Carbohidratos Principales Reacciones y Pruebas Cualitativas para Su Identificación en El Laboratorio.

Carbohidratos: principales reacciones y pruebas cualitativas para su
identificacin en el laboratorio.
Abril Alondra Barrientos Bonilla. Facultad de Qumica Farmacutica Biolgica,
Universidad Veracruzana, campus Xalapa.
Abstract
Los carbohidratos o hidratos de carbono son los compuestos comnmente
conocidos como azcares, que se representan con la formula (CH 2O)n. Los
carbohidratos se encuentran difundidos en la naturaleza: en los vegetales y
animales como fuentes de energa, estructuras de sosten y como precursores de
otros compuestos biolgicos. Son definidos como compuestos polihidroxialdehdos
o polihidrocetonas, es decir, compuestos que presentan en su estructura grupos
oxhidrilos y una funcin aldehdo o cetona. Existen diferentes reacciones para la
identificacin de carbohidratos, las cuales se pueden clasificar en reacciones de
oxidacin, de reduccin, de acortamiento y alargamiento de cadena y de
formacin de osazonas. De igual forma existen pruebas basadas en estas
reacciones para su identificacin cualitativa en el laboratorio.
Introduccin
Los carbohidratos o sacridos (del griego Sakcharon, azcar) son las molculas
biolgicas ms abundantes. Son qumicamente contienen solo tres elementos:
carbono, hidrogeno y oxgeno, combinados de acuerdo con la formula (CH 2O)n
donde n 3. Las unidades bsicas de los carbohidratos se llaman monosacridos,
que pueden estar engarzados de una cantidad ilimitada de maneras para formar
polisacridos (tambin llamados glucanos).
Es difcil formular una definicin del trmino Carbohidrato que incluyan todos los
miembros de esta familia de compuestos, pero, a partir de las formulas
estructurales
que
siguen,
deber
notarse
que
un
carbohidrato
es
un
Polioxialdehdo o una Polioxicetona o una sustancia que produce por hidrolisis

cualquiera (o ambos de estos tipos de compuesto). Por ejemplo, la glucosa y la
arabinosa son polioxialdehdos, mientras que la fructosa es una polioxicetona. La
sacarosa no contiene ni un grupo aldehdo ni cetnico, aunque por hidrolisis da
glucosa y fructosa.

Los nombres de los carbohidratos se caracterizan por la terminacin osa. As,
tenemos los de glucosa, fructosa, maltosa, y otros nombres similares para
azucares individuales. Los principales grupos de los carbohidratos se designan
como
monosacridos,
disacridos,
trisacridos
polisacridos.
Los
monosacridos comprenden todos los carbohidratos sencillos que no pueden

hidrolizarse en sustancias de menos estructura molecular. Los disacridos
incluyen aquellos carbohidratos que pueden hidrolizarse en dos azucares simples.
De la misma manera, un trisacrido proporciona por hidrolisis tres molculas de
monosacridos y una molcula de polisacrido origina muchas molculas de
monosacridos. Todos los carbohidratos, con excepcin de los polisacridos, se
disuelven en agua, poseen un sabor ms o menos dulce y son llamados azucares.
Antiguamente los qumicos observaron que en muchos casos las frmulas de un
azcar (C6H12O6, C12H22O11, etc) mostraban una relacin carbono-agua, por los que
se les dio el nombre de carbohidratos. Sin embargo esto no determina que un
compuesto se un carbohidrato.
Monosacridos
Pentosas (C5H10O5)
Aldo:
Hexosas (C6H12O6)
Aldo:
Disacridos
(C6H22O11)
Polisacridos
Pentosas (C5H8O4)n

Arabinosa
Xilosa
Lixosa
Ribosa
Ceto:
Ribulosa
Xilulosa
Glucosa
Gulosa
Maltosa
Galactosa
Talosa
Alosa
Altrosa
Idosa
Trisacridos (C6H32O16)
Ceto:
Fructosa
Sorbosa
Sacarosa
Lactosa
Maltosa
Celobiosa
Rabinosa
Arabana
Xilana
Hexosanas (C6H10O5)n
Almidn
Glucgeno
Inulina
Celulosa
Derivados de los carbohidratos

Hemicetales, Gomas, Muclagos y sustancias
pepticas
Tabla 1 Clasificacin de los carbohidratos.

