UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

rea Acadmica de Ingeniera Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica II (QU335 B)

Prctica de Laboratorio N 6
Obtencin del cido ctrico a partir de jugo de limn
Informe realizado por:

Escobar Soto, Frank

Landeo Uquiche, Arturo
Soncco Hancco, Alexis

Profesores responsables de la prctica:

Ing. Olga Bulln Camarena

Ing. Cristina Viza Llenque

Fecha de realizacin de la prctica: 12/10/2016

Fecha de entrega del informe: 19/10/2016

Lima - Per

ndice
Pg.
1

1. Objetivos.
. 3
2. Fundamento
terico. 3
3. Datos
y
resultados
. 5
4. Ecuaciones

qumica

reaccin.. 8
5. Diagrama
de

mecanismos
flujo

proceso 9
6. Diagnstico
de
la
gestin

de
del
de

residuos.10
7. Observaciones
........10
8. Conclusiones
11
9. Apndice
11
10. Bibliografa
...13

Obtencin del cido ctrico a partir de jugo de limn

1. Objetivos
Aprender el mtodo de extraccin de cidos ctricos a partir del zumo de limn.
Y asimismo comprender la importancia de los trminos solubilidad, pureza,
reacciones cidos bases, recristalizacin.
Obtener el citrato de calcio a partir del zumo de limn, y a partir del citrato
obtener cido ctrico.

2. Fundamento terico
cidos Carboxlicos
Es un compuesto orgnico caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (COOH), que es la combinacin de un grupo carbonilo y de un grupo hidroxilo; pero
que posee diferentes propiedades a la de estos dos grupos.
Caractersticas y propiedades
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades
cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace, producindose en ciertas condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el
correspondiente protn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1
debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula
queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces
carbono-oxgeno

adquieren

un

carcter

de

enlace

parcialmente

doble.

Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus
3

molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura

ambiente y en disolucin acuosa.

3.
Propiedades fsicas:
Puntos de ebullicin. Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy
superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares
semejantes.
Puntos de fusin. Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de
carbono, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La
presencia de dobles enlaces en una cadena larga impide la formacin de una red
cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo. Los puntos de
fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por
molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en
estos dicidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes
de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido.
Solubilidad. Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y
los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono
disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono
son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces
de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua,
de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua.
cido ctrico
Es un cido orgnico tricarboxlico que est presente en la mayora de las frutas,
sobre todo en ctricos como el limn y la naranja. Su frmula molecular es C6H8O7.
4

En bioqumica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los cidos

tricarboxlicos, proceso realizado por la mayora de los seres vivos.

Caractersticas:
La acidez del cido ctrico es debido a tres grupos carboxilos -COOH que pueden
perder un protn en las soluciones. Si sucede esto, se produce un ion citrato. Los
citratos son unos buenos controladores del pH de soluciones cidas. Los iones
citrato forman sales con muchos iones metlicos. El cido ctrico es un polvo
cristalino blanco. Puede existir en una forma anhidra (sin agua), o como
monohidrato que contenga una molcula de agua por cada molcula de cido
ctrico. La forma anhidra se cristaliza en el agua caliente, mientras que la forma
monohidrato cristaliza en agua fra. El monohidrato se puede convertir a la forma
anhidra calentndolo sobre 74 C.
Qumicamente, el cido ctrico comparte las caractersticas de otros cidos
carboxlicos. Cuando se calienta a ms de 175 C, se descompone produciendo
dixido de carbono y agua.

3. Datos y resultados
3.1. Cantidad de reactivos
a. Extraccin del acido ctrico como citrato de calcio
Sustancias

Volumen usado

Carbonato de sodio

56 mL

10%
Acetato de calcio 10%

56 mL

Agua de cal saturada

25 mL
5

b. Obtencin del cido ctrico

Sustancias

Volumen usado

Acido sulfrico 10%

20 mL

Agua destilada

Enrasado a 200 mL

Condiciones de operaciones
Operacin

Condiciones

Filtracin

Por succin. Sistema en vaco.

Filtracin en caliente
Decantacin
Calentamiento

Mantener caliente el embudo

Buchner y el Kitasato.
Temperatura ambiente. Lento.
Elevacin de la temperatura de
manera uniforme.

Propiedades fisicoqumicas y peligrosidad

Reactivo

Propiedades Fisicoqumicas

Acetato de Aspecto: Polvo blanco

calcio

Peligrosidad
Grandes

dosis

puede

Olor: olor ligero a cido actico.

provocar

trastornos

Punto de ebullicin: 160 C

gastrointestinales

Densidad relativa: 1,5

efectos

como

vomito

Solubilidad en agua: 40 g / 100 retorcijones.

ml

Irritacin y ardor en los

ojos.
Irritacin y enrojecimiento
en la piel.
Irritacin
6

en

las

vas

tractorespiratorias,
descarga

nasal

tos

debido a la formacin de
acido actico.
Por inhalacin del polvo:
Irritaciones

Aspecto: Slido

En contacto con la piel:

Olor: Inodoro.
de sodio

irritaciones

pH: 11,5 (50g/l)

Punto

de

vias

respiratorias.

Color: de color blanco.

Carbonato

en

fusin/punto

de

congelacin 851 C
Solubilidad: 210 g/l en agua a
20 C

Por

contacto

ocular: irritaciones.
Por ingestin: Irritaciones
en mucosas de la boca,
garganta, esfago y tracto
intestinal.
Por inhalacin de vapores:

Aspecto: Lquido transparente e Irritaciones

cido
Sulfrico

en

vas

incoloro.

respiratorias.

