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Lpidos
Se encuentran ampliamente difundidos en animales y vegetales. Son los componentes de la
clula que se caracterizan por ser insolubles en agua, pero solubles en solventes no polares
(benceno) o poco polares (cloroformo o ter). Existen varias clases y subclases de lpidos: sus
miembros presentan pocos rasgos comunes, a parte de la solubilidad. 1
Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas por Carbono, Hidrgeno y Oxgeno, que pueden
aparecer en algunos compuestos el Fsforo y el Nitrgeno. Constituyen un grupo de molculas
con composicin, estructura y funciones muy diversas, pero todos ellos tienen en comn varias
caractersticas:
No se disuelven en agua, formando estructuras denominadas micelas.
Se disuelven en disolventes orgnicos, tales
como cloroformo, benceno, aguarrs o acetona.
Son menos densos que el agua, por lo que
flotan sobre ella.
Son untosos al tacto.
El grupo ms importante lo forman las grasas y
aceites, pero tambin se incluyen otros, como los
lpidos fosforados; llamados fosfolpidos, las ceras y
los esteroides.2 Y tambin los terpenos que no los
incluye el autor anterior.
Funciones
Los lpidos desempean cuatro tipos de funciones:
1. Funcin de reserva. Son la principal reserva energtica del organismo. Los lpidos
(generalmente en forma de triacilgiceroles) constituyen la reserva energtica de uso tardo o
diferido del organismo. Su contenido calrico es muy alto (10 Kcal/gramo), y representan una
forma compacta y anhidra de almacenamiento de energa. Mientras que protenas y glcidos
slo producen 4,1 kcal/g. En el caso del organismo humano normal, son suficientes para
mantener el gasto energtico diario durante la inanicin por un perodo cercano a los 50 das;
mientras que el glucgeno corporal alcanza solamente para cerca de 16 horas y las protenas
corporales que tericamente aportaran casi la misma energa que las grasas, son demasiado
importantes para permitir su degradacin masiva.
1G.A. De Biasioli, Qumica Orgnica, editorial Kapelusz, 1980.
2G.A. De Biasioli, Qumica Orgnica, editorial Kapelusz, 1980.
2. Produccin de calor. En algunos animales hay un tejido adiposo especializado que se llama grasa
parda o grasa marrn. En este tejido, la combustin de los
lpidos est desacoplada de la fosforilacin oxidativa, por lo
que no se produce ATP, y la mayor parte de la energa
derivada de la combustin de los triacilgliceroles se destina
a la produccin de calor.
En los animales que hibernan, la grasa marrn se encarga de
generar la energa calrica necesaria para los largos
perodos de hibernacin. En este proceso, un oso puede
llegar a perder hasta el 20% de su masa corporal.
3. Funcin estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas. Recubren rganos y le
dan consistencia como la cera del cabello, o tambin
protegen mecnicamente, como ocurre en los tejidos
adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano
del hombre. Otros tienen funcin trmica, como los
acilglicridos, que se almacenan en tejidos adiposos
de
animales
de
clima
fro.
Resumiendo: la funcin estructural est encargada a
Glucolpidos, Cridos, Esteroles, Acilglicridos y
Fosfolpidos.
Clasificacin
Su heterogeneidad estructural dificulta la clasificacin sistemtica, siendo posible agruparlos
de varias formas, segn el criterio elegido:
- Los lpidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos
grasos (Lpidos saponificables) o no lo posean (Lpidos insaponificables).
1. Lpidos saponificables
A. Simples: 1. cidos grasos
3. Acilglicridos o Glicridos
2. Cridos
B. Complejos: 1. Fosfolpidos
2. Glucolpidos
2. Lpidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Prostaglandinas
Para los lpidos simples (solo constituidos por C, H, O), el criterio elegido es segn la naturaleza
de los compuestos, alcohol y/o cidos, que los originen, y tendramos: Glicridos, en los cuales el
alcohol constitutivo es la glicerina; los Cridos, producidos mediante la reaccin entre cidos
grasos superiores con mayor nmero
de tomos de carbono que los
intervinientes de los glicridos.
