Professional Documents
Culture Documents
ii
Tytu oryginau
ISBN 978-0-85404-182-4
iii
TUMACZE
Rozdzia P-1
Rozdzia P-2
Rozdzia P-3
Rozdzia P-4
Rozdzia P-5
Rozdzia P-6
Rozdzia P-7
Rozdzia P-8
Rozdzia P-9
Rozdzia P-10
Zaczniki 1-3
iv
H.A.Favre (Kanada 1989-2001, Przewodniczcy 1991-2001); P.M.Giles, Jr. (USA 1989-1995); B.J.Herold
(Portugalia 1994-1997, Sekretarz 2000-2001); M.V.Kisakrek (Szwajcaria 1994-1997, Wiceprzewodniczcy
1996-1997); D.Tavernier (Belgia 1991-1995);J.G.Traynham (USA 1991-1999); J.L.Winiewski (Niemcy, 19912001); A.Yerin (Rosja 2000-2001).
Czonkowie stowarzyszeni: F.Cozzi (Wochy 1994-95); F.Faria (Hiszpania 1989-1994); A.A.Formanovsky
(Rosja 1998-2001); L.Goebels (Niemcy 2000-2001); H.Hellwich (Niemcy 1998-2001); B.J.Herold (Portugalia
1998-1999); R.J.-R.Hwu (USA + Towarzystwo Chemiczne Taipei 1989-1997); M.A.C.Kaplan (Brazylia 19891997); M.V.Kisakrek (Szwajcaria 1998-1999); A.J.Lawson (Niemcy 1991-1999); W.Libscher (Niemcy 19891997); M.M.Mikoajczyk (Polska 1989-1997); J.Nyitrai Wgry 1994-2001); H.A.Smith Jr. (USA 1994-2001);
J.H.Stocker (USA 1991-1999); D.Tavernier (Belgia 1996-1997); S.S.-C.Tsay (Towarzystwo Chemiczne Taipei
1989-2001); A.Yerin (Rosja 1998-1999).
Przedstawiciele narodowi: O.Achmatowicz (Polska 2000-2001); R.Bicca de Alecastro (Brazylia 1994-1997);
S.Chandrasekaran (India 1994-1995); Q.-Y.Chen (Chiny 1991-2001); A.A.Formanovsky (Rosja 1996-1997);
E.W.Godly (UK 1994-1997); B.J.Herold (Portugalia 1992-1993); S.Ikegami (Japonia 1986-1999); A.K.Ikizler
(Turcja 1987-1997); J.Kachovec (Czechy 1989-2001); P.Kristian (Sowacja 1994-1997); E.Lee (Korea 19942001); L.Maat (Holandia 1996-2001); G.P.Moss (UK 1998-2001); L.J.Porter (Nowa Zelandia 1987-1995);
J.A.R.Rodrigues (Brazylia 1998-2001); M.S.Wadia (India 1996-2001).
Zmarli
v
SKAD KOMISJI NOMENKLATURY CHEMICZNEJ
I PRZEDSTAWIANIA STRUKTUR IUPACU (2002-2013)
Czonkowie tytularni: M.A.Beckett (UK 2012 -); J.Brecher (USA 2008-2011); T.Damhus (Dania 2004 -,
Sekretarz 2008 -); K.Degtyarenko (UK 2008-2011); M.Dennis (USA 2002-2002); R.Hartshorn (Nowa Zelandia,
2004 -, Wiceprzewodniczcy 2008-2009, Przewodniczcy 2010-2013); S.Heller (USA 2006-2009); K.H.Hellwich (Niemcy 2006-2009, 2012 - , Wiceprzewodniczcy 2012-2013); M.Hess (Niemcy 2002-2003);
P.Hodge (UK 2008-2011); A.T.Hutton (Afryka Poudniowa 2008-2011); H.D.Kaesz (USA 2002-2005);
J.Kachovec (Czechy 2004-2007); G.J.Leigh (UK 2002-2003, 2008-2011); A.D.McNaught (UK 2002-2007,
Przewodniczcy 2004-2005, byy Przewodniczcy 2006-2007); G.P.Moss (UK 2002-2011,
Wiceprzewodniczcy 2004-2005; Przewodniczcy 2006-2009, byy Przewodniczcy 2010-2011); E.Nordlander
(Szwecja, 2012 - ); J.Nyitrai Wgry 2008-2011); W.H.Powell (USA 2002-2007, 2012-2013, Sekretarz 20022007); A.P.Rauter (Portugalia 2012 -); H.Rey (Niemcy 2012 -); W.G.Town (UK 2002-2003); A.Williams (USA
2002-2005, 2012 -); J.Wilson (USA 2008-2011); A.Yerin (Rosja 2004-2007, 2010-2013).
Przedstawiciele narodowi: O.Achmatowicz (Polska 2002-2005); V.Ahsen (Turcja 2012 -); I.Anis (Pakistan
2012-2013); F.L.Ansari (Pakistan 2012-2013); S.Baskaran (India 2010-2013); R.Bicca de Alecastro (Brazylia
2010-2011); C.S.Chin (Korea 2004-2005); R. de Barros Faria (Brazylia 2002-2005); Y.Do (Korea 2006-2009);
I.L.Dukov (Bugaria 2006-2009); G.A.Eller (Austria 2012 -); Md.A.Hashem (Bangladesz 2008-2009, 20122013); J.He (Chiny 2002-2005), B.J.Herold (Portugalia 2002-2003); R.Hoyos de Rossi (Argentyna 2005-2007);
W.Huang (Chiny 2012 -); J.Kachovec (Czechy 2012-2013); S.S.Krishnamurthy (India 2006-2007);
L.H.J.Layunen (Finlandia 2008-2009); L.F.Lindoy (Australia 2004-2007); M.A.J.Miah (Bangladesz 2010-2011);
L.L.Mkayula (Tanzania 2012-2013); P.Moyna (Urugwaj 2010-2011); J.Nagy (Wgry 2012 -); H.Ogino (Japonia
2008-2011); R.F.Pelln (Kuba 2010-2011); M.Putala (Sowacja 2006-2007); J.M.Ragnar (Szwecja 2004-2007);
A.P.Rauter (Portugalia 2010-2011); J.Reedijk (Holandia 2004-2009); P.Righi (Wochy 2004-2007);
S.Tantayanon (Tajlandia 2012-2013); J.M.F.Toullec (Francja 2002-2003); Y.Yamamoto (Japonia 2002-2003).
Zmarli
vi
vii
Spis treci
WSTP
PODZIKOWANIA
WSTP DO WYDANIA POLSKIEGO
ZMIANY WPROWADZONE DO WYDANIA
NOMENKLATURY ZWIZKW
ORGANICZNYCH Z 2013 ROKU W STOSUNKU DO WYDANIA Z 1979 ROKU,
PRZEWODNIKA Z 1993 ORAZ OFICJALNYCH PUBLIKACJI IUPAC Z LAT 1993-2002
GLOSARIUSZ
ROZDZIA P-1
P-10 WPROWADZENIE
P-11 ZAKRES NOMENKLATURY ZWIZKW ORGANICZNYCH
P-12 PREFEROWANE, WSTPNIE WYBRANE I ZACHOWANE NAZWY IUPAC
P-12.1 PREFEROWANE NAZWY IUPAC
P-12.2 WSTPNIE WYBRANE NAZWY
P-12.3 ZACHOWANE NAZWY
P-12.4 METODOLOGIA
WPROWADZENIE
WIZALNO
PRZEDROSTKI MULTIPLIKACYJNE
LOKANTY
NUMEROWANIE
PORZDEK ALFANUMERYCZNY
PORZDEK NIE-ALFANUMERYCZNY
WSKAZANY I DODANY WSKAZANY ATOM WODORU
ADDUKTY
viii
P-15.0 WPROWADZENIE
P-15.1 NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA
P-15.2 NOMENKLATURA KLASOWO-FUNKCYJNA
P-15.3 NOMENKLATURA MULTIPLIKACYJNA
P-15.4 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU
P-15.5 NOMENKLATURA ZAMIENNA FUNKCJI
P-15.6 NOMENKLATURA CZONA
WPROWADZENIE
PISOWNIA
ZNAKI PRZESTANKOWE
PRZEDROSTKI ZWIELOKROTNIAJCE DI, TRI ETC. VERSUS BIS, TRIS ETC.
INNE OKRELENIA LICZBOWE
NAWIASY
KURSYWA
USUWANIE SAMOGOSEK
DODAWANIE SAMOGOSEK
PRIMOWANIE
WPROWADZENIE
DEFINICJE I TERMINOLOGIA
NAZYWANIE I NUMEROWANIE WGLOWODORW von BAEYERA
HETEROGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI von BAEYERA
HOMOGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI von BAEYERA
HETEROGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI VON BAEYERA
UTWORZONE Z WYSTPUJCYCH NA PRZEMIAN HETEROATOMW
P-23.6 HETEROCYKLICZNE POLIACYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI ZAWIERAJCE
HETEROATOMY O NIESTANDARDOWEJ WIZALNOCI
P-23.7 ZACHOWANE NAZWY MACIERZYSTYCH WODORKW von BAEYERA
ix
P-24.5 MONOSPIRANOWE UKADY PIERCIENIOWE Z RNYMI SKADNIKAMI, Z KTRYCH
PRZYNAJMNIEJ JEDEN JEST POLICYKLICZNYM UKADEM PIERCIENIOWYM
P-24.6 NIEROZGAZIONE POLISPIRANOWE UKADY PIERCIENI Z RNYMI SKADNIKAMI,
Z KTRYCH JEDEN JEST UKADEM POLICYKLICZNYM
P-24.7 ROZGAZIONE POLISPIRANOWE UKADY PIERCIENI
P-24.8 SPIRANOWE UKADY PIERCIENI ZAWIERAJCE ATOMY O NIESTANDARDOWEJ
WIZALNOCI
WPROWADZENIE
POJCIA I TERMINOLOGIA
SKADNIKI NAZW MACIERZYSTYCH FANW
LOKANTY SUPERATOMW I LOKANTY PRZYCZENIA AMPLIFIKANTW
NUMEROWANIE MACIERZYSTYCH WODORKW FANW
NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU W NOMENKLATURZE FANW
INNE ASPEKTY NOMENKLATURY FANW
P-27 FULLERENY
P-27.0
P-27.1
P-27.2
P-27.3
P-27.4
P-27.5
P-27.6
P-27.7
WPROWADZENIE
DEFINICJE
NAZWY FULLERENW
NUMEROWANIE FULLERENW
FULLERENY MODYFIKOWANE STRUKTURALNIE
ZAMIANA ATOMW SZKIELETU
ADDYCJA PIERCIENI I ZESPOW PIERCIENI DO FULLERENW
INNE ASPEKTY NOMENKLATURY FULLERENW
WPROWADZENIE
DEFINICJE
ZESPOY PIERCIENI ZOONE Z DWCH IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
NIEROZGAZIONE ZESPOY PIERCIENI ZOONE Z TRZECH DO SZECIU
IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
ZESPOY PIERCIENI UTWORZONE Z IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
MODYFIKOWANYCH NOMENKLATUR ZAMIENN (a) SZKIELETU
ZESPOY PIERCIENI UTWORZONE Z WICEJ NI SZECIU IDENTYCZNYCH UKADW
CYKLICZNYCH
ROZGAZIONE ZESPOY PIERCIENI IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
ZESPOY PIERCIENI NIEIDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
x
P-29 PRZEDROSTKI WSKAZUJCE PODSTAWNIKI WYWODZCE SI Z WODORKW
MACIERZYSTYCH
P-29.0
P-29.1
P-29.2
P-29.3
WPROWADZENIE
DEFINICJE
OGLNA METODOLOGIA NAZYWANIA PRZEDROSTKW PODSTAWNIKOWYCH
SYSTEMATYCZNE PRZEDROSTKI DLA PROSTYCH PODSTAWNIKW WYWODZCE SI Z
NASYCONYCH WODORKW MACIERZYSTYCH
P-29.4 PODSTAWNIKI ZESPOLONE
P-29.5 PODSTAWNIKI KOMPLEKSOWE
P-29.6 ZACHOWANE NAZWY PRZEDROSTKW PROSTYCH PODSTAWNIKW WYWODZCYCH
SI Z WODORKW MACIERZYSTYCH OPISANYCH W ROZDZIALE P-2
ROZDZIA P-3
P-30 WPROWADZENIE
P-31 MODYFIKACJA STOPNIA UWODORNIENIA MACIERZYSTEGO WODORKU
P-31.0 WPROWADZENIE
P-31.1 KOCWKI EN LUB YN
P-31.2 PRZEDROSTKI HYDRO I DEHYDRO
P-33 PRZYROSTKI
P-33.0
P-33.1
P-33.2
P-33.3
WPROWADZENIE
DEFINICJE
PRZYROSTKI FUNKCYJNE
PRZYROSTKI SKUMULOWANE
WPROWADZENIE
OGLNA METODOLOGIA
PROSTE PRZEDROSTKI WSKAZUJCE GRUPY CHARAKTERYSTYCZNE
ZESPOLONE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE
KOMPLEKSOWE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE
MIESZANE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE
ROZDZIA P-4
xi
P-40 WPROWADZENIE
P-41 PORZDEK STARSZESTWA KLAS
P-42 PORZDEK STARSZESTWA KWASW
P-42.1 KLASA 7A. NAZWY KWASW WYRAANE PRZEZ PRZYROSTKI (Z WYCZENIEM
KWASW KARBONOWEGO I POLIKARBONOWYCH)
P-42.2 KLASA 7B. KWASY WGLOWE BEZ PODSTAWIALNYCH ATOMW WODORU
P-42.3 KLASA 7C. KWASY NIEWGLOWE MAJCE NA ATOMIE CENTRALNYM PODSTAWIALNE
ATOMY WODORU
P-42.4 KLASA 7D. KWASY NIEWGLOWE UYTE DO GENEROWANIA POCHODNYCH O
PODSTAWIALNYCH ATOMACH WODORU
P-42.5 KLASA 7E. INNE JEDNOZASADOWE OKSO KWASY UYWANE JAKO FUNKCYJNE
ZWIZKI MACIERZYSTE
P-43 PORZDEK STARSZESTWA PRZYROSTKW
P-43.0 WPROWADZENIE
P-43.1 OGLNA METODOLOGIA ZAMIANY FUNKCJI
P-44 PORZDEK STARSZESTWA STRUKTUR MACIERZYSTYCH
P-44.0
P-44.1
P-44.2
P-44.3
P-44.4
WPROWADZENIE
PORZDEK STARSZESTWA STRUKTUR MACIERZYSTYCH
PORZDEK STARSZESTWA WYCZNIE PIERCIENI I UKADW PIERCIENIOWYCH
STARSZESTWO ACUCHW ACYKLICZNYCH (acuch gwny)
KRYTERIA STARSZESTWA STOSUJCE SI DO PIERCIENI, UKADW
PIERCIENIOWYCH LUB ACUCHOWYCH
WPROWADZENIE
MULTIPLIKOWANIE STRUKTUR MACIERZYSTYCH O IDENTYCZNYM STARSZESTWIE
KRYTERIA ZWIZANE Z LICZB I POZYCJ PODSTAWNIKW
KRYTERIA ZWIZANE TYLKO Z PODSTAWNIKAMI O NIESTANDARDOWEJ
WIZALNOCI, PRZY RWNOCI INNYCH KRYTERIW
P-45.4 KRYTERIA ZWIZANE WYCZNIE Z MODYFIKACJ IZOTOPOW PRZY
RWNOWANOCI INNYCH KRYTERIW
P-45.5 KRYTERIA ZWIZANE Z ALFANUMERYCZNYM PORZDKIEM NAZW
P-45.6 KRYTERIA ZWIZANE Z KONFIGURACJ
P-46 ACUCH GWNY W PODSTAWNIKACH
P-46.0
P-46.1
P-46.2
P-46.3
WPROWADZENIE
GWNY ACUCH PODSTAWNIKA
GWNE ACUCHY PODSTAWNIKW W ZWIZKACH ZNACZONYCH IZOTOPOWO
GWNE ACUCHY PODSTAWNIKW W ZWIZKACH Z CENTRAMI
STEREOGENICZNYMI
ROZDZIA P-5
P-50 WPROWADZENIE
P-51 WYBR PREFEROWANEGO RODZAJU NOMENKLATURY IUPAC
P-51.0
P-51.1
P-51.2
P-51.3
P-51.4
WPROWADZENIE
WYBR PREFEROWANEGO RODZAJU NOMENKLATURY
NOMENKLATURA KLASOWO-FUNKCYJNA
NOMENKLATURA MULTIPLIKACYJNA
NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU
xii
P-51.5 NOMENKLATURA CZONA vs. NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA
ROZDZIA P-6
P-60 WSTP
P-60.1 ZARYS TEMATYCZNY
P-60.2 PRZEDSTAWIENIE NAZW
xiii
P-61 NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA: TRYB PREFIKSOWY
P-61.0 WPROWADZENIE
P-61.1 OGLNA METODOLOGIA
P-61 2 GRUPY HYDROKARBYLOWE I ODPOWIEDNIE GRUPY DI- I POLIWALENCYJNE
P-61.3 ZWIZKI HALOGENOWE
P-61.4 ZWIZKI DIAZO
P-61.5 ZWIZKI NITRO I NITROZO
P-61.6 HETERONY
P-61.7 AZYDKI
P-61.8 IZOCYJANIANY
P-61.9 IZOCYJANKI
P-61.10 PIORUNIANY (FULMINIANY) I IZOPIORUNIANY (IZOFULMINIANY)
P-61.11 ZWIZKI POLIFUNKCYJNE
WPROWADZENIE
OGLNA METODOLOGIA
AMINY
IMINY
N-PODSTAWIENIE AMIN I IMIN PRZEZ HETEROATOMY
TLENKI AMIN, TLENKI IMIN, I ANALOGI CHALKOGENOWE
WPROWADZENIE
ZWIZKI HYDROKSYLOWE I ANALOGI CHALKOGENOWE
ETERY I ANALOGI CHALKOGENOWE
NADTLENKI I ANALOGI CHALKOGENOWE
