UNIVERSIDAD DEL ATLNTICO

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA EDUCACIN

PROGRAMA DE LIC., BIOLOGA Y QUMICA
BARRANQUILLA - ATLNTICO
2016

INTRODUCCIN
la qumica de los cidos carboxlicos, RCO2H y sus derivados funcionales, R-COX. Tales
compuestos contienen tambin el grupo carbonilo pero difieren de los aldehdos y cetonas
en que el grupo carbonilo est unido, como mnimo, a un heterotomo: oxgeno, nitrgeno
o halgeno. Todas las sustancias de esta gran familia de compuestos orgnicos se
encuentran muy repartidas en la naturaleza. Los cidos carboxlicos, son los productos de
descomposicin oxidativa de materiales orgnicos; muchos steres son componentes de
los aromas de las frutas y las amidas constituyen el esqueleto de la estructura proteica.
Los otros dos importantes miembros de este grupo, los halogenuros de acilo y los
anhdridos. no se encuentran en la naturaleza. La qumica de todos los miembros de esta
familia est muy relacionada a travs del grupo carbonilo, que aqu tambin es
susceptible al ataque por parte de nuclefilos y es responsable del aumento de acidez de
los tomos de hidrgeno v de muchas de estas sustancias. Existe, no obstante una
importante diferencia entre la qumica de los compuestos carbonlicos (aldehdos y
cetonas) y la de los derivados de los cidos carboxlicos. Los aldehdos y cetonas
experimentan adiciones nuclefilas al grupo carbonilo, insaturado, que conducen a
aductos saturados, relativamente estables. En contraste, las adiciones nuclefilas sobre
los grupos carbonilo de los cidos carboxlicos y sus derivados conducen a intermedios
inestables quo continan reaccionando para generar el doble enlace carbono oxgeno.

ESTRUCTURA
Los cidos carboxlicos provienen de la oxidacin de los aldehdos. Su grupo funcional se
denomina carboxilo (COOH), conformado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo.

es uno de los grupos funcionales ms abundantes en la qumica y la

bioqumica. El carbono del grupo carboxilo est hibridizado sp2 .
Esta combinacin es tan ntima, que ninguno de los dos grupos acta ni fsica ni
qumicamente de manera independiente. El grupo carboxilo es cido debido a su
capacidad para donar protones. En el agua, la mayora de los cidos carboxlicos se
encuentran ligeramente disociados:

CLASIFICACION
La clasificacin de los cidos carboxlicos puede hacerse teniendo en cuenta dos
aspectos:
El nmero de grupos carboxilo que contiene la molcula del cido. De acuerdo con esto
los podemos clasificar en:

 Monocarboxlicos: cada molcula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su

frmula general es RCOOH. Ejemplo: CH3COOH
Dicarboxlicos: cada molcula contiene dos grupos carboxilo. Su frmula
general es HOOC(CH2)nCOOH. Ejemplo: HOOCCOOH
Tricarboxlicos: una misma molcula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo
de cidos suele llamarse tambin cidos policarboxlicos.
La naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional. De acuerdo con esto los
podemos clasificar en:

cidos carboxlicos de la serie aliftica. Tienen como frmula generalR

COOH.
Ejemplo:

cidos carboxlicos de la serie aromtica. Su frmula general es ArCOOH.

Ejemplo:

cido benzoico
Puede presentarse otra serie de variables dentro de la estructura de los cidos
carboxlicos, como la presencia de dobles enlaces, grupos hidroxilo, etc., que de alguna
manera intervienen en las propiedades, tanto fsicas como qumicas, de los mismos.

NOMENCLATURA

os cidos carboxlicos, de acuerdo con las normas de la IUPAC, se nombran

anteponiendo la palabra cido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la
terminacin "o" de ste por "oico". La cadena ms larga es aquella que contenga el grupo
carboxilo y a su carbono se le designa con el nmero (1), luego se numeran los
sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como se hace normalmente.
Tambin se acostumbra emplear nombres comunes o vulgares para denominar a los
cidos carboxlicos. Algunos ejemplos se aprecian a continuacin:

ROPIEDADES FISICO QUIMICAS

El comportamiento qumico y fsico de los cidos carboxlicos, depende principalmente de
la distribucin electrnica de carga sobre los tomos adyacentes al grupo funcional. Los
cidos orgnicos, como los alcoholes, presentan puntos de ebullicin relativamente altos
en relacin con su peso molecular, a causa de los enlaces de hidrgeno. Cuando estn en
estado lquido, tienden a formar dme-ros y polmeros empleando los puentes de
hidrgeno intermoleculares.

