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EXPERIMENTAL:
SNTESIS DE POLMEROS. RELACIN ENTRE EL COMPORTAMIENTO AL
CALOR DE LOS POLMEROS Y SU FORMA
PROBLEMA
Sintetizar los polmeros propuestos, clasificarlos de acuerdo a su
comportamiento frete al calor, y determinar la relacin de este
comportamiento con la forma del polmero y su mtodo de sntesis.
ANTECEDENTES
a) Concepto de monmero, polmeros y oligmero
Monmero: molcula pequea con funcionalidad igual o superior a
dos.
Polmero: macromolcula formada por unidades constitucionales
que ser repiten de manera ms o menos ordenada. Tienen ms de
20 unidades de repeticin.
Oligmero: es una cadena de monmeros cuyo crecimiento se
detuvo antes de que pudiera convertirse en un polmero. Tiene de
4 a 20 unidades de repeticin.
b) Tipos de polimerizacin: polimerizacin en cadena y polimerizacin en
etapas, caractersticas y ejemplos representativos.
Los polmeros de adicin son el resultado de la adicin rpida de una
molcula a la vez a una cadena creciente del polmero, por lo general, a
travs de un intermediario reactivo (catin, radical o anin) en el
extremo creciente de esa cadena, A veces a los polmeros de adicin se
les llama de crecimiento en cadena, para describir as la adicin de una
Polimerizacin catinica
En la polimerizacin catinica se emplean catalizadores cidos fuertes
para iniciarla, como el BF 3, el cual requiere trazas de agua o metanol
como co-catalizador. Adems requiere que el monmero forme un
carbocatin relativamente estable cuando reacciona con el extremo
catinico de la cadena en crecimiento. Un ejemplo de esta reaccin el
isobutileno.
Polimerizacin aninica
La polimerizacin aninica se lleva acabo a travs de carbaniones
intermediarios. La polimerizacin aninica efectiva requiere un
monmero que forme un carbanin estabilizado cuando reacciona con el
extremo aninico de la cadena en crecimiento. Un buen monmoero
para la polimerizacin aninica debe contener al menos un grupo
atractor de densidad electrnica fuerte como un grupo carbonilo, un
grupo ciano o un grupo nitro. Un ejemplo de este polmero es la
Polietileno
e) Clasificaciones
de los polmeros
de acuerdo a su
comportamiento
al calor y ejemplos de cada tipo.
Termoplsticos: Funden al calentarse y se solidifican al enfriarse,
esta operacin se repite sucesivas veces sin degradarse. Ejemplos
de este tipo de polmeros seran, polietileno (PE), el polipropileno
(PP),
el
polibutileno
(PB),
el
poliestireno
(PS),
el
polimetilmetacrilato (PMMA), el policloruro de vinilo (PVC), el
politereftalato de etileno (PET), el tefln (o politetrafluoroetileno,
PTFE) y el nailon (un tipo de poliamida).
Botellas de
PET
Baquelita
Perxido de benzoilo
Metacrilato de metilo
Polimetacrilato
Perxido de benzoilo
Estireno
Poliestireno
Glicerina
Anhdrido ftlico
Acetato de sodio o cido sulfrico concentrado
Gliptal
Reaccin 4. Sntesis de poliamida o nylon (polimerizacin interfacial)
Octametilendiamina al 5%
Cloruro de isoftalolo al 8%
Poliamida o nylon
Resina resorcinol-formaldehdo
PROCEDIMIENTOS EXPERIMENTALES
Reaccin 1. Sntesis de polimetacrilato de metilo.
3 ml de estireno
lavado en un tuvo
de ensayo
Agregar 0.1g de
perxido de
benzolo y agitar
Cuando la mezcla
empiece a
burbujear retirar
de parrilla el vaso
de precipitados
Calentar en parrilla
Introducir tubo en
vaso de
precipitados.
Cuando cese de
burbujear calentar
de nuevo hasta
que solidifique el
polmero
Agregar2.5
0.5 ml
g de
Colocar
de
anhdrido ftlico
metacrilato
de g
pulverizado
y 0.1
metilo
en un
tubo
de
acetado
de sodio.
de ensayo
Agitar y 0.025g
adicionar
Agregar
de
piedras
de ebullicin.
perxido
de
benzolo y agitar.
rpidamente del
bao mara.