HYDRONADTLENKI (PEROKSOLE) I CHALKOGENOWE ANALOGI**
CYKLICZNE ETERY, SULFIDY, SELENIDY, I TELLURYDY
SULFOTLENKI I SULFONY
ZWIZKI POLIFUNKCYJNE
SOLE ZWIZKW HYDROKSYLOWYCH , ZWIZKW HYDROPEROKSY I ICH ANALOGW
CHALKOGENOWYCH
WPROWADZENIE
DEFINICJE
KETONY
PSEUDOKETONY
HETERONY
GRUPY KARBONYLOWE JAKO PRZEDROSTKI
ANALOGI CHALKOGENOWE KETONW, PSEUDOKETONW, I HETERONW
POLIFUNKCYJNE KETONY, PSEUDOKETONY, I HETERONY
ACYLOINY
WPROWADZENIE
KWASY KARBOKSYLOWE I ANALOGI Z ZAMIAN FUNKCJI
KWASY WGLOWY, CYJANOWY ORAZ DI- I POLIWGLOWY
KWASY SULFONOWE I ANALOGI Z ZAMIAN FUNKCJI
xiv
P-65.4
P-65.5
P-65.6
P-65.7
WPROWADZENIE
MONONUKLEARNE NIEWGLOWE OKSOKWASY
DI- I POLINUKLEARNE NIEWGLOWE OKSOKWASY
NAZWY PODSTAWNIKOWE I NAZWY KLAS FUNKCYJNYCH
POLIKWASW
WPROWADZENIE
NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 13
NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 14
NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 15
NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 16
NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 17
WPROWADZENIE
ZWIZKI METALOORGANICZNE PIERWIASTKW Z GRUP 13, 14, 15, I 16
ZWIZKI METALOORGANICZNE PIERWIASTKW Z GRUP OD 3 DO 12
ZWIZKI METALOORGANICZNE PIERWIASTKW Z GRUP 1 I 2
METALACYKLE
KOLEJNO PORZDKU STARSZESTWA DLA ZWIZKW
METALOORGANICZNYCH
ROZDZIA P-7
P-70 WPROWADZENIE
P-70.1
P-70.2
P-70.3
P-70.4
OGLNA METODOLOGIA
STARSZESTWO RODNIKW I JONW
TWORZENIE NAZWY
OGLNE REGUY WYBORU PREFEROWANYCH NAZW
P-71 RODNIKI
P-71.1
P-71.2
P-71.3
P-71.4
OGLNA METODOLOGIA
RODNIKI POCHODZCE Z MACIERZYSTYCH WODORKW
CENTRA RODNIKOWE W GRUPACH CHARAKTERYSTYCZNYCH
ZESPOY MACIERZYSTYCH RODNIKW
xv
P-71.5 PRZEDROSTKI WSKAZUJCE RODNIKI
P-71.6 PORZDEK WYMIENIANIA I STARSZESTWA PRZYROSTKW YL, YLIDEN, I YLIDYN
P-71.7 WYBR MACIERZYSTEGO RODNIKA
P-72 ANIONY
OGLNA METODOLOGIA
ANIONY UTWORZONE PRZEZ ODERWANIE HYDRONW
ANIONY UTWORZONE PRZEZ ADDYCJ JONW WODORKOWYCH
NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU
WIELOKROTNE CENTRA ANIONOWE
CENTRA ANIONOWE WSPISTNIEJCE W ZWIZKACH MACIERZYSTYCH I
PODSTAWNIKACH
P-72.7 WYBR MACIERZYSTEJ STRUKTURY ANIONOWEJ
P-72.8 PRZYROSTKI ID I UID I -KONWENCJA
P-72.1
P-72.2
P-72.3
P-72.4
P-72.5
P-72.6
P-73 KATIONY
P-73.0 WPROWADZENIE
P-73.1 ZWIZKI KATIONOWE Z CENTRAMI KATIONOWYMI UTWORZONYMI FORMALNIE PRZEZ
ADDYCJ HYDRONW
P-73.2 ZWIZKI KATIONOWE Z CENTRAMI KATIONOWYMI UTWORZONYMI PRZEZ FORMALNE
ODERWANIE JONW WODORKOWYCH
P-73.3 -KONWENCJA Z PRZYROSTKIEM YLIUM
P-73.4 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU DLA KATIONW
P-73.5 ZWIZKI KATIONOWE Z WIELOKROTNYMI CENTRAMI KATIONOWYMI
P-73.6 NAZWY PRZEDROSTKW KATIONOWYCH
P-73.7 WYBR MACIERZYSTEJ STRUKTURY
P-73.8 PRZYROSTKI IUM vs YLIUM I -KONWENCJA
P-74 ZWITTERJONY
P-74.0 WPROWADZENIE
P-74.1 ZWITTERJONOWE STRUKTURY MACIERZYSTE O ANIONOWYCH I KATIONOWYCH
CENTRACH W TYM SAMYM ZWIZKU MACIERZYSTYM WCZAJC JONOWE CENTRA W
GRUPACH CHARAKTERYSTYCZNYCH WSKAZYWANYCH PRZYROSTKAMI
P-74.2 ZWIZKI DIPOLARNE
P-77 SOLE
P-77.1 PREFEROWANE NAZWY DLA SOLI ZASAD ORGANICZNYCH
P-77.2 SOLE UTWORZONE Z ALKOHOLI (WCZJC FENOLE), PEROKSOLI I ICH
CHALKOGENOWYCH ANALOGW
P-77.3 SOLE UTWORZONE Z KWASW ORGANICZNYCH
xvi
ROZDZIA P-8
P-80 WPROWADZENIE
P-81 SYMBOLE I DEFINICJE
P-81.1
P-81.2
P-81.3
P-81.4
P.81.5
SYMBOLE NUKLIDW
SYMBOLE ATOMW
NAZWY ATOMW I JONW WODORU
ZWIZKI IZOTOPOWO NIEMODYFIKOWANE
ZWIZKI IZOTOPOWO MODYFIKOWANE
WPROWADZENIE
STRUKTURY
NAZWY
PORZDEK SYMBOLI NUKLIDW
ZWIZKI STEREOIZOMERYCZNE IZOTOPOWO PODSTAWIONE
NUMEROWANIE
LOKANTY
ROZDZIA P-9
P-90 WPROWADZENIE
P-91 GRAFICZNE PRZEDSTAWIANIE I NAZYWANIE STEREOIZOMERW
P-91.1 GRAFICZNE PRZEDSTAWIANIE STREOIZOMERW
P-91.2 STEREODESKRYPTORY
P-91.3 NAZYWANIE STEREOIZOMERW
WPROWADZENIE
OGLNE ASPEKTY OKRELANIA KONFIGURACJ
TETRAEDRYCZNA KONFIGURACJA ATOMW INNYCH NI ATOM WGLA
KOFIGURACJA NIETETRAEDRYCZNA
OKRELANIE KONFIGURACJI ACYKLICZNYCH ZWIZKW ORGANICZNYCH
OKRELANIE KONFIGURACJI CYKLICZNYCH ZWIZKW ORGANICZNYCH
xvii
P-93.6 ZWIZKI SKADAJCE SI Z PIERCIENI I ACUCHW
WPROWADZENIE
NAZWY, NUMEROWANIE I OKRELANIE KONFIGURACJI AMINOKWASW
POCHODNE AMINOKWASW
NOMENKLATURA PEPTYDW
P-104 CYKLITOLE
P-104.0 WPROWADZENIE
P-104.1 DEFINICJE
P-104.2 TWORZENIE NAZWY
P-104.3 POCHODNE CYKLITOLI
P-105 NUKLEOZYDY
P-105.0 WPROWADZENIE
P-105.1 ZACHOWANE NAZWY NUKLEOZYDW
P-105.2 PODSTAWIENIE NUKLEOZYDW
P-106 NUKLEOTYDY
P-106.0 WSTP
P-106.1 NAZWY ZACHOWANE
xviii
P-106.2 DIFOSFORANY I TRIFOSFORANY NUKLEOTYDW
P-106.3 POCHODNE NUKLEOTYDW
P-107 LIPIDY
P-107.0 WPROWADZENIE
P-107.1 DEFINICJE
P-197.2 GLICERYDY
P-107.3 KWASY FOSFATYDOWE
P-107.4 GLIKOLIPIDY
LITERATURA CYTOWANA
1. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D , E, F and H, 1979
Edition, Pergamon Press, 1979
Nomenklatura Zwizkw Organicznych, PTCh, 1992;
(a) Cz A Wglowodory, Cz B Podstawowe ukady heterocykliczne, PWN, 1978;
(b) Cz C Zwizki z grupami zawierajcymi poza wglem, wodorem, tlenem, azotem,
fluorowcami, siark, selenem i tellurem rwnie inne pierwiastki PWN, 1979;
(c) Cz D Zwizki organiczne zawierajce poza wglem, wodorem, tlenem, azotem,
fluorowcami, siark, selenem i tellurem rwnie inne pierwiastki, PWN, 1981;
(d) Cz E Stereochemia, PWN, 1979;
(e) Nomenklatura zwizkw organicznych. Cz F Produkty naturalne i zwizki
pokrewne, Wiad.Chem., 1979, 33, 44-58;
(f) Nomenklatura zwizkw organicznych. Cz H Zwizki o modyfikowanym skadzie
izotopowym, Wiad.Chem., 1979, 33, 698-702, 753-765;
2. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993,
Blackwell Scientific Publications, 1993;
Przewodnik do nomenklatury zwizkw organicznych, PTCh, 1974;
3. Revised Nomenclature for Radicals and Ions, Radicals Ions and Related Species (IUPAC
Recommendations 1993, Pure Appl.Chem., 70, 1513-1545 (1998);
Skorygowana nomenklatura rodnikw, jonw, jonorodnikw i podobnych indywiduw
chemicznych, Wiad.Chem., Biblioteka, 2001;
4. Nomenclature for Fused and Bridged-fused Ring Systems (IUPAC Recommendations
1998) Pure Appl.Chem., 70, 143-216 (1998);
5. Phane Nomenclature Part I. Phane Parent Names (IUPAC Recommendations 1998)
Pure Appl.Chem., 70, 1513-1545 (1998);
6. Phane Nomenclature Part II Modification of the Degree of Hydrogenation and Substitution
Derivatives of Phane Parent Hydrides (IUPAC Recommendations 2002) Pure Appl.Chem.,
74, 809-834 (1998);
7. Extension and Revision of the von Baeyer System for Naming Polycyclic Compounds
(including bicyclic compounds) (IUPAC Recommendations 1999) Pure Appl.Chem., 71,
513-529 (1999);
8. Extension and Revision of the Nomenclature for Spiro Compounds (IUPAC
Recommendations 1999) Pure Appl.Chem., 71, 531-558 (1999);
9. Revised Section F: Natural Products and Related Compounds ((IUPAC Recommendations
1999) Pure Appl.Chem., 71, 587-643 (1999); Corrections and Modification (2004), Pure
xix
xx
xxi
48. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd, London (1992). See Nomenclature of Lipids
(Recommendation 1976). 180-190;
49. International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Biochemical Nomenclature and
Related Documents, Portland Press Ltd, London (1992). See Nomenclature of Retinoids
Recommendations 1981, Pure Appl. Chem., 55, 721-726;
50. International Union of Pure and Applied Chemistry and International Union of Biochemistry and
Molecular Biology, Joint Commission on Biochemical Nomenclature, Nomenclature of
Glycolipids, Recommendations 1997, Pure Appl. Chem., 69, 2475-2487 (1997).
ZACZNIK 1
ZACZNIK 2
ZACZNIK 3
LISTA TABEL
ROZDZIA P-1
Tabela 1.1
Tabela 1.2
Tabela 1.3
Tabela 1.4
Tabela 1.5
Tabela 1.6
ROZDZIA P-2
Tabela 2.1 Systematyczne nazwy mononuklearnych macierzystych wodorkw
pierwiastkw z grup 13, 14, 15, 16 i 17 z normalnymi wizalnociami
Tabela 2.2 Zachowane nazwy mancude* heteromonocyklicznych macierzystych
wodorkw
Tabela 2.3 Zachowane nazwy nasyconych heteromonocyklicznych macierzystych
wodorkw
Tabela 2.4 Przedrostki w systemie HantzschaWidmana (w porzdku
malejcego starszestwa)
Tabela 2.5 Rdzenie nazw systemu Hantzscha Widmana
Tabela 2.6 Zachowane nazwy macierzystych wodorkw von Baeyera
Tabela 2.7 Zachowane nazwy wglowodorowych macierzystych skadnikw
piercieniowych w zstpujcym porzdku starszestwa
Tabela 2.8 Zachowane nazwy heterocyklicznych skadnikw macierzystych
w zstpujcym porzdku starszestwa
xxii
xxiii
xxiv
WSTP
To wydanie Nomenclature of Organic Chemistry nastpuje po opublikowanym
przez
Midzynarodow Uni Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) w 1993 roku A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds.
Zadaniem Midzynarodowej Unii Chemii Czystej i
Stosowanej jest ustanawianie regu systematycznej nomenklatury. Reguy dla zwizkw
organicznych byy po raz pierwszy wydane w 1892 roku w Genewie. Po nich nastpiy w roku
1930 reguy z Lige i kolejno reguy IUPAC w 1957 roku (Czci A i B), w 1969 (Czci A, B i C)
zorganizowane jako Blue Book i w 1979 roku (Czci A, B, C, D, E, F i H). W Przewodniku z 1993
roku zasygnalizowano potrzeb zaproponowania rodowisku chemicznemu tak zwanej
preferowanej, eby nie powiedzie unikalnej nazwy IUPAC.
Eksplozja informacji
usprawiedliwia to nowe podejcie do poprawiania zasad, regu i konwencji nomenklatury zwizkw
organicznych. Preferowane nazwy IUPAC, okrelane przyjaznym akronimem PIN, s rwnie
wane w sytuacjach prawnych, ujawnieniach patentowych, regulacjach eksportowo-importowych,
informacjach zdrowotnych oraz bezpieczestwa i komunikowania si w obrbie nauk o rodowisku i
ich prawnych konsekwencji.
Praca nad tym wydaniem rozpocza si w 1992 roku, w czasie kiedy Przewodnik z 1993 roku
by w druku, pod fachowym przewodnictwem Commision on Nomenclature od Organic Chemistry
(CNOC). Zachowany zosta oglny ksztat Przewodnika. Podstawowym celem byo utrzymanie
cigoci i spjnoci. Cigo oznaczaa zachowanie nomenklatury podstawnikowej jako
podstawowej gwnej nomenklatury do nazywania zwizkw organicznych, opartej na koncepcji
macierzystego wodorku i rnych hierarchicznych porzdkach: porzdek klas, porzdek starszestwa
przyrostkw, porzdek starszestwa piercieni i ukadw piercieni i porzdek starszestwa
acuchw (acuch gwny). Spjno wymagaa uznania wodorkw pierwiastkw grup 13, 14, 15,
16 i 17 za macierzyste wodorki w nomenklaturze podstawnikowej i jednakowe traktowania atomw
wgla i heteroatomw. Dla osignicia tego celu nazwy wodorkw heteroatomw kocz si na
an, na przykad fosfan dla PH3 i silan dla SiH4. Poniewa s one wybrane spord kilku
(nieorganicznych) nazw na przykad sulfan i siarkowodr, te nazwy dla H2S okrela si jako
nazwy wstpnie wybrane; decyzja przyjcia ich jako preferowane nazwy IUPAC bdzie podjta
pniej. Z tych wstpnie wybranych nazw tworzy si wstpnie wybrane przedrostki i przyrostki, na
przykad sulfanyl i sulfanyliden, odpowiednio, dla SH i =S, uywane w nomenklaturze
podstawnikowej, tak jak preferowane przedrostki i przyrostki takie jak metyl, -CH3, i fenyl, C6H5.
Osignicie systematycznoci i spjnoci wymagao wprowadzenie szeregu zmian w poprzednich
reguach. Dla uatwienia zrozumienia i stosowania preferowanych nazw IUPAC zmiany te s
wyjanione i uwydatnione w ramkach za kadym razem pojawienia si w rozdziaach od P-1 do P-8.
