LAPORAN PRAKTIKUM

ACETANILIDE

Disusun oleh:
Nama: Amelia Pradita
Nim:1513038
Sekolah Tinggi Manajemen Industri
Jl. Letjen Suprapto No.26 Cempaka Putih, Jakarta Pusat 10510
Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan 107
Fax : (021) 42888206

Judul Percobaan
PEMBUATAN ACETANILIDE

Prinsip Percobaan
Asetilasi

Maksut dan Tujuan Percobaan

untuk mengetahui cara pembuatan acetanilide dari anhidrida asama dan anilin
untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi
untuk mengetahui sifat fisika dansifat kimia dari acetanilide

Reaksi
C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Teori Percobaan
Zat ini didapat dari reaksi antara anilin dengan anhidrida asam kemudian untuk
mendapatkan kristal dapat dilakukan pemisahan dengan cara kristalisasi yang berdasarkan pada
perbedaan daya larut suatu zat. Campuran ini dilarutkan dalam sejumlah zat pelarut yang sekecilkecilnya pada titik didihnya kemudian didinginkan secara mendadak, bagian yang mempunyai
daya larut terkecil pada temperature yang terdapat ketika larutan didinginkan akan mengkristal
terlebih dahulu. Kalau pendinginan dilanjutkan atau larutan dipekatkan dengan penguapan maka
dari sisa larutan yang dipisahkan oleh filtrasi kristal-kristal, mengkristallah suatu bagian kristal
yang terutama terdiri dari bagian yang mudah larut.
Dengan mengulangi pekerjaan beberapa kali maka akhirnya diperoleh bagian-bagian
susunan terpisahkan yang sutu dari yang lainnya.
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai
amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.
Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam

air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai
rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand
menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun
1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Bahan Baku Utama

1. Aniline (C6H5NH2)
Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene.
Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dengan rumus bangun:

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain
1) Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa
cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan
katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi
samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke
dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer
adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater
kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini
ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl

Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield
yang dihasilkan adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).
2) Reduksi Nitrobenzen
a Reduksi fasa cair Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam
suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 C
dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen
sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai
berikut :
4 C6H5NO2 + 11 H2 ===>
4 C6H5NH2 + 8 H2O
( Faith and Keyes, DB, 1957 )
Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang
digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield
b

yang dihasilkan adalah 95 % ( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).

Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa
gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu
dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 C
dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena
mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan
kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari
segi komersial dapat digunakan (Faith and Keyes, DB, 1957).
Sifat sifat fisis anilin:
Berat molekul 93,128 g/mol
Temperatur kritis 699 K
Tekanan kritis 53,09 bar
Volume kritis 270 cm3/mol
Titik lebur 267,13 K
Titik didih 457,6 K
IG heat of formation 86,86 kJ/mol
IG Gibbs of formation 166,69 kJ/mol
Panas penguapan 41,84 kJ/mol
Speciific gravity 60 F 1,023553
Berupa zat cair seperti minyak
Sukar larut dalam air
Indeks bias 1.58

Sifat-sifat kimia:
Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat

kelarutan 3,5 % pada 25 C

Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10)
Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan

klorin menghasilkan trikloroanilin

Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya

nitrobenzen dan asam sulfat

Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan

metanol membentuk azoxybenzene

Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6
tribromoanilin

Kegunaan aniline :

Bahan bakar roket.

Pembuatan zat warna diazo.

Obat-obatan

Bahan peledak

Sebagai bahan plastic

Sebagai bahan pembuat cat

2. Anhidrida asam asetat

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai
Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah
(CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini
tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara
membentuk asam asetat.

