UNIVERSIDADDELASABANA

FACULTADDEINGENIERA
SNTESISDEFISCHER
ACETATOnPROPILO
15DEABRILDE2016
IVONNELORENARAMIREZPARRA

TTULO(CUADERNO)
OBJETIVOS(CUADERNO)
FUNDAMENTOTERICO(CUADERNO)

INTRODUCCIN
La produccin desteres orgnicosesbienconocidadesde hace tiempo y ha sido
objetodediversasinvestigacionesdebidoasugranimportanciaanivelindustrialpor
suusocomomateria prima paradiversosprocesos,ytambincomomtodoparael
tratamiento deaguas residuales provenientes deplantas deprocesamientoconalto
contenido cido (produccin de acetatos de celulosa, acetilacin, fermentacin,
destilacindemadera,etc).
[1]
En general, en esta prctica se llev a cabo una sntesis de un ster (Acetato de
npropilo) mediante esterificacin de fischer, estas sntesis se suelen tratar de
sustancias incoloras e hidrofbicas. Los steres de bajo peso molecular suelen
tener unolorcaracterstico,enelcasodelacetatonpropilosuolorcaractersticoera
la pera pero muchos de estos aromas yotros sintticos se emplean comoaromas
artificiales.

CLCULOS,RESULTADOSYANLISIS

El acetato de npropilo es un lquido incoloro, de olor aromticocaracterstico que

presenta forma mezclas azeotrpicas con alcohol, este es miscible con muchos
disolventes orgnicos (alcoholes, cetonas, aldehdos, glicoles, teres de glicol e
hidrocarburos), y poco soluble en agua. Adems, tienes un gran uso a nivel
industrial utilizadocomodisolventeempleado en la industriayenproductos deuso
corriente,porsuolorybajatoxicidad.
El acetato de propilo es empleado en la dilucin de tintas poliuretnicas para la
impresin de todo tipo de empaques en la industria flexogrfica y rotograbado,
tambinenlapreparacindelacasabasedenitrocelulosaybarnices enlaindustria
depinturas, es solventeenperfumera,esmaltedeuasyremovedoresdeesmalte,
materiaprimaparacosmticos,etc.[2]

Imagen1
.Frmulaqumicadeacetatodenpropilo

Tabla1.
Datosdelosreactivosyproductosempleadosenlaprctica

Ecuacinfase:

Frmula
condensada:

CH3COOH
cido
actico

CH3CH2CH2OH
npropanol

CH3COOCH2CH2CH3
Acetatodenpropilo

H20
Agua

Pesomolecular 60,05
(g/mol)

60,09502

102,13

18,02

Moles

0,0182

0,0182

0,0182

0,0182

Gramos

1,092

1,093

2,36

1,478

Mililitros

1,040

1,4

2,1

1,478

Densidad
(g/mL)

1,05

0,805

0,89

Puntodefusin 16,7
C

126

92,5

Puntode
ebullicin760
mmHgC

118

97

101,6

100

Puntode
ebullicin560
mmHgC

108,83

88,12

92,606

91,25

ndicede

1,3720

1,3854

1,3800

1,3330

refraccin
Solubilidad

Enagua

Enaguatotalmente Enagua

Riesgos

Corrosivoe
inflamable

Inflamable

Ecuacinde
rendimiento

70%

Irritacin

Losanteriores datos dela tabla se calcularonparala obtencinde3mLdeacetato

denpropilo, peroteniendoencuentaquelaecuacinderendimientoesdel70%los
clculosparalosmililitrosylosgramossonlossiguientes:

3mL100%
XmL 70%

X=(70%)(3mL)
/
(100%)
X=2,1mL

2,1mLX
0,890mL1g

X=(2,1Ml)(1g)/(0,890mL)
X=2,36g

A partir de los mL de acetato de npropilo, calculamos las moles de la siguiente

manera:

Comolaecuacinglobaldelareaccines1:1,elnmerodemolesserigual.

Paraelcidoactico:

Paraelnpropanol:


Paraelagua:

El proceso para la sntesis del acetato de npropilo consiste bsicamente en el

calentamiento de una mezcla del alcohol (npropanol) y del cido correspondiente
(cido actico) en presencia de cantidades catalticas de cido sulfrico, este
procedimiento presenta la desventaja de que el equilibrio qumico suele ser
desfavorable, lo cualsesuele solucionaraadiendoenexcesounodelosreactivos,
normalmenteelmseconmicootambineliminandoagua.