Introducirla en un
bao de hielo
Repetir la
reaccin
Enjuague
cuerda y
utilizando
cido
squela
sulfrico concentrado
(1 gota) en lugar de
Reanudar
el
acetato
de sodio
calentamiento
cuadno cese el
bubujeo
En otro vaso de
precipitados de 50 ml
Con
pinzas5sostener
agregar
ml de
el tubo
calentaral
cloruo
deyisoftallo
suavemente
con
8% en diclorometano
mechero
Calentar
en bao
Coloque sobre la
Cubirir
el tubo
superficie
decon
papel aluminio y
octametilendiamina
hacer
pequeas
una
esptula
delgada
perforaciones al
Taparaluminio
el tubo con
Vierta la disolucin
de cloruro de
isoftalolo en forma
de chorro fino sobre
la disolucin de
octametilendiamina
mara
papel aluminio
Lave la poliamida.
Agregue 1.25 ml de
formaldehdo (37%
m/m)
Caliente en bao de
aceite 80-100C, hsta
que el producto
solidifique por
completo
Deje enfriar a
temperatura
ambiente y enjuague
Se toma una
muestra del
polimero
producido
Se raspa el
solido que esta
en los tubos de
ensayo
Se coloca la
muestra en un
cuadro de papel
alumino
se registra lo
observado en la
tabla
Observamos si
hya cambios
fisicos en el
polimero
Se expone al
calor la muestra
CONTROL DE REACTANTES
Metacrilato de Metilo
Peso molecular
Concentracin
Punto de fusin
100.12 g/mol
---48 C
Punto de ebullicin
Densidad
Solubilidad
101 C
0.94 g/cm3
1.5 g /100mL
Corrosividad
Reactividad
corrosivo
Reaccin violenta con
oxidantes o acidos
Perxido de benzoilo
242.23 g/mol
--105 C (se
descompone)
--1.334 g/cm3
Insoluble en agua,
soluble en acetona,
cloruro de metileno
muy corrosivo
Incompatible con sales
de amonio,
combustibles,
materiales
nitrogenados.
Explosividad
Toxicidad
Inflamabilidad
Extremadamente
explosivo frente a los
golpes, puede explotar
cuando esta humedo
Muy irritante al entrar
en contacto con la piel,
inhalar, en los ojos,
causa ulseras,
irritaciones y diarrea al
ingerir
Alta flamabilidad.
Combustibles,
reductores o productos
nitrogenados ocasionan
inflamacin
Peso molecular
Concentracin
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Densidad
Solubilidad
Corrosividad
Reactividad
Explosividad
Toxicidad
Estireno
104.15 g/mol
---30 C
145 C
0.909 g/cm3
Poca de 1 a 0.1g/100
mL
Corroe el cobre y sus
aleaciones.
Incompatible con cloro,
flor y oxidantes fuertes
Perxido de benzoilo
242.23 g/mol
--105 C (se
descompone)
--1.334 g/cm3
Insoluble en agua,
soluble en acetona,
cloruro de metileno
muy corrosivo
Incompatible con sales
de amonio,
combustibles,
materiales
nitrogenados.
Extremadamente
explosivo frente a los
golpes, puede explotar
cuando esta humedo
Muy irritante al entrar
en contacto con la piel,
inhalar, en los ojos,
causa ulseras,
irritaciones y diarrea al
Inflamabilidad
ojos,
Alta inflamabilidad
ingerir
Alta inflamabilidad.
Combustibles,
reductores o productos
nitrogenados ocasionan
inflamacin
Glicerina
Anhdro ftlico
Acetato de
sodio
148.1 g/mol
--131 C
295 C
1.53 g/cm3
Muy poco
soluble en agua
No corrosivo
Inconmpatible
con humedad
excesiva. Con el
agua forma
cido ftlico, el
cual es
altamente
corrosivo. El
calor contribuye
a la
inestabilidad
En polvo puede
ser explosivo.
Reacciona
violentamente
en contacto con
sales fundidas
como las sales
de nitrato.
Toxicidad aguda
por ingestin.
Durante un
incendio genera
gases txico por
82.04
--324C
337 C
1.53
Muy soluble en
agua.
No corrosivo
Incompatible
con cido
ntrico, fluoruro,
nitrato de
potasio,
oxidantes
fuertes, calor,
llamas y
fuentes de
ignicin.
