ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Departamento de Ciencias Experimentales

Laboratorio de Qumica Orgnica I
Prctica N1
Tema: Preparacin de un compuesto orgnico
Estudiante: Vinicio Sebastin Mendoza Castillo
16/Junio/2016

Fecha:

Profesora: Nury Rodrguez

Paralelo: 2

Grupo: G
1) Objetivo General
Analizar las reacciones de sntesis en compuestos orgnicos y obtener
experimentalmente la aspirina en un ensayo sencillo.
Objetivos Especficos
Utilizar los mtodos de separacin del cido acetilsaliclico luego de
ser sintetizado.
Aprender cual es la importancia del cido sulfrico y cules son sus
propiedades al ser utilizado como catalizador.
Observar y reconocer el precipitado formado.

2) Teora
Reacciones de sntesis
Son aquellas reacciones donde se da un proceso por el cual se producen
compuestos qumicos
partiendo de compuestos qumicos simples o precursores qumicos [1].
El objetivo principal de una reaccin de sntesis qumica, es desarrollar
mtodos ms econmicos y
eficientes para compendiar sustancias naturales ya conocidas, como lo que
es el cido
acetilsaliclico (presente en las hojas del sauce) o el cido ascrbico o
vitamina C, que se encuentra
en muchos vegetales [1].
Obtencin de la aspirina por reaccin de sntesis
El cido acetilsaliclico (C9H8O4), conocido comercialmente con el nombre
de aspirina, es un frmaco que forma parte de la familia de los salicilatos
[2]. El cido saliclico o salicilato, es un resultado metablico de la aspirina.
Aunque las estructuras de la aspirina o cido acetilsaliclico y de la esencia
de gaulteria o salicilato de metilo son muy similares, difieren ya que la
primera es un analgsico mientras que la segunda es un agente
aromatizante [2].

El

cido

acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico, donde el cido

saliclico acta como alcohol [3]. Aunque si se pueden conseguir steres de
cido por interaccin entre el cido actico con un alcohol o un fenol, se
utiliza un suplente del cido actico que es el anhdrido actico y este acta
como un agente acetilante. Su funcin es producir steres de acetato con
mayor velocidad, que por la accin del cido actico [4]. La reaccin de la
sntesis de la aspirina es considerada una esterificacin, y es la siguiente:

Lo que ocurre en la reaccin es que al cido saliclico al combinarlo con

anhdrido actico, hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un
grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3), dando como resultado de
este proceso aspirina o cido acetilsaliclico y cido actico, al cual se lo
toma como un subproducto del proceso. Con frecuencia al tener esta
reaccin se desprende un olor a vinagre y esto se debe a que se obtiene
cmo producto el cido actico [4].
3
Como catalizador de estas reacciones se usan casi siempre se usan
pequeas cantidades de cido sulfrico y ocasionalmente cido fosfrico, el
mecanismo de reaccin de la sntesis del cido acetilsaliclico es el siguiente
[5].

3) Materiales y reactivos
Materiales
-

Sistema de bao Mara

Sistema de filtracin

Frasco con cuenta gotas

Pipetas

Balanza

Matraz Erlenmeyer

Reactivos
-

FeCl3 Solucin saturada

H2SO4 concentrado

Anhdrido actico

cido saliclico

4) Procedimiento
Introducir en un pequeo Matraz 5 g de cido saliclico y 10 mL de
anhdrido actico.
Agregar gota a gota 1 mL de cido sulfrico concentrado.
Agitar suavemente el contenido con precaucin.
Tapar con papel aluminio y dejar que enfre hasta unos 15 minutos,
con lo que se observar precipitacin de cristales.
Aadir 50 mL de agua fra y agite fuertemente.
Filtrar la suspensin para recoger los cristales.
Lavar los cristales agregando agua al sistema de filtracin.
Ensayar la adicin de gotas de solucin cloruro frrico en las aguas en
las aguas de lavado hasta el momento que deje de presentar color
violeta.
5) Resultados

Moles de cido saliclico

1 mol de Ac . salicilico
5,03 g de Ac . salicilico x
=0,036 mol
138, 12 g de ac . salicilico
Gramos tericos del cido saliclico
Moles de cido salicilo=Moles de Ac . acetil salicilico
0,036 mol=Moles de Ac . acetil salicilico
0.036 m olde Ac . x