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai

persamaan reaksi

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini. Selain itu, anhidrida
asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO Na+ Na+Cl + H3C-CO-O-CO-CH3

Sifat fisis Anhidrida Asam Asetat :
Cairan tidak berwarna (bening)
Mudah menguap
Berat jenis : 1,08 gr/Ml
Memiliki titik didih : 139,6 C

Memiliki titik leleh : -73 C

Memiliki bau yang khas

Sifat kimia Anhidrida Asam Asetat

Mudah larut dalam air
Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat
CH3CO)2O + H2O CH3COOH + CH3COOH
Bereaksi dengan alcohol dan fenol membentuk ester
(CH3CO)2O + CH3OH (CH3)2CO + CH3COOH
(CH3CO)2O + OH C6H5COOCH3 + CH3COOH
Kegunaan Anhidrida Asam Asetat:

Sebagai pelarut
Untuk membuat selulose asetat
Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna
Digunakan sebagai zat pengasetilasi

Bahan Tambahan
Benzene (Sebagai Katalis)

Benzena merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Rumus umun benzene
adalah C6H6. Dengan rumus bangun :

Sifat Fisik Benzena:

Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,

seperti eter dan tetraklorometana

Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
Titik didih : 80,1derajat Celsius
Densitas : 0,88

Sifat Kimia Benzena:

Bersifat kasinogenik (racun)

Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)

Sukar Mengalami Adisi
Benzena bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi
reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni.
H2
C

+ 3 H2

Ni

H2 C

C H2

H2 C

C H2
C

H2
Mudah Tersubtitusi
Halogenasi : C6H6 +

Cl2

C6H5C l + HCl

Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl

Nitrasi : C6H6 + HNO3

H2SO4

C6H5R + HCl

C6H5NO2 + H2O

Sulfonasi :
2t

SO3

SO3H

H2SO4
+ SO3H

lt
40OC

Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl AlCl3

O

C6H5COCH3 + HCl
80C

Kegunaan Benzena :

Benzena digunakan sebagai pelarut.

Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan
obat, plastik, karet buatan dan pewarna.
Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat.
Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan
membuat sejenis karet sintetis) dan nilon66.

Produk
Acetalnilide

Acetalnilide didapat dari reaksi antara aniline dengan anhidrida asam asetat kemudian
dikristalisasi lalu diherkristalisasi. Acetalnilide merupakan senyawa yang mempunyai rumus
molekul C6H9NO yang digunakan pada pembuatan zat celup.
Acetalnilide mempuyai rumus bangun :
NH C CH3

Nama lainnya acetalidium atau antifebrinum

Sifat Fisik Acetalnilide :
Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
Berat molekul : 135,16 g/gmol
Titik didih normal : 305 oC
Titik leleh : 114,16 oC
Berat jenis : 1,21 gr/ml
Suhu kritis : 843,5 oC
Titik beku : 114 oC
Wujud : padat
Warna : putih
Bentuk : butiran / Kristal
Sifat Kimia Acetalnilide
Larut dalam pelarut organic
Mudah menguap
Kegunaan Produk Acetalnilide :
Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan

Sebagai zat awal penbuatan penicilium
Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Sebagai penstabil peroksida

Metode Proses

Dalam praktikum ini kita menggunakan metode proses nomor satu.

1. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan aniline
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk
dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan
pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat
diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan aniline
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin
dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan
pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas
dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan Acetanilide dari ketene dan aniline
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan Acetanilide.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
4. Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan aniline
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
Acetanilide dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Operasi Pemisahan Pada Pembuatan Acetanilide

Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi. Kristalisasi
adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan bahan padat (kristal).
Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut.

Mekanisme Pembentukkan Kristal

Pembentukan Inti
Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk secara cara
memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan benih
kristal ke dalam larutan lewat jenuh.

Pertumbuhan Kristal
Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :
Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di
kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses ini
berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar.
Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total
permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal
persatuan waktu.

Syarat-syarat Kristalisasi
Larutan harus jenuh
Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu,
sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat
terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya
konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan
perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh
larutan super jenuh atau lewat jenuh
Larutan harus homogeny
Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan dalam
waktu lama.
Adanya perubahan suhu
Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari
bentuk kristal yang didinginkan.

Metode-metode Kristalisasi
Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya
temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas
yang jenuh.
Pemanasan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya
suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.
Pemanasan dan Pendinginan

Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh
dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap,
panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin
dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum.
Penambahan bahan (zat) lain.
Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam.
Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi
desakan dan membuat baha padat menjadi terkristalisasi.

Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat)

Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah
bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup
untuk mudah bergerak.
Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin sulit
bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain, mulai
membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi.
Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin
banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau membentuk
inti baru.

