Sznhidrtok

Szerkesztette: Vizkievicz Andrs

A sznhidrtok az let szempontjbl rendkvl fontos, nlklzhetetlen vegyletek.

A bioszfra szerves anyagainak f tmegt ad vegyletek.
A sznhidrtok biolgiai jelentsge:
a sejtek elsdleges energiaforrsai (glkz),
tartalktpanyagok (kemnyt, glikogn),
vzanyagok (cellulz, murein, kitin),
ms vegyletekkel sszekapcsoldva fontos
makromolekulk nukleinsavak - ptkvei.
ltalnos kpletk Cn(H2O)m. A kpletbl megrthet elnevezsk, mivel rgen a szn
vzzel alkotott vegyleteinek gondoltk.
Kmiailag polihidroxi-aldehidek, ill. -ketonok.
Funkcis csoport alapjn:
aldzok (a) aldehidcsoportot,
ketzok (b) ketocsoportot tartalmaznak.
Mret alapjn:
egyszer sznhidrtok, ill. monoszacharidok, amelyek savas hidrolzissel tovbb
nem bonthatk,
sszetett sznhidrtok savas hidrolzissel monoszacharidokra bonthatk,
o diszacharidok: kt monoszacharidbl,
o oligoszacharidok: nhny monoszacharidbl,
o poliszacharidok: sok szz egyszer sznhidrtbl plnek fel.

Monoszacharidok
A monoszacharidok kpletben n s m megegyezik, leggyakrabban 3-6, ritkn 7 vagy 8.
ltalban
des z,
fehr, kristlyos,
nem hidrolizlhat,
vzben jl oldd anyagok.
Tovbbi csoportostsuk sznatomszm szerint trtnik.
Trizok (C3)
A legegyszerbb monoszacharidok.

D-Glicerin-aldehid,
dihidroxi-aceton.

Az l sejtekben fontos anyagcsere kztes termkek - intermedierek.

1

A sejtekben elssorban foszforsavval ltestett

szterek formjban fordulnak el, ami akadlyozza
a sejthrtyn val tjutsukat, ill. ilyen formban
nagyobb energit kpesek trolni.
Pentzok (C5)

D-ribz (a)
D-dezoxiribz

A ktfle pentz kztt csupn egyetlen oxignatom a

klnbsg. Mint az elnevezs mutatja, a dezoxiribz 2.
sznatomjhoz nem kapcsoldik oxign, csupn hidrogn.
A sznhidrtok molekuli lehetnek nyltlncak, ill.
gyrsek. Vizes oldatban - gy sejtes krlmnyek kztt
is - a zrt lnc forma a stabilabb, gy a gyakoribb. A kt
izomer egyenslyt tart fenn egymssal.
A pentzok jelentsge:
DNS, RNS ptkvei,
az anyagcserben fontos intermedierek.
A sejtekben szintn foszforsavas szterek formjban fordulnak el.
Hexzok (C6)

D-glkz
D-fruktz
D-galaktz

D-glkz, szlcukor C6H12O6

A legfontosabb monoszacharid:
a legelterjedtebb, legnagyobb mennyisgben fordul el,
a sznhidrtok szlltsa ebben a formban trtnik,
makromolekulk - kemnyt, cellulz, stb. -monomerje,
a sejtek elsdleges, kzvetlen energia forrsa, a vrben literenknt kb. 1g glkz van.
Vizes oldatban a molekulk 1%-a nylt lnc, 99%-a gyrs. Gyrs llapotban a
glkznak a lehetsges 32 konfigurcis izomerbl csupn kett ltezik.
Bta-D-glkz,
alfa-D glkz.
A bta-D-glkz kb. 63%-ban fordul el vizes oldatban.
A gyrs llapot szk konformciban a C-atomokhoz
kapcsold sszes -OH csoport ekvatorilis lls. Ez a
konformci a lehet legstabilabb glkz izomer.

