You are on page 1of 1533

i

Nomenklatura Zwizkw Organicznych


Rekomendacje IUPAC i Nazwy Preferowane 2013

Przygotowaa do publikacji Barbara Szechner

ii

Copyright Narodowy Komitet Midzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej

Tytu oryginau

Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC


Recommendations and Preferred Names 2013.
Prepared for publication by:
Henri A. Favre, Montreal, Canada and Warren H. Powell, Columbus, OH, USA

ISBN 978-0-85404-182-4

International Union of Pure and Applied Chemistry

iii

Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego


Przewodniczcy: Osman Achmatowicz (2014- )
Wiceprzewodniczcy: Rafa Kruszyski (2014- )
Podkomisja Terminologii Chemii Organicznej (2014- ):
Osman Achmatowicz, przewodniczcy podkomisji TChO
ukasz Albrecht, Piotr Baczewski, Tomasz Janecki, Barbara Szechner

TUMACZE
Rozdzia P-1
Rozdzia P-2
Rozdzia P-3
Rozdzia P-4
Rozdzia P-5
Rozdzia P-6

Rozdzia P-7
Rozdzia P-8
Rozdzia P-9
Rozdzia P-10
Zaczniki 1-3

Osman Achmatowicz i Barbara Szechner, wsppraca Ryszard Bodalski


Osman Achmatowicz i Barbara Szechner, wsppraca Ryszard Bodalski
Osman Achmatowicz i Barbara Szechner
Osman Achmatowicz, Barbara Szechner i Selim Achmatowicz
Jacek Mochowski
ukasz Albrecht , Piotr Baczewski, Agnieszka Bodzioch, Jzef Drabowicz,
Tomasz Janecki, Andrzej Jwiak, Zbigniew Kamiski, Piotr Kiebasiski,
Rafa Karpowicz, Dorota Krasowska, Jarosaw Lewkowski, Adam Pieczonka,
Micha Rachwalski, Joanna Skalik
Osman Achmatowicz i Barbara Szechner
Jerzy Suwiski
Tadeusz Mizerski
Anna Chojnacka, Anna Gliszczyska ,Aleksandra Grudniewska, Marcelina Mazur,
Filip Boratyski, Witold Gadkowski, Radosaw Gnika, Grzegorz Kiebowicz,
Czesaw Wawrzeczyk
Barbara Achmatowicz

Transfer rysunkw do wszystkich rozdziaw Selim Achmatowicz

iv

SKAD KOMISJI NOMENKLATURY CHEMII ORGANICZNEJ IUPACU


(CNOC) (1993-2001)

Czonkowie tytularni: J.E.Blackwood (USA 1996-1997); H.J.T.Bos (Holandia), 1987-1995,


Wiceprzewodniczcy 1991-1995);
B.J.Bossenbroek (USA 1998-2001); F.Cozzi (Wochy 1996-2001);

H.A.Favre (Kanada 1989-2001, Przewodniczcy 1991-2001); P.M.Giles, Jr. (USA 1989-1995); B.J.Herold
(Portugalia 1994-1997, Sekretarz 2000-2001); M.V.Kisakrek (Szwajcaria 1994-1997, Wiceprzewodniczcy
1996-1997); D.Tavernier (Belgia 1991-1995);J.G.Traynham (USA 1991-1999); J.L.Winiewski (Niemcy, 19912001); A.Yerin (Rosja 2000-2001).
Czonkowie stowarzyszeni: F.Cozzi (Wochy 1994-95); F.Faria (Hiszpania 1989-1994); A.A.Formanovsky
(Rosja 1998-2001); L.Goebels (Niemcy 2000-2001); H.Hellwich (Niemcy 1998-2001); B.J.Herold (Portugalia
1998-1999); R.J.-R.Hwu (USA + Towarzystwo Chemiczne Taipei 1989-1997); M.A.C.Kaplan (Brazylia 19891997); M.V.Kisakrek (Szwajcaria 1998-1999); A.J.Lawson (Niemcy 1991-1999); W.Libscher (Niemcy 19891997); M.M.Mikoajczyk (Polska 1989-1997); J.Nyitrai Wgry 1994-2001); H.A.Smith Jr. (USA 1994-2001);
J.H.Stocker (USA 1991-1999); D.Tavernier (Belgia 1996-1997); S.S.-C.Tsay (Towarzystwo Chemiczne Taipei
1989-2001); A.Yerin (Rosja 1998-1999).
Przedstawiciele narodowi: O.Achmatowicz (Polska 2000-2001); R.Bicca de Alecastro (Brazylia 1994-1997);
S.Chandrasekaran (India 1994-1995); Q.-Y.Chen (Chiny 1991-2001); A.A.Formanovsky (Rosja 1996-1997);
E.W.Godly (UK 1994-1997); B.J.Herold (Portugalia 1992-1993); S.Ikegami (Japonia 1986-1999); A.K.Ikizler
(Turcja 1987-1997); J.Kachovec (Czechy 1989-2001); P.Kristian (Sowacja 1994-1997); E.Lee (Korea 19942001); L.Maat (Holandia 1996-2001); G.P.Moss (UK 1998-2001); L.J.Porter (Nowa Zelandia 1987-1995);
J.A.R.Rodrigues (Brazylia 1998-2001); M.S.Wadia (India 1996-2001).

Zmarli

v
SKAD KOMISJI NOMENKLATURY CHEMICZNEJ
I PRZEDSTAWIANIA STRUKTUR IUPACU (2002-2013)

Czonkowie tytularni: M.A.Beckett (UK 2012 -); J.Brecher (USA 2008-2011); T.Damhus (Dania 2004 -,
Sekretarz 2008 -); K.Degtyarenko (UK 2008-2011); M.Dennis (USA 2002-2002); R.Hartshorn (Nowa Zelandia,
2004 -, Wiceprzewodniczcy 2008-2009, Przewodniczcy 2010-2013); S.Heller (USA 2006-2009); K.H.Hellwich (Niemcy 2006-2009, 2012 - , Wiceprzewodniczcy 2012-2013); M.Hess (Niemcy 2002-2003);
P.Hodge (UK 2008-2011); A.T.Hutton (Afryka Poudniowa 2008-2011); H.D.Kaesz (USA 2002-2005);
J.Kachovec (Czechy 2004-2007); G.J.Leigh (UK 2002-2003, 2008-2011); A.D.McNaught (UK 2002-2007,
Przewodniczcy 2004-2005, byy Przewodniczcy 2006-2007); G.P.Moss (UK 2002-2011,
Wiceprzewodniczcy 2004-2005; Przewodniczcy 2006-2009, byy Przewodniczcy 2010-2011); E.Nordlander
(Szwecja, 2012 - ); J.Nyitrai Wgry 2008-2011); W.H.Powell (USA 2002-2007, 2012-2013, Sekretarz 20022007); A.P.Rauter (Portugalia 2012 -); H.Rey (Niemcy 2012 -); W.G.Town (UK 2002-2003); A.Williams (USA
2002-2005, 2012 -); J.Wilson (USA 2008-2011); A.Yerin (Rosja 2004-2007, 2010-2013).

Czonkowie stowarzyszeni: J.Brecher (USA 2004-2007); F.Cozzi (Wochy 2006-2007); K.Degtyarenko


(Hiszpania 2012 -); S.Heller (USA 2002-2005); K.-H.Hellwich (Niemcy 2010-2011); M.Hess (Niemcy 20042005); P.Hodge (UK 2012 -); A.T.Hutton (Afryka Poudniowa 2006-2007, 2012 -); R.G.Jones (UK 2006-2007);
J.Kachovec (Czechy 2008-2011); A.J.Lawson (Niemcy 2002-2005, 2008-2009); G.J.Leigh (UK 2004-2007);
E.Nordlander (Szwecja, 2008-2011); B.M.Novak (USA 2002-2003); J.Nyitrai Wgry 2008-2011);
W.H.Powell (USA 2008- 2011); J.Reedijk (Holandia 2010-2013); M.J.Toussant (USA 2004-2005); N.Wheatley
(UK 2012-2013); J.Wilson (USA 2006-2007, 2012-2013); A.Yerin (Rosja 2008-2009).

Przedstawiciele narodowi: O.Achmatowicz (Polska 2002-2005); V.Ahsen (Turcja 2012 -); I.Anis (Pakistan
2012-2013); F.L.Ansari (Pakistan 2012-2013); S.Baskaran (India 2010-2013); R.Bicca de Alecastro (Brazylia
2010-2011); C.S.Chin (Korea 2004-2005); R. de Barros Faria (Brazylia 2002-2005); Y.Do (Korea 2006-2009);
I.L.Dukov (Bugaria 2006-2009); G.A.Eller (Austria 2012 -); Md.A.Hashem (Bangladesz 2008-2009, 20122013); J.He (Chiny 2002-2005), B.J.Herold (Portugalia 2002-2003); R.Hoyos de Rossi (Argentyna 2005-2007);
W.Huang (Chiny 2012 -); J.Kachovec (Czechy 2012-2013); S.S.Krishnamurthy (India 2006-2007);
L.H.J.Layunen (Finlandia 2008-2009); L.F.Lindoy (Australia 2004-2007); M.A.J.Miah (Bangladesz 2010-2011);
L.L.Mkayula (Tanzania 2012-2013); P.Moyna (Urugwaj 2010-2011); J.Nagy (Wgry 2012 -); H.Ogino (Japonia
2008-2011); R.F.Pelln (Kuba 2010-2011); M.Putala (Sowacja 2006-2007); J.M.Ragnar (Szwecja 2004-2007);
A.P.Rauter (Portugalia 2010-2011); J.Reedijk (Holandia 2004-2009); P.Righi (Wochy 2004-2007);
S.Tantayanon (Tajlandia 2012-2013); J.M.F.Toullec (Francja 2002-2003); Y.Yamamoto (Japonia 2002-2003).

Zmarli

vi

Dedykowane pamici Henri A. Favre, ktry niestety zmar


20 lipca 2013 roku, w czasie kompilacji tej pracy

vii

Spis treci

WSTP
PODZIKOWANIA
WSTP DO WYDANIA POLSKIEGO
ZMIANY WPROWADZONE DO WYDANIA
NOMENKLATURY ZWIZKW
ORGANICZNYCH Z 2013 ROKU W STOSUNKU DO WYDANIA Z 1979 ROKU,
PRZEWODNIKA Z 1993 ORAZ OFICJALNYCH PUBLIKACJI IUPAC Z LAT 1993-2002
GLOSARIUSZ
ROZDZIA P-1

OGLNE ZASADY, REGUY, I KONWENCJE

P-10 WPROWADZENIE
P-11 ZAKRES NOMENKLATURY ZWIZKW ORGANICZNYCH
P-12 PREFEROWANE, WSTPNIE WYBRANE I ZACHOWANE NAZWY IUPAC
P-12.1 PREFEROWANE NAZWY IUPAC
P-12.2 WSTPNIE WYBRANE NAZWY
P-12.3 ZACHOWANE NAZWY
P-12.4 METODOLOGIA

P-13 OPERACJE W NOMENKLATURZE ZWIZKW ORGANICZNYCH


P-13.1 OPERACJA PODSTAWIENIA
P-13.2 OPERACJA ZAMIANY
P-13.3 OPERACJA ADDYCJI
P-13.4 OPERACJA SUBTRAKCJI
P-13.5 OPERACJA CZENIA
P-13.6 OPERACJA MULTIPLIKACJI
P-13.7 OPERACJA KONDENSACJI
P-13.8 OPERACJE UYWANE TYLKO W NOMENKLATURZE ZWIZKW
NATURALNYCH

P-14 OGLNE REGUY


P-14.0
P-14.1
P-14.2
P-14.3
P-14.4
P-14.5
P-14.6
P-14.7
P-14.8

WPROWADZENIE
WIZALNO
PRZEDROSTKI MULTIPLIKACYJNE
LOKANTY
NUMEROWANIE
PORZDEK ALFANUMERYCZNY
PORZDEK NIE-ALFANUMERYCZNY
WSKAZANY I DODANY WSKAZANY ATOM WODORU
ADDUKTY

P-15 RODZAJE NOMENKLATURY

viii
P-15.0 WPROWADZENIE
P-15.1 NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA
P-15.2 NOMENKLATURA KLASOWO-FUNKCYJNA
P-15.3 NOMENKLATURA MULTIPLIKACYJNA
P-15.4 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU
P-15.5 NOMENKLATURA ZAMIENNA FUNKCJI
P-15.6 NOMENKLATURA CZONA

P-16 PISOWNIA NAZWY


P-16.0
P-16.1
P-16.2
P-16.3
P-16.4
P-16.5
P-16.6
P-16.7
P-16.8
P-16.9

WPROWADZENIE
PISOWNIA
ZNAKI PRZESTANKOWE
PRZEDROSTKI ZWIELOKROTNIAJCE DI, TRI ETC. VERSUS BIS, TRIS ETC.
INNE OKRELENIA LICZBOWE
NAWIASY
KURSYWA
USUWANIE SAMOGOSEK
DODAWANIE SAMOGOSEK
PRIMOWANIE

ROZDZIA P-2 WODORKI MACIERZYSTE


P-20 WPROWADZENIE
P-21 MONONUKLEARNE I ACYKLICZNE POLINUKLEARNE WODORKI
MACIERZYSTE
P-21.1 MONONUKLEARNE WODORKI MACIERZYSTE
P-21.2 ACYKLICZNE POLINUKLEARNE WODORKI MACIERZYSTE

P-22 MONOCYKLICZNE WODORKI MACIERZYSTE


P-22.1 MONOCYKLICZNE WGLOWODORY
P-22.2 HETEROMONOCYKLICZNE WODORKI MACIERZYSTE

P-23 POLICYKLICZNE WODORKI MACIERZYSTE (rozszerzony system von Baeyera)


P-23.0
P-23.1
P-23.2
P-23.3
P-23.4
P-23.5

WPROWADZENIE
DEFINICJE I TERMINOLOGIA
NAZYWANIE I NUMEROWANIE WGLOWODORW von BAEYERA
HETEROGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI von BAEYERA
HOMOGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI von BAEYERA
HETEROGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI VON BAEYERA
UTWORZONE Z WYSTPUJCYCH NA PRZEMIAN HETEROATOMW
P-23.6 HETEROCYKLICZNE POLIACYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI ZAWIERAJCE
HETEROATOMY O NIESTANDARDOWEJ WIZALNOCI
P-23.7 ZACHOWANE NAZWY MACIERZYSTYCH WODORKW von BAEYERA

P-24 SPIRANOWE UKADY PIERCIENIOWE


P-24-0 WPROWADZENIE
P-24.1 DEFINICJE
P-24.2 SPIRANOWE UKADY PIERCIENI ZBUDOWANE WYCZNIE Z MONOCYKLICZNYCH
PIERCIENI
P-24.3 MONOSPIRANOWE UKADY PIERCIENI ZAWIERAJCE DWA IDENTYCZNE
POLICYKLICZNE SKADNIKI
P-24.4 MONOSPIRANOWE UKADY PIERCIENI Z TRZEMA IDENTYCZNYMI
POLICYKLICZNYMI UKADAMI PIERCIENIOWYMI RAZEM SKONDENSOWANYMI SPIRO

ix
P-24.5 MONOSPIRANOWE UKADY PIERCIENIOWE Z RNYMI SKADNIKAMI, Z KTRYCH
PRZYNAJMNIEJ JEDEN JEST POLICYKLICZNYM UKADEM PIERCIENIOWYM
P-24.6 NIEROZGAZIONE POLISPIRANOWE UKADY PIERCIENI Z RNYMI SKADNIKAMI,
Z KTRYCH JEDEN JEST UKADEM POLICYKLICZNYM
P-24.7 ROZGAZIONE POLISPIRANOWE UKADY PIERCIENI
P-24.8 SPIRANOWE UKADY PIERCIENI ZAWIERAJCE ATOMY O NIESTANDARDOWEJ
WIZALNOCI

P-25 SKONDENSOWANE I MOSTKOWE SKONDENSOWANE UKADY PIERCIENI


P-25.0 WPROWADZENIE
P-25.1 NAZWY WGLOWODOROWYCH MACIERZYSTYCH SKADNIKW PIERCIENI
P-25.2 NAZWY HETEROCYKLICZNYCH MACIERZYSTYCH SKADNIKW PIERCIENI
P-25.3 TWORZENIE NAZW SKONDENSOWANYCH
P-25.4 MOSTKOWE SKONDENSOWANE UKADY PIERCIENI
P-25. 5 OGRANICZENIA NOMENKLATURY SKONDENSOWANEJ: TRZY KOMPONENTY
ORTO- I PERI-SKONDENSOWANE RAZEM
P-25.6 SKONDENSOWANE UKADY PIERCIENI Z ATOMAMI SZKIELETU O
NIESTANDARDOWYCH WIZALNOCIACH
P-25.7 PODWJNE WIZANIA, WSKAZANY ATOM WODORU I -KONWENCJA
P-25.8 MACIERZYSTE SKADNIKI W MALEJCYM PORZDKU STARSZESTWA (lista czciowa)

P-26 NOMENKLATURA FANW


P-26.0
P-26.1
P-26.2
P-26.3
P-26.4
P-26.5
P-26.6

WPROWADZENIE
POJCIA I TERMINOLOGIA
SKADNIKI NAZW MACIERZYSTYCH FANW
LOKANTY SUPERATOMW I LOKANTY PRZYCZENIA AMPLIFIKANTW
NUMEROWANIE MACIERZYSTYCH WODORKW FANW
NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU W NOMENKLATURZE FANW
INNE ASPEKTY NOMENKLATURY FANW

P-27 FULLERENY
P-27.0
P-27.1
P-27.2
P-27.3
P-27.4
P-27.5
P-27.6
P-27.7

WPROWADZENIE
DEFINICJE
NAZWY FULLERENW
NUMEROWANIE FULLERENW
FULLERENY MODYFIKOWANE STRUKTURALNIE
ZAMIANA ATOMW SZKIELETU
ADDYCJA PIERCIENI I ZESPOW PIERCIENI DO FULLERENW
INNE ASPEKTY NOMENKLATURY FULLERENW

P-28 ZESPOY PIERCIENI


P-28.0
P-28.1
P-28.2
P-28.3
P-28.4
`
P-28.5
P-28.6
P-28.7

WPROWADZENIE
DEFINICJE
ZESPOY PIERCIENI ZOONE Z DWCH IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
NIEROZGAZIONE ZESPOY PIERCIENI ZOONE Z TRZECH DO SZECIU
IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
ZESPOY PIERCIENI UTWORZONE Z IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
MODYFIKOWANYCH NOMENKLATUR ZAMIENN (a) SZKIELETU
ZESPOY PIERCIENI UTWORZONE Z WICEJ NI SZECIU IDENTYCZNYCH UKADW
CYKLICZNYCH
ROZGAZIONE ZESPOY PIERCIENI IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
ZESPOY PIERCIENI NIEIDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH

x
P-29 PRZEDROSTKI WSKAZUJCE PODSTAWNIKI WYWODZCE SI Z WODORKW
MACIERZYSTYCH
P-29.0
P-29.1
P-29.2
P-29.3

WPROWADZENIE
DEFINICJE
OGLNA METODOLOGIA NAZYWANIA PRZEDROSTKW PODSTAWNIKOWYCH
SYSTEMATYCZNE PRZEDROSTKI DLA PROSTYCH PODSTAWNIKW WYWODZCE SI Z
NASYCONYCH WODORKW MACIERZYSTYCH
P-29.4 PODSTAWNIKI ZESPOLONE
P-29.5 PODSTAWNIKI KOMPLEKSOWE
P-29.6 ZACHOWANE NAZWY PRZEDROSTKW PROSTYCH PODSTAWNIKW WYWODZCYCH
SI Z WODORKW MACIERZYSTYCH OPISANYCH W ROZDZIALE P-2

ROZDZIA P-3

GRUPY CHARAKTERYSTYCZNE (FUNKCYJNE) I PODSTAWNIKI

P-30 WPROWADZENIE
P-31 MODYFIKACJA STOPNIA UWODORNIENIA MACIERZYSTEGO WODORKU
P-31.0 WPROWADZENIE
P-31.1 KOCWKI EN LUB YN
P-31.2 PRZEDROSTKI HYDRO I DEHYDRO

P-32 PRZEDROSTKI DLA PODSTAWNIKW WYWODZCYCH SI Z MACIERZYSTYCH


WODORKW O ZMODYFIKOWANYM STOPNIU HYDROGENACJI
P-32.0 WPROWADZENIE
P-32.1 PODSTAWNIKI WYWODZCE SI Z MACIERZYSTYCH WODORKW O NAZWACH Z
KOCWKAMI EN ALBO YN
P-32.2 PODSTAWNIKI WYWODZCE SI Z MACIERZYSTYCH WODORKW O NAZWACH
ZMODYFIKOWANYCH PRZEDROSTKIEM HYDRO
P-32.3 ZACHOWANE NAZWY PODSTAWNIKW WYWODZCYCH SI Z NIENASYCONYCH
ACYKLICZNYCH WODORKW MACIERZYSTYCH
P-32.4 ZACHOWANE NAZWY PODSTAWNIKW WYWODZACYCH SI Z CZCIOWO
NASYCONYCH POLICYKLICZNYCH WODORKW MACIERZYSTYCH

P-33 PRZYROSTKI
P-33.0
P-33.1
P-33.2
P-33.3

WPROWADZENIE
DEFINICJE
PRZYROSTKI FUNKCYJNE
PRZYROSTKI SKUMULOWANE

P-34 FUNKCYJNE ZWIZKI MACIERZYSTE


P-34.0 WPROWADZENIE
P-34.1 ZACHOWANE ZWIZKI O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH
P-34.2 PODSTAWNIKI UTWORZONE ZE ZWIZKW O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH

P-35 PRZEDROSTKI ODPOWIADAJCE GRUPOM CHARAKTERYSTYCZNYM


P-35.0
P-35.1
P-35.2
P-35.3
P-35.4
P-35.5

WPROWADZENIE
OGLNA METODOLOGIA
PROSTE PRZEDROSTKI WSKAZUJCE GRUPY CHARAKTERYSTYCZNE
ZESPOLONE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE
KOMPLEKSOWE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE
MIESZANE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE

ROZDZIA P-4

REGUY TWORZENIA NAZWY

xi
P-40 WPROWADZENIE
P-41 PORZDEK STARSZESTWA KLAS
P-42 PORZDEK STARSZESTWA KWASW
P-42.1 KLASA 7A. NAZWY KWASW WYRAANE PRZEZ PRZYROSTKI (Z WYCZENIEM
KWASW KARBONOWEGO I POLIKARBONOWYCH)
P-42.2 KLASA 7B. KWASY WGLOWE BEZ PODSTAWIALNYCH ATOMW WODORU
P-42.3 KLASA 7C. KWASY NIEWGLOWE MAJCE NA ATOMIE CENTRALNYM PODSTAWIALNE
ATOMY WODORU
P-42.4 KLASA 7D. KWASY NIEWGLOWE UYTE DO GENEROWANIA POCHODNYCH O
PODSTAWIALNYCH ATOMACH WODORU
P-42.5 KLASA 7E. INNE JEDNOZASADOWE OKSO KWASY UYWANE JAKO FUNKCYJNE
ZWIZKI MACIERZYSTE
P-43 PORZDEK STARSZESTWA PRZYROSTKW
P-43.0 WPROWADZENIE
P-43.1 OGLNA METODOLOGIA ZAMIANY FUNKCJI
P-44 PORZDEK STARSZESTWA STRUKTUR MACIERZYSTYCH
P-44.0
P-44.1
P-44.2
P-44.3
P-44.4

WPROWADZENIE
PORZDEK STARSZESTWA STRUKTUR MACIERZYSTYCH
PORZDEK STARSZESTWA WYCZNIE PIERCIENI I UKADW PIERCIENIOWYCH
STARSZESTWO ACUCHW ACYKLICZNYCH (acuch gwny)
KRYTERIA STARSZESTWA STOSUJCE SI DO PIERCIENI, UKADW
PIERCIENIOWYCH LUB ACUCHOWYCH

P-45 WYBR PREFEROWANEJ NAZWY IUPAC


P-45.0
P-45.1
P-45.2
P-45.3

WPROWADZENIE
MULTIPLIKOWANIE STRUKTUR MACIERZYSTYCH O IDENTYCZNYM STARSZESTWIE
KRYTERIA ZWIZANE Z LICZB I POZYCJ PODSTAWNIKW
KRYTERIA ZWIZANE TYLKO Z PODSTAWNIKAMI O NIESTANDARDOWEJ
WIZALNOCI, PRZY RWNOCI INNYCH KRYTERIW
P-45.4 KRYTERIA ZWIZANE WYCZNIE Z MODYFIKACJ IZOTOPOW PRZY
RWNOWANOCI INNYCH KRYTERIW
P-45.5 KRYTERIA ZWIZANE Z ALFANUMERYCZNYM PORZDKIEM NAZW
P-45.6 KRYTERIA ZWIZANE Z KONFIGURACJ
P-46 ACUCH GWNY W PODSTAWNIKACH
P-46.0
P-46.1
P-46.2
P-46.3

WPROWADZENIE
GWNY ACUCH PODSTAWNIKA
GWNE ACUCHY PODSTAWNIKW W ZWIZKACH ZNACZONYCH IZOTOPOWO
GWNE ACUCHY PODSTAWNIKW W ZWIZKACH Z CENTRAMI
STEREOGENICZNYMI

ROZDZIA P-5

WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC I TWORZENIE NAZW


ZWIZKW ORGANICZNYCH

P-50 WPROWADZENIE
P-51 WYBR PREFEROWANEGO RODZAJU NOMENKLATURY IUPAC
P-51.0
P-51.1
P-51.2
P-51.3
P-51.4

WPROWADZENIE
WYBR PREFEROWANEGO RODZAJU NOMENKLATURY
NOMENKLATURA KLASOWO-FUNKCYJNA
NOMENKLATURA MULTIPLIKACYJNA
NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU

xii
P-51.5 NOMENKLATURA CZONA vs. NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA

P-52 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC I WSTPNIE WYBRANYCH NAZW


MACIERZYSTYCH WODORKW
P-52.1 WYBR WSTPNIE WYBRANYCH NAZW
P-52.2 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC

P-53 WYBR PREFEROWANYCH ZACHOWANYCH NAZW MACIERZYSTYCH


WODORKW
P-54 WYBR PREFEROWANEJ METODY MODYFIKOWANIA STOPNIA
HYDROGENACJI
P-54.1 METODY MODYFIKOWANIA STOPNIA HYDROGENACJI MACIERZYSTYCH
WODORKW
P-54.2 NIENASYCONE ZWIZKI MONOKARBOCYKLICZNE
P-54.3 NIENASYCENIE W ZESPOACH PIERCIENI SKADAJCYCH SI Z MONOCYKLICZNYCH
PIERCIENI MANCUDE I NASYCONYCH
P-54.4 NAZWY MODYFIKOWANE PRZEDROSTKAMI HYDRO LUB DEHYDRO

P-55 WYBR PREFEROWANYCH ZACHOWANYCH NAZW ZWIZKW


O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH
P-56 WYBR PREFEROWANEGO PRZYROSTKA DLA GWNEJ GRUPY
CHARAKTERYSTYCZNEJ
P-56.1
P-56.2
P-56.3
P-56.4

PRZYROSTEK PEROKSOL DLA OOH


PRZYROSTKI SO-TIOPEROKSOL, I ICH ANALOGI CHALKOGENOWE
PRZYROSTKI IMIDOAMID I KARBOKSYIMIDOAMID
KOCWKI DIYL I YLIDEN vs.YLEN

P-57 WYBR PREFEROWANYCH I WSTPNIE WYBRANYCH PRZEDROSTKW


PODSTAWNIKW
P-57.1 PRZEDROSTKI PODSTAWNIKW WYWODZCE SI Z MACIERZYSTYCH
WODORKW
P-57.2 PRZEDROSTKI WYWODZCE SI Z GRUP CHARAKTERYSTYCZNYCH
(FUNKCYJNYCH)
P-57.3 PRZEDROSTKI WYWODZCE SI Z ORGANICZNYCH ZWIZKW O MACIERZYSTYCH
FUNKCJACH
P-57.4 TWORZENIE LINIOWYCH ZESPOLONYCH I /LUB KOMPLEKSOWYCH PRZEDROSTKW
PODSTAWNIKOWYCH

P-58 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC


P-58.1 WPROWADZENIE
P-58.2 WSKAZANY ATOM WODORU, DODANY WSKAZANY ATOM WODORU I NIEROZCZNE
PRZEDROSTKI HYDRO
P-58.3 HOMOGENICZNE ACUCHY HETERO I GRUPY FUNKCYJNE

P-59 TWORZENIE NAZWY


P-59.0 WPROWADZENIE
P-59.1 OGLNA METODOLOGIA
P-59.2 PRZYKADY ILUSTRUJCE METODOLOGI

ROZDZIA P-6

ZASTOSOWANIE DO OKRELONYCH KLAS ZWIZKW

P-60 WSTP
P-60.1 ZARYS TEMATYCZNY
P-60.2 PRZEDSTAWIENIE NAZW

xiii
P-61 NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA: TRYB PREFIKSOWY
P-61.0 WPROWADZENIE
P-61.1 OGLNA METODOLOGIA
P-61 2 GRUPY HYDROKARBYLOWE I ODPOWIEDNIE GRUPY DI- I POLIWALENCYJNE
P-61.3 ZWIZKI HALOGENOWE
P-61.4 ZWIZKI DIAZO
P-61.5 ZWIZKI NITRO I NITROZO
P-61.6 HETERONY
P-61.7 AZYDKI
P-61.8 IZOCYJANIANY
P-61.9 IZOCYJANKI
P-61.10 PIORUNIANY (FULMINIANY) I IZOPIORUNIANY (IZOFULMINIANY)
P-61.11 ZWIZKI POLIFUNKCYJNE

P-62 AMINY I IMINY


P-62.0
P-62.1
P-62.2
P-62.3
P-62.4
P-62.5

WPROWADZENIE
OGLNA METODOLOGIA
AMINY
IMINY
N-PODSTAWIENIE AMIN I IMIN PRZEZ HETEROATOMY
TLENKI AMIN, TLENKI IMIN, I ANALOGI CHALKOGENOWE

P-63 ZWIZKI HYDROKSYLOWE, ETERY, WODORONADTLENKI, NADTLENKI, I


ANALOGI CHALKOGENOWE
P-63.0
P-63.1
P-63.2
P-63.3
P-63.4
P-63.5
P-63.6
P-63.7
P-63.8

WPROWADZENIE
ZWIZKI HYDROKSYLOWE I ANALOGI CHALKOGENOWE
ETERY I ANALOGI CHALKOGENOWE
NADTLENKI I ANALOGI CHALKOGENOWE
HYDRONADTLENKI (PEROKSOLE) I CHALKOGENOWE ANALOGI**
CYKLICZNE ETERY, SULFIDY, SELENIDY, I TELLURYDY
SULFOTLENKI I SULFONY
ZWIZKI POLIFUNKCYJNE
SOLE ZWIZKW HYDROKSYLOWYCH , ZWIZKW HYDROPEROKSY I ICH ANALOGW
CHALKOGENOWYCH

P-64 KETONY, PSEUDOKETONY, HETERONY, I ANALOGI CHALKOGENOWE


P-64.0
P-64.1
P-64.2
P-64.3
P-64.4
P-64.5
P-64.6
P-64.7
P-64.8

WPROWADZENIE
DEFINICJE
KETONY
PSEUDOKETONY
HETERONY
GRUPY KARBONYLOWE JAKO PRZEDROSTKI
ANALOGI CHALKOGENOWE KETONW, PSEUDOKETONW, I HETERONW
POLIFUNKCYJNE KETONY, PSEUDOKETONY, I HETERONY
ACYLOINY

P-65 KWASY, HALOGENKI I PEUDOHALOGENKI ACYLOWE, SOLE, ESTRY, I


ANHYDRYDY
P-65.0
P-65.1
P-65.2
P-65.3

WPROWADZENIE
KWASY KARBOKSYLOWE I ANALOGI Z ZAMIAN FUNKCJI
KWASY WGLOWY, CYJANOWY ORAZ DI- I POLIWGLOWY
KWASY SULFONOWE I ANALOGI Z ZAMIAN FUNKCJI

xiv
P-65.4
P-65.5
P-65.6
P-65.7

GRUPY ACYLOWE I GRUPY PODSTAWNIKOWE


HALOGENKI I PSEUDOHALOGENKI KWASOWE
SOLE I ESTRY
BEZWODNIKI I ICH ANALOGI

P-66 AMIDY, IMIDY, HYDRAZYDY,NITRYLE, ALDEHYDY, ICH ANALOGI


CHALKOGENOWE I POCHODNE
P-66.0 WPROWADZENIE
P-66.1 AMIDY
P-66.2 IMIDY
P-66.3 HYDRAZYDY
P-66.4 AMIDYNY, AMIDRAZONY, HYDRAZYDYNY, I AMIDOOKSYMY (OKSYMY AMIDU)
P-66.5 NITRYLE
P-66.6 ALDEHYDY

P-67 MONONUKLEARNE I POLINUKLEARNE KWASY NIEWGLOWE ORAZ ICH


ANALOGI Z ZAMIAN FUNKCJI
P-67.0
P-67.1
P-67.2
P-67.3

WPROWADZENIE
MONONUKLEARNE NIEWGLOWE OKSOKWASY
DI- I POLINUKLEARNE NIEWGLOWE OKSOKWASY
NAZWY PODSTAWNIKOWE I NAZWY KLAS FUNKCYJNYCH
POLIKWASW

P-68 NOMENKLATURA ZWIZKW ORGANICZNYCH PIERWIASTKW GRUP


13, 14, 15, 16, I 17 POMINITA W PODROZDZIAACH OD P-62 DO P-67
P-68.0
P-68.1
P-68.2
P-68.3
P-68.4
P-68.5

WPROWADZENIE
NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 13
NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 14
NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 15
NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 16
NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 17

P-69 NOMENKLATURA ZWIZKW METALOORGANICZNYCH


P-69.0
P-69.1
P-69.2
P-69.3
P-69.4
P-69.5

WPROWADZENIE
ZWIZKI METALOORGANICZNE PIERWIASTKW Z GRUP 13, 14, 15, I 16
ZWIZKI METALOORGANICZNE PIERWIASTKW Z GRUP OD 3 DO 12
ZWIZKI METALOORGANICZNE PIERWIASTKW Z GRUP 1 I 2
METALACYKLE
KOLEJNO PORZDKU STARSZESTWA DLA ZWIZKW
METALOORGANICZNYCH

ROZDZIA P-7

RODNIKI, JONY, I POKREWNE RODZAJE

P-70 WPROWADZENIE
P-70.1
P-70.2
P-70.3
P-70.4

OGLNA METODOLOGIA
STARSZESTWO RODNIKW I JONW
TWORZENIE NAZWY
OGLNE REGUY WYBORU PREFEROWANYCH NAZW

P-71 RODNIKI
P-71.1
P-71.2
P-71.3
P-71.4

OGLNA METODOLOGIA
RODNIKI POCHODZCE Z MACIERZYSTYCH WODORKW
CENTRA RODNIKOWE W GRUPACH CHARAKTERYSTYCZNYCH
ZESPOY MACIERZYSTYCH RODNIKW

xv
P-71.5 PRZEDROSTKI WSKAZUJCE RODNIKI
P-71.6 PORZDEK WYMIENIANIA I STARSZESTWA PRZYROSTKW YL, YLIDEN, I YLIDYN
P-71.7 WYBR MACIERZYSTEGO RODNIKA

P-72 ANIONY
OGLNA METODOLOGIA
ANIONY UTWORZONE PRZEZ ODERWANIE HYDRONW
ANIONY UTWORZONE PRZEZ ADDYCJ JONW WODORKOWYCH
NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU
WIELOKROTNE CENTRA ANIONOWE
CENTRA ANIONOWE WSPISTNIEJCE W ZWIZKACH MACIERZYSTYCH I
PODSTAWNIKACH
P-72.7 WYBR MACIERZYSTEJ STRUKTURY ANIONOWEJ
P-72.8 PRZYROSTKI ID I UID I -KONWENCJA
P-72.1
P-72.2
P-72.3
P-72.4
P-72.5
P-72.6

P-73 KATIONY
P-73.0 WPROWADZENIE
P-73.1 ZWIZKI KATIONOWE Z CENTRAMI KATIONOWYMI UTWORZONYMI FORMALNIE PRZEZ
ADDYCJ HYDRONW
P-73.2 ZWIZKI KATIONOWE Z CENTRAMI KATIONOWYMI UTWORZONYMI PRZEZ FORMALNE
ODERWANIE JONW WODORKOWYCH
P-73.3 -KONWENCJA Z PRZYROSTKIEM YLIUM
P-73.4 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU DLA KATIONW
P-73.5 ZWIZKI KATIONOWE Z WIELOKROTNYMI CENTRAMI KATIONOWYMI
P-73.6 NAZWY PRZEDROSTKW KATIONOWYCH
P-73.7 WYBR MACIERZYSTEJ STRUKTURY
P-73.8 PRZYROSTKI IUM vs YLIUM I -KONWENCJA

P-74 ZWITTERJONY
P-74.0 WPROWADZENIE
P-74.1 ZWITTERJONOWE STRUKTURY MACIERZYSTE O ANIONOWYCH I KATIONOWYCH
CENTRACH W TYM SAMYM ZWIZKU MACIERZYSTYM WCZAJC JONOWE CENTRA W
GRUPACH CHARAKTERYSTYCZNYCH WSKAZYWANYCH PRZYROSTKAMI
P-74.2 ZWIZKI DIPOLARNE

P-75 RODNIKI JONW


P-75.1 RODNIKI JONW UTWORZONE PRZEZ ADDYCJ LUB USUNICIE
ELEKTRONW
P-75.2 RODNIKI JONW POCHODZCE Z MACIERZYSTYCH WODORKW
P-75.3 RODNIKO-JONY W GRUPACH CHARAKTERYSTYCZNYCH
P-75.4 JONOWE I RODNIKOWE CENTRA W RNYCH MACIERZYSTYCH
STRUKTURACH

P-76 ZDELOKALIZOWANE RODNIKI I JONY


P-76.1 DELOKALIZACJA W NAZWIE, DOTYCZCEJ JEDNEGO CENTRUM RODNIKOWEGO ALBO
JONOWEGO W STRUKTURZE OBECNYCH PONADTO SPRZONYCH WIZANIACH
PODWJNYCH, JEST WYRAANA PRZEZ ODPOWIEDNI PRZYROSTEK BEZ LOKANTW

P-77 SOLE
P-77.1 PREFEROWANE NAZWY DLA SOLI ZASAD ORGANICZNYCH
P-77.2 SOLE UTWORZONE Z ALKOHOLI (WCZJC FENOLE), PEROKSOLI I ICH
CHALKOGENOWYCH ANALOGW
P-77.3 SOLE UTWORZONE Z KWASW ORGANICZNYCH

xvi

ROZDZIA P-8

ZWIZKI MODYFIKOWANE IZOTOPOWO

P-80 WPROWADZENIE
P-81 SYMBOLE I DEFINICJE
P-81.1
P-81.2
P-81.3
P-81.4
P.81.5

SYMBOLE NUKLIDW
SYMBOLE ATOMW
NAZWY ATOMW I JONW WODORU
ZWIZKI IZOTOPOWO NIEMODYFIKOWANE
ZWIZKI IZOTOPOWO MODYFIKOWANE

P-82 ZWIZKI IZOTOPOWO PODSTAWIONE


P-82.0
P-82.1
P-82.2
P-82.3
P-82.4
P-82.5
P-82.6

WPROWADZENIE
STRUKTURY
NAZWY
PORZDEK SYMBOLI NUKLIDW
ZWIZKI STEREOIZOMERYCZNE IZOTOPOWO PODSTAWIONE
NUMEROWANIE
LOKANTY

P-83 ZWIZKI IZOTOPOWO ZNACZONE


P-83.1
P-83.2
P-83.3
P-83.4
P-83.5

ZWIZKI SPECYFICZNIE ZNACZONE


ZWIZKI SELEKTYWNIE ZNACZONE
ZWIZKI NIESELEKTYWNIE ZNACZONE
ZWIZKI IZOTOPOWO ZUBOONE
ZNAKOWANIE OGLNE I JEDNOLITE

P-84 PRZYKADY PORWNAWCZE WZORW I NAZW ZWIZKW IZOTOPOWO


MODYFIKOWANYCH

ROZDZIA P-9

OKRELANIE KONFIGURACJI I KONFORMACJI

P-90 WPROWADZENIE
P-91 GRAFICZNE PRZEDSTAWIANIE I NAZYWANIE STEREOIZOMERW
P-91.1 GRAFICZNE PRZEDSTAWIANIE STREOIZOMERW
P-91.2 STEREODESKRYPTORY
P-91.3 NAZYWANIE STEREOIZOMERW

P-92 PRIORYTET CIP I REGUY SEKWENCJI


P-92.1 SYSTEM CAHNA INGOLDA PRELOGA (CIP): OGLNA
METODOLOGIA
P-92.2 REGUA SEKWENCJI (1)
P-92.3 REGUA SEKWENCJI (2)
P-92.4 REGUA SEKWENCJI (3)
P-92.5 REGUA SEKWENCJI (4)
P-92.6 REGUA SEKWENCJI (5)

P-93 OKRELANIE KONFIGURACJI


P-93.0
P-93.1
P-93.2
P-93.3
P-93.4
P-93.5

WPROWADZENIE
OGLNE ASPEKTY OKRELANIA KONFIGURACJ
TETRAEDRYCZNA KONFIGURACJA ATOMW INNYCH NI ATOM WGLA
KOFIGURACJA NIETETRAEDRYCZNA
OKRELANIE KONFIGURACJI ACYKLICZNYCH ZWIZKW ORGANICZNYCH
OKRELANIE KONFIGURACJI CYKLICZNYCH ZWIZKW ORGANICZNYCH

xvii
P-93.6 ZWIZKI SKADAJCE SI Z PIERCIENI I ACUCHW

P-94 KONFORMACJA I STEREODESKRYPTORY KONFORMACYJNE


P-94.1 DEFINICJA
P-94.2 KTY TORSYJNE
P-94.3 OKRELONE STEREODESKRYPTORY

ROZDZIA P-10 STRUKTURY MACIERZYSTE PRODUKTW NATURALNYCH


I ZWIZKW POKREWNYCH
P-100 WPROWADZENIE
P-101 NOMENKLATURA PRODUKTW NATURALNYCH OPARTA NA NAZWACH
MACIERZYSTYCH WODORKW (ALKALOIDY, STEROIDY,TERPENY, KAROTENY,
KORYNOIDY, TETRAPIROLE, I ZWIZKI PODOBNE)
P-101.1 BIOLOGICZNIE UZASADNIONE NAZWY ZWYCZAJOWE
P-101.2 SEMISYSTEMATYCZNA NOMENKLATURA DLA PRODUKTW NATURALNYCH
(stereomacierzyste wodorki)
P-101.3 MODYFIKACJA SZKIELETU STRUKTUR MACIERZYSTYCH
P-101.4 ZAMIANA ATOMW SZKIELETU
P-101.5 ADDYCJA PIERCIENI I UKADW PIERCIENIOWYCH
P-101.6 MODYFIKACJA STOPNIA UWODORNIENIA STRUKTUR MACIERZYSTYCH
P-101.7 POCHODNE STRUKTUR MACIERZYSTYCH
P-101.8 DODATKOWE ASPEKTY OKRELANIA KONFIGURACJI

P-102 NOMENKLATURA WGLOWODANW


P-102.1 DEFINICJE
P-102.2 MACIERZYSTE MONOSACHARYDY
P-102.3 SYMBOLIKA KONFIGURACYJNA
P-102.4 WYBR MACIERZYSTEJ STRUKTURY
P-102.5 MONOSACHARYDY: ALDOZY I KETOZY, DEOKSY I AMINO CUKRY
P-102.6 DISACHARYDY I OLIGOSACHARYDY

P-103 AMINOKWASY I PEPTYDY


P-103.0
P-103.1
P-103.2
P-103.3

WPROWADZENIE
NAZWY, NUMEROWANIE I OKRELANIE KONFIGURACJI AMINOKWASW
POCHODNE AMINOKWASW
NOMENKLATURA PEPTYDW

P-104 CYKLITOLE
P-104.0 WPROWADZENIE
P-104.1 DEFINICJE
P-104.2 TWORZENIE NAZWY
P-104.3 POCHODNE CYKLITOLI

P-105 NUKLEOZYDY
P-105.0 WPROWADZENIE
P-105.1 ZACHOWANE NAZWY NUKLEOZYDW
P-105.2 PODSTAWIENIE NUKLEOZYDW

P-106 NUKLEOTYDY
P-106.0 WSTP
P-106.1 NAZWY ZACHOWANE

xviii
P-106.2 DIFOSFORANY I TRIFOSFORANY NUKLEOTYDW
P-106.3 POCHODNE NUKLEOTYDW

P-107 LIPIDY
P-107.0 WPROWADZENIE
P-107.1 DEFINICJE
P-197.2 GLICERYDY
P-107.3 KWASY FOSFATYDOWE
P-107.4 GLIKOLIPIDY

LITERATURA CYTOWANA
1. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D , E, F and H, 1979
Edition, Pergamon Press, 1979
Nomenklatura Zwizkw Organicznych, PTCh, 1992;
(a) Cz A Wglowodory, Cz B Podstawowe ukady heterocykliczne, PWN, 1978;
(b) Cz C Zwizki z grupami zawierajcymi poza wglem, wodorem, tlenem, azotem,
fluorowcami, siark, selenem i tellurem rwnie inne pierwiastki PWN, 1979;
(c) Cz D Zwizki organiczne zawierajce poza wglem, wodorem, tlenem, azotem,
fluorowcami, siark, selenem i tellurem rwnie inne pierwiastki, PWN, 1981;
(d) Cz E Stereochemia, PWN, 1979;
(e) Nomenklatura zwizkw organicznych. Cz F Produkty naturalne i zwizki
pokrewne, Wiad.Chem., 1979, 33, 44-58;
(f) Nomenklatura zwizkw organicznych. Cz H Zwizki o modyfikowanym skadzie
izotopowym, Wiad.Chem., 1979, 33, 698-702, 753-765;
2. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993,
Blackwell Scientific Publications, 1993;
Przewodnik do nomenklatury zwizkw organicznych, PTCh, 1974;
3. Revised Nomenclature for Radicals and Ions, Radicals Ions and Related Species (IUPAC
Recommendations 1993, Pure Appl.Chem., 70, 1513-1545 (1998);
Skorygowana nomenklatura rodnikw, jonw, jonorodnikw i podobnych indywiduw
chemicznych, Wiad.Chem., Biblioteka, 2001;
4. Nomenclature for Fused and Bridged-fused Ring Systems (IUPAC Recommendations
1998) Pure Appl.Chem., 70, 143-216 (1998);
5. Phane Nomenclature Part I. Phane Parent Names (IUPAC Recommendations 1998)
Pure Appl.Chem., 70, 1513-1545 (1998);
6. Phane Nomenclature Part II Modification of the Degree of Hydrogenation and Substitution
Derivatives of Phane Parent Hydrides (IUPAC Recommendations 2002) Pure Appl.Chem.,
74, 809-834 (1998);
7. Extension and Revision of the von Baeyer System for Naming Polycyclic Compounds
(including bicyclic compounds) (IUPAC Recommendations 1999) Pure Appl.Chem., 71,
513-529 (1999);
8. Extension and Revision of the Nomenclature for Spiro Compounds (IUPAC
Recommendations 1999) Pure Appl.Chem., 71, 531-558 (1999);
9. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds ((IUPAC Recommendations
1999) Pure Appl.Chem., 71, 587-643 (1999); Corrections and Modification (2004), Pure

xix

Appl.Chem., 71, 1283-1292 (2004);


10. Nomenclature for C60-Ih and C70-D5h(6) Fullerenes (IUPAC Recommendations 2002) Pure
Appl.Chem., 74, 629-695 (2002);
11.Numbering of Fullerenes (Recommendations 2005), Pure Appl.Chem., 77, 843-923 (2005);
12. IUPAC Nomenclature of Inorganic Chemistry, Recommendations 2005, RSC Publications, 2005;
13. Treatment of Variable valence in Organic Nomenclature (-Konwencja) (Recommendations
1983), Pure Appl.Chem., 56, 797-778 (1984);
14. International Union of Pure and Applied Chemistry. Division of Physical Chemistry.
Commission on Symbols, Quantities and Units, I Quantities, Units and Symbols in Physical
Chemistry, 2nd Ed. Blackwell Scientific Publications, Oxford, UK, 1993;
15. Extension of rules A-1.1 and A-2.5 Concerning Numerical terms Used in Organic Chemical
Nomenclature (Recommendations 1986), Pure Appl.Chem.,58, 1693-1696 (1986)
16. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd., London (1992), See Nomenclature of Steroids
(Recommendations 1989), 192-246;
17. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd., London (1992), See Nomenclature of Tetrapyrroles
(Recommendation 1986), 278-329;
18. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd., London (1992), See Nomenclature and Symbolism of
Amino Acids and Peptides (Recommendations 1983), 39-69;
19. International Union of Pure and Applied Chemistry. Compendium of Chemical Terminology
(Gold Book), http://goldbook.iupac.org;
Kompendium terminologii chemicznej, ZamKor, Krakw 2005. ISBN 83-88830-79-1;
20. F.Reich and Th.Richter, J.fr Praktische Chemie, 89, 441 (1863); 90, 175 (1863); 92, 490
(1864);
21. Revision of the Extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles
(Recommendations 1982), Pure Appl. Chem., 55, 409-416 (1983);
22. The Ring Systems Handbook, Chemical Abstracts Service, 1984, and supplements;
23. Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure
(IUPAC Recommendations 1995) Pure Appl. Chem.,67, 1307-1376 (1995); Compendium of
Chemical Technology, IUPAC Recommendations, 2nd Ed., A.D.McNaught, A.Wilkinsons,
Compilers, Blackwell Science, 1997;
Glosariusz nazw klas zwizkw organicznych i reaktywnych produktw porednich oparty na
strukturze. Zalecenia 1994. , Wiad. Chem. Biblioteka, 2006,
24. Nomenclature of Cyclic Organic Compounds with Contigous Formal Double Bonds (Convention) (Recommendations 1988), Pure Appl. Chem.,60, 1395-1401 (1988);
25. International Union of Pure and Applied Chemistry, Nomenclature and Terminology of
Fullerenes: A Preliminary Report Pure Appl. Chem.,69, 1411-1434 (1997);
26. W.Kern, M.Seibel, H.O.Wirth, ber die Synthese Methylsubstituierter p-Oligophenylene,
Makromoleculare Chem., 1959, 29, 164-189 (sp. 167)
27. International Union of Pure and Applied Chemistry and International Union of Biochemistry and
Molecular Biology, Joint Commission on Biochemical Nomenclature, Nomenclature of

xx

Carbohydrates (Recommendations 1996), Pure Appl. Chem., 68, 1919-2008 (1996);


Nomenklatura wglowodanw. Zalecenia 1996, Wiad. Chem. Biblioteka, 2000;
28. Glossary of Terms Used In Theoretical Chemistry, Pure Appl. Chem.,71, 1919-1981 (1999);
29. For a discussion on the meaning of natural composition see IUPAC Commission on Atomic
Weights, Pure Appl. Chem.,37, 591-603 (1974);
30. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd, London (1992). See Isotopically labeled compounds,
Common biochemical practoce, pp. 27-28 and Isotopically substituted compounds pp. 29-30;
31. W.A.Boughton, Naming Hydrogen Isotopes, Science, 79, 159-160 (1934);
32. American Chemical Society, Chemical Abstracts Service, Chemical Substance Index Names.
Appendix IV, Chemical Abstracts Index Guide, 220, 2231-2251;
33. IUPAC Names for Hydrogen Atoms (Recommendations 1988), Pure Appl. Chem.,60, 1115-1116
(1988);
34. R.S.Cahn, C.K.Ingold and V.Prelog, Experientia, XII, 81-124 (1956)
35. R.S.Cahn, C.K.Ingold and V.Prelog, Angew.Chem., 78,413-447 (1966); Angew.Chem. Int.Ed., 5,
385-415 (1966);
36. V.Prelog and G.Helmchen, Angew.Chem., 94,614-631 (1982); Angew.Chem. Int.Ed., 21,
567-583 (1982);
37. Basic Terminology of Stereochemistry (IUPAC Recommendation 1996), Pure Appl. Chem.,68,
2193-2222 (1996);
Podstawowa terminologia stereochemii, Zalecenia 1996, Wiad. Chem. Biblioteka, 1999;
38. Graphical Representation of Stereochemical Configuration (IUPAC Recommendations 2006),
Pure Appl. Chem., 78 (10), 1897-1970 (2006);
39. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd, London (1992). See Nomenclature of Cyclitols
(Recommendations 1973), 149-155;
40. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd, London (1992). See Nomenclature of Carotenoids
(1970) and Amendments (1973), 226-238;
41. P.Mata, A.M.Lobo, C.Marshall and A.P.Johnson, Tetrahedron Asymmetry,4, 657-668 (1993);
42. R.H.Custer, Match, 21, 3 (1986);
43. H.Hirshmann and K.R.Hanson, Tetrahedron, 30, 3649 (1974);
44. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd, London (1992). See Nomenclature of Tocopherols and
Related Compounds, Recommendations, 1981, 239-241;
45. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd, London (1992). See Nomenclature of Corrinoids
(Recommendations 1973), 272-277;
46. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd, London (1992). See Nomenclature of Lignans and
Neolignans, IUPAC Recommendations 2000, Pure Appl.Chem., 72, 1493-1523 (2000);
47. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd, London (1992). See Abbreviations and Symbols for
Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents (Recommendations 1970) 109-114;

xxi

48. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd, London (1992). See Nomenclature of Lipids
(Recommendation 1976). 180-190;
49. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd, London (1992). See Nomenclature of Retinoids
Recommendations 1981, Pure Appl. Chem., 55, 721-726;
50. International Union of Pure and Applied Chemistry and International Union of Biochemistry and
Molecular Biology, Joint Commission on Biochemical Nomenclature, Nomenclature of
Glycolipids, Recommendations 1997, Pure Appl. Chem., 69, 2475-2487 (1997).

ZACZNIK 1
ZACZNIK 2
ZACZNIK 3

Lista starszestwa pierwiastkw i terminw a uywanych w nomenklaturze


zamiennej (a) szkieletu w porzdku malejcego starszestwa
Przedrostki rozczne stosowane w nomenklaturze podstawnikowej
Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw podane w
Tabelach 10.1, P-101.2.7, Rozdzia 10

LISTA TABEL
ROZDZIA P-1
Tabela 1.1
Tabela 1.2
Tabela 1.3
Tabela 1.4
Tabela 1.5
Tabela 1.6

Pierwiastki uwzgldniane w tych rekomendacjach


Operacje nomenklaturowe
Standardowe wizalnoci dla pierwiastkw grup 13, 14, 15, 16, i 17
Podstawowe terminy numeryczne (przedrostki zwielokrotniajce)
Przedrostki zamiany szkieletu a
Przedrostki i przyrostki w nomenklaturze zamiennej funkcji

ROZDZIA P-2
Tabela 2.1 Systematyczne nazwy mononuklearnych macierzystych wodorkw
pierwiastkw z grup 13, 14, 15, 16 i 17 z normalnymi wizalnociami
Tabela 2.2 Zachowane nazwy mancude* heteromonocyklicznych macierzystych
wodorkw
Tabela 2.3 Zachowane nazwy nasyconych heteromonocyklicznych macierzystych
wodorkw
Tabela 2.4 Przedrostki w systemie HantzschaWidmana (w porzdku
malejcego starszestwa)
Tabela 2.5 Rdzenie nazw systemu Hantzscha Widmana
Tabela 2.6 Zachowane nazwy macierzystych wodorkw von Baeyera
Tabela 2.7 Zachowane nazwy wglowodorowych macierzystych skadnikw
piercieniowych w zstpujcym porzdku starszestwa
Tabela 2.8 Zachowane nazwy heterocyklicznych skadnikw macierzystych
w zstpujcym porzdku starszestwa

xxii

Tabela 2.9 Nazwy azotowych skadnikw macierzystych zmodyfikowane zamian


azotu na fosfor lub arsen
ROZDZIA P-3
Tabela 3.1 Zachowane nazwy czciowo nasyconych policyklicznych
wodorkw macierzystych
Tabela 3.2 Zachowane nazwy podstawnikw dla czciowo nasyconych
policyklicznych wodorkw macierzystych
Tabela 3.3 Podstawowe preferowane i wstpnie wybrane przyrostki, w
malejcym porzdku starszestwa wymieniane jako gwna
grupa charakterystyczna (preferowane s przyrostki zawierajce
atom wgla)
Tabela 3.4 Wrostek dla centrw rodnikowych i jonowych w nazwach struktur
macierzystych
ROZDZIA P-4
Tabela 4.1 Oglne klasy zwizkw wymienione w malejcym porzdku starszestwa
Tabela 4.2 Przedrostki i wrostki, w malejcym porzdku starszestwa,
uywane do tworzenia przyrostkw wg nomenklatury zamiennej funkcji
w preferowanych nazwach
Tabela 4.3 Przedrostki kwasu karboksylowego i sulfonowego tworzone wg
nomenklatury zamiennej funkcji w preferowanych nazwach IUPAC w
malejcym porzdku starszestwa
Tabela 4.4 Kompletna lista przyrostkw i analogw tworzonych wg nomenklatury
zamiennej funkcji w preferowanych nazwach IUPAC w malejcym porzdku
starszestwa
ROZDZIA P-5
Tabela 5.1 Grupy charakterystyczne wymieniane zawsze jako przedrostki w
nomenklaturze podstawnikowej
ROZDZIA P-6
Tabela 6.1 Przyrostki oznaczajce peroksole (wodoronadtlenki) modyfikowane
nomenklatur zamienn funkcji (w malejcym porzdku starszestwa jako
grupa gwna)
Tabela 6.2 Przedrostki i przyrostki uywane do tworzenia nazw kwasw siarki, selenu
i telluru z atomami chalkogenw bezporednio zwizanymi z
macierzyst struktur
Tabela 6.3 Klasy haloidkw i pseudohaloidkw acylowych
Tabela 6.4 Przyrostki i przedrostki nazw chalkogenowych analogw aldehydw
ROZDZIA P-7

xxiii

Tabela 7.1 Przyrostki lub kocwki i przedrostki nazw rodnikw i jonw w


nomenklaturze podstawnikowej
Tabela 7.2 Przyrostki nazw rodnikw amin, imin i amidw
Tabela 7.3 Zachowane wstpnie wybrane nazwy mononuklearnych
macierzystych kationw pierwiastkw z grup 15, 16 i 17
Tabela 7.4 Przyrostki nazw kationowych grup charakterystycznych
Tabela 7.5 Zachowane nazwy ylium kationowych zwizkw macierzystych
ROZDZIA P-8
Tabela 8.1 Nazwy atomw i jonw wodoru
ROZDZIA P-9
Tabela 9.1 Zwykle spotykane symbole poliedryczne w zwizkach organicznych
ROZDZIA P-10
Tabela 10.1 Nazwy podstawowych struktur stereomacierzystych (lista
nieograniczajca)
Tabela 10.2 Zachowane i systematyczne nazwy wglowodanw i struktury (w
acyklicznej formie aldehydowej) aldoz o trzech do szeciu atomw
wgla
Tabela 10.3 Struktury oraz zachowane i systematyczne nazwy wglowodanowe 2-ketoz o 3
do 6 atomach wgla.
Tabela 10.4 Aminokwasy i ich zwyczajowe nazwy (inne ni te wymienione w Tabeli 10.4)
LISTA RYSUNKW
ROZDZIA P-1
Rys. 1.1 Porzdek skadnikw w nazwach podstawnikowych wywodzcych si z nazw
macierzystych wodorkw
Rys. 1.2 Porzdek skadnikw w nazwie podstawnikowej wywodzcej si z nazwy
zwizku o macierzystych funkcjach
Rys. 1.3 Porzdek wprowadzania nawiasw
ROZDZIA P-2
Rys. 2.1 Diagram konwersji nomenklatury fanw
ROZDZIA P-9
Rys. 9.1 Porzdek rankingu dla dwch ligandw
Rys. 9.2 Klasyfikacja chiralnoci fullerenw wedug szablonu kolejnych podstawie
Rys. 9.3 Trzy rne sposoby przedstawienia dwch konformerw A i B
ROZDZIA P-10

xxiv

Rys. 10.1 Reorientacja projekcji Fischer'a na projekcj Haworth'a

WSTP
To wydanie Nomenclature of Organic Chemistry nastpuje po opublikowanym
przez
Midzynarodow Uni Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) w 1993 roku A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds.
Zadaniem Midzynarodowej Unii Chemii Czystej i
Stosowanej jest ustanawianie regu systematycznej nomenklatury. Reguy dla zwizkw
organicznych byy po raz pierwszy wydane w 1892 roku w Genewie. Po nich nastpiy w roku
1930 reguy z Lige i kolejno reguy IUPAC w 1957 roku (Czci A i B), w 1969 (Czci A, B i C)
zorganizowane jako Blue Book i w 1979 roku (Czci A, B, C, D, E, F i H). W Przewodniku z 1993
roku zasygnalizowano potrzeb zaproponowania rodowisku chemicznemu tak zwanej
preferowanej, eby nie powiedzie unikalnej nazwy IUPAC.
Eksplozja informacji
usprawiedliwia to nowe podejcie do poprawiania zasad, regu i konwencji nomenklatury zwizkw
organicznych. Preferowane nazwy IUPAC, okrelane przyjaznym akronimem PIN, s rwnie
wane w sytuacjach prawnych, ujawnieniach patentowych, regulacjach eksportowo-importowych,
informacjach zdrowotnych oraz bezpieczestwa i komunikowania si w obrbie nauk o rodowisku i
ich prawnych konsekwencji.
Praca nad tym wydaniem rozpocza si w 1992 roku, w czasie kiedy Przewodnik z 1993 roku
by w druku, pod fachowym przewodnictwem Commision on Nomenclature od Organic Chemistry
(CNOC). Zachowany zosta oglny ksztat Przewodnika. Podstawowym celem byo utrzymanie
cigoci i spjnoci. Cigo oznaczaa zachowanie nomenklatury podstawnikowej jako
podstawowej gwnej nomenklatury do nazywania zwizkw organicznych, opartej na koncepcji
macierzystego wodorku i rnych hierarchicznych porzdkach: porzdek klas, porzdek starszestwa
przyrostkw, porzdek starszestwa piercieni i ukadw piercieni i porzdek starszestwa
acuchw (acuch gwny). Spjno wymagaa uznania wodorkw pierwiastkw grup 13, 14, 15,
16 i 17 za macierzyste wodorki w nomenklaturze podstawnikowej i jednakowe traktowania atomw
wgla i heteroatomw. Dla osignicia tego celu nazwy wodorkw heteroatomw kocz si na
an, na przykad fosfan dla PH3 i silan dla SiH4. Poniewa s one wybrane spord kilku
(nieorganicznych) nazw na przykad sulfan i siarkowodr, te nazwy dla H2S okrela si jako
nazwy wstpnie wybrane; decyzja przyjcia ich jako preferowane nazwy IUPAC bdzie podjta
pniej. Z tych wstpnie wybranych nazw tworzy si wstpnie wybrane przedrostki i przyrostki, na
przykad sulfanyl i sulfanyliden, odpowiednio, dla SH i =S, uywane w nomenklaturze
podstawnikowej, tak jak preferowane przedrostki i przyrostki takie jak metyl, -CH3, i fenyl, C6H5.
Osignicie systematycznoci i spjnoci wymagao wprowadzenie szeregu zmian w poprzednich
reguach. Dla uatwienia zrozumienia i stosowania preferowanych nazw IUPAC zmiany te s
wyjanione i uwydatnione w ramkach za kadym razem pojawienia si w rozdziaach od P-1 do P-8.
W rozdziale P-6 zastosowano pen systematyzacj tworzenia przedrostkw podstawnikw i grup
funkcyjnych.
Mamy nadziej, e systematyzacja zapewniona przez cise stosowanie regu bdzie powszechnie
zrozumiana i zaakceptowana. Preferowane nazwy IUPAC mona atwo wybra. Jednake jest
rzecz nie do uniknicia pojawienie si dwuznacznoci i nieoczekiwanych trudnoci. Zostanie
utworzona grupa robocza, ktrej zadaniem bdzie szybkie odpowiadanie na pytania, udzielanie

xxv

wskazwek autorom i zapewnienie jednolitoci systemu. Skomputeryzowana nomenklatura powinna


pomc w utrzymaniu jednolitoci i zapewnieniu, e dalszy postp bdzie zdecydowanie spjny.
Jest wanym powtrzeniem, e nomenklatura suy szeregu celom: porozumiewaniu si w mowie,
dziaaniom handlowym i przemysowym, pisanym naukowym komunikatom itd. Tak jak to ju byo
wielokrotnie, podstawowym celem nomenklatury IUPAC jest jasno i tworzenie jednoznacznych
nazw; musi zachodzi bezwzgldnie jednoznaczna relacja pomidzy struktur i nazw, i vice versa
pomidzy nazw i struktur. Preferowane nazwy IUPAC, ktre pojawiaj si teraz, su
szczeglnemu celowi; nie s narzucane chemicznej i naukowej spoecznoci. Reguy tu
przedstawione s wyrazem zdecydowanego przekonania poprzedniej Commision on Nomenclature
of Organic Chemistry i obecnej IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation
Division, e jest to najlepszy system nomenklatury do obecnych konkretnych celw i dla przyszego
rozwoju.

PODZIKOWANIA
Wielkie dziki nale si duej liczbie osb, ktre wniosy wkad do powstania tej ksiki.
Ksztatowanie projektu i nadzr na etapie powstawania wczesnych wstpnych wersji prowadzili
czonkowie IUPAC Commission on Nomenclature od Organic Chemistry (CNOC) od 1993 roku do
jej rozwizania w 2001 roku. Nazwiska czonkw CNOC od 1993 do 2001 roku s podane powyej.
W roku 2002 kierowanie projektem przeja IUPAC Chemical Nomenclature and Structure
Representation Division i ledzia jego rozwj do roku 2013 wcznie. Czonkostwo w Division
Committee od 2002 do 2013 roku jest rwnie podane powyej. Teraz jest okazja aby podzikowa
wszystkim czonkom Division Committee i innym kolegom, ktrzy zgosili oglne i szczegowe
komentarze i/lub uczestniczyli w dyskusjach, albo korespondencyjnie albo za pomoc IUPAC
Division VIII Webboard ulokowanej na stronie internetowej the Royal Society of Chemistry;
podczas przygotowania pierwszej penej wersji w 2004 roku wpyno wiele komentarzy i sugestii.
Wielkie, szczere podzikowania nale si Alanowi McNaught, ktry razem z autorami, spdzi
wiele dni przegldajc setki komentarzy i sugestii dotyczce wersji z 2004 co doprowadzio do
poprawionej wstpnej wersji w 2010 roku, ktr ponownie umieszczono dla oceny na Division VIII
Webbord. Wiele uwag dotyczcych wersji 2010 byo po prostu powtrzeniem zgaszanych
poprzednio do wersji z 2004 roku. Znaczce i poyteczne uwagi wpyny od Jonathana Brechera,
Ursuli Bnzli-Trepp, Ture Damhus, Teda Godley, Harryego Gotlieba, Richarda Hartshorna, KarlHeinza Hellwicha, Bernardo Herolda, Jaroslova Kahoveca, L. Maat, Pauliny Maata, Josefa Nyitrai,
Arthura Maximienko, Andreya Yerin, Richarda Cammacka, Hala Dixona, Gernota Eller, Rity Hoyos
de Rossi, Jana Reedijaka, Alexandra Senninga, L. Salvatella, Rogera Stayle i Herve Schepersa,
prowadzc do tych zalece z 2013 roku. Nale si rwnie podzikowania Marcusowi Ennis, ktry
spdzi tygodnie nad penym edytowaniem wersji 2013 pod wzgldem bdw jzykowych i
chemicznych.

WSTP DO WYDANIA POLSKIEGO


Midzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) przyja jako jedno ze swych
podstawowych zada dbanie i upowszechnianie poprawnej, spjnej i jednoznacznej terminologii
chemicznej. Dotyczy to nie tylko poj, zjawisk i operacji chemicznych ale rwnie metod
nazywania zwizkw chemicznych w szczeglnoci zwizkw organicznych. We wstpie do

xxvi

wydania angielskiego wymieniono kolejne opracowania w tym zakresie. Praca nad ostatni pozycj,
(polskie tumaczenie Przewodnik do nomenklatury zwizkw organicznych,1994) wyranie
uwidocznia konieczno zmiany podejcia do nomenklatury, przejcie od porzdkowania
pojawiajcych si sposobw ich nazywania do jak najdalej idcej systematycznoci tworzenia nazw
a w konsekwencji wprowadzeniem kategorii preferowanych nazw IUPAC. Ten ostatni postulat jest
moe najbardziej rzucajc si w oczy zmian w podejciu do nomenklatury organicznej. Dotd
wszystkie metodologie tworzenia nazw byy uznawane za rwnocenne, a dziaania IUPAC polegay
na eliminowaniu sprzecznoci i niejednoznacznoci. Fakt ten podkrela podtytu ksiki: IUPAC
Recommendations and Preferred Names 2013. Zamierzone cele nowej Blue Book i sposb ich
osignicia s pokrtce omwione we Wstpie. Bardziej szczegowo odnosi si do tej kwestii
rozdzia omawiajcy wprowadzone zmiany, w porwnaniu do regu z wczeniejszych zalece,
koniecznych dla osignicia konsekwentnej systematycznoci i jednoznacznoci w tworzeniu nazw
zwizkw organicznych.
Prace nad obecn wersj Blue Book zapocztkowane w 1992 roku trway 21 lat! Ksika w
wersji papierowej i na noniku elektronicznym ukazaa si 2014 roku. Autorzy, bardzo przewidujco
zastrzegli si, e wszelkie niecisoci, nieprzewidziane niejednoznacznoci, bdy itp. bd
korygowane w nastpnych latach przez odpowiedni grup robocz.
Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego, a cilej jej
Podkomisja Chemii Organicznej w przeszoci opracowaa polsk wersj wszystkich regu
nomenklatury chemii organicznej wydanych przez IUPAC cznie z Przewodnikiem do
nomenklatury zwizkw organicznych, ktry ukaza si w 1994 roku. Jego angielski orygina by
wzorem dla obecnie wydanej Blue Book, ktra jest dzieem znacznie obszerniejszym i obejmuje
ponad 1600 stron. Na tak wielk objto ksiki miay wpyw objciem nomenklatur organiczn
nowych obszarw chemii (np. fullereny, fany) , zwizkw wikszej liczby pierwiastkw a nade
wszystko metodyka tworzenia preferowanej nazwy IUPAC odrniajcej si od nazw, te
skorygowanych, do uytku w poprawnej oglnej nomenklaturze.
W roku 2014, w nowym skadzie, podja dziaalno Komisja Terminologii Chemicznej
Polskiego Towarzystwa Chemicznego. Przed Podkomisj Chemii Organicznej1 stano zadanie
przetumaczenie i opracowanie polskiej wersji nowej Blue Book. Biorc pod uwag rozmiary tego
dziea konieczne byo zaangaowanie licznej grupy tumaczy tego pod kadym wzgldem trudnego
tekstu. Na wezwanie Polskiego Towarzystwa Chemicznego wszyscy podjli ochotnicz prac, a bez
ich udziau polska wersja nie mogaby powsta. Wszyscy uczestnicy, z okreleniem wykonanych
zada, wymienieni s na iii stronie, a w tym miejscu skadam im serdeczne podzikowania za
bezinteresowne podjcie si niewdzicznej ale wymagajcej pracy tumacza, kosztem wasnego
czasu, ktry mogli wykorzysta na prac zawodow bd wypoczynek.
Poniewa prace biegy indywidualnie bez moliwoci staych kontaktw i konsultacji w
powstajcych tekstach pojawiay rne wersje tumaczenia tych samych, czasem zdefiniowanych,
terminw angielskich. Aby powsta spjny tekst bez rnic pomidzy rozdziaami konieczne stao
si ich ujednolicenie. To zadanie, w wyniku wielomiesicznej mudnej pracy, wykonaa dr Barbara
Szechner; nale si jej za to szczeglne sowa uznania i podzikowania. Ponadto wprowadzilimy,
tam gdzie nie zrobili tego tumaczcy, ponad 100 stron korekt ogoszonych w 2014 i 2015 roku przez

Osman Achmatowicz (przewodniczcy), ukasz Albrecht, Piotr Baczewski, Tomasz Janecki i Barbara Szechner

xxvii

wspomnian wyej grup robocz IUPAC. Dodam, e sami wysalimy do IUPAC ponad 30 stron
korekty tekstu angielskiego.
Podjlimy si jednak nie tylko korekty terminologicznej ladem IUPAC. Przypomn, e
podstawowym celem pracy IUPAC nad Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC
Recommendations and Preferred Names 2013 byo takie skodyfikowanie nomenklatury organicznej
eby osigna poziom systematycznoci i jednoznacznoci umoliwiajcy skomputeryzowanie
nomenklatury, zachowania spjnoci z nowo powstajcymi dziedzinami i moliwo wprowadzenie
preferowanej nazwy IUPAC. Realizacja tego celu wymagaa wprowadzenia licznych zmian w
dotychczasowych reguach IUPAC czsto wbrew przyjtej praktyce. Podobny cel przywieca nam
przy pracy nad polsk wersj Blue Book. Zachowujc zasady wynikajce z gramatyki i ortografii
jzyka polskiego wprowadzilimy szereg terminw dotyczcych klas zwizkw, przedrostkw,
wrostkw i przyrostkw dc do systematycznoci i spjnoci nazw zwizkw organicznych.
Wszystkie nasze propozycje, i te wynikajce z gramatyki i ortografii, zebrane s w podrozdziale na
xxxii stronie. Trudno jest dyskutowa powody i zasadno proponowanych zmian/nowoci. Kady
osobno moe si wydawa mao przekonywujcy i niepotrzebnie amicy przyjte przyzwyczajenia.
Trzeba si jednak przyjrze caoci nomenklatury organicznej, a moe nawet szerzej chemicznej,
eby mc oceni sens i zasadno naszych propozycji. Na tak dyskusj, krytyk i propozycj innych
rozwiza liczymy ze strony Czytelnikw.
Polska Blue Book 2013 ukazuje si na stronie Internetowej Komisji Terminologii Chemicznej
Polskiego Towarzystwa Chemicznego, jest wic powszechnie dostpna. Ale jest to wersja
tymczasowa. Dopiero po wysuchaniu uwag wszystkich zainteresowanych a zwaszcza uczestnikw
zespou tumaczy, dyskusji i uwzgldnieniu uwag oraz stale napywajcych z IUPAC korekt
pierwsze wydanie polskiej Blue Book 2013 bdzie ukoczone i warte opublikowania.
Prosz o nadsyanie wszystkich uwag, ktre mog si nasun czytelnikowi tych regu na adres
internetowy: oachmatowicz@gmail.com

xxviii

ZMIANY WPROWADZONE DO WYDANIA


NOMENKLATURY ZWIZKW
ORGANICZNYCH Z 2013 ROKU W STOSUNKU DO WYDANIA Z 1979 ROKU,
PRZEWODNIKA Z 1993 ORAZ OFICJALNYCH PUBLIKACJI IUPAC Z LAT 1993-2002
1. Zakres rekomendacji w wydaniu z 2013 roku
(a) Do pierwiastkw wystpujcych w wydaniu nomenklatury z 1979 r. (lit.1) i w Przewodniku z
1993 r. (lit.2) dodaje si Al, Ga, In i Tl.
2. Nomenklatura zamienna (a) szkieletu
(a) Tworzc nazwy acuchw przy zastosowaniu nomenklatury zamiennej ('a') heteroatomy uwaa
si za integraln cz macierzystego wodorku i wskazuje rozcznymi przedrostkami, ktre w
numerowaniu maj pierwszestwo przed przyrostkami; tak wic nomenklatura zamienna ('a')
szkieletu traktuje heteroacykliczne acuchy tak samo jak heterocykliczne piercienie.
(b) W nomenklaturze zamiennej heteroatomy P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In i Tl mog
obecnie wystpowa na kracach acucha, w poprzednich zaleceniach acuchy w zwizkach
heteroacyklicznych nazywanych wedug nomenklatury zamiennej (a) musiay koczy si
atomami wgla.
(c) Nie naley uywa przedrostkw zamiennych (a) koczcych si ata, np. borata.
(d) Grupy heteroatomw o wsplnej multiwalencyjnej nazwie traktuje si jako jednostk, std
pojcie heterojednostka obejmuje zarwno heteroatomy jak i grupy heteroatomw. W
poprzednich zaleceniach takie grupy heteroatomw nie byy uwaane za pojedyncz
heterojednostk.
(e) Zastosowanie przedrostkw zamiennych a szkieletu dla pierwiastkw grup 1-12 w
nomenklaturze zamiennej szkieletu jest gwn zmian, chocia nazwy zwizkw
metaloorganicznych zawierajcych te pierwiastki traktowa naley jako wstpnie wybrane.
3. Nomenklatura podstawnikowa
(a)

(b)

(c)

Nomenklatura podstawnikowa jest preferowan metod nomenklatury nie stosuje si jej


jednak w przypadku bezwodnikw, estrw i soli, halogenkw i pseudohalogenkw
acylowych, ktre nazywa si tradycyjnie przy pomocy nomenklatury klasowofunkcyjnej. Nomenklatura podstawnikowa opiera si na nazwach macierzystych
wodorkw modyfikowanych przedrostkami i przyrostkami. Nazwy macierzystych
wodorkw mog by modyfikowane przez zastosowanie nomenklatury zamiennej (a)
szkieletu oraz nomenklatury zamiennej funkcji a take w wyniki operacji addytywnych
(np. addycja atomw wodoru lub jonw) lub subtraktywnych (usunicia atomw wodoru
lub jonw).
W preferowanych nazwach IUPAC zaleca si uoglnion nomenklatur -an . Nomenklatur
podstawnikow stosuje si dla kadego pierwiastka z grup 13, 14, 15, 16 i 17 poczonego z
okrelon liczb atomw wodoru i tworzcego mono- lub polinuklearne macierzyste wodorki
tak samo jak alkany. Zalecanymi nazwami s aluman dla AlH3, gallan dla GaH3, indigan dla
InH3 i tallan dla TaH3. Przyrostki i przedrostki dodaje si tak samo jak w przypadku alkanw,
na przykad kwas trisulfanokarboksylowy dla HSSS-COOH, trimetylosilanol dla (CH3)3Si-OH,
fenylostibanon dla C6H5-Sb=O i trimetyloaluman dla (CH3)3Al.
Zachowuje si niektre zakorzenione i szeroko uywane nazwy zwyczajowe macierzystych
wodorkw: metan, etan, propan i butan dla alkanw, a take nazwy mono- i policyklicznych
zwizkw karbocyklicznych i heterocyklicznych uywane do tworzenia nazw policyklicznych
piercieni skondensowanych. Liczba zachowanych nazw funkcyjnych zwizkw

xxix

(d)

(e)
(f)
(g)

macierzystych i grup charakterystycznych zostaa zmniejszona, tak jak to dzieje si w kadej


kolejnej edycji Nomenklatury Zwizkw Organicznych IUPAC.
Toluen i ksylen pozostaj jako preferowane nazwy IUPAC, ale nie zawsze mog by
stosowane dla ich podstawionych pochodnych. Tylko pod pewnymi warunkami i tylko w
oglnej nomenklaturze mona utworzy nazw podstawionego toluenu. Nazwa mezytylen
moe by stosowana wycznie dla niepodstawionego zwizku i tylko w oglnej
nomenklaturze. W Przewodniku z 1993 (2) nazwy zwyczajowe tych macierzystych wodorkw
zostay rwnie zachowane, ale dozwolone byo tylko ich ograniczone podstawienie.
Hydrazydyny nazywa si systematycznie jako hydrazonohydrazydy a nie jako hydrazony
odpowiednich hydrazydw jak podano w zaleceniach z 1979 roku (1).
Oksymy nazywa si podstawnikowo ylidenowymi pochodnymi hydroksyloaminy a nie, jak w
poprzednich zaleceniach, wedug nomenklatury klasowo-funkcyjnej.
Hydrazony i azyny nazywa si podstawnikowo ylidenowymi pochodnymi hydrazyny, a nie,
jak w poprzednich zaleceniach, wedug nomenklatury klasowo-funkcyjnej.

4. Nomenklatura multiplikacyjna
(a)

(b)

Nomenklatur multiplikacyjn rozszerza si obecnie na zwizki piercieniowe, zawierajce


lub nie zawierajce, grupy charakterystyczne; acuchy zbudowane tylko z atomw wgla s
nadal wykluczone. W poprzednich zaleceniach nomenklatura multiplikacyjna ogranicza si do
zwizkw z grupami charakterystycznymi wskazywanymi przyrostkami lub implikowanymi
przez zachowan nazw, oraz do heterocyklicznych wodorkw macierzystych. Obecnie
system ten rozszerza si i zezwala na podstawienie centralnej jednostki multiplikowanej grupy
a, w pewnych warunkach, na niesymetryczn jednostk centraln.
Zgodnie z obecnymi zaleceniami nazwa multiplikacyjna zwizku moe by utworzona gdy
wszystkie jego podstawniki cznie z gwn grup charakterystyczn s takie same i maj ten
sam lokant. Jest to zmiana w stosunku do poprzednich zalece wedug ktrych lokanty nie
musiay by identyczne.

5.

Przedrostki hydro- i dehydro- w nazwie wskazuj operacj addycji lub subtrakcji i traktuje
si je obecnie jako rozczne, ale nie miesza z rozcznymi przedrostkami wskazujcymi
podstawniki, wymienianymi alfabetycznie. W nazwach przedrostki hydro- i dehydro maj
ustalone miejsce, miedzy nierozcznymi przedrostkami umieszczanymi bezporednio przed
nazw zwizku macierzystego i wymienionymi alfabetycznie rozcznymi przedrostkami,
wskazujcymi podstawniki. Przejcie od nierozcznych do nie-alfabetyzowanych rozcznych
przedrostkw daje przedrostkom hydro i dehydro ten sam status w wyborze numerowania jaki
ma subtrakcja atomw wodoru wskazywana kocwk -en lub yn. Gdy obecne s oba
przedrostki dehydro- wyprzedza hydro-. Wraz z przedrostkami hydro- i dehydro- stosuje
si przedrostki zwielokrotniajce di-, tetra- itd. Przedrostki hydro- i dehydro- otrzymuj
lokanty zgodnie z zasad najniszych lokantw i w zgodzie z numerowaniem macierzystego
wodorku, po przyznaniu pierwszestwa wskazanemu atomowi wodoru, dodanemu atomowi
wodoru i przyrostkom, tak jak nakazuj oglne reguy numerowania.

6.

Przyrostki

(a)

Do listy podstawowych przyrostkw dodano przyrostek peroksol dla OOH. Przyrostek ten
modyfikowany wedug nomenklatury zamiennej funkcji tworzy przyrostki OS-tioperoksol dla
OSH, SO-tioperoksol dla SOH. W zaleceniach z 1993 roku zarzucono uycie dla -SOH
nazwy kwas sulfenowy.

xxx

(b)

(c)

7.

Systematyczne przyrostki, np. kwas metanoimidowy, kwasy imidowe, kwasy hydrazonowe,


kwasy peroksykarboksylowe i analogi chalkogenowe s zmian nazwy kwasu mrwkowego,
kwasu octowego, kwasu benzoesowego i kwasu szczawiowego.
Przyrostki stosuje si obecnie w zgodzie ze starszestwem klas (patrz P-41) zwizkw
germanu, cyny i oowiu co jest zmian w stosunku do poprzednich zalece kiedy stosowano
jedynie przedrostki.
Przedrostki

Wstpnie wybrany przedrostek nitrylo stosuje si tylko wtedy gdy trzy wizania atomu
azotu poczone s z rnymi atomami; nie uywa si go obecnie dla struktury -N= ktra
ma wstpnie wybrany przedrostek azanylyliden.
(b) Wstpnie wybrany przedrostek azanodiyl- utworzony od wybranego macierzystego wodorku
azanu uywa si obecnie dla wskazania multiplikacyjnego podstawnika NH-; wstpnie
wybrany przedrostek imino- stosuje si wycznie do wskazania jako podstawnika grupy =NH.
(c) Przedrostki wywodzce si z nazwy boran tworzy si si obecnie tylko za pomoc oglnej
metody [metoda 2 w P-29.2], czyli boranyl, boranyliden, boranylidyn a nie metod stosowana
dla zwizkw pierwiastkw grupy 4 [Metoda 1 w P-29.2]; likwiduje si przedrostek boryl-.
(d) Wybrane wstpnie przedrostki sulfanyliden, selanyliden i tellanyliden, odpowiednio, dla =S,
=Se i =Te jako przedrostkw stosuje si w preferowanych nazwach IUPAC (PIN) do
wskazania chalkogenowych analogw wstpnie wybranego przedrostka okso. W oglnej
nomenklaturze mona stosowa przedrostki zamienne funkcji, tiokso, selenokso i tellurokso.
W preferowanych nazwach IUPAC stosuje si proste podstawnikowe przedrostki grup
acylowych wyprowadzone z nazw kwas sulfonowy, kwas sulfinowy oraz nazw ich
chalkogenowych analogw takich jak benzenosulfonyl czy benzenotelluroditionyl w miejsce
przedrostkw utworzonych przez poczenie, np. fenylosulfonyl. Te ostatnie mona stosowa
w oglnej nomenklaturze.
(f) Preferowane nazwy IUPAC nie uwzgldniaj przedrostkw ureido- i uroileno-. Zamiast nich
zarwno w preferowanych jak i oglnych nazwach stosuje si przedrostki karbamoiloamino-,
karbonylobis(azanodiylo)-.
(g) W preferowanych nazwach IUPAC nie stosuje si przedrostka guanidyno-; zalecanym
przedrostkiem jest karboamimidoiloamino.
(h) W preferowanych nazwach IUPAC nie stosuje si przedrostka amidyno-.; zalecanym
przedrostkiem jest karboamimidoil-.
(i) Przedrostek aci-nitro- dla HO-N(O)= nie jest ju akceptowany w preferowanych nazwach
IUPAC. Preferowanym przedrostkiem jest hydroksy(okso)-5-azanyliden; przedrostek
zalecany w Przewodniku z 1993 r. (2) hydroksynitroryl jest akceptowany w tych zaleceniach;
zgodnie z nimi dwie wolne wizalnoci powinno si by wskazywane jako yliden- lub diyl-.
(j) Wstpnie wybrane przedrostki utworzone z nazwy wstpnie wybranego macierzystego
wodorku hydrazyny tworzy si obecnie systematycznie z nazwy hydrazyny: hydrazynyl- dla
H2N-NH-, hydrazynyliden- dla H2N-N=, hydrazynodiyliden- dla =N-N= i hydrazyno-1,2-diyldla NH-NH-. Przedrostki hydrazyno, hydrazono-, azyno- i hydrazo- nie s ju akceptowane
nawet w oglnej nomenklaturze.
(k) Przedrostki benzyl-, benzyliden- i benzylidyn- nie mog by podstawione w preferowanych
nazwach IUPAC, aczkolwiek w oglnej nomenklaturze dopuszcza si ograniczone
podstawienie (patrz P-29.6.2). Wg Przewodnika z 1993 r. (2) przedrostki te mona byo
stosowa tylko dla zwizkw podstawionych w piercieniu.
(l) Preferowane przedrostki utworzone z triazan i tetrazan s nazywane systematycznie tak jak
wglowodory, na przykad: triazan-1-yl, tetrazan-1-yl. Przedrostki triazano i tetrazano,
uywane poprzednio zamiast triazan-1-yl i tetrazen-1-yl a take jako mostkowe przedrostki
(a)

xxxi

(dla mostkw), nie powinny by uywane chocia jako mostkowe przedrostki nosz obecnie
nazw epitriazano itd.
(m) Przedrostki grup acylowych utworzone z nazw wglowodorowych wodorkw macierzystych i
przedrostki takie jak okso, tiokso, sulfanilideno i imino, np. 1-oksopropyl nie s preferowane
w preferowanych nazwwch IUPAC ale mog by stosowane w oglnej nomenklaturze; takie
przedrostki wystpuj w indeksach CAS.
(n) Analogi zamienne funkcji w kwasach mrwkowym, octowym, benzoesowym i szczawiowym i
utworzone z nich przedrostki acylowe nazywa si systematycznie, np. kwas metanoimidowy a
nie kwas formimidowy, benzenokarboksyimidoil a nie benzoimidoil i kwas etanodiperoksowy
a nie kwas diperoksyszczawiowy.
(o) Proste przedrostki wymienia si przed przedrostkami rozpoczynajcymi si od przedrostkw
zwielokrotniajcych, w poprzednich zaleceniach stosowano bis, tris itd.
(p) Do listy grup, ktre w nomenklaturze podstawnikowej zawsze wskazywane s przedrostkami
dodano grup N=C=O, jej chalkogenowe analogi i grup NC. W preferowanej
nomenklaturze IUPAC po zwizaniu z macierzystym wodorkiem wskazuje si je
przedrostkami izocyjaniano, izotiocyjaniano, izotellurocyjaniano i izocyjano. W poprzednich
zaleceniach zwizki takie mona byo nazywa stosujc nomenklatur klasowo-funkcyjn.
(q) Potencjalnie dwuznaczne nazwy piorunian (fulminian) i pioruniano (fulminiano) zarzuca si na
korzy nazw systematycznych.
8.
(a)

(b)
(c)
(d)

Lokanty
Cyfry arabskie jako grne indeksy stosuje si obecnie do rozrnienia atomw azotu w
symetrycznych geminalnych diaminach, diiminach, diimidamidach, diamidynach,
dihydrazonoamidach i/lub imidohydrazydach, diamidrazonach i dihydrazonohydrazydach i dla
atomw azotu, ktre nie s czci gwnego acucha w nazwach imidodi-, poliimido- oraz
di- i polinuklearnych acuchw kwasw w tym kwasw di- i polikarbonowych. W
poprzednich zaleceniach stosowano primowanie, pojedyncze (), podwjne () potrjne ()itd.
Cyfry arabskie jako grne indeksy stosuje si obecnie do wskazywania pozycji atomw
chalkogenw w di- i polinuklearnych oksokwasach, wczajc kwasy di- i di- i polikarbonowe.
Nie uywa si ju lokantw liczbowych w nazwach IUPAC mocznika, tiomocznika,
skondensowanego mocznika, semikarbazydu, semikarbazonu, karbadiazonu i kationu uronium.
Lokanty N i N stosuje si dla grup NH2 i =NH w amidynach, w miejsce stosowanych w
myl zalece z 1979 r (1) lokantw N1 i N2.

9. Systemy acykliczne
(a)

W homogenicznych strukturach acyklicznych w wyborze preferowanego acyklicznego


zwizku macierzystego oraz preferowanego acucha reprezentowanego preferowanym
przedrostkiem przedkada si dugo acucha wzgldem nienasycenia. Jest to odwrotno
zasad z poprzednich zalece.
(b) Nomenklatury heteroacyklicznych acuchw a(ba) nie mona stosowa gdy atom b jest
atomem azotu lub wgla; stanowi to zmian w stosunku do Przewodnika z 1993 r. (2) gdzie
grupa charakterystyczna amina w takich systemach nie bya uwzgldniana , a atom wgla nie
by wykluczany jako element b.
10. System Hantzscha-Widmana
(a)

Z systemu nazewnictwa Hantzscha-Widmana usuwa si pierwiastek rt.

xxxii

(b) Wczenie pierwiastkw z grup 1-12 do systemu tworzenia nazw Hantzscha-Widmana jest
du zmian, cho zwizki metaloorganiczne zawierajce te pierwiastki pozostaj na razie
jedynie wstpnie wybranymi.
11. Policykliczne ukady piercieniowe
(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

(f)

(g)

(h)

Wskazany atom wodoru (patrz P-14.7.1) w nazwach skondensowanych mostkowych ukadw


piercieniowych, spiranowych ukadw piercieniowych (patrz P-24.3.2) i zespow piercieni
(patrz P-28.2.3) stosuje si teraz tak samo jak w przypadku mancude2 monocyklicznych i
policyklicznych skondensowanych ukadw piercieniowych (patrz P-25.7.1.1). Operacja jest
prosta. Najpierw rysuje si szkielet zwizku i dodaje heteroatomy. Nastpnie wprowadza si
maksymaln liczb nie-skumulowanych wiza podwjnych i w kocu wymienia wskazane
atomy wodoru wszystkich nasyconych pozycji, zgodnie ze struktur ukadu piercieniowego,
to jest wtedy, gdy istniej dwa wizania w piercieniu i wystarczajca liczba wiza egzo
aby speni wizalno atomu.
Nazwy skondensowane mona uywa do preferowanych nazw IUPAC tylko wtedy, gdy w
zwizku wystpuj co najmniej dwa, picio lub wicej czonowe, piercienie, co jest zgodne z
zaleceniami z 1979 r. (1) ale rozbiene z rekomendacjami dla piercieni skondensowanych z
1999 (patrz FR-0, odnonik 4) i w Przewodniku z 1993 r. (2) w ktrych nie byo adnych
ogranicze co do liczby i wielkoci piercieni by mona byo utworzy nazw zgodnie z
zasadami nomenklatury skondensowanej. W oglnej nomenklaturze rwnie nie ma adnych
ogranicze co do wielkoci i liczby piercieni w ukadach piercieni skondensowanych.
Nie usuwa si samogoski z nazwy skondensowanego przedrostka jeeli nastpuje po nim inna
samogoska w preferowanej nazwie IUPAC skondensowanego ukadu piercieni, jak opisano
w regule P-25.3.1.3, ktra jest kontynuacj reguy R-2.4.1.1 Przewodnika z 1993 roku (2),
ktra uniewania usunicie samogoski zalecane przez regu A-21.4 w wydaniu z 1979 r. (1).
Systematyczne nazwy benzo, np. 2H-1-benzopiran, s preferowanymi nazwami IUPAC dla
chromenu, izochromenu, chromanu, izochromanu i ich chalkogenowych analogw uywanymi
w poprzednich wydaniach (1 i 2).
Zaleca si nowy system numerowania zespow piercieni zbudowanych z wicej ni dwch
piercieni lub ukadw piercieni. Nowy system lokantw tworzy zoone lokanty skadajce
si ze zwykych cyfr arabskich identyfikujcych kolejne piercienie i cyfr indeksw grnych
bdcych rzeczywistymi lokantami ukadu piercieniowego. Metoda taka pozwala tworzy
preferowane nazwy IUPAC, natomiast metody poprzednie (1 i 2), w ktrych lokanty piercieni
oznaczano primami, podwjnymi primami itd. mog by stosowane w oglnej nomenklaturze.
Nienasycenie w zespoach piercieni wskazuje si kocwkami en, -yn itd. umieszczanymi za
kocowymi nawiasami nazwy zespou piercieni; metoda ta umoliwia nazwanie zespow
piercieni z niesymetrycznie umieszczonymi podwjnymi wizaniami. Jest to zmiana w
stosunku do regu z 1979 r. i Przewodnika z 1993 r. (1 i 2), pozostajca jednak w zgodzie z
metod opisan dla spirozwizkw w publikacji z 1999 r, (4).
W nomenklaturze zamiennej heterocyklicznych zwizkw skondensowanych z mostkami,
heterocyklicznych ukadw piercieniowych spiro i heterocyklicznych zespow piercieni
przedrostki 'a' s nierozczne i wymieniane przed nazw macierzyst. Technika ta pozwala
nazywa niesymetryczne zwizki heterocykliczne. Poprzednio przedrostki zamienne ('a')
zamieszczano przed nazw piercienia do ktrego si odnosiy.
Zaleca si nastpujce nazwy, jako wstpnie wybrane (P-12.2), przedrostki dla mostkw:
sulfano dla S-, disulfano dla SS- , selano dla Se-, tellano dla Te-, azano dla NH-,
epitriazano dla NH-NH-NH- i epitriaz[1]eno dla NH-N=N-. Przedrostki dla mostkw: epitio,
2

Akronim: MAximum number of Non-CUmulated DoublE bonds

xxxiii

epiditio, episeleno, epitelluro and epimino [4, FR-8.3.1(d)] mona uywa w oglnej
nomenklaturze.
12. Starszestwo
(a)

(b)

13.

Ustalanie starszestwa policyklicznych ukadw piercieniowych obecnie uatwia


hierarchiczny porzdek ukadw piercieniowych, obejmujcy ukady cyklicznych i
acyklicznych fanw. Porzdek starszestwa policyklicznych ukadw piercieniowych
macierzystych wodorkw o tej samej liczbie identycznych heteroatomw, tej samej liczbie
piercieni i tej samej liczbie atomw szkieletu daje nastpujc kolejno malejcego
starszestwa: zwizki spiro > cykliczne ukady fanw > skondensowane ukady piercieni >
skondensowane ukady piercieni z mostkami > ukady von Baeyera > liniowe ukady fanw >
zespoy piercieni. Porzdek ten rni si od podawanego w poprzednich zaleceniach.
W zgodzie z pierwszestwem klas (patrz P-41) zwizki takie jak R-NH-Cl,
R-NH-NO i R-NH-NH2 nazywa si jako pochodne amidw (patrz P-67.1.2.6) a zwizki takie
jak
R-NH-OH
nazywa
si
jako
N-pochodne
hydroksyloaminy,
NH2-OH (patrz P-68.3.1.1.1) a nie jako N-podstawione aminy jak w poprzednich zaleceniach.
Addukty zbudowane wycznie ze zwizkw organicznych maj wzory, w ktrych
indywidualne skadniki wymienia si kolejno zgodnie ze starszestwem klas (patrz P-41) a nie
odpowiednio do liczby rodzajw w addukcie ani w zgodzie z alfanumerycznym porzdkiem
jak zalecano w reguach z 1979 r. (1, regua D-1.55) i w poprawionej Nomenklaturze
Chemii Nieorganicznej, Zalecenia 2005 (12). We wzorach adduktw zoonych ze zwizkw
organicznych i nieorganicznych, zwizki organiczne wyprzedzaj nieorganiczne. Nazwy
tworzy si wymieniajc poszczeglne skadniki w kolejnoci w jakiej wystpuj we wzorach.
Stosowanie kolejnoci starszestwa klas, uniwersalnego systemu, jako kryterium
pierwszestwa jest preferowane, w nazwach preferowanych przez IUPAC i nazwach
oglnych, w stosunku do zalenego od jzyka porzdku alfanumerycznego.

14.

Nawiasy

(a)

Nazwy takie jak cykloheksanokarbonyl i benzenosulfonyl zamyka si w nawiasach chocia s


prostymi przedrostkami. Ma to uatwi interpretacj nazwy przez unikanie zudzenia, e
istniej dwa macierzyste wodorki. Jest to zmiana w stosunku do Przewodnika z 1993 r. (lit.2).
Przy stosowaniu normalnej kolejnoci nawiasw mog by konieczne dwa lub wicej
kolejnych nawiasw tego samego poziomu poniewa niezalene nawiasy np., dla
stereodeskryptorw powinny by wprowadzone do niezalenej czci nazwy. Nawiasy dla
niezalenego nomenklaturowo fragmentu, dla uniknicia nieporozumienia, przenosi si do
nastpnego poziomu.
W nazwach piercieni skondensowanych nawiasy uywa si po liczbowych przedrostkach bis,
tri itd. wskazujcych wielokrotno wystpowania macierzystego skadnika. Jest to zmiana w
stosunku do zalece z 1998 r. w publikacji o zwizkach skondensowanych (4).

(b)

(c)

15. Estry
Nazywajc estry organiczne stosuje si operacj multiplikacji. W tym przypadku bi- lub
poliwizalna nazwa klasowo-funkcyjna jest multiplikatorem i musi by wymieniana jako
pierwsza grupa organylowa (alkil, aryl itd.) w postaci oddzielnego wyrazu po nazwie anionu
utworzonego z odpowiedniego kwasu (patrz P-72.2.2.1) a nie alfabetycznie wsplnie z innymi
jednowizalnymi grupami organylowymi, jak opisano we wczeniejszych rekomendacjach.
16. Amidy

xxxiv

Kiedy amid jest gwn funkcj, musi by nazwany jako gwna grupa. Std grup N-acylow
poczon z atomem azotu ukadu heterocyklicznego nazywa si obecnie jako pseudoketon
(patrz P-64.3). Zachowuje si, ale tylko w oglnej nomenklaturze (patrz 66.1.3), metod
uwaania amidw za podstawniki policyklicznych ukadw piercieniowych, jak opisano
w Przewodniku z 1993 r. (lit. 2).
17. Nieorganiczne struktury macierzyste
(a)

(b)

(c)

Dla zachowania spjnoci, w nazwach polinuklearnych okso-kwasw liczbowy wrostek di-


stosowany jest jednolicie w nazywach dinuklearnych hypo kwasw, np. kwas
hypodifosforowy a nie kwas hypofosfofosforowy.
Amidy i hydrazydy kwasw azotowego oraz azotawego nazywa si obecnie systematycznie
jako amidy i/lub hydrazydy azotanu lub azotynu, godnie z regu starszestwa klas, a nie jako
nitro i nitrozo aminy; te ostatnie nazwy mog by stosowane w oglnej nomenklaturze.
Poniewa nazwa kwas disiarkowy (IV)jest uywana dla zwizku HO-SO-SO2-OH w
Nomenklaturze Chemii Nieorganicznej (lit.12) to nie mona jej stosowa w sposb
systematyczny dla zwizku HO-SO-O-SO-OH. Dlatego te wstpnie wybran nazw tego
ostatniego jest 1,3-dihydroksydisulfoksano-1,3-dion, a wstpnie wybran nazw pierwszego
jest bezwodnik siarkowo-siarkawy.

18. Rodniki i jony


(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

Rodniki utworzone z amin i amidw nazywa si stosujc przyrostki takie jak


-aminyliden, -amidyliden i -karboksyamidyliden. W poprzednich zaleceniach takie
rodniki byy nazywane jako pochodne nitrenu, aminylenu lub 1-azanu.
Przy wyborze starszego macierzystego rodnika, starszego macierzystego anionu i starszego
macierzystego kationu prawidowym kryterium jest maksymalna liczba rodnikowych,
anionowych bd kationowych centrw na pierwszym w kolejnoci klas (P-41) atomie, atomie
szkieletu wymienianym jako pierwszy w kolejnoci starszestwa klas: N > P > As > Pb > Al >
Ga > In > In > Tl > O > S > Se >Te > C. W poprzednich zaleceniach o kolejnoci decydowaa
kolejno przedrostkw zamiennych (a).
Preferowan nazw IUPAC dla anionu utworzonego przez usunicie hydronu z atomu
chalkogenu (O, S, Se i Te) charakterystycznej grupy peroksykwasu tworzy si zamieniajc
kwas owy lub kwas awy, odpowiednio, na -an lub -id. W poprzednich zaleceniach (3,
RC-83.1.6,) takie aniony nazywano na bazie anionowych wodorkw macierzystych.
Uycie zoonych przyrostkw aminid, iminid, i aminodiid jest zmian w stosunku do
poprzedniej praktyki kiedy dla przedstawienia amin i imin z ujemnymi adunkami stosowano
macierzyste aniony H2N- i HN2-.
Zwizkw zwitterjonowych o jonowych centrach w tej samej strukturze macierzystej nie
uwaa si za zwizki obojtne do nazw ktrych mona dodawa przyrostki. W poprzednich
zaleceniach takie zwizki zwitterjonowe uwaano za neutralne i do ich nazw mona byo
dodawa przyrostki.

19. Zwizki modyfikowane izotopowo


(a)

Modyfikowane izotopowo atomy lub grupy, ktre nie s identycznie modyfikowane w


rwnowanych pozycjach, przedstawia si oddzielnie. Jest to zmiana w stosunku do Czci H
Zalece z 1979 r. (lit.1) i do Przewodnika z 1993 r. (lit.2).

xxxv

(b)

Izotopowo znaczone atomy wodoru w uwodornionych mancude 1 systemach piercieniowych,


ktre nie s identycznie modyfikowane, przedstawia si oddzielnie. Jest to zmiana w stosunku
do poprzednich zalece.

20. ZMIANY
Powtarzamy za Przewodnikiem do Nomenklatury Organicznej z 1993 roku:
1o Zgodnie z ostatnim zaleceniem IUPAC lokant umieszczany jest bezporednio przed
wrostkiem, do ktrego si odnosi (np. propan~2-ol), z wyjtkiem nazw skrconych, w ktrych
umieszczany jest na pocztku nazwy, (np. 2-pirydyl).
2 Nowoci w polskiej nomenklaturze jest wprowadzona kocwka "-ium dla wskazania kationu
utworzonego przez przyczenie hydronu do atomu szkieletu macierzystego wodorku (np.
pirydynium). Nie wyklucza to moliwoci uywania nazw klasowo-funkcyjnych (np. kation
pirydyniowy).
3 W nazwach skadajcych si z dwch lub wicej sw wszystkie skadniki s rzeczownikami (np.
octan etylu, chlorek pirydynium), z wyjtkiem nazw klasowo-funkcyjnych,2 w ktrych nazwa
funkcji ma form przymiotnikow (np. eter dietylowy, keton etylowo-metylowy).
W tumaczeniu Blue Book wydanie 2013 wprowadzilimy dalsze zmiany:
4 W celu zachowania spjnoci z od dawna istniejcymi w polskiej nomenklaturze organicznej
nazwami, w ktrych wystpowanie atomu tlenu wyraane jest terminem okso, np. hydroksyl,
metoksyl, epoksyd, w systematycznych nazwach tlenek zastpujemy terminem oksyd, np.
oksyd trifenylofosfiny.
o
5 W systematycznych nazwach okrelenie bezwodnik zastpujemy terminem anhydryd , np.
anhydryd octowo propionowy.
o
6 Wrostki nad i pod zastpione s, odpowiednio, wrostkami per i hypo.
Naley przypomnie, e nazwy grup acylowych kwasw majcych nazwy zwyczajowe
tworzy si z nazw w jzyku angielskim. Np. acetyl. oksalil, benzoil. Dotyczy to rwnie
kwasw nieorganicznych. Np. sulfuryl, nitrozyl.
Zachowane jest konsekwentne stosowanie od dawna eufonicznego o i moliwo uywania
wrostka il lub yl w zalenoci od liter, po ktrych wystpuj.
o

___________________________
1
Akronim: MAximum number of NonCUmulative DoublE bonds.
Bierzemy pod uwag moliwo nie robienia wyjtkw i zachowania form rzeczownikowych rwnie w
nazwach klasowo-funkcyjnych, np. keton etylu metylu, eter dietylu.
2

xxxvi

GLOSARIUSZ
Amplifikacja (Amplification) W nomenklaturze fanw operacja przywrcenia piercieni lub
ukadw piercieni na miejsce superatomw reprezentujcych je w nazwie szkieletu fanu.
Amplifikant (Amplificant) Piercie lub ukad piercieni zastpujcy superatom(y) w operacji
amplifikacji w nomenklaturze fanw.
Atom peryferyjny (Peripheral atom) Atom w jednym z zewntrznych piercieni skondensowanego
ukadu piercieniowego, ktry nie jest ani atomem skondensowania ani atomem wewntrznym.
Atom przyczkowy (Bridgehead atom) W alicyklicznym ukadzie piercieniowym von Baeyera
dowolny atom szkieletu ukadu piercieniowego zwizany z trzema lub wiksz liczb atomw
szkieletu (z wyczeniem atomw wodoru). W mostkowych skondensowanych ukadach
piercieniowych atom ukadu skondensowanego, do ktrego doczony jest mostek.
Atom skondensowania (Fusion atom) Wsplny dla dwch lub wikszej liczby piercieni atom
skondensowanego ukadu piercieniowego
Atom wewntrzny (Interior atom) Atom skondensowanego ukadu piercieniowego, ktry nie jest
ani atomem obwodowym ani atomem przyczkowym.
Doczony skadnik (Attached compound) Piercie lub ukad piercieniowy skondensowany z
macierzystym skadnikiem w nomenklaturze skondensowanej; moe by doczonym
skadnikiem pierwszego rzdu, np. benzo w benzo[g]chinolinie czy furo i pirolo w furo[3,2h]pirolo[3,4-a]-karbazolu, a take doczonym skadnikiem drugiego rzdu, np. cyklopenta w
cyklopenta[4,5-pirolo[2,3-c]pirydynie i pirano w pirano[3,2:4,5]cyklohep-ta[1,2-d]oksepinie i
tak dalej.
Funkcjonalny zwizek macierzysty (Functional parent compound) Struktura, ktrej nazwa zawiera
lub sugeruje obecno jednej lub wikszej liczby grup charakterystycznych i o jednym lub
wikszej liczbie podstawialnych atomw wodoru przyczonych do co najmniej jednego atomu
szkieletu, lub taka, w ktrej jedna z grup charakterystycznych moe tworzy co najmniej jeden
rodzaj modyfikacji funkcjonalnej, na przykad kwas octowy, anilina i kwas fosfonowy.
Gwna grupa charakterystyczna (Principal characteristic group) Grupa charakterystyczna
wybrana do wymieniania na kocu nazwy w postaci przyrostka lub nazwy klasy lub implikowana
przez nazw zwyczajow, na przykad etanol i kwas octowy.
Grupa charakterystyczna (Characteristic grup) Pojedynczy heteroatom, taki jak Cl i =O;
heteroatom zwizany z jednym lub wiksz liczb atomw wodoru bd innych heteroatomw,
takie jak NH2, -OH, -SO3H, -PO3H2 i IO2; a take heteroatomowa grupa zwizana z lub
zawierajca pojedynczy atom wgla, na przykad CHO, -CN, -COOH i NCO zwizana z
macierzystym wodorkiem.
Heteroamina (Heteroamine) Zwizek z grup aminow zwizana z heteroatomem, na przykad
piperydyno-1-amina.
Heteroatom (Heteroatom) W nomenklaturze zwizkw organicznych, atom inny ni atom wgla,
nalecy do grup 13, 14, 15, 16 i 17, na przykad N, Si i Ge.

xxxvii

Heteroimina (Heteroimine) Zwizek z grupa iminow poczona wizaniem podwjnym z


heteroatomem, na przykad metylofosfanoimina.
Heterol (Heterol) Zwizek z grupa hydroksylow poczon z heteroatomem, na przykad
piperydyn-1-ol.
Heteron (Heterone) Zwizek z atomem tlenu poczony wizaniem podwjnym z heteroatomem, na
przykad metylosilanon.
Keton (Ketone) Zwizek zawierajcy atom tlenu poczony wizaniem podwjnym z atomem
wgla, ktry z kolei jest zwizany z dwoma atomami wgla, na przykad propan-2-on (CH3-COCH3).
Kompleksowy podstawnik (Complex substituent group)
Podstawnik zawierajcy prosty
podstawnik (macierzysty podstawnik) poczony z podstawnikiem zoonym, na przykad
(chlorometylo)fenyl (ClCH2-C6H4-).
Macierzysta struktura (Parent structure) Macierzysty wodorek, np. metan, funkcjonalny zwizek
macierzysty, na przykad fenol, sfunkcjonalizowany zwizek macierzysty, na przykad propan-2on.
Macierzysty podstawnik (Parent substituent grup) Prosty podstawnik poczony z macierzystym
wodorkiem lub macierzyst struktur w zespolonym podstawniku, na przykad grupa etylowa w
ClCH2-CH2-.
Macierzysty szkielet fanu (Phane parent skeleton) W nomenklaturze fanw rysunek szkieletu
przed operacj uproszczenia i po operacji amplifikacji.
Macierzysty wodorek (Parent hydride) Nierozgaziona acykliczna, cykliczna lub
acykliczna/cykliczna struktura, majca systematyczn lub zachowan nazw, i z ktr poczone
s tylko atomy wodoru, na przykad metan, cykloheksan, styren i pirydyna.
Mostek (Bridge) W alicyklicznym ukadzie piercieniowym von Baeyera nierozgaziony acuch
atomw, atom lub wizanie walencyjne czce dwa atomy przyczkowe; w mostkowym
skondensowanym ukadzie piercieniowym mostek moe by atomem lub grup atomw, na
przykad etano, azano i epoksireno.
Nazwa Hantzscha-Widmana (Hantzsch-Widman name). Nazwa heteromonocyklicznego
piercienia, zawierajcego od trzech do dziesiciu atomw i utworzona wedug pierwotnej
propozycji Hantzscha i Widmana, wedug ktrej przedrostek bd przedrostki okrelajce
heteroatom(y) w piercieniu dodaje si do nazwy rdzenia okrelajcej wielko i stopie
nasycenia piercienia, na przykad 1,2,4-triazol i 1,2-oksazol.
Nazwa semi-systematyczna lub p-zwyczajowa (Semi-systematic or semi-trivial name) Nazwa,
ktrej tylko cz jest uywana w sensie systematycznym, np. metan, but-2-en i chalkon.
Nazwa systematyczna (Systematic name) Nazwa zoona cakowicie ze specjalnie stworzonych lub
wybranych sylab z lub bez liczbowych przedrostkw i innych strukturalnych symboli i
zbudowana
zgodna
z
reguami
systematycznej
nomenklatury,
na
przykad
cyklopropanokarbonitryl i 2-chloroetan-1-ol.

xxxviii

Nazwa zwyczajowa (Trivial name) Nazwa, ktrej adnej czci nie nazywa si w sensie
systematycznym, na przykad ksantofil.
Nierozczny przedrostek (Nondetachable prefix) Przedrostek modyfikujcy struktur wymieniany
przed nazw macierzystej struktury po wymienionych alfabetycznie rozcznych przedrostkach i
rozcznych przedrostkach hydro i/lub dehydro, na przykad, bicyklo, spiro, aza, nor.
Nomenklatura heteranw (Heterane nomenclature) Zasady, reguy i konwencje nomenklatury
podstawnikowej zastosowane do macierzystych wodorkw pierwiastkw grup 13, 14, 15, 16 i 17,
innych ni wgiel, na przykad disulfan, triarsan, disilan i boran.
Nomenklatura karbanowa (Carbane nomenclature) Zasady, reguy i konwencje nomenklatury
podstawnikowej zastosowanej do macierzystych wodorkw wgla, prowadzcej do nazw takich
jak metanoamina i cykloheksanol.
Nomenklatura klasowo-funkcyjna (Functional-class nomenclature) Nomenklatura, w ktrej
gwn grup charakterystyczn okrela nazwa klasy, taka jak chlorek, alkohol lub keton, pisana
jako oddzielny wyraz przed nazw macierzystego wodorku, na przykad jodek metylu, keton
etylowo-metylowy, lub nazwa podstawnika, np. chlorek acetylu.
Nomenklatura multiplikacyjna (Multiplicative nomenclature) Nomenklatura pozwalajca nazwa
dwa lub wiksz liczb identycznych macierzystych wodorkw lub heterocyklicznych struktur
macierzystych zwizanych z di- lub poliwalencyjnym podstawnikiem, na przykad 1,1peroksydibenzen, kwas 4,4-oksydi(cykloheksano-1-karboksylowy).
Nomenklatura podstawnikowa (Substitutive nomenclature) Sposb tworzenia nazw zwizku
polegajcy na wymianie jednego lub wikszej liczby atomw wodoru ich macierzystego wodorku
lub macierzystej struktury, z wyjtkiem atomw wodoru przy atomie chalkogenu, na inny atom
lub grup atomw okrelanych waciwym dla nich przyrostkiem bd przedrostkiem, na
przykad 1-metylonaftalen i pentan-1-ol.
Nomenklatura skondensowana (Fusion nomenclature) Sposb tworzenia nazywy bi- i
policyklicznych ukadw z dwoma lub wiksz liczb piercieni poczonych ze sob dwoma
przylegymi wsplnymi atomami, na przykad benzo[g]chinolina i cyklopenta[a]naftalen.
Nomenklatura spiranowa (Spiro nomenclature) Sposb tworzenia nazw ukadw policyklicznych z
co najmniej jedn jednostk spiro wykorzystujcym nomenklatur monospiranowych zwizkw
bicyklicznych opracowan przez Adolfa von Baeyera, np. spiro[4.5]dekan.
Nomenklatura von Baeyera (von Baeyer nomenclature) Sposb tworzenia nazw ukadw
policyklicznych oparty na reguach nazywania bicyklicznych alifatycznych piercieni stworzony
przez Adolfa von Baeyera i rozszerzony na policykliczne ukady piercieniowe, na przykad
bicyklo[3.2.1]oktan.
Nomenklatura zamienna a szkieletu (Skeletal replacement a nomenclature) Sposb tworzenia
nazwy oparty na wymianie na heteroatom atomu szkieletu homogenicznego macierzystego
wodorku, na przykad 8-tia-2,4,6-trisiladekan i 1,2-dikarba-closo-dodecaboran(12). Jest to
podgrupa nomenklatury zamiennej opisanej poprzednio.

xxxix

Nomenklatura zamienna funkcji (Functional replacement nomenclature) Metoda nadawania


nazwy, zgodnie z ktr atomy tlenu grupy charakterystycznej i funkcjonalnego zwizku
macierzystego zastpowane s atomami halogenu, chalkogenu i/lub atomami azotu, na przykad
propano-1-tiol i kwas karbonoimidowy. Jest to podgrupa nomenklatury zamiennej, opisanej
poniej.
Nomenklatura zamienna (Replacement nomenclature) Sposb tworzenia nazw polegajcy na
wymianie jednego atomu, innego ni atom wodoru, lub grupy atomw na inny atom, inny ni
atom wodoru, lub grup atomw, na przykad 65-fosfaspiro[4.5]dekan i kwas fosforotiowy.
Zamiana szkieletu, ktra bdzie opisana poniej, i nomenklatura zamienna funkcji opisana
poprzednio s podgrupami nomenklatury zamiennej.
Oglna nomenklatura (IUPAC) [(General (IUPAC) nomenclature)] Zasady, reguy i konwencje
wedle ktrych tworzy si nazwy inne ni preferowane nazwy IUPAC (PIN), na przykad aceton,
propano-1,3-sultim i tioacetamid.
Operacja addycji (Additive operation) Procedura obejmujca formalne zbudowanie struktury z jej
czci skadowych bez utraty adnych atomw ani grup, np. chlorek wapnia, tlenek styrenu, 1,1bifenyl, pentyloksy, dekahydronaftalen, pirydyn-1-ium.
Operacja subtrakcji (Subtractive operation) Sposb opisu usuwania atomu, jonu lub grupy
wskazywanych w nazwie. Stosuje si przedrostki, przyrostki i kocwki, na przykad 3norlabdan, propan-2-yl, heks-2-en.
Podstawnik (Substituent) Atom lub grupa zajmujce miejsce podstawialnego atomu wodoru
macierzystego wodorku lub macierzystej struktury, na przykad amino, sulfanyl i metyl.
Podstawowy lokant (Primary lokant) W nomenklaturze fanw cyfra arabska oznaczajca atom lub
amplifikant w macierzystym szkielecie fanu. W zespoach piercieni podstawowe lokanty
okrelaj piercienie lub ukady piercieniowe przy numerowaniu struktury.
Pomocniczy macierzysty podstawnik (Subsidiary parent substituent group) Macierzysty
podstawnik przyczony do gwnego podstawnika poczonego z macierzystym wodorkiem lub
macierzyst struktur, na przykad w nazwie kompleksowego podstawnika (2-chloroetylo)fenyl,
ClCH2-CH2-C6H4-, grupa etylowa jest pomocniczym macierzystym podstawnikiem a fenyl
podstawnikiem macierzystym.
Powizany podstawnik (Concatenated substituent group) Zwizek lub kompleksowy podstawnik
utworzony wycznie w wyniku operacji addycji, na przykad sulfanyloksy (HS-O-) i
cykloheksyloksy (C6H11-CO-).
Preferowana nazwa IUPAC (PIN) [(Preferred IUPAC name (PIN)] Nazwa preferowana spord
dwch lub wicej nazw utworzonych wedug dwch lub wicej zalece IUPAC, w tym wielu
synonimw ugruntowanych i stosowanych przez lata, na przykad kwas disililooctowy i kwas 3chloropropanowy.
Prosty podstawnik (Simple substituent group) Podstawnik, ktrego nazwa skada si z pojedynczej
czci opisujcej atom lub grup atomw jako jednostk, np. metyl (-CH3), hydroksyl (-OH),
imino (=NH) i propan-2-yl [(CH3)2CH-].

xl

Prosty (Simple) Termin opisujcy pojedynczy podstawowy element, prosty podstawnik skadajcy
si tylko z jednej czci opisujcej atom lub grup atomw jako jednostk, na przykad metyl
(-CH3), hydroksyl (-OH), nitryl (-N<) i propan-2-yl [(CH3)2CH-]. W mostkowych nazwach
skondensowanych atom lub grupa opisane jako pojedyncza jednostka s prostymi mostkami, na
przykad epoksy, butano, i fosfeno.
Przedrostek amplifikacji (Amplification prefix)
Nazwy amplifikantw odtworzonych z
superatomw wymienianych jako nierozczne przedrostki w nazwie macierzystego fanu, np.
benzena i pirydyna.
Przedrostek rozczny (Detachable prefix) Przedrostek dla podstawnika wymieniany przed nazw
struktury macierzystej, i z wyjtkiem przedrostkw hydro/dehydro, podlegajcy alfabetyzacji, na
przykad amino, metyl i silil.
Pseudoester (Pseudoester) Zwizek o oglnym wzorze R-E(=O)x(OZ) i jego chalkogenowe analogi,
gdzie x = 1 lub 2 a Z nie jest atomem wgla ale atomem pierwiastka spord nastpujcej listy: B,
Al, In, Ga, Tl, Si, Ge, Sn, Pb, N(cykliczny), P, As, Sb, Bi, na przykad octan sililu.
Pseudoketon (Pseudoketone) Cykliczny zwizek posiadajcy grup karbonylow poczona z
jednym lub dwoma heteroatomami szkieletu bd z jednym atomem wgla i jednym
heteroatomem szkieletu, z wyczeniem atomw azotu i halogenw, bd z heteroatomem
nalecym do piercienia lub ukadu piercieniowego, na przykad piperydyn-2-on i 1-sililoetan1-on.
Sfunkcjonowalizowany macierzysty wodorek (Functionalized parent hydride) Macierzysty
wodorek zawierajcy grup charakterystyczn opisywan przyrostkiem, na przykad
cyklopentanokarbonitryl.
Skadnik macierzysty (Parent component) Macierzystym skadnikiem ukadu skondensowanego
jest piercie lub ukad piercieniowy o najwyszym starszestwie wedug porzdku starszestwa
piercieni i ukadw piercieniowych, na przykad oksepin w dibenzo[c,e]oksepin.
Superatom (Superatom) W uproszczonym szkielecie ukadu fanowego jest to atom pojawiajcy si
w wyniku uproszczenia piercieni lub ukadw piercieni.
Uoglniona nomenklatura an (Generalized ane nomenclature) Zasady, reguy i konwencje
nomenklatury podstawnikowej zastosowane generalnie do macierzystych wodorkw
pierwiastkw grup 13, 14, 15, 16 i 17, na przykad sulfan, diazan, trisilan i boran.
Uproszczenie (Simplification) W nomenklaturze fanw operacja prowadzca do uproszczenia
szkieletu w wyniku skondensowania piercienia lub ukadu piercieniowego do pojedynczego
atomu, nazywanego superatomem.
Wstpnie wybrana nazwa (Preselected name) Nazwa wybrana dla nie-wglowej (nieorganicznej)
struktury ktra ma by uyta jako podstawa do utworzenia preferowanej nazwy IUPAC w
nomenklaturze zwizkw organicznych, na przykad hydrazyna i disulfan.
Zachowana nazwa (Retained name) Tradycyjna lub potoczna nazwa stosowana albo jako
preferowana nazwa IUPAC albo jako alternatywna nazwa w oglnej nomenklaturze, na przykad
aceton i anilina.

xli

Zespolony podstawnik (Compound substituent group) Podstawnik zoony z dwch czci: (1)
prostego podstawnika (macierzystego podstawnika) i (2) jednego lub wicej podstawiajcych
atomw lub grup, na przykad chlorometyl (ClCH2-), hydroksysulfanyl (HO-S-), 2,2-dichloroetyl
(Cl2CH-CH2-).
Zoony lokant (Composite locant) Lokant zoony z dwch lub wicej czci. W nomenklaturze
fanw zoone lokanty skadaj si z podstawowego numeru identyfikujcego kady amplifikant i
grnego indeksu bdcego lokantem samego amplifikantu, np. 11 i 12. W zespoach piercieni
zoone lokanty skadaj si z pisanego arabskimi cyframi podstawowego numeru
identyfikujcego kady ukad piercieniowy i arabskiego grnego indeksu podajcego
numerowanie piercienia lub ukadu piercieniowego, na przykad 11 i 21.
Zwizek macierzysty (Parent compound) czsto stosowany zamiast struktury macierzystej; (patrz
Macierzysta struktura)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

ROZDZIA P-1. OGLNE ZASADY, REGUY I KONWENCJE


P-10
P-11
P-12
P-13
P-14
P-15
P-16

Wprowadzenie
Zakres nomenklatury zwizkw organicznych
Preferowane, wstpnie wybrane i zachowane nazwy IUPAC
Operacje w nomenklaturze zwizkw organicznych
Oglne zasady
Rodzaje nomenklatury
Pisownia nazw

P-10 WPROWADZENIE
Dla celw nomenklatury, za zwizek organiczny uwaa si struktur zawierajc co najmniej
jeden atom wgla i nie zawierajc pierwiastkw z grup 1-12, ktr mona nazwa stosujc zasady
opisanych w tym opracowaniu organicznych nomenklatur takich jak podstawnikowa czy zamienna.
Tworzenie nazwy systematycznej zwizku organicznego wymaga wyboru i nazwania jego
struktury macierzystej. Nazw struktury macierzystej mona nastpnie modyfikowa przedrostkami i
wrostkami, a w przypadku macierzystego wodorku przyrostkami, ktre precyzyjnie przekazuj jej
przeksztacenia niezbdne dla utworzenia nazwy zamierzonej. Przeciwiestwem tworzonych w ten
sposb nazw systematycznych s nazwy zwyczajowe, szeroko uywane w przemyle i w koach
akademickich, na przykad kwas octowy, benzen czy pirydyna. Zachowuje si je, jeli speniaj
wymagania uytecznoci i odpowiadaj oglnemu standardowi nomenklatury systematycznej.
W tych Zaleceniach zostaa opracowana gwna oraz systematycznie stosowana nowa zasada
preferowanej nazwy IUPAC (PIN). Do chwili obecnej nomenklatura opracowana i zalecana przez
IUPAC kada nacisk na tworzenie jednoznacznych nazw w zgodzie z jej rozwojem historycznym.
W roku 1993 na skutek gwatownie rosncego obiegu informacji i globalizacji ludzkiej aktywnoci
uznano za konieczne posiadanie wsplnego jzyka , ktry okae si wany w sprawach prawnych,
patentowych, w regulacjach importowo-eksportowych w tematyce zwizanej ze zdrowiem,
rodowiskiem, informacjach o bezpieczestwie itd. Z te tego powodu zamiast tworzy pojedyncze
nazwy dla kadej struktury zalecono zastosowanie opracowanych przez nas regu przypisywania
preferowanych nazw IUPAC; jednoczenie uznajemy za celowe pozostawienie nazw
alternatywnych zachowujcych rnorodno i moliwo przystosowania nomenklatury do
codziennych aktywnoci w chemii i oglnie w nauce.
W ten sposb istnienie preferowanych nazw IUPAC nie przeszkadza w uywaniu innych nazw
uwzgldniajcych specyficzny kontekst lub dla podkrelenia cech strukturalnych wsplnych dla
okrelonej grupy zwizkw. Preferowane nazwy IUPAC (PIN) nale do preferowanej
nomenklatury IUPAC. Kada nazwa inna ni preferowana nazwa IUPAC, tak dugo jak jest
jednoznaczna i zgodna z zasadami zalece IUPAC jest akceptowana jako oglna nazwa IUPAC w
kontekcie oglnej nomenklatury IUPAC.
Koncepcj preferowanych nazw IUPAC naley traktowa jako wkad do staej ewolucji
IUPAC-owskiej nomenklatury zwizkw organicznych. Zawarte w tym opracowaniu zalecenia
(Zalecenia 2013) pokrywaj i rozszerzaj reguy i konwencje opisane w dwch poprzednich
publikacjach, Nomenklaturze Zwizkw Organicznych, wydanie 1979 (1) i Przewodniku do
nomenklatury zwizkw organicznych. Zalecenia 1993 (2). W kilku przypadkach reguy z 1979 r. i
zalecenia z 1993 r. zostay zmodyfikowane w taki sposb, aby osign spjno caego systemu. W
przypadku rozbienoci midzy rnymi zestawami regu, priorytet maj obecne zalecenia z 2013
roku.

Oglne zasady, reguy i konwencje

P-11 ZAKRES NOMENKLATURY ZWIZKW ORGANICZNYCH


Dla celw nomenklatury wszystkie zwizki zawierajce atomy wgla zalicza si do zwizkw
organicznych, jak opisano powyej (P-10). Tlen, wodr i azot s trzema pierwiastkami, zwykle
powizanymi z wglem, dla utworzenia systemu grup funkcyjnych oraz charakterystycznych.
Inne pierwiastki, midzy innymi halogeny i siarka, zamykaj podstawowy zestaw pierwiastkw
wystpujcych w zwizkach organicznych. Nomenklatura podstawnikowa stosowana bya
pocztkowo do nadawania nazw zwizkom zawierajcym ten zestaw pierwiastkw. Jej
powodzenie spowodowao rozszerzenie tej nomenklatury na wszystkie pierwiastki grup 14, 15, 16 i
17 a take na bor z grupy 13; moe by take ona rozszerzona na wszystkie pierwiastki z grupy 13.
Tabela 1.1 Pierwiastki uwzgldnione w tych zaleceniach
Grupa

13

14

15

16

17

B
bor

C
wgiel

N
azot

O
tlen

F
fluor

Al
glin

Si
krzem

P
fosfor

S
siarka

Cl
chlor

Ga
gal

Ge
german

As
arsen

Se
selen

Br
Brom

In
ind

Sn
cyna

Sb
antymon

Te
tellur

I
jod

Tl
tal

Pb
ow

Bi
bizmut

Po
polon

At
astat

Pierwiastki Al, Ga, In, Tl dodano do pierwiastkw zalecanych w wydaniu


z 1979 r. (1) i w Przewodniku z 1993 r.(2).
Kocwk an charakterystyczn dla alkanw zapoyczono od metanu, etanu itd. i dodano do
okrele tworzc rdzenie nazw wodorkw rnych pierwiastkw, na przykad sulfan H2S, fosfan PH3,
silan SiH4, aluman AlH3. Powstae nazwy tworz podstawy nomenklatury podstawnikowej; takie
podejcie do macierzystych wodorkw nazywane jest uoglnion nomenklatur anu poniewa
wszystkie reguy majce zastosowanie do alkanw daj si zastosowa do wszystkich wodorkw
pierwiastkw z grup 13, 14, 15, 16 i 17. Nomenklatura wodorkw wgla moe by wygodnie
nazywana nomenklatur karbanow, a termin nomenklatura heteranowa obejmuje wodorki
pierwiastkw innych ni wgiel. Nazwy mononuklearnych macierzystych wodorkw podane s w
Tabeli 2.1 w Rozdziale P-2.
Zwizki metaloorganiczne, to jest zwizki, w ktrych jeden lub wicej atomw wgla jest
bezporednio zwizanych z atomem metalu, dla celw nomenklaturowych zalicza si do zwizkw
organicznych. Asocjacja ta utrzymuje si w tych zaleceniach (regua P-69) dla metali, semimetali, i
niemetali wystpujcych w grupach 13, 14, 15, 16 i 17. Jednake nomenklatur innych organicznych
pochodnych pierwiastkw z grup 1 12 jest uwaa si za cz nomenklatury zwizkw
nieorganicznych.
Podobnie, nazwy preferowane przez IUPAC dla polimerw oraz produktw naturalnych i
zwizkw pochodnych wykracza poza zakres tego opracowania. Nazewnictwo polimerw

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

opracowane bdzie we wsppracy z Komitetem Polimerw do Terminologii Polimerw, a


nomenklatura produktw naturalnych we Wsplnej Komisji Nomenklatury Biochemicznej IUPACIUB.
Tworzenie nazw systematycznych opiera si na oglnych operacjach nomenklaturowych i
reguach oraz na operacjach i reguach specyficznych dla rnych typw nomenklatury. Aspekty te
bd dyskutowane w kolejnych rozdziaach.
P-12. PREFEROWANE, WSTPNIE WYBRANE I ZACHOWANE NAZWY IUPAC
P-12.1
P-12.2
P-12.3
P-12.4

Preferowane nazwy IUPAC


Wstpnie wybrane nazwy
Zachowane nazwy IUPAC
Metodologia

P-12.1 PREFEROWANE NAZWY IUPAC


Preferowanymi nazwami IUPAC s nazwy struktur lub skadnikw struktur wybieranych
spord dwch lub wicej nazw tej samej struktury utworzonych wedug dwch lub wicej regu dla
zwizkw organicznych zalecanych przez IUPAC lub spord wielu synonimw nagromadzonych i
uywanych przez lata.
Wybr preferowanych nazw IUPAC, w skrcie PIN, podporzdkowany jest zestawom zasad,
konwencji i regu podanych w niniejszym dokumencie. Wszystkie one pochodz ze cisego
stosowania regu i w tym sensie mona nazwa je jedynymi nazwami. Wszystkie nazwy
preferowane przez IUPAC identyfikuje si umieszczonym za nimi akronimem (PIN). Nazwy
uywane w przeszoci, a obecnie albo usunite albo ju nie zalecane, umieszcza si w nawiasie
poprzedzonym sowem nie. Za nazwami zwizkw organicznych zawierajcych glin, gal, ind lub
tal nie umieszcza si skrtu (PIN) poniewa jeszcze nie podjto decyzji czy zwizki te nazywa
zgodnie z zasadami organicznymi czy nieorganicznymi.
W wielu przypadkach w tworzeniu nazw zwizkw organicznych konieczny jest wybr
preferowanej alternatywy. Preferowane nazwy IUPAC nadaje si macierzystym strukturom; grupy
charakterystyczne wskazywane przedrostkami i przyrostkami uyte w PINach nazywa si
preferowanymi przedrostkami i przyrostkami. Zale one rwnie od rodzaju stosowanej
nomenklatury, na przykad nomenklatury czonej, nomenklatury klasowo-funkcyjnej i
nomenklatury multiplikacyjnej; a take od rnych typw operacji, na przykad podstawienia,
addycji i subtrakcji.
Najczciej struktura macierzysta jest macierzystym wodorkiem, to jest struktur
zawierajc, oprcz jednego lub wikszej liczby atomw wodoru pojedynczy atom pierwiastka, na
przykad metan; kilka atomw (takich samych lub rnych) poczonych razem w nierozgaziony
acuch, np. pentan; albo monocykliczny bd policykliczny ukad piercieni, na przykad
cykloheksan i chinolina. Metan jest nazw zachowan (patrz P-12.3) preferowan wzgldem
systematycznej nazwy karban; nigdy nie rekomendowanej do zastpienia metanu, ale stosowanej
do tworzenia nazw karben i karbyn, odpowiednio dla rodnikw H2C2. i HC3.. Podobnie,
zachowane nazwy etan, propan i butan nigdy nie byy zastpowane systematycznymi nazwami
dikarban, trikarban i tetrakarban jak jest to zalecane dla analogw silanu, disilan, fosfanu
trifosfan i sulfonu tetrasulfan. Nazwa pentan powstaje przez zastosowanie P-21.2.1 i jest
oznaczona jako preferowana nazwa IUPAC (lub PIN) chocia nie wymieniono adnej reguy
pozwalajcej na utworzenie nazwy alternatywnej.
Ta sama argumentacja odnosi si do
cykloheksanu, z reguy P-21.2.1 wynika nazwa IUPAC. Zachowana nazwa chinolina jest

Oglne zasady, reguy i konwencje

preferowana wzgldem
benzo[b]pirydyna.

alternatywnych

nazw

skondensowania

1-benzopirydyna

lub

Przykady:
CH4

metan (preferowana nazwa IUPAC lub PIN, nazwa zachowana)


karban

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

cykloheksan (PIN)

pentan (preferowana nazwa IUPAC lub PIN)

chinolina (PIN, nazwa zachowana P-25.2.1)


1-benzopirydyna (P-25.2.2.4)
benzo[b]pirydyna (P-25.3.1.3)
(nie 1-benzazyna, patrz P-22.2.2.1.1)

Czasem wygodnie jest wykorzysta macierzyste wodorki o bardziej zoonych strukturach,


takich jak piercie lub zespoy piercie-acuch, na przykad bifenyl i styren. Nazwa 1,1-bifenyl
wynika z zastosowania reguy P-28.2.1; stanowi ona preferowan nazw IUPAC a lokanty 1,1 s
tu konieczne; nazw bifenyl bez lokantw mona stosowa w oglnej nomenklaturze IUPAC.
Nazwa styren jest nazw zachowan i akceptowan w oglnej nomenklaturze IUPAC jako jasna i
jednoznaczna, wraz z nazwami podstawnikowymi winylobenzen, fenyloeten i fenyloetylen.
Preferowan nazw IUPAC (PIN) jest etenylobenzen.

1,1-bifenyl (PIN)
bifenyl

styren (nazwa zachowana; P- 31.1.3.4)


winylobenzen
etenylobenzen (PIN, P-31.1.3.4)
fenyloetan
fenyloetylen

Szczegln grup struktur macierzystych o zachowanych nazwach (patrz P-12.3) okrela si


jako funkcjonalne zwizki macierzyste, na przykad fenol i kwas octowy. Obie te nazwy s
preferowane przez IUPAC; odpowiadajce im systematyczne alternatywy benzenol i kwas etanowy
mog by uywane w oglnej nomenklaturze IUPAC. Z drugiej strony, chocia aceton jest
zachowan nazw rekomendowan dla oglnej nomenklatury, to preferowan przez IUPAC jest
nazwa podstawnikowa propan-2-on.
Przykady:
C6H5-OH
fenol (PIN)
benzenol

CH3-COOH
kwas octowy (PIN)
kwas etanowy

CH3-CO-CH3
aceton
propan-2-on (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

Aby utworzy struktur macierzyst zwizku, ktry zamierza si nazwa, naley przeprowadzi
rne operacje formalne. Na przykad, aby nazwa struktur przedstawion poniej, nazw jej
macierzystego wodorku pentan tworzy si przez zastpienie atomw tlenu i chloru odpowiedni
liczb atomw wodoru. Nastpnie odwraca si t operacj, przyrostek on i przedrostek chloro
wskazujce podstawienie atomw wodoru w pentanie, czy si z nazw macierzystego wodorku
uzyskujc nazw 5-chloropentan-2-on.

Przedrostki i przyrostki reprezentowa mog wiele rnych formalnych operacji


dokonywanych na macierzystej strukturze. Czsto przyrostek lub przedrostek oznacza doczenie
grupy charakterystycznej (grupy funkcyjnej), na przykad on lub okso dla =O. Przedrostek moe
te wskazywa grup wywodzca si z macierzystego wodorku, na przykad pentyl,
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- z pentanu.
Operacja podstawienia opisana w P-13.1 jest operacj najczciej stosowan w
nomenklaturze organicznej. Wszechstronny system nomenklatury oparty gwnie na jej
zastosowaniu do macierzystych struktur, dla wygody nazywa si nomenklatur podstawnikow,
chocia obejmuje rwnie inne rodzaje operacji opisane w P-13. Nomenklatura podstawnikowa jest
zestawem podstawnikowych nazw, zasad, konwencji i regu tworzenia nazwy.
Przykady operacji podstawnikowych i innych pokazane s w Tabeli 1.2
Tabela 1.2 Operacje nomenklaturowe
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3
1

CH3-CHCl-CH2-CO-CH3
2

P(OCH3)3
3

CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-O-CH2-CH3
6

Oglne zasady, reguy i konwencje

Wzr

Struktura
macierzysta
(nazwa klasy)

Operacja

Nazwa

Odnonik

propan (PIN)
(eter)

podstawienie
klasa
funkcyjna

pentan (PIN)
(keton)

podstawienie
klasa
funkcyjna

fosfan (nazwa
wstpnie wybrana)
(fosforyn)

podstawienie
klasa
funkcyjna

trimetoksyfosfan
fosforyn trimetylu (PIN)

P-13.1
P-13.3.3.2

cykloheksan (PIN)

subtrakcja

cykloheksen (PIN)

P-31.1.3.1

pirydyna

addycja

1,2-dihydropirydyna (PIN)

P-31.2.3.1

etan (PIN)
tridekan (PIN)

podstawienie
zamiana a
szkieletu

1-etoksy-2-[2-(metoksyetoksy)etoksy]etan P-13.1

oksiran (PIN)
styren + tlenek

podstawienie
addycja

2-fenylooksiran (PIN)
tlenek styrenu

bornan
bicyklo[2.2.1]heptan
(PIN)

subtrakcja

10-norbornan

podstawienie

7,7-dimetylobicyklo[2.2.1]heptan (PIN)

kwas octowy
kwas octowy + indol

podstawienie
czenie

kwas (1H-indol-1-ilo)octowy (PIN)


kwas 1H-indolo-1-octowy

1-etoksypropan (PIN)
eter etylowo-propylowy
4-chloropentan-2-on (PIN)
keton 2-chloropropylowo-metylowy

2,5,8,11-tetraoksatridekan (PIN)

P-13.1
P-13.3.3.2
P-13.1
P-13.3.3.2

P-13.2.1.1
P-13.1
P-13.3.3.1
P-13.4.3.2
P-13.1
P-13.1
P-13.5.2

Inny rodzaj nomenklatury wskazuje gwn grup charakterystyczn nie w przyrostku nazwy,
ale jako oddzielne sowo oznaczajce klas funkcyjn; w Tabeli 1.2 nazwa eter etylowo-propylowy
jest typow nazw klasowo-funkcyjn opart na nazwie klasy funkcyjnej eter. Odpowiednia nazwa
podstawnikowa 1-etoksypropan zbudowana jest z przedrostka etoksy i z nazwy macierzystego
wodorku propan.
Nazwy podstawnikowe i grupowo-funkcyjne zapisuje si w rny sposb. Zazwyczaj, nazwy
podstawnikowe s jednolitymi nazwami czcymi w jednym wyrazie przedrostki, nazw

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

macierzystego wodorku, kocwki i przyrostki. W nazwach grupowo-funkcyjnych, przeciwnie,


nazw klasy funkcyjnej podaje si jako osobny wyraz, natomiast cz opisujca macierzysty
wodorek lub modyfikowany macierzysty wodorek jest wynikiem takich samych operacji jak w
nomenklaturze podstawnikowej.
Znakomita wikszo, jeli nie wszystkie zwizki organiczne mona nazwa zgodnie z
reguami operacji podstawienia i operacji klasowo-funkcyjnej. Jednak w tych zaleceniach, jeli
istnieje wybr, preferowanymi nazwami IUPAC s nazwy utworzone za pomoc operacji
podstawienia. W Tabeli 1.2 przykady 1, 2 i 3 ilustruj t preferencj. Nazwy podstawnikowe,
1-etoksypropan i 4-chloropentan-2-on s preferowane wzgldem nazw klasowo-funkcyjnych
wywodzcych si z nazw odpowiednich klas, eteru i ketonu, eter etylowo-propylowy i keton 2chloropropylowo-metylowy. Natomiast nazwa klasowo-funkcyjna fosforyn trimetylu jest
preferowana wzgldem nazwy podstawnikowej trimetoksyfosfan. Estry, halogenki kwasowe,
bezwodniki, aminy i tlenki zwizkw azotowych nazywa si preferencyjnie przy zastosowaniu
nomenklatury klasowo-funkcyjnej; nomenklatura podstawnikowa jest tu mniej preferowana.
Rwnie inne rodzaje operacji s stosuje si szeroko, samodzielnie lub wsplnie z nomenklatur
podstawnikow. Moliwe s dwa gwne rodzaje operacji zamiany, operacja zamiany szkieletu
(czsto nazywana nomenklatur zamienn szkieletu lub po prostu nomenklatur a i operacja
zamiany funkcji. Pierwsz z nich stosuje si jako konieczne uzupenienie do wprowadzania
heteroatomw do wglowodorw piercieniowych i w celu uniknicia bardzo skomplikowanych
przedrostkw w nazwach ukadw acuchowych. Na przykad nazw 2,5,8,11-tetraoksatridekan
utworzon przez zamian szkieletu preferuje si wzgldem nazwy podstawnikowej 1-etoksy-2-[2(metoksyetoksy)etoksy]etan (patrz Tabela 1.2, przykad 6). Drug operacj zamiany stosuje si do
utworzenia wielkiej liczby przyrostkw i przedrostkw z podstawowych nazw zwizkw tlenowych.
Operacje addycji i subtrakcji rozszerzono do nazywania rodnikw i jonw. S one jednoczenie
jedyn metod modyfikacji stopnia uwodornienia w wyniku addycji lub subtrakcji par atomw
wodoru. Ilustracje tej metodologii stanowi przykady 4 i 5. Operacja czenia eliminuje atomy
wodoru z dwch rnych struktur macierzystych i nastpnie czy je; operacj t stosuje si do
nazywania macierzystych wodorkw zoonych z powtarzajcych si identycznych elementw lub,
w szczeglnych okolicznociach, do czenia piercieni i acuchw. Przykad 9 w Tabeli 1.2
ilustruje tak operacj; jednake w nomenklaturze IUPAC nazw podstawnikowa jest zawsze
preferowana wzgldem nazwy czonej, na przykad kwas (1H-indol-1-ilo)octowy jest preferowany
wzgldem kwas 1H-indolo-1-octowy (patrz P-51.1.2).
Nomenklatura obejmuje gwne operacje wsplnie z zasadami, konwencjami i reguami
koniecznymi to tworzenia nazw rnych typw. Dotychczas dyskutowano nomenklatur
podstawnikow i nomenklatur klasowo-funkcyjn. Nomenklatura zamienna i nomenklatura czona
rwnie wymagaj specyficznych zasad, konwencji i regu. Zupenie odwrotnie, operacje addycji i
subtrakcji nie maj wasnych nomenklatur, ale s koniecznym dodatkiem do innych nomenklatur.
Bardzo wane jest, aby zdawa sobie spraw, e reguy nomenklatury zwizkw organicznych
pisane s w zasadzie dla zwizkw o klasycznych wizaniach walencyjnych. Zasady i oglne reguy
takiej nomenklatury opisane s w tym rozdziale. Nomenklatura podstawnikowa opisana zostanie w
rozdziale P-2 (nazwy macierzystych wodorkw), w rozdziale P-3 (kocwki, przyrostki i
przedrostki) i w rozdziale P-4 (reguy wyboru struktur macierzystych i unikalnych nazw). W
rozdziale P-6 zostay opisane sposoby nazywania zwizkw podzielonych na klasy i grupy
nawizujce do Tablicy Okresowej (grupy 13 - 17). Rozdzia P-7 dyskutuje nomenklatur rodnikw,
jonw i pokrewnych rodzajw. Rozdzia P-8 opisuje izotopowe modyfikacje zwizkw
organicznych. Rozdzia 9 dotyczy opisu konfiguracji i konformacji a rozdzia 10 zajmuje si
produktami naturalnymi. W rozdziale 10 nie ustalono preferowanych nazw IUPAC (PIN) dla
zwizkw naturalnych. Chocia generalnie wikszo nazw jest w rzeczywistoci akceptowana to
istnieje mglisty szary obszar gdzie nie zdefiniowano rozrnienia midzy nazw produktu
naturalnego a nazw systematyczn opart wycznie na zasadach nomenklatury organicznej.

Oglne zasady, reguy i konwencje

Uporzdkowanie tego stanu rzeczy bdzie prawdopodobnie zadaniem przyszociowego projektu dla
osb zajmujcych si nomenklatur organiczna i biochemiczn.
Kilka tematw dyskutowanych w tych zaleceniach byo opublikowanych po 1993 r. jako w
peni wszechstronne dokumenty: rodniki i jony (3), skondensowane i mostkowe ukady piercieni
skondensowanych (4), nomenklatura fanw (5,6), system von Baeyera dla zwizkw
policyklicznych (7), zwizki spiranowe (8) , produkty naturalne (9) i fullereny (10,11). Nie s one
cytowane in extenso w tych zaleceniach. Zamiast tego, istniejce zasady, konwencje i reguy zostay
przedyskutowane obecnie mniej wyczerpujco. Aby poradzi sobie z bardziej skomplikowanymi
przypadkami czytelnicy powinni skorzysta z penych publikacji; te zalecenia nie zastpuj
oryginalnych publikacji chyba e jest to wyrnione podaniem uwag w ramkach. Jeszcze raz
podkrelamy, e wszystkie zmiany w stosunku do poprzednich zalece wprowadzone dla
zapewnienia logicznoci s wyranie zaznaczone i zastpuj wszystkie poprzednie reguy i
interpretacje.
W obecnym opracowaniu etykietk PIN dodaje si do nazw zwizkw, ktrych macierzyste
wodorki zawieraj co najmniej jeden z pierwiastkw: Ge, Sn, Pb, As, Sb, Bi i co najmniej jeden
atom wgla oraz ktre mona nazwa stosujc nomenklatur podstawnikow lub jedn ze zblionych
nomenklatur zgodnie z zasadami podanymi w tych zaleceniach.
Reguy wyboru preferowanej nazwy IUPAC (PIN) dla zwizkw zawierajcych Al, Ga, In, Tl
a take C, B, Si, Ge, Sn, Pb, N, P, As, Sb, Bi, O, S, Se, Te, Po, F, Cl, Br, I, At i nie zawierajcych
atomw wgla lub takich, ktre nie mog by nazwane na podstawie przestawionej tu nomenklatury
organicznej, bd dyskutowane w pniejszych publikacjach. W obecnych zaleceniach dyskutowane
s przykady ilustrujce zakres i ograniczenia nomenklatury podstawnikowej rozszerzonej od
atomw wgla do wszystkich pierwiastkw z grup 13 17; oznaczenie wstpnie wybrana nazwa
dodano do waciwych nazw.
P-12.2 WSTPNIE WYBRANE NAZWY
Nazwami wstpnie wybranymi s nazwy struktur lub ich skadnikw wybranych spord
dwch lub wikszej liczby nazw nie zawierajcych atomw wgla (nieorganicznych) ich
prekursorw, ktre suy maj za podstaw preferowanych nazw IUPAC dla zwizkw
organicznych w nomenklaturze zwizkw organicznych.
Jeli chodzi o podstawnikow nomenklatur organiczn, to aby nazwa pochodne zawierajce
atomy wgla najpierw musimy wybra nazwy dla macierzystych wodorkw lub innych struktur
macierzystych nie zawierajcych wgla. Nazwy wybrane do tych celw nazywamy wstpnie
wybranymi.
Kad nie zawierajc atomw wgla struktur macierzyst, ktr mona podstawia lub
funkcjonalizowa stosujc grupy zawierajce atomy wgla okrela si jako unikaln wstpnie
wybran i stanowi ona podstaw do tworzenia nazw preferowanych przez IUPAC; nie zawierajce
atomw wgla grupy charakterystyczne, przedrostki i przyrostki uywane w PIN nazywa si
wstpnie wybranymi przedrostkami i przyrostkami.
Nazwy struktur macierzystych, przedrostkw i przyrostkw okrelane tutaj jako wstpnie
wybrane niekoniecznie bd preferowanymi nazwami IUPC w kontekcie nieorganicznej
nomenklatury chemicznej.
Wszystkie nazwy w Tabeli 2.1, z wyjtkiem metanu (karbanu) s nazwami wstpnie wybranymi
i pojcie to ilustruj nastpujce przykady.
Przykady:
SnH3-[SnH2]11-SnH3

tridekastannan (nazwa wstpnie wybrana)

CH3- SnH2-[SnH2]11-SnH3

1-metylotridekastannan (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

(HO)3PO

(CH3O)3PO

kwas fosforowy (nazwa wstpnie wybrana)

fosforan trimetylu (PIN)

1,3,5,2,4,6-trioksatrisilinan (nazwa wstpnie wybrana; patrz P-22.2.2.1.6)


cyklotrisiloksan (P-22.2.6)

2-metylo-1,3,5,2,4,6-trioksatrisilinan (PIN)

P-12.3 NAZWY ZACHOWANE


Nazwy zachowane to tradycyjne lub potoczne, dobrze ugruntowane nazwy, ktre mog by
albo nazwami preferowanymi przez IUPAC, takimi jak naftalen, pirydyna i kwas octowy, albo
wstpnie wybranymi, takimi jak hydrazyna i hydroksyloamina; lub alternatywnymi dopuszczalnymi
w oglnej nomenklaturze, na przykad allen.
P-12.4 METODOLOGIA
W opracowaniu tym nazwy struktur macierzystych, grup charakterystycznych i ich
przedrostkw oraz zwizkw organicznych s systematycznie identyfikowane jako preferowane
przez IUPAC nazwy, przedrostki i przyrostki; albo jako wstpnie wybrane nazwy, przedrostki i
przyrostki. Preferowane przez IUPAC deskryptory stereochemiczne opisano i zastosowano w
rozdziale P-9. Dla uatwienia tworzenia nazw zwizkw organicznych, preferowane i wstpnie
wybrane przedrostki waciwe dla tworzenia preferowanych nazw IUPAC podane s w Zaczniku
2 wsplnie z innymi przedrostkami dopuszczalnymi w oglnej nomenklaturze.
P-13 OPERACJE W NOMENKLATURZE ZWIZKW ORGANICZNYCH
Wszystkie operacje opisane w tym rozdziale obejmuj modyfikacje strukturalne i s dzielone
najpierw zalenie od rodzaju modyfikacji, na przykad zamiana a nastpnie zalenie od drogi
realizaci tej operacji, na przykad przez uycie wrostkw zamiennych. Struktury poddawane
rnym
modyfikacjom mona uwaa za struktury macierzyste, a modyfikacje wyraa
przyrostkami, afiksami, wrostkami i przedrostkami lub zmianami kocwek.
P-13.1
P-13.2
P-13.3
P-13.4
P-13.5
P-13.6
P-13.7
P-13.8

Operacja podstawienia
Operacja zamiany
Operacja addycji
Operacja subtrakcji
Operacja czenia
Operacja multiplikacji
Operacja kondensacji
Operacje stosowane wycznie w nomenklaturze produktw naturalnych

P-13.1 OPERACJA PODSTAWIENIA

Oglne zasady, reguy i konwencje

10

Operacja podstawienia polega na wymianie jednego lub wikszej liczby atomw wodoru na inny
atom lub grup. Proces ten wyraa si przyrostkiem lub przedrostkiem okrelajcym wprowadzany
atom czy grup.
CH3-CH3

CH3-CH2-SH

etan (PIN)

etanotiol (PIN)
(przyrostek podstawnikowy = tiol)

benzen (PIN)

bromobenzen (PIN)
(przedrostek podstawnikowy = bromo)

P-13.2 OPERACJA ZAMIANY


P-13.2.1 Operacja zamiany polega na wymianie jednej grupy atomw lub pojedynczego atomu,
rnego od wodoru, na inny. Mona to wyrazi na kilka sposobw, co pokazano w kolejnych
podrozdziaach.
P-13.2.1.1 Stosujc zamienne przedrostki (a) reprezentujce wprowadzony pierwiastek. Ten
rodzaj zamiany nazywa si zamian szkieletu. Najbardziej popularnym rodzajem zamiany
w
chemii zwizkw organicznych jest wymiana atomu wgla na jeden lub wiksz liczb
atomw nastpujcych pierwiastkw: O, S, Se, Te, N, P, As, Sb. Bi, Si, Ge, Sn, Pb.
Przykady:

cyklotetradekan (PIN)

silacyklotetradekan (PIN)

[przedrostek zamienny (a) = sila]


1,2,3,4,5,6-hexaazacyklopenta[cd]pentalen
[przedrostek zamienny (a) = aza]
P-13.2.1.2 W specjalnych warunkach, heteroatom moe by zastpiony przez atom wgla lub
przez inny heteroatom. Pierwsz moliwo ilustruje przykad z nomenklatury cyklicznych
poliboranw (patrz IR-6.2.4.4.12), obie mona znale w nomenklaturze produktw naturalnych
(patrz RF-5, 9 i P-101.4), a naley je stosowa tylko jeli istniej specjalne zalecenia, poniewa
standardowo nomenklatura zwizkw organicznych opiera si na atomach wgla.
cyklopenta[cd]pentalen (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

11

Przykady:

1-karba-nido-pentaboran(5) (PIN)
[przedrostek zamienny (a) = karba; wgiel
zastpuje bor: patrz P-68.1.1.2.1]

H-4-karbajochimban
[przedrostek zamienny (a) = karba; wgiel
zastpuje azot: patrz P-101.4]

PPrzedrostkami lub wrostkami wskazujcymi zamian atomw tlenu lub grup
zawierajcych atomy tlenu.
P-13.2.2.1 Ten rodzaj zamiany nazywany jest zamian funkcji. Stosuje si tu afiksy
reprezentujce wprowadzon grup czy grupy. Nomenklatura zamienna funkcji opisana jest w P15.5.
Przykady:
(CH3)2P(O)-OCH3
dimetylofosfinian metylu (PIN)

C6H5-P(O)(OH)2

(CH3)2P(=NH)-OCH3
P,P-dimetylofosfinoimidan metylu (PIN)
[wrostek zamienny = imid(o); =NH zastpuje =O]
P,P-dimetylo(imidofosfinian) metylu
[wrostek zamienny = imid(o); =NH zastpuje =O]

C6H5-P(N)-OH

kwas fenylofosfonowy (PIN)


kwas fenylofosfononitrydowy (PIN)
[wrostek zamienny = nitryd(o);
N zastpuje zarwno =O jak i OH]
kwas fenylo(nitrydofosfonowy)
[wrostek zamienny = nitryd(o);
N zastpuje zarwno =O jak i OH]
P-13.2.2.2
Afiksy tio, seleno i telluro oznaczaj zastpienie atomu tlenu grupy
charakterystycznej innym atomem chalkogenowym.
Przykady:
C6H5-COOH

C6H5-C{O,Se}H

Oglne zasady, reguy i konwencje

kwas benzoesowy

12

kwas benzenokarboselenowy (PIN)


(wrostek zamienny = seleno;
selen zastpuje albo =O albo -O-)
kwas selenobenzoesowy
(wrostek zamienny = seleno;
selen zastpuje albo =O albo -O-)

CH3-[CH2]4-COOH

CH3-[CH2]4-C(S)SH

kwas heksanowy (PIN)

kwas heksanoditiowy (PIN)


(wrostek zamienny = ti(o);
S zastpuje =O i O-)
[nie kwas heksano(ditiowy)]

kwas 4-formylobenzoesowy (PIN)

kwas 4-metanoselenoilobenzoesowy (PIN)


kwas 4-(selenoformylo)benzoesowy
(przedrostek zamienny = seleno
=S zastpuje =O)

P-13.2.2.3 W szczeglnych przypadkach przedrostki tio, seleno i telluro wskazuj na


modyfikacje szkieletu. Zamiana taka ma miejsce w cyklicznych wodorkach macierzystych o
zachowanych nazwach, to jest morfolinie (patrz Tablica 2.3), piranie (patrz Tablica 2.2) chromenie,
izochromenie i ksantanie (patrz Tablica 2.8), chromanie i izochromanie (patrz Tablica 3.1).
Przykady:

2H-piran (PIN)
(nie 2H-oksin, patrz
P-22.2.2.1.1)

2H-tiopiran (PIN)
(przedrostek zamienny = tio;
S zastpuje O)
2H-tiin (nazwa Hantzscha-Widmana, patrz P-22.2.2.1.1.)

P-13.3 OPERACJA ADDYCJI


Operacja addycji polega na formalnym skadaniu struktury z elementw, bez utraty atomw i
grup. Operacj t mona wyrazi na kilka sposobw, jak pokazano w kolejnych podrozdziaach.
P-13.3.1 Przedrostkiem addytywnym
Przykady:

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

naftalen (PIN)

13

1,2,3,4-tetrahydronaftalen (PIN)
(hydro- przedrostek oznaczajcy addycj jednego
wodoru)

1aH-1(9)a-homo(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)

5-pregnan

1,9-seko(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)

4a-homo-5-pregnan
(homo = addycja grupy metylenowej ktra,
w tym przypadku, powiksza piercie,
patrz P-101.3.2.1)

2,3-seko-5-pregnan
(seko = addycja dwch atomw wodoru w
pozycje 2 i 3 spowodowaa konieczno
rozerwania wizania midzy C-2 i C-3)

P-13.3.2 Przyrostkiem addytywnym

atomu

Oglne zasady, reguy i konwencje

14

Przykady:

pirydyna (PIN)

pirydyn-1-ium (PIN)
(ium = przyrostek oznaczajcy addycj jednego H+)

CH3-BH2 + H

CH3BH3

metyloboran

metyloboranuid (PIN)
(uid = przyrostek oznaczajcy addycj jednego H)

P-13.3.3 Oddzielnym sowem


P-13.3.3.1 Z nazw obojtnej struktury macierzystej
Przykady:
CH3-CN

CH3-CNO

acetonitryl (PIN)

oksyd acetonitrylu (PIN)


tlenek acetonitrylu

styren
etenylobenzen (PIN)

oksyd styrenu
tlenek styrenu
2-fenylooksiran (PIN)

P-13.3.3.2 Z jedn lub wiksz liczb nazw przedrostkw podstawnikowych.


W tym przypadku oddzielny wyraz jest nazw klasy lub sub-klasy reprezentujcym grup
charakterystyczn lub rodzajem grupy charakterystycznej, do ktrej przyczone s podstawniki
(patrz take nomenklatura klasowo-funkcyjna, P-15.2)
Przykady:
CH3

metyl (preferowany
przedrostek)

OH
alkohol
(nazwa klasy)

CH3OH
alkohol metylowy
metanol (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

cykloheksyl
(preferowany
przedrostek)
CH3

cykloheksyl
(preferowany
przedrostek)

metyl
(preferowany
przedrostek)

C6H5

C6H5CH2

keton dicykloheksylowy
dicykloheksylometanon (PIN)

O
eter
(nazwa
klasy)

benzyl (preferowany
przedrostek)

keton
(nazwa
klasy)

fenyl
(preferowany
przedrostek)

15

CN
cyjanek
(nazwa klasy)

CH3OC6H5
eter metylowo-fenylowy
anizol (PIN)
metoksybenzen
C6H5CH2CN
cyjanek benzylu
fenyloacetonitryl (PIN)

P-13.3.4 Dodajc podstawniki, w operacji nazywanej powizaniem.


Przykady:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 +
pentyl (preferowany
przedrostek)

O
oksy
(wstpnie wybrany
przedrostek)

Cl
+
CO
chloro (wstpnie
karbonyl (preferowany
wybrany przedrostek)
przedrostek)

NH

+ CH2-CH2

azanodiyl etano-1,2-diyl
(wstpnie
(preferowany
wybrany
przedrostek)
przedrostek)

+ NH
azanodiyl
(wstpnie
wybrany
przedrostek)

P-13.3.5 czc jednostki molekularne

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O
petyloksy (preferowany
przedrostek)

Cl-CO
chlorokarbonyl
karbonochlorydoil
(preferowany przedrostek)

-NH-CH2-CH2-NH
etano-1,2-diylobis(azanodiyl)
(preferowany przedrostek)

Oglne zasady, reguy i konwencje

16

Rodzaj chemiczny AB, w ktrym dwie jednostki molekularne A i B poczone bez utraty
atomw nazwa mona jako addukty (patrz P-14.8) wymieniajc nazwy A i B poczone dugim
cznikiem.
Przykady:
CO

CH3-BH2

tlenek wgla (PIN)

metyloboran (PIN)

CO BH2-CH3
tlenek wgla metyloboran (PIN)

P-13.4 OPERACJA SUBTRAKCJI


Operacja subtrakcji obejmuje usunicie atomu lub grupy zawartych w nazwie. Operacja ta
moe odby si bez innej zmiany, z wprowadzeniem nienasycenia lub z utworzeniem
podstawnikw, rodnikw lub jonw. W nomenklaturze produktw naturalnych w celu pokazania
rnego rodzaju operacji subtraktywnych stosuje si kilka przedrostkw. Dalsze podrozdziay
pokazuj, e subtrakcj pokaza mona w rny sposb.
P-13.4.1 Przyrostkiem
Przykady:
CH4

metan (PIN)

CH3-CH3
etan (PIN)

H
monowodr
(nazwa wstpnie
wybrana)

CH3-CH2

H+

hydron
(nazwa wstpnie wybrana)

CH3-CH2-CH2-CH3
butan (PIN)

CH3
metyl (PIN; rodnik; przyrostek yl
wskazuje utrat jednego atomu wodoru)

etanid (PIN, anion; przyrostek


id wskazuje utrat hydronu)
CH3-CH2-CH2-CH2+

hydryd
(nazwa wstpnie wybrana)

butylium (PIN,
przyrostek ylium wskazuje
utrat jonu hydrydu)

P-13.4.2 Przez zmian kocwki


Przykady:
C6H5-SO2-OH
kwas benzenosulfonowy
(PIN)

H+
hydron
(nazwa wstpnie
wybrana)

C6H5-SO2-O
benzenosulfonian (PIN,
kocwka ian wskazuje utrat
hydronu z kwasu owego)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

CH3-CH2-CH2-CH3
butan (PIN)

P-13.4.3

17

2H

CH3-CH2-CH=CH2

wodr
(nazwa wstpnie wybrana)

but-1-en (PIN, kocwka en


wskazuje strat dwch
atomw wodoru)

Przedrostkiem dehydro lub nor

P-13.4.3.1 Przedrostek dehydro


Przykad:

oksepan (PIN)

2,3-didehydrooksepan (przedrostek
didehydro wskazuje utrat dwch atomw
wodoru)
2,3,4,5-tetrahydrooksepin (PIN, patrz P-54.4.1)

P-13.4.3.2 Przedrostka nor uywa si do wskazania usunicia niepodstawionego nasyconego


atomu szkieletu z piercienia lub acucha macierzystej stereostruktury (patrz P-101.3.1) i utraty
atomu wgla ze struktury fullerenu (patrz P-27.4.2).
Przykady:

labdan (podstawowa struktura


macierzysta)

3-norlabdan (kontrakcja piercienia w


wyniku usunicia grupy metylenowej CH2
z piercienia)

Oglne zasady, reguy i konwencje

18

13-norgermakran (usunicie grupy metylenowej


CH2 z bocznego acucha)
(1R,4S,7S)-4-etylo-1,7-dimetylocyklododekan
(patrz P-101.3.1.1)

germakran
podstawowa struktura
macierzysta)

morfinan
(podstawowa struktura macierzysta)

1H-4-normorfinan

1,9-dinor(C60-Ih)[5,6]-fulleren (PIN)

P-13.5 OPERACJA CZENIA


W operacji czenia nazw zwizku, utworzonego formalnie przez usunicie atomu wodoru z
jego skadnikw, tworzy si z nazw tych skadnikw. Operacj t wyraa si jak opisano w
kolejnych podrozdziaach.
P-13.5.1 Umieszczajc przedrostek zwielokrotniajcy bi, ter, kwater itd. (patrz P-14.2.3).
Przykady:

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

pirydyna (PIN)

19

pirydyna (PIN)

2,2-bipirydyna (PIN)
2,2-bipirydyl (patrz P-28.2.1)

P-13.5.2 Zestawiajc nazwy skadnikw (nomenklatura czona)


Metoda ta stosowana jest przez Chemical Abstracts Service. Nie zalecana si jej do tworzenia
nazw preferowanych przez IUPAC; zalecan alternatyw jest nomenklatura podstawnikowa (patrz P51). T metod stosuje si naczciej gdy dwoma skadnikami, ktre maj poczy si s piercie
lub ukad piercieni i acuch (lub acuchy) podstawione gwn grup charakterystyczn. Zarwno
gwna grupa charakterystyczna jak i piercie czy ukad piercieni musz znajdowa si na
kracach acucha; jeli acuch ma podstawniki to wskazuje si je przedrostkami podstawnikowymi,
ktrych lokantami s greckie litery , 1, , 1 itd. ( oznacza atom ssiadujcy z gwn grup
charakterystyczn).
Przykady:

cykloheksan (PIN)

cyklopentan (PIN)

etanol (PIN)

cykloheksanoetanol
2-cykloheksyloetan-1-ol (PIN)

kwas cyklopentanooctowy
kwas cyklopentylooctowy (PIN)

kwas -etylocyklopentanooctowy
kwas 2-cyklopentylobutanowy (PIN)

P-13.5.3 Tworzenie piercienia


Tworzenie piercienia w wyniku bezporedniego poczenia pomidzy dwoma atomami
struktury macierzystej z utrat jednego atomu wodoru z kadego z tych atomw, wskazuje si
przedrostkiem cyklo.
Przykady:

propan (PIN)

cyklopropan (PIN)

Oglne zasady, reguy i konwencje

5,9-androstan
(podstawowa struktura macierzysta)

20

9,19-cyklo-5,9-androstan
(patrz P-101.3.3)

2H-2,9-cyklo-1-nor(C60-Ih )[5,6]fulleren (PIN)

P-13.6 OPERACJA MULTIPLIKACJI


Operacja ta pozwala wyrazi wielokrotno wystpowania struktur macierzystych
poczonych symetryczn wielowizaln grup.
P-13.6.1 W nomenklaturze podstawnikowej operacj multiplikacji stosuje si do nazywania
zespow identycznych struktur macierzystych poczonych di- lub poliwalencyjnymi grupami.
Identyczne struktury macierzyste s sfukcjonowalizowanymi
macierzystymi wodorkami,
zwizkami o macierzystych funkcjach, i piercieniami lub zespoami piercieni. Jest to w istocie
nomenklatura podstawnikowa w ktrej identyczne struktury macierzyste poczone s ze sob
di- lub poliwalencyjn grup.
Przykady:

benzonitryl
(PIN)

metylen
(preferowany
przedrostek)

benzonitryl
(PIN)

2,2-metylenodibenzonitryl (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

3 CH3-COOH
kwas octowy (PIN)

cykloheksan
(PIN)

N<
nitrylo
(wstpnie wybrany
przedrostek)

oksy
cykloheksan
(wstpnie wybrany (PIN)
przedrostek)

21

N(CH2-COOH)3
kwas 2,2,2-nitrylotrioctowy
N,N-bis(karboksymetylo)glicyna
(patrz P-103.1, Taela 10.4)

1,1-oksydicykloheksan (PIN)

P-13.6.2 W nomenklaturze grupowo-funkcyjnej operacj multiplikacji stosuje si do nazywania


zespow identycznych struktur macierzystych bi- lub multiwalencyjn nazw klasy funkcyjnej.
Przykady:

dipropanodian dimetylu-1,4-fenylenu (PIN)

dibutanodian butanodioilobis(oksy-2,1-fenylenu)-dimetylu (PIN)


P-13.7 OPERACJA KONDENSACJI
Operacja kondensacji polega na poczeniu dwch piercieni lub ukadw piercieni w taki
sposb, eby miay one atomy lub atomy i wizania wsplne. Ukady spiro maj jeden atom wsplny;
skondensowane ukady piercieniowe maj wsplne dwa atomy.
Przykady:

Oglne zasady, reguy i konwencje

cyklopentan (PIN)

[8]annulen
cyklookta-1,3,5,7-tetraen (PIN)

1H-inden (PIN)

benzen (PIN)

22

spiro[cyklopentano-1,1-inden] (PIN)

benzo[8]annulen (PIN)
(patrz P-25.3.2.1.1)

P-13.8 OPERACJE UYWANE TYLKO W NOMENKLATURZE ZWIZKW NATURALNYCH


W nomenklaturze zwizkw naturalnych stosuje si kilka przedrostkw do wskazywania
utraty grupy, to jest zamian grupy na atom wodoru. Usunicie elementw wody z jednoczesnym
utworzeniem wizania te mona uwaa za operacj subtrakcji. Operacje te wskazuje si
nastpujcymi przedrostkami:
abeo

przegrupowanie pojedynczych wiza w stereostrukturze macierzystej


(patrz P- 101.3.5.1)

anhydro utrata wody z dwch grup hydroksylowych z utworzeniem wizania (patrz


P-102.5.6.7)
apo

usunicie caego bocznego acucha w ukadzie karotenoidowym (P-101.3.4.2)

de

w nomenklaturze wglowodanw usuniecie atomu tlenu z grupy OH (patrz P102.5.3) lub zamiana grupy metylowej na atom wodoru (patrz P-101.3.6)

des

usuniecie czsteczki aminokwasu z peptydu (patrz P-103.3.5.4) lub kracowego


niepodstawionego piercienia ze szkieletu steroidu (patrz P-101.3.5.2)

retro

przeniesienie podwjnego wizania w ukadzie karotenoidowym (patrz P-101.3.5.2)

P-13.8.1 Przedrostkami de i des


P-13.8.1.1 Przedrostek de (nie des) po ktrym nastpuje nazwa grupy lub atomu (innego ni
wodr) , oznacza usunicie (lub utrat) tej grupy i dodanie, w razie potrzeby, atomw wodoru, i.e.
wymiana tej grupy na atomy wodoru.
Przykady:

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

morfina

23

II

demetylomorfina
(wymiana metylu na H)

I (5H)-17-metylo-7,8-didehydrofuro[2,3,4,5:4,12,13,5]morfinano-3,6-diol
4,5-epoksy-17-metylo-7,8-didehydromorfinano-3,6-diol
II (5H)-7,8-didehydrofuro[2,3,4,5:4,12,13,5]morfinano-3,6-diol
4,5-epoksy-7,8-didehydromorfinano-3,6-diol
Jako wyjtek, deoksy zastosowane do zwizkw hydroksylowych oznacza usunicie atomu
tlenu z grupy OH z ponownym poczeniem atomu wodoru. Deoksy jest szeroko stosowany
jako przedrostek subtraktywny w chemii wglowodanw (patrz P-102.5.3).
Przykady:

-D-galaktopiranoza
(podstawowa struktura
macierzysta)

4-deoksy--D-ksylo-heksopiranoza
(nie 4-deoksy- -D-galaktopiranoza)
(2R,3R,4S,6S)-6-(hydroksymetyl)oksano2,3,4-triol (numerowanie jak dla
macierzystego wodorku oksanu)

P-13.8.1.2 Przedrostek des oznacza usunicie reszty aminokwasu z peptydu, z poczeniem


na nowo acucha (patrz P-103.3.5.4) lub usunicie kracowego piercienia ze stereostruktury
macierzystej (patrz P-101.3.6).
Przykad:
oksytocyna (PIN)

des-7-prolina-oksytocyna
(usunicie reszty proliny z pozyji 7 oksytocyny)

Oglne zasady, reguy i konwencje

5-androstan
(podstawowa struktura macierzysta)

24

des-A-androstan (patrz P-101.3.6)


(usunicie piercienia A 5-androstanu)

P-13.8.2 Przedrostkiem anhydro


Wewntrzczsteczkowe etery, powstae formalnie w wyniku eliminacji czsteczki wody z
dwch grup hydroksylowych pojedynczej czsteczki (aldozy lub ketozy) lub pochodnej
monosacharydowej nazywa si uywajc rozczny przedrostek anhydro poprzedzony par
lokantw identyfikujcych dwie zaangaowane grupy hydroksylowe. Przedrostek anhydro
umieszcza si w nazwie w kolejnoci alfabetycznej (patrz P-102.5.6.7.1).
Przykad:

2,4,5-tri-O-metylo-D-mannoza
(podstawowa struktura macierzysta)

3,6-anhydro-2,4,5-tri-O-metylo-D-mannoza
(przedrostek anhydro opisuje usunicie
H2O z 2 grup OH w tej samej strukturze)

P-14 OGLNE REGUY


P-14.0
P-14.1
P-14.2
P-14.3
P-14.4
P-14.5
P-14.6
P-14.7
P-14.8

Wprowadzenie
Wizalno
Przedrostki zwielokrotniajce
Lokanty
Numerowanie
Porzdek alfanumeryczny
Porzadek nie-alfanumeryczny
Wskazany i dodany wskazany atom wodoru
Addukty

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

25

P-14.0 WPROWADZENIE
W tym rozdziale opisano reguy majce oglne zastosowanie w nazywaniu zarwno typw
zwizkw jak i poszczeglnych zwizkw. Reguy te naley cile stosowa zarwno przy tworzeniu
nazw preferowanych przez IUPAC jak i nazw oglnego zastosowania.
P-14.1 WIZALNO
Koncepcja standardowego stanu wizalnoci atomu jest podstawow w nomenklaturze
organicznej. Poniewa wikszo nazw organicznych wywodzi si z formalnej wymiany atomw
wodoru struktury macierzystej na inne atomy lub grupy, naley dokadnie wiedzie ilu atomw
wodoru moemy oczekiwac dla szkieletu struktury macierzystej. Na przykad, czy nazwa fosfan to
PH3 czy PH5? Jest to istotny problem kiedy pierwiastek wystpowa moe w wicej ni jednym
stanie walencyjnym; w takich przypadkach nie okrela si stanu standardowego, ale kady inny stan
walencyjny wskazuje si wymieniajc odpowiedni wizalno. Wiecej szczegw znajduje si w
publikacji Treatment of Variable Valence in Organic Nomenclature (Lambda Convention) (lit. 13).
W tych zaleceniach konwencj t nazywa si -konwencj.
P-14.1.1 Definicje
Wizalno n szkieletowego atomu jest sum cznej liczby rwnowanikw jego wiza
(wiza walencyjnych) z ssiednimi atomami szkieletu w macierzystym wodorku i liczby atomw
wodoru.
Przykady:
H2S

dla S, n = 2

H6S

dla S, n = 6

(C6H5)3PH2

dla P, n = 5
dla N, n = 3

P-14.1.2 Standardowe wizalnoci. Wizalno atomu szkieletu uwaa si za standardow kiedy


ma ona wielko podan w Tabeli 1.3
Tabela 1.3 Standardowe wizalnoci pierwiastkw grup 13, 14, 15, 16 i 17
Standardowa
wizalno (n)

Pierwiastek

Al

Ga

In

Th

Si

Ge

Sn

Pb

As

Sb

Bi

Oglne zasady, reguy i konwencje

26

Se

Te

Po

Cl

Br

At

P-14.1.3 Niestandardowa wizalno


Niestandardowa wizalno obojtnego atomu szkieletu macierzystego wodorku jest
wskazywana symbolem n wymienianym w poczeniu z odpowiednim lokantem. Naley zwrci
uwag e n w symbolu n jest pisane kursyw, ale liczby w konkretnym symbolu 4 ju nie (uycie
pisanego kursyw nz symbolem n jest omwione w General rules for symbols in physical
quantities, Rozdzia 1.3, odn. 14)
Przykady:
CH3-SH5

(C6H5)3PH2

metylo-6-sulfan (PIN)

trifenylo- 5-fosfan (PIN)

4,3-tiazyna (PIN)

P-14.2 PRZEDROSTKI MULTIPLIKACYJNE


W nazwach uywa si trzech rodzajw przedrostkw zwielokrotniajcych do wskazania
wielokrotnoci identycznych cech strukturalnych (grupy charakterystyczne, podstawniki, wizania
wielokrotne) i odpowiednich afiksw (przyrostki, wrostki i przedrostki). Przedrostki te umieszcza si
przed t czcia nazwy, ktrej dotycz.
P-14.2.1 Podstawowe przedrostki multiplikacyjne oznaczaj proste cechy i w zasadzie s
pierwszym wyborem pomidzy przedrostkami zwielokrotniajacymi (odn. 15). Wymienione s one w
Tabeli 1.4.
Tabela 1.4 Podstawowe terminy numeryczne (przedrostki zwielokrotniajce)

Liczba

Okrelenie
liczbowe

Liczba

Okrelenie
liczbowe

Liczba

Okrelenie
liczbowe

Liczba

Okrelenie
liczbowe

mono
hen

11

undeka

101

henhekta

1001

henkilia

di, do

20

ikoza

200

dikta

2000

dilia

tri

30

triakonta

300

trikta

3000

trilia

tetra

40

tetrakonta

400

tetrakta

4000

tetralia

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

27

penta

50

tetrakonta

500

pentakta

5000

pentalia

heksa

60

pentakonta

600

heksakta

6000

heksalia

hepta

70

heptakonta

700

heptakta

7000

heptalia

okta

80

oktakonta

800

oktakta

8000

oktalia

nona

90

nonakonta

900

nonakta

9000

nonalia

10

deka

100

hekta

1000

kilia

P-14.2.1.1 Przedrostek mono


P-14.2.1.1.1 Jeli przedrostek zwielokrotniajcy wystpuje sam, to okreleniem liczbowym
dla liczby 1 jest mono, a dla 2 di. W poczeniu z innymi okreleniami liczbowymi, liczba
1 wskazywana jest przez hen (z wyjtkiem undeka) a liczba 2 przez do (z wyjtkiem dikta i
dilia). Okreleniem liczbowym dla 11jest undeka.
P-14.2.1.1.2 Przedrostka mononie uywa si w systematycznie tworzonych nazwach do
wskazania obecnoci jednej cechy nomenklaturowej, na przykad przedrostka, przyrostka lub
kocwki. Jest on natomiast uywany w nomenklaturze grupowo-funkcyjnej do opisu monoestru
dikwasu, na przykad ester monometylowy kwasu ftalowego, i w terminologii, dla podkrelenia
pojedynczoci, na przykad monocykliczny i mononuklearny w przeciwiestwie do bicyklicznego i
polinuklearnego.
P-14.2.1.2 Tworzenie pochodnych podstawowych terminw liczbowych
Po undeka (jedenacie) zoone terminy liczbowe tworzy si systematycznie wymieniajc
podstawowe czony w kolejnoci odwrotnej do cyfr arabskich w liczbowym przedstawieniu numeru.
Zoone terminy tworzy si wymieniajc kolejno podstawowe czony, bez cznikw. Liter i w
ikoza usuwa si przed samogosk.
Przykady:
486

heksaoktakontatetracta
| 6 | 80
| 400 |

14

tetrakta

21

henikoza

22

dokoza

23

trikoza

24

tetrakoza

41

hentetrakonta

52

dopentakonta

111 undekahekta

363 triheksakontatrikta

P-14.2.2 Czony liczbowe w nazwach zwizkw o skomplikowanej budowie


Przerostki zwielokrotniajce dla zwizkw lub kompleksowych rodzajw, takich jak podstawione
podstawniki, tworzy si dodajc kis do podstawowego przedrostka zwielokrotniajcego

Oglne zasady, reguy i konwencje

28

koczcego si liter a: tetrakis, pentakis itd. (odn. 15). Przedrostki bis i tris odpowiadaj
di i tri. Przedrostek mononie ma odpowiednika w tej serii.
Przykad:
2

bis

231

tris

tetrakis

hentriakontadiktakis

P-14.2.3 Przedrostki multiplikacyjne w nazewnictwie zespow identycznych elementw


Tradycyjne przedrostki stosowane do wskazania liczby powtarzajcych si identycznych
jednostek w nierozgazionych zespoach piercieni (patrz P-28) s nastpujce:
2

bi

kwinkwe

okti

ter

seksi

noni

kwater

septi

10

deci

Lista ta uzupeniona zostaa od 11 do 9999. Przedrostki tworzy si zmieniajc kocwk a


podstawowego przedrostka liczbowego na i, na przykad, undeci dla 11, heksadeci dla 16,
tetrakonti dla 40.
P-14.3 LOKANTY
P-14.3.1 Rodzaje lokantw
Tradycyjnym rodzajem lokantw s cyfry arabskie, na przykad, 1, 2, 3, primowane lokanty, na
przykad 1, 1, 2, lokanty zawierajce mae litery, na przykad 3a, 3b, pisane kursyw due
litery, na przykad O, N, S, greckie litery, na przykad -, -, i zespolone lokanty, na przykad,
1(10) i 5(17).
Nie zaleca si stosowania dalej przedrostkw o, m, p; zamiast nich w nazwach
podstawnikowych naley stosowa 1,2-, 1,3- i 1,4-. Wyjtkiem s trzy izomery ksylenu, ktre w
oglnej nomenklaturze IUPAC mona nazywa o-, m- i p-ksylenem (patrz P-22.1.3).
W ostatnich latach dla rnych celw wprowadzono nowe zoone lokanty, na przykad 32, 2a1,
N2 i O3 i s one uwzgldnione w tych zaleceniach. Stosuje si je w nomenklaturze fanw do
wskazania pozycji w amplifikantach (patrz P-26.4.3); w numerowaniu zespow piercieni (patrz
P-28.3); do wskazania wewntrznych pozycji w skondensowanych ukadach piercieni (patrz
P-25.3.3.3) i w deskryptorach von Baeyera spiranowych ukadw pierscieniowych (patrzP-24.2.2).
Stosuje si je rwnie w nomenklaturze steroidw (patrz odn. 16 i P- 101.7.1.1), tetrapiroli (odn. 17)
oraz aminokwasw i peptydw (odn. 18).
Do rozrnienia takich samych lokantw w rnych czciach struktury dodaje si primy, na
przykad 1, 2, N i . W lokantach skadajcych si z dwch lub trzech znakw primy dodaje si
zazwyczaj do podstawowego znaku. Na przykad w lokantach zawierajcych mae litery, jak w
skondensowanych ukadach piercieni, primy dodaje si do liczb, na przykad 3a i 2a1; sposb
ten stosuje si zgodnie z zasad e w lokantach pozycji skondensowania w skondensowanych
ukadach piercieni litery nastepuj po poprzedzajcych drugoplanowych lokantach. W zoonych

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

29

lokantach stosowanych w nomenklaturze fanw primy dodaje si do lokantu superatomu, jak w 23


i 24a. W nomenklaturze multiplikacyjnej primy mog pojawi si bezporednio po lokancie
literowym, jak w N4 lub po zoonym lokancie jak w N2.
P-14.3.2 Pozycja lokantw
Lokanty (cyfry i/lub litery) umieszcza si bezporednio przed czci nazwy, ktrej dotycz.
Wyjtkiem s skrcone nazwy zwyczajowe, w ktrych lokanty umieszcza si przed nazw.
Przykady:

OH

6
5 4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
heks-2-en (PIN)
(nie 2-heksen)

cykloheks-2-en-1-ol
(nie 2-cykloheksen-1-ol)
naftalen-2-yl (preferowany przedrostek)
2-naftyl (nazwa skrcona)
(nie naft-2-yl)

P-14.3.3 Wymienianie lokantw


W nazwach preferowanych przez IUPAC, o ile lokanty s wane dla zdefiniowania budowy
struktury macierzystej lub jednostki strukturalnej zdefiniowanej przez odpowiednie nawiasy, to
naley wymieni wszystkie lokanty dla tej struktury macierzystej i tej jednostki strukturalnej. Na
przykad opuszczenie lokantu 1 w 2-chloroetanolu jest dopuszczalne w oglnym uyciu, ale
niedopuszczalne w preferowanych nazwach IUPAC, tak wic waciw nazw jest tu 2-chloroetan-1ol (PIN). Natomiast w przykadzie 1-fenylo-2-(fenylodiazenylo)-2-(fenylohydrazynylideno)etan-1on (PIN) nie zostay uyte lokanty dla jednostek strukturalnych zdefiniowanych nawiasami, s za to
lokanty dla tych jednostek jako podstawnikw struktury macierzystej czyli etanonu. W
preferowanych przez IUPAC nazwach multiplikacyjnych i w preferowanych nazwach IUPAC dla
zespow piercieni lokanty s zawsze wymieniane, na przykad 1,1-oksydibenzen (P-15.3.1.3) i
1,1-bifenyl (P-28.2.1).
P-14.3.4 Opuszczanie lokantw
Powszechn praktyk jest opuszczanie lokantw o ile nie spowoduje to niejednoznaczoci.
Jednake dla absolutnej klarownoci preferowanych nazw IUPAC konieczne s zasady okrelajce
kiedy takie opuszczanie jest dopuszczalne. Lokanty opuszcza si w preferowanych nazwach IUPAC
w podanych niej przypadkach.
P-14.3.4.1 Lokantw terminalnych nie wymienia si w nazwach wywodzcych si z acyklicznych
wglowodorw kwasw mono i dikarboksylowych oraz odpowiadajacych im halogenkw
kwasowych, amidw, hydrazydw, nitryli, aldehydw, amidyn, amidrazonw, hydrazydyn i
amidoksymw, o ile s niepodstawione lub podstawione na atomach wgla.
Przykady:
HOOC-CH2-CH2-COOH
HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-CO-

kwas butanodiowy (PIN)


kwas 2-chlorobutanodiowy (PIN)
pentanoil (PIN)

Oglne zasady, reguy i konwencje

H2N-CO-CH(CH3)-CO-NH2
CH3-NH-CO-CH2-CO-NH-CH3

30

2-metylopropanodiamid (PIN)
N1,N3-dimetylopropanodiamid(PIN)
(nie N1,N3-dimetylopropano-1,3-diamid)

P-14.3.4.2 Lokant 1 opuszcza si:


(a) w nazwach podstawionych mononuklearnych macierzystych wodorkw
Przykady:
CH3Cl
chlorometan (PIN)

SiH2Cl2
dichlorosilan (od silanu,
wstpnie wybranej nazwy)

(CH3)3Al
trimetyloaluman (PIN)
(b) w nazwach monopodstawionych homogenicznych acuchw zbudowanych wycznie z
dwch identycznych atomw:
CH3-CH2-OH
etanol (PIN)

NH2-NH-

H2N-NH-Cl
chlorohydrazyna (od hydrazyny,
wstpnie wybranej nazwy)
hydrazynyl (preferowany przedrostek)
(nie hydrazyn-1-yl)

(c) w nazwach monopodstawionych homogenicznych monocyklicznych piercieni;

cykloheksanotiol (PIN)

bromobenzen (PIN)

(d) w nazwach niepodstawionych dinuklearnych i trinuklearnych alkenw i alkinw i mononienasyconych cykloalenw i cykloalkinw; podobnie w mono-nienasyconych zwizkach
zbudowanych z homogenicznych acuchw zawierajcych pierwiastki z grup 13, 14, 15, 16 i 17
oraz odpowiadajce im mono-nienasycone zwizki piercieniowe.
Przykady:
CH2=CH2

CHCH

eten (PIN)

acetylen (PIN)

NH=NH

CH3-CH=CH2
propen (PIN)
SiHSiH

diazen (nazwa wstpnie


disilin (nazwa wstpnie
wybrana)
wybrana)
H2N-N=NH
triazen (nazwa wstpnie wybrana)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

31

P-14.3.4.3 Lokant usuwa si w nazwach monopodstawionych symetrycznych macierzystych


wodorkw lub zwizkw macierzystych posiadajacych tylko jeden rodzaj podstawialnych atomw.
Przykady:
CH3-NH-CO-NH2
metylomocznik (PIN)

Cl-SiH2-O-SiH3
chlorodisiloksan (od disiloksan,
nazwa wstpnie wybrana)

kwas pirazynokarboksylowy (PIN)


chlorokoronen (PIN )

kwas chloropropanodiowy (PIN)


kwas chloromalonowy
P-14.3.4.4 Lokanty pomija si, kiedy zmiana pozycji przedrostkw i/lub przyrostkw bd
wymiana miedzy ich dwoma rnymi pozycjami nie generuje innego izomeru.
Przykady:
CH3-CH=N-NHetylidenohydrazynyl (preferowany
przedrostek)
(nie 2-etylidenohydrazyn-1-yl)

HCSi-SiC-CH3
etylidyno(metylidyno)disilan (PIN)
(nie1-etylidyno-2-metylidynodisilan)

C6H5-CH=SiH-Si(=CH-C6H5)dibenzylidenodisilanyl (preferowany przedrostek)


(nie 1,2-dibenzylidenodisilan-1-yl)
H2C=P-O-PH-O-P=CH-CH3
etylideno(metylideno)trifosfoksan (PIN)
(nie 1-etylideno-2-metylidenotrifosfoksan)
H 2Si=N-NH-Cl
chloro(sililideno)hydrazyna (PIN)
(nie 1-chloro-2-sililidenohydrazyna)

Br-S-S-CH3
(bromodisulfanylo)metan (PIN)
[nie bromo(methylo)disulfane, patrz P63.3.1; nie 1-bromo-2-methylodisulfan]

Oglne zasady, reguy i konwencje

32

O=C=CH-

Cl-N=N-

oksoetenyl (preferowany przedrostek)

chlorodiazenyl(preferowany
przedrostek)

W podanych poniej przykadach lokanty s potrzebne.


CH3-CH2-CH=SiH-Si(=CH-CH3)1-etylideno-2-propylidenodisilan-1-yl (preferowany przedrostek)
(przez zamian miejscami dwch podstawnikw powstaje inny izomer:
2-etylideno-1-propylidenodisilan-1-yl)
2

CH3-CH=SiH-SiH2-Cl
1-chloro-2-etylidenodisilan (PIN)
(przez przesunicie atomu Cl z pozycji 1 do pozycji 2 z jednoczesn zmian
numeracji atomw krzemu powstaje inny izomer: 1-chloro-1- etylidenodisilan)
Cl-CH=CH-

2-chloroeten-1-yl (preferowany przedrostek)


2-chlorowinyl

P-14.3.4.5 Pomija si wszystkie lokanty w nazwach zwizkw lub podstawnikw, w ktrych


wszystkie podstawialne pozycje s cakowicie zajte lub zmodyfikowane, na przykad przez hydro. Z
wyjtkiem atomw wodoru poczonych z atomami chalkogenw, tak jak w kwasach, alkoholach i
aldehydach, wszystkie atomy wodoru uwaa si za podstawialne.
W przypadku czciowego podstawienia lub modyfikacji naley poda wszystkie lokanty.
Nie zaleca si stosowania przedrostka per-.
Przykady:

dekahydronaftalen (PIN)
4

oktafluoropropanoimidoamid (PIN)

CF3-CF2-CF2-COOH
kwas heptafluorobutanowy (PIN)

benzenoheksail (PIN)

CF3-CF2-CH2-OH
2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-ol (PIN)

1-chloro-2-(pentafluoroetylo)benzen (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

33

F2N-CO-NF2
tetrafluoromocznik (PIN)
dichlorotrioksetan (PIN)
P-14.3.4.6 W nazwach zwizkw macierzystych z wszystkimi podstawialnymi atomami
wodoru o tym samym lokancie opuszcza si wszystkie lokanty.
Przykady:
F2CH-COOH
kwas difluorooctowy (PIN)
(nie kwas 2,2-difluorooctowy)
chlorotrioksetan (PIN)
(nie 4-chlorotrioksetan)
P-14.3.5 Najniszy zestaw lokantw
Najniszy zestaw lokantw definiuje si jako zestaw, ktry porwnywany z innymi zestawami,
uszeregowanymi od najmniejszego do najwyszego, ma najnisz warto w pierwszym miejscu
rnicy; na przykad zestaw lokantw 2,3,5,8 jest niszy od 3,4,6,8 i 2,4,5,7.
Primowane lokanty umieszcza si bezporednio po odpowiadajcych im lokantach
nieprimowanych w zestawie o wzrastajcym porzdku; lokanty zoone z liczby i litery z lub bez
primw jak 4a i 4a (nie 4a) umieszcza si bezporednio za odpowiadajcymi im lokantami
liczbowymi, a po nich podaje si lokanty z indeksami grnymi.
Lokanty literowe pisane kursyw s nisze ni lokanty wyraane literami greckimi, ktre z
kolei sa nisze od lokantw liczbowych.
Przykady:

2 jest nisze od 2
3 jest nisze od 3a
8a jest nisze od 8b
4 jest nisze od 4a
4a jest nisze od 4a
12 jest nisze od 13
14 jest nisze od 2
3a jest nisze od 3a
1,1,1,4,2 jest nisze od 1,1,4,4,2
1,1,2,1,3,1 jest nisze od 1,1,3,1,2,1
N,,1,2 jest nisze od 1,2,4,6
Uwaga: Istnieje wyjtek w nomenklaturze karotenoidw, w ktrej uywa si 5,8,5,8
zamiast 5,5,8,8 (patrz P-101.5.2), ten ostatni zestaw lokantw byby zalecany w
systematycznej nomenklaturze podstawnikowej.

P-14.4 NUMEROWANIE

Oglne zasady, reguy i konwencje

34

Kiedy w zwizkach cyklicznych i acyklicznych wystpuje kilka cech strukturalnych, niskie


lokanty s im przypisywane w podanym niej malejcym porzdku starszestwa:
Dwie wane zmiany w stosunku do zalece z 1979 roku (1):
(1) heteroatomy w acuchach uwaa si teraz za cz macierzystego
wodorku; jako takie maj one pierwszestwo nad przyrostkami w
numerowaniu tak jak heteroatomy w piercieniach;
(2) przedrostki hydro/dehydro uwaa si za rozczne, ale nie umieszcza si
ich w alfabetycznej licie przedrostkw rozcznych; wymienia si je
bezposrednio przed nazw macierzystego wodorku [patrz punkt (e)
poniej)].
(a) Ustalone numerowanie w acuchach, piercieniach i ukadach piercieni posiadajcych taki
sposb numerowania, na przykad puryna, antracen i fenantren, takie numerowanie naley
stosowa zarwno dla PIN jak i w oglnej nomenklaturze.
Przykady:
1

2 3

8 9

10

11

12

13

14

CH3-S-CH2-CH2-O-CH2-CH2-S-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-COOH
kwas 5-oksa-2,8-ditia-11-silatetradekan-14-owy (PIN)

naftalen (PIN)

fenazyna (PIN)

GeH2
2
3

CN

1-germacyklotetradekano-3-karbonitryl (PIN)
(b) wskazany atom wodoru dla podstawionych zwizkw; wyszy lokant moe by wymagany w
innej pozycji aby ulokowa przyrostek podstawnikowy w zgodzie z cechami strukturalnymi (d);
Przykady

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

1H-fenalen-4-ol (PIN)

35

kwas 2H-pirano-6-karboksylowy (PIN)

5H-inden-5-on

(c) gwna grupa charakterystyczna i wolne wizalnoci (przyrostki):


Przykady:

kwas 3,4-dichloronaftaleno-1,6-dikarboksylowy (PIN)

6-karboksynaftalen-2-yl (preferowany przedrostek)

cykloheks-2-en-1-amina (PIN)

cykloheks-3-en-1-yl (preferowany
przedrostek)

(d) dodany wskazany atom wodoru (zgodnie ze struktur zwizku i z dalszym podstawieniem):
Przykady:

3,4-dihydronaftalen-1(2H)-on (PIN)
9,10-dihydro-2H,4H-benzo[1,2-b:4,3-c]dipirano-2,6(8H)-dion (PIN)

Oglne zasady, reguy i konwencje

36

(e) nasycenie/nienasycenie
(1) niskie lokanty otrzymuj przedrostki hydro/dehydro (patrz pierwszy przykad i P-31.2.2)
i kocwkieni yn;
(2) niskie lokanty otrzymuj wizania wielokrotne najpierw jako zestaw a pniej wizania
podwjne (patrz przykady drugi i trzeci oraz P-31.1.1.1);
Przykady:

6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaftalen (PIN)

3-bromocykloheks-1-en (PIN)

2-metylopent-1-en-4-yn-3-ol (PIN)
(nie 4-metylopent-4-en-1-yn-3-ol)

(f) rozczne, ustawione alfabetycznie przedrostki rozpatrywane cznie w serii rosncych


lokantw
Przykady:

kwas 5-bromo-8-hydroxy-4-metyloazuleno-2-karboksylowy (PIN)


(zestaw lokantw przedrostkw 4,5,8 jest niszy od 4,7,8)
(g)

niszy lokant dla podstawnika wymienianego jako pierwszy przedrostek w nazwie;

Przykady:

kwas 4-metylo-5-nitrooktanodiowy (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

37

1-metylo-4-nitronaftalen (PIN)
(nie 4-metylo-1-nitronaftalen)

(h) Jeli trzeba wybra midzy takimi samymi atomami szkieletu w rnych stanach walencyjnych to
niszy lokant otrzymuje atom w niestandardowym stanie walencyjnym. Jeeli nadal trzeba wybiera
midzy takimi samymi atomami szkieletu w dwch lub wiecej stanach walencyjnych, to niszy
lokant otrzymuje atom w wyszym stanie walencyjnym.
Przykady:

4,5-benzoditiepin (PIN)

1-oksa-46,124-ditiacyklotetradekan (PIN)

1-(5-fosfanylo)-3-fosfanylopropan-2-ol (PIN)
(5-fosfanyl jest wymieniony jako pierwszy i ma
niszy lokant ni fosfanyl)
(i) Jeeli istnieje wybr midzy rwnorzdnymi sposobami numerowania w zwizku izotopowo nie
modyfikowanym, to punkt rozpoczcia i kierunek numerowania analogicznie izotopowo
podstawionych pozycji wybiera si tak, aby da nisze lokanty modyfikowanym atomom lub
grupom rozpatrywanym cznie jako zestaw wedug wzrastajcego numerowania. Jeeli cigle
istnieje wybr, niszy lokant otrzymuje nuklid o wyszej liczbie atomowej. W przypadku rnych
nuklidw tego samego pierwiastka, niszy lokant otrzymuje nuklid o wyszej liczbie masowej.
Przykady:
1

CH3-14CH2-CH2-CH3

CH3-14CH2-C2H2-CH3

(2-14C)butan (PIN)
[nie (3-14C)butan]

(3-14C,2,2-2H2)butan (PIN)
[nie (2-14C,3,3-2H2)butan]

Oglne zasady, reguy i konwencje

38

CH3-14CH2-CH2H-CH3
(2-14C,3-2H1)butan (PIN)
[nie 3-14C,2-2H1)butan]

(2R)-(1-2H1)propan-2-ol (PIN)

(3-3H)fenol (PIN)

(2R)-1-(131I)jodo-3-jodopropan-2-ol (PIN)
(patrz P-82.2.2.1)

(2S,4R)-(4-2H1,2-3H1)pentan (PIN)
[nie (2R,4S)-(2-2H1,4-3H1)]pentan ; izotopowe modyfikacje
maj pierwszestwo przed stereodeskryptorami (opisanymi
w punkcie j) w wyborze niskich lokantw
(j) Jeeli istnieje konieczno wyboru niszych lokantw zwizana z obecnoci centrw
stereogenicznych lub stereoizomerw, nisze lokanty przypisuje si sterodeskryptorom CIP: Z, R, M
i r (pseudoasymetria) s preferowane wobec E, S, P i s, a te s preferowane wzgldem nie-CIP
stereodeskryptorw cis, trans i r (atom referencyjny), c i t (patrz P-91.2 na stereodeskryptory CIP i
nie-CIP).
Przykady:

kwas (2Z,5E)-hepta-2,5-dienodiowy (PIN)


(acuch numeruje si tak, aby wizanie
podwjne Z miao niszy lokant)

(2 Z,4E,5E)-4-etylidenohepta-2,5-dien (PIN)
(nisze lokanty przypisane zostay duszemu
acuchowi, a kolejne wizaniu podwjnemu Z)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

39

(1Z,3E)-cyklododeka-1,3-dien (PIN)

lub

rel-(1R,2R)-1,2-dibromo-4-chlorocyklopentan (PIN)
1r,2t-dibromo-4c-chlorocyklopentan
(w preferowanej nazwie IUPAC uywa si stereodeskryptory CIP; w drugiej
nazwie wzgldn konfiguracj opisuj stereodeskryptory nie-CIP, 1r,2t,4c
a nie 1r,2t,4t poniewa konfiguracja cis zapisywana jako c ma
pierwszestwo przed trans oznaczonym t, w pozycji 4.

(2R,4S)-2,4-difluoropentan (PIN)

1-[(2R)]-butan-2-ylo]-3-[(2S)-butan-2-ylo]benzen (PIN)

(2Z,4S,8R,9E)-undeka-2,9-dieno-4,8-diol (PIN)

Oglne zasady, reguy i konwencje

40

(2Z,4S,8R,9E)-undeka-2,9-dieno-4,8-diol (PIN)
(wany jest wybr midzy E i Z dla pozycji 2
a nie miedzy R i S dla pozycji 4)

(I)

1-[(1r,4r)-4-metylocykloheksylo]-2-[(1s,4s)-4-metylocykloheksylo]etano1,1,2,2-tetrakarbonitryl (I) (PIN); podstawnik oznaczony sterodeskryptorami


r
otrzymuje niszy lokant, 1; uycie stereodeskryptorw CIP prowadzi do
preferowanej nazwy IUPAC.
(II) 1-(cis-4-metylocykloheksylo)-2-(trans-4-metylocykloheksylo) etano1,1,2,2- tetrakarbonitryl (podstawnik ;cis otrzymuje najnizszy lokant 1)

(1M,6P)-1,8-dichlorookta-1,2,6,7-tetraen (PIN)
P-14.5 PORZDEK ALFANUMERYCZNY
Porzdek alfanumeryczny zwyczajowo nazywa si porzdkiem alfabetycznym. Poniewa te
zasady porzdkowania obejmuj zarwno litery jak i liczby, w cisym znaczeniu lepiej uywa
porzdek alfanumeryczny dla podkrelenia, e bierze si zarwno jedne jak i drugie pod uwag .
Porzdek alfanumeryczny stosuje si do ustalenia kolejnoci wymieniania rozcznych
przedrostkw podstawnikowych (ale nie rozcznych przedrostkw okrelajacych nasycenie, hydro i
dehydro) i o ile istnieje mozliwo wyboru -numerowania acucha, piercienia lub ukadu
piercieniowego .
Stosowanie porzdku alfanumerycznego w nomenklaturze organicznej jest nastpujce. Nie
pisane kursyw litery rozpatruje si jako pierwsze chyba e stosuje si je jako lokanty lub cz
zespolonych bd zoonych lokantw, na przykad N lub 4a (patrz P-14.3) a take jako
deskryptory izotopowe. Jeli wszystkie litery s identyczne, porwnuje si zestawy lokantw
obejmujce wszystkie pocztkowe lokanty gwnych podstawnikw, to jest lokantw pojawiajcych
si przed pierwszymi literami nazwy podstawnika. Najkorzystniejsz sytuacj jest brak lokantw
liczbowych, pierwszestwo maj litery aciskie, po nich pojawiaj si pisane kursyw lokanty
literowe, najpierw litery alfabetu acinskiego, a nastpnie o ile s - greckiego (jak w nazwach
czonych) oraz liczby arabskie w kolejnoci od najmniejszej do najwikszej.Tak wic preferowany
porzdek jest nastepujcy: litery nie pisane kursyw > litery pisane kursyw > greckie litery.
Porzdek nie-alfanumerycznych znakw opisany jest w P-14.6.
W tym podrozdziale zasady porzdku alfanumerycznego nie obejmuj greckich liter za
wyjtkiem nazw czonych) ani deskryptorw izotopowych czy stereochemicznych.

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

41

P-14.5.1 Proste przedrostki (to znaczy te wskazujce atomy i niepodstawione podstawniki)


szereguje si alfabetycznie, a nastpnie dodaje si przedrostki zwielokrotniajce, nie zmieniajc ju
ustalonego porzdku alfabetycznego.
Przykady:

1-etylo-1-metylocykloheksan (PIN)

1-etylo-4-metylocykloheksan (PIN)
(numerowanie patrz P-14.4(g)

kwas 3,3-dibromo-3-cykloheksylopropanowy (PIN)


(nie kwas 3-cykloheksylo-3,3-dibromopropanowy)

CH2-CH2-CH2-CH3
|5 6
7
8
9-30
31
CH3-[CH2]3-C-CH2-CH2-CH2-[CH2]22-CH3
|
CH3-CH2-CH-CH3
1

2-4

(5-butan-2-ylo)-5-butylohentriakontan (PIN)
[(butyl nie jest nazywany butan-1-ylem;
uycie nawiasw patrz P-16.5.1.2)]

4-butylo-4-tert-butylocykloheksan-1-ol (PIN)

2,5,8-trichloro-1,4-dimetylonaftalen (PIN)
[nie 1,4-dimetylo-2,5,8-trichloronaftalen; trichloro
wymienia si przed dimetylo poniewa chloro jest przed
metylo]
[nie 1,4,6-trichloro-5,8-dimetylonaftalen; zestaw lokantw
1,2,4,5,8jest niszy od 1,4,5,6,8 (patrz P-14.3.5)]

Oglne zasady, reguy i konwencje

P-14.5.2 Za nazw przedrostka dla podstawnika uwaa si nazw rozpoczynajc si od


pierwszej litery jego penej nazwy.
Przykady:

7-(1,2-difluorobutylo)-5-etylotridekan (PIN)
[(nie 5-etylo-7-(difluorobutylo)tridekan; nazwa
podstawnika w PIN zaczyna si od d, wczeniejszego od e]

7-(2,4-dimetylopentylo)-5-etylotridekan (PIN)
(dimetylopentyl zaczyna si od d, ktre jest przed przed ew alfabecie)
P-14.5.3 Jeeli litery nie pozwalaja na ustalenie porzdku alfanumerycznego i kolejnoci
wymienia w nazwie, naley rozpatrzy litery pisane kursyw.
Przykady:

3-tert-butylo-1-(1-metylopropylo)benzen
1-(butan-2-ylo)-3-tert-butylobenzen (PIN)
(uycie nawiasw patrz P-16.5.1.2)
(nie sec-butylo-3-tert-butylobenzen)

3-(as-indacen-3-ylo)-5-(s-indacen-1-ylo)pirydyna (PIN)
[nie 5-(s-indacen-1-ylo)-3-(as-indacen-3-ylo)pirydyna]

42

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

43

I, analogicznie, nafto[1,2-f]chinolin-2-yl jest alfanumerycznie preferowany wzgldem


nafto[1,2-g]chinolin-1-ylu (f jest przed g).
P-14.5.4 Jeeli nazwy dwu lub wicej przedrostkw skadaj si z takich samych liter,
pierwszestwo w wymienianiu ma nazwa zawierajca najniszy lokant w pierwszym miejscu
rnicy.
Przykady:

4-(2-metylobutylo)-N-(3-metylobutylo)anilina (PIN)
4-(2-metylobutylo)-N-(3-metylobutylo)benzenoamina
(przy porzdkowaniu podstawnikw poniewa 2 jest mniejsze
od 3 fakt, ze N jest nisze od 4 nie ma znaczenia)

6-(1-chloroetylo)-5-(2-chloroetylo)-1H-indol (PIN)
(lokant 1 jest niszy od 2)

1-(pentan-2-ylo)-4-(pentan-3-ylo)benzen (PIN)
(lokant 2 jest niszy od 3; uycie nawiasw
patrz P- 16.5.1.2)

1-(2-metylopentan-2-ylo)-1-(3-metylopentan-3-ylo)cyklopentan (PIN)
[nie 1-(3-metylopentan-3-ylo)-1-(2-metylopentan-2-ylo)cyklopentan;
zestaw lokantw 2,2 jest niszy od 3,3]

Oglne zasady, reguy i konwencje

44

1-(2-metylopentan-3-ylo)-1-(3-metylopentan-2-ylo)cyklopentan (PIN)
[nie 1-(3-metylopentan-3-ylo)-1-(2-metylopentan-2-ylo) cyklopentan;
zestaw lokantw 2,3 jest niszy od 3,2)
P-14.6 PORZDEK NIE-ALFANUMERYCZNY
Porzdek alfanumeryczny rozwizuje praktycznie wszystkie problemy zwizane z kolejnoci
poszczeglych skadnikw w nazwach zwiazkw organicznych. Jednake zdarzaj si czasem nazwy
majce identyczne wszystkie znaki alfanumeryczne. W takich przypadkach inne znaki, takie jak
nawiasy lub znaki interpunkcyjne, musz by porwnywane z literami i/lub liczbami, lub ze sob a
do wyboru preferowanej nazwy IUPAC. Litery i liczby zawsze maj pierwszestwo przed innymi
znakami. Jeeli zachodzi taka konieczno, uwzgldnienie malejcej kolejno pierwszestwa
innych znakw jest nastpujace: nawiasy klamrowe > nawiasy kwadratowe > nawiasy okrge >
kropki > przecinki > redniki > dwukropki > czniki.
Uwaga: Poprzednie zalecenia nie przewidyway regu wyboru preferowanej
nazwy spoza kolejnoci znakw alfanumerycznych. Dla zwizkw , dla ktrych
znaki alfanumeryczne nie prowadz do jedynej nazwy, potrzebny jest porzdek niealfanumerycznych znakw takich jak przecinki, nawiasy itd. Informacje na ten temat
podaje poniszy paragraf.
Przykady:

3-[amino(metylo)sililo]-3[(aminometylo)sililo]cyklopentan-1-ol (PIN)
{nie 3-[(aminometylo)sililo]-3-[amino(metylo)sililo]cyklopentan-1-ol;
alfanumeryczne znaki s identyczne; czwarty znak w nazwie, litera a
jest preferowana wzgldem nawiasu okrgego}

1-[(cykloheksylometoksy)metylo]-4-{[4-cykloheksylometylo]cykloheksylo]metylo}cykloheksan
(PIN)
{nie 1-({4-cykloheksylometoksy)metylo]cykloheksylo}metylo)-4-(cykloheksylometylo)cykloheksan [wszystkie litery i lokanty podstawnikw pierwszego rzdu w obu nazwach s
identyczne; jednake w PIN pierwszy podstawnik, ktrego nazwa jest w nawiasie, nie ma lokantu,
a w nazwie alternatywnej ma lokant 4 a brak lokantu jest preferowany wzgldem lokantu 4}

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

45

19-amino-3,3-dimetylo-5-oksa-8,11,14,17-tetraaza-3-silanonadekan-2-on (PIN)
N-{2-[(acetylodimetylosililo)metoksy]etylo}-N-[2-({2-[2aminoetylo)amino]etylo}amino)etylo]etano-1,2-diamina
N-[2-({2-[(acetylodimetylosililo)metoksy]etylo}amino)etylo]-N-{2-[2aminoetylo)amino]etylo}etano-1,2-diamina [struktur macierzyst musi
by diamina; porzdek alfanumeryczny pierwszych dwch nazw jest taki
sam, a trzeci znak nie-alfanumeryczny {jest preferowany wzgldem (]

P-14.7 WSKAZANY I DODANY WSKAZANY ATOM WODORU


P-14.7.1 Wskazany atom wodoru. W pewnych okolicznociach konieczne jest zasygnalizowanie
w nazwie piercienia lub ukadu piercieniowego mancude, to znaczy takiego, ktry zawiera
maksymaln liczb nieskumulowanych wiza podwjnych, i jedn lub wicej pozycji w ktrych
nie ma wizania podwjnego. Jeeli w tych pozycjach znajduj si atomy wodoru to mona
uszczegowi nazw wskazujc pozycj jednego lub wikszej liczby atomw wodoru; osiga si
to dodajc na pocztku nazwy pisan kursyw liter H poprzedzon odpowiednim lokantem
liczbowym kadego z tych atomw.
Przykady:

1H-pirol (PIN)
pirol

3H-pirol (PIN)

W pierwszym przykadzie wskazany atom wodoru pozwala zlokalizowa jeden atom wodoru
w pozycji 1 piercienia pirolu; w drugim przykadzie wskazany atom wodoru oznacza ekstra
atom wodoru w pozycji 3, to znaczy jeden atom wodoru wicej, ni gdyby w tej pozycji byo
podwjne wizanie. Tego rodzaju wskazany atom wodoru poprzedza nazw macierzystego wodorku.
W oglnej nomenklaturze mona pomin wskazany atom wodoru (patrz P-25.7.1.3) i 1H-pirol
mona nazwa po prostu pirolem. Jednake w nazwie preferowanej przez IUPAC naley wymienia
lokant i symbol H.
Szczegowe procedury stosowania wskazanego atomu wodoru s dyskutowane w P-58.2.1.
P-14.7.2 Wskazany dodany atom wodoru. Drugi rodzaj wskazanego atomu wodoru nazywa si
dodanym wskazanym atomem wodoru. Opisuje on atomy wodoru dodane do okrelonej struktury
jako skutek modyfikacji strukturalnych wskazywanych przyrostkiem lub przedrostkiem. Wskazany
dodany atom wodoru wymienia si w nawiasie po lokancie cechy struktury ktrej dotyczy.
Przykady:

Oglne zasady, reguy i konwencje

fosfinin (PIN)

46

fosfinin-2(1H)-on (PIN)

Wskazany dodany atom wodoru suy do wprowadzania wolnej wizalnoci, centrum


rodnikowego lub jonowego a take gwnej grupy charakterystycznej do cakowicie nienasyconego
zwizku heteromonocyklicznego lub skondensowanego ukadu piercieniowego wobec braku lub
nieobecnoci wystarczajcej liczby atomw wodoru niezbdnych do zrealizowania tej operacji w
zamierzonym miejscu. Takie podstawione zwizki nazywa si stosujc przyrostki wskazujce
operacj na grupie CH= lub atomie =C<, lub na ekwiwalentnych heteroatomach takich jak N=, lub
grupach takich jak =NH.
Szczegowe procedury stosowania wskazanego dodanego atomu wodoru s opisane w P58.2.2.
Przykady:

naftalen-1(2H)-on (PIN)

kwas azuleno-3a(1H)-karboksylowy

chinolin-2(1H)-yliden (preferowany przedrostek)

izochinolin-4a(2H)-yl (preferowany
przedrostek)

antracen-4a(2H)-ylium (PIN)
W nazwach preferowanych przez IUPAC nie wymienia si wskazanego dodanego atomu
wodoru wtedy, gdy dwie identyczne grupy charakterystyczne praktycznie usuwajce jedno z wiza
podwjnych s wskazywane przyrostkami w zwizku mancude.
Przykady:

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

naftaleno-1,2-dion (PIN)

47

naftaleno-4a,8a-diol (PIN)

P-14.8 ADDUKTY
P-14.8.1 Organiczne addukty
Addukt jest rodzajem chemicznym, ktrego kade indywiduum molekularne utworzone jest
przez bezporedni kombinacj oddzielnych indywiduw molekularnych w dowolny sposb, bez
utraty atomw biorcych w niej udzia komponentw (patrz odn. 19).
W tym podrozdziale rozwaane s tylko addukty utworzone ze zwizkw organicznych.
Addukty nieorganiczne omwiono w odn. 12, IR-5.5. Rozpatrywane s dwa rne typy adduktw
organicznych, addukty Lewisa i -addukty. Sole organicznych zasad i kwasw o nieznanej strukturze
nazywa si w podobny sposb, opisany w rozdziale P-7. W oglnej nomenklaturze podana definicja
adduktu moe obejmowa inne rodzaje
przedstawiane jako addukty, na przykad
butadienchlorowodr.
Wzory tych adduktw zapisuje si w kolejnoci zgodnej z oglnymi zasadami starszestwa
zwizkw organicznych podanymi w P-41. Nazwy tworzy si wymieniajc, w kolejnoci wzorw,
nazwy poszczeglnych zwizkw poczone dugim cznikiem () lub dwoma mylnikami (--) bez
odstpu. Proporcje skadnikw wskazuje si po nazwie, w nawiasie, cyframi arabskimi
przedzielonymi ukonikiem .
Sole i addukty Lewisa pomidzy zwizkami boru i pierwiastkw grupy 15, w ktrych sposb
przyczenia wskazuje si pisanymi kursyw symbolami, omwione s w P-68.1.6.
W adduktach zoonych wycznie ze zwizkw organicznych
poszczeglne skadniki wymienia si we wzorach w kolejnoci
starszestwa klas (patrz P-41), a nie odpowiednio do liczby rodzajw w
addukcie ani wedug porzdku alfanumerycznego jak rekomendowano w
Zaleceniach z 1979 roku (Regua D-1.55, odn. 1) i w rewizji Nomenclature
of Inorganic Chemistry, Recommendations 2005 (odn. 12). We wzorach
adduktw zoonych ze zwizkw organicznych i nieorganicznych, zwizki
organiczne rysuje si najpierw. Nazwy tworzy si wymieniajc nazwy
poszczeglnych skadnikw
w kolejnoci takiej jak we wzorze.
Zastosowanie jako kryterium klasyfikacji porzdku starszestwa,
uniwersalnego systemu, preferuje si wzgldem zalenego od jzyka
porzdku alfanumerycznego i to zarwno w nazwach preferowanych przez
IUPAC jak i oglnej nomenklaturze.
Przykady:

Oglne zasady, reguy i konwencje

koronen1,3,5-trinitrobenzen (1/1) (PIN)

9H-fluoren1-metylonaftalen (1/1) (PIN)


[(HOOC-CH2-NH)-(CH2)2]2-N-CH2-COOHHN[CH2-P(O)(OH)2]2H2N-(CH2)2-NH2

kwas {[karboksymetylo]azanodiylo]bis(etano-2,1-diyloazanodiylo)}dioctowy
[azanodiylobis(metyleno)]bis(kwas fosfonowy)etano-1,2-diamina (1/1/1)
N,N'- {[karboksymetylo)azanodiylo] dietano-2,1-diylo}diglicynaazanodiylobis
(metyleno)bis(kwas fosfonowy)etano-1,2-diamina (1/1/1)

4,5-dichloro-3,6-dioksocykloheksa-1,4-dieno-1,2-karbonitryl
1-metylo-1H-perimidynajodometan (1/1/1) (PIN)

benzeno-1,2,3-triolchinolin-8-ol (1/2) (PIN)

48

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

kwas 4-nitrobenzoesowychinolin-8-ol (1/1) (PIN)

kwas 1H-indolo-2-karboksylowykwas 3,5-dinitrobenzoesowy (1/1) (PIN)


(C6H5)Fe(C6H4-CHO) C6H6 CBr4

ferrocenokarboaldehydbenzentetrabromometan )1/1/1)

kwas 4-aminobenzoesowy1,3,5-trinitrobenzen (1/1) (PIN)

kwas octowykwas (7,7-dimetylo-2-oksobicyklo[2.2.1]heptan-1-ylo)metanosulfonowy


octan etylu[1,1-binaftaleno]-2,2-diylo(difenylo)-5-fosfanon) (1/1/1) (PIN)

49

Oglne zasady, reguy i konwencje

50

{ 115-[2-(2,4-dinitrifenylo)diazenyl-1-ylo piperazyn-1-ium]-3,6,9,13,16,19-heksaoksa1,11(1,3) -dibenzenocykloikozafano-12-karboksylan}octan etylu


dichlorometan (1/1/1) (PIN)
{13-[(2,4-dinitrofenylo)azo]3,6,9,17,20,23-heksaoksatricyklo[23.3.1.111,15]triakonta1(29),11(30),12,14,25,27-heksaenokarboksylan piperazyn-1-ium}octan etylu
dichlorometan (1/1/1)
Solwaty, w tym hydraty (patrz P-14.8.2) traktuje si jak addukty i preferowane dla nich nazwy
IUPAC musz uwzglednia opisan notacj wskazujc proporcje ich skadnikw. W
oglnej nomenklaturze hydraty mona nazywa dodajc do nazwy wyraz hydrat
poprzedzony odpowiednim przedrostkiem liczbowym, takim jak mono, di, tri itd. Mona
rwnie uywa terminy takie jak hemi i seskwi.
Przykady:

etanolpirydyna (1/1) (PIN)


P-14.8.2 Mieszane addukty organiczno-nieorganiczne
Wzory mieszanych adduktw zoone z organicznych i nieorganicznych rodzajw
chemicznych zapisuje si w kolejnoci: skadniki organiczne w kolejnoci opisanej w P-14.8.1,
skadniki nieorganiczne w porzdku opisanym w odn. 14; wod (o ile wystpuje) wymienia si na
kocu.
Chocia skadniki organiczne maj preferowane nazwy IUPAC, mieszane addukty nie mog
mie preferowanych nazw IUPAC poniewa dla skadnikw nieorganicznych takie nazwy jeszcze
nie istniej.
Tym niemniej nazwy mieszanych adduktw tworzy si wymieniajc nazwy kolejnych
skadnikw, poczone dugim cznikiem () lub podwjnym mylnikiem (--). Proporcje
skadnikw wskazuje si po nazwie umieszczonymi w nawiasie cyframi arabskimi przedzielonymi
ukonikami. Hydraty mona nazywa dodajc do nazwy sowo 'hydrat' poprzedzone odpowiednim

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

51

przedrostkiem liczbowym, mono, di, tri itd. . Mona te stosowa terminy takie jak 'hemi' i
'seskwi'.
Przykady:

N-propylo-N-(pirydyn-3-ylo)-1H-indolo-1-aminachlorowodr (1/1)

N4-(7-chlorochinolin-4-ylo)-N1,N1-dietylopentano-1,4-diaminakwas fosforowy (1/2)

N4-(7-chlorochinolin-4-ylo)-N1,N1-dietylopentano-1,4-diaminakwas siarkowy (1/1)

3-[(2S)-1-metylopirolidyn-2-yl]pirydynachlorowodr (1/1)

2-amino-N-(4-etoksyfenylo)acetamidwoda (1/1)
2-amino-N-(4-etoksyfenylo)acetamid monohydrat

Oglne zasady, reguy i konwencje

52

HOOC-COOH H2N-CH2CH2-NH2 3/2 H2O


kwas szczawiowyetano-1,2-diaminawoda (2/2/3)
kwas szczawiowyetano-1,2-diamina seskwihydrat

4-[4-(aminometylo)benzeno-1-sulfonylo]anilinachlorowodrwoda (1/1/1)
P-15 RODZAJE NOMENKLATURY
P-15.0
P-15.1
P-15.2
P-15.3
P-15.4
P-15.5
P-15.6

Wprowadzenie
Nomenklatura podstawnikowa
Nomenklatura klasowo-funkcyjna
Nomenklatura multiplikacyjna
Nomenklatura zamienna (a) szkieletu
Nomenklatura zamienna funkcji
Nomenklatura czona

P-15.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura, w chemii, jest systemem tworzenia nazw przy uyciu rnych operacji
nomenklaturowych zgodnie z zestawem zasad, regu i konwencji. Zasadniczo istniej dwa rodzaje
nomenklatury: (1) nomenklatura podstawnikowa, gwna nomenklatura stosowana w chemii
organicznej i podstawa preferowanych organicznych nazw IUPAC; i (2) nomenklatura addytywna
uywana w chemii nieorganicznej do tworzenia nazw koordynacyjnych. Te dwa rodzaje nazw
stosuje si do nazywania zwizkw organicznych i zwizkw nieorganicznych , czynic
nomenklatur kwesti wyboru midzy nimi. Na przykad SiCl4 mona nazwa tetrachlorkiem
krzemu (nazwa dwuskadnikowa, binarna), tetrachlorydosilanem (nazwa koordynacyjna) i
tetrachlorosilanem (nazwa podstawnikowa). Chocia w tych zaleceniach nomenklatura
koordynacyjna nie jest dyskutowana to jest ona stosowana dla zwizkw metaloorganicznych
atomw metali nalecych do grupy 1 i 2, np. dimetylomagnez. Nazwy binarne stosuje si dla soli
zoonych z anionowych i kationowych czci organicznych, na przykad octan sodu i chlorek
metanoaminium. Zaleca si preferowane nazwy IUPAC zawsze gdy istnieje wybr w granicach
nomenklatury zwizkw organicznych, na przykad wybr midzy dwiema
nazwami
podstawnikowymi (kwas etanowy i kwas octowy), miedzy nazw multiplikacyjn i podstawnikow
(kwas 2,2'-oksydioctowy i (kwas [(karboksymetylo)oksy]octowy) lub pomidzy nazw
podstawnikow i nazw klasowo-funkcyjn (bromometan bromek metylu) ale nie gdy istnieje
wybr midzy midzy nazw koordynacyjn lub binarn a nazw organiczn, na przykad gdy
mona by byo wybiera midzy nazw podstawnikow a koordynacyjn (tetrachlorosilan i
tetrachlorysilan).
Nomenklatura zwizkw organicznych jest zestawem rnych rodzajw nomenklatury
wykorzystujcych rne operacje opisane w P-13. Pojcie nomenklatura jest zazwyczaj zwizane z
wicej ni jednym rodzajem operacji. Nomenklatur podstawnikow mona rozpatrywa jako
bazujc na operacjach podstawienia, addycji i subtrakcji. Podstaw nomenklatury klasowofunkcyjnej jest w zasadzie operacja addycji, ale obejmuje ona te nazwy podstawnikw

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

53

utworzonych zgodnie z nomenklatur podstawnikow. Nomenklatura multiplikacyjna jest


podzbiorem nomenklatury podstawnikowej opartym na sfunkcjonalizowanych lub nie
sfunkcjonalizowanych cyklicznych wodorkach macierzystych, na sfunkcjonalizowanych
acyklicznych wodorkach macierzystych i na heteroacyklicznych wodorkach macierzystych.
Nomenklatura zamienna szkieletu odnosi si do czonw zamiennych a i dlatego jest czsto
nazywana po prostu nomenklatur a. Podobnie nomenklatura czona jest ograniczona do
operacji czenia piercieni lub ukadw piercieni podstawionych acuchem z grup gwn
nazywanych podstawnikowo lub majcych nazw zwyczajow. I w kocu nomenklatura zamienna
funkcji definiuje reguy uycia przedrostkw i wrostkw do wskazania zamiany atomw tlenu lub
grup z atomami tlenu na atomy azotu, grupy azotowe, atomy chalkogenw, atomy halogenw,
grupy peroksy itd. (patrz 15.5).
Tak wic zazwyczaj nomenklatura nie jest zwizana z jednym tylko rodzajem operacji, tworzenie
nazwy w jakim systemie nomenklatury wymaga serii operacji rnego rodzaju, na przykad
operacji subtrakcji przy tworzeniu podwjnego wizania i operacji zamiany funkcji przy zastpieniu
atomu tlenu atomami chalkogenu lub azotu.
Termin nomenklatura odnosi si te do rodzin i klas zwizkw, na przykad nomenklatura
rodnikw i jonw, nomenklatura fanw przeznaczona do nazywania zwizkw zozonych z
acuchw i/lub ukadw piercieniowych, i nomenklatura fullerenw opisujca wszystkie
operacje konieczne do nazwania policyklicznych wglowych zwizkw klatkowych i ich
pochodnych. Terminem nomenklatura opisuje si rodziny zwizkw naturalnych, na przykad
nomenklatura produktw naturalnych, ktra bazuje na koncepcji stereorodzica. Nomenklatura
wglowodanw, -aminokwasw, peptydw, lipidw i innych zwizkw o znaczeniu
biochemicznym jest zazwyczaj uwaana za nomenklatur biochemiczn i jako taka jest
publikowana wyczerpujco oddzielnie.

P-15.1 NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA


Nomenklatura podstawnikowa opiera si na wyborze struktury macierzystej posiadajcej
podstawialne atomy wodoru (patrz P-15.1.5) ktre s zamieniane przez znaczce nomenklaturowo
fragmenty strukturalne reprezentowane albo przez przedrostki i /lub przyrostki lub tylko przez
przedrostki. Nomenklatura podstawnikowa obejmuje trzy rodzaje struktur macierzystych:
macierzyste wodorki, sfunkcjonalizowane macierzyste wodorki i zwizki o macierzystych funkcjach.
P-15.1.1 Macierzyste wodorki
Macierzyste
wodorki
s
nierozgazionymi
acyklicznymi,
cyklicznymi
lub
acyklicznymi/cyklicznymi strukturami do ktrych poczonymi wycznie z atomami wodoru. Mog
one mie zachowane nazwy jak opisane w rozdziaach P-2 i P-3, semisystematyczne nazwy dla
produktw naturalnych (patrz P-101) lub nazwy otrzymane systematycznymi metodami opisanymi w
rozdziaach P-2 i P-3.
Przykady:

metan (PIN; nazwa zachowana, patrz P-21.1.1.1)


cykloheksan (PIN; P-22.1.1)
styren (nazwa zachowana, P-31.1.3.4); etenylobenzen (PIN)
pirydyna (nazwa zachowana, PIN; P-22.2.1)
cholestan (nazwa zachowana, Tabela 10.1.b)

Oglne zasady, reguy i konwencje

54

Macierzyste wodorki mog by podstawione przedrostkami i/lub przyrostkami. Peny opis


nazwy podstawnikowej jest przedstawiony schematycznie na rysunku 1.1.

Przedrostki
Rozczne
przedrostki
podstawnikowe

Rozczne
przedrostki
nasycenia/
nienasycenia
(hydro/dehydro)

Macierz
Nierozczne
przedrostki
okrelajce
struktur

Kocwki

Przyrostki

Nazwa
Kocwki
Przyrostki Skumulowane
macierzys- nienasycenia funkcjoprzyrostki
tego
(an/en/yn)
nalne
wodorku

Rys.1.1 Porzdek skadnikw w nazwach podstawnikowych wywodzcych si z nazw


macierzystych wodorkw
P-15.1.2 Zwizek o macierzystych funkcjach
P-15.1.2.1 Zwizki o macierzystych funkcjach uywane w systematycznej nomenklaturze
organicznej s strukturami o zachowanych nazwach zwyczajowych sugerujcych obecno co
najmniej jednej grupy charakterystycznej i majce jeden lub wicej atomw wodoru przyczonych
do co najmniej jednego atomu szkieletu lub takie, w ktrych co najmniej jedna z grup
charakterystycznych moe tworzy przynajmniej jeden rodzaj modyfikacji funkcjonalnych.
Modyfikacja nazw takich zwizkw o macierzystych funkcjach jest ograniczona, poniewa
mona dodawa do niej jedynie rozczne przedrostki i skumulowane przyrostki. Ponadto
preferowanych nazw IUPAC nie mona modyfikowa zmian stopnia uwodornienia przy
uyciu przedrostkw hydro/dehydro, przez zmian kocwki an na en' lub yn ani
zmienia struktury nierozcznymi przedrostkami takimi jak cyklo.
Przykady:

kwas octowy (PIN; P-65.1.1)


anilina (PIN; P-62.2.1.1.1)
kwas fosfonowy (nazwa wstepnie wybrana; P-67.1.1)

P-15.1.2.2 Druga grupa zwizkw o macierzystych funkcjach jest szeroko uywana w


nomenklaturze produktw naturalnych, w ktrej stosuje si nierozczne przedrostki takie jak
cyklo, nor, homo i kocwki en, yn itd. jak opisano w rozdziale P-10.
Przykady:

D-glukoza (Tabela

10.2)

alanina (Tabela 10.4)


Pen preferowan podstawnikow nazw IUPAC utworzon na podstawie nazwy zwizku o
macierzystych funkcjach mona przedstawi schematycznie tak jak na rys. 1.2.

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

Rozczne przedrostki
podstawnikowe

55

Nazwa zwizku o
macierzystych funkcjach

Skumulowane
przyrostki

Rys. 1.2 Porzdek skadnikw w nazwie podstawnikowej wywodzcej si z nazwy


zwizku o macierzystych funkcjach
P-15.1.2.3 Nazwa sfunkcjonalizowanego macierzystego wodorku jest nazw macierzystego
wodorku podstawion przyrostkiem grupy charakterystycznej, na przykad etanoamina (patrz P62.2.1.2) i cykloheksanol (patrz P-63.1.2) i nie naley jej myli z nazw zwizku o macierzystych
funkcjach.
P-15.1.3 Przyrostki (patrz take P-33)
Istniej dwa rodzaje przyrostkw, funkcjonalne i skumulowane.
(1) Przyrostki funkcjonalne s zazwyczaj prostymi przyrostkami uywanymi do opisu grup
charakterystycznych wskazujcych klasy. Na przykad , klasy ketonw, kwasw, amin i
estrw wskazywane s, odpowiednio, przyrostkami on, kwas karboksylowy, -amina i
karboksylan. Przyrostki funkcjonalne s zastrzeone, poniewa obecno jednego
przyrostka wskazujcego gwn grup charakterystyczn wyklucza obecno inneych
grup charakterystycznych, ktre musz by wskazywane przyrostkami.
(2) Przyrostki skumulowane uywane s do wskazywania jonw, rodnikw, rodniko-jonw
i pokrewnych rodzajw, na przykad yl, -ium, -id (-yd), a take podstawnikw.
Przyrostki skumulowane nie s zastrzeone. Mog by czone ze sob a take z
przyrostkami funkcjonalnymi, na przykad aminyl, nitrylium, sulfaniumyl.
Przykady:
CH4
metan (PIN)
(wodorek macierzysty)
CH3-CH3
etan (PIN)
(wodorek macierzysty)

CH4+
metaniumyl (PIN)
(iumyl jest przyrostkiem skumulowanym)
CH3-CH2-NH2
etanoamina (PIN)
(amina jest przyrostkiem
funkcjonalnym)

CH3-CH2-NH3+
etanoaminium (PIN)
(aminium jest
przedrostkiem
skumulowanym)

P-15.1.4 Pozycja kocwek an, en i yn


Modyfikacja kocwek an na en i yn (in) w acyklicznych i policyklicznych wodorkach
macierzystych jest stosowana do opisu operacji subtrakcji wprowadzajcej wizania podwjne i
potrjne do nasyconego wodorku macierzystego. Kocwki te mog by czone z funkcyjnymi
przyrostkami tworzc skumulowane przyrostki.
P-15.1.5 Przedrostki i ich miejsce w nazwie

Oglne zasady, reguy i konwencje

56

Istniej dwa rodzaje przedrostkw, nierozczne i rozczne. Nierozczne przedrostki opisuj


strukturalne modyfikacje macierzystej struktury prowadzce do nowej struktury macierzystej, na
przykad przedrostki zamienne, ktre mog by przedrostkami a zamiany szkieletu (patrz P-15.4)
lub przedrostkami zamiany funkcji (patrz P-15.5). Przedrostki rozczne s dwch rodzajw:
przedrostki wskazujce nasycenie lub nienasycenie (hydro i 'dehydro'); i przedrostki wskazujce
podstawienie, nazywane czasem alfabetyzowalnymi.
P-15.1.5.1
P-15.1.5.2
P-15.1.5.3

Przedrostki nierozczne
Przedrostki rozczne hydro/dehydro
Przedrostki rozczne alfabetyzowalne

Nierozczne przedrostki, rozczne przedrostki (hydro/dehydro) i rozczne alfabetyzowalne


przedrostki wymienia si w nazwach jak pokazano na rys. 1,1 (patrz P-15.1.1)
P-15.1.5.1 Przedrostki nierozczne
Przedrostki nierozczne cz si na stae z nazw macierzystej struktury w okrelonym porzdku,
ktry normalnie odzwierciedla kolejno operacji przeprowadzonych aby zmodyfikowa t struktur.
Przedrostki opisujce pierwsz operacj s bezporednio doczone do nazwy struktury macierzystej;
te wynikajce z drugiej operacji umieszcza si przed wprowadzonymi poprzednio, i tak dalej
(technik tak mona nazwa posuwaniem si od tyu od nazwy struktury macierzystej). Kolejno
jest dokadnie ustalona dla kadej kategorii, jak pokazano poniej.
P-15.1.5.1.1 Przedrostki nierozczne tworzce nowe struktury macierzyste:
(a) alicykliczne piercienie i ukady piercieniowe za pomoc takich przedrostkw jak :
cyklo ,bicyklo, tricykloitd.; spiro, dispiro itd.
(b) skondensowane ukady piercieniowe przedrostkami : benzo, nafto, imidazo itd.
(c) skondensowane mostkowe ukady piercieni przez dodatek przedrostkw dla
mostkw: metano, epoksy itd.
(d) zwizki spiranowe wytworzone przez czenie nazw zwizkw cyklicznych w (a), (b)
i/lub (c)
P-15.1.5.1.2 Zastpienie atomw rnych od atomu wodoru innymi atomami.
Ten typ zamiany nazywany zamian szkieletu jest zazwyczaj zamian atomu wgla na
heteroatom; ma zastosowanie do acyklicznych i cyklicznych wglowodorw i prowadzi do nowej
struktury macierzystej, zamian wskazuje si przedrostkami a: oksa, aza, tia itd.
P-15.1.5.1.3 Wskazany atom wodoru (patrz P-14.7) jest take nierozcznym przedrostkiem i
wprowadza si go przed wszystkimi innymi nierozcznymi przedrostkami.
P-15.1.5.2 Rozczne przedrostki hydro/dehydro.

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

57

Te dwa przedrostki wprowadza si do nazw operacjami addytywn lub subtraktywn; tak


wic nie mieszcz si one w kategorii rozcznych alfabetyzowalnych przedrostkw
wskazujcych podstawienie (P-15.1.5.3). W nazwach zajmuj miejsce pomidzy
przedrostkami nierozcznymi i rozcznymi przedrostkami alfabetyzowalnymi.
Przedrostki te wyraaj modyfikacje stopnia uwodornienia piercienia lub ukadu
piercieniowego o maksymalnej liczbie nieskumulowanych wiza podwjnych (struktura
mancude) i numeruje si je jak kocwki en i yn (in), speniajce t sam rol. W
nazwach przedrostek dehydro wyprzedza hydro, o ile oba wystpuj w nazwie. Z
hydro i dehydro stosuje si proste czony liczbowe, takie jak di, tri, tetra itd.
P-15.1.5.3 Rozczne przedrostki alfabetyzowalne
Do przedrostkw tych nale podstawniki wskazujce grupy charakterystyczne, ktre nie s
gwn grup charakterystyczn ani grupami utworzonymi z macierzystych wodorkw , i wymienia
si je przed przedrostkami hydro/dehydro, o ile s obecne (patrz P-31.2) lub nierozcznymi
przedrostkami o ile s obecne, jak pokazano na rys. 1.1. S one alfabetyzowane w zgodzie z P-14.5.
P-15.1.6 Inne skadniki nazw podstawnikowych
Oprcz skadnikw opisanych powyej, dodaje si, w miar potrzeby, inne wskaniki nomenklaturowe.
P-15.1.6.1 Przedrostki zwielokrotniajce, umieszczane przed przyrostkami i przedrostkami,
wskazujce wielokrotne podstawienie.
P-15.1.6.2 Lokanty wskazujce w macierzystej strukturze pozycje, w ktrych maj miejsce
modyfikacje opisane przyrostkami, przedrostkami i kocwkami.
P-15.1.6.3 Stereodeskryptory umieszczane na pocztku penej nazwy lub fragmentu nazwy do
ktrych si odnosz (patrz P-9).
P-15.1.7 Tworzenie nazw podstawnikowych
Podrozdzia ten opisuje tworzenie nazw podstawnikowych i zastosowanie czterech oglnych
zestaww regu odnoszcych si do numerowania (P-14.4), lokantw (P-14.3), przedrostkw
zwielokrotniajcych (P-14.2) i porzdku alfanumerycznego (P-14.5). Te cztery zestawy regu
stosuje si przy tworzeniu nazw wikszoci zwizkw organicznych. Pierwszy zestaw przykadw
pokazuje alkany i rozgazione alkany. W drugim pokazane s oglne zasady numerowania na
przykadzie modelowych nasyconych i nienasyconych zwizkw acyklicznych, pokazane w
przyrostkach. Caa procedura tworzenia nazwy jest opisana w P-45.
P-15.1.7.1 Nazywanie alkanw i rozgazionych alkanw
P-15.1.7.1.1 Nazwy alkanw s albo nazwami zachowanymi, metan, etan, propan i butan; lub
nazwami tworzonymi systematycznie przez dodanie kocwki an do podstawowego przedrostka
zwielokrotniajcego, z usuniciem kocowego a czonu zwielokrotniajcego (patrz P-2).
Przykady:
CH4
metan (PIN)

CH3-CH3
etan (PIN)

CH3-CH2-CH3
propan (PIN)

CH3-CH2-CH2-CH3
butan (PIN)

Oglne zasady, reguy i konwencje

CH3-CH2-CH2-CH-CH3
pentan (PIN)

58

CH3-[CH2]8- CH3
dekan (PIN)

P-15.1.7.1.2 Monowalencyjne proste przedrostki podstawnikowe utworzone z nierozgazionych


acyklicznych weglowodorw (alkanw) w wyniku usunicia jednego atomu wodoru z kracowego
atomu wgla (operacja subtrakcji) nazywa si zamieniajc kocowe an nazwy wglowodoru na yl
(patrz P-20.3.2.1) lub, jeeli atom wodoru zosta usunity z nie-kracowego atomu wgla dodajc
-yl do nazwy wglowodoru (patrz P-29.3.2.2) (-yl jest przyrostkiem kumulacyjnym, patrz rys.1.1,
P-15.1.1).
Przykady:
CH3-CH2-CH2-CH2butyl (preferowany przedrostek)
4

CH3-CH2-CH2-CH-CH2pentyl (preferowany przedrostek)


3

CH3-CH2-CH-CH3
butan-2-yl (preferowany przedrostek)
P-15.1.7.1.3 Nasycony rozgaziony wglowodr acuchowy powstaje przez podstawienie
jednego lub wicej podstawnikw , utworzonych jak opisano w P-15.1.7.1.2, do najduszego
acucha w strukturze (operacja podstawienia); nazywa si go dodajc przedrostek utworzony jak w
P-15.1.7.1.2, do nazwy najduszego acucha (patrz P-15.1.7.1.4 numerowanie)
Przykad:
3-metylopentan (PIN)
P-15.1.7.1.4 Najduszy acuch numeruje si od jednego kraca do drugiego, cyframi arabskimi,
kierunek numerowania wybiera si tak, aby przypisa moliwie najnisze lokanty podstawnikom
(bocznym acuchom) [patrz P-14.4(f)]. Niszy zestaw lokantw definiuje si jako zestaw, ktry
porwnywany znak po znaku z innym zestawem lokantw wymienianym w kolejnoci od
najniszych do najwyszych, ma niszy lokant w pierwszym miejscu rnicy (patrz P-14.3.5).
Lokanty umieszcza si bezporednio przed czci nazwy do ktrej si odnosz. Identyczne proste
podstawniki wskazuje si przedrostkami zwielokrotniajcymi takimi jak di, tri etc. [P-16.3.3 (b)].
Dla zespolonych lub kompleksowych podstawnikw (patrz P-29.4 i P-29.5) stosuje si przedrostki
zwielokrotniajce bis, tris, tetrakis etc. (P- 14.2.2) jak opisano w P-16.3.5 (a).
Przykady:
nieprawidowe numerowanie
prawidowe numerowanie

2-metylopentan (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

59

nieprawidowe numerowanie
prawidowe numerowanie

2,3,5-trimetyloheksan (PIN)
(nie 2,4,5-trimetyloheksan; zestaw lokantw 2,3,5 jest niszy od 2,4,5)
P-15.1.7.1.5 Jeeli obecne s dwa lub wiksza liczba podstawnikw, wymienia si je w nazwie w
kolejnoci alfanumerycznej (patrz P-14.5). Jeeli dwa lub wiksza liczba podstawnikw zajmuj
rwnowane pozycje , niszy lokant otrzymuje grupa wymieniana pierwsza w nazwie.
Przykady:
nieprawidowe numerowanie
prawidowe numerowanie

4-etylo-2-metyloheksan (PIN)
(nie 3-etylo-5-metyloheksan; zestaw
lokantw 2,4 jest niszy od 3,5)
nieprawidowe numerowanie
prawidowe numerowanie

3-etylo-5-metyloheptan (PIN)
(nie 5-etylo-3-metyloheptan; niszy lokant musi by przypisany
podstawnikowi wymienianemu jako pierwszy)
P-15.1.7.2 Reguy numerowania
Przytoczone przykady ilustruj reguy numerowania opisane w P-14.4. Regua ta ustala
porzdek pierwszestwa wrd rnych cech nomenklaturowych dla przypisania mozliwie
najniszych lokantw.
P-15.1.7.2.1 Alkohole nazywa si dodajc przyrostek -ol do nazwy macierzystego wodorku.
Jeeli strukturze obecna jest jedna grupa charakterystyczna to musi ona otrzyma najniszy moliwy
lokant, ktry umieszcza si bezposrednio przed przyrostkiem (P-14.3.2).
Przykady:

propan-1-ol (PIN)

Oglne zasady, reguy i konwencje

60

P-15.1.7.2.2 Alkeny s acyklicznymi rozgazionymi lub nierozgazionymi wglowodorami


majcymi jedno podwjne wizanie. Jeeli jest jedno podwjne wizanie, nierozgaziony alken
nazywa si zamieniajc koncwk -an w nazwie alkanu o tej samej liczbie atomw wgla na -en
(patrz P-31.1). Podwjne wizanie otrzymuje moliwie najniszy lokant, ktry umieszcza si
bezporednio przed kocwk -en (patrz P-14.3.2).
Przykad:

but-1-en (PIN)
P-15.1.7.2.3 Kiedy w strukturze wystpuje kilka cech nomenklaturowych, najnisze lokanty
przypisuje si zgodnie z P-14.4. Na przykad w cyklicznym nienasyconym alkoholu z jednym
podstawnikiem, najnisze lokanty przypisuje si w kolejnoci:
(a) grupa charakterystyczna wskazywana przyrostkiem (-ol);
(b)nienasycenie (np. koncwka en);
(c) rozczne, alfabetyzowalne przedrostki (w tym przypadku metyl)
Przytoczone przykady ilustruj zastosowanie tej reguy.
Przykady:

but-3-en-1-ol (PIN)

3-metylobut-1-en (PIN)
numerowanie nieprawidowe
numerowanie prawidowe

6-metylohept-2-en-4-ol (PIN)
(nie 2-metylohept-5-en-4-ol)
P-15.1.8 Reguy podstawiania struktur macierzystych o zachowanych nazwach
Omawiane tu reguy opisuj podstawialno struktur macierzystych o zachowanych nazwach
podanych w P-22.1.2, P-22.1.3, tabelach 2.2, 2.3, 2.7, 2.8, tabelach 3.1, 3.2 i dla zwizkw o
macierzystych funkcjach podanych w P-34. Nie stosuje si ich do funkcjonalnych zwizkw

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

61

macierzystych wystpujcych w nomenklaturze zwizkw naturalnych (patrz rozdzia


ktrych obowizuj specyficzne reguy.

P-10),

dla

P-15.1.8.1 Typ 1 Nieograniczone podstawienie podstawnikami wskazywanymi


zarwno przedrostkami jak i przyrostkami; dotyczy to gwnie
macierzystych wodorkw.
P-15.1.8.2 Typ 2 Ograniczone podstawienie uoglnione jak niej:
Typ 2a Podstawienie ograniczone do podstawnikw wskazywanych
przedrostkami zgodnie ze starszestwem grup funkcyjnych wyranie wyraonym
lub implikowanym w nazwie zwizku o macierzystych funkcjach;
Typ 2b Podstawienie ograniczone do podstawnikw, ktre musz by wskazane
przedrostkami;
Typ 2c Podstawienie struktur macierzystych nie objtych typami 2a i 2b.
P-15.1.8.3 Typ 3 Dozwolne podstawienie kadego rodzaju.
P-15.1.8.1 Reguy podstawienia dla zachowanych nazw 1 Typu
Zachowane nazwy Typu 1 dla wodorkw macierzystych opisanych w rozdziaach P-2 i
P-3 maj nieograniczone podstawienie podstawnikami wskazywanymi zarwno jako przedrostki jak
i przyrostki.
Przykady:

kwas 2-fluoro-3-nitrobutanodiowy (PIN)


(butan jest nazw zachowan)

5-aminoazulen-2-ol (PIN, azulen jest nazw zachowan)


(nie 2-hydroksyazuleno-5-amina)
O

indano-1,2,3-trion
1H-indeno-1,2,3-trion (PIN)
O

P-15.1.8.2 Reguy podstawienia dla zachowanych nazw Typu 2


Podstawienie macierzystych wodorkw o zachowanych nazwach i zwizkw o macierzystych
funkcjach ktrych nazwy wyranie lub w domyle wyraaj obecno grupy funkcyjnej normalnie

Oglne zasady, reguy i konwencje

62

wskazywanej przyrostkiem, takim jak on, lub klasy fukcyjnej, takiej jak eter jest ograniczone w
rny sposb jak opisano w kolejnych podrozdziaach. Reguy podstawiania nieorganicznych oksokwasw jako zwizkw o macierzystych funkcjach i struktur macierzystych opisane s w P-67.
P-15.1.8.2.1 Reguy podstawienia dla zachowanych nazw Typu 2a
Zachowane nazwy Typu 2a dotycz zwizkw o macierzystych funkcjach, ktrych nazwy
wyraaj lub implikuj obecno grupy charakterystycznej wskazywanej przyrostkiem w nazwach
systematycznych.
P-15.1.8.2.1.1 Dozwolone jest podstawienie podstawnikiem wskazywanym przedrostkiem o
niszym starszestwie ni cechujce przyrostek.
Przykady:
H2N-CH2-CO-CH3

HS-CH2-COOH

aminoaceton
1-aminopropan-2-on (PIN)

kwas sulfanylooctowy (PIN)

Przyrostek wyranie lub domylnie obecny nie moe by wskazany przedrostkiem:


Przykady:
HOOC-CH2-COOH
kwas propanodiowy (PIN)
kwas malonowy
(nie kwas 2-karboksyoctowy)

kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy (PIN)


kwas ftalowy
(nie kwas 2-karboksybenzoesowy)

kwas benzeno-1,2,4-trikarboksylowy
(nie kwas 2,4-dikarboksybenzoesowy;
nie kwas 4-karboksyftalowy)

P-15.1.8.2.2 Reguy podstawienia dla zachowanych nazw Typu 2b


Zachowane nazwyTypu 2b stosuje si dla zwizkw macierzystych wyranie lub w domyle
pozbawionych przyrostkw: na przykad acetylen (PIN) i allen. Podstawienie tych zwizkw
macierzystych jest moliwe tylko przy uyciu specjalnie wyznaczonych przedrostkw.
Grupy charakterystyczne ktre mog by uyte do podstawiania struktur macierzystych typu
2b (piercieni i acuchw bocznych w miar potrzeby): halogenki Br, -Cl, -F, -I, pseudohalogenki,
-N3, -NCO- (i analogi chalkogenowe), -NC, podstawniki utworzone z halogeno okso-kwasw ClO,
-ClO2, -ClO3 (podobnie grupy w ktrych Cl jest zastpiony przez Br- lub I-), -NO2 i NO, OR (R =
alkil) i chalkogenowe analogi i SO-R oraz SO2R a take ich analogi Se i Te .

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

63

Przykady:
1

Br-CC-H

Cl-CH=C=CH-Cl

bromoacetylen
bromoetyn (PIN)

1,3-dichloroallen
1,3-dichloropropa-1,2-dien (PIN)

P-15.1.8.2.3 Reguy podstawienia dla zachowanych nazw Typu 2c


Zachowane nazwy Typu 2c s nazwami zwizkw o macierzystych funkcjach, ktre nie nale
do Typu 2b, na przykad, hydroksyloamina (patrz P-68.3.1.1.1), kwas mrwkowy (patrz P-65.1.8) i
anizol (patrz P-34.1.1.4).
Przykady:
H2N-O-CH3

HS-CO-OH

O-metylohydroksyloamina (PIN)
[nie metoksyamina (patrz P-68.3.1.1.1.2)]

S-kwas karbonotiowy (PIN)


[nie kwas sulfanylomrwkowy (patrz
P-65.1.8.1)]

P-15.1.8.3 Reguy podstawienia dla zachowanych nazw Typu 3


Dla zachowanych nazw macierzystych wodorkw i zwizkw o macierzystych funkcjach Typu
3 niedopuszczalne jest adnego rodzaju podstawienie. Jednake dozwolone jest funkcjonalizowanie
grup charakterystycznych takie jak tworzenie estrw, bezwodnikw i soli.
Przykady:
Cl-CH2-CH2-COOH

kwas 3-chloropropanowy (PIN)


(nie kwas 3-chloropropionowy

-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH3

propanian etylu (PIN)


propionian etylu

P-15.2 NOMENKLATURA KLASOWO-FUNKCYJNA


P-15.2.0 Wprowadzenie
Nomenklatura klasowo-funkcyjna bya szczeglnie wana w pocztkach chemii organicznej,
kiedy wiele zwizkw nazywanych byo z uyciem nazw klasowych. Procedura tworzenia tych nazw
bya identyczna ze stosowan w nomenklaturze podstawnikowej z wyjtkiem tego, e nigdy nie
uywano przyrostkw. We wczesnej nomenklaturze podstawniki nazywane 'rodnikami' uywane
byy w poczeniu z nazw okrelajc klas. Ta nomenklatura nosia nazw nomenklatury
'rodnikowo-funkcyjnej'. Z czasem nomenklatura podstawnikowa zastpia, z wyjtkiem niewielu
przypadkw, nomenklatur klasowo-funkcyjn. W zwizku z wprowadzeniem preferowanych nazw
IUPAC nomenklatura podstawnikowa staa si podstawow metod nazywania zwizkw
organicznych; nomenklatura klasowo-funkcyjna jest ograniczona do cisego minimum.

Oglne zasady, reguy i konwencje

64

Pojcie nomenklatury klasowo-funkcyjnej jest rwnie stosowane dla zwizkw nazywanych z


uyciem nazwy klasy, ale niekoniecznie poprzedzonej nazw podstawnika. W tym przypadku
zmian funkcji wskazuje si za pomoc jej modyfikatorw funkcji. Na przykad, zamian kwasu w
bezwodnik jak w bezwodniku octowym lub utworzenie pochodnych ketonw, na przykad, oksym
butan-2-onu.
Dogodnie jest uzna gwn operacj zwizan z nomenklatur klasowo-funkcyjn jako
addytywn, tak jak to zrobiono w P-13.3.3.2. Jednake moliwe jest rwnie (i prawdopodobnie
bardziej uzasadnione z historycznego punktu widzenia) potraktowanie jej jako okrelanie
podstawnikw ('rodniki') wystpujcych w zwizkach, ktrym nadano nazw klasy. Na przykad,
nazwa 'alkohol metylowy' (dla CH3OH) zawiera nazw metyl podstawnika CH3- i nazw klasy
alkohol (dla R-OH).
Nomenklatura klasowo-funkcyjna dyskutowana jest w relacji do tradycyjnego uywania nazw
podstawnikw i stosowania modyfikatorw funkcji Niektre nazwy tworzy si na podstawie nazw
klasowych, ale nie s one uznawane za nalece do nomenklatury klasowo-funkcyjnej. Takie nazwy
okrela si jako opisowe, na przykad, ester metylowy kwasu propionowego, i nigdy nie s
uznawane jako preferowane nazwy IUPAC.
P-15.2.1
P-15.2.2
P-15.2.3
P-15.2.4

Nomenklatura klasowo- funkcyjna z uyciem nazw podstawnikw


Nomenklatura klasowo- funkcyjna z uyciem modyfikatorw funkcji
Starszestwo klas funkcyjnych
Zwizki polifunkcyjne

P-15.2.1 Nomenklatura klasowo-funkcyjna z uyciem nazw podstawnikw


P-15.2.1.1 Nazw klasowo-funkcyjn tworzy si przez wyraenie, jednym sowem, nazwy
klasowo-funkcyjnej zwizku i reszty jego molekuy jako nazwy grupy monowalencyjnej, osobnym
sowem umieszczanym za nazw klasy. Preferowane klasowo-funkcyjne nazwy IUPAC ograniczone
s do estrw (patrz P-65.6.3.2), haloidkw acyli (patrz P-65.5.1) i pseudohaloidkw (patrz P-65.5.2).
Glikozydy alkili nazywa si rwnie za pomoc nazw klasowo-funkcyjnych, ktre zaliczone s do
nazw przyjtych w nomenklaturze wglowodanw (patrz P-102.5.6.2).
Przykady:
CH3-CH2-CO-O-CH3
propanian metylu (PIN)
CH3-CO-Cl

chlorek acetylu (PIN)

C6H5-CO-CN

cyjanek benzoilu (PIN)

C6H5-CH2-NCS

izotiocyjanian benzylu
(izotiocyjanianometylo)benzen (PIN)

C6H5-NC

izocyjanek fenylu
izocyjanobenzen (PIN)

CH3-OH

alkohol metylowy
metanol (PIN)

azydek fenylu
azydobenzen (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

65

-D-gulofuranozyd metylu

P-15.2.1.2
Kiedy nazwa klasowo-funkcyjna odnosi si do diwalencyjnej grupy
charakterystycznej, wymienia si oba przyczone do niej podstawniki. W przypadku gdy s one
takie same, uywa si odpowiedni przedrostek liczbowy. Gdy s rne pisze si je jako odrbne
sowa poczone cznikiem, w porzdku alfanumerycznym, dodajc w miar potrzeby lokanty.
Przykady:
H3C-O-CO-CH2-CH2-O-CO-CH3

butanodian dimetylu (PIN)


bursztynian dimetylu

H3C-CO-O-CH2-CH2-O-CO-CH3

dioctan etano-1,2-diylu (PIN)


dioctan etylenu

benzeno-1,3-dikarboksylan etylu-metylu
(PIN)
CH3-CH2-CO-CH2-CH3

keton dietylowy
pentan-2-on (PIN)

CH3-CH2-CO-CH3

keton etylowo-metylowy
(nie keton metylowo-etylowy)
butan-2-on (PIN)

P-15.2.2 Nomenklatura klasowo- funkcyjna z uyciem modyfikatorw funkcji


Wiele pochodnych gwnych grup charakterystycznych lub zwizkw o macierzystych
funkcjach (patrz P-34) mona nazywa za pomoc modyfikatorw skadajcych si z jednego lub
wicej osobnych sw umieszczanych przed nazw macierzystej struktury. Metoda ta jest
szczeglnie uyteczna do indeksowania i jest jedyn uywan metod do nazywania acyklicznych
bezwodnikw (patrz P-65.7.1), N-tlenkw, sulfidw, selenidw i tellurydw (patrz P-63.2.5) w
kontekcie preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:
CH3-CO-O-CO-CH3

bezwodnik octowy (PIN)


(okrelenie kwas zostao zastpione przez bezwodnik)

Oglne zasady, reguy i konwencje

(CH3)3NO

66

N-oksyd N,N-dimetylometanoaminy (PIN)


N-tlenek N,N-dimetylometanoaminy
N-tlenek trimetyloaminy
N-oksyd trimetyloaminy (nazwa tradycyjna, ale bez podstawienia)
N-tlenek trimetyloazanu
N-oksyd trimetyloazanu

Modyfikatory funkcji s nadal akceptowane do celw oglnej nomenklatury, ale preferowane


nazwy IUPAC azyn, oksymw, hydrazonw, semikarbazonw, karbohydrazonw, acetali i
hemiacetali s nazwami podstawnikowymi.
Przykady:
CH3-CH2-CH=N-OH

oksym propanalu
(okrelenie 'oksym' dodane jest do nazwy zwizku
karbonylowego)
N-propylidenohydroksyloamina (PIN)

CH3-CH2-CH=N-NH2

hydrazon propanalu
propylidenohydrazyna (PIN)

(CH3)2C=N-NH-CO-NH2

semikarbazon acetonu
2-(propano-2-ylideno)hydrazyno-1-karboksyamid (PIN)

CH3-CH2-CH(O-CH3)2

acetal dimetylowy propanalu


1,1-dimetoksypropan (PIN)

CH3-CH2-CH2-CO-OCH3

ester metylowy kwasu butanowego

P-15.2.3 Starszestwo klas funkcyjnych


Kiedy wystpuj dwie klasy i obie nazywane s za pomoc nomenklatury klasowo-funkcyjnej
naley wybra klas starsz, zgodnie z porzdkiem starszestwa (patrz P-41). Odnony porzdek dla
preferowanych nazw IUPAC jest nastpujcy: bezwodniki, estry, haloidki acyli. Porzdek
starszestwa haloidkw i pseudohaloidkw omwiony zostanie w P-65.5. Starsz klas okrela si
wedug nomenklatury klasowo-funkcyjnej, a niej lokujc si przedrostkami, umieszczanymi jak
zwykle, w czci nazwy utworzonej za pomoc nomenklatury podstawnikowej.
Przykady:
4

Cl-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3
4-chloro-4-oksobutanian metylu (PIN)
3-(chlorokarbonylo)propanian metylu
3-karbonochlorydoilopropanian metylu
2

NC-CH2-CO-Cl
chlorek cyjanoacetylu (PIN)
(chlorek acylu jest starszy ni nitryl)

Cl-CH2-OH
alkohol chlorometylowy
chlorometanol (PIN)
(alkohol jest starszy ni haloidek)
4

CH3O-CH2-CH2-CH2-CO-O-CH3
4-metoksybutanian metylu (PIN)
(ester jest starszy ni eter)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

67

P-15.2.4 Zwizki polifunkcyjne


Nie zaleca si nazw klasowo-funkcyjnych dla zwizkw polifunkcyjnych. Preferowana jest dla
nich nomenklatura podstawnikowa.
Przykad:
4

HO-CH2-CH2-CO-CH3
4-hydroksybutan-2-on (PIN; nazwa podstawnikowa)
keton 2-hydroksyetylowo-metylowy (nazwa klasowo-funkcyjna)

P-15.3 NOMENKLATURA MULTIPLIKACYJNA


P-15.3.0
P-15.3.1
P-15.3.2
P-15.3.3
P-15.3.4

Wprowadzenie
Oglna metodologia
Tworzenie nazwy multiplikacyjnej
Identyczne jednostki strukturalne poczone przez niesymetryczne
grupy multiplikacyjne
Ograniczenia nomenklatury multiplikacyjnej

P-15.3.0 Wprowadzenie
Nomenklatura multiplikacyjna uywana jest do nazywania zespow identycznych struktur
macierzystych. Wystpuj dwa jej podzbiory:
(1) Podzbir nomenklatury podstawnikowej, w ktrym identyczne jednostki strukturalne s
poczone przez di- lub poliwalencyjne podstawniki (patrz P-15.3.1);
(2) Podzbir nomenklatury klasowo- funkcyjnej, w ktrym identyczne jednostki strukturalne
poczone s przez di- lub poliwalencyjne nie kwasowe reszty (ten podzbir jest uywany
tylko do nazywania estrw, patrz P-65.6.3.2, i prowadzi do nazw takich jak dioctan etano1,2-diylu dla CH3COO-CH2-CH2-OCOCH3).
W podzbiorze nomenklatury multiplikacyjnej stanowicej podzbir nomenklatury
podstawnikowej, dwie lub wicej identycznych jednostek, na przykad struktur macierzystych,
poczonych przez di- lub poliwalencyjne podstawniki (nazywane multiplikacyjnymi atomami lub
grupami albo czcymi atomami lub grupami) moe by nazywane na dwa sposoby:
(a) nomenklatur multiplikacyjn, w ktrej dwie lub wicej macierzystych struktur
czy si przez symetryczny lub niesymetryczny pojedynczy lub powizany podstawnik;
(b) nomenklatur podstawnikow (patrz P-15.1), w ktrej jedna ze struktur macierzystych
wybrana jest jako starsza struktura macierzysta a pozostaa struktura wyraona
przedrostkami opisujcymi podstawniki.
Na przykad, przedstawiony poniej zwizek, za pomoc nomenklatury multiplikacyjnej, moe
by nazwany: kwas 4,4'-sulfanodiylodibenzoesowy (PIN) [numeracja pokazana jest na wzorze (I)],
nazwa ta uwzgldnia obie grupy kwasu benzoesowego w nazwie struktury macierzystej.
Alternatyw jest nazwa: kwas 4-[(4-karboksyfenylo)sulfanylo)benzoesowy utworzona za pomoc
nomenklatury podstawnikowej [numeracja pokazana jest ma wzorze (II)]; uwzgldnia ona tylko

Oglne zasady, reguy i konwencje

68

jedn grup kwasu benzoesowego w nazwie struktury macierzystej; druga grupa kwasu
benzoesowego wyraona jest jako przedrostek.

W tej sekcji omwione s oglne zasady tworzenia nazw multiplikacyjnych. Reguy stosowania
nomenklatury multiplikacyjnej do tworzenia preferowanych nazw IUPAC s podane w P-51.3.
Nomenklatura multiplikacyjna obecnie rozszerzona jest na cykliczne struktury z lub bez
grup charakterystycznych; acuchy utworzone tylko z atomw wgla s nadal
wyczone. W dawnych zaleceniach nomenklatura multiplikacyjna bya ograniczona do
zwizkw z grupami charakterystycznymi wyraonymi jako przyrostki lub
wynikajcymi z zachowanej nazwy oraz do heterocyklicznych macierzystych
wodorkw. Teraz ten system zosta rozszerzony dopuszczajc podstawienie na centralnej
jednostce grupy multiplikujcej (P-15.3.1.2.1.2) i uycie, w okrelonych warunkach,
niesymetrycznej jednostki centralnej (P-15.3.3.1)
P-15.3.1 Oglna metodologia
P-15.3.1.1
P-15.3.1.2
P-15.3.1.3

Identyczne struktury macierzyste


Podstawniki multiplikacyjne
Tworzenie nazwy multiplikacyjnej

P-15.3.1.1 Identyczne struktury macierzyste


W nomenklaturze multiplikacyjnej wystpuj cztery typy identycznych struktur macierzystych:
(a) cykliczne macierzyste wodorki mancude lub nasycone;
(b) mononuklearne lub polinuklearne acykliczne wodorki macierzyste z wyjtkiem
nasyconych i nienasyconych wglowodorw;
(c) cykliczne i acykliczne wodorki macierzyste podstawione grupami charakterystycznymi
wyraonymi jako przyrostki, na przykad, sfunkcjonalizowane macierzyste wodorki (patrz
P-15.1.2.3);
(d) funkcyjne zwizki macierzyste z podstawialnymi atomami wodoru, na przykad, kwas
octowy albo kwas fosfonowy (patrz P-15.1.2.1).
Identyczne struktury macierzyste powinny by doczone do multiplikacyjnych podstawnikw
przez identyczne wizania (pojedyncze, podwjne, potrjne) i musz by identycznie podstawione
P-15.3.1.2 Podstawniki multiplikacyjne
Wystpuj dwa typy podstawnikw multiplikacyjnych:
P-15.3.1.2.1
P-15.3.1.2.2

Proste multiplikacyjne atomy i grupy


Powizane multiplikacyjne grupy

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

69

P-15.3.1.2.1 Proste multiplikacyjne atomy i grupy


P-15.3.1.2.1.1 Kady poliwalencyjny podstawnik (definicja w P-29.1) moe by uyty jako
podstawnik multiplikacyjny jeli czy dwie lub wicej identycznych jednostek strukturalnych.
Przykady:
-CH2-

metylen (preferowany przedrostek)


metanodiyl

-O-

oksy (wstpnie wybrany przedrostek)

-S-

sulfanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)


tio

-OO-

peroksy (wstpnie wybrany przedrostek)


(dioksy nie jest ju zalecany)

-SS-

disulfanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)


ditio

-N<

nitrylo (wstpnie wybrany przedrostek=

Przedrostka nitrylo , -N< uywa sie jako wstpnie wybranego tylko wtedy,
gdy do trzech wiza przycza si rne atomy; nie naley stosowa go dla
struktury N=, ktr obecnie nazywa si jako wstpnie wybrany przedrostek
azanyloyliden.
1,4-fenylen (rwnie izomery 1,2- i 1,3,
preferowany przedrostek)

-OC-CH2-CH2-CO-

butanodioil (preferowany przedrostek)


sukcynyl
etano-1,1,2-triyl (preferowany przedrostek)
prop-2-eno-1,3-diyl (preferowany przedrostek)

P-15.3.1.2.1.2 Podstawienie, wyraone przedrostkami lub domylne, jest dopuszczalne na


prostych wielowizalnych podstawnikach, symetrycznych i niesymetrycznych, tworz one zespolone
lub kompleksowe (definicja patrz P-29.1) podstawniki wielowizalne .
Przykady:

ClCH<

chlorometylen (preferowany przedrostek, zespolona grupa wielowizalna)

Oglne zasady, reguy i konwencje

70

chlorometanyloyliden (preferowany przedrostek; zespolona


grupa wielowizalna

1-chloroetano-1,2-diyl (preferowany przedrostek;


zespolona grupa wielowizalna)

CH3-N<

metyloazanodiyl (preferowany przedrostek; zespolona grupa


wielowizalna) ( nie: metyloimino)

Nazwa azanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek) utworzona z nazwy wstpnie


wybranego macierzystego wodorku azan jest zalecana dla wielowizalnego
podstawnika NH-; nazwa imino (take wstpnie wybrany przedrostek) jest
stosowana tylko dla podstawnika =NH.
ClCH2P<

(chlorometylo)fosfanodiyl (preferowany przedrostek;


kompleksowa wielowizalna grupa.

2-metylopropano-1,3-diyl (preferowany przedrostek)

butano-1,3-diyl (preferowany przedrostek; patrz P-29.3.2.2)


1-metylopropano-1,3-diyl (patrz P-29.4.1)

2-(dimetyloamino)propano-1,3-diyl (preferowany przedrostek)

P-15.3.1.2.2 Powizane grupy wielowizalne


P-15.3.1.2.2.1 Powizanie jest metod uywan do tworzenia podstawnikw wieloskadnikowych
di- i poliwalencyjnych wielowizalnych. Powizan wielowizaln grup tworzy si przez
wymienienie najpierw centralnego wielowizalnego podstawnika, za nim przedrostka
zwielokrotniajcego takiego jak di, tri, etc. lub bis, tris, etc. a nastpnie w porzdku i w
kierunku identycznych struktur macierzystych nazw nastpujcych po sobie di- lub
poliwalencyjnych podstawnikw.
Przykady:
-O-CH2-O-

metylenobis(oksy) (preferowany przedrostek)


[nie metylenodioksy, dioksy jest niejednoznaczne, poniewa moe
oznacza 'peroksy' albo dwukrotne 'oksy' (patrz P-15.3.1.2.1.1)]

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

-CH2-O-CH2-

71

oksybis(metylen) (preferowany przedrostek)

[benzeno-1,2,4-triylotris(oksy)] (preferowany przedrostek)

etano-1,1,2-triylotrinitrylo (preferowany przedrostek)

-H2C-NH-CO-CH2-CO-NH-CH2-

propanodioilobis(azanodiylometylen)
(preferowany przedrostek)

Uwaga: Kiedy dwie lub wicej nastpujcych po sobie wielowizalnych


grup wystpuje po centralnej grupie wielowizalnej, nie otrzymuj one
odrbnych przedrostkw zwielokrotniajcych. Zgodnie z tym preferowan
nazw IUPAC w przytoczonym powyej przykadzie NIE JEST
propanodioilobis(azanodiylo)bis(metylen).
P-15.3.1.2.2.2 Kiedy poliwalencyjne podstawniki typu 'yl/yliden', nie majce lokantw i
wymieniane w zalecanym porzdku uyte s w wieloczciowym podstawniku wielowizalnym,
powizanie nastpuje przez dodanie monowalencyjnej wolnej wizalnoci typu yl do innej
monowalencyjnej wolnej walencyjnoci typu yl ('il') i podobnie dla wolnych walencyjnoci typu
'yliden'.
Przykady:
-CH=N-O-N=CH-

-O-N=CH-CH=N-O-

oksybis(azanyloylidenometanyloylideno) (preferowany przedrostek)


[nie oksybis(nitrylomethanyloyliden]
etano-1,2-diylidenobis(azanyloylidenooksy)
(preferowany przedrostek)

-O-N=C=N-O-

metanodiylidenobis(azanyloylidenooksy (preferowany przedrostek)

=CH-N=C=N-CH=

metanodiylidenobis(azanyloylidenometanyloyliden)
(preferowany przedrostek)
[nie metanodiylidenobis(nitrylometanyloyliden)]

P-15.3.1.2.2.3 W powizanym multiplikacyjnym podstawniku dopuszczalne jest podstawienie


na podstawniku centralnym i na nastpnych pod warunkiem, e sekwencja atomw i wiza,
wychodzcych z centralnego podstawnika, jest identyczna we wszystkich gaziach.
Przykady:

Oglne zasady, reguy i konwencje

72

oksybis(metyloazanodiyl) (preferowany przedrostek)

etano-1,2-diylobis[azanyloylideno(chlorometanyloyliden)] (preferowany przedrostek)

oksybis(cyklopropylidenometylen)
(preferowany przedrostek)

Uwaga: Podany tu preferowany przedrostek byby niejednoznaczny gdyby przyrostek


yliden nie by ograniczony do wskazywania podwjnych wiza (patrz P-29.2);
mgby odnosi si do struktury, w ktrej wizania cyklopropanu biegyby do grupy
CH2 i atomu tlenu jako wizania pojedyncze; taka struktura miaaby jednake
preferowan nazw IUPAC: oksybis(cyklopropano-1,1-diylometylen).
P-15.3.1.2.2.4 Numerowanie skadnikw wieloczciowego di- lub triwalencyjnego podstawnika
wielowizalnego, gdy to konieczne, osiga si przez przypisanie najniszych lokantw atomom,
ktre s na kocu skadnika najbliszego zwielokrotnionej struktury macierzystej z wyczeniem
sytuacji kiedy ma on ustalon numeracj. Lokanty zwizane ze zwielokrotnion struktur
macierzyst s wymieniane jako ostatnie. Tam gdzie nie ma wyboru, lokanty wymienia si w
rosncym porzdku liczbowym.
Przykady:

oksybis(1-chloroetano-2,1-diyl) (preferowany
przedrostek)
oksybis(1-chloroetylen)

oksybis(2-chloroetano-2,1-diyl)
(preferowany przedrostek)
oksybis(2-chloroetylen)

peroksydi(4,1-fenylen) (preferowany przedrostek


[nie dioksydi(4,1-fenylen)]

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

73

metylenobis(1,3,5-triazyno-6,2,4- triyl)
(preferowany przedrostek

oksybis[(1-chloroetano-2,1-diylo)fosfanyloylidenoetan-1-ylo-2-yliden]
(preferowany przedrostek; numerowanie etano-1-ylo-2-yliden jest ustalone)
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH21

etano-1,2-diylobis(oksyetano-2,1-diyl)
(preferowany przedrostek)

CH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH
3

oksydi(propan-1-ylo-3-yliden)
(preferowany przedrostek)

-CH2-CH2-CHN-N CH-CH2-CH23

hydrazynodiylidenodi(propan-1-ylo-3-yliden) (preferowany przedrostek;


numerowanie propan-1-ylo-3-yliden jest ustalone)
P.15.3.1.3 Tworzenie nazwy multiplikacyjnej
Nazwy multiplikacyjne tworzone s zgodnie z liczb obecnych identycznych jednostek
strukturalnych zdefiniowanych w P-15.3.1.1 i ich relacj do czcego podstawnika
multiplikacyjnego.
Kiedy zwizek zawiera identyczne jednostki strukturalne zdefiniowane w P-15.3.1.1 poczone
symetryczn prost, zespolon, kompleksow lub powizan multiplikacyjn grup (di- lub
poliwalencyjny podstawnik) nazywany jest przez okrelenie kolejno:
(a) lokantw pozycji podstawienia czcego multiplikacyjny podstawnikowy atom lub grup
z identyczn macierzyst jednostk strukturaln (lokant 1 jest pomijany gdy wystpuje
jako jedyny w nazwie mononuklearnego macierzystego wodorku);
(b) nazwy czcego multiplikacyjnego podstawnikowego atomu lub grupy;
(c) przedrostkw liczbowych di, tri, etc.; i/lub bis-, tris-, etc. bez opuszczania
kocowej samogoski przed nazw identycznej macierzystej jednostki strukturalnej;
(d) nazwy jednej z identycznych jednostek strukturalnych zawierajcej gwna grup
charakterystyczn i podstawniki jeli wystpuj, zamknite w odpowiednich
nawiasach (patrz P-16.5).
Numeracja identycznych macierzystych jednostek strukturalnych jest zachowana, a tam gdzie

Oglne zasady, reguy i konwencje

74

jest moliwo wyboru miejsca podstawienia przez czce multiplikacyjne podstawniki do


identycznych struktur macierzystych lokanty s moliwie najnisze.
P-15.3.2 Konstruowanie nazwy multiplikacyjnej
P-15.3.2.1
P-15.3.2.2
P-15.3.2.3
P-15.3.2.4

Zespoy identycznych jednostek strukturalnych (patrz P-15.3.1.1)


Lokanty dla atomw azotu w identycznych jednostkach strukturalnych
Stosowanie przedrostkw zwielokrotniajcych bis, tris, etc.
Podstawione identyczne jednostki strukturalne (patrz P-15.3.1.1)

P-15.3.2.1 Zespoy identycznych jednostek strukturalnych (patrz P-15.3.1.1)


Nazwy zachowane i systematyczne mog by uywane jako identyczne macierzyste jednostki
strukturalne. Dla rozrnienia pomidzy lokantami identycznych macierzystych jednostek
strukturalnych uywane s primy, podwjne primy, etc. Sfunkcjonalizowane wodorki macierzyste, to
znaczy macierzyste struktury podstawione grupami wyraanymi jako przyrostki (patrz P-15.1.2),
zamyka si w nawiasach okrgych i poprzedza przedrostkiem liczbowym di, tri, etc.
Niepodstawione funkcyjne zwizki macierzyste poprzedzane s przedrostkami numerycznymi di,
tri, etc. bez nawiasw, pod warunkiem, e nie prowadzi to do dwuznacznoci, jak opisano w P15.3.2.3. Zespolone i kompleksowe multiplikacyjne podstawniki zamykane s w nawiasach, zgodnie
z potrzeb, okrgych, kwadratowych bd klamrowych (patrz P-16.5).
Przykady:
1,1-peroksydibenzen (PIN)
(nie dioksydibenzen)
1

H3Si-SiH2-CH2-SiH2-SiH3

1,1-metylenobis(disilan) (PIN)

1,1-metylenobis(1-azacyklododekan) (PIN)

2,2-sulfanodiylodi(etan-1-ol) (PIN)
2,2-tiodi(etan-1-ol)

8,8-oksydi(spiro[4.5]dekan) (PIN)

1,1-[oksydi(tetradekano-14,1-diylo)]bis(silan) (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

kwas 4,4-oksydi(cykloheksano-1-karboksylowy) (PIN)

kwas 4,4-oksydi(benzeno-1-sulfonowy (PIN)


4,4-oksydi(kwas benzenosulfonowy)

4,4-[(2-metylopropano-1,3-diylo)bis(oksy)]difenol (PIN)

kwas 2,2-[etano-1,2-diylobis(oksymetyleno)]di(cykloheksano-1-karboksylowy)

kwas 2,2-[oksybis(etano-2,1-diyloksy]dioctowy (PIN)

4,4-[oksydi(tetradekano-14,1-diylo)]difenol (PIN)

kwas 4,4-[oksybis(1-fluoroetano-2,1-diylo)]di(cykloheksano-1-sulfonowy) (PIN)

75

Oglne zasady, reguy i konwencje

76

kwas 2,2-oksydioctowy (PIN)

kwas 3,3-oksydipropanowy (PIN)


2,2,2

P(CH2-COOH)3
(HO)2P(O)-CH2-NH-CH2-P(O)(OH)2

kwas 2,2,2-fosfanotriylotrioctowy (PIN)


kwas [azanodiylolobis(metyleno)]bis(fosfonowy)

1,1,1,1-[oksydi(pirydazyno-4,3,5-triylo)]tetra(metanol) (PIN)
(zestaw lokantw 3,4,5 jest niszy ni 4,5,6i zestaw lokantw 3,5jest najniszym
zestawem lokantw pirydazyny przypisanych dla przyczenia do zwielokrotnionej
struktury macierzystej)
[Uwaga: uycie tu lokantu 1 dla metanolu patrz P-14.3.3.1]

1,1,1,1-[oksydi(pirydazyno-5,3,4-triylo)]tetra(metanol) (PIN)
(zestaw lokantw 5,3,4 jest niszy ni 4,5,6i zestaw lokantw
3,4 jest najniszym zestawem lokantw pirydazyny przypisanych dla
przyczenia do zwielokrotnionej struktury macierzystej)
H2N-CH2-CH2-O-CH2-CH2-NH2
2,2-oksydi(etano-1-amina) (PIN)

2,2,2-nitrylotri(etan-1-ol) (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

77

kwas 10,10-[[1,1-bifenylo]-4,4-diylobis(oksy)]di(dekanowy)
[Uwaga: W przytoczonej powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych
nawiasw, poniewa kwadratowe nawiasy s wymagane dla nazw podstawnikowych
pochodzcych od nazw zespow piercieni (patrz P-16.5.2.1) i kwadratowe nawiasy s
potrzebne do zamknicia multiplikacyjnej nazwy podstawnikowej]

kwas 2,2,2,2-(etano-1,2-diylodinitrylo)tetraoctowy
N,N-etano-1,2-diylobis[N-(karboksymetylo)glicyna]
P-15.3.2.1.1 Jeli jest moliwo wyboru wiksz liczb primw nadaje si lokantom
macierzystej struktury o wyszej numeracji miejsca przyczenia do multiplikacyjnego podstawnika.
Takie nazwy nie s akceptowane jako preferowane nazwy IUPAC, ale mog by uywane w oglnej
nomenklaturze; w tych przypadkach preferowane nazwy IUPAC tworzone s wedug zasad
nomenklatury podstawnikowej (patrz P-51.3.3).
Przykady:

kwas 2,4-metylenodi(cykloheksano-1-karboksylowy) (nazwa multiplikacyjna)


kwas 2-[(4-karboksycykloheksylo)metylo]cykloheksano-1-karboksylowy (PIN;
patrz P-45.1.2)
[nie kwas 4-[(2-karboksycykloheksylo)metylo]cykloheksano-1- karboksylowy;
lokant podstawnika '2' jest niszy ni '4' (patrz P-45.1.2)]

kwas 2,3-oksydi(propanowy) (nazwa multiplikacyjna)


kwas 2-(2-karboksyetoksy)propanowy (PIN)
[nie kwas 3-(1-karboksyetoksy)propanowy; lokant podstawnika 2 jest niszy
ni 3 (patrz P-45.1.2)]

Oglne zasady, reguy i konwencje

78

P-15.3.2.2 Lokanty dla atomw azotu w identycznych jednostkach strukturalnych


P-15.3.2.2.1 W nomenklaturze multiplikacyjnej stosowanie primw na pisanej kursyw literze N
suy do rozrnienia atomw azotu w identycznych jednostkach strukturalnych, ktre zawieraj
jedn charakterystyczn grup z jednym lub wicej atomw azotu.
Przykady:

N,N-metylenodi(etano-1-amina) (PIN)

N,N-metylenodiacetohydrazyd (PIN)
P-15.3.2.2.2 W nomenklaturze multiplikacyjnej arabska numeracja w indeksie grnym wskazuje
lokant macierzystej struktury, do ktrego przyczona jest grupa charakterystyczna. Dla rozrnienia
pomidzy atomami azotu w identycznych jednostkach strukturalnych, zawierajcych dwie lub wicej
grup charakterystycznych z jednym lub wicej atomami azotu, uywa si odpowiedni liczb
primw, na przykad N1, N2, N4, etc.
Przykady:

N1,N1-metylenodi(benzeno-1,4-diamina) (PIN)

N1,N1-metylenodi(pentano-1,3,4-triamina) (PIN)
[Uwaga: lokant przyczenia drugiej identycznej struktury
macierzystej jest N1; ten lokant jest primowany]
Dla struktur macierzystych z wieloma atomami azotu takich jak di- lub trikarboksyimidoamidy
(patrz P-66.4.1.4) i cyklofanoaminy (patrz P-62.2.5.2) potrzebna jest jeszcze bardziej
skomplikowana struktura lokantw taka jak primowane lokanty literowe z cyframi w indeksie
grnym lub w indeksie grnym z cyframi w indeksie grnym.
P-15.3.2.3 Stosowanie przedrostkw zwielokrotniajcych bis, tris, etc.
Identyczne struktury macierzyste dla ktrych nie mog by uyte przedrostki numeryczne di,
tri, etc. z powodu moliwej niejednoznacznoci (patrz P-16.3.6) zamykane s w nawiasach, w

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

79

zalenoci od potrzeby, okrgych lub kwadratowych i poprzedzane numerycznymi wyraeniami


bis,tris, etc.
Przykady

(benzeno-1,3,5-triylo)tris(silan) (PIN)
(nie benzeno-1,3,5-triylotrisilan;
trisilan oznacza H3Si-SiH2-SiH3)

H3Si-[CH2]14-O-[CH2]14-SiH3
[oksydi(tetradekano-14,1-diylo)]bis(silan) (PIN)
di przed tetradekano-14,1-diyl patrz P-16.3.4c]
P-15.3.2.4 Podstawione identyczne jednostki strukturalne (patrz P-15.3.1.1)
Kiedy identyczne struktury macierzyste poczone przez symetryczne grupy multiplikacyjne
zawieraj podstawniki inne ni gwna grupa charakterystyczna wymienia si je jako przedrostki na
dwa sposoby.
P-15.3.2.4.1 Podstawniki identycznych struktur macierzystych inne ni gwna grupa
charakterystyczna, gdy wystpuj, wymieniane s jako przedrostki skojarzone z identyczn struktur
macierzyst jeli speniaj dwa nastpujce warunki:
(1) czce wizania (pojedyncze albo wielokrotne) pomidzy centralnym podstawnikiem
grupy multiplikacyjnej i wszystkie nastpne jednostki strukturalne s identyczne;
(2) lokanty wszystkich podstawnikw identycznych struktur macierzystych, wczajc
przyrostki, s identyczne.
Identyczne struktury macierzyste razem z przedrostkami i przyrostkami, jeli wystpuj,
traktuje si jako grupy zespolone lub kompleksowe, zamyka w nawiasach okrgych, kwadratowych
lub klamrowych zgodnie z porzdkiem podanym w P-16.5 i okrela przez odpowiedni numeryczny
przedrostek bis, tris, etc.
Przykady:

1,1-oksybis(4-bromobenzen) (PIN)

kwas 4,4-oksybis(2-bromobenzoesowy) (PIN)

F3Si-SiF2-CH2-SiF2-SiF3

1,1-metylenobis(pentafluorodisilan) (PIN)

Oglne zasady, reguy i konwencje

(CH3)2N-O-N(CH3)2

80

N,N-oksybis(N-metylometanoamina) (PIN)
tetrametylodiazoksan (patrz P-21.2.3.1)

N,N-[etenylo(metylo)silanodiylo]bis(N- metyloacetamid) (PIN)

1,1-metylenobis[3-bromo-4-(chlorometylo)benzen] (PIN)

3,3-oksybis[5-(1-chloroetylo)pirydyna] (PIN)

(benzeno-1,3,5-triylo)tris(trimetylosilan) (PIN)

3,3-sulfanodiylobis(N,N-dimetylopropanoamid) (PIN)

bis(fenylodiazenylo)metanon (PIN)
[nie 1,1-karbonylobis(2-fenylodiazen)]
P-15.3.2.4.2 Kiedy warunki (1) i (2), zdefiniowane powyej w P-15.3.2.4.1, nie s spenione
podstawniki inne ni okrelone przyrostkami, jeli wystpuj, wymienia si jako przedrostki przed

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

81

nazw zespou. Przedrostkom tym przypisuje si najnisze dostpne lokanty po zapewnieniu


pierwszestwa gwnym grupom charakterystycznym i czcym multiplikacyjnym podstawnikom.
Takie nazwy nie s akceptowane jako preferowane nazwy IUPAC ale mog by uywane w oglnej
nomenklaturze. W tych przypadkach preferowane nazwy IUPAC s tworzone wedug zasad
nomenklatury podstawnikowej. (patrz P-51.3.3).
Przykady:

4-chloro-2,3-metylenodibenzonitryl (nazwa multiplikacyjna; pokazano numeracj)


4-chloro-2-[(3-cyjanofenylo)metylo]benzonitryl (PIN)
[nie 3-[(5-chloro-2-cyjanofenylo)metylo]benzonitryl; PIN ma wiksz
liczb podstawnikw; patrz P-45.2.1]

4,6-dichloro-2,3-(etano-1,2-diylo)difenol (nazwa multiplkatywna; pokazano numeracj)


2-chloro-4-[2-(5-chloro-2-hydroksyfenylo)etylo]fenol (PIN)
[nie 4-chloro-2-[2-(4-chloro-3-hydroksyfenylo]fenol; zestaw lokantw dla podstawnikw
w porzdku ich wystpowania w PIN, 2,4, jest niszy ni '4,2';patrz P-45.2.2]
1

Cl-SiH2-CH2-CH2-SiH3
1-chloro-1,1-(etano-1,2-diylo)bis(silan) (nazwa multiplikacyjna; pokazano numeracj)
chloro(2-sililoetylo)silan (PIN)
[nie [(2-chlorosililo)etylo]silan; macierzysty silan PIN-u ma wicej podstawnikw
(patrz P-45.1.1]
2

(CH3)Si-SiH2-S-S-SiH2-SiH3
2-(disilanylodisulfanylo)-1,1,1-trimetylodisilan (PIN)
[nie [2-(2,2,2-trimetylodisilan-1-ylo)disulfanylo]disilane , macierzysty disilan PIN-u ma wicej
podstawnikw; patrz P-45.1.1]
[nie 1,1-dimetylo-3,4-ditia-1,2,5,6-tetrasilaheptane; potrzebne s cztery hetero jednostki dla
nazwy zamiennej szkieletu (patrz P-51.4)]
2,2,2-trimetylo-1,1-(disulfanodiylo)bis(disilan) (nazwa multiplikacyjna; pokazano numeracj)

Oglne zasady, reguy i konwencje

82

2,5-dichloro-2,4-oksydipirydyna (nazwa multiplikacyjna; pokazano numeracj)


2-chloro-4-[(5-chloropirydyn-2-yl)oksypirydyna (PIN)
[nie 5-chloro-2-[(2-chloropirydyn-4-yl)oksy]pirydyna; zestaw lokantw dla podstawnikw
2,4 w PIN jest niszy ni 2,5; patrz P-45.2.2]
P-15.3.2.4.3 Kiedy istnieje moliwo wyboru, nieprimowane lokanty przypisuje si identycznej
strukturze macierzystej, ktrej podstawniki wymieniane s jako pierwsze w porzdku
alfanumerycznym.
Przykady:

3-bromo-3-chloro-1,1-metylenodibenzen (nazwa multiplikacyjna;


pokazano numeracj)
1-bromo-3-[(3-chlorofenylo)metylo]benzen (PIN)
[nie 1-[(3-bromofenylo)metylo]-3-chlorobenzen; bromochloro w porzdku
alfanumerycznym jest preferowane wzgldem bromofenylo; patrz P-45.5]

kwas 5-bromo-5-fluoro-2,2-oksydibenzoesowy (nazwa multiplikacyjna;


pokazano numeracj)
kwas 2-(4-bromo-2-karboksyfenoksy)-5-fluorobenzoesowy (PIN)
[nie kwas 5-bromo-2-(2-karboxy-4-fluorofenoksy)benzoesowy; w obu nazwach
zestaw lokantw jest taki sam, 2,5, ale kolejno wystpowania lokantw w PIN
jest 2,5 co jest nisze od 5,2 (patrz P-45.2.3)]
P-15.3.3 Identyczne jednostki poczone przez niesymetryczne grupy multiplikacyjne
P-15.3.3.1 Dopuszcza si niesymetryczne centralne podstawniki multiplikacyjne jeeli s one
utworzone z multiwalencyjnego podstawnika, z ktrym nastpne grupy cz si przez identyczne
wizania (pojedyncze lub wielokrotne). Nie ma ograniczenia co do liczby indywidualnych grup w
penym centralnym podstawniku uytym jako multiplikator.

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

83

Przykady:

(propano-1,2-diylo)bis(trimetylosilan) (PIN)
trimetylo[1-(trimetylosililo)propan-2-ylo]silan

1,1-(prop-1-eno-1,3-diylo)bis(4-bromobenzen) (PIN)
1-bromo-4-[3-(4-bromofenylo)prop-1-en-1-ylo]benzene
[nie 1-bromo-4-[3-(4-bromofenylo)prop-2-en-1-ylo]benzen; poprawna nazwa
podstawnikowa ma nisze lokanty w macierzystym podstawniku]
P-15.3.3.2 Wybr pomidzy nazwami multiplikacyjnymi
P-15.3.2.2.1 Preferowana nazwa multiplikuje najwicej identycznych macierzystych
struktur.
Przykady:

kwas 4,4,4-(etano-1,1,2-triylo)tribenzoesowy (PIN)


kwas 4,4-[2-(4-karboksyfenylo)etano-1,1-diylo]dibenzoesowy preferowana
nazwa IUPAC multiplikuje wicej identycznych struktur, 3 vs 2

1,1,1-({[difenylo(trifenylometoksy)metylo]sulfanylo}metanotriylo)tribenzen (PIN)
[nie {(trifenylometoksy)[(trifenylometylo)sulfanylo]metanodiylo}dibenzen]
[nie ({difenylo[trifenylometylo)sulfanylo]metoksy}metanotriylo)tribenzen;
preferowana nazwa IUPAC jest nisza alfanumerycznie; difenylotrifenylometoksy
jest nisze ni difenylotrifenylometyl]
P-15.3.3.2.2 Porzdek starszestwa klas (patrz P-41) stosuje si kiedy trzeba dokona wyboru

Oglne zasady, reguy i konwencje

84

pomidzy macierzyst struktur i skadnikiem grupy multiplikacyjnej.


Przykad:
bis(fenylodiazenylo)metanon (PIN)
[nie 1,1-karbonylobis(2-fenylodiazen);
nie 1,1-[karbonylobis(diazenodiylo)]dibenzen;
keton jest starszy ni diazen a ten jest starszy ni
karbocykl benzen; patrz P-41]
P-15.3.4 Ograniczenia nomenklatury multiplikacyjnej
Kiedy multiplikacyjna nomenklatura nie jest moliwa, do tworzenia preferowanych nazw IUPAC
uywa si nomenklatury podstawnikowej. Multiplikacyjnej nomenklatury nie uywa si w
nastpujcych sytuacjach.
P-15.3.4.1
P-15.3.4.2

Niedopuszczalne podstawniki multiplikacyjne


Niedopuszczalne identyczne jednostki

P-15.3.4.1 Niedopuszczalne podstawniki multiplikacyjne


Trzy rne typy multiplikacyjnych podstawnikw nie s dopuszczalna w nomenklaturze
multiplikacyjnej.
P-15.3.4.1.1 Niesymetryczne podstawniki zawierajce dwa lub wicej rnych skadnikw.
Przykady:
(1) -CH2-OO- jak w

H3Si-SiH2-CH2-OO-SiH2-SiH3

1-[(disilanylometylo)peroksy]disilan (PIN)
nie [(disilanyloperoksy)metylo]disilan; disilanylometyloperoksy poprzedza w porzdku
alfanumerycznym disilanyloperoksymetyl(patrz P-14.5)]
[nie 3,4-dioksa-1,2,6,7-tetrasilaheptan; cztery hetero jednostki s potrzebne do utworzenia
nazwy zamiennej szkieletu (patrz P-51.4)]

(2)

-CH2-NH-

jak w
4-[(4-hydroksyanilino)metylo]fenol (PIN)
[nie 4-{[(4-hydroksyfenylo)metylo]amino}fenol;
hydroksyanilinometyl poprzedza hydroksyaminofenylometyl ...
(patrz P-14.5)]

(3) -O-CH2-CH2-S-

jak w

H3Si-SiH2-O-CH2-CH2-S-SiH2-SiH3

3-oksa-6-tia-1,2,7,8-tetrasilaoktan (PIN)
1-{[2-disilanyloksy)etylo]sulfanylo}disilan

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

85

[nie 1-[2-(disilanylosulfanylo)etoksy]disilan; disilanyloksy w porzdku


alfanumerycznym poprzedza disilanylosulfanyl; patrz P-14.5]
P-15.3.4.1.2 Niesymetryczne podstawniki o kocowych atomach z rnego typu wolnymi
walencyjnociami.
Przykady:
CH=

(1)

jak w

(cykloheksylidenometylo)benzen (PIN)
[nie (fenylometylideno)cykloheksen;
benzen jest starszy ni cykloheksan (patrz
P-44.4.1.1)]
(2) -CH-CH=N-CH2-CH-

jak w

4-(2-{[2-(4-hydroksycykloheksylo)etylideno]amino}etylideno)cykloheksan-1-ol (PIN)
[nie 4-(2{[2-(4-hydroksycykloheksylideno)imino)etylo]imino}etylo)cykloheksan-1-ol;
(hydroksycykloheksylo)etyliden w porzdku alfanumerycznym poprzedza
(hydroksycykloheksylideno)etyl; patrz P-14.5].
P-15.3.4.1.3 Niesymetrycznie podstawione jednostki skadnikw
Przykad:

jak w

kwas 4-{2-[2-(4-karboksyfenylo)-1-chloroetoksy]-1-chloroetylo}benzoesowy (PIN)


[nie kwas 4-{2-[2[(4karboksyfenylo)-2-chloroetoksy]-2-chloroetylo)benzoesowy;
1-chloroetoksy w porzdku alfanumerycznym poprzedza 2-chloroetoksy patrz P-45.5]
P-15.3.4.2 Niedopuszczalne identyczne jednostki
Acykliczne wglowodory, nasycone lub nienasycone nie mog by uyte w
nomenklaturze multiplikacyjnej jako struktury macierzyste. [patrz P-15.3.1.1(b)].
Przykad:

Oglne zasady, reguy i konwencje

86

1-{[2-(etylosulfanylo)-1-(propylosulfanylo)eten-1-ylo]sulfanylo}propan (PIN, nazwa


podstawnikowa)
(nie 1-{[2-(etylosulfanylo)eteno-1,1-diyl]bis(sulfanylo)}dipropan; alkeny cigle nie mog by
uwaane za identyczne jednostki)
P-15.4 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU
P-15.4.0 Wprowadzenie
Nomenklatura zamienna (a) szkieletu jest typem nomenklatury zamiennej, ktra obejmuje
rwnie nomenklatur zamienn funkcji (patrz P-13.2). Nomenklatura zamienna funkcji jest
omwiona w P-15.5. Tak jak zamian funkcji, zamian szkieletu traktuje si jako metod tworzenia
nomenklatury.
W nomenklaturze zwizkw organicznych, zamiana szkieletu polegajca na wymianie atomu
wgla na inny atom mieci si w oglnym zakresie nomenklatury zwizkw organicznych i jest
nazywana nomenklatur zamienn (a) szkieletu, poniewa heteroatomy zamieniajce atomy wgla
wskazywane s za pomoc nierozcznych przedrostkw koczcych si na a. Nomenklatura
zamienna (a) szkieletu obejmuje rwnie zamian atomw boru przez inne atomy, w tym atomy
wgla (patrz P-68.1.1.3.1) i tak sam wymian heteroatomw przez inne atomy, wczajc atomy
wgla, modyfikujc podstawow struktur zwizku naturalnego jak opisano w P-101.4. Zamiana
szkieletu wskazana innymi metodami ni przedrostek a opisana jest dla zamiany atomw azotu w
niektrych heterocyklach na atomy fosforu lub arsenu (patrz Tabela 2.8) i atomw tlenu na atomy
siarki, selenu i telluru w innych okrelonych heterocyklach (patrz Tabela 2.7).
Podrozdzia ten opisuje przede wszystkim zamian szkieletu w wodorkach macierzystych.
Nomenklatur zamienn (a) szkieletu uywa si na dwa sposoby:
(a) do tworzenia nazw heterocyklicznych wodorkw macierzystych przez zamian atomw
wgla w odpowiednich cyklicznych wglowodorach i
(b) do tworzenia nazw dla heterocyklicznych struktur prostszych ni nazwy utworzone przez
postpowanie wedug zasad nomenklatury podstawnikowej, na przykad w nazywaniu
poliamin, polieterw i td, przez zamian atomw wgla w odpowiednich wglowodorach
acyklicznych.
W poprzednich zaleceniach, heterocykliczny acuch musia by zakoczony
atomem wgla (regua R-2.2.3.1 w Przewodniku z 1993 roku); wedug obecnych
zalece acuch heterocykliczny moe by zakoczony przez kady z nastpujcych
heteroatomw: P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl i C (patrz P-15.4.3.1)
Wybr preferowanej nazwy IUPAC dotyczcej nomenklatury zamiennej (a) szkieletu omwiony
jest w P-51.4.
P-15.4.1 Oglne reguy

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

87

P-15.4.1.1 Przedrostki nierozczne nazywane przedrostkami a stosowane s do okrelenia


atomw zamieniajcych atomy szkieletu z ich standardow wizalnoci. Te, ktre odnosz si do
obecnych zalece s wymienione w Tabeli 1.5.
Tabela 1.5 Przedrostki zamiany (a) szkieletu
Wizalno
standardowa

4
C

bora

Al

alumina Si

Ga

galla

Ge germa

In

inda

Sn

stanna

Tl

talla

Pb

plumba Bi

karba

aza

oksa

fluora

sila

fosfa

tia

Cl chlora

As arsa

Se selena

Br broma

Sb stiba

Te tellura

joda

bizma Po polona At astata

P-15.4.1.2 Do nazywania i numerowania stosuje si tu nastpujcy porzdek malejcego


starszestwa pierwiastkw: F > Cl > Br > I > At > O > S > Se > Te > Po > N > P > As > Sb > Bi >
C > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl (patrz Zacznik 1). Nazwana i ponumerowana
struktura zmodyfikowana przez zamian (a) szkieletu jest traktowana jak nowy wodorek
macierzysty. Poniewa lokanty przypisane do heteroatomw maj istotne znaczenie, wszystkie
lokanty musza by wymieniane tak jak to zdefiniowano w P-14.3.3.
P-15.4.1.3 Symbol n uywany jest do wskazania heteroatomu o niestandardowej wizalnoci (P14.1.3). Umieszczany jest w nazwach bezporednio za lokantem (bez oddzielajcego cznika)
wskazujcym heteroatom.
Przykad:

65-fosfaspiro[4.5]dekan (PIN)

P-15.4.1.4 Przedrostki anionowej i kationowej zamiany (a) szkieletu uywane do okrelenia


anionowych i kationowych heteroatomw wyprowadzane s z obojtnych przedrostkw podanych w
Tabeli 1.5. Wszystkie te przedrostki zamiany szkieletu s wstpnie wybrane.
Przykady:

Oglne zasady, reguy i konwencje

fosfanida

boranuida

88

sulfanuida
4-sulfanida

lub
azanylia

jodonia

tionia

Wybr preferowanych nazw IUPAC wynikajcych z zamiany (a) szkieletu zosta w peni
omwiony w P-73.4.
P-15.4.2 Nomenklatur zamienn (a) szkieletu do nazywania heterocyklicznych macierzystych
wodorkw stosuje si w trojaki sposb.
P-15.4.2.1 Nomenklatur zamienn (a) szkieletu stosuje si wprost do tworzenia pojedynczych
heteromonocyklicznych macierzystych wodorkw (patrz P-22.2.3), heterocyklicznych macierzystych
wodorkw von Baeyera (patrz P-23.3), heterocyklicznych macierzystych wodorkw spiranowych
zoonych wycznie z piercieni monocyklicznych (patrz P-24.2.4.1) i fullerenw (patrz P-27.5).
Wymienione zwizki heterocykliczne traktowane s jako identyczne struktury macierzyste w
nomenklaturze multiplikacyjnej, ale nie jako skadniki w nomenklaturze skondensowanej lub
zespow piercieni.
P-15.4.2.2 Gdy pojedyncze heterocykle s skadnikami heterocyklicznych piercieniowych
ukadw spiranowych nie wymienionych powyej w P-15.4.2.1 [patrz P-24.3.4, P-24.4.3 (czciowo)
i P-24.5.2 (czciowo)] albo heterocyklicznych ukadw fanowych (patrz P-26.5.2) lub
heterocyklicznych zespow piercieni (patrz P-28.5), nomenklatur zamienn (a) szkieletu stosuje
si w procedurze dwuetapowej. Najpierw struktura nazywana jest jako ukad cakowicie lub
czciowo wglowodorowy. Nastpnie dodaje si przedrostki zamiany (a) szkieletu i wymienia je
na pocztku nazwy. Nazwy utworzone t metod wykorzystuje si jako identyczne z macierzystymi
strukturami w nomenklaturze multiplikacyjnej.
P-15.4.2.3 Nazwane nomenklatur zamienn (a) szkieletu heteromonocykliczne skadniki
mancude modyfikuje si kiedy uywane s jako komponenty piercieni w nomenklaturze
skondensowania [patrz P-25.2.2.1, P-25.2.2.4 (czciowo) i P-25.3.2.1.2]
P-15.4.3 Nomenklatura zamienna (a) dla acyklicznych wodorkw macierzystych
P-15.4.3.1
Nazwy zamiany szkieletu tworzy si umieszczajc przedrostki zamiany (a)
szkieletu na pocztku nazwy nierozgazionej struktury macierzystej zgodnie z porzdkiem
starszestwa podanym w P-15.4.1.2. Przedrostki zwielokrotniajce di, tri, 'tetra' itd wskazuj
wielokrotno takich samych heteroatomw, a lokanty okrelaj ich pozycj. acuch musi by
zakoczony atomem C lub jednym z nastpujcych heteroatomw: P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B,
Al., Ga, In, Tl.
Zakoczenie hetero acucha przez P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al., Ga, In,
Tl jest odejciem od wczeniejszych zalece, wg ktrych acuch mg by
zakoczony tylko atomami wgla

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

89

Przykady:

2,8-dioksa-4,5-ditia-11-selenadodekan (PIN)
2-oksa-4-tia-1,5-disilapentan (PIN)
P-15.4.3.2 Numerowanie heteroacyklicznych macierzystych wodorkw
P-15.4.3.2.1 Nierozgazione acuchy numerowane s w sposb cigy od jednego koca do
drugiego tak aby heteroatomy traktowane jako zbir bez uwzgldniania ich rodzaju otrzymyway
niszy zestaw lokantw. Jeli istnieje moliwo wyboru wymienia si najpierw heteroatomy wg
porzdku starszestwa podanego w P-15.4.1.2.
W obecnych zaleceniach nomenklatura zamienna (a) szkieletu daje nowe acykliczne
wodorki macierzyste, o numeracji ustalonej w sposb identyczny jak dla piercieni i
ukadw piercieni; jest to zasadnicza modyfikacja Reguy C-0.6 (ref. 1). Przyrostki,
kocwki i przedrostki s nastpnie dodawane zgodnie z ju ustalon numeracj.
Przykady:

8-tia-2,4,6- trisiladekan (PIN)


(zbir lokantw 2,4,6,8 jest niszy ni 3,5,7,9; patrz P-14.3.5)

2-oksa-4,6,8-trisilanonan (PIN)
(zbiory lokantw heteroatomw 2,4,6,8s identyczne i dlatego niski
lokant jest przypisany atomowi O a nie Si; patrz Uzupenienie 1)
P-15.4.3.2.2 Wolne walencyjnoci podstawnikw
numeracj heteroacucha.

otrzymuj lokanty zgodne z ustalon

Przykady:
1

10

CH3-SiH2-CH2-SiH2-CH2-SiH2-CH2-SiH2-CH2-CH22,4,6,8-tetrasiladekan-10-yl (preferowany przedrostek)


[Uwaga: uywa si dekan-10-yl a nie dec-10-yl; patrz P-29.3.2.2]
2,4,6,8-tetrasiladekan-5-yl (preferowany przedrostek)

Oglne zasady, reguy i konwencje

90

10

11

CH3-SiH2-CH2-SiH2-CH2-SiH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-CH2
2,4,6,8-tetrasilaundekan-11-yl (preferowany przedrostek)

P-15.4.3.2.3 Grupy charakterystyczne wymieniane jako przyrostki otrzymuj lokanty zgodne z


ustalon numeracj heteroacucha.
Przykady:

kwas 2,4,6,8-tetrasilanonan-1-owy (PIN)


(lokant 1 nie jest pomijany zgodnie P-15.4.1.4)

2,4,6,8-tetrasiladekan-1-ol (PIN)

kwas 2,4,6,8-tetrasiladekan-10-owy (PIN)


P-15.4.3.2.4 Wizania podwjne i potrjne otrzymuj lokanty zgodne z ustalon numeracj
hetero acucha, a jeli jest moliwo wyboru, wedug oglnego pierwszestwa dla wiza
wielokrotnych. (patrz P-31.1.2).
Przykad:
2,4,6,8-tetrasiladec-9-en (PIN)
P.15.4.3.2.5 Heteroatomy o niestandardowej wizalnoci
(a) Niestandardowa wizalno obojtnego heteroatomu szkieletowego w macierzystym wodorku
wskazuje, za odpowiednim lokantem, symbol n, w ktrym n oznacza wizalno (patrz P-14.1.3).
Przykad:

2,5,8-trioksa-114tiadodekan (PIN)
(O jest przed S przy wyborze niszego lokantu, patrz Uzupenienie 1)
(b) Tam gdzie istnieje moliwo wyboru, nisze lokanty przypisuje si heteroatomom o wyszej
wizalnoci.
Przykad:

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

91

24,5,8,11-tetratiadodekan (PIN)
P-15.4.3.3 Stosowanie przedrostkw anionowych i kationowych zamiany (a) szkieletu jest
wyczerpujco omwione, odpowiednio, w P-72.4 i P-73.4.
P-15.5 NOMENKLATURA ZAMIENNA FUNKCJI
P-15.5.1 Definicja
P-15.5.2 Oglna metodologia
P-15.5.3 Zakres nomenklatury zamiennej funkcji
P-15.5.1 Definicja
Nomenklatura zamienna funkcji jest metod, w ktrej atomy tlenu w grupach
charakterystycznych i w zwizkach o macierzystych funkcjach zamienia si na atomy halogenu,
chalkogenu i/albo azotu.
P-15.5.2 Oglna metodologia
Zamian atomu tlenu albo grupy hydroksylowej na inne atomy albo grupy mona zapisa za
pomoc nierozcznych przedrostkw i wrostkw, odpowiednio, doczonych i wczonych do nazw
grup charakterystycznych, macierzystych wodorkw i zwizkw o macierzystych funkcjach
majcych zachowane lub systematyczne nazwy. List przedrostkw i wrostkw podaje Tabela 1.6.
Przedrostki i wrostki stosuje si do okrelenia atomu(w) zamieniajcego OO-, -S-, -Se-, -Te-, itd.
Na przykad, tio wskazuje zamian atomw tlenu na atomy siarki w przedrostkach sulfonotioil i
karbotioil i w zwizku o macierzystej funkcji kwasie tiooctowym. Podobnie, perokso lub peroksy
wskazuje zamian atomu tlenu przez grup -OO- w przedrostku (kwas) peroksowy i w nazwie kwas
peroksyoctowy. W przypadkach, w ktrych wystpuj dwa lub wicej przedrostkw lub wrostkw
wskazujcych na obecno dwch lub wicej rnych zamieniajcych grup, s one wymieniane w
kolejnoci alfabetycznej, na przykad, Se-kwas cykloheksanokarboselenotiowy (patrz P-65.1.5.1) i
chlorek 1-amido-2-imidofosfonowy (patrz P-67.2.3).
P-15.5.3

Zakres nomenklatury zamiennej funkcji

Przedrostki i wrostki podane w Tabeli 1.6 s


opisujcymi zamian w:

stosowane zgodnie z okrelonymi reguami

P-15.5.3.1 Zamiana w heterocyklicznych wodorkach macierzystych


P-15.5.3.2 Zamiana w grupach charakterystycznych wyraonych za pomoc
przyrostkw w nomenklaturze podstawnikowej
P-15.5.3.3 Zamiana w grupach charakterystycznych wyraonych za pomoc
przedrostkw w nomenklaturze podstawnikowej
P-15.5.3.4 Zamiana w zwizkach o macierzystych funkcjach
P-15.3.1 Zamiana w heterocyklicznych wodorkach macierzystych
Przedrostki uywane s do modyfikowania ograniczonej grupy macierzystych wodorkw w
nastpujcy sposb. Patrz Tabela 2.2 dla piranu, Tabela 2.3 dla morfoliny, Tabela 2.8 dla chromenu,
izochromenu i ksantenu oraz Tabela 3.1 dla chromanu i izochromanu.
Przykad:

Oglne zasady, reguy i konwencje

92

4H-tiopiran (PIN)
4H-tiin

P-15.5.3.2 Zamiana w grupach charakterystycznych wyraonych za pomoc przyrostkw


w nomenklaturze podstawnikowej
Zamiana w przyrostkach jest ograniczona do OO-, =S, -S-, =Se, -Se-, =Te, -Te-, =NH i =NNH2
oraz dowolnej kombinacji tych afiksw (patrz Tabela 1.6). Przyrostki wczajce atom wgla i
odpowiadajce kwasom sulfonowym i sulfinowym oraz ich analogom modyfikowane s wrostkami.
Inne przyrostki modyfikowane s przedrostkami. Przykady i porzdek starszestwa przyrostkw
modyfikowanych zamian funkcji pokazuj, odpowiednio, Tabele 4.2 i 4.3 (Rozdzia P-4).
Tabela 1.6 Przedrostki i wrostki w nomenklaturze zamiennej funkcji
Przedrostek

Wrostek

Zamieniony atom
lub grupa

Zamieniajcy atom
lub grupa

amido

amido

-OH

-NH2

azydo

azydo

-OH

-N3

bromo

bromido

-OH

-Br

chloro

chlorydo

-OH

-Cl

cyjaniano

cyjaniatydo

-OH

-OCN

cyjano

cyjanido

-OH

-CN

ditioperoksy

ditioperokso

-O-

-S-S-

fluoro

fluorydo

-OH

-F

hydrazydo

hydrazydo

-OH

-NH-NH2

hydrazono

hydrazono

=O

=N-NH2

imido

imido

=O

=NH

jodo

jodydo

-OH

-I

izocyjaniano

izocyjaniatydo

-OH

-NCO

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

izocyjano

93

izocyjanido

izotiocyjaniano* izotiocyjaniatydo*

-OH

-NC

-OH

_-NCS

nitrydo

nitrydo

=O i -OH

peroksy

perokso

-O-

-O-O-

seleno

seleno

=O albo -OH

=Se albo -SeH

telluro

telluro

=O albo -OH

=Te albo -TeH

tio

tio

=O albo -OH

=S albo -S-

tiocyjaniano*

tiocyjaniatydo*

-OH

-SCN

tioperoksy*

tioperokso*

-O-

-OS- albo SO-

*Analogi selenowe i tellurowe nazywa si uywajc seleno i telluro w miejsce tio


Przykady:
-CS-OH

O-kwaskarbotiowy (preferowany przyrostek)

-C(=NH)-OH

kwas...karboksyimidowy (preferowany przyrostek)

-SO-OOH

kwas...sulfinoperoksowy (preferowany przyrostek)

-S(-NNH2)-OH

kwas...sulfinohydrazonowy (preferowany przyrostek)

-(O)O-SH

kwas..tiowy (preferowany przyrostek)

-(C)S-NH2

tioamid (preferowany przyrostek; bez kontrakcji do tiamid)

=S

tion (wstpnie wybrany przyrostek)

-SeH

selenol (wstpnie wybrany przyrostek)

P-15.5.3.3 Zamiana w grupach charakterystycznych wyraona za pomoc


przedrostkw w nomenklaturze podstawnikowej
Zamiana funkcji jest stosowana do modyfikowania przedrostkw zawierajcych atomy wgla
przez dodanie przedrostkw tio, seleno i telluro. Przedrostki te opisane s w odpowiedniej
sekcji P-6 i wymienione w Zaczniku 2.
Przykady:
C{O/S}H

tiokarboksy (preferowany przerostek)

Oglne zasady, reguy i konwencje

=S

94

tiokso
sulfanyliden (wstpnie wybrany przedrostek)

P-15.5.3.4 Zamiana w zwizkach o macierzystych funkcjach


Do modyfikowania kwasw karboksylowych i oksokwasw stosuje si zamian funkcji za
pomoc przedrostkw i przyrostkw wedug okrelonych regu podanych dalej w P-15.5.3.4.1 i P15.5.3.4.2. Zamiana funkcji jest rwnie uywana do modyfikowania zachowanych nazw
wodorkw o macierzystych funkcjach: mocznik i semikarbazon jak opisano w P-15.5.3.4.3. Zamiana
funkcji nie jest stosowana przy zamianie atomu tlenu w ketonach, alkoholach lub ich pochodnych
takich jak acetale, ketale i td. W ich przypadku zalecane jest uywanie nazw systematycznych
Przykady:
CH3-CS-CH3

propano-2-tion (PIN) (nie tioaceton)

C6H5-SH

benzenotiol (PIN) (nie tiofenol)

P-15.5.3.4.1 W oglnej nomenklaturze zachowane nazwy kwasw monokarboksylowych mog


by modyfikowane przedrostkami peroksy, tio, seleno i telluro do wskazania zamiany atomu tlenu
przez zamieniajcy atom(y) -OO-, -S- lub =S, -Se- lub =Se i -Te- lub =Te (patrz P-65.1.4.1 i P65.1.5.2).
Przykady:
CH3-CO-SH
S-kwas tiooctowy
S-kwas etanotiowy (PIN)

CH3-CH2-CS-OH
O-kwas tiopropionowy
O-kwas propanotiowy (PIN)

C6H5-CS-SH
kwas ditiobenzoesowy
kwas benzenokarboditiowy (PIN)
P-15.5.3.4.2 Nazwy mononuklearnych i polinuklearnych oksokwasw s modyfikowane
przedrostkami i wrostkami, wymienionymi w Tabeli 1.6, wedug regu opisanych w P-67.
Przykad:
CH3-P(=NH)(OH)(SH)
kwas P-metylofosfonoimidotiowy (PIN)
P-15.5.3.4.3 Zachowane nazwy acyklicznych poliazotowych zwizkw o macierzystych
funkcjach opisane w P-65.1.6 i P-68.3.1 s modyfikowane przedrostkami tio, seleno i telluro.
Przykady:
H2N-CS-NH2
tiomocznik (PIN; P-66.1.6.3)
diamid karbonotiowy

H2N-NH-CSe-NH2
selenosemikarbazyd
hydrazynokarboselenoamid (PIN, patrz
P-68.3.1.2.4)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

95

P-15.6 NOMENKLATURA CZONA


P-15.6.0 Wprowadzenie
Nomenklatura czona w swej istocie opiera si na operacji czenia, w ktrej zwizek jest
formalnie tworzony przez oderwania tej samej liczby atomw wodoru z kadego skadnika w
kadym miejscu ich poczenia. Tradycyjnie jest ona przeznaczona do nazywania zwizkw
majcych grup gwn poczon ze skadnikiem acuchowym, ktry jest take bezporednio
poczony wizaniem wgiel-wgiel ze skadnikiem cyklicznym. Metoda ta moe by uywana w
oglnej nomenklaturze jako alternatywa nomenklatury podstawnikowej, ale nie jest zalecana do
tworzenia preferowanych nazw IUPAC (patrz P-51.5). Nazwy zostay zmodyfikowane (ref.2) tak, e
pozycje lokantw w nazwach czonych s zgodne z pozycjami lokantw w nazwach ustalonych w
obecnych zaleceniach (patrz P-14.3.2). Inne aspekty, w tym ograniczenia, nomenklatury czonej
uywanej w indeksach CAS s tu krtko omwione (P-15.6.2).
P-15.6.1 Tworzenie nazwy
P-15.6.1.1 Nazwy tworzone s przez zestawienie nazw skadnikw. Najpierw wymieniana jest
nazwa cyklicznego skadnika, a za ni nazwa systematyczna lub zachowana skadnika przyczonego
do gwnej grupy charakterystycznej.
Przykady:

cykloheksanometanol
cykloheksylometanol (PIN)

kwas benzenooctowy
kwas fenylooctowy (PIN)

P-15.6.1.2 Tam gdzie jest to konieczne, pozycj przyczenia bocznego acucha do cyklicznego
skadnika wskazuje si odpowiednim lokantem umieszczanym przed nazw skadnika cyklicznego.
Jeeli wystpuj ju lokanty odnoszce si do elementw strukturalnych skadnika cyklicznego,
takich jak heteroatomy i wskazany atom wodoru, lokant przyczenia wynika z nazwy skadnika
cyklicznego. Poniewa acykliczny skadnik musi koczy si na cyklicznym skadniku nie ma
potrzeby podawania lokantu jego przyczenia. Atomy wgla bocznego acucha wskazuje si
greckimi literami zaczynajc od gwnej grupy charakterystycznej a koczc na skadniku
cyklicznym; lokanty te s uywane w nazwie tylko dla umiejscowienia innych podstawnikw
bocznego acucha. Przy umieszczaniu greckich liter atom wgla grupy charakterystycznej (w
kwasach, aldehydach, nitrylach itd) jest pomijany.
Przykady:

naftaleno-2-propanol
3-(naftalen-2-ylo)propan-1-ol (PIN)
3-(2-naftylo)propan-1-ol

kwas 1,3-tiazolo-2-octowy
kwas (1,3-tiazol-2-ilo)octowy (PIN)

Oglne zasady, reguy i konwencje

96

-chloronaftaleno-2-propanol
2-chloro-3-(naftalen-2-ylo)propan-1-ol (PIN)

kwas 5,6-dimetylo-2H-izoindolo-2-octowy
kwas (5,6-dimetylo-2H-izoindol-2-ilo)octowy (PIN)

P-15.6.1.3 W nomenklaturze czonej przyjmuje si zawsze, e acuch boczny rozciga si


tylko od grupy gwnej do cyklicznego skadnika. Wszystkie inne czony acuchowe, nawet
rozcigajce si do zakoczenia acucha, s nazywane jako podstawniki; odpowiednie przedrostki i
lokanty umieszcza si przed nazw skadnika cyklicznego.
Przykady:
CH3
1

2 CH CH2 CH2-OH

-metylonaftaleno-2-propanol
3-(naftalen-2-ylo)butan-1-ol (PIN)
3-(2-naftylo)butan-1-ol

-propylobenzenopropanol
1-fenyloheksan-3-ol (PIN)

P-15.6.1.4 Kiedy cykliczny skadnik zawiera co najmniej dwa identyczne boczne acuchy,
dla wskazania ich liczby uywa si przedrostki zwielokrotniajce di, tri, itd; przedrostki te
umieszcza si przed nazw bocznego acucha a cyfrowe indeksy grne stosuje do wszystkich
lokantw bocznego acucha zamiast primowania.
Przykady:
kwas naftaleno-2,3-dioctowy
kwas 2,2-(naftaleno-2,3-diylo)dioctowy (PIN)

kwas benzeno-1,3,5-trioctowy
2,2,2-(benzeno-1,3,5-triylo)trioctowy (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

97

pirydyno-2,3-di(kwas dekanowy)
10,10-(pirydyno-2,3-diylo)di(kwas dekanowy) (PIN)
P-15.6.1.5 Przyczenie rnych bocznych acuchw do cyklicznego skadnika
(a) do nazywania metod czenia wybiera si acuch zawierajcy grup charakterystyczn; lub
(b) jeeli jest wicej ni jeden acuch zawierajcy gwn grup charakterystyczn, wybiera si
nazw czon wyraajc wiksz liczb gwnych grup charakterystycznych. Gdy jest to
konieczne, boczny acuch wybiera si przez zastosowanie porzdku starszestwa do wyboru
acucha gwnego. (patrz P-44.3).
Przykady:

kwas 2-(3-hydroksypropylo)chinolino-3-octowy
kwas [2-(3-hydroksypropylo)chinolin-3-ylo]octowy (PIN)
(kwas karboksylowy jest starszy ni alkohol)

kwas 1-(2-karboksyetylo)naftaleno-2,3-dioctowy
kwas 3-[2,3-bis(karboksymetylo)naftalen-1-ylo]propanowy (PIN)
P-15.6.1.6 Kiedy acuch boczny jest poczony z dwoma rnymi cyklicznymi skadnikami
starszy piercie lub ukad piercieni wybiera si zgodnie z porzdkiem starszestwa piercieni i
ukadw piercieni (patrz P-44.2).
Przykad:

-cykloheksylonaftaleno-2-etanol
(naftalen jest starszy ni cykloheksan)
2-cykloheksylo-2-(naftalen-2-ylo)etan-1-ol (PIN)

Oglne zasady, reguy i konwencje

98

P-15.6.2 Ograniczenia nomenklatury czonej


Nomenklatura czona nie jest uywana w przypadkach gdy:
(a) podwjne wizanie czy acykliczny skadnik z ukadem piercieni;
(b) podwjne wizanie lub heteroatom wystpuje w bocznym acuchu;
(c) dwie identyczne grupy charakterystyczne ulokowane s na bocznym acuchu pod
warunkiem, e nie jest naruszony warunek maksymalnej liczby gwnych grup
charakterystycznych;
(d) grupy charakterystyczne o wyszym pierwszestwie wymieniania jako grupa gwna s
bezporednio przyczone do cyklicznego skadnika ;
(e) dwie lub wicej charakterystycznych grup tego samego rodzaju ulokowane s na
piercieniu albo ukadzie piercieni jako grupa gwna.
W wymienionych powyej przypadkach musi by stosowana zwyka nomenklatura podstawnikowa.
Przykady:

kwas cyklopentylidenooctowy (PIN)

kwas 2-cykloheksyloheksanodiowy (PIN)

kwas fenylokarbamowy (PIN)

2-(hydroksymetylo)benzeno-1,4-diol (PIN)

,5-dihydroksybenzeno-1,3-dietanol
[5-hydroksy-3-(2-hydroksyetylo)fenylo]etano-1,2-diol (PIN)

P-15.6.3 Analiza tworzenia nazwy czonej


Uwaga: PIN jest nazw podstawnikow
Przykad 1:

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

Analiza:
Grupa gwna
Macierzysty:
piercie
acuch

99

OH

ol

C6H6
CH3-CH2-CH3

benzen
propan

czona macierz obejmujca przyrostek:

benzenopropanol

Przedrostek:
Skadniki przedrostka:

-CH2-CH2-OH
-OH
-CH2-CH3

Nazwa przedrostka:

hydroksy
etyl
2-hydroksyetyl

Razem z innymi reguami analiza ta prowadzi do nazwy czonej:


4-(2-hydroksyetylo)benzenopropanol
3-[4-(2-hydroksyetylo)fenylo]propan-1-ol (PIN)
Przykad 2:

Grupa gwna
Macierzysty:

-CHO
piercie
acuch
czona macierz obejmujca przyrostek:

karboaldehyd albo al
benzen
heptan

benzenoheptanal
Przedrostek

-CHO

formyl

Razem z innymi reguami analiza ta prowadzi do nazwy czonej:


3-formylobenzenoheptanol
3-(7-oksoheptylo)benzaldehyd (PIN)
P-16 PISOWNIA NAZWY
P-16.0
P-16.1
P-16.2
P-16.3

Wprowadzenie
Pisownia
Znaki przestankowe
Przedrostki zwielokrotniajce di, tri, itd. vs.

Oglne zasady, reguy i konwencje

P-16.4
P-16.5
P-16.6
P-16.7
P-16.8
P-16.9

100

bis, tris, itd


Inne wyraenia liczbowe
Nawiasy
Kursywa
Usuwanie samogosek
Dodawanie samogosek
Primowanie

P-16.0 WPROWADZENIE
Aby unikn dwuznacznoci i ustali jasn zaleno pomidzy nazw i odpowiadajc jej
struktur, nazwy pisane s zgodnie z symbolik okrelonej nomenklatury zwizkw organicznych.
Zalecany symbolizm jest szczeglnie wany przy tworzeniu preferowanej nazwy IUPAC. Jak
zwykle, IUPAC uznaje potrzeby innych jzykw do wprowadzania specyficznych dla nich
modyfikacji. Jednak, wszdzie tam gdzie to moliwe, naley stosowa podane tu konwencje do
tworzenia oglnych nazw IUPAC i preferowanych nazw IUPAC.
W zaleceniach z 1979 i 1993 roku nazwy byy pisane z duej litery. W niedawnych publikacjach
zasada ta zostao zarzucona aby potwierdzi, e nazwy zwizkw organicznych nie s
rzeczownikami waciwymi; powszechna zasada pisania z duej litery na pocztku zdania musi by
przestrzegana.
P-16.1 PISOWNIA
Pisownia nazw pierwiastkw w jzyku angielskim podana jest w Nomenclature of Inorganic
Chemistry IUPAC (ref. 12, Table 1, pp. 248-249), na przykad sulfur nie sulphur, aluminium nie
aluminum i caesium nie cesium. 1
P-16.2

ZNAKI PRZESTANKOWE

P-16.2.1 Przecinki
P-16.2.2 Kropki
P-16.2.3 Dwukropki i redniki
P-16.2.4 czniki
P-16.2.5 Odstpy
P-16.2.1 Przecinki uywane s:
(a) do oddzielania lokantw, liczebnikw lub italikw
Przykady:

1,2-dibromoetan (PIN, P-61.3.1)


N,N-dietylofurano-2-karboksyamid (PIN, P-66.1.1.3.1.1)

(b) do oddzielania liczb jak rwnie liter pisanych kursyw w deskryptorach


skondensowania, gdy wskazuj one obecno odrbnego przyczonego skadnika;
jednake italiki odnoszce si do poczenia peri-skondensowanego nie s oddzielane
przecinkami.
Przykady:

dibenzo[c,g]antracen [PIN, P-25.3.4.2.1 (c)]

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

101

6H-pirolo[3,2,1-de]akrydyna (PIN, P-25.3.1.3)


P-16.2.2 Kropki
Kropki uywane s do oddzielania liczb okrelajcych dugo mostka w nazwach
polialicyklicznych utworzonych wedug systemu von Baeyera (patrz P-23.2.5.1) i dugoci
acucha pomidzy spiro atomami w nazwach spiranowych von Baeyera (patrz P-24.2.1)
Przykady: bicyklo[3.2.1]oktan (PIN, P-23.2.3)
6-oksaspiro[4.5]dekan (PIN, P-24.2.4.1.1)
P-16.2.3 Dwukropki i redniki
Dwukropki oddzielaj zbiory pokrewnych lokantw; jeeli jest potrzebny wyszy
poziom oddzielenia stosuje si redniki.
Przykady: benzo[1,2:3,4;4,5:3,4]dicyklobuta[1,2-b:1,2-c]difuran (PIN, patrz
P-25.3.7.3)
11,21:22,31-tercyklopropan (PIN, patrz P-28.3.1)
P-16.2.4 czniki
P-16.2.4.1 czniki uywane s w nazwach podstawnikowych:
(a) do oddzielania lokantw od sw lub czci sw;
Przykad:
2-chloro-2-metylopropan (PIN, patrz P-61.3.1)
(b) po nawiasach, jeeli za zamykajcym nawiasem wystpuje lokant;
Przykad:
1-(chlorometylo)-4-nitrobenzen (PIN, patrz P-61.5.5.1)
N1-(2-aminoetylo)-N1,N2,N2-trimetyloetano-1,2-diamina (PIN,
patrz P-62.2.4.1.3)
(c) do oddzielania lokantw ssiadujcych z otwierajcym znakiem nawiasu;
Przykady: 1-(3,4-dihydrochinolin-1(2H)-ylo)etan-2-on (PIN, patrz P-64.3.2)
N-acetylo-N-(3-chloropropanoilo)benzamid (PIN, patrz P-66.1.2.1)
(d) Do oddzielania liter rzymskich od liter pisanych kursyw;
Przykady: di-tert-butyl (patrz P-61.2.3)
as-indacen (patrz P-25.1.1)
P-16.2.4.2 Nie umieszcza si cznika przed liczbowym przedrostkiem wymienianym przed
ujtym w nawiasy podstawnikiem zwizku, nawet wtedy gdy podstawnik zaczyna si od lokantu;
Przykad: N,1-bis(4-chlorofenylo)metanoimina (PIN, patrz P-62.3.1.1)
P-16.2.4.3 czniki oddzielaj dwie czci deskryptora skondensowania, to znaczy cyfry od liter
pisanych kursyw;

Oglne zasady, reguy i konwencje

102

Przykad: nafto[1,2-a]azulen (PIN, patrz P-25.3.1.3)


P-16.2.4.4 czniki oddzielaj stereodeskryptory od pozostaej nazwy albo od czci nazwy, do
ktrej si odnosz;
Przykad: (2E)-but-2-en (PIN, patrz P-93.4.2.1.1)
P-16.2.4. 5 Dugi cznik (ang em dash) uywany jest do oddzielenia nazw skadnikw w
adduktach;
Przykad:
tlenek weglametyloboran (PIN, P-13.35)
P-16.2. 5 Odstpy
W wielu rodzajach nazw odstpy s bardzo wanym typem interpunkcji i jeli nazwa tego
wymaga musz by uyte. Z drugiej strony uycie odstpw tam gdzie nie s wymagane moe by
mylce. Na przykad, nazwa podstawnikowa powinna by pisana w sposb cigy od pocztku do
koca, a rne jej czci poczone cznikami. Odstpy uywa si w:
(a) nazwach kwasw i soli;
Przykady:
kwas octowy (PIN, patrz P-65.1.1.1)
4-etoksy-4-oksobutanian sodu (PIN, patrz P-65.6.3.3.5)
(b) nazwach klasowo-funkcyjnych;
Przykad:

octan etylu (PIN, patrz P-65.6.3.2.1)


cyjanek 2-(karbonochlorydotioilo)benzoilu (PIN, patrz P-65.5.4)
chlorek 2-(karbonocyjanidotioilo)benzoilu
sulfotlenek butylowo-etylowy (patrz P-63.6)
1-(etanosulfonylo)butan (PIN)

(c) nazwach utworzonych z uyciem modyfikatora funkcji;


Przykady: ketal etylowo-metylowy cykloheksanonu (patrz P-66.6.5.1.1)
1-etoksy-1-metoksycykloheksan (PIN)
oksym pentan-2-onu (patrz P-68.3.1.1.2)
(pentan-2-ylideno)hydroksyloamina (PIN)
(d) nazwach addytywnych;
Przykady:

tlenek etenu (P-63.5)


oksiran (PIN)
tlenek trimetylofosfanu (P-63.5)
trimetylo-5-fosfanon (PIN, P-68. 3.2.3.1, P-74.2.1.4)

P-16.3 PRZEDROSTKI ZWIELOKROTNIAJCE DI, TRI etc. vs BIS, TRIS etc.


P-16.3.1 Przedrostki zwielokrotniajce pochodz z greckich i aciskich nazw liczb (patrz P14.2) i s podstawow metod zapisu wielokrotnoci identycznych elementw struktury w nazwie
chemicznej. S one cile poczone z nawiasami, zwaszcza nawiasami okrgymi.