Reacciones de los carbohidratos
La qumica de los carbohidratos es uno de los campos de la qumica orgnica ms
antiguos y mejor establecidos; a continuacin se hacen mencin de las pruebas de
oxidacin, de reduccin, de acortamiento y alargamiento de cadenas, y formacin
de osazonas ms representativas.
Reacciones de oxidacin
Reactivo de Tollens. La reaccin involucra tratar cualquier aldosa o hidroxicetona con una solucin bsica de un complejo de plata amoniacal,
Ag(NH3)2. La aldosa o -hidroxicetona se oxida a una variedad de productos
de oxidacin, y el ion plata se reduce a la plata metalica, la cual se precipita
como espejo de plata en el interior del tubo den ensayo en el que se lleva la
reaccin. La reaccin de oxidacin es satisfactoria slo si el carbohidrato se
encuentra en la forma de su hemicetal o hemi-( -oxi)cetal. Si el azcar se
encuentra en su forma de acetal o cetal, la reaccin no ocurre debido a la
inherente estabilidad y no reactividad de los acetales y cetales. Los
azucares que dan una prueba positiva con el reactivo de tollens se
denominan azucares reductores; los que producen una prueba negativa se
conocen como azucares no reductores.
Figura 1 Reaccin de Tollens
Reactivos de Benedict y de Fehling. El reactivo de Benedict (citrato cprico

en solucin bsica) y el reactivo de Fehling (tartrato cprico en solucin
bsica) son anlogos al reactivo de Tollens. En el tratamiento con estos

reactivos, los azucares reductores experimentan una oxidacin a una
mezcla de carios producto y el ion metlico Cu+2 en este caso, se reduce a
Cu+, el cual se precipita como oxido cuproso rojo Cu 2O.
Figura 2 Reaccin de Fehling
Figura 3 Reaccin de Benedict
Reacciones de reduccin
a. Borohidruro de sodio. Una solucin acuosa de sodio-boro, NaBH4, un
reactivo que suele emplerse en la reduccin de compuestos carbonilicos,
reduce fcilmente el grupo carbonilo de una aldosa o cetosa al
correspondiente polixialcano (aditol).
Figura 4 Ejemplo de una reaccin de bromohidruro de sodio en la glucopiranosa

Formacin de Osazonas
La reaccin de un aldehdo o cetona con fenilhidrazina produce la formacin de
una fenilhidrazona cristalina. La misma reaccin es posible en el tratamiento de
una aldosa o cetosa con la fenilhidrazina. El producto es la fenilhidrazona del
carbohidrato. Sin embargo, la reaccin no se detiene en este punto, sino que sigue
para producir un compuesto en el que dos molculas de fenilhidrazona se unen al
esqueleto del carbohidrato. Estos compuestos se denominan osazonas. La
estequiometria de la reaccin al ir del carbohidrato a la osazona da como
resultado el consumo de 1 mol de azcar por cada 3 moles de fenilhidrazona
.
Figura 5 Formacin de la Osazona de la D-Glucosa
Reacciones de acortamiento y alargamiento de la cadena.
Sntesis de Kiliani-Fischer de alargamiento de la cadena. Los nitrilos se

pueden usar como percusores de cidos carboxlicos y dicidos. La
conversin es acompaada por la hidrolisis del nitrilo en condiciones
bsicas o acidas. Esta reaccin se puede emplear para aumentar la
longitud de una cadena de carbohidratos en un tomo de carbono. Junto
con el proceso de alargamiento de la cadena, la aldosa o cetosa que
reacciona se convierte en cido aldnico. La reaccin procede a travs de
la formacin de una cianohidrina proveniente del compuesto carbonilo. Esta
reaccin se produce por un mecanismo de adicin nucleoflica. Cuando una
sola aldosa o cetosa es el compuesto carbonilo que reacciona, el carbono
del carbonilo se convierte en un tomo de carbono asimtrico en la
conversin a la cianohidrina. Debido al fcil ataque a partir de cualquier

lado del grupo carbonilo, se forma un par de enantiomeros, lo que resulta
en una mezcla epimrica de dos cianohidrinas. Estas pueden hidrolizarse a
los cidos aldnico correspondientes.
Acortamiento de la cadena: degradacin de Ruff. La degradacin de Ruff es
un proceso que consta de dos partes, comenzando por la oxidacin,
utilizando agua de bromo, de la aldosa a cido aldnico. Cuando se hace
reaccionar el cido aldnico con perxido de hidrogeno y sulfato de hierro
III, el grupo carbonilo se oxida a CO 2. La prdida del dixido de carbono
conlleva a la formacin de una aldosa con un carbono menos que el cido
aldnico a partir del que se prepar, por ejemplo:
Figura 7 Degradacin de Ruff de la D-glucosa