Az alfa-D-glkz kb. 37%-ban fordul el vizes oldatban.

A gyrs llapot szk konformciban az els sznatomon a
glikozidos -OH csoport axilis lls, a tbbi C- atomon
ekvatorilis.
A ktfle izomer vizes oldatban a nyitott formn keresztl
talakul egymsba, egyenslyt fenntartva.
A sznhidrtok kimutatsa.

Ezsttkr-prba
Fehling-reakci

A sznhidrtokat a reakcikpes aldehidcsoporton keresztl lehet kimutatni.

A reakci lnyege, hogy az aldehidcsoport megfelel krlmnyek kztt karboxilcsoportt
oxidldik, mikzben a reagens anyagok sznvltozs ksretben redukldnak.
Ezsttkr-prba (Tollens prba)
Az ezst ionokat lgos kzegben az aldehidcsoport fm ezstt reduklja, amely kivlva
az oldatbl bevonatot kpez az edny faln.

5 cm3 1%-os AgNO3 oldathoz annyi NH4OH oldatot csepegtetnk, hogy a kpzd csapadk
felolddjon. Majd kevs glkz oldat hozzadsa utn vatosan melegtjk.

Pozitv prba esetn a kmcs faln ezsttkr jelenik meg.

Fehling-reakci
A Fehling reagens ktkomponens:
Fehling I rz(II)szulft oldat,
Fehling II klium-ntrium-tartart (borksav K, Na sja) s ntriumhidroxid.
Kmcsbe kb. egy ujjnyi Fehling I oldathoz annyi Fehling II oldatot csepegtetnk, hogy a keletkez csapadk
kk sznnel felolddjon. Majd kevs glkzt adva a reagenshez a barna szn csapadk megjelensig forraljuk.
Az aldehid csoport a Cu II ionokat Cu I ionokk reduklja, amelyek a jelenlev hidroxi-ionokkal barnsvrses csapadkot kpez.

A fenti reakcikat azok a sznhidrtok adjk, amelyek tartalmaznak aldehidcsoportot.

Ezeket redukl sznhidrtoknak nevezzk.
A msik csoportot a nem redukl sznhidrtok alkotjk, amelyek aldehid helyet
ketocsoportot tartalmaznak.

D-Fruktz, gymlcscukor
Fleg gymlcskben (elnevezs), mzben elfordul, legdesebb
z monoszacharid.
sszegkplete C6H12O6 megegyezik a glkzval, konstitcis
izomerek, aldehid csoport helyet keto-csoportot tartalmaz nylt
lnc formban.
A msodik sznatomhoz kapcsold, a gyrzrdskor kialakul -OH
csoport trllstl fggen ktfle fruktzt klnbztetnk meg:
bta-D-fruktz: ha a glikozidos -OH, s a 6-os sznatom a gyr
azonos trfeln vannak,
alfa-D-fruktz: ha az emltett csoportok ellenkez trflen
helyezkednek el.

A fruktz - a glkzhoz hasonlan - foszforsavval alkotott

szterei formjban tallhat meg a sejtekben.
A fruktz az ezsttkr-prbt kis mrtkben adja, mivel lgos kzegben tizomerizldik
glkzz. Az l sejtekben e folyamat enzimek hatsra jtszdik le, mivel a glkz fruktzz
alakulva bomlik le.
Fruktz kimutatsa: Seliwanoff-prba.
Reagens: ssavas rezorcin (1,3-dihidroxi-benzol) oldata. Ers savak hatsra a sznhidrtok molekulibl vz
kilps mellett heterociklusos vegyletek keletkeznek, amelyek egyszer aldehidekk alakulnak.
A keletkezet aldehidek a rezorcinnal sznes vegyletekk kapcsoldnak ssze.

D-galaktz, D-mannz a glkz konfigurcis izomerjei.

