Preparacin de jabn

Saponificacin: La saponificacin es un proceso qumico por el cual un cuerpo graso,

unido a un lcali y agua, da como resultado jabn y glicerina.

grasa + sosa custica

jabn + glicerina
Un mtodo de saponificacin comn en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en
grandes calderas, aadir lentamente hidrxido de sodio (NaOH) y agitarlo continuamente
hasta que la mezcla comienza a ponerse pastosa.

Cuando la hidrlisis de un ster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o el NaOH,
los productos que se obtienen son el correspondiente alcohol y la sal del cido carboxlico.
H2O

R-COOR + NaOH

R-COONa + ROH

Donde R = cadena hidrocarbonada larga

La hidrlisis bsica tambin se llama saponificacin por su relacin con la hidrlisis de las
grasas o aceites con NaOH, que se emplea para hacer jabn. El cido carboxlico que se
produce durante la hidrlisis reacciona con la base fuerte y se convierte en el correspondiente
in carboxilato.
Los jabones naturales son sales sdicas o potsicas de cidos grasos, cidos orgnicos con
largas cadenas de hidrocarburos. La frmula general de un jabn se puede expresar como:
CH3-(CH2)n- COO-Na+, donde n tiene valores comprendidos entre 9 y 17, aunque pueden
llegar a estar entre 3 y 21.

El NaOH forma un jabn slido que se puede moldear con la forma que se desee, mientras que
el KOH forma un jabn lquido ms suave. Los aceites poliinsaturados forman jabones ms
blandos.
La caracterstica principal del jabn es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la
hidroflica, que es fuertemente atrada por las molculas de agua y que se localiza en torno al
grupo carboxilo, y la hidrofbica, que es poco polar y que se mantiene lejos de las molculas
de agua, ubicada en el extremo ms alejado de la cadena hidrocarbonada.
Una molcula de jabn, como el estearato de sodio, tiene una cabeza polar y un largo cuerpo
de hidrocarburo, que es apolar.
Estearato de sodio (C17H35COONa)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa+

_
COO Na+
Cuerpo hidrofbico

Cabeza hidroflica

La accin de limpieza del jabn es resultado de la naturaleza dual del cuerpo hidrofbico y el
extremo con el grupo polar. El cuerpo hidrocarbonado es altamente soluble en sustancias
lipfilas, que tambin son no polares, en tanto que el grupo inico COO- permanece fuera de
la superficie lipfila.
Las partes hidrofbicas de las molculas de jabn se orientan hacia las molculas de grasa,
molculas poco polares que forman la mayora de las manchas; y las cabezas hidroflicas son
atradas y permanecen en contacto con el agua. De esta forma, una mancha es rodeada por
gran nmero de iones ster o jabn en una primera capa, que a su vez es rodeada por un
enorme nmero de molculas de agua que al ser atradas por molculas de agua ms externas,

terminan disgregando la mancha. Cuando una gota de aceite se rodea de suficientes molculas
de jabn, el sistema completo se estabiliza en el agua porque la parte externa es altamente
hidroflica. As es como se eliminan las sustancias grasas por la accin del jabn. La
eliminacin de las pequeas gotas de grasa suspendidas en el agua se consigue por una accin
mecnica, renovando el agua en la fase final de lavado.
La utilidad de los jabones est limitada en aguas duras debido a su tendencia a precipitar. El
agua dura es agua cida o agua rica en iones de Ca, Mg o Fe. En agua cida, las molculas de
jabn se protonan y forman los cidos grasos libres. Este cido graso (sin carga) flota en la
superficie del agua en forma de un precipitado graso. Por otro lado, los iones de Ca, Mg o Fe
se combinan con los aniones de los cidos grasos de los jabones para formar sales insolubles.
El efecto es el consumo del jabn sin cumplir su misin, adems las sales insolubles se
depositan formando costras en las superficies de todos los materiales con los que estn en
contacto: tejidos, tuberas, etc.
El jabn se preparar a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicridos (grasas): trister
de la glicerina (1,2,3-propanotriol) y cidos grasos de peso molecular elevado.
Glicerina: CH2OH-CHOH-CH2OH
Reaccin de un triglicrido con hidrxido de sodio, que produce la liberacin del alcohol
(glicerina) y la formacin de sales de tres molculas de cidos grasos (carboxlicos), que son
los jabones.