180 g de ac .acetilsalicilico
=6,480 g de ac . salicilico
1 mol de ac . acetilsalicilico

Rendimiento
g obtenidos
rendimiento=
x 100
g teoricos
rendimiento=

2,43 g
x 100=37,50
6,480 g

6) Anlisis de resultados
Por

medio

de

este

procedimiento,

es

decir

la

sntesis

del

cido

acetilsaliclico, pudimos obtener una cantidad de 2,43 gramos, donde se

puedo determinar el rendimiento de la reaccin, siendo el valor de un
37,50% este valor es relativamente bajo no pasa ni del 50%, por lo cual e
error puede estar sujeto a las prdidas de muestra, al momento de poner el
cido acetilsaliclico desde el matraz hacia el papel filtro, ya que no todo se
lo puso en el papel filtro para proceder al filtrado, y eso hace que el
rendimiento decrezca y que no haya salido una cantidad alta.
7) OBSERVACIONES
El matraz se comenz a calentar cuando le agregamos el cido sulfrico y
se produjo una reaccin exotrmica.
Luego de que ubicramos el anhdrido en el cido este se disolvi un poco
debido a propiedades qumicas.
Dejamos pasar un poco de los cristales al agua de lavado por lo que puede
aumentar el error.
Despus de la primera juagada el color subi a violeta fuerte, y en cada
juagada iba descendiendo el tono del color.
Tomar en cuenta de que se debe juagar el vaso de precipitacin con agua
destilada para una pronta purificacin del producto
8) Conclusiones
La sntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el
tricloruro frrico, detectando presencia de fenoles, ya que la sustancia o el
filtrado cambiaba de color a violeta, no se volvi incoloro como se esperaba.
Se puede concluir que la impureza que se presentaba en el filtrado podra
ser el mismo cido saliclico que no sufri una acetilacin completa,
poseyendo el grupo hidroxilo del segundo carbono libre, y cambiando de
color al contacto con el FeCl3.

El rendimiento no fue el esperado, el resultado fue de 37,50% lo cual

no es factible y nos permite concluir que la prctica tuvo mucha perdida de
la muestra y se gener mucha imprecisin.
Ya que, al hacer los filtrados, nunca se obtuvo un filtrado que no se torne
violeta con el tricloruro frrico, se puede concluir que la muestra siempre
tuvo impurezas, y que estas
estaban presentes en la parte ms baja del papel filtro, donde no se poda
hacer bien el lavado.
9) Recomendaciones
Ser paciente ya que la practica toma tiempo, las reacciones no son rpidas
y por eso se usa el catalizador, pero aun as se debe esperar para que esta
salga de la mejor manera.
Cuando se ponga el cido, se debe agitar y enseguida proceder a tapar con
el papel aluminio ya que si no se lo hace toda la reaccin se ir hacia el
exterior y no permitir la formacin de los cristales.
Cuando se ponga el contenido del matraz en el papel filtro, lavar este muy
bien con agua destilada y siempre que se lo haga poner el contenido en el
papel filtro, hasta que este quede sin ninguna muestra dentro.
Al momento de hacer los filtrados realizarlo de manera correcta, siempre
que cambie de color el filtrado con el tricloruro frrico, proceder a realizar
ms filtrados, hasta que no haya reaccin alguna entre el reactivo con el
filtrado.
10) Bibliografa
[1] Chang, R. (2007). Qumica (10th ed.). Mxico: McGraw-Hill.
[2] Brown, T. L., Woodward, P., Enrquez, L. F., & Arriola, M. A. L.
(2009).Qumica: La ciencia central (11th ed.). Naucalpan de Juarez, Estado
de Mexico: Pearson Educacion.
[3] Dishon, M., Weiss, G.H., Yphantis, D.A. Numerical Solutions of the Lamm
Equation. I. Numerical Procedure. Biopolymers, Vol. 4, 1966. pp. 449455.
[4] Wade, L. G. (1994). Organic chemistry (3rd ed.). United Kingdom:
Prenctice Hall.
[5] Bruice, P. Y. (2001). Organic chemistry (3rd ed.). United Kingdom:
Prentice Hall.
11) Anexos