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ACIDO CARBOXILICO

1- Marco teorico
2- Propiedades fsicas
3- Medicin de la acidez
4- Sales de acidos carboxilicos.
5- Sntesis de los acidos carboxilicos
6- Propiedades qumicas
78- Anlisis funcional.
9- Discusin de resultados.
10- Qumica Orgnica - Introduccin
11- Objetivos
12- Bibliografa
1- Marco terico
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo.
Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido
aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica
de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato.
2- Propiedades fsicas
1.

2.

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes,
cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los
cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes
de hidrgeno.
Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general
son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces
(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una
red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente
fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de
puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.

3.

Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A

medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en


agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de
hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo
que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte
de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el
cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no
polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se
disuelve el cido en un solvente polar.
3- Medicin de la acidez
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in
carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante de
acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al
pKa como indicacin de la acidez relativa de diferente cidos.
4.

Solubilidades.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la
disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos electronegativos
aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si estn
presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el tomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo.
Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para aumentar la
fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos mucho ms
pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rpidamente
con la distancia.
4- Sales de acidos carboxilicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico. Los
productos son el in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La
combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido
carboxlico.

5- Sntesis de los acidos carboxilicos


5.

Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.


Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos
empleando cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero
con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

6.

Oxidacin de alcoholes y aldehidos.


El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las
soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los
glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitucin
del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos.

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de


los alquinos dando cidos carboxlicos.

7.

Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.


El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de
magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona las sales de
magnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo es til porque convierte un grupo
funcional halogenuro en un grupo funcional cido carboxlico, agregando un tomo de
carbono en el proceso.

8.

Carboxilacin de reactivos de Grignard.


Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo de carbono
adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo
con un cido carboxlico ms.

6- Propiedades qumicas

Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones
son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos
reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos
carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de
acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).
9.

Formacin de hidrlisis de nitrilos.


Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido son el
cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman
subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy
fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de reaccin.

10.

Sntesis y empleo de cloruros de cido.


Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la
esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

11.

Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.


El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar
alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se
puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el cido original.

12.

Reduccin de los cidos carboxlicos.


Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2
equivalentes de un reactivo de organolitio.

13.
14.

Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas.


Descarboxilacin de los radicales carboxilato.

Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida de un


tomo de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.

7- Discusin de resultados y anlisis de la muestra


1.

. Solubilidad en agua. La muestra result ser insoluble en agua.


Como se haba mencionado anteriormente, a medida que la cadena del compuesto se
hace ms larga, se hace menos soluble en agua. El agua es un solvente anfiprtico y
por lo tanto puede por ejemplo ionizar una amina dndole un protn o un cido
aceptando un protn del mismo. Estas reaccin se ilustra as:

El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y es
probable que la mayora de los que se disuelven lo hagan por formacin de puentes de
hidrgeno ms bien que por ionizacin y solvatacin de los iones.
. Solubilidad en ter.
Result ser soluble. En general las sustancias no polares y las ligeramente polares se
disuelven en ter, porque como el ter mismo, ellas son no asociadas. La mayora de
los compuestos orgnicos que nosean solubles en agua son solubles en ter.
. Solubilidad en HCl.
La muestra result ser insoluble.
. Solubilidad en NaOH.
La muestra result ser soluble en esta base.
. Solubilidad en
La muestra result ser insoluble en el bicarbonato de sodio.
NOTA: Segn el libro gua de laboratorio la muestra pertenece al grupo A2, el cual se
encuentra compuesto por:
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Determinacin de la solubilidad.
cidos
Anhdridos
Fenoles
Esteres de cidos fenlicos
Enoles
. Estado: slido.
. Color: blanco

. pH: 3
. Punto de fusin: 123 a 127C
8.

Determinacin de otras propiedades fsicas.


. Ensayo de Ignicin. Se derriti rpidamente, la llama era de un color amarillo
intenso y tena bastante holln.
. Accin de cidos y bases.

9.