Diszacharidok
Kt monoszacharid kondenzcija rvn jnnek ltre. Olyan glkozidok, amelyekben a
glikozidos -OH csoport H-atomjt egy msik monoszacharid helyettesti. A kt
monoszacharid kztti terktst glikozidos ktsnek nevezzk.
A diszacharidokat redukl sajtsgaik alapjn csoportosthatjuk.

Redukl diszacharidok csoportjban van szabad glikozidos -OH csoport, vizes

oldatban a gyr fel tud nylni, kialakulhat az aldehid csoport, adjk az Ag-tkr
prbt.
o Cellobiz
o Maltz
o Laktz

Nem redukl diszacharidok csoportjban mindkt monoszacharid a glikozidos OH-val vesz rszt az terktsben, nem adjk az ezsttkr-prbt.
o Szacharz
Cellobiz
OH

Vzben jl oldd, fehr szn, kiss des por. Kt

bta-D-glkzbl pl fel. A cellulz felpt
egysgnek tekinthet, mivel szabad llapotban
nem fordul el, csak ott, ahol elzleg cellulz bontsa folyt.
4

Az egyik gyr az 1. C-atomon lv -OH csoporttal (glikozidos OH), a msik a 4. C-atomon lev -OH
csoporttal kapcsoldik ssze.

Maltz, maltacukor
Fehr szn, vzben jl oldd, des z por.
Kt alfa-D-glkzbl pl fel, 1-4 ktssel.
A termszetben szabad llapotban is elfordul,
elssorban olyan nvnyi rszekben ahol elzleg
kemnyt bontsa folyt, gy pl. csrz magvakban
(malta = csrz rpa), zld levelekben. A glikogn
bontsakor szintn felszabadul.
A maltz a kemnyt pt egysge.
Laktz, tejcukor
Bta-D-galaktzbl s alfa-D-glkzbl 1-4 ktssel jn
ltre.
Szacharz, rpacukor, ndcukor
Fehr szn, vzben jl oldd, des z por. Nem redukl.
A szacharz egy alfa-D-glkzbl s egy bta-Dfruktzbl 1-2 ktssel jn ltre.
Az egyik legelterjedtebb, szabadon elfordul
diszacharid. A kznsges cukor alapanyaga. Neve
mutatja, hogy cukorrpbl, ill. ndcukorbl - amelyek
akr14-22 %-ban is tartalmazhatjk -, lltjk el,
lnyegben fizikai eljrsokkal.
Hg savas fzs hatsra hidrolizl, s gy reduklv vlik.

Poliszacharidok
A poliszacharidok monoszacharidokbl kondenzcival felpl rismolekulk,
polimerek. Sok szz vagy akr tbb ezer egysg kapcsoldhat egymshoz glikozidos 1-4
terktssel. Savas hidrolzissel ltalban elbb diszacharidokk, majd
monoszacharidokk bonthatk. A legelterjedtebb sznhidrtok.
Feladatuk szerint csoportostjuk:
tartalk tpanyagok: kemnyt, glikogn,
szilrdt vzanyagok: cellulz, kitin, murein, pektin.
Kemnyt
Hideg vzben nem, meleg vzben kolloidlisan oldd, nem
des z fehr por. A nvnyekben keletkezik a fotoszintzis
eredmnyekppen, tartalk tpanyag. A kemnyt tbb szz
alfa-D-glkz molekulbl pl fel, melyek 1-4 ktssel
kapcsoldnak ssze.
5

A sejtekben fajra jellemz mdon szemcskben jelenik meg. A

szemcsk rteges felptsek, s ktfle szerkezet
kemnytbl llnak.
1. Amilz 20%
A szemcsk belsejben helyezkednek el. Az amilz egy
elgazsmentes, spirlisan feltekeredett lnc. A spirlt H-ktsek
stabilizljk. 1 menet kb. 6 glkz molekulbl ll.
2. Amilopektin 80%
Az amilopektin a szemcsk felletn tallhat. gas-bogas szerkezet,
tlagban 12 glkz egysgenknt 1-6 ktssel elgazik.
Hideg vzben a kemnyt nem olddik. Melegts hatsra a
szemcsk megduzzadnak, az amilopektin hrtyk megrepednek. Az
amilopektin meleg vzben sem olddik, ezrt csapadk formjban
lelepedik, az amilz pedig kolloid llapotban olddik.
A kemnyt kimutatsa

Por kemnytbl melegtssel ksztsnk kemnyt oldatot.

