Guia de Laboratorio de Quimica Organica 1.1

Laboratorio de Qumica Orgnica IIQFB (1411)
Semestre
LABORATORIO DE
QUMICA
ORGNICA
II (1411) QFB
Departamento de Qumica Orgnica

Facultad de
Qumica Universidad Nacional
Autnoma de Mxico Ao 2015
1
M. EN C. NORMA CASTILLO RANGEL

Coordinadora de Laboratorio de Qumica
Orgnica II
1411QFB
Con la colaboracin de:
Guillermina Yazmn Arellano
Salazar
Patricia Elizalde Eduardo
Marambio Dennett Ana
Adela Snchez Mendoza
Hctor Garca Ortega
Reina Garca
Snchez
Ao 2015
SEMANA
SESIN
26-30 Enero
02-06 Febrero
09-13 Febrero
16-20 Febrero
23-27 Febrero
5
02-06 Marzo
6
09-13 Marzo
16-20 Marzo
23-28 Marzo
06-10 Abril
10
13-17 Abril
11
20-24 Abril
12
27-1 AbrilMayo
13
ACTIVIDAD
Reglamentos, seguridad e higiene en el laboratorio.
Clculos estequiomtricos.
Explicacin prctica 1.
Reacciones de sustitucin nucleoflica aliftica:
(SN1): Obtencin de cloruro de t-butilo
(SN2): Obtencin de bromuro de n-butilo
Explicacin y elaboracin prctica 2.
Reacciones de eliminacin. Deshidratacin de alcoholes:
Preparacin de ciclohexeno
Seminario de prcticas 1 y 2.
Exmenes de prcticas 1 y 2.
Explicacin prctica 3.
Reactividad del grupo carbonilo:
Identificacin de aldehdos y cetonas
Examen escrito o la identificacin de una muestra problema (de
acuerdo a la disponibilidad del tiempo)
Reacciones de xido-reduccin:
Oxidacin de n-butanol a n-butiraldehdo
Reacciones de condensacin del grupo carbonilo. Condensacin
de Claisen-Schmidt:
Obtencin de dibenzalacetona
Seminario de prcticas 3, 4 y 5.
Exmenes de prcticas 3, 4 y 5.
Reacciones de derivados de cidos carboxlicos:
Obtencin del cido acetilsaliclico por medio de un proceso
de qumica verde
Examen
Reacciones de sustitucin electroflica aromtica. Nitracin de
benzoato de metilo:
Obtencin de 3-nitrobenzoato de metilo.
Reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica:
a) Obtencin de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
b) Obtencin de 2,4-dinitrofenilanilina.
Seminario de prcticas 6, 7 y 8.
Exmenes de prcticas 7 y 8.
Prctica de reposicin.
Explicacin y elaboracin de la prctica de reposicin.
a) Reacciones
de
condensacin
del
grupo
carbonilo.
Condensacin de Claisen-Schmidt:
Obtencin de dibenzalacetona.*
b) Prueba de nuevas prcticas.
*Solo para los grupos del da lunes se podr reponer esta prctica.
04-08 Mayo
14
Entrega de calificaciones a los alumnos y a la Seccin.
PRCTICA
REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA ALIFTICA

OBTENCIN DE CLORURO DE t-BUTILO Y BROMURO DE n-BUTILO
OBJETIVOS
Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario
mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica unimolecular.
Obtener un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario
mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular
Comprender el mecanismo y las reacciones que pueden competir
durante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
Identificar la obtencin de haluros de alquilo en el laboratorio mediante
reacciones sencillas.
INFORMACIN
Los haluros de alquilo son todos los compuestos de formula general R-X,
donde R es un grupo alquilo y X es un halgeno. La conversin de alcoholes en
haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con los
alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente reactivos como el
cloruro de tionilo o haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el
alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando
cido sulfrico concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se
convierten al haluro de alquilo correspondiente slo con cido clorhdrico y en
algunos casos sin necesidad de calentar.
ANTECEDENTES
Sustitucin nucleoflica aliftica.
Reacciones de alcoholes con haluros de hidrgeno.
Utilidad industrial de la sustitucin nucleoflica aliftica como mtodo de
sntesis de diferentes materias primas.
Escriba un cuadro comparativo de las reacciones S N1 y SN2 respecto a:
a) Orden de reaccin
b) Estereoqumica
c) Condiciones de reaccin
d) Sustrato
e) Reacciones de competencia
f) Productos y subproductos de la reaccin
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
Barra para agitacin
Bomba de agua sumergible
Colector con oliva
Embudo de separacin con tapn
Embudo de adicin de slidos
Esptula
2
1
1
1
1
1
Portatermmetro
Probeta graduada de 10 mL
Recipiente de peltre
Refrigerante con mangueras
T de destilacin
Termmetro de -10 a 400o C
1
1
1
1
1
1
Matraz
Matraz
Matraz
Parrilla
1
1
2
1
Tubo de ensayo
Vaso precipitados de 10 mL
Vial cnico de 3 mL
Vidrio de reloj
4
1
1
1
bola de fondo plano de 25 mL

Erlenmeyer de 10 mL
Erlenmeyer de 50 mL
de agitacin con calentamiento
REACTIVOS
cido clorhdrico concentrado
cido sulfrico concentrado
Alcohol t-butlico
Alcohol n-butlico
Bromuro de sodio
Cloruro de calcio
9 mL
5 mL
3 mL
1g
7g
1g
Etanol
Solucin de bicarbonato de sodio al 10%
Solucin de bromo en CCl4
Solucin de hidrxido de sodio al 10 %
Solucin de nitrato de plata al 5%
Sulfato de sodio anhidro
1 mL
20 mL
0.5 mL
15 mL
0.5 mL
1g
REACCIN SN1: SNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO.
Alcohol t-Butlico
Cloruro de t-butilo
Masa molar (g/mol)