Estructura o
frmula
Peso molecular
Concentracin
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Densidad
Solubilidad
92.093 g/mol
--18 C
290 C
1.261 g/cm3
Miscible en agua
Corrosividad
Reactividad
No corrosivo
Incompatibilidad
con oxidantes
fuertes
Explosividad
Explosin a una
temperatura
mayor a al punto
de inflamacin
199C
Toxicidad
Puede causar
irritacin a los
ojos, piel y tracto
respiratorio, al
ingerir provoca
El polvo fino
disperso en el
aire en
concentraciones
suficientes y en
la presencia de
fuentes de
ignicin
No es txico.
Inflamabilidad
nauseas, dolor de
cabeza, diarrea.
No inflamable
todas la vas
Combustible
slido. Lquido
inflamable a
altas
temperaturas
Combustible.
Puede suponer
un peligro de
incendio cuando
se expone a
temperaturas
elevadas o por
contacto con
fuente de
ignicin
Octametilendiamina
Hidrxido de
sodio
Cloruro de
isoftalolo
Estructura o
frmula
NaOH
Peso molecular
Concentracin
Punto de fusin
Punto de
ebullicin
Densidad
Solubilidad
Corrosividad
Reactividad
Explosividad
144.26 g/mol
5%
51.73C
237-238C
40 g/mol
20%
318 C
1388 C
206.9 g/mol
8%
42-45C
275-278C
0.827 g/cm3
Miscible en cualquier
proporcin
2.13 g/cm3
Soluble en
H 2O
(111g/100
mL), metanol
y etanol
Muy corrosivo
1.388 g/cm3
Inmiscible en
H2O
No explosivo
Reacciona
con Al, Zn, Sn
y cidos
Reacciona
Muy corrosivo
Incompatible con
agua/humedad,
bases y agentes
oxidante.
Productos de
descomposicin
peligrosos:
monxido de
carbono y
dixido de
carbono y HCl
No explosivo.
Toxicidad
Inflamabilidad
Al reaccionar se
forman gases
inflamables
con AgNO3,
amoniaco
caliente y
fuertemente
con cidos
Provoca
quemaduras
alentrar en
contacto con
la piel o
ingerir; y a los
ojos y fosas
nasales al
respirar
No es
flamable pero
provoca fuego
al entrar en
contacto con
combustibles
Txico en
contacto con la
piel.
No flamable
Resorcinol
Formaldehido
Estructura o frmula
Peso molecular
Concentracin
Punto de fusin
Punto de ebullicin
Densidad
Solubilidad
Corrosividad
Reactividad
110.1 g/mol
--110C
280C
1.28 g/cm3
Soluble en agua
No corrosiva.
Reacciona con
oxidatnes fuertes,
amonaco y compuestos
mino, originando peligro
de incendio y explosin
Explosividad
No explosiva. Ver
reactividad.
Nociva por
inhalacin
Combustible. Evitar
Toxicidad
Inflamabilidad
30.0 g/mol
37%(p/p)
92C
20C
0.8 g/cm3
Muy soluble en agua
No corrosiva.
Forma mezclas
explosivas con el aire.
Reacciona con
oxidantes. Polimeriza
por calentamiento
suave.
Mezclas gas/aire son
explosivas.
Cancergena para
humanos.
Extremadamente
llamas.
inflamable. Evitar
llamas.
RESULTADOS
a) Datos experimentales: cantidades y moles utilizadas (incluir clculos) de
cada uno de los reactantes de cada reaccin efectuada.
