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ACIDOS CARBOXILICOS
Acido frmico
Electronegatividad
La electronegatividad del carbono y del oxgeno (en la escala de Pauling) es de
2.5 y 3.5 respectivamente. Debido a esta gran diferencia de electronegatividad, el
grupo carbonilo se halla marcadamente polarizado.
Los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades
cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el
correspondiente protn H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1
debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula
queda como R-COO-.
Comportamiento cido
El hidrgeno del grupo hidroxilo de los cidos carboxlicos presenta un pKa
comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicacin en
la importante electronegatividad del grupo carbonilo al que est unido y a la
estabilizacin por resonancia de la base conjugada.
ACIDOS CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS
Hibridacin
El carcter creciente de los orbitales hbridos del carbono en la serie
sp3sp2sp significa electronegatividad creciente del carbono y por consiguiente
polaridad creciente del enlace CH y fuerza cida creciente. Una mayor
electronegatividad del tomo unido al H aumenta tambin la estabilidad del anin y
por consiguiente la acidez del compuesto.
Por esta razn el protn unido a un carbono con triple enlace (HC) es ms cido
que el portn unido a un carbono con doble enlace (H=C), que a su vez es ms
cido que el protn unido a un carbono con simple enlace (HC).
CH3CH2CH2COOH
CH2=CHCH2COOH
HCCCH2COOH
El oxigeno carbonlico puede tener hibridacin sp2 y sp3 por lo que la estabilidad
de los cidos carboxlicos y su acidez, ya que la unin O-H est compuesta por un
hbrido sp2 y no por un hbrido sp3 (agua y alcohol). Esto hace que sea un enlace
ms dbil ms cido.
En el anin carboxilato el carbono est unido a tres tomos por enlace
(hibridacin sp2) en un plano. El orbital p solamente del carbono traslapa los
orbitales p de ambos oxgenos. As los electrones se unen a tres ncleos (un
carbono y dos oxgenos) por lo que se encuentran ms fuertemente unidos
produciendo un anin ms estable.
Efecto Inductivo
ACIDOS CARBOXILICOS
Bronsted-Lowry, son cidos porque cada grupo carboxlico (debido al grupo OHpresente) tiene la capacidad de donar un protn (ncleo de hidrogeno) en un
intercambio de cido-base. En una solucin acuosa de un cido carboxlico
cualquiera el agua acta como receptor de protn, es decir como una base,
establecindose un equilibrio entre cido orgnico, agua, in carboxilato e in
hidronio:
RCOOH + H2O RCOO- + H3O+
El efecto inductivo tambin se da depende de los sustituyentes que el acido
carboxlico tenga a su alrededor
Ejemplo:
Efecto De La Resonancia
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin
por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del
cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la
concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea
mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho
que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion
resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
ACIDOS CARBOXILICOS
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo
RCOO- se le denomina carboxilato.
BIBLIOGRAFA:
L. G. WADE Jr., Quimica Organica, Prentice Hill, capitulo 20, pags, 900-908
Mc Murry Jhon, Quimica Organica, sptima edicin, capitulo 20, pags, 817823
http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a2a2P1.html
http://www.inspiracle.es/documentos/pdf/quimorg/carboxil.pdf
http://www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P12.pdf
http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases de org ii/carbonil... - 23k