WIMiC 2015/2016, Technologia chemiczna

Zagadnienia do egzaminu z chemii organicznej

1. Klasy zwizkw organicznych: wglowodory i ich pochodne zawierajce rne grupy
funkcyjne.
2. Hybrydyzacja orbitali elektronowych atomw wgla w czsteczkach zwizkw
organicznych. Rodzaje wiza i geometria czsteczek wynikajce z hybrydyzacji orbitali.
3. Rne sposoby zapisu wzorw zwizkw organicznych: wzory sumaryczne, strukturalne
(Lewisa, kreskowe, pstrukturalne, grupowe, szkieletowe) i rzutowe (projekcyjne)projekcje konikowe, Newmana i Fischera.
4. Polaryzacja wiza w zwizkach organicznych efekty indukcyjne i mezomeryczne.
Podstawniki elektronodonorowe i elektronoakceptorowe. Struktury rezonansowe
zwizkw organicznych, w ktrych czsteczkach wystpuje efekt mezomeryczny.
5. Izomeria konstytucyjna (szkieletu, pooenia, budowy) i przestrzenna (geometryczna,
konformacyjna, enancjomeria) zwizkw organicznych. Asymetryczne atomy wgla,
konfiguracje wzgldna i absolutna podstawnikw przy asymetrycznym atomie wgla.
6. Rodzaje reakcji organicznych i reagenty biorce w nich udzia. Homolityczny
i heterolityczny rozpad wizania kowalencyjnego.
7. Alkany: budowa (w tym: rzdowo atomw wgla), nazewnictwo, izomeria,
charakterystyczne reakcje (podstawienie wolnorodnikowe, spalanie). Mechanizm
i selektywno halogenowania alkanw. atwo powstawania wolnych rodnikw.
8. Cykloalkany: budowa (w tym: konformacje), trwao, nazewnictwo, charakterystyczne
reakcje (podstawienie wolnorodnikowe, reakcje poczone z rozpadem piercieni 3-, 4czonowych).
9. Alkeny: budowa, nazewnictwo, charakterystyczne reakcje (addycja elektrofilowa, addycja
wolnorodnikowa HBr, ozonoliza, utlenianie, polimeryzacja zwizkw winylowych).
Regua Markownikowa. Mechanizm reakcji AE w przypadku przycznia czsteczek typu
HZ. Marchanizm AR przyaczania HBr w obecnoci nadtlenkw Trwao i
przegrupowania karbokationw.
10. Alkadieny: podzia ze wzgldu na pooenie wiza podwjnych w czsteczce. Reakcje
addycji do dienw sprzonych. Kauczuki polimery dienw sprzonych.
11. Alkiny: budowa, nazewnictwo, charakterystyczne reakcje (przyczanie do wizania
potrjnego, reakcje terminalnych alkinw jako kwasw), polimeryzacja acetylenu.
12. Wglowodory aromatyczne: budowa, trwao piercieni aromatycznych, struktury
rezonansowe, regua Hckla. Najwaniejsi przedstawiciele zwizkw aromatycznych.
Nazewnictwo. Podstawienie elektrofilowe jako reakcja charakterystyczna wglowodorw
aromatycznych.
Mechanizmy
reakcji
nitrowania,
alkilowania,
acylowania,
halogenowania, sulfonowania benzenu (w tym: struktury rezonansowe przejciowych
karbokationw). Podstawniki w piercieniach aromatycznych efekty elektronowe
i wpyw na reakcje SE (podstawniki aktywujce i dezaktywujce piercie w reakcjach SE,
kierujce dziaanie podstawnikw w pochodnych benzenu na reakcje SE podstawniki I
i II rodzaju).
13. Halogenki alkilw: budowa (w tym: rzdowo), nazewnictwo. Podstawienie
nukleofilowe jako reakcja charakterystyczna halogenkw alkilw. Mechanizm, kinetyka
i stereochemia reakcji SN1 i SN2. Reakcje eliminacji (E1 i E2) jako reakcje konkurencyjne
w stosunku do SN mechanizmy tych reakcji i regua Zajcewa.
14. Halogenki arylw budowa i reakcje.
15. Alkohole budowa (rzdowo), nazewnictwo, wizania wodorowe i ich wpyw na
waciwoci fizyczne alkoholi. Reakcje alkoholi jako kwasw (tworzenie alkoholanw).
1

Zasadowe waciwoci alkoholi - reakcje podstawienia nukleofilowego (SN1, SN2) i

eliminacji nukleofilowej (dehydratacja) w alkoholach. Utlenianie alkoholi.
16. Fenole budowa, wizania wodorowe i ich wpyw na waciwoci fizyczne. Waciwoci
kwasowe fenoli. Podstawienie elektrofilowe w fenolach.
17. Aldehydy i ketony - budowa, nazewnictwo, przykadowe zwizki. Addycja nukleofilowa
jako charakterystyczna reakcja grupy karbonylowej. Rwnowaga keto-enolowa, pojcie
tautomerii, reakcje aldehydw i ketonw jako C-H kwasw, kondensacja aldolowa.
Reakcje utleniania aldehydw (w tym: prba Tollensa). Reakcje redukcji aldehydw
i ketonw.
18. Kwasy karboksylowe - budowa, nazewnictwo, przykadowe zwizki. Wizania wodorowe
i ich wpyw na waciwoci fizyczne kwasw. Waciwoci chemiczne kwasw (reakcje
grupy karboksylowej, reakcje zachodzce na atomie wgla ). Moc kwasw
karboksylowych zawierajcych podstawniki przy atomach wgla . Podstawowe
pochodne kwasw karboksylowych (estry, chlorki kwasowe, amidy). Reakcje
podstawienia na acylowym atomie wgla charakterystyczne dla pochodnych kwasw
karboksylowych.
19. Aminy budowa (rzdowo), nazewnictwo, przykadowe zwizki. Wizania wodorowe
i ich wpyw na waciwoci fizyczne amin. Zasadowo amin.
20. Bioczsteczki (te spord wymienionych, ktre zdymy omwi na ostatnim wykadzie):
a) tuszcze jako przedstawiciele lipidw - budowa chemiczna i podstawowe reakcjezmydlanie, uwodornienie tuszczw nienasyconych; budowa i dziaanie
detergentw na przykadzie myde;
b) sacharydy: monosacharydy definicja, pojcia aldozy, ketozy; najwaniejsze
triozy, pentozy i heksozy, wzory projekcyjne Fischera i wzory Hawortha
monosacharydw; disacharydy - definicja, najwaniejsi przedstawiciele;
polisacharydy - najwaniejsi przedstawiciele
c) aminokwasy - budowa, tworzenie peptydw; biaka.