Densidad (g/mL)
Punto de fusin o ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia (mol)
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL colocar la barra de agitacin
magntica, se adicionan 3 mL de t-butanol, 9 mL de cido clorhdrico
concentrado y 1 g de cloruro de calcio y se mezclan con agitacin vigorosa en
la parrilla durante 15 minutos. La mezcla de reaccin se transfiere a un embudo
de separacin.
Se deja reposar hasta observar la separacin de fases, se elimina la

fase inferior (fase acuosa), se realizan 2 lavados a la fase orgnica con 5 mL
de una solucin de bicarbonato de sodio al 10%. Separar cuidadosamente y
secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgnica.
Medir el volumen obtenido para calcular el rendimiento de la reaccin,
finalmente realizar las pruebas de identificacin.
REACCIN SN2:
Alcohol
n-Butlico
Bromuro de
n-butilo
Masa molar (g/mol)

Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL colocar la barra de agitacin
magntica, adicionar 3 mL de agua y 3 g de bromuro de sodio, se agita por
unos minutos y se adicionan 3 mL de n-butanol, la mezcla de reaccin se
coloca en un bao de hielo y se adiciona lentamente y con cuidado 3 mL de
cido sulfrico concentrado, una vez terminada la adicin retire el matraz del
bao de hielo, se coloca la T de destilacin y se coloca el refrigerante, se
coloca el termmetro y el portatermmetro, finalmente se coloca el colector
(equipo de destilacin simple) y se calienta para realizar una destilacin.
Durante este proceso se puede observar el progreso de la reaccin por
la aparicin de dos fases. El destilado se recibe en un recipiente sumergido en
un bao de hielo. La destilacin se detiene cuando se observa que el destilado
es claro y no contiene gotas aceitosas.
El destilado obtenido se lava con 5 mL de una disolucin de bicarbonato
de sodio al 10 % (verificar que el pH no sea cido, de ser as se debe hacer
otro lavado), se realiza un lavado ms con 5 mL de agua, la fase acuosa se
coloca en un matraz Erlenmeyer de 50 mL y se seca con sulfato de sodio
anhidro. Se mide el volumen obtenido y se determina el rendimiento de la
reaccin.
Pruebas de identificacin:
1.
Identificacin de Halgenos: En un tubo de ensayo limpio y seco, se

colocan tres gotas del haluro obtenido, adicionar 0.5 mL de etanol y 5
gotas de solucin de nitrato de plata al 5% y agitar. La prueba es
positiva si se observa la formacin de un precipitado blanco insoluble en
cido ntrico.
2. Presencia de insaturaciones: En un tubo de ensayo limpio y seco se
colocan 5 gotas del haluro obtenido, se adicionan una o dos gotas de
una solucin de bromo en CCl4 y se agita, observar e interpretar los
resultados.
CUESTIONARIO
1. Clasificar los siguientes haluros de alquilo como primarios, secundarios y
terciarios.
2. En las siguientes reacciones, escriba las estructuras de los productos de

sustitucin (si los hay), escriba el mecanismo bajo el cual proceden.
3. Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a

HBr:
a) Alcohol benclico
b) Alcohol p-metilbenclico
c) Alcohol p-nitrobenclico
4. Escriba el mecanismo de la reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica
entre el t-butanol y HCl
5. Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separo de la mezcla
de reaccin? Y cundo la lav? Cmo lo supo?
6. Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu
tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje?
BIBLIOGRAFA
a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984.
b. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
ecolgico 2 edicin, UNAM, Direccin General de Publicaciones y
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c. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Prctico
de Qumica Orgnica, Alhambra, Madrid, 1970.
d. Bruice, P. Y., Qumica Orgnica 5 edicin, Pearson Educacin, Mxico
2008.
e. Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana,
Mxico, 2006.
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f. Fieser, L. F., Organic Experiments 7 edition, D. C. Heath, Lexington,
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g. Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving
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i. Mohring, J. R. and Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic
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k. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A
Microscale Approach, Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for
Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
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Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College,
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1967.
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Longmans Scientifical and Technical, New York, 1989.
q. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa,
2004.
10
10
PRCTICA
2
REACCIONES DE ELIMINACIN
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES: SNTESIS DE CICLOHEXENO.
OBJETIVOS
Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.
Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una
reaccin reversible.
INFORMACIN
La reaccin para la obtencin de ciclohexeno por la deshidratacin del
ciclohexanol es reversible. Esto se puede evitar de diferentes formas:
a) Si se elimina el producto del medio de la reaccin a medida que esta
progresa.
b) Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los reactivos.
c) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se
favorezca la reaccin.
Por ello, las condiciones experimentales en las que se efecta una
reaccin determinan los resultados de sta, en cuanto a calidad y cantidad del
producto obtenido.
ANTECEDENTES
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
Deshidratacin cataltica de alcoholes para la obtencin de alquenos.
Mecanismo de reaccin.
Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una
reaccin.
Reacciones de adicin a nuevos enlaces.
MATERIAL
Barra para agitacin
Colector con oliva
Matraz de bola de fondo plano de 25 mL
Matraz bola de 25 mL
1
1
1
1
1
1
Portatermmetro
Recipiente peltre
T de destilacin
1
1
1
2
1
1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Parrilla de agitacin con calentamiento
Pinzas de tres dedos con nuez
2
1
3
Tubo de ensayo
Vial cnico de 3 mL
2
1
1
REACTIVOS
Solucin de H2SO4/H2O (1:2)
Ciclohexanol
Solucin de NaHCO3 al 10%
0.5 mL
3 mL
10 mL
Solucin de Br2 en CCl4

