CIDOS CARBOXILOS

1. CONCEPTO: Son compuestos orgnicos oxigenados que se caracterizan por

tener en comn el grupo funcional CARBOXILO (-COOH) unido a un grupo alkilo
o arilo (excepto el de frmula que va unido a un hidrgeno)
ESTRUCTURA RA DEL GRUPO FUNCIONAL

O
-C

CARBOXILO

-H
O

FRMULA CENTRAL
O
R C OH

R COOH

2. GENESIS: CMO SE OBTIENEN?

2.1.
ORIENTACIN TERICO. Se forman al sustituirse dos tomos de
hidrgeno por un tomo de oxgeno y un tomo de hidrgeno por un grupo
HIDROXILO (-OH) en el carbono primario de un hidrocarburo.
Ejemplo:
H
O
CH3 C H
CH3 C OH
H
ETANO
AC. ETANOICO
2.2.
OBTENCIN PRCTICA. Se obtienen a partir de la oxidacin de los
aldehdos.
Ejemplo:
O
O
2 CH3 C H
+ O2
2 CH3 C OH
ETANAL
AC. ETANOICO

3. PROPIEDADES DE LOS CIDOS CARBOXILICOS

- Los cidos mono carboxlicos de 1c hasta 11 e, son lquidos de olores
irritantes y desagradables. As por ejemplo:
El cido metanoico (1 C) es irritante.
El cido etanoico (2 C) tiene olor a vinagre.
El cido butanoico (4-C) tiene olor a rancio.
- El resto de cidos cuyas molculas tienen ms de 11 carbonos son salados
cristalinos y sin olor.
- El grupo carboxilo (-COOH) presenta E.PH. lo cual les confiere a los cidos
orgnicos tengan sus puntos de fusin y ebullicin ms elevado que otros
compuestos de masa similares.
- Los E.P.H., permiten adems que los cidos carboxlicos de cadenas cortas
solubles en agua. Sin embargo en solubilidad disminuye a medida que crece
la cadena carbonada.
- Cuando reaccin directamente con los alcalinos o con las bases de estos
metales, forman sales orgnicas.
2 CH3 COOH +
Ca (OH)2
(CH3COO)2 Ca
+ 2H2O
CIDO ACETICO

HIDRXIDO DE CALCIO
ACETATO CALCIO
SAL ORGNICA

4. NOMENCLATURA. Para nombrar a los cidos carboxlicos hacemos uso de dos

sistemas.
4.1.
Sistema comn. Muchos cidos carboxlicos olfticos se conocen
hace siglos y tienen nombres comunes que se refieren ms a su fuente de
origen que a sus estructuras qumicas.
Se nombran as cido .. ico
RAIZ COMN

N CARBONO
RAIZ COMN

1
for
m

2
ace
t

3
propi
o

4
butr
a

5
val
er

4.1.
Sistema IVPAC o sistemtico. El nombre sistemtico de los cidos
carboxlicos deriva el nombre de la cadena carbonada continua ms largo que
contiene al grupo COOH, reemplazando la O final por el sufijo oico y
anteponiendo la palabra cido.
Para nomenclatura los cidos carboxlicos se pueden presentar hasta 4 casos y
en cada uno de ellos se tendrn en cuenta la aplicacin de reglas especficas.
EJEMPLOS ILUSTRATIVOS
1 CASO. Para cidos monocarcoxlicos de cadena lineal sin ramificacin y
hasta con 6 carbonos en su cadena carbonada.
Ejemplos:
ACIDO CARBOXILICO
HCOOH

NOMBRE COMN
CIDO FORMICO

NOMBRE IOPAC
ACIDO METANOICO

CH3 COOH
CH3 CH2 COOH

CIDO ACETICO
CIDO PRODIONICO

ACIDO ETANOICO
ACIDO PROPANOICO

CH3 CH2 CH2 COOH

CIDO BUTIRICO

ACIDO BUTANOICO

CH3 CH2 CH2 CH2 COOH

CIDO VALERICO

CIDO RENTAMOICO

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2

COOH

CIDO CAPROICO

CIDO HEXANOICO

2 CASO. Para nombrar a los cidos carboxlicos ramificados se numera la

cadena principal comenzando con el tomo de carbono del grupo carboxilo y as
especificar las posiciones de los sustituyentes a lo largo de la cadena principal.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
Ejemplos:
CH3
4

CH3

CH3 3CH2 2CH COOH

4
1

CH3 5CH 4CH2 COOH

CH3
3

- 3CH 2CH 1COOH

CH 3
cido 4,4 dimetilpentanoico.