Punto de ebullicin: 330 C

Sustancia muy corrosiva.

Punto de fusin : -15C

En contacto con la piel:

Solubilidad: Miscible con agua

Provoca quemaduras.

Informacin respecto al producto obtenido

Producto obtenido: Citrato de calcio
Caractersticas
- Apariencia: polvo
- Color: blanco
- Olor: sin olor inusual
Producto obtenido: cido ctrico
Caractersticas
- Apariencia: granulados secos
7

Color: blanco
Olor: sin olor inusual

4. Ecuaciones qumicas y mecanismos de reaccin

REACCIN DEL CIDO CTRICO CON CARBONATO DE SODIO
OH

NaCO

OH

OH

O
+

Na

OH

OH

CO2

H2O

Na

Na

REACCIN CON Ca(CH3COO)2 y Ca(OH)2

OH

O
O

O
+

Na

1 )C a (C H 3C O O )2/C a (O H )2(s a t)

Na

2 )

OH

2+

Ca

O
O

2+

2+

Ca

Ca

Na

OBTENCIN DE CIDO CTRICO CON CIDO SULFRICO 10%

OH

O
O

H 2S O

OH

2+

Ca

O
O

2+

O
OH

OH
2+

Ca

Ca

OH

Ca(SO4)2

5. Diagrama de flujo del proceso

Extraccin del cido ctrico como citrato de calcio.

 Obtencin del cido ctrico.

6.
D

iagnstico de la gestin de residuos

Para que el citrato de calcio no perjudique nuestro ambiente se realiza las
siguientes operaciones para reducir el dao que puede hacer: aadir un exceso de
Na2CO3 y agua. Dejar en reposo (24 h). Neutralizar (HCl 6 M).

7. Observaciones
La neutralizacin con carbonato de sodio se hizo con un volumen igual al del
jugo de limn y con el papel de tornasol se comprob que era una solucin
alcalina, y se observ el desprendimiento de dixido de carbono mediante un
ligero burbujeo.
luego de aadir cido sulfrico se adiciono por error 200 mL cuando debieron
ser 100, por lo que se tuvo que concentrar la solucin a fuego directo.
El calentamiento se hizo directamente con mechero, para que la ebullicin sea
ms rpida, la solucin era gelatinosa y se tuvo que filtrar inmediatamente.
Nuestro producto fue de color blanco y de forma astillosa
10

8. Conclusiones
El citrato de calcio es menos soluble en caliente que en fro, por ese motivo, la
filtracin del mismo debe realizarse con los instrumentos bien calientes p ara
lograr mayor cantidad de la misma y poder as obtener mayor cantidad de
cido ctrico que es lo que se desea.

9. Aplicaciones

Usos y aplicaciones del cido ctrico en la industria

El cido ctrico se encuentra en el organismo. Es un intermediario en el ciclo de
Krebs o tambin llamado ciclo del cido ctrico, el cual permite la respiracin
celular.
Lo podemos encontrar en frutas como el limn, naranja, mandarina, lima, toronja,
entre otras.
Es un polvo cristalino blanco que puede o no contener molculas de agua. Cuando
no las contiene se le llama anhidra, misma que se puede cristalizar en agua
caliente. Cuando cuenta con la presencia de una molcula de agua se conoce
comomonohidrato.
En la industria suele obtenerse gracias a la fermentacin de ciertos azcares, que
se realiza con ayuda del microorganismo llamado Aspergillus niger.
Se le pueden dar distintas aplicaciones a travs de las sales del cido ctrico,
mejor conocidas como citratos. Por ejemplo, si es citrato de sodio potasio son
buenos reguladores de la acidez; si es de aluminio servir para galvanizar, entre
otros.
Los usos aplicaciones que se le dan al cido ctrico en la industria son muchos y
variados, a continuacin se presentan algunos de los ms comunes e importantes.

Se utiliza como saborizante y regulador de pH en bebidas.

11

Acidulante y regulador de pH en dulces, conservas y caramelos.

Previene la oxidacin de verduras procesadas, en combinacin con cido

ascrbico.

En alimentos congelados detiene el proceso de deterioro del sabor y el color

y ayuda a la accin de antioxidantes.

Previene la oxidacin enzimtica de frutas y hortalizas enlatadas, resalta su

sabor y disminuye el pH.

Previene la oxidacin de aceites y grasas.

Resalta sabores y se usa como acidulante en confitera y repostera.

Emulsifica y texturiza quesos pasteurizados y procesados cuando se utiliza

en forma de sal.

Disminuye el pH en productos de pesca en presencia de otros antioxidantes

o conservantes.

Modifica la textura de la carne.

Suele utilizarse como estabilizante en cremas batidas.

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Sector agroindustrial
En el tratamiento de terrenos se usan el cido ctrico y el sulfato de calcio. El
cido ctrico para mejorar la asimilacin de los micronutrientes por parte de las
plantas y el sulfato para el control de la alcalinidad de los suelos. Se conoce
tambin el uso del cido ctrico como dispersante en la aplicacin de pesticidas y
herbicidas.

10. Bibliografa

Qumica orgnica II, Jorge Brea-Enrique Neira-Cristina Viza, 1 edicin, EDUNI

2009.

Qumica Orgnica Bsica y aplicada. Eduardo Prima Yfera Editorial Reverter

Barcelona Ao 2007

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