W rozdziale P-6 zastosowano pen systematyzacj tworzenia przedrostkw podstawnikw i grup
funkcyjnych.
Mamy nadziej, e systematyzacja zapewniona przez cise stosowanie regu bdzie powszechnie
zrozumiana i zaakceptowana. Preferowane nazwy IUPAC mona atwo wybra. Jednake jest
rzecz nie do uniknicia pojawienie si dwuznacznoci i nieoczekiwanych trudnoci. Zostanie
utworzona grupa robocza, ktrej zadaniem bdzie szybkie odpowiadanie na pytania, udzielanie
xxv
PODZIKOWANIA
Wielkie dziki nale si duej liczbie osb, ktre wniosy wkad do powstania tej ksiki.
Ksztatowanie projektu i nadzr na etapie powstawania wczesnych wstpnych wersji prowadzili
czonkowie IUPAC Commission on Nomenclature od Organic Chemistry (CNOC) od 1993 roku do
jej rozwizania w 2001 roku. Nazwiska czonkw CNOC od 1993 do 2001 roku s podane powyej.
W roku 2002 kierowanie projektem przeja IUPAC Chemical Nomenclature and Structure
Representation Division i ledzia jego rozwj do roku 2013 wcznie. Czonkostwo w Division
Committee od 2002 do 2013 roku jest rwnie podane powyej. Teraz jest okazja aby podzikowa
wszystkim czonkom Division Committee i innym kolegom, ktrzy zgosili oglne i szczegowe
komentarze i/lub uczestniczyli w dyskusjach, albo korespondencyjnie albo za pomoc IUPAC
Division VIII Webboard ulokowanej na stronie internetowej the Royal Society of Chemistry;
podczas przygotowania pierwszej penej wersji w 2004 roku wpyno wiele komentarzy i sugestii.
Wielkie, szczere podzikowania nale si Alanowi McNaught, ktry razem z autorami, spdzi
wiele dni przegldajc setki komentarzy i sugestii dotyczce wersji z 2004 co doprowadzio do
poprawionej wstpnej wersji w 2010 roku, ktr ponownie umieszczono dla oceny na Division VIII
Webbord. Wiele uwag dotyczcych wersji 2010 byo po prostu powtrzeniem zgaszanych
poprzednio do wersji z 2004 roku. Znaczce i poyteczne uwagi wpyny od Jonathana Brechera,
Ursuli Bnzli-Trepp, Ture Damhus, Teda Godley, Harryego Gotlieba, Richarda Hartshorna, KarlHeinza Hellwicha, Bernardo Herolda, Jaroslova Kahoveca, L. Maat, Pauliny Maata, Josefa Nyitrai,
Arthura Maximienko, Andreya Yerin, Richarda Cammacka, Hala Dixona, Gernota Eller, Rity Hoyos
de Rossi, Jana Reedijaka, Alexandra Senninga, L. Salvatella, Rogera Stayle i Herve Schepersa,
prowadzc do tych zalece z 2013 roku. Nale si rwnie podzikowania Marcusowi Ennis, ktry
spdzi tygodnie nad penym edytowaniem wersji 2013 pod wzgldem bdw jzykowych i
chemicznych.
xxvi
wydania angielskiego wymieniono kolejne opracowania w tym zakresie. Praca nad ostatni pozycj,
(polskie tumaczenie Przewodnik do nomenklatury zwizkw organicznych,1994) wyranie
uwidocznia konieczno zmiany podejcia do nomenklatury, przejcie od porzdkowania
pojawiajcych si sposobw ich nazywania do jak najdalej idcej systematycznoci tworzenia nazw
a w konsekwencji wprowadzeniem kategorii preferowanych nazw IUPAC. Ten ostatni postulat jest
moe najbardziej rzucajc si w oczy zmian w podejciu do nomenklatury organicznej. Dotd
wszystkie metodologie tworzenia nazw byy uznawane za rwnocenne, a dziaania IUPAC polegay
na eliminowaniu sprzecznoci i niejednoznacznoci. Fakt ten podkrela podtytu ksiki: IUPAC
Recommendations and Preferred Names 2013. Zamierzone cele nowej Blue Book i sposb ich
osignicia s pokrtce omwione we Wstpie. Bardziej szczegowo odnosi si do tej kwestii
rozdzia omawiajcy wprowadzone zmiany, w porwnaniu do regu z wczeniejszych zalece,
koniecznych dla osignicia konsekwentnej systematycznoci i jednoznacznoci w tworzeniu nazw
zwizkw organicznych.
Prace nad obecn wersj Blue Book zapocztkowane w 1992 roku trway 21 lat! Ksika w
wersji papierowej i na noniku elektronicznym ukazaa si 2014 roku. Autorzy, bardzo przewidujco
zastrzegli si, e wszelkie niecisoci, nieprzewidziane niejednoznacznoci, bdy itp. bd
korygowane w nastpnych latach przez odpowiedni grup robocz.
Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego, a cilej jej
Podkomisja Chemii Organicznej w przeszoci opracowaa polsk wersj wszystkich regu
nomenklatury chemii organicznej wydanych przez IUPAC cznie z Przewodnikiem do
nomenklatury zwizkw organicznych, ktry ukaza si w 1994 roku. Jego angielski orygina by
wzorem dla obecnie wydanej Blue Book, ktra jest dzieem znacznie obszerniejszym i obejmuje
ponad 1600 stron. Na tak wielk objto ksiki miay wpyw objciem nomenklatur organiczn
nowych obszarw chemii (np. fullereny, fany) , zwizkw wikszej liczby pierwiastkw a nade
wszystko metodyka tworzenia preferowanej nazwy IUPAC odrniajcej si od nazw, te
skorygowanych, do uytku w poprawnej oglnej nomenklaturze.
W roku 2014, w nowym skadzie, podja dziaalno Komisja Terminologii Chemicznej
Polskiego Towarzystwa Chemicznego. Przed Podkomisj Chemii Organicznej1 stano zadanie
przetumaczenie i opracowanie polskiej wersji nowej Blue Book. Biorc pod uwag rozmiary tego
dziea konieczne byo zaangaowanie licznej grupy tumaczy tego pod kadym wzgldem trudnego
tekstu. Na wezwanie Polskiego Towarzystwa Chemicznego wszyscy podjli ochotnicz prac, a bez
ich udziau polska wersja nie mogaby powsta. Wszyscy uczestnicy, z okreleniem wykonanych
zada, wymienieni s na iii stronie, a w tym miejscu skadam im serdeczne podzikowania za
bezinteresowne podjcie si niewdzicznej ale wymagajcej pracy tumacza, kosztem wasnego
czasu, ktry mogli wykorzysta na prac zawodow bd wypoczynek.
Poniewa prace biegy indywidualnie bez moliwoci staych kontaktw i konsultacji w
powstajcych tekstach pojawiay rne wersje tumaczenia tych samych, czasem zdefiniowanych,
terminw angielskich. Aby powsta spjny tekst bez rnic pomidzy rozdziaami konieczne stao
si ich ujednolicenie. To zadanie, w wyniku wielomiesicznej mudnej pracy, wykonaa dr Barbara
Szechner; nale si jej za to szczeglne sowa uznania i podzikowania. Ponadto wprowadzilimy,
tam gdzie nie zrobili tego tumaczcy, ponad 100 stron korekt ogoszonych w 2014 i 2015 roku przez
Osman Achmatowicz (przewodniczcy), ukasz Albrecht, Piotr Baczewski, Tomasz Janecki i Barbara Szechner
xxvii
wspomnian wyej grup robocz IUPAC. Dodam, e sami wysalimy do IUPAC ponad 30 stron
korekty tekstu angielskiego.
Podjlimy si jednak nie tylko korekty terminologicznej ladem IUPAC. Przypomn, e
podstawowym celem pracy IUPAC nad Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC
Recommendations and Preferred Names 2013 byo takie skodyfikowanie nomenklatury organicznej
eby osigna poziom systematycznoci i jednoznacznoci umoliwiajcy skomputeryzowanie
nomenklatury, zachowania spjnoci z nowo powstajcymi dziedzinami i moliwo wprowadzenie
preferowanej nazwy IUPAC. Realizacja tego celu wymagaa wprowadzenia licznych zmian w
dotychczasowych reguach IUPAC czsto wbrew przyjtej praktyce. Podobny cel przywieca nam
przy pracy nad polsk wersj Blue Book. Zachowujc zasady wynikajce z gramatyki i ortografii
jzyka polskiego wprowadzilimy szereg terminw dotyczcych klas zwizkw, przedrostkw,
wrostkw i przyrostkw dc do systematycznoci i spjnoci nazw zwizkw organicznych.
Wszystkie nasze propozycje, i te wynikajce z gramatyki i ortografii, zebrane s w podrozdziale na
xxxii stronie. Trudno jest dyskutowa powody i zasadno proponowanych zmian/nowoci. Kady
osobno moe si wydawa mao przekonywujcy i niepotrzebnie amicy przyjte przyzwyczajenia.
Trzeba si jednak przyjrze caoci nomenklatury organicznej, a moe nawet szerzej chemicznej,
eby mc oceni sens i zasadno naszych propozycji. Na tak dyskusj, krytyk i propozycj innych
rozwiza liczymy ze strony Czytelnikw.
Polska Blue Book 2013 ukazuje si na stronie Internetowej Komisji Terminologii Chemicznej
Polskiego Towarzystwa Chemicznego, jest wic powszechnie dostpna. Ale jest to wersja
tymczasowa. Dopiero po wysuchaniu uwag wszystkich zainteresowanych a zwaszcza uczestnikw
zespou tumaczy, dyskusji i uwzgldnieniu uwag oraz stale napywajcych z IUPAC korekt
pierwsze wydanie polskiej Blue Book 2013 bdzie ukoczone i warte opublikowania.
Prosz o nadsyanie wszystkich uwag, ktre mog si nasun czytelnikowi tych regu na adres
internetowy: oachmatowicz@gmail.com
xxviii
(b)
(c)
xxix
(d)
(e)
(f)
(g)
4. Nomenklatura multiplikacyjna
(a)
(b)
5.
Przedrostki hydro- i dehydro- w nazwie wskazuj operacj addycji lub subtrakcji i traktuje
si je obecnie jako rozczne, ale nie miesza z rozcznymi przedrostkami wskazujcymi
podstawniki, wymienianymi alfabetycznie. W nazwach przedrostki hydro- i dehydro maj
ustalone miejsce, miedzy nierozcznymi przedrostkami umieszczanymi bezporednio przed
nazw zwizku macierzystego i wymienionymi alfabetycznie rozcznymi przedrostkami,
wskazujcymi podstawniki. Przejcie od nierozcznych do nie-alfabetyzowanych rozcznych
przedrostkw daje przedrostkom hydro i dehydro ten sam status w wyborze numerowania jaki
ma subtrakcja atomw wodoru wskazywana kocwk -en lub yn. Gdy obecne s oba
przedrostki dehydro- wyprzedza hydro-. Wraz z przedrostkami hydro- i dehydro- stosuje
si przedrostki zwielokrotniajce di-, tetra- itd. Przedrostki hydro- i dehydro- otrzymuj
lokanty zgodnie z zasad najniszych lokantw i w zgodzie z numerowaniem macierzystego
wodorku, po przyznaniu pierwszestwa wskazanemu atomowi wodoru, dodanemu atomowi
wodoru i przyrostkom, tak jak nakazuj oglne reguy numerowania.
6.
Przyrostki
(a)
Do listy podstawowych przyrostkw dodano przyrostek peroksol dla OOH. Przyrostek ten
modyfikowany wedug nomenklatury zamiennej funkcji tworzy przyrostki OS-tioperoksol dla
OSH, SO-tioperoksol dla SOH. W zaleceniach z 1993 roku zarzucono uycie dla -SOH
nazwy kwas sulfenowy.
xxx
(b)
(c)
7.
Wstpnie wybrany przedrostek nitrylo stosuje si tylko wtedy gdy trzy wizania atomu
azotu poczone s z rnymi atomami; nie uywa si go obecnie dla struktury -N= ktra
ma wstpnie wybrany przedrostek azanylyliden.
(b) Wstpnie wybrany przedrostek azanodiyl- utworzony od wybranego macierzystego wodorku
azanu uywa si obecnie dla wskazania multiplikacyjnego podstawnika NH-; wstpnie
wybrany przedrostek imino- stosuje si wycznie do wskazania jako podstawnika grupy =NH.
(c) Przedrostki wywodzce si z nazwy boran tworzy si si obecnie tylko za pomoc oglnej
metody [metoda 2 w P-29.2], czyli boranyl, boranyliden, boranylidyn a nie metod stosowana
dla zwizkw pierwiastkw grupy 4 [Metoda 1 w P-29.2]; likwiduje si przedrostek boryl-.
(d) Wybrane wstpnie przedrostki sulfanyliden, selanyliden i tellanyliden, odpowiednio, dla =S,
=Se i =Te jako przedrostkw stosuje si w preferowanych nazwach IUPAC (PIN) do
wskazania chalkogenowych analogw wstpnie wybranego przedrostka okso. W oglnej
nomenklaturze mona stosowa przedrostki zamienne funkcji, tiokso, selenokso i tellurokso.
W preferowanych nazwach IUPAC stosuje si proste podstawnikowe przedrostki grup
acylowych wyprowadzone z nazw kwas sulfonowy, kwas sulfinowy oraz nazw ich
chalkogenowych analogw takich jak benzenosulfonyl czy benzenotelluroditionyl w miejsce
przedrostkw utworzonych przez poczenie, np. fenylosulfonyl. Te ostatnie mona stosowa
w oglnej nomenklaturze.
(f) Preferowane nazwy IUPAC nie uwzgldniaj przedrostkw ureido- i uroileno-. Zamiast nich
zarwno w preferowanych jak i oglnych nazwach stosuje si przedrostki karbamoiloamino-,
karbonylobis(azanodiylo)-.
(g) W preferowanych nazwach IUPAC nie stosuje si przedrostka guanidyno-; zalecanym
przedrostkiem jest karboamimidoiloamino.
(h) W preferowanych nazwach IUPAC nie stosuje si przedrostka amidyno-.; zalecanym
przedrostkiem jest karboamimidoil-.
(i) Przedrostek aci-nitro- dla HO-N(O)= nie jest ju akceptowany w preferowanych nazwach
IUPAC. Preferowanym przedrostkiem jest hydroksy(okso)-5-azanyliden; przedrostek
zalecany w Przewodniku z 1993 r. (2) hydroksynitroryl jest akceptowany w tych zaleceniach;
zgodnie z nimi dwie wolne wizalnoci powinno si by wskazywane jako yliden- lub diyl-.
(j) Wstpnie wybrane przedrostki utworzone z nazwy wstpnie wybranego macierzystego
wodorku hydrazyny tworzy si obecnie systematycznie z nazwy hydrazyny: hydrazynyl- dla
H2N-NH-, hydrazynyliden- dla H2N-N=, hydrazynodiyliden- dla =N-N= i hydrazyno-1,2-diyldla NH-NH-. Przedrostki hydrazyno, hydrazono-, azyno- i hydrazo- nie s ju akceptowane
nawet w oglnej nomenklaturze.
(k) Przedrostki benzyl-, benzyliden- i benzylidyn- nie mog by podstawione w preferowanych
nazwach IUPAC, aczkolwiek w oglnej nomenklaturze dopuszcza si ograniczone
podstawienie (patrz P-29.6.2). Wg Przewodnika z 1993 r. (2) przedrostki te mona byo
stosowa tylko dla zwizkw podstawionych w piercieniu.
(l) Preferowane przedrostki utworzone z triazan i tetrazan s nazywane systematycznie tak jak
wglowodory, na przykad: triazan-1-yl, tetrazan-1-yl. Przedrostki triazano i tetrazano,
uywane poprzednio zamiast triazan-1-yl i tetrazen-1-yl a take jako mostkowe przedrostki
(a)
xxxi
(dla mostkw), nie powinny by uywane chocia jako mostkowe przedrostki nosz obecnie
nazw epitriazano itd.
(m) Przedrostki grup acylowych utworzone z nazw wglowodorowych wodorkw macierzystych i
przedrostki takie jak okso, tiokso, sulfanilideno i imino, np. 1-oksopropyl nie s preferowane
w preferowanych nazwwch IUPAC ale mog by stosowane w oglnej nomenklaturze; takie
przedrostki wystpuj w indeksach CAS.
(n) Analogi zamienne funkcji w kwasach mrwkowym, octowym, benzoesowym i szczawiowym i
utworzone z nich przedrostki acylowe nazywa si systematycznie, np. kwas metanoimidowy a
nie kwas formimidowy, benzenokarboksyimidoil a nie benzoimidoil i kwas etanodiperoksowy
a nie kwas diperoksyszczawiowy.
(o) Proste przedrostki wymienia si przed przedrostkami rozpoczynajcymi si od przedrostkw
zwielokrotniajcych, w poprzednich zaleceniach stosowano bis, tris itd.
