LABORATORIO N 1 DE SNTESIS ORGNICA

CONDENSACIN ALDLICA
PREPARACIN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA

PRESENTADO POR: LAURA DEL MAR TRUJILLO BERRIO

DOCENTE: FERNANDO AGUDELO A.

UNIVERSIDAD DEL QUINDO

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLOGAS
PROGRAMA QUMICA
AGOSTO 19 DE 2016

CONDENSACIN ALDLICA
PREPARACIN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA

RESUMEN
En la presente prctica se llev a cabo la realizacin del mtodo de condensacin aldlica, en el cual est presente unos de
los grupos carbonlicos ms sencillos los aldehdos y cetonas, esta reaccin tiene el fin de aumentar la formacin de
enlaces C-C formando as compuestos carbonlicos como los aldoles y los -insaturados. Por lo tanto se realiz la
reaccin en condiciones bsicas para la formacin de ion enolato con una acetona (ciclopentanona) y como uno de los
compuestos no contiene Hidrgenos (Benzaldehdo) se convierte en un aceptor formando as una reaccin de
condensacin aldlica cruzada, se obtuvo un slido de color amarillo plido al cual se le tomo punto de fusin e
infrarrojo, para determinar si se obtuvo el producto objetivo.

1. INTRODUCCION
La condensaciones son algunas de la reacciones de enolatos ms importantes de los compuestos carbonlicos. Las
reacciones de condensacin carbonlica tienen lugar entre dos grupos carbonilos participantes e involucran una
combinacin de pasos de adicin nucleoflica y de sustitucin en . Uno de ellos se convierte en un ion enolato nuclefilo
y se adiciona al grupo carbonilo electroflico del otro; de este modo, el compuesto carbonlico nucleoflico experimenta
una reaccin de sustitucin en y el compuesto carbonlico electroflico experimenta una adicin nucleoflica. 1
Los aldehdos y las cetonas con un tomo de hidrgeno en experimentan la reaccin de condensacin carbonlica
catalizada por base o acido llamada reaccin aldlica. 1 Las reacciones aldlicas, al igual que todas las condensaciones
carbonlicas, ocurren por la adicin nucleoflica del ion enolato de la molcula donadora al grupo carbonilo de la molcula
receptora, y el intermediario tetradrico resultante se protona para dar un aldol como producto. El producto, -hidroxicetona o aldehdo, se llama aldol debido a que contiene tanto a un grupo aldehdo como a un grupo hidroxilo de un
alcohol, este producto aldol o aldlica puede deshidratarse a un compuesto carbonilico -insaturado.2 Cuando el enolato
de un aldehdo o cetona se adiciona al grupo carbonilo de otro diferente se llama condensacin aldlica cruzada. En
general, una reaccin aldlica cruzada entre dos compuestos aldehdo o cetona similares conduce a una mezcla de cuatro
productos posibles. Por otro lado, estas reacciones pueden conducir perfectamente a un solo producto si se planea da
formar un ion enolato, por lo que es probable que el otro compuesto reaccione con el enolato. 2
Si uno de los compuestos carbonilo no contiene hidrgenos , y, por lo tanto, no puede formar un ion enolato para
volverse nuclefilo, pero contiene un grupo carbonilo no impedido por lo que es un buen receptor de nuclefilos, es
probable que sea exitosa una reaccin aldlica cruzada. 1 Por ejemplo, ste es el caso cuando se utiliza benzaldehdo o
formaldehdo, Si uno de los compuestos carbonlicos no contiene Hidrgenos (Benzaldehdo) se convierte en un
donador, porque contiene un grupo carbonilo activo que es un buen receptor de nuclefilos, pueden funcionar para ests
reacciones. Si uno de los compuestos carbonlicos es mucho ms cido que el otro y es fcil transformarlo en su ion
enolato, la reaccin aldlica cruzada tambin puede funcionar.

2. DIAGRAMA DE FLUJO

3. CALCULOS Y RESULTADOS
Ya con el producto listo se tomaron algunos factores para determinar si se obtuvo el producto deseado.
Datos de la muestra:

Nombre: Bencilidenciclopentanona
Estado fsico: solido (polvo amarillo plido).
Punto de fusin:
Experimental: 193 C.

Ciclopentanona
Determinacin del peso terico:

m=dV

m=0,95

g
1 mL=0,95 g
mL
Determinamos la masa real:

99 =

m( g)
990.95 g
100 m ( g )=
=0,9405 g
0,95 g
100

Datos de los reactivos

Benzaldehido:
Densidad: 1.05 g/mL
% pureza: 99%
Volumen: 4 mL
Ciclopentanona:
Densidad: 0.95 g/mL
% Pureza: 99%
Volumen: 1 mL

Nmero de moles:

n=

0,9405 g
=0,011 mol
84 g
mol

Benzaldehdo:
Determinamos la masa terica
m = d*V
m=

1,05

g
4 mL=4.2 g
mL

Determinamos la masa real:

99 =

m(g)
994,2 g
100 m ( g )=
=4,158 g
4,2 g
100
Nmero de moles:

n=

4,158 g
=0,039 mol
106 g
mol

Tabla 1. Datos de los reactivos

Compuestos
Peso terico m(g)
Peso real m(g)
Peso molecular (g/mol)

Benzaldehdo
0,95
0,9405
106,121

Ciclopentanona
4,2
4,158
84

Reactivo lmite: Ciclopentanona

Reactivo en exceso: Benzaldehdo.
Masa terica del bencilidenciclopentanona
PM: 206 g/mol

O1 mol C 19 H 16 O
260 g C19 H 16 O
1 mol C5 H 8 O
0, 011 mol C5 H 8
=2,86 g C19 H 16 O
1mol C 19 H 16 O
Porcentaje de rendimiento.
Peso de la muestra con el papel filtro: 3,132g
Peso del papel filtro: 0,39 g
Peso de la muestra pura: 2,742g
% De rendimiento =

g Experimental
100
g terico

R=

2,742 g
100=95,87
2,86 g

Mecanismo de reaccin del producto

Esquema 1. Mecanismo de reaccin de la 2,5-bencilidenciclopentanona

Resultados espectroscpicos
Espectro de infrarrojo

4
5
3

3
3
2

Figura 1. Espectro infrarrojo del .

Anlisis de las bandas.
1.
2.
3.
4.
5.

Banda de flexin =C-H monosustituido del benceno.

Banda que corresponde a C=C 1600,14cm-1.
Banda que corresponde a C=O 1689,35cm-1.
Banda que corresponde a la insaturacin
Banda que corresponde al =C-H 3088,02cm-

6. DISCUSIN DE RESULTADOS
Se tom 1 mL de ciclopentanona, la cual era una solucin incolora, de olor a caucho o pegante, posteriormente se aadi
el benzaldehdo, siendo un lquido aceitoso con olor agridulce, al mezclarse estas dos sustancias, la solucin resultante
queda en dos fases, observndose una mezcla tipo aceitosa siendo incolora y persistiendo el olor del benzaldehdo. Se
adiciona etanol generando una mezcla homognea e incolora totalmente soluble. Seguidamente se aadi el Hidrxido de
sodio (15 mL) ayudando a la formacin del ion enolato, esto ocurre ya que la ciclopentanona posee hidrgenos
disponibles, stos actan como hidrgenos cidos y reaccionan con la base, generando un excelente nuclefilo como es el
anin enolato, se observa una coloracin que pasa de blanca a amarillo, siendo una reaccin exotrmica, despus de 3
minutos la solucin es de un amarillo claro y turbio, color caracterstico gracias al benzaldehdo.
Despus de agitar por 5 minutos la mezcla se enfra en bao de hielo observndose mejor el precipitado y se filtra al
vaco, haciendo lavados con etanol y cido actico, los cuales son utilizados para neutralizar el hidrxido de sodio. Ya
filtrado el slido se seca a temperatura ambiente, se pesa, se le toma punto de fusin y espectro IR. El punto de fusin de
la muestra, fue medido por el fusimetro, que dio una lectura entre 193 193,5 C y el reportado por la literatura es de 192
C, siendo un resultado alrededor de dato experimental y para confirmar la presencia del producto se tom el espectro IR
el cual verifico la presencia de tensiones que van muy acorde a los grupos funcionales del bencilidenciclopentano.
7. CONCLUSIONES

Se observa el espectro infrarrojos en el cual se determin las diferentes tensiones de los grupos funcionales ms
representativos del producto en tal caso las bandas correspondientes a la cetona y dobles enlaces del benceno y los
instauracin.
El porcentaje de rendimiento son ptimos y cercanos al terico, se obtuvo un porcentaje del 95%, datos muy
cercanos al 100%, siendo una reaccin de un buen rendimiento.
Se obtuvo el punto de fusin entre 192,7 193 C y el reportado por la literatura es de 192 C, siendo un resultado
alrededor de dato experimental.
8. CUESTIONARIO
8.1. Consulte a ficha tcnica de los reactivos utilizados en la prctica, Qu cuidado debe tener al
manipularlos?

Tabla 2. Ficha tcnica

Reactivos

Propiedades
Masa molar
84,12 g/mol

Estado fsico

Lquido incoloro,
claro.

P.e
P.f

131C
-51C

Densidad

0,95 g/mL

Masa molar

P.e
P.f

106,1 g/mol
Lquido incoloro
a amarillo
179C
-26C

Densidad

1,05g/mL

Masa molar

46,97 g/mol

Ciclopentanona

Estado fsico

Benzaldehdo

Estado fsico

Etanol

P.e
P.f

Densidad

Liquido
78,3 C
-114,06 C

Cuidados e Informacin
Prevencin: Evitar llama abierta,
no producir chispas y no fumar,
tener una ventilacin, extraccin
localizada o proteccin respiratoria.
Peligros fsicos: El vapor es ms
denso que el aire.
Peligros qumicos: La sustancia
polimeriza fcilmente bajo la
influencia
de
cidos.
Por
combustin, formacin de gases
txicos (xidos de carbono).
Reacciona con cidos.
Prevencin: Evitar las llamas,
explosivos por encima de 63C,
Proteccin respiratoria, guantes
protectores y traje de proteccin.
Peligro fsico: La sustancia puede
formar perxidos explosivos en
condiciones especiales. Reacciona
violentamente con aluminio, bases,
hierro, oxidantes y fenol causando
incendio y explosin.
Prevencin: No poner en contacto
con oxidantes fuertes, no utilizar
aire comprimido para llena, vaciar y
manipular.
Peligros fsicos: El vapor se mezcla
bien con el aire, formndose
fcilmente mezclas explosivas.
Peligros qumicos: Reacciona
lentamente con hipoclorito clcico,
xido de plata y amonaco
originando peligro de incendio y
explosin. Reacciona violentamente
con oxidantes fuertes tales como
cido ntrico, nitrato de plata,

Masa molar

P.e
P.f

39,99 g/mol
Slido blanco e
higroscpico, en
diversas formas
1388C
318 C

Densidad

2,1g/mL

Masa molar
Estado fsico
P.e
P.f

60,1 g/mol
Liquido
118 C
16,7 C

Densidad

1,05 g/mL

Estado fsico

Hidrxido de
sodio

cido actico

nitrato de mercurio o perclorato

magnsico,
Prevencin:
En casode
de incendio
originando peligro
incendio noy
poner en contacto con el agua, no
inhalar,
tener
proteccin
respiratoria.
Peligro
Qumicos:
Reacciona
violentamente con agua y es
corrosivo con metales como:
aluminio estao, plomo y cinc
formando
gas
combustible,
reacciona con sales de amonio
originando peligros de incendio.
Prevencin: Evitar llamas, no
producir chispas. Explosivos por
encima de 39C, tener sistema
cerrado ventilacin.
Peligros qumicos: La sustancia es
un
cido
dbil.
Reacciona
violentamente con oxidantes fuertes
originando peligro de incendio y
explosin. Reacciona violentamente
con bases fuertes, cidos fuertes y
muchos otros compuestos. Ataca a
algunos tipos de plsticos, caucho y
revestimientos.

8.2. Proponga el mecanismo de reaccin y a cantidad de producto que se obtiene si:

a) Reaccionan 1,5g de propanona y un exceso de benzaldehdo.
Mecanismo de la reaccin.

Esquema 2. Mecanismo de condensacin cruzada

Cantidad de producto

1,5 g propanona x

1 mol
106,121 g
x
=2,7379 g
58,08 g propanona
1 mol

b) Reacciona 1,2g de benzaldehdo y un exceso de propanona.

O
OH

H
H

O
H

OH

H
Propanona

ion enolato

Benzaldehdo
O

OH
OH

H2O
H
O

OH
H2O

4-fenil-3-buten-2-ona

Esquema 3. Mecanismo de reaccin para obtener 4-fenil-3-buten-2-ona

Cantidad de producto

1,2 g benzaldehido x

1 mol
58,08 g
x
=0,6567 g
106,121 g benzaldehido 1 mol

8.3. Proponga desconexin y sntesis de la bencilidenacetofenona, si se obtuvieron

2,5g del producto Cuntos gramos de los reactivos fueron utilizados?

Esquema 4. Mecanismo de reaccin para bencilidenacetofenona

Acetofenona

2,5 g C 5 H 12 O x

1 mol
1 mol Acetofenona 120,15 g Acetofenona
x
x
=
208,255 g C5 H 12 O
1 mol C 5 H 12 O
1 mol

m ( g ) =1,44 g Acetofenona
Benzaldehido

2,5 g C 5 H 12 O x

1 mol
1 mol benzaldehido 106,121 g benzaldehido
x
x
=
208,255 g C5 H 12 O
1 mol C 5 H 12 O
1 mol

m ( g ) =1,27 g benzaldehido

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. John mcMurry, (2008). quimica organica. mexico: cengag learning editores, S.A de C.V.
2. L. G. WADE, J. (s.f.). quimica organica (Vol. 2). madrid: PEARSON EDUCACION, S. A.