INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Equipo 12

Snchez Villegas Laura Alejandra

Martnez Cano Mara del Carmen

PRCTICA 6
PODER REDUCTOR, FORMACIN DE OSAZONAS Y SNTESIS DE
PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA
OBJETIVOS DE LA PRCTICA
1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.
2. Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la identificacin
de azcares.
3. Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos oxhidrilo de un
monosacrido

INTRODUCCIN
La sntesis de pentaacetato de - y -D-glucosa, es una reaccin general para
aldosas y cetosas. Los azcares son compuestos polihidroxilados y es posible
acetilarlos por reaccin con anhdrido actico, obtenindose los acetatos
correspondientes. Si la acetilacin es de un monosacrido tipo aldopentosa, se
obtiene un tetraacetato y si se acetila un disacrido con anillos piransidos, se
obtiene un octaacetato. Los acetatos producidos, se derivan por lo general de
la forma cclica piranosa; en consecuencia los acetatos existen como pares de
anmeros, por ejemplo: la -D-glucopiranosa, da el - D-pentaacetato y la -Dglucopiranosa, da el -D-pentaacetato.
Los acetatos son derivados importantes de los azcares porque: 1. Por lo
general son cristalinos y resultan tiles en la purificacin y caracterizacin de
los azcares. 2. Se convierten con facilidad en los azcares libres, mediante
una hidrlisis alcalina suave. 3. Constituyen importantes compuestos de
partida para transformaciones sintticas de azcares.

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RESULTADOS DE LA PRCTICA

Poder reductor
AZUCAR

FRUCTOSA

GLUCOSA

LACTOSA

SACAROSA

PRUEBA DE
FEHLING
Formacin de
xido cuproso
Cambio
de
color azul a
color
rojo
ladrillo
Formacin de
xido cuproso
Cambio
de
color azul a
rojo ladrillo
Formacin de
xido cuproso
Cambio a rojo
ladrillo.

FORMACIN DE OSAZONAS
SI
NO
X

TIEMPO
5 min

2 min

5 min

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X
ALMIDN

Se forma un complejo del ion Cu2+ de color azul intenso que oxida a los aldehdos,
reducindose a Cu2O de color rojo ladrillo.

Formacin de osazonas
Osazonas de monosacridos
Azucar
Fructosa
Glucosa
Lactosa
Sacarosa
Almidn

Prueba
Positiva
Negativa
X
X
X
X
X

Tiempo

Observaciones

3 min
6 min

Formacin de cristales
Formacin de cristales
Sin cambio.
Sin cambio
Sin cambio

Osazonas de disacridos
Azucar
Fructosa
Glucosa
Lactosa
Sacarosa
Almidn

Muestra
Positiva
Negativa
X
X
X
X

Tiempo

Observaciones

4 min
5 min

Cambio a rojo escarlata

Cambio a naranja
oscuro

Formacin de osazonas de polisacridos

Formacin de osazonas de disacridos y polisacridos hidrolizados

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Azcar
Almidn

Prueba
positiva
negativa
X

Sacarosa

Tiempo

Observaciones

9 min

Cambio de color de amarillo

a naranja plido
Cambio de color de amarillo
a caf

9 min

Pentaacetato de -D-glucosa
Se obtuvieron cristales de Pentaacetato de -D-glucosa con punto de fusin 130-132C.

Rendimiento
P.M. -D-glucosa = 180.16

g
mol

Masa de la -D-glucosa ocupada = 2 g.

Moles de la glucosa = (2g)/(

180.16

g
mol ) = 0.01 mol

P.M. Pentaacetato de -D-glucosa = 390.34

Rendimiento terico
(1.1 mol) * (390.34

g
mol

g
mol ) = 4.333

Pentaacetato obtenido = 3.5 g

Rendimiento prctico

g100
|4.333
3.5 g80.77 |

DISCUCIONES O ANALISIS DE RESULTADOS.