(p) Do listy grup, ktre w nomenklaturze podstawnikowej zawsze wskazywane s przedrostkami
dodano grup N=C=O, jej chalkogenowe analogi i grup NC. W preferowanej
nomenklaturze IUPAC po zwizaniu z macierzystym wodorkiem wskazuje si je
przedrostkami izocyjaniano, izotiocyjaniano, izotellurocyjaniano i izocyjano. W poprzednich
zaleceniach zwizki takie mona byo nazywa stosujc nomenklatur klasowo-funkcyjn.
(q) Potencjalnie dwuznaczne nazwy piorunian (fulminian) i pioruniano (fulminiano) zarzuca si na
korzy nazw systematycznych.
8.
(a)
(b)
(c)
(d)
Lokanty
Cyfry arabskie jako grne indeksy stosuje si obecnie do rozrnienia atomw azotu w
symetrycznych geminalnych diaminach, diiminach, diimidamidach, diamidynach,
dihydrazonoamidach i/lub imidohydrazydach, diamidrazonach i dihydrazonohydrazydach i dla
atomw azotu, ktre nie s czci gwnego acucha w nazwach imidodi-, poliimido- oraz
di- i polinuklearnych acuchw kwasw w tym kwasw di- i polikarbonowych. W
poprzednich zaleceniach stosowano primowanie, pojedyncze (), podwjne () potrjne ()itd.
Cyfry arabskie jako grne indeksy stosuje si obecnie do wskazywania pozycji atomw
chalkogenw w di- i polinuklearnych oksokwasach, wczajc kwasy di- i di- i polikarbonowe.
Nie uywa si ju lokantw liczbowych w nazwach IUPAC mocznika, tiomocznika,
skondensowanego mocznika, semikarbazydu, semikarbazonu, karbadiazonu i kationu uronium.
Lokanty N i N stosuje si dla grup NH2 i =NH w amidynach, w miejsce stosowanych w
myl zalece z 1979 r (1) lokantw N1 i N2.
9. Systemy acykliczne
(a)
xxxii
(b) Wczenie pierwiastkw z grup 1-12 do systemu tworzenia nazw Hantzscha-Widmana jest
du zmian, cho zwizki metaloorganiczne zawierajce te pierwiastki pozostaj na razie
jedynie wstpnie wybranymi.
11. Policykliczne ukady piercieniowe
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
xxxiii
epiditio, episeleno, epitelluro and epimino [4, FR-8.3.1(d)] mona uywa w oglnej
nomenklaturze.
12. Starszestwo
(a)
(b)
13.
14.
Nawiasy
(a)
(b)
(c)
15. Estry
Nazywajc estry organiczne stosuje si operacj multiplikacji. W tym przypadku bi- lub
poliwizalna nazwa klasowo-funkcyjna jest multiplikatorem i musi by wymieniana jako
pierwsza grupa organylowa (alkil, aryl itd.) w postaci oddzielnego wyrazu po nazwie anionu
utworzonego z odpowiedniego kwasu (patrz P-72.2.2.1) a nie alfabetycznie wsplnie z innymi
jednowizalnymi grupami organylowymi, jak opisano we wczeniejszych rekomendacjach.
16. Amidy
xxxiv
Kiedy amid jest gwn funkcj, musi by nazwany jako gwna grupa. Std grup N-acylow
poczon z atomem azotu ukadu heterocyklicznego nazywa si obecnie jako pseudoketon
(patrz P-64.3). Zachowuje si, ale tylko w oglnej nomenklaturze (patrz 66.1.3), metod
uwaania amidw za podstawniki policyklicznych ukadw piercieniowych, jak opisano
w Przewodniku z 1993 r. (lit. 2).
17. Nieorganiczne struktury macierzyste
(a)
(b)
(c)
(b)
(c)
(d)
(e)
xxxv
(b)
20. ZMIANY
Powtarzamy za Przewodnikiem do Nomenklatury Organicznej z 1993 roku:
1o Zgodnie z ostatnim zaleceniem IUPAC lokant umieszczany jest bezporednio przed
wrostkiem, do ktrego si odnosi (np. propan~2-ol), z wyjtkiem nazw skrconych, w ktrych
umieszczany jest na pocztku nazwy, (np. 2-pirydyl).
2 Nowoci w polskiej nomenklaturze jest wprowadzona kocwka "-ium dla wskazania kationu
utworzonego przez przyczenie hydronu do atomu szkieletu macierzystego wodorku (np.
pirydynium). Nie wyklucza to moliwoci uywania nazw klasowo-funkcyjnych (np. kation
pirydyniowy).
3 W nazwach skadajcych si z dwch lub wicej sw wszystkie skadniki s rzeczownikami (np.
octan etylu, chlorek pirydynium), z wyjtkiem nazw klasowo-funkcyjnych,2 w ktrych nazwa
funkcji ma form przymiotnikow (np. eter dietylowy, keton etylowo-metylowy).
W tumaczeniu Blue Book wydanie 2013 wprowadzilimy dalsze zmiany:
4 W celu zachowania spjnoci z od dawna istniejcymi w polskiej nomenklaturze organicznej
nazwami, w ktrych wystpowanie atomu tlenu wyraane jest terminem okso, np. hydroksyl,
metoksyl, epoksyd, w systematycznych nazwach tlenek zastpujemy terminem oksyd, np.
oksyd trifenylofosfiny.
o
5 W systematycznych nazwach okrelenie bezwodnik zastpujemy terminem anhydryd , np.
anhydryd octowo propionowy.
o
6 Wrostki nad i pod zastpione s, odpowiednio, wrostkami per i hypo.
Naley przypomnie, e nazwy grup acylowych kwasw majcych nazwy zwyczajowe
tworzy si z nazw w jzyku angielskim. Np. acetyl. oksalil, benzoil. Dotyczy to rwnie
kwasw nieorganicznych. Np. sulfuryl, nitrozyl.
Zachowane jest konsekwentne stosowanie od dawna eufonicznego o i moliwo uywania
wrostka il lub yl w zalenoci od liter, po ktrych wystpuj.
o
___________________________
1
Akronim: MAximum number of NonCUmulative DoublE bonds.
Bierzemy pod uwag moliwo nie robienia wyjtkw i zachowania form rzeczownikowych rwnie w
nazwach klasowo-funkcyjnych, np. keton etylu metylu, eter dietylu.
2
xxxvi
GLOSARIUSZ
Amplifikacja (Amplification) W nomenklaturze fanw operacja przywrcenia piercieni lub
ukadw piercieni na miejsce superatomw reprezentujcych je w nazwie szkieletu fanu.
Amplifikant (Amplificant) Piercie lub ukad piercieni zastpujcy superatom(y) w operacji
amplifikacji w nomenklaturze fanw.
Atom peryferyjny (Peripheral atom) Atom w jednym z zewntrznych piercieni skondensowanego
ukadu piercieniowego, ktry nie jest ani atomem skondensowania ani atomem wewntrznym.
Atom przyczkowy (Bridgehead atom) W alicyklicznym ukadzie piercieniowym von Baeyera
dowolny atom szkieletu ukadu piercieniowego zwizany z trzema lub wiksz liczb atomw
szkieletu (z wyczeniem atomw wodoru). W mostkowych skondensowanych ukadach
piercieniowych atom ukadu skondensowanego, do ktrego doczony jest mostek.
Atom skondensowania (Fusion atom) Wsplny dla dwch lub wikszej liczby piercieni atom
skondensowanego ukadu piercieniowego
Atom wewntrzny (Interior atom) Atom skondensowanego ukadu piercieniowego, ktry nie jest
ani atomem obwodowym ani atomem przyczkowym.
Doczony skadnik (Attached compound) Piercie lub ukad piercieniowy skondensowany z
macierzystym skadnikiem w nomenklaturze skondensowanej; moe by doczonym
skadnikiem pierwszego rzdu, np. benzo w benzo[g]chinolinie czy furo i pirolo w furo[3,2h]pirolo[3,4-a]-karbazolu, a take doczonym skadnikiem drugiego rzdu, np. cyklopenta w
cyklopenta[4,5-pirolo[2,3-c]pirydynie i pirano w pirano[3,2:4,5]cyklohep-ta[1,2-d]oksepinie i
tak dalej.
Funkcjonalny zwizek macierzysty (Functional parent compound) Struktura, ktrej nazwa zawiera
lub sugeruje obecno jednej lub wikszej liczby grup charakterystycznych i o jednym lub
wikszej liczbie podstawialnych atomw wodoru przyczonych do co najmniej jednego atomu
szkieletu, lub taka, w ktrej jedna z grup charakterystycznych moe tworzy co najmniej jeden
rodzaj modyfikacji funkcjonalnej, na przykad kwas octowy, anilina i kwas fosfonowy.
Gwna grupa charakterystyczna (Principal characteristic group) Grupa charakterystyczna
wybrana do wymieniania na kocu nazwy w postaci przyrostka lub nazwy klasy lub implikowana
przez nazw zwyczajow, na przykad etanol i kwas octowy.
Grupa charakterystyczna (Characteristic grup) Pojedynczy heteroatom, taki jak Cl i =O;
heteroatom zwizany z jednym lub wiksz liczb atomw wodoru bd innych heteroatomw,
takie jak NH2, -OH, -SO3H, -PO3H2 i IO2; a take heteroatomowa grupa zwizana z lub
zawierajca pojedynczy atom wgla, na przykad CHO, -CN, -COOH i NCO zwizana z
macierzystym wodorkiem.
Heteroamina (Heteroamine) Zwizek z grup aminow zwizana z heteroatomem, na przykad
piperydyno-1-amina.
Heteroatom (Heteroatom) W nomenklaturze zwizkw organicznych, atom inny ni atom wgla,
nalecy do grup 13, 14, 15, 16 i 17, na przykad N, Si i Ge.
xxxvii
xxxviii
Nazwa zwyczajowa (Trivial name) Nazwa, ktrej adnej czci nie nazywa si w sensie
systematycznym, na przykad ksantofil.
Nierozczny przedrostek (Nondetachable prefix) Przedrostek modyfikujcy struktur wymieniany
przed nazw macierzystej struktury po wymienionych alfabetycznie rozcznych przedrostkach i
rozcznych przedrostkach hydro i/lub dehydro, na przykad, bicyklo, spiro, aza, nor.
Nomenklatura heteranw (Heterane nomenclature) Zasady, reguy i konwencje nomenklatury
podstawnikowej zastosowane do macierzystych wodorkw pierwiastkw grup 13, 14, 15, 16 i 17,
innych ni wgiel, na przykad disulfan, triarsan, disilan i boran.
Nomenklatura karbanowa (Carbane nomenclature) Zasady, reguy i konwencje nomenklatury
podstawnikowej zastosowanej do macierzystych wodorkw wgla, prowadzcej do nazw takich
jak metanoamina i cykloheksanol.
Nomenklatura klasowo-funkcyjna (Functional-class nomenclature) Nomenklatura, w ktrej
gwn grup charakterystyczn okrela nazwa klasy, taka jak chlorek, alkohol lub keton, pisana
jako oddzielny wyraz przed nazw macierzystego wodorku, na przykad jodek metylu, keton
etylowo-metylowy, lub nazwa podstawnika, np. chlorek acetylu.
Nomenklatura multiplikacyjna (Multiplicative nomenclature) Nomenklatura pozwalajca nazwa
dwa lub wiksz liczb identycznych macierzystych wodorkw lub heterocyklicznych struktur
macierzystych zwizanych z di- lub poliwalencyjnym podstawnikiem, na przykad 1,1peroksydibenzen, kwas 4,4-oksydi(cykloheksano-1-karboksylowy).
Nomenklatura podstawnikowa (Substitutive nomenclature) Sposb tworzenia nazw zwizku
polegajcy na wymianie jednego lub wikszej liczby atomw wodoru ich macierzystego wodorku
lub macierzystej struktury, z wyjtkiem atomw wodoru przy atomie chalkogenu, na inny atom
lub grup atomw okrelanych waciwym dla nich przyrostkiem bd przedrostkiem, na
przykad 1-metylonaftalen i pentan-1-ol.
Nomenklatura skondensowana (Fusion nomenclature) Sposb tworzenia nazywy bi- i
policyklicznych ukadw z dwoma lub wiksz liczb piercieni poczonych ze sob dwoma
przylegymi wsplnymi atomami, na przykad benzo[g]chinolina i cyklopenta[a]naftalen.
Nomenklatura spiranowa (Spiro nomenclature) Sposb tworzenia nazw ukadw policyklicznych z
co najmniej jedn jednostk spiro wykorzystujcym nomenklatur monospiranowych zwizkw
bicyklicznych opracowan przez Adolfa von Baeyera, np. spiro[4.5]dekan.
Nomenklatura von Baeyera (von Baeyer nomenclature) Sposb tworzenia nazw ukadw
policyklicznych oparty na reguach nazywania bicyklicznych alifatycznych piercieni stworzony
przez Adolfa von Baeyera i rozszerzony na policykliczne ukady piercieniowe, na przykad
bicyklo[3.2.1]oktan.
Nomenklatura zamienna a szkieletu (Skeletal replacement a nomenclature) Sposb tworzenia
nazwy oparty na wymianie na heteroatom atomu szkieletu homogenicznego macierzystego
wodorku, na przykad 8-tia-2,4,6-trisiladekan i 1,2-dikarba-closo-dodecaboran(12). Jest to
podgrupa nomenklatury zamiennej opisanej poprzednio.
xxxix
xl
Prosty (Simple) Termin opisujcy pojedynczy podstawowy element, prosty podstawnik skadajcy
si tylko z jednej czci opisujcej atom lub grup atomw jako jednostk, na przykad metyl
(-CH3), hydroksyl (-OH), nitryl (-N<) i propan-2-yl [(CH3)2CH-]. W mostkowych nazwach
skondensowanych atom lub grupa opisane jako pojedyncza jednostka s prostymi mostkami, na
przykad epoksy, butano, i fosfeno.
Przedrostek amplifikacji (Amplification prefix)
Nazwy amplifikantw odtworzonych z
superatomw wymienianych jako nierozczne przedrostki w nazwie macierzystego fanu, np.
benzena i pirydyna.
Przedrostek rozczny (Detachable prefix) Przedrostek dla podstawnika wymieniany przed nazw
struktury macierzystej, i z wyjtkiem przedrostkw hydro/dehydro, podlegajcy alfabetyzacji, na
przykad amino, metyl i silil.
Pseudoester (Pseudoester) Zwizek o oglnym wzorze R-E(=O)x(OZ) i jego chalkogenowe analogi,
gdzie x = 1 lub 2 a Z nie jest atomem wgla ale atomem pierwiastka spord nastpujcej listy: B,
Al, In, Ga, Tl, Si, Ge, Sn, Pb, N(cykliczny), P, As, Sb, Bi, na przykad octan sililu.
Pseudoketon (Pseudoketone) Cykliczny zwizek posiadajcy grup karbonylow poczona z
jednym lub dwoma heteroatomami szkieletu bd z jednym atomem wgla i jednym
heteroatomem szkieletu, z wyczeniem atomw azotu i halogenw, bd z heteroatomem
nalecym do piercienia lub ukadu piercieniowego, na przykad piperydyn-2-on i 1-sililoetan1-on.
Sfunkcjonowalizowany macierzysty wodorek (Functionalized parent hydride) Macierzysty
wodorek zawierajcy grup charakterystyczn opisywan przyrostkiem, na przykad
cyklopentanokarbonitryl.
Skadnik macierzysty (Parent component) Macierzystym skadnikiem ukadu skondensowanego
jest piercie lub ukad piercieniowy o najwyszym starszestwie wedug porzdku starszestwa
piercieni i ukadw piercieniowych, na przykad oksepin w dibenzo[c,e]oksepin.
Superatom (Superatom) W uproszczonym szkielecie ukadu fanowego jest to atom pojawiajcy si
w wyniku uproszczenia piercieni lub ukadw piercieni.
Uoglniona nomenklatura an (Generalized ane nomenclature) Zasady, reguy i konwencje
nomenklatury podstawnikowej zastosowane generalnie do macierzystych wodorkw
pierwiastkw grup 13, 14, 15, 16 i 17, na przykad sulfan, diazan, trisilan i boran.
Uproszczenie (Simplification) W nomenklaturze fanw operacja prowadzca do uproszczenia
szkieletu w wyniku skondensowania piercienia lub ukadu piercieniowego do pojedynczego
atomu, nazywanego superatomem.
Wstpnie wybrana nazwa (Preselected name) Nazwa wybrana dla nie-wglowej (nieorganicznej)
struktury ktra ma by uyta jako podstawa do utworzenia preferowanej nazwy IUPAC w
nomenklaturze zwizkw organicznych, na przykad hydrazyna i disulfan.
Zachowana nazwa (Retained name) Tradycyjna lub potoczna nazwa stosowana albo jako
preferowana nazwa IUPAC albo jako alternatywna nazwa w oglnej nomenklaturze, na przykad
aceton i anilina.
xli
Zespolony podstawnik (Compound substituent group) Podstawnik zoony z dwch czci: (1)
prostego podstawnika (macierzystego podstawnika) i (2) jednego lub wicej podstawiajcych
atomw lub grup, na przykad chlorometyl (ClCH2-), hydroksysulfanyl (HO-S-), 2,2-dichloroetyl
(Cl2CH-CH2-).