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

103

P-16.3.2 Oglna metodologia


Oglna metoda waciwego wyboru przedrostka di, tri, etc. czy bis, tris, etc. polega na
wykonaniu nastpujcych krokw, nie koniecznie w podanej kolejnoci:
(a) naley ustali czy skadnik, ktry ma by zwielokrotniony jest prosty czy zespolony.
Prostymi skadnikami s niepodstawione macierzyste wodorki takie jak naftalen;
niepodstawione przedrostki takie jak etyl lub t-butyl; sfunkcjonalizowane wodorki
macierzyste takie jak kwas benzenosulfonowy; lub zachowane nazwy takie jak kwas
octowy. Wszystkie one s zwielokrotniane za pomoc przedrostkw zwielokrotniajcych
di, tri, etc.
(b) naley ustali czy te proste skadniki nomenklaturowe wymagaj nawiasw (P-16.3.4) i
wprowadzi je do nazwy;
(c) kady
skadnik, ktry jest podstawiony bezwzgldnie wymaga uycia formy
zwielokrotniajcej bis, tris, etc.;
(d) naley ustali czy prosty skadnik nomenklaturowy bdzie niejednoznaczny z nawiasami
lub bez nawiasw w przypadku zwielokrotnienia za pomoc przedrostkw
zwielokrotniajcych di, tri, etc. (patrz P-16.3.4).
P-16.3.3 Podstawowe przedrostki numeryczne di, tri, 'tetra', etc. uywane s do wskazania
wielokrotnoci:
(a) przyrostkw funkcyjnych i skumulowanych, podstawowych lub modyfikowanych
zamian funkcji za wyjtkiem kwas tiowy i kwas ditiowy opisanych w P-16.3.6;
Przykady:

diol (patrz P-63.1.2)


kwas dikarboksylowy (patrz P-65.1.1.2.1)
kwas disulfonowy (patrz P-65.3.1)
diyl (patrz P-71.2.3)
diid (patrz P-72.2.2.1)
diium (patrz P-73.1.1.2)
kwas diperoksowy (patrz P-65.1.4.1)
kwas dipropanowy (patrz P-62.3.1.2)
kwas dikarboperoksowy (patrz P-65.1.4.1)
kwas diimidowy (patrz P-65.3.1.4)
kwas dikarbohydrazonowy (patrz P-65.1.3.2.1)
kwas disulfonoperoksowy (patrz P-65.3.1.2)
kwas disulfinoimidowy (patrz P-65.3.1.4)
kwas disulfonohydrazonoimidowy (patrz P-65.3.1.4)
ditioamid (patrz P-66.4.1.1)
diidoamid (patrz P-66.4.1.1)
dikarbohydrazonoamid (patrz P-66.4.2.
dikarboksyimidohydrazyd (patrz P-66.4.2.1)
dikarboksyimidoamid (patrz P-66.4.1.1)

(b) przedrostkw prostych podstawnikw cznie z macierzystymi wodorkami o kocwkach


en i yn oraz grupami charakterystycznymi.

Oglne zasady, reguy i konwencje

Przykady:

dicykloheksyl (patrz P-44.1.2)


dimetyl (patrz P-61.2.3)
di-tert-butyl (patrz P-61.2.3)
dietenyl (patrz P-61.2.3)
diimino (patrz P-62.3.1.2)
dibromo (patrz P-61.3.1

(c) przedrostkw zamiany a szkieletu


Przykady:

trisila (patrz P-15.4.3.2.1)


trioksa (patrz P-15.4.3.2.5)

(d) zwielokrotnionych skadnikw z zachowanymi nazwami i nazwami systematycznymi


innymi ni opisane w P-16.3.4(c), P-16.3.4(d) i P-16.3.4(e).
Przykady: difenol (patrz P-15.3.2.1)
kwas dioctowy (patrz P-15.3.2.1; patrz takw P-15.6.1.4)
kwas dipropanowy (patrz P-15.3.2.1)
(e) prostych modyfikatorw funkcji
Przykady: dioksym (patrz P-68.3.1.1.2)
dihydrazyd (patrz P-66.3.5.2)
P-16.3.4 Okrge nawiasy ((patrz P-16.6.1) su do zamykania zwielokrotnionych
skadnikw, ktre s:
(a) przedrostkami prostych podstawnikw z lokantami;
Przykady:

di(propan-2-yl) (preferowany przedrostek; patrz P-61.2.3)


tetra(naftalen-2-yl) (preferowany przedrostek; patrz P-61.2.3)

(b) przedrostkami prostych podstawnikw zmodyfikowanych kocwkami en i yn i


majcymi lokanty;
Przykad:

di(prop-1-en-2-yl) (preferowany przedrostek; patrz P-68.2.6.1)

(c) przedrostkami prostych podstawnikw i sfunkcjonalizowanymi macierzystymi


wodorkami zaczynajcymi si przedrostkiem zwielokrotniajcym;
Jest to zmiana w porwnaniu do wczeniejszych zalece zgodnie z ktrymi
uywano bis
Przykady:

di(dodecyl) (preferowany przedrostek; patrz P-68.2.6.1)


di(tridecyl) (preferowany przedrostek; patrz P-52.2.8)
di(tetradekan-14,1-diyl) (preferowany przedrostek
multiplikacyjny; patrz P-15.3.2.1)

104

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

105

di(pentanal) (patrz P-68.2.6.2)


(d) prostymi podstawnikami i sfunkcjonalizownymi macierzystymi wodorkami
zaczynajcymi si od dec w celu odrnienia multiplikowanych grup od acyklicznych
skadnikw zawierajcych 12 do 19 atomw (patrz P-16.4.1.1)
Przykady: di(decyl) (patrz P-57.1.1.1)
di(kwas dekanowy) (patrz P-15.3.2.1
tri(decyl) [preferowany przedrostek, wskazuje trzy grupy -C10H21,
patrz P-61.2.3, tridecyl wskazuje grup -C13H27, patrz P-57.1.1.1]
tetra(kwas dekanowy) (preferowany przyrostek, wskazuje cztery
przyrostki kwasu dekanowego; kwas tetradekanowy okrela przyrostek
kwasowy z czternastoma atomami)
(e) sfukcjonalizowanymi macierzystymi wodorkami;
Przykady:

kwas di(benzeno-1-sulfonowy) (patrz P-15.3.2.1)


kwas di(cykloheksano-1-karboksylowy) (patrz P-15.3.2.1)

(f) Prostymi skadnikami zawierajcymi nawiasy;


Przykady:

8,8-oksydi(spiro[4.5]dekan (PIN; patrz P-15.3.2.1)


di(bicyklo[3.2.1]oktan-3-yl) (preferowany przedrostek; patrz P-44.2.1.1)
di([4-2H]benzoil) (preferowany przedrostek, patrz P-83.1.2.2)

P-16.3.5 Numeryczne przedrostki bis, tris, tetrakis, etc. uywane s do wskazania


wielokrotnoci:
(a) przedrostkw zwizkw i kompleksowych (to znaczy podstawionych)
przedrostkw (patrz P-35.3 i i P-35.4);
Przykady: bis(2-chloropropan-2-yl) (preferowany przedrostek;
patrz P-61.3.1)
bis(dimetyloamino) (preferowany przedrostek; patrz P-62.5)
etano-1,2-diylobis(oksometylen) (preferowany przedrostek;
patrz P-15.3.2.1)
bis(bromometylo) (preferowany przedrostek; patrz P-61.3.1)
(b) przyrostkw kwas tiowy i kwas ditiowy oraz ich Se i Te analogw jako
wyjtkw do przyrostkw opisanych w P-16.3.3 i P-16.3.4;
Przykady: kwas bis(tiowy) [preferowany przyrostek, opisujcy dwa
przyrostki -C(O/S)H, patrz P-65.1.5.1 podczas gdy kwas
ditiowy opisuje przyrostek -CSSH, patrz P-65.1.5.1]
kwas bis(ditiowy) (wstpnie wybrany przyrostek;
patrz P-65.1.5.1) a nie kwas diditiowy

Oglne zasady, reguy i konwencje

106

(c) przyrostkw utworzonych z dwch lub wicej skumulowanych przyrostkw;


Przykady:

bis(ylium) (preferowanyprzyrostek, opisuje dwa przyrostki


ylium, patrz P-73.2.2.1; podczas gdy diylium moe
opisywa przyrostek kationowego rodnika)
bis(nitrylium) (preferowany przyrostek, opisuje dwa przyrostki
nitrylium, patrz P-73.1.2.1; podczas gdy dinitryliummoe by
interpretowane jako dwa przyrostki nitryli jeden przyrostek
ium)
(d) podstawionych modyfikatorw funkcji;
Przykady: bis(fenylohydrazon) (patrz P-68.3.1.2.2)
bis(O-fenylooksym) pentano-2,4-dionu (patrz P-68.3.1.1.2)
(e) podstawionych zwizkw macierzystych w nomenklaturze multiplikacyjnej
(f)
Przykady: kwas bis(2-bromobenzoesowy) (patrz P-15.3.2.4.1)
bis[5-(1-chloroetylo)pirydyna] (patrz P-15.3.2.4.1)
P-16.3.6 Przedrostki bis, tris, tetrakis, etc. s take uywane w celu uniknicia
dwuznacznoci:
(a) przed mononuklernym podzbiorem w polinuklearnej acyklicznej strukturze;
Przykady: bis(sulfanyl) (preferowany przedrostek; oznacza dwie grupy -SH, patrz P63.1.5; podczas gdy disulfanyl oznacza grup -SSH; patrz P-63.3.1)
tris(sulfanyl) (preferowany przedrostek; oznacza trzy grupy -SH; podczas
gdy trisulfanyl oznacza grup -SSSH, patrz P-68.3.1.3)
bis(4-sulfanyl) (preferowany przedrostek; oznacza dwie grupy SH3); nie
di(4-sulfanyl)
Uwaga: Podobnie postpuje si w przypadku analogicznych grup z Se, Te, N, As, Sb, Bi, Si, Ge,
Sn, Pb, B, Al., Ga, In i Tl
bis(kwas fosfonowy) [wstpnie wybrana nazwa; opisuje dwa kwasy fosfonowe,
patrz P-67.1.1.2, kwas difosfonowy opisuje kwas (HO)(O)PH-O-PH(O)(OH),
patrz P-67.2.1]
bis(siarczan wodoru) [wstpnie wybrana nazwa, opisuje dwa aniony (siarczanowe
wodoru) lub kwane estry, patrz P-76.1.3.2; wodorosiarczan jest nieorganiczn
nazw HSO4 , patrz ref. 12, IR 8.5]
tris(jodek) [wstpnie wybrana nazwa opisujca trzy jony, patrz ref. 12,IR 5.4.2.3;
trijodek opisuje anion (I3); patrz ref. 12, IR 5.4.2.3]
bis(fosforan) (wstpnie wybrana nazwa)
Przykad: 1,6-bis(fosforan) D-fruktofuranozy (patrz P-102.5.6.1.2)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

107

(b) przed zachowanymi nazwami mononuklearnych diwalencyjnych podstawnikw takich jak


oksy, tio i metylen w celu rozrnienia zwielokrotnionych grup od acuchw (patrz P15.3.1.2.2.1);
Przykady:
bis(oksy) [preferowany przedrostek, okrela dwie grupy -O-, patrz P-15.3.2.1; podczas gdy,
uywany w przeszoci, diokso, okrelaby grup -OO-, patrz P-15.3.2.1]
bis(metylen) [preferowany przedrostek, oznaczajcy dwie grupy -CH2- podczas gdy dimetylen
mgby by uyty do oznaczenia grupy -CH2-CH2-, ktrej waciw nazw jest etano-1,2-diyl
(preferowany przedrostek) albo etylen; patrz P-29.6.2.3)
bis(azo) (preferowany przedrostek, oznaczajcy dwie grupy -N=N-, patrz P-68.3.1.3.2.3; podczas
gdy diazo oznacza jedn grup =N2, patrz P-61.4)
Przykad: kwas 3,3-[metylenobis(azo)dipropanowy] (PIN)
bis(sulfonyl) (preferowany przedrostek, okrelajcy dwie grupy -SO2-, patrz P-65.3.2.3; podczas
gdy disulfonyl oznacza grup -SO2-SO2-)
Przykad: 3,3-[oksybis(sulfonylo)di(propan-1-ol) (PIN; patrz P-65.3.2.3)
bis(sufinyl) (preferowany przedrostek, oznacza dwie grupy -SO-, patrz P-65.3.2.3; podczas gdy
disulfonal oznacza grup -SO-SOPrzykad: 3,3-[azandiylobis(sulfinylo))]di(propan-1-amina)
(c) przed przedrostkami zamiany (a) szkieletu, takimi jak aza, oksa, etc, uywanymi do
tworzenia nazw Hantzscha-Widmana i w nomenklaturze zamiennej (a) szkieletu w celu
wyranego opisania, w nazwie lub skadniku nazwy, liczby zamieniajcych atomw;
Przykady: benzo[1,2-c:3,4-c]bis([1,2,5]oksadiazol) (PIN, oznacza dwa piercienie
oksadiazolu, patrz P-25.3.7.1; podczas gdy
benzo[1,2-c:3,4-c]di[1,2,5]oksadiazol mgby opisywa picioczonowy
piercie z dwoma atomami tlenu i dwoma atomami azotu, patrz P-22.2.2.1.1)
bis(azacyklododekan) (PIN, oznacza dwa piercienie azacyklododekanu, patrz
P-22-2-3; podczas gdy nazwa diazacyklododekan opisuje piercie
cyklododekanu z dwoma atomami azotu, patrz P-23,2,3,2,2)
bis(1,2-oksazol-3-yl) [PIN ale di(izoksazol-3-il, patrz P-16.3.2 powyej,
bowiem di(1,2-oksazol-3-il, moe by rozumiane jako ukad piercieni
dioksazol, patrz P-22.2.2.1.1]
(d) w nomenklaturze skondensowanej przed doczonymi skadnikami dla odrnienia
przedrostka zwielokrotniajcego od zwielokrotnionych przyczonych skadnikw
skondensowania.

Oglne zasady, reguy i konwencje

108

Przykady: bis(benzo[a]antracen-1-yl) [PIN, opisuje dwa przedrostki benzo[a]antracen1-yl, patrz P-61.2.4; podczas gdy dibenzo[a]antracen-1-yl moe by
interpretowany jako ukad piercieni dibenzoantracen, patrz P-25.3.4.2.1]
bis(cyklobuta[1,2-c]furan) [PIN, opisuje dwa ukady piercieniowe
cyklobuta[1,2-c]furanu podczas gdy dicyklobuta[1,2-c] moe by
interpretowany jako ukad piercieni dicyklobutafuran, patrz P-25.3.6.1]
(e) przed nazwami zaczynajcymi si od przedrostka zwielokrotniajacego di
Przykady: bis(diazonium) (wstpnie wybrany przyrostek, patrz P-73.2.2.3) (nie
didiazonium)
bis(diazenyl) (wstpnie wybrany przedrostek, patrz P-68.3.1.3.1) (nie didiazanyl)
bis(disulfanyl) (wstpnie wybrany przedrostek, patrz P-29.3.2.2, P-63.1.5 i P-63.4.2.2) (nie
didisulfanyl)
tris(fosforan diwodoru) (wstpnie wybrana nazwa; patrz P-67.1.3.2) (nie
fosforan tridiwodoru

P-16.4 INNE OKRELENIA LICZBOWE


P-16.4.1 Przedrostki liczbowe bi, ter, kwater etc uywane s gwnie przy nazywaniu
zespow piercieni (patrz P-28).
Przykady: 1,1-bifenyl (PIN, P-28.2.1)
12,22:26,32:36,42-kwaterpirydyna (PIN, P-28.3.1)
P-16.4.2 W nazwach zwizkw organicznych przedrostek monojest zwykle pomijany. Uywa
si go natomiast do wskazania, e tylko jedna grupa charakterystyczna macierzystej struktury zostaa
zmodyfikowana. Kocwka kis nigdy nie czy si z mono.
Przykady: kwas monoperoksyftalowy (patrz P-65.1.4.2)
kwas 2-karbonoperoksoilobenzoesowy (PIN; patrz P-65.1.4.2)
monotlenek wgla (PIN; patrz P-13.3.5)

P-16.4.3 Okrelenie seskwi uywane jest w znaczeniu: ptora razy wikszy. Nie uywa si go
jako przedrostka liczbowego w nazwach IUPAC ale moe pojawi si jako oglne okrelenie
opisowe, na przykad seskwisiloksany.
P-16.5 NAWIASY
W celu jasnego przekazania w nazwie struktur zwizku, w nomenklaturze chemicznej
uywane s nawiasy okrge ( ), nawiasy kwadratowe [ ] i nawiasy klamrowe { } oddzielajce
czci nazwy dotyczce okrelonych cech strukturalnych. Naley odnotowa, e chocia nawiasy s

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

109

uywane w ten sam sposb w nazwach zwizkw organicznych i nieorganicznych, ale nie oznaczaj
tego samego we wzorach zwizkw nieorganicznych.
Nawiasy nie mog by pomijane w preferowanych nazwach IUPAC. W oglnej
nomenklaturze, tam gdzie nie prowadzi to do dwuznacznoci, dla uproszczenia nazwy nawiasy mog
by pominite.
P-16.5.1 Nawiasy okrge
P-16.5.2 Nawiasy kwadratowe
P-16.5.3 Nawiasy klamrowe
P-16.5.1 Nawiasy okrge
P-16.5.1.1 Nawiasy okrge uywa si wok przedrostkw zwizkw (patrz P-29.1.2) i
kompleksw (patrz P-29.1.3); po przedrostkach zwielokrotniajcych bis, tris,etc; do zamknicia
zwielokrotnionego zwizku macierzystego skadajcego si z macierzystego wodorku
i
podstawnikowego przyrostka albo zwielokrotnionego podstawnikowego przyrostka nawet gdy s
one poprzedzane podstawowym przedrostkiem liczbowym takim jak di, tri, etc.
Przykady:
Cl-CH2-SiH3

(chlorometylo)silan [PIN; nazwa chloro(metylo)silan opisywaaby struktur:


Cl-SiH2-CH3]

(HO-CH2-CH2O)2CH-COOH

kwas bis(2-hydroksyetoksy)octowy (PIN)

1,3,5-tri(decylo)cykloheksan (PIN)
[nie 1,3,5-tris(decylo)cykloheksan]

4,4-metylenodi(kwas cykloheksano-1-karboksylowy) (PIN)


H{S/O}C-CH2-CH2-C{O/S}H
butanobis(kwas tiowy) (PIN)
-CH2-[CH2]12-CH2-O-CH2-[CH2]12-CH2oksydi(tetradekano-14,1-diyl (preferowany przedrostek; uwaga: porzdek
podstawnikowych lokantw stosowany w nomenklaturze multiplikacyjnej)

Oglne zasady, reguy i konwencje

110

1,4-di(tridecylo)benzen (PIN)
1,4-fenylenodi(tridekan)
P-16.5.1.2 Nawiasy okrge uywane s do zapisu prostych przedrostw podstawnikowych
(patrz P-29.1) w celu oddzielenia tego samego typu lokantw odnoszcych si do rnych
elementw strukturalnych, nawet jeli lokanty odnoszce si do okrelonej cechy strukturalnej nie
s jawnie wymienione. Jest to szczeglnie wane, poniewa lokanty przypisane do wolnych
walencyjnoci byy poprzednio umieszczane na pocztku nazwy zwizku; na przykad 2-naftyl.

kwas (naftalen-2-ylo)octowy
(lokant 2 dla kwasu octowego
nie jest wymieniany, patrz P-14.3.4.3)
kwas naftaleno-2-octowy

(naftalen-2-ylo)(fenylo)diazen (PIN;
patrz P-63.3.3.2.2)
2-naftylo(fenylo)diazen

4-(pirydyn-4-ylo)benzamid (PIN)
[poprzednia nazwa 4-(4-pirydynylo)benzamid]
4-(pirydylo)benzamid

N-(furan-2-ylo)-1H-pirolo-2-amina (PIN)
(furan-2-ylo)(1H-pirol-2-ilo)amina
2-furylo(pirol-2-ilo)amina

P-16.5.1.3 Okrge nawiasy umieszcza si wok przedrostkw okrelajcych, bez potrzeby


uycia lokantw, proste podstawniki przed macierzystymi wodorkami i wok przedrostw prostych
podstawnikw z ich lokantami. Nawiasy okrge naley stosowa moliwie oszczdnie.
Nawiasy nie s nigdy uywane do nazwy prostego podstawnika wymienianego jako
pierwszy.
Przykady

butylo(etylo)metylo(propylo)silan (PIN)

chloro(metylo)silan (PIN)

etylo(metylo)propylofosfan (PIN)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

111

etylo(metylo)propan-2-ylo)fosfan (PIN)
etylo(izopropylo)metylofosfan

ClCH2-SiH2-CH3

(chlorometylo)(metylo)silan (PIN; patrz P-68.2.6.1)

(bromometylo)(chlorometylo)silan
(PIN; patrz P-68.2.6.1)

etylo(dimetylo)fosfan (PIN)

etylo[di(propan-2-ylo)]silan (PIN)

P-16.5.1.4 W celu uniknicia niejednoznacznoci wynikajcej z pojawienia si dwch


macierzystych wodorkw w nazwie podstawnikowej, wok podstawnikw, wczajc nazw
macierzystego wodorku, umieszcza si nawiasy okrge.
T zmian, w stosunku do Przewodnika z 1993 roku (ref. 2), wprowadzono dla
uatwienia interpretacji nazw takich jak cykloheksanokarbonyl, w tym sensie, e
chocia s to proste przedrostki, mog robi wraenie wystpowania dwch
macierzystych wodorkw
Przykady:

kwas 4-(cykloheksanokarbonylo)benzeno-1-karbotiowy (PIN)

kwas di(benzenosulfinylo)octowy (PIN)

Oglne zasady, reguy i konwencje

112

P-16.5.1.5 Tworzc nazwy amin z uyciem terminu amina jako macierzystej struktury, gdy
wystpuje kilka rnych podstawnikw, wok przedrostkw okrelajcych proste podstawniki
ssiadujce z tym terminem umieszcza si nawiasy okrge. Wymg taki jest konieczny dla
zapewnienia cisego okrelenia tego rodzaju nazwy aminy. W miar potrzeby uywane s inne
nawiasy.
Przykady:

(2-chlorometylo)(propylo)amina (patrz P-62.2.2.1)


N-(2-chloroetylo)propan-1-amina (PIN)
butylo(etylo)propylo)amina (patrz P-62.2.2.1)
N-etylo-N-propylobutan-1-amina (PIN)
butylo(etylo)(metylo)amina (patrz P-62.2.2.1)
N-etylo-N-metylobutan-1-amina (PIN)

P-16.5.1.6 Nawiasy okrge s uywane do wyodrbnienia drugiego lokantu w zespolonym


lokancie, wok lokantw oznaczajcych numeracj piercienia w nomenklaturze fanw i do
zamknicia identyfikatorw fullerenw.
Przykady: bicyklo[8.5.1]heksadeka-1(15),10-dien (PIN; patrz P-31.1.1.1)
1(1,3),4(1,4)-dibenzenacykloheptafan (PIN; patrz P-26.4.2.2)
(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN; patrz P-27.2.2)
P-16.5.1.7 Okrge nawiasy uywa si do zaznaczenia: dodanego wskazanego atomu wodoru i
jego lokantu, stereodeskryptorw takich jak E, Z, R, S, etc. i deskryptorw izotopowo
podstawionych zwizkw.
Przykady: fosfinin-2(1H)-on (PIN; patrz P-14.7.2)
(2E)-but-2-en (PIN; patrz P-93.4.2.1.1)
(13C)metan (PIN; patrz P-82.2.1)
P-16.5.1.8 Okrge nawiasy s uywane do wyjanienia modyfikacji spowodowanej
przedrostkami zamiennymi funkcji.
Przykad:

kwas 4-(tioacetylo)benzoesowy
kwas 4-(etanotioilo)benzoesowy (PIN, patrz P-65.1.5.1)
P-16.5.1.9 Nawiasy okrge (lub inne nawiasy jeeli nawiasy okrge s ju obecne) umieszcza
si wok struktury macierzystej cznie z przedrostkiem dilub bis przed wielomacierzystymi
ukadami (P-25.3.7.1) podstawionymi przez jeden podstawnik wymieniany jedynie jako przyrostek.
Przykady:
kwas [benzo[1,2-c:3,4-c]bis([1,2,5]oksadiazolo)]-5-karboksylowy (PIN; patrz P-65.1.2.2.2)
(benzo[1,2:4,5]di[7]annuleno)-2-karbonitryl (PIN; patrz P=65.5.1.1.3)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

113

P-16.5.1.10 Okrge nawiasy uywane s do wydzielenia okrele modyfikowanych przez


liczbowe przedrostki bis, tris, tetrakis, etc., opisane w P-16.3.6.
Przykad: disililometyl (preferowany przedrostek; patrz P-68.2.5)
bis(silanylo)metyl
P-16.5.1.11 W liniowych wzorach okrge nawiasy s uywane do wskazywania grup
przyczonych do acucha.
Przykady:

CH3-CH(SH)-CH3
4

propano-2-tiol (PIN)
1

CH3-CH(OH)-CO-CH3
5

4-3

3-hydroksybutan-2-on (PIN)

CH3-[CH2]2-C(CH3)2-CH3

2,2-dimetylopentan (PIN)

P-16.5.1.12 W strukturach rodnikowo-jonowych nawiasy okrge uywane s w zapisie


wielokrotnych kropek i adunkw.
Przykady: [C6H5-C6H5](2)(2)

[1,1-bifenylo]dielid (PIN)
dirodnik dianion bifenylu
dirodnik jon(2-) bifenylu

P-16.5.2 Nawiasy kwadratowe


P-16.5.2.1 Nawiasy kwadratowe obejmuj w skondensowanych ukadach piercieni deskryptory
wskazujce miejsca skondensowania, w nazwach policyklicznych ukadw piercieni utworzonych
wedug metody von Baeyera cyfry oznaczajce dugo mostkw i acuchw czcych atomy spiro.
Otaczaj take nazwy zespow piercieni kiedy po nich wystpuje przyrostek gwnej grupy albo
skumulowany przyrostek; otaczaj nazwy skadnikw w nazwach spiranowych von Baeyera.
Przykady:
nafto[2,1-a]azulen (PIN; patrz P-25.3.1.3)
bicyklo[3.2.1]oktan (PIN; patrz P-23.2.2)
spiro[4.5]dekan (PIN; patrz P-24.2.1)
[2,2-bipirydyn]-5-yl (preferowany przedrostek, patrz P-29.3
spiro[cykloheksano-1,1-inden] (PIN; patrz P-24.5.1)
P-16.5.2.2 Kwadratowe nawiasy obejmuj lokanty opisujce cechy strukturalne skadnikw,
takie jak podwjne wizania w mostkach i heteroatomy skadowych piercieni w nazwach
skondensowanych ukadw piercieni.
Przykad: 6,7-epiprop[1]en[1]yl[3]ylideno)benzo[a]cyklohepta[e][8]annulen (PIN;
patrz P-25.4.3.4.2)
5H-pirydo[2,3-d][1,2]oksazyna [PIN; patrz P-25.3.2.4(d)]

Oglne zasady, reguy i konwencje

114

P-16.5.2.3 Kwadratowe nawiasy obejmuj cyfry okrelajce wielko piercienia w


annulenach i fullerenach
Przykady: [10]annulen (patrz P-22.1.2)
cyklodeka-1,3,5,7,9-pentaen (PIN)
(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN; patrz P-27.2.2)
P-16.5.2.4 Nawiasy kwadratowe obejmuj przedrostki podstawnikowe, dla ktrych ju uyto
nawiasy okrge.
Przykad: kwas 4-[(hydroksyselanylo)metylo]benzoesowy (PIN; patrz P-63.4.2.2)
P-16.5.2.5 Nawiasy kwadratowe uywane s do opisu deskryptorw zwizkw izotopowo
znakowanych.
Przykad: [13C]metan (PIN; patrz P-83.1.2.1)
P-16.5.2.6 Nawiasy kwadratowe s stosowane we wzorach do wskazania powtarzajcej si w
acuchu grupy.
Przykad: CH3-[CH2]68-CH3

heptakontan (PIN; patrz P-21.2.1)

P-16.5.3 Nawiasy klamrowe


P-16.5.3.1 Nawiasy klamrowe uywa si do zaznaczenia przedrostkw podstawnikowych, dla
ktrych nawiasy okrge i kwadratowe zostay ju wykorzystane.
Przykad:

2-{2-[1-(2-aminoetoksy)etoksy]etoksy}propanonitryl (PIN)
P-16.5.4 Kiedy zachodzi potrzeba uycia rnego rodzaju nawiasw porzdek ich uycia
jest nastpujcy: {[({[( )]})]}, etc. Jak pokazano na Rys.1.3. Naley zauway, e
wystpowanie kwadratowych nawiasw i/lub okrgych nawiasw jako integralnej czci
nazwy struktury macierzystej nie ma wpywu na podan tu kolejno.

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

115

(a) = 4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl
(b) = (4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl)oksy
(c) = 5-[(4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl)oksy]pentyl
(d)= {5-[(4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl)oksy]pentyl}oksy
(e) = 3-({5-[(4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl)oksy]pentyl}oksy)-3-oksopropano-1,2-diyl
(f) = kwas 4,4-[3-({5-[(4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl)oksy]pentyl}oksy)-3-oksopropano-1,2-diylo]dibenzoesowy (PIN)
Rys. 1.3 Porzdek wprowadzania nawiasw
Przykad:

kwas 2,2-({2-[(karboksymetylo)(2-hydroksyetylo)amino]etylo} azanodiylo) dioctowy [N(karboksymetylo)-N-(2-hydroksyetylo)-N,N-etano-1,2-diyloglicyna


P-16.5.4.1 Jeeli podany porzdek prowadzi do wystpowania po sobie nawiasw tego samego
rodzaju naley uy nawiasy nastpnego poziomu. Na przykad, z poprawnie zastosowanego
porzdku obejmowania podanego w P-16.5.4, wynika nastpujca nazwa:
kwas (3S)-2-{(2S)-2-[((2S)-1-etoksy-1-okso-4-fenylobutan-2-ylo)amino]propanoilo}-6,7-dimetoksy-1,2,3,4-tetrahydroizochinolino-3-karboksylowy
Poniewa pierwszestwo powinien mie zestaw okrgych nawiasw, w nazwie tej wystpuj one po
sobie. Deskryptor (2S) wymusza przejcie do [ ] a nastpnym nawiasami po { } powinny by
ponownie ( ). Kolejny deskryptor (2S) wymusza przejcie do [ ]. Poprawn nazw jest:
kwas (3S)-2-[(2S)-2-{[(2S)-1-etoksy-1-okso-4-fenylobutan-2-ylo]amino}propanoilo]-6,7-dimetoksy-1,2,3,4-tetrahydroizochinolino-3-karboksylowy (PIN).
Podobnie, przedstawiona poniej nazwa wynika z poprawnego zastosowania hierarchii
nawiasw podanej w P-16.5.4.

Oglne zasady, reguy i konwencje

116

10-[((3S)-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan-3-ylo)metylo]-10H-fenoksazyna
Poniewa pierwszestwo mie powinien zestaw okrgych nawiasw, w tej nazwie wystpuj
one po sobie. Deskryptor (3S) wymusza przejcie do [ ], tak e poprawn nazw jest:
10-{[(3S)-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan-3-ylo]metylo}-10H-fenoksazyna (PIN)
Procedura ta jest zmian wprowadzon dla uproszczenia w sytuacji, ktra moe mie
miejsce podczas postpowania cile wedug podanego porzdku stosowania
nawiasw, gdy konieczne jest uycie niezalenych nawiasw aby uwzgldni inne
elementy takie jak stereodeskryptory. W rezultacie dwa lub wicej nawiasw tego
samego rodzaju moe wystpi po sobie powodujc niejednoznaczno.
P-16.6 PISANIE KURSYW
Litery nie zwizane z podstawowym etapem alfanumerycznego porzdkowania zaznacza si
kursyw. W manuskryptach, kiedy kursywa jest niedostpna, przyjto, e litery ni pisane wskazuje
si przez podkrelenie.
P-16.6.1 Pisane kursyw mae litery w nazwach skondensowanych ukadw cyklicznych
uywane s w deskryptorach miejsc skondensowania.
Przykad: selenofeno[2,3-b]selenofen (PIN; patrz P-25.3.1.3)
Litery o, m, i p byy uywane zamiast, odpowiednio, orto, meta i para do oznaczania 1,2-,
1,3- i 1,4- dwupodstawionych izomerw benzenu. Postpowanie takie jest zdecydowanie odradzane i
nie jest zalecane przy tworzeniu preferowanych nazwach IUPAC.
Przykady: o-ksylen (patrz P-22.1.3)
1,2-ksylen (PIN)
1,2-dimetylobenzen
p-dinitrozobenzen (patrz P-61.5.1)
1,4-dinitrozobenzen (PIN)
P-16.6.2 Pisane kursyw symbole pierwiastkw takich jak O, N, As s lokantami wskazujcymi
przyczenie podstawnika do tych heteroatomw.
Przykady:
N,N-dietyloetanoamina (PIN; patrz P-62.2.21)
heksanoselenian O-etylu (PIN; patrz P-65.6.3.3.1)
P-16.6.3 Pisany kursyw symbol pierwiastka H oznacza wskazany albo dodany atom wodoru.
Przykady: 1H-azepin (PIN, patrz P-22.2.2.1.4)
chinolin-2(1H)-on (PIN, patrz P-64.3.1)

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

117

P-16.6.4 Pisane kursyw okrelenia, sylaby i due aciskie litery s uywane w niektrych
strukturalnych deskryptorach i stereodeskryptorach takich jak cis, trans, R, S, E, Z, r, s,
c, t i retro.
Przykady: tert- ale nie izo (patrz P-29.6.3)
E i Z (patrz P-93.4.2.1.1); cis i trans (patrz P-93.5.2.2.2); r, ci t (patrz
P-93.5.1.3); r, i s (patrz P-93.5.1.1.2)
R i S (patrz P-93.1.1), R* (wymawia si R-gwiazdka), S* (wymawia si
S-gwiazdka), r, s (patrz P-93.1.2.1),rel (patrz P-93.1.2.1)
mezo(patrz P-102.5.6.5.2), ambo (patrz P-93.1.4), rac (patrz P-93.1.3)
M i P, Ra i Sa, Rp i Sp (patrz P-93.4.2.2 i P-93.5.5.1) TPY-3, TS-3, SS-4,
TBPY, SPY i OC (patrz P-93.3)
retro, ale nie abeo, apo, cyclo, de, des, homo, nor i seko(patrz od
P-101.3.1 do P-101.3.7)
P-16.7 USUWANIE SAMOGOSEK
P-16.7.1 Samogoski s zawsze pomijane w nastpujcych miejscach:
(a) W nazwach Hantzscha-Widmana kocowa litera a w przedrostkach a kiedy nastpuje
po niej samogoska.
Przykady: 1,3-tiazol (PIN, patrz P-22.2.2.1.3)
(nie 1,3-tiaazaol)
1,6,2-dioksazepan (PIN, patrz P-22.2.2.1.3)
(nie 1,6,2-dioksaazaepan)
(b) kocowa litera a w nazwach liczbowych przedrostkw zwielokrotniajcych kiedy
wystpuje po nich przyrostek zaczynajcy si od litery a lub o;
Przykady: [1,1-bifenylo]-3,3,4,4-tetramina (PIN, patrz P-62.2.4.1.2)
(nie [1,1'-bifenylo]-3,3,4,4-tetraamina)
benzenoheksol (PIN, patrz P-63.1.2)
(nie benzenoheksaol)
(c) kocowa litera a przedrostka a pierwiastka, w nazwie powtarzajcej si jednostki
a(ba)n, gdy wystpuje po niej samogoska;
Przykady: disiloksan (wstpnie wybrana nazwa, patrz P-21.2.3.1)
(nie disilaoksan)
tetrastannooksan (wstpnie wybrana nazwa, patrz P-21.2.3.1)
(nie tetrastannaoksan)
(d) kocowa litera o w benzo w nazwach benzoheterocykli utworzonych przez
skondensowanie piercienia benzenu do heteromonocyklu, ktrego nazwa zaczyna si
samogosk [wyjtek w P-16.7.2(g)].
Przykady: 3-benzoksepin (PIN, patrz P-25.2.2.4)
4H-3,1-benzoksazyna (PIN, patrz P-25.2.2.4)

Oglne zasady, reguy i konwencje

118

P-16.7.2 W nastpujcych przypadkach nie usuwa si kocowej samogoski:


(a) w nazwach czonych;
Przykad:

kwas benzenooctowy (patrz P-15.6.1.1)


kwas fenylooctowy (PIN)

(b) z przedrostkw zamiany i liczbowych przedrostkw zwielokrotniajcych w


nomenklaturze zamiennej (a) szkieletu;
Przykad: 2,4,6,8-tetrasilaundekan-11-yl (PIN, patrz P-15.4.3.2.2)
(c) z przedrostkw zwielokrotniajcych w homogenicznych acyklicznych wodorkach
macierzystych innych ni wglowodory i wodorki boru;
Przykad: nonaazan (patrz P-21.2.2)
(nie nonazan)
(d) z przedrostkw zwielokrotniajcych w multiplikacyjnych zwizkach macierzystych;
Przykad: kwas 2,2,2,2-(etano-1,2-diylodinitrylo)tetraoctowy
N,N-etano-1,2-diylobis[N-(karboksymetylo)glicyna
(e) z liczbowych przedrostkw zwielokrotniajcych przed nazwami przedrostkw
podstawnikowych;
Przykad: kwas 5,6,7,8-tetrajodo-1,2,3,4-tetrahydroantraceno-9-karboksylowy
(PIN, patrz P-65.1.2.4)
(f) ze skadnikw przedrostkw zwizku (patrz P-29.1.2) i kompleksowych przedrostkw
(patrz P-29.1.3) przed nastpujcymi przedrostkami zaczynajcymi si od samogoski;
Przykady: chloroamino (wstpnie wybrana nazwa, patrz P-35.3.1)
aminooksy (wstpnie wybrana nazwa, patrz P- 68.3.1.1.1.5)
(g) w nomenklaturze skondensowanej z przedrostkw oznaczajcych przyczone skadniki;
na przykad kocowa litera o w acenafto, benzo, perylo, fenantro i kocowa litera a
w antra, cyklopropa, cyklobuta nie s usuwane przed samogoskami [wyjtek dotyczcy
benzo patrz P-16.8.1(f)].
To zalecenie jest zgodne z P-25.3.1.3 i regu R-2.4.1.1 zamieszczon w
Przewodniku z 1993 roku (ref. 2), ktra zniosa usuwanie zalecane w
regule A-21.4 zawart w wydaniu z 1979 roku (ref. 1)
Przykady:
cyklopropa[de]antracen (PIN, patrz P-25.3.8.1)
nafto[1,2-a]azulen (PIN, P-25.3.1.3)
P-16.8 DODAWANIE SAMOGOSEK

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

119

P-16.8.1 W nomenklaturze zamiennej funkcji, ze wzgldw eufonicznych, pomidzy spgoski


wstawia si samogosk o.
Przykady: kwas etanosulfonodiimidowy (PIN, patrz P-65.3.1.4)
(nie kwas etansulfondiimidowy)
heksa-1,3-dien-5-yn (PIN, patrz P-31.1.2.2.1)
(nie heks-1,3-dien-5-yn)
P-16.8.2 Ze wzgldw eufonicznych wstawia si liter a pomidzy rdzeniem nazwy polienw,
poliynw oraz polienynw i liczbowym przedrostkiem zwielokrotniajcym di, tri, etc.
poprzedzajcym kocwk en lub yn.
Przykady:

buta-1,3-dien (PIN, patrz P-31.1.1.2)


(nie but-1,2-dien)
heksa-1,3-dien-5-yn (PIN, patrz P-31-1.2.2.1)
(nie heks-1,3-dien-5-yn)

P-16.9 PRIMOWANIE
W preferowanych nazwach IUPAC primy, podwjne primy, etc., czasem z cyframi arabskimi
w indeksie grnym stanowice lokanty macierzystej struktury, do ktrej grupa jest doczona,
dodawane s do lokantw i symboli bez odstpw i nie s pisane kursyw nawet po kursywie. Gdy
potrzeba wicej ni trzech primw wymienia si je w grupie po trzy.
P-16.9.1 Primy (), podwjne primy (), potrjne primy (), etc. s uywane do rnicowania
atomw azotu hydrazydw (patrz P-66.3), imidoamidw (amidyn) (patrz P-66.4.1), amidrazonw
(patrz P-66.4.2) i hydrazydyn (patrz P-66.4.2).
Przykady:

N-acetylo-N-etylo-N-metylobutanohydrazyd (PIN, patrz P-66.3.3.2)


5

CH3-CH2-CH2-CH2-CO-NH-NH2

pentanohydrazyd (PIN, patrz P-66.3.1.1)

heksanoimidoamid (PIN, patrz P-68.4.1.1)


(zarzucono heksanoanamidyna)

benzenokarbohydrazonoamid (PIN, patrz P66.4.2.1)

butanohydrazonohydrazyd (PIN, patrz P-66.4.3.1)

Oglne zasady, reguy i konwencje

120

P-16.9.2 Arabskie cyfry w indeksie grnym s lokantami macierzystej struktury i s uywane do


rnicowania atomw di- i poliamin, di- i poliimin, di- i poliamidw z wyjtkiem geminalnych amin,
imin i amidw.
Arabskie cyfry w indeksie grnym uywa si obecnie do rnicowania atomw azotu
w symetrycznych geminalnych diaminach, diiminach, diamidach, di(imidoamidach),
imidohydrazydach i poliimidopolikarbonowych i nieorganicznych oksokwasw, tam
gdzie poprzednio uywano primy (), podwjne primy (), potrjne primy (), etc.
Przykady:

N1-etylo-N2-metyloetano-1,2-diamina (PIN)
N-etylo-Nmetyloetano-1,2-diamina

N1,N4-dimetylonaftaleno-1,4-diimina (PIN, patrz P-62.3.1.1)


N,N-dimetylonaftaleno-1,4-diimina (patrz take P-58.2.2.3)
N,N-dimetylo-1,4-dihydronaftaleno-1,4-diimina

N1,N5-dimetylopentanodiamid (PIN)
N,N-dimetylopentanodiamid

N4,2-dimetylopentano-2,4-diamina (patrz P-62.2)

kwas 1,3-diimidodikarbonowy (PIN)

Arabskie cyfry w indeksie grnym s rwnie uywane do rozrniania atomw


chalkogenw w polinuklearnych organicznych i nie organicznych oksokwasach.
Uywanie literowych lokantw z indeksem grnym jest odejciem od

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

121

poprzedniej praktyki kiedy to liczbowe lokanty umieszczano przed literowym


lokantem na przykad 1-O, i 3-O jak opisano w ref.1, regua C-213.1
Przykad:
S1,S3-kwas 1,3-ditiodikarbonowy
(nie 1-S,3-S-kwas 1,3-ditiodikarbonowy)
P-16.9.3 Primy (), podwjne primy (), potrjne primy (). etc., z liczbowymi lokantami
w indeksie grnym wskazujcymi pozycje przyrostka w macierzystej strukturze, s uywane
do rnicowania atomw azotu w przypadkach innych ni wymienione powyej w P-16.9.1 i
P-16.9.2, zwaszcza gdy warunek symetrii nie jest speniony.
Przykady:

N3-etylo-N3-metyloheksano-3,3-diamina (PIN)
N-etylo-N-metyloheksano-3,3-diamina

N'''1 N'1
NH NH
CH3-CH2-NH-C

N''

C-N(CH3)2

1
1

N1

N1-etylo-N1,N1-dimetylocykloheksano-1,1dikarboksyimidoamid (PIN, patrz P-66.4.1.4.2)


N-etylo-N,N-dimetylocykloheksano-1,1-dikarboksyimid

etanodihydrazonoamid (PIN, P-66.4.2.1)

etanodiimidohydrazyd (PIN, P-66.4.2.1)

Oglne zasady, reguy i konwencje

etanodihydrazonohydrazyd (PIN, P-66.4.3.1)

N3-etylo-N1,N3-dimetylo(heksano-1,3,3,6-tetraylotetraamina)
(PIN, patrz P-62.2.4.1.2)
N3-etylo-N1,N3-dimetylo(heksano-1,3,3,6-tetraylotetraamina)

N1,N1-metylenodi(pentano-1,3,4-triamina) (PIN, patrz P-62.2.5.2)


N1

CO-N(CH3)2
3

H3C-NH-CO-CH2-CH2-CH-CO-NH-CH2-CH3
1
N'1
N3

N '1-etylo-N1,N1,N3-trimetylopropano-1,1,3-trikarboksyamid
(PIN, patrz P-66.1.1.3.1.2)

N1,N1,N3-trietylo-N1,N3,N3-trimetylonaftaleno-1,3-dikarboksyimidoamid
(PIN, patrz P-66.4.1.4.2)

122

P-1 Oglne zasady, reguy i konwencje

123

benzeno-1,2-dikarbohydrazyd
(PIN, patrz P-66.3.1.2.2)

P-16.9.4 Primy (), podwjne primy (), potrjne primy (). etc., s uywane take do
rozrniania identycznych lokantw innych ni lokanty N, na przykad: 1, 1, 1, 4a (nie 4a; przy
lokantach skondensowania primy s dodawane po cyfrach a nie literach). Takie zastosowanie ma
miejsce:
(a) w nomenklaturze multiplikacyjnej do wskazania zwielokrotnionych jednostek i
odpowiedniego zmodyfikowania lokantw;
Przykad:

2,2,2-nitrylotri(etan-1-ol) (PIN, patrz P-15.3.2.1)

(b) w zwizkach spiro-skondensowanych do wskazania takich samych lub rnych pozycji w


ukadach policyklicznych;
Przykady:

7,7-spirobi[bicyklo[4.1.0]heptan] (PIN, patrz P-24.3.1)


1H,1H,1H, 3H-2,2:7,2-dispiroter[naftalen] (PIN, patrz P-24.4.1)
spiro[cykloheksano-1,1-inden] (PIN, patrz P-24.5.1)

(c) w zespoach piercieni do numerowania identycznych skadnikw piercieniowych;


Przykady:

1,1-bi(cyklopropan) (PIN, patrz P-28.2.1)


1,1-bifenyl (PIN, patrz P-28.2.1)
3a,3a-biinden (PIN, patrz P-28.2.3)

P-16.9.5 Inne uycie primw


(a) w nomenklaturze skondensowanej do okrelenia pierwszego i wyszego z przyczonych
skadnikw, identycznych przyczonych skadnikw i wielomacierzystych nazw;
Przykady:

pirydo[1,2:1,2]imidazo[4,5:5,6]pirazyno[2,3-b]fenazyna
(PIN, patrz P-25.3.4.1.1)
difuro[3,2-b:2,3-e]pirydyna (PIN. Patrz P-25.3.4.1.2)
cyklopenta[1,2-b:5,1-1-b]bis([1,4]oksatiin) (PIN, patrz P-25.7.1)

(b) w nazwach fullerenw orto-skondensowanych do organicznego piercienia lub ukadu


piercieniowego w celu okrelenia pozycji nie-fullerenowego skadnika;
Przykad:

3H-cyklopropa[1,9](C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN, patrz P-27.6.1)

(c) W nomenklaturze produktw naturalnych do okrelenia pozycji w piercieniu lub


piercieniach skondensowanych z podstawowym wodorkiem macierzystym;

Oglne zasady, reguy i konwencje

Przykad:

124

nafto[2,1:2,3]-5-androstan (PIN, patrz P-101.5.1.1)

P-16.9.6. Wielokrotne primowanie


Dla zespow piercieni i zwizkw polispiranowych mog by potrzebne dugie cigi primw,
ktre s trudne do policzenia. Na przykad ile primw jest w cigu: ? Jest ich osiem. Dla
uproszczenia liczenia, w tych zaleceniach, dugie cigi primw dzieli si na grupy trjek, np. ,
tak jak poprzednio osiem. Jest to zmiana w stosunku do publikacji o zwizkach spiro (odn.8), w
ktrej wielokrotne primy byy dzielone na czwrki.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

125

ROZDZIA P-2 WODORKI MACIERZYSTE


P-20
P-21
P-22
P-23
P-24
P-25
P-26
P-27
P-28
P-29

Wprowadzenie
Mononuklearne i acykliczne polinuklearne wodorki macierzyste
Monocykliczne wodorki macierzyste
Policykliczne wodorki macierzyste (rozszerzony system von Baeyra)
Ukady piercieni spiranowych
Ukady piercieni skondensowanych i mostkowych skondensowanych
Nomenklatura fanw
Fullereny
Zespoy piercieni
Przedrostki wskazujce podstawniki utworzone z macierzystych
wodorkw

P-20 WPROWADZENIE
Macierzysty wodorek jest struktur, ktrej nazwa po dodaniu afiksw wskazujcych
podstawniki utworzy nazw okrelonego zwizku. Nazwa macierzystego wodorku precyzyjnie
okrela liczb atomw wodoru doczonych do jego szkieletu. Acykliczne wodorki macierzyste s
zawsze nasycone i nierozgazione, na przykad pentan i trisilan. Cykliczne wodorki macierzyste s
albo cakowicie nasycone, na przykad cyklopentan, cyklotrisiloksan, azepan, bicyklo[3.2]oktan i
spiro[4.5]dekan albo cakowicie nienasycone, to znaczy, e maj maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych, na przykad benzen, pirydyna, 1,3-oksazol, 1H-fenalen,
fenantrolina i benzo[a]akrydyna. Istniej rwnie wodorki macierzyste czciowo nasycone, na
przykad spiro[1,3-dioksolano-2,1-[1H]inden] a take kombinacje cyklicznych i acyklicznych
wodorkw, o zachowanych nazwach tradycyjnych, na przykad toluen.
W tych rekomendacjach nazwy wodorkw macierzystych nie zawierajcych w szkielecie
atomw wgla, na przykad trisilan, nie s zalecane jako preferowane nazwy IUPAC. S natomiast
okrelane nazwami wstpnie wybranymi, to znaczy, e s uywane do tworzenia preferowanych
nazw IUPAC pochodnych podstawionych organicznymi (zawierajcymi atomy wgla)
podstawnikami (patrz P-12.2). Jednake mog si one sta preferowanymi nazwami IUPAC w
zalenoci od decyzji zespou powoanego do wskazania preferowanych nazw IUPAC
nieorganicznych (nie zawierajcych atomw wgla) zwizkw.
Nazwy wodorkw macierzystych s albo zachowanymi nazwami tradycyjnymi albo nazwami
systematycznymi utworzonymi zgodnie z okrelonymi reguami. Reguy i nazwy musz by
jednoznaczne i klarowne. Osignicie tego celu i otrzymanie prostych i zwizych regu wyboru
preferowanych nazw IUPAC, wstpnie wybranych nazw macierzystych wodorkw i przedrostkw
wskazujcych podstawniki pochodzce od macierzystych wodorkw, nie jest przedstawione w tym
Rozdziale. Te reguy bd podane w Rozdziale P-5.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

126

P-21 MONONUKLEARNE I ACYKLICZNE POLINUKLEARNE WODORKI


MACIERZYSTE
P-21.1 Mononuklearne wodorki macierzyste
P-21.2 Acykliczne polinuklearne wodorki macierzyste
P-21.1 MONONUKLEARNE WODORKI MACIERZYSTE
P-21.1.1 Mononuklearne wodorki macierzyste o standardowej wizalnoci
P-21.1.1.1 Nazwy systematyczne
W Tablicy 2.1 podano nazwy mononuklearnych wodorkw pierwiastkw, uywanych jako
wodorki macierzyste przy tworzeniu nazw zwizkw organicznych za pomoc nomenklatury
podstawnikowej. Wikszo z nich jest tworzona systematycznie przez wymienienie czonu a
pierwiastka (patrz Tablica 2.4), usunicie kocowej litery a i dodanie kocwki an (wzorowane
na metan), na przykad boran dla BH3, silan dla SiH4, etc. S jednak wane wyjtki: oksydan dla
H2O2 , sulfan dla H2S, selan dla H2Se, tellan dla H2Te, polan dla H2Po i bizmutan dla BiH3 (patrz
Tabela 2.1). Systematycznie utworzone nazwy: oksan, tian, selenan, telluran, polonan i bizman s
nazwami Hantzscha-Widmana oznaczajcymi odpowiednie nasycone szecioczonowe piercienie z
jednym heteroatomem. Nazwa karban nigdy nie bya uywana zamiast metan i nie jest zalecana.
Tabela 2.1 Nazwy systematyczne mononuklearnych macierzystych wodorkw pierwiastkw z grup 13,
14, 15, 16 i 17, o normalnej wizalnoci (wszystkie nazwy systematyczne, z wyjtkiem karban, s
nazwami wstpnie wybranymi; patrz P-12.2; zachowana jest nazwa metan patrz P-21.1.1.2).
Grupa

13

14

15

16

17

BH3
boran

CH4
NH3
(karban)* azan

OH2
FH
oksydan fluoran

ALH3
aluman

SiH4
silan

PH3
fosfan

SH2
sulfan

ClH
chloran

GaH3
gallan

GeH4
german

AsH3
arsan

SeH2
selan

BrH
broman

InH3
SnH4
indygan stannan

SbH3
styban

TeH3
tellan

IH
jodan

TlH3
talan

BiH3
PoH2
bizmutan polan

PbH4
plumban

AtH
astatan

* Uwaga: metan jest preferowan nazwa IUPAC. W kwestii nazw zwyczajowych stosowanych

w nomenklaturze IUPAC zwizkw organicznych i nieorganicznych patrz P-21.1.1.2 .

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

127

Zaleca si nowe, utworzone systematycznie nazwy, gallan i tallan. Aluman i indigan s


wyjtkami. Nazwa aluminan jest niejednoznaczna, poniewa moe oznacza mononuklearny
wodorek AlH3 i nasycony szecioczonowy piercie z jednym atomem glinu, ktrego nazwa
Hantzscha-Widmana wskazana jest kocwk -inan. Odrzuci naley rwnie uywan czsto
nazw alan poniewa utworzona z niej systematycznie nazwa podstawnika H2Al- alanyl oznacza
od dawna grup acylow wywodzc si z aminokwasu alaniny. Nazwa aluman nie ma tych wad.
Przedrostek aluma jest zalecany do tworzenia nazw Hantzscha-Widmana, tak wic nazwa
aluminan oznacza nasycony szecioczonowy piercie zawierajcy jeden atom glinu (patrz P22.2.2). Systematycznie utworzona nazwa indan nie moe by uywana poniewa oznacza ju
czciowo nasycony, bicykliczny skondensowany wglowodr. Reich i Richter (ref. 20) w 1863
roku odkryli nowy pierwiastek, ktry po przeprowadzeniu prby pomieniowej nazwali indium.
Zaobserwowali bowiem zabarwienie pomienia na kolor indyga, rny od koloru wywoywanego
przez cez. Uwzgldniajc indygo jako rdo nazwy, indygan wydaje si by waciw nazw i jest
zalecany dla wodorku InH3.
Przykady:

AlH3
aluman (nazwa wstpnie wybrana
patrz P-12.2) (nie alan)

aluminan (PIN)

InH3

indygan (nazwa wstpnie wybrana,


patrz P-12.2)

indan
2,3-dihydro-1H-inden (PIN)

Nazwy monowodorkw wymienione w Tabeli 2.1 stanowi podstaw uoglnionej


nomenklatury an. Nomenklatura podstawnikowa, tak jak stosowano j w przypadku alkanw,
cykloalkanw i policykloalkanw, bya systematycznie rozszerzana na wodorki pierwiastkw grup
13, 14, 15, 16 i 17. Uoglniona nomenklatura an dzieli si na nomenklatur karbanow, ktra
dotyczy tradycyjnej nomenklatury podstawnikowej wodorkw macierzystych wgla i nomenklatur
heteranow, ktra obejmuje atomy inne ni wgiel, okrelane tu jako heteroatomy.
P-21.1.1.2 Nazwy zachowane
Zachowuje si nazw zwyczajow metan. Nazwy zwyczajowe woda, amoniak, dwuczonowe
nazwy dla wodorokwasw grupy 17, na przykad chlorowodr i dwuczonowe nazwy dla wodorkw
grupy 16, na przykad siarkowodr s uywane w tych zaleceniach. Uycie ich jako preferowanych
nazw IUPAC zawiesza si do chwili opublikowania zalece dotyczcych wyboru preferowanych
nazw nieorganicznych. Tak e do zawierajcych je nazw (patrz P-14.8) nie bdzie przypisywane
okrelenie PIN. Jednake systematyczne alternatywy nazw zwyczajowych, na przykad oksydan dla
wody i azan dla amoniaku, i dla dwuczonowych nazw wodorokwasw grupy 17 i wodorkw grupy

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

128

16, na przykad chloran dla chlorowodoru i sulfan dla siarkowodoru, s niezbdne dla nazywania
pewnych pochodnych i tworzenia nazw rodnikw, jonw a take polinuklearnych homologw.
Nazwy fosfina dla PH3, arsyna dla AsH3, stybina dla SbH3 i bizmutyna dla BiH3 s
zachowane w oglnej nomenklaturze.
P-21.1.2 Mononuklearne wodorki macierzyste z niestandardow wizalnoci
P-21.1.2.1 Nazwy systematyczne i zwyczajowe
Kiedy wizalno pierwiastka rni si od standardowej, zdefiniowanej w P-14.1 i
zobrazowanej przykadami w Tabeli 2.1, nazw wodorku modyfikuje si przez doczenie do niej
nazwy symbolu n, w ktrym n wskazuje wizalno (ref.10).
Nazwy fosforan dla PH5, arsoran dla AsH5 i styboran dla SbH5 zachowuje si do
stosowania w oglnej nomenklaturze. Jednake nazwy sulfuran dla SH4, selenuran dla SeH4,
jodynan dla IH3, persulfuran dla SH6 i perjodynan dla IH5, ktre byy uywane do niedawna w
literaturze, nie s zalecane.
Przykady:
IH3
3-jodan (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
(nie jodynan)

SnH2
2-stannan (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)

AsH5
5-arsan (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
arsoran

SH4
4-sulfan (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
(nie sulfuran)

PH5
5-fosfan (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
fosforan

SbH5
5-styban (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2
styboran

P-21.2 ACYKLICZNE POLINUKLEARNE WODORKI MACIERZYSTE


P-21.2.1 Wglowodory
P-21.2.2 Homogeniczne acykliczne wodorki macierzyste inne ni
wglowodory i wodorki boru
P-21.2.3 Heterogeniczne acykliczne wodorki macierzyste
P-21.2.4 Acykliczne wodorki macierzyste zawierajce heteroatomy o
niestandardowej wizalnoci

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

129

P-21.2.1 Wglowodory
Nasycone nierozgazione wglowodory C2H6, C3H8 i C4H10 maj zachowane nazwy,
odpowiednio, etan, propan i butan. Nazwy systematyczne wyszych przedstawicieli tej serii skadaj
si z czonu liczbowego (patrz Tabela 1.4) i wystpujcej po nim kocwki an. Kocowa litera a
w czonie liczbowym jest pomijana.
Ogln nazw nasyconych acyklicznych wglowodorw (rozgazionych i nierozgazionych)
jest alkan. Ich acuch numeruje si od jednego koca do drugiego cyframi arabskimi.
Kwadratowe nawiasy uywa si we wzorach do wskazywania powtarzajcych si grup w acuchu.
Nienasycone acykliczne wglowodory opisano w P-31.1.
Przykady:

ikozan (PIN)
(w indeksach Beilsteina i CAS
wystpuje nazwa eikozane)

heptan (PIN)

trikozan (PIN)

heptakontan (PIN)

P-21.2.2 Homogeniczne acykliczne wodorki macierzyste inne ni wglowodory i wodorki boru


Zwizek o nierozgazionym acuchu zawierajcym dwa lub wicej identycznych
heteroatomw nasyconych atomami wodoru nazywany jest przez wymienienie odpowiedniego
przedrostka zwielokrotniajcego z Tabeli 1.4 (bez pomijania kocowej samogoski w
zwielokrotniajcym przedrostku), a po nim nazwy odpowiedniego wodorku wedug P-21.1. Nazwy
te s wstpnie wybrane (patrz P-12.2). Moliwo pojawienia si grup funkcyjnych takich jak SH
czy OH nie jest brana pod uwag.
Przykady:
2

NH2-NH2
hydrazyna (nazwa zachowana, wstpnie
wybrana, patrz P-12.2)
diazan
5

NH2-[NH]7-NH2

SiH3-SiH2-SiH2-SiH2-SiH3

PH2-PH-PH-PH-PH2

pentasilan (nazwa wstpnie wybrana,


patrz P-12.2)

HS-S-S-SH

nonaazan (nazwa wstpnie wybrana,


patrz P-12.2)

pentafosfan (nazwa wstpnie wybrana,


patrz P-12.2)

tetrasulfan (wstpnie wybrana nazwa)


(nie disulfanoditiol ani trisulfanotiol, patrz P-58.3.1

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

130

P-21.2.3 Heterogeniczne acykliczne macierzyste wodorki. Wyrni mona dwa typy:


P-21.2.3.1 Heterogeniczne wodorki macierzyste skadajce si z wystpujcych na
przemian atomw
P-21.2.3.2 Heterogeniczne wodorki macierzyste nazywane w nomenklaturze
zamiennej (a) szkieletu
P-21.2.3.1 Heterogeniczne wodorki macierzyste skadajce si z wystpujcych na przemian
heteroatomw, to znaczy [a(ab)n wodorki] z wyczeniem atomw wgla i halogenw.
Zwizki zawierajce nierozgaziony acuch wystpujcych na przemian atomw zakoczony
przez dwa identyczne atomy pierwiastka wystpujcego pniej w porzdku starszestwa O > S >
Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl mog by nazywane
przez wymienienie kolejno: przedrostka zwielokrotniajcego wskazujcego liczb atomw
kocowego pierwiastka, nastpnie czonu a tego pierwiastka, a po nim czonu a drugiego
pierwiastka w acuchu i kocwki an. Kocowa litera a czonu a jest pomijana, jeli po niej
wystpuje samogoska. Kocowa samogoska przedrostka liczbowego nie jest pomijana nawet
wwczas gdy czon a zaczyna si od tej samej samogoski. Gdy wystpuj atomy azotu nazwy
'amina' (patrz P-62) s preferowane, ze wzgldu na wysz funkcjonalno amin. Nie dotyczy to
innych pierwiastkw. Takie wodorki macierzyste s wstpnie wybranymi wodorkami macierzystymi
(patrz P-12.2) i jeli su do tworzenia nazw zwizkw zawierajcych atomy wgla maj priorytet
w otrzymywaniu preferowanych nazw IUPAC.
Jest to zmiana w stosunku do Przewodnika z 1993 roku (ref. 2), w
ktrym charakterystyczna grupa amina nie bya uznawana.
Przykady:
SiH3-S-SiH3
tetrastannoksan (wstpnie wybrana
nazwa, patrz P-12.2)

disilatian (wstpnie wybrana nazwa, patrz P-12.2)

HS-O-SH

PH2-Se-PH2

ditioksan (wstpnie wybrana nazwa, patrz


P-12.2)

difosfaselenan (nazwa wstpnie wybrana,


patrz P-12.2)

SiH3-NH-SiH3
N-sililosilanoamina (nazwa pochodzca
od wstpnie wybranej nazwy silan,
patrz P-12.2)
(nie disilazan)

N1,N3-bis(arsanyl)diarsazano-1,3-diamina
(nazwa pochodzca od wstpnie wybranego
diarsazan i wstpnie wybranego przedrostka
arsanyl, patrz P-12.2)
(nie tetraarsazan)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

131

P-21.2.3.2 Heterogeniczne wodorki macierzyste utworzone w nomenklaturze zamiennej (a)


szkieletu
Heterogeniczne acykliczne macierzyste wodorki skadajce si z acuchw zawierajcych
przynajmniej jeden atom wgla i rne lub takie same heteroatomy, i zakoczonych atomami C, P,
As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al., Ga, In i Tl nazywa si za pomoc nomenklatury zamiennej (a)
szkieletu (patrz P-15.4,3). W rozdziale P-5 rozwaane jest uycie nazw zamiany (a) szkieletu jako
preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:
2,4,10-tetraoksaundekan (PIN)

7,10-dioksa-2-tia-4-silaundekan (PIN)

2-oksa-7-tia-3,6-disilaoktan (PIN)
P-21.2.4 Acykliczne wodorki macierzyste zawierajce heteroatomy o niestandardowych
wizalnociach
P-21.2.4.1 Heteroatomy o niestandardowej wizalnoci oznacza si symbolem n umieszczanym
za kadym odpowiednim lokantem (patrz P-14.1). Niska numeracja przypisywana jest heteroatomom
w zwyky sposb, bez wpywu ich niestandardowej wizalnoci. Tam gdzie jest moliwo wyboru
nisze lokanty przypisuje si wyszej niestandardowej wizalnoci.
Przykady:

24-trisulfan (nazwa wstpnie


wybrana, patrz P-12.2)

15,25,35-trifosfan (nazwa wstpnie


wybrana, patrz P-12.2)
5
(nie tri- -fosfan)

16-trisufan (nazwa wstpnie wybrana,


patrz P-12.2)

15,35-difosfoksan (nazwa wstpnie


wybrana, patrz P-12.2)

P-21.2.4.2 Kiedy konieczne jest dokonanie wyboru pomidzy takimi samymi atomami szkieletu
z co najmniej dwoma niestandardowymi wizalnociami, niskie lokanty przypisuje si w porzdku
malejcej wizalnoci, na przykad 6 otrzyma niszy lokant ni 4.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

132

Przykady:
6

SH-SH2-S-S-SH4-SH
26,54-heksasulfan (nazwa wstpnie wybrana , patrz P-12.2)
12

11 10

CH3-S-CH2-CH2-S-CH2-CH2-SH2-CH2-CH2-S-CH3
2,54,8,11-tetratiadodekan (PIN)

P-22 MONOCYKLICZNE WODORKI MACIERZYSTE


P-22.1 Monocykliczne wglowodory
P-22.2 Heteromonocykliczne macierzyste wodorki
P-22.1 MONOCYKLICZNE WGLOWODORY
P-22.1.1 Nazwy nasyconych monocyklicznych wglowodorw tworzone s przez dodanie
nierozcznego przedrostka cyklodo nazwy acyklicznego, nasyconego, nierozgazionego
wglowodoru o tej samej liczbie atomw wgla. Ogln nazw monocyklicznych wglowodorw
jest cykloalkan. Numerowanie przebiega kolejno wok piercienia, zwykle zgodnie z ruchem
wskazwki zegara. Nienasycone monocykliczne wglowodory omwione s w P-31.1.
Przykady:

cyklopropan (PIN)

cykloheksan (PIN)

cyklotetradekan (PIN)

P-22.1.2 Niepodstawione monocykliczne wglowodorowe polieny z maksymaln liczb


nieskumulowanych wiza podwjnych (mancude) o oglnym wzorze C nHn albo CnHn+1 (n wiksze
ni 6) maj ogln nazw annuleny. Okrelony annulen jest nazywany jako [n]annulen, gdzie n,
wiksze ni 6, jest liczb atomw wgla w piercieniu. Kiedy n jest liczb nieparzyst, to znaczy gdy
annulen ma oglny wzr CnHn+1, dodatkowy atom wodoru okrelany jest jako wskazany atom
wodoru (patrz P-14.7) i przypisuje si mu lokant 1. Takie nazwy annulenw mog by uywane w
oglnej nomenklaturze i s preferowanymi nazwami IUPAC macierzystych skadnikw w
nomenklaturze skondensowanej (patrz P-25.3.2.1.1); ale nie jako przedrostki skadnika.
Preferowane nazwy IUPAC w peni nienasyconych wglowodorw s tosame z nazwami
odpowiednich cykloalkapolienw (patrz P-31.1.3.1).
Benzen jest nazw zachowan dla C6H6; nazwa [6]annulen nie jest zalecana.
Przy numeracji annulenw z parzyst liczb atomw wgla lokant 1 umieszcza si przy
dowolnym atomie wgla. W przypadku annulenw o nieparzystej liczbie atomw wgla lokant 1
przypisuje si atomowi wgla poczonemu ze wskazanym atomem wodoru (patrz P-14.7). W
strukturach cykloalkapolienw lokant 1 przypisywany jest zawsze atomowi wgla podwjnego
wizania.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

133

Przykady:

benzen (PIN; nazwa zachowana)


(nie [6]annulen]

[10]annulen
cyklodeka-1,3,5,7,9-pentaen
(PIN, patrz P-25.3.2.1.1)

[12]annulen
cyklododeka-1,3,5,7,9,11-heksaen
(PIN), patrz P-31.1.3.1)

(I)

(I)

1H-[7]annulen

1H-[13]annulen

(II) cyklohepta-1,3,5-trien (PIN; patrz P31.1.3.1)

(II)

cyclotrideka-1,3,5,7,9,11-heksaen
(PIN, patrz P-31.1.3.1)

P-22.1.3 Macierzyste wglowodory o zachowanych nazwach


Toluen, ksylen i mezytylen s szczeglnymi macierzystymi wodorkami utworzonymi z
dwch skadnikw, jednego cyklicznego oraz drugiego acyklicznego i nasyconego. Ich nazwy
zachowuje si ze wzgldu na dug i mocno zakorzenion tradycj. Toluen i ksylen s
preferowanymi nazwami IUPAC, nie mog by one jednak dowolnie podstawialne; toluen jest, pod

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

134

pewnymi warunkami, podstawialny, ale tylko w oglnej nomenklaturze (patrz P-15.1.8 oglne
reguy podstawienia zachowanych nazw).
Mezytylen jest nazw zachowan tylko w oglnej nomenklaturze i nie moe by podstawiony.
Nazwy kumen i cymen nie s zachowane.
W Przewodniku z 1993 roku (ref. 2) nazwy tych macierzystych wodorkw
byy zachowane, ale dopuszczalne byo tylko ograniczone ich podstawienie

toluen (PIN)
(bez podstawienia; w oglnej nomenklaturze
podstawienie jest dozwolone ale tylko grupami
wymienionymi w P-15.1.8.2.2)

ksylen (izomery 1,2-, 1,3 i 1,4, PINy)


(bez podstawienia)
o-, m-, i p-ksylen

mezytylen (bez podstawienia


1,3,5-trimetylobenzen (PIN)

P-22.2 HETEROMONOCYKLICZNE WODORKI MACIERZYSTE


P-22.2.1 Zachowane nazwy heteromonocykli
P-22.2.1 Heteromonocykliczne wodorki macierzyste z 3 10 czonowymi piercieniami
(nazwy Hantzscha-Widmana)
P-22.2.3 Heteromonocykliczne wodorki macierzyste nazywane w nomenklaturze zamiennej
(a) szkieletu
P-22.2.4 Heteromonocykle jedenasto i wicej czonowe z maksymaln liczb
nieskumulowanych podwjnych wiza
P-22.2.5 Homogeniczne monocykliczne wodorki macierzyste inne ni wodorki boru
P-22.2.6 Heteromonocykliczne wodorki macierzyste zoone z powtarzajcych si
heterojednostek
P-22.2.7 Heteromonocykliczne wodorki macierzyste z heteroatomami o niestandardowej
wizalnoci
P-22.2.1 Zachowane nazwy heteromonocykli
Zachowane nazwy heteromonocykli mancude i ich chalkogenowych analogw przedstawia
Tabela 2.2.
Uwaga: termin mancude jest akronimem MAximum number of NonCUmulative
DoublE bonds.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

135

W celu utworzenia nazw analogw chalkogenowych nazw piran modyfikuje si wedug


nomenklatury zamiennej funkcji.
W Tabeli 2.3 podane s zachowane nazwy nasyconych heteromonocykli.
Tabela 2.2 Zachowane nazwy heteromonocyklicznych mancude wodorkw macierzystych

furan (PIN)

imidazol (pokazano izomer 1H;


PINem jest 1H-imidazol

oksazol
1,3-oksazol (PIN)

izooksazol
1,2-oksazol (PIN)

tiazol (S zamiast O)
1,3-tiazol

izotiazol (S zamiast O)
1,2-tiazol (PIN)

selenazol (Se zamiast O)


1,3-selenazol (PIN)

izoselenazol (Se zamiast O)


1,2-selenazol (PIN)

tellurazol (Te zamiast O)


1,3-tellurazol (PIN)

izotellurazol (Te zamiast O)


1,2-tellurazol (PIN)

piran (pokazano izomer 2H;


PINem jest 2H-piran)

pirazyna (PIN)

tiopiran (S zamiast O)
(pokazano izomer 2H; PINem jest 2H-tiopiran)

selenopiran (Se zamiast O) (pokazano izomer 2H;


PINem jest 2H-selenopiran)
telluropiran (Te zamiast O) (pokazano izomer 2H;
PINem jest 2H-telluropiran)

pirazol (pokazano izomer


1H; PINem jest 1H-pirazol)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

pirydazyna (PIN)

pirymidyna (PIN)

selenofen PIN)

136

pirydyna (PIN)

pirol (pokazano izomer1H;


PINem jest 1H-pirol)

tellutofen (PIN)

tiofen (PIN)
Tabela 2.3 Zachowane nazwy nasyconych heteromonocyklicznych wodorkw macierzystych

oksazolidyna
1,3-oksazolidyna (PIN)

izoksalidyna
1,2-oksazolidyna (PIN)

tiazolidyna (S zamiast O)
1,3-tioksazolidyna (PIN)

izotiazolidyna (S zamiast O)
1,2-tiazolidyna (PIN)

selenazolidyna (Se zamiast O)


1,3-selenazolidyna (PIN)

izoselenazolidyna (Se zamiast O)


1,2-selenazolidyna (PIN)

tellurazolidyna (Te zamiast O)


1,3-tellurazolidyna (PIN)

izotellurazolidyna (Te zamiast O)


1,2-tellurazolidyna (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

pirolidyna (PIN)

137

morfolina (PIN)
tiomorfolina (S zamiast O) (PIN)
selenomorfolina (Se zamiast O) (PIN)
telluromorfolina (Te zamiast O) (PIN)

pirazolidyna (PIN)

imidazolidyna (PIN)

piperydyna (PIN)

piperazyna (PIN)

P-22.2.2 Heteromonocykliczne wodorki macierzyste z piercieniami od 3 do 10 czonowymi


(nazwy Hantzscha-Widmana)
Heteromonocykliczne wodorki macierzyste o piercieniach nie wicej ni 10 czonowych i
zawierajcych jeden lub wicej heteroatomw nazywane s przy uyciu rozszerzonego systemu
Hantzscha-Widmana (ref. 1). Poniewa jest on modyfikacj metody opublikowanej w zaleceniach z
1979 roku (ref. 1) nie ma potrzeby wprowadzania wielu wyjanie i komentarzy. Nazwy
homogenicznych heteromonocyklicznych piercieni s wstpnie wybrane (patrz P-12.2). Zalecenia z
1973 roku pozostaj aktualne w CAS dla nazw piercieni skondensowanych.
Pierwiastki glin, gal, ind i tal s obecnie wczone do zalecanego
systemu Hantzscha-Widmana; natomiast rt zostaa z niego usunita
P-22.2.2.1 Tworzenie i numerowanie nazw Hantzscha-Widmana
P-22.2.2.1.1
Nazwy Hantzscha-Widmana tworzy si przez czenie przedrostka (lub
przedrostkw) zamiennych (a) dla heteroatomu(w) szkieletu (Tabela 2.4) z rdzeniem
wskazujcym wielko piercienia i stopie uwodornienia (Tabela 2.5). Kocow samogosk a
pomidzy przedrostkami a i pomidzy przedrostkiem a i rdzeniem usuwa si. Zwizkami
nienasyconymi s zwizki majce maksymaln liczb nieskumulowanych wiza podwjnych
(zwizki mancude) i co najmniej jedno podwjne wizanie. Obecno pojedynczego heteroatomu

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

138

decyduje o numeracji w zwizku monocyklicznym. Heteroatom otrzymuje lokant 1 i w


niepodstawionych piercieniach numeracja biegnie zgodnie ze wskazwkami zegara.
Nazwy Hantzscha-Widmana, z wyjtkiem azyna i oksyn, s preferowanymi nazwami IUPAC
zarwno zwizkw nasyconych jak i nienasyconych. Nazwa azyna nie moe by uyta dla pirydyny
poniewa ma ona od dawna ustalone przeznaczenie jako nazwa klasy dla zwizkw =N-N= (patrz P68.3.1.2.3). Nazwa oksyn nie moe by uyta dla piranu poniewa bya ona stosowany jako nazwa
zwyczajowa chinolin-8-olu.
Nazwy Hantzscha-Widmana s wstpnie wybranymi nazwami homogenicznych
heteromonocykli innych ni wglowodory (patrz P-22.2.5).
Przykady:

tiepin (PIN)

oksokan (PIN)

Tabela 2.4 Przedrostki w systemie Hantzscha-Widmana (w malejcym porzdku starszestwa)

Pierwiastek Wizalno

Przedrostek

fluor

fluora

bizmut

bizma

chlor

chlora

krzem

sila

brom

broma

german

germa

jod

joda

cyna

stanna

tlen

oksa

ow

plumba

siarka

tia

bor

bora

selen

selena

glin

aluma1
(nie alumina)

tellur

tellura

gal

gala

azot

aza

ind

indiga1
(nie inda)

fosfor

fosfa

tal

tala

arsen

arsa

antymon

styba

Porwnaj z Tabel 1.5

Przedrostek
Wizalno
Pierwiastek
(walencyjn)
(walencyjno)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

139

Tabela 2.5 Rdzenie nazw w systemie Hantzcha-Widmana

1
2

Wielko piercienia

Nienasycony

Nasycony

Wielko
piercienia

iren/iryna1

iran/irydyna2

epin

epan

et

etan/etydyna2

ocyn

okan

ol

olan/olidyna2

onin

onan

6A (O, S, Se,Te, Bi)

in

an

10

ecyn

ekan

6B (N, Si, Ge, Sn, Pb)

in

inan

6C (F, Cl, Br, I, P, As,


Sb, B, Al, Ga, In, Tl)

inin

inan

Nienasycony Nasycony

Patrz P-22.2.2.1.5.1
Patrz P-22.2.2.1.5.2

P-22.2.2.1.2
Wielokrotno tych samych heteroatomw wskazuje si za pomoc
zwielokrotniajcych przedrostkw di, tri, tetra, etc. umieszczanych przed odpowiednim
czonem a. Kocowa litera a zwielokrotniajcego przedrostka jest pomijana przed samogosk.
Na przykad tetrazol a nie tetraazol. Heteroatomom przypisuje si moliwie najnisze lokanty, a
lokant 1 otrzymuje jeden z heteroatomw. Lokanty wymienia si na pocztku nazwy, to znaczy
przed czonami a zamiany szkieletu i poprzedzajcymi przedrostkami liczbowymi.
Przykady:

1,5-diazocyn (PIN)

1,3-dioksolan (PIN

P-22.2.2.1.3 Jeli dwa lub wicej rodzajw heteroatomw wystpuje w tej samej nazwie
porzdek ich wymieniania ma nastpujc kolejno: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si,
Ge, Sn, Pb, B, Al, In, Tl. Lokant 1 otrzymuje heteroatom, ktry wystpuje jako pierwszy w
kolejnoci starszestwa stosowanej przy wymieniania czonw a zamiany szkieletu. Nastpnie
prowadzi si numerowanie tak, aby heteroatomy, rozpatrywane jako zbir w rosncym porzdku
numerycznym, miay jak najnisze lokanty. Lokanty umieszcza si na pocztku nazwy w kolejnoci
wymieniania czonw a zamiany szkieletu.
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

140

1,3-diazol (PIN)

1,2,6-oksaditiepan (PIN)
(nie 1,3,7-oksaditiepan; zestaw
lokantw 1,2,6 jest niszy ni
1,3,7)

1,2-oksatiolan (PIN)

1,6,2-dioksazaepan (PIN)
(nie 1,3,4- dioksazaepan, nie 1,3,7dioksazaepan, nie 1,6,5-dioksazaepan;
zestaw lokantw 1,6,2 jest niszy ni
1,3,4, 1,3,7i 1,5,6

Jeeli nadal istnieje moliwo wyboru nisze lokanty przypisuje si heteroatomom w porzdku w
jakim wystpuj w kolejnoci starszestwa (patrz Tabela 2.4).
Przykad:

1,2,5-oksazafosfol (PIN)
(nie 1,5,2- oksazafosfol; N ma pierwszestwo
przed P do otrzymania niszego lokantu)

P-22.2.2.1.4 Wskazany atom wodoru


Po przypisaniu piercieniowej strukturze maksymalnej liczby nieskumulowanych wiza
podwjnych, kady atom piercienia o wizalnoci rzdu trzy lub wyszej, poczony z
ssiadujcymi atomami piercienia tylko pojedynczymi wizaniami i nioscy jeden lub wicej
atomw wodoru jest oznaczony przez wskazany atom wodoru (patrz P-14.7). Jeeli jest moliwo
wyboru, takie atomy otrzymuj niskie lokanty.
Przykad:

1H-azepin (PIN)

1H-fosfol (PIN)

2H-1,3-dioksol (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

141

P-22.2.2.1.5 Wybr nazw Hantzscha-Widmana dla 3-, 4- i 5-czonowych piercieni


Jak pokazano w Tabeli 2.5, mancude trjczonowe piercienie i nasycone trj-, cztero- i
picioczonowe piercienie nazywa si stosujc dwa rne rdzenie. Przy tworzeniu preferowanej
nazwy IUPAC s one uywane w nastpujcy sposb:
P-22.2.2.1.5.1 Rdze iryna (yryna) jest uywany zamiast iren dla piercieni zawierajcych
tylko heteroatomy azotu; w innych przypadkach jest stosowany rdze iren.
Przykady:

1H-azyryna (PIN)

oksiren (PIN)

oksaziren (PIN)

P-22.2.2.1.5.2 Rdzenie irydyna, etydyna i olidyna uywane s wtedy gdy w piercieniu


wystpuje atom azotu; w innych przypadkach uywa si rdzenia an.
Przykady:

oksetan (PIN)

azetydyna (PIN)

1,2-oksafosfolan (PIN)

1,2,3-oksatiazolidyna (PIN)

P-22.2.2.1.6 Wybr nazw Hantzscha-Widmana dla piercieni szecioczonowych


Rdze nazwy piercienia szecioczonowego zaley od heteroatomu o najniszym
starszestwie w piercieniu, to znaczy od heteroatomu, ktry bezporednio poprzedza rdze.
Heteroatomy podzielone s na trzy grupy: A, B i C, kada odpowiadajca rdzeniowi dla
nienasyconych i dla nasyconych zwizkw (Tabela 2.5). Rdze wybiera si zgodnie z grup do
ktrej naley heteroatom o najniszym starszestwie.
Przykady:

1,4-dioksyn (PIN)

1,3-tiaselenan (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

1,3,5-triazyna (PIN)

142

1,3-oksazynan (PIN)

heksasilinan (nazwa wstpnie wybrana;


patrz P-12.2)

1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinin (nazwa
wstpnie wybrana; patrz P-12.2)

1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinan (nazwa
wstpnie wybrana; patrz P-12.2)

P-22.2.3 Wodorki heteromonocykliczne nazywane w nomenklaturze zamiennej (a)


szkieletu
Zwizki heteromonocykliczne, mancude oraz nasycone, z piercieniami do i wcznie
dziesicioczonowymi nazywane s zgodnie z rozszerzonym systemem Hantzscha-Widmana (patrz
P-22.2.2) . Do piercieni jedenasto- i wicej czonowych stosuje si nomenklatur zamienn (a)
szkieletu (patrz P-15.4) dla zwizkw w peni nasyconych jak i w peni nienasyconych
([n]annuleny).
P-22.2.3.1 Nazwy zamiany (a) szkieletu tworzy si umieszczajc przedrostek zamiany (a)
szkieletu (patrz Tablica 2.4) przed nazw odpowiedniego cykloalkanu lub annulenu. Kiedy piercie
zawiera wicej ni jeden heteroatom, wskazuje si je w nastpujcym malejcym porzdku
starszestwa: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As >Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B >
Al. > Ga > In > Tl. Numeracja opisana jest w P-22.2.3.2. Wybr preferowanej nazwy IUPAC
omwiony jest w P-52.2.3.
Przykady:

tiacyklododekan (PIN)

1-azacyklotetradeka-1,3,5,7,8,11,13-heptaen
(PIN)
aza[14]annulen

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

143

P-22.2.3.2 Numerowanie
P-22.2.3.2.1 Kiedy w piercieniu obecny jest pojedynczy heteroatom, przypisuje si mu lokant
1, ktry pomija si jeli nie wystpuje lokant wskazanego atomu wodoru. Gdy nie ma
podstawnikw numeracja biegnie zwykle zgodnie z ruchem wskazwek zegara. Niskie lokanty w
pierwszej kolejnoci przypisuje si heteroatomom, a nastpnie miejscom nienasycenia. (patrz P31.1.3.2). W miar potrzeby lokanty wskazanego atomu wodoru wyznaczane s zgodnie z P-14.7.
Przykady:
1-oksacykloundeka-2,4,6,8,10-pentaen (PIN)
oksa[11]annulen

1-azacyklotrideka-2,4,6,8,10,12-heksen PIN)
1H-1-aza[13]annulen
P-22.2.3.2.2 Kiedy piercie zawiera wicej ni jeden taki sam heteroatom wybiera si taki
kierunek numeracji, aby nada nisze lokanty heteroatomom jako zbiorowi.
Przykady:

1,5-ditiacyklododekan (PIN)
(nie 1,9- ditiacyklododekan)

1,2,5,8-tetrasilacyklotridekan (PIN)
(inne zbiory lokantw to: 1,2,8,11,
1,4,7,8, 1,4,5,11, i 1,4,10,11, aden z
nich nie jest niszy ni 1,2,5,8.

P-22.2.3.2.3 Kiedy w piercieniu wystpuj heteroatomy rnego rodzaju, lokant 1 nadaje si


heteroatomowi pierwszemu wymienionemu w podanym powyej porzdku starszestwa (patrz P22.2.3.1). Wybiera si taki kierunek numeracji aby heteroatomom jako zbiorowi, bez wzgldu na ich
rodzaj, przypisa nisze lokanty, a wwczas, jeli jest to konieczne, zgodnie z podanym powyej
porzdkiem starszestwa (patrz P-22.2.3.1). Niskie lokanty przypisuje si heteroatomom, a nastpnie
miejscom nienasycenia (patrz P-31.1.3.2). Jeli to potrzebne, wskazanym atomom wodoru nadaje si
lokanty zgodnie z P-14.7.
Przykady:

1-tia-5-selenacyklododekan (PIN)

1-oksa-2-azacyklododeka-3,5,7,9,11-pentaen (PIN)
2H-1-oksa-2-aza[12]annulen

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

1-oksa-2-aza-11-silacyklotetradekan
(PIN)

144

1-oksa-4-selena-11-azacyklotrideka-2,5,7,9,12-pentaen
(PIN)
11H-1-oksa-4-selena-11-aza-[13]annulen

P-22.2.4 Heteromonocykle jedenasto- i wicej czonowe z maksymaln liczb


nieskumulowanych wiza podwjnych
W tej podsekcji dyskutowane s nazwy heteromonocyklicznych skadnikw macierzystych z
wikszymi ni dziesicioczonowe piercieniami. S one uywane do tworzenia preferowanych nazw
IUPAC ukadw skondensowanych piercieni. Byy take uywane jako nazwy heteromonocykli w
oglnej nomenklaturze jako alternatywa dla nazw cykloalkapolienowych, ktre s preferowanymi
nazwami dla heteromonocykli.
Heteromonocykliczny skadnik macierzysty o piercieniu wikszym ni dziesicioczonowy i z
maksymaln liczb nieskumulowanych wiza podwjnych (mancude) nazywany jest przez zamian
kocwki an w nazwie odpowiadajcego mu nasyconego heteromonocyklu (patrz P-22.2.3) na
in/yn. Lokanty wymienia si przed nazw w porzdku wymieniania odpowiednich przedrostkw
zamiany (a) szkieletu. W miar potrzeby podaje si lokanty wskazanych atomw wodoru. W
nomenklaturze zwizkw metaloorganicznych dla mniejszych piercieni dopuszczona jest
nomenklatura zamienna (a) szkieletu aby umoliwi tworzenie nazw metalocyklicznych
wodorkw macierzystych (patrz P-69.4).
Przykady zwizkw skondensowanych zawierajcych tego typu heteromonocykliczne
skadniki pokazane s w P-25.2.2.4, P-25.3.6.1 i P-25.3.7.1.
Przykady:

1,8-dioksacyklooktadekan
(PIN)

1-oksa-4,8,11-triazacyklotetradekan
(PIN)

1,8-dioksacyklooktadecyn
1,8-dioksacyklooktadeka-2,4,6,9,11,13,15,17-oktaen
(PIN)

2H-1,4,8,11-oksatriazacyklotetradecyn
1-oksa-4,8,11-triazacyklotetradeka-3,5,7,9,11,13-heksaen
(PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

145

P-22.2.5 Homogeniczne heteromonocykliczne wodorki macierzyste inne ni wodorki boru.


Nasycone heteromonocykle skadajce si z identycznych heteroatomw mona nazywa
dodajc przedrostek cyklodo nazwy nasyconego nierozgazionego acucha z t sam liczb
identycznych atomw. Alternatywne metody podaje poszerzony system Hantzscha-Widmana
opisany w P-22.2.3 dla piercieni od trzech- do dziesicioczonowych i nomenklatura zamienna (a)
szkieletu opisana w P-22.2.3. Nazwy wstpnie wybrane (patrz P-12.2) ale uywane do tworzenia
preferowanych nazw IUPAC pochodnych organicznych omwione s w P-52.1.5.
Przykady:

cyklopentaazan
pentazolidyna
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-22.2.2.1.5)
pentazolan

cykloheksagerman
heksagerminan (nazwa wstpnie
wybrana, patrz P-12.2)

cyklododekasilan
dodekasilacyklodekan
(nazwa wstpnie wybrana, patrz P-12.2)
P-22.2.6 Heteromonocykliczne wodorki macierzyste utworzone z powtarzajcych si jednostek
[wodorki cykliczne (abn)]
Nazwy mog by tworzone przez wymienianie kolejno: przedrostka cyklo,
zwielokrotniajcych afiksw (di, tri, tetra, etc.) wskazujcych liczb atomw kadego z
pierwiastkw w piercieniu, czonw zamiennych (a) atomw powtarzajcej si jednostki, przy
czym pierwszestwo wymieniania jest w porzdku Tl > In > Ga > Al > Pb > Sn > Ge > Si > Bi >
Sb > As > P > N > Te > Se > S > O i kocwka an. Kocow liter czonu zamiennego (a)
szkieletu, jeli po niej wystpuje samogoska, pomija si. Kocowej litery afiksu
zwielokrotniajcego nie pomija si nawet wtedy, kiedy czon a zaczyna si od samogoski.
Numerowanie zaczyna si od jednego z atomw szkieletu pierwiastka wymienianego w nazwie jako
ostatni i przebiega wok piercienia. W kwestii alternatywnych metod patrz P-22.2.2 - nazwy
Hantzscha-Widmana i P-22.2.3 monocykle o piercieniach wicej ni dziesicioczonowych.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

146

Nazwy wstpnie wybrane (patrz P-12.2) uywane do tworzenia preferowanych nazw IUPAC dla
organicznych pochodnych tych heteromonocyklicznych wodorkw omwiono w P-52.1.7.
Przykady:

cyklotetragermoksan
1,3,5,7,2,4,6,8-tetroksatetragermokan
(nazwa wstpnie wybrana, patrz P-12.2)

cyklotriborafosfan
3,5,2,4,6-trifosfatriborinan
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)

cykloheptasiloksan
1,3,5,7,9,11,13-heptaoksa-2,4,6,8,10,12,14-heptasilacyklotetradekan
(nazwa wstpnie wybrana, patrz P-12.2).
P-22.2.7 Heteromonocykliczne wodorki z heteroatomami o niestandardowej wizalnoci
P-22.2.7.1 W heteromonocyklach do zaznaczenia heteroatomw o niestandardowej wizalnoci
uywa si konwencji (patrz P-14.1). Symbol n, w ktrym n oznacza wizalno, umieszcza si
bezporednio za lokantem wskazujcym heteroatom o niestandardowej wizalnoci. Symbol H
wskazanego atomu wodoru, wymagany do oznaczenia nasyconych atomw szkieletu, wymienia si z
odpowiednim lokantem na pocztku penej nazwy.
Przykady:

1H-14-tiofen (PIN)

3H-14-tiofen (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

147

13-jodynan (PIN)

1H-15-jodol (PIN)

1,35-oksafosfol (PIN)

14,3-tiazyna (PIN)

1-oksa-44-tiacyklotetradekan (PIN)

1-oksa-4,84-ditiacyklododekan (PIN)

1H-14-tiepin (PIN)

1H-14,34-ditiepin (PIN)
[grupie (-SH2-) zawierajcej wskazany
atom wodoru przysuguje niszy lokant]

16-tiopiran (PIN)
(ten heteromonocykl ma maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych i
podwjne wizanie w kadej pozycji dlatego
dla atomu siarki nie podaje si wskazanego
atomu wodoru)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

148

P-22.2.7.2 Jeli potrzebny jest nadal wybr pomidzy dwoma lub wiksz liczb takich samych
atomw szkieletu o rnych wizalnociach, niszy lokant przypisuje si w porzdku malejcej
wizalnoci, to znaczy 6 jest wybierane przed 4 (patrz take P-21.2.4).
Przykady:

14,3-ditiol (PIN)

1-oksa-44,12-ditiacyklotetradekan (PIN)

P-23 POLIALICYKLICZNE WODORKI MACIERZYSTE (Rozszerzony system von


Baeyera)
P-23.0
P-23.1
P-23.2
P-23.3
P-23.4
P-23.5

Wprowadzenie
Definicje i terminologia
Nazywanie i numeracja wglowodorw von Baeyera
Heterogeniczne heterocykliczne wodorki macierzyste von Baeyera
Homogeniczne heterocykliczne wodorki macierzyste von Baeyera
Heterogeniczne heterocykliczne wodorki macierzyste von Baeyera
utworzone z na przemian wystpujcych heteroatomw
P-23.6 Heterocykliczne polialicykliczne wodorki macierzyste z heteroatomami o
niestandardowej wizalnoci
P-23.7 Zachowane nazwy wodorkw macierzystych von Baeyera
P-23.0 WPROWADZENIE
Podrozdzia ten opiera si na niedawnej publikacji Rozszerzenie i przegld systemu von
Baeyera nazywania zwizkw policyklicznych (wczajc zwizki bicykliczne) (IUPAC, Zalecenia
1999) (ref. 7). Zastpuje Reguy A-31, A-32 i B-13 w Zaleceniach z 1979 roku (ref. 1) i Regu R2.4.2 z Zalece z 1993 roku (ref. 2). W podrozdziale tym nie wprowadzono modyfikacji do
publikacji z 1999 roku.
Zajto si w nim tylko nasyconymi polialicyklicznymi ukadami piercieni nazywanymi
systemem von Baeyera; nienasycone ukady patrz podrozdzia P-11.1.4. Nazywanie podstawnikw
wywodzcych si z nasyconych polialicyklicznych ukadw piercieni omwiono w podrozdziale P29.
P-23.1.1 DEFINICJE I TERMINOLOGIA
P-23.1.1 Przyczek: kady atom szkieletu ukadu piercieni, ktry jest poczony z trzema lub
wicej atomami szkieletu (wyczajc atomy wodoru).
P-23.1.2 Mostek to nierozgaziony acuch atomw albo atom bd wizanie walencyjne
czce dwa przyczki.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

149

P-23.1.3 Gwny piercie jest ukadem piercieni, ktry zawiera moliwie najwiksz liczb
atomw szkieletu ukadu policyklicznego.
P-23.1.4 Gwny mostek jest mostkiem wczonym do ukadu bicyklicznego i pierwszym
wybranym mostkiem w ukadzie policyklicznym.
P-23.1.5 Dwa przyczki wybrane jako gwne przyczki. Te dwa przyczki zawarte s w
gwnym piercieniu i poczone gwnym mostkiem.
P-23.1.6 Drugorzdny mostek: kady mostek nie nalecy do gwnego piercienia albo
gwnego mostka.
P-23.1.7 Niezaleny drugorzdny mostek czy przyczki, ktre s czci gwnego
piercienia albo gwnego mostka.
P-23.1.8 Zaleny drugorzdny mostek czy co najmniej jeden przyczek, ktry jest czci
drugorzdnego mostka.
P-23.1.9 Ukad policykliczny zawiera liczb piercieni rwn minimalnej liczbie przeci
potrzebnych do jego przemiany w acykliczny szkielet. Liczb piercieni wskazuje si nierozcznym
przedrostkiem bicyklo (nie dicyklo), tricyklo, tetracyklo, etc.
P-23.2 NAZYWANIE I NUMEROWANIE WGLOWODORW VON BAEYERA
Nazywanie wglowodorw w systemie von Baeyera polega na kolejnym zastosowaniu
poniszych regu a do osignicia rozstrzygnicia.
P-23.2.1
P-23.2.2
P-23.2.3
P-23.2.4
P-23.2.5
P-23.2.6

Wybr gwnego piercienia


Nazwanie bicyklicznych alicyklicznych wglowodorw
Numeracja bicyklicznych alicyklicznych wglowodorw
Wybr gwnego mostka
Nazwanie i numeracja tricyklicznych alicyklicznych wglowodorw
Nazywanie i numeracja polialicyklicznych wglowodorw

P-23.2.1 Gwny piercie policyklicznego ukadu piercieni wglowodoru wybiera si tak, aby
obejmowa moliwie najwiksz liczb atomw szkieletu. W podrozdziaach od P-23.2.1 do P23.2.6 gwny piercie pokazany jest za pomoc wytuszczonych linii.
Przykady:

gwny piercie szecioczonowy

gwny piercie siedmioczonowy

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

150

P-22.2.2 Nazywanie bicyklicznych alicyklicznych wglowodorw


Nasycone homogeniczne bicykliczne wglowodory posiadajce dwa lub wicej wsplnych
atomw nazywa si przez dodanie przedrostka 'bicyklo' do nazwy acyklicznego wglowodoru o tej
samej cakowitej liczbie atomw szkieletu. Liczby atomw szkieletu w kadym z dwch segmentw
czcych gwne przyczki i w gwnym acuchu podaje si za pomoc liczb arabskich
wymienianych w zmniejszajcym si liczbowo porzdku, oddzielanych kropkami i zamknitych w
kwadratowych nawiasach.
Przykad:

bicyklo[3.2.1]oktan (PIN)
P-23.2.3 Numerowanie bicyklicznych wglowodorw alicyklicznych
Numerowanie bicyklicznego ukadu piercieni zaczyna si od jednego przyczka postpujc
najpierw wzdu duszego segmentu gwnego piercienia do drugiego przyczka a nastpnie z
powrotem, wzdu nienumerowanego segmentu gwnego piercienia, do pierwszego przyczka.
Numerowanie uzupenia si numeracj gwnego mostka zaczynajc si od atomu ssiadujcego z
pierwszym przyczkiem.
Przykady:

bicyklo[3.2.1]oktan (PIN)

bicyklo[4.4.2]dodekan (PIS)

P-23.2.4 Wybr gwnego mostka


Policykliczne ukady piercieni zawieraj wicej ni jeden mostek czcy atomy gwnego
piercienia i/albo gwnego mostka. Poniej, w tricyklicznym piercieniu, gwny piercie jest
pokazany nieprzerywanymi, wytuszczonymi liniami, a gwny mostek pokazany liniami
przerywanymi, jest tym mostkiem, ktry zawiera moliwie najwiksz liczb atomw nie nalecych
do gwnego piercienia. Mostki inne ni gwny mostek nazywane drugorzdnymi mostkami
pokazane s poniej normalnymi nieprzerywanymi liniami.
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

151

P-23.2.5 Nazywanie i numerowanie tricyklicznych wglowodorw alicyklicznych


P-23.2.5.1 Tricykliczne wglowodory majce niezaleny drugorzdny mostek nazywa si na
podstawie ukadu bicyklicznego opisanego w P-23.2.2. Piercienie nie opisane w ukadzie
bicyklicznym okrela si podajc liczb atomw w niezalenym drugorzdnym mostku jako liczb
arabsk. Lokanty dwch punktw przyczenia niezalenego drugorzdnego mostka do gwnego
piercienia wymienia si w indeksie grnym jako par arabskich liczb (nisza liczba jest wymieniana
pierwsza) oddzielonych przecinkiem.
Nazwa tricyklicznego ukadu jest zatem tworzona przez wymienienie:
(a) przedrostka tricyklo zamiast bicyklo, wskazujcego obecno trzech piercieni w
ukadzie policyklicznym;
(b) liczb wskazujcych dugo mostkw, zaczynajc od dwch gazi gwnego piercienia
(pokazanych wytuszczonymi liniami w strukturach poniej), nastpnie gwnego mostka
(pokazanego przerywanymi liniami w strukturach poniej) i drugorzdnego mostka (z
indeksem grnym lokantw oddzielonych przecinkiem wskazujcych miejsca przyczenia
do gwnego piercienia). Wszystkie liczby oddziela si kropkami i umieszcza w
nawiasach kwadratowych. Na przykad [2.2.1.02,6];
(c) nazw acyklicznego wglowodoru o tej samej cakowitej liczbie atomw szkieletu.
Przykad:

tricyklo[2.2.1.02,6]heptan (PIN)
P-23.2.5.2 Numerowanie drugorzdnego mostka
Po zakoczeniu numeracji gwnego piercienia i gwnego mostka numeruje si niezaleny
drugorzdny mostek zaczynajc od przyczka gwnego piercienia o wyszym numerze.
Przykady:

tricyklo[9.3.3.11,11]oktadekan (PIN)

tricyklo[4.2.2.22,5]dodekan (PIN)
[drugorzdny mostek jest numerowany zaczynajc
od mostka 5 o wyszym (ni 2) numerze.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

152

P-23.2.6 Nazywanie i numerowanie policyklicznych alicyklicznych wglowodorw


W nastpnych podrozdziaach opisana jest nomenklatura policyklicznych analogw
nasyconych bi- i tricyklicznych ukadw piercieni (patrz P23.2.3 i P-23.2.5). Bierze si tu pod
uwag niezalene i zalene drugorzdne mostki. Opisane s reguy numeracji wszystkich
drugorzdnych mostkw i nazywania wszystkich polialicyklicznych ukadw. Ich zastosowanie
naladuje sposoby nazewnictwa i numeracji ukadw bicyklicznych przedstawione w podrozdziaach
od P-23.2.1 do P-23.2.4. Konieczna jest dodatkowa regua do wyboru gwnego mostka i mostkw
drugorzdnych.
P-23.2.6.1 Nazywanie policyklicznych wglowodorw alicyklicznych
Nazwy piercieni, ktre nie odpowiadaj opisanemu poprzednio (patrz 23.2.2) ukadowi
bicyklicznemu tworzy si wymieniajc cyframi arabskimi liczb atomw w kadym drugorzdnym
mostku. Lokanty dwch punktw przyczenia kadego z drugorzdnych mostkw do gwnego
piercienia podaje si w indeksie grnym jako par liczb arabskich (najpierw niszy) oddzielonych
przecinkiem. Liczby wskazujce niezalene drugorzdne mostki (mostki czce atomy ukadu
bicyklicznego) wymienia si w malejcym porzdku. W nastpujcych podrozdziaach omwiona
jest procedura tworzenia nazw.
P-23.2.6.1.1 Przedrostki tricyklo, tetracyklo, etc. zamiast bicyklo wskazuj liczb piercieni
ukadu polialicyklicznego. Liczba piercieni jest rwna liczbie przeci wiza koniecznych do
przeksztacenia ukadu policyklicznego w nierozgaziony bd rozgaziony acykliczny szkielet.
P-23.2.6.1.2 Liczb atomw w kadym mostku poza gwnym mostkiem, to znaczy w
drugorzdnych mostkach, wskazuje si cyframi arabskimi oddzielonymi kropkami i wymienianymi
w malejcym liczbowo porzdku po cyfrach opisujcych ukad bicykliczny, z wyjtkiem podanym w
P-23.2.6.1.3. Lokalizacj kadego drugorzdnego mostka wskazuj lokanty arabskie
ponumerowanego ju ukadu bicyklicznego. Lokanty te wymienia si w indeksie grnym liczb
arabskich wskazujcych jego dugo (liczb atomw) i s przedzielone przecinkiem. Zesp cyfr
arabskich okrelajcych dugo mostkw, z cyframi w indeksach grnych, jeli s potrzebne,
zwykle nazywany deskryptorem von Baeyera, zamyka si w kwadratowym nawiasie.
P-23.2.6.1.3
Niezalene mostki drugorzdne wymienia si przed zalenymi mostkami
drugorzdnymi. Liczby wskazujce zalene mostki drugorzdne wymienia si w malejcym
porzdku (trzeci przykad w P-23.2.6.3 ilustruje ten porzdek wymieniania).
P-23.2.6.1.4 Nazw koczy nazwa alkanu reprezentujcego cakowit liczb atomw piercienia.
Liczba ta odpowiada sumie liczb arabskich w liczbowym deskryptorze umieszczonym w
kwadratowym nawiasie plus dwa (dwa atomy gwnego przyczka). Na przykad, w nazwie
bicyklo[2.2.1.02,6]heptan utworzonej dla poniszej struktury cakowita liczba atomw 7 rwna si
sumie podstawowych liczb w deskryptorze [2+2+1+0] + 2.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

153

P-23.2.6.2 Wybr gwnego mostka i mostkw drugorzdnych


Czsto mamy szereg moliwoci wyboru gwnego mostka i mostkw drugorzdnych. Aby
dokona waciwego wyboru stosuje si kolejno podane nieje kryteria do momentu kiedy moliwe
jest podjcie decyzji.
Uwaga: Numeracj pokazan w poniszych przykadach stosuje si do regu
podanych w P-23.2.6.3.
P-23.2.6.2.1 Gwny piercie powinien by podzielony w miar moliwoci symetrycznie przez
gwny mostek, ktry, jak wskazano w P-23.2.4, zawiera moliwie najwiksz liczb atomw nie
objtych gwnym piercieniem.
Przykad:

nie

tricyklo[4.3.1.12,5]undekan (PIN)
poprawnie

tricyklo[5.2.1.12.6]undekan
niepoprawnie

Wyjanienie: Dwa mostki 4 i 3 atomowe dziel gwny piercie bardziej


symetrycznie ni dwa mostki 5 i 2 atomowe.
P-23.2.6.2.2 Jeeli istnieje wybr midzy niezalenymi drugorzdnymi mostkami, pierwszy
wymieniany musi by moliwie dugi. Nastpnie, jeli ma to znaczenie, kolejny musi by rwnie
moliwie dugi, etc.
Przykad:

nie

tetracyklo[8.6.6.52,9.123,26]oktakozan (PIN)
poprawnie

tetracyklo[8.6.6.45,9.223,25]oktakozan
niepoprawnie

Wyjanienie: Picioatomowy niezaleny mostek pomidzy pozycjami 2 i 9 gwnego


piercienia jest duszy ni czteroatomowy niezaleny mostek midzy pozycjami 2 i 9.
P-23.2.6.2.3 Liczba zalenych drugorzdnych mostkw powinna by moliwie najmniejsza.
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

154

nie
tetracyklo[5.3.2.12,4.03,6]tridekan (PIN)
poprawnie

tetracyklo[5.3.2.12,4.06,13]tridekan
niepoprawnie

Wyjanienie: Poprawna struktura zawiera dwa zalene mostki; a niepoprawna struktura ma


jeden zaleny mostek pomidzy pozycjami 6 i 13.
P-23.2.6.2.4 Lokanty w indeksie grnym dla drugorzdnych mostkw, rozpatrywane jako zestaw
w malejcym liczbowym porzdku, powinny by moliwie niskie a decyzj podejmuje si w
pierwszym punkcje rnicy.
Przykady:

nie

tetracyklo[5.3.2.12,4.03,6]tridekan (PIN)
poprawnie

tetracyklo[5.3.2.14,6.02,5]tridekan
niepoprawnie

Wyjanienie: Zestaw lokantw 2,3,4,6 jest niszy od 2,4,5,6; patrz P-14.3.5


11

10

5
4

12 2

1
8

4
7

13

nie
2

tricyklo[5.5.1.03,11]tridekan (PIN)
poprawnie

13
12

tricyklo[5.5.1.05,9]tridekan
niepoprawnie

Wyjanienie: Zestaw lokantw 3,11 jest niszy od 5,9; patrz P-14.3.5

nie

tricyklo[4.4.1.11,5]dodekan (PIN)
poprawnie

tricyklo[4.4.1.11,7]dodekan
niepoprawnie

Wyjanienie: Zestaw lokantw 1,5 jest niszy od 1,7; patrz P-14.3.5

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

155

P-23.2.6.2.5 Lokanty w indeksie grnym rozwaane w sekwencji porzdku wymieniania w


nazwie powinny by moliwie najnisze.
Przykady:

nie

tetracyklo[5.5.2.22,6.18,12]heptadekan (PIN)
poprawnie

tetracyklo[5.5.2.28,12.12,6]heptadekan
niepoprawnie

Wyjanienie: Sekwencja lokantw 2,6,8,12 jest nisza od 8,12,2,6; patrz P_14.3.5


3

1
8

2
4

2
7

nie
7

pentacyklo[3.3.0.02,4.03,7.06,8]oktan (PIN)
poprawnie

6
5

pentacyklo[3.3.0.02,8.03,7.04,6]oktan
niepoprawnie

Wyjanienie: Sekwencja lokantw 2.4.3.7.6.8 jest nisza od 2.8.3.7.4.6; patrz P-14.3.5


P-23.2.6.3 Numerowanie drugorzdnych mostkw
Po numeracji gwnego piercienia i gwnego mostka numeruje si niezalene drugorzdne
mostki, przed zalenymi mostkami drugorzdnymi. Numeracja biegnie od najwyej numerowanego
atomu gwnego piercienia i gwnego mostka. Kady drugorzdny mostek jest numerowany
kolejno zaczynajc od niezalenego drugorzdnego mostka poczonego z atomem przyczka
gwnego mostka o najwyszym numerze. Kolejno niezaleny drugorzdny mostek poczony z
nastpnym najwyszym atomem i tak dalej. Kady atom drugorzdnego mostka jest numerowany
zaczynajc od atomu ssiadujcego z przyczkiem o wyszej numeracji.
Uwaga: Ta regua zastpuje regu A-32.23 w Zaleceniach z z 1979 roku (ref. 1) i regu R2.4.2.2 w Zaleceniach z 1993 roku (ref. 2).
Przykady:

nie

tetracyklo[4.4.2.22,5.27,10]heksadekan (PIN)
poprawnie

niepoprawnie

Wyjanienie: Pierwszy drugorzdny mostek, ktry powinien by numerowany, poczony jest z


przyczkiem o numeracji 10.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

156

nie

tetracyklo[[5.4.2.22,6.18,11]heksadekan (PIN)
poprawnie

niepoprawnie

(Pierwszy drugorzdny mostek, ktry powinien by numerowany, poczony jest z przyczkiem o


numeracji 11.)

heksacyklo[15.3.2.23,7.12,12. 013,21.011,25]pentakozan
(wrd liczbowych deskryptorw zaleny mostek drugorzdowy pomidzy atomami o
numeracji 11 i 25 wymieniany jest jako ostatni; podstawowy ukad bicykliczny opisuj liczby
15, 3 i 2, liczby 23,7, 013,21 i 013,21 odpowiadaj trzem niezalenym mostkom drugorzdnym;
liczba 011,25 odpowiada zalenemu mostkowi drugorzdnemu).
oktadekahydro-6,13-metano-2,14:7,9-dipropanodicyklohepta[a,e][8]annulen (PIN); (patrz P25.4.3.4.2).
[nie oktahydro-7,14-metano-4,5,8,10-dipropanodicyklohepta[a,d][8]annulen; w poprawnej
nazwie wiksza liczba piercieni znajduje si w pooeniu horyzontalnym, 3 wobec 2, patrz P25.3.2.3.2(a) i P-44.2.2.2.3(b)].

nie

poprawnie
(I)
(II)

niepoprawnie

pentacyklo[13.7.4.33,8.018,20.113,28]triakontan (PIN)
pentacyklo[13.7.4.33,13.018,20.18,28]triakontan

Wyjanienie: w poprawnej nazwie (I) PIN, najpierw numerowany jest niezaleny mostek przed
zalenym mostkiem; sekwencja lokantw 3,8,18,20,13,28 jest nisza od 3,13,18,20,8,28 (patrz P14.3.5)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

157

P-25.2.6.4 Jeeli nadal istniej moliwoci wyboru numerowania drugorzdnych mostkw naley
uwzgldnia kolejno jego nastpujce kryteria, a do podjcia jednoznacznej decyzji wyboru.
P-23.2.6.4.1 Nisze lokanty przypisuje si dla atomom poczonym z przyczkami o najwyszej
numeracji.
Przykady:

tetracyklo[6.3.3.23,6.12,6]heptadekan (PIN)
(lokanty 15 i 16 s przypisane mostkowi
poczonemu z atomem przyczka 3 a nie 2)

tetracyklo[6.3.3.22,6.13,6]heptadekan (PIN)
(lokant 15 jest przypisany do mostka
poczonego z atomem przyczka 3 a nie 2)

P-23.2.6.4.2 Dusze mostki numeruje si przed krtszymi.


Przykad:

tetracyklo[7.4.3.23,7.13,7]nonadekan (PIN)
(dwuatomowy mostek pomidzy atomami przyczka 3 i 7 numerowany jest
przed jednoatoatomowym mostkiem pomidzy tymi samymi atomami przyczka)
P-23.3 HETEROGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI VON BAEYERA
P-23.3.1 Jedyn ogln metod nazywania heterogenicznych heterocyklicznych ukadw von
Baeyera jest nomenklatura zamienna (a) szkieletu. Przedrostki zamienne (a) wskazujce
heteroatom umieszcza si przed nazw odpowiedniego wglowodoru nazwanego zgodnie z P-23.2 i
wymienia w porzdku: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn >
Pb > B > Al > Ga > In > Tl. Numerowanie podporzdkowane jest ustalonej najpierw numeracji
ukadu wglowodoru.
Przykady:

3-oksabicyko[3.2.1]oktan (PIN)

2-selenabicyklo[2.2.1]heptan (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

158

P-23.3.2 Kiedy istnieje moliwo rnego numerowania bierze si pod uwag kolejno
nastpujce kryteria a do podjcia decyzji o jego waciwym wyborze.
P-23.3.2.1 Niskie lokanty przypisuje si heteroatomom traktowanym jako zesp o rosncym
liczbowo porzdku. Preferowana jest numeracja zespou o najniszych indeksach liczbowych w
pierwszym miejscu wystpienia rnicy.
Przykad:

nie

3,6,8-trioksabicyklo[3.2.2]nonan (PIN)

3,7,9-trioksabicyklo[3.2.2]nonan

Wyjanienie: Zesp lokantw 3,6,8 jest niszy od 3,7,9 (patrz P-14.3.5)


P-23.3.2.2 Jeeli nadal istnieje moliwo wyboru, niskie lokanty przypisuje si zgodnie z
malejcym porzdkiem starszestwa heteroatomw: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si >
Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
Przykad:

2-oksa-4-tia-bicyklo[3.2.1]oktan (PIN)

P-23.4 HOMOGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI VON BAEYERA


Heterocykliczne ukady von Baeyera utworzone wycznie z tych samych heteroatomw nazywa
si:
(a) jak opisano dla bi- i policyklicznych wglowodorw w P-23.2 uywajc nazwy acyklicznego
macierzystego wodorku o tej samej cakowitej liczbie atomw szkieletu albo
(b) nomenklatur zamienn szkieletu, stosujc przedrostki zamienne (a) opisane w P-15.4.2.2,
w ktrej cakowita liczba heteroatomw wskazana jest liczbowym terminem.
W obu metodach nie ma potrzeby podawania lokantw heteroatomw poniewa wszystkie pozycje
zmodyfikowane s przez ten sam heteroatom. Nazwy wstpnie wybrane (patrz P-12.2) uywane do
tworzenia preferowanych nazw IUPAC (PIN) organicznych pochodnych opisano w P-52.1.5.
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

159

(a) bicyklo[4.2.1]nonasilan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(b) nonasilabicyklo[4.2.1]nonan

(a) tricyklo[5.3.1.12,6]dodekasilan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(b) dodekasilatricyklo[5.3.1.12,6]dodekan

P-23.5 HETEROGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI VON BAEYERA


UTWORZONE Z WYSTPUJCYCH NA PRZEMIAN HETEROATOMW

P-23.5.1 Heterogeniczne ukady von Baeyera utworzone z na przemian wystpujcych


heteroatomw szkieletu nazywane s dwojako:
(a) wymieniajc nierozczny przedrostek bicyklo, tricyklo, etc. przed deskryptorem von
Baeyera (patrz P-23.2.2, P-23.2.5 i P-23.2.6) ujtym w nawiasie kwadratowym a nastpnie,
kolejno:
(i) zwielokrotniajce przyrostki, di, tri, etc., okrelajce liczb heteroatomw
wymienianych w pierwszej kolejnoci jako czony zamienne (a);
(ii) czony zamienne (a) szkieletu w odwrotnym porzdku do zalecanego starszestwa
przedrostkw (a) (na przykad , Si przed O; patrz P-23.3.1);
(iii) kocwk an.
(b) Stosujc zwyk nomenklatur zamienn (a) szkieletu do odpowiedniego wglowodoru.
Nazwy wstpnie wybrane (patrz P-12.2) uywane do tworzenia preferowanych nazw IUPAC (PIN)
organicznych pochodnych opisano w P-52.1.7.
Przykady:

(a) bicyklo[3.3.1]tetrasiloksan(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)


(b) 2,4,6,8,9-pentaoksa-1,3,5,7-tetrasilabicyklo[3.3.1]nonan
2

HSi
4

10 9

HSi
5

SiH

S S

SiH
S

(a) tricyklo[5.1.1.13,5]tetrasilatian (nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)


(b) 2,4,6,8,9,10-heksatia-1,3,5,7-tetrasilacyklo[5.1.1.13,5]dekan

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

160

(a) tricyklo[3.3.1.13,7]tetrasiloksan (nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)


(b) 2,4,6,8,9,10-heksaoksa-1,3,5,7-tetrasilatricyklo[3.3.1.13,7]dekan
P-23.5.2 Przedrostkw Si lub N poprzedzonych, pisan kursyw, cyfr 1 uywa si kiedy
zachodzi potrzeba okrelenia przyczkowego atomu, ktry powinien mie lokant 1. Nazwy
wybierane s jako (a) lub (b) zgodnie z dwoma metodami opisanymi w P-23.5.1.
Przykady:

(a) 1N-tricyklo[3.3.1.12,4]pentasilazan (nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2


(b) 1,3,5,7,10-pentaaza-2,4,6,8,9-pentasilatricyklo[3.3.1.12,4]dekan

(a) 1Si-tricyklo[3.3.1.12,4]pentasilazan (nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)


(b) 2,4,6,8,9-pentaaza-1,3,5,7,10-pentasilatricyklo[3.3.1.12,4]dekan
P-23.5.3 Silaseskwioksany, silaseskwitiany, etc.
Zwizki, w ktrych kady atom krzemu jest poczony z trzema atomami tlenu i kady atom
tlenu jest poczony z dwoma atomami krzemu maj ogln nazw silaseskwioksany. Podobnie,
zwizki z atomami tlenu zastpionymi atomami siarki, selenu, telluru bd azotu, maj ogln nazw
seskwitiany, seskwiazany i tak dalej. Ich nazwy szczegowe tworzy si metod opisan w P23.5.1(a). Seskwioksany maj oglny wzr sumaryczny Si2nH2nO3n. Nazwy tetrasilaseskwioksan (n
= 2), heksasilaseskwioksan (n = 3), etc. s nazwami klasowymi wskazujcym na Si2nH2nE3n gdzie E
= O; i podobnie kiedy E = S, Se, Te lub N. Oglny wzr sumaryczny silaseskwiazanw jest
Si2nH5nN3n.
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

161

tetracyklo[5.5.1.13,11.15,9]heksasiloksan
(heksasilaseskwioksan)
2,4,6,8,10,12,13,14,15-nonaoksa-1,3,5,7,9,11heksasilatetracyklo[5.5.1.12,11.15,9]pentadekan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)

P-23.6 HETEROCYKLICZNE POLIALICYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI ZAWIERAJCE


HETEROATOMY O NIESTANDARDOWEJ WIZALNOCI

P-23.6.1 Do wskazania heteroatomw o niestandardowej wizalnoci stosuje si konwencj ,


posugujc si symbolem n gdzie n oznacza wizalno heteroatomu, stosuje si (patrz P-14.1).
Symbol jest umieszczany przed odpowiednim przedrostkiem a.
Przykad:
34-tiabicyklo[3.2.1]oktan (PIN)

P-23.6.2 Kiedy istnieje moliwo wyboru numeracji niskie lokanty przypisuje si heteroatomom
o niestandardowej wizalnoci wyraonej symbolem n w porzdku malejcej liczbowo wizalnoci.
Na przykad, w przypadku atomw arsenu niszy lokant uzyskuje atom 5 arsenu.
Przykad:
25,3-diarsabicyklo[2.2.1]heptan
(PIN)
P-23.7 ZACHOWANE NAZWY MACIERZYSTYCH WODORKW VON BAEYERA
Zachowane nazwy adamantan i kuban uywane s w oglnej nomenklaturze i jako preferowane
nazwy IUPAC. Nazw chinuklidyna zachowuje si tylko w oglnej nomenklaturze (patrz Tabela 2.6).
Nazwa pryzman nie jest ju zalecana.
Tabela 2.6 Zachowane nazwy macierzystych wodorkw von Baeyera

adamantan (PIN)
tricyklo[3.3.1.13,7]dekan

kuban (PIN)
pentacyklo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]oktan

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

chinuklidyna
1-azabicyklo[2.2.2]oktan (PIN)

162

tetracyklo[2.2.0.02,6.03,5]heksan
(nie pryzman)

P-24 SPIRANOWE UKADY PIERCIENI


P-24.0 Wprowadzenie
P-24.1 Definicje
P-24.2 Spiranowe ukady piercieni wycznie z monocyklicznymi skadnikami
piercieniowymi
P-24.3 Ukad piercieni monospiranowych zawierajcy dwa identyczne policykliczne
skadniki piercieniowe
P-24.4 Trzy spiroskondensowane identyczne policykliczne skadniki piercieniowe
P-24.5 Monospiranowe ukady piercieni z rnymi skadnikami piercieniowymi, z
ktrych co najmniej jeden jest policyklicznym ukadem piercieni
P-24.6 Nierozgazione polispiranowe ukady z rnymi skadnikami piercieniowymi, z
ktrych jeden jest policyklicznym ukadem piercieni
P-24.7 Rozgazione polispiranowe ukady piercieni
P-24.8 Spiranowe ukady piercieni zawierajce atomy o niestandardowej wizalnoci
P-24.0 WPROWADZENIE
Podrozdzia ten opiera si na niedawnej publikacji Extention and Rules of the Nomenclature for
Spiro Compounds, IUPAC Recommendations 1999 (ref. 8). Zastpuje reguy A-41, A-42, B-10 i
B-12 w Rekomendacjach z 1979 roku (ref. 1) i regu R-2.4.3 w Zaleceniach z 1993 roku (ref. 2).
Alternatywne metody podane w reguach A-42 i B-11 w Rekomendacjach z 1979 roku zostay
zarzucone.
W podrozdziale P-24.5.2 wprowadzono odpowiednie modyfikacje do podrozdziau SP-4.1
publikacji z 1999 roku (ref. 8). Innych modyfikacji w publikacji z 1999 roku (ref. 8) nie
wprowadzono.
W tym podrozdziale pojawiaj si ukady piercieni spiranowych skadajce si z tylko z
nasyconych monocyklicznych piercieni; ukady nienasycone patrz podrozdzia P-31.1.5.1.
Nazywanie podstawnikw patrz podrozdziay P-29 i P-32.1.3.
P-24.1 DEFINICJE
Zcze spiranowe jest poczeniem dwch piercieni, to jest jednym atomem wsplnym dla obu
piercieni. Wolne zcze spiranowe jest poczeniem, ktre stanowi wyczne, bezporednie zcze
pomidzy dwoma piercieniami.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

wolne zcze spiranowe

163

nie-wolne zcze spiranowe

Wsplny atom nazywa si atomem spiranowym. W zalenoci od liczby atomw spiranowych


wyrnia si zwizki z monospiranowymi, dispiranowymi, trispiranowymi, etc. ukadami piercieni.
Przedstawione zalecenia odnosz si wycznie do nazywania macierzystych wodorkw
zawierajcych wolne zcze spiranowe. Nazywanie zwizkw z nie-wolnym zczem spiranowym
opisano w nomenklaturze ukadw skondensowanych (patrz P-25 i ref. 8).
Spiroskondensowanie polega na wprowadzeniu jednego i tylko jednego wsplnego atomu,
pomidzy dwa piercieniami lub ukady piercieni,. Kady z piercieni lub ukadw piercieni wnosi
jeden i tylko jeden atom do spiranowego ukadu piercieni. Jest to analogiczne do orto- lub orto i
peri-skondensowania, ktre tworzy wsplne wizania pomidzy mancude piercieniami lub
ukadami piercieni. Tradycyjnie, orto- lub orto- i peri-skondensowanie nazywane byo
skondensowaniem bez okrelenia jego okrelonego typu. Dlatego aby unikn niejednoznacznoci
termin spiro naley zawsze dodawa do terminu skondensowanie.
P-24.2 SPIRANOWE UKADY PIERCIENI ZBUDOWANE WYCZNIE Z MONOCYKLICZNYCH
PIERCIENI

P-24.2.0
P-24.2.1
P-24.2.2
P-24.2.3
P-24.2.4

Wprowadzenie
Monospiranowe alicykliczne ukady piercieni
Liniowe polispiranowe alicykliczne ukady piercieni
Rozgazione polispiranowe alicykliczne ukady piercieni
Heterocykliczne spiranowe ukady piercieni

P-24.2.0 Wprowadzenie
Ten podrozdzia dotyczy tylko nasyconych spiranowych ukadw piercieni zawierajcych
wycznie ukady monocykliczne. Nienasycone alicykliczne spiranowe ukady piercieni omawia
podrozdzia P-31.1.5.
P-24.2.1 Monospiranowe alicykliczne ukady piercieni
Monospiranowe macierzyste wodorki skadajce si z dwch nasyconych piercieni
cykloalkanowych nazywa si umieszczajc nierozczny przedrostek przed nazw nierozgazionego
acyklicznego wglowodoru o tej samej cakowitej liczbie atomw szkieletu. Liczb szkieletowych
atomw w kadym piercieniu, poczonych z atomem spiranowym, wskazuje si arabskimi
liczbami oddzielonymi kropk, wymienianymi w rosncym porzdku i zamknitymi w nawiasach
kwadratowych. Ten deskryptor (nazwany w obecnych zaleceniach deskryptorem spiranowym von
Baeyera) umieszcza si pomidzy przedrostkiem spiro i nazw acyklicznego alkanu. Numeracj
zaczyna si w mniejszym piercieniu, jeli taki istnieje, od atomu ssiadujcego z atomem
spiranowym, prowadzi wok tego piercienia, przez atom spiranowy a nastpnie wok drugiego
piercienia.
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

spiro[4.5]dekan (PIN)

164

spiro[4.4]nonan (PIN)

P-24.2.2. Liniowe polispiranowe alicykliczne ukady piercieni


Polispiranowe wodorki macierzyste skadajce si z nierozgazionych zespow trzech lub
wicej nasyconych piercieni cykloalkanowych nazywa si uywajc, w zalenoci od liczby
wystpujcych atomw spiranowych, przedrostka dispiro, trispiro, etc. umieszczanego przed
nazw wglowodoru o tej samej liczbie atomw szkieletowych. Liczby arabskie deskryptora
spiranowego von Baeyera wskazuj liczb atomw wgla czcych atomy spiranowe. Wymienia si
je w porzdku zaczynajc od mniejszego kocowego piercienia, jeli taki wystpuje, postpujc
kolejno, zawsze krtsz ciek, do drugiego kocowego piercienia przez kady atom spiranowy a
nastpnie z powrotem do pierwszego atomu spiranowego. Liczby oddziela si kropkami i zamyka w
nawiasach kwadratowych. Zwizek numerowany jest w porzdku, w ktrym wymieniane s liczby
deskryptora spiranowego von Baeyera, wczajc po raz pierwszy napotkane atomy spiranowe. Za
kadym razem napotkania atomu spiranowego po raz drugi jego lokant, ktry zosta ju przypisany,
jest wymieniany w indeksie grnym liczby wskazujcej liczb poprzedzajcych czcych atomw.
Przykady:

dispiro[3.2.37.24]dodekan (PIN)

dispiro[2.2.36.23]undekan (PIN)

trispiro[2.2.2926.23]pentadekan (PIN)

Stosowanie cyfr w indeksie grnym zostao wprowadzone w publikacji Extension and


Revision of the Nomenclature for Spiro Compounds and IUPAC Recommendations1999 (ref. 8).
Chocia nie s one potrzebne w nazwach zwizkw dispiranowych ich uycie do utworzenia
jednoznacznej nazwy rozgazionych ukadw spiranowych jest niezbdne. Dlatego zaleca si aby
stosowa je do nazywania wszystkich zwizkw polispiranowych, zwaszcza kiedy potrzebna jest
preferowana nazwa IUPAC.
P-24.2.2.1 Jeeli moliwy jest wybr liczb deskryptora spiranowego wybiera si mniejsze liczby,
poniewa niskie lokanty musz by przeznaczone dla atomw spiranowych.
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

165

nie
dispiro[4.1.47.25]tridekan (PIN)
poprawnie

dispiro[4.2.48.25]tridekan
niepoprawnie

Wyjanienie: W poprawnej nazwie zestaw liczb 4,1 jest niszy od 4,2 i/lub
zestaw lokantw atomw spiranowych 5,7 jest mniejszy ni 5,8.

nie

dispiro[5.1.88.26]oktadekan (PIN)
poprawnie

dispiro[5.2.89.16]oktadekan
niepoprawnie

Wyjanienie: W poprawnej nazwie zestaw liczb 5,1 jest niszy od 5,2 i/albo
zestaw lokantw atomw spiranowych 6,8 jest mniejszy ni 6,9.
P-24.2.2.2
Jeeli nadal istnieje moliwo wyboru numerowania rozwaa si liczby
deskryptorw von Baeyera w kolejnoci porzdku ich wymieniania. Wybiera si nazw z niszymi
liczbami w pierwszym miejscu rnicy.
Przykad:

nie
trispiro[2.2.2.29.26.33]heksadekan (PIN)
poprawna

trispiro[2.2.2.29.36.23]heksadekan
niepoprawna

Wyjanienie: W poprawnej nazwie zestaw liczb 2.2.2.29.26.33 jest niszy


od zestawu 2.2.2.29.36.23.
P-24.2.3 Rozgazione polispiranowe alicykliczne ukady piercieni
Rozgazione polispiranowe wglowodory, utworzone wycznie z piercieni
cykloalkanowych, nazywa si umieszczajc przedrostki dispiro, trispiro, etc. przed nazw
acyklicznego wglowodoru odpowiadajcego cakowitej liczbie wystpujcych atomw szkieletu.
Liczby arabskie deskryptorw spiranowych von Baeyera, wskazujcych liczb atomw wgla
czcych atomy spiranowe, wymienia si kolejno zaczynajc od mniejszego kocowego piercienia,
jeli taki wystpuje, postpujc kolejno do nastpnych kocowych piercieni, przez kady atom
spiranowy, zawsze krtsz ciek, a nastpnie z powrotem do pierwszego atomu spiranowego.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

166

Liczby oddziela si kropkami i zamyka w nawiasach kwadratowych. Zwizek numeruje si w


porzdku, w ktrym wymieniane s napotykane po raz pierwszy liczby deskryptora spiranowego von
Baeyera, wczajc atomy spiranowe. Za kadym razem napotkania atomu spiranowego po raz drugi
jego lokant, ktry ju zosta przypisany, jest wymieniany w indeksie grnym liczby wskazujcej
liczb poprzedzajcych atomw czcych.
Przykady

trispiro[2.2.26.2.211.23]pentadekan (PIN)
(ten i trzeci przykad w P-24.2.2 ilustruj znaczenie cyfr w indeksie grnym.
Bez indeksw grnych te dwa rne zwizki miayby tak sam nazw)

nonaspiro[2.0.0.0.26.0.29.05.0.0.213.0.216.012.04.0.219.03]henikozan (PIN)
P-24.2.3.1 Jeli istnieje moliwo wyboru numerowania najnisze lokanty przypisuje si
atomom spiranowym

nie

trispiro[3.0.35.1.310.14]tetradekan (PIN)
poprawnie

trispiro[3.1.36.0.310.14]tetradekan
niepoprawnie

Wyjanienie: W porawnej nazwie zestaw liczb deskryptora 3,0 jest niszy od 3.1
i/lub zestaw lokantw atomw spiranowych 4,5,10 jest niszy od 4,6,10.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

167

tetraspiro[2.2.2.29.2.214.26.23]ikozan (PIN)
poprawnie

tetraspiro[2.2.2.29.26.2.216.23]ikozan
niepoprawnie

tetraspiro[2.2.26.2.2.214.211.23]ikozan.
niepoprawnie
Wyjanienie: W poprawnej nazwie zestaw lokantw spiranowych 3,6,9,14jest niszy
od zestaww 3,6,9,16albo 3,6,11,14.
P-24.2.3.2 Jeeli nadal istnieje moliwo wyboru numeracji bierze si pod uwag liczby
deskryptora von Baeyera w kolejnoci ich wymieniania. Poprawna nazwa, w miejscu pierwszej
rnicy, ma nisze liczby
Przykad:

pentaspiro[2.0.24.1.1.210.0.213.18.23]oktadekan (PIN)

poprawnie
pentaspiro[2.0.24.1.1.210.0.213.28.13]oktadekan

niepoprawnie
Wyjanienie: W poprawnej nazwie, PIN, sekwencja liczb deskryptora
2.0.2.1.1.2.0.2.1.2 jest nisza od sekwencji liczb 2.0.2.1.1.2.0.2.2.1 dla
niepoprawnej nazwy na dziewitym miejscu; liczba 1 jest nisza od 2

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

168

P-24.2.4 Heterocykliczne spiranowe ukady piercieni


P-24.2.4.1 Heterocykliczne spiranowe ukady piercieni nazywane w nomenklaturze
zamiennej (a) szkieletu
P-24.2.4.2 Homogeniczne heterocykliczne spiranowe ukady piercieni wycznie z
monocyklicznymi skadnikami piercieniowymi
P-24.2.4.3 Heterocykliczne spiranowe ukady piercieni wycznie z monocyklicznymi
skadnikami piercieniowymi utworzonymi z wystpujcych na przemian
heteroatomw
P-24.2.4.1 Heterocykliczne spiranowe ukady piercieni nazywane w nomenklaturze zamiennej
(a) szkieletu
P-24.2.4.1.1
Kiedy w ukadzie spiranowym utworzonym wycznie z piercieni
monocyklicznych wystpuje heteroatom, do nazwania heterocyklicznego ukadu uywa si
nomenklatury zamiennej (a) szkieletu. Najpierw, w sposb opisany powyej (P-24.2), tworzy si
nazw odpowiedniego wglowodorowego ukadu piercieni, nastpnie wprowadza si do niej
heteroatomy stosujc oglne zasady nomenklatury zamiennej (a) szkieletu. W wyniku
wprowadzenia heteroatomw numerowanie spiranowego wglowodorowego ukadu piercieni nie
ulega modyfikacji, ale jeli istnieje moliwo wyboru heteroatomom przypisuje si niskie lokanty.
Przykady:

6-oksaspiro[4.5]dekan (PIN) (nie 10-oksaspiro[4.5]dekan)

6,7,13,14-tetraoksadispiro[4.2.48.25]tetradekan (PIN)

5,6,16,17-tetraoksaheksaspiro[2.0.2.0.28.2.213.07.24.0.218.23]dokozan (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

169

11,13,24,25-tetraoksa-12-silapentaspiro[4.0.46.1.1.414.0.419.112.15]pentakozan (PIN)
P-24.2.4.1.2 Jeeli z powodu obecnoci heteroatomw istnieje moliwo wyboru nazwy lub
numerowania, naley uwzgledni kolejno nastpujce kryteria:
(a) Niskie lokanty przypisuje si heteroatomom jako zestawowi, niezalenie od ich rodzaju.
Przykad:

9-oksa-6-azaspiro[4.5]dekan (PIN)

(b) Jeeli nadal istnieje moliwo wyboru, niskie lokanty przypisuje si zgodnie z nastpujcym
malejcym porzdkiem starszestwa heteroatomw: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N >
P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb .> B > Al > Ga > In > Tl.
Przykad:

7-tia-9-azaspiro[4.5]dekan (PIN)

P-24.2.4.2 Homogeniczne heterocykliczne spiranowe ukady piercieni wycznie ze


skadnikami monocyklicznymi
Heterocykliczne spiranowe ukady piercieniowe zbudowane wycznie z monocyklicznych
skadnikw i z takich samych heteroatomw nazywa si jak opisano w P-24.2 uywajc nazwy
homogenicznego heterocyklicznego ukadu piercieni, ktry ma t sam cakowit liczb
heteroatomw szkieletu. Metoda ta jest preferowana wzgldem nomenklatury zamiennej (a)
szkieletu opisanej w P-24.2.4.1, w ktrej cakowita liczba heteroatomw wskazywana jest terminem
liczbowym. W obu metodach nie ma potrzeby podawania umiejscowienia heteroatomw poniewa
wszystkie pozycje s modyfikowane przez ten sam heteroatom. Nazwy wstpnie wybrane (patrz P12.2) uywane do tworzenia preferowanych nazw IUPAC (PIN) pochodnych organicznych opisano
w P-52.1.5.
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

170

spiro[4.5]dekasilan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
dekasilaspiro[4.5]dekan
P-24.2.4.3 Heterocykliczne spiranowe ukady piercieni wycznie z monocyklicznymi
skadnikami utworzonymi z wystpujcych na przemian heteroatomw
Heterocykliczne spiranowe ukady piercieni zawierajce wycznie monocykliczne piercienie z
wystpujcymi na przemian heteroatomami szkieletu nazywa si dwoma metodami.
(1) wymieniajc przedrostki takie jak spiro, dispiro, etc. przed deskryptorem von Baeyera
(wskazujcym liczby heteroatomw doczonych do kadego atomu spiro w kadym
piercieniu wymieniane w rosncym porzdku i oddzielone kropk) zamknite w
kwadratowym nawiasie, a nastpnie kolejno:
(a) przedrostek zwielokrotniajcy (di, tri, etc.) wskazujcy liczb heteroatomw pierwszego
wymienianego po nim czonu a;
(b) terminy a heteroatomw wymieniane w kolejnoci odwrotnej do porzdku starszestwa dla
przedrostkw a (patrz P-21.2.31) , na przykad Si przed O;
(c) kocwk an. Heterospiranowy ukad numeruje si tak jak odpowiadajcy mu wglowodr.
(2) nomenklatur zamienn (a) szkieletu jak opisano w P-24.2.4.1.
Nazwy wstpnie wybrane (patrz P-12.2) ktre uywa si do tworzenia preferowanych nazw IUPAC
(PIN) dla pochodnych organicznych podaje P-52.1.6.2.
Przykad:

spiro[5.5]pentasiloksan (nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)


1,3,5,7,9,11-heksaoksa-2,4,6,8,10-pentasilaspiro[5.5]undekan

P-24.3 MONOSPIRANOWE UKADY PIERCIENI ZAWIERAJCE DWA IDENTYCZNE


POLICYKLICZNE SKADNIKI

P-24.3.1 Monospiranowe ukady piercieni skadajce si z dwu identycznych policyklicznych


skadnikw piercieniowych nazywa si umieszczajc nierozczny przedrostek spirobi przed,
zamknit w kwadratowym nawiasie, nazw ukadu piercieni skadnika. Zachowuje si ustalon
numeracj policyklicznego ukadu piercieni skadnika, przy czym jeden z ukadw otrzymuje

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

171

lokanty primowane. Umiejscowienie atomu spiro wskazuje si w nazwie za pomoc odpowiednich


lokantw (pierwszy nieprimowany) umieszczanych na pocztku nazwy.
Przykad:

7,7-spirobi[bicyklo[4.1.0]heptan] (PIN)

P-24.3.2 W odpowiednich przypadkach do caego szkieletu, dodaje si maksymaln liczb


nieskumulowanych wiza podwjnych (to znaczy ukad staje si mancude). Wskazane atomy
wodoru (patrz P-14.7) pojedynczych skadnikw nie s wymieniane (ref. 8). Nie wymienia si ich
rwnie jeeli nie wystpuj w ukadzie spiranowym. Jeeli wskazany atom wodoru jest niezbdny,
wymienia si go przed lokantami atomu spiro.
Uwaga: Takie stosowanie wskazanego atomu wodoru wprowadzono

w publikacji z 1999 roku dotyczcej nomenklatury zwizkw spiranowych (ref. 8)


Przykady:

1H,1H-2,2-spirobi[naftalen] (PIN)

3H,3H-2,2-spirobi[[1]benzotiofen] (PIN)
Uwaga: W nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw

poniewa wymagane s one zarwno w nazwie spiro jak i do zamknicia


lokantw nalecych do nazw skadnikw (patrz P-16.5.2.2).

1,1-spirobi[inden] (PIN)

1,1-spirobi[izoindol] (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

172

P-24.3.3 Jeeli istnieje moliwo wyboru przypisywania primowanych lokantw, nisza liczba
przy atomie spiro jest nieprimowana.
Przykady:

1H,2H-1,2-spirobi[azulen] (PIN)

2'H,4H,2,4-spirobi[[1,3]dioksolo[4,5-c]piran]
(PIN)

Uwaga: W nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw

poniewa wymagane s zarwno w nazwie spiro jak i do zamknicia lokantw


nalecych do nazw skadnikw (patrz P-16.5.2.2).

2H,3H-2,3-spirobi[[1]benzotiofen] (PIN)

Uwaga 1: Wskazany atom wodoru w pozycji 2 moe by pominity w oglnej

nomenklaturze ale musi by wymieniony w preferowanej nazwie IUPAC.


Uwaga 2: W nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw

poniewa wymagane s zarwno w nazwie spiro jak i do zamknicia lokantw


nalecych do nazw skadnikw (patrz P-16.5.2.2).

2,4-spirobi[[1]benzopiran] (PIN)
2,4-spirobi[chromen]
P-24.3.4 Heterocykliczne spirobi ukady piercieniowe nazywane w nomenklaturze zamiennej
(a) szkieletu

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

173

Kiedy piercieniowe skadniki zwizkw bispiro s nazywane w nomenklaturze von Baeyera,


heteroatomy wskazuje si za pomoc nomenklatury zamiennej (a) szkieletu. Ukad spirobi
piercieni nazywa si jak nasycony bi- lub policykliczny wglowodr alicykliczny, a heteroatomy
wskazuje si czonami a wymienianymi przed pen nazw spirobi wglowodoru. Jeeli istnieje
moliwo wyboru, niskie lokanty nadaje si atomowi spiro a nastpnie heteroatomom, tak jak
opisano w podrozdziale P-24.2.4.1.
Uwaga: Takie stosowanie przedrostkw zamiennych a szkieletu

zostao wprowadzone w publikacji z 1999 roku o nomenklaturze


zwizkw spiranowych (ref. 8).
Przykady:

nie

poprawnie

niepoprawnie

5,6-ditia-2,2-spirobi[bicyklo[2.2.2]oktan] (I) (PIN)


[nie 6,8-ditia-2,2-spirobi[2.2.2]oktan] (II); zestaw lokantw
5,6 w (I) jest niszy od 6,8 w (II)]

6,6-dioksa-3,3-spirobi[bicyklo[3.2.1]oktan] (PIN)

6-sila-2,2-spirobi[bicyklo[2.2.1]heptan] (PIN)

6-oksa-6-tia-2,2-spirobi[bicyklo[2.2.1]heptan] (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

174

2-sila-2,3-spirobi[bicyklo[3.2.1]oktan] (PIN)

P-24.4 DISPIRANOWE UKADY PIERCIENI Z TRZEMA IDENTYCZNYMI


POLICYKLICZNYMI UKADAMI PIERCIENIOWYMI RAZEM SKONDENSOWANYMI SPIRO

P-24.4.1 Dispiranowe ukady piercieni z trzema identycznymi policyklicznymi skadnikami


piercieniowymi nazywa si przez umieszczenie nierozdzielnego przedrostka dispiroter przed
zamkniet w kwadratowym nawiasie nazw
skadowego ukadu piercieni. Przedrostek
zwielokrotniajcy ter (patrz P-14.2.3) stosuje si dla wskazania powtarzalnoci identycznych
skadnikw piercieniowych. Lokanty rodkowego skadnika piercieniowego s primowane a
trzeciego piercieniowego skadnika podwjnie primowane. Atomy spiro wskazuje si
umieszczonymi przed nazw dwoma parami lokantw oddzielonych dwukropkiem. Wskazany atom
wodoru, jeli wystpuje, wymienia si przed tymi lokantami.
Przykady:

3,3:6,6-dispiroter[bicyklo[3.1]heksan] (PIN)

1H,1H,1H,3H-2,2:7,2-dispiroter[naftalen] (PIN)
P-24.4.2 Jeeli istnieje moliwo wyboru lokanty wybiera si porwnujc je jako zestaw w
rosncym porzdku, najniszy zestaw lokantw otrzymuj atomy spiro, a jeli nadal pozostaje
moliwo wyboru, w porzdku ich wymieniania w nazwie.
Przykady:

2,3:7,7-dispiroter[bicyklo[4.1.0]heptan] (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

175

nie

poprawnie

niepoprawnie

nie

niepoprawnie
1H,2H,5H,7H-1,6:1,2-dispiroter[naftalen] (I) (PIN)
[nie 1H,1H,2H,3H,-1,2:5,2-dispiroter[naftalen] (II)
nie 1H,2H,5H,7H-2,1:6,1- dispiroter[naftalen] (III)]
Wyjanienie: zestaw lokantw 1,1,2,6 w (I) jest niszy od 1,2,2,5
w (II) lub 1,1,2,6 w (III).
P-24.4.3 Trzy identyczne heterocykliczne spiroskondensowane razem skadniki piercieniowe
Dispiranowe zwizki z trzema identycznymi heterocyklicznymi skadnikami mona nazywa:
(a) uywajc heterocyklicznych monocyklicznych lub policyklicznych skadnikw 'mancude' w ten
sam sposb jak w przypadkuwglowodorw spiroter (patrz P-24.4.1); podstaw numeracji jest
ustalona numeracja skadnika heterocyklicznego;
(b) uywajc nomenklatury zamiennej (a) szkieletu kiedy piercieniowe skadniki s
policyklicznymi ukadami piercieni von Baeyera; numeracja wglowodoru spiroter von
Baeyera nie ulega zmianie.
Przykady:

poprawnie
1H,2H,3H,4aH-3,7:2,7-dispiroter[chinolina] (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

176

niepoprawnie
1H,2H,3H,4aH-7,2:7,3-dispiroter[chinolina]
Wyjanienie: zestaw lokantw 1,2,3 w poprawnej nazwie, PIN, jest niszy od
zestawu lokantw 1,2,3 w niepoprawnej nazwie.

7-oksa-2,3:7,7-dispiroter[bicyklo[4.1.0]heptan] (PIN)

6,6,6,8,8,8heksaoksa[2,7:2,7]dispiroter[bicyklo[3.2.1]oktan] (PIN)

P-24.5 MONOSPIRANOWE UKADY PIERCIENI Z RNYMI SKADNIKAMI, Z KTRYCH


PRZYNAJMNIEJ JEDEN JEST POLICYKLICZNYM UKADEM PIERCIENI

P-24.5.1 Nazwy monospiranowych ukadw piercieni z rnymi skadnikami piercieniowymi,


z ktrych co najmniej jeden jest policyklicznym ukadem piercieni do ktrego nie ma zastosowania
nomenklatura zamienna (a) tworzy si przez umieszczenie, w nawiasach kwadratowych, nazw
skadnikw piercieniowych w porzdku alfanumerycznym. Pozycj atomu spiro wskazuje si
odpowiednimi lokantami oddzielonymi przecinkiem i umieszczonymi pomidzy nazwami dwch
skadnikw piercieniowych. Lokanty drugiego piercieniowego skadnika s primowane, a
wszystkie lokanty potrzebne do jego nazwania umieszcza si w nawiasach kwadratowych. Wskazany
atom wodoru (patrz P-14.7), jeli jest potrzebny w kompletnej strukturze, wymienia si na pocztku
nazwy (P-24.3.2).
Uwaga: Przy nazywaniu policyklicznych spiranowych ukadw piercieni skadajcych si
z rnych skadnikw piercieniowych, o kolejnoci wymieniania piercieni decyduje ich
porzdek alfabetyczny a nie starszestwo piercieni lub ukadw piercieni

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

177

Przykady:

spiro[cykloheksano-1,1inden] (PIN)
(wskazany atom wodoru nie jest potrzebny,
patrz P-24.3.2)

spiro[piperydyno-4,9-ksanten] (PIN)
(wskazany atom wodoru nie jest potrzebny,
patrz P-24.3.2)

1H-spiro[imidazolidyno-4,2-chinoksalina] (PIN)
P-24.5.2 Monospiranowe ukady piercieni z rnymi skadnikami piercieniowymi, z ktrych co
najmniej jeden jest piercieniem policyklicznym i co najmniej jeden skadnik piercieniowy wymaga
uycia nomenklatury zamiennej (a) szkieletu, nazywa si jak w P-24.5.1; nastpnie wprowadza si
przedrostki zamienne (a) szkieletu wymieniajc je przed terminem spiro.
Uwaga: Takie stosowanie wskazanego atomu wodoru wprowadzono
w publikacji z 1999 roku dotyczcej nomenklatury zwizkw spiranowych (ref. 8)
Przykady:
Examples
:

nie

poprawnie

niepoprawnie

3-tiaspiro[bicyklo[2.2.2]oktano-2,9-fluoren] (I) (PIN)


{nie 2-tiaspiro[bicyklo[2.2.2]oktano-3,9-fluoren] (II)}
Wyjanienie: Zestaw lokantw 2,9 w (I) jest niszy od 3,9 w (II).
Uwaga: Format poprawnej nazwy podany w SP-4.1 (ref. 8) spiro[fluoreno-9,2[3]tiabicyklo[2.2.2]oktan] obecnie nie jest zalecany.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

178

nie

poprawnie

niepoprawnie

2,12-dioksaspiro[bicyklo[2.2.1]heptano-2,1-cyklododekan] (I) (PIN)


{nie 1,3-dioksaspiro[bicyklo[2.2.1]heptano-2,2-cyklododekan] (II)}
Wyjanienie: Atom spiro monocyklicznego skadnika wglowodorowego jest preferowany przy
nadawaniu niskiego lokantu.
Uwaga: Format poprawnej nazwy podany w SP-4.1 (ref. 8) spiro[bicyklo[2.2.1]heptano2,1-[2,12]dioksacyklododekan]obecnie nie jest zalecany.
P-24.5.3 Gdy to konieczne stosuje si, opisany w podrozdziaach P-14.5 i P-14.6, porzdek
alfanumeryczny. Jeli rzymskie litery nie s wystarczajce do rozrnienia alfabetycznego pomidzy
dwoma skadnikami piercieniowymi stosuje si, w miar potrzeby, kryteria oparte na pisanych
kursyw literach i liczbach skondensowania, lokantach heteroatomw i liczbach deskryptorw von
Baeyera. Lokanty wystpujce w bicyklicznych benzoskondensowanych skadnikach
piercieniowych, jeli odpowiadaj numeracji spiranowego ukadu piercieni, wymienia si
bezporednio przed skadnikiem i nazw; jeli nie odpowiadaj numeracji spiranowego ukadu
piercieni umieszcza si je w kwadratowych nawiasach (patrz przykad trzeci i czwarty poniej).
Przykady:

1H,2H-spiro[benzo[g]izochinolino-8,9-benzo[h]izochinolina] (PIN)
(benzo[g]. przed benzo[h].)

2H,5H-spiro[tieno[2,3-b]furano-4,3-tieno[3,2-b]furan] (PIN)
([2,3-b] przed [3,2-b])

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

179

spiro[[1,2]benzoditiolo-3,2-[1,3]benzoditiol] (PIN)
(1,2-benzoprzed 1,3-benzo)
Uwaga: W tej nazwie wystpuje podwjny zestaw nawiasw kwadratowych
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa a ponadto s one uyte do
zamknicia lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz
P-16.5.2.2).

spiro[3,1]benzoksazyna-7,6-[2,3]benzoksazyna] (PIN)
(3,1-benzoksazyna przed 2,3-benzoksazyn)
Uwaga: W tej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa a ponadto s one uyte do
zamknicia lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz
P-16.5.2.2).
P-24.5.4 W przypadku ukadw piercieni modyfikowanych w nomenklaturze zamiennej (a)
szkieletu, do nazwania ukadu piercieni przed zastosowaniem takiej nomenklatury postpuje si jak
opisano w P-24.5.2. Nie naley uywa nazw piercieniowych skadnikw modyfikowanych w
nomenklaturze zamiennej (a) szkieletu, a kiedy zachodzi potrzeba, naley stosowa si do P-24.5.3.
Przykady:

spiro[bicyklo[2.2.2]oktano-2,3-bicyklo[3.2.1]oktan] (PIN)
{bicyklo[2.2.2]oktan jest wymieniany przed bicyklo[3.2.1]oktan}
Wyjanienie: Zestaw deskryptora 2.2.2 jest niszy od 3.2.1 (patrz P-14.3.5)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

180

nie

poprawnie

niepoprawnie

3,3-dioksaspiro[bicyklo[2.2.2]oktano-2,6-bicyklo[3.2,1]oktan] (I) (PIN)


{nie 2,3-dioksaspiro[bicyklo[2.2.2]oktano-3,6-bicyklo[3.2.1]oktan] (II)}
Wyjanienie: Atomy spiro s preferowane wzgldem przedrostkw zamiennych (a) szkieletu przy
nadawaniu niskich lokantw, a zestaw lokantw 2,6 w (I) (PIN) jest niszy od 3,6 w (II).
P-24.6 NIEROZGAZIONE POLISPIRANOWE UKADY PIERCIENI Z RNYMI SKADNIKAMI,
Z KTRYCH JEDEN JEST UKADEM POLICYKLICZNYM

Nierozgazione polispiranowe ukady piercieni z co najmniej dwoma rnymi skadnikami


piercieniowymi, z ktrych co najmniej jeden jest piercieniem policyklicznym nazywa si przez
umieszczenie, w nawiasach kwadratowych, nazw skadnikw piercieniowych w porzdku ich
wystpowania w strukturze, zaczynajc od kocowego skadnika piercieniowego niszego w
porzdku alfabetycznym. Nierozdzielne przedrostki wskazujce liczb atomw spiro (dispiro,
trispiro, etc.) umieszcza si przed wzitymi w nawias nazwami skadnikw piercieniowych.
Lokanty pierwszego wymienianego piercienia nie s primowane, nastpnego skadnika
piercieniowego s primowany i tak dalej. Lokanty potrzebne do nazw drugiego i nastpnych
skadnikw piercieniowych zamyka si w nawiasach kwadratowych. Pooenie atomw spiro
wskazuje si odpowiedni par lokantw, oddzielonych przecinkiem i umieszczonych pomidzy
kad par nazw skadnikw piercieniowych. Wskazany atom wodoru, uyty w miar potrzeby,
wymienia si przed przedrostkami dispiro, trispiro, etc. Jeli obydwa kocowe ukady piercieni
s takie same porzdek wymieniania piercieniowych skadnikw ukadu jest ustala si na podstawie
porwnania drugiej od koca struktury pary skadnikw piercieniowych i tak dalej (dalsz dyskusj
podaje podrozdzia SP-5 w ref. 8).
Przykady:

dispiro[fluoreno-9,1-cykloheksano-4,1-inden] (PIN)

2H,4H-trispiro[cykloheksano-1,1-cykloheksano-3,3-cyklopenta[b]piran-6,1-cykloheksan]
(PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

181

7-azadispiro[fluoreno-9,2-bicyklo[2.2.1]heptano-5,1-inden] (PIN)

3,6-dioksadispiro[bicyklo[2.2.1]heptano-2,2-[1,4]dioksano-5,2-piran] (PIN)
P.24.6.1 Jeeli istnieje moliwo wyboru lokantw, najniszy zestaw lokantw atomw spiro
wybiera si, porwnujc je w rosncym liczbowo porzdku. Jeli to nie wystarcza, bierze si pod
uwag porzdek ich wymieniania w nazwie (patrz P-24.2.4.1).
Przykad:

poprawnie

niepoprawnie

niepoprawnie

dispiro[[1,3]dioksolano-2,3-bicyklo[3.2.1]oktano-6,2-[1,3]dioksolan] (I) (PIN)


{nie dispiro[[1,3]dioksolano-2,6-bicyklo[3.2.1]oktano-3,2-[1,3]dioksolan] (II);
zestawy lokantw 2,2,3,6 s identyczne, ale w nazwie porzdek wymieniania
2,3,6,2 w (I) (PIN) jest niszy od 2,6,3,2 w (II)}
nie dispiro[bicyklo[3.2.1]oktano-3,2:6,2-bis[1,3]dioksolan] (III) ( patrz P-24.7.1)
Uwaga: W powyszej nazwie zwyczajowej wystpuje podwjny zestaw nawiasw
kwadratowych poniewa wymaga ich nazwa spiranowa a ponadto nawiasy kwadratowe
uyte s do zamknicia lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz P16.5.2.2).
P-24.7 ROZGAZIONE POLISPIRANOWE UKADY PIERCIENI
Kiedy trzy lub wicej skadnikw jest spiroskondensowane do innego pojedynczego skadnika
ukad opisuje si jako rozgaziony ukad spiroskondensowany. Kocowe skadniki maj tylko
jeden atom spiro.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

182

P-24.7.1 Kiedy centralny skadnik piercieniowy jest spiroskondensowany do trzech lub wicej
kocowych skadnikw piercieniowych to najpierw wymienia si centralny skadnik piercieniowy
a jego lokanty nie s primowane. Kocowe skadniki piercieniowe wymienia si z odpowiednimi
zwielokrotniajcymi przedrostkami (tris, tetrakis, etc.) a ich lokanty s primowane , podwjnie
primowane, etc., zgodnie z moliwie najniszymi lokantami atomw spiro centralnego skadnika
piercieniowego. Atomy spiro wskazuje si parami lokantw oddzielonych dwukropkiem. Wskazany
atom wodoru, jeli to potrzebne, wymienia si przed odpowiednim przedrostkiem spiro.
Przykad:

trispiro[1,3,5-tritiano-2,2:4,2:6,2-tris(bicyklo[2.2.1]heptan] (PIN)
P-24.7.2
Kiedy dwa lub wicej rnych kocowych skadnikw piercieniowych jest
spiroskondensowanych z centralnym skadnikiem to najpierw wymienia si alfabetycznie
wczeniejszy skadnik, jeli potrzeba ze zwielokrotniajcymi przedrostkami, nastpnie centralny
piercieniowy skadnik, a potem, w alfabetycznym porzdku, pozostay/pozostae kocowe skadniki
piercieniowe. Pierwszy wymieniany skadnik piercieniowy, lub jeden z pierwszych wymienianych
skadnikw piercieniowych, jest spiroskondensowany w pozycji spiro centralnego skadnika
piercieniowego o najniszej liczbie. Nastpnie najnisze lokanty przypisuje si pozostaym
kocowym skadnikom piercieniowym zgodnie z ich alfabetycznym porzdkiem (wczajc, jeli
jest ich wicej ni jeden, pozostae najpierw wymieniane skadniki piercieniowe).
Przykady:

(1)

trispiro[[1,3]benzodioksolo-2,1-cykloheksano-2,2:4,2bis([1,3]dioksolan)] (PIN)
Uwaga: W przytoczonej nazwie wystpuje podwjny zestaw nawiasw kwadratowych
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa i s one rwnie uyte do zamknicia lokantw
nalecych do nazw piercieniowego skadnika (patrz P-16.5.2.2).

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

183

(2)

trispiro[cykloheksano-1,2-[1,5]ditiokano-6,1-cyklopentano-4,2-inden] (PIN)
(piercie cykloheksanu musi by spiroskondensowany w pozycji '2' ditiokanu,
centralnego piercieniowego skadnika)

(3)

nie

8,11-dioksatrispiro[4.1.57.1.414.25]ikozan (I) (PIN)


trispiro[bis(cyklopentano)-1,1:4,1-cykloheptano-6,2-[1,4]-dioksolan] (II)
{nie trispiro[bis(cyklopentano)-1,1:5,1-cykloheptano-3,2-[1,4]-dioksolan] }
Wyjanienie: Pierwszy wymieniany piercie cyklopentanu musi by przyczony do pozycji o
najniszym lokancie centralnego skadnika piercieniowego. Nastpnie najnisze lokanty przypisuje
si innym skadnikom piercieniowym w porzdku alfanumerycznym, zaczynajc od drugiego
piercienia cyklopentanu, w przypadku ktrego 4 jest nisze od 5.

(4)

nie

trispiro[cyklopentano-1,1-cykloheksano-3,2-imidazolo-5,1-inden] (I) (PIN)


{nie trispiro[cyklopentano-1,1-cykloheksano-5,2-imidazolo-3,1-inden] (II)}
Wyjanienie: Lokant 3 w (I) jest niszy od 5 w (II) dla pierwszego wymienianego
piercieniowego skadnika po wymienieniu centralnego skadnika piercieniowego.
P-24.7.3 Jeeli stosujc si do P-24.7.2 nie mona podj decyzji i nadal istnieje moliwo
wyboru lokantw, wybiera si najniszy zestaw lokantw dla wszystkich atomw spiro, porwnujc

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

184

zespoy w rosncym liczbowo porzdku a jeli to nie wystarcza uwzgldnia si porzdek ich
wymieniania w nazwie. Jeeli nadal pozostaje wybr, bierze si pod uwag kryteria dotyczce
heteroatomw i wskazanego atomu wodoru (patrz podrozdzia SP-3.2 w ref. 8).
Przykady:

nie

poprawnie

nie

niepoprawnie

nie

niepoprawnie

niepoprawnie

trispiro[cykloheksano-1,2-[1,5]ditiokano-6,1-cyklopentano-4,2-inden] (I) (PIN)


{nie trispiro[cykloheksano-1,8-[1,5]ditiokano-4,1-cyklopentano-6,2-inden] (II);
nie trispiro[cykloheksano-1,4-[1,5]ditiokano-8,1-cyklopentano-2,2-inden] (III);
nie trispiro[cykloheksano-1,6-[1,5]ditiokano-2,1-cyklopentano-8,2-inden] (IV)}.
Wyjanienie: Zestaw lokantw 1,1,2,2,4,6 w (I) jest niszy od 1,1,2,4,6,8 w (II),
1,1,2,2,4,8 w (III) i 1,1,2,2,6,8 w (IV).
P-24.7.4 Jeeli dodatkowe skadniki s spiroskondensowane z rozgazionym polispiranowym
zwizkiem, opisanym w P-24.7.1 do P-24.7.3, stosuje si kolejno nastpujce kryteria:
(a) Wszystkie monocykliczne skadniki piercieniowe spiroskondensowane razem, wczajc, jeli
wystpuj, przedrostki zamienne (a) szkieletu nazywa si (P-24.2) jako jednostk zawierajc
maksymaln liczb monocyklicznych skadnikw piercieniowych. Jednostka ta jest uywana
jako skadnik do dalszego spiroskondensowania (patrz P-24.6). Dla uatwienia wskazania
zoonego charakteru nazwy uywa si nawisw klamrowych (zamiast nawiasw
kwadratowych) za pocztkowym przedrostkiem polispiro, do zamknicia skadnikw, z ktrych
co najmniej jeden jest ju spiroskondensowany.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

185

(b) Jeeli nie jest to ukad polispiranowy monocyklicznych skadnikw piercieniowych albo taki,

ktry nie moe by nazwany przez, opisane poprzednio, zwyke spiroskondensowanie, jego
nazw tworzy si nazywajc najwikszy ukad spiranowy, ktry traktuje si jako jednostk do
dalszego spiroskondensowania. Primowanie jednostki jest kontynuowane w pozostaej czci
nazwy.
P-24.7.4.1 Po okreleniu spiroskondensowanych skadnikw s one, razem z pozostaymi
skadnikami, traktowane w zwyky sposb.
Przykady:

trispiro[bis(cykloheksano)-1,4:1,6-furo[3,4-d][1,3]oksatiol-2,14-[7]oksadispiro[5.1.58.26]pentadekan] (PIN);
pentaspiro[tetracykloheksano-1,2(5H):1,5:1,4(6H):1,6-furano-3(4H),2-furo[3,4d][1,3]oksatiol] (nazwa CAS)

15,35,55,75-tetraspiro[tetraspiro[2,4,6,8,9,10-heksatia-1,3,5,7-tetrafosfaadamantano1,2:3,2:5,2:7,2 -tetrakis([1,3,2]oksatiafosfetano)-4,7 ,4,7 :4,7 ,4 ,7 tetrakis(pirano[2,3-c]akrydyna)] [PIN, patrz SP-7.4(b) w ref. 8];
oktaspiro[2,4,6,8,9,10-heksatia-1,3,5,7-tetrafosfatricyklo[3.3.1.13,7]dekano1,25:3,25:5,25:7,25-tetrakis[1,3,2]oksatiafosfetano-4,7 :4,7 :4,7 :4,
7 -tetrakis[7H]pirano[2,3-c]akrydyna] (nazwa CAS)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

186

trispiro[1-oksaspiro[2.3]heksano-2,3:4,3:5,3-tris(tetracyklo[3.2.0.02,7.04,6]heptan)] (PIN)

P-24.8 SPIRANOWE UKADY PIERCIENI ZAWIERAJCE ATOMY O NIESTANDARDOWEJ


WIZALNOCI

Do rozpoznania heteroatomw o niestandardowej wizalnoci stosuje si konwencj ,


charakteryzujc si symbolem n (patrz P-14.1). Symbol ten jest umieszczany na pocztku
kompletnej nazwy albo przed przedrostkiem zamiennym (a) szkieletu atomu, do ktrego si odnosi.
P.24.8.1 Spiranowe ukady piercieni wycznie z monocyklicznymi skadnikami
piercieniowymi
P-24.8.2 Monospiranowe ukady piercieni z dwoma identycznymi policyklicznymi
skadnikami piercieniowymi
P-24.8.3 Spiranowe ukady piercieni z trzema identycznymi skadnikami i z jednym
niestandardowym atomem spiro
P-24.8.4 Monospiranowe ukady piercieni o rnych skadnikach piercieniowych, z
ktrych co najmniej jeden jest policyklicznym piercieniem z niestandardowym
atomem spiro
P-24.8.5 Nierozgazione polispiranowe ukady piercieni o rnych skadnikach
piercieniowych, z ktrych co najmniej jeden jest piercieniem policyklicznym z
przynajmniej jednym niestandardowym atomem spiro
P-24.8.6 Rozgazione spiranowe ukady piercieniowe z co najmniej jednym
policyklicznym skadnikiem piercieniowym
P.24.8.1 Spiranowe ukady piercieniowe wycznie z monocyklicznymi skadnikami
piercieniowymi
P-24.8.1.1 Heteroatomom o niestandardowej wizalnoci przypisuje si najnisze lokanty
zgodnie z numeracj odpowiedniego spiranowego ukadu piercieniowego.
Przykady:

75-fosfaspiro[3.5]nonan (PIN)

75-fosfa-2-silaspiro[3.5]nonan (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

187

44-tiaspiro[3.5]nonan (PIN)

P-24.8.1.2 Jeeli istnieje moliwo wyboru nisze lokanty przypisuje si heteroatomomo o


wyszej wizalnoci, na przykad, niszy lokant otrzymuje 6 heteroatom ni 4 heteroatom.
Przykad:
26,44-ditiaspiro[5.5]undekan (PIN)

P-24.8.1.3 Spiranowe ukady piercieniowe utworzone tylko z trzech monocyklicznych piercieni


i niestandardowego atomu spiro nazywa si przez rozszerzenie okrelonych w P-24.1, regu
nazywania spiranowych ukadw piercieniowych.
P-24.8.1.3.1 Piercieniowe ukady skadajce si z trzech monocyklicznych piercieni i jednego
niestandardowego atomu spiro (na przykad atom spiro 6) nazywa si przez umieszczenie
przedrostka spiro przed nazwa odpowiadajc alicyklicznemu ukadowi piercieniowemu z tak
sam cakowit liczb atomw szkieletu jak ma spiranowy ukad piercieniowy. Heteroatomy
wskazuje si przedrostkami a, a niestandardow wizalno symbolem n (patrz P-14.1). W
spiranowym deskryptorze von Baeyera lokant atomu spiro wystpuje w indeksie grnym wskazujc
kadorazowo kolejne poczenie spiro.
Przykad:

1,4,6,9,10,13-heksaoksa-56-tiaspiro[4.45.45]tridekan (PIN)
P-24.8.1.3.2 Jeeli istnieje moliwo wyboru, mniejszy piercie jest numeruje si przed
wikszym.
Przykad:

36-tiaspiro[2.43.53]dodekan (PIN)

P.24.8.1.4 Polispiranowe ukady piercieniowe, ktre zawieraj co najmniej trzy piercienie


monocykliczne z jednym niestandardowym heteroatomem spiro oraz inne spiroskondensowania
nazywa si przez rozszerzenie regu nazewnictwa spiranowych ukadw piercieniowych
okrelonych w P-24.1. Nazwy tworzy si uywajc kombinacji metod nazywania polispiranowych

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

188

ukadw piercieniowych i wskazanych atomw wodoru z niestandardow wizalnoci. Jeeli


istnieje moliwo wyboru numeracji, bierze si pod uwag kolejno nastpujce kryteria, a do
podjcia decyzji:
(a) Niskie liczby wybiera si dla atomw spiro;
Przykad:

nie

poprawnie

nie

niepoprawnie

niepoprawnie

76-tiatrispiro[2.0.2.27.37.24.33]heptadekan (I) (PIN)


{nie 36-tiatrispiro[2.2.0.27.36.23.33]heptadekan (II);
nie 36-tiatrispiro[2.3.2.0.210.39.23]heptadekan (III)}
Wyjanienie: Zestaw lokantw atomw spiro w (I) 3,4,7 jest niszy od 3,6,7 w (II) lub 3,9,10
w (III).
(b) Niskie liczby wybiera si dla atomw spiro czcych trzy piercienie;
Przykad:

nie

poprawnie

nie

niepoprawnie

niepoprawnie

36-tiatrispiro[2.2.26.2.211.23.23]heptadekan (I) (PIN)


{nie 66-tiatrispiro[2.2.26.26.2.213.23]heptadekan (II);
nie 116-tiatrispiro[2.2.26.2.211.211.23]heptadekan (III)}
Wyjanienie: Lokant 3 dla atomu spiro czcego trzy piercienie w (I) jest niszy od 6 w (II)
lub 11 w (III).
(c) Niskie liczby wybiera si dla spirodeskryptorw von Baeyera w porzdku wymieniania.
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

189

nie

poprawnie

niepoprawnie

56-tiatrispiro[2.1.1.27.15.25.23]tetradekan (I)
{nie 56-tiatrispiro[2.1.1.27.25.25.15]tetradekan (II)}
Wyjanienie: Zestaw spirodeskryptora '2,1,1,2,1,2,2' w (I) jest niszy od '2,1,1,2,2,2,1' w (II).
P-24.8.2 Monospiranowe ukady piercieniowe z dwoma identycznymi policyklicznymi
skadnikami piercieniowymi
Symbol n umieszcza si na pocztku penej nazwy utworzonej z nazw dwch identycznych
skadnikw, ukadw piercieniowych, wczajc w ich nazw heteroatomy. Symbol n poprzedza
najniszy lokant wskazujcy atom spiro. Jeeli potrzebne s wskazane atomy wodoru umieszcza si
je przed symbolem . Jeeli istnieje moliwo wyboru, wskazany atom wodoru otrzymuje lokant
pierwszego wymienianego skadnika.
Uwaga: Do identyfikowania n atomu spiro uywa si najniszego lokantu a nie
najmniej primowanego lokantu tak jak to byo w SP-7 w ref. 8.
Przykady:

24,2-spirobi[[1,3,2]benzodioksatiol] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) a take kwadratowe
nawiasy s uyte do zamknicia lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego
(patrz P-16.5.2.2).

1H-25,2-spirobi[[1,3,2]benzodiazafosfinin] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

190

poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) oraz zamknicie lokantw
nalecych do nazw piercieniowego skadnika (patrz P-16.5.2.2).
P-24.8.3 Spiranowe ukady piercieniowe z trzema identycznymi skadnikami i z jednym
niestandardowym atomem spiro
Ukady piercieniowe utworzone z trzech identycznych policyklicznych skadnikw
piercieniowych i tylko jednego atomu spiro nazywa si umieszczajc przedrostek spiroterprzed,
zamknit w kwadratowych nawiasach, nazw skadnika policyklicznego. Trzy spiranowe lokanty
wymienia si na pocztku nazwy, a za nimi symbol z lokantem, ktry musi by najniszy spord
trzech wskazujcych atom spiro.
Przykady:

26,2,2-spiroter[[1,3,2]benzodioksatiol] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych
nawiasw poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) a kwadratowe
nawiasy uyte s te do zamknicia lokantw nalecych do nazw piercieniowego
skadnika (patrz P-16.5.2.2).
P-24.8.4 Monospiranowe ukady piercieniowe o rnych skadnikach piercieniowych, z
ktrych co najmniej jeden jest piercieniem policyklicznym z niestandardowym atomem spiro
P-24.8.4.1 Monospiranowe ukady piercieniowe utworzone z dwch ukadw piercieniowych i
heteroatomu spiro z niestandardow wizalnoci nazywa si umieszczajc przedrostek spiro przed
nazwami skadnikw wymienianymi w porzdku alfabetycznym, i odpowiednimi lokantami
spiranowymi. Najniszy lokant (nie primowany) uywany jest do wskazania spiroskondensowania
a symbol jest umieszczany na pocztku nazwy. Wskazany atom wodoru, jeeli to konieczne,
dodaje si przed symbolem . Kady dodatkowy atom o niestandardowej wizalnoci traktowany
jest jako cz nazwy heterocykla, symbol wymienia si z najniszym lokantem wskazujcym
atom spiro.
Przykady:

3H-25-spiro[[1,3,2]benzoksazafosfol-2,2-[1,3,5,2]triazafosfinin] (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

191

Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw


poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) a take potrzeba zamknicia
lokantw nalecych do nazw piercieniowego skadnika (patrz P-16.5.2.2).

3H-15-spiro[[1,4,2]oksazafosfol-2,1-[2,8,9]trioksa[1]fosfaadamantan] (PIN)
3H-15-spiro[[1,4,2]oksazafosfol-2,1-[2,8,9]trioksa[1]fosfatricyklo[3.3.1.13,7]dekan]
Uwaga 1: Adamantan jest nazw zachowan, preferowan wzgldem systematycznej
nazwy von Baeyera
Uwaga 2: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych
nawiasw poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) oraz konieczo
zamknicia lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz P-16.5.2.2).

3H-25,55-spiro[[1,3,2]benzooksazafosfol-2,2-[1,3,2,5]diazadifosfinin] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych
nawiasw poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) oraz zamknicie
lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz P-16.5.2.2).
P-24.8.4.2 Kiedy obecne s trzy skadniki piercieniowe opisane dwoma rnymi oddzielnymi
piercieniami, eby podkreli t nietypow sytuacj, nazw skadnika piercieniowego, ktry
wymieniany jest jako drugi umieszcza si w nawiasach. Symbol n, poprzedzony najniszym
lokantem wskazujcy atom spiro, umieszcza si na pocztku nazwy.
Przykad:

26-spiro[[1,3,2]benzodioksatiol-2,2-([1,2,3]benzooksaditiol)-2,5-dibenzo[b,d]tiofen] (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

192

Uwaga: W nazwie tej wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw poniewa


wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) oraz potrzeba zamknicia lokantw
nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz P-16.5.2.2).
P-24.8.4.3 Dwa identyczne skadniki piercieniowe wskazuje si przedrostkiem bis. Symbol n,
poprzedzony najniszym lokantem wskazujcy atom spiro, umieszcza si na pocztku nazwy.
Przykad:

26-spiro[bis([1,3,2]benzodioksatiol)-2,2:2,2-[1,2,3]benzooksaditiol] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) oraz zamknicie lokantw
nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz P-16.5.2.2).
P-24.8.5
Nierozgazione polispiranowe ukady piercieniowe o rnych skadnikach
piercieniowych, z ktrych co najmniej jeden jest ukadem policyklicznym z przynajmniej jednym
niestandardowym atomem spiro
Nierozgazione polispiranowe ukady piercieniowe o rnych skadnikach piercieniowych, z
ktrych co najmniej jeden jest piercieniem policyklicznym z przynajmniej jednym
niestandardowym atomem spiro nazywa si uywajc metody opisanej w P-24.6. Symbol
wskazujcy spiranowe zcze zwizany jest z najniszym lokantem i umieszczany na pocztku
nazwy, a jeli zachodzi potrzeba, poprzedza go wskazany atom/atomy wodoru.
Przykad:

1H,3H,-14,14-dispiro[tian-1,2-benzo[1,2-c:4,5-c]ditiofeno-6,1-tiolan] (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

193

P-24.8.6 Rozgazione spiranowe ukady piercieniowe z co najmniej jednym


policyklicznym skadnikiem piercieniowym
Jeeli dwa lub wicej rnych kocowych skadnikw piercieniowych spiroskondensowanych
jest z centralnym skadnikiem piercieniowym to najpierw wymienia si skadnik najwczeniejszy
alfabetycznie, jeli to konieczne z liczbowym przedrostkiem, a nastpnie centralny skadnik
piercieniowy i w porzdku alfabetycznym, pozostae kocowe skadniki piercieniowe. Symbol
umieszcza si na pocztku kompletnej nazwy i wskazuje najniszym lokantem spiranowym, a jeli
zachodzi potrzeba poprzedza go wskazany atom wodoru.
Przykad:

16-dispiro[bis([1,3,2]-benzodioksatiol)-2,1:2,1-tiopirano-4,1-cyklopentan] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw nawiasw kwadratowych
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) i oraz su one do zamknicia
lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz P-16.5.2.2).
Kiedy istnieje moliwo wyboru lokantw wybiera si najniszy zestaw lokantw dla atomw
spiro, najpierw porwnujc je jako zesp w rosncym liczbowo porzdku, jeli nadal nie ma
rozstrzygnicia w porzdku wymieniania w nazwie. Jeli nadal pozostaje wybr bierze si pod
uwag kryteria dotyczce heteroatomw i wskazanych atomw wodoru (patrz podrozdzia SP-3.2 i
SP-1.8 w ref. 8).
Przykad:

nie

poprawnie

niepoprawnie

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

194

niepoprawnie

14-trispiro[cyklopentano-1,5-[1,4]ditiano-2,2-indeno-1,1-tiofen] (I) (PIN)


{nie 44-trispiro[cyklopentano-1,2-[1,4]ditiano-5,2-indeno-4,1-tiofen] (II);
nie 14-trispiro[cyklopentano-1,3-[1,4]ditiano-6,2-indeno-1,1-tiofen] (III) }.
Wyjanienie: Zestaw lokantw 1,1,1,2,2,5 w (I) jest niszy
od 1,1,2,2,4,5 w (II) i 1,1,1,2,3,6 w (III).

P-25 SKONDENSOWANE I MOSTKOWE SKONDENSOWANE UKADY PIERCIENI


P.25.0
P-25.1
P-25.2
P-25.3
P-25.4
P-25.5

Wprowadzenie
Nazwy wglowodorowych macierzystych skadnikw piercieniowych
Nazwy heterocyklicznych macierzystych skadnikw piercieniowych
Tworzenie nazw skondensowanych
Mostkowe skondensowane ukady piercieniowe
Ograniczenia nomenklatury skondensowanej: trzy skadniki razem orto- i
peri-skondensowane
P-25.6 Skondensowane ukady piercieniowe z atomami szkieletu o niestandardowej
wizalnoci
P-25.7 Podwjne wizania, wskazany atom wodoru i konwencja
P-25.8 Macierzyste skadniki w porzdku malejcego starszestwa (lista czciowa)
P-25.0 WPROWADZENIE
Podrozdzia ten opiera si na dokumencie zatytuowanym Nomenclature of Fused and Bridged
Fused Ring Systems , IUPAC Recommendations 1998 (ref. 4).
W nomenklaturze skondensowanie jest operacj, ktra tworzy wsplne wizanie pomidzy
dwoma piercieniami. Kady piercie dostarcza jedno wizanie i dwa atomy bezporednio
poczone z tym wizaniem. Ten typ skondensowania nazywa si orto albo, jeli zaangaowane s
dwa ssiadujce wizania, orto i peri-skondensowanie. Pooenia wsplne dla dwch lub wicej
piercieni nazywa si pozycjami ktowymi. Termin skondensowanie jest take uywany do
opisania operacji tworzenia wsplnego atomu pomidzy dwoma piercieniami albo ukadami
piercieniowymi, do ktrego kady dostarcza jeden atom. Ten typ skondensowania nazywa si
spiroskondensowanie (patrz P-24.1). Zwyczajowo, orto- oraz orto- i peri-skondensowanie byy
nazywane po prostu skondensowaniem i powstajce policykliczne ukady okrelano jako
skondensowane ukady piercieni albo skondensowane zwizki piercieniowe. Termin
spiroskondensowanie jest nowoci w nomenklaturze, i eby unikn dwuznacznoci,

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste


skondensowanie nie
spiroskondensowaniu.

naley

195
go

uywa

bez

spiro

kiedy

mowa

+
benzen (PIN)

przedrostka

benzen (PIN)

naftalen (PIN)

Wyjanienie: Skondensowanie (orto-skondensowanie) dwch piercieni benzenu daje naftalen


(jedno wizanie i dwa atomy s wsplne).

naftalen (PIN)

benzen (PIN)

1H-fenalen (PIN)

Wyjanienie: 1H-fenalen jest wynikiem orto- oraz orto- i peri-skondensowania ukadu


piercieniowego naftalenu i piercienia benzenu (dwa wizania i dwa atomy wsplne).

1H-inden (PIN)

1H-inden (PIN)

1,1-spirobi[inden] (PIN)

Wyjanienie: Spirobi[inden] powstaje w wyniku spiroskondensowania dwch ukadw


piercieniowych indenu (jeden atom wsplny).
Ten podrozdzia omawia skondensowane (orto- oraz orto- i peri-skondensowane) ukady
piercieniowe i mostkowe skondensowane (orto- oraz orto- i peri-skondensowane) ukady
piercieniowe. Spiroskondensowanie opisane jest w podrozdziale P-24. Celem tego podrozdziau jest
tylko wprowadzenie do rozlegego obszaru nomenklatury skondensowanej przedstawionym w
dokumencie zatytuowanym Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systems (ref.4). W
zasadach przedstawionych tutaj uyto raczej prostych przykadw. W przypadku bardziej zoonych
ukadw piercieniowych naley zajrze do wspomnianej powyej publikacj albo do Ring Systems
Handbook opublikowanej przez Chemical Abstracts Service (ref. 22). Zmiany w poprzednich
reguach s zaznaczone.
P-25.1 NAZWY WGLOWODOROWYCH MACIERZYSTYCH SKADNIKW PIERCIENI
P-25.1.1 Zachowane nazwy wglowodorw uywanych jako macierzyste skadniki piercieniowe
i jako przyczone skadniki piercieniowe
P-25.1.2 Systematycznie nazwane wglowodorowe skadniki macierzyste

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

196

P-25.1.1
Zachowane nazwy
wglowodorw uywanych jako macierzyste skadniki
piercieniowe i jako przyczone skadniki piercieniowe
Zachowane nazwy (take okrelane jako nazwy zwyczajowe) wglowodorw policyklicznych
s zebrane w Tabeli 2.7, w porzdku malejcego starszestwa wyboru jako skadniki macierzyste w
skondensowanej nomenklaturze. Ich pokazana numeracja jest wynikiem zastosowania okrelonych
kryteriw, opisanych w podrozdziale P-25.3.3, stosowanych przy numeracji skondensowanych
ukadw piercieniowych.
Tabela 2.7 Zachowane nazwy wglowodorowych macierzystych skadnikw
piercieniowych w malejcym porzdku starszestwa
(porzdek starszestwa wskazuje liczba poprzedzajca
nazw; czym im nisza liczba tym wysze starszestwo)

(1) owalen (PIN)

(2) pirantren (PIN)

(3) koronen (PIN)

(4) rubicen (PIN)

(5) perylen (PIN)

(6) picen (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

197

(7) plejaden (PIN)

(8) chryzen (PIN)

(9) piren (PIN)

(10) fluoranten (PIN)

(11) antracen

(12) fenantren

(13) fenalen
(pokazano izomer 1H;
PINem jest: 1H-fenalen)

(14) fluoren
(pokazano izomer 9H;
PINem jest: 9H-fluoren)

(15) s-indacen (PIN)

(16) as-indacen (PIN)

(17) azulen (PIN)

(18) naftalen (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

198

(19) inden
(pokazano izomer 1H;
PIN: 1H-inden)

P-25.1.2 Systematycznie nazwane wglowodorowe skadniki macierzyste


Nazwy niektrych wglowodorowych skadnikw macierzystych majcych maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych (okrelanych jako ukady piercieniowe mancude) i
majcych dwa piercienie zawierajce pi lub wicej czonw w piercieniu tworzy si
systematycznie uywajc przedrostka i kocwki albo terminu przedstawiajcego charakter i
organizacj skadnikw piercieniowych. Reguy numerowania s opisane w podrozdziale P-25.3.3.
P-25.1.2.1
P-25.1.2.2
P-25.1.2.3
P-25.1.2.4
P-25.1.2.5
P-25.1.2.6
P-25.1.2.7

Poliaceny
Poliafeny
Polialeny
Polifenyleny
Polinaftaleny
Poliheliceny
Aceyleny

P-25.1.2.1 Poliaceny. Wglowodorowy skadnik macierzysty zawierajcy cztery lub wicej ortoskondensowanych, rozmieszczonych w prostej linii, piercieni benzenu nazywa si wymieniajc
liczbowy przedrostek (tetra, penta, etc.) wskazujcy ich liczb a za nim kocwk acen
(pochodzc z zachowanej nazwy antracen) z pominiciem litery a.
Przykady:

tetracen (PIN)
(poprzednio naftacen)

pentacen (PIN

P-25.1.2.2
Poliafeny. Wglowodorowy skadnik macierzysty zawierajcy n ortoskondensowanych piercieni (n > 3) benzenu rozmieszczonych w dwch prostych rzdach majcych
(n +1)/2 piercieni (jeeli n jest nieparzyste) albo n/2 i (n/2)+1 piercieni (jeeli n jest parzysta) ze
wsplnym piercieniem benzenu i lecych formalnie pod ktem 120o. Poliafen nazywa si
wymieniajc liczbowy przedrostek (tetra, penta, etc.) wskazujcy cakowit liczb piercieni
benzenu a za nim kocwk fen (pochodzc z zachowanej nazwy fenantren).
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

pentafen (n = 5) (PIN)

199

heksafen (n = 6) (PIN)

P-25.1.2.3 Polialeny. Wglowodorowy macierzysty skadnik, zawierajcy dwa identyczne ortoskondensowane monocykliczne piercienie wglowodorowe, nazywa si wymieniajc przedrostek
liczbowy (penta, hepta, etc.), ktry oznacza liczb atomw wgla w kadym piercieniu a za nim
kocwk alen(pochodzc z zachowanej nazwy naftalen) z pominiciem litery a.
Przykady:

pentalen (PIN)

oktalen (PIN)

P-25.1.2.4 Polifenyleny. Wglowodorowy macierzysty skadnik, zawierajcy monocykliczny


wglowodr z parzyst liczb atomw wgla i piercienie benzenu orto-skondensowane do
kolejnych na przemian bokw, nazywa si wymieniajc przedrostek liczbowy (tri, tetra, etc.),
ktry oznacza liczb piercieni benzenu a za nim termin fenylen. Zachowana jest tradycyjna nazwa
bifenylen.
Przykady:

bifenylen (PIN)
(nie difenylen)

trifenylen (PIN)

P-25.1.2.5 Polinaftyleny. Wglowodorowy macierzysty skadnik, zawierajcy monocykliczny


wglowodr z parzyst liczb atomw wgla orto-skondensowany kolejnymi na przemian bokami
do pozycji 2,3 piercieni naftalenu, nazywa si wymieniajc liczbowy przedrostek (tri, 'tetra', etc.)
okrelajcy liczb piercieni naftalenu a za nim termin 'naftylen'. Ta seria zaczyna si od trzech
piercieni naftalenu, trinaftylen; Pierwszy czonek serii, ktrym byby dinaftylen, jest nazywany jako

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

200

wglowodr skondensowany, to znaczy dibenzo [b,h]fenylen i nie jest traktowany jako macierzysty
skadnik.
Przykady:

dibenzo[b,h]bifenylen (PIN)
( nie dinaftylen)
trinaftylen (PIN)

P-25.1.2.6
Poliheliceny. Wglowodorowy
skadnik macierzysty o szeciu lub wicej
piercieniach zawierajcy piercie benzenu orto-skondensowany do pozycji 3,4 fenantrenu i w
podobny sposb skondensowane dodatkowe piercienie benzenu, nazywa si wymieniajc
przedrostek liczbowy (heksa, hepta, etc.) oznaczajcy cakowit liczb piercieni benzenu
tworzcych helikalne uoenie, a za nim termin helicen.
Uwaga: Definicja, orientacja i numerowanie polihelicenw zostao zmienione w
dokumencie wyczerpujco opisujcym nomenklatur piercieni skondensowanych
Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systemc (ref. 4). Seria zaczyna
si od szeciu piercieni, a nie piciu jak wskazywano w Przewodniku z 1993
roku (R-2.4.1.3.6 w ref. 2) i w Glossary of Class Names (ref. 23). Nowa
orientacja i numerowanie s przedstawione w podrozdziale P-25.3.3.1.1.
Przykad:

heksahelicen (PIN)
(nowa orientacja i numerowanie)

Uwaga: Nie zalecana ju orientacja i


numerowanie ale nadal stosowana w CAS
dla ukadw piercieniowych majcych
nazw fenantro[3,4]fenantren (ref. 1)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

201

25.1.2.7 Ace.yleny. Wglowodorowe skadniki macierzyste, zawierajce picioczonowy


piercie orto- oraz orto- i peri-skondensowany do naftalenu, antracenu lub fenantrenu, nazywa si
dodajc przedrostek ace do zachowanej nazwy i zamieniajc, odpowiednio, kocwki alen, acen
lub en na ylen.
Przykad:

acenaftylen (PIN)

aceantrylen (PIN)

acefenantrylen (PIN)

P-25.2 NAZWY HETEROCYKLICZNYCH MACIERZYSTYCH SKADNIKW PIERCIENI


P-25.2.1 Zachowane nazwy uywane dla macierzystych skadnikw i jako
skadniki przyczone
P-25.2.2 Nazwy tworzone systematycznie z kocwkami i przedrostkami
uywanymi dla skadnikw macierzystych i skadnikw przyczonych.
P-25.2.1 Zachowane nazwy heterocykli (okrelane take jako zwyczajowe) z maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych (nazywanych ukadami piercieniowymi mancude) uywane
do tworzenia nazw skadnikw macierzystych i przyczonych skadnikw s podane w Tabeli 2.8.
Ukady piercieniowe zostay uporzdkowane w malejcym porzdku starszestwa
macierzystych zwizkw zgodnie z porzdkiem starszestwa opisanym w podrozdziale P-25.3.2.4 i
zilustrowanym w podrozdziale P-25.3.3.
Nomenklatura zamienna (a) szkieletu (patrz P-15.4), opisana w podrozdziale P-25.5.4,
uywana jest do zamiany atomu O na atomy S, Se i Te w chromenie [1-benzopiran (PIN)],
izochromenie [2-benzopiran (PIN)] i ksantenie (PIN) oraz do utworzenia nazw chalkogenowych
analogw tych ukadw piercieniowych (patrz Tabela 2.8). Niektre nazwy podane w Tabeli 2.8
mog by modyfikowane przez system zamiany szczeglny dla niektrych zwizkw azotowych, w
ktrych N jest zamieniany na As lub P. Nazwy zmodyfikowane podano w Tabeli 2.9, a zwizki
zdolne do modyfikacji s zaznaczone symbolem * w Tabeli 2.8. Reguy numerowania zostay
opisane w podrozdziale P-25.3.3.
Tabela 2.8 Zachowane nazwy heterocyklicznych macierzystych skadnikw
w malejcym porzdku starszestwa
(porzdek starszestwa wskazuje liczba poprzedzajca nazw; czym nisza liczba
tym wysze starszestwo. Nazwy zaznaczone symbolem * modyfikuje si dalej w
sposb pokazany w Tabeli 2.9)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

(1) fenazyna (PIN)

2.8perimidina
(cont'd)
(3)
TableTable
2.8 (cont'd)
(pokazano izomer 1H; PINem jest 1H-perimidina)

(5) fenantrydyna* (PIN)

(7) pterydyna (PIN)

(9) chinazolina (PIN)

202

(2) fenantrolina (PIN)


(pokazano izomer 1,7, PIN: 1,7-fenantrolina; inne
izomery: 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,7-, 2,8-, 2,9-, 3,7-, 3,8-,
4,7-)

(4) akrydyna* (PIN)


(specjalna numeracja)

(6) karbazol (PIN)


(specjalna numeracja, pokazano
izomer 9H: PINem jest 9H-karbazol)

(8) cynnolina (PIN)

(10) chinoksalina (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

203

(11) naftyrydyna
(pokazano izomer 1,5; PINem jest:
1,5-naftyrydyna; inne izomery to: 1,6-, 1,7-, 1,8-,
2,6-, 2,7-)

(13) chinolina* (PIN)

(15) chinolizyna (PIN)


(pokazano izomer 4H; PINem jest:
4H-chinolizyna)

(17) indazol
(pokazano izomer 1H; PINem jest: 1H-indazol)

(19) izoindol*
(pokazano izomer 2H; PINem jest:
2H-izoindol)

(12) ftalazyna (PIN)

(14) izochinolina* (PIN)

(16) puryna
(specjalna numeracja; pokazano
izomer 7H; PINem jest: 7H-puryna)

(18) indol*
(pokazano izomer 1H; PINem jest: 1H-indol)

(20) indolizyna* (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

(21) pirolizyna
(pokazano izomer 1H;
PINem jest: 1H-pirolizyna)

(23) chromen
(pokazano izomer 2H)
1-benzopiran
(pokazano izomer 2H; PINem jest :
2H-1-benzopiran)

204

(22) ksanten
(specjalna numeracja; pokazano izomer 9H;
PINem jest 9H-ksanten)
tioksanten (S zamiast O)
(specjalna numeracja; pokazano izomer 9H;
PINem jest: 9H-tioksanten)
selenoksanten (Se zamiast O)
(specjalna numeracja; pokazano izomer 9H;
PINem jest: 9H-selenoksanten)
telluroksanten (Te zamiast O)
(specjalna numeracja; pokazano izomer 9H;
PINem jest: 9H-telluroksanten)

(24) izochromen
(pokazano izomer 1H)
2-benzopiran
(pokazano izomer 1H; PIN: 1H-2-benzopiran)

tiochromen (S zamiast O) (pokazano izomer 2H)


1-benzotiopiran (S zamiast O)
(pokazano izomer 2H; PINem jest:
2H-1-benzopiran)

izotiochromen (S zamiast O) (pokazano izomer 1H)


2-benzotiopiran (S zamiast O)
(pokazano izomer 1H; PINem jest:
1H-2-benzotiopiran)

selenochromen (Se zamiast O)


(pokazano izomer 2H)
1-benzoselenopiran (Se zamiast O) (pokazano
izomer 2H; PINem jest: 2H-1-benzoselenopiran)

izoselenochromen (Se zamiast O)


(pokazano izomer 1H)
2-benzoselenopiran (Se zamiast O)
(pokazano izomer 1H; PINem jest:
1H-2-benzoselenopirana)

tellurochromen (Te zamiast O)


izotellurochromen (Te zamiast O)
(pokazano izomer 2H)
(pokazano izomer 1H)
1-benzotelluropiran (Te zamiast O) (pokazano
2-benzotelluropiran (Te zamiast O) (pokazano
izomer 2H; PINem jest: 2H-1-benzotelluropiran)
izomer 1H; PINem jest: 1H-2-benzotelluropiran)
_________________________________________________________________________
W indeksowej nomenklaturze CAS chinolizyna wyprzedza w starszestwie chinolin i izochinolin.

Tabela 2.9 Nazwy azotowych skadnikw macierzystych zmodyfikowanych


zamian atomu azotu na atom fosforu lub arsenu
(Starszestwo fosforowych i arsenowych ukadw piercieniowych
podane jest w P-25.3.2.4 i P-25.8.1)
W pokazanych poniej nazwach atomy arsenu lub fosforu zastpuj atomy azotu

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

205

Azotowe
Arsenowe
Fosforowe
ukady piercieniowe ukady piercieniowe ukady piercieniowe
akrydyna (PIN)

akrydarsyna (PIN)*

akrydofosfina (PIN)*

indol (PIN)

arsindol (PIN)

fosfindol (PIN)

indolizyna (PIN)

arsindolizyna (PIN)

fosfindolizyna (PIN)

izoindol (PIN)

izoarsindol (PIN)

izofosfindol (PIN)

izochinolina (PIN)

izoarsynolina (PIN)

izofosfinolina (PIN)

fenantrydyna (PIN)

arsantrydyna (PIN)

fosfantrydyna (PIN)

chinolina (PIN)

arsynolina (PIN)

fosfinolina (PIN)

chinolizyna (PIN)

arsynolizyna (PIN)

fosfinolizyna (PIN)

*Numeracja systematyczna nie jak w akrydynie.


W indeksowej nomenklaturze CAS chinolizyna wyprzedza chinolin i izochinolin

P-25.2.2 Systematycznie nazywane skadniki heterocykliczne


P-25.2.2.1 Heteromonocykliczne skadniki macierzyste
P-25.2.2.2 Skadniki heterantrenowe
P-25.2.2.3 Skadniki feno.in/yn/yna
P-25.2.2.4 Heteromonocykliczne skadniki skondensowane z piercieniem
benzenu
P-25.2.2.1 Heteromonocykliczne skadniki macierzyste
P-25.2.2.1.1 Heteromonocykliczne piercienie z trzema do dziesiciu czonami piercieniowymi
majce maksymaln liczb nieskumulowanych wiza podwjnych (okrelane jako ukady
piercieniowe mancude) s uywane jako skadniki macierzyste oraz skadniki przyczone.
Zachowane ich nazwy podano w Tablicy 2.2. Nazwy Hantzscha-Widmana s omawiane w P-22.2.2 .
P-25.2.2.1.2 W tym podrozdziale omawiane s nazwy heteromonocyklicznych macierzystych
skadnikw z wicej ni dziesicioczonowymi piercieniami, uywane w nomenklaturze
skondensowanej. S one uywane wycznie w nomenklaturze skondensowanej (patrz take P22.2.4). Preferowanymi nazwami IUPAC dla takich piercieni s nazwy polien (patrz P_22.2.4).
Heteromonocykliczne skadniki macierzyste majce maksymaln liczb nieskumulowanych
wiza podwjnych (ukad piercieni mancude) mona nazywa przez zamian kocwki an w
odpowiednim heteromonocyklu (patrz P-22.2.4) na in/yn. Ich lokanty wymienia si na pocztku
nazwy, za wskazanym atomem wodoru, jeli taki wystpuje, w porzdku pojawiania si w nazwie
odpowiednich przedrostkw zamiany (a).
Przykady skondensowanych zwizkw, w tym ten typ heteromonocyklicznego skadnika
macierzystego podaje P-25.2.2.4.
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

206

1,8-dioksacyklooktadecyn
1,8-dioksacyklooktadeka-2,4,6,9,11,13,15,17-oktaen (PIN)

2H-1,4,8,11-oksatriazacyklotetradecyn
1-oksa-4,8,11-triazacyklotetradeka-3,5,7,9,11,13-heksaen (PIN)
P-25.2.2.2 Skadniki heterantrenowe
Heterocykliczny skadnik macierzysty, zawierajcy dwa piercienie benzenu skondensowane z
1,4-dihetera-benzenem, w ktrym heteroatomy s takie same, nazywa si przez przyczenie
odpowiedniego przedrostka a do kocwki antren (pochodzcej z zachowanej nazwy antracen) z
pominiciem litery a. Dopuszczalnymi heteroatomami s: O, S, Se, Te, P, As, Si i B. Kiedy
hetroatomami s atomy azotu skadnik nosi nazw fenazyna (nazwa zachowana). Jak pokazano,
numeracja atomw jest standardowa. Reguy numeracji zostay opisane w podrozdziale P-25.3.3.
Przykady:

X=O

oksantren (PIN)
dibenzo([1,4]dioksyn)
X=S
tiantren (PIN)
X = Se selenantren (PIN)
X = Te tellurantren (PIN)
X = SiH silantren (PIN)

X=N
X=P
X = As
X=B

fenazyna
(nazwa zachowana)
fosfantren (PIN)
arsantren (PIN)
borantren (PIN)

P-25.2.2.3 Skadniki feno.in/yn/yna


Heterocykliczny skadnik macierzysty, zawierajcy dwa piercienie benzenu skondensowane z
1,4-dihetera-benzenem, w ktrym heteroatomy s rne, nazywa si przez dodanie przedrostka feno
(pochodzcego od zachowanej nazwy fenantren) do odpowiedniej nazwy Hantzscha-Widmana (patrz
P-22.2.2) usuwajc o przed samogosk. Numerowanie atomw jest standardowe i zaley od
rodzaju heteroatomw. Reguy numerowania s opisane w podrozdziale P-25.3.3.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste


Przykady:

X=O

fenoksazyna (pokazano izomer 10H; PIN: 10H-fenoksazyna)

X=S

fenotiazyna (pokazano izomer 10H; PIN: 10H-fenotiazyna)

X = Se fenoselenazyna (pokazano izomer 10H; PIN: 10H-fenoselenazyna)


X = Te fenotellurazyna (pokazano izomer 10H; PIN: 10H-fenotellurazyna)

X=P

fenazafosfinin (PIN)
fenofosfazyna (patrz refs. 2. 4)

X = As fenazarsynin (PIN)
fenarsazyna (patrz refs. 2, 4)

X=S

fenoksatiin (PIN)

X = Se fenoksaselenin (PIN)
X = Te fenoksatelluryn (PIN)
X = PH

fenoksafosfinin (PIN, pokazano izomer 10H)


fenoksafosfin (pokazano izomer 10H)

X = As

fenoksarsynin (PIN, pokazano isomer 10H)


fenoksarsyn (pokazano izomer 10H)

X = SbH fenoksastybinin (PIN) (pokazano izomer 10H)


fenoksantymonin (pokazano izomer 10H)
X = AsH i S zamiast O: fenotiarsynin (PIN, pokazano izomer 10H)
fenotiarsyn (pokazano izomer 10H)

207

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

208

P-25.2.2.4 Heteromonocykliczne skadniki skondensowane z piercieniem benzenu


Skondensowane z piercieniem benzenu picio- lub wicej czonowe heteromonocykle
(benzoheterocykle), jeli nie s na licie zachowanych nazw w Tabeli 2.8 jak na przykad chinolina i
cynnolina, nazywa si umieszczajc lokant (lokanty) wskazujcy pozycj (pozycje) heteroatomu
(heteroatomw) przed nazw zawierajc przedrostek skondensowania benzo a za nim nazw
zachowan albo systematyczn nazw Hantzscha-Widmana albo nazw utworzon w nomenklaturze
zamiennej (a) szkieletu jak opisano w P-25.2.21.2. Wymieniane lokanty odnosz si do cakowitej
bicyklicznej struktury. Tak jak w nazwach Hantzscha-Widmana, lokanty umieszczane s w porzdku
odpowiadajcym porzdkowi wymieniania heteroatomw w heterocyklicznym skadniku. Lokant 1
jest zawsze przypisywany atomowi heterocyklicznego skadnika ssiadujcemu z atomem
skondensowania. Heteroatomom przpisuje si najnisze lokanty jako zespoowi bez wzgldu na ich
rodzaj. Jeeli istnieje moliwo wyboru, najnisze lokanty przypisuje si zgodnie ze starszestwem
przedrostkw a (patrz Tabela 2.4). W oglnej nomenklaturze, jeli nazwa jest jednoznaczna,
lokanty mona pomin. W preferowanych nazwach IUPAC lokanty musza by wymienione. Liter
o w przedrostku benzo mona pomin jeli po niej wystpuje samogoska. Wskazany atom
wodoru, jeli jest obecny, umieszcza si na pocztku nazwy.
Nazwy benzo maj szereg zalet. S prostsze poniewa nie wymagaj deskryptorw
skondensowania. Jednake gwna ich zaleta ley w zastosowaniu jako skadniki nazw
skondensowanych; dostarczaj du cz struktury i usuwaj jeden cay poziom lokantw przy
tworzeniu nazw dla wikszych heterocyklicznych skondensowanych ukadw piercieniowych.
Przykady:

3-benzoksepin (PIN)
benzo[d]oksepin
3-benzooksepin

4H-3,1-benzoksazyna (PIN)
4H-benzo[d][1,3]oksazyna
4H-3,1-benzooksazyna

1-benzofuran (PIN)
benzofuran

2-benzofuran (PIN)
izobenzofuran
benzo[c]furan

5,12-benzodioksacyklooktadecyn (PIN)
benzo[m][1,8]dioksacyklooktadecyn

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

209

1H-3-benzazacykloundecyn (PIN)
1H-benzo[h][1]azacykloundecyn
1H-3-benzoazacykloundecyn

9,2,5-benzoksatiaazacyklododecyn (PIN)
(nie 2,9,6-benzoksatiaazacyklododecyn;
zestaw lokantw 2,5,9 jest niszy od 2,6,9)
benzo[j][1,5,8]cyklooksatiaazadodecyn

P-25.3 TWORZENIE NAZW SKONDENSOWANYCH


P-25.3.1
P-25.3.2
P-25.3.3
P-25.3.4
P-25.3.5
P-25.3.6
P-25.3.6

Definicje, terminologia i oglne zasady


Tworzenie dwu-skadnikowych nazw skondensowanych
Numerowanie skondensowanych ukadw piercieniowych
Tworzenie wielo-skadnikowych nazw skondensowanych
Heteromonocykle skondensowane z piercieniem benzenu
Identyczne przyczone skadniki
Pomijanie lokantw w desktyptorach skondensowania

P-25.3.1 Definicje, terminologia i oglne zasady


P-25.3.1.1 Definicje
P-25.3.1.1.1 orto-Skondensowanie. Dwa piercienie, ktre maj wsplne tylko dwa atomy i
jedno wizanie s orto-skondensowane.
Przykad:
Dwa piercienie benzenu, piercieniowego ukadu
szkieletu naftalenu, s orto-skondensowane

P-25.3.1.1.2
orto- i peri-Skondensowanie. W zwizku policyklicznym piercie ortoskondensowany do rnych bokw dwch innych piercieni, ktre s ze sob orto-skondensowane
(to znaczy wystpuj trzy wsplne atomy pomidzy pierwszym piercieniem i dwoma pozostaymi)
okrela si, e jest orto- i peri-skondensowany do tych dwch piercieni.
Szkielet fenalenu tworz trzy piercienie benzenu, kady
orto- i peri-skondensowany do dwch pozostaych

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

210

P-25.3.1.1.3 Atom skondensowania. Kady atom skondensowanego ukadu piercieniowego,


ktry jest wsplny dla dwch lub wicej piercieni.
P-25.3.1.1.4 Atom obwodowy. Kady atom, ktry tworzy cz zewntrznego obwodu
skondensowanego ukadu piercieniowego.
P-25.3.1.1.5 Atom wewntrzny. Kady atom skondensowania, ktry nie jest atomem
obwodowym.
P-25.3.1.2 Terminologia
P-25.3.1.2.1 Skadniki ukadu skondensowanych piercieni. Skadniki skondensowania s
piercieniami mancude albo ukadami piercieni, ktre mona nazwa bez stosowania nomenklatury
skondensowanej. Ukady piercieni skondensowanych, ktre nie maj takich nazw nazywa si czc
ze sob nazwy odpowiednio wybranych skadnikw skondensowania.
P-25.3.1.2.2 Skadniki macierzyste. Skadnik macierzysty wedug terminologii zalece z 1998
roku (ref. 4) [okrelany jako podstawowy skadnik w publikacji z 1979 roku (ref. 1) i gwny
skadnik w zaleceniach z 1993 roku (ref. 2)] jest skadnikiem o najwyszym starszestwie wedug
kryteriw podanych w P-25.3.2.4. Macierzysty skadnik moe by monocykliczny lub policykliczny
ale musi by piercieniem mancude albo ukadem piercieniowym mancude. Jego nazwa nigdy nie
jest modyfikowana i wymienia si j na kocu nazwy ukadu skondensowanego.
P-25.3.1.2.3 Przyczony skadnik. Skadniki skondensowanego ukadu piercieni nie nalece
do macierzystego skadnika nazywa si skadnikami przyczonymi. Przyczone skadniki okrela
si jako pierwszego-rzdu, drugiego-rzdu etc. gdy odpowiadaj pierwszemu, drugiemu, etc.
przyczonemu skadnikowi osiganemu w wyniku posuwania si od macierzystego skadnika
poprzez miejsca skondensowania. Skadnik przyczony moe by mono- albo policykliczny, ale
musi to by piercie albo ukad piercieni. Miejsca skondensowania w przykadach poniej s
wytuszczone.
Przykad:

Wyjanienie: Bicykliczny skadnik na lewym kocu przedstawionej struktury


jest skadnikiem macierzystym. Siedmioczonowy piercie skondensowany z
macierzystym skadnikiem jest przyczonym skadnikiem pierwszego rzdu.
Szecioczonowy piercie skondensowany z przyczonym skadnikiem
pierwszego-rzdu jest przyczonym skadnikiem drugiego rzdu.
P-25.3.1.2.4 Skadniki midzymacierzyste. W ukadzie skadajcym si z dwch lub wicej
macierzystych skadnikw orto- lub orto- i peri-skondensowanych z tym samym przyczonym
skadnikiem ten ostatni jest nazywany skadnikiem midzymacierzystym. Podobnie, jeli dwa (lub
wicej) macierzystych skadnikw jest skondensowanych z trzema lub wicej odpowiednio
przyczonymi skadnikami pojawi si dwa pierwszego rzdu skadniki midzymacierzyste i
skadnik midzymacierzysty drugiego rzdu. W bardziej zoonych ukadach mog wystpowa
skadniki czwartego, pitego etc. rzdu.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

211

Przykad:

Wyjanienie: Dwa siedmioczonowe piercienie s skadnikami macierzystymi;


dwa czteroczonowe piercienie s skadnikami midzymacierzystymi pierwszego
rzdu; piercie szecioczonowy jest skadnikiem midzymacierzystym drugiego
rzdu.
P-25.3.1.3 Oglne zasady
orto-Skondensowane oraz orto- i peri-skondensowane policykliczne ukady piercieni z
maksymaln liczb nieskondensowanych wiza podwjnych (mancude), nie majce przyjtej
zachowanej nazwy lub nazwy systematycznej opisanej w podrozdziale P-25.1 i P-25.2, nazywa si
umieszczajc przed nazw skadnika piercieniowego lub ukadu piercieni (skadnik macierzysty)
okrelenie innego (innych) skadnika (skadnikw) (skadniki przyczone). Ukady piercieni
skondensowanych w preferowanych nazwach IUPAC patrz P-52.2.4.
Macierzysty skadnik wybiera si stosujc kryteria starszestwa opisane poniej w P25.3.2.4.W nazwie skondensowanej nazwa skadnika macierzystego jest tosama z jego nazw.
Nazwy przyczonych skadnikw s tworzone przez dodanie litery o do nazwy skadnika (na
przykad pirano z piran, indeno z inden) lub w inny sposb opisany poniej w P-25.3.2.2. Nie
usuwa si kocowej litery o lub a przed samogosk (patrz Regua FR-4.7, odn. 4).
Lokanty opisujce cechy strukturalne skadnikw, takie jak pooenie heteroatomw,
utrzymuje si z nazw skadnika i zamyka si je w kwadratowych nawiasach.
Uwaga: W preferowanych nazwach IUPAC pomijanie kocowej litery o w
acenafto, benzo, nafto i perylo oraz kocowej litery a w monocyklicznych
przedrostkach cyklopropa, cyklobuta, etc. nie jest zalecane, tak jak wskazano
w FR-4.7 publikacji z 1998 roku (odn. 4). Tak e jest benzo[g]izochinolina a nie
benz[g]izochinolina. Jednake ta elizja opisana w zaleceniach z 1979 roku
(Reguy A-21.4, odn. 1) moe by nadal stosowana w oglnej nomenklaturze.
Izomery rozrnia si przez umieszczenie liter w sposb cigy na kadym obwodowym boku
skadnika macierzystego (wczajc boki, ktrych lokanty s wyrnione literami, na przykad 2a,3a)
uywajc liter pisanych kursyw a, b, c, etc., zaczynajc od a dla boku o numeracji 1,2, b dla 2,3
etc. Przed liter moliwie wczenie wystpujc w alfabecie, wskazujc bok, z ktrym nastpio
skondensowanie, umieszcza si, jeli jest taka potrzeba, liczby okrelajce pooenie przyczenia
drugiego skadnika. Wybiera si moliwie niskie liczby zgodne z numeracj zwizku i ich porzdek
dostosowuje si do kierunku umieszczania liter w macierzystym skadniku. W tym dokumencie te
litery i liczby s umieszczone przy strukturach piercieni lub ukadw piercieni.
Przykad:

h i

f e

j a
c b

1
3

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

212

kierunek numerowania

kierunek literowania

5
8

4a

8a

f e

h
g i

j a
c b

kierunek numerowania
kierunek literowania

azulen (PIN)
(macierzysty
skadnik)

+ naftalen (PIN)
(przyczony
skadnik)

naftaleno[1,2-a]azulen (PIN)

4a

6
1

8a

h
g i
f e

j a
c b

kierunek numerowania
kierunek literowania

azulen (PIN) +
(macierzysty
skadnik)

naftalen (PIN)
(przyczony
skadnik)

naftaleno[2,1-a]azulen (PIN)

Cyfry i litery, jeli to potrzebne, oddzielone przecinkami zamyka si w kwadratowych


nawiasach i umieszcza bezporednio za okreleniem doczonego skadnika; bez odstpu i mylnika
przed i za nawiasami. Mylnik rozdziela dwie czci deskryprora skondensowania, to znaczy, cyfry i
litery. To wyraenie definiuje tylko sposb skondensowania skadnikw. Wskazane atomy wodoru,
w miar potrzeby, s dodawane do nazw z uyciem lokantw charakteryzujcych ukad
skondensowany.
Przykad:

selenofeno[2,3-b]selenofen (PIN)

selenofeno[3,4-b]selenofen (PIN)

selenofeno[3,2-b]selenofen (PIN)

Dla ukadw piercieni orto- i peri-skondensowanych potrzebne s deskryptory


skondensowania wskazujce wszystkie skondensowane wizania. Wymienia si wszystkie litery

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

213

odnoszce si do macierzystego skadnika, ale wskazuje tylko lokanty atomw nieskondensowanych


w przyczonym skadniku. Liter w deskryptorze skondensowania nie oddziela si przecinkami.
Przykady:

6H-pirolo[3,2,1-de]akrydyna

nafto[2,1,8-mna]akrydyna

P-25.3.2 Tworzenie dwuskadnikowych nazw skondensowanych


Skadniki mog by monocykliczne lub policykliczne. Systematyczne tworzenie nazw przebiega
krok po kroku w nastpujcy sposb.
P-25.3.2.1 Wybr i nazywanie skadnikw macierzystych dla nomenklatury
skondensowanej
P-25.3.2.2 Przedrostki i przyczone skadniki
P-25.3.2.3 Orientacja ukadw piercieni skondensowanych
P-25.3.2.4 Kryteria starszestwa przy wyborze skadnika macierzystego
P-25.3.2.5 Gromadzenie skadnikw i nazywanie ukadw piercieni
skondensowanych

P-25.3.2.1 Wybr i nazywanie skadnikw macierzystych dla nomenklatury


skondensowanej
P-25.3.2.1.1 Wglowodory monocykliczne (annuleny)
Monocykliczne skadniki macierzyste nazywa si jako [n]annuleny gdzie n oznacza liczb
atomw wgla. Seria zaczyna si od n = 7, poniewa dla n = 6 preferowana jest zachowana nazwa
benzen. Uywanie nazwy annulen zalecane byo w Przewodniku z 1993 roku (patrz R-2.4.1.1,
odn. 2) aby zapobiec potencjalnej dwuznacznoci wynikajcej z uywania skrconych
zwyczajowych nazw takich jak cyklohepten dla 1,3,5-cykloheptatrienu.
Przykady:

1H-[7]annulen
(ju nie cyklohepten jako skadnik
skondensowania)
cyklohepta-1,3,5-trien (PIN)

[10]annulen
(ju nie cyklododecen jako skadnik
skondensowania)
cyklodeka-1,3,5,7,9-pentaen (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

214

P-25.3.2.1.2 Heteromonocykle
W nomenklaturze skondensowanej do okrelenia macierzystych skadnikw uywa si nazw
podanych w Tabeli 2.2, za wyjtkiem izotiazol, izooksazol i oksazol oraz nazw HantzschaWidmana dla nienasyconych heteromonocyki (patrz P-22.2.2). Nazwy izotiazol, izooksazol,
tiazol i oksazol chocia dopuszczalne w oglnej nomenklaturze, nie s zalecane do nazywania
skadnikw w preferowanych nazwach skondensowanych IUPAC. Naley uywa nazw HantzschaWidmana, odpowiednio, 1,2-tiazol, 1,2-oksazol, 1,3-tiazol i 1,3-oksazol. W kompletnej nazwie
skondensowanej lokanty zamyka si w nawiasach kwadratowych.
W preferowanych nazwach skondensowanych IUPAC jako skadniki macierzyste uywane s
wicej ni dziesicioczonowe heteromonocykle o maksymalnej liczbie nieskumulowanych wiza
podwjnych, ktrych nazwy oznacza si kocwk in (yn), opisane w P-25.2.2.1.2.
Przykady:

1,8-dioksacyklooktadecyn
1,8-dioksacyklooktadeka-2,4,6,9,11,13,15,17-oktaen (PIN)

2H-1,4,8,11-oksatriazacyklotetradecyn
1-oksa-4,8,11-triazacyklotetradeka-3,5,7,9,11,13-heksaen (PIN)
P-25.3.2.1.3 W preferowanych nazwach skondensowanych IUPAC jako macierzyste skadniki
uywane s nazwy wglowodorw i heterocykli opisane w podrozdziaach P-25.1.2 i P-25.2.2 oraz
nazwy zachowane zebrane w Tablicach 2.2, 2.7 i 2.8.
P-25.3.2.2 Przedrostki dla przyczonych skadnikw
P-25.3.2.2.1 Przedrostki monocyklicznych wglowodorw dla przyczonych skadnikw,
innych ni benzo, tworzy si pomijajc liter n w nazwie odpowiedniego nasyconego
monocyklicznego wglowodoru. Utworzone nazwy przedstawiaj struktury z maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych. Ta zasada nie jest ograniczona wielkoci.
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

cyklopropa (preferowany
przedrostek)
(z cyklopropanu, PIN)

215

cyklobuta (preferowany
przedrostek)
(z cyklobutanu, PIN)

cyklohepta (preferowany przedrostek)


(z cykloheptanu (PIN)
(nie [7]annuleno)

cyklopenta (preferowany
przedrostek)
(z cyklopentanu, PIN)

cyklookta (preferowany przedrostek)


(z cyklooktanu, PIN)
(nie [8]annuleno)

P-25.3.2.2.2 Przedrostki dla przyczonych skadnikw pochodzce z nazwy macierzystego


skadnika opisanego w P-25.3.2.1 i P-25.3.2.1.3 nazywa si przez dodanie na kocu litery o.
Przykady:

pirazolo(preferowany przedrostek)
(z pirazolu, PIN)

selenopirano (preferowany przedrostek)


(z selenopiran, PIN)

tiepino (preferowany przedrostek)


(z tiepin, PIN)

pentaleno (preferowany przedrostek)


(z pentalen, PIN)

1,4,8,11-oksatriazacyklotetradecyno
(preferowany przedrostek)
( z 1,4,8,11-oksatriazacyklotetradecyn, PIN)

P-25.3.2.2.3 Zachowane przedrostki

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

216

W preferowanych nazwach skondensowanych IUPAC zachowane zostay tylko wymienione


poniej skrcone przedrostki. Skrcone przedrostki acenafto, perylo, izochino i chino s zachowane,
ale tylko do uycia w oglnej nomenklaturze.

antra (preferowany
przedrostek)
(z antracen, PIN)

nafto (preferowany
przedrostek)
(z naftalen, PIN)

benzo (preferowany
przedrostek)
(z benzen, PIN)

fenantro (preferowany
przedrostek)
(z fenantren, PIN)

furo (preferowany
przedrostek)
(z furan, PIN)

imidazo (preferowany
przedrostek)
(z imidazol, PIN)

pirydo (preferowany
przedrostek)
(z pirydyna, PIN)

pirymido (preferowany
przedrostek)
(z pirymidyna, PIN)

tieno (preferowany
przedrostek)
(z tiofen, PIN)

P-25.3.2.3 Orientacja ukadw piercieni skondensowanych


P-25.3.2.3.1 Rysowanie struktur piercieniowych
W celu wyboru skadnikw macierzystych i numerowania ukadu piercieni skondensowanych
struktura zwizkw o skondensowanych piercieniach musi by rysowana w okrelony sposb,
wedug zespou kolejno stosowanych kryteriw, a do osignicia ostatecznej decyzji. Pojedyncze
piercienie policyklicznego orto-skondensowanego albo orto- i peri-skondensowanego
wglowodorowego ukadu piercieni rysuje si w taki sposb aby moliwie najwiksza liczba
rnych indywidualnych piercieni znalaza si w poziomym szeregu. Takie szeregi charakteryzuje
horyzontalna o, ktra dzieli kady pojedynczy piercie na, w przyblieniu, dwie poowy.
Dopuszczalne ksztaty dla piercieni od trzech- do omioczonowych s nastpujce:

lub

lub

lub
Przykad:

horyzontalny szereg i jego


horyzontalna o

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

217

P-25.3.2.3.2 Kryteria wyboru preferowanej orientacji


Policykliczne ukady skondensowanych piercieni orientuje si zgodnie nastpujcymi
kryteriami rozwaanymi kolejno a do osignicia decyzji:
(a) maksymalna liczba piercieni w poziomym szeregu;
Ukad skondensowanych piercieni jest rysuje si tak aby osign maksymaln liczb ortoskondensowanych piercieni, z pionowymi wsplnymi wizaniami, w poziomym szeregu.
Rysowane pionowe wizania powinny by zawsze najbardziej od siebie oddalone. Jeeli
poprawna orientacja nie jest oczywista poziomy szereg dzieli si horyzontalna i pionow osi
tworzc cztery kwadranty (wiartki). Piercienie nie przepoowione przez horyzontalna o nie
nale do gwnego szeregu i nie s brane pod uwag przy liczeniu piercieni w gwnym
szeregu.
Przykady:

3 piercienie w poziomym szeregu

2 piercienie w poziomym szeregu

Zgodnie z tym, przy tej samej liczbie piercieni, poliaceny maj starszestwo przed
poliafenami i antracen ma starszestwo przed fenantrenem.
(b) W preferowanej orientacji maksymalna liczba piercieni powinna znale si powyej i na
prawo od poziomego szeregu (prawy grny kwadrant). W tym celu rodek poziomego
szeregu, jeli jest w nim parzysta liczba piercieni w szeregu, definiuje si jako centralne
wsplne wizanie, a jeli liczba piercieni jest nieparzysta jako rodek rodkowego
piercienia. Przy liczeniu piercieni w kwadrancie te, ktre s przepoowione przez o s
traktowane jako dwie poowy, a piercienie podzielone przez obie osie liczy si jako cztery
wiartki (jedna w kadym kwadrancie). Piercieni, ktre s przepoowione przez
horyzontaln o, ale nie s bezporednio orto-skondensowane z gwnym szeregiem nie
bierze si pod uwag przy liczeniu piercieni w poziomym szeregu
Przykady:

nie

(poprawna orientacja)
2 piercienie w poziomym szeregu
2 piercienie w grnym prawym
kwadrancie

(niepoprawna orientacja)
2 piercienie w poziomym szeregu
1 piercie w grnym prawym
kwadrancie

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

218

nie

(poprawna orientacja)
2 piercienie w poziomym szeregu
31/2 piercieni w grnym prawym
kwadrancie

(niepoprawna orientacja)
2 (nie 3) piercienie w poziomym szeregu
3 piercienie w grnym prawym
kwadrancie

Zgodnie z tym, fenantren (11/2 piercienia w grnym prawym kwadrancie) jest starszy od fenalenu [1
piercie (dwie 1/2 piercienia) w grnym prawym kwadrancie].
(c) minimalna liczba piercieni w dolnym lewym kwadrancie.
Przykad:

nie

(poprawna orientacja)
3 piercienie w poziomym szeregu
13/4 piercienia w grnym prawym
kwadrancie

piercienia w dolnym lewym


kwadrancie

(niepoprawna orientacja)
3 piercienie w poziomym szeregu
13/4 piercienia w grnym prawym
kwadrancie
13/4 piercienia w dolnym lewym
kwadrancie

(d) maksymalna liczba piercieni powyej poziomego szeregu


Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

(poprawna orientacja
3 piercienie w poziomym szeregu
13/4 piercienia w grnym prawym kwadrancie
piercienia w dolnym lewym kwadrancie
312 piercienia powyej poziomego szeregu

219

(niepoprawna orientacja)
3 piercienie w poziomym szeregu
13/4 piercienia w grnym prawym kwadrancie
piercienia w dolnym lewym kwadrancie
212 piercienia powyej poziomego szeregu

(niepoprawna orientacja)
3 piercienie w poziomym szeregu
13/4 piercienia w grnym prawym kwadrancie
piercienia w dolnym lewym kwadrancie
21/2 piercienia powyej poziomego szeregu

P-25.3.2.4 Kryteria starszestwa przy wyborze skadnika macierzystego


Skadniki ukadu skondensowanych piercieni wybiera si i nazywa wedug zasad
przedstawionych w podrozdziaach P-25.3.2.1 i P-25.3.2.2. Gdy zachodzi potrzeba umiejscowienia
cech nomenklaturowych takich jak wskazany atom wodoru albo atom z niestandardowa wizalnoci
musi by uyty inny system lokantw, to znaczy, lokantw stosowanych do numerowania
kompletnego ukadu piercieni skondensowanych. W tych zaleceniach takie lokanty umieszcza si
na zewntrz struktury, tak jak pokazano w zachowanych nazwach w Tabelach 2.2, 2.7 i 2.8. Ten
system jest wyczerpujco wyjaniony i zilustrowany w P-25.3.3.
Jeeli wystpuje moliwo wyboru przy wybieraniu skadnika macierzystego, rozwaa si
kolejno nastpujce kryteria a do osignicia ostatecznego rozstrzygnicia:
(a) skadnik zawierajcy co najmniej jeden z heteroatomw wystpujcy wczeniej w
nastpujcym porzdku: N > F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si >
Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
Przykady:

azuleno[6,5-b]pirydyna (PIN)
[pirydyna (heterocykl) jest starsza od azulenu (karbocykl)]

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

220

1H,18H-nafto[1,8-rs][1,4,7,10,13,16]heksaoksacyklohenikozyn (PIN)
[1,4,7,10,13,16-heksaoksacyklohenikozyn (heterocykl) jest starszy od naftalenu (karbocykl)]

[1]benzopirano[2,3-c]pirol (PIN)
(pirol jest starszy od 1-benzopiranu; N > O)
chromeno[2,3-c]pirol

2H-[1,4]ditiepino[2,3-c]furan (PIN)
(furan jest starszy od ditiepinu; O > S)

(b) skadnik zawierajcy wicej piercieni;


Przykad:
6H-pirazyno[2,3-b]karbazol (PIN)
[karbazol (3 piercienie) jest starszy
od chinoksaliny (2 piercienie)

(c) Skadnik o najwikszym piercieniu w miejscu pierwszej rnicy przy porwnywaniu


piercieni w porzdku malejcej wielkoci;
Przykady:

2H-furo[3,2-b]piran (PIN)
[piran (piercie 6) preferowany
wzgldem furanu (piercie 5)]

nafto[2,3-f]azulen (PIN)
[azulen (piercienie 7, 5) preferowany
wzgldem naftalenu (piercienie 6, 6)]

(d) Skadnik zawierajcy najwiksz liczb heteroatomw dowolnego rodzaju;


Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

221

5H-pirydo[2,3-d][1,2]oksazyna (PIN)
[oksazyna (2 heteroatomy) preferowana
wzgldem pirydyny (1 heteroatom)]

2H-furo[2,3-d][1,3]dioksol (PIN)
[dioksol (2 heteroatomy) preferowany
wzgldem furanu (1 heteroatom)]

(e) Skadnik zawierajcy wiksz rnorodno heteroatomw;


Przykad:
6

O1

O
5

5 2

O
4

2
3

5H-[1,3]dioksolo[4,5-d][1,2]oksafosfol (PIN)
[1,3]dioksolo[d][1,2]oksafosfol
(atomy O i P preferowane wzgldem dwch atomw O)
(f) Skadnik zawierajcy wiksz liczb najstarszych heteroatomw biorc pod uwag porzdek:
F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al >
Ga > In > Tl.
Przykady:

[1,3]selenazolo[5,4-d][1,3]tiazol (PIN]
(S, N starsze od Se, N)

[1,4]oksaselenino[2,3-b][1,4]oksatiin (PIN)
(O, S starsze od O, Se)

(g) Skadnik zawierajcy wiksza liczb piercieni w poziomym szeregu gdy jest narysowany w
preferowanej orientacji podanej w P-25.3.2.3;
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

222

chinolino[4,3-b]akrydyna (PIN)
[akrydyna (3 piercienie w poziomym szeregu)
preferowana wzgldem fenantrydyny (2
piercienie w poziomym szeregu)]

benzo[pqr]tetrafen (PIN)
[tetrafen (3 piercienie w poziomym szeregu)
preferowany wzgldem chryzenu lub pirenu
(2 piercienie w poziomym szeregu)]

(h) Skadnik z niszymi lokantami heteroatomw;


Przykad:
pirazyno[2,3-d]pirydazyna (PIN)
(lokanty 1,2w pirydazynie preferowane wzgldem
lokantw 1,4 w pirazynie)
(i) Skadnik z niszymi lokantami dla heteroatomw branymi pod uwag w porzdku: F > Cl >

Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In >
Tl;
Przykad:

3H,5H-[1,3,2]oksatiazolo[4,5-d][1,2,3]oksatiazol (PIN)
(lokanty 1,2,3 s nisze od 1,3,2)
(j) Skadnik z niszymi lokantami skondensowania obwodowych atomw wgla (numeracja
skondensowania atomw wgla patrz P-25.3.3.1);
Przykady:

dicyklopenta[de,no]tetrafen (PIN, patrz (c) powyej)


indeno[1,7-kl]aceantrylen
(lokant 2a w aceantrylenie jest niszy od 3a
w acefenantrylenie; patrz struktury poniej)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

aceantrylen (PIN)

223

acefenantrylen (PIN)

P-25.3.2.5 Gromadzenie skadnikw i nazywanie ukadw piercieni skondensowanych.


Przy gromadzeniu skadnikw i nazywaniu ukadw piercieni skondensowanych naley
uuwzgldni rwnie stosowanie nastpujcych kryteriw.
P-25.3.2.5.1 Heteroatom wsplny dla dwch skadnikw powinien by wskazany w
nazwie kadego skadnika.
Przykad:
imidazo[2,1-b][1,3]tiazol (PIN)
P-25.3.2.5.2 Atom o niestandardowej wizalnoci wskazuje si za pomoc konwencji
(lambda) (patrz P-14.1.3). Niestandardow wizalno n wskazuje indeks grny symbolu , na
przykad 5; symbol ten umieszcza si za lokantem atomu o niestandardowej wizalnoci, zgodnie z
numeracj skondensowanego ukadu i wymienia na pocztku nazwy ukadu piercieni
skondensowanych.
Przykad:

55-fosfinino[2,1-d]fosfinolizyn (PIN)
P-25.3.2.5.3 Wskazany atom wodoru, poprzedzony odpowiednimi lokantami ukadu piercieni
skondensowanych, wymienia si na pocztku nazwy.
Przykad:

6H-pirazyno[2,3-b]karbazol (PIN)
P-25.3.3 Numerowanie skondensowanych ukadw piercieniowych

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

224

Systematyczne numerowanie ukadw skondensowanych piercieni z zachowanymi nazwami,


nazwami systematycznymi albo nazwami skondensowanymi przeprowadza si w ten sam sposb.
Antracen, fenantren, akrydyna, karbazol, ksanten i jego chalkogenowe analogi, puryna i
cyklopenta[a]fenantren s wyjtkami, dla ktrych zachowana jest zwyczajowa (tradycyjna)
numeracja. Rozwaane bd dwa typy numeracji.
P-25.3.3.1 Numerowanie obwodowych atomw szkieletu
P-25.3.3.2 Numerowanie wewntrznych heteroatomw
P-25.3.3.3 Numerowanie wewntrznych atomw wgla

P-25.3.3.1 Numerowanie obwodowych atomw szkieletu


P-25.3.3.1.1 Numerowanie obwodowych atomw w preferowanej orientacji rozpoczyna si od
najwyej umieszczonego piercienia. Jeeli istnieje wicej ni jeden taki piercie, wybiera si
lecy bardziej na prawo. Numerowanie rozpoczyna si od nie-skondensowanego atomu w
wybranym piercieniu, oddalonym najdalej w kierunku przeciwnym do ruchu wskazwek zegara i
kontynuuje w kierunku zgodnym z ruchem wskazwek wok systemu, obejmujc te heteroatomy
na zczach piercieni, ale nie atomy wgla na zczach. Kady atom wgla na zczach otrzymuje
taki sam numer jak najbliszy poprzedzajcy nieskondensowany atom szkieletu, modyfikowany
literami a, b, c itd.
Przykady:

dipirydo[1,2-a:2,1-c]pirazyna (PIN)

tetracen (PIN)

benzo[m]tetrafen (PIN)
Jeeli najwyej pooony piercie nie ma nie-skondensowanych atomw, numerowanie rozpoczyna
si od nastpnego piercienia napotkanego przy posuwaniu si wok systemu w kierunku zgodnym
z ruchem wskazwek zegara.
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

225

cyklopropa[de]antracen (PIN)
Rozdziay FR-5.3, FR-5.4 i FR-5.5 w odn.4
struktur.

opisuj numerowanie bardziej skomplikowanych

Zmianie ulegy zwaszcza orientacja i numerowanie helicenw. Zalecane i poprzednie numerowanie


heksahelicenw pokazane jest poniej. Wysze heliceny podlegaj tym samym zasadom.
Helicen orientuje si tak, e kracowy piercie znajduje si w prawym grnym kwadrancie;
numerowanie zawsze zaczyna si od kracowego piercienia.

heksahelicen (PIN)

heksahelicen
(nowa orientacja
i numerowanie)

Uwaga: orientacja i numerowanie ju nie zalecane


ale cigle stosowane przez CAS dla ukadu
piercieni o nazwie fenantro[3,4-c]fenantren, odn. 22

P-25.3.3.1.2 Jeeli po zastosowaniu P-25.3.3.1.1 pozostaje alternatywne numerowanie ukadu


piercieni (take alternatywne pooenie heteroatomw) stosuje si nastepujace kryteria a do
osignicia decyzji.
(a) Niskie lokanty przypisuje si heteroatomom
uwzgldniania rodzaju heteroatomw.

rozpatrywanym

jako zestaw bez

Przykady:

cyklopenta[b]piran (PIN)

2H,4H-[1,3]oksatiolo[5,4-b]pirol (PIN)

(b) niskie lokanty przypisuje si heteroatomom w kolejnoci: F > Cl > Br > I > O > S > Se >
Te >N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

226

Przykad:

tieno[2,3-b]furan (PIN)

1H-tieno[2,3-d]imidazol (PIN)

(c) niskie lokanty przypisuje si atom wgla na zczach;


Przykady:

azulen (PIN)

nie

azulen (PIN)
Wyjanienie:lokanty 3a,8a s nisze od 5a,8a.

nie

nie

imidazo[1,2-b][1,2,4]triazyna
Wyjanienie: lokant 4a jest niszy od 8a.
(d) nisze lokanty przypisuje si chtniej heteroatomom skondensowanym ni nieskondensowanym atomom tego samego pierwiastka;

nie

[1,3]diazeto[1,2-a:3,4-a']dibenzoimidazol (PIN)
Wyjanienie: lokant 5 jest niszy od 6.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

227

(e) Niskie lokanty przypisuje si tak, eby wewntrzny heteroatom by bliej (to znaczy
oddalony o mniejsz ilo wiza po drodze) obwodowego skondensowanego atomu o
najniszym lokancie (wewntrzne numerowanie patrz P-25.3.3.2);
Przykad:

nie

6H-chinolizyno[3,4,5,6-ija]chinolina
Wyjanienie : lokant 3a atomu ssiadujcego z atomem azotu jest niszy od 5a.
(f) niskie lokanty przypisuje si wskazanym atomom wodoru (wyraonym lub
implikowanym);
Przykady:
1H-cyklopenta[l]fenantren (PIN)

nie

2H,4H-[1,3]dioksolo[4,5-d]imidazol (PIN)
prawidowo

2H,6H-[1,3]dioksolo[4,5-d]imidazol
nieprawidowo

Wyjanienie: zestaw lokantw 2,4 dla wskazanych atomw wodoru jest niszy od 2,6.
P-25.3.3.2 Numerowanie obwodowych heteroatomw
P-25.3.3.2.1 Wewntrzne heteroatomy, nie utosamiane z nomenklatur a zamiany szkieletu,
numeruje si po obwodowych atomach kontynuujc ustalon kolejno numerw [patrz take P25.3.3.1.2 (e)]. Porwnaj z numerowaniem wewntrznych atomw wgla (patrz P-25.3.3.3).
Przykad:

1H-[1,4]oksazyno[3,4-cd]pirolizyna (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

228

P-25.3.3.2.2. Jeeli istnieje moliwo wyboru, wybiera si najkrtsz drog czyli najmniejsz
liczb wiza od kadego heteroatomu do obwodu. Najniszy numer otrzymuje heteroatom, ktry
ma najkrtsz droga czc z atomem z obwodowym o najniszym numerze.
Przykad:
pirazyno[2,1,6-cd:3,4,5-cd]dipirolizyna (PIN)
Wyjanienie: heteroatom z numerem 9 jest oddalony o
jedno wizanie od 2a, ktry jest niszy od 4b.

P-25.3.3.2.3 Jeeli istnieje wybr pomidzy heteroatomami rnych pierwiastkw to niszy


lokant przypisuje si zgodnie z kolejnoci: F > Cl > Br > I > O > S > Se >Te > N > P > As > Bi >
Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
Przykad:
2
1

12

12b

3a

13

12a

11
10

P
9a

14

6a
6b

7
8

fosfinolizyno[4,5,6:3,4,5]azafosfinino[2,1,6-de]chinolizyna (PIN)
Wyjanienie: Atom azotu ma niszy lokant od atomu fosforu.
P-25.3.3.3 Numerowanie wewntrznych atomw wgla
P-25.3.3.3.1 Wewntrzne atomy numeruje si po ustaleniu najmniejszej liczby wiza czcych
je z atomami na obwodzie. Wewntrzny atom otrzymuje lokant atomu obwodowego z grnym
indeksem wskazujcym liczb wiza dzielcych oba atomy. Poprzednia regua (Regua A-22.2,
odn.1), stale stosowana w indeksowej nomenklaturze CAS, zaleca aby wewntrzne atomy
otrzymyway najwysze numery atomw obwodowych z kolejnymi literami dodawanymi jako
indeksy grne.
To jest najwiksza zmiana w numerowaniu wewntrznych atomw wgla w
stosunku do zalecanego w publikacji (z 1998 roku) o nomenklaturze
skondensowanej (patrz FR-5.5.2 w odn. 4)
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

229

nie

Uwaga: Ju nie zalecane poprzednie


numerowanie, stale stosowane w
indeksowej nomenklaturze CAS

piren (PIN)
(zalecane numerowanie)

nie

Uwaga: Nie zalecane ju poprzednie


numerowanie, stale stosowane w
indeksowej nomenklaturze CAS

1H-fenalen (PIN)
(zalecane numerowanie)

nie

2H,6H-chinolizyno[3,4,5,6,7-defg]akrydyna (PIN)
(zalecane numerowanie)

Uwaga: Nie zalecane ju poprzednie


numerowanie, stale stosowane w
indeksowej nomenklaturze CAS

P-25.3.3.3.2 Jeeli dla wewntrznych atomw wgla istnieje wybr lokantw, wybiera si lokanty
nisze.
Przykad:

nie

3a2H-benzo[3,4]pentaleno[2,1,6,5-jklm]fluoren (PIN)
(zalecane numerowanie)

Uwaga: Nie zalecane ju poprzednie


numerowanie, stale stosowane w
indeksowej nomenklaturze CAS

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

230

P-25.3.4 Tworzenie polikomponentowych nazw skondensowanych


Jeeli trzeba uwzgldni kilka nie identycznych komponentw, to jeden, i tylko jeden moe
by komponentem macierzystym. Wszystkie pozostae s komponentami doczonymi. Komponent
poczony bezporednio z macierzystym komponentem nazywamy doczonym komponentem
pierwszego stopnia. Doczony do niego skadnik bdzie skadnikiem drugiego stopnia i tak dalej.
Komponenty macierzysty i pierwszego stopnia nazywa si tak jak ukad dwuskadnikowy (patrz P25.3.2).
P-25.3.4.1 W tych zaleceniach rozpatruje si trzy rodzaje nazw skondensowanych.
P-25.3.4.1.1
P-25.3.4.1.2
P-25.3.4.1.3

Nazwy skondensowane zoone z doczonych komponentw pierwszego


i wyszych stopni
Identyczne doczone komponenty
Nazwy wielomacierzyste

P-25.3.4.1.1 Nazwy skondensowane zoone z doczonych komponentw pierwszego i


wyszych stopni
Procedura wskazywania wsplnych wiza pomidzy doczonymi komponentami pierwszego
i wyszych stopni przypomina poczenie macierzystego komponentu z komponentem pierwszego
stopnia z t rnic, e zamiast liter stosuje si lokanty numeryczne a dwa zestawy lokantw
oddziela si dwukropkiem. Lokanty doczonych komponentw drugiego stopnia s primowane w
odrnieniu od lokantw komponentw pierwszego rodzaju. Lokanty trzeciego stopnia s podwjnie
primowane i tak dalej.
Przykad:

pirydo[1,2:1,2]imidazo[4,5:5,6]pirazyno[2,3-b]fenazyna (PIN)

P-25.3.4.1.2 Identyczne doczone komponenty


Wielokrotno identycznych komponentw skondensowanych z macierzystym skadnikiem lub
wielokrotno doczonych komponentw okrela si przedrostkami di tri etc. (lub bis,
trisetc.). Przedrostek zwielokrotniajcy nie bierze udziau w okrelaniu alfabetycznej kolejnoci
doczanych komponentw w skondensowanych nazwach wieloskadnikowych (patrz P-25.3.4.2.3).
Zestawy lokantw oddziela si dwukropkiem, a jeeli obecne s w nich tylko litery to rozdziela si je
przecinkami.
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

231

difuro[3,2-b:2,3-e]pirydyna (PIN)

5H-furo[3,2-g]dipirano[2,3-b:3,4,5-de]chinolina )PIN)
(furo przed dipirano)

P-25.3.4.1.3 Nazwy wielomacierzyste


Wielokrotne wystpowanie macierzystego komponentu w wielomacierzystym systemie
wskazuje si przedrostkami zwielokrotniajcymi di, tri etc'. lub bis, trisetc. Dla rozrnienia
macierzystych komponentw , w drugim lokanty s primowane, w trzecim podwjnie primowane itd.
Uycie zamykajcych nawiasw po bis, trisetc. wskazujcych wielokrotne
wystpowanie macierzystego komponentu jest nowoci w stosunku do zalece z
1998 roku dotyczcych nomenklatury skondensowanej (odn.4).

cyklopenta[1,2-b:1,5-b]bis([1,4]oksatiin (PIN)

benzo[1,2-c:3,4-c]bis([1,4]oksadiazol) (PIN)
P-25.3.4.2 Tworzenie polikomponentowych nazw skondensowanych
Polikomponentowe
nazwy skondensowane tworzy si stosujc szczegowe zasady
starszestwa i reguy. Opracowujc je naley ustali:
P-25.3.4.2.1
P-25.3.4.2.2

Porzdek starszestwa przy wyborze macierzystych komponentw


Porzdek starszestwa przy wyborze doczonych komponentw

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste


P-25.3.4.2.3
P-25.3.4.2.4

232

Porzdek wymieniania przedrostkw skondensowania


Porzdek starszestwa lokantw (litery i liczby)

P-25.3.4.2.1 Porzdek starszestwa przy wyborze macierzystych komponentw


Jeeli istniej dwa lub wicej pooe macierzystego komponentu
w strukturze
skondensowanych piercieni stosuje si kolejno podane niej kryteria a do uzyskania penego
rozrnienia. W podanych dalej przykadach starsze pooenie oznaczone jest prostoktem o penych
liniach, inne pooenia oznacza si prostoktami o bokach z linii przerywanych.
Starszym pooeniem jest:
(a) takie, ktre umoliwia nazwanie caego ukadu piercieni wedug nomenklatury
skondensowanej, wykluczajc nazwy mostkowych ukadw skondensowanych;
Przykad:
cyklopenta[ij]pentaleno[2,1,6-cde]azulen (PIN)
(nie 1,9-metenopentaleno[1,6-e]azulen
ani 1,9-metenodicyklopenta[cd,f]azulen;
nazwy, w ktrych wystpuje przedrostek
meteno s nazwami mostkowych ukadw
skondensowanych)
(b) takie, e utworzona nazwa nie wymaga doczonych komponentw o stopniach wyszych
ni pierwszy. W celach dydaktycznych, nazwy doczonych komponentw o stopniach
wyszych ni pierwszy pisze si wytuszczonymi literami;
Przykad:

cyklopenta[h]indeno[2,1-f]nafto[2,3-a]azulen (PIN)
(nie benzo[a]benzo[5,6]indeno[2,1-f]cyklopenta[h]azulen
ani benzo[5,6]indeno[1,2-e]indeno[2,1-h]azulen; w nazwie
zalecanej nie ma skadnikw drugiego rodzaju)
(c) pooenie, ktre skutkuje najwiksz liczb doczonych komponentw pierwszego
rodzaju, doczonych komponentw drugiego rodzaju etc. To kryterium prowadzi do
najmniejszej liczby doczonych komponentw wyszych rodzajw i ogranicza ilo
primowanych deskryptorw skondensowania.
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

233

dibenzo[c,g]fenantren (PIN)
(nie nafto[2,1-c]fenantren;
dwa doczone skadniki
preferowane wzgldem jednego)

(d) pooenie pozwalajce na przedstawienie przedrostkami zwielokrotniajcymi


najwikszej liczby doczonych komponentw;
Przykad:

dinafto[1,2-c:2,1- m]picen (PIN)


(nie benzo[c]fenantreno[2,1-m]picen)

(e) pooenie, w ktrym wystpi starszy wewntrzny komponent macierzysty;


Przykad:

antra[[2,1,9-def:6,5,10-def]diizochinolina (PIN)
(nie fenantro[2,1,10-def:7,8,9-def ]diizochinolina;
antracen jest starszy od fenantrenu)

(d) pooenie, ktre skutkuje obecnoci preferowanych doczonych komponentw


pierwszego rodzaju, potem drugiego rodzaju, itd. To kryterium jest wietnie omwione i
zilustrowane w oryginalnej publikacji (patrz FR-3.3.1 w odn. 4).
P-25.3.4.2.2 Porzdek starszestwa przy wyborze doczonych komponentw

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

234

Po ustaleniu zwizku macierzystego (patrz P-25.3.2.4) [lub macierzystych komponentw i


wewntrznych macierzystych komponentw, jeeli wybiera si nazw wielomacierzyst], pozostae
piercienie identyfikuje si, w miar moliwoci, jako doczone komponenty. Jeeli istnieje wybr,
najpierw rozpatruje si doczone komponenty pierwszego rodzaju, nastpnie drugiego rodzaju i tak
dalej. Podane poniej kryteria stosuje si kolejno a do osignicia decyzji:
Uwaga: W przytoczonych przykadach , preferowane doczone komponenty oznaczone s
penymi liniami, a ich alternatywy liniami przerywanymi.
(a) Jeeli istniej alternatywne doczone komponenty pierwszego rodzaju, wybiera si starszy
piercie lub ukad piercieni. T sam procedur stosuje si do doczonych komponentw
drugiego rodzaju, i tak dalej.
Przykad:

8H-cyklopenta[3,4]nafto[1,2-d][1,3]oksazol (PIN)
(nie 8H-benzo[6,7]indeno[5,4-d][1,3]oksazol;
naftalen jest starszy od indenu)
(b) pooenia o niszych lokantach jako zestaw do skondensowania doczonych komponentw
pierwszego rodzaju z macierzystym podstawnikiem;
Przykad:

5H-benzo[6,7]cyklohepta[4,5]indeno[1,2:3,4]fluoreno[2,1-b]furan (PIN)
(nie 5H-benzo[5,6]indeno[1,2:1,2]cyklohepta[7,8]fluoreno[4,3-b]furan;
lokanty 1,2 dla doczonego skadnika fluorenu s nisze od 3,4)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

235

(c) pooenie o najniszych lokantach do kondensowania z macierzystym skadnikiem w


kolejnoci wymieniania;
Przykad:

nafto[2,1:3,4]fenantro[1,2-b]tiofen (PIN)
(nie nafto[2,1:3,4]fenantro[2,1-b]tiofen ani
dibenzo[3,4:5,6]fenantro[2,1-b]tiofen; lokanty
1,2 dla doczonego skadnika fenantro w
kolejnoci cytowania s nisze od 2,1 lub 9,10)
T procedur rozszerza si na zewntrz dla starszych doczonych komponentw drugiego
rodzaju:
Przykad:

7H-pirolo[2,1:1,2]izochinolino[4,3:4,5]cyklopenta[1,2-b]akrydyna (PIN)
(nie 7H-benzo[7,8]indolizyno[6,5:4,5]cyklopenta[1,2-b]akrydyna;
izochinolina jest starsza od indolizyny)
P-25.3.4.2.3 Kolejno wymieniania przedrostkw kondensacji
P-25.3.4.2.3.1 Kondensacj dwch doczonych komponentw wskazuje si metod opisan w P25.3.2. Wszystkie doczone komponenty wymienia si przed macierzystym komponentem. Kady
doczony komponent drugiego rodzaju wymienia si przed doczonym komponentem pierwszego
rodzaju, z ktrym jest on skondensowany i tak dalej do doczonych komponentw wyszych
rodzajw. Jeeli istniej dwa lub wicej rnych komponentw lub zestaww komponentw
doczonych do komponentu niszego rodzaju, wymienia si je w porzdku alfabetycznym.
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

236

furo[3,2-b]tieno[2,3-e]pirydyna (PIN)
(furo wymienia si przed tieno)

furo[2,3:4,5]pirolo[2,3-b]imidazo[4,5-e]pirazyna (PIN)
(furo .. pirolo wymienia si przed imidazo)
Uwaga: W przypadku indacenw, jedyn rnic midzy s-indacenem i asindacenem, s pisane kursyw litery. W przypadku kolejnoci alfabetycznej traktuje
si oba jako indacen. W szeregowaniu starszestwa skadnikw s-indacen jest
starszy od as-indacenu.
Przykad:

as-indaceno[2,3-b]-s-indaceno[1,2-e]pirydyna (PIN)
P-25.3.4.2.3.2 Dwa lub wicej identycznych komponentw skondensowanych z trzecim
skadnikiem wymienia si razem, stosujc przedrostki zwielokrotniajce (di, tri etc. lub bis,
trisetc.). Rne komponenty wymienia si w kolejnoci alfabetycznej nazw, tak jak to jest w
nomenklaturze podstawnikowej z prostymi przedrostkami multiplikatywnymi. Multiplikatywny
przedrostek bierze si pod uwag tylko wtedy, kiedy jest on integraln czci wieloczciowego
przedrostka kondensacji.
Przykad:
difuro[3,2-b:3,4-e]pirydyna (PIN)

5H-furo[3,2-g]dipirano[2,3-b:3,4,5-de]chinolina (PIN)
(furo wymienia si przed pirano)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

237

1H-cyklopropa[b]dicyklopenta[2,3:6,7]oksepino[4,5-e]pirydyna (PIN)
(nie 1H-dicyklopenta[2,3:6,7]oksepino[4,5-b]cyklopropa[e]pirydyna;
cyklopropa wymienia si przed dicyklopentaoksepino, ktry traktuje
si jako jeden skadnik)
P-25.3.4.2.3.3 Jeli dwie lub wicej grup komponentw rni si tylko lokantami
skondensowania wewntrz grupy, lokanty te wyznaczaj porzdek wymieniania przedrostkw;
nisze lokanty wymienia si wczeniej.
Przykad:

4H,16H,20H,26H-cyklopenta[4,5]oksepino[3,2-a]bis(cyklopenta[5,6]oksepino)=
[3,2-c:2,3-h]cyklopenta[6,7]oksepino[2,3-j]fenazyna (PIN)
P-25.3.4.2.3.4 Jeli dwie lub wicej grup komponentw rni si tylko lokantami heteroatomw,
lokanty te wyznaczaj porzdek wymieniania; nisze zestawy lokantw wymienia si wczeniej.
Przykady:

2H-[1,2]oksazolo[5,4-c][1,3]oksazolo[3,2-a]pirydyna (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

238

P-25.3.4.2.4 Porzdek starszestwa lokantw (liter i numerw)


Jeeli moliwy jest wybr lokantw, liter i liczb (zgodnie z numeracj komponentw), wybiera
si nisze litery i liczby w zgodzie z przedstawionymi kryteriami, stosowanymi do podjcia
kocowej decyzji.
(a) zestaw liter w nazwie macierzystego komponentu;
Przykad:

furo[3,2-h]pirolo[3,4-a]karbazol (PIN)
(nie furo[2,3-b]pirolo[3,4-i]karbazol
a,h jest nizsze od b,i)
(b) litery w nazwie macierzystego komponentu w kolejnoci wymieniania;
Przykady:
furo[3,4-b]tieno[2,3-e]pirazyna (PIN)
(nie furo[3,4-e]tieno[2,3-b]pirazyna;
be jest nisze ni e..b)

2H,10H-dipirano[4,3-b;2,3-d]pirydyna (PIN)
(nie 2H,10H-dipirano[4,3-d;4,3-b]pirydyna;
bd jest nisze od d.b)

diindeno[1,2-i:6,7,1-mna]antracen (PIN)
(nie diindeno[6,7,1- mna: 1,2-i]antracen;
imna jest nisze od mna.i)
(c) Zestaw lokantw skondensowania doczonych komponentw pierwszego rodzaju z
macierzystym skadnikiem;
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

239

10H-furo[3,2:5,6]pirydo[3,4-a]karbazol (PIN)
(nie 10H-furo[2,3:2,3]pirydo[5,4-a]karbazol;
zestaw lokantw doczenia pirydo do
karbazolu 3',4 jest niszy od 4,5)

cyklopenta[1,2-b:5,1-b]difuran (PIN, nazwa wielomacierzyste)


(nie cyklopenta[1,2-b:2,3-b]di furan; zestaw lokantw
1,1,2,5 jest niszy od 1,2,2,3)
(d) Lokanty kondensacji doczonych komponentw pierwszego rodzaju z macierzystym
komponentem w kolejnoci wymieniania.
Przykad:

pirazolo[4,3:6,7]oksepino[4,5-b]indol (PIN)
(nie pirazolo[3,4:2,3]oksepino[5,4-b]indol;
zestaw lokantw 4,5jest niszy od 5,4)
(e) Zestaw lokantw doczonych komponentw niszego stopnia do kondesacji z doczonymi
komponentami wyszego stopnia
Przykad:

pirano[3,2:4,5]cyklohepta[1,2-d]oksepin (PIN)
(nie pirano[2,3:5,6]cyklohepta[1,2-d]oksepin;
zestaw lokantw 4,5 jest niszy ni 5,6)
(f) Lokanty doczonych komponentw niszego stopnia do kondensacji z doczonymi
komponentami wyszego stopnia w kolejnoci wymieniania:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

240

pirolo[3,2:4,5]cyklohepta[1,2-b]chinolina (PIN)
(nie pirolo[2,3:5,4]cyklohepta[1,2-b]chinolina
zestaw lokantw 4,5 jest niszy ni 5,4)
(g) Lokanty doczonych komponentw wyszego stopnia, jako zestaw do kondensacji do
doczonych komponentw niszego stopnia.
Przykad:

7H-indeno[7,1:5,6,7]cyklookta[1,2,3-de]chinolina (PIN)
(nie 7H-indeno[3,4:5,6,7]cyklookta[1,2,3-de]chinolina ;
zestaw lokantw 1,7 jest niszy ni 3,4)
(h) Lokanty komponentw wyszego stopnia skondensowanych z komponentami niszego
stopnia w kolejnoci wymieniania.
Przykad:

pirano[2,3:6,7]tiepino[4,5:4,5]furo[3,2-c]pirazol (PIN)
(nie pirano[3,2:2,3]tiepino[5,4:4,5]furo[3,2-c]pirazol;
zestaw lokantw 4,5 jest niszy ni 5,4)
P-25.3.5 Heteromonocykliczne piercienie skondensowane z piercieniem benzenu
Heterobicykliczne zwizki zbudowane z heteromonocyklu skondensowanego z piercieniem
benzenu , w ktrych piercie benzenu nie jest czci ukadu o zachowanej nazwie takiej jak
chinolina lub naftalen traktuje si jako pojedyncz jednostk (benzenoheterocykl, patrz P-25.2.2.4).
Mona j uwaa za zwizek macierzysty lub doczony komponent zalenie od porzdku
starszestwa opisanego w P-25.3.2.4. Jednake nie mona stosowa takiego podejcia jeeli zakca

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

241

ono system wielomacierzysty (patrz P-25.3.5.3) lub uycie przedrostkw zwielokrotniajcych (patrz
P-25.3.6.1, poniej).
P-25.3.5.1 Benzenoheterocykl jako zwizek macierzysty
Przykad:
tieno[3,2-f][2.1]benzotiazol (PIN)
(2,1-benzotiazol jest starszy od 1-benzotiofenu)
P-25.3.5.2 Starszy skadnik jako skadnik macierzysty
Przykad:

[1,2]benzoksazolo[6,5-g]chinolina (PIN)
(chinolina jest starsza od 1,2-benzoksazolu)
P-25.3.5.3 Jeeli istnieje wybr, nazw wielomacierzyst preferuje si wzgldem nazwy ukadu
piercieni skondensowanych.
Przykad:
benzo[1,2-b:4,5-c]difuran (PIN)
(nie furo[3,4-f][1]benzofuran; nazwa wielomacierzysta jest
preferowana wzgldem dwuskadnikowej nazwy skondensowanej)
P-25.3.5.4 Nazwy zachowane s starsze od nazw benzenoheterocykli.
Przykady:

4H-[1,4]tiazyno[2,3-g]chinolina (PIN)
(musi by uyta nazwa zachowana chinolina)

10H-furo[3,2:4,5]indeno[2,1-b]pirydyna (PIN)
(nie [1]benzofuro[5,4:3,4]cyklopenta[1,2-b]pirydyna;
pirydyna jest starsza od furanu; musi by uyta zachowana
nazwa inden)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

242

6H-dibenzo[b,d]piran (PIN)
(nie 6H-benzo[c][1]benzopiran;
nie 6H-benzo[b][2]benzopiran)
6H-benzo[c]chromen

P-25.3.6 Identyczne doczone komponenty


P-25.3.6.1 Dwa lub wicej komponentw identycznych i skondensowanych z macierzystym
komponentem wskazuje si stosujc przedrostki zwielokrotniajce (di, tri etc. lub bis, trisetc.)
Jeeli dla doczonych komponentw pierwszego stopnia skondensowanych z macierzystym
komponentem stosuje si kompletny zestaw lokantw to wymienia si je razem, oddzielone
dwukropkiem. Jeeli stosuje si skrcony zestaw lokantw, litery oddziela si przecinkiem. Jeeli
stosuje si kompletny zestaw lokantw dla doczonych komponentw drugiego stopnia
skondensowanych z doczonymi komponentami pierwszego lub wyszych stopni, lokanty wymienia
si razem i oddziela rednikami. Jeeli stosuje si skrcone zestawy, oddziela si je dwukropkiem.
Dla rozrnienia dwch lub wicej komponentw tego samego stopnia lokanty drugiego s
primowane (lub podwjnie primowane jeeli lokanty pierwszego s primowane), trzeciego
podwjnie primowane i tak dalej.
Przykady:

difuro[3,2-b:3,4-e]pirydyna (PIN)

dibenzo[c,e]oksepin (PIN)

9H-dibenzo[g,p][1,3,6,9,12,15,18]heptaoksacykloikozyn (PIN)

dibenzo[4,5:6,7]cyklookta[1,2-c]furan (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

243

ditieno[2,3:3,4;2,3:6,7]cyklohepta[1,2-d]imidazol (PIN)

cyklopenta[b]dibenzo[3,4:6,7]cyklohepta[1,2-e]pirydyna (PIN)

2H,9H-bis([1,3]benzodioksolo)[4,5,6-cd:5,6-f]indol (PIN)
P-25.3.6.2 Dodatkowe komponenty doczone do ukadu z multiplikatywnym przedrostkiem.
Skondensowanie doczonego komponentu wyszego stopnia z ukadem, w nazwie ktrego
wystpuje multiplikatywny przedrostek, wymaga wymienienia osobno kadego zespou doczanych
komponentw.
Przykad:

furo[3,4-b]furo[3,2:4,5]furo[2,3-e]pirydyna
(ukad z multiplikatywnym przedrostkiem: difuro[3,2-b:3,4-e]pirydyna)
P-25.3.6.3 Identyczne komponenty z identycznymi lokantami skondensowania.
Dwie lub wicej grup identycznych komponentw (wczajc identyczne lokanty
skondensowania midzy tymi komponentami) skondensowanych z innym komponentem, wskazuje

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

244

si przedrostkami zwielokrotniajcymi bis, trisetc. a nazw grupy komponentw wymienia si w


nawiasie.
Przykady:

bis(pirymido[5,4:4,5]pirolo)[2,3-c:3,2-e]pirydazyna (PIN)
P-25.3.7 Wielomacierzysty ukad piercieni
Wielokrotn obecno macierzystego komponentu w ukadzie wielomacierzystym wskazuje
si zwielokrotniajcymi przedrostkami di, tri etc. lub bis, tris, etc. Dla rozrnienia
macierzystych komponentw, lokanty drugiego maj lokanty primowane, lokanty trzeciego
podwjnie primowane etc.
Dwa lub wicej nienakadajcych si pooe macierzystych komponentw, orto- lub orto- i periskondensowanych z tym samym wewntrznym macierzystym komponentem traktuje si jako system
wielomacierzysty i tak te nazywa. Podobnie ukad z trzema, picioma, siedmioma etc.
wewntrznymi macierzystymi komponentami traktuje si jako rozszerzony ukad wielomacierzyste.
Kada para wewntrznych macierzystych komponentw drugiego lub wyszych stopni musi by
identyczna.
P-25.3.7.1 Ukad wielomacierzyste z jednym wewntrznym macierzystym komponentem
Wielokrotn obecno macierzystego komponentu w ukadzie wielomacierzystym wskazuje si
zwielokrotniajcymi przedrostkami di, tri etc. lub bis, trisetc. Dla rozrnienia macierzystych
komponentw, drugi macierzysty komponent ma lokanty primowane, trzeci podwjnie primowane
etc.; zestawy lokantw oddziela si dwukropkiem.
Uycie w tych zaleceniach nawiasw po bis, trisetc. wskazujcych wielokrotn
obecno macierzystych komponentw jest zmian w stosunku do zalece
przedstawionych w publikacji z 1988 r. na temat nomenklatury skondensowanej
(odn.4)
Przykady:

benzo[1,2-f:4,5-g]diindol (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

245

benzo[1,2:di[7]annulen (PIN)

1H-benzo[1,2:3,4:5,6]tri[7]annulen (PIN)

[1,4,7,10]tetraoksacykloheksadecyno[13,12-b:14,15-b]dipirydyna (PIN)

cyklopenta[1,2-b:5,1-b]bis([1,4]oksatiin) (PIN)

fenantro[4,5-bcd:1,2-c]difuran (PIN)

cyklopenta[1,2-b:1,5-b']bis[1,2,5]oksatiin (PIN)

benzo[1,2-c:3,4-c]bis([1,2,5]oksadiazol) (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

246
furo[3,2-b:4,5-b]difuran (PIN, nazwa wielomacierzysta)
[nie difuro[3,2-b:2,3-d]furan (nazwa multipliktywnego
przedrostka), metod wielomacierzyst stosuje si w
sytuacjach kiedy s trzy identyczne skondensowane
piercienie lub ukady piercieni, zgodnie z zasad
pierwszestwa liczby macierzystych piercieni wzgldem
liczby doczonych komponentw]

P-25.3.7.2 Dodatkowe doczone komponenty


Dodatkowe doczone komponenty mog by dokondensowane to kadego komponentu w
ukadzie wielomacierzystym. Jeeli finalny wybr lokantw, tak jak opisano w P-25.3.4.2.4, nie
pozwala na dokonanie wyboru, starszestwo przypisuje si komponentom nieprimowanym, a litery
okrelajce skondensowanie przypisuje si tak, aby nisze przypaday komponentowi wicemu.
Szczegln uwag naley powici primom, podwjnym primom etc. tak aby unikn
dwuznacznoci.
I tak doczony komponent skondensowany z wewntrznym macierzystym komponentem wymienia
si zaraz za przedrostkiem okrelajcy ten wewntrzny komponent.
Przykad:

tribenzo[c,d,e]benzo[1,2-a:4,5-a]annulen (PIN)

tieno[2,3:3,4]cyklopenta[1,2-e]furo[3,4:6,7]cyklohepta[1,2-b:5,4-b]dipirydyna (PIN)
(piercie furanu jest skondensowany z wewntrznym macierzystym komponentem
wic kolejno alfabetyczna nie obowizuje)
P-25.3.7.3 Wielomacierzysty ukad piercieni z trzema lub wiksz liczb wewntrznych
macierzystych komponentw
Kiedy dwa (lub wicej) moliwe macierzyste komponenty oddzielone s nieparzyst liczb
wewntrznych macierzystych komponentw i s one uporzdkowane symetrycznie wzgldem ich
piercieni komponentowych (ale nie wzgldem lokantw skondensowania) cay ukad traktuje si
jako ukad wielomacierzysty. Nazwy tworzy si rozszerzajc P-25.3.7.1 na dwa sposoby:
(a) wewntrzne zwizki macierzyste drugiego lub wyszych stopni nazywa si uywajc
przedrostkw di, tri etc. lub bis, trisetc. Wewntrznym macierzystym komponentom

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

247

przypisuje si odpowiednie lokanty, nieprimowane i primowane dla wewntrznych


komponentw pierwszego stopnia, podwjnie primowane dla wewntrznych macierzystych
komponentw drugiego stopnia, potrjnie primowane dla wewntrznych macierzystych
komponentw trzeciego stopnia i tak dalej.
(b) Kiedy symetria pozwala na grupowanie wewntrznych macierzystych komponentw i
macierzystych komponentw, mona tworzy takie grupy i nazywa jako takie stosujc
przedrostki zwielokrotniajce bis, trisetc. do opisania grup, ktrych nazwy zamyka si w
nawiasach. W takich przypadkach nie primuje si lokantw.
Metoda tworzenia preferowanych nazw IUPAC podana jest w P-52.2.4.3.
Przykady:

numerowanie dla nazwy (a)

numerowanie dla nazwy (b)

(a) benzo[1,2:3,4;4,5:3,4]dicyklobuta[1,2-b:1,2-c]difuran (PIN)


(b) benzo[1,2:3,4;4,5:3,4]bis(cyklobuta[1,2-c]furan
P-25.3.8 Pomijanie lokantw w deskryptorach kondensacji
P-25.3.8.1 W preferowanych nazwach IUPAC i w oglnej nomenklaturze liczbowe i/lub literowe
lokanty w nazwach skondensowanych ukadw piercieni pomija si tylko dla monocyklicznych
doczonych skadnikw wglowodorowych pierwszego stopnia benzo i tych opisane w P25.3.2.2.1; pomijanie jest rwnie zalecane gdy ukad piercieni skondensowanych jest zbudowany z
dwch wglowodorw monocyklicznych.
Przykady:

benzo[a]antracen (PIN)

cyklopropa[de]antracen (PIN)

1H-cyklopenta[8]annulen (PIN)

benzo[g]chinolina (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

248
1H-nafto[2,3-d][1,2,3]triazol (PIN)
(nie 1H-nafto[2,3][1,2,3]triazol)

P-25.3.8.2 Lokanty pomija si take okrelajc skondensowanie kracowego monocyklicznego


doczonego komponentu wglowodorowego.
Przykad:

cyklopenta[4,5]pirolo[2,3-c]pirydyna (PIN)

P-25.3.8.3 Kiedy wymagane s lokanty skondensowania komponentu drugiego lub wyszych


rodzajw, to naley wymieni wszystkie lokanty czenia komponentw.
Przykad:

furo[3,4:5,6]pirazyno[2,3-c]pirydazyna (PIN)
P-25.3.8.4 Liczbowe lokanty obwodowych wglowych atomw skondensowania komponentu
pomija si w ukadach orto- oraz orto- i para skondensowanych.
Przykady:

nafto[2,1,8-def]chinolina (PIN)

chinolizyno[4,5,6-bc]chinazolina (PIN)

Lokanty obu terminalnych skondensowanych atomw powinny by wymienione, chocia


jeden z nich jest atomem skondensowania.
Przykad:
nafto[1,8a-b]azyryna (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

249

P-25.4 MOSTKOWE SKONDENSOWANE UKADY PIERCIENI


Ten rozdzia opiera si na publikacji Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systems
(odn, 4), rozdziay P-25.4.2.1.2, P-25.4.2.1.4 i P-25.4.2.2.1 zawieraj modyfikacje rozdziau FR8.3 z publikacji z 1998 r. (odn.4). adnych innych modyfikacji do publikacji z 1998 roku nie
wprowadzono.
P-25.4.1
P-25.4.2
P-25.4.3
P-25.4.4
P-25.4.5

Definicje i terminologia
Nazwy mostkw
Nazywanie skondensowanego ukadu mostkowego
Numerowanie atomw mostka
Porzdek numerowania mostkw

P-25.4.1 Definicje i terminologia


P-25.4.1.1 Mostkowe skondensowane ukady piercieni. Ukad piercieni, w ktrym cz
piercieni tworzy skondensowany ukad piercieni (patrz P-25.0 do P-25.3), a pozostae piercienie
tworzone s przez jeden lub wicej mostkw.
P-25.4.1.2 Mostek. Atom lub grup atomw nazywa si mostkiem i wskazuje przedrostkiem
jeli spenia jeden lub kilka poniszych punktw.
(a) jeeli czy dwie lub wicej nie ssiadujcych pozycji tego samego piercienia w ukadzie
piercieni skondensowanych;
(b) jeeli czy dwie lub wicej pozycji w rnych piercieniach ukadu piercieni
skondensowanych, a wic nie tworzy nowego orto- ani orto- oraz peri- skondensowanego
piercienia;
(c) jeeli czy pozycje piercienia ukadu piercieni skondensowanych z opisanym poprzednio
mostkiem, ale nie jest czci tego mostka;
(d) jeeli czy atomy na kocach wizania wsplnego dla dwch piercieni w skondensowanym
ukadzie piercieni;
(e) jeeli jest uyty do opisu ukadu zawierajcego tylko orto- oraz orto- i peri-kondensacje i nie
moe by nazwany wycznie wedug regu kondensacji.
Przykady (mostki s oznaczone grubymi liniami):

kryterium (a)

kryterium (b)

kryterium (c)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

kryterium (d)

250

kryterium (e)

P-25.4.1.3 Atom przyczkowy. W skondensowanym ukadzie piercieni jest to atom, do ktrego


doczony jest mostek.
P-25.4.1.4 Prosty mostek. Mostek zawierajcy atom lub grup atomw, ktre mog by opisane
jako pojedyncza jednostka, np. epoksy, butano, benzeno.
P-25.4.1.5 Zoony mostek. Grupa atomw, ktr mona opisa tylko jako cig sekwencj
prostych mostkw, np. (epoksymetano) = epoksy + metano = -O-CH2-.
P-25.4.1.6 Biwalencyjny mostek. Mostek poczony pojedynczymi wizaniami z dwoma rnymi
pozycjami skondensowanego ukadu piercieni
lub mostkowego skondensowanego ukadu
piercieni. Wszystkie mostki opisane w P-25.4.2.1 s prostymi mostkami.
P-25.4.1.7 Poliwalencyjny mostek. Mostek poczony ze skondensowanym ukadem piercieni
trzema lub wiksz liczb wiza lub rwnowanymi wizaniami wielokrotnymi. Poliwalencyjne
mostki mona opisa jako kombinacj dwch prostych mostkw biwalencyjnych. Poliwalencyjne
mostki przyczone do dwch, trzech lub wicej pozycji skondensowanego ukadu piercieni mona
dalej opisa jako bipodalne, tripodalne etc.
Przykady:

triwalencyjny mostek tripodalny

triwalencyjny mostek bipodalny

P-25.4.1.8 Niezaleny mostek. Mostek czcy tylko dwie lub wicej pozycji skondensowanego
ukadu piercieni (patrz zaleny mostek).
P-25.4.1.9 Zaleny mostek. Mostek czcy jedn lub wicej pozycji skondensowanego ukadu
piercieni z jedn lub wicej pozycjami prostego lub zoonego niezalenego mostka, nie mona go
wyrazi jako czci wikszego zoonego mostka.
Przykad:
4,5,12-epimetanotriylo-2,9,7-epipropano[1,2,3]triyloantracen (PIN)
(mostek epimetanotriyl C-14 jest mostkiem zalenym;
mostek epipropano[1,2,3]triyl w C-11 i C-13 jest mostkiem
niezalenym (patrz P-25.4.3.2 lokanty przyczenia)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

251

P-25.4.2 Nazwy mostkw


Obszerna lista nazw mostkw podana w publikacji o nomenklaturze piercieni
skondensowanych i mostkowych piercieni skondensowanych (odn.4) zostaa dokadnie przejrzana
i zaktualizowana w kontekcie zalece podanych w tym dokumencie. Wikszo zmian zachodzi w
nazwach acyklicznych heteroatomowych mostkw, zobacz P-25.4.2.1.4 i P-24.4.2.2.1. Uycie
nomenklatury zamiennej (a) szkieletu do nazywania mostkw patrz P-25.5.1.2.
P-25.4.2.1 Biwalencyjne mostki
P-25.4.2.1.1 Biwalencyjny acykliczny mostek wglowodorowy wskazuje si przedrostkiem
wywodzcym si z nazwy odpowiedniego nierozgazionego wglowodoru, do ktrej dodaje si
liter o. Lokant podwjnego wizania, o ile wystpuje, podaje si w kwadratowym nawiasie
umieszczonym w przedrostku pomidzy nazw wglowodoru i kocwk eno; ten lokant nie jest
lokantem w finalnym numerowaniu mostkowego skondensowanego ukadu piercieni (patrz P25.4.4). Jeeli istnieje moliwo wyboru, preferowane s niskie lokanty (np., prop[1]eno a nie
prop[2]eno).
Przykady:
CH2

metano (preferowany przedrostek)

CH2-CH2

etano (preferowany przedrostek)

CH2-CH2-CH2

propano (preferowany przedrostek)

CH=CH

eteno (preferowany przedrostek)

CH=CH-CH2
1

CH=CH-CH2-CH2
CH2-CH=CH-CH2
1

prop[1]eno (preferowany przedrostek)


but[1]eno (preferowany przedrostek)
but[2]eno (preferowany przedrostek)

CH=CH-CH=CH

buta[1,3]dieno (preferowany przedrostek)

P-25.4.2.1.2 Biwalencyjny monocykliczny mostek wglowodorowy inny ni benzen nazywa si


takim samym przedrostkiem jak uywany dla przedrostkw kondensacji (P-25.3.2.2). Aby je
rozrni przed nazw mostka dodaje si przedrostek epi; kocowe i usuwa si przed literami i i
o kolejnego czonu nazwy[CAS stosuje pisany kursyw przedrostek endo]. Przyjmuje si, ze
mostek zawiera maksymaln liczb nieskumulowanych wiza podwjnych zgodnie z jego
poczeniami z ukadem piercieni skondensowanych lub z innymi mostkami. Pozycje wolnych
wizalnoci mostka wskazuje si lokantami w kwadratowych nawiasach umieszczanymi
bezporednio przed nazw mostka; te lokanty nie s uywane dla atomw mostka w finalnej
strukturze, patrz P-25.4.4. Lokanty wskazanego atomu wodoru, o ile taki wystpuje, znajduj si w
nazwie finalnej struktury i wymienia si je bezporednio przed pen nazw (patrz P-25.4.3.4.1).
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

252

[1,3]epicyklopropa (preferowany przedrostek)


[epicyklopropa w odn.4, FR 8.3.1(b)]

[1,2]epicyklopenta (preferowany przedrostek)

P-25.4.2.1.3 Biwalencyjne cykliczne wglowodorowe mostki nie nazwane w P-25.4.2.1.2


wskazuje si przedrostkami utworzonymi z nazw odpowiadajcych im wglowodorw przez dodanie
do nazwy litery o. Jeeli nazwa mostka jest taka sama jak nazwa przedrostka skondensowania, do
przedrostka mostka dodaje si epi [CAS stosuje pisane kursyw endo]. Kocowe i usuwa si
przed samogosk. Lokanty dla pozycji wolnych wizalnoci i, w razie potrzeby, wskazanego atomu
wodoru wymienia si w nazwie tak, jak opisano w P-25.4.2.1.2.
Przykady:

[1,2]benzeno (preferowany przedrostek)


(nie [1,2]epibenzo; benzo jest
przedrostkiem skondensowania)

[1,3]benzeno (preferowany przedrostek)


(nie[1,3]epibenzo; benzo jest
przedrostkiem skondensowania)

[1,2]naftaleno (preferowany przedrostek)


(nie [1,2]epinafto; nafto jest
przedrostkiem skondensowania)

[1,3]epindeno (preferowany przedrostek)


(nie [1,3]indeno; indeno jest
przedrostkiem skondensowania)

P-25.4.2.1.4 Biwalencyjny acykliczny homogeniczny mostek heteroatomowy wskazuje si


przedrostkiem utworzonym w oparciu o przedrostek podstawnikowy lub nazw odpowiedniego
wodorku macierzystego. Przedrostki nazw mostkw bazujce na przedrostkach podstawnikowych,
uywane obecnie lub zalecane poprzednio, wyrnia przedrostek epi (lub ep przed literami i lub
o w nastpnym czonie). Nazwy mostkw bazujce na nazwie macierzystego wodorku s takie
same jak przedrostki acyklicznych wglowodorowych mostkw (patrz P-25.4.2.1.1). Heteroatomy o
niestandardowych wizalnociach nazywa si konwencj (patrz P-14.1).

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

253

Nastpujce nazwy zaleca si jako wstpnie wybrane (patrz P-12.2) przedrostki


dla mostkw: sulfano, S ; disulfano, SS; selano, Se; tellano, Te;
azano, NH; diazeno, N=N; epitriazano, NH-NH-NH i NH-N=N,
epitriaz[1]eno. Jak pokazano w kolejnych przykadach przedrostki dla mostkw
epitio, epiditio, episeleno, epitelluro i epimino [odn, 4, FR-8.3.1(d)]
mog by uywane w oglnej nomenklaturze.
Przykady:
O

epoksy (wstpnie wybrany przedrostek)


(nie epoksydano)

O-O

epidioksy (wstpnie wybrany przedrostek)


(nie epiperoksy)

O-O-O

epitrioksy [wstpnie wybrany przedrostek, patrz. odn.4,FR-8.3.1(d)]


epitrioksydanodiyl

sulfano (wstpnie wybrany przedrostek)


epitio [patrz odn.4, FR-8.3.1(d)]

SH2

4-sulfano (wstpnie wybrany przedrostek)

SS

disulfano (wstpnie wybrany przedrostek)


epiditio [patrz odn.4, FR-8.3.1(d)]

Se

selano (wstpnie wybrany przedrostek)


episeleno [patrz odn.4, FR-8.3.1(d)]

Te

tellano (wstpnie wybrany przedrostek)


epitelluro [patrz odn.4, FR-8.3.1(d)]

SiH2

silano (wstpnie wybrany przedrostek)

SnH2

stannano (wstpnie wybrany przedrostek)

NH

azano (wstpnie wybrany przedrostek)


epimino [patrz odn.4, FR-8.3.1(d)]
(nie imino jak w odn.1, C-815.2)

NH-NH

diazano (wstpnie wybrany przedrostek)


biimino (patrz odn. 2, R-9.2.1.4)

N=N

diazeno [wstpnie wybrany przedrostek, patrz odn.4, FR-8.3.1(d)]


azo (patrz odn.1, B-15.2)

NH-NH-NH

epitriazano (wstpnie wybrany przedrostek)


(nie triazano uywane dla NH2-NH-NH, patrz odn.1, C-942.3,
w tych zaleceniach triazan-1-yl, patrz P-68.3.1.4.1)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

254

epitriaz[1]eno (wstpnie wybrany przedrostek)


(nie triaz[1]eno uywane dla NH2-N=N, patrz patrz odn.1, C942.3, w tych zaleceniach triaz-1-en-1-yl, patrz P-68.3.1.4.1)
azoimino (patrz odn. 1,B-15.2)
PH

fosfano (wstpnie wybrany przedrostek)

BH

borano (wstpnie wybrany przedrostek)

P-25.4.2.1.5 Biwalencyjny heterocykliczny mostek wskazuje si przedrostkiem utworzonym z


nazwy odpowiedniego zwizku heterocyklicznego dodajc kocwk o z usuniciem, o ile bya
obecna, litery kocwki a. Jeeli ukad heterocykliczny wymaga stosowania lokantw, podaje si
je w nawiasie kwadratowym bezporednio przed przedrostkiem. Jeeli nazwa mostka jest taka sama
jak przedrostka skondensowania, do nazwy mostka dodaje si przedrostek epi (lub ep, jeeli po
nim nastpuje i lub o) [CAS stosuje pisany kursyw przedrostek endo] Jeeli dla nazwy mostka
wymagany jest wskazany atom wodoru, wymienia si go przed kompletn nazw mostkowego
skondensowanego ukadu piercieni a nie przed nazw mostka (patrz P-25.4.3.4.1). Numerowanie
mostkw patrz P-25.4.4.
Przykady:

epoksyreno (preferowany przedrostek)

[2,3]epipirano (preferowany przedrostek)

[2,5]epipirolo ((preferowany przedrostek)

P-25.4.2.2 Poliwalencyjne mostki

[2,3]furano (preferowany przedrostek)


(nie [2,3]epifurano ani [2,3]epifuro)

[3,4]epi[1,2,4]triazolo (preferowany przedrostek)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

255

P-25.4.2.2.1 Poliwalencyjny mostek zbudowany z jednego atomu (innego ni atom wodoru)


wskazuje si przedrostkiem utworzonym z przedrostka podstawnikowego z dodatkiem przedrostka
epi jak opisano w P-25.4.2.1.4 lub zmieniajc kocwk 'ano' w nazwie biwalencyjnego
jednoatomowego mostka opisanego w P-25.4.2.1.4 na 'eno', na przykad 'meteno' z 'metano'. W
nazwach skondensowanych ukadw mostkowych poliwalencyjne mostki s zamykane w nawiasach,
dla przypomnienia w przykadach poniej nazwy mostkw podane s w nawiasach. Jeeli istnieje
wybr, przyczenie pojedynczym wizaniem to jest '-yl' oznacza si niszym lokantem w
macierzystym ukadzie piercieni. epi patrz P-25.4.2.1.4.
Przykady:
CH=

(meteno) (preferowany przedrostek)


(epimetanyloyliden)

(epimetanotriyl) (preferowany przedrostek)


(metyno)

(epiepimetanodiyloyliden) (preferowany przedrostek


N=

(azeno) (wstpnie wybrany przedrostek)


(epiazanyloyliden)
(nie 'nitrylo' patrz odn.2, R-9.2.2)

|
Si
|

(episilanotetraylo) (wstpnie wybrany przedrostek)

(epinitrylo) (wstpnie wybrany przedrostek)


P=

(fosfeno) (wstpnie wybrany przedrostek)


(epifosfanyloyliden, odn. 4, FR-8.3.1(d)]
(epifosfanotriyl) (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie fosfanotriyl, odn. 4, FR-8.3.1(d); ani fosfinidyn]

P-25.4.2.2.2 Poliwalencyjny poliatomowy mostek nazywa si tak jak poliwalencyjny przedrostek


i t nazw zamyka si w nawiasie (dla przypomnienia, podane niej nazwy mostkw te zamknite
s w nawiasach). W razie potrzeby pozycje wolnych wizalnoci wskazuje si odpowiednimi
lokantami umieszczonymi bezporednio przed waciw kocwk. Przyrostek yliden jest
ograniczony do sytuacji, gdy mostek zwizany jest podwjnym wizaniem z ukadem
skondensowanym. Jeeli moliwy jest wybr sposobu numerowania mostka, pierwszestwo ma (a)
przyrostek '-yl'; (b) przyrostek yliden i (c) podwjne wizania. epi patrz P-25.4.2.1.4.
Przykady:
CH2-CH=

(epietanyliden) (preferowany przedrostek)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

256

(epietano[1,1,2]triyl) (preferowany przedrostek)

(epieteno[1,1,2]triyl) (preferowany przedrostek)

(epibuta[1,3]dieno[1,1,4]triyl) (preferowany przedrostek)

(epibut[3]eno[1,1,2,4]tetrayl) (preferowany przedrostek)

=N-N=

(epidiazenodiyliden) (wstpnie wybrany przedrostek)

(epibenzeno[1,2,3,4]tetrayl) (preferowany przedrostek)

P-25.4.2.3 Zoone mostki


P-25.4.2.3.1 Nazwy zoonych mostkw tworzy si czc nazwy dwu lub wicej prostych
mostkw. O ile nie wystpuje na pocztku, przedrostek epi (lub ep przed literami 'i' i o) pomija
si. Przedrostki wymienia si nie usuwajc kocowych samogosek w kolejnoci od starszego
przedrostka, stosujc ponisze kryteria a do ostatecznej decyzji.
(a) (a) prosty mostek zwierajcy heteroatom pojawiajcy si wczeniej na licie: O > S > Se >
Te >N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
(b) prosty mostek zawierajcy starszy ukad piercieni;
(c) prosty mostek zawierajcy duszy acuch;
(d) prosty mostek, ktrego nazwa wystpuje wczeniej w kolejnoci alfabetycznej.
P-25.4.2.3.2 W nazwach mostkowych zwizkw skondensowanych nazwy zoonych mostkw
zamyka si w nawiasie (dla przypomnienia, nazwy mostkw w poniszych przykadach podane s w
nawiasach). Lokanty wskazanych atomw wodoru wymagane dla cyklicznego komponentu
zoonego mostka wymienia si przed kompletn nazw mostka (patrz P-25.7.1). Numerowanie
mostkw patrz P-25.4.4). Jeeli komponent acyklicznego mostka wymaga wewntrznego
numerowania to kierunek tego numerowania wyznacza nazwa mostka.
Przykady:
O-CH2

(epoksymetano) (preferowany przedrostek)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

257

NH-CH2-CH2

(azanoetano) (preferowany przedrostek)

O-S-O

(epoksysulfanooksy) (preferowany przedrostek)

|
O-CH-CH2-

(epoksyetano[1,2]diyl) (preferowany przedrostek)

|
O-CH-CH<

(epoksyetano[1,2,2]triyl) (preferowany przedrostek)

([1,4]benzenometano) (preferowany przedrostek)

([2,3]furanometano) (preferowany przedrostek)

(epoksy[1,4]benzeno)(preferowany przedrostek)

([3,2]furanometano) (preferowany przedrostek)

[etano([2,5]epipirolo)metano]
(preferowany przedrostek)
CH2-O-CH=

(metanooksymeteno) (preferowany przedrostek)

P-25.4.3 Nazywanie mostkowych skondensowanych ukadw piercieni


P-25.4.3.1
P-25.4.3.2
P-25.4.3.3
P-25.4.3.4

Wymienianie mostkw
Doczanie lokantw
Wybr doczania lokantw
Wybieranie mostkw

P-25.4.3.1 Wymienianie mostkw


Jeeli jest wicej ni jeden mostek, wymienia si je alfabetycznie, o ile jeden mostek nie jest zaleny
od drugiego. W takim przypadku zaleny mostek wymienia si bezporednio przed niezalenym
mostkiem. Dwa lub wicej identycznych mostkw wskazuje si przedrostkami zwielokrotniajcymi
di, tri etc. w przypadku prostych mostkw (P-25.4.1.4) lub bis, trisetc. dla zoonych mostkw
(P-24.4.1.5) lub gdy di, tri etc. byyby niejednoznaczne. Pary lokantw identycznych mostkw
oddziela si dwukropkiem.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

258

P-25.4.3.2 Lokanty doczania


Ukad skondensowanych piercieni, do ktrego docza si mostek, numeruje si w zwyky sposb.
Ukady skondensowanych piercieni do mostkowania patrz P-25.4.3.4.2.
P-25.4.3.2.1 Biwalencyjne symetryczne mostki
W ukadzie piercieni skondensowanych lokanty pozycji, do ktrych doczony jest
biwalencyjny mostek wymienia si w porzdku liczbowym przed nazw mostka.
Przykady:

9,10-etanoantracen (PIN)

6,9-epoksy-1,4-metanobenzo[8]annulen (PIN)
6,9-epoksy-1,4-metanobenzocyklookten

1,4:6,9-dimetanooksoantren (PIN)
1,4:6,9-dimetanodibenzo[b,e]dioksyna

1H-1,4-etanotioksantren (PIN)

5,12:6,11-di[1,2]benzenodibenzo[a,e][8]annulen (PIN)
P-25.4.3.2.2 Mostki poliwalencyjne i zoone
W ukadzie piercieni skondensowanych, do ktrych przyczone s mostki poliwalencyjne lub
zoone, lokanty pozycji wymienia si w kolejnoci wskazanej lub sugerowanej nazw mostka.
Metody przypisywania lokantw dla wolnych wizalnoci w mostkach podane s w P-25.4.2. Jeeli
nie ma specyficznych lokantw, pojedynczej wolnej wizalnoci (yl) nadaje si lokant niszy ni
podwjnej wolnej wizalnoci (yliden). Jeeli istnieje wybr, lokanty wymienia si w porzdku
numerycznym. Wskazane atomy wodoru wymienia si przed kompletn nazw mostkowego ukadu
piercieni a nie przed nazw mostka (P-25.7.1).

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

259

Przykady:

2H-3,5-(epoksymetano)furo[3,4-b]piran (PIN)
(nie 7H-3,5-(epoksymetano)furo[2,3-c]piran)

7H-5,3-(epoksymetano)furo[2,3-c]piran

10,5-[2,3]furanobenzo[g]chinolina (PIN)

1,4:8,5-bis(epoksymetano)antracen (PIN)

P-25.4.3.3 Wybr lokantw doczania


Jeeli po zastosowaniu P-25.4.3.2 istnieje wybr lokantw doczania, starszestwo ustala si w
nastpujcej kolejnoci:
(a) niszy zestaw lokantw wrd wszystkich punktw doczenia mostkw traktowanych jako
zestaw;
Przykady:

1,4-epoksynaftalen (PIN)
(nie 5,8-epoksynaftalen)

5,8-epoksy-1,3-metanoantracen (PIN)
(nie 1,4-epoksy-5,7-metanoantracen;
zestaw lokantw 1,3,5,8 jest niszy od 1,4,5,7)

(b) nisze lokanty w kolejnoci wymieniania mostkw;

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

260

Przykady:

1,4-etano-5,8-metanoantracen (PIN)

1,4-epoksy-5,8-metanonaftalen (PIN)

P-25.4.3.4 Wybieranie mostkw


Gdy policyklicznego ukadu piercieni nie mona nazwa w caoci jako ukadu piercieni
skondensowanych, rozwaa si moliwe sposoby nazwania go jako mostkowego ukadu
skondensowanego. Mostki wybiera si tak, e zalecany ukad piercieni skondensowanych, jak
opisano w P-25.1 do P-25.3, staje si macierzystym ukadem piercieni skondensowanych do
mostkowania.
P-25.4.3.4.1 Nazywanie ukadw orto- oraz orto- i peri-skondensowanych
Ukad piercieni, ktry pozostanie po usuniciu mostka (mostkw) nazywa si wedug regu
przedstawionych w P-25.1 do P-25.3. Po wprowadzeniu mostka ukadowi piercieni
skondensowanych przypisuje si maksymaln liczb nieskumulowanych wiza podwjnych.
Wobec tego po uwzgldnieniu wiza mostka lokanty nieskumulowanych wiza podwjnych i/lub
potrzeba wprowadzenia wskazanego atomu wodoru mog by inne ni w macierzystym ukadzie
piercieni. W razie potrzeby, wskazany atom wodoru mogcy zidentyfikowa okrelony izomer
wymienia si przed pen nazw mostkowego ukadu skondensowanego (patrz P-25.7.1.3.2).
Przykady:

4a,8a-etanonaftalen (PIN)

9H-9,10-etanoakrydyna (PIN)

1,5-metanoindol (PIN)

9H-9,10-(epietanyloylideno)antracen (PIN)
[nie 9H-10,9-(epietanyloylideno)antracen;
przyrostek -yl ma pierwszestwo w wyborze
lokantu przyczenia do ukadu piercieni
(patrz P-25.4.3.2.2)

P-25.4.3.4.2 Wybr ukadu skondensowanych piercieni do mostkowania

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

261

Jeeli istnieje moliwo wyboru ukadu skondensowanych piercieni do mostkowania, stosuje


si ponisze kryteria a do podjcia decyzji. Dwie struktury mog rni si w rozkadzie
podwjnych wiza, jak opisano w P-25.4.3.4.1. Lokanty ukadu piercieni skondensowanych z
doczonymi mostkami wymienia si przed nazw mostka i w takiej samej kolejnoci jak lokanty
wolnych wizalnoci mostka (patrz P-25.4.3.2.2). Ukad piercieni skondensowanych przed
mostkowaniem musi:
(a) zawiera jak najwicej piercieni;
Przykady:

nie
(I)

(II)
1H-1,3-propanocyklobuta[a]inden (I) (PIN)
[nie 8,10,1-(epietano[1,1,2]triylo)benzo(8)annulen (II)
(kolejno lokantw przyczania piercieni patrz P-25.4.3.2.2)]

Wyjanienie: Waciwa nazwa ma trzy piercienie w ukadzie skondensowanym, a


niewaciwa nazwa ma tylko dwa piercienie w ukadzie skondensowanym

(b) zawiera jak najwicej atomw szkieletu


Przykad:

6,7-(epiprop[1]en[1]yl[3]ylideno)benzo[a]cyklohepta[e][8]annulen (I) (PIN)


[nie 7,6-(epiprop[1]en[1]yl[3]ylideno)benzo[a]cyklohepta[e][8]annulen (II);
przyrostek '-yl' ma niszy lokant punktu przyczenia ukadu piercieni (patrz P25.4.3.2.2)
[nie 4,5-buta[1,3]dienodibenzo[a,d][8]annulen (III); skondensowany ukad piercieni
benzo[a]cyklohepta[e][8]annulen ma 17 atomw a skondensowany ukad
dibenzo[a,d][8]annulen ma tylko 16 atomw]
(c) mie mniej heteroatomw w ukadzie piercieni skondensowanych przed mostkowaniem;
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

262

nie

1,4:8,5-bis(epoksymetano)antracen (I)
(PIN)

[nie 1H,3H-1,4:6,9-bisetenobenzo=
[1,2-c:5,4- c]dipiran (II)

[nie 1,4:6,9-dimetanooksantren; zero hetetoatomw w ukadzie skondensowanych piercieni


przed mostkowaniem to mniej ni dwa]
(d) zawiera starszy ukad piercieni, jeeli reguy starszestwa zastosowa do macierzystych
ukadw piercieni skondensowanych (patrz P-44.2);
Przykady:

nie

1,7-etano[4,1,2]benzooksadiazyna (I) (PIN)


[nie 4,6-etanopirydo[1,2-d][1,3,4]oksadiazyna (II);
zestaw lokantw 1,2,4 dla heteroatomw w (I) jest niszy
od zestawu lokantw 1,3,4 w (II) (patrz P-14.3.5)]

nie

1,12-etenobenzo[4,5]cyklohepta[1,2,3-de]naftalen (I) (PIN)


{nie 1,12-etenobenzo[c]fenantren (II); zestaw wielkoci piercieni 7,6,6,6 w (I)
jest preferowany wzgldem zestawu wielkoci piercieni 6,6,6,6 w (II) [patrz
P-25.3.2.4(c) i P-44.2.2.2.3 (a)]}

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

263

nie

oktadekahydro-6,13-metano-2,14:7,9-dipropanodicyklohepta[a,e][8]annulen (I) (PIN)


{nie oktadekahydro-7,14-metano-4,6:8,10-dipropanodicyklohepta[a,d]annulen (II);
w prawidowo tworzonej nazwie wicej piercieni ukadu piercieni skondensowanych
do mostkowania ley w poziomym rzdzie, 3versus 2 [patrz P-25.3.2.3.2(a) i
P-44.2.2.2.3 (b)}
heksacyklo[15.3.2.23,7,12,12,013,21,011,25]pentakozan (patrz P-23.2.6.3)
(e) mie jak najmniej poliwalencyjnych mostkw
Przykady:

nie

2,6:5,7-dimetanoindeno[7,1-bc]furan (I) (PIN) (kolejno lokantw przyczenia


piercieni patrz P-25.4.3.2.2)
[nie 5,7,2-(epietano[1,1,2]triylo)indeno[7,1-bc]furan (II); PIN (I) nie ma
poliwalencyjnych mostkw; niewaciwa nazwa (II) ma jeden taki mostek]

nie

6,12-epoksy-5,13-metanobenzo[4,5]cyklohepta[1,2-f][2]benzopiran (I) (PIN)


6,12-epoksy-5,13-metanobenzo[4,5]cyklohepta[1,2-f][2]izochromen
(kolejno lokantw przyczenia piercieni patrz P-25.4.3.2.2)
[nie 7,5,13-(epoksyepimetanotriylo)benzo[4,5]cyklohepta[1,2-f]isochromen (II);
PIN (I) nie ma poliwalencyjnych mostkw; niewaciwa nazwa (II) ma jeden taki
mostek]

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

264

(f) mie jak najmniejsz liczb zalenych mostkw;


Przykady:

nie

6,11-buta[1,3]dieno-3,8-fosfano[1,4]diazocyno[2,3-g]cynnolina (I) (PIN)


[nie 3,15-fosfano-6,11-buta[1,3]dieno[1,4]diazocyno[2,3-g]cynnolina (II);
PIN (I) nie ma zalenego mostka; niewaciwa struktura (II) ma jeden taki mostek]
(g) mie jak najmniej atomw w zalenych mostkach;
Przykad:

6,17-metano-10,13-pentanonafto[2,3-c][1]azocyn (PIN)
[nie 13,17-etano-6,10-butanonafto[2,3-c][1]benzoazocyn ani
10,17-etano-6,13-butanonafto[2,3-c][1]benzoazocyn; PIN ma
tylko jeden atom w zalenym mostku]
(h) mie jak najwicej biwalencyjnych mostkw; czyli diyljest starszy od ylyliden, triyl,
diyliden, diylyliden czy tetrayl. Podobnie ylylidenjest starszy od triyl.
Przykad:

nie

8,7-(azenoeteno)cyklohepta[4,5]cyklookta[1,2-b]pirydyna (I) (PIN)


[8,7-(azenoepietanodiylideno)cyklohepta[4,5]cyklookta[1,2-b]pirydyna (II);
(PIN ma zoony mostek skadajcy si z triwalencyjnego mostka i diwalencyjnego
mostka, podczas gdy niewaciwa nazwa ma zoony mostek zbudowany
z triwalencyjnego mostka i tetrawalencyjnego mostka.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

265

(i) mie najnisze lokanty rozmieszczenia mostkw, najpierw niezalenych, pniej zalenych
Przykad:

5,14 (meteno)-2,3,4-(epiprop[2]eno[1,3]diylo[1]ylideno)dicyklopenta[f,f]pentaleno[1,2-a:6,5-a]dipentalen
(PIN); pojedyncze wizanie grupy 'meteno' ma pierwszestwo niszego lokantu w ukadzie piercieni
(patrz P-25.4.3.2.2)
[nie 5,14-(meteno)-2,4,3-(epiprop[2]eno[1,3]diyl[1]yliden)dicyklopenta[f,f]pentaleno[1,2-a:6,5-a]
dipentalen (lokanty 2,3,4 dla niezalenych mostkw s nisze od 2,4,3)]
[nie 14,5-(meteno)-2,3,4-(epiprop[2]eno[1,3]diyl[1]yliden)dicyklopenta[f,f]pentaleno[1,2-a:6,5-a]
dipentalen (lokanty 5,14 dla niezalenych mostkw s nisze od 14,5)]

(j) mie najwicej nieskumulowanych wiza podwjnych w macierzystym ukadzie piercieni;


Przykad:

1,4-dihydro-1,4-etanoantracen (PIN)
(nie 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-etanoantracen)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

266

P-25.4.4 Numerowanie atomw mostka


Atomy mostka numeruje si rozpoczynajc od najwyszego lokantu ukadu piercieni
skondensowanych. Jeeli w mostku jest wicej ni jeden atom (wykluczajc atom wodoru)
numerowanie rozpoczyna si na kocu acucha lub od atomu poczonego z pozycj przyczkow
o najwyszym lokancie w ukadzie piercieni skondensowanych. W przypadku zoonych mostkw,
kady skadnik musi by ponumerowany cakowicie przed rozpoczciem numerowania kolejnego
skadnika. Atomy skondensowania w mostkach piercieni skondensowanych numeruje si zgodnie z
P-25.3.3.1.1.
Przykad:

1,4-etanonaftalen (PIN)

P-25.4.4.1 Jeeli istnieje wybr lokantw, najnisze lokanty przypisuje si rozpatrujc kolejno podane
niej kryteria a do podjcia ostatecznej decyzji:
(a) niskie lokanty dla heteroatomw
(b) niskie lokanty dla atomw przyczkowych w mostku
Pozostae atomy (za wyjtkiem atomw wodoru) numeruje si kolejno.
Przykady:

9,10-[1,2]benzenoantracen (PIN)

10,5-[2,3]furanobenzo[g]chinolina (PIN)

12H-5,10-[2,5]epipiranobenzo[g]chinolina (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

267

6,13-(metano[1,2]benzenometano)pentacen (PIN)

6b,12b-[1,8]naftalenoacenaftyleno[1,2-a]acenaftylen (PIN)
Uwaga: Lokanty 13a i 17a s generowane tak samo jak lokanty skondensowania w ukadach
piercieni skondensowanych bez mostkw, patrz P-25.3.3.1.1.
P-25.4.5 Kolejno numerowania mostkw
P-25.4.5.1 Niezalene mostki numeruje si przed mostkami zalenymi.
Przykady:

13,16-epoksy-1,4:5,8-diepoksy-9,10-[1,2]benzenoantracen (PIN)
Uwaga: Zalene mostki wymienia si przed niezalenymi,
ale numeruje po nich, patrz P-25.4.3.1
P-25.4.5.2 Jeeli jest wicej ni jeden mostek tego samego rodzaju (zaleny czy niezaleny),
pierwszestwo daje si mostkowi doczonemu do atomu przyczkowego o wyszym lokancie w
pierwszym miejscu rnicy.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

268

Przykady:

1,4-etano-5,8-metanoantracen (PIN)

6,14:7,14-dimetanobenzo[7,8]cykloundeka[1,2-b]pirydyna (PIN)
P-25.4.5.3 Jeeli dwa mostki s przyczone do tego samego atomu przyczkowego, numeruje
si je zgodnie z ich pierwszestwem w wymienianiu.
Przykad:

6,13-etano-6,13-metanodibenzo[b,g][1,6]diazecyn (PIN)

P-25.5 OGRANICZENIA NOMENKLATURY SKONDENSOWANEJ: TRZY KOMPONENTY


ORTO- I PERI-SKONDENSOWANE RAZEM

Zasady kondensacji opisane w P-23 do P-25 stosuj si tylko do par komponentw. Nie
pozwalaj na nazwanie ukadu, w ktrym trzeci kompotent byby orto- i peri-dokondensowany do
dwch komponentw, nawet orto- i peri-skondensowanych. Warto sobie przypomnie, e benzo
heterocykle rozpatruje si jako jeden komponent, co pozwala tworzy nazwy niedostpne w inny
sposb.
Przykad:

2H-[1,3]benzodioksyno[6,5,4:10,5,6]antra[2,3-b]azepin (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

269

Uwaga: Zwyka nazwa skondensowana nie byaby moliwa gdyby traktowa


indywidualnie wszystkie cztery komponenty: azepin, antracen, 1,3-dioksyn i
benzen; wobec tego konieczne jest zastosowanie nazwy benzo; 1-benzazepin
nie moe by zwizkiem macierzystym, gdy zniknby doczony komponent
majcy zachowan nazw, antra, co nie jest dozwolone, patrz P-25.3.5.
Kiedy trzeci komponent jest orto- oraz orto- i peri-skondensowany z dwoma komponentami,
ktre same s orto- oraz orto- i peri-skondensowane stosuje sie podane niej procedury do momentu,
kiedy bdzie mona utworzy nazw.
P-25.5.1 Nomenklatura zamienna a szkieletu
P-25.5.1.1 Jeeli odpowiadajcy skondensowany ukad wglowodorowy piercieni mona
nazwa nomenklatur skondensowan lub gdy ma zachowan nazw, to heteroatomy wskazuje si
stosujc odpowiednie przedrostki a (patrz P-22.2.3). Przedrostki a nie zmieniaj numerowania
skondensowanego ukadu piercieni.
Kiedy nie maj zastosowania zasady kondensacji omwione w P-25.1 do P-25.3, nie zaleca si
stosowania zamiany a szkieletu. Ta procedura odnosi si tylko do przypadkw opisanych w P25.5.
Przykady:

1,2,3,4,5,6-heksazacyklopenta[c,d]pentalen [PIN]

1,3a1,4,9-tetraazafenalen (PIN)

5H,12H-2,3,4a,7a,9,10,11a,14a-oktaazadicyklopenta[ij:ij]benzo[1,2-f:4,5-f]diazulen (PIN)
P-25.5.1.2 Jeeli ukad piercieni skondensowanych mona nazwa tylko stosujc nomenklatur
zamienn a szkieletu to kady atom w mostku te nazywa si nomenklatur zamienna a szkieletu.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

270

Czony zamienne wymienia si przed nazw wglowodorowego mostkowego skondensowanego


ukadu piercieni.
Przykady:

2,3,9-trioksa-5,8-metanocyklopenta[cd]azulen (PIN)

1H-3,10-dioksa-2a1,5-etanocyklookta[cd]pentalen (PIN)

2H,5H-4,6,11-trioksa-1-tia-5,8b-[1,2]epicyklopentacyklopenta[cd]-s-indacen (PIN)
P-25.5.2 Wybr nie najstarszego macierzystego komponentu wglowodorowego
Nie najstarszy macierzysty komponent wglowodorowy wybiera sie wtedy, gdy umoliwi to
utworzenie nazwy skondensowanej. Macierzyste komponenty drugiego i trzeciego wyboru wybiera
si zgodnie z porzdkiem starszestwa do wytypowania najstarszego macierzystego komponentu
(patrz P-25.3.2.4).
Przykady:

cyklobuta[1,7]indeno[5,6-b]naftalen (PIN)
(antracen nie moe by wybrany wodorkiem macierzystym;
nastpny w porzdku starszestwa do wyboru
macierzystego komponentu jest naftalen, a nie inden)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

271

10-azacyklobuta[1,7]indeno[5,6-b]antracen (PIN)
[ani chinolina ani pirydyna nie mog by starszymi komponentami
poniewa ani naftalen ani antracen nie mog by starszymi doczonymi
komponentami; wobec tego naley zastosowa nomenklatur
zamienn a (patrz P-25.5.1) a poniewa nie mona uy preferowanego
wglowodoru tetracenu to nastpny starszy komponent, antracen, zostaje
wybrany macierzystym komponentem]
P-25.5.3 Uycie nomenklatury mostkowej
Mostkowe ukady skondensowane (patrz P-25.4) stosuje si do tworzenia nazw dla struktur,
ktrych nie mona nazwa normaln nomenklatur skondensowan. Najpierw naley wyobrazi
sobie ukad skondensowany; dodatkowe piercienie tworzy si za pomoc mostkw.
Przykady:

12,19:13,18-di(meteno)dinafto[2,3-a:2,3-o]pentafen (PIN )

1-oksa-5,9,2-(epietano[1,1,2]triylo)cyklookta[cd]pentalen (PIN)

P-25.6 SKONDENSOWANE UKADY PIERCIENI Z ATOMAMI SZKIELETU


O NIESTANDARDOWYCH WIZALNOCIACH

Konwencj stosuje si do opisu atomw o niestandardowej wizalnoci (odn. 13) w ukadzie


piercieni skondensowanych. Stosuje si symbol n, gdzie n jest wizalnoci atomu; wymienia sie

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

272

go bezporednio za lokantem wskazujcym atom o niestandardowej wizalnoci. Symbol H,


oznaczajcy wskazany atom wodoru, z odpowiednim lokantem, wymienia si przed pen nazw.
Symbol uywa si ze wszystkimi ukadami piercieni opisanymi w tym rozdziale, z nazwami
zachowanymi i skondensowanymi, nazwami zwizkw bi- i polialicyklicznych a take
heterocyklicznych utworzonych przy uyciu nomenklatury zamiennej a szkieletu, jak opisano w P25.5.1. Atomy z niestandardow wizalnoci w ukadach piercieni skondensowanych wskazuje si
tylko w penych ukadach piercieni, nie w piercieniach komponentw. Nazwy i numerowanie
pozostaj niezmienne, chyba e naley wybra midzy dwoma skdind rwnowanymi atomami;
w tym przypadku nisze lokanty przypisuje si atomom o wyszej wizalnoci, na przykad 6 przed
4.
Przykad:

74-[1,2]ditiolo[1,5-b]ditiol (PIN)

2H-55-fosfinino[3,2-b]piran (PIN)

14,5-benzoditiepin (PIN)

Po przypisaniu maksymalnej liczby nieskumulowanych wiza podwjnych, kady atom z


piercienia majcy rzd wizania trzy lub wikszy, zwizany z ssiednimi atomami wizaniami
pojedynczymi i poczony z jednym lub dwoma atomami wodoru, okrela si symbolem wskazanego
atomu wodoru H. Jeeli jest moliwy wybr, takim atomom przypisuje si niskie lokanty.
Przykady:

2H-54-dibenzo[b,d]tiofen (PIN)

3H-33,2,4-benzojodadioksepin (PIN)

3H-24-cyklohepta[c]tiopiran (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

273

P-25.7 PODWJNE WIZANIA, WSKAZANY ATOM WODORU I -KONWENCJA


W nomenklaturze skondensowanej stosunek do podwjnych wiza jest sformalizowany.
Skondensowany i mostkowy skondensowany ukad musz mie maksymaln ilo
nieskumulowanych wiza podwjnych. Jeeli w szczeglnych pozycjach wystpuje nadmiar
atomw wodoru, okrela sie je w nazwie wskazanymi atomami wodoru. Jednake moe sie take
zdarzy skumulowane wizanie podwjne. T waciwo wyraa konwencja- (konwencja delta)
(odn. 24). W tym rozdziale opisane s te dwa aspekty ukadw skondensowanych i mostkowych
skondensowanych
P-25.7.1 Wskazany atom wodoru
P-25.7.1.1 Uwaa si, e nazwy policyklicznych skondensowanych ukadw piercieni
odpowiadaj strukturom o maksymalnej liczbie nieskumulowanych wiza podwjnych, zgodnych z
odpowiedni wizalnoci atomw szkieletu. Aby osign taki wynik, komponenty czy si i do
ukoczonego ukadu skondensowanego wprowadza nieskumulowane wizania podwjne. Atomy
wodoru nie poczone z atomami z wizaniami podwjnymi nazywa si wskazanymi atomami
wodoru.
Przykady:

pirolo[3,2-b]pirol (PIN)

2H-1,3-benzoksatiol (PIN)

Jeeli wystpuj atomy o niestandardowych wizalnociach to musz by wskazane przy


uyciu konwencji (i w razie potrzeby konwencji ). Podane wizalnoci su do przypisywania
nieskumulowanych wiza podwjnych.
Przykad:

34-pirydo[3,2-d][1,3]tiazyna (PIN)

W mostkowych ukadach skondensowanych rozkad nieskumulowanych wiza podwjnych


w macierzystym skondensowanym ukadzie piercieni uzyskuje si po uwzgldnieniu wiza
mostka(w) i ukadu piercieni skondensowanych. Piercienie bdce czci mostka traktuje si
oddzielnie, po rozpatrzeniu wolnych wizalnoci mostka.
Przykady:

1,4-epoksy-4a,8a-etanonaftalen (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

274

2H,6H-2,5-(epietanyloylideno)[1,3]dioksolo[4,5-b]oksepin (PIN)

2H-25-2,6-(epietanylideno)izofosfinolina (PIN)

9H,13H-9,10-[3,4]epipiroloakrydyna (PIN)
P -25.7.1.2 Zlokalizowane podwjne wizania
Jeeli istnieje konieczno zidentyfikowania izomerw rnicych si jedynie pooeniem
zlokalizowanych wiza podwjnych, czyni si to za pomoc greckiej litery . Lokant podany w
grnym indeksie jest pierwszym wymienianym lokantem zlokalizowanego wizania podwjnego.
Przykady:

1,6-dimetylo-1-heptalen (PIN)

1,6-dimetylo-1(10a)-heptalen (PIN)

P-25.7.1.3 Zapisywanie wskazanego atomu wodoru


P-25.7.1.3.1 Jeeli nazwa odpowiada tak samo dwm lub wikszej liczbie izomerycznych
systemw z tak sam liczb nieskumulowanych wiza podwjnych i jeeli swoist nazw mona
utworzy wskazujc w strukturze pozycje jednego lub wikszej liczby atomw wodoru, mona to

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

275

osign dodajc do nazwy, poprzedzony lokantem, pisany kursyw symbol H dla kadego z tych
atomw wodoru.
W preferowanych nazwach IUPAC, utworzonych wedug zasad nomenklatury skondensowanej,
naley wymienia wszystkie wskazane atomy wodoru.
W oglnej nomenklaturze IUPAC dozwolone jest opuszczanie wskazanych atomw wodoru w
niektrych niepodstawionych macierzystych ukadach piercieni skondensowanych, na przykad
raczej inden zamiast 1H-inden, ale kwas 1H-indeno-3-karboksylowy. Pomijanie wskazanych
atomw wodoru w oglnej nomenklaturze dozwolone jest w nastpujcych ukadach
piercieniowych:
fenalen

1H

fluoren

9H

indazol

1H

inden

1H

indol

1H

izochromen (i analogi chalkogenowe)

1H

izoindol

2H

ksanten

9H

perimidyna

1H

pirol

1H

puryna

7H

W oglnej nomenklaturze pomijanie wskazanych atomw wodoru dozwolone jest te wtedy,


kiedy nie spowoduje to niejasnoci, na przykad 1,3-benzodioksol zamiast 2H-1,3-benzodioksol.
P-25.7.1.3.2 Wskazany atom wodoru w ukadach orto- oraz orto- i para-skondensowanych
Wskazany atom wodoru jest identyfikowany przez lokant okrelonej pozycji i wymieniany
przed nazw caego ukadu piercieni, wczajc czony zamienne, o ile wystepuj.
Przykady:

1H-pirolo[3,2-b]pirydyna (PIN)

6H-1,7-dioksacyklopenta[cd]inden (PIN)

1H,3H-tieno[3,4-c]tiofen (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

276

P-25.7.1.3.3 Wskazany atom wodoru w mostkowych ukadach piercieni skondensowanych


Wszystkie wskazane atomy wodoru wymienia si na pocztku penej nazwy.
Uwaga: Wymienianie wskazanego atomu wodoru w mostkowych ukadach piercieni
skondensowanych jest w tym wzgldzie dokadnie zgodne z nazywaniem atomw spiro
(patrz P-24.3.2) i zespow piercieni (patrz P-28.2.3).
Przykady:

2H,7H-4a,7-etano-1-benzopiran (PIN)
2H,7H-etanochromen

1H-3a,7-etanoazulen (PIN)

1H,15H-12,5-[2,3]epipiranoantra[2,3-f]izoindol (PIN)

P-25.7.2 Konwencja
Obecno skumulowanych wiza podwjnych atomu szkieletu cyklicznego macierzystego
wodorku, ktrego nazwa normalnie oznacza maksymalna liczb nieskumulowanych wiza
podwjnych, opisuje si symbolem c, gdzie c jest liczb wiza podwjnych bezporednio
przyczonych do rozpatrywanego atomu (patrz odn. 24). Symbol c wymienia si bezporednio po
lokancie tego atomu w nazwie zwizku, za symbolem n, o ile wystpuje.
Przykady:

82-benzo[9]annulen (PIN)

242, 542-tieno[3,4-c]tiofen (PIN)

242-tieno[3,4-c]tiofen (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

277

252-6,2-(epietanyloylideno)izofosfinolina (PIN)
P-25.8 MACIERZYSTE SKADNIKIW MALEJCYM PORZDKU STARSZESTWA
(lista czciowa)
W tym podrozdziale piercienie i ukady piercieni s uoone w malejcym porzdku
starszestwa do wyboru komponentu macierzystego. Pierwsza lista zawiera heterocykliczne zwizki
macierzyste, druga wglowodorowe komponenty macierzyste.
P-25.8.1 Czciowa lista heterocyklicznych macierzystych komponentw
porzdku starszestwa

w malejcym

Ponisza lista zawiera macierzyste zwizki heterocykliczne uoone w malejcym porzdku


starszestwa przy wyborze macierzystego komponentu do nazw skondensowanych. Ukady
piercieni zawierajcych Hg podane s w odn. 4 i te rekomendacje ich nie zawieraj.
Kolejno macierzystych zwizkw heterocyklicznych wynika z analizy piercieni, to jest
malejcego porzdku przedstawianych numerycznie piercieni, wielkoci piercieni i w zgodzie z
pierwszestwem przypisanym heteroatomom, N, O, S, Se.

