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1- Nomenclatura:
Nomenclatura oficial IUPAC:
- todos os cidos carboxlicos possuem nomes vulgares (muitos destes cidos so dicidos,
tricidos ou compostos mistos, como os hidroxi-cidos).
cido
Frmula molecular
Frmico
HCOOH
Actico
CH3COOH
Propinico
CH3CH2COOH
Butrico
CH3(CH2)2COOH
Valrico
CH3(CH2)3COOH
Caprico
CH3(CH2)4COOH
Caprlico
CH3(CH2)6COOH
Cprico
CH3(CH2)8COOH
Lurico
CH3(CH2)10COOH
Mirstico
CH3(CH2)12COOH
Palmtico
CH3(CH2)14COOH
Esterico
CH3(CH2)16COOH
Olico
cis-octadeceno-9-ico
Linolico
cis, cis-octadecadieno-9,12-ico
Linolnico
Benzico
(C6H5)COOH
Fenilactico (C6H5)CH2COOH
Ftlico
o-(C6H5)(COOH)2
Isoftlico
m-(C6H5)(COOH)2
Tereftlico
p-(C6H5)(COOH)2
Saliclico
o-(C6H4)(OH)(COOH)
Antranlico
o-(C6H4)(NH2)(COOH)
Oxlico
HOOC-COOH
Malnico
HOOCCH2COOH
Succnico
HOOC(CH2)2COOH
Adpico
HOOC(CH2)4COOH
Metacrlico CH2=C(CH3)COOH
Srbico
Tartrico
CH3CH=CHCH=CHCOOH
HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
Glico
(C6H2)-3,4,5-(OH)3COOH
Acrlico
CH2=CHCOOH
Crotnico
trans-CH3CH=CHCOOH
Fumrico
trans-HOOCCH=CHCOOH
Ctrico
CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH
2- Propriedades Fsicas:
- so polares e formam ligaes de hidrognio entre si ou com molculas de outra espcie.
Por - apresentam o mesmo comportamento dos lcoois, quanto solubilidade.
- cidos com at 4 carbonos so lquidos incolores, miscveis com a gua,
- de 5 a 9 carbonos so lquidos incolores e viscosos, muito pouco solveis.
- com dez ou mais carbonos so slidos brancos, semelhante cera, insolveis em gua.
- o cido aromtico mais simples, o cido benzico no tem aprecivel solubilidade em
gua.
- cidos carboxlicos so solveis em solventes menos polares, como o ter, o lcool, o
benzeno.
- o cheiro caracterstico dos cidos alifticos mais baixos passa progressivamente de forte e
irritante nos cidos frmico e actico, para extremamente desagradvel (semelhante
manteiga ranosa) nos cidos butrico (4C), valrico (5C) e caprico (6C).
- os cidos mais altos no tm muito odor por serem pouco volteis.
- comparando-se um cido carboxlico e um lcool (com o mesmo nmero de carbonos) o
cido ter maior P.E. devido formao de duas pontes de hidrognio e no apenas uma,
como no lcool.
3- Mtodos de Obteno:
3.1- Reao de Alcenos com Percidos
3.2- Oxidao Enrgica de Alcenos
3.3- Oxidao de lcoois e Aldedos
3.4- Hidrlise de steres
3.5- Hidrlise de Nitrilas
3.6- Hidrlise de Cloretos de Acila
RCOOH + H2O
RCOOH
.meio cido:
4- Propriedades Qumicas:
- possuem carter cido: R-COOH + H2O
R-COO- + H3O+.
- a fora cida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo
grupamento ligado carboxila:
- podem sofrer:
. ataque nucleoflico
. ataque eletroflico
. ataque de uma base [atua capturando um prton do cido, seja da hidroxila (que
liberado mais facilmente) ou dependendo da fora dessa base e das condies da reao do
carbono alfa].
- substituies nucleoflicas nos cidos carboxlicos seguem o seguinte mecanismo:
mais fracos que os cidos inorgnicos fortes (sulfrico, ntrico, clordrico), cidos
carboxlicos reagem com hidrxidos formando sais [solues de cidos minerais (H 3O+)
realizam a transformao inversa].
RCOOH + OH
-
RCOO + H3O+
RCOO + H2O
RCOOH + H2O
- so slidos cristalinos.
- as intensas foras eletrostticas entre esses ons s so vencidas por altas temperaturas ou
por ao de solventes altamente polares.
- sais carboxlicos dos metais alcalinos so solveis em gua (insolveis em solventes
apolares). - a maioria dos outros sais so insolveis.
- para solubilizar um cido carboxlico insolvel em gua, podemos usar uma soluo
aquosa de hidrxido de sdio ou de bicarbonato, transformando o cido em seu respectivo
sal.
RCOOH + NaOH
RCOOH + NaHCO3