Zoony lokant (Composite locant) Lokant zoony z dwch lub wicej czci. W nomenklaturze
fanw zoone lokanty skadaj si z podstawowego numeru identyfikujcego kady amplifikant i
grnego indeksu bdcego lokantem samego amplifikantu, np. 11 i 12. W zespoach piercieni
zoone lokanty skadaj si z pisanego arabskimi cyframi podstawowego numeru
identyfikujcego kady ukad piercieniowy i arabskiego grnego indeksu podajcego
numerowanie piercienia lub ukadu piercieniowego, na przykad 11 i 21.
Zwizek macierzysty (Parent compound) czsto stosowany zamiast struktury macierzystej; (patrz
Macierzysta struktura)
Wprowadzenie
Zakres nomenklatury zwizkw organicznych
Preferowane, wstpnie wybrane i zachowane nazwy IUPAC
Operacje w nomenklaturze zwizkw organicznych
Oglne zasady
Rodzaje nomenklatury
Pisownia nazw
P-10 WPROWADZENIE
Dla celw nomenklatury, za zwizek organiczny uwaa si struktur zawierajc co najmniej
jeden atom wgla i nie zawierajc pierwiastkw z grup 1-12, ktr mona nazwa stosujc zasady
opisanych w tym opracowaniu organicznych nomenklatur takich jak podstawnikowa czy zamienna.
Tworzenie nazwy systematycznej zwizku organicznego wymaga wyboru i nazwania jego
struktury macierzystej. Nazw struktury macierzystej mona nastpnie modyfikowa przedrostkami i
wrostkami, a w przypadku macierzystego wodorku przyrostkami, ktre precyzyjnie przekazuj jej
przeksztacenia niezbdne dla utworzenia nazwy zamierzonej. Przeciwiestwem tworzonych w ten
sposb nazw systematycznych s nazwy zwyczajowe, szeroko uywane w przemyle i w koach
akademickich, na przykad kwas octowy, benzen czy pirydyna. Zachowuje si je, jeli speniaj
wymagania uytecznoci i odpowiadaj oglnemu standardowi nomenklatury systematycznej.
W tych Zaleceniach zostaa opracowana gwna oraz systematycznie stosowana nowa zasada
preferowanej nazwy IUPAC (PIN). Do chwili obecnej nomenklatura opracowana i zalecana przez
IUPAC kada nacisk na tworzenie jednoznacznych nazw w zgodzie z jej rozwojem historycznym.
W roku 1993 na skutek gwatownie rosncego obiegu informacji i globalizacji ludzkiej aktywnoci
uznano za konieczne posiadanie wsplnego jzyka , ktry okae si wany w sprawach prawnych,
patentowych, w regulacjach importowo-eksportowych w tematyce zwizanej ze zdrowiem,
rodowiskiem, informacjach o bezpieczestwie itd. Z te tego powodu zamiast tworzy pojedyncze
nazwy dla kadej struktury zalecono zastosowanie opracowanych przez nas regu przypisywania
preferowanych nazw IUPAC; jednoczenie uznajemy za celowe pozostawienie nazw
alternatywnych zachowujcych rnorodno i moliwo przystosowania nomenklatury do
codziennych aktywnoci w chemii i oglnie w nauce.
W ten sposb istnienie preferowanych nazw IUPAC nie przeszkadza w uywaniu innych nazw
uwzgldniajcych specyficzny kontekst lub dla podkrelenia cech strukturalnych wsplnych dla
okrelonej grupy zwizkw. Preferowane nazwy IUPAC (PIN) nale do preferowanej
nomenklatury IUPAC. Kada nazwa inna ni preferowana nazwa IUPAC, tak dugo jak jest
jednoznaczna i zgodna z zasadami zalece IUPAC jest akceptowana jako oglna nazwa IUPAC w
kontekcie oglnej nomenklatury IUPAC.
Koncepcj preferowanych nazw IUPAC naley traktowa jako wkad do staej ewolucji
IUPAC-owskiej nomenklatury zwizkw organicznych. Zawarte w tym opracowaniu zalecenia
(Zalecenia 2013) pokrywaj i rozszerzaj reguy i konwencje opisane w dwch poprzednich
publikacjach, Nomenklaturze Zwizkw Organicznych, wydanie 1979 (1) i Przewodniku do
nomenklatury zwizkw organicznych. Zalecenia 1993 (2). W kilku przypadkach reguy z 1979 r. i
zalecenia z 1993 r. zostay zmodyfikowane w taki sposb, aby osign spjno caego systemu. W
przypadku rozbienoci midzy rnymi zestawami regu, priorytet maj obecne zalecenia z 2013
roku.
13
14
15
16
17
B
bor
C
wgiel
N
azot
O
tlen
F
fluor
Al
glin
Si
krzem
P
fosfor
S
siarka
Cl
chlor
Ga
gal
Ge
german
As
arsen
Se
selen
Br
Brom
In
ind
Sn
cyna
Sb
antymon
Te
tellur
I
jod
Tl
tal
Pb
ow
Bi
bizmut
Po
polon
At
astat
preferowana wzgldem
benzo[b]pirydyna.
alternatywnych
nazw
skondensowania
1-benzopirydyna
lub
Przykady:
CH4
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
cykloheksan (PIN)
1,1-bifenyl (PIN)
bifenyl
CH3-COOH
kwas octowy (PIN)
kwas etanowy
CH3-CO-CH3
aceton
propan-2-on (PIN)
Aby utworzy struktur macierzyst zwizku, ktry zamierza si nazwa, naley przeprowadzi
rne operacje formalne. Na przykad, aby nazwa struktur przedstawion poniej, nazw jej
macierzystego wodorku pentan tworzy si przez zastpienie atomw tlenu i chloru odpowiedni
liczb atomw wodoru. Nastpnie odwraca si t operacj, przyrostek on i przedrostek chloro
wskazujce podstawienie atomw wodoru w pentanie, czy si z nazw macierzystego wodorku
uzyskujc nazw 5-chloropentan-2-on.
CH3-CHCl-CH2-CO-CH3
2
P(OCH3)3
3
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-O-CH2-CH3
6
Wzr
Struktura
macierzysta
(nazwa klasy)
Operacja
Nazwa
Odnonik
propan (PIN)
(eter)
podstawienie
klasa
funkcyjna
pentan (PIN)
(keton)
podstawienie
klasa
funkcyjna
fosfan (nazwa
wstpnie wybrana)
(fosforyn)
podstawienie
klasa
funkcyjna
trimetoksyfosfan
fosforyn trimetylu (PIN)
P-13.1
P-13.3.3.2
cykloheksan (PIN)
subtrakcja
cykloheksen (PIN)
P-31.1.3.1
pirydyna
addycja
1,2-dihydropirydyna (PIN)
P-31.2.3.1
etan (PIN)
tridekan (PIN)
podstawienie
zamiana a
szkieletu
1-etoksy-2-[2-(metoksyetoksy)etoksy]etan P-13.1
oksiran (PIN)
styren + tlenek
podstawienie
addycja
2-fenylooksiran (PIN)
tlenek styrenu
bornan
bicyklo[2.2.1]heptan
(PIN)
subtrakcja
10-norbornan
podstawienie
7,7-dimetylobicyklo[2.2.1]heptan (PIN)
kwas octowy
kwas octowy + indol
podstawienie
czenie
1-etoksypropan (PIN)
eter etylowo-propylowy
4-chloropentan-2-on (PIN)
keton 2-chloropropylowo-metylowy
2,5,8,11-tetraoksatridekan (PIN)
P-13.1
P-13.3.3.2
P-13.1
P-13.3.3.2
P-13.2.1.1
P-13.1
P-13.3.3.1
P-13.4.3.2
P-13.1
P-13.1
P-13.5.2
Inny rodzaj nomenklatury wskazuje gwn grup charakterystyczn nie w przyrostku nazwy,
ale jako oddzielne sowo oznaczajce klas funkcyjn; w Tabeli 1.2 nazwa eter etylowo-propylowy
jest typow nazw klasowo-funkcyjn opart na nazwie klasy funkcyjnej eter. Odpowiednia nazwa
podstawnikowa 1-etoksypropan zbudowana jest z przedrostka etoksy i z nazwy macierzystego
wodorku propan.
Nazwy podstawnikowe i grupowo-funkcyjne zapisuje si w rny sposb. Zazwyczaj, nazwy
podstawnikowe s jednolitymi nazwami czcymi w jednym wyrazie przedrostki, nazw
Uporzdkowanie tego stanu rzeczy bdzie prawdopodobnie zadaniem przyszociowego projektu dla
osb zajmujcych si nomenklatur organiczna i biochemiczn.
Kilka tematw dyskutowanych w tych zaleceniach byo opublikowanych po 1993 r. jako w
peni wszechstronne dokumenty: rodniki i jony (3), skondensowane i mostkowe ukady piercieni
skondensowanych (4), nomenklatura fanw (5,6), system von Baeyera dla zwizkw
policyklicznych (7), zwizki spiranowe (8) , produkty naturalne (9) i fullereny (10,11). Nie s one
cytowane in extenso w tych zaleceniach. Zamiast tego, istniejce zasady, konwencje i reguy zostay
przedyskutowane obecnie mniej wyczerpujco. Aby poradzi sobie z bardziej skomplikowanymi
przypadkami czytelnicy powinni skorzysta z penych publikacji; te zalecenia nie zastpuj
oryginalnych publikacji chyba e jest to wyrnione podaniem uwag w ramkach. Jeszcze raz
podkrelamy, e wszystkie zmiany w stosunku do poprzednich zalece wprowadzone dla
zapewnienia logicznoci s wyranie zaznaczone i zastpuj wszystkie poprzednie reguy i
interpretacje.
W obecnym opracowaniu etykietk PIN dodaje si do nazw zwizkw, ktrych macierzyste
wodorki zawieraj co najmniej jeden z pierwiastkw: Ge, Sn, Pb, As, Sb, Bi i co najmniej jeden
atom wgla oraz ktre mona nazwa stosujc nomenklatur podstawnikow lub jedn ze zblionych
nomenklatur zgodnie z zasadami podanymi w tych zaleceniach.
Reguy wyboru preferowanej nazwy IUPAC (PIN) dla zwizkw zawierajcych Al, Ga, In, Tl
a take C, B, Si, Ge, Sn, Pb, N, P, As, Sb, Bi, O, S, Se, Te, Po, F, Cl, Br, I, At i nie zawierajcych
atomw wgla lub takich, ktre nie mog by nazwane na podstawie przestawionej tu nomenklatury
organicznej, bd dyskutowane w pniejszych publikacjach. W obecnych zaleceniach dyskutowane
s przykady ilustrujce zakres i ograniczenia nomenklatury podstawnikowej rozszerzonej od
atomw wgla do wszystkich pierwiastkw z grup 13 17; oznaczenie wstpnie wybrana nazwa
dodano do waciwych nazw.
P-12.2 WSTPNIE WYBRANE NAZWY
Nazwami wstpnie wybranymi s nazwy struktur lub ich skadnikw wybranych spord
dwch lub wikszej liczby nazw nie zawierajcych atomw wgla (nieorganicznych) ich
prekursorw, ktre suy maj za podstaw preferowanych nazw IUPAC dla zwizkw
organicznych w nomenklaturze zwizkw organicznych.
Jeli chodzi o podstawnikow nomenklatur organiczn, to aby nazwa pochodne zawierajce
atomy wgla najpierw musimy wybra nazwy dla macierzystych wodorkw lub innych struktur
macierzystych nie zawierajcych wgla. Nazwy wybrane do tych celw nazywamy wstpnie
wybranymi.
Kad nie zawierajc atomw wgla struktur macierzyst, ktr mona podstawia lub
funkcjonalizowa stosujc grupy zawierajce atomy wgla okrela si jako unikaln wstpnie
wybran i stanowi ona podstaw do tworzenia nazw preferowanych przez IUPAC; nie zawierajce
atomw wgla grupy charakterystyczne, przedrostki i przyrostki uywane w PIN nazywa si
wstpnie wybranymi przedrostkami i przyrostkami.
Nazwy struktur macierzystych, przedrostkw i przyrostkw okrelane tutaj jako wstpnie
wybrane niekoniecznie bd preferowanymi nazwami IUPC w kontekcie nieorganicznej
nomenklatury chemicznej.
Wszystkie nazwy w Tabeli 2.1, z wyjtkiem metanu (karbanu) s nazwami wstpnie wybranymi
i pojcie to ilustruj nastpujce przykady.
Przykady:
SnH3-[SnH2]11-SnH3
CH3- SnH2-[SnH2]11-SnH3
1-metylotridekastannan (PIN)
(HO)3PO
(CH3O)3PO
2-metylo-1,3,5,2,4,6-trioksatrisilinan (PIN)
Operacja podstawienia
Operacja zamiany
Operacja addycji
Operacja subtrakcji
Operacja czenia
Operacja multiplikacji
Operacja kondensacji
Operacje stosowane wycznie w nomenklaturze produktw naturalnych
10
Operacja podstawienia polega na wymianie jednego lub wikszej liczby atomw wodoru na inny
atom lub grup. Proces ten wyraa si przyrostkiem lub przedrostkiem okrelajcym wprowadzany
atom czy grup.
CH3-CH3
CH3-CH2-SH
etan (PIN)
etanotiol (PIN)
(przyrostek podstawnikowy = tiol)
benzen (PIN)
bromobenzen (PIN)
(przedrostek podstawnikowy = bromo)
cyklotetradekan (PIN)
silacyklotetradekan (PIN)
11
Przykady:
1-karba-nido-pentaboran(5) (PIN)
[przedrostek zamienny (a) = karba; wgiel
zastpuje bor: patrz P-68.1.1.2.1]
H-4-karbajochimban
[przedrostek zamienny (a) = karba; wgiel
zastpuje azot: patrz P-101.4]
PPrzedrostkami lub wrostkami wskazujcymi zamian atomw tlenu lub grup
zawierajcych atomy tlenu.
P-13.2.2.1 Ten rodzaj zamiany nazywany jest zamian funkcji. Stosuje si tu afiksy
reprezentujce wprowadzon grup czy grupy. Nomenklatura zamienna funkcji opisana jest w P15.5.
Przykady:
(CH3)2P(O)-OCH3
dimetylofosfinian metylu (PIN)
C6H5-P(O)(OH)2
(CH3)2P(=NH)-OCH3
P,P-dimetylofosfinoimidan metylu (PIN)
[wrostek zamienny = imid(o); =NH zastpuje =O]
P,P-dimetylo(imidofosfinian) metylu
[wrostek zamienny = imid(o); =NH zastpuje =O]
C6H5-P(N)-OH
C6H5-C{O,Se}H
kwas benzoesowy
12
CH3-[CH2]4-COOH
CH3-[CH2]4-C(S)SH
2H-piran (PIN)
(nie 2H-oksin, patrz
P-22.2.2.1.1)
2H-tiopiran (PIN)
(przedrostek zamienny = tio;
S zastpuje O)
2H-tiin (nazwa Hantzscha-Widmana, patrz P-22.2.2.1.1.)
naftalen (PIN)
13
1,2,3,4-tetrahydronaftalen (PIN)
(hydro- przedrostek oznaczajcy addycj jednego
wodoru)
1aH-1(9)a-homo(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
5-pregnan
1,9-seko(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
4a-homo-5-pregnan
(homo = addycja grupy metylenowej ktra,
w tym przypadku, powiksza piercie,
patrz P-101.3.2.1)
2,3-seko-5-pregnan
(seko = addycja dwch atomw wodoru w
pozycje 2 i 3 spowodowaa konieczno
rozerwania wizania midzy C-2 i C-3)
atomu
14
Przykady:
pirydyna (PIN)
pirydyn-1-ium (PIN)
(ium = przyrostek oznaczajcy addycj jednego H+)
CH3-BH2 + H
CH3BH3
metyloboran
metyloboranuid (PIN)
(uid = przyrostek oznaczajcy addycj jednego H)
CH3-CNO
acetonitryl (PIN)
styren
etenylobenzen (PIN)
oksyd styrenu
tlenek styrenu
2-fenylooksiran (PIN)
metyl (preferowany
przedrostek)
OH
alkohol
(nazwa klasy)
CH3OH
alkohol metylowy
metanol (PIN)
cykloheksyl
(preferowany
przedrostek)
CH3
cykloheksyl
(preferowany
przedrostek)
metyl
(preferowany
przedrostek)
C6H5
C6H5CH2
keton dicykloheksylowy
dicykloheksylometanon (PIN)
O
eter
(nazwa
klasy)
benzyl (preferowany
przedrostek)
keton
(nazwa
klasy)
fenyl
(preferowany
przedrostek)
15
CN
cyjanek
(nazwa klasy)
CH3OC6H5
eter metylowo-fenylowy
anizol (PIN)
metoksybenzen
C6H5CH2CN
cyjanek benzylu
fenyloacetonitryl (PIN)
O
oksy
(wstpnie wybrany
przedrostek)
Cl
+
CO
chloro (wstpnie
karbonyl (preferowany
wybrany przedrostek)
przedrostek)
NH
+ CH2-CH2
azanodiyl etano-1,2-diyl
(wstpnie
(preferowany
wybrany
przedrostek)
przedrostek)
+ NH
azanodiyl
(wstpnie
wybrany
przedrostek)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O
petyloksy (preferowany
przedrostek)
Cl-CO
chlorokarbonyl
karbonochlorydoil
(preferowany przedrostek)
-NH-CH2-CH2-NH
etano-1,2-diylobis(azanodiyl)
(preferowany przedrostek)
16
Rodzaj chemiczny AB, w ktrym dwie jednostki molekularne A i B poczone bez utraty
atomw nazwa mona jako addukty (patrz P-14.8) wymieniajc nazwy A i B poczone dugim
cznikiem.