Los lpidos complejos, son lpidos
saponificables en cuya estructura
molecular adems de carbono,
hidrgeno y oxgeno, hay tambin
nitrgeno, fsforo, azufre o un
glcido (son aquellas molculas que
presentan
dos
componentes
claramente diferenciados, de los
cuales alguno presenta propiedades
de lpidos a considerarse por
separado). Son las principales molculas constitutivas de la doble capa lipdica de la membrana,
por lo que tambin se llaman lpidos de membrana.
cidos grasos
Los cidos grasos son cidos carboxlicos, formados por una larga cadena hidrocarbonada de tipo
lineal, y por lo general con un nmero par de tomos de carbono. Tienen en un extremo de la
cadena un grupo carboxilo (-COOH).
Resulta interesante el hecho de que casi siempre posean un nmero par de tomos de carbono, lo
que est relacionado con su origen biosinttico3.
En general, estos cidos tienen una cadena hidrocarbonada larga, variable entre doce y
veinticuatro tomos de carbono, y solo un grupo carboxilo en un extremo.
Adems de los nombres que les corresponde segn la nomenclatura general de los cidos
carboxlicos, son conocidos por otros nombres vulgares, derivados casi siempre de su origen,
como sucede con el cido de diecisis carbonos: cido hexadecanoico llamado tambin palmtico
por ser el principal constituyente del aceite de palma.
La representacin ms prctica de los cidos grasos seala el nmero de carbonos de la cadena
seguido de dos puntos y del nmero de dobles enlaces por ejemplo: cido palmtico 16:0 y el
cido oleico 18:1. En algunos casos se menciona con la letra delta la posicin de los dobles
enlaces empezando por el carbono del carboxilo, el cido oleico sera 18:1 9. ; el cido linoleico
sera 18:29,12.
Clasificacin de cidos grasos:
Los cidos grasos pueden ser saturados o insaturados, dependiendo de si en su cadena
carbonada hay dobles enlaces carbono-carbono o no.
3Pgina 871, Pine H. Stanley, Qumica Orgnica. Editorial McGRAW-HILL, cuarta edicin, 1991, Mxico.
cidos grasos insaturados: Los cidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en
su cadena. Estos dobles enlaces poseen
generalmente la configuracin Z (cis). Existen
muy pocos cidos grasos con doles enlaces trans
en la naturaleza.
Son ejemplos el oleico (18C, un doble enlace) y el
linoleco (18C y dos dobles enlaces).
En los cidos grasos insaturados, la presencia del
doble enlace lleva a que se de un doblamiento
en la cadena a nivel del doble enlace.
Propiedades fsicas:
Las sustancias grasas son untuosas al tacto. Esta propiedad las hace emplear como lubricantes
cuando no se alteran al aire. Ejemplo: el aceite de Ricino que se emplea en los motores de los
automviles.
Solubilidad y carcter anfiptico; los cidos grasos poseen en sus molculas dos zonas
diferentes, una zona polar (grupo carboxilo); y una zona apolar (cadena hidrocarbonada).
-La zona polar; va a ser la zona hidrfila o lifila.
-La zona apolar; es la zona hidrfoba o lipfila.
La zona apolar tiende a establecer enlaces de Van der Wals con otra cadena semejante. El
tamao de la cadena carbonada (hidrfoba) es responsable de la insolubilidad en agua de estas
molculas que en su medio acuoso tienden a
dispersarse en forma de lminas superficial,
o
micelas
monocapa
o
bicapa
.
Las zonas polares establecen enlaces de
Hidrgeno con las molculas de agua y las
apolares se alejan de estas.
Puntos de fusin:es una propiedad que
depende del nmero de C que existe en la cadena hidrocarbonada y del numero de enlaces dobles
que aparecen en la cadena.
Hidrogenacin:
Es una reaccin de adicin que slo ocurre en los cidos grasos insaturados. Esta reaccin
consiste en que se agrega tomos de hidrgeno a los dobles enlaces del cido graso,
obtenindose un cido graso saturado. El mecanismo de reaccin implica varias etapas. El
hidrgeno gas, es adsorbido en el catalizador metlico (nquel, platino,paladio), separndose en
los dos tomos que conforman la molcula. Estos tomos reaccionan con los enlaces dobles del
cido graso, adicionndose a las insaturaciones y produciendo un compuesto intermedio, en el
cual el enlace doble puede rotar sobre s mismo. El compuesto intermedio es inestable y
rpidamente capta un segundo tomo de hidrgeno, por lo que el enlace insaturado se satura, o
cede de nuevo el tomo, producindose a veces la isomerizacin de los enlaces cis, que es la
configuracin de la mayora de los dobles enlaces en los cidos grasos naturales, a trans.
