INFORME DE PRCTICAS

DE LABORATORIOS Y
TALLERES.
ASIGNATURA :
CARRERA (En Lab) :
NIVEL Y PARALELO (En
Lab)
Fecha: realizacin :
Fecha presentacin
informe N
:
Prctica

Qumica Orgnica
Ingeniera Ambiental

Grupo N4

Mesa N4
Integran
Villagomeztes
Herrera Kelly

2-A1
23 de Junio del
2016del 2016
30 de Junio

Villareal Benalcazar Danilo

Zhindn Zapata Carolina

Zapata Pazmio Fernando

CALIFICACIN INFORME
Sobre 10 puntos, que luego se los llevar a 4 puntos
distribuidos de la siguiente forma:
I T
E M Formato
1
2
3
4
5
6
7

Ortografa
Introduccin
Objetivos
Materiales y
mtodos
Resultados
Conclusiones
Cuestionario
Bibliografa
TOTA
L

PONDERACI
N
0,5
1
1,5
0,5
1
3
1
1
0,5
10 (x 0,4) = 4

EVALUACIN FINAL PRCTICA DE

LABORATORIO
FAC TO R
PUNTAJE
Coloquio/Control de
3
lectura
Trabajo prctico en
3
Informe de Lab.
Lab.
TOTAL

CALIFICACI
N

CALIFICACI
N

4
10(x
0,15)= 1,5

INFORME DE PRCTICAS
DE LABORATORIOS Y
TALLERES.

SNTESIS DEL CIDO ACETIL SALICLICO

1. INTRODUCCIN
2.
El cido acetilsaliclico es un frmaco de la familia de los salicilatos de frmula
qumica (C9H8O4) usado generalmente como analgsico, antinflamatorio,
antipirtico y antiagregante plaquetario, este ltimo se refiere para personas con
riesgo de formacin de trombos sanguneos pero su mayor eficacia se presenta
cuando acta como analgsico. Puede derivar en efectos secundarios adversos
que por lo general son problemas gastrointestinales. Antes se obtena del sauce
pero actualmente se lo sintetiza en laboratorio, la empresa alemana Bayern le da
el nombre comercial muy conocido como es el de aspirina. La sntesis del cido
acetilsaliclico se realiza en laboratorio mediante una reaccin qumica que se
podra decir que se trata de una esterificacin, en la cual se protona el oxgeno
para obtener un electrfilo ms fuerte (Medline Plus, 2014).
El primer paso en la sntesis del cido acetilsaliclico es tratar el cido saliclico
con anhdrido actico en presencia de cido sulfrico, por lo tanto el grupo
alcohol del salicilato se convierte en grupo acetilo, al final del proceso se obtiene
cido acetilsaliclico o aspirina y cido actico como subproducto, siendo este el
responsable de que al obtener la aspirina mediante dicha sntesis se perciba un
olor a vinagre, caracterstica que debe ser tomada muy en cuenta debido a que
generalmente la aspirina que se administra por va oral se hidroliza fcilmente
cuando entra en contacto con el agua o aire hmedo y como consecuencia
despide este olor a vinagre que en realidad es el cido actico y por lo tanto no
debe ingerirse, para evitar este efecto se deben almacenar los comprimidos en
sus envoltorios hasta el momento de su administracin (OMS, 2004).
2. OBJETIVO
Llevar de la teora a la prctica en el laboratorio la sntesis del cido
acetilsaliclico y comprobar posteriormente su grado o nivel de pureza en
comparacin con un comprimido de aspirina normal.
.

3. MATERIALES Y MTODOS
Parte I.-SNTESIS DE LA ASPIRINA.
Se pes con exactitud en la balanza analtica 0,68 g de cido Saliclico utilizando un
vidrio reloj y se registr en la tabla de datos, esta cantidad de cido saliclico se
pas a un tubo de ensayo y posteriormente se aadi 1 ml de Anhdrido actico,
luego se agreg una gota de cido Sulfrico concentrado y se agit vigorosamente
la mezcla con una varilla de vidrio. Como siguiente paso se calent el tubo de
ensayo en orientacin neutral a bao mara utilizando una fuente de calor y un vaso
de precipitacin de 250 ml hasta que se disolvi todo el slido. Una vez que se
complet la reaccin, se dej enfriar el tubo y despus se pas el contenido de
mismo en un vaso de precipitacin de 50 ml en el cual previamente se agreg 5 ml
de agua destilada fra, esto fue posible lavando el tubo de ensayo con agua
destilada y vertiendo dichos lavados en el mismo vaso de precipitacin. Finalmente
se agit la preparacin acuosa del vaso de precipitacin procurando raspar bien las
paredes del mismo hasta que se observ la formacin de cristales.
Parte II.-PREPARACIN DEL PAPEL FILTRO.
Primero se prepar un embudo de filtracin, luego se pes el papel filtro vaco en
la balanza analtica y se registr en la tabla de datos, despus se coloc el papel
filtro en el embudo, a continuacin se humedeci bien el papel filtro con agua
destilada presionndolo contra las paredes del embudo hasta que se qued bien
adherido y no se observaron burbujas de aire mientras que se coloc un vaso de
precipitacin limpio de 50 ml debajo del embudo.
Parte III.-TCNICA DE FILTRACIN.
Se filtr enseguida los cristales formados con la ayuda de la mano presionando
el papel filtro, despus se lav bien el vaso de precipitacin con pequeas
cantidades de agua destilada fra y se verti sobre los cristales filtrados.
Seguidamente se transfirieron los cristales a la estufa de secado durante 5
minutos a 100 110 C y se enfriaron en el desecador por un tiempo de 5 10
minutos y a continuacin se pes en la balanza analtica el papel filtro y los
cristales secos en conjunto y se registr en la tabla de datos.
Parte IV.-TEST DE PUREZA(Test de cloruro frrico).
Se disolvi en un tubo de ensayo que contena previamente 2 ml de agua
destilada algunos cristales de aspirina, luego se aadi unas cuantas gotas de
una solucin de cloruro frrico al 1%, se agit, se observaron y registraron los
cambios presentados. Este proceso se realiz primero con el comprimido de
aspirina que se llev a la prctica y luego con el cido acetilsaliclico obtenido por
sntesis en el laboratorio para su posterior comparacin en cuanto a pureza.