Przykady:
CO
CH3-BH2
metyloboran (PIN)
CO BH2-CH3
tlenek wgla metyloboran (PIN)
metan (PIN)
CH3-CH3
etan (PIN)
H
monowodr
(nazwa wstpnie
wybrana)
CH3-CH2
H+
hydron
(nazwa wstpnie wybrana)
CH3-CH2-CH2-CH3
butan (PIN)
CH3
metyl (PIN; rodnik; przyrostek yl
wskazuje utrat jednego atomu wodoru)
hydryd
(nazwa wstpnie wybrana)
butylium (PIN,
przyrostek ylium wskazuje
utrat jonu hydrydu)
H+
hydron
(nazwa wstpnie
wybrana)
C6H5-SO2-O
benzenosulfonian (PIN,
kocwka ian wskazuje utrat
hydronu z kwasu owego)
CH3-CH2-CH2-CH3
butan (PIN)
P-13.4.3
17
2H
CH3-CH2-CH=CH2
wodr
(nazwa wstpnie wybrana)
oksepan (PIN)
2,3-didehydrooksepan (przedrostek
didehydro wskazuje utrat dwch atomw
wodoru)
2,3,4,5-tetrahydrooksepin (PIN, patrz P-54.4.1)
18
germakran
podstawowa struktura
macierzysta)
morfinan
(podstawowa struktura macierzysta)
1H-4-normorfinan
1,9-dinor(C60-Ih)[5,6]-fulleren (PIN)
pirydyna (PIN)
19
pirydyna (PIN)
2,2-bipirydyna (PIN)
2,2-bipirydyl (patrz P-28.2.1)
cykloheksan (PIN)
cyklopentan (PIN)
etanol (PIN)
cykloheksanoetanol
2-cykloheksyloetan-1-ol (PIN)
kwas cyklopentanooctowy
kwas cyklopentylooctowy (PIN)
kwas -etylocyklopentanooctowy
kwas 2-cyklopentylobutanowy (PIN)
propan (PIN)
cyklopropan (PIN)
5,9-androstan
(podstawowa struktura macierzysta)
20
9,19-cyklo-5,9-androstan
(patrz P-101.3.3)
benzonitryl
(PIN)
metylen
(preferowany
przedrostek)
benzonitryl
(PIN)
2,2-metylenodibenzonitryl (PIN)
3 CH3-COOH
kwas octowy (PIN)
cykloheksan
(PIN)
N<
nitrylo
(wstpnie wybrany
przedrostek)
oksy
cykloheksan
(wstpnie wybrany (PIN)
przedrostek)
21
N(CH2-COOH)3
kwas 2,2,2-nitrylotrioctowy
N,N-bis(karboksymetylo)glicyna
(patrz P-103.1, Taela 10.4)
1,1-oksydicykloheksan (PIN)
cyklopentan (PIN)
[8]annulen
cyklookta-1,3,5,7-tetraen (PIN)
1H-inden (PIN)
benzen (PIN)
22
spiro[cyklopentano-1,1-inden] (PIN)
benzo[8]annulen (PIN)
(patrz P-25.3.2.1.1)
de
w nomenklaturze wglowodanw usuniecie atomu tlenu z grupy OH (patrz P102.5.3) lub zamiana grupy metylowej na atom wodoru (patrz P-101.3.6)
des
retro
morfina
23
II
demetylomorfina
(wymiana metylu na H)
I (5H)-17-metylo-7,8-didehydrofuro[2,3,4,5:4,12,13,5]morfinano-3,6-diol
4,5-epoksy-17-metylo-7,8-didehydromorfinano-3,6-diol
II (5H)-7,8-didehydrofuro[2,3,4,5:4,12,13,5]morfinano-3,6-diol
4,5-epoksy-7,8-didehydromorfinano-3,6-diol
Jako wyjtek, deoksy zastosowane do zwizkw hydroksylowych oznacza usunicie atomu
tlenu z grupy OH z ponownym poczeniem atomu wodoru. Deoksy jest szeroko stosowany
jako przedrostek subtraktywny w chemii wglowodanw (patrz P-102.5.3).
Przykady:
-D-galaktopiranoza
(podstawowa struktura
macierzysta)
4-deoksy--D-ksylo-heksopiranoza
(nie 4-deoksy- -D-galaktopiranoza)
(2R,3R,4S,6S)-6-(hydroksymetyl)oksano2,3,4-triol (numerowanie jak dla
macierzystego wodorku oksanu)
des-7-prolina-oksytocyna
(usunicie reszty proliny z pozyji 7 oksytocyny)
5-androstan
(podstawowa struktura macierzysta)
24
2,4,5-tri-O-metylo-D-mannoza
(podstawowa struktura macierzysta)
3,6-anhydro-2,4,5-tri-O-metylo-D-mannoza
(przedrostek anhydro opisuje usunicie
H2O z 2 grup OH w tej samej strukturze)
Wprowadzenie
Wizalno
Przedrostki zwielokrotniajce
Lokanty
Numerowanie
Porzdek alfanumeryczny
Porzadek nie-alfanumeryczny
Wskazany i dodany wskazany atom wodoru
Addukty
25
P-14.0 WPROWADZENIE
W tym rozdziale opisano reguy majce oglne zastosowanie w nazywaniu zarwno typw
zwizkw jak i poszczeglnych zwizkw. Reguy te naley cile stosowa zarwno przy tworzeniu
nazw preferowanych przez IUPAC jak i nazw oglnego zastosowania.
P-14.1 WIZALNO
Koncepcja standardowego stanu wizalnoci atomu jest podstawow w nomenklaturze
organicznej. Poniewa wikszo nazw organicznych wywodzi si z formalnej wymiany atomw
wodoru struktury macierzystej na inne atomy lub grupy, naley dokadnie wiedzie ilu atomw
wodoru moemy oczekiwac dla szkieletu struktury macierzystej. Na przykad, czy nazwa fosfan to
PH3 czy PH5? Jest to istotny problem kiedy pierwiastek wystpowa moe w wicej ni jednym
stanie walencyjnym; w takich przypadkach nie okrela si stanu standardowego, ale kady inny stan
walencyjny wskazuje si wymieniajc odpowiedni wizalno. Wiecej szczegw znajduje si w
publikacji Treatment of Variable Valence in Organic Nomenclature (Lambda Convention) (lit. 13).
W tych zaleceniach konwencj t nazywa si -konwencj.
P-14.1.1 Definicje
Wizalno n szkieletowego atomu jest sum cznej liczby rwnowanikw jego wiza
(wiza walencyjnych) z ssiednimi atomami szkieletu w macierzystym wodorku i liczby atomw
wodoru.
Przykady:
H2S
dla S, n = 2
H6S
dla S, n = 6
(C6H5)3PH2
dla P, n = 5
dla N, n = 3
Pierwiastek
Al
Ga
In
Th
Si
Ge
Sn
Pb
As
Sb
Bi
26
Se
Te
Po
Cl
Br
At
(C6H5)3PH2
metylo-6-sulfan (PIN)
4,3-tiazyna (PIN)
Liczba
Okrelenie
liczbowe
Liczba
Okrelenie
liczbowe
Liczba
Okrelenie
liczbowe
Liczba
Okrelenie
liczbowe
mono
hen
11
undeka
101
henhekta
1001
henkilia
di, do
20
ikoza
200
dikta
2000
dilia
tri
30
triakonta
300
trikta
3000
trilia
tetra
40
tetrakonta
400
tetrakta
4000
tetralia
27
penta
50
tetrakonta
500
pentakta
5000
pentalia
heksa
60
pentakonta
600
heksakta
6000
heksalia
hepta
70
heptakonta
700
heptakta
7000
heptalia
okta
80
oktakonta
800
oktakta
8000
oktalia
nona
90
nonakonta
900
nonakta
9000
nonalia
10
deka
100
hekta
1000
kilia
heksaoktakontatetracta
| 6 | 80
| 400 |
14
tetrakta
21
henikoza
22
dokoza
23
trikoza
24
tetrakoza
41
hentetrakonta
52
dopentakonta
111 undekahekta
363 triheksakontatrikta
28
koczcego si liter a: tetrakis, pentakis itd. (odn. 15). Przedrostki bis i tris odpowiadaj
di i tri. Przedrostek mononie ma odpowiednika w tej serii.
Przykad:
2
bis
231
tris
tetrakis
hentriakontadiktakis
bi
kwinkwe
okti
ter
seksi
noni
kwater
septi
10
deci
29
OH
6
5 4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3
heks-2-en (PIN)
(nie 2-heksen)
cykloheks-2-en-1-ol
(nie 2-cykloheksen-1-ol)
naftalen-2-yl (preferowany przedrostek)
2-naftyl (nazwa skrcona)
(nie naft-2-yl)
H2N-CO-CH(CH3)-CO-NH2
CH3-NH-CO-CH2-CO-NH-CH3
30
2-metylopropanodiamid (PIN)
N1,N3-dimetylopropanodiamid(PIN)
(nie N1,N3-dimetylopropano-1,3-diamid)
SiH2Cl2
dichlorosilan (od silanu,
wstpnie wybranej nazwy)
(CH3)3Al
trimetyloaluman (PIN)
(b) w nazwach monopodstawionych homogenicznych acuchw zbudowanych wycznie z
dwch identycznych atomw:
CH3-CH2-OH
etanol (PIN)
NH2-NH-
H2N-NH-Cl
chlorohydrazyna (od hydrazyny,
wstpnie wybranej nazwy)
hydrazynyl (preferowany przedrostek)
(nie hydrazyn-1-yl)
cykloheksanotiol (PIN)
bromobenzen (PIN)
(d) w nazwach niepodstawionych dinuklearnych i trinuklearnych alkenw i alkinw i mononienasyconych cykloalenw i cykloalkinw; podobnie w mono-nienasyconych zwizkach
zbudowanych z homogenicznych acuchw zawierajcych pierwiastki z grup 13, 14, 15, 16 i 17
oraz odpowiadajce im mono-nienasycone zwizki piercieniowe.
Przykady:
CH2=CH2
CHCH
eten (PIN)
acetylen (PIN)
NH=NH
CH3-CH=CH2
propen (PIN)
SiHSiH
31
Cl-SiH2-O-SiH3
chlorodisiloksan (od disiloksan,
nazwa wstpnie wybrana)
HCSi-SiC-CH3
etylidyno(metylidyno)disilan (PIN)
(nie1-etylidyno-2-metylidynodisilan)
Br-S-S-CH3
(bromodisulfanylo)metan (PIN)
[nie bromo(methylo)disulfane, patrz P63.3.1; nie 1-bromo-2-methylodisulfan]
32
O=C=CH-
Cl-N=N-
chlorodiazenyl(preferowany
przedrostek)
CH3-CH=SiH-SiH2-Cl
1-chloro-2-etylidenodisilan (PIN)
(przez przesunicie atomu Cl z pozycji 1 do pozycji 2 z jednoczesn zmian
numeracji atomw krzemu powstaje inny izomer: 1-chloro-1- etylidenodisilan)
Cl-CH=CH-
dekahydronaftalen (PIN)
4
oktafluoropropanoimidoamid (PIN)
CF3-CF2-CF2-COOH
kwas heptafluorobutanowy (PIN)
benzenoheksail (PIN)
CF3-CF2-CH2-OH
2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-ol (PIN)
1-chloro-2-(pentafluoroetylo)benzen (PIN)
33
F2N-CO-NF2
tetrafluoromocznik (PIN)
dichlorotrioksetan (PIN)
P-14.3.4.6 W nazwach zwizkw macierzystych z wszystkimi podstawialnymi atomami
wodoru o tym samym lokancie opuszcza si wszystkie lokanty.
Przykady:
F2CH-COOH
kwas difluorooctowy (PIN)
(nie kwas 2,2-difluorooctowy)
chlorotrioksetan (PIN)
(nie 4-chlorotrioksetan)
P-14.3.5 Najniszy zestaw lokantw
Najniszy zestaw lokantw definiuje si jako zestaw, ktry porwnywany z innymi zestawami,
uszeregowanymi od najmniejszego do najwyszego, ma najnisz warto w pierwszym miejscu
rnicy; na przykad zestaw lokantw 2,3,5,8 jest niszy od 3,4,6,8 i 2,4,5,7.
Primowane lokanty umieszcza si bezporednio po odpowiadajcych im lokantach
nieprimowanych w zestawie o wzrastajcym porzdku; lokanty zoone z liczby i litery z lub bez
primw jak 4a i 4a (nie 4a) umieszcza si bezporednio za odpowiadajcymi im lokantami
liczbowymi, a po nich podaje si lokanty z indeksami grnymi.
Lokanty literowe pisane kursyw s nisze ni lokanty wyraane literami greckimi, ktre z
kolei sa nisze od lokantw liczbowych.
Przykady:
2 jest nisze od 2
3 jest nisze od 3a
8a jest nisze od 8b
4 jest nisze od 4a
4a jest nisze od 4a
12 jest nisze od 13
14 jest nisze od 2
3a jest nisze od 3a
1,1,1,4,2 jest nisze od 1,1,4,4,2
1,1,2,1,3,1 jest nisze od 1,1,3,1,2,1
N,,1,2 jest nisze od 1,2,4,6
Uwaga: Istnieje wyjtek w nomenklaturze karotenoidw, w ktrej uywa si 5,8,5,8
zamiast 5,5,8,8 (patrz P-101.5.2), ten ostatni zestaw lokantw byby zalecany w
systematycznej nomenklaturze podstawnikowej.
P-14.4 NUMEROWANIE
34
2 3
8 9
10
11
12
13
14
CH3-S-CH2-CH2-O-CH2-CH2-S-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-COOH
kwas 5-oksa-2,8-ditia-11-silatetradekan-14-owy (PIN)
naftalen (PIN)
fenazyna (PIN)
GeH2
2
3
CN
1-germacyklotetradekano-3-karbonitryl (PIN)
(b) wskazany atom wodoru dla podstawionych zwizkw; wyszy lokant moe by wymagany w
innej pozycji aby ulokowa przyrostek podstawnikowy w zgodzie z cechami strukturalnymi (d);
Przykady
1H-fenalen-4-ol (PIN)
35
5H-inden-5-on
cykloheks-2-en-1-amina (PIN)
cykloheks-3-en-1-yl (preferowany
przedrostek)
(d) dodany wskazany atom wodoru (zgodnie ze struktur zwizku i z dalszym podstawieniem):
Przykady:
3,4-dihydronaftalen-1(2H)-on (PIN)
9,10-dihydro-2H,4H-benzo[1,2-b:4,3-c]dipirano-2,6(8H)-dion (PIN)
36
(e) nasycenie/nienasycenie
(1) niskie lokanty otrzymuj przedrostki hydro/dehydro (patrz pierwszy przykad i P-31.2.2)
i kocwkieni yn;
(2) niskie lokanty otrzymuj wizania wielokrotne najpierw jako zestaw a pniej wizania
podwjne (patrz przykady drugi i trzeci oraz P-31.1.1.1);
Przykady:
6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaftalen (PIN)
3-bromocykloheks-1-en (PIN)
2-metylopent-1-en-4-yn-3-ol (PIN)
(nie 4-metylopent-4-en-1-yn-3-ol)
Przykady:
37
1-metylo-4-nitronaftalen (PIN)
(nie 4-metylo-1-nitronaftalen)
(h) Jeli trzeba wybra midzy takimi samymi atomami szkieletu w rnych stanach walencyjnych to
niszy lokant otrzymuje atom w niestandardowym stanie walencyjnym. Jeeli nadal trzeba wybiera
midzy takimi samymi atomami szkieletu w dwch lub wiecej stanach walencyjnych, to niszy
lokant otrzymuje atom w wyszym stanie walencyjnym.
Przykady:
4,5-benzoditiepin (PIN)
1-oksa-46,124-ditiacyklotetradekan (PIN)
1-(5-fosfanylo)-3-fosfanylopropan-2-ol (PIN)
(5-fosfanyl jest wymieniony jako pierwszy i ma
niszy lokant ni fosfanyl)
(i) Jeeli istnieje wybr midzy rwnorzdnymi sposobami numerowania w zwizku izotopowo nie
modyfikowanym, to punkt rozpoczcia i kierunek numerowania analogicznie izotopowo
podstawionych pozycji wybiera si tak, aby da nisze lokanty modyfikowanym atomom lub
grupom rozpatrywanym cznie jako zestaw wedug wzrastajcego numerowania. Jeeli cigle
istnieje wybr, niszy lokant otrzymuje nuklid o wyszej liczbie atomowej. W przypadku rnych
nuklidw tego samego pierwiastka, niszy lokant otrzymuje nuklid o wyszej liczbie masowej.