Uwaga 1: W tym uszeregowaniu nie uwzgldnia sie wskazanych atomw wodoru


Uwaga 2: Porzdek starszestwa podany niej ma suy wyborowi macierzystego
komponentu w nomenklaturze skondensowanej
Uwaga 3: W porzdku starszestwa uywanym przed CAS chinolizyna wyprzedza
chinolin i izochinolin; indolizyna wyprzedza indol i izoindol; a indaceny
wystpuj przed bifenylenem.
fenoksazyna
fenotiazyna
fenoselenazyna
fenotellurazyna
fenazafosfinin
fenazarsynin
fenazyna
fenantrolina

perimidyna
akrydyna
fenantrydyna

C4NO-C6-C6
C4NS-C6-C6
C4NSe-C6-C6
C4NTe-C6-C6
C4NP-C6-C6
C4NAs-C6-C6
C4N2-C6-C6
C5N- C5N-C6 (malejcy porzdek starszestwa
w zalenoci od pooenia atomu azotu:
1,7; 1,8; 1,9; 1,10; 2,7; 2,8; 2,9; 3,7; 3,8; 4,7)
C4N2-C6-C6
C5N-C6-C6
C5N-C6-C6

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste


karbazol
pterydyna
cynnolina
chinazolina
chinoksalina
1,5-naftyrydyna
1,5- naftyrydyna
1,7- naftyrydyna
1,8- naftyrydyna
ftalazyna
2,6- naftyrydyna
2,7- naftyrydyna
chinolina
izochinolina
puryna
indazol
indol
izoindol
indolizyna
pirolizyna

278
C4N-C6-C6
C4N2-C4N2
C4N2-C6
C4N2-C6
C4N2-C6
C5N-C5N
C5N-C5N
C5N-C5N
C5N-C5N
C4N2-C6
C5N-C5N
C5N-C5N
C5N-C6
C5N-C6
C3N2-C4N2
C3N2-C6
C4N-C6
C4N-C6
C4N-C5N
C4N-C4N

Siedmioczonowe lub wiksze piercienie heterocykliczne z co najmniej jednym atomem


azotu, na przykad azepina
Szecioczonowe piercienie heterocykliczne z co najmniej trzema heteroatomami w tym
co najmniej jednym atomem azotu, na przykad 1,3,5-oksadiazyna
Szecioczonowe piercienie heterocykliczne z co najmniej jednym atomem azotu i innym
heteroatomem, na przykad 1,2-tiazyna
pirydazyna
pirymidyna
pirazyna
pirydyna

C4N2
C4N2
C4N2
C5 N

Picioczonowe piercienie heterocykliczne z co najmniej trzema heteroatomami, w tym co


najmniej jeden atom azotu , na przykad 1,2,5-oksadiazol (poprzednia nazwa furazan)
Picioczonowe piercienie heterocykliczne z jednym atomem azotu i innym heteroatomem,
na przykad 1,2-oksazol
pirazol
imidazol
pirol

C3N2
C3N2
C4 N

Cztero- lub trjczonowe piercienie heterocykliczne z co najmniej jednym atomem azotu, na


przykad azyren
Heterocykliczny piercie z atomem halogenu, ale nie zawierajcy atomu azotu, na przykad
1-3-1,2-jodoksol

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste


fenoksatiin
fenoksaselenin
fenoksatelluryn
fenoksafosfinin
fenoksaarsinin
fenoksastybinin
oksantren
ksanten
1-benzopiran
2-benzopiran

279
C4OS-C6-C6
C4OSe-C6-C6
C4OTe-C6-C6
C4OP-C6-C6
C4OAs-C6-C6
C4OSb-C6-C6
C4O2-C6-C6
C5O-C6-C6
C5O-C6
C5O-C6

Siedmioczonowy lub wikszy piercie heterocykliczny z co najmniej jednym atomem tlenu


(bez atomw azotu), na przykad oksepin.
Szecioczonowy piercie heterocykliczny z dwoma lub wiksz liczb heteroatomw, w
tym co najmniej jednym atomem tlenu, na przykad 1,4-dioksyn.
piran

C5 O

Picioczonowy piercie heterocykliczny z dwoma lub wiksz liczb heteroatomw, w tym


co najmniej jednym atomem tlenu , (ale bez atomu azotu), na przykad 1,3-dioksol
furan

C4 O

Cztero- lub trjczonowy piercie heterocykliczny z co najmniej jednym atomem tlenu (nie
zawierajcy atomu azotu), na przykad oksiren
fenotiarsynin
tiantren
tioksanten
1-benzotiopiran
2-benzotiopiran

C4SAs-C6-C6
C4S2-C6-C6
C5S-C6-C6
C5S-C6
C5S-C6

Heteromonocykliczny piercie z co najmniej jednym atomem siarki (nie ma atomw N ani


O), na przykad tiopiran, C5S
tiofen
selantren
selenoksanten
1-benzoselenopiran
2-benzoselenopiran

C4 S
C4Se2-C6-C6
C5Se-C6-C6
C5Se-C6
C5Se-C6

Heteromonocykliczny piercie z co najmniej jednym atomem selenu (nie ma atomw N, O


ani S), na przykad selenopiran, C5Se
selenofen
tellurantren
telluroksanten
1-benzotelluropiran
2-benzotelluropiran

C4Se
C4Te2-C6-C6
C5Te-C6-C6
C5Te-C6
C5Te-C6

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

280

Heteromonocykliczny piercie z co najmniej jednym atomem telluru (nie ma atomw N, O,


S ani Se), na przykad telluropiran, C5Te
tellurofen
fosfantren
akrydofosfina
fosfantrydyna
fosfinolina
izofosfinolina
fosfinolizyna
fosfindol
izofosfindol
fosfindolizyna

C4Te
C4P2-C6-C6
C5P-C6-C6
C5P-C6-C6
C5P-C6
C5P-C6
C5P-C5P
C4P-C6
C4P-C6
C4P-C5P

Heteromonocykliczny piercie z co najmniej jednym atomem fosforu (nie ma atomw N, O,


S, Se ani Te)
arsantren
acrydarsyna
arsantrydyna
arsynolina
izoarsynolina
arsynolizyna
arsindol
izoarsindol
arsindolizyna

C4As2-C6-C6
C5As-C6-C6
C5As-C6-C6
C5As-C6
C5As-C6
C5As-C5As
C4As-C6
C4As-C6
C4As-C4As

Heteromonocykliczny piercie z co najmniej jednym atomem arsenu i moliwymi


heteroatomami: Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In i Tl
silantren
borantren

C4Si-C6-C6
C4B-C6-C6

P-25.8.2 Czciowa lista wglowodorowych macierzystych komponentw w malejcym


porzdku starszestwa
Macierzyste komponenty s uszeregowane:
(1) w malejcym porzdku liczby piercieni
(2) w malejcym porzdku wielkoci piercieni
(3) w malejcym porzdku starszestwa orientacji
(4) dla aceantrylenu i acefenantrylenu, we wzrastajcym porzdku lokantw atomw
skondensowania

owalen
oktafenylen
tetranaftylen

C6C6C6C6C6C6C6C6C6C6
C16C6C6C6C6C6C6C6C6
C8C6C6C6C6C6C6C6C6

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste


nonacen
nonafen
nonahelicen
oktacen
oktafen
pirantren
oktahelicen
heksafenylen
heptacen
heptafen
trinaftylen
koronen
heptahelicen
rubicen
heksacen
heksafen
heksahelicen
tetrafenylen
pentacen
pentafen
perylen
picen
plejaden
tetracen
tetrafen
chryzen
piren
trifenylen
aceantrylen
acefenantrylen
fluorantren
antracen
fenantren
fenalen
fluoren
acenaftylen
bifenylen
s-indacen
as-indacen
heptalen
azulen
naftalen
inden
pentalen

281
C6C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6
C12C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C5C5
C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6
C8C6C6C6C6
C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6
C7C6C6C6
C6C6C6C6
C6C6C6C6
C6C6C6C6
C6C6C6C6
C6C6C6C6
C6C6C6C5
C6C6C6C5
C6C6C6C5
C6C6C6
C6C6C6
C6C6C6
C6C6C5
C6C6C5
C6C6C4
C6C6C5
C6C5C5
C7C7
C7C5
C6C6
C6C5
C5C5

Monocykliczne wglowodory (annuleny i benzen w malejcym porzdku wielkoci)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

282

P-26 NOMENKLATURA FANW


P-26.0
P-26.1
P-26.2
P-26.3
P-26.4
P-26.5
P-26.6

Wprowadzenie
Koncepcje i terminologia
Skadniki macierzystych nazw fanw
Lokanty superatomw i lokanty przyczenia amplifikantw
Numerowanie macierzystych wodorkw fanw
Nomenklatura zamienna a szkieletu w nomenklaturze fanw
Inne aspekty nomenklatury fanw

P-26.0 WPROWADZENIE
Ten rozdzia bazuje na publikacji Phane nomenclature, Part I. Phane parent names (odn.5) i
nie wprowadza adnych modyfikacji ani zmian w zawartych w niej zaleceniach.
Nomenklatura fanw jest specyficzna dla cyklicznych lub acyklicznych zwizkw zoonych z
piercieni lub ukadw piercieni poczonych ze sob bezporednio lub poczonych atomami bd
acuchami.
Cyklofany uwaa si za oddzieln klas zwizkw (odn. 19, 23). Pocztkowo nazywano tak
zwizki majce dwie grupy 1,4-fenylenowe utrzymywane naprzeciw siebie mostkami [CH2]n- (odn.
23). Teraz cyklofanami nazywa si zwizki majce:
(a) nasycone i/lub mancude piercienie lub ukady piercieni, lub zespoy nasyconych i/lub
mancude piercieni lub ukadw piercieni oraz;
(b) atomy i/lub nasycone lub nienasycone acuchy jako naprzemienne komponenty duego
piercienia.
Nomenklatur fanw stosuje si do nazywania cyklofanw i jest te rozszerzona na liniowe
zwizki (do uycia w nomenklaturze fanw do generowania nazw preferowanych przez IUPAC,
patrz P-52.2.5).
P-26.1 KONCEPCJE I TERMINOLOGIA
Definicje terminw, ktre bd pojawia si podczas konstruowania nazw fanw podane s
poniej. Terminy te odnosz si do rodzajw operacji, do skadnikw nazw fanw i do detali struktur
biorcych udzia w operacjach.
P-26.1.1 Simplifikacja i amplifikacja
Rys. 1 przedstawia podstawowe operacje w nomenklaturze fanw. Operacja zachodzca z lewa
na prawo to simplifikacja; operacja przeciwna nazywa si amplifikacj lub zastpieniem fanw.
Operacja simplifikacji ilustruje pocztkowy etap w procesie tworzenia nazwy fanu, czyli
zastpienie wanych nomenklaturowo segmentw skomplikowanej cyklicznej struktury
pojedynczym atomem, zwanym superatomem, co prowadzi do uproszczonego szkieletu, ktry atwiej
nazwa. Nazw macierzystego wodorku fanu tworzy si z nazwy uproszczonego szkieletu i nazw
cyklicznych skadnikw (zwanych amplifikantami), ktre uproszczono do superatomw. W
odrnieniu od innych wiza powizanych z amplifikantami, wizania oznaczone strzakami na Rys.
2.1 nie znikaj w operacjach simplikacji czy amplifikacji.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

283

simplifikacja
amplifikacja

macierzysty wodorek fanu


graf A

uproszczony szkielet
graf B

Rys. 2.1 Nomenklatura fanw diagram konwersji


P-26.1.2 Uproszczony szkielet macierzystego wodorku fanu, uproszczony graf macierzystego
fanu, uproszczona nazwa i lokanty szkieletu.
Graf B na rys. 2.1, na ktrym koczy si simplifikacja i rozpoczyna amplifikacja nazywa si
uproszczonym szkieletem macierzystego wodorku fanu, lub po prostu uproszczonym szkieletem
reprezentowanym przez uproszczony graf macierzystego fanu. Jego nazwa jest nazw uproszczonego
szkieletu. Nazwa uproszczonego szkieletu oznacza specyficzne numerowanie szkieletu; jego lokanty
s lokantami szkieletu, ktre stan si podstawowymi lokantami macierzystego wodorku fanu. Na
Rys. 2.1 lokanty szkieletu pisane s duymi cyframi; s one takie same w uproszczonym szkielecie i
w szkielecie macierzystego fanu.
P-26.1.3 Superatom i lokanty superatomu
'Atomy' uproszczonego szkieletu pokazane symbolem w pozycjach 1 i 4 w grafie B na rys.
2.1, ktre pojawiaj si po simplifikacji i znikaj po amplifikacji nazywane s superatomami. Ich
lokanty nazywa si lokantami superatomw.
P-26.1.4 Amplifikant, przedrostek amplifikacji i lokanty amplifikacji
Wieloatomowa jednostka (piercie lub ukad piercieni) w strukturze, zastpujca superatom
w operacji amplifikacji, nazywa si amplifikantem; szecioczonowe piercienie na grafie A s
amplifikantami. Wskazuje si je w nazwie macierzystego fanu przedrostkami amplifikacji. Kady z
tych przedrostkw wyznacza specyficzne numerowanie amplifikantu; odpowiednie lokanty nazywa
si lokantami amplifikantu i pokazane s mniejszymi cyframi w grafie A
P-26.1.5 Atomy przyczenia i lokanty przyczenia
Atomy amplifikantu do ktrych przyczone s wizania oznaczone strzakami na Rys. 2.1
nazywa si atomami przyczenia a ich lokanty s lokantami przyczenia. Na grafie A na Rys. 2.1
lokanty amplifikantu 1 i 4 s lokantami przyczenia grnego piercienia, a lokanty amplifikantu
1 i 3 s lokantami przyczenia dolnego piercienia.
P-26.1.6 Szkielet macierzystego fanu, nazwa macierzystego fanu i macierzysty wodorek fanu
Graf szkieletu na pocztku operacji simplifikacji albo powstajcy po operacji amplifikacji
nazywa si szkieletem macierzystego fanu. Odpowiednio, kombinacja nazwy uproszczonego
szkieletu, przedrostki amplifikacji i odpowiednio lokanty superatomw i lokanty przyczenia,
tworz nazw macierzystego fanu. Termin macierzysty oznacza, e moe by czona z nazwami
innych komponentw, pochodnych operacji nomenklatury systematycznej chemii organicznej, takimi

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

284

jak przedrostki podstawnikw, przedrostki i kocwki hydrogenacji, a take przyrostki grup


charakterystycznych. Jeeli nie ma takich komponentw, zwizek jest macierzystym wodorkiem
fanu, co oznacza, e nazwa wskazuje rzd (wizalno) wszystkich wiza macierzystego szkieletu a
wic i liczb atomw wodoru poczonych z kadym atomem szkieletu.
P-26.2 SKADNIKI NAZW MACIERZYSTYCH FANW
P-26.2.1
P-26.2.2
P-26.2.3

Nazwy uproszczonego szkieletu


Przedrostki amplifikacji
Wielokrotno identycznych amplifikantw

P-26.2.1 Nazwy uproszczonego szkieletu


Nazwa uproszczonego szkieletu skada si z terminu fan poprzedzonego przedrostkiem
okrelajcym struktur uproszczonego szkieletu; taka nazwa jest podstaw dla amplifikacji, ale nie
dla adnej innej operacji. Operacj simplifikacji naley przeprowadzi w taki sposb eby mona
byo wskaza amplifikanty przedrostkami amplifikacji (patrz P-26.2.2).
Przyjmuje si rzd wizania rwny jednoci dla wszystkich wiza wskazanych w nazwie
uproszczonego szkieletu. Atomy nie identyfikowane przez superatomy przedstawiaj, umownie,
atomy wgla o wizalnoci cztery w zgodzie z zasadami nomenklatury zwizkw organicznych.
W nazwie uproszczonego szkieletu superatomom przypisuje si najnisze lokanty lub zestawy
najniszych lokantw, zgodnych z numeracja klasy szkieletu, do ktrej nale. Najniszym zestawem
lokantw jest ten, ktry ma nisz warto numeru w pierwszym punkcie rnicy kiedy zestawy
porwnywane s znak po znaku w porzdku wzrastajcych wartoci (patrz P-14.3.4).
Poniej przedstawione s cztery typy struktur uproszczonych szkieletw, nierozgaziony
acykliczny (P-26.2.1.1), monocykliczny (P-26.2.1.2), policykliczny von Baeyera (P-26.2.1.3) i spiro
(P-26.2.1.4).
Nazwy struktur uproszczonych szkieletw skadaj si, kolejno, z przedrostka (cyklo,
bicyklo, spiro etc.) wskazujcego rodzaj struktury, czonu liczbowego di, tri, 'tetra' etc.
wskazujcego liczb wzw (cznie z tymi wskazujcymi superatomy), i terminu fan. W
nazwach liniowych fanw nie uywa si przedrostka.
Wzy numeruje si zgodnie z zaleceniami numerowania dla kadego rodzaju struktury, jak
wskazywano w Rozdziale 2. Superatomy otrzymuj najnisze moliwe lokanty.
P-26.2.1.1 Struktury nierozgazionych uproszczonych szkieletw
Przykad:
nonafan (patrz P-26.4.1.2 i pierwszy
przykad z P-26.5.1)

P-26.2.1.2 Struktury monocyklicznych uproszczonych szkieletw


Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

285

cykloheptafan
(patrz pierwszy przykad z P-26.4.1.4;
drugi przykad z P-26.4.2.2;
i pierwszy przykad z P-26.4.3.3)
P-26.2.1.3 Policykliczne (von Baeyera) uproszczone struktury szkieletw
Przykad:

bicyklo[6.6.0]tetradekafan
(patrz trzeci przykad z P-26.4.2.2)

P-26.2.1.4 Uproszczone spiro struktury szkieletw


Przykad:

spiro[5.7]tridekafan
(patrz drugi przykad z P-26.4.2.4)

P-26.2.2 Przedrostki amplifikacji


P-26.2.2.1 Nazywanie przedrostkw amplifikacji
Nazwami przedrostkw amplifikacji s dozwolone nazwy piercieni lub ukadw piercieni
(patrz P-26.2.2.2.1) modyfikowane dodaniem na kocu litery a.
Przykad:

pirol (PIN)

pirola (preferowany przedrostek)

furan (PIN)

furana (preferowany przedrostek)

piran (PIN)

pirana (preferowany przedrostek)

naftalen (PIN)

naftalena (preferowany przedrostek)

antracen (PIN)

antracena (preferowany przedrostek)

P-26.2.2.2 Nazwy macierzystych wodorkw do tworzenia przedrostkw amplifikacji


P-26.2.2.2.1 Dozwolone nazwy macierzystych wodorkw

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

286

Przedrostki amplifikacji mona tworzy z nazw monocyklicznych piercieni i policyklicznych


ukadw piercieni majcych maksymaln ilo nieskumulowanych wiza podwjnych (mancude),
mostkowych skondensowanych ukadw piercieni, nasyconych monocyklicznych piercieni,
nasyconych bicykloalkanw i policykloalkanw (wglowodory von Baeyera) i spiro alkanw.
Ponadto dozwolone s nazwy zwizkw o macierzystej stereochemii, takie jak gonan lub morfinan
(patrz Rozdzia P-10). Zachowane jest numerowanie macierzystego zwizku.
P-26.2.2.2.2 Niedozwolone nazwy macierzystych wodorkw
(a) niedozwolone s nastpujce nazwy macierzystych wodorkw:
(1) nazwy spirobi takie jak '1,1-spirobi[inden] (PIN)
(2) nazwy ukadw piercieni spiro z co najmniej jednym skondensowanym ukadem
piercieni lub ukady piercieni policykloalkanowych, takich jak spiro[1,3-dioksolano2,1-inden] (PIN) i spiro[bicyklo[2.2.2]oktano-2,1-cykloheksan] (PIN)
(3) nazwy zespow piercieni, takie jak 1,1-bifenyl (PIN)
(b) nazwy modyfikowanych macierzystych wodorkw (odpowiednie modyfikacje robi si po
zakoczeniu konstruowania macierzystego wodorku fanu):
(1) przedrostkami hydro, takie jak 9,10-dihydroantracen
(2) kocwkami -en i yn, takie jak cykloheksen(PIN)
(3) czonami zamiennymi a szkieletu, takie jak 1-azabicyklo[3.2.1]oktan (PIN)
(4) przyrostkami, takie jak kwas cykloheksanokarboksylowy (PIN) i cykloheksanon
(PIN)
(5) przedrostkami podstawnikowymi, takie jak etylobenzen (PIN)
(c) zwizki o macierzystych funkcjach o zachowanych nazwach zwyczajowych, takie jak kwas
benzoesowy i anilina;
(d) nazwy cyklicznych zwizkw utworzone nomenklatur klasowo-funkcyjn, takie jak
chlorek benzylu
(e) czciowo uwodornione macierzyste wodorki o zachowanych nazwach, takie jak indan i
chroman
P-26.2.2.3 Kolejno wymieniania przedrostkw amplifikacji
Przedrostki amplifikacji wymienia si w nazwie w malejcym porzdku starszestwa ich
piercieni (patrz P-44.2).
P-26.2.3 Wielokrotne identyczne amplifikanty
Amplifikanty wystpujce wicej ni raz w macierzystym szkielecie fanu wyraa si za
pomoc przedrostkw zwielokrotniajcych, albo di, tri etc. albo bis, 'tris', etc. Nie jest konieczne,
aby przedrostki identycznych amplifikantw miay te identyczne lokanty.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

287

P-26.2.3.1 Przedrostki zwielokrotniajce di, tri, 'tetra' etc. umieszcza si przed prostymi
przedrostkami ampkifikacji, na przykad dibenzena, tripirydyna.
P-26.2.3.2
Przedrostki zwielokrotniajce bis, 'tris', 'tetrakis' etc. umieszcza si przed
przedrostkiem amplifikacji, jeeli rozpoczyna si on przedrostkiem zwielokrotniajcym jak w
bicyklo[2,2,1]heptan (PIN), 1,3-dioksol (PIN); albo rozpoczyna si nazw komponenta, ktr
mona poprzedzi przedrostkiem zwielokrotniajcym wskazujcym wielokrotno wystpowania
tej nazwy kompotentu, jak w 2,4-oksazyna (PIN), 2-benzooksepina (PIN) i 1,4-metanonaftalen
(PIN).
P-26.3 LOKANTY SUPERATOMW I LOKANTY PRZYCZENIA AMPLIFIKANTW
Po okreleniu nazw uproszczonego szkieletu i przedrostka amplifikacji nazw macierzystego
wodorku fanu kompletuje si dodajc lokanty superatomw i lokanty przyczenia. Te lokanty
wymienia si przed przedrostkiem amplifikacji; jako pierwsze wymienia si lokanty superatomw, za
nimi, w nawiasie, lokanty przyczenia.
P-26.3.1 Lokanty superatomw
Lokantom superatomw przypisuje si najnisze lokanty w uproszczonym szkielecie, zgodne z
numerowaniem klasy do ktrej naley. Przedrostek amplifikacji poprzedzony czonem
zwielokrotniajcym wskazujcym obecno identycznych amplifikantw wymaga odpowiedniej
liczby lokantw superatomw, ktre wymienia si we wzrastajcym porzdku liczbowym.
Kiedy identyczne amplifikanty maj take identyczne lokanty przyczenia, ich lokanty
przyczenia ustawia si we wzrastajcym porzdku liczbowym pierwszego cytowanego lokantu
superatomu.
P-26.3.2 Lokanty przyczenia
Lokanty w nawiasie w nazwie macierzystego wodorku fanu s lokantami przyczenia
amplifikantu, ktrego pozycj w szkielecie fanu podaje poprzedzajcy lokant superatomu.
Specyficzny porzdek lokantw przyczenia w zestawie okrela precyzyjnie sposb w jaki
okrelony amplifikant jest przyczony do reszty macierzystego szkieletu fanu. Amplifikanty
zachowuj numeracj cyklicznego macierzystego wodorku od ktrego pochodz.
P-26.3.2.1 Identyczne zestawy lokantw przyczenia dla wielu identycznych amplifikantw
wymienia si tylko raz w nazwie; po zestawie lokantw superatomw odpowiadajcych identycznym
amplifikantom.
Przykad:

1,4(1,4)-dibenzenacykloheptafan (PIN)
[nie 1(1,4),4(1,4)- dibenzenacykloheptafan;
patrz drugi przykad z P-26.4.2.2]

P-26.4 NUMEROWANIE MACIERZYSTYCH WODORKW FANW


Ponisze reguy stosuje si do numerowania macierzystych wodorkw fanw. Te reguy s
hierarchiczne; czyli kada z regu stosuje si tylko do alternatyw nie wyeliminowanych przez
poprzednie reguy.
P-26.4.1 Numerowanie macierzystego szkieletu fanu i amplifikantw

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

288

P-26.4.1.1 Numerowanie macierzystego szkieletu fanu jest najpierw okrelone przez klas, do
ktrej naley. Kiedy z powodu symetrii te reguy pozostawiaj alternatywy, wybiera si
numerowanie dajce najnisze lokanty superatomom. Najniszy zestaw lokantw to taki, ktry ma
najnisz wielko w pierwszym punkcie rnicy kiedy zestawy porwnywane s znak po znaku we
wzrastajcym porzdku, jak zdefiniowano w P-14.3.5.
P-26.4.1.2 Numerowanie amplifikantu jest okrelone najpierw przez reguy numerowania
odnoszce si do nazwy macierzystej, z ktrej wywodzi si przedrostek amplifikacji. Jeeli istnieje
wybr, stosuje si oglne reguy najniszych lokantw, jak opisano w poprzedniej regule.
Ponisze reguy ilustruj dwie reguy, P-26.4.1.1 i P-26.4.1.2.
Przykady:

uproszczony szkielet
= superatom

1(4)-pirymidyna-3,6(5,2),9(3)-tripirydynanonafan (PIN)
[nie 9(4)-pirymidyna-1(3),4,7(2,5)- tripirydynanonafan;
zestaw lokantw superatomu PIN, 1,3,6,9 jest niszy od 1,4,7,9, patrz
P-26.2.1.1 i P-26.4.1.1]
[nie 1(4)-pirymidyna-3,6(2,5),9(3)-tripiridynanonafan;
pierwszy lokant zestawu lokantw przyczenia pirydyny, 2,5 nie jest bliski
mniejszemu lokantowi uproszczonego szkieletu, patrz P-26.3.2.2]
[nie 1(4)-pirymidyna-3(5,2), 6(5,2)-9(3)-tripirydynanonafan;
identyczne zestawy lokantw przyczenia (5,2) nie zostay poczone jako 3,6(5,2),
patrz P-26.3.2.1]
[nie 1(4)-pirymidyna-3,6(3,6),9(3)-tripirydynanonafan;
zestaw lokantw przyczenia (5,2) amplifikantu przyczenia pirydyny w PIN,
napisany we wzrastajcym porzdku, jest niszy od zestawu (6,3), patrz P-26.4.1.2]

uproszczony szkielet
= superatom

3(5,2)-pirydyna-1(3,1)-piperydyna-6(3,1)naftalenacyklononanfan (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

289

[nie 1(5,2)-pirydyna-3(3,1)-piperydyna-7(3,1)naftalenacyklononafan
ani 7(5,2)-pirydyna-5(3,1)-piperydyna-1(3,1)-naftalenacyklononafan;
zestaw lokantw superatomu w PIN, 1,3,6, jest niszy od zestawu
1,3,7 lub 1,5,7 w kadej z innych nazw, patrz P-26.4.1.1]
[nie 3(2,5)-pirydyna-1(1,3)-piperydyna-6(1,3)-naftalenacyklononafan;
pierwszy lokant z kadego z zestaww lokantw (2,5), (1,3) i (1,3) dla
pirydyny,piperydyny i naftalenu nie jest lokantem ssiadujcym z
niszym lokantem uproszczonego macierzystego szkieletu, patrz P-26.3.2.2]
P-26.4.1.3 Amplifikacja symetrycznego uproszczonego szkieletu fanu z co najmniej dwoma superatomami
reprezentujcymi rne amplifikanty skutkuje utrat symetrii i stwarza liczne alternatywy. W takich
przypadkach najniszy dostpny lokant dla superatomu przypisuje si amplifikantowi wystpujcemu
wczeniej w ukadzie starszestwa piercieni i ukadw piercieni (patrz P-44.2). Stosowanie tej procedury
moe wymaga sekwencji krokw. Najpierw najniszy dostpny lokant(y) przypisuje si amplifikantom
pojawiajcym si wczeniej w porzdku starszestwa. Nastpnie t sam procedur stosuje si kolejno do
przypisywania pozostaych lokantw superatomw reszcie amplifikantw.
Przykad:

uproszczony szkielet
= superatom

1(8,5)-chinolina-4(1,4)-fenantrena-7(1,4)-naftalenacyklononafan (PIN)
[nie 1(8,5)-chinolina-4(1,4)-naftalena-7(4,1)-fenantrenacyklononafan;
starszym amplifikantem jest chinolina (patrz P-44.2) i musi otrzyma
najniszy lokant dla superatomu 1; amplifikant fenantren jest drugi
w starszestwie (patrz P-44.2) i dlatego musi otrzyma drugi najniszy
lokant 4 dla superatomu, patrz P-26.2.2.3]
[nie 1(8,5)-chinolina-4(4,1)-fenantrena-7(1,4)-naftalenacyklononafan;
lokanty przyczenia amplifikantu fenantrenu (4,1) nie s wymienione
prawidowo; pierwszy lokant zestawu lokantw przyczenia nie ssiaduje
z niszym lokantem uproszczonego macierzystego szkieletu, 3 (patrz
P-26.3.2.2)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

290

uproszczony szkielet

uproszczony szkielet
= superatom

3(2,5)-pirydyna-1,7(1),5(1,4)-tribenzenanonafan (PIN)
[nie 5(5,2)-pirydyna-1,7(1),3(1,4)-tribenzenaheptafan;
lokant 3dla amplifikanta pirydyny w PIN jest niszy
ni 5, patrz P-26.3.1]
P-26.4.1.4 Jeeli z powodu symetrii te reguy pozostawiaj wybr, to amplifikant numeruje si w
taki sposb, e niszy lokant przyczenia ssiaduje z niszym lokantem macierzystego szkieletu
fanu.
Przykady:

uproszczony szkielet
= superatom

1(2,7)-naftalena-4(1,4)-benzenacykloheptafan (PIN)
[najniszy zestaw lokantw superatomw w macierzystym szkielecie PIN to '1,4'; wobec
tego starszy amplifikant, naftalen' (patrz P-44.2) musi otrzyma dla superatomu lokant
1, patrz P-26.4.1.2 i P26.4.1.1]
[nie 1(2,7)-naftalena-4(4,1)-benzenacykloheptafan ani 1(7,2)-naftalena-4(4,1)benzenacykloheptafan; prawidowa kolejno wymieniania zestaww lokantw
doczenia amplifikantw, (1,4) dla benzenu i (2,7) dla naftalenu w PIN umieszcza
niszy lokant przyczenia w ssiedztwie niszego lokantu uproszczonego macierzystego
szkieletu (patrz 26.3.2.2)]

44

1,4(1,4)-dibenzenacykloheksafan (PIN)

uproszczony szkielet
= superatom

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

291

uproszczony szkielet
= superatom
1,4(1,3)-dibenzenacykloheksafan (PIN)

uproszczony szkielet
= superatom
1,3,5,7(1,3)-tetrabenzacyklooktafan (PIN)

uproszczony szkielet
= superatom
3(2,5)-furana-1,7(1),5(1,4)-tribenzenaheptafan (PIN)
[nie 3(5,2)-furana-1,7(1),5(1,4)-tribenzenaheptafan; dla superatomu 3 zestaw
lokantw przyczenia 2,5 w PIN jest niszy od 5,2]
P-26.4.2
amplifikantu

Numerowanie uproszczonego szkieletu fanu w odniesieniu do numerowania

Alternatywne numerowanie pojawia si w symetrycznych uproszczonych szkieletach, kiedy


amplifikacja pojedynczego niesymetrycznego amplifikantu lub identycznych amplifikantw
majcych rne lokanty przyczenia likwiduje symetri. Ponisze reguy podaj jak wybra midzy
tymi alternatywami.
P-26.4.2.1 Jeeli pojedynczy amplifikant jest niesymetryczny, niski lokant macierzystego
szkieletu fanu musi ssiadowa z niskim lokantem przyczenia amplifikantu.
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

292

uproszczony szkielet
= superatom
1(3,10)-fluorantenacyklononafan (I) (PIN)
[nie 1(10, 3)-fluorantenacyklononafan (II); niszy lokant 3
amplifikantu musi ssiadowa z niszym lokantem 2
uproszczonego szkieletu fanu]
P-26.4.2.2
Kiedy dwm amplifikantom mona przydzieli niszy z dwch lokantw
superatomw, niszy lokant przypisuje sie superatomowi reprezentujcemu amplifikant z niszym
zestawem lokantw przyczenia. Jeeli zajdzie taka potrzeba, procedur t stosuje si do innych
amplifikantw, z uwzgldnieniem ich porzdku starszestwa, a dwa lub wicej amplifikantw
bdzie miao rne lokanty przyczenia (patrz ostatni przykad)
Przykady:

uproszczony szkielet
= superatom

1(4,2),9(2,4)-dichinolina-3(4,2),7(3,5)-dipirydyna-5(3,5)-[1,2]oksazolacyklotetradekafan (PIN)
{nie 1,9(2,4)-dichinolina3(5,3),7(2,4)-dipirydyna-5(3,5)-[1,2]oksazolacyklotetradekafan;
zestaw lokantw przyczenia dla starszego amplifikanta chinoliny, zestawy lokantw 4,2 i
2,4, odpowiednio, porwnywane znak po znaku s identyczne, ale w porwnaniu
zestaww lokantw przyczenia dla amplifikantu pirydyny, (4,2) i (5,3) porwnuje si z

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

293

(2,4) i (3,5) ten pierwszy jest niszy i dlatego w PIN zestaw lokantw przyczenia
(4,2) jest zwizany z superatomem o niszym lokancie 3(patrz P-26.2.2.3)}

uproszczony szkielet

= superatom

1(1,3),4(1,4)-dibenzenacykloheptafan (PIN)
[nie 1(1,4),4(1,3)-dibenzenacykloheptafan; niszy zestaw lokantw przyczenia '(1,3)' nie
jest zwizany z heteroatomem o niszym lokancie]
[nie 1(1,3),4(4,1)-dibenzenacykloheptafan; w zestawie lokantw przyczenia (4,1) pierwszy
lokant nie ssiaduje z niszym lokantem uproszczonego macierzystego szkieletu, patrz
P-26.3.2.2]

uproszczony szkielet
= superatom

4(5,2),12(3,5)-dipirydyna-1,8(1,3,5)-dibenzenabicyklo[6.6.0]tetradekafan (PIN)
[nie 4(3,5),12(2,5)-dipirydyna-1,8(1,3,5)-dibenzenabicyklo[6.6.0]tetradekafan; poniewa
zestaw lokantw przyczenia dla pirydyny (5,2), porwnywany w rosncym porzdku czyli
(2,5) jest niszy od (3,5), std w nazwie PIN amplifikant pirydyny z zestawem lokantw
(5,2) musi ssiadowa z niszym lokantem superatomu, 4]

uproszczony szkielet
= superatom

1(4,2),4(5,2),7(2,6)-tripirydynacyklononafan (PIN)
[zestawy lokantw przyczenia (2,4), (2,5) i (2,6) musz by przypisane do
superatomw, odpowiednio, 1, 4 i 7; ukad lokantw w kadym zestawie musi
by zgodny z P-26.4.1.3]

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

294

uproszczony szkielet

= superatom

3(2,5),5(2,6)-dipirydyna-1,7(1)-dibenzenaheptafan (PIN)
[nie 3(6,2),5(5,2)-dipirydyna-1,7(1)-dibenzenaheptafan; lokanty przyczenia
2,5 i 2,6 amplifikantw pirydyny musz by przydzielone, odpowiednio,
superatomom 3i 5(patrz P-26.4.1.3)
P-26.4.2.3 Jeeli po zastosowaniu P-26.4.2.2 wci konieczny jest wybr a pozostaje pojedynczy
niesymetryczny amplifikant, to P-26.4.2.2 stosuje si do niego.
Przykad:

uproszczony szkielet

= superatom
3(2,5),7(2,6)-dipirydyna-5(2,5)-furana-1,9(1)-dibenzenanonafan(PIN)
[nie 3(2,5),7(2,6)-dipirydyna-5(5,2)-furana-1,9(1)-dibenzenanonafan; pierwszy lokant z
zestawu lokantw przyczenia 5,2 nie ssiaduje z najniszym lokantem uproszczonego
macierzystego szkieletu, 1 (patrz P-26.3.2.2)]

nie

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

uproszczony szkielet
= superatom

295

uproszczony szkielet
= superatom

1(4,2),9(2,4)-dichinolina-3,7(4,2)-dipirydyna-5(3,5)-[1,2]oksazolatetradekafan (I) (PIN)


[nie 1(2,4),9(4,2)-dichinolina-3,7(2,4)-dipirydyna-5(5,3)-[1,2]oksazolatetradekafan (II);
kady z par identycznych amplifikantw, chinolina i pirydyna, maj identyczne lokanty
przyczenia, odpowiednio 2,4 i 2,4; pojedynczym niesymetrycznym amplifikantem
jest 1,2-oksazol i do niego odnosi si P-26.4.2.1; niszy lokant 1,2-oksazolu 3 musi
ssiadowa z niszym lokantem uproszczonego macierzystego szkieletu, 4]
P-26.4.2.4 Jeeli dla uproszczonego szkieletu fanu moliwe s wci dwa sposoby numerowania,
wybiera si ten, ktry daje niszy zestaw lokantw w taki sposb, aby lokanty przyczenia
wszystkich amplifikantw, tak jak pojawiaj si w nazwie, porwnyway si w rosncym porzdku z
odpowiadajcymi im lokantami superatomw.
Przykady:

uproszczony szkielet
= superatom
1(2,5),4,7(5,2)-tripirydynacyklononafan (PIN)
[nie 1(5,2),4,7(2,5) tripirydynacyklononafan; przy porwnaniu w rosncym porzdku
wielkoci odpowiadajcych superatomw , zestaw lokantw amplifikantw
(2,5)95,2)(5,2) w PIN jest niszy ni (5,2)(2,5)(2,5)]

uproszczony szkielet

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

296

uproszczony szkielet
= superatom

3(3,10)-fenantrena-6(8,5,3,1)-naftalena-8-(1,3)-benzenaspiro[5,7]tridekafan (I) (PIN)


[nie 3(10,3)-fenantrena-6(8,5,3,1)-naftalena-8-(1,3)-benzenaspiro[5,7]tridekafan (II);
zestaw lokantw przyczenia (3,10)(8,5,3,1)(1,3) dla PIN porwnywany w rosncym
porzdku wielkoci odpowiadajcych im lokantw superatomw jest niszy ni zestaw
lokantw przyczenia w II, (10,3)(8,5,3,1)(1,3)]

uproszczony szkielet

= superatom
P-26.4.3 Numerowanie macierzystych wodorkw fanw

P-26.4.3.1 W macierzystym wodorku fanu lokanty atomw nie nalecych do amplifikantw s


lokantami uproszczonego szkieletu. Lokanty atomw amplifikanta naley jednak odrni od
pisanych arabskimi liczbami lokantw uproszczonego szkieletu. Zatem lokanty atomw amplifikanta
skadaja si z waciwego lokantu amplifikanta pisanego jako grny indeks lokantu superatomu
reprezentujcego ten amplifikant w uproszczonym szkielecie.
P-26.4.3.2 W nazwie macierzystego wodorku podstawionego fanu nie naley skraca serii
zoonych lokantw bazujcych na lokantach superatomw. Jako regua wymieniania lokantw
przed rozcznymi przedrostkami, musi by kilka lokantw odpowiadajcych przedrostkom
zwielokrotniajcym di, tri etc. przed przedrostkiem.
P-24.3.3 Starszestwo zoonego lokantu okrela si najpierw na podstawie jego gwnych
lokantw, to jest lokantw szkieletu macierzystego fanu a jeeli te lokanty s takie same to na
podstawie caego zoonego lokantu, to znaczy gwnego lokantu z indeksami grnymi.
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

297

uproszczony szkielet

= superatom

14,15,16,3,3,42,43-heptachloro-1(1,3),4(1,4)-dibenzenacykloheptafan (PIN)
[nie 14,5,6,3,3,42,3-heptachloro-1(1,3),4(1,4)-dibenzenacykloheptafan, nie skraca si
lokantw w grnych indeksach okrelajcych pozycje w amplifikantach (patrz
P-26.4.3.2]
[nie 12,13,2,2,44,45,46-heptachloro-1(1,4),4(1,3)-dibenzenacykloheptafan; amplifikant
z niszym zestawem lokantw przyczenia nie jest przypisany do superatomu z
niszym zestawem lokantw (patrz P-26.4.3.3)]

uproszczony szkielet

= superatom

14,15,16,44,46-pentachloro-1,4(1,3)-dibenzenacykloheksafan (PIN)
[nie 14,16, 44,45,46-pentachloro-1,4(1,3)-dibenzenacykloheksafan;
gwny zestaw lokantw 1,1,1,4,4 jest niszy od zestawu 1,1,4,4,4
(patrz P-26.4.3.3)]

uproszczony szkielet

= superatom

14,15,44,46-tetrachloro-1,4(1,3)-dibenzenacykloheksafan (PIN)
[nie 14,16,45,46-tetrachloro-1,4(1,3)-dibenzenacykloheksafan; gwne zestawy
lokantw 1,1,4,4 s identyczne ale zoony zestaw lokantw w PIN, 14,15,44,46
jest niszy od 14,16,45,46(patrz P-26.4.3.3)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

298

P-26.4.3.4 Jeeli w amplifikantach wystpuje wskazany atom wodoru wymienia si go, wraz ze
zoonym lokantem (lokantami), przed nazw macierzystego wodorku fanu.
Przykad:

14H-1(3,5)pirana-4(1,3)benzenacykloheksafan (PIN)

P-26.5 NOMENKLATURA ZAMIENNA a SZKIELETU W NOMENKLATURZE FANW


Nomenklatur zamienn a szkieletu w nomenklaturze fanw stosuje si dwojako:
(1) do nazywania macierzystych wodorkw fanw majcych heteroatomy w uproszczonym
szkielecie fanu; to znaczy e heteroatomy nie wystpuj w nazwach przedrostkw
amplifikacji;
(2) do wskazania heteroatomw w heterocyklicznych amplifikantach, ktrych nazwy nie
mog by uyte jako przedrostki amplifikacji, poniewa same s nazwane wedug
nomenklatury zamienneja szkieletu, na przykad zwizki heteromonocykliczne majce
wicej ni dziesi atomw i policykliczne ukady von Baeyera.
Oglne zasady, konwencje i reguy opisujce nomenklatur zamienn a szkieletu w
podrozdziale P-15.4.
P-26.5.1 Uproszczone nazwy fanw nazywa si nomenklatur zamienn a szkieletu w dwch
etapach. Najpierw nazywa si macierzysty fan wglowodorowy, a nastpnie heteroatomy wskazuje
si nierozcznymi przedrostkami a umieszczonymi na pocztku tak stworzonej nazwy. Lokanty
dla heteroatomw przypisuje si zgodnie z numerowaniem uproszczonego szkieletu fanu.
Przykady:

Etap 1: 1,7(1),3,5(1,4)tetrabenzenaheptafan
Etap 2: 2,4,6-tritia-1,7(1),3,5(1,4)tetrabenzenaheptafan (PIN)

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

299

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
Etap 1: 1(3,5)[1,2]oksazola-5(1,4)-cykloheksanacyklooktafan
Etap 2: 3,7-ditia-1(3,5)[1,2]oksazola-5(1,4)-cykloheksanacyklooktafan (PIN)

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom

Etap 1: 1,18(1,4)-dibenzenacyklotetratriakontafan
Etap 2: 2,5,8,11,14,17,19,22,25,28,31,34-dodekaoksa-1,18(1,4)-dibenzenacyklotetratriakontafan
(PIN)
P-26.5.2 Nomenklatura zamienna a szkieletu dla amplifikantw
Lokanty dla heteroatomw w amplifikantach przypisuje si zgodnie z numerowaniem
uproszczonego szkieletu, a pozycje heteroatomw w amplifikantach postpujc zgodnie z P-26.4 dla
lokantw podstawnikw. Tak wic pozycje heteroatomw w amplifikantach opisuje si zoonymi
lokantami.
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

300

uproszczony szkielet

= superatom
Etap 1: 3(1,10)-cyklooktadekana-1,5(1,3)-dibenzenacyclooktafan
Etap 2: 34,37,313,316-tetraoksa-31,310-diaza-3(1,10) -cyklooktadekana-1,5(1,3)dibenzenacyclooktafan (PIN)
Uwaga: Poniewa numerowanie heteroamplifikantu jest ustalone przez lokanty
odpowiedniego amplifikantu wglowodorowego, numerowanie heteroatomw
moe nie odpowiada numerowaniu samego zwizku heteromonocyklicznego.
P-26.5.3 Jednoczesna zamiana a szkieletu w uproszczonym szkielecie i w amplifikancie.
Kiedy zamiana szkieletu zachodzi zarwno w uproszczonym szkielecie jak i amplifikancie
stosuje si dwie reguy, P-26.5.1 i P-26.5.2.
Przykad:

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
Etap 1: 1(1,4)bicyklo[2.2.1]heptana-11(1,4)-benzenacykloikozafan
Etap 2: 17,3,6,9,13,16,19-heptaoksa-1(1,4)bicyklo[2.2.1]heptana-11(1,4)-benzenacykloikozafan (PIN)
P-26.5.4 Numerowanie macierzystego wodorku heterofanu z uwzgldnieniem heteroatomw
Jeeli istnieje alternatywa w numerowaniu heterocyklicznych amplifikantw nazwanych
wedug nomenklatury zamiennej a szkieletu lub w numerowaniu uproszczonego szkieletu fanu, w
ktrym dokonaa si zamiana a szkieletu, stosuje si kolejno ponisze kryteria a do podjcia
decyzji.
P-26.5.4.1 Najnisze lokanty przypisuje si heteroatomom rozpatrywanym bez wzgldu na ich
rodzaj, po pierwsze zestawowi podstawowych lokantw heteroatomw, to jest lokantom z
uproszczonego szkieletu (bez adnych grnych indeksw) i wtedy, o ile te lokanty s identyczne,

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

301

uwzgldnia si peny zestaw lokantw heteroatomw, obejmujcy zarwno numery podstawowe jak
i te z grnymi indeksami.
Przykady:

nie

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom

Etap 1: 1,7(1,3)-dibenzenacyklododekafan (I) i (II)


Etap 2: 5-oksa-2-tia-1,7(1,3)-dibenzenacyklododekafan (PIN)
[nie 3-oksa-6-tia-1,7(1,3)-dibenzenacyklododekafan,; zestaw lokantw heteroatomw w (I),
2,5 jest niszy od zestawu lokantw w (II), 3,6]

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom

Etap 1: 1,5(1,5)-dicykloundeka-3(1,3)-benzenacycloheptafan
Etap 2: 2,7-dioksa-18,52-diaza-1,5(1,5)-dicykloundekana-3(1,3)-benzenacycloheptafan (PIN)
[nie 4,6-dioksa-12,58-diaza-1,5(1,5)-dicykloundekana-3(1,3)-benzenacycloheptafan;
podstawowy zestaw lokantw heteroatomw w PIN, wymienianych dla porwnania
w rosncym porzdku, 1,2,5,7 jest niszy od zestawu lokantw 1,4,5,6

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom

6-oksa-2-tia-4-selena-1(4)-pirydyna-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

302

[nie 2-oksa-6-tia-4-selena-7(4)-pirydyna-1(1),3,5(1,4)-tribenzenaheptafan (PIN);


starszy amplifikant pirydyna musi otrzyma niszy lokant]
P-26.5.4.2 Najnisze lokanty przypisuje si heteroatomom rozpatrywanym w porzdku
starszestwa: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb >Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > Tl (patrz
P-15.4), najpierw w odniesieniu do zestawu podstawowych lokantw dla heteroatomw, to jest
lokantw w uproszczonym szkielecie (lokanty bez grnych indeksw),a nastpnie, jeeli te lokanty
s identyczne, do penego zestawu lokantw heteroatomw, zawierajcego pierwotne lokanty i
lokanty z indeksami grnymi (patrz P-26.4.3.3).
Przykady:

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
Etap 1: 1,4(1,4)-dibenzenacycloheksafan
Etap 2: 2-tia-6-aza-1,4(1,4)-dibenzenacycloheksafan;
[nie 6-tia-2-aza-1,4(1,4)-dibenzenacycloheksafan; poniewa przedrostek zamiany a
tiajest starszy od aza w nomenklaturze zamiennej a szkieletu (patrz P-15.4),
musi otrzyma niszy lokant]

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom

nie

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

303

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom

Etap 1: 3(2,5)-furana-1,5(1,5)dicyklotetradekanacyclododekafan
Etap 2: 14,2,4,514,6,12-heksaoksa-114,54-ditia-3(2,5)-furana-1,5(1,5)dicyklotetradekanacyclododekafan (I) (PIN)
[nie 114,2,4,54,6,12-heksaoksa-14,514-ditia-3(2,5)-furana-1,5(1,5)dicyklotetradekanacyclododekafan (II); zastosowanie P-26.5.4.1 pokazuje, e zarwno podstawowe zestawy
lokantw jak i podstawowe zestawy lokantw zawierajce zoone lokanty dla
heteroatomw bez uwzgldniania rodzaju heteroatomw s takie same dla obu nazw, czyli,
odpowiednio, 1,1,2,4,5,5,6,12 i 14,114,2,4,54,514,6,12; ale dla zestaww lokantw
zawierajcych zoone lokanty, zestaw lokantw dla przedrostka oksa w (I), PIN,
14,2,4,514,6,12 jest niszy ni zestaw lokantw dla oksa' w (II), 114,2,4,54,6,12]

uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom

2-oksa-6-tia-4-selena-1,7(4)dipirydyna-3,5(1,4)dibenzenaheptafan (PIN)
[nie 6-oksa-2-tia-4-selena-1,7(4)dipirydyna-3,5(1,4)dibenzenaheptafan; najstarszy przedrostek
zamiany a musi otrzyma najniszy lokant]
P-26.6 INNE ASPEKTY NOMENKLATURY FANW
Cz II nomenklatury fanw, odn. 6, dyskutuje (1) macierzyste wodorki fanw podstawione
grupami charakterystycznymi wskazywanymi przyrostkami. Przykady podano w P-62.2.5.3 dla
amin, w P-63.1.2 dla zwizkw hydroksylowych i w P-64.2.2.3 dla ketonw; i (2) modyfikacje
stopnia hydrogenacji; temat bardziej szczegowo rozwinity w P-31.2.3.3.4.
P-27. FULLERENY
P-27.0 WPROWADZENIE
Ten rozdzia bazuje na publikacji Phane nomenclature. Part I. Phane parent names (odn. 5)
oraz nowego wydania z 2012 roku i nie zawiera adnych nowoci ani modyfikacji w stosunku do
tych zalece.
Wstpne opracowanie nomenklatury i terminologii fullerenw opublikowano w 1997 roku
(odn. 25), Ten rozdzia opiera si na zaleceniach IUPAC z 2002 roku (odn. 10, 11), ktre

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

304

szczegowo opisuj dwa fullereny, czyli najbardziej znany fulleren o 60 atomach wgla i jeden z
jego homologw C70.
W tym rozdziale omwimy tylko macierzyste wodorki (odn. 10). Pochodne opisane s w
rozdziale P-6, a rodniki i jony w rozdziale P-7. W rozdziale P-9 w dyskusji o notacji konfiguracji jest
te krtka wzmianka o fullerenach.
P-27.1
P-27.2
P-27.3
P-27.4
P-27.5
P-27.6
P-27.7

Definicje
Nazwy fullerenw
Numerowanie fullerenw
Fullereny modyfikowane strukturalnie
Zastpienie atomw szkieletu
Przyczenie piercieni i ukadw piercieni do fullerenw
Inne aspekty nomenklatury fullerenw

P-27.1 DEFINICJE
P-27.1.1 Fullereny
Fullereny s zwizkami zoonymi wycznie z parzystej liczby atomw wgla, ktre tworz
klatkowy policykliczny ukad skondensowanych piercieni z dwunastu piercieni picioczonowych
i pozostaych piercieni szecioczonowych (patrz odn. 10). Archetypicznym przykadem jest
[60]fulleren, w ktrym atomy i wizania nakrelaj city ikozahedron. Termin zosta rozszerzony
tak, aby zawiera kad zamknit struktur klatkow zbudowan wycznie z trikoordynacyjnych
atomw wgla.

(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)

(C70-D5h(6))[5,6]fulleren (PIN)

P-27.1.2 Fullerany
Fullerany s w peni nasyconymi fullerenami, na przykad C60H60.
P-27.1.3 Fulleroidy
Heterofullereny, norfullereny, homofullereny i sekofullereny nazywa si fulleroidami (niby-fullerenami), poniewa ich struktury przypominaj fullereny, ale nie pasuj do definicji fullerenw
podanej powyej. Wygodnie jest traktowa je jako fulleroidy i nazywa jako modyfikowane
fullereny.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

305

P-27.2 NAZWY FULLERENW


P-27.2.1 Nazwy systematyczne
Zalecane systematyczne nazwy fullerenw skadaj si z liczby atomw wgla, symbolu grupy
punktowej, rozmiarw piercieni, wzgldnego uoenia piercieni i terminu fulleren, wszystko to
czy si, co daje nazwy takie jak (C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN) i (C70-D5h(6))[5,6] fulleren (PIN) dla
dwch fullerenw omawianych w tym podrozdziale. Przedrostek w nawiasie podaje liczb atomw
wgla i symbol grupy punktowej a w nawiasie klamrowym liczby wskazujce wielkoci piercieni
w fullerenach. Ten ostatni nawias jest wany dla fullerenw o piercieniach rnych od piecio- i
szecioczonowych. Dolny indeks (6) po symbolu grupy punktowej D5h w ostatniej nazwie wskazuje,
e picioczonowy piercie na piciokrotnej osi symetrii jest otoczony przez piercienie
szecioczonowe. To odrnia ten fulleren od izomerycznego fullerenu, w ktrym picioczonowy
piercie na piciokrotnej osi symetrii otaczaj piercienie picioczonowe i ktry ma nazw (C70D5h,5)[5,6] fulleren (PIN)
Te zalecane nazwy przekazuj te same informacje co nazwy Chemical Abstracts Service
(CAS), ale w innym formacie. Nazwy CAS dla nazwanych poprzednio fullerenw to [5,6] fullerenC60-Ih i [5,6]fulleren- C70-D5h,5 (patrz odn. 10).
P-27.2.2 Nazwy zwyczajowe
Nazwy [60-Ih]fulleren i [70-D5h]fulleren (skracane do [60]fulleren i [70]fulleren) podane w
IUPAC Preliminary Survey (odn. 25) s nazwami po raz pierwszy wprowadzonymi do literatury dla
(C60-Ih)[5,6]..... i (C70-D5h(6))[5,6].....fullerenw. Opieray sie one na ograniczonej definicji
fullerenw ograniczonej do picio- i szecioczonowych piercieni. A poniewa te nazwy nie podaj
istotnych informacji traktuje sie je jako nazwy zwyczajowe tylko dla tych specyficznych zwizkw.
P-27.2.3 Preferowane nazwy IUPAC
Systematyczne nazwy IUPAC preferuje si wzgldem nazw CAS i nazw zwyczajowych. Te
nazwy nie s w peni wymienne. Kada z nich opiera si na specyficznej metodologii tworzenia
nazw pochodnych. I, co najwaniejsze, opieraj si na rnych systemach numerowania, jednym dla
nazw systematycznych IUPAC i CAS, innym dla nazw zwyczajowych (patrz P-27.3).
Preferowanymi nazwami dla fullerenw i ich pochodnych s te, ktre, gdy istnieje moliwo
wyboru, stosuj preferowane skadniki (patrz P-52.2.6).
P-27.3 NUMEROWANIE FULLERENW
Systematyczne numerowanie jest nie do koca rozwizanym problemem w nomenklaturze
fullerenw. Celem jest osignicie cigego numerowania i znalezienie dobrze zdefiniowanego
punktu pocztkowego numerowania dla wszystkich fullerenw. Kryteria dla numerowania (C60Ih)[5,6]fullerenu (PIN) i (C70-D5h(6))[5,6] fullerenu (PIN) s dyskutowane w publikacji IUPAC (odn.
10), Naley zwrci uwag, e systematyczne numerowanie stosowane w nazwach systematycznych
IUPAC pochodzi z systemu opracowanego przez Chemical Abstracts Service i e oba systemy s
identyczne dla tych dwch specyficznych fullerenw. Numerowanie zwizane z nazwami
zwyczajowymi jest rne, poniewa bazuje na zasadach takich jak najbardziej reaktywne wizanie.
Oba systemy numerowania s pokazane poniej na trjwymiarowych wzorach i prezentacjach
Schlegela.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

306

Prezentacja 3-D

Prezentacja Schlegela

{(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN); systematyczne numerowanie}

`
Prezentacja 3-D

Prezentacja Schlegela

{(C70-D5h(6))[5,6] fulleren (PIN); systematyczne numerowanie}

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

Prezentacja 3-D

307

Prezentacja Schlegela
[60]fulleren (zwyczajowe numerowanie)

Prezentacja 3-D

Prezentacja Schlegela
[70-D5h]fulleren (zwyczajowe numerowanie)

Specyficzne numerowanie wielu innych struktur fullerenw z osiami symetrii obrotowej ,


wczajc te z niecig ciek numerowania (wedug systematycznych zasad) , a take fullereny z
grupami symetrii punktowej Cs i C1 zostao opublikowane (odn. 11).
P-27.4 FULLERENY MODYFIKOWANE STRUKTURALNIE
P-27.4.0
P-27.4.1
P-27.4.2
P-27.4.3

Wprowadzenie
Homofullereny
Norfullereny
Sekofullereny

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste


P-27.4.4
P-27.4.5

308

Cyklofullereny
Kombinacja operacji modyfikujcych struktur

P-27.4.0 Wprowadzenie
Addycja lub usunicie atomw wegla z okrelonego fullerenu nie tworzy nowego ukadu
fullerenu opisywanego przez nowe lokanty atomw wgla czy nowy symbol grupy punktowej, a
opisuje si je modyfikujc nazw niemodyfikowanego fullerenu, z uyciem nierozcznych
przedrostkw homo i nor. W ten sposb fullereny staja si macierzystymi strukturami
analogicznie do podstawowych struktur w nomenklaturze produktw naturalnych (patrz Rozdzia P10). Podobnie, rozerwanie wizania i tworzenie nowego wizania w specyficznych sytuacjach
wskazuje si nierozcznymi przedrostkami seko i cyklo, ktre te s uywane w nomenklaturze
produktw naturalnych. Przeciwnie do okrelonych ogranicze w uywaniu przedrostkw homo,
nor, sekoi cyklow nomenklaturze zwizkw naturalnych, w nomenklaturze fullerenw takich
ogranicze nie ma.
P-27.4.1 Homofullereny
Zastpienie wizania wgiel-wgiel fullerenu grup metylenow (-CH2-) opisuje si dodajc
do nazwy macierzystego fullerenu nierozczny przedrostek homo. Zachowane jest oryginalne
numerowanie macierzystego fullerenu. Pooenie operacji homo opisuje si zespolonym lokantem
utworzonym zgodnie z metod opracowan dla wbudowania grupy metylenowej do cznika
wizania podstawowej struktury w nomenklaturze produktw naturalnych (patrz P-101.3.2).
Przyczenie dwch lub wikszej liczby grup metylenowych wskazuje si przedrostkami
zwielokrotniajcymi di, tri etc. umieszczanymi bezporednio przed przedrostkami homo.
Zespolony lokant tworzy si dodajc liter a (b, c etc. jeeli wicej ni jedna grupa zastpuje
wizanie) do pary lokantw bdcych najniszymi lokantami zgodnymi z numerowaniem fullerenu i
zamykajc wysz liczb w nawiasie, na przykad 1(9)a. Takie zespolone lokanty musz by uyte
w nazwach macierzystych zwizkw, ale jeeli nie ma niejasnoci, we wzorach strukturalnych i przy
wymienianiu podstawnikw mona stosowa proste lokanty utworzone przez dodanie litery a do
najniszego lokantu, na przykad 1a. W nomenklaturze produktw naturalnych lokanty do
okrelania addycji grupy metylenowej stosuje si inaczej (patrz P-101.3.2). CAS rwnie stosuje
inne lokanty i nie mona ich stosowa do opisu zastpienia grupami metylenowymi w
preferowanych przez IUPAC nazwach fullerenw (patrz Fu-4.1, odn. 10).
Przykad:

1(9)aH-1(9)a-homo(C60-Ih)[5,6]fulleren

P-27.4.2 Norfullereny

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

309

Nierozczny przedrostek nor oznacza usunicie jednego atomu wgla ze struktury fullerenu;
jednake w odrnieniu od nomenklatury produktw naturalnych (patrz P-101.3.1.1) wizania
pozostae po usuniciu tego atomu nie cz si powtrnie. W rezultacie czalno pozostaych
atomw moe si zmniejszy od trzech do dwch, co wymaga obecnoci atomw wodoru. Parzysta
liczba atomw wodoru jest oczywista w nazwie; jeeli jest nieparzysta, jeden atom jest wskazywany
w nazwie jako wskazany atom wodoru poniewa jeden atom wgla zmieni hybrydyzacj z sp 2 w sp3.
czalno trzy moe by nasycona heteroatomem takim jak azot czy bor, a czalno dwa
heteroatomem takim jak tlen czy siarka; te heteroatomy s wprowadzane w oddzielnej operacji.
Lokanty atomw powinny by moliwie niskie. Usunicie dwch lub wicej atomw wgla
wskazuje si przedrostkami zwielokrotniajcymi di, tri itd. umieszczonymi przed przedrostkiem
nor.
Przy tworzeniu preferowanej nazwy IUPAC nie ma sensu okrelanie dokadnej liczby atomw,
ktre mogyby by usunite w operacji nor; w kocu atwiejsz do zrozumienia ni nazwa
polinorfullerenu moe si okaza nazwa utworzona wedug systematycznej nomenklatury piercieni.
Realistyczna liczba usuwanych atomw zaleaaby bardzo od tego, czy usuwane s bloki atomw
czy izolowane atomy wgla. Uycie przedrostka nor w generacji preferowanych nazw IUPAC
fullerenw patrz P-52.2.6.1.
W nomenklaturze produktw naturalnych uycie przedrostka nor jest zupenie inne i nie
powinno by stosowane, lub adaptowane, do nomenklatury fullerenw.
Przykad:

1,9-dinor(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)

P-27.4.3 Sekofullereny
Nierozczny przedrostek seko wskazuje rozerwanie jednego wizania w fullerenie.
Zachowuje si numerowanie macierzystego fullerenu, a jeeli istnieje wybr, operacji seko
przypisuje sie moliwie najnisze lokanty. Wymagane wizalnoci pozostajcych atomw z
czalnoci dwa nasyca si atomami wodoru po przegrupowaniu podwjnych wiza. Obecno
atomw wodoru jest zawarta w nazwie sekofullerenu. Rozerwanie dwch lub wikszej liczby wiza
wskazuje si przedrostkami zwielokrotniajcymi di, tri etc. przed przedrostkiem seko.
Podobnie jak w operacji 'nor' nie ma sensu okrelanie dokadnej liczby wiza, ktre mogyby
by rozerwane w operacji seko przy tworzeniu preferowanej nazwy IUPAC; w kocu atwiejsz do
zrozumienia ni nazwa polisekofullerenu moe si okaza nazwa utworzona wedug systematycznej
nomenklatury piercieni. Realistyczna liczba usuwanych atomw zaleaaby bardzo od tego, ktre
atomy wgla s rozrywane. Uycie przedrostka seko w generacji preferowanych nazw IUPAC
fullerenw patrz P-52.2.6.2.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

310

Uycie przedrostka seko w nomenklaturze produktw naturalnych jest zupenie inne i nie
powinno by stosowane, lub adaptowane, do nomenklatury fullerenw.
Przykad:

1,9-seko(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)

P-27.4.4 Cyklofullereny
Nierozczny przedrostek cyklowskazuje na utworzenie wizania pomidzy dwoma atomami
modyfikowanego fullerenu albo struktury multifullerenowej. Prawie zawsze wystpuje w poczeniu
z jednym lub wiksz liczb przedrostkw modyfikujcych struktur: homo, 'nor' i seko.
Tworzenie jednego, dwch lub wikszej liczby wiza wskazuje sie przedrostkami
zwielokrotniajcymi di, tri etc. umieszczonymi przed przedrostkiem 'cyklo'. Jak dotd nie jest
znany fulleren, ktry miaby w nazwie tylko przedrostek 'cyklo'. Patrz przykad w P-27.4.5.
P-27.4.5 Kombinacja operacji modyfikujcych struktur
Kiedy w strukturze fullerenu przeprowadzono dwie lub wicej operacji, przedrostki okrelajce
te operacje wymienia si w nazwie w kolejnoci cyklo', seko, homo' i 'nor'. Jest to odwrotno
porzdku, ktry operacje wskazane przedrostkami maj przy wyborze najniszych lokantw.
Przedrostki 'nor' s pierwsze przy wyborze najniszych lokantw, a przedrostki homo s starsze od
seko i cyklow kolejce do niskich lokantw, poniewa przedrostki homo mog by potrzebne do
tych ostatnich operacji. Lokanty dla przedrostkw seko i cyklos okrelane przez najniszy
zestaw lokantw, a nastpnie przez porzdek wymieniania przedrostkw w nazwie.
I tak jak poprzednio nie ma sensu okrelanie dokadnej liczby operacji, ktre mogyby by
przeprowadzone w macierzystej strukturze fullerenu aby umoliwi utworzenie preferowanych nazw
IUPAC; w kocu atwiejsz do zrozumienia ni nazwa polisekofullerenu moe si okaza nazwa
utworzona wedug systematycznej nomenklatury piercieni. Realistyczna liczba zaleaaby bardzo
od rodzaju poczonych operacji. Uycie przedrostkw modyfikujcych struktur w tworzeniu
preferowanych nazw IUPAC fullerenw patrz P-52.2.6.
Reguy kombinacji przedrostkw operacji modyfikujcych struktur w nomenklaturze
zwizkw naturalnych s zupenie inne i nie powinny by stosowane, lub adaptowane, do
nomenklatury fullerenw.
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

311

2H-2,9-cyklo-1-nor(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)

P-27.5 ZAMIANA ATOMW SZKIELETU


P-27.5.1 Fullereny, w ktrych atomy wgla zostay zamienione na jeden lub wicej
heteroatomw nazywa si heterofullerenami. Do nazywania fullerenw, w ktrych atomy wgla
zostay zamienione na heteroatomy stosuje si nomenklatur zamienn a szkieletu, zarwno dla
standardowych wizalnoci (patrz P-15.4) jak i dla wizalnoci wskazywanych konwencj (patrz
P-14.1). Jeeli w macierzystym fullerenie podwjne wizania s obecne lub moliwe to macierzyst
nazw jest fulleren; jeeli podwjne wizania nie s moliwe, macierzyst nazw jest fulleran.
Termin heteroatomy obejmuje wszystkie pierwiastki, ktre mog by trikoordynacyjne, w tym
metale i semimetale. Nazwy zamienne fullerenw, w ktrych wszystkie atomy wgla zostay
zamienione na takie same lub rne heteroatomy, s nazwami wstpnie wybranymi (patrz P-12.2).
Zastpienie atomw wgla triwalencyjnymi heteroatomami moe wywoa potrzeb wskazanych
atomw wodoru i niszych lokantw dla nich.
Przykady:

sila(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)

2H-1-aza(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)

P-27.5.2 Kiedy przedrostki homo, nor, seko czy cyklo wystpuj cznie z czonami
zamiennymi szkieletu, takimi jak oksa lub aza, przedrostki zamienne wymienia si w nazwach w
ich porzdku starszestwa, przed przedrostkami modyfikujcymi struktur. Przedrostki
modyfikujce struktur otrzymuj nisze lokanty ni przedrostki zamiany.
Przykad:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

312

1aH-1a-aza-1(9)a-homo(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)

P-27.6 ADDYCJA PIERCIENI I ZESPOW PIERCIENI DO FULLERENW


Addycj piercieni lub ukadw piercieni do fullerenu wyraa si jako operacj orto
skondensowania, operacj mostkowania albo operacj spiro-skondensowania, jak opisano w tym
rozdziale poprzednio.
P-27.6.1
P-27.6.2
P-27.6.3

Fullereny orto skondensowane z organicznymi piercieniami lub ukadami


piercieni
Mostkowe fullereny
Spiro fullereny

P-27.6.1 Fullereny i modyfikowane fullereny orto skondensowane z organicznymi piercieniami


lub ukadami piercieni
Fullereny lub modyfikowane fullereny, ktre dziel ssiadujc par atomw z organicznym
piercieniem lub ukadem piercieni nazywa si adaptujc zasady nomenklatury skondensowanej
opisane w P-25. Jak w normalnych organicznych ukadach piercieni, par atomw wsplnych dla
fullerenu lub modyfikowanego fullerenu i organicznego piercienia lub ukadu piercieni traktuje si
jako cz obu skadnikw. Jednake inaczej ni w normalnych ukadach skondensowanych kady
komponent zachowuje swj wasny ukad wiza i numerowanie. Ze wzgldu na rodzaj wiza w
fullerenie wizanie skondensowania jest zawsze wizaniem pojedynczym a atomy skondensowania
nie mog przyj podwjnego wizania egzo. Po kondensacji, komponenty nie-fullerenowe, inne
ni alicykliczne bi- i policykliczne ukady piercieni, maj maksymaln liczb nieskumulowanych
wiza podwjnych i, w miar potrzeby, wymienia si wskazany atom wodoru.
Nazwy organicznych ukadw piercieni, w tym piercieni monocyklicznych i wszystkich
ukadw piercieni policyklicznych, z wyjtkiem spiranowych ukadw piercieni, wymienia si
zawsze jako przedrostki do nazwy fullerenu lub modyfikowanego fullerenu, ktry jest zawsze
skadnikiem macierzystym. Kady system zachowuje swoj nazw i numerowanie zarwno dla
wskazania miejsc skondensowania jak i pozycji podstawnikw. Lokanty fullerenu lub
modyfikowanego fullerenu s zawsze nieprimowane, primy dodaje si do skondensowanych
piercieni lub ukadw piercieni, w opisanym poniej porzdku.
Metodologia stosowana do nazywania skondensowanych pochodnych fullerenu jest take
uywana do nazywania skondensowanych podstawowych struktur w nomenklaturze produktw
naturalnych (patrz P-101.5). Naley pamita, e aby utworzy nazwy IUPAC wszystkie zasady
musz by stosowane w caoci jak opisano. Nazwy CAS s inne i bardziej zblione do normalnej
operacji kondensacji, w ktrej macierzystym komponentem jest starszy piercie lub ukad piercieni.
Przy takim postpowaniu naley uywa nazwy CAS dla fullerenw i modyfikowanych fullerenw.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

313

Poza tym mona zastpi operacj kondensacji operacj mostkowania, na przykad wtedy, gdy
komponentem piercieniowym jest piercie cyklopropanu lub oksirenu. W takich przypadkach
mostkowanie przy uyciu przedrostkw mostkw metano lub epoksy (patrz P-25.4) jest wan
alternatyw; metoda ta bya zalecana we wstpnym badaniu (patrz odn. 25) i moe by stosowana w
oglnej nomenklaturze.
Przykady:

3H-cyklopropa[1,9](C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
1,9-metano(C60-Ih)[5,6]fulleren (patrz P-27.6.2)

[1,3]dioksolo[4,5:1,9](C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
1,9-(oksymetylenooksy)(C60-Ih)[5,6]fulleren (patrz P-27.6.2))

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

314

3H-cyklopenta[7,8]-1,2,3,4,5,6,9,12,15,18-dekanor(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
7,8-(prop-1-en-1,3-diylo)-1,2,3,4,5,6,9,12,15,18-dekanor(C60-Ih)[5,6]fulleren (patrz P-27.6.2)
Kiedy dwa lub wiksza liczba takich samych komponentw nie-fullerenowych jest
skondensowana z fullerenem, primy przypisuje si zgodnie z wzrastajc wartoci niszego lokantu
skondensowania fullerenu. Jeeli do fullerenu doczone s rne nie-fullerenowe komponenty,
primy przypisuje si w alfanumerycznym porzdku przedrostkw skondensowania w nazwie
czytanej od lewej do prawej strony, uwzgledniajc kryterium wielokrotnoci tego samego niefullerenowego komponentu. Ta metodologia odnosi sie rwnie do piercieni i ukadw piercieni
skondensowanych z modyfikowanymi fullerenami.

Przykady:

3H,3H,3H-tricyklopropa[7,22:33,34:46,47](C70-Ih)[5,6]-fulleren (PIN)
7,22:33,34:46,47-tris(metyleno)(C70-Ih)[5,6]-fulleren (patrz P-27.6.2)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

315

tris(oksireno)[2,3:1,9;2,3:2,12;2,3:7,8](C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
1,9:2,12:7,8-tris(oksy)(C60-Ih)[5,6]fulleren (patrz P-27.6.2)
P-27.6.2 Mostkowane fullereny
Mostki pomidzy nieprzylegymi atomami fullerenu lub modyfikowanego fullerenu nazywa sie
i numeruje wedug ustalonych zasad i regu dla mostkowanych ukadw piercieni skondensowanych
(patrz P-25.4). Numerowanie atomw mostka zaczyna si od numeru nastpujcego po najwyszym
numerze fullerenu i rozpoczyna si od atomu ssiadujcego z atomem fullerenu o najwyszym
lokancie. Mostki pomidzy piercieniami skondensowanymi z fullerenem i macierzystym fullerenem,
pomidzy rnymi piercieniami skondensowanymi z tym samym fullerenem, lub midzy dwoma
lub wiksz liczb fullerenw poczonych skondensowanymi piercieniami lub ukadami piercieni
nazywa si stosujc ustalone nazwy przedrostkw mostkw, ale numerowanie rozpoczyna si od
atomu mostka ssiadujcego ze skondensowanym komponentem o najmniej primowanych lokantach
i kontynuuje si od tego atomu.
Przykady:

1,4-etano(C70-D5h(6))[5,6]fulleren (PIN)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

316

1,4-[1,2]benzeno(C70-D5h(6))[5,6]fulleren

7,20:8,10:11,13:14,16:17,19-pentaeteno1,2,3,4,5,6,9,12,15,18- dekanor(C60-Ih)[ 5,6]fulleren

(PIN)

3,3-metanooksymetano[1,4]benzenometanooksymetano)3H,3H-dicyklopropa[1,9:32,33](C60-D5h(6))[5,6]fulleren
(PIN)
1,9:32,33-(etano-1,2,2-triyloksymetyleno-1,4-fenylenometylenooksyetano-1,2,2-triyl)(C60-D5h(6))[5,6]fulleren

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

317

P-27.6.3 Spiro fullereny


Fullereny same nie mog tworzy spiro zwizkw bezporednio z powodu ich specyficznej
czalnoci i, jak wspomniano wczeniej, ukady spiro piercieni nie kondensuj z fullerenami.
Spiro fullereny utworzone z homofullerenw i fullerenw skondensowanych z ukadami
piercieni organicznych podlegaj normalnej procedurze nazywania organicznych ukadw
spiranowych zawierajacych co najmniej jeden policykliczny ukad piercieni, jak opisano w P-24.6.
Macierzyste wodorki spiro fullerenw nie musz mie nieprimowanych lokantw poniewa przy
nazywaniu tego typu zwizkw obowizuje porzdek alfanumeryczny.
Przykad:

spiro[cykloheksano-1,1a-[1(9)a]homo(C60-Ih)[5,6]fulleren] (PIN)
P-27.7 INNE ASPEKTY NOMENKLATURY FULLERENW
Cz II nomenklatury fullerenw, odn. 11, dyskutuje rol numerowania szerokiego wyboru
struktur fullerenw:
(1) Fullereny majce co najmniej jedn o symetrii (Cn; n>1) i przyleg spiraln drog
numerowania
(2) Fullereny majce co najmniej jedn o symetrii (Cn; n>1) ale nie majce przylegej spiralnej
drogi numerowania
(3) Fullereny nalece do grupy punktowej Cs i majce przyleg spiraln drog
numerowania
(4) Fullereny nalece do grup punktowych Ci lub C1 i majce przyleg spiraln drog
numerowania

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste


P-28.

318

ZESPOY PIERCIENI
P-28.0
P-28.1
P-28.2
P-28.3
P-28.4
P-28.5
P-28.6
P-28.7

Wprowadzenie
Definicje
Zespoy piercieni zoone z dwch identycznych ukadw cyklicznych
Nierozgazione zespoy piercieni liczce od trzech do szeciu identycznych
ukadw cyklicznych
Zespoy piercieni identycznych ukadw cyklicznych modyfikowanych
nomenklatur zamienn a szkieletu
Zespoy piercieni zoone z wicej ni szeciu identycznych ukadw cyklicznych
Rozgazione zespoy piercieni identycznych ukadw cyklicznych
Zespoy piercieni nie identycznych ukadw cyklicznych

P-28.0 WPROWADZENIE
W tym podrozdziale opisano zespoy cyklicznych wodorkw macierzystych poczonych
pojedynczymi lub podwjnymi wizaniami. Nazywa sie je stosujc tak zwane aciskie przedrostki
zwielokrotniajce bi, ter, quater etc. do wskazania liczby piercieni lub ukadw piercieni w
zespole.
W podrozdziale tym stosuje si nazwy podstawnikw opisane pniej w P-29.
P-28.1 DEFINICJE
Dwa lub wicej ukadw cyklicznych (pojedynczych piercieni lub ukadw skondensowanych,
alicyklicznych ukadw von Baeyera, ukadw spiranowych, fanw, fullerenw), ktre s poaczone
ze soba bezposrednio wizaniami pojedynczymi lub podwjnymi nazywa si zespoem piercieni,
jeli liczba takich bezporednich zcze piercieni jest mniejsza o jeden od liczby zaangaowanych
piercieni.

zesp piercieni

ukad piercieni skondensowanych

Zespoy piercieni zoone s z identycznych ukadw cyklicznych (piercieni lub ukadw


piercieni); zespow nie identycznych ukadw cyklicznych (piercieni lub ukadw piercieni) nie
nazywa si zespoami piercieni z powodu nomenklatury organicznej, na przykad:

trzy identyczne piercienie


(zesp piercieni)

dwa rne ukady piercieniowe

P-28.2 ZESPOY PIERCIENI ZOONE Z DWCH IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH


P-28.2.1 Zespoy piercieni poczonych wizaniem pojedynczym

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

319

Zespoy dwch identycznych ukadw poczonych wizaniem pojedynczym nazywa si jedn


z dwch metod:
(1) umieszczajc przedrostek bi (patrz P-14.2.3) przed nazw odpowiedniego
macierzystego wodorku, umieszczon w razie potrzeby w nawiasie. Nawiasy stosuje si
dla uniknicia pomylenia z nazwami von Baeyera;
(2) umieszczajc przedrostek bi (patrz P-14.2.3) przed nazw odpowiedniego podstawnika
(nazwy podstawnikw patrz P-29), umieszczon w razie potrzeby w nawiasie.
Kady ukad cykliczny numeruje si w tradycyjny sposb, jeden piercie z nieprimowanymi
lokantami, drugi z primowanymi lokantami. Pozycje poczenia powinny otrzyma moliwie
najnisze lokanty. Te lokanty musz by wymieniane w nazwach PIN, w oglnej nomenklaturze
mona je pomin o ile nie spowoduje to niejasnoci.
Nazwa bifenyl jest zachowana jako 1,1-bifenyl.
Przykady:

(1) 1,1-bi(cyklopropan) (PIN)


(2) 1,1-bi(cyklopropyl)

(1) 1,1-bifenyl (PIN)


bifenyl

2
1

2'

1'

(1) 2,2-bipirydyna (PIN)


(2) 2,2-bipirydyl

(1) 1,2-binaftalen (PIN)


(2) 1,2-binaftyl

(1) 2,3-bifuran (PIN)


(2) 2,3-bifuryl

P-28.2.2 Zespoy piercieni poczonych wizaniem podwjnym


Kiedy dwa ukady cykliczne s poczone wizaniem podwjnym, to jedyn zalecan metod
jest metoda (2) opisana w P-28.2.1. Metod (2) stosuje si rwnie wtedy, kiedy obecno
podwjnego wizania wskazuje si greck liter i punkt przyczenia piercienia jest podany jako
indeks grny lokantu. Tej metody nie uywa si w tych zaleceniach; dlatego te zespoy trzech lub
wikszej liczby identycznych ukadw cyklicznych poczonych podwjnymi wizaniami naley
nazywa innymi metodami (patrz P-31).
Przykady:

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

320

1,1-bi(cyklopentyliden) (PIN)
(nie 1,1-bicyklopentyliden)
2,2-bi(bicyklo[2.2.1]heptan-2-yliden (PIN)
(nie 2,2-bicyklo[2.2.1]heptanyliden)
P-28.2.3 Wskazany atom wodoru w komponentach w dwuskadnikowym zespole piercieni jest
nazwany i numerowany zgodnie z P-58.2.1, ignorujc wskazane atomy wodoru w piercieniach lub
ukadach piercieni skadnikw. Nastpnie dodaje si maksymaln liczb nieskumulowanych wiza
podwjnych z uwzgldnieniem atomw czcych. Wszystkie pozostae nasycone pozycje
piercienia okrela si jako wskazane atomy wodoru, i umieszcza wraz z odpowiednimi lokantami
przed nazw zespou.
Wymienianie wskazanego atomu wodoru, o ile jest potrzebny, przed nazw zespou
piercieni jest zmian w stosunku do poprzednich zalece, kiedy to by wymieniany z
nazw indywidualnego piercienia, na przykad, 2,2-bi-2H-piran.
Uwaga: Wymienianie wskazanego atomu wodoru przed nazw zespou piercieni jest
wyrazem przyjcia metody stosowanej dla mostkowych skondensowanych ukadw (patrz P25.7.1.3.2) i ukadw spiro piercieni (patrz P-24.3.2). Ta metoda pozwala by wiksz liczb
zespow piercieni mona byo traktowa jak zespoy piercieni, na przykad 1H,2H-2,4-biinden.
Korzy z tej metody jest bardziej oczywista przy nazewnictwie pochodnych wymagajcych
biwalencyjnego przyrostka podstawnika, takiego jak keton.
Przykady:

6H,6H-2,2-bipiran
(nie 2,2-bi-6H-piran)

1,1-bipirol (PIN)
(niepotrzebny wskazany atom wodoru)
(nie 1,1-bi-1H-pirol)

1H,1H-1,1-biinden (PIN)
(nie 1,1-bi-1H-inden)

3a,3a-biinden (PIN)
(niepotrzebny wskazany atom wodoru)
(nie 3a,3a-bi-3aH-inden)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

2H-1,2-biindol (PIN)

2H-1,2-biizoindol (PIN)

2H-1,2-bipirydyna (PIN)

321

1H,3H-4,4-biazepin (PIN)

2H-1,4a-binaftalen (PIN)

2H,3H-2,3-bifuranyliden (PIN)

P-28.3 NIEROZGAZIONE ZESPOY PIERCIENI ZOONE Z TRZECH DO SZECIU


IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH

P.28.3.1 Nierozgazione zespoy piercieni zbudowane z trzech lub wikszej liczby identycznych
ukadw cyklicznych nazywa si umieszczajc odpowiedni, bazujcy na acinie, przedrostek
liczbowy, ter, kwater, kwinkwe etc., przed nazw macierzystego wodorku odpowiadajc
powtarzajcym si elementom. Wskazany atom wodoru uywa sie tak, jak opisano dla dwukomponentowych zespow piercieni (patrz P-28.2.3)
Jako wyjtek, w zespoach piercieni zoonych z trzech lub wikszej liczby piercieni benzenu
nazywa si je uywajc terminu fenyl. Kady z cyklicznych ukadw zespou numeruje si kolejno
i kady piercie czy ukad piercieni numeruje si w zwyky dla nich sposb. Zoone lokanty
(patrz P-14.3.1) tworzy si wymieniajc lokanty okrelajce pooenie w kadym piercieniu lub
ukadzie piercieni jako indeksy grne do lokantw okrelajcych pozycje ukadu cyklicznego w
zespole (odn.25) . Lokanty wskazujce punkty poczenia umieszcza si przed nazw zestawu w
rosncym porzdku, lokanty oznaczajce zcza oddziela sie przecinkami, zestawy lokantw zcz
oddziela si rednikami.
To jest nowy system numerowania zalecany dla zespow piercieni
zbudowanych z wicej ni dwch ukadw piercieni. Nowy system zoony
z podstawowych i zoonych lokantw jak opisano powyej jest zalecany dla
preferowanych nazw IUPAC. Metoda numerowania stosujca seryjnie
primowane lokanty, uywana w poprzednich zaleceniach (odn. 1 i 2) moe
by stosowany w nazwach oglnych.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

322

Uwaga: Eliminacja primowanych lokantw w preferowanych nazwach IUPAC ma na celu


poprawienie zrozumienia relacji midzy struktur a nazwami. Nowy system numerowania w
preferowanych nazwach IUPAC jest podobny do zalecanego w nomenklaturze fanw (patrz P-26.1).
Na przykad dwoma alternatywnymi
nazwami s 1,1,2,1-tercyklopropan i 11,21,22,31tercyklopropan, w ktrych podstawowe lokanty 1,2 i 3 odpowiadaj trzem piercieniom z zestawu, a
lokanty w grnych indeksach nale do punktw poczenia trzech piercieni.
Przykady:

11,21:22,31-tercyklopropan (PIN)
1,1:2,1-tercyklopropan

nie

11,21:22,31:33,41-kwatercyklobutan (PIN)
(nie 11,21:23,31:3241-kwatercyklobutan; zestaw lokantw 11,21:22,31:33,41
jest niszy od 11,21:23,31:3241)
1,1:2,1:3,1-kwatercyklobutan
(nie 1,1:3,1:2,1-kwatercyklobutan (zestaw lokantw 1,1:2,1:3,1
jest niszy od 1,1:3,1:2,1)

12,22:26,32:36,42-kwaterpirydyna (PIN)
2,2:6,2:6,2-kwaterpirydyna

11H,33H-13,23:23,33-terindol (PIN)
1H,3H-3,3:3,3-terindol

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

323

12H,22H,24H,32H-11,21:23,31-terpirymidyna (PIN)
2H,2H,2H,4H-1,1:3,1-terpirymidyna
P-28.3.2 Jako wyjtek od stosowania nazw macierzystych wodorkw, zespoy piercieni liczce
od trzech do szeciu piercieni benzenu nazywa si wedug metody (2) podanej w P-28.2.1, co daje
nazwy takie terfenyl, kwaterfenyl, etc.
Przykady:

11,21:24,31-terfenyl (PIN)
1,1:4,1-terfenyl
(nie p-terfenyl)
11,21:23,31:33,41-kwaterfenyl (PIN)
1,1:3 ,1:3,1-kwaterfenyl
(nie m-kwaterfenyl)
P-28.4 ZESPOY PIERCIENI ZOONE Z IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
MODYFIKOWANYCH NOMENKLATUR ZAMIENN a SZKIELETU

P-28.4.1 Nazwy zespow zoonych z identycznych zwizkw heterocyklicznych tworzy si z


nazw macierzystych wodorkw, z wyjtkiem monocyklicznych zwizkw von Baeyera liczcych
wicej ni 10 atomw i nazywanych wedug nomenklatury zamiennej a szkieletu. W tych
przypadkach przedrostki a umieszcza si przed nazw zespou piercieni.
Przykady:

3,3-dioksa-1,1-bi(cyklotetradekan) (PIN)

13,213,33-trioksa-11,21:27,31-tercyklotetradekan (PIN)
3,3,13-trioksa-1,1:7,1-tercyklotetradekan

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

324

5,6-diaza-2,2-bi(bicyklo[2.2.2]oktan) (PIN)

2,2-ditia-1,1-bi(cyklododekan-2-yliden) (PIN)
P-28.4.2 Poniewa wglowodorowe zespoy piercieni s macierzystymi strukturami dla
stosowania nomenklatury zamiennej a szkieletu, heteroatomy nie musz by identyczne ani
ulokowane w analogicznych miejscach. Kiedy obecne s heteroatomy rnych pierwiastkw, do ich
wskazania stosuje si normaln nomenklatur zamienn a. Niskie lokanty przypisuje si
heteroatomom jako zespoowi, a nastpnie w kolejnoci: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi >
Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
Przykady:

3-oksa-2-tia-1,1-bi(cyklotetradekan) (PIN)
[nie 3-oksa-2-tia-1,1-bi(cyklotetradekan);
zestaw lokantw 2,3 jest niszy od 3,2]

5-aza-5-fosfa-2,2-bi(bicyklo[2,2,2]oktan) (PIN)
[nie 5-aza-5-fosfa-2,2-bi(bicyklo[2,2,2]oktan);
lokant 5' jest niszy od '5; przedrostek 'aza' ma
pierwszestwo do otrzymania niszego lokantu]

P-28.5 ZESPOY PIERCIENI UTWORZONE Z WICEJ NI SZECIU IDENTYCZNYCH UKADW


CYKLICZNYCH

Dla zespow liczcych wicej ni sze identycznych ukadw cyklicznych preferowane


nazwy IUPAC tworzy si stosujc zasady nomenklatury fanw (patrz P-26). W oglnej

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

325

nomenklaturze mona stosowa w razie potrzeby, kad z metod dyskutowanych powyej (patrz P28.2.1, P-28.3.1, P-28.3.2).
Przykady:

1,7(1),2,3,4,5,6(1,4)-heptabenzenaheptafan (PIN)
11,21:24,31:34,41:44,51:54,61:64,71-septifenyl
1,1:4,1:4,1:4,1:4,1:4,1-septifenyl

1,8(2)2,3,4,5,6,7(2,5)heptatiofenaoktafan (PIN)
12,22:25,32:35,42:45,52:55,62:65,72:75,82-oktitiofen
2,2:5,2:5,2:5,2:5,2:5,2:5,2-oktitiofen

1H,2H,3H,4H,5H,6H,7H-1,7(2),2,3,4,,5,6(2,5)heptapirolaheptafan (PIN)
1H,2H,3H,4H,5H,6H,7H-12,22:25,32:35,42:45,52:55,62:65,72-septipirol
1H,1H,1H,1H,1H,1H,1H,1H-2,2:5,2:5,2:5,2:5,2:5,2:
5,2-septipirol
P-28.6 ROZGAZIONE ZESPOY PIERCIENI IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
Preferowane nazwy IUPAC tworzy si dodajc podstawnik do nazwy najduszego
nierozgazionego zespou. Nazwy podstawnikw tworzy si zgodnie z reguami opisanymi w P29.3.5. W razie potrzeby naley stosowa kryteria wyboru gwnego acucha najduszy acuch,
maksymalna liczba podstawnikw, najnisze lokanty dla podstawnikw rozpatrywanych cznie,
porzdek alfanumeryczny.
Przykady:

25-fenylo-11,21:23,31-terfenyl (PIN)
5-fenylo-1,1:3,1-terfenyl

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

35-([1,1-bifenyl]-3-yl)-11,21:23,31:33,41:43,51-kwinkwefenyl (PIN)
5-([1,1-bifenyl]-3-yl)-1,1:3,1:3,1:3,1-kwinkwefenyl

23,24,25,26-tetrafenylo-11,21:22,31-terfenyl (PIN)
(nie 22,23,25,26-tetrafenylo-11,21:24,31-terfenyl ani 23,24,25,26-tetrafenylo-11,21:23,31-terfenyl; zestaw lokantw 11,21:22,31 jest niszy zarwno od
11,21:24,31 jak i od 11,21:23,31)
3,4,5,6-tetrafenylo-1,1:2,1-terfenyl
(nie 2,3,5,6-tetrafenylo-1,1:4,1-terfenyl ani 2,4,5,6-tetrafenylo1,1:3,1-terfenyl; zestaw lokantw 1,1:2,1 jest niszy zarwno od
1,1:4,1 jak i od 1,1:3,1)

36-([1,1-bifenyl]-4-ylo)-44-([11,21:24,31]-terfenyl]-14-ylo)1,7(1)2,3,4,5(1,3),6(1,4)heptabenzenaheptafan (PIN)
[nie 32-([1,1-bifenyl]-3-ylo)-43-([11,21:24,31]-terfenyl]-13-ylo)1,7(1)2,3,4,5,6(1,4)heptabenzenaheptafan; zestaw lokantw przyczenia

326

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

327

(1,3)(1,3)(1,3)(1,3) dla lokantw superatomw jest niszy od (1,4)(1,4)(1,4)(1,4)]

P-28.7 ZESPOY PIERCIENI NIE IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH


Zespoy ukadw cyklicznych, ktrych nie mona traktowa jako zespow piercieni tak jak
opisano powyej (P-28.2 i P-28.3), s po prostu zespoami nie identycznych ukadw cyklicznych i
nazywa sie je stosujc nomenklatur podstawnikow. Takie zespoy cyklicznych wglowodorw
omawia rozdzia P-61.2.2 a zespoy nie identycznych ukadw cyklicznych zawierajcych
heteroatomy takie jak Si, N i B przedstawia rozdzia P-68. Do nazywania zespow piercieni
zoonych z identycznych lub nie identycznych ukadw cyklicznych mona stosowa nomenklatur
fanw (patrz P-26).
Nazwy zespow piercieni identycznych ukadw cyklicznych czciowo nienasyconych lub
czciowo nasyconych mona modyfikowa albo koncwkami en i yn (wprowadzenie wizan
wielokrotnych w ukadzie nasyconym) albo przedrostkami hydro/dehydro w ukadach mancude (P31). Czasami zespoy nie identycznych ukadw s wynikiem takich operacji, szczeglnie w
przypadku zespow piercieni benzenowych.

P-29.

PRZEDROSTKI WSKAZUJCE PODSTAWNIKI WYWODZCE SI


Z MACIERZYSTYCH WODORKW
P-29.0
P-29.1
P-29.2
P-29.3

Wprowadzenie
Definicje
Oglna metodologia nazywania podstawnikw
Nazwy systematyczne prostych podstawnikw wywodzcych si
z nasyconych macierzystych wodorkw
P-29.4 Zespolone podstawniki
P-29.5 Kompleksowe podstawniki
P-29.6 Zachowane nazwy przedrostkw okrelajcych proste podstawniki
wywodzce si z macierzystych wodorkw opisanych w rozdziale P-2
P-29.0 WPROWADZENIE
Podrozdzia ten podaje nazwy podstawnikw wywodzcych si z macierzystych wodorkw,
opisanych w podrozdziaach od P-21 do P-28 i stosowanych jako przedrostki w nomenklaturze
podstawnikowej. Opisuje te szczegowo metodologi tworzenia systematycznych przedrostkw;
identyfikuje si preferowane nazwy IUPAC a take wstpnie wybrane przedrostki.
P-29.1 DEFINICJE
W nomenklaturze zwizkw organicznych podstawniki wywodzce si z macierzystych
wodorkw s stosowane w wielu aspektach i mona je podzieli na proste podstawniki, zespolone
podstawniki kompleksowe podstawniki.
Definicje podstawnikw wywodzcych sie z macierzystych wodorkw
podane poniej rni si od poprzednio zalecanych (patrz A-2.3 w odn. 1 i
R-4.1 w odn, 2)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

328

P-29.1.1 Prosty podstawnik jest atomem lub grup atomw uwaanych za jednostk z jedn lub
dwoma wolnymi walencyjnociami. Metodologia nazywania takich grup jest opisana w P-29.2.
Podstawowe przedrostki zwielokrotniajce di, tri tetra etc. wskazuj obecno wicej ni
jednego identycznego prostego podstawnika w zoonym lub kompleksowym podstawniku, ale
patrz take P-29.1.2 i P-29.1.3 gdzie opisano uycie przedrostkw zwielokrotniajcych takich jak
bis, tris, tetrakis.
P-29.1.2
Zespolony podstawnik skada si z prostych podstawnikw (macierzystych
podstawnikw) do ktrych doczony jest jeden lub wicej prostych podstawnikw. Nazwy
zespolonych podstawnikw tworzy si czc nazwy dwch lub wikszej liczby prostych
podstawnikw. Robi si to na trzy sposoby:
(1) operacja podstawienia
(2) operacja czenia
(3) poczenie operacji podstawienia i operacji czenia
Zespolone podstawniki tworzy si czciej w wyniku operacji podstawienia a nie czenia, chyba e
prosty macierzysty podstawnik nie nadaje sie do podstawienia, czyli nie ma podstawialnych atomw
wodoru. Zespolone podstawniki utworzone przez podstawienie wymienia si w nazwie jako
przedrostki, czsto nazywane przedrostkami podstawnikw. Zespolone podstawniki utworzone w
wyniku czenia wymienia sie w nazwie jako przedrostki, czsto nazywane powizanymi
przedrostkami. Przedrostki zwielokrotniajce bis, tris, tetrakis etc. stosuje si do
zwielokrotnienia zespolonych podstawnikw i w celu uniknicia niejasnoci, gdy podstawowe
przedrostki zwielokrotniajce s ju czci nazwy podstawnika (patrz P-16.3).
Przykady:
CH2-Cl
chlorometyl (preferowany przedrostek)
(przedrostek podstawnikowy; patrz P-13.1)

CO-Cl
chlorokarbonyl (preferowany przedrostek)
(powizany przedrostek; patrz P-13.3.4)

Mieszane powizane podstawniki tworzy si przez podstawienie majce na celu wprowadzenie


podstawnikw do jednego lub wicej z ich komponentw.
Przykad:

(chloroazanodiylo)bis(metyleno) (preferowany przedrostek)


P-29.1.3 Kompleksowy podstawnik skada si z macierzystego podstawnika, do ktrego
doczony jest, przez podstawienie lub powizanie, co najmniej jeden zespolony podstawnik. W
kompleksowym podstawniku macierzysty podstawnik skadnika zespolonego podstawnika nazywa
si pomocniczym macierzystym podstawnikiem. Zwielokrotniajce przedrostki, uywane jako
centralna cz nazwy w nomenklaturze multiplikatywnej (patrz P-15.3.2.3), tworzy si w operacji
addycji a jeli skadaj si z trzech lub wicej czci s uznawane za kompleksowe powizane
przedrostki. Wyprowadzone zwielokrotniajce przedrostki bis, tris, tetrakis, etc. uywa si do

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

329

zwielokrotnienia kompleksowych przedrostkw i aby unikn niejednoznacznoci kiedy


podstawowe zwielokrotniajce przedrostki s ju czci nazwy podstawnika (patrz P-16.3).
Przykady:

>N-CH2-O-CH2-N<
oksybis(metylenonitrylo)
(preferowany przedrostek;
kompleksowy powizany przedrostek)

2-bromo-2-(bromometylo)butyl
(preferowany przedrostek;
kompleksowy podstawiony
przedrostek)

Powizanie i podstawienie mona poczy tworzc podstawiony powizany kompleksowy


przedrostek .
Przykad:
CHCl-O-CH2-CH2-O-CHCl
etano-1,2-diylobis[oksy(chlorometyleno)] (preferowany przedrostek)
P-29.2 OGLNA METODOLOGIA NAZYWANIA PRZEDROSTKW PODSTAWNIKW
Obecno wolnej walencyjnoci formalnie utworzonej w wyniku utraty przez macierzysty
wodorek jednego lub wikszej liczby atomw wodoru oznacza si przyrostkami yl, yliden i
ylidyn cznie z przedrostkami zwielokrotniajcymi okrelajcego liczb wolnych walencyjnoci;
najnisze lokanty przypisuje si wszystkim wolnym walencyjnociom jako zestawowi, a nastpnie w
kolejnoci yl, yliden, ylidyn. W nazwach, przyrostki wymienia sie w kolejnoci yl, yliden,
ylidyn. Przyrostki yliden, ylidyn stosuje si wycznie do wskazania przyczenia podstawnika
wizaniem podwjnym czy potrjnym do macierzystego wodorku czy macierzystego podstawnika.
Monowalencyjny
-yl

Diwalencyjny

Triwalencyjny

Tetrawalencyjny, etc.

-diyl
-yliden

-triyl
-ylidyn
-ylyliden

-tetrayl, etc.
-ylylidyn, etc.
-diyliden, etc.
-diylyliden, etc.

Nazwy systematyczne z uyciem przyrostkw yl, yliden i ylidyn tworzy si dwoma


metodami:
(1) Przyrostki yl, yliden i ylidyn zastpuj kocwk an w nazwie macierzystego wodorku.
Atom z woln walencyjnoci koczy acuch i zawsze ma lokant 1, ktry pomija sie w nazwie.
T metod zaleca si przede wszystkim dla nasyconych acyklicznych i monocyklicznych
podstawnikw wglowodorowych i dla mononuklearnych wodorkw krzemu, germanu, cyny i
oowiu. Podstawniki nazwane ta metod s okrelane jako podstawniki typu alkilu;

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

330

(2) Przyrostki yl, yliden i ylidyn dodaje si do nazwy macierzystego wodorku. Lokanty dla
atomw z wolna walencyjnoci s moliwie niskie, na tyle na ile pozwala ustalone numerowanie
macierzystego wodorku i z wyjtkiem mononuklearnych macierzystych wodorkw i przyrostka
yliden, lokant 1 musi by zawsze wymieniany. T metod stosuje si do tworzenia nazw
podstawnikw w typie alkanyli, ktre s prostymi podstawnikami z wolnymi walencyjnociami w
pozycji innej ni 1.
Metody (1) nie stosuje sie ju do przedrostkw boru.
Zastosowanie tych metod w tworzenie preferowanych nazw IUPAC patrz P-57.1.1.1.
Przykady:
CH3

metyl (preferowany przedrostek)


metanyl

SiH3

silil (preferowany przedrostek)

CH2=

metyliden (preferowany przedrostek)


metanyliden
trisilan-1-yl (preferowany przedrostek)

propan-2-yl (preferowany przedrostek)


1-metyloetyl
C6H11

cykloheksyl (preferowany przedrostek)

bicyklo[2.2.1]heptan-2-yl (preferowany przedrostek)


bicyklo[2.2.1]heptyl

spiro[4.4]nonan-2-yliden (preferowany przedrostek)


spiro[4.4]non-2-yliden

P-29.3 SYSTEMATYCZNE PRZEDROSTKI DLA PROSTYCH PODSTAWNIKW WYWODZCYCH SI Z


NASYCONYCH WODORKW MACIERZYSTYCH

P-29.3.1
P-29.3.2
P-29.3.3

Przedrostki podstawnikw wywodzcych si z mononuklearnych


wodorkw macierzystych
Przedrostki podstawnikw wywodzcych si z acyklicznych
wodorkw macierzystych
Przedrostki podstawnikw wywodzcych si z nasyconych cyklicznych
wodorkw macierzystych

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste


P-29.3.4
P-29.3.5
P-29.3.6

331

Przedrostki podstawnikw wywodzcych si z macierzystych wodorkw


mancude
Przedrostki podstawnikw wywodzcych si z zespow piercieni
Przedrostki podstawnikw wywodzcych si z ukadw fanowych

P-29.3.1 Przedrostki podstawnikw wywodzcych si z acyklicznych macierzystych wodorkw


Proste podstawniki wywodzce si z mononuklearnych macierzystych wodorkw wgla,
krzemu, germanu, cyny i oowiu (ju nie uwzgldnia si boru) nazywa si wedug metody (1) z P29.2. Inne mononuklearne macierzyste wodorki , to jest pochodzce od O, F, Cl, Br, I, D, Se, Te, N,
As, Sb, Bi, B, Al, Ga, In i Ta nazywa sie wedug metody (2) z P-29.2. Przedrostek amino jest
zachowany jako wstpnie wybrany przedrostek dla NH2, a przedrostki fosfino, arsyno i stybino
mog by uywane w oglnej nomenklaturze. Przedrostki utworzone dla mononuklearnych
macierzystych wodorkw modyfikowanych konwencj s dyskutowane w P-68.3.2 dla
pierwiastkw grupy 15, w P-68.4.3 dla pierwiastkw grupy 16 i w P-68.5.1 dla pierwiastkw grupy
17.
Przedrostki dla podstawnikw z wodorkw boru tworzy si wycznie wedug
metody (2) z P-29.2, na przykad boranyl, boranyliden i boranylidyn.
Przykady:
CH3
metyl (preferowany przedrostek)
metanyl [patrz P-29.2(2)]

GeH3
germyl (wstpnie wybrany
przedrostek)

CH2=
metyliden (preferowany przedrostek)
metanyliden [patrz P-29.2(2)]

SnH2=

sulfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)


(ju nie merkapto)

HAs=
arsanyliden (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie arsynidyna)

HAl=
alumanyliden (wstpnie wybrany przedrostek)

sililidyn (wstpnie wybrany przedrostek)

boranyl (wstpnie wybrany


przedrostek) (nie boryl)

BH=

stannyliden (wstpnie wybrany boranyliden(wstpnie wybrany


przedrostek)
przedrostek) (nie boryliden)

HS

HSi

BH2

H2P
fosfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
fosfino

H2Al
alumanyl (wstpnie wybrany przedrostek)

S=
sulfanyliden ((wstpnie wybrany przedrostek)
tiokso

P
fosfanylidyn (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie fosfinidyn)

P-29.3.2 Przedrostki podstawnikw wywodzcych si z acyklicznych wodorkw


macierzystych

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

332

Nazwy prostych przedrostkw wyprowadzonych z nazw acyklicznych macierzystych


wodorkw tworzy si obydwoma metodami z P-29.2.
P-29.3.2.1 Nazwy prostych podstawnikw pochodzcych od acyklicznych wglowodorw z
wolnymi wizalnociami na kocu najduszego acucha tradycyjnie tworzy sie wedug metody (1)
z P-29.2. Nazywa sie je rodzajowo podstawnikami alkilowymi, alkilidenowymi i
alkilidynowymi. Wolne walencyjnoci otrzymuj lokant 1 ktry pomija sie w nazwie.
Przykady:
2

CH3-CH2
3

etyl (preferowany przedrostek)

CH3-CH2-CH2
4

CH3-CH2-CH2-CH2
3

butyl (preferowany przedrostek)

CH3-CH2-CH=
4

propyl (preferowany przedrostek)

propyliden (preferowany przedrostek)


1

CH3-CH2-CH2-C

butylidyn (preferowany przedrostek)

P-29.3.2.2 Nazwy prostych przedrostkw innych ni opisane P-29.3.2.1 tworzy si wedug


metody (2) z P-29.2. Podstawniki pochodzce z wglowodorw nazywa sie rodzajowo alkanylami,
alkanylidenami i alkanylidynami. Niskie lokanty przypisuje sie wolnym walencyjnociom jako
zestawowi, w zgodzie z numeracj acucha. Jeeli jest wybr, niskie lokanty przypisuje si w
kolejnoci yl, yliden i ylidyn. W nazwach przyrostki wymienia si w kolejnoci yl, yliden i
ylidyn.
Przykady:
3

CH3-CH2-CH2
propan-1-yl
propyl (preferowany przedrostek)
4

CH3-CH2-CH-CH3
2

butan-2-yl (preferowany przedrostek)


(nie but-2-yl)

propan-2-yliden (preferowany przedrostek)

CH3-CH-CH3
2

propan-2-yl (preferowany przedrostek)


(nie prop-2-yl)
4

CH3-CH2-CH2-C
butanylidyn
butylidyn (preferowany przedrostek)

pentan-3-yliden (preferowany przedrostek)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

333

propano-1,3-diyl (preferowany przedrostek)


(nie trimetylen)

etano-1,1-diyl (preferowany przedrostek)


(nie etyliden)

butano-1,3-diyl (preferowany przedrostek)


1-metylopropano-1,3-diyl
3

CH3-CH2-C=
1

etan-1-yl-2-yliden (preferowany przedrostek)

propan-1-yl-1-yliden (preferowany przedrostek)


1

CH3-CH-C-CH3
butan-3-yl-1-yliden (preferowany przedrostek)

butan-2-yl-3-yliden (preferowany przedrostek)


SiH3-SiH2

AsH2-AsH
diarsanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
3

NH2-NH-NH

disilanyl (wstpnie wybrany przedrostek)

SiH3-SiH-SiH3
2

triazan-1-yl (wstpnie wybrany przedrostek)


3

trisilan-2-yl (wstpnie wybrany przedrostek)

SiH3-O-SiH2
disiloksanyl (wstpnie wybrany przedrostek)

(SiH3)N

SiH3-NH-SiH2
(sililoamino)silyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie disilazan-1-yl; disilazan nie jest ju
rekomendowanym macierzystym wodorkiem,
patrz P-21.2.3.1)
5

SiH3-NH-SiH-NH-SiH
3
3

disililoamino (wstpnie wybrany przedrostek)

bis(sililoamino)silil (wstpnie wybrany

przedrostek)
(nie disilazan-2-yl; disilazan nie jest ju
rekomendowanym macierzystym wodorkiem,
patrz P-21.2.3.1)

(nie trisilazan-3-yl; trisilazan nie ju


rekomendowanym macierzystym wodorkiem,
patrz P-21.2.3.1)

H2N-NH
hydrazynyl (wstpnie wybrany przedrostek)

H2N-NH=
hydrazynyliden (wstpnie wybrany przedrostek)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

334

2,5,8,11-tetraoksatetradekan-1-yl (PIN)
P-29.3.3 Przedrostki podstawnikw pochodzcych od nasyconych cyklicznych wodorkw
macierzystych
Nazwy monowalencyjnych podstawnikw pochodzcych od alkanw tworzy si tradycyjnie
wedug metody (1) z P-29.2. Nazwy wszystkich innych podstawnikw wywodzcych si od
nasyconych cyklicznych macierzystych wodorkw tworzy sie wedug metody (2) z P-29.2. Niskie
lokanty przypisuje si wolnym walencyjnociom yl, yliden i ylidyn w zgodzie z numeracj
macierzystego wodorku. Jeeli istnieje wybr, przyrostkom przypisuje si niskie lokanty zgodnie z
tym porzdkiem. Przyrostki wymienia si w kolejnoci yl, yliden, ylidyn. Preferowane nazwy
opisano w P-57.1.5.1.
Przykady:

cykloheksyl (preferowany przedrostek)


cykloheksanyl

cykloheksyl-1-yl-2-yliden
(preferowany przedrostek)

fosfinano-3,5-diyl

(preferowany przedrostek)

cyklopentyliden (preferowany przedrostek)


cyklopentanoyliden

cyklopentano-1,3-diyl
(preferowany przedrostek)

oksolan-3-yl-4-yliden

(preferowany przedrostek)

1-oksacyklododekan-7-yl (preferowany przedrostek)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

2-tiabicyklo[2.2.2]oktan-3-yl
(preferowany przedrostek)

335

2-fosfaspiro[4.5]dekan-8-yl
(preferowany przedrostek)

P-29.3.4 Przedrostki podstawnikw wywodzcych si z macierzystych wodorkw


mancude
P-29.3.4.1 Wszystkie piercienie mancude i ukady piercieni nazywa si wedug metody (2) z P29.2. Kiedy jest jeden atom wodoru, nie ma problemu z utworzeniem monowalencyjnego
podstawnika. Kiedy nie ma atomw wodoru lub kiedy potrzebny jest podstawnik typu yliden,
konieczne staje si uycie dodanego wskazanego atomu wodoru (patrz P-14.7). Formalnie, ta
metoda polega na dodaniu jednego atomu wodoru do atomu, z ktrego wyprowadzony jest
podstawnik i innego atomu wodoru, ktry moe by ulokowany na dowolnym atomie piercienia lub
ukadu piercieni. Ten dodany wskazany atom wodoru wskazuje sie symbolem H, poprzedzonym
lokantem wskazujcym jego pozycj.
Przykady:

naftalen-2-yl (preferowany przedrostek)

pirydyn-2-yl (preferowany przedrostek)

pirydyn-1(4H)-yl
(preferowany przedrostek)

imidazo[1,2-b]triazyn-1(2H)-yl
(preferowany przedrostek)

azulen-2(1H)-yliden
(preferowny przedrostek)

naftalen-1(2H)-yliden
(preferowany przedrostek)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

336

(C60-Ih)[5,6]fulleren-1(9H)-yl (preferowany przedrostek)


P-29.3.4.2 Podstawniki diyliden, pochodzce ze zwizkw mancude w wyniku przeksztaceniu
dwch atomw wodoru w wolne walencyjnoci z koniecznym przegrupowaniem podwjnych
wiza do struktury chinonowej, nazywa si dodajc dwa przyrostki yliden, to znaczy diyliden do
macierzystego wodorku; nie jest potrzebny dodany atom wodoru. Take nie jest potrzebny dodany
atom wodoru w przypadku tworzenia podstawnika diylgdy wolne walencyjnoci s ulokowane na
atomach skondensowania.
Przykady:

naftaleno-2,3-diyliden
(preferowany przedrostek)

naftaleno-4a,8a-diyl
(preferowany przedrostek)

Jeeli w wyniku wprowadzenia wolnych walencyjnoci nie powstaje chinonowa struktura, w


nazwie musz by wymienione dodane atomy wodoru; otrzymuj one najnisze lokanty. Rwnie,
jeeli przy atomie skondensowania wystpuje jedna wolna walencyjno typu yl, w nazwach musi
by wymieniony dodany atom wodoru.
Przykady:

naftaleno-1,3(2H,4H)-diyliden
(preferowany przedrostek)

naftaleno-4a(2H)-yl
(preferowany przedrostek)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

337

P-29.3.5 Przedrostki podstawnikw pochodzce z zespow piercieni


Nazwy zespow piercieni skadajcych si z dwch identycznych piercieni lub ukadw piercieni
tworzy si jak opisano w podrozdziale P-28.2, a pochodzce z zespow piercieni zoonych z
trzech do szeciu identycznych piercieni lub ukadw piercieni s opisane w P-28.3. Zespoy
piercieni zawierajce wicej ni sze piercieni albo ukadw piercieni nazywa si nomenklatur
fanw jak opisano w P-28.5. Niskie lokanty przypisuje si zwornikom piercieni, a nastpnie
wolnym walencyjnociom.
Nazwy podstawnikw pochodzcych z zespow piercieni pisze si na dwa sposoby:
(1) do nazwy bifenyl dodaje si przyrostek yl;
(2) nazwy oznaczone lokantami umieszcza si w kwadratowych nawiasach; przyrostki yl i
yliden dodaje si do nazwy macierzystego wodorku.
Przykady:

[1,1-bifenylo]-4-yl
(preferowany przedrostek)

[1,1-bifenylo]2,4-diyl
(preferowany przedrostek)
[1,1-bi(cykloheksano)-4-yl-4-yliden
(preferowany przedrostek)

[2,2-bipirydyn]-5-yl
(preferowany przedrostek)
[2,2-bipirydyl]-5-yl

[11,21,23,31-terfenylo]-14,24-diyl
(preferowany przedrostek)
[1,1:3,1-terfenylo]-4,4-diyl
[1,21,24,31-terfenylo]-14,23-diyl
(preferowany przedrostek)
[1,1:4,1-terfenylo]-3,4-diyl

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

[1,2-binaftaleno]-1,5-diyl
(preferowany przedrostek)
[1,2-binaftylo]-1,5-diyl

338

[1,2-binaftaleno]-4(1H)-yliden
(preferowany przedrostek)
[1,2-binaftylo]-4(1H)-yliden

P-29.3.6 Przedrostki podstawnikw pochodzcych z ukadw fanowych


Nazwy podstawnikw pochodzce z cyklofanw tworzy si stosujc, opisane powyej, zasady.
Przykady:

(I)
(II)

1,3,5,7(2,6)-tetrapirydynacyklooktafan-2-yliden (preferowany przedrostek)


1,3,5,7(2,6)-tetrapirydynacyklooktafan-14(11H)-yliden (preferowany przedrostek)

P-29.4 PODSTAWNIKI ZESPOLONE


P-29.4.1 Zespolone podstawione podstawniki
Zespolone podstawione podstawniki tworzy si przez podstawienie jednego, lub wicej,
prostego podstawnika do innego prostego podstawnika, ktry zosta uznany gwnym acuchem.
Wybr gwnego acucha jest wyczerpujco przedyskutowany w podrozdziale P-44.3. Pierwszym
stosowanym kryterium jest wymaganie, aby gwny acuch by najduszym acuchem; jego
zastosowanie pokazane jest poniej na przykadach podstawnikw zwizkw acyklicznych.
Mono-, di- i poliwalencyjne grupy pochodzce z homogenicznych acuchw nazywa si przez
dodanie przedrostkw okrelajcych acuchy boczne do nazwy nierozgazionego podstawnika
majcego moliwie najduszy acuch. Jeli istnieje moliwo wyboru, najnisze lokanty
przypisuje si bocznemu acuchowi. Obecno identycznych prostych podstawnikw wskazuje si
odpowiednimi zwielokrotniajcymi przedrostkami di, tri, tetra, etc.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

339

Nazwy podstawnikw tworzy si zgodnie z P-29.3. Podstawniki zespolonych podstawnikw


musz by nazwane preferowan nazw IUPAC albo wstpnie wybran nazw.
Przykady:

1-metylobutyl
pentan-2-yl (preferowany
przedrostek, patrz P-29.2.2)

3-sililotetrasilan-1-yl (wstpnie
wybrany przedrostek)

1-metyloetyliden
propan-2-yliden (preferowany
przedrostek)

2-metylobutyl (preferowany
przedrostek)

1-metylotetrasilan-1-yl
(preferowany przedrostek)

1,1-dimetyloetyl
(pokazano numeracj)
2-metylopropan-2-yl
tert-butyl (preferowany
przedrostek)

2-metylopentan-3-yl
preferowany przedrostek)
(nie 4-metylopentan-3-yl;
(lokant '2' jest niszy od '4')

1-metylobutano-1,4-diyl
pentano-1,4-diyl (preferowany
przedrostek)

2-etyloetano-1,1,2-triyl
butano-1,1,2-triyl (preferowany
przedrostek)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

2-metylocyklopentyl
(preferowany przedrostek)

7-metylonaftalen-2-yl
(preferowany przedrostek)

340

2,6-di(butan-2-yl)cykloheksyl
(preferowany przedrostek)

6-disiloksanylopirydyn-2-yl
(preferowany przedrostek)

P-29.4.2 Zespolone powizane podstawniki


Zespolone powizane podstawniki uywane s tylko w nomenklaturze multiplikatywnej (patrz
P-15.3). Nazwy tworzy si dodajc do siebie di- lub poliwalencyjne podstawniki, konkretnie tak jak
zaleca nomenklatura multiplikatywna (patrz P-15.3) dodajc nazwy zewntrznych podstawnikw do
nazwy centralnego podstawnika. Jeli jest zachowana symetria caego podstawnika to dozwolone jest
podstawienie skadnikw.
Przykady:

silanodiylodi(etano-2,1-diyl)
(preferowany przedrostek)
silanodiylodietylen

1,4-fenylenobis(metylen)
(preferowany przedrostek; 1,4-fenylen i metylen
s preferowanymi zachowanymi IUPAC
przedrostkami, patrz P-29.6.1)

metylenobis(disilano-2,1-diyl)
(preferowany przedrostek)

cykloheksano-1,4-diylobis(sulfanodiyl)
(preferowany przedrostek)
cykloheksano-1,4-diylobis(tio)

silanodiylobis(1-fluoroetano-2,1-diyl)
(preferowany przedrostek)
silanodiylobis(1-fluoroetylen)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

341

P-29.5 PODSTAWNIKI KOMPLEKSOWE


P-29.5.1 Kompleksowe podstawione podstawniki
Kompleksowe podstawione podstawniki tworzy si przez podstawienie acyklicznego
zespolonego podstawialnego podstawnika do acyklicznego podstawnika albo cyklicznego
podstawnika zgodnie z porzdkiem starszestwa acuchw, piercieni i ukadw piercieni (P-44).
Przykady:

6-(3-metylobutylo)undecyl (preferowany przedrostek)

2-(germylometylo)cykloheksyl (preferowany przedrostek)


P-29.5.2 Powizane kompleksowe podstawniki
Powizane podstawniki s kompleksowymi podstawnikami jeli skadaj si z trzech lub
wicej skadnikw. Podstawienie jest dozwolone jeli zachowana jest symetria caego podstawnika.
Przykady:
-O-CH2-S-CH2-Osulfanodiylobis(metylenoksy) (preferowany przedrostek)

(metylofosfanodiylo)bis(oksyetano-2,1-diyl) (preferowany przedrostek)

P-29.6 ZACHOWANE NAZWY PRZEDROSTKW PROSTYCH PODSTAWNIKW WYWODZCYCH SI


Z MACIERZYSTYCH WODORKW OPISANYCH W ROZDZIALE P-2

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

342

W tym podrozdziale dyskutowane s trzy aspekty uycia w nomenklaturze prostych


podstawnikw o zachowanych nazwach, pochodzcych z macierzystych wodorkw.
P-29.6.1 Zachowane przedrostki, ktre s preferowanymi przedrostkami
P-29.6.2 Zachowane przedrostki, ktre nie s uywane jako preferowane przedrostki
P-29.6.3 Zachowane przedrostki, ktre nie s ju zalecane jako zatwierdzone
przedrostki
P-29.6.1 Zachowane przedrostki, ktre s preferowanymi przedrostkami
Zwyczajowe przedrostki benzyl, benzyliden, benzylidyn s zachowanymi
preferowanymi przedrostkami ale nie mog by podstawiane. Patrz take P-29.6.2.
W Przewodniku z 1993 roku (odn. 2) nazwy benzyl,'benzyliden i
benzylidyn mogy by podstawione tylko w piercieniu. Jednake w
obecnych zaleceniach, dla preferowanych przedrostkw, podstawienie jest
niedozwolone zarwno w piercieniu jak i acuchu bocznym. W oglnej
nomenklaturze dopuszczalne jest ograniczone podstawienie (patrz P-29.6.2)
Przykady:

2-benzylopirydyna (PIN)
2-(fenylometylo)pirydyna

2-(4-bromobenzylo)pirydyna
2-(4-bromofenylometylo)pirydyna (PIN)

Podstawienie w zachowanej nazwie tert-butyl nigdy nie byo zalecane i obecne zalecenia
utrzymuj t zasad. Nigdy nie zostay przyjte dopuszczalne lokanty dla tej nazwy. Nazwy
metanodiyl i benzeno-1,2-diyl nie s zalecane w miejsce, odpowiednio, metylen i 1,2fenylen'. Nazwy trimetylen, tetrametylen, etc. nie s zalecane.
Przykady:

tert-butylo(dimetylo)fosfan (PIN)
dimetylo(1,1-dimetyloetylo)fosfan

(1-chloro-2-metylopropan-2-ylo)silan (PIN)
(2-chloro-1,1-dimetyloetylo)silan

Zachowane przedrostki metylen, fenyl i 1,2, 1,3 i 1,4-fenylen byy uywane jako w
peni podstawialne podstawniki; w obecnych zaleceniach ta zasada jest utrzymana tylko dla prostych,
zespolonych i kompleksowych podstawnikw.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

343

Przykady:
-CHBr-

bromometylen (preferowany przedrostek)

4-metylofenyl (preferowany przedrostek)

2,6-dimetylo-1,4-fenylen (preferowany przedrostek)

P-29.6.2 Zachowane przedrostki nie bdce preferowanymi przedrostkami


P-29.6.2.1
Przedrostki benzyl, benzyliden i benzylidyn s preferowanymi
przedrostkami tylko wtedy gdy s niepodstawione. Jednake mog by uywane w oglnej
nomenklaturze po podstawieniu w nastpujcy sposb:
(1) nieograniczone podstawienie w piercieniu
(2) podstawienie w pozycji przez charakterystyczne atomy lub grupy, ktre zawsze
wskazuje si jako podstawniki (patrz Tabela 5.1), albo przez podstawniki nie
przeduajce acucha.
Przykady:

bromo(4-metylofenylo)metyl
(preferowany przedrostek)
-bromo-4-metylobenzyl

1-(4-metylofenylo)propyl
(preferowany przedrostek)
(nie -etylo-4-metylobenzyl)

,4-dikarboksybenzyliden
karboksy(4-karboksyfenylo)metyliden
(preferowany przedrostek)

(3,4,5-trimetylofenylo)metylidyn
(preferowany przedrostek)
3,4,5-trimetylobenzylidyn

P-29.6.2.2 W oglnej nomenklaturze zachowane s przedrostki izopropyl, izopropyliden i trytyl


ale niedopuszczalne jest jakiekolwiek podstawienie.

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

344

Przykady:

1,3-dibromo-2-(bromometylo)propan-2-yl
(preferowany przedrostek)
2-bromo-1,1-bis(bromometylo)etyl

propan-2-yliden (preferowany przedrostek)


1-metyloetyliden
izopropyliden (podstawienie jest
niedozwolone)

1-hydroksypropan-2-yliden
(preferowany przedrostek)
2-hydroksy-1-metyloetyliden

trytyl (podstawienie jest niedozwolone)


trifenylometyl(preferowany przedrostek)

(4-metylofenylo)difenylometyl
(preferowany przedrostek)

P-29.6.2.3 Zachowane s, ale tylko w oglnej nomenklaturze, przedrostek etylen i zwyczajowe


przedrostki podstawnikw piercieniowych; s one w peni podstawialne.
Przykady:
-CH2-CH2etylen
etano-1,2-diyl (preferowany przedrostek)

2-adamantyl (rwnie izomer 1-)


adamantan-2-yl (preferowany
przedrostek)
tricyklo[3.3.1.13,7]dekan-2-yl

-CHCl-CHCl1,2-dichloroetylen
1,2-dichloroetano-1,2-diyl (preferowany
przedrostek)

2-antryl (rwnie izomery 1- i 9-)


antracen-2-yl (preferowane przedrostki)

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

3-furyl (rwnie izomer 2-)


furan-3-yl (rwnie izomer 2-;
preferowane przedrostki)

2-naftyl (rwnie izomer 1-)


naftalen-2-yl (rwnie izomer 1-;
preferowane przedrostki)

2-piperydyl (rwnie izomery 1-, 3- i 4-)


piperydyn-2-yl (rwnie izomery 1-, 3- i
4-; preferowane przedrostki)
piperydyno = piperydyn-1-yl (tylko)

2-chinolil (rwnie izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i


8-)
chinolin-2-yl (rwnie izomery 3-, 4-, 5-, 6-,
7- i 8-; preferowane przedrostki)

345

7-izochinolil (rwnie izomery 1-, 3-, 4-,5-, 6 i 8)


izochinolin-7-yl (rwnie izomery 1-, 3-,4-, 5-, 6-, i
8-; preferowane przedrostki)

9-fenantryl (rwnie izomery 1-, 2-, 3- i 4-)


fenantren-9-yl (rwnie izomery 1-, 2-, 3i 4-; preferowane przedrostki)

2-pirydyl (rwnie izomery 3- i 4-)


pirydyn-2-yl (rwnie izomery 3- i 4-;
preferowane przedrostki)

2-tienyl (rwnie izomer 3-)


tiofen-2-yl (rwnie izomer 3-;
preferowane przedrostki)

o-tolil (rwnie izomery m- i p-; podstawienie


jest niedozwolone)
2-metylofenyl (rwnie izomery 3- i 4-;
preferowane przedrostki)
P-29.6.3 Zachowane przedrostki, ktre nie s ju zalecane jako zatwierdzone przedrostki

Rozdzia P-2 Wodorki macierzyste

346

Zwyczajowe, pospolite i tradycyjne przedrostki byy zawsze nieodczn czci nomenklatury


organicznej. Jednake w miar rozwoju systematycznej nomenklatury i jej szerokiego stosowania
wiele z tych przedrostkw znalazo si na uboczu. Skutkiem tego kady kolejny zestaw
rekomendacji IUPAC zawiera mniej tych tradycyjnych przedrostkw. W tych rekomendacjach
postpiono podobnie. Zalecenia z 1993 roku (odn. 2) zawieray poniej wymienione przedrostki ale
NIE S one zalecane w obecnych zaleceniach. Odpowiadajce im systematyczne przedrostki, oparte
na obecnych zaleceniach, s podane jako preferowane przedrostki.
C6H5-CH2-CH2-

fenetyl
2-fenyloetyl (preferowany przedrostek)

(C6H5)2CH-

benzhydryl
difenylometyl (preferowany przedrostek)

(CH3)2CH-CH2-

izobutyl
2-metylopropyl (preferowany przedrostek)

CH3-CH2-CH(CH3)-

(CH3)2CH-CH2-CH2CH3-CH2-C(CH3)2-

(CH3)3C-CH2-

sec-butyl
buran-2-yl (preferowany przedrostek)
1-metylopropyl
izopentyl
3-metylobutyl (preferowany przedrostek)
tert-pentyl
2-metylobutan-2-yl (preferowany przedrostek)
1,1-dimetylopropyl
neopentyl
2,2-dimetylopropyl (preferowany przedrostek)
furfuryl (tylko izomer 2-)
(furan-2-ylo)metyl (preferowany przedrostek)

tenyl (tylko izomer 2-)


(tiofen-2-ylo)metyl (preferowany przedrostek)
2-tienylometyl

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

347

ROZDZIA P-3. GRUPY CHARAKTERYSTYCZNE (FUNKCYJNE)


I PODSTAWNIKI
P-30
P-31
P-32
P-33
P-34
P-35

Wprowadzenie
Modyfikacja stopnia uwodornienia macierzystego wodorku
Przedrostki dla podstawnikw wywodzcych si z macierzystych
wodorkw o zmodyfikowanym stopniu uwodornienia
Przyrostki
Zwizki o macierzystych funkcjach
Przedrostki dla grup charakterystycznych

P-30 WPROWADZENIE
Przyrostki i/lub przedrostki doczone do macierzystej nazwy okrelaj konkretn struktur
molekularn i zazwyczaj reprezentuj rnego typu podstawniki, ktre uwaa si za zastpujce
atomy wodoru macierzystego wodorku lub struktury macierzystej. Zwyczajowo takie podstawniki
uwaa si za charakterystyczne (lub funkcyjne) kiedy poczenie pomidzy podstawnikiem a
struktur macierzyst nie jest wizaniem wgiel-wgiel, na przykad OH, =O i NH2, ale istniej
wyjtki, takie jak COOH i CN. Wydaje si waciwym zachowanie oglnego obrazu funkcyjnoci
jako implikujcej obecno heteroatomw, ale nie byaby pomocn prba precyzyjnego
zdefiniowania granic stosowania tego terminu.
IUPAC uwaa nienasycenie wgiel-wgiel w zwizkach acyklicznych i cyklicznych za
specjalny typ funkcyjnoci i dlatego opisywane ono jest tutaj, w rozdziale P-3, a nie w rozdziale P-2
(wodorki macierzyste). Obecno w tym miejscu nienasycenia, podobnie jak uwodornienia
macierzystych wodorkw o maksymalnej liczbie nieskumulowanych wiza podwjnych (mancude)
jest logiczna dla nomenklatury, poniewa wskazywane kocwkami nienasycenie acyklicznych i
cyklicznych macierzystych wodorkw i nasycenie macierzystych wodorkw mancude wskazywane
przedrostkami hydro/dehydro s w istocie rwnowane.
Ten rozdzia dotyczy te zwizkw o macierzystych funkcjach, to jest struktur, ktre mog
by traktowane jak struktury macierzyste posiadajce podstawialne atomy wodoru, ale posiadajce
te cechy normalnie wizane z funkcyjnoci, np. kwas octowy, CH3-COOH, i kwas fosfonowy,
HP(O)(OH)2. Naley odrnia zwizki o macierzystych funkcjach od zwizkw majcych grupy
charakterystyczne systematycznie wprowadzane jako przyrostek doczony do nazwy macierzystego
wodorku. Takie zwizki mona nazywa sfunkcjonalizowanymi macierzystymi wodorkami
chocia biorc cile, jony i rodniki nie mieszcz si w koncepcji funkcyjnoci jak opisano powyej;
centrum jonowe lub centrum rodnikowe traktuje si jak funkcj i wyraa tak samo jak grup
charakterystyczn, czyli przyrostkami i przedrostkami. Jest to opisane w tym rozdziale i w rozdziale
P-7.
Kad grup mona wyrazi w nazwie albo jako przyrostek albo przedrostek. Jako
przedrostki, s one rozczne (alfabetyzowane), podobnie jak przedrostki wywodzce si z
macierzystych wodorkw, dyskutowane w podrozdziale P-14.5.

P-31 MODYFIKACJA STOPNIA UWODORNIENIA MACIERZYSTEGO WODORKU


P-31.0 Wprowadzenie
P-31.1 Podstawniki z kocwkami en i yn(in)
P-31.2 Podstawniki modyfikowane przedrostkami hydro i dehydro

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

348

P-31.0 WPROWADZENIE
Macierzyste wodorki dzieli si na dwie grupy, w peni nasycone i w peni nienasycone. W
peni nienasycone cykliczne macierzyste wodorki s umownie definiowane jako majce
maksymaln liczb nie skumulowanych wiza podwjnych i nazywane zwizkami mancude
(akronim od MAximum Number of non CUmulated DoublE bonds). Tak wic stopie
uwodornienia rny od wymienionych powyej musi by wyraony operacjami addycji lub
subtrakcji odpowiadajcymi addycji lub subtrakcji atomw wodoru. Opracowano specjalne reguy
dla zwizkw majcych zarwno czci nasycone jak i nienasycone, takich jak cyklofany, zwizki
spiro etc.
Stopie uwodornienia macierzystego wodorku modyfikuje si dwoma sposobami: (a)
operacj subtrakcji (subtrakcja dwch lub wikszej liczby atomw wodoru) wskazywan
kocwkami en lub yn(in) lub przedrostkiem dehydro; lub (b) operacja addycji (addycja
dwch lub wikszej liczby atomw wodoru) wskazywan przedrostkiem hydro.
W tych zaleceniach przedrostki hydro i dehydro s rozczne, ale nie
umieszczone w kategorii alfabetyzowalnych rozcznych przedrostkw (patrz
P-14.4 a take P-15.1.5.2, P-31.2, P-58.2). Jest to zmiana w stosunku do
wczeniejszych zalece (odn. 1,2). Kiedy wsplnie z kocwkami en i
yn(in) stosuje si je do modyfikacji macierzystego wodorku, podlegaj
zasadzie najniszych lokantw, w zgodzie z numeracj macierzystego wodorku
i po uwzgldnieniu pierwszestwa wskazanego atomu wodoru, dodanego
wskazanego atomu wodoru i przyrostkw, o ile s obecne, jak okrelono w
oglnych metodach numerowania (P-14.4)
P-31.1 KOCWKI EN I YN(IN)
P-31.1.1 Oglna metodologia
P-31.1.1.1 Obecno jednego lub wicej podwjnych lub potrjnych wiza w poza tym
nasyconym macierzystym wodorku [z wyjtkiem nazw Hantzscha-Widmana (patrz P-31.1.1.3), lub
zachowanych nazw wskazujcych czciowe uwodornienie jak opisano pniej (patrz 31.1.1.3)]
wskazuje si zamieniajc kocwk an w nazwie nasyconego macierzystego wodorku na en lub
yn(in). Moliwie niskie lokanty przypisuje si wizaniom wielokrotnym jako zestawowi, chocia
moe to czasem da nisze lokanty kocwkom yn ni kocwkom en. Jeeli istnieje wybr,
podwjne wizania maj pierwszestwo w przypisywaniu niskich lokantw. W nazwach kocwka
en zawsze wyprzedza yn(in). Wymienia si tylko niszy lokant podwjnego wizania, chyba e
rnica midzy lokantami byaby wiksza od jednoci, wtedy wyszy lokant podaje si w nawiasie.
Wyjtkowo, kocwki en i yn(in) mog by dodane do kocwki an w zwizkach spiro
(patrz SP-2.4, odn. 8), nomenklaturze fanw (patrz PhII-5.3.1, odn. 6) i zespow piercieni (patrz P31.1.7).
Przykady:
1

CH2=CH-CH2-CH3
but-1-en (PIN)

HCC-CH3
prop-1-yn (PIN)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

CHC-CH=CH-CH3
pent-3-en-1-yn (PIN)

349

CH2=CH-CH2-CCH
pent-1-en-4-yn (PIN)

4-azabicyklo[8.5.1]heksadec-1(15)-en (PIN)
P-31.1.1.2 Przedrostki zwielokrotniajce di, tri itd. okrelajce liczb wiza
wielokrotnych kadego rodzaju umieszcza si bezporednio przed kocwkami wskazujcymi
nienasycenie, na przykad dien i triyn. Nie pomija si kocowej litery a zwielokrotniajcego
przedrostka przed en lub yn(in), na przykad tetraen i pentayn.
Przykady:
1

CH2=CH-CH=CH2
buta-1,3-dien (PIN)

CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH3
nona-1,3,5,7-tetraen (PIN)

P-31.1.1.3 Metoda opisana w P-31.1.1 jest odpowiednia do nastpujcych nasyconych


wglowodorowych wodorkw macierzystych i do odpowiadajcych im wodorkw modyfikowanych
nomenklatura zamienn a opisanych w rozdziale P-2:
P-31.1.2
P-31.1.3
P-31.1.4
P-31.1.5
P-31.1.6
P-31.1.7

Acykliczne macierzyste wodorki


Monocykliczne wodorki macierzyste
Bi- i policykliczne macierzyste wodorki von Baeyera
Zwizki spiranowe z monocyklicznymi piercieniami
Macierzyste wodorki fanowe
Zespoy piercieni z nienasyconych skadnikw

Metody tej nie stosuje si do modyfikowania nazw Hantzscha-Widmana dla nasyconych


zwizkw heterocyklicznych ani dla czciowo lub cakowicie uwodornionych zwizkw mancude o
zachowanych nazwach, np. imidazolina, morfolina, piperazyna, piperydyna, pirazolidyna, pirolidyna
(Tabela 2.3), chinuklidyna (Tabela 2.6) a take indan, chroman, izochroman, ich chalkogenowe
analogi oraz indolina i izoindolina (patrz Tabela 3.1). Jeeli zachodzi taka konieczno,
odpowiadajce zwizki mancude modyfikuje si przedrostkami hydro i dehydro jak pokazano
poniej w P-31.2.
P-31.1.2 Acykliczne macierzyste wodorki
P-31.1.2.1 Zachowane nazwy

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

350

Nazwa acetylen jest zachowana dla zwizku HCCH. Jest to preferowana nazwa IUPAC,
ale podstawienie nie jest dozwolone, chyba e w oglnej nomenklaturze gdzie podstawienie jest
dozwolone, np. fluoroacetylen [fluoroetyn (PIN)], ale nie podstawienie grupami alkilowymi ani
innymi przeduajcymi acuch wglowy, ani grupami charakterystycznymi wyraanymi
przyrostkami.
Nazwa allen dla CH2=CH=CH2 jest zachowana tylko w nomenklaturze oglnej;
podstawienie jest dozwolone, ale nie podstawienie grupami alkilowymi ani innymi przeduajcymi
acuch wglowy, ani grupami charakterystycznymi wyraanymi przyrostkami. Nazwa
systematyczna, propa-1,2-dien, jest preferowan nazw IUPAC.
Nazwa izopren dla CH2=C(CH3)-CH=CH2 jest zachowana, ale tylko w oglnej nomenklaturze;
nie jest dozwolone adne podstawienie. Systematyczna nazwa metylobuta-1,3-dien jest preferowan
nazw IUPAC.
1 2 3
4 5
Nazwa formazan dla HN=N-CH=N-NH2 jest zachowana i jest preferowan nazw IUPAC,
w peni podstawialn przyrostkami i przedrostkami.
Nazwa karbodiimid, dla HN=C=NH jest zachowana, ale tylko w oglnej nomenklaturze; nie
jest dozwolone adne podstawienie. Preferowan nazw IUPAC jest nazwa systematyczna
metanodiimina.
P-31.1.2.2 Nazwy systematyczne
P-31.1.2.2.1
Homogeniczne acykliczne wodorki macierzyste i acykliczne wodorki
macierzyste zbudowane naprzemiennie z heteroatomw modyfikuje si ogln metod opisan w P31.1.1.
Przykady:

heks-2-en (PIN)

but-2-yn (PIN) (nie

dimetyloacetylen)

heksa-2,3-dien (PIN)
(nie 1-etylo-3-metyloallen)

pentaaz-2-en
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)

disilin
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)

heksa-1,3-dien-5-yn (PIN)

heksasil-2-en
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)

tristannafosfa-1,3-dien
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

351

N 1

HP=N-P=N-PH2
N-fosfanylideno-1-(fosfanyloimino)fosfanoamina
(nazwa wstpnie wybrana, patrz P-12.2)
P-13.1.2.2.2 Acykliczne wodorki macierzyste modyfikowane nomenklatur zamienn a
szkieletu
Lokanty przypisuje si miejscom nienasycenia w acuchach zgodnie z ustalonym
numerowaniem hetero-acucha. Jeeli istnieje moliwo wyboru, najnisze lokanty przypisuje si
miejscom nienasycenia.
Przykady:
1

10

11

12

13

14

CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH=CH2
2,5,8,11-tetraoksatetradec-13-en (PIN)
12

11

10

CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH=CH-O-CH3
2,5,8,11-tetraoksadodec-3-en (PIN)
P-31.1.3 Monocykliczne wodorki macierzyste
P-31.1.3.1 W monocyklicznych homogenicznych nienasyconych zwizkach jedno podwjne lub
jedno potrjne wizanie zawsze ma lokant 1. Kiedy jest to jedyny lokant, pomijamy go w nazwie.
Przykady:

cykloheksen (PIN)

cyklookta-1,3,5,7-tetraen (PIN)

cykloheksa-1,4-dien (PIN)

cyklododeka-1,5-dien (PIN)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

352

cyklopentadec-1-en-4-yn (PIN)
P-31.1.3.2 W piercieniach modyfikowanych nomenklatur zamienn a szkieletu niskie
lokanty przypisuje si najpierw heteroatomom, a potem miejscom nienasycenia.
Przykady:

1,4,7,10-tetraoksacyklododec-2-en (PIN)

1-oksa-4-azacyklododec-3-en (PIN)

1,11-disilacykloikoza-5,7-dien-3-yn (PIN)
(nie 1,11-disilacykloikoza-4,6-dien-8-yn,
zestaw lokantw 3,5,7 jest niszy od 4,6,8)

1,10-disilacykloikoza-12,14,16-trien-18-yn (PIN)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

353

1-azacyklotrideka-2,4,6,8,10,12-heksaen (PIN)
1H-1-aza[13]annulen

1,3-diazacyklotetradeka-1,3,5,7,9,11-heptaen (PIN)
1,3-diaza[14]annulen
P-31.1.3.3 Cykliczne kumuleny
Cykliczne kumuleny skadaj si wycznie z atomw, identycznych lub rnych, poczonych
podwjnymi wizaniami. W przypadku homocyklicznych kumulenw zaleca si pomijanie
wszystkich lokantw w preferowanych nazwach IUPAC (patrz P-14.3.4.5).
Przykady:

n = 11: cykloundekaundekaen (PIN)

14,24-ditiacykloundekaundekaen (PIN)

P-31.1.3.4 Zachowane nazwy


Styren, stilben i fulwen s jedynymi zachowanymi nazwami macierzystych wodorkw
zbudowanych z monocyklicznego ukadu piercieni i nienasyconego acucha bocznego. Wszystkie
te nazwy s uywane wycznie w nomenklaturze oglnej. Styren i stilben mog by podstawiane
tylko w piercieniu i tylko tak jak opisano w P-15.1.8.2; fulwenu w ogle nie wolno podstawia

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

styren (tylko podstawienie w piercieniu)


etenylobenzen (PIN)
winylobenzen

354

stilben (tylko podstawienie w piercieniu)


1,1-(eteno-1,2-diylo)dibenzen (PIN)

fulwen (bez podstawienia)


5-metylidenocyklopenta-1,3-dien

P-31.1.4 Bi- i policykliczne macierzyste wodorki von Baeyera


Naley zauway, e nazwy niektrych bi- i policyklicznych macierzystych wodorkw von
Baeyera nadaj si do nomenklatury fanw jako preferowane nazwy IUPAC (patrz P-52.52.5).
Przykady:

bicyklo[3.2.1]okt-2-en (PIN)

bicyklo[2.2.2]okta-2,5-dien (PIN)

P-31.1.4.2 Jeeli istnieje wybr nazw i numerowania, stosuje si nastpujce kryteria a do


podjcia decyzji:
(1) minimalna liczba zespolonych lokantw. Zespolony lokant podwjnego wizania stosuje si
wtedy, gdy lokanty atomw na kracach podwjnego wizania nie rni si o 1. Kiedy
potrzebny jest zespolony lokant, wyszy lokant podaje si w nawiasie. Pokazano i opisano
piercie benzenu jako cykloheksatrien odpowiadajcy strukturze Kekulego. W razie potrzeby
inne piercienie aromatyczne traktuje si podobnie.
Uwaga: Starszestwo pojedynczych lokantw wzgldem lokantw zespolonych ustalono w
1989 roku dla numerowania steroidw (patrz S3-2.5(2), odn. 16) i rozszerzono na ukady von
Baeyera w publikacji z 1990 roku (patrz VB-8.3, odn. 7).
Przykady:

bicyklo[4.2.0]okt-6-en (PIN)
{nie bicyklo[4.2.0]okt-1(8)-en}

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

355

bicyklo[6.5.1]tetradec-8-en (PIN)
{nie bicyklo[6.5.1]tetradec-1(13)en}

bicyklo[12.2.2]oktadeka-1(16),14,17-trien
{nie bicyklo[12.2.2]oktadeka-1(17),14(18),15-trien}
1(1,4)-benzenacyklotridekafan (PIN, patrz P-52.2.5)

bicyklo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien (PIN)
{nie bicyklo[4.1.0]hepta-1(6),2,4-trien}
(2) przy porwnywaniu lokantw podwjnych wiza wrd ktrych s zespolone lokanty,
ignoruje si liczby w nawiasach.
Przykady:

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

356

tricyklo[9.3.1.14,8]heksadeka-1(15),11,13-trien (I) (PIN)


{nie tricyklo[9.3.1.14,8]heksadeka-4(16),5,7-trien (II);
ani tricyklo[9.3.1.14,8]heksadeka-4,6,8(16)-trien (III);
ani tricyklo[9.3.1.14,8]heksadeka-1(14),11(15),12-trien (IV);
zestaw lokantw 1,11,13 w (I) jest niszy ni 4,5,7 w (II)
oraz 4,6,8 w (III); (IV) ma dwa zespolone lokanty a (I) tylko jeden}
1(1,3)-benzena-4(1,3-cykloheksanacykloheksafan (PIN, patrz P-52.2.5)

nie

nie

nie

tricyklo[9.3.1.14,8]heksadeka-1(15),4(16),5,7,11,13-heksaen (I) (PIN)


{nie tricyklo[9.3.1.14,8]heksadeka-1(15),4,6,8(16),11,13-heksaen (II)
ani tricyklo[9.3.1.14,8]heksadeka-1(14),4,6,8(16),11(15),12-heksaen (III)
ani tricyklo[9.3.1.14,8]heksadeka-1(14),4(16),5,7,11(15),12-heksaen (IV);
zestaw lokantw w (I) 1,4,5,7,11,13 jest niszy od 1,4,6,8,11,13 w (II),
a take nazwa w (I) ma dwa zespolone lokanty, a nazwy (III) i (IV) maj po trzy}
1,4(1,3)-dibenzenacykloheksafan (PIN, patrz P-52.2.5)
(3) Jeeli nadal istnieje moliwo wyboru, nisze lokanty wybiera si rozpatrujc wszystkie
lokanty, cznie z tymi w nawiasach, jako zestaw,
Przykad:

tetracyklo[7.7.1.13,7,111,15]nonadeka-3,11(18)-dien (PIN)
{nie tetracyklo[7.7.1.13,7,111,15]nona deka-3(19),11-dien;
zestaw lokantw 3,11,(18) jest niszy od 3,11,(19)}

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

357

P-31.1.4.3 Bi- i policykliczne struktury von Baeyera, z wizaniami podwjnymi i potrjnymi.


Jeeli s obecne zarwno wizania podwjne jak i potrjne to stosuje si ponisze kryteria a do
podjcia decyzji.
(1) nisze lokanty przypisuje si wizaniom wielokrotnym jako zestawowi;
Przykad:

bicyklo[14.3.1]ikoza-11,13,18-trien-2-yn (PIN)
(nie bicyklo[14.3.1]ikoza-3,5,17-trien-14-yn;
zestaw lokantw 2,11,13,18 jest niszy od 3,5,14,17)
(2) nisze lokanty przypisuje si wizaniom podwjnym;
Przykad:

bicyklo[11.3.1]heptadec-2-en-11-yn (PIN)
(nie bicyklo[11.3.1]heptadec-11-en-2-yn)

(3) ograniczenie do minimum liczby zespolonych lokantw


Przykad:

bicyklo[8.3.1]tetradeka-4,6,10-trien-2-yn (PIN)
(nie bicyklo[8.3.1]tetradeka-1(13),4,6-trien-8-yn)

P-31.1.4.4 Bi- i policykliczne zwizki heterocykliczne von Baeyera nazywane wedug


nomenklatury zamiennej a szkieletu. W nazwach zamiennych a zwizkw heterocyklicznych

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

358

nisze lokanty przypisuje si najpierw heteroatomom, zgodnie z ustalonym numerowaniem, a


nastpnie miejscom nienasycenia.
Przykady:

2-tiabicyklo[2.2.2]okt-5-en (PIN)

2-oksabicyklo[2.2.1]hept-5-en (PIN)

3-azabicyklo[3.2.2]non-6-en (PIN)

P-31.1.5 Zwizki spiranowe z monocyklicznymi piercieniami


P-31.1.5.1 Zwizki spiranowe zoone z nienasyconych piercieni
P-31.1.5.1.1 Niskie lokanty przypisuje si wizaniom podwjnym, w zgodzie z ustalonym
systemem numerowania zwizkw spiranowych.
Przykady:

spiro[4.5]dec-6-en (PIN)

spiro[5.5]undeka-1,8-dien (PIN)

P-31.1.5.1.2 Jeeli obok wiza podwjnych obecne s wizania potrjne, podane poniej kryteria
rozpatruje si kolejno a do podjcia decyzji.
(1) lokanty przypisuje si wizaniom wielokrotnym jako zestawowi:
Przykad:

spiro[4.10]pentadec-10-en-8-yn (PIN)

(2) jeeli wci istnieje wybr, niskie lokanty przypisuje si wizaniom podwjnym.

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

359

Przykad:

spiro-[4.10]pentadec-6-en-14-yn (PIN)

P-31.1.5.1.3 Heteroatom w zwizku spiranowym zbudowanym z monocyklicznych piercieni


nazywanych nomenklatur zamienn szkieletu (a) maj pierwszestwo do niskich lokantw.
Przykady:

1-azaspiro[4.5]dec-3-en (PIN)

1,4,7-tritiaspiro[4.5]-dec-9-en (PIN)
P-31.1.5.2
Baeyera.

3-silaspiro[5.5]undec-7-en (PIN)

Zwizki spiranowe zbudowane z nasyconych policyklicznych skadnikw von

P-31.1.5.2.1 Nienasycenie w nasyconych spiranowych ukadach piercieni, nazywanych wedug


systemu von Baeyera, wskazuje si kocwkami en i, w miar potrzeby, przedrostkami
zwielokrotniajcymi di, tri etc.; kocwk en wymienia si po ostatnim nawiasie kwadratowym
w nazwie spiro. Jeeli istnieje moliwo wyboru, niskie lokanty przypisuje si kolejno zczeniu
spiro, heteroatomom i podwjnym wizaniom (patrz SP-2.4 w odn. 8).
Uwaga
Umiejscowienie kocwki en po zamykajcym nawiasie kwadratowym w
macierzystej nazwie spiro zostao przyjte w publikacji o nomenklaturze zwizkw spiranowych
(odn.4).
Przykady:

3,3-spirobi[bicyklo[3.3.1]nonano]-6,6-dien (PIN)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

360

2,2-spirobi[bicyklo[2.2.1]heptan]-5-en (PIN)

5,6-dioksa-2,2-spirobi[bicyklo[2.2.2]oktano]-7,7-dien
(PIN)

2-fosfa-3,3-spirobi[bicyklo[3.3.1]nonano]-6,7-dien (PIN)

3,3,6,6-dispiroter[bicyklo[3.1.0]heksan]-2-en (PIN)

2,7-dioksa-2,3:7,7-dispiroter[bicyklo[4.1.0]heksan]-4-en (PIN)
[nie 5,7-dioksa-2,3:7,7-dispiroter[bicyklo[4.1.0]heksan]-2-en;
zestaw lokantw dla przedrostkw oksa 2,7 jest niszy od 5,7]
P-31.1.6 Macierzyste wodorki fanowe
P-31.1.6.1 Wizania podwjne w amplifikantach i w uproszczonych szkieletach fanw
Obecno jednego lub wicej wiza podwjnych lub potrjnych w poza tym nasyconym
macierzystym wodorku fanu, z wyjtkiem amplifikantw z nazwami Hantzscha-Widmana, wskazuje
si dodajc do nazwy macierzystego wodorku fanu kocwki en lub yn(in) z odpowiednimi
przedrostkami zwielokrotniajcymi okrelajcymi wielokrotno kadego rodzaju miejsc
nienasycenia (odn. 6, PhII-5.3).
Niskie lokanty nadaje si wizaniom podwjnym i potrjnym, w zgodzie z ustalonym
numerowaniem macierzystego wodorku fanu i macierzystego wodorku fanu modyfikowanego

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

361

nomenklatur zamienn a szkieletu. Do penego opisu zwizkw wywodzcych si z macierzystych


wodorkw fanw stosuje si trzy rodzaje lokantw:
(1) podstawowe lokanty; to znaczy arabskie
superatomy macierzystego szkieletu fanu;

liczbowe lokanty

wskazujce atomy i

(2) zoone lokanty, czyli podstawowe lokanty z indeksami grnymi okrelajcymi pozycje
amplifikantw (patrz P-26.4.3)
(3) zespolone lokanty bdce podstawowymi lub zoonymi lokantami, po ktrych nastpuje
inny lokant w nawiasie wskazujc, e wizanie podwjne nie znajduje si midzy dwoma
kolejnymi lokantami.
W nomenklaturze fanw wizania podwjne i potrjne wskazuje si dwoma metodami:
(1) niszym lokantem podwjnego lub potrjnego wizania, kiedy dwa kolejne lokanty s:
(a) podstawowymi lokantami; lub
(b) zoonymi lokantami, z ktrych aden nie ssiaduje z podstawowym lokantem;
(2) zoonym lokantem, kiedy jeden lokant jest zespolonym lokantem ssiadujcym z
podstawowym lokantem.
Przykady:

1(1,3)-benzena-9(1,3)cykloheksanacykloheksadekafan-91(96),94-dien (PIN)

1(1,3)-benzena-9(1,3)cykloheksanacykloheksadekafan-91(96),93(94)-dien (PIN)

1,9(1,3)-dibenzenacykloheksadekafan-2-en (PIN)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

362

P-31.1.6.2 Struktury fanw z wizaniami podwjnymi i potrjnymi


Podwjne i potrjne wizania w strukturze fanu wpisuje si metod z P-31.1.4.3. Niskie
lokanty przypisuje si najpierw wizaniom podwjnym i potrjnym jako zestawowi w malejcym
porzdku, a jeeli jeszcze istnieje wybr wizaniom podwjnym.
Przykady:

1,7(1,3)-dibenzenacyklotridecafan-4-en-2-yn (PIN)

1,7(1,3)-dibenzenacyklotridekafan-2-en-5-yn (PIN)

(1,4)-cyklooktana-4-(1,4)benzenacykloheksafan-11(18),12,14,16-tetraen (PIN)

P-31.1.7 Zespoy piercieni z nienasyconych skadnikw


P-31.1.7.1
Nienasycenie w zespoach piercieni zoonych z nasyconych skadnikw,
monocyklicznych lub acyklicznych, wskazuje si kocwkami en i yn (-in) i
zwielokrotniajcymi przedrostkami di, tri etc., kocwki wymienia si po ostatnim nawiasie
kwadratowym w nazwie zespou piercieni. Jeeli istnieje moliwo wyboru, najnisze lokanty
przypisuje si, kolejno, atomom wzowym zespou piercieni, heteroatomom i wizaniom
wielokrotnym (patrz take P-31.1.5.2).

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

363

Umieszczenie kocwek en i yn(in) po zamykajcym nawiasie kwadratowym


w nazwach zespow piercieni jest zmian w stosunku do wydania z 1979 i
Przewodnika z 1993 roku (odn. 1 i 2), ale jest zgodne z metod ustalon dla
zwizkw spiranowych i opublikowan w 1999r. (odn. 4).
Przykady:

[1,1-bi(cykloheksano)]-1,2-dien (PIN)

[2,2-bi(bicyklo[2.2.2]oktano)]-5,5-dien (PIN)

[11,21:24,31-tercykloheksano]-12,21-dien (PIN)
[1,1:4,1-tercykloheksano]-1,2-dien

[11,21:24,31-terbicyklo[2.2.2]oktano]-12,22,32-trien (PIN)
[1,1:4,1-terbicyklo[2,2,2]oktano]2,2,2-trien
P-31.1.7.2 Podwjne wizania czce dwa piercienie lub ukady piercieni zapisuje si tak
samo jak zespoy piercieni zoone z trzech lub wicej nasyconych skadnikw. Lokanty
kracowych pozycji takich wiza zamyka si w nawiasie (zespolone lokanty).
Przykady:

[11,21:24,31-tercykloheksan]-11(21)-en (PIN)
[1,1:4,1-tercykloheksan-1(1)-en

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

364

[11,21:24,31-tercykloheksano]-11(21),24(31)-dien (PIN)
[1,1:4,1-tercykloheksano]-1(1),4(1)-dien

[11,21:24,31-tercykloheksano]-11(21),22,32-trien (PIN)
[1,1:4,1-tercykloheksano]-1(1),2,2-trien

P-31.1.7.3 Kiedy heterocykliczne zespoy piercieni zbudowane z monocyklicznych, bi- lub


polialicyklicznych skadnikw nazywa si wedug nomenklatury zamiennej a szkieletu, niskie
lokanty przypisuje si, kolejno, zczeniom piercieni, heteroatomom i wreszcie miejscom
nienasycenia.
Przykad:

12,23,33-tritia[11,21:24,31-terbicyklo[2.2.2]oktano]-15,25,35-trien (PIN)
2,3,3-tritia[1,1:4,1-terbicyklo[2.2.2]oktano]-5,5,5-trien
P-31.2 PRZEDROSTKI HYDRO I DEHYDRO
P-31.2.1 Przedrostki 'hydro/dehydro uywa si do wskazania addycji lub subtrakcji,
odpowiednio do lub od zwizku mancude. Przedrostki hydro i dehydro s przedrostkami
rozcznymi, ale nie uwzgldnia si ich wrd przedrostkw wymienianych w kolejnoci
alfabetycznej. Tak wic w nazwach wymienia si je bezporednio przed pocztkiem nazwy
macierzystego wodorku, po zalfabetyzowanych przedrostkach i przed nierozcznymi przedrostkami.

Jest to zmiana w stosunku do


przedrostki hydro i dehydro
przedrostkami podstawnikowymi.
nazw macierzystego wodorku,
nierozcznymi przedrostkami.

poprzednich rekomendacji. W tych zaleceniach


s rozczne ale nie alfabetyzowane z innymi
W nazwach wymienia si je bezporednio przed
po alfabetyzowanych przedrostkach i przed

Pocztek i kierunek numerowania zwizku wybrane s tak, aby najnisze lokanty przypisa
ustalonemu numerowaniu policyklicznego ukadu piercieni, jak w naftalenie, chinolinie itd.,

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

365

nastpnie heteroatomom w zwizkach heterocyklicznych, kolejno, i o ile jest, wskazanemu atomowi


wodoru zgodnie z opisan w P-14.4 metodologi konstruowania nazw podstawnikowych.
P-31.2.2 Oglna metodologia
Przedrostki hydro i dehydro s zwizane z hydrogenacj i dehydrogenacj (uwodornieniem
i odwodornieniem) podwjnego wizania; std przedrostki zwielokrotniajce o wartociach
parzystych, jak di, tetra etc. wskazuj nasycenie podwjnego wizania, na przykad 'dihydro',
tetrahydro lub powstanie podwjnych (bd potrjnych) wiza di, dehydro etc. W nazwach te
przedrostki umieszcza si bezporednio przed pocztkiem nazwy macierzystego wodorku i przed
nierozcznymi przedrostkami. W przypisaniu najniszych lokantw wskazany atom wodoru ma
pierwszestwo przed przedrostkami hydro. Jeeli w nazwie wystpuje wskazany atom wodoru to
przedrostki hydro poprzedzaj go.
Przykady:

1,2,3,4 -tetrahydro-1,2-binaftalen (PIN)

4,5-dihydro-3H-azepina (PIN)

3,4-dihydro-2H-pirol (PIN)

1,2-didehydrobenzen (PIN, patrz P-31.2.4.1)


cykloheksa-1,3-dien-5-yn
(nie benzyn)

P-31.2.3 Przedrostekhydro
P-31.2.3.1
Przedrostki hydro stosuje si do modyfikowania stopnia hydrogenacji
monocyklicznych zwizkw mancude majcych zachowane lub systematyczne nazwy; wyjtkiem s
hydro pochodne benzenu, dla ktrych preferowanymi nazwami IUPAC s cykloheksen i
cykloheksadien.
Przykady:

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

cykloheksa-1,4-dien PIN)
(nie 1,4-dihydrobenzen)

1,2-dihydropirydyna (PIN)

2,7-dihydro-1H-azepina (PIN)

366

cykloheksen (PIN)
(nie 1,2,3,4-tetrahydrobenzen)

4,5,6,7-tetrahydro-1,4-tiazepina (PIN)

2,3-dihydro-1H-fosfol (PIN)

P-31.2.3.2 Nazwy nasyconych zwizkw heteromonocyklicznych


Preferowanymi nazwami IUPAC nasyconych zwizkw heteromonocyklicznych s albo nazwy
Hantzscha-Widmana opisane w P-22.2.2.1.1 lub nazwy zachowane przedstawione w Tabeli 2.3.
Nazwy nasyconych piercieni otrzymane przez dodanie przedrostkw hydro do nazw HantzschaWidmana, zachowane nazwy modyfikowane przez dodanie maksymalnej liczby przedrostkw hydro,
lub nazwy 'cyklo' opisane w P-22.2.5 nie s preferowanymi nazwami IUPAC, ale mog by uywane
w oglnej nomenklaturze.
Przykady:

1H-fosfol (PIN)

silin (PIN)

fosfolan (PIN)
tetrahydro-1H-fosfol

silinan (PIN)
heksahydrosilin

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

furan (PIN)

367

oksolan (PIN)
tetrahydrofuran

pirydyna (PIN)

piperydyna (PIN)
heksahydropirydyna

2H-piran (PIN)

oksan (PIN)
tetrahydropiran

1,4-tiazepina (PIN)

1,4-tiazepan (PIN)
heksahydro-1,4-tiazepina
cyklopentaazan
pentazolidyna
pentazolan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.1; P22.25)

P-31.2.3.3 Nasycenie podwjnych wiza w policyklicznych zwizkach mancude


P-31.2.3.3.1 Zachowane nazwy czciowo nasyconych policyklicznych zwizkw
mancude
P-31.2.3.3.2 Policykliczne zwizki mancude
P-31.2.3.3.3 Zwizki spiranowe
P-31.2.3.3.4 Zwizki fanowe

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

368

P-31.2.3.3.5 Zespoy piercieni


P-31.2.3.3.1 Zachowane nazwy czciowo nasyconych policyklicznych zwizkw mancude
Nazwy w Tabeli 3.1 s nazwami zachowanymi, ale nie s to nazwy preferowane IUPAC-u. S
za to akceptowane w oglnej nomenklaturze, z penymi moliwociami podstawiania i tworzenia
przyrostkw podstawnikowych z utworzonych grup, ale nie mog by stosowane jako skadniki
skondensowania ani jako amplifikanty w nomenklaturze fanw.
Tabela 3.1 Zachowane nazwy czciowo nasyconych wodorkw macierzystych

indan
2,3-dihydro-1H-inden (PIN)

1H-indolina
2,3-dihydro-1H-indol (PIN)

2H-izoindolina
2,3-dihydro-1H-izoindol (PIN)

chroman
3,4-dihydro-2H-1-benzopiran (PIN)
3,4-dihydro-2H-chromen

izochroman
3,4-dihydro-1H-2-benzopiran (PIN)
3,4-dihydro-1H-chromen

tiochroman (S zamiast O)
3,4-dihydro-2H-1-benzotiopiran (PIN)
3,4-dihydro-2H-tiochromen

izotiochroman (S zamiast O)
3,4-dihydro-1H-2-benzotiopiran (PIN)
3,4-dihydro-1H-izotiochromen

selenochroman (Se zamiast O)


3,4-dihydro-2H-1-benzoselenopiran (PIN)
3,4-dihydro-2H-selenochromen

izoselenochroman
3,4-dihydro-1H-2-benzoselenopiran (PIN)
3,4-dihydro-1H-izoselenochromen

tellurochroman (Te zamiast O)


3,4-dihydro-2H-1-benzotelluropiran (PIN)
3,4-dihydro-2H-tellurochromen

izotellurochroman (Te zamiast O)


3,4-dihydro-1H-2-benzotelluropiran (PIN)
3,4-dihydro-1H-izotellurochromen

P-31.2.3.3.2 Policykliczne zwizki mancude


Stopie hydrogenacji czciowo lub cakowicie nasyconych indywidualnych ukadw
piercieni mancude, karbocyklicznych lub heterocyklicznych, podaje si przedrostkami hydro w
zgodzie z ogln metodologi opisan w P-31.2.2. Pene uwodornienie wskazuje si odpowiednimi

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

369

przedrostkami zwielokrotniajcymi pokazujcymi pen liczb przyczonych atomw wodoru, ale


pomija si lokanty (patrz P-14.3.4.5).
Przykady:

1,4-dihydronaftalen (PIN)

6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen (PIN)

dekahydronaftalen (PIN)

tetradekahydroantracen (PIN)

oktadekahydro-7,14-metano-4,6:8,10-dipropanodicyklohepta[a,d][8]annulen (PIN)
heksacyklo[15.3.2.23,7.12,12.013,21.011,25]pentakozan (patrz P-23.2.6.3)
P-31.2.3.3.3 Zwizki spiranowe
Zwizki spiranowe, w tym skadniki mancude, modyfikuje si zgodnie z ogln metodologi
opisan w P-31.2.2.
Przykady:

4a,5,6,7,8,8a-heksahydro-1H-spiro[imidazolino-4,2-chinoksalina]
(PIN)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

370

4,5-dihydro-3H-spiro[1-benzofurano-2,1-cykloheksan]-2-en (PIN)
P-31.2.3.3.4 Zwizki fanowe
Jeeli nazwa amplifikanta zakada obecno maksymalnej liczby nieskumulowanych wiza
podwjnych, to inne stany hydrogenacji wskazuje si przedrostkami hydro. Metod t stosuje si
nastpujco (patrz odn. 6, PhII-5.1 i PhII.5.2):
(1) Przedrostki hydro stosuje si do modyfikowania monocyklicznych mancude zwizkw
heterocyklicznych lub nazywanych wedug rozszerzonego systemu Hantzscha-Widmana.
Jednake nazwy w peni nasyconych heteromonocykli, ktre maj nazwy zachowane lub
nazwy Hantzscha-Widmana s preferowane wzgldem tych uywajcych przedrostki
hydro, na przykad oksolan i piperydyna s preferowane wzgldem tetrahydrofuranu i
heksahydropirydyny.
Przykady:

11,12,13,14,14a,15,16,17,18,18a-dekahydro-1(2,7)-naftalena-5(1,4)- benzenacyklooktafan (PIN)

11,14-dihydro-1,7(2,6)-dipirydynacyklododekafan (PIN)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

371

P-31.2.3.3.5 Zespoy piercieni


Stopie uwodornienia (hydrogenacji) zespow piercieni zoonych ze skadnikw mancude
podaje si przedrostkami hydro, zgodnie z oglna metodologi opisan w P-31.1.1. Poniewa te
zespoy uwaa si za macierzyste wodorki, stopie hydrogenacji rnych skadnikw mona
modyfikowa, do pewnego stopnia, w sposb dozwolony dla poszczeglnych skadnikw. To jest
przypadek zespow zoonych ze skadnikw monocyklicznych majcych rne nazwy skadnikw
mancude i nasyconych. Tak wic zespoy zoone z monocyklicznych skadnikw i te zoone z
ukadw piercieni traktuje si w rny sposb.
P-31.2.3.3.5.1 Zespoy piercieni zoone z monocyklicznych skadnikw
P-31.2.3.3.5.2 Zespoy piercieni zoone z ukadw piercieni
P-31.2.3.3.5.1 Zespoy piercieni zoone z monocyklicznych skadnikw
(a) Zespoy piercieni zoone z monocyklicznych skadnikw mancude i nasyconych
wglowodorw. Niskie lokanty przypisuje si przedrostkom hydro w zgodzie z
ustalonym numerowaniem kadego zespou. W zespoach: bifenyl i polifenyl, musi
pozosta jeden piercie benzenowy; w innym przypadku wyjciowy macierzysty
wodorek jest zespoem nasyconym i do wskazania nienasycenia stosuje si kocwk
en (patrz P-31.1.7). Poza tym jeeli modyfikowany zesp dwch piercieni skada si
z piercienia benzenu i piercienia cykloheksanu to preferowana jest nomenklatura
podstawnikowa (patrz rozdzia P-5).
Przykady:

2,3-dihydro-1,1-bifenyl (PIN)
(pokazano numerowanie)
1-(cykloheksa-1,3-dien-1-ylo)benzen

cykloheksylobenzen (PIN)
1,2,3,4,5,6-heksahydro-1,1-bifenyl
(pokazano numerowanie)

12,15,22,23-tetrahydro-11,21:24,31-terfenyl (PIN)
2,2,3,5-tetrahydro-1,1:4,1-terfenyl
[4-(cykloheksa-1,4-dien-1-ylo)cykloheksa-1,3-dien-1-ylo]benzen
(nazwa podstawnikowa)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

372

11,12,13,14,15,16,21,22,23,24,25,26,41,42,43,44,45,46,51,52,53,54,55,56-tetrakozahydro11,21:24,31:34,41:44,51:54,61-seksifenyl (PIN)
1,1,1,1, 2,2,2,2,3,3,3,3,4,4,4,4,5,5,5,5,6,6,6,6-tetrakozahydro-1,1: 4,1:4,1:4,1-seksifenyl
4-[([1,1-bi(cykloheksan)]-4-yl)fenylo]-4-fenylo-1,1-bi(cykloheksan)
(nazwa podstawnikowa)
{nie 1-(11,12,13,14,15,16,21,22,23,24,25,26-dodekahydro[11,21:24,31-terfenylo]
-41-yl)-4-[1,1-bi(cyclohexan]-4-ylo]benzen (nazwa podstawnikowa)
Uwaga: Zgodnie z P-52.2.5.1, aby utworzy nazw dla fanu wymaganych jest siedem
wzw.

1(1),4(1,4)-dibenzena-2,3,5,6(1,4),7(1)-pentacykloheksanaheptafan (PIN)
(pokazano numeracj)
4
1 -[4-(4-fenylo[1,1-bi(cykloheksan)]-4-ylo)fenylo)-11,21:24,31-tercykloheksan
(nazwa podstawnikowa)
4-[4-(4-fenylo[1,1-bi(cykloheksan)]-4-ylo)fenylo]-1,1:4,1-tercykloheksan
(nazwa podstawnikowa)
(b) Zespoy piercieni zbudowane z heteromonocykli. Niskie lokanty przypisuje si zczom
pomidzy piercieniami, nastpnie wskazanym atomom wodoru (jeeli s), i finalnie
przedrostkom hydro.
Przykady:

11,16,24,25,32,35-heksahydro-12,23:26,34-terpirydyna (PIN)
1,2,4,5,5,6-heksahydro-2,3:6,4-terpirydyna

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

373

14,15,24,25,34,35-heksahydro-11H,21H,31H-12,22:25,33-terazepina (PIN)
4,4,4,5,5,5-heksahydro-1H,1H,1H-2,2:5,3-terazepina
P-31.2.3.3.5.2 Zespoy piercieni zoone ze zwizkw policyklicznych. Niskie lokanty
przypisuje si zczom pomidzy skadnikami, nastpnie wskazanym atomom wodoru i finalnie
przedrostkom hydro.
Przykady:

1,2,3,4-tetrahydro-2,2-binaftalen (PIN)

17,18,27,28,37,38-heksahydro-12,27:22,37-terchinolina (PIN)
7,7,7,8,8,8-heksahydro-2,7:2,7-terchinolina

3a,3a,4,4,5,5,6,6,7,7,7a,7a-dodekahydro-1H,1H-2,2-biindol (PIN)
P-31.2.4 Przedrostek dehydro
P-31.2.4.1 Subtraktywny przedrostek dehydro stosuje si do wskazania usunicia atomw
wodoru i powstania wiza wielokrotnych. W systematycznej nomenklaturze zwizkw
organicznych stosuje si go rzadko. Zastosowany do benzenu, daje nazw 1,2-didehydrobenzen,
preferowan nazw IUPAC, w miejsce uywanej poprzednio nazwy benzyn. W zastosowaniu do
annulenw prowadzi do didehydro[n]annulenw nie s to nazwy preferowane IUPAC, ale s
akceptowane w oglnej nomenklaturze.
Przykady:

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

1,2-didehydrobenzen (PIN)
cykloheksa-1,3-dien-5-yn
(poprzednio: 'benzyn')

374

1,2-didehydro[12]annulen
cyklododeka-1,3,5,7,9-pentaen-11-yn (PIN)

P-31.2.4.2 Przedrostek dehydro jest szerzej stosowany w nomenklaturze zwizkw naturalnych,


co pozwala zachowa semisystematyczne nazwy zwizkw stereomacierzystych (odn. 27)
P-31.2.4.3 Nie zaleca si stosowania przedrostkw dehydro do wskazywania wiza
podwjnych w piercieniach heterocyklicznych majcych nazwy Hantzscha-Widmana. Nazwy
tworzy si najczciej z uyciem przedrostka hydro, co pokazano w kolejnych przykadach.
Przykad:

2,3,4,5-tetrahydroazocyn (PIN)

nie

1,2,3,4-tetradehydroazokan

P-32 PRZEDROSTKI DLA PODSTAWNIKW WYWODZCYCH SI


Z MACIERZYSTYCH WODORKW O ZMODYFIKOWANYM
STOPNIU HYDROGENACJI
P-32.0 Wprowadzenie
P-32.1 Podstawniki wywodzce si z macierzystych wodorkw z kocwkami en i yn
(in)
P-32.2 Podstawniki wywodzce si z macierzystych wodorkw modyfikowanych
przedrostkami hydro
P-32.3 Nazwy zachowane
P-32.0 WPROWADZENIE
Nazwy podstawnikw pochodzce od nazw odpowiednich nienasyconych zwizkw opisanych
w podrozdziale P-31 tworzy si uywajc odpowiedni przyrostek yl, yliden lub ylidyn, jak
opisano dla tworzenia przedrostkw podstawnikw w podrozdziale P-29. Te nazwy podstawnikw
mog mie kocwki en lub yn i przedrostki hydro lub dehydro w przypadku zwizkw
mancude.

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

375

P-32.1 PODSTAWNIKI WYWODZCE SI Z MACIERZYSTYCH WODORKW O NAZWACH


Z KOCWKAMI EN I YN(IN)

P-32.1.1 Podstawniki wywodzce si z nienasyconych acyklicznych zwizkw nazywa si


dwoma sposobami.
(1) Poniewa przyrostki maj pierwszestwo w wyborze niskich lokantw, pozycja (pozycje)
wiza wielokrotnych musz by wybrane w zgodzie z niskimi lokantami przypisanymi
wolnym walencyjnociom. Te wolne walencyjnoci mog znajdowa si w dowolnej
pozycji zmodyfikowanej struktury macierzystej. Dlatego te w przypadku acyklicznych
struktur macierzystych naley wymienia lokanty wszystkich wolnych wizalnoci, cznie
z 1.
(2) Nazwy mona rwnie tworzy podstawiajc proste podstawniki wikszymi, w sposb
przypominajcy nasycone przedrostki opisane w podrozdziale P-29.
W tych zaleceniach przyjto najwiksz zmian w nazywaniu podstawnikw
pochodzcych z nienasyconych acyklicznych zwizkw. Jako macierzysty acuch
wybiera si najduszy acuch, i jest on preferowany wzgldem liczby i rodzaju
wiza wielokrotnych,
Metoda uyta do tworzenia preferowanych nazw IUPAC, patrz P-57.1.4.1
Przykady:

(1) but-3-en-1-yl
(preferowany przedrostek)

(1) prop-2-en-1-yl
(preferowany przedrostek)

(1) but-3-en-2-yl
(preferowany przedrostek)

(2) 1-metyloprop-2-en-1-yl

(1) prop-1-en-2-yl
(preferowany przedrostek)
izopropenyl (nazwa zachowana,
ale niepodstawialna, patrz P-32.3)

(2) 1-metyloet-1-en-1-yl

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki


|
1
2
3
5-7
8
9
CH2=CH-CH2-CH-[CH2]3-CH2-CH3

|
2-4
5
6
CH2=CH-CH2-CH-[CH2]3-CH2-CH3

(1) non-1-en-4-yl

(2) 1-(prop-2-en-1-ylo)heksyl
(nie 1-pentylobut-3-en-1-yl)

(1) hept-2-en-4-yl
(preferowany przedrostek)

(1)hepta-1,6-dieno-3,5-diyl
(preferowany przedrostek)
4

3 2

376

(2) 1-propylobut-2-en-1-yl

(2) 1,3-dietenylopropano-1,3-diyl

CHC-CH2-CH2-

(1) but-3-yn-1-yl (preferowany przedrostek)

(1) okt-1-en-6-yn-4-yliden
(preferowany przedrostek)

(2) 1-(prop-2-en-1-yl)pent-3-yn-1-yliden

(1) hept-1-en-6-yn-4-yl
(preferowany przedrostek)

(2) 1-(prop-2-yn-1-ylo)but-3-en-1-yl

Uwaga: W (1) najnisze lokanty przypisuje si podwjnemu wizaniu, w (2)


podwjne wizanie znajduje si w gwnym acuchu.

(1) diazenyl
(wstpnie wybrany
przedrostek, patrz P-12.2)

(1) diazenodiyl
(wstpnie wybrany
przedrostek, patrz P-12.2)

(1) triaz-2-en-1-yl
(wstpnie wybrany
przedrostek, patrz P-12.2)

(1) distybenyl
(wstpnie wybrany
przedrostek, patrz P-12.2)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

377

P-32.1.2 Monocykliczne podstawniki


Metod (1) opisan w P-31.1.1 stosuje si do nazywania monocyklicznych podstawnikw.
Przykady:

cykloheks-1-en-1-yl
(preferowany przedrostek)

cyklopent-3-eno-1,2-diyl
(preferowany przedrostek)

P-32.1.3 Podstawniki wywodzce si z macierzystych wodorkw o ustalonym numerowaniu


Najnisze moliwe lokanty przypisuje si, zgodnie z ustalonym numerowaniem macierzystego
wodorku, najpierw wolnym wizalnociom, a nastpnie miejscom nienasycenia.
Przykady:

bicyklo[2.2.2]okt-5-en-2-yl
(preferowany przedrostek)

spiro[4.5]deka-1,9-dien-6-yliden
(preferowany przedrostek)

2,5,8,11-tetraoksatridec-12-en-13-yl (preferowany przedrostek)


(nie 3,6,9,12-tetraoksatridec-1-en-1-yl; przyrostek -yl dodaje
si do nazwy macierzystego wodorku 2,5,8,11-tetraoksatridekanu)
P-32.2 PODSTAWNIKI UTWORZONE Z MACIERZYSTYCH WODORKW O NAZWACH
ZMODYFIKOWANYCH PRZEDROSTKIEM HYDRO

Nazwy czciowo nienasyconych podstawnikw utworzonych ze zwizkw mancude tworzy


si z uyciem przedrostka hydro. Jeeli moliwy jest wybr, niskie lokanty przypisuje si zgodnie z
porzdkiem starszestwa (patrz P-24.2 i take P-59.1.10) przypisywania moliwie najniszych
lokantw niektrym cechom nomenklaturowym. Wskazane i dodane wskazane atomy wodoru musz
by wymienione w nazwach.
P-32.2.1 W heteromonocyklicznych macierzystych wodorkach, o ile istnieje wybr, najnisze
moliwe lokanty otrzymuj heteroatomy, potem wskazane atomy wodoru, kolejno wolne wizalnoci
i na kocu przedrostki hydro.

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

378

Przykady:

3,4-dihydro-1-aza[12]annulen-6-yl
1-azadodeka-1,5,7,9,11-pentaen-6-yl
(preferowany przedrostek)

12,13-dihydro-1-aza[13]annulen-4-yl
1-azatrideka-2,4,6,8,10-pentaen-4-yl
(preferowany przedrostek)

3,4-dihydro-2H-piran-3-yl
(preferowany przedrostek)

dihydro-2H-piran-3(4H)-yliden
oksan-3-yliden (preferowany przedrostek)

2,3-dihydropirazyno-1,4-diyl (preferowany przedrostek)

P-32.2.2 W policyklicznych zwizkach mancude, jeeli istnieje wybr, nisze lokanty przypisuje
si najpierw ustalonemu numerowaniu systemu, nastpnie wskazanemu atomowi wodoru, po nim
wolnym wizalnociom i finalnie przedrostkom hydro.
Przykady:

3,4-dihydronaftalen-1-yl
(preferowany przedrostek)

1,2-dihydroizochinolin-3-yl
(preferowany przedrostek)

1,2,3,4-tetrahydronaftaleno-4a,8a-diyl (preferowany przedrostek)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

379

P-32.2.3 Gdy stosuje si metod dodanego wskazanego atomu wodoru (patrz P-58.2.2) i gdy jest
moliwy wybr, najpierw niskie lokanty przypisuje si zgodnie z ustalonym numerowaniem systemu,
nastpnie wskazanym atomom wodoru, potem przyrostkom dla wolnych wizalnoci, dodanych
atomw wodoru i na kocu, przedrostkom hydro (patrz P-14.4).
Przykady:

1,3,4,5-tetrahydronaftalen-4a(2H)-yl
(preferowany przedrostek)

3,4-dihydrochinolin-2-(1H)-yliden
(preferowany przedrostek)

5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2(4aH)-yliden
(preferowany przedrostek)

3a,4-dihydro-1H-izoindol-2(3H)-1-yl-1-yliden
(preferowany przedrostek)

ZACHOWANE NAZWY PODSTAWNIKW WYWODZCYCH SI Z NIENASYCONYCH


ACYKLICZNYCH WODORKW MACIERZYSTYCH

P-32.3

Nazwy winyl dla CH2=CH-; winyliden dla CH2=C=; allil dla CH2=CH-CH2-; alliliden dla
3

CH2=CH-CH= i allilidyn dla CH2=CH-C s zachowane ale tylko w oglnej nomenklaturze.


Dozwolone jest podstawianie, ale nie grupami alkilowymi ani innymi przeduajcymi acuch
wglowy ani te grupami charakterystycznymi wskazywanymi przyrostkami. Preferowanymi
nazwami IUPAC s nazwy systematyczne, etenyl, etenyliden, prop-2-en-1-yl, prop-2-en-1-yliden i
prop-2-en-1-ylidyn.
Zachowuje si nazw izopropenyl dla CH2=C(CH3)- ale nie jest ona preferowan nazw
IUPAC. Jest akceptowalna do oglnego uytku, ale bez moliwoci podstawiania. Preferowan
nazw IUPAC jest prop-1-en-2-yl.
Nazwa styryl dla C6H5-CH=CH- jest zachowana tylko w oglnej nomenklaturze, podstawienie
jest dozwolone tylko w piercieniu. Preferowan nazw IUPAC jest 2-fenyloeten-1-yl.
P-32.4 ZACHOWANE NAZWY PODSTAWNIKW UTWORZONYCH Z CZCIOWO
NASYCONYCH POLICYKLICZNYCH MACIERZYSTYCH WODORKW

Przedrostki w Tabeli 3.2 s zachowane, ale tylko w oglnej nomenklaturze i mog by w


peni podstawiane; preferowane przedrostki tworzy si systematycznie.

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

380

Tabela 3.2 Zachowane nazwy podstawnikw utworzonych z czciowo nasyconych


policyklicznych wodorkw macierzystych
indan-2-yl
(take izomery 1-, 4- i 5-)
2,3-dihydro-1H-inden-2-yl (preferowany przedrostek)
(take izomery 1-, 4- i 5-)

indolin-2-yl (take izomery 1-, 3-, 4-, 5-, 6- i 7-)


2,3-dihydro-1H-indol-2-il (preferowany
przedrostek), (take izomery 1-, 3-, 4-, 5-, 6- i 7-)

izoindolin-2-yl (take izomery 1-, 4- i 5-)


2,3-dihydro-1H-izoindol-2-il (preferowany
przedrostek), (take izomery 1-, 4- i 5-)

chroman-2-yl (take izomery 3-, 4-, 5-,


6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl (take
izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-2H-1-benzopiran-2-yl (take
izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
(preferowane przedrostki)

izochroman-3-yl (take izomery 1-, 4-, 5-,


6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-1H-izochromen-3-yl (take
izomery 1-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-1H-2-benzopiran-3-yl (take
izomery 1-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
(preferowane przedrostki)

tiochroman-2-yl (S zamiast O) take


izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-2H-tiochromen-2-yl (take
izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-2H-1-benzotiopiran-2-yl (take
izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
(preferowane przedrostki)

izotiochroman-3-yl (S zamiast O) take


izomery 1-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-1H-izotiochromen-3-yl (take
izomery 1-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-1H-2-benzotiopiran-3-yl
(take izomery 1-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
(preferowane przedrostki)

selenochroman-2-yl (Se zamiast O) (take


izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-2H-selenochromen-2-yl (take
izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-2H-1-benzoselenopiran-2-yl
(take izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
(preferowane przedrostki)

izoselenochroman-3-yl (Se zamiast O) (take


izomery 1-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-1H-izoselenochromen-3-yl (take
izomery 1-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-1H-2-benzoselenopiran-3-yl
(take izomery 1-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
(preferowane przedrostki)

tellurochroman-2-yl (Te zamiast O) (take


izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-2H-tellurochromen-2-yl (take
izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-2H-1-benzotelluropiran-2-yl
(take izomery 3-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
(preferowane przedrostki)

izotellurochroman-3-yl (Te zamiast O) (take


izomery 1-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-1H-izotellurochromen-3-yl (take
izomery 1-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
3,4-dihydro-1H-2-benzotelluropiran-3-yl
(take izomery 1-, 4-, 5-, 6-, 7- i 8-)
(preferowane przedrostki)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

381

P-33 PRZYROSTKI
P-33.0
P-33.1
P-33.2
P-33.4

Wprowadzenie
Definicje
Przyrostki funkcyjne
Przyrostki skumulowane

P-33.0 WPROWADZENIE
W tym podrozdziale podane s nazwy podstawnikw reprezentujcych grupy
charakterystyczne wyraane przyrostkami. W istocie s to grupy charakterystyczne majce wolne
wizalnoci na atomach takich jak chalkogeny (O, S, Se, Te) i azot. Ta idea zostaa rozszerzona na
atomy wgla poczone z halogenami, chalkogenami i azotem, takie jak CO-Cl, -CO-OH, -CS-SH,
-CHO, -CN. Rodniki i jony wskazuje si przyrostkami w nomenklaturze podstawnikowej, ale nie
uwaa si ich za grupy charakterystyczne.
P-33.1 DEFINICJE
Przyrostki dzieli si na przyrostki funkcyjne reprezentujce grupy charakterystyczne i
przyrostki skumulowane stosowane do oznaczenia rodnikw i jonw. Przyrostki wskazujce grupy
charakterystyczne dzieli si na przyrostki funkcyjne i przyrostki skumulowane. Przyrostki
funkcyjne (P-32.2) wskazuj grupy charakterystyczne; s one ekskluzywne, poniewa tylko jeden
taki przyrostek moe zosta dodany do nazwy reprezentujc grup charakterystyczn lub funkcj. Z
drugiej strony przyrostki wskazujce rodniki i jony mona uywa w poczeniu ze sob i rwnie w
poczeniu z przedrostkami funkcyjnymi. (Patrz rozdzia P-7). W nazwach przyrostki funkcyjne s
zawsze doczone do nazwy macierzystego wodorku, modyfikowanej lub nie kocwkami -en i
-yn (in). Przyrostki skumulowane (patrz P-33.3) mog by doczone do nazwy macierzystego
wodorku, modyfikowanej lub nie kocwkami -en i yn (-in); ale jeeli obecne s ju funkcyjne
przyrostki, przyrostki skumulowane docza si do nich.
Przykady:
CH4
metan (PIN)

CH4
metan (PIN)

CH3-CH3
etan (PIN)

CH5+
metanium (PIN)
(przyrostek ium wskazuje addycj H+)
CH3-NH2
metanoamina (PIN)
(przyrostek amina
oznacza podstawienie)
CH2-CH3
etyl
(preferowany przedrostek,

CH3-NH3+
metanoaminium (PIN)
(przyrostek ium
wskazuje addycj H+)
CH2-CH2
etan-1-yl-2-yliden
(preferowany przedrostek,

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki


przyrostek yl wskazuje
utrat jednego atomu wodoru)

382
przyrostek yliden wskazuje
utrat dwch atomw wodoru)

P-33.2 PRZYROSTKI FUNKCYJNE


P-33.2.1 Podstawowe przyrostki funkcyjne
Podstawowe przyrostki funkcyjne s zbudowane tylko z atomw tlenu i/lub azotu, z lub bez
zwizania z atomami wgla, jak w przypadku kwasw karboksylowych, amidw, nitryli i aldehydw,
a take z atomami siarki, do wskazania kwasw sulfonowych i sulfinowych i odpowiadajcych im
amidw i hydrazydw. S one podane w Tabeli 3.3.
Do listy podstawowych przyrostkw dodano peroksol dla OOH. Jego
modyfikacja przez zamian funkcji prowadzi do przyrostkw -OS-tioperoksol
dla OSH, i SO-tioperoksol dla SOH. Przyrostek kwas sulfenowydla SOH
zosta usunity w Przewodniku z 1993 roku)
Tabela 3.3 Podstawowe preferowane i wstpnie wybrane przyrostki, w
malejcym porzdku starszestwa, wymieniane jako gwna
grupa charakterystyczna (preferowane s przyrostki zawierajce
atom wgla)
Wzr

Podstawowy przyrostek

(1)

-CO-OH

kwas karboksylowy (preferowany przyrostek)

(2)

-(C)O-OH

kwas owy (preferowany przyrostek)

(3)

-SO2-OH

kwas sulfonowy (przyrostek wstpnie wybrany)

(4)

-SO-OH

kwas sulfinowy (przyrostek wstpnie wybrany)

(5)

-CO-NH2

karboksyamid (preferowany przyrostek)

(6)

-(C)O-NH2

amid (preferowany przyrostek)

(7)

-CO-NNH2

karbohydrazyd (preferowany przyrostek)

(8)

-(C)O-NNH2

hydrazyd (preferowany przyrostek)

(9)

-CN

karbonitryl (preferowany przyrostek)

(10)

-(C)N

nitryl (preferowany przyrostek)

(11)

-CHO

karboaldehyd (preferowany przyrostek)

(12)

-(C)HO

al (preferowany przyrostek)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

(13)

=O

on (przyrostek wstpnie wybrany)

(14)

-OH

ol (przyrostek wstpnie wybrany)

(15)

-OOH

peroksol (przyrostek wstpnie wybrany)

(16)

-NH2

amina (przyrostek wstpnie wybrany)

(17)

=NH

imina (przyrostek wstpnie wybrany)

383

P-33.2.2 Pochodne preferowanych i wstpnie wybranych przyrostkw


Pochodne przyrostkw tworzy si w rny sposb modyfikujc podstawowe przyrostki z
Tabeli 3.3. Podstawowe przyrostki zawierajce atom wgla modyfikuje si zamian funkcji stosujc
wrostki wskazujce zastpienie atomw tlenu przez OO-, -S-, =S, -Se-, =Se, -Te-, =Te, =NH i
=NNH, jak pokazano w P-15.5.
Przykady:
-CO-OH

kwas karboksylowy (preferowany przyrostek)

-C(O)-OOH

kwas karboperoksowy (preferowany przyrostek)

-C(O)-SH

S-kwas karbotiowy ((preferowany przyrostek)

-C(Se)-OH

O-kwas karboselenowy (preferowany przyrostek)

-C(=NH)-OH

kwas karboksyimidowy (preferowany przyrostek)

-C(=NNH2)-OH

kwas karbohydrazonowy (preferowany przyrostek)

-C(=NH)-SH

kwas karboksyimidotiowy (preferowany przyrostek)

-CO-NH2
-C(Te)-NH2
-CO-NHNH2
-C(S)-NHNH2
-CHO
-CHS

karboksyamid (preferowany przyrostek)


karbotelluroamid (preferowany przyrostek)
karbohydrazyd (preferowany przyrostek)
karbotiohydrazyd (preferowany przyrostek)
karboaldehyd (preferowany przyrostek)
karbotioaldehyd (preferowany przyrostek)

(2) Podstawowe przyrostki zawierajce ukryty atom wgla modyfikuje si zamian funkcji
stosujc przedrostki wskazujce zamian atomw tlenu przez OO-, -S-, =S, -Se-, =Se, Te-, =Te, =NH i =NNH2 jak pokazano w P-15.5.
Przykady:
-(C)O-OH

kwas owy (preferowany przyrostek)

-(C)O-OOH

kwas peroksowy (preferowany przyrostek)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki


-(C)O-SH

S-kwas tiowy (preferowany przyrostek)

-(C)Te-OH

O-kwas tellurowy (preferowany przyrostek)

-(C)(=NH)-OH

384

kwas imidowy (preferowany przyrostek)

-(C)(=NNH2)-OH

kwas hydrazonowy (preferowany przyrostek)

-(C)(=NH)-SeH

kwas imidoselenowy (preferowany przyrostek)

-(C)O-NH2

amid (preferowany przyrostek)

-(C)S-NH2

tioamid (preferowany przyrostek)

-(C)O-NHNH2

hydrazyd (preferowany przyrostek)

-(C)S-NHNH2

tiohydrazyd (preferowany przyrostek)

-(C)HO

al (preferowany przyrostek)

-(C)HSe

selenal (preferowany przyrostek)

(3) Podstawowe przedrostki nie zawierajce atomw wgla modyfikuje si nomenklatur


zamienn funkcji przy uyciu przedrostkw wskazujcych zastpienie atomw tlenu
innymi atomami chalkogenw.
Przykady:
=O

on (preferowany przyrostek)

=S

tion (preferowany przyrostek)

=Se

selon (preferowany przyrostek)


(nie selenon)

=Te

tellon (preferowany przyrostek)


(nie telluron)

-OH

ol (wstpnie wybrany przyrostek)

-SH

tiol (wstpnie wybrany przyrostek)

-OOH

peroksol (wstpnie wybrany przyrostek)

-OSH

OS-tioperoksol (wstpnie wybrany przyrostek)

(4) Rdze sulf zastpuje si rdzeniami selen i tellur tworzc selenowe i


tellurowe analogi kwasw sulfonowych i sulfinowych.
Przykady:
-SO2-OH

kwas sulfonowy (wstpnie wybrany przyrostek)

-SO-OH

kwas sulfinowy (wstpnie wybrany przyrostek)

-SeO2-OH

kwas selenonowy (wstpnie wybrany przyrostek)

-TeO-OH

kwas tellurynowy (wstpnie wybrany przyrostek)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

385

(5) Przyrostki w rodzaju kwas sulfonowy i analogi modyfikuje si zamian funkcyjn


stosujc wrostki wskazujce zamian atomw tlenu przez OO-, -S-, =S, -Se-, =Se,
-Te-, =Te, =NH i =NNH2 jak pokazano w P-15.5.
Przykady:
-SO2-OH

kwas sulfonowy (wstpnie wybrany przyrostek)

-SO2-OOH

kwas sulfonoperoksowy (wstpnie wybrany


przyrostek)

-S(=NNH2)-OH

kwas sulfonodihydrazonowy (wstpnie wybrany


przyrostek)

-SeO-OH

kwas seleninowy (wstpnie wybrany przyrostek)

-SeO-SH

kwas seleninotiowy (wstpnie wybrany przyrostek)

-TeO2-OH

kwas telluronowy (wstpnie wybrany przyrostek)

-Te(O)(=NH)-OH

kwas tellurynoimidowy (wstpnie wybrany


przyrostek)

-SO-OH

kwas sulfinowy (wstpnie wybrany przyrostek)

-S(=NNH2)-OH

kwas sulfinohydrazonowy (wstpnie wybrany


przyrostek)

(6) Nazwy amidw i hydrazydw tworzy si zamieniajc kocwk przyrostka kwas owy
na amid lub hydrazyd.
Przykady:
-(C)(=NH)-OH

kwas imidowy (preferowany przyrostek)

-(C)(=NH)-NH2

imidoamid (preferowany przyrostek)

-C(=NH)-OH

kwas karboksyimidowy (preferowany przyrostek)

-C(=NH)-NH2

karboksyimidoamid (preferowany przyrostek)

-(C)(=NHNH2)-OH

kwas hydrazonowy (preferowany przyrostek)

-(C)(=NHNH2)-NHNH2

hydrazonohydrazyd (preferowany przyrostek)

-SO2-OH

kwas sulfonowy (wstpnie wybrany przyrostek)

-SO2-NH2

sulfonoamid (wstpnie wybrany przyrostek)

-SeO-OH

kwas seleninowy ((wstpnie wybrany przyrostek)

-SeO-NHNH2

seleninohydrazyd (wstpnie wybrany przyrostek)

(7) Przyrostkw z grupami NH2 i =NH podstawionymi grup OH nie nazywa si ju


preferowanymi nazwami kwasem karbohydroksyamowym i kwasem karbohydroksymowym.
Preferowanymi nazwami IUPAC s teraz N-hydroksy pochodne amidw i kwasw amidowych.

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

386

Przykady:
CH3-CH2-CO-NH2

CH3-CH2-CO-NH-OH

propanoamid (PIN)

N-hydroksypropanoamid (PIN)
kwas propanohydroksyamowy

CH3-CH2-C(=NH)-OH

CH3-CH2-C(=N-OH)-OH

kwas propanoimidowy (PIN)

kwas N-hydroksypropanoimidowy (PIN)


kwas propanohydroksymowy

P-33.3 PRZYROSTKI SKUMULOWANE


Przyrostki uywane do wskazywania rodnikw i centrw jonowych w strukturach
macierzystych s podane w Tabeli 3.4. Uoone s one w malejcym porzdku starszestwa,
rodniki >aniony >kationy. Przyrostki te dodaje si, w zwyky sposb, do nazwy macierzystego
wodorku, lub do przyrostkw wskazujcych grupy charakterystyczne. Nazwy rodnikw tworzy si
tak samo jak nazwy podstawnikw (patrz P-29.2), z wyjtkiem di- i triwalencyjnych rodnikw
skupionych na jednym atomie, ktre nazywa si przyrostkami yliden i ylidyn, ale ju nie diyl
lub triyl.
Uwaga: en i yn(in) uwaa si za kocwki, nie przyrostki. S one skumulowanymi
kocwkami.
Tabela 3.4 Afiksy dla rodnikowych i jonowych centrw w strukturach macierzystych

Rodniki

Operacja

Przyrostek

Utrata H

-yl

Utrata 2H
z jednego atomu
z rnych atomw

-yliden
-diyl

Utrata 3H
z jednego atomu
z rnych atomw

Kocwka

-ylidyn
-triyl
-ylyliden
etc.

Aniony

Utrata H+
Addycja H

-id
-uid

Kationy

Utrata H
Addycja H+

-ylium
-ium

-an, -ian

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

387

Przykady:
2

CH3-CH3

CH3-CH2

etan (PIN)

etyl (PIN)

etan-2-id-1-yl
(preferowany przedrostek)

CH3-NH2

CH3-NH3+

metanoamina (PIN)

metanoaminium (PIN)

CH2-CH2

CH3-NH2+metanoaminiumyl
(preferowany przedrostek)

CH3-NH
metanoaminyl (PIN)
naftalen-3-yl-1(2H)-yliden (PIN)

P-34 ZWIZKI O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH


P-34.0
P-34.1
P-34.2
P-34.3

Wprowadzenie
Zwizki o macierzystych funkcjach
Podstawniki zwizane ze zwizkami o macierzystych funkcjach
Struktury macierzyste i odpowiadajce im przedrostki

P-34.0 WPROWADZENIE
W chemii organicznej uywa si wielu zwyczajowych i semi-systematycznych
nazw. W
miar coraz intensywniejszych dziaa na rzecz nazw systematycznych, liczba zachowanych nazw
(zwyczajowych i semi-systematycznych) bya stopniowo zmniejszana w Zaleceniach z 1979 r. (odn.1)
i ponownie w przewodniku z 1993 r. (odn.2) . Zwizki o macierzystych funkcjach zdefiniowano i
dyskutuje si w P-15.1.2 opisujcym nomenklatur podstawnikow. Ten podrozdzia podaje
kodyfikowan w 2005 r. list zwizkw o macierzystych funkcjach utworzon w 1993 roku i
klasyfikowan jako preferowane nazwy IUPAC lub nazwy, ktre mog by uywane tylko w
oglnej lub wyspecjalizowanej (patrz rozdzia P-10) nomenklaturze.
W kolejnym podrozdziale, P-34.1, podano list rekomendowanych nazw IUPAC. Nazwy
rekomendowane dla oglnej i wyspecjalizowanej nomenklatury podane s w P-34.2, rozdziaach P-6
i P-10 wsplnie z systematycznymi nazwami podstawnikowymi dla rnych klas zwizkw. Nazwy
podstawnikw omawiane s w P-34.3, rozdziale P-6 i rozdziale P-10.
P-34.1 ZACHOWANE NAZWY ZWIZKW O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH
Zachowane nazwy nastpujcych zwizkw o macierzystych funkcjach uywa si jako
preferowane nazwy IUPAC a take w nomenklaturze oglnej i wyspecjalizowanej. Listy w P-34.1.1
i P-34.1.2 s wyczerpujce jeli chodzi o preferowane nazwy IUPAC; wicej zachowanych nazw
zwizkw o macierzystych funkcjach zalecanych do uycia w oglnej i wyspecjalizowanej

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

388

nomenklaturze podano w P-34.1.3. Dla kadego zwizku okrelono typ podstawienia (dozwolone czy
nie), zgodnie z ogln metodologi podan w P-34.1.2.
Organiczne zwizki o macierzystych funkcjach (uoone wedug klas grup
charakterystycznych)
P-34.1.2 Organiczne zwizki o macierzystych funkcjach (uoone alfabetycznie)
P-34.1.3 Organiczne zwizki o macierzystych funkcjach dla oglnej i
wyspecjalizowanej nomenklatury
P-34.1.4 Nieorganiczne zwizki o macierzystych funkcjach
P-34.1.1

P-34.1.1 Organiczne zwizki o macierzystych funkcjach (uoone wedug klas grup


charakterystycznych)
P-34.1.1.1 Kwasy
CH3-COOH
kwas octowy (PIN)
(podstawienie dozwolone,
patrz P-65.1.1.1)
kwas etanowy

kwas benzoesowy (PIN)


(podstawienie dozwolone, patrz P-65.1.1.1)
kwas benzenokarboksylowy

H2N-COOH
kwas karbamowy (PIN)
(podstawienie dozwolone,
patrz P-65.1.1.1)
kwas karbonoamidowy

HO-CO-OH
kwas karbonowy (PIN)
(patrz P-65.2)
kwas wglowy

NC-OH
kwas cyjanowy (PIN)
kwas karbononitrydowy
(patrz P-65.2.2)

H-COOH
kwas mrwkowy (PIN)
(ograniczone podstawienie,
patrz P-65.1.8)
kwas metanowy

HOOC-COOH
kwas szczawiowy (PIN)
(patrz P-65.1.1.1)
kwas etanodiowy

H2N-CO-COOH
kwas oksamowy (PIN)
(podstawienie dozwolone,
patrz P-65.1.1.1)
kwas amino(okso)octowy

H2N-C(=NH)-OH
kwas karbamoimidowy (PIN; patrz P-65.2.1.3)
kwas karbonoamidoimidowy

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

389

P-34.1.1.2 Zwizki karbonylowe


OHC-CHO
oksaldehyd (PIN; patrz P-66.6.1.2)
etanodial
glioksal (patrz P-66.6.1.2; dozwolone ograniczone
podstawienie: patrz P-65.1.8.2)
P-34.1.1.3 Zwizki hydroksylowe

fenol (PIN)
(podstawienie dozwolone; P-65.1.1.1)
benzenol
P-34.1.1.4 Etery
anizol (PIN)
(bez podstawienia dla PINw; w oglnej nomenklaturze
podstawienie dozwolone w piercieniu i grupie
-metoksylowej i tylko grupami wymienionymi
w P-15.1.8.2; patrz take P-63.2.3)
metoksybenzen
P-34.1.1.5 Zwizki azotowe

anilina (PIN); pene podstawienie, patrz P-62.2.1.1.1)


benzenoamina

formazan (PIN)
(patrz P-68.3.1.3.5)
(hydrazynolidenometylo)diazen

hydroksyloamina (nazwa wstpnie wybrana; patrz P-68.3.1.1.1)

H2N-OH
N 2

guanidyna (PIN)
(podstawienie dozwolone; patrz P-66.4.1.2.1)
diamid karbonoimidowy

H2N-CO-CO-NH2
oksamid (PIN)
(podstawienie dozwolone;
patrz P-66.1.1.1.2.1)
diamid szczawiowy

H2N-CO-NH2
mocznik (PIN)
(podstawienie dozwolone;
patrz P-66.1.1.1.2.1)
diamid karbonowy

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

390

P-34.1.2 Organiczne zwizki o macierzystych funkcjach (uoone alfabetycznie)


Zachowane nazwy (PIN)

Alternatywne nazwy

anilina (podstawienie dozwolone; patrz P-65.1.1.1)

benzenoamina

anizol (bez podstawienia dla PINw; w oglnej


nomenklaturze podstawienie dozwolone
w piercieniu i grupie -metoksylowej i tylko
grupami wymienionymi w P-15.1.8.2;
patrz take P-63.2.3)

metoksybenzen

fenol (podstawienie dozwolone; patrz P-63.1.1.1)

benzenol

formazan (podstawienie dozwolone; patrz P-68.3.1.3.5)

(hydrazylidenometylo)diazen

guanidyna (podstawienie dozwolone; patrz P-66.4.1.2.1)

karbonoimidoil

hydroksyloamina (wyjtkowe podstawienie, patrz P-68.3.1.1.1)


mocznik

(podstawienie dozwolone, patrz P-66.1.6.1.1)

karbonowy diamid

oksamid (podstawienie dozwolone; patrz P-66.1.1.1.1.2)

szczawiowy diamid

oksaldehyd (bez podstawienia, patrz P-66.6.1.2)

etanodial
glioksal (patrz P-66.6.1.2;
(dozwolone ograniczone
podstawienie, patrz
P-65.1.8.2)

kwas benzoesowy (podstawienie dozwolone, patrz 65.1.1.1)

kwas benzenokarboksylowy

kwas cyjanowy (patrz P-65.2.2)

kwas karbononitrydowy

kwas karbamowy (podstawienie dozwolone, patrz 65.2.1.1)

kwas karbonoamidowy

kwas karbamoimidowy (podstawienie dozwolone, patrz P-65.2.1.3)


kwas karbonowy (wglowy) (patrz P-65.2)
kwas mrwkowy (dozwolone ograniczone podstawienie;
patrz P-65.1.8)
kwas octowy (podstawienie dozwolone, patrz P-65.1.1.1)

kwas

metanowy

kwas etanowy

kwas oksamowy (podstawienie dozwolone, patrz P-65.1.6.1.1)


kwas szczawiowy (patrz P-65.1.1.1)

kwas etanodiowy

P-34.1.3 Organiczne zwizki o macierzystych funkcjach dla oglnej i wyspecjalizowanej


nomenklatury
Zwizki o macierzystych funkcjach zalecane w reguach z 1979 roku (odn.1) i w Przewodniku
z 1993 roku (odn.2) mog by uywane w oglnej nomenklaturze organicznej. S rwnie uywane
w nomenklaturze biochemicznej, w nomenklaturze polimerw i nomenklaturze zwizkw
naturalnych. Ich wzory i nazwy podane s w rozdziaach P-6 i P-10. Opisane s rne klasy: zwizki
hydroksylowe (patrz P-65) i etery (patrz P-63), zwizki karbonylowe (patrz P-64) kwasy

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

391

karboksylowe (patrz P-65), aminy (patrz P-62), zwizki siarki (patrz P-66.1.1.4.2) i kwasy
sulfoamowe (patrz P-67.1.2.4.1.1), acykliczne zwizki poliazotowe (patrz P-66.1.6, P-68.3.1.3) i
zwizki halogenowe (patrz P-68.5).
Struktury alkaloidw, steroidw, terpenw i podobnych zwizkw podane s w Zaczniku 3.
P-34.1.4 Nieorganiczne zwizki o macierzystych funkcjach
Te zwizki opisane s w P-67.1.1 i P-67.2.1.
P-34.2 PODSTAWNIKI UTWORZONE ZE ZWIZKW O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH
P-34.2.1 Organiczne podstawniki (pogrupowane wedug klas)
P-34.2.1.1 Grupy acylowe

CH3-COacetyl

(preferowany przedrostek)
(dozwolone pene podstawienie,
ale nie wolno przeduy acucha
wglowego; patrz P-65.1.7.2.1)

benzoil (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie P-65.1.7.2.1)
fenylokarbonyl

etanoil
1-oksoetyl

H2N-C(=NH)-

H2N-CO-

karbamoimidoil (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie, patrz P-65.2.1.5)
aminokarbonoimidoil

karbamoil (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie, patrz P-65.2.1.5)
aminokarbonyl

-COkarbonyl (preferowany przedrostek)


(patrz P-65.2.1.5)

-H-COformyl (preferowany przedrostek)


(ograniczone podstawienie; patrz P-65.1.7.2.1)
oksometyl

H2N-CO-COoksamoil (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie; patrz
P-66.1.4.1.2)

-CO-COoksalil (preferowany przedrostek;


patrz P-65.1.7.2.1)
etanodioil
dioksoetanodiyl

P-34.2.1.2 Podstawniki utworzone z nazw zwizkw hydroksylowych

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

392

fenoksy (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie, patrz P-63.2.2.2)
P-34.2.1.3 Nazwy podstawnikw zawierajcych azot

anilino (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie, patrz P-62.2.1.1.1)
fenyloamino

formazan-1-yl (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie; patrz P-68.3.1.3.5.2)
(hydrazylidenometylo)diazenyl

formazan-5-yl (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie; patrz P-68.3.1.3.5.2)
(diazenylometylideno)hydrazynyl

formazan-3-yl (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie; patrz P-68.3.1.3.5.2)
diazenylo(hydrazylideno)metyl

formazano-3,5-diyl (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie; patrz P-68.3.1.3.5.2)

formazan-1,5-diyl (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie; patrz P-68.3.1.3.5.2)

formazan-1-yl-5-yliden (preferowany
przedrostek)
(pene podstawienie; patrz P-68.3.1.3.5.2

formazan-3-yl-5-yliden (preferowany przedrostek)


(pene podstawienie; patrz P-68.3.1.3.5.2)

karbamoimidoiloamino (preferowany przedrostek)


(patrz P-66.4.1.2.1.3)
(nie guanidyno)

formazano-1,3,5-triyl (preferowany
przedrostek) (pene podstawienie;
patrz P-68.3.1.3.5.2)

(diaminometylideno)amino
(preferowany przedrostek; patrz
P-66.4.1.2.1.3)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

H2N-CO-CO-NH-

-NH-CO-CO-NH-

oksamoiloamino (preferowany przedrostek)


(patrz P-66.1.1.4.5.1)

karbamoiloamino (preferowany przedrostek)


(patrz P-66.1.6.1.1.3)
(nie ureido)

393

oksalilobis(azanodiylo) (preferowany
przedrostek; patrz P-66.1.1.4.5.1)

karbonylobis(azanodiylo) (preferowany
przedrostek) (patrz P-66.1.6.1.1.3)

P-34.2.2
Organiczne podstawniki (alfabetycznie)
Preferowane przedrostki

Alternatywne nazwy

acetyl (dozwolone podstawienie, ale bez przeduania


acucha wglowego, patrz P-65.1.7.2.1

etanoil

anilino (bez podstawienia, patrz P-62.2.1.1.1)

(fenyloamino)

benzoil (dozwolone podstawienie; patrz P-65.1.7.2.1)

benzenokarbonyl
(fenylokarbonyl)

(diaminometylideno)amino (patrz P-66.4.1.2.1.3)


fenoksy (dozwolone podstawienie; patrz P-63.2.2.2)

fenyloksy

formazano-1,5-diyl (podstawienie dozwolone,; P-68.3.1.3.5.2)


formazano-3,5-diyl (podstawienie dozwolone,; P-68.3.1.3.5.2)
formazano-1,3,5-triyl (podstawienie dozwolone,; P-68.3.1.3.5.2)
formazan-1-yl (podstawienie dozwolone,; P-68.3.1.3.5.2)

(hydrazynylidenometylo)diazenyl

formazan-3-yl (podstawienie dozwolone,; P-68.3.1.3.5.2)

diazenylo(hydrazynylideno)metyl

formazan-5-yl (podstawienie dozwolone; P-68.3.1.3.5.2)

(diazenylometylideno)hydrazynyl

formazan-1-yl-5-yliden (podstawienie dozwolone; P-68.3.1.3.5.2)


formazan-3-yl-5-yliden (podstawienie dozwolone; P-68.3.1.3.5.2)
formyl (dozwolone ograniczone podstawienie; patrz P-65.1.7.2.1)

metanoil

karbamoimidoil (podstawienie dozwolone; P-65.2.1.5)

aminokarbonoimidoil

karbamoimidoiloamino (patrz P-66.4.1.2.3.1)


karbamoil (podstawienie dozwolone; patrz P-65.2.1.5)

karbonoamidoil

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

394

karbamoiloamino (patrz P-66.1.6.1.1.3)


karbonyl (patrz P-65.2.1.5)
karbonylobis(azanodiyl) (patrz P-66.1.6.1.1.3)
oksalil (patrz P-65.1.7.2.1)

etanodioil

oksalilobis(azanodiyl) (patrz P-66.1.1.4.5.2)


oksamoil (podstawienie dozwolone; patrz P-66.1.1.4.5.1)
oksamoiloamino (patrz P-66.1.1.4.5.1)
P-34.2.3 Nazwy podstawnikw wyprowadzone dla zwizkw organicznych nazywanych w
oglnej lub specjalistycznej nomenklaturze.
Takie nazwy dyskutowane bd w Rozdziale 6 i Rozdziale 10.
P-34.2.4 Wstpnie wybrane nazwy podstawnikw
Przykady:
-NH-OH
hydroksyamino
(wstpnie wybrany przedrostek)
(patrz P-68.3.1.1.1.5)

>N-OH
hydroksyazanodiylo
(wstpnie wybrany przedrostek)
(patrz P-68.3.1.1.1.5)

-O-NH2
aminooksy (wstpnie wybrany przedrostek; patrz P-68.3.1.1.1.5)
P-35 PRZEDROSTKI ODPOWIADAJCE GRUPOM CHARAKTERYSTYCZNYM
P-35.0
P-35.1
P-35.2
P-35.3
P-35.4
P-35.5

Wprowadzenie
Oglna metodologia
Proste przedrostki okrelajce grupy charakterystyczne
Zespolone przedrostki podstawnikowe
Kompleksowe przedrostki podstawnikowe
Mieszane przedrostki podstawnikowe

P-35.0 WPROWADZENIE
Przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej do wskazania grup
charakterystycznych maj woln(e) wizalno (wizalnoci) przy atomach grupy 17 (F, Cl, Br i I),
grupy 16 (O, S, Se, Te) i azotu. Maj one zachowane nazwy lub nazywa si je systematycznie,

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

395

metodami opisanymi dla podstawnikw utworzonych z macierzystych wodorkw (patrz P-29).


Atomy tlenu i azotu mog te by poczone z atomami wgla, na przykad CO-OH
i
CO-CH2-CH3, lub atomami chalkogenw, na przykad S(O2)OH, -Se(O2)OH. Te przedrostki
odpowiadaj przyrostkom opisanym w P-33, na przykad przedrostek hydroksy dla OH
odpowiada przyrostkowi ol dla tej samej grupy. Przedrostki pochodz rwnie od macierzystych
funkcji jak opisano w P-34 i P-15.1.2, w szczeglnoci grupy acylowe takie jak acetyldla COCH3, pochodzca z kwasu octowego, i fosforyl dla PO<.
Przedrostki mog mie zarwno nazw zachowan jak i systematyczn i tylko jedna z nich
moe by preferowan nazw IUPAC. Aby uatwi wybr preferowanej nazwy IUPAC wyrane
wskazwki dla kadej klasy zwizkw podane s w rozdziale P-6. Przedrostki s te zgrupowane
alfabetycznie w Zaczniku 2, z okreleniami ich statusu jako preferowanych nazw IUPAC a take
uycia w nomenklaturze podstawnikowej jako przedrostkw zamiany funkcji.
W tym podrozdziale opisane s przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej i w
nomenklaturze multiplikacyjnej.
P-35.1 OGLNA METODOLOGIA
Przedrostki podstawnikowe odpowiadajce grupom charakterystycznym i zwizkom o
macierzystych funkcjach mona sklasyfikowa jako proste (patrz P-29.1.1), zespolone (P-29.1.2) i
kompleksowe (patrz P-29.1.3); mieszane podstawniki s podstawnikami kompleksowymi
utworzonymi przez kombinacj operacji podstawienia i addycji.
Wielokrotno wystpowania prostych przedrostkw okrela si podstawowymi czonami
zwielokrotniajcymi di, tri etc.; lub przedrostkami bis, tris, tetrakis etc. dla rozrnienia
midzy dwoma prostymi przedrostkami a takimi, ktre zawieraj podstawowe czony
zwielokrotniajce, na przykad disulfanyl dla SSH i bis(sulfanyl), dwie grupy SH. Zespolone i
mieszane przedrostki podstawnikowe wymagaj czonw zwielokrotniajcych bis, tris, tetrakis
do opisu ich wielokrotnoci w nomenklaturze podstawnikowej.
Proste przedrostki s albo zachowane albo tworzone systematycznie nastpujco:
(1) Usuwajc atom (atomy) wodoru z macierzystego wodorku (opisanego jako podstawnik otrzymany z
macierzystego wodorku w podrozdziale P-29), na przykad sulfanyl, -SH, i diselanyl, -SeSeH; ze
zwizku o macierzystych funkcjach, na przykad acetonyl, CH3-CO-CH2-; lub z nazwy skrconej, na
przykad metoksy, CH3-O-;
(2) Grupy acylowe powstaj w wyniku usunicia wszystkich grup OH z oksokwasw, na przykad
acetyl, CH3-CO- i karbonyl , >CO.
P-35.2 PROSTE PRZEDROSTKI WSKAZUJCE GRUPY CHARAKTERYSTYCZNE
P-35.2.1

Zachowane tradycyjne przedrostki

-F
fluoro (wstpnie wybrany przedrostek)

-Cl
chloro (wstpnie wybrany przedrostek)

-Br
bromo (wstpnie wybrany przedrostek)

-Ijodo (wstpnie wybrany przedrostek)

-OH
hydroksy (wstpnie wybrany przedrostek)

=O
okso (wstpnie wybrany przedrostek)

-Ooksy (wstpnie wybrany przedrostek)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki

-COOH
karboksy (preferowany przedrostek)

396

-SO2-OH
sulfo (wstpnie wybrany przedrostek)
selenono (Se zamiast S; wstpnie wybrany przedrostek)
tellurono (Te zamiast S; wstpnie wybrany przedrostek)

-SO-OH
sulfino (wstpnie wybrany przedrostek)
selenino (Se zamiast S; wstpnie wybrany przedrostek)
telluryno (Te zamiast S; wstpnie wybrany przedrostek)
-NH2
amino (wstpnie wybrany przedrostek)

-N3
azydo (wstpnie wybrany przedrostek)

=NH
imino (do tego samego atomu,
wstpnie wybrany przedrostek)

-N<
nitrylo (do trzech atomw,
wstpnie wybrany przedrostek)

Uwaga: dla rozrnienia midzy =NH i NH- (obie grupy potocznie nazywane imino) i
pomiedzy N< i -N= (obie grupy potocznie nazywane nitrylo) zaleca si dla drugiej grupy
w kadej parze nazwy systematyczne oparte na nazwie macierzystego wodorku azanu).
=N2
diazo (wstpnie wybrany przedrostek)
-CN
cyjano (preferowany przedrostek)

-NC
izocyjano (preferowany przedrostek)

-NCO
izocyjaniano (preferowany przedrostek)
izotiocyjaniano (S zamiast O; preferowany przedrostek)
izoselenocyjaniano (Se zamiast O; preferowany przedrostek)
izotellurocyjaniano (Te zamiast O; preferowany przedrostek)

P-35.2.2 Podstawniki utworzone w wyniku usunicia jednego lub wikszej liczby atomw
wodoru z mono- i dinuklearnych macierzystych wodorkw (patrz P-21.1, P-21.2).
Nazwy systematyczne tworzy si wedug oglnej metodologii opisanej w P-29.3.1.
Przykady:
-SH
sulfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie merkapto)
=S
sulfanylideno
tiokso
-SeH
selanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie selenyl)

-Ssulfanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)


tio
-SSdisulfanodiylo (wstpnie wybrany przedrostek)
ditio
-Seselanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)
seleno

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki


=Se

397

-SeSe-

selanylideno (wstpnie wybrany przedrostek)


selenokso
-TeH

diselanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)


diseleno
-Te-

tellanyl (wstpnie wybrany przedrostek)


=Te

tellanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)


-TeTe-

tellanylideno (wstpnie wybrany przedrostek)


H2N-NH-

ditellanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)


HN=N-

hydrazyny (wstpnie wybrany przedrostek)


diazanyl

diazenyl (wstpnie wybrany przedrostek)

-NHazanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)


(do rnych atomw)
Nazwa systematyczna oparta na macierzystym wodorku azanie jest preferowan
nazw IUPAC dla HN, w celu odrnienia od =NH . Oba pospolicie nazywane
s imino.

N=
azanylyliden (wstpnie wybrany przedrostek)
(do rnych atomw)

N
azanylidyn (wstpnie wybrany
przedrostek)
(do tego samego atomu)

Nazwa systematyczna oparte na macierzystym wodorku azanie jest


preferowan nazw IUPAC dla N= w celu odrnienia od >N-. Oba
pospolicie nazywane s nitrylo.
P-35.2.3 Proste przedrostki utworzone ze zwizkw o macierzystych funkcjach
Kilka prostych przedrostkw pochodzcych od zwizkw o macierzystych funkcjach jest
opisanych w P-34 and P-67.
Przykady:
-COkarbonyl (preferowany przedrostek;
patrz P-65.2.1.5)
-SO2sulfonyl (wstpnie wybrany przedrostek;
patrz P-65.3.2.3)
sulfuryl

-PO<
fosforyl [wstpnie wybrany przedrostek;
patrz P-67.1.4.1(b)]
-SOsulfinyl (wstpnie wybrany przedrostek
patrz P-65.3.2.3)
tionyl

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki


-SeO2-

398

-SeO-

selenonyl (wstpnie wybrany przedrostek;


patrz P-65.3.2.3)
-TeO2

seleninyl (wstpnie wybrany przedrostek;


patrz P-65.3.2.3)
-TeO-

telluronyl (wstpnie wybrany przedrostek;


patrz P-65.3.2.3)
CH3-COacetyl (preferowany przedrostek;
patrz P-65.1.7.2.1)

tellurynyl (wstpnie wybrany przedrostek;


patrz P-65.3.2.3)
C6H5-CObenzoil (preferowany przedrostek;
patrz P-65.1.7.2.1)

P-35.3 ZESPOLONE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE


P-35.3.1 Nazwy zespolonych przedrostkw wywodzce si z przyrostkw lub zwizkw o
macierzystych funkcjach mona utworzy podstawiajc proste przedrostki do innych prostych
przedrostkw. Jeeli istnieje wybr, P-67.4 dostarcza informacji jak wybra preferowany
zespolony przedrostek.
Przykady:
-SSeH

selanylosulfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)

-NH-Cl

chloroamino (wstpnie wybrany przedrostek)

-NH-CH3

metyloamino (preferowany przedrostek)

-PH-Cl

chlorofosfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)

P-35.3.2 Nazwy zespolonych przedrostkw wywodzce si z przyrostkw lub zwizkw o


macierzystych funkcjach mona utworzy w wyniku operacji addycji nazywanej powizaniem. Robi
si to aby zgromadzi proste mono-, di, tri- i tetrawalencyjne przedrostki. Diwalencyjne
przedrostki hydrokarbylowe mona doczy do przedrostkw wyraajcych grupy
charakterystyczne. Taka metoda jest uywana kiedy nie ma podstawialnych atomw wodoru (patrz
P-15.1); jest rwnie stosowana do tworzenia podstawnikw w nomenklaturze multiplikacyjnej
(patrz P-15.3.1.2.2).
Przykady:
-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

pentyloksy (preferowany przedrostek)

-O-C6H5

benzyloksy (preferowany przedrostek)

-CO-Cl

karbonochlorydoil (preferowany przedrostek)


chlorokarbonyl

-C(=NH)-OH

C-hydroksykarbonoimidoil (preferowany przedrostek)


hydroksyl(imino)metyl

-O-CH2-CH2-O-

etano-1,2-diylobis(oksy) (preferowany przedrostek)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki


>N-CH2-N<

metylenodinitrylo (preferowany przedrostek)

>P(S)-CH2-P(S)<

metylenobis(fosforotioil) (preferowany przedrostek)

399

P-35.4 KOMPLEKSOWE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE


P-35.4.1 Nazwy kompleksowych przedrostkw podstawnikw mona utworzy podstawiajc
proste lub zespolone przedrostki podstawnikw do zespolonego przedrostka podstawnika. Jeeli
istnieje wybr P-57.4 podaje jak wybra preferowany kompleksowy przedrostek podstawnika.
Przykady:
-NH-S-SeH

(selanylosulfanylo)amino (wstpnie wybrany przedrostek)

-NH-CH2-Cl

(chlorometylo)amino (preferowany przedrostek)


(4-chlorofenylo)metoksy (preferowany podstawnik)

-PH-NH-OCH3

(metoksyamino)fosfanylo (preferowany przedrostek)

P-35.4.2 Nazwy kompleksowych przedrostkw podstawnikw mona tworzy dodajc proste


lub zespolone przedrostki podstawnikw do zespolonego przedrostka podstawnika w procesie
zwanym powizaniem.
Przykady:
-CO-O-CH2-C6H5

(benzyloksy)karbonyl (preferowany przedrostek)

-O-CS-OCH3

(metoksykarbonotioil)oksy (preferowany przedrostek)

-CS-O-P(O)(OCH3)2

[(dimetoksyfosforyl)oksy]karbonotioil (preferowany
przedrostek)

P-35.5 MIESZANE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE


P-35.5.1 Mieszane przedrostki podstawnikw tworzy si czc operacje podstawienia i addycji.
Przykady:
CH3-CH2-O-SO-NH

(etoksysulfinylo)amino (preferowany przedrostek)

CH3-CO-S-CO-

(acetylosulfanylo)karbonyl (preferowany przedrostek)

CH3-CO-O-NH-SO-O-

{[(acetyloksy)amino]sulfinyl}oksy (preferowany przedrostek)

P-3 Grupy charakterystyczne (funkcyjne) i podstawniki


(HS)2(O)P-NH

[bis(sulfanylo)fosforylo]amino (wstpnie wybrany


przedrostek)

400

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

401

ROZDZIA P-4. REGUY TWORZENIA NAZW


P-40
P-41
P-42
P-43
P-44
P-45
P-46

P-40

Wprowadzenie
Porzdek starszestwa klas
Porzdek starszestwa kwasw
Porzdek starszestwa przyrostkw
Porzdek starszestwa struktur macierzystych
Wybr preferowanej nazwy IUPAC
Gwny acuch w podstawnikach

WPROWADZENIE

W tym rozdziale opisano reguy dotyczce tworzenia nazw. Zostao uwzgldnione to, e w
chemicznej dyskusji czasami wygodnym jest odstpienie od surowych regu po to, aby zapewni
nazwie lepsze odzwierciedlenie chemicznej waciwoci lub dla uniknicia niejasnoci wanej
cechy. Jednake, tego rodzaju odstpstw mona dopuszcza si tylko w dobrze uzasadnionych
przypadkach, a nazw powstaych w ten sposb, nie zaleca si stosowa powszechnie w publikacjach.
Zasady i regu opisane w tym rozdziale zostay pomylane tak, aby stosowanie ich prowadzio
do preferowanych nazw IUPAC. Preferowane nazwy IUPAC niekoniecznie s celem praktykujcego
chemika, ktry pragnie komunikowa si ze swoimi kolegami za pomoc znanych, dobrze
rozumianych okrele. Mog by one bardziej przydatne wwczas gdy cytuje si chemiczne nazwy
w legislacyjnych i midzynarodowych zawodowych lub handlowych dokumentach, oraz przy
tworzeniu programw indeksowania, baz danych i systemw odzyskiwania danych.
W rozdziale tym zawarte s oglne reguy i kolejno starszestwa stosowane w
nomenklaturze podstawnikowej i jeli to konieczne w innych rodzajach nomenklatury.

P-41

PORZDEK STARSZESTWA KLAS

Porzdek starszestwa klas jest podany w Tabeli 4.1. Uszeregowano w niej klasy wyraone
przyrostkami (klasy od 1 do 20) i klasy w oparciu o najstarszy atom w zwizkach (klasy od 21 do
43).
Tabela 4.1 Oglne klasy zwizkw wymienione w malejcym porzdku starszestwa

Rodniki

Anionorodniki

Kationorodniki

Aniony

Zwitterjony (jony obojnacze)

Kationy

Kwasy

7a Przyrostek kwasy w kolejnoci: karboksylowe (z wyczeniem karbonowego i kwasw


polikarbonowych, ktre nale do podklasy 7b), sulfonowe, selenowe, tellurowe,

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

402

tellurinowe, po ktrych po kolej nastpuj odpowiednie kwasy peroksowe, imidowe i


hydrazonowe. Analogi chalkogenowe nastpuj po odpowiednim kwasie tlenowym i, w
kadym przypadku, analog chalkogenowy z wiksz liczb preferowanych atomw
chalkogenu (O > S > Se > Te), jest brany pod uwag najpierw w grupach OOH, a
nastpnie w grupach OH. (Patrz P-42 - kompletna lista starszestwa kwasw, P-43
przyrostki modyfikowane zamian funkcji i Tabela 4.4 zawierajca obszern list
porzdku starszestwa tych przyrostkw.)
7b Kwasy wglowe bez zdolnych do podstawienie atomw wodoru, w kolejnoci:
polinuklearne kwasy karbonowe (kwasy trikarbonowe, kwasy dikarbonowe), nastpnie
kwas karbonowy i kwas cyjanowodorowy.
7c Kwasy tlenowe zawierajce podstawialne atomy wodoru zwizane z ich centralnymi
atomami i ich kwasowe pochodne w nastpujcym malejcym porzdku starszestwa:
kwasy azonowe, azynowe, fosfonowe, fosfinowe, fosfonawe, fosfinawe, etc. (patrz P-42
- kompletna list).
7d Mononuklearne i polinuklearne kwasy tlenowe inne ni kwasy wglowe, bez
podstawialnych atomw wodoru przyczonych do ich centralnego atomu (patrz 7b
powyej), ale ktre mog by sfunkcjonalizowane lub mog tworzy pochodne przez
zamian funkcji na tak, ktra ma podstawialny atom wodoru.
7e Inne jednozasadowe oksokwasy uywane jako funkcyjne zwizki macierzyste.
8

Bezwodniki [nomenklatura podstawnikowa jest stosowana do cyklicznych


bezwodnikw, ktre nazywa si jako zwizki heterocykliczne (patrz 16 poniej); nazwy
klas funkcyjnych stosuje si do acyklicznych bezwodnikw i do kilku cyklicznych
bezwodnikw, odpowiadajcych kwasom o zachowanych nazwach; przy stosowaniu
nazw funkcyjnych cykliczne bezwodniki s preferowane wzgldem bezwodnikw
acyklicznych].

Estry (nazwy klasowo-funkcyjne stosuje si do acyklicznych estrw; laktony i inne


cykliczne estry s nazywane jako zwizki heterocykliczne; patrz 16 poniej).

10

Halogenki kwasowe i pseudohalogenki [najpierw w kolejnoci odpowiednich kwasw


podanych powyej, nastpnie w kolejnoci atomw halogenw (-F > -Cl -Br > -J); potem
w kolejnoci grup pseudohalogenowych (-N3 > -CN > -NC NCO > NCS > -NCSe > NCTe > -CNO).

11

Amidy [w kolejnoci odpowiednich kwasw; cykliczne amidy s nazywane jako zwizki


heterocykliczne (patrz 16 poniej)].

12

Hydrazydy (w kolejnoci odpowiednich kwasw).

13

Imidy (obejmuje tylko cykliczne


imidy powstae z organicznych dwu- lub
wielozasadowych kwasw o zachowanych nazwach).

14

Nitryle

15

Aldehydy i chalkogenowe analogi.

16

Ketony (typu C-CO-C-), pseudoketony (typu C-CO-X, X-CO-X lub CO-X-CO gdzie
X C, halogen, pseudohalogen lub NH2, patrz P-64.1.2) i heterony (patrz P-64.4). W
zwizku z laktonami, laktamami, bezwodnikami i imidami patrz klasy 8, 9 i 11.

17

Zwizki hydroksylowe i chalkogenowe analogi (cznie z alkoholami i fenolami, ktre


nie maj ju odrbnego porzdku kolejnoci).

18

Wodoronadtlenki (peroksole), to znaczy OOH.

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

403

19

Aminy (zdefiniowane jako trzy pojedyncze kowalencyjne poczenia z atomem azotu,


np. NR3).

20

Iminy, RNH lub RN-R'.

Klasy oznaczone przez starszy atom w nomenklaturze heteranw


21

Zwizki azotu: heterocykliczne, poliazany, hydrazyny (z wyjtkiem hydrazydw),


diazeny, hydroksyloaminy, azany (z wyjtkiem amidw, amin i imin)

22

Zwizki fosforu: heterocykliczne, polifosfany, fosfany

23

Zwizki arsenu: heterocykliczne, poliarsany, arsany

24

Zwizki antymonu: heterocykliczne, polistybany, stybany

25

Zwizki bizmutu: heterocykliczne, polibizmutany, bizmutany

26

Zwizki krzemu: heterocykliczne, polisilany, silany

27

Zwizki germanu: heterocykliczne, poligermanany, germanany

28

Zwizki cyny: heterocykliczne, polistanany, stanany

29

Zwizki oowiu: heterocykliczne, poliplumbany, plumbany

30

Zwizki boru: heterocykliczne, poliborany, borany

31

Zwizki glinu: heterocykliczne, polialumany, alumany

32

Zwizki galu: heterocykliczne, poligalany, galany

33

Zwizki indu: heterocykliczne, poliindygany, indygany

34

Zwizki talu: heterocykliczne, politalany, talany

35

Zwizki tlenu: heterocykliczne, polioksydany (trioksydany ale nie peroksole ani etery)

36

Zwizki siarki: heterocykliczne, polisulfany (trisulfany, 6 i 4 mono i disulfany, ale nie


disulfidy lub sulfidy)

37

Zwizki selenu: heterocykliczne, poliselany (triselany ale nie diselenidy, selenidy)

38

Zwizki telluru: heterocykliczne, politellurany (tritellurany ale nie ditelluridy, telluridy)

39

Zwizki 7, 5 i 3 halogenowe, w kolejnoci F > Cl > Br > J

40

Zwizki wgla: piercieniowe, acuchowe

41

Etery, nastpnie sulfidy, sulfoksydy (sulfotlenki), sulfony; i dalej selenidy, selenoksydy


(selenotlenki) itd.

42

Peroksole (nadtlenki), nastpnie analogi chalkogenowe z wiksz liczb atomw


starszego chalkogenu, gdzie O > S > Se > Te

43

Zwizki 1 halogenu w kolejnoci F > Cl > Br > J

--------------------------------* W tabeli symbol > oznacza jest starszy od.

Przykady:

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

404
(CH3)3N+-CH2-COO

HOOC-CH2-CH22-karboksyetyl (PIN)
[wolna wizalno = rodnik > kwas
karboksylowy

(trimetyloazaniumylo)octan (PIN)
(anion > kation)

HO-CH2-CH2-CONH2

OHC-CH2-CH2-CN

3-hydroksypropanoamid (PIN)
(amid > alkohol)

4-oksobutanonitryl (PIN)
(nitryl > aldehyd)

HSSS-SiH3

BH2-PH2

(trisulfanylo)silan (nazwa wstpnie wybrana


(patrz P-12.2) (Si > S)

boranylofosfan (nazwa wstpnie


wybrana patrz P-12.2) (P > B)

(CH3)4Si

(C6H5)3P

tetrametylosilan (PIN)
(Si > C)

trifenylofosfan (PIN)
(P > C)

CH3-O-CH2-S-CH3

CH3-SeSe-CH2-S-CH3

metoksy(metylosulfanylo)metan
(C > eter i sulfid)

(metylodiselanylo)(metylosulfanylo)metan (PIN)
(C > diselenid i sulfid)
CH3-S-CH2-CH2-SO-CH3

1-(metanosulfanylo)-2-(metylosulfinylo)etan (PIN)
(C > sulfid i sulfon)
P-42 PORZDEK STARSZESTWA KWASW
Kwasy klasy 7 (patrz tabela 4.1) w kolejnoci klas zwizkw s dalej podzielone na podklasy.
Odpowiada to kwasom wyraanym przez przyrostki i kwasom wystpujcym jako zwizki
macierzyste (patrz P-34). Nastpujce podsekcje uzupenia krtki opis podany w Klasie 7; kwasy s
przedstawione w kolejnoci malejcego starszestwa.
P-42.1 Klasa 7a
P-42.2 Klasa 7b
P-42.3 Klasa 7c
P-42.4 Klasa 7d
P-42.5 Klasa 7e

Kwasy wyraone przez przyrostki (z wyczeniem kwasw


karbonowych i polikarbonowych)
Kwasy wglowe bez podstawialnego atomu wodoru
Kwasy niewglowe zawierajce przy centralnym atomie
podstawialny atom wodoru
Kwasy niewglowe stosowane do tworzenia pochodnych
majcych podstawialne atomy wodoru
Inne monozasadowe okso kwasy uywane jako funkcyjne
zwizki macierzyste

P-42.1 KLASA 7A.. NAZWY KWASW WYRAANE PRZEZ PRZYROSTKI (Z WYCZENIEM


KWASW KARBONOWEGO I POLIKARBONOWYCH)

kwasy karboksylowe

-COOH
-(C)OOH

kwas -karboksylowy
kwas owy

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

405

kwas sulfonowy

-SO2-OH

kwas -sulfonowy

kwas sulfinowy

-SO-OH

kwas -sulfinowy

kwas selenowy

-SeO2-OH

kwas -selenowy

kwas selenawy

-SeO-OH

kwas -selenawy

kwas tellurowy

-TeO2-OH

kwas -tellurowy

kwas tellurawy

-TeO-OH

kwas -tellurawy

P-42.2 KLASA 7B.. KWASY WGLOWE BEZ PODSTAWIALNYCH ATOMW WODORU


kwasy polikarbonowe
kwas dikarbonowy
kwas karbonowy
kwas cyjanowodorowy
P-42.3 KLASA 7C. KWASY NIEWGLOWE MAJCE NA ATOMIE CENTRALNYM PODSTAWIALNE
ATOMY WODORU

Wszystkie nazwy nale do nazw wstpnie wybranych. W tej klasie kryterium starszestwa
podane jest w malejcej kolejnoci:
(a)

atom centralny pierwszy na licie: N > P > As > Sb > B;

(b)

maksymalna liczba atomw centralnych;

(c)

homopolikwasy (izopolikwasy) (patrz odnonik 12);

(d)

majce ssiednie atomy centralne;

(e)

maksymalna liczba grup kwasowych (-OH);

(f)

najwyszy stopie utlenienia centralnego atomu.

Dla zgodnoci, w nazwach polinuklearnych oksokwasw, numeryczny wrostek


di zosta uyty jednakowo w nazywaniu dinuklearnych kwasw hypo, na
przykad kwas hypodifosforawy zamiast kwas hypofosforawy.
kwas azonowy

NH(O)(OH)2

kwas azynowy

NH2(O)(OH)

kwasy polifosfonowe

(HO)PH(O)-O-[PH(O)-O-]nPH(O)(OH)

kwas difosfonowy

(HO)PH(O)-O-PH(O)(OH)

kwas hypodifosfonowy
(przedrostek hypodi patrz P-67.1)

(HO)(O)HP-PH(O)(OH)

kwas fosfonowy

PH(O)(OH)2

kwas polifosfonowy

(HO)PH-O-[PH-O-]nPH(OH)

kwas difosfonowy

(HO)PH-O-PH(OH)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

406

kwas hypodifosfonowy
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)

(HO)PH-PH(OH)

kwas fosfonawy

PH(OH)2

kwas fosfinowy

PH2(O)(OH)

kwas fosfinawy

PH2(OH)

kwas poliarsenowy > kwas diarsenowy > kwas hypodiarsenowy


przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas arsonowy

AsH(O)(OH)2

kwas poliarsonawy > kwas diarsonawy > kwas hypodiarsonawy


(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas arsonawy

AsH(OH)2

kwas arsynowy

AsH2(O)(OH)

kwas arsynawy

AsH2(OH)

kwasy polistybonowe > kwas distybonowy > hypodistybonowy


(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas stybonowy

SbH(O)(OH)2

kwasy polystybonawe > kwas distybonawy > kwas hypodistybonawy


(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas stybonawy

SbH(OH)2

kwas stybinowy

SbH2(O)(OH)

kwas stybinawy

SbH2(OH)

kwas diboronowy

(HO)BH-O-BH(OH)

kwas hypodiboronowy
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)

(HO)HB -BH(OH)

kwas boronowy

BH(OH)2

kwas borynowy

BH2(OH)

P-42.4 KLASA 7D. KWASY NIEWGLOWE UYTE DO GENEROWANIA POCHODNYCH O


PODSTAWIALNYCH ATOMACH WODORU

Wszystkie nazwy s nazwami wstpnie wybranymi.


W tej klasie kryteria starszestwa podane s w malejcym porzdku:
(a)

atom centralny pierwszy na licie: P > As > Sb > Si > B > S > Se > Te;

(b)

maksymalna liczba atomw centralnych;

(c)

kwasy homopoli (kwasy izopoli) (patrz odnonik 12);

(d)

polikwasy zawierajce przylege atomy centralne;

(e)

maksymalna liczba grup kwasowych (-OH);

(f)

najwyszy stopie utlenienia centralnego atomu.

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

407

kwas polifosforowy

(HO)2P(O)-O-[PO(OH)-O-]nP(O)(OH)2

kwas polifosforawy

(HO)2P-O-[P(OH)-O]n -P(OH)2

kwas tetrafosforowy

(HO)2P(O)-O-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)2

kwas trifosforowy

HO)2P(O)-O-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)2

kwas difosforowy

(HO)2P(O)-O-P(O)(OH)2

kwas difosforawy

(HO)2P-O-P(OH)2

kwas hypodifosforowy

(HO)2(O)P-P(O)(OH)2

(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)


kwas hypodifosforawy

(HO)2P-P(OH)2

(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)


kwas fosforowy

P(O)(OH)3

kwas fosforawy

P(OH)3

kwasy poliarsenowe > kwasy poliarsenawe > kwas diarsenowy > kwas diarsenawy >
kwas hypodiarsenowy > kwas hypodiarsenawy
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas arsorowy

As(O)(OH)3

kwas arsorawy

As(OH)3

kwasy polistybonowe > kwasy polystybonawe > kwas distybonowy > kwas distybonawy >
kwas hypodistybonowy > kwas hypodistybonawy
(for the prefix 'hypodi', see P-67.2.1)
kwas stybonowy

Sb(O)(OH)3

kwas stybonawy

Sb(OH)3

kwas ortokrzemowy

Si(OH)4

kwas diborowy

(HO)2B-O-B(OH)2

kwas hypoborowy

(HO)2B-B(OH)2

kwas borowy

B(OH)3

kwasy polisiarkowe

(HO)SO2-O-[SO2(OH)-O-]nSO2(OH)

kwasy polisiarkawe

(HO)SO-O-[SO(OH)-O-]nSO(OH)

kwas disiarkowy

(HO)SO2-O-SO2(OH)

kwas disiarkawy

(HO)S(O)-O-S(O)(OH)

kwas hypodisiarkowy

(HO)O2S-SO2(OH)

(kwas ditionowy)
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas hypodisiarkawy

(HO)(O)S-S(O)(OH)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

408

(kwas ditionawy)
kwas siarkowy

S(O)2(OH)2

kwas siarkawy

S(O)(OH)2

kwasy poliselenowe > kwasy poliselenawe > kwas diselenowy > kwas diselenawy >
kwas hypodiselenowy > kwas hypodiselenawy
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas selenowy

Se(O)2(OH)2

kwas selenawy

Se(O)(OH)2

kwasy politellurowe > kwasy politellurawe > kwas ditellurowy > kwas ditellurawy >
kwas hypoditellurowy > kwas hypoditellurawy
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas tellurowy

Te(O)2(OH)2

kwas tellurawy

Te(O)(OH)2

P-42.5 KLASA 7E. INNE JEDNOZASADOWE OKSO KWASY UYWANE JAKO FUNKCYJNE
ZWIZKI MACIERZYSTE

Wszystkie nazwy nale do nazw wstpnie wybranych. W tej klasie kryterium starszestwa
podane jest w malejcym porzdku:
(a) centralny atom, w kolejnoci N > F > Cl > Br > I;
(b) centralny atom, o najwyszym stopniu utlenienia
kwas azotowy
kwas azotawy
kwas perfluorowy
kwas fluorowy
kwas fluorawy
kwas hypofluorawy
kwas perchlorowy
kwas chlorowy
kwas chlorawy
kwas hypochlorawy
kwas perbromowy
kwas bromowy
kwas bromawy
kwas hypobromawy
kwas perjodowy
kwas jodowy
kwas jodawy

HO-NO2
HO-NO
F(O)3OH
F(O)2OH
F(O)OH
FOH
Cl(O)3OH
Cl(O)2OH
Cl(O)OH
ClOH
Br(O)3OH
Br(O)2OH
Br(O)OH
BrOH
I(O)3OH
I(O)2OH
I(O)OH

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy


kwas hypojodawy

409

IOH

P-43 PORZDEK STARSZESTWA PRZYROSTKW


P-43.0 Wprowadzenie
P-43.1 Oglna metodologia zastpowania funkcji
P-43.0 WPROWADZENIE
Przyrostki modyfikuje si w sposb pokazany w Tabeli 4.3 dla kwasw i w Tabeli 4.4 dla
wszystkich przyrostkw podstawnikw. W niniejszej sekcji opisano kolejno starszestwa
przyrostkw. Opiera si ona na starszestwie klas od 7 do 20 przedstawionej w Tablicy 4.1 i
obejmuje przyrostki modyfikowane przez funkcje macierzyste.
P-43.1 OGLNA METODOLOGIA ZAMIANY FUNKCJI
Przyrostki modyfikuje si w sposb pokazany w Tabeli 4.3 dla kwasw i w Tabeli 4.4 dla
kwasw i innych klas. Przedrostki i wrostki s wykorzystywane w sposb podany w Tabeli 4.2.
Przedrostki s stosowane do modyfikowania przyrostkw takich jak ol i al, na przykad tiol i
tial. Wrostki zaleca si stosowa do modyfikacji przyrostkw kwas karboksylowy, kwas
sulfonowy i pokrewnych przyrostkw, na przykad kwas karboperoksowy i kwas
sulfonoditiowy.
Tabela 4.2

Przedrostki i wrostki, w malejcym porzdku starszestwa, uywane do


tworzenia przyrostkw wskazujcych zamian funkcji w preferowanych
nazwach IUPAC

Przedrostek

Wrostek

Zastpowany atom(y)

Zastpujcy atom(y)

peroksy-

-perokso-

-O-

-OO-

tioperoksy-

-(tioperokso)-

-O-

-OS- lub -SO-

ditioperoksy-

-(ditioperokso)-

-O-

-SS-

tio-

-tio-

-O- lub =O

-S- lub =S

seleno-

-seleno-

-O- lub =O

-Se- lub =Se

telluro-

-telluro-

-O- lub =O

-Te- lub =Te

imido-

-imido-

=O

=NH

hydrazono-

-hydrazono-

=O

=NNH2

Kiedy wystpuje kilka wymienialnych atomw tlenu, nastpujce kryteria starszestwa stosuje si
kolejno a do osignicia rozstrzygnicia:
(a) maksymalna liczba atomw tlenu, nastpnie atomy S, Se i Te, grupy =NH i =NNH2;
(b) maksymalna liczba atomw tlenu, potem atomy S, Se i Te, w grupach OO-;
(c) atomy tlenu nastpnie atomy S, Se i Te, w grupach (O)OH i OH.

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

410

Porzdek starszestwa w przypadku kwasw karboksylowych, kwasw sulfonowych i kwasw


sulfinowych opisano przez wskazanie, po nazwie zmodyfikowanego przyrostka, liczby i rodzaju
atomw uytych w operacji zamiany (patrz Tabela 4.3)
Tabela 4.3 zawiera list, w malejcym porzdku starszestwa, przyrostkw i przyrostkw
modyfikowanych przez zamian funkcji, dla kwasw karboksylowych i kwasw sulfonowych.
Przyrostki kwasw sulfinowych s podobne do przyrostkw kwasw sulfonowych. Przyrostki dla
kwasw selenowych i tellurowych tworzy si przez zamian sulf przez selen lub tellur.
Tabela 4.3 Przyrostki kwasw karboksylowych i sulfonowych tworzone wg nomenklatury
zamiennej funkcji w preferowanych nazwach IUPAC, w malejcym porzdku
starszestwa
1 Kwasy karboksylowe
-COOH

kwas karboksylowy

-CO-OOH

kwas karboperoksowy

-CS-OOH

OO-kwas karboperoksotiowy

(2O,1S; OO)

-CSe-OOH

kwas karboperoksoselenowy

(2O,lSe; OO)

-CO-SOH

SO-kwas karbo(tioperoksowy)

(2O,1S; OS; OH)

-CO-OSH

OS-kwas karbo(tioperoksowy)

(2O,IS; OS; SH)

-CO-SeOH

SeO-kwas karbo(selenoperoksowy)

(2O,lSe; OSe; OH)

-CO-OSeH

OSe-kwas karbo(selenoperoksowy)

(2O,lSe; OSe; SeH)

-CS-SOH

SO-kwas karbotio(tioperoksowy)

(1O,2S; OS; OH)

-CS-OSH

OS-kwas karbotio(tioperoksowy)

(1O,2S; OS; SH)

-CSe-OSH

OS-kwas karboseleno(tioperoksowy)

(1O,lS,lSe;OS; SH)

-CS-SeOH

SeO-kwas karbo(selenoperokso)tiowy

(1O,lS,lSe;OSe: OH)

-CS-OSeH

OSe-kwas karbo(selenoperokso)tiowy

(1O,lS,lSe; OSe; SeH)

-CS-SSH

kwas karbo(ditioperokso)tiowy

(3S)

-CSe-SeSeH

kwas karbo(diselenoperokso)selenowy

(3Se)

-CTe-TeTeH

kwas karbo(ditelluroperokso)tellurowy

(3Te)

-CS-OH

O-kwas karbotiowy

(1O,1S; OH)

-CO-SH

S -kwas karbotiowy

(1O,1S; SH)

-CS-SH

kwas karboditiowy

(2S)

-CSe-SH

S-kwas karboselenotiowy

(lS,lSe; SH)

-CS-SeH

Se-kwas karboselenotiowy

(lS,lSe; SeH)

-CSe-SeH

kwas karbodiselenowy

(2Se)

-CTe-SeH

Se-kwas karboselenotellurowy

(lSe,lTe; SeH)

-CTe-TeH

kwas karboditellurowy

(2Te)

-C(=NH)-OH

kwas karboksyimidowy

(3O)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

411

-C(=NH)-OOH

kwas karboksyimidoperoksowy

(2O,IN; OO)

-C(=NH)-SOH

SO-kwas karbohydrazono(tioperoksowy)

(1O,1S,1N; OS; OH)

-C(=NH)-OSH

OS-kwas karbohydrazono(tioperoksowy)

(1O,1S,1N; OS; SH)

-C(=NH)-SSH

(2S,1N; SS)

-C(=NH)-SH

kwas karbo(ditioperokso)imidowy
SeS-kwas
karboksyimido(selenotioperoksowy)
kwas karboksyimidotiowy

-C(=NH)-SeH

kwas karboksyimidoselenowy

(lSe,lN)

-C(=NH)-TeH

kwas karboksyimidotellurowy

(lTe,lN)

C(=NNH2)-OH

kwas karbohydrazonowy

-C(=NNH2)-OOH

kwas karbohydrazonoperoksowy

(2O,INN; OO)

-C(=NNH2)-SOH

SO-kwas karboksyimido(tioperoksowy)

(1O,1S,1NN; OS; OH)

-C(=NNH2)-OSH

OS-kwas karboksyimido(tioperoksowy)

(1O,1S,1NN; OS; SH)

-C(=NNH2)-TeTeH

kwas karbo(ditelluroperokso)hydrazonowy

(2Te,lNN; TeTe)

-C(=NH)-SeSH

(1S,lSe,lN; SSe; SH)


(1S,1N)

2 Kwasy sulfonowe
-SO2-OH

kwas sulfonowy

-SO2-OOH

kwas sulfonoperoksowy

(4O)

-S(O)(S)-OOH

OO-kwas sulfonoperoksotiowy

(3O,1S; OO)

-S(O)(Se)-OOH

OO-kwas sulfonoperoksoselenowy

(3O,lSe; OO)

-SO2-SOH

SO-kwas sulfono(tioperoksowy)

(3O,1S; OS; OH)

-SO2-OSH

OS-kwas sulfono(tioperoksowy)

(3O,1S; OS; SH)

-SS2-OOH

OO-kwas sulfonoperoksoditiowy

(2O,2S; OO)

-S(O)(S)-SOH

SO-kwas sulfonotio(tioperoksowy)

(2O,2S; OS; OH)

-S(S)(Se)-OOH

OO-kwas sulfonoperoksoselenotiowy

(2O,lS,lSe; OO)

-SSeSe-SSH

kwas sulfono(ditioperokso)diselenowy

(2S,2Se; SS)

-SS2-SeSeH

kwas sulfono(diselenoperokso)ditiowy

(2S,2Se; SeSe)

-STe2-TeTeH

kwas sulfono(ditelluroperokso)ditellurowy

(4Te)

-S(O)(S)-OH

O-kwas sulfonotiowy

(2O,1S;OH)

-SO2-SH

S-kwas sulfonotiowy

(2O,1S; SH)

-SO2-SeH

Se-kwas sulfonoselenowy

(2O,1 Se; SeH)

-SS2-OH

O-kwas sulfonoditiowy

(1O,2S; OH)

-S(O)(S)-SH

S-kwas sulfonoditiowy

(1O,2S; SH)

-S(Se)(Te)-OH

O-kwas sulfonoselenotellurowy

(1O,lSe,lTe; OH

-S(O)(Te)-SeH

Se-kwas sulfonoselenotellurowy

(1O,lSe,lTe; SeH)

-S(O)(Se)-TeH

Te-kwas sulfonoselenotellurowy

(1O,lSe.lTe; TeH)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

412

-S(S2)-SH

kwas sulfonotritiowy

-S(O)(=NH)-OH

kwas sulfonoimidowy

-S(O)(=NH)-OOH

kwas sulfonoimidoperoksowy

(3O,1N; OO)

-S(S)(=NH)-OOH

OO-kwas sulfonoimidoperoksotiowy

(2O,IS,IN; OO; OH)

-S(O)(=NH)-SOH

OO-kwas sulfonoimido(tioperoksowy)

(2O,1S,1N; OS; OH)

-S(O)(=NH)-OSH

OS-kwas sulfonoimido(tioperoksowy)

(2O,IS,IN; OS; SH)

-S(S)(=NH)-OH

O-kwas sulfonoimidotiowy

(1O,1S; OH)

-S(O)(=NH)-SH

S-kwas sulfonoimidotiowy

(1O,1S; SH)

-S(S)(=NH)-SH

kwas sulfoimidoditiowy

(2S)

-S(Se)(=NH)-SH

S-kwas sulfonoimidoselenotiowy

(lS,lSe; SH)

-S(S)(=NH)-SeH

Se-kwas sulfonoimidoselenotiowy

(lS,lSe; SeH)

-S(Te)(=NH)-TeH

kwas sulfonoimidoditellurowy

(2Te)

-S(=NH)2-OH

kwas sulfonodiimidowy

-S(=NH)2-OOH

sulfonodiimidoperoksowy

(2O,2N; OO)

-S(=NH)2-SOH

SO-kwas sulfonodiimido(tioperoksowy)

(1O,1S,2N: OS; OH)

-S(=NH)2-OSH

OS-kwas sulfonodiimido(tioperoksowy)

(1O,1S,2N; OS; SH)

-S(=NH)2-SeH

kwas sulfonodiimidoselenowy

(lSe,2N)

-S(=NH)2-TeH

kwas sulfonodiimidotellurowy

(lTe,2N)

-S(O)(=NNH2)-OH

kwas sulfonohydrazonowy

-S(O)(=NNH2)-OOH

kwas sulfonohydrazonoperoksowy

(3O,INN; OO)

-S(S)(=NNH2)-OOH

kwas sulfonohydrazonoperoksotiowy

(2O,1S,1NN; OO)

-S(S)(=NNH2)-OH

OS-kwas sulfonohydrazonotiowy O-

(1O,1S,1NN; OH)

-S(O)(=NNH2)-SH

S-kwas sulfonohydrazonotiowy

(1O,1S,1NN; SH)

-S(=NNH2)2OH

kwas sulfonodihydrazonowy

-S(=NNH2)2-OOH

kwas sulfonodihydrazonoperoksowy

(2O,2NN; OO)

S(=NNH2)2-SOH

kwas sulfonodihydrazono(tioperoksowy) 5O-

(1O,1S,2NN; SO, OH)

-S(=NNH2)2-SH

kwas sulfonodihydrazonotiowy

(1S,2NN)

Tabela 4.4

(3S)

Kompletna lista przyrostkw i analogw tworzonych wg nomenklatury


zamiennej funkcji w preferowanych nazwach IUPAC, w malejcym porzdku
starszestwa

1. Kwasy karboksylowe

-COOH
-(C)OOH

kwasy karboksylowe
kwasy owe

-CO-OOH
-(C)O-OOH

kwas karboperoksowy
kwas peroksowy

Kwasy karboperoksowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

413

-CS-OOH
-(C)S-OOH

kwas karboperoksotiowy
kwas peroksotiowy

-CSe-OOH
-(C)Se-OOH

kwas karboperoksoselenowy
kwas peroksoselenowy

-CO-SOH
-(C)O-SOH

SO-kwas karbo(tioperoksowy)
SO-kwas (tioperoksowy)

-CO-OSH
-(C)O-OSH

OS-kwas karbo(tioperoksowy)
OS-kwas (tioperoksowy)

Kwasy karboksylowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te

2. Kwasy karboksyimidowe
Kwasy
karboksyimidoperoksowe

-CS-OH
-(C)S-OH

O-kwas karbotiowy
O-kwas tiowy

-CO-SH
-(C)O-SH

S-kwas karbotiowy
S-kwas tiowy

-CO-SeH
-(C)O-SeH

Se-kwas karboselenowy
Se-kwas selenowy

-CS-SH
-(C)S-SH
-C(=NH)-OH
-(C)(=NH)-OH
-C(=NH)-OOH
-(C)(=NH)-OOH

kwas karboditiowy
kwas ditiowy
kwas karboksyimidowy
kwas imidowy
kwas karboksyimidoperoksowy
kwas imidoperoksowy

Kwasy karboksyimidoperoksowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-C(=NH)-SOH
-(C)(=NH)-SOH

SO-kwas karboksyimido(tioperoksowy)
SO-kwas imido(tioperoksowy)

-C(=NH)-OSH
-(C)(=NH)-OSH -

OS-kwas karboksyimido(tioperoksowy)
OS kwas imido(tioperoksowy)

-C(=NH)-SSH
-(C)(=NH)-SSH

kwas karbo(ditioperokso)imidowy
kwas (ditioperokso)imidowy

-C(=NH)-SeSH -(C)(=NH)-SeSH

SeS kwas
karboksyimido(selenotioperoksowy)
SeS-kwas imido(selenotioperoksowy)

Kwasy karboksyimidowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te

3. kwasy
karbohydrazonowe
kwasy
karbohydrazonoperoksowe

-C(=NH)-SH
-(C)(=NH)-SH

kwas karboksyimidotiowy
kwas imidotiowy

-C(=NNH2)-OH
-(C)(=NNH2)-OH

kwas karbohydrazonowy
kwas hydrazonowy

-C(=NNH2)-OOH

kwas karbohydrazonoperoksowy

-(C)(=NNH2)-OOH

kwas hydrazonoperoksowy

Kwasy karbohydrazonoperoksowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-C(=NNH2)-SOH

OS-kwas karbohydrazono(tioperoksowy)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

414

-(C)(=NNH2)-SOH

OS-kwas hydrazono(tioperoksowy)

-C(=NNH2)-OSH
-(C)(=NNH2)-OSH

OS-kwas karbohydrazono(tioperoksowy)
OS-kwas hydrazono(tioperoksowy)

-C(=NNH2)-TeTeH
-(C)(=NNH2)-TeTeH

kwas karbo(ditelluroperokso)hydrazonowy
kwas (ditelluroperokso)hydrazonowy

Kwasy karbohydrazonowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-C(=NHNH2)-SH
-(C)(=NHNH2)-SH

kwas karbohydrazonotiowy
kwas hydrazonotiowy

4. Kwas sulfonowy

-SO2-OH

kwas sulfonowy

Kwas sulfonoperoksowy

-SO2-OOH

kwas sulfonoperoksowy

Kwasy sulfonoperoksowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(O)(S)-OOH
kwas sulfonoperoksotiowy
-SO2-SOH
SO-kwas sulfono(tioperoksowy)
-SO2-OSH

OS-kwas sulfono(tioperoksowy)

-SS2-OOH

kwas sulfonoperoksoditiowy

Kwasy sulfonowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-SO2-SH
S-kwas sulfonotiowy
-S(O)(S)-OH
O-kwas sulfonotiowy
-S(S)(S)-SH
kwas sulfonotritiowy
5. Kwas sulfonimidowy
-S(O)(=NH)-OH
kwas sulfonimidowy
Kwas
sulfonimidoperoksowy

-S(O)(=NH)-OOH

kwas sulfonimidoperoksowy

Kwasy sulfonowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


SO-kwas sulfonoimido(tioperoksowy)
-S(O)(=NH)-SOH
OS-kwas sulfonoimido(tioperoksowy)
-S(O)(=NH)-OSH
Kwasy sulfonoimidowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te
-S(O)(=NH)-SH

S-kwas sulfonoimidotiowy

6. Kwasy sulfonodiimidowy -S(=NH)2-OH

kwas sulfonodiimidic

Sulfonodiimidoperoksowe

kwas sulfonodiimidoperoksowy

-S(=NH)2-OOH

Kwasy sulfonodiimidoperoksowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(=NH)2-SOH
-S(=NH)2-OSH

SO-kwas sulfonodiimido(tioperoksowy)
OS-kwas sulfonodiimido(tioperoksowy)

Kwasy sulfonodiimidowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


7. Kwasy
sulfonohydrazonowe
Kwas sulfonohydrazonoperoksowy

-S(=NH)2-SeH
-S(O)(=NNH2)-OH

kwas sulfonodiimidoselenowy
kwas sulfonohydrazonowy

-S(O)(=NNH2)-OOH

kwas sulfonohydrazonoperoksowy

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

415

Kwasy sulfonohydrazonoperokswe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(S)(=NNH2)-OOH

kwas sulfonohydrazonoperoksotiowy

Kwasy sulfonohydrazonowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(S)(=NNH2)-OH
-S(O)(=NNH2)-SH

kwas sulfonohydrazonotiowy Okwas sulfonohydrazonotiowy S-

8. Kwasy
sulfonodihydrazonowe

-S(=NNH2)2-OH

kwas sulfonodihydrazonowy

Kwasy sulfonodihydrazonoperoksowe

S(=NNH2)2- OOH

kwas sulfonodihydrazonoperoksowy

Kwasy sulfonodihydrazonoperoksowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(=NNH2)2-SOH

kwas sulfonodihydrazono(tioperoksowy) SO

Kwasy sulfonodihydrazonoperoksowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(=NNH2)2-SH

kwas sulfonodihydrazonotiowy

9. Kwasy sulfinowe

-SO-OH

kwas sulfinowy

Kwas sulfinoperoksowy

-SO-OOH

kwas sulfinoperoksowy

Kwasy sulfinoperoksowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(O)(S)-OOH
-SO-SOH
-SO-OSH

kwas sulfinoperoksotiowy
kwas sulfino(tioperoksowy) SO
sulfino(tioperoksowy) OS

Kwasy sulfinowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-SS-OH
-SO-SeH

kwas sulfinotiowy Okwas sulfinoselenowy Se-

10. Kwasy sulfinimidowe

-S(=NH)-OH

kwas sulfinimidowy

Kwas
sulfinoimidoperoksowy

-S(=NH)-OOH

kwas sulfinimidoperoksowy

Kwasy sulfinoimidoperoksowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(=NH)-OSH
kwas sulfinimido(tioperoksowy) OS
Kwasy sulfinoimidowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te
11. Kwasy
sulfinohydrazonowe

S(=NNH2)-OH

kwas sulfinohydrazonowy

Kwasy sulfinohydrazonoperoksowe

S(=NNH2)- OOH

kwas sulfinohydrazonoperoksowy

Kwasy sulfinohydrazonoperoksowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(=NNH2)-SSeH
kwas sulfinohydrazono(selenotioperoksowy)
SSe
Kwasy sulfinohydrazonowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te
-S(=NNH2)-TeH
kwas sulfinohydrazonotellurowy
12. Kwasy selenowe

-SeO2-OH

kwas selenonowy (jak dla kwasw


sulfonowych)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

416

13. Kwasy seleninowe

-SeO-OH

kwas seleninowy (jak dla kwasw


sulfinowych)

14. Kwasy telluronowe

-TeO2-OH

kwas telluronowy (jak dla kwasw


sulfonowych)

15. Kwasy tellurinowe

-TeO-OH

kwas tellurinowy (jak dla kwasw


sulfinowych)

16. Karboksyamidy

-CO-NH2
-(C)O-NH2

karboksyamid
amid

Karboamidy modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-CS-NH2
-(C)S-NH2
-C(=NH)-NH2

karbotioamid
tioamid
karboksyimidoamid

-(C)(=NH)-NH2

imidoamid

18. Karbohydrazonoamidy

-C(=NNH2)-NH2
-(C)(=NNH2)-NH2

karbohydrazonoamid
hydrazonoamid

19. Sulfonoamidy

-SO2-NH2

sulfonoamid

17. Karboksyimidoamidy

Sulfonoamidy modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te

20. Sulfonimidamides

-S(O)(S)-NH2
-S(S)(Se)-NH2

sulfonotioamid
sulfonoselenotioamid

-S(O)(=NH)-NH2

sulfonimidamid

Sulfonoimidoamidy modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(S)(=NH)-NH2

sulfonoimidotioamid

21. Sulfonodiimidoamidy

-S(=NH)2-NH2

sulfonodiimidamid

22.
Sulfonohydrazonoamidy

-S(O)(=NNH2)-NH2

sulfonohydrazonoamid

Sulfonohydrazonoamidy modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


23. Sulfonodihydrazonoamidy
24. Sulfinoamidy

-S(S)(=NH)-NH2
-S(=NNH2)2-NH2

sulfonohydrazonotioamid
sulfonodihydrazonoamid

-SO-NH2

sulfinamid

Sulfinodihydrazonoamidy modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(Se)-NH2

sulfinoselenoamid

25. Sulfinoimidoamidy

-S(=NH)-NH2

sulfinoimidoamid

26. Sulfinohydrazonoamidy

-S(=NNH2)-NH2

sulfinohydrazonamid

27. Selenonamidy

-SeO2-NH2

selenonamid (jak dla sulfonoamidw)

28, Seleninoamidy

SeO-NH2

seleninoamid (jak dla sulfinamidw)

29. Telluronoamidy

TeO2-NH2

telluronoamid (jak dla sulfonoamidw)

30. Tellurinoamidy

TeO-NH2

tellurinoamid (jak dla sulfinoamidw)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

31. Karbohydrazydy

417

-CO-NHNH2

karbohydrazid

-(C)O-NHNH2

hydrazyd

Karbohydrazydy modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


32. Karboksyimidohydrazydy
33. Karbohydrazonohydrazydy
34. Sulfonohydrazydy

CS-NHNH2

karbotiohydrazyd

-C(=NH)-NHNH2

karboksyimidohydrazyd

-(C)(=NH)-NHNH2
-C(=NNH2)-NHNH2

imidohydrazyd
karbohydrazonohydrazd

-(C)(=NNH2)-NHNH2
-SO2-NHNH2

hydrazonohydrazyd
sulfonohydrazyd

Sulfonohydrazydy modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


35. Sulfonoimidohydrazydy

-S(O)(S)-NHNH2

sulfonotiohydrazyd

-S(O)(=NH)-NHNH2

sulfonoimidohydrazyd

Sulfonoimidohydrazydy modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


36.Sulfonodiimidohydrazydy
37. Sulfono
hydrazonohydrazyd

-S(Se)(=NH)-NHNH2

sulfonoimidoselenohydrazyd

-S(=NH)2-NHNH2

sulfonodiimidohydrazyd

S(O)(=NNH2)NHNH2

sulfonohydrazonohydrazyd

Sulfonohydrazonohydrazydy modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(Te)(=NNH2)2NHNH2

sulfonohydrazonotellurohydrazyd

38. Sulfonodihydrazonohydrazydy

-S(=NNH2)-NHNH2

sulfonodihydrazonohydrazyd

39. Sulfinohydrazydy

-S(O)-NHNH2

sulfinohydrazyd

Sulfinohydrazydy modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-S(Se)-NHNH2
-S(=NH)-NHNH2
-S(=NNH2)-NHNH2

sulfinoselenohydrazyd
sulfinoimidohydrazyd
sulfinohydrazonohydrazyd

-SeO2-NHNH2

selenonohydrazyd (jak dla


sulfonohydrazydw)

43. Seleninohydrazydy

-Se(O)-NHNH2

seleninohydraztd (jak dla


sulfinohydrazydw)

44. Telluronohydrazydy

-TeO2-NHNH

telluronohydrazyd (jak dla


sulfonohydrazydw)

45. Tellurinohydrazydy

-Te(O)-NHNH2

tellurinohydrazyd (jak dla sulfinohydrazyd


a)

40. Sulfinoimidohydrazydy
41. Sulfmohydrazonohydrazydy
42. Selenonohydrazydy

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

418

46. Nitryle

-CN
-(C)N

karbonitryl
nitryl

47. Aldehydy

-CHO
-(C)HO

karboaldehyd
al

Aldehydy modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te


-CHS
-(C)HS
-CHSe
-(C)HSe
-CHTe
-(C)HTe

karbotioaldehyd
tial
karboselenoaldehyd
selenal
karbotelluroaldehyd
tellural

48.Ketony, pseudoketony, i >(C)=O


on
heterony
Ketony, pseudoketony i heterony modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te
>(C)=S
tion
>(C)=Se
selon (nie selenon)
>(C)=Te
tellon (nie telluron)
49. Zwizki hydroksy
-OH
ol
Zwizki hydroksylowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te
-SH
tiol
-SeH
selenol
-TeH
tellurol
50. Hydroperoksydy
-OOH
peroksol
Zwizki hydroksyloperoksowe modyfikowane zamian przez S, Se, i/lub Te
-OSH
OS-tioperoksol
-SOH
SO-tioperoksol (nie kwas sulfenowy)
51. Aminy

-NH2

amina

52. Iminy

=NH

imina

P-44 PORZDEK STARSZESTWA STRUKTUR MACIERZYSTYCH


Struktur macierzyst zdefiniowano (P-15.1) jako macierzysty wodorek, na przykad metan,
sfunkcjonalizowany macierzysty wodorek, na przykad cykloheksanol, lub zwizek o macierzystych
funkcjach, na przykad, kwas octowy. Wybr preferowanej nazwy IUPAC opartej na zasadzie
starszestwa struktury macierzystej jest opisany w P-45.
P-44.0
P-44.1
P-44.2
P.44.3
P-44.4

Wprowadzenie
Kolejno starszestwa struktur macierzystych
Kolejno starszestwa wycznie dla piercieni i systemw piercieniowych
Starszestwo acuchw acyklicznych (acuch gwny)
Kryteria starszestwa stosowane wobec piercieni, ukadw
piercieni lub acuchw acyklicznych.

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

419

P-44.0 WPROWADZENIE
Wybr preferowanej struktury macierzystej oparty jest na starszestwie klas (patrz P-41),
ktre w pierwszym rzdzie daje pierwszestwo grupom charakterystycznym, wyraanym jako
przyrostki, a nastpnie - macierzystym wodorkom, wwczas gdy wystpuj rne klasy. Sekcja P44.1 obejmuje wybr preferowanej struktury macierzystej wwczas gdy wystpuj rne klasy oraz
wybr pomidzy piercieniami i acuchami w obrbie tej samej klasy. Kiedy trzeba dokona
wyboru pomidzy cyklicznymi wodorkami macierzystymi, wybiera si najstarszy piercie lub ukad
piercieniowy zgodnie z kolejnoci starszestwa piercieni i ukadw piercieniowych (patrz P44.2). Kiedy wystpuje wybr pomidzy acyklicznym wodorkami macierzystymi naley wskaza
acuch gwny (patrz P-44.3). Te trzy porzdki starszestwa: klas, piercieni oraz ukadw
piercieniowych i gwnego acucha, s wyraone w oglnym porzdku starszestwa zwanym
porzdkiem starszestwa struktur macierzystych. Sekcja P-44.4 zawiera kryteria wyboru starszej
struktury macierzystej stosujce si do piercieni, ukadw piercieniowych bd acuchw
acyklicznych.
W zwizku z preferowanymi nazwami konieczne byo gruntowne przejrzenie i rozszerzenie
porzdku starszestwa klas, piercieni oraz ukadw piercieniowych i wyboru gwnego acuch.
Niniejszy przegld zawiera zasadnicze zmiany zalece z wydania z roku 1979 (odnonik 1) i
Przewodnika z 1993 roku (odnonik 2).
Zmienione zostay wczeniejsze zalecenia dotyczce porzdku starszestwa
pomidzy nienasyceniem i dugoci acuch w acyklicznych strukturach
macierzystych. Tak wic, pierwszym kryterium uwzgldnianym przy wyborze
preferowanego acyklicznego acucha macierzystego jest dugo acucha;
drugim kryterium jest nienasycenie.
Uwaga 1 Poniewa starsza struktura macierzysta moe w zwizku wystpowa w wielu
postaciach, moe by utworzony szereg pozornie susznych, jednoznacznych nazw. Kryteria
niezbdne do wyboru preferowanej nazwy IUPAC opisano w P-45; a zatem, tradycyjne kryteria
zawizane z podstawnikami nie zostay wczone do tej sekcji.
Uwaga 2: Kryteria zwizane z niestandardowymi wizaniami zostay wczone do kryteriw
stosujcych si piercieni, ukadw piercieniowych bd acyklicznych acuchw (P-44.4);
hierarchicznie wystpuj one po kryteriach zwizanych z nienasyceniem (podwjne wizania) i
przed kryteriami zwizanymi z wskazanymi atomami wodoru.
P-44.1 PORZDEK STARSZESTWA STRUKTUR MACIERZYSTYCH
Gdy wystpuje moliwo wyboru, starsz struktur macierzyst wybiera si stosujc
nastpujce kryteria, po kolei, a do osignicia rozstrzygnicia. Kryteria te musz by zawsze
stosowane przed kryteriami stosowanymi do piercieni oraz ukadw piercieniowych (patrz P-44.2)
i acuchw (patrz P-44.3). Nastpnie rozwaa si kryteria stosowane do acuchw i piercieni lub
systemw piercieniowych podane w P-44.4.
P-44.1.1 Starsza struktura macierzysta ma najwysz liczb podstawnikw odpowiadajcych
gwnej grupie charakterystycznej (przyrostek) lub jest starszym wodorkiem macierzystym w
zgodnoci z starszestwem klas (P-41) i starszestwem przyrostkw (P-43).
Przykady:

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

420

kwas 3-cykloheksylopropanowy (PIN)


kwas cykloheksanopropanowy (patrz P-15.6)

kwas 3-propylobenzoesowy (PIN)

3-(4-chlorobutylo)pentano-1,4-diol (PIN)
[nie 7-chloro-3-(l-hydroksyetylo)heptan-l-ol; zestaw lokantw 1,4
dla gwnych grup charakterystycznych jest niszy ni 2,5]
H2N-NH-COOH

kwas hydrazynokarboksylowy (PIN)

H3Si-CH2-CH2-COOH
kwas 3-sililopropanowy (PIN)

HOOC-SiH2-CH2-CH3
kwas etylsilanokarboksylowy (PIN)

kwas 7,7-bis[(2-butoksyetoksy)metylo]-3,6,10,13-tetratiapentadekano-1,15-diowy (PIN)


[nie kwas 9-[(2-butoksyetoksy)metylo]-9-({2-[(karboksymetylo)sulfanylo]etylo}sulfanylo)11,14-dioksa-3,6-ditiaoktadekan-1-owy; ani kwas 7-[(2-butoksyetoksy)metylo]-7-[2-({2[(karboksymetylo)sulfanylo]ethylo}sulfanylo)ethylo]-9,12-dioksa-3,6-ditiaheksadekan-1owy; w PIN wystpuj dwie gwne grupy charakterystyczne, a w pozostaych nazwach
tylko jedna]
H3Si-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-SiH3
[silanodiylodi(etano-2,1-diylo)]bis(silan) (PIN)
(Si jest starszy od C, patrz P-44.1.2)
[nie bis(2-silyloetyl)silan; preferowana nazwa multiplikacyjna wyraa obecno
dwch macierzystych wodorkw silanu; nazwa podstawnikowa tylko jedn]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

421

kwas 4-{4-[(pirydyn-4-ylo)methylo)fenylo}-l,7(1),3(1,3),5(1,4)4-tetrabenzenaheptafanol4,74-dikarboksylowy (PIN)


[nie kwas 4-{[3-(3-karboksyfenylo)metylo]fenylo}-l(4)-pirydyno7(l),3(l,4),5(l,3)-tribenzenaheptafano-74-karboksylowy; w PIN wystpuj
dwie gwne grupy charakterystyczne, a w pozostaych nazwach tylko jedna]
P-44.1.2 Starsza struktura macierzysta, cykliczna czy te acykliczna, ma starszy atom, w
zgodnoci ze starszestwem klas (patrz P-41), wyraony poprzez nastpujcy, malejcy porzdek
pierwiastkw: N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te
> C. To kryterium stosuje si do wyboru najstarszego atomu w strukturze macierzystej i do wyboru
pomidzy piercieniami i acuchami. Nie stosuje si go w do wyboru pomidzy piercieniami lub
do wyboru gwnego acucha zmodyfikowanego zamian szkieletu (a). Jeli najstarsza klasa jest
ukadem piercieni lub acuchem zmodyfikowanym nomenklatur (a) zamiany szkieletu,
najstarsza struktura macierzysta jest wybierana, odpowiednio, spord wszystkich piercieni (patrz
P-44.2) lub acuchw (patrz P-44.3).
P-44.1.2.1 Kiedy dwa lub wicej atomw oznaczajcych rne klasy jest zawartych w zwizku, i
kiedy trzeba dokona wyboru zwizku macierzystego pomidzy tymi atomami, zwizkiem
macierzystym jest ten, ktry naley do klasy wymienionej najpierw w starszestwie klas podanym
powyej. Pojedynczy najstarszy atom wystarcza aby nada starszestwo macierzystemu wodorkowi.
Ta regua jest szersza od Reguy D-1.34 w wydaniu z 1979 (odnonik 1), ktra
odnosia si do zwizkw, gdzie heteroatomy byy zwizane ze sob bezporednio,
Przykady:
Si(CH3)4
tetrametylosilan (PIN)
(Si jest starszy C)
CH3-PH-SiH3
metylo(sililo)fosfan (PIN)
(P jest starszy od Si lub C)

A1(CH2-CH3)3
trietyloaluman (PIN)
(Al jest starszy od C)
HS-S-S-S-S-SiH2-SiH2-SiH3
1pentasulfanylotrisilan (nazwa wstpnie wybrana)
(Si jest starszy od S)
Uwaga: grupa HS- na kocu siarkowego acucha
nie wystpuje w postaci przyrostka; patrz P-21.2.2.

H3Si-SiH2-CH2-CH2-PH2
(2-disilanyloetylo)fosfan (PIN)
(P jest starszy od Si)

H2Sb-CH2-AsH2
(stybanylometyl)arsan (PIN)
(As jest starszy od Sb)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

422

[3-(2,5,8,l l-tetraoksotridekan-l-ylo)cykloheksylo]silan (PIN)


(Si jest starszy od O, a oba - od C)

tert-butylo(dimetylo)(oksiran-2-ylometoksy)silan (PIN)
(Si jest starszy od O)
1

HOOC-SiH2-SiH2-CH2-CH2-COOH
kwas 2-(2-karboksyetylo)disilano-l-karboksylowy (PIN)
(Si jest starszy od C)

(l-benzofuran-2-ylo)fosfan (PIN)
(P jest starszy od O)

l-(trimetylsililo)-lH-imidazol (PIN)
(N jest starszy od Si)

4-(2-cyjanofosfinin-4-ylo)oksano-2-karbonitryl (PIN)
(O > P; patrz P-44.2; P-44.1.2 nie moe suy do
wyboru najstarszego zwizek macierzystego)

2-[(fosfinan-2-ylo)fosfanylo]furan (PIN)
(piercie P jest starszy od acucha P;
piercie O jest starszy od piercienia P

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

423

1 -(2H-piran-3-ylo)-2-(silolan-2-ylo)hydrazyna (PIN)
( N > Si > O)

trimetylo[l2H-l(6)-pirana-3,5(l,4),7(l)-tribenzenaheptafan-74-ylo]silan (PIN)
(Si jest starszy od O)

N-(2,4,6,8-tetratianonan-1-ylo)-2,4,6,8-tetraoksanonano-1-amina (PIN)
(O > S; patrz P-44.3; P-44.1.2 nie moe suy do
wyboru starszego zwizek macierzysty)

1 -[ 5-(2,4,6,8-tetrasilanonan-1-ylo)oksan-3-ylo]-2,4,6,8-tetraoksanonan (PIN)
[acuch O > acucha Si (patrz P-44.3); P-44.1.2 nie moe suy
do wyboru najnajstarszego zwizek macierzystego)
P-44.1.2.2 Systemy utworzone z piercieni i acuchw (z wyczeniem liniowych fanw)
Przyjte s dwie metody nazywania systemw utworzonych z piercieni i acuchw (z
wyczeniem liniowych fanw).
(1) W obrbie tej samej klasy piercie lub ukad piercieni s starsze od acucha. Kiedy
piercie i acuch zawieraj ten sam pierwiastek, piercie ma pierwszestwo przy wyborze
zwizku macierzystego. Piercienie i acuchy wybierane s niezalenie od ich stopnia
uwodorowania. W konsekwencji, to podejcie preferuje wybr piercienia przed acuchem w
systemach utworzonych z cyklicznych i acyklicznych wglowodorw.
(2) Z kontekstu wynika, e moe by przedkadany albo piercie albo acuch, tak e, na
przykad, podstawniki mog by traktowano tak samo lub nienasycona struktura moe by
wzita pod uwag albo wybrana jako majca najwiksz liczb atomw w szkielecie
piercienia albo gwnym acuchu struktury acyklicznej.
W przykadach, gdy moliwa jest alternatywa, podano nazwy tworzone obiema metodami. Wybr
preferowanej nazwy IUPAC patrz P-52.2.8.

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

424

Przykady:

(1) heptylobenzen (PIN)


(piercie jest starszy od acucha)
(2) 1-fenyloheptan
(acuch ma wiksz liczb
szkieletowych atomw)

(1) etenylocykloheksan (PIN)


(piercie jest starszy od acucha)
(2) cykloheksyloeten
(akcentuje nienasycenie)

(1) 1,1-metylenodibenzen (PIN)


(piercie jest starszy od acucha)
(2) difenylometan
(traktuje grup fenylow jako podstawnik)

(1) 1,1-(eteno-1,2-diylo)dicykloheksan (PIN)


(piercie jest starszy od acucha)
(2) 1,2-dicykloheksyloeten
(akcentuje nienasycenie)

(1) 2-hydrazynylopirydyna (PIN)


(piercie jest starszy od acucha)
(2) l-(pirydyn-2-ylo)hydrazyna
1-(pirydyn-2-ylo)diazan
(1) 2-hydrazynylo-4,5-dihydro-lH-imidazol (PIN)
2-hydrazyno-4,5-dihydro-lH-imidazol
(piercie jest starszy od acucha)
(2) (4,5-dihydro-lH-imidazol-2-ylo)hydrazyna

P-44.1.3 Porzdek starszestwa wycznie dla piercieni i ukadw piercieni. Kryteria


stosowane gdy struktur macierzyst wybiera si pomidzy dwoma lub wiksz liczb piercieni lub
ukadw piercieni podano w P-44.2.
P-44.1.4 Starszestwo pomidzy acyklicznymi acuchami (acuch gwny). Kryteria, ktre
stosuje si gdy struktur macierzyst wybiera si pomidzy dwoma lub wiksz liczb acyklicznych
acuchw podano w P-44.3.
P-44.1.5 Kryteria stosowane do piercieni, ukadw piercieni lub acyklicznych acuchw,
takich jak nienasycenie, obecno atomw szkieletowych o rnej wizalnoci, zwizki izotopowo
zmodyfikowane i konfiguracje stereochemiczne s podane w P-44.4.
P-44.2 PORZDEK STARSZESTWA TYLKO DLA PIERCIENI I UKADW PIERCIENI

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy


P-44.2.1

P-44.2.2

425

Kryteria oglne dla wszystkich piercieni i systemw piercieniowych


(innych ni fany, zarwno cyklicznych jak i liniowych, dla ktrych
kryteria zawarte s w P-44.2.2.2.2 i P-44.2.2.2.6, odpowiednio).
Kryteria specyficzne dla szczeglnych rodzaju piercienia i systemu
piercieniowego.

P-44.2.1 Jeli zastosowanie P-44.1 nie skutkuje wyborem, stosuje si oglne kryteria ustalania
starszestwa piercieni podane poniej, a do osignicia jednoznacznoci. Najpierw podano list
tych kryteriw, a nastpnie zilustrowano w podrozdziaach od P-44.2.1.2. do P-44.2.1.8.
Starszestwo piercieni lub systemw piercieniowego:
(a)

heterocyklicznego;

(b)

zawiera conajmniej jeden atom azotu;

(c)

zawiera conajmniej jeden heteroatom (przy nieobecnoci azotu), wystpujcy


wczeniej w nastpujcej kolejnoci: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P >
As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;

(d)

zawiera wiksz liczb piercieni;

(e)

zawiera wiksz liczb atomw szkieletowych;

(f)

zawiera wiksz liczb heteroatomw jakiegokolwiek rodzaju;

(g)

zawiera wiksz liczb heteroatomw wystpujcych wczeniej w kolejnoci podanej


powyej w (c).

P-44.2.1.1 Oglna metodologia


Zastosowanie P-44.2, wwczas gdy korzystanie z P44.1 nie doprowadzio do jednoznacznej
konkluzji, moliwe jest wwczas gdy w zwizku nie wystpuj grupy charakterystyczne lub ta
sama ilo grup charakterystycznych wystpuje we wszystkich porwnywanych strukturach
cyklicznych. W poniszych przykadach, w caym P.44.2, starszestwo jest zaznaczone symbolem
>, ktry naley odczyta jako starszy od. W przypadku wikszych struktur fraza jest starszy
od jest wymieniana pomidzy starsz struktur i modsz struktur.
Przykady:

2-[(naftalen-2-ylo)metylo]pirydyna (PIN)
(pirydyna > naftalen)
Objanienie: W tym zwizku brak jest grup charakterystycznych wskazywanych
przyrostkiem. Musi by wybrany jeden piercie, ktry posuy jako wodorek
macierzysty; pozostae piercienie bd wyraane przyrostkami dodanymi do
nazwy wodorku macierzystego. Musz by zastosowane kryteria P-44.2.1, po kolei
poczynajc od (a) a do uzyskania jednoznacznoci. W tym przypadku
zastosowanie pierwszego kryterium (a) prowadzi do jednoznacznoci: piercie
zawierajcy atom azotu wybrany jest jako wodorek macierzysty; naftalenowy
system piercieniowy jest wymieniony jako podstawnik.

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

426

l,8-di(bicyklo[3.2.1]oktan-3-ylo)antracen (PIN)
Objanienie: W tym zwizku brak jest grup charakterystycznych wskazywanych
przyrostkiem. Jeden piercie musi by wybrany jako piercie starszy, ktry
posuy jako wodorek macierzysty, ten drugi piercie zostanie wskazany
przyrostkiem nazwy macierzystego wodorku. Kryteria P-44.2.1 musz by
zastosowane po kolei poczynajc od (a) a do uzyskania jednoznacznoci. I w tym
przypadku zastosowanie kryterium (d) prowadzi do decyzji: antracen ma wicej
piercieni i jest struktur macierzyst, piercie bicykliczny wymieniony jako
podstawnik.

4-[(4-fluoro-2-metylo-lH-indol-5-ylo)oksy]-6-metoksy-7-[3-(pirolidyn-l-ylo)
propoksy]chinazolina (PIN)
(chinazolina > indol > pyrolidyna)
Wyjanienie: W tym zwizku wystpuj dwa ukady piercieni i jeden piercie.
Brak grup charakterystycznych wyraanych przyrostkiem. Na tym etapie
charakterystyczne grupy wyraane przyrostkami s pomijane. Po zastosowaniu
kryteriw (a), (b) i (d) z P-44.2.1, system piercieniowy chinazolina wybiera si
jako wodorek macierzysty. I ostatecznie kryterium (e) pozwala na uzyskanie
jednoznacznoci wobec chinazolina i indol. Chinazolina jest wodorkiem
macierzystem, a indol i pyrolidyna podstawnikami wyraonymi przyrostkami.

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

427

4-(6- {2-[(3-metylofenylo)metylideno]hydrazyn-1-ylo} -2-[2-(pirydyn2-ylo)etoksy]pirymidyn-4-ylo)morfolina (PIN)


(morfolina > pirymidyna > pirydyna > benzen)
Objanienie: W tym zwizku morfolina jest wodorkiem macierzystym, bowiem
wybr najstarszego piercienia moe by dokonany dopiero po wykorzystaniu
kryterium (f) w P-44.2.1. Piercienie: benzenowy, pirydynowy i pirymidynowy
wskazane s przyrostkami podstawnikowymi.
P-44.2.1.2 Najstarszym piercieniem lub ukadem piercieni jest zwizek heterocykliczny
[kryterium (a) w P-44.2.1]
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

chinolina (PIN)

antracen (PIN)

P-44.2.1.3 Najstarszy piercie lub ukad piercieni ma co najmniej jeden atom azotu w
piercieniu [kryterium (b) w P-44.2.1].
Przykady (symbol > oznacza starszy od):

>

1H-pirol (PIN)

2H-1-benzopyran (PIN)
2H-chromen

>

1H-pirol (PIN)

silin (PIN)

P-44.2.1.4 Najstarszy piercie lub ukad piercieni zawiera co najmniej jeden heteroatom (przy
nieobecnoci azotu), wystpujcy wczeniej w nastpujcym szeregu: F > Cl > Br > I > O > S > Se >
Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl; [kryterium (b) w P-44.2.1].
Przykady (symbol > oznacza starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy


furan (PIN)

428
tiofen (PIN)

[O > S]

3a,7a-etano-l-benzofuran (PIN)
lH,3H-3a,7a-etano-2-benzotiofen (PIN)
[O > S]

2-oksabicyklo[3.1.1]heptan (PIN)
[O > P]

l-fosfabicyklo[3.1.1]heptan (PIN)

P-44.2.1.5 Starszy piercie lub ukad piercieni zawiera wiksz liczb piercieni; [kryterium
(d) w P-44.2.1].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

>
izochinolina (PIN)
lH-pirol (PIN)
[2 piercienie > 1 piercie]
P-44.2.1.6 Starszy piercie lub ukad piercieni ma wiksz ilo atomw szkieletowych
[kryterium (e) w P-44.2.1].
Przykady(symbol > oznacza starszy od):

>
chinolina (PIN)

1H-indol (PIN)

[szkielet 10 atomowy > szkielet 9 atomowy]

>

bicyclo[6.2.1]undekan (PIN)

naftalen (PIN)

[szkielet 11 atomowy > szkielet 10 atomowy]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

429

Uwaga: Z powodu hierarchicznego charakteru kryteriw, kryterium odnoszce si do


liczby atomw szkieletowych wypiera P-44.2.2.2, ktry przedkada skondensowany
piercie nad piercie skondensowany z mostkiem.

bifenylen (PIN)

1,4-metanonaftalen (PIN)

[szkielet 12 atomowy > 11 szkielet atomowy]


P-44.2.1.7 Starszy piercie lub ukad piercieni ma wiksz liczb heteroatomw jakiegokolwiek
rodzaju [kryterium (f) w P-44.2.1].
Przykady (symbol > oznacza starszy od):

2,5,7-trioksabicyklo[4.1.1]oktan (PIN)

2-oksabicyklo[4.1.1]oktan (PIN)

[3 heteroatomy > 1 heteroatomu]

cynnolina (PIN)

cyklopenta[c]azepin (PIN)

[2 heteroatomy > 1 heteroatomu]

5,6,11,12-tetraoksadispiro[3.2.3.2]dodekan (PIN)
jest starszy od

l-oksadispiro[3.1.36.34]dodekan (PIN)
[4 heteroatomy > 1 heteroatom]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

430

silolo[3,4-c]silol (PIN)
cyklopenta[c]silol (PIN)
[2 heteroatomy > 1 heteroatom]

2H-6,8a-metanofuro[2,3-b]oksepin (PIN)

lH-3a,6-epoksyazulen (PIN)

[2 heteroatomy > 1 heteroatom]


P-44.2.1.8 Najstarszy piercie lub ukad piercieni ma wiksz liczb heteroatomw
wystpujcy wczeniej w nastpujcym szeregu: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb >
Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
Przykady (symbol > oznacza starszy od) :

2,6,8-dioksa-7-stanaspiro[3.5]nonan (PIN)
jest starszy od

2-oksa-6,7,8-tritiaspiro[3.5]nonan (PIN)
[4 heteroatomy = 4 heteroatomy; 3 oksygenowe atomy > 1 oksygenowy atom]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

431

spiro[[3,l]benzoksazyno-4, 1 -cyklopentan] (PIN)


jest starszy od

4'H-spiro[cykloheksano-1,2'-cyklopenta[d][1,3]tiazyna] (PIN)
[2 heteroatomy = 2 heteroatomy]
[ 1 atom azotu, 1 atom tlenu > 1 atom azotu, 1 atom siarki]
P-44.2.2 Kryteria starszestwa do ustalania starszestwa piercieni majce zastosowanie do
ukadw piercieni szczeglnego typu.
P-44.2.2.1 Systemy monocykliczne (patrz P-22)
Jeli P-44.2.1 nie prowadzi do jednoznacznoci, dalsze kryteria stosujce si do systemw
monocyklicznych znajduj si w P-44.4.
P-44.2.2.2 Ukady policykliczne. Starszy ukad policykliczny wystpuje wczeniej w poniszej
licie typw policyklicznych ukadw piercieni.
Porzdek starszestwa macierzystych wodorkw majcych t sam liczb
identycznych heteroatomw, t sam liczb piercieni i t sam liczb atomw
szkieletowych stanowi zmian w stosunku do poprzedniej praktyki. Ustalanie
starszestwa policyklicznych ukadw piercieni jest obecnie uatwione przez
zastosowanie hierarchicznego porzdku ukadw piercieni, obejmujcego
cykliczne i acykliczne ukady fanw i szereguje wszystkie ukady piercieni
wedug porzdku podanego w zaleceniu.
(a)

ukad piercieni spiro (patrz P-24);

(b)

ukad cyklicznych fanw (cyklofanw) (patrz P-26);

(c)

ukad piercieni skondensowanych (patrz P-25);

(d)

ukad piercieni skondesowanych z mostkiem (patrz P-25);

(e)

ukad nie-skondensowanego piercienia z mostkiem (patrz P-23);

(f)

ukad liniowego fanu (patrz P-26);

(g)

zespoy piercieni (patrz P-28).

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

432

Wybory wewntrz kadego typu zilustrowano w punktach od P-44.2.2.2.1 do P-44.2.2.2.7. Dalsze


kryteria stosowane wobec policyklicznych ukadw piercieni znajduj si w P-44.4.
Przykady (symbol > oznacza starszy od):

8-azaspiro[4.5]dekan (PIN)
[ukad piercieni spiro (a)

>

l,4(l,4)-dibenzenacykloheksafan (PIN)
[cykliczny ukad piercieni fanu (b)

naftalen (PIN)
[ukad piercieni skondensowanych

chinolina (PIN)
skondensowany ukad piercieni (c)]

dibenzo[a,e][8]annulen (PIN)
> ukad piercieni skondensowanych (c)]

bicyklo[4.2.2]dekan [PIN]
(c) > ukad nie-skondensowany z mostkiem (e)]

benzo[8]annulen (PIN)

1,1'-bifenyl (PIN)

[ukad piercieni skondensowanych (c) > zesp piercieni (g)]


P-44.2.2.2.1 Kryteria starszestwa dla ukadw piercieni spiro podane poniej stosuje si a nie
ma wicej alternatyw. Krytria te s zilustrowane w punktach od P-44.2.2.2.1.1 do P-44.2.2.2.1.3.
Najstarszy system spiro:
(a)

ma wiksz liczb pocze spiro;

(b)

skada si z nasyconych piercieni monocyklicznych;

(c)

skada si wycznie z odrbnych komponentw.

Dalsze kryteria stosowane do ukadw piercieni spiro znajduj si w P-44.4.

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

433

P-44.2.2.2.1.1 Starszy system spiro ma wiksz liczb pocze spiro [kryterium (a) w P44.2.2.2.1].
Przykad (symbol > oznacza starszy od)

6-azadispiro[4.2.48.25]tetradekan (PIN)
2'H-spiro[cyklopentano-l,1'-izochinolina] (PIN)
[2 poczenia spiro > 1 poczenie spiro]
P-44.2.2.2.1.2 Starszy ukad spiro skada si tylko z nasyconych monocyklicznych piercieni
[kryterium (b) w P-44.2.2.2.1] i ma najniszy lokant(y) przy atomie (-ach) spiro.

>

8,10-diazadispiro[3.1.56.l4]dodekan (PIN)

5,11-diazadispiro[3.2.37.24]dodekan (PIN)

[nasycone monocykliczne piercienie, oba z 2 poczeniami spiro;


zestaw lokantw dla pocze spiro: 4,6 jest niszy od 4,7]
P-44.2.2.2.1.3 Starszy system spiro skada si wycznie z odrbnych skadnikw [kryterium (c)
w P-44.2.2.2.1] i:
(a)

starszy skadnik jest okrelony kryteriami podanymi powyej i poniej, okrelajcymi


odpowiedni rodzaj piercieni lub ukadw piercieni kiedy skadniki porwnuje si w
porzdku starszestwa.

Przykad (symbol > oznacza starszy od) :

2'H-spiro[cyklopentano-l, 1 -izochinolina] (PIN)


[izochinolina
(b)

>

spiro[indeno-l,4-piperydyna] (PIN)
piperydyna]

starszy skadnik jest okrelony kryteriami podanymi powyej i poniej, okrelajcymi


odpowiedni rodzaj piercieni lub ukadw piercieni kiedy porwnuje si porzdek
wymieniania skadnika w nazwie.

Przykad (symbol > oznacza starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

434
4

2'

>

5'

2''
2' 3'

2''

O
I

II

I dispiro[[1]azabicyklo[2.2.2]oktan-3,2-oksolano-4,2-[1,3]dioksolan] (PIN)
jest starszy od
II dispiro[[l,3]dioksolano-2,2-[l]azabicyklo[2.2.2]oktan-5,2-oksolan] (PIN)
[najpierw wymieniono skadnik azabicyklo[2.2.2]oktan
(c)

>

dioksolan)]

ma nisze lokanty atomw spiro w porzdku wymieniania w nazwie.

Przykad (symbol > oznacza starszy od):


O
2

2'

>

5'

2''

O
I

2''
2' 3'

O
II

(I) 1-azadispiro[[1,3]dioksolano-2,2-bicyklo[2.2.2]oktano-5,2-oksolan] (PIN)


jest starszy od
(II) 4-azadispiro[bicyklo[2.2.2]oktano-2,2-oksolano-3,2-[1,3]dioksolan] (PIN)
[pierwszy wymieniany skadnik dioksolan > bicyclo[2.2.2]oktanu]

P-44.2.2.2.2 Kryteria starszestwa dla cyklicznych ukadw fanw podane niej stosuje si
sukcesywnie a nie ma ju alternatyw. Kryteria te zilustrowano w puktach od P-44.2.2.2.2.1 do P44.2.2.2.2.8.
Starszy cykliczny ukad fanu:
(a)

jest tym, ktry wystpuje wczeniej w nastpujce licie podstawowych ukadw szkieletw
piercieni fanw: spiro, von Baeyera, monocyklicznych;

(b)

ma starszy amplifikant, zgodnie z definicj zawart w punktach od P-44.2.1.2 do P-44.2.1.8;

(c)

ma najniszy lokant(y) przy superatomie we wszystkich amplifikantach; najpierw jako


zesp porwnywany czon po czonie w kolejnoci wzrastajcej wartoci, a nastpnie w
kolejnoci wymieniania w nazwie;

(d)

ma niszy lokant(y) dla starszych amplifikantw;

(e)

ma niszy zestaw lokantw przyczenia rozwaanych jako zestaw przy porwnywaniu,


znak po znaku, w kolejnoci wzrastajcych wartoci liczbowych;

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

435

(f)

ma niszy zestaw lokantw przyczenia przy porwnywaniu, znak po znaku, w kolejnoci


wymieniania w nazwie;

(g)

ma niszy lokant(y) dla heteroatomw wprowadzonych przez zamian (a) szkieletu, bez
uwzgldnienia ich rodzaju;

(h)

ma niszy lokant(y) dla heteroatomw wprowadzonych przez nomenklatur zamiany (a)


szkieletu wymienianych wczeniej w nastpujcej kolejnoci:
F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al >
Ga > In > Tl.

Dalsze kryteria stosowane do ukadw cyklicznych fanw znajduj si w P-44.4.


P-44.2.2.2.2.1 Starszy ukad cykliczny fanu wystpuje wczeniej w nastpujcej licie
podstawowych szkieletw fanw: spiro > nieskondensowany mostkowy (von Baeyer) >
monocykliczny.
Przykady (w kolenoci malejcego starszestwa zgodnie z kryteriami P-44.2.2.2.2):

4,12(l,3)-dibenzenaspiro[7.7]pentadekafan (PIN)
(ukad szkieletowy spiro fanu)
jest starszy od

5,12(l,3)-dibenzenabicyklo[7.5.1]pentadekafan (PIN)
(ukad szkieletowy von Baeyera fanu)
starszy od

l(l,3)-benzena-5(l,3)-cycloheksana-3(l,3)-cyklopentanacykloundekafan (PIN)
(monocykliczny ukad szkieletowy fanu)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

436

P-44.2.2.2.2.2 Starszy ukad cykliczny fanu ma najstarszy amplifikant zgodnie z definicj zawart
w punktach od P-44.2.1.2 do P-44.2.1.8 [kryterium (c) w P-44.2.2.2.2].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

(I) 1(2,6)-pirazyna-6(l,3)-benzenacyklodekafan (PIN)


jest starszy od
(II) l,6(2,4)-dipirydynacyklodekafan (PIN)
[pirazyna > pirydyna]
P-44.2.2.2.2.3 Starszy ukad cyklicznego fanu ma nisze lokanty superatomw wszystkich
amplifikantw, najpierw jako zesp porwnywany znak po znaku w kolejnoci wzrastajcej
wartoci numerycznej, a nastpnie w kolejnoci wymieniania w nazwie [kryterium (c) w P44.2.2.2.2].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

(I)
1,4( 1,3)-dibenzenacyklononafan (PIN)

(II)
1,5(1,3)-dibenzenacyklononafan (PIN)

[zestaw lokantw superatomw 1,4 w (I) ma nisz warto ni 1,5 w (II)]


P-44.2.2.2.2.4 Starszy ukad cyklofanowy ma najnisze lokanty w starszym amplifikancie
[kryterium (d) w P-44.2.2.2.2].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

437

II

I 3(3,5)-pirydyna-l(l,3),6(l,4)-dibenzenacyklotridekafan (PIN)
jest starszy od
II 6(2,5)-pirydyna-l,3(l,3)-dibenzenacyklotridekafan (PIN)
[lokant 3 superatomu dla starszego amplifikanta pirydyny jest niszy od 6]
P-44.2.2.2.2.5 Starszy ukad cyklofanowy ma najniszy zestaw lokantw przyczenia
rozwaanych jako zestaw przy porwnywaniu, znak po znaku, w kolejnoci wzrastajcej wartoci
numerycznej [kryterium (e) w P-44.2.2.2.2].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

l,6(l,3)-dibenzenacyklodekafan (PIN)

l(l,3),6(l,4)-dibenzenacyflodekafan (PIN)

[zestaw lokantw przyczenia (1,3)(1,3) jest niszy ni (1,3)(1,4)]


P-44.2.2.2.2.6 Starszy ukad cyklofanowy ma najniszy zestaw lokantw przyczenia
rozwaanych jako zestaw przy porwnywaniu, znak po znaku, w kolejnoci wymieniania w nazwie
[kryterium (f) w P-44.2.2.2.2].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

438

l,3,5,7(2,4)-tetrapirydynacyklooktafan (PIN)
jest starszy od

II l,5(2,4),3,7(4,2)-tetrapirydynacyklooktafan (PIN)
[zestaw lokantw zwizanych (2,4)(2,4)(2,4)(2,4) jest niszy ni (2,4)(2,4)(4,2)(4,2)]
P-44.2.2.2.2.7 Starszy ukad cyklofanowy ma najniszy lokant(y) dla heteroatomw
wprowadzonych przez nomenklatur zamiany (a) szkieletu, bez uwzgldnienia ich rodzaju
[kryterium (g) w P-44.2.2.2.2].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

I
I

II

3-oksa-2-tia-l,7(l,3)-dibenzenacyklododekafan (PIN)
jest starszy od

II 5-oksaa-2-tia-l,7(l,3)-dibenzenacyklododekafan (PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 2,3 jest niszy ni 2,5]
P-44.2.2.2.2.8 Starszy ukad cyklofanowy ma najniszy lokant(y) dla heteroatomw
wprowadzonych przez nomenklatur zamiany (a) wymienianych wczeniej w nastpujcej
kolejnoci:
F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In >
Tl.
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

439

I 2-oksa-3-tia-l,7(l,3)-dibenzenacyklododekafan (PIN)
jest starszy od
II 3-oksa-2-tia-l,7(l,3)-dibenzenacyklododekafan (PIN)
[lokant 2 starszego heteroatomu O jest niszy ni 3]
P-44.2.2.2.3 Kryteria starszestwa dla ukadw piercieni skondensowanych stosuje si a do
osignicia sytuacji, w ktrej zabraknie alternatywy. Kryteria te przedstawiono w punktach od P44.2.2.2.3.1 do P-44.2.2.2.3.5. Starszy system piercieni skondensowanych:
(a) ma najwikszy indywidualny skadnik piercieniowy wystpujcy w pierwszym punkcie
rozrnienia, gdy wielkoci ich piercieni s porwnywane w malejcym porzdku;
(b) wiksz liczb piercieni w poziomym rzdzie;
(c) ma nisz liter(y) w opisie skondensowania, porwnywane jako zestaw; litery pomijane w
nazwach s uwzgldniane przy stosowaniu tego kryterium;
(d) ma nisz liczb(y) w opisie skondensowania, w kolejnoci pojawiania si w nazwie; lokanty
pomijane w nazwach s uwzgldniane przy stosowaniu tego kryterium;
(e) ma starszy skadnik systemu piercieniowego zgodnie z P-25.8, gdy jego skadniki s
porwnywane w kolejnoci malejcego starszestwa.
Dalsze kryteria stosujce si do ukadw piercieni skondensowanych znajduj si w P-44.4.
P-44.2.2.2.3.1 Starszy ukad piercieni skondensowanych ma najwikszy indywidualny skadnik
piercieniowy wystpujcy w pierwszym punkcie rozrnienia, gdy wielkoci ich piercieni s
porwnywane, w malejcym porzdku [kryterium (a) P-44.2.2.2.3].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

azulen (PIN)

naftalen (PIN)

[wielko piercienia 7 w zestawie piercieni 7,5 jest wiksza ni 6 w zestawie piercieni 6,6

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

440

P-44.2.2.2.3.2 Starszy ukad piercieni skondensowanych ma wiksz liczb piercieni w


poziomym rzdzie [kryterium (b) P-44.2.2.2.3].
Przykady (symbol > oznacza starszy od):

antracen (PIN)

fenantren (PIN

[trzy piercienie w poziomym rzdzie jest wicej ni dwa]

nafto[ 1,2-g]chinolina (PIN)

nafto[2,1-f]chinolina (PIN)

[trzy piercienie w poziomym rzdzie jest wicej ni dwa]


P-44.2.2.2.3.3 Starszy ukad piercieni skondensowanych ma nisz alfabetycznie liter(y) w
opisie sprzenia, porwnywane jako zestaw; litery pomijane w nazwach s uwzgldniane przy
stosowaniu tego kryterium [kryterium (c) P-44.2.2.2.3].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

5H-[l,3]dioksolo[4,5-c]oksafosfol (PIN)

5H-[l,3]dioksolo[4,5-d]oksafosfol (PIN)

[litera c w opisie sprzenia jest alfabetycznie nisza ni d]


P-44.2.2.2.3.4 Starszy ukad piercieni skondensowanych ma niszy zestaw liczb w opisie
sprzenia, w kolejnoci pojawiania si w nazwie; lokanty pomijane w nazwach s uwzgldniane
przy stosowaniu tego kryterium; [kryterium (d) P-44.2.2.2.3].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

nafto[l,2-f]chinolina (PIN)

nafto[2,l-f]chinolina (PIN)

[zestaw lokantw 1,2 w opisie sprzenia jest niszy od 2,1]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

441

P-44.2.2.2.3.5 Starszy ukad piercieni skondensowanych ma starszy skadnik ukadu


piercieniowego zgodnie z P-25.8, gdy jego skadniki s porwnywane w kolejnoci malejcego
starszestwa.
Przykad (symbol > oznacza starszy od):

nafto[2,3-f]chinolina (PIN)

nafto[2,3-f]izochinolina (PIN)

[starszy ukad piercieni chinolina jest starsza od izochinoliny (patrz P-25.2.1, Tablica 2.8)]
P-44.2.2.2.4 Podane poniej kryteria starszestwa ukadw mostkowych piercieni
skondensowanych s stosowane kolejno a do uzyskania jednoznacznoci. Kryteria s ilustrowane
w podrozdziaach od P-42.2.2.2.4.1 do P-42.2.2.2.4.14. Starszy ukad mostkowych piercieni
skondensowanych:
(a) ma mostkowy ukad piercieni z wiksz liczb piercieni przed utworzeniem mostka;
(b) jest mostkowym ukadem piercieni z wiksz liczb atomw w piercieniach przed
utworzeniem mostka;
(c) jest mostkowym ukadem piercieni z mniejsz liczba heteroatomw w ukadzie piercieni
skondensowanych;
(d) jest mostkowym ukadem piercieni ze starszym ukadem skondensowanych piercieni przed
utworzeniem mostka wedug P-44.2.2.2.3;
(e) ma niszy zestaw lokantw przycze mostka;
(f) ma niszy lokant(y) heteroatomw w mostkach, niezalenie od ich rodzaju;
(g) ma niszy lokant(y) heteroatomw w mostkach, w porzdku, F > Cl > Br > I > O > S > Se >
Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl;
(h) ma mniejsza liczb zoonych mostkw;
(i) ma mniejsz liczb zalenych mostkw;
(j) ma mniejsz liczb atomw w zalenych mostkach;
(k) ma wiksz liczb diwalencyjnych mostkw;
(l) ma niszy zestaw lokantw przyczenia niezalenych mostkw;
(m) ma niszy zestaw lokantw przyczenia zalenych mostkw;
(n) ma ukad skondensowanych piercieni z wiksz liczb nie skumulowanych podwjnych
wiza przed utworzeniem mostka.
Dalsze kryteria majce zastosowanie do ukadw mostkowych skondensowanych piercieni znajduj
si w P-44.4.
P-44.2.2.2.4.1 Starszy ukad mostkowych skondensowanych piercieni ma mostkowy ukad
piercieni z wiksz liczb piercieni przed utworzeniem mostka [kryterium (a) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

442

>
4,7-metanocyklopenta[a]inden (PIN)

2H-1,4:5,8-dimetanobenzo[7]annule (PIN)

[trzy piercienie w ukadzie piercieni przed utworzeniem mostka to wicej ni dwa]


P-44.2.2.2.4.2 Starszy ukad mostkowych skondensowanych piercieni jest mostkowym ukadem
piercieni z wiksz liczb atomw w piercieniach przed utworzeniem mostka [kryterium (b) w P44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>

1H-3,10a-metanofenantren (PIN)

1,4a-etanofluoren (PIN)

[czternacie atomw w ukadzie piercieni przed utworzeniem mostka to wicej ni trzynacie]


P-44.2.2.2.4.3 Starszy ukad mostkowych piercieni skondensowanych jest mostkowym ukadem
piercieni z mniejsz liczba heteroatomw w ukadzie piercieni skondensowanych przed
utworzeniem mostka [kryterium (c) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>

1,4:5,8-diepoksyantracen (PIN)

1,4:6,9-dimetanooksantren (PIN)

[zero heteroatomw w ukadzie skondensowanych piercieni przed utworzeniem mostkw to jest


mniej ni dwa]
P-44.2.2.2.4.4 Starszy ukad mostkowych piercieni skondensowanych jest mostkowym ukladem
piercieni ze starszym ukadem skondensowanych piercieni przed utworzeniem mostka wedug P44.2.2.2.3 [kryterium (d) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

443

>

4,7-metanoazulen (PIN)

1,4-metanonaftalen (PIN)

[azulen jest starszy od naftalenu, patrz P-44.2.1]


P-44.2.2.2.4.5 Starszy mostkowy ukad piercieni ma niszy zestaw lokantw przycze mostka
[kryterium (e) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>
1,3-metanonaftalen (PIN)

1,4-metanonaftalen

[zestaw lokantw przycze mostka 1,3 jest niszy od 1,4]


P-44.2.2.2.4.6 Starszy ukad mostkowych piercieni skondensowanych ma niszy lokant(y)
heteroatomw w mostkach niezalenie od ich rodzaju [kryterium (f) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>

5,1-(epoksyetano)oktalen (PIN)

1,5-(metanooksymetano)oktalen (PIN)

[lokant 13 mostkowego atomu tlenu jest niszy od 14]


P-44.2.2.2.4.7 Starszy ukad mostkowych piercieni skondensowanych ma niszy lokant(y)
heteroatomw w mostkach, w porzdku, F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi >
Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl [kryterium (g) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

444

>

5,1-(epoksymetanosulfano)oktalen (PIN)

1,5-(epoksymetanosulfano)oktalen (PIN)

[lokant 13 starszego atomu tlenu w mostku jest niszy od 15]


P-44.2.2.2.4.8 Starszy ukad mostkowych piercieni skondensowanych ma mniejsza liczb
zoonych mostkw [kryterium (h) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>

(I)

1,4-epoksy-5,8-etanonaftalen
(PIN)

jest starszy
od

(II)

1,4-(epoksymetano)-5,8metanonaftalen (PIN)

[ zero zoonych mostkw to jest mniej ni jeden]


P-44.2.2.2.4.9 Starszy ukad mostkowych piercieni skondensowanych ma mniejsz liczb
zalenych mostkw [kryterium (i) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>

I
II

1,4-metano-10,13-pentanonafto[2,3-c] [1]benzoazocyn (PIN)


jest starszy od
6,16-metano-10,13-pentanonafto[2,3-c] [1]benzoazocyn (PIN)
[zero zalenych mostkw to jest mniej ni jeden]

P-44.2.2.2.4.10 Starszy ukad mostkowych piercieni skondensowanych ma mniejsz liczb


atomw w zalenych mostkach [kryterium (j) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

445

>

I 6,17-metano-10,13-heksanonafto[2,3-c] [1]benzazocyn (PIN)


jest starszy od
II 6,16-etano-10,13-pentanonafto[2,3-c] [1]benzazocyn (PIN)
[jeden atom w zalenym mostku w I (atom 21) to mniej ni dwa atomy w II (atomy 20 i 21)]
P-44.2.2.2.4.11 Starszy ukad mostkowych piercieni skondensowanych ma wiksz liczb
diwalencyjnych mostkw [kryterium (k) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>

I 1-oksa-2,7:6,8-dimetanocyklookta[1,2,3-cd] pentalen (PIN)


jest starszy od
II 1-oksa-5,9,2-(etano[1,1,2]triylo)cyklookta [1,2,3-cd] pentalen (PIN)
[2 diwalencyjne mostki w I s starsze od 1 triwalencyjnego mostka w II]
P-44.2.2.2.4.12 Starszy ukad mostkowych piercieni skondensowanych ma niszy zestaw
lokantw przyczenia niezalenych mostkw [kryterium (l) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>

I 6,16-metano-9,13-pentanonafto[2,3-c] [1]benzoazocyn (PIN)


jest starszy od
II 6,16-metano-10,13-pentanonafto[2,3-c] [1]benzoazocyn (PIN)
[zestaw lokantw 9,13 niezalenego mostka w I jest niszy od zestawu lokantw 10,13 w II]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

446

P-44.2.2.2.4.13 Starszy ukad mostkowych piercieni skondensowanych ma niszy zestaw


lokantw przyczenia zalenych mostkw [kryterium (m) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>

I 6,15-etano-10,13-pentanonafto[2,3-c] [1]benzoazocyn (PIN)


jest starszy od
II 6,16-etano-10,13-pentanonafto[2,3-c] [1]benzazocyn (PIN)
[zestaw lokantw 6,15 zalenego mostka w I jest niszy od zestawu lokantw 6,16 w II]
P-44.2.2.2.4.14 Starszy ukad mostkowych piercieni skondensowanych ma ukad
skondensowanych piercieni z wiksz liczb nie skumulowanych podwjnych wiza przed
utworzeniem mostka [kryterium (n) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>

(I)

1,2,3,4,4a,9,9a,10-oktahydro-9,10-etanoantracen (PIN)
jest starszy od
(II) 1,2,3,4,4a,8a,9,9a,10,10a-dekahydro-9,10-etanoantracen (PIN)
[trzy nieskumulowane podwjne wizania w I to wicej ni dwa nieskmulowane podwjne wizania
w II]
P-44.2.2.2.5 Kryteria starszestwa dla mostkowych nieskondensowanych ukladw piercieni
(ukady piercieni von Baeyera) stosuje si kolejno az do osignicia jednoznacznoci. Przykady
stosowania tych kryteriw podane s w podrozdziaach od P-44.2.2.2.5.1 do P-44.2.2.2.5.3. Starszy
ukad mostkowych nieskondensowanych piercieni:
(a) ma nisz liczb w pierwszym miejscu rnicy w zestawie deskryptorw opisujcych
wielkoci piercieni rozpatrywanych w kolejnoci wymieniania w nazwie;
(b) ma niszy zestaw lokantw przyczenia mostka (lokanty w indeksie grnym) w pierwszym
miejscu rnicy przy porwnaniu znak po znaku w kolejnoci rosncej wartoci
numerycznej;

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

447

(c) ma niszy zestaw lokantw przyczenia mostka (lokanty w indeksie grnym) w pierwszym
miejscu rnicy przy porwnaniu znak po znaku w kolejnoci wymieniania w nazwie.
Dalsze kryteria stosowane w przypadku ukadw mostkowych piercieni nieskondensowanych
opisano w P-44.4.
P-44.2.2.2.5.1 Starszy ukad mostkowych nieskondensowanych piercieni ma nisz liczb w
pierwszym miejscu rnicy w zestawie deskryptorw opisujcych wielkoci piercieni
rozpatrywanych w klejnoci wymieniania w nazwie [kryterium (a) w P-44.2.2.2.5].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od]
>

bicyklo[3.2.1]oktan (PIN)
bicyklo[2.2.2]oktan (PIN)
[zestaw deskryptora piercienia 2.2.2 jest niszy od zestawu 3.2.1]
P-44.2.2.2.5.2 Starszy ukad mostkowych nieskondensowanych piercieni ma niszy zestaw
lokantw przyczenia mostka (lokanty w indeksie grnym) w pierwszym miejscu rnicy przy
porwnaniu znak po znaku w kolejnoci rosncej numerycznej wartoci [kryterium (b) w P44.2.2.2.5].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od]

>

tricyklo[5.2.1.11,4]undekan (PIN)

tricyklo[5.2.1.12,5]undekan (PIN)

[zestaw lokantw przyczenia mostka1,4 jest niszy od zestawu 1,5]


P-44.2.2.2.5.3 Starszy ukad mostkowych nieskondensowanych piercieni ma niszy zestaw
lokantw przyczenia mostka (lokanty w indeksie grnym) w pierwszym miejscu rnicy przy
porwnaniu znak po znaku w kolejnoi wymieniania w nazwie [kryterium (c) w P-44.2.2.2.5].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od]

>

tetracyklo[5.5.2.22,618,12]heptadekan (PIN)
tetracyklo[5.5.2.22,5.18,12]heptadekan (PIN)
[zestaw lokantw przyczenia mostka 2,5,8,12 jest niszy od zestawu 2,6,8,12]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

448

P-44.2.2.2.6 Liniowe (acykliczne) fany


Chocia ukady liniowych fanw mog by rozpatrywane jako heteroacykliczne acuchy, w
ktrych amplifikanty s heteroatomami, a czce atomy lub acuchy s atomami wgla,
starszestwo liniowych (acyklicznych) fanw wynika cile z kryteriw uywanych w przypadku
ukadw cyklicznych fanw (patrz P-44.2.2.2.2). Zgodnie z tym kryteria starszestwa ukadw
liniowych fanw podane poniej stosuje si kolejno a do osignicia jednoznacznoci. Przykady
ilustrujce te kryteria pokazano w podrozdziaach od P-44.2.2.2.6.1 do P-44.2.2.2.6.10. Starszy ukad
liniowego fanu ma:
(a) starszy amplifikant, jak zdefiniowano w podrozdziaach od P-44.2.1.2 do P-44.2.1.8;
(b) najwicej amplifikantw w ich porzdku starszestwa jak zdefiniowano w podrozdziaach od
P-44.2.1.2 do P-44.2.8;
(c) maksymaln liczb wzw szkieletowych;
(d) niszy lokant(y) superatomu dla starszego amplifikanta;
(e) niszy lokant(y) superatomu dla wszystkich amplifikantw jako zespou przy porwnaniu
kady z kadym w kolejnoci rosncej wartoci, a nastpnie w kolejnoci wymieniania w
nazwie;
(f) niszy lokant(y) superatomu dla wszystkich amplifikantw jako zespou przy porwnaniu w
kolejnoci wymieniania w nazwie;
(g) niszy zestaw lokantw przyczenia rozwaanych jako zesp przy porwnaniu znak po
znaku w kolejnoci rosncej wartoci liczbowej;
(h) niszy zestaw lokantw przyczenia przy porwnaniu znak po znakuw kolejnoci ich
wymieniania w nazwie
(i) wiksz liczb heteroatomw wprowadzonych nomenklatur zamienn (a) szkieletu bez
wzgldu na ich rodzaj;
(j) wiksz liczb heteroatomw wprowadzonych nomenklatur zamienn (a) szkieletu
wymienianych jako pierwsze w nastpujcym porzdku: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te >
N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl.
Dalsze kryteria stosowane do liniowych (acyklicznych) fanw znajduj si w P.44.4.
P-44.2.2.2.6.1 Starszy ukad liniowego fanu ma starszy amplifikant, jak zdefiniowano w
podrozdziaach od P-44.2.1.2 do P-44.2.1.8 [kryterium (a) w P-44.2.2.2.6].
Przykady:

1(4)-pirydyna-7(1),3,5(1,4)-tribenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od

1(4)-silina-7(1),3,5(1,4)-tribenzenaheptafan (PIN)
[amplifikant pirydyna jest starszy od amplifikanta silina]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

449

1(2)-furana-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od

1(2)-tiofena-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
[amplifikant furana jest starszy od amplifikanta tiofena]

(2)-chinolina-7(4)-pirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN
jest starszy od

1,7(4)-dipirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
[amplifikant chinolina jest starszy od amplifikanta pirydyna]

11H-1(2)-azepina-7(4)-pirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od

1(2),7(4)-dipirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
[amplifikant azepina jest starszy od amplifikanta pirydyna]
P-44.2.2.2.6.2 Starszy ukad liniowego fanu ma najwicej amplifikantw w ich porzdku
starszestwa jak zdefiniowano w podrozdziaach od P-44.2.1.2 do P-44.2.8 [kryterium (b) w P44.2.2.2.6].
Przykady:

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

N1

2
CH2

450
4
CH2

6
CH2

7 N

1,7(4)-dipirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od

1(4)-pirydyna-7(2)-silina 3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)


[ampifikanty pirydyna/pirydyna/ s starsze od amplifikantw pirydyna/silina]

1(4)-cynnolina-7(4)-pirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od

1(3)-chinolina-7(4)-pirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
[amplifikanty cynolina/pirydyna s starsze od amplifikantw chinolina/pirydyna]

1(4)-pirydyna-7(2)-furana-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan
jest starszy od

1(4)-pirydyna-7(2)-tiofena-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
[amplifikanty pirydyna/furana s starsze od amplifikantw pirydyna/tiofena]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

451

P-44.2.2.2.6.3 Starszy ukad liniowego fanu ma maksymaln liczb wzw szkieletowych


[kryterium (c) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:

1,10(1),3,5,7(1,4)-pentabenzenadekafan (PIN)
jest starszy od

1,9(1),3,5,7(1,4)-pentabenzenanonafan (PIN)
[dekafan ma wicej wzw ni nonafan]
P-44.2.2.2.6.4 Starszy ukad liniowego fanu ma niszy lokant(y) superatomu dla starszego
amplifikanta [kryterium (d) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:

1(4),7(2,5)-dipirydyna-3,5(1,4),10(1)-tribenzenadekafan (PIN)
jest starszy od

1(4),8(4,2)-dipirydyna-3,5(1,4),10(1)-tribenzenadekafan (PIN)
[zesp lokantw 1,7 dla amplifikantw pirydyny jest niszy ni zesp 1,8]
P-44.2.2.2.6.5 Starszy ukad liniowego fanu ma niszy lokant(y) superatomu dla wszystkich
amplifikantw jako zespou przy porwnaniu kady z kadym w kolejnoci rosncej wartoci, a
nastpnie w kolejnoci wymieniania w nazwie [kryterium (e) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

452

1,11(1),3,5,7(1,4)-pentabenzenaundekafan (PIN)
jest starszy od

1,11(1),3,5,9(1,4)-pentabenzenaundekafan (PIN)
[zesp lokantw 1,3,5,7,11 dla amplifikantw jest niszy od zespou 1,3,5,9,11]
P-44.2.2.2.6.6 Starszy ukad liniowego fanu ma niszy lokant(y) superatomu dla wszystkich
amplifikantw jako zespou przy porwnaniu w kolejnoci wymieniania w nazwie [kryterium (f) w
P-44.2.2.2.6].
Przykad:

2
CH2

4
CH2

6
CH2

O
5
7

8
CH2

S
2

10
CH2
1

11

1(4)-pirydyna-7(2,5)-furana-9(2,5)-tiofena-3,5(1,4),11(1)-tribenzenaundekafan (PIN)
jest starszy od

2
CH2

4
CH2

6
CH2

S
5
7

8
CH2

O
2

10
CH2
1

11

1(4)-pirydyna-9(2,5)-furana-7(2,5)-tiofena-3,5(1,4),11(1)-tribenzenaundekafan (PIN)
[zesp lokantw dla amplifikantw w porzdku wystpowania w nazwie 1,7,9,3,5 jest niszy od
zespou lokantw 1,9,7,3,5]
P-44.2.2.2.6.7 Starszy ukad liniowego fanu ma niszy zestaw lokantw przyczenia
rozwaanych jako zesp przy porwnaniu znak po znaku w kolejnoci rosncej wartoci liczbowej
[kryterium (g) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

453

1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od

1,7(1),3(1,3),5(1,4)-tetrabenzenaheptafan (PIN)
[zestaw lokantw 1,1,1,1,3,3 przyczenia amplifikantw w rosncym liczbowo porzadku jest
niszy od zestawu 1,1,1,1,3,4]
P-44.2.2.2.6.8 Starszy ukad liniowego fanu ma niszy zestaw lokantw przyczenia przy
porwnaniu znak po znaku w kolejnoci ich wymieniania w nazwie [kryterium (h) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:

1(4)-pirydyna-3(1,4),5(1,3),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od

1(4)-pirydyna-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
[zestaw lokantw 4,1,4,1,3,1 amplifikantw w kolejnoci ich wymieniania w nazwie jest niszy od
4,1,4,1,4,1]
P-44.2.2.2.6.9 Starszy ukad liniowego fanu ma wiksz liczb heteroatomw wprowadzonych
nomenklatur zamienn (a) szkieletu, bez wzgldu na ich rodzaj [kryterium (i) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:

6-oksa-2-tia-1(4)-pirydyna-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

454

2-tia-1(4)-pirydyna-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
[dwa heteroatomy wprowadzon nomenklatur zamienn (a) szkieletu s starsze od jednego takiego
heteroatomu]
P-44.2.2.2.6.10 Starszy ukad liniowego fanu ma wiksz liczb heteroatomw wprowadzonych
nomenklatur zamienn (a) szkieletu wymienianych wczeniej w nastpujcym porzdku: F > Cl >
Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl.
[kryterium (j) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:

2
O

1 4

4
1 3 4

10

6-8
1 5 4

CH2

(CH2)3

9 4

4 11

2,10-dioksa-1,11(4)-dipirydyna-3,5,9(1,4)-tribenzenaundekafan (PIN)
jest starszy od

2
O

14

4
CH2

6-8
(CH2)3

54

10
S

4 11

2-oksa-10-tia-1,11(4)-dipirydyna-3,5,9(1,4)-tribenzenaundekafan (PIN)
[dwa atomy tlenu s starsze od jednego atomu tlenu i jednego atomu siarki]
P-44.2.2.2.7 Kryteria starszestwa dla zespow piercieni opieraj si na odpowiednich
kryteriach dla piercieni i ukadw piercieni podanych w P-44.2.1.2. Nomenklatura fanw jest
uywana kiedy dwa zespoy piercieni s poczone przez atomy albo acuchy z utworzeniem
ukadu z conajmniej siedmioma wzami i dwoma kocowymi piercieniami lub ukadami piercieni.
Przykad:

1
N

2 2
N

3
N

4
O

4-oksa-1(2),2,3(2,6)-tripirydyna-5,6(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
16-([11,21:24,34]terfenyl-14-yloksy)-12,22:26,32-terpirydyna;
kryteria nomenklatury fanw (patrz P-51.4) s spenione w nazwie PIN]
Nastpujce reguy starszestwa dla zespow piercieni stosuje si kolejno a do osignicia
jenoznacznoci:
(a) piercienie zawierajce jakikolwiek heterocykl;
(b) piercienie zawierajce atom azotu;

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

455

(c) w nieobecnoci atomu azotu, piercienie zawierajce conajmniej jeden heteroatom wymienia
si w nastpujcej kolejnoci: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si >
Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl;
(d) wiksz liczb piercieni;
(e) wiksz liczb atomw;
(f) wiksz liczb heteroatomw dowolnego rodzaju;
(g) wiksz liczb heteroatomw wymienianych jako pierwsze w nastpujcej kolejnoci: F > Cl
> Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl.
Dalsze kryteria majce zastosowanie do zespow piercieni znajduj si w P-4.44.
P-44.2.2.2.7.1 Starszy zesp piercieni jest utworzony z piercieni zawierajcych jakikolwiek
heterocykl [kryterium (a) w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>
11,21:24,31-terfenyl (PIN)
1,1:4,1-terfenyl

2,2-bifosfinin (PIN)

P-44.2.2.2.7.2 Starszy zesp piercieni jest utworzony z piercieni zawierajcych atomy azotu
[kryterium (b) w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>
2,2-bipirydyna (PIN)

2H,2H-2,2-bipiran (PIN)

P-44.2.2.2.7.3 Starszy zesp piercieni w nieobecnoci atomu azotu jest utworzony z piercieni
zawierajcych conajmniej jeden hetroatom wymieniany jako pierwszy w nastpujcej kolejnoci: F >
Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl
[kryterium (c) w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>
2H,2H-2,2-bipiran (PIN)

2H,2H-2,2-bitiopiran (PIN)

[jeden atom tlenu nz piercien jest preferowany wobec jednego atomu siarki na piercie]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

456

P-44.2.2.2.7.4 Starszy zesp piercieni jest utworzony z wikszej liczby piercieni [kryterium
(d) w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>
12,22:25,32-terpirydyna (PIN)
2,2,2-terpirydyna

2,2-bichinolina (PIN)

[ukad piercieni zawierajcy dwa piercienie jest starszy od ukadu piercieni zawierajcego jeden
piercie]
P-44.2.2.2.7.5 Starszy zesp piercieni jest utworzony z wikszej liczby atomw [kryterium (e)
w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>
2,4-bipirydyna (PIN)

1H,1H-2,2-biazepina (PIN)

[siedem atomw w piercieniu jest preferowane wobec szeciu atomw w piercieniu]


P-44.2.2.2.7.6 Starszy zesp piercieni jest utworzony z wikszej liczby heteroatomw
dowolnego rodzaju [kryterium (f) w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>

2,3-bipirydyna (PIN)
3,3-bipirydazyna (PIN)
[dwa heteroatomy w piercieniu s preferowane wobec jednego atomu w piercieniu]
P-44.2.2.2.7.7 Starszy zesp piercieni jest utworzony z wikszej liczby heteroatomw
wymienianych jako pierwsze w nastpujcej kolejnoci: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As
> Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl [kryterium (g) w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

457

>

2,2-bi-3,1,5-benzooksadiarsepin (PIN)
3,3-bipirano[3,2-e][1,4]dioksepin (PIN)
[trzy atomy tlenu w piercieniu s preferowane wobec jednego atomu tlenu w piercieniu]
P-44.3 STARSZESTWO ACUCHW ACYKLICZNYCH (ACUCH GWNY)
W acyklicznych zwizkach skadajcych si z pojedynczych atomw, takich samych lub
rnych (acykliczny acuch), acuch, na ktrym opiera si nomenklatura i numeracja nazywa si
acuchem gwnym. Kiedy istnieje moliwo wyboru gwnego acucha, stosuje si
nastpujce kryteria, w podanej kolejnoci, a do rozstrzygnicia.
acuch gwny:
(a) zawiera wiksz liczb heteroatomw dowolnego rodzaju;
(b) ma wiksz liczb atomw szkieletu;
(c) zawiera wiksz liczb najstarszych heteroatomw w nastpujcej kolejnoci: F > Cl > Br >
I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
Kade z tych kryteriw jest ilustrowane poniej przykadami w podrozdziaach od P-44.3.1 do
P-44.3.3.
Dalsze kryteria stosujce si do acyklicznych acuchw znajduj si w P-44.4.
P-44.3.1 acuch gwny zawiera wiksz liczb heteroatomw dowolnego rodzaju [kryterium
(a) w P-44.3]
Przykady:

2,5,8,11,14-pentaoksaheksadekan (PIN)
jest starszy od

3,6,9,12-tetraoksaheptadekan (PIN)
[pi heteroatomw to wicej ni cztery]

2,5,8,11,14-pentasilapentadekan (PIN)
jest starszy od

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

458

3,12-dioksa-6,9-ditiaheptadekan (PIN)
[pi heteroatomw to jest wicej od czterech]
P-44.3.2 acuch gwny ma wiksz liczb atomw szkieletu [kryterium (b) w P-44.3]
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>
pentan (PIN)
butan (PIN)
[pi atomw szkieletu to wicej ni cztery]

>
pentasilan
tetrasilan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[pi atomw szkieletu to jest wicej od czterech]

oktan (PIN)
jest starszy od

hept-1-en (PIN)
[osiem atomw szkieletu jest wiksze od siedmiu]

trideka-1,3-dien (PIN)
jest starszy od
okta-1,3,5,6-tetraen (PIN)
[trzynacie atomw szkieletu to wicej ni osiem]

3,6,9,12-tetraoksapentadekan (PIN)
jest starszy od

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

459

[cztery heteroatomy w kadym acuchu i pitnacie atomw szkieletu to wicej ni czternacie]


1

(6)

11

13

CH3-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH3
2,5,8,11-tetrasilatridekan (PIN)
jest starszy od

SiH3-SiH2-SiH2-SiH3
tetrasilan (nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[cztery heteroatomy w kadym acuchu i trzynacie atomw szkieletu to wicej ni czternacie]
1

(7)

11

14

CH3-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH3
2,5,8,11,14-pentasilapentadekan (PIN)
jest starszy od

SiH3-O-SiH2-O-SiH3
trisiloksan (nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[pi heteroatomw w kadym acuchu i szesnacie atomw szkieletu jest wiksze ni pi]
P-44.3.3 acuch gwny zawiera wiksz liczb starszych heteroatomw w nastpujcej
kolejnoci: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al.
> Ga > In > Tl [kryterium (c) w P-44.3]
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
1

(1)

11

13

CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3
2,5,8,11-tetraoksatridekan (PIN)
jest starszy od

11

13

CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-S-CH2-CH3
2,5,8-trioksa-11-tiatridekan (PIN)
[cztery atomy tlenu jest wicej ni trzy]

(2)

SiH3-O-SiH3
>
SiH3-S-SiH3
disiloksan (nazwa wstpnie
disilatian (nazwa wstpnie
wybrana; patrz P-12.2)
wybrana; patrz P-12.2)
[atom tlenu jest starszy od atomu siarki]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

(3)

460

SiH3-O-SiH3
SiH3-SiH2-SiH3
>
disiloksan (nazwa wstpnie
trisilan (nazwa wstpnie
wybrana; patrz P-12.2)
wybrana; patrz P-12.2)
[atom tlenu jest starszy od atomu krzemu]

P-44.4 KRYTERIA STARSZESTWA STOSUJCE SI DO PIERCIENI, UKADW PIERCIENI


LUB ACUCHW

P-44.4.1 Jeeli kryteria podane od P-44-1 do P-44.3, tam gdzie mog by zastosowane, nie
prowadz do wyboru starszej macierzystej struktury, stosuje si kolejno nastpujce kryteria a do
osignicia jednoznacznoci. Przykady ilustrujce te kryteria podane s w podrozdziaach od P44.1.1 do P-44.1.12.
Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny:
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)

(g)
(h)
(i)
(j)
(k)
(l)

ma wiksz liczb wiza wielokrotnych (P-44.4.1.1);


ma wiksz liczb wiza podwjnych (p-44.4.1.2);
ma jeden lub wicej atomw o niestandardowej wizalnoci (P-44.4.1.3;
ma niszy lokant wskazanego atomu wodoru (P-44.4.1.4);
ma nisze lokanty heteroatomw, wprowadzonych nomenklatur zamienn (a) szkieletu,
jako zespou (P-44.4.1.5);
ma nisze lokanty heteroatomw wprowadzonych nomenklatur zamienn (a) szkieletu w
porzdku: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb >
B > Al > Ga > In > Tl (P-44.4.1.6);
ma niszy lokant(y) atomw wgla w miejscach skondensowania (P-44.4.1.7);
ma niszy lokant grupy charakterystycznej wyraonej przyrostkiem (P-44.4.1.8);
ma niszy lokant miejsca przyczenia (jeeli jest podstawnikiem) (P-44.4.1.9);
ma niszy lokant(y) kocwek albo przedrostkw wyraajcych zmiany stopnia
uwodornienia, na przykad, kocwki en i yn i przedrostki hydro/dehydro (P-44.4.1.10);
ma jeden lub wicej atomw modyfikowanych izotopowo (P-44.4.1.11);
ma jedno lub wicej centrw stereogenicznych (P-44.4.1.12).

P-44.1.1 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma wiksz liczb wiza
wielokrotnych; do celw tego kryterium piercienie i ukady piercieni mancude s uznawane jako
zawierajce nieskumulowane podwjne wizania [kryterium (a) w P-44.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>

>

benzen (PIN)
cykloheksan (PIN)
cykloheksen (PIN)
[trzy podwjne wizania to wicej ni jedno podwjne wizanie, a ono jest wicej ni zero]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

461

>
pent-3-en-1-yn (PIN)
pent-2-en (PIN)
[dwa wizania wielokrotne to wicej ni jedno]

3,6,9,12-tetraoksatetradec-1-en (PIN)
jest starszy od

3,6,9,12-oksatetradekan (PIN)
[jedno wizanie podwjne to wicej ni zero]

1,10(1),4,7(1,4)-tetrabenzenadekafan-2-en-8-yn (PIN)
jest starszy od

1,10(1),4,7(1,4)-tetrabenzenadekafan-2-en (PIN)
[dwa wielokrotne wizania s starsze od jednego wielokrotnego wizania]
albo od

1,10(1),4,7(1,4)-tetrabenzenadekafan-2-yn (PIN)
[jedno podwjne wizanie jest starsze od jednego potrjnego wizania]
P-44.4.1.2 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma wiksz liczb wiza
podwjnych [kryterium (b) w P-44.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

462

>
cykloikozen (PIN)
cykloikozyn (PIN)
[jedno podwjne wizanie jest starsze od jednego potrjnego wizania]

(2)

>
cykloikoza-1,8-dien (PIN)

cykloikoza-1-en-3-yn (PIN)

>
1,4-dihydronaftalen (PIN)
1,2,3,4-tetrahydronaftalen (PIN)
[cztery podwjne wizania s starsze od trzech]

(4)
jest starszy od

1,2,5,6-tetrasilacyklookta-3-en-7-yn (PIN)
1,2,5,6-tetrasilacyklookta-3,7-diyn (PIN)
[dwa podwjne wizania s starsze od jednego podwjnego wizania i jednego potrjnego wizania
poniewa podwjne wizanie jest starsze od potrjnego wizania]

>
hepta-1,6-dien (PIN)
hept-1-en-6-yn (PIN)
[dwa podwjne wizania s starsze od jednego podwjnego wizania i jednego potrjnego wizania
poniewa podwjne wizanie jest starsze od potrjnego wizania]

1,10(1),4,7(1,4)-tetrabenzenadekafano-2,8-dien (PIN)
jest starszy od

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

463

1,10(1),4,7(1,4)-tetrabenzenadekafan-2-en-8-yn (PIN)
[dwa podwjne wizania s starsze od jednego podwjnego wizania i jednego potrjnego wizania
poniewa podwjne wizanie jest starsze od potrjnego wizania]
P-44.4.1.3 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma jeden lub wicej atomw o
niestandardowej wizalnoci [kryterium (c) w P-44.4.1). Jeli s moliwoci wyboru, nastpujce
kryteria s stosowane a do rozstrzygnicia.
P-44.4.1.3.1 Jeli trzeba dokona wyboru pomidzy dwoma acuchami lub dwoma piercieniami
lub dwoma ukadami piercieni majcymi atomy szkieletu o niestandardowej wizalnoci, jako
gwny acuch, starszy piercie lub ukad piercieni, wybiera si majcy maksymaln liczb
atomw o niestandardowej wizalnoci. Jeli nadal konieczny jest wybr pomidzy takim samym
atomem szkieletu o rnej niestandardowej wizalnoci, preferuje si jako starsz macierzyst
struktur t, ktra ma wysze wizalnoci, na przykad, 6 jest starsze od 2.
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>
1,34-tioksolan (PIN)
1,36-tioksolan (PIN)
[niestandardowa wizalno 6 jest starsza od 4]

>
14,35-tiafosfolan (PIN)
15,3-tiafosfolan (PIN)
[dwa atomy o niestandardowej wizalnoci s starsze od jednego]
>
16-disilatian
disilatian
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[niestandardowa wizalno 6 jest starsza od standardowej wizalnoci 22]

>
15-difosfan
difosfan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[niestandardowa wizalno 5 jest starsza od standardowej wizalnoci 33]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

464

P-44.4.1.3.2 Jeli trzeba dokona wyboru pomidzy dwoma acuchami lub dwoma
piercieniami lub dwoma ukadami piercieni majcymi atomy szkieletu o niestandardowej
wizalnoci, wybiera si jako acuch gwny, starszy piercie lub ukad piercieni ten, ktry ma
najniszy lokant(y) atomu(w) o niestandardowej wizalnoci. Jeli nadal konieczny jest wybr,
preferowany jest ten, ktry ma najwysz wizalno atomu o najniszym lokancie.
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>
4

1 -trisulfan
24-trisulfan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[lokant 1 atomu o niestandardowej wizalnoci jest niszy od 2]

>

1,24,3-tritian (PIN)
14,2,3-tritian (PIN)
[lokant 1 atomu o niestandardowej wizalnoci jest niszy od 2]

>

16,24,3-tritian (PIN)

14,26,3-tritian (PIN)

[zestawy lokantw 1,2atomw o niestandardowych wizalnoci s takie same, ale z porwnanie


zestawu cyfr arabskich w indeksie grnym, wskazujcych na rzeczywisty stan niestandardowej
wizalnoci, wynika, e zestaw cyfr 6,4 jest starszy od 4,6]
P-44.4.1.4 Starszy piercie lub ukad piercieni ma najnisze lokanty wskazanego atomu
wodoru [kryterium (d) w P-44.4.1.4].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>
2H-piran (PIN)
[2H jest nisze od 4H]

4H-piran (PIN)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

465

72H-1(4),3,5(2,5)-tripirydyna-7(2)-piranaheptafan (PIN)
jest starszy od

74H-1(4),3,5(2,5)-tripirydyna-7(2)-piranaheptafan (PIN)
[72H jest nisze od 74H]
P-44.4.1.5 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma nisze lokanty
heteroatomw, wprowadzonych nomenklatur zamienn (a) szkieletu, jako zespou, [kryterium (e) w
P-44.4.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

1,7-dioksa-3,5-ditia-4-stannacykloundekan (PIN)
jest starszy od

1,9-dioksa-4,6-ditia-5-stannacykloundekan (PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 1,3,4,5,7 jest niszy od 1,4,5,6,9]

1,4,6,10-tetraoksa-55-fosfaspiro[4.5]dekan (PIN)
jest starszy od

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

466

2,3,6,10-tetraoksa-55-fosfaspiro[4.5]dekan (PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 1,4,5,6,10 jest niszy od 2,3,5,6,10]

2-oksa-5-sila-1,8(1),3,6(1,4)tetrabenzenaoktafan (PIN)
jest starszy od

2-oksa-7-tia-1,8(1),3,6(1,4)-tetrabenzenaoktafan (PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 2,5 jest niszy od 2,7]

>

1H-2,1,4-benzooksasilin PIN)
1H-2,1,3-benzooksadisilin PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 1,2,3 jest niszy od 1,2,4]

>

3,13-dioksabicyklo[8.2.1]tridekan (PIN)
4,13-dioksabicyklo[8.2.1]tridekan (PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 3,13 jest niszy od 4,13]
P-44.4.1.6 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma nisze lokanty
heteroatomw wprowadzonych nomenklatur zamienn (a) szkieletu w porzdku: F > Cl > Br > I >
O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl [kryterium (f)
w P-44.4.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

467

>

1,2,3,4,5,7,6,8-heksatiaselenatellurokan
1,2,3,4,6,7,5,8-heksatiaselenatellurokan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[zestaw lokantw heteroatomw 1,2,3,4,5,7] jest niszy od 1,2,3,4,6,7]

>

1,7,9-trioksa-2-azaspiro[4.5]dekan (PIN)

2,7,9-trioksa-1-azaspiro[4.5]dekan
(PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 1,792 w porzdku ich wymieniania
w nazwie jest niszy od 2,7,9,1]

4H,5H-pirano[4,3-d][1,3,2]dioksatiin (PIN)
jest starszy od

4H,5H-pirano[4,3-d][2,3,1]dioksatiin (PIN)
[zestaw lokantw 1,3,6 dla starszych atomw tlenu jest niszy od 2,3,6]

(4)

2-tia-4,6-diazabicyklo[3.2.0]heptan (PIN)
jest starszy od

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

468

4-tia-2,6-diazabicyklo[3.2.0]heptan (PIN)
[lokant 2 starszego atomu, siarki, jest niszy od 4]

2-oksa-5-tia-7-selena-1,8(1),3,6(1,4)-tetrabenzenaoktafan (PIN)
jest starszy od

2-oksa-5-selena-7-tia-1,8(1),3,6(1,4)-tetrabenzenaoktafan (PIN)
[atom S > Se przy lokancie 5]
P-44.4.1.7 Starszy ukad piercieni skondensowanych ma niszy lokant(y) atomu wgla w
pozycji skondensowania [kryterium (g) w P-44.4.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>

aceantrylen (PIN)

>

acefenantrylen (PIN)

fluoranten (PIN)

[lokant 2a pozycji skondensowania w (I) jest niszy od 3a w (II) i zestaw lokantw


3a,5a w pozycjach skondensowania w (II) jest niszy od 3a,6a w (III)]

>

trifenylen (PIN)
chryzen (PIN)
[zestaw lokantw 4a,4b,6a pozycji skondensowania jest niszy od 4a,4b,8a]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

469

P-44.4.1.8 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma niszy lokant grupy
charakterystycznej wyraonej przyrostkiem [kryterium (h) w P-44.4.1).
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>

4H-piran-4-on (PIN)
2H-piran-2-on (PIN)
[lokant 2 gwnej grupy charakterystycznej jest niszy od 4]

oktano-1,7-diol (PIN)
jest starszy od

oktano-1,8-diol (PIN)
[zestaw lokantw 1,7 gwnej grupy charakterystycznej jest niszy od 1,8]

2,4,6,8-tetrasiladekano-1,9-diol (PIN)
jest starszy od

2,4,6,8-tetrasiladekano-1,10-diol (PIN)
[zestaw lokantw 1,9 gwnej grupy charakterystycznej jest niszy od 1,10]

2,4-dioksa-1,7(1),3.5(1,4)-tetrabenzenaheptafano-14,72-diol (PIN)
jest starszy od

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

470

2,4-dioksa-1,7(1),3,5(1,4)-tetrabenzenaheptafano-14,74-diol (PIN)
(zestaw lokantw gwnej grupy charakterystycznej 72 jest niszy ni 74)

P-44.4.1.9 Starszy piercie lub ukad piercieni ma niszy lokant miejsca przyczenia (jeeli jest
podstawnikiem) [kryterium (i) w P-44.4.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>

pirydyn-2-yl (PIN)

pirydyn-3-yl (PIN)

[lokant pozycji przyczenia 2 jest niszy od 3]


P-44.1.10 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma niszy lokant(y)
kocwek albo przedrostkw wyraajcych zmiany w stopniu uwodornienia, na przykad, kocwki
en i yn i przedrostki hydro/dehydro [kryterium (j) w P-44.4.1]
Przedrostki hydro lub dehydro wprowadza si do nazwy w operacji addycji lub
subtrakcji; dlatego nie s one wczone do kategorii alfabetyzowalnych rozcznych
przedrostkw wskazujcych podstawienie (P-15.1.3). W nazwie zajmuj miejsce
pomidzy nierozcznymi przedrostkami i alfabetyzowalnymi rozcznymi
przedrostkami. Przedrostki hydro lub dehydro wyraaj modyfikacj stopnia
uwodornienia piercienia lub ukadu piercieni majcych maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych (struktura mancude) i traktuje si je w
numerowaniu jak kocwki en i yn, ktre speniaj tak sam rol. W nazwach,
kiedy wystpuj oba, przedrostek dehydro poprzedza przedrostek hydro. Z hydro i
dehydro stosuje si proste okrelenia liczbowe, takie jak di, tetra, etc.
P-44.4.1.10.1 Kocwkom en i yn wyznacza si nisze lokanty, najpierw kocwkom
niezalenie od rodzaju, jako zespoowi, a nastpnie kocwkom en.
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>

cykloikoza-1,7-dien-3-yn (PIN)
cykloikoza-1,3-dien-5-yn (PIN)
[zestaw lokantw 1,3,5 dla kocwek en i yn jest niszy od 1,3,7]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

471

>
cykloikoza-1,5-dien-3-yl (PIN)
cykloikoza-1,3-dien-5-yl (PIN)
[zestaw lokantw 1,3 kocwki en jest niszy od 1,5]
11

(3)

10

CH3-CH2-CH2-CC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3
undeka-2,4-dien-7-yn (PIN)
jest starszy od

undeka-2,4-dien-8-yn (PIN)
[zestaw lokantw 2,4,7 dla kocwek en i yn jest niszy od 2,4,8]

>
heksa-1,5-dien (PIN)
heksa-1,4-dien (PIN)
[zestaw lokantw kocwek en1,4 jest niszy od 1,5]
11

(5)

10

HO-CH2-CC-CH=CH-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-OH
undeka-2,4,7-trien-9-yn (PIN)
jest starszy od
11

10

7 6

HO-CH2-CH=CH-CC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-OH
undeka-2,4,9-trien-7-yn (PIN)
[zestaw lokantw kocwek en2,4,7 jest niszy od 2,4,9]

3,6,10,13-tetratiaheksadec-14-en (PIN)
jest starszy od
1

10

13

15

16

H3C-CH2-S-CH2-CH2-S-CH2-CH2-CH2-S-CH2-CH2-S-CH2-CH=CH3
3,6,10,13-tetratiaheksadec-15-en (PIN)
[lokant 14 kocwki en jest niszy od 15]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

472

1,13(1),3,6,10(1,4)-pentabenzenatridekafan-4-en-8-yn (PIN)
jest starszy od

1,13(1),3,6,10(1,4)-pentabenzenatridekafan-4-en-11-yn (PIN)
[zestaw lokantw 4,8 kocwek en i yn jest niszy od 4,11]

1,13(1),3(1,2),6,10(1,4)-pentabenzenatridekafano-4,8-dien-11-yn (PIN)
jest starszy od

1,13(1),3(1,2),6,10(1,4)-pentabenzenatridekafano-3,11-dien-8-yn (PIN)
[zestaw lokantw4,8 kocwek en jest niszy od 4,11]
P-44.4.1.10.2 Przedrostkom hydro/dehydro przydziela si nisze lokanty tak jak opisano w P31.2.
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>

1,2-dihydronaftalen (PIN)
1,4-dihydronaftalen (PIN
[zestaw lokantw dla przedrostkw hydro 1,2 jest niszy od 1,4]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

H
N

(2)
1

1 2

2
CH2

473

4
CH2

6
CH2

11,12-dihydro-1(2)-chinolina-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od
H
N

1 2

2
CH2

4
1

CH2

6
CH2

7 4

11,14- dihydro-1(2)-chinolina-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)


[zestaw lokantw 11,12 dla przedrostkw hydro jest niszy od 11,14]

>
1,4-dihydrofosfinin (PIN)
1,2-dihydrofosfinin (PIN)
[zestaw lokantw 1,2 dla przedrostkw hydro jest niszy od 1,4]

>
2,3,4,5-tetrahydrofosfinin (PIN)
1,2,3,4-tetrahydrofosfinin (PIN)
[zestaw lokantw 1,2,3,4 dla przedrostkw hydro jest niszy do 2,3,4,5]

>

3,4-didehydropirydyna (PIN)
2,3-didehydropirydyna (PIN)
[zestaw lokantw 2,3 dla przedrostkw dehydro jest niszy od 3,4]
Kryteria wyboru preferowanej nazwy IUPAC opierajcej si na starszej strukturze macierzystej,
jak opisano w P-44, znajduj si w P-45.
P-44.4.1.11 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma jeden lub wicej
modyfikowanych izotopowo atomw [kryterium (k) w P-44.4.1].

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

474

Kiedy dokonuje si wyboru starszej struktury macierzystej pomidzy izotopowo


modyfikowanymi i izotopowo niemodyfikownymi zwizkami albo pomidzy izotopowo
modyfikowanymi zwizkami (patrz Rozdzia P-8), starsz struktur macierzyst wybiera si zgodnie
z nastpujcymi kryteriami, stosowanymi kolejno a do rozstrzygnicia. W strukturach i nazwach,
symbole nuklidw ujte w okrgych nawiasach opisuj podstawienie izotopowe, symbole nuklidw
ujte w kwadratowych nawiasach opisuj izotopowe znakowanie (patrz Rozdzia P-8).
P-44.4.1.11.1 Starsza struktura macierzysta zawiera wiksz liczb izotopowo modyfikowanych
atomw lub grup.
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>
(1-2H1)pentan (PIN)

pentan (PIN)

>

(1,1-2H2)cykloheksan (PIN)

(14C1)cykloheksan (PIN)

P-44.4.1.11.2 Starsza struktura macierzysta ma wiksz liczb nuklidw o wyszej liczbie


atomowej w modyfikowanych atomach i grupach.
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>

(14C1)cyklopentan (PIN)

[14C jest starsze od 2H]

(2H1)cyklopentan (PIN)

>
14

[[1,1-2H]pentan (PIN)

[1- C]pentan (PIN)


[14C jest starsze od 2H]

P-44.4.1.11.3 Starsza struktura macierzysta ma wiksz liczb nukidw o wyszej liczbie


masowej w modyfikowanych atomach i grupach.
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

475

>
(3H1)benzen (PIN)

(2H1)benzen (PIN)

[3H jest starsze od 2H]

>
81

1-[ Br]bromopentan (PIN)

1-[79Br]bromopentan (PIN)
[81Br jest starsze od 79Br]

P-44.4.1.11.4 Starsza struktura macierzysta ma najniszy lokant(y) dla izotopowo


modyfikowanych atomw i grup.
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):

>
kwas [4-2H1]pentanowy (PIN)

kwas [5-2H1]pentanowy (PIN)


[4-2H jest starsze od 5-2H]

>
(2-2H)pirydyna (PIN)

(3-2H)pirydyna (PIN)
[2-2H jest starsze od 3-2H]

P-44.4.1.11.5 Starsza struktura macierzysta, dla modyfikowanych atomw i grup, ma niszy


lokant(y) nuklidw o wyszej liczbie atomowej.
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>
kwas [4-13C,5-2H1]pentanowy (PIN)

kwas [5-13C,4-2H1]pentanowy (PIN)

[4-13C jest starsze od 5-13C]

P-44.4.1.11.6 Starsza struktura macierzysta, dla modyfikowanych atomw i grup, ma niszy


lokant(y) nuklidw o wyszej liczbie masowej.