cido 2 metilbutunoico.
CH3

CH3 - 4C

CH 2CH - COOH

CH2 - CH3
cido 3 etil 2,3 dimetilhexanoico
metilheptanoico

CH3
7

CH - 6CH- 5CH 4CH 3CH

CH

C2H5
cido 2 ciclopropel-6-etil 4

3 CASO. Cuando hay un enlace doble o triple en la molcula del cido, la

numeracin se inicia en el carbono del grupo carbnales y la posicin de la
insuturacin se indica mediante el nmero que corresponda al tomo de carbono
del doble o triple enlace.
Ejemplo:
CH3
CH2 = CH CH2 COOH
CH3 CH2 CH = CH COOH
CH3 CH =
CH C CH3
CH2 COOH
cido 3 butenoico
cido 2 pentenoico
cido 3,3 dimetil
4 hexenoico

4 CASO. Cuando el grupo carboxilo est directamente enlazado a un anillo

(cadena cclica), se nombran usando el sufijo carboxlico y anteponiendo la palabra
cido. El carbono que est enlazadoCOO
al grupo COOH se designa con
COOel nmero 1.

COO
cido H

CH3
cido
cido
Ciclohexanocarboxilico
2-ciclopentenocarboxilico
3metilciclohexanocarboxilico
Algunos cidos orgnicos aromticos tiene dos nombres oficiales (reconocidos por la
IUPAC). Por ejemplo:
COO
COO
H

cido bencenocarboxilico
cido benzolco

cido naftaleno 1 carboxlico

cido naftoico

5. TIPOS DE CIDOS
a) CIDOS GRASOS (AC. SUPERIORES). Llamados as por estar presente en
la grasas animales y vegetales siendo los ms conocidos tenemos:
- AC. PALMITICO CH3 (CH2)14 COOH AC. HEXADECANOICO
-

AC. ESTEARICO CH3 (CH2)16 COOH ..AC. OCTADECANOICO

Ambos cidos son empleados en la fabricacin de jabones, cosmticos,
lubricantes, etc.
CIDOS DICARBOXILICOS
AC. OXLICO
HOOC COOH . AC. ETANODIOCO
AC. SUCCINICO
BUTADIODIOCO

HOOC (CH2)2 COOH . AC.

CIDOS BENCENICAS
Son derivados del compuesto orgnico aromtico BENCENO y entre los
importantes tenemos:

COO
H

COO
H

COOCH
3

AC. BENZOICO
(ASPIRINA)

ACIDO ACETILALICICLICO

CIDO INSATURADOS
Poseen un enlace doble en su cadena carbonada.
H H
C. OLEICO: CH3 (CH2)7 C = C - (CH2)7 COOH . C17 H33
COOH
AC. 9 ACIADECENOICO
H H
H H
AC. LINOLEICO: CH3 (CH2)4 C = C CH2 C = C (CH2)7 COOH
AC. 9,12 OCTADECADIENOICA.
C17 H33 COOH7

IMPORTANCIA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:

La importancia de estos cidos radico en el papel que desempean a nivel
biolgico e industrial. Entre los cidos ms importantes tenemos:
CIDO FRMICO (METANOICO)
Es el cido orgnicos ms fuerte, de olor presente e incoloro y soluble en
agua se extrae del aguijn de las hormigas rojas, abejas y tambin se
encuentra en la ortiga.
Se usa en la industria del calzado y de los colorantes.
CIDO OXXICO
Slido blanquecino, soluble en agua y alcohol.
Es el responsable de la formacin de clculos renales.
En la industria se usa pura blanqueado y teido de fibras para eliminar
manchas y limpiar radiadores.
CIDO BENZOICO
Se usa como antisptico y conservador de alimentos se usa en pastos
dentales y expectorantes.
CIDO ACTICO
Es el cido orgnico ms conocido el 5% en agua se le conoce como
VINAGRE.
Se emplea en la industria en la fabricacin de diversos plsticos, acetatos,
disolventes, productos farmacuticos, etc.
CIDO PRODINICO
Se utiliza como conservantes de alimentos y como insumo para preparar
medicamentos para los hongos de los pies.
CIDO CTRICO.
Lquido transparente y de sabor cido agradable. Es el principal cido
contenido en frutas, naranjas, limones, toronjas, tomates, etc. Se utiliza
tambin como conservantes de alimentos.
CIDO LCTICO:
Se encuentra en la cal fermentada, leche agra y queso, yogurt, jugo gstrico
y jugo muscular (cuya acumulacin produce calambres).