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GENERALIDADES

1.Quizs el alqueno de mayor utilidad sea el etileno o tambin conocido como eteno,
pues es usado entre otras cosas para conseguir el plstico o polietileno, el cual
es utilizado en innumerables cosas, como bolsas, aislantes, caeras, diferentes
envases, etc, e incluso es utilizable en la obtencin de alcohol etlico.

2.Las reacciones con mayor importancia que tienen los hidrocarburos de tipo
aromtico son las reacciones de sustitucin, donde un tomo de hidrgeno
perteneciente al anillo aromtico, se ve sustituido por otro tomo o conjunto de
tomos. Dichas reacciones poseen un enorme inters sinttico, pues permiten la
introduccin de diferentes grupos funcionales.
El mecanismo que siguen las reacciones de sustitucin comporta un ataque
electroflico para en el anillo aromtico, por lo que estas reacciones se conocen
como de sustitucin electroflica.

El mtodo ms conocido para conseguir hidrocarburos aromticos partiendo del


benceno, es la reaccin de alquilacin de Friedel- Crafts. En esta reaccin
tiene lugar la sustitucin electroflica de un hidrgeno por un radical de tipo
orgnico.

Otras reacciones de sustitucin electroflicas importantes son las sulfonaciones


y las nitraciones, donde los reactivos electroflicos son, respectivamente SO3+
y NO2+. Los productos que se consiguen a travs de estas reacciones poseen
un enorme inters industrial, pues dan lugar a explosivos, detergentes y
colorantes, entre otros productos.

3.Los alquenos y alquinos sufren reacciones de adicin donde una molcula que se
encuentra insaturada y un reactivo se mezcla para dar lugar a un compuesto de
tipo saturado. Los alquenos por su parte, se adicionan fcilmente con halgenos,
cidos, agua, hidrgeno, etc. En estas reacciones hay que tener en cuenta
la regla de Markovnikov.

Una de las reacciones ms importantes a nivel industrial de este tipo, es la


adicin de agua en dobles enlaces con la finalidad de obtener alcoholes.
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Al igual que sucede en los alquenos, los alquinos sufren reacciones de adicin
dando lugar a derivados de enlaces dobles, cuando se aade un mol de reactivo,
y derivado de los alcanos cuando se adicionan dos moles.

4.Principales tipos de reacciones orgnicas:


Si tenemos en cuenta la relacin que existe entre el sustrato y los productos de
la reaccin, podemos distinguir diferentes tipos de reacciones orgnicas.
Destacamos las reacciones de sustitucin, de adicin, de eliminacin, de
condensacin, as como las reacciones de polimerizacin.

Reacciones de sustitucin: Son reacciones donde un tomo o varios tomos


de un reactivo se meten en la cadena de carbonos que forma al sustrato,
consiguiendo cambiar alguno de los tomos que se encuentran unidos al carbono.
R-X (sustrato) + Y (reactivo) R-Y + X
Segn el tipo de ruptura que se cree en los enlaces, la sustitucin podr ser
homoltica o heteroltica. La ms frecuente es la sustitucin heteroltica, la cual
adems puede ser nuclefila o electrfila (SN1, SN2, E1, o E2).

Reacciones de adicin: Se conocen como reacciones de adicin a aquellas


donde dos tomos que se encuentren unidos a travs de enlaces dobles o triples,
cuando se han roto, se unen a otros tipos de tomos a travs de enlaces simples.
Estas adiciones pueden ser nuclefilas o electrfilas.

Reacciones de eliminacin: Las reacciones de eliminacin son en las cuales la


molcula que forma el sustrato sufre una prdida de dos tomos o grupos de ellos,
que se encuentran enlazados a su vez a dos tomos de carbono adjunto,
formndose entre ellos un enlace tipo . Son las reacciones contrarias a las de
adicin.

Reacciones de condensacin: Estas reacciones suceden cuando dos o ms


de las molculas orgnicas se enlazan a travs de una eliminacin molecular.

