1. Moment dipolowy dla ketonu A wynosi 3.0 D, natomiast dla estru B 1.8 D.

Wyjanij
dlaczego moment dipolowy dla estru jest znacznie mniejszy. (2 pkt)

2.

Dorysuj do poniszej struktury brakujce pary elektronowe (1). Okrel hybrydyzacj

poszczeglnych atomw wgla i azotu oraz rodzaje wiza pomidzy atomami czsteczki
(1). Wska par elektronow (podaj krtkie wyjanienie):
a. o najwyszej energii; (1)
b. trzeci pod wzgldem energii. (1)
H

H
H H
C
H
C
H
C
C
O
H
H H
N

3. Okrel, ktre z poniszych zwizkw s polarne. Dla polarnych wska wypadkowy

moment dipolowy. (3 pkt)

4. W poniszym zwizku zidentyfikuj wszystkie donory i akceptory wizania wodorowego.

(2 pkt)

5. Jakie orbitale uczestnicz w tworzeniu zaznaczonych strzakami wiza? (2 pkt)

6. Wyjanij, w ktrym z rozpuszczalnikw NaCl bdzie najlepiej rozpuszczalny: metanol,

propanol, butanol, pentan. (2 pkt)
7. Wska kierunek momentu dipolowego (jeli taki istnieje) dla poniszych zwizkw. (3)
F

Br

F
F

8. Histamina jest wanym zwizkiem naturalnym odpowiedzialnym m.in. za reakcje

alergiczne. Na ktrych atomach histaminy znajduj si wolne pary elektronowe i na jakich
orbitalach s usytuowane? Czy s one zlokalizowane czy zdelokalizowane? (3)
NH2
HN

histamina

9. Kwas butanowy jest rozpuszczalny w wodzie. Narysuj jego izomer konstytucyjny

nierozpuszczalny w wodzie i wyjanij przyczyn jego sabej rozpuszczalnoci. (2)
COOH

kwas butanowy

10. Wska jakiego rodzaju wizania wodorowe s obecne w cieczy zawierajcej: (3 pkt)
a. czysty acetaldehyd
b. czysty etanol
c. mieszanin acetaldehydu i etanolu.
11. Ktra z czsteczek HeH+ czy HeH bdzie trwaa? Wyjanij posugujc si
wykresem orbitali molekularnych.
12. Jaki jest adunek formalny heteroatomw w Benadrylu (lek antyhistaminowy, zwizek w
postaci chlorowodorku)? (3)

CH3
N
CH3
H

Cl

13. Ponisze aminy s izomerami konstytucyjnymi, a jednak ich temperatury wrzenia istotnie
si rni. Wyjanij dlaczego. (3)
A

NH2
97C

H
N

84C

N
65C

14. Jeden z izomerw E/Z Teriflunomidu (aktywny metabolit Leflunamidu, leku

przeciwreumatycznego) jest preferowany ze wzgldu na oddziaywanie
wewntrzczsteczkowe. Okrel rodzaj tego oddziaywania i wska na rysunku czsteczki.
(1 pkt)
Ktre z elementw strukturalnych czsteczki Teriflunomidu mog tworzy wizania
wodorowe z wod jako donory, a ktre jako akceptory wizania wodorowego? (2 pkt)

15. Uszereguj ponisze zwizki zgodnie z ich temperatur wrzenia, od najniszej do

najwyszej, i odpowied uzasadnij. (3 pkt)

16. W poniszych zwizkach zidentyfikuj wolne pary elektronowe (jeli trzeba, to dorysuj je).
Podaj na jakich orbitalach si znajduj. (3)
N
a.

N
b.

c.

16. Jaka jest hybrydyzacja atomw wgla w poniszym zwizku: (3)

CH
C
+

CH3

CN

17. Dlaczego 1,2-dihydroksybenzen ma nisz temperatur wrzenia (245 C) od 1,3dihydroksybenzenu (281 C)? (3 pkt)
18. Poniszy wzr zwizku jest narysowany z bdami. Wyszukaj te bdy i narysuj
prawidow struktur tego zwizku. (2 pkt)