Aldehdo y cetona

Objetivo
-

Obtener el aldehdo o cetona.

Identificacin de los aldehdos y cetonas.
Diferenciacin entre los aldehdos y cetonas.

Fundamento
Aldehdos
Constitucin; los aldehdos (alcoholes deshalogenados) son alcoholes primarios que perdieron 2
tomos de hidrgeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la naturaleza, particularmente en
las esencias vegetales. Resulta de la oxidacin parcial de los alcoholes primarios, oxidacin que
quita al alcohol tomos de II para formar agua:
Cetonas
Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por de hidrogenacin; por eso se llaman a
menudo aldehdos secundarios.
Propiedades fundamentales: Las cetonas desde la propanona hasta la decanota d C 10 son lquidos
voltiles y aromticos. A partir de C11 son slidos e inodoras. Las primeras son solubles en agua:
la densidad es inferior a la del agua y el punto de ebullicin al del alcohol correspondiente.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y
cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad
Reacciones
La reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica,
oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica
Debido a la resonancia del grupo carbonilo

La reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo

mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu y la reaccin con
organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu

Adicin de amina primaria

Oxidacin

Materiales y reactivos
-

Vaso de precipitado
Pinzas de madera
Mechero de bunsen
Tubos de ensayo
Gradilla
Trpode de rejilla de asbesto
Soporte universal
Reactivo de tallens
Reactivo de Fehling
Reactivo de Schiff

Procedimiento
a. Reactivo de Tallens
El reactivo de Tallens es a base de [Ag(NH3)2]NO3
-

En dos tubos de ensayo agregar cierta cantidad de la muestra problema.

Aadir reactivo de Tallens a cada uno y llevar a bao mara por 2-5mi, si se observa el
espejo de plata en la pared interna del tubo, nos indicar la presencia de aldehdos.

Reaccin qumica:
Para aldehdo

Para cetona
CH3COCH3 + [Ag(NH3)2]OH no reacciona
cetona

tollens

Resultados
-

En el tubo de la cetona se observan precipitado negro en solucin oscura.

En el tubo del formaldehdo se observa el espejo de plata.

b. Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling es a base del tartrato de Na y K.
-

En dos tubos de ensayo agregar cierta cantidad de Fehling.

Aadir muestra problema a cada tubo y llevar a bao mara.

Reaccin qumica:
Para aldehdo

Para cetona
-

CH3 CO CH3 + reactivo Fehling no reacciona

Resultados
-

Nos da un precipitado de color rojizo es prueba positiva para los aldehdos.

c. Reactivo de Schiff
Se basa en el empleo de fucsina, colorante derivado del trifenil metano. El Reactivo de Schiff es
fucsina decolorada. En el Laboratorio se prepara as: sobre una solucin del colorante se hace
burbujear SO2 (obtenido de NaSO3 con HCl). Por posterior reaccin con un aldehdo se obtiene
un producto de adicin, reapareciendo el color violeta. Se trabaja en fro. Es una reaccin
diferencial pues para las cetonas es negativa.

Para aldehdo

Na2SO3 + 2 HCl

2 NaCl + SO2 + H2O

SO3H
C

H2N

NH

H2SO3

H2N

NOSOH
H

p- Fucsina

NH2

Fucsina decolorada
R. de Schiff
HNOSOH

SO3H
NOSOH

H2N

HN

+ 2 R-C=O

NHOSOCH-R
OH

Quinona coloreada
NHOSOCH-R

HNOSOH

OH

Para cetona
-

Cetona + reactivo de schiff no reacciona

RESULTADOS GENERALES
Reactivos
Tollens
Nitrato de plata + hidrxido
de amonio
Felhing
Sol A:tartrato de sodio y K
Sol B: CuSO4
Schiff
Fucsina + bisulfito de sodio

Aldehdos

Cetonas
+
-

Ag+ Ag0
+
Cu Cu
+
++

Bibliografa
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_6.pdf