Ukuran Kristal
Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel kristal yang
amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh)
dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.

Herkristalisasi
Herkristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran/pengotornya
dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang
cocok. Prinsip herkristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan
dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur/pencemarnya. Larutan yang terjadi
dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara
menjenuhkannya. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:

 Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai

pada ataudekat titik didihnya.
Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk Kristal
Memisahkan kristal dari larutan berair.

Langkah-langkah Kristalisasi

Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas.

Bubuhkan sedikit norit.
Larutan tersebut dijenuhkan kembali.
Saring kembali dengan pemanas air.
Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair.
Saring kristal tersebut.

Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu:

Kemurnian hasil
Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal dengan cara
filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisanya dikeluarkan dengan mencucinya dengan pelarut
encer. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada ukuran dan keseragaman kristal.
Perolehan
Pada kebanyakan proses kristalisasi , kristal dan cairan induk berada pada waktu yang
cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan cairan induk itu jenuh pada suhu
akhir proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari konsentrasi larutan awal
dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu terjadi penguapan yang cukp besar,
kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan, oleh karena kuantitas yang terakhir
ini tetap berada dalam fase zat cair selama berlangsungnya kristalisasi.
Laju nukleasi
Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan volume
magma atau larutan induk bebas zat padat. Nukleasi digolongkan menjadi 3 kelompok
yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi sekunder.

Laju pertumbuhan
Adalah suatu proses difusi, yang dimofikasi oleh pengaruh permukaan padat pada tempat
pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut mencapai muka
kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.

Kelebihan dan Kekurangan Metode Proses

Dalam praktikum kali ini dipilih reaksi antara asam asetat anhidrat dengan anilin karena :
Kelebihan :
1 Reaksinya sederhana
2 Proses reaksi berlangsung cepat karena menggunakan katalis yaitu dengan
penambahan benzene.
Kekurangan :
1 Hasil yang didapat atau bubuk acetalnilide yang didapatkan dari praktikum lebih
2

sedikit
Biayanya lebih mahal karena menggunakan katalis

Diagram Alir Proses

5 gram dan 20cm3
benzene

6 gr anhidrida asam
assetat

dipanaskan
hingga mendidih

Refluks selama
30 menit

Pendinginan
hingga muncul
Penyaringan
kristal
kristal

Pemisahan
larutan dengan
saringan
Pengeringan di
pemanas
dalam oven

Pendinginan dalam
beaker glass

Ditambahkan norit &

dipanaskan hingga
larut
sempurna
Perhitungan

Alat dan Bahan

Alat yang digunakan dalam percobaan, yaitu :
-Statif
-Labu didih
-Thermometer
-Selang
-Corong
-Beaker glass
-Pengaduk

-Pemanas listrik (hitter)

-Klem
-Cooler
-Saringan pemanas
-Bunzen
-Spatel
-Erlenmeyer

Bahan yang digunakan pada percobaan, yaitu :

-Aniline
-Benzene
-Anhidrida asam asetat
-Es batu

(sebagai bahan baku)

(sebagai katalis)
(sebagai bahan baku)

Prosedur Percobaan
1.
2.
3.
4.

5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene

Campuran dimassukan di dalam labu alas bulat yang mempunyai pendingin tegak
Kemudian dipanaskan diatas pemanas listrik sampai mendidih
Kemudian kedalam cairan yang mendidih tersebut dimasukan larutan anhidrida asam

cuka sedikit demi sedikit melalui pendinginan sebanyak 6 gram

5. Reaksi eksoterm, maka akan terlihat mendidih lebih keras
6. Jika cairan mendidih terlalu keras agar pemanasan dikurangi
7. Juka anhidrida asam cuka sudah dibubuhkan semua, larutan masih harus dipanaskan terus
selama 30 menit di atas pemanas listrik
8. Kemudian cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker gelas yang berisi es yang
nantinya akan membentuk krist l
9. Kemudiaan diherkristalisasi dengan carbon aktif
10. Hitunglah rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan

Rangkaian Alat

Gambar : Pemanas dan Penambahan anhidrida asam cuka

Gambar : Penyaringan dan saringan pemanas

Data Pengamatan
Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm.
Pada proses pencampuran cairan yang sudah dipanaskan ke dalam beaker glass
berisi es batu terlihat cairan sukar larut
Saat kristalisasi, larutan terlihat seperti gaji
Terlihat kotoran berwarna hitam pada kertas saring saat penyaringan pertama
dengan corong pemanas.
Amorf berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas dituangkan ke dalam
beaker glass berisi es melalui corong pemanas
1. V aniline=

5 gr
1,02 gr /mL

2. V anhidrida asam asetat =

3.
4.
5.
6.