Pruebas Preliminares.
Como la sustancia es insoluble en agua se disolvi en alcohol y se aadi el mismo
volumen de agua y despus se agreg el bicarbonato lquido. No se observ ningn
resultado.
Se volvi a realizar la prueba disolviendo la muestra en etanol y agua y despus se
agreg el bicarbonato en estado slido y de sta manera se observ una efervescencia
que me indica que el ensayo es positivo.

10.

Ensayo con el bicarbonato de sodio.


La sustancia no se disolvi. No se observ ningn tipo de reaccin.

11.

Ensayo con cido sulfrico concentrado.


La muestra se disuelve perfectamente en fro. Me indica una prueba positiva.

. Ensayos de instauracin activa.


12.

Ensayo con hidrxido de sodio.


Se hizo la prueba en blanco y daba una tonalidad naranja oscuro. Y en la prueba con la
muestra se observ el mismo color, tampoco se observ ninguna decoloracin en la
solucin. Para mayor seguridad la prueba se realiz dos veces.

13.

Ensayo con Bromo en CCl4.


Se realiz la prueba en blanco y se observa un color violeta. Cuando se realiza la
misma prueba con la muestra se observa un color carmelita. Se considera la prueba
positiva.
Segn los resultados obtenidos del Broma y el permanganato de potasio se compar
con la tabla No. Una de la gua del laboratorio y dan el siguiente tipo de estructura:
Ar2-C=C-Ar2
. Ensayos de aromaticidad.

14.

Ensayo con permanganato de potasio.


No se present ningn tipo de reaccin. Ensayo negativo.
Puesto que la reaccin del formaldehdo con el ncleo aromtico y la posterior
polimerizacin son inhibidas por grupos sustituyentes que atraen electrones, slo se
obtiene reaccin positiva cuando el ncleo no est desactivado por sustituyentes tales
como: -Cl, -SO3H,-NO2, -COOH,
-CH2N+.
8- Anlisis funcional.
. cidos carboxlicos.

15.

Ensayo del formaldehdo-cido sulfrico


Como esta prueba fue realizada anteriormente, se observ un resultado positivo, ya
que la efervescencia se pudo observar.

16.

Ensayo con bicarbonato de sodio.


Una sustancia cida se reconoce en los ensayos preliminares con el uso de los
indicadores. Se realiz la prueba y el resultado del pH fue de 3.

17.

Ensayo con indicadores.


Se tritur unos miligramos del cido con unos miligramos de KI y KIO3 secos. Se
obtuvo una coloracin carmelita debida al yodo libre.

. Anhdridos.
Los anhdridos pueden ser fcilmente confundidos con los cidos porque, al hacer los
ensayos para cidos, en anhdrido se hidroliza dando positivos dichos ensayos.
18.

Ensayo del yodato yoduro.


La prueba dio negativa ya que se observ un color amarillo, el mismo color del cloruro
ferrico. El color rojo-azuloso del hidroxamato frrico es prueba positiva para
anhdridos.
Muchos anhdridos pueden dar cidos hidroxmicos, sin que tengan que convertirse
primero en steres, los cual no sucede con los cidos.

. Esteres.
19.

Prueba del hidroxamato frrico.


Se observ un color amarillo, no se detect ninguna reaccin. La prueba dio negativa.

Los esteres, los anhdridos y los haluros de cido, forman cidos hidroxmicos, que
pueden ser fcilmente reconocibles al ser tratados con cloruro frrico, por formar
hidroxamatps frricos de coloracin rojo-azulosa.
. Alcoholes.
20.

Prueba de hidroxamato.
Como el compuesto no es soluble en agua se aadi directamente al cido
nitrocrmico y se agit fuertemente, pero no se observ ninguna reaccin, por lo tanto
la prueba fue negativa.
. Eteres.

21.
22.

Ensayo con cido nitrocrmico.


Ensayo del yodo en bisulfuro.