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

476

Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):


>
[4-13C,3-14C]butan-1-ol (PIN)

[3-13C,4-14C]butan-1-ol (PIN)
[3-14C jest starsze od 4-14C]

P-44.4.1.12 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma jedno lub wicej centrw
stereogenicznych [kryterium (l) w P-44.4.1.
P-44.4.1.12.1 Izomeria cis/trans, konwencja E/Z
Kiedy jest wybr pomidzy macierzystymi strukturami, ktre rni si tylko konfiguracj Z
i E, starsza struktura macierzysta zawiera wiksz liczb podwjnych wiza o konfiguracjiZ;
jeli nadal konieczny jest wybr, starsza struktura macierzysta ma najniszy zestaw lokantw
podwjnych wiza o konfiguracji Z. Znaczenie stereodeskryptorw Z i E jest podane w
Rozdziale P-9.
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

>
(Z)-cyklooktan (PIN)
cis-cyklooktan
[Z jest starsze od E]

(E)-cyklooktan (PIN)
trans-cyklooktan

>
kwas (2Z)-but-2-enowy (PIN)
[Z jest starsze od E]

kwas (2E)-but-2-enowy (PIN)

>
(4Z)-heks-4-enonitryl (PIN)
[Z jest starsze od E]

(4E)-heks-4-enonitryl (PIN)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

477

kwas (4Z,6E)-okta-4,6-dienowy (PIN)


jest starsze od

kwas (4E,6E)-okta-4,6-dienowy (PIN)


[Z,E jest starsze od E,E}

kwas (4Z,7E)-nona-4,7-dienowy (PIN)


jest starszy od

kwas (4E,7E)-nona-4,7-dienowy (PIN)


[4Z,7E jest starsze od 4E,7Z]
P-44.4.1.12.2 Enancjomeria, stereodeskryptory R i S
Kiedy jest wybr pomidzy strukturami macierzystymi, rnicych si tylko konfiguracj
centrw chiralnoci, gwny acuch lub starszy ukad piercieni wybiera si stosujc reguy
sekwencji CIP 4 i 5, w porzdku: like stereodeskryptory RR, SS maj pierwszestwo przed unlike
RS i SR (l ma pierwszestwo przed u), r przed s nastpnie R przed S. Reguy sekwencji
CIP opisane s w Rozdziale P-9.
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

478

(1R)-5H-spiro[inden-1,2-(1,3)oksazol] (PIN)
jest starszy od

(1S)-5H-spiro[inden-1,2-(1,3)oksazol] (PIN)
[R jest starszy od S]

(5R,7R)-1,8-dioksadispiro[4.1.47,25]tridekan (PIN)
jest starszy od

(5R,7S,)-1,8-dioksadispiro[4.1.47,25]tridekan (PIN)
[R,R jest starsze od R,]

P-45 WYBR PREFEROWANEJ NAZWY IUPAC


P-45.0 WPROWADZENIE
Na podstawie tej samej struktury macierzystej wybranej wedug P-44 mona utworzy dwie
lub wicej nazw w wyniku rnego wzoru podstawienia lub wielokrotnego pojawiania si tej samej
starszej struktury macierzystej. Struktura macierzysta jest definiowana (P-15.1) jako macierzysty
wodorek, na przykad, benzen, jako sfunkcjonalizowany wodorek macierzysty, na przykad,
cykloheksanol albo jaki funkcyjny zwizek macierzysty, na przykad, kwas octowy. Zastosowanie
kryteriw opisanych w tym Rozdziale prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC.

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

P-45.1
P-45.2
P-45.3
P-45.4
P-45.5
P-45.6

479

Multiplikowanie identycznych starszych struktur macierzystych


Kryteria odnoszce si do liczby i ulokowania podstawnikw
Kryteria odnoszce si wycznie do niestandardowej wizalnoci
Kryteria odnoszce si wycznie do modyfikacji izotopowej
Kryteria odnoszce si do alfanumerycznego porzdku nazw
Kryteria odnoszce si wycznie do konfiguracji

P-45.1 MULTIPLIKOWANIE STRUKTUR MACIERZYSTYCH O IDENTYCZNYM STARSZESTWIE


P-45.1.1 Przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC nomenklatura multiplikacyjna ma
pierwszestwo przed nomenklatur podstawnikow do wyraenia wielokrotnego pojawiania si
identycznych starszych struktur macierzystych, innych ni alkany, w nazwie struktury macierzystej
(patrz P-51.3.1). W wikszoci przypadkw nazwy multiplikacyjne s krtsze od prawidowych
nazw podstawnikowych. Preferowan nazw IUPAC tworzy si w nomenklaturze multiplikacyjnej
przy zachowaniu nastpujcych kryteriw (patrz P_51.2.3).
(1) wizania czce (pojedyncze lub wielokrotne) pomidzy centralnym podstawnikiem
grupy multiplikacyjnej i wszystkimi kolejnymi jednostkami strukturalnymi s identyczne;
i
(2) grupy multiplikacyjne, inne ni centralna grupa multiplikacyjna, s podstawione
symetrycznie; i
(3) lokanty wszystkich podstawnikw na identycznych macierzystych strukturach, wczajc
grupy wyraone przyrostkami, s identyczne .
Jeli te warunki nie s spenione do tworzenia preferowanych nazw IUPAC, stosuje si nomenklatur
podstawnikow.
Przykad:

4,4-oksobis(kwas 2-chlorobenzoesowy) (PIN, nazwa multiplikacyjna)


ale
Cl

Cl
HOOC

2
1

COOH

kwas 4-(4-karboksy-2-chlorofenoksy)-2-chlorobenzoesowy (PIN, nazwa podstawnikowa)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

480

P-45.1.2 Kiedy dwie lub wicej struktur macierzystych, piercieni, ukadw piercieni lub
acuchw spenia wymagania nomenklatury multiplikacyjnej (patrz P-15.3), jako macierzyst
struktur do multiplikowania, wybiera si liczniej wystpujc struktur.
Przykad:

1,1-[(fenylometyleno)bis(sulfanodiylometyleno)]dibenzen (PIN)
(multiplikowanie trzech piercieni benzenu nie jest moliwe)

kwas 2,2,2,2-(etano-1,2-diylodinitrylo)tetraoctowy
N,N-etano-1,2-diylobis[N-(karboksymetylo)glicyna]

4,4,4-(eteno-1,1,2-triylo)trianilina (PIN)
[nie 4,4-[2-(4-aminofenylo)eteno-1,1-diylo)dianilina; PIN multiplikuje
trzy macierzyste struktury; druga nazwa multiplikuje tylko dwie]

kwas [fosfanotriylotris(metyleno)]tris(fosfonowy) (PIN)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

481

1,1,1-[{ [(difenylometylo)sulfanylo](difenylo)metoksy}metanotriylo)tribenzen (PIN)


(nie 1,1-({[difenylo(trifenylometoksy)metylo]sulfanylo}metylene)dibenzen;
nazwa PIN zwielokrotnia trzy struktury macierzyste, druga nazwa tylko dwie)
P-45.2 KRYTERIA ZWIZANE Z LICZB I POZYCJ PODSTAWNIKW
Ponisze kryteria stosuje si kolejno a do podjcia decyzji. Preferowana nazwa IUPAC jest
nazw starszej struktury macierzystej, majcej:
P-45.2.1
P-45.2.2
P-45.2.3

maksymaln liczb podstawnikw wymienianych jako przedrostki;


najniszy zestaw lokantw podstawnikw wymienianych jako
przedrostki;
najniszy zestaw lokantw podstawnikw w kolejnoci wymieniania
w nazwie

P-45.2.1 Preferowana nazwa IUPAC jest nazw struktury majcej maksymaln liczb
podstawnikw wymienianych jako przedrostki (innych ni 'hydro/dehydro') nazwy struktury
macierzystej.
Przykady:

4-metoksy-N-fenyloanilina (PIN)
[nie N-(4-metoksyfenylo]anilina; w PIN struktura macierzysta
ma wicej podstawnikw, dwa proste podstawniki vs. jeden
zespolony podstawnik]

4-chloro-2-[(3-cyjanofenylo)metylo]benzonitryl (PIN)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

482

[nie 3-[(5-chloro-5-cyjanofenylo)metylo]benzonitryl; struktura


macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, dwa (jeden prosty i
jeden zespolony) vs. jeden kompleksowy podstawnik]

1-metylo-4-(fenoksymetylo)benzen (PIN)
[nie [(4-metylofenylo)metoksy]benzen; struktura macierzysta
PIN ma wicej podstawnikw, dwa (jeden prosty i jeden
zespolony) vs. jeden kompleksowy podstawnik]

N,N,2-trimetylo-3-{4-metylo-3-[2-metylo-3-metyloamino)-3oksopropylo]fenylo}propanoamid (PIN)
[nie 3-{5-[(3-dimetyloamino)-2-metylo-3-oksopropylo]-2metylofenylo}-N,2-dimetylopropanoamid; nazwa PIN ma
wicej podstawnikw, cztery (trzy proste i jeden kompleksowy)
vs. trzy (dwa proste i jeden kompleksowy]

Cl

(5)

6
CH2

4
CH2

2
CH

3
2

1
2

2-(naftaleno-2-ylo)-13-chloro-1(2-naftalena-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
[nie 2-(3-chloronaftalen-2-yl)-1(2)-naftalena-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan;
struktura macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, dwa proste podstawniki
vs. jeden prosty].

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

483

1,1-dimetylo-3-{[(14-tian-3-ylo)sulfanylo]metylo}-14-tian (PIN)
[nie 3-{[(1,1-dimetylo-14-tian-3-ylo)metylo]sulfanylo- 14-tian;
struktura macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, dwa proste
podstawniki vs. jeden kompleksowy].
2

H3C-CH-CH3

(7)

H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
6

3-etylo-2-metyloheksan (PIN)
[nie 3-izopropyloheksan ani 3-(propan-2-ylo)heksan;
struktura macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, dwa
proste podstawniki vs. jeden kompleksowy].

(8)

CH3
CH2-CH2-CH3
|
| 7
1
2
4
5
8
9
10
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
3
| 6
|
CH3-CH2-CH2-CH2
CH2-CH3
5-butylo-8-etylo-3-metylo-5-propylodekan (PIN)
[nie 3-etylo-6-(2-metylobutylo)-5-propylodekan; struktura
macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, cztery proste
podstawniki vs. trzy, dwa proste i jeden zespolony].

kwas 6-metylo-4-propyloheptanowy (PIN)


[nie kwas 4-(2-metylopropylo)heptanowy; gwny ancuch
ma wicej podstawnikw, dwa proste podstawniki vs. jeden
zespolony].

(10)

OH
CH3
CH3
OH
| 5 |6 7 8 |
1
2|
3
9
CH3-CH-CH-CH-CH-CH-CH
-CH-CH
2
3
4
|
|
Cl
CH2-CH2-CH-CH3
|
OH
3-chloro-5(3-hydroksybutylo)-4,6-dimetylononano-2,8-diol (PIN)
[nie 3-chloro-5-(4-hydroksypentan-2-ylo)-4-metylononano-2,8-diol;
macierzysty acuch PIN ma wicej podstawnikw; cztery (trzy
proste i jeden zespolony) vs. trzy (dwa proste i jeden zespolony)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

484

(11)

kwas 4-bromo-2-[3-(bromometylo)pent-1-en-2-ylo]-4-metylo-3-metylidenoheksanowy (PIN)


[nie kwas 4-(bromometylo)-2-(3-bromo-3-metylopent-1-en-2-ylo)-3-metylidenokeksanowy;
macierzysty acuch PIN ma wicej podstawnikw; cztery (trzy proste i jeden zespolony) vs.
trzy (jeden prosty i dwa zespolone)
kwas 4-bromo-2-[2-bromometylo)-1-metylidenobutylo)-4-metylo-3-metylidenoheksanowy
(12)

(CH3)3Si-SiH2-S-S-SiH2-SiH3
2-(disilanylodisulfanylo)-1,1,1-trimetylodisilan (PIN)
[nie [1-[2-(2-trimetylodisilanylo)disulfan-1-ylo]disilan; struktura
macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, cztery (trzy proste i
jeden zespolony) vs. jeden kompleksowy podstawnik]

3-disilanylo-2-sililoheksasilan (nazwa wstpnie wybrana, patrz P-12.2)


[nie 3-(trisilan-2-ylo)heksasilan ani 3-(sililodisilanylo)heksasilan;
acuch macierzysty PIN ma wicej podstawnikw, dwa proste
podstawniki vs. jeden prosty]

kwas 4-[4-karboksy-3-(6-sulfanylo)fenoksy]-2-fosfanylo-3-(6-sulfanylo)benzoesowy (PIN)


[nie 4-(4-karboksy-3-fosfanylo-2-(6-sulfanylo)fenoksy-2-(6-sulfanylo)benzoesowy;
struktura macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, trzy (dwa proste i jeden zespolony vs.
dwa (jeden prosty i jeden kompleksowy)]

kwas 5-(81Br)bromo-3-[1-(81Br)bromopropylo]-4-metyloheksanowy (PIN)


[nie kwas 4-(81Br)bromo-3-[3-(81Br)bromobutan-2-ylo]heksanowy; macierzysty
acuch ma wicej podstawnikw, trzy (dwa proste i jeden zespolony) vs. dwa
(jeden prosty i jeden zespolony)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

485

P-45.2.2 Preferowana nazwa IUPAC opiera si na starszej strukturze macierzystej, majcej niszy
lokant lub zestaw lokantw wskazywanych przedrostkami (innymi ni hydro/dehydro)
podstawnikw struktury macierzystej.
Przykady:

2-(2-amino-4-metylofenoksy)-N-metyloanilina (PIN)
[nie 5-metylo-[2-(metyloamino)fenoksy]anilina; zestaw lokantw N,2 w
PIN jest niszy od 2,5]

1-bromo-3-chloro-6-nitro-2-[2-2-(1,3,7-trifluoronaftalen-2-ylo)etylo]naftalen (PIN)
nie 2-[2-(1-bromo-3-chloro-6-nitronaftalen-2-ylo)etylo-1,3,7-trifluoronaftalen;
zestaw lokantw 1,2,3,6 w PIN jest niszy od 1,2,3,7]

kwas 3,3-[bis(4-karboksyfenylo)metyleno]dibenzoesowy (PIN)


[nie kwas 4,4'-[bis(3-karboksyfenylo)metyleno]dibenzoesowy; zestaw
lokantw 3,3 w PIN jest niszy od 4,4]

Br

(4)

6
CH2

4
CH2

2
CH
2
4

Cl

1
2

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy


11-bromo-2-(4-chloronaftalen-2-ylo-1(2)naftalena-3,5(1,4),7(1)tribenzenaheptafan (PIN)
[nie 2-(1-bromonaftalen-2-ylo)-14-chloro-1(2)naftalena-3,5(1,4),7(1)tribenzenaheptafan;
zestaw lokantw w PIN 11,2 jest niszy od zestawu lokantw 14,2]

1-etylo-6-(8-etylo-5-propylonaftalen-2-ylo)selanylo-4-propylonaftalen (PIN)
[nie 1-etylo-7-[5-etylo-8-propylonaftalen-2-ylo)selanylo]4-propylonaftalen;
zestaw lokantw w PIN 1,4,6 jest niszy od '1,4,7

3-[5-(3-amino-2-metylo-3-oksopropylo)-2-metylofenylo]-N-metylopropanoamid (PIN)
[nie 2-metylo-3-[4-metylo-3-(metyloamino)-3-oksopropylo]propanoamid; zestaw
lokantw PIN N,3 jest niszy od '2,3]

kwas 5,6-dibromo-4-(1-chloro-3-nitropropylo)heptanowy (PIN)


[nie kwas 5-chloro-4-(1,2-dibromopropylo)-7-nitroheptanowy; zestaw
lokantw w PIN 4,5,6 jest niszy od 4,5,7]

2-amino-5-(2-chloro-4-hydroksybutylo)-6-metylononano-1,9-diol (PIN)
[nie 2-amino-7-chloro-5-(5-hydroksypentan-2-ylo)nonano-1,9-diol ani

486

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

487

5-(3-amino-4-hydroksybutylo)-3-chloro-6-metylononano-1,9-diol;
zestaw lokantw 2,5,6 w PIN jest niszy od 2,5,7 i 3,5,6]

5-metylo-4-(2-metyloprop-1-en-1-ylo)hepta-1,5-dien (PIN)
[nie 4-(buten-2-ylo)-6-metylohepta-1,5-dien (w PIN zestaw lokantw
4,5 jest niszy od 4,6]

1,5-dibromo-4-(2-bromo-1-jodoetylo)-1,6-dichloroheksan (PIN)
[nie 1,6-dibromo-3-(1-bromo-2-chloroetylo)-6-chloro-2-jodoheksan;
zestaw lokantw PIN 1,1,4,5,6 jest niszy od 1,2,3,6,6]

kwas 5-bromo-3-[3-nitro-1-(5-fosfanylo)propylo]-4-(5-fosfanylo)heksanowy (PIN)


[nie kwas 3-[2-bromo-1-(5-fosfanylo)propylo]-6-nitro-4-(5-fosfanylo)heksanowy;
zestaw lokantw PIN 3,4,5 jest niszy od 3,4,6]

kwas 4-(4-karboksy-2-fosfanylofenoksy)-2-(5-fosfanylo)benzoesowy (PIN)


[nie 4-[4-karboksy-3-(5-fosfanylo)fenoksy]-3-3-fosfanylobenzoesowy; zestaw
lokantw w PIN 2,4 jest niszy od 3,4]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

488

kwas 4-[4-karboksy-2-(4-sulfanylo)fenoksy]2-(6-sulfanylo)benzoesowy (PIN)


[nie kwas 4-[4-karboksy-3-(6-sulfanylo)fenoksy]3-(4-sulfanylo)benzoesowy;
zestaw lokantw w PIN 2,4 jest niszy od 3,4]

kwas 4-(4-karboksy-2-fosfanylofenoksy)-2-(6-sulfanylo)benzoesowy (PIN)


[nie [4-[4-karboksy-3-(6-sulfanylo)fenoksy]-3-fosfanylobenzoesowy; zestaw
lokantw w PIN 2,4 jest nizszy od 3,4]

3-{[3-(2H2)amino-5-metylocykloheksa-1,5-dien-1-ylo]sulfanylo-2metylocykloheksa-2,4-dieno-1-(2H2)amina (PIN)
[nie 3-{[3-(2H2)amino-2-metylocykloheksa-1,5-dien-1-ylo]sulfanylo}-5metylocykloheksa-2,4-dieno-1-(2H2)amina; zestaw lokantw w PIN 2,3
jest niszy od 3,5

kwas 4-(81Br)bromo-3-[2-(81Br)bromopropylo]heksanowy (PIN)


[nie kwas 5-(81Br)bromo-3-[1-(81Br)bromopropylo]heksanowy;
zestaw lokantw w PIN 3,4 jest niszy od 3,5]
P-45.2.3 Preferowana nazwa IUPAC opiera sie na starszej strukturze macierzystej majcej w
kolejnoci wymieniania w nazwie niszy lokant lub zestaw lokantw dla podstawnikw struktury
macierzystej wskazywanych przedrostkami (innymi ni hydro/ dehydro).

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

489

Przykady:

3-chloro-7-[(4-chloro-3-nitrochinolin-7-ylo)sulfanylo]-4-nitrochinolina (PIN)
[nie 4-chloro-7-[(3-chloro-4-nitrochinolin-7-ylo)sulfanylo]-3-nitrochinolina;
w obu nazwach zestawy lokantw s takie same, czyli 3,4,7 ale kolejno ich
wymieniania w nazwach 3,4,7 w PIN jest nisza od 4,7,3]

2-bromo-N-(4-bromo-2-chlorofenylo)-4-chloroanilina (PIN)
[nie 4-bromo-N-(2-bromo-4-chlorofenylo)-2-chloroanilina; zestawy lokantw s
takie same, czyli N,2,4, ale kolejno wymieniania w nazwie zestaw 2,N,4 w
PIN jest nisza od 4,N,2]

1-etylo-7-[(7-etylo-8-propylonaftalen-2-yl)oksy]-2-propylonaftalen (PIN)
[nie 2-etylo-7-[(7-etylo-8-propylonaftalen-2-yl)oksy]-1-propylonaftalen; w obu
nazwach s takie same zestawy lokantw czyli 1,2,7, ale w kolejnoci
wymieniania w nazwie zestaw lokantw w PIN 1,7,2 jest niszy od 2,7,1]

kwas 5-bromo-4-(2-bromo-1-fluoropropylo)-6-fluoroheptanowy (PIN)


[nie kwas 6-bromo-4-(1-bromo-2-fluoropropylo)-5-fluoroheptanowy; zestawy
lokantw w obu nazwach s takie same, 4,5,6, ale w kolejnoci wymieniania w
nazwie zestaw lokantw PIN 5,4,6 jest niszy od 6,4,5]
1

COOH

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

490

|
4
3
HO-CH2-CH-CH-CH-CH
2Br
2
|
|

(5)

Br

OH

kwas 3-bromo-2-(2-bromo-1-hydroksyetylo)-4-hydroksybutanowy (PIN)


[nie kwas 4-bromo-2-(1-bromo-2-hydroksyetylo)-3-hydroksybutanowy; zestawy
lokantw w obu nazwach s takie same, 2,3,4, ale w kolejnoci wymieniania w
nazwie zestaw lokantw w PIN, 3,2,4 jest niszy od 4,2,3]

11-etylo-8-(4-etylo-3-metyloheks-5-en-1-ylo)-12-metylotetradeka-1,3,13-trien (I) (PIN)


[nie 12-etylo-8-(3-etylo-4-metyloheks-5-en-1-ylo)-11-metylotetradeka-1,3,13-trien (II);
zestawy lokantw w obu nazwach s takie same, 8,11,12, ale w kolejnoci
wymieniania w nazwie zestaw PIN 11,8,12 jest niszy od 12,8,11].
(7)

CH2-OH
|
Br-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-Cl
2

2-(2-bromoetylo)-4-chlorobutan-1-ol (PIN)

nie
1

CH2-OH
|
Br-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-Cl
4

4-bromo-2-(2-chloroetylo)butan-1-ol

(Wyjasnienie) zestaw lokantw w obu nazwach jest taki sam, czyli 2,4 ale kolejno ich
wystpowania, 2,4 w nazwie w PIN jest nisza od 4,2 w drugiej nazwie)
5

(8)

Br-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CHClBr
|
CH2Cl
6

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

491

1-bromo-5-(bromometylo)-1,6-dichloroheksan (PIN)
nie
6

Br-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CHClBr
|
CH2Cl
1,6-dibromo-1-chloro-5-(clorometylo)heksan
Wyjanienie: w obu nazwach zestawy lokantw s takie same, 1,1,5,6, ale kolejno ich
wystpowania w nazwie, zestaw lokantw 1,5,1,6 jest niszy ni 1,6,1,5
Uwaga: Regua C-13.11(j) w zaleceniach z 1979 roku (lit. 1) prowadzi do nazwy nie.

(9)

7-etylo-6-(3-etylopent-4-en-2-ylo)-8-metylodeka-1,3,9-trien (PIN)
nie

8-etylo-7-metylo-6-(4-metyloheks-5-en-3-ylo)deka-1,3,9-trien
Wyjanienie: zestaw lokantw w obu nazwach jest taki sam, czyli 6,7,8 , ale kolejno
ich wystpowania, 6,7,8 w nazwie PIN jest nisza od 8,7,6 w drugiej nazwie

(10)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

492

N-metylo-3-{4-metylo-3-[3-okso-3-(propyloamino)propylo]fenylo}propanoamid (PIN)
[nie 3-{2-metylo-5-[3-(metyloamino)-3-oksopropylo]fenylo}-N-propylopropanoamid;
(zestaw lokantw w obu nazwach jest taki sam, czyli N,3 , ale kolejno ich wystpowania,
N,3 w nazwie PIN jest nisza od 3,N w drugiej nazwie)

(11)

H4P Cl
|5 6
4|
CH-CH-CH3
|
CH3-CH-CH-CH-CH
2-COOH
1
|
| 3 2
Br PH4

kwas 3-[2-bromo-1-(5-fosfanylo)propylo]-5-chloro-4-(5-fosfanylo)heksanowy (PIN)


[nie 5-bromo-3-[2-chloro-1-(5-fosfanylo)propylo]-4-(5-fosfanylo)heksanowy;
zestaw lokantw w obu nazwach jest taki sam, 3,4,5, ale kolejno ich
wystpowania w nazwie PIN, 3,5,4 jest nisza od 5,3,4 w drugiej nazwie]

(12)

kwas 4-(81Br)bromo-3-[1-(81Br)bromo-2-bromopropylo]-5-chloroheksanowy (PIN)


[nie 4-(81Br)bromo-5-bromo-3-[1-(81Br)bromo-2-chloropropylo]heksanowy;
zestawy lokantw w obu nazwach sa takie same, 3,4,5, ale kolejno ich
wystpowania w nazwie PIN 4,3,5 jest nisza od 4,5,3]
P-45.3 KRYTERIA ODNOSZCE SI TYLKO DO PODSTAWNIKW O NIESTANDARDOWEJ
WIZALNOCI, PRZY RWNOCENNOCI INNYCH KRYTERIW

Podane niej kryteria odnosz si tylko do podstawnikw o niestandardowej wizalnoci i


stosuje si je kolejno, a do osignicia decyzji, przy spenieniu wczeniejszych kryteriw.
P-45.3.1 maksymalna liczba wymienianych jako przedrostki podstawnikw o
niestandardowej wizalnoci;
P-45.3.2 niszy zestaw lokantw wymienianych jako przedrostki podstawnikw o
wyszej wizalnoci;
P-45.3.1 Preferowana nazwa IUPAC opiera si na starszej strukturze macierzystej majcej
najwicej wymienianych jako przedrostki podstawnikw o wyszej wizalnoci.
Przykady

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

493

kwas 3-(5-fosfanylo)-2-(fosfanylometylo)propanowy (PIN)

[nie kwas 3-fosfanylo-2-(5-fosfanylometylo)propanowy; w strukturze


macierzystej PIN w przedrostku wystpuje podstawnik o wyszej
wizalnoci, 5 > 3]

4-(25-difosfan-1-ylo)-2-[2-(difosfan-1-ylo)etylo]butanonitryl (PIN)
[nie 4-(difosfan-1-ylo)-2-[2-(25-difosfan-1-ylo)etylo]butanonitryl;
w strukturze macierzystej PIN w przedrostku wystpuje podstawnik
o wyszej wizalnoci, 5 > 3]

kwas 3-(6-sulfanylo)-2-(4-sulfanylometylo)propanowy (PIN)


[nie kwas 3-(6-sulfanylo)-2-(4-sulfanylometylo)propanowy;
struktura macierzysta zawiera podstawnik o wyszej wizalnoci,
6 > 4]
P-45.3.2 W preferowanej nazwie IUPAC podstawniki o wyszej wizalnoci wymieniane jako
przedrostki maj nisze zestawy lokantw.
Przykady:

1-[3-(25-difosfan-1-ylo)fenylo]-15-difosfan (PIN)
[nie 2-[3-(15-difosfan-1-ylo)fenylo]-15-difosfan]
Wyjanienie: lokant 1 dla podstawnika o niestandardowej wizalnoci
w PIN jest wyszy od lokantu 2 w drugiej nazwie.

H2P-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-PH4
|
|
|
PH4
COOH PH2
1

kwas 4-(5-fosfanylo)-5-fosfanylo-2-[3-(5-fosfanylo)-2-fosfanylopropylo]pentanowy (PIN)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

494

[nie kwas 5-(5-fosfanylo)-4-fosfanylo-2-[2-(5-fosfanylo)-4-fosfanylo-2-[2-(5-fosfanylo)3-fosfanylopropylopropylo]pentanowy];


Wyjasnienie: Lokant 4 dla podstawnika o niestandardowej wizalnoci w
PIN jest niszy od lokantu 5 w drugiej nazwie.
P-45.4 KRYTERIA ODNOSZCE SI TYLKO DO MODYFIKACJI IZOTOPOWYCH, PRZY
RWNOCENNOCI POZOSTAYCH KRYTERIW

Podane niej kryteria odnosz si tylko do podstawnikw o niestandardowej wizalnoci i


stosuje si je kolejno, a do osignicia decyzji, przy spenieniu wczeniejszych kryteriw.
P-45.4.1 Preferowana nazwa IUPAC opiera si na starszej strukturze macierzystej posiadajcej
wiksz liczb podstawnikw modyfikowanych izotopowo.
Przykad:

kwas 4-(81Br)bromo-3-(1-bromopropylo)heksanowy (PIN)


[nie kwas 4-bromo-3-(1-(81Br)bromopropylo)heksanowy; w obu nazwach
wymienione s dwa podstawniki i taki sam zestaw lokantw 3,4; w PIN
podstawnik modyfikowany izotopowo jest poczony z gwnym acuchem]
P-45.4.2 Preferowana nazwa IUPAC opiera sie na starszej strukturze macierzystej majcej wicej
nuklidw o wyszej liczbie atomowej.
Przykad:

kwas 3-[(3-2H1)propan-1-ylo](6-14C)heksanowy (PIN)


[nie kwas 3-[(3-14C)propan-1-ylo] (6-2H1)heksanowy; w obu nazwach
wystpuje jeden podstawnik i ten sam lokant, 3; struktura macierzysta
w PIN zawiera nuklid o wyszej liczbie atomowej, 14C > 2H]
P-45.4.3 Preferowana nazwa IUPAC opiera si na strukturze macierzystej majcej wicej
nuklidw o wikszej liczbie masowej.
Przykad:

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

495

CH2-CH2-CH22H
|
3
CH
H-CH
-CH
-CH-CH
2
2
2
2-COOH
6
5
4
3
2
1
kwas 3-[(3-2H1)propan-1-ylo](6-3H1)heksanowy (PIN)
[nie kwas 3-[(3-3H1)propan-1-ylo](6-2H1)heksanowy; w obu nazwach
wystpuje jeden podstawnik i ten sam lokant, 3; w strukturze
macierzystej wystpuje nuklid o wyszej masie atomowej, (3H) > (2H)]
P-45.4.4 Preferowana nazwa IUPAC opiera si na starszej strukturze macierzystej, w ktrej
izotopowo modyfikowane podstawniki maj najnisze lokanty.
Przykady:

kwas 4-(81Br)bromo-3-[2-(81Br)bromopropylo]heksanowy (PIN)


[nie kwas 5-(81Br)bromo-3-[1-(81Br)bromopropylo]heksanowy;
w strukturze macierzystej PINu podstawnik modyfikowany izotopowo
ma najniszy lokant, 4-(81Br)bromo > 5-(81Br)bromo]
P-45.4.5 Preferowana nazwa IUPAC opiera sie na starszej strukturze macierzystej, w ktrej
nuklidy o wyszych liczbach atomowych maj najnisze lokanty.
Przykad:

kwas 4-(81Br)bromo-3-[2-(81Br)bromo-(3-2H1)propylo]-(5-2H1)heksanowy (PIN)


[nie kwas 5-(81Br)bromo-3-[1-(81Br)bromo-2-(2H1)propylo]-6-(2H1)heksanowy;
w strukturze macierzystej PINu podstawnik z nuklidem o wyszej liczbie
atomowej ma najniszy lokant, 4-(81Br)bromo > 4-(81Br)bromo]
P-45.4.6 Preferowana nazwa IUPAC opiera sie na starszej strukturze macierzystej, w ktrej
nuklidy o wyszych liczbach masowych maj najnisze lokanty (patrz take P-45.5.2).
Przykad:

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

496

kwas 5-(79Br)bromo-4-(81Br)bromo-3-[1-(79Br)bromo-2-(81Br)bromopropylo]heksanowy (PIN)


[nie kwas 4-(79Br)bromo-5-(81Br)bromo-3-[2-(79Br)bromo-1-(81Br)bromopropylo]heksanowy;
w strukturze macierzystej PINu podstawnik zawierajcy nuklid o najwyszej liczbie
masowej ma najniszy lokant, 4-(81Br)bromo > 5-(81Br)bromo]
P-45.5 KRYTERIA ZWIZANE Z ALFANUMERYCZNYM PORZDKIEM NAZW
P-45.5.1 Preferowana nazw IUPAC jest nazwa wystpujca wczeniej w uszeregowaniu
alfanumerycznym (patrz P-14.5). Najpierw rozpatruje sie litery alfabetu w kolejnoci, w jakiej
wystpuj w nazwie; drukowane litery rozpatruje sie przed pisanymi kursyw, o ile nie s one
uywane jako lokanty ani nie s czci zespolonego albo zoonego lokantu, np, N czy 4a.
Wtedy, jeeli wci jest wybr, liczbowe lokanty rozpatruje si w kolejnoci ich pojawiania si w
nazwie.
Przykady:

1-bromo-4-chloro-2-{2-[(1,4-dibromonaftalen-2-ylo)metoksy]etylo}naftalen (PIN)
[nie 1,4-dibromo-2-{[2-(1-bromo-4-chloronaftalen-2-ylo)etoksy]metylonaftalen;
w obu nazwach zestaw lokantw jest 1,2,4 i lokanty wystpuj w obu nazwie w tym
w tym samym porzdku, 1,4,2, tak e nie mona podj decyzji na podstawie P-45.2.2
lub P-45.2.3; ale bromo w PIN jest alfabetycznie przed dibromo]

(2)

2-bromo-4-chloro-N-(2,4-dibromofenylo)anilina (PIN)
[nie 2,4-dibromo-N-(2-bromo-4-chlorofenylo)anilina;
w obu nazwach niszy zestaw lokantw jest N,2,4 i
lokanty wystpuj w nazwie w tym samym porzdku
2,4,N; tak e nie mona podj decyzji na P-45.2.2
lub P-45.2.3; ale bromo w PIN jest alfabetycznie przed
dibromo]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

497

(3)

13-bromo-14-chloro-2-(3,4-dibromonaftalen-2-ylo)-1(2)naftalena-3,5(1,4),7(1)tribenzenaheptafan (PIN)
[nie 13,14-dibromo-2-(4-chloro-3-bromonaftalen-2-ylo)-1(2)naftalena-3,5(1,4)7(1)-tribenzenaheptafan; w obu nazwach niszy zestaw lokantw 13,14,2 i lokanty
wystpuj w tej samej kolejnoci 13,14,2 tak ze nie jest moliwe podjcie decyzji na
podstawie P-45.2.2 lub P-45.2.3; ale bromo w PIN jest alfabetycznie przed fibromo.

(4)

kwas 4-(1,2-difluoropropylo)-5,6-dinitroheptanowy (PIN)


[nie kwas 4-(1,2-dinitropropylo)-5,6-difluoroheptanowy; w obu nazwach
niszy zestaw lokantw jest 4,5,6 i lokanty w obu nazwach wystpuja w obu
nazwach w tym samym porzdku 4,5,6; tak ze decyzji nie mona na
podstawie P-45.2.2 lub P-45.2.3; ale difluoropropyl w nazwie PIN
jest alfabetycznie wczeniej od dinitropropyl w drugiej nazwie]

(5)

kwas 5-bromo-6-chloro-3-[2,3-dibromo-1-(5-fosfanylo)propylo]- 4-(5-fosfanylo)heksanowy


(PIN)
[nie kwas 5,6-dibromo-3-[2-bromo-3-chloro-1(5-fosfanylo)propylo- 4-(5-fosfanylo)
heksanowy; w obu nazwach niszy zestaw lokantw jest 3,5,6 i wystpuj w tej samej
kolejnoci w obu nazwach 5,6,3, tak e nie mona podj decyzji na podstawie P-45.2.2 lub
P-45.2.3; bromo w PIN jest alfabetycznie wczeniej od dibromo]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

498

(6)

kwas 5-(81Br)bromo-3-[3-(81Br)bromobutano-2-ylo]-4-nitroheksanowy (PIN)


[nie kwas 5-(81Br)bromo-3-[2-(81Br)bromo-1-nitropropylo-4-metyloheksanowy;
w obu nazwach niszy zestaw lokantw jest 3,4,5 i lokanty wystpuj w obu
nazwach w tym samym porzdku 5.3.4; tak e nie mona podj decyzji na
podstawie P-45.2.2 lub P-45.2.3; ale bromo-bromo-butanyl w PIN jest niszy
alfabetycznie od bromo-bromo-nitro]
[Uwaga: Litera B z symbolu bromu nie bierze udziau w alfabetyzacji]

Cl 81Br

(7)

HC

CH3

C
CH3
H
CH CH CH CH2 COOH
5

81

Br

Br

kwas 5-(81Br)bromo-4-bromo-3-[2-(81Br)bromo-1-chloropropylo]heksanowy (PIN)


[nie kwas 5-(81Br)bromo-4-chloro-3-[2-(81Br)bromo-1-bromopropylo]heksanowy;
w obu nazwach niszy zestaw lokantw jest 3,4,5 i lokanty wystpuj w obu nazwach
w tym samym porzdku 5,4,3, tak e nie mona podj decyzji na podstawie
P-45.2.2 lub P-45.2.3; ale bromo.bromo w PIN jest nisze alfanumerycznie od
bromo.chloro]
[Uwaga: Litera B z symbolu bromu nie bierze udziau w alfabetyzacji]
P-45.5.2 Kiedy nazwy bazujce na porzdku alfanumerycznym (z wyczeniem izotopw i
terminw stereochemicznych) s takie same, dalszy wybr zaley po pierwsze od kolejnoci
alfabetycznej symbolu izotopowego pierwiastka, a nastpnie od kolejnoci liczbowej liczby
masowej.
Przykad:

1-[(79Br)bromometylo]-1-[(81Br)bromometylo]cyklopentan (PIN)
[nie 1-[(81Br)bromometylo]- 1-[(79Br)bromometylo]cyklopentan;
nisza liczba masowa w PIN 79 jest starsza od 81]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

499

P-45.6 KRYTERIA ZWIZANE Z KONFIGURACJ


P-45.6.1 Wprowadzenie
Ten podrozdzia podaje tylko gwne zasady podawania konfiguracji w nazwach zwizkw
organicznych. Struktur przestrzenn zwizku organicznego wskazuje si systematycznie jednym lub
kilkoma afiksami dodanymi do nazwy, ktra sama nie wskazuje konfiguracji; takie afiksy nazywa sie
oglnie stereodeskryptorami . Te stereodeskryptory nie zmieniaj preferowanej nazwy IUPAC
zwizku utworzonej zgodnie z zasadami nomenklatury opisanymi w innych czciach tych zalece
(patrz P-44 i P-45), pod warunkiem, e w czasie tworzenia preferowanej nazwy IUPAC nie
napotkano dotychczas na konieczno wyboru. Kiedy istnieje wybr, preferowana nazw IUPAC
naley tworzy w zgodzie z reguami wyboru gwnego acucha lub starszego piercienia czy
ukadu piercieni, ale take w zgodzie ze starszestwem sterodeskryptorw. Tak wic stereoizomery
takie jak enancjomery i izomery cis/trans maj nazwy, podstawnikowe lub multiplikacyjne, rnice
si jedynie stereodeskryptorami. Wszystkie stereodeskryptory opisujce preferowane nazwy IUPAC
s deskryptorami Cahna-Ingolda- Preloga CIP takimi jak E,Z,R.S,r i s dyskutowanymi i opisanymi w
rozdziale P-9.
P-45.6.2 Zasady oglne. Wybr struktury macierzystej oparty na liczbie i pooeniu wiza
wielokrotnych i podwjnych (patrz P-44.4.1.1 i P-44.4.1.2) jest niezaleny od konfiguracji. Na
przykad, konfiguracja wizania podwjnego alkenu nazwanego wedug P-31.1 moe by Zlub
E. Preferowane nazwy IUPAC alkenw ze stereodeskryptorami tworzy si z preferowanych nazw
IUPAC.

but-2-en (PIN)

(2Z)-but-2-en (PIN)

(2E)-but-2-en (PIN)

Z kolei nazwy multiplikacyjne (patrz P-45.1 i P-15.3) s zalene od konfiguracji jak pokazano
w poniszych przykadach. Istniej dwie rne procedury: nazwa multiplikacyjna opisujca
identyczne konfiguracje (E lub Z lub R lub S) w identycznych jednostkach i nazwa
podstawnikowa do opisu rnych konfiguracji (E i Z lub R i S) co pokazuje pierwszym
przykad.
Przykad 1:

(1E,1E)-1,1-sulfanodiylodi[cyklookt-1-en] (PIN)
(nazwa multiplikacyjna)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

500

(1Z,3S)-3-{2-[(1E,3R)-cyklookt-1-en-3-ylo]etylo}cyklookt-1-en (PIN)
(1-cis,3S)-3-{2-[(1-trans,3R)-cyklookt-1-en-3-ylo]etylo}cyklookt-1-en
(nazwa podstawnikowa; o pierwszestwie Z > E > R > S patrz P-92)
Przykad 2

1,1-sulfanodiylobis{4-(2R-butan-2-ylo]benzen (PIN)
(nazwa multiplikacyjna)

1-[(2R)-butan-2-ylo]-4-({-[(2S)-butan-2-ylo]fenylo}sulfanylo)benzen (PIN)
(nazwa podstawnikowa; nazwa multiplikacyjna nie jest dozwolona)
[nie 1-[(2S)-butan-2-ylo]-4-({-[(2R)-butan-2-ylo]fenylo}sulfanylo)benzen;
rwnie nazwa podstawnikowa, ale poniewa litery alfabetu i lokanty (bez symboli
konfiguracyjnych) s identyczne naleao porwna symbole konfiguracyjne i R wyprzedza
S]
Przykad 3

1,1-oksybis[bis(3,4-bis(1-chloroetylo)benzen] (PIN)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

501

4-{3,4-bis[(1R)-1-chloroetylo]fenoksy}-1,2-bis[(1S)-1-chloroetylo]benzen (PIN)
[nie 3,4-bis[(1S)-1-chloroetylo]fenoksy}-1,2-bis[(1R)-1-chloroetylo]benzen;
R wyprzedza S]

1,2-bis(1S)-1-chloroetylo]-4-{4-[(1S)-1-chloroetylo]-2-[(1R)-1-chloroetylo]fenoksy}benzen (PIN)
(nazwa podstawnikowa, nazwa multiplikacyjna nie jest dozwolona)
[nie 4-{3,4-bis[((1S)-1-chloroetylo]fenoksy}-2-[(1R)-1-chloroetylo]-1-[(1SI)-1chloroetylo]benzen; bis......chloroetylo.........chloroetylo jest alfabetycznie wczeniej od
bis.......chloroetylofenoksy]
P-45.6.3
Kiedy nazwy utworzone w oparciu o porzdek alfanumeryczny i deskryptory
izotopowe s takie same, dalszy wybr zaley od kolejnoci deskryptorw stereochemicznych R i
S.
Przykad:

1-[(1R)-(1-bromoetylo)-1-(1S)-(1-bromoetylo)cyklopentan (PIN)
[nie 1-[(1S)-(1-bromoetylo)-1-(1R)-(1-bromoetylo)cyklopentan;
R wyprzedza S]
P-45.6.4 Kiedy istnieje wybr pomidzy macierzystymi strukturami rnicymi si tylko
konfiguracj wielokrotnych centrw chiralnoci, gwny acuch lub starszy ukad piercieni
wybiera si stosujc reguy 4 i 5 sekwencji CIP, w kolejnoci: takie same stereodeskryptory czyli
RR bd SS maj pierwszestwo przed rnymi, RS lub SR (l ma pierwszestwo przed u),
r ma pierwszestwo przed s a R wyprzedza S. Reguy sekwencji CIP opisane s w P-9.
Przykady:

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

502

(1R,2R)-4-{[(4R,5S)-4,5-dihydroksycykloheks-1-en-1-ylo]amino}cykloheks-4-eno-1,2-diol (PIN)
[nie (1R,2S)-4-{[(4R,5R)-4,5-dihydroksycykloheks-1-en-1-ylo]amino}cykloheks-4-eno-1,2-diol;
para takich samych , R ma pierwszestwo przed par rnych RS]

(1S,6S)-3-{[(4R,5S)-5-hydroksy-4-metylocykloheks-1-en-1-ylo]amino}6-metylocyklokeks-3-en-1-ol (PIN)
[nie (1S,6R)-3-{[(4S,5S)-5-hydroksy-4-metylocykloheks-1-en-1-ylo]amino}6-metylocyklokeks-3-en-1-ol; taka sama para, S,S ma pierwszestwo przed rn,
SR ]

kwas (2R,3R,5R)-2-(1R,3S)-1,3-difluoropentylo]-3,5-difluoroheptanowy (PIN)


[nie kwas (2R,3R,5S)-2-(1R,3R)-1,3-difluoropentylo]-3,5-difluoroheptanowy;
taka sama trjka (R,R,R) ma pierwszestwo przed rn (R,R,S); okrelenie
konfiguracji kadego centrum chiralnoci, patrz P-92.5.1]

kwas (2S,3S,5S)-2-(1R,3S)-1,3-difluoropentylo]-3,5-difluoroheptanowy (PIN)


[nie kwas (2S,3R,5S)-2-(1S,3S)-1,3-difluoropentylo]-3,5-difluoroheptanowy;
taka sama trjka, S,S,S ma pierwszestwo przed rn, S,R,S; okrelenie
konfiguracji kadego centrum chiralnoci, patrz P-92.5.1]

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

503

P-46 GWNY ACUCH PODSTAWNIKA


P-46.0
P-46.1
P-46.2
P-46.3

Wprowadzenie
Gwny acuch podstawnika
Gwne acuchy podstawnikw w zwizkach znaczonych izotopowo
Gwne acuchy podstawnikw w zwizkach z centrami stereogenicznymi

P-46.1 WPROWADZENIE
Zespolone acykliczne podstawniki zwizkw, to jest podstawione acykliczne podstawniki
skadaj si z gwnego acucha i jednego lub kilku acyklicznych podstawnikw. Jeeli
podstawniki gwnego acucha te maj acykliczny podstawnik lub podstawniki, to te s
zespolonymi podstawnikami; powstajcy w wyniku tego kompletny podstawnik nazywa si
kompleksowym acyklicznym podstawnikiem. Kompleksowe podstawniki nazywa si rozszerzajc
podane poniej metody nazywania podstawnikw zwizku.
Zespolone podstawniki nazywa si na dwa sposoby:
(1) stosujc podstawniki alkilowe [patrz P-29.2(1)]
(2) stosujc podstawniki alkanylowe [patrz P-29.2(2)].
Podstawniki alkilowe i alkanylowe zostay zdefiniowane w podrozdziale P-29. W prostych
podstawnikach alkilowych wolne wizalnoci w pozycji 1 wskazuje si przyrostkami yl, yliden
lub ylidyn. W podstawnikach alkanylowych przyrostki yl i 'yliden' wskazuj wolne wizalnoci
we wszystkich pozycjach z wyjtkiem pozycji 1. Zarwno podstawniki alkilowe jak i alkanylowe
mog tworzy zespolone podstawniki; na przykad CH3-C(CH3)2- nazywa si 1,1-dimetyloetylem,
zespolon grup alkilow, wedug metody (1); i 2-metylopropan-2-ylem, zespolonym
podstawnikiem, wedug metody (2). Czasami zespolony podstawnik powstay w wyniku
podstawienia gwnego acucha grup alkilow lub alkanylow okazuje sie tym samym prostym
alkanylowym podstawnikiem; na przykad CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)- jest 1-metylopentylem
wedug metody (1) i heksan-2-ylem wedug metody (2).
P-46.1 Gwny acuch podstawnika
Wybr gwnego acucha zespolonego podstawnika osiga si w zgodzie z podanymi niej
kryteriami, stosowanymi kolejno w podanej kolejnoci, a do osignicia decyzji. S one
zgromadzone tutaj i zilustrowane w podrozdziaach od P-46.1 do P-46.1.1.
Gwny acuch ma:
(a) najwiksz liczb heteroatomw; to kryterium jest stosowane tylko w metodzie (2) w P-46.0;
(b) najwiksz liczb atomw szkieletu, to jest, najduszy acuch;
W acyklicznych podstawnikach porzdek starszestwa pomidzy
nienasyceniem a dugoci acucha jest odwrcony w stosunku do poprzednich
zalece. I tak, pierwszym kryterium rozwaanym przy wyborze preferowanego
acyklicznego podstawnika jest dugo acucha; nienasycenie jest obecnie
sabszym kryterium [patrz (d)].
(c) wiksza liczba heteroatomw w kolejnoci: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si >
Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
(d) wiksza liczba wiza wielokrotnych niezalenie od rodzaju, nastpnie wiksza liczba
wiza podwjnych;
(e) jeden lub wicej atomw z niestandardowymi wizalnociami;

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

504

(f) najnisze lokanty dla heteroatomw; to kryterium obowizuje tylko w metodzie (2) w
P-46.0;
(g) wiksza liczba heteroatomw wystpujcych wczeniej w kolejnoci: O > S > Se > Te > N >
P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
(h) najnisze lokanty dla wolnych wizalnoci dowolnego rodzaju (yl, yliden, ylidyn);
(i) najnisze lokanty dla wiza wielokrotnych niezalenie od rodzaju, nastpnie dla wiza
podwjnych;
(j) najnisze lokanty dla atomu(w) o niestandardowej wizalnoci;
(k) najwiksza liczba dowolnych podstawnikw; to kryterium dotyczy obu metod, (1) i (2) w
P-46.0;
(l) najnisze lokanty podstawnikw; to kryterium dotyczy obu metod, (1) i (2) w P-46.0;
(m) najnisze lokanty podstawnikw wymienionych wczeniej w kolejnoci alfanumerycznej; to
kryterium dotyczy obu metod, (1) i (2) w P-46.0;
P-46.1.1 Gwny acuch podstawnika ma najwicej heteroatomw [kryterium (a) w P-46.1]; tp
kryterium obowizuje tylko w metodzie (2) w P-46.0.
Przykad:

7-propylo-2,4,6,8-tetrasilanonan-1-yl (preferowany przedrostek)


[nie 7-(metylosililo)-2,4,6-trisiladekan-1-yl]
P-46.1.2 Gwny acuch podstawnika ma najwiksz liczb atomw szkieletu to jest: jest
najduszym acuchem [kryterium (2) w P-46.1]. To kryterium dotyczy obu metod, (1) i (2) w P46.0; obie metody prowadz do prostych i zespolonych podstawnikw.
Przykady:

(2) pentan-2-yliden (preferowany podstawnik)


(prosty podstawnik)

(1) 1-metylobutyliden
(zespolony podstawnik)

(2) but-1-en-2-yl (preferowany podstawnik)


(prosty podstawnik)

(1) 1-metylidenopropyl
(zespolony podstawnik)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

505

(2) 4-metyloheksan-2-yl (preferowany przedrostek)


(zespolony podstawnik)

(1) 1,3-dimetylopentyl
(zespolony podstawnik)

P-46.1.3 acuch gwny podstawnika ma najwiksz liczb heteroatomw w kolejnoci:


O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl [kryterium (c)
w P-46.1].
Przykady:

1-(sililosulfanylo)disilooksanyl (wstpnie wybrany przedrostek)


[nie 1-(sililooksy)disilatianyl; O > S]
5

CH3-CH2-SiH2-CH2-SiH2-CH-SiH2-CH2-O-CH2
|
CH3-SiH2-CH2-CH2-O
10

5-{[(etylosililo)metylo]sililo}-2,6-dioksa-4,9-disiladekan-1-yl (preferowany przedrostek)


[nie 5-[2-(metylosililo)etoksy-2-oksa-4,6,8-trisiladekan-1-yl; dwa tleny to wicej ni
jeden]
P-46.1.4 acuch gwny ma wicej wiza wielokrotnych niezalenie od rodzaju, nastpnie
wicej wiza podwjnych [kryterium (d) w P-46.1]; to kryterium odnosi si do metod (1) i (2) w P46.0; obie prowadz do prostych i zespolonych podstawnikw.
Przykady:

(2) hept-1-en-4-yliden (preferowany przedrostek)


(prosty przedrostek)

(2) 4-etyloheksa-1,4-dien-3-yl
(preferowany przedrostek)
(zespolony przedrostek)

(1) 1-propylobut-3-en-1-yliden
(zespolony przedrostek)

(1) 1-etenylo2-etylobut-2-en-1-yl
(zespolony przedrostek)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

506

P-46.1.5 Gwny acuch podstawnika ma jeden lub wicej atomw o niestandardowej


wizalnoci [kryterium (e) w P-46.1]. Jeeli trzeba wybiera pomidzy dwoma acuchami
podstawnikw o niestandardowych podstawnikach to wybiera sie acuch majcy wicej atomw o
niestandardowej wizalnoci. Jeeli konieczny jest dalszy wybr midzy taki samymi atomami
szkieletu o rnych niestandardowych wizalnociach to o pierwszestwie decyduje malejca
warto wizalnoci, czyli 6 jest starsza od 4 .
Przykady:
CH2-S-CH2-O-CH3
10

CH3-O-CH2-SH2-CH2-CH-O-CH2-S-CH2
5-{[(metoksymetylo)sulfanylo]metylo}-4,9-dioksa-2,74-ditiadekan-1-yl (PIN)
(preferowany przedrostek)
[nie 5-{[(metoksymetylo)-4-sulfanylo]metylo}-4,9-dioksa-2,7-ditiadekan-1-yl;
jeden atom o niestandardowej wizalnoci vs. zero]
CH2-SH4-CH2-O-CH3
10

CH3-SH2-CH2-SH2-CH2-CH-O-CH2-SH2-CH2
5-({[(metylosulfanylo)metylo]-6-sulfanylo}metylo-4-oksa-24,74,94-tritiadekan-1-yl
(preferowany przedrostek)
[nie 5-{[metylo-4-sulfanylo)metylo]-4-sulfanylo]}metylo-4-oksa-24,76,9tritiadekan-1-yl; trzy atomy o niestandardowej wizalnoci vs. dwa]
CH2-SH2-CH2-SH4-CH3
10

CH3-SH4-CH2-SH4-CH2-CH-O-CH2-SH2-CH2
5-({[(metylo-6-sulfanylo)metylo]-4-sulfanylo]}metylo-4-oksa-24,76,96-tritiadekan-1-yl
(preferowany przedrostek)
[nie 5-({[(metylo-6-sulfanylo)metylo]-6-sulfanylo]}metylo-4-oksa-24,74,96tritiadekan-1-yl; dwa atomy o niestandardowej wizalnoci 6 i jeden o wizalnoci
4 vs. dwa atomy 4 i jeden atom 6]
P-46.1.6 W gwnym acuchu podstawnika lokanty heteroatomw s najnisze [kryterium (f) w
P-46.1]; to kryterium odnosi sie tylko do metody (2) z P-46.0.
To jest zmiana. Heteroatomy w acuchach traktuje sie teraz jako cz macierzystego
wodorku; jako takie maj one w numerowaniu pierwszestwo przed przyrostkami (patrz
P-14.4; patrz take P-15.4.3); w wyniku tej zmiany czony a staj si nierozczne
przy zamianie szkieletw w acuchach, piercieniach i ukadach piercieni.
Przykady:

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

507

10-(1,3,5,7-tetrasilanonan-1-ylo)-2,5,7,9-tetrasilaundekan-11-yl
(preferowany przedrostek)
[nie 10-(1,3,5,8-tetrasilanonan-1-ylo)-3,5,7,9-tetrasilaundekan-11-yl; zestaw
lokantw w gwnym acuchu 2,5,7,9 jest niszy od 3,5,7,9]
P-46.1.7 W gwnym acuchu podstawnika najnisze lokanty maj heteroatomy pojawiajce si
w kolejnoci: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si >
Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In
> Tl [kryterium (g) w P-46.1]; to kryterium ma zastosowanie tylko w metodzie (2) w P-46.0.
Przykad:

2-{[({[(butylosililo)metylo]sililo}metoksy)metylo]sulfanylo]-3-oksa-5-tia-7,9disilatetradekan-1-yl (preferowany przedrostek)


[nie 2-{[({[(butylosililo)metylo]sililo}metoksy)metylo]sulfanylo]metoksy}-5-oksa3-tia-7,9-disilatetradekan-1-yl; 3-oksa jest starsze od 5-oksa]
P-46.1.8 W gwnym acuchu podstawnika najnisze lokanty maj wolne wizalnoci
dowolnego rodzaju w kolejnoci: yl > yliden > ylidyn [kryterium (h) w P-46.1].
Przykady:

5-{[(metylosililo)ylometylo]sililo}-2,4,6,8,10-pentasilatetradekan-13-yl-1-yliden
(preferowany przedrostek)

5-{[(diylometylosililo)metylo]sililo}-2,4,6,8,10-pentasilatetradekan-1,13-diyl
(preferowany przedrostek) (ylo jako przedrostek (patrz P-70.3.1)
P-46.1.9 W gwnym acuchu podstawnika najnisze lokanty maj wizania wielokrotne,
niezalenie od rodzaju, a kolejno wizania podwjne [kryterium (i) w P-46.1]. To kryterium
dotyczy obu metod, (1) i (2) w P-46.0; obie metody prowadz do podstawnikw prostych i
zespolonych.
Przykady:

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

508

(2) hepta-1,5-dien-4-yl
(preferowany podstawnik)
(prosty podstawnik)

3|

(1) 1-(prop-2-en-1-ylo)but-2-en-1-yl
(zespolony podstawnik)

|1

CH2=CH-CH-CH2-CH CH=CH-CH3
|
CH2-CH=CH2

CH2=CH-CH-CH2-CH-CH=CH-CH3
|
CH2-CH=CH2

(2) 5-(prop-2-en-1-ylo)okta-1,6-dien-3-yl
(preferowany podstawnik)
(zespolony podstawnik)

(1) 1-etenylo-3-(prop-2-en-1-ylo)heks-4-en-1-yl
(zespolony podstawnik)

P-46.1.10
W gwnym
acuchu podstawnika najnisze lokanty ma atom(atomy) o
niestandardowych wizalnociach [kryterium (j) w P-46.1]. Jeeli potrzebny jest dalszy wybr,
najnisze lokanty ma gwny acuch podstawnika z najwyszymi wizalnociami.
Przykady:

5-({[2-(metylo-4-sulfanylo)etylo]-4-sulfanylo}metylo)-4-oksa-24,74,96tritiaundekan-1-yl (preferowany przedrostek)


[nie 5-({[(etylo-6-sulfanylo)metylo]-4-sulfanylo}metylo)-4-oksa-24,74,104tritiaundekan-1-yl; zestaw lokantw dla 4 atomw 2,7,9 jest niszy od 2,7,10]
CH2-SH2-CH2-SH4-CH3
10

|5

CH3-SH2-CH2-SH4-CH2-CH-O-CH2-SH2-CH2
5-({[metylo-6-sulfanylo)metylo]-4-sulfanylo}metylo)-4-oksa-24,76,94tritiadekan-1-yl (preferowany podstawnik)
[nie 5-({[metylo-4-sulfanylo)metylo]-6-sulfanylo}metylo)-4-oksa-24,74,96tritiadekan-1-yl; w pierwszej nazwie 6 jest w pozycji 7, w drugiej w pozycji 9]
P-46.1.11
Gwny acuch podstawnika ma najwicej podstawnikw dowolnego rodzaju
[kryterium (k) w P-46.1]. Kryterium ma zastosowanie w obu metodach, (1) i (2) w P-46.0; obie
metody prowadz do nazw podstawnikw, odpowiednio, zespolonych i kompleksowych.
Moe si zdarzy, e gwny acuch bdzie posiada najwicej podstawnikw z
najwyszymi wizalnociami. W metodzie (2) numerowanie opiera si na niskich lokantach dla
podstawnikw z atomami o najwyszej wizalnoci ([P-14.4(h)].
Przykady:

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

509

(2) 1-hydroksypropan-2-yl
(preferowany przedrostek)
(zespolony podstawnik)
| 1
CH3-CHCl-CHCl-CH-CH2-CH2-CH-CH3
2
|
CH3-CHCl-CH2
8

(1) 2-hydroksy-1-metyloetyl
(zespolony podstawnik)
[nie (hydroksymetylo)etyl]
7

|
CH3-CHCl-CHCl-CH-CH2-CH2-CH-CH3
|
CH3-CHCl-CH2
6

(2) 6,7-dichloro-5-(2-chloropropylo)oktan-2-yl
(1) 5,6-dichloro-4-(2-chloropropylo)-1(preferowany przedrostek)
metyloheptyl
[nie 7-chloro-5-(1,2-dichloropropylo)oktan-2-yl;
(kompleksowy przedrostek)
kompleksowy przedrostek]
PH2

PH2

H3C CH CH2 CH CH2 CH CH3


1

25,6-bis(fosfanylo)heptan-4-yl
(preferowany przedrostek)
(zespolony podstawnik)

(2) 5-(5-(fosfanylo)-2,3-bis(fosfanylo)
heptan-4-yl
(preferowany podstawnik)
(zespolony podstawnik)

3-(5-fosfanylo)-1-(fosfanylopropylo)butyl
(kompleksowy przedrostek)

(1) 2,3-bis(fosfanylo)-1-[1-5-fosfanylopropylo)
butyl
(kompleksowy podstawnik)

P-46.1.12 W gwnym acuchu podstawniki maj moliwie najnisze lokanty [kryterium (l) w
P-46.1]. To kryterium odnosi sie do obu metod, (1) i (2) z P-46.0; obie metody prowadz do
zespolonych i kompleksowych podstawnikw.
Moe si zdarzy, e gwny acuch bdzie posiada najwicej podstawnikw z
najwyszymi wizalnociami. W metodzie (2) numerowanie opiera si na niskich lokantach dla
podstawnikw z atomami o najwyszej wizalnoci ([P-14.4(h)].
Przykady:

(2) 1,4-dihydroksypentan-3-yl
(preferowany przedrostek;
(zespolony podstawnik)

(1) 2-hydroksy-1-(2-hydroksyetylo)propyl
(kompleksowy podstawnik)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

510

(2) 1-bromo-4-metylopentan-3-yl
(preferowany przedrostek;
(zespolony przedrostek)

(1) 1-(2-bromoetylo)-2-metylopropyl
(kompleksowy przedrostek)

(2) 4-hydroksy-3-(2-hydroksyetylo)pentan-2-yl
(preferowany przedrostek; kompleksowy
podstawnik)

(2) 2,5-bis(5-fosfanylo)-3,6-bis(fosfanylo)
heptan-4-yl
(preferowany przedrostek)
[nie 3,6-bis(5-fosfanylo)-2,5-bis
(fosfanylo)heptan-4-yl;

(1) 3-hydroksy-2-(2-hydroksyetylo)1-metylobutyl (kompleksowy


podstawnik)

(1) 2-(5-fosfanylo)-3-fosfanylo-1-[2-(5fosfanylo)-1-fosfanylopropylo]butyl

P-46.1.13 W gwnym acuchu moliwie najnisze lokanty maj podstawniki cytowane


wczeniej w porzdku alfanumerycznym [kryterium (m) w P-46.1}; to kryterium odnosi sie do obu
metod, (1) i (2) w P-46.0; obie metody prowadz do nazw zespolonych i kompleksowych.
Przykady:
| 2
5
4
1
CH3-CHCl-CH-CHBr-CH3
3

(2) 2-bromo-4-chloropentan-3-yl
(preferowany przedrostek)
(zespolony przedrostek)
[nie 4-bromo-2-chloropentan-3-yl;
2-bromo jest starsze od 4-bromo

(2) 5-etylo-7-metylononan-3-yl
(preferowany przedrostek) (zespolony
podstawnik)

| 2
3
CH3-CHCl-CH-CHBr-CH3
1

(1) 2-bromo-1-(1-chloroetylo)propyl
(kompleksowy przedrostek)
[nie 1-bromoetylo)-2-chloropropyl;
bromo....chlorojest starsze od bromoetylo]

(1) (1,3-dietylo)-5-metyloheptyl
(kompleksowy podstawnik)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

511

P-46.2 GWNE ACUCHY PODSTAWNIKW W ZWIZKACH ZNACZONYCH IZOTOPOWO


P-46.2.1 Gwny acuch zawiera najwicej atomw modyfikowanych izotopowo
Przykady:
(1) 3-metylo-4-[2H]butyl (preferowany przedrostek

(2) 1-(1-18O)hydroksy-3-hydroksypropan-2-yl (preferowany przedrostek)

(1) 2-(18O)hydroksy-1-(hydroksymetylo)etyl
P-46.2.2 Gwny acuch podstawnika zawiera wicej nuklidw o wyszej liczbie masowej
lub wicej modyfikowanych izotopowo atomw lub grup podstawnikw.
Przykad:
(1) 3-[2H]metylo -4-[14C]butyl (preferowany przedrostek)

P-46.3 GWNE ACUCHY PODSTAWNIKW W ZWIZKACH Z CENTRAMI STEREOGENICZNYMI


P-46.3.1 W gwnym acuchu podstawnika znajduje si maksymalna liczba wiza podwjnych
Z.
Przykady:

(2) (2Z,5E)-4-metylohepta-2,5-dien-4-yl (preferowany przedrostek)


(1) (2Z)-1-[(1E)-prop-1-en-1-ylo]-1-metylobut-2-en-1-yl
Uwaga: Poniewa nieznany jest podstawnik wgla C-4, nie mona oznaczy konfiguracji w
adnej z metod, (1) czy (2). W kolejnym przykadzie podstawienie macierzystego wodorku
silinem (silabenzenem) utworzy centrum chiralnoci na C-4 (metoda 2) lub C-1 (metoda 1)

Rozdzia P-4. Reguy tworzenia nazwy

512

i w obu przypadkach o konfiguracji (R).

P-46.3.2 W gwnym acuchu podstawnika wystpuje wicej centrw o konfiguracji (R).


Przykady:

(2) (2R,8S)-2,8-dichloro-5-metylononan-5-yl (preferowany przedrostek)


(1) (4R)-4-chloro-1-[(3S)-3-chlorobutylo]-1-metylopentyl
Uwaga: Nieznane s podstawniki atomw C-5 (metoda 2) i C-1 (metoda 1) wic
nie mona oznaczy konfiguracji. Podstawienie grupy trimetylosililowej w tych
centrach utworzy centra chiralnoci na C-5 (metoda 2) lub C-1 (metoda 1) i
konfiguracj 's' w tych pozycjach.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

513

ROZDZIA P-5 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC I


TWORZENIE NAZW ZWIZKW ORGANICZNYCH
P-50 Wprowadzenie
P-51 Wybr preferowanego rodzaju nomenklatury IUPAC
P-52 Wybr preferowanych nazw IUPAC i wstpnie wybranych nazw dla
macierzystych wodorkw
P-53 Wybr preferowanych zachowanych nazw macierzystych wodorkw
P-54 Wybr preferowanej metody modyfikowania stopnia hydrogenacji
P-55 Wybr preferowanych zachowanych nazw zwizkw o macierzystych funkcjach
P-56 Wybr preferowanego przedrostka dla gwnej grupy charakterystycznej
P-57 Wybr preferowanych i wybranych wstpnie przedrostkw dla podstawnikw
P-58 Wybr preferowanych nazw IUPAC
P-59 Tworzenie nazwy

P-50 WPROWADZENIE
Wiele zwizkw moe mie dwie lub wicej nazw zgodnie z kilkoma metodami ich tworzenia
zalecanymi przez IUPAC, z ktrych jedna jest tutaj zalecana jako preferowana nazwa IUPAC (PIN).
W tym rozdziale zebrano reguy wyboru zalecane do tworzenia preferowanych nazw IUPAC w
rozdziaach od P-1 do P-4 dla zwizkw opisanych tame, jak rwnie odpowiednio w rozdziaach
od P-6 do P-10. Nomenklatura podstawnikowa jest podstawowym rodzajem nomenklatury
zwizkw organicznych; jednake zaleca si rwnie inne jej rodzaje wwczas, gdy nomenklatura
podstawnikowa nie jest zalecana, co ma miejsce dla pewnych klas zwizkw bd gdy pozwalaj
one na uproszczenie dugich lub nieporcznych nazw podstawnikowych.
W rozdziale P-1 dyskutowanych jest kilka typw nomenklatury. Wszystkie one s uywane do
tworzenia preferowanych nazw IUPAC i nazw w nomenklaturze oglnej. Nomenklatur klasowofunkcyjn (patrz P-51.2) stosuje si do tworzenia nazw dobrze zdefiniowanych klas zwizkw takich
jak halogenki kwasowe i estry. Nomenklatura multiplikacyjna (patrz P-51.3) uwzgldnia
wystpowanie kilku takich samych struktur macierzystych w jednej czsteczce i pozwala wyrazi
cao jako struktury macierzyste. Jest to jednak dozwolone tylko pod pewnymi ograniczajcymi
warunkami, gdy te warunki nie s spenione zaleca si nomenklatur podstawnikow. Nomenklatur
zamienn (a) szkieletu (patrz P-51.4) stosuje si do uproszczania nazw podstawnikowych
zwizkw acyklicznych zawierajcych heteroatomy (zazwyczaj przez eliminacj wielu operacji
grupowania); obowizuje ona w nomenklaturze nasyconych zwizkw heterocyklicznych majcych
wicej ni dziesi czonw i heteropolialicyklicznych nieskondensowanych ukadach piercieni
mostkowych i spiro.
Wikszo regu opisanych w rozdziale P-2 jest jednoznaczna, poniewa same przez si
generuj preferowane nazwy IUPAC zwizkw cyklicznych i acyklicznych. Kiedy piercienie,
zespoy piercieni i acuchy s skadnikami jednej caoci i same stanowi piercienie lub zespoy
piercieni poczone lub nie acuchami, to przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC
preferowana jest nomenklatura fanw; wybr nazw jest dyskutowany w P-52.2.5. Wybr
preferowanych nazw IUPAC dla zespow piercieni omwiono w P-52.2.7. Wybr preferowanych
nazw IUPAC jest take konieczny dla podstawnikw pochodzcych od macierzystych wodorkw, co
opisano w rozdziale P-2.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

514

W rozdziale P-3 rozwaany jest stopie nasycenia wyraony przedrostkami hydro/dehydro


lub kocwkami en/yn. W przypadkach grup charakterystycznych wskazywanych przedrostkami
lub zwizkw o macierzystych funkcjach, wybr nastpuje pomidzy nazwami zachowanymi i
systematycznymi jako skadnikami preferowanych nazw IUPAC.
W rozdziale P-4 opisano rne szeregi starszestwa. S one jednoznaczne za wyjtkiem
podstawionych struktur macierzystych, ktre musz by rozpatrywane jako preferowane nazwy
IUPAC. W P-44 zaprezentowano wszechstronne reguy wyboru preferowanej struktury macierzystej.
Nowa koncepcja nomenklatury IUPAC nazwana Wybr preferowanych nazw IUPAC jest opisana
w P-45. Wybr preferowanej nazwy IUPAC bazuje na hierarchicznych reguach opartych na
szeregach starszestwa. Pozwala to na wyznaczenie jedynej preferowanej nazwy macierzystej
opartej na najwyszej rang macierzystej strukturze opisanej w P-44. Kwestia ta jest dyskutowana w
P-58.
P-51 WYBR PREFEROWANEGO RODZAJU NOMENKLATURY IUPAC
P-51.0 Wprowadzenie
P-51.1 Wybr preferowanego rodzaju nomenklatury
P-51.2 Nomenklatura klasowo-funkcyjna
P-51.3 Nomenklatura multiplikacyjna
P-51.4 Nomenklatura zamienna (a) szkieletu
P-51.5 Nomenklatura czona vs. nomenklatura podstawnikowa
P-51.0 WPROWADZENIE
Kiedy naley dokona wyboru pomidzy kilkoma typami nomenklatury IUPAC stosuje si
podane niej reguy wyboru. W podrozdziaach P-51.1 do P-51.4 podano szczegowe reguy dla
kadego typu nomenklatury i przykady.
P-51.1 WYBR PREFEROWANEGO RODZAJU NOMENKLATURY
Kiedy dokonuje si wyboru pomidzy dwoma typami nomenklatury, preferowany typ wybiera
si zgodnie z nastpujcymi reguami.
P-51.1.1 Nomenklatura podstawnikowa jest preferowana wzgldem nomenklatury klasowofunkcyjnej za wyjtkiem klas opisanych w P-51.2, dla ktrych nie s przypisane adne nazwy
podstawnikowe.
Przykad:
(CH3)2C=N-N=C(CH3)2

azyna acetonu (patrz P-68.3.1.2.3)


1,2-di(propan-2-ylideno)hydrazyna (PIN)

P-51.1.2 Nomenklatura podstawnikowa jest preferowana wzgldem nomenklatury czonej


Przykad:

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

515

kwas 2,3-naftalenodioctowy (nazwa czona)


kwas 2,2'-(naftaleno-2,3-diylo)dioctowy (PIN; nazwa podstawnikowa; patrz
15.6.1.4)
P-51.1.3 Nomenklatura zamienna (a) szkieletu jest preferowana wzgldem nomenklatury
podstawnikowej kiedy w acuchach znajduj si heteroatomy (patrz P-51.4.1) i spenione s
kryteria dla jej uycia.
Przykad:

3-fosfa-2,5,7-trisilaoktan (PIN, nazwa zamienna (a) szkieletu)


(metylosililo)({[(metylosililo)metylo]sililo}metylo)fosfan (nazwa podstawnikowa)
P-51.1.4 Nomenklatura zamienna (a) szkieletu, kiedy spenione s kryteria jej uycia, jest
preferowana wzgldem nomenklatury multiplikacyjnej (patrz P-51.4.1).
Przykad:

8-tia-2,4,6-trisiladekan (PIN, nazwa zamienna (a) szkieletu)


1-[(etylosulfanylo)metylo]-1-metylo-1,1-[silanodiylobis(metyleno)]bis(silan)
(nazwa multiplikacyjna)
P-51.1.5 Nomenklatura multiplikacyjna (P-15.3, P-51.3), kiedy spenione s kryteria jej uycia,
jest preferowana wzgldem prostej nomenklatury podstawnikowej. Pozwala to zwielokrotnia
wystpowanie charakterystycznych grup lub klas zwizkw traktujc je cznie.
Przykad:

kwas 2,2-[etano-1,2-diylobis(oksy)dioctowy (PIN, nazwa multiplikacyjna)


kwas 2-[2-(karboksymetoksy)etoksy]octowy (nazwa podstawnikowa)

P-51.2 NOMENKLATURA KLASOWO-FUNKCYJNA


W wielu przypadkach mona uy nomenklatur klasowo-funkcyjn i nomenklatur
podstawnikow do nadania jednemu zwizkowi dwch nazw, na przykad dla CH3-Br - bromek
metylu, nazwa klasowo-funkcyjna i bromometan, nazwa podstawnikowa,. Nazwy podstawnikowe
zastpuj wiele nazw klasowo-funkcyjnych, ale nie wszystkie. W kontekcie preferowanych nazw

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

516

IUPAC istotnym jest waciwe uycie tych dwch rodzajw nomenklatury. W P-51.2.1 podano
nazwy klasowo-funkcyjne jako preferowane nazwy IUPAC. W P-51.2.2 dyskutowane i przytoczone
s nazwy klasowo-funkcyjne, ktre mog by uyte w nomenklaturze oglnej; nazwy
podstawnikowe, bdce preferowanymi nazwami IUPAC odpowiadajcymi nazwom klasowofunkcyjnym, patrz P-15.2.
P-51.2.1 Nomenklatury klasowo-funkcyjnej uywa si do tworzenia preferowanych nazw IUPAC
dla nastpujcych grup charakterystycznych.
oksydy (tlenki) amin

(CH3)3NO
N-oksyd N,N-dimetylometanoaminy (PIN; P-62.5)
(trimetyloazaniumylo)oksydanid

oksydy (tlenki) imin

CH2=N(O)Cl
N-oksyd N-chlorometanoiminy (PIN; P-62.5)
[chloro(metylideno)azaniumylo]oksydanid

halogenki acylowe

CH3-CO-Cl
chlorek acetylu (PIN; P-65.5.1.1)

azydki acylowe

CH3-CH2-CH2-CO-N3
azydek butanoilu (PIN; P-65.5.2.1)

cyjanki acylowe

CH3-CH2-CO-CN
cyjanek propanoilu (PIN; P-65.5.2.1)

izocyjanki acylowe

C6H5-CO-NC
izocyjanek benzoilu (PIN; P-65.5.2.1)

izocyjaniany acylowe
(rwnie dla S, Se, Te)

CH3-CO-NCO
izocyjanian acetylu (PIN; P-65.5.2.1)

estry

CH3-CO-O-CH3
octan metylu (PIN; P-65.6.3.2.1)

anhydrydy (bezwodniki)

CH3-CO-O-CO-CH2-CH3
anhydryd octowo-propanowy (PIN; P-65.7.1)

halogenki kwasowe, pseudohalogenki


[pochodne kwasw klasy 7(d) (patrz P-41)

CH3-N(O)Cl2
dichlorek metyloazonowy (PIN; P-67.1.2.5)

amidy kwasowe
[pochodne kwasw klasy 7(d) (patrz P-41)]

CH3-NH-SO-NH2
diamid N-metylosiarkawy (PIN; P-67.1.2.5)

hydrazydy kwasowe
[pochodne kwasw klasy 7(d) (patrz P-41]

(CH3)2P-NH-NH2
hydrazyd dimetylofosfinawy (PIN; P-102.5.6.2.2)

glikozydy

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

517

-D-gulofuranozyd metylu (P-102.5.6.2.2)


P-51.2.2 Nomenklatura klasowo-funkcyjna w nomenklaturze oglnej
Pewnej liczbie klas zwizkw nadal mona nadawa nazwy oglne wykorzystujc
nomenklatur klasowo-funkcyjn. S one opisane w P.15.2. Dla tych klas preferowanymi nazwami
IUPAC s nazwy podstawnikowe.
Przykady:
CH3-CH2-CN

cyjanek etylu
propanonitryl (PIN)

C6H5-NC

izocyjanek fenylu
izocyjanobenzen (PIN)

(CH3)2C=N-N=C(CH3)2

azyna acetonu (patrz P-68.3.1.2.3)


1,2-di(propan-2-ylideno)hydrazyna (PIN)

CH3-CH2-CH=N-OH

oksym propanalu
N-propylidenohydroksylamina (PIN)

(CH3)2=N-NH-CO-NH2

semikarbazon acetonu
2-(propan-2-ylideno)hydrazynokarboksyamid (PIN)

P-51.3 NOMENKLATURA MULTIPLIKACYJNA


Nomenklatur multiplikacyjn stosuje si do nazywania zespow identycznych struktur
macierzystych poczonych di- lub poliwalencyjnymi grupami utworzonymi zgodnie z P.15.3.2.
W tym rozdziale opisano tworzenie multiplikacyjnych nazw IUPAC zgodnie z zasadami i reguami
dyskutowanymi w P-15.3. Kiedy nie s spenione warunki dla utworzenia nazw multiplikacyjnych
zostaje uyta nomenklatura podstawnikowa. Ponadto, aby uproci konstrukcj nazwy kiedy nazwa
multiplikacyjna staje si skomplikowana i nieporczna, uywa si raczej nomenklatury zamiennej
szkieletu (a) (patrz P-15.4) i nomenklatury fanw (patrz P-26), o ile spenione s warunki ich
uycia.
W tych zaleceniach identyczne struktury macierzyste nie musz mie gwnych grup
charakterystycznych aby mona byo utworzy nazw multiplikacyjn, co byo
konieczne w zaleceniach wczeniejszych.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

518

P-51.3.1 Preferowane nazwy multiplikacyjne IUPAC


Aby nazwa multiplikacyjna staa si preferowan nazw IUPAC musz zosta spenione cile
okrelone warunki. Nomenklatura multiplikacyjna ma pierwszestwo wzgldem nomenklatury
podstawnikowej przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC w wyraaniu wielokrotnoci
pojawiania si identycznych struktur macierzystych innych ni alkany kiedy:
(1) wizania (pojedyncze lub wielokrotne) pomidzy centralnym podstawnikiem
grupy multiplikacyjnej i wszystkimi nastpnymi jednostkami strukturalnymi
s identyczne
(2) grupy multiplikacyjne inne ni centralna grupa multiplikacyjna, s podstawione
symetrycznie
(3) lokanty wszystkich podstawnikw takich samych struktur macierzystych, wczajc
grupy wskazywane przyrostkami, s identyczne.
W tych zaleceniach, aby utworzy nazw multiplikacyjn, wszystkie podstawniki,
wczajc podstawowe grupy charakterystyczne, musz by identyczne i mie ten sam
lokant. Jest to zmiana wzgldem wczeniejszych zalece gdzie takie lokanty nie
musiay by identyczne.
Pierwsze dwa specyficzne warunki maj odniesienie do wizania di- lub poliwalencyjnych
grup. S one definiowane i zilustrowane w P-15.3.1.2. Proste i powizane grupy s uyte w nazwie
kiedy s spenione warunki okrelone w P-15.3.1.2.1 i P.15.3.1.2.2.
Przykady:
2

2'

HOOC-CH2-S-CH2-COOH
kwas 2,2-sulfanodiylodioctowy (PIN, nazwa multiplikacyjna)
kwas [(karboksymetylo)sulfanylo]octowy (nazwa podstawnikowa)

kwas 4,4-oksydi(cykloheksano-1-karboksylowy) (PIN, nazwa multiplikacyjna)


kwas-4[(4-karboksycykloheksyl)oksy]cykloheksano-1-karboksylowy (nazwa podstawnikowa)

3,3-{oksybis[(1-chloroetano-2,1-diylo)oksy]}di(propan-1-ol) (PIN, nazwa multiplikacyjna)


3-{2-[2-chloro-2-(3-hydroksypropoksy)etoksy]-1-chloroetoksy}propan-1-ol (nazwa podstawnikowa)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

519

kwas 2,2,2-fosfanotriylotrioctowy (PIN, nazwa multiplikacyjna)


kwas [bis(karboksymetylo)fosfanylo]octowy (nazwa podstawnikowa)

kwas 2,2-[etano-1,2-diylobis(oksy)dioctowy (PIN, nazwa multiplikacyjna)


kwas [2-(karbometoksy)etoksy]octowy (nazwa podstawnikowa)

kwas 2,2-[oksybis(etano-2,1-diyloksy)]dioctowy (PIN, nazwa multiplikacyjna)


kwas {2-[2-(karboksymetoksy)etoksy]etoksy}octowy (nazwa podstawnikowa)

kwas 3,6,9,12-tetraoksatetradekano-1,14-diowy [PIN, nazwa zamienna (a) szkieletu]


kwas 2,2-{etano-1,2-diylobis[oksyetano-2,1-diyl)oksy]}dioctowy (nazwa multiplikacyjna)
kwas (2-{2-[2-(karboksymetoksy)etoksy]etoksy}etoksy) octowy (nazwa podstawnikowa)

kwas 4,4-[etano-1,2-diylobis(oksy)dibenzoesowy (PIN, nazwa multiplikacyjna)


kwas 4-[2-(4-karboksyfenoksy)etoksy]benzoesowy (nazwa podstawnikowa)

kwas 4,4-[oksybis(etano-2,1-diyloksy)] dibenzoesowy (PIN, nazwa multiplikacyjna)


kwas 4-{2-[2-(4-karboksyfenoksy)etoksy]etoksy}benzoesowy (nazwa podstawnikowa)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

520

kwas 2,2-[oksybis(etano-2,1-diyloksyetano-2,1-diylo]dibenzoesowy (PIN, nazwa multiplikacyjna)


kwas 2-[2-(2-{2-[2-(2-karboksyfenylo)etoksy]etoksy}etoksy)etylo]benzoesowy (nazwa
podstawnikowa)

kwas 2,2-(3,6,9,12-tetraoksatetradekano-1,14-diylo)dibenzoesowy (PIN, nazwa multiplikacyjna


z wykorzystaniem nazwy zamiennej (a) szkieletu jako wielokrotnie powtarzajcej si grupy
podstawnika)
kwas 2,2-[etano-1,2-diylobis(oksyetano-2,1-diyloksyetano-2,1-diylo]dibenzoesowy (nazwa
multiplikacyjna z wykorzystaniem prostej nomenklatury podstawnikowej)
kwas 2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-karboksyfenylo)etoksy]etoksy}etoksy)etoksy]etylobenzoesowy (nazwa
podstawnikowa)
P-51.3.2. Kiedy w strukturze nazywanego zwizku pojawiaj si wicej ni dwie identyczne
struktury macierzyste, przy wyborze preferowanych nazw IUPAC powinno si postpowa zgodnie
z poniej przytoczonymi reguami. Naley zwrci uwag, e preferowane nazwy IUPAC tworzy si
z wykorzystaniem nomenklatury fanw kiedy obecne s cztery piercienie, a dwa z nich s
terminalne w ukadzie zawierajcym minimum siedem wzw [patrz P-52.2.5.1 (2), natomiast
nomenklatur (a) szkieletu stosuje si kiedy warunki jej stosowania s spenione jak opisano w P15,4.3, P-.44.4 i P-51.4.
P-51.3.2.1 W nazwie multiplikacyjnej musi by wyraona maksymalna liczba macierzystych
struktur.
Przykady:

kwas 4,4,4-(etano-1,1,2-triylo)tribenzoesowy (PIN)


[nie 4,4-[2-(4-karboksyfenylo)etano-1,1-diylo)dibenzoesowy; preferowana
nazwa IUPAC zwielokrotnia wicej identycznych struktur macierzystych 3
w przeciwiestwie do 2; patrz P-15.3.3.2.1 ]

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

521

1,1-(2,2-dibenzylopropano-1,3-diylo)dibenzen (PIN, nazwa multiplikacyjna;


nie uznaje si nazwy multiplikacyjnej z przedrostkiem takim jak neopentanotetrayl
(2,2-dibenzylo-3-fenylopropylo)benzen (nazwa podstawnikowa)

1,11-({[difenylo(trifenylometoksy)metylo]sulfanylo}metanotriylo)tribenzen (PIN)
[nie 1,1-{(trifenylometoksy)[(trifenylmetylo)sulfanyl]metyleno}dibenzen];
[nie 1,1,1-({difenylo[(trifenylometylo)sulfanylo]metoksy}methanotriylo)tribenzen;
poniewa PIN jest niszy alfabetycznie (difenylotrifenylometoksy jest przed
difenylotrifenylometylo)

3,3-[furano-3,4-diylobis(oksyetano-2,1-diyloksy)difuran (PIN, nazwa


multiplikacyjna)
3,4-bis[2-(furan-3-yloksy)etoksy]furan (nazwa podstawnikowa)

3,3-{furano-3,4-diylobis[oksy(3,6,9,12-tetraoksatetradekano-14,1-diyl)oksy]}difuran (PIN)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

522

P-51.3.2.2 Kiedy macierzysta struktura pojawia si czciej ni trzy razy i nie wszystkie
elementy s poczone z pojedyncz multiplikacyjn grup podstawnika, to zwielokrotnianymi s
identyczne jednostki najblisze centralnej multiplikacyjnej grupie podstawnika; inne struktury
macierzyste wyraane s w nazwie multiplikacyjnej jako podstawniki. Preferowane nazwy IUPAC
tworzy si przy uyciu nomenklatury zamiennej (a) szkieletu lub nomenklatury fanw, kiedy
spenione s warunki ich uycia [patrz P-51.4 i P-52.2.5.1].
Przykady:

1,1-oksybis(3-fenoksybenzen) (nazwa muliplikacyjna)


[nie 1,1-oksybis(3,1-fenylenooksy)dibenzen (nazwa multiplikacyjna)]
2,4,6-trioksa-1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenoheptafan (PIN, nazwa fanw, patrz
P-51.4)

3,3-[etano-1,2-difenylobis(oksy)]bis{4-(2-furan-3-yloksy)etoksy]furan} (nazwa multiplikacyjna)


[nie 3,3-[etano-1,2-diylobis(oksyfurano-4,3-diylooksyetano-2,1-diyloksy)difuran (nazwa
multiplikacyjna)
2,5,7,10,12,15-heksaoksa-1,16(3),6,11(3,4)-tetrafuranoheksadekafan (PIN; nazwa fanw, patrz
P-51.4)

3,3-[furano-3,4-diylobis(oksyetano-2,1-diyloksy)]bis{4-[2-furan-3-yloksy)etoksy]furan
(nazwa multiplikacyjna)
[nie 3,4-bis[2-({4-[2-(furan-3-ylooksy)etoksy]furan-3-ylo}oksy)etoksy]furan
(nazwa podstawnikowa)
[nie 3,3-[furano-3,4-diylobis(oksyetano-2,1-diyloksyfurano-4,3-diyloksyetano-2,1diyloksy]difuran (nazwa multiplikacyjna)
2,5,7,10,12,15,17,20-oktaoksa-1,21(3),6,11,16,(3,4)pentafuranahenikozafan (PIN, nazwa
fanw, patrz P-51.4)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

523

P-51.3.2.3 Kiedy trzeba dokona wyboru pomidzy struktur macierzyst a skadnikiem grupy
multiplikacyjnej wykorzystuje si porzdek starszestwa klas (patrz P-41).
Przykad:

bis(fenylodiazenylo)metanon (PIN)
[nie 1,1-[karbonylobis(2-fenylodiazen);
nie1,1-karbonylobis(diazenodiylo)]dibenzen; metanon jest starszy
zarwno od diazeno jak i od piercienia karbocyklicznego, patrz P-41]
P-51.3.3 Kiedy warunki (1), (2) i (3) zdefiniowane w P-51.3.1 nie s spenione, preferowan
nazw IUPAC tworzy si w oparciu o zasady nomenklatury podstawnikowej.
Przykady:

kwas 2,4-metylenodi(cykloheksano-1-karboksylowy) (nazwa multiplikacyjna)


kwas 2-[(4-karboksycykloheksylo)metylo]cykloheksano-1-karboksylowy (PIN,
nazwa podstawnikowa, patrz P-45.2.2)
[nie kwas 4-[(2-karboksycykloheksylo)metylo]cykloheksano-1-karboksylowy;
lokant podstawnika 2 jest niszy ni 4 (patrz P-44.2.2)]
H3Si-SiH2-CH2-OO-SiH2-SiH3
[(disilanylometylo)peroksy]disilan (PIN, nazwa podstawnikowa)
[nie [(disilanyloperoksy)metylo]disilan; disilanylometyloperoksy poprzedza
disilanyloperoksymetylo w porzdku alfanumerycznym.
Wicej przykadw podano w P-15.3 w P-44,P-45, P-46 i P-47.
P-51.4 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU
Nomenklatury zamiennej (a) szkieletu uywa si do tworzenia preferowanych nazw IUPAC
zamiast nazw podstawnikowych lub multiplikacyjnych kiedy w acyklicznym acuchu s cztery lub
wicej heterojednostki (patrz P-51.3.1). Dla pewnych typw zwizkw cyklicznych nomenklatura
zamienna (a) szkieletu jest jedyn zalecan metod.
W tych zaleceniach, grupy lub atomy majce prost nazw poliwalencyjn traktuje si jako
jak i heterogrupy.
Heterogrupy
nie byy rozwaane
jedn heteroatomy jak i
jednostki,
std okrelenie
heterojednostka
obejmuje jako
zarwno
heterogrupy. Heterogrupy nie byy rozwaane jako jednostki w poprzednich zaleceniach.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

524

P-51.4.1 Nomenklatura zamienna (a) szkieletu w acuchach acyklicznych


P-51.4.1.1 Dla struktur acyklicznych w ktrych cztery lub wicej heterojednostek wystpuje w
nierozgazionym acuchu zawierajcym co najmniej jeden atom wgla i kiedy aden z
heteroatomw nie tworzy wszystkich lub czci gwnych charakterystycznych grup zwizku to do
tworzenia preferowanych nazw IUPAC musi by uyta wanie nomenklatura zamienna (a)
szkieletu, a nie nazwy podstawnikowe czy multiplikacyjne.
Heterojednostka jest zbiorem heteroatomw majcym wasn nazw tak jak -SS-,
disulfadienyl; -SiH2-O-SiH2, disiloksano-1,3-diyl; -SOS-, ditioksanodiyl (nie OSiH2O ani OSOodpowiadajce
trzem kolejnym jednostkom oksysilanodiyloksy i oksysulfanodiyloksy ).
Kwasw takich jak kwas karbonowy lub fosforowy, arsenowy i antymonowy, kiedy reprezentuj
zwizek macierzysty lub grup gwn, nie traktuje si jako jednostki. W obecnoci grupy
charakterystycznej majcej starszestwo przy wskazywaniu jako przyrostek, grupa
O-P(O)(OCH3)-O- skada si z trzech jednostek (patrz sidmy przykad wskazany poniej).
P-51.4.1.2 Nomenklatura zamienna (a) szkieletu tworzy nowe acykliczne macierzyste wodorki,
ktrych numeracja jest cile ustalona, tak jak to ma miejsce dla piercieni heterocyklicznych i
ukadw piercieniowych. Przyrostki, kocwki i przedrostki dodaje si zgodnie z ustalon
numeracj.
Ustalona numeracja dla heteroacyklicznych struktur macierzystych nazywanych wedug
nomenklatury zamiennej (a) szkieletu jest gwn zmian w stosunku do reguy C-06
(lit. 1), gdzie gwne grupy charakterystyczne i wolna walencyjno byy preferowane
wzgldem heteroatomw przy nadawaniu niszych lokantw.

Przykady:

3-fosfa-2,5,7-trisilaoktan [PIN, nazwa zamienna (a) szkieletu]


(metylosililo)({[(metylosililo)metylo]sililo}metylofosfan (nazwa podstawnikowa)

8-tia-2,4,6-trisiladekan (PIN, nazwa zamienna (a) szkieletu )


1-[(etylosulfanylo)metylo]-1-metylo-1,1-[silanodiylobis(metyleno)]bis(silan)
(nazwa multiplikacyjna)
({[etylosulfanylo)metylo]sililo}metylo)[(metylosililo)metylo]silan
(nazwa podstawnikowa)

kwas 3,6,9,12-tetraoksatetradekano-1,14-diowy (PIN, nazwa zamienna (a) szkieletu )


kwas 2,2-{etano-1,2-diylobis[oksyetano-2,1-diyl)oksy]}dioctowy (nazwa multiplikacyjna)
kwas 2-(2-{2-[2-(karboksymetoksy)etoksy]etoksy}etoksy)octowy (nazwa podstawnikowa)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

525

1-amino-13-oksa-3,6,9-triazahenikozan-11-ol [PIN, nazwa zamienna (a) szkieletu ]


1-{[2-({2-[(2-aminoetylo)amino]etylo}amino)etylo]amino}-3(oktyloksy)propan-2-ol
(nazwa podstawnikowa)

difluorek 6,11-dioksa-3,14-ditia-2,4,7,10,13,15-heksaazaheksadekano-7,9-dienodioilu
[PIN, nazwa zamienna (a) szkieletu] (acykliczny fluorek dioilu jest preferowany
wzgldem wielokrotnego fluorku karbamoilu)

4-etoksy-N,N,N-trimetylo-3,5,8-trioksa-4-fosfadekano-10-aminium (PIN)

7-cyjano-3-metylo-4-okso-2,5-dioksa-3,6-diazaokt-6-eno-8-amid (PIN)

1,1-(etano-1,2-diylo)bis(3-metylotrisulfan) (PIN)
(nie 2,3,4,7,8,9-heksatiadekan; trisulfan HS-S-SH, jest macierzystym
wodorkiem i nie moe by heterojednostk).
(CH3)3C-OO-Si(CH3)2-O-CO-CH2-CH3
propanian (tert-butyloperoksy)dimetylosililu (PIN)
[nie 2,2,5,5-tetrametylo-3,4,6-trioksa-5-silanonan-7-on; wystpuj tylko dwie
heterojednostki: OO i Si ; gwn grupa charakterystyczn jest ester, a
O jest jego czci]
CH3-O-PH(O)-O-CH2-O-CH3
fosfonian metoksymetylu-metylu (PIN)
[nie 2,4,6-trioksa-35-fosfaheptan-3-on; trzy heteroatomy O-P-O
s czci estru i s wyraone jako gwna grupa charakterystyczna;
to pozostawia tylko jedn heterojednostk, O, wobec czego jako
PIN nie moe by uyta nomenklatura zamienna (a) a szkieletu ]

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

526

fosforan dimetylu-2,4,6,8-tetrasilanonan-1-ylu (PIN)


[trzy heteroatomy O-P-O s czci estru i s wyraone jako gwna grupa
charakterystyczna; ale poniewa w jednej organicznej czci estru s cztery atomy
krzemu to do jej nazwania uyto nomenklatur zamienn (a) szkieletu]
P-51.4.1.3 W nazwach zamiennych (a) szkieletu musi by obecna taka sama liczba grup
charakterystycznych jaka byaby wyraona za pomoc przyrostkw w nazwach podstawnikowych:
Przykady:

9-imino-2,8,10,16-teraazaheptadekanodiimidoamid (PIN)
(diimidoamid wyraony jako gwna grupa charakterystyczna
jest starszy wzgldem diamid karbonoimidowy)

16-amino-N-(14-amino-3,6,9,12-tetraazatetradekan-1-ylo)-2,5,8,11,14-pentaazaheksadekanoamid
[PIN; amid wyraony jako gwna grupa charakterystyczna jest starszy wzgldem mocznika,
diamidu karbonowego, i aminy wyraonej jako gwna grupa charakterystyczna; poniewa cztery
heteroatomy take s obecne w grupie N-podstawionej musi ona by rwnie nazwana przy
uyciu nomenklatury zamiennej (a) szkieletu ]

13-amino-N-(2-{[2-({2-[(2-aminoetylo)amino]etylo}amino)etylo]amino}etylo)-2,5,8,11tetraazatridekanoamid (PIN; amid wyraony jako gwna grupa charakterystyczna jest starszy
wzgldem mocznika, diamidu karbonowego, i aminy wyraonej jako gwna grupa
charakterystyczna; poniewa tylko trzy heteroatomy s obecne w N-podstawniku, zwizek
musi by nazwany podstawnikowo

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

527

7,14,21,28-tetraacetamido-2,8,16,23-tetraokso-3,10,17,24-tetraazatriakontan-30-ian metylu
(PIN; ester jest starszy wzgldem amidu lub ketonu)
P-51.4.1.4 acuch musi by zakoczony atomem C lub jednym z nastpujcych heteroatomw:
P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga In lub Tl.
W tych zaleceniach heteroacuchy mog by zakoczone heteroatomami,
niekoniecznie atomami wgla. Poprzednie zalecenia wymagay, aby
heteroacuch by zakoczony atomem wgla.
Przykad:

2-oksa-4-tia-1,5-disilapentan (PIN)
P-51.4.2 Nomenklatura zamienna (a) szkieletu zwizkw cyklicznych
Nomenklatura zamienna (a) szkieletu jest jedyn zalecan metod tworzenia nazw
niektrych zwizkw heterocyklicznych.
P-51.4.2.1 Nomenklatury zamiennej (a) szkieletu uywa si do tworzenia preferowanych nazw
IUPAC heteromonocyklicznych zwizkw majcych wicej ni dziesi atomw w piercieniu
(patrz P-22.2.3).
Nomenklatur zamienn (a) szkieletu mona take stosowa w przypadku piercieni
mniejszych ni dziesicioczonowe jeeli przedrostek nomenklatury zamiennej (a) szkieletu
reprezentuje metal, co zdefiniowano w P-69.4.
Adaptacja zasad systemu Hantzscha-Widmana do pierwiastkw grup 1-12 przez
wczenie ich przedrostkw nomenklatury zamiennej (a) szkieletu mogaby
by najwiksz zmian wzgldem poprzednich zalece, chocia zwizki
metaloorganiczne zawierajce te pierwiastki s aktualnie jedynie wstpnie
wybranymi.
Przykady:

1-azacyklododeka-1,3,5,7,9,11-heksaen

(PIN)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

528

1,1-dichlorydo-2,3,4,5-tetrametyloplatynol (nazwa Hantscha-Widmana)


1,1-dichlorydo-2,3,4,5-tetrametylo-1-platynacyclopenta-2,4-dien
(nazwa zamienna (a) szkieletu ; patrz P-69.4)
Opcja dodatkowego wczenia pierwiastkw grup od 13 do 16 w systemie
Hantzscha-Widmana i ich przedrostkw nomenklatury zamiennej (a) szkieletu
(patrz P-69.4) jest najwiksz zmian wzgldem poprzednich zalece.
P-51.4.2.2 Nomenklatury zamiennej (a) szkieletu uywa si do tworzenia preferowanych nazw
IUPAC heterocyklicznych ukadw piercieniowych von Baeyera (patrz P-23.3.1).
Przykad:

2,6-dioksabicyklo[3.3.2]dekan (PIN)

P-51.4.2.3 Nomenklatury zamiennej (a) szkieletu uywa si do tworzenia preferowanych nazw


IUPAC heterocyklicznych macierzystych wodorkw spiro zawierajcych dwa lub wicej nasycone
piercienie (patrz P-24.2.4.1.1).
Przykad:
7-aza-1-tiaspiro[4,5]dekan (PIN)

P-51.4.2.4 Nomenklatury zamiennej (a) szkieletu uywa si do tworzenia preferowanych nazw


IUPAC heteropolicyklicznych ukadw, dla ktrych nie stosuje si nomenklatury skondensowanej
opartej na macierzystych piercieniach heterocyklicznych (patrz P-25.5.1).
Przykad:

pirydo[2,1,6-de]chinolizyna (PIN)
3a1-azafenalen
[nie 9b-azafenalen; patrz P-25.3.3.3]

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

529

P-51.4.2.5 Nomenklatury zamiennej (a) szkieletu uywa si do tworzenia preferowanych nazw


IUPAC ukadw piercieni heterofanw (patrz P-26.5) i dla heterofullerenw (patrz P-27.5).
P-51.4.2.6 Kiedy jest to konieczne, wyboru preferowanej nazwy IUPAC dla heterocyklicznej
struktury macierzystej dokonuje si przed wskazaniem przedrostkw zamiennych (a) szkieletu.
Tak jest w przypadku zbiorw identycznych zwizkw heterocyklicznych (patrz P-28.4)
skadajcych si ze zwizkw heterocyklicznych typu von Baeyera i ze zwizkw monocyklicznych
majcych wicej ni dziesi czonw.
Przykady:

13,23,34-trioksa-11,21:26,31-tercykloundekan (PIN; patrz P-28.3.1)


3,3,4-trioksa-1,1:6,1-tercykloundekan
(nie 13,23:29,34-ter-1-oksacykloundekan)

23-tia-12,22:26,32-terbicyklo[2.2.1]heptan (PIN; patrz P-28.3.1)


{nie 2,6-bis(bicyklo[2.2.1]heptan-2-ylo)-3-tiabicyklo[2.2.1]heptan}
3-tia-2,2:6,1-terbicyklo[2.2.1]heptan
P-51.4.2.7 Wybr pomidzy dwoma lub wiksz liczb akceptowalnych nazw moe zalee od
rodzaju uytej nomenklatury. Tak jest w przypadku nienasyconych zwizkw
heteromonocyklicznych, dla ktrych akceptowalne s trzy nazwy, co przedyskutowano w P-52.2.3.
Przykad:

1-azacyklotrideka-2,4,6,8,10,12-heksaen [PIN; nazwa zamienna (a) szkieletu]


1-azacyklotridecyn [nazwa zamienna (a) szkieletu do uycia w nomenklaturze
skondensowanej]
1H-1-aza[13]annulen

P-51.5 NOMENKLATURA CZONA vs. NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA


Kiedy istnieje wybr midzy nomenklatur skondensowan i nomenklatur podstawnikow,
preferowane nazwy IUPAC tworzy si stosujc nomenklatur podstawnikow (wczajc

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

530

nomenklatur multiplikacyjn i nomenklatur zamienn (a) szkieletu, o ile spenione s warunki


ich uycia) (patrz P-51).
Przykady:

kwas 2,2-(naftaleno-2,3-diylo)dioctowy (PIN)


kwas naftaleno-2,3-dioctowy

kwas benzeno-1,3,5-trioctowy
kwas 2,2,2-(benzeno-1,3,5-triylo)trioctowy (PIN)

kwas 2-(3-hydroksypropylo)chinolino-3-octowy
kwas [2-(3-hydroksypropylo)chinolin-3-ylo]octowy (PIN)
(kwas karboksylowy jest starszy od alkoholu)

kwas 1-(2-karboksyetylo)naftaleno-2,3-dioctowy
kwas 3-[2,3-bis(karboksymetylo)naftalen-1-ylo]propanowy (PIN)
P-52 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC I WSTPNIE WYBRANYCH
NAZW (patrz P-12.2) DLA MACIERZYSTYCH WODORKW
Kiedy dostpna jest tylko jedna metoda tworzenia nazw macierzystych wodorkw (patrz rozdzia P2) utworzone pojedyncze nazwy s oczywicie preferowanymi nazwami IUPAC. Natomiast gdy do
tworzenia nazw macierzystych wodorkw zalecanych jest wicej metod naley wybra preferowane

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

531

nazwy IUPAC, a w niektrych przypadkach wstpnie wybrane nazwy. Niektre nazwy zachowane
uywane s jako preferowane nazwy IUPAC i jako nazwy stosowane w nomenklaturze oglnej.
P-52.1 Wybr wstpnie wybranych nazw
P-52.2 Wybr preferowanych nazw IUPAC
P-52.1 WYBR WSTPNIE WYBRANYCH NAZW
P-52.1.1 Nazwy mononuklearnych macierzystych wodorkw podano w P-21.1.1. Fosfan, PH3,
arsan, AsH3, styban, SbH3 i bizmutan BiH3 s wstpnie wybranymi nazwami; odpowiednio nazwy
fosfina, arsyna, stybina i bizmutyna, odpowiednio, s zachowane dla stosowania w nomenklaturze
oglnej.
P-52.1.2 Wstpnie wybrane nazwy homogenicznych acyklicznych macierzystych wodorkw
opisano w P-21.2.2. Wybran nazw dla NH2-NH2 jest zachowana nazwa hydrazyna; nazwa
systematyczna diazan moe by uyta w nomenklaturze oglnej.
P-52.1.3 Wstpnie wybrane nazwy heterogenicznych acyklicznych wodorkw macierzystych
zawierajce przemienne ab atomy to jest [a(ba)n macierzystych wodorkw], za wyjtkiem gdy b
jest wglem lub azotem, s opisane w P-21.2.3.1.
W tych zaleceniach charakterystyczn grup amina w macierzystych wodorkach uwaa si
za a(ba)n macierzysty wodorek co jest zmian w stosunku do poprzednich zalece, gdzie nie
bya uznawana. Ponadto, wgiel nie by wyczony jako pierwiastek b co prowadzio do
konfliktw z porzdkiem starszestwa heteranw.
Przykady:
SnH3-O- SnH2-O- SnH3
tristannoksan (wstpnie wybrana nazwa)
[nie (distannyloksy)stannan]
CH3-NH-CH3
N-metylometanoamina (PIN)
(nie dikarbazan)
P-52.1.4
Wstpnie wybrane nazwy
wizalnociami s omawiane w P-21.1.2.1.

HSe-S-Se-S-SeH
triselanatian (wstpnie wybrana nazwa)

SiH3-NH-SiH2-NH-SiH3
N,N-disililosilanodiamina (oparta na silano,
wstpnie wybranej nazwie)
(nie trisilazan)
macierzystych wodorkw z niestandardowymi

Przykady:
PH5
-fosfan (nazwa wstpnie wybrana)
fosforan
5

AsH5
-arsan (nazwa wstpnie wybrana)
arsoran
5

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

532

SH4
-sulfan (nazwa wstpnie wybrana)
(nie sulfuran)

SH6
-sulfan (nazwa wstpnie wybrana)
(nie persulfuran)

IH3
3-jodan (nazwa wstpnie wybrana)
(nie jodynan)

IH5
5-jodan (nazwa wstpnie wybrana)
(nie perjodynan)

SbH5
5
-styban (nazwa wstpnie wybrana)
styboran

SH-SH2-SH
4
2 -trisulfan (nazwa wstpnie wybrana)

P-52.1.5 Heteromonocykliczne nie wglowe macierzyste wodorki Hantzscha-Widmana


P-52.1.5.1 Wstpnie wybrane nazwy homogenicznych heteromonocyklicznych macierzystych
wodorkw o dziesiciu lub mniej czonach piercienia s nazwami Hantzscha-Widmana (Patrz P22.2.2). Wstpnie wybranymi nazwami homogenicznych jednopiercieniowych heterocyklicznych
macierzystych wodorkw o piercieniach wikszych ni dziesicioczonowe (patrz P-22.2.3) s
nazwy zamienne (a) szkieletu. Nazwy alternatywne, ktre mog by uyte w nomenklaturze
oglnej, tworzy si z uyciem przedrostka cyklo(patrz P-22.2.5).
Przykady:

pentazolidyna (nazwa wstpnie wybrana)


cyklopentaazan
pentazolan

heksagerminan (nazwa wstpnie wybrana)


cykloheksagermanan

dodekasilacyklododekan (wstpnie wybrana nazwa; patrz P-12.2)


cylododekasilan

P-52.1.5.2 Heterogeniczne
heteroatomami

heteromonocykliczne

macierzyste

wodorki

przemiennymi

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

533

Wstpnie wybrane
nazwy homogenicznych heteromonocyklicznych macierzystych
wodorkw o dziesiciu lub mniej czonach piercienia i zawierajcych przemienne heteroatomy, to
jest [aba]n s nazwami Hantzscha-Widmana (Patrz P-22.2.2). Wstpnie wybranymi nazwami
homogenicznych heteromonocyklicznych macierzystych wodorkw o piercieniach wicej ni
dziesicioczonowe (patrz P-22.2.3) s nazwy zamienne (a) szkieletu. Nazwy alternatywne, ktre
mog by uyte w nomenklaturze oglnej, tworzy si z uyciem przedrostka cyklo(patrz P-22.2.5).
Przykady:

1,3,5,2,4,6-trifosfatriborynan (nazwa wstpnie wybrana)


cyklotriborafosfan

1,3,5,7,9,11,13-heptaoksa-2,4,6,8,10,12,14-heptasilacyklotetradekan (nazwa wstpnie wybrana)


cykloheptasiloksan
P-52.1.6 Heterocykliczne nie wglowe zwizki von Baeyera i spiro
P-52.1.6.1 Wstpnie wybrane nazwy zwizkw von Baeyera i zwizkw spiro majcych tylko
monocykliczne skadniki zawierajce wycznie heteroatomy tego samego rodzaju s nazwami
tworzonymi z dodaniem odpowiedniego przedrostka, takiego jak bicyklo, spiroitp. i deskryptora
zamknitego nawiasami kwadratowymi, po ktrych nastpuje przedrostek liczbowy okrelajcy
cakowit liczb heteroatomw, i nazwa monocyklicznego macierzystego wodorku. Nazwy
alternatywne uywane w nomenklaturze oglnej si tworzy si wedug nomenklatury zamiennej (a)
szkieletu (patrz P-23.4 i P-24.2.4.2)
Przykady:

bicyklo[4.2.1]nonasilan (nazwa wstpnie wybrana)

nonasilabicyklo[4.2.1]nonan

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

534

tricyklo[5.3.1.12,6]dodekasilan (nazwa wstpnie wybrana)


dodekasilatricyklo[5.3.1.12,6]dodekan

P-52.1.6.2 Wstpnie wybrane nazwy zwizkw von Baeyera i zwizkw spiro majcych tylko
monocykliczne skadniki i zawierajcych przemienne heteroatomy, tj. [ab]n
tworzy si dodajc
odpowiedni przedrostek, taki jak bicyklo, spiroitp. i deskryptora zamknitego nawiasami
kwadratowymi, po ktrym nastpuje czon
a heteroatomw, nazwa zamienna szkieletu
heteroatomu a i nazwa zamienna szkieletu heteroatomu b (patrz P.24.2.4.3); alternatywne nazwy
uywane w nomenklaturze oglnej tworzy si za pomoc nomenklatury zamiennej (a) szkieletu.
Przykady:

spiro[5,5]pentasiloksan (wstpnie wybrana nazwa)


1,3,5,9,11-heksaoksa-2,4,6,8,10-pentasilaspiro[5,5]undekan

tricyklo[3.3.1.13.7]tetrasiloksan (nazwa wstpnie wybrana)


2,4,6,8,9,10-heksaoksa-1,3,5,7-tetrasilaadamantan
2,4,6,8,9,10-heksaoksa-1,3,5,7-tetrasilabicyklo[3.3.1.13,7]dekan
P-52.1.7 Wstpnie wybrane nazwy homogenicznych i heterogenicznych heterobi- i
heteropolicyklicznych skondensowanych ukad piercieni tworzy si z uyciem zasad nomenklatury
skondensowanej (patrz P-25.3.2.4). Nazwy alternatywne dla uycia w nomenklaturze oglnej
tworzy si dodajc odpowiednie przedrostki a na pocztku nazwy skondensowanego ukadu
wglowodorowego.
Przykady:

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

535

1H,5H-pentaarsolopentaarsol (wstpnie wybrana nazwa)


1H,5H-oktaarsapentalen

[1,3,5,2,4,6]triazatriborynino[1,2-a][1,3,5,2,4,6]triazatriborynin (wstpnie wybrana nazwa)


1,3,4a,6,8-pentaaza-2,4,5,7,8a-pentaboranaftalen

P-52.2 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC


P-52.2.1 Wglowodory acykliczne i monocykliczne
P-52.2.2 Zwizki heteroacykliczne i monocykliczne zwizki heterocykliczne
P-52.2.3 Nienasycone zwizki heterocykliczne z piercieniami wikszymi
od dziesicioczonowych
P-52.2.4 Preferowane nazwy IUPAC w nomenklaturze skondensowanej
P-52.2.5 Preferowane nazwy IUPAC w nomenklaturze fanw
P-52.2.6 Wybr preferowanych nazw IUPAC dla (C60-Ih)[5,6]fullerenu i
(C70-D5h(6))[5,6]fullerenu modyfikowanych przedrostkami nor lub seko
P-52.2.7 Preferowane nazwy IUPAC i numeracja ukadw piercieni
P-52.2.8 Wybr pomidzy piercieniem i acuchem jako wodorkiem macierzystym
P-52.2.1 Wglowodory acykliczne i monocykliczne
P-52.2.1 Nazwy metan, etan, propan, butan s uywane jako preferowane nazwy IUPAC
odpowiednio dla CH4, CH3-CH3, CH3-CH2-CH3 i CH3-CH2-CH2-CH3. Acetylen jest preferowan
nazw IUPAC dla HCCH, ale podstawienie nie jest dozwolone. Ograniczone podstawienie jest
dozwolone w nomenklaturze oglnej, patrz P-15.1.8.2.2.
P-52.2.1.2 W preferowanych nazwach IUPAC w nomenklaturze skondensowanej uywa si
nazwy [n]annulen jako macierzystego skadnika (patrz P-25.3.2.1.1) i nazwa ta moe by uyta w
nomenklaturze oglnej jako nazwa jednopiercieniowego wglowodoru. Preferowane nazwy
IUPAC dla cykloalkenw i cykloalkapolienw tworzy si z nazw odpowiednich cykloalkanw (patrz
P-32.1.3.1).
Przykady:

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

benzen (PIN)
(nie [6]annulen)

536

cyklohepta-1,3,5-trien (PIN)
1H-[7]annulen (preferowana nazwa IUPAC dla
macierzystego skadnika w nomenklaturze
skondensowanej (patrz P.25.3.2.1.1)

P-52.2.2 Zwizki heteroacykliczne i heteromonocykliczne


P-52.2.2.1 Formazan jest preferowan nazw dla HN=N-CH=N-NH2. Hydrazyna jest
preferowan nazw dla H2N-NH2.
P-52.2.2.2 Preferowanymi nazwami IUPAC dla zwizkw heteromonocyklicznych o
piercieniach nie wikszych ni dziesicioczonowe s nazwy Hantzscha-Widmana, z wczeniem
lokantw 1,2 i 1,3. Zachowane nazwy oksazol, 'izoksazol, tiazol i izotiazol s dozwolone w
nomenklaturze oglnej.
Przykady:

1,2-oksazol (PIN)
izoksazol

1,3-tiazol (PIN)
tiazol

P-52.2.3 Nienasycone zwizki heteromonocykliczne o piercieniach wikszych ni


dziesicioczonowe
Preferowane nazwy IUPAC nienasyconych zwizkw monocyklicznych o piercieniach
wikszych ni dziesicioczonowe pochodz od cykloalkanw i modyfikuje si je stosujc
nomenklatur zamienn a szkieletu i zamieniajc kocwki an w nazwie nasyconego zwizku
monocyklicznego na en, adien, etc (patrz P-31.1.1). Nazw [n]annulen mona uy (patrz P31.1.3.2) w nomenklaturze oglnej dla samego zwizku heteromonocyklicznego ; jednake, nazwa ta
nie moe by uyta do okrelania tych zwizkw heterocyklicznych jako skadnikw w
nomenklaturze skondensowanej.
Przykad:

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

537

1-azacyklotrideka-2,4,6,8,10,12-heksaen (PIN)
1-azacyklotridecyn [preferowana nazwa IUPAC gwnego skadnika
w nazwie skondensowanej (patrz take P.25.2.2.1.2.) i
1-azacyklotridecyno jako skadnik doczony (patrz P-25.3.2.2.2)]
1H-1-aza[13]annulen
P-52.2.4 Preferowane nazwy IUPAC w nomenklaturze skondensowanej
P-52.2.4.1 Wymg picioczonowego piercienia
Nomenklatura skondensowana umoliwia tworzenie nazw wycznie dla zwizkw majcych
co najmniej dwa picioczonowe piercienie. Ten wymg nie jest konieczny w nomenklaturze
oglnej, w ktrej mog by uyte nazwy takie jak cyklopropabenzen i cyklobutabenzen. Gdy nazwy
skondensowane nie s dozwolone, preferowane nazwy IUPAC oparte s na systemie nienasyconego
piercienia von Baeyera (patrz P-31.1.4.2).
Jest to zmiana wzgldem zalece zawartych w publikacji z 1999 roku o nomenklaturze
piercieni skondensowanych (patrz FR-0, lit.4) i w przewodniku z 1993 (lit. 2) gdzie nie
byo adnych ogranicze wymiaru dwch piercieni, ktre mogyby wystpowa w
ukadzie skondensowanym. Dla preferowanych nazw IUPAC nazwa skondensowana
moe by uyta tylko wtedy kiedy obecne s co najmniej dwa picio- lub wicej
czonowe piercienie; jest to zgodne z zaleceniami z roku 1979 (lit. 1). W
nomenklaturze oglnej nie ma adnych ogranicze wymiaru piercieni w ukadzie
skondensowanym.
Przykady:

bicyklo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien (PIN)
1H-cyklopropabenzen

bicyklo[4.2.0]okta-1,3,5,7-tetraen (PIN)
cyklobutabenzen

P-52.2.4.2 Heterocykle jako skadniki nazw skondensowanych


Heterocykle majce piercienie wiksze ni dziesicioczonowe i maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych, ktrych nazwy s oznaczane kocwk yn, opisane w P22.2.4, wystpuj w preferowanych nazwach skondensowanych IUPAC zarwno jako skadniki
macierzyste, jak i skadniki dokondensowane. Do tworzenia nazw skondensowanych zwizkw

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

heterocyklicznych nie zaleca si nazwy


zamiennej a szkieletu (patrz P-52.2.3)

538
annulen modyfikowanej przy uyciu nomenklatury

Przykady:

dibenzo[g,p][1,3,6,9,12,15,18]heptaoksacykloikozyn (PIN; patrz P-25.3.6.1)

[1,4,7,10]tetraoksacykloheksadecyno[13,12-b:14,15-b']dipirydyna (PIN; patrz P-25.3.7.1)


P-52.2.4.3 Wielomacierzyste ukady piercieni skondensowanych z dwoma lub wicej
skadnikami wewntrz macierzystymi.
Kiedy dwa (lub wicej) moliwe macierzyste skadniki s rozdzielone nieparzyst liczb
midzymacierzystych skadnikw uporzdkowanych symetrycznie wzgldem ich skadowych
piercieni (ale niekoniecznie z ich lokantami skondensowania) cay ukad traktuje si jako
wielomacierzysty. W P-25.3.7.3 drugo- i wyej rzdowe midzymacierzyste skadniki nazywa si z
zastosowaniem przedrostw zwielokrotniajcych di, tri itp. lub bis, tris itp.
Midzymacierzystym skadnikom przypisuje si odpowiednie lokanty, nieprimowane i primowane
dla skadnikw pierwszego rzdu, podwjnie primowane dla skadnikw drugiego rzdu, potrjnie
primowane dla skadnikw trzeciego rzdu itd.
Przykad:

benzo[1,2:3,4;4,5:3,4]dicyklobuta[1,2-b:1,2-c']difuran (PIN)
Kiedy symetria czsteczki pozwala grupowa skadniki midzymacierzyste i macierzyste,
takie zgrupowania mona wskazywa przedrostkami bis, tris itp. ze wskazaniem grup,

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

539

zamknitych w nawiasach. Przy takim grupowaniu uywa si tylko nieprimowanych lokantw.


Metoda ta jest czsto spotykana i moe by uyta w nomenklaturze oglnej.
Przykad:

benzo[1,2:3,4;4,5:3,4']dicyklobuta[1,2-c:1,2-c']difuran (PIN)
benzo[1,2:3,4;4,5:3,4]bis(cyklobuta[1,2-c]furan)
P-52.2.4.4

Ograniczenia nomenklatury skondensowanej

Zasady skondensowania opisane w P-25.1 do P-25.3 stosuje si do par skadnikw. Nie jest
natomiast moliwe zastosowania tych zasad do tworzenia nazw ukadw, w ktrych trzeci skadnik
jest orto- lub peri-skondensowany z dwoma skadnikami, ktre same ze sob s orto- lub orto- i
peri-skondensowane. W takiej sytuacji przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC stosowane s
nastpujce procedury:
P-52.2.4.4.1 Wybr mniej preferowanego macierzystego piercienia lub ukadu piercieniowego
P-52.2.4.4.1.1 Wybr mniej preferowanego piercienia macierzystego lub ukadu piercienia
umoliwia utworzenie nazwy skondensowanej. Drugiego i trzeciego wyboru piercieni
macierzystych lub ukadu piercieniowego macierzystych skadnikw dokonuje si zgodnie z
porzdkiem starszestwa zespow piercieni skondensowanych (patrz P-25.3.4).
Przykady:

cyklobuta[1,7]indeno[5,6-b]naftalen (PIN)
Wyjanienie: Antracen nie moe by wybrany jako najstarszy skadnik macierzysty;
naftalen, a nie inden, jest nastpny w porzdku starszestwa przy wyborze skadnika
macierzystego.

10-azacyklobuta[1,7]indeno[5,6-b]antracen (PIN)
Wyjanienie: Ani chinolina, ani pirydyna nie mog by uyte jako najstarszy skadnik

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

540

macierzysty poniewa odpowiednio ani naftalen ani antracen nie moe by uyty
jako starszy przyczony skadnik; tak wic naley uy nomenklatury zamiennej (a)
szkieletu (patrz P-25.5.1). Poniewa preferowany wglowodr tetracen nie moe by
uyty jako macierzysty wglowodr, do ktrego mona zastosowa nomenklatur zamienn
a szkieletu (patrz P-52.2.4.4.2) jako macierzysty skadnik wglowodorowy wybiera si
antracen, nastpny w porzdku starszestwa.
P-52.2.4.4.1.2. Naley zauway, e zwizki heterocykliczne skondensowane z piercieniem
benzenowym traktuje si jako jeden skadnik, co pozwala na tworzenie nazw skondensowanych dla
ukadw piercieni, ktrych, w oparciu o zasady skondensowania, nie mona nazwa w inny sposb.
Przykad:

2H-[1,3]benzodioksyno[6',5',4':10,5,6]antra[2,3-b]azepina (PIN)
Wyjanienie: normalna nazwa skondensowana nie jest moliwa kiedy cztery skadniki,
azepina, antracen, 1,3dioksyn i benzen traktuje si indywidualnie, dlatego konieczne jest
uycie skadnika o nazwie benzo; 1-benzoazepina nie moe by macierzystym piercieniem
gdy wymagao by to rozerwania przyczonego skadnika majcego zachowan nazw antra
co nie jest dozwolone (patrz P-25.3.5).
P-52.2.4.4.2 Nomenklatura zamienna (a) szkieletu
Kiedy maj zastosowanie zasady kondensacji dyskutowane w P-25.1 do P-25.3, nie zaleca
si adnej nazwy zamiennej (a) szkieletu. Taka procedura jest uprawniona tylko w przypadkach
opisanych poniej w P-52.2.4.4.2.1.
P-52.2.4.4.2.1 Jeeli odpowiedni ukad skondensowanych piercieni wglowodorowych moe
by nazwany w oparciu o zasady skondensowania lub ma nazw zachowan, to wwczas
heteroatomy identyfikuje si za pomoc nomenklatury zamiennej (a) szkieletu z uyciem
odpowiednich przedrostkw a.
Przykady:

1,2,3,4,5,6-heksaazacyklopenta[cd]pentalen (PIN)

1,3a1,4,9-tetraazafenalen (PIN)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

541

5H,12H-2,3,4a,7a,9,10,11a,14a-oktaazadicyklopenta[ij:i'j']benzo[1,2-f:4,5-f]diazulen (PIN)
P-52.2.4.4.2.2 Jeeli ukad piercieni skondensowanych mona nazwa tylko przy zastosowaniu
nomenklatury zamiennej (a) szkieletu, to heteroatomy w mostkach nazywa si przy uyciu teje
nomenklatury. Okrelenia zamiany wskazuje si na pocztku nazwy odpowiedniego ukadu
mostkowego skondensowanych
piercieni
wglowodorowych.
Alternatywnie,
mostek
heteroatomowy mona nazwa za pomoc odpowiedniego zespolonego lub kompleksowego
przedrostka.
Przykady:

2,3,9-trioksa-5,8-metanocyklopenta[cd]azulen (PIN)
5,8-epoksy-2,3-dioksacyklopenta[cd]azulen

1H-3,10-dioksa-2a1,5-etanocyklookta[cd]pentalen (PIN)
4H-9,2b-(epoksymetano)-2-oksacyklookta[cd]pentalen

1-oksa-5,9,2-(epietano[1,1,2]triylo)cyklookta[cd]pentalen (PIN)
5,9,2-(epietano[1,1,2]triylo)oksacyklookta[cd]pentalen

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

542

2H-4,7,12-trioksa-1-tia-5,9b-[1,2]epicyklopentacyklopenta[2,3:6,7]cyklohepta[cd]pentalen (PIN)
2H-5,9b-[2,3]furano-4,7-dioksa-1-tiacyklopenta[2,3:6,7]cyklohepta[cd]pentalen
P-52.2.4.4.3 Nomenklatura mostkowania. Do tworzenia nazw dla struktur, ktre nie mog by
nazwane przy uyciu samej nomenklatury skondensowanej stosuje si mostkowy ukad
skondensowany (patrz P-25.4). Najpierw tworzy si waciw nazw skondensowan; a nastpnie
dodatkowe piercienie tworzy si z uyciem mostkw.
Przykady:

12,19:13,18-di(meteno)dinafto[2,3-a:2,3-o]pentafen

(PIN)

8,7-(azenoeteno)cyklohepta[4,5]cyklookta[1,2-b]pirydyna (PIN)
(nie 6,7-buta[1,3]dienocyklookta[1,2-b:5,6-c']dipirydyna; cz bdca
skondensowanym piercieniem ma maksymaln liczb atomw

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

543

P-52.2.5 Preferowane nazwy IUPAC w nomenklaturze fanw


P-52.2.5.1 Piercieniowe i linearne struktury fanw opisano w P.26. Aby umoliwi wybranie
preferowanych nazw IUPAC piercieniowe i acykliczne ukady fanw definiuje si w nastpujcy
sposb:
(1) cyklofany s piercieniowymi strukturami fanw zawierajcymi jeden lub wicej
piercieni lub ukadw piercieni, w tym co najmniej jeden piercie lub ukad
piercieni musi by typu mancude i by przyczony do przylegajcych atomw lub
acuchw w swoich niessiadujcych pozycjach;
(2) fany linearne zawieraj cztery lub wicej piercieni, z ktrych dwa musz by
terminalne i razem z alicyklicznymi atomami lub acuchami musz tworzy nie mniej
ni siedem wzw (skadnikw).
P-52.2.5.2 Kiedy warunki okrelone w P-52.2.5.1 nie s spenione, preferowanymi nazwami
IUPAC s nazwy ukadw skondensowanych piercieni, mostkowych ukadw skondensowanych i
ukadw von Baeyera. Takie sytuacje zilustrowano w nastpnych podrozdziaach.
P-52.2.5.2.1 Ukady mancude przyczone do ssiadujcych atomw duego alicyklicznego
piercienia.
Ukady mancude przyczone do ssiadujcych atomw alicyklicznego piercienia s raczej
ukadami skondensowanymi lub skondensowanymi ukadami mostkowymi. Preferowanymi nazwami
IUPAC s nazwy skondensowane opisane w rozdziaach od P-25.0 do P-25.3 lub nazwy
mostkowych ukadw skondensowanych.
Przykady:

5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodekahydrobenzo[14]annulen
Wyjanienie: Nazwa cyklofan jest niedozwolona
Porzdek starszestwa opisany w P-44.2.2.2 dla najwaniejszych ukadw
wielopiercieniowych jest nastpujcy: cykliczne ukady fanw > ukady piercieni
skondensowanych > ukady mostkowe skondensowane > ukady mostkowe nieskondensowane.
Zastosowanie porzdku starszestwa w tworzeniu nazw IUPAC ilustruj ponisze przykady:
Przykady:

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

1(1,3)-benzenacykloheptadekafan (PIN;
nazwa fanw)

544

bicyklo[16.3.1]dokoza-1(22),18,20-trien
(nazwa von Baeyera)

Wyjanienie: Nazwa skondensowana nie jest moliwa, a nazwa fanw jest preferowana
wzgldem nazwy von Baeyera.

1(1,3)-benzeno-4(1,3)-cykloheksanacykloheksafan
(PIN, nazwa fanw)

tricyklo[9.3.1.14,8 ]heksadeka
-1(15),11,13-trien
(nazwa von Baeyera)

Wyjanienie: Nazwa skondensowana nie jest moliwa, a nazwa fanw jest preferowana
wzgldem nazwy von Baeyera.

tricyklo[9.3.1.14,8 ]heksadekan
(PIN, nazwa von Baeyera)

1,4(1,3)-dicykloheksanacykloheksafan
(nazwa fanw)

Wyjanienie: Nazwa skondensowana nie jest moliwa; nie ma piercienia mancude, nazwa
fanw nie jest dozwolona, a zatem nazwa von Baeyera jest preferowan nazw IUPAC.

heksadekahydro-1H-8,12-metanobenzo[13]annulen (PIN, nazwa


skondensowana mostkowego piercienia)

tricyklo[12.3.1.05,10]oktadekan
(nazwa von Baeyera)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

545

Wyjanienie: Nazwa fanw nie jest dozwolona bo nie ma piercienia mancude; nazwa
skondensowana mostkowego piercienia jest preferowana wzgldem nazwy von Baeyera.

5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodekahydrobenzo[14]annulen (PIN, nazwa


skondensowana)

bicyklo[12,4.0]oktadeka-(14),15,17-trien
(nazwa von Baeyera)

Wyjanienie: Nazwa fanw nie jest dozwolona, patrz Regua P-52.2.5.1; nazwa
skondensowana jest preferowana wzgldem nazwy von Baeyera.

(I)
(II)

3,7-ditia-1(1,7),5(7,1)-dinaftalenacyklooktafan (PIN, nazwa fanw)


5,7,14,16-tetrahydro-1,17:8,10-dietenodibenzo[cj][1,8]ditiacyklotetradecyn
(nazwa skondensowana mostkowego piercienia)

Wyjanienie: Nazwa fanw jest starsza wzgldem nazwy skondensowania mostkowego


piercienia.
P-52.2.5.3 Zespoy piercieni, nazwy linearnych fanw i innych linearnych zwizkw
acyklicznych/cyklicznych
Nomenklatury fanw uywa si do tworzenia preferowanych nazw IUPAC dla zespow
piercieni i linearnych acyklicznych/cyklicznych zwizkw zawierajcych minimum siedem
wzw, w tym nie mniej ni cztery piercienie lub ukady piercieni, z ktrych dwa musza by
terminalne, nawet gdyby te zwizki mogy by nazwane za pomoc nomenklatury podstawnikowej
lub multiplikacyjnej.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

546

Zalecany jest teraz nowy system numeracji przy tworzeniu preferowanych nazw
IUPAC zespow piercieni zawierajcych wicej ni dwa piercienie lub ukady
piercieni; polegajcy na lokantach zoonych, na przykad, 12. Poprzednio uywany
system lokantw dla zespow piercieni zawierajcych wicej ni dwa piercienie lub
ukady piercieni stosujcy kolejno primowane lokanty (lit. 1 i 2) moe by uyty w
nomenklaturze oglnej.
Przykad 1:

3,5-difenylopirydyna (PIN, nazwa podstawnikowa)

3,5-di([1,1-bifenyl]-3-ylo)pirydyna (PIN, nazwa podstawnikowa)

4(3,5)-pirydyna-1,7(1),2,3,5,6(1,3)-heksabenzenaheptafan (PIN nazwa fanw)


3,5-di([11,21:23,31-terfenyl]-13-ylo)pirydyna (nazwa podstawnikowa, patrz P-28.3.1)
3,5-di([1,1:3,1-terfenyl]-3-ylo)pirydyna (nazwa podstawnikowa)
Przykad 2:

1,1-oksydibenzen (PIN, nazwa multiplikacyjna)


fenoksybenzen (nazwa podstawnikowa)
(nie eter difenylowy)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

547

1,1-[1,4-fenylenobis(oksy)dibenzen (PIN, nazwa multiplikacyjna)


1,4-difenoksybenzen (nazwa podstawnikowa)

2,4,6-trioksa-1,7(1),3,5(1,4)tetrabenzenaheptafan (PIN, nazwa fanw)


1,1-oksybis(4-fenoksybenzen) ( nazwa multiplikacyjna)
1-fenoksy-4-(4-fenoksyfenoksy)benzen (nazwa podstawnikowa)

3,3-[furano-3,4-diylo(sulfanodiyloetano-2,1-disulfanodiylo)difuran
(PIN, nazwa multiplikacyjna)
3,4-bis{[2-(furan-3-ylosulfanylo)etylo]sulfanylo}furan (nazwa podstawnikowa)

2,5,7,10,12,15-heksatia-1,16(3),6,11(3,4)-tetrafuranaheksadekafan (PIN, nazwa fanw)


3,3-[etano-1,2-diylobis(sulfanodiylo)bis(4-{[2-(furan-3-ylosulfanylo)etylo]sulfanylo}furan)
(nazwa multiplikacyjna)
3-{[2-(furan-3-ylosulfanylo)etylo]sulfanylo}-4-({-2-[(4-{2-(furan-3-ylosulfanylo)etylo]sulfanylo}furan-3-ylo)sulfanylo]etylo}sulfanylo)furan (nazwa podstawnikowa)
P-52.2.6 Wybr preferowanych nazw IUPAC dla (C60-Ih)[5,6]fullerenu i (C70-D5h(6))
[5,6]fullerenu modyfikowanych przedrostkami nor lub seko

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

548

P-52.2.6.1 Systematyczne nazwy skondensowanych


i
mostkowych skondensowanych
ukadw piercieni dla struktur wywodzcych si z niezmodyfikowanych fullerenw w wyniku
usunicia atomw wgla i piercieni w wyniku operacji nor, lub w wyniku usunicia piercieni
przez wycicie wiza z zastosowaniem operacji seko s czsto trudne do utworzenia i nawet
trudniejsze do rozszyfrowania. Std wanym jest nazwanie fragmentw fullerenu tak, aby
pozostawi tak wiele jak to jest moliwe niezmodyfikowanej jego struktury, na ktrej oparta zostanie
nazwa. Aby uzyska zmodyfikowan nazw fullerenu fragment fullerenowy musi by wystarczajco
duy eby w dowolny sposb zawiera wicej ni poow liczby atomw wgla i wicej ni jedn
trzeci liczby piercieni wystpujcych w niezmodyfikowanym fullerenie. Kiedy te dwa warunki s
spenione preferowana nazwa IUPAC jest nazw tak zmodyfikowanego fullerenu. Jeeli co najmniej
jeden z tych warunkw nie jest speniony, preferowana nazwa IUPAC jest nazw skondensowanych
piercieni lub nazw skondensowanych mostkowych piercieni.
Fragmenty (C60-Ih)[5,6]fullerenu lub (C70-D5h(6))[5,6]fullerenu otrzymane przez usunicie
atomw wgla lub rozszczepienie wiza nosz nazwy norfullerenw, sekofullerenw lub
seconorfullerenw gdy spenione s oba nastpujace warunki:
(1) fragment fullerenowy zawiera wicej ni jedn trzeci liczby piercieni wystpujcych
w niezmodyfikowanym fullerenie to jest nie mniej ni 31 i 36 atomw wgla
odpowiednio dla (C60-Ih)[5,6]fullerenu i (C70-D5h(6))[5,6]fullerenu;
(2) fragment fullerenowy musi zawiera nie mniej ni jedn trzeci picio- i/lub
szecioczonowych piercieni obecnych w niezmodyfikowanym fullerenie; to jest 11 i
13 piercieni odpowiednio dla (C60-Ih)[5,6]fullerenu i (C70-D5h(6) )[5,6]fullerenu.

P-52.2.6.2 Nor(C60-Ih)[5,6]fullereny i nor(C70-D5h(6))[5,6]fullereny


Przykad 1: C30H10

cyklopenta[cd]di-as-indaceno[3,4,5,6-fghij:3,4,5,6-lmnoa]fluoranten (I) (PIN)


[nie 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,25,26,29,30,33,34,37,38trikontanor(C60-Ih)[5,6]fulleren (II)
Wyjanienie: Preferowana nazwa IUPAC dla tego fragmentu fullerenu jest systematyczn nazw
skondensowan piercienia poniewa zawiera on tylko 30 atomw wgla.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

549

Przykad 2: C34H10

1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,29,30,37,38heksakozanor(C60-Ih)[5,6]fulleren (I) (PIN)


[nie bis(benzo[1,8]-as-indaceno[3,4,5,6-fghij:3,4,5,6lmnoa]cyklopenta[cd]fluoranten (II)
Wyjanienie: Preferowan nazw IUPAC dla tego fragmentu fullerenu jest nazwa norfullerenu
poniewa zawiera on 34 atomy wgla i 13 piercieni.
Przykad 3:

C36H22

3,10-[2,7]epifenantropicen (I) (PIN)


[nie 7,8,9,10,16,22,23,24,25,26,27,28,32,33,34,35,36,37,38,42,43,44,45,46,47,48,52,53,54,=
55,56,57,67,68-tetratriakontanor(C70-D5h(6))[5,6]fulleren
Wyjanienie: Dla tego fragmentu fullerenu preferowan nazw IUPAC jest systematyczna
nazwa mostkowego skondensowania piercieni poniewa zawiera on tylko osiem piercieni.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

550

Przykad 4: C45H15

7,8,9,10,22,23,24,25,26,27,28,34,35,36,42,43,44,45,46,47,48,54,55,62,63pentakozanor(C70-D5h(6))[5,6]fulleren (I) (PIN)


[nie 16H-1,13,18-epieteno[1,2]diyl[1]ylideno)-2,11,12- epiprop[1]eno[1,3]diyl[3]ylidenoacefenantryleno[4,3-bc]tricyklopenta[n,pqr,tuv]picen (II)]
Wyjanienie: Preferowan nazw IUPAC dla tego fullerenu jest nazwa norfullerenu
poniewa ma on 45 atomw wgla i 15 piercieni.
Przykad 5: C54H12

1,9,32,33,38,39-heksanor(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
Wyjanienie: Preferowan nazw dla tego fragmentu fullerenu jest nazwa norfullerenu
poniewa ma on 54 atomy wgla i 20 piercieni.
P-52.2.6.3 Seko(C60-Ih)[5,6]fullereny i seko(C70-D5h(6))[5,6]fulleren
Przykad 1: C70H16

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

551

1,2:5,6:11,12:20,21:29,30:40,41:49,50:59,60-oktaseko(C70-D5h(6))[5,6]fulleren (PIN)
Wyjanienie: Preferowan nazw IUPAC dla tego fragment fullerenu jest nazwa sekofullerenu
poniewa ma on 70 atomw wgla i 28 piercieni.
Przykad 2: C60H16

1,9:2,12:7,8:13,14:22,23:32,33:41,42:50,5155,56-nonaseko(C70-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
Wyjanienie: Preferowan nazw IUPAC dla tego fragmentu fullerenu jest nazwa
sekofullerenu poniewa ma on 60 atomw wgla i 21 piercieni.
P-52.2.6.4 Sekonorfullereny
Przykad 1: C54H10

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

552

6,7-seko-1,2,3,9,12,15-heksanor(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
Wyjanienie: Preferowan nazw IUPAC dla tego fragmentu fullerenu jest nazwa
sekonorfullerenu poniewa ma on 54 atomw wgla i 22 piercienie.
Przykad 2: C30H14

2b2,8a2:5,8-dimetenocykloheksadeka[1,2,3,4,5,6-cdefg:7,8,9,10,11,12-c'd'e'f'g']dias-indacen (I) (PIN)


[nie 57,58:52,60-diseko-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,=
25,26,29,30,33,34,37,38-triakontanor(C60-Ih)[5,6]fulleren
Wyjanienie: Preferowan nazw IUPAC dla tego fragmentu fullerenu jest systematyczn
nazw mostkowego skondensowania piercieni poniewa ma on tylko 30 atomw wgla.

Przykad 3: C40H20

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

553

2,15:3,14-dimetenobenzo[h]cyklododeka[1,2-a:6,7-a]difluoren (I) (PIN)


[nie 1,6:3,4-diseko-10,11,12,13,14,19,20,21,27,28,29,30,31,32,33,38,39,40,41,42,43,48,=
49,50,51,52,57,58,59,60-triakontanor(C70-D5h(6))[5,6]fulleren (II)]
Wyjanienie: Preferowana nazwa IUPAC tego fragmentu fullerenu jest systematyczn
nazw skondensowan piercieni poniewa zawiera on 40 atomw wgla ale tylko osiem
piercieni picio- i szecioczonowych.
P-52.2.7 Preferowane nazwy IUPAC i numerowanie zespow piercieni
P-52.2.7.1 Dla zespow dwch lub wicej ukadw piercieni poczonych pojedynczym
wizaniem preferowane nazwy IUPAC tworzy si raczej z wykorzystaniem nazw macierzystych
wodorkw a nie nazw podstawnikw, za wyjtkiem zespow bifenylowych i polifenylowych, dla
ktrych nigdy nie uywa si nazwy benzen. W zespoach dwuskadnikowych, lokanty jednego z
piercieni nie s primowane; lokanty drugiego piecienia s primowane. W preferowanych nazwach
IUPAC lokanty 1 i 1 s konieczne aby wskaza punkty przyczenia piercieni lub ukadw
piercieni (patrz P-28.2.1)
Przykady:

1,1-bi(cyklopropan) (PIN)
1,1-bi(cyklopropyl)

2,2-bipirydyna (PIN)
2,2-bipirydyl

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

1,1-bifenyl (PIN)
bifenyl

554

2,2-bi(bicyklo[2.2.2]oktan) (PIN)
2,2-bi(bicyklo[2,2,2]oktan-2-yl)

P-52.2.7.2 W preferowanej numeracji dla zbiorw piercieni zawierajcych trzy lub wicej
identycznych jednostek stosuje si raczej lokanty zoone zamiast primowanych (patrz P-28.3.1).
Rekomendowany jest teraz nowy system numeracji dla preferowanych nazw IUPAC
zespow z wicej ni dwoma piercieniami lub ukadami piercieni; zawiera on
lokanty zoone np., 12. System uywany poprzednio dla zespow z wicej ni
dwoma piecieniami lub ukadami piercieni stosujcy seryjnie primowane lokanty
(lit. 1 i 2) moe by uyty w nomenklaturze oglnej.
Przykady:
3
1

1
2

3 3
2

11,21:22,31-tercyklopropan (PIN)

1,1:2,1-tercyklopropan

11,21:24,31-terfenyl (PIN)
1,1:4,4-terfenyl
(nie p-terfenyl)
P-52.2.7.3 Preferowane nazwy IUPAC dla zespow zawierajcych siedem i wicej ni siedem
piercieni lub ukadw piercieni.
Dla zespow zawierajcych siedem i wicej piercieni lub ukadw piercieni preferowanymi
nazwami IUPAC s raczej nazwy fanw ni nazwy zespow piercieni.
Przykady:

1,7(1),2,3,4,5,6(1,4)-heptabenzenaheptafan (PIN)
11,21:24,31:34,41:44,51:54,61;64,71-septifenyl
1,1':4',1'':4'',1''':4'''1'''':4'''',1''''':4''''',1''''''-septifenyl

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

555

1,8(2),2,3,4,5,6,7(2,5)-heptatiofenooktafan (PIN)
12,22:25,32,:35,42:45,52:55,62:65,72:75,82-oktytiofen
2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2'''''':5'''''',2'''''''-oktytiofen
P-52.2.8 Wybr macierzystego wodorku pomidzy piercieniem i acuchem
W obrbie klasy tego samego heteroatomu i dla takiej samej liczby wprowadzonych grup
charakterystycznych, przy tworzeniu preferowanej nazwy IUPAC jako macierzysty wodorek zawsze
wybiera si piercie. W nomenklaturze oglnej macierzystym wodorkiem moe by zarwno
piercie jak i acuch (patrz P-44.1.1.2)
Przykady:

(a) heptylobenzen (PIN)


(piercie preferowany wzgldem acucha)
(b) 1-fenyloheptan
(acuch ma wiksz liczb atomw
szkieletu)

(a) etenylocykloheksan (PIN)


(piercie preferowany wzgldem acucha)
(b) cykloheksyloeten
(wyraa nienasycenie)

1,2-di(tridecylo)benzen (PIN)
(piercie preferowany wzgldem acucha)
[nie 1,1-(1,2-fenyleno)di(tridekan); multiplikacja
wglowodorw acyklicznych nie jest dozwolona]

P-53 WYBR PREFEROWANYCH ZACHOWANYCH NAZW MACIERZYSTYCH


WODORKW
Zalecane s nadal niektre z zachowanych nazw macierzystych wodorkw. Nazwy metan,
etan, propan i butan uywa si od pocztkw systematycznej nomenklatury. Nazwy piercieniowych
zwizkw mancude pozostawiono jako skadniki nomenklatury skondensowanej; s one rwnie
uywane jako preferowane nazwy IUPAC do nazywania ich pochodnych i w nomenklaturze oglnej.
Wanym aspektem tych zachowanych nazw jest ich podstawialno; jako zwizki macierzyste,
przyjmuj bez ogranicze podstawniki wymieniane jako przyrostki i przedrostki. Kilka zwizkw

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

556

ma ograniczon moliwo podstawienia; wrd nich s podstawione benzeny toluen, ksylen i


mezytylen. Obecnie nie zaleca si ju niektrych zachowanych nazw, na przykad kumen i
cymen.
Preferowane zachowane nazwy IUPAC macierzystych wodorkw patrz P-21.1.1 i P-21.1.2 dla
acyklicznych wodorkw macierzystych, P-22.1 i P-22.2 dla monocyklicznych macierzystych
wodorkw i P-25.1 i P-25.2 dla policyklicznych wodorkw macierzystych.
P-54 WYBR PREFEROWANEJ METODY MODYFIKOWANIA STOPNIA
HYDROGENACJI
P-54.1 METODY MODYFIKOWANIA STOPNIA HYDROGENACJI MACIERZYSTYCH WODORKW
S trzy metody modyfikowania stopnia hydrogenacji wodorkw macierzystych:
(1) zamiana kocwki an w acyklicznym wodorku macierzystym na en lub yn
(2) dodanie przedrostka hydroaby nasyci jedno lub wicej podwjnych wiza w
zwizkach mancude;
(3) uycie przedrostka dehydrodo wprowadzenia potrjnego wizania w zwizkach
mancude (patrz P-54.4)
Przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC systematyczne nazwy IUPAC i zachowane nazwy
wodorkw macierzystych mona modyfikowa w ten sam lub na rne sposoby .
P-54.2 NIENASYCONE ZWIZKI MONOKARBOCYKLICZNE
Do modyfikacji stopnia nienasycenia zwizkw monokarbocyklicznych stosuje si dwie
metody:
(1) uycie kocwki en lub yn
(2) uycie nazwy macierzystej annulen
Metod (1) tworzy si preferowane nazwy IUPAC:
Przykady:

cyklookta-1,3,5,7-tetraen (PIN)
[8]annulen

cyklododeka-1,3,5,7,9-pentaen-11-yn (PIN)
1,2-didehydro[12]annulen

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

557

P-54.3 NIENASYCENIE W ZESPOACH PIERCIENI SKADAJCYCH SI Z MONOCYKLICZNYCH


PIERCIENI MANCUDE I NASYCONYCH

Kiedy zespoy skdind identycznych piercieni zawieraj zarwno piercienie mancude jak i
piercienie nasycone preferuje si uycie przedrostkw hydro, z wyjtkiem przypadku zespou
bicyklicznego zawierajcego piercie benzenowy i cykloheksanowy. Jednake gdy spenione s
wymagania stawiane przy tworzeniu nazw fanw, nazwy fanw s preferowanymi nazwami IUPAC.
Przykady:

cykloheksylobenzen (PIN)
1,2,3,4,5,6-heksahydro-1,1-bifenyl

1,2,3,4,5,6-heksahydro-2,2-bipirydyna (PIN)
2-(piperydyn-2-ylo)pirydyna

1(1),4(1,4)-dibenzena-2,3,5,6(1,4),7(1)-pentacykloheksanaheptafan (PIN)
4-[4-(4'-fenylo[1,1-bi(cykloheksan)]-4-ylo)fenylo]-11,21:24,31-tercykloheksan

P-54.4 NAZWY MODYFIKOWANE PRZEDROSTKAMI HYDROLUB DEHYDRO


W tych zaleceniach przedrostki hydro i dehydro uwaa si za rozczne, ale nie
umieszcza si ich w alfabetycznej licie przedrostkw rozcznych (patrz P-14.4; patrz
take P-15.1.5.2, P-31.2, P-58.2) co jest zmian wzgldem wczeniejszych zalece
gdzie byy one szeregowane alfabetycznie razem z przedrostkami podstawnikw. Kiedy
wraz z kocwkami en i yn s uyte do modyfikacji nazw macierzystych
wodorkw, to podlegaj zasadzie najniszych lokantw, zgodnie z numeracj
macierzystego wodorku i po priorytecie nadanym wskazanemu atomowi wodoru,
dodanemu wskazanemu atomowi wodoru i po przyrostkach, kiedy s obecne, jak
omwiono w oglnych zasadach numeracji (P-14.4).

P-54.4.1 Heteromonocykliczne zwizki Hantzscha-Widmana


Preferowane nazwy IUPAC dla piercieni Hantzscha-Widmana odpowiadaj zwizkom
zarwno w peni nienasyconym jak i w peni nasyconym (patrz P-22.2.2.1.1.). Dodanie przedrostkw
hydrodo nazw w peni nienasyconych piercieni Hantzscha-Widmana prowadzi do preferowanych
nazw IUPAC, piercieni czciowo nienasyconych; nazwy zawierajce przedrostek dehydros
dozwolone tylko w nomenklaturze oglnej.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

558

Przykady:

1H-fosfol (PIN)

2,3-dihydro-1H-fosfol (PIN)
2,3-didehydrofosfolan

fosfolan (PIN)

P-54.4.2 Nasycone zwizki heteromonocykliczne


Preferowane nazwy IUPAC nasyconych zwizkw heteromonocyklicznych s nazwami
Hantzscha-Widmana opisanymi w P-22.2.2.1.1 albo nazwami zachowanymi przytoczonymi w Tabeli
2.3. Nazwy wywodzce si od nazw Hantzscha-Widmana z przedrostkami hydro(patrz P-54.4.1) i
z nazw zachowanych z dodaniem maksimum przedrostkw hydrobd nazw cykloopisanych w P22.2.5, nie s preferowanymi nazwami IUPAC ale mog by uyte w nomenklaturze oglnej.
Przykady:

1H-fosfol (PIN)

silin (PIN)

fosfolan (PIN)
2,3,4,5-tetrahydro-1H-fosfol

silinan (PIN)
heksahydrosilin

furan (PIN)

oksolan (PIN)

pirydyna (PIN)

piperydyna (PIN)
heksahydropirydyna

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

1,4-tiazepin (PIN)

559

1,4-tiazepan (PIN)
heksahydro-1,4-tiazepin

cyklopentaazan
pentazolidyna (wstpnie wybrana nazwa;
patrz P-22.2.21.2)
pentazolan

P-54.4.3 Skondensowane ukady piercieni i zespoy monocyklicznych piercieni mancude


tworzcych skondensowane ukady piercieni
P-54.4.3.1 Dla w peni nienasyconych zwizkw preferowanymi nazwami IUPAC s zachowane
nazwy skondensowane (patrz P-25). Preferowane nazwy IUPAC dla czciowo i cakowicie
nasyconych zwizkw tworzy si z uyciem przedrostkw hydro. W ten sam sposb tworzone s
preferowane nazwy IUPAC dla zespow piercieni czciowo nasyconych i mancude.
W tych zaleceniach przedrostek hydro jest rozczny, ale nie umieszcza si go w
alfabetycznej licie przedrostkw rozcznych (patrz P-14.4; patrz take P-15.1.3.2, P31.2, P-58.2) co jest zmian wzgldem wczeniejszych zalece (lit. 1, 2) gdzie by on
szeregowany alfabetycznie razem z przedrostkami podstawnikw. Kiedy wraz z
kocwkami en i yn jest uyty do modyfikacji nazwy macierzystych wodorkw, to
podlega zasadzie najniszych lokantw, zgodnie z numeracj macierzystego wodorku i po
priorytecie nadanym wskazanemu atomowi wodoru, dodanemu wskazanemu atomowi
wodoru i po przyrostkach, kiedy s obecne, jak wymieniono w oglnych zasadach
numeracji (P-14.4).

Przykady:

naftalen (PIN)

1,2-dihydronaftalen (PIN)

dekahydronaftalen (PIN)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

560

2H-[1,4]ditiepino[2,3-c]furan (PIN) 3,4-dihydro-2H-[1,4]ditiepino[2,3-c]furan (PIN)

heksahydro-2H-[1,4]ditiepino[2,3-c]furan (PIN)

2,2-binaftalen (PIN)
2,2-binaftyl

1,2-dihydro-2,2-binaftalen (PIN)
1,2-dihydro-2,2-binaftyl
1,2-dihydro-2-(naftalen-2-ylo)naftalen

P-54.4.3.2 Zachowane nazwy niektrych czciowo nasyconych zwizkw heterocyklicznych


indan, indolina, izoindolina, chroman, izochroman, i ich chalkogenowych analogw nie s
uywane jako preferowane nazwy IUPAC, ale ich uycie jest akceptowane w nomenklaturze oglnej
(patrz P-31.2.33.1). Preferowane nazwy IUPAC s oparte na zachowanych nazwach mancude
inden, 1H-indol, 1H-izoindol, 2H-1-benzopiran, 1H-2-benzopiran (i ich chalkogenowe analogi),
zmodyfikowanych przez dodanie przedrostkw hydro(patrz P-54.4.3.1).
Przykad:

indan
2,3-dihydro-1H-inden (PIN)

izotiochroman
3,4-dihydro-1H-2-benzotiopiran (PIN)

P-54.4.4 Nazwy modyfikowane przedrostkami dehydro


Przedrostkw dehydrouywa si przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC
odwodornionych zwizkw mancude. Mog by one rwnie uyte w nomenklaturze oglnej do
wprowadzania podwjnych i potrjnych wiza do nasyconych wodorkw macierzystych.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

561

W tych zaleceniach przedrostek hydro jest rozczny, ale nie jest


umieszczony na alfabetycznej licie przedrostkw rozcznych (patrz P-14.4;
patrz take P-15.1.3.2, P-31.2, P-58.2) co jest zmian wzgldem zalece
wczeniejszych (lit. 1, 2) gdzie by on szeregowany alfabetycznie razem z
przedrostkami podstawnikw. Kiedy wraz z kocwkami eni yn
przedrostek hydro jest uyty do modyfikacji nazwy macierzystych
wodorkw, to podlega zasadzie najniszych lokantw. Nastpuje to zgodnie z
numeracj macierzystego wodorku i priorytetem nadanym wskazanemu
atomowi wodoru, dodanemu wskazanemu atomowi wodoru i przyrostkom, o
ile s obecne, jak wskazano w oglnych zasadach numeracji (P-14.4).

Przykad:

1,2-didehydrobenzen (PIN)
cykloheksa-1,3-dien-5-yn
(nie benzyn)

P-55

1,2-didehydropiperydyna
2,3,4,5-tetrahydropirydyna

WYBR PREFEROWANYCH ZACHOWANYCH NAZW ZWIZKW


O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH

Nazwy zachowane to nazwy zwyczajowe, ktre mona uy do nazywaniu zwizkw


organicznych. Nazwy zachowane mog mie zarwno macierzyste wodorki jak i zwizki o
macierzystych funkcjach. Liczba macierzystych wodorkw majcych zachowane nazwy przez lata
pozostawaa prawie niezmieniona. Gwnym powodem byo to, e nazwy alifatycznych wodorkw
macierzystych metan, etan, propan i butan byy uywane od czasu Konwencji Genewskiej.
Wikszo nazw cyklicznych wodorkw macierzystych jest wykorzystywana jako skadniki w
systematycznej nomenklaturze skondensowanej, jak omwiono w P-52. Sytuacja dotyczca
zwizkw o macierzystych funkcjach jest odmienna. Ich liczba zostaa znacznie zredukowana w
reguach z 1979 r i jeszcze bardziej zmniejszona w zaleceniach z 1993 r. W tych zaleceniach
znacznie ograniczono ich stosowanie jako preferowanych nazw IUPAC. Wszystkie nazwy
zachowane w 1993 r mog by stosowane w nomenklaturze oglnej i specjalistycznej.
Wprowadzono zatem dwie odrbne grupy:
(1) Nazwy zachowane wykorzystywane jako preferowane nazwy IUPAC
(2) Nazwy zachowane zalecane w nomenklaturze oglnej

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

562

Dalsz klasyfikacj uwzgldniajc podstawienie ustalono w zaleceniach z 1993 r. Struktury


odpowiadajce nazwom zachowanym mog by podstawiane bez ogranicze, podstawiane w sposb
ograniczony lub wcale nie mog by podstawiane. Kwestia ta jest omwiona w P-15.1.3.
W kontekcie preferowanych nazw IUPAC, nazwy wikszoci wodorkw macierzystych o
zachowanych nazwach, rekomendowanych jako preferowane nazwy IUPAC, jest w peni
podstawialna i wikszo zwizkw o macierzystych funkcjach majcych nazwy zachowane take
zalecanych jako preferowane nazwy IUPAC moe by podstawianych, aczkolwiek z ograniczeniami
wynikajcymi z charakterystyki grupy i starszestwa klas. Znane s wyjtki, kiedy adne
podstawienie nie jest dozwolone.
Nazw zachowanych zalecanych w nomenklaturze oglnej i specjalistycznej naley uywa tak
jak w przeszoci. Reguy dotyczce podstawienia odpowiednich struktur s mniej cise i mona
nadal stosowa tradycyjn nomenklatur IUPAC w caej jej rnorodnoci i moliwociach
dostosowania. W tej sekcji bd omawiane tylko preferowane nazwy IUPAC.
Organiczne sfunkcjonalizowane zwizki macierzyste, majce zachowane nazwy
wykorzystywane jako preferowane nazwy IUPAC, s wymienione w P-34.1. Podstawienie jest
dozwolone we wszystkich strukturach, wyjtkami s anizol i tert-butoksyl, kwas mrwkowy i
grupa formylowa, podstawialne w ograniczonym zakresie.
Dla nieorganicznych zwizkw macierzystych, patrz P-67.1.2 i P-67.2.1. Organiczne zwizki o
macierzystych funkcjach w nomenklaturze oglnej patrz P-34.1.3.
P-56 WYBR PREFEROWANEGO PRZYROSTKA DLA GWNEJ GRUPY
CHARAKTERYSTYCZNEJ
Przyrostki zawsze uwaa si za najbardziej wyjtkowe skadniki tworzonych nazw. W
przeszoci pozbywano si niektrych przyrostkw i zastpowano je nowymi. W tych zaleceniach
wprowadzono lub zmodyfikowano nastpujce przyrostki.
P-56.1 PRZYROSTEK PEROKSOL, DLA OOH
Przy tworzeniu podstawnikowych nazw hydroperoksydw zaleca si teraz uycie przyrostka
peroksol. Takie nazwy s preferowane w nomenklaturze klasowo-funkcyjnej.
Przyrostek peroksol dla OOH jest obecnie stosowany w nazwach
hydroperoksydw, ktre wedug poprzednich zalece nazywano zgodnie z
nomenklatur klasowo-funkcyjn.

Przykad:
CH3-CH2-OOH
etanoperoksol (PIN)
hydroperoksyd etylu

P-56.2 PRZYROSTKI SO-TIOPEROKSOL I ICH ANALOGI CHALKOGENOWE


Przyrostka kwas sulfenowy i jego chalkogenowych analogw zaniechano w zaleceniach z
1993 r (lit. 2). W tych zaleceniach zastpiono je nowymi przyrostkami SO- tioperoksol, SeO-

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

563

selenoperoksol, SS-ditioperoksol, TeS-tellurotioperoksol, SeSe- diselenoperoksol, SeTeselenotelluroperoksol i TeSe-telluroselenoperoksol (patrz P-63.4.2.1).


Przyrostek SO-tioperoksol i jego chalkogenowe analogi wprowadzono teraz w celu
zastpienia przyrostka kwas sulfenowy i jego chalkogenoww analogw, zaniechanych
w zaleceniach z 1993 r

Przykad:
CH3-S-OH

C6H5-SeSe-H

metano-SO-tioperoksol (PIN)
(nie kwas metanosulfenowy)

benzenodiselenoperoksol (PIN)
(nie kwas benzenoselenoselenenowy)

P-56.3 PRZYROSTKI IMIDOAMID I KARBOKSYIMIDOAMID


Przyrostki amidyna i karboksyamidyna dla C(=NH)-NH2 i
(C)(=NH)-NH2 nie s
obecnie zalecane. W preferowanych nazwach IUPAC zastpiono je nowymi przyrostkami
funkcyjnymi imidoamid i karboksyimidoamid (patrz P-66.4.1).
Przykady:
CH3- C(=NH)-NH2
etanoimidoamid (PIN)
(ju nie acetoamidyna)

C6H11- C(=NH)-NH2
cykloheksanokarboksyimidoamid (PIN)
(ju nie cykloheksanokarboksyamidyna)

P-56.4 KOCWKI DIYL I YLIDEN vs. YLEN


Przyrostek ylen stosowany poprzednio do opisania dwuwizalnych podstawnikw, w ktrych
wolne wartociowoci nie tworz podwjnego wizania tj. E lub E< zosta usunity w 1993 r. (lit.
2) z wyjtkiem okrele metylen, etylen, i fenylen. Podstawniki ,w ktrych wolne wizalnoci
tworz wizanie podwjne czyli E=, opisano przyrostkiem yliden. Przyrostek ylen zosta
zastpiony przyrostkiem diyl wyraajcym rodzaj wizania E lub E< i yliden dla E=, na
przykad odpowiednio etano-1,2-diyl dla CH2-CH2 i etyliden dla H3C-CH=. Jednake nazwa
metyliden zostaa zachowana dla podstawnika CH2 i jest uywana w preferowanych nazwach
IUPAC czciej ni metanodiyl. CAS nadal stosuje przyrostek etylen do opisywania typw wiza
diyl i yliden, zwaszcza metylen zarwno dla
CH2 jak i CH2=.
Przykady:

CH2
metylen (preferowany przedrostek)
metanodiyl

H2C=
metyliden (preferowany przedrostek)
(poprzednio metylen)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC


CH2-CH2
etano-1,2-diyl (preferowany przedrostek)
etylen

SiH2
silanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)

BH
boranodiyl (wstpnie wybrany przyrostek)
(nie borylen, nazwa nadal uywana
przez CAS)

SbH

564
CH3-CH=
etyliden (preferowany przedrostek)

H2Ge=
germyliden (wstpnie wybrany przedrostek)

HB=
boranyliden (wstpnie wybrany przyrostek)
(nie borylen, nazwa nadal uywana
przez CAS)

HSb=

stybanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)


stybanyliden (wstpnie wybrany przedrostek)
stybinodiyl
stybinyliden
(nie stybylen, nazwa nadal uywana
(nie stybylen, nazwa nadal uywana
przez CAS)
przez CAS)
NH-CO-NH
karbonylobis(azadienyl) [preferowany przedrostek, nazwa
stosowana w nomenklaturze multiplikacyjnej);
(patrz P-66.1.6.1.1.3)]
(nie karbonylodiimino, nazwa nadal stosowana przez CAS)
(nie ureilen)
P-57 WYBR PREFEROWANYCH I WSTPNIE WYBRANYCH PRZEDROSTKW
PODSTAWNIKW
Preferowane przyrostki podstawnikw s rozwaane w trzech rnych sekcjach. Ich pena lista jest
przedstawiona w Zaczniku 2.
Wszystkie podstawniki nazywa si systematycznie za pomoc nomenklatury podstawnikowej.
Niektre nazwy s zachowane; s one wane, poniewa maj pierwszestwo wzgldem
systematycznych nazw podstawnikw.
P-57.1 Przedrostki podstawnikw wywodzce si z macierzystych wodorkw
P-57.2 Przedrostki wywodzce si z grup charakterystycznych (funkcyjnych)
zwizkw
P-57.3 Przedrostki wywodzce si z organicznych zwizkw o macierzystych
funkcjach
P-57.4 Tworzenie liniowego zespolonego i/lub zoonych przedrostkw podstawnikw

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

565

P-57.1 PRZEDROSTKI PODSTAWNIKW WYWODZCE SI Z MACIERZYSTYCH WODORKW


P-57.1.1 Przedrostki wywodzce si z mononuklearnych i acyklicznych wodorkw macierzystych
P-57.1.1.1 Kiedy wolne wizalnoci znajduj si w pozycji 1 podstawnika pochodzcego z
mononuklearnych wodorkw wgla, krzemu, germanu, cyny i oowiu i od acyklicznych
wglowodorw, preferowane przedrostki s typu alkilowego zgodnie z P-29.2. Dla wszystkich
mononuklearnych wodorkw innych ni wymienione powyej i dla podstawnikw nasyconych gdzie
wolne wartociowoci s w innej pozycji ni 1, preferowane przedrostki s typu alkanylowego
Przykady:
CH3

metyl (preferowany przedrostek)


metanyl

PH2 fosfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)

SiH3

silil (wstpnie wybrany przedrostek)


silanyl

CH3-CH2-CH=

CH2= metyliden (preferowany przedrostek)


metanyliden
3

propyliden
(preferowany przedrostek)
1-propanyliden

CH3-C etyliden (preferowany przedrostek)


etanyliden
3

CH3-CH-CH3

H3Si-SiH2-SiH2

propan-2-yl (preferowany przedrostek)


1-metyloetyl
izopropyl

trisilan-1-yl (wstpnie wybrany przedrostek)

P-57.1.1.2 Przedrostek metylen jest zachowany jako przedrostek preferowany z nieograniczonym


podstawieniem, z wyjtkiem podstawnikw mogcych tworzy acuch wglowy.
P-57.1.2 Nastpujce zachowane nazwy preferowanych przedrostkw, dla ktrych nie zaleca si
adnego podstawienia:
C(CH3)3
tert-butyl (preferowany przedrostek)
1,1-dimetyloetyl
C6H5-CH=
benzyliden (preferowany przedrostek)
fenylometyliden

C6H5-CH2
benzyl (preferowany przedrostek)
fenylometyl
C6H5-C
benzylidyn (preferowany przedrostek)
fenylometylidyn

Wrd preferowanych przedrostkw, nazwy benzyn, benzyliden i benzylidyn


nie mog by podstawione. Poprzednio, jak podano w Przewodniku z 1993 r (lit. 2)
mogy by one podstawione tylko w piercieniu. Natomiast, w nomenklaturze
oglnej podstawienie jest dozwolone w ograniczonym zakresie (patrz P-29.6.2.1).

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

566

P-57.1.3 Zachowane przedrostki zalecane tylko w nomenklaturze oglnej


Przedrostek etylen dla H2C-CH2 jest zalecany z nieograniczonym podstawieniem tylko w
nomenklaturze oglnej (P-19.6.2.3).
Izopropyl dla (CH3)2CH , izopropyliden dla (CH3)2C= i trytyl dla (C6H5)3C s zachowane jako
przedrostki uywane w nomenklaturze oglnej, ale nie jest dozwolone adne podstawienie (patrz P29.6.2.2).
P-57.1.4 Zachowane przedrostki, obecnie niezalecane
Zachowane nazwy takie jak fenetyl (2-fenyloetyl) dla C6H5-CH2-CH2 ; benzhydryl
(difenylometyl) dla (C6H5)2CH ; izobutyl (2-metylopropyl) dla (CH3)2CH-CH2 ; sec-butyl
(butan-2-yl, 1-metylopropyl) dla CH3-CH2-CH(CH3) ; izopentyl (3-metylobutyl) dla
(CH3)2CH-CH2-CH2-; tert-pentyl (2-metylo-2-butanyl, 1,1-dimetylopropyl) dla
(CH3)2CH-CH2-C(CH3)2 i neopentyl (2,2-dimetylopropyl) dla (CH3)3C-CH2 nie s obecnie
zalecane; preferowanymi nazwami przedrostkw s nazwy podane w nawiasach.
P-57.1.5 Przedrostki pochodzce od cyklicznych wodorkw macierzystych
P-57.1.5.1 Preferowane przedrostki pochodzce od cykloalkanw sa typu cykloalkilowego
(patrz P-29.2); wszystkie preferowane przedrostki pochodzce od zwizkw cyklicznych innych ni
cykloalkany s typu alkanylowego opisanego powyej w P-56.1.1.1.
Przykady:

cyklopropyl (preferowany przedrostek)


cyklopropanyl

cykloheksyl (preferowany przedrostek)


cykloheksanyl

cykloheksanyl

silin-4-yl (preferowany przedrostek)

bicyklo[2.2.2]oktanyl (preferowany przedrostek)


bicyklo[2.2.2]okt-2-yl

P-57.1.5.2 Zachowane przedrostki stosowane jako preferowane przedrostki (patrz P-29.6.1)


Nastpujce dwa przedrostki pozostawiono jako przedrostki preferowane z nieograniczonym
podstawieniem:

fenyl (preferowany przedrostek)

1,4-fenylen (take izomery 1,2- i 1,3)


(preferowany przedrostek)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

567

P-57.1.5.3 Zachowane przedrostki zalecane do stosowania tylko w nomenklaturze oglnej


(P-29.6.2.3)
Nastpujce
zachowane przedrostki s zalecane tylko w nomenklaturze oglnej z
nieograniczonym podstawieniem, za wyjtkiem tolilu, dla ktrego adne podstawienie nie jest
dozwolone:

2-adamantyl (take 1-izomer)


adamantan-2-yl (preferowany przedrostek)

3-furyl (take 2-izomer)


furan-3-yl (take 2-izomer;
(preferowane przedrostki)

2-naftyl (take 1-izomer)


nafalen-2-yl (take 1-izomer;
preferowane przedrostki)

2-piperydyl (take 3-, 4- izomery)


piperydyn-2-yl (take 3-, 4- izomery;
preferowane przedrostki)

2-antryl (take 1- i 9-izomery)


antracen-2-yl (preferowany przedrostek)

7-izochinolil (take 1-,3- 4-,5-,6- i 8- izomery)


izochinolin-7-yl (take 1-,3-, 4-,5-,6-, i 8- izomery;
preferowane przedrostki)

9-fenantryl (take 1-, 2-, 3 i 4-izomery)


fenantren-9-yl (take 1-, 2-, 3 i 4-izomery;
preferowane przedrostki)

2-pirydyl (take 3-, 4- izomery)


pirydyn-2-yl (take 3-, 4- izomery;
preferowane przedrostki)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

568

2-chinolil (take 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, i 8-izomery)


2-tienyl (take 3- izomer)
chinolin-2-yl (take 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, i 8-izomery; tiofen-2-yl (take 3- izomer;
preferowane przedrostki)
preferowane przedrostki)

o-tolil (take m- i p-izomery; podstawienie niedozwolone)


2-metylofenyl (take m- i p-izomery; preferowane przedrostki)

P-57.1.5.4 Zachowane przedrostki, ktre nie s obecnie rekomendowane


Obecnie nie zaleca si zachowanych przedrostkw furfuryl (tylko 2- izomer) i tienyl (tylko 2izomer) (patrz P-29.6.3).
P-57.1.6. Przedrostki pochodzce od macierzystych wodorkw ze zmodyfikowanymi stopniami
hydrogenacji.
P-57.1.6.1 Wszystkie preferowane przedrostki pochodzce od macierzystych wodorkw, ktrych
stopie hydrogenacji zosta zmodyfikowany, tworzy si systematycznie zgodnie z reguami
dyskutowanymi w P-32. Naley dokona wyboru, czy wolne wizalnoci znajduj si w pozycji 1
czy w jakiej innej pozycji acucha: preferowane przedrostki przypisuje si wwczas do acucha
mniej rozgazionego (patrz przykad 3 poniej, i liczne przykady w P-32.1.1).
Przykady

but-3-en-1-yl
(preferowany przedrostek)

prop-2-en-1-yl
(preferowany przedrostek)

but-3-en-2-yl (preferowany przedrostek)


1-metyloprop-2-en-1-yl

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

bicyklo[2.2.2]okt-5-en-2-yl
(preferowany przedrostek)

3,4-dihydronaftalen-1-yl
(preferowany przedrostek)

569

spiro[4,5]deka-1,9-dien-6-yliden
(preferowany przedrostek)

1,2-dihydroizochinolin-3-yl
(preferowany przedrostek)

P-57.1.6.2 Naley odnotowa dwie wane zmiany w stosunku do poprzednich zalece dotyczce
przedrostkw pochodzcych od macierzystych wodorkw ze zmodyfikowanym stopniem
hydrogenacji.
(1) W przedrostkach acyklicznych jako acuch gwny wybierany jest najduszy acuch;
W tych zaleceniach, jako gwn zmian w nazewnictwie podstawnikw
wywodzcych si od nienasyconych zwizkw acyklicznych przyjto, e
najduszy acuch jest wybierany jako acuch macierzysty, niezalenie od
liczby i typu wiza wielokrotnych.
Przykady:

hept-2-en-4-yl (typ alkanylowy;


patrz P-29.1 metoda (2)

1-propylobut-2-en-1-yl (typ alkilowy;


patrz P-29.1 metoda (1)

(2) W acyklicznych przedrostkach pochodzcych od alkanw zmodyfikowanych


zastosowaniem nomenklatury zamiennej (a) szkieletu, przedrostki a maj
starszestwo wzgldem przyrostkw takich jak yl i yliden.
Ustalona numeracja macierzystych struktur nazwanych wedug
nomenklatury zamiennej (a) szkieletu jest podstawow zmian w
stosunku do reguy C-06 (lit. 1), gdzie dla niszych lokantw gwna
grupa charakterystyczna i wolna walencyjno byy preferowane
wzgldem heteroatomw dla niszych lokantw

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

570

Przykad:

2,5,8,11-tetraoksatridec-12-en-13-yl (preferowany przedrostek)


(nie 3,6,9,12- tetraoksatridec-1-en-1-yl; przyrostek 'yl' jest dodany
do nazwy macierzystego wodorku 2,5,8,11-tetraoksatridekanu)
P-57.16.3 Zachowane przedrostki pochodzce od macierzystych wodorkw ze zmodyfikowanym
stopniem hydrogenacji.
Nie ma zachowanych przedrostkw pochodzcych od macierzystych wodorkw o
zmodyfikowanym stopniu hydrogenacji, ktre byyby rekomendowane jako preferowane.
Zachowane przedrostki winyl (etenyl) dla CH2=CH ; winyliden (etenyliden) dla CH2=C= , allil
3

(prop-2-en-1-yl) dla CH2=CH-CH2; alliliden (propen-2-en-1-yliden) dla CH2=CH-CH= ; i


i allilidyn (prop-2-en-1-yn) dla CH2=CH-C; s nazwami zachowanymi ale tylko w nomenklaturze
oglnej (patrz P-32.3). Podstawienie jest dozwolone, ale nie przez grupy alkilowe ani przez inne
grupy rozszerzajce acuch wglowy ani przez grupy charakterystyczne wyraone przyrostkami.
Preferowane przedrostki podane s w nawiasach.
Przedrostek izopropenyl (prop-1-en-2-yl) dla CH2=C(CH3) jest przedrostkiem zachowanym,
ale nie jest przedrostkiem zalecanym. Jest on akceptowany w oglnym zastosowaniu, ale adne
podstawienie nie jest dozwolone. Preferowany przedrostek to prop-1-en-2-yl.
Przedrostki indan-2-yl, indolin-2-yl, izoindolin-2-yl, chroman-2-yl i izochroman-2-yl, jak
rwnie inne izomery, s zalecane tylko w nomenklaturze oglnej, bez ogranicze w podstawieniu
(patrz Tabela 3.2).
P-57.2 PRZEDROSTKI WYWODZCE SI Z GRUP CHARAKTERYSTYCZNYCH (FUNKCYJNYCH)
Nazwy przedrostkw wywodzcych si z grup charakterystycznych s albo nazwami
zachowanymi albo s tworzone systematycznie z uyciem nomenklatury podstawnikowej.
Zachowane przedrostki s opisane w P-35.2.1 i P-35.2.3. Systematyczne przedrostki podstawnikowe
tworzy si w postpowaniu opisanym dla przedrostkw pochodzcych od macierzystych wodorkw
(patrz P-56.1.1). W istocie, przedrostki pochodzce od grup charakterystycznych s tymi
pochodzcymi od macierzystych wodorkw grup 17, 16 i od azanu w grupie 15. S one omawiane w
P-35.2.2.
P-57.3 PRZEDROSTKI WYWODZCE SI Z ORGANICZNYCH ZWIZKW O MACIERZYSTYCH
FUNKCJACH

Nazwy przedrostkw pochodzcych od zwizkw o macierzystych funkcjach s albo nazwami


zachowanymi albo s tworzone systematycznie z uyciem nomenklatury podstawnikowej.
Zachowane przedrostki odpowiadajce zwizkom o macierzystych funkcjach uywane jako
preferowane przedrostki opisano w P-34.1.1.5. Zachowane przedrostki pochodzce od zwizkw
funkcyjnych, ktre mog by uyte tylko w nomenklaturze oglnej opisano rozdziale P-6 w sekcjach
odnoszcych si do odpowiednich klas zwizkw. Zacznik 2 zawiera wszystkie przedrostki
pochodzce od wodorkw o macierzystych funkcjach.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

anilino (preferowany przedrostek)


(zachowany prosty przedrostek pochodzcy
od aniliny; dozwolone jest cakowite
podstawienie; patrz P-34.2.1.3)
fenyloamino

4-aminofenyl (preferowany przedrostek)


(systematyczny przedrostek zespolony)
H-CO
formyl (preferowany przedrostek,
patrz P-65.1.7.2.1)

571

fenoksy (preferowany przedrostek)


(zachowany prosty przedrostek pochodzcy
od fenolu; dozwolone jest cakowite
podstawienie; patrz P-62.2.1.1.3)

4-metoksyfenyl (preferowany przedrostek)


(systematyczny przedrostek zespolony)
CH3-CO
acetyl (preferowany przedrostek,
patrz P-65.1.7.2.1)

P-57.4 TWORZENIE LINIOWYCH ZESPOLONYCH I /LUB KOMPLEKSOWYCH PRZEDROSTKW


PODSTAWNIKOWYCH

Liniowe przedrostki zespolone i kompleksowe tworzy si stopniowo postpujc wstecz


skadnik po skadniku od wolnej wiazalnoci. Na kadym etapie gdzie wybr jest moliwy
wybierany jest skadnik najbardziej znaczcy w nomenklaturze.
Przedrostki skrcone, takie jak metoksy uwzgldnia si w ich systematycznej nieskrconej
formie, to jest metyloksy.
Przykady:
C6H5-CH2O

benzyloksy (przedrostek preferowany)


fenylometoksy

Wyjanienie: Gwnym skadnikiem w obu przedrostkach jest oksy (metoksy jest


traktowane jako metyl i oksy). Dla nastpnego skadnika pozostaje wybr pomidzy
metyl i benzyl. Wybrany jest benzyl jako wikszy ni metyl co prowadzi do
przedrostka benzyloksy.

( 4-chlorofenylo)metoksy (preferowany przedrostek)


[nie (4-chlorobenzyl)oksy]
Wyjanienie: Pierwszym skadnikiem w obu przedrostkach jest oksy(metoksy jest
traktowane jako metyl i oksy). Dla nastpnego skadnika pozostaje wybr pomidzy
metyl i podstawiony benzyl. Poniewa benzyl nie jest podstawialny nastpnym w
kolejnoci preferowanym skadnikiem jest alternatywny metyl co prowadzi do

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

572

(fenylometyl)oksy i w kocu do ( 4-chlorofenylo)metoksy.

4-[4-(benzyloksy)fenylo]metoksy (preferowany przedrostek)


Wyjanienie: Pierwszym podstawnikiem jest oksy. Nastpna grupa benzyl jest
podstawiona std nazwa drugiego skadnika jest ,jak pokazano w drugim przykadzie
powyej, fenylometoksy. Trzecim skadnikiem jest benzyloksy, jak opisano w pierwszym przykadzie powyej, co prowadzi do nazwy 4-[4-(benzyloksy)fenylo]metoksy.
C6H5-NH-CO-CH2

2-anilino-2-oksoetyl (preferowany przedrostek)

Wyjanienie: Pierwszy skadnik wymaga wyboru pomidzy grup metyl i (podstawion)


grup etyl. Wybrana jest wiksza grupa etyl. Nastpnie dla drugiego skadnika dokonuje si
wyboru pomidzy fenyloamino i anilino.Anilino jest wybrany jako zachowany przedrostek
preferowany wzgldem fenyloamino(patrz P-62.2.1.1.1.) co prowadzi do przedrostka 2-anilino2-oksoetyl.

[1,1-bifenyl]-4-yloksy (preferowany przedrostek)


(nie 4-fenylofenoksy)
Wyjanienie: Gwnym skadnikiem jest oksy (fenoksy jest traktowane jako fenyl i
oksy).
Nastpnym skadnikiem jest [1,1'-bifenyl]-4-yl pochodzcy od preferowanej zachowanej
nazwy 1,1-bifenyl' (patrz P-29.3.5), ktry jest wikszy ni fenyl co skutkuje przedrostkiem
[1,1-bifenyl]-4-yloksy.

(CH3)2N-CO-NH-N=
(dimetylokarbamoilo)hydrazynyliden (preferowany przedrostek)
[nie (dimetyloamino)karbonylohydrazynyliden
Wyjanienie: Gwnym skadnikiem jest hydrazynyliden, ktry jest preferowany wzgldem
diazanyliden(patrz P-68.3.1.2.1). Nastpny skadnik wymaga wyboru pomidzy karbamoila
karbonyl; karbamoiljest wikszy i preferowany zgodnie z P-65.2.1.5, tak wic preferowanym
przedrostkiem jest (dimetylokarbamoilo)hydrazynyliden

C6H11-CO-S
(cykloheksanokarbonylo)sulfanyl (preferowany przedrostek)
[nie (cykloheksylokarbonylo)sulfanyl]

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

573

Wyjanienie: Gwnym skadnikiem w obu przedrostkach jest sulfanyl. Dla drugiego


skadnika
nastpuje
wybr
pomidzy
cykloheksanokarbonyl
i
karbonyl;
cykloheksanokarbonyl jest wikszy i jest preferowany wzgldem dwuczonowego przedrostka
cykloheksylokarbonyl (patrz P-65.4.1), tak wic preferowanym przedrostkiem jest
(cykloheksanokarbonylo)sulfanyl.
P-58. WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC
P-58.1 WPROWADZENIE
Podrozdzia P-45 zawiera hierarchiczne reguy wyboru preferowanych nazw IUPAC dla
ustalenia jednej macierzystej struktury, oparte na porzdku starszestwa (patrz P-44). Preferowane
nazwy IUPAC tworzy si pod warunkiem, e nazwa struktury macierzystej i nazwy wszystkich lub
czci skadnikw s preferowanymi nazwami IUPAC. Kiedy ten warunek nie jest speniony i kiedy
nazwy skadnikw s akceptowalne dla nomenklatury oglnej, utworzone nazwy zwizkw s
akceptowalne dla teje oglnej nomenklatury.
Przykady:

2-(3-cyjanofenoksy)-4-propan-2-ylo)benzonitryl (PIN)
[nie 3-[2-cyjano-5-(propan-2-yl)fenoksy]benzonitryl; preferowana
nazwa IUPAC ma wicej przedrostkw (patrz P-45.1.1)]
Wyjanienie: Nazwa 2-(3-cyjanofenoksy)-4-izopropylobenzonitryl byaby akceptowalna w
nomenklaturze oglnej zgodnie z P-29.6.2.2

4-chloro-2-[(1,3-oksazol-5-ylo)metylo]-1,3-oksazol (PIN)
[nie 2-[4(chloro-1,3-oksazol-5-ylo)metylo]-1,3-oksazol; preferowana
nazwa IUPAC ma wicej przedrostkw (patrz P-45.1.1)]
4-chloro-2-(izoksazol-5-ylometylo)-izoksazol
P-58.2 WSKAZANY ATOM WODORU, DODANY WSKAZANY ATOM WODORU I NIEROZCZNE
PRZEDROSTKI HYDRO

P-58.2.1 Wskazany atom wodoru (patrz take P-14.7.1).

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

574

Wskazany atom wodoru, jeli potrzebny, zawsze umieszcza si na pocztku nazwy ukadu
piercieni spiro, mostkowych ukadw piercieni lub zespow piercieni, co jest zmian
jego pozycji w porwnaniu z wczeniejszymi zaleceniami dla mostkowych ukadw
piercieni lub zespow piercieni gdzie by umieszczany przy nazwie indywidualnego
piercienia.
P-58.2.1.1 W wielu piercieniach mancude (patrz P-22.2.2.1.4), skondensowanych ukadach
piercieni (patrz P-25.7.1.3), ukadach mostkowych skondensowanych piercieni (patrz P-25.7.1.3.2)
ukadach piercieni spiro (patrz P-24.3) lub zespoach piercieni (patrz P-28.2.3) koniecznym jest
okrelenie atomw wodoru przyczonych do atomw piercienia, poczonych tylko pojedynczym
wizaniem z ssiadujcymi atomami piercienia, aby zasady nomenklatury podstawnikowej mogy
by uyte do opisu grup charakterystycznych, wolnych wartociowoci lub fragmentw jonowych.
Dokonuje si tego okrelajc obecno atomu wodoru w takich pozycjach pisan kursyw du liter
H poprzedzon odpowiednim lokantem liczbowym i umieszczon na pocztku nazwy; ten
wskanik nazywa si wskazanym atomem wodoru. Jest on czsto pomijany w najbardziej
pospolitych izomerach lub kiedy nazwa jest jednoznaczna; jednake w preferowanych nazwach
IUPAC wskazany atom wodoru, kiedy wystpuje w danej strukturze, zawsze musi by podawany w
nazwie.
P-58.2.1.2 W macierzystych wodorkach, wskazane atomy wodoru (patrz P-14.7) s wymieniane
w najniszych pozycjach nieangularnych (patrz P-25.0) piercienia lub ukadw piercieni zgodnie z
maksymaln liczb niesprzonych wiza podwjnych, tak jak opisano w P-25.7. Wskazanym
atomom wodoru przypisuje si niskie lokanty kiedy stopie nienasycenia jest modyfikowany przez
uycie przedrostkw hydro.
Przykady:

1H-pirol

2H-1-benzopiran

2H,5H-pirano[2,3-b]piran

1H,3H-3a,7a-metano[2]benzofuran (PIN)

1H,2H-1,2-spirobiazulen (PIN)

1H,1H-1,1-biinden (PIN)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

575

2,3-dihydro-1H-inden
(nie 1,3-dihydro-2H-inden;
ani 1,2-dihydro-3H-inden)

3,4-dihydro-2H-1-benzopiran (PIN)
(nie 2,3-dihydro-4H-1-benzopiran; aczkolwiek
inne kombinacje wskazanego atomu wodoru s
moliwe, ta kombinacja ma najnisze moliwe
lokanty strukturalnie dozwolone dla tego zwizku)

heksahydro-2H,5H-pirano[2,3-b]piran (PIN)

3a,5-dihydro-4H-inden
(nie 4,5-dihydro-3aH-inden)

P-58.2.2 Dodany wskazany atom wodoru


Drugi rodzaj wskazanego atomu wodoru opisuje atomy wodoru przyczone do atomw
piercienia, zwizanych z ssiadujcymi atomami piercienia pojedynczymi wizaniami tylko jako
konsekwencja dodania przyrostka opisujcego modyfikacj struktury. Ten rodzaj wskazanego atomu
wodoru nazywa si dodanym wskazanym atomem wodoru poniewa jest on dodany do nazwy w
wyniku operacji na macierzystym wodorku, ktry moe, bd nie, zawiera wskazanego atomu
wodoru. Dodany wskazany atom wodoru jest wymieniany w nawiasach po lokancie cechy
strukturalnej, do ktrej si on odnosi. Metoda ta jest zalecana dla preferowanych nazw IUPAC
zamiast uycia nierozcznych przedrostkw hydro (patrz P-58.2.5).
Uwaga: Wskazany atom wodoru uyto w sposb opisany w P-58.2.1, ale by
zastosowany po wprowadzeniu gwnej grupy charakterystycznej. To znacznie zmniejsza
potrzeb stosowania dodanego wskazanego atomu wodoru. Metod t zastosowano w
Instytucie Beilsteina i mona j znale w Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie,
Springer Verlag, wydawnictwa 1909-1959. Nie jest ona zalecana w tworzeniu nazw
IUPAC, ale mona j znale w nazwach zamieszczanych w literaturze.
P-58.2.2.1 Oglna metodologia
Obecno co najmniej jednego atomu wodoru na atomie piercienia poczonym z
ssiadujcymi atomami piercienia tylko pojedynczymi wizaniami, co wynika z wprowadzenia
gwnej grupy charakterystycznej, wolnej wartociowoci, rodnika, lub centrum jonowego do
wielopiercieniowego ukadu mancude, przy braku lub niedostatku wystarczajcej liczby atomw
wodoru wskazuje si za pomoc pisanej kursyw duej litery H nastpujcej po lokancie
piercienia atomu dla kadej takiej pozycji. Okrelenie takiego wskazanego atomu wodoru jest

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

576

zamknite w nawiasach i wprowadzone do nazwy bezporednio po lokantach


wartociowoci, rodnika, centrum jonowego lub gwnej grupy charakterystycznej.

dla wolnej

Przykady:

naftalen-1(2H)-on (PIN)

pirydyn-1(2H)-yl
(preferowany przedrostek)

kwas chinolino-1(2H)-karboksylowy (PIN)

naftalen-4a(8aH)-ylium (PIN)

pirymidyno-4,6(1H,5H)-dion (PIN)

antracen-9-yl-10(9H)-yliden
( preferowany przedrostek)

3,4-dihydrochinolin-2(1H)-yliden

5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2(4aH)-on

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

577

kwas 1,3,4,5-tetrahydronaftaleno-4a(2H)-karboksylowy
(izomer 4a(1H)- nie jest zgodny z rozmieszczeniem podwjnych
wiza w zwizku mancude)
P-58.2.2.3
Nie wymienia si dodanych wskazanych atomw wodoru kiedy rozmieszczenie
pary gwnych grup charakterystycznych lub wolnych wartociowoci w prosty sposb usuwa
wizanie podwjne (bezporednio lub po jego przegrupowaniu) z macierzystej struktury piercienia.
Przykady:

pirazyno-2,3-dion (PIN)

antraceno-9,10-dion (PIN)

naftaleno-4a,8a-diyl
(preferowany przedrostek)

naftaleno-4a,8a-diol (PIN)

1H-cyclopenta[b]naftaleno-1,5,8-trion (PIN)

antraceno-1,9,10(2H)-trion (PIN)

pirazyno-1,4-diyl (preferowany przedrostek)


P-58.2.3 Specyficzne reguy waciwe dla wskazanego atomu wodoru, dodanego wskazanego
atomu wodoru i przedrostkw hydro.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

578

P-58.2.3.1 Wskazany atom wodoru jest umieszczany w dowolnej pozycji piercienia tak aby
dostosowa gwne grupy charakterystyczne lub wolne wartociowoci wskazane przyrostkami, z
zaoeniem, e liczba wskazanych atomw wodoru zdolnych do dostosowania wszystkich gwnych
grup charakterystycznych lub wolnych wartociowoci jest im rwna lub wiksza.
P-58.2.3.1.1 Kiedy liczba wskazanych atomw wodoru jest rwna liczbie dostosowywanych
gwnych grup charakterystycznych lub wolnych wartociowoci, to te wskazane atomy wodoru s
umieszczane w angularnych lub nieangularnych pozycjach mogacych przyj te grupy
charakterystyczne lub wolne wartociowoci. Lokanty dla przedrostkw hydros lokantami
pozycji nasyconych.
Przykady:

tetrahydro-4H-piran-4-on

7H-1-benzopiran-7-on (PIN)

2-(1,3,4,5-tetrahydro-2H-2-benzoazepin-2-ylo)etanol (PIN)
1,3,4,5-tetrahydro-2H-2-benzoazepino-2-etanol

kwas 1,4-dihydro-3aHindeno-3a-karboksylowy

2H,7H-pirano[2,3-b]pirano-2,7-dion (PIN)

kwas 1,2,3,4,4a,5,7,11b-oktahydro-6H-dibenzo[ac]cyklohepteno-6,6-dikarboksylowy (PIN)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

579

2,3,7,8-tetrahydro-4H,6H-benzo [1,2-b;5,4-b']dipirano-4,6-dion

1,3b,4,5,6,6a,7,7a-oktahydro-3aH-cyklopenta[a]pentaleno-3a,4-diol (PIN)

1,2,3,7,8,8a-heksahydro-4H-3a,7-metanoazuleno-4,9-dion (PIN)
P-58-2.3.1.2 Kiedy jest wicej wskazanych atomw wodoru, ktre mog by uyte do
umieszczenia wszystkich gwnych grup charakterystycznych i wolnych wartociowoci w
strukturze zwizku, pozostajce wskazane atomy wodoru przypisuje sie najniszym nieangularnym
pozycjom zgodnym z pozycj podwjnych wiza w zwizku. Lokanty dla przedrostkw hydros
lokantami pozycji nasyconych.
Przykady:

dihydro-1H,3H,4H-3a,6a-metanocyklopenta[c]furano-1,3-dion (PIN)
(nie 1H,3H,6H-3a,6a-metanocyklopenta[c]furano-1,3-dion; 4H jest
niszy ni 6H)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

580

7,8-dihydro-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipiran-6-on (PIN)
( nie 2,3-dihydro-4H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipiran-6-on;
2H,6H jest nisze ni 4H,8H)
( nie 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipiran-4(3H)-on;
2H,6H jest nisze ni 2H,8H)
P-58.2.3.1.3 Kiedy liczba wskazanych atomw wodoru jest nisza od liczby grup
charakterystycznych, stosuje si nastpujce zasady:
(1) co najmniej jeden ze wskazanych atomw wodoru zostaje przypisany do pozycji
nieangularnej majcej najnisze lokanty, zgodne z ukadem mancude podwjnych wiza jak
opisano w P-58.2.1.2.
(2) inne wskazane atomy wodoru zostaj przypisane do pozycji innych ni przyczone
grupy charakterystyczne lub wolne wartociowoci
(3) gwne grupy charakterystyczne lub wolne wartociowoci ktre nie mog by
dostosowane sposobami opisanymi w pkt. (1) i (2) dostosowuje si uywajc dodany wskazany
atomu wodoru (patrz P-58.2.2)
(4) wskazane atomy wodoru, ktre nie mog by uyte do dostosowania gwnych grup
charakterystycznych lub wolnych wartociowoci maj pierwszestwo do niszych lokantw
wzgldem dodanego wskazanego atomu wodoru.
Przykady:

3,3a-dihydro-1H-indeno-1,4(2H)-dion (PIN)

1H-cyklopenta[a]naftaleno-1,2(3H)-dion (PIN)
(nie 3H-cyklopenta[a]naftaleno-1,2-dion)

Wyjanienie: W tym przypadku jest tylko jeden wskazany atom wodoru, ale wystpuj

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

581

dwie gwne grupy charakterystyczne, a zatem wskazany atom wodoru jest umieszczony w
najniszej pozycji odpowiadajcej rozmieszczeniu wiza podwjnych w ukadzie piercienia
macierzystego.

9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-heksadekahydro-3H-23,27-epoksypirydo[2,1c][1,4]oksaazacyklohentriakontyno-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-penton (PIN)
Wyjanienie: Ukad piercienia wymaga tylko jednego wskazanego atomu wodoru, ale jest
pi miejsc ketonowych - gwnych grup charakterystycznych; tak wic wskazany atom
wodoru przypisano pozycji 3, najniszej z moliwych zgodnych z rozmieszczeniem wiza
podwjnych w strukturze zwizku (pozycja 1 nie jest moliwa ze wzgldu na skondensowany
piercie piperydynowy). Miejsca ketonowe 28 i 29 po prostu usuwaj podwjne wizanie
z ukadu skondensowanych piercieni i nie wymagaj dodawanych atomw wodoru. Miejsca
ketonowe w pozycjach 1, 5 i 11 pozostaj do przystosowania. Jak wskazano powyej, ze
wzgldu na skondensowany piercie piperydynowy musi by dodany wskazany atom
wodorui to w najniszej pozycji tego piercienia, 31. Na koniec, dodane wskazane atomy
wodoru wstawia si w najnisze pozycje zgodnie z rozmieszczeniem podwjnych wiza w
zwizku z przystosowaniem miejsc ketonowych 5 i 11 i dodana jest waciwa liczba
przedrostkw hydro.
P-58.2.3.1.4 Kiedy nie mona uy wskazanych atomw wodoru struktury macierzystej do
przystosowania wszystkich gwnych grup charakterystycznych stosuje si reguy opisane w
P-58.2.3.1.3.
Przykady:

9,10-dihydro-2H,4H-benzo[1,2-b:4,3-c']dipirano-2,6(8H)-dion (PIN)
Wyjanienie: Wskazane atomy wodoru nie mog dostosowywa pozycji obu gwnych grup
charakterystycznych -on, ( 2H,6H-benzo[1,2-b;4,3-c']dipiran nie jest struktur dopuszczaln) tak

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

582

wic wskazane atomy wodoru i dodany wskazany atom wodoru umieszcza si w pozycjach o
najniszych lokantach zgodnych z rozmieszczeniem w zwizku wiza podwjnych.

4,4a-dihydro-2H,5H-benzo[1,2-b:4,3-c']dipirano-5,6(6aH)-dion (PIN)
(nie 4,4a-dihydro-2H,4H-benzo[1,2-b:4,3-c']dipirano-5,6(4aH,6aH)-dion)
Wyjanienie: Wskazane atomy wodoru nie mog dostosowywa pozycji obu gwnych
grup
charakterystycznych -on, dlatego jeden z nich jest przypisany pozycji o
najniszym lokancie; drugi za pozycji 5aby dostosowa drug z gwnych grup
charakterystycznych -on.

1H,5H-pirydo[3,2,1-ij]chinolino-6,8-dion (PIN)

Wyjanienie: Wskazane atomy wodoru te nie mog dostosowywa adnej z obu pozycji
on gwnej grupy charakterystycznej; (6H,8H)-pirydo[3,2,1-i,j]chinolina nie jest
dopuszczaln struktur), tak wic wskazane atomy wodoru umieszcza si w pozycjach
o najniszych lokantach zgodnych z rozmieszczeniem w zwizku wiza podwjnych.
aden dodany wskazany atom wodoru nie jest konieczny poniewa owe dwie
gwne grupy charakterystyczne on po prostu usuwaj ze struktury macierzystej jedno
wizanie podwjne.
P-58.2.4 Nomenklatura przedrostkw
Po wprowadzeniu wskazanego i dodanego wskazanego atomu wodoru, wszystkie
podstawniki nie wyraone przyrostkami wskazuje si przedrostkami.
Przykady:

1,3-diokso-1,3-dihydro-2H-izoindolo-2,5-diyl (preferowany przedrostek)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

583

4-iminonaftalen-1(4H)-on (PIN)

P-58.2.5 Nierozczne przedrostki hydro vs. wskazane atomy wodoru


Alternatywn metod dla dodanego wskazanego atomu wodoru w dostosowaniu gwnych
grup charakterystycznych, wolnych wartociowoci, rodnikw lub centrw jonowych w
macierzystych wodorkach mancude gdzie nie ma wystarczajcej liczby atomw wodoru dla
wykonania podstawowej operacji nomenklatury podstawnikowej, jest wyprowadzanie ich z
odpowiedniej uwodornionej pochodnej macierzystego piercienia.
Regua C-16.11 w IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, wyd. 1979 r (lit. 1) dopuszcza
aby przedrostki hydro byy albo nierozczne, czyli zawsze wymieniane na pocztku nazwy
macierzystej w peni nasyconej struktury i tworzc w ten sposb nowy macierzysty wodorek i
odrniajc go od w peni nasyconego analogu, lub rozczne, to jest wskazywane przedrostkiem na
pocztku nazwy, ale alfabetyzowane wrd innych przedrostkw, w peni nienasyconej struktury
macierzystej. Przewodnik z 1993 r (lit. 2) sformalizowa metod nierozcznoci. W tych zaleceniach
uycie nierozcznych przedrostkw nie jest stosowane w preferowanych nazwach IUPAC, ale moe
mie miejsce w nomenklaturze oglnej. Metoda ta prowadzi czsto do rnic w numeracji struktury
macierzystej (patrz czwarty przykad poniej).
Przykady:

1,4-dihydronaftalen-1-on
naftalen-1(4H)-on (PIN)

1,4-dihydronaftaleno-1,4-diyliden
naftaleno-1,4-diyliden (preferowany
przedrostek; patrz P-58.2.2.3)

1,2,3,4-tetrahydronaftaleno-1,4-dion
2,3-dihydronaftaleno-1,4-dion (PIN;
patrz P-58.2.2.3)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

584

kwas 1,4-diokso-1,2,3,4-tetrahydronaftaleno-6-karboksylowy (pokazana jest numeracja;


nierozczne przedrostki hydro s czci macierzystego wodorku i maj
pierwszestwo do niszej numeracji przed gwn grup charakterystyczn).
kwas 5,8-diokso-5,6,7,8-tetrahydronaftaleno-2-karboksylowy (PIN) (rozczne, ale
niealfabetyzowalne przedrostki hydro, nie maj pierwszestwa przed
gwn grup charakterystyczn przy wyborze niszej numeracji, ale maj
pierwszestwo wzgldem innych rozcznych przedrostkw)
P-58.3 HOMOGENICZNE ACUCHY HETERO I GRUPY FUNKCYJNE
P-58.3.1 Wstpnie wybrane nazwy nierozgazionych homogenicznych heterocyklicznych
macierzystych wodorkw innych ni wodorki boru opisano w P-21.2.2. Potencjalna funkcyjno
terminalnych grup takich jak NH2,
SH, lub OH przyczonych do macierzystych wodorkw
przez heteroatom jest ignorowana; one po prostu rozszerzaj acuch. acuchy borowe lub
zawierajce atomy chalkogenu, patrz P-68.
P-58.3.2 Kiedy jeden lub wicej atomw acyklicznego homogenicznego heterocyklicznego
acucha moe by wyraony jako gwna grupa charakterystyczna, zwizek o macierzystych
funkcjach lub obowizujcy przedrostek, wwczas wyraa si ow gwn grup charakterystyczn
lub obowizujcy przedrostek. Std te acykliczny homogeniczny heterocykliczny acuch mona
rozerwa aby uwzgldni starsz funkcj bdc gwn grup charakterystyczn, zwizkiem o
macierzystych funkcjach lub obowizujacym przedrostkiem.
Przykady:
HS-SO2-S-S-S-SO2-SH
H2N-NH-NH-NH-CO-C6H5

S-kwas trisulfanodisulfonotiowy (wstpnie wybrana nazwa)


(nie heptasulfano-2,2,6,6-tetron)
N-triazan-1-ylobenzamid (PIN)
[nie fenylo(tetraazan-1-ylo)metanon;
ani 1-benzoilotetraazan]

H2N-NH-NH-NH-COOH

kwas tetraazano-1-karboksylowy (PIN)


(nie kwas triazan-1-ylokarbamowy; kwas karboksylowy
jest starszy od pochodnej kwasu karbonowego

CH3-NH-N(COOH)-NH-CH3

kwas 1,3-dimetylotriazano-2-karboksylowy (PIN)


(nie kwas bis(metyloamino)karbamowy; kwas
karboksylowy jest starszy od pochodnej kwasu
karbonowego

(CH3)2P-P(OH)-P(CH3)2

kwas bis(dimetylofosfanylo)fosfinawy (PIN)


(nie 1,1,3,3-tetrametylotrifosfan-2-ol)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

H2N-NO

azanid nitrozylu (wstpnie wybrana nazwa)


(nie hydrazynon; (patrz P-61-5.2)

H2N-NH-NH-NCO

1- izocyjanianotriazan (PIN)
(nie 1-(oksometylideno)tetraazan )

C6H5-CO-NH-NH-NH-NH-CO-C6H5

585

N,N-(hydrazyno-1,2-diylo)benzamid (PIN)

OCN-NH-NO2

N-izocyjanianonitroamid

HS-S-S-S-CO-C6H5

fenylo(tetrasulfanylo)metanon (PIN)
( nie benzenokarbotian trisulfanylu; nie uwzgldnia
si pseudoestrw kiedy skadnikiem alkoholowym
jest atom chalkogenu (patrz P-65.6.3.4.2 i P-68.4.2.4)

P-59 TWORZENIE NAZWY


P-59.0 Wprowadzenie
P-59.1 Oglna metodologia
P-59.2 Przykady ilustrujce metodologi
P-59.0 WPROWADZENIE
W tym podrozdziale opisano procedur systematycznego tworzenia preferowanych nazw IUPAC
zwizkw organicznych. Sposb ten mona rwnie zastosowa przy tworzeniu nazw dla
nomenklatury oglnej.
P-59.1 OGLNA METODOLOGIA
Procedura tworzenia
preferowanych systematycznych nazw zwizkw organicznych
obejmuje kilka krokw przedstawionych w tej i nastpnych subsekcjach. Postpuje si, w miar jak
s one stosowalne, w nastpujcym porzdku.
P-59.1.1 Na podstawie rodzaju zwizku okrela si rodzaj (rodzaje) nomenklatury (patrz P-15) i
operacje (patrz P-13), ktre maj by uyte. Aczkolwiek typ nomenklatury zwanej nomenklatur
podstawnikow (patrz P-15.1) jest preferowany przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC i w
nomenklaturze oglnej, dla specyficznych grup zwizkw naley uy innych typw nomenklatury,
kiedy jest to konieczne, w oparciu o nastpujce reguy:
(1) nomenklatura klasowo-funkcyjna, dla zwizkw takich jak estry i halogenki kwasowe
(patrz P-15.2 i P-51.2 dla preferowanych nazw IUPAC i w nomenklaturze oglnej);
(2) nomenklatura multiplikacyjna (patrz P-15.3 i P-51.3 dla preferowanych nazw
IUPAC i w nomenklaturze oglnej);
(3) nomenklatura zamienna (a) szkieletu (patrz P-15.4 i P-51.4 dla preferowanych

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

586

nazw IUPAC i w nomenklaturze oglnej);


Kiedy w strukturze oznaczone s konfiguracje, naley wybra uwzgldniajce konfiguracj zgodnie
z P-93.6 nomenklatur podstawnikow lub multiplikacyjn
P-59.1.2 Okrela si klas do jakiej naley zwizek i grup charakterystyczn wskazywan
przyrostkiem (jeeli jest ona obecna) jak opisano w P-33, zgodnie z szeregiem starszestwa klas
opisanym w P-41 lub jako nazw klasowo-funkcyjn (patrz P-15.2). Tylko jeden rodzaj grupy
charakterystycznej (znanej jako grupa gwna) moe by wskazany przyrostkiem lub nazw
klasowo-funkcyjn.
Przyrostki wymienione w P-33 wykorzystuje si zarwno przy tworzeniu preferowanych nazw
IUPAC jak i nazw w nomenklaturze oglnej. Przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC i w
nomenklaturze oglnej obowizuje porzdek starszestwa przyrostkw opisany w P-43. Wszystkie
atomy lub grupy nie wymienione w ten sposb naley wskaza przedrostkami podstawnikowymi.
Rodniki i jony nazywa si stosujc przyrostki o specyficznych waciwociach, mog by
skumulowane pomidzy sob lub wsplnie z przyrostkami wyraajcymi grupy charakterystyczne
(patrz rozdzia P-7 o szeregu starszestwa rodnikw i jonw uywanych do tworzenia
preferowanych nazw IUPAC i w nomenklaturze oglnej).
P-59.1.3 Wybiera si macierzysty wodorek (wodorki), wczajc odpowiednie nierozczne
przedrostki, jak opisano w rozdziale P-2 i w P-52 o wyborze preferowanych nazw IUPAC lub
wybiera si funkcyjny zwizek macierzysty jak opisano w P-34 o preferowanych nazwach IUPAC
albo w rozdziale P-6 opisujcym rne klasy zwizkw, takich jak aminy, alkohole itp. Dwa aspekty
uycia funkcyjnych zwizkw macierzystych to jest zastosowanie jako preferowanych nazw IUPAC
lub w nomenklaturze oglnej a take ich podstawialno. Okrela si najstarsz struktur
macierzyst, albo w obecnoci przyrostka opisujcego gwn grup charakterystyczn albo przy
nieobecnoci takiego przyrostka. Na tym etapie naley wprowadzi wszystkie wymagane
deskryptory wskazujce zmiany standardowej wizalnoci i modyfikacje izotopowe.
P-59.1.4 Nazywa si macierzysty wodorek, jak opisano w P-59.1.3 i gwn grup
charakterystyczn, jeeli jest obecna, zgodnie z P-33, lub funkcyjny zwizek macierzysty zgodnie z
P-34 i rozdziaem P-6 stosujc reguy wskazane w P-43 aby uwzgldni modyfikacje funkcji. Dla
ketonw i imin, przy tworzeniu nazw IUPAC i w nomenklaturze oglnej stosuje si reguy
omwione w P-58.2.
P-59.1.5 Wyznacza si wrostki i/lub przedrostki zgodnie z P-15.5, P-57, rozdziaem P-6 i
zacznikiem 2 uywajc odpowiednich przedrostkw multiplikacyjnych i numerujc macierzyst
struktur, jak tylko to jest moliwe, z wykorzystaniem oglnej zasady P-14.4.
P-59.1.6 Wskazuje si podstawniki i grupy charakterystyczne nie wymieniane jako grupy
charakterystyczne i wymienia si je jako przedrostki (w kolejnoci alfabetycznej) zgodnie z P-34.
P-34 podsumowuje uycie funkcyjnych zwizkw macierzystych w nomenklaturze podstawnikowej,
to jest wykorzystanie ich jako preferowanych nazw IUPAC i nazw w nomenklaturze oglnej, w P15 omwiono ich podstawialno. P-56 pozwala wybra preferowan nazw IUPAC i dozwolon

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

587

nazw w nomenklaturze oglnej i uzupenia si je numerowanie struktury, jeeli jest to konieczne,


zgodnie z zasadami numeracji podanymi w P-14.4.
P-59.1.7 czy si ze sob skadniki nazwy zgodnie z reguami opisanymi w P-14 (zasady
oglne) dotyczcymi lokantw, numeracji, porzdku alfanumerycznego, wskazanego i dodanego
wskazanego atomu wodoru i sposobu zapisu nazwy uwzgldniajcego interpunkcj, kursyw, elizj,
samogoski i primy, opisane w P-16.
P-59.1.8 Uzupenia si nazw wszystkimi wymaganymi deskryptorami cech stereochemicznych
zgodnie z reguami opisanymi w rozdziale P-9.
P-59.1.9 Grupy charakterystyczne
W nomenklaturze podstawnikowej niektre grupy charakterystyczne mog by zarwno
przyrostkami lub przedrostkami (patrz P-33 i P-36), a inne, podane w Tabeli 5.1, tylko
przedrostkami. Nazwy klasowo-funkcyjne rni si tym e oddzielne sowo (lub w niektrych
przypadkach przyrostek) okrelajce nazw klasowo-funkcyjn jest powizane z nazw podstawnika
opisujcego pozosta cz struktury.
Grupy charakterystyczne wskazywane przyrostkami w nomenklaturze podstawnikowej
niekoniecznie musz by identyczne z grupami okrelonymi w nazwach klasowo-funkcyjnych (np.
butanon i keton etylowo-metylowy, gdzie on oznacza =O, a keton oznacza CO .
Grupy charakterystyczne przedstawione w Tabeli 5.1 zawsze wskazuje si przedrostkami w
nazwie macierzystej struktury opisanej w rozdziale P-2. Jeeli jest to konieczne dodaje si
przedrostki zwielokrotniajce i lokanty (patrz P-14.3).
Tabela 5.1. Grupy charakterystyczne zawsze wymieniane jako przedrostki
w nomenklaturze podstawnikowej
Grupa charakterystyczna
-Br
-BrO
-BrO2
-Cl
-ClO1
-ClO21
-ClO31
-F
-FO1
-FO21
-FO31
-I
-IO1
1
2

Przedrostek
bromo
bromozyl
bromyl
chloro
chlorozyl
chloryl
perchloryl
fluoro
fluorozyl
fluoryl
perfluoryl
jodo
jodozyl

Grupa charakterystyczna
-IO21
-IO31
-O-R2,3
-O-O-R2,4
=N2
-N3
-NCO5
-NC
-NO1
-NO21
-S(O)-R2,6
-S(O2)-R2,6

Przedrostek
jodyl
perjodyl
alkoksy
alkiloperoksy
diazo
azydo
izocyjaniano
izocyjano
nitrozo
nitro
alkanosulfinylo
alkanosulfonylo

Take analogi chalkogenowe takie jak tiochlorozylo, selenochlorylo, dtitiochlorylo i tionitrozo


'R' oznacza podstawnik 'organiczny' taki jak metoksy, pentyloksy, fenyloperoksy, metanosulfinylo lub
metylosulfinylo i benzenosulfonylo lub fenylosulfonylo.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

588

Take analogi chalkogenowe, takie jak alkilo- lub arylosulfanyl, alkilo- lub aryloselanyl i alkilo- lub
arylotellanyl.
4
Take analogi chalkogenowe takie jak metoksysulfanyl, metylosufanyloksy i metylodisulfanyl.
5
Take analogi chalkogenowe takie jak tiocyjaniano i selenocyjaniano.
6
Take analogi selenowe i tellurowe, i wszystkie analogi chalkogenowe jak metanosulfinotioil i benzenoselenotelluronyl

Przykady:
1

Cl-CH2-CH2-CH2-Cl
1,3-dichloropropan (PIN)

C6H5-NO
nitrozobenzen (PIN)

Grupy charakterystyczne inne ni te wymienione w Tabeli 5.1 mog by wymieniane w


nazwie macierzystego wodorku jako przyrostki lub przedrostki.
Jeeli wystpuj grupy charakterystyczne inne ni wymienione w Tabeli 5.1, to dla klas innych
ni rodniki i jony tylko jedn z nich naley wskazywa przyrostkiem (gwna grupa
charakterystyczna).
Kiedy zwizek zawiera wicej ni jeden rodzaj grup charakterystycznych nie wymienionych w
Tabeli 5.1, gwn grupa charakterystyczn jest ta, ktra odpowiada klasie znajdujcej si najwyej
w szeregu starszestwa (jeeli to konieczne, patrz P-41.2, P-42 i P-43). Wszystkie inne grupy
charakterystyczne wskazuje si przedrostkami.
Kiedy podstawnik sam zawiera podstawniki (podstawnik zespolony, patrz P-35, P-36 i P-46) to
wszystkie one traktuje si jako przedrostki. Podstawnik zawierajcy owe drugorzdne podstawniki
sam taktowany jest jako podstawnik macierzysty (analogicznie do macierzystego wodorku).
Nomenklatura caego podstawnika podlega wszystkim procedurom przyjetym dla danego zwizku, z
dwoma wyjtkami, a mianowicie:
(a) nie ma adnej grupy charakterystycznej wyraonej przyrostkiem (zamiast tego uywa si
przyrostkw takich jak yl, yliden itp.)
(b) podstawnik znajduje si w pozycji o najmniejszym dozwolonym lokancie.
P-59.1.10 Cechy numeracji nomenklaturowej
Kiedy macierzysty wodorek (gwny acuch, piercie, lub ukad piercieni), grupa gwna i
podstawniki zostan wybrane i nazwane, numerowanie caego zwizku nastpuje w oparciu o
regu najniszych lokantw. Oglne reguy dotyczce lokantw i numeracji opisano w P-14.4.
Znajduj one zastosowanie zawsze zarwno kiedy tworzona jest nazwa podstawnikowa lub
klasowo-funkcyjna jak i dla wszystkich innych rodzajw nomenklatury.
Lista starszestwa elementw struktury uzyskujcych najnisze moliwe lokanty zostaa
zmodydyfikowana przez przesunicie umieszczenia przedrostka a w acuchach
nazywanych zgodnie z nomenklatur zamienn (a) szkieletu i przez nadanie specjalnego
statusu rozcznym przedrostkom hydro/dehydro.
Na ile poprzednie reguy pozostawiaj wybr, punkt wyjciowy i kierunek numerowania przed
podjciem decyzji wybiera si tak, aby przypisa najnisze lokanty elementom struktury (jeeli s
one obecne) rozwaanym w podanej kolejnoci przed podjciem decyzji:
(a) ustalona numeracja, jak dla naftalenu, bicyklo[2.2.2]oktanu itp.;
(b) heteroatomy w zwizkach heterocyklicznych i w acyklicznych strukturach macierzystych;

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

589

(c) wskazany atom wodoru [w zwizkach niepostawionych; wyszy lokant moe by


potrzebny w innej pozycji dla uwzgldnienia przyrostka podstawnikowego zgodnie z
elementem struktury];
(d) grupa gwna wskazana przyrostkiem;
(e) dodany wskazany atom wodoru (odpowiadajcy strukturze zwizku i zgodny z dalszym
podstawieniem);
(f) nasycenie (przedrostki hydro/dehydro) lub nienasycenie (kocwki en/yn)
(g) podstawniki wskazane przedrostkami (niskie lokanty przypisuje si podstawnikom
niezalenie od rodzaju; nastpnie, jeeli konieczne, w kolejnoci wymieniania w nazwie)
P-59.2 PRZYKADY ILUSTRUJCE OGLN METODOLOGI
P.59.2.1 Wybr macierzystych wodorkw
P-59.2.2 Starszestwo heteroatomw wzgldem gwnych grup charakterystycznych
P-59.2.3 Starszestwo gwnych grup charakterystycznych wzgldem nienasycenia
P-59.2.4 Starszestwo przedrostkw hydro/dehydrowzgldem wymiennych
przedrostkw
P-59.2.5 Dostosowanie wymiennych przedrostkw
P.59.2.1 Wybr macierzystych wodorkw
Po wybraniu i nazwaniu gwnej grupy charakterystycznej, jedn z podanych poniej metod
wybiera si macierzysty wodorek lub funkcyjny zwizek macierzysty. O szczegach numeracji
patrz rozdzia 2 opisujcy numeracj rnych wodorkw macierzystych, a ogln regu najniszych
lokantw sformuowano w P-14.3. O kolejnoci przedrostkw patrz oglna regua dotyczca
porzdku alfanumerycznego opisana w P-14.5.
P.59.2.1.1 Jeeli zwizek jest wycznie acykliczny to gwny acuch wybiera si jako
macierzysty wodorek metod opisan w P-44.
Przykad:

Analiza:
grupa gwna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany
macierzysty wodorek
modyfikacja subtraktywna
podstawniki:

>CO
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3

on
heksan
heksan-2-on

CH3-CH2-CH=CH-CO-CH3
heks-3-en-2-on
Cl
chloro
OH
hydroksy
CH3
metyl
Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:
3-chloro-6-hydroksy-5-metylo-heks-3-en-2-on (PIN)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

590

Wyjanienie: Przyrostek on otrzymuje najniszy moliwy lokant 2 co decyduje o


kierunku numeracji acucha. Moliwe s dwa acuchy heksanowe; acuchem gwnym
zgodnie z kryteriami wyboru acucha gwnego jest ten bardziej podstawiony (trzy
podstawniki w porwnaniu z dwoma). Nienasycenie jest odnotowywane kocwk en.
Dodanie trzech
przedrostkw podstawnikowych, uoonych
w
porzdku
alfanumerycznym, koczy nazw.
P.59.2.1.2 Jeeli grupa gwna znajduje si tylko w acuchu zawierajcym podstawnik
cykliczny, zwizek nazywa si tak jak zwizek acykliczny, a skadnik cykliczny wskazuje si
przedrostkiem podstawnikowym.
Przykad:

Analiza:
grupa gwna:
(C)OOH
macierzysty wodorek:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
sfunkcjonalizowany
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
macierzysty wodorek
modyfikacja subtraktywna CH3-CH2-CH=CH-CH2-COOH
podstawniki:
Cl
C6H11
OH
CH3

kwas -owy
heksan
kwas heksanowy
kwas heks-3-enowy
chloro
cykloheksyl
hydroksyl
metyl

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


kwas 3-chloro-5-cykloheksylo-6-hydroksy-5-metyloheks-3-enowy (PIN)
Wyjanienie: O kierunku numeracji decyduje obecno grupy karboksylowej na kocu
acucha. Zakoczenie enowy i przedrostki podstawnikowe s umieszczane w acuchu,
w porzdku alfanumerycznym, zgodnie z ustalona numeracj.
P-59.2.1.3 Jeeli grupa gwna pojawia si w dwch lub wicej acuchach wglowych
wzajemnie nie powizanych ( to znaczy nie tworz ze sob cigego lub rozgazionego acucha ale
s rozdzielone np. piercieniem lub heteroatomem) i kiedy nie jest moliwe zastosowanie
nomenklatury multiplikacyjnej, jako macierzysty wodorek wybiera si acuch z najwiksz liczb
grup gwnych. Jeeli liczba tych grup w dwch lub wicej acuchach jest taka sama wyboru
dokonuje si w oparciu o zasady wyboru acucha gwnego.
Przykad 1:

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

Analiza:
grupa gwna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:

591

OH
CH3-CH3

diol
etan

HO-CH2-CH2-OH

etanodiol

podstawnik:

skadniki podstawnika:

przedrostek podstawnikowy:

OH
CH2-CH2-CH3
C6H5

hydroksy
propyl
fenyl

4-(3-hydroksypropylo)fenyl

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


1-[4-(3-hydroksypropylo)fenylo]etano-1,2-diol (PIN)
Przykad 2:
W tym przykadzie, zgodnie z kryteriami wyboru gwnego acucha, jako macierzysty
wodorek zosta wybrany najduszy acuch.

Analiza:
grupa gwna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:

OH
CH3-CH2-CH3

ol
propan

CH3-CH2-CH2-OH

propanol

podstawnik:

skadniki podstawnika:

OH
CH2- CH3

hydroksyl
etyl

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

592

C6H5
przedrostek podstawnikowy:

fenyl

4-(2-hydroksyetylo)fenyl

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


3-[4-(2-hydroksyetylo)fenylo]propan-1-ol (PIN)
Przykad 3:

Analiza:
grupa gwna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:
Multiplikacyjna grupa czca:

OH
CH3-CH2-CH3
3

ol
propan

CH3-CH2-CH2-OH
C6H4

propan-1-ol
1,4-fenylen

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


3,3-(1,4-fenyleno)di(propan-1-ol) (PIN)
Wyjanienie: Nazwa multiplikacyjna jest tworzona wwczas gdy identyczne
struktury macierzyste s symetrycznie przyczone do skadnika centralnego
(dla preferowanej nazwy IUPAC macierzyste struktury musz by podstawione
symetrycznie). Numeracja zwielokrotnionej struktury macierzystej obejmujca grup
charakterystyczn, jeeli istnieje, musi by zachowana.
P-59.2.1.4 Jeeli grupa gwna wystpuje tylko w pojedynczym ukadzie cyklicznym, dla nadania
nazwy ten ukad cykliczny jest wybrany macierzystym wodorkiem.
Przykad:

Analiza:
grupa gwna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:
podstawnik:

OH
C6H12

ol
cykloheksan

C6H11-OH

cykloheksanol

CH2-CH3

etyl

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

593

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


2-etylocykloheksan-1-ol (PIN)
P-59.2.1.5 Jeeli grupa gwna wystpuje w wicej ni jednym ukadzie cyklicznym, wybr
ukadu cyklicznego jako macierzystego wodorku dla nomenklatury jest zgodny z kryteriami wyboru
starszego piercienia lub ukadu piercieni.
Przykad:

Analiza:
grupa gwna:

COOH

macierzysty wodorek

kwas karboksylowy

9H-fluoren

sfunkcjonalizowany
macierzysty wodorek:

kwas 9H-fluoreno-2- karboksylowy:

podstawniki:
skadniki podstawnika:

C6H5
COOH

fenyl
karboksyl

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


kwas 6-(4-karboksyfenylo)-9H-fluoreno-2-karboksylowy (PIN)
P-59.2.1.6 Jeeli grupa gwna wystpuje zarwno w acuchu jak i w piercieniu, przy tworzeniu
nazwy macierzysty wodorek jest t czci, w ktrej wystpuje wiksza liczba grup gwnych; jeeli
w dwch lub wicej czciach liczba ta jest taka sama to jako macierzysty wodorek wybiera si
piercie lub ukad piercieni.
Przykad 1:

Analiza:
grupa gwna:

OH

diol

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

macierzysty wodorek:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1

sfunkcjonalizowany
macierzysty wodorek:
skadniki podstawnika:

594

heksan

HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
C6H11
OH

heksanodiol
cykloheksyl
hydroksyl

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


1-(4-hydroksycykloheksylo)heksano-1,6-diol

(PIN)

Przykad 2:

Analiza:
grupa gwna:

(C)=O

dion

macierzysty wodorek:

cyklopentan

sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:

cyklopentano-1,2-dion

podstawniki:

=O
CH3-CH2-CH2-CH2

przedrostek podstawnikowy:

okso
butyl

2-oksobutyl

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


4-(2-oksobutylo)cyklopentano-1,2-dion

(PIN)

P-59.2.1.7 Jeeli krotno wystpowania grup gwnych w dwch lub wicej znaczcych
nomenklaturowo czciach zwizku jest taka sama, preferowane nazwy IUPAC tworzy si
wybierajc piercie lub ukad piercieni jako macierzysty wodorek do celw nomenklatury.
Przykad:

Analiza:
grupa gwna:

CHO

karboaldehyd

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

595

macierzysty wodorek:

cykloheksan

sfunkcjonalizowany
macierzysty wodorek:

podstawnik:

cykloheksanokarbaldehyd

CH2-[CH2]5-CHO

7-oksoheptylo

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


3-(7-oksoheptylo)cykloheksano-1-karboaldehyd

(PIN)

P-59.2.1.8 Kiedy podstawnik sam jest podstawiony, to wszystkie drugorzdne podstawniki


okrela si przedrostkami. Podstawniki zawierajce podstawniki drugorzdne traktuje si jako
podstawniki macierzyste, analogicznie do zwizkw macierzystych. Tworzenie nazwy caego
podstawnika podlega tym samym procedurom
jak tworzenie nazw zwizkw
(np. wybr
gwnego acucha), z dwoma wyjtkami, a mianowicie: (a) nie uywa si adnych przyrostkw,
(b) miejsce przyczenia podstawnika oznacza si najniszym dozwolonym numerem lokantu w
zalenoci od nomenklatury podstawnika, grupy alkilowej lub alkanylowej.
Przykad:

Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:

COOH

macierzysty wodorek:

cykloheksan

podstawniki pierwszorzdowe:

podstawniki drugorzdowe:

Cl

chloro

CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

heksylo

Cl
=O

chloro
okso

CH2-OH
podstawiony podstawnik:

kwas karboksylowy

hydroksymetylo

4-chloro-2-(hydroksymetylo)-5-oksocykloheksylo

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

596

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


kwas 4,5-dichloro-2-[4-chloro-2-(hydroksymetylo)-5-oksoheksylo]cykloheksano-1karboksylowy (PIN)
P.59.2.2 Starszestwo heteroatomw wzgldem przyrostkw
Zwizki heterocykliczne i acuchy zmodyfikowane za pomoc nomenklatury zamiennej (a)
szkieletu traktuje si podobnie, jako zwizki macierzyste z ustalon numeracj. W konsekwencji,
heteroatomy maj starszestwo przy wyborze niszych lokantw, a przyrostkom przypisuje si
nastpne, moliwie najnisze lokanty.
Ustalona numeracja heteroacyklicznych struktur macierzystych nazwanych przy
uyciu nomenklatury zamiennej (a) szkieletu jest gwn zmian w regule C-0.6
(lit. 1) wedug ktrej gwne grupy charakterystyczne i wolne wartociowoci byy
preferowane wzgldem heteroatomw przy wyborze niskich lokantw.
P-59.2.2.1 Dla acuchw operacj wymiany stosuje si do wglowodorowego macierzystego
wodorku aby utworzy nowy macierzysty wodorek z ustalon numeracj. Przyrostki otrzymuj
najnisze z moliwych lokantw zgodnie z powsta numeracj .
Przykad:

Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:

(C)OOH

kwas owy

wglowglowodorowy
macierzysty wodorek:

CH3-[CH2]13-CH3

przedrostek nomenklatury zamiennej (a) szkieletu:

pentadekan
oksa

heteroacykliczny macierzysty wodorek:

3,6,9,12-tetraoksapentadekan
sfunkcjonalizowany heteroacykliczny macierzysty wodorek:

kwas 3,6,9,12-tetraoksapentadekan-15-owy
Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:
kwas 3,6,9,12-tetraoksapentadekan-15-owy (PIN)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

597

P-59.2.2.2 Zwizki heterocykliczne o nazwach zachowanych lub systematycznych traktuje si


jako macierzyste wodorki. W konsekwencji przyrostki s dodawane i przypisuje si im najnisze
moliwe lokanty zgodnie z ustalon numeracj piercienia heterocyklicznego lub ukadu piercieni.
Dodanym wskazanym atomom wodoru, o ile zaistnieje taka potrzeba, przypisuje si kolejnym
moliwie najniszym lokantom.
Przykady:

kwas chinolino-6-karboksylowy (PIN)

Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:

chinolin-6(2H)-on (PIN)

COOH

kwas karboksylowy

3a1H-fenalen

wglowodorowy macierzysty wodorek:

[Zwrmy uwag na nowy system numerowania wewntrznych atomw w ukadach


skondensowanych piercieni, 3a1 zamiast 9b; patrz P-25.3.3.3]
przedrostek nomenklatury (a) zamiennej:

heterocykliczny
wodorek macierzysty:

sfunkcjonalizowany
heterocykliczny wodorek
macierzysty:

aza

1,3a,4,9-tetraazafenalen

kwas 1,3a,4,9-tetraazafenaleno-3-karboksylowy

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

598

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


kwas 1,3a,4,9-tetraazafenaleno-3-karboksylowy (PIN)
P-59.2.3. Starszestwo przyrostkw wzgldem nienasycenia
P-59.2.3.1 Po przyrostkach, jeeli moliwy jest wybr, niskie lokanty przypisuje si kocwkom
en i yn, a nastpnie, w stosownych przypadkach, rozcznym przedrostkom.
Przykad:

Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany macierzysty wodorek:
modyfikacja subtraktywna:
przedrostek podstawnikowy:

=O
-on
CH3-[CH2]5-CH3
heptan
CH3-[CH2]2 -CO- [CH2]2-CH3 heptan-4-on
C=C
en
-F
fluoro

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


7,7,7-trifluorohept-1-en-4-on (PIN)
P-59.2.3.2 Przedrostki hydro i dehydro stosuje si do wyraenia stopnia hydrogenacji
macierzystego wodorku. W tych zaleceniach przedrostki te traktuje si jako rozczne, ale tylko w
kontekcie numeracji; nie zalicza si ich do rozcznych przedrostkw podstawnikowych. W
nazwach wprowadza si je bezporednio przed nazw zwizku, po rozcznych przedrostkach
podstawnikowych uszeregowanych w porzdku alfanumerycznym.
W tych zaleceniach przedrostki hydro i dehydro s rozczne, ale nie s wczone do
kategorii alfabetyzowanych przedrostkw rozcznych (patrz P-14.4; patrz take P-15.1.3.2,
P-31.2, P-58.2) co jest zmian w stosunku do wczeniejszych zalece (lit. 1,2). Kiedy wraz
z kocwkami en i yn s stosowane do modyfikacji macierzystego wodorku ich uycie
jest regulowane w oparciu o zasad najniszych lokantw, zgodnie z numeracj
macierzystego wodorku i po pierwszestwie wskazanego atomu wodoru, dodanego
wskazanego atomu wodoru i przyrostkach, kiedy s one obecne, jak okrelaj oglne
zasady numeracji (P-14.4).

Przykad:

Analiza:

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

599

gwna grupa charakterystyczna:

COOH

kwas karboksylowy

macierzysty wodorek:

azulen

sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek

kwas azuleno-2karboksylowy

przedrostek nasycenia:
podstawnik:

H
Br

dihydro
bromo

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


kwas 7-bromo-5,6-dihydroazuleno-2-karboksylowy (PIN)
P-59.2.3.3 Nazwy mancude ketonw, imin i innych grup charakterystycznych oraz wolnych
walencyjnoci takich jak yliden tworzy si metod dodanego wskazanego atomu wodoru. Jeeli
istnieje moliwo wyboru, wskazane atomy wodoru maj priorytet dla niskich lokantw, a w
dalszej kolejnoci nastpuj przyrostki, dodane wskazane atomy wodoru i na kocu przedrostki
hydro.
Przykad 1:

Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:

=O

-on

macierzysty wodorek

naftalen

sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek

naftalen-2(4aH)-on

przedrostek nasycenia

dihydro

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2(4aH)-on (PIN)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

600

Przykad 2:

Analiza:
wolne walencyjnoci:

R=

yliden

macierzysty wodorek:

chinolina

macierzysty wodorek z
wolnymi walencyjnociami

chinolin-2(1H)-yliden

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


3,4-dihydrochinolin-2(1H)-yliden (PIN)
Przykad 3:

Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:

=O

dion

macierzysty wodorek

1H-inden

sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek

1H-indeno-1,4(2H)-dion

przedrostek nasycenia

dihydro

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


3,3a-dihydro-1H-indeno-1,4(2H)-dion (PIN)

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

601

Uwaga: Kiedy ukad piercieni staje si w peni nasycony przez uycie


przedrostkw hydro, nie s wymagane adne lokanty; patrz P-14.3.4.5
Przykad 4:

Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:

2 O=

dion

macierzysty wodorek:

1H-cyklopenta[a]naftalen

sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:

1H-cyklopenta[a]naftaleno3,5(2H,4H)-dion

Wyjanienie: Patrz P-58.2.5


przedrostek nasycenia:

dihydro

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


3a,9b-dihydro-3H-cyklopenta[a]naftaleno-3,5(2H)-dion (PIN)
Przykad 5:

Analiza:
Wolna walencyjno:

yl

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

602

macierzysty wodorek:

1H-izoindol

macierzysty wodorek z
wolnymi walencyjnociami:

2H-izoindol-2-yl

przedrostek nasycenia:
podstawnik:

H
=O

dihydro
diokso

Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:


1,3-diokso-1,3-dihydro- 2H-izoindol-2-il (preferowany przedrostek)
P-59.2.4 Starszestwo kocwek en i yn i przedrostkw hydro wzgldem rozcznych
przedrostkw.
Jeeli istnieje moliwo wyboru, niskie lokanty przypisuje si kocwkom en i yn i
przedrostkom hydro/dehydroa nastpnie, w porzdku alfabetycznym, rozcznym przedrostkom.
Przykady:

porwnaj z

1,3,3-trimetylocykloheks-1-en (PIN)

1,1,3-trimetylocykloheksan (PIN)

porwnaj z

5,6,7,8-tetrachloro-1,2,3,4tetrahydronaftalen (PIN)

1,2,3,4-tetrachloronaftalen (PIN)

P-59.2.5 Dostosowanie przedrostkw rozcznych


Jeeli istnieje moliwo wyboru niskie lokanty przypisuje si najpierw przyrostkom
rozcznym traktowanym wsplnie, a jeeli istnieje dalszy wybr, w porzdku alfanumerycznym.

P-5

Preferowane nazwy IUPAC

603

Przykady:
1,1,2,5-tetrametylocyklopentan (PIN)
(nie 1,2,2,3-tetrametylocyklopentan;
zestaw lokantw 1,1,2,5 jest niszy ni
1,2,2,3)

1-bromo-3-chloroazulen-6-ol (PIN)

(2R)-2-bromo-1-chloro-1,1-difluoro2-jodoetan (PIN)

(2S)-1-bromo-2-chloro-1,1,2-trifluoro2-jodoetan (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

604

ROZDZIA P-6 ZASTOSOWANIA DO OKRELONYCH KLAS


ZWIZKW
P-60
P-61
P-62
P-63
P-64
P-65
P-66
P-67
P-68
P-69

Wprowadzenie
Nomenklatura podstawnikowa: tryb przedrostkowy
Aminy i iminy
Zwizki hydroksylowe, etery, peroksole, peroksydy (nadtlenki) i analogi
chalkogenowe
Ketony, pseudoketony i heterony i analogi chalkogenowe
Kwasy i ich pochodne
Amidy, hydrazydy, nitryle, aldehydy
Oksokwasy wykorzystywane jako zwizki macierzyste dla zwizkw
organicznych
Nomenklatura innych klas zwizkw
Zwizki metaloorganiczne

P-60 WPROWADZENIE
Zalecenia opisane w tym rozdziale ilustruj w jaki sposb oglne wskazania oraz specyficzne
zasady wprowadzone w poprzednich rozdziaach zastosowa do rnych typw zwizkw.
P-60.1 PLAN TEMATYCZNY
Podrozdzia 61 opisuje wglowodory, ktre s nazywane podstawnikowo jedynie w trybie
przedrostkowym. Zawiera on i daje przykady zwizkw powstaych przez podstawienie
macierzystego wodorku podstawnikami wywodzcymi si z innych wodorkw macierzystych lub
grupami charakterystycznymi, ktre zawsze w odniesieniu do wglowodorw wskazuje si
przedrostkami.
Podrozdziay od 62 do 66 opisuj zwizki nazywane w nomenklaturze podstawnikowej za
pomoc przedrostkw i przyrostkw, jak rwnie przy uyciu innych typw nomenklatury. Opisane
s tu tradycyjne klasy zwizkw od kwasw do imin (patrz P-41).
Podrozdzial 67 opisuje nomenklatur pochodnych organicznych zwizkw kwasw
niewglowych i ich analogw o zamiennych funkcjach.
Podrozdzia P-68 zajmuje si nomenklatur zwizkw organicznych zawierajcych pierwiastki
grup 13, 14, 15, 16 i 17 nie uwzgldnionych w podrozdziaach 62-67.
Podrozdzia P- 69 opisuje nomenklatur zwizkw metaloorganicznych.
P-60.2 PREZENTACJA NAZW
Nazwy opisane w tym rozdziale prezentowane s w sposb systematyczny. Metody oglne
rekomendowane do tworzenia preferowanych nazw IUPAC mog zosta opisane w uproszczony
sposb w odniesieniu do nastpujcych penych opisw:
(a) nazwy tworzone podstawnikowo przy uyciu przyrostkw podlegaj metodom oglnym
opisanym w P-15.1. Nazwy podstawnikowe tworzy si dodajc kocwki takie jak al, ol,
il, karboaldehyd, kwas karboksylowy etc. do nazwy macierzystego wodorku;
(b) nazwy tworzone podstawnikowo przy uyciu przedrostkw podlegaj metodom oglnym.
Nazwy podstawnikowe tworzy si przez dodanie przedrostkw takich jak: amino, hydroksy,
etc. do nazwy wodorku macierzystego lub zwizku macierzystego;
(c) nazwy tworzone przy uyciu nomenklatury klasowo-funkcyjnej podlegaj metodom oglnym
opisanym w P-15.2. Nazwy klasowo-funkcyjne tworzy si wymieniajc nazw klasy przed

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

605

nazwami podstawnikw wymienionych w porzdku alfabetycznym i oddzielonych cznikiem


jeeli jest taka potrzeba;
(d) nazwy tworzone przy uyciu nomenklatury zamiennej szkieletu (a) podlegaj metodologii
opisanej w P-15.4;
(e) zwizki o macierzystych funkcjach zostay omwione pod ktem nazw preferowanych oraz
nazw, ktre mog by uywane w nomenklaturze oglnej.
Okrelenia Ta metoda prowadzi do utworzenia preferowanych nazw IUPAC lub Metoda (1)
prowadzi do preferowanych nazw IUPAC wskazuj metody suce tworzeniu nazw preferowanych
przez IUPAC. Skrt PIN jest umieszczany po preferowanej nazwie IUPAC. Nazwy, ktre byy
zalecane w przeszoci, ale nie podlegaj obecnym rekomendacjom, wskazuje okrelenie nazwa
obecnie niezalecana umieszczone w nawiasach. Przykadowo, przedrostek metyleno nie jest ju
zalecany w nomenklaturze IUPAC dla opisu grupy =CH2.
Nazwy poprzedzone zwrotem nie s nazwami ktre nie zostay skonstruowane w oparciu o
zasady opisane w tym rozdziale. W zwizku z tym s nazwami niepoprawnymi. Nie wolno ich
uywa poniewa nie stanowi one alternatywy w stosunku do preferowanych nazw IUPAC.
Przykadowo, nazwa etanoloamina, ktra jest w dalszym cigu powszechnie uywana, jest le
skonstruowana z uwagi na obecno dwch przyrostkw. Dlatego te nie stanowi ona alternatywy dla
preferowanej nazwy IUPAC, ktra brzmi 2-aminoetan-1-ol.
P-61 NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA: TRYB PRZEDROSTKOWY
P-61.0
P-61.1
P-61.2
P-61.3
P-61.4
P-61.5
P-61.6
P-61.7
P-61.8
P-61.9
P-61.10
P-61.11

Wprowadzenie
Metodologia oglna
Grupy hydrokarbylowe i odpowiadajce im grupy di- i poliwalencyjne
Zwizki zawierajce halogen
Zwizki diazowe
Nitro- i nitrozo-pochodne
Heterony
Azydki
Izocyjaniany
Izocyjanki
Fulminiany/Izofulminiany
Zwizki polifunkcyjne

P-61.0 WPROWADZENIE
Ten podrozdzia opisuje utworzone za pomoc nomenklatury podstawnikowej nazwy zwizkw
zawierajce jedynie przedrostki wskazujce podstawniki i/lub grupy charakterystyczne. Te
przedrostki s rozczne i wymieniane w nazwie w porzdku alfanumerycznym.
Grupy hydrokarbylowe i odpowiadajce im grupy poliwalencyjne (grupy podstawnikw
wywodzce si z wodorku macierzystego wglowodoru) s uwzgldnione w niniejszej podsekcji
poniewa zajmuj one przedostatni pozycj w porzdku starszestwa klas (patrz P-41) i dlatego s
one traktowane jak przedrostki w obecnoci klas starszych. Podobna sytuacja ma miejsce dla
halogenkw o standardowej wizalnoci, ktre zajmuj ostatnie miejsce w porzdku starszestwa
klas.
Zwizki diazowe, pochodne nitro i nitrozo, azydki, izocyjaniany, izocyjanki oraz
fulminiany/izofulminiany rwnie s omwione w tej sekcji. Etery, nadtlenki i acetale nie s

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

606

natomiast tu uwzgldnione, ale w duym zakresie omwione zostay w poczeniu ze zwizkami


hydroksylowymi i aldehydami (patrz P-63.2, P-63.3 i P-66.6.5, odpowiednio).
Opisane tu grupy charakterystyczne (patrz Tabela 5.1) okrela si mianem grup
charakterystycznych wskazywanych w nomenklaturze podstawnikowej tylko przy uyciu
przedrostkw (patrz R-4.1, odnonik 2). Tego stwierdzenia nie naley interpretowa jako
koniecznoci wymieniania tych grup charakterystycznych jako przedrostkw. Nomenklatura
podstawnikowa opiera si bowiem o system starszestwa klas. Najpierw trzeba zatem okreli, ktra
grupa jest starsza (dla przykadu patrz P-62.4).
P-61.1 METODOLOGIA OGLNA
Nomenklatura podstawnikowa opiera si na operacjach podstawienia polegajcych na wymianie
jednego lub wicej atomw wodoru macierzystego wodorku lub zwizku macierzystego na inny atom
lub grup. Ten proces wyraony zostaje albo za pomoc przedrostka albo przyrostka okrelajcych
wprowadzony atom lub grup. Podstawienie nie jest moliwe jeeli nie ma obecnych atomw
wodoru. Jednake, jeeli atomy wodoru mog zosta dodane do struktury na drodze operacji
addytywnej (na przykad do wizania podwjnego), staje si moliwe nastpcze podstawienie.
Formalna addycja atomw wodoru musi poprzedza operacj podstawienia wwczas gdy
zaangaowane s atomy lub grupy okrelane za pomoc przedrostkw. W takich przypadkach dodane
atomy wodoru wymienia si po wymienionych alfabetycznie przedrostkach.
Mamy tutaj do czynienia ze zmian w stosunku do wczeniejszych zalece. W
obecnych zaleceniach przedrostek hydro jest rozczny ale nie wymieniany
alfabetycznie z innymi przedrostkami podstawnikw. W nazwach wymienia si go
bezporednio przed nazw wodorku macierzystego, zaraz po przedrostkach
wymienianych alfabetycznie i przed przedrostkami nierozcznymi.
Przykady:

naftalen (PIN)

4a,8a-dihydronaftalen (PIN)

4a-bromo-4a,8a-dihydronaftalen (PIN)

4a-bromo-8a-chloro-4a,8a-dihydronaftalen (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

607

Porzdek starszestwa struktur macierzystych, acuch gwny oraz starszy ukad piercieni
wybiera si zgodnie z P-44.
Jeeli istnieje moliwo wyboru sposobu numerowania, stosuje si zasady oglne opisane w P14.4. Punkt pocztkowy oraz kierunek numerowania zwizku wybiera si tak aby przypisa najnisze
lokanty nastpujcym cechom strukturalnym (jeeli s obecne) rozwaanym stopniowo w podanej
kolejnoci, a do podjcia ostatecznej decyzji:
(a) struktury o ustalonym numerowaniu, tak jak naftalen, bicyklo[2.2.2]oktan, etc.;
(b) heteroatomy w heterocyklach i w acyklicznych strukturach macierzystych;
Jest to zmiana w odniesieniu do acyklicznych struktur macierzystych. Heteroatomy
w acuchu s od teraz rozpatrywane jako fragment wodorku macierzystego i jako
takie, w w kwesti numerowania, maj starszestwo nad przyrostkami.
(c) wskazany atom wodoru [dla zwizkw niepodstawionych wyszy lokant moe by potrzebny
w innej pozycji aby okreli pozycj podstawnika zgodnie z cech strukturaln (d)];
(d) grupy gwne nazywane za pomoc przyrostkw;
(e) wskazany dodany atom wodoru (spjny ze struktur zwizku i zgodny z dalszym
podstawieniem);
(f) nasycenie/nienasycenie (przedrostki hydro/dehydro) lub nienasycenie (kocwki en, yn);
W acyklicznych strukturach macierzystych kolejno starszestwa pomidzy
nienasyceniem, a dugoci acucha podana we wczeniejszych
rekomendacjach zostaje odwrcona. Zatem pierwszym kryterium, ktre naley
wzi pod uwag przy wyborze preferowanego macierzystego acucha
acyklicznego jest jego dugo, nienasycenie jest obecnie drugim kryterium.
(g) podstawniki wymieniane za pomoc przedrostkw (s im przypisywane niskie lokanty
niezalenie od rodzaju; nastpnie, jeeli jest to konieczne, w kolejnoci wymieniania ich w
nazwie).
P-61.2 GRUPY HYDROKARBYLOWE I ODPOWIADAJCE IM GRUPY DI- I POLIWALENCYJNE
W tym punkcie omwione zostan jedynie podstawione wglowodory. Dla podstawienia innych
wodorkw macierzystych patrz: P-68.1 dla grupy 13, P-68.2 dla grupy 14, P-68.3 dla grupy 15, P68.4 dla grupy 16 oraz P-68.5 dla grupy 17.
Podstawione wglowodory, dla ktrych nazwy wodorkw macierzystych s niedostpne (patrz
P-2) maj nazwy skadajce si z nazwy wodorku macierzystego i odpowiednich przedrostkw
podstawnikowych wywodzcych si z innych wodorkw macierzystych.
P-61.2.1 Wglowodory acykliczne
Nazwy podstawionych acyklicznych wglowodorw tworzy si podstawnikowo wybierajc
acuch gwny w oparciu o P-44. Regua ta ulega zmianie w stosunku do wczeniejszych jej wersji;
obecnie starszestwo daje si dugoci acucha, a nie nienasyceniu (patrz P-44.3).
Zmiana w stosunku do poprzednich rekomendacji polega na odwrceniu
starszestwa pomidzy nienasyceniem, a dugoci acucha. Zatem pierwszym
kryterium stosowanym przy wyborze preferowanego macierzystego acucha
acyklicznego jest jego dugo, nienasycenie jest obecnie dopiero drugim
kryterium wyboru.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

608

Nazwa izopren zostaje zachowana, ale jej podstawienie jest niedozwolone (patrz P-31.1.2.1).
Nazwy izobutan, izopentan i neopentan nie s ju zalecane.
Przykady:

2-metylopropan (PIN)
(nie izobutan)

2-metylobutan (PIN)
(nie izopentan)

2,2-dimetylopropan (PIN)
(nie neopentan)

3-metylidenoheksan (PIN)
(nie 2-etylopent-1-en, duszy acuch wglowy jest obecnie waniejszy
od krtszego acucha nienasyconego; patrz P-44.3)
P-61.2.2 Wglowodory cykliczne
Nazwy piercieni lub ukadw cyklicznych podstawionych piercieniami lub ukadami
piercieni tworzy si zgodnie z porzdkiem starszestwa dla piercieni i ukadw piercieni (patrz P44.2.1 i P-44.4.1).
Przykady:
2-fenylonaftalen (PIN)
(majcy dwa piercienie naftalen jest starszy od
benzenu, ktry ma tylko jeden piercie, patrz
P-44.2.1)
cyklobutylocykloheksan (PIN)
(cykloheksan ma wicej atomw w piercieniu ni
cyklobutan, patrz P-44.2.1)
fenylocykloheptan (PIN)
cykloheptan ma wicej atomw w piercieniu ni
(benzen, patrz P-44.2.1)

cykloheksylobenzen (PIN)
(benzen ma wicej wiza wielokrotnych ni
cykloheksan, patrz P-44.4.1)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

609

P-61.2.3 Wglowodory skadajce si z piercieni i acuchw


Nazwy cyklicznych wglowodorw podstawionych acuchami tworzy si przez podstawienie
acuchw nasyconych bd nienasyconych do piercieni (patrz P-44.1.2.2). Zasada ta powinna by
rygorystycznie stosowana w odniesieniu do preferowanych nazw IUPAC. Nazwa toluen zostaje
zachowana, ale jej podstawienie jest niedozwolone w preferowanych nazwach IUPAC. Jednake
podstawienie zarwno w piercieniu jaki i acuchu bocznym jest moliwe z pewnymi
ograniczeniami (patrz P-22.1.3) w nomenklaturze oglnej. Nazwa ksylen jest preferowan nazw
IUPAC, ale nie moe by podstawiana, a nazwa mezytylen moe by uywana wycznie w
nomenklaturze oglnej i nie moe by podstawiana.
Nazwy styren, stilben i fulwen zostaj zachowane wycznie w nomenklaturze oglnej. Nazwy
styren i stilben mog by podstawiane w piercieniu zgodnie z opisem w P-15.1.8.2.2. Podstawienie
nie jest dozwolone dla fulwenu (patrz P-31.1.3.4).
W Przewodniku z roku 1993 (odnonik 2), wymienione wodorki macierzyste zostay
zachowane, ale dozwolone byy jedynie ograniczone podstawienia.
Przykady:
1,2-ksylen (PIN)
1,2-dimetylobenzen
(nie o-metylotoluen, podstawienie nazwy
toluen dodatkow grup metylow jest
niedozwolone, patrz P-22.1.3)
1,4-dietenylobenzen (PIN)
1,4-diwinylobenzen
nie p-winylostyren; podstawienie styrenu
jest niedozwolone; patrz P-22.1.3)

decylocykloheksan (PIN)
(piercie preferowany przed
acuchem, patrz P-52.2.9)
1-cykloheksylodekan

(prop-2-en-1-ylo)cykloheksan (PIN)
(piercie preferowany przed acuchem,
patrz P-52.2.9)
3-cykloheksyloprop-1-en
allilocykloheksan

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

1,3,5-tri(decylo)cykloheksan (PIN)
(nie 1,3,5-tris(decylo)cykloheksan

1,4-di(propan-2-ylo)cykloheksan
(PIN)

1,2-di-tert-butylobenzen (PIN)

(5-metylo-2,3-dimetylidenoheksylo)cykloheksan (PIN)
(nie [2-metylideno-3-(2-metylopropylo)but- 3-en- 1ylo]cykloheksan; duszy acuch preferowany w
stosunku do krtszego acucha nienasyconego,
patrz P-44.3]

[4-(4-metylocykloheks-3-en-1-ylo)but-3-en-2-ylo]benzen [PIN; patrz P-44.3]


{nie [1-metylo-3-(4-metylocykloheks-3-en-1-ylo)prop-2-en-1-ylo]benzen;
najduszy acuch jest preferowany w stosunku do krtszych acuchw}

1,1,1-[benzeno-1,2,4-triylotri(propano-3,1-diylo)]tris(4-metylobenzen) (PIN)
(nazwa multiplikacyjna, pokazana numeracja, patrz P-51.3)
1,2,4-tris[3-(4-metylofenylo)propylo]benzen
1,2,4-tris(3-p-toluilopropylo)benzen

610

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

3-metylo-1H-inden (PIN)

611

5-metylo-1,2-dihydronaftalen (PIN)

2-[4-(propan-2-ylo)cykloheksylo]naftalen (PIN)
2-(4-izopropylocykloheksylo)naftalen

2,3,7,8-tetra(naftalen-2-ylo)antracen (PIN)
P-61.2.4 Struktury zawierajce piercienie heterocykliczne
Nazwy piercieni heterocyklicznych lub ukadw piercieni podstawionych acuchami lub
piercieniami lub ukadami piercieni tworzy si zgodnie z porzdkiem starszestwa piercieni lub
ukadw piercieni nad acuchami (patrz P-44.1.2.2) oraz z porzdkiem starszestwa piercieni lub
ukadw piercieni (patrz P-44.2).
Przykady:

2-(3-etylideno-7-metylookt-6-en-2-ylo)pirydyna (PIN)
(preferowane przedrostki macierzystych podstawnikw, patrz P-46.1)
2-(2-etylideno-1,6-dimetylohept-5-en-1-ylo)pirydyna

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

612

2,6-di(tetrafen-1-ylo)pirydyna (PIN)
2,6-bis(benzo[a]antracen-1-ylo)pirydyna
P-61.3 ZWIZKI ZAWIERAJCE HALOGEN
Zwizki zawierajce halogen, w ktrych atom halogenowca ma swoj standardow wizalno
opisuje si zawsze za pomoc przedrostkw w nomenklaturze podstawnikowej lub jako gwn grup
charakterystyczn lub jako oddzielne sowo w nomenklaturze klasowo-funkcyjnej.
P-61.3.1 Zwizki zawierajce halogen, w ktrych atom halogenowca ma swoj standardow
wizalno mona nazywa na dwa sposoby:
(1) przy uyciu nomenklatury podstawnikowej, stosujc przedrostki bromo, chloro, fluoro i
jodo i gdy jest to wymagane, odpowiednie przedrostki multiplikacyjne;
(2) przy uyciu nomenklatury klasowo-funkcyjnej w ktrej nazwy s tworzone przez podanie
nazwy klasy fluorek, chlorek, bromek lub jodek jako oddzielnego sowa
poprzedzonego, jeeli potrzeba, przedrostkiem multiplikacyjnym, a nastpnie nazwy grupy
organicznej. Nazwy klasowo-funkcyjne stosuje si z reguy do opisu prostych struktur
zawierajcych jeden rodzaj halogenowca i nie uywa si ich do nazywania bardziej zoonych
struktur. Nazwy addytywne, takie jak dibromek stilbenu, nie s zalecane.
Metoda (1) prowadzi do utworzenia preferowanej nazwy IUPAC (patrz P-51.1).
Przykady:
CH3-I
jodometan (PIN)
jodek metylu

C6H5-CH2-Br
(bromometylobenzen) (PIN) (nazwa toluen jest
niepodstawialna)
-bromotoluen (zasady dotyczce podstawiania
toluenu w ramach nomenklatury oglnej, patrz
P-22.1.3)
bromek benzylu

2-chloro-2-metylopropan (PIN)
chlorek tert-butylu

1,2-dibromoetan (PIN)
dibromek etylenu

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

1,4-bis(2-chloropropan-2-ylo)benzen (PIN)
1,4-bis(1-chloro-1-metyloetylo)benzene

1,1-(1,2-dibromoetano-1,2-diylo)dibenzen (PIN;
nazwa multiplikacyjna, patrz P-51.3)
1,2-dibromo-1,2-difenyloetan (nazwa
podstawnikowa)
(nie dibromek stilbenu)

1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-pentakozafluoro-7-(1,1,1,3,3,3heksafluoro-2-metylopropan-2-ylo)dodekan (PIN)
1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-pentakozafluoro-7-[2,2,2-trifluoro1-metylo-1-(trifluorometylo)etylo]dodekan

4a,8a-dichloro-4a,8a-dihydronaftalen (PIN)

1-chloro-4-(chlorometylo)benzen (PIN)
,4-dichlorotoluen (zasady dotyczce podstawiania
toluenu w ramach nomenklatury oglnej, patrz
P-22.1.3)
1,2-bis(bromometylo)benzen (PIN)
-bromo-2-(bromometylo)toluen (zasady dotyczce
podstawiania nazwy toluen w ramach
nomenklatury oglnej, patrz P-22.1.3)
[nie ,-dibromo-o-ksylen, podstawienie
ksylenu nie jest rekomendowane]

2-chloroheksan (PIN)
chlorek heksan-2-ylu
chlorek 1-metylopentylu

tetrafluoromocznik (PIN)
diamid tetrafluorokarbonowy

613

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(5-bromopent-2-en-2-ylo)cyklopropan (PIN)
(preferencja piercienia wobec acucha, patrz P-44.1.2.2; preferowany przedrostek
podstawnika, patrz P-46.1)
(4-bromo-1-metylobut-1-en-1-ylo)cyklopropan
5-bromo-2-cyklopropylopent-2-en

3-fluoro-1-oksacyklotetradekan (PIN)
fluorek 1-oksacyklotetradekan-3-ylu

6-bromo-2-(bromometylo)hept-1-en (PIN)
dibromek 2-metylidenoheptan-1,6-diylu

I 1-(trifluorometylo)-1,9-dihydro(C60Ih)[5,6]fulleren (PIN)
II 1,9,52,60-tetrafluoro-1,9,52,60-tetrahydro(C60Ih)[5,6]fulleren
tetrafluorek (C60Ih)[5,6]fullereno-1,9,52,60-tetraylu

10-chloro-2,4,6,8-tetrasiladekan (PIN)
chlorek 2,4,6,8-tetrasiladekan-10-ylu

614

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

5-jodopent-1-en (PIN)
jodek pent-4-en-1-ylu

615

1-bromo-heks-3-en (PIN)
bromek heks-3-en-1-ylu

5,6,7,8-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydronaftalen (PIN)
tetrabromek 5,6,7,8-tetrahydronaftalen-1,2,3,4-tetraylu
(umiejscowienie przedrostkw hydro/dehydro w preferowanych nazwach
IUPAC, patrz P-31.2.1)
P-61.3.2 Atom halgenowca poczony z heteroatomem
P-61.3.2.1 W P-61.3.1 omwione zostay zwizki, w ktrych atomy halogenowca o standardowej
wizalnoci s poczone z atomami wgla. Atomy halogenowca mog jednak zosta rwnie
poczone z heteroatomami. Przedrostki bromo, chloro, fluoro i jodo s wykorzystywane do
nazywania zwizkw zawierajcych halogen w ktrych atomy halogenowca s poczone z B, Al, In,
Ga, Tl, Si, Ge, Sn, Pb i Bi.
Przykady:
Cl-B(CH3)2
chloro(dimetylo)boran (PIN; boran jest wstpnie wybran nazw; patrz P-12.2)
chlorek dimetyloboranylu

Cl3Si-CH2I
trichloro(jodometylo)silan (PIN; silan jest wstpnie wybran nazw; patrz P-12.2)

F2Ge=CH2
difluoro(metylideno)german (PIN; german jest wstpnie wybran nazw; patrz P-12.2)

H2P-PH-Cl
chlorodifosfan (PIN; difosfan jest wstpnie wybran nazw; patrz P-12.2)
P-61.3.2.2 Przy nazywaniu jakiekolwiek zwizku, jego klasa i starszestwo musz zosta
okrelone w oparciu o starszestwo klas opisane w P-41.1. Przyczenie atomu halogenowca do
atomw azotu generuje amidy kwasw nieorganicznych ktre s starsze od halo-zwizkw opisanych

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

616

w P-61.3.1 i P-61.3.2. Podobnie, z utworzeniem halogenkw kwasowych lub estrw kwasw


nieorganicznych moemy mie do czynienia w przypadku przyczenia atomu halogenowca do atomu
fosforu lub atomu chalkogenowca. W takich przypadkach nazwy musz opiera si na starszestwie
klas, niektre nazwy ktre byy zalecane w poprzednich rekomendacjach mog cigle by uywane w
nomenklaturze oglnej.
Przykady:
CH3-NH-Cl
amid N-metylohypochlorawy (PIN, patrz P-67.1.2.6)
N-chlorometyloamina
CH3-PH-Cl
chlorek metylofosfinawy (PIN, patrz P-67.1.2.5)
chloro(metylo)fosfan
CH3-S-Cl
tiohypochloryn metylu (PIN, patrz P-67.1.3)
P-61.3.2.3 Zwizki zawierajce grupy XO, -XO2 lub XO3 (X = halogen) s wyraane za pomoc
nastpujcych przedrostkw obowizujcych w nomenklaturze podstawnikowej:
XO chlorozyl (ju nie chlorozo), bromozyl, jodozyl, fluorozyl
XO2 chloryl (ju nie chloroksy), bromyl, jodyl, fluoryl
XO3 perchloryl, perbromyl, perjodyl, perfluoryl
Przykady:
C6H5-ClO3

C6H5-IO

perchlorylobenzen (PIN)

jodozylobenzen (PIN)

P-61.3.3 Zwizki zawierajce ugrupowanie I(OH)2 lub grupy podobne nazywa si


podstawnikowo przy uyciu przedrostkw opartych na wstpnie wybranej nazwie wodorku
macierzystego 3jodan (patrz P-21.1.2.1 i P-68.5.1).
P-61.3.4 Nazwy zachowane
Akceptowalne w nomenklaturze oglnej s nastpujce nazwy zachowane bromoform dla
HCBr3, chloroform dla HCCl3 i jodoform dla HCCI3. Preferowanymi nazwami IUPAC s nazwy
podstawnikowe.
Przykad:
HCBr3
bromoform
tribromometan (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

617

P-61.4 ZWIZKI DIAZOWE


Zwizki zawierajce ugrupowanie =N2 przyczone do pojedynczego atomu wgla nazywa si
poprzez dodanie przedrostka diazo- do nazwy wodorku macierzystego albo wodorku o
macierzystych funkcjach (patrz P-74.2.2.2.5).
Przykady:

diazometan (PIN)

diazooctan etylu (PIN)

1-diazo-1-(trimetylosililo)propan-2-on (PIN)
1-diazo-1-(trimetylosililo)aceton

P-61.5 NITRO- I NITROZO-POCHODNE


P-61.5.1 Nitro- i nitrozo- pochodne
Zwizki zawierajce ugrupowanie -NO2 lub NO nazywa si stosujc przedrostki,
odpowiednio, nitro i nitrozo, chyba e grupy te mona nazwa na podstawie macierzystych
struktur azotowego i azotawego, odpowiednio NO2-OH i NO-OH, lub odpowiadajcych im estrw,
bezwodnikw, amidw i hydrazydw. Pochodne kwasw azotowego i azotawego zostay opisane w
P-67. Halogenki kwasowe i pseudohalogenki zostay opisane w P-67.1.2.5; amidy i hydrazydy w P67.1.2.6; sole, estry i bezwodniki w P-67.1.3.
Przykady:

CH3-NO2

2-nitronaftalen (PIN)

nitrometan (PIN)

1,4-dinitrozobenzen (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

2-metylo-1,3,5-trinitrobenzen
(PIN)
2,4,6-trinitrotoluen (zasady
podstawiania toluenu w
nomenklaturze oglnej,
patrz P-22.1.3)

metylo(nitro)boran (PIN)

618

1-(chlorometylo)-4-nitrobenzen (PIN)
-chloro-4-nitrotoluen (zasady podstawiania toluenu w
nomenklaturze oglnej, patrz P-22.1.3)
chlorek 4-nitrobenzylu

trimetylo(nitrozo)silan (PIN)
1-metylo-2-nitrozodifosfan

P-61.5.2 W obecnoci grup charakterystycznych posiadajcych starszestwo do nazywania ich


przy uyciu przyrostkw lub struktur macierzystych, grupy nitrowa i nitrozowa mog by
przyczone do dowolnego atomu. W przypadku poczenia z kolejnym atomem azotu nie przeduaj
one acucha azotowego.
Przykady:

kwas 2-(tert-butyloimino)-3-metylo-3-(nitrooksy)butanowy

N-metylo-N-nitrozomocznik (PIN)

P-61.5.3 aci-Nitro-zwizki
Zwizki zawierajce ugrupowanie =N(O)OH nazywa si jako pochodne kwasu azynowego,
H2N(O)-OH, nazwa wstpnie wybrana, albo stosujc przedrostek nazwy hydroksy(okso)-5-anylideno
w przypadku gdy obecna jest grupa charakterystyczna majca pierwszestwo przy wymienianiu jako
przyrostek. Przedrostek aci-nitro moe by wykorzystywany w nomenklaturze oglnej (patrz P67.1.6).

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

619

Przykad:
CH3-CH=N(O)-OH

kwas etylidenoazynowy (PIN)


aci-nitroetan

P-61.6 Heterony
Zwizki zawierajce ugrupowania PO, -PO2, -AsO lub AsO2 nazywane s heteronami (patrz
P-64.1.3). W obecnoci starszej grupy charakterystycznej opisuje si je za pomoc przedrostkw
oksofosfanyl, diokso-5-fosfanyl, oksoarsanyl i diokso-5-arsanyl.
Uwaga: Pomimo uywania od roku 1937 okrelenia fosfo jako przedrostka podstawnikowego
dla opisu grupy -PO2 termin fosfo jest powszechnie wykorzystywany w nomenklaturze
biochemicznej zamiast okrelenia fosfono celem wskazania grupy P(O)(OH)2 poczonej z
heteroatomem, jak w fosfocholinie i 6-fosfo-D-glukozie; oraz jako wrostek opisujcy diestry
kwasu fosforowego jak w glicerofosfocholinie. W konsekwencji w obecnych rekomendacjach
okrelenie fosfo oraz rwnolegle okrelenia fosforozo, arso, arsenozo, ktre s cigle
wykorzystywane w nomenklaturze indeksu CAS, przestaj by uywane.
Przykady:

fenylo-5-fosfanodion (PIN)
diokso(fenylo)-5-fosfan
(nie fosfobenzen)

[(2-metylopropylo)amino]arsanon (PIN)
N-(2-metylopropylo)-1-oksoarsanoamina
(nie N-arsenozo-2-metylopropanoamina)

P-61.7 AZYDKI
Zwizki zawierajce ugrupowanie N3 (-N=N+=N-) poczone z wodorkiem macierzystym
nazywa si przy uyciu nomenklatury podstawnikowej i przedrostka azydo. Ta metoda prowadzi do
utworzenia preferowanych nazw IUPAC, a nie nazw opartych na nazwie klasy azydek w
nomenklaturze klasowo-funkcyjnej (patrz take P-74.2.2.4).
Przykady:

(2-azydoetylo)benzen (PIN)
azydek 2-fenyloetylu
(nie azydek fenetylu)

P-61.8 IZOCYJANIANY

kwas 3-azydonaftaleno-2-sulfonowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

620

Nastpia zmiana w odniesieniu do wczeniejszych rekomendacji. Preferowane nazwy


IUPAC tworzone s podstawnikowo przy uyciu przedrostka izocyjaniano
przyczonego bezporednio do wodorku macierzystego. Poprzednio dla tej klasy
zwizkw bya zalecana nomenklatura klasowo-funkcyjna.
Zwizki zawierajce ugrupowanie N=C=O przyczone do struktury wodorku macierzystego
nazywane podstawnikowo z uyciem przedrostka izocyjaniano. Metoda to prowadzi do
preferowanych nazw IUPAC, a nie nazw opartych na nazwie klasy izocyjanian w nomenklaturze
klasowo-funkcyjnej. Analogi chalkogenowe nazywa si poprzez wstawianie wrostka zamiany
funkcyjnej tio, seleno lub telluro do nazwy izocyjanian lub izocyjaniano zaraz po fragmencie
izo.
Przykady:

izocyjanianocykloheksan (PIN)
izocyjanian cykloheksylu

chlorek
4-izocyjanianobenzeno-1-sulfonylowy

izotiocyjanianobenzen (PIN)
izotiocyjanian fenylu

5-izocyjaniano-1-(izocyjanianometylo)-1,3,3trimetylocykloheksan (PIN)
izocyjanian 3-(izocyjanianometylo)-3,5,5trimetylocykloheksylu (PIN)

H3Si-NCS
izocyjanianosilan (PIN; silan jest nazw wstpnie wybran; patrz P-12.2)
H2B-NCO
izocyjanianoboran (PIN; boran jest nazw wstpnie wybran; patrz P-12.2)
Uwaga: Zgodnie z porzdkiem starszestwa klas, grupa izocyjanianowa i jej analogi
chalkogenowe tworz pseudohalogenki kwasw jeeli s przyczone do centralnego
atomu P, As, Sb kwasw nieorganicznych (patrz P-67.1.2.5); te pseudohalogenki
kwasw maj starszestwo nad izocyjanianami i ich analogami chalkogenowymi
powstaymi przez podstawienie. Patrz take pseudoketony P- 64.3.
P-61.9 IZOCYJANKI
Nastpia zmiana w odniesieniu do wczeniejszych rekomendacji. Preferowane
nazwy IUPAC tworzone s podstawnikowo z uyciem przedrostka izocyjano
przyczonego bezporednio do wodorku macierzystego. Poprzednio dla tej klasy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

621

zwizkw zalecana bya nomenklatura klasowo-funkcyjna.


Zwizki zawierajce ugrupowanie NC przyczone do struktury macierzystego wodorku
nazywa si podstawnikowo z uyciem przedrostka izocyjano. Metoda to prowadzi do
preferowanych nazw IUPAC, a nie nazw opartych na nazwie klasy izocyjanek w nomenklaturze
klasowo-funkcyjnej.
Przykady:
C6H5-NC
izocyjanobenzen (PIN)
izocyjanek fenylu

kwas izocyjanobenzoesowy (PIN)

P-61.10 FULMINIANY/IZOFULMINIANY
Struktura kwasu fulminowego zostaa pokazana w Zaleceniach z roku 1979 (regua C-833.1,
odnonik 1) oraz w Zaleceniach z roku 1993 (regua R-5.7.9.2, odnonik 2) jako HO-NC, a jego
pochodne oznaczano za pomoc nazwy klasowej fulminian oraz przedrostka fulminiano. Obecnie
struktura tego kwasu w literaturze jest okrelana jako HCNO. W zwizku z tym zarwno nazwa kwas
fulminowy oraz wywodzca si od niego nazwa podstawnika fulminiano, jak rwnie nazwy kwasu
izofulminowego i izofulminianu nie s akceptowane. Preferowan nazw IUPAC dla struktury
HCNO jest oksyd formonitrylu (patrz P-66.5.1.2), a preferowana nazwa IUPAC dla jego izomeru
HO-N=C jest oparta na hydroksyloaminie (patrz P-68.3.1.1.1).
Jest to odejcie od potencjalnie niejednoznacznych nazw fulminian i fulminiano
uywanych w poprzednich zaleceniach w systematycznych nazwach podstawnikowych.
Przykady:
H-C=NO
oksyd formonitrylu (PIN)

HO-N=C
2-metylidenohydroksyloamina (PIN)

-C=N=O
(okso-5-azanylidyno)metylo (PIN)
(nie izofulminiano)
-O-N=C
(2-metylidenoamino)oksy (PIN)
(nie fulminiano)

P-61.11 ZWIZKI POLIFUNKCYJNE


W nazwach
podstawnikowych, rozczne przedrostki (z wyjtkiem przedrostkw
hydro/dehydro) wymienia si w porzdku alfabetycznym. Niskie lokanty przypisywane s:
Nastpia zmiana w odniesieniu do wczeniejszych rekomendacji. W
obecnych rekomendacjach przedrostki hydro i dehydro s rozczne, ale
nie s alfabetyzowalne z przedrostkami innych podstawnikw. W nazwach
wymieniane s one bezporednio przed nazw wodorku macierzystego, po
przedrostkach alfabetyzowalnych, a przed przedrostkami nierozcznymi.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

622

(1) przedrostkom traktowanym jako zestaw, i jeeli jest wybr,


(2) przedrostkowi wymienianemu jako pierwszy w nazwie.
W nomenklaturze klasowo-funkcyjnej nazwy tworzy si zgodnie z kolejnoci klas zwizkw
(patrz P-41) i z porzdkiem starszestwa dla halogenkw i pseudohalogenkw (patrz P-41 i P65.5.2.1) przy wyborze gwnej grupy charakterystycznej. Preferowanymi nazwami IUPAC s nazwy
tworzone podstawnikowo, a nie nazwy klasowo-funkcyjne.
P-61.11.1 Niskie lokanty przypisywane s jako zestaw lokantw, bez wzgldu na rodzaj.
Przykady:

N-nitro-N-nitrozo-N-propyloguanidyna
(PIN)
4-azydo-1-fluoro-2-nitrobenzen (PIN)
fluorek 4-azydo-2-nitrofenylu
P-61.11.2 Niskie lokanty przypisuje si przedrostkowi wymienianemu jako pierwszy w nazwie.
Przykady:

1,1,1-trichloro-5,5,5-trimetylopentasilan (PIN)
(pentasilan jest nazw wstpnie wybran patrz
P-12)

1-bromo-2-chloroetan (PIN)

1-azydo-4-izocyjanianobenzen (PIN)
azydek 4-izocyjanianofenylu

P-62 AMINY I IMINY


P-62.0 Wprowadzenie
P-62.1 Metodologia oglna
P-62.2 Aminy
P-62.3 Iminy
P-62.4 Aminy i iminy podstawione obowizujcymi przedrostkami
P-62.5 Oksydy (tlenki) amin i imin

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

623

P-62.6 Sole amin i imin


P-62.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura amin i imin ma bogat tradycj i rnorodne metody uywane byy do tworzenia
ich nazw (patrz odnoniki 1 i 2). Podejcie racjonalne niezbdne do zdefiniowania preferowanych
nazw IUPAC jest waciw okazj do ugruntowania poprawnej nomenklatury amin i imin oraz
zachowania jasnych i jednoznacznych metod wyboru odpowiedniego zwizku macierzystego i
nomenklatury poszczeglnych zwizkw.
Reguy C-11.4 i C-811-C-815 z Zalece z roku 1979 (odnonik 1) oraz R-5.4.1-R-5.4.3 z
Zalece z roku 1993 (odnonik 2) zostaj uniewanione.
P-62.1 METODOLOGIA OGLNA
Metodologia oglna opiera si na nastpujcych zasadach:
(a) definicje podane w glosariuszu nazw klas opartych o struktur (odnonik 23) bezsprzecznie
klasyfikuj aminy i iminy w nastpujcy sposb:
(1) monoaminy s zwizkami formalnie wywodzcymi si z amoniaku (NH3) powstaymi
poprzez zamian jednego, dwch lub trzech jego atomw wodoru na jedn, dwie lub trzy
grupy hydrokarbylowe przy uyciu wiza pojedynczych, dajc struktury oglne typu RNH2 (aminy pierwszorzdowe), R2NH (aminy drugorzdowe), R3N (aminy
trzeciorzdowe);
(2) iminy s zwizkami o strukturze R-N=CR2 (R = H lub hydrokarbyl) odpowiadajcej albo
ketiminom RRC=NR albo aldiminom RCH=NR;
(b) aminy s starsze od imin w porzdku starszestwa klas;
(c) metody nomenklatury amin i imin zostan ograniczone do minimum, preferowane bd
metody podstawnikowe stosujce przyrostki amina i imina;
(d) nomenklatura tradycyjna zostanie ograniczone do minimum;
(e) dalsza klasyfikacja poliamin odbywa si w sposb nastpujcy:
(1) proste poliaminy s zwizkami w ktrych wszystkie grupy aminowe s przyczone do
tego samego wodorku macierzystego;
(2) zoone poliaminy to zwizki w ktrych naley dokona wyboru pomidzy dwoma lub
wicej wodorkami macierzystymi;
P-62.2 AMINY
P-62.2.1 Aminy pierwszorzdowe
P-62.2.1.1 Nazwy zachowane
P-62.2.1.1.1 Anilina, C6H5NH2, jest jedyn nazw aminy pierwszorzdowej zachowan jako
preferowana nazwa IUPAC, dla ktrej pene podstawienie jest dozwolone w piercieniu i na atomie
azotu. Jest to nazwa zachowana Typu 2a; reguy podstawiania patrz P-15.1.8.2. Podstawienie jest
ograniczone do grupy podstawnikw wymienianych jako przedrostki zgodnie ze starszestwem grup
funkcyjnych wyraonym wprost lub sugerowanym w nazwie zwizku o macierzystych funkcjach.
Nazwa benzenoamina moe by uywana w nomenklaturze oglnej.
Nazwa przedrostka anilino zostaje zachowana jako preferowany przedrostek opisujcy C 6H5-NH- z
dozwolonym penym podstawieniem. Nazwa fenyloamino moe by uywana w nomenklaturze
oglnej.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

624

Przykady:

N-metyloanilina (PIN)
N-metylobenzenoamina

anilino (preferowany przedrostek)


fenyloamino

4-chloroanilina (PIN)
4-chlorobenzenoamina

4-chloroanilino (preferowany przedrostek)


(4-chlorofenylo)amino

P-62.2.1.1.2 Nazwy toluidyna, anizydyna i fenetydyna dla ktrych o-, m- i p- byy uywane
dla rozrnienia izomerw oraz ksylidyna dla ktrej stosowano lokanty numeryczne, takie jak 2,3-,
jak rwnie odpowiadajce im przedrostki toluidyno, anizydyno, fenetydyno i ksylidyno nie s
ju zalecane.
Przykady:

4-metyloanilina (PIN)
4-metylobenzenoamina
(nie p-toluidyna)

4-metyloanilino (preferowany przedrostek)


(4-metylofenylo)amino
(nie p-toluidyno)

P-62.2.1.2 Pierwszorzdowe aminy, R-NH2, mona nazywa systematycznie w nastpujcy


sposb:
(1) dodajc przyrostek amina do nazwy wodorku macierzystego;
(2) dodajc nazw podstawnika R- do nazwy wodorku macierzystego azan;
(3) dodajc nazw podstawnika do okrelenia amina uywanego jako wstpnie wybrana nazwa
wodorku macierzystego NH3; metoda ta moe by wykorzystywana wycznie dla monoamin.
Uwaga: Amina nie jest prawdziwym wstpnie wybranym wodorkiem macierzystym. W obecnych
zaleceniach jest ona uwaana za wodorek pseudo macierzysty w oparciu o zaoenie, e metoda
ta powstaa jako modyfikacja nazwy klasowo-funkcyjnej opartej na nazwie klasy amina np.:
amina etylu.
Metoda (1) prowadzi do utworzenia preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(1) metanoamina (PIN)


(2) metyloazan
(3) metyloamina

(1) 2-metylopropano-1-amina (PIN)


(2) (2-metylopropylo)azan
(3) (2-metylopropylo)amina

1-benzofurano-2-amina (PIN)
(1-benzofuran-2-ylo)azan
(1-benzofuran-2-ylo)amina

1H-indeno-3-amina (PIN)
(1H-inden-3-ylo)azan
(1H-inden-3-ylo)amina

625

chinolino-4-amina (PIN)
(chinolin-4-ylo)azan
(chinolin-4-ylo)amina
4-chinoliloamina

1-tiacyklotridekano-3-amina (PIN)
(1-tiacyklotridekan-3-ylo)azan
(1-tiacyklotridekan-3-ylo)amina

2,6-ditia-4,8-disiladekano-10-amina (PIN)
(2,6-ditia-4,8-disiladekan-10-ylo)azan
(2,6-ditia-4,8-disiladekan-10-ylo)amina

2-metylocykloheksano-1-amina (PIN)
(2-metylocykloheksylo)azan
(2-metylocykloheksylo)amina

2-chloroetano-1-amina (PIN)
(2-chloroetylo)azan
(2-chloroetylo)amina

P-62.2.1.3 Grupy aminowe i.e. -NH2 poczone z heteroatomami


Grupy aminowe poczone z heteroatomami wskazuje si za pomoc przyrostkw, jeeli
stanowi gwn grup charakterystyczn.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

626

(CH3)3Si-NH2
piperydyno-1-amina (PIN)
(piperydyn-1-ylo)azan
(piperydyn-1-ylo)amina

1,1,1-trimetylosilanoamina (PIN)
(trimetylosililo)azan
(trimetylosililo)amina

P-62.2.2 Aminy drugo- i trzeciorzdowe


P-62.2.2.1 Symetryczne i niesymetryczne drugo- i trzeciorzdowe aminy nazywa si wycznie
przy uyciu tych samych metod opisanych w P-62.2.1.2.
(1) podstawnikowo przy uyciu zachowanej nazwy anilina lub przyrostka amina i nazwy
wodorku macierzystego zawierajcego dalsze N-podstawienie;
(2) podstawnikowo doczajc jako przedrostki, wymieniane w kolejnoci alfabetycznej gdy
konieczne, nazwy podstawnikw R, R lub R do nazwy wodorku macierzystego azan. W
celu uniknicia niejednoznacznoci drugi przedrostek w przypadku amin drugorzdowych
oraz drugi i trzeci przedrostek w przypadku amin trzeciorzdowych naley umieszcza w
nawiasach gdy te przedrostki opisuj proste podstawniki;
(3) podstawnikowo doczajc jako przedrostki, wymieniane w kolejnoci alfabetycznej gdy
konieczne, nazwy podstawnikw R, R lub R do nazwy wodorku macierzystego amina. W
celu uniknicia niejednoznacznoci drugi przedrostek w przypadku amin drugorzdowych
oraz drugi i trzeci przedrostek w przypadku amin trzeciorzdowych naley umieszcza w
nawiasach gdy te przedrostki opisuj proste podstawniki.
Metoda (1) prowadzi do utworzenia preferowanej nazwy IUPAC. Nazwy zwizkw o macierzystych
funkcjach jak dietyloamina i trietyloamina s dezaprobowane. Przedrostki w nazwach takich drugo- i
trzeciorzdowych amin tworzonych metod (3) oddzielane s nawiasami celem odrnienia ich od
wspomnianych dezaprobowanych nazw.
Przykady:

(1) N-fenyloanilina (PIN)


(2) difenyloazan
(3) (difenylo)amina
(nie azanodiylobenzen; nazwa
zachowana anilina musi by uywana
dla wszystkich jej N-pochodnych)

(1) N,N-dietyloetanoamina (PIN)


(2) trietyloazan
(3) (trietylo)amina

2-chloro-N-(2-chloroetylo)etano-1-amina (PIN)
bis(2-chloroetylo)azan
bis(2-chloroetylo)amina
(nie 2,2-dichlorodietyloamina)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(1) N-(2-chloroetylo)propano-1-amina (PIN)


(2) (2-chloroetylo)(propylo)azan
(3) (2-chloroetylo)(propylo)amina
(nie N-(2-chloroetylo)propyloamina)

627

(1)N-etylo-N-propylobutano-1-amina
(2)butylo(etylo)(propylo)azan
(3)butylo(etylo)(propylo)amina
(nie N-etylo-N-propylobutyloamina)

H3Si-NH-SiH3

(1) N-sililosilanoamina
(2) disililoazan
(3) disililoamina
(nie disilazan, patrz P-21.2.3.1)

(1) N-fenylopirydyno-3-amina (PIN)


(2) fenylo(pirydyn-3-ylo)azan
(3) fenylo(pirydyn-3-ylo)amina
[nie N-(pirydyn-3-ylo)anilina]

P-62.2.2.2 Wybr acucha gwnego oraz starszego ukadu piercieni w drugo- i


trzeciorzdowych aminach.
Nazwy amin tworzone podstawnikowo przy uyciu zachowanej nazwy anilina lub przyrostka
amina oparte s o acuch gwny oraz starszy ukad piercieni (patrz P-44.1). Jeeli moliwy jest
wybr wodorku macierzystego pomidzy piercieniem a acuchem, to piercie jest preferowany. W
nazwach uywajcych okrelenie amina jako wodorek macierzysty, podstawniki wyraane jako
przedrostki wymieniane s kolejnoci alfanumerycznej; przedrostek lub przedrostki bezporednio
poprzedzajce zwrot amina umieszcza si w nawiasach.
Przykady:

(1)4-metylo-N,N-dipropylopent-4-en-2-yno-1-amina (PIN)
(2)(4-metylopent-4-en-2-yn-1-ylo)(dipropylo)azan
(3)(4-metylopent-4-en-2-yn-1-ylo)(dipropylo)amina

N,N-dimetylo-4-(4-metylocykloheks-3-en-1-ylo)but-3-eno-2-amina (PIN)
dimetylo[4-(4-metylocykloheks-3-en-1-ylo)but-3-en-2-ylo]azan
dimetylo[4-(4-metylocykloheks-3-en-1-ylo)but-3-en-2-ylo]amina

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

N,N-dimetylopent-1-yno-3-amina (PIN)
dimetylo(pent-1-yn-3-ylo)azan
dimetylo(pent-1-yn-3-ylo)amina

N-etenylobutano-1-amina (PIN)
butylo(etenylo)azan
butylo(etenylo)amina

N-(2,2-dimetylopropylo)-2-metylo-N-(2-metyloprop-2-en-1-ylo)prop-2-eno-1-amina (PIN)
(2,2-dimetylopropylo)bis(2-metyloprop-2-en-1-ylo)azan
2,2-dimetylopropylo)bis(2-metyloprop-2-en-1-ylo)amina
[nie 2,2-dimetylo-N-(2,2-dimetylopropylo)di(prop-2-eno-1-amina)

N-cykloheksyloanilina (PIN)
cykloheksylo(fenylo)azan
cykloheksylo(fenylo)amina

N-(furan-2-ylo)-1H-pirolo-2-amina (PIN)
(furan-2-ylo)(1H-pirol-2-ilo)azan
2-furylo(pirol-2-ilo)azan
(furan-2-ylo)(1H-pirol-2-ilo)amina
2-furylo(pirol-2-ilo)amina
N-butylocyklopropanoamina (PIN)
butylo(cyklopropylo)azan
N-cyklopropylobutano-1-amina
butylo(cyklopropylo)amina

N-(5,6,7,8-tetrahydronaftaleno-2-ylo)naftaleno-2-amina (PIN)
2-naftylo(5,6,7,8-tetrahydro-2-naftylo)azan
2-naftylo(5,6,7,8-tetrahydro-2-naftylo)amina
(nie 5,6,7,8-tetrahydrodi-2-naftyloamina)

628

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

629

P-62.2.3 W przypadku gdy wszystkie grupy aminowe nie mog zosta wyraone przyrostkami lub
gdy grupa NH2 nie jest gwn grup charakterystyczn, w preferowanych nazwach IUPAC uywa
si przedrostka amino. Przedrostek azanylo moe by wykorzystywany w nomenklaturze oglnej.
Przedrostkowa nazwa podstawnika anilino jest przedrostkiem preferowanym przez IUPAC, a jego
podstawianie jest dozwolone (patrz P-62.2.1.1.1).
Przykady:

2-(aminometylo)propano-1,3-diamina (PIN)
2-(azanylometylo)propano-1,3-diamina

kwas 3-anilinobenzoesowy (PIN)


kwas 3-(fenyloamino)benzoesowy

kwas 3-aminopropanowy (PIN)


kwas 3-azanylopropanowy

3-(N-metyloanilino)fenol (PIN)
3-[metylo(fenylo)amino]fenol

3-amino-2-sulfanylideno-1,3-tiazolidyn-4-on (PIN)
3-amino-2-tiokso-1,3-tiazolidyn-4-on
(patrz rwnie P-64.6.1)
Preferowane nazwy IUPAC przedrostkw odpowiadajcych grupom NHR, NRR lub NR2
tworzy si przez przedrostkowe dodanie nazw grup R i R do przedrostka amino np.: metyloamino
dla NH-CH3. Przedrostki takie jak azanylo i azanylideno mog by wykorzystywane w
nomenklaturze oglnej.
Przykady:
4

(CH3-NH)2CH-CH2-CH2-COOH

(H3Si)2N-CH2-COOH

H3Si-HN-SiH2-

kwas 4,4-bis(metyloamino)butanowy (PIN)


kwas 4,4-bis(metyloazanylo)butanowy

N,N-disililoglicyna
kwas (disililoamino)octowy
kwas (disililoazanylo)octowy
(nie kwas disilazan-2-ylo octowy)
(sililoamino)silil (preferowany przedrostek)
(sililoazanylo)silil
(nie disilazan-1-ylo)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

630

P-62.2.4 Poliaminy
P-62.2.4.1 Proste poliaminy tj. zwizki w ktrych wszystkie grupy aminowe s przyczone do
tego samego wodorku macierzystego.
P-62.2.4.1.1 Nie istniej nazwy zachowane dla prostych poliamin, ktre uywane s jako nazwy
preferowane przez IUPAC. Jednake, w nomenklaturze oglnej nazwa benzydyna moe by
wykorzystywana, ale wycznie w odniesieniu do izomeru 4,4, z podstawieniem dozwolonym
zgodnie z opisem w P-15.1.8.2 dla nazw zachowanych Typu 2. Przedrostek benzydyno zostaje
zachowany z penym podstawieniem.

benzydyna
[1,1-bifenylo]-4,4-diamina (PIN)

benzydyno
[(4-amino[1,1-bifenyl]-4-ylo)amino]
preferowany przedrostek

Przykad:

3,3-dimetylobenzydyna
3,3-dimetylo[1,1-bifenylo]-4,4-diamina

(PIN)

Di- i triaminy etc. nazywa si podobnie do monoamin. Lokant macierzystego wodorku do


ktrego przyczony zosta atom azotu wymienia si w indeksie grnym lokantu literowego N np.: N2,
N5, etc..
P-62.2.4.1.2 Dwie lub wicej grup aminowych przyczonych do tego samego wodorku
macierzystego wskazuje si za pomoc odpowiedniego zwielokrotniajcego przedrostka
numerycznego di, tri, tetra. W przypadku amin wywodzcych si z mononuklearnych wodorkw
macierzystych lokanty numeryczne, wczajc lokant 1, wykorzystuje si do oznaczenia
podstawienia na atomach macierzystego wodorku, a lokanty N dla podstawienia na atomie azotu dla
amin nazywanych za pomoc metody (1). Metoda (2) uywana jest wycznie dla monoamin.
Przykady:
etano-1,2-diamina (PIN)
etylenodiamina

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

631

[1,1-bifenylo]-3,3,4,4-tetraamina (PIN;

N1-etylo-N3-metylopropano-1,3-diamina (PIN)

N3-etylo-N3-metyloheksano-3,3-diamina (PIN)

N3-etylo-N1,N3-dimetyloheksano-1,3,3,6-tetraamina (PIN)

N4,2-dimetylopentano-2,4-diamina (PIN)

R = R = R = H

pentano-1,2,5-triamina (PIN)

R = R = H
R = -CH3

N2-metylopentano-1,2,5-triamina (PIN)

R = H; R = -CH3;
R = -CH2-CH3

N2-etylo-N1-metylopentano-1,2,5-triamina (PIN)

P-62.2.4.1.3 Zoone poliaminy i.e. zwizki dla ktrych naley dokona wyboru pomidzy dwoma
lub wicej wodorkami macierzystymi, s ukadami skadajcymi si z dwch lub wicej drugo- i/lub
trzeciorzdowych amin.
W zoonych poliaminach naley wybra starsz struktur macierzystej aminy. Struktur
starszej macierzystej aminy wybiera si zgodnie z zasadami wyboru acucha gwnego lub starszego

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

632

piercienia lub ukadu piercieni opisanych w P-44 lub preferowana nazwa IUPAC musi zosta
wybrana zgodnie z P-45. Jeeli zachodzi taka konieczno stosuje si porzdek alfanumeryczny.
Nomenklatur multiplikacyjn, nomenklatur zamienn szkieletu (a) lub nomenklatur fanow
stosuje si gdy spenione s warunki stawiane przez poszczeglne typy nomenklatur.
Przykady:

N1-aminometylo)etano-1,2-diamina (PIN)
[regularna nomenklatura podstawnikowa, diamina posiadajca najduszy
acuch wglowy zostaa wybrana jako struktura macierzysta, patrz P-44.3]

N1,N1-(azanodiylodietano-2,1-diylo)di(etano-1,2-diamina) (PIN; struktur macierzyst jest


diamina, a nomenklatura multiplikacyjna (patrz P-14.3; P-51.2; P-62.4) pozwala na
umieszczenie w nazwie czterech charakterystycznych grup aminowych; numeracja pokazana)
1
N -(2-aminoetylo)-N2-{2-[(2-aminoetylo)amino]etylo}etano-1,2-diamina
(nazwa podstawnikowa)
1
N -(2-aminoetylo)-N2-{2-[(aminometylo)amino]etylo}etano-1,2-diamina ; (nazwa
podstawnikowa; alfabetycznie gorsza ni pierwsza nazwa podstawnikowa) [nie 2-azanodiylo
bis [N-(2-aminoetylo)etano-1-amina] [nazwa podstawnikowa; nawet w nomenklaturze oglnej
diamina musi by struktur macierzyst; etanoamina nie jest monoamin]

N1-{2-[(2-aminoetylo)amino]etylo}-N2-(aminometylo)etano-1,2-diamina (PIN)
[nie N1-(aminometylo)-N2-{2-[(2-aminoetylo)amino]etylo}etano-1,2-diamina; aminoetylo
poprzedza aminometylo w porzdku alfanumerycznym; P-45.1.3]
[nie N1-(2-aminoetylo)-N2-(aminometylo)-2,2-azanodiylodi(etano-1-amina); preferowan
nazw IUPAC musi by diamina]

3,6,9,12-tetraazatetradekano-1,14-diamina (PIN)
(nazwa zamienna (a); szkieletu patrz P-15.4)
1 2
N ,N -{2-[(2-aminoetylo)amino]etylo}etano-1,2-diamina
(nazwa podstawnikowa)

N1,N1-[1,4-fenylenodi(etano-2,1-diylo)di(propano-1,3-diamina) (PIN; nomenklatura


multiplikacyjna (patrz P-14.3; P-51.2; P-62.4) pozwala na umieszczenie czterech

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

633

charakterystycznych grup aminowych w nazwie)

N1-(4-aminofenylo)-N4-fenylobenzeno-1,4-diamina (PIN)
(maksymalna liczba podstawnikw wymienionych jako przedrostki, patrz P-45.2.1)
[nie N1-(4-anilinofenylo)benzeno-1,4-diamina]

2-(4-aminofenylo)-2,4,6-triaza-1,7(1),3,5(1,4)tetrabenzenaheptafano-14,74-diamina (PIN)
(cztery piercienie benzenowe i obecno siedmiu wzw fanowych tumaczy nazw
fanow; patrz P-52.2.5)
N1,N1-bis(4-aminofenylo)-N4-{4-[(4-aminofenylo)amino]fenylo}benzeno-1,4-diamina
(preferowana nazwa podstawnikowa; maksymalna liczba przedrostkw podstawnikowych)
N1-(4-aminofenylo)-N1,N1-(azanodiylodi-1,4-fenyleno)di(benzeno-1,4-diamina)
(nazwa multiplikacyjna; do stosowania wycznie w nomenklaturze oglnej)
P-62.2.5 Nomenklatura multiplikacyjna
P-62.2.5.1 Zaleca si si stosowanie przedrostkw nitrylo dla N< i azanodiylo dla -NH(rwnie zapisywane jako HN<) w nomenklaturze multiplikacyjnej (patrz P-15.3). Przedrostek
imino jest zarezerwowany do oznaczania jedynie diwalencyjnych podstawnikw =NH. Nazwy
multiplikacyjne s preferowane wzgldem tworzonych przy uyciu nomenklatury podstawnikowej
jeeli spenione s wszystkie wymogi do stosowania nomenklatury multiplikacyjnej (patrz P-51.3).
Przykady:

4,4-azanodiylodibenzonitryl (PIN)
4-[(4-cyjanofenylo)amino]benzonitryl
2

CH2 COOH
2'

N CH2 COOH
CH2 COOH
2''

kwas 2,2,2-nitrylotrioctowy (PIN)


N,N-bis(karboksymetylo)glicyna

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

634

P-62.2.5.2 Lokanty przy atomach azotu w identycznych strukturach macierzystych


Wykorzystanie primowania pisanej kursyw litery N w celu zrnicowania rnych atomw
azotu struktury macierzystej wymaga specjalnych metod pozwalajcych na wskazanie przyczenia
identycznych struktur macierzystych do zwielokrotniajcego podstawnika przez atom azotu.
(1) Zwielokrotnione struktury macierzyste zawierajce jeden atom azotu. Atomy azotu
przyczone do centralnego podstawnika oznacza si symbolami N, N, N etc.
Przykad:
N,N-dietylometanodiamina (PIN)
N,N-metylenodi(etano-1-amina)
(2) Zwielokrotnione struktury macierzyste zawierajce dwa atomy azotu.
(i) Symbole N,N wykorzystywane s w przypadku nieprimowanych struktur macierzystych,
a N,N dla primowanych struktur macierzystych.
Przykad:

N,N-metylenodiacetohydrazyd (PIN)
(ii) Jeeli istnieje potrzeba, stosuje si poczenie numerycznych lokantw nieprimowanych i
primowanych z lokantami literowymi (patrz P-16.9.3). Lokanty numeryczne wskazujce
pozycj przyczenia atomu azotu w strukturze macierzystej wymienia si w indeksie grnym
lokantu literowego, np.: N1, N1etc. Druga identyczna struktura macierzysta zawiera lokanty
primowane tj. 1,2, zatem lokant azotowy to N1.
Przykady:

N1,N1-metylenodi(etano-1,2-diamina) (PIN)

N1,N1-metylenodi(benzeno-1,4-diamina) (PIN)

N1,N1-metylenodi(pentano-1,3,4-triamina) (PIN)
P-62.2.5.3 Dla struktur macierzystych z kilkoma atomami azotu, takimi jak di- lub
trikarboksyimidoamidy (patrz P-66.4) i cyklofanoaminy, wymagane s jeszcze bardziej
skomplikowane struktury lokantw. W takich przypadkach stosuje si primowane lokanty literowe z
liczbami w indeksie grnym lub z liczbami w indeksie grnym liczb w indeksie grnym.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

635

Przykad:

2,2-metylenobis[N1 -metylo-1,4(1,4)dibenzenacykloheksafano-12,13-diamina] (PIN)


P-62.2.6 Zmiany stopnia nasycenia/nienasycenia amin
P-62.2.6.1 Metodologia oglna
Jeeli istnieje wybr sposobu numeracji to punkt pocztkowy i kierunek numerowania zwizku
wybiera si w taki sposb aby najniszy lokant przypisa nastpujcym cechom strukturalnym (jeeli
s obecne) rozwaanym stopniowo w podanej kolejnoci a do podjcia ostatecznej decyzji (patrz
take P-14.4)
(a) cile okrelone numerowanie (naftalen, bicyklo[2.2.2]oktan, etc.);
(b) heteroatomy w heterocyklach i w acyklicznych strukturach macierzystych;
(c) wskazany atom wodoru [dla zwizkw niepodstawionych; wyszy lokant moe by
potrzebny w innej pozycji aby okreli pozycj podstawnika zgodnie z cech strukturaln (d)];
(d) grupa gwna wskazywana przyrostkiem;
(e) wskazany dodany atom wodoru (spjny ze struktur zwizku i zgodny z dalszym
podstawieniem);
(f) nasycenie/nienasycenie (przedrostki hydro/dehydro) lub nienasycenie (kocwki en,
yn);
(g) podstawniki wskazywane przedrostkami (s im przypisywane niskie lokanty niezalenie od
rodzaju; nastpnie, jeeli jest to konieczne, w kolejnoci wymieniania ich w nazwie).
P-62.2.6.2 Modyfikacja stopnia nasycenia/nienasycenia pierwszorzdowych amin
Stosuje si kryteria (d), (e) i (f) opisane w oglnej metodologii (P-62.2.6.1).
Przykady
CH2=CH-CH2-NH2
prop-2-en-1-amina (PIN)
(prop-2-en-1-yl)azan
alliloamina

1,2,3,4-tetrahydronaftaleno-1-amina (PIN)

5,6,7,8-tetrahydronaftaleno-2-amina (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(1,2,3,4-tetrahydronaftalen-1-yl)azan
tetrahydronaftalen-1-yl)amina

naftaleno-4a(2H)-amina (PIN)
(naftaleno-4a(2H)-yl)azan
(naftaleno-4a(2H)-yl)amina

636

(5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl)azan (1,2,3,4(5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl)amina

naftaleno-24a(2H)-diamina (PIN)
2,4a-dihydronaftaleno-2,4a-diamina
2,4a-dihydronaftaleno-4a-amina

P-62.3 IMINY
Iminy s charakteryzowane przez wizanie podwjne pomidzy atomem wgla i atomem azotu.
Zatem, N-podstawione iminy, R-CH=N-R lub R(R)C=N-R, musz by klasyfikowane jako iminy a
nie jako aminy, pomimo faktu e jest pojedyncze wizanie pomidzy atomem wgla i atomem azotu;
aminy musz mie trzy pojedyncze wizania poczone z atomami wgla (patrz P-62.0). Iminy musz
mie podwjne wizanie pomidzy atomem wgla i azotu. Zwizki posiadajce ogln struktur RCH=N-R lub R(R)C=N-Rnazywane s oglnie odpowiednio aldiminami i ketiminami.
P-62.3.1 Podstawnikowe nazwy dla imin
P-62.3.1.1 Wszystkie iminy nazywa si podstawnikowo uywajc przyrostka imina; obecno
kilku iminowych grup charakterystycznych wskazuje si liczbowymi przedrostkami
zwielokrotniajcymi di, tri, etc. Jeeli jest wybr dla numeracji, metodologia opisana w P-62.2.4.1
dla amin jest zalecana do tworzenia preferowanych nazw IUPAC

heksano-1-imina (PIN)

N-metyloetanoimina (PIN)
[nie N-etylidenometanoamina;
ani N-etylideno(metylo)amina]

N,1-bis(4-chlorofenylo)metanoimina (PIN) (porwnaj z kolejnym przykadem)

4-{[(4-chlorofenylo)metylideno]amino}anilina (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

tiolano-2-imina

637

naftaleno-2(1H)imina (PIN)
1,2-dihydronaftaleno-2-imina (patrz P-58.2.5)
N,N -dimetylonaftaleno-1,4-diimina (PIN; patrz take P-58.2.2.3)
N,N -dimetylo-1,4-dihydronaftaleno-1,4-diimina
[nie diimina N,N -dimetylo-1,4-naftochinonu;
dwa przyrostki rnych rodzajw s niezgodne]
[nie N,N -(naftaleno-1,4-diylideno)bis(metanoamina)]
[nie N,N -naftaleno-1,4-diylidenobis(metyloamina)]
[nie dimetylo(naftaleno-1,4-diylideno)bis(amina)]

P-62.3.1.2 Przedrostek imino dla =NH jest uywany w obecnoci grup charakterystycznych
majcych starszestwo przed iminami. W nomenklaturze multiplikacyjnej, przedrostek azanylyliden
jest uywany dla N=. Podstawniki przyczone do piercieni, ukadw piercieni czy heteroatomw
typu R-(C=NH)-, gdzie R- jest piercieniem lub acuchem s nazywane jako grupy acylowe (patrz
kwasy imidowe, P-65.1.3.1 i grupy acylowe P-65.2).
Przykady:

3,5-diiminocykloheksan-1-on (PIN)

5-iminopirolid-2-on (PIN)
(nie 5-imino-2-pirolidon)

kwas 3-(2-iminopropylo)cykloheksano-1-karboksylowy
(PIN)

4-iminocykloheksa-2,5-dien-1-on (PIN)
(nie monoimina p-benzochinonu)

kwas 3,3-[etano-1,2-diylobis(azanylylideno)]dipropanowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

638

2,2-[etano-1,2-diylobis(azanylylidenometanylylideno)]difenol (PIN)
P-62.3.1.3 Grupy iminowe przyczone do heteroatomw (heteroiminy)
Zwizki zawierajce grup X=NH, gdzie X jest heteroatomem i gwn grup
charakterystyczn =NH, s nazywane jako iminy; przedrostek imino jest uywany do wyraenia
grupy =NH, kiedy inna grupa charakterystyczna ma starszestwo nad iminami.
Przykady:

1-metylofosfanoimina (PIN)

1,1-dimetylo-N-fenylosilanoimina (PIN)
(silan jest nazw wstpnie wybran, patrz P-12.2)
metylo [(metyloimino)sililo]octan (PIN)
(silil jest wstpnie wybranym przedrostkiem, patrz
P-12.2)

P-62.3.1.4 Karbodiimidy
Hipotetyczny zwizek HN=C=NH jest nazywany systematycznie metanodiimina. Jego
pochodne s nazywane jako jego produkty podstawienia. Takie nazwy s preferowane w stosunku do
tych bazujcych na zachowanej nazwie karbodiimid, ktra powinna by teraz uywana tylko jako
nazwa klasy.
Przykad:
C6H11-N=C=N-C6H11

dicykloheksylometanodiimina (PIN)
(dawniej dicykloheksylokarbodiimid)

P-62.4 N-PODSTAWIENIE AMIN I IMIN PRZEZ HETEROATOMY


Tradycyjnie, podstawienie na atomie azotu amin i imin byo dozwolone dla wszystkich
charakterystycznych grup wymienianych jako przedrostki (patrz Tabela 5.1). To podejcie jest
podtrzymywane w tych zaleceniach, chyba e jest utworzona wysza klasa, ktra musi by nazwana
w zgodnoci ze starszestwem klas (patrz P-41).
Ta nowa zasada jest stosowana do przedrostkw takich jak Cl i inne atomy halogenw, -BrO i
inne podobne do acylu grupy, -NO, -NO2, -OR, -SO2R, -SOR i nawet grupy OH i analogi
chalkogenowe.
To jest zmiana. W zgodnoci ze starszestwem klas (patrz P-41), zwizki takie jak R-NH-Cl, RNH-NO i R-NH-NO2 nazywa si teraz jako pochodne amidw (patrz P-67.1.2.6). Zwizki takie
jak R-NH-NO2 nazywa si jako N-pochodne hydroksyloaminy, NH2-OH (patrz P-68.3.1.1.1).
Nazwy bazujce na N-podstawionych aminach nie s zalecane w tych przypadkach.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

639

Dozwolone jest podstawienie amin przez grupy OR, -SR, -SeR i -TeR, gdzie R jest
podstawnikiem alkilowym lub arylowym.
Przykady:
CH3-CH2-NH-O-CH3

CH3-CH2-NH-OH

N-metoksyetanoamina (PIN, patrz P-68.3.1.1.3)

amid N-etylohypochlorawy (PIN)


N-chloroetano-1-amina

N-hydroksyetanoamina (PIN)
N-etylohydroksyloamina

amid N-metyloazotawy (PIN)


(nie N-nitrozometanoamina)

N-metylo-N-nitronitroamid (PIN)
amid (N-metylobromawy (PIN)
(nie N,N-dinitrometanoamina)
(nie N-bromozylometanoamina)
P-62.5 OKSYDY (TLENKI) AMIN, OKSYDY (TLENKI) IMIN, I ANALOGI CHALKOGENOWE
Oksydy (tlenki) amin, oksydy (tlenki) imin i ich analogi chalkogenowe nazywa si:
(1) stosujc nomenklatur klas funkcyjnych i uywajc nazwy klasy oksyd(tlenek),
sulfid, selenek i tellurek, pod warunkiem, e jeli jest to konieczne, mog by uyte
jednoznaczne N lokanty w indeksie grnym;
(2) z uyciem przedrostka pochodzcego z macierzystej nazwy 5-azan;
(3) jako zwitterjony (patrz P-74.2.1.2).
Metoda (1) jest uywana dla oksydw (tlenkw) aminy lub iminy. Z powodu zwitterjonowej
natury oksydu azotu, oksydy aminy i iminy umieszczone s z zwitterjonami w szeregu klas zwizkw
(patrz P-41). W ten sposb, oksydy aminy i iminy nazywa si stosujc metod (1), a wszystkie inne
grupy aminowe, jeli obecne, nazywa si jako podstawniki z uyciem przedrostka amino. Metoda
(2) jest uywana kiedy tlen jest na atomie azotu podstawnika; lokant N jest uywany przed
okreleniem oksyd kiedy w nazwie aminy obecne s lokanty.
Metoda (1) albo (2) jako waciwe, prowadz do preferowanych nazw IUPAC, jak zilustrowano
poniej. Nazwy zwitterjonw opisano w P-74.2.1.2.
Przykady:
(CH3)3NO lub (CH3)3N+-O(1) N-oksyd N,N-dimetylometanoaminy (PIN)
oksyd (trimetylo)aminy
(3) (trimetyloazaniumylo)oksydanid (patrz P-74.2.1.2)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

640

CH2=N(O)Cl
(1) N-oksyd N-chlorometanoiminy (PIN)
(3) [chloro(metylideno)azaniumylo]oksydanid (patrz take P-74.2.1.2)

N-oksyd 1,5-bis(dimetyloamino)-N,N-dimetylopentano-3-aminy (PIN)


(nie N3-oksyd N1,N1,N3,N3,N5, N5-heksametylopentano-1,3,5-triaminy; N-oksyd
jest klasyfikowany jako zwitterjon i to jest preferowana grupa charakterystyczna)

N-oksyd 3,5-bis(dimetyloamino)-N,N-dimetylopentano-1-aminy (PIN)


(nie N1-oksyd N1,N1,N3,N3,N5, N5-heksametylopentano-1,3,5-triaminy; N-oksyd jest
klasyfikowany jako zwitterjon i to jest preferowana grupa charakterystyczna)

N-oksyd 5-(dimetyloamino)-N,N-dimetylopentano-1-aminy (PIN)


(nie N1-oksyd N1,N1,N5, N5-tetrametylopentano-1,5-diaminy; N-oksyd jest
klasyfikowany jako zwitterjon i to jest preferowana grupa charakterystyczna)

(1) N-oksyd 2-(3-karbamoilo-5-karboksyfenylo)etano-1-aminy (PIN)


N5-oksyd kwasu 3-karbamoilo-5-(2-aminoetylo)benzoesowego
{nie {[2-(3-karbamoilo-5-karboksyfenylo)etylo]azaniumylo}oksydanid (patrz take
P-74.2.1.2)}

CH2-CH2-NH2O

(2) 2-(okso-5-azanylo)etyl (PIN)


(3) 2-(oksydoazaniumylo)etyl

(2) N-oksyd 2-{3-[(dimetylookso-5-azanylo)metylo]fenylo}-N,N-dimetyloetano-1-aminy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

641

N1,N3-dioksyd 2-{3-[(dimetyloamino)metylo]fenylo}-N,N-dimetyloetano-1-aminy
(3) N-oksyd 2-(3-{[dimetylo(oksydo)azaniumylo]metylo}fenylo)-N,N-dimetyloetano-1-aminy
(PIN; patrz take P-74.2.1.2)
(CH3-CH2)3NS
(1) N-sulfid N,N-dietyloetanoaminy (PIN)
(3) (trietyloazaniumylo)sulfanid (patrz take P-74.2.1.2)
P-62.6 SOLE AMIN I IMIN
P-62.6.1 Nazwy kationw i anionw
Sole tetrawalencyjnego azotu R4N+X- (gdzie jedna grupa R reprezentuje macierzyste wodorki,
aminy lub iminy, a inne grupy s atomami wodoru lub podstawnikami) nazywa si jedn z
nastpujcych metod:
(1) dodajc przyrostek ium do nazwy aminy lub iminy, podstawniki wymienia si jako
przedrostki, nazw anionu dodaje si jako osobny wyraz;
(2) przez podstawienie macierzystego wodorku azanium, NH4+;
(3) przez podstawienie macierzystego wodorku amonium, NH4+; tylko dla czwartorzdowych
soli.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:
-

CH3-NH3+ Cl
(1) chlorek metanoaminium (PIN)
(2) chlorek metyloazanium

CH3-CH2-NH2+-CH3 Br
(1) bromek N-metyloetanoaminium (PIN)
(2) bromek etylo(metylo)azanium

CH3-CH2-N+H(CH3)2 I
(1) jodek N,N-dimetyloetanoaminium (PIN)
(2) jodek etylodimetyloazanium
(3) jodek etylodimetyloamonium

(CH3)4N+ I
(1) jodek N,N,N-trimetylometanoaminium (PIN)
(2) jodek tetrametyloazanium
(3) jodek tetrametyloamonium
S

NH2

CH3

Br
N

Cl

CH3

bromek N-metyloanilinium (PIN)


(1) bromek N-metylobenzenoaminium
(2) bromek metylo(fenylo)azanium

(1) chlorek 3-metylo-1,3-tiazol-3-ium (PIN)

CH3-CH=NH+-CH3 Cl
(1) chlorek N-metyloetanoiminium (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

642

(2) chlorek etylideno(metylo)azanium

(1) bromek N-fenyloetanoiminium (PIN)


(2) bromek etylideno(fenylo)azanium

P-62.6.2 Sole niezdefiniowanych struktur (addukty)


Kiedy powysza zasada nie moe by zastosowana poniewa struktura jest niezdefiniowana,
sole amin i imin nazywa si jako addukty organiczno-nieorganiczne, patrz P-14.8.2. Wzory tych
adduktw zapisuje si jak opisano w P-14.8. Nazwy konstruuje si w kolejnoci w jakiej formule s
zapisane. Preferowane nazwy IUPAC nie mog by przypisane solom zawierajcym nieorganiczne
kwasy oczekujce na rozszerzenie zasad wyboru preferowanych nazw IUPAC dla nieorganicznych
substancji.
Przykady:

chlorowodr-2-etylobenzeno1,4-diamina (1/1)

kwas siarkowyN,N-dimetylo-1,3-tiazolidyno-2-amina (2/1)

kwas metanosulfonowycyklopentano-1,3-diamina (1/1) (PIN)


P-63 ZWIZKI HYDROKSYLOWE, ETERY, PEROKSOLE), PEROKSYDY I
ANALOGI CHALKOGENOWE
P-63.0 Wprowadzenie
P-63.1 Zwizki hydroksylowe i analogi chalkogenowe

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

P-63.2
P-63.3
P-63.4
P-63.5
P-63.6
P-63.7
P-63.8

643

Etery i analogi chalkogenowe


Peroksydy (nadtlenki) i analogi chalkogenowe
Peroksole (Hydroperoksydy) i chalkogenowe analogi
Cykliczne etery i peroksydy oraz analogi chalkogenowe
Sulfotlenki i sulfony
Zwizki polifunkcyjne
Sole zwizkw hydroksylowych, zwizkw hydroperoksy i ich analogw
chalkogenowych

P-63.0 WPROWADZENIE
Tradycyjnie, zwizki hydroksylowe s zwizkami majcymi jedn lub wicej grup
hydroksylowych przyczonych do atomw wgla. Alkohole, fenole, enole i ynole uznaje si za
wane klasy zwizkw hydroksylowych. Ta kategoria jest rozcignita tak, aby obejmowaa zwizki
majce jedn lub wicej grup hydroksylowych przyczonych do atomw innych ni wgiel, bez
klasyfikowania jako kwasy, jak zdefiniowano w starszestwie klas. Na przykad, H2SiOH jest
klasyfikowany i nazywany jako zwizek hydroksylowy, silanol, ale Si(OH) 4 jest klasyfikowany i
nazywany jako kwas, kwas ortokrzemowy.

Przyrostek peroksol jest teraz wprowadzony jako nazwa grupy OOH,


dawniej nazywanej w nomenklaturze klas funkcyjnych hydroperoksydem
(hydronadtlenek). Analogi chalkogenowe nazywa si przyrostkami takimi
Reguy dla zwizkw
hydroksylowych
(alkohole
i fenole), eterw,
hydroperoksydw, peroksydw i
jak tioperoksol,
ditioperoksol,
selenoperoksol
i selenotioperoksol.
ich analogw chalkogenowych, dyskutowane jako reguy C-201 do C-218 w Zaleceniach z 1979
(odn. 1) i regua R-5.5. w Przewodniku z 1993 (odn. 2), s zastpione przez odpowiednie reguy
opisane w P-63.
P-63.1 ZWIZKI HYDROKSYLOWE I ANALOGI CHALKOGENOWE
Nazwy generowane podstawnikowo s preferowanymi nazwami IUPAC zamiast nazw klas
funkcyjnych lub nazw zachowanych, z wyjtkiem zachowanej nazwy fenol, ktra moe by
cakowicie podstawiona. Nazwy klas funkcyjnych s tradycyjnymi nazwami, ktre s ograniczone
dzi do alkoholi, R-OH, gdzie grupa R- jest prost grup alifatyczn lub acykliczn.
P-63.1.1
P-63.1.2
P-63.1.3
P-63.1.4
P-63.1.5
P-63.1.6

Nazwy zachowane
Systematyczne nazwy alkoholi, fenoli, enoli i ynoli
Heterole
Nomenklatura podstawnikowa, tryb przedrostka
Siarkowe, selenowe i tellurowe analogi zwizkw hydroksylowych
Polifunkcyjne zwizki hydroksylowe

P-63.1.1 Nazwy zachowane

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

644

P-63.1.1.1 Tylko jedna nazwa jest zachowana, fenol, dla C6H5-OH, zarwno jako preferowana
nazwa jak i dla oglnej nomenklatury. Struktura jest podstawialna w kadej pozycji. Zalecane s
lokanty 2, 3 i 4 a nie o, m i p.
Przykady:

fenol (PIN; zachowana nazwa)

2-bromofenol (PIN)
(nie o-bromofenol)

P-63.1.1.2 Nastpujce nazwy s zachowane, ale tylko dla nomenklatury oglnej i tylko kiedy s
niepodstawione

glikol etylenowy
etano-1,2-diol (PIN)

pentaerytrytol
2,2-bis(hydroksymetylo)propano-1,3-diol (PIN)

krezol (pokazany p-izomer ;take o- i m-izomery)


4-metylofenol (PIN)

tymol
5-metylo-2-(propan-2-ylo)fenol (PIN)

glicerol
propano-1,2,3-triol (PIN)

pinakol
2,3-dimetylobutano-2,3-diol (PIN)

karwakrol
2-metylo-5-(propan-2-ylo)fenol (PIN)

pirokatechol
benzeno-1,2-diol

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

rezorcynol
benzeno-1,3-diol (PIN)

645

hydrochinon
benzeno-1,4-diol (PIN)

kwas pikrynowy
2,4,6-trinitrofenol (PIN)

1-naftol
naftalen-1-ol (PIN)

9-antrol
antracen-9-ol (PIN)

P-63.1.2 Systematyczne nazwy alkoholi, fenoli, enoli i enoli


Zwizki hydroksylowe nazywa si na trzy sposoby:
(1) podstawnikowo, uywajc przyrostka ol i przedrostka hydroksy. Obecno kilku
charakterystycznych grup ol jest wskazywana liczbowym, zwielokrotniajcym
przedrostkiem di, tri, itd.. Regua P-44 jest stosowana gdy musi zosta wybrany
gwny acuch lub starszy ukad piercieni. Kiedy jest moliwy wybr numeracji
zwizku, pocztek i kierunek numeracji zwizku wybiera si tak, by przypisa
najnisze lokanty przyrostkowi ol;
(2) nomenklatur klas funkcyjnych i okreleniem klasy alkoholu;
(3) jako zespoy identycznych jednostek przez nomenklatur multiplikacyjn, kiedy
warunki do jej uycia s spenione (patrz P-51.3)
Metoda (1) generuje preferowane nazwy IUPAC. Nazwy jako zespow identycznych
jednostek, metod (3), s preferowane dla tych, ktre s tworzone przez proste podstawienie (P51.1.5).
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

646

(1) 2-nitrobenzeno-1,3-diol (PIN)


(nie 2-nitrorezorcynol)

(1) metanol (PIN)


(2) alkohol metylowy

(1) 2-metylopropan-2-ol (PIN)


(2) alkohol tert-butylowy

(1) butano-1,3-diol (PIN)

(1) cyklopentanol (PIN)

(1) pent-2-eno-1,5-diol (PIN)

benzenoheksaol (PIN)

(1) bicyklo[4.2.0]oktan-3-ol (PIN)

(1) chinolin-8-ol (PIN)

1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacylooktafano-12,32,52,72-tetraol (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(1) naftalen-4a(2H)-ol (PIN)


2,4a-dihydronaftalen-4a-ol
(patrz P-58.2)

647

(1) naftaleno-4a,8a-diol (PIN)


4a,8a-dihydronaftaleno-4a,8a-diol
(patrz P-58.2)

(C60-Ih)[5,6]fulleren-1(9H)-ol (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-ol
(patrz P-8.2)

(3) 4,4-metylenodifenol (PIN)


(1) 4-[(4-hydroksyfenylo)metylo]fenol

(3) 2,2-[etano-1,2-diylobis(azanylylidenometanylideno)]bis(6-fluorofenol) (PIN)


(1) 2-fluoro-6-[(2-{[(3-fluoro-2-hydroksyfenylo)metylideno]amino}etylo)imino]metylo}fenol

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(1) 3,4-dihydronaftalen-1-ol (PIN)

(1) 2-metylidenopentan-1-ol (PIN)

648

(1) 5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-ol (PIN)

(1) 4- metylidenoheksan-3-ol (PIN)

(1) 4-(2-hydroksyetylo)-3-(hydroksymetylo)-2-metylidenocyklopentan-1-ol (PIN)

(1) [1,1-bifenylo]2,4,4,6-tetraol (PIN)


bifenylo-2,4,4,6-tetraol

(1) [11,21:24,31-terfenylo]-12,16,23,25-tetraol (PIN)


(w nawiasach PIN zaczono nazw zespou
wymagajcego lokantw, kiedy przyrostki s
obecne; numerowanie patrz P-28.3.1)
[1,1:4,1-terfenylo]-2,3,5,6 tetraol
(patrz P-28.3.1)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(1) [11,21:24,31-terfenyl]-22-ol (PIN; patrz P-28.3.1)


[1,2:4,1-terfenyl]-2-ol (patrz P-28.3.1)

(1) [2,2-binaftaleno]-1,1-diol (PIN)


2,2-bi-1-naftol

649

(1) [1,1-bifenylo]-2,2-diol (PIN)


2,2-bifenol

[2,2-binaftaleno]-4,8-diol (PIN)
3,7-bi-1-naftol

P-63.1.3 Heterole
Kiedy grupa hydroksylowa jest przyczona do atomu innego ni wgiel, zwizki hydroksylowe
nale do klasy zwizkw nazywanych heterolami. S one klasyfikowane jako zwizki hydroksylowe
i nazywane z uyciem przyrostka ol, chyba e s sklasyfikowane jako kwasy i maj zachowan
nazw. Nazwy tworzone przy uyciu przyrostka s preferowane wzgldem tych tworzonych z
pomoc przedrostka hydroksy.
Przykady:
(CH3)3Si-OH

(CH3-CH2)2Al-OH

trimetylosilanol (PIN)
hydroksy(trimetylo)silan
(silan jest wstpnie
wybran nazw; patrz P-12.2)

dietyloalumanol
dietylo(hydroksy)aluman
(aluman jest wstpnie wybran
nazw; patrz P-12.2)

piperydyn-1-ol (PIN)
1-hydroksypiperydyna
N-hydroksypiperydyna

pirolidyno-1,2-diol (PIN)
1-hydroksypirolidyn-2-ol
N-hydroksypirolidyn-2-ol

P(OH)3

H2As-OH

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas fosforawy
(zachowana wstpnie wybrana nazwa)
(nie fosfanotriol)

650

(kwas arsynawy)
(zachowana wstpnie wybrana
nazwa)
(nie arsanol)

P-63.1.4 Nomenklatura podstawnikowa, tryb przedrostkowy


Grupy hydroksylowe wskazuje si przedrostkiem hydroksy kiedy:
(1) jest obecna grupa majca pierwszestwo wymieniania jako gwna grupa charakterystyczna;
lub
(2) grupa hydroksylowa nie moe by wskazana przyrostkiem.
Przykady:

(1) 6-hydroksyheptan-2-on (PIN)

(2) 3-(hydroksymetylo)heksano-1,6-diol (PIN)

(2) 3-(1-hydroksycykloheksylo)propano-1,2-diol (PIN)

(1) 1-hydroksypiperydyno-3-karbonitryl (PIN)


OH-PH-CH2-CH2-COOH
(1) kwas 3-(hydroksyfosfanylo)propanowy (PIN)
P-63.1.5 Siarkowe, selenowe i tellurowe analogi hydroksy zwizkw
Siarkowe, selenowe i tellurowe analogi zwizkw hydroksylowych nazywa si podstawnikowo
uywajc odpowiednio przyrostkw tiol, selenol i tellurol i przyrostkw sulfanyl, selanyl i
tellanyl; obecno kilku charakterystycznych grup ol tego samego rodzaju wskazuje si

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

651

przedrostkami zwielokrotniajcymi di, tri, itd. Przedrostki merkapto (-SH) i hydroseleno lub
selenylo (-SeH), itd. nie s duej zalecane.
Nomenklatura grup funkcyjnych nie jest uywana.
Nazwy zespow identycznych jednostek tworzy si metodami opisanymi w P-15.3 i P-51.3.
Nazwy diwalencyjnych przedrostkw podaje P-63.2.5.1. Nazwy multiplikacyjne s preferowane w
stosunku do nazw podstawnikowych, kiedy wszystkie warunki dla ich tworzenia s spenione (P51.1.5).
Szereg starszestwa siarki selenu i telluru, analogw zwizkw hydroksylowych:
O > S > Se > Te.
Przykady:

propano-2-tiol (PIN)

etanoselenol (PIN)

butano-1,4-ditiol (PIN)

benzenotiol (PIN)
(nie tiofenol)

4,5-dihydro-1,3-tiazolo-2-tiol (PIN)

kwas 3-sulfanylopropanowy (PIN)

2,2-sulfanodiylodi(cyklopentano-1-tiol) (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

652

3-[(4-sulfananylofenylo)disulfanylo]benzeno-1-tiol (PIN)
3,4-disulfanodiylodi(benzeno-1-tiol)

2,2-sulfanodiyldifenol (PIN)
2-[(2-hydroksyfenylo)sulfanylo]fenol

2-sulfanylofenol (PIN)

5-(1-hydroksy-2-sulfanyloetylo)-2-sulfanylocykloheksan-1-ol (PIN)
(piercie preferowany bardziej ni acuch, patrz P-52.2.9)
1-(3-hydroksy-4-sulfanylocykloheksylo)-2-sulfanyloetan-1-ol

kwas 3,4-bis(sulfanylo)butanowy (PIN)


P-63.2 ETERY I ANALOGI CHALKOGENOWE
P-63.2.1
P-63.2.2
P-63.2.3
P-63.2.4
P-63.2.5

Definicje i oglna metodologia


Nazwy grup podstawnikw R-O-, R-S-, R-Se- i R-TeZachowane nazwy
Nazwy systematyczne eterw
Chalkogenowe analogi eterw: sulfidy, selenidy i tellurydy

P-63.2.1 Definicje i oglna metodologia


Etery maj oglny wzr R-O-R , w ktrym R = R lub R R; R i R mog by jakimkolwiek
podstawnikiem, alifatycznym lub cyklicznym, organylem (wolna wartociowo przyczona do
atomu wgla) lub organoheterylem (wolna wartociowo przyczona do atomu innego ni wgiel),
pochodzcym z macierzystych wodorkw opisanych w P-29.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

653

Analogi chalkogenowe nazywa si oglnie sulfidami, R-S-R, selenidami, R-Se-R i


tellurydami, R-Te-R.
Nazwy eterw i ich analogw chalkogenowych tworzy si wedug rnych metod w zgodnoci
z zasadami nomenklatury podstawnikowej, nomenklatury multiplikacyjnej, nomenklatury zamiennej
(a) szkieletu, nomenklatury fanw i nomenklatury klas funkcyjnych. Niemniej jednak, niektre etery i
analogi chalkogenowe s klasyfikowane jako macierzyste wodorki i nazywane jako takie, na przykad
H3Ge-O-GeH3, digermoksan i podobne zwizki opisane w P-21.2.3.1. W ten sposb te zwizkw nie
nazywa si za pomoc metod opisanych tutaj, poniewa ich nazwy s przedmiotem zasad wyboru w
odniesieniu do heteroatomu.
W nomenklaturze podstawnikowej, kiedy R jest rny od R, RH jest wybierany jako
macierzysty wodorek a R-O- jest jego podstawnikiem. Nazwy tych podstawnikw s opisane w P63.2.2. Nomenklatura klas funkcyjnych uywa nazw podstawnikw dla R i R.
P-63.2.2 Nazwy podstawnikw R-O-, R,-S-, R-Se- i R-TeP-63.2.2.1 Nazwy systematyczne
P-63.2.2.1.1 Nazwy przedrostkw podstawnikowych dla grup R-O- tworzy si przez powizanie,
to znaczy przez dodanie przedrostka oksy do nazwy przedrostka podstawnika dla grupy R. Te
przedrostki zwizkw wymagaj liczbowych przedrostkw zwielokrotniajcych bis, tris, itd.
Przykady:

pentyloksy (preferowany przedrostek)

butan-2-yloksy (preferowany przedrostek)


1-metylopropoksy

pirydyn-2-yloksy
(preferowany przedrostek)
2-pirydyloksy

piperydyn-1-yloksy
(preferowany przedrostek)
(nie piperydynooksy)

H3Si-O2-(butan-2-yloksy)etyl (preferowany przedrostek))

sililoksy (wstpnie wybrana nazwa)


(nie siloksy)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

654

P-63.2.2.1.2 Przedrostki podstawnikowe dla podstawnikw RS-, RSe-, i RTe- tworzone przez
podstawienie grup HS-, sulfanyl, HSe-, selenyl i HTe-, tellanyl; wymagaj zwielokrotniajcych
przedrostkw bis, tris, itd. Dawne nazwy tio, -S-; seleno, -Se-; itelluro, -Te- mog by
uywane jako przedrostki addytywne w nomenklaturze oglnej.
Przykady:
CH3-S-

C6H5-Se-

metylosulfanyl (preferowany przedrostek)


metylotio

fenyloselanyl (preferowany przedrostek)


fenyloseleno

P-63.2.2.1.3 Grupy diwalencyjne, takie jak O-Y-O- lub S-Y-S- nazywa si przez dodanie
(powizanie) przedrostkw oksy, sulfanodiyl, itd. do nazwy diwalencyjnej grupy Y.
Zwielokrotniajcy przedrostek bis jest uywany w preferowanych nazwach zamiast di, eby
unikn dwuznacznoci. Po zwielokrotniajcym przedrostku bis, tris itd., nawet po prostych
przedrostkach, stosuje si nawiasy.
Przykady:
-O-CH2-Ometylenobis(oksy)
(preferowany przedrostek)
(nie metylenodioksy)

-S-CH2-Smetylenobis(sulfanodiyl)
(preferowany przedrostek)
metylenobis(tio)

-CH2-S-CH2sulfanodiylobis(metyleno) (preferowany przedrostek)


(nie sulfanodiylodimetyleno)
P-63.2.2.2 Zachowane nazwy
Dla podstawnikw R-O- zachowane s niektre skrcone nazwy. S uywane zarwno jako
preferowane przedrostki IUPAC i w nomenklaturze oglnej; s cakowicie podstawialne (z wyjtkiem
tert-butoksy) i s rozwaane jako proste przedrostki wymagajce liczbowych przedrostkw di, tri,
itd.
Przykady:
CH3-O-

CH3-CH2-O-

CH3-[CH2]2-O-

metoksy
(preferowany przedrostek)
CH3-[CH2]3-Obutoksy
(preferowany przedrostek)

etoksy
(preferowany przedrostek)
C6H5-Ofenoksy
(preferowany przedrostek)

propoksy
(preferowany przedrostek)
(CH3)3-C-Otert-butoksy
(preferowany przedrostek)

Nastpujcy przedrostek jest zachowany w uyciu tylko w oglnej nomenklaturze; niedozwolone jest
podstawienie:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(CH3)2-CH-O-

655

izopropoksy
1-metyloetyloksy
propan-2-yloksy (preferowany przedrostek)

Przedrostki sec-butoksy i izobutoksy nie s ju duej zalecane:


CH3-CH2-CH(CH3)-Obutan-2-yloksy (preferowany przedrostek)
1-metylopropoksy
(nie sec-butoksy)

(CH3)2CH-CH2-O2-metylopropoksy (preferowany przedrostek)


(nie izobutoksy)

P-63.2.3. Zachowane nazwy eterw


Anizol, C6H5-O-CH3, jest jedyn nazw w klasie eterw, ktra jest zachowana zarwno jako
preferowana nazwa IUPAC jak i w nomenklaturze oglnej. W preferowanych nazwach IUPAC
niedozwolone jest podstawienie; w oglnej nomenklaturze podstawienie jest dozwolone zarwno w
piercieniu jak i w acuchu bocznym, pod pewnymi warunkami (patrz P-34.1.1.4).
Przykady:

1-chloro-4-metoksybenzen (PIN)
(bez podstawienia anizolu dla PIN)
4-chloroanizol

1-(chlorometylo)-4-metoksybenzen (PIN;
bez podstawienia anizolu dla PIN)
4-(chlorometylo)anizol
chlorek 4-metoksybenzylu (zasady
podstawienia benzylu patrz P-29.6.2.1)

1,2-dimetoksybenzen (PIN;
bez podstawienia anizolu dla PIN)
(nie 2-metoksyanizol; patrz
P-34.1.1.4 i P-15.1.8.2 zasady
podstawienia anizolu)

1-(chlorometoksy)-4-nitrobenzen (PIN;
bez podstawienia anizolu dla PIN)
-chloro-4-nitroanizol (patrz P-34.1.1.4
i P-15.1.8.2. zasady podstawienia
anizolu)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

656

1,1-[metylenobis(oksy)]dibenzen (PIN)
-fenoksyanizol

1-(chlorometoksy)-2-metoksybenzen (PIN;
bez podstawienia anizolu dla PIN)
-chloro-2-metoksyanizol
[nie 2-(chlorometoksy)anizol]

4-metoksy-1,1-bifenyl (PIN)
(nie 4-fenyloanizol; bez podstawienia
anizolu dla PIN)
(nie 1-metoksy-4-fenylobenzen; ukad
piercieni bifenylu jest starszy od
pojedynczego piercienia benzenu)

P-63.2.4 Systematyczne nazwy eterw


Etery majce ogln struktur R-O-R (R=R lub R R) nosz nazw klasy eter i nazywa si je
jedn z piciu nastpujcych metod:
(1) podstawnikowo, nazwa grupy R-O- jest podstawnikiem nazwy macierzystego wodorku
RH;
(2) nomenklatur klas funkcyjnych, uywajc okrelenia eter i kiedy grupy s rne,
wymieniajc dwie grupy podstawnikw w alfanumerycznym porzdku;
(3 nomenklatur multiplikacyjn, kiedy R i R s skadnikami cyklicznymi;
(4) nomenklatur zamienn aszkieletu;
(5) nomenklatur fanw.
Nazwy klas funkcyjnych bazujce na nazwie klasy oksyd(tlenek) nie s zalecane.
P-63.2.4.1 Nazwy eterw, kiedy R i R s obie grupami alifatycznymi lub kiedy jedna jest
cykliczna, tworzy si metodami (1), (2) i (4). Metody (1) lub (4) prowadz do preferowanych nazw
IUPAC.
Przykady:

(1) metoksymetan (PIN)


(2) eter dimetylowy

(1) metoksyetan (PIN)


(2) eter etylowo-metylowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

657

(1) anizol (PIN; zachowana nazwa)


metoksybenzen
(2) eter fenylowo-metylowy

(1) 2-metoksynaftalen (PIN)


(2) eter metylowo- naftalen-2-ylowy
eter metylowo- 2-naftylowy

(1) 1-chloro-2-etoksyetan (PIN)


(2) eter 2-chloroetylowo-etylowy
(nie oksyd 2-chloroetylowo-etylowy)

(1) 1,2-dimetoksyetan (PIN)


(2) eter dimetylowo-etano-1,2-diylowy

(1) 1-metoksy-2-(2-metoksyetoksy)etan (PIN)


Nomenklatura zamienna a szkieletu [metoda (4)] generuje preferowane nazwy IUPAC,
kiedy warunki do uycia tego typu nomenklatury s spenione (patrz P-15.4); jeli nie, musi by
uyta nomenklatura podstawnikowa.