4. RESULTADOS
4.1 Datos
Sntesis del cido acetilsaliclico
Se observ que despus de realizar todo el procedimiento correspondiente se
obtuvo cido acetilsaliclico, que tena aspecto de cristales color blanco, los
mismos que podan deshacerse como polvo, esto ya que despus del proceso de
secado se obtiene el producto deseado de las reacciones de los reactivos cuyo
aspecto es correspondiente a la aspirina.

Figura 1. cido Acetilsaliclico sintetizado en el laboratorio

Discusin: En la Universidad Andrs Belloi en Via del Mar se realiz la misma
prctica que en nuestro caso, ellos siguieron el mismo procedimiento que
nosotros y utilizaron los mismos reactivos aunque en su caso utilizaron ms
cantidad de cido saliclico 2g y por ende ms anhdrido actico 5ml, ellos
tambin al contrario que nosotros no calentaron a bao mara lo que hicieron fue
llevar a un calefactor, lo que al igual que nosotros acelero la reaccin, su
resultado obtenido fue una masa blanca de cristales de aspirina como en nuestro
caso lo que confirma que nuestros resultados fueron los deseados ya que la
sntesis se realiz correctamente.

Test de pureza cido Acetilsaliclico sintetizado en el laboratorio

Se observ que este tomo un color violeta fuerte ya que al ser sintetizado en el
laboratorio este es ms puro que un comercial, este color representa la existencia
de fenoles en la muestra lo que indica que el cido saliclico no reacciono
completamente ya que es este el que posee el grupo fenol (Lujn, 2013).

Figura 2.Test de pureza de cido Acetilsaliclico

Discusin: En la Universidad Andrs Bello tambin realizaron el test de pureza
de su muestra en este caso se volvi de color damasco oscuro lo que indica que
su muestra no tena el reactivo cido saliclico en gran cantidad es decir que
reaccion ms, pero la muestra si posea impurezas, al contrario de la nuestra en
la que el color se torno muy fuerte lo que la hace incluso no apta para el
consumo.
Test de pureza aspirina comercial
Se observ que al disolver la aspirina comercial esta se volvi de color lila o
morado muy bajo, ya que el cido saliclico reacciono mucho ms o al ser
mezclada con ms compuestos este reactivo no se encuentra en gran cantidad
ya que los frmacos normalmente tienen una composicin menos pura, es decir
que tiene en su composicin una serie de compuestos, tambin una pureza
menos que la correspondiente por la reaccin de los reactivos.

Peso del papel filtro= 0.2485 g

Peso del acido acetilsaliclico+ papel filtro= 0.7441
Gramos de aspirina=0.7441-0.2485=0.4956
COMPUEST
O

Peso
Molec
ular

Gramos

Moles

CIDO
SALICLICO

138

0.68

4.9x10-3

Punto
de
fusin
C
159C

ASPIRINA

180

0.4956

2.75x10-

138C

Tabla 1. Registro de Datos

Rendimiento

M cidoacetilsaliclico =

0 . 4956 g
3
=2.75 x 10
180 g /mol

%Rendimiento=

gramos experimetales
x 100
gramos teoricos

%Rendimiento=

0.4956
x 100
0.68

%Rendimiento=72
Cantidad de aspirina (terica)= 0.68 g
Rendimiento de aspirina= 72%
Error en la determinacin experimental= 28%
Clculos
Reaccin de sntesis y reactivo limitante
Densidad C4 H6 O3 = 1,08 g/ml
C7 H6 O3
+
H3COOH
cido saliclico
actico
138 g

H2 SO4

C4 H6 O3
Anhdrido actico

C9 H8 O4
cido acetilsaliclico

102 g

cido

180 g

H2 SO4

OH + +
H3C

60 g

+
+ H3C - COOH

CH3

CH3
6

1) C7 H6 O3
138 g
0, 5225 g
2)

180 g C9 H8 04
X

= 0, 68 g C9 H8 O4

C4 H6 O3

102 g
1, 08 g

180 g C9 H8 O4
X

= 1, 91 g C9 H8 O4

El reactivo limitante es el cido saliclico ya que el que se muestra en menor

cantidad de producto.
Reaccin:

5. CONCLUSIONES

Se llev a cabo exitosamente el proceso de sntesis obteniendo como

resultado cido acetilsaliclico con un buen nivel de pureza.