= 4,9 mL 5,0 mL
=

6 gr
1,08 gr /mL

Benzene = 20 mL
Berat cawan + kertas saring kosong
=
Berat cawan + kertas saring setelah dioven =
Berat kristal
=

= 5,55 mL
108,63gram
111,06 gram2,43 gram

Perhitungan
Anilin (C6H5NH2)

Massa = 5 gram
Berat Massa = 93

gram
mol

Berat Jenis =1,02

gram
ml

Massa
5 gram
=
=0,054 mol
Mol = Berat Massa 93 gram
mol
Massa
5 gram
=
=4,9 ml
Berat Jenis
gram
Volume =
1,02
ml

Anhidrida Asam Asetat

Massa = 6 gram
gram

Berat Massa = 102 mol

Berat Jenis = 1,08

gram
ml

Massa
6 gram
=
=0,059 mol
Mol = Berat Massa 102 gram
mol

5,0 mL

Massa
6 gram
=
=5,5 ml
Volume = Berat Jenis 1,08 gram
ml

Benzena (C6H6)
Volume = 20 cm3 = 20 ml
gram

Berat Massa = 78 mol

Berat Jenis = 0,894

Mula-Mula
Reaksi
Setimbang

gram
ml

C6H5NH5
0,054
0,054
0

(CH3CO)2O
0,059
0,054
0,005

C6H5NHCOCH3
0,054
0.054

Massa Acetanilida teoritis = Mol Berat Massa = 0,054 mol 135

Praktis = (Berat Cawan Isi + Kertas Isi Kristal) (Berat Cawang Kosong)
= ( 111,06 108,63 )
= 2,43
Praktis
2,44 gram
100 =
=33
Rendemen = Teoritis
7,29 gram

Pembahasan

CH3COOH
0,054
0,054

gram
=7,29 gram
mol

Asetilasi di dalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugus atom H dari
NH2 pada aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida. Bahan baku
yang digunakan adalah aniline (sebagai bahan baku penerima gugus asetil), asam asetat
anhidrida (sebagai pemberi gugus asetil), dan benzene (sebagai katalis tipe homogen
karena fasenya sama-sama cair yang memberikan reaksi alternatif untuk mendapatkan
jalan reaksi dengan energi aktivasi yang lebih rendah).
Sintesis asetanilida dilakukan dengan mencampurkan 5gr/5mL anilin, 6 gr/5,55mL asetat
anhidrida, 20mL benzene.kedalam labu ukur alas bulat 500 ml yang dilengkapi dengan
pendingin.
Proses selanjutnya yaitu campuran tersebut direfluks selama 30 menit. Proses
refluks memiliki dua fungsi yaitu untuk mempercepat reaksi karena adanya proses
pemanasan, pemanasan akan meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tumbukan antara
molekul akan lebih banyak dan cepat yang menyebabkan reaksi berlangsung cepat.
Fungsi yang kedua, yaitu untuk menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut yang
digunakan mulai menguap maka konsentrasi larutan dalam labu akan meningkat. Setelah
proses refluks selesai tuangkan larutan sambil diaduk secara cepat kedalam beaker glass
yang berisi es agar diperoleh padatan kristal asetanilida. Tujuan pendinginan dengan air
ini agar diperoleh kristal asetanilida.
Pada proses ini diperoleh kristal berwarna kekuning kuningan yang
mengindikasikan adanya pengotor didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping
reaksi. Asetanilida yang telah larut kemudian ditambahkan karbon aktif. Fungsi dari
karbon aktif untuk menghilangkan pengotor yang berupa zat warna. Zat zat warna yang
terkandung pada larutan akan diadsorbsi oleh karbon aktif, kemudian larutan dijenuhkan
dengan cara dipanaskan diatas pemanas kaki tiga, larutan ini dijenuhkan agar
memenuhisyarat proses kristalisasi. Lalu setelah jenuh larutan dipisahkan pada saat
penyaringan panas menggunakan corong yang telah dipanaskan dan dilengkapi kertas
saring.
Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapatkan dimana
asetanilida yang diperoleh masih mengandung pengotor. Pada proses rekristalisasi
kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor
dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas. Penyaringan dilakukan pada

