Professional Documents
Culture Documents
Br
COOH
kwas 3-bromocykloheksanokarboksylowy
kwas 1-cyklopentenokarboksylowy
CH3
OH
syst.: kwas 3-hydroksybutanowy
(zwycz.: -hydroksymasowy)
a)
d)
b) CH2
kwas cyklopentanokarboksylowy
COOH
c)
COOH
1
2
CH3 CH2 CH
CH2 COOH
kwas 2-etylobutanodiowy
(kwas etylobursztynowy)
i)
H2C
HO
COOH
COOH
C
C
COOH
COOH
kwas but-2-enodiowy
(kwas maleinowy)
j)
OH
COOH
H2C COOH
kwas 2-hydroksypropano1,2,3-trikarboksylowy
(kwas cytrynowy)
COOH
OH
kwas 2-hydroksybenzoesowy
(kwas salicylowy)
h) H
COOH
f)
kwas naftaleno-1-karboksylowy
(kwas -naftoesowy)
g)
CH2
kwas 2-metylopropenowy
(kwas metakrylowy)
kwas propenowy
(kwas akrylowy)
e)
COOH
CH
CH3
CH
COOH
kwas 2-hydroksypropanowy
(kwas mlekowy)
Ol
Ol
anion karboksylanowy
stabilizowany przez rezonans
l
C
O
Ol
C
l
O H
sp2
kwany proton
odrywany przez zasady
lOl
Ol
Ol
b)
l
a) nukleofilowy
atom tlenu
lOl
b)
KMnO4
CH2 C
Na CN
-NaBr
bromek benzylu
ale:
Na CN
-NaBr
bromek
cykloheksylu
c)
CH3
CH3
Br Mg / Et2O
CH3
bromek
tert-butylu
H2O, NaOH
fenyloacetonitryl
(cyjanek benzylu)
C N
Br
2o
NH3
fenylooctan sodu
nieefektywne!
20 %
cyjanek
cykloheksylu
CH3
CH3
MgBr
CH3
80 %
cyklokeksen
CO2
CH3 O
CH3
H3O
CH3 OMgBr
bromek 2,2-dimetylopropanian magnezu
CH3 O
CH3
CH3 OH
kwas 2,2-dimetylopropanowy
O
CH3
OH
kwas octowy
b)
CH3
2 CH3
c)
CH3
NaOH
H2O
O Na
octan sodu
Mg
CH COOH
kwas 2-metylopropanowy
(kwas izomasowy)
CH3
CH3
CH COO 2Mg
2-metylopropanian magnezu
(izomalan magnezu)
COO K
COOH
H2O
KHCO3
kwas benzoesowy
d)
benzoesan potasu
CH2 COOH
kwas fenylooctowy
e) CH3COO K
H2
HCl
mocniejszy
kwas
fenylooctan amonu
CH3COOH
sabszy
kwas
KCl
CO3
oraz cykliczne
bezwodniki kwasowe
tworzone poprzez
dehydratacj dikwasw
COOCH3
kat. H
H2O
mechanizm:
lO CH3
CH3
Ol
OH
l
OH
Ph
CH3
OH
H
l l
Ph
-H2O
lOH
l
CH3
lOH
l
HO CH3
Ph
C
O
OH
lOH
Ph
l
Ph
lOH
lOH
lOH
-H
Ph
Ph
l l
l
Ph
lOH
OH
Ol
Tworzenie amidw
Kwasy tuszczowe
kwas oktadekanowy
(stearynowy, C17H35COOH)
O
Z 9
OH
O
H2C
R1
R1, R2, R3 - reszty pochodzce od kwasw tuszczowych, np
O
HC
R2
O
H2C
Z 12
wizania estrowe
kwas (9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dienowy
(linolowy, C17H31COOH)
CH3(CH2)12
mirystynowego
CH3(CH2)16
stearynowego
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7
R3
oleinowego
cz
cz alkoholowa
kwasowa
gliceryny
O
H2C
C
O
HC
C
O
H2C
gliceryd
NaOH, H2O
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
gliceryna
3 R COO Na
mydo sodowe
(np. stearynian sodu, gdy R = CH3(CH2)16-
hydrofobowy ogon
H2O
H2O
Na
Na
H2O
Na
H2O Na
Na
H2O
H2O
COO-Na+
H2O
Na
Na
palmitynian sodu:
hydrofilowa
gowa
4-dodecylobenzenosulfonian sodu:
Na
H2O
Na
H2O
Na
Na
H2O
Na
SO3-Na+
siarczan(VI) dodecylu sodu (laurylosiarczan sodu):
O
SO3-Na+
Fosfolipidy
Woski
Woski mieszaniny estrw dugoacuchowych kwasw
tuszczowych i dugoacuchowych alkoholi. Kwas
karboksylowy parzysta zazwyczaj liczba atomw wgla w
czsteczce (16-36), zwykle rwnie parzysta liczba atomw
wgla w czci alkoholowej (24-36). Przykad:
wizanie estrowe
O
C
cz kwasu
palmitynowego: CH3(CH2)14COOH
O
cz alkoholowa triakontan-1-olu: HO-(CH2)29CH3