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Al realizar la prueba de Fehling observamos que los monosacridos dan una reaccin
positiva, esto debido a que son agentes reductores, los llamamos as debido a que se
encargan de reducir a otra sustancia al donar sus electrones, ya que tienen muy expuesto
su grupo funcional en el carbono . Formando un complejo del ion Cu 2+ de color azul
intenso que oxida a los aldehdos, reducindose a Cu2O de color rojo ladrillo.
Formacin de osazonas de monosacridos y disacridos
Todos los monosacridos reaccionaron, ya que son agentes reductores, sin embargo el
tiempo de reaccin fue diferente, en la fructosa el tiempo fue de 5 min, mientras en la
glucosa fue de 10min, debido a la estructura ms compleja que presenta sta ltima.
Cualquier disacrido con capacidad de reducir tiene muy expuestos su grupo funcional en
el carbono

A la mezcla de glucosa anhidra y acetato de sodio anhidro despus de su calentamiento,

se observ una mezcla caf, la cual se tuvo que disolver poco a poco, posteriormente se
agreg carbn activado para eliminar las impurezas coloridas, las cuales se encontraban
en forma de trazas y en mayor cantidad. Una vez realizada la recristalizacin, obtuvimos
cristales blancos de Pentaacetato de -D-glucosa (cristalizan con facilidad).
Esta reaccin se llev a cabo debido a que uno de los grupos oxidrilos de la glucosa ataca
al anhdrido actico formando un anin acetato que se estabiliza con un protn del medio
formando cido actico.

CONCLUSIN
Los carbohidratos son complejas unidades que deben ser estudiadas con especial
atencin en su conformacin estructural ya que dependiendo de esta se pueden conocer
sus propiedades. A nivel celular los carbohidratos son esenciales para la produccin de
energa y funciones estructurales Las formas predominantes de muchas azcares como
glucosa, fructosa o ribosa, en disolucin, son formas de cadena cclica ya que stas
formas son energicamente ms estables, la ciclacin se lleva a cabo con la formacin de
un hemiacetal intramolecular (Reaccin entre aldehdo o cetona y alcohol) cuando el
hemiacetal forma un anillo de 6 carbonos se le llama piranosa y si es con 5 carbonos, se
le llama furanosa.

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Los azcares reductores (glucosa, fructosa, maltosa y lactosa) dan positivo a la reaccin
de Fehling(color rojo), presentan equilibrio en la forma abierta de su ciclo, poseen un
carbono anomrico libre, promueven la reduccin (como sales cpricas) oxidandose,
presentan mutarrotacin(cambio espontneo entre las dos formas cicladas (alfa) y
(beta) y forman osazonas.
Los azcares son en general solubles en agua y difcilmente pueden recristalizarse, sin
embargo, sus osazonas fcilmente se cristalizan en ste disolvente y adems presentan
un punto de fusin bien definido, por lo cual este tipo de derivados se utiliza para
caracterizar carbohidratos, as como tambin para determinar sus configuraciones.
La glucosa posee una mayor proporcin de forma carbonlica (abierta), an as, la
sacarosa es un disacrido que no posee carbonos anomricos libres por lo que carece de
poder reductor y la reaccin con la prueba de Fehling es negativa. Azucares
reductoresReducen al producto de Fehling dndole un color rojo
Los polisacridos nunca nos pueden dar un resultado positivo, a menos de que se
hidrolicen.

CUESTIONARIO
1. Indicar cul es la razn de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo, en
lugar de fenilhidrazina base, en esta reaccin.
El compuesto clorhidrato de fenilhidrazina es ms estable que la fenilhidrazina base por
eso se utiliza en esta reaccin.
2. Si se utilizara clorhidrato de fenilhidrazina en la reaccin de obtencin de
osazonas cmo se obtendra la fenilhidrazina base?

3. Indicar por qu se emplea la solucin de bisulfito de sodio, en la formacin de

osazonas.
Porque es un catalizador cido que inhibe la energa de activacin para propiciar la
reaccin, para que se realice la adicin de la fenilhidrazina, es necesario comenzar con
una reaccin cido base. Adems, se trata de una adicin sobre el grupo carbonilo. La
mayora de los aldehidos , metil alquil cetonas y cetonas cclicas reaccionan fcilmente

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con NaHSO3 en solucin saturada, para formar compuestos de adicin (aldehidobisulfito

o cetona-bisulfito).

4. Explicar las diferencias en la formacin de osazonas entre monosacridos y

disacridos.
La formacin de osazonas en los monosacridos se da de forma ms rpida debido a que
su grupo carbonilo est ms disponible y es ms fcil hacerlo reaccionar con la
fenilhidrazina, por otra parte, los disacridos tienen que romper su enlace glucosdico
primero para que su grupo carbonilo pueda reaccionar

5. Indicar, por medio de reacciones, cules azcares dan positiva la prueba de

Fehling; dar el nombre de los productos.

6. Explicar por qu se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.

7.

Dar tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling y tres
que no la den.

Positiva: Lactosa, Glucosa, Galactosa

Negativa: Sacarosa, Fructosa, Almidn

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8. Indicar qu tipo de grupos funcionales reacciona con la fenilhidrazina.

