Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

PRCTICA N11
DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXLICOS: FORMACIN DE
JABN MEDIANTE REACCIONES DE SAPONIFICACIN

CURSO

: QUMICA ORGNICA I

SECCIN

: FB3M2

PROFESOR

: MARCEL NAVARRO

INTEGRANTES

: CAMPOS LUDEA CARMEN

MARRON AGUILAR AYDEE
PINO ALBORNOZ NELY
TATAJE MANSILLA CARMEN

2015

PRACTICA N 11

RDERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXILCOS: FORMACIN DE JABN

MEDIANTE REACCIONES DE SAPONIFICACIN

1. INTRODUCCIN
En la prctica realizaremos obtencin de jabn a partir de aceite vegetal. La
saponificacin (del latn saponis, jabn) o "fabricacin de jabn", es la hidrlisis
bsica de los steres y evita el equilibrio de la esterificacin de Fischer, catalizada
por cido. El ion hidroxilo de una base metlica realiza un ataque nucleoflico sobre
el carbono carbonlico del grupo carboxilato. Como consecuencia, los tomos de
carbono y oxgeno de configuracin sp2 se transforman en un intermediario
tetradrico sp3. Luego de la formacin de un cido y un ion alcxido, el cido
transfiere rpidamente un protn al alcxido para formar el alcohol. En la prctica,
el jabn se fabrica por hidrlisis bsica, con hidrxido de sodio o potasio, de grasas
animales o aceites vegetales, que son steres de cidos carboxlicos de cadena larga
con glicerol. Esta reaccin fue descubierta hace ms de 2,500 aos cuando se
encontr que se obtena cuajo cuando la grasa animal se calentaba con las cenizas
de
la
madera.
Por lo tanto, un jabn es la sal de sodio o de potasio de un cido graso. El grupo
carboxilato negativo, es hidroflico y polar, mientras que la cadena de hidrocarburo
es hidrofbica, no polar y lipoflica, por lo que los jabones tienen carcter
anfiptico.

2. OBJETIVOS

Obtener jabn a partir de una reaccin qumica de grasas e hidrxido de sodio..

Poder interpretar las reacciones de saponificacin para la obtencin del jabn.

3. MARCO TEORICO
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso (o liquido saponificable
portador de residuos de cidos grasos) y una base o alcalino, en la que se obtiene como
principal producto la sal de dicho cido y de dicha base .estos compuestos tienen la
particularidad de ser amfipaticos es decir tiene una parte polar y otra apolar con la cual
pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares .por ejemplo los jabones son
sales de cidos graso y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso .
JABONES: los jabones son sales de cidos carboxlicos con algn metal alcalino,
generalmente es el sodio (Na), pudiendo ser reemplazado por el potasio (K), por
nomenclatura se llama carboxlatos de sodio o de potasio. Una fuente barata de cidos
carboxlicos son los de cidos grasos del sebo y grasa animal y aceites vegetales, aun que
existen diferencias estructurales marcados de uno a otro sirven en la fabricacin de jabones.
La siguiente reaccin muestra la formacin del jabn a partir de triestearina componente de
la grasa ternera.

Qumicamente un jabn es la sal sdica o potsica de un cido graso .el grupo

carboxilato ,cargado negativamente, es hidrofilico (atrado por el agua ,y la cadena
hidrocarbura larga es hidrofbica (repelida por el agua) y lipofilica (atrada por los
aceites ) en la figura 24.5 se muestra el mapa potencial electrosttico de ion estearato ,se
puede observar la densidad electrnica alta (rojo alrededor del extremo carboxilato de la
molcula cargando negativamente .los tomos del oxgeno del grupo carboxilato comparten
la carga negativa y participan en un enlace de hidrogeno fuerte con alas molculas de agua
el resto de la molcula es la cadena de hidrocarburo que no puede participar en enlace de
hidrogeno con el agua .En el agua el jabn forma una dispersin turbia de micelas .las
micelas son asociaciones de molculas de jabn (entre 100 y 200) que orientan sus cabezas
polares (los grupo carboxilato) hacia la superficie molecular y sus colas hidrofobica (la
cadena de hidrocarburo hacia adentro).
Los jabones precipitan el agua dura debido a las propiedades qumicas del grupo acido
carboxlico .los detergentes sintticos evitan que se produzcan la precipitacin utilizando