kondisi panas agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena
larut pada suhu tersebut sehingga hanya tersisa pengotor pada kertas saring.
Filtrat yang diperoleh kemudian didinginkan dengan pelan pelan dan
dimasukkan kedalam penangas air es. Bila selama pendinginan selama 25 menit tidak
muncul kristal, maka gores goreskan dinding erlenmeyer untuk merangsang
terbentuknya kristal.
Kristal yang telah terbentuk disaring menggunakan corong glass dilengkapi kertas
saring .Kristal yang diperoleh selanjutnya dikeringkan dengan oven pada suhu 100 C
selama 5 10 menit untuk menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam kristal.
Kristal asetanilida yang telah kering ditimbang untuk mengetahui beratnya. Hasil akhir
berat kristal asetanilida sebesar 2,43 gram. Sampel yang diperoleh berupa kristal
berwarna putih salju yang menandakan asetanilida yang diperoleh murni.

Kesimpulan
Acetanilide pada praktikum ini dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat
anhidrat dan (benzene sebagai katalis). Produknya berupa kristal yang dimurnikan
dengan kristalisasi.
Asetilasi di dalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugus atom H dari
NH2 pada aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida.
Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan
menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran.
Kristal asetanilide yang didapat berwarna putih agak kekuningan, hal ini
kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan peralatan
yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang sempurna pada
saat herkristalisasi.
Asetalnilide hasil reaksi dapt dimurnikan dengan teknik herkristalisasi berulangulang.
Rendemen asetanilid yang didapat sebesar 33

Tugas
1. Analisa Kesalahan (Minimal 5)?

Kesalahan praktikan seperti memberi norit terlalu banyak

Listrik padam pada saat praktikum berlangsung sehingga proses pemanasan

menjadi tertunda dan tidak sempurna

Penggunaan peralatan yang kurang bersih
Proses penyaringan kotoran yang kurang sempurna
Alat bocor
Suhu pemanasan terlalu tinggi pada saat pada saat terjadi reaksi eksoterm
Kemurnian bahan baku, kurang sehingga produk yang dihasilkan sedikit

2. Bagaimana mekanisme pembentukan Kristal?

Pembentukan Inti
Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk secara
cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan
menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh.
Pertumbuhan Kristal
Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :
Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di
kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses ini
berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar.
Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total
permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal
persatuan waktu.

3. Syarat-syarat Kristalisasi?
Larutan harus jenuh
Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu,
sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat
terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya
konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan
perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh
larutan super jenuh atau lewat jenuh
Larutan harus homogeny

Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan dalam
waktu lama.
Adanya perubahan suhu
Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari
bentuk kristal yang didinginkan
.

4. Metode-metode kristalisasi?
Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya
temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas
yang jenuh.
Pemanasan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya
suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.
Pemanasan dan Pendinginan
Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh
dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap,
panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin
dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum.
Penambahan bahan (zat) lain.
Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam.
Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi
desakan dan membuat baha padat menjadi terkristalisasi.

5. Langkah-langkah kristalisasi?

Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas.

Bubuhkan sedikit norit.
Larutan tersebut dijenuhkan kembali.
Saring kembali dengan pemanas air.
Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair.
Saring kristal tersebut.

Daftar Pustaka
Fessenden and Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid II, edisi IV. Jakarta; Erlangga.
Basari, Ismail. Kimia Organik untuk Universitas. Armito.

Google: http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/27003/4/Chapter%20II.pdf
Google :
http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA
Google : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.html
Google : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.html
Google :http://id.wikipedia.org/wiki/Anilin