Elmecanismodelareaccineselsiguiente:
Uno de los protones (H+) del cido (
H
2
SO
4
)
pasa al oxgeno del cido
carboxlico
(C
3
COOH)
incrementando el
carcter electrfilo del carbono carbonlico
,
despus
el carbono carbonlico
es atacado por un oxgeno del alcohol
(
CH
3
CH
2
CH
2
OH), setransfiereun protndel
catinoxonioaunasegundamolcula
de alcohol, dando lugar a un complejoactivado
.. Seprotonizaun grupo hidroxiloy
se forma un nuevo ion oxonio, que pierde una molcula de agua y la posterior
desprotonacindalugaral
ste
r
(
CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
3
)

[3]


Datostomadosdurantelaprctica:
Temperaturaenlaqueempiezaelreflujo80C
pH:5
Pesodelvidal:10,7753g
Pesodelvidalconelester:g

Enlaltimapartedelaprctica,paracalcularelrendimiento,tenemosquesaberel
nmerodemolesdelproductoobtenido
Entoncesprimeroserestaelpesodelvidalconelsterelpesodelvidal:

16,0477g10,7753g=Pesodelster
5,2724g=Pesodester

Parahallarelrendimiento,losgramosanteriormentecalculadosdebenestaren
unidadesmolares:

102,13g1mol
5,2724gXmol

Xmol=(5,2724g)(1mol)/(102,13g)
Xmol=0,0516mol

Teniendoencuentalaliteratura,calculamoselrendimientoylaeficienciadela
siguientemanera:

Espectroinfrarrojo
Laespectrometra infrarrojasebasaenelhechodequelosenlacesqumicosdelas
sustancias tienen frecuencias de vibracin especficas, que corresponden a los
niveles de energa de la molcula. Estas frecuencias dependen de la forma de la
superficie de energa potencial de la molcula, la geometra molecular, las masas
atmicasy,posiblemente,elacoplamientovibracional.
Si la molcula recibe luz con la misma energa de esa vibracin, entonces la luz
serabsorbidasisedanciertascondiciones.
Con el fin de hacer medidas en una muestra,setransmite un rayo monocromode
luz infrarrojaa travs dela muestra,yse registrala cantidaddeenergaabsorbida.
Repitiendo esta operacin en un rango de longitudes de onda de inters (por lo

1
general,4000400 cm
)sepuede construirungrfico.Alexaminarelgrficodeuna
sustancia,unusuarioexperimentadopuedeobtenerinformacinsobrelamisma.
[4]

Imagen1.Espectroinfrarrojosegnlaliteratura

Imagen2.Espectroinfrarrojoexperimental

Paralacomparacindeestosespectrosdeinfrarrojosoloseidentificaranlosms
significativosdelasiguientemanera:
Al observar el parte media de cada uno los espectros (experimental y el de la
literatura)se encuentrauna especie de sealizacin color azul,enla quesepuede
decir que encontramos una banda muy intensa del estiramiento C=0 delster con
unintervalo particular de17511736 (cm1), sin embargoestabanda no eslanica
significativa, seguida de esta se encuentra una banda representadadecolor verde
enla queencontraremosunabandaintensaenlaquepresenciaelestiramientoCO
del ster encontrndose en un intervalo de 13301050 (cm1),tambinenla parte
izquierda de cada uno de los espectros se encuentran un crculo significativo de
color vinotinto (experimental) y color gris (de la literatura) en el que hay una
sealizacin de una banda con baja intensidad en las que nos hace referencia a
metil enlazado con el ster que se encuentra en un estiramiento CH aliftico del
metiloconunintervalode29592851(cm1),porltimounasbandassealizadasde
color morado representan un estiramiento CO, alquilalquil steres (intensidad
media)enunintervalode11491083(cm1).
Teniendoen cuentalas anteriores comparacionesentrelosdosespectrossepuede
inferir que a pesar de ser diferentes, los espectros experimentales y
computacionalesposeenvariassimilitudes.

CONCLUSIONES

La sntesis, es totalmente comparable con resultados obtenidos

experimentalmente, demostrando ser bastante precisa, esto comprueba la
aplicabilidad deestos mtodos en elprocesode sntesisydiseodenuevos
compuestos orgnicos losespectrosinfrarrojosexperimentales,comparados
conlaliteratura,poseenpequeasdiferencias.
Al analizar elespectro infrarrojo nos dimoscuentaque elIRexperimental se
encuentra en su mayor proporcin y en las bandas ms enunciadas y
analizadasanteriormenteconpocasdiferencias.
Comparando el % de rendimientonos dimos cuenta quepudohaberunerror
en algn punto del experimento debido a que es muy bajo con respecto al
trabajado.

BIBLIOGRAFA
[1]Londoo,lvaroLeiva,Lenis,(2deagostode2006),Estudiodelasntesisdeacetato
debutilo4.Extrado14deabrilde2016desde
http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=64326205
[2]Sucroals.a,Extrado14deabrilde2016desde
http://sucroal.com.co/products/acetatodepropilo/

[3]GrimoirDaniel,Preparacindeacetatodeetilo,Extrado14deabrilde2016desde

http://tuayudaenellaboratorio.blogspot.com.co/2013/04/preparaciondeacetatodeeti
lo.html
[4]Prez,Guillermo,Espectrometrainfrarroja,Extrado14deabril2016desde
http://www.espectrometria.com/espectrometra_infrarroja
[5]Acetatonpropilo,SpectralDatabasefororganiccompounds.14deabrilde2016desde
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgibin/direct_frame_top.cgi
[6](Septiembre2015),EstudioespectroscpicocomputacionaldeResonancia,Extrado14
deabrilde2016desde

www.rte.espol.edu.ec/index.php/tecnologica/article/download/334/242