Los teres cambian la coloracin del yodo en CS2; algunos otros compuestos tambin lo
hacen, pero los hidrocarburos no. La prueba dio negativa, no se observ ningn cambio en
la coloracin, ni ningn tipo de reaccin.
. Aldehdos y cetonas.
La prueba dio negativa, no se observ ningn tipo de reaccin. No se observ ningn
precipitado amarillo naranja o amarillo rojizo, lo cual es prueba positiva para aldehdos y
cetonas.
9- Discusin de resultados.
Segn los resultados obtenidos anteriormente, las pruebas negativas para los grupos
funcionales de los alcoholes, teres, steres, anhdridos y positivas para los cidos
carboxlicos se opt por realizar el equivalente de neutralizacin para averiguar as el peso
molecular de la muestra.
El peso molecular de un cido est relacionado con el equivalente de neutralizacin, por el
nmero de grupos cidos presentes en la molcula.
Calculando el equivalente de neutralizacin con los resultados obtenidos se tiene:
P(peso de la muestra en gramos): 0.0959
V(volumen de NaOH gastado en la titulacin): 8 ml
N(normalidad del NaOH):0.101N
Equivalente de neutralizacin = (0.0959*1000)/ (8*0.101)=118.68eq-gr
Por mayor seguridad se repiti el equivalente de neutralizacin y se tuvo mayor precaucin
y los resultados fueron los siguientes:
P(peso de la muestra en gramos): 0.1223
V(volumen de NaOH gastado en la titulacin): 9.8ml
N(normalidad del NaOH): 0.101N
Equivalente de neutralizacin = (0.1223*1000)/(9.8*0.101)=123.56eq-gr
Conclusin:
Habindose comprobado que el grupo funcional es un grupo carboxilo entonces segn la
Handbook, se buscaron cidos carboxlicos segn el punto de fusin obtenido, segn la

insolubilidad en el agua, la solubilidad en alcohol y la solubilidad en ter para ser


caractersticos los siguientes compuestos:
cido dietil malnico, con un punto de fusin de 125C
Estructura molecular:

Con un peso molecular de: 160.17 gramos, por lo tanto su equivalente es: 80.08
Insoluble en agua, soluble en alcohol y ter.
cido succnico, con un punto de fusin de 129.
Estructura molecular:

Con un peso molecular de 146 gramo, por lo tanto su equivalente es : 73


Es insoluble en agua, soluble en alcohol y ter.
cido benzoico, con un punto de fusin de 121.2.
Estructura molecular:

Con un peso molecular de 122 gramos y por lo tanto un equivalente de 122.


Es insoluble en agua, soluble en alcohol y ter.
El cido dietilmalnico y succnico los escog por sus caractersticas de solubilidad y de
punto de fusin y argumentando que la prueba de aromaticidad fue negativa; sin embargo,
el equivalente de stos dos compuestos no coincide con el obtenido.
El cido benzoico lo escog por su punto de fusin, sus caractersticas de solubilidad y por
su equivalente que se encuentra en un rango muy prximo al obtenido, pero como la prueba
de aromaticidad que realic dio negativa y argumentando que hubiese cometido algn
error, ste tambin podra ser otra opcin.
10- Qumica Orgnica - Introduccin
La qumica orgnica de define actualmente como la qumica de los compuestos del carbono.

An cuando los compuestos orgnicos no necesitan de una fuerza vital, se siguen


diferenciando los inorgnicos. La caracterstica principal de los compuestos orgnicos es
que todos contienen uno o ms tomos de carbono. A diferencia de la mayor parte de los
dems elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros tomos de carbono, y con gran
variedad de otros elementos. Se pueden construir cadenas y anillos de tomos de carbono
para formar una infinita variedad de molculas.
Como los compuestos orgnicos se han convertido en una gran rama de la qumica, es
importante profundizar y conocer cada vez ms los comportamientos, paso a paso, en ste
informe se estudiarn los cidos carboxlicos que hacen parte de los compuestos orgnicos.
11- Objetivos
1.
2.
3.

Hacer un estudio sobre las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos


Analizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.
Buscar una explicacin, a los comportamientos observados en los laboratorios
realizados a sta clase de compuestos.

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