Reacciones de polimerizacin: Estas reacciones tienen una alta importancia en


la prctica, pues dan lugar a la formacin de sustancias polimricas, es decir,
molculas con un gran tamao, resultantes de unir muchas molculas en una slo,
que por lo tanto ser ms compleja.

PROPIEDADES DE LOS HCs

1.Propiedades fsicas en los alcanos:


-Punto de ebullicin y fusin: El punto de ebullicin es la temperatura en la cual
la sustancia cambia de encontrarse en estado lquido a gaseoso, y el punto de
fusin es la temperatura en la que la materia, o las sustancias cambian de estado,
en este caso, pasan del slido al lquido.
En el caso de los alcanos, dichos puntos de la temperatura se ve aumentados
segn aumenta el tamao del alcano. Esto es debido a las fuerzas
intermoleculares, las cuales son mayor cuanta mayor superficie hay en la
molcula. As los puntos de ebullicin, y fusin aumentan con el aumento de
tomos de carbono dentro de la molcula de alcanos. En el caso de los alcanos
ramificados, dichos puntos son ms bajos que en los alcanos no ramificados,
debido a que son menores las fuerzas intermoleculares (van de Waals y London),
de igual manera se esperar un punto de fusin menor en los alcanos que se
encuentren formados por una cantidad de tomos de carbono impar.
Densidad: La densidad aumenta tambin cuanto mayor sea la molcula, pues al
ser mayores las fuerzas intermoleculares, lo sern tambin las cohesiones
intermoleculares, lo que se traducir como un aumento de la proximidad de las
molculas, y por ello, de la densidad.
Solubilidad: Los alcanos son sustancias apolares, por lo tanto no son solubles
en agua, pero si en disolvente no polares, como por ejemplo el benceno, o el ter
entre otros.

2. Propiedades qumicas de los alcanos:


Oxidacin completa: Tambin conocida como combustin. Los alcanos se
ven oxidados cuando se encuentran en presencia de oxgeno, de aire, o
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cuando se ve presente una fuente de calor (o llama), vindose desprendido


dixido de carbono.
Pirlisis o cracking: Este proceso es utilizado en la industria del petrleo, y
se trata de hacer pasar un alcano a travs de tubos calientes (hasta 800C),
haciendo de ste modo, que la sustancia se descomponga, formndose
alquenos y desprendindose hidrgeno.
Halogenacin: Los halgenos reaccionan con los alcanos cuando se
encuentran en presencia de luz del sol o UV, obtenindose compuestos
derivados de los halgenos cuando se sustituyen tomos de hidrgeno del
alcano, por tomos de halgeno. Este tipo de reacciones tiene lugar en tres
etapas distintas.
Nitracin: Los alcanos gaseosos pueden reaccionar con los vapores del
cido ntrico, a unos 420C de temperatura, producindose compuestos
nitroderivados. El cido ntrico posee una accin oxidante bastante fuerte, lo
que hace que se transforme la mayora del alcano en dixido de carbono y
tambin en agua.
3. Propiedades fsicas y qumicas de los alquenos:
Los alquenos poseen propiedades fsicas muy similares a las de los alcanos,
dependiendo en gran parte de la polaridad de la molcula de alqueno, la cual
depende de la estereoisomera de ste. Los ismeros Cis, generalmente
poseen un punto de ebullicin mayor, y un punto de fusin menor que los
ismeros Trans, debido a que son ms polares.
En cuanto a las propiedades qumicas de los alquenos, destacan sus
propiedades cidas con respecto a los alcanos.
4. Propiedades fsicas y qumicas de los alquinos:
Las propiedades fsicas de los alquinos son semejantes a las de los alcanos y
alquenos que posean igual nmero de tomos. En lo referente a las
propiedades qumicas de los alquinos, cabe destacar que los alquinos
terminales suelen tener un comportamiento cido, pues en presencia de cidos
fuertes tienden a ceder un protn.