(4) 2,5,8,11-tetraoksadodekan (PIN)


(1) 1-metoksy-2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]etan
P-63.2.4.2 Nazwy eterw, w ktrych obie grupy R i R s cykliczne, tworzy si metodami (1), (2),
(3) lub (5). Metody (1), (3) lub (5) prowadz do preferowanych nazw IUPAC.
Kiedy uywana jest metoda (1), to jest nomenklatura podstawnikowa, jako macierzysty
wodorek musz by wybrane (patrz P-44), starszy piercie lub grupa piercieni.
Przykady:

(1) (cykloheksylo)benzen (PIN)


(2) eter cykloheksylowo-fenylowy

(1) 2-fenoksy-1,1-bifenyl (PIN)


(2) eter bifenyl-2-ylowo-fenylowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

658

(1) 2-[(pirydyn-3-yl)oksy]pirazyna (PIN)


(2) eter pirazyn-2-ylowo- 3-pirydylowy

(3) 1,1-oksydibenzen (PIN)


(1) fenoksybenzen
(2) eter difenylowy

(1) 1-chloro-2-(4-chlorofenoksy)benzen (PIN)


(3) 2,4-dichloro-1,1-oksydibenzen (pokazano
numeracj)
(2) eter 2-chlorofenylowo-4-chlorofenylowy

(5) 2,4,6-trioksa-1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan (PIN)


(3) 1,1-oksybis(3-fenoksybenzen)
P-63.2.5 Nazwy analogw chalkogenowych eterw, tzn. sulfidw, selenidw i tellurydw
P-63.2.5.1 Oglna metodologia
Sulfidy R-S-R, selenidy R-Se-R i tellurydy RTe-R nazywa si nastpujcymi metodami:
(1) poprzedzajc nazwy wodorkw macierzystych, RH, nazwami podstawnikw R-S-,
R-Se- lub R-Te-, tzn. odpowiednio R-sulfanylo, R-selanylo i R-tellanylo,; przedrostki
R-tio, R-seleno i R-telluro mog by uywane w oglnej nomenklaturze.
Przedrostki R-sulfanyl, R-selanyl i R-tellanyl s obowizujcymi przedrostkami i mog
by przyczone do dowolnego atomu dowolnego macierzytego wodorku;
(2) nomenklatur klas funkcyjnych, uywajc okrelenia sulfid, selenid i telluryd dla
odpowiednio S-, -Se- i Te-;
(3) nomenklatur multiplikacyjn w przypadku cyklicznych wodorkw macierzystych,
uywajc przedrostkw odpowiednio sulfanodiyl, -S- (nie tio); selanodiyl Se- (nie
seleno); i tellanodiyl (nie telluro);
(4) nomenklatur zamienn aszkieletu;
(5) nomenklatur fanw

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

659

Nazwy tworzone przez podstawienie macierzystych wodorkw oksydanu, sulfanu, selanu i


tellanu, H2O, H2S, H2Se i H2Te, odpowiednio, stosownymi podstawnikami nie s zalecane.
Nazwy tworzone przez nomenklatur zamienn funkcji z zachowanej nazwy anizolu nie s
duej zalecane. Nazwy klas, takie jak tiooksyd nie s zalecane.
Metoda (1), nomenklatura podstawnikowa, daje preferowane nazwy IUPAC; metody (3), (4)
lub (5) generuj preferowane nazwy IUPAC, kiedy warunki do ich uycia s zadowalajce.
Przykady:

CH3-S-CH3

(1) (metylosulfanylo)metan (PIN)


(metylotio)metan
(2) sulfid dimetylowy
(3) 1,1-sulfanodiylodibenzen (PIN)
(nie 1,1-tiodibenzen)
(1) (fenylosulfanylo)benzen
(fenylotio)benzen
(2) sulfid difenylowy

(1) 4-(fenylosulfanylo)piperydyna (PIN)


4-(fenylotio)piperydyna
(2) sulfid fenylowo-piperydyn-2-ylowy

(1) (cyklopentyloselanylo)benzen (PIN)


(cyklopentyloseleno)benzen
(2) selenid cyklopentylowo-fenylowy

(1) 1-[(penta-1,4-dien-3-ylo)sulfanylo]cyklobutan (PIN)


1-[(penta-1,4-dien-3-ylo)tio]cyklobutan
(piercie preferowany przed acuchem, patrz P-52.2.9)
(2) sulfid cyklobutylowo-penta-1,4-dien-3-ylowy
sulfid cyklobutylowo-1-etenyloprop-2-en-1-ylowy

(4) 8-metylo-2,4,6,9,11-pentatiadodekan (PIN; nazwa zamienna szkieletu)


(1) 2-{[(metylosulfanylo)metylo]sulfanylo}-1-[({[(metylosulfanylo)metylo]
sulfanylo}metylo)sulfanylo]propan
2-{[(metylotio)metylo]tio}-1-[({[(metylotio)metylo]tio}metylo)tio]propan
(nazwa podstawnikowa)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

660

(1) 1-[(propan-2-ylo)selanylo]-2-(propyloselanylo)propan (PIN)


1-[(propan-2-ylo)seleno)]-2-(propyloseleno)propan
(nie 2,5-dimetylo-3,6-diselenanonan; nomenklatura zamienna a szkieletu
wymaga czterech heterojednostek, patrz P-51.4)

(5) 2-oksa-4-tia-6-selena-1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan (PIN, nazwa fanowa)


1-fenoksy-3{[3-(fenyloselanylo)fenylo]sulfanylo}benzen (nazwa podstawnikowa)
3-[3-(fenoksyfenylo)sulfanylo]-1-(fenyloselanylo)benzen (nazwa podstawnikowa)
(pierwsza nazwa podstawnikowa moe by preferowana, poniewa
fenoksyfenylosulfanyl jest alfabetycznie niej od fenoksyfenylosulfanylu)

(1) (metylosulfanylo)benzen (PIN)


(nie tioanizol)

(1) 1-chloro-4-[(chlorometylo)selanylo]benzen (PIN)


(nie ,4-dichloroselenoanizol)

P-63.3 PEROKSYDY I ANALOGI CHALKOGENOWE


P-63.3.1 Peroksydy, disulfidy, diselenidy i ditellurydy
Zwizki o oglnej strukturze R-OO-R, R-SS-R, R-SeSe-R i R-TeTe-R nazywa si
nastpujco:
(1) podstawnikowo, addytywne poczenie nazwy przedrostka dla R z peroksy daje
przedrostek R-peroksy (nie R, R-disulfanyl, R-diselanyl lub R-ditellanyl) doczany
do nazwy macierzystego wodorku, odpowiadajcego grupie R);
(2) nomenklatur klas funkcyjnych, wymieniajc nazwy grup R i R, w alfanumerycznym
porzdku, jeli obecne s dwie rne grupy, i nazwa klasy peroksyd, disulfid, diselenid lub
ditelluryd, odpowiednio, jako oddzielne sowo (nazwy klas, takich jak ditioperoksyd nie s
zalecane);
(3) nomenklatur multiplikacyjn, uywajc preferowanych przedrostkw disulfanodiyl, -SS-,
diselanodiyl, -SeSe-, i ditellanodiyl, -TeTe-, odpowiednio; w oglnej nomenklaturze mog
by uyte ditio, diseleno i ditelluro.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

661

(4) nomenklatur zamienn szkieletu


(5) nomenklatur fanw.
Nie zaleca si nazw utworzonych w wyniku podstawienia macierzystego wodorku dioksydanu,
disulfanu, diselanu, i ditellanu HOOH, HSSH, HSeSeH, HTeTeH, odpowiednio, stosownymi
podstawnikami.
Metoda (1), nomenklatura podstawnikowa, daje preferowane nazwy IUPAC; metody (3), (4) i
(5) generuj preferowane nazwy IUPAC, kiedy warunki do ich uycia s spenione.
Przykady:

(1) (metyloperoksy)etan (PIN)


(2) peroksyd etylowo-metylowy

(1) (metylodisulfanylo)metan (PIN)


(2) disulfid dimetylowy

(1) 2-(metyloperoksy)propan (PIN)


(2) peroksyd izopropylowo-metylowy
peroksyd metylowo-1-metyloetylowy

(1) 1-(propano-2-ylodiselanylo)propan (PIN)


(2) diselenid izopropylowo- propylowy
diselenid 1-metyloetylowo-propylowy

(1) (etyloperoksy)benzen (PIN)


(2) peroksyd etylowo-fenylowy

(1) 1-(metylodiselanylo)-2-(metylodisulfanylo)etan (PIN)


1-(metylodiseleno)-2-(metyloditio)etan

(1) 1-(metylodiselanylo)-2-(metyloditellanylo)disilane (PIN)


(disilan jest wstpnie wybran nazw, patrz P-12.2)
1-(metylodiseleno)-2-(metyloditio)di silan

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

662

(3) kwas 4,4-peroksydibenzoesowy (PIN)


kwas [4-(4-karboksyfenylo)peroksy]benzoesowy

(3) 4,4-disulfanodiylodifenol (PIN)


4,4-ditiodifenol

(4) 2,4,5,8,11-pentatiadodekan (PIN)


(1) 1-(2-{[2-(metylosulfanylo)etylo]sulfanylo}etylo)-1-[(metylosulfanylo)metylo]disulfan

(5) 2,4,5,7-tetratia-1,8(1),3,6(1,3)-tetrabenzenaoktafan (PIN)


(1) bis[3-(fenylosulfano)fenylo]disulfan
P-63.3.2 Mieszane analogi chalkogenowe peroksydw
Mieszane chalkogenowe struktury jak R-XY-R lub R-YX-R, w ktrych X i Y s atomami O,
S, Se lub Te nazywa si trzema metodami:
(1) poprzedzajc nazwami podstawnikw R-O-, R-S-, R-Se- lub R-Te- to jest, odpowiednio,
R-oksy, R-sulfanylo, R-selanylo i R-tellanyl, terminw oksy, sulfanyl, selanyl,
tellanyl a nastpnie dodanie takiego przedrostka do nazwy odpowiedniego wodorku
macierzystego. Przedrostki R-sulfanyl, R-selanyl, R-tellanyl s obowizujcymi
przedrostkami i mog by doczone do dowolnego atomu dowolnego wodorku
macierzystego; nomenklatura multplikacyjna jest uywana, jeli warunki do jej uycia s
spenione.
(2) wymieniajc nazwy przedrostkw R i R, w alfanumerycznym szeregu, po odpowiedniej
nazwie klasy tioperoksyd, diselenoperoksyd, selenotioperoksyd, itd. Kady przedrostek R
i R jest poprzedzony lokantem pisanym odpowiednio du liter, kursyw;

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

663

(3) nomenklatur zamienn (a) szkieletu lub nomenklatur fanw, kiedy warunki do ich uycia s
spenione;
Metody (1), (2) i (3) prowadz do nazw preferowanych przez IUPAC.
Przykady:
CH3-CH2-OS-CH3
(1) [(metylosulfanylo)oksy]etan (PIN)
(2) tioperoksyd O-etylowo-S-metylowy
(nie metanosulfenian etylu)

(1) (metoksysulfanylo)cykloheksan (PIN)


(2) tioperoksyd S-cykloheksylowo-O-metylowy
(nie cykloheksanosulfenian metylu)

(1) [(fenyloselanylo)tellanylo]benzen (PIN)


{nie [(fenylotellanylo)selanylo]benzen; }
fenyloselanjest niej alfabetycznie ni
fenylotellan(patrz P-14.5)}
(2) selenotelluroperoksyd difenylowy
(nie telluroselenoperoksyd difenylowy;
nie benzenotelluroselenian fenylu)

(3) 2,4,5,8-tetratia-11-selenadodekan (PIN)


(1) [2-({[2-metyloselenylo]etylo}sulfanylo)etylo][(metylosulfanylo)metylo]disulfan
[nie 2-{[2-(metylosulfanylo)etylo]sulfanylo}etylosulfenotionian (metylosulfanylo)metylu]

(2) 2,4,5-tritia-7-tellura-1,8(1),3,6(1,3)-tetrabenzenaoktafan (PIN)


(1)[3-(fenylotelluranylo)fenylo][3-(fenylosulfanylo)fenylo]disulfan
(nie 3-(fenylotelluranylo)benzenosulfenotionian) 3-(fenylosulfanylo)fenylu

P-63.4 HYDROPEROKSYDY (PEROKSOLE) I CHALKOGENOWE ANALOGI


P-63.4.1 Hydroperoksydy
Przyrostek peroksol obecnie jest wprowadzony jako nazwa grupy OOH,
dawniej nazywanej w nomenklaturze klas funkcyjnych hydroperoksydem
(hydronadtlenkiem). Chalkogenowe analogi wskazuje si przyrostkami takimi
jak tioperoksol, ditioperoksol, selenoperoksol i selenotioperoksol.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

664

Zwizki o oglnej strukturze R-OOH nazywa si oglnie hydroperoksydami. Nazwa klasy


peroksol moe by bardziej stosowna. Zwizki te, kiedy grupa OOH jest gwn grup
charakterystyczn, nazywa si dwojako.
(1) podstawnikowo, uywajc przyrostka peroksol;
(2) nomenklatur klas funkcyjnych, uywajc nazw klasy hydroperoksyd.
Przedrostek peroksy, nie dioksy jest zachowany dla grupy OO- (patrz P-63.3.1).
Przedrostek hydroperoksy, jest tworzony przez powizanie do opisu grupy OOH jako podstawnika
w obecnoci grupy charakterystycznej majcej pierwszestwo w wymienianiu jako przyrostek.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.

(1) 1,2,3,4-tetrahydronaftaleno-1-peroksol (PIN)


(2) hydroperoksyd 1,2,3,4-tetrahydronaftalen-1-ylu

2-hydroperoksy-1-fenyloetan-1-on (PIN)

(1) 4-(dimetyloamino)-2-metylobutano-2-peroksol
(2) hydroperoksyd 4-(dimetyloamino)-2-metylobutan-2-ylu
hydroperoksyd 3-(dimetyloamino)-1,1-dimetylopropylu

(1) pirolidyno-1-peroksol
(2) hydroperoksyd pirolid-1-ylu
P-63.4.2 Chalkogenowe analogi hydroperoksydw
P-63.4.2.1 Zwizki majce ogln struktur R-SOH lub R-OSH nazywa si oglnie
tioperoksydami lub tiohydroperoksydami. Podobnie zwizki R-SeOH lub R-OSeH i R-TeOH lub

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

665

R-OTeH nazywa si, odpowiednio selenoperoksydami lub selenohydroperoksydami i


telluroperoksydami lub tellurohydroperoksydami. Kiedy reprezentuj gwn funkcj nazywa si
je dwiema metodami:
(1) nomenklatur podstawnikow i stosuj przyrostki z Tabeli 6.1 tworzone w wyniku zamiany
(a) funkcji, wskazujce gwn funkcj;
(2) nomenklatur
klas
funkcyjnych,
uywajc
nazwy
klasy
tiohydroperoksyd,
selenohydroperoksyd lub tellurohydroperoksyd. Kiedy jest to wymagane, przedrostek tio,
seleno i telluro umieszcza si w alfabetycznym porzdku, na przykad,
selenotiohydroperoksyd, itd., a lokanty O, S, Se lub Te wskazuj wizania grupy R-; kiedy
obecne s dwa atomy tego samego pierwiastka, stosuje si nazwy klasy disulfid, diselenid
lub ditelluryd.
Zwizki typu R-SOH, R-SeOH i R-TeOH i ich chalkogenowe analogi
byy poprzednio nazywane kwasami sulfenowymi, selenenowymi i
tellurenowymi uywajc, odpowiednio przyrostka kwas sulfenowy,
kwas selenenowy i kwas tellurenowy.
Metoda (1) generuje preferowane nazwy IUPAC.
Tabela 6.1 Przyrostki wskazujce peroksole (wodoronadtlenki) modyfikowane nomenklatur
zamienn funkcji (w malejcym porzdku starszestwa jako grupa gwna)
-S-OH
-Se-OH
-Te-OH
-O-SH
-O-SeH
-O-TeH
-S-SH

-SO-tioperoksol
-SeO-selenoperoksol
-TeO-telluroperoksol
-OS-tioperoksol
-OSe-selenoperoksol
-OTe-telluroperoksol
-ditioperoksol

-Se-SH
-Te-SH
-S-SeH
-S-TeH
-Se-SeH
-Te-SeH
-Se-TeH
-Te-TeH

-SeS-selenotioperoksol
-TeS-tellurotioperoksol
-SeS-selenotioperoksol
-STe-tellurotioperoksol
-diselenoperoksol
-TeSe-telluroselenoperoksol
-SeTe-selenotelluroperoksol
-ditelluroperoksol

Przykady:

(1) metano-SO-tioperoksol (PIN)


(2) tiohydroperoksyd S-metylowy
(nie kwas metanosulfenowy)

(1) etanoditioperoksol (PIN)


(2) hydrodisulfid etylowy

(1) propano-1-OS-tioperoksol (PIN)


(2) tiohydroperoksyd O-propylowy

(1) metano-SSe-selenotioperoksol (PIN)


(2) selenotiohydronadtlenek S-metylowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

666

ditiohydroperoksyd etylowy
P-63.4.2.2 Przedrostki odpowiadajce przyrostkom opisanym w P-63.4.2.1 tworzy si na dwa
sposoby:
(1) uycie przedrostkw takich jak hydroperoksy -OOH; disulfanylo, -SSH, lub przez
kombinacje przedrostkw, hydroksy, -OH; oksy- O-; sulfanylo, -SH; itd.;
(2) uycie przedrostkw, takich jak ditiohydroperoksy, -SSH; SO-tiohydroperoksy, -OSH; SeSselenotiohydroperoksy, -SSeH; itd.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:

2-hydroperoksyetan-1-ol (PIN)

(1) kwas disulfanylooctowy (PIN)


(2) kwas (ditiohydroperoksy)octowy

(1) 3,4-bis(disulfanylo)benzamid (PIN)


(2) 3,4-bis(ditiohydroperoksy)benzamid

(1) 3-(sulfanyloksy)propanonitryl
(2) 3-(SO-tiohydroperoksy)propanonitryl

(1) kwas 4-[(hydroksyselanylo)metylo]benzoesowy (PIN)


(2) kwas 4-[(OSe-selenohydroperoksy)metylo]benzoesowy

P-63.5 CYKLICZNE ETERY, SULFIDY, SELENIDY, I TELLURYDY


Cykliczne etery, sulfidy, selenidy i tellurydy sa heterocyklami nazywanymi nastpujcymi
metodami:
(1) uywanie preferowanych zachowanych nazw opisanych w P-22.2.1 (wybranych najpierw);
(2) dla monocykli, rozszerzony system Hantzscha-Widmana (patrz P-22.2.2) lub nomenklatura
zamienna a szkieletu, dla cykli majcych wicej ni 10 czonw (patrz P-22.2.3);

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

667

(3) nomenklatura mostkowa skondensowana


(4) uycie rozcznych przedrostkw epoksy, epitio, episeleno lub epitelluro w
nomenklaturze podstawnikowej; s one uywane gwnie w nomenklaturze produktw
naturalnych (patrz P-101.5.2); jakkolwiek mog by take uywane w oglnej nomenklaturze;
(5) uycie nazw addytywnych tworzonych przez dodanie okrelenia oksyd, sulfid, selenid
lub telluryd do nazwy nienasyconego zwizku.
Nazwy zwizkw heterocyklicznych s preferowanymi nazwami IUPAC.
Przykady:

(1) tiofen (PIN)

(1) tellurofen (PIN)

(2) oksolan (PIN)


(1) tetrahydrofuran

(2) oksacyklotridekan (PIN)

(2) tiokan (PIN)

(3) 1,4-dihydro-1,4-sulfanonaftalen (PIN)

(2) 2-etylo-2-metylooksiran (PIN)


(4) 1,2-epoksy-2-metylobutan

(2) 1,2-dioksan (PIN)


P-63.6 SULFOKSYDY (SULFOTLENKI) I SULFONY

(2) oksiran (PIN)


(5) tlenek etenu

(2) 1,2-oksatiolan (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

668

Zwizki o oglnej strukturze R-SO-R i R-SO2-R nazywane s oglnie, odpowiednio


sulfoksydami i sulfonami, gdzie R i R s grupami hydrokarbylowymi. Nazywa si je na trzy
nastpujce sposoby:
(1) podstawnikowo, dodajc przedrostek grupy acylowej R-SO- lub R-SO2- do nazwy
macierzystego wodorku odpowiadajcego R, jak opisano w P-65.3.2.2.2;
(2) nomenklatur grup funkcyjnych, uywajc odpowiednio nazw sulfoksyd i sulfon;
(3) nomenklatur multiplikacyjn, za wyjtkiem sytuacji e R lub R s grupami alkilowymi,
kiedy warunki do ich uycia s satysfakcjonujce.
Metody (1) i (3) generuj preferowane nazwy.
Selenowe i tellurowe analogi nazywane s w ten sam sposb, wykorzystujc grupy acylowe
pochodzcej od odpowiednich kwasw seleninowych, selenonowych, tellurynowych i telluronowych,
oraz nazw klas selenoksyd, selenon, telluroksyd, telluron. Przedrostki takie jak alkilosulfinyl
lub arylosulfonyl mog by uywane w oglnej nomenklaturze.
Di- i polisulfony opisane zostay w P-68.4.3.2
Przykady:

(1)1-(etanosulfinylo)butan (PIN)
1-etylosulfinylo)butan
(2) sulfooksyd butylowo-etylowy

(1) (etanoseleninylo)benzen (PIN)


(etyloseleninylo)benzen
(2) selenoksyd etylowo-fenylowy

(1) 7-(benzenoselenonylo)chinolina (PIN)


7-(fenyloselenonylo)chinolina
(2) selenon chinolin-7-ylo-fenylowy
selenon 7-chinolilo-fenylowy

(3) 1,1-sulfinylodibenzen (PIN)


(2)sulfosyd difenylowy
(1)(benzenosulfinylo)benzen
(fenylosulfinylo)benzen

(3) 1,1-selenonylodibenzen (PIN)


(2) selenon difenylowy
(1) (benzenoselenonylo)benzen
(fenyloselenonylo)benzen

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

669

(1) (etanosulfonylo)etan (PIN)


(etylosulfonylo)etan
(2) sulfon dietylowy
Uwaga: Multiplikacja wglowodorw acyklicznych nie jest dozwolona
P-63.7 ZWIZKI WIELOFUNKCYJNE
W porzdku starszestwa klas, zwizki hydroksylowe i hydroperoksydy s uporzdkowane w
kolejnoci malejcej po aldehydach i ketonach, ale przed aminami i iminami. Chalkogenowe analogi
s uporzdkowane za kad z tych klas, zgodnie z kolejnoci atomw O, S, Se i Te. W kolejnoci
malejcej, uporzdkowane s one jak nastpuje:
(1) zwizki hydroksylowe OH, nastpnie ich chalkogenowe analogi, -SH >
-SeH > -TeH
(2) hydroperoksydy OOH, nastpnie ich chalkogenowe analogi, -SOH > -SeOH >
-TeOH, itd. (zob. Tabela 6.1)
(3) aminy > iminy
(4) etery O-, nastpnie ich chalkogenowe analogi, -S- > -Se- > -Te(5) peroksydy OO-, nastpnie ich chalkogenowe analogi, -OS- > -OSe- > -OTe-, > -SS- > SSe- > -STe- > -SeSe- > -SeTe- > -TeTe-.
Nie ma rozrnienia starszestwa pomidzy fenolami i zwizkami hydroksylowymi. Wyboru
macierzystego wodorku dokonuje si w oparciu o maksymaln liczb grup hydroksylowych
wymienianych jako przyrostki; gdy istnieje wybr, piercie jest preferowany przed acuchem (zob.
P-52.2.9).
Przykady:

2-metylo-2-(sufanyloksy)propano-1-tiol (PIN)

2-(2-hydroksyetylo)fenol (PIN)

1-(2-hydroksyfenylo)etano-1,2-diol (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

2-(2-hydroksyfenylo)etan-1-ol
(piercie jest starszy wzgldem
acucha w preferowanej nazwie,
patrz P-52.2.9)

2-(selanyloksy)etano-1-peroksol (PIN)

670

[nie 2-(1,2-dihydroksyetylo)fenol; dwie


grupy gwne s starsze ni jedna]

1-amino-2-metylopropano-2-peroksol (PIN)

2-(metanosulfonylo)etan-1-ol (PIN)
2-(metylosulfonylo)etan-1-ol

2-[(2-hydroperoksy-1-hydroksycykloheksylo)peroksy]cykloheksan-1-on (PIN)
(keton jest starszy wzgldem alkoholi i peroksoli)

2-aminoetan-1-ol (PIN)
(nie etanoloamina)
1-(etyloperoksy)-2-metoksyetan (PIN)
nie [2-(metoksyetylo)peroksy]etan;
PIN ma wicej podstawnikw)

1-metoksy-3-(metylsulfanylo)propan (PIN)
1-metoksy-3-(metylotio)propan

1-(metylodisulfanylo)-1-(metylsulfanylo)pent-1-en (PIN)
{nie disulfid metylowo-1-(metylosulfanylo)pent-1-en-1-ylowy;
ani 1-metylo-2-[1-(metylosulfanylo)pent-1-en-1-yl]disulfan; zob. P-41}

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

671

3-(trimetoksysililo)propano-1-tiol (PIN)
[nie trimetoksy(3-sulfanylopropylo)silan;
przyrostek tiol ma pierwszestwo przed silanem]

1-{[2-(etylsulfanylo)-1-(propylosulfanylo)eten-1-ylo]sulfanylo}propan (PIN)
(multiplikacja wglowodorw alifatycznych nie jest dozwolona)

2-[di(butan-2-ylo)amino]butan-2-ol (PIN)
2-[bis(1-metylopropylo)amino]butan-2-ol
[nie 2-(di-sec-butyloamino)butan-2-ol]

3-[amino(metylo)sililo]-3-[(aminometylo)sililo]cyklopentan-1-ol (PIN)
{nie 3-[(aminometylo)sililo]-3-[amino(metylo)sililo]cyklopentan-1-ol;
alfanumeryczne znaki s identyczne; w czwartym znaku nazwy, litera a
jest preferowana w otwartym nawiasie (patrz P-14.6)}

P-63.8 SOLE ZWIZKW HYDROKSYLOWYCH, ZWIZKW HYDROPEROKSY I ICH


CHALKOGENOWYCH ANALOGW

P-63.8.1 Obojtne sole zwizkw hydroksylowych, ich chalkogenowych analogw i zwizkw


nadtlenkowych s nazywa si wymieniajc nazw anionu, jako odrbnego sowa, przed nazw
kationu(w).
Zgodnie z P-72.2.2.2.2, anion tworzony poprzez odejmowanie hydronu od chalkogenowego atomu
zwizku hydroksylowego lub chalkogenowego analogu, lub ze zwizku peroksy, ktry moe by
wyraony przez przyrostek taki jak ol, tiol, peroksol, itp., nazywa si przez uycie przyrostka
zwizku olan, tiolan, peroksolan, itp., utworzonej poprzez dodanie kocwki an do przyrostka

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

672

ol, tiol, peroksol, itp. Przedrostki zwielokrotniajce bis, tris, itp., s uywane przed takimi
przedrostkami zwizku w celu uniknicia jakichkolwiek dwuznacznoci.
Tradycyjne nazwy metoksylan, etoksylan, propoksylan, butoksylan, fenoksylan czy aminoksylan,
dla CH3-O-, C2H5-O-, C3H7-O-, C4H9vO-, C6H5-O-, i H2N-O- s zachowane jako nazwy preferowane i
mog by podstawiane. Tradycyjne nazwy izopropoksylan i tert-butoksylan dla (CH3)2CH-O- i
(CH3)3CH-O- s rwnie zachowane, ale nie mog by podstawiane.
Przykady:

metanolan sodu
metoksylan sodu (PIN)

propan-1-olan sodu
propoksylan sodu (PIN)

propan-2-olan potasu
izopropoksylan potasu (PIN)

fenolan litu
fenoksylan litu (PIN)

benzeno-1,2-bis(olan) disodu (PIN)


(C6H5-O-)4Pb

benzeno-1,2-bis(tiolan) disodu (PIN)

tetrafenoksylan oowiu (PIN)

P-63.8.2 Cykliczne sole nazywa si jak heterocykle


Przykad:

2,2-spirobi[[1,3,2]benzodioksagermol] (PIN)
P-63.8.3 Czciowe sole polioli i ich chalkogenowych analogw nazywa si podstawnikowo na
podstawie odpowiedniego anionu:
Przykady:
3-hydroksypropan-1-olan sodu (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

673

2-sulfanylobenzeno-1-tiolan sodu (PIN)

P-64 KETONY, PSEUDOKETONY, HETERONY I CHALKOGENOWE ANALOGI

P-64.0 Wprowadzenie
P-64.1. Definicje
P-64.2. Ketony
P-64.3 Pseudoketony
P-64.4 Heterony
P-64.5 Wyraenie grup karbonylowych jako przedrostkw
P-64.6 Chalkogenowe analogi ketonw, pseudoketonw i heteronw
P-64.7 Wielofunkcyjne ketony, pseudoketony i heterony
P-64.8 Acyloiny
P-64.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura podstawnikowa ketonw jest dobrze opracowana. Przyrostek on uywa si do
wskazania gwnej grupy charakterystycznej, a przedrostek okso uywanysi gdy obecna jest grupa
charakterystyczna posiadajca starszestwo. Przyrostek on i przedrostek okso byy bez rnicy
uywane do nazewnictwa pewnych klas zwizkw innych ni ketony. Pena systematyzacja oparta o
cise zastosowanie przyrostka on do wskazania charakterystycznej grupy =O jest zalecana w tym
paragrafie.
Tradycyjnie, nomenklatura ketonw bya opisywana razem z aldehydami. W tych zaleceniach, te
dwie klasy zwizkw dyskutowane s osobno (dla aldehydw patrz P-66.6), aby podkreli
podobiestwa w pomidzy kwasami karboksylowymi i aldehydami w odniesieniu do nomenklatury.
Ostatecznie, w celu uniknicia fragmentacji, nomenklatura acetali i ketali jest dyskutowana razem
aldehydami w P-66.6.
Zasady dotyczce ketonw i ich chalkogenowych analogw, dyskutowane jako reguy C-311 do C318 w Zaleceniach z 1979 roku (ref. 1) i R-5.5.2 w Zaleceniach z 1993 roku (ref. 2) zostay
zastpione przez odpowiednie zasady opisane tutaj w P-64.
P-64.1 DEFINICJE
P-64.1.1 Ketony definiowane s jako klasa zwizkw, w ktrych grupa karbonylowa jest zwizana
z dwoma atomami wgla: R2CO (R nie moe by H) (zob. ref. 23).
Przykad:

butan-2-on (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

674

P-64.1.2 Pseudoketony i heterony


Dodanie tych dwch nowych podklas do oglnej klasy ketonw, klaruje oglne zasady uycia
przyrostkw i przedrostkw w nomenklaturze podstawnikowej, dajc zawsze pierwszestwo
przyrostkom, ktre okrelaj gwn grup charakterystyczn.
P-64.1.2.1 Pseudoketony
S dwa typy pseudoketonw:
(a) zwizki cykliczne, w ktrych grupa karbonylowa w piercieniu zwizana jest z jednym lub
dwoma heteroatomami szkieletu, lub
(b) zwizki, w ktrych acykliczna grupa karbonylowa jest zwizana z jednym lub dwoma
heteroatomami acyklicznego szkieletu, z wyjtkiem atomw azotu, halogenw, lub
pseudohalogenw, lub zwizana jest z heteroatomem z piercienia lub ukadu
piercieniowego. Kiedy heteroatomem z piercienia jest atom azotu taki zwizek
nazywany jest nieujawnionym lub ukrytym amidem.
Przykady:

(a) piperydyn-2-on (PIN)

(a) 1,3-dioksan-2-on (PIN)

(b) 1-(piperydyn-1-ylo)etan-1-on (PIN)


1-acetylopiperydyna (ukryty amid)

(b)1-sililoetan-1-on (PIN)
acetylosilan

(b) 1-fosfanylopropan-1-on (PIN)


propanoilofosfan

(b) 1-(metoksydisulfanylo)etan-1-on (PIN)


(patrz te P-68.4.2)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

675

(b) 1-[(metoksysulfanyl)oksy]propan-1-on (PIN)


(patrz te P-68.4.2)
P-64.1.2.2 Heterony
Heterony s zwizkami posiadajcymi atom tlenu formalnie zwizany podwjnym wizaniem z
heteroatomem (zob. P-62.3.1.3 i P-63.1.3; zob. te P-68). Nazywane s one w ten sam sposb jak
ketony z wyjtkiem kiedy wyraone s jako obowizkowe przedrostki, takie jak sulfonylo (zob.
Tabela 5.1 i P-59.1.9).
Przykady:

metylo-5-fosfanodion (PIN)
metylo(diosko)- 5-fosfan
(nie fosfometan)

metylosilanon (PIN)
metyl(okso)silan

fenylofosfanon (PIN)
okso(fenylo)fosfan
(nie fosforobenzen)

P-64.2 KETONY
P-64.2.1 Nazwy zachowane
P-64.2.1.1 Nazwa chalkon jest jedyn zachowan nazw jako preferowana przez IUPAC nazwa
i jest ograniczona do podstawienia piercienia tylko poprzez grupy charakterystyczne nisze ni
ketony. Jest to stereospecyficzny trans- lub (E)-stereoizomer.

chalkon (PIN)
(2E)-1,3-difenyloprop-2-en-1-on
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

676

2,4-dihydroksy-3,3-dimetoksychalkon (PIN)
(2E)-1-(2,4-dihydroksy-3-metoksyphenylo)-3-(3-metoksyfenylo)prop-2-en-1-on

4-[(1E)-3-(2.4-dihydroksyfenylo)-3-oksoprop-1-en-1-ylo]benzamid (PIN)
(nie 2,4-dihydroksychalkono-4-karboksyamid)
P-64.2.1.2 Do uytku w oglnej nomenktaurze, jedynie nazwy aceton, 1,4-benzochinon,
naftochinon i antrachinon s pozostawione z podstawieniem w odpowiednich strukturach. Nazwa
keten jest pozostawiona, ale jedynie dla oglnej nomenklatury, z podstawieniem zastrzeonym dla
przedrostkw wymienionych w P-15.1.8.2.1. Nazwy acetofenon i benzofenon pozostawione s tylko
dla oglnej nomenklatury, ale adne podstawienie nie jest dozowolone. Nazwy podstawnikowe,
tworzone systematycznie, s preferowanymi nazwami IUPAC dla ketonw (zob. P-54.2.2).
Przykady:

aceton
propan-2-on (PIN)

keten
etenon (PIN)

acetofenon
1-fenyloetan-1-on (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

1,4-benzochinon
cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion (PIN)

677

1,4-naftochinon
(pokazany isomer 1,4)
naftaleno-1,4-dion (PIN)

9,10-antrachinon
antraceno-9,10-dion (PIN)

benzofenon
difenylometanon (PIN)
(nie 1,1-karbonylodibenzen)

P-64.2.1.3 Podane niej trywialne nazwy dla ketonw byy uywane we wczeniejszych
zaleceniach, ale nie s duej akceptowane nawet w oglnej nomenktalurze.

acenaftochinon
acenaftyleno-1,2-dion (PIN)

chinolon (pokazany 2-izomer)


chinolin-2(1H)-on (PIN)

izochinolon (pokazany 1-izomer)


izochinolin-1(2H)-on (PIN)

pirolidynon (pokazany 2-izomer)


pirolidyn-2-on (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

benzal
1,2-difenyloetan-1,2-dion (PIN)

678

biacetyl
butan-2,3-dion (PIN)

propiofenon
1-fenylopropan-1-on (PIN)
P-64.2.2 Systematyczne tworzenie nazw dla ketonw
P-64.2.2.1 Acykliczne ketony
Niepodstawione acykliczne ketony nazywa si systematycznie na dwa sposoby:
(1) podstawnikowo, uywajc przyrostka on lub przedrostka okso; obecno kilku
charakterystycznych grup on jest wskazywana przedrostkami zwielokrotniajcymi di,
tri, itd.;
(2) nomenklatur klas funkcyjnych uywajc nazwy klasy keton, diketon itd.; za nazw
klasy podstawniki wymienia si w kolejnoci alfabetycznej, poczone mylnikiem.
Metoda (1) generuje nazwy preferowane przez IUPAC.
Przykady:

propan-2-on (PIN)
keton dimetylowy
aceton

butan-2-on (PIN)
keton etylowo-metylowy
(nie keton metylowo-etylowy; grupy musz by
wymieniane w kolejnoci alfabetycznej)
heptan-3-on (PIN)
keton butylowo-etylowy

pentakozano-7,9,17,10-tetraon (PIN)

5-metyloheksan-2-on (PIN)
keton 3-metylbutylowo-metylowy
(nie keton izopentylowo-metylowy)

1-fenylopropan-2-on (PIN)
keton benzylowo-metylowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

679

1-fenyloetan-1-on (PIN)
acetofenon (brak podstawienia)

1-(3-chlorofenylo)etan-1-on (PIN)
(nie 3-chloroacetofenon; podstawienie
nie jest dozwolone dla acetofenonu)

2-bromo-1-(4-chlorofenylo)etan-1-on (PIN)
(nie bromek 4-chlorofenacylowy;
nie 2-bromo-4-chloroacetofenon;
podstawienie nie jest dozwolone dla
acetofenonu)

difenylometanon (PIN)
benzofenon
keton difenylowy

1,2-di(naftalen-2-ylo)etan-1,2-dion (PIN)
di(2-naftylo)etanodion
diketon di(2-naftylowy)

1-(furan-2-ylo)-3-(1H-pirol-2-ylo)propan-1,2,3-trion (PIN)
1-(2-furylo)-3-(pirol-2-ylo)propanotrion
triketon 2-furylowo-pirol-2-ilowy
P-64.2.2.2 Cykliczne ketony
Nazwy cyklicznych ketonw tworzy si podstawnikowo z uyciem przyrostka on. Jeli
utworzenie ketonu osignito w wyniku konwersji grupy metylenowej, >CH2, w grup >C=O,
przyrostek on z odpowiednimi lokantami dodaje si do nazwy macierzystego wglowodoru
posiadajcego takie grupy. Grupy metylenowe wystpuj w piercieniach nasyconych i systemach
piercieniowych oraz zwizkach mancude posiadajcych wskazane atomy wodoru (zob. P-14.7.1).

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

680

Zwizki nie posiadajce odpowiednio pooonych wskazanych atomw wodoru lub skadajce si
tylko grup =CH-, musz by uwodornione w celu utworzenia grup >CH2; kiedy proces uwodornienia
nastpuj jednoczenie z podstawieniem przez >C=O, wwczas nazywa si go dodanym wskazanym
atomem wodoru. (patrz P-14.7 i P-58.2.2). Metoda dodanego wskazanego atomu wodoru generuje
nazwy preferowane przez IUPAC.
P-64.2.2.2.1 Alicykliczne ketony
Ketony pochodzce z podstawienia grup >CH2 nazywa si podstawnikowo uywajc przyrostka
on dla oznaczenia charakterystycznej grupy gwnej.
Przykady:

cyklopentanon (PIN)

spiro[4.5]dekan-1,7-dion (PIN)

bicyklo[3.2.1]oktan-2-on (PIN)

piperydyn-4-on (PIN)

P-64.2.2.2.2 Ketony pochodzce od macierzystych wodorkw mancude


Ketony pochodzce od macierzystych wodorkw mancude i posiadajce wskazany atom
wodoru nazywa si przez bezporednie podstawienie grupy >CH2 jak pokazano w P-64.2.2.2.1. Jeeli
nie ma wskazanego atomu wodoru, stosowana jest metoda dodanego wskazanego atomu wodoru
(patrz P-14.7 i P-58.2.2).
Przykady:

4H-piran-4-on (PIN)
piran-4-on

1H-inden-1-on (PIN)
inden-1-on

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

naftalen-1(2H)-on (PIN)
1,2-dihydronaftalen-1-on
(patrz P-58.2)

681

pireno-1,3,6,8(2H,7H)-tetraon (PIN)
1,2,3,6,7,8-heksahydropireno-1,3,6,8tetraon (zob. P-58.2)

P-64.2.2.2.3 Chinony
adne zachowane nazwy chinonw nie s uywane jako preferowane nazwy IUPAC. Nazwy
1,4-benzochinon, naftochinon i antrachinon s zachowane do uycia w oglnej nomenklaturze, z
podstawieniem. Wszystkie pozostae chinony nazywa si systematycznie podstawnikowo zgodnie z
P-64.2.2.2.2. Diketony, pochodzce od zwizkw mancude bez wskazanych atomw wodoru przez
konwersj dwch lub czterech grup =CH- w grupy >C=O z jakimkolwiek przegrupowaniem wizania
podwjnego do struktury chinonowej, nazywa si systematycznie (patrz P-64.2.2.2.2).
Przykady:

cykloheksan-3,5-dien-1,2-dion (PIN)
(nie 1,2-benzochinon)
(nie o-benzochinon)

naftaleno-1,2-dion (PIN)
1,2-naftochinon

2-chlorocycloheksa-2,5-dien-1,4-dion (PIN)
2-chloro-1,4-benzochinon
(nie 2-chloro-p-benzochinon)

2-chloro-3-(pirolidyn-1-ylo)naftaleno-1,4-dion (PIN)
2-chloro-3-(pirolidyn-1-ylo)-1,4-naftochinon

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

antraceno-1,2-dion (PIN)
1,2-antrachinon

682

2-metyloantraceno-9,10-dion (PIN)
2-metylo-9,10-antrachinon

chinolino-5,8-dion (PIN)
(nie chinolino-5,8-chinon)

chryzeno-6,12-dion (PIN)
(nie chryzeno-6,12-chinon)

acenaftaleno-1,2-dion (PIN)
(nie acenaftochinon)
P-64.2.2.3 Porzdek starszestwa przy numeracji
Kiedy istnieje wybr numeracji, punkt pocztkowy i kierunek numeracji zwizku dobiera si w
taki sposb aby cechom strukturalnym (jeli obecne) wymienionym w P-14.4 da jak najnisze
lokanty. Regua P-52.2.8 jest stosowana kiedy wymagany jest wybr acucha gwnego lub
wyszego systemu piercieniowego.
Przykady:

2,3-dihydro-1H-inden-1-on (PIN; zob. P-58.2)


indan-1-on

1-selenacyklotridekan-3-on (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

683

2,4,6,8-tetrasilaundekan-10-on (PIN)

but-3-en-2-on (PIN)

pent-1-en-4-yn-3-on (PIN)

pent-3-yn-2-on (PIN)

3-metylidenoheksan-2-on (PIN)

1,4,7,10(2,5)-tetrafuranacyklododekafan-11-en-2-on (PIN)

3,4,4a,9,9a,10-heksahydroantraceno-1,2-dion (PIN)
3,4,4a,9,9a,10-heksahydro-1,2-antrachinon
1,2,3,4,4a,9,9a,10-oktahydroantraceno-1,2-dion (zob. P-58.2)

3,4-dihydronaftalen-1(2H)-on (PIN)
1,2,3,4-tetrahydronaftalen-1-on (zob. P-58.2)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

684

kwas 4-okso-1,2,3,4-tetrahydronaftaleno-1-karboksylowy (PIN)

kwas 5-okso-1,3,4,5-tetrahydronaftaneno-4a(2H)-karboksylowy
(PIN)

kwas 5-okso-2,5-dihydrofurano-2-karboksylowy (PIN)

kwas 5-okso-4,5-dihydrofurano-2-karboksylowy (PIN)

P-64.2.2.4 Keteny
Keten jest nazw klasy zwizku H2C=C=O i jego pochodnych; nazwa keten moe by uywana
w oglnej nomenklaturze do nazywania niepodstawionych struktur i pochodnych nazywanych przez
obowizujce przedrostki (zob. Tabela 5.1). Pozostae pochodne nazywa si wedug zasad
nazewnictwa ketonw.
Przykady:

2-butyloheks-1-en-1-on (PIN)
(nie dibutyloketen)

cykloheksylidenometanon (PIN)

dibromoeten-1-on (PIN)
dibromoketen

P-64.3 PSEUDOKETONY
Pseudoketony s zwizkami posiadajcymi grup karbonylow przyczon do atomu wgla i
heteroatomu, -C-CO-X-, lub do dwch heteroatomw, -X-CO-X-, gdzie X F, Cl. Br, I,

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

685

pseudohalogen, lub acykliczny N. Zwizki te nazywa si podstawnikowo uywajc, kiedy wymagane,


przyrostka on, zgodnie z reguami okrelonymi dla ketonw.
P-64.3.1 Cykliczne bezwodniki, estry i amidy nazywa si jako pseudoketony; powstae nazwy s
nazwami preferowanymi przez IUPAC.
Przykady:

oksolano-2,5-dion (PIN)
bezwodnik bursztynowy
(patrz P-65.7.3)

azepan-2-on (PIN)
heksano-6-laktam (patrz P-66.1.4.1)

imidazolidyno-2,4-dion (PIN)

pirolidyn-2-on (PIN)
(nie 2-pirolidon)

chinolin-2(1H)-on (PIN)
(1,2-dihydrochinolin-2-on)

izochinolin-1(2H)-on (PIN)
(nie 1,2-dihydroizochinolin-1-on)

1,2-dihydro-3H-indol-3-on (PIN)
(nie 1H-indol-3(2H)-on; zob. P-58.2)

pirymidyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

686

1,3-diazynane-2,4,6-trion (PIN)

1,3,5-triazyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
1,3,5-triazynano-2,4,6-trion (PIN)

2H,5H-[2,3-bifuranylideno]-2,5-dion (PIN)

2H,4H-[2,3-bipiranylideno]-2,5(6H)-dion (PIN)

2H,4H-[2,3-bipiranylideno]-4,6(5H)-dion (PIN)

P-64.3.2 Acykliczne pseudoketony, wczajc te w ktrych grupa karbonylowa jest przyczona do


heteroatomu w heterocyklu (np. ukryte amidy), nazywa si podstawnikowo z uyciem przyrostka on
dla zaznaczenia gwnej grupy funkcyjnej. Metoda ta jest preferowana wzgldem uycia nazw grup
acylowych, kiedy obecne, dla wskazania grupy CO-R.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

1-(piperydyn-1ylo)propan-1-on (PIN)
1-propanoilopiperydyna
1-(1-oksopropylo)piperydyna
(ukryty amid)

687

1-(3,4-dihydrochinolin-1(2H)-ylo)etan-1-on (PIN)
1-acetylo-1,2,3,4-tetrahydrochinolina
(ukryty amid)

1-[(metylosulfanylo)peroksy]propan-1-on (PIN)
(patrz te P-68.4.2.4)

1-(trimetylosililo)etan-1-on (PIN)
acetylo(trimetylo)silan

P-64.4 HETERONY
Heterony s zwizkami posiadajcymi atom tlenu formalnie zwizany wizaniem podwjnym z
heteroatomem; heteroiminy patrz P-62.3.1.3; patrz te P-68.3.2.3.1 i P-68. Nazywa si w ten sam
sposb jak ketony, chyba e wskazywane s obowizujacymi przedrostkami, takimi jak sulfony (zob.
Tabela 5.1 i P-59.1.9).
P-64.4.1 Acykliczne heterony
P-64.4.2 Tioketony i tlenki tioaldehydw
P-64.4.1 Acykliczne heterony s zwizkami posiadajcymi atom wgla podwjnie zwizany z
heteroatomem. Mog by nazywane w dwojaki sposb:
(1)
dodajc przyrostek on;
(2) nomenklatur grup funkcyjnych uywajc nazwy oksyd (tlenek) kiedy atom tlenu
zwizany jest z atomem S, Se, Te, P, As, Sb lub Bi.
Metoda (1) prowadzi do nazw preferowanych przez IUPAC.
Rozrnienie pomidzy ketonami, C-CO-C, i aldehydami, C-CHO, nie jest zachowane dla
nazewnictwa zwizkw posiadajcych atom tlenu zwizany z heteroatomem. Wyjtkiem s sulfony,
sulfonoksydy i powizane zwizki chalkogenowe.
Przykady:

(1)

fosfanon (PIN, zob. P-74.2.1.4)

(1) dimetylosilanon (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(2)

oksyd fosfanu
oksyd fosfiny

(1)
(2)

trifenylo-5-fosfanon (PIN, zob. P-74.2.1.4)


oksyd trifenylofosfanu
oksyd trifenylofosfiny

(1)
(2)

1-metylo-2-fenylo-16,26-disulfano-1,1,2,2-tetraon (PIN)
disulfon metylowo-fenylowy

688

P-64.4.2 Oksydy tioketonw i tioaldehydw


Oksysy tioketonw nazywane s na trzy sposoby:
(1)
(2)
(3)

podstawnikowo, jak heterony, uywajc konwencji i przyrostka on;


nomenklatur grup funkcyjnych, uywajc nazwy klasy oksyd i dioksyd, jeli
wymagane;
podstawnikowo, w oparciu o preferowane struktury macierzyste.

Metoda (1) prowadzi do nazw preferowanych przez IUPAC.


Przykad:
(1) propylideno-4-sulfanon (PIN)
(2) oksyd propanotialu
(3)1-(oksosulfanylideno)propan
Kiedy grupa SO- lub SO2- jest czci ukadu piercieni, atom(y) tlenu wskazuje si
podstawnikowo przyrostkiem -on dodanym do nazwy heterocykla, w ktrym atomy siarki
oznacznone s jako 4 lub 6 (patrz P-14.1.3). Metoda ta generuje nazwy preferowane przez IUPAC
zamiast tych opartych o nomenklatur klas funkcyjnych, w ktrych nazwa klasy oksyd nastpuje
przed nazw heterocykla, lub podstawnikowych uywajcych macierzystych struktur posiadajcych
niestandardowo zwizane atomy chalkogenu.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

1H-14-tiofen-1-on (PIN)
oksyd tiofenu
1-okso-1H-14-tiofen

689

5H-56-tiantreno-5,5-dion (PIN)
tiantreno-5,5-dioksyd
5,5-diokso-5H-56-tiantren

P-64.5 GRUPY KARBONYLOWE JAKO PRZEDROSTKI


Kiedy grupa karbonylowa nie jest gwn grup charakterystyczn wskazywan przyrostkiem,
wskazuje si j przedrostkiem. Tradycyjna grupa acetonylowa, CH3-CO-CH2-, pozostawiona jest
tylko w oglnej nomenklaturze; nazwy acetonylideno i acetonylidyno- nie s zalecane nawet w
oglnej nomenklaturze. W tworzeniu preferowanych przez IUPAC nazw stosuje si trzy typy
przedrostkw:
(1) przedrostek okso kiedy podwjnie zwizany atom tlenu (keton, pseudoketon lub grupa
heteronu) nie jest w pozycji 1 acucha bocznego. Moliwie najnisze lokanty
przypisywane s do przyrostkw, a nastpnie do przedrostkw;
(2) grupy karbonylowe w pozycji 1 acucha bocznego, np. CO-R, opisywane s nazwami
odpowiednich grup acylowych (zob. P-65.5 dla nazw grup acylowych);
(3) grupa CO- nazywana jest w nomenklaturze podstawnikowej grup karbonylow;
=C=O w nomenklaturze podstawnikowej nazywana jest grup oksymetylidenow;
grupa CHO jako podstawnik nazywana jest w nomenklaturze podstawnikowej
formylow grup acylow.
P-64.5.1 Ketony
Przedrostek okso i/lub przedrostki acylo uywane s do wskazania grup karbonylowych
kiedy:
(a) wszystkie grupy karbonylowe lub okso grupy nie mog by wymieniane jako przyrostki;
lub
(b) w obecnoci grup charakterystycznych majcych pierwszestwo do wymieniania jako
przyrostek.
Przykady:

2-(2-oksopropylo)cykloheksan-1-on (PIN)
(piercie preferowany jest przed acuchem; patrz P-52.2.8)
2-acetonylocykloheksan-1-on
1-(2-oksocykloheksylo)propan-2-on

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

690

5-acetylononano-4,6-dion (PIN)
[nie 5-(1-oksoetylo)nonano-4,6-dion]

kwas 3-oksobutanowy (PIN)


(nie kwas acetylooctowy)

kwas 9,10-diokso-9,10-dihydroantraceno-2-karboksylowy (PIN)


(nie kwas 9,10-antrachinono-2-karboksylowy)

kwas 4,4-karbonylodibenzoesowy (PIN; nazwa mnonikowa)


kwas 4,4-(oksometyleno)dibenzoesowy
kwas 4-(4-karboksybenzoilo)benzoesowy (nazwa podstawnikowa)

P-64.5.2 Pseudoketony
P-64.5.2.1 W cyklicznych pseudoketonach, do wskazania grupy karbonylowej uywa si
przedrostek okso i/lub przedrostki grup acylowych:
(a) kiedy wszystkie grupy karbonylowe nie mog by wskazywane przyrostkami; lub
(b)w obecnoci grup charakterystycznych majcych pierwszestwo do wskazywania
przyrostkiem.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

691

Przedrostki acylowe stosuje si do nazywania pseudoketonw (ukrytych amidw) o strukturze


R-CO-N< gdzie atom azotu jest czci piercienia lub ukadu piercieniowego; jednake, metoda ta
zalecana jest tylko dla oglnej nomenklatury. Nazwy preferowane przez IUPAC tworzy si
systematycznie (patrz P-64.2.2).
Przykady:

3-(2-oksopropylo)piperydyn-2-on (PIN)
(piercie preferowany przed
acuchem, patrz P-52.2.9)
3-acetonylopiperydyn-2-on
1-(2-oksopiperydyn-3-ylo)propan-2-on

3-propanoilofosfepan-2-on (PIN)
3-propionylofosfepan-2-on

kwas 5-oksooksolano-2-karboksylowy (PIN)

1-(piperydyn-1-ylo)propan-1-on (PIN)
1-propanoilopiperydyna
(ukryty amid)
1-propionylopiperydyna

1-(3,4-dihydrochinolin-1(2H)-ylo)etan-1-on (PIN)
1-acetylo-1,2,3,4-tetrahydrochinolina
(ukryty amid)

P-64.5.2.2 Acykliczne pseudoketony nazywa si w ten sam sposb; zwyczajowo nazywane s one
przy uyciu grup acylowych.
Przykady:

1-fosfanylobutan-1-on (PIN)
butanoilofosfan

kwas 3-(silanokarbonylo)propanowy (PIN)


kwas 4-okso-4-sililobutanowy
kwas 3-(sililokarbonylo)propanowy

P-64.6 CHALKOGENOWE ANALOGI KETONW, PSEUDOKETONW I HETERONW

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

692

P-64.6.1 Chalkogenowe analogi ketonw, pseudoketonw i heteronw nazywa si stosujc


nastpujce przyrostki i przedrostki:
=S -tion i sulfanylideno (preferowane wzgldem tiokso)
=Se -selon i selanylideno (preferowane wzgldem selenokso)
=Te -tellon i tellanylideno (preferowane wzgldem tellurokso)
Przedrostki grup acylowych nazywa si stosujc zamian (a) funkcji, zastpienie O przez S, Se i
Te uywajc wrostkw (patrz P-65.1.7). Uycie przedrostkw zamiany funkcyjnej tio lub seleno z
zachowan nazw nie jest duej zalecane; wszystkie preferowane przez IUPAC nazwy s
konstruowane systematycznie.
Uycie przedrostkw sulfanylideno, selanylideno i tellanylideno dla
odpowiednio =S, =Se i =Te, jest zmian przedrostka okso dla okrelonych
analogw chalkogenw w preferowanych nazwach IUPAC. Przedrostki
tiokso , selenokso, tellurokso uzyskane przez nomenklatur zamienn
funkcji mog by uyte w oglnej nomenklaturze.
Przykady:

butano-2-tion (PIN)

pentano-2,4-dition (PIN)

3-(etanotioilo)pentano-2,4-dition (PIN)
3-(tioacetylo)pentano-2,4-dition
3-(1-sulfanylidenoetylo)-pentano-2,4-dition

antraceno-1,9,10(2H)-trition (PIN)

heksano-3-selon (PIN)

propano-2-tion (PIN)
(nie tioaceton)

4-(propanoselenoilo)heptano-2,6-dition (PIN)
4-(1-selanylidenopropylo)heptano-2,6-dition

di(1H-imidazol-1-ilo)metanotion (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

1,3-tiazolidyno-2,4-dition (PIN)

693

azepano-2-tion (PIN)
kwas 3-sulfanylidenobutanowy (PIN)
kwas 3-tioksobutanowy

kwas 4-(3-selanylidenobutylo)benzoesowy (PIN)


kwas 4-(3-selenoksybutylo)benzoesowy
P-64.6.2 Porzdek starszestwa przyrostkw
Porzdek starszestwa przyrostkw ketonowych jest nastpujcy C=O > C=S > C=Se > C=Te.
Nisze lokanty sa przypisywane zgodnie z tym porzdkiem.
Przykady:
4-sulfanylidenopentan-2-on (PIN)
4-tioksopentan-2-on

2-sulfanylideno-1,3-tiazolidyn-4-on (PIN)
2-tiokso-1,3-tiazolidyn-4-on

1,1-karbonotioylodi[pirydyn-2(1H)-on] (PIN)
1,1-tiokarbonylodi[pirydyn-2(1H)-on]

P-64.7 POLIFUNKCYJNE KETONY, PSEUDOKETONY I HETERONY


P-64.7.1 Ketony, pseudoketony i heterony, i ich chalkogenowe analogi w kolejnoci =O > =S >
=Se > =Te, s starsze w kolejnoci starszestwa klas ni zwizki hydroksylowe i ich chalkogenowe
analogi, aminy i iminy. W obecnoci grup charakterystycznych posiadajcych pierwszestwo w
wymienianiu jako przyrostki, jak opisano w P-64.5 i P-64.6, wymienia si je jako przedrostki (patrz
P-41).

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

694

Przykady:

2,6-dihydroksy-3,5-dimetylidenoheptan-4-on (PIN)

kwas 3-oksobutanowy (PIN)

6-hydroksy-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-on
6-hydroksy-8-metylotropan-3-on

1-hydroksy-1H-pirolo-2,5-dion (PIN)

3-aminoazepan-2-on (PIN)

3-imino-2,3-dihydro-1H-izoindol-1-on (PIN)

3-metylo-4-(morfolin-4-ylo)-2,2-difenylo-1-(pirolidyn-1-ylo)butan-2-on (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

695

1-[4-(3,4-dihydroizochinolino-2-(1H)-karbonylo)piperydyn-1-ylo]-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8pentadekafluorooktan-1-on (PIN, lokanty dla podstawnikw fluorowych s wymagane (patrz P14.3.3)

2,5-dichloro-3,6-dihydroksycykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion (PIN)
2,5-dichloro-3,6-dihydroksy-1,4-benzochinon

1,8-dihydroksy-3-metyloantraceno-9,10-dion (PIN)
1,8-dihydroksy-3-metylo-9,10-antrachinon
P-64.7.2 Nie ma adnej rnicy w porzdku starszestwa pomidzy ketonami i pseudoketonami.
Jeeli to konieczne, rozwaa si, odpowiednio, maksymaln liczb grup karbonylowych lub
podwjnie zwizanych atomw tlenu, porzdek starszestwa pomidzy acuchami i piercieniami,
oraz pomidzy piercieniami i systemami piercieniowymi.
Przykady:

1,2-bis(4-oksocykloheksylo)-16,26-disulfano-1,1,2,2-tetraon (PIN)
[heteron z czterema podwjnie zwizanymi atomami tlenu ma pierwszestwo
przed cykloheksanonem, ktry ma tylko jedn grup karbonylow (patrz P44.1.1)]

4-(4-oksocykloheksylo)oksolan-2-on (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

696

[nie 4-(2-oksooksolan-4-ylo)cykloheksanon; piercie


heterocykliczny jest starszy wzgldem piercienia
karbocyklicznego (zob. P-44.2.1)]
P-64.7.3 Kiedy atom tlenu w ketonie, pseudoketonie lub heteronie jest zastpiony przez atom
siarki, selenu lub telluru, porzdek starszestwa dla wyraenia go jako przyrosteka jest nastpujcy O
> S > Se > Te.
Przykad:

1-[3-(2-sulfanylidenobutylo)cykloheksylo]butan-2-on (PIN)
1-[3-(2-tioksobutylo)cykloheksylo]butan-2-on

P-64.8 ACYLOINY
-Hydroksyketony, RCH(OH)-CO-R, w ktrych R jest grup alkilow, arylow lub
heterocykliczn, maj nazw klasow acyloiny i nazywa si je podstawnikowo jako podstawione
ketony, zgodnie z porzdkiem starszestwa: ketony > zwizki hydroksylowe (patrz P-41). Nazwy
koczce si na oin nie s rekomendowane.
Przykady:
3-hydroksybutan-2-on (PIN)
(nie acetoina)

2-hydroksy-1,2-difenyloetan-1-on (PIN)

1,2-di(furan-2-ylo)2-hydroksyetan-1-on (PIN)
1,2-di(2-furylo)-2-hydroksyetan-1-on
P-65 KWASY, HALOGENKI ACYLOWE I PSEUDOHALOGENKI, SOLE, ESTRY
I ANHYDRYDY (BEZWODNIKI)
P-65.0

Wprowadzenie

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

P-65.1
P-65.2
P-65.3
P-65.4
P-65.5
P-65.6
P-65.7

697

Kwasy karboksylowe i analogi zamiany funkcji


Kwasy wglowe, cyjanowe, oraz di- i poliwglowe
Kwasy siarkowe, selenowe i tellurowe z atomami chalkogenowymi bezporednio
poczonymi z macierzystym wglowodorem
Grupy acylowe jako podstawniki
Halogenki kwasowe i pseudohalogenki
Sole i estry
Anhydrydy (bezwodniki) i ich analogi

P-65.0 WPROWADZENIE
Rozdzia ten zawiera kwasy nazywane podstawnikowo za pomoc przyrostkw, to jest, kwasy
karboksylowe, sulfonowe, sulfinowe, oraz analogowe kwasy selenowe i tellurowe. Rwnie ich
pochodne, takie jak estry, halogenki acylowe oraz bezwodniki. W tej sekcji zawarte s sole chocia
aniony s formalnie opisane w rozdziale P-7. Kwasy wglowe nie nazywane podstawnikowo, np.
kwas wglowy, kwas cyjanowy oraz di- i polinuklearne kwasy wglowe s tu rwnie uwzgldnione.
Mononuklearne i polinuklearne kwasy nieorganiczne (niewglowe) uywane jako macierzyste
struktury dla organicznych pochodnych dyskutowane s w P-67.
Atom wodoru grup kwasowych nie jest podstawialny dla celw nomenklatury podstawnikowej;
zastpienie kwasowych atomw wodoru przez specyficzne atomy lub grupy nazywane jest
funkcjonalizacj, generujc inne klasy, jak np. estry. Podstawienie ma miejsce kiedy inne atomy
wodoru w strukturze s wymienione z innymi atomami lub grupami, jak zostao zilustrowane w
nazwie kwas chlorooctowy.
P-65.1 KWASY KARBOKSYLOWE I ANALOGI ZAMIANY FUNKCJI
Kwasy karboksylowe maj struktur R-C(=O)-OH, gdzie R moe by atomem wodoru.
Azotowe analogi s kwasami karboksylowymi, w ktrych =O zosta zastpiony =NH, =NNH2,
=N-OH, lub takie, w ktrych OH zostao zastpione przez NH-OH. Chalogenkowe analogi s
kwasami karboksylowymi, w ktrych jeden lub dwa atomy tlenu zostay zastpione przez atomy
siarki, selenu lub telluru.
Nazwy kwasw -aminowych, jak rwnie kwasw karboksylowych pochodzcych od
wglowodorw nie s ujte szczegowo w tym rozdziale. Nazwy zwyczajowe s zachowane jako
zalecane w specjalistycznych publikacjach (odn. 18, 27), i s wymienione w P-10 powiconym
produktom naturalnym.
P-65.1.1 Nazwy zachowane
P-65.1.2 Nazwy systematyczne
P-65.1.3 Kwasy karboksyimidowe, karbohydrazonowe, karbohydroksymowe,
i karbohydroksyamowe
P-65.1.4 Kwasy peroksykarboksylowe
P-65.1.5 Chalkogenowe analogi kwasw karboksylowych
P-65.1.6 Kwasy amidowe, anilinowe i aldehydowe
P-65.1.7 Grupy acylowe pochodzce od kwasw karboksylowych i pokrewnych
P-65.1.8 Kwas mrwkowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

698

P-65.1.1 Nazwy zachowane


Kwasy karboksylowe pochodzce ze rde naturalnych miay czsto nadawane zwyczajowe
nazwy przypominajce ich zwierzce lub rolinne pochodzenie. W obu wydaniach z 1979 i 1993
roku, lista tych zwyczajowych nazw zostaa znaczco zredukowana, a nazwy systematyczne stay si
rekomendowanymi.
P-65.1.1.1 Nazwy zachowane jako nazwy preferowane przez IUPAC
Tylko nastpujcych pi zachowanych nazw jest nazwami preferowanymi przez IUPAC.
Wszystkie mog by funkcjonalizowane, ale tylko kwas octowy, kwas benzoesowy i kwas oksamowy
mog by podstawiane zgodnie z P-15.1.8.2.1; zasady podstawienia odnoszce si do kwasu
mrwkowego patrz P-65.1.8. Systematyczne nazwy podstawnikowe uywane s do generowania
kwasw modyfikowanych przez zamian funkcji.

kwas mrwkowy (PIN)


kwas metanowy

kwas octowy (PIN)


kwas etanowy

kwas szczawiowy (PIN)


kwas etanodiowy

kwas benzoesowy (PIN)


kwas benzenokarboksylowy

kwas oksamowy (PIN)


kwas amino(okso)octowy

P-65.1.1.2 Nazwy zachowane tylko dla oglnej nomenklatury


P-65.1.1.2.1 Nastpujce nazwy s zachowane, ale tylko dla oglnej nomenklatury, z dozwolonym
podstawieniem zgodnie z P-15.1.8.12.1 (patrz rwnie P-34).

kwas 2-furoesowy (take izomer 3)


kwas furano-2-karboksylowy (PIN)

kwas izoftalowy
kwas benzeno-1,3-dikarboksylowy

kwas ftalowy
kwas tereftalowy
kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy (PIN)
kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy (PIN)
P-65.1.1.2.2 Nastpujce nazwy s zachowane dla oglnej nomenklatury z funkcjonalizacj, ale
adne podstawienie nie jest dozwolone. Funkcjonalizacja prowadzi do bezwodnikw, soli i estrw,
np. tworzenie estrw prowadzi do nazw takich jak malan metylu.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas akrylowy
kwas prop-2-enowy (PIN)

kwas masowy
kwas butanowy (PIN)

kwas adypinowy
kwas heksanodiowy (PIN)

kwas cynamonowy (w rozumieniu kofiguracja E)


kwas 3-fenyloprop-2-enowy (PIN; izomery E i Z)

kwas fumarowy
kwas (2E)-but-2-enodiowy (PIN)

kwas glutarowy
kwas pentanodiowy

kwas malonowy
kwas metakrylowy
kwas propanodiowy (PIN) kwas 2-metyloprop-2-enowy (PIN)

kwas izonikotynowy
kwas pirydyno-4-karboksylowy (PIN)

kwas maleinowy
kwas (2Z)-but-2-enodiowy (PIN)

kwas 2-naftoesowy (take izomer 1-)


kwas naftaleno-2-karboksylowy (PIN)

kwas nikotynowy
kwas pirydyno-3-karboksylowy (PIN)

kwas oleinowy
kwas (9Z)-oktadec-9-enowy (PIN)

kwas palmitynowy
kwas heksadekanowy (PIN)

kwas propionowy
kwas propanowy (PIN)

699

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas stearynowy
kwas oktadekanowy (PIN)

700

kwas bursztynowy
kwas butanodiowy (PIN)

P-65.1.1.2.3 Nazwy kwas cytrynowy, kwas mlekowy, kwas glicerynowy, kwas pirogronowy i
kwas winowy, odnoszce si do naturalnych produktw, s rwnie zachowane; adne podstawienie
nie jest zalecane, ale dozwolone jest tworzenie soli i etrw.

kwas cytrynowy
kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy (PIN)

kwas glicerynowy
kwas 2,3-dihydroksypropanowy (PIN)

kwas pirogronowy
kwas 2-oksopropionowy (PIN)

kwas mlekowy
kwas 2-hydroksypropanowy (PIN)

kwas winowy
kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy (PIN)
(wskazanie konfiguracji patrz
P-102.5.6.6.5)

P-65.1.1.2.4 Nastpujce nazwy zwyczajowe nie s duej zalecane

kwas propiolowy
kwas prop-2-ynowy (PIN)

kwas acetylooctowy
kwas 3-oksobutanowy (PIN)

kwas izomasowy
kwas 2-metylopropanowy (PIN)

kwas antranilowy (tylko izomer-1,2)


kwas 2-aminobenzoesowy (PIN)
kwas benzilowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

701

kwas hydroksylo(difenylo)octowy (PIN)

kwas etylenodiaminotetraoctowy
N,N-etano-1,2-diylobis[N-(karboksymetylo)glicyna]

kwas glikolowy
kwas hydroksyoctowy (PIN)

kwas peroctowy
kwas etanoperoksowy (PIN)

kwas glioksylowy
kwas oksooctowy (PIN)

kwas perbenzoesowy
kwas benzenokarboperoksowy (PIN)

kwas permrwkowy
kwas metanoperoksowy (PIN; patrz P-65.1.4.1)
Zachowane s rwnie nazwy kwasw -aminowych powizanych z peptydami i biakami
(patrz P-103). Niektre nazwy, np. glicyna dla H2N-CH2-COOH, s uywane do tworzenia
systematycznych nazw podstawnikowych (patrz P-103.2). Nazwy kwasw karboksylowych
pochodzcych od zachowanych nazw wglowodorw s rwnie uywane w systematycznych
nazwach podstawnikowych (zob. P-102.5.6.6).
P-65.1.2 Nazwy systematyczne
Kwasy karboksylowe nazywa si podstawnikowo wymieniajc sowo kwas na pocztku nazwy
i stosujc przyrostki owy lub karboksylowy, natomiast przedrostek karboksy stosuje si do
okrelenia grup karboksylowych, jeli nie mog by one wczone do nazwy jako gwna grupa
charakterystyczna lub do zaznaczenia obecnoci grupy karboksylowej w przypadku wystpowania
gwnej grupy charakterystycznej o wyszym priorytecie.
P-65.1.2.1 Grupy karboksylowe, -COOH, ktre formalnie zastpuj grup CH3 w metanie lub s
kocow grup w nierozgazionym acuchu wglowodoru nazywa si zastpujc kocowe an w
nazwie odpowiedniego wglowodoru kocwk owy. Nie ma potrzeby uywania lokantw do
okrelenia pooenia grup karboksylowych w acuchu wglowodorowym, lokanty uywane s
wwczas, gdy acuch wglowodorowy zosta zmodyfikowany w wyniku zamiany szkieletu, co
wyjaniono w rozdziale P-15.4.3.2.3. Za wyjtkiem kwasw: mrwkowego, octowego,
szczawiowego (zob. P-65.1.1.1) i kwasu oksamowego (zob. P-65.1.1.1) nazwy tworzone
systematycznie s preferowanymi nazwami IUPAC; nazwy opisane w rozdziale P-65.1.1.2 s
nazwami zachowanymi stosowanymi zgodnie z nomenklatur ogln.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas butanowy (PIN)


kwas masowy

702

kwas dekanowy (PIN)

kwas dodekanodiowy (PIN)

kwas 3,6,9,12-tetraoksapentadekan-1-owy (PIN)

kwas 3,6,9,12-tetraoksapentadekan-15-owy (PIN)

kwas 3,6,10,13-tetratiapentadekano-1,15-dioic acid (PIN)


P-65.1.2.2 Przyrostek karboksylowy w nazwie kwasu stosuje si dla wszystkich kwasw
karboksylowych, ktre nie mog by nazwane zgodnie z zasadami ujtymi w P-65.1.2.1, z wyjtkiem
nazwy kwas benzoesowy, bdcej nazw zachowan (zob. P-65.1.1.1). Grupa karboksylowa moe
by poczona z kadym atomem, atomem wgla lub heteroatomem, jakiegokolwiek macierzystego
wodorku. W przypadku wodorkw macierzystych typu mancude, naley zastosowa odpowiedni
procedur jak w P-65.1.2.3.
P-65.1.2.2.1 Jeeli wicej ni dwie grupy karboksylowe s przyczone do nierozgazionego
acucha wglowodorowego to wszystkie grupy karboksylowe wskazuje si dodajc do nazwy
macierzystego wodorku sowo kwas i przyrostek karboksylowy poprzedzony
odpowiednim
przedrostkiem zwielokrotniajcym: tri, tetra, itd., oraz odpowiednimi lokantami.
Przykady:

kwas pentano-1,3,5-trikarboksylowy (PIN)

kwas etano-1,1,2,2-tetrakarboksylowy (PIN)

P-65.1.2.2.2 Grupy karboksylowe przyczone do cyklicznych lub


macierzystych wodorkw zawsze wskazuje si przyrostkiem karboksylowy
Przykady:

heteroacyklicznych

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas cyklopentanokarboksylowy (PIN)

kwas pirolidyno-1-karboksylowy (PIN)

kwas disiloksanokarboksylowy (PIN)

703

kwas pirydyno-3-karboksylowy (PIN)


kwas nikotynowy

kwas chinolino-1(2H)-karboksylowy (PIN)

kwas hydrazynokarboksylowy (PIN)


kwas karbonohydrazydowy (patrz P-65-2.1.4)
(nie: kwas karbazowy)

kwas benzo[1,2-c:3,4-c]bis([1,2,5]oksadiazolo)-5-karboksylowy (PIN)

kwas 4,4-metylenodi(cykloheksano-1-karboksylowy) (PIN)


P-65.1.2.2.3 Przedrostki karboksy i oksalo
Jeli obecna jest inna grupa, majca pierwszestwo do wskazywania przyrostkiem, na przykad
wolna walencyjno, lub jeli nie wszystkie grupy karboksylowe mona wskaza przyrostkami, to
grup karboksylow COOH okrela si preferowanym przedrostkiem karboksy (uywanego take
w nomenklaturze oglnej). Przedrostek oksalo zalecany jest jako przedrostek preferowany dla
grupy CO-CO-OH, ale nie mona go wykorzysta do wyduenia acucha wglowego. W
nomenklaturze oglnej mona stosowa, zespolony przedrostek karboksykarbonyl, ale ju nie zaleca
si zespolonego przedrostka karboksyformyl .

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

704

Przykady:

chlorek 4-karboksy-1-metylopirydyn-1-ium (PIN)

-CH2-CH2-COOH

2-karboksyetyl (preferowany przedrostek)

kwas 3-(karboksymetylo)heptanodiowy (PIN)

1-metylo-3-oksalobicyklo[2.2.2]oktan-1-ium (PIN)

3-karboksy-3-oksopropyl (zalecany przedrostek)


(nie: 2-oksaloetyl)
P-65.1.2.3 Porzdek starszestwa w numeracji
Jeli jest to wymagane, numerowanie stosuje si zgodnie z porzdkiem starszestwa opisanym
w P-14.4.
Przykady:

kwas 1-oksacykloundekano-3-karboksylowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

705

kwas 2,5,8-trioksa-11-tiatetradekan-14-owy (PIN)


Heteroatomy w acuchu obecnie uwaa si za integraln cz macierzystego
wodorku i jako takie maj w numeracji pierwszestwo przed przyrostkami
(patrz P-14.4; patrz take P-15.4).

kwas 2-etylidenooktanowy (PIN)


[nie: kwas 2-heksylobut-2-enowy; patrz P-44.3, kryterium (b)]

kwas naftaleno-4a,8a-dikarboksylowy (PIN; patrz P-58.2)


kwas 4a,8a-dihydronaftaleno-4a,8a-dikarboksylowy

kwas naftaleno-4a(2H)-karboksylowy (PIN; patrz P-58.2)


kwas 2,4a-dihydronaftaleno-4a-karboksylowy

P-65.1.2.4 Wielofunkcyjne kwasy karboksylowe


Nazwy systematyczne podstawionych kwasw karboksylowych tworzy si dodajc
odpowiednie przedrostki takie jak: hydroksy, amino, imino, halo, nitro, itd., do nazwy kwasu.
Przedrostkw nie szereguje si jako jednostek funkcyjnych, ale wymienia si w nazwach w porzdku
alfabetycznym (wyjtek stanowi hydro/dehydro), ktry jest rwnie wykorzystywany (jeeli
potrzeba) do przypisania najniszych lokantw.
Przykady:

kwas 5-oksoheksanowy (PIN)

kwas 5-aminopentanowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas 3,5-dibromo-4-hydroksybenzoesowy
(PIN)

706

kwas 2-amino-5-nitrobenzoesowy (PIN)


(nie: kwas 5-nitroantranilowy: kwas
antranilowy nie jest nazw zachowan)

kwas 1-hydroksy-3-oksopropano-1,2,3-trikarboksylowy (PIN)


[nie: kwas 3-hydroksy-1-oksopropano-1,2,3-trikarboksylowy: najnisze lokanty przypisuje
si przedrostkom, ktre jako pierwsze wymienia si w nazwie, patrz P-14.4 (g)]
(HO-CH2-CH2-O)2CH-COOH

kwas bis(2-hydroksyetoksy)octowy (PIN)

kwas 4-(metylosulfanylo)-2-oksobutanowy (PIN)


[nie: kwas 4-(metylotio)-2-oksomasowy]

kwas 4-[(hydroksysulfanylo)metylo]benzoesowy (PIN)


[nie: kwas 4-(sulfenometylo)benzoesowy]

kwas 5,6,7,8-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydroantraceno-9-karboksylowy (PIN)


(nie: kwas 1,2,3,4-tetrabromo-5,6,7,8-tetrahydroantraceno-9-karboksylowy.
Przedrostki hydro/dehydro wymienia si przed innymi przedrostkami rozcznymi
i otrzymuj moliwie najnisze lokanty; patrz P-14.4)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

707

kwas 1-(2-karboksy-2-oksoetylo)-4-hydroksycykloheksa-2,5-dieno-1-karboksylowy (PIN)


kwas 1-karboksy-4-hydroksy--oksocykloheksa-2,5-dienopropanowy (nazwa czona, patrz P15.6)

kwas 4-hydroksy-6-oksookta-2,4-dienodiowy (PIN)


(nie: kwas 5-hydroksy-3-oksookta-4,6-dienodiowy;
nienasycenie jest starsze od przedrostkw
rozcznych w kolejnoci numerowania)

kwas 2,2,2,2-(etano-1,2-diylodinitrylo)tetraoctowy (patrz P-15.3.2.1)


N,N-etano-1,2-diylobis[N-(karboksymetylo)glicyna]

N-(karboksymetylo)-N-(2-hydroksyetylo)-N,N-etano-1,2-diyloglicyna
kwas 2,2-({2-[(karboksymetylo)(2-hydroksyetylo)amino]etylo}azanodiylo)di octowy

P-65.1.3 Kwasy karboksyimidowe, karbohydrazonowe, karbohydroksymowe i


karbohydroksyamowe
P-65.1.3.1 Kwasy karboksyimidowe
P-65.1.3.1.1 Nomenklatura podstawnikowa, regua przyrostka
Nazw kwasu, w ktrym karbonylowy atom wgla grupy karboksylowej zosta zamieniony na
=NH tworzy si zgodnie z zasadami nomenklatury zamiennej funkcji, stosujc wrostek imid(o) aby
zamieni kocwk owy w nazwie zachowanej kwasu; przyrostek karboksylowy w nazwie
systematycznej kwasu na odpowiednio imidowy oraz karboksyimidowy,
Preferowane nazwy kwasw imidowych wywodz si z systematycznych podstawnikowych
nazw kwasw karboksylowych preferowanych przez IUPAC.
Stosowanie nazw systematycznych zgodnie z nomenklatur podstawnikow
dla kwasw imidowych stanowi zmian w przypadku kwasw mrwkowego,
octowego, benzoesowego oraz szczawiowego.
Przykady:

kwas metanoimidowy (PIN)

kwas etanoimidowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas formimidowy
C6H5-C(=NH)-OH

kwas acetoimidowy
CH3-CH2-CH2-C(=NH)-OH

kwas benzenokarboksyimidowy (PIN)


kwas benzimidowy

kwas butanoimidowy (PIN)


kwas butyroimidowy

kwas butanodiimidowy (PIN)


kwas sukcynoimidowy

kwas etanodiimidowy (PIN)


kwas oksaloimidowy

kwas cykloheksanokarboksyimidowy (PIN)

708

kwas benzeno-1,2-dikarboksyimidowy (PIN)


kwas ftaloimidowy

Jeli obecne s inne grupy o wyszym starszestwie w porzdku starszestwa grup gwnych,
stosuje si nastpujce reguy dla przedrostkw:
(1) zespolony przedrostek C-hydroksykarbonoimidoil uyty do wskazania grupy acylowej
C(=NH)-OH tworzony jest w wyniku powizania wykorzystujcego prosty przedrostek
karbonoimidoil,C(=NH)-, wywodzcego si z kwasu karbonoimidowego (patrz P-65.2.1.5).
(2) poczenie prostych przedrostkw hydroksy i imino na kocu nazwy acucha wglowego
stosuje si w preferowanych nazwach IUPAC zamiast zespolonego przedrostka Chydroksykarbonoimidoil.
Uwaga 1: Liter C pisze si kursyw aby unikn moliwego pomieszania z podstawieniem
N-hydroksy.
Uwaga 2: Nazwa karbonohydroksyimidoil dla C(=NH)-OH, nie znajduje zastosowania do
tworzenia preferowanych nazw IUPAC
Przykady:

(1) kwas 2-(C-hydroksykarbonoimidoilo)cyklopentano-1-karboksylowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

709

(1) kwas 4-(C-hydroksykarbonoimidoilo)benzoesowy (PIN)


(2) kwas 4-hydroksy-4-iminobutanowy
(1) kwas 3-(C-hydroksykarbonoimidoilo)propanowy

kwas N-{[({[(2-oksoetylo)amino]sulfanylo}amino]oksy}etanoimidotiowy (PIN)


(patrz P-65.1.3.1.1; P-65.1.5.2)
P-65.1.3.2 Kwasy karbohydrazonowe
P-65.1.3.2.1 Nomenklatura podstawnikowa, metoda przyrostkw
Nazwa kwasu, w ktrym karbonylowy atom tlenu grupy karboksylowej zosta zastpiony przez
=NNH2 tworzy si wedug nomenklatury zamiennej funkcji. Wrostek hydrazon(o) stosuje si do
modyfikacji kocwki owy w zachowanych nazwach kwasw; przyrostki owy i karboksylowy w
nazwach systematycznych kwasw zamienia si na : hydrazonowy lub karbohydrazonowy.
Preferowane nazwy IUPAC kwasw hydrazonowych wywodz si z systematycznych nazw
kwasw karboksylowych preferowanych przez IUPAC.
Stosowanie systematycznych nazw podstawnikowych dla kwasw hydrazonowych jest
zmian dla kwasu mrwkowego, kwasu octowego, kwasu benzoesowego oraz kwasu
szczawiowego
Przykady:

kwas metanohydrazonowy (PIN)


kwas formohydrazonowy

kwas etanohydrazonowy (PIN)


kwas acetohydrazonowy

kwas benzenokarbohydrazonowy (PIN)


kwas benzohydrazonowy

kwas butanohydrazonowy (PIN)


kwas butyrohydrazonowy
kwas butanodihydrazonowy (PIN)
kwas sukcynohydrazonowy
kwas etanodihydrazonowy (PIN)
kwas oksalohydrazonowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas cykloheksanokarbohydrazonowy (PIN)

710

kwas benzeno-1,2-dikarbohydrazonowy (PIN)


kwas ftalohydrazonowy

P-65.1.3.2.2 Nomenklatura podstawnikowa, metoda przedrostkw


Jeli obecna jest inna grupa, o wyszym priorytecie wymieniania jako grupa gwna, wwczas
stosuje si nastpujce przedrostki:
(1) przedrostek zespolony C-hydroksykarbonohydrazonoil stosowany do zapisu grup acylowych
C(=N-NH2)-OH tworzy si w wyniku powizania w oparciu o podstawowy przedrostek
karbonohydrazonoil, -C(=NNH2)-, pochodzcy od nazwy kwasu karbonohydrazonowego
(patrz P-65.2.1.5). Nazwa podstawnikowa hydrazynylideno(hydroksy)metyl moe by
stosowana w nomenklaturze oglnej;
(2) kombinacja prostych przedrostkw hydroksy oraz hydrazynylideno z nazw acucha
wglowodorowego tworzy nazw preferowan przez IUPAC, natomiast nie zalecane s
przedrostki zespolone: C-hydroksykarbonohydrazonoil lub
hydrazynylideno(hydroksy)metyl.
Uwaga: Liter C pisze si kursyw aby unikn moliwego pomieszania z podstawieniem
N-hydroksy.
Przykady:

(1) kwas 2-(C-hydroksykarbonohydrazonoilo)cyklopentano-1-karboksylowy (PIN)

(1) kwas 4-(C-hydroksykarbonohydrazonoilo)benzoesowy (PIN)

(2) kwas 5-hydrazynylideno-5-hydroksypentanowy (PIN)


(1) kwas 4-(C-hydroksykarbonohydrazonoilo)butanowy

P-65.1.3.3 Kwasy karbohydroksymowe

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

711

P-65.1.3.3.1 Nomenklatura podstawnikowa, metoda przyrostkw


Kwasy, w ktrych karbonylowy atom tlenu grupy karboksylowej zastpiony zosta przez
=N-OH nazywa si jak N-hydroksy pochodne kwasw amidowych, opisane w P-65.1.3.1. Metod t
tworzy si nazwy preferowane przez IUPAC.
Uwaga: Obecnie nie zaleca si zestawionych poniej regu do tworzenia preferowanych nazw
IUPAC
(1) zmodyfikowanie w zachowanej nazwie kwasu kocwki owy na przyrostek
hydroksymowy. Liter o wstawia si przed przyrostek hydroksymowy celem uniknicia
poczenia fonetycznego trudnego do wymowy;
(2) uywanie przyrostkw hydroksymowy oraz karbohydroksymowy doczanych do nazwy
macierzystego wodorku.
Opisane wyej metody cigle mog by stosowane w nomenklaturze oglnej.
Przykady:
kwas N-hydroksyetanoimidowy (PIN)
kwas acetohydroksymowy

kwas N-hydroksybenzenokarboksyimidowy (PIN)


kwas benzohydroksymowy

kwas N-hydroksybutanoimidowy (PIN)


kwas butyrohydroksymowy
kwas butanohydroksymowy
kwas N1,N4-dihydroksybutanodiimidowy (PIN)
kwas sukcynohydroksymowy
kwas butanodihydroksymowy

kwas N2-hydroksy-1H-pirolo-2-karboksyimidowy
(PIN)
kwas pirolo-2-karbohydroksymowy

kwas N1,N4-dihydroksybenzeno-1,4-dikarboksyimidowy (PIN)


kwas tereftalohydroksymowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

712

P-65.1.3.3.2 Nomenklatura podstawnikowa, metoda przedrostkw


Jeli obecna jest grupa starsza w wyborze grupy gwnej, wwczas stosuje si nastpujce
przedrostki:
(1) C,N-dihydroksykarbonoimidoil okrela grup C(=N-OH)-OH;
(2) kombinacj przedrostkw hydroksy oraz
hydroksyimino przed nazw acucha
wglowego stosuje si w nazwach preferowanych IUPAC, nie zaleca si stosowania
przedrostka dihydroksykarbonoimidoil
Przykady:

(1) kwas 2-(C,N-dihydroksykarbonoimidoilo)cyklopentano-1-karboksylowy (PIN)

(1) kwas 4-(C,N-dihydroksykarbonoimidoilo)benzoesowy (PIN)

(2) kwas 5-hydroksy-5-(hydroksyimino)pentanowy (PIN)


(1) kwas 4-(C,N-dihydroksykarbonoimidoilo)butanowy
P-65.1.3.4 Kwasy hydroksyamowe o oglnej strukturze R-CO-NH-OH nazywa si jako
N-hydroksy amidy (patrz P-66.1.1.3.2). Stosowanie przyrostkw :hydroksyamowy oraz
karbohydroksyamowy w nazwach kwasw nie jest ju zalecane dla nazw preferowanych IUPAC,
ale cigle jest kontynuowane w nomenklaturze oglnej.
Przykady:

N-hydroksyacetamid (PIN)
kwas acetohydroksyamowy

P-65.1.4 Kwasy peroksykarboksylowe

N-hydroksycykloheksanokarboksyamid (PIN)
kwas cykloheksanokarbohydroksyamowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

713

Oglna metodologia modyfikowania kwasw wyraanych przyrostkami wedug nomenklatury


zamiennej funkcji polega na zastosowaniu zmodyfikowanych przyrostkw analogicznie jak nie
modyfikowanych. Gwn zmian i uproszczeniem jest zalecenie e przyrostki modyfikuje si
wrostkami.
P-65.1.4.1 Kwasy peroksykarboksylowe nazywa si systematycznie stosujc nastpujce
przyrostki:
-(C)O-OOH kwas peroksowy
-CO-OOH
kwas karboperoksowy
Zachowane nazwy kwasw karboksylowych modyfikuje si przedrostkiem peroksy. Preferowane
nazwy IUPAC tych kwasw tworzy si wedug metodologii zamiany funkcji w systematycznych
nazwach kwasw karboksylowych.
Przykady:

kwas metanoperoksowy (PIN)


kwas peroksymrwkowy
kwas permrwkowy

kwas etanoperoksowy (PIN)


kwas peroksyoctowy
kwas peroctowy

kwas heksanoperoksowy (PIN)

kwas benzenokarboperoksowy (PIN)


kwas peroksybenzoesowy
kwas perbenzoesowy
kwas amino(okso)etanoperoksowy (PIN)
kwas peroksyoksamowy

HOO-CO-CO-OOH

kwas cykloheksanokarboperoksowy (PIN)

kwas etanodiperoksowy (PIN)


kwas diperoksyszczawiowy

P-65.1.4.2 Jeli obecna jest inna grupa o wyszym priorytecie wskazywania przyrostkiem (patrz
starszestwo klas, P-41), stosuje si nastpujce przedrostki:
(1) prosty przedrostek zamienny funkcji karbonoperoksoil lub zespolony przedrostek
hydroperoksykarbonyl utworzony w wyniku powizania w oparciu o prost grup acylow
karbonyl C=O (patrz P-65.2.1.5), uywany jest do nazwania grupy acylowej C(O)-OOH

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

714

jako podstawnik; przedrostek karbonoperoksoil uywany jest w preferowanym


nazewnictwie IUPAC, za wyjtkiem przypadku przedstawionego poniej w punkcie (2);
(2) poczenie prostych przedrostkw hydroperoksy i okso przed nazw macierzystego
wodorku zaleca si w preferowanym nazewnictwie IUPAC; natomiast przedrostki
hydroperoksykarbonyl i karbonoperoksoil nie s ju tak zalecane.
Przykady:
(2) kwas 6-hydroperoksy-6-oksoheksanowy (PIN)
(1) kwas 5-karbonoperoksoilopentanowy
kwas 5-(hydroperoksykarbonylo)pentanowy
(1) kwas 2-karbonoperoksoilobenzoesowy (PIN)
(2) kwas 2-hydroperoksykarbonylo)benzoesowy
kwas monoperoksyftalowy (patrz P-65.1.4.1)

(1) chlorek 3-karbonoperoksoilopirydyn-1-ium (PIN)


chlorek 3-(hydroperoksykarbonylo)pirydyn-1-ium

P-65.1.5 Analogi chalkogenowe kwasw karboksylowych


P-65.1.5.1 Zamiana funkcji w nazwach systematycznych kwasw karboksylowych
Zamian atom(u)w tlenu grupy karboksylowej na inny chalkogen wskazuje si wrostkami
tio, seleno lub telluro. Nazwy te nie rnicuj form tautomerycznych kwasw posiadajcych dwa
rne atomy chalkogenu; przedstawienie takich struktur bez sprecyzowania pooenia
poszczeglnych atomw chalkogenw moe by zaprezentowane na dwa sposoby jak poniej:

lub

W nazwach tautomeryczne grupy w mieszanych kwasach chalkogenokarboksylowych, takie jak


CO-SH, CS-OH lub S(O)-SH, S(S)-OH rozrnia si poprzedzajc sowo kwas pisanym kursyw
symbolem pierwiastka np. O lub S, na przykad (C)O-SH zapisujemy jako S-kwas tiowy, CS-OH
jako O-kwas karbotiowy. Przewanie lokanty te pomija si, ze wzgldu na nieznane lub nieistotne
pooenie atomw w kwasach chalogenokarboksylowych, natomiast lokanty literowe stosuje si w
nomenklaturze estrw.
Jeli pozycje atomw chalkogenu nie s okrelone, stosuje si przedrostek dla
niezmodyfikowanego kwasu np.: karboksy w przypadku grupy COOH i modyfikuje si go zgodnie
z zamian funkcji, otrzymujc przedrostek tiokarboksy dla grupy C{O/S}H, z atomami

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

715

chalkogenw w nawiasie aby unikn moliwej dwuznacznoci. Porzdek starszestwa tych


przyrostkw jest szczegowo opisany w P-43.
Jeli pozycje chalkogenw s znane, to w zwizkach acyklicznych stosuje si poczenie
przedrostkw takich jak hydroksy z sulfanylideno lub sulfanylo z okso; przedrostki zespolone
takie jak [hydroksy(karbonotioil)]- oraz (sulfanylokarbonyl)- stosuje si w nazwach zwizkw
cyklicznych (patrz P-64.2.1.6). Przedrostki zespolone tworzy si w wyniku powizania uywajc
proste przedrostki acylowe pochodzce od kwasu karbonowego (patrz P-65.2.1.5).
Porzdek starszestwa midzy kwasami i kwasami modyfikowanymi zamian funkcji jest
omwiony w P-43 i podsumowany w Tabeli 4.3. W obecnoci niemodyfikowanych kwasw
wskazywanych przyrostkami kwasy modyfikowane wskazuje si przedrostkami.
Przykady:

O-kwas heksanotiowy (PIN)

kwas heksanoselenotiowy (PIN)

S-kwas heksanoselenotiowy (PIN)

kwas heksanobis(tiowy) (PIN)

kwas heksanobis(ditiowy) (PIN)

kwas heksanoselenowy (PIN)


kwas butanobis(tiowy) (PIN)

kwas piperydyno-1-karboditiowy (PIN)

Se-kwas cykloheksanokarboselenotiowy (PIN)

kwas 4-(etanotioilo)benzoesowy (PIN)


kwas 4-(tioacetylo)benzoesowy

kwas 5-(tiokarboksy)pentanowy (PIN)

kwas 4-okso-4-sulfanylobutanowy (PIN)


kwas 3-(sulfanylokarbonylo)propanowy

HO-C(=S)-CH2-CH2-COOH
kwas 4-hydroksy-4-sulfanylidenobutanowy (PIN)

HS-C(=O)-COOH
kwas (okso)sulfanylo octowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

716

kwas 4-(hydroksykarbonotioilo)pirydyno-2-karboksylowy (PIN)

kwas 4-(sulfanylokarbonylo)pirydyno-2-karboksylowy (PIN)

kwas propanoimidotiowy (PIN)

kwas butanohydrazonoselenowy (PIN)

kwas N-sulfanylocyklopentanokarboksyimidowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

717

kwas N-hydroksycykloheksanokarboksyimidoselenowy (PIN)

kwas 3-amino-3-(etylosulfanylo)prop-2-eno(ditiowy) (PIN)


P-65.1.5.2 Zamiana funkcji w zachowanych nazwach kwasw karboksylowych
Preferowane nazwy chalkogenowych analogw kwasw monokarboksylowych tworzy si
stosujc przyrostek kwas tiowy, kwas selenowy, kwas tellurowy lub kwas karbotiowy, kwas
karboselenowy, kwas karbotellurowy wraz z nazw odpowiedniego macierzystego wodorku, nawet
w przypadku kwasu mrwkowego, octowego i benzoesowego.
Stosowanie systematycznych nazw podstawnikowych dla chalkogenowych
analogw kwasw monokarboksylowych jest zmian w przypadku kwasw
mrwkowego, octowego, benzoesowego, szczawiowego i oksamowego.
Chalkogenowe analogi kwasw monokarboksylowych majcych zachowane nazwy mona te
nazywa umieszczajc przedrostek tio, seleno lub telluro przed nazw kwasu.
Chalkogenowe analogi kwasw dikarboksylowych nazywa si systematycznie; do tworzenia
nazw nie uywa si nazw zachowanych.
Symbole O, S, Se oraz Te stosuje si w celu sprecyzowania struktury kwasu, jak opisano w P65.1.5.1.
Przykady:

O-kwas etanotiowy (PIN)


O-kwas tiooctowy

kwas benzenokarboselenowy (PIN)


kwas selenobenzoesowy

S-kwas metanotiowy (PIN)


S-kwas tiomrwkowy
4

(O,S)-kwas 3-amino-2,3-dioksopropanotiowy (PIN)

H{S/O}C-CH2-CH2-CH2-COOH
kwas 4-(tiokarboksy)butanowy (PIN)
(nie kwas tioglutarowy)
HS{S/O}C-COOH
kwas (tiokarboksy)mrwkowy (PIN)
(patrz P-65.1.8.2)

HS-CO-CH2-CH2-COOH
kwas 4-okso-4-sulfanylobutanowy (PIN)
(nie kwas tiobursztynowy)
HO-CS-COOH
kwas hydroksylo(sulfanylideno)octowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas benzeno-1,2-dikarbotiowy (PIN)


(nie kwas 1,2-ditioftalowy)

kwas 4-(selanylokarbonylo)benzoesowy (PIN)


(nie Se-kwas 1-selenoftalowy)
HS-CS-CS-SH

718

S-kwas 2-(tiokarboksy)benzeno-1-karbotiowy (PIN)


(nie S-kwas 1,2-ditioftalowy)

kwas benzeno-1,2-dikarboditiowy (PIN)


(nie kwas tetratioftalowy)

kwas etanobis(ditiowy) (PIN)


(nie kwas tetratioszczawiowy)

P-65.1.5.3 Zamiana funkcji w kwasach peroksykarboksylowych


Przyrostki peroksykwasw mog by modyfikowane przez S, Se i Te nomenklatur zamienn
funkcji. Pisane kursyw przedrostki przed sowem kwas stosuje si w celu sprecyzowania struktury,
jeli jest to wymagane. (patrz Tabela 4.3 wicej przykadw przyrostkw modyfikowanych zgodnie z
reguami zamiany funkcji oraz ich porzdek starszestwa). Preferowane nazwy tworzy si stosujc
odpowiednie przyrostki wraz z nazw macierzystego wodorku, nawet w przypadku pochodnych
kwasw mrwkowego, octowego i benzoesowego.
Stosowanie systematycznych nazw podstawnikowych dla chalkogenowych
analogw kwasw peroksykarboksylowych jest zmian w przypadku kwasw
mrwkowego, octowego, benzoesowego, szczawiowego i oksamowego.
Przykady:
-(C)O-OSH
-(C)Se-SSH
-CO-SOH
-CS-OOH
-COSSH

OS-kwas (tioperoksowy) (preferowany przyrostek)


kwas (ditioperokso)selenowy (preferowany przyrostek)
SO-kwas karbo(tioperoksowy) (preferowany przyrostek)
kwas karboperoksotiowy (preferowany przyrostek)
kwas ditiokarboperoksowy (preferowany przyrostek; pooenie atomu
siarki nieznane)

Zalecane przyrostki i ich porzdek starszestwa s szczegowo wyjanione w P-43.


Przykady:
CH3-CO-OSH

C6H5-CO-SOH

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

719

OS-kwas etano(tioperoksowy) (PIN)


SO-kwas benzenokarbo(tioperoksowy) (PIN)
(nie OS-kwas peroksytiooctowy)
(nie SO-kwas
peroksotiobenzoesowy)
kwas naftaleno-2-karboperoksotiowy (PIN)
(nie kwas peroksytio-2-naftoesowy)
Przedrostki zespolone takie jak sulfanyloksy i okso oraz hydroksysulfanyl i
sulfanylidenosu do tworzenia preferowanych nazw IUPAC.
Odpowiednie przedrostki konstruowane metod powizania w oparciu o proste grupy acylowe
wywodzce si z kwasu wglowego i jego pochodnych (patrz P-65.2.1.5) rwnie prowadz do
preferowanych nazw IUPAC. Lokanty literowe takie jak: OS i SOs wymagane do okrelenia
struktur grup tioperoksylowych (patrz P-63.4.2.2).
Tworzenie przedrostkw nomenklatury zamiennej funkcji posiada pewne ograniczenia,
zwizane z brakiem, jak dotd, sposobu na jednoznaczne opisanie precyzyjnej struktury grupy
tioperoksylowej.
Przykady:

kwas 4-sulfanylideno-4-(sulfanyloksy)butanowy (PIN)


kwas 3-[(SO-tiohydroperoksy)karbonotioilo]propanowy (zob. P-63.4.2.2)
(nie kwas 3-karbono(tioperokso)tioilopropanowy niejednoznaczna nazwa)
kwas 3-(ditiokarbonoperoksoilo)propanowy (PIN)
(nieznane pooenie atomw siarki)

kwas (ditiokarbonoperoksoilo)mrwkowy (PIN)


(nieznane pooenie atomw siarki)

kwas (hydroksysulfanylo)oksooctowy (PIN)

kwas 4-[(hydroksysulfanylo)karbonylo]cykloheksanokarboksylowy (PIN)


kwas 4-[(OS-tiohydroperoksy)karbonylo]cykloheksano-1-karboksylowy
P-65.1.6 Kwasy amowe, anilowe, aldehydowe
Kwasy amowe s zwizkami zawierajcymi grup zarwno karboksylow COOH jak i
karboksyamidow CONH2; podobnie jest w przypadku kwasw anilowego i aldehydowego, ktre
posiadaj grup karboksylow oraz karboksyanilidow CO-NH-C6H5 w pierwszym przypadku i
grup formylow CHO, w drugim. Kocwki w nazwach kwasw amowy, anilowy i
aldehydowy stosowane s jedynie w nomenklaturze oglnej, aby nazywa zmodyfikowane kwasy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

720

dikarboksylowe majce nazwy zachowane. Preferowane nazwy IUPAC tworzy si systematycznie


stosujc preferowane nazwy kwasw oraz odpowiednie przedrostki.

P-65.1.6.1 Kwasy amowe


Jeli kwasy dikarboksylowe posiadaj nazw zachowan (patrz P-65.1.1) i jeli jedn z grup
karboksylowych zastpiono grup karboksyamidow CO-NH2, to tak struktur nazywa si kwasem
amowym i w nomenklaturze oglnej nazywa si go zastpujc kocwk owy w nazwie kwasu
dikarboksylowego kocwk amowy. Przypadek kwasu szczawiowego jest szczeglny;
podstawienie jest niemoliwe dla kwasu, ale moliwe w przypadku pochodnego kwasu amowego, kwasu oksamowego, lokanty N w nazwie nie s wymagane. Nazwa kwas oksamowy (kontrakcja
kwasu oksaloamowego) jest nazw zachowan NH2-CO-COOH i jest to preferowana nazwa IUPAC.
Przedrostek karbamoil zastpi przedrostek aminokarbonyl w nazewnictwie systematycznym
kwasw amowych. Poczenie przedrostkw amino z okso stosuje si do opisu grupy CO-NH2 na
kocu acucha acyklicznego w preferowanych nazwach IUPAC.
Przykady:

kwas 3-bromo-2-karbamoilobenzoesowy
kwas 2-(aminokarbonylo)-3-bromobenzoesowy

kwas 4-(dimetylokarbamoilo)benzoesowy (PIN)


kwas 4-[(dimetyloamino)karbonylo]- benzoesowy
kwas N,N-dimetylotereftalamowy

kwas 4-amino-4-oksobutanowy (PIN)


kwas 3-karbamoilopropanowy
kwas 3-(aminokarbonylo)propanowy
kwas sukcynoamowy

kwas oksamowy (PIN; nazwa zachowana)


(nie kwas oksaloamowy

P-65.1.6.2 Kwasy anilowe


N-fenylowe pochodne kwasw amowych nazywamy kwasami anilowymi i w nomenklaturze
oglnej nazywa si je zamieniajc kocwk amowy na anilowy. Podstawienie atomu azotu
wskazuje si lokantem N, rwnie w przypadku, gdy podstawienie jest niedozwolone w

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

721

macierzystym kwasie. Kwasy anilowe mog by rwnie nazywane jako N-podstawione kwasy
amowe. Lokantami podstawnikw piercienia N-fenylowego s numery primowane.
Poczenie przedrostkw anilino i okso do opisu grupy CO-NH-C6H5 stosuje si przed
nazw acyklicznego acucha wglowego w preferowanych nazwach IUPAC.
Przykady:

kwas 5-anilino-5-oksopentanowy (PIN)


kwas 5-okso-5-(fenyloamino)pentanowy
kwas 4-(fenylokarbamoilo)butanowy
kwas N-fenyloglutaroamowy
kwas glutaroanilowy

kwas anilino(okso)octowy (PIN)


kwas oksaloanilowy

kwas 2-[(4-nitrofenylo)karbamoilo]benzoesowy
kwas N-(4-nitrofenylo)ftalamowy
kwas 4-nitroftalanilowy

P-65.1.6.3 Kwasy aldehydowe


Jeli kwas dikarboksylowy ma zachowan nazw (zob. P-65.1.1) i jedn z grup karboksylowych
zastpimy grup formylow CHO (zob. P-65.1.7.2.1), to powsta struktur nazywamy kwasem
aldehydowym. W nomenklaturze oglnej nazw tworzy si zastpujc kocwk owy w nazwie
kwasu dikarboksylowego kocwk aldehydowy. Preferowane nazwy IUPAC kwasw
aldehydowych wywodzcych si od kwasw dikarboksylowych to nazwy systematyczne. W
preferowanych nazwach IUPAC stosuje si przedrostek formylo, z wyjtkiem zwizkw, gdy grupa
CHO znajduje si na kocu acyklicznego acucha, kiedy stosuje si przedrostek okso.
Przykady:

kwas 4-formylobenzoesowy (PIN)


kwas tereftaloaldehydowy

kwas 4-oksobutanowy (PIN)


kwas 3-formylopropanowy
kwas sukcynoaldehydowy

OCH-CO-OH
kwas oksooctowy (PIN)
kwas oksaloaldehydowy
(nie kwas glioksalowy)
P-65.1.7 Grupy acylowe wywodzce si z kwasw karboksylowych i ich analogw

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

722

P-65.1.7.1 Definicje i tworzenie nazw


P-65.1.7.2 Grupy acylowe pochodzce z kwasw karboksylowych majcych nazwy
zachowane, bdce preferowanymi nazwami IUPAC (zob. P-65.1.1.1)
P-65.1.7.3 Grupy acylowe pochodzce od kwasw karboksylowych majcych nazwy
zachowane, uywane tylko w nomenklaturze oglnej (zob. P-65.1.1.2)
P-65.1.7.4 Grupy acylowe pochodzce od kwasw karboksylowych o nazwach
systematycznych
P-65.1.7.5 Mieszane grupy acylowe
P-65.1.7.1 Definicje i tworzenie nazw
Grupami karboacylowymi s R-CO-, -OC-R-CO-, -OC-R-[R-CO-]x-R-CO- (gdzie x= 1,2 ,3
itd.) i ich analogi wynikajce z zamiany funkcji, gdzie R, R i R mog by acuchami, piercieniami
lub ukadami piercieni. Utworzone s one w wyniku usunicia grupy hydroksylowej z grupy
karboksylowej, co w nazwie wskazuje si przyrostkami.
Nazwy systematyczne grup karboacylowych i ich analogw zamiany funkcji opisane s w
nastpnych podrozdziaach. Nazwy zespolonych podstawnikw acyklicznej grupy acylowej takie jak
1-oksopropylo i 1-iminoetylo dla, odpowiednio, CH3CH2-CO- i CH3-C(=NH)- stosuje si w
nomenklaturze oglnej.
P-65.1.7.2 Grupy acylowe pochodzce od kwasw karboksylowych posiadajcych preferowane
przez IUPAC nazwy zachowane, (patrz P-65.1.1.1), np. grupy karboacylowe.
Nazwy mono- i diwalencyjnych grup karboacylowych utworzonych w wyniku usunicia grupy
OH z kadego ugrupowania karboksylowego kwasw karboksylowych i ich analogw zamiany
funkcji okrelanych przyrostkiem owy pochodz z nazw odpowiednich kwasw i tworzy si je przez
zamian kocwki owy na oil lub yl z rwnoczesnym pominiciem sowa kwas.
Oglna zasada, wedug ktrej kocwki przedrostkw wszystkich grup acylowych maj form
oil zaproponowana wiele lat temu, nie bya zawsze przestrzegana. Zasada ta jest w peni
realizowana w obecnych zaleceniach, poza pewnymi wyjtkami, ktre zachoway si przez wzgld na
tradycj.
Nazwy grup karboacylowych wywodzcych si z kwasw nazywanych kwas karboksylowy
tworzy si zamieniajc przyrostek karboksylowy na karbonyl. Grupy acylowe pochodzce od
analogw zamiany funkcji nazywa si zamieniajc przyrostki: karbotiowy na karbotioil (i tak
samo dla analogw selenowych czy tellurowych); kwas karboksyimidowy na karboksyimidoil,
kwas karbohydrazonowy na karbohydrazonoil lub kwas karbohydroksymowy na
karbohydroksyimidoil.
P-65.1.7.2.1 Grupy acylowe wywodzce si z kwasw karboksylowych okrelanych za pomoc
nazw zachowanych preferowanych przez IUPAC (zob. P-65.1.1.1).
Przykady:
CH3-CO- acetyl (preferowany przedrostek)
etanoil
1-oksoetyl

HCO- formyl (preferowany przedrostek)


metanoil
oksometyl

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

C6H5-CO- benzoil (preferowany przedrostek)


benzenokarbonyl
(okso)fenylometyl

723

-CO-CO-oksalil (preferowany przedrostek)


etanodioil
dioksoetano-1,2-diyl

HO-CO-CO- oksalo (preferowany przedrostek)


karboksykarbonyl
[nie karboksyformyl; nie hydroksy(okso)acetyl]
P-65.1.7.2.2 Grupy acylowe odpowiadajce kwasom karboksyimidowym, karbohydrazonowym,
karbohydroksymowym i karbohydroksyamowym opisanym w P-65.1.3.
Stosowanie utworzonych systematycznie nazw grup acylowych pochodzcych od
kwasw imidowego, hydrazonowego, hydroksymowego i hydroksyamowego jest
zmian dla kwasw mrwkowego, octowego, benzoesowego i szczawiowego.
Przykady:
CH3-C(=NH)-

etanoimidoil (preferowany przedrostek)


acetoimidoil
1-iminoetyl

HC(=NH)-

metanoimidoil (preferowany przedrostek)


formoimidoil
iminometyl

C6H5-C(=NH)-

benzenokarboksyimidoil (preferowany przedrostek)


benzoimidoil
imino(fenylo)metyl

-C(=NH)-C(=NH)-

etanodiimidoil (preferowany przedrostek)


oksaloimidoil
diiminoetano-1,2-diyl
metanohydrazonoil (preferowany przedrostek)
formohydrazonoil
hydrazynylidenometyl

HC(=NNH2)-

CH3-C(=NNH2)-

etanohydrazonoil (preferowany przedrostek)


acetohydrazonoil
1-hydrazynylidenoetyl

C6H5-C(=N-OH)-

N-hydroksybenzenokarboksyimidoil (preferowany przedrostek)


N-hydroksybenzimidoil
benzenokarbohydroksymoil

P-65.1.7.2.3 Chalkogenowe analogi grup acylowych odpowiadajcych kwasom karboksylowym


majcym zachowane nazwy bdce preferowanymi nazwami IUPAC, nazywa si systematycznie
stosujc wrostki nomenklatury zamiennej funkcji; nazwy te s preferowanymi nazwami IUPAC.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

724

Stosowanie nazw systematycznych dla grup acylowych pochodzcych od


chalkogenowych analogw kwasw karboksylowych stanowi zmian w
przypadku kwasw mrwkowego, octowego, benzoesowego i szczawiowego.
Przykady:
CH3-CSe-

etanoselenoil (preferowany przedrostek)


selenoacetyl
1-selanylidenoetyl

HCS-

metanotioil (preferowany przedrostek)


tioformyl
sulfanylidenometyl

C6H5-CS-

benzenokarbotioil (preferowany przedrostek)


tiobenzoil
fenylo(sulfanylideno)metyl
fenylo(tiokso)metyl

-CS-CS-

etanobis(tioil) (preferowany przedrostek)


ditiooksalil
bis(sulfanylideno)etano-1,2-diyl

P-65.1.7.2.4 Grupy acylowe i podstawniki pochodzce od kwasu szczawiowego


Przykady:
OCH-COoksoacetyl (od kwasu oksooctowego, P-65.1.6.3)
(preferowany przedrostek)
oksoaldehydoil

Cl-CO-COchloro(okso)acetyl
(preferowany przedrostek)
chlorooksalil

HO-CO-CS-

HO-CS-CO-

karboksymetanotioil (preferowany przedrostek)

hydroksy(sulfanylideno)acetyl
(preferowany przedrostek)
(nie 2-tiooksalo; nie 2-hydroksy2-tiooksalil)

HO-CS-CShydroksy(sulfanylideno)etanotioil
(preferowany przedrostek)
hydroksybis(sulfanylideno)etyl
(nie: 1,2-ditiooksalo)

HS-CS-CSsulfanylo(sulfanylideno)etanotioil
(preferowany przedrostek)
2-sulfanylo-1,2-bis(sulfanylideno)etyl
tritiooksalo

HO-CO-CO-Ooksalooksy (preferowany przedrostek)


(karboksykarbonylo)oksy

HO-CO-CO-NHoksaloamino (preferowany przedrostek)


(karboksykarbonylo)amino

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

HO-CO-CO-Soksalosulfanyl (preferowany przedrostek)


(karboksykarbonylo)sulfanyl

725

HO-CO-CS-S(karboksymetanotioilo)sulfanyl
(preferowany przedrostek)

P-65.1.7.3 Grupy acylowe pochodzce od kwasw karboksylowych posiadajcych nazwy


zachowane tylko dla nomenklatury oglnej (zob. P-65.1.1.2).
P-65.1.7.3.1 Zwyczajowe nazwy s zachowane dla grup acylowych wywodzcych si z kwasw o
nazwach zachowanych do stosowania tylko w nomenklaturze oglnej (zob. P-65.4.3.2); podstawienie
grup acylowych jest analogiczne jak kwasw. Zasada, e nazwa grupy acylowej ma kocwk oil
w pewnych przypadkach dopuszcza kocwk yl. Nieliczne wyjtki od tych regu przedstawiaj
przykady poniej. Preferowanymi nazwami IUPAC s systematyczne nazwy podstawnikowe.
Przykady:
CH3-CH2-CH2-CO-

butyryl
butanoil (preferowany przedrostek)
1-oksobutyl

CH3-CH2-CO-

propionyl
propanoil (preferowany przedrostek)
1-oksopropyl

-OC-CH2-CO-

malonyl
propanodioil (preferowany przedrostek)
1,3-dioksopropano-1,3-diyl

-CO-CH2-CH2-CO

sukcynyl
butanodioil (preferowany przedrostek)
1,4-dioksobutano-1,4-diyl

-OC-[CH2]3-CO-

glutaryl
pentanodioil (preferowany przedrostek)
1,5-dioksopentano-1,5-diyl

CH2=CH-CO-

akryloil
prop-2-enoil (preferowany przedrostek)
1-oksoprop-2-en-1-yl

CH2=C(CH3)-CO-

metakryloil
2-metyloprop-2-enoil (preferowany przedrostek)
2-metylo-1-oksoprop-2-en-1-yl
ftaloil
benzeno-1,2-dikarbonyl (preferowany przedrostek)
1,2-fenylenobis(oksometyleno)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

726

P-65.1.7.3.2 Nazwy grup acylowych pochodzcych od kwasw imidowego, hydrazonowego,


hydroksymowego o nazwach zachowanych stosowanych w nomenklaturze oglnej tworzy si
zamieniajc w nazwach kwasw (opisanych w P-65.1.3) kocwk owy na oil lub yl z
pominiciem sowa kwas.
Przykady:
CH3-CH2-C(=NH)-

propionoimidoil
propanoimidoil (preferowany przedrostek)
1-iminopropyl

CH2=CH-C(=NNH2)-

akrylohydrazonoil
prop-2-enohydrazonoil (preferowany przedrostek)
1-hydrazynylidenoprop-2-en-1-yl

-(HN=)C-CH2-CH2-C(=NH)-

sukcynoimidoil
butanodiimidoil (preferowany przedrostek)
1,4-diiminobutano-1,4-diyl
tereftaloimidoil
benzeno-1,4-dikarboksyimidoil (preferowany przedrostek)
1,4-fenylenobis(iminometyleno)

P-65.1.7.3.3 Chalkogenowe analogi grup acylowych pochodzcych od kwasw o nazwach


zachowanych, stosowanych w nomenklaturze oglnej nazywa si za pomoc przedrostka
okrelajcego zamian funkcji.
Nazwy grup acylowych pochodzcych od kwasw monokarboksylowych modyfikuje si za
pomoc przedrostkw celem oznaczenia zamiany funkcji na =S, =Se lub =Te. Przedrostki grup
acylowych pochodzcych od kwasw dikarboksylowych nazywa si systematycznie, zgodnie z
reguami opisanymi w P-65.1.7.4.
Przykady:

tiopropionyl
propanotioil (preferowany przedrostek)
1-sulfanylidenopropyl
HS-CS-CS-

selenoakryloil
prop-2-enoselenoil (preferowany przedrostek)
1-selenylidenoprop-2-en-1-yl

sulfanylo(sulfanylideno)etanotioil (preferowany przedrostek)


2-sulfanylo-1,2-bis(sulfanylideno)etyl
tritiooksalo

P-65.1.7.4 Grupy acylowe pochodzce od kwasw karboksylowych o nazwach utworzonych


systematycznie

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

727

P-65.1.7.4.1 Nazwy mono- i diwalencyjnych grup acylowych utworzonych w wyniku usunicia


grupy OH z kadego ugrupowania karboksylowego kwasw karboksylowych okrelanych
przyrostkiem owy pochodz z nazw odpowiednich kwasw i tworzy si je zamieniajc kocwki
owy na oil z rwnoczesnym pominiciem sowa kwas. Nazwy grup acylowych pochodzcych
od kwasw karboksylowych nazywanych wedug nomenklatury zamiennej funkcji, wszystkie maj
kocwk oil. Przedrostki takie jak okso, imino, sulfanylideno, tiokso, hydrazynylideno,
itd. wraz z przedrostkiem okrelajcym wglowodr mog by uyte w nomenklaturze oglnej.
Przykady:

propanoil (preferowany przedrostek)


propionyl
1-oksopropyl

dekanodioil (preferowany przedrostek)


1,10-dioksodekanodiyl

butanoimidoil (preferowany przedrostek)


butyroimidoil
1-iminobutyl

propanodiimidoil (preferowany przedrostek)


malonoimidoil
1,3-diiminopropano-1,3-diyl

propanotioil (preferowany przedrostek)


tiopropionyl
1-sulfanylidenopropyl
1-tioksopropyl

butanobis(tioil) (preferowany przedrostek)


1,4-bis(sulfanylideno)butano-1,4-diyl
1,4-ditioksobutano-1,4-diyl
(nie ditiosukcynyl)

P-65.1.7.4.2 Nazwy grup acylowych wywodzcych si z kwasw okrelonych za pomoc


przyrostka karboksylowy tworzy si zamieniajc przyrostek karboksylowy na karbonyl.
Analogicznie, przyrostek karbotiowy zastpuje przyrostek karbotioil, karboselenowy
zastpowany jest przyrostkiem karboselenoil, dla przyrostka karbotellurowy stosuje si zamian
na karbotelluroil; przyrostek karboksyimidowy zastpowany jest przyrostkiem karboksyimidoil,
a dla przyrostka karbohydrazonowy stosuje si form karbohydrazonoil.
Przykady:

cykloheksanokarbonyl (preferowany
przedrostek)
cykloheksylokarbonyl
cykloheksylo(okso)metyl

cyklopentanokarboksyimidoil (preferowany
przedrostek)
cyklopentylokarbonoimidoil
cyklopentylo(imino)metyl

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

cykloheksano-1,2-dikarbotioil
(preferowany przedrostek)
(nie ditioftaloil)
1,2-fenylenobis(sulfanylidenometylen)
1,2-fenylenobis(tioksometylen)

heksano-2,3,5-trikarbonyl (preferowany
przedrostek)
heksano-2,3,5-triylotris(oksometylen)

728

1-metylocyklopentano-1-karbohydrazonoil
(preferowany przedrostek)
(1-metylocyklopentylo)(hydrazynylideno)metyl

heksano-2,3,5-trikarbotioil (preferowany
przedrostek)
heksano-2,3,5-triylotris(sulfanylidenometylen)
heksano-2,3,5-triylotris(tioksometylen)

P-65.1.7..4.3 Grupy acylowe pochodzce od kwasw dikarboksylowych okrelanych nazwami


zachowanymi modyfikowanymi zamian funkcji na grup =S, -Se i =Te nazywa si systematycznie,
jak opisano w P-65.1.7.4.2.
Przykady:
butanobis(tioil) (preferowany przedrostek)
(nie ditiosukcynyl)
1,4-bis(sulfanylideno)butano-1,4-diyl
benzeno-1,2-dikarbotioil (preferowany przedrostek)
(nie ditioftaloil)
1,4-fenylenobis(sulfanylidenometyleno)
1,4-fenylenobis(tioksometyleno)

P-65.1.7.5 Mieszane grupy acylowe


Mieszane grupy acylowe typu (C=X)-[CH2]x-(C=Y)- nazywa si przez podstawienie
podstawnikw alkanodiylowych
Przykady:

1-okso-4-sulfanylidenobutano-1,4-diyl (preferowany przedrostek)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

729

1-imino-2-selanylidenoetano-1,2-diyl (preferowany przedrostek)


P-65.1.8 Kwas mrwkowy
Na potrzeby nomenklatury zwizkw organicznych kwas mrwkowy uwaa si za kwas
monokarboksylowy (zob. P-65.1). Jego nazwa jest nazw zachowan, jest traktowany podobnie jak
kwas octowy, moe by odpowiednio przeksztacony w sole, estry, bezwodniki i tworzy grup
acylow uywan jako podstawnik. Analogi zamiany funkcji nazywa si systematycznie, jak na
przykad kwas metanotiowy lub kwas metanoimidowy. Atom wodoru zwizany z atomem wgla
moe by zastpiony innym atomem wwczas nazw struktury ustala si zgodnie z reguami
opisanymi w P-65.1.8.1, P-65.1.8.2 i P-65.1.8.3.
P-65.1.8.1 Podstawienie atomu wodoru kwasu mrwkowego wymienionymi poniej atomami lub
grupami nie jest zalecane.
-OOH, -SH, -SeH, -TeH, -F, -Cl, -Br, -I, -N3, -NC, -CN, -NCO, -NCS, -NCSe, -NCTe, -NH2,
-NH-NH2
Nazwy takich struktur pochodz od nazwy podstawionego kwasu karbonowego, dla ktrego
stosuje si nomenklatur zamienn funkcji (patrz P-65.2.1.4) i stanowi preferowane nazwy IUPAC a
take s uywane w nomenklaturze oglnej.
Uwaga: Podstawienie atomu wodoru w kwasie mrwkowym grup NH-NH2 prowadzi do
struktury, w nazwie ktrej uywa si przyrostka dla kwasu karboksylowego czonego z
macierzystym wodorkiem hydrazyn (zob. P-68.3.1.2). Przyrostek dla kwasu
karboksylowego jest starszy w porzdku starszestwa klas od pochodnej kwasu
karbonowego nazwanej za pomoc nomenklatury zamiennej funkcji (P-41).
Przykady:
H2N-NH-COOH

kwas hydrazynokarboksylowy (PIN)


kwas karbonohydrazynowy; zob P-65.2.1.4
(nie: kwas karbazowy)

Cl-COOH
kwas karbonochlorydowy (PIN)
(nie kwas chloromrwkowy)

HS-COOH
S-kwas karbonotiowy (PIN)
(nie kwas sulfanylomrwkowy)

P-65.1.8.2 Podstawienie atomu wodoru w kwasie mrwkowym jest dozwolone podstawnikami


innymi ni te wymienione w P-65.1.8.1.
Przykad:
O2N-COOH
kwas nitromrwkowy (PIN)

H(S/O)C-COOH
kwas (tiokarboksy)mrwkowy (PIN, patrz P-65.1.5.2)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

730

P-65.1.8.3 Nazwy grup acylowych pochodzcych od kwasu mrwkowego tworzy si wedug regu
omwionych w P-65.1.7.1, a nazwy przedrostkw zespolonych konstruuje si w zalenoci od
struktury podstawnika. Atom wodoru grupy formylowej CHO jest podstawialny w takich samych
warunkach jak opisane w P-65.1.8.2 dla kwasu mrwkowego.
Przykady:
Cl-COkarbonochlorydoil
(preferowany przedrostek)
(nie chloroformyl)

Br-CSkarbonobromidotioil
(preferowany przedrostek)
(nie bromo(tioformyl)]

HCO-Oformyloksy (preferowany przedrostek)

HCO-Sformylosulfanyl (preferowany przedrostek)

P-65.2 KWAS WGLOWY, CYJANOWY I KWASY DI- I POLIKARBONOWE


Kwas wglowy, cyjanowy i kwasy di- i polikarbonowe nale do grupy zwizkw o
macierzystych funkcjach rnych od kwasw karboksylowych; kwasy te nie posiadaj w strukturze
atom(u)w wodoru, ktrych obecno pozwalaaby na stosowanie nomenklatury podstawnikowej.
Zestawione poniej kwasy sklasyfikowane jako mononuklearne kwasy wglowe maj nazwy
zachowane bdce preferowanymi nazwami IUPAC.
kwas karbonowy (PIN)
kwas cyjanowy (PIN)

HO-CO-OH
HO-CN

Wymienione poniej di- i polinuklearne kwasy karbonowe maj nazwy zachowane, bdce
zarazem preferowanymi nazwami IUPAC.
kwas dikarbonowy (PIN)
kwas trikarbonowy (PIN)
kwas tetrakarbonowy (PIN)
kwas polikarbonowy

HO-CO-O-CO-OH
HO-CO-O-CO-O-CO-OH
HO- CO-O-CO-O-CO-O-CO-OH
HO-[CO-O]n-H n=5,6 i wysze homologi nazywane s wg
nomenklatury zamiennej (a) szkieletu

Przykad:
1

2 3

4 5

6 7

8 9

HO CO-O-CO-O-CO-O-CO-O-CO-OH
kwas 2,4,6,8-tetraoksanonanodiowy (PIN)
Malejcy porzdek starszestwa kwasw karbonowych jak przedstawiono w P-41 jest
nastpujcy:
kwasy polikarbonowe> kwas tetrakarbonowy> kwas trikarbonowy> kwas dikarbonowy> kwas
karbonowy> kwas cyjanowy
P-65.2.1 Kwas karbonowy
P-65.2.2 Kwas cyjanowy
P-65.2.3 Kwasy di-, tri-, tetra- i polikarbonowe

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

731

P-65.2.1 Kwas karbonowy


Nomenklatura chalkogenowych analogw i pochodnych kwasu karbonowego opiera si na
zamianie funkcji jednego atomu tlenu w grupach -OH lub podwjnie zwizanego atomu tlenu =O i
wskazuje si j w nazwie wrostkami. Nie zaleca si tworzenia na podstawie tej reguy nazw
podstawionego kwasu mrwkowego.
P-65.2.1.1 Skrcone nazwy: kwas karbamowy (od kwasu karbonoamidowego) dla H2N-CO-OH
oraz kwas karbamoimidowy (od kwasu karbonoamidoimidowego) dla H2N-C(=NH)-OH, s
nazwami zachowanymi preferowanymi przez IUPAC.
Przykady:

kwas dimetylokarbamowy (PIN)

kwas N-etylo-N-metylokarbamoimidowy (PIN)

2-hydroksypropylo(2-aminoetylo)karbamian (PIN)
P-65.2.1.2 Zamiana funkcji w nazwach kwasu karbonowego i karbamowego na OO-, -S-, -Se- i
Te- wyraana jest wrostkami, odpowiednio: perokso, tio, seleno i telluro. Grupy tautomeryczne
w mieszanych kwasach chalkokarbonowych, takich jak OH-CO-SH lub HO-CS-OH rozrnia si
pisanymi kursyw symbolami pierwiastkw S lub O przed sowem kwas; symbole OS i SO
stosuje si w nazewnictwie peroksykwasw.
Przeciwnie do regu P-65.1.3-P-65.1.5, nomenklatura zamienna funkcji stosowana jest z nazw
zachowan kwas karbamowy ale ju nie z systematyczn nazw: kwas karbonoamidowy.
Przykady:

O-kwas karbamotiowy (PIN)

S-kwas karbonotiowy (PIN)


(nie kwas sulfanylomrwkowy)

kwas karbonotritiowy

kwas karbonoperoksowy (PIN)

OS-kwas karbono(tioperoksowy) (PIN)

Se-kwas karbamoselenowy (PIN)

Se,Se-kwas karbonodiselenowy (PIN)

kwas karbamoperoksowy

kwas karbonodiperoksowy (PIN)

OS,SO-kwas karbonobis(tioperoksowy) (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

732

P-65.2.1.3 Zamiana funkcji =O w kwasie karbonowym i kwasie karbamowym na =NH i =NNH2 wyraana jest w nazwie wrostkami imido i hydrazono, natomiast zamiana tlenu w grupie OH
kwasu na atomy chalkogenowe wyraana jest w nazwie wrostkami szczegowo opisanymi w P65.2.1.2. Jak podano w P-65.2.1.1 kwas karbamoimidowyjest zachowan nazw H2N-C(=NH)-OH
(w miejsce nazwy systematycznej kwas karbonoamidoimidowy) i jest preferowan nazw IUPAC.
Modyfikacja atomami chalkogenu wyraana jest za pomoc nomenklatury zamiennej funkcji w
sposb opisany dla kwasu karbamowego.
Lokanty literowe N, N, itd. zapisane kursyw stosuje si do okrelenia podstawienia na atomie
azotu.
Przykady:

kwas karbonoimidowy (PIN)

kwas karbamoimidowy (PIN; nazwa zachowana)

kwas karbonohydrazonowy (PIN)

kwas karbonoimidotiowy (PIN)

kwas karbamoimidotiowy (PIN)

kwas karbonohydrazonodiselenowy (PIN)

OS-kwas karbamoimido(tioperoksowy) (PIN)


P-65.2.1.4 Zamiana funkcji jednej z grup OH kwasu karbonowego rnymi atomami lub grupami
wyraana jest w nazwie nastpujcymi wrostkami : fluorydo dla F, chlorydo dla Cl, bromido
dla Br, jodydo dla I, azydo dla -N3, cyjanido dla CN, izocyjanido dla NC,
izocyjanianido dla NCO, izotiocyjanianido dla NCS, izoselenocyjanianido dla NCSe lub
izotellurocyjanianido dla NCTe (patrz P-67).
Lokanty literowe N, N pisane kursyw stosuje dla wskazania podstawienia atomu azotu.
Zastpienie grup NH-NH2 daje kwas hydrazynokarboksylowy i stosuje si dla kwasu i jego
pochodnych (patrz P-68.3.1.2).
Przykady:

kwas karbamowy (PIN, nazwa zachowana)


(nie kwas karbonoamidowy)

S-kwas karbamotiowy (PIN)

kwas karbonochlorydowy (PIN)

kwas karbamoimidowy (PIN, nazwa zachowana)


(nie kwas karbonoamidoimidowy)

kwas karbamoimidoselenowy (PIN)

kwas karbonocyjanianowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas karbonoazydowy (PIN)

733

kwas karbonoizotiocyjanianowy (PIN)

kwas hydrazynokarboksylowy (PIN)


kwas karbonohydrazydowy (nazwy kwasw tworzone za pomoc przyrostkw s
preferowane wzgldem analogw kwasu karbonowego( patrz P-41, P-68.3.1.2.1)
P-65.2.1.5 Grupy acylowe pochodzce od kwasu karbonowego i jego pochodnych
Grupy acylowe pochodzce od kwasu karbonowego i jego pochodnych, wczajc analogi
zamiany funkcji, powstae w wyniku usunicia jednej lub dwch grup hydroksylowych z kwasu,
nazywa si zgodnie z metodologi opisan w P-65.1.7.2. Nazwy tworzy si na dwa sposoby:
(1) Nazw mona utworzy poprzez zmian kocwki owy w nazwie kwasu na kocwki yl
lub oil. Nazwy grup acylowych z kocwk yl stanowi wyjtek od zasad oglnych (patrz
P-65.1.7.2). Metoda ta jest metod tradycyjn, stosowan do ugrupowa, powstaych w
wyniku usuniciu dwch grup hydroksylowych z kwasu karbonowego lub jego analogw;
obecnie jest to metoda zalecana zarwno, gdy jedna grupa hydroksylowa jest obecna w
strukturze kwasu, jak i wwczas gdy diwalencyjne grupy acylowe takie jak karbonyl mog
by wyraone za pomoc przyrostka podstawnikowego typu diyl, w ktrym dwie wolne
wizalnoci nie musz by rwnowane (symbole CO< lub CO-). Przedrostek
podstawnikowy dla ugrupowania, w ktrym obie wolne wizalnoci cz si z tym samym
atomem tworzy si zgodnie z zasadami nomenklatury podstawnikowej, na przykad: dla =CO
formuje si nazw oksometyliden (zob. P-65.2.1.8).
(2) Nazwy tworzy si w operacji powizania np.: dodajc odpowiednie monowalencyjne
podstawniki do diwalencyjnych grup acylowych takich jak :karbonyl, karbonotioil i
karbonoimidoil utworzonych wedug sposobu (1).
Nazwy utworzone wedug metody (1) s preferowanymi nazwami IUPAC, i s preferowane
wzgldem innych nazw grup acylowych, co oznacza, e preferuje si stosowanie przedrostkw a nie
wrostkw oraz tworzenie nazw w wyniku czciowego lub cakowitego powizania.
Przykady:

kwas karbonowy (PIN)

karbonyl (preferowany przedrostek)

O,O-kwas karbonotiowy (PIN)

karbonotioil (preferowany przedrostek)


tiokarbonyl

kwas karbonoimidowy (PIN)

karbonoimidoil (preferowany przedrostek)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas karbonohydrazonowy (PIN)

karbonohydrazonoil (preferowany przedrostek)

H2N-CO-OH

H2N-CO

kwas karbamowy (PIN)

O-kwas karbamotiowy (PIN)

734

karbamoil (nazwa zachowana; preferowany


przedrostek)
aminokarbonyl

karbamotioil (nazwa zachowana; preferowany przedrostek)


aminokarbonotioil

kwas karbamoimidowy (PIN)

karbamoimidoil (nazwa zachowana; preferowany


przedrostek)
aminokarbonoimidoil

kwas karbonochlorydowy (PIN)

karbonochlorydoil (preferowany przedrostek)


chlorokarbonyl

kwas karbonocyjanidowy (PIN)

karbonocyjanidoil (preferowany przedrostek)


karbononitridoilokarbonyl
cyjanokarbonyl

O-kwas karbonobromidotiowy (PIN)

karbonobromidotioil (preferowany przedrostek)


bromokarbonotioil

kwas karbonochlorydoimidowy (PIN)

karbonochlorydoimidoil (preferowany przedrostek)


C-chlorokarbonoimidoil

kwas karbonoperoksowy

karbonoperoksoil (preferowany przedrostek)


(hydroperoksy)karbonyl

P-65.2.1.6 Przedrostek karboksy i przedrostki dla chalkogenowych analogw


Przedrostek karboksy dla grupy COOH jest nazw zachowan. Nazwy chalkogenowych
analogw tworzy si z wykorzystaniem regu nomenklatury zamiennej funkcji, o ile nie jest
konieczne precyzyjne okrelenie w nazwie pooenia atomu chalkogenu. Atomy
chalkogenu
wskazuj przedrostki zespolone, utworzone w wyniku powizania.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

tiokarboksy (preferowany przedrostek)

ditiokarboksy (preferowany przedrostek)


sulfanylokarbonotioil

karboksyoksy (preferowany przedrostek)

karboksyamino
(preferowany przedrostek)

735

sulfanylokarbonyl (preferowany przedrostek)

hydroksykarbonotioil (preferowany przedrostek)

karboksysulfanyl (preferowany przedrostek)

sulfanylokarbonylo)oksy
(preferowany przedrostek)

P-65.2.1.7 Chalkogenowe analogi przedrostka karbonoperoksoil, CO-OOH, mona nazywa na


trzy sposoby:
(1) uywajc wrostek gdy pozycja atomu chalkogenu nie jest znana;
(2) dodajc przedrostek do nazwy zwizku;
(3) dodajc przedrostki tiohydroperoksy i, w zalenoci od struktury zwizku, pisane
kursyw przedrostki SO- lub OS-.
Metody (1) lub (2) daje nazwy preferowane przez IUPAC.
Przykady:
HOS-CSe

(2) (hydroksysulfanylo)karbonoselenoil (preferowany przedrostek)


(3) (OS-tiohydroperoksy)karbonoselenoil

HOS-CO- lub HSO-CO (1) karbono(tioperoksoil) (preferowany przedrostek)


(3) (tiohydroperoksy)karbonyl
HS-O-CO-O

(2) [(sulfanyloksy)karbonyl]oksy (preferowany przedrostek)


(3) [(SO-tiohydroperoksy)karbonyl]oksy

HSS-CO-O

(2) (disulfanylokarbonyl)oksy (preferowany przedrostek)


(3) (ditiohydroperoksykarbonyl)oksy

P-65.2.1.8 Nazwy nieacylowych podstawnikw wywodzcych si z kwasu karbonowego


Grupy acylowe wywodzce si z kwasu karbonowego lub kwasw karbonowych
zmodyfikowanych przez zamian funkcji
to diwalencyjne grupy z dwiema wolnymi
walencyjnociami typu diyl, takie jak (CO<). Gdy dwie wolne walencyjnoci s typu
ylidenowego, np. =C=O, do okrelenia takich grup nie stosuje si nazw grup acylowych a uywa si
systematycznych nazw podstawnikowych.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

736

Przykady:
=C=O

oksometyliden (preferowany przedrostek)

=C=S

sulfanylidenometyliden (przedrostek preferowany)


tioksometyliden

=C=NH

iminometyliden (przedrostek preferowany)

=C=N-NH2

hydrazynylidenometyliden (przedrostek preferowany)


diazanylidenometyliden

P-65.2.2 Kwas cyjanowy


Zachowuje si nazw kwas cyjanowy dla NC-OH. Nazwa utworzona przez zamian funkcji
wywodzca si z kwasu karbonowego brzmiaaby kwas karbononitrydowy. Nazwa ta jednak nie jest
stosowana i mimo, e systematyczna, jest zalecana tylko dla nomenklatury oglnej. Kwas cyjanowy
jest klasyfikowany jako kwas, z ktrego wywodz si bezwodniki (patrz P-65.7.2) i estry (patrz P65.6.3.2).
Zalecane przedrostki wywodzce si z kwasu cyjanowego to cyjano dla CN i cyjaniano dla
O-CN, tiocyjaniano dla S-CN, selenocyjaniano dla Se-CN i tellurocyjaniano dla Te-CN.
Zamian funkcji przez OO, S, Se i Te wskazuje si odpowiednim przedrostkiem. Ten
wyjtek w uyciu wrostkw w nomenklaturze zamiany funkcji zastosowany do monojdrowych
kwasw nieorganicznych (patrz P-67) jest konieczny dla zachowania dobrze utrwalonych nazw
tradycyjnych i ich odpowiednich izocyjanianw, takich jak izotiocyjaniany. Dla uniknicia moliwej
dwuznacznoci stosuje si nawiasy przy wprowadzaniu przedrostkw chalkogenowych.
Przykady:
NC-SH
kwas tiocyjanowy (PIN)
karbononitrydotiowy

NC-S
tiocyjano (przedrostek preferowany)
karbononitrydoilosulfanyl
karbononitrydoilotio

NC-OOH
kwas peroksycyjanowy (PIN)
kwas karbononitrydoperoksowy

NC-OO
cyjanoperoksy (przedrostek preferowany)
karbononitrydoiloperoksy

NC-SS-H
kwas ditioperoksycyjanowy (PIN)
kwas karbononitrydo(ditioperoksowy)

NC-SS
cyjanodisulfanyl (przedrostek preferowany)
karbononitrydoilodisulfanyl
karbononitrydoiloditio

NC-CH2-COOH
kwas cyjanooctowy (PIN)
kwas karbononitrydoilooctowy

NC-S-CH2-CH2-COOH
kwas 3-(tiocyjano)propionowy (PIN)
kwas 3-karbononitrydotioilopropanowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

737

P-65.2.3 Kwasy di-, tri-, tetra- i polikarbonowe


Kwasy di-, tri-, tetra- i polikarbonowe nale do serii kwasw homopolijdrowych, ktrych
centralnym atomem jest wgiel. Ich oglny wzr to HO-[CO-O]n-H, gdzie n to 2, 3, 4, itd., i nazywa
si je dodajc odpowiednie przedrostki odpowiadajce liczbie atomw wgla do nazwy kwas
karbonowy lub pochodnej utworzonej przez zamian funkcji. Struktura numerowana jest kolejno z
jednego koca do drugiego, zaczynajc od i koczc na atomie wgla.
Przykady:
1

2 3

HO-CO-O-CO-OH
1

2 3

kwas dikarbonowy (PIN)

HO-CO-O-CO-O-CO-OH

kwas trikarbonowy (PIN)

P-65.2.3.1 Zamiana funkcji dla di-, tri-, tetra- i polijdrowych kwasw karbonowych
Oglna metodologia
Zastpienie przez OO, S, =S, Se, =Se, Te,=Te, NH, =NH i
=NHNH2
P-65.2.3.1.3 Zastpienie przez halogenki i pseudohalogenki
P-65.2.3.1.4 Zastpienie przez grupy NH2 i NHNH2
P-65.2.3.1.5 Podstawniki wywodzce si z kwasw di-, tri-, tetra-, i polikarbonowych
P-65.2.3.1.1 Oglna metodologia
P-65.2.3.1.1
P-65.2.3.1.2

Nomenklatura funkcyjnych analogw kwasw di-, tri-, tetra-, i polikarbonowych jest zgodna z
zasadami stosowanymi w nazewnictwie polinuklearnych nieorganicznych okso kwasw (patrz P-67).
Przedrostkw uywa si dla wskazania zamiany funkcji, a acuch numerowany jest kolejno z
jednego koca do drugiego, zaczynajc od i koczc na atomie wgla. Przedrostki wymienione s w
Tabeli 4.2; s one wymieniane w porzdku alfabetycznym przed zachowanymi nazwami
polikwasw, wraz z odpowiednimi lokantami, jeli jest to wymagane.
P-65.2.3.1.2 Wymiana na OO, S, =S, Se, =Se, Te,=Te, NH, =NH i =NHNH2
Funkcyjn zamian atomu(w) tlenu, -OH, =O, OO wskazuje si przedrostkami, i.e.,
peroksy dla OO; tio dla S lub =S; seleno dla Se lub =Se; telluro dla Te lub =Te; imido dla
NH lub =NH i hydrazono dla =NHNH2. Pozycja kadego zamienionego atomu tlenu wskazuj
odpowiednie lokanty numeryczne.
P-65.2.3.1.2.1 Aby okreli podstawienie na atomach azotu, ktre nie nale do wizania
peptydowego bdcego czci acucha, dla ktrego stosuje si liczby arabskie jako lokanty, przy
pisanym kursyw lokancie literowym podaje si lokanty w grnym indeksie, np. N2, N3.
To jest zmiana. Dotychczas, dla atomw azotu, ktre nie nale do wizania
peptydowego bdcego czci acucha, dla ktrego jako lokanty stosuje si

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

738

liczby arabskie, do tego celu uywane byy lokanty primowane , N, N, N,


itd.
Przykady:

kwas 2-tiodikarbonowy (PIN)

kwas 2-imidodikarbonowy (PIN)


kwas 2-peroksydiwglowy (PIN)

kwas 1-imidodikarbonowy (PIN)

kwas 1,2,3,4,5-pentaimidotrikarbonowy
(PIN)

kwas 1-peroksydikarbonowy (PIN)

kwas 1,3-diimidodikarbonowy (PIN)

kwas 1,2,3,4,5,6,7-heptaimidotetrakarbonowy
(PIN)

kwas 1,3-diperoksydikarbonowy (PIN)

P-65.2.3.1.2.2 W razie potrzeby, aby wskaza pozycj atomu chalkogenu zastpujcego tlen w
grupach OH lub =O uywa si odpowiednich lokantw literowych O, S, Se, i Te. Gdy jest to
potrzebne, przed sowem kwas umieszcza si lokanty literowe z indeksem grnym, takie jak Ox, Sx,
Sex, Tex.
Uycie lokantw literowych z grnymi indeksami jest zmian w stosunku do
poprzedniej praktyki, kiedy lokanty liczbowe umieszczano przed lokantami
liczbowymi, tak jak 1-O i 3-O , co opisano w odn.1, regua C-213.1
Przykady:

kwas 1,1,3,3-tetratiodikarbonowy (PIN)

kwas pentatiodikarbonowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

739

lub
kwas 1,3-ditiodikarbonowy (PIN; pooenie atomw siarki jest nieznane)
1

2 3

HO-CS-O-CS-OH
S1,S3-kwas 1,3-ditiodikarbonowy

HS-CO-O-CO-SH
O1,O3-kwas- 1,3-ditiodikarbonowy (PIN)

P-65.2.3.1.2.3 Do nazywania analogw chalkogenowych o nieznanym pooeniu atomw


chalkogenu mona uywa zespolonych podstawnikw.
Przykady:
H{S/O}C-O-CO-SH
H{S/O}C-O-CS-OH

S-kwas [(tiokarboksy)oksy]metanotiowy (PIN)


O-kwas [(tiokarboksy)oksy]metanotiowy (PIN)

P-65.2.3.1.3 Zamiana na halogenki i pseudohalogenki


Dla wskazania zamiany funkcji stosuje si przedrostki bromo dla Br, chloro dla Cl, fluoro dla
F, jodo dla I, azydo dla N3,izocyjano dla NC i izocyjaniano dla NCO (i analogw
chalkogenowych).
Przykady:

kwas chlorodikarbonowy (PIN)


kwas 1-izocyjaniano-2-imidodikarbonowy
(uyto lokantw dla uniknicia niejednoznacznoci)
P-65.2.3.1.4 Zamiana na grupy NH2 i NHNH2
Dla wskazania zamiany funkcji na grupy NH2 i NHNH2 uywa si przedrostkw, odpowiednio,
amido i hydrazydo. Pisanych kursyw lokantw N, N, itd. uywa si do wskazania podstawienia na
atomach azotu, ktre nie s czci wizania amidowego, dla ktrych z kolei uywa si lokantw
numerycznych.
Przykady:
N

2 3

H2N-CO-S-CO-OH
kwas 1-amido-2-tiodikarbonowy (PIN)

H2N-NH-CO-NH-CO-NH-CO-OH
kwas 1-hydrazydo-2,4-diimidotrikarbonowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

740

P-65.2.3.1.5 Podstawniki wywodzce si z kwasw di-, tri-, tetra- i polikarbonowych


Nazwy podstawnikw tworzy si przez podstawienie lub powizanie.
Przykady:
HOOC-O-CO-

HS-CS-S-CS-

(karboksyoksy)karbonyl
(preferowany przedrostek)
[nie (karboksyoksy)formyl]

[(ditiokarboksy)sulfanylo]karbonotioil
(przedrostek preferowany)
[(sulfanylokarbonotioilo)sulfanylo]karbonotioil
[sulfanylo(tiokarbonylo)sulfanylo](tiokarbonyl)
{nie [(ditiokarboksy)sulfanylo]tioformyl}

kwas 2-[(karboksyoksy)karbonylo]benzoesowy (PIN)

P-65.3 KWASY SIARKI, SELENU I TELLURU MAJCE ATOMY CHALKOGENW


PRZYCZONE BEZPOREDNIO DO MACIERZYSTEGO WODORKU

P-65.3.0 Wprowadzenie. W tej sekcji omwione s nastpujce kwasy:


R-SO3H kwas sulfonowy
R-SeO3H kwas selenonowy
R-TeO3H kwas telluronowy

R-SO2H kwas sulfinowy


R-SeO2H kwas seleninowy
R-TeO2H kwas tellurynowy

Tabela 6.2 Przedrostki i przyrostki uywane do tworzenia nazw kwasw siarki, selenu
i telluru, z atomami chalkogenw bezporednio zwizanymi z macierzyst
struktur
grupa
SO2-OH
SO-OH
SeO2-OH
SeO-OH
TeO2-OH
TeO-OH

preferowany przyrostek
kwas sulfonowy
kwas sulfinowy
kwas selenonowy
kwas seleninowy
kwas telluronowy
kwas tellurynowy

preferowany przedrostek
sulfo
sulfino
selenono
selenino
tellurono
telluryno

P-65.3.1 Nomenklatura podstawnikowa, stosowanie przyrostkw dla kwasw sulfonowych,


sulfinowych, itp.
Kwasy sulfonowe, sulfinowe etc. nazywa si podstawnikowo dodajc do nazwy macierzystego
wodorku odpowiedni przyrostek wymieniony w Tabeli 6.2. Dla okrelenia wielokrotnoci przyrostkw

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

741

uywa si przedrostkw zwielokrotniajcych di, tri, tetra, itd. Nie zachowuje si nazwy kwas
sulfanilowy.
Przykady:

kwas benzenosulfonowy (PIN)

kwas butano-2-sulfinowy (PIN)

kwas 4-metylobenzeno-1,3-disulfonowy (PIN)


(nie kwas tolueno-2,4-disulfonowy)

kwas [1,2-binaftaleno]-2sulfonowy (PIN)

kwas 4-aminobenzeno-1-sulfonowy (PIN)


(nie kwas sulfanilowy; ta nazwa nie zostaa
zachowana)
P-65.3.1.1 Modyfikacja przez zamian funkcji
Atomy tlenu kwasu okrelonego przyrostkiem mog by zastpione nomenklatur zamienn
funkcji na -OO- i/lub inne analogi chalkogenowe, -S- lub =S, -Se- lub =Se, -Te- lub =Te, =NH, i =NNH2. Oglne postpowanie polega na modyfikacji przyrostkw przez wrostek i uycie ich w
systematycznej nomenklaturze podstawnikowej w sposb okrelony dla niemodyfikowanych
przyrostkw. Jeli jest to konieczne, nazwy tworzy si w zgodnoci z szeregiem starszestwa,
niezmodyfikowane kwasy, a nastpnie OO > S > Se > Te. Starszestwo jest w peni omwione w
P-43.
P-65.3.1.2 Peroksy kwasy
Przyrostki podane w Tabeli 6.2 mog by modyfikowane wrostkiem perokso i uyte w
nomenklaturze podstawnikowej, tak jak to pokazano w nastpujcych przyrostkach.
-SO2-OOH
kwas sulfonoperoksowy
(preferowany przyrostek)

-SeO-OOH
kwas seleninoperoksowy
(preferowany przyrostek)

Przykady:
CH3-SO2-OOH
kwas metanosulfonoperoksowy (PIN)

C6H5-TeO-OOH
kwas benzenotellurynoperoksowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

742

P-65.3.1.3 Modyfikacja innymi atomami chalkogenw


Przyrostki mog by modyfikowane wrostkami tio, dla S- lub =S, seleno dla Se- lub =Se,
i telluro, dla Te- lub =Te i tak uyte. Tautomery oznaczane s symbolami S, Se i Te
umieszczonymi przed sowem kwas, aby pokaza pozycj atomu chalkogenu, gdy ta jest znana.
Wrostki tioperokso, selenoperokso, itd. s uywane dla wskazania zamiany funkcji w peroksy
kwasach.
-SO2-SH
S-kwas sulfonotiowy
(preferowany przyrostek)

-Se(=S)-OH
O-kwas seleninotiowy
(preferowany przyrostek)

-SO2-OSH

-TeO-SeSH

OS-kwas sulfono(tioperoksowy)
(preferowany przyrostek)

SeS-kwas telluryno(selenotioperoksowy)
(preferowany przyrostek)

Przykady:
CH3-CH2-CH2-S{O,Se}H

kwas propano-1-sulfonoselenonowy (PIN)

CH3-CH2-S(O)(S)-OH

CH3-CH2-Se(=S)-OH

O-kwas etanosulfonotiowy (PIN)

O-kwas etanoseleninotiowy (PIN)

P-65.3.1.4 Kwasy imidowe i hydrazonowe wywodzce si z kwasw sulfonowych, sulfinowych,


itp.
Kwasy imidowe i hydrazonowe wywodzce si z kwasw sulfonowych, sulfinowych, itp.,
nazywa si uywajc przyrostki takie jak kwas sulfonoimidowy dla S(O)(=NH)-OH czy kwas
sulfonohydrazynowy dla S(O)(=NNH2)-OH. Przedrostek di wskazuje zamian dwch atomw
tlenu (=O) w kwasach sulfonowych, na przykad, kwas sulfonodiimidowy dla S(=NH)2-OH.
Przyrostki wymienione s w Tabeli 4.3.
Przykady:
CH3-CH2-S(=NH)2-OH

kwas etanosulfonodiimidowy (PIN)

CH3-S(=NH)-OH

C6H5-Se(=NH)2-OH

kwas metanosulfinoimidowy (PIN)

kwas benzenoselenonodiimidowy (PIN)

kwas benzenosulfonohydrazonowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

743

kwas naftaleno-2-selenonohydrazonoimidotiowy (PIN)

P-65.3.1.5 Kwasy hydroksymowe i kwasy hydroksamowe wywodzce si z kwasw sulfonowych,


sulfinowych, itp. nazywa si odpowiednio jako kwasy N-hydroksysulfonoimidowe , Nhydroksysulfonoamidowe, itp. (patrz P-66.1.1.2).
Przykady:
N

CH3-S(O)(=N-OH)-OH

CH3-CH2-CH2-SO-NH-OH

kwas N-hydroksymetanosulfonoimidowy (PIN)

N-hydroksypropano-1-sulfinoamid (PIN)

P-65.3.2 Nomenklatura podstawnikowa, stosowanie przedrostkw dla kwasw sulfonowych,


sulfinowych, itp.
P-65.3.2.1 Gdy obecna jest rwnie inna, starsza grupa, ktra ma pierwszestwo jako grupa gwna
(patrz P-41, P-42, P-43) lub gdy nie wszystkie grupy mog by wskazane przyrostkami, to organiczne
oksokwasy siarki, selenu lub telluru nazywa si dodajc do nazwy macierzystego zwizku odpowiedni
przedrostek podany w Tabeli 6.2. Te przedrostki mog by modyfikowane przez przedrostki
okrelajce atomy chalkogenw w nomenklaturze zamiany funkcji w przypadku gdy pozycja atomu
chalkogenu nie jest znana lub gdy nie jest podane jej wskazanie.
Przykady:

kwas 4-sulfobenzoesowy

kwas 4-sulfobenzeno-1,2-dikarboksylowy (PIN)


kwas 4-sulfoftalowy

kwas 4-({[(3-sulfopropoksy)metylo]sulfanylo}oksy)butano-1-sulfonowy (PIN)


1

HO-SO-CH2-COOH

HOOC-CH2-CH2-SeO2-OH

kwas sulfinooctowy (PIN)

kwas 3-selenonopropanowy

H{S/O}S-CH2-CH2-OH

kwas 2-(tiosulfino)etano-1-sulfonowy (PIN)

kwas 2-tritiosulfobenzoesowy (PIN)


kwas 2-(sulfanylosulfonoditioilo)benzoesowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

744

P-65.3.2.2 Grupy acylowe wywodzce si z kwasw sulfonowych, sulfinowych, itp. i ich analogi
utworzone w wyniku operacji zamiany funkcji
P-65.3.2.2.1 Acylowe grupy sulfonowe, sulfinowe, selenonowe, seleninowe, telluronowe i
tellurynowe, R-EOx, OxE-R-EOx, OxE-R-[R-EOx]-R-EOx, gdzie E = S, Se lub Te, x = 1 lub 2
a R, R, R s acuchami, piercieniami lub ukadami piercieni; ich analogi powstae w wyniku
operacji zamiany funkcji to grupy powstae przez usunicie grupy hydroksylowej z sulfonowej,
sulfinowej lub odpowiedniej selenowej lub tellurowej grupy kwasowej, z ktrych kada jest gwn
grup charakterystyczn wskazywan odpowiednim przyrostkiem
P-65.3.2.2.2 Nazwy grup acylowych utworzonych z kwasw sulfonowych i sulfinowych oraz ich Se
i Te odpowiednikw przez usunicie grupy OH z sulfonowego, sulfinowego, itp. kwasu
wskazywanego przyrostkiem tworzy si zamieniajc kocwk przyrostka kwas owy na yl. Gdy
przyrostek jest zmodyfikowany zamian funkcji, kocwka odpowiedniej grupy acylowej zmienia si
na oil. Grupy acylowe utworzone przez powizanie, na przykad, fenylosulfonyl, mog by uywane
w nomenklaturze oglnej
Istotn zmian majc na celu uproszczenie nazw jest tworzenie prostych
przyrostkw acylowych bezporednio z nazwy kwasu sulfonowego, kwasu
sulfinowego itd. takich jak benzenosulfonyl, zamiast tradycyjnej metody
powizania, jak fenylosulfonyl. Aby uatwi interpretacj nazwy, preferowane
przyrostki bierze si w nawias, mimo e s one prostymi przyrostkami.
Przykady:
C6H5-SO2benzenosulfonyl (przedrostek preferowany)
fenylosulfonyl
CH3-CH2S(O)(S)
etanosulfonotioil (przedrostek preferowany)
etylosulfonotioil
CH3-CH2S(=NH)

CH3-SeOmetanoseleninyl (przedrostek preferowany)


metyloseleninyl
C6H5-S(Se)
benzenosulfinoselenoil (przedrostek preferowany)
fenylosulfinoselenoil

etanosulfinoimidoil (przedrostek preferowany)


S-etylosulfinoimidoil

P-65.3.2.3 Podstawniki tworzone przez powizanie


Gdy nazwa grupy acylowej nie moe by utworzona bezporednio z przyrostkowej nazwy
kwasu to stosuje si procedur powizania. W tej procedurze uywa si nazw diwalencyjnych
mononuklearnych grup acylowych. Grupy acylowe odpowiadajce kwasowi siarkowemu (VI) i
siarkowemu (IV) i odpowiednim kwasom selenowym i tellurowym tworzy si z tych kwasw przez
odjcie wszystkich grup OH od kwasu macierzystego. W nomenklaturze zwizkw organicznych
uywa si nastpujcych nazw:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

745

SO2 sulfonyl (preferowany przedrostek)


sulfuryl

SO

SeO2 selenonyl (preferowany przedrostek)

SeO seleninyl (preferowany przedrostek)

TeO2 telluronyl (preferowany przedrostek)

TeO tellurynyl (preferowany przedrostek)

sulfinyl (preferowany przedrostek)


tionyl

Te grupy acylowe s modyfikowane wrostkami w nomenklaturze zamiany funkcji aby wskaza


zastpienie przez =S, =Se, =Te, =NH, i =N-NH2.
Przykady:
S(=O)(=S)
S(=S)(=S)
S(=NH)
Se(=O)(=NNH2)
Se(=S)(=NH)

sulfonotioil (przedrostek preferowany)


sulfonoditioil (przedrostek zalecany)
sulfinoimidoil (przedrostek preferowany)
selenonohydrazonoil (przedrostek preferowany)
selenonoimidotioil (przedrostek preferowany)

Do nazw tych diwalencyjnych grup acylowych mog by nastpnie dodawane przedrostki


okrelajce grupy charakterystyczne. Moe by rwnie uyty przedrostek hydro dla H. Ta
tradycyjna metoda daje preferowane nazwy IUPAC. Nazwy grup acylowych wywodzce si
bezporednio z nazw kwasu siarkowego (VI) i kwasu siarkowego (IV) i ich Se i Te odpowiednikw
s niewaciwe z powodu niejednoznacznoci i niekompletnoci (patrz P-67.1.4.4.1). Zachowuje si
nazw sulfoamoil dla H2N-SO2 jako preferowan nazw IUPAC.
Przykady:
CH3O-SO2

Cl-S(O)

metoksysulfonyl (preferowany przedrostek)

chlorosulfinyl (preferowany przedrostek)

H2N-SO2sulfamoil (preferowany przedrostek)


aminosulfonyl
sulfuroamidoil
CH3-CO-O-SO2-

H-SOhydrosulfinyl (preferowany przedrostek)

(acetyloksy)sulfonyl (preferowany przedrostek)

HO-SO2-Osulfooksy (preferowany przedrostek)


-S-SO2-Ssulfonylobis(sulfanodiyl) (preferowany przedrostek)

CH3-O-S(=NH)S-metoksysulfininoimidoil (preferowany
przedrostek)
H-SeO2hydroselenonyl (preferowany przedrostek)
-O-SO-Osulfinylobis(oksy) (preferowany przedrostek)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

746

P-65.3.3 Zwizki polifunkcyjne


Zwizki polifunkcyjne nazywa si zgodnie z oglnym szeregiem starszestwa przyrostkw
opisanym w P-41 i P-43. Numeracja jest oparta o szereg starszestwa opisany w P-61.1.
Przykady:

kwas 4-aminonaftaleno-1-sulfonowy (PIN)

kwas 8-etoksychinolino-5-sulfonowy (PIN)

kwas 8-hydroky-5,7-dinitronaftaleno-2-sulfonowy (PIN)

kwas 7-aminonaftaleno-1,3-disulfonowy (PIN)

S-kwas 2-(tritiosulfo)benzeno-1-sulfonotiowy (PIN)

P-65.4 Grupy acylowe jako podstawniki


P-65.4.1 Nazw grup acylowych opisanych poprzednio uywa si w tym samym brzmieniu aby
nazwa podstawnik. Tak wic zachowany zostaje tradycyjny sposb wykorzystania grup acylowych
wywodzcych si z acyklicznych kwasw karboksylowych do nazywania ketonw, pseudoketonw i
heteronw (wicej przykadw - patrz P-65.1.7).
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas 2-acetylobenzoesowy (PIN)

747

kwas 2-(metanosulfonylo)benzoesowy (PIN)


kwas 2-(metylosulfonylo)benzoesowy

kwas 2-(cykloheksanokarbonylo)naftaleno-1-karboksylowy (PIN)


kwas 2-(cykloheksylokarbonylo)naftaleno-1-karboksylowy

kwas [1-(4-chlorobenzoilo)-5-metoksy-2-metylo-1H-inden-3-ylo]octowy (PIN)

kwas 4-(cykloheksanosulfinylo)morfolino-2-karboksylowy (PIN)


kwas 4-(cykloheksylosulfinylo)morfolino-2-karboksylowy

(propano-1-sulfonylo)benzen (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

748

kwas [2,3-dichloro-4-(2-metylidenobutanoilo)fenoksy]octowy (PIN)

P-65.5 HALOGENKI I PSEUDOHALOGENKI ACYLOWE


P-65.5.1 Halogenki acylowe wywodzce si z kwasw przyrostkowych
P-65.5.2 Pseudohalogenki acylowe wywodzce si z kwasw przyrostkowych
P-65.5.3 Halogenki i pseudohalogenki acylowe wywodzce si z kwasw karbonowego,
cyjanowego i kwasw polikarbonowych
P-65.5.4 Halogenki i pseudohalogenki acylowe jako podstawniki
P-65.5.1 Halogenki acylowe wywodzce si z kwasw przyrostkowych
P-65.5.1.1 Halogenki kwasowe, w ktrych grupy hydroksylowe wszystkich grup kwasowych
okrelonych przyrostkiem wskazujcym gwn grup charakterystyczn (kwasy karboksylowe,
sulfonowe, sulfinowe selenonowe, itd.) zostay zastpione przez atomy halogenkw (F, Cl, Br i I)
nazywa si wymieniajc nazw grupy acylowej (patrz P-65.1.7) poprzedzon nazw (ami) konkretnej
(ych) klasy (klas), jako oddzielne sowo, w porzdku alfabetycznym, kada, gdy zachodzi potrzeba,
poprzedzona przedrostkiem zwielokrotniajcym,.
Tabela 6.3 Klasy halogenkw i pseudohalogenkw acylowych
Halogenek
F
Cl
Br
I jodek

fluorek
chlorek
bromek
jodo

Przedrostek
fluoro
chloro
bromo
NCO
NCS
NCSe
NCTe

Pseudohalogenki

izocyjanian
izotiocyjanian
izoselenocyjanian
izotellurocyjanian

Przedrostek

N3 azydek
CN cyjanek
NC izocyjanek
izocyjaniano
izotiocyjaniano
izoselenocyjaniano
izotellurocyjaniano

azydo
cyjano
izocyjano

Zachowuje si nazwy formyl, acetyl, benzoil, oksalil i oksamoil jako preferowane przedrostki.
Przykady:
2

CH3-CO-Cl
chlorek acetylu (PIN)

HOBr

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-F

bromek formylu (PIN)

fluorek heksanoilu (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

chlorek cykloheksanokarboimidoilu (PIN)

chlorek benzenosulfinylu (PIN)

chlorek cykloheksanokarbonotioilu (PIN)

chlorek benzenoseleninylu (PIN)

dichlorek propanodioilu (PIN)


dichlorek malonylu

749

dichlorek oksalilu (PIN)


dichlorek etanodioilu

dibromek etano-1,2-disulfonylu (PIN)


dichlorek benzeno-1,4-dikarbonylu (PIN)
dichlorek tereftaloilu
Br-CO-CH2-CH2-CO-Cl

H2N-CO-CO-Br

bromek chlorek butanodioilu (PIN)


bromek chlorek sukcynoilu

bromek oksamoilu (PIN)

P-65.5.2 Pseudohalogenki acylowe wywodzce si z przyrostkowych kwasw


P-65.5.2.1 Pseudohalogenki acylowe, w ktrych grupy hydroksylowe wszystkich grup kwasowych
okrelonych przyrostkiem wskazujcym gwn grup charakterystyczn (kwasy karboksylowe,
sulfonowe, sulfinowe selenonowe, itd.) zostay zastpione przez grupy pseudohalogenkowe (N3, CN,
NC, NCO, NCS, NCSe, NCTe) nazywa si poprzedzajc nazw grupy acylowej (patrz P-65.1.7)
nazw (nazwami) konkretnej klasy jako oddzielnych sw, w porzdku alfabetycznym, w razie
potrzeby poprzedzonych przedrostkami zwielokrotniajcymi. Gdy naley dokona wyboru, starsz
grup pseudohalogenkow wybiera si zgodnie z malejcym szeregiem starszestwa: N 3 > CN > NC
> NCO > NCS > NCSe > NCTe. Atomy halogenkw s starsze ni grupy pseudohalogenkowe.
Przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC zachowuje si nazwy formyl, acetyl, benzoil,
oksalil i oksamoil.
Przykady:

cyjanek butanoilu (PIN)


cyjanek butyrylu

diizotiocyjanian oksalilu (PIN)

izocyjanek-izotiocyjanidan butanodioilu (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

750

P-65.5.3 Halogenki i pseudohalogenki acylowe wywodzce si z kwasw karbonowego,


cyjanowego i kwasw polikarbonowych
P-65.5.3.1 Grup acylowych wywodzcych si z kwasu karbonowego, kwasu karbamowego i
podobnych kwasw, takich jak karbonyl z kwasu karbonowego, karbamoil z kwasu karbamowego
i karbamoimidoi z kwasu karbamoimidowego uywa si do tworzenia nazw odpowiednich
halogenkw acylowych.
Przykady:

dichlorek karbonylu (PIN)

bromek-chlorek karbonylu (PIN)


(nie chlorek karbonobromidowy)

fluorek N-metylokarbonoazydoimidoilu (PIN)

chlorek karbonocyjanidoilu (PIN)

izocyjanian karbamoilu (PIN)

P-65.5.3.2 Z uwagi na to,e nie ma grup acylowych wywodzcych si z kwasw di- i


polikarbonowych, nazwy kalogenkw acylowych, pochodnych tych kwasw, tworzy si wymieniajac
nazw kwasu poprzedzon nazw (nazwami) halogenkw (patrz P-67.2.3 gdzie zastosowano t sam
metodologi do nieorganicznych polikwasw).
Przykady:

dichlorek dikarbonowy (PIN)


1

bromek-chlorek dikarbonowy (PIN)

Cl-CO-NH-CO-Cl
dichlorek 2-imidodikarbonowy (PIN)

OCN-CO-O-CO-NCO
diizocyjanian dikarbonowy (PIN)

5-bromek-1-chlorek 1,2-diimido-4,5-ditiotrikarbonowy (PIN)


P-65.5.3.3 Nazwy halogenkw i pseudohalogenkw acylowych wywodzcych si z kwasu
cyjanowego tworzy si na dwa sposoby:
(1) jako halogenki lub pseudohalogenki acylowe kwasu karbononitrydowego.
(2) przez umieszczenie nazwy halogenku lub pseudohalogenku przed nazw kwasu.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

751

Metoda (1) daje preferowane nazwy IUPAC.


Przykady:
NC-Cl

NC-N3

chlorek karbononitrydowy (PIN)


chlorek cyjanowy

azydek karbononitrydowy (PIN)


azydek cyjanowy

P-65.5.4 Halogenki i pseudohalogenki acylowe jako podstawniki


Gdy obecna jest inna grupa majca pierwszestwo jako grupa gwna albo gdy halogenek
lub pseudohalogenek acylowy jest przyczony do innego podstawnika, jego nazw tworzy si:
(1) jako przedrostka utworzonego z nazwy kwasu, na przykad karbonochlorydoil ;
(2) jako zoonego przedrostka utworzonego z przedrostka halo lub halogeno i odpowiedniej,
biwalencyjnej grupy acylowej, takiej jak sulfonyl, na przykad, fluorosulfonyl;
(3) na kocu acyklicznego acucha wglowego jako przedrostka okrelajcego halogenek lub
grup pseudohalogenkow i przedrostek okso lub odpowiednik chalkogenowy okso, taki jak
sulfanyliden.
Metoda (1) daje preferowane nazwy IUPAC gdy przyrostek kwas karboksylowy zosta
uyty dla nazwania odpowiedniego kwasu; metoda (3) daje preferowane nazwy IUPAC dla
acyklicznych acuchw wglowych.
Starszestwo w numerowaniu jest takie jak dla kwasw (patrz P-65.1.2.3 lub P-65.3.4).
Starszestwo dla halogenkw i pseudohalogenkw (patrz P-65.5.2.1).
Przykady:

(3) kwas 3-chloro-3-oksopropanowy (PIN)


(1) kwas (karbonochlorydoilo)octowy

(1) kwas 2-(karbonochlorydoilo)benzoesowy (PIN)


(2) kwas 2-chlorokarbonylobenzoesowy

(1) kwas 2-(cyjanosulfonylo)cykloheksano-1-karboksylowy (PIN)


(2) kwas 2-sulfurocyjanidoilocykloheksano-1-karboksylowy

CO-Cl
1
2

CS-CN

(1) chlorek 2-(karbonocyjanido)benzenokarbotioilu


(2) chlorek 2-(cyjanokarbonotioilo)benzoilu

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

752

cyjanek 4-(2-izocyjaniano-2-oksoetylo)benzenokarbotioilu (PIN)

chlorek 2-(karbonocyjanidoilo)-5-metylobenzoilu (PIN)


chlorek 2-(cyjanokarbonylo)-5-metylobenzoilu

Br-CO-CO-CH2-COOH

(3) kwas 4-bromo-3,4-dioksobutanowy (PIN)

Br-CO-O-CO-CH2-COOH

(1) kwas 3-[(karbonobromidoilo)oksy]-3-oksopropanowy (PIN)

P-65.6 SOLE I ESTRY


P-65.6.1 Oglna metodologia
P-65.6.2 Sole
P-65.6.3 Estry, laktony i zwizki pokrewne
P-65.6.1 Oglna metodologia
Obojtne sole i estry nazywa si uywajc nazw anionu wywodzcego si z nazwy kwasu.
Nazwy anionw tworzy si zamieniajc kocwki kwas -owy nazwy kwasu na -an (-ian) i
kocwki kwas awy na -in(yn). Sole nazywa si wymieniajc nazwy kationw, a estry nazwy grup organylowych ktre wymienia si jako jako oddzielne sowa za nazw anionu.
P-65.6.2 Sole
P-65.6.2.1 Obojtne sole kwasw nazywa si wymieniajc nazw anionu (patrz P-72.2.2.2) a
nastpnie nazwy kationu (w), jako oddzielnych sw. Rne kationy s wymieniane w porzdku
alfabetycznym. Tworzenie soli jest funkcjonalizacj a nie podstawieniem. Z tego wzgldu, wszystkie
zachowane nazwy, zarwno te stosowane jako preferowane nazwy IUPAC jak i te uywane tylko w
oglnej nomenklaturze, mog by uywane bez ogranicze. Ta regua ma zastosowanie zarwno do
kwasw nazywanych przy uyciu przyrostkw oraz kwasw karbonowego, cyjanowego,
szczawiowego a take kwasw polikarbonowych.
Przykady:
CH3-CH2-CH2COO- K+
butanian potasu (PIN)
(CH3-COO-)2 Ca2+

CH3-CH2-CS-S- Na+
propano(ditiolan) sodu (PIN)
C6H5-SO-O- Na+

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

dioctan wapnia (PIN)

753

benzenosulfinian sodu (PIN)

K+ -OOC-CH2-CH2-COO- Na+

NH4+ -OO-CH2-CH2-CH2-CH2-COO- K+

butanodian potasu-sodu (PIN)


bursztynian potasu-sodu
C(O)O22- 2Na+

heksanodian amonu-potasu (PIN)


adypinian amonu-potasu
(CH3-COO-)4 Ge4+

karbonian disodu(PIN)

tetraoctan germanu (PIN)

P-65.6.2.2 Cykliczne sole nazywa si jak heterocykle


Przykad:

3,3-spirobi[[2,4,3]benzodioksaplumbepino]-1,1,5,5-tetraon (PIN)
P-65.6.2.3 Kwane sole
P-65.6.2.3.1 Kwane sole wielozasadowych kwasw organicznych nazywa si na dwa sposoby:
(1) stosujc nomenklatur podstawnikow, w ktrej grup karboksylow
wymia si jako przedrostek nazwy anionu;
(2) tak jak obojtne sole, pozostae kwasowe atomy wodoru wskazuje si
sowem wodoru (poprzedzonym w razie potrzeby odpowiednim
numerycznym przedrostkiem di, tri, itd.) wstawionym bezporednio za
nazw anionu. Jeeli jest taka potrzeba, to nazwy kationw s wymieniane w
porzdku alfabetycznym.
Metoda (1) daje preferowane nazwy IUPAC, z wyjtkiem przypadku gdy struktura kwasu jest
nieznana. Anionowe podstawniki, takie jak COO-, SO3-, SO2-, opisuje si, odpowiednio, nazwami
przedrostkowymi karboksylano, sulfoniano i sulfiniano. Podobne zasady stosuje si do
odpowiednich kwasw selenowych i tellurowych.
Przykady:

HOOC-[CH2]5-COO K

(1) 6-karboksyheptanian potasu (PIN)


(2) heptanodian wodoru potasu

HOOC-CH2-CH2-COO NH4

(1) 3-karboksypropanian amonu (PIN)


(2) butanodian wodoru amonu

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

754

bursztynian wodoru amonu

(2) 2-(karboksylanometylo)benzoesan wodoru sodu (PIN)

(2) propano-1,2,3-trikarboksylan wodoru potasu sodu


(1) tris(3-karboksypropanian) antymonu
(2) tris(butanian wodoru) antymonu
P-65.6.2.3.2 Preferowane nazwy IUPAC kwanych soli organicznych pochodnych
wielozasadowych nieorganicznych oksokwasw (wczajc kwas karbonowy) tworzy si stosujc
metod (2).
Przykady:

wodorowglan sodu (PIN)

metylofosfonian wodoru potasu (PIN)

Uwaga: W nomenklaturze chemii nieorganicznej (IR-8.4, odn. 12), termin wodoro pisze si
bezporednio przed nazw anionu, bez odstpu, eby wskaza, e jest to cz anionu.
diwodorofosforan sodu
P-65.6.3 Estry, laktony i zwizki pokrewne
P-65.6.3.1 Definicje
P-65.6.3.2 Oglna metodologia
P-65.6.3.3 Preferowane przez IUPAC nazwy estrw
P-65.6.3.4 Pseudoestry
P-65.6.3.5 Cykliczne estr
P-65.6.3.6 Acylale
P-65.6.3.1 Definicje
P-65.6.3.1.1 Estry organicznych oksokwasw, R-C(O)-O-R (R moe by H) lub R-S(O)x-O-R (R
H) lub chalkogenowe analogi s zwizkami formalnie powstaymi z organicznych oksokwasw, R-

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

755

C(O)-O-H (R moe by H) lub R-S(O)x-OH (R H) i alkoholu, fenolu, heterolu lub enolu przez
formaln utrat wody z kwasowej grupy hydroksylowej oksokwasu i grupy hydroksylowej alkoholu,
fenolu, heterolu lub enolu. W szerszym ujciu s one acylowymi pochodnymi alkoholi, itd.
Wczone s tu rwnie estry wywodzce si z chalkogenowych analogw organicznych
oksokwasw i chalkogenowych analogw alkoholi (tioli, selenoli, telluroli), fenoli, heteroli i enoli,
np., acylowe pochodne chalkogenowych analogw alkoholi (tioli, selenoli, telluroli), fenoli, heteroli i
enoli.
Estry wywodzce si z nieorganicznych kwasw, patrz P-67.
P-65.6.3.1.2 Pseudoestry s to zwizki majce oglny wzr R-E(=O)x(OZ) i ich chalkogenowe
analogi, gdzie x = 1 lub 2, a Z nie jest atomem wgla ale jednym z nastpujcych pierwiastkw: B,
Al, In, Ga, Tl, Si, Ge, Sn, Pb, Bi. Pseudoestry s rwnowane estrom w szeregu starszestwa klas
(patrz P-41).
Przykady:

octan trimetylosililu (PIN)

etanosulfonotionian S-(trimetylogermanylu) (PIN)

P-65.6.3.2 Oglna metodologia


P-65.6.3.2.1 Wszystkie preferowane nazwy IUPAC estrw tworzy si z uyciem nomenklatury
klasowo-funkcyjnej.
Przykady:

octan etylu (PIN)

cykloheksanokarboksylan metylu (PIN)

butanodian etylu-metylu (PIN)

4-etylobenzeno-1-sulfonian metylu (PIN)

P-65.6.3.2.2 Multiplikacyjne klasowo-funkcyjne nazwy estrw


W nomenklaturze klasowo-funkcyjnej estrw operacji multiplikacji (P-13.6.2) uywa si do
nazwania zespow identycznych macierzystych komponentw anionowych poczonych przez dilub multiwalencyjny komponent hydroksylowy.
To jest zmiana w zastosowaniu operacji multiplikacji do estrw, w porwnaniu z
poprzednimi rekomendacjami. Bi- lub poliwalencyjn nazw klasowo-funkcyjn wymienia
si jako grup organylow (alkanodiyl, arylen, itp.) i umieszcza bezporednio za nazw
skadnika kwasowego okrelon przez nazw anionu wywodzc si z odpowiedniego
kwasu (patrz P-72.2.2.2.1), a nie alfabetycznie wraz z innymi monowalencyjnymi grupami
organylowymi, jak to miao miejsce w poprzednich zaleceniach.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

756

Przykady:

trioctan propano-1,2,3-triylu

dipropanodian 1,4-fenylenu dimetylu (PIN)


bis(propanodian metylu) 1,4-fenylenu

dipropanodian etylu 1,4-fenylenu metylu (PIN)

P-65.6.3.2.3 Estry wymieniane jako przedrostki


Jeeli w estrze o oglnym wzorze R-CO-O-R lub R-S(O)x-OR obecna jest inna grupa majca
pierwszestwo przy wyborze grupy gwnej lub gdy nie wszystkie grupy estrowe mog by
uwzgldnione przy uyciu metod stosowanych do nazywania estrw, grup estrow wskazuje si
przedrostkiem
acyloksy
dla
grupy
R-CO-Oi
alkoksy(alkanylo)okso
lub
alkilo(alkanylo)oksokarbonylo dla grupy CO-OR.
Systematyczna nazwa acetyloksy jest preferowana w stosunku do skrconej nazwy acetoksy,
ktra moe by uywana w nomenklaturze oglnej.
Starszestwo przy numerowaniu jest takie jak w kwasach (patrz P-65.1.2.3 lub P-65.3.4).
Przykady:

bromek 3-etoksy-N,N,N-trimetylo-3-oksopropano-1-aminium (PIN)


bromek [2-(etoksykarbonylo)etylo]- N,N,N-trimetyloamonium
bromek (3-etoksy-3-oksopropylo)- N,N,N-trimetyloazanium

kwas 3-(benzoiloksy)propanowy (PIN)

kwas 2-(acetyloksy)etano-1-sulfonowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas 3-[(fenylokarbonylo)oksy]propanowy

kwas 2-acetoksyetanosulfonowy

757

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

758

4-(fenoksysulfinotioilo)naftaleno-1-karboksylan metylu (PIN)

4-[(fenylsulfanylo)sulfonylo]nafaleno-1-karboksylan metylu (PIN)

2-[(etoksykarbonylo)oksy]-4,4-dimetylo-3-oksopentanian etylu (PIN)

kwas 3-[(pirydyno-3-karbonylo)oksy]propanowy (PIN)


kwas 3-(nikotynoiloksy)propanowy

kwas [(chinolino-2-karbonylo)oksy]octowy (PIN)


kwas [(chinolin-2-ylokarbonylo)oksy]octowy; patrz P-65.4.1 jak nazywa
grupy acylowe wywodzce si z kwasw)
P-65.6.3.3 Preferowane przez IUPAC nazwy estrw

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

759

P-65.6.3.3.1
P-65.6.3.3.2
P-65.6.3.3.3
P-65.6.3.3.4

Monoestry
Poliestry wywodzce si z pojedynczych skadnikw kwasowych
Poliestry utworzone z pojedynczego skadnika alkoholowego
Poliestry wywodzce si z wielu skadnikw kwasowych i wielu
skadnikw alkoholowych
P-65.6.3.3.5 Czciowe estry z wielozasadowych kwasw i soli
P-65.6.3.3.6 Nomenklatura podstawnikowa jest waniejsza od nomenklatury
klasowo-funkcyjnej przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC
estrw
P-65.6.3.3.7 Estry kwasw modyfikowanych zamian funkcji
P-65.6.3.3.1 Monoestry
Monoestry utworzone z monozasadowego kwasu i skadnika monohydroksylowego nazywa
si systematycznie umieszczajc skadnik hydroksylowy okrelony przez grup organylow (alkil,
aryl, itp.) po nazwie skadnika kwasowego wyraonego jako anion wywodzcy si z odpowiedniego
kwasu (patrz P-72.2.2.2.1).
Przykady:
CH3CO-O-CH2-CH3

CH3-[CH2]6-CO-O-C(CH3)3

octan etylu (PIN)

oktanian tert-butylu (PIN)


oktanian 1,1-dimetyloetylu

cykloheksanokarboksylan metylu (PIN)


1

SO S CH2

4-etylobenzeno-1-sulfonian metylu (PIN)

CH2 CN

cycloheksanosulfinotian S-(2-cyjanoetylu) (PIN)


{nie 3-[(cycloheksanosulfinylo)sulfanylo]propanonitryl;
ani 3-[(cycloheksylosulfinylo)sulfanylo]propanonitryl; nazywanie grup acylowych utworzonych
z kwasw patrz P-65.4.1}
P-65.6.3.3.2 Poliestry wywodzce si z pojedynczych skadnikw kwasowych
P-65.6.3.3.2.1 Systematyczn nazw cakowicie zestryfikowanego kwasu wywodzcego si z
pojedynczego kwasu tworzy si umieszczajc nazwy skadnikw hydroksylowych opisanych jako
grupa (y) organylowa (e) (alkil, aryl, itp.) jako oddzielne sowo (a) po nazwie skadnika kwasowego
czyli nazwie anionu wywodzcego si z odpowiedniego kwasu (patrz P-72.2.2.2.1). Gdy jest wiele
identycznych grup organylowych, uywa si przedrostkw multiplikacyjnych; rne grupy
organylowe wymienia si w porzdku alfabetycznym (patrz P-14.5). Gdy jest to konieczne przed
grupami organylowymi umieszcza si lokanty.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

760

Reguy te odnosz si zarwno do kwasw karboksylowych, sulfonowych, sulfinowych itp.


Przykady:

butanodian dietylu (PIN)


bursztynian dimetylu
1

propanodian etylu-metylu (PIN)


malonian etylu-metylu
4

CH3-CH2-O-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3

butanodian etylu-metylu (PIN)

butano-1,1,3-trikarboksylan trimetylu (PIN)

butano-1,1,3-trikarboksylan 1,1-dietylu-3-metylu (PIN)

2,6-dimetylo-4-(2-nitrofenylo)-1,4-dihydropirydyno-3,5-dikarboksylan dimetylu (PIN)

butanodian 4-[(3-etoksy-3-oksopropanoilo)oksy]fenylu-metylu (PIN)


(nie propanodian etylo 4-[(4-metoksy-4-oksobutanoilo)oksy]fenylu; etoksy jest alfabetycznie
preferowany w stosunku do etyl)
P-65.6.3.3.2.2 Nazwy poliestrw tworzone w nomenklaturze multiplikacyjnej
P-65.6.3.3.2.2.1 Estry o skadnikach kwasowych, ktrych preferowane nazwy IUPAC utworzone
s przy uyciu nomenklatury multiplikacyjnej, mona nazywa dwiema metodami:
(1) wszystkie organylowe skadniki reprezentujce hydroksylowe komponenty umieszcza si
za nazw zwielokrotnionego skadnika kwasowego;
(2) estry, w ktrych oba skadniki organylowe reprezentujce komponent hydroksylowy s takie
same, skadnik kwasowy poprzedza si czonem numerycznym bis-, tris- itd.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

761

Metoda (1) daje preferowane nazwy IUPAC.


Przykady:
(1) 3,3-oksydibenzoesan dimetylu (PIN)
(2) 3,3-oksydi(benzoesan metylu)

(1) 3,3-oksydibenzoesan etylu-metylu

(1) dibutanodian butanodioilobis(oksy-2,1-fenylenu)-dimetylu (PIN)


(nie butanodian bis[2-(4-metoksy-4-oksobutanoilo)oksy]fenylu;
PIN wyraa dwa macierzyste kwasy dikarboksylowe)
(2) di(butanodian metylu) butanodioilobis(oksy-2,1-fenylenu)
P-65.6.3.3.2.2.2 Estry, dla ktrych nie mona utworzy nazw multiplikacyjnych, jak powyej,
nazywa si jako monoestry a pozostae skadniki estrowe wyraa si przedrostkami w nomenklaturze
podstawnikowej. Multiplikacyjne nazwy mog by stosowane w nomenklaturze oglnej [patrz P15.3.0(2) i P-51.3.1].
Przykad:

2-chloro-5-[3-(etoksykarbonylo)fenoksybenzoesan metylu
(nie 3-[4-chloro-3-(etoksykarbonylo)fenoksy]benzoesan etylu;
1-metylo-6-chloro-3,3-oksydibenzoesan 1-etylu (ta nazwa multiplikacyjna jest
akceptowana tylko w nomenklaturze oglnej)
P-65.6.3.3.3 Poliestry utworzone z pojedynczego komponentu alkoholowego
Estry wywodzce si z pojedynczego komponentu polihydroksylowego nazywa si
umieszczajc nazwy polihydroksylowego komponentu okrelonego przez wielowartociow grup

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

762

organylow (alkil, aryl, itp. za nazw (ami) komponentu kwasowego okrelonego przez anionow
nazw wywodzc si z odpowiedniego (odpowiednich) kwasw (patrz P-72.2.2.2.1).
P-65.6.3.3.3.1 Gdy aniony s identyczne, uywa si multiplikacyjnej nomenklatury klasowofunkcyjnej. Nazwy tworzy si wymieniajc nazwy wielowartociowej grupy, multiplikacyjnego
przedrostka i zmultiplikowanego skadnika anionowego. Gdy anion jest niepodstawiony, uywa si
przedrostkw zwielokrotniajcych di, tri, itd., a gdy jest podstawiony, przedrostkw bis, tris,
itd.
Przykady:

dioctan etano-1,2-diylu (PIN)

bis(chlorooctan) propano-1,3-diylu (PIN)

trioctan propano-1,2,3-triylu (PIN)

dioctan 3,3-(1,2-fenyleno)dipropylu [PIN; patrz P-15.3.0(2) i P-51.3.1]


P-65.6.3.3.3.2 Gdy aniony s rne, stosuje si dwie metody:
(1) nazwy anionw wymienia si w porzdku alfabetycznym i, gdy jest to konieczne, poprzedza je
lokantem; aby okreli wielokrotno identycznych skadnikw anionowych uywa si przedrostkw
zwielokrotniajcych;
(2) wybiera si jeden z anionw jako anion gwny, a wszystkie inne grupy estrowe wymienia si
jako przedrostki w nazwie grupy organylowej. Szereg starszestwa anionw odpowiada temu dla
kwasw (patrz szereg starszestwa kwasw w P-41).
Metoda (1) daje preferowane nazwy IUPAC. ale w nomenklaturze oglnej dopuszczalne s nazwy
utworzone przy uyciu metody (2).
Przykady:
(1) octan-mrwczan metylenu (PIN)
(2) octan (formyloksy)metylu

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

763

(1) octan-dichlorooctan 1,4-fenylenu (PIN)


(2) dichlorooctan 4-(acetyloksy)fenylu
(1) 1,2-dioctan-3-propanian propano-1,2,3-triylu (PIN)
(2) propionian 2,3-bis(acetyloksy)propylu

CH2-O-CO-C15H31
HC O-CO-CH3
1

10

18

CH2-O-CO-[CH2]7-CH=CH-[CH2]7-CH3
Z
2-octan 1-heksadekanianu-3-[(9Z)-oktadekan-9-ian (2S)-propano-1,2,3-triylu] (PIN)
(9Z)-oktadekan-9-ian (2S)-2-(acetyloksy)-3-(heksadekanoiloksy)propylu

P-65.6.3.3.4 Poliestry wywodzce si z wielu kwasw i wielu skadnikw alkoholowych


Gdy spenione s konkretne warunki wymagane do ich uycia, stosuje si nomenklatur
multiplikacyjn, nomenklatur zamienn szkieletu (a) lub nomenklatur fanw.
P-65.6.3.3.4.1
funkcyjn.

Nazwy poliestrw tworzy si stosujc multiplikacyjn nomenklatur klasowo-

Nazwy symetrycznych estrw tworzy si wczajc organylowy skadnik w zmultiplikowan


nazw skadnika anionowego. W niesymetrycznych estrach skadniki organylowe wymienia si w
porzdku alfabetycznym.
Przykady:

dibutanodian dimetylu-etano-1,2-diylu (PIN)


bis(butanodian metylu) etano-1,2-diylu
P-65.6.3.3.4.2 Nazwy poliestrw tworzone przy uyciu nomenklatury podstawnikowej i/lub
nomenklatury multiplikacyjnej oraz klasowo-funkcyjnej
Poliestry, ktre nie mog by nazwane multiplikacyjn nomenklatur klasowo-funkcyjn, jak
opisno powyej, nazywa si uywajc nomenklatury podstawnikowej do utworzenia nazwy
podstawnikw organylowych i anionw. Gdy jest to konieczne, dla utworzenia nazwy alkoholowego
skadnika funkcyjnej klasy estru, stosuje si starszestwo piercieni, ukadw piercieni i acuchw;
numer i pooenie podstawnika; i szereg alfanumeryczny (patrz P-41 do P-45):
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

764

butanodian 2-(acetyloksy)etylu-metylu (PIN)


butanodian 2-acetoksyetylu-metylu

dibutanodian 2-(acetyloksy)etylu-metylu-etano-1,2-diylu (PIN)

propanodian bis[2-(acetyloksy)etylu] (PIN)


dioctan propanodioilobis(oksyetano-2,1-diylu)

butanodian 2-(acetyloksy)etylu-2-(propanoiloksy)etylu (PIN)


octan-propanian butanodioilobis(oksyetano-2,1-diylu)

3-(benzoiloksy)benzoesan fenylu (PIN)


[nie benzoesan 3-(fenoksykarbonylo)fenylu; podstawiony kwas benzoesowy jest starszy
ni niepodstawiony; patrz P-45.2.1]

dioctan 3,3-{2-[3-(formyloksy)propylo]cyloheksano-1,1-diylo}dipropylu (PIN)

butanodian 4-[(3-etoksy-3-oksopropanoilo)oksy]fenylu-metylu (PIN)


(nie propanodian etylu-4-[(4-metoksy-4-oksobutanoilo)okso]fenylu;
kwas butanodiowy jest preferowany w stosunku do kwasu propanowego)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

765

butanodian 3-(metoksykarbonylo)fenylu-2-metoksy-2-oksoetylu (PIN)


[nie butanodian 2-metoksy-2-oksoetylu-3-(metoksykarbonylo)fenylu]

butanodian bis[3-(metoksykarbonylo)fenylu] (PIN)


(nie 3,3-[butanodioilobis(oksy)]dibenzoesan dimetylu;
kwas dikarboksylowy jest starszy ni dwa monokarboksylowe)

butanian 1-{2-[2-(acetyloksy)-1-(formyloksy)etylo]cykloheksylo}-2-(propanoiloksy)etylu (PIN)

octan 6-[4-(acetyloksy)fenylo]pirydyn-3-ylu (PIN)


(nie octan 4-[5-(acetyloksy)pirydyn-2-ylo]fenylu;
piercie z azotem jest starszy ni karbocykliczny)

octan 2-[2-(acetyloksy)fenylo]etylu (PIN)


(nie octan 2-[2-(acetyloksy)fenyloetylu; piercie jest starszy ni acuch)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

766

octan 2-{2-[(acetyloksy)metylo]fenylo}etylu (PIN)


P-65.6.3.3.4.3 Nazwy poliestrw tworzone przy uyciu nomenklatury klasowo-funkcyjnej i
nomenklatury zamiennej szkieletu (a):
Przykady:

3,8,10,15-tetraokso-4,7,11,14-tetraoksaheptadekano-1,17-dian dimetylu (PIN)


[nazwa klasowo-funkcyjna, w ktrej fragment anionowy jest nazwany
nomenklatur zamienn szkieletu (a)]
dipropanodian dimetylu-metylenobis(karbonyloksyetano-2,1-diylu)
(nazwa klasowo-funkcyjno-multiplikacyjna)

4,9,12,17-tetraokso-5,8,13,16-tetraoksaikozano-1,20-dian dimetylu (PIN)


[nazwa klasowo-funkcyjna, w ktrej fragment anionowy jest nazwany
nomenklatur zamienn szkieletu (a)]
dibutanodian dimetylu-etano-1,2-diylobis(karbonyloksyetylu)
(nazwa klasowo-funkcyjno-multiplikacyjna)

dipropanodian dimetylu-6,8-diokso-2,5,9,12-tetraoksatridekano-1,13-diylu (PIN)


[nazwa klasowo-funkcyjna, w ktrej fragment zmultiplikowany jest nazwany nomenklatur
zamienn szkieletu (a)]
dipropanodian di metylu-propanodioilobis(oksyetano-2,1-diyloksymetylenu
(nazwa klasowo-funkcjonalno-multiplikacyjna)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

767

butanodian 2-({[(metoksykarbonylo)acetylo]oksy}etylu)- 3,5,9,11-tetraokso-2,6,8,12tetraoksatridekanylu (PIN) [nazwa klasowo-funkcyjna, w ktrej jeden fragment alkoholowy
jest nazwany nomenklatur zamienn szkieletu (a)]
P-65.6.3.3.4.4 Nazwy poliestrw tworzy si uywajc nomenklatury grupowo-funkcyjnej i
nomenklatury fanw.
Przykady:

3,6,9-triokso-2,5,8-trioksa-1,10(1),4,7(1,3)-tetrabenzenadekafano-13-karboksylan fenylu (PIN)


2,7,9,14,16,21-heksaokso-3,6,10,13,17,20-heksaoksa-1,22(1),8,15(1,3)-tetrabenzenadokozafano13,223-dikarboksylan dimetylu (PIN)
P-65.6.3.3.5 Czciowe estry wielozasadowych kwasw i ich sole nazywa si dwiema metodami:
(1) podstawnikowo, na bazie anionu, wolnych grup kwasowych i grup estrowych wymienianych
jako przedrostki;
(2) stosujc zasady sownictwa obojtnych estrw i soli kwasw; skadniki nazwy wymienia si w
nastpujcym porzdku: nazwa anionu, sowo wodr (w dopeniaczu) nazwa grupy
wglowodorowej, nazwa kationu. W razie potrzeby dodaje si lokanty liczbowe i pisane
kursyw symbole pierwiastkw (zobacz P-65.1.5.1). Kiedy metod wodorow stosuje si do
nazw zwyczajowych, zachowana jest numeracja polizasadowych kwasw.
Metoda (1) daje nazwy preferowane przez IUPAC.
Przykady:

(1)
(2)

4-etoksy-4-oksobutanian sodu
bursztynian etylu-sodu

(1)
(2)

4-(etylsulfanylo)-4-oksobutanotian litu
butanobis(tian) S-etylu-litu

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(1) 2-(2-etoksy-2-oksoetylo)-2-hydroksybutanodian potasu (PIN)


(2) 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylan wodoru-1-etylu-potasu
(2) cytrynian wodoru-5-etylu-potasu

(1) kwas 2-chloro-6-(etoksykarbonylo)benzoesowy


(2) 3-chlorobenzeno-1,2-dikarboksylan wodoru-1-etylu
(2) 3-chloroftalan wodoru-1-etylu

(1)
(2)
(2)

P-65.6.3.3.6
Przykady:

kwas 3-chloro-2-(etoksykarbonylo)benzoesowy (PIN)


3-chlorobenzeno-1,2-dikarboksylan wodoru-2-etylu
3-chloroftalan wodoru-2-etylu

(1)
(2)

kwas 5-butoksy-2-metylo-5-oksopentanowy (PIN)


2-metylopentanodian wodoru-5-butylu

(1)
(2)

kwas 2-(acetyloksy)-5-butoxy-2-metylo-5-oksopentanowy
2-(acetyloksy)-2-metylopentanodian wodoru-5-butylu

IUPAC przedkada dla estrw nomenklatur podstawnikow nad grupowofunkcyjn


.

768

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

769

kwas 4-(acetyloksy)benzoesowy (PIN)


octan kwasu 4-hydroksybenzoesowego

dioctan 5-cholestano-3,6-diylu
dioctan 5-cholestano-3,6-diolu
P-65.6.3.3.7 Estry kwasw modyfikowane nomenklatur zamienn funkcji
P-65.6.3.3.7.1 Za wyjtkiem nazw zwyczajowych, kwasw polikarbonowych i kwasu cyjanowego
opisanych w P-65.6.3.3.3, nazwy estrw wywodz si od zmodyfikowanych zamian funkcji nazw
kwasw, ktrych nazwy podstawnikowe s tworzone systematycznie, jak wskazano w P-65.1.3 do P65.1.7.
Strukturalne rnice w budowie estrw kwasw tio-, seleno- lub tellurokarboksylowych,
kwasw tio-, seleno- lub tellurosulfonowych i sulfinowych oraz ich peroksowych analogw wskazuje
si pisanym kursyw symbolem waciwego pierwiastka, na przykad S, O, lub SO, poprzedzajcym
nazw reszty organicznej.
Przykady:
|
heksanotian S-etylu (PIN)

heksanoselenian O-etylu (PIN)

etanoimidan metylu (PIN)


acetimidan metylu

propanohydrazonian etylu (PIN)


propionohydrazonian etylu

benzenokarboksyimidotian metylu (PIN)

C6H5-C(=N-SH)-S-CH2-CH3

N-sulfanylobenzenokarboksyimidotian etylu (PIN)

C6H5-CO-S-O-CH3

benzeno(karbotioperoksolan) SO-metylu (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

CH3-CH2-SO2-O-S-C2H5

770

etanosulfono(tioperoksolan) OS-etylu (PIN)


etanobis(tian) S,S-dimetylu (PIN)

CH3-S-CO-CO-S-CH3

W przypadku obecnoci grup charakterystycznych o wyszym starszestwie wymieniania w


przyrostku, grup estrow wskazuje si odpowiednimi przedrostkami zalenie od podstawienia grup,
na przykad acylosulfanyl dla grup -S-CO-R lub (alkilosulfanylo)karbonotioil lub
(alkilosulfanylo)sulfanyliden dla grup CS-SR.
Przykady:
4

CH3-S-C(=S)-CH2-CH2-CO-SH
S-kwas 4-(metylosulfanylo)-4-sulfanylidenobutanotiowy (PIN)

kwas 2-[propanoimidoilo)selanylo]benzeno-1-karboksyimidowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

771

kwas 2-[(metylosulfanylo)karbonotioilo]benzeno-1-karboksyimidowy (PIN)

(etylosulfanyl)(imino)etanotian O-metylu (PIN)

(etylosulfanylo)(sulfanylideno)etanotian S-metylu

2-{4-[(2-metoksy-2-sulfanylidenoacetylo)oksy]fenoksy}-2-sulfanylidenooctan metylu (PIN)


[nie 2-{4-[(2-metoksy-2-oksoetanotioilo)oksy]fenoksy}-2-oksoetanotian O-metylu;
nazwa PIN posiada korzystniejszy porzdek alfabetyczny)
P-65.6.3.3.7.2 Estry kwasu karbonowego, kwasu cyjanowego i kwasw polikarbonowych
zmodyfikowane w nazwach zamiennych funkcji.
P-65.6.3.3.7.2.1
Nazwy kwasw zmodyfikowane zamian funkcji su do tworzenia
preferowanych przez IUPAC nazw odpowiednich estrw. Symbole pierwiastkw O, S. etc. i lokanty
wykorzystuje si do okrelenia pooenia ugrupowa organicznych.
Przykady:

1-tiodikarbonian 3-etylu-1-S-metylu-

CH3-S-CS-O-CH3

(CH3)2CH-S-CN

ditiokarbonian O,S-dimetylu (PIN)


tiocyjanian propan-2-ylu

P-65.6.3.3.7.2.2 W przypadku obecnoci grup charakterystycznych o wyszym starszestwie,


wymieniania w przyrostku grup estrow wskazuje si odpowiednimi przedrostkami zgodnie ze
sposobem podstawienia grup.
Przykady:

CH3-S-CS-CO-O-CH2-CS-SH

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

772

kwas {[(metylosulfanylo)(sulfanylideno)acetylo]oksy}etano(ditiowy) (PIN)

NC-S-CH2-CH2-CO-S-CH2-CH3
3-(tiocyjaniano)propanotian S-etylu (PIN)

HS-CO-O-CS-O-CH2-CH2-COOH
kwas 3-({[(sulfanylokarbonyl)oksy]karbonotioil}okso)propanowy (PIN)

P-65.6.3.4 Pseudoestry
Zwizki o oglnym wzorze R-CO-OE, w ktrych E nie jest atomem wgla ani grup acylow
zalicza si do tej klasy (zobacz P-65.6.3.1.2). Nazwy klasowo-funkcyjne tych zwizkw tworzy si
tak jak estrw.
P-65.6.3.4.1 Gdy E, w R-CO-O-E, jest pierwiastkiem z nastpujcej listy: B, Al, In, Ga, Tl, Si,
Ge, Sn, Pb, N(w piercieniu), P, As, Sb, Bi, to pseudoester nazywa si jak tradycyjny ester, chyba e
nazw naley utworzy zgodnie z porzdkiem starszestwa klas zwizkw w malejcym w szeregu:
sole > kwasy > bezwodniki > estry. Dla bezwodnikw, zobacz P-65.7.
Przykady:

octan trimetylosililu

octan boran-1-ylu (PIN)

etanotiosulfonian S-(trimetylogermanylu) (PIN)

benzoesan fosfan-1-ylu (PIN)

trianhydryd borowo-trioctowy (PIN)

anhydryd fosfinawo-octowy (PIN)

(CH3)2N-O-CO-CH3
O-acetylo-N,N-dimetylohydroksyloamina (PIN)
(hydroksyloamina jest zachowan nazw preferowan
przez IUPAC; zobacz P-68.3.1.1.1)

CH3-CO-O-P(CH3)2
anhydryd dimetylofosfinawo-octowy (PIN; zobacz P-67.1.3.3)
P-65.6.3.4.2 Gdy E jest pierwiastkiem nalecym do grupy 16, pseudoestry nazywa si jak
pseudoketony (zobacz P-68.4.2.4)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

773

Przykady:

CH3-CH2-CH2-CO-S-OO-CH3

[1-(metyloperoksy)sulfanylo]butan-1-on
(nie butanotian S-metyloperoksylu

P-65.6.3.5 Estry cykliczne


Zwizki, ktre mona uwaa za utworzone w wyniku wewntrzczsteczkowej eliminacji wody
z kwasw hydroksykarboksylowych lub kwasw hydroksysulfonowych klasyfikuje si, odpowiednio,
jako laktony i sultony. Dla tych zwizkw preferowana przez IUPAC jest nomenklatura
heterocykliczna. Nazwy utworzone od odpowiednich hydroksykwasw nie s zalecane, ale mog by
uywane w nomenklaturze oglnej.
P-65.6.3.5.1 Laktony
Wewntrzczsteczkowe estry hydrokwasw karboksylowych nosz nazw laktony i s
nazywane trzema metodami.
(1) Jako heterocykliczne pseudoketony, dodajc do nazwy heterocyklicznych macierzystych
wodorkw przyrostek on, dion, tion, etc. i odpowiednie przedrostki
zwielokrotniajce .
(2) Zmieniajc kocwk -wy systematycznej nazwy nie hydroksylowego kwasu kwas
-owyna -olakton i umieszczajc lokant (potencjalnej) grupy hydroksylowej pomidzy
o i lakton.
(3) Zamieszczajc okrelenie karbolakton (wskazujce grup O-CO- w piercieniu lub
ukadzie cyklicznym) po nazwie odpowiedniego macierzystego wodorku poprzedzone
par lokantw opisujcych odpowiednio miejscu doczenia grupy karbonylowej i atomu
tlenu; lokant grupy karbonylowej jest wymieniany jako pierwszy i, jeeli istnieje wybr,
uzyskuje nisz warto. Przedrostki zwielokrotniajce i pary lokantw oddziela si
dwukropkiem w celu wskazania dwch lub wicej piercieni sulfonu lub sultinu.
Metoda (1) jest preferowana przez IUPAC.
Przykady:

oksolan-2-on (PIN)
tetrahydrofuran-2-on
butano-4-lakton
(nie -butyrolakton)

1-oksacyklododekan-2-on (PIN)
dodekano-12-lakton

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

oksolano-2-tion (PIN)

774

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

775

fenantro[1,10-bc:9,8-b,c]difurano-2,10-dion (PIN)
fenantreno-1,10:9,8-dikarbolakton
Laktony, jako pseudoketony posiadaj nisz rang ni kwasy lub estry, ale wysz ni alkohole,
aminy czy iminy.
Przykady:

kwas 8-okso-7-oksabicyklo[4.2.0]oktano-4,5-dikarboksylowy (PIN)


kwas 2-oksoheksahydro-2H-benzookseto-5,6-dikarboksylowy
(preferowana nomenklatura skondensowana wymaga podania miejsca
skondensowania i obecnoci minimum dwch piercieni picioczonowych,
zobacz P-52.2.4.1)

3-(2-oksooksan-3-ylo)propanian etylu (PIN)


3-(2-okso-3,4,5,6-tetrahydro-2H-piran-3-ylo)propanian etylu
(nazwy nasyconych piercieni metod Hantzscha-Widmana s preferowane w
stosunku do nazw zwyczajowych zwizkw uwodornionych, zobacz P-54.4.2)

2-sulfanylidenooksolano-3-karbonitryl (PIN)

5-hydroksyoksolan-2-on (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

776

P-65.6.3.5.2 Sultony i sultiny s odpowiednio wewntrzczsteczkowymi estrami kwasw


hydroksysulfonowych i hydroksysulfinowych i mog by nazywane trzema metodami:
(1) jako heterocykliczne heterony, dodajc do nazwy heterocyklicznego macierzystego wodorku
przyrostek on, dion, trion, etc. wraz odpowiednimi przedrostkami zwielokrotniajcymi;
(2) Wymieniajc po nazwie odpowiedniego macierzystego wodorku okrelenie sulton lub
sultinoznaczajce grup O-SO2- lub O-SO- w piercieniu lub ukadzie cyklicznym,
poprzedzone par lokantw wskazujcych miejsca przyczenia odpowiednio grupy
sulfonowej lub sulfinowej i atomu tlenu; lokant grupy sulfonowej lub sulfinowej wymienia si
jako pierwszy i jeeli istnieje moliwo wyboru jest on niszy od lokantu atomu tlenu. Dwa
lub wicej piercieni sultonowych lub sultinowych wskazuje si za pomoc przedrostkw
zwielokrotniajcych i par lokantw oddzielonych dwukropkami.
(3) Jako zwizki heterocykliczne, zgodnie z nomenklatur klasowo-funkcyjn uywajc
okrelenia oksyd.
Metoda (1) jest preferowana przez IUPAC
Przykady:
2H-26-nafto[1,8-cd][1,2]oksatiolo-2,2-dion
naftaleno-1,8-sulton
2,2-dioksyd nafto[1,8-cd][1,2]oksatiolu

3-metylo-1,26-oksatiano-2,2-dion (PIN)
2,2-dioksyd 3-metylo-1,2-oksatianu
pentano-2,5-sulton

(PIN)

1,24-oksatiolano-2-tion (PIN)
2-tiooksyd 1,2-oksatiolanu

P-65.6.3.5.3 Laktydy s cyklicznymi estrami utworzonymi w wyniku wzajemnej estryfikacji dwu


(lub wicej) czsteczek hydroksykwasu; nazywa si je jak zwizki heterocykliczne.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

777

1,4-dioksano-2,5-dion (PIN)

6H,12H,18H-tribenzo[b,f,j][1,5,9]trioksacyklododekano-6,12,18-trion (PIN)
(nie trisalicylid)
P-65.6.3.5.4 Inne cykliczne estry, pochodne rnych hydroksykwasw lub kwasw
wielozasadowych i zwizkw wielohydroksylowych nazywa si jak zwizki heterocykliczne.
Przykady:

1,3-dioksan-2-on (PIN)

1,3,25-dioksafosfepan-2-on (PIN)

3,4-dihydro-2,5-benzodioksocyno-1,6-dion
(PIN)
(nie 3,4-dihydrobenzo[f]dioksocyno-1,6-dion)

oktahydro[1,4]dioksocyno[2,3-c][1,6]dioksecyno-2,5,9,12-tetraon (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

778

oktahydro[1,5]dioksonino[3,2-b][1,5]dioksonino-2,5,9,12-tetraon (PIN)
P-65.6.3.6 Acylale
Acylale s klas zwizkw o oglnych wzorach R-CH(O-CO-R)2, RRC(OCOR)2, etc.
Zwizki tego typu nazywa si jak estry.
Przykad:

dibutanian etano-1,1-diylu (PIN)


(tradycyjnie dibutanian etylidenu)
P-65.7 ANHYDRYDY(BEZWODNIKI) I ICH ANALOGI
P-65.7.0 Wprowadzenie
P-65.7.1 Symetryczne anhydrydy
P-65.7.2 Niesymetryczne (mieszane) anhydrydy
P-65.7.3 Tioanhydrydy i inne chalkogenowe analogi
P-65.7.4 Peroksyanhydrydy i chalkogenowe analogi
P-65.7.5 Pochodne diacylowe trioksydanu i chalkogenowe analogi
P-65.7.6 Di- i polianhydrydy
P-65.7.7 Cykliczne anhydrydy
P-65.7.5 Polifunkcyjne anhydryty
P-65.7.0 Wprowadzenie
Anhydrydy s zwizkami skadajcymi si z dwch grup acylowych zwizanych z tym samym
atomem tlenu, to znaczy acyl-O-acyl. Symetryczne i niesymetryczne (mieszane) anhydrydy maj
odpowiednio identyczne i rne grupy acylowe. Centralny atom tlenu moe by zastpiony atomem
chalkogenu lub grup peroksy i i ich chalkogenowymi analogami.
Opisane bd te polianhydrydy i polifunkcyjne anhydrydy.
P-65.7.1 Symetryczne anhydrydy
Symetryczne anhydrydy monozasadowych kwasw, podstawione i niepodstawione, nazywa si
zastpujc sowo kwas w nazwie kwasu przez nazw klasy funkcyjnej anhydryd.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

779

Przykady:

anhydryd octowy (PIN)

anhydryd heksanowy (PIN)

anhydryd benzenokarbotionowy (PIN)


anhydryd tiobenzoesowy

anhydryd tiopropionowy (PIN)

anhydryd cykloheksanokarboksylowy (PIN)

anhydryd benzenosulfonowy (PIN)

anhydryd chlorooctowy
anhydryd 2-chloroetano-1-sulfinowy

P-65.7.2 Mieszane anhydrydy


Anhydrydy utworzone z rnych monozasadowych kwasw, podstawionych i
niepodstawionych, nazywa si wymieniajc po nazwie anhydryd, stanowicej oddzielne sowo,
poczone cznikiem nazwy obu kwasw w kolejnoci alfabetycznej.
Przykady:

anhydryd octowo-propionowy (PIN)

C6H5-CO-O-CS-CH3
anhydryd benzoesowo-etanotiowy (PIN)
anhydryd benzoesowo-tiooctowy

anhydryd benzenosulfinowo-etanosulfonowy (PIN)

CH3-CO-O-CO-CH2-Cl
anhydryd chlorooctowo-octowy (PIN

anhydryd chlorooctowo-4-nitrobenzenosulfonowy
Mieszane anhydrydy kwasu karbonowego, cyjanowego i kwasw nieorganicznych nazywa si
jako anhydrydy. Okrelenia takie jak mono-, di-, tri-, tetraanhydryd stosuje si w kwasach
wielozasadowych aby okreli odpowiedni liczb ugrupowa bezwodnikowych.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

780

Przykady:

anhydryd cyjanowo-octowy (PIN)

anhydryd benzoesowo-fosfinowy (PIN)

HO-BH-O-CO-CH3

monoanhydryd borowo-octowy

P-65.7.3 Tioanhydryd i i inne chalkogenowe analogi


Chalkogenowe analogi anhydrydw o oglnych strukturach CO-X-CO-, -CO-X-CS- lub CSX-CS-, w ktrych X jest S-, -Se- lub Te-, nazywa si stosujc nazw klasy tioanhydryd,
selenoanhydryd lub telluroanhydryd.
Przykady:
C6H5-CO-S-CO-C6H5

tioanhydryd benzoesowy (PIN)

CH3-CH2-SO2-S-CS-C6H5
tioanhydryd benzenokarbotionowo-etanosulfonowy (PIN)
tioanhydryd etanosulfonowo-tiobenzoesowy

tioanhydryd 4-chlorocykloheksano-1-karbotiowy (PIN)

CH3-CO-Se-CO-CH3
Nazwy rnych niesymetrycznych
propionowego s nastpujce.

selenoanhydryd octowy (PIN)


tioanhydrydw

pochodnych

anhydrydu

anhydryd octowo-propanowy (PIN)


anhydryd octowo-propionowy

anhydryd octowo-propanotiowy (PIN)


anhydryd octowo-tiopropionowy

tioanhydryd octowo-propanowy (PIN)


tioanhydryd octowo-propionowy

anhydryd etanotiowo-propanowy (PIN)


anhydryd propionowo-tiooctowy

octowo-

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

CH3-CS-O-CS-CH2-CH3

anhydryd etanotiowo-propanotiowy (PIN)


anhydryd tioctowo-tiopropionowy

CH3-CS-S-CS-CH2-CH3

tioanhydryd tioetanowo-tiopropanowy (PIN)


tioanhydryd tiooctowo-tiopropionowy

CH3-CH2-CS-Se-CO-CH3

selenoanhydryd octowo-tiopropanowy (PIN)


selenoanhydryd octowo-tiopropionowy

CH3-CS-S-CO-CH2-CH3

tioanhydryd etanotiowo-propanowy (PIN)


tioanhydryd propionowo-tiooctowy

781

P-65.7.4 Peroksyanhydrydy i chalkogenowe analogi


Peroksyanhydrydy, R-CO-OO-CO-R lub R-CO-OO-CO-R, nazywa si zastpujc sowo
kwas w nazwie kwasu, lub dwch rnych kwasw, przez nazw grupy peroksyanhydryd.
Przykad:

CH3-CO-OO-CO-CH3
peroksyanhydryd octowy (PIN)
Pokrewne anhydrydy, w ktrych poczenie pomidzy dwoma grupami acylowymi jest typu
SS-, -OS-, -SSe-, etc. nazywa si jako ditioperoksyanhydryd, tioperoksyanhydryd,
selenotioperoksyanhydryd, etc. Kiedy jest to konieczne, dla wskazania pozycji atomw chalkonu
pomidzy dwiema niesymetrycznie podstawionymi grupami acylowymi lub dwiema rnymi grupami
acylowymi, nazw grupy acylowej t poprzedza si pisanym kursyw symbolem waciwego
pierwiastka.
Przykady:

CH3-CO-S-O-CO-CH3

CH3-CO-S-O-CO-CH2-CH3

tioperoksyanhydryd octowy

tioperoksyanhydryd S-octowo-O-propanowy (PIN)

CH3-CO-SS-CO-CH3

ditioperoksyanhydryd octowy

Pochodne diacylowe trioksydanu i chalkogenowe analogi


Anhydrydy utworzone z nadtlenokwasw i ich chalkogenowe analogi nazywa si
podstawnikowo jako pseudoketony (zobacz P-64.3). Nazwy multiplikacyjne s preferowane , kiedy
spenione s warunki dla ich uycia (zobacz P-15.3).
Przykady:

1,1-(trioksydanodiylo)di(etan-1-on) (PIN)

1-(acetylotetrasulfanylo)propan-1-on (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

782

CH3-CO-S-O-S-CO-CH3

1,1-(ditiooksanodiylo)di(etan-1-on) (PIN)

CH3-CO-OO-S-CO-CH3

1-[(acetyloperoksy)sulfanylo]etan-1-on (PIN)
{nie 1-[(acetylosulfanylo)peroksy)]etan-1-on;
Preferowana nazwa (PIN) posiada nisze wskaniki
alfanumeryczne}

P-65.7.5.2 Diacylowe pochodne wieloatomowych acuchowych chalkogenw nazywa si stosujc


nazwy zamienne szkieletu (nomenklatura a), o ile s spenione warunki dla ich uycia (zobacz P15.4 i P-51.3.1).
1

3 4

6 7

CH3-CO-O-Te-Se-S-CO-CH3
3-oksa-6-tia-5-selena-4-telluraoktano-2,7-dion (PIN)
P-65.7.6 Di- i polianhydrydy
Di- i polianhydrydy posiadaj odpowiednio dwie i wicej jednostek CO-O-CO- lub podobnych
grup, jak na przykad SO2-O-SO2-. Takie zwizki nazywa si stosujc funkcyjn nazw klasy
dianhydryd, trianhydryd, etc., stanowic oddzielne sowo poprzedzajce poczone cznikiem
nazwy grup kwasowych.
P-65.7.6.1 Dianhydrydy nazywa si wymieniajc po funkcyjnej nazwie klasy dianhydryd
poczone cznikiem nazwy kwasw w kolejnoci ich wystpowania w strukturze, zaczynajc od
kocowego kwasu okrelonego pierwszestwem alfabetycznym. Przedrostek liczbowy di jest
uywany do tworzenia nazw preferowanych przez IUPAC.
Przykady:

HO-B(O-CO-CH3)2

CH3-CO-O-CO-CH2-CH2-CO-O-CO-CH3

dianhydryd borowo-octowy (PIN)


dianhydryd butanodiowo-dioctowy (PIN)

CH3-CO-O-SO2-CH2-SO2-O-CO-CH2-CH3
dianhydryd octowo-metanodisulfonowo-propanowy (PIN)

CH3-CH2-CO-O-CO-CH2-CH2-CO-O-CO-CH2-CH2-CH3
dianhydryd butanowo-butanodiowo-propanowy (PIN)

dianhydryd dioctowo-2-metylobutanodiowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

783

P-65.7.6.2 Liniowe polianhydrydy nazywa si jedn z nastpujcych metod:


(1) wybierajc preferowany kwas dikarboksylowy i wymieniajc przylege grupy kwasowe, z
ktrych jedna bdzie podstawnikiem utworzonym zgodnie z zasadami nomenklatury
podstawnikowej;
(2) wymieniajc, po funkcyjnej nazwie klasy dianhydryd, trianhydryd, etc., poczone
cznikiem nazwy ugrupowa kwasowych w kolejnoci ich wystpowania w strukturze,
zaczynajc od kocowego kwasu okrelonego pierwszestwem alfabetycznym. Przedrostki
zwielokrotniajce s nazwach preferowanych w przez IUPAC.
Jeeli jest to konieczne, do okrelenia alfabetycznego pierwszestwa porwnuje si drugie od koca
pary ugrupowa kwasowych.
Metoda (1) tworzenia nazw jest preferowana przez IUPAC.
Przykady:
trianhydryd trioctowo-fosforowy

(1) dianhydryd octowo-butanodiowo-4-(propanoiloksy)-4-oksobutanowy (PIN)


(2) trianhydryd octowo-dibutanodiowo-propanowy

(1) dianhydryd 3-(acetyloksy)-3-oksopropanowo-butanodiowo-octowy (PIN)


(2) trianhydryd octowo-butanodiowo-propanodiowo-octowy
Kiedy dwuzasadowy kwas jest podstawiony, stosuje si lokanty do umiejscowienia kocowych
ugrupowa kwasowych.
Przykady:

dianhydryd 4-[4-(acetyloksy)-4-oksobutanowo]-2-metylobutanodiowo-1-propanowy (PIN)


tribezwodnik 4-(octowo-butanodiowo)-2-metylobutanodiowo-1-propanowy

dianhydryd octowo-butanodiowo-[(acetyloksy)sulfonylo]metanosulfonowy (PIN)


trianhydryd octowo-butanodiowo-metanodisulfonowo-octowy
P-65.7.6.3 Polianhydrydy skadajce si z reszty wielozasadowego kwasu i rwnowanej liczby
reszt kwasw mozasadowych, nazywa si wymieniajc w porzdku alfabetycznym, po funkcyjnej
nazwie klasy anhydryd z odpowiednim przedrostkiem zwielokrotniajcym, monozasadowe grupy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

784

kwasowe, ktre mog by podstawione przez dodatkowe wizania bezwodnikowe. Lokanty mog by
uyte w celu ucilenia pozycji wiza bezwodnikowych.

trianhydryd 3,6-dioctowo-2-propanowo-naftaleno-2,3,6-trikarboksylowy (PIN)

trianhydryd 3-[4-(acetyloksy)-4-okso]-2-metylobutanowo-6-octowo-2-propanowo naftaleno-2,3,6trikarboksylowy (PIN)

tetraanhydryd P,P-dioctowo-P,P-dipropanowo-etano-1,2-diylobis(fosfonowy) (PIN)

triahydryd 3,6-dioctowo-2-propanowo-8-[2-(acetyloksy)-2-oksoetylo]naftaleno-2,3,6trikarboksylowy (PIN)

trianhydryd 5-(acetyloksy)-5-oksopentanowo-6-(butanoiloksy)-6-oksoheptanowo-4(propanyloksy)-4-oksobutanowo-fosforowy
P-65.7.6.4 Chalkogenowe analogi di- i polianhydrydw
Kiedy atomy chalkogenu s obecne w di- i polianhydrydach, ich nazwy tworzy si w rny
sposb.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

785

P-65.7.6.4.1 Kiedy wszystkie wizania anhydrydowe s identyczne, jak CO-S-CO-, nazwy


tworzy si stosujc funkcyjn nazw klasy tioanhydryd poprzedzon przedrostkiem
zwielokrotniajcym bis-, tris-, etc.
Przykady:
CH3-CO-S-CO-CH2-CH2-CO-S-CO-CH3

bis(tioanhydryd) butanodiowo-octowy (PIN)

CH3-CO-S-SO2-CH2-SO2-S-CO-CH3
bis(tioanhydryd) dioctowo-metanodisulfonowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

786

P-65.7.6.4.2 Kiedy w ugrupowaniach anhydrydw obecne s rne atomy chalkogenw, do


ustalenia starszestwa grupy anhydrydowej stosuje si ustalon kolejno starszestwa atomw
chalkogenw, O > S > Se > Te. Wybrany najstarszy anhydryd stanowicy podstaw nazwy moe by
anhydrydem (zobacz P-65.7.1 do P-65.7.5) lub di- czy polianhydrydem. Inne ugrupowania
anhydrydowe nazywa si podstawnikowo.
Przykady:

CH3-CO-O-CO-CH2-CH2-CH2-CO-S-CO-CH3
anhydryd 5-(acetylosulfanylo)-5-oksopentanowo-octowy (PIN)

tris(tioanhydryd) 3,6-dioctowo-2-propanowo-naftaleno-2,3,6-trikarboksylowy (PIN)

anhydryd 3-[(acetylosulfanylo)karbonylo]naftaleno-2-karboksylowo-octowy (PIN)

CH2 CH2 CO S CO CH3


2 CO O CO CH
3

anhydryd 1-[3-(acetylosulfanylo)-3-oksopropanylo]naftaleno-2-karboksylowo-octowy (PIN)


P-65.7.6.4.3 Kiedy atom chalkogenu zastpuje atom tlenu grupy karbonylowej, to jest >C=S,
kwasy tiokarboksylowe i grupy tioacylowe stosuje si w sposb opisany dla anhydrydw i
polianhydrydw.
Przykad:

CH3-CS-CO-CH2-CH2-CO-O-CO-CH3
dianhydryd etanotiowo-butanodiowo-octowy (PIN)

CH3-CO-O-CS-CH2-CH2-CS-O-CO-CH3
dianhydryd dioctowo-butanobis(tiowy) (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

787

CH3-CO-O-CS-CH2-CH2-CS-S-CS-CH3
anhydryd 4-[(etanotioilo)sulfanylo]-4-sulfanylidenobutanotiowo-octowy (PIN)

CH3-CO-O-CO-CH2-CH2-CO-O-CO-CH2-CH2-CO-S-CO-CH2-CH3
anhydryd octowo-butanediowo-4-oxo-4-(propanoilosulfanylo)butanowy (PIN)
P-65.7.7 Cykliczne anhydrydy
P-65.7.7.1 Cykliczne anhydrydy utworzone z dwch grup kwasowych powizanych z tym samym
macierzystym wodorkiem nazywa si na dwa sposoby:
(1) jako heterocykliczne pseudoketony;
(2) zmieniajc funkcyjn nazw klasy kwas na bezwodnik w nazwie systematycznej lub
zwyczajowej dwuzasadowego kwasu.
Metoda (1) tworzenia nazw jest preferowana przez IUPAC.
Przykady:

oksolano-2,5-dion (PIN)
3,4-dihydrofurano-2,5-dion
anhydryd butanodiowy
anhydryd bursztynowy

3-metylooksolano-2,5-dion (PIN)
3-metylo-3,4-dihydrofurano-2,5-dion
anhydryd 2-metylobutanodiowy
anhydryd metylobursztynowy

furano-2,5-dion (PIN)
anhydryd maleinowy

3-bromofurano-2,5-dion (PIN)
anhydryd bromomaleinowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

2-benzofurano-1,3-dion (PIN)
izobenzofurano-1,3-dion
anhydryd ftalowy

788

5-nitro-2-benzofurano-1,3-dion (PIN)
5-nitroizobenzofurano-1,3-dion
anhydryd 4-nitroftalowy

1H,3H-benzo[de][2]benzopirano-1,3-dion (PIN)
1H,3H-benzo[de]izochromeno-1,3-dion (PIN)
anhydryd naftaleno-1,8-dikarboksylowy

1,8,8 trimetylo-3-oksabicyklo[3.2.1]oktano-2,4-dion (PIN)


(znany rwnie jako anhydryd kamforowy)

kwas 1,3-dioksooktahydro-2-benzofurano-4,5-dikarboksylowy (PIN)


kwas 1,3-dioksooktahydroizobenzofurano-4,5-dikarboksylowy
3,4-anhydryd kwasu cykloheksano-1,2,3,4-tetrakarboksylowego
P-65.7.7.2 Cykliczne dianhydrydy utworzone z czterech grup kwasowych powizanych z tym
samym macierzystym wodorkiem nazywa si na dwa sposoby:
(1) jako heterocykliczne pseudoketony;
(2) zmieniajc funkcyjn nazw klasy kwas na anhydryd w nazwie systematycznej lub
zwyczajowej czterozasadowego kwasu; lokanty par grup kwasowych tworzcych bezwodnik
rozdziela si dwukropkiem.
Metoda (1) tworzenia nazw jest preferowana przez IUPAC.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

tetrahydrocyklobuta[1,2-c:3,4-c]difurano-1,3,4,6-tetraon
1,2:3,4-dianhydryd cyklobutano-1,2,3,4-tetrakarboksylowy

789

(PIN)

heksahydrobenzo[1,2-c:3,4-c]difurano-1,3,6,8-tetraon (PIN)
1,2:3,4-dianhydryd cykloheksano-1,2,3,4-tetrakarboksylowy

tetrahydro-4,8-etanopirano[4,3-c]pirano-1,3,5,7-tetraon (PIN)
[numeracj pokazuje wzr (I)]
(nie 4,9-dioksatricyklo[4.4.2.02,7]dodekano-3,5,8,10-tetraon)
[numeracj pokazuje wzr (II)]
1,3:2,4-dianhydryd cykloheksano-1,2,3,4-tetrakarboksylowy
[numeracj pokazuje wzr (III)]
P-65.7.7.3 Chalkogenowe analogi cyklicznych anhydrydw nazywa si:
(1) jako heterocykliczne pseudoketony;
(2) zmieniajc funkcyjn nazw klasy kwas na dianhydryd lub tioanhydryd,
tiodianhydryd, etc., w nazwie systematycznej lub zwyczajowej dwuzasadowych lub
czterozasadowych kwasw.
Metoda (1) tworzenia nazw jest preferowana przez IUPAC.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

790

Przykady:

(1) heksahydro-1H-2-benzotiofeno-1,3(4H)-dion (PIN)


heksahydro-1H-benzo[c]tiofeno-1,3(4H)-dion
(2) tioanhydryd cykloheksano-1,2-dikarboksylowy
tioanhydryd heksahydroftalowy

(1) heksahydro-1H-benzopirano-1,3(4H)-dition (PIN)

O
1

S 2
3

(1) 3-sulfanylideno-2-benzotiofen-1(3H)-on (PIN)


3-sulfanylidenobenzo[c]tiofen-1(3H)-on

(1) 5,7-disulfanylideno-5,7-dihydro-1H,3H-tieno[3,4-f][2]benzofurano-1,3-dion (PIN)


5,7-ditiokso-5,7-dihydro-1H,3H-tieno[3,4-f]izobenzofurano-1,3-dion
(2) anhydryd 2-benzotiofeno-5,6-dikarboksylowy
anhydryd izobenzotiofurano-5,6-dikarboksylowy

(1) 3b,6a,7,7a-tetrahydro-1H-cyklopenta[1,2-c:3,4-c]ditiofeno-1,3,4,6(3aH)-tetraon (PIN)


(2) 1,2:3:4-ditioanhydryd cyklopentano-1,2,3,4-tetrakarboksylowy
P-65.7.8 Polifunkcyjne anhydrydy
Anhydrydy podstawionych kwasw monokarboksylowych i monosulfonowych, jeeli s
symetrycznie podstawione, nazywa si dodajc przedrostek bis do nazwy kwasu i zmienia
funkcyjn nazw klasy kwas na anhydryd. Przedrostek bis moe by pominity w nomenklaturze
oglnej.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

791

Przykady:

(Cl-CH2-CH2-SO)2O

(Cl-CH2-CO)2O

anhydryd bis(2-chloroetanosulfonowy)

anhydryd bis(chlorooctowy)

(H2N-[CH2]5-CO)2O

anhydryd bis(6-aminoheksanowy)

P-65.7.8.2 Niesymetrycznie podstawione anhydrydy kwasw karboksylowych i kwasw


sulfonowych nazywa si jak mieszane anhydrydy, co omwiono w P-65.7.2.
Przykady:

Cl-CH2-CH2-CO-O-CO-CHCl-CH3
anhydryd 2-chloropropanowo-3-chloropropanowy

Cl-CH2-CO-O-CS-CH2-Cl
anhydryd chloroetanotiowo-chlorooctowy
P-66 AMIDY, IMIDY,HYDRAZYDY, NITRYLE I ALDEHYDY
P-66.0
P-66.1
P-66.2
P-66.3
P-66.4
P-66.5
P-66.6

Wprowadzenie
Amidy
Imidy
Hydrazydy
Amidyny, amidrazony, hydrazydyny i amidooksymy (oksymy amidw)
Nitryle
Aldehydy

P-66.0 Wprowadzenie
Klasy zwizkw rozpatrywane w tej sekcji maj wspln cech, ich nazwy zwyczajowe s
pochodnymi nazw grupy acylowej kwasw, w ktrych kocwk oil (yl) zastpuje klasa np.
amid, ohydrazyd, nitryl czy aldehyd. Ich nazwy systematyczne tworzy si podstawnikowo
stosujc jeden z dwch typw przyrostkw, pierwszy obejmuje atom wgla, np. karbonitryl dla
CN, drugi nie, np. -nitryl dla (C)N. Amidyny nazywa si jako amidy, hydrazydyny jako hydrazydy
i amidrazony jako amidy lub hydrazydy.
P-66.1 Amidy
P-66.1.0
P-66.1.1
P-66.1.2
P-66.1.3

Wprowadzenie
Pierwszorzdowe amidy
Drugorzdowe i trzeciorzdowe amidy
Ukryte amidy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

P-66.1.4
P-66.1.5
P-66.1.6
P-66.1.7

792

Chalkogenowe analogi amidw


Laktamy, laktimy, sultamy i sultimy
Amidy utworzone z kwasu karbonowego, cyjanowego i kwasw di- i
polikarbonowych
Wielofunkcyjne amidy

P-66.1.0 Wprowadzenie
Amidy s pochodnymi organicznych kwasw tlenowych, w ktrych kada grupa hydroksylowa
zostaa zastpiona przez grup aminow lub podstawion grup aminow. Zastpione chalkogenem
analogi amidw s okrelane jako tio-, seleno- i telluroamidy. Zwizki posiadajce jedn, dwie lub
trzy grupy acylowe przy tym samym atomie azotu s rwnie tutaj wczone i okrelane odpowiednio
jako pierwszorzdowe, drugorzdowe i trzeciorzdowe amidy.
P-66.1.1 Pierwszorzdowe amidy
P-66.1.1.1
P-66.1.1.2
P-66.1.1.3
P-66.1.1.4

Karboksyamidy
Sulfonoamidy, sulfinoamidy i pokrewne selenowe i tellurowe amidy
Podstawienie pierwszorzdowych amidw
Amidy wskazane przedrostkami

P-66.1.1.1 Karboksyamidy
Nazwy karboksyamidw tworzy si na dwa sposoby:
P-66.1.1.1.1
P-66.1.1.1.2

Nomenklatur podstawnikow
Modyfikujc nazwy zwyczajowe kwasw

P-66.1.1.1 Nazwy amidw tworzone zgodnie z nomenklatur podstawnikow


P-66.1.1.1.1.1 Alicykliczne mono- i diamidy nazywa si podstawnikowo dodajc przyrostek
amid do nazwy odpowiedniego macierzystego wodorku. Przedrostek zwielokrotniajcy di jest
uywany do tworzenia nazw diamidw.
Przykady:

CH3-[CH2]4-CO-NH2
heksanoamid (PIN)

H2N-OC-CH2-CH2-CH2-CO-NH2
pentanodiamid (PIN)

P-66.1.1.1.1.2 Jeeli nierozgaziony acuch jest bezporednio zwizany z wicej ni dwiema


grupami CO-NH2, nazw tworzy si dodajc przyrostek karboksyamid do nazwy macierzystego
wodorku.
Przykad:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

793

propano-1,2,3-trikarboksyamid (PIN)
P-66.1.1.1.1.3 Przyrostek karboksyamid jest rwnie stosowany w nazwach amidw, w ktrych
grupa -CO-NH2 jest poczona z piercieniem, ukadem piercieni i heterocyklicznym wodorkiem
macierzystym.
Przykady:
H2P-CO-NH2
fosfanokarboksyamid (PIN)

tiofeno-2-karboksyamid (PIN)

H2N-NH-CO-NH2
hydrazynokarboksyamid (PIN)

piperydyno-1-karboksyamid (PIN)

P-66.1.1.1.2 Nazwy amidw utworzone w wyniku modyfikacji nazw zachowanych kwasw


Nazwy amidowych pochodnych kwasw karboksylowych wymienionych w P-65.1.1 tworzy si
zamieniajc -oil (-yl/il) w nazwie grupy acylowej na amid. Nazwy amidw utworzone t metod
s preferowanymi nazwami IUPAC i nazwami stosowanymi w nomenklaturze oglnej zgodnie z
statusem odpowiedniego kwasu; struktury mog by podstawione w ten sam sposb jak pokazano dla
odpowiednich kwasw (zobacz P-65.1.1).
P-66.1.1.1.2.1 Tylko nastpujce cztery nazwy zwyczajowe amidw s preferowanymi nazwami
IUPAC i mog by podstawione. W nazwie oksamid bdcej skrcon form od oksalamid
dozwolone jest podstawienie atomu azotu.

CH3-CO-NH2
acetamid (PIN)

NH2-CO-CO-NH2
oksamid (PIN)

C6H5-CO-NH2
benzamid (PIN)

NC-NH2
cyjanamid (PIN, zobacz P-66.1.6.2)

P-66.1.1.1.2.2 Tradycyjna nazwa formamid jest zachowana dla HCO-NH2 i jest preferowana
przez IUPAC. Dozwolone jest podstawienie grupy NH2. Podstawienie aldehydowego atomu wodoru
podlega ograniczeniom (zobacz P-65.1.8).
Przykady:

HCO-NH2
formamid (PIN)

Cl-CO-NH2
amid karbonochlorydowy (PIN)
(nie 1-chloroformamid)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

794

P-66.1.1.1.2.3 W oglnej nomenklaturze, tylko nazwy furanoamid, ftaloamid, izoftaloamid i


tereftaloamid mog by podstawione (zobacz P-65.1.1.2.1). Nazwy systematyczne utworzone zgodnie
z P-65.1.2 s preferowane przez IUPAC.
Tylko w nazwach: acetamid, benzamid, cyjanamid, formamid, oksamid, nie dodaje si eufonicznego
o przed kocwk amid
Przykady:

benzeno-1,2-dikarboksyamid (PIN)
ftaloamid

benzeno-1,4-dikarboksyamid (PIN)
tereftaloamid

P-66.1.1.1.2.4 W nazewnictwie oglnym, stosuje si tylko nazwy amidw utworzonych z kwasw


o nazwach zwyczajowych podanych w P-65.1.1.2; podstawienie jest niedozwolone nawet na atomach
azotu. Preferowane przez IUPAC s nazwy systematyczne, jak podano w P-65.1.2.
Przykady:

prop-2-enoamid (PIN)
akryloamid

2-hydroksypropanoamid (PIN)
laktamid

N-metyloprop-2-enoamid (PIN)
(nie N-metyloakryloamid; podstawienie
jest niedozwolone w akryloamidzie)

2-hydroksy-N-metylopropanoamid (PIN)
(nie N-metylolaktoamid)

P-66.1.1.1.2.5 Nazwy amidowych pochodnych kwasw wglowodanowych (cukrowych) i aminokwasw s omwione, odpowiednio, w P-102.5.6.6.2.1, P-102.5.6.6.5 i P-103.2.6.
Przykady:

R = -CO-NH2
-D-galaktopiranozydouronoamid metylu
2-aminoacetamid
glicynoamid

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

795

P-66.1.1.2 Sulfonoamidy, sulfinoamidy i pokrewne selenowe i tellurowe amidy


Sulfonoamidy, sulfinoamidy oraz selenowe i tellurowe analogi amidw nazywa si
podstawnikowo stosujc nastpujce przyrostki:
-SO2-NH2
-SO-NH2
-SeO2-NH2
-SeO-NH2
-TeO2-NH2
-TeO-NH2

sulfonoamid (preferowany przyrostek)


sulfinoamid (preferowany przyrostek)
selenonoamid (preferowany przyrostek)
seleninoamid (preferowany przyrostek)
telluronoamid (preferowany przyrostek)
tellurynoamid (preferowany przyrostek)

Te przyrostki mog by przypisane do dowolnej pozycji macierzystego wodorku.


Przykady:

etanosulfonoamid (PIN)

butano-2-sulfonoamid (PINP

furano-2-seleninoamid (PIN)

pirolidyno-1-sulfonoamid (PIN)

P-66.1.1.3 Podstawione pierwszorzdowe amidy


P-66.1.1.3.1
P-66.1.1.3.2
P-66.1.1.3.3
P-66.1.1.3.4
P-66.1.1.3.5

N-Podstawienie
Kwasy hydroksamowe
Kwasy amowe
Anilidy
Oglne podstawianie amidw

P.66.1.1.3.1 N-Podstawienie
P.66.1.1.3.1.1 Podstawione pierwszorzdowe amidy o oglnych strukturach R-CO-NHR i R-CONRR, oraz
ich odpowiednie amidowe pochodne kwasw chalkogenowych, nazywa si
wymieniajc podstawniki R i R jako przedrostki poprzedzone N lokantem, jeeli w strukturze jest
obecna jedna grupa amidowa. W di- i poliamidach, za wyjtkiem geminalnych diamidw, N lokanty
uzupenia si o pisane cyframi arabskimi w indeksie grnym wskanikami, ktre s lokantami
macierzystej struktury, i rnicuj atomy azotu, np. N1,N1, etc. (zobacz rwnie P-62.2.4.1.2).
Zalecane N lokanty dla geminalnych diamidw s omwione w P-66.1.1.3.1.2.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

796

Cyfry arabskie w indeksie grnym s teraz uywane do zrnicowania atomw


azotu diamidw, tam gdzie dawniej uywano primy (), podwjne primy (),
potrjne primy (), etc..
Tworzenie nazw N-podstawionych pierwszorzdowych amidw jest niedozwolone w przypadku
gdy nazwa zwyczajowa okrela niepodstawialny amid.
Przykady:

N,N-dimetyloformamid (PIN)
dimetyloformamid

H3C-CH2-CO-N(CH3)2

N-metylobenzamid (PIN)

N1-metylobutanodiamid (PIN)

N-(propan-2-yl)acetamid (PIN)

N,N-dimetylopropanoamid (PIN)
(nie N,N-dimetylopropionoamid;
podstawienie w nazwie zwyczjowej
propionoamid jest niedozwolone)

N,N-dietylofurano-2-karboksyamid (PIN)
N,N-dietylo-2-furanoamid

N1,N5-dimetylopentanodiamid (PIN)

N3-etylo-N1-metylonaftaleno-1,3-disulfonoamid (PIN)

P-66.1.1.3.1.2 Lokanty dla geminalnych grup karboksyamidowych


Gdy wystpuj geminalne grupy karboksyamidowe, lokanty N, N, etc. s uywane wsplnie z
lokantami liczbowymi wskazujcymi pooenie grup w acuchu lub piercieniu. Najnisze lokanty
przypisuje si grupie najbardziej podstawionej; gdy isnieje wybr, najnisze lokanty przypisuje si Npodstawnikowi pierwszemu w porzdku alfabetycznym.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

797

N1-etylo-N1,N1,N3-trimetylopropano-1,1,3-trikarboksyamid (PIN)

N1-etylo-N1,N3-dimetylopropano-1,1,3-trikarboksyamid (PIN)
P-66.1.1.3.2 Kwasy hydroksamowe
Kwasy hydroksamowe maj ogln struktur R-CO-NH-OH i nazywa si je jako
N-hydroksyamidy (zobacz P-65.1.3.4). Przyrostki kwas hydroksamowy
i kwas
karbohydroksamowy ju nie s zalecane.
Przykady:

H3C-CH2-CO-NH-OH
N-hydroksypropanoamid (PIN)
(nie kwas propanohydroksamowy)

N-hydroksycykloheksanokarboksyamid (PIN)
(nie kwas cykloheksanokarbohydroksamowy)

P-66.1.1.3.3 Kwasy amowe


Kwasy amowe s pochodnymi kwasw dikarboksylowych majcych nazw zwyczajow, w
ktrych jedna grupa karboksylowa zostaa zastpiona przez grup karboksyamidow. Preferowane
przez IUPAC nazwy kwasw amowych tworzy si metod (1) z P-66.1.1.4.1.1. Kwasy amowe mona
nazywa rwnie metodami (2) i (3) i przez zamian kocwki -owy w nazwie kwasu na
-amowy(zobacz P-65.1.6.1).
Przykady:

(1) kwas 10-amino-10-oksodekanowy (PIN)


(2) kwas 9-karbamoilononanowy
(3) kwas 9-(aminokarbonylo)nonanowy

(1) kwas 3-amino-3-oksopropanowy (PIN)


(2) kwas karbamoilooctowy
(3) kwas (aminokarbonylo)octowy
kwas malonoamowy (zobacz P-65.1.6.1)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

798

P-66.1.1.3.4 Anilidy
N-Fenylowe pochodne pierwszorzdowych amidw zwane anilidami mona nazywa
uywajc okrelenia anilid zamiast amid w systematycznej lub zwyczajowej nazwie amidw.
Lokanty podstawnikw w piercieniu N-fenylowym oznacza si cyframi primowanymi. Jednak
nazwy wyraajce N-podstawienie amidu grupa fenylow s preferowane przez IUPAC.
Przykady:

N-fenyloformamid (PIN)
formanilid

N-fenyloheksanoamid (PIN)
heksanoanilid

N-fenyloacetamid (PIN)
acetanilid

N-metylo-N-fenylobenzamid (PIN)
N-metylobenzanilid

N,4-dimetylo-N-(3-metylofenylo)benzamid (PIN)
N,3,4-trimetylobenzanilid

3-chloro-N-(2-chlorofenylo)naftaleno-2-sulfonoamid (PIN)
2,3-dichloronaftaleno-2-sulfonanilid
P-66.1.1.3.5 Podstawienie amidw w ujciu oglnym
Podstawienie amidw wyraa si przedrostkami; jeli jest to konieczne stosuje si lokanty
liczbowe, i lokanty N- i N-. Zasady N-podstawienia amidw s nastpstwem regu podstawienia
opisanych dla kwasw karboksylowych w P-65.1.1.2.
Przykady:

3-chloropropanoamid (PIN)
4-chloro-N,N-dimetylobutanoamid (PIN)
(nie 3-chloropropionoamid;
(nie 4-chloro-N,N-dimetylobutyryloamid;
propionoamid tylko nie podstawiony)
butyroamid tylko niepodstawiony)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

799

4-(pirydyn-4-ylo)benzamid (PIN)
4-(4-pirydylo)benzamid

2-chloropirydyno-3-karboksyamid (PIN)
(nie 2-chloronikotynoamid)

2-hydroksybenzamid (PIN)
(nie salicyloamid)

4-metylobenzeno-1,2-dikarboksyamid (PIN)
4-metyloftaloamid

3,5-diamino-6-chloropirazyno-2-karboksyamid (PIN)

[2,2-etano-1,2-diylobis(azanodiylo)]di(cykloheksano-1-karboksyamid) (PIN)

P-66.1.1.4 Amidy wskazywane przedrostkami


W obecnoci grup charakterystycznych majcych od amidw starszestwo w okrelaniu przy
pomocy przyrostka, dwie rne grupy podstawnikw mog pochodzi od amidw wyraanych
przedrostkiem.
P-66.1.1.4.1 Podstawniki typw CO-NH2 i CO-CO-NH2
P-66.1.1.4.2 Podstawniki typw SO2-NH2, -SO-NH2 i ich selenowe i tellurowe analogi
P-66.1.1.4.3 Podstawniki typw NH-COR i NH-SO2-R
P-66.1.1.4.4 Podstawniki R-CO-N< i R-CO-N=; lub R-SO2-N< i R-SO2-N=
(i ich selenowe i tellurowe analogi)
P-66.1.1.4.2 Podstawione pochodne oksamidu, H2N-CO-CO-NH2
P-66.1.1.4.1 Podstawniki typw CO-NH2 i CO-CO-NH2

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

800

P-66.1.1.41.1 W przypadku obecnoci grup charakterystycznych majcych pierwszestwo do


wymieniania w przyrostku albo kiedy nie wszystkie grupy karbamoilowe mog by wczone do
przyrostka, grup -CO-NH2 nazywa si na trzy rne sposoby:
(1) uywajc dwa przedrostki, amino i okso, dla wskazania obecnoci takiej grupy na
kocowym atomie acucha wglowego majcego wicej ni jeden atom wgla;
(2) uywajac nazw grupy acylowej: karbamoilo (patrz P-65.2.1.5.);
(3) uywajac przedrostek aminokarbonylo.
Do tworzenia preferowanych nazw IUPAC (PIN), metoda (1) jest preferowana dla zwizkw
acuchowych, a metoda (2) dla piercieni, ukadwpiercieni, acuchw heterogenicznych i w
przypadku obecnoci podstawnika na nieterminalnych atomach acuchw wglowych. Grupy
karbamoilowa i aminowa mog by podstawione w zwyky sposb.
Przykady:

(2) kwas 3-(dimetylokarbamoilo)pentanodiowy (PIN)


(3) kwas 3-[(dimetyloamino)karbonylo]pentanodiowy

(1) kwas 5-(2-amino-2-oksoetylo)furano-2-karboksylowy (PIN)


(2) kwas 5-(karbamoilometylo)furano-2-karboksylowy
(3) kwas 5-[(aminokarbonylo)metylo]furano-2-karboksylowy

(2) kwas 3-karbamoilonaftaleno-2-karboksylowy (PIN)


kwas 3-karbamoilo-2-naftoesowy
(3) kwas 3-(aminokarbonylo)naftaleno-2-karboksylowy
kwas 3-(aminokarbonylo)-2-naftoesowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(2) kwas 2-karbamoilobenzoesowy (PIN)


(3) kwas 2-(aminokarbonylo)benzoesowy
kwas ftalamowy (patrz P-65.1.6.1)

801

(2) kwas 6-karbamoilonaftaleno-2-sulfonowy (PIN)


(3) kwas 6-(aminokarbonylo)naftaleno-2-sulfonowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

802

(2) kwas 5-metylo-2-[metylo(fenylo)karbamoilo]benzoesowy (PIN)


(3) kwas 5-metylo-2-[(N-metyloanilino)karbonylo]benzoesowy
kwas 5-metylo-2-{[metylo(fenylo)amino]karbonylo}benzoesowy
P-66.1.1.4.1.2 Analogicznie, grup CO-CO-NH2 nazywa si z uyciem przedrostkw amino i
okso tak jak w metodzie (1) w P-66.1.1.4.1.1; uywajc nazwy oksamoil jak metod (2) w P66.1.1.4.1,1; i przez uycie przedrostka aminooksalil jak metod (3) w P-66.1.1.4.1.1.
Przykady
(1) kwas 4-amino-3,4-dioksobutanowy (PIN)
(2) kwas oksamoilooctowy
(3) kwas (aminooksalilo)octowy

(2) kwas 2-oksamoilopirydyno-3-karboksylowy (PIN)


(3) kwas 2-(aminooksalilo)pirydyno-3-karboksylowy

P-66.1.1.4.2 Podstawniki typu SO2-NH2, -SO-NH2, oraz ich selenowe i tellurowe analogi.
W obecnoci grup charakterystycznych majcych starszestwo do wymieniania w przyrostku,
grupy typu SO2-NH2, -SO-NH2, oraz odpowiadajce im selenowe i tellurowe analogi s nazywane
na dwch drogach odpowiadajcych metodom (2) i (3) podanym powyej dla -CO-NH2 w
P-66.1.1.4.1:
(2) uywajc nazw grupy acylowej sulfamoil (tylko dla sulfonoamidw), (patrz P-65.3.2.3);
(3) uywajc przedrostki amino...sulfonyl, amino...sulfinyl, amino...selenoil , amino...
seleninyl, amino...telluronyl, lub amino...tellurynyl.
Dla -SO2-NH2 metoda (2) generuje nazwy zalecane przez IUPAC (PIN); dla pozostaych grup
funkcyjnych metoda (3) jest jedyn dla utworzenia nazwy zalecanej przez IUPAC.
Przykady:

(2) kwas 2-(dimetylosulfamoilo)benzeno-1-sulfonowy (PIN)


(3) kwas 2-[(dimetyloamino)sulfonylo]benzeno-1-sulfonowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

803

(2) 3-(fenylosulfoamoilo)propanian metylu (PIN)


(3) 3-[(fenyloamino)sulfonylo]propanian metylu
3-(anilinosulfonylo)propanian metylu

(3) kwas 6-[(metyloamino)sulfinylo]naftaleno-2-karboksylowy (PIN)


(3) kwas 6-[(metyloamino)sulfinylo]-2-naftoesowy
P-66.1.1.4.3 Podstawniki typu NH-CO-R i NH-SO2-R
W obecnoci grupy majcej pierwszestwo w cytowaniu jako gwna grupa charakterystyczna,
podstawniki R-CO-NH- lub R-SO2-NH- (jak rwnie selenowe i tellurowe analogi) N-podstawionego
amidu nazywa si dwoma sposobami:
(1) podstawnikowo, stosujc przedrostki utworzone przez dodanie litery o do nazwy amidu,
czyli zmian sowa amid i karboksyamid odpowiednio na amido i karboksyamido,
diamid na diamido lub sulfonoamid na sulfonoamido itd.;
(2) podstawnikowo, uywajac przedrostki acyloamino utworzone przez zastpienie nazwy
podstawnika amino nazw grupy acylowej.
Metoda (1) tworzy nazwy zalecane przez IUPAC.
Przykady:

(1) kwas 4-formamidobenzoesowy (PIN)


(2) kwas 4-(formyloamino) benzoesowy

(1) kwas (4-acetamido-3-metylofenylo)arsonowy (PIN)


(2) kwas [4-(acetyloamino)-3-metylofenylo]arsonowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(1) kwas 4-benzamidobenzeno-1-sulfonowy (PIN)


(2) kwas 4-(benzoiloamino)benzeno-1-sulfonowy

(1) kwas 3-(metanosulfonoamido)propanowy (PIN)


(2) kwas 3-[(metanosulfonylo)amino]propanowy

(1) N-(cykloheksylometylosulfonylo)glicyna (PIN)


kwas 1-(cykloheksylometanosulfonamido)octowy
(2) kwas {[(cykloheksylometylo)sulfonylo]amino}octowy

(1) N-cyklopropylo-N-(metanosulfonylo)glicyna
(2) kwas [N-cyklopropylo(metanosulfonylo)amino]octowy
kwas [N-cyklopropylo-N-(metylosulfo)amido]octowy

(1) kwas 2-(4-aminobenzeno-1-sulfonamido)-1,3-tiazolo-5-karboksylowy (PIN)


( a nie kwas 2-sulfaniloamidotiazolo-5-karboksylowy; kwas sulfanilowy nie jest
zachowan nazw)
(2) kwas 2-{[(4-aminofenylo)sulfonylo]amino}-1,3-tiazolo-5-karboksylowy

(1) kwas 2-(N-metylopropanoamido)benzeno-1-sulfonowy (PIN)


(2) kwas 2[metylo(propanoilo)amino]benzeno-1-sulfonowy

804

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

805

(1) kwas

4,4-butanodiamidodibenzoesowy (PIN)
(2) kwas 4,4-butanodioilobis(azanodiylo)dibenzoesowy
kwas 4,4-[1,4-dioksobutano-1,4-diylobis(azanodiylo)dibenzoesowy

N-metylo-(chinolin-4-ylo)acetamid (PIN)
[nie 4-(N-metyloacetamido)chinolina]
{nie 4-[acetylo(metylo)amino]chinolina}

N-(dibenzo[b,d]furan-1-ylo]acetamid (PIN)
(nie 1-acetamidodibenzofuran)
[nie 1-(acetyloamino)dibenzofuran]

Kiedy amid jest gwn grup funkcyjn, musi by nazwany jako taki. Metoda traktowania amidw
jako podstawnikw policyklicznych ukadw piercieniowych opisana w zaleceniach z 1993 r (odn.
2) powinna zosta zaniechana, nawet w nomenklaturze oglnej (patrz rwnie P-66.1.3).

P-66.1.1.4.4 Podstawniki R-CO-N< i R-CO-N=, lub R-SO2-N< i R-SO2-N= (oraz ich analogi
selenowe i tellurowe)
W obecnoci grupy majcej pierwszestwo do wymieniania jako gwna grupa
charakterystyczna, podstawniki R-CO-N< i R-CO-N=, lub R-SO2-N< i R-SO2-N= (oraz ich analogi
selenowe i tellurowe) N-podstawionego amidu nazywa sie czc nazwy grup acylowych z nazwami
odpowiednich podstawnikw atomu azotu, odpowiednio, azanodiyl i imino.
Przykady:

kwas 4,4-(acetyloazanodiylo)dibenzoesowy (PIN)

4-[(metanosulfonylo)imino]cykloheksano-1-karboksylan metylu (PIN)


P-66.1.1.4.5 Podstawniki wywodzce si z oksamidu, H2N-CO-CO-NH2

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

806

P-66.1.1.4.5.1 Przedrostkami dla grupy H2N-CO-CO-NH- s oksamoiloamino (preferowany


przedrostek) lub amino(okso)acetamido. Preferowanym przedrostkiem dla grupy H2N-CO-CO-N=
jest oksamoiloimino.
Przykad:
H2N-CO-CO-N=CH-CH2-COOH
kwas 3-(oksamoiloimino)propanowy (PIN)
kwas 3-{[amino(okso)acetylo]imino}propanowy
P-66.1.1.4.5.2 Przedrostki wywodzce si z oksamidu w nazwach multiplikacyjnych
Powizanymi preferowanymi przedrostkami dla grup -HN-CO-CO-NH-, >N-CO-CO-N< ,
=N-CO-CO-N=
s,
odpowiednio,
oksalilobis(azanodiyl),
oksalilodinitryl
i
oksalilobis(azanylyliden). Preferowanym przedrostkiem dla grupy H2N-CO-CO-N< jest
oksamoiloazanodiyl
Przykad:
NC-CH2-NH-CO-CO-NH-CH2-CN
N1,N2-bis(cyjanometylo)oksamid (PIN)
(nie 2,2-oksalilobis(azanodiylo)]diacetonitryl;
ani 2,2-[etanodioilobis(azanodiylo)]diacetonitryl
P-66.1.2 Amidy drugorzdowe i trzeciorzdowe
P-66.1.2.1 Amidy o oglnym wzorze (R-CO)2NH, (R-SO2)2NH, itd i (R-CO)3N, (R-SO2)3N itd.,
odpowiednio, nazywa si jako N-acylowe pochodne amidu pierwszorzdowego o najwyszym
starszestwie. W analogiczny sposb tworzy si preferowane nazwy przedrostkw. Nazwy utworzone
przez podstawienie macierzystego wodorku azanu lub pseudomacierzystego wodorku aminy
grupami acylowymi, przykadowo diacetyloazano lub diacetyloamino jak to byo w zaleceniach z
1993 r (odn. 2) nie s wczone do tych zalece,podobnie jak nazwy zwyczajowe diacetamid,
triacetamid, dibenzamid czy te tribenzamid.
Przykady:
HCO-NH-CHO
N-formyloformamid (PIN)
(nie diformyloazan)
(nie diformyloamina)
(nie diformamid)
C6H5-CO-NH-CO-CH3

(CH3-CO)2NN-acetyloacetamido (zalecany przedrostek)


diacetyloamino
(nie diacetyloazanyl)
(nie diacetamido)
N-acetylobenzamid (PIN)
[nie acetylo(benzoilo)azan]
[nie acetylo(benzoilo)amina]

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

807

N-(furano-2-karbonylo)furano-2-karboksyamid (PIN)
[nie di(furanokarbonylo)azan]
[nie di(furano-2-karbonylo)amina]

N,N-di(cykloheksanokarbonylo)cykloheksanokarboksamid (PIN)
[nie tri(cykloheksanokarbonylo)azan]
[nie tri(cykloheksanokarbonylo)amina]

N-acetylo-N-(3-chloropropanoilo)benzamid (PIN)
[nie acetylo(benzoilo)(3-chloropropanoilo)azan]

N-acetylo-N-cyklopentyloacetamid (PIN)
[nie diacetylo(cyklopentylo)azan]
[nie diacetylo(cyklopentylo)amina]

N-acetylo-N-(naftalen-2-ylo)benzamid (PIN)
[nie acetylo(benzoilo)naftalen-2-ylo)azan]
[nie acetylo(benzoilo)naftalen-2-ylo)amina]

P-66.1.3 Ukryte amidy


Grupa N-acylowa doczona do atomu azotu ukadu heterocyklicznego nazywana jest ukrytym
amidem, poniewa nazwy amid nie mona zastosowa bez naruszenia zasad nomenklatury
podstawnikowej, Zwyczajowy sposb nazywania takich zwizkw polegajcy na nazwaniu grupy
acylowej stanowicej podstawnik atomu azotu w ukadzie heterocyklicznym jest dozwolony, ale tylko
w oglnej nomenklaturze. Obecnie takie zwizki traktuje si jako pseudoketony (patrz P-64.3) i
zalecane przez IUPAC nazwy tworzy si w w taki wanie sposb.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

808

Obecnie zalecane jest, aby grup N-acylow doczon do atomu azotu ukadu
heterocyklicznego nazywa jak pseudoketon (patrz P-64.1.2.1, P-64.3), a nie
jak acylowy podstawnik atomu azotu jak to byo zalecane uprzednio. Ten drugi
sposb moe by stosowany tylko w przypadku nomenklatury oglnej.
Przykady:

1-(piperydyn-1-ylo)etan-1-on (PIN)
acetylopiperydyna

1-(3,4-dihydrochinolin-1(2H)-ylo)propan-1-on (PIN)
1-propanoilo-1,2,3,4-tetrahydrochinolina
1-propionylo-1,2,3,4-trahydrochinolina

P-66.1.4 Chalkogenowe analogi amidw


Chalkogenowe nazywy amidw tworzy si systematycznie. Przedrostki, takie jak tio
modyfikujce nazwy zachowane, nie s ju zalecane.
P-66.1.4.1 Nazwy chalkogenowych analogw pierwszorzdowych amidw
P-66.1.4.1.1 Nazwy tworzy si z uyciem przyrostkw modyfikowanych nomenklatur zamienn
funkcji i uywajc przedrostkw i wrostkw.
Przykady:
-(C)S-NH2
-CS-NH2
-S(O)(S)-NH2
-S(S)(S)-NH2
-S(S)-NH2

-tioamid (preferowany przyrostek)


-karbotioamid (preferowany przyrostek)
-sulfonotioamid (preferowany przyrostek)
-sulfonoditioamid (preferowany przyrostek)
-sulfinotioamid (preferowany przyrostek)

Bardziej obszerna lista przykadw zawarta jest w Tabeli 4.4.


Przykady:
HCS-NH2
metanotioamid (PIN)
tioformamid
C6H5-CS-NH2
benzenokarbotioamid (PIN)

CH3-CS-NH2
etanotioamid (PIN)
tioacetamid
H2N-CS-CH2-CH2-CS-NH2
butanoditioamid (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

809

tiobenzamid
CH3-(CH2)4-CS-NH2
heksanotioamid (PIN)

CH3-CH2-CS-NH2
propanotioamid (PIN)
(nie tiopropionoamid)

pirydyno-2-karbotioamid (PIN)

naftaleno-2-sulfonoditioamid (PIN)

pirydyno-4-karbotioamid (PIN)
(nie tioizonikotynamid)

P-66.1.4.2 Nazwy chalkogenowych analogw amidw drugorzdowych i trzeciorzdowych


Nazwy tworzy si dodajc do nazw opisanych w P-66-1.4.1.1 odpowiednie przedrostki.
Przykady:
CH3-CS-NH-CS-CH3

N-(etanotioilo)etanotioamid (PIN)
N-(tioacetylo)tioacetamid

N-cykloheksylo-N-(etanotioilo)etanotioamid (PIN)
N-cykloheksylo-N-(tioacetylo)tioacetamid

CH3-CH2-CS-NH-CO-CH3

N-(propanotioilo)acetamid (PIN)

P-66.1.4.3 Nazwy chalkogenowych pochodnych ukrytych amidw


Nazwy tworzy si jak opisano w P-64.6.1 dla chalkogenowych pochodnych pseudoketonw.
Przykad:
1-(pirolidyn-1-ylo)etano-1-tion (PIN)
[nie 1-(etanotioilo)pirolidyna]
P-66.1.4.4 Nazwy podstawnikw tworzonych z chalkogenowych pochodnych amidw

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

810

W obecnoci grup funkcyjnych majcych pierwszestwo wymieniania jako przyrostki, funkcj


amidow przedstawia si dwoma sposobami:
(1) przedrostkiem utworzonym przez dodanie litery o do nazwy amidu
(2) odpowiednimi przedrostkami, takimi jak amino, w poczeniu z sulfanylideno lub
tiookso, jak rwnie przez karbonotioil (nie tiokarbonyl) dla -CS- lub karbamotioil (nie
tiokarbamoil) dla -CS-NH2.
Przykady:
kwas 3-amino-3-sulfanylidenopropanowy (PIN)
kwas 3-amino-3-tioksopropanowy
kwas karbamotioilooctowy
kwas (aminokarbonotioilo)octowy

4-(etanotioamido)benzamid (PIN)
4-[(etanotioilo)amino]benzamid
4-(tioacetamido)benzamid

CH3-S(S)-NH-CH2-COOH

kwas [(metanosulfinotioilo)amino]octowy (PIN)

kwas [amino(sulfanylideno)etanotioilo]benzoesowy (PIN)


P-66.1.5 Laktamy, laktimy, sultamy i sultimy
P-66-1.5.1 Laktamy i laktimy
Wewntrzczsteczkowe amidy kwasw aminokarboksylowych, -CO-NH-, nosz nazw
laktamy, a ich tautomery, -C(OH)=N- nosz nazw laktimy. Nazwy laktamw tworzy si dwoma
metodami:
(1) jako heterocykliczne pseudoketony;
(2) zastpujc sowa kwas ...owy sowem laktam koczcym nazw macierzystego kwasu
bez wymieniania podstawnika aminowego i wprowadzenie lokantu oznaczajcego
pooenie grupy aminowej umieszczonego pomidzy o i laktam. Laktimy nazywa si w
ten sam sposb z uyciem sowa laktim zamiast laktam
Metoda (1) tworzy preferowane nazwy IUPAC.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

pirolidyn-2-on (PIN)
butano-4-laktam

811

1-azacyklotridekan-2-on (PIN)
dodekano-12-laktam

3,4,5,6-tetrahydropirydyn-2-ol (PIN)
pentano-6-laktim

3,4,5,6,7,8-heksahydroazocyn-2-ol (PIN)
1,2-didehydroazokan-2-ol
heptano-7-laktim

P-66.1.5.2 Sultamy, sultimy i wewntrzczsteczkowe amidy kwasw sulfinowych.


P-66.1.5.2.1 Wewntrzczsteczkowe amidy kwasw aminosulfonowych nosz nazw sultamy i
mona je nazywa trzema sposobami:
(1) jako heterocykliczne heterony;
(2) uywajc terminu sultam oznaczajcego cykliczn grup NH-SO2-, wymienianego po
nazwie macierzystego wodorku poprzedzonej par lokantw opisujcych miejsce doczenia,
odpowiednio, grupy sulfonowej i atomu azotu w taki sposb, eby lokant grupy sulfonowej by
cytowany jako pierwszy, i jeli jest moliwo wyboru, by by to niszy lokant. Przedrostki
zwielokrotniajce i pary lokantw rozdzielone dwukropkiem stosuje si do wskazania dwch lub
wicej piercieni sultamowych.
(3) jako heterocykle, stosujc nomenklatur klasowo-funkcyjn, poprzez uycie terminu
oksyd(tlenek).
Sposb (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:
(1) 16-nafto[1,8-cd][1,2]tiazolo-1,1(2H)-dion (PIN)
(3) 1,1-dioksyd 2H-nafto[1,8-cd][1,2]tiazolu
(2) naftaleno-1,8-sultam

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

812

(1) 16,2-tiazynan-1,1-dion (PIN)


(3) 1,1-dioksyd 1,2-tiazynanu
(2) butano-1,4-sultam

P-66.1.5.2.2 Sultimy s tautomerami sultamw i nazywa si je jak opisano w P-66.1.5.2.1 dla


sultamw, uywajc terminu sultim w miejsce sultam.
Przykady:
(1) 1-hydroksy-4,5-dihydro-3H-16,2-tiazol-1-on (PIN)
(3) 1-oksyd 1-hydroksy-4,5-dihydro-3H-16,2-tiazolu
(2) propano-1,3-sultim

(1) 1-hydroksy-16-tia-2-azacyklododeka-1-en-1-on (PIN)


(3) 1-oksyd 1-hydroksy-16-tia-2-azacyklododeka-1-en-1-onu
(2) dekano-1,10-sultim

P-66.1.5.2.3 Wewntrzczsteczkowe amidy kwasw aminosulfinowych


Cykliczne amidy kwasw aminosulfinowych i ich tautomery nazywa si jako zwizki
heterocykliczne.
Przykady:

14,2-tiazinan-1-on (PIN)
1-oksyd 1,2-tiazinanu

3,4,5,6-tetrahydro-14,2-tiazin-1-ol (PIN)

P-66.1.6 Amidy wywodzce si z kwasu karbonowego, cyjanowego oraz z kwasw di- i


polikarbonowych.
P-66.1.6.1 Amidy pochodzce od kwasu karbonowego i zwizkw pokrewnych
P-66.1.6.1.1 Mocznik i jego podstawione pochodne
P-66.1.6.1.2 Izomocznik i jego pochodne
P-66.1.6.1.3 Chalkogenowe analogi mocznika i izomocznika

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

813

P-66.1.6.1.4 Kondensaty mocznika


P-66.1.6.1.1 Mocznik i jego podstawione pochodne
P-66.1.6.1.1.1 Zwizek H2N-CO-NH2 ma zachowan nazw mocznik, ktra jest preferowan
nazw IUPAC, z lokantami N oraz N jak to pokazano na wzorze strukturalnym poniej. Nazw
systematyczn jest diamid karbonowy. Lokanty 1, 2 i 3 byy uywane w przeszoci i mog by
uywane obecnie w nomenklaturze oglnej.

mocznik (PIN)

diamid karbonowy

Obecnie w preferowanej nazwie IUPAC mocznika nie s uywane lokanty cyfrowe


P-66.1.6.1.1.2 Pochodne mocznika utworzone przez podstawienie atomu (-w) azotu nazywa si
zgodnie z zasadami starszestwa jako produkty podstawienia mocznika, ktry traktuje si jak amid
kwasu karbonowego. Amidy kwasu cyjanowego oraz amidy kwasw di- i polikarbonowych maj
starszestwo takie jak odpowiadajce im kwasy. (patrz P-42-2).
Przykady:
N

H2N-CO-N=C(CH3)2
N,N-dimetylomocznik (PIN)
diamid N,N-dimetylokarbonowy

N-(propan-2-ylideno)mocznik (PIN)
izopropylidenomocznik
diamid N-(propan-2-ylideno)karbonowy

N-[1-cyjano-3-(metylosulfanylo)propylo]-N-metylomocznik (PIN)
diamid N-[1-cyjano-3-(metylosulfanylo)propylo]-N-metylokarbonowy
P-66.1.6.1.1.3 Przedrostki dla podstawnikw utworzonych z mocznika tworzy si w sposb
systematyczny. Nie s zalecane przedrostki ureido oraz ureilen.
Przedrostki ureido oraz ureilen nie s ju akceptowane w nomenclaturze IUPAC.
Przedrostki karbamoiloamino i , odpowiednio, karbonylobis(azanodiylo) s
zalecane w preferowanyche nazwach IUPAC oraz w oglnej nomenklaturze.
H2N-CO-NH

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

814

HN-CO-NH
karbamoiloamino (zalecany przedrostek)
(aminokarbonylo)amino
(nie ureido)

karbonylobis(azanodiylo) (preferowany
przedrostek; do uycia w nomenklaturze
multiplikacyjnej
(nie ureileno)

Przykady:

kwas 2-[(metylokarbamoilo)amino]naftaleno-1-karboksylowy
kwas 2-[(metyloamino)karbonylo]amino-1-naftoesowy
[nie kwas 2-(3-metyloureido)naftaleno-1-karboksylowy]

kwas 7,7-[karbonylobis(azanodiylo)]di(naftaleno-2-sulfonowy (PIN)


[nie kwas 7,7-ureilenodi(naftaleno-2-sulfonowy]

N-karbamoilobenzamid (PIN)
N-(aminokarbonylo)benzamid

N-karbamoilobenzenosulfonamid (PIN)
N-(aminokarbonylo)benzenosulfonamid
N-karbamoilo-2-fenyloacetamid (PIN)
N-(aminokarbonylo)-2-fenyloacetamid

P-66.1.1.4. Kwasy karboksylowe pochodne mocznika


Znane s dwa kwasy karboksylowe wywodzce si z mocznika. S to kwas allofanowy
H2N-CO-NH-COOH oraz kwas hydantoinowy H2N-CO-NH-CH2-COOH. Obie te nazwy obecnie
nie s zalecane. Preferowane nazwy IUPAC dla obu kwasw i ich pochodnych tworzy si wedug
regu nomenklatury systematycznej.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

kwas karbamoilokarbamowy (PIN)


kwas (aminokarbonylo)karbamowy

815

karbamoilokarbamoil- (preferoway przedrostek)


[(aminokarbonylo)amino]karbonylN-karbamoiloglicyna
kwas (karbamoiloamino)octowy

P-66.1.1.5 Pozycja mocznika w szeregu starszestwa amidw


Amidy s uszeregowane tak jak odpowiadajce im kwasy (patrz P-42). Z tego wzgldu w
nomenklaturze podstawnikowej amidy kwasw karboksylowych, wczajc w to formamid, maj
pierwszestwo przed mocznikiem.
Przykady:
N

H2N-CO-NH-CH2-CH2-NH-CO-CH3
N-[2-(karbamoiloamino)etylo]acetamid (PIN)
N-{2-[(aminokarbonylo)amino]etylo}acetamid

N-[3-(karbamoiloamino)propylo]formamid (PIN)
[nie 1-(3-formamidopropylo)mocznik ani nie
1-[3-(formyloamino)propylo]mocznik; formamid ma
pierwszestwo przed mocznikiem, patrz P-41]
P-66.1.6.1.2 Izomocznik
P-66.1.6.1.2.1 Kwas imidowy H2N-C(OH)=NH, tautomer mocznika, nazywa si kwas
karboamimidowy, skrcona forma systematycznej nazwy zamiany funkcji kwas
karbonoamidimidowy. Nazwa izomocznik nie jest ju zalecana, ale pozostaje jako nazwa klasy
utworzonej zgodnie z nomenklatur zamienn funkcji. W preferowanych nazwach IUPAC pochodne
kwasu karboamimidowego nazywa si z uyciem lokantw N i N. Poniewa nazwa izomocznik nie
jest zalecana nawet w oglnej nomenklaturze, nie istnieje potrzeba uywania lokantw numerycznych
jak to byo zalecane uprzednio. Jeli pooenie wizania podwjnego nie jest znane, uywany jest
tylko lokant N.
kwas karboamimidowy (PIN)
(ale nie izomocznik)
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

816

N-metylo-N,N-difenylokarboamimidan etylu (PIN)


(nie O-etylo-N-metylo-N,N-difenyloizomocznik)

N,N-difenylokarbamimidan etylu (PIN)


(nie O-etylo-N,N-difenyloizomocznik)

N-fenylokarbamimidan etylu (PIN)


(nie O-etylo-N-fenyloizomocznik)
P-66.1.6.2.2 Grupy HN=C(OH)-NH- oraz H2N-C(OH)=N- wywodzce si z izomocznika nazywa
si, odpowiednio, jako (C-hydroksykarbonimidoilo)amino- (preferowany przedrostek) lub
[hydroksy(imino)metylo]amino- i [amino(hydroksy)metylideno]amino- (preferowany
przedrostek). Pisany kursyw lokant C jest uyty w preferowanym przedrostku dla uniknicia
niejednoznacznoci z N-podstawnikiem, a nawiasy wok hydroksy maj podkreli, e grupa
aminowa nie jest podstawiona hydroksylem.
Przedrostki 1-izoureido i 3-izoureido nie s wicej zalecane.
Przykad:

kwas 7-{[(dimetyloamino)etoksymetylideno]amino}naftaleno-2-karboksylowy
[nie kwas 7-(2-etylo-1,1-dimetylo-3-izoureido)naftaleno-2-karboksylowy
P-66.1.6.1.3 Chalkogenowe analogi mocznika i izomocznika
P-66.1.6.1.3.1 Chalkogenowe analogi mocznika nazywa si wedug nomenklatury zamiennej
funkcji z uyciem przedrostkw tio, seleno i telluro. W preferowanych nazwach IUPAC
uywane s lokanty literowe N i N. Lokanty cyfrowe mog by uyte dla tiomocznika w
nomenklaturze oglnej.
S
N || N
H2N-C-NH2

S
1 || 3
H2N-C-NH2
2

diamid karbonotiowy

tiomocznik (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

817

Lokanty cyfrowe przestaj by uywane dla tiomocznika w preferowanych


nazwach IUPAC.
Przykad:
Se
N || N
H2N-C-NH-CH(CH3)-CH2-CH3
3

N-(butan-2-ylo)selenomocznik (PIN)
N-(1-metylopropylo)selenomocznik
diamid N-(butan-2-ylo)karbonoselenowy

P-66.1.6.1.3.2
Nazwy chalkogenowych analogw izomocznika tworzy si zgodnie z
nomenklatur zamienn funkcji przy uyciu odpowiednich chalkogenowych infiksw, takich jak
przykadowo kwas karbamimidotiowy, a nie izotiomocznik. Pisane kursyw lokanty N i N s
stosowane w preferowanych nazwach IUPAC. Jeli pooenie wizania podwjnego nie jest znane,
uywa si lokanty S, Se lub Te i N dla przypisania podstawnika do odpowiedniego atomu.

kwas karbamimidotiowy (PIN)


(nie izotiomocznik)

Przykady:
N,N-dimetylokarbamimidotionian etylu (PIN)
(nie S-etylo-N,N-dimetyloizotiomocznik)

N-metylokarbamimidotionian etylu (PIN)


(nie S-etylo-N-metyloizotiomocznik)
W powyszym przykadzie, w przypadku nieznajomoci pozycji podwjnego wizania, nazwa
powinna by:
N-metylokarbamimidotionian etylu (PIN)
(nie S-etylo-N-metyloizomocznik)
P-66.1.6.1.3.3 Przedrostki dla podstawnikw pochodzcych z chalkogenowych analogw
mocznika i izomocznika s nastpujce:
H2N-CS-NH

HN=C(SH)-NH-

karbamotioiloamino (preferowany przedrostek)


[amino(sulfanylideno)metylo]amino(C-sulfanylokarbonimidoilo)amino (preferowany
przedrostek)
[imino(sulfanylo)metylo]amino-

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

H2N-C(SH)=N-

818

[amino(sulfanylo)metylideno]amino(preferowany przedrostek)

Przykad:
3

H2N-CS-NH-CH2-CH2-COOH
kwas 3-(karbamotioiloamino)propanowy
kwas 3-{[amino(sulfanylideno)metylo]amino}propanowy

P-66.1.6.1.4 Skondensowane moczniki


Skondensowane moczniki H2N-[CO-NH]n-H gdzie n=2, 3 i 4 nazywa si systematycznie jako
diamidy kwasu imidodikarbonowego, diimidotrikarbonowego, triimidotetrakarbonowego itd.
nazwami zamiennymi funkcji pochodzacymi od odpowiednich kwasw di- lub polikarbonowych.
Nazw biuret, triuret itd. nie zaleca si jako preferowanych nazw IUPAC. Analogi chalkogenowe
opisuje si przedrostkami zamiennymi funkcji wymienianymi alfabetycznie wraz imido przed
nazw odpowiedniego kwasu di- lub polikarbonowego. Lokanty, jak to pokazano poniej ponad
wzorami struktur, s uywane, w miar potrzeby, do wskazania pooenia podstawnikw i
przedrostkw zamiennych funkcji,. Preferowane nazwy IUPAC uywaj tych lokantw, ktre s
rwnie zalecane dla amidw kwasw imidopolikarbonowych (patrz P-66.4.1.2.2). System penego
liczbowego ponumerowania stosowany uprzednio i pokazany na przykadach pod wzorami
strukturalnymi moe by uywany w oglne nomenklaturze j.

diamid 2-imidokarbonowy (PIN)


biuret

diamid 2,4-diimidotrikarbonowy (PIN)


triuret

Cyfrowe lokanty dla skondensowanych mocznikw nie s ju


uywane w preferowanych nazwach IUPAC.
Przykady:
diamid N1-metylo-2-imidodikarbonowy (PIN)
1-metylobiuret
diamid N1-metylo-2-imido-1-tiodikarbonowy (PIN)
1-metylo-2-tiobiuret

diamid N-metylo-2,4-diimido-3-tiotrikarbonowy (PIN)


1-metylo-4-tiotriuret

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

819

Dla polimocznikw, dla ktrych n = 5 lub wicej, zastosowanie nomenklatury zamiennej (a)
szkieletu prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykad:

3,5,7-triokso-2,4,6,8-tetraazanonano-1,9-diamid (PIN)
pentauret
P-66.1.6.2 Amidy pochodne kwasu cyjanowego
Tradycyjna nazwa cyjanamid jest utrzymana dla NC-NH2 i jest preferowan nazw IUPAC.
Podstawienie jest dozwolone na grupie NH2. Systematyczn nazw zamienn funkcji jest amid
karbononitrydu.
Przykady:

(propan-2-ylo)cyjanamid (PIN)
amid (propan-2-ylo)karbononitrydowy

dietylocyjanamid (PIN)
amid dietylokarbononitrydowy

P-66.1.6.3 Amidy kwasw di- i polikarbonowych


Systematyczne nazwy amidw kwasw polikarbonowych tworzy si dodajc nazw klasy
funkcyjnej amid do nazwy odpowiedniego kwasu, poprzedzonej przedrostkiem zwielokrotniajcym
di dla wskazania obecnoci dwch grup NH2. Analogi chalkogenowe opisuje si przedrostkami
zamiennymi funkcji. Cyfrowe i literowe lokanty su do ponumerowania struktur.

diamid dikarbonowy (PIN)

diamid trikarbonowy (PIN)

Przykady:

diamid N-(propan-2-ylo)dikarbonowy (PIN)


diamid N-izopropylodikarbonowy

diamid N1-metylo-2-tiotrikarbonowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

diamid 1,2,3-tritiodikarbonowy (PIN)


(nie monosulfid tiuramu)

820

diamid 2-ditioperoksy-1,3-ditiokarbonowy (PIN)


(nie disulfid tiuramu)

P-66.1.7 Polifunkcyjne amidy


Amidy w szeregu starszestwa klas zwizkw wskazywanych przyrostkami (patrz P-41) zajmuj
miejsce po kwasach, bezwodnikach, estrach i halogenkach kwasowych. W obrbie klasy amidw,
ranga amidw okrelana jest w taki sam sposb jak odpowiadajcych im kwasw. Starszestwo w
numerowaniu polifunkcyjnych amidw jest zgodne z opisanym dla kwasw, dla ktrych patrz P65.1.2.3 i P-65.3.4.
Przykady:

1-(dinitrometylo)hydrazyno-1,2-dikarboksyamid (PIN)

N-{[{[(acetamidometylo)(nitro)amino]metylo}(nitro)amino]metylo}prop-2-enoamid (PIN)
N-{[({[(acetyloamino)metylo](nitro)amino}metylo)(nitro)amino]metylo}prop-2-enoamid

2-(1-aminopropan-2-ylideno)hydrazyno-1-karboksyamid (PIN)

4-[(2-hydroksyetylo)amino]-N-{2-[(2-hydroksyetylo)amino]etylo}butanoamid (PIN)

2-amino-N-(2,3-dihydroksypropylo)-N-metyloacetamid (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

821

P-66.2 Imidy
P-66.2.1. Imidy s zwizkami zawierajcymi ugrupowanie strukturalne CO-NH-CO-. Acykliczne
imidy s N-acylowymi pochodnymi pierwszorzdowych amidw i s tak wanie nazywane (patrz P66.1.2.1). Dla cyklicznych imidw preferowane s nazwy jako heterocyklicznych pseudoketonw.
Mona je rwnie nazywa przez zastpienie przyrostka diowy lub dikarboksylowy w nazwie
odpowiedniego dizasadowego kwasu lub te przyrostka owy w utrzymanych nazwach dikwasw
przez imido lub dikarboksyimido.
Przykady:

pirolidyno-2,5-dion (PIN)
sukcynoimid

1H-pirolo-2,5-dion (PIN)
pirolo-2,5-dion

1-bromopirolidyno-2,5-dion (PIN)
(nie N-bromosukcynoimid;
podstawienie nie jest dozwolone dla
sukcynoimidu)

heksahydro-2H-izoindolo-1,3(2H)-dion (PIN)
heksahydro-2H-izoindolo-1,3-dion
cykloheksano-1,2-dikarboksyimid

2-fenylo2H-izoindolo-1,3(2H)-dion (PIN)
2-fenylo-2H-izoindolo-1,3-dion
N-fenyloftalimid

1,3-oksazetydyno-2,4-dion (PIN)

P-66.2.2 Przedrostki pochodzce od imidw w wyniku usunicia atomu wodoru przyczonego


do imidowego atomu azotu nazywa si systematyczne jako przedrostki preferowane. Jednake, w
oglnej nomenklaturze, mog one by tworzone z nazw odpowiednich imidw poprzez zamian
kocwki imid na imido.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

822

sukcynoimido
2,5-dioksopirolidyn-1-ylo
(przedrostek preferowany)

Przykad:

kwas 7-ftalimido-1-naftoesowy
kwas 7-(1,3-diokso-1,3-dihydro-2H-izoindol-2-ilo)naftaleno-1-karboksylowy (PIN)
P-66.3 HYDRAZYDY
P-66.3.0
P-66.3.1
P-66.3.2
P-66.3.3
P-66.3.4
P-66.3.5

Definicje
Nazwy systematyczne
Podstawniki wywodzce si z hydrazydw
Podstawione hydrazydy
Chalkogenowe analogi hydrazydw
Hydrazydy kwasw karbonowych, cyjanowych oraz dii polikarbonowych
P-66.3.6 Semioksamazony
P-66.3.0 Definicja
Hydrazydy s zwizkami pochodzcymi od organicznych oksokwasw takich jak -COOH,
-SO2-OH, -SO-OH itd., wskazywanymi przyrostkami, w ktrych grupy OH zastpiono grupami
-NH-NH2.
P-66.3.1 Nazwy systematyczne
Hydrazydy typu R-CO-NH-NH2 nazywa si dwiema metodami:
(1) nomenklatur podstawnikow;
(2) modyfikujc zachowane nazwy kwasw karboksylowych.
P-66.3.1.1 Nomenklatura podstawnikowa
Nazwy podstawnikowe hydrazydw tworzy si uywajc odpowiednich przyrostkw (patrz
Tabela 4.4). Metoda nazywania hydrazydw jako acylowych pochodnych hydrazyny nie jest ju
zalecana.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

-(C)O-NH-NH2
-CO-NH-NH2
-SO2-NH-NH2
-SO-NH-NH2

823

hydrazyd (preferowany przyrostek)


karbohydrazyd (preferowany przyrostek)
sulfonohydrazyd (i odpowiadajce mu analogi Se i Te;
preferowane przyrostki)
sulfinohydrazyd (i odpowiadajce mu analogi Se i Te;
preferowane przyrostki)

Dla nazwania acyklicznych hydrazydw przyrostek hydrazyd jest zalecany w


miejsce oilohydrazyd, w zgodzie z oglnymi zaleceniami uywania przyrostkw
dodawanych do nazw macierzystych wodorkw, przykadowo pentanohydrazyd
dla CH3-CH2-CH2-CH2-CO-NH-NH2 a nie pentanoilohydrazyd.
Przyrostek hydrazyd jest uywany w nazwach zwizkw acyklicznych. Przyrostek
karbohydrazyd suy do okrelania charakterystycznej grupy CO-NH-NH2 doczonej do
zwizkw piercieniowych i acuchowych majcych wicej ni dwie grupy charakterystyczne
CO-NH-NH2, albo te gdy grupa taka doczona jest do heteroatomu zwizku heterocyklicznego lub
macierzystego. Nomenklatura multiplikacyjna moe by uywana w przypadkach, gdy spenione s
warunki symetrii.
N

Atomy azotu w hydrazydach s identyfikowane lokantami N i N jak w CO-NH-NH2,


1

chocia sama hydrazyna jest numerowana lokantami liczbowymi 1 i 2, H2N-NH2.


W przypadku gdy dwa hydrazynowe przyrostki s doczone do acyklicznego alkanu, przyrostek w
pozycji 1 jest oznaczony N1, N1, a drugi przyrostek w pozycji x oznaczony jest jako Nx, Nx (patrz
P-16.9).
Przykady:

pentanohydrazyd (PIN)
(nie pentanoilohydrazyna)

butanodihydrazyd (PIN)
sukcynohydrazyd (patrz P-66.3.1.2)
[nie (etano-1,2-diylodikarbonylo)dihydrazyd]
(nie sukcynylodihydrazyna)

cykloheksanokarbohydrazyd (PIN)
[nie (cykloheksanokarbonylo)hydrazyna]

piperydyno-1-karbohydrazyd (PIN
[nie (piperydyno-1-karbonylo)hydrazyna]
metanosulfonohydrazyd (PIN)
[nie (metanosulfonylo)hydrazyna]

N1

N1

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

CO-NH-NH2

N1 N1
H3C-C-CO-NH- NH2
| N 1 N 1
CO-NH-NH2

824

etano-1,1,1-trikarbohydrazyd (PIN)

P-66.3.1.2 Nazwy tworzone przez modyfikacje zachowanych nazw kwasw karboksylowych.


Nazwy hydrazydw tworzy sie zamieniajc kocwki owy lub oesowy w zachowanych
nazwach kwasw karboksylowych na kocwk ohydrazyd ( lokanty atomw azotu patrz P-66.3.3).
P-66.3.1.2.1 Tylko wymienionych pi nazw naley do preferowanych nazw IUPAC i mog by
podstawione w taki sam sposb jak odpowiadajce im amidy (patrz P-66.1.1.1.2). Systematyczne
nazwy podstawnikowe uywane s do generowania nazw kwasw modyfikowanych zamian funkcji.
cyjanohydrazyd (PIN)
hydrazynokarbonitryl (patrz P-66.5.1.1.2)

formohydrazyd (PIN)
(nie hydrazynokarboaldehyd;
patrz P-66.6.1.4)

acetohydrazyd (PIN)

benzohydrazyd (PIN)

oksalohydrazyd (PIN)

Hydrazydy analogw -imidowych i -hydrazonowych tych kwasw nazywa si systematycznie.


Przykad:
etanoimidohydrazyd
(nie acetimidohydrazyd)
P-66.3.1.2.2 W nomenklaturze oglnej tylko nazwy furohydrazyd, ftalohydrazyd,
izoftalohydrazyd i tereftalohydrazyd s zachowane, z ograniczonym podstawieniem (patrz P66.1.1.2); odpowiadajce nazwy systematyczne s preferowanymi nazwami IUPAC (patrz P66.3.1.1). W przypadku gdy wystpuje dwa lub wicej przyrostkw karbohydrazyd, lokantami
atomw azotu s N i N wraz z odpowiednimi lokantami liczbowymi podanymi jako indeksy grne
odpowiadajce lokantom struktury macierzystej.
Przykady:
benzeno-1,2-dikarbohydrazyd (PIN)
ftalohydrazyd

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

825

benzeno-1,4-dikarbohydrazyd (PIN)
tereftalohydrazyd

P-66.3.1.2.3
Dla zachowanych nazw kwasw karboksylowych stosowanych tylko w
nomenklaturze oglnej (patrz P-65.1.1.2.1) tworzenie hydrazydw jest okrelone przez podan
powyej regu P-66.3.1.2.1, ale podstawienie jest niedozwolone, wczajc w to podstawienie na
atomie (-ach) azotu hydrazydowej grupy charakterystycznej. Systematyczne nazwy s preferowanymi
nazwami IUPAC (patrz P-66.3.1.1).
Przykad:
butanohydrazyd (PIN)
butyrohydrazyd
(podstawienie jest niedozwolone)
P-66.3.1.2.4 Hydrazydy pochodzce od kwasw wglowodanowych i od -aminokwasw s
omwione odpowiednio w P-102.5.6.6.2.1 i P-103.2.6.
Przykady:

NH2-CH2-CO-NH-NH2
2-aminoacetohydrazyd
glicynohydrazyd

D-glukonohydrazyd

P-66.3.2 Podstawniki wywodzce si z hydrazydw


Istniej dwa typy podstawnikw wywodzcych si z hydrazydw: -CO-NH-NH2,
-SO2-NH-NH2, itd.; oraz -NH-NH-CO-R, -NH-NH-SO2-R itd.
P-66.3.2.1 Podstawniki typu -CO-NH-NH2, -SO2-NH-NH2 itd. mona nazywa trzema metodami
z wyjtkiem sytuacji, gdy grupa -CO-NH-NH2 nie wystpuje na kocu acucha wglowego:
(1) jako grupy acylowe pochodzce od odpowiednich kwasw co daje preferowany
przedrostek lub
(2) jak odpowiedni acylowy przedrostek karbonohydrazydoilowy lub te
(3) przez powizanie, uywajc przedrostka hydrazynyl z karbonylem.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

Przykady:

kwas hydrazynokarboksylowy (PIN)


kwas karbonohydrazydowy

(1)hydrazynokarbonyl (preferowany
przedrostek)
(2) karbonohydrazydoil (patrz P-65.2.1.4)
(3) hydrazynylokarbonyl

kwas hydrazynosulfonowy (PIN)

(1) hydrazynosulfonyl (preferowany


przedrostek, patrz P-65.3.2.2.2)
(3) hydrazynylosulfonyl

kwas hydrazynosulfinowy (PIN)

(1) hydrazynosulfinyl (preferowny


przedrostek: patrz P-65.3.2.2.2)
(3) hydrazynylosulfinyl

Sposb pierwszy prowadzi do przedrostkw preferowanych.


Przykady:
kwas (hydrazynosulfonylo)octowy (PIN)
kwas (hydrazynylosulfonylo)octowy

kwas 3-(hydrazynosulfinylo)naftaleno-2-karboksylowy (PIN)


kwas 3-(hydrazynylosulfinylo)naftaleno-2-karboksylowy
P-66.3.2.2 Jeli grupa CO-NH-NH2 wystpuje na kocu acucha, uycie przedrostkw
hydrazynylo i okso generuje preferowan nazw IUPAC.
Przykady:
kwas 3-hydrazynylo-3-oksopropanowy (PIN)

826

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

827

kwas (hydrazynokarbonylo)octowy
kwas karbonohydrazydoilooctowy

kwas 2-(hydrazynokarbonylo)benzeno-1-sulfonowy (PIN)


kwas 2-karbonohydrazydoilobenzeno-1-sulfonowy
P-66.3.2.3 Jeli obecna jest grupa majca priorytet do wymieniania jako gwna grupa
charakterystyczna, grupa hydrazydowa typu R-CO-NH-NH- lub R-SO2-NH-NH- (lub selenowe albo
te tellurowe analogi tych grup) nazywa si:
(1) wyraajc odpowiedni hydrazyd jako przedrostek, czyli dodajc do sowa hydrazyd litery
o, przykadowoacetohydrazydo, propanohydrazydo, i benzenokarbohydrazydo; przy czym
lokant N wskazuje atom azotu doczony do grupy -CO-.
(2) jako podstawnik acylohydrazynylowy; grupa hydrazynylowa jest numerowana lokantami
cyfrowymii 1 i 2 przy czym lokant 1 ma atom azotu przylegy do wolnej walencyjnoci.
Metoda (1) generuje preferowane nazwy IUPAC.
Przykady:

(1) kwas 4-(acetohydrazydo)benzoesowy (PIN)


(2) kwas 4-(2-acetylohydrazyn-1-ylo)benzoesowy
(3)

(1) kwas 4-(N-etyloacetohydrazydo)benzeno-1-sulfonowy (PIN)


(2) kwas (2-acetylo-2-etylohydrazyn-1-ylo)benzeno-1-sulfonowy
Grupy R-CO-N(NH2)- , -SO2N(NH2)- s nazywane jako podstawione pochodne grupy
hydrazynylowej z lokantami cyfrowymi. Metoda ta prowadzi do preferowanych przedrostkw.
Przykad:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

828

kwas 4-(1-acetylo-2-etylhydrazyn-1-ylo)benzoesowy (PIN)


P-66.3.3 Podstawione hydrazydy
P-66.3.3.1 Podstawniki alkil, aryl, cykloalkil itd. na atomie azotu w hydrazydach s opisywane
nazwami w przedrostku i lokantami N dla -NH- oraz N dla -NH2 jak to przedstawiono poniej.
Lokanty 1 i 2 byy w przeszosci uywane dla nazwania hydrazydw jako pochodnych hydrazyny
i nie s one obecnie rekomendowane. Preferowanymi nazwami IUPAC s nazwy hydrazydw z
uyciem lokantw Ni N.

Przykady:

N-metyloacetohydrazyd (PIN)
(nie 1-acetylo-1-metylohydrazyna)

2-chloro-N,N,N-trimetylopropanohydrazyd (PIN)
[nie 1-(2-chloropropanoilo)-1,2,2-trimetylohydrazyna]
P-66.3.3.2
W przypadku obecnoci dwch grup hydrazydowych, kada z nich jest
identyfikowana lokantami N, i N. Dla rozrnienia czterech atomw azotu, cyfrowy lokant
odpowiadajcy pozycji w strukturze macierzystej do ktrej atom azotu jest doczony jest dodawany
jako superskrypt po literowym lokancie N lub N na przykad, N1, N1 itd. (patrz rwnie P-62.2.1.2.2)
Przykady:
N1,N4-dimetylonaftaleno-1,4-dikarbohydrazyd (PIN)
(numeracja oparta jest na zasadzie niszego zbioru
lokantw; poniewa N1 jest niszy od N1; to i zbir N1,N4
jest niszy od N,N4)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

829

N1,N4,6-trimetylonaftaleno-1,4-dikarbohydrazyd (PIN)
(numeracja oparta jest na zasadzie niszego zbioru lokantw
dla wszystkich trzech podstawnikw, bowiem 1,4,6 jest niszy od 1,4,7)

N,N-metylenodiacetohydrazyd (PIN, nazwa multiplikacyjna)


P-66.3.3.3 Acylowe, diacylowe i triacylowe pochodne hydrazydw nazywa si przez
podstawienie odpowiedni grup acylow majcego starszestwo hydrazydu (starszy hydrazyd
wywodzi si od najstarszego rang kwasu). Nazwy oparte o podstawienie macierzystego wodorku
jakim jest hydrazyna nie s ju rekomendowane nawet w nomenklaturze oglnej. Hydrazyna,
zachowana nazwa, ma pierwszestwo przed nazw diazan w preferowanych nazwach IUPAC.
Przykady:
N-benzoilobenzohydrazyd (PIN)
(nie 1,2-dibenzoilohydrazyna)

N-acetylo-N-etylo-N-metylopropanohydrazyd (PIN)
(nie 1-acetylo-1-etylo-2-metylo-2-propanoilohydrazyna)
P-66.3.4 Chalkogenowe analogi hydrazydw
Chalkogenowe analogi hydrazydw nazywa si podstawnikowo uywajc przyrostki tworzone
w nomenklaturze zamiennej funkcji,
na przykad, tiohydrazyd, karbotiohydrazyd,
sulfonotiohydrazyd, itd. (jak to opisano w P-33.2.2 i Tabeli 4.4)
Poniej wymienione metody nie s ju zalecane:
(a) podstawienie hydrazyny odpowiednimi modyfikowanymi grupami acylowymi;
(b) modyfikowanie zachowanych nazw przedrostkami tio, seleno, telluro.
Przykady:

propanotiohydrazyd (PIN)

benzenokarbotiohydrazyd (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

[nie (propanotioilo)hydrazyna
ani nie (tiopropanoilo)hydrazyna]

830

[nie (benzenokarbotioilo)hydrazyna
ani nie (tiobenzoilo)hydrazyna]

2-hydrazynylo-2-sulfanylidenoacetohydrazyd (PIN)
(nie dihydrazyd tioszczawiowy)
P-66.3.5 Hydrazydy kwasw karbonowego, cyjanowego oraz kwasw di- i polikarbonowych
P-66.3.5.1 Preferowane nazwy IUPAC hydrazydw pochodnych
cyjanowego wybiera si zgodnie z kolejnoci starszenstwa klas.

kwasw karbonowego i

Przykady:
cyjanohydrazyd (PIN)
[kwas cyjanowy jest nazw zachowan (patrz P65.2.2)]
hydrazyd karbonitrydowy
hydrazynokarbonitryl
kwas hydrazynokarboksylowy (PIN)
kwas karbonohydrazydowy
hydrazynokarbohydrazyd (PIN)
dihydrazyd karbonowy
P-66.3.5.2 Nazwy hydrazydw wywodzcych si z kwasw di- i polikarbonowych tworzy si
dodajc nazw klasy funkcyjnej hydrazyd do nazwy odpowiedniego kwasu, poprzedzonej, jeli to
potrzebne, przedrostkiem zwielokrotniajcym di wyraajcym krotno grup hydrazydowych.
Analogi chalkogenowe i inne analogi zamienne opisuje si za pomoc przedrostkw zamiennych
funkcji.
Przykady:
dihydrazyd dikarbonowy (PIN)
[(hydrazynokarbonylo)oksy]formohydrazyd
dihydrazyd 2-imidodikarbonowy (PIN)
[(hydrazynokarbonylo)amino]formohydrazyd
P-66.3.5.3 Odpowiednie podstawniki
W obecnoci grupy majcej priorytet do wymieniania jako gwna grupa charakterystyczna,
grupa hydrazydowa jest nazywana nastpujco:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

831

jako zwizek acylohydrazynylowy, w ktrym grupa hydrazydowa jest numerowana


lokantami liczbowymi 1 i 2;
(2) wskazujc odpowiedni hydrazyd podstawnikowo w przedrostku, dodajc liter o po
nazwie hydrazydu.
Metoda (2) generuje preferowane nazwy IUPAC.
(1)

Przykady:

kwas 3-(formohydrazydo)propanowy (PIN)


kwas 3-(2-formylohydrazyn-1-ylo)propanowy

kwas 4-{[(hydrazynokarbonylo)oksy]formohydrazydo}butanowy (PIN)


kwas 4-(2-{[(hydrazynokarbonylo)oksy]karbonylo}hydrazyn-1-ylo)butanowy

kwas hydrazynokarbohydrazydootowy (PIN)


kwas [2-(hydrazynokarbonylo)hydrazyn-1-ylo]octowy
kwas [2-(hydrazynylokarbonylo)hydrazyn-1-ylo]octowy
P-66.3.6 Semioksoamazony
Semioksoamazony maj ogln struktur R=N-NH-CO-CO-NH2. S one hydrazydami kwasu
oksamowego. Ich preferowane nazwy IUPAC oparte s na macierzystej nazwie acetamidu, ale mog
by rwnie nazywane jako pochodne hydrazydu kwasu oksamowego.
Przykad:

2-(benzylidenohydrazynylo)-2-oksoacetamid (PIN)
hydrazyd N-benzylidenooksamowy
P-66.4 AMIDYNY, AMIDRAZONY, HYDRAZYDYNY I AMIDOOKSYMY (OKSYMY AMIDW)
P-66.4.1
P-66.4.2
P-66.4.3
P-66.4.4

Amidyny
Amidrazony
Hydrazydyny
Amidoksymy (oksymy amidw)

P-66.4.1 Amidyny
Zwizki o strukturze oglnej R-C(=NH)-NH2 rodzajowo s znane jako karboksyamidyny
natomiast te majce ogln struktur R-S(=NH)-NH2 s znane jako sulfinoamidyny. Zwizki o
strukturach przedstawionych poniej s znane tylko jako sulfonoimidoamidy i nie s amidynami.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

832

albo
P-66.4.1.1
P-66.4.1.2
P-66.4.1.3
P-66.4.1.4
P-66.4.1.5
P-66.4.1.6

Przyrostki dla amidyn


Amidyny kwasw karbonowych oraz di-i polikarbonowych
Przedrostki dla amidynowej grupy charakterystycznej
Podstawione amidyny
Disulfidy formamidyn
Diamidydy

P-66.4.1.1 Przyrostki dla amidyn


Amidyny nazywa si tak jak amidy zgodnie z nomenklatur zamienn funkcji, w ktrej atom
=O jest zastpiony grup =NH. Jako gwna grupa charakterystyczna okrela si je przyrostkami
imidoamid oraz -karboksyimidoamid. Lokantem dla grupy -NH2 jest N a dla grupy iminowej N.
Przyrostki -amidyna i -karboksyamidyna nie s ju zalecane.

-imidoamid (preferowany przyrostek)

-karboksyimidoamid (preferowany przyrostek)

Przyrostki dla analogw sulfonowych i sulfinowych oraz ich selenowych i tellurowych


odpowiednikw nazywa si w podobny sposb. W przypadku sulfonodiimidoamidw i analogw,
lokantem dla drugiej grupy imido jest N.

-sulfonoimidoamid
(wstpnie wybrany przyrostek)

-sulfonodiimidoamid
(wstpnie wybrany przyrostek)

-sulfinoimidoamid
(wstpnie wybrany przyrostek)

selenonoimidoamid
(wstpnie wybrany przyrostek)

Przyrostki dla grup zawierajcych atomy S, Se lub Te w miejsce atomu tlenu grupy
sulfonoimidoamidowej nazywa si metod zamienn funkcji , na przykad:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

833

-sulfonoimidotioamid (wstpnie wybrany przyrostek)

Przyrostek -imidoamiduywany jest do wskazania acyklicznej amidyny majc jedn


terminaln charakterystyczn grup amidynow; dwie terminalne grupy charakterystyczne
amidynowe przy acyklicznym macierzystym wodorku okrela si za pomoc przyrostka
diimidoamid. Wszystkie inne przyrostki uywane s do nazwania acyklicznych poliamidyn i
wszystkich amidyn, w nazwie ktrych przyrostek wystpuje po cyklicznym macierzystym wodorku i
po heteroatomie macierzystego heterocyklicznego wodorku.
Nazwy zachowane amidyn tworzy si zastpujc kocwki amid w nazwach amidw
kocwk imidoamid, ale nie s to preferowane nazwy IUPAC; preferowane nazwy IUPAC tworzy
si systematycznie. W innych przypadkach, kryteria nomenklaturowe dla amidw zostay
zaadoptowane w nazwach amidyn; std nazwy amidyn wywodz si z preferowanych nazw amidw.
Nazwy niepodstawionych amidyn tworzy si z nazw niepodstawionych amidw.
Przykady:

heksanoimidoamid (PIN)
(ju nie heksanoamidyna)

etanoimidoamid (PIN)
acetoimidoamid
(ju nie acetoamidyna)

cykloheksanokarboksyimidoamid (PIN)
(ju nie cykloheksanokarboksyamidyna)

metanosulfinoimidoamid (PIN)
(ju nie metanosulfinoamidyna)

metanoimidoamid
formimidoamid
(ju nie formamidyna)
Literowe lokanty N , N' itd. z cyframi w indeksie grnym uywane s do rnicowania
atomw azotu w diimidoamidach.
Przykady:

pentanodiimidoamid (PIN)
(ju nie pentanodiamidyna)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

834

disilano-1,2-dikarboksyimidoamid (PIN)
(ju nie disilano-1,2-dikarboksyamidyna)

butanodiimidoamid (PIN)
sukcynoimidoamid

etanodiimidoamid (PIN)
oksaloimidoamid

benzeno-1,2-dikarboksyimidoamid (PIN)
ftaloimidoamid

benzeno-1,4-dikarboksyimidoamid (PIN)
tereftalimidoamid
(ju nie benzeno-1,4-dikarboksyamidyna)

N''1-etylo-N1,N1-dimetylocykloheksano-1,1-dikarboksyimidoamid (PIN)
P-66.4.1.2 Amidyny kwasu karbonowego i kwasw di- i polikarbonowych
P-66.4.1.2.1 Guanidyna i jej pochodne
P-66.4.1.2.1.1 Preferowan nazw IUPAC dla amidyny, pochodnej kwasu karbonowego,
H2N-C(=NH)-NH2, jest nazwa zachowana guanidyna; w preferowanych nazwach IUPAC uywane
s lokanty N, N', N''. Dawniej uywane lokanty 1, 2 i 3 obecnie nie s zalecane nawet w oglnej
nomenklaturze.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

835

Systematyczn nazw zamienn funkcji diamid karbonoimidowy mona stosowa w oglnej


nomenklaturze.
P-66.4.1.2.1.2 Pochodne hydrokarbylowe nazywa si jako podstawione guanidyny. Jeli miejsce
wizania podwjnego nie jest znane, preferowane nazwy IUPAC maj jak najmniejsz liczb
primw.
Przykady:
N

(CH3)2N-C(=N-C6H5)-N(CH3)2
N,N,N', N'-tetrametylo-N''-fenyloguanidyna (PIN)
diamid N,N,N', N'-tetrametylo-N''-fenylokarbonoimidowy

lub
N,N'-dimetyloguanidyna (PIN)
(nie N,N''-dimetyloguanidyna)
diamid N,N''-dimetylokarbonoimidowy
P-66.4.1.2.1.3 W przypadku obecnoci grup charakterystycznych starszych wzgldem guanidyny
zgodnie z porzdkiem starszestwa klas (patrz P-41.2), stosuje si podane niej przedrostki.
Przedrostek guanidyno- nie jest ju obecnie zalecany.
W preferowanych nazwach IUPAC nie stosuje si ju przedrostka
guanidyno-; zalecanym przedrostkiem jest karbamoimidoiloamino-.
karbamoimidoiloamino (preferowany przedrostek)
karbamoimidoamido
[amino(imino)metylo)]amino
(nie guanidyno)
(H2N)2C=N-

(diaminometylideno)amino
(preferowany przedrostek)

Przykady:
(H2N)2C=N-CH2-COOH

N-(diaminometylideno)glicyna
kwas [(diaminometylideno)amino]octowy

kwas 4-[(diaminometylideno)amino]butanowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

836

kwas 4-[metylo(N-metylo-N-fenylokarbamoimidoilo)amino]benzoesowy (PIN)


kwas 4-({imino[metylo(fenylo)amino]metylo}metyloamino)benzoesowy
kwas 4-(N,N'-dimetylo-N'-fenylokarbamoimidoamido)benzoesowy

N-karbamoimidoiloformamid (PIN)
N-[amino(imino)metylo]formamid
(nie N-formyloguanidyna)

karbamoimidoilomocznik (PIN)
N-[amino(imino)metylo]mocznik
(nie N-karbamoiloguanidyna)
N-karbamoimidoiloacetamid (PIN)
N-(C-aminokarbonoimidoilo)acetamid
N-[amino(imino)metylo]acetamid
(nie N-acetyloguanidyna)

P-66.4.1.2.2 Skondensowane guanidyny


Nazwy: biguanid, triguanid, itd., nie s ju zalecane. Skondensowane guanidyny, H2N[C(=NH)-NH]n-H, gdzie n=2, 3 lub 4 nazywa si jako diamidy kwasu imidodikarbonoimidowego,
kwasu diimidotrikarbonoimidowego oraz kwasu triimidotetrakarbonoimidowego. Do wskazania
pozycji podstawnikw stosuje si lokanty jak poniej.

diamid imidodikarbonoimidowy
(PIN)

diamid diimidotrikarbonoimidowy (PIN)

Przykad:

diamid N1-etylo-N1,N1-difenyloimidodikarbonoimidowy (PIN)


Preferowane nazwy IUPAC poliguanidyn, w ktrych n=5 lub wicej, tworzy si stosujc
nomenklatur zamienn a szkieletu.
Przykad:

3,5,7-triimino-2,4,6,8-tetraazanonano-1,9-diimidoamid (PIN)
P-66.4.1.3 Przedrostki okrelajce grup charakterystyczn amidyny
P-66.4.1.3.1 Systematyczn nazw grupy C(=NH)-NH2 jest karbamoimidoil; jest to nazwa
grupy acylowej pochodzcej od nazwy kwasu karbamoimidowego HO-C(=NH)-NH2 i jest

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

837

preferowanym przedrostkiem IUPAC. Przedrostek amidyno nie jest ju zalecany. W grupie


acylowej lokant N jest uywany do wskazania grupy NH2, a N' do oznaczenia grupy =NH.
W nomenklaturze IUPAC nie stosuje si ju przedrostka amidyno;
zalecanym przedrostkiem jest teraz karbamoimidoil zarwno w
preferowanych nazwach IUPAC jak i w oglnej nomenklaturze.
Przykady:
kwas 4-karbamoimidoilobenzoesowy (PIN)
kwas 4-[amino(imino)metylo]benzoesowy
(nie: kwas 4-amidynobenzoesowy)

kwas 4-(N'-etylo-N,N-dimetylokarbamoimidoilo)benzoesowy (PIN)


kwas 4-[(dimetyloamino)(etyloimino)metylo)]benzoesowy
(nie: kwas 4-(N'-etylo-N,N-dimetyloamidyno)benzoesowy)
P-66.4.1.3.2 Jeli atom wgla grupy H2N-C(=NH)- znajduje si na kocu acucha, to grupy NH2
i =NH s okrelane przedrostkami , odpowiednio: amino i imino.
Przykad:

4-(dimetyloamino)-4-(etyloimino)butanian metylu
(nie: 3-[C-dimetyloamino)-N-etylokarbonoimidoilo]propanian metylu)
(nie: 3-(N2-etylo-N1,N1-dimetyloamidyno)propionian metylu
P-66.4.1.3.3 Podstawnik HN=CH-NH- jest nazywany metanoimidoamido-; moe by rwnie
nazywany jako zespolony przedrostek podstawnika formimidoiloamino- lub kompleksowy
przedrostek podstawnika (iminometylo)amino-. Przedrostek metanoimidoamido jest zalecany w
nomenklaturze IUPAC. Podstawnik H2N-CH=N- mona nazywa tylko jako kompleksowy
podstawnik (aminometylideno)amino-
Przykad:
kwas 4-metanoimidoamidobenzoesowy (PIN)
kwas 4-[(iminometylo)amino]benzoesowy
kwas 4-(formimidoiloamino)benzoesowy
P-66.4.1.3.4
Nazwy przedrostkw odpowiadajce przyrostkom: sulfonoimidoamid,
sulfinoimidoamid i ich selenowych i tellurowych analogw tworzy si systematycznie przez
powizanie przedrostka amino- z nazw odpowiedniej grupy acylowej:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

838

-S(=NH)2-NH2
S-aminosulfonoimidoil
(preferowany przedrostek)
-S(=NH)-NH2

S-aminosulfonodiimidoil
(preferowany przedrostek)
S-aminosulfinimidoil
przedrostek)

(preferowany

Uwaga: Kursywa lokantu S jest zastosowana dla uniknicia potencjalnej niejasnoci


odnonie podstawienia na imidowym atomie azotu.
Przykad:

kwas 3-(S-aminosulfinimidoilo)propanowy (PIN)


P-66.4.1.3.5 W przypadku obecnoci grupy charakterycznej wymienionej jako przyrostek, nazwy
grup R-C(=NH)NH- lub R-S(O)(=NH)NH- i ich analogw selenowych i tellurowych tworzy si na
dwa sposoby .
(1) podstawnikowo, uywajc przedrostki utworzone przez dodanie litery o na kocu penej
nazwy amidu. Nazwy przyrostkw imidoamid, karboksyimidoamid zmienia si na
imidoamido, karboksyimidoamido lub te sulfonoimidoamid zmienia si na
sulfonoimidoamido, itd.
(2) podstawnikowo, przez uycie przedrostka acyloamino utworzonego przez wstawienie
odpowiedniej nazwy grupy acylowej przed podstawnikiem amino.
Preferowane przedrostki IUPAC tworzy si zgodnie z metod (1).
Przykady:

kwas 4-(acetoimidoiloamino)benzoesowy
kwas 4-acetoimidoamidobenzoesowy

kwas 2-(etanosulfonodiimidoamido)benzoesowy (PIN)


kwas 2-(etanosulfonodiimidoiloamino)benzoesowy

P-66.4.1.4 Podstawione amidyny


P-66.4.1.4.1 Nazwy N-podstawionych amidyn tworzy si dodajc nazw odpowiedniego
podstawnika w formie przedrostka do nazw niepodstawionych imidoamidw, stosujc dodatkowo N i
N' jako lokanty. Jeeli w nazwie wystpuje przyrostek oznaczajcy jedn grup imidoamidow, to
lokant N odnosi si do grupy aminowej, a lokant N' do grupy iminowej. Lokanty N i N' z liczb w

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

839

indeksie grnym np. N1 lub N'2, uywa si wwczas, gdy przyrostek wyraa obecno dwch lub
wiecej grup imidoamidowych. Ze wzgldu na tautomeryzacj lokanty N, N', itd. stosuje si w
przypadku, gdy tylko jeden podstawnik przypada na kad grup imidoamidow.
Lokanty N i N' uywa si w odniesieniu do grup odpowiednio NH2 i
NH w amidynach, w miejsce stosowanych w myl zalece z 1979 r.
(odn.1) lokantw N1 i N2.
Przykady:

N'-metylo-N,N-difenylobenzeno-1-karboksyimidoamid (PIN)
(nie: N'-metylo-N,N-difenylobenzenokarboksyamidyna)

N'-etylo-N-metylobenzenokarboksyimidoamid (PIN)
(nie: N'-etylo-N-metylobenzenokarboksyamidyna)
N-fenylobenzenokarboksyimidoamid (PIN)
(nie: N-fenylobenzenokarboksyamidyna; ani:
benzoimidoanilid)

N1,N1,N'3-trietylo-N'1,N3,N3-trimetylonaftaleno-1,3-dikarboksyimidoamid (PIN)

P-66.4.1.4.2 Geminalne grupy karboksyamidynowe


W przypadku obecnoci geminalnych grup karboksyamidynowych stosuje si lokanty N, N', N'',
N'''. Najnisze lokanty przypisuje si grupom najbardziej podstawionym. Jeli istnieje wybr,
najniszy lokant otrzymuje pierwszy wymieniony w nazwie N-podstawnik. Dla poliamidyn z co
najmniej jedn par geminalnych grup amidynowych, grny liczbowy indeks lokantu okrela pozycj
grupy amidynowej w acuchu lub piercieniu. System N-lokantw z liczbowym indeksem grnym
jest zalecany rwnie dla dwupodstawionych amin (patrz P-62.2.4.1) oraz dwupodstawionych
amidw (patrz P-66.1.1.3.1.2).
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

840

N'''1-etylo-N1,N1-dimetylocykloheksano-1,1-dikarboksyimidoamid (PIN)

N1-etylo-N1,N1,N3,N3-tetrametylocykloheksano-1,1,3-trikarboksyimidoamid (PIN)
P-66.4.1.5 Disulfidy formamidyny
Zwizek o wzorze H2N-C(=NH)-S-S-C-(=NH)-NH2 i jego pochodne poprzednio nazywano na
podstawie macierzystej struktury, disulfidu formamidyny. Obecnie ich nazwy wywodz si od
macierzystego zwizku kwasu dikarbonowego lub jako ditioperoksyanhydrydy, ktre s
preferowanymi nazwami IUPAC.
Przykad:
N1

N 1

1 2

N 2

N2

CH3-CH2-NH-C(=NH)-S-S-C(=NH)-NH-CH3
ditioperoksyanhydryd N-etylokarbamoimidowo-N-metylokarbamoimidowy (PIN)
[nie N1-etylo-N2-metylodisulfanodikarboksyimidoamid;
nie diamid N-etylo-N''-metylo(ditioperoksy)dikarbonoimidowy;
nie N1-etylo-N2-metylo-,'-ditiobisformamidyna (patrz C-951.5 w odn.1)]
Uwaga: W porzdku starszestwa anhydryd jest starsz klas (patrz P-41).
P-66.4.1.6 Diamidydy
Diamidydy s analogami acyklicznych anhydrydw karboksylowych, w ktrych atomy =O
zastpione zostay przez grupy =NR, a anhydrydowy atom tlenu przez grup -NR-, co daje oglny
wzr R-C(=NR')-N(R)-C''(=NR''')-R''''. Preferowane nazwy IUPAC tworzy si zgodnie z zasadami
nomenklatury systematycznej jak dla N-imidoiloimidoamidw.
Przykad:
N-etanoimidoiloetanoimidoamid (PIN)
N-acetimidoiloacetoimidoamid

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

841

N-(1-iminoetylo)etanoimidoamid
P-66.4.2 Amidrazony
P-66.4.2.1 Przyrostki wyraajce amidrazony
Zwizki o wzorze oglnym R-C(NH2)=N-NH2 lub ich tautomeryczne struktury R-C(=NH)-NH-NH2
maj nazw klasow amidrazony i nazywa si je podstawnikowo z uyciem przyrostkw
hydrazonoamid lub karbohydrazonoamid oraz imidohydrazyd lub karboksyimidohydrazyd.
Jeli pozycja wizania podwjnego jest znana, to N-podstawione grupy wskazuje si nastpujcymi
lokantami:
dla karbohydrazonoamidw
dla karboksyimidohydrazydw
W preferowanych nazwach IUPAC uywa si lokantw N, N', N'' jak pokazano powyej.
Wedug poprzedniej metody, obecnie nie zalecanej, nazywano amidrazony hydrazonami amidw,
imidami hydrazydw lub, jeli struktura bya nieznana, amidrazonami.
Jeli pozycja wizania podwjnego jest nieznana, karbohydrazonoamid wybiera si jako
starsz grup charakterystyczn dla wskazania struktury tautomerycznej, a odpowiednie lokanty N lub
N' oznaczaj pozycj podstawienia. Jeli pozycja podstawienia przyrostka musi by okrelona w
nazwie, to lokanty wskazujce pozycj przyrostkw znajduj si w indeksie grnym przy
odpowiednim N lokancie.
Nazwy zachowane amidrazonw tworzy si zastpujc kocwki amid w nazwach amidw
przez ohydrazonoamid, i stosuje si je tylko w oglnej nomenklaturze. Preferowane nazwy IUPAC
dla amidrazonw tworzy si zgodnie z reguami przyjtymi dla nazw systematycznych. W innych
przypadkach reguy nomenklaturowe dla amidw mona stosowa do amidrazonw; std te
preferowane nazwy amidrazonw odpowiadaj preferowanym nazwom amidw. Nazwy
niepodstawialnych amidw generuj niepodstawialne amidrazony.
Przykady:

etanohydrazonoamid (PIN)

metanoimidohydrazyd (PIN)

benzenokarbohydrazonoamid (PIN)

cykloheksanokarboksyimidohydrazyd (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

842

N,N-dimetylo-N'-(propan-2-ylideno)metanohydrazonoamid (PIN)
N,N-dimetylo-N'-izopropylidenoformohydrazonoamid
(nie izopropylidenohydrazon N,N-dimetyloformamidu)

N''-etylo-N-metylo-N'-fenylobenzenokarboksyimidohydrazyd (PIN)
N''-etylo-N-metylo-N'-fenylobenzoimidohydrazyd
(nie etyloimid N1-metylo-N2-fenylobenzohydrazydu)

etanodimidohydrazyd (PIN)

etanodihydrazonoamid (PIN)

2-hydrazynylo-2-iminoetanohydrazonoamid (PIN)

4-(2-nitrozohydrazyno-1-karbonoimidoilo)tetraaz-3-eno-1-karboksyimidoamid (PIN)
[imidoamid (amidyna) jest starszy wzgldem imidohydrazydu (amidrazonu) zgodnie z
porzdkiem starszestwa]

N3,N3-dietylo-N1, N1-dimetylonaftaleno-1,3-dikarbohydrazonoamid (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

843

N1,N1-dietylo-N 1,N 1-dimetylocykloheksano-1,1-dikarboksyimidohydrazyd (PIN)


Uwaga: Lokanty N, N' itp. w poaczeniu z lokantami liczbowymi, patrz P-16.9, P-62.2.4.1.2 i P66.4.1.4.2).
Amidrazony pochodne kwasu sulfonowego, sulfinowego oraz kwasw pokrewnych nazywa si
zgodnie z tymi samymi zasadami.
Przykad:
C6H5-S(=NNH2)-NH2
benzenosulfinohydrazonoamid (PIN)
P-66.4.2.2 Amidrazony kwasu karbonowego, kwasw di- i polikarbonowych
Oglna metodologia omwiona w P-65.2 stosowana jest do tworzenia nazw amidrazonw
pochodnych kwasu karbonowego, kwasw di- i polikarbonowych.
Przykady:

hydrazynokarboksyimidohydrazyd (PIN)
dihydrazyd karbonoimidowy

diamid karbonohydrazonowy (PIN)

dihydrazyd dikarbonoimidowy (PIN; patrz P-65.2.3.1)


(nie dihydrazyd 1,3-diimidodikarbonowy)

diamid dikarbonohydrazonowy (PIN; patrz P-65.2.3.1)


(nie diamid 1,3-dihydrazonodikarbonowy)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

844

[(hydrazynokarboksyimidoil)oksy]metanohydrazonoamid (PIN)
[(karbamohydrazonoil)oksy]metanoiminohydrazyd
[nie [(hydrazynokarboksyimidoil)oksy]formohydrazonoamid]
P-66.4.2.3 Przedrostki wyraajce amidrazony
P-66.4.2.3.1 Nazwy przedrostkw dla grupy C(=NH)-NHNH2 to: hydrazynokarboksyimidoil
(preferowany przedrostek) pochodzcy od kwasu hydrazynokarboksyimidowego, oraz
karbonohydrazydoimidoil utworzony z nazwy kwasu karbonohydrazydoimidowego. Jeeli grupa ta
jest zlokalizowana na kocu acucha wglowego, to w preferowanych nazwach IUPAC stosuje si
przedrostki imino i hydrazynyl, aby unikn fragmentacji acucha macierzystego.
Przykady:
kwas 3-hydrazynylo-3-iminopropanowy (PIN)
kwas (hydrazynokarboksyimidoilo)octowy
kwas karbonohydrazydoimidoilooctowy

kwas 3-(hydrazynokarboksyimidoilo)benzoesowy (PIN)


kwas 3-karbonohydrazydoimidoilobenzoesowy
kwas 3-[hydrazynylo(imino)metylo]benzoesowy
P-66.4.2.3.2 Preferowanym przedrostkiem dla grupy C(=N-NH2)-NH2 jest karbamohydrazonoil.
W przypadku, gdy grupa ta jest zlokalizowana na kocu acucha wglowego, wwczas w
preferowanych nazwach IUPAC stosuje si przedrostki amino i hydrazynylideno, aby unikn
fragmentacji acucha macierzystego.
Przykady:

kwas 3-amino-3-hydrazynylidenopropanowy (PIN)


kwas karbamohydrazonoilooctowy

kwas 3-karbamohydrazonoilobenzoesowy (PIN)


kwas 3-[amino(hydrazynylideno)metylo]benzoesowy
P-66.4.2.3.3 Dla grupy NH-CH=N-NH2 stosuje si przedrostki: metanohydrazonoamido
(preferowany przedrostek) i (hydrazynylidenometylo)amino oraz metanohydrazonoiloamino.
Preferowanym przedrostkiem dla grupy N=CH-NH-NH2 jest (hydrazynylometylideno)amino.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

Przykady:

kwas -4-[(hydrazynylometylideno)amino]benzoesowy (PIN)

N-(2-cyjanoetylo)metanohydrazonoamidopropanonitryl (PIN)
(nie 3-[(methanohydrazonoil)amino]propanonitryl;
ani 3-[(hydrazynylidenometylo)amino]propanonitryl)

845

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

846

P-66.4.2.3.4 Grup H2N-CH=N-NH- nazywa si za pomoc przedrostka preferowanego


(aminometylideno)hydrazynylo. Nazwy przedrostkw dla grupy HN=CH-NH-NH- to:
metanoimidohydrazydo (preferowany przedrostek), 2-metanoimidoilohydrazyn-1-ylo oraz 2(iminometylo)hydrazyn-1-ylo. Nazwy przedrostkw dla grupy HC(=NNH2)-NH- s nastpujce:
metanohydrazonoamido (preferowany przedrostek) i metanohydrazonoiloamino.
Przykad:

kwas 3-[2-(aminometylideno)hydrazyn-1ylo]propanowy (PIN)


P-66.4.2.3.5 Jeli obecna jest grupa, ktra ma pierwszestwo w wymienianiu jako gwna grupa
charakterystyczna, to grupy R-C(=N-NH2)-NH-, R-S(O)(=NH-NH2)-NH- oraz ich selenowe i
tellurowe analogw, nazywa si wedug dwch metod:
(1) podstawnikowo, stosujc przedrostek utworzony przez dodanie litery o na kocu penej
nazwy amidu;
(2) podstawnikowo, stosujc przedrostek acyloamino, utworzony przez wstawienie nazwy
grupy acylowej do podstawnika amino.
Utworzone zgodnie z metod (1) przedrostki s preferowane.
Przykad:

kwas 3-(etanohydrazonoamido)propanowy (PIN)


kwas 3-[(etanohydrazonoilo)amino]propanowy

kwas 4-(benzenosulfinohydrazonoamido)benzoesowy (PIN)


kwas 4-[(benzenosulfinohydrazonoilo)amino]benzoesowy
P-66.4.2.3.6 Jeli obecna jest grupa, ktra ma pierwszestwo do wymieniania jako gwna grupa
charakterystyczna, to nazw hydrazydowej grupy typu R-C(=NH)-NHNH- lub R-S(=NH)2-NHNH
(oraz sellenowych i tellurowych analogw) tworzy si w nastpujcy sposb:
(1) wymieniajc odpowiedni hydrazyd jako przedrostek, utworzony przez dodanie litery o na
kocu nazwy hydrazydu;
(2) stosujc przedrostek acylohydrazynylo; do numeracji grupy hydrazynylowej stosuje si
lokanty liczbowe 1 i 2.
Przedrostek utworzony zgodnie z metod (1) jest preferowany.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

847

Przykady:

kwas 3-(metanoimidohydrazydo)propanowy (PIN)


kwas 3-[2-(metanoimidoilo)hydrazyn-1-ylo]propanowy

(etanoimidohydrazydo)octan metylu (PIN)


[2-(etanoimidoilo)hydrazyn-1-ylo]octan metylu

(1) kwas 4-(benzenokarboksyimidohydrazydo)benzoesowy (PIN)


(2) kwas 4-[2-(benzenokarboksyimidoilo)hydrazyn-1-ylo]benzoesowy
P-66.4.3 Hydrazydyny
P-66.4.3.1 Przyrostki wyraajce hydrazydyny
Zwizki o oglnym wzorze R-C(=N-NH2)-NH-NH2 maj nazw klasowhydrazydyny i
nazywa si je podstawnikowo z uyciem przyrostkw hydrazonohydrazyd oraz
karbohydrazonohydrazydw sposb analogiczny jaki opisano dla hydrazydw. Nie zaleca si ju
poprzednio stosowanej metody nazywania hydrazydyn jako hydrazonw odpowiednich hydrazydw
(patrz C-954.1 w ref. 1).
Hydrazydyny nazywa si zgodnie z zaleceniami, stosujc nomenklatur systematyczn,
a nie jako hydrazony odpowiednich hydrazydw w myl zalece z 1979 r.
Lokanty przypisuje si atomom azotw w nastpujcy sposb:

W razie koniecznoci, lokanty wskazujce pozycj charakterystycznej grupy hydrazydynowej w


macierzystej strukturze podaje si jako cyfry arabskie w indeksie grnym odpowiedniego lokantu N.
Nazwy hydrazydyn, formalnie pochodnych kwasw karboksylowych o zachowanych nazwach,
utworzone przez zastpienie kocwki ohydrazyd w nazwach hydrazydw kocwk
hydrazonohydrazyd mog by uywane w oglnej nomenklaturze. Preferowane nazwy IUPAC
tworzy si systematycznie. W innych przypadkach, nomenklatur hydrazydw mona zaadaptowa
do nazywania hydrazydyn, a zatem preferowana nazwa hydrazydyny wywodzi si od preferowanej
nazwy hydrazydu. Nazwy niepodstawialnych pochodnych hydrazydw adaptowane s do
niepodstawialnych pochodnych hydrazydyn.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

metanohydrazonohydrazyd (PIN)

848

butanohydrazonohydrazyd (PIN)

etanodihydrazonohydrazyd (PIN)

N',N''-dimetylotiofeno-2-karbohydrazonohydrazyd (PIN)

N',N''-dibenzylideno-1,3-tiazolo-4-karbohydrazonohydrazyd (PIN)

N2,N2,N6,1-tetrametylonaftaleno-2,6-dikarbohydrazonohydrazyd (PIN).

N'1,N'1 -dietylo- N''''1,N''''1 dimetylocykloheksano-1,1-dikarbohydrazonohydrazyd (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

849

N'1,N'1 -dietylo- N''' '1,N''' '1,N3 trimetylocykloheksano-1,1,3-trikarbohydrazonohydrazyd (PIN)


(o lokantach N, N' poczonych z liczbowymi lokantami, patrz P-16.9, P-62.4.1.2, P-66.4.4, P-663.1.2, P-66.3.3, P-66.4.1.1 i P-66.4.2.1).
P-66.4.3.2 Hydrazydyny pochodzce od kwasw sulfonowych i ich analogw selenowych i
tellurowych, nazywa si zgodnie z tymi samymi zasadami.
Przykad:

benzenosulfinohydrazonohydrazyd (PIN)
P-66.4.3.3 Hydrazydyny pochodne kwasu karbonowego i kwasw di- i polikarbonowych, nazywa
si zgodnie z zasadami opisanymi dla odpowiednich hydrazydw (patrz P-66.3.5).
Przykad:

hydrazynokarbohydrazonohydrazyd (PIN)
dihydrazyd karbonohydrazonowy (P-65.2.1.5)

dihydrazyd dikarbonohydrazonowy (PIN, P-65.2.1.5)


(nie dihydrazyd dihydrazonodikarbonowy)
P-66.4.3.4 Przedrostki wyraajce hydrazydyny
P-66.4.3.4.1 Jeli obecna jest majca starszestwo grupa charakterystyczna, przedrostkami dla
grupy C(=N-NH2)-NH-NH2 s hydrazynokarbohydrazonoil (preferowany przedrostek) lub
C-hydrazynylokarbonohydrazonoil. Jeli grupa ta znajduje si na kocu acucha wglowego, to dla
uniknicia fragmentacji acucha preferuje si stosowanie przedrostkw: hydrazynyl i
hydrazynylideno.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

850

Przykady:

kwas 3-hydrazynylo-3-hydrazynylidenopropanowy (PIN)


kwas (hydrazynokarbohydrazonoilo)octowy
kwas (C-hydrazynylokarbonohydrazonoilo)]octowy

kwas 3-(hydrazynokarbohydrazonoilo)benzoesowy (PIN)


kwas 3-(C-hydrazynylokarbonohydrazonoilo)]benzoesowy
kwas 3-[hydrazynylo(hydrazynylideno)metylo]benzoesowy

kwas 4-[C-(karbamoimidoiloksy)metanoimidohydrazydo]benzoesowy (PIN)


kwas 4-{2-[C-(karbamoimidoiloksy)metanoimidoilo]hydrazy-1-ylo}benzoesowy
P-66.4.3.4.2 W obecnoci starszej grupy charakterystycznej nazwami przedrostkw grupy
NH-NH-CH=N-NH2 s 2-(hydrazynylidenometylo)hydrazyn-1-ylo lub metanohydrazonohydrazydo (preferowany przedrostek);
natomiast nazw grupy NH-N=CH-NH-NH2 jest
(hydrazynylometylideno)hydrazynylo (preferowany przedrostek).
Przykad:

kwas [(hydrazynylometylideno)hydrazynylo]octowy (PIN)


P-66.4.4 Amidooksymy (oksymy amidw)
Oksymy amidw s formalnie oksymami karboksyamidw, to jest zwizkami o wzorze
oglnym R-C(=N-OH)-NH2 i ich podstawionymi pochodnymi. Preferowanymi nazwami IUAPC s
N'-hydroksy lub N'-(alkoksy) pochodne karboksyimidoamidw (amidyn). Nie zaleca si ju
stosowania nazw takich jak oksym amidu lub oksym karboksyamidu.
Przykad:
N'-hydroksy-N-metyloetanoimidoamid (PIN)
N'-hydroksy-N-metyloacetimidoamid
(nie oksym N-metyloacetamidu)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

851

N'-etoksy-1H-imidazolo-2-karboksyimidoamid (PIN)
(nie O-etylooksym imidazolo-2-karboksyamidu)
P-66.5 NITRYLE
P-66.5.0
P-66.5.1
P-66.5.2
P-66.5.3
P-66.5.4

Wprowadzenie
Tworzenie preferowanych nazw nitryli
Podstawione nitryle
Nitryle/cyjanki wywodzce si z kwasw: karbonowego, di- i polikarbonowych
Oksydy (tlenki) nitryli oraz analogi chalkogenowe

P-66.5.0 Wprowadzenie
Zwizki o oglnym wzorze R-CN nazywa si nitrylami lub cyjankami. Nitryle i cyjanki
pochodz od kwasu cyjanowodorowego HCN. Gdy miejsce przyczenia grupy -CN do grupy R
stanowi atom wgla lub heteroatom, to zwizki te nale do klasy nitryli i nazywa si je
podstawnikowo. Mog one rwnie by nazwane cyjankami zgodnie z zasadami nomenklatury
klasowo-funkcyjnej. W nomenklaturze podstawnikowej formonitryl i jego podstawione analogi s
preferowanymi nazwami IUPAC. Za dla niepodstawionego analogu preferowan nazw IUPAC jest
cyjanowodr.
Te dwa typy nomenklatury s w peni omwione w niniejszym rozdziale.
P-66.5.1 Tworzenie preferowanych nazw nitryli
Zwizki o oglnym wzorze R-CN maj nazw klasow nitryle i nazywa si je na trzy
sposoby:
(1) podstawnikowo, stosujc przyrostek -nitryl dla (C)N oraz -karbonitryl dla CN;
(2) przez zamian kocwki -owy w zachowanej nazwie kwasu karboksylowego na kocwk
onitryl i pominiciem sowa kwas; , tak wic nomenklaturowe kryteria dla kwasw
karboksylowych (patrz P-65.1.1.1) przeniesione s na nitryle, a nazwy niepodstawialnych
kwasw karboksylowych adaptowane s do nazw niepodstawialnych nitryli (patrz P65.1.1.2);
(3) stosujc nomenklatur klasowo-funkcyjn, wymienia si nazw klasy cyjanek.