Hg oldatba cseppentsnk 1-2 csepp klium-jodidos jd
oldatot Lugol-oldatot.
+ prba esetn az oldat megkkl.
Melegts hatsra elszntelenedik, visszahtskor jra kk
lesz.

Magyarzat: az apolris jdmolekulk a polris vzben barnasznek. A

jd molekulk mrete olyan, hogy pont belefrnek az amilz spirljba,
onnan kiszortva a vzmolekulkat, apolris kzeget hozva ltre. Az
apolris kzegben a jd szne kkre vltozik. Melegts hatsra a
hmozgs miatt a jd molekulk kibjnak a spirlbl a kk szn
elhalvnyodsa ksretben. Htskor a folyamat ellenkez irny.
A kemnyt nem adja az Ag-tkr prbt, de savas hidrolzis
hatsra glkzra esik szt, amely mr redukl. Az l
szervezetekben - llatokban s nvnyekben - a kemnyt az
amilz enzim hatsra bomlik kezdetben maltzz, majd
glkzz.

Glikogn
A heterotrf szervezetek - llatok, gombktartalk sznhidrtja. llati szervezetekben
elssorban a mjban s az izomban raktrozdik.
Szerkezete az amilopektinhez hasonl, azonban
gyakrabban - minden 6 glkz molekulnknt gazik el. Szintn amilz hatsra hidrolizl.
6

Cellulz
A biomassza tmegnek kb. a felt a cellulz adja! A nvnyi sejtfal szilrdt anyaga.
ris molekula, sok ezer bta-D-glkz molekulbl ll. A cellulzban a glkz molekulk
1-4 ktssel kapcsoldnak ssze s egy elgazsmentes polimert hoznak ltre. A glkz
gyrk egymshoz kpest felvltva 180 fokot elfordulnak. A cellulz molekula egyenes,
szlas szerkezet.

Rendkvl stabil, vzben nem olddik, ami lehetv teszi biolgiai feladatnak - szilrdts
- elltsra. Rostos szerkezet, a lncok egymssal prhuzamosan rendezdnek, a glkz
molekulk OH-csoportjai kztt H ktsek vannak, a lncon bell s a lncok kztt
egyarnt.
Nem redukl poliszacharid, hg svnyi savval fzve glkzra hidrolizl.
A cellulzt a legtbb llny nem kpes bontani. A cellulzt bont enzim a cellulz, amely
csak baktriumokban s gombkban fordul el. Bontsakor elbb cellobiz, majd glkz
keletkezik.

Murein (peptidoglycan)
A murein a baktriumok sejtfalnak anyaga.
A murein kmiailag n. peptidoglkn, azaz olyan N-tartalm poliszacharid, ahol az egyes sznhidrt
lncokat nhny aminosavbl ll egysgek kapcsoljk ssze.

Pektin
Vzanyag, megtallhat a sejtfalban s a sejtnedvben.
Galaktz szrmazkokbl felpl poliszacharid.

Kitin
N-tartalm poliszacharid. zeltlbak, gombk
szilrdt vzanyaga.
Szerkezete a cellulzhoz hasonl, azonban a bta-D-glkz
molekulk 2. C-atomjhoz egy N tartalm ecetsavamid rsz kapcsoldik.

Kondroitin-szulft
A porcszvet megfelel mechanikai tulajdonsgait
alaktja ki.
Heparin
A mj ltal termelt, vralvadst gtl anyag.