otros grupos funcionales en lugar de las sales de acido carboxlicos ,las sales de sodio de
los cidos sulfonico son las que ms se utilizan como detergentes sintticos .los cidos
sulfonico son asociados que los cidos carboxlicos ,por lo que sus sale son se protona
,incluso en el agua de lavado fuertemente acida .las sales de calcio .magnesio y hierro de
los cidos sulfonico son solubles en agua por lo que sulfunatos se pueden utilizar en agua
dura sin formar precipitados .
cidos grasos
Los cidos grasos se encuentran conformando todos los lpidos en general y de la diferente
asociacin de estilos en la molcula se derivan las distintas clases de aquellos
estructuralmente un cido graso no es ms que un cido carboxlico (R-OOH)
Dentro de los lpidos simples tenemos a los

Glicrido
Cridos
Etolidos y esteridos

Lpidos complejos: se encuentran formado por los

Fosfolpidos.
Glicolpidos.
Gangliosidos.
Lipoprotenas.

4. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES
Balanza analtica

Beacker

Tela asbesto

Vasos precipitados

Cocina elctrica

Embudo

REACTIVOS

Bagueta

Aceite

Hidrxido de sodio

Fragancia (perfume)

Glicerina

Alcohol

Cloruro de sodio

PROCEDIMIENTO

Agregar en un beacker 10ml

de aceite, 20ml de NaOH
30% y 10ml EtOH

Se vierte la mezcla en un
beacker que contiene 200ml
de sal muera (solucin
saturada)

Dejar reposar la mezcla por

15minutos

Calentar con agitacin por 40

minutos

Agregar a la mezcla 40ml de EtOH

Y 40ml de agua (reposicin)
Agregar
la mezcla
40ml deen
EtOH
Se avierte
la mezcla
un
Y 40ml
de agua
(reposicin)
beacker
que
contiene 200ml
de sal muera (solucin
saturada)

Separar la mezcla
decantacin y filtracin

por

Agregar 3ml de glicerina y

8ml de agua

Dejar enfriar el producto final y antes

de que se solidifique, agrega una gota
de fragancia

Se obtuvo aproximadamente
8gr de jabn

Calentar la mezcla a fuego

lento dejando en forma
constante hasta lograr una
consistencia homognea.

Finalmente se obtiene el jabn

slido que tomar la forma del
recipiente que lo contiene.
CONCLUSIONES

Colocar el jabn, antes que se

solidifique, en un molde para
que tome forma.

Durante la prctica se logr fabricar el jabn, llevndose a cabo reacciones de

saponificacin.

La saponificacin es un proceso qumico por el cual un cuerpo graso, unido a

un lcali y agua, da como resultado jabn, un producto usado para limpiar.

La principal causa de la formacin de jabn es la disociacin de las grasas en un

medio alcalino, separndose glicerina y cidos grasos. Y se pudo comprobar ya que
durante la prctica al mover la mezcla ocurra la reaccin de saponificacin.

Esta reaccin se denomina tambin desdoblamiento hidroltico y es una reaccin

exotrmica.

La
reaccin
tpica
CIDOS GRASOS + SOLUCIN ALCALINA = JABN

La suavidad del jabn obtenido es porque adems el otro subproducto que se

obtiene de esta reaccin es la glicerina.

La principal causa es la disociacin de las grasas en un medio alcalino, separndose

glicerina y cidos grasos.

CUESTIONARIO

es:

Bibliografa
1. Wade LG, Qumica orgnica. 2 ed., Mxico: Pearson educacin; 2002.

2. Graham Solomons TW, Qumica orgnica, 2 ed. Mxico: Limusa Noriega

Editores;1999.
3. Quiroga F. ML. Estereoqumica: Conceptos y aplicaciones en Qumica Orgnica.
Espaa. Editorial Sntesis S.A. 2007.