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Rodrguez Noguez David

Grupo 5 Orgnica II

Prctica 8. Reacciones de sustitucin Nucleoflica


aromtica. Obtencin de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina
2,4-Dinitrofenilanilina
Resultados:
2,4-Dinitrofenilanilina
2,4Anilina
Dinitroclorobence
no

2,4Dinitrofenilanilina

Masa molar
(g/mol)

202.6

93,13

259.05

Densidad (g/mL)

1.7

1,02

----

Punto de fusin

54C

-6,3 C

159

Masa (g)

0.2056

0.204

0.033

Volumen (mL)

------

0.2

------

Cantidad de
sustancia (mol)

1.014x10-3

2.19x10-3

1.27x10-4

Porcentaje de rendimiento= (Masa 2,4-Dinitrofenilanilina/Masa de 2,4Dinitroclorobenceno) x100=(0.033/.2056)(100)=16.05%

Marca

Altura (cm)

Rf

Eluyente

4.5

Producto puro

3.3

0.73

producto crudo

3.2

0.71

ANLISIS DE RESULTADOS
Durante sta prctica se realiz un reaccin de sustitucin nucleoflica aromtica.Se agreg
a un vaso de precipitados de 50 mL un volumen de 4 mL de etanol que funcion como
disolvente prtico; 0.2 g de 2,4-Dinitroclorobenceno que funcion como electrfilo en la
reaccin y 0.2 mL de anilina que fungi como nuclefilo, base de Lewis que ataca a un
carbono desplazando al grupo saliente, la cual posee en su estructura un tomo de
nitrgeno con electrones libres disponibles para compartir.
En la mezcla primeramente nuestro nuclefilo atac la delta parcial positiva que se genera
en el carbono unido al tomo de cloro generndose un complejo sigma estabilizado por
resonancia. Posterior a sto sale el grupo saliente (cloro) generndose nuestro producto, la
molcula de 2,4-Dinitrofenilanilina. Dado que primeramente el nitrgeno cedi sus
electrones al carbono, ste queda cargado positivamente por lo que es estabilizado al
sustraerse un tomo de hidrgeno por parte de una base, el etanol en nuestro caso,
generando finalmente as una molcula neutra. El mecanismo grfico ejemplo de lo que
sucedi en nuestra reaccin fue el siguiente:

Todo lo anterior se evidenci experimentalmente con la aparicin de un precipitado color


naranja-oscuro al estar en constante agitacin y calor por 15 minutos. Se cuid que la
suministracin de calor no fuera excesiva como para evaporar nuestro disolvente. Posterior
a esto colocamos el vaso de precipitados en un vaso de hielos con el fin de inducir la
precipitacin, siendo as que 2 minutos despus de colocarlo se form ms precipitado de
un color naranja intenso.

Este producto obtenido, con presencia de impurezas, se filtr en un embudo de separacin


rpida obtenindose el producto crudo del cual se tom una muestra para evaluar su punto
de fusin y compararlo en una cromatoplaca con el compuesto puro.
Para realizar la recristalizacin se utiliz etanol en el cual se disolvi completamente en
caliente, se filtr en un embudo Buchner con lo que se eliminaron las impurezas que
estaban presentes. La 2,4-Dinitrofenilanilina disuelta en etanol se coloc en un bao de
hielo para inducir la cristalizacin nuevamente y se filtr al vaco con lo que se obtuvo
nuestro producto puro. Posterior a su secado al vaco se pes y se calcul su rendimiento
que fue de 16.05 %. Este rendimiento tan bajo se pudo haber debido a que al filtrar nuestro
producto puro parte de l no precipit y se qued en las aguas madres por lo que se perdi
gran parte del producto.
Ya con los dos productos obtenidos se realiz la cromatoplaca y la determinacin del punto
de fusin. Los puntos de fusin obtenidos para el producto crudo fue de 156-158 y para el
producto puro de 158-159. Podemos observar que el producto puro se acerca ms al valor
terico de 159 C al no tener impurezas que amplen el rango de temperaturas al que se
funde o disminuya su valor con respecto al real.
Para el caso de las cromatoplacas se utiliz como eluyente la mezcla de HexanoAcOEt(6:4) observando que la muestra con el producto puro obtuvo un RF de 0.73
comparado al 0.71 del producto crudo lo que nos permite observar que a pesar de ser la
misma sustancia el producto puro al no contener impurezas no se vio impedido para
recorrer la cromatoplaca.

CONCLUSIONES
Para evitar la prdida de producto y obtener un buen rendimiento se debe
realizar una vez ms una filtracin al vaco si se observa que las aguas madre
presentan mucha turbidez o precipitado contenido en ellas.
Al realizar un recristalizacin es de suma importancia que el disolvente con el
producto puro se encuentre a una muy baja temperatura con el fin de evitar que
parte de nuestro producto se disuelva.
La presencia de una delta parcial positiva generada en el carbono de un
anillo aromtico unido a un elemento altamente electronegativo permite la atraccin
de un nuclefilo que pueda ceder sus electrones.

BIBLIOGRAFA
Morrison R. T. y Boyd, R.N, Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Wesley
Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998. Pg. 897-902.
Smith, Jr. L.O., Cristol S.J., Qumica Orgnica, Editorial Revert, S.A, 1970.
Pg. 474.

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