Ej:
(l)
cido oleico
+ H2
(s)
cido esterico
Esterificacin:
El cido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando un ster y liberando una
molcula de agua.
Glicridos
Los materiales lpidos ms abundantes hallados en los organismos vivos son derivados del
glicerol. Las grasas y aceites corrientes son esteres de los cidos grasos y de un alcohol
trihidroxilado (con 3 funciones alcohol): la glicerina o glicerol o propanotrio ms comunes. Son
tristeres de cidos carboxlicos de cadena larga.
Estos son el producto de la reaccin de esterificacin de los cidos grasos, son esteres de
cidos grasos de 10 a 18 tomos de carbono y un polialcohol que es la glicerina o glicerol. En
general, son lpidos simples formados por glicerol esterificado por uno, dos, o tres cidos grasos,
en cuyo caso: monoacilglicrido, diacilglicrido o triacilglicrido respectivamente, es decir, estos
pueden estar constituidos por una, dos, o tres unidades de cidos por cada unidad de alcohol.
Para cada caso se les llama:
- Monoglicridos: cuando interviene una sola unidad de cidos.
- Diglicridos: cuando intervienen dos.
- Triglicridos: cuando intervienen tres.
Las unidades de cidos intervinientes pueden ser o no iguales, por lo cual podemos diferenciar
glicridos:
- Simples: cuando las unidades son iguales.
- Mixtos: cuando son diferentes.
Glicerina Glicerina
grasas son slidas a temperatura ambiente, mientras que los aceites son lquidos. Esto se debe a
que los triglicridos que constituyen las grasas poseen ms cantidad de cidos grasos saturados,
mientras que las aceites tienen mas cantidad de cidos grasos insaturados.
Ceras
Son steres de los cidos grasos superiores, de veinticuatro a treinta y seis tomos de carbono,
pero no glicridos, porque no derivan del glicerol, sino de monoalcoholes superiores de diecisis
a treinta y seis tomos de carbono.
Su formula general es R-COOR.
Las ceras naturales son en realidad mezclas de steres y pueden contener algunas otras
sustancias.
En general son slidas y totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan estn
relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme.
As las plumas, el pelo, la piel, las hojas, frutos, estn cubiertas de una capa crea protectora.
Las ms importantes son: la cera de Carnauba, obtenida de una variedad de palmera originaria
del Brasil y que se emplea para dar brillo a automviles, pisos,
etc., debido a su dureza y a su impermeabilidad al agua; la cera
de abejas, segregada por la abeja para construir su panal,
amarillenta (aunque se blanquea al sol) y que se usa para lustres,
fabricacin de velas, tintas de imprimir, etc., ; la lanolina, que se
extrae de la lana de ovejas, donde forma una cubierta que
protege esa fibra. El anlisis ha demostrado que es una mezcla
compleja de sustancias. Se la utiliza para fabricar pomadas
farmacuticas.
Fosfolpidos y glucolpidos
Los fosfolpidos pueden derivar del glicerol o de otro alcohol llamado esfingol.
Los glicerofosfolpidos son steres de glicerol con dos cidos grasos y un cido fosfrico.
Contienen
adems
una
base
nitrogenada.
Los esfingofosfolpidos estn compuestos por esfingol unido a un cido graso (formando
ceramida),
cido
fosfrico
y
una
base
nitrogenada.
Los glucolpidos se forman a partir de la ceramida, que se une a un glcido, el cual puede ser
glucosa, galactosa o bien un oligosacrido.
En los fosfolpidos, el grupo fosfato (derivado del cido fosfrico) est unido a la base
nitrogenada (en este caso: etanolamina). Los fosfoesfingolpidos y los glucolpidos tienen una
parte comn, la ceramida (esfingol + cido graso). El grupo fosfato, las bases nitrogenadas y los
glcidos corresponden a las zonas polares de estas molculas. Las colas de cidos grasos y la
larga cadena hidrocarbonada del esfingol son las zonas apolares.