5. Las reacciones ms frecuentes entre los alquenos son las reacciones de


adicin ( adicin al doble enlace):
Adicin de hidrogeno: puede ser una reaccin de adicin de hidrgeno al doble
enlace, producida en presencia de un catalizador. Esta reaccin dar como
resultado la formacin de un alcano:

R-CH= CH2 + H2 R- CH2-CH3


Adicin de halgenos: Los alquenos pueden adicionar un halgeno que se
encuentre en disolucin.

R-CH=CH-R+Br2 R-CHBR-CHBR-R
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Polimerizacin: En este tipo de reacciones se adicionan molculas simples con el


fin de formar polmeros o macromolculas, generalmente de importancia industrial.
Muchos alquenos son de gran inters a nivel industrial, como por ejemplo,
el etileno, que es utilizado en fbricas de polietileno y plsticos varios.
Las propiedades de los hidrocarburos saturados son principalmente :

Los puntos de fusin y ebullicin dependen del nmero de tomos de


carbono que formen la cadena, teniendo estos valores cada vez ms altos,
conforme crece el nmero de carbonos. Los puntos de ebullicin y fusin ms
bajos corresponden a los hidrocarburos de cadena ramificada.
Ejemplo:
metano pto.fusin = 184C, pto.ebullicin = 164 C
n-butano pto.fusin = 138 C, pto.ebullicin = 0,5C
Los hidrocarburos saturados son insolubles en agua, pero solubles en
disolventes orgnicos (benceno, eter, etc.)
Tienen poca reactividad qumica, pues su enlace C-H es de gran
estabilidad. Cuando se encuentran condiciones adecuadas pueden producirse los
siguientes tipos de reacciones:
Combustin: La reaccin de combustin es la ms importante en los
hidrocarburos saturados, pues dichos hidrocarburos se utilizan como
combustibles, ya que son capaces de desprender gran cantidad de energa. En la
combustin siempre se desprende CO2 y agua.
Ejemplo: reaccin de combustin del butano:
2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + 2.640 KJ/mol
Craqueo: se trata del proceso de descomposicin de los hidrocarburos
saturados en otros hidrocarburos que sean ms pequeos, es decir, con menor
nmero de carbonos. Cuando esta reaccin se produce con calor, se llama
craqueo trmico, cuando se realiza mediante catalizadores, se llama craqueo
cataltico. El craqueo se utiliza para conseguir gasolina a partir de fracciones del
petrleo que tengan mayor peso.
Halogenacin: En este tipo de reacciones se sustituye un hidrgeno del
hidrocarburo por un elemento halgeno.
Los hidrocarburos saturados proceden del petrleo y del gas natural, aunque
tambin pueden ser sintetizados en el laboratorio. Una de las formas ms
utilizadas para la obtencin de los hidrocarburos, es la adicin de hidrgeno en
los enlaces dobles que tienen los alquenos, o los triples de los alquinos. Dicha
reaccin siempre se produce en presencia de catalizadores como el paladio, o el
nquel, con el fin de dar hidrocarburos (alcanos) de esqueleto carbonado y enlaces
simples.

El benceno. Hidrocarburos aromticos


Introduccin
En los inicios de la qumica orgnica, la palabra aromtico se us para describir
sustancias fragantes como el benzaldehdo (de cerezas, durazno y almendras),
el tolueno (del blsamo de tol) y el benceno (del destilado del carbn). Sin
embargo, pronto se comprendi que las sustancias agrupadas como aromticas
se comportaban de manera qumicamente distinta de como lo hace la mayora de
los otros compuestos orgnicos.
En la actualidad, el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los
compuestos relacionados estructuralmente con l.
Las sustancias aromticas presentan un comportamiento qumico muy distinto del
de las sustancias alifticas. De modo que los qumicos de principios del siglo XIX
tenan razn cuando hicieron notar que existe una diferencia qumica entre los
compuestos aromticos y los otros; sin embargo, la asociacin de la aromaticidad
con la fragancia hace mucho que se perdi.
Los hidrocarburos aromticos no tienen aplicacin mdica directa pero sirven,
muchos de ellos, como materiales iniciales para la fabricacin de stos.