Solucin de KMnO4 al 2%
Sulfato de sodio anhidro
0.5 mL
5 mL
1g
REACCIN
Ciclohexanol
Ciclohexeno
Masa molar (g/mol)

Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
Mtodo A: En el matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca una
barra de agitacin magntica y con cuidado se adicionan 3 mL de ciclohexanol
y 3 mL de una solucin de H2SO4/H2O en una proporcin 1:2, se monta un
equipo de destilacin simple como se muestra en la Figura 1. Se enciende la
agitacin y se calienta la parrilla, el destilado se recibe en un matraz bola de 25
mL y se colecta todo lo que destile entre 80-85 C enfriando con un bao de
hielo.
Figura 1. Destilacin simple

Suspender el calentamiento al aumentar la temperatura a ms de 85 C,
se deja enfriar el sistema antes de desmontarlo, se tapa el matraz bola y se
coloca en un bao de hielo.
El producto obtenido se lava con dos veces con 5 mL de una disolucin
de bicarbonato de sodio al 10 % cada vez, colocar la fase orgnica en un vaso
o un matraz Erlenmeyer de 50 mL, secar con sulfato de sodio anhidro, filtrar y
registrar el volumen obtenido de ciclohexeno para calcular el rendimiento.
Mtodo B: En un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca la

barra de agitacin magntica y se adicionan con cuidado 3 mL de ciclohexanol
y 3 mL de una solucin de H2SO4/H2O en una proporcin 1:2, se monta un
equipo de reflujo, Figura 2.
Se comienza la agitacin y el calentamiento a temperatura de reflujo
durante 30 minutos. Se deja enfriar el sistema y se vierte en un vaso con hielo,
se separa la fase orgnica en un embudo de separacin y se realizan dos
lavados con 5 mL de una disolucin de bicarbonato de sodio al 10% cada uno
(tomar en cuenta la densidad del ciclohexeno para no perder la fase orgnica).
La fase orgnica se coloca en un vaso de precipitados o en un matraz
Erlenmeyer de 50 mL y se seca con Na2SO4 anhidro. Medir el volumen
obtenido de producto en una probeta y calcular el rendimiento de la reaccin,
comparar con los resultados del resto del grupo.
Figura 2. Sistema de Reflujo

Resultados.
V (mL)
% Rendimiento
Observaciones
Mtodo A
Mtodo B
Pruebas de identificacin:
1. Reaccin con KMnO4: En un tubo de ensayo se coloca una o dos gotas
de ciclohexeno y se adicionan una o dos gotas de una solucin de
permanganato de potasio, agitar, observar e interpretar los resultados.
Escribir la reaccin que se lleva a cabo.
2. Reaccin con Br2/CCl4: En un tubo de ensayo se colocan una o dos
gotas de una solucin de bromo en tetracloruro de carbono, se adicionan
una o dos gotas de ciclohexeno, agitar, observar e interpretar los
resultados. Escribir la reaccin que se lleva a cabo.
CUESTIONARIO
1. Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es el
ms eficiente para obtener el ciclohexeno? Explique por qu.
2. Qu es una reaccin reversible?
3. Qu es una reaccin irreversible?
4. Qu es una reaccin en equilibrio?
5. Cules fueron los principales factores experimentales que se
controlaron en esta prctica?
6. Qu debe hacer con los residuos de la reaccin que se encuentran en
el matraz bola antes de desecharlos por el drenaje?
7. Cul es la toxicidad de cada uno de los productos que se forman al
realizar las pruebas de insaturacin?
BIBLIOGRAFA
2008.
Mxico, 2006.
th
Jersey, 1999.
2012.
nd
Philadelphia, 1988.
1967.
Mxico, 1999.
th
2004.
PRCTICA
REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO

IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
OBJETIVOS:
Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas y fciles de llevar a cabo en el laboratorio.
INFORMACIN
El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del
amoniaco produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido, esto
permite caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de las cetonas
no se oxida, esta diferencia en la reactividad permite diferenciar estos
compuestos que contienen un grupo carbonilo.
Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de
manera semejante a los aldehdos, por ello se deben hacer ms pruebas para
su correcta identificacin.
La prueba del haloformo permite que las metilcetonas, los metilalcoholes
secundarios y el acetaldehdo den una reaccin positiva.
ANTECEDENTES
Reacciones de identificacin de aldehdos.
Reacciones de identificacin de cetonas.
MATERIAL
Agitador de vidrio
Embudo Hirsch con alargadera
Embudo de filtracin rpida
Esptula
Gradilla
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera
Pinzas para tubo de ensaye
1
1
1
1
1
1
1
1