Tanto los fosfolpidos como los glucolpidos son molculas anfipticas. Llevan una cabeza que
corresponde a sus grupos polares y es hidroflica, y dos colas hidrofbicas, correspondientes a
sus partes no polares. Al igual que los cidos grasos, pueden formar micelas. Sin embargo, su
propiedad ms importante es la posibilidad de formar bicapas, que se cierran sobre s mismas,
cuando
se
encuentran
en
un
medio
acuoso.
En una bicapa, estos lpidos se ubican con sus cabezas orientadas
hacia el agua y sus colas enfrentadas, de modo que escapan del
agua. Adems, las bicapas se cierran, para no exponer al agua sus
superficies laterales hidrofbicas. As forman pequeos sacos o
vesculas.
Debido a su comportamiento frente al agua, los fosfolpidos y los
glucolpidos son los compuestos ideales para formar el lmite de la
clula, una estructura rodeada de agua y con un contenido acuoso.
En efecto, las membranas celulares son, bsicamente, bicapas
lipdicas.
A pesar de su contenido en cidos grasos, los fosfolpidos y
glucolpidos no cumplen una funcin energtica, sino estructural.
Terprenos
Los terpenos e isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos orgnicos derivados del
isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), un hidrocarburo de 5 tomos de carbono. El nombre proviene
de que los primeros miembros de esta clase fueron derivados del aguarrs ("turpentine" en
ingls, "terpentin" en alemn). Cuando los terpenos son modificados qumicamente, por ejemplo
por oxidacin o reorganizacin del esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides
(como la vitamina A o retinol, que contiene un tomo de oxgeno).
Los isoprenoides son un tipo de lpidos al que pertenecen las vitaminas A, E y K. Otros
isoprenoides tienen olores y sabores caractersticos y forman parte de los aceites esenciales de
muchas plantas, como el limonero, el naranjo, etc..
Los tetraterpenoides son los terpenoides de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los
tetraterpenos ms prevalentes son los pigmentos carotenoides accesorios que cumplen funciones
esenciales en la fotosntesis.
Vitamina A
Caroteno
Esteroides
Los esteroides son derivados del ncleo del esterano, que se compone de carbono e hidrgeno
formando cuatro anillos fusionados, tres con seis tomos y uno con cinco; posee en total
17 tomos de carbono. En los esteroides esta estructura bsica se modifica por adicin de
diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos
(hidrfilos) o cadenas
hidrocarbonadas (hidrfobas).
Molcula de esterano
Algunos esteroides:
Prostanglandinas
Las prostaglandinas son lpidos formados a partir de un cido graso, llamado cido araquidnico.
Su nombre proviene de la prstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisl una
prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos.
Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor,
fiebre, edemas y enrojecimiento.Su produccin se inhibe con la
presencia de cido acetil saliclico.
- Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presin
sangunea.
-Promueven la contraccin de la musculatura lisa.
-Intervienen en la coagulacin sangunea.
Grasas Trans
Las grasas trans son cidos grasos insaturados que presentan al menos un enlace doble en la
configuracin trans. Si bien en las carnes y en los productos lcteos de vacas, ovejas y otros
rumiantes hay pequeas cantidades, la gran mayora de las grasas trans presentes en nuestra
dieta se producen industrialmente, y estn presentes en alimentos fabricados con aceites
vegetales parcialmente hidrogenados. La hidrogenacin parcial, que convierte los aceites
vegetales en las grasas semislidas utilizadas en las margarinas, en la cocina comercial y en los
procesos de fabricacin, convierte aproximadamente el 30% de las grasas naturales en grasas
trans.
Por qu se utilizan?
El objetivo de estos cidos grasos trans es conservar los alimentos mucho ms tiempo, mejorar
el sabor, favorecer la estabilidad de las frituras, generar alimentos ms slidos, etc.
Por qu son malas para nuestro cuerpo?
Son perjudiciales para nuestra salud porque ayudan a incrementar la concentracin del
colesterol malo en sangre.
