SPTIMO INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

DERIVADOS DE CIDOS CARBXILICOS

(preparacin y propiedades de jabn)
1. OBJETIVOS:
Mediante el proceso de saponificacin obtener jabn a partir de grasa
animal.
Medir el ndice de saponificacin del jabn obtenido por tratamiento del
ster con una base conocida.
Comprobar las propiedades del jabn obtenido con diferentes sales
inorgnicas.
2. FUNDAMENTO TEORICO
DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICO
Los cidos carboxlicos reaccionan para dar derivados mediante una
sustitucin nucleofilica con el grupo OH del carboxilo, mantenindose el grupo
carbonilo C=O (este grupo delimita sus propiedades). Los derivados de cidos
carboxlicos pueden ser: cloruros de cido, anhdridos de cido, esteres y
amidas. De estos cuatro los ms reactivos son los cloruros cidos seguidos de
los anhdridos y los esteres.
Una de la reacciones de derivados ms importantes son la de los esteres, esta
reaccin se llama Esterificacin y se obtiene de reaccionar una cidos
carboxlico con un alcohol o un fenol, aunque a nivel industrial es ms
conveniente y rentable obtener el ster a partir del cloruro acido con el alcohol
respectivo. El mecanismo que sufre esta reaccin es el mismo que el de todos
los derivados de cidos carboxlicos, sustitucin nucleofilica del acilo, la
diferencia con los dems derivados es que los esteres pueden hidrolizarse en
acido carboxlicos en cualquier medio, acido o bsico, dependiendo de en qu
medio se de se puede obtener el cido carboxlico ms el alcohol o la sal del
cido ms el alcohol respectivamente.
Los esteres tambin sufren reaccin de amonolisis, que es el tratamiento del
ster con amoniaco en solucin de alcohol etlico, adems de esto un ster,
obtenido a partir de un cido carboxlico con un alcohol, puede reaccionar con
otro alcohol, esta alcoholisis se denomina transesterificacion.

3. PICTOGRAMAS:

pg. 1

SUSTANCIA

PUNTO
RIESGOS
PROPIEDADES y/o
DE
usos
EBULLIC
SPTIMO INFORME DE
LABORATORIO
DE QUMICA ORGNICA II
IN
y/o
FUSIN
El cloruro de
El cloruro de
cido
hidrgeno
es
hidrgeno
tiene
Clorhdrico

321 K
(48 C)

Cloruro de
Calcio
772 C
(fusin )

Cloruro
Frrico
260 C
(fusin)

Hidrxido
de Potasio

pg. 2

1320 C
(fusin)

irritante y
corrosivo para
cualquier tejido
con el que tenga
contacto. La
exposicin breve a
bajos niveles
produce irritacin
de la garganta. La
exposicin a
niveles ms altos
puede producir
respiracin
jadeante,
estrechamiento de
los bronquiolos,
coloracin azul de
la piel,
acumulacin de
lquido en los
pulmones e incluso
la muerte.
Causa irritacin a
la piel, ojos y vas
respiratorias. Si se
ingiere o se inhala.

El cloruro de hierro
(III) es corrosivo
para los metales
ferrosos y algunos
metales no
ferrosos como el
cobre y sus
aleaciones.
Evite el contacto
con los metales. El
material anhidro
es un poderoso
agente
deshidratante
pudiendo provocar
quemaduras en la
piel en solucin
mancha la piel y
puede provocar
irritacin usar
guantes

Nocivo en caso de
ingestin. Provoca
quemaduras
graves en la piel y
lesiones oculares
graves.

numerosos usos. Se
usa, por ejemplo, para
limpiar, tratar y
galvanizar metales,
curtir cueros, y en la
refinacin y
manufactura de una
amplia variedad de
productos. El cloruro
de hidrgeno puede
formarse durante la
quema de muchos
plsticos. Cuando
entra en contacto con
el agua, forma cido
clorhdrico.