Recipiente peltre
Recipiente elctrico bao mara
Tubo de ensayo
Vidrio de reloj
1
1
1
1
20
1
1
REACTIVOS
Acetona destilada de KMnO4
Acetofenona
Benzaldehdo
2-Butanona
Butiraldehdo
Dioxano
Etanol
Formaldehdo
HNO3 concentrado
1 mL
1g
1 mL
1g
1 mL
1 mL
5 mL
1 mL
3 mL
H2SO4 concentrado
Metilisobutilcetona
Propionaldehdo
Solucin de cido crmico
Solucin de AgNO3 al 5 %
Solucin de 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Solucin de NaOH al 10 %
Solucin de NH4OH al 5 %
Solucin de yodo/yoduro de potasio
3 mL
5 mL
1 mL
1 mL
1 mL
5 mL
5 mL
3g
5 mL
PROCEDIMIENTO
Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de
ensaye y el material a emplear estn limpios, no exceder las cantidades
mencionadas en cada experimento para no tener falsos positivos y
finalmente tener cuidado de no contaminar los reactivos a usar.
Se asigna a cada alumno un aldehdo aromtico, un aldehdo aliftico

una cetona aromtica y una cetona aliftica para trabajar de entre las muestras
disponibles para realizar todas las pruebas a cada sustancia, posteriormente se
le podr entregar una muestra problema si el profesor lo considera
conveniente.
a) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo
Preparacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas.

Se disuelven 2 gotas del compuesto en 1 mL de etanol, se adiciona 1 mL
de una disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se calienta en un bao de agua
durante 5 minutos, se deja enfriar y se induce la cristalizacin al adicionar unas
gotas de agua y enfriando en un bao de hielo.
La aparicin de un precipitado indica una prueba positiva y se puede
confirmar la presencia de un grupo carbonilo. El precipitado formado se filtra al
vaco y se determina el punto de fusin o descomposicin y consultar la tabla
de derivados.
Tabla de puntos de fusin de derivados de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Compuesto
2,4-Dinitrofenilhidrazona pf (C)
Acetona
126
Acetofenona
250
2-Butanona
117
Metilisobutilcetona
95
Benzaldehdo
237
Formaldehdo
166
Propionaldehdo
153
b) Ensayo con cido crmico
Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.
Se disuelven 2 gotas del aldehdo en 1 mL de acetona (la acetona debe

ser pura para anlisis o de preferencia que haya sido destilada de KMnO 4), Se
aaden 0.5 mL de la solucin de cido crmico recin preparada. Un resultado
positivo ser la formacin de un precipitado verde o azul de sales de cromo.
Con los aldehdos alifticos la disolucin se vuelve turbia en 5 segundos y
aparece un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehdos
aromticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formacin del
precipitado.
c) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos
SE EFECTA SOLO EN CASO DE OBTENER PRUEBA POSITIVA CON
CIDO CRMICO PARA EVITAR FALSOS POSITIVOS.
Este reactivo debe usarse recin preparado por cada alumno.
En un tubo de ensaye limpio se colocan 2 gotas de disolucin de nitrato

de plata al 5% y dos gotas de NaOH al 10%, se adiciona gota a gota y con
agitacin una disolucin de hidrxido de amonio al 5% justo hasta el punto en
que se disuelva el xido de plata que se precipit, evitando cualquier exceso
(aproximadamente 2.5 mL).
Al reactivo recin preparado se agregan 2 gotas de la sustancia a
identificar, se agita y se calienta en un bao de agua brevemente. La aparicin
de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el
tubo de ensayo deber limpiarse con cido ntrico.
d) Prueba del yodoformo
Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo

estructural R-CH-(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El nico aldehdo que da
prueba positiva es el acetaldehdo.
En un tubo de ensaye se colocan de 1 a 2 gotas de la muestra, agregue
2 mL de agua y si la muestra no es soluble en ella se adiciona 1 mL de
dioxano. Se aade 1 mL de disolucin de NaOH al 10% y despus con
agitacin constante se agrega gota a gota de 1-3 mL de una disolucin yodoyodurada hasta que el color caf oscuro del yodo persista.
La mezcla se calienta en un bao de agua durante dos minutos, si en
este tiempo el color caf desaparece, se adicionan unas gotas ms de la
disolucin yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el color no desaparezca
despus de 2 minutos de calentamiento.
La disolucin se decolora agregando de 3 a 4 gotas de sosa al 10%, se
adiciona agua hasta casi llenar el tubo y se deja reposar en un bao de hielo.
Al observase la formacin de un precipitado amarillo correspondiente al
yodoformo indica que la prueba es positiva.
20
20
Complete el siguiente cuadro indicando los resultados obtenidos.

Tabla de resumen de resultados.
Reaccin con 2,4dinitrofenilhidrazina
pf (C) de derivado
Reaccin
con cido
crmico
Reaccin
de
Tollens
Reaccin
del
yodoformo
Aldehdo
aliftico
Aldehdo
aromtico
Cetona
aliftica
Cetona
aromtica
Problema
CUESTIONARIO
1.
2.
3.
4.
5.
Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?

Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin.
Cmo se diferenci a un aldehdo de una cetona?
Escriba la(s) reaccin (es) que permitieron diferenciar uno de otro.
En qu consiste la reaccin del haloformo y en qu casos se lleva a
cabo?
6. Escriba la reaccin anterior.
BIBLIOGRAFA
2008.
Mxico, 2006.
th
Jersey, 1999.
2012.
nd
Philadelphia, 1988.
1967.
Mxico, 1999.
th
2004.
PRCTICA
REACCIONES DE XIDO-REDUCCIN
OXIDACIN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHDO
OBJETIVOS
Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la
oxidacin de alcoholes.
Formar un derivado sencillo de aldehdo para caracterizarlo.
INFORMACIN
La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una reaccin muy
til. El cido crmico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos ms tiles
en los procesos de oxidacin en el laboratorio.
En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma inicialmente
un ster crmico, el cual, despus experimenta una eliminacin 1,2
produciendo el enlace doble del grupo carbonilo.
Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor que el de
los alcoholes y de los cidos carboxlicos con masa molar semejantes.
ANTECEDENTES
Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes. Accin sobre alcoholes y grupo
carbonilo de aldehdos y cetonas.
Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas.
Principales
derivados
de aldehdos
y cetonas
usados
para su
caracterizacin (reactivos y reacciones).

