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Grupo 5 Orgnica II
2,4Dinitrofenilanilina
Masa molar
(g/mol)
202.6
93,13
259.05
Densidad (g/mL)
1.7
1,02
----
Punto de fusin
54C
-6,3 C
159
Masa (g)
0.2056
0.204
0.033
Volumen (mL)
------
0.2
------
Cantidad de
sustancia (mol)
1.014x10-3
2.19x10-3
1.27x10-4
Marca
Altura (cm)
Rf
Eluyente
4.5
Producto puro
3.3
0.73
producto crudo
3.2
0.71
ANLISIS DE RESULTADOS
Durante sta prctica se realiz un reaccin de sustitucin nucleoflica aromtica.Se agreg
a un vaso de precipitados de 50 mL un volumen de 4 mL de etanol que funcion como
disolvente prtico; 0.2 g de 2,4-Dinitroclorobenceno que funcion como electrfilo en la
reaccin y 0.2 mL de anilina que fungi como nuclefilo, base de Lewis que ataca a un
carbono desplazando al grupo saliente, la cual posee en su estructura un tomo de
nitrgeno con electrones libres disponibles para compartir.
En la mezcla primeramente nuestro nuclefilo atac la delta parcial positiva que se genera
en el carbono unido al tomo de cloro generndose un complejo sigma estabilizado por
resonancia. Posterior a sto sale el grupo saliente (cloro) generndose nuestro producto, la
molcula de 2,4-Dinitrofenilanilina. Dado que primeramente el nitrgeno cedi sus
electrones al carbono, ste queda cargado positivamente por lo que es estabilizado al
sustraerse un tomo de hidrgeno por parte de una base, el etanol en nuestro caso,
generando finalmente as una molcula neutra. El mecanismo grfico ejemplo de lo que
sucedi en nuestra reaccin fue el siguiente:
CONCLUSIONES
Para evitar la prdida de producto y obtener un buen rendimiento se debe
realizar una vez ms una filtracin al vaco si se observa que las aguas madre
presentan mucha turbidez o precipitado contenido en ellas.
Al realizar un recristalizacin es de suma importancia que el disolvente con el
producto puro se encuentre a una muy baja temperatura con el fin de evitar que
parte de nuestro producto se disuelva.
La presencia de una delta parcial positiva generada en el carbono de un
anillo aromtico unido a un elemento altamente electronegativo permite la atraccin
de un nuclefilo que pueda ceder sus electrones.
BIBLIOGRAFA
Morrison R. T. y Boyd, R.N, Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Wesley
Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998. Pg. 897-902.
Smith, Jr. L.O., Cristol S.J., Qumica Orgnica, Editorial Revert, S.A, 1970.
Pg. 474.