P-66.5.1.1 Nazwy podstawnikowe i klasowo-funkcyjne nitryli


P-66.5.1.1.1 Acykliczne mono- i dinitryle nazywa si nastpujcymi dwiema metodami:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

852

(1) podstawnikowo, uywajc przyrostka nitryl;


(2) za pomoc nomenklatury klasowo-funkcyjnej, wymieniajc nazw klasy cyjanek
Metoda (1) dostarcza preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:

heksanonitryl (PIN)
cyjanek pentylu

pentanodinitryl (PIN)
dicyjanek propano-1,3-diylu

P-66.5.1.1.2 Jeli nierozgaziony alkan jest poczony z wicej ni dwiema terminalnymi grupami
cyjanowymi, to grupy cyjanowe wskazuje poprzedzony przedrostkiem zwielokrotniajcym i
lokantami, przyrostek karbonitryl, wymieniony po nazwie macierzystego wodorku.
Przykad:
butano-1,1,1-trikarbonitryl (PIN)

P-66.5.1.1.3 Przyrostka karbonitryl uywa si zawsze w nazwach nitryli, w ktrych grupa CN


poczona jest bezporednio z piercieniem, ukadem piercieni lub acyklicznym heteroatomem.
Pzrykady:

silanokarbonitryl (PIN)
cyjanek sililu

cykloheksanokarbonitryl (PIN)
cyjanek cykloheksylu

hydrazynokarbonitryl
cyjanohydrazyd (PIN, patrz, P-66.3.1.2.1)
cyjanek hydrazynylu (patrz P-66.5.1.3)

piperydyno-1-karbonitryl (PIN)

(benzo[1,2:4,5]di[7]annuleno)-2-karbonitryl (PIN)
(benzo[1,2:4,5]dicyklohepteno)-2-karbonitryl

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

853

P-66.5.1.1.4 Jeli obecna jest grupa, majca pierwszestwo do wymieniania jako gwna grupa
charakterystyczn, lub gdy nie wszystkie grupy CN mog by wyraone jako gwna grupa
charakterystyczna, grup CN wymienia si za pomoc preferowanego przedrostka cyjano.
Przedrostek cyjano musi by zastosowany take gdy grupa CN jest pooona na kocu acucha.
Przykady:

kwas 5-cyjanofurano-2-karboksylowy (PIN)


kwas 5-cyjano-2-furoesowy

kwas 3-cyjanopropanowy (PIN)

4-(cyjanometylo)heptanodinitryl (PIN)

P-66.5.1.2 Nazwy nitryli wywodzce si z zachowanych nazw kwasw karboksylowych


P-66.5.1.2.1 Preferowane nazwy IUPAC dla nitryli, z nieograniczon podstawialnoci z
wyjtkiem formonitrylu (metanonitrylu), dla ktrego zasady podstawienia s tosame z reguami dla
kwasu mrwkowego i oczywicie z wyjtkiem oksalonitrylu, ktry nie moe by podstawiony, s
nastpujce:

formonitryl (PIN)
metanonitryl
cyjanowodr

acetonitryl (PIN)
etanonitryl

benzonitryl (PIN)

oksalonitryl (PIN)
etanodinitryl

P-66.5.1.2.2 W oglnej nomenklaturze zachowane s tylko nazwy furonitryl, ftalonitryl,


izoftalonitryl i tereftalonitryl z pen moliwoci podstawienia (patrz P-65.1.1.2.1). Preferowanymi
nazwami IUPAC s nazwy systematyczne (patrz P-65.1.2).
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

ftalonitryl
benzeno-1,2-dikarbonitryl (PIN)

854

tereftalonitryl
benzeno-1,4- dikarbonitryl (PIN)

P-66.5.1.2.3 Nazwy nitryli utworzone na bazie zachowanych nazw kwasw, omwionych w


podrozdziale P-65.1.1.2.2 mog by stosowane tylko w oglnej nomenklaturze; podstawienie jest
niedozwolone. Preferowanymi nazwami IUPAC s nazwy systematyczne (patrz P-66.5.1.1).
Przykady:

propionitryl
propanonitryl (PIN)

sukcynonitryl
butanodinitryl (PIN)

P-66.5.1.2.4 Nazwy nitryli utworzonych z wglowodanw i aminokwasw omwiono w


podrozdziaach, odpowiednio, P-102.5.6.2.1 i P-103.2.7.
Przykady:

aminoacetonitryl (patrz P-103.2.7)


glicynonitryl

L-ksylononitryl

(patrz P-102.5.6.6.2.1)

P-66.5.1.3 Nomenklatura klasowo-funkcyjna w tworzeniu preferowanych nazw IUPAC cyjankw


Nomenklatur klasowo-funkcyjn stosuje si w tworzeniu nazw zwizkw zgodnie ze
starszestwem klas, a take w nazwach takich zwizkw, ktre nie mog by nazwane
podstawnikowo, np. w nazwach cyjankw wywodzcych si z kwasw sulfonowych, sulfinowych i
ich analogw selenowych i tellurowych, a take kwasu karbonowego, cyjanowego i innych kwasw
nieorganicznych.
P-66.5.1.3.1 Nitryle z grup -okso

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

855

Zwizki o strukutrze R-CO-CN mona nazywa jako cyjanki acyli podobnie do halogenkw
acyli. W porzdku starszestwa klas, cyjanki acyli s starsze od nitryli, dlatego stosowanie
nomenklatury klasowo-funkcyjnej musi poprawnie wyraa starszeswo klas..
Przykady:

cyjanek formylu (PIN)


oksoacetonitryl

cyjanek acetylu (PIN)


2-oksopropanonitryl

cyjanek heptanoilu (PIN)


2-oksooktanonitryl

dicyjanek oksalilu (PIN)


2,3-dioksobutanodinitryl

P-66.5.1.3.2 Cyjanki wywodzce si z kwasw siarkowego, selenowego i tellurowego


Cyjanki utworzone formalnie przez zastpienie grupy OH w kwasach sulfonowych, kwasach
sulfinowych i podobnych kwasach Se i Te nazywa si nomenklatur klasowo-funkcyjn.
Przykady:

cyjanek metanosulfonylu (PIN)

cyjanek benzenoseleninylu (PIN)

P-66.5.2 Podstawione nitryle


Podstawniki obecne przy macierzystych wodorkach s wymieniane jako przedrostki. Nitryle,
zgodnie z porzdkiem straszestwa klas, s starsze ni ketony, pseudoketony, heterony, zwizki
hydroksylowe i iminy; dlatego te klasy zwizkw w obecnoci grupy nitrylowej musz by podane w
nazwie w formie przedrostkw. Porzdek numeracji nitryli polifunkcyjnych ustalany jest w taki sam
sposb jaki opisano dla kwasw, patrz P-65.1.2.3 i P-65.3.4.
Przykady:
6

CH3-CO-[CH2]3-CN
5-oksoheksanonitryl (PIN)

4-hydroksybutanonitryl (PIN)
(nie 4-hydroksybutyronitryl, nie ma
podstawienia dla nazw zachowanych,
patrz P-65.1.1.2)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

3-amino-1H-pirazolo-4-karbonitryl (PIN)

856

(3-bromofenylo)acetonitryl (PIN)

3,5-bis(2-aminoetylo)benzonitryl (PIN)

3,3-azanodiylodipropanonitryl (PIN)
(nie 3,3'-azanodipropionitryl; nie ma
podstawienia w nazwie propionitryl,
patrz P-65.1.1.2)

2-chloro-6-nitrobenzonitryl (PIN)

2-metoksybenzonitryl (PIN)

cyjanek 3-chloropropanoilu (PIN)


4-chloro-2-oksobutanonitryl
(nie cyjanek 3-chloropropionylu)
P-66.5.3 Nitryle/cyjanki wywodzce si z kwasw karbonowego i polikarbonowych
P-66.5.3.1 Nitryle wywodzce si z kwasw karbonowego, di- i polikarbonowych nazywa si
zgodnie z nomenklatur klasowo-funkcyjn:
Przykady:

dicyjanek karbonylu (PIN)


2-oksopropanodinitryl

dicyjanek oksalilu (PIN)


2,3-dioksobutanodinitryl

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

857

(nie oksomalononitryl; podstawienie


malononitrylu jest niedozwolone.

dicyjanek karbonoimidoilu (PIN)


(nie 2-iminopropanodinitryl)

cyjanek karbamoilu (PIN)

dicyjanek karbonohydrazonoilu (PIN)


(nie 2- hydrazonopropanodinitryl)

dicyjanek dikarbonoilu (PIN)


(patrz P-65.5.3.2)

P-66.5.4 Oksydy (tlenki) nitryli i analogi chalkogenowe


P-66.5.4.1 Zwizki o oglnym wzorze R-CNO maj ogln nazw oksydy (tlenki) nitryli.
Poniewa mog by traktowane jako zwitterjony (jony obojnacze), zalicza si je do zwitterjonw w
porzdku klas swizkw. Nazywa si je trzema metodami:
(1) stosujc termin oksyd, sulfid selenid lub telluryd dodany do nazwy nitrylu (patrz P74.2.2.2.1.2);
(2) stosujc -konwencj i podstawienie okso na atomie azotu (P-14.1);
(3) jako zwitterjony (patrz P-74.2.2.2.1.1).
Metoda (1) dostarcza preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:
(1) oksyd benzonitrylu (PIN)
(2) benzylidyno(okso)-5-azan
(3) (benzylidynoazaniumylo)oksydanid

HC N+O

(1) oksyd formonitrylu (PIN)


(2) metylidyno(okso)-5-azan
(3) (metylidynoazaniumylo)oksydanid

P-66.5.4.1 Jeli istnieje konieczno okrelenia grupy -CNO w formie przedrostka, stosuje si
metod (2) opisan powyej.
Przykad:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

858

oksyd 4-(metoksykarbonylo)benzonitrylu (PIN)


(nie 4-[(okso-5-azanylidyno)metylo]benzoesan metylu)
(nie 4-izofulminianobenzoesan metylu)

sodium 4-[(okso-5-azanylidyno)metylo]benzoesan sodu (PIN)


(ju nie 4-izofulminianobenzoesan sodu)

P-66.6 ALDEHYDY
P-66.6.0 Definicja
P-66.6.1 Nazwy systematyczne aldehydw
P-66.6.2 Aldehydy wywodzce si z kwasu szczawiowego oraz kwasw
polikarbonowych
P-66.6.3 Chalkogenowe analogi aldehydw
P-66.6.4 Aldehydy polifunkcyjne
P-66.6.5 Acetale i ketale, hemiacetale i hemiketale oraz ich analogi
chalkogenowe
P-66.6.0 Wprowadzenie
Nazwa klasowa aldehyd tradycyjnie odnosi si do zwizkw zawierajcych grup CH=O
poczon z atomem wgla. Jednake nomenklatura aldehydw stosuje si rwnie do tworzenia
nazw zwizkw, w ktrych grupa CH=O poczona jest z heteroatomem.
P-66.6.1 Nazwy systematyczne aldehydw
Nazwy systematyczne aldehydw moemy tworzy na trzy sposoby:
(1) podstawnikowo, stosujc przyrostek al dla (C)HO oraz karboaldehyd dla CHO;
(2) zastpujc w zachowanych nazwach kwasw karboksylowych kocwki owy na
aldehyd z pominiciem terminu kwas; reguy nomenklatury kwasw zostay
zaadaptowane do aldehydw, std preferowane nazwy aldehydw wywodz si z
preferowanych nazw kwasw. Nazwy niepodstawialnych kwasw karboksylowych
zaadaptowane s do niepodstawialnych aldehydw.
(3) stosujc przedrostek okso, oznaczajcy =O lub formylo, oznaczajcy podstawnik
-CHO.
P-66.6.1.1 Nazwy oparte na przyrostkach

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

859

P-66.6.1.1.1 Mono- i dialdehydy pochodzce od alkanw nazywa si podstawnikowo, stosujc


przyrostek al dodany do nazwy macierzystego wodorku.
Przykady:

pentanal (PIN)

pentanodial (PIN)

P-66.6.1.1.2 Przyrostek karboaldehyd stosuje si, gdy wicej ni dwie grupy CHO s
przyczone do alkanu.
Przykad:
CHO
|2
4
OHC-CH2-CH-CH2-CH2-CHO
1

butano-1,2,4-trikarboaldehyd (PIN)

P-66.6.1.1.2 Przyrostek karboaldehyd stosuje si, gdy grupa CHO przyczona jest do atomu
wgla piercienia, ukadu piercieni albo do heteroatomu.
Przykady:

cykloheksanokarboaldehyd (PIN)

fosfanokarboaldehyd (PIN)

pirydyno-2,6-dikarboaldehyd (PIN)

hydrazynokarboaldehyd
formohydrazyd (PIN; hydrazyd jest starszy
od aldehydu)

1,4,4-trimetylotetraaz-2-eno-1-karboaldehyd (PIN)

P-66.6.1.2 Nazwy aldehydw wywodzce si z zachowanych nazw kwasw karboksylowych

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

860

Nazwy aldehydw wywodzce si z nazw zachowanych kwasw karboksylowych tworzy si


zastpujc kocwk -owy kocwk aldehyd, z pominieciem terminu kwas. Nazwy
podstawnikw w aldehydach tworzy si zgodnie z tymi samymi reguami jak w przypadku kwasw
karboksylowych. (patrz P-65.1.1.2).
P-66.6.1.2.1 Ponisze nazwy s preferowanymi nazwami IUPAC. Podstawienie jest dozwolone
dla acetaldehydu i benzaldehydu. Reguy podstawienia dla formaldehydu s takie same jak dla kwasu
mrwkowego (patrz P-65.1.8).

formaldehyd (PIN)
metanal

acetaldehyd (PIN)
etanal

benzaldehyd (PIN)
benzenokarboaldehyd

oksaloaldehyd (PIN)
etanodial
glioksal

P-66.6.1.2.2 W oglnej nomenklaturze tylko nazwy furaldehyd, ftalaldehyd, isoftalaldehyd i


tereftalaldehyd s zachowane z i dopuszcza si ich podstawienie (patrz P-34). Nazwy systematyczne
(P-66.6.1.1) s preferowanymi nazwami IUPAC.
Przykady:

ftaloaldehyd
benzeno-1,2-dikarboaldehyd (PIN)

tereftaloaldehyd
benzeno-1,4-dikarboaldehyd (PIN)

P-66.6.1.2.3 Nazwy aldehydw wywodzce si z zachowanych nazw kwasw karboksylowych


podanych w P-65.1.1.2 s stosowane tylko w oglnej nomenklaturze Podstawienie nie jest
dozwolone. Nazwy systematyczne s preferowanymi nazwami IUPAC (patrz P-66.6.1.1).
Przykady:

propionoaldehyd
propanal (PIN)

sukcynoaldehyd
butanodial (PIN

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

861

P-66.6.1.3 Jeli obecna jest grupa charakterystyczna majca pierwszestwo przy wymienianiu w
formie przyrostka lub gdy wystpuje w acuchu bocznym, to grup CHO zlokalizowan na kocu
acucha wglowego wyraa preferowany przedrostek okso, a w innych przypadkach wskazuje si
preferowanym przedrostkiem formylo.
Przykady:
kwas 4-oksobutanowy (PIN)
kwas 3-formylopropanowy

kwas 4-formylocykloheksano-1karboksylowy (PIN)

2-(7-oksoheptylo)cyklopentano-1karboaldehyd (PIN)
7-(2-formylocyklopentylo)-heptanoaldehyd
(piercie ma pierwszestwo przed
acuchem: patrz P-44.1.2.2)
P-66.6.2 Aldehydy wywodzce si z kwasw di- i polikarbonowych
Aldehydy wywodzce si z kwasw di- i polikarbonowych nazywa si na podstawie klasy zwizku
majcej starszestwo. Mog by uywane nazwy multiplikacyjne oparte na formaldehydzie (patrz P15.3.2.1).
Przykady:

anhydryd mrwkowy (PIN)


(w porzdku starszestwa klas
bezwodnik jest przed
aldehydem; patrz P-41)
oksydiformaldehyd

dianhydryd karbonowo- dimrwkowy PIN)


(w porzdku starszestwa klas bezwodnik
jest przed estrem; patrz P-41)
karbonian bis(oksometylu)
[karbonylobis(oksy)]diformaldehyd

P-66.6.3 Chalkogenowe analogi aldehydw


Chalkogenowe analogi aldehydw nazywa si, stosujc przyrostki i przedrostki przedstawione
w Tabeli 6.4. Zgodnie z porzdkiem starszestwa klas, aldehydy s starsze od ketonw, zwizkw
hydroksylowych, amin i imin. Nazwy chalkogenowych analogw aldehydw majcych nazwy
zachowane tworzy si systematycznie.
Tabela 6.4 Przyrostki i przedrostki nazw chalkogenowych analogw aldehydw

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

862

__________________________________________________________________________
Grupa
Przyrostek
Przedrostek

-(C)HS

sulfanyliden (preferowany
przedrostek)
tiokso

tial

-(C)HSe

selanyliden (preferowany
przedrostek)
selenokso

selenal

-(C)HTe

tellanyliden (preferowany
przedrostek)
tellurokso

tellanal

-CHS

karbotioaldehyd

-CHSe

karboselenoaldehyd

metanotioil (preferowany
przedrostek)
tioformyl
metanoselenoil (preferowany
przedrostek)
selenoformyl

metanotelluroil (preferowany
przedrostek)
telluroformyl
___________________________________________________________________________
-CHTe

karbotelluroaldehyd

Przykady:
2

CH3-CHS
etanotial (PIN)
tioacetaldehyd

heksanoselenal (PIN)

C6H5-CHS
benzenokarbotioaldehyd (PIN)
tiobenzaldehyd

pentanoditial (PIN)

kwas 4-(metanotioilo)benzoesowy (PIN)


kwas 4-(tioformylo)benzoesowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

863

kwas 4-(metanoselenoilo)cykloheksano-1-karboksylowy (PIN)


kwas 4-(selenoformylo)cykloheksano-1-karboksylowy

4-sulfanylidenocykloheksano-1- karboselenoaldehyd (PIN)


4-tioksocykloheksano-1-karboselenoaldehyd
P-66.6.4 Aldehydy polifunkcyjne
W obecnoci grupy aldehydowej ketony, pseudoketony, heterony, zwizki hydroksylowe,
aminy i iminy, wyraa si w formie przedrostka. Kolejno numeracji w strukturach aldehydw
polifunkcyjnych ustala si zgodnie z reguami obowizujcymi dla kwasw (patrz P-65.1.2.3 i P65.3.4).
Przykady:

3-oksobutanal (PIN)
3-oksobutyroaldehyd

2-metylidenoheksanal (PIN)
[nie 2-butyloprop-2-enal, wybr
najduszego acucha, patrz P-44.3)]

2-hydroksybenzaldehyd (PIN)
(nie salicyloaldehyd)

5-(hydroksymetylo)furano-2-karboaldehyd (PIN)
[nie 5-(hydroksymetylo)furfural]

fenoksyacetaldehyd (PIN)

3-fluoro-2-metylobenzaldehyd (PIN)

P-66.6.5 Acetale i ketale, hemiacetale i hemiketale i ich analogi chalkogenowe

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

864

P-66.6.5.1 Acetale i ketale


P-66.6.5.2 Hemiacetale i hemiketale
P-66.6.5.3 Analogi chalkogenowe acetali i ketali
P-66.6.5.1 Acetale i ketale
P-66.6.5.1 Zwizki o oglnym wzorze RR'C(O-R'')(O-R'''), gdzie tylko R i R' mog by, ale nie
musz, atomami wodoru, nale do klasy zwizkw zwanych acetalami. Podklas acetali s
ketale, w ktrych ani R ani R' nie mog by atomami wodoru. Nazwy zarwno acetali jak i ketali
tworzy si na dwa sposoby:
(1) podstawnikowo, jako alkoksy, alkiloksy, aryloksy itp. pochodne
odpowiednich macierzystych wodorkw lub zwizkw o macierzystych funkcjach;
(2)

stosujc nomenklatur klasowo-funkcyjn, wymieniajc nazw aldehydu lub


ketonu (w formie dopeniacza) poprzedzon nazw klasy zwizku: acetal lub ketal
oraz nazw(ami) O-podstawnika(w) w porzdku alfanumerycznym (jeli
istnieje potrzeba ustalenia kolejnoci).

Preferowane nazwy IUPAC tworzy si zgodnie z metod podstawnikow (1).


Przykady:

(1) 1,1-dietoksypropan (PIN)


(2) acetal dietylowy propanalu

(1) 1-etoksy-1-metoksycykloheksan (PIN)


(2) ketal etylowo-metylowy cykloheksanonu

(1) 1,1-dietoksy-4,4-dimetoksycykloheksan (PIN)


(2) diketal 1,1-dietylowo-4,4-dimetylowy cykloheksano-1,4-dionu

(1) 1-etoksy-1,4,4-trimetoksycykloheksan (PIN)


(2) diketal 1-etylowo-1,4,4-trimetylowy cykloheksano-1,4-dionu

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

865

P-66.6.5.1.2 Cykliczne acetale i ketale


Cykliczne acetale jako gwn funkcj nazywa si jako zwizki heterocykliczne i tak utworzone
nazwy s preferowanymi nazwami IUPAC; cykliczne ketale s zwizkami spiro, ktre nazywa si
zgodnie z reguami opisanymi w rozdziale P-24 prowadzcymi do preferowanych nazw IUPAC.
W oglnej nomenklaturze dopuszcza si nazwy klasowo-funkcyjne, w ktrych wymienia si
odpowiedni diwalencyjny podstawnik.
Przykady:

2-etylo-1,3-dioksolan (PIN)
acetal etylenowy propanalu

1,4-dioksaspiro[4.5]dekan (PIN)
ketal etylenowy cykloheksanonu

[2-(1,3-dioksolan-2-ylo)etylo]trimetylosilan (PIN)
ketal etylenowy 3-(trimetylosililo)propanalu

P-66.6.5.2 Hemiacetale i hemiketale


Zwizki o wzorze oglnym RR'C(OH)(O-R''), maj nazw klasow hemiacetale. Nazywa si
je podstawnikowo jako alkoksy, alkiloksy, aryloksy itp. pochodne odpowiedniego macierzystego
zwizku hydroksylowego takiego jak alkohol; tak utworzone nazwy s preferowanymi nazwami
IUPAC. Alternatywnie mona je nazywa stosujc nomeklatur klasowo-funkcyjn, wwczas nazw
klasy hemiacetal wymienia si na pocztku, podobnie pochodne ketonw okrela si nazw
klasow hemiketale.
Przykady:

1-etoksybutan-1-ol (PIN)
hemiacetal etylowy butanalu

P-66.6.5.3 Chalkogenowe analogi acetali i ketali

1-metoksycykloheksan-1-ol (PIN)
hemiketal metylowy cykloheksanonu

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

866

Siarkowe analogi acetali i ketali o oglnej strukturze RRC(SR)(SR) lub RRC(SR)(OR)


maj nazw klasow, odpowiednio, ditioacetale lub monotioacetale. W nomenklaturze
podstawnikowej nazywa si je jako pochodne, odpowiednio, alkilosulfanylo, arylosulfanylo,
alkoksy lub aryloksy macierzystego wodorku; s to preferowane nazwy IUPAC. Inne nazwy
mona tworzy wedug nomenklatury klasowo- funkcyjnej z zastosowaniem nazw klasowych takich
jak monotioacetal i ditioketal. Lokanty pisane duymi litrami kursyw uywa si do
sprecyzowania struktury. Analogi selenowe, tellurowe oraz mieszane s traktowane w ten sam sposb
jak analogi siarkowe.
Przykady:

1,1-bis(metylosulfanylo)pentan (PIN)
ditioacetal dimetylowy pentanalu

1-(etylosulfanylo)-1-metoksypropan (PIN)
monotioacetal S-etylowo-O-metylowy propanalu

1-etoksy-1-(etylosulfanylo)cyklopentan (PIN)
monotioketal dietylowy cyklopentanonu

2-metylo-1,3-oksatiolan (PIN)
monotioketal etylenowy acetaldehydu

1-oksa-4-selenaspiro[4.4]nonan (PIN)
monoselenoketal etylenowy cyklopentanonu

1-(etyloselanylo)-1-(metylosulfanylo)cykloheksan (PIN)
selenotioketal Se-etylowo-S-metylowy cykloheksanonu
P-66.6.5.4 Chalkogenowe analogi hemiacetali i hemiketali
Siarkowe analogi hemiacetali i hemiketali o oglnej strukturze RRC(SH)(SR) lub
RRC(OH)(SR) maj klasow nazw, odpowiednio, ditiohemiacetale lub monotiohemiacetale. W
nomenklaturze podstawnikowej nazywa si je jako pochodne, odpowiednio, alkilosulfanylo,
arylosulfanylo, alkoksy lub aryloksy macierzystego zwizku hydroksylowego; s to preferowane

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

867

nazwy IUPAC. Inne nazwy mona tworzy wedug nomenklatury klasowo-funkcyjnej. Lokanty
pisane duymi literami kursyw uywa si do sprecyzowania struktury. Analogi selenowe, tellurowe
oraz mieszane s traktowane w ten sam sposb jak ich analogi siarkowe; oglnie s to:
monoselenohemiacetale, ditellurohemiacetale, selenotiohemiacetale, itp.
Przykady:

1-(etylosulfanylo)propano-1-tiol
(PIN)
ditiohemiacetal etylowy propanalu

1-etoksypropano-1-tiol (PIN)
monotiohemiacetal O-etylowy propanalu

1-(etylosulfanylo)cyklopentano-1-selenol PIN)
selenotiohemiketal S-etylowy cyklopentanonu

P-67 MONONUKLEARNE I POLINUKLEARNE NIEWGLOWE KWASY


I ICH ANALOGI Z ZAMIAN FUNKCJI JAKO FUNKCYJNE ZWIZKI
MACIERZYSTE DLA NAZYWANIA ZWIZKW ORGANICZNYCH
P-67.0 Wprowadzenie
P-67.1 Mononuklearne niewglowe oksokwasy
P-67.2 Di- i polinuklearne niewglowe oksokwasy
P-67. 3 Nazwy podstawnikowe
P-67.0 WPROWADZENIE
Mono-, di- i polinuklearne niewglowe oksokwasy i ich analogi chalkogenowe majce
zachowane nazwy traktuje si jako struktury macierzyste dla tworzenia nazw zwizkw
zawierajcych wgiel. W niniejszych zaleceniach nazwy tych zwizkw s wstpnie wybranymi
nazwami (patrz P-12.2).
Nazwy chalkogenowych analogw niewglowych oksokwasw tworzy si za pomoc
nomenklatury zamiennej funkcji. Ten typ nomenklatury jest stosowany rwnie dla tworzenia klas
pochodnych, np.: halogenkw i pseudohalogenkw kwasowych, amidw, hydrazydw i amidyn. Z
punktu widzenia zamiany funkcji, mono-, dwu- i polinuklearne oksokwasy niewglowe nie stanowi
grupy jednorodnej. Nazwy kwasw mononuklearnych modyfikuje si za pomoc wrostkw, z
wyjtkiem kwasu krzemowego, azotawego, azotowego i kwasw halogenowych. Natomiast nazwy
kwasw di- i polinuklearnych modyfikuje sie przedrostkami. Nomenklatura klasowo-funkcyjna
uywana jest do tworzenia nazw estrw, bezwodnikw organicznych, zawierajcych wgiel
pseudohalogenkw takich jak cyjanki, izocyjaniany oraz organicznych pochodnych amidw, imidw
i hydrazydw.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

868

Najpierw dyskutowane s mononuklearne oksokwasy niewglowe, nastpnie di- i polinuklearne


oksokwasy niewglowe, takie jak kwas difosforowy, (HO)2P(O)-O-P(O)(OH)2, nazywane jako
kwasy, a nie bezwodniki, i kwas hypodifosforowy (HO)2P(O)-P-(O)(OH)2.
Usystematyzowanie osignito biorc pod uwag nomenklatur zwizkw nieorganicznych (odn.
12), ktra ograniczya stosowanie nazw zachowanych oraz przedrostkw takich jak hypo, orto,
izo dodawanych do nazw mononuklearnych oksokwasw dla utworzenia nazw zachowanych.
Utrzymano jednak tradycyjn nomenklatur organicznych zwizkw pochodnych oksokwasw
mono-, di-, i polinuklearnych.
Kwasy karbonowe, cyjanowe di- i polinuklearne kwasy karbonowe opisane s w sekcji P-65.2.
P-67.1 MONONUKLEARNE OKSOKWASY NIEWGLOWE
Zachowane nazwy mononuklearnych oksokwasw niewglowych dotycz zwizkw
zawierajcych jako centralne atomy nastpujce pierwiastki: N, P, As, Sb, Si, B, S, Se, Te, F, Cl, Br i
I. Uywa si je jako struktury macierzyste, ale rwnie do utworzenia przedrostkw, ktre maj by
zastosowane w obecnoci klas majcych pierwszestwo do wskazywania jako zwizki macierzyste.
Te macierzyste struktury zachoway nazwy tradycyjne, stosowane jako nazwy wstpnie wybrane
(patrz P-12.2). Mog one mie rwnie systematyczne nazwy addycyjne lub podstawnikowe, ale
nazwy te nie s zalecane do tworzenia nazw wstpnie wybranych (patrz IR-8, odn. 12).
Najpierw dyskutowana jest nomenklatura zamienna funkcji; nastpnie opisane jest tworzenie nazw
estrw i bezwodnikw przy uyciu nomenklatury klasowo-funkcyjnej i na kocu nomenklatura
podstawnikowa z uyciem przedrostkw. W P-42 dyskutowane jest zastosowanie porzdku
starszestwa oksokwasw i ich pochodnych. Podrozdzia koczy si nomenklatur zwizkw acinitro, ktre nazywane s jako pochodne kwasu azynowego.
P-67.1.1 Nazwy mononuklearnych oksokwasw niewglowych
i ich pochodnych tworzone przez podstawienie
P-67.1.2 Nomenklatura zamienna funkcji stosowana do oksokwasw
niewglowych
P-67.1.3 Estry i bezwodniki oksokwasw niewglowych
P-67.1.4 Podstawniki pochodzce z oksokwasw niewglowych, wyraane
jako przedrostki
P-67.1.5 Porzdek starszestwa dla oksokwasw niewglowych i ich
pochodnych
P-67.1.6 Zwizki aci-nitro
P-67.1.1 Nazwy mononuklearnych
tworzonych przez podstawienie
P-67.1.1.1

oksokwasw

niewglowych

ich

pochodnych

Nazwy mononuklearnych oksokwasw niewglowych

Wstpnie wybrane nazwy (patrz P-12.2) mononuklearnych oksokwasw niewglowych


uywane dla tworzenia preferowanych nazw IUPAC zwizkw organicznych i nazw dla oglnej
nomenklatury organicznej s wymienione poniej w porzdku alfabetycznym.
H2As(O)(OH)
H2AsOH
HAs(O)(OH)2

kwas arsynowy (nazwa wstpnie wybrana)


kwas arsynawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas arsonowy (nazwa wstpnie wybrana)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

HAs(OH)2
As(O)(OH)3

869

kwas arsonawy (nazwa wstpnie wybrana)


kwas arsorowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas arsenowy

Uwaga: Kwas arsorowy jest preferowany wzgldem kwasu arsenowego jako nazwa
wstpnie wybrana ze wzgldu na klarowno i zgodno z kwasem fosforowym
As(OH)3

kwas arsorawy (dawniej kwas arsenawy)

Uwaga: Kwas arsorawy jest preferowany wzgldem kwasu arsenawego jako nazwa
wstpnie wybrana ze wzgldu na klarowno i zgodno z kwasem fosforawym
H2N(O)(OH)
H2N-OH

HN(O)(OH)2
HN(OH)2
N(O)(OH)3
N(OH)3
B(OH)3
H2B(OH)
HB(OH)2
Br(O)2(OH)
Br(O)(OH)
Cl(O)2(OH)
Cl(O)(OH)
Br(OH)
Cl(OH)
F(OH)
I(OH)
I(O)2(OH)
I(O)(OH)
HO-NO2
HO-NO
Br(O)3(OH)
Cl(O)3(OH)
F(O)3(OH)
I(O)3(OH)
H2P(O)(OH)
H2P(OH)
HP(O)(OH)2
1

kwas azynowy (nazwa wstpnie wybrana)


kwas azynawy
hydroksyloamina (nazwa wstpnie wybrana,
P-68.3.1.1.1)
kwas azonowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas azonawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas nitrorowy (nazwa wstpnie wybrana)1
kwas azorawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas borowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas borynowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas boronowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas bromowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas bromawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas chlorowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas chlorawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas hypobromawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas hypochlorawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas hypofluorawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas hypojodawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas jodowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas jodawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas azotowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas azotawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas perbromowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas perchlorowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas perfluorowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas perjodowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas fosfinowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas fosfinawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas fosfonowy (nazwa wstpnie wybrana)

Na stronie 935 ten sam zwizek nosi nazw kwas nitrorowy

patrz

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

HP(OH)2
P(O)(OH)3
P(OH)3
Se(O)2(OH)2
Se(O)(OH)2
Si(OH)4
H2Sb(O)(OH)
H2Sb(OH)
HSb(O)(OH)2
HSb(OH)2
Sb(O)(OH)3
Sb(OH)3
S(O)2(OH)2
S(O)(OH)2
Te(O)2(OH)2
Te(O)(OH)2

870

kwas fosfonawy (nazwa wstpnie wybrana)


kwas fosforowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas fosforawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas selenowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas selenawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas krzemowy (nazwa wstpnie wybrana)
(nie kwas ortokrzemowy)
kwas stybinowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas stybinawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas stybonowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas stybonawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas styborowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas styborawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas sulfurowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas sulfurawy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas tellurowy (nazwa wstpnie wybrana)
kwas tellurawy (nazwa wstpnie wybrana)

Wprowadzone nazwy kwas sulfurowy i kwas sulfurawy oraz tworzone z nich


przedrostki, wrostki przyrostki maj suy tworzenia nazw zwizkw
organicznych. Nie oznacza to odejcia od nazw kwas siarkowy i kwas siarkawy
w chemicznej nomenklaturze.
P-67.1.1.2 Podstawienie mononuklearnych oksokwasw niewglowych z atomami wodoru
przyczonymi do atomu centralnego ( podstawialny atom wodoru)
Kwasy z atomami wodoru przyczonymi do atomu centralnego mog by podstawiane przez
grupy organiczne, a preferowane nazwy IUPAC s tworzone w ten sposb.
Uwaga: Sugerowano inn metod, ktra traktowaaby nazw kwasu jako przyrostek (jak
kwas sulfonowy), prowadzc do nazw takich jak kwas benzenofosfonowy. Sugestia ta
zostaa odrzucona, poniewa w przypadku kwasu majcego dwa podstawialne atomy
wodoru wymagane byoby stosowanie dodatkowych lokantw literowych prowadzce do
niepotrzebnie bardziej skomplikowanych nazw.
Przykady:
C2H5-P(O)(OH)2
(C2H5)2P(O)(OH)
(C6H5)2As(OH)
C6H5Sb(OH)2

kwas etylofosfonowy (PIN)


(nie kwas etanofosfonowy)
kwas dietylofosfinowy (PIN)
(nie kwas P-etyloetanofosfinowy)
kwas difenyloarsynawy (PIN)
kwas fenylostybonawy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

871

kwas (naftaleno-2,6-diylo)bis(fosfonawy) (PIN)

P-67.1.2 Nomenklatura zamienna funkcji stosowana do oksokwasw nie wglowych


Mononuklearne niewglowe oksokwasy modyfikuje si
nomenklaturze zamiennej funkcji
P-67.1.2.1
P-67.1.2.2
P-67.1.2.3
P-67.1.2.4
P-67.1.2.5
P-67.1.2.6

wrostkami lub przedrostkami w

Kwasy mononuklearne modyfikowane infiksami


Kwasy mononuklearne modyfikowane przedrostkami
Oglna metodologia nomenklatury zamiennej funkcji
Kwasy modyfikowane w nomenklaturze zamiennej funkcji
Halogenki i pseudohalogenki kwasowe
Amidy i hydrazydy

P-67.1.2.1 Mononuklearne oksokwasy niewglowe modyfikuje si wrostkami. Nastpujce kwasy


modyfikowane za pomoc wrostkw; zgrupowane s w porzdku: B, N, P, As, Sb, S, Se, Te
B(OH)3
HB(OH)2
H2B(OH)
N(O)(OH)3
N(OH)3
HN(O)(OH)2
H2N(O)(OH)
HN(OH)2
P(O)(OH)3
P(OH)3
HP(O)(OH)2
HP(OH)2
H2P(O)(OH)
H2P(OH)
As(O)(OH)3
As(OH)3
HAs(O)(OH)2
HAs(OH)2
H2As(O)(OH)
H2AsOH)
Sb(O)(OH)3
Sb(OH)3
HSb(O)(OH)2
HSb(O)(OH)2

kwas borowy
kwas boronowy
kwas borynowy
kwas azorowy (hipotetyczny)
kwas azorawy (hipotetyczny)
kwas azonowy
kwas azynowy
kwas azonawy
kwas fosforowy
kwas fosforawy
kwas fosfonowy
kwas fosfonawy
kwas fosfinowy
kwas fosfinawy
kwas arsorowy (dawniej kwas arsenowy)
kwas arsorawy (dawniej kwas arsenawy)
kwas arsonowy
kwas arsonawy
kwas arsynowy
kwas arsynawy
kwas styborowy (dawniej kwas antymonowy)
kwas styborawy (dawniej kwas antymonawy)
kwas stybonowy
kwas stybonawy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

H2Sb(O)(OH)
H2Sb(OH)
S(O)2(OH)2
S(O)(OH)2
Se(O)2(OH)2
Se(O)(OH)2
Te(O)2(OH)2
Te(O)(OH)2

872

kwas stybinowy
kwas stybinawy
kwas siarkowy (kwas sulfurowy, patrz str.858)
kwas siarkawy (kwas sulfurawy, patrz str.858 )
kwas selenowy
kwas selenawy
kwas tellurowy
kwas tellurawy

P-67.1.2.2 Mononuklearne niewglowe oksokwasy modyfikowane przedrostkami wymienione w


kolejnoci: Si, N, F, Cl, Br, I.
Si(OH)4
HO-NO2
HO-NO
F(O)3(OH)
F(O)2(OH)
F(O)(OH)
F(OH)
Cl(O)3(OH)
Cl(O)2(OH)
Cl(O)(OH)
Cl(OH)
Br(O)3(OH)
Br(O)2(OH)
Br(O)(OH)
Br(OH)
I(O)3(OH)
I(O)2(OH)
I(O)(OH)
I(OH)

kwas krzemowy (dawniej kwas ortokrzemowy)


kwas azotowy
kwas azotawy
kwas perfluorowy
kwas fluorowy
kwas fluorawy
kwas hypofluorawy
kwas perchlorowy
kwas chlorowy
kwas chlorawy
kwas hypochlorawy
kwas perbromowy
kwas bromowy
kwas bromawy
kwas hypobromawy
kwas perjodowy
kwas jodowy
kwas jodawy
kwas hypojodawy

P-67.1.2.3 Oglna metodologia nomenklatury zamiennej funkcji z uyciem wrostkw


Nomenklatura zamienna funkcji (patrz P-15.5) z uyciem wrostkw tworzy nazwy klasowofunkcyjne dla nastpujcych klas: halogenki kwasowe, pseudohalogenki kwasowe (azydki, cyjanki,
izocyjanki i izocyjaniany), amidy, hydrazydy jak rwnie kwasy imidowe, hydrazonowe i nitrydowe.
Analogi chalkogenowe rwnie opisywane s wrostkami.
Uwaga: Preferowane nazwy IUPAC s zachowanymi nazwami modyfikowanymi
nomenklatur zamienn funkcji. Zastosowanie wrostkw ograniczone jest do kwasw
wymienionych w P-67.1.2.1 i prowadzi do nazw preferowanych nazw IUPAC. Przedrostki
uywane s zgodnie z zaleceniem dla kwasw wymienionym w P-67.1.2.2 i w oglnej
nomenklaturze dla wszystkich kwasw mononuklearnych. Nazwy podstawnikowe i nazwy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

873

modyfikowane przedrostkamii stosuje si tylko w wyjtkowych przypadkach (patrz P67.1.4.1.1.6 i P-67.3.1).


Przykad:
(C6H5)2P-SH

kwas difenylofosfinotiawy (PIN)


(nie difenylofosfanotiol)
(nie difenylo(sulfanylo)fosfan)

P-67.1.2.3.1 Nastpujce wrostki stosuje si do opisania zastpstwa =O i OH analogami


chalkogenowymi (w malejcym porzdku starszestwa):
(1) OO(2) OS- lub SO(3) SS(4) SSe- lub SeS(5) S- lub =S
(6) Se- lub =Se
(7) Te- lub =Te

perokso
tioperokso (podobnie selenoperokso,
telluroperokso
ditioperokso (diselenoperokso, ditelluroperokso)
selenotioperokso (podobnie dla innych
mieszanych chalkogenw
tio
seleno
telluro

P-67.1.2.3.2 Wrostki oznaczajce klasy (w malejcym porzdku starszestwa oprcz halogenkw,


ktre maj t sam rang ale s wymienione w porzdku alfabetycznym oraz pseudohalogenkw,
ktre maj t sam rang ale te s wymienione w porzdku alfabetycznym)
(1)

(2)

-Br

bromido

-NCS

izotiocyjanianido

-Cl

chlorydo

-NCSe

izoselenocyjanianido

-F

fluorydo

-NCTe

izotellurocyjanianido

-I

jodydo

(3)

-NH2

amido

-N3

azydo

(4)

-NH-NH2

hydrazydo

-CN

cyjanido

(5)

nitrydo

-NC

izocyjanido

(6)

=NH

imido

-NCO

izocyjanianido

(7)

=NNH2

hydrazono

P-67.1.2.3.3 Przedrostki oznaczajce chalkogenowe analogi kwasw poprzez zamian atomw


tlenu (w malejcym porzdku starszestwa)
(1)

OO-

peroksy

(2)

-OS- lub SO-

tioperoksy (podobnie selenoperoksy, telluroperoksy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

874

(3)

SS-

ditioperoksy (diselenoperoksy, ditelluroperoksy)

(4)

SSe- lub SeS-

selenotioperoksy (podobnie dla innych mieszanych chalkogenw)

(5)

S- lub =S

tio

(6)

Se- lub =Se

seleno

(7)

Te- lub =Te

telluro

P-67.1.2.3.4 Przedrostki oznaczajce klasy (w malejcym porzdku starszestwa oprcz


halogenkw, ktre maj t sam rang ale s cytowane w porzdku alfabetycznym oraz
pseudohalogenkw, ktre maj t sam rang ale s cytowane w porzdku alfabetycznym).
(1)

(2)

-Br

bromo

-NCS

izotiocyjaniano

-Cl

chloro

-NCSe

izoselenocyjaniano

-F

fluoro

-NCTe

izotellurocyjaniano

-I

jodo

(3)

-NH2

amido

-N3

azydo

(4)

NH-NH2

hydrazydo

-CN

cyjano

(5)

nitrydo

-NC

izocyjano

(6)

=NH

imido

-NCO

izocyjaniano

(7)

=NNH2

hydrazono

P-67.1.2.3.5 Odpowiedni wrostek umieszcza si (w kolejnoci alfabetycznej, jeli wicej ni


jeden) przed kocwk -owy lub -awynazwy macierzystej, z pominiciem litery o przed
samogosk, z wyjtkiem wrostkw tio, seleno, telluro i perokso, ktre s uywane jako takie,
bez pominicia litery o przed kocwk owy. W razie potrzeby moe by dodana eufoniczna
litera o. Zwielokrotnianie przedrostkw poprzez zwielokrotniajce przedrostki di lub tri nie
zmienia ich pozycji w porzdku alfabetycznym.
P-67.1.2.4 Mononuklearne oksokwasy niewglowe modyfikowane zamian funkcji
Wstpnie wybrane nazwy opisane w P-67.1.2 uywane s do tworzenia preferowanych nazw
IUPAC dla zwizkw organicznych. Dokd co najmniej jedna grupa OH pozostaje w oksokwasie
majcym zachowan nazw, kwas modyfikowany zamian funkcji klasyfikowany jest jako kwas i
okrelany nazw klasow kwas.
P-67.1.2.4.1 Zamiana funkcji w kwasach wymienionych w P-67.1.2 wyraana jest wrostkami lub
przedrostkami. Podstawienie niekwasowych atomw wodoru wskazywane jest przedrostkami, jeli
niezbdne - z zastosowaniem lokantu B, N, P, As lub Sb. Tautomery mona rozrnia przez
dodawanie jako przedrostkw symboli pierwiastkw pisanych kursyw, np. S lub O, do terminu
kwas. Konieczne s nawiasy okrage do wczenia wrostkw modyfikowanych przedrostkiem
chalkogenowym, np. tioperoksowy. W dodatku do wrostkw i przedrostkw wymienionych w P-

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

875

67.1.2.3, przedrostek cyjaniano i wrostek cyjanianido - dla OCN stosowane s dla


modyfikowania kwasw jak pokazano w P-67.1.2.4.1.3.
P-67.1.2.4.1.1 Przykady mononuklearnych kwasw niewglowych modyfikowanych infiksami:
CH3-B(OH)(SH)
CH3-B(NHCH3)(OH)
CH3-N(OH)(SH)
(C2H5)2P(S)SH)
(CH3)2N-P(O)(OH)2
(C6H5)2P(=N-CH3)(OH)
C6H5-P(=N-C6H5)(Cl)(SH)
C6H5-P(S)(NH-CH3)(OH)
(CH3)2N-P(O)(NCS)(SH)

kwas metyloboronotiowy (PIN)


kwas B,N-dimetyloboronoamidowy (PIN)
kwas metyloazonatiowy (PIN)
kwas dietylofosfinoditiowy (PIN)
kwas N,N-dimetylofosforoamidowy (PIN)
kwas N-metylo-P,P-difenylofosfinoimidowy (PIN)
kwas N,P-difenylofosfonochloridoimidotiowy (PIN)
O-kwas N-metylo-P-fenylofosfonoamidotiowy (PIN)
S-kwas N,N-dimetylofosforoamido(izotiocyjanianido)tiowy
(PIN)
(CH3)2N-P(=N-C6H5)(SCN)(OH)
kwas N,N-dimetylo-N-fenylofosforoamidoimido(tiocyjanianidowy) (PIN)
(C6H5)P(OH)(SH)
S-kwas fenylofosfonatiowy (PIN
(C6H5)PN)(OH)
kwas fenylofosfononitrydowy (PIN)
(C6H5)P(O)(Cl)(OH)
kwas fenylofosfonochlorydowy (PIN
CH3CH2 P(Se)(OH)2
O,O-kwas etylofosfonoselenowy (PIN)
CH3CH2 P(O)(OH)(SeH)
Se-kwas etylofosfonoselenowy (PIN)
P(=NH)(NH-NH2)(OH)
kwas fosforohydrazydoimidowy (nazwa pochodzca od
wstpnie wybranej nazwy kwas fosforowy)
P(O)(OH)(SH)(SSH)
S-kwas fosforo(ditioperokso)tiowy (nazwa pochodzca od
wstpnie wybranej nazwy kwas fosforowy)
P(O)(OH)2(OSH)
O,S-kwas fosforo(tioperoksowy) (nazwa pochodzca od
wstpnie wybranej nazwy kwas fosforowy)
As(O)(OH)(SH)2 lub As(S)(OH)2(SH) kwas arsoroditiowy (nazwa pochodzca od wstpnie
wybranej nazwy kwas arsorowy)
As(S)(OH)3
O,O,O-kwas arsorotiowy (nazwa pochodzca od wstpnie
wybranej nazwy kwas arsorowy)
(C6H5)2As(SH)
kwas difenyloarsorotionawy (PIN)
HO-SO2-SH
S-kwas sulfurotiowy
H2N-SO2-OH
kwas sulfamowy
H2S2O3
kwas sulfurotiowy
HO-SO2-NC
kwas sulfuroizocyjanidowy (PIN)
HO-SO2-NCS
kwas sulfuro(izocyjanianidowy) (PIN);
HO-SO2-CN
kwas sulfurocyjanidowy (PIN)
HS-SO2-NH2
S-kwas sulfamotiowy sulfuroamidotiowy)
HS-TeO2-NH2
kwas telluroamidotiowy (nazwa pochodzca od wstpnie
wybranej nazwy kwas tellurowy)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

876

P-67.1.2.4.1.2 Przykady nazw mononuklearnych kwasw niewglowych modyfikowanych


przedrostkami:
Si(OH)3(SH)

kwas tiokrzemowy (nazwa pochodzca od wstpnie wybranej


nazwy kwas krzemowy)

S=N-OH

O-kwas tioazotawy (nazwa pochodzca od wstpnie wybranej


nazwy kwas azotawy)

Cl(S)2-OH

O-kwas ditiochlorowy (nazwa pochodzca od wstpnie wybranej


nazwy kwas chlorowy)

P-67.1.2.4.1.3 Specyficzne stosowanie przedrostka cyjaniano i wrostka cyjanianido


Grupa OCN podczona do centralnego atomu mononuklearnego oksokwasu niewglowego
tworzy wizanie bezwodnikowe (patrz P-67.1.3.3). Aby uszanowa porzdek starszestwa klas grupa
ta jest uywana w nomenklaturze zamiennej funkcji do nazywania kwasw; kwasy s starsze od
anhydrydw. Przedrostki cyjaniano, tiocyjaniano, selenocyjaniano i tellurocyjaniano patrz P65.2.2.
Przykady:
CH3-P(OCN)OH
P(O)(OCN)2OH
Si(OCN)(OH)3

kwas metylofosfocyjanianidowy (PIN)


kwas fosforodicyjanianidowy (PIN)
kwas cyjanianokrzemowy (PIN)

P-67.1.2.4.2 Przewodnik tworzenia nazw w nomenklaturze zamiennej funkcji


Nazwy fosfonawy, fosfinawy, fosfonowy i fosfinowy (podobnie dla kwasw arsenowego,
antymonowego i azotowych) mog by uywane tylko wtedy gdy atom P, As lub Sb poczony jest z
atomami wodoru, wgla lub innym atomem macierzystego wodorku, takim jak N, As, Si. Tak wic,
(C6H5)P(O)(Cl)(OH) to kwas fenylofosfonochlorydowy a nie fenylochlorofosfonowy; (C5H10N)P(O)Cl(OH) to kwas piperydyn-1-ylofosforochlorydowy a nie chloropiperydyn-1-ylofosfonowy, a
ClP(O)(OH)2 to kwas fosforochlorydowy a nie chlorofosforowy.
P-67.1.2.5 Halogenki i pseudohalogenki kwasowe
P-67.1.2.5.1 Z wyjtkiem kwasw boronowych i kwasu krzemowego preferowane nazwy IUPAC
halogenkw i pseudohalogenkw kwasowych tworzy si dodajc klasow nazw halogenku lub
pseudohalogenku do nazwy kwasu. Wyjtkowo, w zgodzie z tradycj i rekomendowan nomenklatur
zwizkw nieorganicznych (odn. 12), halogenki i pseudohalogenki z identycznymi atomami lub
grupami i otrzymane z kwasw fosforowego, siarkowego, selenowego i tellurowego tworzone s
przez dodanie nazwy klasowej do nazwy grupy acylowej fosforyl, sulfuryl, sulfamoil,
selenonyl i telluronyl, a nie do nazwy samego kwasu. Zgodnie z porzdkiem starszestwa
halogenkw i pseudohalogenkw, nazwy tworzy si na podstawie starszej klasy, co pokazano w P67.1.2.1.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

877

Preferowane nazwy IUPAC halogenkw i pseudohalogenkw kwasowych pochodnych kwasw


boronowych i kwasu krzemowego tworzy si na bazie nazw macierzystych wodorkw, odpowiednio,
boranu i silanu
.
Przykady:
CH3-N(O)Cl2
dichlorek metyloazonowy (PIN)
P(O)(NCO)3
triizocyjanian fosforylu (PIN)
(C6H5)2P-Cl
chlorek difenylofosfinawy (PIN)
(C6H5)Sb-NCO
izocyjanian difenylostibinawy (PIN)
(C6H5)P-Cl2
dichlorek difenylofosfonawy (PIN)
(C6H5)-PBrCl
bromek-chlorek fenylofosfonawy (PIN)
(C6H5)2P(=N-C6H5)Cl
chlorek N,P-trifenylofosfonoimidowy (PIN)
(CH3CH2)2 P(S)Cl
chlorek dietylofosfinotiowy (PIN)
(C6H5)P(O)Cl2
dichlorek fenylofosfonowy (PIN)
(CH3CH2) P(O)[N(CH3)2]Cl
chlorek P-etylo-N,N-dimetylofosfonoamidowy (PIN)
(CH3)2N-P(O)(NCO)Cl
chlorek N,N-dimetylofosforoamidoizocyjanianidowy
(PIN)
HP(O)(NCO)2
diizocyjanian fosfonowy (PIN)
P(=NH)(NCS)3
triizotiocyjanian fosforoimidowy (PIN)
(CH3)2PN3
azydek dimetylofosfinawy
SO2(NCO)2
diizocyjanian sulfurylu (PIN)
S(=NH-CH3)Cl2
dichorek N-metylosulfuroimidawy (PIN)
F-SO2-NCO
fluorek sulfuroizocyjanianidowy (PIN)
F-S(=NH)(NCO)
fluorek sulfuroimidoizocyjanianidawy (PIN)
CH3-NH-SO2Cl
chlorek N-metylosulfamoilu (PIN)
P-67.1.2.5.2 Preferowane nazwy IUPAC halogenkw kwasw boronowych i kwasu krzemowego
s nazwami podstawnikowymi.
Przykady
C6H5-B(Cl)(Br)

CH3-SiCl3
SiCl4

bromo(chloro)fenyloboran (PIN)
bromek-chlorek fenyloboronowy
chlorek fenyloboronobromidowy
trichloro(metylo)silan (PIN)
tetrachlorek krzemu
tetrachlorosilan (nazwa wstepnie wybrana)

P-67.1.2.6 Amidy i hydrazydy


Amidy i hydrazydy nazywa si w nomenklaturze klasowo-funkcyjnej zastpujc wyraz kwas
w nazwie odpowiedniego kwasu wyrazem amid lub hydrazyd. Amidy i hydrazydy kwasu
azotowego i azotawego dyskutowane s w P-67.1.2.6.2. Preferowane nazwy IUPAC amidw i
hydrazydw kwasw boronowych i kwasu krzemowego s wyjtkami (patrz P-67.1.2.6.2), podobnie
jak kwas azorawy, azynowy i azonawy, ktre s nazwami poliazanw.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

878

P-67.1.2.6.1 Preferowane nazwy IUPAC amidw i hydrazydw oznaczane s nazw klasow


amid lub hydrazyd:
a) gdy wszystkie grupy OH w odpowiednim kwasie zostan zastpione grupami NH2 lub NHNH2, i
b) gdy amid lub hydrazyd stanowi gwn grup funkcyjn zgodnie z nastpujcym porzdkiem
starszestwa:

Br, Cl, F, N3, CN, NC, NCO, OCN,

NH2 (amid), NHNH2 (hydrazyd)

Uwaga: Ten porzdek nie jest cakiem taki sam jak stosowany przez CAS (gdzie amid
znajduje si po halogenach , ale poprzedza pseudohalogeny) ale jest zgodny z porzdkiem klas
zwizkw w P-41.
Podstawniki na atomach azotu oznaczane s literowymi lokantami pisanymi kursyw, takimi
jak N (jeli to konieczne, primowanymi lub podwjnie primowanymi) jako dodatek do pisanych
kursyw lokantw literowych P, As i Sb.
Lokantami opisujcymi hydrazydy s 1 i 2, jeli potrzebne primowane i podwjnie primowane..
Przykady:
[(CH3)2N]3PO

triamid heksametylofosforowy (PIN)


heksametylofosforoamid
(nie tris(dimetyloamid) fosforowy)

(CH3)2P(O)[N(CH3)2]

amid N,N,P,P-tetrametylofosfinowy (PIN)


(nie dimetyloamid dimetylofosfinowy)

C6H5-P(O)(NHCH3)2

diamid N,N-dimetylo-P-fenylofosfonowy (PIN)


(nie bis(metyloamid) fenylofosfonowy)

C6H5-P(S)[NH(CH3)2]2
diamid N,N,N,N-tetrametylofosfonotiowy (PIN)

C6H5-Sb(S)[NH(CH3)2][N(CH2-CH3)2]
diamid N,N-dietylo-N,N-dimetylo-Sb-fenylostybonotiowy (PIN)

(CH3)2N-P(O)Cl2
dichlorek N,N-dimetylofosforoamidowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

879

diamid N,N-dietylo-N,N-dimetylo-As-fenyloarsonotiowy (PIN)

trihydrazyd 1,1,1-trimetylofosforowy

trihydrazyd 2,2,2,2, 2, 2-heksametylofosforotiowy (PIN)


(nie tris(2,2-dimetylohydrazyd) fosforotiowy)
diamid N- metylosulfurawy (PIN)
diamid N,N-dimetylosulfurowy (PIN)
N,N-dimetylosulfamid

diamid pentametylosulfuroimidawy (PIN)

bromek N,N-dimetylosulfuroamidoimidowy (PIN)

diamid N,N,N,N-tetrametylo-N-fenylosulfuroimidowy
(PIN)

P-67.1.2.6.2 Preferowane nazwy IUPAC amidw i hydrazydw kwasw boronowych i kwasu


krzemowego s nazwami podstawnikowymi opartymi na wstpnie wybranych nazwach
macierzystych wodorkw: boran i silan.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

880

H2B-NH2

boranoamina (nazwa pochodna od wstpnie wybranej nazwy boran)


(nie amid borinowy)

B(NH2)3

boranotriamina (nazwa pochodna od wstpnie wybranej nazwy boran)


(nie triamid borowy)
1,1,1-boranotriylotrihydrazyna (nazwa pochodna od wstpnie wybranej
nazwy boran)
(nie trihydrazyd borowy)

Si(NH2)4
Si(NH-NH2)4

silanotetraamina (nazwa pochodna od wstpnie wybranej nazwy silan)


(nie tetraamid krzemowy)
1,1,1,1-silanotetrahydrazyna (nazwa pochodna od wstpnie wybranej
nazwy silan)
(nie tetrahydrazyd krzemowy)

P-67.1.2.6.3 Amidy i hydrazydy kwasw azotowego i azotawego


Nitroaminy s amidami kwasu azotowego (patrz odn. 23). Ta klasa tworzona jest z nitramidu
(skrcona forma angielskiej nazwy nitric amide), NO2-NH2, a nazwy jego pochodnych tworzy si
przez podstawienie. Nitrozoaminy s amidami kwasu azotawego, NO-NH2 (patrz odn. 23), nazwy

jego pochodnych tworzy si przez podstawienie. Kwas azotowy i azotawy s wstpnie wybranymi
nazwami, patrz P-12.
Podobnie, hydrazyd azotowy (I) i hydrazyd azotawy (II) s wstpnie wybranymi nazwami
uywanymi jako struktury macierzyste do tworzenia preferowanych nazw IUPAC.
Preferowane nazwy IUPAC dla amidw i hydrazydw kwasw azotowego i
azotawego s systematycznie tworzone na bazie azotowego lub azotawego
amidu i hydrazydu, w zgodzie z porzdkiem starszestwa klas, a nie jako nitroi nitrozoaminy; te ostatnie nazwy mog by uywane w oglnej nomenklaturze
Przykady:

amid N,N-dipropyloazotawy (PIN)


N-nitrozo-N-propylopropano-1-amina

amid N-butylo-N-etyloazotawy (PIN)


N-etylo-N-nitrozobutano-1-amina

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

N-(chlorometylo)-N-metylonitroamid (PIN)
1-chloro-N-metylo-N-nitrometanoamina

881

N-metylo-N-nitronitroamid (PIN)
N,N-dinitrometanoamina

hydrazyd N-heksylidenoazotawy (PIN)


P-67.1.3 Sole, estry i bezwodniki mononuklearnych oksokwasw nie wglowych
Metodologia dyskutowana w tej sekcji jest stosowalna do wszystkich mononuklearnych
oksokwasw, bez wzgldu na to czy maj nazwy zachowane czy nazwy z uyciem przedrostkw lub
wrostkw.
P-67.1.3.1 Sole
P-67.1.3.2 Estry
P-67.1.3.3 Bezwodniki
P-67.1.3.1 Sole mononuklearnych oksokwasw niewglowych
Nazwy obojtnych soli
mononuklearnych oksokwasw niewglowych
tworzy si
wymieniajc nazwy anionu(w) a nastpnie kationu(w) jako osobnych sw. Nazwy anionw
tworzy si zastpujc kocwki owy w kwasie na kocwk an lub ian, a kocwki awy na
kocwk yn lub ini pomijajc termin kwas. Rne kationy wymienia si w porzdku
alfabetycznym.
Przykady:
Na2(CH3-PO2)

metylofosfonin disodu (PIN)

K[(CH3)2As(O)O]

dimetyloarsynian potasu (PIN)

Sole wielozasadowych mononuklearnych oksokwasw niewglowych nazywa si w ten sam


sposb jak sole obojtne, a pozostajcy kwasowy atom(y) wodoru okrela si jako wodr (lub
diwodr, etc., w zalenoci od potrzeb) i umieszcza pomidzy nazw anionu (w) i nazw kationu
(w), od ktrego s oddzielane odstpem. umieszczany jest bezporednio przed nazw anionu, bez
odstpu, w celu zaznaczenia, e jest on czci anionu.
Przykad:
Na+[B(OH)(OCN)(O)-

borocyjanianid wodoru sodu

P-67.1.3.2 Estry mononuklearnych niewglowych oksokwasw

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

882

Estry mononuklearnych niewglowych oksokwasw nazywa si tak samo jak estry kwasw
organicznych (patrz P-65.6.3.2). Po nazwie anionu grupy alkilowe i arylowe wymienia si jako
osobne wyrazy, w kolejnoci alfanumerycznej (jeli s wicej ni jedna). Czciowe (kwane) estry
kwasw wielozasadowych nazywa si wymieniajc po nazwie anionu, jako osobne sowo, grupy
alkilowe, arylowe, itd. poprzedzone osobnym sowem wodr (jeli konieczne z odpowiednimi
przedrostkami zwielokrotniajcymi oznaczajcymi liczb wolnych grup kwasowych). Sole kwanych
estrw nazywa si wymieniajc nazw anionu na pocztku nazwy grupy organicznej; pozostajce
grupy kwasowe wskazuje si sowem wodr, jak opisano powyej. Specyfika strukturalna estrw
chalkogenowych analogw mononuklearnych niewglowych oksokwasw jest zaznaczana za pomoc
pisanych kursyw symboli pierwiastkw O, S, Se i Te poprzedzajcych nazw grupy.
Przykady:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O-NO
azotyn pentylu (PIN)
CH3-S-NO2
tioazotan S-metylu (PIN)
(C6H5)2P-O-CH3
difenylofosfinin metylu (PIN)
CH3-P(Cl)(S-CH2-CH3)
metylofosfonochlorydotiin etylu (PIN)
CH3-P(NH-CH3)(OCH3)
N,P-dimetylofosfonoamidyn metylu (PIN)
P(OCH3)3
fosforyn trimetylu (PIN)
P(Cl)[N(CH3)2](O-CH3)
N,N-dimetylofosforoamidochloridyn metylu (PIN)
P(O)(OCH3)3
fosforan trimetylu
P(O)(O-C2H5)(O-CH3)(O-C6H5)
fosforan etylu-fenylu metylu (PIN)
P(O)(O-CH3)(OH)2
fosforan diwodoru-metylu (PIN)
C6H5-HAs(S)(O-CH3)
fenyloarsynotian O-metylu (PIN)
+
CH3-O-P(O)(OH)-O Na
fosforan wodoru-metylu-sodu (PIN)
HP(O)(O-CH3)2
fosfonian dimetylu (PIN)
(CH3-CH2)2P(S)(S-CH2-CH3)
dietylofosfinoditian etylu (PIN)
(CH3)2As(O)(S-CH3)
dimetyloarsynotian S-metylu (PIN)
CH3P(O)(O- CH2-CH3)2
metylofosfonian dietylu (PIN)
C6H5P(O)(O-CH3)(S-CH2-CH3)
fenylofosfonotian S-etylu-O-metylu (PIN)
C6H5P(O)(Cl)(O-CH3)
fenylofosfonochlorydan metylu (PIN)
(CH3)2N-P(O)(O-CH3)2
N,N-dimetylofosforoamidan dimetylu (PIN)
(CH3-CH2)2NP(O)(NCS)(O-CH2-CH3)
N,N-dietylofosforoamido(izotiocyjanianid) etylu (PIN)
As(O)(F)(O-CH3)2
arsorofluorydan dimetylu (PIN)
Sb(O)(F2)(S-CH3)
styborofluorydotian S-metylu
(CH3)2B-O-C6H5
dimetyloborynian fenylu (PIN)
CH3-O-SO2-OH
siarczan wodoru-etylu (PIN)
C6H5-O-F
hypofluoryn fenylu (PIN)
CH3-S-Cl
tiohypochloryn metylu (PIN)
CH3-CO-CH2-CH2-O-BrO2
brominian 3-oksobutylu (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

883

bis(1-hydroksybutan-2-yl)borynian metylu (PIN)

Si(S-CH3)3(O-CH2-CH3)

tritiokrzemian O-etylu-S,S,S-trimetylu (PIN)

P,P-(etano-1,2-diylo)bis(fosfonotian) S,S-dietylu-O,O-dimetylu
P-67.1.3.3 Anhydrydy mononuklearnych niewglowych oksokwasw
Neutralne anhydrydy tworzone przez kwasy okrelane przyrostkami i mononuklearne
niewglowe oksokwasy opisane w P-67.1.1 nazywa si tak samo jak anhydrydy tworzone przez
kwasy karboksylowe i kwasy siarki nazywane przyrostkami (patrz P-65.7. Po nazwie klasowej:
anhydryd, z przedrostkiem liczbowym oznaczajcym liczb wiza anhydrydowych (nie stosuje si
przedrostka mono), wymienia si w porzdku alfabetycznym nazwy kwasw; takie nazwy prowadz
do preferowanych nazw IUPAC. Nazwy tworzone przez grupy acylowe podstawiajce
mononuklearne oksokwasy fosforu, arsenu i antymonu, modyfikowane dodatkiem kocwki an
mog by stosowane w oglnej nomenklaturze. Anhydrydy tworzone przez halogenowe oksokwasy z
kwasami karboksylowymi i kwasami siarki wskazuje si przyrostkami.
Kwasowe anhydrydy nazywa si tak jak opisano w P-67.3.1 stosujc najstarszy kwas jako
macierzysty, albo uywajc systematyczn nomenklatur podstawnikow.
Przykady:
(CH3)2B-O-CO-CH3
CH3-CO-O-As(O)(CH3)2

anhydryd octowo-dimetyloborynowy (PIN)


anhydryd octowo-dimetyloarsynowy (PIN)
dimetyloarsynian acetylu
B(O-CO-CH3)3
trianhydryd octowo-borowy
[(CH3)2CH]2Sb-S-C(S)-N(CH2-CH3)2 tioanhydryd dietylokarbamotiowo-di(propan-2-ylo)
stybinawy (PIN)
C6H5-CO-O-I
anhydryd benzoesowo-hypojodawy (PIN)
(CH3)2B-O-O-B(CH3)2
peroksyanhydryd dimetyloborynowy (PIN)
B(OCN)3
trianhydryd borowo-cyjanowy (PIN)
CH3-HP(O)(OCN)
anhydryd cyjanowo-metylofosfinowy
P-67.1.4 Przedrostki podstawnikw pochodzcych z mononuklearnych niewglowych
oksokwasw
P-67.1.4.1 Podstawniki pochodne mononuklearnych kwasw azotu, fosforu,

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

P-67.1.4.2
P-67.1.4.3
P-67.1.4.4
P-67.1.4.5

884

arsenu i antymonu
Podstawniki pochodne kwasu borowego i krzemowego
Podstawniki pochodne kwasu azotowego i azotawego
Podstawniki pochodne kwasw siarki, selenu i telluru
Podstawniki pochodne kwasw halogenowych

P-67.1.4.1 Podstawniki pochodne mononuklearnych kwasw azotu, fosforu,


arsenu i antymonu
P-67.1.4.1.1 Wstpnie wybrane przedrostki
P-67.1.4.1.2 Podstawniki dla nomenklatury oglnej
P-67.1.4.1.3 Mieszane i zoone podstawniki
P-67.1.4.1.1 Wstpnie wybrane przedrostki
Przedrostki podstawnikw utworzonych z mononuklearnych niewglowych oksokwasw maj
nazwy zachowane i systematyczne odpowiadajce prostym lub zespolonym grupom acylowym.
Wstpnie wybrane przedrostki tworzy si z zastosowaniem porzdku starszestwa w podanej
kolejnoci a do uzyskania rostrzygnicia.
P-67.1.4.1.1.1 Zachowane nazwy dla grup podstawnikw pochodzcych z mononuklearnych
niewglowych oksokwasw;
Kilka nazw oznaczajcych monowalencyjne grupy kwasowe jest zachowanych. Te nazwy s
nazwami wstpnie wybranymi bez podstawienia lub dla analogw chalkogenowych gdy pozycja
atomw chalkogenu wprowadzanego przez zamian funkcji jest nieustalona, albo niepotrzebne jest
okrelanie ich pozycji: atomy chalkogenu oznaczane s przedrostkami.
Kwas
-N(O)(OH)2
-P(O)(OH)2
-As(O)(OH)2
-Sb(O)(OH)2
-P(O)(OH)(SH) lub P(S)(OH)2
-P(S)(SH)2

Pochodny wstpnie wybrany przedrostek


azono (wstpnie wybrany przedrostek)
fosfono (wstpnie wybrany przedrostek)
arsono (wstpnie wybrany przedrostek)
stybono (wstpnie wybrany przedrostek)
tiofosfono (wstpnie wybrany przedrostek)
tritiofosfono (wstpnie wybrany przedrostek)

P-67.1.4.1.1.2 Podstawowe grupy acylowe dla podstawnikw pochodzcych z mononuklearnych


niewglowych oksokwasw
Przedrostki dla grup acylowych tworzy si usuwajc wszystkie grupy OH z mononuklearnego
niewglowego oksokwasu o oglnej strukturze E(=O)(OH)3,
R-E(=O)(OH)2 lub R,RE(=O)(OH,
gdzie R i R = H lub grupa organylowa. Nazwy grup acylowych otrzymanych z nazw kwasw
(modyfikowanych lub nie zamian funkcji) poprzez usunicie wszystkich grup hydroksylowych lub
ich chalkogenowych analogw, tworzy si przez opuszczajc sowo kwas i zastpujc kocwk
owy kocwk oil, za wyjtkiem nitroryl N(O)<, fosforyl P(O)<, arsoryl As(O)< i
styboryl -Sb(O)<. Utworzone w ten sposb przedrostki s preferowanymi przedrostkami IUPAC.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

885

Na przykad, grupa fosforylowa P(O)< pochodzi od kwasu fosforowego P(O)(OH)3, S-kwasu


fosforotiowego P(O)(OH)2(SH), kwasu S,S-fosforoditiowego P(O)(SH)2(OH) lub kwasu S,S,Sfosforotritiowego P(O)(SH)3.
Przedrostek nitroryl (a nie azoryl) pochodzcy od hipotetycznego kwasu nitrorowego
N(O)(OH)3 jest zalecany od roku 1993 (patrz R-3.3, odn. 2).
Przykady:
Kwas

Pochodny wstpnie wybrany przedrostek

N(O)(OH)3

kwas nitrorowy (hipotetyczny,


nazwa wstpnie wybrana)

N(O)<

nitroryl (przedrostek wstpnie


wybrany)

P(O)(OH)3

kwas fosforowy (nazwa


wstpnie wybrana)

P(O)<

fosforyl (przedrostek wstpnie


wybrany)

As(O)(OH)3

kwas arsorowy (nazwa wstpnie


wybrana) (nie kwas
arsenowy)

Sb(O)(OH)3

kwas styborowy (nazwa


wstpnie wybrana)
(nie kwas antymonowy)

As(O)<
Sb(O)<

arsoryl (przedrostek wstpnie


wybrany) (nie arsenyl)
styboryl (przedrostek wstpnie
wybrany)
(nie antymonyl)

NH(O)(OH)2

kwas azonowy (nazwa wstpnie


wybrana)

NH(O)<

azonoil (przedrostek wstpnie


wybrany)

H2N(O)(OH)

kwas azynowy (nazwa wstpnie


wybrana)

H2N(O)

azynoil (przedrostek wstpnie


wybrany)

HP(O)(OH)2

kwas fosfonowy (nazwa


wstpnie wybrana)

PH2(O)<

fosfonoil (przedrostek wstpnie


wybrany)

H2P(O)(OH)

kwas fosfinowy (nazwa


wstpnie wybrana)

PH2(O)

fosfinoil (przedrostek wstpnie


wybrany) (nie fosfinyl)

AsH(O)(OH)2

kwas arsorowy (nazwa wstpnie


wybrana)

AsH(O)<

arsonoil (przedrostek wstpnie


wybrany)

AsH2(O)OH

kwas arsynowy (nazwa wstpnie


AsH2(O)
wybrana)

arsynoil (przedrostek wstpnie


wybrany) ( nie arsynyl)

SbH(O)(OH)2

kwas stybonowy (nazwa


wstpnie wybrana)

stybonoil (przedrostek wstpnie


wybrany)

SbH(O)<

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

SbH2(O)OH

kwas stybinowy (nazwa


wstpnie wybrana)

SbH2(O)

886

stybinoil (przedrostek wstpnie


wybrany)

P-67.1.4.1.1.3
Nazwy podstawionych podstawowych grup acylowych otrzymanych z
mononuklearnych niewglowych oksokwasw
Nazwy podstawionych podstawowych grup acylowych tworzy si bezporednio z nazw kwasw
utworzonych metoda opisan w P-67.1.4.1.1. (b) Preferowane nazwy IUPACgrup acylowych to te,
ktre tworzone s z preferowanych nazw kwasw. Addycja atomw wodoru do grup acylowych
metod powizania, opisan w P-67.1.4.1.2, jest niedozwolona.
Przykady:
Kwas

Pochodny wstpnie wybrany przedrostek

CH3-P(O)(OH)2
kwas metylofosfonowy (PIN)

CH3-P(O)<
metylofosfonoil (preferowany przedrostek)

CH3-CH2-SbH(O)OH
kwas etylostybinowy (PIN)

CH3-CH2-SbH(O)etylostybinoil (preferowany przedrostek)

C6H5-As(CH3)(O)OH
kwas fenylometyloarsynowy (PIN)

C6H5-As(CH3)(O)fenylo(metylo)arsynoil (preferowany przedrostek)

P-67.1.4.1.1.4 Nazwy grup acylowych pochodzcych od mononuklearnych niewglowych


oksokwasw modyfikowane zgodnie z nomenklatur zamienn funkcji
Nazwy preferowanych przedrostkw IUPAC tworzy si zgodnie z metodologi omwion w
rozdziale P-65.2.1.5, nazywania grup acylowych wywodzcych si z kwasw karbonowych, ktrych
nazwy tworzy si za pomoc wrostkw i przedrostkw zgodnie z zasadami nomenklatury zamiennej
funkcji. Wszystkie wymienione w Tabeli 1.6 i omwione w P-65.2.1.5 wrostki i przedrostki s
dozwolone. Ta metoda zastosowana do mononuklearnych niewglowych oksokwasw B, N, P, As
lub Sb polega na przeprowadzeniu w pierwszej kolejnoci zamiany funkcji w kwasie a nastpnie
usuniciu wszystkich pozostaych grup OH. We wstpnie wybranych nazwach stosuje si wrostki do
wskazania zamiany funkcji. Nazwy, w ktrych stosuje si przedrostki do przeprowadzenia zamiany
funkcji mog by wykorzystane w oglnej nomenklaturze.
Przykady:
Kwas

Pochodny wstpnie wybrany przedrostek

P(S)(OH)3
O,O,O-kwas fosforotiowy
(wstpnie wybrana nazwa)
O,O,O-kwas tiofosforowy

>P(S)fosforotioil
(wstpnie wybrany przedrostek)
tiofosforyl

As(=NH)(OH)3
kwas arsoroimidowy

>As(=NH)arsoroimidoil

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(wstpnie wybrana nazwa)


kwas imidoarsorowy

(wstpnie wybrany przedrostek)


imidoarsoryl

Sb(=NNH2)(OH)3
kwas styborohydrazonowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas hydrazonostyborowy

>Sb(=NNH2)styborohydrazonoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
hydrazonostiboroil

NH(S)(OH)2
kwas azonotiowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas tioazonowy

>NH(S)
azonotioil
(wstpnie wybrany przedrostek)
tioazonoil

PH2(=NH)(OH)
kwas fosfinoimidowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas imidofosfinowy

-PH2(=NH)
fosfinoimidoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
imidofosfinoil

(CH3)2P(Se)(OH)
kwas dimetylofosfinoselenowy (PIN)

(CH3)2P(Se)dimetylofosfinoselenoil
(preferowany przedrostek)

C6H5-P(O)Cl(OH)
kwas fenylofosfonochlorydowy (PIN)
kwas fenylo(chlorofosfonowy)

C6H5-P(O)(Cl)fenylofosfonochlorydoil
(preferowany przedrostek)
fenylo(chlorofosfonoil)

P(N)(OH)2
kwas fosforonitrydowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas nitrydofosforowy

>P(N)
fosforonitrydoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
nitrydofosforyl

P(=NH)(NHNH2)(OH)2
kwas fosforohydrazydoimidowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas hydrazydoimidofosforowy

>P(=NH)(NHNH2)
fosforohydrazydoimidoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
hydrazydoimidofosforyl

P(O)Cl2(OH)
kwas fosforodichlorydowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas dichlorofosforowy

P(O)Cl2fosforodichlorydoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
dichlorofosforyl

(CH3)2N-P(O)(OH)2
kwas dimetylofosforoamidowy (PIN)
kwas (dimetyloamido)fosforowy

(CH3)2N-P(O)<
dimetylofosforoamidoil
(preferowany przedrostek)
(dimetyloamido)fosforyl

887

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

P(O)(OH)2(OOH)
kwas fosforoperoksowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas peroksyfosforowy

888

>P(O)(OOH)
fosforoperoksoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
(hydroperoksy)fosforyl

P(O)(OH)2(OSH) lub P(O)(OH)2(SOH)


kwas fosforo(tioperoksowy)
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas (tioperoksy)fosforowy

>P(O)(OSH) lub >P(O)(SOH)


fosforotioperoksoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
(tiohydroperoksy)fosforyl

P-67.1.4.1.1.5 Nazwy preferowanych lub wstpnie wybranych przedrostkw grup acylowych


podstawionych grupami hydroksylowymi lub ich chalkogenowych i peroksowych analogw
Operacja powizania jest zalecan metod do przywracania grup i ich analogw
chalkogenowych w podstawnikach lub w grupach, ktre nie s traktowane jako wrostki w
nomenklaturze zamiennej funkcji, takich jak OR, -SR, itd. Wane jest, aby przestrzega procedur
powizania, ktra jest operacj addycji obejmujca tylko grupy acylowe. Dozwolone s nastpujce
grupy acylowe: podstawowe grupy acylowe opisane w P-67.1.4.1.1.2, podstawione podstawowe
grupy acylowe omwione w P-67.1.4.1.1.3 i grupy acylowe modyfikowane zgodnie z nomenklatur
zamienn funkcji przedstawione w P-67.1.4.1.1.4.powyej. Podstawienie atomu wodoru poczonego
z centralnym atomem (podstawialny atom wodoru) w podstawowej grupie acylowej, opisane w P67.1.4.1.1.2 powyej, nie jest dozwolone w preferowanych nazwach IUPAC.
Ta metoda nie jest zalecana do generowania przedrostkw wymienionych w P-67.1.4.1.1.1
powyej.
.
Przykady:

-P(O)(OH)(SH)

hydroksyazanoil (wstpnie wybrany przedrostek)


dimetoksyfosforoselenoil (PIN)
dimetoksy(selenofosforyl)
hydroksy(sulfanylo)fosforyl (wstpnie wybrany przedrostek)

-P(O)(SH)2

bis(sulfanylo)fosforyl

-PH(O)(SeH)

selanylofosfonoil (wstpnie wybrany przedrostek)

-PH(S)(SH)

sulfanylofosfonotioil (wstpnie wybrany przedrostek)


sulfanylo(tiofosfonoil)

>P(O)(OSH)

(sulfanyloksy)fosforyl (wstpnie wybrany przedrostek)


(SO-tiohydroperoksy)fosforyl

>P(S)(SOH)

(hydroksysulfanylo)fosforotioil (wstpnie wybrany przedrostek)


(OS-tiohydroperoksy)fosforotioil

CH3-P(O)(OH)-

hydroksy(metylofosfonoil) (PIN)

-NH(O)(OH)
-P-(Se)(OCH3)2

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

889

kwas 4,4-(hydroksyfosforylo)dibenzoesowy (PIN)


P-67.1.4.1.1.6 Nazwy podstawnikowe grup pochodzcych od mononuklearnych niewglowych
oksokwasw
Nomenklatur podstawnikow opart na macierzystych wodorkach BH3, PH3, AsH3, SbH3,
PH5, AsH5, SbH5 stosuje si do generowania nazw podstawnikw, dla ktrych nazwy grup acylowych
nie mog by utworzone wedug regu opisanych w podrozdziaach od P- 67.1.4.1.1.1 do P67.1.4.1.1.5 dla odpowiednich kwasw As i Sb. Nomenklatur podstawnikow stosuje si rwnie w
celu wskazania rnego typu wolnych walencyjnoci, na przykad typu yliden zamiast
diylzachowan w podstawniku pochodzcym od kwasu wedug kryteriw (b) i (d).
Przykady:
-P(OH)2
-AsH(OH)
-AsHCl
-P(NH2)2
>Sb(OH)
=P(OH)
=B(OCH3)
-P-(O-CH3)2
=P(O)(OH)
=As(O)(OCH3)
=N(O)OH

dihydroksyfosfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)


hydroksyarsanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
chloroarsanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
diaminofosfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
hydroksystybanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)
hydroksyfosfanylideno (wstpnie wybrany przedrostek)
metoksyboranylideno (preferowany przedrostek)
dimetoksyfosfanyl (preferowany przedrostek)
hydroksydroksy(okso)-5-fosfanylideno (wstpnie
wybrany przedrostek)
5
metoksy(okso)- -arsanylideno (preferowany przedrostek)
hydroksy(okso)-5-azanylideno (wstpnie wybrany przedrostek)
aci-nitro

kwas 4-[hydroksy(okso)- 5-azanylideno]cykloheksano-1-karboksylowy (PIN)


kwas 4-aci-nitrocykloheksano-1-karboksylowy
-P=O
-P(O)2
-Sb=O

oksofosfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)


diokso- 5-fosfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
oksostybanyl (wstpnie wybrany przedrostek)

P-67.1.4.1.2 Przedrostek hydro w operacji powizania moe by dodany tylko w


nomenklaturze.
Przykady:

oglnej

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

>PH(O)

hydrofosforyl
fosfonoil (wstpnie wybrany przedrostek)

>PH(S)

hydro(tiofosforyl)
fosfonotioil (wstpnie wybrany przedrostek)

890

P-67.1.4.1.3 Podstawniki zespolone i kompleksowe


Jeli grupa zawierajca atomy: B, N, P, As, Sb, czy si poprzez atom tlenu, innego
chalkogenu lub atom azotu ze zwizkiem, ktry zawiera inny podstawnik majcy pierwszestwo
przed grupami zawierajcymi B, N, P, As, Sb do wymieniania jako grupa gwna, wwczas grup
zawierajc atomy: B, N, P, As, Sb nazywa si stosujc przedrostek zespolony lub kompleksowy,
zbudowany z przedrostkw opisanych powyej i uoonych w porzdku wystpowania
poszczeglnych skadowych w zwizku.
Przykady:
(HO)2P(O)-O-CH2-COOH
kwas 2-(fosfonooksy)octowy (PIN)
(CH3O)2P(O)-S-CH2-CH2-COOH
kwas 3-[(dimetoksyfosforylo)sulfanylo]propanowy (PIN)
(HO)(HS)P(S)-NH-CH2-CH2-COOH
kwas 3-{[hydroksy(sulfanylo)fosforotioilo]amino}propanowy (PIN)
P-67.1.4.2 Podstawniki pochodzce od kwasw borowych i kwasu krzemowego
Nazwy podstawnikw pochodzcych od mononuklearnych kwasw boru i krzemu oraz ich
analogw tworzy si przez podstawienie nazw macierzystych wodorkw boranu i silanu. Nazwa
borono dla B(OH)2 jest zachowana i jest wstpnie wybran nazw
Nazwa boryl bya stosowana do podstawnika H2B-, natomiast obecnie zastpia j wstpnie
wybrana nazwa boranyl. Formy boryl nie naley uywa jako przedrostka dla grupy pochodzcej
od kwasu borowego (B(OH3) powstaej w wyniku usunicia wszystkich trzy grupy OH.
Przykady:
-B(OH)2
borono (wstpnie wybrany przedrostek)

-BH2
boranyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie borynoil)

>BH
boranodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie: boronoil)

-B<
boranotriyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie boryl)

=BH
boranylideno (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie: boronoil)

B
boranylidyno (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie boryl)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

-B(NH2)2
diaminoboranyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie borodiamidoil)

891

-BH(O-CH3)
metoksyboranyl (preferowany przedrostek)
(nie hydrometoksyboryl)

-Si(OH)3
trihydroksysilil
(wstpnie wybrany przedrostek)

-Si(OH)2(SH)
dihydroksy(sulfanylo)silil
(wstpnie wybrany przedrostek)

-SiCl2(NH2)
aminodichlorosilil
(wstpnie wybrany przedrostek)

-Si(O-CH3)3
trimetoksy(silil)
(preferowany przedrostek)

P-67.1.4.3 Podstawniki pochodzce od kwasu azotowego i kwasu azotawego


Tworzenie nazw grup acylowych nitro dla NO2 i nitrozo dla NO przyczonych do
pierwiastkw C, P, As, Sb, Bi, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In i Tl omwiono w P-61.5. W tej czci,
opisane s reguy nazywania podstawnikw zwizanych z estrami, amidami i hydrazydami kwasu
azotowego i kwasu azotawego.
P-67.1.4.3.1 Podstawniki pochodzce od estrw kwasu azotowego i kwasu azotawego
Azotany i azotyny jako estrw kwasu, odpowiednio, azotowego i azotawego omwiono w P67.1.3.2. Podstawniki pochodzce od tych zwizkw nazywa si w wyniku powizania grup
acylowych nitro dla -NO2 i nitrozo dla NO z przedrostkiem oksy lub przez podstawienie tych
grup acylowych do podstawnikw takich jak sulfanyl, selanyl lub telluryl.
Przykady:
-O-NO2

-O-NO

nitrooksy
(wstpnie wybrany przedrostek)
-S-NO2

nitrozooksy
(wstpnie wybrany przedrostek)
-Se-NO

nitrosulfanyl
(wstpnie wybrany przedrostek)

nitrozoselanyl
(wstpnie wybrany przedrostek)

P-67.1.4.3.2 Podstawniki pochodzce od amidw kwasu azotowego i kwasu azotawego


Nazw amidu kwasu azotowego, O2N-NH2, jest nitroamid a podstawniki pochodzce od tego
amidu utworzone w wyniku utraty jednego atomu wodoru nazywa si nitroamido przez
zastosowanie oglnej reguy nazywania amidw (zob. P-66.1.1.4.2); to znaczy dodajc liter o na
kocu nazwy amidu. Nazwy innych pochodnych jak i pochodnych amidu kwasu azotawego, ONNH2, tworzy si w wyniku podstawienia grup acylowych, nitro lub nitrozo do odpowiednich
podstawnikw: amino, imino i azanotriylo. Naley podkreli, e poczenia grup NO2 i NO z
innym atomem azotu nie naley traktowa jako wyduenie acucha.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

892

Przykady:
-NH-NO

=N-NO2

nitrozoamino
(wstpnie wybrany przedrostek)

>N-NO2

nitroimino
(wstpnie wybrany przedrostek)

-NH-NO2

nitroazanodiylo
(wstpnie wybrany przedrostek)

-N=S

nitroamido
(wstpnie wybrany przedrostek)

sulfanylidenoamino
(wstpnie wybrany przedrostek)
tioksoamino
tionitrozo

-O2S-N=S

(sulfanylidenoamino)sulfonyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
(tioksoamino)sulfonyl
(tionitrozo)sulfonyl

P-67.1.4.3.3 Podstawniki utworzone z hydrazydw kwasu azotowego i kwasu azotawego


Podstawniki pochodzce od hydrazydu azotowego, O2N-NH-NH2 i azotawego, ON-NH-NH2,
nazywa si przez podstawienie grupy acylowej nitro lub nitrozo do odpowiedniego podstawnika,
hydrazyn-1-yl, hydrazyn-1-yliden, itd.
Przykady:

O2N-NH-NH-

ON-NH-N=

2-nitrohydrazyn-1-yl
nitrozohydrazynyliden
(wstpnie wybrana nazwa)
(wstpnie wybrana nazwa)

2 1

H2N-N(NO2)1-nitrohydrazyn-1-yl
(wstpnie wybrana nazwa)

P-67.1.4.4 Podstawniki pochodzce od kwasw chalkogenowych


P-67.1.4.4.1 Grupy acylowe
Nazwy grup acylowych pochodzcych od kwasw chalkogenowych, jako podstawnikw,
tworzy si za pomoc dwch metod:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

893

(1) metodologii opisanej w P-65.3.2.3, to jest opartej na stosowaniu wrostkw okrelajcych


zamian funkcji przez atomy (grupy) :-S-, -Se-, -Te-, =NH i =NNH2 i zastosowaniu
powizania dla innych atomw lub grup.
(2) oglnej metody opisanej w P-65.2.1.5 dla grup acylowych utworzonych z pochodnych kwasu
karbonowego i opisanej w P-67.1.4.1.1.4 dla grup acylowych wywodzcych si z kwasw
fosforowego, fosfonowego i fosfinowego oraz ich analogw arsenowych i antymonowych,
ktr stosuje si do kwasu sulfurowego i jego analogw zamiany funkcji.
Wstpnie wybrane przedrostki tworzy si zgodnie z metod (1).
Przykady:
-SO2-

sulfonyl (wstpnie wybrany przedrostek)


sulfuryl

-S(O)(S)-

sulfonotioil (wstpnie wybrany przedrostek)


sulfurotioil

-S(S)2-

sulfonoditioil (wstpnie wybrany przedrostek)


sulfuroditioil

-S(O)(=NH)-

sulfonoimidoil (wstpnie wybrany przedrostek)


sulfuroimidoil

-S(=NH)2-

sulfonodiimidoil (wstpnie wybrany przedrostek)


sulfurodiimidoil
sulfonohydrazonoil (wstpnie wybrany przedrostek)
sulfurohydrazonoil

-S(O)(=NNH2)-S(=NNH2)

sulfonodihydrazonoil (wstpnie wybrany przedrostek)


sulfurodihydrazonoil

-SO2-Cl-

chlorosulfonyl (wstpnie wybrany przedrostek)


sulfurochlorydoil

-SO2-CN

cyjanosulfonyl (preferowany przedrostek)


sulfurocyjanidoil

-SO2-NCS

izotiocyjanianosulfonyl (preferowany przedrostek)


sulfuroizotiocyjanianidoil

-S(O)(S)-NCS

izotiocyjanianosulfonotioil (preferowany przedrostek)


sulfuro(izotiocyjanianido)tioil

-SO2-O-CH3

metoksysulfonyl (preferowany przedrostek)


metoksysulfuryl

-S(=O)-Cl

chlorosulfinyl (wstpnie wybrany przedrostek)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

894

Metody (2) nie mona stosowa do kwasu sulfurawego, selenowego i selenawego, tellurowego i
tellurawego, ze wzgldu na moliwo tworzenia niejednoznacznych nazw.
P-67.1.4.4.2 Jeli grupa zawierajca siark jest doczona poprzez atom tlenu (inny chalkogen) lub
atom azotu do zwizku, ktry zawiera take inny podstawnik majcy pierwszestwo, przed grup
zawierajc siark, do wymieniania jako grupa gwna, wwczas grupy zawierajc siark nazywa
si z uyciem odpowiedniego przedrostka, utworzonego w wyniku operacji powizania lub
podstawienia (zob. P-35.4) jak opisano w rozdziaach P-65.3.2.2.2 i P-67.1.4.4.1.
Przykady:

kwas 3-(sulfooksy)propanowy (PIN)

kwas 3-[(metoksysulfinylo)oksy]propanowy (PIN)

kwas 3-[(chlorosulfonylo)oksy]propanowy (PIN)


kwas 3-(sulfurochlorydoiloksy)propanowy

kwas 3-(sulfamoiloksy)propanowy
kwas 3-(sulfuramidoiloksy)propanowy
[nie kwas sulfonamidoiloksy)propanowy; nazwa kwas sulfonamidowy
nie jest ju uznawana]

kwas 3-[(aminosulfinylo)oksy]propanowy (PIN)


[nie kwas 3-(sulfinamidoiloksy)propanowy; nazwa kwas sulfinamidowy nie jest ju uznawana]

kwas 3-[(metoksysulfonylo)amino]propanowy (PIN)


P-67.1.4.5 Podstawniki pochodzce od kwasw halogenowych
Nazwy przedrostkw pochodzcych z kwasw halogenowych i ich chalkogenowych analogw
stosuje si jako obowizujce przedrostki w nomenklaturze podstawnikowej. S one wymienione w
Tabeli 5.1 i omwione w P-61.3.2.3.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

895

Przykady:
OCl
S-ClO2ClO3Cl-

chlorozyl (wstpnie wybrany przedrostek)


tiochlorozyl (wstpnie wybrany przedrostek)
chloryl (wstpnie wybrany przedrostek)
perchloryl (wstpnie wybrany przedrostek)

W analogiczny sposb nazywa si odpowiednie grupy Br, F i I.


Przykad:
C6H5-BrO

bromozylobenzen (PIN)

P-67.1.5 Porzdek starszestwa dla kwasw nieorganicznych i ich pochodnych


P-67.1.5.1 Jeli obecna jest grupa charakterystyczna majca starszestwo w wymienianiu jako
grupa gwna (zob. porzdek starszestwa klas P-41 i kwasw P-42), wwczas kwas nieorganiczny
wskazuje si przedrostkiem, o zachowanej nazwie lub nazwie utworzonej systematycznie (zob. P67.1.4.1).
Przykady:

kwas
-

kwas 4-(dihydroksyarsanylo)benzoesowy
kwas
(PIN)
fo
[COOH starsza od As(OH)2]

kwas fosfonooctowy (PIN)

kwas [2-(metoksysulfonylo)fenylo)]fosfonowy (PIN)


(kwas jest starszy od estru)

kwas (4-arsonobutylo)fosfonowy (PIN)


(kwas fosforowy jest starszy od kwasu arsenowego)

N-(trianilino-5-fosfanylideno)benzenesulfonamid (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

896

N-(trianilinofosforanylideno)benzenesulfonamide
(nie triamid N,N,N -trifenylo-N -benzenosulfonylofosforoimidowy;
ani tris(fenyloamid) N -benzenosulfonylofosforoimidowy)
P-67.1.5.2 Kiedy pochodne mononuklearnych kwasw nazywa si zgodnie z nomenklatur
klasowo-funkcyjn, starszestwo ustalane jest wedug wikszej liczby atomw poczonych z
atomem centralnym i pojawiajcych si najpierw na licie: O, OO, S, Se, Te dla kwasw, nastpnie F,
Cl, Br, I, pniej pseudo halogenki w kolejnoci N3, CN, NC, NCO, NCS, NCSe, NCTe, potem
amidy i hydrazydy.
Przykady:

dichlorek (2-fosforodibromidoiloetylo)fosfonowy (PIN)


(Cl ma pierwszestwo nad Br wedug regu starszestwa)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

897

dibromek (2-fosforodichloridotioiloetylo)fosfonowy (PIN)


(dibromek fosfonowy ma pierwszestwo nad dichlorkiem
fosfonotionowym; zakada si, e O > S jest przed Cl > Br)

dichlorofosforan 2-(fosforoamidochloridoiloksy)etylowy (PIN)


(kwas dichlorofosforowy ma pierwszestwo nad kwasem
amidochlorofosforowym)
P-67.1.6 aci-Nitrozwizki
aci-Nitrozwizki wymagaj osobnej wzmianki. S one tautomerami nitrozwizkw o oglnym
wzorze R=N(O)OH lub R2N(O)OH i nazwa si je jako pochodne kwasu azynowego, H2N(O)OH.
Przykad:
CH2=N(O)-OH
kwas metylidenoazynowy (PIN)
aci-nitrometan
W razie potrzeby grup R2N(O) okrela si przedrostkiem pochodnym azynoilo,
preferowanym wzgldem nitrorylo [patrz P-67.1.4.1(b)]. Grupa =N(O)OH nosi nazw
hydroksy(okso)-5-azanyliden, natomiast przedrostek aci-nitro mona uywa w oglnej
nomenklaturze.
Nazwa hydroksy(okso)-5-azanyliden jest zmian w stosunku do roku 1993 (odn. 2), kiedy to
zalecana bya nazwa hydroksynitroryl nie akceptowana w kontekcie niniejszych wytycznych,
gdzie dwie wolne walencyjnoci s wyraone za pomoc przedrostka yliden lub diyl.
Przykady:
(CH3)2N(O)-CH2-CN
N-oksyd cyjano-N,N-dimetylometanoaminy (PIN)
(dimetyloazynoilo)acetonitryl
[nie: (dimetylonitrorylo)acetonitryl

kwas 4-[hydroksy(okso)-5-azanylideno]cykloheksano-1-karboksylowy (PIN)


kwas 4-aci-nitrocykloheksano-1-karboksylowy
P-67.2 DI-I POLINUKLEARNE KWASY NIEKARBONOWE

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

898

Tak samo jak kwasy mononuklearne, kwasy polinuklearne maj zachowane nazwy, ktre s
wstpnie wybranymi nazwami. Nazwy podstawnikowe lub addytywne nie s zalecane. Zachowane
nazwy s uznane za macierzyste i modyfikuje si je zamian funkcji, w taki sam sposb, jak w
przypadku kwasw mononuklearnych, tylko e w operacji zamiany funkcji stosuje si jedynie
przedrostki.
Opisane s tutaj di- i polinuklearne niewglowe kwasy tlenowe, gdzie atomami centralnymi s
B, P, As, Sb, S i Se. Podzielone s one na trzy grupy. Dla kwasw di- i trinuklearnych, podane s
przykady dla kadego atomu centralnego. W niektrych przypadkach znane s wysze kwasy
polinuklearne. Ich nazwy tworzy si przez zastosowanie odpowiednich przedrostkw wskazujcych
na liczb atomw centralnych. Di- i polinuklearne niekarbonowe kwasy tlenowe s omawiane w
Sekcji P-67.2 i P-67.3.
Poniewa struktury kwasw arsenowych i antymonowych s podobne do kwasw
fosforowych, ich nazwy tworzone s w ten sam sposb, gdzie w miejsce przedrostka fosf wstawia
si ars i styb. Kwasy tellurowe okrela si podobnie jak kwasy selenowe, zamieniajc przedrostek
selen na tellur w nazwie kwasu.
P-67.2.1
P-67.2.2
P-67.2.3
P-67.2.4
P-67.2.5
P-67.2.6

Wstpnie wybrane nazwy


Nomenklatura zamienna funkcji
Kwasy halogenowe i pseudohalogenowe
Amidy i hydrazydy
Estry i bezwodniki
Podstawniki wymieniane jako przedrostki

P-67.2.1 Wstpnie wybrane nazwy


Ponisze nazwy zwyczajowe zachowuje si jako wstpnie wybrane nazwy (dla spjnoci w
nazwach polinuklearnych kwasw tlenowych, liczbowy wrostek di jest stosowany przy tworzeniu
nazw dinuklearnych hypo kwasw. Chocia meta kwasy wystpuj tylko w oglnej
nomenklaturze, to jeli struktura jest nieznana s preferowanymi nazwami IUPAC.
Dla spjnoci nazw polinuklearnych kwasw tlenowych, przedrostek liczbowy di
zawsze stosuje si przy tworzeniu nazw dinuklearnych hypo kwasw, np. kwas
hypodifosforawy, a nie kwas hypofosforawy.
(HO)2B-O-B(OH)2

kwas diborowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)2B-B(OH)2

kwas hypodiborowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)3Si-O-Si(OH)3

kwas dikrzemowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)H(O)P-O-HP(O)(OH)

kwas difosfonowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)(O)HP-HP(O)(OH)

kwas hypodifosfonowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)PH-O-HP(OH)

kwas difosfonawy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)PH-HP(OH)

kwas hypodifosfonawy (wstpnie wybrana nazwa)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(HO)2(O)P-O-P(O)(OH)2

kwas difosforowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)2(O)P-P(O)(OH)2

kwas hypodifosforowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)2P-O-P(OH)2

kwas difosforawy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)2P-P(OH)2

kwas hypodifosforawy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)HAs(O)-O-HAs(O)(OH)

kwas diarsonowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)(O)HAs-HAs(O)(OH)

kwas hypodiarsonowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)AsH-O-HAs(OH)

kwas diarsonawy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)AsH-HAs(OH)

kwas hypodiarsonawy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)2(O)As-O-As(O)(OH)2

kwas diarsorowy (wstpnie wybrana nazwa)


kwas diarsenowy

(HO)2(O)As-As(O)(OH)2

kwas hypodiarsorowy (wstpnie wybrana nazwa)


kwas hypodiarsenowy

(HO)2As-O-As(OH)2

kwas diarsorawy (wstpnie wybrana nazwa)


kwas diarsenawy

(HO)H(O)Sb-O-HSb(O)(OH)

kwas distybonowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)(O)HSb-HSb(O)(OH)

kwas hypodistybonowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)SbH-O-HSb(OH)

kwas distybonawy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)SbH-HSb(OH)

kwas hypodistybonawy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)2(O)Sb-O-Sb(O)(OH)2

kwas distiborowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)2(O)Sb-Sb(O)(OH)2

kwas hypodistiborowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)2Sb-O-Sb(OH)2

kwas distiborawy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)2Sb-Sb(OH)2

kwas hypodistiborawy (wstpnie wybrana nazwa)

HO-SO2-O-SO2-OH

kwas disiarkowy (wstpnie wybrana nazwa)

HO-SO2-SO2-OH

kwas ditionowy (wstpnie wybrana nazwa)


kwas hypodisiarkowy

HO-SO-SO-OH

kwas ditionawy (wstpnie wybrana nazwa)


kwas hypodisiarkawy

899

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

[HAsO3]n = (-As(O)(OH)O-)n

[HAsO2]n = (-As(OH)O-)n

[HBO]n = (-B(OH)O-)n
[HPO3]n = (-P(O)(OH)O-)n
[HPO2]n = (-P(OH)O-)n
[H2SiO3]n = (-Si(OH)2O-)n

900

kwas metaarsorowy (tylko na uytek nomenklatury


oglnej)
kwas metaarsenowy
kwas metaarsorawy (tylko na uytek nomenklatury
oglnej)
kwas metaarsenawy
kwas metaborowy (tylko na uytek nomenklatury
oglnej)
kwas metafosforowy (tylko na uytek nomenklatury
oglnej)
kwas metafosforawy (tylko na uytek nomenklatury
oglnej)
kwas metakrzemowy (tylko na uytek nomenklatury
oglnej)

[HSbO3]n = (-Sb(O)(OH)O-)n

kwas metastyborowy (tylko na uytek nomenklatury


oglnej)

[HSbO2]n = (-Sb(OH)O-)n

kwas metastybonawy (tylko na uytek nomenklatury


oglnej)

(HO)HP(O)-O-HP(O)-OHP(O)(OH)

kwas trifosfonowy (wstpnie wybrana nazwa)

(HO)2P(O)-O-P(O)(OH)-OP(O)(OH)2

kwas trifosforowy (wstpnie wybrana nazwa)

HO-SO2-O-SO2-O-SO2-OH

kwas trisiarkowy (wstpnie wybrana nazwa)

P-67.2.2 Pochodne zamiany funkcji di- i polinuklearnych tlenowych kwasw niewglowych


P-67.2.2.1 Oglna metodologia
P-67.2.2.2 Zamiana przez OO-, -S-, =S, -Se-, =Se, -Te-, =Te, -NH- oraz =NH
P-67.2.2.1 Oglna metodologia
Przedrostki stosuje si w celu wskazania zamiany funkcji w polinuklearnych tlenowych
kwasach niewglowych wymienionych w P-67.1.2.3.3 oraz P-67.1.2.3.4. Te przedrostki s podane
wraz z numeracj w porzdku alfabetycznym na pocztku zachowanej nazwy polikwasu, z
dodatkiem, w miar potrzeby waciwych lokantw. Numeracja kadego kwasu biegnie od jednego
koca do drugiego, poczwszy od i skoczywszy na atomie centralnym. Przed zastosowaniem
operacji zamiany funkcji, naley wybra gwn funkcj; otrzymuje ona niszy lokant. Kolejno
funkcji, ktre naley uwzgldni to: kwasy (patrz P-67.2.2.2), halogenki kwasowe (patrz P-67.2.2.3) i
pseudohalogenki (patrz P-67.2.2.4).
P-67.2.2.2 Zamiana przez OO-, -S-, =S, -Se-, =Se, -Te-, =Te, -NH- oraz =NH

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

901

Zamian funkcji atomu(w) tlenu wskazuje si przedrostkami, to jest peroksy dla OO-, tio dla
-S- oraz =S, seleno dla -Se- oraz =Se, telluro dla -Te- i =Te oraz imido dla -NH- i =NH. Lokanty
literowe pisane kursyw z cyframi w indeksie grnym N1 N2 stosuje si w celu zaznaczenia
podstawienia grup imidowych, ktre nie s cznikami pomidzy atomami, ktrym, jako czci
acucha, nadano liczbowe lokanty. Reguy primowania opisano w P-16.9.
Stosowanie lokantw w indeksie grnym N stanowi modyfikacj w
porwnaniu z poprzednimi zaleceniami seryjnego primowania liter, np. N, N
itd.; seryjne primowania nastpowao po arabskiej numeracji, a liczba primw
opowiadaa rosncej wartoci liczb arabskich
Litery pisane kursyw z indeksem grnym uywa si do waciwego ulokowania
chalkogenowych atomw w grupach kwasowych, np. S3.
Stanowi to modyfikacj w odniesieniu do poprzednich zalece, w ktrych
pozycja atomw chalkogenw w grupach kwasowych opisana bya szeregiem
liczb arabskich poprzedzajcych symbol atomu.
Przykady:

S1,S3-kwas 1,3-ditiotrifosforowy
(nie: 1-S,3-S-kwas 1,3-ditiotrifosforowy)
(nazwa pochodzi od ws tpnie wybranej nazwy kwas trifosforowy)

S1-kwas 1-tiodifosforowy (nazwa pochodzi od wstpnie wybranej nazwy kwas


trifosforowy, tio wymusza lokant 1)

S1,S3-kwas 2-seleno-1,1,3-tritiodiarsonowy (nazwa pochodzi od wstpnie


wybranej nazwy kwas diarsonowy, zamiana ditio w jednej grupie
kwasowej wymusza lokant 1)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

902

O1,S2-kwas 1,3-ditiofosfonowy (nazwa pochodzi od wstpnie wybranej


nazwy kwas difosfonowy; grupa OH funkcji kwasowej ma pierwszestwo
do niszego lokantu przed grup SH zgodnie z kolejnoci alfabetyczn)

kwas 1-imidohypodiarsonowy (nazwa pochodzi od wstpnie wybranej nazwy


kwas hypodiarsonowy, przedrostek zamiany imido wymusza lokant 1)

kwas 1,3-diimidodifosforowy
difosforowy)

(nazwa pochodzi od wstpnie wybranej nazwy kwas

S1-kwas 1-tiodisiarkowy
(nazwa pochodzi od wstpnie wybranej nazwy kwas disiarkowy)

Se1-kwas 3-amido-1-selenodisiarkowy (nazwa pochodzi od wstpnie wybranej nazwy


kwas disiarkowy; kwas wymusza lokant 1)

kwas 2-tiodisiarkowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas sulfanodisulfonowy
kwas tritionowy (nazwa zwyczajowa)

kwas 2-(ditioperoksy)disiarkowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas disulfanodisulfonowy
kwas tetrationowy (nazwa zwyczajowa)

kwas 2,4-diimidotrisiarkowy (nazwa pochodzi od wstpnie


wybranej nazwy kwas trisiarkowy)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

903

S2-kwas N1-metylo-1-imido-2-tioditionawy
(PIN; zamiana imido wymusza lokant 1)
(nie: 2-S-kwas 1-(metyloimido)-2-tioditionawy)

kwas N1-metylo-1,2-diimidoditionawy (PIN)

O3,S1-kwas 2-imido-1,1,3-tritiodisiarkowy
(nazwa pochodzca od wstpnie wybranej nazwy kwas disiarkowy)

O1,S3-kwas 1-imido-1,3-ditiodisiarkowy (nazwa pochodzca od wstpnie wybranej


nazwy kwas disiarkowy; grupa OH funkcji kwasowej ma pierwszestwo do niszego
lokantu, zgodnie z pierwszestwem alfabetycznym nad grup SH)
P-67.2.3 Halogenki i pseudohalogenki kwasowe di- i polinuklearnych tlenowych kwasw
niewglowych
Halogenki i pseudohalogenki kwasowe, w ktrych wszystkie grupy OH zastpione zostay
atomami lub grupami halogenkowymi lub pseudohalogenkowymi, nazywa si nomenklatur klasowofunkcyjn zamieniajc nazw kwas na nazw odpowiedniego halogenku lub pseudohalogenku. Dla
halogenkw i pseudohalogenkow kwasowych pierwszestwo maj halogenki (alfabetycznie), a
nastpnie halogenidy w nastpujcym porzdku: N3, CN, NC, NCO, NCS, NCSe, NCTe.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

904

1-bromek-3-chlorek 2-imidodifosfonowy (nazwa pochodzca od wstpnie


wybranej nazwy kwas difosfonowy; Br, bromek ma pierwszestwo przed Cl
chlorkiem (alfabetycznie) i wymusza lokant 1)

tetrachlorek 2-tiodifosforowy (nazwa pochodzca od


wstpnie wybranej nazwy kwas difosforowy)

tetraizocyjanian difosforowy (PIN)

trijodek cyjanohypodifosforawy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

905

chlorek 1-amido-2-imidodifosfonowy (nazwa pochodzca od


wstpnie wybranej nazwy kwas difosfonowy, chlorek kwasowy ma
pierwszestwo nad grup amidow i wymusza lokant 1)
P-67.2.4 Amidy i hydrazydy di- i polinuklearnych tlenowych kwasw niewglowych
Polinuklearne tlenowe kwasy niewglowe, w ktrych wszystkie grupy -OH zastpione zostay
grupami NH2 lub -NHNH2 nazywa si nomenklatur klasowo-funkcyjn odpowiednio amidami lub
hydrazydami. Amidy wskazuje si nazw klasow amid poprzedzon przedrostkiem
zwielokrotniajcym di, tri, itd. W podobny sposb, hydrazydy, okrela si nazw klasow
hydrazyd. Zamian funkcji wskazuje si przedrostkiem wymienianym przed ca nazw, a nie przed
nazwa klasy. Lokanty literowe pisane kursyw N, N itd. oraz lokanty literowe z cyframi w indeksie
grnym N1, N1 itd. stosuje si do oznaczenia podstawienia atomw azotu, ktre nie s cznikami
pomidzy atomami centralnymi, otrzymujcymi liczbowe lokanty jako cz acucha. Jeli wybr
jest konieczny, amidy maj pierwszestwo przed hydrazydami i otrzymuj nisz lokanty.
Przykady:

tetraamid hypodifosforowy (nazwa pochodzi


od wstpnie wybranej nazwy kwas hypodifosforowy)

diamid hypodifosfonowy (nazwa pochodzi od


wstpnie wybranej nazwy kwas hypodifosfonowy

tetraamid difosforowy (nazwa pochodzi od

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

wstpnie wybranej nazwy kwas difosforowy)

diamid 2,4-diimidotrisiarkowy (nazwa pochodzi od


wstpnie wybranej nazwy kwas trisiarkowy)

dihydrazyd difosfonowy (nazwa pochodzi od


wstpnie wybranej nazwy kwas difosfonowy)

tetraamid 2-tiodifosforowy (nazwa pochodzi od


wstpnie wybranej nazwy kwas difosforowy)

diamid trifosfonowy (nazwa pochodzca od


wstpnie wybranej nazwy kwas trifosfonowy)

tetraamid N1metylo-1,2,3-triimidodifosforowy (PIN)

906

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

907

pentaamid 2,4-diimidotrifosforowy (nazwa pochodzca od


nazwy wybranej nazwy kwas trifosforowy)

heksaamid 2,4,6-triimidotetrafosforowy (nazwa pochodzca od


wstpnie wybranej nazwy kwas tetrafosforowy)

pentaamid pentaimidotrifosforowy (nazwa pochodzca od


wstpnie wybranej nazwy kwas trifosforowy)

heksaamid heptaimidotetrafosforowy (nazwa pochodzca od


wstpnie wybranej nazwy kwas tetrafosforowy)

diamid disiarkowy (nazwa pochodzca od


wstpnie wybranej nazwy kwas disiarkowy)

diamid diselenowy (nazwa pochodzca od


wstpnie wybranej nazwy kwas diselenowy)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

908

1-amid 3-hydrazydodifosfonowy

1,3-diamid 1,3-dihydrazydodifosforowy

P-67.2.5 Sole, estry i anhydrydy tlenowych di- i polinuklearnych kwasw niewglowych


P-67.2.5.1 Sole
P-67.2.5.2 Estry
P-67.2.5.3 Anhydrydy
P-67.2.5.1 Sole tlenowych di- i polinuklearnych kwasw niewglowych
P-67.2.5.1.1 Obojtne sole tlenowych di- i polinuklearnych kwasw niewglowych nazywa si
wymieniajc nazw anionu(w) a za ni, jako osobne sowo(a) nazw kationu(w). Nazwy anionw
tworzy si zmieniajc w nazwie kwasu kocwk owy na an (lub ian) oraz awy na yn (lub
in) i pomijajc sowokwas. Jeeli wystpuje kilka kationw, wymienia si je w porzdku
alfabetycznym.
Przykady:

N1-metylo-1,2-diimidoditionian disodu (PIN)

difosforan tetrasodu (nazwa pochodzca od


wstpnie wybranej nazwy kwas difosforowy)
P-67.2.5.1.2 Kwane sole tlenowych di- i polinuklearnych kwasw niewglowych nazywa si w
taki sam sposb jak sole obojtne, natomiast obecne kwasowe atomy wodoru wskazuje si sowem
wodr (lub diwodr, itd.) umieszczonym pomidzy nazw anionu i kationu jako osobne sowo.
Przykad:

2-ditioperoksydisiarczan wodoru sodu (nazwa pochodzca od


wstpnie wybranej nazwy kwas disiarkowy)
P-67.2.5.2 Estry tlenowych polinuklearnych kwasw niewglowych

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

909

W peni zestryfikowane polinuklearne tlenowe kwasy niewglowe nazywa si w podobny


sposb jak obojtne sole, z tym, e nazwy dopuszczalnych grup (grupy alkilowe, grupy arylowe itd.)
zastpuj nazwy kationw i jeli jest ich wicej ni jedna to wymienia si je w kolejnoci
alfabetycznej. Nie w peni zestryfikowane wielozasadowe tlenowe kwasy niewglowe oraz ich sole
nazywane s w taki sam sposb jak obojtne estry i kwane sole, ale nazwa wodr wskazujca na
kwasowe atomy wodoru wskazana jest osobnym sowem wodr (z odpowiednim przedrostkiem
zwielokrotniajcym) wstawionym pomidzy nazw anionu i nazw kationu lub grupy organicznej, .
Przykady:

tiohypodifosfonin dimetylu (PIN)

ditiohypodifosfonin wodoru metylu (PIN)

tiodisiarczan S-etylu O-metylu (PIN)

disiarczyn di(propan-2-ylu) (PIN)


tiodisiarczan O1,O3-dimetylu

P-67.2.5.3 Anhydrydy
Obojtne anhydrydy utworzone z kwasu organicznego i polinuklearnego tlenowego kwasu
niewglowego majcego wstpnie wybran nazw, nazywa si podajc w kolejnoci alfabetycznej
nazwy kwasw poprzedzone nazw klasy anhydryd; przedrostki zwielokrotniajce di, tri, itd.
stosuje si do wskazania liczby pocze anhydro.
Anhydrydy kwasowe nazywa si wybierajc starszy kwas jako zwizek macierzysty lub
stosujc systematyczn nomenklatur podstawnikow opisan w P-67.3.1.
Przykady:

tetraanhydryd tetraoctowo-hypodifosforowy (PIN)

dianhydryd octowo-ditionawo-propionowy (PIN)


dianhydryd octowo-hypodisiarkawo-propanowy
P-67.2.6 Podstawniki pochodzce od polikwasw
W obecnoci grup charakterystycznych majcych pierwszestwo wymieniania jako grupy
gwne, polinuklearne tlenowe kwasy niewglowe wymienia si jako przedrostki. Nazwy tych
przedrostkw tworzy si:
(1)

przez kombinacje grup acylowych

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

910

(2)

na podstawie nazw grup zawierajcych najwiksz liczb centralnych atomw P, As, Sb, S,
Se i T

(3)

za pomoc nomenklatury zamiennej szkieletu (patrz P-15.3 i P-51.3), jeli warunki do jej
stosowania s spenione.

Jeli istnieje moliwo wyboru macierzystego podstawnika, pierwszestwo przysuguje


podstawnikowi macierzystemu o wikszych rozmiarach, a nastpnie, jeli jest taka potrzeba,wedug
kolejnoci alfanumerycznej.
Przykady:
(2) kwas 3-[(1,3,3-trihydroksy-1,3-diokso-15,35-difosfoksan-1-ylo)oksy]propanowy (PIN)
(1) kwas 3-{[hydroksy(fosfonooksy)fosforylo]oksy}propanowy

(3) kwas 3,5,7-triokso-2,4,6,8-tetraoksa-34,54,74-tritiadekan-10-owy (PIN)


(1) kwas [({[(metoksysulfinylo)oksy]sulfinylo}oksy)sulfinylo]oksy}octowy
(2) kwas [(5-metoksy-1,3,5-triokso-14,34,54-trisulfoksan-1-ylo)oksy]octowy

(3)kwas 3,5-disulfanylideno-2,34,4,54,6-pentatianonan-9-owy (PIN)


(2) kwas 3-(5-metylo-2,4-sulfanylideno-24,44-pentasulfanylo)propanowy
(1) kwas [({[(metylosulfanylo)sulfinotioilo]sulfanylo}sulfinotioilo)sulfanylo]propanowy
P-67.3 NAZWY PODSTAWNIKOWE I NAZWY KLASOWO- FUNKCYJNE POLIKWASW
P-67.3.1 Nazwy polinuklearnych tlenowych kwasw niewglowych, ktrych nie mona utworzy
na bazie podstawowych oksokwasw nazywa si albo z zastosowaniem nazw klas, takich jak
anhydryty, lub tworzy si je podstawnikowo. Anhydrydy najczciej nazywa si z zastosowaniem
metody podstawnikowej.
Niektre nazwy s rwnie uwzgldnione w tej sekcji, poniewa ich struktura nie odpowiada
nazwie wymuszanej nazw dikwasu lub hypodikwasu, na przykad podana poniej nazwa kwas
disiarkawy.
Nazwy pochodnych kwasw, ktre nie mog by utworzone bezporednio przez wymian
funkcji, tworzy si przez podstawienie kwasu o preferowanej nazwie takiej jak kwas fosfonowy lub
kwas fosfinowy albo przyjmuj nazw klasy tak jak anhydryd. Zwizek macierzysty jest
wybierany zgodnie z reguami pierwszestwa klas: kwasy, halogenki kwasowe, azydki, amidy,
hydrazydy, cyjanki, izocyjanki, izocyjaniany (analogi tlenowcw w porzdku O > S > Se > Te),
imidy, azydki i najwiksz liczb grup reprezentujc klasy majce pierwszestwo.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

911

kwas {[amino(hydroksy)fosfanylo]oksy}fosfonamidowy (nazwa wstpnie wybrana)


(kwas fosfonoamidowy ma pierwszestwo przed kwasem fosfonoamidawym)
monoanhydryd fosforoamidowo-fosforamidawy
(kwas ma pierwszestwo przed anhydrydem w reguach pierwszestwa klas)

anhydryd fosforodiamidowo-fosforodiamidawy (nazwa wstpnie wybrana)


diamid [(diamidofosfanylo)oksy]fosfonowy
(anhydryd ma pierwszestwo przed amidem)

kwas (arsonosulfanylo)fosfonowy (nazwa wstpnie wybrana)


tiomonoanhydryd arsorowo-fosforowy (kwas ma pierwszestwo przed
bezwodnikiem; kwas fosforowy ma pierwszestwo przed kwasem arsorowym)

kwas N-(hydroksyfosfonoilo)fosforoamidowy (nazwa wstpnie wybrana)


(jedyn moliw nazw jest nazwa podstawnikowa)

kwas (dihydroksyfosfanylo)fosfinowy (nazwa wstpnie wybrana)

[(dimetoksyfosforylo)oksy]fosfonian metylu (PIN)


(kwas fosfonowy ma pierwszestwo przed kwasem fosforowym; patrz
P-42)
(dawniej izohypofosforan trimetylu)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

912

kwas bis(trimetylofosfanylo)fosfinowy (PIN)


(nie: 1,1,3,3-tetrametylotrifosfan-2-ol; kwas
ma pierwszestwo przed heterolem)

1-hydroksy-1,1-dijodo-14-disulfano-2-karbonitryl (PIN)
(dawniej: kwas dijodo(tiocyjanianido)ortosiarkawy)
(nie: kwas ortosulfurodijodotiocyjanawy)

{[etoksy(hydroksy)boranylo]oksy}fosfonian wodoru metylu (PIN)


anhydryd (boran diwodoru etylu)-(fosforan diwodoru metylu)

CH3-CO-O-P(O)(OH)2

kwas (acetyloksy)fosfonowy (PIN)


monoanhydryd fosforowo-octowy
fosforan monoacetylowy
bezwodnik selenowo-siarkowy
(nazwa wstpnie wybrana)
(selenonooksy)hydroksy-6-sulfanodion
kwas (propanoiloksy)boronowy (PIN)
monoanhydryd borowo-propanowy
kwas {[(acetyloksy)karbonylo]oksy}mrwkowy (PIN)
monoanhydryd dikarbonowy octowy

P-67.3.2 Problemy zwizane z nazw kwasu disiarkawego


Nazwa kwas disiarkawy powinna odpowiada strukturze HO-SO-O-SO-OH, tak rozumianej
dla wszystkich homogenicznych dikwasw zgodnie z definicj podan w P-67.2. Poniewa struktura
HO-SO-SO2-OH, w Nomenclature of Inorganic Chemistry (odn. 12), nazwana zostaa kwasem
disiarkawym, inna nazwa musi zosta przypisana zwizkowi HO-SO-O-SO-OH. W tej sytuacji
waciwe jest zastosowanie nazwy podstawnikowej.
Poniewa nazwa kwas disiarkawy zostaa, w Nomenclature of Inorganic Chemistry
(odn. 12), przypisana do HO-SO-SO2-OH, nie moe ona by stosowana w sposb

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

913

systematyczny do HO-SO-O-SO-OH. Std, preferowan nazw IUPAC dla tego


ostatniego zwizku jest 1,3-dihydroksy-14,34-ditioksano-1,3-dion.
Przykady:
HO-SO-O-SO-OH
1,3-dihydroksy-14,34-ditioksano-1,3-dion (nazwa wstpnie wybrana)
CH3-O-SO-O-SO-O-CH3
1,3-dimetoksy-14,34-ditioksano-1,3-dion (PIN)
1,3- dimetoksy-14,34-ditioksano-1,3-diimina (PIN)

P-68 NOMENKLATURA ZWIZKW ORGANICZNYCH


PIERWIASTKW GRUP: 13, 14, 15, 16 I 17 NIE WCZONYCH
DO ROZDZIAW OD P-62 DO P-67
P-68.0
P-68.1
P-68.2
P-68.3
P-68.4
P-68.5

Wstp
Nomenklatura zwizkw pierwiastkw grupy 13
Nomenklatura zwizkw pierwiastkw grupy 14
Nomenklatura zwizkw pierwiastkw grupy 15
Nomenklatura zwizkw pierwiastkw grupy 16
Nomenklatura zwizkw pierwiastkw grupy 17

P-68.0 WSTP
Nomenklatura zwizkw organicznych opiera si na dwch metodach. Oglne zasady, reguy
i konwencje stosowane, z kilkoma rzadkimi wyjtkami, do pierwiastkw z grup od 13 do 17, zostay
opisane i objanione w poprzednich rozdziaach. Druga metoda opiera si na identycznym
traktowaniu zwizkw w ramach jednej grupy. Jak dotd, nomenklatura zwizkw pierwiastkw
grupy 13 dotyczy zwizkw boru; w przyszej publikacji uwzgldnione zostan inne. Wygodnym jest
opisywanie wszystkich zwizkw nalecych do danej grupy wedle tej samej reguy, aby zaznaczy
wszelkie podobiestwa i ewentualne rnice. Ta metoda uatwia tworzenie nazw nowych zwizkw
przez porwnanie ich struktury z ustalonymi modelami.
Innym aspektem nomenklatury opisywanej grupa po grupie, jest moliwo atwego
uchwycenia oglnych wzorcw dla rnych grup. Nomenklatura grupy 15 jest rnorodna; przyrostki
zwizane s z azotem, mononuklearne i polinuklearne kwasy s podstaw nazw wielu pochodnych
zwizkw fosforu i arsenu, a wiele zwizkw antymonu i bizmutu nazywa si nomenklatur
podstawnikow. Dla porwnania, zwizki grupy 14 s z zasady nazywane nomenklatur
podstawnikow. A zatem zwizek C6H5-PH-OCH3 nazywany nomenklatur klasowo-funkcyjn jest
estrem, tzn. fenylofosfinianem metylu, natomiast zwizek C6H5-SnH-(OCH3)2 nazywany
nomenklatur podstawnikow jest dimetoksy(fenylo)stannanem pomimo wyranego podobiestwa
strukturalnego.
Jest take trzeci cel napisania tego rozdziau, dotyczcego grup od 13 do 17. W tym rozdziale
nomenklatura podstawnikowa traktuje metale, pmetale i niemetale w ten sam sposb kiedy zwizek
zawiera wgiel. Grupowe traktowanie tumaczy wiele aspektw nomenklatury zwizkw

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

914

metaloorganicznych. To szczeglnie widoczne jest w przypadku nomenklatury zwizkw grupy 13


i 14, dla ktrych obszerna i dobrze znana nomenklatura zwizkw boru i wgla suy jako model do
nazywania innych zwizkw obu grup.
Dla zwizkw boru i metali grup 14 i 15, tj. Ge, Sn, Pb, Sb i Bi, stosuje si te same reguy, co
w innych rozdziaach niniejszych zalece, a mianowicie, jeeli zwizek zawiera wgiel i moe by
nazwany wedug zasad nomenklatury podstawnikowej, podanych w innych miejscach tych zalece,
opartych na przyjtych nazwach macierzystego wodorku, wwczas nazwa staje si PIN. Natomiast,
jeeli zwizek nie zawiera wgla, wwczas nazwa jest okrelana jako wstpnie wybrany macierzysty
wodorek lub nazw opart na wstpnie wybranym macierzystym wodorku lub zwizku. Poza tymi
przypadkami, wiele zwizkw tych pierwiastkw nie jest strukturalnie zgodna z zasadami
nomenklatury podstawnikowej, wwczas nazwy tworzone s wedle zasad nomenklatury
nieorganicznych i koordynacyjnej; patrz odnonik 12.
P-68.1 NOMENKLATURA ZWIZKW ZAWIERAJCYCH PIERWIASTKI GRUPY 13
Z wyjtkiem polinuklearnych borowodorkw, zwizki boru s tradycyjnie wczane do zalece
nazywania zwizkw organicznych. Jednake nomenklatura podstawnikowa w oparciu o macierzyste
wodorki, ich podstawniki i odpowiednie operacje bya stosowane aby uzupenia nomenklatur
polinuklearnych zwizkw boru. Np. nazwy utworzone wedug nomenklatury zamiennej (a)
szkieletu, nomenklatury multiplikacyjnej i nazwy pochodzce od funkcyjnych macierzystych
kwasw opartych na kwasie borowym B(OH)3, kwasie boronowym HB(OH)2 i kwasie borynowym
H2B(OH); s one zachowanymi funkcyjnymi zwizkami macierzystymi.
Nomenklatura zwizkw Al, Ga, In i Tl wcznie ze zwizkami formalnie metaloorganicznymi
jest, wedug niniejszych zalece oparte na nomenklaturze zwizkw boru i jest zalecana wycznie w
oglnej nomenklaturze. Zalecenia dotyczce preferowanych nazw IUPAC wikszoci zwizkw tych
pierwiastkw uka si w pniejszej publikacji sygnowanej przez inny zesp.
P-68.1.1 Macierzyste wodorki
P-68.1.2 Nazwy podstawnikw pochodzcych od macierzystych
wodorkw
P-68.1.3 Modyfikacja stopnia uwodornienia
P-68.1.4 Funkcyjne zwizki macierzyste
P-68.1.5 Nomenklatura podstawnikowa
P-68.1.6 Addukty
P-68.1.1 Macierzyste wodorki
P-68.1.1.1 Mononuklearne wodorki
P-68.1.1.2 Acykliczne polinuklearne wodorki
P-68.1.1.3 Cykliczne wodorki
P-68.1.1.1 Mononuklearne wodorki
Nazwy mononuklearnych wodorkw s wymienione w Tabeli 2. Standardowa wizalno
wynosi 3 i do wskazania niestandardowej wizalnoci stosuje si konwencj (patrz P-14.1). Nazwy
tych macierzystych wodorkw s nazwami wstpnie wybranymi.
Przykady:
BH3

BH

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

boran (nazwa wstpnie wybrana)

1-boran (nazwa wstpnie wybrana)

AlH3
aluman (nazwa wstpnie wybrana)

GaH3
galan (nazwa wstpnie wybrana)

InH3
indygan (nazwa wstpnie wybrana)

915

TlH3
talan (nazwa wstpnie wybrana)

P-68.1.1.2 Acykliczne wodorki polinuklearne


P-68.1.1.2.1 Nazwy acyklicznych macierzystych wodorkw di- i polinuklearnych tworzy si
podajc liczb atomw w szkielecie czsteczki przedrostkiem zwielokrotniajcym di, tri itd. przed
nazw mononuklearnego wodorku macierzystego. Liczba atomw wodoru w czsteczce okrelona
jest cyfr arabsk podan w nawiasie bezporednio po nazwie utorzonej jak opisano powyej. Te
liczby s pomijane w przypadku, gdy nie ma dwuznacznoci lub konwencjonalnie w nazwach
acyklicznych polinuklearnych wodorkw. Specjalna nomenklatura jest stosowana do nazywania
policyklicznych poliboranw; te nazwy opisane s w rozdziale IR-6.2.3 odnonika 12. Macierzyste
wodorki s nazwami wstpnie wybranymi.
Przykady:

diboran(4) (nazwa wstpnie wybrana)

triboran(5) (nazwa wstpnie wybrana)

diboran(6) (nazwa wstpnie wybrana)

digalan(6) (nazwa wstpnie wybrana)

1-metylodiboran(6) (PIN)

1-karba-nido-pentaboran(5) (PIN)

P-68.1.1.2.2 Zwizki utworzone z naprzemienych heteroatomw nazywa si zgodnie z P-21.2.3.1.


S one traktowane jako niefunkcyjne macierzyste struktury o nazwach wstpnie wybranych, z
wyjtkiem wystpowania w strukturze atomw azotu wwczas takie zwizki nazywa si jako aminy
(patrz P-62.2).

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

916

W przypadku zwizkw zawierajcych atomy azotu, mamy do czynienia ze zmian


w stosunku do Przewodnika z roku 1993 (odn. 2), poniewa charakterystyczna
grupa amina nie bya tam uznawana.
Przykady:

tetrametylodiboroksan (PIN)

trialuminoksan (nazwa wybrana)

1-metylo-N-(metyloboranylo)boranoamina (PIN)

P-68.1.1.2.3 Zwizki nazywane za pomoc nomenklatury zamiennej (a) szkieletu


Przykady:

2,9-dimetylo-4,7-dioksa-2,9-diboradekan (PIN)
[etano-1,2-diylobis(oksymetyleno)]bis(dimetyloboran)

3,5,7-trisila-1,9-diboranonan (PIN)
[silanodiylobis(metyleno)]bis[(boranylometylo)silan]
Si,Si-bis(boranylometylo)[silanodiylobis(metyleno)]bis(silan)
P-68.1.1.3 Cykliczne wodorki macierzyste
P-68.1.1.3.1 Wielocienne poliborany. Nomenklatura wielociennych poliboranw obejmuje
bogaty i rnorodny system charakteryzujcy si specjalnymi przedrostkami. By on opisany i
objaniony w sekcji IR-6.2.3 (odn. 12) i nie jest powtarzany w niniejszych zaleceniach.
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

arachno-tetraboran(10)
(nazwa wstpnie wybrana)

nido-pentaboran(9)
(nazwa wstpnie wybrana)

917

1,2-dikarba-closodekaboran(10) (PIN)

P-68.1.1.3.2 Heterocykliczne macierzyste wodorki zawierajce atomy z grupy 13 nale do


wszystkich klas i ukadw piercieni opisanych w Rozdziale P-2. Preferowane przez IUPAC nazwy
s wybrane na podstawie oglnych regu nazewnictwa podanych dla poszczeglnych klas.
Przykady:

1,3,6,2-trioksaluminokan
(nie 1,3,6-trioksa-2-aluminacyklooktan)

1,3,2-dioksaboretan (PIN)
(nie 1,3-dioksa-2-boracyklobutan)

1H-galol
(nie 1-galacyklopenta-2,4-dien)

1H-borepin (PIN)
(nie 1H-1-boracyklohepta-2,4,6-trien)
tetraboretan (nazwa wstpnie wybrana;
patrz P-12.2; P-22.2.5)
cyklotetraboran(4)
(nie 1,2,3,4-tetraboracyklobutan)
1,3,2,4-ditiadiboretan (wstpnie wybrana
nazwa; patrz P-12.2; P-22.2.6)
(nie 1,3-ditia-2,4-diboracyklobutan)
1,3,5,2,4,6-triazatriborynan (wstpnie
wybrana nazwa)
borazyn
cyklotriborazan
(nie 1,3,5-triaza-2,4,6-triboracykloheksan)
1,3,5,2,4,6-trioksaborinan (wstpnie
wybrana nazwa)
boroksyn
cyklotriboroksan

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(nie 1,3,5-trioksa-2,4,6-cyklotriboroksan)
1,3,5,2,4,6-tritiatriborinan
(nazwa wstpnie wybrana)
bortiin
cykloboratian
(nie 1,3,5-tritia-2,4,6-triboracykloheksan)

P-68.1.1.3.2.2 Zwizki von Baeyra i zwizki spiro (patrz te P-23 i P-24)


Przyklady:

2,5,7,10,11,14-heksaoksa-1,6-diborabicyklo[4.4.4]tetradekan (PIN)
2,4,8,10-tetraoksa-3,9-diboraspiro[5.5]undekan

P-68.1.1.3.3 Ukady piercieni skondensowanych


Przykady:

borantren (PIN)

2-fenylo-2H,4H-[1,3,2]dioksaborolo[4,5-d]imidazol
(PIN)

5H-dibenzo[b,d]borol

P-68.1.2 Nazwy podstawnikw wywodzcych si z macierzystych wodorkw

918

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

919

Nazwy podstawnikw BH2 i =BH pochodzcych od boranu tworzy si postpujc wedug


metody (2) opisanej w P-29.2; s one wstpnie wybranymi przedrostkami.
Przedrostki pochodzce od boranu nie s ju nazywane metod (1) z P-29.2
Przykady:
BH2

=BH

boranyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
(nie boryl)
>BH

boranylideno
(wstpnie wybrany przedrostek)
(nie borylideno)

B
boranodiyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
(nie borylen)
(nie boryliden)

boranotriyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
(nie borylidyn)

2-boranylotriboran(5)
(wstpnie wybrany przedrostek)

triboran(5)-1-yl
(wstpnie wybrany przedrostek)

BHOBH2

BHNHBH2

diboroksanylo
(wstpnie wybrany przedrostek)
H2Al
H2In

alumanyl
indyganyl

(boranyloamino)boranyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
(nie diborazan-1-yl)
H2Ga
H2Ta

galanyl
talanyl

2,4,6-trisila-8-boranonan-9-yl (wstpnie wybrany przedrostek)

1,3,2-dioksaboretan-2-yl

[1,3,2]diazaborino[1,2-a][1,3,2]diazaborin-2-yl

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(preferowany przedrostek)

920

(preferowany przedrostek)

P-68.1.3 Modyfikacja stopnia uwodornienia


Podwjne wizanie wskazuje si kocwk en albo przedrostkami hydro z nazwami
ukadw piercieniowych mancude, tak jak opisano w P-31.1 i P-31.2.
Przedrostki hydro i dehydro s obecnie klasyfikowane jako przedrostki
rozczne, ale nie s wczone alfabetycznego spisu rozcznych przedrostkw
(patrz P-14.4 oraz P-15.1.5.2, P-31.2, P-58.2).
Przykady:

triboren(5)
(nazwa wstpnie wybrana)

1-metylodekahydro-1-benzoaluminin

P-68.1.4 Funkcyjne zwizki macierzyste


P-68.1.4.1 Nazwy kwas borowy, kwas boronowy i kwas borynowy s wstpnie wybranymi
zachownymi nazwami zwizkw, odpowiednio, B(OH)3, HB(OH)2 i H2B(OH) (patrz P-67.1.1). S
one preferowanymi nazwami IUPAC do tworzenia nazw odpowiednich soli, estrw lub
bezwodnikw, lub zwizkw, w ktrych atom(y) wodoru zwizany(e) z atomem boru jest (s)
podstawiony(e); np. kwas metyloboronowy CH3-B(OH)2. Chalkogenowe analogi nazywa si z
uyciem wrostkw okrelajcych funkcyjn zamian atomu tlenu na S, Se, i Te.
Nazwy kwasw, takie jak powysze, nie s stosowane do innych pierwiastkw grupy 13, ktre
nazwa si nomenklatur podstawnikow opierajc si na odpowiednim macierzystym wodorku.
Nazwy takie jak kwas metanoboronowy czy metyloboronowy dla CH3-B(OH)2 s omwione w P67.1.1.2.
Przykady:

metyloboronian disodu (PIN)


CH3-B(OH)2
kwas metyloboronowy (PIN)
(nie metyloboranodiol)

metyloboronian wodoru sodu (PIN)


(CH3)2-B(SH)
kwas dimetyloborynotiowy (PIN)
kwas dimetylo(tioborynowy)
(nie dimetyloboranotiol)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

921

B(S-CH3)3
borotritian trimetylu (PIN)
tritioboran trimetylu

borotian wodoru S-etylu O-metylu (PIN)


boran wodoru S-etylu O-metylu

kwas etyloboronochlorydowy (PIN)


kwas etylochloroboronowy; chlor zastpuje grup OH kwasu
boronowego
kwas chloro(etylo)borynowy (podstawniki chlorowy i etylowy
zastpuj atomy H kwasu borynowego
fenyloborono(tioperoksan) O-etylu-OS-metylu (PIN)
fenylo(tioperoksy)boronian O-etylu-OS-metylu
dimetyloalumanolan sodu

N1,N2-bis(difenyloboranylo)etano-1,2-diamina (PIN)
[nie N,N-(etano-1,2-diylo)bis(amid difenyloborynowy);
nie N,N-(etano-1,2-diylo)bis(difenyloboranoamina);
nie 1,1,6,6-tetrafenylo-2,5-diaza-1,6-diboraheksan]
P-68.1.4.2 Podstawniki kwasw boronowych
Oglna metodologia tworzenia nazw podstawnikw pochodzcych od kwasw boronowych
zostaa opisana w P-67.1.4.2. Za wyjtkiem nazwy borono dla (HO)2B, ktra jest zachowana, ich
nazwy tworzy si podstawnikowo w oparciu o macierzysty wodorek boran, BH3. Chalkogenowe
analogi borono nazywa si z uyciem przedrostkw zamiennych, a nie wrostkw.
Przykady:
(HO)2B
borono
(wstpnie wybrany przedrostek)
dihydroksyboranylo

(HS)BH

(HO)(HS)B

(HSe)2B

tioborono
(wstpnie wybrany przedrostek)
hydroksy(sulfanylo)boranyl

diselenoborono
(wstpnie wybrany przedrostek)
bis(selanylo)boranyl

ClBH

(H2N)2B

chloroboranyl

diaminoboranyl

sulfanyloboranyl
(wstpnie wybrany przedrostek)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(wstpnie wybrany przedrostek)


(nie chloroboryl)

922

(wstpnie wybrany przedrostek)

(CH3)2BO

CH3BHNH

(dimetyloboranylo)oksy
(preferowany przedrostek)

(metyloboranylo)amino
(preferowany przedrostek)

hydroksy(metylo)boranyl
(preferowany przedrostek)
P-68.1.5 Nomenklatura podstawnikowa
Pochodne boranu, BH3, nazywa si nomenklatur podstawnikow; podstawniki wskazuje si
przyrostkami i przedrostkami zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami nomenklatury
podstawnikowej. Trzy kwasy opisane w P-68.1.4 maj zachowane nazwy, ktre s wstpnie
wybranymi nazwami.
Pochodne nazywa si zgodnie ze starszestwem klas wedug oglnej reguy opisanej w P-41.
Std kwasy majce zachowane nazwy, maj pierwszestwo przed przyrostkami. Przyrostki s
uywane, kiedy jest to zalecane w nomenklaturze podstawnikowej, zgodnie z ogln regu opisan
w P-43. Wobec braku przyrostka, ktry miaby pierwszestwo w nazywaniu zwizkw organicznych,
jeli moliwy jest wybr macierzystego wodorku, porzdek starszestwa jest jak nastpuje: N > P >
As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > I > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C (podstawniki)
P-68.1.5.1 Nomenklatura z uyciem przyrostka
P-68.1.5.2 Nomenklatura z uyciem przedrostka
P-68.1.5.1 Nomenklatura z uyciem przyrostka
Przyrostki, jeli s dostpne, uywa si do wskazania grupy charakterystycznej; przedrostki nie
s zalecane. Przyrostki zawierajce atom wgla tworz preferowane nazwy IUPAC.
Przykady:
H2BCN

boranokarbonitryl (PIN)

(HO)2BB(OH)2

kwas hypodiborowy
(wstpnie wybrana nazwa, patrz P-67.2.1)
diborano(4)tetraol
(nie tetrahydroksydiboran(4))

(CH3)2TlOH

(CH3)2TlO- Na+

dimetylotalanol
hydroksydimetylotalan

dimetylotalanolan sodu

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

2,4.8.10-tetraoksa-3,9-diboraspiro[5.5]undekano-3,9-diol (PIN)
P-68.1.5.2 Nomenklatura z uyciem przedrostka
P-68.1.5.2.1 Podstawione macierzyste wodorki
P-68.1.5.2.2 Zwizki z atomami lub grupami mostkujcymi
P-68.1.5.2.3 Zwizki z grupami o wyszym starszestwa
P-68.1.5.2.1 Podstawione macierzyste wodorki
Normalne nazwy przedrostkw uywane do wskazywania podstawnikw macierzystych
wodorkw B, Al, In oraz Tl.
Przykady:

trimetyloboran (PIN)

trietyloaluman

bis(3-metylobutylo)aluman

tributoksyaluman

923

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

924

N,N-bis(butyloboranylo)boranodiamina (PIN)
(nie 1,5-dibutylotriborazan)

2,9-dimetylo-4,7-dioksa-2,9-diboradekan (PIN)
[etano-1,2-diylobis(oksymetyleno)]bis(dimetyloboran)

N,N-[etano-1,2-diylobis(boranodiyloksy)]bis(N-etyloetano-1-amina) (PIN)
O,O-[etano-1,2-diylobis(boranodiylo)]bis(N,N-dietylohydroksyloamina)

2-(metylosulfanylo)-2H-1,3,2-oksatiaborepin (PIN)

4,5-dietylo-2,2,3-trimetylo-2,5,7,8-tetrahydro-1,6,2,5-dioksasilaborocyn (PIN)

1-etylo-2,3-difenylo-1H-aluminiren

P-68.1.5.2.2 Zwizki z atomami lub grupami mostkujcymi


Pochodne di- i poliheteranw zawierajcych pierwiastki grupy 13, takie jak diboran, poliborany
i pokrewne kongenery Al, Ga, In i Tl nazywa si z zastosowaniem nomenklatury podstawnikowej.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

925

Kiedy niemostkowy atom wodoru jest podstawiony, lokanty, wcznie z lokantem 1 uywa si w
zwyczajowy sposb. Mostkowe atomy i grupy wskazuje si w nastpujcy sposb:
(a)

podstawnik mostkujcy oznacza si greck liter (mi) bezporednio przed nazw


podstawnika i nazw przedrostka oddziela si mylnikiem od pozostaej czci nazwy;

(b)

dwa lub wicej mostkujcych podstawnikw tego samego rodzaju wskazuje si za


pomoc di- lub bis- itd.

(c)

podstawniki mostkujce wymienia si z innymi podstawnikami w kolejnoci


alfanumerycznej;

Jeeli ten sam podstawnik jest jednoczenie grup mostkujc i niemostkujcym podstawnikiem,
wymieniany jest najpierw jako podstawnik mostkujcy.
Przykady:
1-metylodiboran(6) (PIN)

di--metylo-tetrametylodiindygan(6)

di--jodo-1-jodo-1,2,2-tris(prop-2-en-1-ylo)diindygan(6)
Aby zapozna si z innymi przykadami zastosowania symbolu , patrz regua IR-9.2.5.2 i IR10.2.3.1, w odn. 12.
P-68.1.5.2.3 Zwizki z grupami o wyszym starszestwie
Jeli obecne s grupy o wyszym starszestwie, macierzyste struktury i przedrostki wskazuje
si zgodnie ze starszestwem klas (patrz P-41).
Przykady:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

926

trimetylo[(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)metylo]stannan (PIN)
(Sn jest starsze od B)

3-(9-borabicyklo[3.3.1]nonan-9-ylo)-1,1-dimetylostannolan (PIN)

N,N,N,N-tetrakis(trimetylosililo)boranodiamina (PIN)
[nie N,N-boranodiylobis[1,1,1-trimetylo-N-(trimetylosililo)silanoamina];
diamina ma pierwszestwo przed monoamin nawet jeli Si ma
pierwszestwo przed B (patrz P-44.1.1)

N-[chloro(2,4,6-tri-tert-butylofenylo)galanylo]-1,1,1-trimetylo-N-(trimetylosylilo)silanoamina
(Si jest starszy od Ga)

C(CH3)3
(H3C)3C

6
2

N[Si(CH3)3]2
In
N[Si(CH3)3]2
C(CH3)3

N,N,N,N-tetrakis(trimetylosililo)-1-[(2,4,6-tri-tert-butylofenylo)indyganodiamina
{nie N,N-[(2,4,6-tri-tert-butylofenylo)indyganodiylo]bis[1,1,1-trimetylo-N(trimetylosililo)silanoamina]; diamina ma pierwszestwo przed monoamin nawet jeli
Si jest starszy od In (patrz P-44.1.1)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

927

(fenylogalanodiylo)bis(fenylofosfan)
(P jest starszy od Ga)

4,4,4-boranotriylotrianilina (PIN; nazwa multiplikacyjna)


4,4,4-boranotriylotris(benzeno-1-amina)

4-(dimetyloboranylo)fenol (PIN)
kwas 4-borono-2-nitrobenzoesowy

(difluoroboranylo)trimetylosilan (PIN)
(Si ma pierwszestwo przed B
[nie difluorek (trimetylosylilo)boronowy;
patrz P-67.1.2.5.2]

tris(etylodisulfanylo)galan
tris[etylo(ditioperoksy)]galan

tri(oktadekanian) alumanotriylu
(pseudoester)
P-68.1.6 Addukty (patrz take P-14.8)
Addukt jest nowym rodzajem chemicznym (AB), ktrego kade indywiduum molekularne
powstaje przez bezporednie poczenie (addycj) dwch oddzielnych indywiduw molekularnych
(A) i (B) w taki sposb, e mog by zmiany w czalnoci , ale nie moe by zmiany w liczbie
atomw w obu idywiduach molegularnych (patrz odn. 18). Addukt jest terminem oglnym, ktry
gwnie uywa si w odniesieniu do produktw addycji i ktry, w miar monoci naley stosowa
zamiast mniej wyranego terminu kompleks. Moliwa jest stechiometria inna ni 1:1, np. 2:1,
wwczas produkt okrela si mianem bis-addukt. Addukt wewntrzczsteczkowy tworzy si, kiedy
(A) i (B) s grupami stanowicymi czci tego samego indywiduum molekularnego.
W niniejszej czci, opisane s addukty Lewisa zawierajce zwizki boru, w oparciu o oglne
zasady nomenklatury adduktw organicznych, wyoone w P-14.8. Skadnik bdcy kwasem Lewisa

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

928

jest zazwyczaj organicznym zwizkiem boru, akceptor pary elektronw; skadnik bdcy zasad
Lewisa jest zazwyczaj, ale nie zawsze, organicznym zwizkiem azotu.
Dla adduktw zoonych wycznie ze zwizkw organicznych, poszczeglne skadniki
s podawane zgodnie z reguami starszestwa klas (patrz P-41). Zalecenia zawarte w
regule D-1.55, odn. 1 z roku 1979 oraz w zmienionych Zaleceniach Nomenklatury
Chemii Nieorganicznej z roku 2005 nie s ju w mocy i obecnie nie bierze si ju pod
uwag liczby skadnikw w addukcie, ani te kolejnoci alfanumerycznej.
P-68.1.6.1 Struktury adduktw Lewis'a
Takie addukty mog by oddzielnymi rodzajami, ktre s wymieszane na poziomie
molekularnym, lub mog czy si ze sob w sposb nieokrelony. W takim przypadku, we wzorze,
skadniki s ze sob zwizane z uyciem w centrum kropki . Gdy wi jest okrelona, poszczeglne
skadniki mona pokaza na trzy rne sposoby. Kada z nich ma konotacj do rodzaju uytej
nomenklatury.
Jedn z fundamentalnych zasad w nomenklaturze zwizkw organicznych jest nazywanie
zwizku dokadnie tak jak zosta przedstawiony we wzorze, bez ustalania konfiguracji elektronowej,
w ktrej moe si on znajdowa. Dlatego musimy by przygotowani do nazwania kadej z
przedstawionych struktur, ktre mog by narysowane.

Struktura
(I) przedstawia poczenie dwch skadnikw z wykorzystaniem wizania
zaznaczonego strzak, zdefiniowanego w dononiku 23: Wizanie koordynacyjne tworzy si w
wyniku interakcji pomidzy idywiduami molekularnymi, z ktrych jedna jest donorem, a druga
akceptorem pary elektronw uwsplnionej w powstajcym kompleksie, np. wizanie NB w
czsteczce H3NBH3. Mimo analogii wiza datywnych i kowalencyjnych, wynikajcej z dzielenia
wsplnej pary elektronw pomidzy dwoma wicynalnymi atomami, wizanie datywne odrnia si
znaczn polarnoci, mniejsz si oraz wiksz dugoci. Charakterystyczn cech wizania
datywnego jest, e jego minimalna eneria zerwanie w fazie gazowej, lub obojtnym rozpuszczalniku
przebiega na drodze heterolitycznego rozpadu wizania. W innym miejscu dyskusji pozycji
koordynacja w odn. 23 wskazano na to, e termin "koordynacja" jest przestarzay, a pochodzenie
elektronw wicych samo w sobie nie ma wpywu na charakter utworzonego wizania. Niemniej,
uycie strzaki zdecydowanie sugeruje, e poszczeglne skadniki mog by traktowane jako
oddzielne struktury, a ten sposb zapisu jest najczciej wykorzystywany do tworzenia nazw
adduktw zgodnie z zasadami nomenklatury zwizkw organicznych. Std, w niniejszym
opracowaniu ta struktura suy do przedstawiania adduktw Lewis'a.
Struktura (II) przedstawia poczenie z uyciem wizania kowalencyjnego obecnie
faworyzowanego w opisie wizania zawierajcego dwa elektrony niezalenie od ich pochodzenia
(odn. 18). Taki zapis wzywa do uycia nomenklatury zgodnej z zasadami koordynacji. Struktury
takie bd wykorzystywane w tym opracowaniu do tworzenia koordynacyjnych nazw, tam gdzie s
podane, nawet jeeli odpowiednie struktury nie zostan przedstawione. Nazwanie zwizku majcego

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

929

takie cile kowalencyjne wizanie z uyciem zasad nomenklatury zwizkw organicznych wymaga
zastosowania konwencji dla atomw zaangaowanych w czenie, co nie jest faworyzowne przez
uamkow wizalno.
Struktura (III) jest formalnym zapisem struktury (II) pokazujc adunki formalne na atomach
zaangaowanych w tworzenie wizania, co bdzie wymagane do zastosowania zasad nomenklatury
zwizkw organicznych do nazwania tej struktury.
Zasady nomenklatury zwizkw organicznych wymagayby zwitterjonowej nazwy (patrz P-74),
ktrej na og unika si w nomenklaturze organicznej. W tym podrozdziale nazwy zwitterjonowe nie
s w ogle uywane.
We wzorach adduktw Lewis'a, zasady Lewis'a, ktre na og z natury s zwizkami
organicznymi, podawane s w pierwszej kolejnoci wedug porzdku starszestwa klas zwizkw
organicznych, piercienie i ukady piercieni, acuchy jak przedstawiono w rozdziale P-4, a
nastpnie zwizki nieorganiczne to znaczy zwizki nie zawierajce atomw wgla, w porzdku
rosncej liczby, a w przypadku wystpowania w rwnej iloci, w porzdku alfabetycznym zgodnie z
pierwszym symbolem we wzorze. Kwasy Lewis'a wymienia si nastpnie w tej samej kolejnoci.
Zwizki zawierajce czsteczki wody s wyjtkiem, woda jest zawsze wymieniana na kocu.
P-68.1.6.1.1 Oglne organiczne metody nazywania adduktw Lewis'a
Addukty (zwizki addycyjne) pomidzy obojtnymi zasadami Lewis'a a kwasami Lewis'a
nazywa si przez podanie nazwy kadego ze skadnikw w kolejnoci zapisanej we wzorze i czc
nazwy obu skadnikw za pomoc dugiej kreski (zob. P-16.2.5), lub podajc zestaw poczonych
symboli atomw rozdzielonych dug kresk, umieszczony w nawiasie. Liczb czsteczek kadego ze
skadnikw zapisuje si dwiema metodami:
(1) za pomoc odpowiednich przedrostkw zwielokrotniajcych, za wyjtkiem mono;
(2) przez wskazanie proporcji rodzajw, jeli to konieczne, po penej nazwie cyframi
arabskimi rozdzielonymi znakiem / i umieszczonymi w nawiasach z odstpem przed
pierwszym nawiasem; wod jeli wystpujce wymienia si na kocu nazwy a liczb
czsteczek wody na jednostk wzoru zapisuje si jako ostatni pomidzy cyframi w
nawiasach.
W razie potrzeby, szczeglnie gdy moe by wicej ni jeden moliwy donorowy lub akceptorowy
atom, poczenie wskazuje si pisanymi kursyw symbolami atomw poczonych dug kresk
(patrz P-16.2.5), umieszczonymi w nawiasach i wymienianych pomidzy nazwami obu skadnikw
adduktu. Kady symbol atomu odnosi si do najbliszego do niego skadnika. Nazwy skadnikw
oraz symbole atomw zapisuje si w kolejnoci donor-akceptor, natomiast lokant skadnika (jeli
wystpuje) podaje si przed odpowiednim symbolem atomu.
Jednake te nazwy adduktw nie s PIN-ami; s one nazwami koordycyjnymi i
nieorganicznymi (patrz odn. 12). Tak wic w tym dokumencie tym adduktom PIN-y nie s
przypisane. Bdzie to zrobione w nastpnym opracowaniu dotyczcym PIN-w dla zwizkw
koordynacyjnych i nieorganicznych.
Przykady:.
BF3 2H2O

trifluoroboranwoda (1/2)
(wstpnie wybrany zwizek macierzysty-boran)
trifluorek borubis(woda)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

930

dihydrat trifluorku boru


(CH3)3NBCl3

N,N-dimetylometanoaminatrichloroboran (1/1)
trichlorydo(N,N-dimetylometanoamina-N)bor

(CH3-CH2)2SH2B-CH3

(etylosulfanylo)etanmetyloboran (1/1)
[(etylosulfanylo-S)etano]dihydrydo- metanidobor

etyloamina(NB2)(NB4)pentaboran(9) (2/1)
2,4-bis(etyloamina-N)-2,3:2,5:3,4:4,5-tetra-H-nidopentaboran(9)

etano-1,2-diaminaboran (1/2)
etano-1,2-diaminabis(boran)
-(etano-1,2-diamina-1N,2N')-bis(trihydrydobor)

N,N-dimetylometanoamina (metylosulfanylo)metandodekaboran(10) (1/1/1)


trimetyloamina(metylosufanylo)metandodekaboran(10) (1/1/1)
(N,N-dimetylometanoamina)dekahydrydo[(metylosulfanylo)metano]dodekabor

O-metylohydroksyloamina(NB)boran (1/1)
trihydrydo(O-metylohydroksyloamina-N)bor

difluorek(PB) tetraboran (1/1) N,N-dimetylofosforamidawy


(N,N-dimetylofosforoamidawy difluorek-P)oktahydrydotetraboru

N-fenylomocznik(N'B)boran (1/1)
trihydrydo(N-fenylomocznik-N')bor

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

931

perchloran 2,2'-bipirydyno(N1,N1B)-10H-fenoksaborin-10-ylium
perchloran (2,2'-bipirydyno-N1,N1')[2,2'-oksybis(benzen-1-ido-C1)]boru(1+)

N,N,N',N'-tetrametyloguanidyna (N''Ga)galan (1/1)


1,1,3,3-tetrametyloguanidyna (N2Ga)- galan (1/1)
trihydrydo[1,1,3,3-tetrametyloguanidyno-N2]gal

P-68.1.6.1.2 Wewntrzczsteczkowe addukty


Addukty wewntrzczsteczkowe tworzce si pomidzy grup majc waciwoci zasady
Lewis'a, a grup o waciwociach kwasu Lewis'a, znajdujcymi si w ramach jednej czsteczki
oznacza si symbolami atomw tworzcymi wizanie donor-akceptor zgodnie z reguami opisanymi
w rozdziale P-68.1.6.1, jednak umieszczajc je w nawiasach na pocztku nazwy odpowiedniej czci
zwizku. Symbol okrelajcy proporcj skadnikw jest zbdny.
Przykady:

dimetyloborynan (NB)-2-aminoetylu
(2-amino-N-etan-1-olano-O)dimetanidobor

borodichlorydan (OB)-2-nitrofenylu
(OB)dichloro(2-nitrofenoksy)boran
dichlorydo(2-nitro-O-fenolano-O)bor

(NB)-1-aza-5-borabicyklo[3.3.3]undekan
(pokazano numeracj)
[3,3,3-nitrylo-N-tris(propan-1-ylo-C1)]bor
[3,3,3-nitrylo-N-tris(propan-1-ido-C1)]bor

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

Uwaga: Jeli zwizek jest przedstawiony jonowo, nazywa si go jako zwitterjon (jon
obojnaczy (P-74.1.1).

[2(OB)]-N-[(difluoroboranylo)okso]-N-nitrozometyloamina
difluoro(N-nitrozo-O-N-oksydo-O-metanoamino)bor

kwas (N3B)[1H-benzoimidazol-2-ylo)- fenylo]boronowy


{nie (N3-B)-2-[(dihydroksyboranylo)fenylo] benzoimidazol}
[2-(1H-benzoimidazol-2-ylo-N3)benzeno-C1]dihydroksybor

chlorek [2(OB)]bis[(4-oksopent-2-en-2-ylo)oksy]boranylium
chlorek bis(4-okso-O-pent-2-en-2-olano-O)boru(1+)

932

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

933

2,4-di-tert-butylo-6-[({2-[({(NGa)-3,5-di-tert-butylo-2-[(dietylogalanylo)oksy]fenylo}
metylideno)amino]etylo}imino)metylo]fenol
[2,4-di-tert-butylo-6-{[(2-{[3,5-di-tert-butylo-2-hydroksyfenylo)metylideno]amino}etylo)
imino-N]metylo}fenolano-O]dietanidogal)

N,N'-bis({3,5-di-tert-butylo-2-[(dietylogalanylo)okso]fenylo}metylideno)-2(NGa)-etano1,2-diamina
(-{2,2'-[etano-1,2-diylobis(azanylideno-1N:2N'-metanylideno)bis(4,6-di-tert-bytylofenolano-1 O:2 O'})bis[di(etanido-12C1,22C1)gal]

P-68.2 NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 14


P68.2.0 Wprowadzenie
Nomenklatura zwizkw wgla, jako podstawy zwizkw organicznych, zostaa opisana w
poprzednich rozdziaach. Nie jest ona przedstawiana w tej czci, chyba e wynika to z potrzeby
porwnania z innymi zwizkami..
Za wyjtkiem kwasu krzemowego, zachowanej nazwy dla Si(OH)4 (poprzednio kwas
ortokrzemowy), wszystkie zwizki krzemu oraz du liczb zwizkw germanu, cyny i oowiu
nazywa si zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami nomenklatury podstawnikowej.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

934

Zwizki germanu, cyny i oowiu, ktre nie zwieraj atomw wgla lub nie mog by nazwane
zgodnie z zasadami nomenklatury podstawnikowej, zdefiniowanej w tych zaleceniach, nazywa si
zgodnie z zasadami nomenklatury koordynacyjnej. (patrz ref. 12).
Przyrostki dla zwizkw germanu, cyny i oowiu uywa si teraz zgodnie ze
starszestwem klas (patrz P-41), co jest zmian w porwnaniu do tradycyjnych
zasad gdzie tylko przedrostki byy stosowane dla zwizkw tych pierwiastkw.

P-68.2.1
P-68.2.2
P-68.2.3
P-68.2.4
P-68.2.5
P-68.2.6

Macierzyste wodorki krzemu, germanu, cyny i oowiu


Podstawniki pochodne macierzystych wodorkw
Modyfikacja stopnia uwodornienia
Kwas krzemowy jako funkcyjny zwizek macierzysty
Nomenklatura podstawnikowa: tryb przyrostkowy
Nomenklatura podstawnikowa: tryb przedrostkowy

P-68.2.1 Macierzyste wodorki krzemu, germanu, cyny i oowiu


P-68.2.1.1 Mononuklearne i acykliczne macierzyste wodorki
P-68.2.1.2 Cykliczne macierzyste wodorki
P-68.2.1.1 Mononuklearne i acykliczne macierzyste wodorki
Nazwy acyklicznych, macierzystych wodorkw tworzy si zgodnie z oglnymi reguami
opisanymi w rozdziale P-21. S one wstpnie wybranymi nazwami.
Przykady:
13

H3Sn-[SnH2]11-SnH3

tridekastannan (wstpnie wybrana nazwa)


trigermanoselenan (wstpnie wybrana nazwa)
dokozasiloksan (wstpnie wybrana nazwa)
diplumbatelluran (wstpnie wybrana nazwa)

2,5,8,11-tetrasiladodekan (PIN)
etylenobis[2-(metylosililo)etylosilan]
P-68.2.1.2 Cykliczne macierzyste wodorki

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

935

Nazwy i preferowane nazwy IUPAC cyklicznych wodorkw tworzy si zgodnie z reguami


opisanymi w rozdziaach od P-22 do P-28. Nazwy zwizkw nie zawierajcych atomw wgla s
wstpnie wybrane.
Przykady:

tetrastannetan
(wstpnie wybrana nazwa
Hantzscha-Widmana)
cyklotetrastannan

1,3,2-ditiogermolan (PIN)

1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoksatetragermokan
(wstpnie wybrana nazwa HantzschaWidmana)
cyklogermoksan

2,4,6,8,10-pentatia-1,3,5,7-tetrasililaadamantan
(wstpnie wybrana nazwa)

5-silaspiro[4.5]dekan (PIN)

P-68.2.2 Podstawniki pochodne macierzystych wodorkw


Nazwy podstawnikw XH3, =XH2 i XH pochodzcych od mononuklearnych macierzystych
wodorkw gdzie X = Si, Ge, Sn, i Pb, ale nie B, tworzy si wedug metody (1) opisanej w P-29.2;
wszystkie pozostae podstawniki nazywa si z wykorzystaniem oglnej metody (2) opisanej w P29.2.
Przykady:

silil (wstpnie wybrany przedrostek)

germyl (wstpnie wybrany przedrostek)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

936

-SnH3

-PbH3

stannyl (wstpnie wybrany przedrostek)

plumbyl (wstpnie wybrany przedrostek)

-SiH2-

-GeH2-

silanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)


(nie sililen)

germanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)


(nie germylen)

-SnH2-

-PbH2-

stannanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek) plumbanodiyl (wstpnie wybrany


(nie stannylen)
przedrostek)
=SiH2

=PbH2

sililiden (wstpnie wybrany przedrostek)


(nie sililen)

plumbyliden (wstpnie wybrany przedrostek)


(nie plumbylen)

GeH

SnH

germylidyn (wstpnie wybrany przedrostek)

stannylidyn (wstpnie wybrany przedrostek)

SiH

-SiH=

sililidyn (wstpnie wybrany przedrostek)

silanylyliden (wstpnie wybrany


przedrostek)

-SnH<

=Ge=

stannanotriyl (wstpnie wybrany


przedrostek)

germanodiyliden (wstpnie wybrany


przedrostek)

>Pb<

plumbanotetrayl (wstpnie wybrany


przedrostek)

H3Si-SiH2

H3Ge-GeH2-GeH

disilanyl (wstpnie wybrany przedrostek)


(nie disilil)

disilan-1,2-diyl (wstpnie wybrany


przedrostek)

trigerman-1-ylidenyl (wstpnie wybrany


przedrostek)

disilan-1,1-diyl (wstpnie wybrany


przedrostek)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

heksasilinanyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
cykloheksasilanyl

937

2-benzosilin-2-yl
(preferowany przedrostek)

P-68.2.3 Modyfikacja stopnia uwodornienia


Podwjne wizania wskazujemy kocwk 'en', jak opisano w P-31.1, a nasycenie struktury
mancude - za pomoc przedrostkw 'hydro' jak przedstawiono w P-31.2.
W obecnych zaleceniach przedrostki hydro i dehydro s rozczne, ale
nie s wczone do kategorii alfabetycznie wymienianych rozcznych
przedrostkw (patrz P-14.4 oraz P-15.1.5.2, P-31.2, P-8.2).
Przykady:

H2Ge=GeH2

digermen (wstpnie wybrana nazwa)

1,2,3,4-terahydrogermin (PIN)

P-68.2.4 Kwas krzemowy jako funkcyjny zwizek macierzysty


Nomenklatura kwasu krzemowego (poprzednio ortokrzemowego) zostaa przedstawiona w
P-67.1.2. Kwas krzemowy jest modyfikowany jedynie przedrostkami pokazujcymi funkcyjn
zamian atomem chalkogenu. Zamiana funkcyjna innymi atomami lub grupami nie jest zalecana.
Nazwy soli, estrw i anhydrydw pochodz od zachowanej nazwy kwas krzemowy. Amidy kwasu
krzemowego s klasyfikowane jako aminy. Hydrazydy kwasu krzemowego traktuje si jako
pochodne hydrazyny.
Nazwy podstawnikw pochodnych kwasu krzemowego tworzy si na bazie macierzystego
wodorku 'silan' (P-67.1.4.2).
Przykady:
(HO)3Si
trihydroksysilil
(wstpnie wybrana nazwa)

(HS)(OH)2Si
dihydroksy(sulfanylo)silyl
(wstpnie wybrana nazwa)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

Si(NH2)4
silanotetraamina
(wstpnie wybrana nazwa)
(nie tetraamid krzemowy)

938

Si(NH-NH2)4
1,11,1-silanotetraylotetrahydrazyna
(wstpnie wybrana nazwa)
(nie tetrahydrazyd krzemowy)

P-68.2 .5 Nomenklatura podstawnikowa: tryb przyrostkowy


Tradycyjnie, zwizki krzemu nazywa si za pomoc przyrostkw i przedrostkw; zwizki
germanu, cyny i oowiu nazywa si wycznie z wykorzystaniem przedrostkw. Dla penej
systematycznoci zaleca si uywanie przyrostkw, kiedy s dostpne, do tworzenia preferowanych
nazw IUPAC, zgodnie z porzdkiem starszestwa przyrostkw oraz pierwszestwa przyrostkw
przed przedrostkami.
Przykady:
N

CH3-Si(NH2)3
1-metylosilanotriamina (PIN)

(CH3)2Si(OH)2
dimetylosililodiol (PIN)
(CH3)3Si-COOH
kwas trimetylosililokarboksylowy (PIN)

H3Si-NH-SiH(CH3)-NH-SiH3
1-metylo-N,N-disililosilanodiamina (PIN)
(nie 3-metylotrisilazan)
CH3-NH-Si(OH)3
(metyloamino)sililotriol (PIN)
CH3-GeH2-SH
metylogermanylotiol (PIN)
4-(disililometylo)heksan-2-on (PIN)
4-[(bis(silanylo)metylo]heksan-2-on

1-germacyklotetradekano-3-karbonitryl (PIN)
3-cyjano-1-germacyklotetradekan

4-(disililoamino)cykloheksano-1-karbonitryl
(PIN)
4-[bis(silanylo)amino]cykloheksanokarbonitryl

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

939

dibutanodian dimetylu (dibutylo)stannanodiylu (PIN; zob. P-65.6.3.3.4)


dibutylobis[(4-metoksy-4-oksobutanoilo)oksy]stannan

[(CH3)3Si]2CH-SnH(OH)-CH[Si(CH3)3]2
bis[bis(trimetylosililo)metylo]stannanol (PIN)
hydroksybis[(trimetylosililo)metylo]stannan
P-68.2.6 Nomenklatura podstawnikowa: tryb przedrostkowy
Przedrostki s stosowane w nomenklaturze zamiennej na dwa sposoby.
P-68.2.6.1 Podstawione macierzyste wodorki
P-68.2.6.2 Pierwszestwo pierwiastkw grupy 14
Gdy jest to wymagane, struktury wyjciowe oraz przedrostki wybiera si zgodnie z
pierwszestwem klas zwizkw (zob. P-41).
P-68.2.6.1 Podstawione macierzyste wodorki
Przykady:
CH3-[CH2]11-SiH2-[CH2]11-CH3

di(dodecylo)silan

1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-dekametylo-6,6-difenyloheksasilinan (PIN; nazwa Hantzscha-Widmana)


1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-dekametylo-6,6-difenylocykloheksasilan

1,1-dibutylo-1H-germol (PIN)
(uwaga: wskazany atom wodoru)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

940

1,1-dimetylo-3,4-di(prop-1-en-2-ylo)germolan
(PIN)
3,4-diizopropenylo-1,1-dimetylogermolan

bis(4,5-dihydrotiofen-2-ylo)dimetylogerman
(german jest starszy od siarki) (PIN)

P-68.2.6.2 Starszestwo pierwiastkw grupy 14


W przypadku obecnoci grup o wyszym starszestwie macierzyste struktury i przedrostki
wybiera si zgodnie z porzdkiem starszestwa (patrz. P-41 i P-44) i reguami wyboru preferowanej
nazwy (patrz. P-45).
Przykady:

5,5'-(1,1,2,2-tetrametylodigermano-1,2-diylo)di(pentanal) (PIN)

3-(trietoksygermylo)propionian metylu (PIN)


dipropionian 1,1,3,3-tetrametylodistannooksano-1,3-diylu
(PIN)
[plumbanodiylobis(metyleno)]bis(plumban)
(PIN)
bis(plumbylometylo)plumban

metoksydimetylo[2-(trimetylogermylo)fenylo]silan (PIN)
(Si jest starsze od Ge)

(1,4-fenyleno)bis(dimetylosilan) (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

941

(tiofeno-2,5-diylo)bis(trimetylostannan) (Sn waniejsza


od S. zob. P-41)

bis[bis(trimetylosililo)metylo]stannanol (PIN)
wedug P-41, tabela 4.1, klasa 17 (a nie 26 czy 28)
hydroksybis[bis(trimetylosililo)metylo]stannan

P-68.3 NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 15


Do celw nomenklaturowych zwizki pierwiastkw grupy 15 podzielono na trzy kategorie:
(1) Zwizki azotu nazywa si jako aminy i iminy (patrz P-62), amidy, hydrazydy, imidy,
amidyny, amidrazony, hydrazydyny, nitryle i cyjanki (patrz P-66), albo podstawnikowo na
bazie macierzystych wodorkw, takich jak hydrazyna, triazan itp., lub jako pochodne
funkcyjnych macierzystych zwizkw, jak hydroksyloamina (patrz P-68.3.1). Ze wzgldu na
podobiestwo kwasu azonowego HN(OH)2 i kwasu azynowego H2N(OH) s one omawiane w
rozdziale P-67 razem z oksokwasami P, As i Sb.
(2) Zwizki fosforu, arsenu i antymonu omawia si cznie w P-68.3.2 ze wzgldu na znaczenie
nomenklatury klasowo-funkcyjnej opartej na ich kwasach wykorzystywanych jako funkcyjne
zwizki macierzyste. Pozostae zwizki nazywa si podstawnikowo z uyciem macierzystych
wodorkw.
(3) Zwizki bizmutu zawierajce atomy wgla, ktre mog by nazywane wedug zasad
nomenklatury podstawnikowej, tak jak je przedstawiono w tych zaleceniach, nazywa si przez
podstawienie macierzystych wodorkw takich jak bizmutan BiH3 (patrz. P-68.3.3). Zwizki
bizmutu nie zawierajce atomw wgla lub takie, ktrych nie mona nazywa zgodnie z
zasadami nomenklatury podstawnikoweji, zdefiniowanymi w obecnych zalecaniach dla
zwizkw wgla, nazywa si zgodnie z zasadami nomenklatury koordynacyjnej (odn. 12).
P-68.3.1 Zwizki azotu
P-68.3.1.0
P-68.3.1.1
P-68.3.1.2
P-68.3.1.3
P-68.3.1.4

Wprowadzenie
Hydroksyloaminy, oksymy, kwasy nitrolowe i nitrozolowe
Hydrazyna i zwizki pokrewne
Diazen i zwizki pokrewne
Poliazany

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

942

P-68.3.1.0 Wprowadzenie
Wiele acyklicznych zwizkw azotu ma nazwy zachowane lub nazwy klasowo- funkcyjne.
Nazwy te pozostawiono do stosowania w oglnej nomenklaturze, ale dla wikszoci acyklicznych
zwizkw azotu preferowane nazwy IUPAC tworzy si systematycznie. Hydroksyloamina, mocznik,
guanidyna i formazan s zachowane jako preferowane nazwy IUPAC. Inne zachowane nazwy zostay
wstawione do systematycznej nomenklatury podstawnikowej; oksym pozostawiono jedynie jako
nazw klasowo-funkcyjn.
P-68.3.1.1 Hydroksyloaminy, oksymy, kwasy nitrolowe oraz nitrozolowe
Kilka zwizkw zawierajcych jeden lub dwa atomy azotu naley do grup okrelanych jako:
hydroksyloaminy, oksymy, kwasy nitrolowe lub nitrozolowe. Metodologi ich nazywania
zilustrowano w niniejszym rozdziale. Nitro i nitrozo zwizki, izocyjaniany i izonitryle byy
dyskutowane w rozdziale P-61.
Nazywa klasy hydroksyloamina, wstpnie wybrana nazwa, jest take uywana jako funkcyjny
zwizek macierzysty. Nazwa klasy oksym jest stosowana jako klasowo-funkcyjny modyfikator.
Kwasy nitrolowe i nitrozolowe nazywa si jako oksymy lub pseudoketony.
P-68.3.1.1.1 Hydroksyloaminy
P-68.3.1.1.2 Oksymy
P-68.3.1.1.3 Kwasy nitrolowe i nitrozolowe
P-68.3.1.1.1 Hydroksyloaminy
Zachowana nazwa hydroksyloamina jest wstpnie wybran nazw i oznacza struktur H2N-OH.
Jest to funkcyjny zwizek macierzysty z moliwoci penego podstawienia, wyjtkowo nawet na
atomie azotu. Podstawienie na atomie azotu lub tlenu w hydroksyloaminie moe doprowadzi do
utworzenia funkcji starszej od hydroksyloaminy, co uzasadnia systematyczn nazw opart na
wyszej klasie wskazujcej now funkcj.
P-68.3.1.1.1.1 Podstawione hydroksyloaminy w rodzaju R-NH-OH lub RRN-OH nazywa si jako
N-pochodne pochodne starszej aminy.
Przykady:
CH3-NH-OH
N-hydroksymetanoamina (PIN)
N-metylohydroksyloamina
H3Si-NH-OH
N-hydroksylosilanoamina (PIN)
N-sililohydroksyloamina

(CH3)2N-OH
N-hydroksy-N-metylometanoamina (PIN)
N,N-dimetylohydroksyloamina
H2B-NH-OH
N-hydroksyloboranoamina (PIN)
N-boranylohydroksyloamina

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

943

N-Podstawienie hydroksyloaminy grup acylow powoduje powstanie kwasu hydroksamowego, a


zwizki nazywa si jako N-hydroksyamidy (zob. P-65.1.3.4).
Przykady:
CH3-CO-NH-OH

CH3-SO2-NH-OH

N-hydroksyacetamid (PIN)

N-hydroksymetanosulfonamid (PIN)

CH3-CH2-CO-NH-OH

N-hydroksypropanamid (PIN)
(ju nie kwas propanohydroksamowy lub
kwas propionohydroksamowy)

P-68.3.1.1.1.2 Podstawienie na atomie tlenu hydroksyloaminy


Podstawienie hydroksyloaminy na atomie tlenu przez grupy hydrokarbylowe lub acylowejes
przedstawione jako O-podstawienie. Nazwy takie jak 'alkoksyaminy' nie s rekomendowane,
natomiast 'peroksyaminy' nie zostay nigdy uznane jako klasa zwizkw.
Przykady:

H2N-O-CH3
O-metylohydroksyloamina (PIN)
(nie metoksyamina)

H2N-O-C6H5
O-fenylohydroksyloamina (PIN)
(nie fenoksyamina)

H2N-O-CH2-CH2-O-NH2

O,O'-(etano-1,2-diylo)bis(hydroksyloamina)
(PIN)

H2N-O-CO-C6H5

H2N-OSO-CH3

O-benzoilohydroksyloamina (PIN)
(nie benzoesan azanylu)

O-(metylosulfinylo)hydroksyloamina (PIN)
(nie metanosulfinian azanylu)

O-Podstawienie w hydroksyloaminie przez -NHR lub -NRR' prowadzi do N-(aminooksy)amin, a


nie do diazoksanw.
Przykad:
N-(aminooksy)metyloamina (PIN)
(nie 1-metylodioksazan)
P-68.3.1.1.1.3 N,O-Dwupodstawione pochodne hydroksyloaminy
Podstawienie hydroksyloaminy zarwno na atomie azotu jak i tlenu prowadzi do Opodstawionych amin.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

944

Przykady:

N-metoksymetanoamina (PIN)
N,O-dimetylohydroksyloamina

N-etoksyanilina (PIN)
O-etylo-N-fenylohydroksyloamina

N,N'-[etano-1,2-diylobis(boranodiylooksy)bis(N-etyloamina) (PIN)
O,O'-[etano-1,2-diylobis(boranodiylo)bis N,N-dietylohydroksyloamina
Uwaga: Dla tego zwizku nie mona wykorzysta nomenklatury zamiennej (a) szkieletu
poniewa charakterystyczna grupa aminowa nie byaby rozpoznana i acuch a nie moe koczy si
atomem tlenu.
P-68.3.1.1.1.4 Podstawienie hydroksyloaminy przez grupy charakterystyczne zazwyczaj wyraane
jako przyrostki
Hydroksyloamina jest funkcyjnym zwizkiem macierzystym, do ktrego, wyjtkowo, mog by
przyczone do atomu tlenu przyrostki okrelajce charakterystyczne grupy takie jak kwasy, amidy,
etc, W nazwach lokant O jest podawany przed przyrostkiem.
Przykad:

kwas hydroksyloamino-O-sulofonowy
(wstpnie wybrana nazwa)
(nie sulfonian wodoru azanylu)
H2N-O-CO-NH2

kwas hydroksyloamino-O-karboksylowy
(PIN)
(nie karbonian wodoru azanylu)
hydroksyloamino-O-karboksyamid (PIN)
(nie karbaminian azanylu)

P-68.3.1.1.1.5 Hydroksyloamina wyraana jako przedrostki


W obecnoci charakterystycznej grupy majcej pierwszestwo do wymieniania jako przyrostek
lub w obecnoci macierzystego wodorku o wyszym starszestwie, stosuje si odpowiednie
zespolone albo kompleksowe przedrostki:
-NH-OH
>N-OH
-O-NH2

hydroksyloamino (wstpnie wybrany przedrostek)


hydroksyazanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)
aminooksy (wstpnie wybrany przedrostek)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

945

Przykad:
4-(hydroksyloamino)fenol (PIN)
2

H2N-O-CH2-CH2-NH2

2-(aminookso)etano-1-amina (PIN)

[(aminookso)metylo]hydrazyna (PIN)

kwas 3,3-(hydroksyazanodiylo)dibenzoesowy (PIN)


P-68.3.1.1.1.6 Chalkogenowe analogi hydroksyloaminy
Chalkogenowe analogi hydroksyloaminy wskzuje si odpowiednimi przedrostkami zamiany
funkcji 'tio', 'seleno' lub 'telluro'. Niekiedy, aby unikn niejasnoci, wymagane s nawiasy.
Podstawienie przebiega zgodnie z zasadami przedstawionymi powyej dla nazywania pochodnych
hydroksyloaminy.
Przykad:
H2N-SH
tiohydroksyloamina
(wstpnie wybrana nazwa)
CH3-CO-NH-SH
N-sulfanyloacetamid (PIN)

CH3-NH-SH
N-sulfanylometyloamina (PIN)
N-metylo(tiohydroksyloamina)
H2N-S-CH3
S-metylo(tiohydroksyloamina) (PIN)

P-68.3.1.1.2 Oksymy
Zwizki o wzorze oglnym R-CH=N-OH lub RR=N-OH nosz nazw klasow oksymy i
zostay nastpnie sklasyfikowane, odpowiednio, jako aldoksymy oraz ketoksymy. W oglnej
nomenklaturze nazywa si je zgodnie z zasadami nomenklatury klasowo-funkcyjnej podajc nazw
klasy oksym jako oddzielne sowo przed nazw aldehydu lub ketonu. Preferowane nazwy IUPAC
tworzy si podstawnikowo jako ylidenowe pochodne hydroksyloaminy. Zwizki zawierajce grup
=N-OR nazywa si podstawnikowo jako alkoksy podstawione iminy. W przypadku obecnoci

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

946

charakterystycznych grup majcych pierwszestwo do wymieniania jako przyrostki, w nomenklaturze


podstawnikowej oksymy oznacza si przedrostkiem 'hydroksyimino'.
W tych zaleceniach preferowane nazwy podstawnikowe IUPAC dla oksymw
jako 'ylidenowych' pochodnych hydroksyloaminy tworzy si czciej, ni za
pomoc nomenklatury klasowo-funkcyjnej, jak podawano we wczeniejszych
zaleceniach.
Przykad:

pentan-2-ylidenohydroksyloamina (PIN)
oksym pentan-2-onu

(butano-2,3-diylideno)bis(hydroksyloamina)
(PIN)
dioksym butano-2,3-dionu

N-etoksypropylo-1-imina (PIN)
O-etoksyoksym propanalu

3-(hydroksyimino)butan-2-on (PIN)
oksym butano-2,3-dionu

kwas 4-(hydroksyimino)-1-metylocykloheksa-2,5-dieno-1-karboksylowy (PIN)

kwas 4-[(etoksyimino)metylo]benzeno-1-sulfonowy (PIN)

N2,N4-difenoksypentano-2,4-diimina (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

947

bis(O-fenylooksym) pentan-2,4-dionu

3-(hydroksyimino)butanal (PIN)

2-(hydroksyimino)pentan-2-on (OIN)

P-68.3.1.1.3 Kwasy nitrolowe oraz nitrozolowe


Zwizki o oglnym wzorze R-C(=NOH)-NO2 oraz R-C(NOH)-NO oglnie nazywa si,
odpowiednio, kwasami nitrolowymi i kwasami nitrozolowymi. W oglnej nomenklaturze nazywa si
je podstawnikowo jako oksymy pseudoketonw. Preferowane nazwy IUPAC tworzy si analogicznie
jak dla oksymw (patrz P-68.3.1.1.2). Jak do tej pory, zwizki te byy nazywane za pomoc
nomenklatury klasowo-funkcyjnej jako oksymy aldehydw podstawionych w pozycji 1 grup nitrow
lub nitrozow.
Przykad:

N-(1-nitropropylideno)hydroksyloamina (PIN)
oksym 1-nitropropanalu
oksym 1-nitropropan-1-onu

N-(1-nitrozoetylideno)hydroksyloamina (PIN)
oksym1-nitrozoacetaldehydu
oksym 1-nitrozoetan-1-onu

P-68.3.1.2 Hydrazyna i zwizki pokrewne: hydrazony, azyny, semikarbazydy, semikarbazony oraz


karbonohydrazydy
P-68.3.1.2.1 Hydrazyna i jej pochodne
Hydrazyna jest zachowan nazw opisujc struktur H2N-NH2; jest to wstpnie wybrana
nazwa, preferowana wzgldem systematycznej heteranowej nazwy diazan.
Podstawniki pochodzcych od hydrazyny nazywa si systematycznie:
Wstpnie wybrane przedrostki pochodzce od wstpnie wybranego
macierzystego wodorku hydrazyna tworzy si systematycznie. Dla H2N-NH
hydrazynyl; dla H2N-N= hydrazynyliden; dla =N-N= hydrazynodiyliden;
dla -HN-NH- hydrazyno-1,2-diyl. Tradycyjne nazwy, odpowiednio,
hydrazyno, hydrazono, azyno czy hydrazo, nie s zalecane, nawet w
oglnej nomenklaturze.
H2N-NH-

hydrazynyl (wstpnie wybrany przedrostek)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

948

diazanyl
(nie hydrazyno)
H2N-N=

hydrazyliden (wstpnie wybrany przedrostek)


diazanyliden
(nie hydrazono)

=N-N=

hydrazynodiyliden (wstpnie wybrany przedrostek)


diazanodiyliden
(nie azyno)

hydrazyno-1,2-diyl (wstpnie wybrany przedrostek)


diazano-1,2-diyl
(nie hydrazo)
Jako macierzysty wodorek, hydrazyna jest numerowana cyfrowymi lokantami 1 i 2, a nie N i N'.
Podstawienie hydrazyny grupami hydrokarbylowymi i grupami charakterystycznymi wyraa si
przyrostkami i przedrostkami.
-NH-NH-

Przykad:

1,1-dimetylohydrazyna (PIN)

fenylohydrazyna (PIN)

1-hydrazynylometyloamina (PIN)

kwas hydrazynylokarboksylowy (PIN)


(nie kwas karbazowy)

tetrafluorohydrazyna (ze wstpnie


wybranej nazwy hydrazyna)

hydrazynyloacetonitryl (PIN)

3,3-(hydrazyno-1,2-diylo)dipropanoamid (PIN)
(nie 3,3-hydrazodipropanoamid)
P-68.3.1.2.2 Hydrazony
Zwizki o oglnym wzorze RCH=N-NH2 oraz RRC=N-NH2 okrela si jako hydrazony, a ich
nazwy tworzy si na dwa sposoby:
(1) podstawnikowo, jako pochodne macierzystego wodorku hydrazyna, H2N-NH2;
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn, uywajc nazwy klasy hydrazon.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

949

Metoda (1) generuje preferowane nazwy IUPAC.


W obecnych zaleceniach preferowane nazwy IUPAC dla hydrazonw tworzy si podstawnikowo
jako ylidenowych pochodnych hydrazyny, a nie nomenklatur klasowo-funkcyjn jak to byo
przedstawione w poprzednich zaleceniach.
Przykad:

propylidenohydrazyna (PIN)
hydrazon propanalu

1,1-dimetylo-2-(propan-2-ylideno)hydrazyna (PIN)
1,1-dimetylo-2-(1-metyloetylideno)hydrazyna
dimetylohydrazon acetonu

1,1-(etano-1,2-diylideno)bis(2-fenylohydrazyna) (PIN)
bis(fenylohydrazon) etano-1,2-dionu

kwas 2-[(propan-2-ylideno)hydrazynylo]benzoesowy (PIN)


kwas 2-[(1-metyloetylideno)hydrazynylo]benzoesowy

kwas 4-(fenylohydrazynylideno)cykloheksylo-1-karboksylowy (PIN)


P-68.3.1.2.3 Azyny
P-68.3.1.2.3.1 Zwizki o oglnym wzorze R-CH=N-N=CH-R lub RRC=N-N=CRR nazywane s
azynami, ich nazwy tworzymy na dwa sposoby:
(1) podstawnikowo, jako pochodne hydrazyny;
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn, uywajc nazw klasy 'azyna'.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
W przedstawionych zaleceniach preferowane nazwy IUPAC dla azyn tworzy si
podstawnikowo jako 'ylidenowych' pochodnych hydrazyny, a nie jak
przedstawiono w poprzednich zaleceniach, za pomoc nomenklatury klasowo-

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

950

funkcyjnej.
.
Przykad:

di(propan-2-ylideno)hydrazyna (PIN)
bis(1-metyloetylideno)hydrazyna
azyna acetonu
P-68.3.1.2.3.2 Azyny s symetrycznymi pochodnymi hydrazyny. Jednak jeeli warunek ten nie jest
speniony, zwizki o strukturze R-CH=N-N=CH-R lub RRC=N-N=CRR nazywa si na dwa
sposoby:
(1) jako niesymetryczne pochodne hydrazyny;
(2) jako 'ylidenohydrazony' pochodne aldehydw lub ketonw.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykad:

(butan-2-ylideno)(cykloheksylideno)hydrazyna (PIN)
cykloheksylideno(1-metylopropylideno)hydrazyna
butan-2-ylidenohydrazon cykloheksanonu
P-68.3.1.2.3.3 W obecnoci grup funkcyjnych majcych starszestwo, przedrostek
hydrazynyliden jest uywany podstawnikowo, a w nomenklaturze multiplikacyjnej wykorzystywany
jest przedrostek 'hydrazynodiyliden'.
Przykad:

kwas 4-[(propan-2-ylideno)hydrazynylideno]cykloheksano-1-karboksylowy (PIN)


kwas 4-[(1-metyloetylideno)hydrazynylideno]cykloheksano-1-karboksylowy

kwas 4,4'-hydrazynodiylidenodi(cykloheksano-1-karboksylowy) (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

951

P-68.3.1.2.4 Semikarbazydy
Semikarbazydy s amidami kwasw hydrazynokarboksylowych. Poniewa kwasy oraz amidy
wskazywane przyrostkami s waniejsze od kwasw oraz amidw modyfikowanych podstawieniem
funkcyjnym, ich nazwy s waniejsze od karbonohydrazydw oraz amidw karbonohydrazydw.
Semikarbazyd to tradycyjna nazwa zwizku o wzorze H2N-NH-CO-NH2, systematycznie
nazwanego hydrazynokarboksyamidem. Nazwa systematyczna jest rwnie preferowan nazw
IUPAC. W nazwach systematycznych zalecana jest zwyczajowa numeracja atomw, jednak dla
semikarbazydy maj specjaln numeracj.

H2N-NH-CO-NH2
hydrazynokarboksyamid (PIN)

H2N-NH-CO-NH2
semikarbazyd

Cyfrowe lokanty nie s ju uywane dla macierzystej nazwy semikarbazyd w preferowanych


nazwach IUPAC.
Przykad:

N-fenylohydrazynokarboksamid (PIN)
4-fenylosemikarbazyd

N,1-dimetylohydrazyno-1-karboksamid (PIN)
2,4-dimetylosemikarbazyd

Jako
przedrostek,
grupa
-HN-NH-CO-NH2
nazywana
jest:
semikarbazydo,
2-karbamoilohydrazyn-1-yl (preferowany przedrostek) lub 2-(aminokarbonylo)hydrazyn-1-yl.
Przykad:

kwas 3-(2-karbamoilohydrazyn-1-ylo)propanowy (PIN)


Chalkogenowe analogi nazywa si systematycznie tak jak to opisano dla amidw albo
nomenklatur zamienn funkcji z wykorzystaniem okrelenia klasy semikarbazyd modyfikowanego
przedrostkami zamiany tio-, seleno- i telluro-; np. tiosemikarbazyd.

hydrazynokarboselenoamid (PIN)
P-68.3.1.2.5 Semikarbazony

selenosemikarbazyd

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

952

Zwizki o oglnym wzorze R-CH=N-NH-CO-NRR lub RRC=N-NH-CO-NR'R oglnie


nazywa si semikarbazony. Ich nazwy tworzy si na dwa sposoby:
(1) podstawnikowo, z wykorzystaniem funkcyjnego zwizku macierzystego
hydrazynokarboksamid;
(2) z modyfikatorem klasy semikarbazon umieszczony przed nazw odpowiedniego
aldehydu lub ketonu.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Cyfrowe lokanty nie s ju stosowane w nazwie funkcyjnej
klasy semikarbazon w preferowanych nazwach IUPAC.
Przykad:

(heksan-3-ylideno)-N,N-difenylohydrazynokarboksyamid (PIN)
(1-etylobutylideno)- N,N-difenylohydrazynokarboksyamid
4,4-difenylosemikarbazon heksan-3-onu
Zespolony przedrostek karbamoilohydrazyliden jest wykorzystywany w obecnoci
charakterystycznej grupy ktra jest preferowane jako przyrostek. Przedrostek ten, jest preferowany
wzgldem tradycyjnej nazwy semikarbazono, jego struktura jest numerowana nastpujco:
Przykad:

kwas 4-[(dimetylokarbamoilo)hydrazylideno]heptanowy (PIN)


kwas 4-(4,4-dimetylosemikarbazono)heptanowy
Chalkogenowe analogi semikarbazonw, aby otrzyma preferowan nazw IUPAC nazywa si
systematycznie tak jak to opisano dla amidw, lub nomenklatur zamienn funkcji wymienn z
wykorzystaniem nazwy klasy semikarbazon modyfikowanego przedrostkami zamiany tio-,
seleno-i teluro-; np. tiosemikarbazon. Przedrostek karbamotioilohydrazylideno jest
preferowany wzgldem tradycyjnego przedrostka tiosemikarbazono.

hydrazynokarbotioamid (PIN)
Przykad:

tiosemikarbazyd

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

953

N,N-difenylo(2-fenylobutylideno)hydrazyno-1-karbotioamid (PIN)
4,4-difenylotiosemikarbazon 1-fenylobutan-1-onu

kwas 4-[(dimetylokarbamoselenoilo)hydrazylideno]heptanodiowy (PIN)


kwas 4-[4,4-dimetylo(selenosemikarbazono)]heptanodiowy
P-68.3.1.2.6 Hydrazynokarbohydrazyd i jego pochodne
P-68.3.1.2.6.1
Preferowan nazw IUPAC dla zwizku H2N-NH-CO-NH-NH2 jest
hydrazynokarbohydrazyd. Nazwa dihydrazyd karbonowy jest rwnie zalecana, jednak tylko dla
oglnej nomenklatury; nazwy karbonohydrazyd', 'karbohydrazyd' i 'karbazyd' nie s zalecane.
Systematyczne numerowanie stosuje si w nazwach systematycznych. Specjalna numeracja
przypisana dihydrazydowi karbonowemu jest przedstawiona poniej:

hydrazynokarbohydrazyd (PIN)

dihydrazyd karbonowy

Przykad:

N-benzylideno-2-etylideno-1-metylohydrazyno-1-karbohydrazyd (PIN)
(acuch podwjnie podstawiony jest acuchem gwnym)
dihydrazyd N'''-benzylideno-N'-etylideno-N-metylokarbonowy
(nie dihydrazyd N'-benzylideno-N'''-etylideno-N''-metylokarbonowy;
zestaw lokantw N, N', N''' jest niszy od N', N'', N''')
Jako przedrostki, grupy -NH-NH-CO-NH-NH2 i =N-NH-CO-NH-NH2 nazywa si,
odpowiednio, 2-(hydrazynokarbonylo)hydrazyn-1-yl i (hydrazynokarbonylo)hydrazyliden; te
nazwy s preferowanymi przedrostkami.
Przykad:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

954

kwas 3-[2-(hydrazynokarbonylo)hydrazyn-1-ylo]propanowy (PIN)


P-68.3.1.3 Diazeny i zwizki pokrewne
P-68.3.1.3.1
P-68.3.1.3.2
P-68.3.1.3.3
P-68.3.1.3.4
P-68.3.1.3.5
P-68.3.1.3.6
P-68.3.1.3.7

Podstawienie diazenw
Azozwizki, R-N=N-R'
Azoksyzwizki, R-N=N(O)-R'
Diazenokarbohydrazyd, HN=N-CO-NH-NH2
Formazan, H2N-N=CH-N=NH
Karbodiazon [bis(diazenylo)metanon], HN=N-CO-N=NH
Izodiazen, R2N+=N-

P-68.3.1.3.1 Podstawienie diazenw


Diazen jest modyfikowanym macierzystym wodorkiem pochodzcym od macierzystego
wodorku diazanu (patrz P-68.3.1.2.1) i jako taki moe by podstawiony przyrostkami i przedrostkami,
jak to opisano w P-59.1.10. Przedrostek 'diazenyl jest wstpnie wybranym przedrostkiem (patrz P32.1.10).
Przykady:

diazenodikarboaldehyd (PIN)

fenylodiazenokarbonitryl (PIN)

kwas (metylodiazenylo)octowy (PIN)

kwas 3-diazenylopropanowy (PIN)

kwas 3,4-bis(diazenylo)benzoesowy (PIN)

P-68.3.1.3.2 Zwizki azowe, R-N=N-R


Uwaga: Reguy nazywania zwizkw azowych z wykorzystaniem przedrostka azo byy do
skomplikowane w zaleceniach z roku 1979 (odn. 1). Zalecano dwa zestawy regu, tak zwan star
metod (Regua C-911) i metod wykorzystywan przed rokiem 1972 w nomenklaturze indeksw
CAS (Regua C-912). Stara metoda (Regua C-911, odn. 1) musi zosta cakowicie odrzucona
poniewa niektre przykady nie stosuj si do podstawowymi regu nomenklatury organicznej
opisanych w roku 1979, zwaszcza dotyczy to wykorzystania przyrostkw. W 1993 roku przyjto,
nowe podejcie, wprowadzone przez CAS w 1972 roku, oparte na nazwie macierzystego wodorku
diazenu [Metoda (1), poniej]. Przyniosa ona uproszczenie i racjonalizacj i to wanie ta metoda

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

955

jest wykorzystywana do tworzenia preferowanych nazw IUPAC. Jednake nazwy bazujce na


wytycznych C-912 podanych w 1979 roku, rwnie przedstawiono w niniejszym opracowaniu jako
alternatywne nazwy stosowane w oglnej nomenklaturze.
Zwizki o oglnym wzorze R-N=N-R, gdzie R i R mog by takie same lub rne, znane s
jako zwizki azowe. Ich nazwy tworzymy na dwa sposoby:
(1) podstawnikowo, z uyciem macierzystego wodorku diazen, HN=NH;
(2) z wykorzystaniem przedrostka azo w tradycyjny sposb (P-68.3.1.3.2.1).
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Zwizki azowe dzieli si na zwizki monoazowe, majce pojedynczy ukad -N=N-, zwizki
bis(azowe)z dwoma grupami -N=N-, i tak dalej.
P-68.3.1.3.2.1 Symetryczne zwizki monoazowe, RN=NR nazywa si:
(1) podstawiajc macierzysty diazen, HN=NH, odpowiednimi podstawnikami;
(2) dodajc azo do nazwy macierzystego wodorku RH; podstawniki zapisuje si w zwyky
sposb za pomoc przedrostkw, a dwa macierzyste RH rozrnia si nieprimowanym i
primowanym lokantem. Przyczenie grupy azowej ma pierwszestwo do najniszych
dostpnych cyfr.
Metoda (1) jest stosowana do tworzenia preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:

dimetylodiazen (PIN)

difenylodiazen (PIN)

(3-chlorofenylo)(4-chlorofenylo)diazen (PIN)
3,4'-dichloroazobenzen
(pokazano numeracj)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

956

(naftalen-1-ylo)(naftalen-2-ylo)diazen (PIN)
1,2-azonaftalen (pokazano numeracj)
P-68.3.1.3.2.2 Niesymetryczne zwizki monoazowe nazywa si na dwa sposoby:
(1) podstawnikowo, poprzedzajc nazw macierzystego wodorku nazwami odpowiednich
podstawnikw w porzdku alfabetycznym;
(2) wstawiajc azo pomidzy nazwy macierzystych wodorkw RH i R'H; gwny acuch
lub starszy piercie bd ukad piercieni wymienia si na pocztku i otrzymuje lokanty
ze zwykymi cyframi, drugi macierzysty wodorek otrzymuje primowane lokanty; jeeli
s wymagane lokanty punktw przyczenia macierzystych wodorkw, s one podawane,
odpowiednio, przed albo za przedrostkiem azo.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:

CH2=CH-N=N-CH3

etenylo(metylo)diazen (PIN)
metylo(winylo)diazen
etenoazometan

(naftalen-2-ylo)(fenylo)diazen (PIN)
naftaleno-2-azobenzen
(pokazano numeracj)
Zwizki monoazowe o oglnej strukturze R-N=N-R, w ktrych R jest podstawione gwn
grup charakterystyczn, nazywa si na bazie macierzystego wodorku RH, podstawionego przez
organylow grup diazenylow R-N=N-. Jeeli oba podstawniki R i R zawieraj t sam liczb
gwnych grup charakterystycznych, preferowana jest nazwa nie podstawnikowa a multiplikacyjna z
przedrostkiem 'diazenodiyl' dla -N=N-.
Przykady:

kwas 4-(fenylodiazenylo)benzeno-1-sulfonowy (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

957

1-[(4-chloro-2-metylofenylo)diazenylo]naftaleno-2-amina (PIN)
[nie 2-aminonafaleno-1-azo-(4-chloro-2-metylobenzen) (patrz C-911.2, odn.
1); gwna grupa charakterystyczna, amina, musi zosta zapisana jako
przyrostek]

kwas 4-[(2-hydroksynaftalen-1-ylo)diazenylo]benzeno-1-sulfonowy (PIN)


kwas 4-[(2-hydroksy-1-naftylo)azo]benzeno-1-sulfonowy

kwas 4,4-diazenodiylodibenzoesowy (PIN)


(zwyczajowo kwas 4,4-azodibenzoesowy)
P-3.1.3.2.3 Bis(azo)zwizki i bardziej zoone analogi, pod nieobecno charakterystycznych grup
majcych pierwszestwo do wymieniania jako przyrostki, nazywa si:
(1) na bazie diazenu, jak opisano w P-68.3.1.3.2.1 powyej, pierwszy wymieniany
podstawnik wybiera si na zasadzie porzdku alfanumerycznego;
(2) z uyciem przedrostka azo, jak opisano w P-68.3.1.3.2.1;
(3) z uyciem przedrostka azo i, po wybraniu gwnego macierzystego wodorku,
podstawiajc drugi skadnik jako grup organyloazo.
Metoda (1) generuje preferowane nazwy IUPAC.
Przykad:

(1) [7-(antracen-2-ylodiazenylo)naftalen-2-ylo]fenylodiazen (PIN)


{nie (antracen-2-ylo)[(7-fenylodiazenylo)naftalen-2-ylo]diazen; kady gwny
podstawnik ma ten sam lokant, to znaczy brak lokantu, tak wic antracenylodiazenyl
jest alfabetycznie preferowany wzgldem antracenylofenylo.
(2) antraceno-2-azo-2-naftylo-7-azobenzen
(3) 2-{[7-(fenyloazo)naftalen-2-ylo]azo}antracen

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

958

Jeeli w zwizku s obecne grupy charakterystyczne majce pierwszestwo do wymieniania


jako przyrostki, stosuje si zwyk operacje podstawienia bazujc na pierwszestwie przyrostkw.
Nazwy tworzone z wykorzystaniem przedrostka diazenylo s preferowane w stosunku do
przedrostka azo dla preferowanych nazw IUPAC.
Przykad:

2,7-bis(fenylodiazenylo)naftaleno-1,8-diol (PIN)
2,7-bis(fenyloazo)naftaleno-1,8-diol
P-68.3.1.3.3 Zwizki azoksy, R-N=N(O)-R
P-68.3.1.3.3.1 N-Oksydy (N-tlenki) zwizkw azo o oglnym wzorze R-N2(O)-R (gdzie R = R
lub R R) s oglnie znane jako zwizki azoksy. Ich nomenklatura zostaa zrewidowana w roku
1993 (odn. 2) i jest przedstawiona w niniejszych wytycznych. Zwizki azoksy nazywa si na dwa
rne sposoby:
(1) dodajc termin oksyd do nazwy odpowiedniego zwizku azowego, poprzedzony
lokantem 1 lub 2;
(2) w tradycyjny sposb, zamieniajc przedrostek azo na azoksy i zastosowanie lokantw
NNO oraz ONN dla wskazania macierzystego wodorku zwizanego z grup =N(O). W
oglnym wzorze R-N(O)N-R, zapis NNO wskazuje, e atom tlenu jest poczony z
atomem azotu zwizanym z grup R. Symbol ONN okrela odwrotne pooenie atomu
tlenu, czyli jego zwizanie z atomem azotu obok grupy R. Gdy nie jest moliwe
okrelenie pooenia atomu tlenu stosuje si symbol NON.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC. Zwizki azoksy moemy rwnie nazwa z
wykorzystaniem konwencji oraz jako zwitterjony.
Przykady:
C6H5-N=N(O)-C6H5
(1) oksyd difenylodiazenu (PIN)
(2) azoksybenzen
1-okso-1,2-difenylo-15-diazen (patrz P-74.2.2.1.4)
(difenylodiazeniumylo)oksydanid (patrz P-74.2.2.1.4)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

959

oksyd (2-chlorofenylo)(2,4-dichlorofenylo)diazenu (PIN)


(brak lokantu oznacza, e pooenie atomu tlenu jest nieznane)
2,2,4-trichloroazoksybenzen

2-oksyd 1-(1-chloronaftalen-2-ylo)-2-fenylodiazenu (PIN)


1-chloro-2-(fenylo-ONN-azoksy)naftalen
P-68.3.1.3.3.2 Zwizki azoksy, zgodnie z oglnym starszestwem zwitterjonw nad przyrostkami
wskazujcymi grupy charakterystyczne, raczej nazywa si jako pochodne oksydu diazenu chyba, e w
czsteczce znajduje si inna grupa rodnikowa lub jonowa, ktrej przypisze si pierwszestwo. W
oglnej nomenklaturze, tradycyjna metoda nazywania zwizkw azoksy zostaa utrzymana. Zwizki
azoksy o oglnym wzorze R-N=N(O)-R lub R-N-N(O)-R, w ktrych grupa R jest podstawiona
gwn charakterystyczn, nazywa si na bazie macierzystego wodorku, RH, podstawionego grup
R-azoksy, w ktrej pozycj atomu tlenu wskazuje si przedrostkami, odpowiednio, NNO-, ONN- lub
NON.
Przykad:

2-oksyd 1-(1-karboksynaftalen-2-ylo)-2-fenylodiazenu (PIN)


kwas 2-(fenylo-ONN-azoksy)naftaleno-1-karboksylowy
[nie kwas 2-(fenylo-ONN-azoksy)-1-naftoesowy; kwas naftoesowy nie moe mie
podstawnikw]
Kiedy zwizek azoksy musi by wskazany przedrostkiem, preferowana jest nomenklatura
podstawnikowa z wykorzystaniem konwencji (zob. P-14.1).
Przykad:

2-(2-fenyl-2-okso-25-diazenylo)naftalen-1-yl (preferowany przedrostek)


2-(2-oksydo-2-fenylodiazen-2-ium-1-ylo)naftalen-1-yl

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

960

P-68.3.1.3.4 Diazenokarbohydrazydy, HN=N-CO-NH-NH2


Hydrazydy kwasu diazenokarboksylowego, HN=N-CO-NH-NH2, systematycznie nazywa si
diazenokarbohydrazydami; jest to preferowana nazwa IUPAC. Nazwa karbazon nie jest zalecana.
Chalkogenowe analogi nazywa si z wykorzystaniem wrostkw i przedrostkw tio, seleno i
telluro.

diazenokarbohydrazyd (PIN)

diazenokarbotiohydrazyd (PIN)

Uwaga: Cyfrowe lokanty uywane w nazwie karbazon, obecnie zarzuconej, nie s przeniesione
do preferowanej nazwy IUPAC diazenokarbohydrazyd.
Przykady:
N',2-difenylodiazenokarbohydrazyd (PIN)
N',2-difenylodiazenokarbotiohydrazyd (PIN)
Jako przedrostek, grupa -HN-NH-CO-N=NH nazywana jest 2-(diazenokarbonylo)hydrazyn-1yl lub diazenokarbohydrazydo (preferowany przedrostek).
Nazwa karbazono nie jest zalecana. Grupa H2N-NH-CO-N=NH- nazywana jest
(hydrazynokarbonylo)diazenyl.
Przykad:

3-[2-(diazenokarbonylo)hydrazyn-1-ylo]propanian etylu (PIN)


P-68.3.1.3.5 Formazan, H2N-N=CH-N=NH
Hydrazon diazenokarboaldehydu, H2N-N=CH-N=NH ma zachowan nazw formazan, ktra
rwnie jest preferowan nazw IUPAC; numerowany jest w specjalny sposb. Zwizek ten mona
rwnie nazwa podstawnikowo jako pochodn macierzystego wodorku diazenu.

formazan (PIN)
P-68.3.1.3.5.1 Pochodne formazanu

(hydrazylidenometylo)diazen

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

961

Preferowane nazwy dla pochodnych formazanu tworzy si systematycznie kiedy obecne s


jedynie przedrostki lub kiedy gwna grupa charakterystyczna doczona jest bezporednio do
struktury formazanu. W innym przepadku, funkcjonalizowana macierz formazanu musi zosta
przedstawione zgodnie z reguami starszestwa stosowanymi dla tworzenia nazw zwizkw (zob. P59.1.10).
Przykad:

1,3-difenyloformazan (PIN)
[hydrazynylideno(fenylo)metylo]fenylodiazen
hydrazon fenylo(fenylodiazenylo)metanonu

3,5-difenyloformazan (PIN)
[fenylo(fenylohydrazylideno)metylo]diazen
2-fenylohydrazon fenylo(diazenylo)metanonu

kwas 1,5-difenyloformazano-3-karboksylowy (PIN)


kwas (fenylodiazenylo)(fenylohydrazylideno)octowy

1-(fenylodiazenylo)-1-(fenylohydrazylideno)propan-2-on (PIN)
3-acetylo-1,5-difenyloformazan

1-fenylo-2-(fenylodiazenylo)-2-(fenylohydrazylideno)etan-1-on (PIN)
3-benzoilo-1,5-difenyloformazan

N'-[(fenylodiazenylo)metylideno]acetohydrazyd (PIN)
P-68.3.1.3.5.2 Przedrostki pochodzce od formazanu w nomenklaturze podstawnikowej

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

962

Podstawniki pochodzce od formazanu s nastpujce; zachowane nazwy prowadz do


preferowanych przedrostkw IUPAC.
Preferowany przedrostek

Systematyczny przedrostek

formazan-1-yl

(hydrazylidenometylo)diazenyl

formazan-5-yl

diazenylometylideno)hydrazynyl

formazan-3-yl

diazenylo(hydrazynylideno)metyl

formazan-1,5-diyl

formazan-3,5-diyl

formazan-1-yl-5-yliden

formazan-3-yl-5-yliden

formazan-1-yl-5-yliden

Przykady:

kwas 3-(fenylodiazenylo)-3-(fenylohydrazynylideno)propionowy (PIN;


kwas propionowy jest preferowany wzgldem kwasu octowego)
kwas (1,5-difenyloformazan-3-ylo)octowy

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

963

kwas 3,3-(3-cyjanoformazan-1,5-diylo)bis(4-hydroksybenzeno-1-sulfonowy) (PIN)


kwas 3-(2-{cyjano-[(2-hydroksy-5-sulfofenylo)diazenylo]metylideno}hydrazynylo)-4hydroksybenzeno-1-sulfonowy
{nie kwas 3-(2-{cyjano-[(2-hydroksy-5-sulfofenylo)hydrazynylideno]metylo}diazenylo)-4hydroksybenzeno-1-sulfonowy (cyjanohydroksysulfofenylodiazenylo jest niej
alfanumerycznie ni cyjanohydroksysulfofenylohydrazynylideno)
P-68.3.1.3.6 Karbodiazon [bis(diazenylo)metanon], HN=N-CO-N=NH
Zwizek HN=N-CO-N=NH nazywany jest systematycznie bis(diazenylo)metanon; jego
pochodne hydrokarbylowe nazywa si podstawnikowo. Takie nazwy s preferowanymi nazwami
IUPAC ponad te z zachowan nazw karbodiazon, ktre mog by uywane w oglnej
nomenklaturze z penym podstawieniem zgodnie ze specjaln numeracj. Nazwa
bis(diazenylo)metanon jest po prostu preferowana dla 1,1-karbonylobis(diazenu), poniewa keton
wyraony przyrostkiem on jest starszy w stosunku do macierzystej struktury diazan lub diazen
(patrz P-41).
Analogi chalkogenowe bis(diazenylo)metanonu take nazywa si systematycznie tak jak
odpowiednio bis(diazenylo)metanotion, -selenon i telluron. Przedrostki tio, seleno i telluro s
uywane z nazw karbadiazon w oglnej nomenklaturze.
Lokanty cyfrowe
chalkogenowych.

nie

ju

uywane

dla

karbodiazonu

lub

jego

Przykady:

bis(diazenylo)metanon (PIN)
[nie 1,1-karbonylobis(diazen)]

bis(diazenylo)metanotion (PIN)
tiokarbodiazon

karbodiazon

(diazenokarbonylo)diazenyl
(preferowany przedrostek)
bis(fenylodiazenylo)metanon (PIN)
1,5-difenylokarbodiazon

analogw

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

964

P-68.3.1.3.7 Izodiazeny, R2N+=NZwizki o oglnej strukturze R2N-N: R2N+=N- oglnie zwane izodiazenami nazywa si
podstawnikowo na bazie macierzystego rodnika hydrazynylidenu, H2N-N:. Metoda ta prowadzi do
preferowanych nazw IUPAC zamiast nazw opartych na macierzystym wodorku izodiazen.
Przykad:
(CH3)2N-N:
dimetylohydrazynyliden (PIN)
dimetyloizodiazen
P-68.3.1.4 Poliazany
P-68.3.1.4.1 Acykliczne poliazany s nasyconymi acuchami atomw azotu; hydrazyna jest
zachowan nazw i preferowan nazw IUPAC dla diazanu H2N-NH2. Nazwy tworzy si
poprzedzajc nazw mononuklearnego macierzystego wodorku azan odpowiednim liczbowym
przedrostkiem i numerujc w ten sam sposb jak wglowodory. Macierzyste wodorki s wstpnie
wybranymi nazwami (patrz P-12.2). Kocwka a liczbowego przedrostka nie jest usuwana przed
sowem azan.
Przykady:

1-metylotriazan (PIN)

1,2-dimetylotetraazan (PIN)

Odpowiednie przedrostki nazywa si zgodnie z ogln metod opisan w P-29. Tradycyjne


nazwy triazano i triazeno, teraz jako epitriazano i epitriazeno (patrz P-25.4.2.1.4), s nazwami
mostkw w nazwach mostkowych piercieni skondensowanych i nie mog by uywane jako nazwy
podstawnikw.
Tworzenie systematycznych nazw przedrostkw, np. triazan-1-yl, itp., jak opisano w P-29, naley
uzna za zmian, nawet jeeli nazwy triazano, tetrazano, itd. wczeniej stosowane dla mostkw w
nazywaniu ukadw mostkowych piercieni skondensowanych, nie s ju uywane jako takie i zostay
zastpione nazwami epitriazano, itd. (patrz P-25.4.2.1.4).

triazan-1-ylo(wstpnie wybrany przedrostek)


(nie triazano)

triaz-2-en-1-ylo(wstpnie wybrany przedrostek)


(nie triaz-2-eno)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

965

Przykady:
kwas 4-(triaz-2-en-1-ylo)benzoesowy (PIN)
(nie kwas 4-triazenobenzoesowy)
4

H2N-NH-NH-NH-CH2-CO-O-CH2-CH3

(tetrazan-1-ylo)octan etylu (PIN)


(nie tetrazanooctan etylu)

P-68.3.1.4.2 Zwizki diazoaminowe


Zwizki majce struktur R-N=N-NR2 s znane jako zwizki diazoaminowe, kiedy ten sam
podstawnik jest ulokowana na obu kocach acucha. Nazywa si je podstawnikowo na bazie nazwy
macierzystego wodorku triazen. Przedrostek diazoamino dla grupy
N=NH-NH nie jest ju
zalecany.
Przykady:

3-metylo-1,3-difenylotriaz-1-en (PIN)
(poprzednio N-metylodiazoaminobenzen)

1,3-difenylotriaz-1-en (PIN)
(poprzednio diazoaminobenzen)

1,3-di(naftalen-2-ylo)triaz-1-en (PIN)
(poprzednio 2,2-diazoaminonaftalen)
P-68.3.2 Zwizki fosforu, arsenu i antymonu
P-68.3.2.1 Oglna metodologia
Preferowane nazwy acyklicznych zwizkw fosforu, arsenu i antymonu s nazwami klasowofunkcyjnymi (patrz P-67) pochodzcymi od mononuklearnych i polinuklearnych kwasw takich jak
kwas fosforowy H3PO4, kwas arsonawy HAs(OH)2, kwas stybinowy H2Sb(O)(OH) i kwas
difosfonowy HO-HP(O)-O-P(O)H-OH, zamiast nazw podstawnikowych opartych na macierzystych
wodorkach.
Innymi preferowanymi nazwami acyklicznych i cyklicznych zwizkw s nazwy
podstawnikowe zgodne ze starszestwem klas (patrz P-41).
Ten podrozdzia zawiera opis nomenklatury klasowo- funkcyjnej i nomenklatury
podstawnikowej.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

966

P-68.3.2.2 Macierzyste wodorki


P-68.3.2.3 Nomenklatura podstawnikowa
P-68.3.2.2 Macierzyste wodorki
Macierzyste wodorki tworzy si metodami opisanymi w rozdziale P-2. S one
mononuklearnymi, acyklicznymi polinuklearnymi i cyklicznymi ukadami piercieni i s wstpnie
wybranymi nazwami (patrz P-12.2). Konwencja uywana jest celem oznaczania pentawalencyjnych
atomw fosforu i arsenu. Zachowanymi nazwami do uycia jedynie w oglnej nomenklaturze s
fosfina, fosforan, arsyna, arsoran, stybina i styboran.
Preferowane nazwy wybrano tak jak wskazano w rozdziale P-2.
Przykady:
PH3

AsH5

fosfan
(wstpnie wybrana nazwa)
fosfina

5-arsan
(wstpnie wybrana nazwa)
arsoran

difosfan
(wstpnie wybrana nazwa)
difosfina

pentaarsan
(wstpnie wybrana nazwa)

pentafosfolan
(wstpnie wybrana nazwa)
cyklopentafosfan

2,6-dioksa-7-aza-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan
(PIN)

1,3,5,2,4,6-triazatrifosfinin
(wstpnie wybrana nazwa)
cyklotrifosfazen

arsynolin (PIN)

fosfinian etylu metylosililu (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

967

Uwaga: Nazwa zamienna szkieletu, 3,5-dioksa-2-sila-4-fosfaheptan, nie moe by uyta jako PIN,
poniewa grupa O-P-O jest czci estru i jest wyraona jako gwna grupa charakterystyczna, a
zatem pozostaje tylko jedna heterojednostka O w strukturze (patrz P-51.4.1).

1,1-bistybinan (PIN)

P-68.3.2.3 Nomenklatura podstawnikowa


Zwizki nie nazywane zgodnie z poprzedni sekcj, P-68.3.2.2, nazywa si podstawnikowo na
bazie acyklicznych i cyklicznych macierzystych wodorkw, uywajc przyrostki i przedrostki do
okrelania charakterystycznych grup.
P-68.3.2.3.1 Nomenklatura podstawnikowa, tryb przyrostka
Przyrostki uywa si do wskazywania charakterystycznych grup obecnych jako gwne grupy z
wyjtkiem kwasw majcych zachowane nazwy oraz ich pochodnych, tak jak opisano w P-67. Ta
metoda tworzy preferowane nazwy IUPAC, ponad te tworzone za pomoc nomenklatury klasowofunkcyjnej, gdzie =O, =S, =Se, =Te, =NH s okrelone nazwami klas: oksyd, sulfid, selenid, telluryd
i imid dodanymi do nazwy macierzystego wodorku.
Przykady:
H2P-COOH
kwas fosfanokarboksylowy (PIN)
C6H5-P=O

H2P-CO-NH2
fosfanokarboksyamid (PIN)
(C6H5)3P=O

fenylofosfanon (PIN)
[nie okso(fenylo)fosfan]

trifenylo-5-fosfanon (PIN)
oksyd trifenylofosfanu
(nie oksotrifenylo- 5-fosfan)

HP=N-CH3
N-metylofosfanoimina (PIN)
[nie (metyloimino)fosfan]

(CH3)3As=Te
trimetylo- 5-arsanotellon (PIN)
telluryd trimetyloarsanu

C6H5-As=S

(CH3)3As=NH

fenyloarsanotion (PIN)
[nie fenylo(sulfanylideno)arsan]

trimetylo- 5-arsanimina (PIN)


imid trimetyloarsanu

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

968

2,4,6-trietoksy-1,3,5,25,45,65-triazatrifosfinan-2,4,6-trion (PIN)

P-68.3.2.3.2 Nomenklatura podstawnikowa, tryb przedrostka


Starszestwo klas musi by stosowane w nastpujcym porzdku: klasy wyraone przez
przyrostki, nastpnie klasy w porzdku klas heteroatomu, i.e. N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn >
Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > i Te.
P-68.3.2.3.2.1 Podstawienie fosfanw, arsanw i stibanw przez grupy organylowe
Grupy alkilowe, arylowe itd. oraz grupy pochodzce od macierzystych wodorkw
zawierajcych atomy O, S, Se i Te s zawsze okrelone przedrostkami. Halogenkw
i pseudohalogenkw poczonych bezporednio z atomami P, As lub Sb, nie wskazuje si
przedrostkami, poniewa zamiana funkcji macierzystych kwasw majcych zachowane nazwy ma
pierwszestwo w nazywaniu ich jako halogenki lub pseudohalogenki kwasowe. (patrz P-67.1.2.5.1).
Przykady:
(C6H5)3P
trifenylofosfan (PIN)
trifenylofosfina
P(OCH3)5

cykloheksylofosfan (PIN)
cykloheksylofosfina

(1-chloroetylo)(2-chloroetylo)arsan (PIN)
(1-chloroetylo)(2-chloroetylo)arsyna

CH3-CH2-AsH2
etyloarsan (PIN)
etyloarsyna
pentametoksy-5-fosfan (PIN)

(naftalen-2-ylo)arsan (PIN)
(naftalen-2-ylo)arsyna
2-naftyloarsan

etylo(metylo)fenylofosfan (PIN)
etylo(metylo)fenylofosfina

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(1-benzofuran-2-ylo)fosfan (PIN)
(1-benzofuran-2-ylo)fosfina

(etano-1,2-diylo)bis(dimetylofosfan) (PIN)
(etano-1,2-diylo)bis(dimetylofosfina)

969

(tiofen-2-ylo)fosfan (PIN)
(tiofen-2-ylo)fosfina

(butano-1,2,4-triylo)tris(fosfan) (PIN)
(butano-1,2,4-triylo)tris(fosfina)

(dibenzo[b,d]furano-3,7-diylo)bis(fosfan) (PIN)
(dibenzofurano-3,7-diylo)bis(fosfina)

(1,2-fenyleno)bis(arsan) (PIN)
(1,2-fenyleno)bis(arsyna)

P-68.3.2.3.2.2 Fosfany, arsany i stybany wyraone jako podstawniki


Podstawniki tworzy si ogln metod opisan w P-29, i.e. przez dodanie przyrostkw yl,
yliden i ylidyn do nazwy macierzystego wodorku. Gdy jest to wymagane, stosowana jest kolejno
klas, tak jak wskazano w P-41. Tradycyjne nazwy fosfino, arsyno i stibino mog by uywane w
oglnej nomenklaturze.
-PH2
fosfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
fosfino
-H2P-PH2difosfano-1,2-diyl (wstpnie wybrany
przedrostek)
-AsH2
arsanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
arsyno
-SbH-SbH2
Przykady:

-As=
arsanylyliden (wstpnie wybrany
przedrostek)
-As<
arsanotriyl (wstpnie wybrany przedrostek)
-SbH2
stybanyl (wstpnie wybranyprzedrostek)
stybino
distybanyl (wstpnie wybrany przedrostek)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

2-fosfanyloetano-1-amina (PIN)
2-fosfinoetano-1-amina

4-(dimetyloarsanylo)chinolina (PIN)
4-(dimetyloarsyno)chinolina

970

(arsanylometylo)difenylofosfan (PIN)
(arsynometylo)difenylofosfan

4-[etylo(metylo)fosfanylo]-1H-imidazol (PIN)
4-[etylo(metylo)fosfino]-1H-imidazol

kwas 4,4-fosfanodiylodibenzoesowy (PIN)

4,4-diarsenodiylodifenol (PIN)

kwas 3,3,3,3-[1,2-fenylenobis(arsanotriylo)tetrapropionowy (PIN)


(HO)2As(O)-CH2-COOH

kwas arsonooctowy (PIN)

kwas 4,4-(hydroksyarsorylo)dibenzoesowy (PIN)


(nie kwas 4,4-arsynikodibenzoesowy)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

971

kwas 4,4-(metoksyfosforylo)dibenzoesowy (PIN)


chlorek fosforodichlorydoiloacetylu (PIN)
chlorek (dichlorofosforylo)acetylu
(P,P-dimetoksyfosforoimidoilo)octan metylu (PIN)

kwas 4-(dimetylofosfinotioilo)benzoesowy (PIN)

kwas 4-(metoksyfosforonitrydoilo)benzeno-1-sulfonowy (PIN)

kwas 4-(tetrafenylo-5-fosfanylo)benzoesowy (PIN)


kwas 4-(tetrafenylofosforanylo)benzoesowy
(4-stibanylofenylo)arsan (PIN)
(4-stibinofenylo)arsyna
P-68.3.3 Zwizki bizmutu
Zwizki bizmutu nazywa si podstawnikowo na bazie macierzystych wodorkw nazwanych
zgodnie z reguami opisanymi w rozdziale P-2. Przyrostki i przedrostki uywa si jak wskazano dla
nomenklatury podstawnikowej. Nie ma kwasw majcych zachowane nazwy i podlegajcych
nomenklaturze klasowo-funkcyjnej. Nomenklatura podstawnikowa jest preferowana wzgledem
nomenklatury funkcyjnej do opisywania oksydw, sulfidw, selenidw, tellurydw i imidw.
Preferowane i wstpnie wybrane nazwy wybiera si tak jak nazwy macierzyste i przedrostki dla P,
As i Sb.
BiH3
bizmutan (wstpnie wybrana nazwa)
bizmutyna

H2Bi-BiH2
dibizmutan

BiH5
5-bizmutan (nazwa wstpnie wybrana)
bizmutoran

H2Bibizmutanyl

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(wstpnie wybrana nazwa)

(wstpnie wybrany przedrostek)


bizmutyno

H3Bi=

-HBi-BiH-

5-bizmutanyliden
(wstpnie wybrany przedrostek)

dibizmutano-1,2-diyl
(wstpnie wybrany przedrostek)

Przykady:

trietenylobizmutan (PIN)
triwinylobizmutyna

trimetylobizmutan (PIN)
trimetylobizmutyna

trifenylo-5-bizmutanon (PIN)
oksyd trifenylobizmutanu

trifenylo-5-bizmutanoimina (PIN)
imid trifenylobizmutanu
karbonian bis(oksobizmutanylu) (PIN)
2,4-dioksa-1,5-dibizmapentano-1,3,5-trion

OH
7

Bi-OH
HOOC

O
3

kwas 2,7-dihydroksy-2H-1,3,2-benzodioksabizmolo-5-karboksylowy (PIN)


(C6H5)3BiCl2

dichloro(trifenylo)-5-bizmutan (PIN)
dichloro(trifenylo)bizmutoran

2,2,2-trifenylo-1,3,25-dioksabizmetan-4-on (PIN)

972

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

973

1-chloro-1,1-bis(4-metylofenylo)-3,3-bis(trifluorometylo)-1,3-dihydro-2,15-benzoksabizmol (PIN)

P-68.4 NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 16


P-68.4.0
P-68.4.1
P-68.4.2
P-68.4.3

Wprowadzenie
Trzy lub wicej homogenicznych ssiadujcych atomw chalkogenu
Trzy lub wicej heterogenicznych ssiadujcych atomw chalkogenu
Chalkogenowe macierzyste wodorki z niestandardow wizalnoci

P-68.4.0 Wprowadzenie
Nomenklatura zwizkw zawierajcych atomy chalkogenu zaley od liczby i rodzaju obecnych
atomw chalkogenu. Kiedy jeden lub dwa ssiadujce atomy chalkogenu s obecne, atomw
chalkogenu nie uywa si jako macierzystych wodorkw, z wyjtkiem sulfonw i disulfonw, kiedy
mona je wyrazi tak jak opisano w poprzednich sekcjach. Zwizki hydroksylowe, etery, peroksole,
peroksydy i ich analogi chalkogenowe opisano w P-63. Niemniej jednak, kiedy wystpuj trzy lub
wicej ssiadujcych identycznych atomw chalkogenu, to te atomy chalgonenu zawsze traktuje si
jako macierzyste wodorki, w normalny sposb.
Ten typ nomenklatury obejmuje take sulfotlenki i sulfony (patrz P-63.6).
P-68.4.1 Trzy lub wicej homogenicznych ssiadujcych atomw chalkogenu
P-68.4.1.1 Zwizki z trzema lub wicej ssiadujcymi identycznymi atomami chalkogenu traktuje
si jako macierzyste wodorki w nomenklaturze podstawnikowej.
Przykady:

trioksydan (wstpnie wybrana nazwa)


CH3-O-O-O-CH3
dimetylotrioksydan (PIN)
trioksyd dimetylu

metylotrisulfan (PIN)
CH3-S-S-S-CH3
dimetylotrisulfan (PIN)
trisulfid dimetylu

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

C6H5-Se-Se-Se-CH3
metylo(fenylo)triselan (PIN)
triselenid fenylu metylu

974

C6H5-Se-Se-Se-C6H5
difenylotriselan (PIN)
triselenid difenylu
(nie triselanodiylodibenzen)

kwas tritellanodisulfonowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas tritelluropentationowy
(nazwa tradycyjna)

kwas trisulfanodisulfonowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas pentationowy
(nazwa tradycyjna)

CH3-SeSeSe-O-SH

metylotriselano-OS-tioperoksol (PIN)
tiohydroperoksyd O-(metylotriselanylu)

kwas tritellanodisulfonowy
(wstpnie wybrana nazwa)
diselenohydroperoksyd tritellurylu

fenylotrisulfanol (PIN)

CH3-TeTeTeTe-SH

metylotetratellanotiol (PIN)

P-68.4.1.2 Nomenklatur multiplikacyjn uywa si jeeli spenione s warunki do jej stosowania


Centralne podstawniki wywodzi si z oglnej metody generowania diwalencyjnych podstawnikw
(patrz P-29.3.2.2).
-O-O-O-

-S-S-S-

trioksydanodiyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
trioksy

trisulfanodiyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
tritio

-Se-Se-Se-Se-

tetraselanodiyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
tetraseleno

Przykady:
HS-S-S-CH2-S-S-SH

1,1-metylenobis(trisulfan) (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

975

kwas 4,4-triselanodiylodibenzoesowy (PIN)


kwas 4,4-triselenodibenzoesowy
P-68.4.1.3 Jeeli acuch identycznych atomw chalkogenu jest zakoczony jedn lub dwiema
grupami acylowymi, zwizek nazywa si jako pseudoketon (patrz P-64.1.2.1 i P-65.7.5.1) na bazie
preferowanego skadnika karbonylowego. Nomenklatur multiplikacyjn uywa si, jeeli spenione
s zasady jej stosowania
Przykady:
CH3-CH2-CO-O-O-OH

CH3-CH2-CO-S-S-S-CO-CH2-CH3

1-trioksydanylopropan-1-on (PIN)
1-(hydrotioksy)propan-1-on

1,1-trisulfanodiylodi(propan-1-on) (PIN)
1,1-tritiodi(propan-1-on)

CH3-CH2-CO-Se-Se-Se-CH3
1-(metylotriselanylo)propan-1-on (PIN; pseudoketon)
(nie propanoselenian Se-metylodiselanylu, pseudoester; tworzenie
pseudoestru wymagaoby fragmentacji jednorodnego acucha)
1-(metylotriseleno)propan-1-on
CH3-CH2-CO-S-S-S-S-S-CO-CH3
1-(acetylopentasulfanylo)propan-1-on (PIN)
1-(acetylopentatio)propan-1-on
P-68.4.2 Trzy heterogeniczne ssiadujce atomy chalkogenu
P-68.4.2.1 Zwizki typu a(ba)n s macierzystymi wodorkami; dyskutowano je w P-21.2.3.1.
Przykady:
HS-O-SH
CH3-S-O-SH

ditioksan (wstpnie wybrana nazwa)


metyloditioksan (PIN)
(nie metylosulfano-OS-tioperoksol)

CH3-S-O-S-CH3
dimetyloditioksan (PIN)

C6H5-S-O-S-CH3
1-metylo-3-fenyloditioksan (PIN)

HS-O-S-OH
ditioksanol (wstpnie wybrana nazwa)
(sulfanyloksy)sulfanol
(nie hydroksysulfano-OS-tioperoksol)

HO-S-O-S-OH
ditioksanodiol (wstpnie wybrana nazwa)
(nie oksydisulfanol)

P-68.4.2.2 Zwizki typu R-(chalkogen)x-H, gdzie x = 3,4,, ktre nie mog by nazywane jak
alkohole, tiole, etery, sulfidy, hydroperoksydy, peroksydy lub ich analogi chalkogenowe jak opisano

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

976

w P-63, nazywa si na bazie mononuklearnych macierzystych wodorkw oksydanu (H2O), sulfanu


(H2S) itd. i dioksydanu (HOOH), disulfanu (HSSH) itd. Nazywa si je rwnie uyciem
przyrostkw ol (-OH), tiol (-SH) itd. zgodnie z P-63.1.2 oraz peroksol (-OOH), SO-tioperoksol
(-SOH) itd. zgodnie z P-63.4. acuch dwch lub trzech kolejnych identycznych atomw chalkogenu
nie moe zosta rozerwany przy tworzeniu nazwy. Gdy naley dokona wyboru, przyrostki dobiera
si zgodnie z ich starszestwem; -OH jest starsze od OOH (patrz P-41).
Przykady:
HS-OH

CH3-OO-SH

sulfanol (wstpnie wybrana nazwa)


(nie oksydanotiol)
CH3-SS-OH

metylodioksydanotiol (PIN)

CH3-OOO-SH

metylodisulfanol (PIN)

metylotrioksydanotiol (PIN)

CH3-SSS-SeH

CH3-O-SOH

metylotrisulfanoselenol (PIN)
CH3-OO-SSH

metyloksydano-SO-tioperoksol (PIN)
CH3-SS-OOH

metylodioksydanoditioperoksol (PIN)
CH3-O-S-SeSeH

metylodisulfanoperoksol (PIN)
CH3-S-O-S-OH

metoksysulfanodiselenoperoksol (PIN)

[(metylosulfanylo)oksy]sulfanol (PIN)
(nie (metylosulfanylo)oksydano-SOtioperoksol)

4,4-diselenoksanodiylodifenol (PIN)
P-68.4.2.3 Nazwy mono-, di- i polinuklearnych macierzystych wodorkw z wyjtkiem samego
oksydanu, stosuje si dla zwizkw z ssiadujcymi atomami chalkogenu, zakoczonymi atomami
wodoru.
Przykady:
HSe-Te-SeH

tellanodiselenol (wstpnie wybrana nazwa)


(nie selano-TeSe-selenotelluroperoksol)

H-OO-S-OH

(hydroperoksy)sulfanol (wstpnie wybrana nazwa)


(nie dioksydano-SO-peroksol)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

H-OO-SS-H

977

disulfanoperoksol (wstpnie wybrana nazwa)


[nie dioksydano(ditioperoksol)]

P-68.4.2.4 Zwizki z organiczn grup na jednym lub oby kocach heterogenicznego acucha
atomw chalkogenu nazywa si podstawnikowo na bazie preferowanej grupy organicznej.
Podstawniki mog by utworzone z indywidualnych jednostek lub nomenklatur zamienn funkcji
opart na tri- lub tetraoksy itd. podstawnikach. Druga z metod nie jest uywana, gdy zwizek jest
pseudoketonem. Nomenklatur multiplikacyjn lub zamiennn (a) szkieletu uywa si, gdy
wymagania do ich stosowania s spenione.
Przykady:
CH3-O-S-O-CH3
CH3-OO-S-CH3
[(metyloperoksy)sulfanylo]metan (PIN)
metylo(metylosulfanylo)dioksydan
(metylo-OOS-tiotrioksy)metan

C6H5-O-S-O-C6H5
1,1-[sulfanodiylobis(oksy)]dibenzen
(PIN)
OSO-tiotrioksydibenzen

[(metoksysulfanylo)oksy]metan (PIN)
(metylo-OSO-tiotrioksy)metan
dimetoksysulfan
CH3-S-S-O-CH2-CH3
[(metylodisulfanylo)oksy]etan (PIN)
[metylo(ditioperoksy)oksy]etan
etoksy(metylo)disulfan
(metylo-SSO-ditiotrioksy)etan
CH3-O-S-Se-C6H5
[(metoksysulfanylo)selanylo]benzene
(PIN)
metylo-OSSe-selenotiotrioksybenzen

1-{[(metylosulfanylo)oksy]selanylo}propan-1-on (PIN)

1-[(acetylosulfanylo)peroksy]propan-1-on (PIN)

1,1-[disulfanodiylobis(oksy)]dipropan-1-on (PIN)
1,1-[ditioperoksybis(oksy)]dipropan-1-on

3,6-dioksa-5-tia-4-selenanonan-7-on (PIN)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

978

1-{[(metylosulfanylo)oksy]selanylo}propan-1-selon (PIN)

1-[metylosulfanylo)peroksy]propan-1-on (PIN)
P-68.4.3 Macierzyste zwizki chalkogenowe z niestandardow wizalnoci
Wiele zwizkw chalkogenowych okrela si nazwami klas, ktre byy uywane jako
macierzyste struktury w nazywaniu ich pochodnych. W tych zaleceniach, zgodnie z zasad, i
preferuje si nazwy podstawnikowe, pochodne nazwane na podstawie nazw klasy s zachowane tylko
do zastosowania w oglnej nomenklaturze.
P-68.4.3.1
P-68.4.3.2
P-68.4.3.3
P-68.4.3.4
P-68.4.3.5
P-68.4.3.6
P-68.4.3.7
P-68.4.3.8

Sulfany, selany i tellany


Di- i polisulfoksydy, polisulfony oraz analogi selenowe i tellurowe
Sulfoimidy i chalkogenowe analogi H2E=NH, gdzie E = S, Se lub Te
Sulfinyloaminy RN=E=O, sulfonyloaminy RN=E(=O)2 i analogi
chalkogenowe, gdzie E = S, Se lub Te
Sulfonodiiminy RE(=NH)2R i chalkogenowe zwizki,
gdzie E = S, Se lub Te
Sulfoksyimidy R2E(=O)=NR i chalkogenowe analogi,
gdzie E = S, Se lub Te
Diimidy siarki HN=E=NH i chalkogenowe analogi,
gdzie E = S, Se lub Te
Triimidy siarki E(=NH)3 i chalkogenowe analogi,
gdzie E = S, Se lub Te

P-68.4.3.1 Sulfany, selany i tellany


Sulfany, selany i tellany o niestandardowej wizalnoci nazywa si na bazie macierzystych
wodorkw, takich jak 4-sulfan, 6-sulfan i 4-selan, zgodnie z konwencj .
Przykady:
CH2=S(CH3)2

dimetylo(metylideno)-4-sulfan (PIN)

(CH3-O)4S

tetrametoksy-4-sulfan (PIN)
[(trimetoksy- 4-sulfanyl)oksy]metan

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

4-tian (PIN)

979

1H-14,34-ditiepin (PIN)

P-68.4.3.2 Di- i polisulfoksydy, polisulfony oraz analogi selenowe i tellurowe


Zwizki o oglnych strukturach R-[SO]n-R i R-[SO2]n-R, w ktrych n 2, maj nazw klasy
disulfoksydy, trisulfoksydy, disulfony itd. Wraz z analogami selenowymi i tellurowymi nazywa
si je dwoma sposobami:
(1) metod podstawnikow, dodajc przyrostek on do nazwy odpowiedniego wodorku
macierzystego, 4 lub 6 disulfano, diselano, ditellano itd.;
(2) nomenklatur klas, uywajc
diselenotlenek, diselenon itd.

nazw

klas,

takich

jak

disulfotlenek,

disulfon,

Metod (1) tworzy si preferowane nazwy IUPAC i take uywa si j do nazywania mieszanych
sulfoksydo-sulfonw.
Przykady:
1,2-dimetylo-14,24-disulfano-1,2-dion (PIN)
disulfoksyd dimetylowy
1-etylo-2-metylo-16,26-disulfano-1,1,2,2-tetron (PIN)
disulfon etylowo-metylowy

1-fenylo-2-(chinolin-7-ylo)-16,26-diselano-1,1,2,2-tetraon (PIN)
diselenon (chinolino-7-ylowo)-fenylowy
dietylo-16,24-diselano-1,1,2-trion (PIN)
1-[(etanoseleninylo)selenonylo]etan
1-[(etyloseleninylo)selenonylo]etan

P-68.4.3.3 Sulfoimidy i chalkogenowe analogi, H2E=NH, gdzie E = S, Se lub Te


Zwizki o oglnych strukturach H2S=NH nale do klasy nazwanej sulfoimidami (CAS nazywa
je sulfiloiminami). Nazywa si je dwoma sposobami:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

980

(1) podstawnikowo dodajc przyrostek imina do nazwy macierzystego wodorku, takiego jak
4-sulfan;
(2) podstawnikowo z uyciem nazwy klasy sulfoimid.
Metod (1) tworzy si preferowane nazwy IUPAC.
Przykad:
S,S-dietylo-N-fenylo-4-sulfanoimina (PIN)
S,S-dietylo-N-fenylosulfoimid
Podstawienie N i/lub S grupami nie bdcymi grupami hydrokarbylowymi moe utworzy
struktury macierzyste o wyszym prirytecie, ktre staj si podstaw nazwy.
Przykad:
N-(difenylo-4-sulfanylideno)benzenosulfonoamid (PIN)
S,S-difenylo-N-benzenosulfonylosulfoimid
P-68.4.3.4 Sulfinyloaminy RN=E=O, sulfonyloaminy RN=E(=O)2 i chalkogenowe analogi, gdzie
E = S, Se, Te.
Zwizki o oglnych strukturach R-N=S=O i R-N=S(=O)2 maj nazwy klas odpowiednio
sulfinyloaminy i sulfonyloaminy. Nazywa si je podstawnikowo na podstawie macierzystych
wodorkw 4-sulfanu lub 6-sulfanu.
Przykady:
C6H5-N=S=O

CH3-N=S(=O)2

(fenyloimino)-4-sulfanon (PIN)
(nie N-sulfinyloanilina)

(metyloimino)-6-sulfanodion (PIN)
(nie N-sulfonylometanoamina)

(CH3)2S(O)=N-SO2-C6H5
N-[dimetylo(okso)-6-sulfanylideno]benzenosulfonoamid (PIN)
(benzenosulfonyloimino)dimetylo-6-sulfanon
P-68.4.3.5 Sulfonodiiminy RE(=NH)2Ri chalkogenw analogi gdzie E = S, Se lub Te
Nazwa klasy zwizkw o oglnych strukturach RE(=NH)2R to sulfonodiiminy. Preferowane
nazwy IUPAC tworzy si podstawnikowo na bazie macierzystego wodorku 6-sulfanu. Nazwy oparte
na nazwie klasy sulfonodiimina nie s zalecane.
Przykad:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

(C6H5)2S(=NH)2

981

difenylo-6-sulfanodiimina (PIN)
(nie sulfonodiimina difenylu)

P-68.4.3.6 Sulfoksoimidy R2E(=O)=NR (E = S) i chalkogenowe analogi, gdzie E = Se, Te


Zwizki o oglnej strukturze R2E(=O)=NR maj nazw klasy sulfoksyimidy (CAS nazywa je
sulfoksyiminami). Preferowane przez IUPAC nazwy tworzy si metod podstawnikow na bazie
macierzystego wodorku 6-sulfanu. Nazwy wynikajce z metody podstawnikowej mog by rwnie
oparte na macierzystej nazwie funkcyjnej sulfoksyimid.
Przykad:
(CH3)2S(=O)=N-C6H5

dimetylo(fenyloimino)-6-sulfanon (PIN)
S,S-dimetylo-N-fenylosulfoksyimid

P-68.4.3.7 Diimidy siarki HN=E=NH i analogi chalkogenowe, gdzie E = Se, Te


Zwizki o oglnej strukturze HN=S=NH nale do oglnej klasy majcej o nazwie klasowej
diimidy siarki. Preferowane nazwy IUPAC tworzy si podstawnikowo na bazie macierzystego
wodorku 4-sulfanu. Nazwy klasowo-funkcyjne oparte s nazwie klasy diimid siarki.
Przykad:
CH3-N=S=N-CH2-CH3

etylo(metylo)-4-sulfanodiimina (PIN)
diimid etylometylosiarki

P-68.4.3.8 Triimidy siarki, E(=NH)3 i chalkogenowe analogi, gdzie E = S, Se lub Te


Zwizki o oglnej strukturze S(=NH)3 nale do oglnej klasy zwanej triimidy siarki.
Preferowane nazwy IUPAC tworzy si podstawnikowo na bazie macierzystego wodorku 6-sulfanu.
Nazwy klasowo-funkcyjne oparte s na nazwie klasy triimid siarki.
Przykad:
dimetylo(fenylo)-6-sulfanotriimina (PIN)
triimid dimetylo(fenylo)siarki

P-68.5 NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW 17 GRUPY


P-68.5.0
P-68.5.1
P-68.5.2
P-68.5.3

Nomenklatura podstawnikowa
Nomenklatura oparta na macierzystych wodorkach halogenw
Nomenklatura kwasw halogenw
Amidy kwasw halogenw

P-68.5.0 Nomenklatura podstawnikowa

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

982

W nomenklaturze podstawnikowej atomy halogenu okrelane s tylko przez waciwe przedrostki


(patrz P-61.3); w nomenklaturze klasowo-funkcyjnej przez ich nazw klasy (patrz P-15.2), a w
nomenklaturze zamiennej funkcji przez przedrostki i wrostki (patrz P-65.2.1.5).
Przykady:
CH3-Cl

C6H5-ClO

chlorometan (PIN)
chlorek metylu
CH3-CH2-CO-Br

chlorozylobenzen (PIN)

bromek propanoilu (PIN)


bromek propionylu
C6H5-P(O)Cl2

chlorek etanosulfonylu (PIN)

dichlorek fenylofosfonowy (PIN)

dichloro(metylo)boran (PIN)

CH3P(Cl)(S-C2H5)

metylofosfonochlorydotionin (PIN)
(nie metanofosfonochlorydotionin etylu)

CH3-CH2-SO2-Cl

CH3-BCl2

P-68.5.1 Nomenklatura oparta na macierzystych wodorkach halogenu


Dla oznaczania niestandardowej wizalnoci w cyklicznych i acyklicznych macierzystych
wodorkach stosowana jest konwencja lambda.
Przykady:
C6H5-I(OH)2

CH3-ICl2

fenylo-3-jodanodiol (PIN)

dichloro(metylo)-3-jodan (PIN)

(CH3-CO-O)2I-

bis(acetyloksy)-3-jodanylo
(preferowany przedrostek)
(nie diacetoksyjodo)

(HO)2I-

dihydroksy-3-jodanyl
(wstpnie wybrana nazwa)
(nie dihydroksyjodo)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

983

1-metoksy-13,2-benzojodoksol-3(1H)-on (PIN)

1H-13-chlorol (PIN)

13-bromiran (PIN)

1H-13-benzojodol (PIN)

P-68.5.2 Nomenklatura kwasw halogenw


Kwasy halogenowe: kwas hypochlorawy, chlorawy HO-ClO, chlorowy HO-ClO2 i perchlorowy
HO-ClO3, a podobne kwasy, w ktrych atomy Br, F i I zajmuj miejsce chloru, dyskutowano w P67.1.1. Tworz one estry (patrz P-67.1.3.2), takie jak chloryn metylu CH3-O-ClO i anhydrydy (patrz
P-67.1.3.3), tak jak anhydryd benzoesowo-hypochlorawy C6H5-CO-O-Cl.
Podstawniki pochodzce od kwasw halogenw, takie jak chlorozyl ClO, bromyl BrO2 i
perjodyl IO3 omawiano w P-67.1.4.5 i ilustrowano w P-61.3.2.3.
P-68.5.3 Amidy kwasw halogenowych
Aby uzyska preferowane nazwy IUPAC dla amidw kwasw halogenowych, stosuje si porzdek
starszestwa klas (P-41).
Przykady:
CH3-NH-BrO2

amid N-metylobromowy (PIN)


N-bromylometanoamina

CH3-CH2-NH-Cl

amid N-etylohypochlorawy (PIN, patrz P-62.4)


N-chloroetanoamina

P-69 NOMENKLATURA ZWIZKW METALOORGANICZNYCH


P-69.0 Wprowadzenie
P-69.1 Zwizki metaloorganiczne z udziaem pierwiastkw grup 13 - 16
P-69.2 Zwizki metaloorganiczne z udziaem pierwiastkw grup 3 - 12

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

984

P-69.3 Zwizki metaloorganiczne z udziaem pierwiastkw grup 1 i 2


P-69.4 Metalocykle
P-69.5 Porzdek starszestwa zwizkw metaloorganicznych
P-69.0 WPROWADZENIE
Ten rozdzia czciowo dotyczy zastosowania zasad, regu i konwencji ustalonych w
poprzednich rozdziaach oraz jest czciowo rozszerzeniem tych zasad, regu i konwencji, aby
pogodzi nomenklatur zwizkw organicznych i nieorganicznych (patrz odn. 12) celem nazywania
zwizkw metaloorganicznych.
Zwizki metaloorganiczne s zwizkami majcymi co najmniej jedno wizanie pomidzy
jednym atomem metalu a jednym atomem wgla. Dodajc do tradycyjnych metali, niektre zwizki
zawierajce pierwiastki takie jak bor, arsen i selen, poczone z atomem wgla, s czasami rozwaane
jako metaloorganiczne.
W tych zaleceniach nomenklatura metaloorganiczna jest podzielona na trzy kategorie:
(1) zwizki metaloorganiczne z udziaem pierwiastkw grup 1 i 2;
(2) zwizki metaloorganiczne z udziaem pierwiastkw grup 3 - 12
(metale przejciowe);
(3) zwizki metaloorganiczne z udziaem pierwiastkw grup 13 - 16.
Zatem, dua cz nomenklatury zwizkw metaloorganicznych jest poza zasigiem tej ksiki,
ktra dotyczy zwizkw organicznych; ledzi ona zasady, reguy i konwencje nomenklatury
zwizkw nieorganicznych opisane w Nomenklaturze Chemii Nieorganicznej (Czerwona Ksika), w
szczeglnoci rozdzia IR-10, odn 12.
Wszystkie zwizki metaloorganiczne mona nazywa rodzajem nomenklatury addycyjnej
nazywanej wygodniej nomenklatur koordynacyjn, w ktrej to nazwy zwizkw tworzy si dodajc
nazw(y) ligandu(w) do atomu centralnego, w porzdku alfanumerycznym jeeli jest wicej ni
jeden (odn. 12, rozdziay I-7, I-9). Jednak, zwizki metaloorganiczne pierwiastkw grup od 13 do 16
mona rwnie nazywa uywajc nomenklatury podstawnikowej, jak pokazano w rozdziale P-68.
W tym rozdziale rozwaa si wszystkie zwizki metaloorganiczne, po pierwsze, zwizki
pierwiastkw grup 13 - 16, ktre nazywane s podstawnikowo, nastpnie zwizki pierwiastkw
przejciowych (grupy 3 - 12) oraz zwizki pierwiastkw grup 1 i 2, ktre s nazywane addycyjnie. W
kocu, omwione zostay zasady starszestwa niezbdne do nazywania zwizkw nalecych do obu
wspomnianych kategorii.
Preferowane nazwy IUPAC s wskazane dla zwizkw metaloorganicznych metali grup 14 - 16
nazywanych podstawnikowo. Niemniej jednak, nie s wskazane ani preferowane nazwy IUPAC ani
nazwy wstpnie wybrane (patrz P-12.2) dla zwizkw metaloorganicznych z udziaem pierwiastkw
przejciowych (wczajc pierwiastki grupy 3) i pierwiastki grup 1 i 2, z wyjtkiem ocenw. To
ustalenie czeka na rozwaenie problemu przez grupy majce za zadanie nomenklatur nieorganiczn
i/lub metaloorganiczn.

P-69.1 ZWIZKI METALOORGANICZNE Z UDZIAEM PIERWIASTKW GRUP 13 - 16

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

985

Zwizki metaloorganiczne z udziaem pierwiastkw grup 13, 14, 15 i 16 nazywa si


podstawnikowo przez poprzedzenie nazwy macierzystego wodorku nazwami odpowiednich
podstawnikw; s one preferowanymi nazwami IUPAC. Zasady, reguy i konwencje ich nazywania
przedyskutowano w rozdziale P-68.
Przykady:
Al(CH2-CH3)3

trietyloaluman (nazwa podstawnikowa)

Pb(CH2-CH3)4

tetraetyloplumban (PIN; nazwa podstawnikowa)

BrSb(CH=CH2)2

bromodietenylostyban (PIN; nazwa podstawnikowa)

HIn(CH3)2

dimetyloindygan (nazwa podstawnikowa)

P-69.2 ZWIZKI METALOORGANICZNE Z UDZIAEM PIERWIASTKW GRUP 3 - 12


P-69.2.1 Nomenklatura koordynacyjna jest podstawow metod nomenklatury zwizkw
metaloorganicznych pierwiastkw grup od 3 do 12. Jest ona opisana w Nomenklaturze Chemii
Nieorganicznej (IR-10, odn. 12). W tym rozdziale opisano j krtko i zilustrowano przykadami.
P-69.2.2 Definicje terminw
W nastpujcych zasadach, pewne terminy s uywane w sensie tutaj przedstawionym.
Idywiduum koordynacyjne odnosi si do czsteczek lub jonw, w ktrych jest atom (A), do
ktrego doczone s inne atomy (B) lub grupy (C). Atom (A) jest okrelany jako atom centralny, a
wszystkie inne atomy poczone bezporednio z (A) nazywane s ligandami. Kady atom centralny
(A) ma liczb koordynacyjn, ktra jest liczb atomw poczonych z nim bezporednio. Grupa
zawierajca wicej ni jeden potencjalny atom koordynacyjny nazywana jest multidentnym
ligandem, a liczba potencjalnych atomw koordynacyjnych wskazana jest terminem monodentny,
didentny, itd. Ligand chelatujcy jest grup przyczon do atomu centralnego poprzez dwa lub
wicej atomw koordynacyjnych, podczas gdy grupa mostkowa jest przyczona do wicej ni
jednego centrum koordynacyjnego. Polinuklearne idywiduum koordynacyjne zawiera wicej ni
jeden atom centralny, a ich liczba jest okrelana terminami mononuklearna, dinuklearna, etc.
czsteczka.
Wzory liniowe skadaj si z symbolu atomu centralnego, a nastpnie z ligandw w porzdku
alfabetycznym (jak napisane), jeeli obecny jest wicej ni jeden (IR-4.4.3.2, odn. 12). [Jest to
zmiana w stosunku do opisanych w 1990 roku zaleceniach Nomenklatury Nieorganicznej]. We
wzorze liniowym indywiduum koordynacyjne jest zawsze umieszczone w nawiasach kwadratowych.
Nawiasy nie s wymagane, gdy struktura opiera si o rozbudowane wzory organiczne. Skrty
uywane s do przedstawiania skomplikowanych ligandw organicznych we wzorze (chocia nie
powinny by one uywane w nazwach), na przykad Et = etyl, ox = etanodiato lub oksalano i py =
pirydyna; (patrz IR-4.4.3.2 i Tabele VII i VIII, odn. 12).
W nazwach zwizkw koordynacyjnych nazw atomu centralnego umieszcza si po nazwach
ligandu(w), ktre s wymienione w porzdku alfabetycznym bez wzgldu na ich liczb kadego z
nich. Zwizek lub zoony ligand traktuje si jako pojedyncz jednostk. Nazwy ligandw

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

986

anionowych, organicznych czy nieorganicznych, kocz si na litr o, ktr dodaje si do nazwy


anionu.
Przykady:
CH3-

metanido (dla przyrostka id, patrz P-72.2.2.1)

C6H5-

benzenido

(CH3)2As-

dimetyloarsanido

CH3-COO-

octano (dla kocwki an, patrz P-65.6.1)

Zgodnie z dug tradycj, nazwy podstawnikw zdefiniowane w rozdziale P-29, mona rwnie
stosowa jako nazwy ligandw.
Przykady:
CH3-

metyl

C6H5-

fenyl

(CH3)3Si-

trimetylosilil

Nazwa czsteczki koordynowanej (ligandu obojtnego) lub kationu jako ligandu uywana jest
bez zmiany.
Przykady:
(CH3-CH2)3P

trietylofosfan

CH3-NH2

metanoamina

Wyjtkowo, czsteczki H2O, NH3, CO i NO nazywane s akwa, amina, karbonyl i


nitrozyl, gdy s ligandami.
P-69.2.3 Zwizki z co najmniej jednym wizaniem pojedynczym metal-wgiel
Zwizki nazywa si wymieniajc nazwy ligandw wcznie z atomem (atomami) wodoru w
porzdku alfabetycznym, a nastpnie podajc nazw metalu. Obecno wodoru przyczonego do
atomu metalu musi by zawsze wskazana przedrostkiem hydrydo.
Przykady:
[Ti(CH3)Cl3]

trichlorydo(metanido)tytan
trichlorydo(metylo)tytan

[Pt{C(O)-CH3}(CH3)(PEt3)2]

acetylo(metanido)bis(trietylofosfan)platyna
(metylo)bis(trietylofosfan)platyna

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

[Os(CH2-CH3)(NH3)5]Cl

987

chlorek pentaamina(etanido)osm(1+)
chlorek pentaamina(etylo)osm(1+)
dihydrydo(naftalen-2-ido)ren
dihydrydo(naftalen-2-ylo)ren
(4-karboksybenzenido)metanidort
(4-karboksyfenylo)metylort

P-69.2.4 Grupy metaloorganiczne z wielocentrowymi wizaniami do atomw wgla


W celu oznaczenia wielocentrowego wizania do atomw wgla, na przykad w ukadzie
nienasyconym, nazw ligandu poprzedza przedrostek (eta). Prawy indeks grny dodaje si do
symbolu w celu oznaczenia liczby atomw zwizanych z metalem. Gdy jest konieczne wskazanie,
i nie wszystkie miejsca nienasycenia s zwizane z metalem, dodaje si cyfrowe lokanty przed
symbolem . Konieczne moe by rwnie oznaczenie pojedynczego atomu w ligandzie, ktry jest
bezporednio przyczony do metalu; w tym przypadku stosuje si symbol (kappa) przed symbolem
pierwiastka oznaczajcego specyficzne miejsce zwizane z metalem. Patrz IR-10.2.5.1 i IR-10.2.3.3
(odn. 12) dla penej dyskusji nad uyciem symboli i w nomenklaturze addycyjnej.
Przykady:

tris(3-allilo)chrom

[(2,3,5,6-4)-bicyklo[2.2.1]hepta-2,5-dien]trikarbonyloelazo

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

988

dikarbonylo[(1-3-)-cyklohepta-2,4,6-trien-1-ido](5-cyklopenta-2,4-dien-1-ido)molibden
dikarbonylo[1-3-)-cyklohepta-2,4,6-trien-1-ylo](5-cyklopenta-1,4-dien-1-ylo)molibden
dikarbonylo[1-3-)-cyklohepta-2,4,6-trien-1-ido](5-cyklopentadienido)molibden

trikarbonylo(7-cykloheptatrienylo)molibden(1+)
trikarbonylo(7-cyklohepta-2,4,6-trien-1-ylo)molibden(1+)
P-69.2.5 Mostkowe metaloorganiczne grupy z wielocentrowymi wizaniem atomw wgla
Przedrostek (patrz IR-10.2.3.1, odn. 12) dodaje si przed nazw ligandu mostkowego, aby
oznaczy mostkowanie pomidzy dwoma atomami metalu. Lokanty pozycji oddziela si
dwukropkiem, a mylnik dodaje si po nazwie grupy mostkowej. Bezporednie wizanie pomidzy
atomami metali oznaczono jak opisano w IR-10.2.5.1 (odn. 12).
Przykady:

{-[2(1-3,3a,8a-):1(4-6-)]azulen}-(pentakarbonylo-13C, 22C)dielazo(FeFe)
P-69.2.6 Zwizki metaloorganiczne z nienasyconymi czsteczkami i podstawnikami
Czsteczki organiczne uywane jako ligandy nazywa si podstawnikowo zgodnie z reguami,
zasadami i konwencjami nomenklatury podstawnikowej i wymienia si w nazwie zwizku
metaloorganicznego z odpowiednimi symbolami (hapto). Metoda ta jest korzystniejsza od
polegajcej na uyciu przedrostkw tylko do oznaczania grup charakterystycznych w czci
organicznej zwizku metaloorganicznego.

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

989

Przykad:

trikarbonylo{1-[2-(difenylofosfanylo)-6-fenylo]-N,N-dimetyloetano-1-amina}chrom

[(1,2,5,6-)-cyklookta-1,5-dien](6-fenylotrifenyloboranoido)rod
[(1,2,5,6-)-cyklookta-1,5-dien](6-fenylotrifenyloborano)rod
P-69.2.7 Oceny
Oceny s kompleksami bis(5-cyklopenta-2,4-dien-1-ido) lub bis(5-cyklopenta-2,4-dien-1-yl)
lub bis(5-cyklopentadienido) pewnych metali. Nazwy ferrocen, rutenocen, osmocen, niklocen,
chromocen, kobaltocen i wanadocen s nazwami zwizkw odpowiadajcych bis(5-cyklopenta-2,4dien-1-yl)metal, gdzie atomem metalu jest Fe, Ru, Os, Ni, Cr, Co i V. Oceny rozwaa si jako
heterocykle, a starszestwo oparte jest o rozszerzenie listy starszestwa heterocykli na grupy 12, 11,
10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 1, na przykad niklocen > kobaltocen > ferrocen. Nazwy te s podstawiane
zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami nomenklatury podstawnikowej z uyciem przyrostkw
lub przedrostkw celem oznaczenia grup charakterystycznych .
Przykady:

1,1(ferroceno-1,1-diylo)di(etan-1-on) (PIN)
1,1-diacetyloferrocen

2-(osmocen-1-ylo)etanol (PIN)
1-(2-hydroksyetylo)osmocen

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

N,N-dimetylo(wanadocen-1-yl)etano-1amina (PIN)
1-[1-(dimetyloamino)etylo]wanadocen

1,1-(etano-1,2-diylo)bis(1-metylorutenocen) (PIN)

1(1,1),3(1,1)-diferrocenacylotetrafan (PIN)

1,1-(4-karboksybutano-1,3-diylo)ferrocen
(PIN)
kwas 3,5-(ferrocen-1,1-diylo)pentanowy

990

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

991

benzoferrocen (PIN)
(5-cyklopenta-2,4-dien-1-ido)[1,2,3,3a,7a)-5-1H-inden-1-ido]elazo
(5-cyklopenta-2,4-dien-1-ylo)[1,2,3,3a,7a)-5-1H-inden-1-ylo]elazo
(5-cyklopentadienido)[1,2,3,3a,7a)-5-indenido]elazo

P-69.3 ZWIZKI METALOORGANICZNE PIERWIASTKW GRUP 1 I 2


Chocia wiele zwizkw metaloorganicznych pierwiastkw grup 1 i 2 istnieje w zwizanej
formie czsteczkowej i zawiera strukturalny rozpuszczalnik, ich nazwy oparte s na
stechiometrycznym skadzie zwizkw, a rozpuszczalnik (jeeli jest jaki) pomija si. Nazwy
addycyjne tworzy si wymieniajc nazwy ligandw wskazujcych grupy organiczne i ligand
hydrydo oznaczajcy atomy wodoru (jeeli wystpuj) w porzdku alfabetycznym, a nastpnie
nazw metalu.
Przykady:
[BeEtH]
NaCH=CH2 lub
[Na(CH=CH2)]

etylohydrydoberyl
etanidohydrydoberyl
etenidosd
etenylosd
winylosd
(etenid sodu jest rwnie akceptowany; jest nazw
kompozycyjn analogicznie do chlorku sodu;
patrz IR-5, odn. 12)

[LiMe]

metanidolit
metylolit

[(LiMe)4]

tetra-3-metanidotetralit
tetra-3-metylotetralit

(LiMe)n

poli(metylolit)
poli(metanidolit)

LiMe

metanid litu (nazwa kompozycyjna; patrz IR-5, odn. 12)

MgI(Me)

jodydo(metanido)magnez
(nazwa addytywna typu koordynacji)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

992

[MgMe]I

jodek metylomagnu
(nazwa kompozycyjna; formalnie elektrododatni skadnik
nazwany nomenklatur addytywn)

[(MgI(Me)]n

poli[jodydo(metanido)magnez lub
poli[jodo(metylo)magnez]

MgIMe

jodek metanidek magnezu


(nazwa kompozycyjna, patrz IR-5, odn. 12)

P-69.4 METALACYKLE
Metalacykle s organicznymi heterocyklami, w ktrych jeden lub wicej heteroatomw s
atomami metalu innego ni metale zwykle wczone do systemu nomenklatury heteromonocykli
(patrz P-22.2). Mona je nazywa rozszerzajc system Hantzscha-Widmana, wczajc pierwiastki
metaliczne w dodatku do tych z grup od 13 do 16, ale ze standardow wartociowoci 0 i
rdzeniami opisanymi w Tabeli 2.5, na przykad ina i inan odpowiednio dla nienasyconych i
nasyconych szecioczonowych heterocykli lub wybranie macierzystego piercienia lub ukadu
piercieni wglowodoru i zastpienie jednego lub wicej atomw atomem metalu z grup od 2 do 12
uywajc nieodcznego przedrostka (a) zamiany szkieletu celem utworzenia metalocyklicznego
wodorku macierzystego. Nazwa jest dopasowana do obserwowanego wzoru przez podstawienie z
uyciem rozcznych przedrostkw w piercieniu i nazw odpowiednich ligandw do opisu atomw
lub grup doczonych do atomu metalu.
Opcja wczania pierwiastkw metalicznych dodatkowo do metali grup 13 - 16 w systemie
Hantzscha-Widmana i ich przedrostkw (a) zamiany szkieletu s gwn zmian w stosunku do
poprzednich zalece systemu Hantzscha-Widmana.
Uwaga: Przyjto projekt rozwaajcy nomenklatur metalacykli zawierajcych metale przejciowe.
Przykady:

1,1-dichlorydo-2,3,4,5-tetrametyloplatynol (nazwa typu Hantzscha-Widmana)


1,1-dichlorydo-2,3,4,5-tetrametylo-1-platynacyklopenta-2,4-dien (nazwa zamienna szkieletu)

2,2,2,2-tetrakarbonylo-1,1-dichloro-1,2-silaferrolan (nazwa typu Hantzscha-Widmana)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

993

2,2,2,2-tetrakarbonylo-1,1-dichloro-1-sila-2-ferracyklopentan (nazwa zamienna szkieletu)

6,6-di(5-cyklopentadienylo)-6-tytanabicyklo[3.2.0]heptan (nazwa zamienna szkieletu)


6,6-di(5-cyklopentadienido)-6-tytanabicyklo[3.2.0]heptan (nazwa zamienna szkieletu)

1-karbonylo-3,5-dimetylo-1,1-bis(trietylofosfano)irydyn (nazwa typu Hantzscha-Widmana)


1-karbonylo-3,5-dimetylo-1,1-bis(trietylofosfano)-1-irydabenzen (nazwa zamienna szkieletu)

9,9-[metylenobis(dimetylofosfano)-10H-9-platynaantracen (nazwa zamienna szkieletu)

2,5-dimetoksy-7,7-bis(trifenylofosfano)-7-platynabicyklo[4.1.1]oktan (nazwa zamienna szkieletu)

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

994

3-[1-jodydo-1-metylo-1,1-bis(trietylofosfano)platynoetan-3-ylo]-2-metylopropanian metylu (nazwa


typu Hantzscha-Widmana)
3-[1-jodydo-1-metanido-1,1-bis(trietylofosfano)platynoetan-3-ylo]-2-metylopropanian metylu
(nazwa typu Hantzscha-Widmana)
3-[1-jodydo-1-metylo-1,1-bis(trietylofosfano)-1-platynacyklobutan-3-ylo]-2-metylopropanian metylu
(nazwa zamienna szkieletu)
P-69.5 PORZDEK STARSZESTWA DLA ZWIZKW METALOORGANICZNYCH
Kiedy dwa rne metale s obecne w zwizku metaloorganicznym, jeden z nich musi by
wybrany jako podstawa nazwy. Metale sklasyfikowano na:
(1) metale grup od 1do12; i
(2) metale grup od 13 do 16.
P-69.5.1 Zwizki majce dwa identyczne lub rne atomy metali nalecych do klasy (1) nazywa
si addytywnie z uyciem metodologii opisanej w rozdzialei IR-9.2.5 odn. 12 oraz porzdku
starszestwa z Tabeli sekwencji pierwiastkw rozpoczynajc od Zn, to znaczy: Zn > Cd > Hg >
..Li > Na > K > Rb > Cs > Fr (patrz tabela VI, odn. 12).
Przykad:

1-[4-(dimetyloarsanylo)pirydyn-3-ylo]-2-hydroksydo--tiofeno-2,5-diylo-dirt
P-69.5.2 Zwizki majce jeden atom metalu z klasy (1) i inny atom z klasy (2) nazywa si
addycyjnie uywajc atom metalu z klasy (1) jako atom centralny, tak jak w P-69.5.1; atom drugiego
metalu nazywa si jak podstawnik w nomenklaturze podstawnikowej lub jako obojtny ligand.
Przykad:

Rozdzia P-6 Zastosowania do okrelonych klas zwizkw

995

[4-(difenylostibanylo)fenylo](fenylo)rt
P-69.5.3
Nomenklatura podstawnikowa uywana jest dla zwizkw metaloorganicznych
majcych dwa atomy metali nalecych do klasy (2), jak opisano w rozdziale P-68. Szereg
starszestwa do wyboru wodorku macierzystego opisany w rozdziale P-41: Sb > Bi > Ge > Sn > Pb >
Al > Ga > Tl.
Przykady:
(C6H5)2Bi-CH2-CH2-CH2-Pb(C2H5)3
difenylo[3-(trietyloplumbylo)propylo]bizmutan (PIN)
H2Bi-GeH3

germylobizmutan

Pb(SnH3)4

plumbanotetraylotetrakis(stannan)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

996

ROZDZIA P-7 RODNIKI, JONY I POKREWNE RODZAJE


P-70
P-71
P-72
P-73
P-74
P-75
P-76
P-77

Wprowadzenie
Rodniki
Aniony
Kationy
Jony obojnacze (zwitterjony)
Jonorodniki
Zdelokalizowane rodniki i jony
Sole

P-70 WPROWADZENIE
P-70.1
P-70.2
P-70.3
P-70.4

Oglna metodologia
Starszestwo rodnikw i jonw
Tworzenie nazwy
Oglne reguy wyboru preferowanych nazw

P-70.1 OGLNA METODOLOGIA


W tym rozdziale opisana jest nomenklatura rodnikw, jonw i pokrewnych rodzajw. Jej reguy
opieraj si na tych samych co dla zwizkw organicznych zasadach, zdefiniowanych w
rozdziaach od P-1 do P-6. Nomenklatura zostaa poprawiona w 1993 roku (odn. 3). Definicje,
symbole i konwencje patrz odn. 14; patrz take odn. 28. W zaleceniach z 1979 roku (odn. 1) rodniki
nazywano wolnymi rodnikami w celu odrnienia od przedrostkw podstawnikw, ktre rwnie
nazywane byy rodnikami. W publikacjach z 1993 roku (odn. 2, 3) zaniechano tego rozrnienia.
P-70.2 STARSZESTWO RODNIKW I JONW
Jako klasy rodniki i jony s starsze ni kwasy i inne klasy w nastpujcym porzdku;
(1) rodniki;
(2) aniony;
(3) kationy
P-70.3 TWORZENIE NAZWY
Nazwy podstawnikowe i nazwy klasowo-funkcyjne rozcigaj si na rodniki i jony oraz
pokrewne zwizki. Macierzyste wodorki i macierzyste zwizki s wybierane i modyfikowane przez
uycie odpowiednich przyrostkw (nazywanych przyrostkami skumulowanymi) i przedrostkw;
tradycyjne kocwki s uywane do opisu anionw pochodzcych z kwasw i pokrewnych
zwizkw (patrz P-72.2.2.2). Nomenklatura di- i triwalencyjnych rodnikw ani nie wskazuje ani nie
zakada struktury elektronowej czy multipletowoci spinu.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

997

P-70.3.1 W Tabeli 7.1 wymienione s przyrostki, przedrostki i kocwki nazw rodnikw


stosowane w nomenklaturze podstawnikowej. S one rwnie opisane w Tabeli 3.4.
Tablica 7.1 Przyrostki albo kocwki i przedrostki nazw rodnikw i jonw w nomenklaturze
podstawnikowej

Operacja
Rodnik utworzony przez:
utrat H
utrat 2 H
od jednego atomu
od rnych atomw
utrat 3 H
od jednego atomu
od rnych atomw
przyczenie H

Przyrostek albo kocwka

yl (il)

Przedrostek

ylo (ilo)

yliden (iliden)
diyl
ylidyn (ilidyn)
triyl lub ylyliden
(ilyliden)
hydryl

Aniony utworzone przez:


utrat H+
przyczenie H
przyczenie elektronu

id (yd)
ian, in (yn) (kocwki)
uid1
elid1

Kationy utworzone przez:


utrat H

ylium

przyczenie H+
utrat elektronu

ium
elium1

Przyrostki elid i elium s zalecane do wskazywania modyfikacji macierzystego wodorku przez,


odpowiednio, przyczenie lub usunicie jednego elektronu.
P-70.3.2 Podstawowe przedrostki zwielokrotniajce stosuje si do wskazania wielokrotnoci
przyrostkw yl (il), yliden (iliden), ylidyn (ilidyn), id (yd), uid, ium, i przedrostka ylo
(ilo). Przedrostki zwielokrotniajce bis, tris, etc. s stosowane przed przyrostkiem ylium i
przed zespolonymi przyrostkami takimi jak aminium, olan, etc.
P-70.3.3 W nazwach, przyrostki i kocwki s wymieniane w okrelonym, opisanym poniej,
porzdku.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

998

P-70.3.3.1 Kiedy w nazwie wystpuj dwa lub wicej skumulowanych przyrostkw, kolejno
ich wymieniania jest odwrotna do porzdku starszestwa dla rodnikw i jonw jak podano w P70.2, to znaczy: ium, ylium, id, uid, yl, yliden, ylidyn.
Przykad:
+

CH3-N=N-N-Si(CH
3) 3
3 1
3-metylo-1-(trimetylosililo)triaz-2-en-2-ium-1-id-2-yl (PIN)
P-70.3.3.2 Kiedy wystpuj przyrostki funkcyjne i skumulowane, kolejno ich wymieniania jest
opisana okrelonymi reguami.
P-70-3.3.2.1 Przyrostek skumulowany moe by dodany do funkcyjnego przyrostka z
utworzeniem okrelonego przyrostka zespolonego (patrz P-71.3.2).
Przykady:

CH3-CH2-CH=N

CH3-NH
metanoaminyl (PIN)
metyloazanyl
nazwa tradycyjna: metyloamino

propan-1-iminyl (PIN)
propylidenoazanyl

P-70.3.3.2.2 W jonach obojnaczych (zwiterjonach) przedrostki zespolone poprzedzaj


przedrostki funkcyjne i maj pierwszestwo przy wyborze najniszych lokantw.
Przykad:
+

(CH3)3N-NH-SO
2-O

1 2

1,1,1-trimetylohydrazyn-1-ium-2-sulfonian (PIN)
P-70.4 OGLNE REGUY WYBORU PREFEROWANYCH NAZW
Koncepcja preferowanych nazw IUPAC w zastosowaniu do rodnikw i jonw opiera si na
nastpujcych zasadach.
(1) do utworzenia preferowanej nazwy IUPAC stosuje si nomenklatur podstawnikow
opierajc si na nomenklaturach karbanw i heteranw oraz zestawie przyrostkw i
przedrostkw przeznaczonych do systemowego wyraenia formalnej operacji potrzebnej
do powstania rodnikw i jonw. W konsekwencji, preferowana nazwa IUPAC rodnika nie
musi by taka sama jak preferowany przedrostek.
(2) niektre nazwy s zachowane jako preferowane nazwy IUPAC, zwaszcza skrcone
nazwy przedrostkw podstawnikowych pochodzcych od alkoholi i pokrewnych
zwizkw hydroksylowych, takie jak metoksylan, etoksylan, etc., i metoksyl, etoksyl, etc.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

999

(3) niektre nazwy s zachowane do stosowania jedynie w oglnej nomenklaturze, na


przykad kationy oniowe takie jak amonium i sulfonium, karben CH22; amid NH2 i
acetyl CH3-C(O).
(4) nazwy klasowo-funkcyjne stosujce nazwy klas takich jak kation, anion, etc. mog by
uywane w oglnej nomenklaturze, ale preferowanymi nazwami IUPAC s nazwy
tworzone systematycznie albo nazwy zachowane, na przykad, metylium a nie kation
metylowy dla CH3+; acetylium a nie kation acetylowy dla CH3-C(O)+; etanid a nie
anion etylowy dla CH3-CH2 i metyliumyl a nie kationorodnik metylowy dla CH4+.
P-71 RODNIKI
P-71.1
P-71.2
P-71.3
P-71.4
P-71.5
P-71.6
P-71.7

Oglna metodologia
Rodniki utworzone z macierzystych wodorkw
Centra rodnikowe na grupach charakterystycznych
Zespoy rodnikw macierzystych
Przedrostki wskazujce rodniki
Porzdek wymieniania i starszestwa przyrostkw yl, yliden i ylidyn
Wybr struktury macierzystej

P-71.1 OGLNA METODOLOGIA


Rodniki nazywa si modyfikujc nazwy macierzystego wodorku w celu zaznaczenia
oderwania lub przyczenia jednego lub wikszej liczby atomw wodoru H. Po raz pierwszy
zalecane jest zaznaczanie przyczenia pojedynczego atomu wodoru. Te dwie operacje s wyraane
za pomoc przyrostkw.

Przyrostki yl (H), yliden (2H), ylidyn (3H ) wskazuj usunicie atomw wodoru, operacj
oderwania.
Przyrostek hydryl wskazuje operacj dodawania, to znaczy przyczenie pojedynczego atomu
wodoru.
Przedrostek ylo oznacza usunicie H z podstawnika, operacj oderwania.
P-71.2 RODNIKI POCHODZCE Z MACIERZYSTYCH WODORKW
P-71.2.1 Rodniki monowalencyjne
P-71.2.1.1 Rodnik formalnie utworzony w wyniku usunicia jednego atomu wodoru z
mononuklearnego macierzystego wodorku pierwiastka grupy 14, z kocowego atomu
nierozgazionego acyklicznego wglowodoru lub z dowolnej pozycji piercienia monocyklicznego
nasyconego wglowodoru nazywa si zamieniajc kocwk an w systematycznej nazwie
macierzystego wodorku na yl.
Przykady:

CH3

metyl (PIN)

CH2-CH2-CH3
propyl (PIN)

GeH3

germyl (nazwa
wstpnie wybrana)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1000

H
cyklobutyl (PIN)

P-71.2.1.2 Rodnik formalnie utworzony przez usunicie jednego atomu wodoru z dowolnej
pozycji macierzystego wodorku lub modyfikowanego macierzystego wodorku, innego ni opisane
powyej w P-71.2.1.1, nazywa si dodajc przyrostek yl do nazwy macierzystego wodorku. Jako
wyjtek, preferowan nazw IUPAC dla HO jest hydroksyl, nazwa zachowana, w miejsce
systematycznej nazwy oksydanyl (patrz odn. 12, IR-6.4.7); preferowan nazw IUPAC dla HOO
jest zachowana nazwa hydroperoksyl, w miejsce nazwy systematycznej dioksydanyl. Te
zachowane nazwy nie mog by uywane dla podstawionych grup, na przykad, CH3-O nazywa si
metoksyl albo metyloksydanyl a nie metylohydroksyl (patrz P-71.3.5).
Przykady:

sulfanyl (nazwa wstpnie azanyl (nazwa wstpnie wybrana)


wybrana)
aminyl (nazwa tradycyjna: amino)

trisilan-2-yl (nazwa wstpnie wybrana)

bicyklo[2.2.1]heptan-2-yl (PIN)
3

CH3-CH-CH3
2

propan-2-yl (PIN)
1-metyloetyl
izopropyl

cyklopenta-2,4-dien-1-yl (PIN)

boranyl (nazwa wstpnie


wybrana) (nie boryl)

tert-butoksy(trifenylo)-5- fosfanyl (PIN)


[(2-metylopropan-2-yl)oksy]trifenylo-5fosfanyl
(1,1-dimetyloetoksy)trifenylo-5-fosfanyl

spiro[5.5]dekan-8-yl (PIN)
CH3
|
CH
3-C-CH3
3
2 1
2-metylopropan-2-yl (PIN)
1,1-dimetyloetyl
tert-butyl [patrz P-70.4(2)]

naftalen-2-yl (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1001

P-71.2.1.3 Rodnik utworzony w wyniku addycji pojedynczego atomu wodoru, H, kiedy pozycja
atomu wodoru musi by okrelona mona wskaza za pomoc przyrostka hydryl.
Przykad:
antracen-9-hydryl (PIN)
antracen-9-iumelid (patrz P-70.3.1)
antracen-9-eliumuid (patrz P-70.3.1)
2,9-dihydroantracen-2-yl

P-71.2.2 Rodniki diwalencyjne i triwalencyjne


Nazwy diwalencyjnych i triwalencyjnych rodnikw tworzy si podstawnikowo uywajc na
dwa sposoby przyrostki yliden i ylidyn:
(1) zamieniajc kocwki an w nazwach mononuklearnych macierzystych wodorkw
pierwiastkw z grupy 14, albo z kocowego atomu nierozgazionego acyklicznego
wglowodoru, albo z dowolnej pozycji piercienia monocyklicznego nasyconego
wglowodoru na odpowiedni przyrostek (odpowiednio do P-71.2.1.1).
(2) dodajc do nazwy macierzystego wodorku w dowolnej pozycji (odpowiednio do P71.2.1.2) odpowiedniego przyrostka, rnego od opisanych w P-71.2.1.1.
Te systematyczne nazwy s preferowane wzgldem nazw zachowanych, ktre mog by stosowane
w oglnej nomenklaturze.

P-71.2.2.1 Specyficzne metody i zachowane nazwy


Rodnik formalnie utworzony przez usunicie dwch atomw wodoru z jednego atomu
szkieletu mononuklearnego macierzystego wodorku pierwiastka grupy 14, albo z jednego
kocowego atomu szkieletu nierozgazionego acyklicznego wglowodoru, albo z jednego
szkieletowego atomu piercienia monocyklicznego nasyconego wglowodoru nazywa si
zamieniajc kocwki an w systematycznej nazwie macierzystego wodorku na przyrostek yliden
lub diyl. Przyrostek ylidyn lub triyl jest uywany do nazywania rodnikw formalnie
utworzonych przez usunicie trzech atomw wodoru z jednego atomu szkieletu mononuklearnego
macierzystego wodorku pierwiastka grupy 14, albo z jednego kocowego atomu szkieletu
nierozgazionego acyklicznego wglowodoru.
Nazwy systematyczne s preferowanymi nazwami IUPAC. Zachowane nazwy: karben lub
metylen, nitren lub aminylen, sililen i karbyn, mona uywa w oglnej nomenklaturze, z penym
podstawieniem
Nazwy systematyczne i zachowane nie wskazuj na okrelon konfiguracj elektronow. Jeli
zachodzi potrzeba, takie rozrnienie moe by dokonane przez uycie osobnego sowa takiego jak
singlet lub tryplet albo wyraenia opisowego. Stan dwch niesparowanych elektronw w strukturze
jest rwnoznaczne z podanym w Red Book jako CH22 (patrz odn. 12, IR-6.4.7).
Przykady:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1002

H2C

H2Si

metyliden (PIN)
karben
metylen

HC

sililiden (nazwa wstpnie


wybrana)
silanodiyl (nie sililen)

(C6H5)2C

difenylometyliden (PIN)
difenylometanodiyl
difenylokarben
difenylometylen

metylidyn (PIN)
metanotriyl
karbyn
2

C6H5-CH2-SiH
benzylosililiden (PIN)
benzylosilanodiyl

CH3C

cykloheksyliden (PIN)
cykloheksano-1,1-diyl

etylidyn (PIN
etano-1,1,1-triyl
(nie metylokarbyn)

P-71.2.2.2 Oglne metody


Z wyjtkiem rodnikw nazwanych w P-71.2.2.1, nazwy diwalencyjnych i triwalencyjnych
rodnikw utworzonych przez usunicie dwch albo trzech atomw wodoru z jednej pozycji
macierzystego wodorku tworzy si dodajc do nazwy macierzystego wodorku przyrostki,
odpowiednio, yliden lub diyl i ylidyn lub triyl. Nazwa azanyliden jest wstpnie wybran
nazw dla HN2; nitren lub aminyliden s nazwami zachowanymi do stosowania w oglnej
nomenklaturze.
Przykady:
HN2
azanyliden (nazwa wstpnie
wybrana)
azanodiyl
aminyliden
nitren

H2N-N2

H2P3
5-fosfanylidyn (nazwa wstpnie wybrana
5-fosfanotriyl
fosforanylidyn
fosforanotriyl
hydrazynyliden (nazwa wstpnie wybrana)
diazanyliden
hydrazyno-1,1-diyl
diazano-1,1-diyl
(nazwa tradycyjna: hydrazono)
(nie aminonitren)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

H2P-P2

1003

difosfanyliden (nazwa wstpnie wybrana)


difosfano-1,1-diyl
4H-tiopiran-4-yliden (PIN)
4H-tiopirano-4,4-diyl

P-71.2.3 Wielokrotne centra rodnikowe (polirodniki)


Polirodniki zawierajce dwa lub wicej centrw rodnikowych, formalnie utworzone w wyniku
usunicia dwch lub wikszej liczby atomw wodoru z kadego z dwch lub wikszej liczby
rnych atomw szkieletu macierzystego wodorku, nazywa si dodajc do nazwy macierzystego
wodorku kombinacj przyrostka yl dla monowalencyjnego centrum rodnikowego, yliden dla
diwalencyjnego centrum rodnikowego i ylidyn dla triwalencyjnego centrum rodnikowego z
odpowiednimi liczbowymi przedrostkami wskazujcymi
liczb kadego rodzaju centrw
rodnikowych. Wszystkie podstawniki, wczajc grupy charakterystyczne, wymienia si jako
przedrostki. Zastosowanie powyszych regu prowadzi do preferowanych nazw IUPAC .
Przykady:

etano-1,2-diyl (PIN)
(nazwa tradycyjna etylen)

hydrazyno-1,2-diyl
(nazwa wstpnie wybrana)
diazano-1,2-diyl

pentano-2,4-diyliden (PIN)

propano-1,2,3-triyl (PIN)
benzeno-1,4-diyl (PIN)
{nazwy tradycyjne: p-fenylen,
1,4-fenylen [patrz P-70.4.(1)]}
3,4-dimetylidenocyklobutano-1,2-diyl
(PIN)
1-fenylododekano-1,12-diyl (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1004

P-71.2.4 Acykliczne rodniki utworzone przez usunicie jednego lub wicej atomw wodoru z nie
kocowej pozycji w acuchu nazywa si na dwa sposoby:
(1) wymieniajc t nie kocow pozycj w acuchu
(2) podstawiajc macierzysty rodnik, ktry ma woln walencyjno (walencyjnoci) na
kocu acucha.
Preferowane nazwy IUPAC tworzy si za pomoc metody (1) . Jeli zachodzi potrzeba gwny
acuch wybiera si metod wskazan w P-46 dla podstawnikw.
Przykad:
propan-2-yl (PIN)
1-metyloetyl
P-71.2.5 -Konwencja
Diwalencyjne i triwalencyjne centra rodnikowe w macierzystym wodorku, formalnie
utworzone przez usunicie dwch lub trzech atomw wodoru z tego samego atomu szkieletowego w
jego standardowym stanie walencyjnym, mona opisa za pomoc -konwencji. (patrz P-14.1). Za
lokantami centrw rodnikowych umieszczany jest symbol n w ktrym n oznacza wizalno
atomu szkieletu (patrz P-14.1). Ta metoda stosowana jest tylko w oglnej nomenklaturze.
Przykady:
Cl2C2
dichloro-2-metan
dichlorometyliden (PIN)
dichlorometanodiyl
2

C6H5-N

FC3
fluoro- -metan
fluorometylidyn (PIN)
fluorometanotriyl
1

fenylo-1-azan
benzenoaminyliden (PIN)
fenyloazanodiyl

P-71.2.6 Dodany wskazany atom wodoru


W macierzystym wodorku mancude, w pozycji, w ktrej jest za maa liczba atomw wodoru
eby zastosowa bezporednio zalecenia dotyczce uywania yl lub yliden podane w P-71.2.1 P71.2.2, centrum rodnikowe formalnie tworzy si z pochodnej dihydro cyklicznego macierzystego
wodorku. Taki rodnik moe by opisany take przez zastosowanie zasady: dodany wskazany atom
wodoru (patrz P-14.7 i P-58.2). W tej metodzie pochodn hydro opisuje si przez wskazanie
atomu wodoru z pary dihydro, ktry pozostaje po utworzeniu centrum rodnikowego. W tym celu
wymienia si pisan kursyw du liter H i lokant atomu szkieletu, do ktrego przyczony jest
atom wodoru, a oba symbole umieszcza si w nawiasach i lokuje w nazwie odpowiedniego
macierzystego wodorku bezporednio za lokantem centrum rodnikowego.
Nazwy utworzone metod dodany wskazany atom wodoru s preferowane w stosunku do nazw
z przedrostkami hydro (patrz P-58.2.5).
Przykady:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1,3-tiazol-3(2H)-il (PIN)
2,3-dihydro-1,3-tiazol-3-il
(nierozczne przedrostki hydro,
patrz P-58.2.5)

1005

naftalen-3-yl-1(2H)-yliden (PIN)
1,2-dihydronaftalen-3-yl-1-yliden
(nierozczne przedrostki hydro,
patrz P-58.2.5)
X = ; Y = H naftalen-4a(8aH)-yliden
(PIN)
1,2-dihydronaftalen-3-yl-1-yliden
(nierozczne przedrostki hydro,
patrz P-58.2.5)
X=;Y=

naftaleno-4a,8a-diyl (PIN)
4a,8a-dihydronaftaleno-4a,8a-diyl
(nierozczne przedrostki hydro,
patrz P-58.2.5)

(C60-Ih)[5,6]fulleren-1(9H)-yl (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl
(nierozczne przedrostki hydro, patrz
P-58.2.5)

P-71.3 CENTRA RODNIKOWE W GRUPACH CHARAKTERYSTYCZNYCH


P-71.3.1 Rodniki acylowe
Rodniki acylowe, to znaczy rodniki z przynajmniej jednym atomem chalkogenu lub azotu
przyczonym do centrum rodnikowego poprzez (formalnie) podwjne wizanie, ktre mona uzna
jako za formalnie powstae w wyniku usunicia grupy hydroksylowej z grup charakterystycznych
kwasu, nazywa si pomijajc sowo kwas i zamieniajc kocwki owy albo karboksylowy w
nazwie kwasu na oil lub yl (il) lub karbonyl wedug metody tworzenia nazw grup acylowych
(patrz P-65.1.7). W oglnej nomenklaturze mona uywa podstawnikw wskazywanych
przedrostkami takimi jak okso, tiokso, sulfanyliden, etc.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1006

Zespolone rodniki acylowe utworzone z acyklicznych macierzystych


wodorkw i przedrostkw podstawnikw takich jak okso, tiokso,
sulfanyliden i imino mona stosowa w oglnej nomenklaturze; s one
uywane w nomenklaturze indeksw CAS
Przykady:

heksanoil (PIN)
1-oksoheksyl

dimetylofosfinoil (PIN)
dimetylo(okso)-5-fosfanyl

etanotioil (PIN)
1-sulfanylidenoetyl
1-tioksoetyl

butanoimidoil (PIN)
1-iminobutyl

benzoil (PIN)
benzenokarbonyl

benzeno-1,4-disulfinyl (PIN)
1,4-fenylenobis(okso-4-sulfanyl)

cykloheksanokarbonyl (PIN)
cykloheksylo(okso)metyl

benzeno-1,4-dikarbonyl (PIN)
tereftaloil
1,4-fenylenobis(oksometyl)

P-71.3.2 Rodnik formalnie utworzony w wyniku usunicia atomw wodoru z grup


charakterystycznych: aminowej, iminowej i amidowej nazywa si, jak tu pokazano, dodajc do
podstawowego przyrostka kumulacyjnego przyrostek yl lub yliden. Ta metoda jest preferowana w
porwnaniu do metod uywajcych nazw macierzystych takich jak azanyl i nitren albo
modyfikatora funkcji imidyl w nomenklaturze klasowo-funkcyjnej.
Tabela 7.2. Przyrostki dla rodnikw amin, imin i amidw

-NH2

amina (przyrostek
wstpnie wybrany)

aminyl (przyrostek
wstpnie wybrany)
aminyliden (przyrostek
wstpnie wybrany)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1007

=NH

imina (przyrostek wstpnie


wybrany)

iminyl (przyrostek
wstpnie wybrany)

-(C)O-NH2

amid (preferowany
przyrostek)

amidyl
(preferowany przyrostek)
amidyliden
(preferowany przyrostek)

-CO-NH2

karboksyamid (preferowany
przyrostek)

karboksyamidyl
(preferowany przyrostek)
karboksyamidyliden
(preferowany przyrostek)

Przykady:
1

C6H5-N

CH3-CH2-CH=N

metanoaminyl (PIN)
metyloazanyl
metyloaminy
(tradycyjnie: metyloamino)

propano-1-iminyl
propylidenoazanyl

(CH3)3P=N

C6H5-NH
benzenoaminyl (PIN)
fenyloaminyl
fenyloazanyl
(tradycyjnie: fenyloamino)
(nie anilino)

HCO-NH

trimetylo-5-fosfanoiminyl (PIN)
imidyl trimetylofosfanu

formamidyl
formyloazanyl
formyloaminyl

N-(metylosulfanylo)-N-(fenylosulfanylo)benzenokarboksyimidoamidyl (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1008

pirydyno-2-karboksyamidyl (PIN)

2,5-dioksopirolidyn-1-yl (PIN)
sukcynoimidyl
CH3-CO-N2

benzenoaminyliden (PIN)
fenylonitren
fenyloaminylen

acetoamidyliden (PIN)
acetylonitren

P-71.3.3 Rodniki poliaminowe, poliiminowe i poliamidowe


Polirodniki z rodnikowymi centrami utworzonymi tak samo, ale ulokowanymi na dwch lub
wikszej liczbie grup charakterystycznych: aminowej, iminowej lub amidowej, nazywa si na dwa
sposoby:
(1) uywajc przyrostki (patrz P-71.3.2) wskazujce usunicie jednego atomu wodoru z kadej
grupy charakterystycznej i przyrostki zwielokrotniajce bis, tris etc.:
(2) stosujc nomenklatur multiplikujc opart na macierzystych rodnikach azanyl i
azanyliden
Aby unikn niejasnoci, nazwa aminyl jest zarezerwowana do wskazywania przyrostka w
nomenklaturze podstawnikowej; macierzysty rodnik azanyl stosuje si w nomenklaturze
multiplikacyjnej. Jeli przedrostki opisane w P-71.3.2 s dostpne, metoda (1) prowadzi do
preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:

etano-1,2-diylobis(aminyl) (PIN)
etano-1,2-diylobis(azanyl)
(1)

(1) benzeno-1,2-bis(karboksyamidyl) (PIN)


(2) benzeno-1,2-dikarbonylobis(azanyl)

HN-CO-CH2-CH2-CO-NH
2

(1) metanobis(iminyl) (PIN)


(2) metanodiylidenobis(azanyl)

N-CO-[CH2]4-CO-N

(1) butanobis(amidyl) (PIN)


(2) butanodioilobis(azanyl)
(1) heksanobis(amidyliden) (PIN)
(2) heksanodioilobis(azanyliden)
heksanodioilobis(aminyliden)
heksanodioilobis(nitren)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1009

P-71.3.4 Rodnik formalnie utworzony w wyniku usunicia atomu wodoru z grupy hydroksylowej
(lub chalkogenowego analogu) kwasu albo z hydroksylowej grupu charakterystycznej nazywa si na
dwa sposoby:
(1) addytywnie, uywajc okrele oksyl lub peroksyl pochodzcych z terminw oksy
lub peroksy(nie dioksy);
(2) przez podstawienie, odpowiednim podstawnikiem, macierzystych rodnikw: oksydanyl
(nazwa wstpnie wybrana) dla HO albo dioksydanyl (nazwa wstpnie wybrana) dla
HOO.
Nazwy metoksyl, etoksyl, propoksyl, butoksyl, fenoksyl i aminooksyl, ktre mona traktowa
jako nazwy skrcone nazw utworzonych systematycznie, takich jak metanyloksyl lub
metyloksyl, s zachowane i nale do preferowanych nazw IUPAC (nazwy metoksy, etoksy,
etc. patrz P-63.2.2.2).
Preferowane nazwy IUPAC powstaj w metodzie (1).
Przykady:
CH3-O
(1) metoksyl (PIN)
(2) metylooksydanyl

ClCH2-CO-O
(1) (chloroacetylo)oksyl (PIN)
(2) chloroacetoksyl
(3) (chloroacetylo)oksydanyl

H2N-O

aminoksyl (nazwa wstpnie


wybrana, skrt od aminooksyl)

(ClCH2)2N-O

CH3-[CH2]4-CO-O-O

(1) bis(chlorometylo)aminoksyl (PIN)


(2) [bis(chlorometylo)amino]oksydanyl
CH3-[CH2]3-O
(1) butoksyl (PIN)
(2) butylooksydanyl

(1) heksanoiloperoksyl (PIN)


(2) heksanoilodioksydanyl
CH3-[CH2]3-CO-O
(1) butanoilooksydanyl (PIN)
(2) butanoilooksyl

Analogi chalkogenowe nazywa si na podstawie wstpnie wybranych nazw macierzystych


rodnikw takich jak : sulfanyl, selanyl, disulfanyl, etc.
Przykady:
C6H5-S

CH3-Se

fenylosulfanyl (PIN)
(nie benzenosulfenyl, kwasy sulfenowe
nie s ju uznawane; patrz P-56.2)

metyloselanyl (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1010

CH3-C(CH3)2-SS

ClCH2-CS-S

tert-butylodisulfanyl (PIN)
(2-metylopropan-2-ylo)disulfanyl

(chloroetanotioilo)sulfanyl (PIN)

P-71.4 ZESPOY MACIERZYSTYCH RODNIKW


Polirodniki z rodnikowymi centrami identycznie utworzonymi z tego samego macierzystego
wodorku albo takiej samej grupy charakterystycznej (z wyjtkiem rodnikw poliacylowych i
poliamidowych opisanych, odpowiednio, w P-71.3.1 i P-71.3.4), ale ulokowanymi w rnych
czciach struktury nazywa si, jeli to moliwe, wedug zasad nomenklatury zespow identycznych
elementw poczonych multiwalencyjnymi podstawnikami (patrz P-15.3).
Przykady:

(cyklopropano-1,2-diylo)dimetyl
(PIN)
(1)
O-C(CH3)2-CH2-C(CH3)2-O

(naftaleno-2,6-diylo)bis(disulfanyl) (PIN)
(1) (2,4-dimetylopentano-2,4-diylo)bis(oksyl) (PIN)
(1,1,3,3-tetrametylopropano-1,3-diylo)bis(oksyl)
(2) (2,4-dimetylopentano-2,4-diylo)bis(oksydanyl)

(1) (cyklobutano-1,3-diylo)bis(peroksyl) (PIN)


(2) (cyklobutano-1,3-diylo)bis(dioksydanyl)

P-71.5 PRZEDROSTKI WSKAZUJCE RODNIKI


Obecno centrum rodnikowego w podstawniku, ktry ma by wskazany przedrostkiem, jest
wyraana na dwa sposoby:
(1) przez uycie przedrostka ylo (ilo) wskazujcego oderwanie atomu wodoru z
podstawnika, na przykad, -ylometyl dla CH2;
(2) przez skumulowanie przedrostkw, na przykad, oksylokarbonyl dla CO-O.
Ten przedrostek jest nierozcznym przedrostkiem doczonym do tworzonego zwykymi
metodami przedrostka macierzystego podstawnika. Obecno dwch lub wicej centrw
rodnikowych w podstawniku wskazanym jako przedrostek albo usunicie dwch lub wicej atomw
wodoru z podstawnika wymienianego jako przedrostek wskazuje si odpowiednimi przedrostkami
zwielokrotniajcymi, di, ;tri, etc.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1011

Nazwa oksyl jest zachowana jako wstpnie wybrany przedrostek dla -O .


Przykady:

ylometyl (preferowany przedrostek)

oksyl (wstpnie wybrany przedrostek)


ylooksydanyl
(nie ylohydroksy)

yloformyl (preferowany przedrostek)

oksylokarboksyl (preferowany przedrostek)


(ylooksydanylo)formyl

NH

3,5-diylofenyl (preferowany przedrostek)

yloamino (wstpnie wybrany przedrostek)


yloazanyl

[4-(1,1-diyloetylo)fenylo]metyl (preferowany przedrostek)


P-71.6 PORZDEK WYMIENIANIA I STARSZESTWA PRZYROSTKW YL, YLIDEN
I YLIDYN

Przyrostki yl (il), yliden i ylidyn, jeeli mona je zastosowa, s wymieniane w nazwie


w tym porzdku; najnisze lokanty przypisuje si rodnikom jako zbiorowi a nastpnie w porzdku
yl, yliden i ylidyn. Porzdek wymieniania jest taki sam jak stosowany przy nazywaniu
podstawnikw (patrz P-29.3.2.2).
Przykad:
etan-1-yl-2-yliden (PIN)

P-71.7 WYBR MACIERZYSTEGO RODNIKA


Kiedy konieczny jest wybr macierzystego rodnika, stosowane s nastpujce kryteria, w
podanym porzdku, a do osignicia rozstrzygnicia.
(a) Maksymalna liczba dowolnego rodzaju centrw rodnikowych w pojedynczej macierzystej
strukturze;
Przykad:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1012

1-(4-ylocykloheksylo)etano-1,2-diyl (PIN)
(b) Maksymalna liczba centrw rodnikowych yl, nastpnie centra rodnikowe yliden;
Przykad:

2-[3-(1,1-diyloetylo)cykloheksylo]etyl (PIN)
(c) Maksymalna liczba centrw rodnikowych na atomach szkieletu wczeniej wymienianych w
porzdku starszestwa klas: N > P > As > Pb > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C
(patrz P.44.1.2)
Obecnie porzdek starszestwa rodnikw odpowiada porzdkowi
starszestwa klas, a nie porzdkowi przedrostkw zamiany
szkieletu (a) jaki uywano w RC-81.3.3.2, odn. 3.
Przykad:
CH2-C(CH3)2-O

(2-metyl-1-ylopropan-2-ylo)oksyl (PIN)
(1,1-dimetyl-2-yloetylo)oksydanyl
(d) Jeli zachodzi potrzeba, dalszego wyboru dokonuje si stosujc oglne kryteria dotyczce
acuchw i piercieni, podane dla zwizkw obojtnych w rozdziaach 16
(1) maksymalna liczba centrw rodnikowych wedug porzdku przyrostkw (patrz P-33).
Przykad:

(3-oksylobenzoilo)oksyl (PIN)
[3-(ylooksydanylo)benzoilo]oksydanyl
(2) piercienie s starsze ni acuchy.
Przykad:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1013

3-(1-yloetylo)cyklopentyl (PIN)
P-72 ANIONY
P-72.1
P-72.2
P-72.3
P-72.4
P-72.5
P-72.6
P-72.7
P-72.8

Oglna metodologia
Aniony utworzone przez usunicie hydronw
Aniony utworzone przez addycj hydrydw (jonw wodorkowych)
Nomenklatura zamienna szkieletu
Wielokrotne centra anionowe
Centra anionowe jednoczenie w zwizku macierzystym i podstawniku
Wybr anionowej struktury macierzystej
Przyrostki id i uid oraz -konwencja

P-72.1 OGLNA METODOLOGIA


Aniony nazywa si na dwa sposoby:
(1) przez uycie przyrostkw i kocwek;
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC. Niektre nazwy i niektre nazwy skrcone s
zachowane jako preferowane nazwy IUPAC i do stosowania w oglnej nomenklaturze.
Uywane s nastpujce przyrostki:
id (preferowany przyrostek; odpowiada usuniciu hydronu, H+),
uid (preferowany przyrostek, odpowiada addycji hydrydu, H),
elid (preferowany przyrostek, odpowiada addycji elektronu).
Kocwki an (ian) i in (yn) s uywane do wskazania usunicia hydronu z grupy OH
kwasw i zwizkw hydroksylowych.
Nomenklatura klasowo-funkcyjna opiera si na nazwie klasowej anion w poczeniu z nazw
odpowiedniego rodnika (niekoniecznie z nazw odpowiedniego podstawnika).
P-72.2 ANIONY UTWORZONE PRZEZ ODERWANIE HYDRONW
P-72.2.1 Nomenklatura klasowo-funkcyjna
P-72.2.2 Nomenklatura systematyczna
P-72.2.1 Nomenklatura klasowo-funkcyjna
Do opisu zwizkw anionowych w oglnej nomenklaturze moe by uyta nomenklatura
klasowo-funkcyjna. Anion, ktry formalnie mona traktowa jako powstajcy w wyniku addycji
elektronu do rodnika moe by take nazwany przez dodanie nazwy klasy anion, jako osobnego
sowa, do nazwy podstawnika. Nazwy tworzy si przez uycie nazw odpowiednich rodnikw
(niekoniecznie nazw podstawnikw) i nazwy klasy anion jako osobnego sowa. Przedrostki
zwielokrotniajce di, tri, etc. dodaje si do nazwy klasy w celu wskazanie krotnoci anionu. Ten

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1014

typ nomenklatury jest ograniczony do anionw majcych centra anionowe w tej samej strukturze.
Nazwy systematyczne (patrz P-72.2.2) s preferowanymi nazwami IUPAC.
Przykady:

anion metylu
metanid (PIN)

anion acetylu
1-oksoetan-1-id (PIN)

anion benzenosulfinylu
okso(fenylo)-4-sulfanid
(PIN)
(C6H5)C2-

anion metanoaminylu
metanoaminid (PIN)

anion fenylu
benzenid (PIN)

dianion difenylometylidenu
difenylometanodiid (PIN)

anion cyklopenta-2,4-dien-ylu
cyklopenta-2,4-dien-1-id (PIN)
cyklopentadienid (patrz P-76.1)

P-72.2.2 Nomenklatura systematyczna


P-72.2.2.1 Aniony utworzone z macierzystych wodorkw i ich pochodne
Anion formalnie utworzony w wyniku usunicia jednego lub wicej hydronw z dowolnej
pozycji obojtnego macierzystego wodorku korzystnie jest nazywa stosujc przyrostek id. Do
wskazania krotnoci stosuje si numeryczne przedrostki di, tri, etc.; lokanty okrelaj pozycj
adunku ujemnego.
Nazwa acetylid dla CC jest zachowana tylko w oglnej nomenklaturze.
Przykady:
(NC)3C

(C6H5)2C2-

tricyjanometanid (PIN)

difenylomethanodiid (PIN)

dimetylofosfanid (PIN)
dimetylofosfinid

metylidynosilanid (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1015

cyklopenta-2,4-dien-1-id (PIN)
cyklopentadienid (patrz P-76.1)

benzenid (PIN)

etynodiid (PIN)
acetylid

P-72.2.2.1.1 Dodany wskazany atom wodoru


Centrum anionowe w macierzystym wodorku mancude, w pozycji, w ktrej jest za maa liczba
atomw wodoru eby zastosowa bezporednio zalecenia dotyczce uywania id podane w P72.2.2.1 formalnie tworzy si z pochodnej dihydro cyklicznego macierzystego wodorku. Taki anion
moe by opisany take przez zastosowanie zasady dodany wskazany atom wodoru (patrz P-14.7).
W tej metodzie pochodn hydro opisuje si przez okrelenie atomu wodoru z pary dihydro, ktry
pozostaje po utworzeniu centrum anionowego. W tym celu wymienia si pisan kursyw du liter
H i lokant atomu szkieletu, do ktrego przyczony jest atom wodoru, a oba symbole umieszcza si
w nawiasach i lokuje w nazwie odpowiedniego macierzystego wodorku bezporednio za lokantem
centrum anionowego.
Nazwy utworzone metod dodany wskazany atom wodoru s preferowanymi nazwami IUPAC
(patrz P-58.2).
Przykady:

pirydyn-1(2H)-id (PIN
1,2-dihydropirydyn-1-id

1-metylo-1-benzoazocyno-2,2(1H)-diid (PIN)
1-metylo-1,2-dihydro-1-benzoazocyno-2,2-diid

1,4-dihydronaftaleno-1,4-diide (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1016

(C60-Ih)[5,6]fulleren-1(9H)-id (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-id

P-72.2.2.2
Nazwy anionw wywodzcych si z grup charakterystycznych nale do
preferowanych nazw IUPAC wwczas, gdy s nazwami zachowanymi lub utworzonymi w
nastpujcy sposb:
(1) dla kwasw, alkoholi i amin przez modyfikowanie nazw zwykle stosowanych w
nomenklaturze podstawnikowej:
(a) kocwki an (ian) lub 'in' (yn) do nazwania anionu pochodzcego z kwasu;
(b) kocwk an do nazwania anionu pochodzcego z alkoholu;
(c) przyrostka aminid (utworzonego przez dodanie id do przyrostka odpowiedniej
aminy z pominiciem kocowego a w amina, to znaczy, amin(a) + id do
nazwania anionw pochodzcych z amin, w ktrych ujemny adunek jest na atomie
azotu.
(2) przez odpowiednie wstpnie wybrane macierzyste nazwy anionowe w przypadku innych
grup charakterystycznych, takich jak azanid dla NH2, azanodiid dla NH2, oksydanid
dla HO.
(3) amidw, hydrazydw i imidw nie nazywa si bezporednio metod (1) tak jak amin i
imin; powodem jest niewtpliwa dwuznaczno powodowana uyciem przyrostku id na
kocu nazw takich jak amid, hydrazyd, etc.
Metoda (2) prowadzi do nazw preferowanych. Take nazwa amid, ktra moe by stosowana w
oglnej nomenklaturze do okrelenia macierzystego anionu NH2 prowadziaby w pewnym
stopniu do dwuznacznoci. Natomiast uycie macierzy azanid i azanodiid eliminuje
potencjaln dwuznaczno.
P-72.2.2.2.1
P-72.2.2.2.2
P-72.2.2.2.3
P-72.2.2.2.4

Aniony utworzone z kwasw


Aniony utworzone ze zwizkw hydroksylowych
Aniony utworzone z amin i imin
Aniony utworzone z innych grup charakterystycznych

P-72.2.2.2.1 Aniony utworzone z kwasw


P-72.2.2.2.1.1 Preferowan nazw IUPAC anionu utworzonego przez usunicie hydronu z atomu
chalkogenu (O, S, Se i Te) grupy charakterystycznej kwasu lub peroksykwasu albo z funkcyjnego
macierzystego zwizku tworzy si przez zamian kwas ..owy lub kwas ..awy w nazwie kwasu na,
odpowiednio, an lub ian. Nazwy kwasw s opisane w P-65 i P-67.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1017

Jest to zmiana w stosunku do zalecenia RC-83.1.6 (odn. 3), w ktrym


peroksykwasy i ich chalkogenowe analogi modyfikowane przez zamian
funkcji byy nazywane na podstawie anionowego macierzystego wodorku
Przykady:
CH3-CO-O
octan (PIN)

CH3-CH2-CO-O-O
propanoperoksan (PIN)

etanoperoksotian (PIN)
(etanotioilo)dioksydanid
(tioacetylo)dioksydanid

etano-OS-(tioperoksan) (PIN)
(acetyloksy)sulfanid
(nie acetoksysulfanid)

propanotian (PIN)

etanotian (PIN)

C6H5-SO2-O

(C6H5-CH2)2P-O

benzenosulfonian (PIN)

pirydyno-2,6-dikarboksylan (PIN)

dibenzylofosfinin (PIN)

1H-pirolo-2-karboksyimidan (PIN)

P_72.2.2.2.1.2 Kwane estry kwasw organicznych


Preferowane nazwy IUPAC kwanych estrw kwasw organicznych dyskutowane w

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1018

P-65 tworzy si podstawnikowo (patrz P-65.6.3.3.5) a nie metod sl wodoru. Preferowane nazwy
IUPAC kwanych estrw kwasw nieorganicznych omwionych w P-67.1.3.2 tworzy si metod
sl wodoru; patrz P-65.6.2.3 i P-65.6.3.3.5.
Przykady:

5-karboksypentanian (PIN)
heksanodian wodoru

fenylofosfonian wodoru (PIN)


[nie hydroksy(fenylo)fosfinian; kwas
fosfonowy jest starszy ni kwas fosfinowy]

4-etoksy-4-oksobutanian (PIN)
butanodian etylu
bursztynian etylu

fosforan fenylu- wodoru (PIN)

2-(karboksymetylo)-4-etoksy-2-hydroksy)-4-oksobutanian (PIN)
2-(karboksymetylo)-2-hydroksybutanodian 4-etylu
cytrynian 3-etylu-1- wodoru
2-(2-etoksy-2-oksoetylo)-2-hydroksybutanodian 4-wodoru
P-72.2.2.2.2 Aniony utworzone ze zwizkw hydroksylowych
Anion utworzony w wyniku oderwania hydronu z grupy charakterystycznej hydroksylowej lub
chalkogenowego analogu, ktry moe by wskazany przyrostkami takimi jak ol, tiol, peroksol,
etc. raczej nazywa si z uyciem przyrostkw olan, tiolan, peroksolan, etc., utworzonych przez
dodanie kocwki an (ian) do przyrostkw ol, tiol, peroksol, etc. Aby unikn
dwuznacznoci, przed tymi przyrostkami uywane s przedrostki zwielokrotniajce bis, tris, etc..
Zachowane nazwy hydroksyl dla OH i hydroperoksyl dla HOO s nazwami wstpnie
wybranymi, ale nie mog by podstawiane, tak wic nazwami dla CH3O i
CH3-OO s, odpowiednio, metoksylan lub metanolan lub metylooksydanid i metanoperoksolan lub
metylodioksydanid.
Tradycyjne nazwy metoksyl, etoksyl, propoksyl (ale nie izopropoksyl), butoksyl, tert-butoksyl,
fenoksyl i aminoksyl dla CH3-O, C2H5-O, C3H7-O, C4H9-O, (CH3)3C-O, C6H5-O i H2N-O s
zachowane jako preferowane nazwy IUPAC.
Przykad:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1019

CH3-O

metoksyl (PIN)
metanolan

propan-2-olan (PIN)
izopropoksyl

benzeno-1,2-bis(olan) (PIN)
(nie pirokatecholan)

benzeno-1,2-bis(tiolan) (PIN)

dimetyloaminoksylan
(PIN)(dimetyloamino)oksydanid

etano(SO-tioperoksolan) (PIN)
(etylosulfanylo)oksydanid
(nie benzenosulfenian; kwas sulfenowy
nie jest ju zalecany; patrz P-56.2)

benzeno-1,4-bis(ditioperoksolan) (PIN)
1,4-fenylenobis(disulfanid)

metanoperoksolan (PIN)
metylodioksydanid

etano-1,2-bis(peroksolan) (PIN)
etano-1,2-diylobis(dioksydanid)

benzeno-1,4-bis(OS-tioperoksolan) (PIN)
1,4-fenylenobis(oksy)bis(sulfanid)

P-72.2.2.2.3 Aniony utworzone z amin i imin


Aminy i iminy z ujemnym adunkiem na kadym atomie azotu nazywa si z uyciem
przyrostkw aminid i iminid utworzonych przez dodanie przyrostka id do przyrostka
odpowiednio, amina lub imina z pominiciem kocowego a; przedrostek bis uywa si do
wskazania dwch przyrostkw aminid. Tak utworzone nazwy s preferowanymi nazwami IUPAC.
Kiedy dwa ujemne adunki wystpuj na jednym atomie azotu aminy, preferowan nazw IUPAC
tworzy si uywajc przyrostka aminodiid. Zachowane nazwy amid i imid dla anionw,
odpowiednio, H2N i HN2 mog by stosowane jako macierzyste aniony w oglnej nomenklaturze.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1020

Uywanie zespolonych przyrostkw aminian, iminian i aminodiian jest


zmian w stosunku do poprzedniego postpowania, w ktrym stosowano
macierzyste aniony H2N i HN2 dla wskazania wystpowania amin i imin z
ujemnymi adunkami.
Przykady:

metanoaminid (PIN)
metyloamid

benzenoaminid (PIN)
fenyloamid

etano-1,2-bis(aminid) (PIN)
etano-1,2-diylobis(amid)

butanoiminid (PIN)
trimetylo-5-fosfanoiminid (PIN)

etanoaminodiid (PIN)
etyloazanodiid
etyloimid

benzenoaminodiid (PIN)
fenyloazanodiid
fenyloimid

P-72.2.2.2.4 Centra anionowe na innych grupach charakterystycznych


Nazywanie centrw anionowych formalnie utworzonych przez usuniciu hydronw z atomw
grup charakterystycznych innych ni rozwaane w P-72.2.2.2.1, P-72.2.2.2.2 i P-72.2.2.2.3 opiera si
na odpowiednich anionowych macierzystych wodorkach. Przyrostki takie jak amidyd i
karboksyamidyd nie s zalecane.
Przykady:
(CH3)3C-O-O-O
tert-butylotrioksydanid (PIN)
(2-metylopropano-2-ylo)trioksydanid
(1,1-dimetyloetylo)trioksydanid

O
||
CH3-C
1-oksoetan-1-id (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

acetyloazanid (PIN)
acetyloamid

1021

acetylohydrazyno-1,1-diid (PIN)
acetylodiazano-1,1-diid

HO-NH

HO-N2

hydroksyazanid (nazwa wstpnie wybrana)


hydroksyamid

hydroksyazanodiid (nazwa wstpnie wybrana)


hydroksyimid

1,3,5,7-tetraokso-5,7-dihydrobenzo[1,2-c:4,5-c]dipirolo-2,6(1H,3H)-diid (PIN)
(nie 1,3,5,7-tetraokso-5,7-dihydropirolo[3,4-f]izoindolo-2,6-(1H,3H)-diid ; wielomacierzowy
ukad jest preferowany w porwnaniu z dwuskadnikowym ukadem skondensowanym, patrz P25.3.5.3).
P-72.3 ANIONY UTWORZONE PRZEZ ADDYCJ JONW HYDRYDOWYCH
Stosowane s dwie metody nazywania anionw formalnie utworzonych przez addycj
hydrydu, H:
(1) przyrostek uid opisuje anion formalnie utworzony przez addycj, do nazwanego
macierzystego wodorku, hydrydu, H; wielokrotno wskazuj przedrostki
zwielokrotniajce di, tri, etc.;
(2) przez dodanie przyrostka id do macierzystego wodorku, ktrego wizalno w miejscu
anionu jest wysza ni jego wizalno standardowa i jest wyraona -konwencj; w
rezultacie nastpuje addycja hydrydu, H ,do macierzystego wodorku w jego standardowej
wizalnoci (patrz P-72.2.2.1).
W poprzednich zaleceniach , do opisu addycji hydrydu by stosowany przedrostek
zamiany szkieletu borata.
Preferowane nazwy IUPAC tworzy si za pomoc metody (1).
Przykady:
__

CH3-SiH4

metylosilanuid (PIN)

tetrametyloboranuid (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1022

C6H5-SF2
tetrametylofosfanuid (PIN)
tetrametylo-5-fosfanid
tetrametylofosforanid

difluoro(fenylo)sulfanuid (PIN)
difluoro(fenylo)-4-sulfanid

difenylojodanuid (PIN)
difenylo-3-jodanid

heksafluoro-5-iodanuid (PIN)
heksafluoro- 7-jodanid

Na+(CH3)3BH
oktafluoro- 6-tellanodiuid (PIN)
(nazwa wstpnie wybrana)
oktafluoro- 10-tellanodiid

Li+

trimetyloboranuid sodu (PIN)

[(CH3)2CH-CH2]2AlH
C(CH3)3

tert-butylobis(2-metylopropylo)alumanuid

1,1-dimetyloborinan-1-uid (PIN)
(nie 1,1-dimetylo-1-boratacykloheksan)

1-metoksy-1,3-dimetylo-1H-1-benzoborol-1-uid (PIN)
(nie 1-metoksy-1,3-dimetylo-1-boratainden)
P-72.4 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU
Centra anionowe w macierzystych wodorkach nazywa si dwoma metodami,stosujc zasady
nomenklatury zamiennej (a) szkieletu opisanej w podrozdziale P.15.4:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1023

(1) tworzc nazw obojtnego zwizku wedug nomenklatury zamiennej (a) szkieletu, a do
opisania centrw anionowych uywajc przyrostki ida i uida.
(2) dodajc do nazwy odpowiedniego mononuklearnego wodorku anionowy przedrostek
zamiany (a) szkieletu utworzony w wyniku addycji przyrostka id i uid; te przedrostki
zamiany wskazuj centra anionowe z wizalnoci, odpowiednio, o jednostk nisz lub
wysz ni wizalno odpowiedniego obojtnego mononuklearnego macierzystego
wodorku.
W wyniku zastosowania metody (1) powstaj preferowane nazwy IUPAC, innymi sowy,
preferowane s nazwy, ktre nie wymagaj uycia -konwencji do oznaczenia heteroatomw
szkieletu o niestandardowej wizalnoci.
Przedrostki zamiany (a) szkieletu z kocwkami ata,
na przykad borata, nie s ju brane pod uwag.
Przykady:
fosfanida (nazwa wstpnie wybrana)

boranuida (nazwa wstpnie wybrana)


(nie borata)

sulfanuida (nazwa wstpnie wybrana)

2,2-dimetyloboraspiro[4.5]dekan-2-uid (PIN)
2,2-dimetylo-2-boranuidaspiro[4.5]dekan
(nie 2,2-dimetylo-2-borataspiro[4.5]dekan)
65-fosfaspiro[5.5]undekan-6-uid (PIN)
65-fosfanuidaspiro[5.5]undekan
(nie 6-fosfataspiro[5.5]undekan)

1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan-1-uid (PIN)
1-fosfanuidabicyklo[2.2.2]oktan
15-fosfabicyklo[2.2.2]oktan-1-id
15-fosfanidabicyklo[2.2.2]oktan

P-72.5 WIELOKROTNE CENTRA ANIONOWE


Wielokrotne centra anionowe, zgodnie z poprzednimi reguami, nazywa si kilkoma metodami.
P-72.5.1 Zespoy macierzystych anionw
P-72.5.2 Centra id i uid w tym samym macierzystym wodorku

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1024

P-72.5.3 Anionowe grupy charakterystyczne na anionowych macierzystych


wodorkach
P-72.5.1 Zespoy macierzystych anionw
P-72.5.1.1 Zespoy pochodzce od macierzystych anionw
Zwizki anionowe z centrami anionowymi pochodzcymi od tego samego macierzystego
wodorku, ale ulokowane w rnych czciach struktury, jeli to moliwe, nazywa si wedug zasad
nomenklatury multiplikacyjnej (patrz P-15.3) uywajc, tam gdzie to konieczne, przedrostki
zwielokrotniajce bis, tris, etc.
Przykady:
1,4-fenylenobis(fosfanid) (PIN)

[3-(dicyjanometylideno)cykloprop-1-eno-1,2-diylo]bis(dicyjanometanid) (PIN)

HN-CO-CH2-CH2-CO-NH
butanodioilobis(azanid) (PIN)
butanodioilobis(amid)
P-72.5.2 Centra id i uid w tym samym macierzystym wodorku
Zwizki anionowe z dwoma lub wicej centrami anionowymi w tej samej strukturze
macierzystego wodorku, z ktrych co najmniej jedno formalnie powstao przez usunicie hydronu z
pozycji w szkielecie i jedno przez dodanie hydrydu do innej pozycji, nazywa si dodajc przyrostek
id a nastpnie przyrostek uid do nazwy macierzystego wodorku. Kady przyrostek, tam gdzie to
konieczne, poprzedzany jest odpowiednim przedrostkiem zwielokrotniajcym. Tam gdzie istnieje
moliwo wyboru, niskie lokanty macierzystego wodorku przypisuje si najpierw centrom
anionowym, niezalenie od ich rodzaju, a nastpnie centrom anionowym uid.
Przykad:

2,2-dimetylo-2,4-dihydrocyklopenta[c]borol-4-id-2-uid (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1025

P-72.5.3 Anionowe grupy charakterystyczne w anionowych macierzystych wodorkach


Polianiony z centrami anionowymi ulokowanymi zarwno w czci struktury bdcej
macierzystym wodorkiem jak i w grupie charakterystycznej i mog by wyraone jako anionowe
przyrostki, nazywa si dodajc anionowy przyrostek do nazwy macierzystego anionu utworzonej
zgodnie z reguami zawartymi w P-72.2.2.1 i P-72.2.2.2. Tam gdzie istnieje moliwo wyboru,
niskie lokanty przypisuje si anionowym atomom szkieletu.
Przykady:

cykloheksan-1-ido-4-sulfonian (PIN)

pent-1-yn-1-id-5-ian (PIN)

P-72.6 CENTRA ANIONOWE WSPISTNIEJCE W ZWIZKACH MACIERZYSTYCH I W


PODSTAWNIKACH

Kiedy centra anionowe nie s w tej samej macierzystej strukturze, jeden anion musi by
wybrany jako macierzysty anion a pozostae wyraa si jako anionowe podstawniki (podstawnik).
P-72.6.1 Przedrostki dla centrw anionowych utworzonych z kwasowych grup
charakterystycznych.
P-72.6.2 Przedrostki dla anionowych chalkogenw
P-72.6.3 Systematycznie tworzone przedrostki zawierajce anionowe centrum
(centra)
P-72.6.1 Przedrostki dla centrw anionowych utworzonych z kwasowych grup
charakterystycznych
Anionowe podstawniki utworzone z kwasowych grup charakterystycznych w wyniku
usunicia hydronu ze wszystkich grup hydroksylowych, tiolowych, etc. lub chalkogenowego analogu
doczone do struktury macierzystej pojedynczym wizaniem nazywa si za pomoc przedrostkw
utworzonych przez zamian kocwki an (ian) w nazwie anionowego przyrostka na ano (iano).
Przykady:

karboksylano (preferowany przedrostek)

sulfoniano (wstpnie wybrany przedrostek)

fosfoniano (wstpnie wybrany przedrostek)

arsoniano (wstpnie wybrany przedrostek)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1026

P-72.6.2 Przedrostki dla anionowych chalkogenw


Te przedrostki tworzy si dodajc do nazw oksyd, sulfid, selenid i telluryd kocwk o.
Przykady:
O
oksydo (wstpnie wybrany przedrostek)

sulfido (wstpnie wybrany przedrostek)

P-72.6.3 Systematycznie tworzone przedrostki zawierajce anionowe centrum (centra)


Te przedrostki tworzy si dodajc doczalne przyrostki yl (il) lub yliden do nazwy
macierzystego anionu. Do wskazania wolnej walencyjnoci uywa si zwielokrotniajce przedrostki
di, tri, etc.. Gdy istnieje moliwo wyboru niskie lokanty przypisuje si wolnym
walencyjnociom.
Przykady:

metanidyl
(preferowany przedrostek)

azanidyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
amidyl

azanodiidyl
(wstpnie wybrany przedrostek)

boranuidyl
(wstpnie wybrany przedrostek)

azanidyliden
(wstpnie wybrany przedrostek)

disulfanidyl
(wstpnie wybrany przedrostek)

cyklopenta-1,4-dien-3-ido-1,2-diyl
(preferowany przedrostek)

2H-2-benzoborol-2-uid-2-2-yliden
(preferowany przedrostek)

P-72.7 WYBR J MACIERZYSTEJ STRUKTURY ANIONOWEJ


Kiedy zachodzi potrzeba, anionow struktur macierzyst wybiera si stosujc kolejno
nastpujce kryteria, a do osignicia rozstrzygajcego wyboru:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1027

(a) maksymalna liczba centrw anionowych kadego rodzaju, wczajc anionowe przyrostki,
w grupach charakterystycznych;
Przykad:

2-(borinan-1-uid-4-ylo)etano-1,2-bis(olan) (PIN)
(b) maksymalna liczba anionowych centrw uid i id;
Przykad:
_

S S

CH CH2 S

_
B
CH3

H3C

1-(1,1-dimetyloborinan-1-uid-4-ylo)etano-1,2-bis(ditioperoksolan) (PIN)
1-(1,1-dimetyloborinan-1-uid-4-ylo)etano-1,2-bis(disulfanid)
(c) maksymalna liczba centrw uid;
Przykad:

P-CH2-CH2-AsH3

(2- fosfanidyloetylo)arsanuid (PIN)

(d) maksymalna liczba starszych centrw anionowych, wymienianych w pierwszej kolejnoci


w porzdku starszestwa klas: N > P > As > Pb > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C
(patrz P-44.1.2);
Porzdek starszestwa rodnikw odpowiada teraz porzdkowi
starszestwa klas, a nie porzdkowi przedrostkw zamiany (a)
szkieletu jaki stosowano w RC-81.3.3.2, odn. 3.
Przykad:

SiH2-CH2-CH2-PH

(2-silanidyloetylo)fosfanid (PIN)

(e) Jeli nadal konieczny jest wybr dokonywany jest przez danie pierwszestwa
odpowiednim przyrostkom (patrz Tabela 4.4) i uycie oglnego porzdku starszestwa klas
(patrz P-41) i macierzystych struktur (patz P-41).