Sin embargo, los cidos forman enlaces de hidrgeno ms fuertes que los alcoholes,
debido a que sus enlaces (O H) se encuentran fuertemente polarizados. Adems, los

cidos carboxlicos tienen la posibilidad de formar enlaces de hidrgeno con el oxgeno

ms negativo del dipolo carbonlico, en vez de hacerlo con el oxgeno del grupo hidroxilo.
Estado fsico. Los primeros trminos, hasta nueve tomos de carbono son lquidos.
Los trminos medios son de consistencia aceitosa y los trminos superiores son
slidos cristalinos. El cido metanoico, el cido etanoico y, en general, los primeros
miembros de la serie, tienen olor irritante. En los trminos medios, el olor es rancio y
repugnante y los trminos superiores por lo general, no presentan ningn olor.
Solubilidad. El cido metanoico, el cido etanoico y el cido propanoico, son solubles
en agua; esto se debe a los enlaces de hidrgeno. De ah en adelante la solubilidad
decrece a medida que aumenta el peso molecular. Sin embargo, los cidos que son
insolubles en agua son solubles en alcohol, ter, benceno y cloroformo.
Constante de acidez. La principal caracterstica del grupo carboxilo es su acidez. En
general, los cidos carboxlicos son cidos dbiles debido a la tendencia del enlace
(RCOOH) a romperse heterolticamente en presencia de una base (aceptora de
protones), tal como puede apreciarse en la siguiente ionizacin.

La acidez de los cidos carboxlicos se atribuye a que el ion carboxilato se puede

estabilizar como hbrido de resonancia con la carga negativa distribuida sobre un sistema
conformado por tres tomos.

PROPIEDADES QUMICAS DE CIDOS CARBOXLICOS

Reacciones producidas por el rompimiento del enlace (OH)

 Formacin de sales:
Un primer grupo de estas reacciones se debe al rompimiento del enlace oxgenohidrgeno (OH). Este rompimiento se produce gracias al carcter dbilmente
cido del tomo de hidrgeno de este enlace, lo que permite que la molcula lo
libere en forma de protn. Tal como ocurre con los cidos inorgnicos, los cidos
carboxlicos reaccionan con las bases para formar sales:

Reacciones producidas por el rompimiento del enlace (COH)

Un buen nmero de reacciones de los cidos carboxlicos, se realizan mediante un ataque
sobre el carbono carbonilo por parte de especies nucleoflicas. Estas reacciones son por
lo general catalizadas por cidos, puesto que la adicin de un protn o la formacin de un
enlace de hidrgeno sobre el oxgeno carbonlico, hace al carbono del carbonilo ms
electropositivo y, por tanto, ms vulnerable al ataque nucleoflico. Observemos el proceso
a travs de las siguientes reacciones:

El rompimiento subsiguiente del enlace C - O y a prdida de un protn, conducen al

producto del desplazamiento.

Un ejemplo evidente de esta reaccin se observa en la formacin de esteres.

Formacin de esteres
Los esteres se forman por reaccin de un cido carboxlico con un alcohol, en
presencia de un cido.

Formacin de cloruros de cido

Los cidos carboxlicos reemplazan el (OH) por un tomo de cloro cuando

reaccionan con tricloruro de fsforo, pentacloruro de fsforo o cloruro de tionilo.
Descarboxilacin de los cidos carboxlicos
La facilidad con que el grupo carboxilo pierde dixido de carbono, vara mucho con
la naturaleza del cido. Algunos pierden dixido de carbono simplemente al ser
calentados a temperaturas moderadas.
La descarboxilacin trmica se efecta muy fcilmente cuando el carbono lleva un grupo
que atraiga electrones (es decir, un sustituyente que produce un efecto inductivo
negativo). Estos son algunos ejemplos:

DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Esteres
Los esteres resultan de la reaccin entre un cido orgnico o inorgnico sobre un alcohol,
con eliminacin de una molcula de agua. Es una reaccin reversible, la cual, mediante la
hidrlisis, regenera el cido y el alcohol. La reaccin se puede representar as:

Los esteres estn ampliamente repartidos, en la naturaleza en sustancias de origen

vegetal o animal.
Clasificacin.
Los esteres pueden ser clasificados en tres grupos:
1 Esencias de frutas: estn formadas por cidos carboxlicos de bajo peso molecular y
por algunos cidos carboxlicos de mediano peso molecular, cuando reaccionan con
alcoholes tambin de bajo peso molecular.
2 Grasas (lpidos): son esteres de la glicerina con cidos grasos superiores y medios.

3 Ceras: formadas por cidos carboxlicos y alcoholes de elevado peso molecular.

Propiedades. Los esteres neutros son lquidos, incoloros, de olor agradable, como de
frutas maduras. Son voltiles, insolubles en agua, solubles en alcohol y ter. Los
trminos superiores son slidos y de consistencia oleosa y aspecto creo o grasoso.
Los esteres son sustancias dotadas de una gran reactividad qumica. En la mayor parte
de las reacciones la molcula se rompe:

Una de las reacciones ms importantes es la saponificacin. La saponificacin de un ster

consiste en tratarlo con una base alcalina (NaOH o KOH) hasta ebullicin. La reaccin
general es:

La reaccin es completa y debe su nombre al hecho de ser utilizada en la fabricacin de

jabones.
Usos y aplicaciones. Comercialmente slo unos pocos esteres tienen importancia. Los
dos ms usados son el acetato de etilo y el acetato de butilo.
Son usados como disolventes para nitrocelulosa y en la fabricacin de lacas. Algunos de
elevado peso molecular son empleados como plastificantes, mientras que otros se
emplean en la fabricacin de plsticos. Los esteres sintticos son usados como
aromatizadores de alimentos. Los ms conocidos son: Acetato de amilo (pltano), Acetato
de octilo (naranja), Butirato de etilo (pina), Butirato de amilo (albaricoque), Formiato de
isobutilo (frambuesa) y Formiato de etilo (ron).
En medicina suelen ser usados los esteres como agentes teraputicos. Por ejemplo, el
acetato de etilo es estimulante y antiespasmdico en irritaciones clicas y bronquiales. En
aplicacin externa se emplea para el tratamiento de enfermedades dermatolgicas
causadas por parsitos. La nitroglicerina acta como un vasodilatador. Con el cido
actico se forma uno de los esteres ms importantes del cido saliclico, la aspirina o
cido acetilsaliclico.

Amidas
Cuando los cidos carboxlicos reaccionan con amonaco, producen sales de amonio que
por calentamiento forman amidas, cuya frmula general es (RCONH2).
Las amidas se forman por rompimiento del enlace (COH) del cido carboxlico.
Las amidas se nombran a partir del nombre del hidrocarburo del que se derivan,
aadiendo el sufijo amida. Ejemplos:

.Propiedades fsicas
La formamida es lquida, las dems son slidos cristalinos. Sus puntos de ebullicin son
ms altos que los de los cidos correspondientes. Los primeros trminos son solubles en
agua, pero la solubilidad decrece a medida que aumenta el peso molecular.
Poseen carcter anftero, esto quiere decir que se comportan como bases o cidos
dbiles, segn el medio de reaccin.
Mtodos de preparacin
Se pueden preparar por deshidratacin de las sales de amonio. Las sales de amonio (R
COONH4) de los cidos carboxlicos, calentadas a 200C, pierden una molcula de agua
dando como resultado las amidas.
Un mtodo general para preparar las amidas consiste en hacer reaccionar el amonaco
sobre los cloruros de cido.
El mtodo es bueno, especialmente para las amidas poco solubles, y se realiza dejando
caer lentamente el cloruro en la solucin concentrada de amonaco bien fro. La amida
cristaliza inmediatamente.

.Aplicaciones
La amida ms importante es la urea, H2NCNH2; es una diamida proveniente del cido
carbnico. Se encuentra en los organismos vivos. Fue sintetizada por Whler en 1828 y
sirvi como principio para el desarrollo de la qumica orgnica. Uno de los usos

industriales es la produccin de sedantes, conocidos con el nombre de barbitricos.

Tambin se le emplea como fertilizante, en la industria de plsticos con metanal y aserrn
de madera, como diurtico y contra la gota y el

USOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Acido frmico o metanoico. Se encuentra en algunos insectos, como las hormigas, a
quienes debe su nombre; en las abejas, en la trementina, etc. Se emplea en la sntesis de
esteres, sales, plsticos y cido oxlico. Tambin se usa como mordiente para tejidos de
lana o de algodn en lugar del cido actico o del sulfrico.
Acido actico. Es el principal componente del vinagre. Puede ser producido por la
fermentacin de zumos de frutas como la uva, manzana, etc. Diluido del 5 al 10% se
emplea como condimento. Tambin se utiliza en la preparacin de algunos colorantes,
como disolvente de esencias, en la fabricacin de goma adhesiva (mezclado con
colapiscis), como detenedor en fotografa, en la obtencin de acetato de celulosa y como
antdoto (medicina) contra los lcalis en solucin al 6%.
Acido oxlico o etanodioico. Es uno de los cidos orgnicos ms fuertes. Se encuentra en
las hojas del ruibarbo y de col, en los garbanzos y en las acederas en forma de oxalato
cido de potasio; en los lquenes, mohos, helechos y algas en forma de oxalato de calcio
cristalizado. Es empleado en las lavanderas para quitar las manchas de tinta y de hierro y
en la fabricacin de tintas y de colorantes; para blanquear el cuero y el mimbre.
Acido acetilsaliclico. Es un excelente analgsico y un poderoso antisptico del intestino,
donde probablemente se descompone dejando libre el cido saliclico. No se modifica en
el estmago. Se usa tambin contra el reumatismo y contra la gota.
Acido ctrico. Se puede considerar como uno de los cidos ms abundantes en la
naturaleza. Se encuentra especialmente en las frutas del gnero citrus, en la remolacha,
en las cerezas y en las cebollas. Se obtiene en grandes cantidades por un proceso de
fermentacin del almidn o de las melazas. Es empleado para dar sabor cido a
productos alimenticios y bebidas refrescantes. Los citratos alcalinos se usan en la
preparacin de productos farmacuticos contra la gota y el reumatismo. Tambin se usa
como laxante y anticoagulante.