HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos

de carbono e hidrgeno, enlazados entre s por uniones covalentes. Su
estructura molecular comprende tomos de carbono unidos entre s a los
cuales se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos
bsicos de la qumica orgnica y la fuente principal de los hidrocarburos son el
petrleo, el gas natural y el carbn. Los hidrocarburos pueden presentarse
como gases (ejemplo: metano y propano del gas natural), lquidos (ejemplo:
hexano) o slidos de bajo punto de fusin (ejemplo: parafina, naftaleno).
Actualmente tambin se pueden sintetizar algunos hidrocarburos como el
acetileno a partir del carbn mineral.
CLASIFICACIN
Saturados Alcanos
Alifticos

Alquenos

Insaturados
Hidrocarburos
Alquinos

Aromticos

Los compuestos con enlaces pi() son ms reactivos y sufren reacciones de

adicin. Esto se debe a la menor fortaleza de dicho enlace y se manifiesta en
los alquenos y alquinos. Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su
gran estabilidad, por lo que aun en condiciones relativamente severas dan
bsicamente reacciones de sustitucin electrofilica que no afecten su
aromaticidad
ALCANOS
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H
y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy
exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin. Las reacciones
ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin.
ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene
una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un
enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad
respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms
sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.

ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza
mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma
formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el
triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido y
puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno
HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce
menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las
reacciones ms caractersticas son las de adicin.
SINTESIS DE HIDROCARBUROS
Sntesis de alquenos por eliminacin de alcoholes
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de
cidos experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte en
alquenos. Esta reaccin es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de
partida) y los productos (el alqueno y el agua).

REGLA DE SAYTZEFF, SAYTZEV O ZAITSEV

Establece que en una reaccin de eliminacin (-eliminacin) en la que pueda ser
formado

ms

de

estable termodinmicamente.

un alqueno

ser

mayoritario

el

ms

En general, el alqueno ms sustituido es el ms estable, debido a las propiedades

de comparticin electrnica de los grupos alquilo con el doble enlace C=C
(hiperconjugacin). Tambin, en algunos casos, puede incurrir otro efecto

estabilizante

la

hora

de

establecer

la conjugacin del doble enlace con otros grupos.

la regioselectividad como

es

PROCEDIMIENTO

Se prepara una mezcla de H2SO4- H2O 1:2 aadiendo cuidadosamente

7ml de cido a 14ml de H2O en un baln. El baln debe enfriarse
durante esta operacin.
fig.

con

la

mezcla)

Aadir 13.5ml de alcohol ter-butilo a la mezcla. El baln se coloca en el

montaje de destilacin. Se procede a destilar entre 37-43C.
figura

(Baln

(Montaje

de

destilacin)

Pase el destilado frio a un embudo de separacin y aada 5ml de

solucin fra de NaOH al 10%. Invierta el embudo, agite y abra la llave
para igualar la presin interior con la atmosfrica. Luego dejar reposar y
se formara una divisin de los lquidos inmiscibles que poco a poco ira
desapareciendo.
Una vez que la lnea de separacin desaparezca o no sea tan visible,
abrir la llave para que dejar escapar la solucin neutralizada del NaOH y
H2SO4, y dentro del embudo nos quedaremos con el dimero (alqueno).
fig.
lnea

(Embudo
de

de

separacin

separacin)
(flecha)

DISCUSION DE RESULTADOS
EL tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas
provoca la prdida de agua, que transcurre a travs del mecanismo ya
mencionado obtenindose alquenos y agua.
Para los alcoholes, la protonacin presenta un equilibrio entre los reactivos (el
alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). Para impulsar el
equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida
que se van formando. Esto se consigue mediante la adicin de un agente
deshidratante que elimine el agua a medida que sta se va generando.
En las condiciones de reaccin se observa
que los alcoholes terciarios
deshidratan mejor que los secundarios y primarios, por ello las condiciones
para que se produzca la reaccin no son tan energticas sino condiciones
ligeras como en el caso del alcohol terbutilo por ser un alcohol terciario no se
produce la reaccin en condiciones drsticas.
Como producto no se obtuvo al isobutileno sino dos dimeros, sin embrago se
obtiene como producto principal al 2,4,4-trimetil-2-penteno.Esto s de acuerdo
con la regla de Zaitsev que predice que se producir en un mayor porcentaje el
alqueno mas sustituido pues as se minimiza la energa entre los grupos que
conforman la molcula dndole una mayor estabilidad.
CONCLUSIONES
Se obtiene como destilado no al alqueno isobutileno, sino al dimero.
Un alcohol terciario se deshidrata con mayor facilidad que un alcohol menos
sustituido de acuerdo con la regla de Zaitsev.
RECOMENDACIONES
En la preparacin de la mezcla H 2SO4- H2O 1:2 se debe aadir cuidadosamente
el cido al agua y no viceversa, debido a que esa es una reaccin exotrmica.

BIBLIOGRAFIA

Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria, Volume 1- EDUARDO PRIMO

YUFERA. editorial revert
(corriges el orden de la bibliografa segn lo establecido)

ACIDO SULFURICO
Pto de fusin: 10C
Pto. De ebullicin: 337C
Inflamabilidad: 0
RIESGOS:
Provoca quemaduras graves. En caso de contacto con los
ojos, lvense inmediata y abundantemente con agua y
acdase a un mdico. No echar jams agua a este
producto. En caso de accidente o malestar, acuda
inmediatamente al mdico (si es posible, mustrele la etiqueta)

TERBUTANOL
Pto de fusin: 26C
Pto. De ebullicin: 82C
Inflamabilidad: 3
PELIGROSIDAD
sus vapores y lquidos inflamables son dainos si es
ingerido o inhalado afectando el sistema nervioso
central. Causa irritacin en la piel, ojos y tracto respiratorio.