Utilizado
como medicamento en
enfermedades o
afecciones ligadas al
exceso o deficiencia
de calcio en el
organismo y da una
coloracin naranja-roja
a la llama. Tambin es
usado en la industria
de la alimentacin.
Se utiliza como
coagulante para :
Tratamiento de aguas
residuales ( efluentes
cloacales y efluentes
industriales)Potabilizacin de agua
( tratamiento de agua
de rio para obtener
agua de consumo)

El KOH es
especialmente
significativo por ser el
precursor de la
mayora de jabones
suaves y lquidos, as
como por estar
presente en
numerosos
compuestos qumicos

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4. OBSERVACIONES
PREPARACIN DE JABN

El sebo tratado tena aspecto similar al de una mantequilla, al fusionarlo

y agregarle NaOH con agitacin constante se observa por momentos
formacin de espumas, lo cual reducimos al aadirle alcohol etlico.

Durante la comprobacin de la completa saponificacin con salmuera

saturada al aadirle sta ltima la muestra se disgrega pero no
completamente lo cual evidencia una falla en nuestro proceso de
saponificacin.

Durante el filtrado el jabn obtenido tiene una apariencia pastosa que

poco a poco va dejando para adquirir una ms consistente luego de
enfriar con agua helada.

Nuestro jabn an presentaba superficie grasosa (no debera estarlo).

PROPIEDADES DEL JABN

La disolucin completa del jabn en 100 mL de agua es dificultosa y se

necesita de agitacin constante.

Al aadir cido clorhdrico a la solucin de jabn se forma una pequea

cantidad de espuma con un poco de precipitado luego al aadir
hidrxido de sodio retoma su estado inicial.

La solucin de jabn forma un precipitado blanco de aspecto lechoso

con cloruro de calcio, con cloruro frrico forma un precipitado del mismo
aspecto pero de color naranja, con cloruro de magnesio se forma un
precipitado blanco similar al formado con cloruro de calcio y finalmente
con cloruro de potasio no se forma precipitado solo se pone un poco
turbia la solucin.

La solucin en agua dura no forma espuma sino que mantiene el mismo

aspecto inicial del agua, esto quiere decir que el jabn se corta en
agua dura.

5. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN

a) Preparacin de jabn

Mecanismo
pg. 3

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1era etapa:

2da etapa:

Reaccin cido - base

b) Propiedades del jabn:

b.1)
b.2)

pg. 4

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b.3)

6. DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO

a) Preparacin de jabn:

pg. 5

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NaOH
20 ml alcohol

24 g sebo
limpio

grasa

Op: Obtencin de sebo

Op: Filtracin

Op: Calentar a bao mara

Cond:T= Calentar hasta la

fusin del sebo

Cond: T=Tamb

Cond: T=70C , hasta fusin total

Op: Obtener saponificacin

completa
Cond: T= 70C , t= 45 min ,
agitacin constante

10 ml H2O
10 ml alcohol

Sol. sal muera

saturada
Op: Verificar si la
saponificacin termin

Ac. ctrico

Cond: Disgregacion de la
muestra
Op: Evitar formacin de
espuma, evitar formacin
de slidos
Cond: T<72C

Op: Regular PH
Cond: PH entre 7 y 7,5

H2O

Op: Filtracin
Op: Obtencin de jabn
Cond: Dejar secar a Tamb

b) Propiedades del jabn:

pg. 6

Cond: Lavar con porciones

de H2O helada

300ml
salmuera

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10ml H2O

1g de jabn

10 ml

HCl

Op: Disolver jabn

Cond: H2O caliente

5 ml
CaCl2

10 ml

5 ml

10 ml H2O

4 gotas de aceite de
pepita de algodn

c) ndice de saponificacin de grasas:

pg. 7

FeCl3

MgCl2

KCl

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50 ml alcohol 1.5g grasa

Op: Reflujo
Cond: Llama baja por
30 min

Op: Disolver cristales que

se forman en las paredes
Cond: Llama baja por 15
min

0
1
0
2
0
3
0
4
0
5
0

fenolftalena

Op: Titulacin
Cond: Usado cido estandarizado

7) GESTION DE RESIDUOS
Tomando en cuenta la siguiente clasificacin:

pg. 8

D1

Desechar directamente a los recipientes

recolectores.