Despus de que se realiz el test de pureza para las dos clases de cido
acetilsaliclico se concluy que el que se obtuvo por medio de la sntesis en
el laboratorio es ms puro que la aspirina comercial, por lo tanto esta ltima
posee ms componentes adicionales en su frmula.

6. CUESTIONARIO DE INVESTIGACIN:
1. A qu clase de reaccin pertenece la sntesis de la aspirina?
La sntesis de cido acetilsaliclico se realiz mediante la reaccin de cido
saliclico y anhdrido actico en presencia de cido sulfrico.

H 2 S O4

2. Cul es el nombre qumico de la aspirina.- Explique?

Uno de los medicamentos ms utilizados como analgsico es la aspirina, cuyo
origen se remonta a la Antigedad, pues los sumerios utilizaban las hojas del
sauce como remedio contra el dolor fsico. Hipcrates, en el siglo IV a.C, utiliz
el agua de coccin de la corteza del sauce para la lucha de la fiebre y este uso
se ha continuado hasta que se identific el principio activo de dichas
propiedades analgsicas, que reside en el cido saliclico (Antn & Barrio,
2009).

En 1859, el qumico alemn Adolph Kolbe obtiene el cido saliclico sin recurrir
a ningn producto natural, a partir del fenol. En 1898, el qumico alemn Feliz
Hoffmann, de la empresa Bayer, tuvo la idea de reemplazar el cido saliclico
por otro derivado con una mejor tolerancia para el estmago del organismo, el
cido acetilsaliclico, que se obtiene de forma industrial desde 1899 con el
nombre de aspirina (Antn & Barrio, 2009).
3. Cul es la funcin del cido sulfrico en la reaccin?
La utilizacin de un cido fuerte (cido sulfrico) durante la sntesis tiene dos
misiones fundamentales, que el cido saliclico inicial no pierda el protn del
cido y por tanto la reaccin se produzca por ese punto, en lugar de por el
grupo OH. Por otro lado su empleo sirve para hacer que el acetato que se
forma como subproducto de la reaccin (del anhdrido actico) forme cido
actico y tampoco intervenga en la reaccin (S.n 2012).
4. Con qu otra sustancia (s) se podra sustituir el anhdrido actico?
El cloruro como el anhdrido dan la misma reaccin slo que con el cloruro de
acetilo la reaccin es ms lenta y se da la generacin de una molcula
de HCl en lugar de un cido carboxlico (Von, 2014).
5. Si el rendimiento de la reaccin fuese del 90%. Qu cantidad de cido
saliclico se necesitara para obtener 1 Kg. de aspirina. Efecte los
clculos correspondientes?

S O 4 3 COOH
C7 H 6 O3+C 4 H 6 O3 C 9 H 8 H
O42+CH
=

Real
100
Te rico

Te rico=

1000 g
100
90

Te rico=1111.11

O41 mol C 9 H 6 O4
1 mol C 9 H 6 O4
180 G C9 H 6 O4
138 g C9 H 6 O4
1mol C 7 H 8 O 3
1111.11 g C9 H 6
1 mol C9 H 6 O4

7. Bibliografa

Medline Plus. (2014). cido Acetilsaliclico y cardiopata. Recuperado el 29

de
junio
de
2016
de
https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/patientinstructions/000092
.htm
OMS. (2004). Cambios en la Lista Modelo de Medicamentos Esenciales de
la
OMS.
Recuperado
el
29
de
junio
de
2016
de
http://apps.who.int/medicinedocs/pdf/s5422s/s5422s.pdf

Lujn, M. (2013). cido acetilsaliclico y bioetanol. Recuperado el 28 de Junio

de 2016, de https://lagallinapipa.files.wordpress.com/2013/04/tp9.pdf

Universidad Andrs Bello. (2015). Preparacin de Aspirina. Recuperado el 28

de Junio de 2016, de http://myslide.es/documents/informe-355b07ca270777.html

Antn, J. L., & Barrio, J. (2009). Qumica. Madrid: Editex.

S.n (2012). Escriba la reaccin que se lleva a cabo durante la
sntesis.ClubEnsayos.com. Recuperado 29 de Junio de 2016, de
https://www.clubensayos.com/Ciencia/Escriba-la-reacci%C3%B3n-que-selleva-a-cabo/287540.html
Von, E. (2014). DocSlide: OBTENCIN DE CIDO ACETILSALICLICO.
Recuperado el 29 de Junio de 2016, de http://myslide.es/documents/practica6-obtencion-de-acido-acetilsalicilico-1.html