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1021

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Aislamiento de trimiristina a partir de nuez moscada


O

Nuez moscada

H2 C

HC

H2 C

O
O

C45H86 O6
(723.2)

Clasificacin
Tipos de reaccin y clases de productos
aislamiento de productos naturales
steres, triglicridos, productos naturales
Mtodos o tcnicas de trabajo
extraccin con extractor Soxhlet, evaporacin con rotavapor, recristalizacin, filtracin,
calefaccin a reflujo, agitacin con barra de agitacin magntica, calefaccin con bao de
aceite

Instrucciones (escala 25 g)
Equipo
matraz de fondo redondo de 250 mL, extractor Soxhlet de 100 mL con cartucho de
extraccin, refrigerante de reflujo, agitador magntico con calefaccin barra de agitacin
magntica, rotavapor, matraz kitasato, embudo Bchner, desecador, bao de aceite
Productos
nuez moscada, molida fina
tert-butil metil eter (p eb 55 C)
etanol (bp 78 C)

25 g
150 mL
unos 150 mL

Reaccin
El montaje de la reaccin consta de un matraz de fondo redondo de 250 mL con una barra
para agitacin magntica y un extractor soxhlet de 100 mL con refrigerante de reflujo. Se
introducen 25 g de nuez moscada finamente molida en un cartucho para extraccin y se
cubren con una pequea capa de lana de vidrio. En el matraz de ponen 150 mL de tert-butil

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metil eter y se caleinta a reflujo mientras se agita hasta que el disolvente que cae del cartucho
de extraccin sea incoloro (aproximadamente 5 horas).
Elaboracin
Se evapora el disolvente con una presin final de 20 hPa. Se enfra en un bao de hielo o en
nevera el matraz conteniendo el resduo hasta que el contenido cristalize en una masa espesa.
Rendimiento de producto bruto 12 g
El producto bruto se rrecristaliza de la mnima cantidad de etanol. Antes de filtrar los cristales
se tiene el matraz en la nevera durante 30 minutos como mnimo. Se filtra la masa cristalina y
se seca el producto sobre gel de slice en un desecador a vaco. Si despus de la
recristalizacin los cristales no son incoloros, se recristaliza una segunda vez.
Rendimiento 6.5 g (26% con respecto a la cantidad de nuez moscada utilizada); pf 54-55 C.
Manejo de resduos
Reciclado
El tert-butil metil eter evaporado y el etanol evaporado de las aguas madres se recogen y se
redestilan.
Eliminacin de resduos
Resduo
resduo de la extraccin
resduo de las aguas madres

Eliminacin
resduos domsticos
resduos domsticos

Tiempo
6 horas sin recristalizacin
Pausa
Antes y despus de la evaporacin del disolvente
Grado de dificultad
Fcil

Analticas
TLC
Condiciones de TLC:
adsorbente:
Placas Macherey and Nagel Polygram SilG/UV, 0,2 mm
disolvente de elucin: ciclohexano/acetato de etilo 9,5: 0,5
agente de revelado:
Reactivo de Vaughn o vapores de yodo
(El reactivo de Vaughn est formado por 45 mL de agua, 5 mL de cido sulfrico
copncentrado, 2,4 g de heptamolibdato amnico tetrahidratado((NH 4)6Mo7O244H2O) y
0,1 g de Ce(SO4)2.)
(vapores de yodo: La placa seca de TLC se introduce en un frasco que contiene unos
pocos cristales de yodo. Se cierra el frasco y se calientan los cristales de yodo con con
una pistola de calor hasta que se forman vapores de yodo y se hacen visibles las manchas
del producto).

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Rf (trimiristina):

0,51

Espectro 1H NMR del producto puro (300 MHz, CDCl3)

5.25

4.20
(ppm)

4.10

0.8

(ppm)

7.0

6.0

(ppm)

5.0

4.0

3.0

2.0

1.0

(ppm)

Hb
H a C30 O
29

HC

30

Ha C

1
2

O
15

18
3

6
19

17

16

8
21

20

24

26
11

14
27

25

22

13
12

10
23

11

12

10

28
13
14

Hb

(ppm)
0,90
1,2-1,4
1,5-1,7
2,33
4,16
4,31
5,28
7,26
2,11

Multiplicidad
m
m
m
m
dd
dd
m

Nmero de H
9
60
6
6
2
2
1

Asignacin
14-H, 28-H
4-H hasta 13-H, y 18-H hasta 27-H
3-H, 17-H
2-H, 16-H
30-Ha
30-Hb
29-H
disolvente
acetona (impureza)

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Espectro 13C NMR del producto puro (300 MHz, CDCl3)

160

140

120

100

80

60

40

20

(ppm)

Hb
H a C30 O
29

HC

30

Ha C

1
2

O
15

18
3

6
19

17

16

21
22

14
27

25
24

26
11

9
8

13
12

10
23

5
4

20

11

13
12

10

28

14

Hb

(ppm)
14,08
22,66
24,85; 24,89
29,06-31,90
34,04; 34,20
62,08
68,85
172,85
173,26
76,5-77,5

Assignment
C-14, C-28
C-13, C-27
C-3, C-17
C-4 hasta C-12 y C-18hasta C-26
C-2, C-16
C-30
C-29
C-15
C-1
disolvente

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Espectro IR del producto puro (KBr)

(cm-1)
2950 - 2850
1730

Asignacin
tensin C H, alcano
tensin C = O, ester

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