D2

Desechar directamente al drenaje.

D3

Desechar directamente en los frascos de

recuperacin.

D4

Desechar directamente en el tacho recolector

con aserrn.

25ml H2O

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a) Preparacin de jabn:
NaOH
20 ml alcohol

24 g sebo
limpio

D2

D1
grasa

Op: Obtencin de sebo

Op: Filtracin

Op: Calentar a bao mara

Cond:T= Calentar hasta la

fusin del sebo

Cond: T=Tamb

Cond: T=70C , hasta fusin total

Op: Obtener saponificacin

completa
Cond: T= 70C , t= 45 min ,
agitacin constante

10 ml H2O
10 ml alcohol

Sol. sal muera

saturada
Op: Verificar si la
saponificacin termin

Ac. ctrico

Cond: Disgregacion de la
muestra
Op: Evitar formacin de
espuma, evitar formacin
de slidos
Cond: T<72C

Op: Regular PH
Cond: PH entre 7 y 7,5

H2O

300ml
salmuera

D2

Op: Filtracin
Op: Obtencin de jabn
Cond: Dejar secar a Tamb

b) Propiedades del jabn:

pg. 9

Cond: Lavar con porciones

de H2O helada

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10ml H2O

1g de jabn

10 ml

HCl

D
2

Op: Disolver jabn

Cond: H2O caliente

5 ml
CaCl2

10 ml

5 ml

FeCl3

10 ml H2O

KCl

MgCl2

D
4

4 gotas de aceite de
pepita de algodn

D
2

c) ndice de saponificacin de grasas:

D4

8) CONCLUSIONES

La adicin de cido clorhdrico a un jabn (sales orgnicas) regenera

los cidos grasos de los que provienen estas sales.

El pH influye en el buen funcionamiento de un jabn.

Al agregar una sal (CaCl2, FeCl3, MgCl2, Kcal) al agua con jabn,
sta aumentara la dureza y por tanto disminuir la formacin de
espuma (se corta el jabn), formndose as un precipitado.

El agua dura disminuye la formacin de espuma ( corta al jabn )

pg. 10

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El cloruro de sodio en solucin sirve como separador de la sal grasa

orgnica de sodio (jabn) de la fase acuosa.

9) BIBLIOGRAFIA:

10)

Castellano Miguel Arturo. Fundamentos de qumica orgnica

Editorial McGraw Hill, Bogot Colombia. Pg. 245-246
Guarnizo, F. (2009). Experimento de qumica orgnica. ELIZCOM
S.A.S.Colombia.pg.126
Severiano Herrera V. Qumica: elementos, familias y funciones
orgnicas. Editorial Norma, Bogot Colombia. Pg. 203,205.
http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art38/
APENDICE

NITROGLICERINA
Tambin llamado trinitrato de glicerilo, este compuesto es un ster que
resulta de la accin del cido ntrico (HNO 3) sobre la glicerina. El agua
formada en al reaccin es absorbida por cido sulfrico concentrado
(H2SO4). Para su preparacin se agrega glicerina a una mezcla sulfonitrica (cido sulfrico y ntrico fumante) en proporciones determinadas,
despus de un tiempo, se vuelca la mezcla en agua; la nitroglicerina se
separa en forma de lquido espeso, aceitoso que se purifica por nuevos
lavados con agua.
Es un lquido amarillento, de consistencia oleosa, ms denso que el
agua (densidad =1,6), soluble en alcohol y ter. Detona fcilmente por le
choque, a veces hasta en forma espontnea produciendo dixido de
carbono nitrgeno y oxgeno.

pg. 11