Przykady:
1
CH3-14CH2-CH2-CH3
CH3-14CH2-C2H2-CH3
(2-14C)butan (PIN)
[nie (3-14C)butan]
(3-14C,2,2-2H2)butan (PIN)
[nie (2-14C,3,3-2H2)butan]
38
CH3-14CH2-CH2H-CH3
(2-14C,3-2H1)butan (PIN)
[nie 3-14C,2-2H1)butan]
(2R)-(1-2H1)propan-2-ol (PIN)
(3-3H)fenol (PIN)
(2R)-1-(131I)jodo-3-jodopropan-2-ol (PIN)
(patrz P-82.2.2.1)
(2S,4R)-(4-2H1,2-3H1)pentan (PIN)
[nie (2R,4S)-(2-2H1,4-3H1)]pentan ; izotopowe modyfikacje
maj pierwszestwo przed stereodeskryptorami (opisanymi
w punkcie j) w wyborze niskich lokantw
(j) Jeeli istnieje konieczno wyboru niszych lokantw zwizana z obecnoci centrw
stereogenicznych lub stereoizomerw, nisze lokanty przypisuje si sterodeskryptorom CIP: Z, R, M
i r (pseudoasymetria) s preferowane wobec E, S, P i s, a te s preferowane wzgldem nie-CIP
stereodeskryptorw cis, trans i r (atom referencyjny), c i t (patrz P-91.2 na stereodeskryptory CIP i
nie-CIP).
Przykady:
(2 Z,4E,5E)-4-etylidenohepta-2,5-dien (PIN)
(nisze lokanty przypisane zostay duszemu
acuchowi, a kolejne wizaniu podwjnemu Z)
39
(1Z,3E)-cyklododeka-1,3-dien (PIN)
lub
rel-(1R,2R)-1,2-dibromo-4-chlorocyklopentan (PIN)
1r,2t-dibromo-4c-chlorocyklopentan
(w preferowanej nazwie IUPAC uywa si stereodeskryptory CIP; w drugiej
nazwie wzgldn konfiguracj opisuj stereodeskryptory nie-CIP, 1r,2t,4c
a nie 1r,2t,4t poniewa konfiguracja cis zapisywana jako c ma
pierwszestwo przed trans oznaczonym t, w pozycji 4.
(2R,4S)-2,4-difluoropentan (PIN)
1-[(2R)]-butan-2-ylo]-3-[(2S)-butan-2-ylo]benzen (PIN)
(2Z,4S,8R,9E)-undeka-2,9-dieno-4,8-diol (PIN)
40
(2Z,4S,8R,9E)-undeka-2,9-dieno-4,8-diol (PIN)
(wany jest wybr midzy E i Z dla pozycji 2
a nie miedzy R i S dla pozycji 4)
(I)
(1M,6P)-1,8-dichlorookta-1,2,6,7-tetraen (PIN)
P-14.5 PORZDEK ALFANUMERYCZNY
Porzdek alfanumeryczny zwyczajowo nazywa si porzdkiem alfabetycznym. Poniewa te
zasady porzdkowania obejmuj zarwno litery jak i liczby, w cisym znaczeniu lepiej uywa
porzdek alfanumeryczny dla podkrelenia, e bierze si zarwno jedne jak i drugie pod uwag .
Porzdek alfanumeryczny stosuje si do ustalenia kolejnoci wymieniania rozcznych
przedrostkw podstawnikowych (ale nie rozcznych przedrostkw okrelajacych nasycenie, hydro i
dehydro) i o ile istnieje mozliwo wyboru -numerowania acucha, piercienia lub ukadu
piercieniowego .
Stosowanie porzdku alfanumerycznego w nomenklaturze organicznej jest nastpujce. Nie
pisane kursyw litery rozpatruje si jako pierwsze chyba e stosuje si je jako lokanty lub cz
zespolonych bd zoonych lokantw, na przykad N lub 4a (patrz P-14.3) a take jako
deskryptory izotopowe. Jeli wszystkie litery s identyczne, porwnuje si zestawy lokantw
obejmujce wszystkie pocztkowe lokanty gwnych podstawnikw, to jest lokantw pojawiajcych
si przed pierwszymi literami nazwy podstawnika. Najkorzystniejsz sytuacj jest brak lokantw
liczbowych, pierwszestwo maj litery aciskie, po nich pojawiaj si pisane kursyw lokanty
literowe, najpierw litery alfabetu acinskiego, a nastpnie o ile s - greckiego (jak w nazwach
czonych) oraz liczby arabskie w kolejnoci od najmniejszej do najwikszej.Tak wic preferowany
porzdek jest nastepujcy: litery nie pisane kursyw > litery pisane kursyw > greckie litery.
Porzdek nie-alfanumerycznych znakw opisany jest w P-14.6.
W tym podrozdziale zasady porzdku alfanumerycznego nie obejmuj greckich liter za
wyjtkiem nazw czonych) ani deskryptorw izotopowych czy stereochemicznych.
41
1-etylo-1-metylocykloheksan (PIN)
1-etylo-4-metylocykloheksan (PIN)
(numerowanie patrz P-14.4(g)
CH2-CH2-CH2-CH3
|5 6
7
8
9-30
31
CH3-[CH2]3-C-CH2-CH2-CH2-[CH2]22-CH3
|
CH3-CH2-CH-CH3
1
2-4
(5-butan-2-ylo)-5-butylohentriakontan (PIN)
[(butyl nie jest nazywany butan-1-ylem;
uycie nawiasw patrz P-16.5.1.2)]
4-butylo-4-tert-butylocykloheksan-1-ol (PIN)
2,5,8-trichloro-1,4-dimetylonaftalen (PIN)
[nie 1,4-dimetylo-2,5,8-trichloronaftalen; trichloro
wymienia si przed dimetylo poniewa chloro jest przed
metylo]
[nie 1,4,6-trichloro-5,8-dimetylonaftalen; zestaw lokantw
1,2,4,5,8jest niszy od 1,4,5,6,8 (patrz P-14.3.5)]
7-(1,2-difluorobutylo)-5-etylotridekan (PIN)
[(nie 5-etylo-7-(difluorobutylo)tridekan; nazwa
podstawnika w PIN zaczyna si od d, wczeniejszego od e]
7-(2,4-dimetylopentylo)-5-etylotridekan (PIN)
(dimetylopentyl zaczyna si od d, ktre jest przed przed ew alfabecie)
P-14.5.3 Jeeli litery nie pozwalaja na ustalenie porzdku alfanumerycznego i kolejnoci
wymienia w nazwie, naley rozpatrzy litery pisane kursyw.
Przykady:
3-tert-butylo-1-(1-metylopropylo)benzen
1-(butan-2-ylo)-3-tert-butylobenzen (PIN)
(uycie nawiasw patrz P-16.5.1.2)
(nie sec-butylo-3-tert-butylobenzen)
3-(as-indacen-3-ylo)-5-(s-indacen-1-ylo)pirydyna (PIN)
[nie 5-(s-indacen-1-ylo)-3-(as-indacen-3-ylo)pirydyna]
42
43
4-(2-metylobutylo)-N-(3-metylobutylo)anilina (PIN)
4-(2-metylobutylo)-N-(3-metylobutylo)benzenoamina
(przy porzdkowaniu podstawnikw poniewa 2 jest mniejsze
od 3 fakt, ze N jest nisze od 4 nie ma znaczenia)
6-(1-chloroetylo)-5-(2-chloroetylo)-1H-indol (PIN)
(lokant 1 jest niszy od 2)
1-(pentan-2-ylo)-4-(pentan-3-ylo)benzen (PIN)
(lokant 2 jest niszy od 3; uycie nawiasw
patrz P- 16.5.1.2)
1-(2-metylopentan-2-ylo)-1-(3-metylopentan-3-ylo)cyklopentan (PIN)
[nie 1-(3-metylopentan-3-ylo)-1-(2-metylopentan-2-ylo)cyklopentan;
zestaw lokantw 2,2 jest niszy od 3,3]
44
1-(2-metylopentan-3-ylo)-1-(3-metylopentan-2-ylo)cyklopentan (PIN)
[nie 1-(3-metylopentan-3-ylo)-1-(2-metylopentan-2-ylo) cyklopentan;
zestaw lokantw 2,3 jest niszy od 3,2)
P-14.6 PORZDEK NIE-ALFANUMERYCZNY
Porzdek alfanumeryczny rozwizuje praktycznie wszystkie problemy zwizane z kolejnoci
poszczeglych skadnikw w nazwach zwiazkw organicznych. Jednake zdarzaj si czasem nazwy
majce identyczne wszystkie znaki alfanumeryczne. W takich przypadkach inne znaki, takie jak
nawiasy lub znaki interpunkcyjne, musz by porwnywane z literami i/lub liczbami, lub ze sob a
do wyboru preferowanej nazwy IUPAC. Litery i liczby zawsze maj pierwszestwo przed innymi
znakami. Jeeli zachodzi taka konieczno, uwzgldnienie malejcej kolejno pierwszestwa
innych znakw jest nastpujace: nawiasy klamrowe > nawiasy kwadratowe > nawiasy okrge >
kropki > przecinki > redniki > dwukropki > czniki.
Uwaga: Poprzednie zalecenia nie przewidyway regu wyboru preferowanej
nazwy spoza kolejnoci znakw alfanumerycznych. Dla zwizkw , dla ktrych
znaki alfanumeryczne nie prowadz do jedynej nazwy, potrzebny jest porzdek niealfanumerycznych znakw takich jak przecinki, nawiasy itd. Informacje na ten temat
podaje poniszy paragraf.
Przykady:
3-[amino(metylo)sililo]-3[(aminometylo)sililo]cyklopentan-1-ol (PIN)
{nie 3-[(aminometylo)sililo]-3-[amino(metylo)sililo]cyklopentan-1-ol;
alfanumeryczne znaki s identyczne; czwarty znak w nazwie, litera a
jest preferowana wzgldem nawiasu okrgego}
1-[(cykloheksylometoksy)metylo]-4-{[4-cykloheksylometylo]cykloheksylo]metylo}cykloheksan
(PIN)
{nie 1-({4-cykloheksylometoksy)metylo]cykloheksylo}metylo)-4-(cykloheksylometylo)cykloheksan [wszystkie litery i lokanty podstawnikw pierwszego rzdu w obu nazwach s
identyczne; jednake w PIN pierwszy podstawnik, ktrego nazwa jest w nawiasie, nie ma lokantu,
a w nazwie alternatywnej ma lokant 4 a brak lokantu jest preferowany wzgldem lokantu 4}
45
19-amino-3,3-dimetylo-5-oksa-8,11,14,17-tetraaza-3-silanonadekan-2-on (PIN)
N-{2-[(acetylodimetylosililo)metoksy]etylo}-N-[2-({2-[2aminoetylo)amino]etylo}amino)etylo]etano-1,2-diamina
N-[2-({2-[(acetylodimetylosililo)metoksy]etylo}amino)etylo]-N-{2-[2aminoetylo)amino]etylo}etano-1,2-diamina [struktur macierzyst musi
by diamina; porzdek alfanumeryczny pierwszych dwch nazw jest taki
sam, a trzeci znak nie-alfanumeryczny {jest preferowany wzgldem (]
1H-pirol (PIN)
pirol
3H-pirol (PIN)
W pierwszym przykadzie wskazany atom wodoru pozwala zlokalizowa jeden atom wodoru
w pozycji 1 piercienia pirolu; w drugim przykadzie wskazany atom wodoru oznacza ekstra
atom wodoru w pozycji 3, to znaczy jeden atom wodoru wicej, ni gdyby w tej pozycji byo
podwjne wizanie. Tego rodzaju wskazany atom wodoru poprzedza nazw macierzystego wodorku.
W oglnej nomenklaturze mona pomin wskazany atom wodoru (patrz P-25.7.1.3) i 1H-pirol
mona nazwa po prostu pirolem. Jednake w nazwie preferowanej przez IUPAC naley wymienia
lokant i symbol H.
Szczegowe procedury stosowania wskazanego atomu wodoru s dyskutowane w P-58.2.1.
P-14.7.2 Wskazany dodany atom wodoru. Drugi rodzaj wskazanego atomu wodoru nazywa si
dodanym wskazanym atomem wodoru. Opisuje on atomy wodoru dodane do okrelonej struktury
jako skutek modyfikacji strukturalnych wskazywanych przyrostkiem lub przedrostkiem. Wskazany
dodany atom wodoru wymienia si w nawiasie po lokancie cechy struktury ktrej dotyczy.
Przykady:
fosfinin (PIN)
46
fosfinin-2(1H)-on (PIN)
naftalen-1(2H)-on (PIN)
kwas azuleno-3a(1H)-karboksylowy
izochinolin-4a(2H)-yl (preferowany
przedrostek)
antracen-4a(2H)-ylium (PIN)
W nazwach preferowanych przez IUPAC nie wymienia si wskazanego dodanego atomu
wodoru wtedy, gdy dwie identyczne grupy charakterystyczne praktycznie usuwajce jedno z wiza
podwjnych s wskazywane przyrostkami w zwizku mancude.
Przykady:
naftaleno-1,2-dion (PIN)
47
naftaleno-4a,8a-diol (PIN)
P-14.8 ADDUKTY
P-14.8.1 Organiczne addukty
Addukt jest rodzajem chemicznym, ktrego kade indywiduum molekularne utworzone jest
przez bezporedni kombinacj oddzielnych indywiduw molekularnych w dowolny sposb, bez
utraty atomw biorcych w niej udzia komponentw (patrz odn. 19).
W tym podrozdziale rozwaane s tylko addukty utworzone ze zwizkw organicznych.
Addukty nieorganiczne omwiono w odn. 12, IR-5.5. Rozpatrywane s dwa rne typy adduktw
organicznych, addukty Lewisa i -addukty. Sole organicznych zasad i kwasw o nieznanej strukturze
nazywa si w podobny sposb, opisany w rozdziale P-7. W oglnej nomenklaturze podana definicja
adduktu moe obejmowa inne rodzaje
przedstawiane jako addukty, na przykad
butadienchlorowodr.
Wzory tych adduktw zapisuje si w kolejnoci zgodnej z oglnymi zasadami starszestwa
zwizkw organicznych podanymi w P-41. Nazwy tworzy si wymieniajc, w kolejnoci wzorw,
nazwy poszczeglnych zwizkw poczone dugim cznikiem () lub dwoma mylnikami (--) bez
odstpu. Proporcje skadnikw wskazuje si po nazwie, w nawiasie, cyframi arabskimi
przedzielonymi ukonikiem .
Sole i addukty Lewisa pomidzy zwizkami boru i pierwiastkw grupy 15, w ktrych sposb
przyczenia wskazuje si pisanymi kursyw symbolami, omwione s w P-68.1.6.
W adduktach zoonych wycznie ze zwizkw organicznych
poszczeglne skadniki wymienia si we wzorach w kolejnoci
starszestwa klas (patrz P-41), a nie odpowiednio do liczby rodzajw w
addukcie ani wedug porzdku alfanumerycznego jak rekomendowano w
Zaleceniach z 1979 roku (Regua D-1.55, odn. 1) i w rewizji Nomenclature
of Inorganic Chemistry, Recommendations 2005 (odn. 12). We wzorach
adduktw zoonych ze zwizkw organicznych i nieorganicznych, zwizki
organiczne rysuje si najpierw. Nazwy tworzy si wymieniajc nazwy
poszczeglnych skadnikw
w kolejnoci takiej jak we wzorze.
Zastosowanie jako kryterium klasyfikacji porzdku starszestwa,
uniwersalnego systemu, preferuje si wzgldem zalenego od jzyka
porzdku alfanumerycznego i to zarwno w nazwach preferowanych przez
IUPAC jak i oglnej nomenklaturze.
Przykady:
kwas {[karboksymetylo]azanodiylo]bis(etano-2,1-diyloazanodiylo)}dioctowy
[azanodiylobis(metyleno)]bis(kwas fosfonowy)etano-1,2-diamina (1/1/1)
N,N'- {[karboksymetylo)azanodiylo] dietano-2,1-diylo}diglicynaazanodiylobis
(metyleno)bis(kwas fosfonowy)etano-1,2-diamina (1/1/1)
4,5-dichloro-3,6-dioksocykloheksa-1,4-dieno-1,2-karbonitryl
1-metylo-1H-perimidynajodometan (1/1/1) (PIN)
48
ferrocenokarboaldehydbenzentetrabromometan )1/1/1)
49
50
51
przedrostkiem liczbowym, mono, di, tri itd. . Mona te stosowa terminy takie jak 'hemi' i
'seskwi'.