MATERIAL
Barra para agitacin
Colector
Columna Vigreaux
Esptula
1
1
1
1
1
1
Portatermmetro
Recipiente peltre
T de destilacin
1
1
1
1
1
1
Matraz bola de fondo plano de dos bocas de 50 mL

Pinzas para tubo de ensaye
1
3
1
1
Tubo de ensayo
Vial cnico de 3 mL
Vidrio de reloj
3
1
1
1
REACTIVOS
n-Butanol
Dicromato de potasio
2 mL
1.6 mL
1.9 g
Disolucin de 2,4-Dinitrofenil hidrazina

Etanol
Solucin de cido crmico
0.5 mL
2 mL
1 mL
REACCIN
n-Butanol
n-Butiraldehdo
Masa molar (g/mol)

Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados se disuelve 1 g de dicromato de potasio
dihidratado en 10 mL de agua, se aade a esta solucin cuidadosamente y con
agitacin 0.8 mL de cido sulfrico concentrado (PRECAUCIN! La reaccin
es exotrmica). Cuando la disolucin se enfra el dicromato de potasio se
cristaliza, de ser as, se calienta un poco hasta disolucin total y se coloca en el
embudo de separacin).
A un matraz bola de fondo plano de dos bocas de 50 mL se coloca 1 mL
de n-butanol y la barra de agitacin magntica, en una de las bocas del matraz
se coloca el embudo de adicin con la disolucin de dicromato de potasio (sin
el tapn) y por la otra un sistema de destilacin simple, Figura 1.
El n-butanol se calienta a ebullicin y se adiciona, gota a gota, la
disolucin de dicromato de potasio-cido sulfrico (ms o menos una o dos
gotas por segundo) de manera que la temperatura no exceda de 80-85. Una
vez que se ha aadido todo el agente oxidante se quita rpidamente el embudo
de adicin y se tapa, se contina calentando la mezcla de reaccin, se colecta
la fraccin que destila por debajo de los 90 C en un matraz Erlenmeyer de 10
mL que debe estar inmerso en un bao de hielo.
El destilado obtenido se coloca en un embudo de separacin (limpio), la

fase acuosa se decanta y se mide el volumen del n-butiraldehdo obtenido para
calcular el rendimiento de la reaccin.
Figura 1. Sistema de adicin-destilacin simple.
En un tubo de ensayo se colocan dos gotas del producto obtenido y se

adicionan una o dos gotas de una disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se
agita vigorosamente, se deja reposar hasta observar el precipitado derivado del
aldehdo.
CUESTIONARIO
1. Cul es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y
cido sulfrico?
2. Cmo evita que el n-butiraldehdo obtenido en el experimento se oxide
al cido butrico?
3. Cmo se puede comprobar la obtencin del n-bitiraldehdo en la
prctica?
4. Cmo deben desecharse los residuos de sales de cromo?
BIBLIOGRAFA
2008.
Mxico, 2006.
th
Jersey, 1999.
2012.
nd
Philadelphia, 1988.
1967.
Mxico, 1999.
th
2004.
PRCTICA
REACCIONES DE CONDENSACIN DEL GRUPO CARBONILO

CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT: OBTENCIN DE
DIBENZALACETONA
OBJETIVOS
Efectuar una reaccin de condensacin aldlica cruzada dirigida.
Obtener un producto de uso comercial.
INFORMACIN
Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono alfa al grupo
carbonilo sufren reacciones de condensacin aldlica debido a que estos
hidrgenos son cidos.
La reaccin que se da entre dos grupos carbonilos diferentes se llama
aldlica cruzada. Un problema de este tipo de reacciones es que se producen
mezclas de productos por lo cual su utilidad sinttica disminuye, no obstante,
las reacciones de condensacin entre cetonas y aldehdos no enolizables
producen un solo producto (condensaciones aldlicas cruzadas dirigidas).
ANTECEDENTES
Reacciones de condensacin aldlica.
Reacciones de condensacin aldlica cruzada y condensacin cruzada y
dirigida.
Usos de la dibenzalacetona.
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.
MATERIAL
Barra para agitacin
Cmara de elucin
Embudo de filtracin rpida
Esptula
Frasco vial
Barra para agitacin
1
1
1
1
1
2
1
1
1

Recipiente peltre
Vaso de precipitados de 10 mL
Vidrio de reloj
1
1
1
1
1
1
1
1
1
REACTIVOS
Acetato de etilo
Acetona
Benzaldehdo
Cromatofolios
2 mL
1 mL
1 mL
2
Etanol
Hexano
NaOH
Solucin de HCl 1:1
20 mL
6 mL
0.5 g
3 mL
REACCIN
Benzaldehdo
Acetona
Dibenzalacetona
Masa molar (g/mol)