Las aldosas y las cetosas reaccionan con tres equivalentes de fenilhidrazina de osazonas.

9.

Indicar cuntos moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formacin de

osazonas. Explicar.

Los aldehdos reaccionan con tres moles de fenilhidrazina para generar osazonas. Dos de
estos reactivos reaccionan con la fenilhidrazona para oxidar el azcar y dar como
resultado una osazona, mientras que el tercer mol de fenilhidrazona se convierte en
anilina y amoniaco

10. Explicar por qu las osazonas se forman nicamente en los carbonos 1 y 2 de los
carbohidratos.
Porque en estas posiciones es donde se encuentran los carbonos carbonilos en los
cuales es ms fcil que ocurra la reaccin pues son los ms fciles de oxidar
formando aldosas o cetosas.

11. En la sntesis de pentaacetato de -D-glucosa:

a) Indicar cul es el papel del acetato de sodio anhidro.
En esta prctica se utiliz como un sustrato para acetilar en la reaccin

b) Explicar por qu se vierte la mezcla de reaccin en agua helada despus del

calentamiento a reflujo.
Para que el producto recristalice y se obtenga el producto con mayor pureza

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c) Indicar por qu es importante que el slido formado se agite hasta que quede finamente
dividido.
Para que el compuesto no se solidifique completamente hasta el punto de que sea
imposible disolverlo, y podamos de este modo eliminar la mayor cantidad de impurezas
posibles.

12. La hidrlisis de sacarosa produce lo que se conoce como azcar invertido; investigar
qu significa dicho trmino.
El azcar invertido es la combinacin de glucosa y fructuosa. Su nombre hace referencia
a que el poder rotatorio de la solucin frente a la luz polarizada es invertido por el
proceso de hidrlisis quesepara la sacarosa en sus dos subunidades

13. Anota tus observaciones, tus resultados, realiza un anlisis de todos los resultados
obtenidos, discute y concluye.

Los azcares que presentaron precipitacin de xido de cobre se denominan

azcares reductores debido a que presentan grupos hemicetales o hemiacetales
(contienen un grupo OH y un alcxido OR), permitiendo que el azcar se oxide, por lo
tanto la lactosa y glucosa reaccionaron con la solucin de Fehling.
Aunque las cetosas difcilmente son reductoras, la fructosa presenta un falso positivo ya
que es capaz de isomerizarse y posteriormente llegar a ser una aldosa, as logrando
oxidarse.
Mientras que un azcar no reductor (en este caso la sacarosa y el almidn) aquel carbono
que en los azcares reductores presenta la forma hemicetal o hemiacetal, en los no
reductores enlaza a dos monosacridos.
Al llevar a cabo la formacin de osazonas, se formaron primero los cristales de fructosa
debido a que tiene una tendencia mayor a adoptar su forma de cadena abierta que la
glucosa, provocando que sea ms fcil reaccionar con los grupos amino, ambos azcares
forman la misma osazona.

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Si se lleva a cabo la formacin de osazonas con disacridos o polisacridos, la reaccin

es mucho ms lenta ya que se deben romper los enlaces para permitir la reaccin.
La sntesis de pentaacetato de -D-glucosa, es una reaccin general para aldosas y
cetosas. Ya que los azucares son compuestos polhidroxilados y es posible acetilarlos con
anhdrido actico, obtenindose los acetatos correspondientes.
Los acetatos producidos, se derivan de la forma cclica piranosa por lo tanto estos existen
como pares de anmeros. Los acetatos son derivados importantes de los azucares ya que
son cristalinos y resultan tiles en la purificacin de los azucares adems de que se
convierten con facilidad en los azucares libres, mediante una hidrolisis alcalina suave.

BIBLIOGRAFA:
1. M.BERG Jeremy, TYMOCZKO John L; Bioqumica 6 edicin, editorial Revert, Espaa,
2008
2. MATHEWS Christopher K, VAN HOLDE K.E., Bioqumica, 3 edicin, Pearson editorial,
Madrid 2002.
3. BRADLEY Frank, ARMSTRONG Thomas, BENNETT Peter , Bioqumica, editorial Revert,
Barcelona 1982

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4. MOORE, J. A. y Dalrymple, D. L.Experimental Methods in Organic Chemistry 2a. Ed. W.

B. Saunders Co. U.S.A. (1976) Pag. 259-269.
5. Gilman Organic Chemestry, Jhon Wiley and Sons.Inc. N.Y (1943) Capitulo 36