UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS, CUM

UNIDAD DIDCTICA DE QUMICA, PRIMER AO
PRACTICAS DE LABORATORIO 2014

SEMANA 21
IDENTIFICACIN DE LA FUNCIN CARBONILO
Y DIFERENCIACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

Elaborada por: Licda. Edda Sofa Tobas de Rodrguez

I.

INTRODUCCIN
De la funcin carbonilo derivan las familias de aldehdos y cetonas, las
cules comparten algunas propiedades fsicas y qumicas.

Los aldehdos poseen la funcin carbonilo terminal, mientras que las cetonas la
tienen dentro de la cadena, esto les confiere propiedades fsicas y qumicas
similares.
PROPIEDADES FISICAS:
Ambos son compuestos polares con puntos de ebullicin ms altos que los no
polares (ejemplo hidrocarburos), de peso molecular comparables, pero menores
que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y cetonas de bajo peso
molecular son solubles en agua, esta solubilidad se pierde a medida que aumenta
el peso molecular (aumento del nmero de carbonos en la cadena) y por lo tanto
solo se disuelven en solventes no polares.
Los aldehdos en su mayora poseen olores desagradables e irritantes.
Una gran variedad de aldehdos y cetonas se han aislado a partir de plantas y
animales; de los cules los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o
penetrantes. Generalmente se les conoce por sus nombres comunes, que indican
su fuente de origen o cierta propiedad caracterstica. Algunos aldehdos
aromticos sirven como agentes saborizantes. Ejemplos: benzaldehdo (tambin
llamado "aceite de almendra amargas") se encuentra en la almendra; es un lquido
incoloro con agradable olor. El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la
esencia de canela. La vainillina que produce el popular sabor a vainilla, se obtiene
de las vainas de orqudeas trepadoras. Actualmente la mayor parte de la vainilla
se obtiene sintticamente.
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Las cetonas en general tienen olor suave.

El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la
corteza del rbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; y es
conocido por sus propiedades medicinales, es un analgsico muy usado en
linimentos y como repelente de la polilla.

C10H16O

La acetona o propanona tiene importancia a nivel industrial y como solvente de

pinturas y pegamentos, es el principal compuesto de los quita esmaltes para
uas.
PROPIEDADES QUIMICAS:
La mayora de los aldehdos y cetonas reaccionan con la
2.4
dinitrofenilhidracina para formar
2,4-dinitrofenilhidrazonas, que son slidos
coloreados insolubles. El color de la 2,4-dinitrofenilhidrazona puede dar un ndice
del carcter del grupo carbonilo presente en el aldehdo o la cetona. Las 2,4dinitrofenilhidrazonas de grupos carbonilos no conjugados son amarillas.
Mientras que las del grupo carbonilo conjugado con un doble enlace carbonocarbono o con un anillo bencnico son rojas o anaranjadas.
Los aldehdos, reaccionan con agentes oxidantes como el KMnO4 y con el reactivo
de Tollens (espejo de Plata) formando los cidos carboxlicos correspondientes.
En sta prctica se efectuarn las reacciones:
a. Identificacin de la funcin carbonilo con 2,4-DNFH.
b. Oxidacin con KMnO4.
c. Ensayo de Tollens.
Dichas reacciones se llevarn a cabo con acetaldehdo, propanona, infusin de
canela, esencia de almendras y alcanfor.

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II. OBJETIVOS
1. Identificar el grupo carbonilo por medio de la reaccin con 2,4-DNFH.
2. Diferenciar entre los aldehdos y cetonas mediante reacciones de oxidacin con
KMnO4 y la prueba de Tollens.
III. MATERIALES
Reactivos:
2,4-Dinitrofenilhidrazina ( en frasco gotero)
KMnO4 al 0.2% (en frasco gotero)
AgNO3 al 1% (en frasco gotero)
NaOH al 20% (en frasco gotero)
NH4OH al 20% (en frasco gotero)
Solucin de acetaldehdo (en frasco gotero)
Solucin de glucosa al 3% (en frasco gotero)
Propanona (acetona en goteros)
Agua destilada
Solucin de alcanfor al 50% p/v
Extracto de almendra
Equipo y Materiales:
Hornilla elctrica
Bao de Mara
Balanza
Erlenmeyer de 150 mL
Embudo

*Material aportado por los

estudiantes:
Un frasco pequeo de acetona
(propanona),
se compra
en
farmacias. No traer quitaesmalte
(entregrselo al profesor).
Kit de laboratorio.
Una raja de canela de por lo
menos 2 gramos.
3 filtros de papel (pueden utilizar
los filtros de cafetera).

IV. PROCEDIMIENTO
1.Preparacin de infusin de canela:
a. Pese 1 gramo de canela y colquelo en el erlenmeyer.
b. Agrguele 50 mL de agua.
c. Coloque el erlenmeyer en la hornilla a temperatura baja y llvelo a ebullicin
durante tres minutos.
d. Retrelo de la hornilla y djelo enfriar.
e. Filtre la solucin (utilizando el papel filtro) y rotlela para los siguientes
procedimientos.