Densidad (g/mL)
Punto de fusin
o ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia
(mol)
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL se colocan 0.1 g de NaOH
(aproximadamente una lenteja), 3 mL de agua y 2 mL de etanol. Se adiciona,
poco a poco y con agitacin constante 0.5 mL de benzaldehdo y finalmente 0.2
mL de acetona. Se contina con la agitacin durante 20-30 minutos ms,
manteniendo la temperatura entre 20-25 C usando baos de agua fra si es
necesario.
Una vez transcurrido el tiempo se filtra el precipitado, se lava con agua
fra, se seca y se recristaliza de etanol (si al recristalizar la disolucin se torna
de un color rojo-naranja, se adiciona cido clorhdrico diluido 1:1 hasta pH 7).
Se pesa, se determina el punto de fusin y se realiza una cromatografa en
capa fina comparando la materia prima y el producto usando una mezcla de
hexano/AcOEt 4:1 como eluyente. Revelar con luz UV y/o cmara de yodo.
Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren reacciones de
eliminacin. La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones
especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados de una
reaccin de eliminacin.
30
30
CUESTIONARIO
1. Por qu se debe adicionar en ese orden los reactivos?
2. Por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en
la reaccin realizada en el laboratorio?
3. Por qu se obtiene como producto final el compuesto , -insaturado y
no el aldol?
4. Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?
BIBLIOGRAFA
2008.
Mxico, 2006.
th
Jersey, 1999.
2012.
nd
Philadelphia, 1988.
1967.
Mxico, 1999.
th
2004.
PRCTICA
REACCIONES DE DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

OBTENCIN DE CIDO ACETILSALICLICO POR MEDIO DE UN PROCESO
DE QUMICA VERDE
OBJETIVOS
Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un
ster.
Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.
INFORMACIN
El cido acetilsaliclico es una droga maravillosa por excelencia. Se
utiliza ampliamente como analgsico (para disminuir el dolor) y como
antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la inflamacin y an es capaz
de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas
presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser
vendida sin prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina
es uno de los frmacos disponibles menos costosos. Es producida en grandes
cantidades, de hecho, la industria farmoqumica produce cerca de 200
toneladas de este frmaco cada ao.
El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas
amigables al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas
(de preferencia renovables) eliminando la generacin de desechos y evitando
el uso de reactivos y disolventes txicos y/o peligrosos en la manufactura y
aplicacin de productos qumicos.
ANTECEDENTES
Reacciones de los fenoles.
Acilacin de fenoles.
Acidez de los fenoles.
Formacin de steres a partir de fenoles.
Reacciones de fenoles con anhdridos de cidos carboxlicos.
Objetivo de la qumica verde.
Principios fundamentales de la qumica verde.
MATERIAL
Agitador de vidrio
Esptula
1
1
1
2
1
1
Recipiente peltre
Tubo de ensayo
Vidrio de reloj
1
1
2
1
1
1
REACTIVOS
cido clorhdrico al 50%
cido saliclico
Anhdrido actico
10 mL
0.3 g
1 mL
Hidrxido de potasio
NaOH
Solucin de FeCl3 al 3%
0.5 g
0.5 g
1 mL
REACCIN
cido
saliclico
Anhdrido
actico
cido
acetilsaliclico
Masa molar (g/mol)

Densidad (g/mL)
Punto de fusin o
ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 10 mL se colocan 0.2 g (1.5 mmol) de
cido saliclico y 0.4 mL (0.43 g, 3.6 mmol) de anhdrido actico. Con un
agitador de vidrio se mezclan bien los reactivos. Al observarse una mezcla
homognea se adiciona 1 lenteja de NaOH (o bien 1 lenteja de KOH) se
muelen con cuidado y se agita nuevamente la mezcla con el agitador de vidrio
por 10 minutos. Se adicionan lentamente 0.5 mL de agua destilada y
posteriormente una disolucin de cido clorhdrico al 50 % hasta que el pH de
la disolucin sea de 3.
La mezcla se deja enfriar en un bao de hielo, el producto crudo se asla

por una filtracin al vaco, los cristales de cido acetilsaliclico se lavan con
agua fra (es importante que est fra, de lo contrario el cido acetilsaliclico se
puede disolver nuevamente). Se determina el rendimiento y el punto de fusin.
PRUEBA DE PUREZA
En un tubo de ensayo se coloca una pequea cantidad del producto
obtenido y en otro tubo de ensayo una pequea cantidad de las aguas de
lavado. Se agrega 1 mL de agua destilada al producto, posteriormente se
agregan 1 2 gotas de una solucin de cloruro frrico al 3 %.
La prueba es positiva para fenoles si se observa un color de azul a
morado (muy sensible). En el caso de la prctica, demuestra la presencia de
cido saliclico sin reaccionar, esto se debe principalmente a que al hacer la
reaccin en muchas ocasiones queda cido sin reaccionar en las paredes del
vaso. Si la reaccin se hace inclinando el vaso de precipitados de tal manera
que los reactivos queden juntos, la prueba final para el slido es negativa.
Si el trabajo realizado no es adecuado y queda mucha materia prima sin
reaccionar, no importa cunto se lave el producto, la prueba siempre ser
positiva.
CUESTIONARIO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la misma.

