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1- Marco teorico
2- Propiedades fsicas
3- Medicin de la acidez
4- Sales de acidos carboxilicos.
5- Sntesis de los acidos carboxilicos
6- Propiedades qumicas
78- Anlisis funcional.
9- Discusin de resultados.
10- Qumica Orgnica - Introduccin
11- Objetivos
12- Bibliografa
1- Marco terico
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.
Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo.
Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido
aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica
de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato.
2- Propiedades fsicas
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Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes,
cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los
cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes
de hidrgeno.
Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general
son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces
(especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una
red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente
fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de
puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
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Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A
Solubilidades.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la
disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos electronegativos
aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si estn
presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el tomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo.
Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para aumentar la
fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos mucho ms
pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rpidamente
con la distancia.
4- Sales de acidos carboxilicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico. Los
productos son el in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La
combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido
carboxlico.
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6- Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones
son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos
reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos
carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de
acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).
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El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y es
probable que la mayora de los que se disuelven lo hagan por formacin de puentes de
hidrgeno ms bien que por ionizacin y solvatacin de los iones.
. Solubilidad en ter.
Result ser soluble. En general las sustancias no polares y las ligeramente polares se
disuelven en ter, porque como el ter mismo, ellas son no asociadas. La mayora de
los compuestos orgnicos que nosean solubles en agua son solubles en ter.
. Solubilidad en HCl.
La muestra result ser insoluble.
. Solubilidad en NaOH.
La muestra result ser soluble en esta base.
. Solubilidad en
La muestra result ser insoluble en el bicarbonato de sodio.
NOTA: Segn el libro gua de laboratorio la muestra pertenece al grupo A2, el cual se
encuentra compuesto por:
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Determinacin de la solubilidad.
cidos
Anhdridos
Fenoles
Esteres de cidos fenlicos
Enoles
. Estado: slido.
. Color: blanco
. pH: 3
. Punto de fusin: 123 a 127C
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Pruebas Preliminares.
Como la sustancia es insoluble en agua se disolvi en alcohol y se aadi el mismo
volumen de agua y despus se agreg el bicarbonato lquido. No se observ ningn
resultado.
Se volvi a realizar la prueba disolviendo la muestra en etanol y agua y despus se
agreg el bicarbonato en estado slido y de sta manera se observ una efervescencia
que me indica que el ensayo es positivo.
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. Anhdridos.
Los anhdridos pueden ser fcilmente confundidos con los cidos porque, al hacer los
ensayos para cidos, en anhdrido se hidroliza dando positivos dichos ensayos.
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. Esteres.
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Los esteres, los anhdridos y los haluros de cido, forman cidos hidroxmicos, que
pueden ser fcilmente reconocibles al ser tratados con cloruro frrico, por formar
hidroxamatps frricos de coloracin rojo-azulosa.
. Alcoholes.
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Prueba de hidroxamato.
Como el compuesto no es soluble en agua se aadi directamente al cido
nitrocrmico y se agit fuertemente, pero no se observ ninguna reaccin, por lo tanto
la prueba fue negativa.
. Eteres.
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Los teres cambian la coloracin del yodo en CS2; algunos otros compuestos tambin lo
hacen, pero los hidrocarburos no. La prueba dio negativa, no se observ ningn cambio en
la coloracin, ni ningn tipo de reaccin.
. Aldehdos y cetonas.
La prueba dio negativa, no se observ ningn tipo de reaccin. No se observ ningn
precipitado amarillo naranja o amarillo rojizo, lo cual es prueba positiva para aldehdos y
cetonas.
9- Discusin de resultados.
Segn los resultados obtenidos anteriormente, las pruebas negativas para los grupos
funcionales de los alcoholes, teres, steres, anhdridos y positivas para los cidos
carboxlicos se opt por realizar el equivalente de neutralizacin para averiguar as el peso
molecular de la muestra.
El peso molecular de un cido est relacionado con el equivalente de neutralizacin, por el
nmero de grupos cidos presentes en la molcula.
Calculando el equivalente de neutralizacin con los resultados obtenidos se tiene:
P(peso de la muestra en gramos): 0.0959
V(volumen de NaOH gastado en la titulacin): 8 ml
N(normalidad del NaOH):0.101N
Equivalente de neutralizacin = (0.0959*1000)/ (8*0.101)=118.68eq-gr
Por mayor seguridad se repiti el equivalente de neutralizacin y se tuvo mayor precaucin
y los resultados fueron los siguientes:
P(peso de la muestra en gramos): 0.1223
V(volumen de NaOH gastado en la titulacin): 9.8ml
N(normalidad del NaOH): 0.101N
Equivalente de neutralizacin = (0.1223*1000)/(9.8*0.101)=123.56eq-gr
Conclusin:
Habindose comprobado que el grupo funcional es un grupo carboxilo entonces segn la
Handbook, se buscaron cidos carboxlicos segn el punto de fusin obtenido, segn la
Con un peso molecular de: 160.17 gramos, por lo tanto su equivalente es: 80.08
Insoluble en agua, soluble en alcohol y ter.
cido succnico, con un punto de fusin de 129.
Estructura molecular: