Lpidos: Una clase estructural y

funcionalmente diversa
Tienen baja solubilidad en agua y buena
solubilidad en solventes orgnicos (no-polares)

Funciones biolgicas de los lpidos

Estructura y propiedades de los lpidos de sealizacin
Estructura y propiedades de los lpidos de almacenamiento
Estructura y propiedades de los lpidos de membranas

Lpidos:
Su clasificacion

Lpidos:

Lpidos:
Donde los encontramos
En las membranas celulares
hormonas
Vitaminas
Exoesqueleto de crutaeos
Piel de muchs animales
Como combustible metabolico

Funciones Biolgicas
Almacenamiento de
energa
Compuestos reducidos: con
mucha energa disponible
Naturaleza hidrofbica:
promueve un buen
empaquetamiento

Aislantes ambientales
Baja conductividad trmica
Alta capacidad calorfica (pueden
absorber calor)
Proteccin mecnica

Forman las membranas

biolgicas

Son Cofactores
enzimticos
Vitamina K: formacin de
eritrocitos
Coenzima Q: sntesis de ATP en
mitocondria

Molculas de sealizacin

Hormonas parcrinas
Hormonas esteroideas
Factores de crecimiento
Vitaminas A y D (precursores de
hormonas)

Antioxidantes
Vitamina E

BIOQUMICA
cidos grasos: fuente de energa
y
precursores
L
,5.E .

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de otros lpidos

AS BASES MOLECULARES DE LA VIDA

Captulo 11. Lpidos y membranas

cidos carboxlicos con cadenas hidrocarbonadas de 4 a 36 carbonos

La solubilidad disminuye conforme aumenta la longitud de la cadena

El punto de fusin aumenta conforme aumenta la longitud de la cadena

La mayora de los cidos grasos naturales tienen un numero par de

carbonos y son no ramificados

Saturados

Monoinsaturados

Poliinsaturados

Eicosanoides: mediadorescelulares
L

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DE LA VIDA, 5. ED.

Captulo 11. Lpidos y membranas

Son hormonas lipdicas de orgen parcrino y estn presentes en

pequeas cantidades que juegan papeles esenciales de
sealizacin entre clulas cercanas.

Se producen por la oxidacin enzimtica del cido araquidnico:

Prostaglandinas: Median la fiebre y la inflamacin. Adems, regulan la
contraccin del msculo liso en tero
Tromboxanos: participan en procesos de coagulacin y agregacin
plaquetaria

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Leucotrienos: regulan la contraccin del msculo liso en los pulmones

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Triacilgliceroles: energa deL almacenamienmto
,5.E .
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Captulo 11. Lpidos y membranas

Triacilglicerol. Cada molcula de

triacilglicerol est formada por
un glicerol esterificado con tres
cidos grasos (normalmente
diferentes).

BIOQUMICA
Ceras, se forman por esterificacin Lde un alcohol con
un
,5.E .
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cido graso.

Captulo 11. Lpidos y membranas

Molculas isoprenoides
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Captulo 11. Lpidos y membranas

La vitamina K1 (filoquinona) se encuentra en las plantas, donde acta

como transportador electrnico en la fotosntesis. La vitamina K2
(menaquinona) la sintetizan las bacterias intestinales y desempea
una funcin importante en la coagulacin de la sangre.

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Fosfolpidos: glicerofosfolpidos
y
esfingolpidos
L
,5.E .
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Captulo 11. Lpidos y membranas

Molculas de fosfolpidos en solucin acuosa. Cada

molcula est representada por un grupo de cabeza polar
unido a una (lisofosfolipidos) o a dos cadenas de cido
graso. Primero se forma la monocapa sobre la superficie
del agua. Al aumentar la concentracion de fosfolipidos,
comienzan a formarse vesculas de bicapa.

Colesterol: molculas de sealizacin

L

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Captulo 11. Lpidos y membranas

La frmula qumica se representa de dos

formas: C27H46O / C27H45OH.

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Es un lpido esteroide, derivado

del ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano)
constituido por cuatro carboxilos condensados,
denominados A, B, C y D, que presentan varias
sustituciones:
Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y
C-13.
Una cadena aliftica ramificada de 8 carbonos
en la posicin C-17.
Un grupo hidroxilo en la posicin C-3.
Una insaturacin entre los carbonos C-5 y C-6.
Estructura del colesterol. Modelo espacial,
representacin convencional y modelo
conformacional.

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Molculas esteroideas

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Captulo 11. Lpidos y membranas

Esteroides de los animales. (a) Hormonas sexuales (molculas que regulan el desarrollo
sexual. (b) Un mineralocorticoide (molcula producida en la corteza suprarrenal que regula la
concentracin plasmtica de varios iones, en particular del sodio). (c) Un glucocorticoide
(molcula que regula el metabolismo de los combustibles metablivos. (d) Un cido biliar.
(Los cidos biliares se convierten en sales biliares, se producen en el hgado y ayudan a la
absorcin de las grasas y vitaminas liposolubles de la dieta en el intestino.)

Clasificacin de los Lpidos

Basada en la reaccin de saponificacin:
Lpidos que NO contienen cidos grasos: colesterol,
esteroides
Lpidos que contienen cidos grasos:
Lpidos de almacenamiento y Lpidos de membrana

Clasificacin de los Lpidos

saponificacion
Es la reaccion de un triglicerido con una sosa o potasa

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Captulo 11. Lpidos y membranas

Lipidos de almacenamiento de
energa
cidos grasos y Triglicridos

Conformacin de los cidos grasos

Los cidos grasos saturados e insaturados trans, tienen
formas extendidas
Los dobles enlaces en los cidos grasos insaturados son
comnmente en configuracin cis, que promueven
formas dobladas.

Formas isomricas de molculas

insaturadas. En los ismeros cis (a)
ambos grupos R estn en el mismo
lado del doble enlace carbono-carbono.
Los ismeros trans (b) tienen los grupos
R en lados diferentes.

Puntos de fusin y dobles enlaces

Los cidos grasos saturados e insaturados trans se empaquetan de

manera ordenada, favoreciendo las interacciones hidrofbicas

Los cidos grasos insaturados cis se empaquetan de una forma

menos regular, promoviendo menos interacciones favorables
Estos tienen menores puntos de fusin, porque se emplea menos energa
trmica para desordenar su empaquetamiento

Conformacin 3D de cidos grasos

saturados e insaturados cis

cidos grasos trans

Se forman por la
deshidrogenacin parcial de los
cidos grasos saturados

Los dobles enlaces trans

promueven conformaciones
extendidas y empaquetamientos
regulares

Muestran mayores puntos de

fusin que los ismeros cis

Su consumo aumenta el
riesgo de enfermedades
cardiovasculares

Triacilgliceroles (grasas y aceites):

lpidos de almacenamiento

La mayora de los cidos grasos

en los sistemas biolgicos se
encuentran en forma de
triglicridos

Los triglicridos slidos son

llamados grasas y los lquidos,
aceites

Conforman el principal
almacenamiento de lpidos en el
cuerpo (grasa corporal)

Son menos solubles en agua que

los cidos grasos (debido a la
prdida del carboxilo)

Son menos densos que el agua

(capacidad de flotacin)

Las grasas como almacn de combustible

Ventaja de las lpidos en comparacin con los carbohidratos
Los cidos grasos aportan mayor energa por carbono, debido a que estn
ms reducidos
Los cidos grasos guardan menos agua esto les permite empaquetarse
eficientemente

La Glucosa y el glucgeno aportan energa a corto plazo. Se

liberan rpidamente.
Las grasas aportan energa a largo plazo. Se liberan lentamente.

Gota de aceite en adipocito

Grnulos de glucgeno en hepatocitos

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Lpidos de membrana
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Captulo 11. Lpidos y membranas

Glicerofosfolpidos, Esfingolpidos y Colesterol

Glicerofosfolpidos: Principales constituyentes

de las membranas celulares
Se forman con la esterificacin de dos cidos grasos al primer y
segundo carbono del L-glicerol-3-fosfato = Glicerofosfolpidos

c. fosfatdico

Los c. grasos insaturados normalmente se conectan en el C2

del glicerol
El grupo polar esterificado al fosfato es llamado grupo de la
cabeza

Glicerofosfolpidos
cido Fosfatdico
El glicerofosfolpido ms sencillo
que participa como precursor de
otros ms complejos

N+

Colina

CH3
CH3
CH3

NH3

Etanolamina

O
O
O

cido Fosfatdico

OH

NH3

R
O

La composicin y proporcin de los diferentes

fosfolpidos en las membranas biolgicas varia
entre hemimembranas, tipos celulares y
organismos.

-O

O
O

Serina

La fosfatidilcolina es el principal
componente en la mayora de las
membranas eucariotas.

Composicin de las membranas biolgicas

FOSFOLPIDOS

Glicerofosfolpido

Esfingolpido

Glucoesfingolpido

Comparacin de diferentes membranas

Esfingolpidos: juegan papeles importantes en el

reconocimiento celular

La estructura central NO es
glicerol, es un amino-alcohol de
cadena larga, llamado

Esfingosina

Un cido graso se une a la

esfingosina a travs de un enlace
amida y en el C1 se une un grupo
polar por medio de un enlace
glucosdico o fosfodiester,
formando una ceramida

Tipos de esfingolpidos

Los glucoesfingolpidos se
encuentran principalmente
en la hemimembrana
externa y participan en
procesos de sealizacin

Esfingomielina
Es una ceramida (esfingosina + cido graso + fosfocolina)
abundante en las hojas de mielina que rodean algunas clulas
nerviosas.

La estructura es muy similar al glicerofosfolpido fosfatidlcolina

El componente cido graso de

las esfingomielinas puede estar
saturado o monoinsaturado y
tener de 16 a 24 carbonos de
longitud, dependiendo de la
especie y del tejido de origen.

Las araas del gnero

Loxsocelles contienen
esfingomielinidasas
neurodegenerativas en
su veneno.

Sndrome de Tay-Sachs

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Ganglisido de Tay-Sachs (GM2)

Es una enfermedad rara, neurodegenerativa, de carcter hereditario (autosmico

recesivo), ms comn en descendientes de hebreos. Generalmente los recin nacidos
parecen no tener sntomas, sin embargo al pasar el tiempo estos sntomas se
desarrollan.
Es una una por depsito lisosomal, los individuos que la padecen son incapaces de
producir una la enzima lisosmica llamada hexosaminidasa-A que participa en la
degradacin de los ganglisidos, estos se acumulan y degeneran al SNC. Se incluye
dentro de las lipidosis o enfermedades por almacenamiento de lpidos.

Glucoesfingolpidos y Grupos sanguneos

Los grupos sanguneos estn determinados

en gran parte por el tipo de oligosacrido
localizado en el grupo polar (cabeza) de
ciertos glucoesfingolpidos

La estructura (tipo) del oligosacrido est

determinada por la expresin gnica de
glucosltransferasas especficas
Los individuos sin actividad de
glucosltransferasas, tienen antgenos tipo O
Los individuos con glucosltranferasas que
transfieren una N-acetilgalactosamina, tienen
grupo sanguneo A
Los individuos que tienen una
glucosltransferasa que adiciona grupos de
galactosa, tienen grupo sanguineo B

El colesterol en las membranas

El Colesterol se encuentra en
las membranas celulares de la mayora
de las clulas eucariotas
Modula el grosor, la fluidz y
permeabilidad de la membrana

Los mamferos obtienen el colesterol de

los alimentos y lo sintetizan de novo en el
hgado

Se une a protenas y es transportado a

los tejidos a travs de los vasos
sanguneos

El Colesterol unido a lipoprotenas de

baja densidad tiende a depositarse y
obstruir las arterias

LAS BASES MOLECULARES

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Lipoparticulas
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Captulo 11. Lpidos y membranas

High Density Lipoproteins (HDL)

Low Density Lipoproteins (LDL)
Very Low Density Lipoproteins (VLDL)

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Estructura de las lipoprotenas

Lipoprotenas plasmticas. El
dimetro de las lipoprotenas vara
entre 5 y 1 000 nm. Cada clase de
lipoprotena contiene un ncleo
lipdico neutro formado por esteres
de colesterol y/o por triacilgliceroles.
Este ncleo est rodeado por una
capa de fosfolpidos, colesterol y
protenas. Los residuos cargados y
polares que se encuentran en la
superficie de una lipoprotena le
permiten disolverse en la sangre.
Las LDL estn formadas por un
ncleo de esteres de colesterilo
rodeado por una monocapa de
molculas de colesterol, fosfolpidos
y varias apolipoprotenas, incluida la
apolipoprotena B-100, el ligando
del receptor de LDL.

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Contenido de las lipoprotenas

Nmero proporcional (relativo) de molculas de colesterol, de steres de colesterilo, de fosfolpidos y de protenas

en las cuatro clases principales de lipoprotenas plasmticas. Los quilomicrones son las ms grandes de las
lipoprotenas plasmticas, pero tambin las menos densas debido a su alto contenido de triacilgliceroles. En
cambio, la HDL es una partcula densa y pequea que tiene un alto porcentaje de protena por masa y bajo
contenido de triacilglicerol.

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Movilizacin de lipidos entre las

lipoprotenas

Reaccin catalizada por la aciltransferasa de lecitina:colesterol (LCAT). La protena de

transferencia de esteres de colesterilo, una protena asociada con el complejo LCAT-HDL,
transfiere los esteres de colesterilo de las HDL a las VLDL y a las LDL. Los grupos acilo estn
resaltados en color.