Para qu se utiliza la base en la reaccin?
Para qu se utiliza el anhdrido actico?
Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico?
Por qu este experimento se considera un proceso de qumica verde?
Con qu finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza que se realiza al
finalizar la prctica?
7. Cules son los residuos que se obtienen al realizar esta prueba de
pureza (D2)?
BIBLIOGRAFA
2008.
Mxico, 2006.
th
Jersey, 1999.
2012.
nd
Philadelphia, 1988.
1967.
Mxico, 1999.
th
2004.
PRCTICA
REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA

NITRACIN DEL BENZOATO DE METILO
OBJETIVOS
Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aplicar los
conceptos de la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin del
benceno.
Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posicin meta
del anillo aromtico para sintetizar un derivado disustituido.
INFORMACIN
Al igual que los alquenos, el benceno tiene nubes de electrones por
encima y por debajo de los enlaces sigma. A pesar de que los electrones se
encuentran en un sistema aromtico estable, estn disponibles para atacar a
un electrfilo fuerte y dar lugar a un carbocatin estabilizado por resonancia.
Esta prdida de aromaticidad se regenera al perder el protn del carbono
tetradrico dando lugar a un producto de sustitucin.
+
La reaccin global es la es la sustitucin de un protn (H ) del anillo

+
aromtico por un electrfilo (E ): Sustitucin electroflica aromtica (SEAr).
ANTECEDENTES
Sustitucin electroflica aromtica: nitracin.
Efecto de los grupos sustituyentes en el anillo en una reaccin de
sustitucin electroflica aromtica.
Reactividad del benzoato de metilo hacia la sustitucin electroflica
aromtica.
Mecanismo de reaccin.
Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitracin.
Variacin en las condiciones experimentales en una nitracin y sus
consecuencias.
Ejemplos de agentes nitrantes.
MATERIAL
Barra para agitacin
Esptula
Matraz Kitazato de 50 mL con manguera
1
1
1
1
3
1
1

Recipiente de plstico para hielo
Vidrio de reloj
1
1
1
1
2
1
REACTIVOS
cido ntrico concentrado
0.5 mL
1 mL
Benzoato de metilo
Metanol
0.6 g
10 mL
REACCIN
Benzoato de
metilo
Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Punto de fusin
o ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad
de
sustancia (mol)
cido
ntrico
cido
sulfrico
3-Nitrobenzoato
de metilo
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL provisto con un agitador magntico
se introduce en un bao de hielo y se adicionan 0.5 mL de cido ntrico
concentrado, se debe mantener la temperatura a 0 C y se agregan 0.6 g (0.55
mL) de benzoato de metilo, en todo momento se debe cuidar que la
temperatura se encuentre entre los 0 10 C. Posteriormente se adiciona muy
lentamente 1 mL de cido sulfrico concentrado con agitacin constante y
cuidando la temperatura entre 5-10 C (en caso de ser necesario, se pueden
adicionar pequeos granos de hielo a la mezcla de reaccin para facilitar la
agitacin).
Al trmino de la adicin, llevar la mezcla de reaccin a temperatura
ambiente y agitar en la parrilla por 15 minutos. Una vez terminado este tiempo
se adicionan trozos de hielo al matraz de reaccin hasta observar la
precipitacin del producto. El slido obtenido se asla por filtracin al vaco y se
lava con agua helada, se toma una muestra pequea para determinar el punto
de fusin del producto crudo.
El resto del producto se recristaliza de metanol, se determina el
rendimiento y el punto de fusin (pf producto crudo = 74-76 C, pf producto
puro = 78 C)
CUESTIONARIO
1. Explique la formacin del in nitronio a partir de la mezcla sulfontrica.
2. Por qu es importante controlar la temperatura de la mezcla de
reaccin?
3. Por qu el benzoato de metilo se disuelve en cido sulfrico
concentrado? Escribe una ecuacin mostrando los iones que se
producen.
4. Cul sera la estructura que se esperara del ster dinitrado,
considerando los efectos directores del grupo ster y que ya se introdujo
un primer grupo nitro?
5. Cul ser el orden de rapidez de la reaccin en la mononitracin de
benceno, tolueno y el benzoato de metilo?
40
40
BIBLIOGRAFA
2008.
Mxico, 2006.
th
Jersey, 1999.
2012.
nd
Philadelphia, 1988.
1967.
Mxico, 1999.
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2004.
PRCTICA
REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA

SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y DE 2,4DINITROFENILANILINA
OBJETIVOS
Obtener la 2,4-dinitrofenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante
reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica.
Analizar las caractersticas de los compuestos aromticos susceptibles
de reaccionar a travs de reacciones de sustitucin nucleoflica
aromtica.
Buscar la aplicacin de estos compuestos.
INFORMACIN
Los nuclefilos pueden desplazar a los iones haluro de los haluros de
arilo, sobre todo si hay grupos orto- o para- respecto al haluro que sean
fuertemente atractores de electrones. Como un grupo saliente del anillo
aromtico es sustituido por un nuclefilo, a este tipo de reacciones se les
denomina sustituciones nucleoflicas aromticas (SNAr).
ANTECEDENTES
Sustitucin nucleoflica aromtica, condiciones necesarias para que se
efecte.
Comparacin de estas condiciones con las que se requieren para
efectuar una sustitucin electroflica aromtica.
Utilidad de la sustitucin nucleoflica aromtica.
Diferencias con la sustitucin nucleoflica aliftica.
Toxicidad de reactivos y productos.
MATERIAL
Barra para agitacin
Cmara de elucin
Esptula
Frasco vial
2
1
1
1
4