Ejemplos de grasas, aceites y sus componentes principales, triglicridos o cidos grasos:

Grasa o aceite
Grasa humana

Composicin
Tripalmitina, dioleoestearina

Grasa de buey

Dipalmito-olena,

dipalmito-estearina,

oleopalmito-estearina,

palmito-

diestearina
Grasa de cerdo
cidos oleico, esterico, palmtico, lurico, mirstico y linolico
Aceite
de cidos oleico, palmtico, palmito-olico, araquidnico y clupenodnico
ballena
Aceite de oliva
Aceite de palma

Olena, linolena y palmitina

Laurina, olena, miristina y palmitina

Reaccin con Aceite de Oliva

El aceite de oliva es un aceite vegetal natural y se compone principalmente de triglicridos.
Tambin contiene pequeas cantidades de cidos grasos libres, glicerina y otros
compuestos. Las estructuras generales de los principales componentes son

La composicin qumica de un triglicrido como el que se puede hallar en el aceite de oliva

se describe en funcin de las tres cadenas de cidos grasos que forman el triglicrido. Un
cido graso tiene la frmula general: CH 3(CH2)nCOOH. Estos tres cidos grasos pueden no
ser los mismos. Puede haber pequeas variaciones en el nmero de tomos de carbono de la
cadena principal y tambin pueden contener dobles enlaces C=C (insaturacin). En el aceite
de oliva, los principales cidos grasos constituyentes de los triglicridos son los siguientes

El triglicrido ms comn en el aceite de oliva es el trioleato de glicerilo con tres cadenas

de cido oleico y cuya frmula general es
[CH3 (CH2)7CH=CH (CH2)7COO]3C3H5
En los clculos de % de rendimiento de este informe supondr que todas las cadenas son de
cido oleico. Puesto que las masas molares (excepto para el cido palmtico) son similares,
es razonable hacer esta suposicin y considero que no modificar de manera significativa
los rendimientos calculados. La transformacin de un triglicrido en jabn es conocida
como reaccin de saponificacin. La reaccin puede llevarse a cabo tanto con hidrxido
de sodio como con hidrxido de potasio que hidrolizan el trioleato para formar oleato (u
oleato de sodio) y glicerina. La reaccin de saponificacin del triglicrido principal, el
cido oleico, en el aceite de oliva es la siguiente

Los oleatos de sodio y de potasio (u otras sales de potasio o sodio de un cido graso) son
compuestos que actan como jabones.

Cuestionario
a) Cundo se agrega cloruro de sodio en solucin saturada, por qu se separa el jabn?

Sangrado: el jabn obtenido se deposita en la superficie en forma de grnulos. Para que

cuaje de una manera completa se le aade sal comn (NaCl). Esta operacin recibe el
nombre de sangrado o salado; con ella se consigue la separacin total del jabn (que flotar
sobre la disolucin de glicerina), de la sosa custica (que no ha reaccionado) y de agua.
El agregar NaCl a una mezcla har que el jabn precipite ya que se est afectando el
equilibrio de solubilidad, en este caso el jabn debe ser una sal de sodio de un cido graso.
El jabn precipitar debido al efecto del in comn.
b) Cul es el efecto del cloruro de calcio sobre la espuma?
Como el jabn reduce la tensin superficial, entonces el agua puede expandirse ms de lo
normal, permitiendo la formacin de espuma.
El CaCl2 (cloruro de calcio), es una sal con gran afinidad por el agua, se hidrata fcilmente.
Lo que hacen las sales es el efecto contrario a un jabn, incrementan la tensin superficial,
y, por tanto, al agregar CaCl2 a la disolucin de jabn, entonces disminuye el nivel de
espuma. Este comportamiento es de mucha utilidad cuando en qumica se requiere efectuar
"extracciones" agua/solvente orgnico, se aade sal al agua para que no se forme espuma.
c) Qu se entiende por tensin superficial?
En fsica se denomina tensin superficial de un lquido a la fuerza espacial entre un espacio
de otro, segn su fuerza superficial.
En trminos simples la tensin superficial es la tendencia de un lquido a tomar la menor
superficie posible, y por tanto a reducir al mximo su rea superficial.
d) De dnde proviene la glicerina que se forma en el proceso de saponificacin? Vale la
pena recoger la glicerina que se forma durante el proceso de saponificacin?
La glicerina proviene de la reaccin de un triglicrido con hidrxido de sodio, que produce la
liberacin del alcohol (glicerina) y la formacin de sales de tres molculas de cidos grasos
(carboxlicos), que son los jabones.

La glicerina es un subproducto de la fabricacin de jabones, industrialmente la eleccin del

procedimiento y de las materias primas depende de la calidad que se quiera obtener, de la
instalacin para el manejo y tratamiento de las materias primas y de los medios para
producir el jabn y recuperar la glicerina.
La mayor parte de las fbricas de jabn operan por el mtodo de Calderas de plena coccin
con materias grasas neutras. Con este procedimiento se producen jabones de alta calidad y
productos industriales de calidad inferior y se aprovecha la glicerina. La venta de glicerina
es importante fuente de ingresos.
BIBLIOGRAFA

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