El representante por excelencia de los hidrocarburos aromticos es el


benceno C6H6.

Propiedades Fsicas
El benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de ebullicin de 80,1 C, y
una densidad relativa de 0,88 a 20 C. Es un lquido incoloro de olor agradable
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(aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancergenos, y puede resultar


venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el
lquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos
compuestos, como el nitrobenceno. Tambin es empleado en la produccin de
medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno
y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como
compuestos aromticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido
de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un
combustible aceptable. En Europa era frecuente aadir al benceno mezclado con
tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y slo
recientemente se ha tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno.
En la actualidad, como decamos al inicio, el concepto de aromaticidad no tiene
nada que ver con el olor.
Un compuesto es aromtico cuando:
1- Posee al menos un sistema cclico plano.
2- Presenta amplia deslocalizacin de electrones p
3- Posee elevada estabilidad ( bajos valores de ?H de hidrogenacin)
4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,) Regla de Hckel.
5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitucin y dificultades para las de
adicin.
Entre los compuestos aromticos importantes se encuentran todas
las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los
condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los
alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a
veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el
trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos.

Propiedades qumicas del benceno:


El benceno da con facilidad reacciones de sustitucin:
1- Nitracin:

2- Sulfonacin:

3- Halogenacin:

4- Alquilacin de Friedel-Crafts:

Reacciones de adicin
Aunque no son las ms frecuentes en el benceno, ste puede, bajo ciertas
condiciones adicionar H2 y Cl2.

1) Adicin de H2:
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2) Adicin de Cl2:

Derivados del benceno


1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados


por las reglas de la IUPAC.

2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar
cules son, sino tambin su ubicacin.
Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y
para.

Ejemplos:

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a
la molcula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de
los sustituyentes es del tipo que da a la molcula nombre especial, el compuesto
se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.

Ejemplos:
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En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna
unnmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la
combinacin de nmeros ms baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere
un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y siguiendo la menor
numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran
sobre la base de que ese sustituyente est en el carbono 1.
Ejemplos:

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Aromaticos.cfm

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Fuentes de hidrocarburos aromticos


Los hidrocarburos aromticos simples que se usan como material de partida para
elaborar productos ms complejos provienen de dos fuentes principales,
el carbn (o hulla) y el petrleo.
El carbn es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos
entre s. Cuando se calienta a 1000 C en ausencia de aire, las molculas de la
hulla experimentan desintegracin trmica (pirlisis), y destila una mezcla de
productos voltiles llamada alquitrn de hulla. La destilacin fraccionada posterior
de esta mezcla
produce benceno, tolueno, xileno(dimetilbenceno), naftaleno (frmula molecular:
C10H8) y una variedad de otros compuestos orgnicos.
El petrleo, a diferencia del carbn, consiste principalmente en alcanos y contiene
pocos compuestos aromticos. Sin embargo, durante la refinacin del petrleo se
forman molculas aromticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un
catalizador a una temperatura aproximada de 500 C a altas presiones. El heptano
(C7H16) por ejemplo se transforma en tolueno (C 7H8) por deshidrogenacin y
ciclacin

Propiedades Fsicas

Son compuestos de baja polaridad.

Insolubles en agua

Menos densos que el agua

En ausencia de grupos sustituyentes polares, las fuerzas intermoleculares


son dbiles y limitadas a las atracciones de Van Der Waals del tipo dipolo
inducido-dipolo inducido.

Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se us


ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prcticamente una
vez que fue demostrado que el benceno es un cancergeno y pruebas
estadsticas demuestran un aumento de la incidencia de la leucemia entre los
trabajadores expuestos a niveles de benceno tan bajo como 1 ppm (1 mg/litro
de solucin). El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgnico
barato, porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha
demostrado que sea cancergeno en los sistemas celulares y a los niveles que
lo es el benceno.