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1028

Przykady:

2-(karboksylanometylo)benzoesan (PIN)
(piercie jest starszy od acucha)

3-oksydonaftaleno-2-karboksylan (PIN)
P-72.8 PRZYROSTKI ID I UID ORAZ -KONWENCJA
P-72.8.1 W macierzystym wodorku nazwanym z uyciem -konwencji przyrostek uid jest
preferowany wzgledem przyrostka id
Przykady:

CH3-SiH4
metylosilanuid (PIN)
metylo-6-silanid

heksafluoro- 5-jodanuid
(nazwa wstpnie wybrana)
heksafluoro- 7-jodanid

P-72.8.2 Preferuje si przyrostek id wzgldem przyrostka uid zwizanego z -konwencj;


przyrostek id jest take preferowany wobec uid kiedy -konwencja zwizana jest z oboma
anionowymi centrami.
Przykady:

metanid (PIN)
2-metanuid

P-73 KATIONY

16,3 6-ditiokano-1,2-diid (PIN)


1 4,3 4-ditiokano-1,3-diuid
1 4,3 6-ditiokan-3-id-1-uid

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1029

P-73.0 WPROWADZENIE
Do celw nomenklatury organicznej kation jest molekularnym indywiduum nioscym co
najmniej jedn jednostk adunku dodatniego, formalnie utworzonym z macierzystego wodorku lub
macierzystego zwizku przez dodanie jednego lub wicej hydronw, przez usunicie jednego lub
wicej hydrydw albo kombinacj tych operacji. Atom uwaany za miejsce ulokowania adunku
nazywany jest centrum kationowym. Kationy z dwoma lub wicej kationowymi centrami w tej samej
strukturze nazywa si dikationami, trikationami, etc.
P-73.1 Kationowe zwizki z kationowymi centrami formalnie utworzonymi przez
addycj hydronw.
P-73.2 Kationy utworzone przez usunicie jonw hydrydowych
P-73.3 Kationowe zwizki z kationowymi centrami o niestandardowych stanach
walencyjnych
P-73.4 Nomenklatura zamienna (a) szkieletu dla kationw
P-75.5 Kationowe zwizki z wielokrotnymi kationowymi centrami
P-73.6 Nazwy przedrostkw kationw
P-73.7 Wybr macierzystej struktury
P-73.8 Przyrostki ium i ylium oraz -konwencja
P-73.1 ZWIZKI KATIONOWE Z CENTRAMI KATIONOWYMI FORMALNIE
UTWORZONYMI PRZEZ ADDYCJ HYDRONW

P-73.1.1 Kationowe centra w macierzystych wodorkach


P-73.1.2 Kationowe centra w grupach charakterystycznych
P-73.1.1 Kationowe centra w macierzystych wodorkach
P-73.1.1.1 Zachowane nazwy dla monokationowych mononuklearnych macierzystych kationw
pierwiastkw grup 15, 16 i 17, uywane tylko w oglnej nomenklaturze.
Macierzysty jon formalnie utworzony przez addycj jednego hydronu do mononuklearnego
macierzystego wodorku rodzin: azotu, chalkogenw i halogenw w standardowym stanie
wizalnoci nazywa si dodajc okrelenia onium do rdzenia pierwiastka jak pokazano w Tabeli
7.3. Te kationy s zwizkami macierzystymi; mog by podstawiane, ale do uycia tylko w oglnej
nomenklaturze. Preferowane nazwy IUPAC omawiane s w P-73.1.1.2.
Tabela 7.3 Zachowane wstpnie wybrane nazwy mononuklearnych macierzystych kationw
pierwiastkw z grup 15, 16 i 17
H4N+

amonium

H3O+

oksonium

H2F+

fluoronium

H4P+

fosfonium

H3S+

sulfonium

H2Cl+

chloronium

H4As+ arsonium

H3Se+

selenonium

H2Br+

bromonium

H4Sb+

H2Te+

telluronium

H2I+

jodonium

stibonium

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

H2Bi+

1030

bizmutonium

Przykady:

tetrametyloamonium
tetrametyloazanium
N,N,N-trimetylometanoaminium (PIN)

chloro(trimetylo)fosfonium
chloro(trimetylo)fosfanium (PIN)

dimetylosulfonium
dimetylosulfanium (PIN)

etylidynooksonium
etylidynooksydanium (PIN)

difenylojodonium
difenylojodanium (PIN)

chloro(metylo)fluoronium
chloro(metylo)fluoranium (PIN)

P-73.1.1.2 Oglne reguy systematycznego nazywania kationw w macierzystych


wodorkach
Kation formalnie utworzony w wyniku addycji jednego lub wicej hydronw do dowolnej
pozycji obojtnego macierzystego wodorku (wymienionego w rozdziale P-2), albo ktrego stopie
uwodornienia zosta zmodyfikowany (patrz P-3.1), nazywa si dodajc do nazwy macierzystego
wodorku przyrostek ium poprzedzany przez przedrostki zwielokrotniajce di, tri, etc.
wskazujce wielokrotno identycznych centrw kationowych. Te nazwy monuklearnych kationw
pochodzcych od mononuklearnych macierzystych wodorkw pierwiastkw z grup 15, 16 i 17 s
preferowanymi nazwami IUPAC, w przeciwiestwie do nazw podanych w Tabeli 7.3. Kiedy
lokalizacja hydronu nie jest okrelona, struktur zamyka si w nawiasie kwadratowym.
Przykady:
+

CH5

metanium (PIN)

benzenium (PIN)

azanium
(nazwa wstpnie wybrana)
amonium

fosfanium
(nazwa wstpnie wybrana)
fosfonium

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje


sulfanium
(nazwa wstpnie wybrana)
sulfonium

tetrafluoro(metylo)-4-sulfanium (PIN)
tetrafluoro(metylo)-4-sulfonium

1031
chloranium
(nazwa wstpnie wybrana)
chloronium

pentametylohydrazynium (PIN)
pentametylodiazanium
1,2,3-trimetylotrisulfan-2-ium (PIN)

Cl2P-P(CH3)3

1-metylopirydyn-1-ium (PIN)

2,2-dichloro-1,1,1-trimetylodifosfan-1-ium
(PIN)

1H-imidazol-3-ium (PIN)

1,1,3,3-tetrafenylo-4,5-dihydro-1H-1,2,35-trifosfol-1-ium (PIN)

tetrametylodiazeno-1,2-diium (PIN)

1,4-dioksano-1,4-diium (PIN)

N,N-bis(trimetylosililo)silanobis(aminium) (PIN)
1,1,1,5,5,5-heksametylotrisilazano-2,4-diium

P-73.1.2 Kationowe centra w grupach charakterystycznych


Zasada stosowana przy nazywaniu kationowych centrw w grupach charakterystycznych
polega na uyciu moliwie najwikszej obojtnej macierzy. Jest ona stosowana zwaszcza w

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1032

przypadku obojtnych zwizkw opisanych przez przyrostki zawierajce atom(y) azotu (patrz Tabela
7.4, poniej). Inne klasy nazywa si w oparciu o najwikszy kationowy wodorek macierzysty.
P-73.1.2.1 Kationowe zwizki pochodzce od obojtnych zwizkw opisanych przyrostkami
nazywa si na dwa sposoby.
(1) Kationowe przyrostki pochodzce od nazw: kwasw nazwanych z uyciem przyrostka,
amidw, nitryli, amin i imin tworzy si przez dodanie przyrostka ium do podstawowego
przyrostka jak pokazano w Tabeli 7.4. Te kationowe przyrostki s uywane ze
zwielokrotniajcymi przedrostkami bis, -tris, etc. do wskazania wielokrotnoci. Zachowane
nazwy, uyte w preferowanych nazwach IUPAC i w oglnej nomenklaturze (z wyjtkiem
mocznika, patrz P-73.1.2.2) s modyfikowane przez dodania przyrostka ium do nazwy
obojtnego indywiduum.
Tabela 7.4 Przyrostki dla kationowych grup charakterystycznych1
Przyrostek obojtnej grupy
charakterystycznej

amid, karboksyamid
imid, karboksyimid
nitryl, karbonitryl
amina
imina

Przyrostek kationowej grupy


charakterystycznej

amidium, karboksyamidium
imidium, karboksyimidium
nitrylium, karbonitrylium
aminium
iminium

Kiedy zachowane nazwy uywane w oglnej nomenklaturze wskazuj na obecno dwch grup
charakterystycznych, na przykad sukcynonitryl, odpowiedni kationowy przyrostek oznacza addycj
jednego hydronu do kadej charakterystycznej grupy.
1

(2) Kiedy nie wystpuj atomy azotu, przez podstawianie kationowych macierzystych
wodorkw opisanych w P-73.1.2.
Metod (1) i (2) stosuje si do tworzenia preferowanych nazw IUPAC tak jak to ilustruj ponisze
przykady.
Przykady:

N,N,N-trimetylometanoaminium (PIN)
tetrametyloamonium

N,N,N-trimetylobenzoaminium (PIN)
benzoilotrimetyloamonium

N,N,N-trimetylobenzohydrazyd- N-ium (PIN)


2-benzoilo-1,1,1-trimetylohydrazynium
2-benzoilo-1,1,1-trimetylodiazan-1-ium

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1033

2,2-dimetylo-1,3-diokso-2,3-dihydro-1H-izoindol-2-ium
N,N-dimetyloftalimidium

N,N.N-trimetylo-1,4-ditiano-2-aminium (PIN)
(1,4-ditian-2-ylo)trimetyloamonium

benzonitrylium (PIN)
benzylidynoamonium
benzylidynoazanium

N,N,N-trimetyloanilinium (PIN)
N,N,N-trimetylobenzenoaminium
trimetylo(fenylo)amonium

N,N-dimetyloguanidynium (PIN)
( lokanty N,N s nisze od lokantw
N,N przy okrelaniu tych form
rezonansowych)

etylidenooksydanium (PIN)
etylidenooksonium

etylo(propan-2-ylideno)oksydanium (PIN)
etylo(propan-2-ylideno)oksonium

acidium octowe
acetylooksydanium PIN)

(1-hydroksyetylideno)oksydanium (PIN)

Uwaga: Okrelenie acidium obejmuje obie tautomeryczne struktury; indywidualne

tautomery nazywa si systematycznie biorc za podstaw jon oksydanium.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1034

(1-oksydaniumyloetylideno)oksydanium (PIN)
acidodiium octowe

(cykloheksanokarbonylo)(dimetylo)oksydanium (PIN)
(cykloheksanokarbonylo)(dimetylo)oksonium
(nie acidium O,O-dimetylocykloheksanokarboksylowe)

(1-hydroksyetylideno)(dimetylo)azanium (PIN)
(1-hydroksyetylideno)(dimetylo)amonium
(nie acidium N,N-dimetyloetanoimidowe)

benzoilo(dimetylo)sulfanium (PIN)
benzoilo(dimetylo)sulfonium
(nie acidium S,S- dimetylobenzenokarbotiowe)

2-benzoilo-1-dioksydanium (PIN)
(nie O,O-acidium peroksybenzoesowe)

acetylo(metylo)chloranium (PIN)

P-73.1.2.2 Jony uroniowe i chalkogenowe analogi


Kationy formalnie utworzone przez dodanie hydronu do mocznika (lub izomocznika) nazywa
si biorc za podstaw macierzysty kation uronium, oznaczajcy ponisze tautomeryczne
struktury:

W preferowanych nazwach IUPAC dla macierzystego


kationu uronium nie uywa si ju liczbowych lokantw
Lokanty s takie jak stosowane w przypadku mocznika i izomocznika. Chalkogenowe analogi
nazywa si biorc za podstaw macierzyste kationy takie jak tiouronium, etc. Wedug tej
metodologii tworzone s preferowane nazwy IUPAC.
Przykady:
+

CH3-NH=C(-O-C
6H5)-NH-CH3
3
2
1

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1035

N,N-dimetylo-O-fenylouronium (PIN)
1,3-dimetylo-2-fenylouronium
N-[(metyloamino)fenoksymetylideno]metanoaminium

N,S-dimetylo-N-fenylotiouronium (PIN)
P-73.2 ZWIZKI KATIONOWE Z KATIONOWYMI CENTRAMI FORMALNIE
UTWORZONYMI PRZEZ ODERWANIE JONW HYDRYDOWYCH

P.73.2.1 Nazwy klasowo-funkcyjne


P-73.2.2 Kationowe centra w wodorkach macierzystych
P-73.2.3 Kationowe centra w grupach charakterystycznych
P-73.2.1 Nazwy klasowo-funkcyjne
Kationowe zwizki, ktre mona uzna za formalnie powstajce w wyniku oderwania
elektronw z odpowiedniego rodnika mona nazywa uywajc nazwy klasy kation, jako
odrbnego sowa, przed nazw rodnika. Polikationy wskazuje si przez dodanie do nazwy klasy
odpowiednich zwielokrotniajcych przedrostkw di, tri, etc.. Nazwy systematyczne utworzone z
uyciem przyrostka ium s preferowanymi nazwami IUPAC (patrz P-73.2.2). Kiedy adunek nie
jest zlokalizowany, struktur ujmuje si w kwadratowy nawias.
Przykady:
[C6H5]
kation metylu
metylium (PIN)

kation fenylu
benzenylium (fenylium ) (PIN)
+

CH
2-CH
2
2
1
kation acetylu
acetylium (PIN)

dikation etano-1,2-diylu
etano-1,2-bis(ylium) (PIN)

P-73.2.2 Kationowe centra w macierzystych wodorkach


Ponisze zalecenia cile naladuj zalecenia (patrz P-71) dla nazywania rodnikw.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1036

P-73.2.2.1 Kationowe centra w macierzystych wodorkach


P-73.2.2.2 Dodany wskazany atom wodoru
P-73.2.2.2 Jony diazoniowe
P-73.2.2.1 Kationowe centra w macierzystych wodorkach
P-73.2.2.1.1 Specjalna metoda
Kationy formalnie utworzone przez usunicie hydrydu, H, z kocowego atomu nasyconego
nierozgazionego acyklicznego wglowodoru, nasyconego monocyklicznego wglowodoru lub
mononuklearnego wodorku macierzystego pierwiastka nalecego do grupy 14, to znaczy, metanu,
CH4, silanu, SiH4, germananu, GeH4, stannanu, SnH4 i plumbanu, PbH4, nazywa si zamieniajc
kocwki an w nazwie macierzystego wodorku na przyrostek ylium.
Przykady:
CH3+

(C6H5)3Si+

metylium (PIN)

trifenylosililium

CH3-CH2-CH2

propylium (PIN)

cyklobutylium (PIN)

P-73.2.2.1.2 Oglna metoda


Wedug oglnej metody kationy formalnie utworzone przez usunicie jednego hydrydu, H, z
dowolnej pozycji macierzystego wodorku nazywa si dodajc do nazwy macierzystego wodorku
przyrostek ylium (ilium). Di- i polikationy formalnie utworzone przez usunicie dwch lub
wicej hydrydw z macierzystego wodorku nazywa si z uyciem przyrostka ylium (ilium) i
przedrostkw zwielokrotniajcych bis, tris, etc. Dla macierzystych wodorkw uywa si
preferowane nazwy IUPAC jak wskazano w Rozdziaach P-4 i P-5. W nastpujcych poniej
przykadach wskazane s preferowane nazwy IUPAC, a nazwy tradycyjne przeznaczone s do
oglnej nomenklatury.
Przykady:
+

H2N

azanylium (nazwa wstpnie


wybrana)
aminylium
nitrenium

fenylosulfanylium (PIN)

CH3-NH-N=N
3

3-metylotriaz-1-en-1-ylium (PIN)

heptametylotrisilan-2-ylium (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1037

furan-2-ylium (PIN)

spiro[4.5]dekan-8-ylium (PIN)

HC
8

2+

CH
2-CH2-CH2
3
2
1
propano-1,3-bis(ylium) (PIN)

(CH3)2N-N
2

2,2-dimetylohydrazyno-1,1-bis(ylium) (PIN)

2+

CH
3-C-CH
3
3
2 1
propano-2,2-bis(ylium) (PIN)

cyklobut-3-eno-1,2-bis(ylium) (PIN)

cyklopenta-2,4-dien-1-ylium (PIN)
cyklopentadienylium (patrz P-76.1)

2,5-dioksopirolidyn-1-ylium (PIN)
sukcynoimidylium

P-73.2.2.2 Dodany wskazany atom wodoru


Kationowe centrum w macierzystym wodorku mancude w pozycji gdzie nie ma dostatecznej
liczby atomw wodoru aby bezporednio zastosowa zalecenia do uycia ylium, jak podano w P73.2.2.1.2, jest formalnie utworzone z pochodnej dihydro cyklicznego macierzystego wodorku. Taki
kation moe take by opisany przez zastosowanie zasady dodany wskazany atom wodoru (patrz
P-14.7). W tej metodzie pochodn hydro opisuje si przez wskazanie atomu wodoru z pary
dihydro, ktry pozostaje po utworzeniu kationowego centrum za pomoc pisanej kursyw duej
litery H i lokantu atomu szkieletu, do ktrego przyczony jest atom wodoru. Oba symbole ujmuje
si w nawias i umieszcza w nazwie odpowiedniego macierzystego wodorku bezporednio za
lokantem kationowego centrum. Nazwy utworzone metod dodany wskazany atom wodoru s
preferowanymi nazwami IUPAC (patrz P-58.2).
Przykady:
3,5-dimetylopirydyn-1(4H)-ylium (PIN)
3,5-dihydro-1,4-dihydropirydyn-1-ylium

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1038

naftalen-4a(8aH)-ylium (PIN)
4a,8a-dihydronaftalen-4a-ylium

(C60-Ih)[5,6]fulleren-1(9H)-ylium (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-ylium

P-73.2.2.3 Jony diazoniowe


Kationy zawierajce grup N2+ przyczon do macierzystego wodorku tradycyjnie nazywa
si zgodnie z zasadami nomenklatury podstawnikowej, uywajc przyrostka diazonium i
przedrostkw zwielokrotniajcych bis. tris, etc. do wskazania wielokrotnoci. Jony diazoniowe
mona take nazywa biorc za podstaw macierzysty kation diazenylium, HN=N+. Preferowane
nazwy IUPAC powstaj w wyniku uycia przyrostka diazonium.
Przykady:
CH3-N2+

metanodiazonium (PIN)
metylodiazenylium

2,4-dioksopentano-3-diazonium (PIN)
(2,4-dioksopentan-3-ylo)diazenylium

benzeno-1,4-bis(diazonium) (PIN)
1,4-fenylenobis(diazenylium)

P-73.2.3 Kationowe centra w grupach charakterystycznych


P-73.2.3.1 Jony acyliowe
Kationy formalnie utworzone przez usunicie wszystkich hydroksyli w postaci jonw
hydroksylowych, z kwasw majcych nazwy systematyczne lub zachowane, nazywa si zamieniajc
kwas owy na przyrostek oylium lub ylium, albo kwas .karboksylowy na karbonylium,

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1039

zgodnie z reguami nazywania obojtnych grup acylowych (patrz P-65.1.7). Te nazwy s


preferowanymi nazwami IUPAC.
Przykady:

acetylium (PIN)
kation acetylu

cykloheksanokarbonylium (PIN)
kation cykloheksanokarbonylu

pentanotioylium (PIN)

etanosulfinylium

dimetylofosfinylium (PIN)

metylofosfonylium (PIN)

P-73.2.3.2 Kationy powstajce przez usunicie hydrydu z atomu azotu charakterystycznej grupy
amidu, aminy i iminy nazywa si stosujc odpowiednie przyrostki dla grup obojtnych
modyfikowane dodaniem przyrostka ylium. Wielokrotno tych przyrostkw jest okrelana za
pomoc przedrostkw zwielokrotniajcych bis, tris, etc. Kationy pochodzce od imidw nazywa
si biorc za podstaw odpowiedni heterocykl (patrz P-73.2.2.1.2). Te nazwy s preferowanymi
nazwami IUPAC; s one preferowane wobec nazw utworzonych przez podstawienie odpowiedniego
macierzystego kationu.
Przykad:
+

CH3-CH2-NH
acetamidylium (PIN)
1

etanoaminylium (PIN)

NH

CO-NH
2

1H-pirolo-2-karboksyamidylium (PIN)

P-73.2.3.3 Kation formalnie utworzony przez usunicie atomu wodoru w postaci hydrydu z
grupy hydroksylowej (lub chalkogenowego analogu) kwasu albo charakterystycznej grupy
hydroksylowej nazywa si nastpujco:
(1) addytywnie , uywajc okrelenia oksylium lub peroksylium
(2) przez podstawienie macierzystego kationu oksydanylium lub dioksydanylium (wstpnie
wybrane nazwy) przez odpowiedni podstawnik.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1040

Nazwy metoksylium, etoksylium, propoksylium, butoksylium, fenoksylium i aminoksylium s


zachowane jako preferowane nazwy IUPAC. Poza tym, metoda (1) prowadzi do preferowanych
nazw IUPAC.
Przykady:
CH3-O+
metoksylium (PIN)
metylooksydanylium
ClCH2-C-O-O+
(chloroacetylo)oksylium (PIN)
chloroacetoksylium
(chloroacetylo)oksydanylium

(CH3)3C-O-O+
tert-butyloperoksylium (PIN)
tert-butylodioksydanylium
CH3-CS-O+
(etanotionylo)oksylium (PIN)
(etanotioilo)oksydanylium
1

CSe-O +
2

dimetyloaminooksylium (PIN)
(dimetyloamino)oksydanylium

(furano-2-karboselenoilo)oksylium (PIN)
(furano-2-karboselenoilo)oksydanylium

P-73.2.3.4 Kationowe centra w innych grupach charakterystycznych


Wszystkie inne kationowe centra nazywa si jako podstawiane odpowiednie macierzyste
kationy. W przypadku siarkowych centrw kationowych okrelenie tioksylium i
ditioperoksylium, ale nie tioperoksylium (termin niejednoznaczny) mog by uyte w oglnej
nomenklaturze. Stosowanie okrele tiylium lub pertiylium jest niezalecane.
Przykady:
CH3-CO-S+
(2,2-dichloroetylo)sulfanylium (PIN)
(2,2-dichloroetylo)tioksylium
[nie 2,2-dichloro(etylotiylium)]

actylosulfanylium (PIN)
acetylotioksylium
(nie acetylotiylium
CH3-CH2-S-O+

fenylodisulfanylium (PIN)
fenyloditioperoksylium
(nie fenylopertiylium)

(etylosulfanylo)oksylium (PIN
(etylosulfanylo)oksydanylium
[nie (etylosulfanylo)tioperoksylium]
C6H5-CO-N2+

etyloazanobis(ylium) (PIN)
[nie etanoaminobis(ylium)]

benzoiloazanobis(ylium) (PIN)
[nie benzamidobis(ylium)]

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1041

C6H5-CO-NH-NH
2
1
2-benzoilohydrazyn-1-ylium (PIN)
2-benzoilodiazan-1-ylium
(nie benzohydrazyd-N-ium)

etoksytellanylium (PIN)
(nie etylotelluroperoksylium)

P-73.3 -KONWENCJA Z PRZYROSTKIEM YLIUM


P-73.3.1 Zastosowanie -konwencji z przyrostkiem ylium
Kationowy heterocykl majcy kationowe centrum na heteroatomie, ktry ma jedno szkieletowe
wizanie wicej ni odpowiadajcy mu obojtny hetero cykl, nazywa si przez dodanie przyrostka
ylium do nazwy obojtnego macierzystego wodorku, dla ktrego uyto -konwencj aby opisa
niestandardowy stan wizalnoci heteroatomu i ten atom ma co najmniej jeden atom wodoru w
obojtnym heterocyklu, na ktrym przyrostek ylium moe by uyty. Wskazany atom wodoru
(patrz P-14.7 i P-58.2.1) jest uywany w miar potrzeby.
Przykady:

3H-14-tiofen-1-ylium (PIN)

3H-14,4-benzoditiocyn-1-ylium (PIN)

1H-45-indolizyn-4-ylium (PIN)

55-chinolizyn-5-ylium (PIN)

4H-75-pirymido[1,2,3-cd]puryn-7-ylium
(PIN)

13-benzojodol-1-ilium (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1042

55,115-dipirydo[1,2-a:1,2-d]pirazyno-5,11-bis(ylium) (PIN)
W przypadku niektrych kationowych heterocykli tego typu, zwaszcza z kationowymi
centrami na heteroatomach pierwiastkw z drugiego okresu, moe wydawa si bardziej dogodne
uycie nomenklatury zamiennej (patrz P-73.4) albo wyprowadzenie nazwy przez usunicie dwch
atomw wodoru z kationu utworzonego przez addycj hydronu, uywajc przedrostka didehydro;
na przykad 4a-azonianaftalen albo 2,5-didehydro-2H-chinolizyn-5-ium dla kationu o tradycyjnej
nazwie chinolizynium.
Przykad:
55-chinolizyn-5-ylium (PIN)
4a-azonianaftalen (azonia patrz P-73.4)
2,5-didehydro-2H-chinolizyn-5-ium
Bywa jednak e metoda dehydro staje si cakiem niewygodna, wymagajc uycia w pewnych
przypadkach obu przedrostkw: hydro i dehydro.
Przykad:
3H-14-tiofen-1-ylium (PIN)
1,2-didehydro-2,3-dihydrotiofen-1-ium
(nie 3-tienylium)

P-73.3.2 Nazwy zachowane


Skrcone i tradycyjne nazwy zebrane w Tabeli 7.5 s zachowane jako preferowane nazwy
IUPAC i do stosowania w oglnej nomenklaturze.

Tabela 7.5 Zachowane nazwy ylium kationowych zwizkw macierzystych

E = O pirylium (PIN)

E = O 14-benzopiran-1-ylium (PIN)
chromenylium

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1043

E = S tiopirylium (PIN)

E = S 14-benzotiopiran-1-ylium (PIN)
tiochromenylium

E = Se selenopirylium (PIN)

E = Se 14-benzoselenopiran-1-ylium (PIN)
selenochromenylium

E = Te telluropirylium (PIN)

E = Te 14-benzotelluropiran-1-ylium (PIN)
tellurochromenylium
E = O 24-benzopiran-2-ylium (PIN)
izochromenylium
E = S 24-benzotiopiran-2-ylium (PIN)
izotiochromenylium
E = Se 24-benzoselenopiran-2-ylium (PIN)
izoselenochromenylium
E = Te 24-benzotelluropiran-2-ylium (PIN)
izotellurochromenylium
E = O 2H-14-furan-1-ylium (PIN)
2H-furylium
E=S

2H-14-tiofen-1-ylium (PIN)
2H-tienylium

E = Se 2H-14-selenofen-1-ylium (PIN)
2H selenofenylium
E = Te 2H-14-tellurofen-1-ylium (PIN)
2H-tellurofenylium

E = O flawylium

E = O ksantylium

E = S tioflawylium

E = S tioksantylium

E = Se selenoflawylium

E = Se selenoksantylium

E = Te telluroflawylium

E = Te telluroksantylium

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1044

P-73.4 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU DLA KATIONW


Uywane s dwie metody do nazywania kationowych centrw za pomoc nomenklatury
zamiennej (a) szkieletu:
(1) nazywa si zwizek stosujc obojtne przedrostki zamiany (a) szkieletu, a nastpnie
wskazuje si centra kationowe za pomoc odpowiednich przyrostkw ium i ylium;
(2) stosujc kationowe przedrostki zamiany (a) szkieletu.
Kationowe przedrostki zamiany (a) szkieletu do wskazania kationowych centrw majcych
wizalno o jeden rzd wysz ni wizalno odpowiedniego obojtnego mononuklearnego
wodorku, za wyjtkiem bizmutu, tworzy si zamieniajc kocwki a w zwykych przedrostkach
zamiany (a) szkieletu na onia; kationowy przedrostek zamiany (a) szkieletu odpowiadajcy
bizmutonium jest bizmutonia.
Kationowe przedrostki zamiany (a) szkieletu do wskazania kationowych centrw, majce
wizalno o jeden rzd nisz ni wizalno odpowiedniego obojtnego mononuklearnego
wodorku za wyjtkiem wgla, tworzy si dodajc przyrostek ylia do nazwy podstawowego
macierzystego wodorku.
Kationowe przedrostki zamiany (a) szkieletu stosowane s w taki sam sposb jak obojtne
przedrostki zamiany.
Przykady:
|
+
N

lub

N+

azonia (nazwa wstpnie wybrana)


I+
jodonia (nazwa wstpnie
wybrana )

|
+
S

lub

S+

tionia (nazwa wstpnie wybrana)


N+

azanylia (nazwa wstpnie


wybrana)

B+
boranylia (nazwa wstpnie
wybrana)

Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC. Co wicej, preferowane s nazwy nie
wymagajce wskazywania atomu szkieletu o niestandardowej wizalnoci z uyciem -konwencji
(patrz P-73.1 i P-73.2).
Przykady:

chlorek 1-metylo-1-azabicyklo[2.2.1]heptan-1-ium (PIN)


chlorek 1-metylo-1-azoniabicyklo[2.2.1]heptanu

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

14

13

12

1045

CH3-CH2-O-[CH2]2-N(CH3)2-[CH2]2-S(CH3)-[CH2]2-OCH2-CH3
2-etoksy-N -{2-[(2-etoksyetylo)metylosulfaniumylo]etylo}-N,N-dimetyloetanoaminium (PIN)
{nie 6,9,9-trimetylo-3,12-dioksa-6-tia-9-azatetradekano-6,9-diium; ani nie 6,9,9-trimetylo- 3,12dioksa-6-tionia-9-azoniatetradekan; nazwa musi opiera si na kationie pochodzcym z
preferowanej nazwy aminy, ktr jest 2-etoksy-N-{2-[(2- etoksyetylo)metylosulfanylo]
etylo}-N-metyloetanoamina a nie N-(2-etoksyetylo)-2-[(2- etoksyetylo)metylosulfanylo]- Nmetyloetanoamina, ktra jest preferowana alfanumerycznie ale nie spenia warunkw nazwy
zamiennej (a) szkieletu poniewa nie ma czterech heteroatomw}
1

14

CH3-CH2-S(CH)3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-S(CH3)-CH2-CH3
3

12

3,12-dimetylo-6,9-dioksa-3,12-ditiatetradekano-3,12-diium (PIN)
3,12-dimetylo-6,9-dioksa3,12-ditioniatetradekan

jodek 4-cykloheksylo-8-metylo-4-okso-3,5-dioksa-8-tia-45-fosfatetradekan-8-ium (PIN)


jodek 4-cykloheksylo-8-metylo-4-okso-3,5-dioksa-8-tionia-45-fosfatetradekanu
jodek (2-{[cykloheksylo(etoksy)fosfinoilo]oksy}etylo)heksylo(metylo)sulfonium

1-metylo-1,4-diazabicyklo[2.2.1]heptan-1-ium (PIN)

55-arsaspiro[4.4]nonan-5-ylium (PIN)
5-arsoniaspirospiro[4.4]nonan

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1046
1

5'

2'
9'

1'

5H-55,5-spirobi[benzo[h]fosfinoindol]-5-ylium (PIN)
9-fosfonia-9,9-spirobi[fluoren]; tworzenie nazwy odpowiedniego obojtnego,
niekationowego zwizku patrz P-24.8.4.

2'

1H-25-spiro[izochinolino-2,2-pirydo[1,2-a]pirazyn]-2-ylium (PIN)

2H-35-spiro[3-azabicyklo[3.2.2]nonano-3,3-[1,3]oksazol]-3-ylium (PIN)
P-73.5 ZWIZKI KATIONOWE Z WIELOKROTNYMI CENTRAMI KATIONOWYMI
Kationowe zwizki z wielokrotnymi kationowymi centrami, jako uzupenienie poprzednich regu,
nazywa si kilkoma metodami.
P-73.5.1 Zespoy macierzystych kationw
P-73.5.2 Centra ium i ylium w tym samym macierzystym wodorku
P-73.5.3 Kationowe charakterystyczne grupy w macierzystych kationach
P-73.5.1 Zespoy macierzystych kationw
P-73.5.1.1 Zespoy pochodzce z macierzystych kationw
Kationowe zwizki z kationowymi centrami pochodzcymi z tego samego macierzystego
wodorku, ale ulokowane w rnych czciach struktury, nazywa si, jeli to moliwe, wedug zasad
nomenklatury multiplikacyjnej (patrz P-15.3) stosujc przedrostki zwielokrotniajce bis. tris, etc.
Przykady:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1047

1,4-fenylenobis(fosfanium) (PIN)
1,4-fenylenobis(fosfonium)

H3C N +

4'

CH2 CH2

N CH3
1

1'

4,4-(etano-1,2-diylo)bis(1-metylopirydyn-1-ium) (PIN)

2,2-(1,3-fenyleno)di(propan-2-ylium) (PIN)
2,2-benzeno-1,3-diylodi(propan-2-ylium)
| P-73.5.1.2 Polikationy z kationowymi centrami w grupach charakterystycznych
Polikationy z kationowymi centrami w grupach charakterystycznych nazywa si stosujc
nomenklatur podstawnikow albo nomenklatur multiplikacyjn i
stosujc przedrostki
zwielokrotniajce bis, tris, etc.
Przykady:
O

O
||+
C-CH
-CH
-C
2
2
4
1

+||

etano-1,2-diylobis(oksylium) (PIN)
etano-1,2-diylobis(oksydanylium)
+

OH
OH
||
||
CH3-C-CH2-C-CH3
5

1,4-dioksobutano-1,4-bis(ylium) (PIN)

pentano-2,4-diylidenobis(oksydanium) (PIN)
pentano-2,4-diylidenobis(oksonium)

benzeno-1,4-bis(karboksyamidylium) (PIN)
(1,4-fenylenodikarbonylo)bis(azanylium)

N1, N1, N1,N3, N3, N3-heksametylopropanobis(amidium) (PIN)


N,N,N,N,N,N-heksametylomalonoamidium
butanobis(nitrylium) (PIN)
butanodiylidynobis(amonium)
butanodiylidynobis(azanium)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1048

(benzeno-1,2-dikarbonylo)bis(disulfanylium)
(PIN)
(1,2-fenylenodikarbonylo)bis(disulfanylium)

pirydyno-2,6-diylobis(sulafanylium) (PIN)
pirydyno-2,6-diylobis(tioksylium)
benzeno-1,4-bis(sulfonylium)
1,4-fenylenobis(diokso-6-sulfanylium) (PIN)

P-73.5.1.3 Polikationy pochodzce z cyklicznych diimidw i poliimidw nazywa si biorc za


podstaw heterocykliczn struktur imidw.
Przykady:

2,2,5,5-tetraokso[3,3-bipirolidyno]-1,1-diium (PIN)
O
+

N
2

1,3,5,7-tetraoksobenzeno[1,2-c:4,5-c]dipirolo-2,6(1H,3H)-bis(ylium) (PIN)

P-73.5.2 Centra ium i ylium w tym samym macierzystym wodorku


Cykliczne zwizki z dwoma lub wicej centrami kationowymi w tej samej strukturze
macierzystego wodorku, z ktrych przynajmniej jedno jest wskazywane przyrostkiem ium a inne
przyrostkiem ylium nazywa si umieszczajc, w tej kolejnoci, przyrostki ium i ylium za nazw
macierzystego wodorku, poprzedzone tam gdzie to potrzebne, przez odpowiednie przedrostki
zwielokrotniajce i lokanty.
Kiedy wystpuje moliwo wyboru, niskie lokanty przypisuje si najpierw kationowym centrom
niezalenie od typu (ium lub ylium) a nastpnie centrom ylium.
Przykady:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1049

1-metylo-5H-cyklohepta[b]pirydyn-1-ium-5-ylium (PIN)
[nie 1-metylo-5H-1-azoniabenzo[7]annulen-5-ylium; tam gdzie moliwe s nazwy
skondensowane nie zaleca si stosowania nazw zamiennych (a) szkieletu
1

N
+

4,4-dimetylopiperazyn-4-ium-1-ylium (PIN)

N
H3C

CH3

P-73.5.3 Kationowe charakterystyczne grupy w macierzystych kationach


P-73.5.3.1 Kationowe zwizki z kationowymi centrami zarwno w czci struktury bdcej
macierzystym wodorkiem jak i w charakterystycznej grupie wyraonej kationowym przyrostkiem
nazywa si wymieniajc oba centra. Kationowe centrum w macierzystym wodorku jest wymieniane
jako pierwsze, a po nim kationowy przyrostek.
Przykady:

N,N,N,1-tetrametylochinolin-1-ium-3-aminium (PIN)

55-chinolizyn-5-ylium-2-karboksyimidoamidium
(PIN)

P-73.5.3.2 Kiedy wystpuje moliwo wyboru, niskie lokanty ustala si dla kationowych
centrw szkieletu przed rozwaeniem lokantw dla kationowych przyrostkw. Jest to spjne z
wyborem najniszych lokantw dla odpowiednich obojtnych zwizkw (patrz P-14.4).
Przykad:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1050

nie

N,N,N,2-tetrametylo-2,6-naftyrydyn-2-ium-5-aminium (PIN)
(nie N,N,N,6-tetrametylo-2,6-naftyrydyn-6-ium-1-aminium)
P-73.6 NAZWY PRZEDROSTKW KATIONOWYCH
Polikationy, w ktrych nie wszystkie centra kationowe mog by wczone do kationowego
wodorku macierzystego albo kationowego zwizku macierzystego nazywa si wybierajc jedn
cz struktury jako macierzysty kation i wymieniajc inne czci (cz) jako podstawniki
kationowe. Wybr macierzystego kationu osiga si stosujc kryteria wyboru kationowej struktury
macierzystej. W jonach obojnaczych (zwitterjonach) i kationorodnikach kationowa cz jest
zawsze podstawiona do czci anionowej lub do czci zawierajc rodnik. Jest to zgodne ze
starszestwem anionw i rodnikw przed kationami.
Stosuje si dwie metody nazywania jednostki strukturalnej podstawnika zawierajcego
kationowe centra:
(1) wszystkie nazwy przedrostkw tworzy si dodajc przyrostki yl, yliden, etc. do nazwy
kationu, poprzedzone, tam gdzie to potrzebne do wskazania krotnoci, przedrostkami
zwielokrotniajcymi di, tri, etc. i odpowiednimi lokantami. Tam gdzie istnieje moliwo
wyboru numeracji, wolne walencyjnoci otrzymuj moliwie najnisze lokanty, przyrostek
yl jest starszy ni yliden.
(2) przedrostki wyraajce monowalencyjny podstawnik powstajcy z mononuklearnego
macierzystego kationu wskazanego przez ium lub przez ylium opisanego w Tabeli 7.3
tworzy si zamieniajc kocwk onium macierzystego kationu na io lub onio.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:

azaniumyl (wstpnie wybrany przedrostek)


amoniumyl
amonio
+

CH
-CH
1 3 2 3
etan-1-ium-1-yl
(preferowany przedrostek)

triaz-2-en-1-ium-1-yl
(wstpnie wybrany przedrostek)
triaz-2-en-1-io
+
CH2-C(CH3)-CH3
1

2-metylopropan-2-ylium-1-yl
(preferowany przedrostek)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1051
CH3
|
S

SeH2
selenoniumyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
selenonio

metylosulfaniumdiyl (preferowany
przedrostek)
metylosulfoniumdiyl

=N(CH3)2

-NN

dimetyloazaniumyliden
(preferowany przedrostek)
(nie dimetyloamoniumyliden),
(nie dimetyloimonio)

diazyn-1-ium-1-yl (wstpnie wybrany


przedrostek

pirydyn-1-ium-1-yl (preferowany
przedrostek)
pirydynio

1-metylopirydyn-1-ium-4-yl (preferowany
przedrostek)

P-73.7 WYBR MACIERZYSTEJ STRUKTURY


P-73.7.1 Macierzyst kationow struktur wybiera si stosujc kolejno nastpujce kryteria, a
do osignicia rozstrzygajcego wyboru:
(a) maksymalna liczba kationowych centrw kadego rodzaju, wczajc grupy kationowych
przyrostkw, w tym pochodzcych z grup charakterystycznych.
Przykad:

2-(piperydyn-1-ium-3-ylo)propano-1,2-bis(aminium) (PIN)
(b) maksymalna liczba kationowych centrw ylium z wyjtkiem nazw opartych na
-konwencji (patrz P-73.8.2).
Przykad:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1052

1,3-dimetylo-5-(metylooksydaniumylideno)cykloheks-3-en-1-ylium (PIN)
(c) maksymalna liczba starszych centrw kationowych, przy czym jako pierwsze wymieniane
w porzdku starszestwa klas: N > P > As > Pb > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C
(patrz P-41).
Porzdek starszestwa rodnikw jest teraz taki jak porzdek
starszestwa klas, a nie jak porzdek przedrostkw
zamiennych (a) szkieletu stosowany w RC-81.3.3.2, odn. 3.
Przykady:
[6-(dimetylosufaniumylo)heksylo] trimetylofosfanium (PIN)
+

(CH3)3N-CH2-[CH2]4-CH2-S(CH3)2
6-(dimetylosulfaniumylo)-N,N,N- trimetyloheksano-1-aminium (PIN)
(d) Jeli wybr jest nadal potrzebny, dokonuje si go stosujc oglne kryteria, zgodnie z
zasadami, reguami i konwencjami opisanymi w rozdziaach od P-1 do P-6.
Przykady:

3-(azaniumylometylo)pentano-1,5-bis(aminium) (PIN)

3-(3-azaniumulocyklopentylo)propanoamidium (PIN)
P-73.8 PRZYROSTKI IUM VS YLIUM I -KONWENCJA
P-73.8.1 Przyrostek ylium jest preferowany wzgldem przyrostka ium dodanego do
macierzystego wodorku zmodyfikowanego -konwencj .
Przykad

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1053
azanylium (nazwa wstpnie wybrana)
1-azanium
aminylium
nitrenium

P-73.8.2
Przyrostek ium jest preferowany wobec przyrostka ylium dodanego do
macierzystego wodorku zmodyfikowanego -konwencj; przyrostek ium jest take
preferowany nad ylium kiedy -konwencja musi by uyta do okrelenia obu centrw.
Przykad:

fosfanium (wstpnie wybrana nazwa)


fosfonium
5-fosfanylium

14,34-ditiokano-1,3-diium (PIN)
16,36-ditiokano-1,3-bis(ylium)
16,34-ditiokano-3-ium-1-ylium

P-74 ZWITTERJONY
P-74.0 WPROWADZENIE
Zwizki zwitterjonowe maj zarwno dodatnie jak i ujemne centra jonowe. W wikszoci
przykadw zwizki te s obojtne, poniewa zawieraj rwn liczb formalnych jednostek adunku
o przeciwnym znaku. Najlepiej ilustruj to jonowe formy aminokwasw. W tym podrozdziale
wszystkie struktury s przedstawione jako jony obojnacze, chocia niektre mog by narysowane
jako obojtne lub jonowe struktury.
Ten podrozdzia obejmuje rwnie wewntrzne sole i zwizki dipolarne. P-74.1 zajmuje si
zwizkami zwitterjonowymi z centrami jonowymi w tym samym macierzystym zwizku i z centrami
jonowymi w rnych strukturach macierzystych. W P-74.2 mamy do czynienia z 1,2- i 1,3dipolarnymi zwizkami.
Zgodnie ze starszestwem klas, w zwitterjonach centrum anionowe ma pierwszestwo przed
kationowym. Tak wic w zwitterjonowych zwizkach centra anionowe s preferowane w doborze
niszych lokantw i staj si strukturami macierzystymi, do ktrych jest podstawiane kationowe
centrum. CAS daje centrom kationowym pierwszestwo przed centrami anionowymi.
P-74.1 ZWITTERJONOWE STRUKTURY MACIERZYSTE Z ANIONOWYMI I KATIONOWYMI
CENTRAMI W TYM SAMYM ZWIZKU MACIERZYSTYM WCZAJC CENTRA
JONOWE W GRUPACH CHARAKTERYSTYCZNYCH WSKAZYWANYCH
PRZYROSTKAMI

P-74.1.1 Centra jonowe w tej samej strukturze macierzystej


Zwizki zwitterjonowe z jonowymi centrami w tej samej strukturze macierzystej mona
nazywa czc odpowiednie doczalne przyrostki na kocu nazwy macierzystego wodorku w

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1054

kolejnoci ium, ylium, ide, uide. Ta metoda jest preferowana wobec metody uywajcej
jonowe przedrostki zamienne, jak wskazano w P-72.4 i P-73.4. W kadym przypadku przyrostki
anionowe wymienia si w nazwie po kationowych i maj one starszestwo w przypisywaniu niskich
lokantw. Przedrostki zwielokrotniajce di, tri, etc. lub bis, tris, etc., odpowiednio dla kadego
typu przyrostka, dodaje si celem okrelenia liczby kadego rodzaju centrum jonowego. Kiedy
istnieje moliwo wyboru, najnisze lokanty przypisuje si centrom jonowym w nastpujcej
kolejnoci, wedug malejcgo porzdku starszestwa: uid (uida), id (ida), ylium (ylia) i
ium (onia).
Do celw nomenklatury, zwizki zwiterjonowe majce jonowe
centra w tej samej macierzystej strukturze, nie s traktowane jako
zwizki obojtne. Jest to zmiana w metodologii opisanej w RC84.1.1 (odn. 3) i ilustruje j ostatni przykad poniej.
Przykady:
+

(CH3)2N N-CH3

1,2,2-trimetylohydrazyn-2-ium-1-id (PIN)

5H-115-5H-indolo[2,3-b]chinolizyn-11-ylium-5-id (PIN)

2,2-difenylo-45-[1,3,4,2]dioksaazaborylo[4,4-a]pirydyn-4-ylium-2-uid (PIN)

6,6-dihydroksy-6,11-dihydro-55-benzoimidazolo[1,2-b]benzoazaborol-5-ylium-6-uid (PIN)

2-metylo-4-okso-3,4-dihydro-1H-2-benzoselenopiran-2-ium-3-id (PIN)
(nie 2-metylo-3,4-dihydro-1H-2-benzoselenopiran-2-ium-3-id-4-on)
2-metylo-4-okso-3,4-dihydro-1H-izoselenochromen-2-ium-3-id (PIN)
(nie 2-metylo-3,4-dihydro-1H- izoselenochromen-2-ium-3-id-4-on)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1055

55,75-spiro[1,3,2-diazaborolo[3,4-a:5,1-a]dipirydyno-6,10-fenoksaborynin]-5,7-bis(ylium)-6uid (PIN)
Uwaga: Nazwa tej struktury narysowanej jako wewntrzczsteczkowy addukt: patrz P-68.1.6.1.1
P-74.1.2 Zwizki zwitterjonowe z co najmniej jednym centrum jonowym w grupie
charakterystycznej
Zwitterjonowe zwizki z co najmniej jednym jonowym centrum w
grupie
charakterystycznej mona nazywa dodajc waciwy jonowy przyrostek do nazwy jonowego
macierzystego wodorku. W nazwach, przyrostki kationowe s wymieniane przed anionowymi. Przy
wyznaczeniu niszych lokantw preferowane s centra jonowe na atomach szkieletu macierzystego
wodorku wzgldem lokantw pozycji przyczenia grup charakterystycznych okrelonych jonowymi
przyrostkami.
Przykady:

1,1,1-trimetylohydrazyn-1-ium-2-sulfonian (PIN)

1-metylo-4,6-difenylopirydyn-1-ium-2-karboksylan (PIN)

N,1,4-trifenylo-1H-1,2,4-triazol-4-ium-3-aminid (PIN)
N-(1,4-difenylo-1H-1,2,4-triazol-4-ium-3-ylo)benzenoaminid

P-74.1.3 Centra anionowe i kationowe w rnych strukturach macierzystych


Zwizki zwiterjonowe z centrami anionowymi i kationowymi w rnych strukturach
macierzystych mona nazywa dodajc przedrostek do nazwy centrum kationowego albo czci
struktury zawierajcych centra kationowe, doczone do nazwy anionowej struktury macierzystej.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1056

Przykady:

trimetylo{2-[metylo(difenylo)fosfoniumylo]etenylo}boranuid (PIN)
trimetylo{2-[metylo(difenylo)fosfaniumylo]etenylo}boranuid

(CH3)3N-CH2-CO-O

(trimetyloazaniumylo)octan (PIN)
(trimetyloamoniumylo)octan

metylo{[(metyloazaniumylo)boranuidylo]azaniumylo}boranuid (PIN)
2,4-diaza-3,5-diboraheksano-2,4-diium-3,5-diuid
3,5-diazonia-2,4-diboranuidaheksan
[nie 1-metylo-3-(metyloazaniumylo)diborazan-2-ium-1,3-diuid; nazw takich
jak diborazan nie uwaa si ju za macierzyste wodorki, patrz P-21.2.3.1).
P-74.2 ZWIZKI DIPOLARNE
Zwizki dipolarne s elektrycznie obojtnymi czsteczkami zawierajcymi ujemny i dodatni
adunek w conajmniej jednej z ich gwnych kanonicznych struktur rezonansowych. W wikszoci
zwizkw dipolarnych adunki s zdelokalizowane; jednake okrelenie jest rwnie stosowane do
rodzajw, w ktrych nie ma to miejsca. Zwizki 1,2-dipolarne maj przeciwne adunki na ssiednich
atomach. Okrelenie zwizki 1,3-dipolarne odnosi si do takich, w ktrych znaczca kanoniczna
forma rezonansowa moe by przedstawiona przez rozdzielenie adunku na trzy atomy.
P-74.2.1 1,2-Dipolarne zwizki
P-74.2.2 1,3-Dipolarne zwizki
P-74.2.3 Dipolarne podstawniki
P-74.2.1 1,2-Dipolarne zwizki
P-74.2.1.1 Ylidy
Zwizki, w ktrych anionowe miejsce Y (pierwotnie tylko na atomie wgla ale obecnie
wczono inne atomy) jest poczone bezporednio z heteroatomem X (zwykle atomy: azotu,
fosforu, siarki, selenu i telluru) majcym formalnie dodatni adunek s 1,2-dipolarnymi rodzajami
typu RmX- Y-Rn. Jeeli X jest nasyconym atomem pierwiastka z pierwszego szeregu ukadu
okresowego, ylid jest zwykle przedstawiany jako forma z rozdzielonymi adunkami; jeeli X jest
pierwiastkiem z drugiego, trzeciego, etc. szeregu ylid przedstawia si jako nienaadowane
kanoniczne formy, RmX=YRn.
Te ylidy s podzielone na podklasy: ylidy azotowe, ylidy fosforowe, ylidy tlenowe, ylidy
siarkowe, etc. Mog by nazywane na rne sposoby w zalenoci od charakteru atomw X i Y:
(1) jako zwizki zwiterjonowe;
(2) kiedy X = P, As, Sb, Bi, S, Se i Te, przez zastosowanie -konwencji;

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1057

(3) nomenklatur klasowo-funkcyjn uywajc nazwy klas: oksyd (tlenek), sulfid, imid.
Metoda (1) stosuje si do wszystkich ylidw i prowadzi do preferowanych nazw IUPAC
P-74.2.1.1.1 Azotowe ylidy
Ogln struktur ylidw azotowych jest R3N-CR2.
Przykad:
(1) 2-(trimetyloazaniumylo)propan-2-id (PIN)
2-(trimetyloamoniumylo)propan-2-id

P-74.2.1.1.2 Ylidy fosforowe


Ogln struktur fosforowych ylidw jest R3P- CR2.
Przykad:
(1) 2-(trimetylofosfaniumylo)propan-2-id (PIN)
2-(trimetylofosfoniumylo)propan-2-id
(2) trimetylo(propan-2-ylideno)-5-fosfan
izopropylidenotrimetylofosforan

P-74.2.1.1.3 Tlenowe ylidy


Ogln struktur tlenowych ylidw jest R2O-CR2.
Przykad:
(1) 3-(dimetylooksydaniumylo)pentan-3-id (PIN)
3-(dimetylooksoniumylo)pentan-3-id

P-74.2.1.1.4 Siarkowe ylidy


Ogln struktur siarkowych i selenowych ylidw jest R2S-CR2 R2S=CR2.
Przykad:
(1) 3-(dimetylosulfaniumylo)pentan-3-id (PIN)
3-(dimetylosulfoniumylo)pentan-3-id
(2) dimetylo(pentan-3-ylideno)-4-sulfan
T metod mona stosowa do analogicznych zwizkw selenowych i tellurowych.
P-74.2.1.2 Oksydy (tlenki) amin, oksydy (tlenki) imin i ich chalkogenowe analogi

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1058

Oksydy (tlenki) amin i oksydy (tlenki) imin maj oglne wzory, odpowiednio, R3N-O i
R2=N-O; ich chalkogenowe analogi s sulfidami amin, selenidami imin, etc. (gdzie O jest
zastpione, odpowiednio, przez S, Se, lub Te). Zwizki te mona nazywa:
(1) jako zwizki zwitterjonowe;
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn uywajc klasowo-funkcyjnej nazwy oksyd, sulfid,
selenid lub telluryd.
Kiedy wystpuje jeden oksyd aminy metoda (2) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Kiedy wystpuj dwa oksydy amin, do utworzenia preferowanej nazwy IUPAC uywa si konwencji (patrz P-62.5). Zwitterjonowe nazwy zwizkw nigdy nie s preferowanymi nazwami
IUPAC (patrz P-62.5).
Przykad:
+

(CH3)3N -O

(2) N-oksyd N,N-dimetylometanoaminy (PIN)


N- oksyd (trimetylo)aminy
(1) (trimetyloazaniumylo)oksydanid
(trimetyloamoniumylo)oksydanid

P-74.2.1.3 Aminy imidw


Aminy imidw (nie aminy imin) maj oglny wzr: R3N-N-R; mona je nazywa dwoma
metodami:
(1) jako zwitterjony oparte na hydrazynie (aby nie rozrywa acucha azotowego)
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn uywajc nazwy klasowej imid umieszczanej przed
nazw aminy.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykad:
+

__

(CH3)2NH-NCH3
2

(1) 1,2,2-trimetylohydrazyn-2-ium-1-id (PIN)


1,2,2-trimetylodiazan-2-ium-1-id
(2) N-metyloimid N-metylometanoaminy
N-metyloimid dimetyloaminy

P-74.2.1.4 Tlenki fosfin i chalkogenowe analogi


Tlenki (oksydy) fosfin maj oglny wzr: R3P-O R3P=O. Chalkogenowymi analogami s
sulfidy fosfin, selenidy fosfin i tellurydy fosfin (gdzie O jest zastpione, odpowiednio, przez S, Se
lub Te). Mona je nazywa trzema metodami:
(1) jako zwizki zwitterjonowe;
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn uywajc nazw klas oksyd, sulfid, selenid lub telluryd;
(3) podstawnikowo, jako heterony, uywajc przyrostek -on i 5-fosfan jako macierzysty
wodorek.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1059

Metoda (3) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.


Przykad:
+

(C6H5)3P-O

(3) trifenylo-5-fosfanon (PIN)


(2) oksyd trifenylofosfanu
(1) (trifenylofosfaniumylo)oksydanid
(trifenylofosfoniumylo)oksydanid

Te metody s take stosowane do oksydw (tlenkw) arsyn i stybin, sulfidw, etc.


P-74.2.1.5 Fosfiny imidw
Fosfiny imidw maj ogln struktur: R3P-N-R R3P=N-R. Mona je nazywa na trzy
sposoby:
(1) jako zwizki zwitterjonowe;
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn, uywajc nazw klasy imid;
(3) podstawnikowo, jako heteroiminy, uywajc przyrostka imina i 5-fosfan jako
macierzysty wodorek.
Metoda (3) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykad:

(3) N-etylo-P,P,P-trifenylo-5-fosfanoimina (PIN)


(2) etylo(trifenylofosfaniumylo)azanid
(1) N-etyloimid trifenylofosfanu
imid N-etylo-P,P,P-trifenylofosfanu
imid N-etylo-P,P,P-trifenylofosfiny
Te metody stosuje si rwnie do imidw arsyn i stybin.
P-74.2.2 Zwizki 1,3-dipolarne
Okrelenie zwizki 1,3-dipolarne uywa si dla zwizkw, w ktrych znaczc struktur
kanoniczn mona przedstawi przez rozdzielenie adunku na trzy atomy. Podklasa zwizkw 1,3dipolarnych obejmuje:
P-74.2.2.1 typ allilu (propenylu)
P-74.2.2.2 typ propargilu (prop-2-yn-1-ylu)
P-74.2.2.3 typ karbenu
P-74.2.2.1 Zwizki typu allilowego maj nastpujc zdelokalizowan ogln struktur, gdzie Y
i/albo Z = C, N lub O; X = N lub O:
Z=X-Y Z-X=Y Z-X-Y Z-X-Y

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1060

Preferowane nazwy IUPAC opieraj si na pierwszej kanonicznej formie, chocia, jeli zachodzi
potrzeba, mona nazwa kad kanoniczn form. Nazwy tworzy si na cztery rne sposoby:
(1) uywajc macierzysty wodorek do utworzenia zwitterjonu;
(2) podstawiajc kationowy podstawnik do macierzystego anionu;
(3) nomenklatur klasowo-funkcyjn uywajc nazwy klas imid, oksyd, etc.
(4) stosujc -konwencj.
Preferowanymi nazwami IUPAC s nazwy wyraajce zwitterjonowy charakter zwizkw.
Bierze si pod uwag trzy wyjtki:
(1) oksydy (tlenki) heteroatomu jak opisano w P-74.2.2.1.4 dla azoksy zwizkw i jak
opisano w P-74.2.2.1.9 dla nitronw.
(2) uycie -konwencji jak w P-74.2.2.1.8 dla S-oksydw heteronu.
P-74.2.2.1.1 Azo imidy, analogiczne do azoksy zwizkw, maj nastpujc zdelokalizowana
ogln struktur:
RN=N(R)-N-R RN-N(R)=NR
Metoda (1) z P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC.
Przykad:

1,2,3-trimetylotriaz-2-en-2-ium-1-id (PIN; preferowana nazwa opiera si na


nieprzerwanym acuchu azotowym)
metyloimid dimetylodiazenu
imid trimetylodiazenu
[metylo(metyloimino)amoniumylo]metanoaminid
P-74.2.2.1.2 Imidy azometyn maj nastpujc zdelokalizowan ogln struktur:
R-N-N(R)=CR2 R-N=N(R)-CR2
Metoda (1) w P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC.
Przykad:
CH3
|+
CH3-N-N=CH
2
1 2

1,2-dimetylo-2-metylidenohydrazyn-2-ium-1-id (PIN)
metyloimid N-metylometanoiminy

P-74.2.2.1.3 Ylidy azometyn maj nastpujc zdelokalizowan ogln struktur:


+
+
R2CN (R)=CR2 R2C=N (R)-CR2

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1061

Metoda (2) z P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC.


Przykad:

2-[metylo(propan-2-ylideno)azaniumylo]propan-2-id (PIN)
2-[metylo(propan-2-ylideno)amoniumylo]propan-2-id
P-74.2.2.1.4 Zwizki azoksy maj ogln struktur:
R-N=N(O)-R
(patrz take P-68.3.1.3.3.1). Metoda (3) z P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC.
Przykad:
oksyd difenylodiazenu (PIN)
(difenylodiazeniumylo)oksydanid
azoksybenzen
1,2-difenylo-15-diazen-1-on
P-74.2.2.1.5 Imidy karbonyli maj nastpujc zdelokalizowan ogln struktur:
R2C=O+N-R

R2C+O-N-R

Metoda (2) w P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC.


Przykad:
N-[(propano-2-ylideno)oksydaniumylo]metanoaminid (PIN)
N-[(propano-2-ylideno)oksoniumylo]metanoaminid
metyloimid propan-2-onu
imid N-metylopropan-2-onu
P-74.2.2.1.6 Oksydy karbonyli maj nastpujc zdelokalizowan oglna struktur:

Metoda (1) z P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC.


Przykad:
2-(propan-2-ylideno)dioksydan-2-ium-1-id (PIN)
oksyd propan-2-onu

P-74.2.2.1.7 Ylidy karbonyli maj nastpujc zdelokalizowan ogln struktur:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

R2C=O C(R2)

1062

R2C OC(R)2
+

Metoda (2) z P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC


Przykad:

2-[(propan-2-ylideno)oksydaniumylo]propan-2-id (PIN)
2-[(propan-2-ylideno)oksoniumylo]propan-2-id
P-74.2.2.1.8 S-Oksydy tioaldehydw, S-oksydy tioketonw i S-oksydy heteronw maj
nastpujc zdelokalizowan struktur:
(gdzie R = lub H)
Metoda (4) z P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC.
Przykady:
propylideno-4-sulfanon (PIN)
oksyd propanotialu
(propylidenosulfaniumylo)oksydanid
1-(okso-4sulfanylideno)propan

1H-14-tiofen-1-on (PIN)
oksyd tiofenu
(tiofen-1-ium-1-ylo)oksydanid
1-okso-14-tiofen

1H-14,2-tiazyn-1-on (PIN)
1-oksyd 1,2-tiazyny
S-oksyd 1,2-tiazyny

P-74.2.2.1.9 Nitrony maj nastpujc zdelokalizowan struktur:


R2C=N(O)R R2C-N(O)R
gdzie R H (zwizki, w ktrych R = H nie s wczone do tej klasy).
Metoda (3) z P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1063

Przykad:
N-oksyd N-metylopropano-2-iminy (PIN)
[metylo(propan-2-ylideno)azaniumylo]oksydanid

P-74.2.2.1.10 Nitrozwizki nazywa si biorc za podstaw tradycyjn struktur, R-NO2 i


uywajc obowizujcy przedrostek nitro (patrz P-61.5.1).
Przykad:

nitroetan (PIN)
P-74.2.2.1.11 Typ propargilu (propynylu) obejmuje zwizki majce nastpujce rezonansowe
kanoniczne formy:
XN-Z X=N=Z X=N-Z X-N=Z
gdzie X = C lub O i Z = C. N lub O
P-74.2.2.2.1 Imidy nitryli, oksydy nitryli i chalkogenowe analogi oraz ylidy nitryli mona
nazywa na dwa rne sposoby:
(1) jako zwizki zwitterjonowe, bez rozrywania najduszego acucha heteroatomw;
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn, uywajc nazwy klas: imid, oksyd, sulfid, etc.
P-74.2.2.2.1.1 Imidy nitryli
Metod (1) z P-74.2.2.2.1, tworzy si preferowane nazwy IUPAC jako zwizkw
zwitterjonowych
Przykad:
2-etylidyno-1-metylohydrazyn-2-ium-1-id (PIN)
metyloimid acetonitrylu

P-74.2.2.2.1.2 Oksydy nitryli i chalkogenowe analogi


Metoda (2), nazw klasowo-funkcyjnych, daje preferowane nazwy IUPAC. (patrz take P66.5.3.1).
Przykady:

CH3-CN-O

CH3-CN-S

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

oksyd acetonitrylu (PIN)


(etylidenoazaniumylo)oksydanid

1064

sulfid acetonitrylu (PIN)


(etylidynoazaniumylo)sulfanid

P-74.2.2.2.1.3 Ylidy nitryli


Metoda (1) z P-74.2.2.2.1, nazw zwitterjonowych, daje preferowane nazwy IUPAC.
Przykad:
2-(etylidynoazaniumylo)propan-2-id (PIN)
2-(etylidynoamoniumylo)propan-2-id

P-74.2.2.2.2 Azydki nazywa si trzema metodami:


(1) podstawnikowo, uywajc obowizujcy przedrostek azydo (P-61.6);
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn uywajc nazwy klasowej azydek;
(3) jako pochodne zwitterjonowego macierzystego wodorku triazadien-2-ium-1-id.
Metoda (1) daje preferowane nazwy IUPAC (patrz take P-61.7).
Przykad:
azydobenzen PIN)
azydek fenylu
1-fenylotriazadien-2-ium-1-id
P-74.2.2.2.3 Diazozwizki mona nazywa na dwa sposoby:
(1) podstawnikowo, stosujc wymagany przedrostek (patrz P-61.4);
(2) jako pochodne zwitterjonowego macierzystego wodorku diazen-2-ium-1-idu.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC (patrz take P-61.4).
Przykad:
+

H2C=N =N

diazometan (PIN)
metylidenodiazen-2-ium-1-id

P-74.2.2.3 Typ karbenu obejmuje zwizki majce nastpujce formy kanoniczne:


X-C=Z X=C-Z, gdzie X = C lub N i Z = C, N lub O
P-74.2.2.3.1 Acylowe karbeny maj ogln struktur acyl-C2-R. W chemii organicznej
nieokrelony acylowy karben na og jest karbenem karbonylowym i moe by nazywany, z
uyciem najduszego acucha wglowego, zgodnie z zasadami nomenklatury podstawnikowej dla
rodnikw (patrz P-44.6), dajc pierwszestwo rodnikowi wymienianemu jako przyrostek.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1065

Przykad:
O
|| 2
H3CCH

CCCH
2
5 4
3 2
1 3

3-oksopentan-2-yliden (PIN)

P-74.2.2.3.2 Imidoilowe karbeny


Zwizki o strukturze RC(=NH)C2 nazywa si imidoilowymi karbenami. Imidoil jest
skrconym, ale nieprecyzyjnym, okreleniem dla karboksyimidoilu, RC(=NH)-. Te karbeny mona
nazywa dwiema metodami:
(1) Wedug zasad nomenklatury podstawnikowej dla rodnikw, uywajc najduszy
acuch wglowy. Niskie lokanty przypisuje si rodnikowi wymienianemu jako
przyrostek;
(2) podstawnikowo biorc za podstaw odpowiedni karben jako struktur macierzyst.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykad:
N-CH3
||

3-(metyloimino)butan-2-yliden (PIN)

H3CCCCH3
4

P-74.2.2.3.3 Imidoilowe nitreny maj nastpujc ogln struktur;


RC(=N-R)N

RC(=NR)=N

Mona je nazywa podstawnikowo uywajc macierzystej nazwy azanyliden, nitren lub


aminylen. Uycie azanyliden prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykad:
(N-metyloetanoimidoilo)azanyliden (PIN)
(N-metyloacetoimidoilo)nitren
(N-metyloacetoimidoilo)aminylen
P-74.2.2.3.4 Winylowe (etenylowe) karbeny maj struktur: RR=CR-C2-R.
Preferowane nazwy IUPAC tworzy si wykorzystujc najduszy acuch wglowy zgodnie z
zasadami nomenklatury podstawnikowej dla rodnikw . Niskie lokanty przypisuje si przyrostkowi
yliden.
Przykad:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

H2C=CHCH
3

1066

prop-2-en-1-yliden (PIN)

P-74.2.3 Dipolarne podstawniki


Nazwy dipolarnych podstawnikw tworzy si uywajc przedrostkw do nazwania jonw jako
podstawnikw i oznaczajc wolne walencyjnoci przyrostkami yl (il), yliden lub ylidyn.
Przykady:

2-{4-[oksydo(difenylo)fosfaniumylo]fenylo}propano-1,3-diyl (PIN)
2-{4-[oksydo(difenylo)fosfoniumylo]fenylo}propano-1,3-diyl

2-{4-[2-(oksydoazaniumylidyno)etylo]fenylo}propano-1,3-diyl (PIN)
2-{4-[2-(oksydoamoniumylidyno)etylo]fenylo}propano-1,3-diyl

P-75 JONORODNIKI
Do celw nomenklatury organicznej jonorodnik jest molekularnym indywiduum majcym co
najmniej jedno centrum rodnikowe i jedno centrum jonowe, ktre mog by ulokowane na tym
samym lub rnych atomach macierzystej struktury. W poniszych podrozdziaach opisany jest
formalny sposb ich nazywania.
P-75.1
P-75.2
P-75.3
P-75.4

Jonorodniki utworzone przez dodanie lub oderwanie elektronw


Jonorodniki pochodzce z macierzystych wodorkw
Jonorodniki w grupach charakterystycznych
Jonowe i rodnikowe centra w rnych strukturach macierzystych

P-75.1 JONORODNIKI UTWORZONE PRZEZ DODANIE LUB USUNICIE ELEKTRONU


Jonorodniki utworzone przez dodanie lub oderwanie elektronw mona nazywa na dwa
sposoby:
(1) stosujc przyrostki elid i elium w nomenklaturze podstawnikowej, za pomoc
ktrej jonorodniki formalnie utworzone z obojtnych wodorkw macierzystych,
zwizkw macierzystych lub ich hydro pochodnych przez dodanie lub usunicie
elektronw mona nazywa dodajc przyrostki elid lub elium do nazwy struktury

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1067

macierzystej. Liczb dodanych lub usunitych elektronw okrela si numerycznymi


przedrostkami, di, tri, etc.
Uwaga: Ta nowa metoda moe by uyta do opisu oglnej struktury, gdy nie s

znane pozycje centrw rodnikowych i jonowych albo, kiedy nie jest ani
konieczne ani podane nazwanie okrelonej struktury. Te przyrostki nie mog
by zastosowane w obecnoci innych przyrostkw.
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn, za pomoc ktrej jonorodniki formalnie
utworzone z obojtnych macierzystych wodorkw, macierzystych zwizkw lub
ich hydro pochodnych przez dodanie lub usunicie elektronw mona nazywa
dodajc okrelenia kationorodnik lub anionorodnik, jako odrbne sowa, przed
nazw obojtnego macierzystego wodorku lub zwizku macierzystego majcych
ten sam wzr czsteczkowy; przedrostki zwielokrotniajce di, tri, etc. s
uywane do wskazania krotnoci centrw rodnikowych lub jonowych. Za
okreleniem jonorodnik moe by podana liczba adunkw ze wskazaniem
waciwego znaku.
Metoda podstawnikowa (1) daje preferowane nazwy IUPAC.
Przykady:
[1,1-bifenylo]dielid (PIN)
dianionodirodnik bifenylu
jono(2-)dirodnik bifenylu

azulenelium (PIN)
kationorodnik azulenu
jono(1+)rodnik azulenu
P-75.2 JONORODNIKI POCHODZCE Z MACIERZYSTYCH WODORKW
Porzdek starszestwa: rodniki > aniony > kationy znajduje odbicie w preferowanych nazwach
IUPAC. Przyrostki przypisane centrom anionowym i/lub kationowym umieszcza si jako pierwsze
po nazwie macierzystej struktury (macierzysty wodorek, funkcyjny macierzysty wodorek lub
sfunkcjonalizowany macierzysty wodorek) a po nich przyrostki przypisane centrom rodnikowym.
Jonorodnik formalnie utworzony przez usunicie jednego lub wicej atomw wodoru z
pojedynczego atomu szkieletu lub rnych atomw szkieletu jonowego lub zwitterjonowego
macierzystego wodorku nazywa si dodajc do jego nazwy przyrostkw yl (il) lub yliden z
odpowiednimi przedrostkami zwielokrotniajcymi przed yl lub yliden. Pozycjom szkieletu z
centrami rodnikowymi przyznaje si niskie lokanty, przed centrami jonowymi.
P-75.2.1 Przykady anionorodnikw:

aminidyl (nazwa wstpnie wybrana)

etan-2-id-1-yl (PIN)

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1068

azanidyl

trimetyloboranuidyl (PIN)
trimetylo-15-boranidyl

14-tiiran-1-id-1-yl (PIN)

1,3-difenylopropan-1,3-diid-2-yl (PIN)

(metoksykarbonylo)metanidyliden (PIN)

P-75.2.2 Przykady kationorodnikw


H2C+

H4Si

metyliumyl (PIN)

silaniumyl (nazwa wstpnie wybrana)

etaniumyliumyl (PIN)
(ulokowanie rodnikowego i jonowego
centrum jest nieznane)

etan-1-ium-1-ylium-1-yl
(pozycje rodnikowego i jonowego
centrum s wskazane lokantami)

albo

benzenelium (PIN)
benzeniumyl

4,5-bis(trifluorometylo)-1,2,3-tritiolan-5-ylium-4-yl

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1069

P-75.2.3 Przykady zwitterjonowych rodnikw jonw:


(trietyloazaniumylo)boranuidyl (PIN)

CH3-NN-N-Si(CH
3)3
3 2 1
3-metylo-1-(trimetylosililo)triaz-2-en-2-ium-1-id-2-yl (PIN)
P-75.2.4 Dodany wskazany atom wodoru
Rodnikowe i jonowe centra w pozycjach macierzystych wodorkw mancude gdzie nie ma
wystarczajcej liczby atomw wodoru eby bezporednio zastosowa zalecenia dotyczce uywania
yl, yliden, id lub ylium jak podano, odpowiednio, w P-72.1 i P-72.2, s formalnie utworzone z
dihydro pochodnej cyklicznego macierzystego wodorku. Jonorodniki mona take opisa z
zastosowaniem zasady dodany wskazany atom wodoru (patrz P-14.7 i P-58.2.2). W tej metodzie
pochodn hydro opisuje si przez okrelenie atomu wodoru z pary dihydro, ktry pozostaje po
utworzeniu centrum rodnikowego. W tym celu wymienia si kursyw du liter H i lokant atomu
szkieletu, do ktrego doczony jest atom wodoru, oba symbole ujte w nawias umieszcza si w
nazwie odpowiedniego macierzystego wodorku bezporednio za lokantem centrum rodnikowego.
Nastpnie, oderwanie hydronu tworzy centrum jonowe. Dla jasnoci nazw dodany atom wodoru
jest wymieniany w nazwach. Preferowane nazwy IUPAC s tworzone metod dodany wskazany
atom wodoru (patrz P-58.2).
Przykady:

9,10-dihydroantracen-10-id-9-yl (PIN)

1,4-dihydronaftalen-4-id-1-yl (PIN)

9,10-dihydrofenantren-10-ylium-9-yl (PIN)

1-etylo-2-oksopirydyn-1-ium-1(2H)-yl (PIN)
1-etylo-2-okso-1,2-dihydropirydyn-1-ium-1-yl

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1070

X=; Y=
(C60-Ih)[5,6]fulleren-9-ulium-1(9H)-yl (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-1,9-diyl
X= ; Y=
(C60-Ih)[5,6]fulleren-9-id-1(9H)-yl (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-9-id-1-yl

P-75.3 JONORODNIKI W GRUPACH CHARAKTERYSTYCZNYCH


P-75.3.1 Jonorodniki w grupach wskazanych jonowym przyrostkiem
Kiedy jony mona nazywa z uyciem modyfikowanych przyrostkw (patrz P-73.1.2.1 i P72.2.2.2.3), przyrostki wskazujce centrum rodnikowe dodaje si do nazwy jonowego macierzystego
wodorku.
Przykady:

benzenoaminiumyl (PIN)

metanoaminidyl (PIN)

acetamidyliumyl (PIN)

benzonitryliumyl (PIN)

P-75.3.2 Jonorodniki inne ni nazywane z uyciem jonowego przyrostka grup


Przykady:
+

CH3COOCH3
acetylo(metylo)oksydaniumyl (PIN)
CH3CON
acetyloazanidyl (PIN)

CH3CH2CH2-OH
propylooksydaniumyl (PIN)

C6H5-SO2-NH-N
2
1

2-(benzenosulfonylo)hydrazyn-1-id-1-yl (PIN)
2-(benzenosulfonylo)diazan-1-id-1-yl

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1071

P-75.4 JONOWE I RODNIKOWE CENTRA W RNYCH MACIERZYSTYCH STRUKTURACH


Centra rodnikowe maj pierwszestwo przed centrami jonowymi. Jonorodnik formalnie
otrzymany przez oderwanie jednego lub wicej atomw wodoru z jonowego lub zwitterjonowego
zwizku, w ktrym centra jonowe i rodnikowe nie mog by objte t sam macierzyst struktur
nazywa si wyraajc jonowe centrum (centra), albo cz struktury zawierajc jonowe centrum
(centra), za pomoc przedrostkw podstawnikw doczonych do nazwy macierzystego rodnika.
Przykady:

oksydaniumylidynoetyl (PIN)

-etoksy--oksydobenzyl (PIN)

1,5-bis(3-etylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylo)penta-1,4-dien-3-yl (PIN)

P-76 ZDELOKALIZOWANE RODNIKI I JONY


P-76.1 DELOKALIZACJA W NAZWIE DOTYCZCEJ JEDNEGO CENTRUM RODNIKOWEGO
LUB JONOWEGO W STRUKTURZE Z OBECNYMI PONADTO SPRZONYMI
WIZANIAMI PODWJNYMI JEST WSKAZYWANA ODPOWIEDNIM
PRZYROSTKIEM BEZ LOKANTW.

Przykady:

X = : cyklopentadienyl (PIN)
X = + : cyklopentadienylum (PIN)
X = : cyklopentadienid

benzo[7]annulenylium (PIN)

pentadienyl (PIN)
P-77 SOLE
P-77.1 PREFEROWANE NAZWY DLA SOLI ZASAD ORGANICZNYCH
P-77.1.1 Preferowane nazwy IUPAC soli zasad organicznych s nazwami skadajcymi si z
dwch sw, nazwy anionu a nastpnie kationu.

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1072

Przykady:
+

(C6H5-NH3) Cl-

anilinium chloride (PIN)


chlorek benzenoaminium

(CH3-NH3)2 SO42-

siarczan bis(metanoaminium) (PIN)

[(CH3-CH2)3NH] H+ SO42-

siarczan wodoru-N,N-dietyloetanoaminium (PIN)

P-77.1.2 Do wyprowadzenia preferowanej nazwy IUPAC monosoli di- lub poliamin uywa si
nomenklatury podstawnikowej. W oglnej nomenklaturze mog by uyte nazwy typu adduktw
(patrz P-77.1.3).
Przykad:
chlorek 2-aminoetano-1-aminium (PIN)
monohydrochlorek etano-1,2-diaminy
P-77.1.3 Kiedy nie moe by uyte zalecenie z P-77.1.2, stosuje si trzy tradycyjne metody
nazywania soli organicznych zasad w nastpujcy sposb:
(1) jako addukty, prowadzi to do preferowanych nazw IUPAC;
(2) niezmieniona nazwa zasady, a za ni nazwa anionu;
(3) sole tylko kwasw hydrohalogenowych; niezmieniona nazwa zasady poprzedzana
okreleniem, odpowiednio,
fluorowodorek, bromowodorek, chlorowodorek lub
jodowodorek.
Przykad:

(1) N,N-dimetylo-1,3-tiazolidyno-2-aminakwas siarkowy (2/1) (PIN)


(2) siarczan bis(N,N-dimetylo-1,3-tiazolidyno-2-aminy)

P-77.2 SOLE UTWORZONE Z ALKOHOLI (WCZAJC FENOLE), PEROKSOLI I ICH


CHALKOGENOWYCH ANALOGW

P-77.2.1 Preferowane nazwy IUPAC s podwjnymi nazwami tworzonymi przez wymienienie


nazwy anionu a po niej kationu (patrz P-72.2.2.2.2).
Przykad:

P-7. Rodniki, jony i pokrewne rodzaje

1073

CH3O Na+
metanolan sodu (PIN)
metoksylan sodu (nazwa zachowana)

4-metylobenzeno-1-tiolan sodu (PIN)

P-77.2.2 Do utworzenia preferowanej nazwy IUPAC monosoli polihydroksylowych zwizkw


uywa si nomenklatury podstawnikowej.
Przykad:
+

HO-CH2-CH2-O K

2-hydroksyetan-1-olan potasu (PIN)

P-77.3 SOLE UTWORZONE Z KWASW ORGANICZNYCH


P-77.3.1 Preferowane nazwy IUPAC s nazwami podwjnymi tworzonymi przez wymienienie
nazwy anionu a po niej kationu (patrz P-72.2.2.2.2).
Przykad:
octan sodu (PIN)

P-77.3.2 Do utworzenia preferowanych nazw IUPAC soli wielozasadowych organicznych


kwasw (patrz P-65.6.2.3) uywana jest nomenklatura podstawnikowa. W oglnej nomenklaturze
mona stosowa metod wodorosoli lub opisowego okrelenia.
Przykad:
3-karboksypropanian potasu (PIN)
sl monopotasowa kwasu butanodiowego

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

ROZDZIA P-8. ZWIZKI MODYFIKOWANE IZOTOPOWO


P-80
P-81
P-82
P-83
P-84

Wprowadzenie
Symbole i definicje
Zwizki podstawione izotopowo
Zwizki znakowane izotopowo
Przykady porwnawcze wzorw i nazw
zwizkw zmodyfikowanych izotopami

P-80 WPROWADZENIE
Rozdzia niniejszy opisuje oglne zasady nomenklatury zwizkw organicznych, w ktrych
skad izotopowy nuklidw (odn. 12, 14 i 22) odbiega od wystpujcego w naturze (dyskusja
znaczenia naturalny skad w odn. 29)). Porwnawcze przykady zastosowania tych regu s podane
poniej w Tabeli 8.1. Rozdzia P-8 wywodzi si z zalece z Czci H w Nomenklaturze Zwizkw
Organicznych z 1979 r. (odn. 1) oraz z rozdziau R-8 Przewodnika do nomenklatury zwizkw
organicznych. Zalecenia 1993 (2). Obecne zalecenia zastpuj zarwno te z 1979 jak i z 1993 roku.
Krtkie omwienie zwyczajw upowszechnionych w nazewnictwie biochemicznym mona z kolei
znale w odnoniku 30.
Istnieje jeszcze jeden system stosowany do opisu zwizkw modyfikowanych izotopowo. Jest
on oparty na rozszerzeniu zasad proponowanych przez Boughtona (patrz odn. 31) do opisu
zwizkw zawierajcych izotopy wodoru i stosowany gwnie w systemie Chemical Abstracts
Service Index Nomenclature (odn. 32) do opisu podstawienia izotopowego, ale nie do znakowania
izotopowego.
Ujednolicony system przedstawiony w niniejszych zaleceniach pozwala na rozpoznanie
rnych typw modyfikacji izotopowych i dlatego zosta wybrany zamiast systemu opartego na
zasadach Boughtona, ktre dotycz wycznie zwizkw podstawionych izotopowo.
P-81 SYMBOLE I DEFINICJE
P-81 SYMBOLE NUKLIDW
Symbol dla oznaczenia nuklidu we wzorze i nazwie zwizku modyfikowanego izotopowo
skada si z symbolu atomu danego pierwiastka i arabskiej liczby w pozycji lewego indeksu grnego
wskazujcego liczb masow nuklidu (patrz IR-3.2, odn. 12).
P-81.1 SYMBOLE ATOMW
Symbole atomw uytych w symbolach nuklidw s podane w wydawnictwie IUPAC
Nomenclature of Inorganic Chemistry ( odn. 12). W symbolu nuklidu symbol atomu jest drukowany
czcionk romask, pozostawiajc kursyw na lokanty literowe, jak to jest zwyczajowo przyjte w
nomenklaturze zwizkw organicznych i opisane w P-14.1.
Dla izotopw wodoru takich jak prot, deuter i tryt, symbolami nuklidw s 1H, 2H i 3H.
Symbole D i T dla 2H i 3H odpowiednio, s stosowane, lecz nie wwczas, gdy w zwizku obecne s
inne modyfikowane nuklidy, poniewa moe to powodowa trudnoci w alfabetycznym
uszeregowaniu symboli nuklidw w deskryptorze izotopowym. Chocia symbole d i t byy i s wci
uywane zamiast 2H i 3H w nazwach tworzonych zgodnie z systemem Boughtona (odn. 31), w

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

adnym jednak innym przypadku nie stosuje si maych liter jako symboli atomw. Tym samym,
stosowanie d i t w nomenklaturze chemicznej, poza systemem Boughtona, nie jest zalecane.
P-81.3 NAZWY ATOMW I JONW WODORU (patrz odn. 30,33)
Tabela 8.1 Nazwy atomw i jonw wodoru
1

skad
naturalny

tryt

wodr

atom

prot

deuter

anion

H-

protyd

deuteryd

trytyd

hydryd

kation

H+

proton

deuteron

tryton

hydron

P-81.4 ZWIZKI IZOTOPOWO NIEZMODYFIKOWANE


Zwizek niezmodyfikowany izotopowo ma skad makroskopowy, wynikajcy z proporcji, w
jakich jego skadowe nuklidy wystpuj w naturze. Wzr i nazwa zwizku s zapisywane w sposb
zwyczajowy.
Przykady:
CH4
metan

CH3-CH2-OH
etanol

P-81.5 ZWIZKI IZOTOPOWO MODYFIKOWANE


Zwizek zmodyfikowany izotopowo ma skad makroskopowy, w ktrym stosunek izotopowy
nuklidw, przynajmniej dla jednego pierwiastka, odbiega wymiernie od wystpujcego w naturze.
Izotopowo modyfikowane zwizki mona podzieli na:
(1) zwizki podstawione izotopowo
(2) zwizki znaczone izotopowo
P-82 ZWIZKI IZOTOPOWO PODSTAWIONE
P-82.0
P-82.1
P-82.2
P-82.3
P-82.4
P-82.5
P-82.6

Wprowadzenie
Wzory
Nazwy
Kolejno symboli nuklidw
Stereoizomeryczne zwizki podstawione izotopowo
Numeracja
Lokanty

P-82.0 WPROWADZENIE
Zwizek podstawiony izotopowo ma skad, w ktrym w zasadzie wszystkie czsteczki zwizku
maj tylko wskazany nuklid w kadej oznaczonej pozycji. Brak wskazanego nuklidu we wszystkich
innych pozycjach oznacza, e skad izotopowy nuklidu jest taki sam jak w naturze.

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

P-82.1 STRUKTURY
Struktur zwizku podstawionego izotopowo opisuje si wzorem w zwyky sposb z tym
wyjtkiem, e uywa si waciwych symboli nuklidw. Wwczas, kiedy rne izotopy tego samego
pierwiastka s obecne w tej samej pozycji, ich symbole wpisuje si w kolejnoci rosncych liczb
masowych.
Przykady
14

CH4

12

CHCl3

CH3-CH2H-OH
(nie CH3-C2HH-OH)

P-82.2 NAZWY
P-82.2.1 Nazw zwizku podstawionego izotopowo tworzy si poprzez dodanie lub wstawienie
symbolu(i) nuklidu(w) wzitego(ych) w nawias okrgy, poprzedzony koniecznym lokantem(ami),
literowymi i/lub liczbowymi, przed fragmentem zwizku, ktry jest podstawiony izotopowo. Po
nawiasach nie ma ani cznika ani przerwy, z wyjtkiem przypadku, gdy nazwa lub jej cz zawiera
poprzedzajcy lokant, wwczas wstawia si cznik. Wwczas, gdy dwa lub wicej symboli
nuklidw pojawia si w tym samym miejscu nazwy, i jeli jest to konieczne, to s one wymieniane
najpierw w porzdku alfabetycznym, a nastpnie w porzdku ich liczb masowych (patrz P-82.3).
Kiedy moliwe jest wielokrotne podstawienie w pojedynczej pozycji, wwczas liczba
podstawionych atomw jest zawsze okrelona indeksem dolnym z prawej strony symbolu(i)
atomu(w), nawet w przypadku pojedynczego podstawienia.
Wielokrotne podstawienie z izotopowo modyfikowanymi i niemodyfikowanymi atomami lub
grupami opisano w P-82.2.2. Zwizki modyfikowane przedrostkiem hydro opisano w P-82.2.3.
Przykady:
14

12

CH4
14
( C)metan (PIN)

CHCl3
trichloro( C)metan (PIN)

CH32H
(2H1)metan (PIN)

C2H2Cl2
dichloro(2H2)metan (PIN)

12

C6H5-13CO-13CH3
(2H3)metoksybenzen (PIN)
(,,-2H3)anizol

1-fenylo(1,2-13C2)etan-1-on (PIN)
(1,2-13C)acetofenon

1,2-di[(13C)metylo]benzen (PIN)
(,-13C2)-1,2-ksylen
(,-13C2)-o-ksylen

1-(13C)metylo(2-13C)benzen (PIN)
(,2-13C2)-toluen

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo


CH22H-CH2-OH
(2-2H1)etan-1-ol (PIN)

13

CH3-CH2-OH

(2-13C)etan-1-ol (PIN)

1-[amino(14C)metylo]cyklopentan-1-ol (PIN)

1-(aminometylo)cyklopentan-(1-18O)ol (PIN)

N-[(7-131I)jodo-9H-fluoren-2-ylo]acetamid (PIN)

4-etoksy-4-okso(2,3-14C2)butanian sodu
(2,3-14C2)butanodian etylu-sodu
(2,3-14C2)bursztynian etylu-sodu

4-[3-14C)tiolan-2-ylo]pirydyna (PIN)
4-[tetrahydro(3-14C)tiofen-2-ylo]pirydyna

2-(35Cl)chloro-3-(2H3)metylo(1-2H1)pentan (PIN)

P-82.2.2 Nazwa zwizku modyfikowanego izotopowo moe rni si od nazwy analogu bez
modyfikacji wwczas, kiedy struktura zawiera identyczne fragmenty, ktre nie s identycznie
modyfikowane w odpowiednich pozycjach. Tak rnice si grupy wymienia si oddzielnie.
Identycznie izotopowo modyfikowane atomy lub grupy, ktre nie s jednak
identycznie modyfikowane w rwnowanych pozycjach, wymienia si odrbnie, co
stanowi zmian w porwnaniu z Czci H Zalece z 1979 r. (odn. 1) i rozdziaem R8 Zalece z 1993 r. (odn. 2).
P-82.2.2.1 Rne modyfikacje izotopowe podstawnikw skdind identycznych
Kiedy dwie grupy podstawnikw s modyfikowane izotopowo w rny sposb tak, e nie
mog by rozpatrywane cznie poprzez uycie okrele zwielokrotniajcych takich jak di-,bis-,
etc., to wymienia si si je odrbnie. Preferuje si alfabetycznie podstawnik modyfikowany
izotopowo w stosunku do podstawnika niemodyfikowanego.

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

Przykady:

N-[(7-131I)jodo-6-jodo-9H-fluoren-2-ylo]acetamid

CH3CH2 CH2-CH22H1
H3C CH2 CH2 CH CH CH2 OH
6

2-(13C)metylo-3-metylopirydyna (PIN)
(nie 2,3-(2-13C)dimetylopirydyna)

2-(2,2-2H2)etylo-3-etyloheksan-1-ol (PIN)

P-82.2.2.2 Kiedy dwie grupy charakterystyczne s modyfikowane izotopowo w rny sposb, tak
e nie mog by czone poprzez uycie przedrostkw zwielokrotniajcych takich jak di-, bis-,
etc., wwczas grupa charakterystyczna modyfikowana izotopowo z wiksz liczb modyfikacji jest
wybierana jako gwna grupa charakterystyczna wyraana przyrostkiem, a inna grupa
charakterystyczna jest wwczas wskazywana przedrostkiem. Jeli potrzebny jest dalszy wybr,
wwczas przyrostek z nuklidem o wyszej liczbie atomowej jest wybierany jako gwna grupa
charakterystyczna podawana w przyrostku.
Przykady

kwas cykloheksano-1,1-di(14C)karboksylowy (PIN)

kwas 1-karboksycykloheksano-1-(13C)karboksylowy (PIN)

kwas 1-(2H)karboksycykloheksano-1-(13C)karboksylowy
(PIN)

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

kwas 1-(13C)karboksycykloheksano-1-(14C)karboksylowy (PIN)

P-82.2.3 Dodawanie przedrostkw hydro


Modyfikowane izotopowo atomy wodoru, jeli s obecne, to s zawsze zwizane ze szkieletem
zwizku modyfikowanego izotopowo. Zgodnie z P-82.2.2, przedrostki hydro musz by identyczne,
zarwno w niemodyfikowanym jak i izotopowo modyfikowanym, i dodawane parami. Izotopowo
modyfikowane i niemodyfikowane przedrostki hydro dodaje si jako rozczne przedrostki
podstawnikowe umieszczane przed nazw macierzystego wodorku.
W niniejszych zaleceniach uwodorniony ukad piercieniowy mancude jest
traktowany jak to opisano w P-82.2.2, co stanowi zmian w porwnaniu z
wczeniejszymi zaleceniami.
Przykady:

(15N)-1H-indol (PIN)

2,3-dihydro(2,3-2H2,15N)-1H-indol (PIN)

2,3-dihydro(15N)-1H-indol (PIN)

2,3-di[(2H)hydro](2,3-2H2,15N)-1H-indol (PIN)
[nie (2,3-2H2)dihydro(2,3-2H2,1-15N)-1H-indol]

6-metylo-2,3-di[(2H)hydro]-1,4-dihydro(2,3-2H2)naftalen-1-ol (PIN)
{nie 6-metylo-1,4-dihydro-2,3-di[(2H)hydro](2,3-2H2)naftalen-1-ol;
nie 6-metylo-[(2,3-(2H2)-1,2,3,4-tetrahydro](2,3-2H2) naftalen-1-ol;
te nazwy nie speniaj zalecenia P-82.2.2}

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

P-82.2.4 W nazwie skadajcej si z dwch lub wicej wyrazw, deskryptor izotopowy umieszcza
si przed odpowiednim wyrazem lub czci wyrazu opisujc nuklid(y) chyba, e oczywiste
lokanty s dostpne lub zbyteczne.
Przykady:

kwas (2-2H1) octowy (PIN)

kwas (O-2H) octowy (PIN)


(2H)kwas octowy

kwas (O-2H,18O)octowy (PIN)

kwas (18O-2H) octowy (PIN)

kwas (1-14C)pentan(3H)owy (PIN)

(14C)mrwczan sodu (PIN)


COOH
1

H314C-CH2
kwas cykloheksano(2H)karboksylowy (PIN)

propionian (1-14C)etylu (PIN)

kwas 4-(2-14C)etylobenzoesowy (PIN)

(2-14C)propionian etylu

P-82.2.5 W nazwie skadajcej si z jednego wyrazu, deskryptor izotopowy z odpowiednim


lokantem umieszcza si przed nazw. T metod preferuje si w porwnaniu z metod
umieszczajc deskryptor przed domnieman nazw grupy charakterystycznej.

(N-2H1)acetamid (PIN)
acet(2H1)amid

(N-2H2)anilina (PIN)
(N-2H2)benzenoamina

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

P-82.3 KOLEJNO SYMBOLI NUKLIDW


P-82.3.1 Kiedy izotopy rnych pierwiastkw s obecne jako nuklidy w zwizkach
podstawionych izotopowo, wwczas ich symbole szereguje si w porzdku alfabetycznym, o ile
znajduj si w tym samym miejscu nazwy.
Przykad:
metan(2H,18O)ol (PIN)

P-82.3.2 Kiedy kilka izotopw tego samego pierwiastka wystpuje jako nuklidy w izotopowo
podstawionym zwizku, wwczas ich symbole rozmieszcza si w kolejnoci wzrastajcych liczb
masowych, o ile nuklidy znajduj si w tym samym miejscu w nazwie.
Przykad:
(2-2H1,1-3H1)etan-1-ol (PIN)
P-82.4 PODSTAWIONE IZOTOPOWO ZWIZKI STEROIZOMERYCZNE
Moliwe s dwa typy zwizkw stereoizomerycznych podstawionych izotopowo.
(1) takie, w ktrych stereoizomeria wynika z modyfikacji izotopowej;
(2) takie, ktrych niezmodyfikowane analogi same s stereoizomerami.
Nomenklatura zwizkw podstawionych izotopowo wynika bezporednio z oglnych metod
opisanych w rozdziale P-9.
Stereodeskryptory umieszcza si w odpowiednich miejscach w nazwie stosownie do regu
stereochemicznych. Kiedy stereodeskryptory musz by wstawione w nazw w to samo miejsce co
deskryptory izotopowe, jako pierwsze wymienia si stereodeskryptory.
P-82.4.1 Przykady, w ktrych stereoizomeria jest wynikiem podstawienia izotopowego

(1R)-(1-2H1)etanol (PIN)

(1E)-(1-2H1)prop-1-en (PIN)
2

21

24

20

19
2
3

CH3

11
9

10
5

12

23

CH3
16
15

25
26

13

CH3
CH3

17

H 14

27

22

H3C
18

(24R)-5-2H1)cholestan

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

P-82.4.2 Przykady stereoizomerw podstawionych izotopowo


Afiksy stereochemiczne (np. D i L) dodaje si zgodnie z reguami odpowiednich klas, takich
jak wglowodany, aminokwasy, steroidy, etc., opisanych w P-10; zwykle odnosz si one do
zwizku macierzystego (lub zwizku niezmodyfikowanego) zgodnie z dan klas zwizkw. W tych
klasach deskryptory izotopowe mog wystpowa za deskryptorami stereochemicznymi, zgodnie ze
zwyczajami biochemicznymi (odn. 30).
Przykady:

1-(4-13C,35S)metionina
5-(17-2H1)pregnan

2-deoksy-2-(18F)fluoro--D-glukopiranoza

(2S)-(2-2H1)butan-2-ol (PIN)

(2E)-1-chloro(2-2H1)but-2-en (PIN)

(2R,3R)-3-chloro(2-2H1)butan-2-ol (PIN)
P-82.5 NUMEROWANIE
P-82.5.1 Numeracja w porwnaniu ze zwizkami niemodyfikowanymi
Numeracja zwizku modyfikowanego izotopowo nie zmienia si w porwnaniu ze zwizkiem
niemodyfikowanym. Pord cech strukturalnych zwizku, ktre naley rozwaa kolejno, w

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

10

numeracji, jak podano w P-14.4, obecno nuklidw rozwaa si na kocu, z wyjtkiem chiralnoci
wynikajcej z podstawienia izotopowego.
Przykady:
1

CF3-CH22H

1,1,1-trifluoro(2-2H1)etan (PIN)

1-chloro-3-fluoro(2-2H1)benzen (PIN)

2-metoksy(3,4,5,6-3H4)fenol (PIN)

P-82.5.2 Pierwszestwo pomidzy izotopowo podstawionymi i niepodstawionymi atomami


lub grupami
Kiedy istnieje wybr pomidzy rwnowanymi numeracjami w zwizku niemodyfikowanym
izotopowo, wwczas pocztek i kierunek numeracji analogw zwizku podstawionego izotopowo
wybiera si tak, by przypisa najnisze lokanty modyfikowanym atomom lub grupom rozwaanym
razem w jednej serii, w kolejnoci wzrastajcych numerw. Jeli dalej pozostaje wybr, to
pierwszestwo najniszego lokantu przysuguje nuklidowi z wysz liczb atomow. W przypadku
rnych nuklidw tego samego pierwiastka pierwszestwo przysuguje nuklidom o wyszej liczbie
masowej.
Przykady:

(2-14C)butan (PIN)
[nie (3-14C)butan]

(3-14C,2,2-2H2)butan (PIN)
[nie (2-14C,3,3-2H2)butan]

(2-14C,3-2H1)butan (PIN)
[nie (3-14C,2-2H1)butan]

(3-3H)fenol (PIN)

(2R)-(1-2H1)propan-2-ol (PIN)

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

11

(2R)-(1-131I)jodo-3-jodopropan-2-ol (PIN)

(2S,4R)-(4-2H1,2-3H1)pentan (PIN)

P-82.6 LOKANTY
P-82.6.1 Pominicie lokantw (patrz take P-14.3.4)
P-82.6.1.1 W preferowanych nazwach IUPAC pomija si lokanty wwczas, kiedy nie s one
niezbdne w niezmodyfikowanych nazwach. Jednake, jeli modyfikacja izotopowa wymaga
lokantw wskazujcych jej pozycj, wwczas musz by podane wszystkie lokanty i aden nie moe
by pominity.
Przykady:
(2H3)acetonitryl (PIN)
(tak jak w trichloroacetonitrylu)

etan(2H)ol (PIN)
(jak w etanolu)

(2-13C)etan-1-ol
[nie (2-13C)etanol]

{[(2H1)metoksy(2H2)metylo]sulfanylo}metanoperoksol (PIN)
P-82.6.1.2 Lokanty opuszcza si wwczas, gdy jest tylko jeden atom danego pierwiastka.
Przykad:
(2,4-2H2,15N)pirydyna (PIN)

P-82.6.1.3 Lokanty pomija si w zwizkach lub grupach podstawnikw, w ktrych wszystkie


pozycje s cakowicie izotopowo podstawione lub zmodyfikowane w ten sam sposb.
Przykad:

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

12

(2H6)benzen (PIN)

P-82.6.1.4 Lokantw nie pomija si, gdy moliwe s izomery.


Przykad:

(1-79Br)bromo(2-13C)benzen (PIN)

P-82.6.2 Literowe i/lub liczbowe lokanty


Kiedy lokanty s potrzebne dla okrelenia struktury macierzystej lub jej fragmentu,
zdefiniowanego za pomoc nawiasw, wwczas naley poda wszystkie lokanty dla struktury
macierzystej lub tego fragmentu. Waciwe pozycje nuklidw musz by wskazane w deskryptorach
izotopowych odpowiednimi lokantami, litery i/lub liczby, poprzedzajce symbol(e) nuklidu(w). W
preferowanych nazwach wszystkie lokanty umieszcza si przed symbolem multiplikowanego
nuklidu.
Przykady:

(1-2H1)etan-1-(2H)ol (PIN)

(1,1,1,3,3-2H5)pentan-2-on (PIN)

(2R)-2-(2H)hydroksy-3-hydroksy(1-2H)propanal (PIN)
2 2
2
D-(O - H)glicero( H)aldehyd
aldehyd D-(2-O,1-2H2)glicerynowy
P-82.6.3 Wskazywanie lokantami nuklidw w pozycjach, ktrych normalnie nie okrela si
lokantami
P-82.6.3.1 Kiedy nuklid zajmuje nie numerowan pozycj, wwczas do wskazania jego pozycji
mona uy przedrostka pisanego kursyw lub greckiej litery.
Przykady:

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

13

NH2
|
14 2
C H3-S-CH2-CH2-CH-COOH

14

D,L-metylo-(

C,2H3)metionina
14

15

L-(karboamidoilo- C,N - N)arginina


14
15
L-(amidyno- C,N- N)arginina
14
15
L-(guanidyno- C,N- N)arginina

(patrz regua H-4.2.1 odn.1)

L-(-

H)fenyloalanina

P-82.6.3.2 Jeli nuklid zajmuje nie numerowan pozycj, lub kiedy jego pozycja nie moe by
atwo zdefiniowana zgodnie z P-82.6.3.1, wwczas symbol nuklidu jest wczany do symbolu caej
grupy, wskutek czego jest poczony z gwnym fragmentem struktury. Regua ta jest uyteczna w
nomenklaturze oglnej, w ktrej wiele nazw konstruuje si bez lokantw.
Przykady:

1-(naftalen-2-ylo)-2-fenylo(1-15N)diazen (PIN)
naftaleno-2-(15N=N)azobenzen
CH3-CH2-CH=15N-NH2oksyd
1-propylideno(1-15N)hydrazyna (PIN)
(15N-NH2)hydrazon propanalu
3

CH3-CH2-S-34S-S-CH2-CH2-COOH
kwas 3-[etylo(2-34S)trisulfanylo]propanowy (PIN)
kwas 3-[etylo(S-34S-S)tritio]propionowy [patrz Regua H-4.2.2, (1)]

2-oksyd 1-(1-chloronaftalen-2-ylo)-2-fenylo(1-15N)diazenu
1-chloro-2-(fenylo-ON15N-azoksy)naftalen

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

14

P-82.6.4 Pisane kursyw symbole nuklidw i/lub pisane kursyw wielkie litery, stosuje si dla
odrnienia rnych nuklidw tego samego pierwiastka.
Przykady:

propan(18O1)ian 18O-etylu (PIN)

propan(18O1)ian O-etylu (PIN)

(18O1)karbonian 18O-etylu-O-metylu (PIN)


(18O2)karbonian O-etylu-18O-metylu (PIN)

kwas (18O-2H)octowy
(18O jest tu zarwno deskryptorem
izotopowym jak i lokantem)

kwas (18O,O-2H)octowy
(18O jest deskryptorem izotopowym,
a O jest lokantem)

P-83 ZWIZKI IZOTOPOWO ZNACZONE


Zwizek znaczony izotopowo jest mieszanin zwizku niezmodyfikowanego z jednym lub
wicej analogw zwizku(w) podstawionych izotopowo.
Chocia zwizek znaczony izotopowo jest w istocie mieszanin, jeli chodzi o skad
chemiczny (taki sam jak w zwizku niezmodyfikowanym), to jednak dla potrzeb nomenklatury, takie
mieszaniny s nazywane izotopowo znaczonymi zwizkami.
P-83.1 Zwizki specyficznie znaczone
P-83.2 Zwizki selektywnie znaczone
P-83.3 Zwizki nieselektywnie znaczone
P-83.4 Zwizki izotopowo zuboone
P-83.5 Znakowanie oglne i rwnomierne
P-83.1 ZWIZKI SPECYFICZNIE ZNACZONE
Izotopowo znaczony zwizek jest uwaany za specyficznie znaczony wwczas, kiedy
zwizek podstawiony izotopowo, jest formalnie dodany do zwizku bdcego jego
niemodyfikowanym izotopowo analogiem. W takim przypadku, definiuje si zarwno pozycj(e) jak
i liczb nuklidw.
Struktury (patrz P-83.1.1) s identyczne z tymi podanymi w P-82 dla zwizkw podstawionych
izotopowo, z wyjtkiem nawiasw zawierajcych symbol nuklidu.
Przykady:

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo


Zwizek
podstawiony
izotopowo

15

izotopowo
niezmodyfikowanego prowadzi do
zwizku
utworzenia

zwizku
specyficznie
znaczonego

13

CH4

CH4

[13C]H4

CH22H2

CH4

CH2[2H2]

dodany do

P.83.1.1 Wzory specyficznie znaczonych zwizkw


Wzr strukturalny zwizku specyficznie znaczonego zapisuje si w zwyky sposb, lecz z
symbolem(ami) odpowiednich nuklidw i z zwielokrotniajcym dolnym indeksem podanymi w
nawiasie kwadratowym, [ ]. Wzr strukturalny zapisuje si w ten sam sposb jak wzr zwizku
podstawionego izotopowo.
Chocia wzr zwizku specyficznie znaczonego nie odpowiada skadowi caego materiau, ktry
zwykle skada si w wikszoci ze zwizku izotopowo niezmodyfikowanego, to jednak wskazuje
obecno wanego skadnika, jakim jest zwizek podstawiony izotopowo.
Przykady:
__________________________________________________________________________
Wzory zwizkw
Wzory zwizkw
podstawionych izotopowo
specyficznie znaczonych izotopowo
__________________________________________________________________________
CH3-CO-NH2H

CH3-CO-NH[2H]

C2H3-CO-C2H2-CH2-CH3
C[3H3]-CO-C[2H2]-CH2-CH3
___________________________________________________________________________
Specyficznie znaczony izotopowo zwizek jest:
(a) pojedynczo znaczony wwczas, gdy zwizek podstawiony izotopowo ma tylko
atom zmodyfikowany izotopowo;

jeden

Przykad:
CH3-CH[2H]-OH
(b) wielokrotnie znaczony wwczas, gdy zwizek podstawiony izotopowo ma wicej ni
jeden zmodyfikowany atom tego samego pierwiastka w tej samej lub w rnych pozycjach;
Przykady:
CH3-C[2H2]-OH
CH2[2H]-CH[2H]-OH

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

16

(c) znaczenie w sposb mieszany wwczas, gdy zwizek podstawiony izotopowo ma


wicej ni jeden rodzaj zmodyfikowanych atomw;
Przykad:
CH3-CH2-[18O][2H]
P-83.1.2 Nazwy zwizkw specyficznie znaczonych
P-83.1.2.1 Nazw zwizku specyficznie znaczonego tworzy si dodajc lub wstawiajc w nawias
kwadratowy, [ ], symbolu(i) nuklidu(w) poprzedzonego(ych) niezbdnymi lokantami, przed
okreleniem fragmentu zwizku zmodyfikowanrgo izotopowo. Kiedy moliwe jest znaczenie
wielokrotne, wwczas liczba atomw, ktre zostay znaczone musi by wyszczeglniona poprzez
indeks dolny symbolu atomu, nawet wtedy, gdy znaczony jest tylko jeden atom. Jest to niezbdne z
uwagi na rozrnienie pomidzy specyficznie i selektywnie lub nieselektywnie znaczonym
zwizkiem.
Przykady:

[13C]metan (PIN)

[2H1]metan (PIN)

C[2H2]Cl2

dichloro[2H2]metan (PIN)
1-(amino[14C]metylo)cyklopentan-1-ol (PIN)

1-(aminometylo)cyklopentan-1-[18O]ol (PIN)

P-83.1.2.2 Wszystkie reguy podane w P-82 mwice o tym, jak budowa nazw zwizku
podstawionego izotopowo, mona stosowa w budowie nazw zwizkw specyficznie znaczonych, z
wyjtkiem tego, e deskryptor izotopowy umieszcza si w nawiasie kwadratowym, a nawias okrgy
obejmuje kompleksowe przedrostki. Na przykad geminalne kwasy dikarboksylowe, patrz
P-82.2.2.2.
Przykady:
kwas benzeno-1,3-5-tri([13C]karboksylowy) (PIN)

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

17

C[18O]OH
1
3

13

HOO[ C]

COOH

kwas 3-[13C]karboksy-5-karboksybenzeno-1-[18O]karboksylowy (PIN)

kwas 3-[13C]karboksy-5-[18O]karboksybenzeno-1-[13C,18O]karboksylowy (PIN)


(nie kwas 1,3,5-[1,5-13C2,1,3-18O2]trikarboksylowy)

kwas 2-karboksy[1-14C]benzeno-1-[14C]karboksylowy (PIN)


(nie kwas [1-14C]benzeno-1,2-[1-14C]dikarboksylowy)
[1-14C]kwas [1-14C]ftalowy

peroksyanhydryd [4-2H]benzoesowy (PIN)


peroksyd di([4-2H]benzoilu)
CH3-[14C]OOH

14

kwas [1-14C]octowy (PIN; patrz P-82.2.4)

C,2,3-2H2,15N]seryna
(patrz P-82.42)
kwas 2-[15N]amino-3-hydroksy-[2,3-2H2,3-14C]propanowy
L-[3-

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

18

2-(naftalen-2-ylo)-1-fenylo[1-15N]diazen (PIN)
naftaleno-2-[N=15N]azobenzen (patrz p-82.6.3.2)

naftalen-2-ylo[18O]fosfonian O-etylu-18O-metylu (PIN)

1-oksyd 2-[(1-karboksyetylo)amino][1-15N]pirazyny
15
N-oksyd N-([1-15N]pirazyn-2-ylo)alaniny (patrz P-82.6.4)
P-83.2 ZWIZKI SELEKTYWNIE ZNACZONE
Zwizek znaczony izotopowo jest uznawany jako znaczony selektywnie wwczas, gdy
mieszanina zwizkw podstawionych izotopowo jest formalnie dodana do analogu
niezmodyfikowanego w taki sposb, e pozycja(e), cho niekoniecznie numeracja, kadego
znaczonego nuklidu jest zdefiniowana. Zwizek selektywnie znaczony moe by uwaany za
mieszanin zwizkw specyficznie znaczonych. Selektywnie znaczonym zwizkiem moe by :
(a)

wielokrotnie znaczony, jeli w niezmodyfikowanym zwizku jest wicej ni jeden


atom tego samego pierwiastka w pozycji gdzie nastpuje modyfikacja izotopowa, np.
H, w CH4; lub gdzie jest wiele atomw tego samego pierwiastka w rnych pozycjach,
w ktrych nastpuje modyfikacja izotopowa, np. C, w C4H8O).

(b)

znaczony w sposb mieszany, o ile jest w nim wicej ni jeden znaczony nuklid, np. C i O
w CH3-CH2-OH.

Kiedy w zwizku jest tylko jeden atom pierwiastka, ktry moe by zmodyfikowany
izotopowo, wwczas moe to by jedynie znakowanie specyficzne.
P-83.2.1 Wzory zwizkw znaczonych selektywnie
P-83.2.1.1 Selektywnie znaczonego zwizku nie mona opisa unikalnym wzorem strukturalnym;
a wic przedstawia si go poprzez wstawienie symbolu(i) nuklidu(w) poprzedzonym(ch)
niezbdnym(i) lokantem(ami) (literami i/lub cyframi), lecz bez dolnych indeksw
zwielokrotniajcych, zamknitym w nawiasie kwadratowym, [ ], bezporednio przed zwykym
wzorem lub, jeli jest to konieczne, przed czci wzoru, ktra ma niezalen numeracj. Nie

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

19

powtarza si identycznych lokantw. Kiedy obecne s rne nuklidy, wwczas symbole nuklidw
wpisuje si w porzdku alfabetycznym wynikajcym z ich symboli, lub jeli symbole atomw s
identyczne, wpisuje je w kolejnoci wzrastajcych mas atomowych.
Przykady:

mieszanina zwizkw
dodana
zwizku izotopowo
daje zwizki selektywnie
podstawionych izotopowo
do
niemodyfikowanego
znaczone

CH3H,CH22H2
CH2H3,C2H4
lub kade dwa lub
wicej z powyszych
4

CH3-CH2-CH2H-COOH
4

[2H]CH4

CH4

CH3-CH2-CH2-COOH

[2-2H]CH3-CH2-CH2-COOH

CH3-CH2-CH2-COOH

[2,3-14C]CH3-CH2-CH2-COOH

CH3-CH2-C2H2-COOH
4

14

14

CH3- CH2- CH2-COOH


4

14

CH3- CH2-CH2-COOH
4

CH3-CH2-14CH2-COOH
lub dowolne dwa
powyszych
2

CH3-14CH2-OH
2

CH3-CH2-18OH
CH3-14CH2-18OH

CH3-CH2-OH

[1-14C,18O]CH3-CH2-OH

lub dowolne dwa


z powyszych
14

CH3-CH2-COO-CH3

14

CH3-CH2-COO-14CH3

CH3-CH2-COO-CH3

[3-14C]CH3-CH2-COO-[14C]CH3

CH3-CH2-COO-14CH3

lub dowolne dwa


z powyszych

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

20

P-83.2.1.2 W zwizkach selektywnie znaczonych utworzonych poprzez zmieszanie kilku znanych


zwizkw podstawionych izotopowo z analogami izotopowo niezmodyfikowanymi, liczba lub
moliwa liczba znaczonego(ych) nuklidu(w) w kadej pozycji moe by wskazana indeksami
dolnymi symboli atomw. Dwa lub wicej indeksw odnoszcych si do tego samego nuklidu
oddziela si rednikami. W zwizku wielokrotnie znaczonym lub znaczonym w sposb mieszany,
indeksy dolne wpisuje si sukcesywnie w takiej samej kolejnoci, jak rozpatrywane s zwizki
rnie izotopowo podstawione. Indeks dolny zero stosuje si po to, by wskaza, e jeden z zwizkw
podstawionych izotopowo nie jest zmodyfikowany we wskazanej pozycji.
Przykady:
_________________________________________________________________
Mieszanina
dodana do
zwizku
tworzy
zwizek
zwizkw
izotopowo
znaczoany
podstawionych
niezmodyfiselektywnie
izotopowo
kowanego
__________________________________________________________________
2

CH22H-CH2-OH
2

CH3-CH2-OH

[2-H1;2]CH3-CH2-OH

CH3-CH2-OH

[2-H2;2,18O0;1]CH3-CH2-OH

CH2H2-CH2-OH
2

1
2

CH H2-CH2-OH
2

CH2H2-CH2-18OH
_________________________________________________________________
P-83.2.2 Nazwy zwizkw znaczonych selektywnie
Nazw zwizku znaczonego selektywnie tworzy si w ten sam sposb jak nazw zwizku
znaczonego specyficznie z tym, e zazwyczaj pomija si indeksy zwielokrotniajce po symbolach
atomw. Nie powtarza si identycznych lokantw odpowiadajcych tym samym pierwiastkom.
Nazwa zwizku selektywnie znaczonego rni si od nazwy odpowiedniego zwizku podstawionego
izotopowo uyciem, zamiast okrgego nawiasu, nawiasw kwadratowych [ ], obejmujcych
deskryptor nuklidu, oraz pominiciem powtrze identycznych lokantw i zwielokrotniajcych
indeksw dolnych.
Przykady:
______________________________________________________________________________
Mieszanina zwizkw
dodana do
jest nazywana
podstawionych izotopowo
______________________________________________________________________________
CH32H, CH22H2
CH2H3, C2H4

CH4

[2H]metan (PIN)
(nie [2H4]metan)

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo


1

CH3-CH2H-OH
1

CH3-CH2-OH
2

CH3-C H2-OH

14

21

[1-2H]etan-1-ol (PIN)
(nie [1,1-2H2]etan-1-ol)

CH3-CH2-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-COO-CH2-CH3

[3-14C]propanian [1-14C]etylu

CH3-CH2-COO-14CH2-CH3
2

CH22H-CH2-OH
2

CH3-CH2-OH

[2-2H1;2]etanol (PIN)

CH H2-CH2-OH

CH2H2-CH2-OH
2

CH3-CH2-OH

[2-2H2;2]etan[18O0;1]ol

CH2H2-CH2-18OH
_____________________________________________________________________________

P-83.3 ZWIZKI NIESELEKTYWNIE ZNACZONE


P.83.3.1 Zwizek znaczony izotopowo jest uwaany za znaczony nieselektywnie wwczas, gdy
zarwno pozycja(e) jak i liczba znaczonych nuklidw nie s zdefiniowane.
Kiedy w tej samej pozycji znajduj si tylko atomy pierwiastka podlegajcego modyfikacji w
zwizku, wynikiem jest znakowanie specyficzne lub selektywne. Nieselektywne znakowanie
wymaga by pierwiastek, ktry podlega modyfikacji, znajdowa si w rnych pozycjach struktury.
Przykadowo, CH4 i CCl3-CH2-CCl3 mog by znakowane izotopem wodoru jedynie specyficznie
lub selektywnie.
P-83.3.2 Wzory
Znakowanie nieselektywne jest pokazane we wzorze poprzez wstawienie symbolu nuklidu, w
nawiasie kwadratowym, bezporednio przed wzorem liniowym bez lokantw i indeksw dolnych.
Przykad:
[13C]CH3-CH2-CH2-COOH
P-83.3.3 Nazwy
Nazw nieselektywnie znaczonego izotopowo zwizku tworzy si w ten sam sposb, jak
nazw zwizku znaczonego selektywnie, lecz nie zawiera ona ani lokantw ani indeksw dolnych w
deskryptorze nuklidu.
Przykady:

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

22

chloro[2H]benzen (PIN)
[13C]propan-1,2,3-triol (PIN)
[13C]glicerol
P-83.4 ZWIZKI IZOTOPOWO DEFICYTOWE
P-83.4.1 Zwizek znaczony izotopowo moe by okrelony jako izotopowo deficytowy wwczas,
gdy zawarto izotopu jednego lub wicej pierwiastkw jest zuboona, np. gdy jednego lub wicej
nuklidw jest mniej ni w skadzie naturalnym.
P-83.4.2 Wzory
Deficyt izotopu jest wskazywany we wzorze poprzez dodanie kursyw symbolu def, bez
cznika, bezporednio przed symbolem odpowiedniego nuklidu.
Przykad:
[def13C]CHCl3
P-83.4.3 Nazwy
Nazw zwizku izotopowo deficytowego tworzy si poprzez dodanie kursyw symbolu def,
bez cznika, bezporednio poprzedzajcego symbol odpowiedniego nuklidu; oba zamknite s w
nawiasie kwadratowym i wymieniane przed nazw lub fragmentem nazwy, ktra jest izotopowo
modyfikowana.
Przykad:
trichloro[def13C]metan (PIN)
[def13C]chloroform
P-83.5 ZNAKOWANIE OGLNE I RWNOMIERNE
P.83.5.1 W nazwie zwizku selektywnie znaczonego, w ktrym wszystkie pozycje wskazanego
pierwiastka s znaczone, cho niekoniecznie w tej samej proporcji, w miejsce lokantw stosuje si
symbol G, aby wskaza znakowanie oglne.
Przykady:
Zwizki podstawione
izotopowo
1. mieszanina podstawionych
zwizkw (znakowanie
selektywne)

dodane do

okrelamy jako

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

23

kwas[G-14C]butanowy

2. D-Glukoza, w ktrej wszystkie sze pozycji jest znakowanych 13C, lecz niekoniecznie
rwnomiernie, jest okrelana jako
14
D-[G- C]glukoza
_____________________________________________________________________________
P-83.5.2 W nazwie zwizku selektywnie znaczonego, w ktrym wszystkie pozycje wskazanego
pierwiastka s znakowane w tych samych proporcjach izotopw, stosuje si symbol U zamiast
lokantw, aby wskaza rwnomierne znakowanie.
Przykady:
______________________________________________________________________________
Zwizki podstawione
dodane
okrelamy
izotopowo
do
jako
1. Mieszanina zwizkw
podstawionych (znakowanych
rwnomiernie)
CH3-CH2-CH2-14COOH
CH3-CH2-14CH2-COOH
14

CH3- CH2-CH2-COOH
14

CH3-CH2-CH2-COOH

kwas [U-14C]butanowy

CH3-CH2-CH2-COOH

w rwnych ilociach
2. D-Glukoza, w ktrej nuklid 14C jest rwnomiernie rozprowadzony w szeciu pozycjach jest
okrelana jako D-[U-14C]glukoza
Uwaga: W przypadku nuklidw radioaktywnych, wyraenie takie same proporcje znaczy
taka sama radioaktywno.

te

P-83.5.3 W nazwie zwizku selektywnie znaczonego, symbol U (patrz P-83.5.2) umieszczony


przed odpowiednimi lokantami stosuje si podobnie, by wskaza znakowanie w tych samych
proporcjach w okrelonych pozycjach.
Przykad:

P-8. Zwizki modyfikowane izotopowo

24

w ktrej nuklid 14C jest rwnomiernie


rozprowadzony pomidzy pozycje 1,3 i 5 jest okrelana jako
14
D-[U-1,3,5- C]glukoza
D-glukoza,

P-84 PORWNAWCZE PRZYKADY WZORW I NAZW


ZWIZKW MODYFIKOWANYCH IZOTOPOWO
Rodzaje zwizkw
niezmodyfikowany

CH3-CH2-OH

podstawiony izotopowo

C2H3-CH2-O2H

znaczony specyficznie

etanol

(2,2,2-2H3)etan-1-(2H)ol (PIN)
(O,2,2,2-2H4)-etan-1-ol

C[2H3]-CH2-O[2H]
2

znaczony selektywnie

Nazwy

Wzory

[2,2,2-2H3]etan-1-[2H]ol (PIN)
[O,2,2,2-2H4]-etan-1-ol

[O,2-2H]CH3-CH2-OH
2

[2-2H2;2,18O0;1]CH3-CH2-OH

[2-2H]etan-1-[2H]ol
[2-2H2;2]etan-1-[18O0;1]ol

znaczony nieselektywnie

[2H]CH3-CH2-OH

[2H]etan-1-ol

izotopowo deficytowy

[def13C]CH3-CH2-OH

[def13C]etanol

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

ROZDZIA P-9
P-90
P-91
P-92
P-93
P-94

1156

OKRELANIE KONFIGURACJI
I KONFORMACJI

Wprowadzenie
Graficzne przedstawianie i nazywanie stereoizomerw
System pierwszestwa Cahna-Ingolda-Preloga (CIP) i reguy sekwencji
Okrelanie konfiguracji
Konformacja i deskryptory konformacyjne

P-90 WPROWADZENIE
Ten rozdzia dotyczy jedynie gwnych zasad okrelania konfiguracji i konformacji zwizkw
organicznych. W nomenklaturze systematycznej struktura zwizku organicznego jest opisywana
jednym lub kilkoma afiksami dodanymi do nazwy, ktra sama w sobie nie opisuje stereochemicznej
konfiguracji lub konformacji. Afiksy te okrela si oglnym mianem stereodeskryptorw. Tak wic
stereoizomery, takie jak enancjomery, rni si w nazwie jedynie uytym stereodeskryptorem. W
przeciwiestwie do tego izomery cis-trans mogyby mie rne nazwy ze wzgldu na rne
stereodeskryptory lub te nazwy uzalenione od uytego systemu nomenklatury. Take niektre
zachowane nazwy zwyczajowe zawieraj w sobie wasny opis stereochemiczny, np. kwas maleinowy,
cholesterol i inne zwizki opisane w rozdziale P-10.
Celem uzyskania jednoznacznego opisu stereoizomerw Cahn, Ingold i Prolog (odn. 34, 35)
zaproponowali porzdek starszestwa dla ligandw (atomw i grup) przyczonych do atomu wgla
lub innych atomw, okrelany zwyczajowo jako system priorytetu (pierwszestwa) CIP. Priorytet
ustala si przy uyciu regu sekwencji. Reguy te omawiane s w P-92. Nastpnie opisane jest ich
zastosowanie do jednostek stereogenicznych, gwnie do najbardziej typowych zwizkw
spotykanych w chemii organicznej. Zwizki otrzymywane syntetycznie omawiane s w P-93, za
zwizki naturalne w rozdziale P-10.
W przypadku, gdy do opisu izomerw cis-trans, diastereoizomerw lub enancjomerw moliwe
jest uycie rnych stereodeskryptorw, jeden z nich zaleca si jako preferowany. Ten preferowany
stereodeskryptor wykorzystuje si przy tworzeniu preferowanej nazwy IUPAC (PIN). W
nomenklaturze oglnej mona oczywicie uy kady odpowiedni stereodeskryptor.
Przykad:
(2Z)-but-2-en (PIN)
cis-but-2-en

P-91. GRAFICZNE PRZEDSTAWIANIE I NAZYWANIE


STEREOIZOMERW
P-91.1 Graficzne przedstawianie stereoizomerw
P-91.2 Stereodeskryptory
P-91.3 Nazywanie stereoizomerw

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1157

P-91.1 GRAFICZNE PRZEDSTAWIANIE STEREOIZOMERW


Rysunki opisujce konfiguracj musz by sporzdzane ze szczegln uwag. Su temu
zalecenia wydane w 1996 roku (odn. 37). Nowy zestaw zalece proponuje obecnie dokument
zatytuowany Graphical representation of stereochemical configuration, IUPAC Recommendations
2006 (odn. 38). Graficzny zapis konfiguracji stereochemicznej, IUPAC, Zalecenia 2006
W oglnoci zwyka linia opisuje wizania lece dokadnie w paszczynie rysunku. Wizania
z atomami lecymi powyej tej paszczyzny przedstawiane s jako zaczerniony klin
(startuje
si od atomu lecego w paszczynie rysunku usytuowanego na ostrzu klina); wizania za z
atomami usytuowanymi poniej tej paszczyzny przedstawia si jako przerywany klin
interpretowany analogicznie do klina zaczernionego (startuje si od atomu lecego w paszczynie
rysunku usytuowanego na ostrzu klina). Jeeli konfiguracja nie jest znana, wwczas fakt ten wyranie
zaznacza si przy uyciu falistej linii o staej amplitudzie
. W taki sposb rysuje si wizania
w niniejszej ksice z wyjtkami wystpujcymi w dziedzinie zwizkw naturalnych, omwionymi
dokadnie w rozdziale P-10 dla wglowodanw.
W niniejszym rozdziale pojedynczy zapis graficzny opisuje konfiguracj absolutn chiralnej
czsteczki.
P-91.2 STEREODESKRYPTORY
Konfiguracj zwizku organicznego wskazuje w sposb systematyczny jeden lub wicej
afiksw dodanych do nazwy, ktra sama w sobie nie okrela konfiguracji; takie afiksy nazywa si
stereodeskryptorami.
P-91.2.1 Zalecane stereodeskryptory
P-91.2.2 Pomijanie stereodeskryptorw
P-91-2.1 Zalecane stereodeskryptory
Stereodeskryptory dzieli si na dwa typy:
P-91.2.1.1 Stereodeskryptory Cahna-Ingolda-Preloga (CIP)
P-91.2.1.2 Stereodeskryptory nie bdce stereodeskryptorami CIP
P-91.2.1.1 Stereodeskryptory Cahna-Ingolda-Preloga (CIP)
Wybrane stereodeskryptory opisane w systemie pierwszestwa Cahna-Ingolda-Preloga (CIP)
nazywane stereodeskryptorami CIP, zalecane s przy wskazywaniu konfiguracji zwizkw
organicznych, jak opisano i poparto przykadami w rozdziale niniejszym, a take stosowano w
rozdziaach od P-1 do P-8 oraz w nomenklaturze zwizkw naturalnych w rozdziale P-10.
Nastpujce stereodeskryptory uywane s jako stereodeskryptory preferowane (patrz P-92.1.2):
(a) R i S przy opisie konfiguracji absolutnej tetrakoordynacyjnych
(zawierajcych cztery ligandy) centrw chiralnoci;
(b) r i s przy opisie konfiguracji absolutnej centrw pseudoasymetrycznych;
(c) M i P w opisie konfiguracji absolutnej indywiduum aksjalnego lub
planarnego przy uyciu reguy helisowoci;

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1158

(d) m i p w opisie konfiguracji absolutnej pseudoasymetrycznej indywiduum


aksjalnego lub planarnego przy uyciu reguy helisowoci;
(e) seqCis i seqTrans przy opisie konfiguracji enancjomorficznych
wiza podwjnych.
Przy okrelaniu konfiguracji wzgldnej stereodeskryptor rel poczony z R lub S jest
preferowany w stosunku do stereodeskryptorw R* lub S*. Racematy opisuje si deskryptorem
rac, ktry jest preferowany w stosunku do stereodeskryptorw RS lub SR.
W nomenklaturze oglnej zalecane s nastpujce stereodeskryptory:
Ra i Sa przy okrelaniu konfiguracji indywiduw molekularnych o
chiralnoci aksjalnej;
Rp i Sp przy okrelaniu konfiguracji indywiduw molekularnych o
chiralnoci planarnej;
ra i sa przy okrelaniu konfiguracji pseudoasymetrycznych osi
stereogenicznych;
rp i sp przy okrelaniu konfiguracji pseudoasymetrycznych paszczyzn
stereogenicznych;
Stereodeskryptory CIP pisane du liter zmieniaj si w wyniku operacji odbicia w lustrze
(tzn. R przechodzi w S i S przechodzi w R), natomiast stereodeskryptory CIP pisane ma liter
s niezmienne wzgldem operacji lustrzanego odbicia (tzn. r pozostaje r, za s pozostaje s). S
one zapisywane kursyw, aby zaznaczy, e w porzdku alfanumerycznym nie s one brane pod
uwag w pierwszej kolejnoci (patrz P-16.6).
P-91.2.1.2 Stereodeskryptory nie bdce stereodeskryptorami CIP
Stereodeskryptory nie bdce stereodeskryptorami CIP dziel si na dwie kategorie:
P-91.2.1.2.1 Stereodeskryptory stosowane w nomenklaturze
podstawnikowej;
P-91.2.1.2.2 Stereodeskryptory stosowane w nomenklaturze
naturalnych opisane w rozdziale P-10.

zwizkw

P-91.2.1.2.1 Stereodeskryptory uywane jako stereodeskryptory preferowane oraz uywane w


oglnej nomenklaturze
Stereodeskryptory uywane w systematycznych nazwach podstawnikowych przy okrelaniu
konfiguracji w preferowanych nazwach IUPAC oraz uywane w nomenklaturze oglnej (niektre z
nich zalecane s tylko w nomenklaturze oglnej):
(a) Stereodeskryptory uywane w preferowanych nazwach IUPAC
(i)

E i Z przy opisie konfiguracji diastereomorficznych alkenw R1R2C=CR3R4


(R1R2, R3R4 ale ani R1 ani R2 nie musi by rne od R3 lub R4), kumulenw
R1R2C[=C=]nCR3R4, ukadw na przykad R1R2C= =C{[CH2]n}2C=NOH.
Grup o wyszym pierwszestwie spord grup poczonych z jednym
kocowym podwjnie zwizanym atomem alkenu, oksymu etc. lub kumulenu
(tzn. R1 lub R2) porwnuje si z grup o wyszym pierwszestwie spord grup

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1159

poczonych z drugim podwjnie zwizanym atomem (tzn. R3 lub R4).


Stereoizomer okrela si jako Z (zusammen = razem) jeeli obie te grupy le
po tej samej stronie paszczyzny odniesienia przechodzcej przez podwjne
wizanie i prostopadej do paszczyzny zawierajcej wizania czce te grupy
z atomami wgla tworzcymi podwjne wizanie. Drugi z izomerw okrela
si jako E (entgegen = przeciwny). Deskryptory te mog by stosowane do
struktur z uamkowym rzdem wizania, zawierajcym si w przedziale
midzy jeden i dwa; a take do podwjnych wiza czcych pierwiastki inne
ni wgiel.
(ii) A i C przy opisie absolutnej konfiguracji centrw stereogenicznych
pentakoordynacyjnych (zawierajcych pi ligandw, jak w przypadku
bipiramidy
trygonalnej
lub
piramidy
kwadratowej)
i
heksakoordynacyjnych (zawierajcych sze ligandw, jak w przypadku
oktaedru).
(b) Nastpujce stereodeskryptory zalecane s w oglnej nomenklaturze:
(i) cis, trans i r, c, t uywane s, odpowiednio przy okrelaniu
konfiguracji diastereomorficznych podwjnych wiza (patrz P93.4.2.1.1) oraz wzgldnej konfiguracji zwizkw alicyklicznych (patrz
P-93.5.1.3);
(ii) endo, egzo, syn i anti uywane s przy okrelaniu konfiguracji
wzgldnej w niektrych piercieniowych ukadach von Baeyera (patrz P93.5.2.2.1).
(c) Stereodeskryptory nie zalecane ju w systematycznej nomenklaturze podstwnikowej ale
uywane w nomenklaturze zwizkw naturalnych (patrz rozdzia P-10):
(i) Deskryptory D i L uywane przy opisie konfiguracji wglowodanw
(odn. 27 i P-102), aminokwasw i peptydw (odn. 18 i P-103) oraz
cyklitoli (odn.39 i P-104);
(ii) Deskryptory erytro i treo, uywane s w systematycznej
nomenklaturze wglowodanw na rwni z takimi deskryptorami jak
arabino i gluko (patrz odn. 27 i P-102);
(iii) Stereodeskryptory , uywane s w nomenklaturze zwizkw
naturalnych przy opisie konfiguracji absolutnej alkaloidw, terpenw
oraz terpenoidw, steroidw i innych zwizkw opisanych w P-101;
(iv) Stereodeskryptory cis, trans oraz all-E i all-trans uywane s w
nomenklaturze karotenoidw i zwizkw o podobnej strukturze (patrz
odn. 40 i P-101.6);
(v) Deskryptor mezo uywany jest w nomenklaturze wglowodanw do
opisu zwizkw takich, jak alditole i kwasy aldarowe, ktre s
symetryczne i tym samym optycznie nieczynne (patrz P-102.5.6.6.5);
(vi) Stereodeskryptor ambo opisuje powstawanie stereoizomerw w reakcji
niestereogenicznego centrum chiralnej czsteczki lub reakcji zwizku
chiralnego ze zwizkiem racemicznym, ktre zwykle nie tworz

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1160

mieszaniny 50:50. Aby to zaznaczy uywa si przedrostka ambo


(patrz P-93.1.4 i P-103.3.4)
W preferowanych nazwach IUPAC jednostki niestereogeniczne nie s uwzgldniane i dlatego
w preferowanych nazwach IUPAC stereodeskryptor musi by poprzedzony lokantem, ktry okrela
kad jednostk stereogeniczn, jak to podano w rozdziale P-91.3. Gdy konfiguracja nie jest znana
albo musi pozosta nieokrelona z uwagi na brak homogenicznoci konfiguracyjnej, uywa si
pisanego kursyw symbolu lub poprzedzonego niezbdnym lokantem (patrz P-91.3). Symbol
(maa grecka litera ksi) zastpuje stereodeskryptory CIP pisane ma liter, takie jak r, s,
m, p. Za symbol (dua grecka litera ksi) zastpuje stereodeskryptory CIP pisane du liter
takie jak R, S, M, P oraz stereodeskryptory nie bdce stereodeskryptorami CIP: E, Z,
seqCis i seqTrans. Greckie symbole i mog by uywane w oglnej nomenklaturze.
P-91.2.2 Pomijanie stereodeskryptorw
Pomijanie stereodeskryptorw opisujcych wizania podwjne zalecane jest w przypadku od
trj- do siedmioczonowych zwizkw alicyklicznych, w ktrych kade wizanie podwjne ma
ustanowion konfiguracj Z w przypadku wglowodorw oraz Z lub E w zalenoci od
budowy ligandw otaczajcych wizanie podwjne (patrz P-93.5.1.4.1.). Nazwy takie jak
cykloheksen czy cyklohepta-1,3,5-trien s jednoznaczne i dodanie stereodeskryptora Z nie
wnosioby adnej dodatkowej informacji. W omioczonowych piercieniach uycie
stereodeskryptora Z lub E z odpowiednim lokantem jest niezbdne w preferowanych nazwach
IUPAC zwizkw zawierajcych jedno wizanie podwjne, takich jak (Z)-cyklookten i (E)cyklookten, nie jest niezbdne natomiast w odpowiednich: di-, tri- lub tetraenie takim jak 1,3,5,7cyklooktatetraen. Poczwszy od piercieni dziewicioczonowych uywanie stereodeskryptorw jest
ju niezbdne. Pomijanie stereodeskryptorw jest take zalecane w nazwach ukadw von Baeyera
(P-93.5.2.3), nazwach zwizkw spiro (P-93.5.3.3.), ukadw skondensowanych (P.93.5.4),
ukadw cyklofanu (P.93.5.5.3) oraz zespoach identycznych piercieni i ukadw piercieni (P93.5.7).
P-91.3 NAZYWANIE STEREOIZOMERW
Stereodeskryptory dodaje si s do nazwy konstruowanej zgodnie z procedur tworzenia
preferowanych nazw IUPAC opisan w rozdziale P-59.1. Zasady wyraone w regule E-0 z. (odn. 1) i
w regule R-7.0 (odn.2) mwice, e stereodeskryptory nie zmieniaj nazwy ani numeracji zwizku
wynikajcej z zasad, regu i konwencji opisanych w niniejszych zaleceniach pozostaje tu cigle
wana szczeglnie dla preferowanych nazw IUPAC. Zagniedanie symboli mogoby bowiem
zmieni wzr zagniedania ustalony wczeniej przed wprowadzeniem tych afiksw. Kwesti t
omawia i ilustruje P-91.6.
W preferowanych nazwach IUPAC stereodeskryptory umieszcza si bezporednio przed t
czci nazwy, ktrej one dotycz. Przed ca nazw umieszcza si je wtedy, gdy dotycz caego
zwizku macierzystego; umieszcza si je w nawiasie z nastpujcym po nim mylnikiem. Gdy
dotycz one podstawnikw, umieszczane s przed odpowiadajcym podstawnikowi przedrostkiem.
Poprzedzane s liczbowym lub literowym lokantem, opisujcym pozycj jednostki stereogenicznej,
ktrej ten lokant dotyczy. Stosuje si tu oglne zasady numeracji (patrz P-14.4).
Przykady:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1161

(R)-bromo(chloro)fluorometan (PIN)

(3R)-pent-1-en-3-ol (PIN)
(patrz P-92.2.1.2.1)

(2Z)-but-2-en (PIN)

[(1R)-(1-chloropropylo)]benzen (PIN)

(4R)-4-chloroheksanian (2S)-butan-2-ylu (PIN)


Gdy czsteczka zwiera wicej ni jedn jednostk stereogeniczn, opisan wyej procedur
stosuje si do kadej z tych jednostek a konfiguracj struktury macierzystej wyraa si w postaci
zbioru symboli. W nazwach zwizkw symbole te wraz z ich lokantami zapisuje si w nawiasie i
rozdziela przecinkami, po nawiasie umieszcza si mylnik i cao umieszcza przed kompletn nazw
lub nazw podstawnika. Uyte stereodeskryptory umieszcza si w nazwie w rosncym porzdku
odpowiadajcych tym deskryptorom lokantw.
Przykady:

kwas (2S,3S)-3-chloro-2-hydroksybutanowy (PIN)

(2Z,6S)-6-chlorohept-2-en (PIN)
(numerowanie patrz P-14.4)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1162

(1)-1-chlorocyklododek-1-en (PIN)

(5Z)-4-[(1E)-prop-1-en-1-ylo]hepta-1,5-dien (PIN)
Uwaga! Poniewa wzr ilustruje jedynie wizania
podwjne, nazwa nie zawiera stereodeskryptora
centrum chiralnoci, ktrym jest tu atom wgla C-4.

P-92 SYSTEM PIERWSZESTWA CAHNA-INGOLDA-PRELOGA (CIP)


I REGUY SEKWENCJI
P-92.1
P-92.2
P-92.3
P-92.4
P-92.5
P-92.6

System Cahna-Ingolda-Preloga (CIP). Oglna metodologia


Regua sekwencji 1
Regua sekwencji 2
Regua sekwencji 3
Regua sekwencji 4
Regua sekwencji 5

P-92.1 SYSTEM CAHNA-INGOLDA-PRELOGA (CIP): OGLNA METODOLOGIA


P-92.1.1
P-92.1.2
P-92.1.3
P-92.1.4
P-92.1.5
P-92.1.6

Jednostki stereogeniczne
Reguy przypisywania konfiguracji
Reguy sekwencji
Hierarchiczne grafy skierowane (digrafy)1
Eksploracja hierarchicznych digrafw
Ranking ligandw zastosowanie piciu regu sekwencji

P-92.1.1 Jednostki stereogeniczne


Jednostk stereogeniczn (tzn. jednostk generujc stereoizomeri) jest ugrupowanie w
obrbie molekularnego indywiduum, ktre mona uzna za generujce stereoizomeri. W kadej
chiralnej czsteczce musi by obecna przynajmniej jedna jednostka stereogeniczna. Nie jest jednak
odwrotnie czsteczka, w ktrej obecne s jednostki stereogeniczne nie musi by chiralna. W
preferowanych nazwach IUPAC wszystkie jednostki stereogeniczne musz by dokadnie okrelone,
11

Graf skierowany, w jezyku angielskim directed graph, w skrcie digraph. Proponujemy uywanie spolszczonej wersji
skrtu: digraf.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1163

chyba e istnieje moliwo pominicia tego uszczegowienia na podstawie uwarunkowa


omwionych w P-91.2.2.
Chiralno jest wasnoci obiektu (a tym samym wasnoci molekularnego indywiduum),
polegajc na nienakadalnoci na swoje odbicie lustrzane. Jeeli obiekt (indywiduum molekularne)
jest nakadalny na swoje odbicie lustrzane, okrela si go jako achiralny. Wikszo poj
zwizanych z zagadnieniem konfiguracji i omawianych w tym rozdziale jest zdefiniowana w
literaturze rdowej (odn. 37).
Podstawowe typy jednostek stereogenicznych obecnych w indywiduach molekularnych
zawierajcych atom majce nie wicej ni cztery ligandy omwione s niej:
(a) Centrum chiralnoci. Ugrupowanie atomw zoone z atomu centralnego X i
rozrnialnych ligandw a, b, c i d, takie, e zamiana miejscami dowolnych
dwch spord ligandw a, b, c i d prowadzi do stereoizomeru (patrz take P93.5.3.2).
Przykad:

centrum chiralnoci oznaczane jako R


dla sekwencji: a > b > c > d
(b) O chiralnoci. O, wzdu ktrej usytuowany jest zbir ligandw w sposb
prowadzcy do trwaego uporzdkowania przestrzennego, nienakadalnego na swoje
odbicie lustrzane. Przykadowo: w allenie abC=C=Ccd o chiralnoci wyznaczona jest
przez wizania C=C=C , za w orto-podstawionej pochodnej 1,1-bifenylu atomy
C-1, C-1, C-4 i C-4 le na osi chiralnoci [patrz odn.37].
Przykad:

o chiralnoci oznaczana jako M


dla sekwencji: a > b i m > n
(c) Paszczyzna chiralnoci. Planarna jednostka
a-x-b
poczona z ssiednim
fragmentem czsteczki wychylonym z tej paszczyzny wizaniem y-z, co skutkuje
ograniczonym skrceniem powodujcym, e paszczyzna ta nie moe znale si w
paszczynie symetrii.
Przykad:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1164

paszczyzna chiralnoci oznaczana jako M


dla sekwencji: a > b
(d) Jednostki stereogeniczne nazywaj si pseudoasymetrycznymi (centrum, o lub
paszczyzna) jeeli maj rozrnialne ligandy a, b, c i d, z ktrych dwa i tylko
dwa s wzajemnymi nienakadalnymi odbiciami lustrzanymi (s enancjomorficzne).
Te enancjomorficzne ligandy oznacza si symbolami: i zgodnie z propozycj
Preloga i Helmchena (patrz odn. 36). Stereodeskryptory r/s i m/p opisujce
pseudoasymetryczne jednostki stereogeniczne s niezmiene wzgldem operacji odbicia
lustrzanego (na przykad r pozostaje r a s pozostaje s) ale przechodz w siebie
nawzajem w wyniku zamiany miejscami dowolnych dwch ligandw (r staje si s,
za s staje si r). Do opisu pseudoasymetrycznych jednostek stereogenicznych
uywa si stereodeskryptorw pisanych ma liter.
Przykady:

pseudoasymetryczna jednostka stereogeniczna oznaczana jako r


dla sekwencji: a > > > d
( i s ligandami enancjomorficznymi)

pseudoasymetryczna jednostka stereogeniczna oznaczana jako m


dla sekwencji: a > > > d
( i s ligandami enancjomorficznymi)

pseudoasymetryczna jednostka stereogeniczna oznaczana jako m


dla sekwencji: >
( i s ligandami enancjomorficznymi)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1165

(e) Izomery cis/trans zawierajce podwjne wizanie. Ugrupowanie skadajce si z


podwjnego wizania z rnymi ligandami, ktre umoliwiaj wystpienie izomerii
cis-trans.
Przykad:

Podwjne wizanie oznaczane jako E dla sekwencji: a > b

d > c

(f) Enancjomorficzne wizanie podwjne


Przykad:

enancjomorficzne wizanie podwjne oznaczane jako seqCis


dla sekwencji: a > b i >
( i s ligandami enancjomorficznymi)
P-92.1.2 Reguy przypisywania konfiguracji
Rozdzia ten opisuje system pierwszestwa CIP, ktry zosta rozwinity tak, aby obejmowa
wszystkie zwizki zawierajce atomy o wizalnoci do szeciu wcznie dla zwizkw organicznych
oraz wszystkie konfiguracje i konformacje tych zwizkw (odn. 34, 35, 36). Jego opis dotyczcy
sposobu okrelania konfiguracji i konformacji omawia wanie niniejszy rozdzia.
P-92.1.2.1 Regua chiralnoci, stereodeskryptory R, S, Ra, Sa, Rp i Sp
Dla tetraedrycznej jednostki stereogenicznej zawierajcej cztery rne ligandy, regua
chiralnoci opiera si na uporzdkowaniu tych ligandw (z acuchami i piercieniami wcznie) w
porzdku nastpstwa okrelanym czsto jako porzdek pierwszestwa. Do celw niniejszego opisu
porzdek ten wygodnie jest zapisa oglnie: a > b > c > d, gdzie symbol > oznacza: ma
pierwszestwo przed lub poprzedza. Ten porzdek nastpstwa uzyskuje si poprzez konstruowanie
hierarchicznych digrafw i wykorzystanie opisanych niej regu sekwencji.
Regua chiralnoci sformuowana zostaa przez Preloga i Helmchena (patrz odn. 36, podrozdzia
5.1) w nastpujcy sposb: droga kolejnoci dla ligandw o najwikszym pierwszestwie ogldana
jest od strony przeciwnej wzgldem ligandu o najmniejszym pierwszestwie i w zalenoci od tego,
czy droga ta skierowana jest w prawo, czy w lewo, jednostka chiralna oznaczana jest symbolem R
lub S, albo jeeli jest ona pseudoasymetryczna symbolem r lub s.
Regua ta stosuje si do centrw stereogenicznych, stereogenicznych osi i stereogenicznych
paszczyzn.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1166

P-92.1.2.1.1 Centra stereogeniczne


Dla sekwencji a > b > c > d dwa enancjomeryczne centra stereogeniczne opisywane s
symbolami R lub S w zalenoci od sensu chiralnoci zilustrowanego niej.

P-92.1.2.1.2 Osie stereogeniczne


Struktury z osiow chiralnoci rozpatrujemy jak wyduony tetraedr ogldany wzdu osi, przy
czym kierunek, w ktrym patrzy si na ten tetraedr nie ma tu znaczenia (patrz podrozdzia 2.5.2, odn.
36). Chiralno aksjalna odnosi si do stereoizomerii bdcej konsekwencj nie planarnego
uporzdkowania czterech grup w pary wok osi chiralnoci. O chiralnoci jest to o, wzdu ktrej
usytuowany jest zbir ligandw w sposb prowadzcy do trwaego uporzdkowania przestrzennego,
nienakadalnego na swoje odbicie lustrzane. Na przykad: w allenie abC=C=Ccd o chiralnoci
wyznaczona jest przez wizania C=C=C , a w 2,2,6,6-czteropodstawionej pochodnej 1,1-bifenylu
atomy: 1, 1, 4, 4 le na osi chiralnoci.

W zwizkach chiralnych, ktrych chiralno wywodzi si z obecnoci centrum


stereogenicznego niezbdne jest wystpienie czterech rnych atomw lub grup: a, b, c i d. W
przypadku wyduonego tetraedru wymg ten nie jest ju potrzebny ze wzgldu na zredukowan
symetri. Niezbdne jest jedynie, aby a byo rne od b za c rne od d; tak wic zwizki
zawierajce dwie takie same pary ligandw a i b s chiralne, gdy a jest rne od b.

o chiralnoci

Konfiguracj okrela si
przypisywanych nastpujco:

tu przy uyciu deskryptorw P (lub Ra) i M (lub Sa)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1167

Ligandy (atomy lub grupy) umieszcza si w ukadzie wyduonego tetraedru. Wybiera si dwa
podstawniki usytuowane wczeniej w szeregu pierwszestwa po jednym z kadej pary przy
uyciu reguy sekwencji. Dla par: a > b i c > d chiralno opisuje si symbolem P (lub Ra),
jeeli droga od a do b a nastpnie do c odbywa si zgodnie z ruchem wskazwek zegara, gdy
patrzy si w kierunku d. Jeeli odbywa si ona w kierunku przeciwnym, symbolem chiralnoci jest
M (lub Sa).
P-92.1.2.1.3 Paszczyzny stereogeniczne
Chiralno planarna jest pojciem odnoszcym si do stereoizomerii wywodzcej si z
usytuowania wzgldem paszczyzny (paszczyzny stereogenicznej) grup lecych poza t paszczyzn
(patrz 2.5.2, odn. 36). Jej przykadem moe by atropoizomeria jednopodstawionego cyklofanu, w
ktrym paszczyzna stereogeniczna jest podstawionym amplifikantem fanu (patrz P-26). Ta
konfiguracja jest okrelana przy uyciu stereodeskryptorw Rp i Sp przypisywanych nastpujco:

Tetraedr (tetraedryczn jednostk stereogeniczn) uzyskuje si przez poczenie lecych w


paszczynie atomw a i b z atomami y i z. Sens chiralnoci uzyskuje si poprzez ustalenie (w
oparciu o konwencjonalne reguy) szeregu pierwszestwa a > b > c > d czyli a > b > y > z dla
podanego wyej cyklofanu. Tak wic do opisu powyszej konfiguracji uywa si deskryptora Sp i
przyporzdkowuje si j atomowi wgla C-11.
P-92.1.2.2 Regua helisowoci: stereodeskryptory M i P
Helisowo jest sensem chiralnoci indywiduum molekularnego o ksztacie helisy, propelera,
ruby [patrz odn. 37]. Regua helisowoci zostaa sformuowana przez Preloga i Helmchena (patrz,
5.1, odn. 36) w nastpujcy sposb: w zalenoci od tego, czy helisa jest lewo- czy prawoskrtna jest
ona definiowana odpowiednio jako ujemna (oznaczana symbolem M) lub dodatnia (oznaczana
symbolem P).

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1168

Stosujc ten system do opisu konformacji i konfiguracji rozwaa si kt skrcenia midzy


ustalonymi grupami (grupami odniesienia) zwizanymi z atomami poczonymi tym wizaniem. Znak
mniejszego kta skrcenia midzy grupami odniesienia definiuje sens chiralnoci helisy (patrz: kt
torsyjny P-94.2).
P-92.1.2.2.1 O stereogeniczna
Chiralno heksahelicenw oznaczana jest stereodeskryptorami M i P.

(P)-heksahelicen (PIN)

(M)-heksahelicen (PIN)

Regua helisowoci moe by take stosowana do chiralnych osi w allenach i bifenylach.


Patrzc wzdu osi chiralnoci widzi si ligandy uporzdkowane w pary. Gdy posuwamy si od
bliszego ligandu majcego pierwszestwo w parze w kierunku dalszego atomu lub grupy majcej
pierwszestwo w parze, chiralno opisuje si symbolem M wtedy, gdy jest to ruch przeciwny do
ruchu wskazwek zegara, za symbolem P wtedy, gdy jest to ruch zgodny z ruchem wskazwek
zegara. Stereodeskryptory M i P uywane s w preferowanych nazwach IUPAC. Najmniejszy
lokant na osi stawiany jest przed stereodeskryptorem.

o chiralnoci

P-92.1.2.2.2 Paszczyzna stereogeniczna


Stereodeskryptory M i P przyporzdkowywane s w nastpujcy sposb:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1169

Paszczyzna odniesienia czsteczki jest opisana poprzez relacj: a > b. Element lecy poza
paszczyzn i przyczony do lecej w paszczynie osi x y , oznaczony jest liter z. Gdy z
obraca si do paszczyzny w kierunku grupy a, ktra poprzedza grup b, kt skrcenia jest ujemny.
Podan wyej konfiguracj opisuje si stereodeskryptorem M. Najmniejszy lokant w paszczynie
odniesienia umieszcza si przed stereodeskryptorem.
P-92.1.2.2.3 Na og nie obserwuje si odpowiednioci midzy stereodeskryptorami R/S i M/P.
Istotnie, porwnujc opisan wyej konwencj do procesu okrelania konfiguracji R/S
otrzymujemy: dla osi chiralnoci M = R i P = S, podczas gdy dla paszczyzny chiralnoci
relacja jest tu odwrotna: M = S i P = R.
P-92.1.3 Reguy sekwencji
Aby okreli porzdek nastpstwa (poprzedzania) atomw i grup uywa si regu sekwencji
(podanych w odn. 34, 35, 36). W tym rozdziale uywa si szerszego zbioru regu zaproponowanego
przez autorw: Mata, Lobo, Marshall i Johnson (odn. 41) wraz z modyfikacjami podanymi przez
Custera (odn. 42) oraz Hirschmanna i Hansona (odn. 43).
Reguy te oparte s na hierarchicznym porzdku waciwoci ligandw: waciwociach
materialnych i topologicznych ujtych w reguach sekwencji 1 i 2, waciwociach geometrycznych
ujtych w reguach 3 i 4 oraz waciwociach topograficznych ujtych w regule 5. Waciwoci
zwizane z pierwszymi czterema reguami sekwencji s niezmienne wzgldem operacji lustrzanego
odbicia, podczas gdy waciwo zwizana z regu pit w trakcie tej operacji ulega zmianie.
Rozrnia si ligandy monodentne (monowalencyjne, acykliczne) lub n-dentne (cykliczne), jak
podano w P-92.2.1.3.
Reguy sekwencji s hierarchiczne tzn. kada regua musi by wyczerpujco zastosowana w
okrelonym porzdku dopki nie nastpi jednoznaczne rozstrzygnicie:
P-92.1.3.1 Regua sekwencji 1 skada si z dwch czci:
(a) wiksza liczba atomowa poprzedza mniejsz;
(b) wze powtrzonego atomu, ktremu odpowiadajcy wze niepowtrzonego atomu jest
rdzeniem lub bliszy rdzenia, zajmuje wysz pozycj ni wze powtrzonego atomu,
ktremu odpowiadajcy wze niepowtrzonego atomu jest dalej od rdzenia.
P-92.1.3.2 Regua sekwencji 2
Wiksza liczba masowa poprzedza mniejsz;
P-92.1.3.3 Regua sekwencji 3

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1170

Przy rozpatrywaniu podwjnych wiza lub planarnych atomw zwizanych z czterema


ligandami, konfiguracja seqcis = Z poprzedza konfiguracj seqtrans = E a ta z kolei poprzedza
niestereogeniczne wizania podwjne.
P-92.1.3.4 Regu sekwencji 4 najlepiej jest rozpatrywa w trzech czciach:
(a) chiralne jednostki stereogeniczne poprzedzaj pseudoasymetryczne
stereogeniczne, a te z kolei poprzedzaj jednostki niestereogeniczne.

jednostki

(b) Gdy dwa ligandy maj rne pary deskryptorw, wwczas ten, w ktrym pierwsza
wybrana para stanowi par deskryptorw podobnych; ma pierwszestwo przed tym, dla
ktrego odpowiednia para stanowi par deskryptorw niepodobnych (patrz P-92.5.2.1 w
kwestii dyskusji i przykadw dotyczcych tej reguy)
(i) parami deskryptorw podobnych s: RR, SS, MM, PP, RM, SP,
seqCis/seqCis, seqTrans/seqTrans, RseqCis, SseqTrans, MseqCis,
PseqTrans ;
(ii) parami deskryptorw niepodobnych s: RS, MP, RP, SM,
seqCis/seqTrans, RseqTrans, SseqCis, PseqCis , MseqTrans.
(c) r poprzedza s a m poprzedza p
P-92.1.3.5 Regua sekwencji 5
Atom lub grupa opisana deskryptorem R, M i seqCis maj pierwszestwo przed atomami
lub grupami enancjomorficznymi wzgldem nich, opisanymi deskryptorami S, P lub seqTrans.
P-92.1.4 Hierarchiczne digrafy
Celem ustalenia porzdku poprzedzania ligandw w jednostce stereogenicznej, atomy tej
jednostki ustawiane s w diagram hierarchiczny zwany digrafem zoonym z rnych gazi (patrz
3 w odn. 36) reprezentujcych ligandy. Digraf naley utworzy dla kadej jednostki stereogenicznej i
gdy w czsteczce wystpuje kilka grup stereogenicznych naley utworzy kilka digrafw. Kady
atom tworzcy szkielet czsteczki musi by ponumerowany albo przy uyciu zasad numerowania
systematycznego stosowanych w nomenklaturze zwizkw organicznych, albo przy zastosowaniu
umownego sposobu numerowania, do wycznego uytku w reguach pierwszestwa grup opisanych
w P-92.1.6. Osobne reguy stosuje si do czsteczek acyklicznych, osobne do podwjnych i
potrjnych wiza i osobne do czsteczek cyklicznych.
P-92.1.4.1 Czsteczki acykliczne
Digrafy odpowiadajce czsteczce 6-chloroheksano-2,4-diolu podano niej:

6-chloroheksano-2,4-diol {PIN; wzr w projekcji Fischera [patrz Prolog i Helmchen, poz. (36),
podrozdzia 3.1; patrz take P-102.3.1]}

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1171

Kompletny digraf opisuje wszystkie monodentne ligandy; aby zapewni tetraligandowo


wszystkich atomw oprcz atomu H, wprowadzono atomy fantomalne. Atomy te maj liczb
atomow rwn zero i oznaczane s symbolem 0. Takie kompletne digrafy uyteczne s w
zoonych przypadkach, jednak w wikszoci wypadkw dla prostych zwizkw wystarczajce s
digrafy uproszczone; podaj one istotne informacje niezbdne dla uporzdkowania ligandw. Niej
przedstawiono dwa typy uproszczonych digrafw, w ktrych symbole atomw szkieletowych
zastpuje si lokantami uywanymi do opisu czsteczki. Atomy wodoru i atomy fantomalne pomija
si. Graf po prawej stronie, bez strzaek, uywany bdzie w caym niniejszym rozdziale, z wyranym
jednak zaznaczeniem, ktrej opisywanej jednostki stereogenicznej on dotyczy.

kompletny digraf dla centrum 4

uproszczony digraf dla centrum 4

uproszczony digraf dla centrum 2


P-92.1.4.2 Wizania podwjne i potrjne
Uycie regu sekwencji polega na eksplorowaniu wzdu wiza. Aby unikn teoretycznych
dyskusji na temat natury wiza, uywa si zapisw klasycznych. Podwjne i potrjne wizania
rozdziela si odpowiednio na dwa lub na trzy wizania.

Grupa >C=O traktowana jest jako

(O) (C)
atomy na drugim kocu podwjnego wizania.

gdzie (O) i (C) przedstawiaj powtrzone

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1172

(C) (C)
C

Podobnie grupa CCH traktowana jest jako

(C) (C)
gdzie (C) s zapisem powtrzonych atomw lecych na drugim kocu potrjnego wizania.

(N) (C)
Za grupa CN traktowana jest jako

(N) (C)
gdzie (C) i (N) s zapisem powtrzonych atomw lecych na drugim kocu potrjnego wizania.
Powtrzone s jedynie atomy poczone wzajemnie podwjnym wizaniem, a nie grupy, ktre
s z nimi zwizane. Powtrzone atomy mog by zatem postrzegane jako powizane z trzema
atomami fantomalnymi o liczbie atomowej rwnej zero. Takie podejcie moe by pomocne przy
rozstrzyganiu pierwszestwa w bardziej skomplikowanych przypadkach.
Niej podano uproszczony digraf odpowiadajcy nienasyconemu alkoholowi, ktrym jest but-3en-2-ol (PIN).

uproszczony digraf zawierajcy atomy powtrzone


Niej podano digraf odpowiadajcy czsteczce 2-hydroksypropanalu (PIN):

uproszczony digraf pokazujcy atomy powtrzone


P-92.1.4.3 Nasycone piercienie i ukady piercieni
Metodologia przeksztacania wzoru konstytucyjnego cyklicznej czsteczki w acykliczny digraf
zostaa przedstawiona przez Preloga i Helmchena (patrz 3.2, odn. 36).
Aby uzyska acykliczny digraf jednostki stereogenicznej, multidentny ligand przeksztaca si w
n ligandw monodentnych, pozostawiajc w kadym przypadku nienaruszone jedno wizanie z
rdzeniem i rozszczepiajc pozostae n-1 wiza. Tym samym na kocu kadej z n gazi przyczony
jest powtrzony atom rdzenia (podobnie, jak w przypadku wiza wielokrotnych opisanych w P92.1.4.2).

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1173

uproszczony digraf dla centrum 5


W ligandach jednostki stereogenicznej zawierajcej piercienie, kady piercie otwiera si
bezporednio za pierwszym napotkanym atomem nalecym do piercienia, na kadej drodze
zaczynajcej si od atomu rdzenia. Jedno wizanie pozostaje nienaruszone, gdy drugie jest
rozszczepione. Na kocach tak utworzonych dwch gazi przyczony jest powtrzony pierwszy
napotkany atom piercienia.

(1R)-1-cyklopropylo-2-metylopropan-1-ol (PIN)

uproszczony digraf dla centrum 4

numeracja do uproszczonego digrafu

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1174

P-92.1.4.4 Piercienie i zespoy piercieni mancude


Piercienie mancude, to znaczy piercienie lub zespoy piercieni zawierajce maksymaln
liczb nieskumulowanych wiza podwjnych, zapisuje si jako struktury Kekulego. Dla zwizkw
heterocyklicznych typu mancude kademu powtrzonemu atomowi przypisuje si liczb atomow,
ktra jest redni arytmetyczn tych liczb, ktre otrzymaoby si, gdyby podwjne wizanie
znajdowao si w kadej z moliwych pozycji. Dla wglowodorw mancude nie ma znaczenia ktrej
struktury Kekulego si uywa, poniewa rozdzielanie podwjnych wiza daje ten sam rezultat we
wszystkich przypadkach.
Liczba atomowa 6 wystpuje zawsze, jak to wida w przypadku grupy fenylowej

Natomiast w sytuacji, gdy w czsteczce wystpuj na przykad atomy azotu:

6
6

4a
8

6,5

9 N+

6,33

6,5
Omwienie: Atom C-1 jest poczony wizaniem podwjnym z jednym lub drugim
atomem azotu; nie jest natomiast poczony z atomem wgla std przypisany mu
powtrzony atom ma liczb atomow 7 (l.a. atomu azotu). Atom C-3 poczony jest
wizaniem podwjnym z atomem wgla C-4 (l.a. 6) i z atomem azotu N-2 (l.a. 7),
std odpowiadajcy mu powtrzony atom ma liczb atomow rwn 6,5; podobnie
jest dla atomu wgla C-8. Jednak atom C-4a moe by poczony wizaniem
podwjnym z atomem C-4, C-5 lub N-9, zatem odpowiadajcy mu atom
powtrzony ma liczb atomow rwn 6 1/3.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1175

Przykad:

3-[(S)-(cyklopenta-1,4-dien-1-ylo)(hydroksy)metylo]cyklopenta-2,4-dien-1-id (PIN)

uproszczony digraf pokazujcy starszestwo gazi C-1 nad gazi


C-7; w sferze II liczba atomowa 6 dla C-2 > 4,8, co prowadzi do
przypisania C-6 konfiguracji S.
Omwienie: Dla ligandu zlokalizowanego po prawej stronie naley rozway pi
rnych struktur Kekulego dla kadego atomu wgla piercienia. Cztery z tych atomw s
poczone wizaniem podwjnym z innym atomem wgla piercienia, za w przypadku
pitego atomu naley wzi pod uwag par elektronow o liczbie atomowej rwnej zero.
Zatem 4 x 6 + 0 = 24; 24/5 = 4,8 tak liczb atomow naley przypisa kademu
atomowi wgla w ligandzie zlokalizowanym po prawej stronie
P-92.1.5 Eksploracja hierarchicznego digrafu
Digrafy konstruuje si po to, aby ukaza ranking atomw pod wzgldem ich topologicznej
odlegoci rozumianej jako liczba wiza dzielcych rozpatrywany atom od rdzenia (czyli od
centrum) jednostki stereogenicznej, a nastpnie oceny ich pierwszestwa w oparciu o reguy
sekwencji (patrz 3.2, odn. 36).
(a) Atomy zlokalizowane s w sferach, przy czym atomy tak samo odlege od rdzenia
jednostki stereogenicznej znajduj si w tej samej sferze. Sfery oznacza si symbolami:
I, II, III, IV jak to ilustruje Rys.1. Pierwsza sfera zawiera atomy blisze centrum: p
i p . Atomy zawarte w sferze II maj numery: 1, 2, 3 i 1, 2, 3 . Atomy zawarte
w sferze III maj numery 11, 12, 13, 21, 22, 23.. 11 , 12 , 13 .
itd dla kadej nastpnej sfery. Pokazane na rysunku gazie nie musz wystpowa w
kadej czsteczce.
(b) Atomy n-tej sfery poprzedzaj atomy sfery n+1-szej. (regua rankingu 1).
(c) Ranking kadego z atomw n-tej sfery zaley przede wszystkim od rankingu w tej
samej gazi w sferze n1 szej a nastpnie od kolejnoci wynikajcej z zastosowania
do niego regu sekwencji; im mniejszy numer tym wyszy wzgldny ranking (regua
rankingu 2).

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1176

(d) Atomy n-tej sfery, majce to samo miejsce w rankingu (wzgldem atomw sfery n1 w
tej samej gazi) szeregowane s w oparciu o reguy sekwencji najpierw przez
wyczerpujce zastosowanie reguy sekwencji 1, w przypadku braku rozstrzygnicia
wyczerpujco stosuje si regu sekwencji 2, itd.

Rys. 1 Porzdek rankingu dla dwch ligandw


P-92.1.6 Ranking ligandw. Zastosowanie regu sekwencji.
Omwione w P-92.1.3 pi regu sekwencji stosuje si tu w nastpujcy sposb:
(a) kad regu stosuje si w oparciu o hierarchiczny digraf (patrz P-92.1.4);
(b) kad regu stosuje si w wyczerpujcy sposb dla wszystkich porwnywanych
ligandw;
(c) ligand, ktremu przysuguje pierwszestwo przy pierwszym wystpieniu rnicy w
digrafie zachowuje to pierwszestwo niezalenie od rnic, ktre mog wystpi
pniej w trakcie badania digrafu;
(d) pierwszestwo atomu w grupie ustalone w wyniku zastosowania reguy nie ulega
zmianie po zastosowaniu nastpnej reguy.
P-92.2 REGUA SEKWENCJI 1 (skadajca si z dwch podregu)
P-92.2.1 Podregua sekwencji 1a: Ligandy porzdkuje si w kolejnoci malejcych liczb
atomowych.
Dla wszystkich przykadw podanych niej przyjmuje si porzdek ligandw: a > b > c >
d, o ile nie zostaa okrelona inna kolejno dla osi lub paszczyzn stereogenicznych.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1177

P-92.2.1.1 Zwizki nasycone


P-92.2.1.1.1 Sfera I
Przykad 1:

digraf dla sfery I


Omwienie: W zwizku HCBrClF wszystkie atomy znajduj si w sferze I.
Porzdek a > b > c > d dla centrum 1 przyjmuje posta: Br > Cl > F >
H co odpowiada kierunkowi zgodnemu z ruchem wskazwek zegara; konfiguracj
opisuje si zatem deskryptorem R, co prowadzi do nastpujcej preferowanej
nazwy IUPAC:
(R)-bromo(chloro)fluorometan (PIN)
Przykad 2:

(1R)-1-metoksy-1-(metylosulfanylo)etan (PIN)

uproszczony digraf dla sfery I

Przykad 3:

[(R)-germanylo(metoksy)(metylosulfanylo)metylo]silan (PIN)
(lokant 1 podany jest jedynie na uytek digrafu ;
przy tworzeniu nazwy nie jest on potrzebny)

uproszczony digraf
dla sfery I

P-92.2.1.1.2 Sfery I i II
Gdy atomy przyczone do jednostki stereogenicznej s identyczne, pierwszestwo ustalane jest
w oparciu o te atomy, ktre przyczone s z kolei do tych identycznych atomw. Gdy czsteczka
zawiera kilka atomw i gazi, naley je ponumerowa albo przy uyciu regu numeracji podanych w
nomenklaturze, albo stosujc numeracj umown pozwalajc poprawnie opisa wszystkie wzy
pojawiajce si w digrafie.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1178

Przykad 1:

kompletny digraf dla centrum 2


Omwienie: W podanym wyej zwizku H3C-CHCl-CH2OH starszestwo a > b > c > d
przyjmuje posta: Cl > C = C > H. W sferze I nie mona dokona rozstrzygnicia,
poniewa dwa najblisze atomy s identyczne. W sferze II atomy przyczone do dwch
atomw wgla C-1 i C-3 s nastpujce: O,H,H i odpowiednio H,H,H,zatem poniewa
O > H wynika z tego porzdek pierwszestwa: C-1 > C-3; std grupa CH2OH staje si
grup b, za grupa -CH3 grup c, co prowadzi do nastpujcej preferowanej nazwy
IUPAC:
(2R)-2-chloropropan-1-ol (PIN)
Przykad 2:

uproszczony digraf
Omwienie: W podanym wyej zwizku nie mona dokona rozstrzygnicia po eksploracji
sfery I poniewa Cl > C = C > H. Rozstrzygnicia mona dokona w sferze II, poniewa
Cl > O i tym samym grupa CH2Cl staje si grup b, za grupa CH2OH grup c,
co prowadzi do nastpujcej preferowanej nazwy IUPAC:
(2S)-2,3-dichloropropan-1-ol (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1179

Przykad 3:

uproszczony digraf dla centrum 2


Omwienie: W tym przykadzie, w czsteczce wystpuj dwa centra stereogeniczne; tym
samym niezbdne jest wykonanie dwch digrafw po jednym dla kadego centrum
stereogenicznego. Digraf dla stereogenicznego atomu w pozycji 2 implikuje ranking: Cl >
C-3 > C-1 > H, co pozwala przypisa atomowi-2 konfiguracj S , Digraf dla
stereogenicznego atomu w pozycji 3 prowadzi do rankingu: Cl > C-2 > C-4 > H i
przypisania atomowi C-3 konfiguracji 'S', co z kolei implikuje nastpujc preferowan
nazw IUPAC:
(2S,3S)-2,3-dichlorobutan-1-ol (PIN)
P-92.2.1.1.3 Poza sferami I i II
`Gdy wyboru nie da si dokona po rozwiniciu drugiej sfery, procedur prowadzi si w taki
sam sposb oddalajc si stopniowo od centrum stereogenicznego.
Przykad 1
F
7

S H
6

HO

H2C

9 CH2-I

F-CH2

S
H

RH
2

CH2Cl

10

CH2

11

CH2-Br

(2R,3S,4R,5R,6S)-3-(2-bromoetylo)-1-chloro-2,6,7-trifluoro-5-(2-jodoetylo)heptan-4-ol (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1180

kompletny hierarchiczny digraf

uproszczony digraf
Omwienie: Pierwszy poziom eksploracji digrafu sfera I, prowadzi do rankingu: O >
C-3 = C-5 > H; nie mona dokona rozstrzygnicia starszestwa z uwagi na dwa atomy
wgla. W sferze II dalej brak jest moliwoci rozstrzygnicia z uwagi na jednakowe
zestawy: C,C,H atomw przyczonych do atomw wgla sfery I. W sferze III ranking
dwu gazi po lewej stronie jest nastpujcy: F,C,H > C,H,H; po prawej stronie
ranking dwu gazi jest taki sam: F,C,H > C,H,H, co dalej nie pozwala na
rozstrzygnicie; mona jednak ustali ranking dwu gazi F,C,H poprzedzajcych
C,H,H w wyniku dalszej eksploracji digrafu. W sferze IV rozpatruje si dwie gazie
majce pierwszestwo w sferze III i rozstrzygnicie o pierwszestwie jest ju moliwe,
poniewa Cl,H,H poprzedza F,H,H. Zatem gazi po prawej stronie, C-3 przypisuje
si pierwszestwo b, za ga po lewej stronie uzyskuje pierwszestwo c. W
gaziach o mniejszym pierwszestwie w sferze III wystpuj: atom jodu i atom bromu.
Fakt, e atom jodu ma pierwszestwo przed atomem bromu nie jest tu brany pod uwag,
poniewa rozstrzygnicie o pierwszestwie ju zostao dokonane
Hierarchiczne digrafy naley skonstruowa dla kadego centrum stereogenicznego;
jednake konstrukcja prostych digrafw oraz porwnywanie ligandw moe przebiega
rwnolegle i przewanie dla uszeregowania ligandw wystarczajce s czciowe digrafy.
Takie czciowe digrafy dla centrw C-2 i C-3, pozwalajce ustali konfiguracj tych

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1181

centrw, podane s niej. Podobne digrafy naley skonstruowa dla atomw C-5 i C6.

uproszczony digraf dla 2

uproszczony digraf dla 3

uproszczony digraf dla 5

uproszczony digraf dla 6

Przykad 2

(2R,3S,4S,5R,6S)-3-(2-bromoetylo)-1,2,6,7-tetrafluoro-5-(2-jodoetylo)heptan-4-ol (PIN)

uproszczony digraf
Uwaga: Alkohol ten jest podobny do podanego wyej w przykadzie 1 z modyfikacj
polegajc na zamianie atomu chloru w pozycji 1 w acuchu gwnym na atom fluoru.
Modyfikacja ta prowadzi do inwersji konfiguracji C-4, co omwiono niej.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1182

Omwienie: Dla centrum C-4 ustala si najpierw nastpujcy ranking: O > C-3 =
C-5 > H. Dwie gazie o wikszym pierwszestwie: C-3,C-2,C-1 oraz C-5,C6,C-7 nie mog by rozrnione. Natomiast w gaziach o mniejszym
pierwszestwie: C-3,C-10,C-11 oraz C-5,C-8,C-9 rozstrzygnicie moe by
dokonane, poniewa I > Br. To pozwala ustali ranking: O > C-5 > C-3 > H i
przypisa C-4 konfiguracj S.
P-92.2.1.2 Wizania podwjne i potrjne
W digrafach uywa si powtrzonych atomw wzowych opisanych w P-92.1.4.2.
Przykad 1:

(3R)-pent-1-en-3-ol (PIN)

kompletny digraf
Omwienie: Rozstrzygnicie o pierwszestwie nie moe nastpi w sferze I, gdzie: O
> C-2 = C-4 > H. W sferze II (C) jest powtrzonym atomem wgla i C,(C),H ma
pierwszestwo przed C,H,H, z czego wynika ranking ligandw: C-2 > C-4
pozwalajca przypisa centrum chiralnoci C-3 konfiguracj R.
Przykad 2

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

(2R)-2-hydroksybut-3-enal (PIN)

1183

uproszczony digraf

Omwienie: W sferze I, w oparciu o regu sekwencji 1 ustala si nastpujcy ranking


pierwszestwa: O > C-1 = C-3 > H. W sferze II C-1 > C-3, poniewa O,(O),H dla
grupy CH=O ma pierwszestwo przed C,(C),H dla grupy CH=CH2 co
pozwala ustali kocowy ranking: O > C-1 > C-3 > H i przypisa centrum
stereogenicznemu konfiguracj R.
Przykad 3

(2R)-2-hydroksypent-3-enonitryl (PIN)

uproszczony digraf

Omwienie: W sferze I, w oparciu o regu sekwencji 1 ustala si nastpujcy


ranking pierwszestwa: O > C-1 = C-3 > H. W sferze II C-1 > C-3, poniewa
N,(N),(N) dla grupy CN ma pierwszestwo przed C,(C),H dla grupy
CH=CH2, co pozwala ustali ostateczny rankig: O > C-1 > C-3 > H i przypisa
centrum stereogenicznemu konfiguracj R.
Przykad 4

uproszczony digraf
Omwienie: W sferze I, w oparciu o regu rekwencji 1 ustala si nastpujcy
ranking pierwszestwa: O > C-1 = C-3 > H. W sferze II O,(O),H dla grupy
CH=O ma pierwszestwo przed O,H,H dla grupy CH2OH, co pozwala
ustali kocowy ranking: O > C-1 > C-3 > H.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1184

P-92.2.1.3 Nasycone piercienie i zespoy piercieni


W digrafach uywa si powtrzonych atomw opisanych w P-92.1.4.3.
Przykad 1 (porwnaj z przykadem 3 podanym niej):

(1R)-1-cyklopentylo-2-metylopropan-1-ol (PIN)

numeracja do digrafu

uproszczony digraf

kompletny digraf
Omwienie: W sferze I, w oparciu o regu sekwencji 1 ustala si nastpujcy
ranking pierwszestwa: O > C-5 = C-2 > H. W sferze II nie mona dokona
rozstrzygnicia, poniewa do obu gazi: C-2(C-1 i C-3) oraz C-5(C-6 i C-7)
przyczone s atomy C,C,H. Jednake w sferze III obydwa atomy wgla
powizane z C-5 (C-6 i C-7) maj ranking C,H,H, podczas gdy oba atomy wgla
powizane z C-2 (tzn. C-1 i C-3) maj ranking H,H,H; tym samym ga C-5
ma pierwszestwo przed gazi C-2 z czego wynika ostateczny ranking: O > C-5
> C-2 > H oraz konfiguracja R dla centrum stereogenicznego.
Przykad 2

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1185

(S)-cyklobutylo(cyklopropylo)metanol (PIN)
(umowna numeracja odpowiadajca
uproszczonemu digrafowi po prawej stronie)
uproszczony digraf
Omwienie: W sferze I, w oparciu o regu sekwencji 1 ustala si nastpujcy ranking
pierwszestwa: O > C-1 = C-6 > H. W sferze II i III nie mona dokona
rozstrzygnicia, poniewa sfery te s identyczne dla obydwu gazi digrafu. W sferze
IV wystpuj tylko wzowe atomy wgla i w dalszym cigu brak jest rozstrzygnicia.
Porwnujc zwizane z nimi atomy zlokalizowane w sferze V mona stwierdzi brak
atomw powizanych z atomami powtrzonymi, natomiast z atomami niepowtrzonymi
powizane s: (C),H,H. Zatem (C),H,H ma pierwszestwo przed niczym, z czego
wynika, e ga C-1 ma pierwszestwo przed gazi C-6., co pozwala ustali
oglny szereg pierwszestwa: O > C-1 > C-6 > H oraz konfiguracj S dla centrum
stereogenicznego.
Przykad 3

(S)-cyklopropylo(hydroksy)acetaldehyd (PIN)
(numeracja umowna do digrafu )

uproszczony digraf

Omwienie: W sferze I, w oparciu o regu sekwencji 1 ustala si nastpujcy ranking


pierwszestwa: O > C-1 = C-3 > H. W sferze II dla gazi C-1 wystpuje ranking
O,(O),H, natomiast dla gazi C-3 ranking: C,H,H, co pozwala okreli oglny
ranking: O > C-1 > C-3 > H i przypisa centrum stereogenicznemu konfiguracj S.
Przykad 4 (porwnaj z podanym wyej przykadem 1):

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

[(1R)-1-chloropropylo]cyklopropan (PIN)
(numeracja umowna dla uproszczonego digrafu)

1186

digraf uproszczony

Omwienie: W sferze I, w oparciu o regu sekwencji 1 ustala si nastpujcy ranking


pierwszestwa: Cl > C-4 = C-2 > H. W sferze II dla gazi C-4 wystpuje ranking
C,C,H, natomiast dla gazi C-2 ranking: C,H,H, co pozwala okreli oglny
ranking: Cl > C-4 > C-2 > H i przypisa centrum stereogenicznemu konfiguracj R.
Przykad 5:

(1R,2S)-1,2-dimetylocykloheksan (PIN)

(numeracja umowna dla


uproszczonego digrafu)

uproszczony digraf dla centrum


stereogenicznego C-1

uproszczony digraf dla centrum


stereogenicznego C-2

Omwienie: Stosujc procedur okrelania konfiguracji dla centrum C-1, w sferze I, w


oparciu o regu sekwencji 1, ustala si nastpujcy szereg pierwszestwa: C-2 = C-6 =
C-7 > H. W sferze II atom C-2 poczony jest z dwoma atomami wgla i jednym
atomem wodoru niewidocznym w digrafie ,C,C,H, natomiast atom C-6 poczony jest
z jednym atomem wgla i dwoma atomami wodoru niewidocznymi w digrafie C,H,H, a
ponadto znajduj si w niej trzy atomy wodoru wniesione przez grup C-7: H,H,H.
Tym samym w procesie ustalania konfiguracji C-1 otrzymuje si szereg pierwszestwa:
C,C,H > C,H,H > H,H,H, co pozwala okreli oglny szereg pierwszestwa: C-2 >
C-6 > C-7 > H i przypisa centrum stereogenicznemu C-1 konfiguracj R. Przy
ustalaniu konfiguracji centrum C-2 stosuje si tak sam procedur, co pozwala uzyska
oglny szereg: C-1 > C-3 > C-8 > H i przypisa centrum stereogenicznemu C-2
konfiguracj S.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1187

P-92.2.2 Podregua sekwencji 1b. Pierwszestwo a atomy powtrzone


W celu okrelenia pierwszestwa grup majcych takie samo rozwinicie przy zastosowaniu
podreguy sekwencji 1a Custer (odn. 42) zaproponowa jej modyfikacj. Podregua opiera si na
wykorzystaniu atomw powtrzonych i sformuowana jest nastpujco: powtrzony atom
odpowiadajcy atomowi zlokalizowanemu bliej miejsca startu eksploracji ma pierwszestwo przed
odpowiadajcym atomowi zlokalizowanemu dalej lub ujmujc krcej: bliszy powtrzony atom
wzowy ma pierwszestwo przed dalszym powtrzonym atomem wzowym. Podregu t
ilustruj nastpujce przykady:
Przykad 1:

(1S)-1-(bicyklo[2.2.2]oktan-1-ylo)-4-cyklopropylo-2,2-bis(2-cyklopropyloetylo)butan-1-ol (PIN)
(numeracja odpowiada podanemu niej uproszczonemu digrafowi)

uproszczony digraf
Omwienie: Wszystkie cztery ligandy otaczajce centrum C-1 s rne, ale
ligandy otaczajce centra: C-2 i C-10 w digrafie s w sferze pierwszej
identyczne, Jednake powtrzone atomy po prawej stronie odpowiadaj atomowi
zlokalizowanemu w sferze I (atom C-2 w bicyklo[2.2.2}oktan-1-ylu), podczas gdy
atomy powtrzone po lewej stronie odpowiadaj atomom zlokalizowanym w sferze
IV (atomy C-13, C-18 i C-23 grupy cyklopropylowej). Poniewa za blisze
powtrzone atomy wzowe poprzedzaj powtrzone atomy wzowe
zlokalizowany dalej od jdra digrafu C-1, wic otrzymuje si ranking: O > C-2 >
C-10 > H a centrum stereogenicznemu C-1przypisuje si konfiguracj S.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1188

Przykad 2:

(1S,5R)-bicyklo[3.1.0]heks-2-en (PIN)
uproszczony digraf

Omwienie: Porwnanie ligandw C-4 i C-6 pozwala stwierdzi, e s one podobne za


wyjtkiem tego, e pierwszy powtrzony atom po prawej stronie (poczony z atomem C-1)
odpowiada centrum stereogenicznemu, za pierwszy powtrzony atom po stronie lewej
(poczony wizaniem z C-3) odpowiada atomowi zlokalizowanemu w sferze trzeciej (C2). Poniewa za powtrzony atom bliszy miejsca startu eksploracji poprzedza dalszy
powtrzony atom, wic otrzymuje si ranking: C-1 > C-6 > C-4 > H a centrum
stereogenicznemu C-5 przypisuje si konfiguracj R. Digraf przypisuje najwiksze
pierwszestwo ligandowi C-1 i najmniejsze ligandowi H.
P-92.3 REGUA SEKWENCJI 2. Wiksza liczba masowa poprzedza mniejsz liczb masow.
Gdy w czsteczce obecne s izotopy, wwczas zastosowana w pierwszej kolejnoci regua
sekwencji 1 ignoruje rnice izotopowe wystpujce midzy skdind identycznymi atomami lub
grupami. Gdy nie mona dokona rozstrzygnicia w kwestii pierwszestwa, wwczas bierze si pod
uwag rnice midzy izotopami, szeregujc je w porzdku malejcej liczby masowej, tzn. 3H > 2H
> 1H (lub H) i 81Br > Br > 79Br (Br oznacza tu naturalnie wystpujc mieszanin izotopw).
Przykad 1:

(1R)-(1-2H1)-etan-1-ol (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1189

Omwienie: Po zastosowaniu reguy sekwencji 2 szereg pierwszestwa: a > b > c >


d uzyskuje posta: O > C > 2H > H a centrum stereogenicznemu przypisuje si
konfiguracj R.
Przykad 2:

(2R)-1,3-[1-125I]dijodopropan-2-ol (PIN)
Omwienie: Po zastosowaniu reguy sekwencji 2 szereg pierwszestwa: a > b > c > d
uzyskuje posta: OH > CH2[125I] > CH2I > H a centrum stereogenicznemu
przypisuje si konfiguracj R.
P-92.4 REGUA SEKWENCJI 3
P-92.4.1 seqcis = Z i seqtrans = E.
Dla diastereomorficznych wiza podwjnych, do opisu izomerw cis-trans uywa si
stereodeskryptorw E i Z. Atom lub grup o wikszym pierwszestwie (ustalonym w oparciu o
reguy sekwencji CIP) spord dwu przyczonych do jednego z pary atomw podwjnie
zwizanych, porwnuje si z majcym pierwszestwo atomem lub grup poczon z drugim
podwjnie zwizanym atomem. Gdy obydwa te atomy lub grupy o wikszym pierwszestwie
zlokalizowane s po tej samej stronie paszczyzny odniesienia uywa si pisanego kursyw
stereodeskryptora Z; jeeli za atomy lub grupy o wikszym pierwszestwie zlokalizowane s po
przeciwnych stronach paszczyzny odniesienia, uywa si pisanego kursyw stereodeskryptora E.
Stereodeskryptory te wywodz si z jzyka niemieckiego: Z od sowa zusammen (razem), za
E od sowa entgegen (naprzeciw).

W P-91.2.1 stereodeskryptory E i Z sklasyfikowano jako nie bdce stereodeskryptorami


CIP. Powd tego jest taki, e nie rozrniaj one geometrycznie diastereomorficznych wiza
podwjnych, ktrych deskryptory s niezmienne wzgldem operacji lustrzanego odbicia (zwyke
wizania podwjne) od wiza podwjnych, ktre pod wzgldem geometrycznym s
enancjomorficzne i ktrych stereodeskryptory zmieniaj si w trakcie tej operacji. W systemie CIP

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1190

deskryptory zmienne wzgldem tej operacji zapisuje si du liter (na przykad: R i S), podczas
gdy deskryptory niezmienne wzgldem operacji lustrzanego odbicia zapisywane s ma liter (na
przykad r i s). Fakt, e deskryptory E i Z pisane s du liter pozostaje w sprzecznoci z ich
statusem niezmiennoci wzgldem operacji lustrzanego odbicia. Z tego powodu Hirschman i Hanson
(odn. 43) zaproponowali, uycie w charakterze stereodeskryptorw CIP nastpujcych deskryptorw:
seqcis, seqtrans oraz seqCis i seqTrans.
Gdy omawia si zagadnienie oznaczania konfiguracji, uywa si stereodeskryptorw CIP w
znaczeniu: seqcis = Z i seqtrans = E. W nazwach uywa si deskryptorw E i Z. Zwizana
jest z tym jednak pewna niedogodno polegajca na tym, e przy numerowaniu zwizkw
zawierajcych diastereomorficzne podwjne wizania, tradycyjna relacja cis ma pierwszestwo
przed relacj trans, i tym samym grupa oznaczona symbolem Z ma pierwszestwo przed E
pomimo odmiennego porzdku alfabetycznego tych symboli.
Przykad:
Br

I
3

CH3-[CH2]8-CH2
13

CN
1

(2Z)-2-bromo-3-jodotridec-2-enonitryl (PIN)
Omwienie: W tym zwizku zastosowanie reguy sekwencji 1 opisanej w P-92.2.1
pozwala stwierdzi pierwszestwo atomu I przed acuchem w pozycji 3 i
podobnie w pozycji 2: pierwszestwo atomu Br przed C grupy CN. Zatem
konfiguracja podwjnego wizania jest Z (po porwnaniu pooenia atomu I w
pozycji 3 i atomu Br w pozycji 2)
P-92.4.2 Regua sekwencji 3: seqcis (Z) poprzedza seqtrans (E) a ten porzdek poprzedza z
kolei wizania podwjne niestereogeniczne..
P-92.4.2.1
Zastosowanie reguy sekwencji 3 pozwala okreli konfiguracj zwizku
zawierajcego wizania podwjne cis i trans w sytuacji, gdy kolejne zastosowanie regu sekwencji
1 i 2 nie daje ostatecznego rozstrzygnicia (patrz: Mata, Lobo, Marshall i Johnson, odn. 41).
Przykad 1:

(2Z,7R,11E)-trideka-2,11-dien-7-ol (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1191

uproszczony digraf pozwalajcy okreli ranking: seqcis = (Z) >


seqtrans = (E) oraz przypisa C-7 konfiguracj R.
Przykad 2:

(2Z,7S,11E)-3,11-dichlorotrideka-2,11-dien-7-ol (PIN)

uproszczony digraf pozwalajcy ustali ranking: seqcis = (Z) >


seqtrans (E) oraz przypisa C-7 konfiguracj S.
P-92.4.2.2 Gdy przyporzdkowanie konfiguracji podwjnym wizaniom nie jest bezporednio
moliwe, stosuje si stereodeskryptory pomocnicze. W opisanym niej przykadzie tworzy si digraf
otwierajc czteroczonowy piercie w sposb opisany w P-92.2.1.3 i tworzc w ten sposb dwie
gazie, z ktrych jedna zawiera podwjne wizanie o konfiguracji seqcis (Z), a druga o
konfiguracji seqtrans (E), z ligandami uoonymi w sposb uwidoczniony w digrafie.
Przyporzdkowanie tych stereodeskryptorw jest przejciowe, jednak umoliwia definitywne
przypisanie konfiguracji pozostaemu podwjnemu wizaniu zlokalizowanemu na C-3 poprzez
wykorzystanie reguy sekwencji 3, seqcis > seqtrans. Tym samym, grupie etylidenowej
zlokalizowanej w pozycji 1 mona definitywnie przyporzdkowa stereodeskryptor E a take:
stereodeskryptor E grupie etylidenowej zlokalizowanej w pozycji 3.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1192

(1E,3E)-1,3-dietylidenocyklobutan (PIN)
1,3-di[(1E)-etylideno]cyklobutan
(E)-1,3-dietylidenocyklobutan
Omwienie: Aby oznaczy konfiguracj podwjnych wiza, ligandy obydwu tych
wiza naley uszeregowa. Chodzi tu oczywicie o ligandy C-5 i C-7. Jednake
proces szeregowania ligandw w pozycjach C-1 i C-3 jest zabiegiem
kompleksowym i wymaga uycia deskryptorw pomocniczych. Poniszy digraf ze
specyficzn numeracj uzasadnia konfiguracj E w pozycji C-3. Poniewa digraf
jest acykliczny, moliwe jest zobrazowanie podwjnego wizania C-1 gdy usytuuje
si ligandy w sposb widoczny w digrafie. Wystpuj tu pomocnicze deskryptory,
ktre s rne w gaziach C-2 i C-4, co umoliwia ustawienie ligandw w
rankingu: C-2 > C-4.

uproszczony digraf
W nazwach do opisu obydwu wiza uywa si stereodeskryptora E. Dwa
stereodeskryptory umieszcza si w nawiasie, na pocztku nazwy, poprzedzajc kady z nich
lokantem okrelajcym pozycj podwjnego wizania w piercieniu. Tego sposobu nazewnictwa
uywa si przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC. Jest on preferowany wzgldem
kolejnego sposobu, przyporzdkowujcego podwjne wizanie grupie stanowicej podstawnik.
Trzeci sposb uwzgldnia podejcie, ktre traktuje stereodeskryptor E jako opisujcy ca
czsteczk zawierajc rozszerzone wizanie podwjne.
Przykad 2:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1193

(2Z,5Z,7S,8Z,11Z)-5-[(2E)-but-2-en-1-ylo]- 9-[(2Z)-but-2-en-1-ylo]trideka-2,5,8,11-tetraen-7-ol
(PIN)
uproszczony digraf ukazujcy jednostki stereogeniczne
(seqcis i seqtrans) i niestereogeniczne (nonstg)
Omwienie: Porwnujc wizania podwjne stwierdza si (startujc od rdzenia
digrafu), e pierwsze porwnywane podwjne wizania to: wizanie w pozycji C-5,
ktre ma konfiguracj seqcis i wizanie w pozycji C-9, ktre jest
niestereogeniczne. Umoliwia to okrelenie szeregu pierwszestwa ligandw: O > C6 > C-8 > H oraz przypisanie centrum chiralnoci konfiguracji S.
P-92.5 REGUA SEKWENCJI 4
Gdy nie jest moliwe rozstrzygnicie o kolejnoci pierwszestwa przy uyciu regu sekwencji
1, 2 i 3, stosuje si opisan niej regu sekwencji 4. Na potrzeby tego rozdziau regua sekwencji 4
zostaa uproszczona i ograniczona jedynie do stereodeskryptorw najczciej spotykanych w
nomenklaturze zwizkw organicznych tzn. R, S, r i s.
Naley wyranie zaznaczy, e do analizy wszystkich centrw stereogenicznych niezbdne s
pene digrafy. Deskryptory wyszczeglniane w digrafie mog odpowiada deskryptorom finalnym
albo tymczasowym (pomocniczym) uytym wycznie w celu okrelenia porzdku ligandw i nigdy
nie wystpujcym jako deskryptory finalne.
Uproszczon wersj reguy sekwencji 4, dotyczc jedynie centrw stereogenicznych mona
wyrazi nastpujco:
(a) chiralna jednostka stereogeniczna poprzedza pseudoasymetryczn jednostk stereogeniczn, ta za
poprzedza jednostk niestereogeniczn;
(b) gdy dwa ligandy maj rne pary deskryptorw, wwczas ligand majcy pierwsz napotkana par
deskryptorw podobnych poprzedza ligand majcy par deskryptorw niepodobnych:
(i) pary deskryptorw podobnych to: RR, SS
(ii) pary deskryptorw niepodobnych to: RS, SR;
(c) r poprzedza s.
Wygodnie jest podzieli regu sekwencji 4 na podreguy.
P-92.5.1 Podregua sekwencji 4a

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1194

Chiralna jednostka stereogeniczna poprzedza pseudoasymetryczn jednostk stereogeniczn,


ta za poprzedza jednostk niestereogeniczn.
Przykad:

(2R,3s,4S,6R)-2,6-dichloro-5-[(1R)-1-chloroetylo]-3-[(1S)-1-chloroetylo]heptan-4-ol (PIN)
Uwaga: acuch gwny numeruje si tak, aby lokanty centrw stereogenicznych byy
najmniejsze; zbir stereodeskryptorw 2R,4S,6R w acuchu gwnym jest preferowany
w stosunku do zbioru 2S,4S,6R na podstawie reguy sekwencji 5 (patrz: P-92.6).
Omwienie: Przygotowujc si do konstrukcji digrafw dokonuje si ponownej
numeracji czsteczki. W oparciu o zasady podane w P-92.1.4.1 konstruuje si digrafy dla
wszystkich centrw stereogenicznych, co pozwala okreli konfiguracj centrw C-2,
C-6, C-8 i C-10. Konstruuje si take digrafy dla sprecyzowania konfiguracji
centrw: C-3 i C-5. Konfiguracj centrw C-2, C-6 i C-10 okrela si jako R na
podstawie reguy sekwencji 1. W oparciu o t sam regu, konfiguracj centrum C-8
okrela si jako S. Konfiguracj centrum C-3 rozstrzyga si jako s w oparciu o
kolejno dwch ligandw okrelon na podstawie reguy sekwencji 5 (patrz niej: R
poprzedza S); C-5 jest centrum niestereogenicznym, poniewa jest ono podstawione
dwoma identycznymi grupami (konfiguracja obu centrw jest R). To pozwala ustali
szereg pierwszestwa: O > C-5 > C-3 > H i prowadzi do przypisania centrum C-4
konfiguracji S. Proste digrafy niezbdne do okrelenia konfiguracji centrum C--4
podane s niej:

umownie ponumerowana czsteczka do uproszczonego digrafu :

pierwszy uproszczony digraf zmodyfikowany w wyniku wprowadzenia


konfiguracji w pozycjach C-2, C-3, C-5, C-6, C-8 i C-10, w sposb podany wyej

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1195

kolejny uproszczony digraf y prezentujcy istotne informacje niezbdne dla okrelenia


konfiguracji centrum C-4

Kocowy uproszczony digraf pokazujcy, e cztery ligandy zlokalizowane wok jednostki


stereogenicznej C-4 s rne i mog by uszeregowane nastpujco: OH
>
pseudoasymetryczna jednostka stereogeniczna > jednostka niestereogeniczna (nst) > H. Zatem
centrum C-4 naley przypisa konfiguracj S
P-92.5.2 Podregua sekwencji 4b
Gdy dwa ligandy maj rne pary deskryptorw, wwczas ligand majcy par deskryptorw
podobnych poprzedza ligand majcy par deskryptorw niepodobnych:
(i) pary deskryptorw podobnych to: RR, SS;
(ii) pary deskryptorw niepodobnych to: RS, SR
P-92.5.2.1 Metodologia czenia ligandw w pary
Mata i Lobo (odn. 41) zaproponowali ostatnio now metodologi na miejsce opisanej wczeniej
przez Preloga i Helmchena (patrz podrozdzia 5.4, odn. 36). Regu czenia stereodeskryptorw w
pary formuuje si nastpujco: w kadym z ligandw dla centrw chiralnych wskazuje si
deskryptor odniesienia okrelony jako R lub S (nie zwizany z adnym wzem w digrafie) majcy
nastpujce waciwoci:
(a) zwizany jest z wzem najwyszego rzdu odpowiadajcym chiralnej jednostce ligandu
(b) wystpuje najczciej w zbiorze rwnowanych wzw najwyszego rzdu lub
(c) jeeli oba deskryptory (R i S), wystpuj sekwencyjnie w tej samej liczbie w zbiorze
rwnowanych wzw najwyszego rzdu to:
(i) jeeli zbir deskryptorw odniesienia jest rny w obu ligandach, wwczas ligand z
jednym deskryptorem odniesienia ma pierwszestwo przed tym, ktry posiada dwa
deskryptory odniesienia
(ii) jeeli obydwa ligandy maj t sam liczb deskryptorw odniesienia, wwczas
deskryptor odniesienia czy si w par z kadym deskryptorem, okrelonym jako
R lub S, powizanym z wzami odpowiadajcymi jednostce chiralnej przy
uwzgldnieniu jego sposobu powizania oraz hierarchii w digrafie. W poniszym
digrafie o konfiguracji centrum C-4 decyduj cztery ligandy: Cl, H oraz dwie

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1196

gazie C-3,C-2,C-1 (ga prawa) i C-5,C-6,C-7 (ga lewa) o nastpujcym


sposobie powizania oraz porzdku starszestwa wzw

uproszczony digraf
Deskryptory R i S uwidocznione w digrafie dla centrw C-2, C-3, C-5 i C-6 okrelone
zostay na podstawie reguy sekwencji 1; deskryptory odniesienia R i S, wybiera si w oparciu o
hierarchiczny porzdek wzw, C-3 dla gazi prawej i C-5 dla gazi lewej; zatem deskryptor R
przyporzdkowuje si gazi prawej (poniewa centrum C-3 ma konfiguracj R), za deskryptor
S gazi lewej (poniewa centrum C-5 ma konfiguracj S). Zatem par RR przyporzdkowuje
si wzom C-3 i C-2, par SS przyporzdkowuje si wzowi C-5, za par SR wzowi
C-6. Pary RR i SS s parami deskryptorw podobnych, za RS i SR parami deskryptorw
niepodobnych. Do par zawierajcych deskryptory odniesienia stosuje si teraz Regul Sekwencji 4;
porwnuje si je w hierarchicznym porzdku odpowiadajcych im wzw, C-3 i C-5, a potem C2 i C-6. W wyniku porwnania dwu podobnych par RR dla C-3 i SS dla wza C-5 nie moe
nastpi rozstrzygnicie, natomiast moliwe jest ono po porwnaniu podobnej pary RR dla wza
C-2 i niepodobnej pary SR dla wza C-6, poniewa ga z par podobn ma pierwszestwo
przed gazi z par niepodobn. Ostateczny porzdek ligandw jest wic nastpujcy: Cl > C-3 > C5 > H, co implikuje dla centrum C-4 konfiguracj R.
P-92.5.2.2 Zastosowanie metodologii podanej w rozdziale P-92.5.2.1 ilustruj podane niej
przykady; Sformuowane w tym rozdziale kryteria stosowane s zgodnie z wymogiem w
nastpujcym porzdku: (a), (b), (c), (i) oraz (ii) o ile jest to konieczne. Przykady od 1 do 4
ilustruj kryterium (a), przykad 5 kryterium (b), przykad 6 kryterium (c) i nastpujce po nim
podkryterium (i). Przykad 6 w rozdziale P-92.6 ilustruje kryterium (c).
Przykad 1:

kwas (2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentachloroheptanodiowy (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1197

deskryptor odniesienia
S

pary deskryptorw

Omwienie: W tym przykadzie konfiguracje centrw C-2, C-3, C-5 i C-6 okrela
si w oparciu o ranking ligandw dokonany na podstawie Reguy Sekwencji 1. W
kadej gazi (ligandzie) A i B digrafu najwyej sklasyfikowany wze okrela
deskryptor odniesienia: R dla gazi B i S dla gazi A. Pary deskryptorw tworzy si
czc deskryptor odniesienia z kadym deskryptorem (oznakowanym swoim lokantem)
poczynajc od rdzenia digrafu. Opisane s one jako l i u; podobnymi parami s RR
lub SS, za niepodobnymi parami s RS lub SR. Porwnanie par midzy gaziami
osiga si w oparciu o malejcy ranking hierarchiczny. Przy pierwszej rnicy para
podobna ma pierwszestwo przed par niepodobn co prowadzi do przyporzdkowania
C-4 konfiguracji R.
Przykad 2:

kwas (2R,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentachloroheptanodiowy (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1198

deskryptor odniesienia
R

pary deskryptorw

Omwienie: W tym przykadzie konfiguracje centrw C-2, C-3, C-5 i C-6 okrela si
w oparciu o ranking ligandw dokonany na podstawie reguy sekwencji 1. W kadej gazi
(ligandzie) A i B digrafu, najwyej sklasyfikowany wze okrela deskryptor odniesienia: R
dla obydwu gazi. Pary deskryptorw tworzy si czc deskryptor odniesienia z kadym
deskryptorem (oznakowanym swoim lokantem) poczynajc od rdzenia digrafu. Opisane s
one jako l i u; podobnymi parami s RR lub SS, za niepodobnymi parami s RS lub
SR. Porwnanie par midzy gaziami osiga si w oparciu o malejcy ranking
hierarchiczny. Przy pierwszej rnicy para podobna ma pierwszestwo przed par
niepodobn co prowadzi do przyporzdkowania C-4 konfiguracji R.
Przykad 3:

(1R,2R,3R,4R,5S,6S)-1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1199

digraf do okrelenia konfiguracji atomu C-1


bazujcy na numeracji podanej wyej

deskryptor odniesienia
R

pary deskryptorw

Omwienie: Przykad ten ilustruje uycie deskryptorw odniesienia oraz tych


pomocniczych deskryptorow, ktre stosuje si w miejsce zwykych stereodeskryptorw
R i S, jak to opisane zostao przez Preloga i Helmchena (patrz. rozdzia 6.2.1, odn. 36).
Pierwszy etap polega na skonstruowaniu digrafu pokazujcego deskryptory pomocnicze
(R0 i S0). Nastpnie stosuje si metodologi czenia deskryptorw w pary opisan przez
Mata i Lobo. W tym przykadzie deskryptory odniesienia wybiera si w oparciu o
najwyej sklasyfikowane wzy w gaziach A i B: obydwa stereodeskryptory s R.
Analiza czenia deskryptorw w pary prowadzi do stwierdzenia pierwszestwa gazi B
przed gazi A oraz do przyporzdkowania C1 konfiguracji R.
Przykad 4

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1200

(2R,3S,6R,9R,10S)-6-chloro-5-[(2R,3S)-2,3-dihydroksybutoksy]-7-[(2S,3S)-2,3dihydroksybutoksy]-4,8-dioksa-5,7-diazaundekano-2,3,9,10-tetraol (PIN; w acuchu


gwnym nazwanym wedug nomenklatury zamiennej szkieletu, obie pary
stereodeskryptorw s niepodobne wobec czego stereodeskryptor R przyporzdkowuje
si najniszemu moliwemu lokantowi 2)

umowna numeracja do konstrukcji digrafu dla centrum C-6

deskryptor odniesienia

S
pary deskryptorw

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1201

Pierwszestwo B przed A implikuje dla centrum C-6 konfiguracj R


Omwienie: Najpierw numeruje si sruktur tak, jak podano wyej. Konfiguracj
centrw; C-2, C-3, C-9, C-10, C-13, C-14, C17 i C-18 okrela si dokonujc
rankingu ligandw przy uyciu Reguy Sekwencji 1. Jednake regua ta nie wystarcza,
aby okreli kolejno dwu ligandw chiralnego centrum C-6 i dlatego naley porwna
pary deskryptorw ich jednostek chiralnych stosujc Regu Sekwencji 4. Najpierw, w
oparciu o Regu Sekwencji 1 okrela si ranking chiralnych centrw w obydwu
ligandach atomu C-6. Dla gazi A ranking ten ma posta: C-9 > C-13 > C-10 > C14, za dla gazi B: C-3 > C-17 > C-2 > C-18. W nastpnym etapie wybiera si
deskryptory odniesienia R lub S bazujc na deskryptorach powizanych z najwyej
sklasyfikowanymi w szeregu pierwszestwa jednostkami chiralnymi obecnymi w obu
ligandach. Dla gazi A jest to deskryptor R, za dla gazi B deskryptor S. Nastpnie
przeprowadza si operacj czenia deskryptorw w pary przy uwzgldnieniu sposobu
powizania oraz hierarchii w digrafie . Gdy wystpuje pierwsza rnica, para podobna
poprzedza par niepodobn, co decyduje w tym wypadku o pierwszestwie gazi B przed
gazi A a nastpnie o przyporzdkowaniu centrum C1 konfiguracji R.
Przykad 5
Przykad ten ilustruje zastosowanie kryterium (b) reguy opisanej w P-92.5.2.1

(2R,3R,5R,7R,8R)-2,8-dichloro-4,4-bis[(2S,3R)-3-chlorobutan-2-ylo]-6,6-bis[(2S,3S)-3-chlorobutan2-ylo]-3,7-dimetylononan-5-ol (PIN; acuch gwny zawiera dwie pary stereodeskryptorw


jedn podobn i jedn niepodobn; najnisze lokanty przypisuje si parze podobnej).

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1202

umowna numeracja do konstrukcji digrafu dla centrum C-5

deskryptory odniesienia

S
pary deskryptorw

rezultat kocowy

Omwienie: Najpierw numeruje si struktur tak, jak podano wyej. Konfiguracj


centrw; C-2, C-3, C-7, C-8, C-10, C-11, C-13, C-14, C-16, C17, C-19 i C-

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1203

20 okrela si w oparciu o regu sekwencji 1. Atomy C-4 i C-6 stanowi centra achiralne.
Okrelenie konfiguracji centrum C-5 zilustrowane jest niej z wykorzystaniem podanego
digrafu. Nastpnie wybiera si deskryptory odniesienia. Zlokalizowane w II sferze wzy lewej
gazi s hierarchicznie rwnowane; dwa z nich maj konfiguracj S, a trzeci - konfiguracj
R. Zatem deskryptorem odniesienia jest tu deskryptor S, jako ten, ktry wystpuje
najczciej w zbiorze rwnowanych najwyej sklasyfikowanych wzw. Podobnie stwierdza
si, e deskryptorem odniesienia dla gazi prawej jest S.
Hierarchi niezbdn dla porwnania par deskryptorw okrela si nastpujco: Po
zmianie porzdku trzech wzw w sferze II digrafu (wzy zwizane z C-4 w gazi lewej i z
C-6 w gazi prawej) wzy przestaj ju by rwnowane. Te, ktre tworz pary podobne
maja pierwszestwo przed tymi, ktre tworz pary niepodobne. Analogicznie, pierwszestwo
par podobnych wynika z rankingu w gazi B.
Ta analiza digrafu prowadzi do wniosku, e w wyniku porwnania par przy pierwszej
napotkanej rnicy pary S,8 i S,11 (para podobne) ma pierwszestwo przed par S,2 i S,17
(para niepodobne), co implikuje pierwszestwo gazi B przed gazi A i w konsekwencji
przypisanie centrum C-5 konfiguracji R.
Zmiana porzdku w tym digrafie jest zawsze konieczna, gdy stosuje si reguy sekwencji. Przed
dokonaniem porwnania w oparciu o regu sekwencji 4b, wszystkie podane niej czciowe digrafy
1, 2 i 3 (wzy na szczycie digrafu s rwnocenne lub maj wyszy ranking ni wzy blisze spodu
digrafu) s tak samo poprawne i kady z nich moe reprezentowa ga A. Jednak po porwnaniu
sfery II okazuje si, e tylko digraf 1 reprezentuje hierarchi wzw.

Przykad 6
Przykad ten ilustruje kryterium (i) opisanego w metodologii rekomendowanej przez Mat i
Lobo (patrz P-92.5.2.1), ktre jest nastpujce: jeeli zbir deskryptorw odniesienia jest rny w obu
ligandach, wwczas ligand z jednym deskryptorem odniesienia ma pierwszestwo przed tym, ktry
posiada dwa deskryptory odniesienia.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1204

kwas (2R)-2-{bis[(1R)-1-hydroksyetylo]amino}-2-{[(1R)-1-hydroksyetylo][(1S)-1hydroksyetylo]amino}octowy (PIN)

uproszczony digraf do oznaczenia konfiguracji centrum C-2


Omwienie: W gazi A, jako deskryptorw odniesienia uywa si obydwa
deskryptory (R i S); w gazi B wystpuje tylko jeden deskryptor odniesienia
(R); zatem ligand B ma wiksze pierwszestwo, a tym samym centrum C-2 naley
przypisa konfiguracj R.
P-92.5.2.3 Regua sekwencji 4c: r poprzedza s
Przykad:

(2R,3r,4R,5s,6R)-2,6-dichloro-3,5-bis[(1S)-1-chlorooetylo]heptan-4-ol (PIN)
Omwienie: Na podstawie reguy sekwencji 4a, (b) podanej w P-92.5.2.1 zbir
lokantw (2R,4R,6R) ma pierwszestwo przed zbiorem (2R,4R,6S). Zatem
pseudoasymetrycznemu centrum r przypisuje si niszy lokant 3.
[zbir (2R,3r,4R,5s,6R) ma pierwszestwo przed zbiorem (2R,3s,4R,5r,6R)]
Na podstawie reguy sekwencji 1 centrom C-2 i C-6 przypisuje si konfiguracj R; z tego
samego powodu centrom C-8 i C-10 przypisuje si konfiguracj S. Konfiguracj centrum

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1205

C-5 okrela si jako s w oparciu o regu sekwencji 5 (patrz niej, R poprzedza S); na
podstawie tej samej reguy centrum C-3 przypisuje si konfiguracj r. Stosujc procedur
opisan powyej w rozdziale P-92.5.2.1, konstruuje si nastpujce uproszczone digrafy:

pierwszy uproszczony digraf

uproszczony digraf z naniesionymi konfiguracjami


centrw chiralnych i pseudoasymetrycznych

w oparciu o regu: r poprzedza s


konfiguracj centrum C-4 okrela si jako R
P-92.6 REGUA SEKWENCJI 5: R poprzedza S, M poprzedza P i seqCis poprzedza
seqTrans
W preferowanych nazwach IUPAC pisanych ma liter stereodeskryptorw r i s uywa si
do opisu centrw pseudoasymetrycznych, za m i p do opisu pseudosymetrii osiowej (aksjalnej)
lub paszczyznowej (planarnej). Stereodeskryptory te s niezmiennicze wzgldem operacji
lustrzanego odbicia. W przeciwiestwie do tego, dwa chiralne ligandy o przeciwnych konfiguracjach
zlokalizowane w tej samej pozycji przy wizaniu podwjnym generuj enancjomorficzne (pod
wzgldem geometrycznym) wizania podwjne oznaczane za pomoc stereodeskryptorw seqCis i
seqTrans; takie konfiguracje zmieniaj si w wyniku operacji odbicia w lustrze (patrz Przykad 6
podany niej). Regua: seqCis poprzedza seqTrans omwiona jest w przykadzie 4 w P93.5.1.4.2.2.
Przykad 1:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1206

(2R,3r,4S)-pentano-2,3,4-tritiol (PIN)
Omwienie: Konfiguracj centrw C-2 i C-4 okrela si w oparciu o regu
sekwencji 1. Centrum C-3 przypisuje si konfiguracj r na podstawie szeregu
pierwszestwa: S > C-2 > C-4 > H.
Przykad 2:

(1r,3r)-cyklobutano-1,3-diol (PIN)

uproszczony digraf
Omwienie: Powyszy digraf uzasadnia przypisanie centrum C-1 konfiguracji r
na podstawie reguy: R poprzedza S. W taki sam sposb okrela si konfiguracj
r centrum C-3. W miejsce zwykych deskryptorw przyporzdkowywanych w
oparciu o regu sekwencji 1 (patrz Prelog i Helmchen, podrozdzia 6.2.1, odn. 36),
uywa si deskryptorw pomocniczych R0 i S0.
Przykad 3:

(3R,4m,5S)-4-(2-bromoeten-1-ylideno)heptano-3,5-ditiol (PIN)
(3R,4ra,5S)-4-(2-bromoeten-1-ylideno)heptano-3,5-ditiol

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1207

Omwienie: Konfiguracj centrw: C-3 i C-5 okrela si na podstawie reguy


sekwencji 1. Konfiguracj m lub ra centrum C-4 okrela si w oparciu o
metodologi opisan w rozdziale P-92.1.2.1.2 (patrz take-93.5.7.1).
Przykad 4:

(11m)-12-[(1R)-1-bromoetylo]-16-[(1S)-1-bromoetylo]-1,4(1,4)-dibenzenacykloheksafan (PIN)
(11sp)-12-[(1R)-1-bromoetylo]-16-[(1S)-1-bromoetylo]-1,4(1,4)-dibenzenacykloheksafan
Omwienie: Konfiguracj X i Y okrela si na podstawie reguy sekwencji 1.
Konfiguracj m lub sp centrum C-1 okrela si w oparciu o metodologi opisan
w rozdziale P-92.1.2.1.3 i P-93.1.2.2.2 (patrz take P-93.5.5.1).
Przykad 5:

(2seqTrans,4R)-4-chloro-3-[(1S)-chloroetylo]pent-2-en (PIN)
Omwienie: Konfiguracj centrum C-3 i acucha bocznego okrela si na
podstawie reguy sekwencji 1. Konfiguracj seqTrans okrela si w oparciu o
metodologi opisan w rozdziale P-92.4.1 (priorytet okrelajcy pierwszestwo R
przed S po tej samej stronie paszczyzny odniesienia).
Przykad 6:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1208

(1s)-1-{[(1R,2R)-1,2-dichloropropylo][(1S,2R)-1,2-dichloropropylo]amino}-1-{[(1R,2S)-1,2dichloropropylo][(1S,2S)-1,2-dichloropropylo]amino}metan-1-ol (PIN)

umowna numeracja do konstrukcji digrafu dla centrum 'C-5

deskryptor odniesienia

pary deskryptorw

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1209

Omwienie: Czsteczk numeruje si najpierw umownie w przedstawiony wyej


sposb. Nastpnie ligandy analizuje si w oparciu o regu sekwencji 1 oraz
podregu sekwencji 4b, przypisujc konfiguracj omiu centrom chiralnym: C-2,
C-3, C-7, C-8, C-10, C-11, C-13, C-14 jak pokazano wyej. Aby okreli
konfiguracj centrum C-5, stosuje si regu sekwencji 4b, posugujc si
powyszym digrafem oraz metodologi opisan w P-92.5.2.1. Rozstrzygnicie nie jest
tu jednak moliwe, poniewa uzyskujemy relacj: ga A = ga B, jak to
pokazaa analiza co z kolei wymusza zastosowanie reguy sekwencji 5.
Ranking ligandw wedug reguy sekwencji 5:
Okrelenie konfiguracji jest moliwe na podstawie analizy przeprowadzonej na tym
samym digrafie przy zastosowaniu reguy sekwencji 5. Poniewa w zbiorze wzw o
najwikszym pierwszestwie (najwyej sklasyfikowanych) wystpuj obydwa
stereodeskryptory R i S, zatem obydwa z nich musz by uyte jako deskryptory
odniesienia.
Gdy regu sekwencji 5, R poprzedza S, zastosuje si do pierwszej sfery
deskryptorw (to znaczy tych, ktre s bezporednio zwizane z N), wze 3 w
gazi A ma priorytet przed wzem 10; za w gazi B wze 13 ma priorytet
przed wzem 7. Na tym poziomie nie obserwuje si jeszcze adnej rnicy. Na
nastpnym poziomie, na ktrym ulokowane s deskryptory 2 i 11 oraz 8 i 14,
wze 2 w gazi A o najwyszej pozycji w rankingu ma konfiguracj R, podczas
gdy najwyej lokowany w rankingu w gazi B wze 8 ma konfiguracj S. Jest to
zatem pierwsza rnica ustanawiajca pierwszestwo gazi A przed gazi B, co
pozwala przypisa centrum C-5 konfiguracj s.
Ga A

Ga B

3-R
10-S
2-R

13-R
7-S
8-S (pojawia si pierwsza
rnica)
14-R

11-R
Ga A

>

Ga B

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1210

P-93 OKRELANIE KONFIGURACJI


P-93.0
P-93.1
P-93.2
P-93.3
P-93.4
P-93.5
P-93.6

Wprowadzenie
Oglne aspekty zagadnienia okrelania konfiguracji
Tetraedryczna konfiguracja pierwiastkw innych ni wgiel
Konfiguracja nietetraedryczna
Okre lanie konfiguracji acyklicznych zwizkw organicznych
Okrelanie konfiguracji cyklicznych zwizkw organicznych
Zwizki zoone z acuchw i piercieni

P-93.0 WPROWADZENIE
Metody opisu konfiguracji zwizkw acyklicznych i cyklicznych s odmienne. W P-92 opisane
zostay rozmaite stereodeskryptory CIP odpowiadajce rnym typom konfiguracji. Niniejszy
rozdzia omawia te metody a take wybr deskryptorw preferowanych w procesie okrelania
konfiguracji w preferowanych nazwach. Stosowane s one na bazie macierzystych struktur zarwno
cyklicznych, jak i acyklicznych wraz ze stereodeskryptorami nie bdcymi stereodeskryptorami CIP,
zalecanymi w nomenklaturze oglnej.
P-93.1 OGLNE ASPEKTY OKRELANIA KONFIGURACJI
W dziedzinie stereochemii termin konfiguracja zastrzeony jest dla takich przestrzennych
uporzdkowa atomw indywiduum molekularnego, ktre mona rozrnia jako stereoizomery,
bdce przejawem izomerii nie wicej si z rnicami konformacyjnymi. Konformacj jest
przestrzenne uporzdkowanie atomw posiadajce cech rnicowania stereoizomerw, ktre mog
by przeksztacane w siebie nawzajem w wyniku rotacji wok formalnie pojedynczych wiza.
Konfiguracja omawiane jest w P-93 a konformacja omawiane jest w P-94.
P-93.1.1
P-93.1.2
P-93.1.3
P-93.1.4

Konfiguracja absolutna
Konfiguracja wzgldna
Racematy
Deskryptor ambo

P-93.1.1 Konfiguracja absolutna


Konfiguracja absolutna jest przestrzennym uporzdkowaniem atomw chiralnego indywiduum
molekularnego. Odpowiada ona graficznej reprezentacji i opisywana jest takimi stereodeskryptorami
jak: R, S, r, s, M lub P omwionymi w rozdziale P-92.
Przykady

(2R)-butan-2-ol (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1211

(2S,3S)-3-bromobutan-2-ol (PIN)

kwas (1R,2R)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy (PIN)

P-93.1.2 Konfiguracja wzgldna


P-93.1.2.1 Konfiguracja wzgldna jest to konfiguracja dowolnej jednostki stereogenicznej
(asymetrycznej) w odniesieniu do innej jednostki stereogenicznej zawartej w tym samym
indywiduum molekularnym. Wzgldna konfiguracja opisujca diastereoizomery moe by oznaczana
przy uyciu przedrostka rel umieszczonego na pocztku nazwy jednego z enancjomerw,
zawierajcej stereodeskryptory R, S, M, P itp. Przedrostek rel poczony ze zwykymi
stereodeskryptorami jest preferowany przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC w stosunku do
stereodeskryptorw z gwiazdk: R*, S*, M*, P* itd., uywanych w nomenklaturze oglnej.
Naley podkreli, e przedrostek rel wskazuje na konfiguracj caej czsteczki. Struktura
enancjomeru z nastpcz wzmiank: lub enancjomer uywana jest w celu zilustrowania konfiguracji
wzgldnej. Gdy opisuje si wzgldn konfiguracj, stereodeskryptor taki, jak R lub R* umieszcza
si przed centrum stereogenicznym posiadajcym najmniejszy lokant.
Przykady:

lub enancjomer

kwas rel-(1R,2S)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy (PIN)


kwas (1R*,2S*)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy
kwas trans-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy (uywanie nie bdcego
stereodeskryptorem CIP stereodeskryptora trans patrz P-93.5.1.2 )
[nie: kwas rel-(1S,2R)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy]
[nie: kwas (1S*,2R*)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy]

lub enancjomer

rel-(2R,3R)-3-bromobutan-2-ol (PIN)
(2R*,3R*)-3-bromobutan-2-ol

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

lub enancjomer

1212

rel-(2R)-butan-2-ol (PIN)
(2R*)-butan-2-ol

P-93.1.2.2 W zwizkach zawierajcych centra chiralne o znanej konfiguracji absolutnej oraz


nieokrelony sterycznie zbir centrw chiralnych o znanej konfiguracji wzgldnej, trzeba uy
deskryptorw R* i S*, aby ten drugi doprecyzowa. Nie mona uy prefiksu rel, poniewa
stosuje si go do caej czsteczki.
Przykad:

znana
konfiguracja
absolutna

znana
konfiguracja
wzgldna

(1R*,3R*,5S*)-1-{[(2S)-butan-2-yl]oksy}-3-chloro-5-nitrocykloheksan (PIN)
P-93.1.3 Racematy
Racemat jest rwnomolow mieszanin pary enancjomerw. Nie wykazuje ona czynnoci
optycznej. Racematy mona oznacza uywajc przedrostka rac umieszczajc go z przodu nazwy
jednego z enancjomerw zawierajcej deskryptory R, S, M, P, itp. Ten przedrostek rac ze
zwykymi stereodeskryptorami jest preferowany w preferowanych nazwach IUPAC w stosunku do
takich stereodeskryptorw, jak RS, SR itd., uywanych w nomenklaturze oglnej. Naley
podkreli, e prefiks rac dotyczy konfiguracji caej czsteczki.
Do odzwierciedlenia racematw uywa si wzoru jednego z enancjomerw dodajc za nim
wzmiank: i enancjomer. Gdy opisuje si racemat, stereodeskryptory takie, jak R i RS umieszcza
si przy centrum o najmniejszym lokancie.
Przykady:

i enancjomer

kwas rac-(1R,2S)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy (PIN)


kwas (1RS,2SR)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

i enancjomer

i enancjomer

1213

rac-(2R,3R)-3-bromobutan-2-ol (PIN)
(2RS,3RS)-3-bromobutan-2-ol

rac-(2R)-2-bromobutan (PIN)
(2RS)-2-bromobutan
()-2-bromobutan

P-93.1.4 Deskryptor ambo


W procesie otrzymywania diastereoizomerw poprzez reakcj niestereogenicznych centrw
chiralnej czsteczki lub reakcj zwizku chiralnego ze zwizkiem racemicznym nie uzyskuje si na
og mieszaniny 50:50. Aby zaznaczy tak sytuacj stosuje si prefiks ambo (patrz rozdzia P103.3.4)
Przykady:

plus domieszka epimeru na centrum C-2


2-ambo-(2R,4R,8R)--tokoferol (odn. 27, 37, 44)
2-ambo-(2R)-2,5,7,8-tetrametylo-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetylotridecylo]3,4-dihydro-2H-1-benzopiran-6-ol (PIN)
P-93.2 TETRAEDRYCZNA KONFIGURACJA ATOMW INNYCH NI ATOM WGLA
P-93.2.0 Wstp
P-93.2.1 Metodologia oglna
P-93.2.2 Sole azanium (amonium) i fosfanium (fosfonium)
P-93.2.3 Oksydy (tlenki) amin i oksydy (tlenki) fosfin
P-93.2.4 Fosforany, fosfoniany i ich pochodne
P-93.2.5 Siarczany, sulfoniany i ich pochodne
P-93.2.6 Zwizki grupy 14 (inne ni zwizki wgla)

P-93.2.0 Wprowadzenie

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1214

System pierwszestwa CIP opisany dla stereogenicznych centrw wglowych zosta


rozszerzony na dowolne atomy majce cztery ligandy usytuowane tetraedrycznie. W rozdziale tym
fakt ten zilustrowany zosta licznymi przykadami.
P-93.2.1 Oglna metodologia
Konfiguracj absolutn dowolnego centrum chiralnego z czterema ligandami usytuowanymi
tetraedrycznie opisuje si przy uyciu stereodeskryptorw R i S; konfiguracj absolutn centrw
pseudoasymetrycznych opisuje si stereodeskryptorami; r i s. Rola tych deskryptorw w nazwie
jest taka sama, jak w przypadku zwizkw wgla. Przed stereodeskryptorami umieszcza si lokanty
cyfrowe, natomiast nie umieszcza si lokantw literowych takich jak N, O lub S. Aby unikn
niejednoznacznoci w preferowanych nazwach IUPAC, w przypadku braku w nazwie jakiego
lokantu odniesienia, nazw zwizku zawierajcego jednostk stereogeniczn, ktrej centralnym
atomem jest B, Al, Ga, In, Tl, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi zapisuje si w odpowiednich dodatkowych
nawiasach. W nomenklaturze oglnej lokanty literowe i dodatkowe nawiasy mona pomin.
P-93.2.2 Sole azaniowe (amoniowe) i fosfaniowe (fosfonowe) )
Cztery rne ligandy rozpatruje si w kolejnoci pierwszestwa: a > b > c > d w
sposb opisany w P-92.2. Stereodeskryptory umieszcza si w sposb opisany w P-91.2.
Przykady:

bromek (R)-[N-benzylo-N-metylo-N-(prop-2-en-1-ylo)anilinium] (PIN)


bromek (R)-[N-benzylo-N-metylo-N-(prop-2-en-1-ylo)benzenoaminium]
bromek (R)-[benzylo(fenylo)metylo(prop-2-en-1-ylo)azanium]
bromek (R)-[benzylo(fenylo)metylo(prop-2-en-1-ylo)amonium]

bromek (2S)-2-fenylo-2-(4-hydroksyfenylo)-1,2,3,4-tetrahydroizofosfinolin-2-ium (PIN)


Sole arsanium, stybanium i bizmutanium traktuje si tak samo, jak kationy zawierajce centra
fosforowe.
P-93.2.3 Oksydy (tlenki) amin i oksydy (tlenki) fosfin

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1215

W chiralnych oksydach amin i oksydach fosfin atom tlenu traktuje si jak czwarty atom. Natura
wizania z tym atomem tlenu nie ma w tym wypadku znaczenia.
Przykady:

N-oksyd (S)-N-etylo-N-metyloaniliny (PIN; patrz P-74.2.1.2)


(S)-(N-etylo-N-metyloaniliniumylo)oksydanid

(S)-fenylo(metylo)propylo-5-fosfanon (PIN; patrz P-74.2.1.4)


oksyd (S)-fenylo(metylo)propylofosfanu
P-93.2.4 Fosforany, fosfoniany i ich pochodne
Wizanie P=O, tak konwencjonalnie zapisywane w fosforanach, fosfonianach i ich
pochodnych, rozpatruje si jako wizanie pojedyncze, poniewa w konfiguracji tetraedrycznej mog
wystpi tylko cztery ligandy (atomy lub grupy). Podobnie, przy ustalaniu konfiguracji chiralnej
czsteczki, nie rozpatruje si formalnego rozmieszczenia adunkw. Poniewa stereodeskryptory R i
S opisuj ca struktur (zarwno sl jak i ester), wic aby okreli globaln konfiguracj, pen
nazw umieszcza si w nawiasie.
Przykady:

(R)-(fosforotian O-fenylu-O-metylu)-sodu (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1216

(R)-(metylofosfonotian O-propan-2-ylu)-sodu (PIN)


(R)-[metylofosfonotian O-(1-metyloetylu)]-sodu

(S)-[(fenylo)(metylo)fosfinian) metylu (PIN)

(S)-[O-metylo(17O,18O)fosforan] diwodoru (PIN)


P-93.2.5 Siarczany, sulfoniany i ich pochodne
Siarczany, sulfoniany i pokrewne aniony traktuje si w taki sam sposb, jak aniony fosforanowe
(patrz P-93.2.4). Seleniany, selenoniany tellurany, telluroniany i ich pochodne traktuje si
analogicznie, jak siarczany, sulfoniany oraz ich pochodne. Sulfotlenki omawia si w P-93.3.3.3.
Przykady:

(S)-benzenosulfotian O-metylu (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1217

4-{(R)-fenylo[(18O1)metanosulfonylo]}-1-metylobenzen (PIN)

(CH3-CH2-CH2-CH2)4N

(S)-[O-fenylo(17O,18O)siarczan] N,N,N-tributylobutano-1-aminium (PIN)


(S)-[O-fenylo(17O,18O)siarczan] tetrabutyloamonium
(S)-[O-fenylo(17O,18O)siarczan] tetrabutyloazanium
P-93.2.6 Zwizki grupy 14 (inne ni zwizki wgla)
Chiralne silany, germanany, stanniany i plumbany traktuje si w taki sam sposb, jak zwizki
wgla.
Przykad:

(R)-metylo(propylo)silanol (PIN)

P-93.3 KONFIGURACJA NIETETRAEDRYCZNA


P-93.3.1
P-93.3.2
P-93.3.3
P-93.3.4

Metodologia oglna
Symbole poliedralne
Indeks konfiguracji i liczba pierwszestwa
Symbole chiralnoci

P-93.3.1 Metodologia oglna


W sytuacji, gdy atom jest poczony z trzema, czterema, picioma lub szecioma ligandami
(atomami lub grupami), moliwe s liczne konfiguracje geometryczne. Na og wystpuje
odchylenie od idealnej geometrii regularnego ciaa staego ze wzgldu na rnice midzy

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1218

zwizanymi atomami. Tak wic pi doczonych ligandw moe by uoone w formie bipiramidy
trygonalnej lub piramidy kwadratowej, a sze ligandw w formie oktaedru lub pryzmy trygonalnej
(spotykanej znacznie rzadziej). Omawiana niej notacja tych ukadw opisana jest w reguach IUPAC
nomenklatury koordynacyjnych zwizkw nieorganicznych (IR-9.3, odn.12). Szczegy na temat
geometrii ukadw o liczbie koordynacyjnej wikszej ni sze mona rwnie znale w odn. 12.
Stereodeskryptory dla konfiguracji nietetraedrycznych skadaj si z trzech czci:
(1) Symbol opisujcy ogln konfiguracj zwany symbolem poliedralnym;
(2) Symbol zwany indeksem konfiguracji, opisujcy konfiguracj ligandw wok atomu
centralnego;
(3) Symbol opisujcy konfiguracj absolutn zwizany z atomem centralnym i zwany
symbolem chiralnoci.
Te trzy czci stereodeskryptora zapisuje si w jednym nawiasie, rozdziela mylnikami, umieszcza na
pocztku nazwy i oddziela si je od niej mylnikiem.
P-93.3.2 Symbole poliedralne
Symbol polideralny przyjmuje posta skrtu nazwy najbardziej zblionej wyidealizowanej
geometrii (due litery pisane kursyw) i liczby wskazujcej liczb przyczonych ligandw (patrz
Regua IR-9.3.2.1, odn. 12). Symbole najczciej spotykanych poliedrw (wielocianw)
stanowicych organiczne jednostki strukturalne podane s w Tabeli 9.1. Konfiguracja czsteczek
zawierajcych centrum tetraedryczne omwiona zostaa w P-92.
Jeeli nie ma potrzeby podawania dalszych informacji, skrt nazwy wyidealizowanej geometrii
oraz liczb skoordynowanych atomw lub grup rozdziela si mylnikiem, zamyka w nawiasie i
umieszcza na pocztku nazwy zwizku.
Tabela 9.1. Zwykle spotykane symbole poliedryczne w zwizkach organicznych
Wyidealizowana
geometria

Liczba skoordynowanych
atomw lub grup

Symbol
poliedralny

piramida trygonalna

TPY-3

ksztat litery T

TS-3 [poz. (2)]

tetraedr

T-4

kwadratowa paska

SP-4

hutawka

SS-4 (odn. 12)

bipiramida trygonalna

TBPY-5

piramida kwadratowa

SPY-5

oktaedr

OC-6

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1219

Przykady:

(TBPY-5)-pentafenoksy-5-fosfan (PIN)

(SPY-5)-pentafenylo-5-stilban (PIN)

P-93.3.3 Indeks konfiguracji i reguy pierwszestwa


P-93.3.3.1 Oglna metodologia
P-93.3.3.2 Piramida trygonalna

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji


P-93.3.3.3
P-93.3.3.4
P-93.3.3.5
P-93.3.3.6
P-93.3.3.7

1220

Ukady o ksztacie litery T


Ukady hutawki
Bipiramida trygonalna
Piramida kwadratowa
Oktaedr

P-93.3.3.1 Oglna metodologia


Indeks konfiguracji jest cigiem cyfr informujcych o lokalizacji kadego atomu lub grupy
(patrz regua IR-9.3.3.2, odn. 12). Opiera si on na priorytecie CIP (patrz P-92) przyczonych
atomw. Atom (lub atomy) o najwikszym pierwszestwie otrzymuje pierwszestwo 1; nastpny
pierwszestwo 2, itd. W podanych niej przykadach struktury opisane s za pomoc lokantw. W
opisie uywa si te obwiedzionych kkiem liczb, ktre oznaczaj pierwszestwo wedug priorytetu
CIP. Do standardowych regu sekwencji 1 i 2 niezbdne jest doczenie trzech dodatkowych:
(a) trans-maksymalna- rnica pierwszestwa (patrz IR-9.3.3.3, odn. 12). Wrd atomw o
tym samym pierwszestwie, wiksze pierwszestwo przypisuje si temu atomowi, ktry
jest w pozycji trans (po przeciwnej stronie) w stosunku do atomu o najmniejszym
pierwszestwie. W poniszej strukturze planarnej a i c (oraz b i d) s w pozycji
trans.

(b) Konwencja primowania (patrz IR-9.3.3.3, odn. 12). Gdy wystpuj dwa (lub trzy)
identyczne piercienie, primuje si w jednym z nich liczby oznaczajce pierwszestwo (a
w trzecim podwjnie promuje).
(c) Nieprimowane liczby pierwszestwa maj pierwszestwo przed primowanymi. W
koordynacyjnej nomenklaturze piercienie s ligandami didentnymi i polidentnymi.
Kada wyidealizowana geometria ma swoje wasne reguy porzdkowania indeksw konfiguracji.

P-93.3.3.2 Piramida trygonalna


Konfiguracj czsteczek zawierajcych centrum o budowie piramidy trygonalnej (TPY-3)
opisuje si w sposb podobny do centrum tetraedrycznego (T-4) opisane wyej w P-92 (patrz IR9.3.4.3, odn. 12). Konfiguracj tetraedryczn uzyskuje si poprzez dodanie atomu fantomalnego (0)
do atomu centralnego prostopadle do podstawy piramidy. Do symbolu TPY-3 nie dodaje si
adnego indeksu konfiguracji. Liczby pierwszestwa s nastpujce: 1 > 2 > 3 > 4.

TPY-3

(T-4) (pokazano atom fantomalny 0)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1221

Tradycyjnie, sulfotlenki postrzega si jako ukad tetraedryczny zoony z atomu centralnego,


ligandw i wolnej pary elektronw (lub atomu fantomalnego). Nie uywa si tu adnego symbolu
poliedralnego.
Przykad:
(metanosulfinylo)metan (PIN)
[nie (T-4)-(metanosulfinylo)metan;
w nazwach zwizkw organicznych
nie uywa si symbolu (T-4)]
P-93.3.3.3 Ukady o ksztacie litery T
Indeks konfiguracji dla konfiguracji o ksztacie litery T nastpuje po symbolu poliedralnym TS3 i skada si z pojedynczej cyfry bdcej liczb okrelajc kolejno w szeregu pierwszestwa
atomu lub podstawnika znajdujcego si w podstawie litery T (w przeciwiestwie do daszka litery
T) [patrz IR-9.3.3.7, poz. (12)] .

(TS-3-2)

Przykad:

(TS-3-3)-1-metoksy-13,2-benzojodoksol-3(1H)-on (PIN)
[nie TBPY-3)-13,2-benzojodoksol-3(1H)-on; patrz
P-93.3.3.5.1]
P-93.3.3.4 Ukady hutawki
Indeks konfiguracji dla ukadu hutawki skada si z liczb pierwszestwa wskazujcych dwa
atomy lub grupy oddzielone najwikszym ktem (patrz IR-9.3.3.8, odn. 12).

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1222

Przykad:

(SS-4-11)-dibromodifenylo-3-telluran (PIN)
[nie TBPY-4- dibromodifenylo-3-telluran (patrz P-93.3.3.5.1)]

P-93.3.3.5 Bipiramida trygonalna


P-93.3.3.5.1 Indeks konfiguracji bipiramidy trygonalnej (patrz IR-9.3.3.6, odn. 12) skada si z
liczb pierwszestwa dwu apikalnych atomw (jeeli s one rne podaje si najpierw nisz liczb)
stanowicych o odniesienia ukadu. Liczby pierwszestwa s nastpujce: 1 > 2 > 3 > 4 > 5.

Symbol poliedralny i indeks konfiguracji rozdziela si mylnikiem, zamyka w nawiasie i


umieszcza na pocztku nazwy zwizku, o ile nie ma potrzeby podawania dodatkowej informacji.
Przykad:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1223

(TBPY-5-12)-1-chloro-1,1-bis(4-metylofenylo)-3,3-bis(trifluorometylo)-1,3dihydro-2,15-benzoksabizmol (PIN)
Wyjanienie:

P-93.3.3.5.2 Ukad bipiramidy trygonalnej rozszerza si na atomy centralne podstawione czterema


ligandami i majce jedn woln par elektronw oraz na atomy podstawione trzema ligandami i
majce dwie wolne pary elektronw (patrz SP-9.2, odn. 12).
Gdy na atomie centralnym obecna jest jedna wolna para elektronw, symbolem poliedralnym
jest TBPY-4; gdy za dwie wolne pary symbolem jest TBPY-3. Ten system nie jest tu jednak
zalecany. Zamiast tego w preferowanych nazwach IUPAC w miejsce symbolu TBPY-4, dla ukadw
hutawki uywa si symbolu poliedralnego SS (patrz 93.3.3.4) i podobnie dla ukadw o ksztacie
litery T zamiast symbolu TBPY-3 uywa si symbolu poliedralnego TS-3 (patrz P-93.3.3.3).
P-93.3.3.6 Piramida kwadratowa
Indeks konfiguracji dla piramidy kwadratowej (patrz regua IR-9.3.3.5, odn. 12) okrela si przy
uyciu dwch liczb. Pierwsza z nich jest liczb pierwszestwa atomu apikalnego a druga liczb
pierwszestwa atomu bdcego w pozycji trans (naprzeciw) w stosunku do atomu o najwikszym
pierwszestwie (najmniejsza liczba pierwszestwa) wrd atomw tworzcych podstaw piramidy.
W razie potrzeby stosuj si regu trans-maksimum rnicy liczb pierwszestwa (patrz IR-9.3.3.3,
odn. 12). O odniesienia odpowiada wizaniu z ligandem apikalnym. Symbol poliedralny i indeks
konfiguracji rozdziela si mylnikiem, zamyka w nawiasie i umieszcza za pocztku nazwy zwizku o ile dalsze informacje nie s tu niezbdne. Przy zadanym porzdku pierwszestwa: 1 > 2 > 3 > 4 >
5, ponisz konfiguracj opisuje si indeksem konfiguracji 14.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

Przykad 1:

(SPY-5-21)-2,3,5,7,8-pentafenylo-1,4,6,9-tetraoksa-55fosfaspiro[4,4]nona-2,7-dien (PIN)
Wyjanienie:

Przykad 2:

(SPY-5-21)-2-fenylo-2H-,2-spirobi[[1,3,2]benzodioksafosfol] (PIN)
Wyjanienie:

1224

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1225

Przykad 3:

(SPY-5-21)-2-fenylo-2H-2,2-spirobi{nafto[2,3d][1,3,2]dioksasilol}-2-uid (PIN)
Wyjanienie:

P-93.3.3.7 Oktaedr
Indeks konfiguracji dla oktaedru (patrz regua IR-9.3.3.4, odn. 12) okrela si przy uyciu
dwch liczb. Pierwsza z nich to liczba pierwszestwa atomu trans (naprzeciw) w stosunku do atomu
o najwikszym pierwszestwie (najmniejsza liczba pierwszestwa). To definiuje o odniesienia.
Druga z nich to liczba pierwszestwa atomu trans (naprzeciw) w stosunku do atomu o najwikszym
pierwszestwie (najmniejsza liczba pierwszestwa) w paszczynie prostopadej do osi odniesienia.
Jeeli jest to konieczne, stosuje si zasad trans-maksimum-rnicy liczb pierwszestwa. Symbol
poliedralny i indeks konfiguracji rozdziela si mylnikiem, zamyka w nawiasie i umieszcza za
pocztku nazwy zwizku - o ile adne dalsze informacje nie s tu niezbdne). Dla porzdku
pierwszestwa: 1 > 2 > 3 > 4 > 5 > 6, indeks konfiguracji wynosi 25, jak podano niej.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1226

Przykad:

(OC-6-11)-4,4-di-tert-butylo-2,2,22,6,6,6,6-oktametylo-2H,2H,6H,6H-86-,8spirobi{[1,2]oksatiolo[4,3,2-hi][2,1]benzoksatiol} (PIN)
Wyjanienie:

P-93.3.4 Symbole chiralnoci


Konfiguracj absolutn zwizkw opisywanych przy pomocy symbolu poliedralnego i indeksu
konfiguracji okrela si przy uyciu symboli A i C. Wyjtki stanowi: trygonalna piramida, ktr
opisuje si przy uyciu stereodeskryptorw R i S (patrz P-93.3.4.1) oraz tetraedryczna
konfiguracja, opisana w P-92.1.1.
P-93.3.4.1 Symbole chiralnoci R/S

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1227

Stereodeskryptorw R i S (zdefiniowanych w rozdziale P-92.2) uywa si do wskazania


konfiguracji absolutnej ukadu piramidy trygonalnej dyskutowanego w P-93.3.3.2 (patrz regua IR9.3.4.3, odn. 12). Atom fantomalny o niskim pierwszestwie, ale niekoniecznie bdcy par
elektronw, kreuje tu konfiguracj tetraedryczn umoliwiajc uycie stereodeskryptorw R/S w
sposb opisany dla tetraedrycznych centrw stereogenicznych.
Przykady:

(S)-(metanosulfinylo)etan (PIN)

(S)-(metanosulfinylo)benzen (PIN)

(R)-4-nitrobenzeno-1-sulfinian etylu (PIN)

(R)-fenylo(metylo)propylofosfan (PIN)
(uwidoczniono zwizany z atomem fosforu
fantomalny atom 0)

P-93.3.4.2 Symbole chiralnoci A i C


P-93.3.4.2.1 Atomy lece w paszczynie prostopadej do osi odniesienia uwidoczniane s od
strony zawierajcej atomy lub grupy o najwikszym pierwszestwie (najnisza liczba pierwszestwa)
na osi odniesienia. Jeeli kierunek ruchu od atomu lecego w tej paszczynie i majcego najwiksze
pierwszestwo (najnisz liczb pierwszestwa) do atomu nastpnego w kolejnoci pierwszestwa
jest zgodny z ruchem wskazwek zegara, chiralno okrela si jako C, jeeli za przeciwny do
ruchu wskazwek zegara chiralno okrela si jako A. Symbol poliedralny, indeks konfiguracji i
symbol chiralnoci rozdziela si mylnikami, zamyka w nawiasie i umieszcza za pocztku nazwy
(patrz regua IR-9.3.3.4, odn. 12). Poniej zilustrowano porzdek pierwszestwa: 1 > 2 > 3 > 4 > 5 >
6, dla konfiguracji bipiramidy trygonalnej, piramidy kwadratowej i oktaedru:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

Przykad 1:

(TBPY-5-12-C)-2-fenoksy-2H-25-spiro{[1,3,2]-ditiafosfiniano2,2-fenantro[9,10-d][1,3,2]dioksafosfol} (PIN)
Wyjanienie:

Przykad 2:

1228

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

(SS-4-11-A)-3,3,3,3-tetrametylo-3H,3H-14,1 -spirobi[[2,1]benzoksatiol] (PIN)


{nie (TBPY-4-11-A)-tetrametylo-3H,3H-14,1 -spirobi[[2,1]benzoksatiol]}

Wyjanienie:

Przykad 3:

(SPY-5-35-C)-5-fenylo-1-oksa-6-tia-55-fosfaspiro[4.4]nonan (PIN)
Wyjanienie:

1229

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1230

Przykad 4:

(OC-6-22-A)-1,1-difluoro-3,3,3,3-tetrakis(trifluorometylo)-1,3
-dihydro-3H-16,1-spirobi[[2,1]benzoksatiol] (PIN)
Wyjanienie:

P-93.3.4.2.2 Gdy jest to konieczne, lokant chiralnego centrum umieszcza si przed deskryptorem
poliedralnym, za inne chiralne centra wymieniane s w porzdku wzrastajcego lokantu, jak to
omwiono w P-91.3; kompletny deskryptor opisujcy cakowit geometri zamyka si w nawiasie.
Przykad:

[2(TBPY-5-12),3S]-2-[(1,1,1,3,3,3-heksafluoropropan-2-ylo)oksy]-3-metylo2,2-difenylo-4,4-bis(trifluorometylo)-1,25-oksafosfetan (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1231

Wyjanienie:

P-93.4 OKRELANIE KONFIGURACJI ACYKLICZNYCH ZWIZKW ORGANICZNYCH


W tym rozdziale przedstawia si system pierwszestwa CIP jako preferowany sposb okrelania
konfiguracji oraz opisuje si inne sposoby uywane w nomenklaturze podstawnikowej. Nazwy
preferowane tworzy si w oparciu o zasady, reguy i konwencje opisane w rozdziaach od P-1 do P-8.
Numerowania zwizkw dokonuje si przy uyciu regu opisanych w P-14.4, szczeglnie wtedy, gdy
ostateczny wybr zaley od obecnoci stereodeskryptorw. Stereodeskryptory dodawane s do nazw
w sposb podany w P-91.3.
P-93.4.1 Okrelanie centrw stereogenicznych
P-93.4.2 Okrelanie konfiguracji wiza podwjnych
P-93.4.1 Okrelanie centrw stereogenicznych
P-93.4.1.1 Obecno jednego centrum stereogenicznego wykazuje si stereodeskryptorami R i
S, jak opisano w P-92.2. Jeeli opis centrum stereogenicznego wymaga uycia lokantu, umieszcza
si go przed stereodeskryptorem. W nomenklaturze oglnej mona uywa symbolu ().
Przykady:

(2R)-butan-2-ol

(PIN)

(2S)-butan-2-ol (PIN)

Jeeli jest to niezbdne, przy okrelaniu konfiguracji zwizkw modyfikowanych izotopowo stosuje
si albo tylko regu 1 albo regu 1 i regu 2 cznie, jak zilustrowano niej (patrz take P-92.3).
Gdy w tym samym miejscu trzeba umieci stereodeskryptor i deskryptor izotopowy,
stereodeskryptor umieszcza si jako pierwszy.
Przykady:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

(2S)-(2-2H)butan-2-ol

(PIN)

1232

(1R)-(1-2H1)etan-1-ol (PIN)

[(1S)-(1-2H1)etylo]benzene (PIN)

P-93.4.1.2 Gdy przy opisie pojedynczej struktury niezbdne jest uycie dwch lub wikszej liczby
stereodeskryptorw R i/lub S, umieszcza si je na pocztku nazwy, zamyka w nawiasie oddziela
od nazwy mylnikiem i wymienia si je w porzdku odpowiadajcych im lokantw, bez wzgldu na
rodzaj uytego deskryptora. W rozdziale P-10 opisanych jest wiele przykadw podajcych
konfiguracj wglowodanw (patrz P-102.5.2.3), aminokwasw i peptydw (patrz P-103.2.1) oraz
lipidw (patrz P-107.4.3). Przykady podane w tym rozdziale maj na celu ilustracj przypadku
uycia stereodeskryptorw dla pseudoasymetrycznych jednostek stereogenicznych oraz sposobu
traktowania jednostek niestereogenicznych.
Przykady:

kwas (2R,3S)-3-chloro-2-hydroksybutanowy (PIN)

kwas (2S,3S)-3-chloro-2-hydroksybutanowy (PIN)

kwas (2S,4S)-2,3,4-trichloropentanodiowy (PIN)


(niestereogeniczny atom wgla C-3 nie jest
wskazywany stereodeskryptorem)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1233

kwas (2R,4R)-2,3,4-trichloropentanodiowy (PIN)


(niestereogeniczny atom wgla C-3 nie jest
wskazywany stereodeskryptorem)

kwas (2R,3s,4S)-2,3,4-trichloropentanodiowy (PIN)


{centrum chiralnoci R otrzymuje najniszy lokant
[patrz rozdzia P-14.4(j)]; zastosowanie reguy sekwencji 5 generuje stereodeskryptor s na atomie
C-3}

kwas (2R,3r,4S)-2,3,4-trichloropentanodiowy (PIN)


{centrum chiralnoci R otrzymuje najniszy lokant [patrz rozdzia P-14.4(j)];
zastosowanie reguy sekwencji 5 generuje stereodeskryptor r na atomie C-3}

kwas (2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentachloroheptanodiowy (PIN)


[zastosowanie reguy sekwencji 4 (RR > SR) generuje stereodeskryptor
R na atomie C-4]

kwas (2R,3R,5R,6R)-2,3,4,5,6-pentachloroheptanodiowy (PIN)


(atom wgla C-4 jest jednostk niestereogeniczn)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1234

(2R,3R)-2,3-dichloro-(2-2H1)butan (PIN)

P-93.4.1.3 Jeeli stereodeskryptor oznacza konfiguracj skadnika, wskazywanego w nazwie


przedrostkiem, bd wystpujcego w nazwie klasowo-funkcyjnej, wwczas umieszcza si go
bezporednio przed nazw skadnika, ktrego ten stereodeskryptor dotyczy.
Przykady:

(4S)-4-chloroheksanian (2S)-butan-2-ylu (PIN)

kwas (2s,3R)-3-hydroksy-2-[(1S)-1-hydroksyetylo]butanowy (PIN)


Wyjanienie: W procesie tworzenia penej nazwy wyrnia si cztery etapy:
Etap 1:

centrom stereogenicznym zawierajcym grup hydroksylow


przyporzdkowuje si konfiguracje R i S;

Etap 2:

centrum pseudoasymetrycznemu przyporzdkowuje si konfiguracj s;

Etap 3:

wybiera si acuch gwny zawierajcy maksymaln licz-b centrw


stereogenicznych o konfiguracji R (patrz P-45.6.4);

Etap 4:

nazw tworzy si umieszczajc stereodeskryptory przed acuchem


gwnym i przed podstawnikiem.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1235

kwas (2R)-2-chloro-2-{4-[(2R)-2-hydroksybutan-2-ylo]fenylo}octowy (PIN)


P-93.4.2 Okrelanie konfiguracji wiza podwjnych
P-93.4.2.1
P-93.4.2.2
P-93.4.2.3
P-93.4.2.4

Okrelanie konfiguracji podwjnych wiza


Alleny i kumuleny o parzystej liczbie podwjnych wiza
Kumuleny o nieparzystej liczbie podwjnych wiza
Okrelanie konfiguracji zwizkw nienasyconych zawierajcych kilka
jednostek stereogenicznych

P-93.4.2,1 Okrelanie konfiguracji podwjnych wiza


P-93.4.2.1.1 Stereodeskryptory Z i E oraz cis i trans
Stereodeskryptory Z i E zdefiniowano w P-92.4; s one zalecanymi stereodeskryptorami
opisujcymi konfiguracj podwjnych wiza w preferowanych nazwach IUPAC. Niniejszy rozdzia
opisuje sposb ich stosowania w nomenklaturze. Zastpuj one stereodeskryptory cis i trans, ktre
w dalszym cigu s zalecane w nomenklaturze oglnej oraz w nomenklaturze karotenoidw.
Stereodeskryptorw cis i trans uywa si w nomenklaturze oglnej tylko do opisu
podwjnych wiza zawierajcych dwa atomy wodoru po jednym na kadym z atomw wgla.
Odpowiadajce im lokanty, niezbdne do opisu podwjnego wizania uywane s jedynie ze
stereodeskryptorami Z i E, nie stosuje si ich natomiast z deskryptorami cis i trans. Lokanty
umieszcza si przed stereodeskryptorami i zamyka w nawiasie, po ktrym umieszcza si mylnik.
Przykady:

(2Z)-but-2-en (PIN)
cis-but-2-en

(1Z)-1,2-dibromo-1-chloro-2-jodoetan (PIN)

(2E)-but-2-en (PIN)
trans-but-2-en

kwas (2Z)-2-metylobut-2-enowy (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1236

(2Z)-2,3-dibromo-3-jodoprop-2-enonitryl (PIN)
(2Z)-2,3-dibromo-3-jodoakrylonitryl

(1E)-(1- H1)prop-1-en (PIN)


trans-(1-2H1)prop-1-en

kwas (2E)-but-2-enowy (PIN)


kwas fumarowy (konfiguracja wskazana
jest w nazwie zwyczajowej)

1,1-[(1E)-1-(4-chlorofenylo)eteno-1,2diylo]dibenzen (PIN, patrz P-93.6)


4-chloro-1,1-[(1E)-1-fenyloeteno-1,2-diylo]dibenzen

P-93.4.2.1.2 Zwizki zawierajce wicej ni jedno podwjne wizanie


Gdy w zwizku wystpuje wicej ni jedno podwjne wizanie, uywa si stereodeskryptorw
E i Z poprzedzonych odpowiednimi lokantami i umieszczonych przed cakowit nazw zwizku.
Lokantw acucha uywa si w sytuacji, gdy wizania podwjne maj uoenie egzo w stosunku
do acucha (patrz podany niej przykad 4). Gdy w nazwie wystpuje wicej ni jeden
stereodeskryptor, deskryptory wymieniane s w rosncym porzdku odpowiadajcych im lokantw.
Gdy moliwa jest alternatywna numeracja acucha, piercienia lub zespou piercieni, wybiera
si taki sposb numerowania, dla ktrego w pierwszym miejscu wystpienia rnicy (w stosunku do
nazwy dla alternatywnego sposobu numeracji) wystpuje uoenie cis. Naley pamita, e uoenie
cis okrelane jest za pomoc stereodeskryptora Z.
Stereodeskryptorw cis i trans uywa si do opisu podwjnych wiza zawierajcych dwa
atomy wodoru po jednym na kadym z atomw wgla, jednak przy tworzeniu preferowanych nazw
IUPAC uywa si stereodeskryptorw E i Z. Stereodeskryptory cis i trans zamyka si w
nawiasie, poprzedza odpowiednim lokantem po ktrym umieszcza si mylnik i umieszcza si na
pocztku nazwy.
Przykady:

(2Z,4E)-okta-2,4-dien (PIN)
(2-cis,4-trans)-okta-2,4-dien

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1237

kwas (2E,4Z)-heksa-2,4-dienowy (PIN)


kwas (2-trans,4-cis)-heksa-2,4-dienowy

kwas (3Z,5E)-3-[(1E)-1-chloroprop-1-en-1-ylo]hepta-3,5-dienowy (PIN)

(3Z,5E)-okta-3,5-dien (PIN)
(3-cis,5-trans)-okta-3,5-dien
{wizanie podwjne o konfiguracji cis powinno
mie niszy lokant [patrz P- 14.4(j)]

kwas (2E,4E,5Z)-5-chloro-4-(sulfometylideno)hepta-2,5-dienowy (PIN)


P-93.4.2.1.3 Deskryptory E i Z w opisie podwjnych wiza zawierajcych heteroatomy
Stereodeskryptorw E i Z uywa si take przy okrelaniu konfiguracji podwjnych wiza
tworzonych przez atomy inne ni wgiel. Gdy obecna jest wolna para elektronw, przyporzdkowuje
si jej liczb atomow 0 (zero). Deskryptory syn i anti oraz cis i trans nie s ju obecnie
zalecane. Przed stereodeskryptorem nie umieszcza si lokantu, gdy lokant nie wystpuje w nazwie,
za nazw umieszcza si w nawiasie, jak to omwiono w rozdziale P-93.2.1.
Przykady:

(Z)-difenylodiazen (PIN)
(nie cis-difenylodiazen)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1238

(Z)-{N-[(4-chlorofenylo)(fenylo)metylideno]hydroksyloamina} (PIN)
(Z)-[oksym (4-chlorofenylo)fenylometanonu]

(2E,3Z)-pentan-2,3-diylidenobis(hydroksyloamina) (PIN)
dioksym (2E,3Z)-pentano-2,3-dionu
P-93.4.2.2 Alleny i kumuleny o parzystej liczbie podwjnych wiza
Odpowiednio podstawione alleny mog by zwizkami chiralnymi majcymi o chiralnoci. W
tym wypadku chiralno opisywana jest przy pomocy stereodeskryptorw Ra i Sa lub M i P, jak
opisano, odpowiednio, w P.92.1.2.1.2 i P-92.1.2.2.1. Stereodeskryptory M i P s preferowane w
stosunku do Ra i Sa w preferowanych nazwach IUPAC. Stereodeskryptor M lub P opisujcy
ukad kumulenu poprzedza si lokantem wskazujcym pocztek skumulowanego ukadu podwjnych
wiza, majcego kolejne rosnce lokanty rnice si o jeden. Zoone lokanty uywa si jedynie
wtedy, gdy lokanty wiza podwjnych nie s kolejnymi liczbami jak pokazano w P-93.5.2.3.
Przykady:

(1M)-1,3-dichloropropa-1,2-dien (PIN)
(1Ra)-1,3-dichloropropa-1,2-dien

kwas (2P)-6-chloroheksa-2,3,4,5-tetraenowy (PIN)


kwas (2Sa)-6-chloroheksa-2,3,4,5-tetraenowy

(1P,6Z)-okta-1,2,3,4,6-pentaen-1-ol (PIN)
(1Sa,6Z)-okta-1,2,3,4,6-pentaen-1-ol

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1239

P-93.4.2.3 Kumuleny o nieparzystej liczbie podwjnych wiza


Kumuleny zawierajce nieparzyst liczb podwjnych wiza s czsteczkami planarnymi tak,
jak podwjne wizania. Preferowanymi stereodeskryptorami s E i Z. W nomenklaturze oglnej
mona stosowa stereodeskryptory cis i trans.
Stereodeskryptor E i Z opisujcy ukad kumulenu poprzedza si lokantem wskazujcym
pocztek skumulowanego ukadu podwjnych wiza majcego kolejne rosnce lokanty rnice si
o jeden. Zoone lokanty uywa si jedynie wtedy, gdy lokanty wiza podwjnych nie s kolejnymi
liczbami jak o pokazano w P-93.5.2.3.
Przykady:

(2Z)-heksa-2,3,4-trien (PIN)
cis-heksa-2,3,4-trien

(2E,6E)-okta-2,3,4,6-tetraen (PIN)
(2-trans,6-trans)-okta-2,3,4,6-tetraen

P-93.4.2.4 Okrelanie konfiguracji w zwizkach z wieloma jednostkami stereogenicznymi


Gdy zwizki chiralne zawieraj wiele wiza podwjnych, >C=C<, uywa si stereodeskryptory
w sposb opisany wyej. Stereodeskryptor umieszcza si na pocztku nazwy albo przed
podstawnikiem lub odpowiednim fragmentem nazwy w rosncym porzdku lokantw. Aby zapozna
si z nomenklatur takich zwizkw nienasyconych patrz P-92.4.2.

kwas (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z)-5,12-dihydroksyejkoza-6,8,10,14-tetraenowy (PIN)


kwas (5S,6-cis,8-trans,10-trans,12R,14-cis)-5,12-dihydroksyejkoza-6,8,10,14-tetraenowy

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1240

di[(3E,5E)-hepta-3,5-dienian] (2R)-3-hydroksypropan-1,2-diylu (PIN)


di[(3-trans,5-trans)-hepta-3,5-dienian] (2R)-3-hydroksypropan-1,2-diylu

(2Z,5R,7E)-nona-2,7-dien-5-ol (PIN)

uproszczony digraf
P-93.5 OKRELANIE KONFIGURACJI CYKLICZNYCH ZWIZKW ORGANICZNYCH
P-93.5.0
P-93.5.1
P-93.5.2
P-93.5.3
P-93.5.4
P-93.5.5
P-93.5.6
P-93.5.7

Wprowadzenie
Zwizki monocykliczne
Zwizki von Baeyera
Spirozwizki
Zwizki skondensowane i mostkowe skondensowane
Cyklofany
Fullereny
Zespoy piercieni

P-93.5.0 Wprowadzenie
W rozdziale tym omawiane jest zastosowanie stereodeskryptorw CIP do zwizkw
monocyklicznych. Stereodeskryptory uywane wczeniej, przed wprowadzeniem systemu CIP s w
dalszym cigu zalecane w przypadku oglnej nomenklatury i s obligatoryjne w dziedzinie zwizkw
naturalnych, co omawiane jest w rozdziale P-10.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1241

W oglnej nomenklaturze podstawnikowej IUPAC uywa si nastpujcych stereodeskryptorw


nie bdcych stereodeskryptorami CIP: cis, trans (patrz P-93.5.1.2); r, c, t (patrz P-93.5.1.3);
endo, egzo, syn, anti (patrz P-93.5.2.2.1).
P-93.5.1 Zwizki monocykliczne
Okrelanie stereogenicznych centrw: stereode-skryptory
R, S, r i s
P-93.5.1.2 Konfiguracja wzgldna: stereodeskryptory cis i trans
P-93.5.1.3 Konfiguracja wzgldna: stereodeskryptory r, c i t
P-93.5.1.4 Nienasycone zwizki alicykliczne
P-93.5.1.1

P-93.5.1.1 Okrelanie stereogenicznych centrw: stereodeskryptory R, S, r i s


P-93.5.1.1.1 Konfiguracja absolutna
W podstawionych zwizkach monocyklicznych konfiguracj w preferowanych nazwach IUPAC
okrela si przy uyciu stereodeskryptorw: R, S, r i s.
Przykady:

(1R,2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksan-1-ol (PIN)
H2N

CO-NH-CH2-CH2-C(=NH)-NH2
3

(1S,3R)-3-amino-N-(3-amino-3-iminopropylo)cyklopentano-1-karboksyamid (PIN)
amidynomycyna

kwas (1R,2R)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1242

kwas (2S,3S,4R)-2,3,4-trichlorocyklopentano-1,1-dikarboksylowy (PIN)

(1R,2S,4r)-cyklopentano-1,2,4-tritiol (PIN)

(1R,2R)-1,2,4-trimetylocyklopentan (PIN)
(centrum C-4 nie przyporzdkowuje si stereodeskryptora; jest to centrum niestareogeniczne)

P-93.5.1.1.2 Achiralne zwizki cykliczne


W preferowanych nazwach IUPAC achiralnych cyklicznych czsteczek konfiguracj okrela si
take przy uyciu stereodeskryptorw CIP.
(a) Konfiguracja centrw pseudoasymetrycznych, na przykad na C-1 i C-4 1,4dwupodstawionych pochodnych cykloheksanu okrelana jest w oparciu o metodologi
omwion w przykadzie 2 w P-92.6.
Przykady:

(1s,4s)-cykloheksano-1,4-diol (PIN)
cis-cykloheksano-1,4-diol

(1r,4r)-cykloheksano-1,4-diol (PIN)
trans-cykloheksano-1,4-diol

(1r,4r)-4-chloro-4-metylocykloheksan-1-ol (PIN)
trans-4-chloro-4-metylocykloheksan-1-ol

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1243

bis[(1r,4r)-4-metylocykloheksylo]fosfan (PIN)
bis(trans-4-metylocykloheksylo)fosfan

bis[(1r,4r)-4-metlocykloheksylo](1s,4s)-4-metylocykloheksylofosfan (PIN)
bis(trans-4-metylocykloheksylo)-cis-4-metylocykloheksylofosfan
(b) Poniej opisano chiralne izomery 1,2,3,4,5,6-szeciopodstawionego identycznymi
podstawnikami cykloheksanu. Metod opisan w rozdziale P-92.5, dla chiralnego
izomeru, wyczerpujco stosuje si regu sekwencji 4, a nastpnie regu 5 (patrz P92.6) w celu nazwania pseudoasymetrycznych centrw stereogenicznych. Kademu
stereoizomerowi o numerach od 1 do 7 przyporzdkowuje si zbir
stereodeskryptorw CIP; umieszcza si go z przodu nazwy podstawnikowej, jak to
pokazano dla pierwszego enancjomeru z serii prezentowanej niej:
(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan (patrz rozdzia P-93.5.1.3.2
dla preferowanej nazwy IUPAC, 1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan).
R

Cl
H
3

Cl
S

H
H
4

Cl S
Cl
H 6
Cl
H

Cl

1 (1R,2R,3S,4R,5S,6S)

2 (1R,2R,3r,4S,5S,6r)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1244

P-93.5.1.2 Konfiguracja wzgldna: stereodeskryptory cis i trans


Stereodeskryptory cis i trans uywa si do opisu relacji midzy dwoma ligandami (atomami
lub grupami) poczonymi z oddzielnymi atomami piercienia lub ukadu piercieni. Mwi si, e te
dwa ligandy usytuowane s w stosunku do siebie w pozycji cis, jeeli le po tej samej stronie
paszczyzny. Jeeli znajduj si one po przeciwnych stronach, ich wzajemne uoenie okrela si jako
trans. Odpowiednia paszczyzna odniesienia piercienia lub ukadu piercieni (piercie moe mie
konformacj rzeczywist lub umownie zaoon, bez ktw wklsych w dwch miejscach
podstawienia) jest redni paszczyzn piercienia. Stereodeskryptory te okrelaj konfiguracj
wzgldn; konfiguracja absolutna musi by opisywana przy pomocy stereodeskryptorw CIP takich
jak R i S.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1245

Ponisze struktury wygldaj na izomery cis-trans, jednak w rzeczywistoci s to dwie rne


konformacje tego samego stereoizomeru cis. W konformacji widocznej po lewej stronie na
stereogenicznym centrum C-1 wystpuje kt wklsy.

Gdy do kadej z dwu pozycji piercienia przyczony jest jeden ligand i jeden atom wodoru, relacj
steryczn (konfiguracj wzgldn) tych dwch ligandw wyraa si jako cis lub trans z
nastpujcym po tych stereodeskryptorach mylnikiem i umieszcza przed nazw zwizku. Nie ma
potrzeby uycia lokantw przed stereodeskryptorami. Gdy przy tworzeniu nazwy istnieje moliwo
wyboru kolejnoci, uoenie cis wymieniane jest w nazwie przed uoeniem trans. Przy opisie
konfiguracji wzgldnej stereodeskryptory R i S poprzedzone czonem rel s preferowane przed
R* i S* a take przed cis i trans. (patrz rozdzia P-93.1.2).
Przykady:

lub enancjomer

kwas cis-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy
kwas rel-(1R,2R)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy (PIN)
kwas (1R*,2R*)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy
[nie kwas rel-(1S,2S)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy]
[nie kwas (1S*,2S*)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy]

(I)
(II)

1-(cis-4-metylocykloheksylo)-2-(trans-4-metylocykloheksylo)etano-1,1,2,2tetrakarbonitryl
1-[(1r,4r)-4-metylocykloheksylo]-2-[(1s,4s)-4-metylocykloheksylo]etano-1,1,2,2tetrakarbonitryl (PIN; uycie stereodeskryptorw CIP generuje preferowan nazw
IUPAC}

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1246

Wyjanienie: W strukturze I lokant 1 przyporzdkowany jest stereodeskryptorowi cis nie


bdcemu stereodeskryptorem CIP, a w strukturze II CIP-stereodeskryptorowi r. W nazwie
stereodeskryptor cis wymienia si przed trans a r przed s.
P-93.5.1.3 Konfiguracja wzgldna: stereodeskryptory r, c i t
P-93.5.1.3.1 Gdy w wicej ni dwu pozycjach piercienia wystpuje po jednym ligandzie i po
jednym atomie wodoru, relacj steryczn tych dwch ligandw wyraa si dodajc symbol r (ligand
odniesienia) z nastpujcym po nim mylnikiem i lokantem, ktry jest najniszym spord lokantw
ligandw oraz symbole c dla cis i t dla trans (o ile jest to potrzebne) z nastpujcymi po nich
mylnikami i lokantami pozostaych ligandw, ktre wyraaj relacje wzgldem ligandu odniesienia.
Konfiguracj wzgldn wyraa si poprzez stereodeskryptory. Metod t mona ponadto stosowa do
opisu racematw. Przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC preferowanymi stereodeskryptorami s
opisane w systemie CIP omwionym w P-91 i P-92 wraz ze stereodeskryptorami takimi, jak R i S
(opisujcymi konfiguracj absolutn), przedrostkiem rel wyraajcym konfiguracj wzgldn i rac
dla racematw, jak opisano w P-93.1.3
Notacja polegajca na dodaniu deskryptora r (dla ligandu odniesienia) z nastpujcym po nim
mylnikiem i lokantem, ktry jest najniszym spord lokantw podstawnikw oraz symbole c (dla
cis) i odpowiednio t (dla trans) z nastpujcymi po nich mylnikami oraz lokantami innych
podstawnikw [uywana w przewodniku IUPAC Nomenklatura Zwizkw Organicznych, poz. (2) z
1993 r] nie jest ju obecnie zalecana.
Przykad 1:

1-r,2-c,4-c-tribromocykloheksan
rel-(1R,2S,4S)-1,2,4-tribromocykloheksan (PIN)

Przykad 2:

lub enancjomer

kwas 2-r,3-t,4-c-trichlorocyklopentano-1,2-dikarboksylowy
kwas rel-(2R,3R,4S)-2,3,4- trichlorocyklopentano-1,2-dikarboksylowy (PIN)
kwas (2R*,3R*,4S*)-2,3,4- trichlorocyklopentano-1,2-dikarboksylowy
[nie kwas rel-(2S,3S,4R)-2,3,4- trichlorocyklopentano-1,2-dikarboksylowy;
najmniejszy lokant musi by zwizany ze stereodeskryptorem R]
[nie kwas (2S*,3S*,4R*)-2,3,4- trichlorocyklopentano-1,2-dikarboksylowy;
najmniejszy lokant musi by zwizany ze stereodeskryptorem R*]
P-93.5.1.3.2 Gdy dwa rne ligandy przyczone s do piercienia w tej samej pozycji, wwczas
ligand o najmniejszym lokancie, wymieniany w nazwie w postaci przyrostka wybiera si jako ligand

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1247

odniesienia. Jeeli aden ligand nie jest wymieniany w nazwie jako przyrostek, wwczas jako ligand
odniesienia z pary ligandw wybiera si ligand o mniejszym lokancie, ktry ma wiksze
pierwszestwo zgodnie z reguami sekwencji. W geminalnie podstawionych pozycjach relacj grupy o
wikszym pierwszestwie w stosunku do grupy odniesienia zaznacza si za pomoc symbolu c lub
t.
Przykad 1:

lub enancjomer

kwas 1,2-t-dichlorocyklopentano-1-karboksylowy
kwas rel-(1R,2R)-1,2-dichlorocyklopentano-1-karboksylowy (PIN)
Przykad 2:

lub enancjomer

1-r-bromo-1-chloro-3-t-etylo-3-metylocykloheksan
rel-(1R,3R)-1-bromo-1-chloro-3-etylo-3-metylocykloheksan (PIN)
(1R*,3R*)-1-bromo-1-chloro-3-etylo-3-metylocykloheksan
Przykad 3:

(1R,2R,3s,4S,5S,6s)-1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan (PIN)
1-r,2-c,3-c,4-t,5-t,6-t-heksachlorocykloheksan
Wyjanienie: W tym zwizku konieczne s rne numeracje w celu uwzgldnienia
pierwszestwa ligandu o konfiguracji R oraz koniecznoci przyporzdkowania
najniszych lokantw grupom bdcym w uoeniu cis. [powyszy zwizek stanowi
przykad 7 omawiany w P-93.5.1.1.2(b); inne izomery omwione s w P-92.5.2.1 i P93.5.1.1.2(b)].
P-93.5.1.4 Nienasycone zwizki alicykliczne

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1248

P-93.5.4.1 Okrelanie cyklicznych wiza podwjnych


P-93.5.4.2 Okrelanie egzo-cyklicznych wiza podwjnych
P-93.5.1.4.1 Okrelanie cyklicznych wiza podwjnych
W piercieniach od trj- do siedmioczonowego cykliczne podwjne wizanie ma konfiguracj
cis; deskryptory Z i cis, jako opisujce cykliczne podwjne wizania (wizania zawarte w
piercieniu) s zawsze w takim wypadku pomijane. Poczynajc od piercienia omioczonowego,
cykliczne podwjne wizanie moe przyjmowa konfiguracj cis lub trans; w preferowanych
nazwach IUPAC w celu opisu tych uoe naley uywa stereodeskryptorw Z i E za
stereodeskryptory cis i trans stosuje si w nomenklaturze oglnej.
Przykady:

cyklohepta-1,3,5-trien (PIN)

(1Z,3Z,5Z,7Z,9Z)-cyklodeka-1,3,5,7,9-pentaen (PIN)

(E)-cyklononen (PIN)

(E)-cyklookten (PIN)

(1Z,3E)-cyklodeka-1,3-dien (PIN)
1-cis,3-trans-cyklodeka-1,3-dien
[najmniejszy lokant przypisuje si podwjnemu wizaniu o konfiguracji Z;
patrz P-14(j)]

(1R,2E.4S,7Z)-4-(propan-2-ylo)cyklodeka-2,7-dien-1-ol (PIN)
2-trans,7-cis-(1R,4S)-4-(propan-2-ylo)cyklodeka-2,7-dien-1-ol
Do opisu konfiguracji chiralnych E-izomerw cykloalkenw uywa si stereodeskryptory M,
P, Ra lub Sa. Stereodeskryptory M i P uywane s w preferowanych nazwach IUPAC.
Przykad:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1249

(1E,1M)-cyklookt-1-en (PIN)
(E,M)-cyklookten
(E,Sp)-cyklookten
P-93.5.1.4.2 Okrelanie egzo-cyklicznych wiza podwjnych
P-93.5.1.4.2.1 Opis konfiguracji przy uyciu stereodeskryptorw E i Z
Do opisu konfiguracji egzo-cyklicznych wiza podwjnych uywa si stereodeskryptorw E i
Z.
(1) W przypadku obecnoci jednego podwjnego wizania w konstruowaniu nazw stosuje si
dwie metody
(a) wizanie podwjne traktuje si jako integraln cz struktury macierzystej;
stereodeskryptor umieszcza si na pocztku nazwy podstawnikowej poprzedzajc
go lokantem wskazujcym miejsce poczenia tego wizania ze struktur
macierzyst;
(b) podwjne wizanie traktuje si jako cz podstawnika typu yliden.
Stereodeskryptor (bez lokantu) umieszcza si na pocztku nazwy podstawnika;
przedrostek umieszcza si w nawiasie okrgym lub innym w zalenoci od
potrzeby (zgodnie z zasadami podanymi w P-93.2.1).
Metoda (a) generuje preferowane nazwy IUPAC.
Przykady:

(1E)-1-(butan-2-ylideno)-1H-inden (PIN)
1-[(1E)-butan-2-ylideno]-1H-inden

(2E)-1-chloro-2-etylideno-2H-inden (PIN)
1-chloro-2-[(2E)-etylideno]-2H-inden

(2) Gdy do tego samego piercienia przyczone s dwa podwjne wizania stosuje si dwie
metody opisane w punkcie (1). W preferowanej nazwie IUPAC kade wizanie podwjne
wymienia si przy uyciu metody (a). W nomenklaturze oglnej uywana jest take trzecia
metoda, w ktrej piercie traktowany jest formalnie jak wizanie podwjne, a cay ukad
opisuje si tak, jak kumulen o parzystej liczbie podwjnych wiza (patrz P-93.4.2.3). Metod

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1250

t mona stosowa tylko wtedy, gdy podwjne wizania i piercie tworz ukad liniowy.
Ukady ktowe opisuje si za pomoc metody (a).
Przykad 1:

(1Z,3E)-1,3-dietylidenocyklopentan (PIN)
Przykad 2:

(1Z,4Z)-1,4-dietylidenocykloheksan (PIN)
(patrz przykad 1 w P-92.4.2.2 przy opisie
konfiguracji Z na centrum C-1 i C-4)
cis-1,4-dietylidenocykloheksan
1,4-di[(1Z)-etylideno]cykloheksan
Przykad 3:

[1(1)E,3E,3E]-3,3-dietylideno-1,1-bi(cyklobutyliden) (PIN)
trans-3,3-dietylideno-1,1-bi(cyklobutyliden)
3,3-di[(E)-etylideno]-1,1-bi(cyklobutyliden)
Wyjanienie:

umownie ponumerowana struktura w celu uzyskania


potrzebnego digrafu:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1251

uproszczony digraf dla centrw 5 i 8 w ponumerowanej strukturze

uproszczony digraf dla centrw 2 i 3 w ponumerowanej strukturze


P-93.5.1.4.2.2 Opis konfiguracji
stereodeskryptorw innych ni E i Z.

egzo-cyklicznych

podwjnych

wiza

przy

uyciu

Zwizki zoone z podstawionego piercienia i egzo-cyklicznego wizania podwjnego mog by


traktowane jako ukad allenu i nazywane w dwojaki sposb:
(1) identyfikujc i opisujc poszczeglne jednostki stereogeniczne
(2) rozpatrujc ca czsteczk jako specyficzny ukad i stosujc odpowiednie w tym przypadku
nazewnictwo
Nazwy IUPAC tworzy si w oparciu o metod (1)
Przykad 1:

N-[(1seqCis,4R)-4-metylocykloheksylideno]hydroksyloamina (PIN)
[dla seqCis patrz P-92.1.1(f)]
(M)-(4-metylocykloheksylideno)hydroksyloamina
oksym (Ra)-4-metylocykloheksanonu
Wyjanienie: Do opisu konfiguracji centrw: C-1 i C-4 stosuje si nastpujce
digrafy :

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

C-1

1252

uproszczone digrafy

C-4

Przykad 2:

(1seqCis,3S)-1-(bromometylideno)-3-propylocyklobutan (PIN)
(3P)-1-(bromometylideno)-3-propylocyklobutan
Przykad 3:

(1s,4p)-1-etylo-4-(prop-1-en-1-etylideno)cykloheksan (PIN)
( 1s,4sa)-1-etylo-4-(prop-1-en-1-etylideno)cykloheksan
Wyjanienie: Do opisu konfiguracji centrw C-1 i C-4 stosuje si nastpujce
digrafy:

C-4

uproszczone digrafy

C-1

Przykad 4:

(4s,4s)-4,4-dietylo-1,1-bi(cykloheksyliden) (PIN)
cis-4,4-dietylo-1,1-bi(cykloheksyliden)
Wyjanienie: Do opisu konfiguracji stereogenicznych wiza podwjnych i stereogenicznego
centrum C-4 stosuje si nastpujce digrafy:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1253

uproszczone digrafy
Wyjanienie: Konfiguracja podwjnego wizania C-1=C-1 ustalana jest w
nastpujcy sposb: wprowadza si pomocnicze stereodeskryptory po obu stronach
podwjnego wizania: R0 i S0; to ustala priorytet R0 nad S0, co z kolei
pozwala stwierdzi, e ligandy 2 i 6 implikuj konfiguracj E. Konfiguracj
centrum C-4 okrela si nastpujco: konfiguracje R0 i S0 pozwalaj w kadej z
gazi oznaczy konfiguracj podwjnych wiza C-1=C-1
za pomoc
pomocniczych stereodeskryptorw seqCis0 i seqTrans0; z uwagi na
warunkowany regu sekwencji 5 priorytet konfiguracji seqCis0, ligand C-4
zyskuje pierwszestwo przed ligandem C-3, co z kolei pozwala na
przyporzdkowanie badanemu centrum (na podstawie reguy sekwencji 5)
konfiguracji s. Naley zauway, e chocia podstawniki maj uporzdkowanie
cis, to stereodeskryptory CIP zawieraj E, ktry sam nie moe by uyty do opisu
konfiguracji powyszej struktury.
P-93.5.2 Zwizki von Baeyera
P-93.5.2.1 Opis centrw stereogenicznych za pomoc stereodeskryptorw CIP
P-93.5.2.2 Opis konfiguracji wzgldnej: deskryptory endo, egzo, syn, anti, cis i
trans
P-93.5.2.3 Opis podwjnych wiza
P-93.5.2.1 Opis centrw stereogenicznych za pomoc stereodeskryptorw CIP
Konfiguracja absolutna ze specyficzn numeracj waciw dla rozpatrywanej struktury
opisywana jest przy uyciu stereodeskryptorw takich, jak R, s itd.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1254

Przykady:

uproszczony digraf
(1S,3R,5R,7R)-3-amino-5-bromoadamantan-1-ol (PIN)
(1S,3R,5R,7R)-3-amino-5-bromotricyklo[3.3.1.13,7]dekan-1-ol

(1S,2R,4R,5S)-3,6,8-trioksatricyklo[3.2.1.02,4]oktan (PIN)

(1S,3R,4R,7S)-3-bromo-7-metylobicyklo[2.2.1]heptan-2-on (PIN)

(1R,2S,5S,6S,8R)-8-jodo-5-metoksy-10-oksabicyklo[4.3.1]dekan-2-ol (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1255

(1R,10R)-1-metylobicyklo[8.3.1]tetradekan (PIN)
P-93.5.2.2 Konfiguracja wzgldna
Wzgldna konfiguracja i racematy opisuje si przy uyciu stereodeskryptorw R i S oraz
przedrostkw rel i rac, jak opisano w P-91.2.1.1.
P-93.5.2.2.1 Stereodeskryptory endo, egzo, syn i anti
Stereodeskryptory te uywane s do okrelania wzgldnej orientacji grup przyczonych do
niewzlowych atomw w bicyklo[x.y.z]alkanach, gdzie x y > z > 0, z dodatkowym
zastrzeeniem, e dla dwch pierwszych mostkw x + y musi by mniejsze od 7. W rzeczywistoci,
stereodeskryptory te uywane s do opisu wzgldnej konfiguracji ukadw bi- oraz tricyklicznych
takich jak pochodne bicyklo[2.2.1]heptanu, bicyklo[3.2.1]oktanu i bicyklo[3.3.1]nonanu.

Gdy podstawnik zorientowany jest w stron najwyej ponumerowanego mostka (mostek z np.
C-7 w przykadzie podanym niej) dodaje si deskryptor egzo, jeeli za zorientowany jest w
przeciwn stron dodaje si deskryptor endo. Gdy podstawnik przyczony jest do najwyej
numerowanego mostka i zorientowany jest w kierunku mostka numerowanego najniej (mostek x,
np. C-2 w podanym niej przykadzie) dodaje si deskryptor syn, jeeli za w zorientowany jest w
przeciwn stron deskryptor anti. W nazwie zwizku deskryptory te umieszczane s midzy
lokantem i nazw podstawnika wraz z czcymi je z tymi nazwami mylnikami.
Stereodeskryptory endo, egzo, syn i anti opisuj jedynie konfiguracj wzgldn; nie
pozwalaj one na rozrnienie pojedynczych enancjomerw (patrz pierwszy przykad podany niej) i
racematw (drugi przykad podany niej); aby zwrci uwag na te dwie moliwoci uywa si frazy:
i/lub enancjomer. Konfiguracj absolutn trzeba opisywa przy uyciu stereodeskryptorw CIP
takich jak R i S; Stereodeskryptory te w poczeniu z przedrostkami rel i rac umoliwiaj peny
opis dowolnego rozpatrywanego zwizku.
Przykady:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1256

lub enancjomer

2-endo-bromo-7-anti-fluorobicyklo[2.2.1]heptan
rel-(1S,2R,4S,7S)-2-bromo-7-fluorobicyklo[2.2.1]heptan (PIN)

i enancjomer

()-5-egzo-bromo-5-endo,7-anti-dimetylobicyklo[2.2.1]hept-2-en
rac-(1R,4S,5S,7R)-5-bromo-5,7-dimetylobicyklo[2.2.1]hept-2-en (PIN)

8-syn-metylobicyklo[3.2.1]oktan
(1R,5S,8s) -8-metylobicyklo[3.2.1]oktan (PIN)

(1R,3s,5S)-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ol
(3s)-8-nortropan-3-ol
8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-egzo-ol

(2S)-2-fenylo-3-hydroksypropanian (1R,3r,5S)-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ylu
(2S)-2-fenylo-3-hydroksypropanian 8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]heptan-3-endo-ylu
(2S)-2-fenylo-3-hydroksypropanian tropan-3-ylu (patrz P-101.7.3)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1257

P-93.5.2.2.2 Stereodeskryptory cis i trans


Stereodeskryptorw cis i trans mona uywa w nomenklaturze oglnej tylko do opisu uoenia
ligandw cis lub trans w pozycjach wzowych. Stereodeskryptory CIP poprzedzone przedrostkiem
rel uywane s w poczeniu z preferowanymi nazwami IUPAC.
Przykad:

lub enancjomer

rel-(1R,10R)-1-metylobicyklo[8.3.1]tetradekan (PIN)
(1R*,10R*)-1-metylobicyklo[8.3.1]tetradekan
1-metylo-trans-bicyklo[8.3.1]tetradekan
P-93.5.2.2.2 Opis podwjnych wiza
Zgodnie z podan wczeniej uwag dotyczc cykloalkanw (patrz P-93.5.1.4.1), w
nienasyconym bicyklo[3.3.3]undekanie oraz mniejszych ukadach, nie jest konieczne podawanie
konfiguracji Z wiza podwjnych. Natomiast wszystkie wizania podwjne w ukadach wikszych
musz by opisywane stereodeskryptorami Z lub E.
Przykady:

bicyklo[2.2.1]hept-2-en (PIN)

bicyklo[2.2.2]okta-2,5,7-trien (PIN)

(1S,4E,12R,13Z)bicyklo[10.2.2]heksadeka-4,13-dien (PIN)
Ukady kumulenowe zawarte w ukadach cyklicznych traktuje si w sposb opisany w P-93.4.2 i
P-93.4.2.3 i numeracj prowadzi si zgodnie z zasadami numerowania ukadw cyklicznych. W
nazwach podaje si pierwszy lokant z systemu nazewnictwa E/Z lub lokant jednostki stereogenicznej
(system M/P). Inne lokanty (patrz rozdzialy P-14.3 i P-31.1.1.1) podaje si wwczas, gdy lokanty
poszczeglnych wiza podwjnych rni si od siebie wicej ni o jednostk.
Przykady:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1258

(1Z,26R)-bicyklo[24.20.1]heptatetrakonta-1,2,3-trien (PIN)

[2S,26R,1(44)E]-bicyklo[24.20.1]heptatetrakonta-1(46),44,45-trien-2-ol (PIN)

(1P,25R)-bicyklo[23.19.1]pentatetrakonta-1,2-dien (PIN)

kwas [1(43)P,2R,25R]-bicyklo[23.19.1]pentatetrakonta-1(44),43-dieno-2-karboksylowy (PIN)


P-93.5.3 Spirozwizki
P-93.5.3.1 Opis stereogenicznych atomw spiro typu Xabcd, gdzie a > b
> c > d
P-93.5.3.1 Opis stereogenicznych atomw spiro typu Xabab, gdzie a > b
P-93.5.3.1 Opis podwjnych wiza
P-93.5.3.1 Opis nietetraedrycznych centrw stereogenicznych
P-93.5.3.1 Chiralno aksjalna spirozwizkw
P-93.5.3.1 Opis stereogenicznych atomw spiro typu Xabcd, gdzie a > b > c > d
Stereodeskryptorw R i S uywa si wwczas, gdy atom spiro X otoczony jest przez cztery
atomy uporzdkowane w kolejnoci: a > b > c > d. S one preferowane w stosunku do
stereodeskryptorw cis i trans, ktre mog by uyte do opisu wzgldnej konfiguracji piercieni w

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1259

dispirozwizkach. Konfiguracj centrw chiralnych zlokalizowanych w szkielecie spirozwizku opisuje


si przy uyciu stereodeskryptorw R i S , stosujc znane zasady.
Przykad 1:

(1R)-5H-spiro[indeno-1,2-[1,3]oksazol] (PIN)
Przykad 2:

(5R,7S)-1,8-dioksadispiro[4.1.47.23]tridekan (PIN)
cis-1,8-dioksadispiro[4.1.47.23]tridekan
(stereodeskryptorw cis i trans uywa si analogicznie jak dla
dwupodstawionych zwizkw monocyklicznych opisanych w P-93.5.1.2)
Przykad 3:

(1S,5R,7S)-1,7-dimetylospiro[4.5]dekan (PIN)

Przykad 4:

numeracja do nazewnictwa

numeracja do uproszczonego digrafu

(6R,8R,9S)-8,9-dihydroksy-5,5,9-trimetylospiro[5.5]undekan-1-on (PIN)
Wyjanienie:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1260

uproszczony digraf
Przykad 5:

(1R,5aS,7R,8aS,9aR)-1-hydroksy-1,4,4,8,8,11-heksametylo-2,3,8a,9,9,10heksahydro-1H,4H,5H,6H,8H-spiro[[1,4]dioksepino[2,3-g]indol-8,7[5a,9a](epiiminometano)cyklopenta[f]indolizyn]-10-on (PIN)
P-93.5.3.1 Opis atomw spiro typu Xabab, gdzie a > b
Oglna metodologia stosowana w takich ukadach przy opisie konfiguracji atomu centralnego
jest zilustrowana niej.
Przykad 1:

(5R)-1,6-diazaspiro[4.4]nonano-4,9-dion (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji


Wyjanienie: W tym przykadzie [patrz 2.5, poz.(34)], analiza majca na celu
okrelenie pierwszestwa ligandw w rwnowanych parach a/a i b/b ,
gdzie a > b, rozpoczyna si na atomie azotu o numerze 1 a potem przenosi si
na atom azotu o numerze 6; analiza ta szereguje obie grupy a przed grupami b.
Nastpny ligand trzeba wybra spord b i b ; jak to wynika z podanego niej
digrafu, trzeba wybra t ga, ktra zawiera atom azotu wczeniej wybrany jako
pierwszy (tzn. a ma pierwszestwo przed a ); ten wybr szereguje tym samym
atomy wgla i ustala ranking: b > b . Tym samym szereg a > a > b > b
pozwala przypisa atomowi spiro C-5 konfiguracj R.

uproszczony digraf
Przykad 2:

(5R)-1,6-dioksaspiro[4.4]nonan (PIN)
Przykad 3:

1261

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1262

(7S)-trispiro[4.1.1.49.27.25]heptadekan (PIN)
Przykad 4:

(5S)-spiro[4.4]nonano-1,6-dion (PIN)

Przykad 5:

(3R,4s,7S,10s)-tetraoksatetraspiro[2.0.24.0.27.0.210.03]dodekan (PIN)
(1r,5c,8c,11t)-tetraoksatetraspiro[2.0.24.0.27.0.210.03]dodekan
Uwaga: W tym przykadzie wystpuj centra stereogeniczne i pseudoasymetryczne.
Konieczne jest tu zastosowanie regu sekwencji 4 i 5.
Wyjanienie:
(a) numeracji dokonuje si tak, aby w pierwszym miejscu wystpienia rnicy
preferowaa ona uoenie cis; patrz P-14.4(j); tym samym prawidowo jest
1r,5c,8c,11t a nie 1r,5t,8c,11c;
(b) konfiguracje na atomach C-3 i C-7 okrela si w oparciu o regu sekwencji
4, podobne poprzedza niepodobne stosownie do metodologii opisanej w P92.5;
(c) konfiguracje na atomach C-4 i C-10 okrela si w oparciu o regu sekwencji
5, R poprzedza S [jak stwierdzono w punkcie (b)] stosownie do metodologii
opisanej w P-92.6.
P-93.5.3.3 Opis podwjnych wiza
Gdy jednostka stereogeniczna wystpuje w piercieniu mniejszym ni omioczonowy,
nie ma potrzeby uywania deskryptora E lub Z. Stereodeskryptorw uywa si tylko wtedy,
gdy w czsteczce wystpuje wikszy piercie.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1263

Przykady:

spiro[4.5]dek-2-en (PIN)

(2Z,6Z)-spiro[4.7]dodeka-2,6-dien (PIN)

P-93.5.3.4 Opis nietetraedrycznych jednostek stereogenicznych


Opis wzgldnej i absolutnej konfiguracji spirozwizkw zawierajcych 4,, 5 i 6-heteroatomy
spiro dokonuje si za pomoc stereodeskryptorw A i C stosowanych w chemii koordynacyjnej
(opisanych w P-93.3.4.2).
Przykady:

(TBPY-5-12-C)-2-fenoksy-25-spiro[1,3,2-ditiafosfinano2,2-fenantro[9,10-d][1,3,2]dioksafosfol] (PIN)

(OC-6-22-A)-4,4-di-tert-butylo-6,6,6,6-tetrametylo-2H,2H,6H,6H-86,8spirobi[[1,2]oksatiolo[4,3,2-hi][2,1]benzooksatiolo]-2,2-dion (PIN)
(patrz P-93.3.3.7)
P-93.5.3.5 Chiralno aksjalna spirozwizkw

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1264

Do opisu chiralnoci spirozwizkw stosuje si stereo deskryptory M i P. Mona take uywa


stereodeskryptory R i S do opisu obecnych w czsteczce centrw chiralnoci. Stereodeskryptory R
i S uywa si w preferowanych nazwach IUPAC.
Przykad 1:

(2R,6R)-2,6-dichlorospiro[3.3]heptan (PIN)
(2P)- 2,6-dichlorospiro[3.3]heptan

Wyjanienie:
So

Ro

Cl

Cl
6

(4)

Cl

(4)

(4)

(4)

H
Cl
Ro

uproszczone digrafy
Przykad 2:

So

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1265

(5s,11s)-1,12-dioksatrispiro[4.2.2.411.28.25]nonadekan (PIN)
(atom spiro 8 jest niestereogeniczny)
(5M)-1,12-dioksatrispiro[4.2.2.411.28.25]nonadekan
P-93.5.4 Zwizki skondensowane i mostkowe skondensowane
P-93.5.4.1 Opis konfiguracji za pomoc stereodeskryptorw CIP
P-93.5.4.2 Deskryptory cisoid i transoid
P-93.5.4.1 Opis konfiguracji za pomoc stereodeskryptorw CIP
Du rnorodno skondensowanych i mostkowych skondensowanych zwizkw karbo- i
heterocyklicznych odzwierciedla opis ich jednostek stereogenicznych, takich jak R, S, r, s, M i
P. Kilka przykadw ilustruje chiralno zwizan z atomem wgla i heteroatomami.
Przykady:

(5S,11S)-2,8-dimetylo-6H,12H-5,11-metanodibenzo[b,f][1,5]diazocyn (PIN)

chlorek (2S)-2-fenylo-2-(4-hydroksyfenylo)1,2,3,4-tetrahydroizofosfinolin-2-ium (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1266

octan (2S,3S)-5-(dimetyloamino)etylo-2-(4-metoksyfenylo)-4-okso-2,3,4,5-tetrahydro-1,5benzotiazepin-3-ylu (PIN)

(1R,2r,3S,3aR,4S,7R,7aS)-1,2,3,4,5,6,7,8,8-nonachloro2,3,3a,4,7,7a-heksahydro-4,7-metano-1H-inden (PIN)

(11aM)-1,11-dinitro-5,7-dihydrodibenzo[a,c][7]annulen-6-on (PIN)
(11aRa)- 1,11-dinitro-5,7-dihydrodibenzo[a,c][7]annulen-6-on
(3aR,7aS)-oktahydro-1H-indol (PIN)
trans-oktahydroindol

(4aR,8aR,9aS,10aS)-tetradekahydroantracen (PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1267

(4aR,9aR)-4a-metylo-1,2,3,4,4a,9,9a,10-oktahydroantracen (PIN)

(4as,8as)-dekahydronaftalen (PIN)
cis-dekahydronaftalen

uproszczony digraf uzasadniajcy konfiguracj s w pozycji 4a

(4ar,8ar)-dekahydronaftalen (PIN)
trans-dekahydronaftalen

1,2-dihydronaftalen (PIN)
(podwjne wizanie w pozycji C-3 nie jest
oznaczane jako Z; patrz P-93.5.1.4.1)

P-93.5.4.2 Deskryptory cisoid i transoid


Relacje steryczne midzy wicej ni jedn par nasyconych atomw wzowych w ukadzie
skondensowanym okrela si deskryptorami cis i trans wraz z nastpujcymi po nich mylnikami
oraz o ile to konieczne odpowiednim lokantem atomu wzowego o najniszym numerze z

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1268

nastpujcym po nim mylnikiem, przy czym cao umieszcza si przed nazw ukadu cyklicznego.
Steryczne relacje midzy najbliszymi atomami wzowych par cis i trans opisuje si przy pomocy
stereodeskryptorw cisoid i transoid z nastpujcymi po nich mylnikami oraz o ile to konieczne
odpowiednimi lokantami z nastpujcymi po nich drugimi mylnikami przy czym cao umieszcza
si midzy oznaczeniami cis lub trans rozwaanych pocze wzw. Termin najblisze atomy
dotyczy atomw poczonych ze sob najmniejsz liczb atomw niezalenie od numeracji ukadu.
Gdy moliwy jest wybr najbliszych atomw, wybiera si par zawierajc niej numerowane atomy.
Dla deskryptorw cisoid i transoid nie stosuje si skrtw. Deskryptory te nie s obecnie
zalecane. Zamiast tego do opisu enancjomeru, dla ktrego znana jest jedynie konfiguracja wzgldna
uywa si notacji R i S w poczeniu z deskryptorem rel.
Przykady:

(4aR,8aR,9aS,10aS)-tetradekahydroantracen (PIN)
[cis-cisoid-cis-tetradekahydroantracen]
(zwizek ten jest achiralny)

rel-(4aR,8aR,9aR,10aS)-tetradekahydroantracen (PIN)
[cis-4a-cisoid-4a,10a-trans-10a-tetradekahydroakrydyna]
P-93.5.5 Cyklofany
P-95.5.5.1 Opis paszczyzn stereogenicznych
P-95.5.5.2 Opis centrw chiralnych
P-95.5.5.3 Opis podwjnych wiza
P-93.5.5.1 Opis paszczyzn stereogenicznych
Zgodnie z metodologi opisan w P-92.1.2.1.3 i P-92.1.2.2.2 deskryptory P i M s
preferowane w stosunku do Ra i Sa. Gdy istnieje wybr ligandw do okrelenia sensu
chiralnoci wybiera si jako odnonik ligand o najwikszym pierwszestwie wedug priorytetu
CIP. Do opisu jednostki stereogenicznej w cyklofanach, wybiera si lokant zoony piercienia
lub zespou piercieni, ktry jest ogldany z atomu odniesienia; lokant ten umieszcza si przed
stereodeskryptorem.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1269

kwas (11M)-1,4(1,4)-dibenzenacykloheksafano-12-karboksylowy (PIN)


kwas (11Sp)-1,4(1,4)-dibenzenacykloheksafano-12-karboksylowy

kwas (14M)-15-bromo-2,13-dioksa-1(1,4)-benzenacyklotridekafano-12-karboksylowy (PIN)


kwas (14Sp)-15-bromo-2,13-dioksa-1(1,4)-benzenacyklotridekafano-12-karboksylowy

kwas (11M,44P)-43-bromo-1,4(1,4)-dibenzenacyklofano-12-karboksylowy (PIN)


kwas (11Sp,44Rp)-43-bromo-1,4(1,4)-dibenzenacyklofano-12-karboksylowy
P-93.5.5.2 Opis centrw chiralnych
Przykady:

(2s,4s,6s,8s)-2,4,6,8-tetranonylo-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyklooktafano-14,16,34,36,54,56,74,76-oktaol
(PIN)
2r,4c,6c,8c- tetranonylo-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyklooktafano-14,16,34,36,54,56,74,76-oktaol

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1270

P-93.5.5.3 Opis podwjnych wiza


Pomijanie stereodeskryptorw E i Z przy opisie konfiguracji wiza podwjnych w cyklofanach
uzalenione jest od cakowitej liczby wzw w ukadzie. Do siedmiu wzw deskryptor nie jest
konieczny. Gdy w ukadzie wystpuje wicej ni siedem wzw deskryptory musz by zastosowane.
Przykady:

1,4(1,4)-dibenzenacykloheksafano-2,5-dien (PIN)

(2E)-1(2,6)-pirydyna-7(1,3)-benzenacyklododekafan-2-en (PIN)
P-93.5.6 Fullereny
P-93.5.6.1 Definicje i oglna metodologia
W tym tekcie krtko omawia si na przykadach jedynie oglne zasady opisu konfiguracji
fullerenw. Opis stereochemicznej konfiguracji fullerenw jest niezwykle zoony z powodu
zrnicowanych czynnikw, takich jak numerowanie czsteczki fullerenu, systematyczne lub
zwyczajowe (w niniejszych zaleceniach stosuje si jedynie numerowanie systematyczne omwione w
odn. 10,11), natura i charakter podstawnikw w fullerenie oraz mnogo stereodeskryptorw, ktrych
naley uy do opisu ich penej konfiguracji stereochemicznej. Dla penego omwienia zagadnienia
opisu konfiguracji fullerenu naley sign do oryginalnej publikacji (rozdzia 17 w odn. 10).
W celu opisu stereochemicznej konfiguracji, fullereny i ich pochodne dzieli si na cztery typy w
zalenoci od rda ich chiralnoci:
P-93.5.6.2
P-93.5.6.3
P-93.5.6.4
P-93.5.6.5
P-93.5.6.6

Typ 1. Inherentnie chiralne macierzyste fullereny;


Typ 2. Podstawione fullereny o inherentnej chiralnoci
warunkowanej ukadem podstawnikw;
Typ 3. Podstawione fullereny o nieinherentnej chiralnoci
warunkowanej ukadem podstawnikw;
Typ 4. Chiralno wynikajca z chiralnoci podstawnikw;
Nakadanie elementw stereogenicznych w czsteczce fullerenu

Te cztery typy klasyfikowane s w oparciu o test podstawienia, ktry polega na zamianie


podstawnikw w pojedynczej jednostce fullerenu na achiralny podstawnik prbny T i sprawdzeniu
chiralnoci fullerenu zmodyfikowanego poprzez obecno podstawnikw T (patrz rys. 9.2)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1271

Podstawiony fulleren

Zamiana wszystkich podstawnikw na


taki sam achiralny podstawnik prbny

Tak

Inherentnie chiralny
sposb podstawienia

Czy otrzymana czsteczka jest chiralna?

Nie
Wymiana wszystkich podstawnikw na
achiralne podstawniki prbne, uwzgldniajc
ich identyczno lub brak identycznoci

Tak

Nieinherentnie chiralny
sposb podstawienia

Czy otrzymana czsteczka jest chiralna?

Nie
Tak
Czy wyjciowy zwizek jest chiralny

Achiralny sposb podstawienia,


jednostki sterogeniczne s
tylko w podstawnikach

Nie

Brak jednostek stereogenicznych


lub zespou podstawnikw
enancjomorficznych

Rys. 9.2 Klasyfikacja chiralnoci fullerenw wedug szablonu kolejnych podstawie


P-93.5.6.2 Typ 1. Inherentnie chiralne macierzyste fullereny.
Dwie czsteczki fullerenu opisane w P-27, (C60-Ih)[5,6]fulleren oraz (C76-D5h(6))[5,6]fulleren s
achiralne; nie s one naturalnie chiralne. W przeciwiestwie do nich (C76-D2)[5,6]fulleren widoczny
niej jest inherentnie chiralny. Numeracja inherentnie chiralnego fullerenu odnosi si do okrelonego
enancjomeru; w drugim enancjomerze numeracja jest lustrzanym odbiciem pierwszej. Opis rcznoci
(handedness) schematu numeracji wystarcza do jednoznacznego okrelenia konfiguracji absolutnej
fullerenu. Obserwator patrzcy na wielocian, w ktrym numeracja rozpoczyna si z zewntrznej
strony klatki fullerenu, ledzi drog od C-1 poprzez C-2 do C-3, ktra nigdy nie jest wyrwnana
w strukturze fullerenu. Jeeli droga ta jest zgodna z ruchem wskazwek zegara, konfiguracja
opisywana jest przy pomocy stereodeskryptora f,xC, gdzie grny indeks f informuje, e deskryptor
odnosi si do fullerenu, za grny indeks x przyjmuje albo warto s dla numeracji systematycznej,
albo t dla zwyczajowej numeracji opisanej w P-27.3. Gdy droga od C-1 poprzez C-2 do C-3 jest
przeciwna do ruchu wskazwek zegara stosuje si stereodeskryptor f,xA. Tak wic fulleren widoczny
niej po lewej stronie opisuje stereodeskryptor f,sC; ma on nazw: (f,sC)-(C76-D2)[5,6]fulleren.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji


Fulleren widoczny po prawej stronie ma nazw: (f,sA)-(C76-D2)[5,6]fulleren.
nazewnictwo takich fullerenw stosuje redakcja Chemical Abstracts (odn. 21).

1272
Systematyczne

Przykady:

I (f,sA)-5-aza-(C76-D2)[5,6]fulleren (PIN)
II (f,sC)-20-tert-butylo-20,21-dihydro(C76-D2)[5,6]fulleren (PIN)
P-93.5.6.3 Typ 2. Podstawione fullereny o inherentnej chiralnoci warunkowanej uoeniem
podstawnikw
Pochodne achiralnych (lub chiralnych) macierzystych fullerenw, w ktrych obecno
podstawnikw (chiralnych lub achiralnych, rnych lub identycznych) w szkielecie fullerenu generuje
chiralny ukad podstawnikw okrela si jako fullereny majce inherentnie chiralny ukad
podstawnikw. Wszystkie zwizki fullerenu tego typu s podstawionymi fullerenami achiralnymi.
Maj one inherentnie chiralny ukad podstawnikw jeeli istnienie enancjomerw jest inherentne dla
geometrycznego uporzdkowania miejsc podstawienia macierzystego fullerenu niezalenie od tego,
czy podstawniki s rne, czy identyczne. W takich pochodnych fullerenw stosuje si specyficzny
schemat numeracji, ktry prowadzi do najniszego zestawu lokantw dla podstawnikw. Jak w P93.5.6.2 stereodeskryptorami s: f,xC i f,xA.

Przykad:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1273

(f,sC)-1,23-bis[1,1,1,3,3,3-heksametylo-2-(trimetylosililo)trisilan-2-ylo]1,23-dihydro-(C60-Ih)[5,6]-fulleren (PIN)
Wyjanienie: Stosujc numeracj zgodn z ruchem wskazwek zegara
otrzymujemy lokanty podstawnikow: 1,23. Przy numeracji przeciwnej do ruchu
wskazwek zegara otrzymujemy lokanty 1,29, a poniewa lokanty 1,23 s nisze
ni 1,29 na podstawie reguy mniejszych lokantw (patrz P-14.3.5), wic
preferowana jest numeracja zgodna z ruchem wskazwek zegara. W przypadku
enancjomeru lokanty 1,23 otrzymuje si w wyniku numeracji przeciwnej do ruchu
wskazwek zegara i wwczas naley uy deskryptora (f,sA).
P-93.5.6.4 Typ 3. Podstawione fullereny o nieinherentnej chiralnoci warunkowanej uoeniem
podstawnikw.
Pochodne achiralnych macierzystych fullerenw, w ktrych chiralny ukad podstawnikw w
fullerenie jest jedynie wynikiem nieidentycznoci podstawnikw maj nieinherentnie chiralne uoenie
podstawnikw.
Do ustalenia rankingu podstawnikw stosuje si system CIP, reguy sekwencji 1 lub 2 (patrz P91.1.1). W podanych niej enancjomerycznych dwupodstawionych fullerenach, grupa tert-butylowa
ma pierwszestwo przed grup 3,6-dicyklopropylocyklohepta-2,4,6-trien-1-ylow.
Do opisu
f,x
f,x
konfiguracji absolutnej uywa si tu stereodeskryptorw C i A (zgodnie ze wskazwkami
podanymi w P-93.5.6.2) w zalenoci od tego, czy droga od C-1 poprzez C-2 do C-3 jest zgodna,
czy niezgodna z ruchem wskazwek zegara.
Przykad:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1274

1-tert-butylo-7-(3,6-dicyklopropylocyklohepta-2,4,6-trien-1-ylo)1,7-dihydro-(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
Wyjanienie: Ten zwizek jest chiralny tylko dlatego, e podstawniki s
konstytucyjnie rne. Macierzysty fulleren jest achiralny i nie ma inherentnie
chiralnego uoenia podstawnikw z uwagi na to, e zamiana obu podstawnikw
wzgldem tego samego podstawnika prbnego (testowego) T daje wynik taki, jak
dla zwizku achiralnego. Z tego wzgldu ma on nieinherentn chiralno
warunkowan uoeniem podstawnikw. Grupie tert-butylowej przypisuje si lokant
1 z uwagi na jej wiksze pierwszestwo CIP w stosunku do grupy 3,6dicyklopropylocyklohepta-2,4,6-trien-1-ylowej.
P-93.5.6.5 Typ 4. Chiralno spowodowana chiralnoci podstawnikw.
Pochodne achiralnych, macierzystych fullerenw, w ktrych obecno chiralnych podstawnikw
nie kreuje chiralnego ukadu podstawnikw, maj jednostki stereogeniczne ulokowane wycznie w
podstawnikach. W pochodnych tego typu, chiralno lokowan w podstawnikach wyraa si przy
uyciu zwykych stereodeskryptorw CIP. W podanym niej przykadzie, konfiguracja S grupy
organylowej obecnej w podstawniku CO-O-R jest jedynym stereodeskryptorem potrzebnym do opisu
konfiguracji rozpatrywanego zwizku.
Przykad:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1275

Konfiguracja = S

3H,3H-dicyklopropa[8,25:16,35](C70-D5h(6))[5,6]fullereno-3,3,3,3-tetrakarboksylan
tetrakis[(1S)-1-fenylobutylu]
Wyjanienia:
(a) Ta pochodna fullerenu jest chiralna. Macierzysty fulleren jest achiralny i
pochodna ma achiralne uoenie podstawnikw. Konfiguracja podstawnikw
moe by opisana przy uyciu zwykych deskryptorw nomenklatury
organicznej (patrz rozdzia P-91.3).
(b) Gdyby estry kwasw w powyszym przykadzie byy rne, macierzysty
fulleren i uoenie podstawnikw cigle pozostawayby achiralne i dlatego
chiralno caego zwizku zaleaaby od centrw stereogenicznych
zlokalizowanych w podstawnikach.
P-93.5.6.6 Nakadanie elementw stereogenicznych w czsteczce fullerenu
Gdy pochodna fullerenu o inherentnym lub nieinherentnym chiralnym uoeniu podstawnikw
ma podstawniki chiralne, istnieje konieczno wskazania konfiguracji obu typw elementw
stereogenicznych. Te dwa typy s od siebie niezalene i okrelenie konfiguracji obydwu jest
niezbdne przy penym opisie zwizku.
Przykad:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1276

Konfiguracja = S

Konfiguracja = (f,sC)(f,sC)-3H,3H-dicyklopropa[8,25:33,34](C70-D5h(6))[5,6]fullereno-3,3,3,3-tetrakarboksylan
tetrakis[(1S)-1-fenylobutylu]
Wyjanienie: Chiralnoci centrw stereogenicznych w estrach s naoone na
deskryptor opisujcy fulleren z inherentnie chiralnym uoeniem podstawnikw.
Enancjomer tego zwizku miaby nazw:
(f,sA)-3H,3H-dicyklopropa[8,25:33,34](C70-D5h(6))[5,6]fullereno-3,3,3,3tetrakarkoksylan tetrakis[(1R)-1-fenylobutylu]
i podobnie dla rozmaitych diastereoizomerw.
P-93.5.7 Zespoy piercieni
P-93.5.7.1 Opis osi stereogenicznych
P-93.5.7.2 Opis centrw stereogenicznych
P-93.5.7.3 Opis podwjnych wiza w nienasyconych piercieniach i w
ukadach piercieni
P-93.5.7.1 Opis osi stereogenicznych
Zgodnie z metodologi opisan w P-92.1.2.2.1 i P-92.1.2.1.2 do oznaczenia
stereogenicznej osi deskryptory P i M s preferowane w stosunku do Ra i Sa.
Przykady:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

kwas (1M)-6,6-dinitro-[1,1-bifenylo]-2,2-dikarboksylowy (PIN)


kwas (1Ra)-6,6-dinitro[1,1-bifenylo]-2,2-dikarboksylowy

kwas (1P)-2,5-dimetoksy-6-nitro[1,1-bifenylo]-2-karboksylowy (PIN)


kwas (1Sa)-2,5-dimetoksy-6-nitro[1,1-bifenylo]-2-karboksylowy

kwas (1M)-2,6-diamino-6-metoksy[1,1-bifenylo]-2-karboksylowy (PIN)


kwas (1Ra)- 2,6-diamino-6-metoksy[1,1-bifenylo]-2-karboksylowy

1277

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1278

c
d

H3C

3
b

CH2OH

OH

1
a

CH3

(2P)-2-[2-(hydroksymetylo)naftalen-1-ylo]-3,5-dimetylofenol (PIN)
(2Sa)-2-[2-(hydroksymetylo)naftalen-1-ylo]-3,5-dimetylofenol

(1S)-2,2-dimetylocyklopropano-1-karboksylan (1M)-2-hydroksy[1,1-binaftalen]-2-ylu (PIN)


(1S)-2,2-dimetylocyklopropano-1-karboksylan (1Ra)-2-hydroksy[1,1-binaftalen]-2-ylu
P-93.5.7.2 Opis centrw stereogenicznych
W preferowanych nazwach IUPAC, centra stereogeniczne opisuje si przy uyciu
stereodeskryptorw takich jak R, S, r i s. W nomenklaturze oglnej mona uywa
stereodeskryptorw cis i trans, jak opisano w P-93.5.2.2.2.
Przykady:

(1S,1s,2S,4S,4R)-4,4-dimetylo[1,1-bi(cykloheksan)]-2-ol
(PIN)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

(a) (1s,1s,4s,4s)-4,4-dimetylo-1,1-bi(cykloheksan) (PIN)


(b) [1(4)-cis,1 (4)-cis]-4,4-dimetylo-1,1-bi(cykloheksan)

(11s,14s,21r,24r,31s,34s)-14,34-dimetylo-11,21:24,31-tercykloheksan (PIN)
[11(14)-cis,21(24)-trans,31(34)-cis]-14,34-dimetylo-11,21:24,31-tercykloheksan

(1s,1s,4s,4r)-4-bromo-4-butylo-4-(4-etylofenylo)-1,1-bi(cykloheksan)
(11s,14r,21s,24s)-24-bromo-14-butylo-34-etylo-11,12,13,14, 15,16, 21,22,23,24, 25,26dodekahydro-11,21:24,31-terfenyl (PIN)
(1s,1s,4r,4s)-4-bromo-4-butylo-4-etylo-1,1,2,2,3,34,4,5,5,6,6- dodekahydro11,1:4,1-terfenyl

(1E)-1-{(1S,1r,4s)-[1,1-bi(cykloheksan)]-3-en-4-ylo}-N-[(1r,4r)-4fenylocykloheksylo]metano-1-imina (PIN)
(1E)-1-[1S,1(4)trans]-1,1-bi(cykloheksan)-3-en-4-ylo]-N-[(1r,4r)-4fenylocykloheksylo]metanoimina

P-93.5.7.3 Opis podwjnych wiza w nienasyconych piercieniach i w ukadach piercieni

1279

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1280

Ogln metodologi opisan w P-91.2.2 stosuje si do zespow nienasyconych piercieni


alicyklicznych. W piercieniach omioczonowych wszystkie jednostki stereogeniczne musz by
okrelone, gdy okreleniu wymaga jedna z nich.
Przykady:

(3Z)-[1,1-bi(cyklooktan)]-3-en (PIN)

(1Z,2Z,3Z,5Z,7Z)-[1,1-bi(cyklooktano)]-1,2,3,5,7-pentaen (PIN)

P-93.6 ZWIZKI SKADAJCE SI Z ACUCHW I PIERCIENI


W procesie konstruowania nazwy zwizkw organicznych pierwszy etap polega na tworzeniu
nazwy wedug zasad, regu i konwencji opisanych w rozdziaach od P-1 do P-8; w drugim etapie
dodaje si stereodeskryptory zgodnie z reguami podanymi w rozdziale P-9. Dodanie
stereodeskryptorw nie zmienia preferowanej nazwy IUPAC bdcej nazw nomenklatury
podstawnikowej, nazw fanu lub nazw klasowo-funkcyjn czy nazw nomenklatury zamiennej (a)
szkieletu, z uwagi na to, e stereodeskryptory dodawane s zgodnie z numeracj. Uwagi wymaga
operowanie nazw nomenklatury multiplikatywnej, ktra musi by tworzona zgodnie z wymogami
symetrii (ze stereodeskryptorami wcznie), niezbdnymi w tym typie nomenklatury, aby nazwa ta
moga by akceptowana jako preferowana nazwa IUPAC.
Przykad 1:

(2R)-1-[(1r,4R)-4-metylocykloheksylo]-3-[(1s,4S)-4-metylocykloheksylo]propan-2-ol (PIN)
Wyjanienie:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

numeracja umowna do uproszczonego digrafu

uproszczony digraf uzasadniajcy konfiguracj R dla centrum C-1

czciowo uproszczony digraf uzasadniajcy konfiguracj s dla centrum C-10


Konfiguracj R centrum C-8 ustala si w oparciu o regu sekwencji 4c (r poprzedza s).
Przykad 2:

1281

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1282

1
E

H
HOOC

S
S

5 2

E
7

10

11

H S
E

14

13

12

17

16 O

15 4

COOH

H
18

19

kwas (2E,51S,52R,55S,8E,11E,151S,152R,154R,17E)-4,6,10,14,16- pentaoksa-1,19(1),7,13(1,4)tetrabenzena-5,15(1,2)-dicykloheksananonadekafano-2,8,11,17-tetraeno-55,154-dikarboksylowy (PIN;


nazwa fanu)
Przykad 3:

10

H R

11

E
12

7
6

3
1

E
2

H
1

13

15

16 O

17

18

14

COOH

O S H

O
H R

19

5
5

COOH

kwas (2E,51R,52S,55R,8Z,11E,151R,152S,154S,17E)-4,6,10,14,16-pentaoksa-1,19(1),7,13(1,4)tetrabenzena-5,15(1,2)-dicykloheksananonadekafano-2,8,11,17-tetraeno-55,154-dikarboksylowy (PIN;


nazwa fanu)
Przykad 4:

kwas (2S,2S)-2,2-{oksybis[(1E)-eten-2,1-diylo-4,1-fenyleno]}dipropionowy (PIN)


(nazwa multiplikatywna jest preferowan nazw IUPAC, wymogi symetrii
dla moliwoci jej zastosowania s spenione)

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1283

Przykad 5:

kwas (2R)-2-bromo-2-{4-[(1E)-2-{[(1E)-2-{4-[(1S)-1-karboksyetylo]fenylo}eten-1-ylo]oksy}eten-1ylo]fenylo}propanowy (PIN; nazwa multiplikatywna nie jest dozwolona ze wzgldu na rne
stereodeskryptory oraz nieidentyczne powtrzone zespoy macierzyste)
Przykad 6:

kwas (2S)-2-{4-[(1E)-2-{[(1Z)-2-{4-[(1S)-1- karboksyetylo]fenylo}eten-1-ylo]oksy}eten


-1-ylo]fenylo}propanowy (PIN; nazwa multiplikatywna nie jest dozwolona ze wzgldu na brak
identycznych fragmentw przy grupie centralnej)

P-94 KONFORMACJA I DESKRYPTORY KONFORMACYJNE


Rozdzia ten opiera si na publikacji IUPAC Terminology of Stereochemistry (odn. 37).

P-94.1 DEFINICJA
Konformacjami nazywa si rne uoenia przestrzenne atomw prowadzce do rnic pomidzy
stereoizomerami, ktre mona wzajemnie przeprowadza w siebie poprzez rotacj dokoa formalnie
pojedynczych wiza, jak to pokazano dla konformerw A i B na rys. 9.3.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

I wzory konikowe

II projekcja Newmana

1284

III projekcja zygzakowata

Rys. 9.3. Trzy rne sposoby przedstawiania dwch konformerw A i B

P-94.2 KTY TORSYJNE


P-94.2.1 W uoeniu poczonych atomw X-A-B-Y, gdzie ani X ani Y nie s wspliniowe z A i
B, mniejszy kt tworzony w rzucie planarnym przez wizania X-A i Y-B, widoczny przy ogldzie
uoenia w kierunku osi A-B okrelany jest jako kat torsyjny i oznaczany pisan kursyw ma
greck liter . Rozpatruje si dodatni i ujemny kt torsyjny w zalenoci od tego, czy atom X lub Y
wymagaj obrotu w prawo (zgodnie z ruchem wskazwek zegara) czy w lewo (przeciwnie do ruchu
wskazwek zegara) aby wizanie widziane z przodu pokryo si z widzianym z tyu wizaniem z
wybranym atomem X lub Y. Krotno wizania z ruchomymi atomami nie ma tu znaczenia. Kt
torsyjny istnieje take wtedy, gdy o rotacji obejmuje wicej ni dwa wspliniowe atomy, powizane
parami midzy sob.
Konformacje okrela si jako: synperiplanarn (sp), synklinaln (sc), antyklinaln (ac) lub
antyperiplanarn (ap), gdy wartoci kta torsyjnego wynosz z dokadnoci 300 odpowiednio: 0o,
60o, 120o lub 180o; litery podane w nawiasach stanowi skrty powyszych nazw.

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1285

Aby wybra odpowiedni stereodeskryptor, atomy lub grupy wybiera si z kadego zbioru
definiujcego kt torsyjny wedug nastpujcych kryteriw:
(a) jeeli wszystkie atomy lub grupy rozpatrywanego zbioru s rne, wybiera si ten, ktry
ma pierwszestwo wedug regu sekwencji;
(b) jeeli jeden atom ze zbioru jest inny ni pozostae wybiera si ten odmienny atom
(c) jeeli wszystkie zbiory s identyczne, wybiera si ten, ktremu odpowiada najmniejszy kt
torsyjny
Przykady:

antyperiplanarna

antyklinalna

synklinalna

synperiplanarna

(o konformacji decyduj dwa atomy chloru)

synklinalna

antyklinalna

synklinalna

synperiplanarna

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1286

Zastosowano kryterium (spord podanych wyej):


dla atomu dalszego
2

dla atomu bliszego


2

P-94.2.2 Przy opisie konformacji dla przypadku, gdy A i B w ukadzie X-A-B-Y s centrami
trygonalnymi bierze si pod uwag woln par elektronw zapisan przy uyciu dwch kropek, jak to
ilustruje poniszy przykad opisujcy konformacj 1,1-dimetylohydrazyny, (CH3)2N-NH2; wolne pary
elektronw stanowi atomy fantomalne w znaczeniu podanym w reguach sekwencji. Podobnie, przy
okrelaniu porzdku pierwszestwa w przypadku centrw trygonalnych z wizaniami podwjnymi,
analiz przeprowadza si stosujc reguy sekwencji i atomy powtrzone.
Przykady:

synklinalna

antyklinalna

antyperiplanarna

Zastosowano kryterium (spord podanych wyej):


dla atomu dalszego
2

dla atomu bliszego


2

P-94.3 SZCZEGLNE STEREODESKRYPTORY


Stereodeskryptory uywane s do oznaczania specyficznych konformerw zarwno
alifatycznych jak i alicyklicznych.
P-94.3.1 Konformacje naprzemianlege, naprzeciwlege i gauche (lub skone)
P-94.3.1.1 Mwi si, e dwa atomy lub grupy doczone do dwch ssiednich atomw znajduj si
w uoeniu naprzeciwlegym, gdy kat torsyjny midzy nimi wynosi zero. Mwi si, e s one w
uoeniu naprzemianlegym, gdy uoenie to odbiega najbardziej jak to moliwie od konformacji
naprzeciwlegej. Terminy gauche lub skona s synonimami terminu synklinalna, ktry jest

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1287

terminem preferowanym. Nie zaleca si stosowania stereodeskryptorw trans lub anti na miejsce
antyklinalna ani te cis lub syn na miejsce synklinalna. Stereodeskryptorw naprzemianlega
i naprzeciwlega uywa si do opisu konformacji w sytuacji, gdy wszystkie ligandy s identyczne.
Przykady:

konformacja naprzeciwlega
(wszystkie doczone grupy
s poprzesuwane)

konformacja naprzemianlega
(pary a-d, b-e i c-f
zasaniaj si)

synklinalna (zalecana)
gauche lub skona

P-94.3.1.2 Dla struktury zawierajcej ugrupowanie R3C-C(Y)=X (z identycznymi lub rnymi


grupami R) konformacja, w ktrej kt torsyjny jest taki, e X jest w pooeniu antyperiplanarnym
wzgldem jednej z grup R, a w projekcji Newmana podwjne wizanie przepoawia kt R-C-R
nazywa si konformacj dwusieczn. Druga konformacja, w ktrej X jest w pooeniu
synperiplanarnym do jednej z grup R nazywa si konformacj zasonit.

wzory rzutowe dla CH3-CH2-CHO


konformacja poowica
(dwusieczna)

konformacja zasonita

P-94.3.1.3 Stereodeskryptory s-cis i s-trans


Przestrzenne uporzdkowanie dwu sprzonych podwjnych wiza wzgldem rozdzielajcego
je pojedynczego wizania opisuje si jako s-cis (jeeli jest to uoenie synperiplanarne) i s-trans w
przypadku uoenia antyperiplanarnego. Deskryptora tego nie mona stosowa do innych ukadw,
takich jak N-alkiloamidy (naley uy deskryptorw E/Z lub sp/ap).
Przykady:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1288

P-94.3.2 Stereodeskryptory do opisu konformacji piercieni alicyklicznych


P-94.3.2.1 Konformacja kopertowa
Konformacja kopertowa jest to konformacja piercienia picioczonowego, w ktrej cztery
atomy le w jednej paszczynie, natomiast pity z nich ulokowany jest poza t paszczyzn.
Przykad:

P-94.3.2.2 Konformacje: krzesowa, odziowa i skrcona


Gdy atomy wgla 1, 2, 4 i 5 piercienia szecioczonowego przyjmuj pooenia
wsppaszczyznowe , a atomy 3 i 6 znajduj si po przeciwnych stronach tej paszczyzny, wwczas
konformacj t okrela si jako konformacj krzesow. Gdy atomy 3 i 6 znajduj si po tej samej
stronie wymienionej wyej paszczyzny, konformacja taka nazywa si konformacj odziow.
Konformacja, przejciowa w procesie wzajemnego przeksztacania obu form odziowych piercienia
szecioczonowego nazywa si konformacj skrcon; ten termin jest preferowany w stosunku do
terminw: skrcona dka lub forma rozcignita

W stereochemii wglowodanw termin skrcony odnosi si do piercienia picioczonowego a


termin konformacja skrcona odpowiada skrconej dce.
P-94.3.2.3 Pkrzeso
Mwi si, e czsteczka piercienia szecioczonowego z jednym wizaniem podwjnym
przyjmuje konformacj pkrzesow, gdy atomy nie zwizane bezporednio z tym wizaniem le
po przeciwnych stronach paszczyzny wyznaczonej przez podwjne wizanie i ssiadujce z nim
wizania pojedyncze.

P-94.3.2.4 Konformacja koronowa


Konformacja nasyconego cyklicznego indywiduum molekularnego zawierajcego parzyst
liczb ( 8) atomw w piercieniu, w ktrej atomy te le naprzemiennie w dwu rwnolegych
paszczyznach i s symetrycznie rwnowane (D4d dla cyklooktanu, D5d dla cyklodekanu itd.),
nazywa si konformacj koronow.

cyklooktan

cyklodekan

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1289

P-94.3.2.5 Konformacja wannowa


Konformacja piercienia omioczonowego, w ktrej cztery atomy tworzce par wiza i
ulokowane na kocach dwu gwnych przektnych piercienia, le w jednej paszczynie a
wszystkie inne atomy piercienia le po tej samej stronie tej paszczyzny, nazywa si konformacj
wannow

P-94.3.2.6 Izomeria dorodkowo-odrodkowa (in-out)


Izomeria dorodkowo-odrodkowa wystpuje w ukadach bicyklicznych majcych
wystarczajco dugie mostki, aby przyczkowe wizanie egzocykliczne albo wolna para elektronw
mogy by skierowane bd na zewntrz bd do wewntrz.
Przykad 1:

Przykad 2:

P-9 Okrelanie konfiguracji i konformacji

1290

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1227

ROZDZIA P-10 MACIERZYSTE STRUKTURY PRODUKTW


NATURALNYCH I POKREWNYCH ZWIZKW
P-100 Wprowadzenie
P-101 Nomenklatura naturalnych produktw oparta na macierzystych
wodorkach (alkaloidy, steroidy, terpeny, karoteny, korynoidy, tetrapirole,
i podobne zwizki)
P-102 Nomenklatura wglowodanw
P-103 Aminokwasy i peptydy
P-104 Cyklitole
P-105 Nukleozydy
P-106 Nukleotydy
P-107 Lipidy
P-100 WPROWADZENIE
Na polu produktw naturalnych wyrnia si trzy poziomy. Nowemu zwizkowi,
wyizolowanemu z naturalnego rda, zazwyczaj nadaje si nazw zwyczajow. Te nazwy
zwyczajowe najczciej odnosz si do biologicznego pochodzenia substancji, chocia czsto nie w
sposb racjonalny poniewa jeszcze niewiele wiadomo o wyodrbnionej strukturze. Takie nazwy
traktuje si jako przejciowe, ktre w przyszoci bd zastpione nazwami opisujcymi szkielet,
grupy charakterystyczne i podstawniki.
Kiedy bdzie ju znana pena struktura, mona bdzie utworzy nazw systematyczn zgodnie
z reguami opisanymi w rozdziaach P-1 do P-9 tych zalece. Jednak taka nazwa moe by zbyt
niewygodna do czstego wstawiania do tekstu publikacji. Trudno t mona pokona wykazujc
cise podobiestwo do pokrewnych zwizkw i tworzc nazw semi-systematyczn. W tym
rozdziale nie tworzy si nazw preferowanych przez IUPAC (PIN). Wybr pomidzy nazwami semisystematyczn i systematyczn bdzie efektem wspdziaania IUPACu i IUMB Joint Commission
on Biochemical Nomenclature i zostanie podany w przyszych publikacjach.
Nazwy semi-systematyczne opieraj si na okrelonych strukturach macierzystych o
okrelonej konfiguracji, co moe w przyszoci pomc w penym opisaniu struktury z uyciem regu
nomenklatury systematycznej. Istniej dwa oglne rodzaje semi-systematycznych struktur
macierzystych uywanych do tworzenia nazw produktw naturalnych i zwizkw pokrewnych.
(a) macierzyste wodorki, to jest struktury nie posiadajce terminalnych heteroatomw ani grup
funkcyjnych, czyli skadajce si tylko z atomw szkieletu i atomw wodoru, na przykad
w nomenklaturze steroidw (odn. 16), terpenw, karotenw (odn. 40), korynoidw (odn.
45), tetrapiroli (odn. 17) lignanw i neolignanw (odn. 46) i alkaloidw. Ten typ
semisystematycznych macierzystych wodorkw jest analogiczny do zwizkw
macierzystych opisanych w P-2 i traktuje si je tak samo przy tworzeniu penych nazw;
(b) zwizki o macierzystych funkcjach bdce analogami zwizkw o macierzystych funkcjach
opisanych w P-34, czyli nomenklatur aminokwasw i peptydw (odn. 27), wglowodanw
(odn. 26), cyklitoli (odn. 39), nukleozydw i nukleotydw (odn. 47) i lipidw (odn. 8); maj
grupy charakterystyczne zawarte w nazwach, ktre mona modyfikowa specyficznymi
reguami uywanymi w nomenklaturze systematycznej.
Podrozdzia P-101 podaje reguy tworzenia nazw zwyczajowych i semi-systematycznych
wodorkw macierzystych oraz ich transformacji szkieletowych i funkcjonalizacji prowadzcych do
nazywania alkaloidw, steroidw, terpenw i niektrych pochodnych. Podrozdzia P-102 podaje

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1228

reguy nazywania wglowodanw, w P-103 opisano nomenklatur aminokwasw i peptydw, w P104 nomenklatur cylitoli, P-105 i P-106 opisuj nukleozydy i nukleotydy a P-107 dyskutuje
nomenklatur lipidw. W razie napotkania trudnoci naley odwoa sie do penych publikacji, jak
opisano w kadym z podrozdziaw.
P-101 NOMENKLATURA PRODUKTW NATURALNYCH OPARTA NA
MACIERZYSTYCH WODORKACH (ALKALOIDY, STEROIDY, TERPENY,
KAROTENY, KORYNOIDY, TETRAPIROLE I PODOBNE ZWIZKI)
Rozdzia ten opiera si na niedawnej publikacji Revised Section F: Natural Products and
Related Compounds, IUPAC Recomendations 1999 i dodatkowym dokumencie Corrections and
Modifications 2004 (lit. 9).
P-101.1
P-101.2
P-101.3
P-101.4
P-101.5
P-101.6
P-101.7
P-101.8

Nazwy zwyczajowe zwizane z biologicznym pochodzeniem zwizku


Semi-systematyczna nomenklatura produktw naturalnych (stereomacierzyste
wodorki)
Modyfikacje szkieletu struktur macierzystych
Zamiana atomw szkieletu struktur macierzystych
Addycja piercieni i ukadw piercieni
Modyfikacja stopnia uwodornienia struktur macierzystych
Pochodne struktur macierzystych
Dalsze aspekty okrelania konfiguracji

P-101.1 NAZWY ZWYCZAJOWE ZWIZANE Z BIOLOGICZNYM POCHODZENIEM ZWIZKU


P-101.1.1 Dla zwizku wyizolowanego ze rda naturalnego, dla ktrego potrzebna jest nazwa
zwyczajowa, powinna ona by, jeli to moliwe, oparta na nazwie rodziny, rodzaju lub gatunku
materiau biologicznego, z ktrego zosta wyizolowany. Jeeli zwizek wystpuje w wielu
pokrewnych rodzinach nazwa klasy lub rzdu moe rwnie by podstaw jego nazwy.
P-101.1.2 Stosuje si kocwk un lub, z powodw brzmieniowych, iun, ktra wskazuje, e
nazwa zwyczajowa oznacza zwizek o nieznanej strukturze.
P-101.2 NOMENKLATURA SEMI-SYSTEMATYCZNA PRODUKTW NATURALNYCH
(stereomacierzyste wodorki)
P-101.2.0
P-101.2.1
P-101.2.2
P-101.2.3
P-101.2.4
P-101.2.5
P-101.2.6
P-101.2.7

Wprowadzenie
Oglne reguy wyboru struktur macierzystych
Cechy strukturalne, ktre musz by uwzgldniane przy wyborze struktur
macierzystych
Numeracja struktur macierzystych
Identyfikacja poszczeglnych piercieni
cznik atomowy, fragment kocowy i cznik wizaniowy
Stereochemiczna konfiguracja struktur macierzystych
Semisystematyczne nazwy rekomendowanych podstawowych struktur
macierzystych

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1229

P-101.2.0 Wprowadzenie
Wiele wystpujcych w naturze zwizkw naley do dobrze zdefiniowanych klas
strukturalnych, z ktrych kad charakteryzuje zestaw cisle powizanych struktur macierzystych, to
znaczy e kad z tych struktur mona wyprowadzi z podstawowej struktury macierzystej przy
pomocy jednej lub kilku zdefiniowanych operacji stosowanych w systematycznej nomenklaturze
podstawnikowej (patrz P-13).
Ustalenie struktury nowego produktu naturalnego powinno skutkowa zaprzestaniem
stosowania nazwy zwyczajowej na rzecz nazwy systematycznej utworzonej zgodnie z reguami
przedstawionymi dla systematycznej nomenklatury zwizkw organicznych w rozdziaach od P-1 do
P-9. Aby utworzy pen nazw bardziej zoonych struktur mona stosowa istniejce nazwy
semisystematyczne wymienione w P-101.2.7. Jeeli dla nowego zwizku nie mona znale
struktury macierzystej wrd dotd okrelonych, mona utworzy now struktur macierzyst
cznie z numeracj. Procedura tworzenia i numerowania nowej struktury macierzystej jest opisana
poniej w kolejnych podrozdziaach.
P-101.2.1 Oglne reguy wyboru struktury macierzystej
P-101.2.1.1 Podstawowa struktura macierzysta powinna odwzorowywa gwny szkielet
(zawierajcy nie kocowe heteroatomy i heterogrupy), wsplny dla wikszoci zwizkw danej
klasy.
P-101.2.1.2 Podstawowa struktura macierzysta powinna by wybrana tak, aby struktury moliwie
najwikszej liczby produktw naturalnych mogy by z niej wyprowadzone przez dobrze okrelone
operacje i reguy nomenklatury zwizkw organicznych.
P-101.2.1.3
Podstawowa struktura macierzysta powinna zawiera moliwie najwicej
konfiguracji wsplnych dla danej klasy produktw naturalnych. Takie struktury macierzyste nazywa
si stereomacierzystymi.
P-101.2.2 Strukturalne cechy uwzgldniane przy wyborze struktur macierzystych
Przy tworzeniu nowych struktur macierzystych stosuje si reguy przedstawione poniej.
Istniejce nazwy macierzystych struktur nie speniajce nowych regu nazywa si nazwami
zachowanymi (patrz Tabela 10.1).
P-101.2.2.1 Podstawowa struktura macierzysta moe wyjtkowo zawiera piercienie bdce
czci grup charakterystycznych, takie jak na przykad lakton lub cykliczny acetal.
P-101.2.2.2
Podstawowa struktura macierzysta nie powinna zawiera terminalnych
heteroatomw ani grup funkcyjnych (patrz P-101.2.1.1).
P-101.2.2.3 Podstawowa struktura macierzysta powinna zawiera acykliczne grupy alkilowe,
wystpujce w wikszoci zwizkw danej klasy produktw naturalnych.
P-101.2.2.4 Podstawowa struktura macierzysta powinna by w peni uwodorniona lub w peni
nienasycona w sensie posiadania maksymalnej liczby nieskumulowanych wiza podwjnych
(piercienie mancude), ale nadal reprezentujca stopie nasycenia (lub nienasycenia) moliwie
najwikszej liczby pokrewnych zwizkw.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1230

P-101.2.2.5 Semi-systematyczne nazwy podstawowych struktur macierzystych powinny by


wyprowadzone, na ile jest to moliwe, z nazw zwyczajowych utworzonych zgodnie z P-101.
Kocwki zastosowane w miejsce un lub iun przypisuje si nastpujco:
(a) an, jeeli stereomacierzysty wodorek jest w peni nasycony;
(b) en jeeli cz cykliczna lub gwny acuch acyklicznej czci zawiera maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych;
(c) aran w przypadku, kiedy w peni nasycona struktura zawiera jeden lub wicej piercieni z
maksymaln liczb nieskumulowanych wiza podwjnych.
Istniejce nazwy struktur macierzystych, w ktrych kocwki s inne od tych wskazanych
powyej np. morfinan i ibogamina s wyjtkami i naley je traktowa jako nazwy zachowane.
P-101.2.2.6 Wskazany atom wodoru, jak opisano w P-14.7, P-52 i P-58.2, stosuje si do opisu
izomerw podstawowych struktur macierzystych.
P-101.2.3 Numerowanie struktur macierzystych
P-101.2.3.1 System numerowania ustalony dla grupy strukturalnie pokrewnych produktw
naturalnych jest przeniesiony na numerowanie atomw szkieletu podstawowej struktury
macierzystej, z zachowaniem zasady, e wszystkie atomy szkieletu s objte t numeracj.
P-101.2.3.2 W przypadku braku systemu numerowania dla grupy strukturalnie pokrewnych
produktw naturalnych podstawow struktur macierzyst numeruje si zgodnie z przedstawionymi
poniej zasadami:
(a) ustala si w szkielecie starszy piercie lub ukad piercieni zgodnie z regu P-44. Lokant
1 przypisuje si atomowi starszego ukadu piercieni, ktry miaby lokant 1 zgodnie z
systemem numerowania przyjtym dla tego konkretnego piercienia lub ukadu piercieni.
(b) wszystkim atomom szkieletu starszego ukadu piercieni przypisuje si kolejne cyfry
arabskie, wczajc atomy pozycji skondensowania w skondensowanym ukadzie piercieni,
rozpoczynajc od lokantu 1 i postpujc zgodnie z kolejnoci przypisan temu
konkretnemu piercieniowi lub ukadowi piercieni;
(c) acyklicznym podstawnikom zwizanym z atomami szkieletu piercienia lub czcym
acykliczne struktury, kad w caoci, zawierajc odgazienia, przypisuje si numery w
porzdku wzrastajcej wartoci lokantu atomw szkieletu, do ktrych s przyczone;
(d) atomy szkieletu acyklicznych cznikw z innym piercieniem lub ukadami piercieni, jeeli
s, numeruje si kolejno rozpoczynajc od atomu bezporednio zwizanego ze starszym
piercieniem i nastpnie przez atomy szkieletu innych piercieni lub ukadw piercieni jak
opisano powyej w (b); jeeli wystpuj dwa lub wicej acykliczne czniki z innymi
piercieniami lub ukadami piercieni, ten przyczony do starszego piercienia lub ukadu
piercieni w pozycji o najniszym lokancie numeruje si jako pierwszy, a kolejno piercie
przyczony do niego, nastpnie acykliczny cznik w pozycji o kolejnym najniszym
lokancie starszego piercienia lub ukadu piercieni itd.;
(e) spord dwch grup znajdujcych si przy tym samym atomie szkieletu (w dwupodstawionej
pozycji geminalnej) najpierw przypisuje si numery atomom grupy wikszej (zawierajcej
wicej atomw w szkielecie); jeeli w dalszym cigu istnieje wybr, to naley zastosowa
system alfanumeryczny (P-14.5). Jeeli dwie grupy s identyczne i s przyczone do
stereomacierzystej struktury waciwie narysowanej (patrz Zacznik 3), pierwsz
numerowan jest grupa stereochemicznie (zgodnie z P-101.2.6). W przypadku dwch

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1231

identycznych grup przyczonych do acyklicznego terminalnego wizania podwjnego,


pierwsz numerowan jest grupa trans do gwnego acucha, jak opisano we wskazaniach
nomenklaturowych karotenoidw (regua 12.4, lit. 40).
P-101.2.4 Identyfikacja poszczeglnych piercieni
Poniewa lokanty stosuje si do opisu modyfikacji szkieletu, jak podano w P-101.3, nie zaleca
si dalszego stosowanie uywanego poprzednio oznaczenia piercieni literami A, B, C itd., z
wyjtkiem specjalnych przypadkw np. usuwania kocowego piercienia (patrz P-101.3.6). Tym
niemniej, dla zachowania cigoci systemu, nazwy z uyciem liter do oznaczania piercieni, tam
gdzie jest to stosowne, s nadawane ale nie s ju zalecane.
P-101.2.5 cznik atomowy, kocowy fragment i cznik wizaniowy
Do celw nomenklatury, podstawowe struktury macierzyste opisywane s przez specyficzne
ukady atomw lub grupy atomw nazywane: cznikami atomowymi, fragmentami kocowymi i
cznikami wizaniowymi, ktre musz by brane pod uwag zgodnie z addytywnymi lub
subtraktywnymi operacjami modyfikujcymi podstawow struktur macierzyst. Pod okreleniem
cznik atomowy rozumie si acuch homogenicznych (tego samego pierwiastka) atomw
szkieletu czcy w kadej kombinacji przyczki, atomy zwornikowe, piercienie, ukady piercieni,
podstawione atomy szkieletu w strukturze macierzystej lub heteroatomy. Kocowym fragmentem
struktury szkieletu jest acykliczny fragment homogenicznych atomw szkieletu, majcy na jednym
kocu cechy struktury koczcych czniki atomowe. Przez czniki wizaniowe rozumie si
poczenie pomidzy rnymi kombinacjami przyczkw lub atomw zwornikowych, piercieni,
lub ukadw piercieni, podstawionych atomw szkieletu, lub heteroatomw. Struktury
przedstawione poniej ilustruj czniki atomowe, czniki wizaniowe i fragmenty kocowe.
Zastosowanie tych terminw jest rwnie prezentowane w P-101.3.1 w stosunku do usuwania
atomw szkieletu okrelanych przedrostkiem nor.
Przykady:
cholestan

cholestan

ergolina

ergolina

cznik atomowy:
fragment kocowy:
w cholestanie: 1-4, 6-7, 11-12, 15-16 i 22-24
w cholestanie: 18, 19, 21, 26 i 27
w ergolinie:
2, 4, 7-9, i 12-14
w ergolinie:
brak
czniki wizaniowe :
w cholestanie: 5-10, 8-9, 8-14, 9-10, 13-14, 13-17 i 17-20
w ergolinie: 1-15, 3-16, 5-6, 5-10, 10-11, 11-16 i 15-16

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1232

P-101.2.6 Stereochemiczna konfiguracja struktur macierzystych


Nazwa podstawowej struktury macierzystej zazwyczaj zawiera konfiguracje absolutne
wszystkich centrw chiralnoci i konfiguracje wiza podwjnych, jeeli wystpuj, bez dalszych
specyfikacji, np. pozycja 5 w steroidach jest zazwyczaj nieokrelona, musi by jednak okrelana w
nazwach preferowanych przez IUPAC. Atom lub grupa atomw znajdujca si poniej paszczyzny
piercienia lub planarnych i quasi planarnych ukadw piercieni okrelana jest jako , natomiast
atom lub grup atomw powyej tej paszczyzny okrela si jako . Stosowanie tej reguy wymaga
orientacji struktur macierzystych jak podano w przykadach w zaczniku 3. Wynikajce z tej reguy
konfiguracje, w przykadzie podanym poniej, dla okrelonych atomw wodoru i grup metylowych
w pozycjach 8, 10, 13 okrelone s jako , a w pozycjach 9 i 14 jako . Konfiguracja atomu
wodoru w pozycji 5 jest nieznana i jego orientacja okrelona liter (ksi), oznaczona jest na rysunku
falujc kresk. Stereodeskryptory , i stosowane do opisu domniemanej lub okrelonej
konfiguracji umieszcza si bez nawiasu przed nazw podstawowej struktury macierzystej. Symbole
, s stosowane, jak okrelono powyej i rozszerzone na okrelenie rnych aspektw modyfikacji
strukturalnej podstawowych struktur macierzystych.