Reaccin 1. Sntesis de polimetacrilato de metilo
Nombre de la sustancia
Metacrilato de metilo
Perxido de benzolo
Papel que desempea
Reactante
catalizador
Cantidad utilizada (g o
2.5 mL
0.025 g
mL)
Moles utilizadas
0.02347
0.0001032
Relacin molar
----Clculos:
Para metacrilato de metilo
1 mol
0.94 g
100.12 g
2.5 ml=0.02347 mol de metacrilato de metilo
1 ml
1mol
0.025 g=0.0001032 mol de perxido de benzolo
242.23 g
Perxido de benzolo
catalizador
0.1 g
0.0004128
---
1 mol
0.909 g
104.15 g
4 ml=0.03491mol de estireno
ml
1mol
0.1 g=0.0004128 mol de perxido de benzolo
242.23 g
Anhdro ftlico
Reactante
Acetato de
Sodio
catalizador
Cantidad
utilizada (g o mL)
Moles utilizadas
Relacin molar
Clculos:
Glicerina
0.2 g
0.5 g
0.1 g
0.002172
---
0.003376
1.5543
0.001219
---
1 mol
0.2 g=0.002172 mol de glicerina
920.93 g
Anhdro ftlico
1mol
0.5 g=0.003376 mol de anhdro ftlico
148.1 g
Acetato de sodio
1 mol
0.1 g=0.001219 mol de acetato de sodio
82.04 g
Para RM
(polimerizacin interfacial)
Cloruro de
Hidrxido de
isoftaolo
Sodio
Reactante
catalizador
5 mL
0.001933
2.2308
1 mol
5 g
144.26 g
2.5 ml=0.0008665
100 ml
1 mol
20 g
40 g
0.25 ml=0.00125
100 ml
1 mol
8 g
206.9 g
5 ml=0.001933 mol
100 ml
5 gotas0.25
mL
0.00125
---
Para RM
Formaldehido
Reactante
1.25 mL
0.012641
2.7839
1 mol
0.5 g=0.004541 mol
110.1 g
Formaldehido: 37%(p/p)
1mol
37 g
30 g
0.82 g
100 g
1.25 mL=0.012641mol
1 mL
Para RM
0.012641mol formaldehido
=2.7839
0.004541mol resorcinol
Cristalinidad:
Reaccin 4. Sntesis de poliamida o nylon (polimerizacin interfacial)
Peso molecular: (226.32)n g/mol
Densidad: 1.07 g/cm3
Solubilidad: Insolubles en solventes orgnicos comunes y en agua.
Soluble
Viscosidad: muy baja
Cristalinidad: semicristalino
Reaccin 5. Sntesis de resina resorcinol-formaldehdo
Peso molecular:
Densidad:
Solubilidad:
Viscosidad:
Cristalinidad:
e) Mtodos industriales utilizados para obtener los polmeros sintetizados en
el laboratorio. Si no encontraran el mtodo industrial para alguno de los
polmeros, pueden incluir un mtodo de obtencin de polmeros del mismo
tipo al que pertenece el polmero sintetizado.
Reaccin 1. Sntesis de polimetacrilato de metilo
Reaccin 2. Sntesis de poliestireno
Reaccin 3. Sntesis de gliptal
Reaccin 4. Sntesis de poliamida o nylon (polimerizacin interfacial)
Reaccin 5. Sntesis de resina resorcinol-formaldehdo
f) Usos especficos de cada uno de los polmeros sintetizados
Reaccin 1. Sntesis de polimetacrilato de metilo
Su aplicacin principal es la fabricacin de lminas de acrlico que se
usan en muchos productos de consumo. Tambin se usa en resinas
recubrimientos de superficies y en la fabricacin de productos por
moldeo y extrusin, de metacrilatos y de adhesivos. Tiene adems usos
mdicos en productos dentales y ortopdicos.
Reaccin 2. Sntesis de poliestireno
El poliestireno atctico convencional es un material amorfo, barato, duro,
rgido, transparente, fcilmente moldeable, con buenas propiedades
elctricas y resistentes a la humedad. Adolece, sin embargo de una
pobre resistencia al impacto, una lata inflamabilidad y una limitada
resistencia trmica. Por esta razn se usan ms sus derivados. Algunos
usos corrientes de las piezas transformadas son losetas para paredes,
dispositivos para embalajes tipo blster, lentes, tapones de botellas,
contenedores de todas clases, juguetes, etc.
Reaccin 3. Sntesis de gliptal
El gliptal es una resina de polister insaturado que se utiliza como barniz
principalmente. Adems de que es usado en la fabricacin de laminados
para techos traslcidos, tuberas de gran tamao y cisternas.
El crecimiento de la
cadena ocurre por
adicin sucesiva de las
unidades de un
En etapas
El crecimiento de la
cadena ocurre por
reaccin entre los
monmeros, oligmeros
monmero a un nmero
limitado de cadenas
crecientes.
El grado de
polimerizacin puede ser
muy alto.
El monmero se
consume lentamente
pero el peso molecular
aumenta rpidamente.
Estn involucradas tres
etapas diferentes:
iniciacin, propagacin y
terminacin.
La velocidad de
polimerizacin aumenta
inicialmente, luego
permanece
relativamente constante
hasta que el monmero
se agota.
y polmeros.
El grado de
polimerizacin es de bajo
a moderado.
El monmero se
consume rpidamente,
mientras que el peso
molecular crece
lentamente.
No requiere de un
iniciador y se lleva a
cabo la misma reaccin
n veces a lo largo de
todo el proceso.
La velocidad de reaccin
va decreciendo hasta
llegar a un estado
estacionario.
8)