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Propiedades Qumicas
La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin
electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E+ ) reacciona con un anillo
aromtico y sustituye uno de los hidrgenos.
Por medio de este tipo de reaccin de sustitucin electroflica es posible introducir
muchos sustituyentes distintos en el anillo aromtico. Seleccionando las
condiciones y los reactivos apropiados, el anillo aromtico puede reaccionar de la
siguiente forma:

Halogenacin: El anillo aromtico se puede halogenar (sustituir con un


halgeno: -Cl, -Br) utilizando un catalizador que es un cido de Lewis como
FeBr3. La funcin del catalizador es generar el electrfilo Br +.

Nitracin: El benceno experimenta nitracin (sustituir con un grupo nitro:


-NO2 ) cuando se trata con HNO3 concentrado. El cido de Lewis catalizador en
esta reaccin es el H2SO4 concentrado.

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Sulfonacin: La sulfonacin (sustituir con un grupo sulfnico: -SO3H) del


benceno con cido sulfrico fumante (H2SO4 + SO3 ) produce un cido
bencensulfnico.

Alquilacin: La alquilacin (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un


halogenuro de alquilo y una traza de AlCl 3 se llama a menudo alquilacin de
Friedel-Crafts, en honor de Charles Friedel, qumico francs y James Crafts,
qumico norteamericano, quienes desarrollaron esta reaccin en 1887.

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A continuacin aparece una serie de preguntas de seleccin mltiple, escoja


la respuesta que considere correcta y al finalizar el examen, podr evaluarse
para determinar en que se equivoc.
Pregunta 1: Cul es la frmula molecular del naftaleno?
1.

A) C10H8
B) C8H10
C) C10H10
D) C8H8
E) ninguna de las anteriores

Pregunta 2: Cuntos tomos de hidrgeno tiene el antraceno?


1.

A) 6
B) 8
C) 10
D)12
E) 14

Pregunta 3: Cuntos tomos de carbono tiene el fenantreno?


1.

A) 6
B) 8
C) 10

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D) 12
E) 14
Pregunta 4: Cul de los siguientes compuestos no tiene un anillo aromtico?
1.

A) benzaldehdo
B) ciclohexano
C) estrona
D) diazepan
E) morfina

Pregunta 5: La nube pi gigante del benceno tiene un total de __________


electrones deslocalizados?
1.

A) 2
B) 4
C) 6
D) 8
E) 10

Pregunta 6: Cul es la distancia de los enlaces carbono-carbono en el benceno?


1.

A) 1.386
B) 1.340
C) 1.200

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D) 1.530
E) ninguna de las anteriores
Pregunta 7: Las reacciones ms comunes en el benceno son de:
1.

A) eliminacin
B) oxidacin
C) sustitucin
D) sustitucin electroflica
E) hidrogenacin

Pregunta 8: Cul es el catalizador de una reaccin de sulfonacin del benceno?


1.

A) HCl
B) HNO3
C) Pt
D) Ni
E) H2SO4

Pregunta 9: De la alquilacin de Friedel-Crafts podemos afirmar lo


siguiente, excepto:
1.

A) un grupo alquilo sustituye a un hidrgeno del benceno


B) utiliza un derivado halogenado como reactivo
C) no necesita catalizador

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D) el hidrgeno sustituido se combina con el halgeno


E) en esta reaccin el benceno no pierde la aromaticidad
Pregunta 10: Respecto de las propiedades fsicas de los compuestos aromticos
podemos afirmar lo siguiente, excepto:
1.

A) son compuestos muy polares debido a la resonancia


B) son insolubles en agua
C) son menos densos que el agua
D) son inflamables
E) tienen fuerzas de atraccin tipo dipolo inducido-dipolo inducido

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