P-101.2.6.1

Konfiguracje rne od tych w strukturach macierzystych

P-101.2.6.1.1 System , stosuje si do okrelania konfiguracji centrw chiralnoci jak


opisano powyej lub zgodnie z rekomendacjami IUPAC IUBMB dla nomenklatury steroidw (lit.
16). Kade centrum chiralnoci jest opisane stereodeskryptorem , lub okrelajcym
konfiguracje, ktre musz by oznaczone i konfiguracje odwrconych. Symbole , lub
poprzedzone odpowiednimi lokantami umieszcza si na pocztku nazwy podstawowej struktury
macierzystej. W przedstawionych poniej przykadach konfiguracja przy C-5 musi by okrelona.
Konfiguracje przy zwornikowych atomach wgla C-9 i C-10 w 5,9,10-pregnanie s odwrcone,
kiedy porwna si je z konfiguracjami podstawowej struktury macierzystej. Ta metoda jest
preferowana w stosunku do alternatywnej przedstawionej w P-101.2.6.1.2.
Przykady:

pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)

5,9,10-pregnan

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1233

Zmian konfiguracji nie zwornikowego bocznego acucha, ktry jest czci struktury
macierzystej, okrela si metod opracowan dla C-17 steroidw (patrz 3S-5.2 lit. 16), w ktrej lub
informuje o pooeniu wzgldem paszczyzny acucha bocznego, a nie atomu wodoru w tej samej
pozycji.
Przykady:

abietan
(podstawowa struktura macierzysta)

13-abietan

P-101.2.6.1.2 Inwersj konfiguracji jednego ze stereogenicznych centrw, ktrego konfiguracja


jest domniemana lub ustalona w nazwie podstawowej struktury macierzystej mona wskaza
pisanym kursyw przedrostkiem epi (pochodzcym od epimer). Przedrostek epi poprzedzony
lokantem atomu o inwertowanej konfiguracji umieszcza si przed nazw struktury macierzystej.
13-Abietan opisany powyej w P-101.2.6.1.1 mona rwnie nazwa 13-epi-abietanem.
Przykady:

eburnamenina
(podstawowa struktura macierzysta)

3-epi-eburnamenina
3-eburnamenina

P-101.2.6.1.3 Stereodeskryptory R i S.
Stereodeskryptory R i S stosuje si do opisu konfiguracji absolutnej nie okrelonej przez
przedstawiony powyej system , , zgodnie z regu CIP (Cahna-Ingolda-Preloga) na podstawie
pierwszestwa podstawnikw i zgodnie z zasadami opisanymi w P-9. Stereodeskryptory R i S
stosuje si rwnie wtedy, kiedy w wyniku otwarcia piercienia tworz si dwa centra chiralnoci, z
ktrych jedno moe si zmienia jak opisano dla witaminy D w P-101.8.4.
P-101.2.7
Semi-systematyczne nazwy rekomendowanych struktur macierzystych
zamieszczone w Tabeli 10.1. Struktury tych pocze s przedstawione w Zaczniku 3.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1234

Tabela 10.1 Nazwy podstawowych struktur stereomacierzystych (lista nie ograniczajca)


(a) alkaloidy
akonitan
ajmalan
akuammilan
alstofilan
aporfina
aspidofraktydyna
aspidospermidyna
atydane
atyzyna
berbaman
berbin
cefalotaksyna
cewan
chelidonina
cynchonan
dafnan
dendroban
eburnamenina
emetan
ergolina
ergotaman
erytrynan
ewonimina

ewonina
formozanan
galantamina
galantan
hasubanan
hetysan
ibogamin
johimban
konanina
kopsan
korynan
korynoksan
krynan
kuran
likopodan
likorenan
litran
litranidyna
lunaryn
matrydyna
morfinan
nufarydyna

18-oksajohimban
oksyakantan
ormozanin
pankracyna
readan
rodiazyna
samandaryn
sarpagan
senecionan
solanidyna
sparteina
spirosolan
strychnidyna
tazetyna
tropan
tubokuran
tubulozan
weratraman
winkaleukoblastyna
winkan
wobazan
wobtuzyn

estran
furostan
gonan
gorgostan
kampestan

kardanolid
poriferastan
pregnan
spirostan
stigmastan

(b) steroidy
androstan
bufanolid
cholan
cholestan
ergostan

(c) terpeny (z wyjtkiem retinalu wszystkie s macierzystymi wodorkami)


abietan
ambrozan
arystolan
atyzan
bejeran
bisabolan
bornan
kadynan
karan
, karoten*
, karoten*
, - karoten*

dammaran
eremofilan
eudesman
fenchan
gammaceran
germakran
gibban
grajanotoksan
gwajan
himachalan
hopan
humulan

lupan
mentan (p-izomer)
oleanan
ofiobolan
pikrazan
pimaran
pinan
podokarpan
protostan
retynal
rozan
taksan

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw


, - karoten*
kariofilan
cedran
dryman

kauran
labdan
lanostan

1235

tujan
trichotekan
ursan

(d) inne (wszystkie to macierzyste wodorki poza cefamem i penamem)


21H-bilin
cefam
koryn
flawan
izoflawan
lignan

neoflawan
neolignan
penam
prostan
porfiryn
tromboksan

Przykady czterech rnych karotenw; moliwych jest 28 macierzystych struktur karotenu,


pochodnych wszystkich permutacji siedmiu grup kocowych przedstawionych poniej:

(beta)

(phi)

(epsilon)

(chi)

(psi)

P-101.3 MODYFIKACJE SZKIELETU STRUKTUR MACIERZYSTYCH


P-101.3.0
P-101.3.1
P-101.3.2
P-101.3.3
P-101.3.4
P-101.3.5

Wprowadzenie
Usuwanie atomw szkieletu
Addycja atomw szkieletu
Tworzenie wizania
Rozerwanie wizania
Migracja wizania

(gamma)

(kappa)

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1236

P-101.3.6 Usuwanie kocowego piercienia


P-101.3.7 czenie przedrostkw cyklo, seko, apo, homo' i 'nor
P-101.3.0 Wprowadzenie
Szkielet struktur macierzystych moe by modyfikowany na wiele sposobw, moe by
zwikszany, zmniejszany lub przegrupowywany w wyniku rnych operacji strukturalnych
opisanych w P-13. Operacje te s odzwierciedlane w nazwach przez przedrostki, rozczne i
nierozczne, dodawane do nazw struktur macierzystych. Zmiany dotyczce konfiguracji musz by
rwnie wprowadzone, tak jak wskazano w P-101.2.6. W nomenklaturze produktw naturalnych
liczba operacji nie jest limitowana.
Ten rozdzia zastpuje reguy Czci F (lit. 9) i reguy A-71 do A-75 odnoszce si
do wglowodorw terpenowych przedstawionych w zaleceniach z 1979 roku (lit. 1).

P-101.3.1 Usuwanie atomw szkieletu bez zmiany liczby piercieni


P-101.3.1.1 Usunicie niepodstawionego nasyconego lub nienasyconego atomu ze szkieletu
piercienia lub niepodstawionego atomu z nasyconego acyklicznego fragmentu podstawowej
struktury macierzystej wraz z przyczonymi do niego atomami wodoru wskazuje nierozdzielny
przedrostek nor. Utrat dwch lub wicej atomw szkieletu wskazuj zwyke przedrostki
zwielokrotniajce di, tri itd. dodane do przedrostka nor.
Pozycja usunitego atomu jest oznaczona we wszystkich przypadkach przez podanie jego
lokantu w ponumerowanej podstawowej strukturze macierzystej. Jakkolwiek podaje si lokant
kadego usunitego atomu szkieletu i jednoznaczn nazw mona utworzy przez usunicie
dowolnego atomu szkieletu, atomu wgla lub heteroatomu, to zwyczajowo z cznika atomowego w
cyklicznej czci szkieletu struktury usuwa si atomy z moliwie najwyszym lokantem. W
karotenoidach, jako wyjtek, lokant przypisany do nor jest najniszym z moliwych (patrz
Nomenklatura Karotenoidw, regua 5.1, lit. 40).
Przykady:

pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)

4-nor-5-pregnan

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1237

,-karoten
(podstawowa struktura macierzysta)

2,2-dinor-,-karoten
W acyklicznej czci struktury szkieletu usuwanym atomem jest ten z acyklicznego cznika
atomowego lub kocowego fragmentu, ktry jest najbliszy wolnego koca czci acyklicznej (tak
aby utrzyma, jak tylko to jest moliwe, zbiene numeracje zwizku wyjciowego i uzyskanego w
wyniku operacji strukturalnej).
Przykady:

germakran
(podstawowa struktura macierzysta)

H
9

13-norgermakran
(1R,4s,7S)-4-etylo-1,7-dimetylocyklodekan
(pozycja 1 jest pozycj 10 dla germakranu)

7
2

CH3

7
2

CH3

CH3
11

20

13

19

prostan
(podstawowa struktura macierzysta)

11

13

CH3

19

1,20-dinorprostan
(1S,2S)-1-heptylo-2-heksylocyklopentan

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1238

,-karoten
(podstawowa struktura macierzysta)

20-nor-,-karoten
(stosowanie nieprimowanych i primowanych lokantw patrz P-14.3.5)
P-101.3.1.2 Usuniecie nienasyconego atomu szkieletu z piercienia zawierajcego maksymaln
liczb nieskumulowanych wiza podwjnych w podstawowej strukturze macierzystej skutkuje
utworzeniem nasyconej pozycji w piercieniu, ktr opisuje wskazany atom wodoru (patrz P-14.7).
W nazwach symbol H (pisany kursyw) poprzedzony waciwym lokantem podaje si na pocztku
nazwy zmodyfikowanej struktury jako nierozczny przedrostek.
Przykad:

morfinan
(podstawowa struktura macierzysta)

1H-4-normorfinan

P-101.3.2 Addycja atomu szkieletu bez wpywu na liczb piercieni


P-101.3.2.1 Addycj grupy metylenowej (-CH2-) pomidzy dwa atomy szkieletu podstawowej
struktury macierzystej opisuje nierozczny przedrostek homo; addycj dwch lub wicej grup
metylenowych wskazuj przedrostki zwielokrotniajace di, tri itd. Pozycje wprowadzonych grup
metylenowych w zmodyfikowanej podstawowej strukturze macierzystej wskazuje si lokantami
umieszczonymi przed przedrostkiem homo i poprzedzonymi przedrostkiem zwielokrotniajcym,
jeeli to jest konieczne. Przypisanie lokantw dodanym grupom metylenowym zaley od tego czy
jest ona wczona do atomowego cznika, czy do kocowego acyklicznego fragmentu, czy te w
cznika wizaniowego.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1239

P-101.3.2.2 Numerowanie dodatkowych atomw szkieletu


P-101.3.2.2.1 Grupy metylenowe wczone w cznik atomowy lub kocowy fragment struktury
oznacza si dodajc litery a, b itd. do lokantu atomu szkieletu o najwyszym numerze, bdcego
cznikiem atomowym lub kocowym fragmentem zgodnie z pooeniem wiza podwjnych
pozostajcych w strukturze. Jeeli s dwa rwnowane czniki atomowe wybiera si najwyszy
atomowy cznik i grupa metylenowa jest wprowadzana po atomie szkieletu z najwyszym lokantem
w tym czniku.
Dodanie acyklicznych bocznych acuchw lub rozszerzenie kocowego fragmentu bocznego
acucha ju przyczonego do stereomacierzystego wodorku moe by take oznaczone zgodnie z
zasadami nomenklatury podstawnikowej. Dodawane podstawniki s numerowane, jak opisano
powyej, dla homo atomw.
Przykady:

pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)

21

20
18

19

CH3

11
9

1
10

H CH -CH
2
3
CH3

12

13

17
14
15

16a
16

19a-homo-5-pregnan
(nie 19-metylo-5-pregnan; wyduenie
bocznego acucha jest niedozwolone)

16a-homo-5-pregnan

P-101.3.2.2.2 Grupy metylenowe wczone w cznik wizaniowy oznacza si wymieniajc


lokanty obu atomw szkieletu tworzcych to wizanie zamykajc drugi (wyszy) numer w nawiasie,
z literami a,b itd. (poza nawiasem) zgodnie z liczb grup metylenowych.
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1240

pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)

13(17)a-homo-5-pregnan

13(17)a,13(17)b-dihomo-5-pregnan
[by nazywany D(17a,17b)dihomo-5pregnan; patrz regua 2S-7.3, lit. 16]

18
12
19

10
5

20
17

11

CH3

CH3 13b

13
14

21

CH2-CH3
H

13a

13(14)a,13(17)b-dihomo-5-pregnan

16
8

15

P-101.3.2.2.3 Wprowadzenie grupy metylenowej do piercienia lub ukadu piercieni


(zawierajcych maksymaln liczb nieskumulowanych wiza podwjnych) lub do ukadu
sprzonych wiza podwjnych, moe utworzy pozycj nasycon w piercieniu, ktr opisuje si
wskazanym atomem wodoru (patrz P-14.7 i P-58.2). Miejsce grupy metylenowej jest okrelone
przez regu P-101.3.2.2 nawet wtedy, gdy pozycja nasycona znajduje si gdziekolwiek w ukadzie
nienasyconego piercienia. Okrelona jest ona lokantem wskazanego atomu wodoru. To jest zmiana
dla nazw homoporfiryn (patrz lit. 17, regua TP-5.1). Dwie tautomeryczne formy (A) i (B)
przedstawione poniej, s waciwie ponumerowane i nazwane.
Przykady:

morfinan
(podstawowa struktura macierzysta)

1H-4a-homomorfinan

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1241

porfiryna
(podstawowa struktura macierzysta)

(A) 20aH-20a-homoporfiryna

(B) 20H-20a-homoprofiryna

P-101.3.3 Tworzenie wiza


Tworzenie dodatkowego piercienia w wyniku operacji czenia (patrz P-13.5.3), w sensie
tworzenia bezporedniego wizania midzy dwoma jakimikolwiek atomami struktury macierzystej
opisuje si nierozcznym przedrostkiem cyklo (pisanym normalnie) poprzedzonym lokantami
poczonych atomw. Kiedy potrzeba, konfiguracj centrum chiralnoci utworzonego przez nowe
wizanie opisuje si deskryptorami , i zgodnie z P-1-1.2.6, lub metod CIP (R, S) zgodnie z P101.2.6.1.3.
Konfiguracje podstawowej struktury macierzystej pozostaj bez zmian. Nowe konfiguracje
atomw piercienia posiadajcych jeden atom wodoru, dalej obecny, okrela si deskryptorami lub
jak opisano w P-101.2.6 lub, jeeli to konieczne, metod sekwencji (R, S). Pooenie atomu
wodoru poniej () lub powyej () paszczyzny ukadw piercieni wskazuje waciwy symbol i
dua litera H (pisana kursyw) poprzedzona lokantem atomu w strukturze piercienia, wszystko
zamknite w nawiasie i podane przed odpowiednim przedrostkiem, w tym przypadku cyklo
(przedrostek abeo patrz P-101.3.5.1). Metoda przedstawiona powyej rni si od tej stosowanej w
nomenklaturze steroidw (regua 3S-7.5, lit. 16).
Przykady:

pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)

3,5-cyklo-5-pregnan

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1242

(20S)-14,21:16,20-dicyklo-5,14-pregnan

korynan
(podstawowa struktura macierzysta)

(16H)-1,16-cyklokorynan

P-101.3.4 Rozerwanie wizania


P-101.3.4.1 Rozerwanie wizania piercienia (nasyconego lub nienasyconego) z dodaniem
odpowiedniej liczby atomw wodoru do kadej utworzonej nowej grupy kocowej wskazuje si
nierozcznym przedrostkiem seko (nie kursyw) i lokantami rozerwanego wizania. Zachowane
jest numerowanie wyjciowej struktury.
Przykady:

hopan
(podstawowa struktura macierzysta)

2,3-sekohopan

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

kuran
(podstawowa struktura macierzysta)

1243

3,4-sekokuran

P-101.3.4.2 Przedrostek apo


Przedrostek apo pisany normaln czcionk, poprzedzony lokantem, stosuje si do wskazania
usunicia caego bocznego acucha z podstawowej struktury macierzystej od atomu szkieletu o
wskazanym lokancie. Usunicie dwch lub wicej bocznych acuchw wskazuje si przedrostkami
diapo, triapo itd. poprzedzonymi waciwymi lokantami. W powstaym po odczeniu grup
fragmencie zachowana jest numeracja atomw szkieletu podstawowej struktury macierzystej.
W nomenklaturze karotenoidw do opisu tej operacji stosowane jest nastpujce postpowanie
(patrz lit. 40, regua 10, Karotenoidy). Pisany normaln czcionk przedrostek apo, poprzedzony
lokantem, jest stosowany do wskazania, e cay fragment czsteczki poza atomem wgla o
wskazanym lokancie zosta zastpiony atomami wodoru. Grupa metylowa bocznego acucha nie
jest traktowana jako leca poza atomem wgla, do ktrego jest przyczona. Usunicie
fragmentw z obu kocw czsteczki karotenoidw wskazuje si numerycznym przedrostkiem
zwielokrotniajcym di poprzedzonym dwoma lokantami. Numeracja atomw szkieletu
otrzymanego fragmentu struktury macierzystej pozostaje niezmieniona.
Przedrostek i jego lokant bezporednio poprzedzaj nazw macierzyst dopki lokant
zwizany z przedrostkiem apo nie jest wikszy ni 5. Jeeli jest wikszy, to nie jest konieczne
podawanie greckich liter okrelajcych kocowe grupy czsteczki.
Przykad:

,-karoten
(podstawowa struktura macierzysta)
17

16

H3C

CH3

19

18

CH3

CH3
11

15

8'

2
3

6'

CH3

1
15'

5
4

CH3

11'

CH3
18'

CH3
19'

6-apo--karoten
(zastosowanie nieprimowanych i primowanych lokantw patrz P-14.3.4)

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1244

P-101.3.5 Migracja wiza


Struktury macierzyste nie bdce prostymi pochodnymi zaakceptowanych podstawowych
struktur macierzystych, lecz mogce by rozwaane jako wywodzce si ze struktur macierzystych
w wyniku migracji jednego lub wicej wiza, mona nazywa w nastpujcy sposb.
P-101.3.5.1 Nierozczny przedrostek x(yz)-abeo wskazuje migracj od jednego koca
pojedynczego wizania z jego wyjciowej pozycji w podstawowej strukturze macierzystej do innej
pozycji. W przedrostku, x oznacza lokant stacjonarnego, to jest nie wdrujcego koca
migrujcego wizania; y jest lokantem pozycji wdrujcego koca wizania w macierzystej
(wyjciowej) strukturze, a z jest lokantem pozycji wdrujcego koca wizania w otrzymanej,
nowej strukturze. Numeracja pocztkowej podstawowej struktury macierzystej jest zachowana.
Poprzednio przedrostek abeo by pisany kursyw (regua F-4.8, literatura 1; regua R-1.2.7.1,
literatura 2). Dla spjnoci z innymi modyfikujcymi struktur przedrostkami obecnie zalecane jest
pisanie go normaln rzymsk czcionk. Nomenklatura abeo opisana w tej regule jest wygodna do
stosowania w dyskusji nad mechanizmami reakcji i biogenezie.
Przykad:

podokarpan
(podstawowa struktura macierzysta)

(3H)-5(43)-abeo-podokarpan
3,5-cyklo-4,5-seko-3-podokarpan

P-101.3.5.2 Pisany kursyw przedrostek retro poprzedzony par lokantw jest stosowany do
wskazania przesunicia o jedn pozycj wszystkich pojedynczych i podwjnych wiza w
sprzonym polienowym ukadzie ograniczonym par lokantw; sprzony polienowy ukad wiza
nie moe by czci ukadu z maksymaln liczb nieskumulowanych podwjnych wiza w
piercieniu lub ukadzie piercieni.
Pierwszym lokantem jest oznaczony atom szkieletu, ktry utraci atom wodoru, a drugim
lokantem atom, ktry uzyska atom wodoru.
Przedrostek retro stosuje si w ten sposb tylko w nomenklaturze karotenoidw (patrz
Karotenoidy regua 9, lit. 9).
Przykad:

,-karoten
(podstawowa struktura macierzysta)

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1245

4,11-retro-,-karoten
(patrz P-16.9 dla zastosowanie nieprimowanych i primowanych lokantw)
P-101.3.6 Usuwanie kocowego piercienia
Usunicie kocowego piercienia ze struktury macierzystej i dodanie waciwej liczby atomw
wodoru przy kadym poczeniu z ssiednim piercieniem wskazuje si nierozcznym
przedrostkiem des, ktry poprzedza dua litera oznaczajc usuwany piercie (stosowanie
przedrostka des w nomenklaturze peptydw patrz P-103.3.5.4). Jest to jedyny przypadek w
nomenklaturze, kiedy due litery s w dalszym cigu stosowane do identyfikacji piercieni w
strukturach macierzystych. Stereochemia wynikajca z nazwy stereomacierzystej struktury pozostaje
niezmieniona, chyba, e jest okrelona w inny sposb. W zmodyfikowanej strukturze zachowana jest
numeracja atomw szkieletu struktury macierzystej. Stosowanie przedrostka des jest zastrzeone
dla steroidw.
Przykad:

androstan
(podstawowa struktura macierzysta)

des-A-androstan

des-A-10-androstan

P-101.3.7 czenie przedrostkw cyklo, seko, apo, homo i nor


Modyfikacje podstawowych struktur macierzystych opisane przedrostkami w przedstawionych
poprzednio wskazaniach (P-101.3.1 do P-101.3.4) mona by czy aby opisa bardziej zoone

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1246

zmiany w strukturze. Operacja strukturalna wskazana przez kady przedrostek, cyklo, seko,
apo, i nor, jest stosowana w stosunku do podstawowej struktury macierzystej sekwencyjnie,
posuwajc si naprzd do tyu, to znaczy porusza si od strony prawej do lewej, od nazwy
podstawowej struktury macierzystej.
P-101.3.7.1 W przypadku kiedy rne kombinacje przedrostkw cyklo, seko, apo, homo i
nor mog by zastosowane do opisu tej samej modyfikacji podstawowej struktury macierzystej,
wybiera si kombinacj zawierajc najmniejsz liczb operacji. Obydwa rodzaje przedrostkw,
rozczne (np. alkilo) jak i nierozczne (np. homo lub nor), mona stosowa do opisu modyfikacji
lecz preferowane s przedrostki rozczne. Dihomo, dinor itd. s rozumiane jako dwie
modyfikacje kada (patrz lit. 16, regua 3.S-6.3). Kiedy liczba operacji jest ta sama, poczenie
homo/nor preferuje si w stosunku do cyklo/seko; wybr pomidzy innymi kombinacjami
wyraajcymi t sam liczb operacji jest oparty na alfabetycznej kolejnoci przedrostkw.
Przykady:

podokarpan
(podstawowa struktura macierzysta)

13,14-sekopodokarpan (I)

labdan
(podstawowa struktura macierzysta)

nie

8-14,15,16-trinorlabdan (II)

Wyjanienie: Podokarpan moe by przeksztacony do seko (I) w wyniku jednej operacji; ten sam
zwizek (II) moe by otrzymany z labdanu, ale w trzech operacjach.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

ergolina
(podstawowa struktura macierzysta)

1247

10(11)a-homo-9-norergolina
5,9-cyklo-5,10-sekoergolina
(9H)-5(109)-abeoergolina

P-101.3.7.2 Kolejno wymieniania poczonych przedrostkw modyfikujcych struktur, musi


unika niewaciwego stosowania przedrostkw zdefiniowanych powyej ani nie moe prowadzi do
nieprawdopodobnych wynikw kiedy odpowiednie operacje s przeprowadzone w przepisany
powyej sposb.
Po spenieniu regu P-101.3.7.1 i P-101.3.7.2 nierozczne przedrostki wskazujce
przegrupowania wiza (cyklo i seko) wymienia si przed tymi, ktre wskazuj addycj lub
usuwanie atomw szkieletu struktury (homo i nor). Jeeli konieczna jest wicej ni jedna z tych
operacji, przedrostki wymienia si w porzdku alfabetycznym przed nazw podstawowej struktury
macierzystej. Multiplicyjne przedrostki opisujce wielokrotne operacje tego samego rodzaju nie
wpywaj na ich kolejno w nazwie.
Preferowana semi-systematyczna nazwa powstaje w wyniku tylko dwch operacji
zawierajcych przedrostki cyklo, seko, apo, homo i nor. W oglnej nomenklaturze
dozwolone s wicej ni dwie operacje. Nazwy zmodyfikowanych struktur tworzy si podajc
najpierw przedrostki opisujce przegrupowanie wiza cyklo i seko (najdalej od macierzystej
struktury) w porzdku od lewej strony do prawej, a nastpnie przedrostki usuwania/dodawania nor
i homo w porzdku od lewej do prawej. Przedrostki podaje si przed nazw struktury macierzystej.
Schematycznie ten porzdek jest nastpujcy:
Operacja

przegrupowanie
wiza
cyklo, seko

addycja/usunicie
atomw szkieletu

struktura macierzysta

apo, homo, nor

Nazwy, w ktrych porzdek przedrostkw jest cyklo, seko, homo, nor s preferowane w
stosunku do tych, w ktrych przedrostki wymienione s w porzdku alfabetycznym, a wic apo,
cyklo, homo, nor, seko.
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

pimaran
(podstawowa struktura macierzysta)

androstan
(podstawowa struktura macierzysta)

5,19-cyklo-4a-homo-5-androstan

6,7-seko-3a-homopimaran
3a-homo-6,7-sekopimaran

3,5-cyklo-9,10-seko-5-androstan

9,19-cyklo-4-nor-5,9-androstan

1248

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)

4,5-seko-7-norpregnan

1249

9,10-seko-4a-homo-5-pregnan

9a-homo-4-nor-5-pregnan

P-101.4 ZAMIANA ATOMW SZKIELETU


P-101.4.1
P-101.4.2
P-101.4.3
P-101.4.4
P-101.4.5

Oglna metodologia
Zamiana atomw wgla szkieletu na heteroatomy
Zamiana heteroatomw szkieletu na atomy wgla
Zamiana heteroatomw szkieletu na inne heteroatomy
Wskazany atom wodoru

P-101.4.1 Oglna metodologia


Reguy nomenklatury zamiennej a szkieletu, ktra, jak opisano w P-15.4 i P-51.3 suy do
modyfikacji struktur macierzystych, stosowane s w przypadku zastpowania atomw wgla
szkieletu heteroatomami takimi jak O, S, N. W przeciwiestwie do zalecanej w poprawionej Czci
F (lit. 9) kolejnoci alfabetycznej nazw przedrostkw zamiennych a, w nomenklaturze zamiennej
zaleca si ich wymienianie wedug regu starszestwa okrelonych w P-15.4. Oprcz metodologii
stosowanej do tworzenia nazw systematycznych, nomenklatur zamienn a szkieletu stosuje si w
przypadku zamiany heteroatomw w strukturze macierzystej na atomy wgla lub inne heteroatomy.
P-101.4.2 Zamiana atomw wgla szkieletu na heteroatomy
Heteroatomy wskazuje si przedrostkami zamiennymi a ktre wymienia si przed
przedrostkami nierozcznymi modyfikujcymi podstawow struktur macierzyst, podajc dla
kadego z nich lokant wskazujcy jego pooenie; zachowana jest numeracja struktury macierzystej.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1250

Nomenklatur zamienn a szkieletu mona stosowa po uwzgldnieniu wszystkich modyfikacji


szkieletu czsteczki.
Przykady:

3-azaambrozan

3-tellura-4a-homo-5-androstan

P-101.4.3 Zamiana heteroatomw szkieletu na atomy wgla


Zamian heteroatomu w strukturze macierzystej na atom wgla wskazuje si przedrostkiem
karba, z zachowaniem pierwotnej numeracji. Jeli heteroatom w strukturze macierzystej nie
posiada lokantu, zastpujcemu go atomowi wgla przypisuje si lokant zoony z najniszego
lokantu spord bezporednio zwizanych z nich atomw i litery a. Jeeli ssiedni atom wgla o
niszym numerze jest tzw. homo atomem, uywa si odpowiednio liter b, c etc. Konfiguracj
nowego atomu wgla w czsteczce okrela si metodami stosowanymi do okrelania dodatkowej
konfiguracji (patrz P-101.2.6.1).
Przykady:

spirostan
16a,22a-dikarba-5-spirostan
(podstawowa struktura macierzysta)
P-101.4.4 Zamiana heteroatomw szkieletu na inne heteroatomy
Zastpienie heteroatomu w czsteczce stereomacierzystego wodorku innym heteroatomem
wskazuje si podajc odpowiedni przedrostek zamienny (a) oraz lokant.
Przykad:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

ergolina
(podstawowa struktura macierzysta)

1251

1-tiaergolina

P-101.4.5 Wskazany atom wodoru


W przypadku, gdy zastpienie atomu we fragmencie struktury macierzystej, zawierajcym
maksymaln liczb nieskumulowanych wiza podwjnych lub bdcym rozszerzonym sprzonym
ukadem wiza podwjnych skutkuje powstaniem pozycji nasyconej, pozycj t wskazuje si
symbolem wskazanego atomu wodoru (patrz P-14.7; P-58.2).
Przykady:

morfinan
(podstawowa struktura macierzysta)

2H-1-oksamorfinan

johimban
(4H)-4-karbajohimban
(podstawowa struktura macierzysta)
P-101.5 ADDYCJA PIERCIENI I UKADW PIERCIENIOWYCH
Do struktur macierzystych mog zosta zosta przyczone trzy typy piercieni lub ukadw
piercieni
P.101.5.1 Wczanie piercieni lub ukadw piercieni mancude z
zastosowaniem nomenklatury skondensowanej
P.101.5.2 Wczanie piercieni lub ukadw piercieni z zastosowaniem
nomenklatury mostkowych piercieni skondensowanych
P.101.5.3 Wczanie piercieni lub ukadw piercieni z zastosowaniem
nomenklatury spiranowej

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1252

Stosuje si tu, w pewnych przypadkach dostosowane do struktur macierzystych, opisane w


rozdziaach od P-1 do P-8 metody wykorzystywane do tworzenia nazw systematycznych.
P.101.5.1 Wczanie piercieni lub ukadw piercieni mancude z zastosowaniem nomenklatury
ukadw skondensowanych.
Podstawowa struktura macierzysta jako skadnik jest stosowana w nomenklaturze
skondensowanej w jej normalnym stopniu uwodornienia. W zwizku z tym w miejscu
skondensowania nie wskazuje si wizania podwjnego, poniewa drugi skadnik zawiera
maksymaln liczb nieskumulowanych wiza podwjnych. Ponadto, w przeciwiestwie do regu
opisanych w P-25, jako gwn wybiera si zawsze podstawow struktur macierzyst, a doczony
skadnik musi stanowi piercie lub ukad piercieni zawierajcy maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych.
P.101.5.1.1 Zgodnie z reguami okrelonymi w P-2, karbocykliczny lub heterocykliczny
piercie lub ukad piercieni traktowany jako macierzysty wodorek zawierajcy maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych, poczony ze struktur macierzyst, wskazuje si jego
przedrostkiem skondensowania (patrz P-25) poprzedzajcym nazw podstawowej struktury
macierzystej. Atomy szkieletu struktury macierzystej w miejscu skondensowania okrela si
zwykymi (nieprimowanymi) lokantami, a nie pisanymi kursyw literami a, b etc., uczestniczce
w skondensowaniu atomy szkieletu skadnika mancude oznacza si primowanymi lokantami.
Miejsce skondensowania wskazuje si deskryptorem skondensowania zawierajcym dwa zestawy
lokantw; najpierw wymienia si zestaw lokantw doczonego skadnika, drugi zestaw odnosi si
do gwnego skladnika podstawowej struktury macierzystej; oba zestawy lokantw, oddzielone
dwukropkiem, ujmuje si w kwadratowy nawias i umieszcza midzy nazwami obu skadnikw.
Jeeli istnieje moliwo wyboru, lokanty doczonego skadnika mancude s moliwe najnisze i
wymieniane zgodnie z kierunkiem numerowania struktury macierzystej.
W anglojzycznej literaturze wprowadzono zmian w stosunku do wczeniejszych
zalece. Nie pomija si kocowych samogosek o lub a w nazwie przedrostka, jeeli
nastpujca po nich litera jest samogosk, jak okrelono w zasadach zwykej
nomenklatury skondensowanej w P-25.3.1.3.
Dla polskiej nomenklatury ta zmiana nie ma znaczenia, poniewa stosowane jest
eufoniczne o i kocowa litera a nie jest opuszczana.
Przykady:

benzo[2,3]-5-androstan
(lokanty 1,2 pomija si)

nafto[2,1:2,3]-5-androstan

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1253

[1,2]tiazolo[5,4,3:4,5,6]cholestan
(nie izotiazolo[5,4,3:4,5,6]cholestan; nazwa izotiazol nie jest ju
zalecana jako nazwa doczonego skadnika, patrz P-25.3.2.1.2)
P.101.5.1.2 Przyczony skadnik skondensowany ze struktur macierzyst jest zwizkiem
mancude. Obecne w takim fragmencie pozycje nasycone, rwnie w miejscach skondensowania, w
ktrych wystpuje przynajmniej jeden atom wodoru, okrela si wskazanym atomem wodoru.
Okrela si je rwnie za pomoc deskryptorw skadajcych si kolejno z lokantu, deskryptora
konfiguracji lub i na kocu symbolem wskazanego atomu wodoru (patrz P-14.7),
umieszczonym w nawiasach przed nazw zwizku, podobnie jak to jest w przypadku
stereodeskryptorw. Do okrelenia pozycji wskazanego atomu wodoru stosuje si lokanty
przyczonego skadnika, chyba e istnieje wybr midzy nieprimowanymi i primowanymi
lokantami, wtedy naley stosowa lokanty (nieprimowane) stereomacierzystego wodorku.
Przykady:
(8H)-[1,3]oksazolo[5,4:8,14)morfinan
[nie 8H-oksazolo[5,4:8,14]morfinan; nazwa
oksazol bez lokantw heteroatomw nie jest ju
zalecana jako skadnik skondensowania; aby
nazwa bya kompletna konieczny jest wskazany
atom wodoru okrelony stereodeskryptorem
(8H)]

5'H-cyklopenta[2,3]-5-androstan

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1254

bis[1,2]oksazolo[4,3:6,7;5,4:16,17]-5-androstan

1'H-pirolo[3,4:18,19][1,2]tiazolo[4,5:16,17]johimban

2H-[1,3]oksazepino[4,5,6:12,13,17]-5-androstan

(12H)-12H-[1,3]oksazepino[4,5,6:12,13,17]-5-androstan
P.101.5.2 Piercienie lub ukady piercieni wczonee do nomenklatury mostkowych piercieni
skondensowanych

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1255

Atomowe mostki doczone do podstawowej struktury macierzystej mona opisywa


metodami stosowanymi w nomenklaturze skondensowanej mostkowych ukadw skondensowanych
piercieni. Nazwy mostkw okrelono w P-25.4. Metoda ta jest czsto stosowana dla mostkw
zawierajcych heteroatomy.W istocie do opisu niektrych typw piercieni heterocyklicznych
skondensowanych z podstawow struktur macierzyst metoda ta jest czsto bardziej uyteczna ni
zasady nomenklatury skondensowanej opisane w P-101.5.1, na przykad epoksy do wskazania
mostka a nie oksireno wskazujce skondensowany piercie jako przyczony skadnik.
Stosowanie atomowych mostkw jest korzystniejsze ni nomenklatura skondensowana w
odniesieniu do ukadw, w ktrych poczone s dwa nie ssiadujce atomy w podstawowej
strukturze macierzystej [epoksydy i tioepoksydy s wyjtkami, poniewa mog by nazywane
podstawnikowo (patrz P-63.5)]. Przedrostki wskazujce mostki s nierozczne; wymienia si je w
nazwie, przed przedrostkami okrelcymi modyfikacje szkieletu, a poprzedza odpowiednimi
lokantami.
Przykady:
4,5-epoksymorfinan
(5H)-5,13-dihydrofuro[2,3,4,5:4,12,13,5]morfinan

3,8-epidioksy-5,8-androstan

(16H)-tiireno[2,3:16,17]-5-pregnan (nazwa skondensowana)


16,17-epitio-5-pregnan
22
20
23

18

CH3

12
13
11
H
9

19
1
10
5

21

CH2 CH3
H
17

11,18-etano-5,13-pregnan
11,13-propano-18-nor-5,13-pregnan
11,18-cyklo-12a,12b-dihomo-5-pregnan
11,18b-cyklo-18a,18b-dihomo-5,13-pregnan

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1256

Wyjanienie: Inwersja konfiguracji na atomie C-13 nie jest liczona jako operacja poniewa
nie modyfikuje szkieletu czsteczki.

8,9-neolignan
(1,1-(2-metylopentano-1,5-diylo)dibenzen

(7,8,8,9)-7,9a:8,9-diepoksy-7-oksa-9a-homo-8,9-neolignan
(1S,3aR,4S,6aR)-1-fenoksy-4-fenylotetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan
W przeciwiestwie do zalece nomenklatury systematycznej zwizkw organicznych, w
nomenklaturze karotenoidw (patrz lit. 40), mostek o nazwie epoksy uwaa si za rozczny a
przedrostki hydro/dehydro za nierozczne. Nazwa poniszego ,-karotenu zawierajcego mostek
jest zgodna z zasadami nomenklatury karotenoidw (lit. 39, Regua Karotenoidowa 7.3) ale w
sprzecznoci z regu 14.4.4.
Przykady:

,-karoten
(podstawowa struktura macierzysta)

5,8:5,8-diepoksy-5,8,5,8-tetrahydro-,-karoten

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1257

(patrz podrozdzia P-14.3.1 dotyczcy uycia lokantw nieprimowanych i primowanych)


P.101.5.3 Piercieni lub ukady piercieni wczone do nomenklatury spiranowej
Zwizki spiranowe nazywa si tak jak to zalecono w P-24.5 dla zwizkw monospiranowych
zawierajcych przynajmniej jeden skadnik policykliczny.
Przykad:

(2)-4,4,6-trimetylospiro[1,3-dioksolano-2,8-ergolina]

P-101.6 MODYFIKACJA STOPNIA UWODORNIENIA STRUKTUR MACIERZYSTYCH


W stosunku do struktur macierzystych stosuje si oglne zasady i reguy dotyczce zmiany
stopnia uwodornienia macierzystych wodorkw, okrelone w P-31. Kocwki en i yn (patrz P31.1) oraz przedrostki hydro(patrz P-31.2) i dehydro(patrz P-31.3) stosuje si w zalenoci od
tego czy wymagana jest operacja addycji czy subtrakcji. Nie ma limitu wprowadzania wiza
podwjnych w macierzystych wodorkach; przedrostki hydro/dehydro mona stosowa w dowolnej
wymaganej liczbie pod warunkiem, e nie tworzy si struktura mancude.
P-101.6.1 Nienasycenie w zwizku, ktrego macierzysta struktura jest w peni nasycona
lub w czci struktury macierzystej, ktra jest w peni nasycona i ktrej nazwa koczy si na an,
lub anina wskazuje si zamian kocwki an na en lub yn i dodanie liczbowego przedrostka
zwielokrotniajcego, jak to opisano w P-31.1.1.2. Lokanty umieszcza si bezporednio przed czci
nazwy, ktrej one dotycz.
Przykady:

androsta-5,7-dien

pregn-4-en-20-yn

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1258

kon-5-enina

5-furost-20(22)-en

P-101.6.2 Deskryptory E lub Z poprzedzone odpowiednimi lokantami stosuje si do


okrelenia zmienionych lub dodatkowych konfiguracji wiza podwjnych. Stereodeskryptory cis i
trans stosuje si w nomenklaturze karotenoidw (lit. 40) i retinoidw (lit. 49).
Przykady:

(23E)-5-cholest-23-en

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1259

(5Z,7E)-9,10-sekocholesta-5,7,10(19)-trien

11-cis-retinal

lignan
(podstawowa struktura macierzysta)

(7E,8S)-lign-7-en
1-[(1E,3S)-2,3-dimetylo-4-fenylobut-1-en-1-ylo]benzen
1,1-[(1E,3S)-(2,3-dimetylobutan-1,4-diylo)]dibenzen
P-101.6.3 Przedrostek all zapisany przed stereodeskryptorem wskazuje, e wszystkie
konfiguracje s identyczne. Przedrostek ten stosuje si tylko w nomenklaturze produktw
naturalnych, na przykad okrelenie all-trans oznacza, e wszystkie wizania podwjne w
czsteczce retinalu maj konfiguracj trans.
Przykad:

(all-trans)-retinal

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1260

P-101.6.4 Nasycenie wiza podwjnych w strukturze macierzystej, ktrej nazwa sugeruje


obecno izolowanych wiza podwjnych i/lub sprzonego ukadu wiza podwjnych, wskazuje
si przedrostkiem hydro poprzedzonym lokantami wskazujcymi miejsca nasycenia. Przedrostek
hydro jest rozczny i zawsze wymieniany bezporednio przed nazw podstawowej struktury
macierzystej (patrz P-31.2).
Przykady:

formozanan
(podstawowa struktura macierzysta)

16,17-dihydroformozanan

,-karoten

5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,8-dodekahydro-,-karoten
(patrz P-14.3.1 dotyczcy uycia lokantw nieprimowanych i primowanych)
P-101.6.5 Nasycone lub czciowo nasycone piercienie karbocykliczne lub heterocykliczne
skondensowane z macierzyst struktur nazywa si stosujc przedrostki hydro. Jeeli jest
moliwo wyboru pomidzy nieprimowanymi i primowanymi , stosuje si lokanty nieprimowane
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1261

3,4,5,6'-tetrahydrobenzo[7,8]morfinan

(6H)-1,6-dihydroazyryno[2,3:5,6]-5-androstan
[znaczenie symbolu (6H), patrz P-101.5.1.2]

P-101.6.6 Dodatkowe miejsce nienasycenia w stosunku do obecnych ju w strukturze


macierzystej, ktrej nazwa nie koczy si na an lub anina, zmiana wizania podwjnego na
potrjne i wprowadzenie dodatkowego podwjnego wizania powizane z przegrupowaniem
wizania ju istniejcego, okrela si przedrostkiem dehydro wraz z przedrostkiem okrelajcym
liczb usunitych atomw wodoru wraz z odpowiednimi lokantami. Przedrostek dehydro jest
rozczny i podawany zawsze przed nazw podstawowej struktury macierzystej, ewentualnie po
innych rozcznych przedrostkach wymienionych w kolejnoci alfabetycznej.
Przykady:

penam
2,3-didehydropenam
(podstawowa struktura macierzysta)
(naley zwrci uwag na now numeracj)

likorenan

3,5-didehydrolikorenan

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1262

(podstawowa struktura macierzysta)

, karoten
(podstawowa struktura macierzysta)

7,8-didehydro-, karoten
(patrz P-14.3.1 dotyczcy uycia nieprimowanych i primowanych lokantw)
P-101.6.7
Przegrupowanie wiza podwjnych mona wskaza stosujc kombinacj
przedrostkw hydro i dehydro. Zgodnie z porzdkiem alfabetycznym, przedrostek dehydro
wymienia si przed przedrostkiem hydro.
Przykad:

strychnidyna
(podstawowa struktura macierzysta)

20,21-didehydro-21,22-dihydro-19,20sekostrychnidyna

P-101.7 POCHODNE STRUKTUR MACIERZY STYCH


Pochodne struktur macierzystych nazywa si zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami
opisanymi w rozdziaach P-1 do P-9.
P-101.7.1 Przyrostki i przedrostki nomenklatury zwizkw organicznych stosuje si w okrelony
sposb do nazywania atomw i grup uznawanych za podstawiajce atomy wodoru struktur

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1263

macierzystych. Stereodeskryptory , , i stosowane w celu opisania konfiguracji umieszcza si


przed przedrostkiem lub przyrostkiem, poprzedzajc odpowiednim lokantem. Tak utworzone nazwy
podstawnikowe preferuje si wzgldem nazw klasowo- funkcyjnych, z wyjtkiem niektrych
cyklicznych grup funkcyjnych.
Podstawienie piercieni oraz fragmentw kocowych rozpatruje si niezalenie.
P-101.7.1.1 Podstawienie grupami alkilowymi
P-101.7.1.1.1 Grupy organylowe takie jak grupy arylowe i alkilowe wprowadza si zgodnie z
nomenklatura podstawnikow.
Przykad:

8-etylo-5-eudesman

P-101.7.1.1.2 Stosujc procedur podstawnikow wprowadza si do androstanu grup metylow


w pozycj 17; alternatywna metoda polegajca na subtrakcji grupy metylenowej z pregnanu z
zastosowaniem nierozcznego przedrostka nor nie jest zalecana (patrz P-101-3.7.1).
Przykad:

17-metylo-5-androstan
(nie 21-nor-5-pregnan)

P-101.7.1.1.3 Regua 3S-2.7 (lit. 16) opisuje metodologi nazywania steroidw majcych
acuch boczny bdcy czci macierzystego ukadu karbocyklicznego i podstawnik alkilowy przy
C-17. Regua 3S-2.7 podaje rwnie metodologi nazywania steroidw z dwoma podstawnikami
alkilowymi w pozycji C-17. Metodologia ta ma zastosowanie dla kadej podstawowej struktury
macierzystej opisanej w P-101. Lokanty z numerem w indeksie grnym przeznaczone s do
identyfikacji atomw np.: w przypisaniu sygnaw 13C-NMR, a nie jako lokanty do wskazania
dalszego podstawienia.
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1264

17-metylo-5-kampestan
(dodatkowa grupa metylowa w pozycji C-17 otrzymuje numer 171;
pozostae atomy s numerowane jak zwykle)
171'

18

CH3 CH3
CH3
19
1

CH3
10
5

171

17

17,17-dimetylo-5-androstan
(obie dodatkowe grupy metylowe otrzymuj numer
171,z tym, e grupa -metylowa jest primowana)

P-101.7.1.1.4 Kiedy grupa charakterystyczna wymieniana w przyrostku, wystpuje w grupie


alkilowej dodanej do podstawowej struktury macierzystej, stosuje si zasady, reguy i konwencje
nomenklatury podstawnikowej.
Przykad:

(17-metylo-5-androstan-17-ylo)metanol
[nie (21-nor-5-pregnan-17-ylo)metanol]
P-101.7.1.2 Podstawienie w piercieniu
Przyrostki uywa si zgodnie z porzdkiem starszestwa przyrostkw, uwzgldniajc
cykliczny charakter macierzystego wodorku. Przedrostki rozczne wymienia si w porzdku
alfanumerycznym. Kocwki en i yn wskazuje si w normalny sposb. Przedrostki hydrodehydro s rozczne, a wymienia si je jako ostatnie wrd przedrostkw rozcznych.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1265

Przykady:

3-bromo-5-androstan
bromek 5-androstan-3-ylu

5-androstan-3-ol

3-metylo-5-androstan-3-ol

17-hydroksyandrost-4-en-3-on

(20S)-3-dimetylotyloamino)-5-pregnan-20-ol

kwas 3-oksoandrost-4-eno-17-karboksylowy
[nie kwas 21-nor-5-pregnan-20-owy; prawidowa nazwa zawiera
najmniejsz liczb operacji (patrz P-101.3.7.1)]

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1266

kwas (6R,7R)-7-amino-3-metylo-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
kwas 7-amino-3-metylo-2,3-didehydrocefamo-2-karboksylowy
[naley zwrci uwag na now numeracj dla cefamu; jest inna ni podawana w odnoniku
literaturowym (lit. 9)]
P-101.7.1.3 Podstawienie kocowych segmentw
Zaleca si stosowanie przedrostkw i przyrostkw do nazywania grup charakterystycznych
podstawiajcych kocowe segmenty, nawet gdy grupa charakterystyczna zawiera atom wgla.
Dopuszczalne jest wyduanie kocowych segmentw o dwie grupy metylenowe i jest ono
wskazywane przedrostkiem dihomo. Dalsze przeduenie jest rwnie moliwe, ale z uyciem
nazwy grupy alkilowej, jako wyjtek od reguy starszestwa najduszego acucha.
Przykady:

kwas 3-oksoandrost-4-en-18-owy

kwas 3-oksoandrost-4-eno-18-karboksylowy

kwas 11-hydroksy-9-oksoprostan-1-owy
P-101.7.2 Modyfikacje gwnych grup funkcyjnych, takich jak estry (patrz P-65.6.3.2), acetale
(patrz P-66.6.5), itp. nazywa si zwykymi metodami opisanymi w P-6. Cykliczne zwizki z tej
grupy korzystniej jest nazywa laktonami, cyklicznymi acetalami, itp. ni ukadami
skondensowanymi lub spiro, nawet jeli te nazwy s nazwami klas funkyjnych (patrz P-101.7.4).
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1267

5-androstano-17-karboksylan metylu

(1R,5S)-3,3-bis(etylosulfanylo)-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1.]oktan
3,3-bis(etylosulfanylo)tropan
ditioketal dietylowy tropan-3-onu
P-101.7.3 Nazwy podstawnikw pochodzcych od struktur macierzystych tworzy si oglnym
sposobem opisanym w P-29, dodajc przyrostki yl, ylideno lub ylidyno do odpowiedniej
nazwy struktury macierzystej.
Przykady:

butanian erytrynan-1-ylu

octan tropan-3-ylu
octan (1R,3s,5S)-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ylu (patrz P-93.5.2.2.1)
P-101.7.4 Addycja piercieni jako grup funkcyjnych

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1268

Piercienie jako grupy funkyjne najkorzystniej nazywa stosujc standardowy sposb


tworzenia nazw systematycznych. Tworzc nazwy cyklicznych estrw i laktonw stosuje si oglne
metody nazywania estrw (patrz P-65.6.3.5.1). Acetale nazywa si stosujc raczej reguy
nomenklatury klasowo-funkcyjnej (patrz P-66.6.5) ni nomenklatury skondensowanej opisanej w P101.5. Gdy moliwy jest wybr, preferowana jest nazwa skondensowana.
Przykady:

(3H,4H)-3,4-dihydro[1,3]dioksolo[4,5:3,4]aspidospermidyn-2-on
karbonian aspidospermidyno-3,4-diylu

19,21-epoksyaspidospermidyn-21-on
21-noraspidospermidyno-20,19-karbolakton (patrz P-65.6.3.5.1)
19-hydroksyaspidospermidyno-21,19-lakton

(3H,4H)-2,2-dimetylo-3,4-dihydro-[1,3]-dioksolo[4,5:3,4]matrydyna
acetal matrydyno-3,4-diylowy propan-2-onu (patrz P-66.6.5)
acetal matrydyno-3,4-diylowy acetonu
P-101.7.5 Przedrostek de (nie des), poprzedzajcy nazw grupy albo atomu (innego ni
wodr) oznacza usunicie takiej grupy lub atomu i, jeli to konieczne, wstawienie w jego miejsce

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1269

atomu wodoru. Przedrostek de jest obecnie stosowany w nomenklaturze wglowodanw (patrz P102.5.3) do wskazania usunicia atomu tlenu z grupy OH i doczenie w to miejsce atomu wodoru.
Przykady:

litranidyna
(podstawowa struktura macierzysta)

2-demetoksylitranidyna

HO

12

15

H 17
8

H
HO

16
9

14

CH3

O
H

12

15

10 H
16

13
9

14

5
6

N
H 17

H
7

HO

morfina

11

4
10 H

13
5
6

11

HO

6-deoksylitranidyna

II

demetylomorfina

I (5H)-17-metylo-7,8-didehydrofuro[2,3,4,5:4,12,13,5]morfinano-3,6-diol
II (5H)-7,8-didehydrofuro[2,3,4,5:4,12,13,5]morfinano-3,6-diol

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1270

P-101.8 DALSZE ASPEKTY OKRELANA KONFIGURACJI


Oprcz okrelenia absolutnej konfiguracji podstawowych i modyfikowanych struktur
macierzystych przy uyciu stereodeskryptorw : , , , R i S, naley opisa wiele innych
waciwoci stereochemicznych, stosujc do tego celu zasady, reguy i konwencje opisane w P-9.

P-101.8.1 Inwersja konfiguracji


Inwersj konfiguracji wszystkich centrw chiralnoci wskazuje si pisanym kursyw
przedrostkiem ent (skrcona forma enantio) umieszczonym na pocztku penej nazwy zwizku.
Przedrostek ten oznacza inwersj wszystkich centrw chiralnoci (wczajc centra, przy ktrych
znajduj si nazwane podstawniki), zarwno tych wymienianych oddzielnie jak i zawartych w
nazwie zwizku. Poniej przedstawiono poprawne struktury i nazwy dla kauranu i ent-kauranu; te
oznaczenia s odwrotnoci uywanych przez Chemical Abstracts (patrz lit. 21).
Przykad:

kauran

ent-kauran

P-101.8.2 Racematy
Racematy oznacza si w nazwie pisanym kursyw przedrostkiem rac(skrt od racemo) na
poczatku penej nazwy zwizku, cznie z przedrostkiem epi, jeli taki wystpuje. W przypadku
zwizku racemicznego struktura rysowanego enancjomeru powinna pokazywa jak najmniejsz
liczb centrw chiralnoci o -konfiguracji. Moe to si rni od zwykej praktyki, ktra polega na
rysowaniu struktury enancjomerycznej majcej tak sam konfiguracj absolutn jak naturalnie
wystpujca substancja.
P-101.8.3 Konfiguracja wzgldna
Jeeli jest znana wzgldna, a nie absolutna, relacja konfiguracji centrw chiralnoci wskazuje
si j symbolem rel wsplnie z R lub S (preferowane wzgldem R*' i/lub 'S*) wedug reguy P93.5.1.2. Enancjomery o znanej wzgldnej ale nie absolutnej konfiguracji mona odrnia za
pomoc stereodeskryptora (+)-rel lub (-)-rel, gdzie plus i minus oznaczaj kierunek skrcania
paszczyzny wiata spolaryzowanego (linia D wiata sodowego). Std, prawoskrtn form
poniszej struktury powinno si nazwa: (+)-rel-17-hydroksy-8,9-androst-4-en-3-on.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1271

P-101.8.4 Stereodeskryptory R i S stosuje si do opisania absolutnej konfiguracji centrw


stereogenicznych zwizku, ktrego struktura macierzyta jest achiralna, na przykad bornanu. Stosuje
si je rwnie zamiast przedrostkw , , , kiedy piercie jest otwarty tworzc dwie chiralne
czci, z ktrych jedna moe si obraca, jak w przypadku witaminy D.
Przykady:
(1R,4R)-bornan-2-on
(+)-kamfora
(1R,4R)-1,7,7-trimetylobicyklo[2.2.1]heptan-2-on

21

H3 C

22

18
CH3 20
12
11

13
14

9
8

17
16

24

27
25

CH3

23

CH3
26

15

7
6
19

CH2

HO

10
3

H
(II)

(I) jest odpowiednikiem (II)


(3S,3Z,7E)-9,10-sekocholestan-5,7-10(19)-trien-3-ol
[struktury (I) i (II) s dwoma konformacjami tej samej pochodnej 3-hydroksy]

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1272

P-102 NOMENKLATURA WGLOWODANW


P-102.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura wglowodanw oparta jest na nazwach struktur macierzystych
monosacharydw majcych zachowane nazwy. Ich struktury i nazwy mona modyfikowa w celu
wskazania obecnych w ich strukturze grup charakterystycznych, to jest aldehydowej, karboksylowej,
alkoholowej. Monosacharydy mog rwnie czy si tworzc di-, tri- i oligosacharydy.
Nomenklatura wglowodanw zostaa w ostatnim czasie poprawiona [lit. 26]. Ten rozdzia
opisuje podstawowe zasady tej szczeglnego typu nomenklatury, a zwaszcza rozwinity system
symboli i stereodeskryptorw stosowanych w celu okrelenia konfiguracji wielu diastereoizomerw
oraz enancjomerw.
P.102.1 Definicje
P-102.2 Macierzyste monosacharydy
P-102.3 Symbolika konfiguracyjna
P-102.4 Wybr struktury macierzystej
P-102.5 Monosacharydy: aldozy i ketozy; deoksy i aminocukry
P-102.6 Monosacharydy i ich pochodne jako podstawniki
P-102.7 Disacharydy i oligosacharydy
P.102.1 DEFINICJE
P.102.1.1
P.102.1.2
P.102.1.3
P.102.1.4

Wglowodany
Monosacharydy
Oligosacharydy
Polisacharydy

P.102.1.1 Wglowodany
Oglny termin wglowodany obejmuje monosacharydy, oligosacharydy i polisacharydy, a
take zwizki pochodzce z redukcji grupy karbonylowej w monosacharydach (alditole), z
utlenienia jednej lub wicej grup kocowych do kwasw karboksylowych lub z wymiany jednej
lub wicej grup hydroksylowych na atom wodoru, grup aminow, grup tiolow lub podobne
grupy heteroatomowe. Termin ten obejmuje rwnie pochodne tych zwizkw. Termin cukier
jest czsto stosowany do monosacharydw i niszych oligosacharydw.
Cyklitoli na og nie uwaa si za wglowodany. Ich nomenklatura podlega innym zaleceniom
(patrz P-104 i lit. 39).

P.102.1.2 Monosacharydy
Macierzyste monosacharydy s polihydroksyaldehydami H-[CHOH]n-CHO lub
polihydroksyketonami H-[CHOH]m-CO-[CHOH]n-H o trzech lub wicej atomach wgla.
Oglny termin monosacharydy (jako przeciwstawny do oligo- i polisacharydw) okrela
pojedyncz jednostk bez wiza glikozydowych z innymi takimi samymi jednostkami. Obejmuje
on aldozy, dialdozy, aldoketozy, ketozy i diketozy, a take deoksycukry, aminocukry i ich
pochodne, pod warunkiem, e macierzysty zwizek ma grup karbonylow (ewentualnie
potencjaln).

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1273

Dla monosacharydw stosuje si zarwno nazwy zwyczajowe jak i systematyczne. Wiele nazw
zwyczajowych, takich jak glukoza, fruktoza i inne, jest zachowana i uywana do opisu
odpowiedniego funkcyjnego zwizku macierzystego. Ten aspekt nomenklatury wglowodanw jest
ograniczony, bowiem dotyczy jedynie monosacharydw majcych 4 - 6 atomw wgla.
Systematyczna nomenklatura wglowodanw zostaa opracowana i jest stosowana dla zwizkw z
czteroma i wiksz liczb atomw wgla. Jest ona szeroko uywana przez chemikw dla cukrw z
wiksz liczb atomw wgla ni 6 oraz dla cukrw nienasyconych oraz rozgazionych. W tych
zaleceniach nazwy te okrela si mianem systematyczne nazwy wglowodanw, w celu
odrnienia ich od nazw systematycznych tworzonych wedug zasad, regu i konwencji
nomenklatury podstawnikowej omawianej w rozdziaach P-1 do P-9; okrelanych jako nazwy
podstawnikowe albo systematyczne nazwy podstawnikowe (opis i ilustracje dwch typw
nomenklatury patrz P-102.5.2.3).
P.102.1.2.1 Aldozy i ketozy
Monosacharydy z aldehydow grup karbonylow lub potencjaln aldehydow grup
karbonylow nazywa si aldozami. Monosacharydy z ketonow grup karbonylow lub
potencjaln grup karbonylow nazywa si ketozami.
Dodatek numerycznego przedrostka (np.: pent, heks) wskazuje liczb obecnych atomw
wgla (np. aldopentoza, ketoheksoza).
Termin potencjalna grupa aldehydowa odpowiada grupie hemiacetalowej, utworzonej z
zamknicia piercienia; termin potencjalna grupa ketonowa odpowiada grupie hemiketalowej.
Cykliczne hemiacetale lub hemiketale cukrw z piercieniem picioczonowym (oksolanu
lub tetrahydrofuranu) nazywa si furanozami, a te z szecioczonowym piercieniem (oksanu lub
tetrahydropiranu) - piranozami.
Monosacharydy zawierajce dwie (potencjalne) grupy aldehydowe nazywa si dialdozami.
Monosacharydy zawierajce dwie (potencjalne) grupy ketonowe nazywa si diketozami.
Monosacharydy zawierajce jedn (potencjaln) grup aldehydow i jedn (potencjaln) grup
ketonow nazywa si ketoaldozami; termin ten jest preferowany wzgldem aldoketoz i
aldozouloz.
P.102.1.2.2 Deoksycukry
Monosacharydy, w ktrych alkoholowa grupa hydroksylowa zostaa zastpiona przez atom
wodoru s nazywane deoksycukrami.
P.102.1.2.3 Aminocukry
Monosacharydy, w ktrych alkoholowa grupa hydroksylowa zostaa zastpiona grup
aminow s nazywane aminocukrami. Jeli zastpiona jest hemiacetalowa grupa hydroksylowa
poprzez grup aminow, to zwizki nazywane s glikozyloaminami.
P.102.1.2.4 Glikozydy
Glikozydy s mieszanymi acetalami formalnie powstajcymi przez eliminacj wody z
hemiacetalowej/hemiketalowej grupy hydroksylowej cukru i grupy hydroksylowej drugiego
zwizku. Wizanie midzy tymi dwoma skadnikami nazywa si wizaniem glikozydowym.
P.102.1.3 Oligosacharydy

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1274

Oligosacharydy s zwizkami, w ktrych jednostki monosacharydowe poczone s


wizaniami glikozydowymi. Zalenie od liczby jednostek nazyw si je: disacharydami,
trisacharydami, itd. Maksymalna liczba jednostek nie jest zdefiniowana.
P.102.1.4 Polisacharydy
Polisacharyd (glikan) jest nazw nadawan makromolekuom zoonym z duej liczby
reszt (jednostek) monosacharydowych (glikoz) poczonych wizaniami glikozydowymi. Termin
poli(glikoza) nie jest synonimem polisacharydu (glikanu), poniewa obejmuje rwnie
monosacharydowe reszty poczone wizaniami nie glikozydowymi.
P-102.2 MACIERZYSTE MONOSACHARYDY
P-102.2.1 Podstaw nazw monosacharydw s ich struktury macierzyste w postaci acyklicznej.
Tabele 10.2 i 10.3 podaj nazwy zwyczajowe macierzystych aldoz i ketoz zawierajcych do 6
atomw wgla. Te nazwy zwyczajowo uywa si, kiedy acykliczne aldozy lub ketozy maj acuch
wglowy zbudowany z czterech, piciu lub szeciu atomw wgla. Gdy wglowy szkielet cukru
zbudowany jest z wicej ni szeciu atomw wgla stosuje si systematyczne nazwy
wglowodanw.
W Tabeli 10.2 zostay przedstawione wzory, zapisane w postaci acuchowej, oraz zachowane
nazwy aldoz o 3-6 atomach wgla. Zaprezentowano tylko formy D monosacharydw; formy L s ich
odbiciami lustrzanymi.
Tabela 10.2 Zachowane i systematyczne nazwy wglowodanowe oraz struktury (w
acyklicznej formie aldehydowej) aldoz o 3 do 6 atomach wgla.
CHO
H C OH
CH2 OH

(2R)-2,3-dihydroksypropanal
aldehyd D-glicerynowy
D-glicero-trioza

CHO
H C OH
H C OH
CH2 OH

CHO
HO C H
H C OH
CH2 OH

D-erytroza

D-treoza

D-erytro-tetroza

D-treo-tetroza

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw


CHO
H C

OH

CHO
HO C

H C

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2 OH

CHO

CHO

CH2 OH

1275

HO C

OH

HO C H

HO C H
H C OH
CH2 OH

H C OH
CH2 OH

D-ryboza

D-arabinoza

D-ksyloza

D-liksoza

D-rybo-pentoza

D-arabino-pentoza

D-ksylo-pentoza

D-likso-pentoza

CHO
H C OH
H C

OH

CHO
HO C
H C

H
OH

CHO
H C OH
HO C

CHO
HO C H
HO C

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2 OH
D-alloza
D-allo-heksoza

CHO
H C OH
H C

CH2 OH
D-altroza
D-altro-heksoza

CHO
HO C

OH

H C

HO C OH

HO C

H C OH
CH2 OH

CH2 OH
D-glukoza
D-gluko-heksoza

CHO
H C OH

CH2 OH
D-mannoza
D-manno-heksoza

CHO
HO C H

OH

HO C

HO C

HO C

HO C

H C OH
CH2 OH

H C OH
CH2 OH

H C OH
CH2 OH

D-guloza

D-idoza

D-galaktoza

D-taloza

D-gulo-heksoza

D-ido-heksoza

D-galakto-heksoza

D-talo-heksoza

W Tabeli 10.3 zostay przedstawione zachowane nazwy 2-ketoz o 3 - 6 atomach wgla oraz
struktury (ketonowej acyklicznej formy). Zaprezentowano tylko formy D monosacharydw; formy L
s ich odbiciami lustrzanymi.
Tabela 10.3. Struktury oraz zachowane i systematyczne nazwy wglowodanowe 2-ketoz
o 3 do 6 atomach wgla.
CH2 OH
C

CH2 OH

1,3-dihydroksypropan-2-on
1,3-dihydroksyaceton
gliceron

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1276

D-erytruloza

CH2 OH

CH2 OH

O
H

H C

OH

HO C

H C

OH

H C

CH2 OH

OH

CH2 OH

D-rybuloza

D-ksyluloza

CH2 OH

CH2 OH

CH2 OH

CH2 OH

C O

C O

C O

OH

HO C

H C OH

H C

H C OH

H C OH

H C

CH2 OH
D-psikoza
D-rybo-heks-2-uloza

OH

CH2 OH
D-fruktoza
D-arabino-heks-2-uloza

H C
HO C

OH

HO C

HO C

H C OH
CH2 OH
D-sorboza
D-ksylo-heks-2-uloza

H C OH
CH2 OH
D-tagatoza
D-likso-heks-2-uloza

P-102.2.2 Numerowanie struktur macierzystych


Atomy wgla monosacharydu numeruje si kolejno w nastpujcy sposb:
(1) Grupa (potencjalnie) aldehydowa otrzymuje lokant 1 (nawet wtedy, gdy obecna jest
grupa charakterystyczna o wyszym starszestwie;
(2) Inne grupy charakterystyczne o jak najwyszym starszestwie, wymieniane jako
przyrostki, otrzymuj moliwie najnisze lokanty, np.: grupa karboksylowa (pochodne)
> grupa (potencjalnie) ketonowa karbonylowa.
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

D-glukoza

D-fruktoza

1277

kwas D-glukuronowy

P-102.3 SYMBOLIKA KONFIGURACYJNA


P-102.3.1 Projekcja Fishera izomerw acuchowych
W tej projekcji acuch wglowy monosacharydu zapisuje si pionowo, z atomem wgla o
najniszym lokancie u gry, jak pokazano w P-102.2.2. Przy okrelaniu stereochemii kady
rozwaany kolejno atom wgla umieszcza si jako lecy w paszczynie papieru; ssiadujce atomy
wgla le pod, a atom H i grupa OH nad paszczyzn papieru. Poniej podane s rne sposoby
przedstawiania, b, c, d i e atomu wgla w monosacharydzie w projekcji Fishera (struktura a
jest trjwymiarow reprezentacj, rzeczywist projekcj Fishera jest d). W niniejszych zaleceniach
na og stosowana jest reprezentacja c.

a
P-102.3.2 Stereodeskryptory D i L
Najprostsz aldoz jest aldehyd glicerynowy. Ma on jedno centrum chiralnoci, std wystpuje
w dwch odmianach enancjomerycznych, zwanych aldehydem D-glicerynowym i aldehydem Lglicerynowym; przedstawiaj je ponisze wzory projekcyjne Fishera. Wiadomo e te projekcje
odpowiadaj konfiguracjom absolutnym. Stereodeskryptory konfiguracyjne D oraz L pisze si
mniejszymi duymi literami i oddziela od nazwy cukru cznikiem. Konfiguracja jest czsto
opisywana symbolami R i S wedug konwencji CIP.

aldehyd D-glicerynowy
(2R)-2,3-dihydroksypropanal

P-102.3.3 Atom konfiguracyjny

aldehyd L-glicerynowy
(2S)-2,3-dihydroksypropanal

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1278

Monosacharyd naley do szeregu D lub L zalenie od konfiguracji centrum chiralnoci o


najwyszym lokancie. Ten asymetrycznie podstawiony atom wgla nazywa si atomem
konfiguracyjnym. I tak, jeli jego grupa hydroksylowa jest rzutowana na prawo w projekcji Fishera,
to cukier naley do szeregu D i otrzymuje stereodeskryptor D.
Przykady:
1 CH2
2C
3

H C
4

HO C

OH

O
OH
H

H C OH
CH2 OH

D-mannoza

L-glukoza

L-ryboza

D-sorboza

P-102.3.4 Cykliczne formy monosacharydw


Wikszo monosacharydw wystpuje jako cykliczne hemiacetale lub hemiketale. Naley
wzi pod uwag dwa aspekty wewntrznej cyklizacji monosacharydw: pierwszy to wielko
piercienia a drugi to konfiguracja nowo powstaego centrum chiralnoci.
P-102.3.4.1 Wielko piercienia
Spord rnych moliwych wielkoci heterocyklicznych piercieni bdcego wynikiem
tworzenia hemiacetali lub hemiketali, picio- i szecioczonowe, wliczajc atom tlenu, s
uprzywilejowane i bd omwione w tym rozdziale. Ich nazwy s oparte na nazwach macierzystych
struktur heterocyklicznych, odpowiednio, furanu i piranu. Nazwy tworzy si przez wczenie terminu
furan i piran przed kocwk oza w nazwie cukru. Na przykad: D-mannoza jest zmieniana na
D-mannopiranoz, co wskazuje cykliczn form piercienia szecioczonowego; co wicej oglny
termin piranoza obejmuje wszystkie cukry zawierajce struktur szecioczonowego piercienia.
Podobnie cukry majce struktur picioczonowych piercieni s furanozami. Cykliczne struktury
trj-, cztero- i siedmioczonowe nazywa si, odpowiednio, oksyrozami, oksetozami i
septanozami.
Naley uwzgldni rne reprezentacje form piercieniowych
P-102.3.4.1.1 Utworzenie hemiacetalu lub hemiketalu w projekcji Fishera formy cyklicznej
przedstawia si rysujc dugie wizanie czce wyjciow grup aldehydow lub ketonow z
atomem tlenu uczestniczcym w piercieniu.
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

D-glukopiranoza

1279

D-glukofuranoza

P-102.3.4.1.2 Projekcje Hawortha


Projekcja Hawortha jest rysunkiem perspektywicznym . Piercie jest zorientowany prawie
prostopadle do paszczyzny papieru ale obserwowany nieco z gry, przez co krawd blisza
obserwatora jest rysowana niej ni krawd dalsza z atomem tlenu z tyu i C-1 na prawym kracu.
Proces cyklizacji przedstawia si jako zachodzcy etapami, co pokazano na rysunku 10.1 na
przykadzie D-glukopiranozy.

Rysunek 10.1 Reorientacja projekcji Fishera na projekcj Hawortha.


Do przeprowadzenia acetalizacji lub ketalizacji s konieczne dwie reorientacje standardowej
projekcji Fishera. Pierwsza reorientacja (etap a) polega na pionowym umieszczeniu nieterminalnych
grup hydroksylowych; druga z kolei (etap c) polega na reorientacji atomu wgla C-5, w celu
umieszczenia atomu tlenu w paszczynie piercienia. Sposb cyklizacji musi by jednoznacznie
zdefiniowany poprzez okrelenie konfiguracji na atomie C-1.
P-102.3.4.2 Formy anomeryczne; stereodeskryptory i
P-102.3.4.2.1 Nalezy okreli konfiguracj nowo utworzonego centrum chiralnoci przy C-1. To
centrum nazywa si centrum anomerycznym. Nowe stereoizomery nazywa si anomerami, i
oznacza si je stereodeskryptorami oraz , stosownie do wzgldnej konfiguracji centrum
anomerycznego wzgldem konfiguracji centrum referencyjnego.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1280

P-102.3.4.2.2 Konfiguracja oraz monosacharydw


Anomerycznym centrum referencyjnym monosacharydu majcego zachowan nazw jest atom
konfiguracyjny, jak zdefiniowano w P-102.3.3. W projekcji Fishera egzocykliczny atom tlenu
centrum anomerycznego, w anomerze , jest formalnie cis wzgldem tlenu zwizanego z
anomerycznym referencyjnym atomem; w anomerze relacja jest trans. W celu okrelenia
konfiguracji cis i trans paszczyzna odniesienia jest prostopada wzgldem projekcji Fishera,
zawierajc wszystkie atomy wgla monosacharydu.
Stereodeskryptor anomeryczny lub z cznikiem umieszcza si bezporednio przed
stereodeskryptorem konfiguracyjnym D lub L nazwy wglowodanu.
Przykady:

anomeryczny
atom
odniesienia
-D-glukopiranoza

anomeryczny
atom
odniesienia
-D-glukofuranoza

anomeryczny
atom
odniesienia

-D-fruktofuranoza

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1281

P-102.3.5 Konformacja monosacharydw


Piranozy przyjmuj konformacje nie planarne. Na przykad -D-glukopiranoza przyjmuje
konformacj krzesow z charakterystycznymi podstawnikami w pooeniu ekwatorialnym (atomy
wodoru przyczone do piercienia s pominite).
Przykad:

-D-glukopiranoza
P-102.3.6 Wzory Millsa
W takim wzorze gwny piercie hemiacetalowy jest rysowany w paszczynie papieru;
wizania przerywane oznaczaj podstawniki pod t paszczyzn, a wizania pogrubione nad
paszczyzn.
Przykad:

-D-glukopiranoza

P-102.3.7 Stereodeskryptory dla okrelenia racematw oraz nieokrelonej konfiguracji


P-102.3.7.1 Stereodeskryptory dla okrelenia racematw
Racematy wskazuje si stereodeskryptorem DL.
Przykady:

D-konfiguracja

L-konfiguracja

-DL-glukopiranoza

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1282

i
D-konfiguracja

L-konfiguracja

-DL-galaktopiranoza
P-102.3.7.2 Mieszaniny anomerw
W przypadku opisywania mieszaniny anomerw, stereodeskryptory i umieszcza si
bezporednio przed nazw oddzielajc je przecinkiem; we wzorach Hawortha symbole H i OH
zastpuj wizania przy anomerycznym atomie wgla.
Przykad:

-D-glukopiranoza

P-102.4 WYBR STRUKTURY MACIERZYSTEJ


Jeli w duej czsteczce wbudowana jest wicej ni jedna struktura monosacharydu, to wyboru
struktury macierzystej dokonujemy stosujc kolejno nastpujce kryteria, a do rozstrzygnicia:
a) struktura macierzysta zawierajca grup funkcyjn najstarsz w porzdku klas (patrz P-41).
Jeli moliwy jest wybr, to dokonujemy go na podstawie najwikszej liczby wystpowania
najstarszych grup funkcyjnych.
I tak: kwas ketoaldarowy / kwas aldarowy >
kwas ketouronowy / kwas uronowy / kwas ketoaldonowy / kwas aldonowy >
dialdoza > ketoaldoza / aldoza > diketoza > ketoza.
b) struktura macierzysta o wikszej liczbie atomw wgla w acuchu, np.: heptoza > heksoza.
c) struktura macierzysta pierwsza w porzdku alfabetycznym opartym na:
(i)

(ii)
(iii)

nazwie zwyczajowej lub przedrostku konfiguracyjnym nazwy systematycznej, np.:


glukoza > guloza; pochodna gluko > gulo,
Przykad: D-glucitol, nie L-gulitol (patrz P-102.5.6.5.1).
symbolu konfiguracyjnym: D > L,
Przykad: 5-O-metylo-D-galaktitol, nie 2-O-metylo-L-galaktitol (patrz P-102.5.6.5.2)
stereodeskryptorze anomerycznym: > ,
Przykad: 1,2:1,2-dianhydryd -D-fruktofuranozy -D-fruktofuranozy, nie 1,2':1',2dianhydryd -D-fruktofuranozy -D-fruktofuranozy (patrz P-102.5.6.7.2).

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1283

d) struktura macierzysta majca wicej podstawnikw wymienianych w przedrostku


(podstawienie mostkowe, np.: 2,3-O-metyleno jest tu traktowane jako dwa podstawniki).
Przedrostek deoksy i anhydro s rozczne i uporzdkowane alfabetycznie a wic
traktowane jako osobne podstawniki.
e) struktura macierzysta z najniszymi lokantami dla podstawnikw wymienianych w
przedrostku,
Przykad: 2,3,5-tri-O-metylo-D-mannitol przed 2,4,5-tri-O-metylo-D-mannitol (patrz P102.5.6.5.3(a)).
f) struktura macierzysta z najniszym lokantem dla podstawnika wymienianego jako pierwszy,
Przykad: 2-O-acetylo-5-O-metylo-D-mannitol, nie 5-O-acetylo-2-O-metylo-D-mannitol
[patrz P-102.5.6.5.3(b)].

P-102.5 MONOSACHARYDY: ALDOZY I KETOZY; DEOKSY- I AMINOCUKRY


P-102.5.1 Aldozy

P-102.5.2
P-102.5.3
P-102.5.4
P-102.5.5
P-102.5.6

Ketozy
Deoksycukry
Aminocukry
Tiocukry
Podstawione monosacharydy

P-102.5.1 Aldozy
Aldozy maj nazwy zachowane lub tworzone podstawnikowo. Zachowane i semi-systematyczne
wglowodanowe nazwy aldoz zawierajcych od trzech do szeciu atomw wgla s wymienione w
Tabeli 10.2.
Nazwy aldoz zawierajcych wicej ni sze atomw wgla tworzone s w dwojaki sposb:
wedug procedur systematycznej nomenklatury wglowodanowej lub systematycznej nomenklatury
podstawnikowej.
P-102.5.1.1 Systematyczne nazwy wglowodanowe
Systematyczne wglowodanowe nazwy aldoz tworzy si z nazwy rdzenia i przedrostka
konfiguracyjnego (lub przedrostkw). Aldozy zawierajce od trzech do dziesiciu atomw wgla
maj nastpujce nazwy rdzeni: trioza, tetroza, pentoza, heksoza, heptoza, oktoza, nonoza, dekoza.
acuch numeruje si tak, aby grupa karbonylowa miaa lokant 1.
P-102.5.1.1.1
Konfiguracj
grup >CHOH cukru wyraa si przedrostkiem (lub
przedrostkami) wymienionymi w Tabeli 10.2, np.: glicero, gluko, manno', itd. Kada nazwa
okrelona jest stereodeskryptorem D lub L, jak opisano w P-102.3.2.
Przykad:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1284

(systematyczna nazwa wglowodanowa)


(nazwa zachowana)

D-manno-heksoza
D-mannoza

P-102.5.1.1.2 Aldozy zawierajce wicej ni cztery centra chiralnoci nazywa si dodajc dwa
(lub wicej) przedrostki konfiguracyjne do nazwy rdzenia. Przedrostki, przypisuje si kolejno
grupom centrw chiralnoci, w grupach po cztery, zaczynajc od grup pooonych najbliej grupy
aldehydowej. Przedrostek odnoszcy si do grupy atomw wgla dalszych od grupy aldehydowej
(moe zawiera mniej ni cztery centra chiralnoci) wymienia si w nazwie jako pierwszy.
Przykad:

D-glicero-D-gluko-heptoza

(nie D-gluko-D-glicero-heptoza)
(2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksyheptanal

P-102.5.1.1.3 Jeli kolejne centra chiralnoci rozdzielone s centrami achiralnymi, to te ostatnie


ignorujemy, a przedrostek (dla czterech lub mniej centrw) lub przedrostki konfiguracyjne (dla
wicej ni czterech centrw) ustalamy dla zestawu centrw chiralnoci.
Przykad:

3,6-dideoksy-L-treo-L-talo-dekoza
(dla deoksycukrw patrz P-102.5.3)
(2R,4S,5R,7R,8S,9S)-2,4,5,7,8,9,10-heptahydroksydekanal

P-102.5.1.1.4 Formy cykliczne

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1285

Dla monosacharydw majcych wicej ni sze atomw wgla, anomerycznym centrum


referencyjnym jest atom wgla o najwyszym lokancie w grupie centrw chiralnoci, ssiadujcy z
centrum anomerycznym, zawartym w piercieniu heterocyklicznym i oznaczonym jednym
przedrostkiem konfiguracyjnym. Egzocykliczny atom tlenu centrum anomerycznego, w anomerze ,
jest formalnie cis, w projekcji Fishera, wzgldem atomu tlenu zwizanego z anomerycznym atomem
referencyjnym; w anomerze te atomy tlenu s formalnie trans.

CH2 OH
H C OH
O H

H
H
OH

HO

HO

OH
H

L-glicero--D-manno-heptopiranoza

(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroksyetylo]oksano-2,3,4,5-tetraol

P-102.5.2 Ketozy
P-102.5.2.1 Klasyfikacja
Ketozy klasyfikuje si jako 2-ketozy, 3-ketozy etc. zgodnie z najniszym lokantem pozycji
(potencjalnej) grupy karbonylowej.
P-102.5.2.2 Nazwy zachowane
Zachowane nazwy i struktury s przedstawione w Tabeli 10.3; konfiguracja jest okrelona
stereodeskryptorami D lub L zdefiniowanymi w P-102.2.
P-102.5.2.3 Systematyczne nazwy wglowodanowe
Systematyczne nazwy wglowodanowe ketoz zawierajcych od czterech do szeciu atomw
wgla tworzy si z nazwy rdzeni oraz odpowiedniego przedrostka konfiguracyjnego wymienionego
w Tabeli 10.3. Rdzenn nazw tworzy si z nazwy rdzenia odpowiedniej aldozy zamieniajc
kocwk oza na uloza poprzedzon lokantem grupy karbonylowej, np.: pent-2-uloza i heks-3uloza. Numerowanie acucha jest takie, aby grupa karbonylowa otrzymaa najniszy z moliwych
lokantw. Jeli grupa karbonylowa jest w rodku acucha o nieparzystej liczbie atomw wgla, to
wyboru miedzy alternatywnymi nazwami dokonuje si wedug P-102.4.
Przedrostki konfiguracyjne 2-ketoz przypisuje si tak samo jak w przypadku aldoz.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1286

Poniej nazwy podstawnikowe s podane po systematycznych nazwach wglowodanowych


w celu zilustrowania dwch typw nazw systematycznych zalecanych w nomenklaturze
wglowodanw.
Przykady:

L-ksylo-heks-2-uloza

L-glicero-D-manno-okt-2-uloza

L-sorboza

(3S,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksyoktan-2-on

W przypadku ketoz z grup karbonylow na C-3 lub na wyej numerowanym atomie wgla
grup karbonylow pomija si, a zestawowi centrw chiralnoci daje si waciwy przedrostek lub
przedrostki zgodnie z Tabel 10.3.
Przykady:

D-arabino-heks-3-uloza
(2R,4R,5R)-1,2,4,5,6 -pentahydroksyheksan-3-on

D-allo
L-treo-D-allo-non-3-uloza

(2S,4R,5R,6R,7R,8S)-1,2,4,5,6,7,8,9-oktahydroksynonan-3-on

L-treo

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1287

L-gluko-hept-4-uloza

(nie D-gulo-hept-4-uloza; gluko jest wczeniej w alfabetycznym porzdku,


patrz P-102.4(c))
(2R,3S,5S,6S)-1,2,3,5,6,7-heksahydroksyheptan-4-on
[nie (2S,3S,5S,6R)-1,2,3,5,6,7-heksahydroksyheptan-4-on; kiedy istnieje
wybr to konfiguracj R przypisuje si najniszemu lokantowi, patrz
P-14.4(j)]

D-allo

L-gluko

nie

L-erytro

D-treo

L-erytro-L-gluko-non-5-uloza

(nie D-treo-D-allo-non-5-uloza; erytro-gluko jest wczeniej w


alfabetycznym porzdku)
(2R,3S,4R,6S,7S,8S)-1,2,3,4,6,7,8,9-oktahydroksynonan-5-on

P-102.5.3 Deoksycukry
P-102.5.3.1
Przedrostek deoksy okrela usunicie grupy oksy (-O-), z ponownym
przyczeniem atomu wodoru. W tych zaleceniach przedrostek deoksy klasyfikuje si jako
rozczny, a wic jest alfabetyzowany z innymi podstawnikami wynikajcymi z nomenklatury
podstawnikowej. To jest zmiana w odniesieniu do poprzednich zalece (patrz R-0.1.8.4, lit.2), ktra
klasyfikowaa przedrostek deoksy pord przedrostkw nierozcznych (zobacz rwnie
przedrostek anhydro, obecnie klasyfikowany jako rozczny i alfabetyzowany z innymi
rozcznymi przedrostkami).

P-102.5.3.2 Nazwy zwyczajowe

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1288

Zachowane s nastpujce nazwy: fukoza, chinowoza i ramnoza. Ich struktury przedstawiono


poniej w formach piranozowych.

-L-fukopiranoza
6-deoksy--L-galaktopiranoza

-D-chinowopiranoza
6-deoksy--D-glukopiranoza
L-ramnopiranoza

6-deoksy-L-mannopiranoza

P-102.5.3.3 Nazwy wglowodanw wywodzce si z nazw zachowanych


Przedrostek deoksy stosuje si w kombinacji z zachowan nazw jeli deoksygenacja nie
narusza konfiguracji adnego centrum chiralnoci, np.: 6-deoksy-D-alloza. Jednake 6-deoksy
pochodne glukozy, mannozy i galaktozy maj wasne zachowane nazwy zwyczajowe (patrz P102.5.3.2). Jeli przedrostek deoksy modyfikuje centrum chiralnoci, to w takich wypadkach
preferowane jest nazwa wglowodanowa; stosowne s nazwy utworzone za pomoc nomenklatury
podstawnikowej ze stereodeskryptorami CIP (przykady: patrz P-102.5.3.4).
Dozwolone jest poczenie przedrostkw amino i deoksy w tej samej pozycji (jak rwnie
przedrostkw zawsze wymienianych jako przedrostki w nomenklaturze podstawnikowej jak opisane
w P-59.1.9 i deoksy w tej samej pozycji)
P-102.5.3.4 Nazwy systematyczne wglowodanw
Systematyczna nazwa wglowodanowa skada si z przedrostka deoksy poprzedzonego
lokantem, po ktrych nastpuje nazwa rdzenia z takim przedrostkiem konfiguracyjnym, ktry
opisuje konfiguracje centrw chiralnoci obecnych w deoksy zwizku. Przedrostki konfiguracyjne
wymienia si kolejno, rozpoczynajc od C-1. Zastosowanie przedrostka deoksy z zachowanymi
nazwami aldoz i ketoz nie jest zalecane
Przykady:

2-deoksy-D-erytro-pentofuranoza
(czsto okrelana jako 2-deoksyrybofuranoza
lub 2-deoksy-D-ryboza)
(2,4S,5R)-5-(hydroksymetylo)oksolano-2,4-diol

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1289

4-deoksy--D-ksylo-heksopiranoza
(nie 4-deoksy--D-galaktopiranoza)
(2R,3R,4S,6S)-6-(hydroksymetylo)oksano-2,3,4-triol

2-deoksy-D-rybo-heksoza
(nie 2-deoksy-D-alloza)
(3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroksyheksanal

2,6-dideoksy--L-arabino-heksopiranoza
(2R,4S,5R,6S)-6-metylooksano-2,4,5-triol

1-deoksy-L-glicero-D-altro-okt-2-uloza
(3S,4R,5R,6R,7S)-3,4,5,6,7,8-heksahydroksyoktan-2-on

Jeli grupa CH2 rozdziela centra chiralnoci na dwie serie, jest to pomijane w okrelaniu
przedrostka konfiguracyjnego; przypisany przedrostek (lub przedrostki) musi obj peny zbir
centrw chiralnoci (patrz aldozy) (patrz P-102.5.1.1.3).
Przykad:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

L-talo

1290

3,6,10-trideoksy-L-treo-L-talo-dekoza
(2R,4S,5R,7R,8R,9S)-2,4,5,7,8,9-heksahydroksydekanal

L-treo

P-102.5.4 Aminocukry i tiocukry oraz inne analogi chalkogenowe


Zastpienie grupy hydroksylowej monosacharydu lub pochodnej monosacharydu, nie bdcej
anomeryczn grup hydroksylow, grup aminow jest traktowane jako podstawienie waciwego
atomu wodoru przez grup aminow w odpowiednim deoksymonosacharydzie. Kofiguracja atomu
wgla zwizanego z grup aminow jest wyraona tak jak dla aldoz, z potraktowaniem grupy
aminowej jako odpowiednika grupy hydroksylowej.
Przeciwnie, zastpienie grupy hydroksylowej grup sulfonylow jest traktowane jako
zamiana funkcji i wskazuje si przedrostkiem tio.
P-102.5.4.1 Aminocukry
P-102.5.4.1.1 Nazwy zwyczajowe
Zachowane s nastpujce nazwy glikozyloamin:

D-galaktozamina

D-glukozamina

2-amino-2-deoksy-D-galaktoza

2-amino-2-deoksy-D-glukoza

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1291

D-mannozamina

D-fukozamina

2-amino-2-deoksy-D-mannoza

2-amino-2,6-dideoksy-D-galaktoza

N-acetylo-D-galaktozoamina
2-acetamido-2-deoksy-D-galaktozopiranoza

P-102.5.4.1.2 Systematyczne nazwy wglowodanw


Systematyczne nazwy wglowodanw tworzy si dwuetapowo: w pierwszym etapie, w wyniku
deoksygenacji na atomie wgla, powstaje deoksy cukier, na ktry w kolejnym etapie, w wyniku
substytucji, winna by wprowadzona grupa aminowa. Nazwy podstawionych amin tworzy si
uywajc podstawion grup aminow jako przedrostek.
Przykad:

3,4,6-trideoksy-3-(dimetyloamino)- D-ksylo-heksoza
(2R,3S,5R)-3-(dimetyloamino)-2,5-dihydroksyheksanal

P-102.5.5 Tiocukry i inne chalkogenowe analogi


Zamian atomu tlenu grupy hydroksylowej w aldozie lub ketozie czy atomu tlenu grupy
karbonylowej acuchowej formy adozy lub ketozy na atom siarki, selenu lub teluru, wskazuje si
umieszczajc przedrostek, odpowiednio, tio, seleno lub, teluro, poprzedzony waciwym
lokantem, przed systematyczn lub zwyczajow nazw aldozy lub ketozy. W nomenklaturze
wglowodanw przedrostki tio, seleno, telluro s traktowane jako rozczne, a wic
alfabetyzowane z innymi przedrostkami.
Zamian piercieniowego atomu tlenu cyklicznej formy aldozy lub ketozy na atom siarki,
selenu lub telluru wskazuje si w ten sam sposb; jako lokantu uywa si lokant ssiedniego, nie

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1292

anomerycznego atomu wgla. W takim przypadku nie zaleca si wyraania zamiany szkieletu za
pomoc przedrostkw a zamiany.
Sulfotlenki (i selenotlenki lub telurotlenki) oraz sulfony (i selenony lub tellurony) nazywa si
nomenklatur klasowo-funkcyjn (patrz P-63.6 nazwy klasowo-funkcyjne sulfotlenkw i sulfonw).
Przykady:

2-tio--D-glukopiranoza

5-tio--D-galaktopiranoza

sulfoksyd -D-glukopiranozylu fenylu


(dla grup glikozylowych patrz P-102.6.1.1)
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(benzenosulfinylo)-6-(hydroksymetylo)oksano-3,4,5-triol
P-102.5.6 Pochodne monosacharydw
P-102.5.6.1
P-102.5.6.2
P-102.5.6.3
P-102.5.6.4
P-102.5.6.5
P-102.5.6.6
P-102.5.6.7

O-podstawienie
Glikozydy
C-podstawienie
N-podstawienie
Alditole
Kwasy karboksylowe pochodne monosacharydw
Anhydrydy

P-102.5.6.1 O-podstawienie
W celu zachowania integralnoci struktur i wykorzystania zachowanych nazw wskazujcych
absolutn konfiguracj, O-podstawienie jest dopuszczalne w nomenklaturze wglowodanw.
Podstawniki zastpujce atom wodoru w alkoholowej grupie hydroksylowej cukru lub pochodnej
cukru s okrelane jako O-podstawniki. Podstawienie anomerycznej grupy hydroksylowej jest
omwione w P-102.5.6.3.2. Lokant O- nie jest powtarzany przy wielokrotnym podstawieniu tym
samym atomem lub grup. Jeli trzeba stosuje si cyfrowe lokanty okrelajce pooenie
podstawnikw; nie s one potrzebne przy penym podstawieniu przez identyczne grupy.

P-102.5.6.1.1 Pochodne O-acetylowe i O-alkilowe

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1293

Nazwy O-acylowych pochodnych, w ktrych kwasowy komponent jest wymieniany jako


osobne sowo z kocwk an/ian na pocztku, przed nazw monosacharydu s preferowane
wzgldem nazw z przedrostkami O-acetylo, O-acylo. Jednak kiedy kocwka -oza jest zmieniona
(np.: w celu wskazania glikozylu lub funkcji kwasowej majcych starszestwo wzgldem estru) to
wymagany jest przedrostek O-acylo. Pochodne O-alkilowe zawsze okrela si przedrostkami.
Przykady:

2,4-dioctan 6-O-trytylo-D-glukopiranozy

2,3,4,6-tetra-O-metylo--D-glukopiranoza

4,6-di-O-metylo--D-galaktopiranoza

6-(etylokarbonian) -D-glukopiranozydu fenylu

2,3,4,5,6-pentabenzoesan D-mannozy

P-102.5.6.1.2 Estry kwasu fosforowego


Estry cukrw z kwasem fosforowym s zwykle nazywane fosforanami. Termin fosforanw
biochemii wskazuje reszt fosforanow, niezalenie od stanu jonizacji i rodzaju przeciwjonu.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1294

Jednake nazwy systematyczne musz odrnia prawdziwy fosforan O-PO(O-)2 od kwanego


fosforanu, np. O-PO(OH)2 nazywanego fosforan diwodoru.
Przedrostki fosfono dla PO(OH)2 i fosfoniano dla PO(O-)2 s take uywane do
wskazania pochodnych kwasu O-fosfonowego
W nomenklaturze biochemicznej zamiast fosfono; i fosfoniano uywany jest termin fosfo-.
Jeli cukier estryfikowany jest dwiema lub wiksz liczb grup fosforanowych, to stosowane
s numeryczne okrelenia bis, tris i zwizek nazywa si bis(fosforan), tris(fosforan).
Terminologia dla fosfonianw jest analogiczna jak w przypadku fosforanw.
Przykady:

6-fosforan diwodoru D-glukopiranozy


6-O-fosfono-D-glukopiranoza

fosforan -D-glukopiranozylu
1-fosforan -D-glukopiranozy

6-fosforan Dglukopiranozy
6-Ofosfoniano-Dglukopiranoza

1,6-bis(fosforan) D-fruktofuranozy
1,6-di-O-fosfoniano-D-fruktofuranoza

5-fosfonian wodoru (-D-arabinofuranozydu metylu)


fosfonian wodoru 5-deoksy--D-arabinofuranozyd-5-ylu
metylu

P-102.5.6.1.3 Estry kwasu siarkowego


Estry cukrw z kwasem siarkowym nazywa si dodajc termin siarczanz odpowiednim
lokantem przed nazw cukru. Dla okrelenia O-pochodnej mona stosowa przedrostki sulfo dla
grupy -SO3H oraz sulfoniano dla grup SO3.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1295

Przykad:

2-siarczan -D-glukopiranozy
2-O-sulfoniano--D-glukopiranoza

P-102.5.6.2 Glikozydy
P-102.5.6.2.1 Definicje
Glikoza jest terminem rzadziej uywanym ni monosacharyd. Glikozydy to mieszane acetale
(ketale) pochodzce z cyklicznych form monosacharydw, w ktrych anomeryczna grupa OH
zostaa zastpiona przez OR. Patrz rwnie lit. 25 gdzie dokadnie omwiono uycie terminu
glikozydy.
P-102.5.6.2.2 Nazwy
Glikozyd nazywa si nomenklatur klasowo-funkcyjn. Nazwa klasy glikozyd jest
przystosowana do nazwy kadego cyklicznego monosacharydu przez zamian kocowej litery a na
kocwk yd np. glukopiranoza na glukopiranozyd, fruktofuranoza na fruktofuranozyd. Nazwa
klasy poprzedza nazw, jako osobne sowo, podstawnika, ktry jest czci grupy acetalowej lub
ketalowej.
Przykady:

-D-gulofuranozyd metylu

-D-fruktopiranozyd etylu

P-102.5.6.3 C-Podstawienie
P-102.5.6.3.1 Podstawienie atomu wodoru na nie terminalnym atomie wgla
P-102.5.6.3.2 Podstawienie z zamian grupy hydroksylowej
P-102.5.6.3.3 Podstawienie na terminalnym atomie wgla
P-102.5.6.3.1 Podstawienie przy nie terminalnym atomie wgla

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1296

Podstawienie atomu wodoru na nieterminalnym atomie wgla prowadzi do C-podstawionego


monosacharydu. W celu przypisania konfiguracji, grup majc pierwszestwo wedug regu
pierwszestwa CIP traktuje si jak rwnowan grupie -OH. Kadej dwuznacznoci (np. na atomie
wgla, na ktrym utworzy si piercie) mona unikn stosujc system R/S do przypisania
konfiguracji zmodyfikowanemu centrum chiralnoci.
Przykady:

2-C-fenylo--D-glukopiranoza
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)-3-fenyloksano-2,3,4,5-tetraol

pentaoctan 5-C-bromo--D-glukopiranozy
tetraoctan (2R,3R,4R,5S,6S)-6-[(acetyloksy)metylo]-6-bromooksano-2,3,4,5-tetraylu

P-102.5.6.3.2 Podstawienie zastpujce nieterminaln grup hydroksylow


Zwizek nazywa si jako podstawion pochodn deoksycukru. Grupa zastpujca grup -OH
decyduje o przypisaniu konfiguracji. Kada potencjalna dwuznaczno powinna by eliminowana
przez zastosowanie systemu R/S. System R/S powinien by stosowany w celu okrelenia konfiguracji
w przypadku dwukrotnie podstawionych centrw chiralnoci; ta metoda jest preferowana wzgldem
okrelania konfiguracji przez przyjcie, e podstawnik preferowany zgodnie z reguami
pierwszestwa CIP jest odpowiednikiem grupy -OH.
Przykady:

2-deoksy-2-fenylo--D-glukopiranoza
2-deoksy-2-C- fenylo--D-glukopiranoza
(2R)-2-deoksy-2- fenylo--D-arabino-heksopiranoza
(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)-3-fenylooksano-2,4,5-triol

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1297

2-bromo-2-deoksy--D-glukopiranoza

(2R)-2-bromo-2-chloro-2-deoksy--D-arabino-heksopiranoza
2-bromo-2-chloro-2-deoksy--D-glukopiranoza
(2S,3R,4S,5S,6R)-3-bromo-3-chloro-6-(hydroksymetylo)oksano-2,4,5-triol

fluorek 2-C-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-acetylo--D-mannopiranozylu
trioctan (2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetamido-6-[(acetyloksy)metylo]-2-fluorooksano-3,4,5-triylu
P-102.5.6.3.3 Podstawienie na terminalnym atomie wgla
Jeli podstawienie na terminalnym atomie wgla wglowodanu tworzy nowe centrum
chiralnoci, to jego konfiguracja powinna by okrelona przy zastosowaniu systemu R/S.
Preferowane nazwy IUPAC tworzy si nomenklatur podstawnikow.
Przykady:

(5R)-5-C-cykloheksylo-5-C-fenylo-D-ksyloza
(2R,3S,4S,5R)-cykloheksylo-2,3,4,5-tetrahydroksy-5-fenylopentanal

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1298

1-C-fenylo-D-glukoza
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksy-1-fenyloheksan-1-on

1-C-fenylo--D-glukopiranoza
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)-2-fenylooksano-2,3,4,5-tetraol

P-102.5.6.4 N-podstawienie
Podstawienie przy atomie azotu grupy NH2 aminocukru mona traktowa na dwa rne
sposoby:
(1) Caa podstawiona grupa aminowa moe by
np.: 2-acetamido (lub 2-butyloamino)-2-deoksy-D-glukoza.

wyraona

przedrostku,

(2) Jeli aminocukier ma nazw zwyczajow, to podstawienie wskazuje si przedrostkiem


poprzedzanym przez, pisan kursyw, wielk liter N.
Przykady:
2-acetamido-2-deoksy--D-glukopiranoza
N-acetylo--D-glukozamina

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1299

4-acetamido-4-deoksy--D-glukopiranoza

P-102.5.6.5 Alditole
Alditole nazywa si zmieniajc kocwki -oza w nazwie odpowiedniej aldozy na -itol.
P-102.5.6.5.1 Wybr struktury macierzystej
Jeli ten sam alditol moe si wywodzi z dwch rnych aldoz lub aldozy oraz ketozy, to
zalecan struktur wskazuje regua P-102.4. Wyjtkiem s zachowane nazwy fukitol i ramnitol
dopuszczalne dla alditoli odpowiadajcych 6-deoksycukrom: fukozie i ramnozie.
Przykady:

D-glucitol
(nie L-gulitol)

D-arabinitol
(nie D-liksitol)

L-fukitol
1-deoksy-D-galaktitol

L-ramnitol
1-deoksy-L-mannitol

P-102.5.6.5.2 Formy mezo


Przedrostek mezo- musi by doczony do preferowanych nazw: erytrytol, galaktitol i
rybitol. Stereodeskryptor D lub L trzeba poda, gdy pochodna izomeru mezo staje si
asymetryczna w wyniku podstawienia. Stereodeskryptor D lub L naley doda rwnie wtedy,
jeli wystpuj wicej ni cztery nastpujce po sobie centra chiralnoci.
Przykady:

5-O-metylo- D-galaktitol
(konfiguracja D jest starsza od L
patrz P-102.4)

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1300

mezo-D-glicero-L-ido-heptitol
(konfiguracja D jest starsza od L patrz P102.4)
(2R,3S,4r,5R,6S)-heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptaol

P-102.5.6.5.3 Wybr macierzystej struktury dla podstawionych alditoli


Macierzysta struktura musi zawiera:
(a) najnisze lokanty dla przedrostkw podstawnikw zgodnie z kryterium (e) w regule P102.4.
Przykad:

2,3,5-tri-O-metylo-D-mannitol
(nie 2,4,5-tri-O-metylo-D-mannitol)

(b) najniszy lokant dla podstawnika wymienianego jako pierwszy w porzdku


alfabetycznym, zgodnie z kryterium (f) w regule P-102.4.
Przykad:

2-O-butylo-5-O-metylo-D-mannitol
(nie 5-O-butylo-2-O-metylo-D-mannitol)

P-102.5.6.5.4 Aminoalditole

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1301

Alditole wywodzce si z galaktozoaminy i glukozoaminy to aminoalditole. Maj zachowane


nazwy, odpowiednio, galaktozoaminitol i glukozoaminitol.
Przykady:

D-glukozoaminitol

D-galaktozoaminitol

2-amino-2-deoksy-D-glukitol

2-amino-2-deoksy-D-galaktitol

1,3,4,5,6-pentaoctan 2-deoksy-2-(N-metyloacetamido)- D-glucitolu


P-102.5.6.6 Kwasy karboksylowe monosacharydw
P-102.5.6.6.1 Klasyfikacja
P-102.5.6.6.2 Kwasy aldonowe. Kwasy monokarboksylowe formalnie powstajce z
aldoz w wyniku utlenienia grupy aldehydowej do grupy karboksylowej
nazywa si kwasami aldonowymi.
P-102.5.6.6.3 Kwasy ketoaldonowe. Kwasy oksokarboksylowe formalnie powstajce
z kwasw aldonowych przez utlenienie drugorzdowej grupy >CHOH
do grupy karbonylowej nazywa si kwasami ketoaldonowymi.
P-102.5.6.6.4 Kwasy uronowe. Kwasy monokarboksylowe formalnie powstajce z
aldoz przez utlenienie terminalnej grupy CH2OH do grupy
karboksylowej nazywa si kwasami uronowymi.
P-102.5.6.6.5 Kwasy aldarowe. Kwasy dikarboksylowe tworzone z aldoz przez
utlenienie obu grup kocowych (CHO i -CH2OH) do grup
karboksylowych nazywa si kwasami aldarowymi.
P-102.5.6.6.2 Kwasy aldonowe
Kwasy aldonowe dziel si na aldotrionowe, aldotetronowe, aldopentonowe, aldoheksonowe
itd., zalenie od liczby atomw wgla w acuchu. Nazwy poszczeglnych zwizkw tworzy si

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1302

zastpujc kocwk ozaw zachowanej lub systematycznej nazwie aldozy na kocwk onowy i
poprzedzajc nazw sowem kwas. Lokant 1 jest przypisany do atomu wgla grupy karboksylowej.
Przykady:

kwas D-galaktonowy

kwas 2-deoksy-2-(metyloamino)-D-glukonowy

P-102.5.6.6.2.1 Pochodne kwasw aldonowych


Kwasy aldonowe traktuje si jako kwasy karboksylowe majce zachowan nazw. Mog
tworzy sole, estry, bezwodniki, grupy acylowe, halogenki i pseudohalogenki kwasowe, amidy,
hydrazydy, nitryle i chalkogenowe analogi, jak opisano w P-65 i P-66 dotyczcych systematycznej
nomenklatury.
Przykady:

D-glukonian

propan-2-ylu

3,4-di-O-metylo-D-galaktonian metylu

L-ksylonoamid

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

3-deoksy-D-treo-pentonian metylu

1303

chlorek penta-O-acetylo-D-glukonoilu

P-102.5.6.6.2.2 Laktony i laktamy nazywa si zgodnie z reguami, odpowiednio, P-65.6.3.5.1 i


P-66.1.4.1. Przed terminem lakton lub laktam wystpuj dwa lokanty: pierwszy jest lokantem
1okrelajcym pozycj grupy karboksy, a drugi lokant wskazuje pozycj przyczenia do wglowego
acucha. Do nazwania laktamw grupa aminowa, -NH2 musi by wytworzona i wymieniona. Nie
zaleca si uywanie greckich liter do okrelenia rozmiarw piercienia laktonu lub laktamu. Nazwy
mog by rwnie tworzone podstawnikowo na bazie piercieni heterocyklicznych zgodnie z
reguami opisanymi w rozdziaach P-1 do P-9.
Przykady:

D-glukono-1,4-lakton

(3R,4R,5R)-[(1R)-1,2-dihydroksyetylo]-3,4-dihydroksyoksolan-2-on

D-glukono-1,5-lakton

(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-on

5-amino-5-deoksy-D-galaktono-1,5-laktam
(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)piperydyn-2-on
P-102.5.6.6.3 Kwasy ketoaldonowe

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1304

P-102.5.6.6.3.1 Nazwy poszczeglnych kwasw ketoaldonowych tworzy si zastpujc


kocwk uloza odpowiedniej ketozy kocwk ulozonowy, poprzedzon przez lokant grupy
ketonowej. Numeracja rozpoczyna si od wgla grupy karboksylowej.
Przykady:

kwas 2,3,4,6-tetra-O-acetylo-D-arabino-heks-5-ulozonowy
kwas (2S,3R,4S)-2,3,4,6-tetrakis(acetyloksy)-5-oksoheksanowy

kwas 3-deoksy--D-manno-okt-2-ulopiranozowy
kwas (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroksyetylo]-2,4,5-trihydroksyoksano-2-karboksylowy
P-102.5.6.6.3.2 Glikozydy kwasw ketoaldonowych nazywa si zamieniajc w nazwie skadnika
piranoza na piranozyd co daje kwas ulopiranozydonowy. Nazwy pochodnych kwasw
ketoaldonowych tworz si analogicznie jak opisano w rozdziale P-102.5.6.6.2 dla kwasw
aldonowych. Kiedy glikozyd jest zestryfikowany, glikozydow cz nazwy ujmuje si w nawias.
Przykad:

(-D-fruktopiranozyd metylu)onian etylu (PIN)


(-D-arabino-heks-2-ulopiranozyd metylu)onian etylu
(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroksy-2-metoksyoksano-2-karboksylan etylu

P-102.5.6.6.4 Kwasy uronowe

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1305

P-102.5.6.6.4.1 Nazwy poszczeglnych kwasw uronowych tworzy si zastpujc kocwk za


w zachowanej lub systematycznej nazwie odpowiedniej aldozy kocwk -uronowy i dodajc na
pocztku nazwy osobne sowo kwas. Numeracja aldozy pozostaje niezmieniona; lokant 1 jest w
dalszym cigu przypisany do grupy (potencjalnie) aldehydowej.
Przykady:

kwas -D-glukopiranouronowy

kwas D-glukouronowy

kwas -D-galaktopiranouronowy

P-102.5.6.6.4.2 Nazwy glikozydw kwasw uronowych tworzy si zastpujc skadnik piran' w


nazwie kwasu na piranozyd .
Przykad:

kwas (-D-glukopiranozyd metylu)uronowy

P-102.5.6.6.4.3 Pochodne kwasw


przedstawionymi P-102, P-65 i P-66.

uronowych

nazywa

si

zgodnie

Przykady:

(-D-glukopiranozyd metylu)uronian etylu

wytycznymi

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1306

N,N-dimetylo((-D-glukopiranozyd metylu)uronoamid

kwas (5R)-1,2,3,4-tetra-O-acetylo-5-C-bromo--D-ksylo-heksapiranouronowy
kwas (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(acetoksy)-2-bromooksano-2-karboksylowy

P-102.5.6.6.5 Kwasy aldarowe


P-102.5.6.6.5.1 Nazwy poszczeglnych kwasw aldarowych tworzy si zastpujc kocwk
oza w nazwie macierzystej aldozy kocwk arowy, i umieszczajc na pocztku nazwy sowo
kwas. Wybr struktury macierzystej opiera si na reguach omwionych w P-102.4 i P-102.5.6.5.1.
Do nazw kwasw aldarowych, ktre s symetryczne i z tego powodu nie maj przedrostkw D
lub L, dla jasnoci naley doda stereodeskryptor 'mezo-'. Naley jednak doda przedrostek D lub L,
gdy kwas mezo-aldarowy staje si asymetryczny w wyniku podstawienia.
Przykady:

kwas L-altrarowy
(nie L-talarowy)

kwas mezo-ksylarowy

kwas 4-O-metylo-D-ksylarow
(nie 2-O-metylo-ksylarowy)

P-102.5.6.6.5.2 Kwas winowy jest nazw zwyczajow kwasw aldarowych, odpowiadajcych


macierzystym aldozom, erytrozie i treozie. Konfiguracje kwasu winowego podaje si w systemie R
i S. Sole estry nazywa si winianami.
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1307

kwas (2R,3R)-2,3-dihydroksybutanodiowy
kwas (2R,3R)-winowy
kwas L-trearowy
kwas (+)-winowy

kwas (2S,3S)-2,3-dihydroksybutanodiowy
kwas (2S,3S)-winowy
kwas D-trearowy
kwas (-)-winowy

kwas (2R,3S)-2,3-dihydroksybutanodiowy
kwas (2R,3S)-winowy
kwas erytrarowy
kwas mezo-winowy

P-102.5.6.6.5.3 Pochodne kwasw aldarowych otrzymane przez modyfikacj grupy


karboksylowej (estry, amidy, hydrazydy, nitryle, kwasy amowe, etc.) nazywa si zgodnie z
zasadami przedstawionymi w P-102.5.6.6.2 i P-66.
Przykady:

L-altraran

wodoru 1-metylu

L-altraran

wodoru 6-metylu

H
HO
H
H

COOH
C OH
C H
C OH
C OH
CONH2

kwas D-glukar-6-amowy
kwas 6-amino-6-deoksy-6-okso-D-glukonowy

D-glukar-6-amian

metylu
6-amino-6-deoksy-6-okso-glukonian metylu

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1308

P-102.5.6.7 Anhydrydy
Anhydrydy s to inter- (wewntrz-) i intramolekularne (midzyczsteczkowe) pochodne
monosacharydw.
P-102.5.6.7.1 Intramolekularne anhydrydy.
Wewntrzczsteczkowe etery (potocznie nazywane wewntrzczsteczkowymi bezwodnikami),
formalnie powstaj przez eliminacj wody z dwch grup hydroksylowych jednej czsteczki
monosacharydu (aldozy lub ketozy) lub pochodnej monosacharydu. Zwizki te nazywa si dodajc
do nazwy monosacharydu rozczny przedrostek anhydro poprzedzony par lokantw
wskazujcych dwie grupy hydroksylowe.
Przykady:

1,5-anhydro-D-galaktitol
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroksymetylo)oksano-3,4,5-triol

3,6-anhydro-2,4,5-tri-O-metylo-D-glukoza
(2R)-2-[(2S,3R,4R)-3,4-dimetoksyoksolan-2-ylo]-2-metoksyacetaldehyd

P-102.5.6.7.2 Intermolekularne anhydrydy


Cykliczne produkty kondensacji dwch czsteczek monosacharydw z wydzieleniem dwch
czsteczek wody (zwykle nazywane bezwodnikami midzyczsteczkowymi) nazywa si,
umieszczajc termin dianhydryd przed nazwami dwch macierzystych monosacharydw. Jeli
monosacharydy s rne, to jako pierwszy wymienia si starszy wedug kryteriw wyboru
macierzystej struktury (patrz P-102.4). Pooenie kadego wizania bezwodnikowego wskazuje si
par lokantw wskazujcych pooenie uczestniczcych grup; lokanty odnoszce si do jednego z
monosacharydw (w mieszanych bezwodnikach wymieniane jako drugie) s primowane. Obie pary
lokantw bezporednio poprzedzaj termin dianhydryd.
Przykad:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1309

1,2:1,2-dianhydryd -D-fruktopiranozy -D-fruktopiranozy


[-D-fruktopiranoza jest wymieniana jako pierwsza zgodnie z P-102.4, poprzedza ]
(3R,4R,5S,6R,9S,12R,13R,14S)-1,7,10,15-tetraoksadispiro[5.2.59.26]heksadekano3,4,5,12,13,14-heksaol

P-102.6 MONOSACHARYDY I ICH POCHODNE JAKO PODSTAWNIKI


P-102.6.1 Grupy glikozylowe
P-102.6.2 Podstawniki inne ni grupy glikozylowe
P-102.6.1 Grupy glikozylowe
P-102.6.1.1
P-102.6.1.2
P-102.6.1.3
P-102.6.1.4
P-102.6.1.5

Grupy glikozylowe
Zwizki O-glikozylowe
Zwizki N-glikozylowe (glikozyloaminy)
Zwizki C-glikozylowe
Halogenki, pseudohalogenki i estry glikozylowe

P-102.6.1.1 Grupy glikozylowe


P-102.6.1.1.1
Podstawniki powstajce w wyniku usunicia anomerycznej grupy
hydroksylowej z cyklicznych monosacharydw nazywa si zastpujc kocow liter a w nazwie
monosacharydu przez yl. W nomenklaturze wglowodanw stosuje si termin reszta glikozylowa.
Terminy tego typu s szeroko stosowane w nazywaniu glikozydw, jeli nie s one strukturami
macierzystymi, oraz oligosacharydw.
Do nazwy podstawnika powstaego przez usunicie grupy hydroksylowej z pozycji
anomerycznej nie dodajemy lokantu wskazujcego pozycj wolnej walencyjnoci. W nomenklaturze
systematycznej zaleca si stosowanie falistej lini w celu zaznaczenia wolnej wartociowoci w
cyklicznym podstawniku.
Przykady:

-D-glukopiranozyl
(pokazany jest atom wodoru w pozycji 1)

-D-glukopiranozyloksy

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1310

P-102.6.1.1.2 Kiedy wolna walencyjno jest tworzona poprzez utrat atomu wodoru na wglu
1 podstawnik nazywa si jako grup glikozylow, a obecno grupy hydroksylowej wskazuje si
przez podstawienie na wglu 1. W takim przypadku stereodeskryptory lub odnosz si do
wolnej walencyjnoci a nie do grupy hydroksylowej.
Przykad:

1-hydroksy--D-galaktopiranozyl

P-102.6.1.2 Zwizki O-glikozylowe


Podstawnik utworzone w wyniku usunicia atomu wodoru z anomerycznej grupy -OH traktuje
si jako zespolony podstawnik powstay z grupy glikozyl i grupy 'oksy'. W poniszych przykadach
nazwy zwizkw tworzy si z zastosowaniem starszestwa klas do ustalenia gwnej grupy
charakterystycznej i przypisania jej monosacharydowemu lub aglikonowemu skadnikowi.
Przykady:

-D-glukopiranozyloksy

1-[4-(-D-glukopiranozyloksy)fenylo]etan-1-on
nie 4-(-D-glukopiranozyloksy)acetofenon; acetofenon
nie moe by podstawiony (patrz P-64.2.2.1)
(rwnie nie -D-glukopiranozyd 4-acetylofenylu; keton jest
starszy od zwizku hydroksylowego)

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1311

kwas 21-karboksy-11-okso-30-norolean-12-en-3-ylo-(kwas 2-O--D-glukopiranozylouronowy)-D-glukopirazydouronowy

4-[(2R)-2-amino-3-hydroksy-2-metylopropanoamido]-N-{1-[(2R,5S,6R)-5-{[4,6-dideoksy-4(dimetyloamino)--D-glukopiranozyl]oksy}-6-metyloksan-2-ylo]-2-okso-1,2-dihydropirymidyn-4-ylo}benzamid
Wytumaczenie: gwn funkcj jest amid; cykliczny amid, benzamid jest starszy od
acyklicznego propanoamidu.
P-102.6.1.3 Zwizki N-glikozylowe (glikozyloaminy)
Pochodne N-glikozylowe nazywane s glikozyloaminami.
Przykad:

-D-fruktopiranozoiloamina

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1312

P-102.6.1.4 Zwizki C-glikozylowe


Zwizki, formalnie powstajce przez eliminacj czsteczki wody utworzonej z glikozydowej
(anomerycznej) grupy hydroksylowej i atomu wodoru zwizanego z atomem wgla (co prowadzi do
utworzenia wizania C-C), nazywa si stosujc nazw odpowiedniej grupy glikozylowej.
Przykad:

6-(-D-glukopiranozylo)-5,7-dihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-4H-chromen-4-on
6-(-D-glukopiranozylo)-5,7-dihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-4H-1-benzopiran-4-on
6-(-D-glukopiranozylo)-4,5,7-dihydroksyflawon

P-102.6.1.5 Halogenki, pseudohalogenki i estry glikozylowe


Nazwy halogenkw i pseudohalogenkw glikozylowych tworzy si stosujc nomenklatur
klasowo-funkcyjn, czyli pododaje si nazw klasy np.: chlorek, izocyjanian itp., zapisujc j jako
oddzielny wyraz przed nazw waciwej grupy glikozylowej. Estry oksokwasw w pozycji 1 traktuje
si w sposb opisany dla estrw w innych pozycjach (patrz P-102.5.6.1).
Przykady:

bromek 2,3,4,6-tetra-O-acetylo--D-glukopiranozylu

1-azotan 4-benzoesan 2,3-diazydo-6-bromo-2,3,6-trideoksy--D-mannopiranozy


P-102.6.2 Podstawniki inne ni grupy glikozylowe

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1313

Atom wodoru moe by usunity z kadej pozycji w monosacharydzie innej ni C-1. Takie
utworzenie wolnej walencyjnoci zaznacza si przyrostkiem yl, poprzedzonym odpowiednim
lokantem wskazujcym pozycj wolnej walencyjnoci i odrznienia od podstawnika glikozylowego,
dla ktrego pomija si lokant 1. Takie przyrostki tworzy si zastpujc liter a w systematycznej
lub zwyczajowej nazwie monosacharydu kocwk n-C-yl, n-O-yl. Symbol C pomija si wtedy,
gdy wolna walencyjno jest tworzona na atomie wgla do ktrego przyczone s tylko atomy
wodoru.
Przykady:

1-deoksy-D-fruktoz-1-yl

2-amino-2-deoksy-D-glukoz-2-C-yl

D-glukoz-2-C-yl

-D-rybopiranozyd-2-O-yl metylu

kwas (-D-glukopiranozyl-2-O-ylo)octowy
(nie 2-O-(karboksymetylo)-- D-glukopiranoza; ta nazwa jest
niezgodna z wymogami opisanymi w P-102.6.1.2; kwas
karboksylowy jest starszy od zwizku hydroksylowego)

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1314

P-102.7 DISACHARYDY I OLIGOSACHARYDY


Nazwy disacharydw i oligosacharydw tworzy si wedug regu i konwencji opisanych
wczeniej dla monosacharydw.
P-102.7.1 Disacharydy
P-102.7.2 Oligosacharydy
P-102.7.1 Disacharydy
P-102.7.1.1 Disacharydy bez wolnej grupy hemiacetalowej
Disacharydy utworzone w wyniku eliminacji czsteczki wody z dwch anomerycznych grup
hydroksylowych, nazywane s glikozyloglikozydami. Macierzysta struktura (cytowana jako
glikozyd) jest wybrana zgodnie z kryteriami opisanymi w P-102.4. Oba anomeryczne deskryptory
musz by wymienione w nazwie.
Przykad:

-D-glukopiranozyd -D-fruktofuranozylu
(nie -D-fruktofuranozyd -D-glukopiranozylu, frukto
wyprzedza gluko w kolejnoci alfabetycznej)
sacharoza (nazwa zwyczajowa)
P-102.7.1.2 Disacharydy z woln grup hemiacetalow
Disacharydy powstajce w wyniku eliminacji jednej czsteczki wody z jednej glikozydowej
(anomerycznej) grupy hydroksylowej i jednej alkoholowej grupy hydroksylowej nazywa si
glikozyloglikozami. W penej nazwie lokanty i deskryptory anomeryczne musz by wymienione.
S dwie ustalone metody wymieniania lokantw:
(1) w nawiasach pomidzy skadnikami ze strzak od lokantu glikozylowego skadnika do
lokantu glikozowego skadnika.
(2) przed glikozylowym skadnikiem.
Przykad:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1315

(1) -D-glukopiranozylo-(14)--D-glukopiranoza
(2) 4-O--D-glukopiranozylo--D-glukopiranoza
-maltoza (nazwa zwyczajowa; nie -D-maltoza)
P-102.7.2 Oligosacharydy
Oligosacharydy s wieloskadnikowymi cukrami z co najmniej trzema jednostkami
monosacharydowymi. W zalenoci od liczby skadowych, nazywane s trisacharydami,
tetrasacharydami, itd. Nie ma zdefiniowanej liczby jednostek, od ktrej zalicza si dany cukier do
polisacharydw.
P-102.7.2.1 Oligosacharydy bez wolnej grupy hemiacetalowej
Trisacharyd nazywa si glikozydem glikozyloglikozylu lub glikozyloglikozydem glikozylu.
Wyboru, ktra z dwu reszt poczonych przez ich anomeryczne wizania bdzie wymieniana jako
glikozyd, dokonuje si na podstawie regu zawartych w P-102.4. Alternatyw jest sekwencyjne (od
koca do koca) podejcie do nazywania niezalene od P-102.4. Nazwa jest tworzona preferowan
metod nazywania disacharydw.
Przykad:

-D-galaktopiranozylo-(16)--D-glukopiranozyd -D-fruktofuranozylu
(jako glikozyd wybrana jest glukoza nie fruktoza)
-D-fruktofuranozyd -D-galaktopiranozylo-(16)--D-glukopiranozylu
(metoda sekwencyjna)
rafinoza (nazwa zwyczajowa)
P-102.7.2.2 Oligosacharydy z woln grup hemiacetalow

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1316

Oligosacharyd tego rodzaju ma nazw glikozylo-[glikozylo]n-glikoza, gdzie cz glikoza jest


struktur macierzyst. Konwencjonalny wzr ma reszt glikozy po stronie prawej. Nazwy tworzy si
jak opisano w rozdziale P-102.7.2.1.
Przykad:

-D-glukopiranozylo-(16)--D-glukopiranozylo-(14)- D-glukopiranoza
panoza (nazwa zwyczajowa)

P-103 AMINOKWASY I PEPTYDY


P-103.0
P-103.1
P-103.2
P-103.3

Wprowadzenie
Nazwy, numerowanie i okrelanie konfiguracji aminokwasw
Pochodne aminokwasw
Nomenklatura peptydw

P-103.0 WPROWADZENIE
Ta sekcja opisuje nomenklatur aminokwasw stanowicych bloki budulcowe peptydw i
biaek. S one funkcyjnymi zwizkami macierzystymi z nazwami zachowanymi i wymienionymi w
Tabeli 10.4. Mniej rozpowszechnione aminokwasy rwnie maj swoje zachowane nazwy (patrz
Tabela 10.5).Nomenklatura aminokwasw skada si z dwch rodzajw nazw: nazw opartych na
nazwach zachowanych dla funkcyjnych zwizkw macierzystych z ograniczon zdolnoci do
funkcjonalizacji i podstawienia oraz systematycznych nazwach podstawnikowych dla wszystkich
innych zwizkw.
Nomenklatura tych aminokwasw i peptydw opisana jest w dokumencie zatytuowanym
Nomenklatura i Symbole Aminokwasw i Peptydw (lit. 27). Natomiast dokument obejmujcy
nomenklatur cyklicznych peptydw jest obecnie w przygotowaniu. W tej sekcji, nomenklatura tych
aminokwasw i peptydw jest ograniczona do ich pochodnych spoza grupy peptydw i biaek.
P-103.1 NAZWY, NUMERACJA I OKRELANIE KONFIGURACJI AMINOKWASW
P-103.1.1 Nazwy zachowane i systematyczne
P-103.1.2 Numerowanie kwasw -aminokarboksylowych
P-103.1.3 Konfiguracja kwasw -aminokarboksylowych

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1317

P-103.1.1 Nazwy zachowane i systematyczne


P-103.1.1.1 Zachowane nazwy pospolitych aminokwasw
P-103.1.1.2 Zachowane nazwy mniej pospolitych aminokwasw
P-103.1.1.3 Systematyczne nazwy podstawnikowe
P-103.1.1.1 Zachowane nazwy pospolitych aminokwasw
Zachowane nazwy -aminokwasw, ktre s powszechnie spotykane w biakach i wystpuj w
kodzie genetycznym, wraz z ich systematycznymi nazwami, symbolami (3- literowymi i/lub 1literowymi) i wzorami, podane s w Tabeli 10.4. Niektre mniej rozpowszechnione aminokwasy
zostay omwione w P-103.1.1.2 i wymienione w Tabeli 10.5.
Tabela 10.4 Zachowane nazwy pospolitych -aminokwasw

Zachowana nazwa
Nazwa systematyczna
alanina
kwas 2-aminopropanowy

Symbole
3-liter. 1-liter.

Wzr

Ala

CH3-CH(NH2)-COOH

Arg

H2N-C(=NH)-NH-[CH2]3-CH(NH2)-COOH

asparagina
kwas 2,4-diamino-4-oksobutanowy

Asn

H2N-CO-CH2-CH(NH2)-COOH

kwas asparaginowy
kwas 2-aminobutanodiowy

Asp

HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH

cysteina
kwas 2-amino-3-tiolopropanowy

Cys

HS-CH2-CH(NH2)-COOH

glutamina
kwas 2,5-diamino-5-oksopentanowy

Gln

H2N-CO-[CH2]2-CH(NH2)-COOH

kwas glutaminowy
kwas 2-aminopentanodiowy

Glu

HOOC-[CH2]2-CH(NH2)-COOH

glicyna
kwas aminooctowy

Gly

H2N-CH2-COOH

His

Ile

arginina
kwas 2-amino-5-karbaimidoamido
-pentanowy

histydyna
kwas 2-amino-3-(1H-imidazolo-4ylo)propanowy
izoleucyna
kwas (2S,3S)-2-amino-3-metylopentanowy (oznaczenie konfiguracji
patrz P-103.1.3.2.2)

CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

leucyna
kwas 2-amino-4-metylopentanowy

Leu

(CH3)2CH-CH2-CH(NH2)-COOH

lizyna
kwas 2,6-diaminoheksanowy

Lys

H2N-[CH2]4-CH(NH2)-COOH

Met

fenyloalanina
kwas 2-amino-3-fenylopropanowy

Phe

prolina
kwas pirolidyno-2-karboksylowy

Pro

Ser

HO-CH2-CH(NH2)-COOH

Thr

CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH

Trp

Tyr

walina
kwas 2-amino-3-metylobutanowy

Val

nieokrelony aminokwas

Xaa

metionina
kwas 2-amino-4-(metylotio)butanowy

seryna
kwas 2-amino-3-hydroksy propanowy
treonina
kwas (2S,3R)-2-amino-3-hydroksybutanowy (okrelanie konfiguracji
patrz P-103.1.3.2.2)

tryptofan
kwas 2-amino-3-(1H-indol3-ilo)propanowy

tyrozyna
kwas 2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowy

1318

CH3-S-[CH2]2-CH(NH2)-COOH

C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH

(CH3)2CH-CH(NH2)-COOH

P-103.1.1.2 Zachowane nazwy mniej pospolitych aminokwasw


Kilka innych mniej pospolitych aminokwasw, ich nazwy i symbole, przedstawiono w Tabeli
10.5. Peny opis nazywania mniej pospolitych aminokwasw zawiera publikacja Nomenklatura i
Symbole Aminokwasw i Peptydw (lit. 27).

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1319

Tabela 10.5 Aminokwasy i ich zwyczajowe nazwy


(inne ni te podane w Tabeli 10.4)
Zachowana nazwa
Nazwa systematyczna

Symbol

Wzr

-alanina
kwas 3-aminopropanowy

Ala

H2N-CH2-CH2-COOH

alloizoleucyna
kwas 2-amino-3-metylopentanowy
(oznaczenie konfiguracji patrz
P-103.1.3.2.2)

aIle

CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH

allotreonina
kwas 2-amino-3-hydroksybutanowy
(oznaczenie konfiguracji patrz
P-103.1.3.2.2)

aThr

CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH

allizyna
kwas 2-amino-6-oksoheksanowy

---

OHC-[CH2]3-CH(NH2)-COOH

cytrulina
N5-karbamoiloornityna

Cit

NH2-CO-NH-[CH2]3-CH(NH2)-COOH

cystationina
S-(2-amino-2- karboksyetylo)homocysteina

Ala

HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-SCH2-CH(NH2)-COOH

Hcy
kwas cysteinowy
3-sulfoalanina
kwas 2-amino-3-sulfopropanowy

Cya

HO3S-CH2-CH(NH2)-COOH

cystyna

Cys

S-CH2-CH(NH2)-COOH

3,3'-disulfanodiylodialanina

Cys

S-CH2-CH(NH2)-COOH

dopa
3-hydroksytyrozyna

homocysteina
kwas 2-amino-4-sulfanylobutanowy

Hcy

homoseryna
kwas 2-amino-4-hydroksybutanowy

Hse

HS-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
HO-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

lakton homoseryny
3-aminooksolan-2-on

Hsl

lantionina
3,3'-sulfanodiylodialanina

Ala

Cys

CH2-CH(NH2)-COOH

S-CH2-CH(NH2)-COOH

ornityna
kwas 2,5-diaminopentanowy

Orn

H2N-[CH2]3-CH(NH2)-COOH

5-oksoprolina
kwas 5-oksopirolidyno-2-karboksylowy

Glp

sarkozyna
N-metyloglicyna
tyroksyna
O-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)3,5-dijodotyrozyna

Sar

1320

CH3-NH-CH2-COOH

Thx

P-103.1.1.3 Systematyczne nazwy podstawnikowe


Dla aminokwasw nie majcych zachowanych nazw tworzy si systematyczne nazwy
podstawnikowe w oparciu o zasady, reguy i konwencje nomenklatury podstawnikowej.
Systematyczne nazwy podstawnikowe stosuje si dla homologw glicyny i alaniny, na przykad
kwas 2-aminobutanowy, kwas 2-aminopentanowy (poprzednio norwalina) i kwas 2aminoheksanowy (poprzednio norleucyna). Odpowiadaj im trzyliterowe symbole odpowiednio:
Abu, Ape i Ahx. Stereodeskryptory CIP R i S stosowane s do wskazania konfiguracji absolutnej
przy atomie wgla C-2. Kwasy te i ich symbole s przedstawione w CP-13, lit. 27. Nazwy
norwalina i norleucyna nie s nazwami zalecanymi (patrz 3AA-15.2.3, lit. 27).
Przykad:

kwas (2S)-2-aminopentanowy
(trzyliterowy symbol: Ape)

P-103.1.2 Numerowanie kwasw -aminokarboksylowych

W acyklicznych aminokwasach atom wgla grupy karboksylowej ssiadujcy z atomem wgla


zwizanym z grup aminow jest oznaczany numerem 1. Alternatywnie, mona uy greckie litery
przy czym atom wgla C-2 oznacza si .

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1321

Heteroatom w grupie charakterystycznej ma ten sam numer co atom wgla, z ktrym jest
zwizany, na przykad N-2 jest na atomie wgla C-2. Kiedy numeracj t stosuje si jako lokanty
wwczas zapisywana jest w indeksie grnym, na przykad N2-acetylolizyna (patrz P-103.2.1).
Atomy wgla grup metylowych waliny s numerowane 4 i 4; podobnie te w leucynie 5i
5. Numeracja atomw wgla w izoleucynie przedstawiona jest poniej:

izoleucyna

Atomy w prolinie s numerowane tak jak w pirolidynie, atom azotu jest oznaczony numerem
1 a atom wgla zwizany z grup karboksylow numerem 2.

prolina

Atomy wgla w piercieniu aromatycznym fenyloalaniny, tyrozyny i tryptofanu numeruje si


zgodnie z zasadami nomenklatury systematycznej. Atomy wgla w acuchu s oznaczone jako i
jak to jest przedstawione poniej:

fenyloalanina

tyrozyna

tryptofan

Specjalna numeracja skadajca si z cyfr i greckich liter jest przypisana histydynie. Greckie
litery i s stosowane do oznaczenia atomw azotu w piercieniu. Liter oznaczony jest atom
azotu lecy bliej acucha bocznego, a atom azotu znajdujcy si dalej od tego acucha liter .

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1322

histydyna

P-103.1.3 Konfiguracja kwasw -aminokarboksylowych


P-103.1.3.1 Stereodeskryptory D i L
Konfiguracja absolutna atomu wgla w kwasach -aminokarboksylowych jest oznaczana
stereodeskryptorem D lub L aby wskaza ich formaln relacj z aldehydem D - lub Lglicerynowym. Natomiast w przypadku nieznanej konfiguracji stosuje si stereodeskryptor
(grecka litera ksi).
Struktura aminokwasw ilustrujca konfiguracj moe by zapisana na kilka sposobw: w
projekcji Fischera (patrz P-102.3.1) lub w formie strukturalnego wzoru zawierajcego zwyke i
klinowe (cige i przerywane) wizania (patrz P-91.1), jak jest to przedstawione poniej dla Lalaniny:

lub

lub

Wedug systemu Cahna-Ingolda-Preloga (CIP) L aminokwasy maj konfiguracj S z


wyjtkiem L-cysteiny, dla ktrej z reguy pierwszestwa wynika konfiguracja R (dotyczy to
rwnie cystyny, patrz P-103.1.1.2).

=S

= R, dla cysteiny

Mieszanina rwnomolowych iloci D i L aminokwasw okrelana jest jako racemiczna i


oznaczana stereodeskryptorem DL, na przykad DLleucyna. Stereodeskryptor DL preferowany
jest wzgldem rac, na przykad rac-leucyna.
P-103.1.3.2 Konfiguracja centrw chiralnoci innych ni atom wgla
P-103.1.3.2.1 Zastosowanie stereodeskryptorwmetody CIP
Stereodeskryptory R i S s stosowane do oznaczania konfiguracji centrw chiralnoci
innych ni atomu -C, dla ktrego zachowuje si stereodeskryptory D i L by zachowa
jednorodno ze stereodeskryptorami w peptydach (patrz P-103.3.4). Zastosowanie
stereodeskryptorw jest zaprezentowane poniej dla hydroksyprolin. Dla tych zwizkw w oglnej

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1323

nomenklaturze i specjalistycznej nomenklaturze aminokwaswdopuszczalne jest rwnie stosowanie


stereodeskryptorw cis i trans.

lub

L-prolina

(2S)-prolina

(3R)-3-hydroksy-L-prolina (PIN)
(2S,3R)-3-hydroksyprolina
cis-3-hydroksy-L-prolina

(3S)-3-hydroksy-L-prolina (PIN)
(2S,3S)-3-hydroksyprolina
trans-3-hydroksy-L-prolina

P-103.1.3.2.2 Stosowanie przedrostka allo


Przedrostek allo jest stosowany do modyfikowania zachowanych nazw leucyna i treonina,
kiedy konfiguracja na atomie wgla C-3 zostaa odwrcona. Symbole aminokwasu zmienia si,
odpowiednio, na aIle i aThr.

(symbol Ile, I)
kwas (2S,3S)-2-amino-3-metylopantanowy
L-izoleucyna

(symbol Thr, T)
kwas (2S,3R)-2-amino-3-hydroksybutanowy

L-treonina

P-103.2 POCHODNE AMINOKWASW

(symbol aIle)
kwas (2S,3R)-2-amino-3-metylopantanowy

L-alloizoleucyna

(symbol aThr)
kwas (2S,3S)-2-amino-3-hydroksybutanowy

L-allotreonina

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1324

Zachowane nazwy aminokwasw su do tworzenia nazw soli, estrw i grup acylowych oraz
pochodnych utworzonych przez podstawienie na atomach wgla i azotu lub funkcjonalizacji atomw
tlenu i siarki.
Grupa karboksylowa, -COOH, moe by przeksztacana w rne grupy charakterystyczne
takie jak grupa hydroksymetylowa, -CH2-OH, czy grupa aldehydowa, CHO. Niektre nazwy
pochodzce od zachowanych nazw aminokwasw s zalecane do nazywania amidw, alkoholi,
aldehydw, a nawet ketonw w kontekcie nomenklatury peptydw i biaek.
P-103.2.1
P-103.2.2
P-103.2.3
P-103.2.4
P-103.2.5
P-103.2.6
P-103.2.7
P-103.2.8

System przypisywania lokantw


Nazwy podstawnikw
Pochodne utworzone przez podstawienie
Jonizacja grup charakterystycznych
Grupy acylowe
Estry
Amidy i inne pochodne azotowe
Aldehydy, ketony i alkohole

P-103.2.1 System przypisywania lokantw


Zaleca si uycie lokantw N, O i S wraz z lokantem liczbowym, w indeksie grnym,
odpowiadajcy numerowi atomu wgla z ktrym zwizany jest dany atom azotu, tlenu lub siarki dla
atomw, ktrych jest wicej ni jeden. Lokanty N2 i N6 zalecane s dla lizyny, N, N, N dla
argininy, N2i N5 dla glutaminy, N2 i N4dla asparaginy, N, N i N dla histydyny, wedug
numeracji odpowiednich -aminokwasw opisanej w P-103.1.2. W przypadku gdy obecny jest tylko
jeden atom azotu, zalecany jest lokant N; lokant liczbowy pomijany jest nawet gdy inne lokanty s
obecne w nazwie.
W przypadku wystpowania dwch identycznych podstawnikw, stosuje si jednoliterowy
lokant umieszczony pomidzy przedrostkiem zwielokrotniajcym, a nazw podstawnika.
Przykady:

N -metylo-L-histydyna

N,N -dimetylo-L-histydyna

N-[(9H-fluoren-9-ylometoksy)karbonylo]-L-alanina

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1325

N2 -(tert-butoksykarbonylo)-L-lizyna

N5-acetylo-N2-[(benzyloksy)karbonylo]-L-glutamina

N-{[(4-nitrobenzylo)oksy]karbonylo}-N-nitro-L-arginina
P-103.2.2 Nazwy podstawnikw
W sytuacji gdy kwasy -aminokarboksylowe musz by wymienione jako podstawniki w
obecnoci grup charakterystycznych majcych starszestwo jako przyrostek, tworzy si odpowiednie
przedrostki wedug nastpujcych zasad.
P-103.2.2.1 Podstawniki z woln walencyjnoci na atomie wgla kwasu aminokarboksylowego tworzy si zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami nomenklatury
podstawnikowej przedstawionej w poprzednich rozdziaach tych zalece.
Przykady:

kwas 1-[(2S)-2-amino-2-karboksyetylo]-4-hydroksycykloheksano-1-karboksylowy

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1326

N-[(2S)-1-hydroksy-3-(1H-imidazol-4-ilo)propan-2-ylo]acetamid
P-103.2.2.2 Podstawniki z woln walencyjnoci na atomie azotu
Nazwy podstawnikw z woln walencyjnoci na atomie azotu kwasu aminokarboksylowego, powstaych w wyniku usunicia atomu wodoru z grupy aminowej
aminokwasu, mona utworzy poprzez zamian kocowej litery a w nazwie -aminokwasu na
liter o, dodanie litery o do nazwy tryptofan oraz utworzenie nazw asparagino i glutamino,
odpowiednio z kwasu asparaginowego i glutaminowego.
Przykad:
-HN-CH2-COOH

glicyno
(karboksymetylo)amino

W przypadku gdy w aminokwasie wystpuje wicej ni jeden atom azotu, zaleca si


stosowanie lokantu Nx.
Przykady:
-HN-[CH2]4-CH(NH2)-COOH

N6-lizyno
(4-amino-5-karboksypentylo)amino

-HN-C(=NH)-NH-[CH2]3-CH(NH2)-COOH
N-arginino
N'-[(4-amino-4-karboksybutylo)amino]karbamimidamido

-HN-CO-[CH2]2-CH(NH2)-COOH
N5-glutamin
4-amino-4-karboksybutanamido
P-103.2.2.3 Podstawniki z woln walencyjnoci na atomie tlenu lub siarki powstae przez
usunicie atomu wodoru z atomu tlenu lub siarki, mona nazwa zamieniajc kocow liter a w
nazwie -aminokwasu na x-yl, gdzie x jest lokantem atomu z ktrego usunito atom wodoru, na
przykad cystein-S-yl, treonin-O-yl.
Przykad:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw


-S-CH2-CH(NH2)-COOH

1327

cystein-S-yl
(2-amino-2-karboksyetylo)sulfanyl

P-103.2.3 Pochodne utworzone poprzez podstawienie


Do wskazania podstawienia na atomie wgla, azotu, tlenu i siarki uywa si zachowane nazwy.
Podstawienie na atomach wgla podlega zasadom, reguom i konwencjom nomenklatury
podstawnikowej. Lokanty liczbowe i lokanty N, O i S wskazuj pooenie podstawionych
atomw azotu, tlenu lub siarki. Dla lizyny stosuj si lokanty N2 i N6 w celu wskazania dwch
grup aminowych pooonych odpowiednio w pozycji 2 i 6.
Przykady:

5-hydroksytryptofan

3-amino-L-alanina
kwas (2S)-2,3-diaminopropanowy
kwas L-2,3-diaminopropanowy
(2S)-2-amino--alanina (patrz lit. 27)

kwas (2R,3R)-2-amino-3-(3-chlorofenylo)-3-hydroksypropanowy
(R)-3-chloro--hydroksy-D-fenyloalanina

kwas (2S)-2-amino-2-(3,5-dihydroksyfenylo)octowy
2-(3,5-dihydroksyfenylo)-L-glicyna

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1328

kwas N-[(5S)-5-amino-5-karboksypentylo]-L-glutaminowy

N-(1-deoksy--D-fruktopiranoz-1-ylo)-L-alanina

N-acetylo-L-alaninian metylu

S-benzylo-L-cysteina

(HO)2N-CH2-COOH
N,N-dihydroksyglicyna
(HO)2N-CH(NH2)-COOCH3
kwas N-(1-amino-2-metoksy-2-oksoetylo)azonawy
[kwas, kwas azonawy (HO)2NH, ma pierwszestwo
wzgldem estru, patrz P-67.1.1.1]

P-103.2.4 Jonizacja grup charakterystycznych


P-103.2.4.1 Dominujc form kwasu monoamino monokarboksylowego w rodowisku
obojtnym (pH 7) jest R-CH(NH3+)-COO- zamiast R-CH(NH2)-COOH. Niemniej jednak bardziej
praktyczne jest rysowanie form konwencjonalnych jak w Tabelach 10.4 i 10.5 oraz nazywanie
aminokwasu alaniny jako kwas 2-aminopropanowy zamiast 2-amoniumylopropanian albo 2amoniopropanian jak pokazano w Rozdziale P-7 (P-74.1.3).
Jest to szczeglnie istotne w przypadku przedstawiania form izoelektrycznych aminokwasw
majcych inne grupy jonizujce, jak na przykad roztwr lizyny, ktry zawiera znaczce iloci obu
form:
NH3+-[CH2]4-CH(NH2)-COO- oraz NH2-[CH2]4-CH(NH3+)-COOP-103.2.4.2 Gdy podane jest zaznaczenie jonowego charakteru aminokwasu, kationy lub
aniony pochodzce z kwasu monoamino monokarboksylowego mona wskaza nastpujco:dla
anionu kocwka ian zastpuje kwas owy lub kocwk a nazwy zwyczajowej, albo jest
dodawana do nazwy tryptofan):
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

H2N-CH2-COOglicynian
anion glicyny

1329

NH3+-CH2-COOH
glicynium
kation glicyny

P-103.2.4.3 Dodatkowe formy s wymagane dla aminokwasw zawierajcych dwie grupy


aminowe lub dwie grupy karboksylowe.
P-103.2.4.3.1
Aniony kwasw asparaginowego i glutaminowego z jednym adunkiem
(dokadniej kady ma jeden adunek dodatni i dwa adunki ujemne, jednak ta nomenklatura odnosi
si do adunku wypadkowego) mona odrni od podwjnie naadowanych anionw poprzez
umieszczenie adunku za nazw lub zaznaczenie liczby zobojtnianych kationw.
Przykady:
-

OOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COO- H+
glutaminian (1-)
glutaminian wodoru
monoanion kwasu glutaminowego

OOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOglutaminian (2-)
dianion kwasu glutaminowego
glutaminian (nieokrelona nazwa
glutaminian oznacza dianion)

OOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COO- Na+ H+
glutaminian sodu (1-)
glutaminian wodoru sodu
glutaminian monosodu

OOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COO- 2Na+
glutaminian disodu

P-103.2.4.3.2 Pojedynczo naadowane kationy asparaginy, glutaminy i lizyny (dokadniej kada


ma dwa adunki dodatnie i jeden adunek ujemny, jednake ta nomenklatura odnosi si do adunku
wypadkowego) mona odrni od podwjnie naadowanych kationw umieszczajc adunek za
nazw, stosujc wyraenie monokation, lub okrelajc liczb zobojtnianych anionw. Pooenie
adunku mona okreli za pomoc lokantu N z indeksem grnym przed kocowk ium.
Przykady:
NH2-[CH2]4-CH(NH3+)-COOH
lizynium (1+)
monokation lizyny
lizyn-N2-ium

NH2-[CH2]4-CH(NH3+)-COOH Clchlorek lizyniumy (1+)


monochlorowodorek lizyny
chlorek lizyn-N2-ium

NH3+-[CH2]4-CH(NH3+)-COOH
lizynium (2+)
dikation lizyny
lizyno-N2,N6-diium
P-103.2.4.4 Nazwy zwitterjonowych aminokwasw tworzy si na dwa sposoby:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1330

(1) Dodajc do nazwy macierzystego anionu przedrostek w postaci nazwy podstawnika


kationowego (patrz P-74.1.3) i stosujc stereodeskryptory CIP do wskazania konfiguracji;
(2) Dodajc termin zwitterjon' przed nazw aminokwasu.
Przykady:
H3N+-CH2-COOazaniumylooctan
zwitterjon glicyny

(2S)-2-amoniumylo-3-metylosulfanylo)propanian
zwitterjon S-metylo-1-cysteiny

P-103.2.5 Grupy acylowe


Grupy acylowe pochodzce od aminokwasw, na przykad H2N-CHR-CO- nazywa si
zamieniajc kocwki ina lub yna (w przypadku tryptofanu an) na kocwk yl, na przykad
alanyl, leucyl. W przypadku nazw walina i prolina kocwka ina zamieniana jest na kocwk il.
Obowizuje nazwa cysteinylzamiast cystyl; cystyl pochodzi od cystyny(patrz P-103.1.1.2).
Nastpujce nazwy stosuje si do nazywania grup acylowych pochodzcych od aminokwasw
dikarboksylowych i ich odpowiednich amidw:
HOOC-CH2-CH(NH2)-CO-aspartyl
aspart-1-yl
-CO-CH2-CH(NH2)-COaspartoil

-CO-CH2-CH(NH2)-COOH
-aspartyl
aspart-4-yl
HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-CO-glutamyl
glutam-1-yl

-CO-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
-glutamyl
glutam-5-yl
H2N-CO-CH2-CH(NH2)-COasparaginyl

-CO-CH2-CH2-CH(NH2)-COglutamoil

NH2-CO-CH2-CH2-CH(NH2)-COglutaminyl

P-103.2.6 Estry
Nazwy estrw aminokwasw, R-CO-OR, tworzy si dodajc kocwk ian do nazwy
zachowanej aminokwasu, z ktrej usunito kocow liter 'a' (lub dodajc kocwk ian do nazwy
tryptofan) i wymieniajc nazw podstawnika R.
Przykady:

L-alaninian

metylu
ester metylowy L-alaniny

L-asparaginian

1-metylu

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

L-walinian

1331

(2S)-2-amino-3-metylobutylu

P-103.2.7 Amidy, anilidy, hydrazydy i inne azotowe analogi


Amidy, anilidy, hydrazydy i inne azotowe analogi utworzone z aminokwasw nazywa si
systematycznie.
Nazwy amidowych pochodnych aminokwasw tworzy si zamieniajc kocow liter a w
nazwach aminokwasw, kiedy to waciwe, na amid lub dodaje si kocwk amid do nazwy
tryptofan.
Przykady:
H2N-CH2-CO-NH2

2-aminoacetamid
glicynoamid

4-Amid kwasu asparaginowego oraz 5-amid kwasu glutaminowego maj odpowiednio nazwy
asparagina i glutamina (patrz Tabela 10.4). Nazwy ich 1-amidw tworzy si w nastpujcy sposb:
H2N-CO-CH2-CH(NH2)-CO-NH2
2-aminobutanodiamid
asparaginoamid

H2N-CO-CH2-CH2-CH(NH2)-CO-NH2
2-aminopentanodiamid
glutaminoamid

Nazwy anilidw tworzy si przez N-podstawienie grupy amidowej grup fenylow lub
podstawion grup fenylow. Kocwka anilid moe by stosowana w miejsce kocwki amid:
Przykad:
2-amino-1-N-fenyloacetamid
glicynoanilid

Podstawienie na atomach azotu w amidach aminokwasw wyraa si systematycznie wedug


metod opisanych dla amidw (P-66.1.1.3) i amin (P-62.2.2.1).
Przykady:
CH3-NH-CH2-CO-NH-CH2-CH3
CH3-CO-NH-CH2-CO-NH2

N-etylo-2-(metyloamino)acetamid
2-(acetyloamino)acetamid
2-acetamidoacetamid
N2-acetyloglicynoamid

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1332

P-103.2.8 Alkohole, aldehydy, ketony i nitryle


Nazwy alkoholi, aldehydw, ketonw i nitryli odpowiadajcych aminokwasom ze
zwyczajowymi zachowanymi nazwami tworzy si systematycznie stosujc zasady, reguy i
konwencje nomenklatury podstawnikowej. Kocwki ol al i onitryl dodaje si do nazw
zachowanych, z ktrych usunito ostatnia liter a, mog by te zastosowane do okrelenia zmiany
w grupie charakterystycznej aminokwasu. Ketony nazywa si stosujc systematyczn nomenklatur
podstawnikow IUPAC z zastosowaniem, w razie potrzeby, stereodeskryptorw R i S.
Przykady:
(2S)-2-amino-3-metylobutan-1-ol
L-walinol

(CH3)2CH-CH2-CH(NH2)-CHO

2-amino-4-metylopentanal
leucynal

H2N-CH2-CO-CH2Cl

1-amino-3-chloropropan-2-on

H2N-CH2-CN

aminoacetonitryl
glicynonitryl

P-103.3 NOMENKLATURA PEPTYDW


Nomenklatura peptydw jest wysoce wyspecjalizowana i zostaa szczegowo omwiona w lit.
18. Natomiast dokument obejmujcy nomenklatur cyklicznych peptydw jest obecnie w
przygotowaniu przez Chemical Nomenclature and Structure Representation Division IUPAC.
P-103.3.1
P-103.3.2
P-103.3.3
P-103.3.4
P-103.3.5
P-103.3.6

Definicje
Nazwy peptydw
Symbole peptydw
Okrelanie konfiguracji peptydw
Modyfikacje peptydw o ustalonej nazwie
Cykliczne peptydy

P-103.3.1 Definicje
Peptydy s amidami powstaymi z dwch lub wicej czsteczek kwasw
aminokarboksylowych (takich samych lub rnych) poczonych wizaniem kowalencyjnym
utworzonym pomidzy atomem wgla grupy karbonylowej jednej czsteczki a atomem azotu
kolejnej czsteczki z usuniciem wody. Nazw t stosuje si zazwyczaj do struktur utworzonych z
kwasw -aminokarboksylowych, jednake dotyczy ona struktur utworzonych z jakichkolwiek
kwasw aminokarboksylowych. W poniszym przykadzie, R moe by dowoln grup
organylow, czsto lecz nie koniecznie wystpujcej w naturalnych aminokwasach (patrz Tabela
10.4).

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1333

H2N-CH-CO-[NH-CH-CO]n-OH
R

Wizania amidowe w peptydach nazywa si wizaniami peptydowymi. Wizania


peptydowe utworzone pomidzy atomem wgla C-1 a atomem azotu N-2 kolejnego aminokwasu
nazywa si wizania eupeptydowe. Natomiast wizania utworzone pomidzy atomem wgla grupy
karboksylowej jednego aminokwasu a atomem azotu grupy aminowej innego aminokwasu, z ktrych
przynajmniej jedna z tych grup nie jest poczona z atomem wgla w pozycji aminokwasu nazywa
si wizanie izopeptydowe.
P-103.3.2 Nazwy peptydw
Aby nazwa peptydy, stosuje si nazwy grup acylowych z kocwk yl (patrz P-103.2.5).
Dlatego dipeptyd, H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH, zbudowany z aminokwasw glicyny,
H2N-CH2-COOH, i alaniny, H2N-CH(CH3)-COOH, nosi nazw glicyloalanina. Natomiast gdy
aminokwasy te pocz si w odwrotnej kolejnoci to produkt, H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH,
bdzie nosi nazw alanyloglicyna. Podobnie nazywa si bardziej zoone peptydy, na przykad
alanyloleucylotryptofan.
P-103.3.3 Symbole peptydw
Peptyd glicyloglicyloglicyna mona zapisa symbolicznie : Gly-Gly-Gly. Zapis ten zawiera trzy
warianty symbolu Gly dla glicyny, HN2-CH2-COOH, rnicych si pooeniem mylnikw:
(a) Gly- = H2N-CH2-CO(b) -Gly = -HN-CH2-COOH
(c) -Gly- = -HN-CH2-COMylnik, oznaczajcy wizanie peptydowe, symbolizuje usunicie grupy OH z grupy
-COOH aminokwasu gdy zapisany jest po stronie prawej lub atomu wodoru z grupy -NH2
aminokwasu gdy zapisany jest po stronie lewej symbolu aminokwasu.
P-103.3.4 Okrelanie konfiguracji peptydw
Stereodeskryptor
L nie jest zalecany ani w nazwach ani w symbolach peptydw
zbudowanych z aminokwasw przedstawionych w Tabeli 10.4. W przeciwiestwie do
stereodeskryptora D, ktry naley umieszcza przed grup acylow lub nazw kadego skadnika
majcego tak konfiguracj.
Przykad:
Leu-D-Glu-L-aThr-D-Val-Leu (symbol aThr oznacza allotreonine)
L-leucylo-D-glutamylo-L-allotreonylo-D-walinylo-L-leucyna
Symbol DL stosuj si do wskazania mieszaniny racemicznej gdy obecne jest jedno centrum
chiralnoci (P-103.1.3.1), jednak symbol ten nie jest dopuszczalny w przypadku peptydw poniewa

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1334

wskazywaby wystpowanie diastereoizomerw w nieznanej proporcji. W celu zaznaczenia


obecnoci obu stereoizomerw stosuje si, zapisany kursyw, przedrostek ambo, na przykad w
wyniku acylowania DL-leucyny DL-alanin otrzymuje si ambo-alanyloleucyn lub ambo-Ala-Leu.
Reszt o nieznanej konfiguracji wskazuje si stereodeskryptorrm (grecka litera ksi). Enancjomer
peptydu majcego zachowan nazw jest okrelony za pomoc przedrostka ent (dla enantio patrz P101.8.1), na przykad ent-bradykinina z bradykininy.
P-103.3.5 Modyfikacje peptydw o zachowanej nazwie.
Czsto ze wzgldw praktycznych okrela si struktur przez odniesienie do zachowanej
nazwy sekwencji, ktrej dany peptyd jest wariantem. Ponisze zalecenia zezwalajce na to dotycz
tylko modyfikacji sekwencji dotyczcych normalnych pocze amidowych pomidzy resztami. W
celu zilustrowania tych zalece poniej przedstawiono zachowane nazwy angiotensyny II,
bradykininy, oksytocyny i insuliny (ludzkiej).

angiotensyna II
Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg

bradykinina

oksytocyna

Okrelenie sekwencji moe wymaga podania nazwy gatunku organizmu z jakiego dany
peptyd pochodzi wraz z nazw peptydu (patrz insulina). Nazwa gatunku zapisywana jest w takim
przypadku w nawiasie za nazw peptydu.
acuch A
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Asn
Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-GlyGlu-Arg-Gly-Phe-Phe-Pro-Lys-Thr

acuch B
insulina (ludzka)
P-103.3.5.1
P-103.3.5.2
P-103.3.5.3
P-103.3.5.4

Wymiana reszt aminokwasw


Przeduanie acucha peptydowego
Wstawianie reszt aminokwasw
Usuwanie reszt aminokwasw

P-103.3.5.1 Wymiana reszt aminokwasw

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1335

Gdy w peptydzie o nazwie zwyczajowej bradykinina, qenta reszta aminokwasowa,


zaczynajc od N-koca acucha peptydu, wymieniana jest na aminokwas Xaa, nazwa tak
zmodyfikowanego peptydu jest [q-aminokwas]bradykinina lub w skrconej postaci
[Xaaq]bradykinina. W penej nazwie zmodyfikowanego peptydu wprowadzany aminokwas jest
okrelany z zastosowaniem nazwy tego aminokwasu, a nie nazwy jego grupy acylowej (np. alanina,
a nie alanylo). W postaci skrconej, reszty aminokwasowe przedstawia si za pomoc trjliterowych
symboli. Natomiast pozycj wymiany wskazuje si w indeksie grnym.
Przykady:
[2-lizyna]bradykinina
[Lys2]bradykinina

[5-izoleucyna,7-alanina]angiotensyna II
[Ile5, Ala5]angiotensyna II
P-103.3.5.1.1 Okrelenie sekwencji moe wymaga podania nazwy gatunku organizmu z jakiego
dany peptyd pochodzi wraz z nazw peptydu. Nazwa gatunku zapisywana jest w takim przypadku w
nawiasie za nazw peptydu zawsze gdy dodawany jest zmieniony przedrostek.
acuch A
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Asp
12

Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Ala-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-GlyGlu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Thr
acuch B

[AlaB12]insulina (ludzka)

acuch A
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Asn
3

Phe-Val-Lys-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-Gly29

Glu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Glu-Thr

acuch B
[B3-lizyna,B29-kwas glutaminowy]insulina (ludzka)
P-103.3.5.1.2 Wymiana reszty aminokwasu na jego enancjomer okrela si w nastpujcy
sposb: zamianiajc L-prolin w pozycji 3 na D-prolin otrzymujemy peptyd o nazwie [3-D-

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1336

prolina]bradykinina z form skrtow [D-Pro3]bradykinina. Natomiast do opisu wystpowania obu


enancjomerw stosuje si nazwy [3-ambo-prolina]bradykinina lub [ambo-Pro3]bradykinina.
Przykad:
acuch A
3

Gly-Ile-D-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Asn
Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-GlyGlu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Thr

acuch B
[D-ValA3]insulina (ludzka)
P-103.3.5.2 Przeduanie acucha peptydowego
Zasady nazywania zwizkw uzyskanych przez przeduenie acucha peptydowego na Nkocu lub C-kocu przedstawiono poniej.
P-103.3.5.2.1 Przeduanie na N-kocu
Przykady:
walilobradykinina
Val-bradykinina
waliloglicylobradykinina
Val-Gly-bradykinina

acuch A
21

Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Gly
Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-Gly30a 30b

Glu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Thr-Arg-Arg

acuch B
[A21-glicyna]insulin-B30-ylo-L-argininylo-L-arginina] (ludzka)
(insulina ta zostaa zmodyfikowana poprzez wymian w acuchu A
oraz wyduenie na C-kocu w acuchu B)
P-103.3.5.2.2 Przeduanie na C-kocu

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1337

bradykininyloleucyna
bradykininyl-Leu

acuch A
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Asn
Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-GlyGlu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Thr-Arg-Arg

acuch B
insulin-B30-ylo-L-argininylo-L-arginina (ludzka)

P-103.3.5.3 Wstawianie reszt aminokwasowych


W nomenklaturze peptydw przedrostek endo (nie zapisany kursyw) stosuj si do
zaznaczenia wstawienia reszty aminokwasowej w dokadnie okrelonej pozycji peptydu. Na
przykad nazwa endo-6a-alanina-bradykinina lub [endo-Ala6a]bradykinina oznacza, i reszta
aminokwasowa alanylo zostaa wstawiona pomidzy pozycj 6 i 7 w strukturze bradykininy.
Przedrostka endo nie naley myli z zalecanym stereodeskryptorem endo (pisanym kursyw)
opisanym w P-93.5.2.2.1.
Przykad:
6

6a

Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Ala-Pro-Phe-Arg

endo-6a-alanina-bradykinina
[endo-Ala6a]bradykinina

Wstawianie wielokrotne i wstawienie maksymalnie dwch reszt razem w tym samym miejscu
w acuchu okrela si poprzez rozszerzenie powyszej zasady. Dlatego peptyd otrzymany w wyniku
wstawienia do struktury bradykininy treoniny pomidzy reszty 1 i 2, oraz waliny i glicyny (w
podanej kolejnoci) pomidzy reszty 4 i 5 nosi nazw endo-1a-treonina,4a-walina,4b-glicynabradykinina lub endo-Thr1a,Val4a,Gly4b-bradykinina.
Przykad:

endo-1a-treonina,4a-walina,4b-glicyna-bradykinina
endo-Thr1a,Val4a,Gly4b-bradykinina

P-103.3.5.4 Usuwanie reszt aminokwasowych

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1338

Subtraktywny przedrostek des w nomenklaturze peptydw stosuj si w celu wskazania


reszty aminokwasu usunitej z okrelonej pozycji w strukturze peptydu. Na przykad, nazwa des-8fenyloalanina-bradykinina lub w skrcie des-Phe8-bradykinina oznacza, i reszta aminokwasu
'fenyloalaniny' zostaa usunita z pozycji 8 acucha bradykininy. Zastosowanie przedrostka des do
opisu modyfikacji struktur macierzystych przedstawiono take w P-101. Jest on stosowany do
wskazania usunicia kocowego piercienia w steroidach i przyczenia odpowiedniej liczby
atomw wodoru do kadego koca ssiedniego piercienia.
Przykady:

des-7-prolina-oksytocyna
des-Pro7-oksytocyna

acuch A
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Ala-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys-Asn
Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-GlyGlu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Ala

acuch B
des-B1-fenyloalanina-insulina (bydlca)
des-PheB1-insulina (bydlca)

P-103.3.6 Cykliczne peptydy


Peptydy cykliczne zawieraj piercienie powstae z peptydw niecyklicznych poprzez
tworzenie wiza peptydowych lub estrowych, mostkw dwusiarczkowych, wiza wgiel-wgiel,
wgiel-azot, wgiel-tlen lub wgiel siarka (wyczajc estry i amidy). W cyklicznych peptydach, w
ktrych piercienie zawieraj jedynie reszty aminokwasowe z wizaniami eupeptydowymi nazywa
si homodetycznymi cyklicznymi peptydami, natomiast z wizaniami eupeptydowymi i
izopeptydowymi nazywa si heterodetycznymi cyklicznymi peptydami. Ten aspekt nomenklatury
peptydw jest na etapie opracowywania przez IUPAC.

P-104 CYKLITOLE
P-104.0 Wprowadzenie
P-104.1 Definicje
P-104.2 Tworzenie nazwy
P-104.3 Pochodne cyklitoli

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1339

P-104.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura cyklitoli jest opisana w dokumencie zatytuowanym Nomenklatura cyklitoli,
Zalecenia 1973 (lit. 39).
P-104.1 DEFINICJE
Cyklitole s cykloalkanami, w ktrych trzy lub wicej atomw w piercieniu jest
podstawionych, kady jedn, grup hydroksylow. Inozytole, cykloheksan-1,2,3,4,5,6-heksaole, s
specyficzn grup cyklitoli.
Inozytole maj zachowane nazwy i wraz z ich O-alkilo, O-arylo, alkanianymi/karboksylowymi
estrami i pochodnymi aminowymi (gdzie grupa -OH zastpiona jest grup -NH2) do okrelenia ich
konfiguracji stosuje si stereodeskryptory D i L. Inne nazwy cyklitoli s systematycznymi
nazwami podstawnikowymi, ktrych konfiguracj opisuje si za pomoc stereodeskryptorw CIP.

P-104.2 TWORZENIE NAZW


Istniej rne zalecane metody tworzenia nazw cyklitoli.
P-104.2.1 Stereoizomeryczne inozytole opisuje si dodajc do nazwy inozytolpisane kursyw
przedrostki. W przedstawionej metodzie numery pozycji zapisuje si w nawiasach okrgych.
Preferowane s nazwy z przedrostkami.

cis-inozytol
(1,2,3,4,5,6/0-)

epi-inozytol
(1,2,3,4,5/6-)

allo-inozytol
(1,2,3,4/5,6-)

mio-inozyto
(1,2,3,5/4,6-)

muko-inozytol
(1,2,4,5/3,6-)

neo-inozyt
(1,2,3/4,5,6-)

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1340

scyllo-inozytol
(1,3,5/2,4,6-)

1L-chiro-inozytol
(1,2,4/3,5,6-)
[dawniej L-chiro-inozytol
lub (-)-inozytol]

1D-chiro-inozytol
(1,2,4/3,5,6-)
[dawniej D-chiro-inozytol
lub (+)-inozytol]

Konfiguracj absolutn cyklitoli oznacza si jako D lub L i okrela si j w nastpujcy


sposb. W pasko przedstawionym piercieniu cyklitolu, w ktrym grupa hydroksylowa przy atomie
wgla oznaczonym numerem 1 jest powyej paszczyzny piercienia, konfiguracja L odpowiada
numeracji atomw wgla w piercieniu zgodnej z ruchem wskazwek zegara podczas gdy
konfiguracja D odpowiada numeracji atomw wgla przeciwnej do ruchu wskazwek zegara jak to
ilustruj powyej dwa enancjomeryczne chiro-inozytole. Stereodeskryptory D i L wraz z
wystpujcym po nim mylnikiem zapisuje si przed nazw zwizku i poprzedza numerem lokantu
definiujcego centrum chiralnoci np. 1 jak pokazano powyej.
P-104.2.2 Nazwy cyklitoli, z wyjtkiem inozytolu, tworzy si systematycznie wychodzc z
cykloheksanu jako macierzystej struktury. Do opisu stereoizomerw stosuje si metod CIP i jej
reguy sekwencji. Ta metoda jest preferowana wzgldem pozycyjnej numeracji opisanej w P104.2.3.
Przykady:

(1R,2R,3R,5R)-cykloheksano-1,2,3,5-tetraol

(1R,2R,3R,4R)-cykloheksano-1,2,3,4-tetraol

P-104.2.3 Lokanty s przypisane do grup hydroksylowych w cyklitolach, tak wic kierunek


numerowania jest opisany w odniesieniu do przestrzennych relacji i charakteru podstawnikw
wystpujcych w piercieniu. Podstawniki wystpujce powyej paszczyzny piercienia stanowi

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1341

jeden zbir. a znajdujce si poniej paszczyzny piercienia drugi zbir. Najnisze lokanty odnosz
si do jednego zbioru podstawnikw zgodnie z przedstawionymi poniej kryteriami, ktre stosuje si
kolejno a do rozstrzygnicia:
(a) do podstawnikw traktowanych jako numeryczna seria bez wzgldu na konfiguracj;
(b) jeeli jeden zbir podstawnikw jest liczniejsza od drugiego, do bardziej licznego;
(c) jeeli zbiory s jednakowo liczne i jeden z nich moe by oznaczony niszymi
numerami, to do tego zbioru;
(d) do podstawnikw innych ni niezmodyfikowane grupy hydroksylowe;
(e) do podstawnika wymienianego jako pierwszy w porzdku alfanumerycznym;
(f) do tych oznacze, ktre prowadz do L a nie D konfiguracji jak to okrela metoda
opisana powyej w P-104.2.1 (dotyczy wycznie zwizkw mezo).
Numery pozycji s opisane przez wyraenie, w ktrym licznik jest zbiorem podstawnikw o
najniszych lokantach, uoonymi w kolejnoci rosncej, a mianownikiem jest drugi zbir
podstawnikw.
Przykady:

1L-1,2/3,5-cykloheksanotetraol [kryterium (a) i (c)]


(1R,2R,3R,5R)-cykloheksano-1,2,3,5-tetraol

1L-1,2/3,4-cykloheksanotetraol [kryterium (a)]


(1R,2R,3R,4R)-cykloheksano-1,2,3,4-tetraol

1 L-5-O-etylo-1,2-di-O-metylo-neo-inozytol [kryterium (d)]

1 L-1-O-etylo-4-O-metylo-muko-inozytol [kryterium (d) i (e)]

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1342

2-O-metylo-mio-inozytol [kryterium (b) i (f)]

P-104.3 POCHODNE CYKLITOLI


P-104.3.1 Pochodne inozytoli
Do utworzenia nazw pochodnych inozytole modyfikuje si w taki sam sposb jak
wglowodany. Nie ma adnych ogranicze jeli chodzi o O-substytucj grupami alkilowymi
(arylowymi) (patrz P-102.5.6.1). Grupy hydroksylowe mog by wymieniane na grupy aminowe
stosujc operacj deoksy (patrz P-102.5.4). Kiedy grupy charakterystyczne o wyszym
starszestwie od grup hydroksylowych s wstawiane w ich miejsce, musz zosta utworzone nazwy
w peni podstawnikowe. Jednake estry s nazywane alkanianami/karboksylanami. Numeracja
inozytolu pozostaje bez zmian i konfiguracja jest okrelana stereodeskryptorami L lub D.
Przykady:

1D-1-amino-1-deoksy-mio-inozytol

1L-1-deoksy-6-O-metylo-1-sulfanylo-allo-inozytol
(nie 1L-6-O-metylo-1-tio-allo-inozytol)
(1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5-metoksy-6-sulfanylocykloheksano-1,2,3,4-tetraol

2-octan mio-inozytolu
(nazwy estrw wglowodanw patrz P-102.5.6.1.1)

1-(fosforan diwodoru) 1D-mio-inozytolu

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1343

2-metylo-mio-inozytol
(1s,2R,3S,4s,5R,6S)-1-metylocykloheksano-1,2,3,4,5,6heksaol

I
II

2-karboksy-2-deoksy-mio-inozytol
kwas (1r,2R,3S,4r,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroksycykloheksano-1-karboksylowy

P-104.3.2 Pochodne cyklitoli inne ni inozytole


Nazwy pochodnych cyklitoli innych ni inozytol konstruuje si w oparciu o zasady, reguy i
konwencje nomenklatury podstawnikowej opisane w rozdziaach od P-1 do P-9.
Przykady:
COOH

kwas (1R,2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksycyklopentano-1-karboksylowy

(1R,2S,3R,4S,5r)-5-aminocyklopentano-1,2,3,4-tetraol

P-105 NUKLEOZYDY
P-105.0 Wprowadzenie
P-105.1 Zachowane nazwy nukleozydw
P-105.2 Podstawienie nukleozydw

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1344

P-105.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura nukleozydw jest zilustrowana w dokumencie zatytuowanym Abbreviations
and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents (lit. 47). Procedury
nazywania pochodnych przedstawione w tym rozdziale s zgodne z zasadami opisanymi w rozdziale
P-102, dotyczcymi modyfikacji w piercieniu wglowodanowym oraz z oglnymi reguami
podstawienia zwizkw organicznych.
P-105.1 ZACHOWANE NAZWY NUKLEOZYDW
Ponisze nazwy s zachowane.

adenozyna

inozyna

cytydyna

guanozyna

ksantozyna

tymidyna

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1345

urydyna

P-105.2 PODSTAWIENIE NUKLEOZYDW


P-105.2.1 Nukleozydy, ktre maj zachowane nazwy mog by w peni podstawiane w
piercieniu purynowym lub pirymidynowym. Zamian grup okso w nukleozydach opisuje si za
pomoc przedrostkw zamiennych funkcji. Skadnik rybofuranozylowy mona modyfikowa
zgodnie z zasadami opisanymi dla wglowodanw (patrz P-102.5).
Przykady:

2-deoksy-1-metyloguanozyna

2-deoksy-2-fluoro-5-jodo-5-O-metylocytydyna
(zastpienie grupy hydroksylowej przez atom fluoru
w tej samej pozycji jest dozwolone)
4-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroksy-5(metoksymetylo)oksolan-2-ylo]-5-jodopirymidyn-2(1H)-on

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1346

(2E')-2'-deoksy-2'-(fluorometylideno)cytydyna
4-amino-1-[(2R,3E,4S,5R)-3-(fluorometylideno)-4-hydroksy-5(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]pirymidyn-2(1H)-on

5-etylo-4-tiourydyna

N-(2-hydroksyetylo)-5-S-metylo-5-tioguanozyna

2,3,5-tri-O-acetyloguanozyna
2,3,5-trioctan guanozyny

P-105.2.2 W obecnoci grup charakterystycznych o wyszym priorytecie ni pseudoketon,


stosuje si zwyke zasady nomenklatury podstawnikowej.
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1347

kwas 3-[4-(metyloamino)-2-okso-1--D-rybofuranolilo-1,2dihydropirymidyn-5-ylo]propanowy

karbonian 23-dideoksyguanozyno-2,3-diylu (patrz P.101.7.4)


cykliczny-2,3-karbonian guanozyny

P-106 NUKLEOTYDY
P-106.0
P-106.1
P-106.2
P-106.3

Wprowadzenie
Zachowane nazwy
Difosforany i trifosforany nukleotydw
Pochodne nukleotydw

P-106.0 WPROWADZENIE
Nazwy nukleotydw s zilustrowane w dokumencie zatytuowanym Abbreviations and
Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents (lit. 47). Procedury nazywania
pochodnych przedstawionych w tym rozdziale s zgodne z zasadami opisanymi w rozdziale P-102,
dotyczcymi modyfikacji na piercieniu wglowodanowym oraz z oglnymi reguami podstawienia
zwizkw organicznych.
P-106.1 ZACHOWANE NAZWY
Poniej przedstawiono zwyczajowe nazwy estrw nukleozydw z kwasem fosforowym.
Primowany lokant skadnika rybofuranozylowego umieszcza si w celu wskazania pozycji grupy
fosforanowej.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1348

kwas 5'-adenylowy

kwas 5'-tymidylowy

kwas 5'-guanylowy

kwas 5'-inozynowy

kwas 3'-ksantylowy

kwas 5'-cytydylowy

kwas 5'-urydylowy

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1349

P-106.2 DIFOSFORANY I TRIFOSFORANY NUKLEOTYDW


Difosforan, trifosforan itp. estry nukleozydw nazywa si wymieniajc okrelenie jak np.
difosforan przed nazw nukleozydu. Obecno atomw wodoru w difosforanowym, trifosforanowym
itp. skadniku nukleotydu wskazuje si przez dodanie sowa 'wodoru', 'diwodoru' itd. Aby unikn
dwuznacznoci stosuje si nawiasy
Przykady:
O
4

HN

5
6

N1

5'

HO P O P O P O H2C
OH

OH

OH

4'

O
H

1'

5'-(trifosforan tetrawodoru) urydyny

H
OH OH
3'

2'

3'-(difosforan triwodoru) ksantozyny

P-106.3 POCHODNE NUKLEOTYDW


P-106.3.1 Pochodne nukleotydw majcuch zachowane nazwy nazywa si w ten sam sposb jak
odpowiednie nukleozydy, tj. mog by w peni podstawiane w piercieniu purynowym lub
pirymidynowym i reszta rybofuranozylowa moe by modyfikowana zgodnie z zasadami opisanymi
dla wglowodanw (patrz P-102.5). Stosuje si rwnie 2- i 3-deoksy modyfikowane reszty rybozy.
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1350

kwas 2,3-O-[(1S,2E)-3-fenyloprop-2-eno-1,1-diylo]-5-adenylowy

kwas N6-(propylokarbamoilo)-5-adenylowy

3-(difosforan triwodoru) 5-O-acetylo-2-deoksyguanozyny


3-(difosforan triwodoru)-5-octan 2-deoksyguanozyny
P-106.3.2 Analogi di- i polifosforanw nukleozydw mona nazywa metodami zamiany funkcji
majcych zastosowanie do kwasw di- i polifosforowych (patrz P-67.2).
Przykady:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1351

5-[(fosfonometylo)fosfonian wodoru] guanozyny


5-(2-tiodifosforan triwodoru) adenozyny 5-(metylenodifosfonian triwodoru) guanozyny
5-(2-karbadifosforan triwodoru) guanozyny
(ta nazwa zachowuje integralno nazw
nukleotydu; patrz P.101.4.3)
P-106.3.3 W obecnoci grup charakterystycznych o wyszym priorytecie ni reszta kwasu
fosforowego, stosuje si zwyke zasady nomenklatury podstawnikowej. Nazwy przedrostkw
podstawnikowych wywodzi si z nazw zwyczajowych monofosforanw nukleotydw pomijajc
sowo kwas i zamieniajc kocwk -owy na -ilo np. adenylilo, cytydylilo. Naley zwrci
uwag, e nazwa przedrostka podstawnikowego wywodzca si od kwasu inozynowego jest
wyjtkiem; nazywany jest inozynylil, tak e kocwka jest jak inne przedrostki podstawnikowe
wywodzce si z nazw zwyczajowych monofosforanw nukleotydw.
Przykady:

kwas 3-(5-guanyliloksy)benzoesowy

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1352

NH2
7

6
1

N9

siarczan 3-O-fosfoniano-5-adenylilu
siarczan 3-fosfo-5-adenylilu

5'

O S(O)2 O P O H2C
OH

4'

O
H

H
3'

1'

H
OH

2'

O
O P O
O

P-106.3.4 Nazwy oligonukleotydw tworzy si uywajc przedrostkw wywodzcych si z nazw


zwyczajowych nukleotydw.
Przykad:

2-deoksyguanylilo-(35)-2-deoksyurydylilo- (35)-2-deoksyguanozyna

P-106.3.5 Gdy obecny jest kwas fosforotiowy (HS-P w miejscu HO-P), to przed nazw
nukleotydu dodaje si przedrostek P-tio.
Przykad:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1353

2'-deoksy-P-tioguanylilo-(3'5')-2'-deoksy-P-tiourydylilo-(3'5')-2'-deoksyguanozyna

P-107 LIPIDY
P-107.0
P-107.1
P-197.2
P-107.3
P-107.4

Wprowadzenie
Definicje
Glicerydy
Kwasy fosfatydowe
Glikolipidy

P-107.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura lipidw, fosfolipidw i glikolipidw zostaa opublikowana w 1976 r. (lit. 48);
nomenklatura glikolipidw zostaa zaktualizowana w 1997 r. (lit. 50).
P-107.1 DEFINICJE
Lipidy s luno zdefiniowanym terminem dla substancji pochodzenia biologicznego, ktre
s rozpuszczalne w niepolarnych rozpuszczalnikach. Do lipidw nale substancje, ktre ulegaj
zmydleniu, jak np. glicerydy (tuszcze i oleje) i fosfolipidy, jak rwnie substancje
niezmydlajce si, w szczeglnoci steroidy.
Nomenklatura lipidw, podobnie jak wglowodanw, skada si z zachowanych nazw i nazw
systematycznych, tworzonych w ramach specjalistycznej nomenklatury lipidw. W nomenklaturze
lipidw zachowana jest nazwa sfinganina dla (2S,3R)-2-aminooktadekano-1,3-diolu i jego
pochodnych.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1354

P-107.2 GLICERYDY
Glicerydy s estrami glicerolu (propano-1,2,3-triolu) z kwasami tuszczowymi. Od dawna s
one zwyczajowo podzielone na triglicerydy, 1,2- lub 1,3-diglicerydy i 1- lub 2-monoglicerydy, w
zalenoci od liczby i pozycji grup acylowych. Poszczeglne glicerydy s nazywane mono-, di- lub
tri-O-acyloglicerolami. Stosowanie nazwy glicerol jest dozwolone w oglnej nomenklaturze
zwizkw organicznych. Nazwa ta jest take zachowana w nomenklaturze produktw naturalnych,
zwaszcza lipidw.
Przykady:

tri-O-oktadekanoiloglicerol
trioktadekanian propano-1,2,3-triolu

(2S)-2-O-acetylo-1-O-heksadekanoilo-3-O-(9Z)-oktadec-9-enoiloglicerol
(numeracja pokazana)
(2S)-2-O-acetylo-1-O-oleinoilo-3-O-palmitoiloglicerol
1-heksadekanian 2-octan 3-[(9Z)-oktadec-9-enian] (2S)-propano-1,2,3-triylu
Fosfolipidy s lipidami zawierajcymi kwas fosforowy w postaci mono- lub diestrw, cznie z
kwasami fosfatydowymi i fosfoglicerydami.
Kwasy fosfatydowe s pochodnymi glicerolu w ktrym jedna grupa hydroksylowa, zazwyczaj
ale niekoniecznie pierwszorzdowa, jest zestryfikowana kwasem fosforowym, a pozostae dwie
grupy hydroksylowe s zestryfikowane kwasami tuszczowymi.
Fosfoglicerydy s fosforowymi diestrami, estrami kwasu fosfatydowego, w ktrych
zestryfikowanym alkoholem, na og posiadajcym grup polarn (-OH lub NH2), jest zazwyczaj 2aminoetanol (nie etanoloamina), cholina, glicerol, inozytol lub seryna. Termin ten obejmuje
lecytyny i kefaliny.

P-107.3 KWASY FOSFATYDOWE


P-107.3.1 Oglna struktura kwasw fosfatydowych jest nastpujca:
kwas 3-sn-fosfatydowy
(omwienie i przykady zastosowania sn
patrz P-107.3.2)

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1355

Na og, kwasy 3-sn-fosfatydowe nazywa si po prostu kwasami fosfatydowymi.

kwas 2-fosfatydowy

Monowalencyjna grupa acylowa ma zachowan nazwfosfatydyl.


1

CH2-O-CO-R
R-CO-O

fosfatydyl

C-O-P(O)
3

OH

P-107.3.2 Konfiguracja kwasw fosfatydowych


W celu okrelenia konfiguracji absolutnej pochodnych glicerolu, atomy wgla glicerolu
numerowane s metod zwan stereospecyficzn numeracj. Atom wgla, znajdujcy si u gry w
projekcji Fischera, w ktrej acuch wglowy zapisuje si pionowo, oznacza si jako C-1, jeli grupa
hydroksylowa przy atomie wgla 2 jest rzutowana na lewo.
W celu odrnienia tej numeracji od numeracji tradycyjnej, ktra nie przedstawia relacji
przestrzennych, stosowany jest stereodeskryptor sn (dla stereospecyficznej numeracji).
Deskryptor ten umieszcza si z cznikiem bezporednio przed sowem glicerol i zapisuje kursyw,
maymi literami, nawet na pocztku zdania. Racematy oznacza si stereodeskryptorem rac, a
stereodeskryptor X moe by stosowany jeli konfiguracja zwizku jest nieznana lub nieokrelona.
Przykady:

1-fosforan sn-glicerolu
fosforan diwodoru (2S)-2,3-dihydroksypropylu

3-fosforan sn-glicerolu
fosforan diwodoru (2R)-2,3-dihydroksypropylu

P-107.3.3 Fosfatydyloseryny
Termin fosfatydyloseryny jest stosowany w celu opisania pochodnych kwasw
fosfatydowych, w ktrych reszta fosforanowa jest zestryfikowana aminokwasem seryn, zazwyczaj
L-seryn. Semi-systematyczne nazwy okrelonych zwizkw tworzy si zgodnie z zasadami,
reguami i konwencjami nomenklatury podstawnikowej.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1356

Przykad:

1,2-di(oktadekanoilo)-sn-glicero-3-fosfo-L-seryna
O-{[(2R)-2,3-di(oktadekanoiloksy)propoksy]hydroksyfosforylo}-L-seryna

P-107.3.4 Fosfatydylocholiny
Termin fosfatydylocholiny jest stosowany w celu opisania pochodnych kwasw
fosfatydowych, w ktrych reszta fosforanowa jest zestryfikowana cholin. Semi-systematyczne
nazwy okrelonych zwizkw tworzy si zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami nomenklatury
podstawnikowej.
Przykad:

wodorotlenek (7R)-7-(heksadekanoiloksy)-4-hydroksy-N,N,N-trimetylo-4,10-diokso-3,5,9-trioksa4-fosfapentakozano-1-aminium
P-107.3.5 Fosfatydyloetanoloaminy
Termin fosfatydyloetanoloaminy [bardziej poprawnie okrelane jako fosfatydylo(amino)
etanole] jest stosowany w celu opisania pochodnych kwasw fosfatydowych, w ktrych reszta
fosforanowa jest zestryfikowana 2-aminoetanolem. Semi-systematyczne nazwy okrelonych
zwizkw tworzy si zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami nomenklatury podstawnikowej.
Przykad:

1,2-di(heksadekanoilo)-sn-glicero-3-fosfoetanoloamina
diheksadekanian (2R)-3-{[(2-aminoetoksy)hydroksyfosforylo]oksy}propano-1,2-diylu

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1357

P-107.3.6 Fosfatydyloinozytole
Termin fosfatydyloinozytole jest stosowany w celu opisania pochodnych kwasw
fosfatydowych, w ktrych reszta fosforanowa jest zestryfikowana czsteczk inozytolu. Semisystematyczne nazwy okrelonych zwizkw tworzy si zgodnie z zasadami, reguami i
konwencjami nomenklatury podstawnikowej.
Przykad:

2-[fosforan wodoru (2R)-2,3-bis(heksadekanoiloksy)propylu] L-mio-inozytolu


diheksadekanian (2R)-3-[(hydroksy{[(1s,2R,3R,4s,5S,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroksycykloheksylo]oksy}fosforylo)oksy]propano-1,2-diylu
P-107.4 GLIKOLIPIDY
P-107.4.1 Definicje
Okrelenie glikolipid oznacza kady zwizek zawierajcy jedn lub wiksz liczb reszt
monosacharydowych poczonych wizaniem glikozydowym z ugrupowaniem hydrofobowym,
takim jak acyloglicerol, sfingoid (dugoacuchowy alifatyczny aminoalkohol), ceramid (Nacylosfingoid) lub prenylofosforan.
Glikoglicerolipidy s glikolipidami zawierajcymi jedn lub wiksz liczb reszt glicerolu.
Glikosfingolipidy oznaczaj lipidy zawierajce co najmniej jedn reszt monosacharydow i
sfingoid lub ceramid.
Okrelenie glikofosfatydyloinozytol oznacza glikolipidy zawierajce cukry poczone
glikozydowo z reszt inozytolu bdcego skadnikiem fosfatydyloinozytoli.
Okrelone zwizki nazywa si systematycznie.
P-107.4.2 Glikoglicerolipidy
Okrelone zwizki nazywane s na podstawie macierzystego glicerolu; ich konfiguracja jest
specyficznie numerowana jak pokazano w P-107.3.2.

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1358

3-O--D-galaktopiranozylo-1,2-di-O-oktadekanoilo-sn-glicerol
dioktadekanian (2S)-3-(-D-galaktopiranozyloksy)propano-1,2-diylu
P-107.4.3 Glikosfingolipidy
P-107.4.3.1 Nazwy glikosfingolipidw tworzone s przez zastosowanie zachowanej nazwy
sfinganina dla alifatycznego aminoalkoholu majcego okrelon konfiguracj absolutn.
Zachowana nazwa sfinganina jest preferowana dla zwizku o nazwie systematycznej (2S,3R)-2aminooktadekano-1,3-diol.

sfinganina
(2S,3R)-2-aminooktadekano-1,3-diol

Zachowana nazwa sfinganina jest stosowana do tworzenia nazw nienasyconych i Npodstawionych pochodnych jak i pochodnych O-podstawionych. Inne pochodne, takie jak hydroksy,
okso i aminopochodne jak rwnie izomery o innej dugoci acucha lub inne diastereoizomery
nazywa si systematycznie w oparciu o zasady, reguy i konwencje nomenklatury podstawnikowej.
Przykady:

(4E)-sfing-4-enina
(2S,3R,4E)-2-aminooktadec-4-eno-1,3-diol

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

1359

ikozasfinganina
(2S,3R)-2-aminoikozano-1,3-diol

(2S,3S)-2-aminooktadekano-1,3-diol

P-107.4.3.2 Ceramidy
Ceramidy s N-acylosfingoidami.
Przykad:

(4E)-N-heksadekanoilosfing-4-enina
N-[(2S,3R,4E)-1,3-dihydroksyoktadec4-en-2-ylo]heksadekanoamid

P-107.4.3.3 Obojtne glikosfingolipidy


Obojtny glikosfingolipid jest pochodn sfingoidu lub ceramidu zawierajc reszt
wglowodanow. Uznaje si, e reszta wglowodanowa przyczona jest wizaniem glikozydowym
do 1-O-. Preferowane nazwy systematyczne musz zawiera wszystkie lokanty.
Przykad:

P-10 Macierzyste struktury produktw naturalnych i pokrewnych zwizkw

(4E,14E)-1-O-(-D-galaktopiranozylo)-N-heksadekanoilosfinga-4,14-dienina
N-[(2S,3R,4E,14E)-1-(-D-galaktopiranozyloksy)-3-hydroksyoktadeka-4,14dien-2-ylo]heksadekanoamid

1360

Zacznik 1

1361

ZACZNIK I
Lista, w porzdku malejcego starszestwa, pierwiastkw i czonw a uywanych w
nomenklaturze zamiennej a szkieletu
Pierwiastek
F
Cl
Br
I
At
O
S
Se
Te
Po
Lv
N
P
As
Sb
Bi
C
Si
Ge
Sn
Pb
Fl
B
Al.
Ga
In
Tl
Zn
Cd
Hg
Cn
Rf
Sc
Y
La
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd

Czon a
fluora
chlora
broma
joda
asta
oksa
tia
selena
tellura
polona
liwermora
aza
fosfa
arsa
stiba
bizma
karba
sila
germa
stanna
plumba
flerowa
bora
alumina
galla
inda
talla
cynka
kadma
merkura
kopernika
rutherforda
skanda
itra
lantana
cera
praseodyma
neodyma
prometa
samara
europa
gadolina

Pierwiastek
Cu
Ag
Au
Rg
Ni
Pd
Pt
Ds
Co
Rh
Ir
Mt
Fe
Ru
Os
Hs
Mn
Te
Re
Bh
Cr
Mo
W
Sg
V
Nb
Ta
Db
Ti
Zr
Hf
Bk
Cf
Es
Fm
Md
No
Lr
Be
Mg
Ca
Sr

Czon a
kupra
argenta
aura
roentgena
nikela
pallada
platyna
darmstadta
kobalta
roda
iryda
meitnera
ferra
rutena
osma
hassa
mangana
techneta
rena
bohra
chroma
molibda
tungsta
seaborga
wanada
nioba
tantala
dubna
tytana
cyrkona
hafna
berkela
kaliforna
einsteina
ferma
mendelewa
nobela
lawrenca
beryla
magneza
kalka
stronta

Zacznik 1

Pierwiastek
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
Ac
Th
Pa
U
Np.
Pu
Am
Cm

1362

Czon a
terba
dysproza
holma
erba
tula
iterba
luteta
aktyna
tora
protaktyna
urana
neptuna
plutona
ameryka
kiura

Pierwiastek
Ba
Ra
Li
K
Na
Rb
Cs
Fr
He
Ne
Ar
Kr
Xe
Rn

Czon a
bara
rada
lita
potasa
soda
rubida
ceza
franka
hela
neona
argona
kryptona
ksenona
radona

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1363

ZACZNIK 2
Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej
Symbol* oznacza preferowany przedrostek (na przykad: acetamido* =acetyloamino; acetyloamino = acetamido*) albo wstpnie wybrany
przedrostek (na przykad: sulfanyl* = tio).
Po przedrostkach, ktre nie s zalecane wystpuje wzmianka patrz a za ni preferowany lub wstpnie wybrany przedrostek (na przykad:
chloroksy: patrz chloryl*. Dla pozycji chloroksy nie podaje si wzoru. Jako odpowiednik, po preferowanym albo wstpnie wybranym
przedrostku pojawia si wzmianka niei przedrostek, ktry nie jest zalecany ujte w odpowiednie nawiasy (na przykad chloryl* (nie
chloroksy).
Wzr

Nazwa

Regua(y)

acetoamido* = acetyloamino

CH3-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

acetohydrazyd* = 2-acetylohydrazyn-1-yl

CH3-CO-NH-NH-

P-66.3.2.3

CH3-C(=N-NH2)-

P-65.1.7.2.2

CH3-C(=N-OH)-

P-65.1.7.2.2

CH3-C(=NH)-NH-

P-66.4.1.3.5

acetoimidoil = etanoimidoil* = 1-iminoetyl

CH3C(=NH)-

P-65.1.7.2.2

acetoimidoiloamino = etanoimidoamido* =
acetoimidoamido

CH3-C(=NH)-NH-

P-66.4.1.3.5

acetoksy = acetyloksy*

CH3-CO-O-

P-65.6.3.2.3

acetoksysulfonyl = (acetyloksy)sulfonyl*

CH3-CO-O-SO2-

P_65.3.2.3

acetonyl = 2-oksopropyl*

P-64.5.1

acetohydrazonoil = etanohydrazonoil* =
1-hydrazynylidenoetyl
acetohydroksymoil = N-hydroksyetanoimidoil* =
N-hydroksyacetoimidoil
acetoimidoamido = etanoimidoamido* =
acetoimidoiloamino

CH3-CO-CH2-

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1364

acetonyliden: patrz 2-oksopropyliden*


acetonylidyn: patrz 2-oksopropylidyn*
acetyl* = etanoil = 1-oksoetyl

CH3-CO-

P-65.1.7.2.1

N-acetyloacetamido* = diacetyloamino
(nie diacetyloazanyl; nie diacetamido)

(CH3-CO)2N-

P-66.1.2.1

acetyloamino = acetamido*

CH3-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

acetyloazanodiyl* (nie acetyloimino)

CH3-CO-N<

P-66.1.14.4

2-acetylohydrazyn-1-yl = acetohydrazydo*

CH3-CO-NH-NH-

P-66.3.2.3

acetyloksy* = acetoksy

CH3-CO-O-

P-65.6.3.2.3

(acetyloksy)sulfony* = acetoksysulfonyl

CH3-CO-O-SO2-

P-65.3.2.3

adamantan-2-yl* = 2-adamantyl
= tricyclo[3.3.1.13,7]dekan-2-yl
(take isomer-1)
2-adamantyl = adamantan-2-yl*
= tricyklo[3.3.1.13,7]dekan-2-yl
adypoil = heksanodioil*
= 1,6-dioksoheksano-1,6-diyl

P-29.6.

-CO-[CH2]4-CO-

P-65.1.7.3.1

akrylohydrazonoil = prop-2-enohydrazonoil*
= 1-hydrazynylidenoprop-2-en-1-yl

CH2=CH-C(=NNH2)-

P-65.1.7.3.2

akryloil = prop-2-enoil*
= 1-oksoprop-2-en-1-yl

CH2=CH-CO-

P-65.1.7.3.1

allil = prop-2-en-1-yl*

CH2=CH-CH2-

P-32.3

allilideno = prop-2-en-1-ylideno*

CH2=CH-CH=

P-32.3

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1365

allilidyno = prop-2-en-1-ylidyne*

CH2=CH-C

P-32.3

alumanyl*

H2Al-

P-29.3.1; P-68.1.2

alumanylideno*

HAl=

P-29.3.1; P-68.1.2

amidochlorofosforyl = fosforamidochlorydoil*
[nie chlorydo(amido)fosforyl]

(H2N)ClP(O)-

P-67.1.4.1.1.4

amidyl = azanidyl*

P-72.6.3

amidyliden = azanidyliden*

N=

P-72.6.3

amino* = azanyl

H2N-

P-62.2.3

NH-

[(4'-amino[1,1'-bifenyl]-4-yl)amino* =
benzydyno

P-62.2.4.1.1

aminokarbonoimidoil* = karbamoimidoil =
amino(imino)metyl

H2N-C(=NH)-

P-65.2.1.5; P-66.4.1.3.1

aminokarbonotionyl = karbamotioil*
= amino(sulfanylideno)metyl
(nie tiokarbamoil)

H2N-CS-

P-65.2.1.5; P-66.1.4.4

aminokarbonyl = karbamoil*

H2N-CO-

P-65.2.1.5; P-66.1.1.4.1.1

(aminokarbonylo)amino = karbamoiloamino*
(nie ureido)

H2N-CO-NH-

P-66.1.6.1.1.3

H2N-CO-NH-CO-

P-66.1.6.1.1.4

H2N-CO-NH-NH-

P-68.3.1.2.4

[(aminokarbonylo)amino]karbonyl =
karbamoilokarbamoil*
2-(aminokarbonylo)hydrazyn-1-yl
= 2-karbamoilohydrazyn-1-yl* =
semikarbazydo

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1366

amidochlorosilil*

(H2N)Cl2Si-

P-67.1.4.2

[amino(hydroksyl)metylideno]amino*
(nie 3-izoureido)

H2N-C(OH)=N-

P-66.1.6.1.2.2

amino(imino)metyl = karbamoimidoil* =
aminokarbonoimidoil

H2N-C(=NH)-

P-65.2.1.5; P-66.4.1.3.1

[amino(imino)metyl]amino =
karbamoimidoiloamino* = karbamoimidoamido
(nie guanidino)

H2N-C(=NH)-NH-

P-66.4.1.2.1.3

aminooksalil = oksamoil* = amino(okso)acetyl

H2N-CO-CO-

P-66.1.1.4.1.2

amino(okso)acetamido = oksamoiloamino*

H2N-CO-CO-NH-

P-66.1.1.4.5.1

amino(okso)acetyl = oksamoil* = aminooksalil

H2N-CO-CO-

P-66.1.1.4.1.2

[amino(okso)acetyl]imino = oksamoiloimino*

H2N-CO-CO-N=

P-66.1.1.4.5.1

aminooksy* (nie aminoksy)

H2N-O-

P-68.3.1.1.1.5

(aminometylideno)amino*

H2N-CH=N-

P-66.4.1.3.3

(aminometylideno)hydrazynyl*

H2N-CH=N-NH-

P-66.4.2.3.4

amino(sulfanylideno)metyl = karbamotioil* =
aminokarbonotioil (nie tiokarbamoil)

H2N-CS-

P-65.2.1.5; P-66.1.4.4

[amino(sulfanylideno)metylo]amino =
karbamotioiloamino*

H2N-CS-NH-

P-66.1.6.1.3.3

[(aminosulfanylo)metylideno]amino*

H2N-S-CH=N-

P-66.1.6.1.3.3

S-aminosulfinoimidoil*

H2N-S(=NH)-

P-66.4.1.3.4

aminoksy: patrz aminooksy*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1367

aminosulfinyl* (nie sulfinamoil)

H2N-SO-

P-66.1.1.4.2

(aminosulfinyl)oksy* (nie sulfinoamoiloksy)

H3N-SO-O-

P-67.1.4.4.2

S-aminosulfonoimidoil*

H2N-S(O)(=NH)-

P-66.4.1.3.4

S-aminosulfonodiimidoil*

H2N-S(=NH)2-

P-66.4.1.3.4

aminosulfonyl = sulfamoil*

H2N-SO2-

P-65.3.2.3; P-66.1.1.4.2

amonio = azaniumyl* = amoniumyl

H3N+-

P-73.6

amoniumyl = azaniumyl* = amonio

H3N+

P-73.6

anilino* = fenyloamino

C6H5-NH-

P-62.2.1.1.1

anilinosulfonyl = fenylosulfamoil* =
(fenyloamino)sulfonyl

C6H5-NH-SO2-

P-66.1.1.4.2

o-anizydyno: patrz 2-metoksyanilino* (take


izomery m=3 i p=4)
2-anizydyno: patrz 2-metoksyanilino*
P-29.6.2.3

antracen-1-yl* = 1-antryl (take izomery 2-,9-)

antymonyl: patrz styboryl*


arsanodiyl* (nie arsynodiyl)

HAs<

P-68.3.2.3.2.2

arsanotriyl* (nie arsynotriyl)

-As<

P-68.3.2.3.2.2

arsaniumyl* = arsonio = arsoniumyl

H3As+-

P-73.6

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1368

arsanyl* = arsyno

H2As-

P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2

5-arsanyl* = arsoranyl

H4As-

P-68.3.2.3.2.2

arsanylidene*

HAs=

P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2

arsonato*

(-O)2As(O)-

P-72.6.1

arsonio = arsaniumyl* = arsoniumyl

H3As+-

P-73.6

arsoniumyl = arsaniumyl* = arsonio

H3As+-

P-73.6

arsono* = dihydroksynitroryl

(HO)2As(O)-

P-67.1.4.1.1.1

arsonoil* = hydroarsoryl

HAsO<

P-67.1.4.1.1.2

arsoranyl = 5-arsanyl*

H4As-

P-68.3.2.3.2.2

arsoroimidoil* = imidoarsoryl

-As(=NH)<

P-67.1.4.1.1.4

arsoryl* (nie arsenyl)

-AsO<

P-67.1.4.1.1.2

arsyno = arsanyl*

H2As-

P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2

arsynoil* = dihydroarsoryl (nie arsynyl)

H2As(O)-

P-67.1.4.1.1.2

arsenozo: patrz oksoarsanyl


arsenyl: patrz arsoryl*
arso: patrz diokso-5-arsanyl

arsynoil: patrz arsanodiyl*


arsynotriyl: patrz arsanotriyl*

arsynyl: patrz arsynoil*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

azanyliden* = amidyliden

N=

1369
P-72.6.3

azaniumyl* = amonio = amoniumyl

H3N+-

P-73.6

azanyl = amino*

H2N-

P-62.2.3

azanylidyn* (nie nitrylo)

P-35.2.2

azanylyliden* (nie nitrylo)

-N=

P-35.2.2; P-62.3.1.2

azo = diazenodiyl*

-N=N-

P-68.3.1.3.2.2

azoniano*

(-O)2N(O)-

P-72.6.1

azono* = dihydroksynitroryl

(HO)2N(O)-

P-67.1.4.1.1.1; P-.4.1.1.5

azonotioil* = tioazonoil

HN(S)<

P-67.1.4.1.1.4

azonoil* = hydronitroryl

HN(O)<

P-67.1.4.1.1.2

azoksy*

-N(O)=N- lub -N=N(O)-

P-68.3.1.3.3.1

azydo*

N3-

P-61.7

H2N(O)-

P-67.1.4.1.1.2

C6H5-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

azanyliden : patrz imino*

azyno: patrz hydrazinediylidene*


azynoil* = dihydroazoryl

(not azynyl)

azynyl: patrz azynoil*

benzal: patrz benzylidene*


benzamido* = benzoiloamino

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


benzeno-1,4-dikarboksyimidoil* =
tereftalimidoil
= 1,4-fenylonebis(iminometylen) =
1,4-fenylenodikarbonoimidoil
benzenokarboksyimidohydrazydo*
= 2-benzenokarboksyimidoilohydrazyn-1-yl
benzenokarboksyimidoil* = benzoimidoil =
imino(fenylo)metyl
2-benzenokarboksyimidoilohydrazyn-1-yl
= benzenekarboksyimidohydrazido

1370

P-65.1.7.3..2

C6H5-C(=NH)-NH-NH-

P-66.4.2.3.6

C6H5-C(=NH)-

P-65.1.7.2.2

C6H5-C(=NH)-NH-NH-

P-66.4.2.3.6

benzeno-1,2-dikarbonyl* = ftaloil
= 1,2-fenylenodikarbonyl
= 1,2-fenylenobis(oksometylen)

P-65.1.7.4.2; P-65.1.7.3.1

benzeno-1,3-dikarbonyl* = izoftaloil
= 1,3-fenylenodikarbonyl
= 1,3-fenylenobis(oksometylen)

P-65.1.7.4.2; P-65.1.7.3.1

benzeno-1,4-dikarbonyl* = tereftaloil
= 1,4-fenylenodikarbonyl
= 1,4-fenylenobis(oksometylen)

P-65.1.7.3.1

benzeno-1,2-dikarbotioil* =
1,2-fenylenobis(sulfanylidenometylen) =
fenylenobis(sulfanylidenometylen)
(nie ditioftaloil)

P-65.1.7.3.1

benzeno-1,2-diyl: patrz 1,2-fenylen* (take


izomery 1,3 i 1,4)
benzenoselenonyl* = fenyloselenonyl

C6H5-SeO2-

P-65.3.2.2.2

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1371

benzenosulfinoamido* = benzenosulfinyloamino
= (fenylosulfinylo)amino

C6H5-SO-NH-

P-66.1.1.4.3

benzenosulfinohydrazonoamido* =
benzenosulfinohydrazonoiloamino

C6H5-S(=N-NH2)-NH-

P-66.4.2.3.5

benzenosulfinohydrazonoilamino =
benzenosulfinohydrazonoamido*

C6H5-S(=N-NH2)-NH-

P-66.4.2.3.5

benzenosulfinoselenoil* = fenylosulfinoselenoil

C6H5-S(Se)-

P-65.3.2.2.2

benzenosulfinyl* = fenylosulfinyl

C6H5-SO-

P-63.6; P-65.3.2.2.2

benzenosulfinyloamino = benzenosulfinoamido*
= (fenylosulfinylo)amino

C6H5-SO-NH-

P-66.1.1.4.3

benzenosulfonoamido* =
benzenesulfonyloamino
(fenylosulfonylo)amino

C6H5-SO2-NH-

P-66.1.1.4.3

C6H5-SO2-

P-63.6; P-65.3.2.2.2

C6H5-SO2-NH-

P-66.1.1.4.3

benzohydrazydo* = 2-benzoilohydrazyn-1-yl

C6H5-CO-NH-NH-

P-66.3.2.3

benzoil* = benzenokarbonyl =
okso(fenylo)metyl

C6H5-CO-

P-65.1.7.2.1

benzenosulfonyl* = fenylosulfonyl
benzenosulfonyloamino =
benzenesulfonoamido*
(fenylosulfonylo)amino

benzhydryl: patrz difenylometyl*


benzohydroksymoil: patrz Nhydroksybenzenokarboksyimidoil*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1372

benzoiloamino = benzamido*

C6H5-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

benzoiloazanodiyl*

C6H5-CO-N<

P-66.1.1.4.4

benzoiloazanylidene = benzoiloimino*

C6H5-CO-N=

P-66.1.1.4.4

benzoiloimino* = benzoiloazanylideno

C6H5-CO-N=

P-66.1.1.4.4

benzoiloksy* = (fenylokarbonyl)oksy

C6H5-CO-O-

P-65.6.3.2.3

2-benzoilohydrazyn-1-yl = benzohydrazydo*

C6H5-CO-NH-NH-

P-66.3.2.3

benzoimidoil = benzenokarbokysimidoil* =
imino(fenylo)metyl

C6H5-C(=NH)-

P-65.1.7.2.2

benzydyno =
[(4'-amino[1,1'-bifenyl]-4-yl)amino]*

P-62.2.4.1.1

benzyl* = fenylometyl

C6H5-CH2-

P-29.6.1; P-29.6.2.1

benzyliden* = fenylometyliden

C6H5-CH=

P-29.6.1; P-29.6.2.1

benzylidyn* = fenylometylidyn

C6H5-C

P-29.6.1; P-29.6.2.1

benzyloksy* = fenylometoksy

C6H5-CH2-O-

P-63.2.2.1.1

[1,1'-bifenyl]-4-yl*

(nie 4-fenylofenyl)

P-29.3.5

bis(acetyloksy)3-jodanyl* (nie diacetoksyjodo)

(CH3-CO-O)2I-

P-68.5.1

bis(selanylo)boranyl = diselenoborono*

(HSe)2B-

P-68.1.4.2

bis(sililoamino)silil*

SiH3-NH-SiH2-NH-SiH3

(nie trisilazan-3-yl)

P-29.3.2.2

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1373

1,4-bis(sulfanylideno)butano-1,4-diyl: patrz
butanobis(tioil)
1,2-bis(sulfanylideno)etano-1,2-diyl =
ditiooksalil =etanobis(tioil)*

-CS-CS-

P-65.1.7.2.3

bis(sulfanylo)fosforyl*

(HS)2P(O)-

P-67.1.4.1.1.5

bizmutaniumyl* = bizmutonio =
bizmutoniumyl

H3Bi+-

P-73-6

bizmutanyl* = bizmutyno

H2Bi-

P-29.3.1; P-68.3.3

5-bizmutaniliden = bizmutoranyliden

H3Bi=

P-68.3.3

bizmutyno = bizmutanyl*

H2Bi-

P-29.3.1; P-68.3.3

bizmutonio = bizmutaniumyl* =
bizmutoniumyl

H3Bi+-

P-73.6

bizmutoranilidene = -bizmutanilidene*

H3Bi=

P-68.3.3

boranodiyl* (nie borylene; nie boranylidene)

HB<

P-68.1.2

boranotriyl*

-B<

P-68.1.2

boranuidyl*

H3B--

P-72.6.3

(boranylamino)boranyl* (nie diborazan-1-yl)

H2B-NH-BH-

P-68.1.2

boranyliden* (nie boryliden)

HB=

boranylidyn* (nie borylidyn)

borodiamidoil: patrz diaminoboranyl*

P-29.3.1; P-67.1.4.2; P68.1.2


P-29.3.1; P-67.1.4.2; P68.1.2

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


borono* = dihydroksyboranyl

1374

(HO)2B-

P-67.1.4.2; P-68.1.4.2

bromo*

Br-

P-61.3.1

bromokarbonotioil = karbonobromidotioil*

BrCS-

P-65.2.1.5

bromozyl*

BrO-

P-61.3.2.3

bromyl*

BrO2-

P-61.3.2.3

butanoamido* = butanoiloamino =
butyroamido = butyryloamino

CH3-[CH2]2-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

butanobis(tionyl)* (nie ditiosukcynyl)

-CS-CH2-CH2-CS-

P-65.1.7.4.1; P-65.1.7.4.3

butanodiimidoil* = sukcynoimidoil = 1,4diiminobutano-1,4-diyl

-C(=NH)-CH2-CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.3.2

butanodioil* = sukcynyl = 1,4-dioksobutano1,4-diyl

-CO-CH2-CH2-CO-

P-65.1.7.3

butano-1,1-diyl*

CH3CH2-CH2-CH<

P-29.3.2.2

butano-1,4-diyl* (nie tetrametylen)

-CH2-CH2-CH2-CH2-

P-29.3.2.2

butanotioil* = tiobutyryl = 1sulfanylidenobutyl

CH3-CH2-CH2-CS-

P-65.1.7.4.1

boryl: patrz boranyl*


borylen: patrz boranodiyl*
boryliden: patrz boranyliden*
borylidyne: patrz boranylidyn*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1375

butanoimidoil* = butyroimidoil = 1-iminobutyl

CH3-CH2-CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.4.1

butanoil* = butyryl = 1-oksobutyl

CH3-CH2-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

butanoiloamino = butanoamido* =
butyroamido = butyryloamino

CH3-CH2-CH2-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

butan-1-yl = butyl*

CH3-CH2-CH2-CH2-

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

butan-2-yl* = 1-metylopropyl (nie sec-butyl)

CH3-CH2-CH(CH3)-

butan-1-ylidene = butylidene*

CH3-CH2-CH2-CH=

butan-2-ylidene* = 1-metylopropylidene (nie


sec-butylidene)

CH3-CH2-C(CH3)=

P-29.3.2.2; P-29.4.1;
P=29.6.3

butan-1-ylidyne = butylidyne*

CH3-CH2-CH2-C

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

butan-2-yloksy* = 1-metylopropoksy (nie secbutoksy)

CH3-CH2-CH(CH3)-O-

P-63.2.2.2

butan-2-yl-3-ylidene*

|| |
CH3-C-CH-CH3

P-29.3.2.2

butan-3-yl-1-ylidene*

|
CH3-CH-CH2-CH

P-29.3.2.2

P-29.3.2.2; P-29.4.1; P29.6.3


P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

1 2

(2E)-but-2-enodioil* = fumaroil =
(2E)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl

HC-CO
||
OC-CH
4 3

P-65.1.7.3.1

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1376

1 2

HC-CO
||
HC-CO

(2Z)-but-2-enedioil* = maleoil =
(2Z)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl

P-65.1.7.3.1

but-2-eno-1,4-diyl*

-CH2-CH=CH-CH2-

P-32.1.1

but-2-enoil*

CH3-CH=CH-CO-

P-65.1.7.4

CH3CH2-CH=CH-

P-32.1.1

CH3-CH=CH-CH2-

P-32.1.1

but-1-enyl: patrz but-1-en-1-yl*


but-1-en-1-yl* (nie but-1-enyl)
but-2-enyl: patrz but-2-en-1-yl*
but-2-en-1-yl* (nie but-2-enyl)
but-3-en-2-yl* = 1-metylprop-2-en-1-yl
butoksy* (nie butyloksy)

P-32.1.1
CH3-CH2-CH2-CH2-O4

P-63.2.2.2

sec-butoksy: patrz butan-2-yloksy* (nie secbutyloksy)


tert-butoksy (niepodstawiony*) =
2-metyolopropan-2-yloksy*
= 1,1-dimetyloetoksy (nie tert-butyloksy)

CH3-C(CH3)2-O-

P-63.2.2.2

butyl* = butan-1-yl

CH3-CH2-CH2-CH2-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

CH3-C(CH3)2-

P-29.6.1; P-29.4.1

sec-butyl: patrz butan-2-yl*


tert-butyl (niepodstawiony*) =
2-metylopropan-2-yl* = 1,1-dimetyloetyl

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


butyliden* = butan-1-yliden

1377

CH3-CH2-CH2-CH=

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

CH3-CH2-CH2-C

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

butyroamido = butanoamido* = butyryloamino


= butanoilamino

CH3-(CH2)2-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

butyroimidoil = butanoimidoil* = 1-iminobutyl

CH3-CH2-CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.4.1

butyryl = butanoil* = 1-oksobutyl

CH3-CH2-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

butyryloamino = butanoamido* =
butanoiloamino = butyroamido

CH3-CH2-CH2-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

sec-butyliden: patrz butan-2-yliden*


butylidyne* butan-1-ylidyne
butyloksy: patrz butoksy
sec-butyloksy: patrz butan-2-yloksy* (nie secbutoksy)
tert-butyloksy: patrz tert-butoksy
(niepodstawiony*)
patrz 2-metylpropan-2-yloksy*

chinolin-2-yl* = 2-chinolil
(take izomery 3-, 4-, 5- ,6-, 7- i 8)

P-29.6.2.3

2-chinolil = chinolin-2-yl*

P-29.6.2.3

chloro*

Cl-

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1378
P-67.1.4.1.1..4.

chloro(amido)fosforyl =
fosforoamidochlorydoil*

(H2N)ClP(O)-

chloroarsanyl*

ClAsH-

P-67.1.4.1.1.6

chloroboranyl* (nie chloroboryl)

ClBH-

P-68.1.4.2

C-chlorokarbonoimidoil = karbonochlorimidoil*

ClC(=NH)-

P-65.2.1.5

chlorokarbonyl = karbonochloridoil*

ClCO-

P-65.2.1.5

chlorooksalil = chloro(okso)acetyl*

ClCO-CO-

P-65.1.7.2.4

chloro(okso)acetyl* = chlorooksalil

ClCO-CO-

P-65.1.7.2.4

chlorosulfinyl*

ClSO-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1

chlorosulfonyl*

ClSO2-

P-65.3,2,3; P-67.1.4.4.1

(chlorosulfonyl)oksy* = sulfurochloridoiloksy

ClSO2-O-

P-67.1.4.4.2

chlorozyl* (nie chlorozo)

OCl-

P-61.3.2.3

chloryl* (nie chloroksy)

O2Cl-

P-61.3.2.3

cynamoil = 3-fenyloprop-2-enoyl*

C6H5-CH=CH-CO-

P-65.1.7.3.1

cyjaniano* = karbononitrydoiloksy

NC-O-

P-65.2.2

chloroboryl: patrz chloroboranyl*


chloroformyl: patrz karbonochloridoil*

chloroksy: patrz chloryl*

chlorozo: patrz chlorozyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1379

cyjano* = karbononitrydoil

NC-

P-66.5.1.1.4

cyjanokarbonyl = karbocyjanianoil*

NC-CO-

P-65.2.1.5

cyjanodisulfanyl* =
karbononitrydoilo(disulfanyl)
(nie tiocyjanianosulfanyl)

NC-SS-

P-65.2.2

cyjano(izocyjaniano)(fosforotioil) =
fosforocyjanidoizocyjanianoil*
= cyjano(izocyjaniano)(tiofosforyl)

(OCN)(CN)P(S)-

P-67.1.4.1.1.4

cyjano(izocyjaniano)(tiofosforyl) =
fosforocyjanidoizocyjanianidotioil*=
= cyjano(izocyjaniano)(fosforotioil)

(OCN)(CN)P(S)-

P-67.1.4.1.1.4

cyjanoperoksy* = karbononitrydoperoksy

NC-OO-

P-67.1.4.4.1

cyjanosulfonyl* = sulfurocyjanidoil

NC-SO2-

P-67.1.4.4.1

cykloheksanokarbonyl* = cykloheksylokarbonyl
= cykloheksylo(okso)metyl

C6H11-CO-

P-65.1.7.4.2

cykloheksanokarboksyimidoil*
(nie C-cykloheksylokarbonoimidoil)

C6H11-C(=NH)-

P-65.1.7.4.2

cykloheksano-1,1-diyl* (nie
cykloheksanylidene)

C6H10<

P-29.3.3

cykloheksano-1,4-diyl* (take izomery 1,1-, 1,2in1,3-) (nie 1,4-cykloheksylen)

-C6H10-

P-29.3.3

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1380

cykloheksanyl = cykloheksyl*

C6H11-

P-29.3.3

cykloheksanyliden = cykloheksyliden*

C6H10=

P-29.3.3

cykloheksyl* = cykloheksanyl

C6H11-

P-29.2; P-29.3.3

C5H9-C(=NH)-

P-65.1.7.2.4

C3H4=

P-29.3.3

C-cykloheksylokarbonoimidoil: patrz
cykloheksanokarboksyimidoil*
cykloheksylokarbonyl: patrz
cykloheksanokarbonyl*
1,4-cykloheksylen: patrz cykloheksano-1,4-diyl*
(take izomery 1,1-, 1,2- i 1,3)
cykloheksyliden* = cykloheksanyliden
cyklopentanokarboksyimidoil*
cyklopentylo(imino)metyl
= C-cyklopentylokarbonoimidoil
cyklopentylo(hydrazynylideno)metyl: patrz
cyklopentanokarbohydrazonoil*
cyklopentylo(imino)metyl: patrz
cyklopentanokarboksyimidoil*
C-cyklopentylokarbonoimidoil: patrz
cyklopentanokarboksyimidoil*
cyklopropanyl = cyklopropyl*
cyklopropanyliden = cyklopropyliden*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


cyklopropyl* = cyklopropanyl

C3H5-

1381
P-29.3.3

cyklopropyliden* = cyklopropanyliden
cyklotrisilanyl = trisiliranyl*

P-68.2.2

decyl* = dekan-1-yl

CH3-[CH2]8-CH2-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

decyliden* = dekan-1-yliden

CH3-[CH2]8-CH=

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

decylidyn* = dekanylidyn

CH3-[CH2]8-C

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

dekanodioil* = 1,10-dioksodekanyl

-CO-[CH2]8-CO-

P-65.1.7.4.1

dekanoil* = 1-oksodecyl

CH3-[CH2]8-CO-

P-65.1.7.4.1

dekan-1-yl: patrz decyl*

CH3-[CH2]8-CH2-

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

dekan-1-yliden = decyliden*

CH3-[CH2]8-CH=

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

dekanylidyn = decylidyn*

CH3-[CH2]8-C

P-29.3.2.2; P-3.2.1

(CH3-CO)2N-

P-66.1.2.1

(H2N)2B-

P-67.1.4.2

diacetamido: patrz N-acetyloacetamido*


diacetoksyjodo: patrz bis(acetyloksy)-3jodanyl*
diacetylamino = N-acetylacetamido*
diacetyloazanyl: patrz N-acetyloacetamido*
diaminoboranyl* (nie borodiaminodoil)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1382

diaminofosfanyl*

(NH2)2P-

P-67.1.4.1.1.6

(diaminometylideno)amino*

(H2N)2C=N-

P-66.4.1.2.1.3

diarsanyl*

H2As-AsH-

P-29.3.2.2

diazano-1,2-diyl = hydrazyno-1,2-diyl*
(nie hydrazo)

-HN-NH-

P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1

diazanodiyliden = hydrazynodiyliden*
(nie azyno)

=N-N=

P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1

diazanyl = hydrazynyl* (nie hydrazyno)

H2N-NH-

P-29.3.2.2: P-68.3.1.2.1

diazanyliden = hydrazynyliden* (nie


hydrazono)

H2N-N=

P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1

diazanylidenometyliden =
hydrazynylidenometyliden*

H2N-N=C=

P-65.2.1.8

diazanokarbohydrazydo* =
2-diazanokarbonylohydrazyn-1-yl
(nie karbazono)

HN=N-CO-NH-NH-

P-68.3.1.3.4

diazenokarbonylodiazenyl*

HN=N-CO-N=NH-

P-68.3.1.3.6

2-diazenokarbonylohydrazyn-1-yl =
diazenokarbohydrazydo*
(nie karbazono)

HN=N-CO-NH-NH-

P-68.3.1.3.4

diazenodiyl* = azo

-N=N-

P-68.3.1.3.2.1; P68.3.1.3.2.2

diazenyl*

H2N=N-

P-32.1.1; P-68.3.1.3.2.2

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

diazenylo(hydrazynylideno)metyl =
formazan-3-yl*
(diazenylometylideno)hydrazynyl =
formazan-5-yl*

4 5

HN=N-C(=N-NH2)1

1383

P-68.3.1.3.5.2

HN=N-CH=N-NH-

P-68.3.1.3.5.2

N2-

P-61.4

diazonio = diazyn-1-ium-1-yl*

NN+-

P-73.6

diazyn-1-ium-1-yl* = diazonio

NN+-

P-73.6

dibizmutano-1,2-diyl*

-BiH-BiH-

P-68.3.3

diboroksanyl*

H2B-O-BH-

P-68.1.2

dichloroboranyl* (nie dichloroboryl)

Cl2B-

P-67.1.4.2

dichlorofosfanyl* = dichlorofosfino

Cl2P-

P-67.1.4.1.1.6;
P-68.3.2.3.2.2

dichlorofosfino = dichlorofosfanyl*

Cl2P-

P-67.1.4.1.1.6

dichlorofosforyl = fosforodichlorydoil*

Cl2P(O)-

P-67.1.4.1.1.4

dichloro-3-jodanyl* (nie dichlorojodo)

Cl2I-

P-68.5.1

(C6H5)2CH-

P-29.6.3

diazo*
diazoamino: patrz triaz-1-ene-1,3-diyl*

diborazan-1-yl: patrz (boranylamino)boranyl*

dichloroboryl: patrz dichloroboranyl*

dichlorojodo: patrz dichloro-3-jodanyl*


difenylometyl* (nie benzhydryl)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


difosfanyl* (nie difosfino)

1384

H2P-PH-

P-29.3.2.2; P-68.3.2.3.2.2

dihydrofosfonoimidoil = fosfinoimidoil*

H2P(=N)-

P-67.1.4.1.2

dihydrofosforotioil = fosfinotioil*

H2P(S)-

P-67.1.4.1.2

dihydrofosforyl = fosfinoil*

H2P(O)-

P-67.1.4.1.2

dihydrostyboroimidoil = stybinoimidoil*

H2Sb(=NH)-

P-67.1.4.1.2

dihydrostyborotioil = stybinotioil*

H2Sb(S)-

P-67.1.4.1.2

dihydrostyboryl = stybinoil*

H2Sb(O)-

P-67.1.4.1.2

dihydroksyboranyl = borono*

(HO)2B-

P-67.1.4.2; P-68.1.4.2

dihydroksykarbonoimidoil*

HO-C(=N-OH)-

P-65.1.3.3.2

dihydroksy- 3-jodanyl* (nie dihydroksyjodo)

(HO)2I-

P-68.5.1

dihydroksynitroryl = azono*

(HO)2N(O)-

P-67.1.4.1.1.1

dihydroksyfosfanyl* = dihydroksyfosfino

(HO)2P(O)-

P-67.1.4.1.1.6

dihydroksyfosfino = dihydroksyfosfanyl*

(HO)2P(O)-

P-67.1.4.1.1.6

dihydroksyfosforotioil*
(nie dihydroksyfosfinotioil)

(HO)2P(S)-

P-67.1.4.1.1.5

dihydroksy(sulfanylo)silil*

(HS)(HO)2Si-

P-67.1.4.2

difosfino: patrz difosfanyl*

dihydroksyjodo: patrz dihydroksy-3-jodanyl*

dihydroksyfosfinotioil: patrz
dihydroksyfosforotioil*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1385

1,4-diiminobutano-1,4-diyl = butanodiimidoil*
= sukcynoimidoil

-C(=NH)-CH2-CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.3.2

1,2-diiminoetano-1,2-diyl = etanodiimidiyl* =
oksaloimidoil

-C(=NH)-C(=NH)-

P-651.7.2

1,3-diiminopropano-1,3-diyl =
propanodiimidoil* = malonoimidoil

-C(=NH)-CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.4.1

dimetoksyfosfanyl*

(CH3-O)2P-

P-67.1.4.1.1.6

dimetoksyfosforoselenoil* =
dimetoksy(selenofosforyl)

(CH3-O)2P(Se)-

P-67.1.4.1.1.5

dimetoksyfosforyl*

(CH3-O)2P(O)-

P-67.1.4.1.1..5

(dimetoksyfosforylo)sulfanyl*

(CH3-O)2P(O)-S-

P-67.1.4.1.3

dimetoksy(selenofosforyl) =
dimetoksyfosforoselenoil*

(CH3-O)2P(Se)-

P-67.1.4.1..1.5

(dimetyloamido)fosforyl = N,Ndimetylofosforoamidoil*

(CH3)2N-P(O)<

P-67.1.4.1.1.4

2,3-(CH3)2C6H3-NH-

P-62.2.1.1.2

dimetylamoniumyliden: patrz
dimetylazaniumyliden*
2,3-dimetyloanilino* = (2,3dimetylofenylo)amino
(take izomery 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- i 3,5-)
(nie ksylidyno)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1386

dimetyloazoniumyliden* (nie
dimetyloamoniumyliden)

(CH3)2N+=

P-73.6

dimetyloazynoil* (nie dimetylonitroryl)

(CH3)2N(O)-

P-67.1.6

(dimetyloboranyl)oksy*

(CH3)2B-O-

P-68.1.4.2

1,1-dimetyloetoksy = (2-metylopropan-2yl)oksy*
= tert-butoksy (niepodstawiony*)

(CH3)3C-O-

P-63.2.2.2

1,1-dimetyloetyl = tert-butyl (niepodstawiony*)


= 2-metylopropan-2-yl

(CH3)3C-

P-29.4.1; P-29.6.1

(2,3-dimetylofenylo)amino = 2,3dimetyloanilino*
(take izomery 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- i 3,5-)
(nie ksylidyno)

2,3-(CH3)2C6H5-NH-

P-62.2.1.1.2

dimetylofosfinoselenoil* =
dimetylo(selenofosfinoil)

(CH3)2P(Se)-

P-67.1.4.1.1.4

N,N-dimetylofosforoamidoil* =
(dimetylamido)fosforyl

(CH3)2N-P(O)<

P-67.1.4.1.1.4

1,1-dimetylopropyl = 2-metylbutan-2-yl*
(nie tert-pentyl)

CH3-CH2-C(CH3)2-

P-29.4.1; P-29.6.3

2,2-dimetylopropyl* (nie neopentyl)

CH3-C(CH3)2-CH2-

P-57.1.4

dimetyloiminio: patrz dimetyloazaniumylidene*


dimetylonitroryl: patrz dimetyloazynoil*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1387

dimetylo(selenofosfinoil) =
dimetylfosfinoselenoil*

(CH3)2P(Se)-

P-67.1.4.1.1.4

diokso-5-arsanyl* (nie arso)

O2As-

P-61.6

1,4-dioksobutano-1,4-diyl = butanodioil* =
sukcynyl

-CO-CH2-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

(2E)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl =
(2E)-but-2-enedioil* = fumaroil

HC-CO
||
OC-CH

1 2

P-65.1.7.3.1

1 2

(2Z)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl =
(2Z)-but-2-enedioil*
= maleoil

HC-CO
||
HC-CO

P-65.1.7.3.1

1,10-dioksodekano-1,10-diyl = dekanodioil*

-CO-[CH2]8-CO-

P-65.1.7.4.1

1,2-dioksoetano-1,2-diyl = oksalil* = etanodioil -CO-CO-

P-67.1.7.2.1

1,6-dioksoheksano-1,6-diyl = heksanodioil* =
adypoil

-CO-[CH2]4-CO-

P-65.1.7.3.1

1,5-dioksopentano-1,5-diyl = pentanodioil* =
glutaryl

-CO-CH2-CH2-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

diokso-5-fosfanyl* (nie fosfo)

O2P-

P-61.6; P-67.1.4.1.1.6

1,3-dioksopropano-1,3-diyl = propanodioil* =
malonyl

-CO-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1,2-dioksopropyl = 2-oksopropanoil* (nie


piruwoil)

1388

CH3-CO-CO-

P-65.1.1.2.3; P-65.1.7.4.1

diselanodiyl* = diseleno

-SeSe-

P-63.3.1

diselanyl* = diselenohydroperoksy

HSe-Se-

P-63.4.2.2

diseleno = diselanedil*

-SeSe-

P-63.3.1

diselenoborono* = bis(selanyl)boranyl

(HSe)2B-

P-68.1.4.2

diselenohydroperoksy = diselanyl*

HSe-Se-

P-63.4.2.2

disilano-1,1-diyl*

H3Si=SiH<

P-29.3.2.2; P-68.2.2

disilanyl*

H3Si-SiH3-

P-29.3.2.2; P-68.2.2

disiloksan-1-yl*

H3Si-O-SiH2-

P-29.3.2.2; P-68.2.2

disililoamino* (nie disilazan-2-yl)

(SiH3)2N-

P-29.3.2.2; P-68.2.2

disulfanodiyl* = ditio

-S-S-

P-63.3.1

disulfanidyl*

S-S-

P-72.6.3

disulfanyl* = ditiohydroperoksy

HS-S-

P-63.4.2.2

(disulfanylokarbonyl)oksy =
(disulfanokarbonyl)oksy*
= (ditiohydroperoksykarbonyl)oksy

HS-S-CO-O-

P-65.2.1.7

dioksy: patrz peroksy*

disilazan-1-yl: patrz (sililoamino)silil*


disilazan-2-yl: patrz disililoamino*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1389

ditellanodiyl* = ditelluro

-Te-Te-

P-63.3.1

ditellanyl* = ditellurohydroperoksy

HTe-Te-

P-63.4.2.2

ditelluro = ditellanodiyl*

-Te-Te-

P-63.3.1

ditellurohydroperoksy = ditellanyl*

HTe-Te-

P-63.4.2.2

ditio = disulfanodiyl

-S-S-

P-63.3.1

[(ditiohydroperoksy)karbonylo]oksy
= (disulfanokarbonylo)oksy* =
(disulfanylokarbonylo)oksy

HSS-CO-O-

P-65.2.1.7

ditiohydroperoksy = disulfanyl*

HSS-

P-63.4.2.2

ditiokarboperoksoil*
(pozycja atomw siarki nieznana)

HOS2C-

P-65.1.5.3

ditiokarboksy* = sulfanylokarbonotioil

HS-CS-

P-65.2.1.6

[(ditiokarboksy)sulfanylo]karbonotioil*
= [sulfanylo(tiokarbonylo)sulfanylo]tiokarbonyl
= [(sulfanylokarbonotioil)sulfanylo]karbonotioil
(nie [(ditiokarboksy)sulfanylo]tioformyl

HS-CS-S-CS-

P-65.2.3.1.5

1,4-ditiobutano-1,4-diyl: patrz butanobis(tioil)*


ditioftaloil: patrz benzeno-1,2-dikarbotioil*

[(ditiokarboksy)sulfanylo]tioformyl: patrz
[(ditiokarboksy)sulfanylo]karbonotioil*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1390

1,2-ditiooksalo =
hydroksylo(sulfanylideno)etanotioil*

HO-CS-CS-

P-65.1.7.2.4

1,2-ditiooksalil = etanobis(tionyl)*
= bis(sulfanylideno)etano-1,2-diyl

-CS-CS-

P-65.1.7.2.3

ditiosulfo* (niesprecyzowany)

HS3O-

P-65.3.2.1

1,1-diyloetyl*

CH3-C2

P-71.5

ditiosukcynyl: patrz butanobis(tionyl)*

3,5-diylofenyl*

P-71.5

dodekanoil* = 1-oksododecyl

CH3-[CH2]10-CO-

P-65.1.7.4.1

dodekan-1-yl = dodecyl*

CH3-[CH2]10-CH2-

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

dodecyl* = dodekan-1-yl

CH3-[CH2]10-CH2-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

episeleno (tworzenie piercienia)

-Se-

P-63.5

epitelluro (tworzenie piercienia)

-Te-

P-63.5

epitio (tworzenie piercienia)

-S-

P-63.5

epoksy (tworzenie piercienia)

-O-

P-63.5

etanobis(tioil)* = ditiooksalil

-CS-CS-

P-65.1.7.2.3

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

etanodiimidoil* = oksaloimidoil =
1,2-diiminoetano-1,2-diyl

-C(=NH)-C(=NH)-

1391

P-65.1.7.2.2

etanodioil = oksalil* = 1,2-dioksoetano-1,2-diyl -CO-CO-

P-65.1.7.2.1

etanodioilobis(azanodiyl) =
oksalilobis(azanodiyl)*

-HN-CO-CO-NH-

P-66.1.1.4.5.2

etanodioilobis(azanotriyl) = oksalilodinitrylo*
= oksalilobis(azanotriyl) = etanodioilodinitrylo

>N-CO-CO-N<

P-66.1.1.4.5.2

etanodioilobis(azanylyliden) =
oksalilobis(azanylylidene)*

=N-CO-CO-N=

P-66.1.1.4.5.2

etanodioilodinitrylo = oksalilodinitrylo*
= oksalilobis(azanotriyl) =
etanodioilobis(azanotriyl)

>N-CO-CO-N<

P-66.1.1.4.5.2

etano-1,1-diyl*

CH3-CH<

P-29.3.2.2

etano-1,2-diyl* = etylen

-CH2-CH2-

P-29.3.2.2; P-29.6.2.3

etano-1,2-diylobis(oksy)* = etylenobis(oksy)
(nie etano-1,2-diylodioksy)

-CH2-CH2-O-

P-63.2.2.1.3

etanohydrazonoamido* =
etanohydrazonoiloamino

CH3-C(=N-NH2)-NH-

P-66.4.2.3.5

etanohydrazonoil* = acetohydrazonoil
= 1-hydrazynylidenoetyl

CH3-C(=N-NH2)-

P-65.1.7.2.2

etano-1,2-diylodioksy: patrz etano-1,2diylobis(oksy)*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1392

etanohydrazonoilamino = etanehydrazonamido*

CH3-C(=N-NH2)-NH-

P-66.4.2.3.5

etanoimidoamido* = acetoimidoamido =
acetoimidoiloamino

CH3-C(=NH)-NH-

P-66.4.1.3.5

etanoimidohydrazydo* =
2-etanoimidoilohydrazyn-1-yl

CH3-C(=NH)-NH-NH-

P-66.4.2.3.6

etanoimidoil* = acetoimidoyl = 1-iminoetyl

CH3-C(=NH)-

P-67.1.7.2.2

2-etanoimidoilohydrazyn-1-yl =
etanoimidohydrazydo*

CH3-C(=NH)-NH-NH-

P-66.4.2.3.6

etanoil = acetyl* = 1-oksoetyl

CH3-CO-

P-65.1.7.2.1

etanosulfonodiimidoamido* =
etanosulfonodiimidoiloamino

CH3-CH2-S(=NH)2-NH-

P-66.4.1.3.5

etanosulfonodiimidoiloamino =
etanosulfonodiimidamido*

CH3-CH2-S(=NH)2-NH-

P-66.4.1.3.5

etanosulfonotioil* = etylosulfonotioil

CH3-CH2-S(O)(S)-

P-65.3.2.2.2

etanosulfonyl* = etylosulfonyl

CH3-CH2-SO2-

P-63.6; P-65.3.2.2.2

etanotioamido* = etanotioilamino =
tioacetamido

CH3-CS-NH-

P-66.1.4.4

etanotioil* = tioacetyl = 1-sulfanylidenoetyl

CH3-CS-

P-65.1.7.2.3

etanotioilamino = etanotioamido* =
tioacetamido

CH3-CS-NH-

P-66.1.4.4

etanyl = etyl*

CH3-CH2-

P-29.3.2.2; P-293.2.1

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1393

etanyliden = etyliden*

CH3-CH=

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

etanylidyn = etylidyn*

CH3-C

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

etan-1-yl-2-yliden*

-CH2-CH=

P-29.3.2.2

eteno-1,2-diyl* (nie winylene)

-CH=CH-

P-32.1.1

etoksy* = etyloksy

CH3-CH2-O-

P-63.2.2.2

2-etoksyanilino* = (2-etoksyfenylo)amino
(take izomery 3- i 4-) (nie o-fenetydyno)

2-(CH3-CH2-O)C6H4-NH-

P-65-2.1.1.2

etoksykarbonyl* (nie karboetoksy)

CH3-CH2-O-CO-

P-65.6.3.2.3

(2-etoksyfenylo)amino = 2-etoksyanilino*
(take izomery 3- i 4-) (nie o-, m- lub pfenetydyno)

2-(CH3-CH2-O)C6H4-NH-

P-65.2.1.1.2

etyl* = etanyl

CH3-CH2-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

etylen = etano-1,2-diyl* (nie winylene)

-CH2-CH2-

P-29.6.2.3; P-29.3.2.2

etylenobis(oksy) = etano-1,2-diylobis(oksy)*

-O-CH2-CH2-O-

P-63.2.2.1.3

etyliden* = etanyliden

CH3-CH=

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

etylidyn* = etanylidyn

CH3-C

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

1-etylopropyliden = pentan-3-ylidene*

(CH3-CH2)2C=

P-29.4.1; P-29.3.2.2

etylostybinoil*

CH3-CH2-HSb(O)-

P-67.1.4.1.1.3

etylenodioksy: patrz etano-1,2-diylobis(oksy)*

etyloksy: patrz etoksy*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1394

etylosulfanyl* = etylotio

CH3-CH2-S-

P-63.2.5.1

etylisulfinoimidoil = etanosulfinoimidoil*

CH3-CH2-S(=NH)-

P-65.3.2.2.2

etylosulfinyl = etanosulfinyl*

CH3-CH2-SO-

P-63.6; P-65.3.2.2.2

etylosulfonoimidoil = etanosulfonoimidoil*

CH3-CH2-S(O)(=NH)-

P-65.3.2.2.2

etylosulfonotioil = etanosulfonotioil*

CH3-CH2-S(O)(S)-

P-65.3.2.2.2

etylosulfonyl = etanosulfonyl*

CH3-CH2-SO2-

P-63.6; P-65.3.2.2.2

etynyl* = winyl

CH2=CH-

P-32.3

etynyliden* = winyliden

CH2=C=

P-32.3

etylotio = etylosulfanyl*

fenantren-9-yl* = 9-fenantryl
(take izomery 1-, 2-, 3- I 4-)

P-29.3.4.1; P-29.29.6.2.3

9-fenantryl: patrz fenantren-9-yl*


(take izomery 1-, 2-, 3- i 4-)
o-fenetydyno: patrz 2-etoksyanilino*
(take izomery m = 3 i p = 4)

P-63.2.2.2

fenoksy* = fenyloksy

C6H5-O-

fenyl*

C6H5-

P-29.6.1

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1395

fenyloamino = anilino*

C6H5-NH-

P-62.2.1.1.1

(fenyloamino)sulfonyl = fenylosulfamoil*
= anilinosulfonyl

C6H5-NH-SO2-

P-66.1.1.4.2

fenyloazo = fenylodiazenyl*

C6H5-N=N-

P-68.3.1.3.2.2

(fenylokarbonylo)oksy = benzoiloksy*

C6H5-CO-O-

P-65.6.3.2.3

fenylo(chlorofosfonyl) =
fenylofosfonochlorydoil*

C6H5-P(O)Cl-

P-67.1.4.1.1.4

fenylodiazenyl* = fenyloazo

C6H5-N=N-

P-68.3.1.3.2.2

fenylokarbonyl:

patrz benzoil*

1,2-fenylen* ( nie benzeno-1,2-diyl)


(take izomery 1,3- i 1,4-)

P-29.6.1

1,4-fenylenobis(iminometylen)
= benzeno-1,4-dikarboksyimidoil* =
tereftalimidoil

P-65.1.7.3.2

1,2-fenylenobis(oksometylen):
patrz 1,2-benzenodikarbonyl*
1,3-fenylenobis(oksometylen):
patrz 1,3-benzenodikarbonyl*
1,4-fenylenobis(oksometylen):
patrz 1,4-benzenodikarbonyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1396

1,4-fenylenobis(tiooksometylen):
patrz benzeno-1,2-dikarbotioil*
1,2-fenylenodikarbonyl =
benzeno-1,2-dikarbonyl*
= ftaloil = 1,2-fenylenobis(oksometylen)

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2

1,3-fenylenodikarbonyl =
benzeno-1,3-dikarbonyl*
= izoftaloil = 1,3-fenylenobis(oksometylen)

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2

1,4-fenylenodikarbonyl = benzeno-1,4dikarbonyl
= tereftaloil = 1,4-fenylenobis(oksometylen)

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2

2-fenyloetenyl* = 2-fenylowinyl = styryl

C6H5-CH=CH-

P-32.3

fenyloetyl*

C6H5-CH2-CH2-

P-29.6.3

fenylometyl = benzyl*

C6H5-CH2-

P-29.6.1; P-29.6.2.1

fenylometyliden = benzyliden*

C6H5-CH=

P-29.6.1; P-29.6.2.1

fenylmetylidyn = benzylidyn*

C6H5-C

P-29.6.1; P-29.6.2.1

(C6H5)ClP(O)-

P-67.1.4.1.1.4

(nie fenetyl)

fenylometoksy: patrz benzyloksy*

fenyloksy:

patrz

fenoksy*

fenylofosforochlorydoi l* =
fenylo(chlorofosfonoil)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1397

3-fenyloprop-2-enoil* = cynamoil

C6H5-CH=CH-CO-

P-67.1.7.3.1

fenyloselanyl* = fenyloseleno

C6H5-Se-

P-63.2.2.1.2; P-63.2.5

(fenyloselanylo)oksy*

C6H5-Se-O-

P-63.3.2

fenyloseleno: patrz fenyloselanyl*

C6H5-Se-

fenyloselenonyl = benzenoselenonyl*

C6H5-SeO2-

P-65.3.2.2.2

fenylosulfoamoil* = (fenyloamino)sulfonyl
= anilinosulfonyl

C6H5-NH-SO2-

P-66.1.1.4.2

fenylosulfanyl* = fenylotio

C6H5-S-

P-63.2.2.1.2; P-63.2.5

(fenylosulfanylo)oksy*

C6H5-S-O-

P-63.3.2

fenylosulfinoselenoil = benzenosulfinoselenoil*

C6H5-S(Se)-

P-65.3.2.2.2

fenylosulfinyl = benzenosulfinyl*

C6H5-SO-

P-63.6; P-65.3.2.2.2

(fenylosulfinylo)amino = benzenosulfinoamido*

C6H5-SO-NH-

P-66.1.1.4.3

fenylosulfonyl = benzenosulfonyl*

C6H5-SO2-

P-63.6; P-65.3.2.2.2

(fenylsulfonylo)amino = benzenosulfonoamido

C6H5-SO2-NH-

P-66.1.1.4.3

fenylotellanyl* = fenylotelluro

C6H5-Te-

P-63.2.2.1.2; P-63.2.5

(fenylotellanylo)oksy*

C6H5-Te-O-

P-63.3.2

fenylo(sulfanylideno)metyl: patrz
benzenokarbotioil

fenylotelluro: patrz

fenylotellanyl*

fenylotio: patrz fenylosulfanyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1398

fenylo(tiokso)metyl: patrz benzenokarbotioil*


2-fenylowinyl:

patrz

2-fenyloetenyl*

fluoro*

F-

P-61.3.1

fluorozyl*

OF-

P-61.3.2.3

fluoryl*

O2F-

P-61.3.2.3

formamido* = formyloamino

HCO-NH-

P-66.1.1.4.3

formazan-1-yl-5-ylidene*

formazan-3-yl-5-ylidene*

-N=N-CH=N-N=
|
HN=N-C=N-N=
1

P-68.3.1.3.5.2

P-68.3.1.3.5.2

4 5

formimidoil = metanoimidoil* = iminometyl

HC(=NH)-

P-65.1.7.2.2

formimidoiloamino = metanoimidoamido*
= (iminometylo)amino

HC(=NH)-NH-

P-66.4.1.3.3

formohydrazydo* = 2-formylohydrazyn-1-yl

OHC-NH-NH-

P-66.3.5.3

formohydrazonoil = metanohydrazonoil*
= hydrazynylidenometyl

HC(=N-NH2)-

P-65.1.7.2.2

formyl* = metanoil = oksometyl

HCO-

P-65.1.7.2.1; P-66.6.3

formyloamino = formamido*

HCO-NH-

P-66.1.1.4.3

formyloazanodiyl*

HCO-N<

P-66.1.1.4.3

formyloazanoyliden* (nie formyloimino)

HCO-N=

P-66.1.1.4.3

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


2-formylohydrazyn-1-yl = formohydrazydo*

1399

OHC-NH-NH-

P-66.3.5.3

fosfanodiyl* (nie fosfinodiyl)

HP<

P-68.3.2.3.2.2

fosfanotriyl* (nie fosfinotriyl)

-P<

P-68.3.2.3.2.2

fosfaniumyl* = fosfonio = fosfoniumyl

H3P+-

P-73.6

fosfanyl* = fosfino

H2P-

P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2

5-fosfanyl* = fosforanyl

H4P-

P-68.3.2.3.2.2

fosfanyliden*

HP=

P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2

fosfanylylidene*

-P=

P-68.3.2.3.2.2

formyloimino: patrz formyloazanoyliden*


formyloksy*
formylosulfanyl*

fosfinano-3,5-diyl*

P-29.3.3

fosfinodiyl: patrz fosfanodiyl*


fosfinotriyl: patrz fosfanotriyl*
fosfinoimidoil* = imidofosfinoil

H2P(=NH)-

P-67.1.4.1.1.4

H2P(S)-

P-67.1.4.1.1.2; P-67.1.4.1.2

fosfino: patrz fosfanyl*


fosfinotioil* = tiofosfinoil

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


fosfinoil* = dihydrofosforyl

(nie fosfinyl)

1400

H2P(O)-

P-67.1.4.1.1.4

fosfoniano*

(-O)2P(O)-

P-72.6.1

fosfonio = fosfaniumyl* = fosfoniumyl

H3P+-

P-73.6

fosfono*

(HO)2P(O)-

P-67.1.4.1.1.1

fosfonooksy*

(HO)2P(O)-O-

P-67.1.4.1.3

fosfonotioil* = hydro(tiofosforyl)

HP(S)<

P-67.1.4.1.2

fosfonoil* = hydrofosforyl

HP(O)<

P-67.1.4.1.1.2; P-67.1.4.1.2

fosforoamidochlorydoil* =
amido(chlorydo)fosforyl

(H2N)ClP(O)-

P-67.1.4.1.1.4

fosforanyl = 5-fosfanyl*

H4P-

P-68.3.2.3.2.2

fosforocyjanidoizocyjanianotioil*
= cyjano(izocyjaniano)fosforotioil
= cyjano(izocyjaniano)(tiofosforyl)

(OCN)(NC)PS-

P-67.1.4.1.1.4

fosforodichloridoil* = dichlorofosforyl

Cl2P(O)-

P-67.1.4.1.1.4

fosforohydrazydoimidoil* =
hydrazydoimidofosforyl

(H2N-NH)P(=NH)<

P-67.1.4.1.1.4

fosforonitridoil* = nitrydofosforyl

NP<

P-67.1.4.1.1.4

fosfinyl: patrz fosfinoil*


fosfo: patrz diokso-5-fosfanyl*

fosfoniumyl: patrz fosfaniumyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

fosforoperoksoil* = peroksyfosforyl
= hydroperoksyfosforyl

1401

(HOO)P(O)<

P-67.1.4.1.1.4

fosforo(tioperoksoil)* = (tioperoksy)fosforyl

(HSO)P(O)< lub (HOS)P(O)<

P-67.1.4.1.1.4

fosforotioil* = tiofosforyl

-P(S)<

P-67.1.4.1.1.4

fosforyl*

-P(O)<

P-67.!.4.1.1.2

fosforozo*:

patrz oksofosfanyl

ftaloil = benzeno-1,2-dikarbonyl*
= 1,2-fenylenodikarbonyl
= 1,2-fenylenobis(oksometylen)

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2

fulminiano: patrz (2-metylidenoamino)oksy*


2

fumaroil = (2E)-but-2-enodioil*
= (2E)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl

HC-CO||
-OC-CH
4 3

furano-2-karbonyl* = 2-furoil = 2furylokarbonyl


(take isomer 3-)

P-65.1.7.4.2; P-65.1.7.3.1

furan-3-yl* = 3-furyl (take isomer 2-)

P-29.6.2.3

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

furan-2-ylometyl* (nie furfuryl)

1402

P-29.6.2.3

furfuryl (tylko isomer 2-):


patrz furan-2-ylometyl*
2-furoil = furano-2-karbonyl* =
2-furylokarbonyl
(take isomer 3-)

P-65.1.7.4.2; P-65.1.7.3.1

3-furyl = furan-3-yl*
(take izomer 2-)

P-29.6.2.3

2-furylokarbonyl = furano-2-karbonyl* =
2-furoil
(take izomer 3-)

P-65.1.7.4.2; P-65.1.7.3.1

gallanyl*

H2Ga-

P-29.3.1; P-68.1.2

germanodiyl* (nie germylene)

H2Ge<

P-68.2.2

germanodiyliden*

=Ge=

P-68.2.2

germanotetrayl*

>Ge<

P-68.2.2

germanotriyl*

-GeH<

P-68.2.2

germanyl = germyl*

H3Ge-

P-29.3.1; P-68.2.2

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1403

germanyliden = germyliden*

H2Ge=

P-29.3.1; P-68.2.2

germanylidyn = germylidyn*

HGe

P-29.3.1; P-68.2.2

germanyliliden*

-GeH=

P-68.2.2

germyl* = germanyl

H3Ge-

P-29.3.1; P-68.2.2

germyliden* = germanyliden

H2Ge=

P-29.3.1; P-68.2.2

germylidyn* = germanylidyn

HGe

P-29.3.1; P-68.2.2

glutaryl = pentanodioil* =
1,5-dioksopentano-1,5-diyl

-CO[CH2]3-CO-

P-65.1.7.3.1

heksadekanoil* = palmitoil = oksoheksadecyl

CH3-[CH2]14-CO-

P-65.1.7.3.1

heksadekan-1-yl = heksadecyl*

CH3-[CH2]14-CH2-

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

heksadecyl* = heksadekan-1-yl

CH3-[CH2]14-CH2-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

heksanodioil* = adipoil
= 1,6-dioksoheksano-1,6-diyl

-CO-[CH2]4-CO-

P-65.1.7.4.1

heksano-1,6-diyl* (nie heksametylen)

-CH2-[CH2]4-CH2-

P-29.3.2.2

germylene: patrz germanodiyl

guanidyno: patrz karbamimidoylamino*

heksametylene: patrz heksane-1,6-diyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1404

heksano-2,3,5-trikarbonyl*
= heksano-2,3,5-triylotrikarbonyl
= heksano-2,3,5-triylotris(oksometylen)

OC- -CO
-CO
|
|
|
CH
-CH-CH-CH
-CH-CH
3
2
1
2
3
4
5
6 3

heksano-2,3,5-trikarbotioil*
= heksano-2,3,5-tris(sulfanylidenometylen)
= heksano-2,3,5-triylotris(tiometylen)

SC- -CS
-CS
|
|
|
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3

P-65.1.7.4.2

SC- -CS
-CS
|
|
|
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3

P-65.1.7.4.1

heksano-2,3,5-tris(sulfanylidenometylen)
= heksano-2,3,5-trikarbonotioil*

P-65.1.7.4.2

heksano-2,3,5-triylokarbonyl:
patrz heksano-2,3,5-trikarbonyl*
heksano-2,3,5-triylotris(sulfanylidenometylen):
patrz heksano-2,3,5-trikarbotioil*
heksano-2,3,5-triyltris(tioksometylen):
patrz heksano-2,3,5-trikarbotioil*
heksanoil* = 1-oksoheksyl

CH3-[CH2]4-CO-

P-65.1.7.4.1

heksan-1-yl = heksyl*

CH3-[CH2]5-

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

heksan-1-ylidene = heksyliden*

CH3-[CH2]4-CH=

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

heksanylidyne = heksylidyn*

CH3-[CH2]4-C

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

heksyl* = heksan-1-yl

CH3-[CH2]5-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1405

heksyliden* = heksan-1-yliden

CH3-[CH2]4-CH=

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

heksylidyn* = heksanylidyn

CH3-[CH2]4-C

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

heptanoil* = 1-oksoheptyl

CH3-[CH2]5-CO-

P-65.1.7.4.1

heptan-1-yl = heptyl

CH3-[CH2]5-CH2-

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

heptan-1-yliden = heptyliden*

CH3-[CH2]5-CH=

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

heptanylidyn = heptylidyn*

CH3-[CH2]5-C

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

heptyl* = heptan-1-yl

CH3-[CH2]5-CH2-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

heptyliden* = heptan-1-yliden

CH3-[CH2]5-CH=

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

heptylidyn* = heptan-1-ylidyn

CH3-[CH2]5-C

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

hydrazonometyliden =
hydrazynylidenometyliden*

H2N-N=C=

P-65.2.1.8

hydrazonostyboryl = styborahydrazonoil*

-Sb(=N-NH2)<

P-67.1.4.1.1.4

hydrazynokarbohydrazyd* = 2(hydrazynokarbonylo)hydrazyn-1-yl = 2(hydrazynylokarbonylo)hydrazyn-1-yl

H2N-NH-CO-NH-NH-

P-66.3.5.3; P-68.3.1.2.6.1

hydrazo: nie uywa w tworzeniu nazw


heterocykli
hydrazono: patrz hydrazynyliden*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

2-(hydrazynokarbonylo)hydrazyn-1-yl
= hydrazynokarbohydrazyd*
= 2-(hydrazynylokarbonylo)hydrazyn-1-yl

1406

H2N-NH-CO-NH-NH

P-68.3.1.2.6; P-66.3.5.3

(hydrazynokarbonylo)hydrazynyliden*
= (hydrazynylokarbonylo)hydrazinyliden

H2N-NH-CO-NH-N=

P-68.3.1.2.6

hydrazynokarboksyimidoil* =
hydrazynylo(imino)metyl
= C-hydrazynylokarbonoimidoil
= karbonohydrazoimidoil
(nie karbazyimidoil; nie Chydrazynokarbonoimidoil)

H2N-NH-C(=NH)-

P-66.4.2.3.1

hydrazino-1,2-diyl* = diazano-1,2-diyl
(nie hydrazo)

-NH-NH-

P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1

hydrazynodiyliden* = diazanodiyliden
(nie azino)

=N-N=

P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1

hydrazynosulfinyl* = hydrazynylosulfinyl
(nie hydrazynosulfinyl)

H2N-NH-SO-

P-66.3.2.1

hydrazynyl* = diazanyl
(nie hydrazyno)

H2N-NH-

P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1

C-hydrazynylokarbonohydrazonoil
= hydrazynokarbohydrazonoil*
= hydrazynylo(hydrazynylideno)metyl

H2N-NH-C(=N-NH2)-

P-66.4.3.4.1

hydrazynosulfonyl: patrz hydrazynylosulfonyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1407

hydrazynylokarbonyl = hydrazynokarbonyl*
= karbonohydrazydoil

H2N-NH-CO-

P-66.3.2.1

(hydrazynylokarbonylo)diazenyl =
(hydrazynokarbonylo)diazenyl*

H2N-NH-CO-N=N-

P-68.3.1.3.4

2-(hydrazynylokarbonylo)hydrazyn-1-yl
= hydrazynokarbohydrazydo*
= 2-(hydrazynokarbonylo)hydrazyn-1-yl

H2N-NH-CO-NH-NH-

P-66.3.5.3

H2N-NH-C(=N-NH2)-

P-66.4.3.4.1

hydrazynyliden* = diazenylidene
(nie hydrazono)

H2N-N=

P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1

hydrazynylideno(amino)metyl =
karbamohydrazonoil*

H2N-C(=NH-NH2)-

P-66.4.2.3

1-hydrazynylidenoetyl = etanohydrazonoil*
= acetohydrazonoil

CH3-C(=N-NH2)-

P-65.1.7.2.2

HO-C(=N-NH2)-

P-65.1.3.2.2

hydrazynylidenometyl = metanohydrazonoil*
= formohydrazonoil

HC(=N-NH2)-

P-65.1.7.2.2

(hydrazynylidenometylo)amino =
metanohydrazonoamido*

HC(=N-NH2)-NH-

P-66.4.2.3.3

hydrazynylo(hydrazynylideno)metyl
= hydrazynokarbohydrazonoil*
= C-hydrazynylokarbonohydrazonoil

hydrazynylideno(hydroksy)metyl
= C-hydroksykarbonohydrazonoil*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


(hydrazynylidenometylo)diazenyl*

1408

HC(=N-NH2)-N=N-

P-68.3.1.3.5.2

HC(=N-NH2)-NH-NH-

P-66.4.3.4.2

hydrazynylidenometyliden* =
diazenylidenometyliden
= hydrazonometyliden

H2N-N=C=

P-65.2.1.8

1-hydrazynylidenoprop-2-en-1-yl
= prop-2-enohydrazonoil*
= akrylohydrazonoil

CH2=CH-C(=N-NH2)-

P-65.1.7.3.2

hydrazynylo(imino)metyl =
hydrazynokarboksyimidoil*
= karbonohydrazydoimidoil
= C-hydrazynylokarbonoimidoil

H2N-NH-C(=NH)-

P-66.4.2.3.1

hydrazynylosulfonyl = hydrazynosulfonyl*

H2N-NH-SO2-

P-66.3.2.1

hydroarsoryl = arsonoil*

HAsO<

P-67.1.4.1.2

hydrofosforyl = fosfonoil*

HPO<

P-67.1.4.1.2

hydronitroryl = azonoil*

HNO<

P-67.1.4.1.2

hydroperoksy*

HOO-

P-63.4.2.2

hydroperoksykarbonyl = karbonoperoksoil*

HOO-CO-

P-65.2.1.5

2-(hydrazynylidenometylo)hydrazyn-1-yl
= metanohydrazonohydrazydo*
= 2-(metanohydrazonoil)hydrazyn-1-yl

hydrometoksyboryl: patrz metoksyboranyl

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

hydroperoksyfosforyl = fosforoperoksoil*
= peroksyfosforyl

1409

HOO-PO<

P-67.1.4.1.1.4

hydroselenonyl*

HSeO-

P-65.3.2.3

hydrostyboryl = stybonoil*

HSbO<

P-67.1.4.1.2

hydrosulfinyl*

HSO-

P-65.3.2.3

hydrosulfonyl*

HSO2

P-65.3.2.3

hydro(tiofosforyl) = fosfonotioil*

HPS<

P-67.1.4.1.2

hydroksy*

HO-

P-63.1.4

N-hydroksyacetimidoil
= N-hydroksyetanoimidoil*
= acetohydroksymoil

CH3C(=N-OH)-

P-65.1.7.2.2

hydroksyamino*

HO-NH-

P-68.3.1.1.1.5

hydroksyarsanyl*

(HO)AsH-

P-67.1.4.1.1.6

hydroksyarsoryl*

(HO)AsO<

P-67.1.4.1.1.5

hydroksyazanodiyl*

HO-N<

P-68.3.1.1.1.5

hydroksyazonoil*

(HO)HNO-

P-67.1.4.1.1.5

hydroseleno: patrz selanyl*

hydrotelluro: patrz tellanyl*

(nie oksydanyl)

(nie hydroksyloamino)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

N-hydroksybenzenokarboksymidoil*
= N-hydroksybenzimidoil =
benzenokarbohydroksymoil

1410

C6H5-C(=N-OH)-

P-65.1.7.2.2

C6H5-C(=N-OH)-

P-65.1.7.2.2

HO-CS-CS-

P-65.1.7.2.4

hydroksyboranyl*

(HO)HB-

P-67.1.4.2

N-hydroksyetanoimidoil*
= N-hydroksyacetoimidoil
= acetohydroksymoil

CH3C(=N-OH)-

P-65.1.7.2.2

hydroksyfosfanyliden*

HO-P=

P-67.1.4.1.1.6

hydroksyfosforyl*

HO-P(O)<

P-67.1.4.1.1.5

hydroksyimino*

HO-N=

P-68.3.1.1.2

HO-C(=NH)-NH-

P-66.1.6.1.2.2

C-hydroksykarbonohydrazonoil*
= hydrazynylideno(hydroksy)metyl
[nie hydrazono(hydroksy)metyl]

HO-C(=N-NH2)-

P-65.1.3.2.2

hydroksykarbonotioil*

HO-CS-

P-65.2.1.6

N-hydroksybenzimidoil
= N-hydroksybenzenokarboksyimidoil*
= benzenokarbohydroksymoil
hydroksybis(sulfanylideno)etyl
= hydroksyl(sulfanylideno)etanetioil*
(nie 1,2-ditiooksalo)

[hydroksy(imino)metylo]amino
= (C-hydroksykarbonoimidoilo)amino*
(nie 1-izoureido)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

(hydroksykarbonotioilo)karbonyl*
= hydroksy(tiokarbonylo)karbonyl
(nie 2-hydroksy-2-tiooksalil)

1411

HO-CS-CO-

P-65.1.7.2.4

hydroksy(metylo)boranyl*

CH3(HO)B-

P-68.1.4.2

hydroksy(metylofosfonyl)* =
hydroksy(metylo)fosforyl

CH3-P(O)(OH)-

P-67.1.4.1.1.5

hydroksy(metylo)fosforyl =
hydroksyl(metylo)fosfonoil*

CH3-P(O)(OH)

P-67.1.4.1.1.5

hydroksy(okso)-5-arsanyliden

HO-As(O)=

P-67.1.4.1.1.6

hydroksy(okso)-5-azanyliden* = aci-nitro

HO-N(O)=

P-61.5.4; P-67.1.4.1.1.6;
P-67.1.6

hydroksy(okso)-5-fosfanyliden*

HO-P(O)=

P-67.1.4.1.1.6

hydroksy(okso)-5-stybanodiyl =
hydroksystyboryl*

HO-Sb(O)<

P-67.1.4.1.1.5

hydroksy(okso)-5-stybanyliden

HO-Sb(O)=

P-67.1.4.1.1.6

hydroksyselanyl*

HO-Se-

P-63.4.2.2

hydroksyloamino: patrz hydroksyamino*


hydroksy(merkapto)fosforyl:
patrz hydroksy(sulfanylo)fosforyl*

hydroksy(okso)acetyl: patrz oksalo*

(nie seleneno)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1412

(hydroksyselanylo)metyl* =
(OSe-selenohydroperoksy)metyl

(HOSe)-CH2-

P-63.4.2.2

hydroksystybanodiyl*

HO-Sb<

P-67.1.4.1.1.6

hydroksystyboryl* =
hydroksy(okso)-5-stybanodiyl

HO-SbO<

P-67.1.4.1.1.6; P67.1.4.1.1.5

hydroksysulfanyl* = OS-tiohydroperoksy
(nie sulfeno; nie hydroksytio)

HO-S-

P-63.4.2.2

hydroksy(sulfanylo)boranyl = tioborono*

(HO)(HS)B-

P-68.1.4.2

(hydroksysulfanylo)karbonoselenoil*
= (OS-tiohydroperoksy)karbonoselenoil

(HOS)-C(Se)-

P-65.2.1.7

(hydroksysulfanylo)karbonyl* = (OStiohydroperoksy)karbonyl

(HOS)-CO-

P-65.1.5.3; P-65.2.1.7

hydroksy(sulfanylideno)acetyl*
(nie 2-hydroksy-2-tiooksalo)

HO-CS-CO-

P-65.1.7.2.4

HO-CS-CS-

P-65.1.7.2.4

(hydroksysulfanylo)fosforotioil*
= (OS-tiohydroperoksy)fosforotioil

(HOS)-P(S)<

P-67.1.4.1.1.5

hydroksy(sulfanylo)fosforyl*
[nie hydroksyl(merkapto)fosforyl]

(HO)(HS)P(O)-

P-67.1.4.1.1.5

hydroksy(sulfanylideno)etanotioil
= hydroksybis(sulfanylideno)etyl*
(nie 1,2-ditiooksalo)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1413

hydroksysulfonotioil*

HO-S(O)(S)-

P-65.3.2.3

hydroksytellanyl* = OTe-tellurohydroperoksy =
tellureno

HO-Te-

P-63.4.2.2

HO-CS-CO-

P-65.1.7.2.4

imidoarsoryl = arsoroimidoil*

-As(=NH)<

P-67.1.4.1.1.4

imidofosfinoil = fosfinoimidoil*

H2P(=NH)-

P-67.1.4.1.1.4

imino* (nie azanyliden) (patrz take


azanodiyl*)

HN=

P-62.3.1.2

1-iminobutyl = butanoimidoil* = butyroimidoil

CH3-CH2-CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.4.1

1-iminoetyl = etanoimidoil* = acetimidoil

CH3-C(=NH)-

P-65.1.7.2.2

iminometyl = metanoimidoil* = formimidoil

HC(=NH)-

P-65.1.7.2.2

(iminometylo)amino = metanoimidoamido*
= formimidoiloamino

HN=CH-NH-

P-66.4.1.3.3

[imino(sulfanylo)metylo]amino
= (C-sulfanylokarbonoimidoilo)amino*

HS-C(=NH)-NH-

P-66.1.6.1.3.3

1-imino-2-selanylidenoetano-1,2-diyl*

-C(=NH)-C(Se)-

P-65.1.7.5

hydroksytio: patrz

hydroksysulfanyl*

hydroksy(tiokarbonylo)karbonyl
= hydroksy(karbonotioilo)karbonyl*
2-hydroksy-2-tiooksalil:
patrz hydroksyl(karbonotioilo)karbonyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1414

1-iminopropyl = propanoimidoil* =
propionoimidoil

CH3-CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.4.1; P-65.1.7.3.2

imino(fenylo)metyl = benzenokarboksyimidoil*
= benzimidoyl

C6H5-C(=NH)-

P-65.1.7.2.2

iminometyliden*

HN=C=

P-65.2.1.8

indyganyl*

H2In-

P-29.3.1; P-68.1.2

OI-

P-61.3.2.3

O2I-

P-61.3.2.3

iodozo: patrz iodozyl*


iodozyl*

(nie iodozo)

iodyl*
izobutoksy: patrz 2-metylopropoksy*
izobutyl: patrz 2-metylopropyl*
izochinolin-7-yl* = 7-izochinolil
(take izomery 1,3,4,5,6 i 8)
7-izochinolil = izochinolin-7-yl*
(take izomery 1,3,4,5,6 i 8)

P-29.3.4

izocyjaniano*

OCN-

P-61.8

izocyjanianosulfonyl* = sulfuroizotiocyjanianoil

(SCN)-SO2-

P-67.1.4.4.1

izocyjano*

CN-

P-61.9

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

izoftaloil = benzeno-1,3-dikarbonyl*
= 1,3-fenylenodikarbonyl =
1,3-fenylenobis(oksometylen)

1415

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2

izofulminiano:
patrz (okso-5-azanylideno)metyl*
izonikotynoil = pirydyno-4-karbonyl* =
4-pirydylokarbonyl

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2

izopentyl: patrz 3-metylobutyl*


izopropenyl = prop-1-en-2-yl*
= 1-metyloeten-1-yl

CH2=C(CH3)-

P-32.1.1; P-32.3

izopropoksy = (propan-2-yl)oksy* =
1-metyloetoksy

(CH3)2CH-O

P-63.2.2.2

izopropyl = propan-2-yl* = 1-metyloetyl

(CH3)2CH-

P-29.6.2.2; P-29.3.2.2;
P-29.4.1

izopropyliden = propan-2-yliden* =
1-metyloetyliden

(CH3)2C=

P-29.6.2.2

izoselenocyjaniano*

SeCN-

P-61.8

izotellurocyjaniano*

TeCN-

P-61.8

izotiocyjaniano*

SCN-

P-67.1.4.4.1

izotiocyjanianosulfonotioil* =
sulfuro(izotiocyjaniano)tioil

(SCN)-S(O)(S)-

P-67.1.4.4.1

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

izotiocyjanianosulfonyl* =
sulfuroisotiocyjanianoil

1416

(SCN)-SO2-

P-67.1.4.1.1

karbamohydrazonoil* =
hydrazynylideno(amino)metyl

H2N-C(=N- NH2)-

P-66.4.2.3.2

karbamoil* = aminokarbonyl

H2N-CO-

P-65.2.1.5; P-66.1.1.4.1.1

karbamoiloamino* = (aminokarbonylo)amino
(nie ureido)

H2N-CO-NH-

karbamoiloformamido = oksamoiloamino* =
amino(okso)acetamido

H2N-CO-CO-NH-

1-izoureido:
patrz (C-hydroksykarbonoimidoilo)amino*
3-izoureido: patrz
[(aminohydroksy)metylideno]amino*

P-66.1.6.1.1.3
P-66.1.1.4.5.1

karbamoiloformyl: patrz oksamoil*


P-68.3.1.2.4

2-karbamoilohydrazyn-1-yl*
= 2-(aminokarbonylo)hydrazyn-1-yl =
semikarbazydo

H2N-CO-NH-NH-

karbamoilohydrazynyliden* = semikarbazono

H2N-CO-NH-N=

karbamoilokarbamoil* =
[(aminokarbonylo)amino]karbonyl

P-68.3.1.2.5
P-66.1.6.1.1.4

H2N-CO-NH-CO-

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1417

karbamoilokarbonyl: patrz oksamoil*

H2N-CO-NH-CO-

P-66.1.6.1.1.4

karbamoimidoamido = karbamoimidoiloamino*
= [amino(imino)metylo]amino (nie guanidyno)

H2N-C(=NH)-NH-

P-66.4.1.2.1.3

karbamoimidoil* = C-aminokarbonoimidoil =
amino(imino)metyl
(nie amidino)

H2N-C(=NH)-

P-65.2.1.5; P-66.4.1.3.1

karbamoimidoiloamino* = karbamoimidoamido
= [amino(imino)metylo]amino (nie guanidino)

H2N-C(=NH)-NH-

P-66.4.1.2.1.3

karbamotioil* = aminokarbonotioil =
amino(sulfanylideno)metyl (nie tiokarbamoil)

H2N-CS-

P-65.2.1.5; P-66.1.4.4

karbamotioiloamino* =
[amino(sulfanylideno)metylo]amino

H2N-CS-NH-

P-66.1.6.1.3.3

karboksy*

HOOC-

P-65.1.2.2.3; P-65.2.1.6

karboksyamino*

HOOC-NH-

P-65.2.1.6

karbazono: patrz diazenokarbohydrazydo*


karbazoil : patrz hydrazynokarbonyl
karboetoksy: patrz etoksykarbonyl*

karboksyformyl: patrz oksalo*


(karboksyformylo)oksy: patrz oksalooksy*
(karboksyformylo)sulfanyl: patrz
oksalosulfanyl*
(karboksyformylo)tio: patrz oksalosulfanyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1418
P-65.1.7.2.4

karboksykarbonotioil = karboksymetanotioil*

HOOC-CS-

(karboksykarbonotioilo)sulfanyl =
( karboksymetanotioilo)sulfanyl*

HOOC-CS-S-

karboksykarbonyl = oksalo* =
hydroksy(okso)acetyl
(nie karboksyformyl)

HOOC-CO-

(karboksykarbonylo)amino = oksaloamino*

HOOC-CO-NH-

P-65.1.7.2.4

(karboksykarbonylo)oksy = oksalooksy*

HOOC-CO-O-

P-65.1.7.2.4

(karboksykarbonylo)sulfanyl = oksalosulfanyl*

HOOC-CO-S-

P-65.1.7.2.4

(karboksykarbonylo)tio = oksalosulfanyl*

HOOC-CO-S-

P-65-1.7.2.4

karboksylan*

O-CO-

P-72.6.1

karboksymetanotioil* = karboksykarbonotioil

HOOC-CS-

P-65.1.7.2.4

(karboksymetanotioilo)sulfanyl* =
(karboksykarbonotioilo)sulfanyl

HOOC-CS-S-

P-65.1.7.2.4

3-karboksy-3-oksopropyl* (nie 2-oksaloetyl)

HOOC-CO-CH2CH2-

karboksyoksy*

HOOC-O-

P-65.2.1.6

(karboksyoksy)karbonyl* [ nie
(karboksyoksy)formyl]

HOOC-O-CO-

P-65.2.3.1.5

HOOC-S-

P-65.2.1.6

P-65.1.7.2.4

P-65.1.7.2.1

(karboksyoksy)formyl: patrz
(karboksyoksy)karbonyl*
karboksysulfanyl* = karboksytio

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


karboksytio = karboksysulfanyl*

1419

HOOC-S-

P-65.2.1.6

karbonobromidotioil* = bromokarbonotioil

Br-CS-

P-65.2.1.5

karbonochloroimidoil* C-chlorokarbonoimidoil

Cl-C(=NH)-

P-65.2.1.5

karbonochlorydoil* = chlorokarbonyl (nie


chloroformyl)

Cl-CO-

karbonocyjanidoil* = cyjanokarbonyl

NC-CO-

P-65.2.1.5

karbonohydrazydoimidoil =
hydrazynokarboksyimidoil* =
hydrazynylo(imino)metyl =
C-hydrazynylokarbonoimidoil
(nie hydrazynokarbonoimidoil)

H2N-NH-C(=NH)-

P-66.4.2.3.1

karbonohydrazydoil = hydrazynokarbonyl*

H2N-NH-CO-

P-66.3.2.1

karbonohydrazonoil*

-C(=N-NH2)-

P-65.2.1.5

karbonoimidoil

-C(=NH)-

P-65.2.1.5

karbononitrydoperoksy = cyjanoperoksy*

NC-OO-

P-65.2.2

karbononitrydoil = cyjano*

NC-

P-65.2.2

karbononitrydoiloksy = cyjanian

NC-O-

P-65.2.2

karbononitrydoiloselanyl = selenocyjaniano*

NC-Se-

P-65.2.2

karbometoksy: patrz metoksykarbonyl*

P-65.2.1.5

karbononitrydoilokarbonyl: patrz
karbonocyjanidoil*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1420
P-65.2.2

karbononitrydoilosulfanyl = tiocyjanian*
=karbononitrydoilotio

NC-S-

karbononitrydoilotellanyl = tellurocyjanian*

NC-Te-

P-65.2.2

karbononitrydoilotio = tiocyjanian* =
karbononitrydoilosulfanyl

NC-S-

P-65.2.2

karbonoperoksoil* = hydroperoksykarbonyl

HOO-CO-

P-65.2.1.5

karbono(tioperoksoil)* =
(tiohydroperoksy)karbonyl

HO-S-CO- lub HS-O-CO-

karbonotioil* = tiokarbonyl

-CS-

P-65.2.1.5

karbonyl*

-CO-

P-65.2.1.5

karbonylobis(azanodiyl)* (nie ureilen)

-NH-CO-NH-

P-66.1.6.1.1.3

P-65.2.1.7

keto (nie naley uywa): patrz okso*


krotonyl: patrz but-2-enoil*
2,3-ksylidyno: patrz 2,3-dimetyloanilino*

maleoil = (2Z)-but-2-enedioil*
(2Z)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl

HC-CO||
HC-CO3 4

P-65.1.7.3.1

malonoimidoil = propanodiimidoil*
= 1,3-diiminopropano-1,3-diyl

-C(=NH)-CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.4.1

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

malonyl = propanedioil* =
1,3-dioksopropano-1,3-diyl

1421

-CO-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

metakryloil = 2-metyloprop-2-enoil*
= 2-metylo-1-oksoprop-2-en-1-yl

CH2=C(CH3)-CO-

P-65.1.7.3.1

metanidyl*

H2C--

P-72.6.3

metanohydrazonoamido* =
metanohydrazonoiloamino
= (hydrazynylidenometylo)amino

CH(=NH-NH2)-NH-

P-66.4.2.3.3

metanohydrazonohydrazydo*
= 2-metanohydrazonoilohydrazyn-1-yl
= 2-(hydrazynylidenometylo)hydrazyn-1-yl

CH(=N-NH2)-NH-NH-

P-66.4.3.4.2

metanohydrazonoil* = formohydrazonoil
= hydrazynylidenometyl

HC(=N-NH2)-

P-65.1.7.2.2

metanohydrazonoiloamino =
metanohydrazonoamido*
= (hydrazynylidenometylo)amino

CH(=N-NH2)-NH-

P-66.4.2.3.3

CH(=N-NH2)-NH-NH-

P-66.4.3.4.2

merkapto: patrz sulfanyl*


merkaptokarbonyl: patrz sulfanylokarbonyl*
merkaptooksy: patrz sulfanyloksy*

metanodiyl: patrz metylene*

2-metanohydrazonoilohydrazyn-1-yl
= metanohydrazonohydrazydo*
= 2-(hydrazynylidenometylo)hydrazyn-1-yl

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1422

metanoil = formyl* = oksometyl

HCO-

P-65.1.7.2.1

metanoimidoamido* = (iminometylo)amino
= formimidoiloamino
metanoimidoil* = formimidoil = iminometyl

HC(=NH)-NH-

P-66.4.1.3.3

HC(=NH)-

P-65.1.7.2.2

metanoseleninyl* = metyloseleninyl

CH3-SeO-

P-65.3.2.2.2

metanoselenonyl* = metyloselenonyl

CH3-SeO2

P-65.3.2.2.2

metanoselenoil* = selenoformyl =
selanylidenometyl

HCSe-

P-65.1.7.2.3; P-66.6.3

metanosulfinoamido* = metanosulfinyloamino

CH3-SO-NH-

P-66.1.1.4.3

metanosulfinoimidoil* = S-metylosulfinoimidoil

CH3-S(=NH)-

P-65.3.2.2.2

metanosulfinyl* = metylosulfinyl

CH3-SO-

P-65.3.2.2.2

metanosulfinyloamino = metanosulfinoamido

CH3-SO-NH-

P-66.1.1.4.3

metanosulfonoamido* = metanosulfonyloamino

CH3-SO2-NH-

P-66.1.1.4.3

metanosulfonoimidoil* = Smetylosulfonoimidoil

CH3-S(=NH)(O)-

P-65.6.3.2.2.2

metanosulfonyl* = metylosulfonyl

CH3-SO2-

P-65.3.2.2.2

metanosulfonyloamino = metanosulfonoamido*

CH3-SO2-NH-

P-66.1.1.4.3

metanosulfonyloazanyliden:
metanosulfonyloimino

patrz

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1423

metanosulfonyloimino* =
(metylosulfonylo)imino
(nie metanosulfonyloazanyliden)

CH3-SO2-N=

P-66.1.1.4.4

metanotelluroil* = telluroformyl =
tellanylidenometyl

HC(Te)-

P-65.1.7.2.3; P-66.6.3

metanotetrayl*

>C<

P-29.3.1

metanotioil* = tioformyl = sulfanylidenometyl

HCS-

P-65.1.7.2.3

metanotioiloamino = metanotioamido* =
tioformamido

HCS-NH-

P-66.1.4.4

metanotriyl*

-CH<

P-29.3.1

metanyl = metyl*

CH3-

P-29.3.1

metanyliden = metyliden*

CH2=

P-29.3.1

metanylidyn = metylidyn*

CH

P-29.3.1

metanylylidene*

-CH=

P-29.3.1

metoksy* = metyloksy

CH3-O-

P-63.2.2.2

2-metoksyanilino* = (2-metoksyfenylo)amino
(take izomery 3- i 4-metoksy) (nie anizydyno)

2-(CH3-O)-C6H4-NH-

P-62.2.1.1.2

metoksyboranyl* (nie hydrometoksyboryl)

CH3-O-BH-

P-67.1.4.2

metoksyboranyliden*

CH3-O-B=

P-67.1.4.1.1.6

C-metoksykarbonoimidoil*

CH3-O-C(=NH)-

P-65.2.1.5

metoksykarbonotioil*

CH3-O-CS-

P-65.2.1.5

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


metoksykarbonyl*

(nie karbometoksy)

1424

CH3O-CO-

P-65.6.3.2.3

metoksy(izocyaniano)fosforyl*

(CH3-O)(OCN)P(O)-

P-67.1.4.1.1.5

metoksy(okso)-5-arsanyliden*

CH3-O-As(O)=

P-67.1.4.1.1.6

metoksysulfanyl*

CH3-O-S-

P-63.3.2

S-metoksysulfinoimidoil*

CH3-O-S(=NH)-

P-65.3.2.3

(metoksysulfinylo)oksy*

CH3-O-SO-O-

P-67.1.4.4.2

metoksysulfonyl* = metoksysulfuryl

CH3-O-SO2-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1

(metoksysulfonylo)amino*

CH3-O-SO2-NH-

P-67.1.4.4.2

metoksysulfuryl = metoksysulfonyl*

CH3-O-SO2-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1

metyl* = metanyl

CH3-

P-29.3.1

metylen

-CH2-

P-29.6.1

(metyloamino)sulfinyl*

CH3-NH-SO-

P-66.1.1.4.2

2-metylanilino* = (2-metylofenylo)amino)
(take izomery 3- i 4-metyl)
(nie o-toluidyno; nie 2-toluidyno)

2-CH3-C6H4-NH-

P-62.2.1.1.2

metylenobis(oksy)*

-O-CH2-O-

P-63.2.2.1.3

-S-CH2-S-

P-63.2.2.1.3

(nie metoksytio)

metoksytio: patrz metoksysulfanyl*

(nie metanodiyl)

(nie metylenodioksy)

metylenobis(sulfanodiyl)* = metylenobis(tio)
metylenobis(tio) = metylenobis(sulfanyl)*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1425

metylenodioksy: patrz metylenobis(oksy)*

-O-CH2-O-

(metyloboranylo)amino*

CH3-BH-NH-

P-68.1.4.2

2-metylobutan-2-yl* = 1,1-dimetylopropyl
(nie tert-pentyl)

CH3-CH2-C(CH3)2-

P-29.4.1; P-29.6.3

1-metylobutyl = pentan-2-yl*

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-

P-29.4.1; P-29.3.2.2

2-metylobutyl*

CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-

P-29.4.1

(CH3)2CH-CH2-CH2-

P-29.4.1

CH2=

P-29.3.1

C=N-O-

P-61.10

CH

P-29.3.1

metylodiselanyl*

CH3-Se-Se-

P-63.3.1

metylodisulfanyl* = metyloditio

CH3-S-S-

P-63.3.1

metyloditellanyl*

CH3-Te-Te-

P-63.3.1

metyloditio = metylodisulfanyl*

CH3-S-S-

P-63.3.1

1-metyloetano-1,2-diyl = propano-1,2-diyl*
(nie propylene)

-CH2-C(CH3)-

P-29.3.2.2

1-metyloetenyl = prop-1-en-2-yl*
izopropenyl)

CH2=C(CH3)-

P-32.1.1; P-32.3

3-metylobutyl*

(nie izopentyl)

metyliden* = metanylidene
(2-metylidenoamino)oksy*

(nie fulminiano)

metylidyn* = metanylidyn
metylodioksy: patrz metyloperoksy*

(nie

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1426

1-metyloetyl = propan-2-yl* = izopropyl

(CH3)2CH-

P-29.6.2.2; P-29.3.2.2;
P-29.4.1

1-metyloetyliden = propan-2-yliden* =
izopropyliden

(CH3)2C=

P-29.6.2.2

(1-metyloetylo)oksy = propan-2-yloksy* =
izopropoksy

(CH3)2CH-O-

P-63.2.2.2

2-metylofenyl* = o-tolil
(take izomery 3- i 4-metylo)

2-CH3-C6H4-

P-29.6.2.3

(2-metylofenylo)amino = 2-metyloanilino*
(take izomery 3- i 4-)
(nie o-toluidyno; nie 2-toluidyno)

2-CH3-C6H4-NH-

P-62.2.1.1.2

metylo(fenylo)arsynoil*

(C6H5)(CH3)As(O)-

P-67.1.4.1.1.5

metylofosfonoil*

CH3-P(O)<

P-67.1.4.1.1.3

CH2=C(CH3)-CO-

P-65.1.7.3.1

CH3-OO-

P-63.3.1

2-metylo-1-oksoprop-2-en-1-yl =
2-metyloprop-2-enoil*
= metakryloil
metyloksy:

patrz

metyloperoksy*

metoksy*
(nie metylodioksy)

1-metylopirydyn-1-ium-4-yl*

P-73.6

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1427

2-metylopropan-2-yl* = tert-butyl
(niepodstawiony*)
= 1,1-dimetyletyl

(CH3)3C-

P-29.4.1; P-29.6.1

2-metylopropan-2-ylium-1-yl*

CH3-C+-(CH3)-CH2-

P-73.6

(2-metylpropan-2-yl)oksy* = tert-butoksy
(niepodstawiony*)
= 1,1-dimetyloetoksy

(CH3)3C-O-

P-63.2.2.2

2-metylo-prop-2-enoil* = metakryloil
= 2-metylo-1-oksoprop-2-en-1-yl

CH2=C(CH3)-CO-

P-65.1.7.3.1

1-metyloprop-2-en-1-yl = but-3-en-2-yl*

CH2=CH-CH(CH3)-

P-32.1.1

1-metylopropoksy = butan-2-yloksy*
(nie sec-butoksy)

CH3-CH2-CH(CH3)-O-

P-63.2.2.2

2-metylopropoksy*

CH3-CH(CH3)-CH2-O-

P-63.2.2.2

CH3-CH2-CH(CH3)-

P-29.4.1; P-29.3.2.2; P29.6.3

(nie izobutoksy)

1-metylopropyl = butan-2-yl*
(nie sec-butyl)
2-metylopropyl* (nie izobutyl)
1-metylopropyliden = butan-2-yliden*
(nie sec-butylidene)

CH3-CH(CH3)-CH2-

metyloselanyl* = metyloseleno

CH3-Se-

P-63.2.5.1

metyloseleninyl = metanoseleninyl*

CH3-SeO-

P-65.3.2.2.2

metyloseleno = metyloselanyl*

CH3-Se-

P-63.2.5.1

metyloselenonyl = metanoselenonyl*

CH3-SO2-

P-65.3.2.2

CH3-CH2-C(CH3)=

P-29.6.3
P-29.3.2.2; P-29.4.1; P-296.3

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1428

metylosulfaniumodiyl* = metylosulfoniumodiyl

CH3-S+<

P-73.6

metylosulfanyl* = metyltio

CH3-S-

P-63.2.2.1.2; P-63.2.5.1

(metylosulfanylo)oksy*

CH3-SO-

P-63.3.2

S-metylosulfinoimidoilo =
metanosulfinoimidoil*

CH3-S(=NH)-

P-65.3.2.2.2

metylosulfinyl = metanosulfinyl*

CH3-SO-

P-65.3.2.2.2

S-metylosulfonoimidoil =
metanosulfonoimidoil*

CH3-S(=NH)(O)-

P-65.3.2.2.2

metylosulfoniumodiyl = metylosulfaniumodiyl*

CH3-S+<

P-73.6

metylosulfonyl = metanosulfonyl*

CH3-SO2-

P-65.3.2.2.2

(metylosulfonylo)imino =
(metanosulfonylo)imino*

CH3-SO2-N=

P-66.1.1.4.4

(metylosulfanylo)sulfonyl* =
(metylotio)sulfonyl

CH3-S-SO2-

P-65.3.2.3

metylotellanyl*

CH3-Te-

P-63.2.5

1-metylotetrasilan-1-yl*

SiH3-SiH2-SiH2-SiH(CH3)-

P-29.4.1

metylotio = metylosulfanyl*

CH3-S-

P-63.2.2.1.2; P-63.2.5.1

metylotelluro:

(metylotio)oksy:

(nie metylotelluro)
patrz metylotellanyl*

patrz (metylosulfanylo)oksy

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1429

(metylotio)sulfonyl =
(metylosulfanylo)sulfonyl*

CH3-S-SO2-

P-65.6.3.3.1

metylotrisulfanyl* = metylotritio

CH3-S-S-S-

P-68.4.1.3

metylotritio = metylotrisulfanyl*

CH3-S-S-S-

P-68.4.1.3

morfolino: patrz morfolin-4-yl*


morfolin-4-yl*

(nie morfolino)

P-29.3.3

naftaleno-1-karbonyl* = 1-naftoil
= 1-naftylokarbonyl
= naftalen-1-yl(okso)metyl
(take isomer 2-)

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2

naftalen-2-yl* = 2-naftyl
(take isomer 1-)

P-29.3.4.1; P-29.6.2.3

naftalen-2(1H)-ylidene*
(take isomer 1(2H)-

P-29.3.4.1

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1430

naftaleno-2,3-diylidene*

P-29.3.4.1

1-naftoil = naftaleno-1-karbonyl*
= 1-naftylokarbonyl
= naftalen-1-ylo(okso)metyl
(take isomer 2-)
1-naftylokarbonyl: patrz naftaleno-1-karbonyl*
(take izomer 2-)

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2

2-naftyl = naftaleno-2-yl*
(take izomer 1-)

P-29.3.4.1; P-29.6.2.3

neopentyl: patrz 2,2-dimetylopropyl*


nikotynoil = pirydyno-3-karbonyl*
= 3-pirydylokarbonyl
= okso(pirydyn-3-ylo)metyl
nitro*

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2

O2N-

P-61.5.1

O2N-NH-

P-67.1.4.3.2

aci-nitro:
patrz hydroksylo(okso)-5-azanylidene*
nitroamido*

(nie nitroamino)

nitroamino: patrz nitroamido*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1431

nitroazanodiyl*

O2N-N<

P-67.1.4.3.2

1-nitrohydrazyn-1-yl*

H2N-N(NO2)-

P-67.1.4.3.3

2-nitrohydrazyn-1-yl*

O2N-NH-NH-

P-67.1.4.3.3

nitroimino*

O2N-N=

P-67.1.4.3.2

nitrooksy*

O2N-O-

P-67.1.4.3.1

nitrozoselenyl*

ON-Se-

P-67.1.4.3.1

nitrosulfanyl*

O2N-S-

P-67.1.4.3.1

nitrozo*

O=N-

P-61.5.1

nitrozoamino*

ON-NH-

P-67.1.4.3.2

nitrozohydrazynyliden*

ON-NH-N=

P-67.1.4.3.3

nitrozooksy*

ON-O-

P-67.1.4.3.1

nitrydofosforyl = fosforonitrydoil*

NP<

P-67.1.4.1.1.4

nitrylo* = azanotriyl
(nie azanylidyn; nie azanyliden)

-N<

P-35.2.1; P-62.2.5.1

nonanoil* = 1-oksononyl

CH3-[CH2]7-CO-

P-65.1.7.4.1

nonan-1-yl = nonyl*

CH3-[CH2]7-CH2-

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

nonan-1-ylidene = nonyliden*

CH3-[CH2]7-CH=

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

nonanylidyn = nonylidyn*

CH3-[CH2]7-C

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

nitroryl* (nie azoryl)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1432

nonyl* = nonan-1-yl

CH3-[CH2]7-CH2-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

nonylidene* = nonan-1-ylidene

CH3-[CH2]7-CH=

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

nonylidyn* = nonanylidyn

CH3-[CH2]7-C

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

oksalo* [nie karboksykarbonyl; nie


karboksyformyl; nie hydroksy(okso)acetyl]

HO-CO-CO-

P-65.1.7.2.1

oksoaldehydoil = oksoacetyl*

HOC-CO-

P-65.1.7.2.4

oksaloamino* = (karboksykarbonylo)amino

HO-CO-CO-NH-

P-65.1.7.2.4

oksalil* = etanodioil

-CO-CO-

P-65.1.7.2.1

oksalilobis(azanodiyl)* =
etanodioilobis(azanodiyl)

-HN-CO-CO-NH-

P-66.1.1.4.5.2

oksalilobis(azanotriyl) = oksalilodinitrylo*
= etanodioilodinitrylo
= etanodioilobis(azanotriyl)

>N-CO-CO-N<

P-66.1.1.4.5.2

oksalilobis(azanyloyliden)* =
etanodioilobis(azanyloylidene)

=N-CO-CO-N=

P-66.1.1.4.5.2

oksalilodinitrylo* = oksalilodioilobis(azanotriyl)
= etanodioilodinitrylo
= etanodioilobis(azanotriyl)

>N-CO-CO-N<

P-66.1.1.4.5.2

2-oksaloetyl: patrz 3-karboksy-3-oksopropyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1433

oksaloimidoil = etanodiimidoil*
= 1,2-diiminoetano-1,2-diyl

-C(=NH)-C(=NH)-

P-65.1.7.2.2

oksalooksy* = (karboksykarbonylo)oksy

HO-CO-CO-O-

P-65.1.7.2.4

oksalosulfanyl* = (karboksykarbonylo)sulfanyl

HO-CO-CO-S-

P-65.1.7.2.4

oksamoil* = aminooksalil = amino(okso)acetyl


(nie karbamoiloformyl)

H2N-CO-CO-

P-66.1.1.4.1.2

oksamoiloamino* = amino(okso)acetamido
(nie karbamoiloformamido)

H2N-CO-CO-NH-

P-66.1.1.4.5.1

oksamoiloazanodiyl*

H2N-CO-CO-N<

P-66.1.1.4.5.2

oksamoiloimino*

H2N-CO-CO-N=

P-66.1.1.4.5.1

okso*

O=

P-64.5.1

oksoacetyl* = oksoaldehydoil

OCH-CO-

P-65.1.7.2.4

oksoarsanyl*

OAs-

P-61.6

H2NO-

P-62.5

ONC-

P-61.10; P-66.5.4.2

1-oksobutyl = butanoil* = butyryl

CH3-CH2-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

1-oksodecyl = dekanoil*

CH3-[CH2]8-CO-

P-65.1.7.4.1

1-oksododecyl = dodekanoil*

CH3-[CH2]10-CO-

P-65.1.7.4.1

1-oksoetyl = acetyl* = etanoil

CH3-CO-

P-65.1.7.2.1

(nie keto)

(nie arsenozo)

okso-5-azanyl*
(okso-5-azanylidyno)metyl*
izofulminian)

(nie

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1434

1-oksoheptyl = heptanoil*

CH3-[CH2]5-CO-

P-65.1.7.4.1

1-oksoheksadecyl = heksadekanoil* = palmitoil

CH3-[CH2]14-CO-

P-65.1.7.3.1

1-oksoheksyl = heksanoil*

CH3-[CH2]4-CO-

P-65.1.7.4.1

oksolan-3-yl-4-ylidene*

P-29.3.3

oksometyl = formyl* = metanoil

HCO-

P-65.1.7.2.1; P-66.6.3

oksometyliden*

O=C=

P-65.2.1.8

1-oksononyl = nonanoil*

CH3-[CH2]7-CO-

P-65.1.7.4.1

(9Z)-1-oksooktadek-9-en-1-yl = (9Z)-oktadek-9enoyl*
= oleoil

10

18

CH-[CH2]7-CH3
||
CH-[CH
] -CO
9
8-2 2 7 1

P-65.1.7.3.1

oksooktadecyl = oktadekanoil* = stearoil

CH3-[CH2]16-CO-

P-65.1.7.3.1

1-oksooktyl = oktanoil*

CH3-[CH2]6-CO-

P-65.1.7.4.1

1-oksopentyl = pentanoil*

CH3-CH2-CH2-CH2-CO-

P-65.1.7.4.1

OP-

P-61.6; P-67.1.4.1.1.6

okso-5-fosfanylidene*

HP(O)=

P-67.1.41.1.6

okso-5-fosfanylidyne*

P(O)

P-67.1.4.1.1.6

okso(fenylo)metyl:
oksofosfanyl*

patrz benzoil*

(nie fosforozo)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1435

2-oksopropanoil* = 1,2-dioksopropyl
(nie piruwoil)

CH3-CO-CO-

P-65.1.1.2.3

1-oksoprop-2-en-1-yl = prop-2-enoil* =
akryloil

CH2=CH-CO-

P-65.1.7.3.1

2-oksopropyl*

CH3-CO-CH2-

P-64.5.1

2-oksopropyliden*

(nie acetonyliden)

CH3-CO-CH=

oksostybanyl*

O=Sb-

P-67.1.4.1.1.6

1-okso-4-sulfanylidenobutano-1,4-diyl*

-CO-CH2-CH2-CS-

P-65.1.7.5

1-oksotetradecyl = tetradekanoil*

CH3-[CH2]12-CO-

P-65.1.7.4.1

oksy*

-O-

P-63.2.2.1.1

oksydanyl = hydroksy*

HO-

P-63.1.4

oksydo*

O-

P-72.6.2

oksyl* = ylooksydanyl

O-

P-71.5

oksylokarbonyl* = (ylooksydanylo)formyl

O-CO-

P-71.5

oktadekanoil* = stearoil = 1-oksooktadecyl

CH3-[CH2]16-CO-

P-65.1.7.3.1

oktadekan-1-yl = oktadecyl*

CH3-[CH2]17-

P-29.3.3.2; P-29.3.2.1

(9Z)-oktadec-9-enoil* = oleoil
= (9Z)-1-oksooktadec-9-en-1-yl

10

CH-[CH2]7-CH3
||
CH-[CH
] -CO
9
8-2 2 7 1

P-65.1.7.3.1

oktadecyl* = oktadekan-1-yl

CH3-[CH2]17-

P-29.3..2.1; P-29.3.2.2

18

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1436

oktanoil* = 1-oksooktyl

CH3-[CH2]6-CO-

P-65.1.7.4.1

oktan-1-yl = oktyl*

CH3-[CH2]6-CH2-

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

oktan-1-ylidene = oktyliden*

CH3-[CH2]6-CH=

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

oktanylidyn = oktylidyn*

CH3-[CH2]6-C

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

oktyl* = oktan-1-yl

CH3-[CH2]6-CH2-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

oktyliden* = oktan-1-ylidene

CH3-[CH2]6-CH=

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

oktylidyn* = oktanylidyn

CH3-[CH2]6-C

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

palmitoil = heksadekanoil* = 1-oksoheksadecyl

CH3-[CH2]14-CO-

P-65.1.7.3.1

pentanodioil* = glutaryl = 1,5-dioksopentano1,5-diyl

-CO-CH2-CH2-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

pentanoil* = 1-oksopentyl

CH3-CH2-CH2-CH2-CO-

P-65.1.7.4.1

pentan-1-yl = pentyl*

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

pentan-2-yl* = 1-metylobutyl

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-

P-29.3.2.2; P-29.4

pentan-1-ylidene = pentyliden*

CH3-CH2-CH2-CH2-CH=

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

pentan-3-ylidene* = 1-etylopropyliden

(CH3-CH2)2C=

P-29.3.2.2; P-29.4

pentanylidyne = pentylidyn*

CH3-CH2-CH2-CH2-C

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

pent-2-enoil*

CH3-CH2-CH=CH-CO-

P-65.1.7.4.1

pentyl* = pentan-1-yl

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1437

tert-pentyl = 2-metylobutan-2-yl* =
1,1-dimetylopropyl

CH3-CH2-C(CH3)2-

P-29.3.2.1; P-29.6.1

pentyliden* = pentan-1-yliden

CH3-CH2-CH2-CH2CH=

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

pentylidyn* = pentan-1-ylidyn

CH3-CH2-CH2-CH2-C

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

pentyloksy*

CH3-[CH2]3-CH2-O-

P-63.2.2.1.1

perbromyl*

O3Br-

P-61.3.2.3

perchloryl*

O3Cl-

P-61.3.2.3

perfluoryl*

O3F-

P-61.3.2.3

perjodyl*

O3I-

P-61.3.2.3

-OO-

P-63.3.1

HOO-P(O)<

P-67.1.4.1.1.4

peroksy*

(nie dioksy)

peroksykarboksy:

patrz karbonoperoksoil*

peroksyfosforyl = fosforoperoksoil*
= (hydroperoksy)fosforyl
1-piperydyl: patrz piperidin-1-yl*
2-pirydyl:
piperydyno:

patrz pirydyn-2-yl*
patrz piperydyn-1-yl*

piperydyn-1-yl* = 1-piperydyl = piperydyno

P-29.6.2.3

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

piperydyn-4-yl* = 4-piperydyl
(take izomery 1-, 2- i 3-)
piruwoil:

patrz 2-oksopropanoil*

1438

P-29.6.2.3

CH3-CO-CO-

pirydyno-3-karbonyl* = nikotynoil
= 3-pirydylo karbonyl*
= okso(pirydyn-3-ylo)metyl

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2

pirydyno -4-karbonyl* =4- pirydylokarbonyl


= izonikotynoil = okso(pirydyn -4-ylo)metyl

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
P-29.3.4.1; P-29.6.2.3

pirydyn-1(4H)-yl*
take isomer 1(2H)P-29.3.4.1; P-29.6.2.3
pirydyn -2-yl* = 2-pirydyl
(take izomery 3- i 4-)
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
3- pirydylokarbonyl = pirydyno -3-karbonyl*
= okso(pirydyn-3-ylo)metyl

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

4- pirydylokarbonyl = pirydyno -4-karbonyl*


= izonikotinoil = okso(pirydyn -4-ylo)metyl

1439

P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2

plumbanylidyn = plumbylidyn*

HPb

P-29.3.1; P-68.2.2

plumbanyloyliden*

-PbH=

P-68.2.2

plumbyl* = plumbanyl

H3Pb-

P-29.3.1; P-68.2.2

plumbyliden* = plumbanyliden

H2Pb=

P-29.3.1; P-68.2.2

plumbylidyn* = plumbanylidyn

HPb

P-29.3.1; P-68.2.2

propanoamido* = propanoiloamino
= propionoamido = propionyloamino

CH3-CH2-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

propanodiimidoil* = malonoimidoil
= 1,3-diiminopropano-1,3-diyl

-C(=HN)-CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.4.1

propanodioil* = malonyl
= 1,3-dioksopropano-1.3-diyl

-CO-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

propano-1,3-diyl*

-CH2-CH2-CH2-

P-29.3.2.2

propano-1,2-diyl* = 1-metyloetano-1,2-diyl
(nie propylen)

-CH2-CH(CH3)-

P-29.3.2.2

propano-1,1,1-triyl

|
CH3-CH2-C<

P-29.3.2.2

propanotioil* = tiopropionyl
= 1-sulfanylidenepropyl

CH3-CH2-CS-

P-65.1.7.4.1

plumbylen:

patrz plumbanodiyl*

(nie trimetylen)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1440

propanoimidoil* = propionoimidoil
= 1-iminopropyl

CH3-CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.4.1; P-65.1.7.3.2

propanoil* = propionyl = 1-oksopropyl

CH3-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

propanoiloamino = propanoamido*
= propionoamido = propionyloamino

CH3-CH2-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

propanoiloksy* = propionyloksy

CH3-CH2-CO-O-

P-65.6.3.2.3

propan-1-yl = propyl*

CH3-CH2-CH2-

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

propan-2-yl* = izopropyl = 1-metyloetyl

(CH3)2CH-

P-29.3.2.2; P-29.6.2.2;
P-29.4.1

propan-1-yliden = propylidene*

CH3-CH2-C=

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

propan-2-ylidene* = 1-metyloetyliden
= izopropyliden

(CH3)2C=

P-29.3.2.2; P-29.4.1;
P-29.6.2.2

propanylidyn = propylidyn*

CH3-CH2-C

P-29.2

propan-1-ylidyn = propylidyn*

CH3-CH2-C

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

propan-2-yloksy* = izopropoksy
= 1-metyloetoksy

(CH3)2CH-O-

P-63.2.2.2

propan-1-yl-1-ylidene*

|
CH3-CH2-C=

P-29.3.2.2

prop-2-enohydrazonoil* = akrylohydrazonoil
= 1-hydrazynylidenoprop-2-en-1-yl

CH2=CH-C(=NNH2)-

P-65.1.7.3.2

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1441

prop-2-enoselenoil* = selenoakryloil
= 1-selanylidenoprop-2-en-1-yl

CH2=CH-C(Se)-

P-65.1.7.3.3

prop-2-enoil* = akryloil = 1-oksoprop-2-en-1yl

CH2=CH-CO-

P-65.1.7.3.1

prop-1-en-1-yl*

CH3-CH=CH-

P-32.1.1

prop-1-en-2-yl* = 1-metyloeten-1-yl
= izopropenyl

CH2=C(CH3)-

P-32.1.1; P-32.3

prop-2-en-1-yl* = allil

CH2=CH-CH2-

P-32.1.1; P-32.3

prop-2-en-1-yliden* = alliliden

CH2=CH-CH=

P-32.1.1; P-32.3

prop-2-en-1-ylidyn* = allilidyn

CH2=CH-C

P-32.1.1; P-32.3

propionoamido = propanoamido* =
propionyloamino = propanoiloamino

CH3-CH2-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

propionoimidoil = propanoimidoil*
= 1-iminopropyl

CH3CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.3.2

propionyl = propanoil* = 1-oksopropyl

CH3-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

propionyloamino = propanoamido*
= propanoiloamino = propionoamido

CH3-CH2-CO-NH-

P-66.1.1.4.3

propionyloksy = propanoiloksy*

CH3-CH2-CO-O-

P-65.6.3.2.3

propoksy*

CH3-CH2-CH2-O-

P-63.2.2.2

propyl* = propan-1-yl

CH3-CH2-CH2-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

propyliden* = propan-1-yliden

CH3-CH2-C=

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

(nie propyloksy)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


propylidyn* = propanylidyn

1442

CH3-CH2-C

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

selaniumyl* = selenonio* = selenoniumyl

H2Se+-

P-73.6

selanodiyl*

(nie seleno)

-Se-

P-63.2.5.1

(nie hydroseleno)

HSe-

P-63.1.5

selanyliden* = selenokso

Se=

P-29.3.1; P-64.6.1

1-selanylidenoetyl = etanoselenoil* =
selenoacetyl

CH3-C(Se)-

P-65.1.7.2.3

selanylidenometyl = metanoselenoil* =
selenoformyl

HC(Se)-

P-65.1.7.2.3; P-66.6.3

1-selanylidenoprop-2-en-1-yl =
prop-2-enoselenoil*
= selenoakryloil

CH2=CH-C(Se)-

P-65.1.7.3.3

selanylofosfonoil*

HP(O)(SeH)-

P-67.1.4.1.1.5

HO-SeO-

P-65.3.2.1

O=Se<

P-65.3.2.3

propyloksy:

selanyl*

patrz

propoksy*

seleneno: patrz hydroksyselanyl*


selenino

(niemodyfikowany)

seleninyl*
seleno: patrz selanodiyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1443

selenoacetyl = etanoselenoil* =
1-selanylidenoetyl

CH3-C(Se)-

P-65.1.7.2.3

selenoakryloil = prop-2-eneselenoil*
= 1-selanylidenoprop-2-en-1-yl

CH2=CH-C(Se)-

P-65.1.7.3.3

selenocyjaniano* = karbononitrydoiloselanyl

NC-Se-

P-65.2.2

selenoformyl = metanoselenoil* =
selenylidenometyl

HC(Se)-

P-65.1.7.2.3; P-66.6.3

selenonoimidotioil*

Se(=NH)(=S)<

P-65.3.2.3

selenonio = selaniumyl* = selenoniumyl

H2Se+-

P-73.6

selenoniumyl = selaniumyl* = selenonio

H2Se+-

P-73.6

selenono

HO-SeO2-

P-65.3.2.1

selenonohydrazonoil*

Se(O)(=N-NH2)<

P-65.3.2.3

selenokso = selanyliden*

S=

P-64.6.1

semikarbazono = karbamoylhydrazinylidene*

H2N-CO-NH-N=

P-68.3.1.2.5

silanodiyl*

H2Si<

P-29.3.1; P-68.2.2

-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-

P-29.4.2

=Si=

P-68.2.2

(niemodyfikowane)*

(nie sililen)

silanodiylodi(etano-1,2-diyl)* =
silanodiylodietylen
silanodiylodietylen:
patrz silanodiylodi(etano-1,2-diyl)*
silanodiyliden*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1444

silanotetrayl*

>Si<

P-68.2.2

silanotriyl*

-SiH<

P-68.2.2

silanyl = silyl*

H3Si-

P-29.3.1; P-68.2.2

-SiH=

P-68.2.2

H3Si-

P-29.3.1; P-68.2.2

H3Si-NH-SiH2-

P-29.3.2.2

sililiden* = silanylidene

H2Si=

P-29.3.1; P-68.2.2

sililidyne* = silanylidyne

HSi

P-29.3.1.; P-68.2.2

sililoksy*

H3Si-O-

P-63.2.2.1.1

silanyliden:

patrz silyliden*

silanylidyn:

patrz silylidyn*

silanylyliden*
siloksy:

patrz sililoksy*

silil* = silanyl
(sililoamino)silil*
sililen:

(nie disilazan-1-yl)

patrz silanodiyl*

(nie siloksy)

3-sililotetrasilan-1-yl*

SiH3-SiH(SiH3)-SiH2-SiH2-

P-29.4.1

stannanodiyl*

H2Sn<

P-68.2.2

stannanodiyliden*

=Sn=

P-68.2.2

stannanotetrayl*

>Sn<

P-68.2.2

stannanotriyl*

-SnH<

P-68.2.2

stannanyl = stannyl*

H3Sn-

P-29.3.1; P-68.2.2

(nie stannylen)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1445

stannanyliden = stannyliden*

H2Sn=

P-29.3.1; P-68.2.2

stannanylidyne = stannylidyne*

HSn

P-29.3.1; P-68.2.2

stannanylyliden*

-SnH=

P-68.2.2

stannyliden* = stannanyliden

H2Sn=

P-29.3.1; P-68.2.2

stannylidyne* = stannanylidyn

HSn

P-29.3..1; P-68.2.2

stearoil = oktadecanoil* = 1-oksooktadecyl

CH3-[CH2]16-CO-

P-65.1.7.3.1

stybanodiyl*

(nie stybinodiyl)

HSb<

P-68.3.2.3.2..2

stybanotriyl*

(nie stybinotriyl)

-Sb<

P-68.3.2.3.2.2

stybaniumyl* = stybonio = styboniumyl

H3Sb+-

P-73.6

stybanyl* = stybino

H2Sb-

P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2

5-stybanyl* = styboranyl

H4Sb-

P-68.3.2.3.2.2

stybanyliden*

HSb=

P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2

stybanylyliden*

-Sb=

P-68.3.2.3.2.2

stybinoimidoil* = imidostybinoil

H2Sb(=NH)-

P-67.1.4.1.1.4

stybino = stybanyl*

H2Sb-

P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2

stybinotioil* = dihydrostyborotioil

H2Sb(S)-

P-67.1.4.1.1.4

stybinoil* = dihydrostyboryl

H2Sb(O)

P-67.1.4.1.1.2

stybinodiyl:

patrz stybanodiyl*

stybinotriyl:

patrz stybanotriyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1446

stybonato*

(-O)2Sb(O)-

P-72.6.1

stybonio = stybaniumyl* = styboniumyl

H3Sb+-

P-73.6

styboniumyl = stybaniumyl* = stybonio

H3Sb+-

P-73.6

stybono*

(HO)2Sb(O)-

P-67.1.4.1.1.1

stybonoil* = hydrostyboryl

HSb(O)<

P-67.1.4.1.1.2

styboranyl = 5-stybanyl*

H4Sb-

P-68.3.2.3.2.2

styborodiamidotioil*

(H2N)2Sb(S)-

P-67.1.4.1.1.4

styborohydrazonoil* = hydrazonostyboryl

-Sb(=NNH2)<

P-67.1.4.1.1.4

styboronitrydoil*

NSb<

P-67.1.4.1.1.4

styboryl*

-Sb(O)<

P-67.1.4.1.1.4

styryl = 2-fenylotenyl* = 2-fenylowinyl

C6H5-CH=CH-

P-32.3

sukcynoimidoil = butanodiimidoil*
= 1,4-diiminobutano-1,4-diyl

-C(=NH)-CH2-CH2-C(=NH)-

P-65.1.7.3.2

sukcynyl = butanodioil* =
1,4-dioksobutano-1,4-diyl

-CO-CH2-CH2-CO-

P-65.1.7.3.1

sulfamoil* = aminosulfonyl = sulfuroamidoil

H2N-SO2-

P-65.3.2.3; P-66.1.1.4.2

sulfamoiloksy* = sulfuramidoiloksy

H2N-SO2-O-

P-67.1.4.4.2

sulfanodiyl*

-S-

P-63.2.5.1

-CH2-S-CH2-

P-63.2.2.1.3

(nie antymonyl)

(nie tio)

sulfanodiylobis(metylen)*
(nie sulfanodiylodimetylen)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1447

sulfanodiylodimetylen: patrz
sulfanodiylobis(metylen)*
sulfaniumyl* = sulfoniumyl = sulfonio

H2S+-

P-73.6

sulfanyl* (nie merkapto)

HS-

P-63.1.5

2-sulfanylo-1,2-bis(sulfanylideno)etyl*
= 2-sulfanylo-2-sulfanylidenoetanetioil
= tritiooksalo

HS-CS-CS-

P-65.1.7.2.4

sulfanyloboranyl*

HS-BH-

P-67.1.4.2

(C-sulfanylokarbonoimidoilo)amino*
= [imino(sulfanylo)metylo]amino

HS-C(=NH)-NH-

P-66.1.6.1.3.3

sulfanylokarbonotioil = ditiokarboksy*

HS-CS-

P-65.2.1.6

HS-CS-S-CS-

P-65.2.3.1.5

HS-CO-

P-65.2.1.6

(sulfanylokarbonylo)oksy*

HS-CO-O-

P-65.2.1.6

sulfanylideno* = tiokso

S=

P-29.3.1; P-64.6.1

sulfanylidenoamino = tionitrozo* =
tioksoamino

S=N-

P-67.1.4.3.2

1-sulfanylidenobutyl = butanotioil* =
tiobutyryl

CH3-CH2-CH2-CS-

P-65.1.7.4.1

[(sulfanylokarbonotioilo)sulfanylo]karbonotioil
= [(ditiokarboksy)sulfanylo]karbonotioil* =
[sulfanylo(tiokarbonylo)sulfanylo](tiokarbonyl)
{nie [(ditiokarboksy)sulfanylo]tioformyl}
sulfanylkarbonyl*

(nie merkaptokarbonyl)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1448

1-sulfanylidenoetyl = etanotioil* = tioacetyl

CH3-CS-

P-65.1.7.2.3

sulfanylidenometyl = metanotioil* = tioformyl

HCS-

P-65.1.7.2.3; P-66.6.3

sulfanylidenometyliden* = tioksometyliden

CS=

P-65.2.1.8

1-sulfanylidenopropyl = propanotioil* =
tiopropionyl

CH3-CH2-CS-

P-65.1.7.4.1

sulfanyloksy* = SO-tiohydroperoksy
(nie merkaptooksy)

HS-O-

P-63.4.2.2

[(sulfanyloksy)karbonylo]oksy*
= [(SO-tiohydroperoksy)karbonylo]oksy

(HSO)-CO-O-

P-65.2.1.7

(sulfanyloksy)fosforyl* = (SOtiohydroperoksy)fosforyl

(HSO)P(O)<

P-67.1.4.1.1.5

sulfanylofosfonotioil* = sulfanylo(tiofosfonoil)

(HS)HP(S)-

P-67.1.4.1.1.5

2-sulfanylo-1,2-sulfanylidenoetanotioil
= 2-sulfanylo-1,2-bis(sulfanylideno)etyl*
= tritiooksalo

HS-CS-CS-

P-66.1.7.2.4

(sulfanylosulfinylo)oksy*

HS-SO-O-

P-65.3.2.3

sulfanylosulfonoditioil = tritiosulfo*

HS-S(S)2-

P-65.3.2.1

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

[sulfanylo(tiokarbonylo)sulfanylo](tiokarbonyl)
= [(ditiokarboksy)sulfanylo]karbonotioil*
= [(sulfanylokarbonotioilo)sulfanylo]karbonotioil
{nie [(ditiokarboksy)sulfanylo]tioformyl}

1449

HS-CS-S-CS-

P-65.2.3.1.5

HS-HP(S)-

P-67.1.4.1.1.5

S-

P-72.6.2

sulfinoimidoil*

-S(=NH)-

P-65.3.2.3

sulfino (niemodyfikowane*)

HO-SO-

P-65.3.2.1

sulfinotioil*

-S(S)-

P-65.3.2.3

sulfinyl* = tionyl

-SO-

P-65.3.2.3

-O-SO-O-

P-65.3.2.3

HO-SO2-

P-65.3.2.1

sulfoniano*

O-SO2-

P-72.6.1

sulfonoimidoil* = sulfuroimidoil

-S(O)(=NH)-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1

sulfonio = sulfaniumyl* = sulfoniumyl

H2S+-

P-73.6

sulfanylo(tiofosfonoilo) = sulfanylofosfonotioil*
sulfeno:

patrz hydroksysulfanyl*

sulfido*
sulfinoamoil:

patrz aminosulfinyl*

sulfinoamoiloksy: patrz (aminosulfinylo)oksy*

sulfinylobis(oksy)*

(nie sulfinylodioksy)

sulfinylodioksy: patrz sulfinylobis(oksy)*


sulfo*

(niemodyfikowane)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


sulfoniumyl:

1450

patrz sulfaniumyl*

sulfonodihydrazonoil* = sulfurodihydrazonoil

-S(=N-NH2)2-

P-67.1.4.4.1

sulfonodiimidoil* sulfurodiimidoil

-S(=NH)2-

P-67.1.4.4.1

sulfonoditioil* = sulfuroditioil

-S(S)2-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1

sulfonohydrazonoil* = sulfurohydrazonoil

-S(O)(=NNH2)-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1

sulfonotioil* = sulfurotioil

-S(O)(S)-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1

sulfonyl* = sulfuryl

-SO2-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1

sulfonylobis(metylen)*
(nie sulfonylodimetylen)

-CH2-SO2-CH2-

P-65.3.2.3

sulfonylobis(oksy)*

-O-SO2-O-

P-65.3.2.3

-S-SO2-S-

P-65.3.2.3

sulfooksy*

HO-SO2-O-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.2

sulfuroamidoil = sulfamoil* = aminosulfonyl

H2N-SO2-

P-65.3.2.3

sulfuroamidoiloksy = sulfamoiloksy*

H2N-SO2-O-

P-67.1.4.4.2

(nie sulfonylodioksy)

sulfonylobis(sulfanodiyl)*
(nie sulfonylodisulfanodiyl)
sulfonylodimetylen: patrz
sulfonylobis(metylen)*
sulfonylodioksy: patrz sulfonylobis(oksy)*
sulfonylodisulfanodiyl: patrz
sulfonylobis(sulfanodiyl)*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1451

sulfuroimidoil = sulfonoimidoil*

-S(O)(=NH)-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1

sulfuro(izotiocyjanianido)tioil =
izotiocyjanianosulfonotioil*

(SCN)S(O)(S)-

P-67.1.4.4.1

sulfuroizotiocyjanianidoil =
izotiocyanianosulfonyl*

(CSN)SO2-

P-67.1.4.4.1

sulfurochlorydoil = chlorosulfonyl*

Cl-SO2-

P-67.1.4.4.1

sulfurochlorydoiloksy = (chlorosulfonyl)oksy*

Cl-SO2-O-

P-67.1.4.4.2

sulfurocyjanianidoil = cyjanosulfonyl*

NC-SO2-

P-67.1.4.4.1

sulfurodihydrazonoil = sulfonodihydrazonoil*

-S(=NNH2)2-

P-67.1.4.4.1

sulfurodiimidoil* = sulfonodiimidoil

-(=NH)2-

P-67.1.4.4.1

sulfuro(izotiocyjanianido)tioil
= izotiocyjanianosulfonotioil*

SCN-S(O)(S)-

P-67.1.4.4.1

sulfurotioil = sulfonotioil*

-S(O)(S)-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1

sulfuryl = sulfonyl*

-SO2-

P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1

talanyl*

H2Tl-

P-29.3.1; P-68.1.2

(nie telluro)

-Te-

P-63.2.5.1

(nie hydrotelluro)

HTe-

P-63.1.5

sulfuroditioil: patrz sulfonoditioil*


sulfurohydrazonoil: patrz sulfonohydrazonoil*

tellanodiyl*
tellanyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1452

tellanyliden* = tellurokso

Te=

P-29.3.1; P-64.6.1; P-66.6.3

tellanylidenometyl = metanotelluroil* =
telluroformyl

HC(Te)-

P-65.1.7.2.3; P-66.6.3

telluryno* (niemodyfikowany)

HO-TeO-

P-65.3.2.1

tellurynyl*

-TeO-

P-65.3.2.3

tellurocyjaniano* = karbononitrydoilotellanyl

NC-Te-

P-65.2.2

telluroformyl = metanotelluroil*
= tellanylidenometyl

HC(Te)-

P-65.1.7.2.3; P-66.6.3

tellurokso = tellanyliden*

Te=

P-64.6.1; P-29.3.1

tellurono*

HO-TeO2-

P-65.3.2.1

telluronyl*

-TeO2-

P-65.3.2.3

telluryno* (niemodyfikowany)

HO-TeO-

P-65.3.2.1

tellurynyl*

-TeO-

P-65.3.2.3

tellureno:

patrz

hydroksytellanyl*

telluro: patrz tellanodiyl*

(niemodyfikowany)

tereftalimidoil = benzeno-1,4dikarboksyimidoil*
= 1,4-fenylenobis(iminometylen)

P-65.1.7.3.2

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

tereftaloil = benzeno-1,4-dikarbonyl*
= 1,4-fenylenodikarbonyl
= 1,4-fenylenobis(oksometylen)

1453

P-65.1.7.3.1

tetraazanyl*

H2N-NH-NH-NH-

P-68.3.1.4.1

tetradekanoil* = 1-oksotetradecyl

CH3-[CH2]12-CO-

P-65.1.7.4.1

-S-S-S-S-

P-68.4.1.2

tioacetamido = etanotioamido*
= etanotioiloamino

CH3-CS-NH-

P-66.1.4.4

tioacetyl = etanotioil* = 1-sulfanylidenoetyl

CH3-CS-

P-65.1.7.2.3

tioazonoil = azonotioil*

HNS<

P-67.1.4.1.1.4

tiobenzamido = benzenokarbotioamido*
= benzenokarbotioiloamino

C6H5-CS-NH-

P-66.1.4.4

tiobenzoil = benzenokarbotioil*
= fenylo(sulfanylideno)metyl

C6H5-CS-

P-65.1.7.2.3

tioborono* = hydroksylo(sulfanylo)boranyl

(HO)(HS)B-

P-68.1.4.2

tiobutyryl = butanotioil* = 1sulfanylidenobutyl

CH3-CH2-CH2-CS-

P-65.1.7.4.1

tiochlorozyl*

Cl(S)-

P-67.1.4.5

tetrametylen: patrz

butano-1,4-diyl*

tetrasulfanodiyl* = tetratio
tio: patrz sulfanodiyl*

(nie sulfenyl)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

tiocyjaniano* = karbononitrydoilosulfanyl
= karbononitrydoilotio

NC-S-

1454

P-65.2.2

tiocyjanianosulfanyl: patrz cyjanodisulfanyl*


tiodimetylen: patrz sulfanodiylobis(metylen)*
tiofen-2-yl* = 2-tienyl
(rwnie izomer 3-)

P-29.6.2.3

tiofen-2-ylometyl* = tenyl (tylko izomer 2-)

P-29.6.3

tioformamido: patrz metanotioamido*


tioformyl = metanotioil* = sulfanylidenometyl

HCS-

P-65.1.7.2.3; P-66.6.3

tiofosfinoil = fosfinotioil*

H2PS-

P-67.1.4.1.1.4

tiofosfinoil = fosfinotioil*

H2PS-

P-67.1.4.1.1.4

tiofosfono

H2{O2S}P-

P-67.1.4.1.1.1

tiofosforyl = fosforotioil*

-PS<

P-67.1.4.1.1.4

OS-tiohydroperoksy = hydroksysulfanyl*

HOS-

P-63.4.2.2

tiokarboksy (niesprecyzowany*)

H{S/O}C-

P-65.2.1.6

tiokarbonyl = karbonotioil*

-CS-

P-65.2.1.5

(nieokrelone*)

tiokarbamoil: patrz karbamotioil*

tiokarbamoil: patrz karbamotioil*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1455

tiokarboksy (niesprecyzowany*)

H{S/O}C-

P-65.2.1.6

tiokarbonyl = karbonotioil*

-CS-

P-65.2.1.5

tiokso =sulfanyliden*

S=

P-64.6.1

tioksoamino = tionitrozo* =
sulfanylidenoamino

S=N-

P-67.1.4.3.2

tioksometyliden = sulfanylidenometyliden*

S=C=

P-65.2.1.8

tionitrozo* = sulfanylidenoamino =
tioksoamino

S=N-

P-67.1.4.3.2

tionyl = sulfinyl*

-SO-

P-65.3.2.3

(tioperoksy)fosforyl = fosforo(tioperoksyl)*

(HSO)P(O)< lub (HOS)P(O)<

P-67.1.4.1.1.4

tiopropionyl = propanotioil* = 1sulfanylidenopropyl

CH3-CH2-CS-

P-65.1.7.4.1

tiosulfino (nieokrelone*)

H{O/S}S

P-65.3.2.1

tiosulfo* (nieokrelone)

HO2S2-

P-65.3.2.1

tiosulfino (nieokrelone*)

H{O/S}S

P-65.3.2.1

tiosulfo* (nieokrelone)

HO2S2-

P-65.3.2.1

triaz-1-ene-1,3-diyl*

-N=N-N-

P-68.3.1.4.2

tiosulfeno:

tiosulfeno:

patrz disulfanyl*

patrz disulfanyl*

(nie diazoamino)

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1456

triaz-2-en-1-io: patrz

triaz-2-en-1-ium-1-yl*

HN=N-NH23

P-73.6

2 1
+

triaz-2-en-1-ium-1-yl* = triaz-2-en-1-io

HN=N-NH23

P-73.6

2 1

triaz-2-en-1-yl* (nie 2-triazeno)

HN=N-NH-

P-32.1.1;P-68.3.1.4.1

triazan-1-yl* (nie triazano)

H2N-NH-NH-

P-29.3.2.2; P-68.3.1.4.1

triboran(5)-1-yl*

H2B-BH-BH-

P-68.1.2

tricyklo[3.3.1.13,7]dekan-2-yl = adamantan-2-yl*
= 2-adamantyl
(take isomer 1-)

C10H15-

P-29.6.2.3

trifenylometyl* = trytyl (niepodstawiony*)

(C6H5)3C-

P-29.6.2.2

trihydroksysilil*

(HO)3Si-

P-67.1.4.2

trimetoksysilil*

(CH3O)3Si-

P-67.1.4.2

trioksydanodiyl*

-O-O-O-

P-68.4.1.2

trioksydanyl* = hydrotrioksy

HO-O-O-

P-68.4.1.3

triselanodiyl*

-SeSeSe-

P-68.4.1.2

triselanyl*

HSeSeSe-

P-68.4.1.2

trisilan-2-yl*

(SiH3)2SiH-

P-29.3.2.2

triazano: patrz triazan-1-yl*

trimetylen: patrz propano-1,3-diyl*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1457

trisilazan-3-yl: patrz bis(sililoamino)silil*


trisiliranyl* = cyklotrisilan-1-yl

P-68.4.1.2

trisulfanodiyl* = tritio

-SSS-

P-68.4.1.2

tritellanodiyl*

-TeTeTe-

P-68.4.1.2

tritellanyl*

HTeTeTe-

P-68.4.1.3

tritiofosfono*

(HS)2P(S)-

P-67.1.4.1.1.1

tritiooksalo =
2-sulfanylo-2-sulfanylidenoetanotioil*
= 2-sulfanylo-1,2-bis(sulfanylideno)etyl

HS-CS-CS-

P-65.1.7.3.3

tritiosulfo* = sulfanylosulfonoditioil

HS-S(S)2-

P-65.3.2.1

trytyl

(C6H5)3C-

P-29.6.2.2

undecyl* = undekan-1-yl

CH3-[CH2]9-CH2-

P-29.3.2.1; P-29.3.2.2

undekan-1-yl = undecyl*

CH3-[CH2]9-CH2-

P-29.3.2.2; P-29.3.2.1

tritio: patrz trisulfanodiyl*

(niepodstawiony*) = trifenylometyl*

ureido: patrz karbamoiloamino*


ureilen: patrz karbonylobis(azanodiyl)*

Zacznik 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej


winyl: patrz etenyl*

1458

CH2=CH-

P-32.3

winylidene = etenylidene*

CH2=C=

P-32.3

yloamino* = yloazanyl

HN-

P-71.5

O=C

P-71.5

H2C

P-71.5

winylen: patrz eteno-1,2-diyl*

yloazanyl: patrz yloamino


yloformyl*
ylohydroksy: patrz oksyl*
ylometyl*
ylooksydanyl = oksyl* (nie ylohydroksy)
(ylooksydanylo)formyl = oksylokarbonyl*

O-

P-71.5

O-CO-

P-71.5

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

1459

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych


zwizkw wymienionych w Tabeli 10.1, P-101.2.7 i Rozdziale 10

Alkaloidy

akonitan

ajmalan

akuamilan**

alstofilan**

aporfina**

aspidofraktynina**

**Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

aspidospermidyna

atydan**;

atyzyna**

berbaman**

berbina**

cefalotaksyna

1460

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.


Ta struktura jest poprawion struktur zamieszczon w Revised Section F: Natural
Products and Related Compounds (IUPAC: Recommendations 1999), Pure and Appl.
Chem., 71, 587 643 (1999), w ktrej brak byo grupy 4-metylowej.

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

kewan

chelidonina**

cynchonan**

konanina

korynan**

korynoksan**

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

1461

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

krynan**

kuran

dafnan**

dendroban**

eburnamenina

emetan

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

1462

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

ergolina

ergotaman

erytrynan

ewonimina**

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

1463

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

ewonina**

formozanan**

galantamina**

galantan**

hasubanan

hetyzan

**Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

1464

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

ibogamina

kopsan**

lunaryna**

likopodan**

likorenan**

**Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

litran**

1465

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

litranidyna**

matrydyna**

morfinan

nufarydyna**

ormosanina

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

1466

18-oksajohimban

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

oksyakantan**

1467

pankracyna**

readan**

rodiazyna**

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

samandaryna**

1468

sarpagan

18
12

21
H3C H H

CH3

20

23
24

22

17
19

11

CH3

10

2
5

HO

13

H
8

16
14

28
15

senecjonan**

solanidyna

sparteina**

spirosolan**

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

25

27

CH3

26

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

strychnidyna

tazetyna**

1H,5H-tropan**

tubokuraran**

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

tubulozan**

1469

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

weratraman

winkaleukoblastyna

winkan**

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

wobazan

1470

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

wobtuzyna **

johimban

2. Steroidy

androstan

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

bufanolid

1471

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

1472

kampestan

kardanolid**

cholan

T macierzyst struktur w CAS nazywa si jako stereoizomer ergostanu, w ktrym


lokant 241 jest 28.

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

cholestan

ergostan

estran

furostan

1473

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

gonan

1474

gorgostan*

poryferastan

pregnan

*W CAS lokanty 221, 231 i 241 s, odpowiednio 34, 33, i 28.

T macierzyst struktur w CAS nazywa si jako stereoizomer stigmastanu, w ktrym


lokanty 241 i 242 s odpowiednio 28 i 29.

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

spirostan

stigmastan

3. Terpenoidy

abietan**

** Te naturalne struktury w CAS nazywa si systematycznie.

ambrozan**

1475

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

arystolan

atyzan

bejerans**

bisabolan**

bornan**

kadynan**

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

karan**

1476

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

1477

,-karoten

,-karoten

,-karoten

,-karoten

Uwaga: Moliwych jest 28 macierzystych struktur karotenu. Cztery z nich pokazano


powyej. 28 struktur powstaje w wyniku wszystkich permutacji siedmiu, pokazanych poniej,
grup kocowych.

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

(beta)

(epsilon)

(chi)

(kappa)

kariofilan**

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

(gamma)

(phi)

(psi)

cedran**

1478

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

dammaran

dryman**

eremofilan**

eudesman**

fenchan**

gammakeran

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

1479

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

germakran**

giban

grajanotoksan

guajan**

himachalan**

hopan

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

Nazw CAS tej struktury wyprowadza si od gammaceranu

1480

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

kauran

humulan**

labdan**

lanostan

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

Nazw tej struktury w CAS jest ent-stereoizomer.

1481

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

lupan

oleanan

p-mentan**

ofiobolan**

pikrasan
** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

pimaran**

1482

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

pinan**

podokarpan**

protostan

retinal

** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.

1483

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

rozan**

taksan**

tujan**

trichotekan

ursan

**

Te struktury w CAS nazywa si systematycznie

1484

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

1485

21H-bilin

cefam**

korryn

flawan**

izoflawan**

lignan
[wycznie z wizaniem 8,8 (,)]

**

Te struktury w CAS nazywa si systematycznie

Zacznik 3. Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

**

1486

neoflawan**

3,3-neolignan
[i inne struktury nie poczone wizaniem
8,8 (,)]

penam**

porfiryna

prostan

tromboksan**

Te struktury w CAS nazywa si systematycznie


T struktur w CAS nazywa si jako pochodn macierzystego wodorku porfiny

You might also like