Recipiente elctrico bao mara
Recipiente de plstico para hielo
1
1
1
1
1
Barra para agitacin
2
2
1
2
Vidrio de reloj
1
1
1
1
REACTIVOS
Anilina
Acetato de etilo
2,4-Dinitroclorobenceno
Etanol
0.2 mL
10 mL
0.2 g
15 mL
Hexano
Hidrato de hidrazina
Cromatofolios
10 mL
0.7 mL
2
REACCIONES
2,4-Dinitroclorobenceno
Hidrato de
hidrazina
Anilina
2,4-dinitrofenilhidrazina
2,4-Dinitrofenilanilina
Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Punto de
fusin o
ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia
(mol)
PROCEDIMIENTO
A. SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL se disuelven 0.2 g de 2,4dinitroclorobenceno en 2 mL de etanol al 96 % tibio. Se agregan gota a gota 0.3
mL de hidrato de hidrazina con agitacin constante. Al terminar la adicin se
calienta la mezcla en un bao Mara (sin que llegue al punto de ebullicin el
disolvente) por 10 minutos.
Se enfra y se filtra al vaco, se toma una muestra del producto crudo, el

precipitado se lava en el mismo embudo con 3 mL de agua caliente y despus
con 3 mL de alcohol tibio. Una vez obtenido el producto puro, se seca al vaco,
se pesa, se calcula el rendimiento, finalmente se determina el punto de fusin,
se toma una pequea muestra para realizar una cromatografa en capa fina
(ccf) y comparar su pureza con respecto al producto crudo, en la misma placa
se aplica la materia prima disuelta en etanol, como eluyente se usa una mezcla
de Hexano-AcOEt (7:3), se revela con una lmpara de luz UV o con una
cmara de yodo.
B. SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILANILINA
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se colocan 4 mL de etanol, 0.2 g de
2,4-dinitroclorobenceno y 0.2 mL de anilina con agitacin constante. Esta
mezcla se calienta en un bao Mara por 15 minutos con agitacin constante y
sin que el disolvente llegue a ebullicin. La reaccin se deja enfriar y se filtra al
vaco el slido formado. Se toma una pequea muestra del compuesto crudo
para realizar una ccf comparndolo con el producto puro.
El compuesto se recristaliza de etanol, se filtra, se seca al vaco, se pesa
se calcula el rendimiento y se determina el punto de fusin.
Se realiza una ccf para determinar la pureza del producto comparndolo
con el compuesto crudo, tambin se debe aplicar una muestra de la materia
prima, las muestras se disuelven en acetato de etilo. Como eluyente se usa
una mezcla de Hexano-AcOEt (6:4) y revelar con una lmpara de luz UV o con
una cmara de yodo.
CUESTIONARIO
1. Qu sustituyentes facilitan la sustitucin nucleoflica aromtica (S NAr)?
Explique su respuesta
2. Cmo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones
correspondientes.
3. Por qu la anilina es menos reactiva que la hidracina en la S NAr? A
qu lo atribuye?
4. Escriba las estructuras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y
proponga el mecanismo de la sustitucin nucleoflica aromtica que se
lleva a cabo en la prctica.
5. Escriba la frmula de tres compuestos que pueden ser susceptibles de
sufrir una sustitucin nucleoflica aromtica, fundamente su eleccin.
6. Por qu el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y
a los ojos?
BIBLIOGRAFA
2008.
Mxico, 2006.
th
Jersey, 1999.
2012.
nd
Philadelphia, 1988.
1967.
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2004.

Guia de Laboratorio de Quimica Organica 1.1

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Laboratorio de Qumica Orgnica IIQFB (1411)

Departamento de Qumica Orgnica

M. EN C. NORMA CASTILLO RANGEL

Con la colaboracin de:

Guillermina Yazmn Arellano

Entrega de calificaciones a los alumnos y a la Seccin.

REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA ALIFTICA

bola de fondo plano de 25 mL

REACCIN SN1: SNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO.

Masa molar (g/mol)

Se deja reposar hasta observar la separacin de fases, se elimina la

Masa molar (g/mol)

Identificacin de Halgenos: En un tubo de ensayo limpio y seco, se

2. En las siguientes reacciones, escriba las estructuras de los productos de

3. Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a

DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES: SNTESIS DE CICLOHEXENO.

Solucin de Br2 en CCl4

Masa molar (g/mol)

Figura 1. Destilacin simple

Mtodo B: En un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca la

Figura 2. Sistema de Reflujo

REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO

Pinzas de tres dedos con nuez

Se asigna a cada alumno un aldehdo aromtico, un aldehdo aliftico

a) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo

Preparacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas.

Tabla de puntos de fusin de derivados de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Se disuelven 2 gotas del aldehdo en 1 mL de acetona (la acetona debe

Este reactivo debe usarse recin preparado por cada alumno.

En un tubo de ensaye limpio se colocan 2 gotas de disolucin de nitrato

Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo

Complete el siguiente cuadro indicando los resultados obtenidos.

Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?

caracterizacin (reactivos y reacciones).

Matraz bola de fondo plano de dos bocas de 50 mL

Disolucin de 2,4-Dinitrofenil hidrazina

Masa molar (g/mol)

El destilado obtenido se coloca en un embudo de separacin (limpio), la

Figura 1. Sistema de adicin-destilacin simple.

En un tubo de ensayo se colocan dos gotas del producto obtenido y se

REACCIONES DE CONDENSACIN DEL GRUPO CARBONILO

Matraz Kitasato de 50 mL con manguera

Masa molar (g/mol)

REACCIONES DE DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

Masa molar (g/mol)

La mezcla se deja enfriar en un bao de hielo, el producto crudo se asla

Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la misma.

REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA

La reaccin global es la es la sustitucin de un protn (H ) del anillo

Pinzas de tres dedos con nuez

REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA

Parrilla de agitacin con calentamiento

Se enfra y se filtra al vaco, se toma una muestra del producto crudo, el

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