Omega 3? Omega6?Omega 9?
Omega 3 Qu son?
Los cidos grasos Omega-3 son un tipo de grasa poliinsaturada (como los omega-6). Esta grasa
polinsaturada est clasificada como omega-3 porque el doble enlace se encuentra en la tercera
posicin desde la punta omega. Son considerados esenciales porque el cuerpo no puede
producirlos. Por lo tanto, deben incorporarse a travs de los alimentos, tales como el pescado,
los frutos secos y los aceites vegetales como el aceite de canola y de girasol.
Cules son las fuentes?
- canola, soja, nueces y semillas de lino
- pescados aceitosos; por ejemplo, arenque, caballa, salmn y sardina
- pescados aceitosos; por ejemplo, arenque, caballa, salmn y sardina; tambin se obtienen
mediante fermentacin de algas.
Qu beneficios presentan para la salud?
Corrigen los desequilibrios en las dietas modernas que acarrean problemas de salud. Una
alimentacin rica en cidos grasos omega-3 puede ayudar a reducir el riesgo de enfermedades
crnicas; por ejemplo, enfermedades coronarias, accidentes cerebrovasculares y cncer;
tambin reduce el colesterol LDL o "malo".
cidos grasos omega-6 Qu son?
Los cidos grasos omega-6 tambin son una grasa poliinsaturada, esencial para la salud porque el
cuerpo humano no puede producirlos. Por esa razn, deben incorporarse a travs de los
alimentos, tales como las carnes rojas y de aves, los huevos, las frutas secas y los aceites
vegetales como el aceite de canola y de girasol.
Qu tipos de cidos grasos omega-6 existen?
- AL - o cido linoleico es un cido graso omega-6 insaturado. Est qumicamente formado por
una cadena de 18 carbonos. El primer doble enlace est ubicado en el sexto carbono desde la
punta omega del cido graso; es por ello que se clasifica como omega-6.
- AA - o cido araquidnico contiene una cadena de 20 carbonos. Su primer doble enlace est
ubicado en el sexto carbono desde la punta omega del cido graso.
Cules son las fuentes?
- LA - aceite de soja, maz, crtamo, girasol, man, semilla de algodn y fibra de arroz
- AA - aceite de man, carnes rojas, huevos, productos lcteos.
Qu beneficios presentan para la salud?
La mayora se incorporan a la dieta a travs de los aceites vegetales; por ejemplo, el cido
linoleico. Un excesivo consumo de este cido puede producir inflamacin y causar enfermedades
coronarias, cncer, asma, artritis y depresin.
cidos grasos omega-3 y omega-6: creando el equilibrio
En una dieta equilibrada en omega-3 y omega-6, ambas sustancias pueden trabajar en conjunto
para beneficio de la salud. El consumo de estos cidos sin un correcto equilibrio y de cidos
grasos omega-6 en forma excesiva produce inflamacin y puede contribuir al desarrollo de
enfermedades; por ejemplo, de ndole coronaria, cncer y artritis. En una dieta saludable la
proporcin de cidos omega-6 debera ser aproximadamente dos a cuatro veces mayor que la de
omega-3.
En una tpica dieta norteamericana la proporcin de cidos grasos omega-6 puede ser 11 a 30
veces mayor que la de omega-3; facilitando el aumento en la tasa de trastornos inflamatorios en
los Estados Unidos.
cidos grasos omega-9 Qu son?
Los cidos grasos omega-9 provienen de una familia de grasas insaturadas que normalmente se
encuentran en las grasas vegetales y animales. Esta grasa monoinsaturada est clasificada como
omega-9 porque el doble enlace se encuentra en la novena posicin desde la punta omega.
Tambin se conocen como cidos oleicos o grasas monoinsaturadas y, en general, se encuentran
en el aceite de canola, girasol, oliva y nuez. A diferencia de los omegas 3 y 6, el cuerpo los
produce y an as son beneficiosos en los alimentos.
Qu tipos de cidos grasos omega-9 existen?
- cido oleico - Es un componente principal del aceite de canola, girasol, oliva y de otras grasas
monoinsaturadas; muchas de ellas se utilizan para reducir las grasas malas en los aceites de
cocina.