Figura 6 Sntesis de Kiliani-Fischer

Principales pruebas cualitativas en el laboratorio para identificar
carbohidratos
Prueba
Tollens
Benedict
procedimiento
Colocar en un tubo 1 ml de AgNO3 al 2.5%,
una gota se sosa al 5%y despus hidrxido
de amonio hasta disolver el precipitado
formado por el xido de plata que precipita,
agregar 5 a 10 gotas del azcar, agitar y
calentar a bao mara.
Coloque en un tubo de ensaye 1 ml del

ractivo de Benedict y cuatro gotas de la
solucin de azcar. Caliente a ebullicin y
deje enfriar a temperatura ambiente
Se toman 3 ml de la muestra que se quiera

analizar. Aadir 1 ml del reactivo Fehling A y
1 ml del reactivo Fehling B. El lquido del
tubo de ensayo adquirir un fuerte color
azul. Calentar el tubo al bao Mara o
directamente en un mechero de Laboratorio
Reactivo Fehling A: disolver 7 g CuSO4 5
H2O en 100 ml de agua destilada
Fehling
Molisch
Resultado
La reaccin ser positiva
si aparece un espejo de
plata que indica la
presencia de un azcar
reductor.
si la muestra tiene un
precipitado cuya
coloracin vara desde
amarillo hasta rojo, con
decoloracin de la
solucin.
si la muestra se vuelve
de color rojo-ladrillo y
aparece un precipitado
La reaccin ser
negativa si la muestra
queda azul, o cambia a
un tono azul-verdoso.
Reactivo Fehling B: 35 g de tartrato de sodio

y potasio + 12 g NaOH en 100 ml de agua
destilada
Se utiliza como reactivo una disolucin de naftol al 5% en etanol de 96. En un tubo de

ensayo a temperatura ambiente, se deposita
la solucin problema y un poco del reactivo
de Molisch. A continuacin, se le aade
cido Sulfrico.

si aparece un anillo
violeta que separa al
cido sulfrico.
Nota: esta prueba tie
cualquier carbohidrato
presente en una

disolucin.
Formaci
n de
osazonas
En un tubo colocar 10 gotas de la solucin

del azcar y agregar 1.5 ml de
fenilhidrazina. Calentar a bao mara de 1020 minutos.

formando cristales, los
cuales tienen punto de
fusin especficos para
los diferentes azucares.
Otras pruebas de identificacin para los carbohidratos

Espectroscopia de absorcin
El espectro de absorcin en el infrarrojo de los azucares muestra bandas anchas
de absorcin debidas a los grupos oxhidrilo que forman puentes de hidrogeno a
3800-3200 cm-1. Adems que aparecen un gran nmero de mximos de intensidad
moderada entre 1200 y 1030 cm-1 que representan las vibraciones de estiramiento
de los enlaces carbono-oxgeno.
Figura 8 Espectro de absorcin en el infrarrojo de la alfa D-glucosa
Fuentes de consulta:
Bibliografa:
G.P. Ellis. Qumica Orgnica. Capiltulo 16 carbohidratos. Editorial LIMUSA. Mxico 1986.
L.G. Warde, Jr. Qumica Orgnica. Capitulo 23 carbohidratos y cidos ncleicos. 2Edicin.
PRENTICE-HALL HISPANOAMERICANA, S.A. Mxico, 1993.
McMurry. Qumica organica. Capitulo 26 carbohidratos. 5 edicin. Thomson Editores.
2000.

Ray Q. Brewster y William E. McEwen. Qumica Orgnica: un curso breve. 4 Impresin.
Editorial Continental. Mxico. 1972.
Vjar Rivera, Eva Irma. Prcticas de bioqumica descriptiva. Lectura 1 reacciones
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Voet-Voet-Pratt. Fundamentos de Bioqumica: la vida a nivel molecular. Captulo 8
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Linkografia:
Carbohidratos y cidos nucleicos. Carlos Antonio Rius Alonso. Recuperado el 10 de
octubre de 2014 en http://slideplayer.es/slide/1024427/
Reacciones de los carbohidratos. Patricia Elisa Salinas Leal, Gerardo Rafael Cortez Torres
y Guillermo Yael Oliver Llanos Galvan. Recuperado el 10 de octubre de 2014 en
http://www.institutoanglomexicano.edu.mx/secundaria/Reacciones%20de%20los
%20Carbohidratos.pdf
Reacciones qumicas de los hidratos de carbono. Juan Manuel Gonzlez Maas.
Recuperado el 10 de octubre de 2014 en http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/sugar4.htm

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