2. Identificacin de la funcin carbonilo:

Los aldehdos y cetonas reaccionan con el reactivo de la 2,4Dinitrofenilhidracina en una reaccin de adicin, para producir 2,4Dinitrofenilhidrazona formando un precipitado amarillo-naranja y como
subproducto se obtiene agua.
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+ H2O

cetona

2,4-DNFH

2,4-dinitrofenilhidrazona
Precipitado amarillo-naranja

+ H2O

Aldehdo

2,4-DNFH

2,4- dinitrofenilhidrazona
Precipitado amarillo-naranja

Para identificar la funcin carbonilo proceda as:

1. Tome 5 tubos de ensayo y numrelos.
2. Coloque en ellos lo siguiente:
Tubo
Agregar
3 gotas de
1

Acetaldehdo

Propanona

Agua
(se utiliza como
testigo porque da
la
prueba
negativa)

Colocar
10 gotas de
2,4-DNFH

Infusin de canela

Extracto de
almendra

Solucin de
Alcanfor

Manifestacin

Resultado

+/-

Escriba las reaccines qumicas que se llevaron a cabo en los

tubos 1,2 y 5.
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1.___________________________________________________
2.___________________________________________________
5.___________________________________________________
3. Identificacin de aldehdos por medio de reacciones de oxidacin
Los aldehdos se oxidan con facilidad en condiciones suaves no as las cetonas,
que son ms resistentes a la oxidacin (se necesita ms concentracin del agente
oxidante), por lo que la concentracin de KMnO4 usada en la prctica no provoca
la oxidacin en las cetonas.

O
O
||
||
RC H(ac) + KMnO4(ac) R C OH(ac) + MnO2 + KOH (ac)
Aldehdo

O
||
RC R(ac) + KMnO4(ac) NO REACCIONA
Cetona

a) Oxidacin con KMnO4

Proceda de la siguiente forma:
Coloque en 5 tubos de ensayo lo siguiente:
Tubo
Coloque
No.
10 gotas de
1

Acetaldehdo

Propanona

Agua(se utiliza como testigo

porque da la prueba negativa )

Infusin de canela

Extracto de almendra

Manifestacin

Resultado
+/-

Agregue
5 gotas
de
KMnO4
al 0.2%

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Escriba las reacciones qumicas que se llevaron a cabo en los tubos 1 y 2.

1.________________________________________________________________

2.________________________________________________________________
b) Prueba de Tollens:
Es una prueba que se utiliza para diferenciar aldehdo de cetonas, este reactivo
contiene una solucin de nitrato de plata en hidrxido de amonio (complejo de
plata amoniacal) Ag(NH3)2OH. El ion Plata (Ag+) se reduce a plata metlica
oxidando a los aldehdos hasta cidos carboxlicos, las cetonas no reaccionan.

||

R-C-H+ 2Ag(NH3)

||

+ 3OH R C O + 2Ag +4NH3 + 2H2O

La plata metlica se deposita en el fondo y paredes

Espejo de Plata.
Para efectuar la prueba proceda as:

del tubo formando el

PREPARACIN DE REACTIVO TOLLENS:

1. En un tubo de ensayo limpio y seco coloque 2mL de solucin de AgNO3 al 1%
2. Agregue NaOH al 20%, gota a gota hasta que se forme un precipitado.
3. Luego agregue gota a gota y agitando la solucin de NH 4OH al 20%, hasta que
desaparezca el precipitado.
4. Rotule el tubo asiREACTIVO DE TOLLENS y proceda as:
5. Rotule tres tubos de ensayo y agrgueles lo que se le indica a continuacin:

Tubo Colocar en
Agregar
Manifestacin
No.
cada tubo
0.5 mL
1 mL de
Reactivo de Acetaldehdo
1
Colocar en
Tollens
Bao de
Maria
2
Propanona
a 60C
3

Resultado
+/-

Glucosa 3%

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Escriba las ecuaciones qumicas que se llevan a cabo en los tubos 1 y 3.

1.________________________________________________________________

3..________________________________________________________________
Anlisis de Resultados y Conclusiones:

V. Cuestionario
1. Qu prueba de laboratorio empleara para diferenciar entre los siguientes
compuestos?
Compuestos

Prueba

Prueba (+) para:

Manifestacin

Metanal / butanona

Dietilcetona / pentano

2- butanol / butanal
acetaldehdo /metanol

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2. Cul fue la manifestacin observada en la reaccin de Tollens?

3. Investigue y haga un listado del uso medicinal de la canela:

(Por lo menos cinco usos)

4. La manifestacin observada en la reaccin de acetaldehdo con KMnO4

fue:_______________________________________ y corresponde al
compuesto__________.

5. El color del precipitado de las 2,4-dinitrofenilhidrazonas con un anillo

bencnico es:___________________ y el de las que presentan grupos
carbonilos no conjugados es____________________.

VI. BIBLIOGRAFA
1. Garca Cerezo, Edda. Prctica de Laboratorio Semana No. 21 Identificacin de
La Funcin Carbonilo y Diferenciacin de Aldehdos y Cetonas. Unidad
Didctica de Qumica. Facultad de Ciencias Mdicas. Universidad de San
Carlos de Guatemala, 2013.
2. Timberlake Karen C. QUIMICA GENERAL, ORGNICA Y BIOLGICA.
ESTRUCTURAS DE LA VIDA 4 Edicin, Editorial Pearson, Mxico 2013.

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