Przykady:
N-propylo-N-(pirydyn-3-ylo)-1H-indolo-1-aminachlorowodr (1/1)
3-[(2S)-1-metylopirolidyn-2-yl]pirydynachlorowodr (1/1)
2-amino-N-(4-etoksyfenylo)acetamidwoda (1/1)
2-amino-N-(4-etoksyfenylo)acetamid monohydrat
52
4-[4-(aminometylo)benzeno-1-sulfonylo]anilinachlorowodrwoda (1/1/1)
P-15 RODZAJE NOMENKLATURY
P-15.0
P-15.1
P-15.2
P-15.3
P-15.4
P-15.5
P-15.6
Wprowadzenie
Nomenklatura podstawnikowa
Nomenklatura klasowo-funkcyjna
Nomenklatura multiplikacyjna
Nomenklatura zamienna (a) szkieletu
Nomenklatura zamienna funkcji
Nomenklatura czona
P-15.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura, w chemii, jest systemem tworzenia nazw przy uyciu rnych operacji
nomenklaturowych zgodnie z zestawem zasad, regu i konwencji. Zasadniczo istniej dwa rodzaje
nomenklatury: (1) nomenklatura podstawnikowa, gwna nomenklatura stosowana w chemii
organicznej i podstawa preferowanych organicznych nazw IUPAC; i (2) nomenklatura addytywna
uywana w chemii nieorganicznej do tworzenia nazw koordynacyjnych. Te dwa rodzaje nazw
stosuje si do nazywania zwizkw organicznych i zwizkw nieorganicznych , czynic
nomenklatur kwesti wyboru midzy nimi. Na przykad SiCl4 mona nazwa tetrachlorkiem
krzemu (nazwa dwuskadnikowa, binarna), tetrachlorydosilanem (nazwa koordynacyjna) i
tetrachlorosilanem (nazwa podstawnikowa). Chocia w tych zaleceniach nomenklatura
koordynacyjna nie jest dyskutowana to jest ona stosowana dla zwizkw metaloorganicznych
atomw metali nalecych do grupy 1 i 2, np. dimetylomagnez. Nazwy binarne stosuje si dla soli
zoonych z anionowych i kationowych czci organicznych, na przykad octan sodu i chlorek
metanoaminium. Zaleca si preferowane nazwy IUPAC zawsze gdy istnieje wybr w granicach
nomenklatury zwizkw organicznych, na przykad wybr midzy dwiema
nazwami
podstawnikowymi (kwas etanowy i kwas octowy), miedzy nazw multiplikacyjn i podstawnikow
(kwas 2,2'-oksydioctowy i (kwas [(karboksymetylo)oksy]octowy) lub pomidzy nazw
podstawnikow i nazw klasowo-funkcyjn (bromometan bromek metylu) ale nie gdy istnieje
wybr midzy midzy nazw koordynacyjn lub binarn a nazw organiczn, na przykad gdy
mona by byo wybiera midzy nazw podstawnikow a koordynacyjn (tetrachlorosilan i
tetrachlorysilan).
Nomenklatura zwizkw organicznych jest zestawem rnych rodzajw nomenklatury
wykorzystujcych rne operacje opisane w P-13. Pojcie nomenklatura jest zazwyczaj zwizane z
wicej ni jednym rodzajem operacji. Nomenklatur podstawnikow mona rozpatrywa jako
bazujc na operacjach podstawienia, addycji i subtrakcji. Podstaw nomenklatury klasowofunkcyjnej jest w zasadzie operacja addycji, ale obejmuje ona te nazwy podstawnikw
53
54
Przedrostki
Rozczne
przedrostki
podstawnikowe
Rozczne
przedrostki
nasycenia/
nienasycenia
(hydro/dehydro)
Macierz
Nierozczne
przedrostki
okrelajce
struktur
Kocwki
Przyrostki
Nazwa
Kocwki
Przyrostki Skumulowane
macierzys- nienasycenia funkcjoprzyrostki
tego
(an/en/yn)
nalne
wodorku
D-glukoza (Tabela
10.2)
Rozczne przedrostki
podstawnikowe
55
Nazwa zwizku o
macierzystych funkcjach
Skumulowane
przyrostki
CH4+
metaniumyl (PIN)
(iumyl jest przyrostkiem skumulowanym)
CH3-CH2-NH2
etanoamina (PIN)
(amina jest przyrostkiem
funkcjonalnym)
CH3-CH2-NH3+
etanoaminium (PIN)
(aminium jest
przedrostkiem
skumulowanym)
56
Przedrostki nierozczne
Przedrostki rozczne hydro/dehydro
Przedrostki rozczne alfabetyzowalne
57
CH3-CH3
etan (PIN)
CH3-CH2-CH3
propan (PIN)
CH3-CH2-CH2-CH3
butan (PIN)
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
pentan (PIN)
58
CH3-[CH2]8- CH3
dekan (PIN)
CH3-CH2-CH-CH3
butan-2-yl (preferowany przedrostek)
P-15.1.7.1.3 Nasycony rozgaziony wglowodr acuchowy powstaje przez podstawienie
jednego lub wicej podstawnikw , utworzonych jak opisano w P-15.1.7.1.2, do najduszego
acucha w strukturze (operacja podstawienia); nazywa si go dodajc przedrostek utworzony jak w
P-15.1.7.1.2, do nazwy najduszego acucha (patrz P-15.1.7.1.4 numerowanie)
Przykad:
3-metylopentan (PIN)
P-15.1.7.1.4 Najduszy acuch numeruje si od jednego kraca do drugiego, cyframi arabskimi,
kierunek numerowania wybiera si tak, aby przypisa moliwie najnisze lokanty podstawnikom
(bocznym acuchom) [patrz P-14.4(f)]. Niszy zestaw lokantw definiuje si jako zestaw, ktry
porwnywany znak po znaku z innym zestawem lokantw wymienianym w kolejnoci od
najniszych do najwyszych, ma niszy lokant w pierwszym miejscu rnicy (patrz P-14.3.5).
Lokanty umieszcza si bezporednio przed czci nazwy do ktrej si odnosz. Identyczne proste
podstawniki wskazuje si przedrostkami zwielokrotniajcymi takimi jak di, tri etc. [P-16.3.3 (b)].
Dla zespolonych lub kompleksowych podstawnikw (patrz P-29.4 i P-29.5) stosuje si przedrostki
zwielokrotniajce bis, tris, tetrakis etc. (P- 14.2.2) jak opisano w P-16.3.5 (a).
Przykady:
nieprawidowe numerowanie
prawidowe numerowanie
2-metylopentan (PIN)
59
nieprawidowe numerowanie
prawidowe numerowanie
2,3,5-trimetyloheksan (PIN)
(nie 2,4,5-trimetyloheksan; zestaw lokantw 2,3,5 jest niszy od 2,4,5)
P-15.1.7.1.5 Jeeli obecne s dwa lub wiksza liczba podstawnikw, wymienia si je w nazwie w
kolejnoci alfanumerycznej (patrz P-14.5). Jeeli dwa lub wiksza liczba podstawnikw zajmuj
rwnowane pozycje , niszy lokant otrzymuje grupa wymieniana pierwsza w nazwie.
Przykady:
nieprawidowe numerowanie
prawidowe numerowanie
4-etylo-2-metyloheksan (PIN)
(nie 3-etylo-5-metyloheksan; zestaw
lokantw 2,4 jest niszy od 3,5)
nieprawidowe numerowanie
prawidowe numerowanie
3-etylo-5-metyloheptan (PIN)
(nie 5-etylo-3-metyloheptan; niszy lokant musi by przypisany
podstawnikowi wymienianemu jako pierwszy)
P-15.1.7.2 Reguy numerowania
Przytoczone przykady ilustruj reguy numerowania opisane w P-14.4. Regua ta ustala
porzdek pierwszestwa wrd rnych cech nomenklaturowych dla przypisania mozliwie
najniszych lokantw.
P-15.1.7.2.1 Alkohole nazywa si dodajc przyrostek -ol do nazwy macierzystego wodorku.
Jeeli strukturze obecna jest jedna grupa charakterystyczna to musi ona otrzyma najniszy moliwy
lokant, ktry umieszcza si bezposrednio przed przyrostkiem (P-14.3.2).
Przykady:
propan-1-ol (PIN)
60
but-1-en (PIN)
P-15.1.7.2.3 Kiedy w strukturze wystpuje kilka cech nomenklaturowych, najnisze lokanty
przypisuje si zgodnie z P-14.4. Na przykad w cyklicznym nienasyconym alkoholu z jednym
podstawnikiem, najnisze lokanty przypisuje si w kolejnoci:
(a) grupa charakterystyczna wskazywana przyrostkiem (-ol);
(b)nienasycenie (np. koncwka en);
(c) rozczne, alfabetyzowalne przedrostki (w tym przypadku metyl)
Przytoczone przykady ilustruj zastosowanie tej reguy.
Przykady:
but-3-en-1-ol (PIN)
3-metylobut-1-en (PIN)
numerowanie nieprawidowe
numerowanie prawidowe
6-metylohept-2-en-4-ol (PIN)
(nie 2-metylohept-5-en-4-ol)
P-15.1.8 Reguy podstawiania struktur macierzystych o zachowanych nazwach
Omawiane tu reguy opisuj podstawialno struktur macierzystych o zachowanych nazwach
podanych w P-22.1.2, P-22.1.3, tabelach 2.2, 2.3, 2.7, 2.8, tabelach 3.1, 3.2 i dla zwizkw o
macierzystych funkcjach podanych w P-34. Nie stosuje si ich do funkcjonalnych zwizkw
61
P-10),
dla
indano-1,2,3-trion
1H-indeno-1,2,3-trion (PIN)
O
62
wskazywanej przyrostkiem, takim jak on, lub klasy fukcyjnej, takiej jak eter jest ograniczone w
rny sposb jak opisano w kolejnych podrozdziaach. Reguy podstawiania nieorganicznych oksokwasw jako zwizkw o macierzystych funkcjach i struktur macierzystych opisane s w P-67.
P-15.1.8.2.1 Reguy podstawienia dla zachowanych nazw Typu 2a
Zachowane nazwy Typu 2a dotycz zwizkw o macierzystych funkcjach, ktrych nazwy
wyraaj lub implikuj obecno grupy charakterystycznej wskazywanej przyrostkiem w nazwach
systematycznych.
P-15.1.8.2.1.1 Dozwolone jest podstawienie podstawnikiem wskazywanym przedrostkiem o
niszym starszestwie ni cechujce przyrostek.
Przykady:
H2N-CH2-CO-CH3
HS-CH2-COOH
aminoaceton
1-aminopropan-2-on (PIN)
kwas benzeno-1,2,4-trikarboksylowy
(nie kwas 2,4-dikarboksybenzoesowy;
nie kwas 4-karboksyftalowy)
63
Przykady:
1
Br-CC-H
Cl-CH=C=CH-Cl
bromoacetylen
bromoetyn (PIN)
1,3-dichloroallen
1,3-dichloropropa-1,2-dien (PIN)
HS-CO-OH
O-metylohydroksyloamina (PIN)
[nie metoksyamina (patrz P-68.3.1.1.1.2)]
-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH3
64
C6H5-CO-CN
C6H5-CH2-NCS
izotiocyjanian benzylu
(izotiocyjanianometylo)benzen (PIN)
C6H5-NC
izocyjanek fenylu
izocyjanobenzen (PIN)
CH3-OH
alkohol metylowy
metanol (PIN)
azydek fenylu
azydobenzen (PIN)
65
-D-gulofuranozyd metylu
P-15.2.1.2
Kiedy nazwa klasowo-funkcyjna odnosi si do diwalencyjnej grupy
charakterystycznej, wymienia si oba przyczone do niej podstawniki. W przypadku gdy s one
takie same, uywa si odpowiedni przedrostek liczbowy. Gdy s rne pisze si je jako odrbne
sowa poczone cznikiem, w porzdku alfanumerycznym, dodajc w miar potrzeby lokanty.
Przykady:
H3C-O-CO-CH2-CH2-O-CO-CH3
H3C-CO-O-CH2-CH2-O-CO-CH3
benzeno-1,3-dikarboksylan etylu-metylu
(PIN)
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
keton dietylowy
pentan-2-on (PIN)
CH3-CH2-CO-CH3
keton etylowo-metylowy
(nie keton metylowo-etylowy)
butan-2-on (PIN)
(CH3)3NO
66
oksym propanalu
(okrelenie 'oksym' dodane jest do nazwy zwizku
karbonylowego)
N-propylidenohydroksyloamina (PIN)
CH3-CH2-CH=N-NH2
hydrazon propanalu
propylidenohydrazyna (PIN)
(CH3)2C=N-NH-CO-NH2
semikarbazon acetonu
2-(propano-2-ylideno)hydrazyno-1-karboksyamid (PIN)
CH3-CH2-CH(O-CH3)2
CH3-CH2-CH2-CO-OCH3
Cl-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3
4-chloro-4-oksobutanian metylu (PIN)
3-(chlorokarbonylo)propanian metylu
3-karbonochlorydoilopropanian metylu
2
NC-CH2-CO-Cl
chlorek cyjanoacetylu (PIN)
(chlorek acylu jest starszy ni nitryl)
Cl-CH2-OH
alkohol chlorometylowy
chlorometanol (PIN)
(alkohol jest starszy ni haloidek)
4
CH3O-CH2-CH2-CH2-CO-O-CH3
4-metoksybutanian metylu (PIN)
(ester jest starszy ni eter)
67
HO-CH2-CH2-CO-CH3
4-hydroksybutan-2-on (PIN; nazwa podstawnikowa)
keton 2-hydroksyetylowo-metylowy (nazwa klasowo-funkcyjna)
Wprowadzenie
Oglna metodologia
Tworzenie nazwy multiplikacyjnej
Identyczne jednostki strukturalne poczone przez niesymetryczne
grupy multiplikacyjne
Ograniczenia nomenklatury multiplikacyjnej
P-15.3.0 Wprowadzenie
Nomenklatura multiplikacyjna uywana jest do nazywania zespow identycznych struktur
macierzystych. Wystpuj dwa jej podzbiory:
(1) Podzbir nomenklatury podstawnikowej, w ktrym identyczne jednostki strukturalne s
poczone przez di- lub poliwalencyjne podstawniki (patrz P-15.3.1);
(2) Podzbir nomenklatury klasowo- funkcyjnej, w ktrym identyczne jednostki strukturalne
poczone s przez di- lub poliwalencyjne nie kwasowe reszty (ten podzbir jest uywany
tylko do nazywania estrw, patrz P-65.6.3.2, i prowadzi do nazw takich jak dioctan etano1,2-diylu dla CH3COO-CH2-CH2-OCOCH3).
W podzbiorze nomenklatury multiplikacyjnej stanowicej podzbir nomenklatury
podstawnikowej, dwie lub wicej identycznych jednostek, na przykad struktur macierzystych,
poczonych przez di- lub poliwalencyjne podstawniki (nazywane multiplikacyjnymi atomami lub
grupami albo czcymi atomami lub grupami) moe by nazywane na dwa sposoby:
(a) nomenklatur multiplikacyjn, w ktrej dwie lub wicej macierzystych struktur
czy si przez symetryczny lub niesymetryczny pojedynczy lub powizany podstawnik;
(b) nomenklatur podstawnikow (patrz P-15.1), w ktrej jedna ze struktur macierzystych
wybrana jest jako starsza struktura macierzysta a pozostaa struktura wyraona
przedrostkami opisujcymi podstawniki.
Na przykad, przedstawiony poniej zwizek, za pomoc nomenklatury multiplikacyjnej, moe
by nazwany: kwas 4,4'-sulfanodiylodibenzoesowy (PIN) [numeracja pokazana jest na wzorze (I)],
nazwa ta uwzgldnia obie grupy kwasu benzoesowego w nazwie struktury macierzystej.
Alternatyw jest nazwa: kwas 4-[(4-karboksyfenylo)sulfanylo)benzoesowy utworzona za pomoc
nomenklatury podstawnikowej [numeracja pokazana jest ma wzorze (II)]; uwzgldnia ona tylko
68
jedn grup kwasu benzoesowego w nazwie struktury macierzystej; druga grupa kwasu
benzoesowego wyraona jest jako przedrostek.
W tej sekcji omwione s oglne zasady tworzenia nazw multiplikacyjnych. Reguy stosowania
nomenklatury multiplikacyjnej do tworzenia preferowanych nazw IUPAC s podane w P-51.3.
Nomenklatura multiplikacyjna obecnie rozszerzona jest na cykliczne struktury z lub bez
grup charakterystycznych; acuchy utworzone tylko z atomw wgla s nadal
wyczone. W dawnych zaleceniach nomenklatura multiplikacyjna bya ograniczona do
zwizkw z grupami charakterystycznymi wyraonymi jako przyrostki lub
wynikajcymi z zachowanej nazwy oraz do heterocyklicznych macierzystych
wodorkw. Teraz ten system zosta rozszerzony dopuszczajc podstawienie na centralnej
jednostce grupy multiplikujcej (P-15.3.1.2.1.2) i uycie, w okrelonych warunkach,
niesymetrycznej jednostki centralnej (P-15.3.3.1)
P-15.3.1 Oglna metodologia
P-15.3.1.1
P-15.3.1.2
P-15.3.1.3
69
-O-
-S-
-OO-
-SS-
-N<
Przedrostka nitrylo , -N< uywa sie jako wstpnie wybranego tylko wtedy,
gdy do trzech wiza przycza si rne atomy; nie naley stosowa go dla
struktury N=, ktr obecnie nazywa si jako wstpnie wybrany przedrostek
azanyloyliden.
1,4-fenylen (rwnie izomery 1,2- i 1,3,
preferowany przedrostek)
-OC-CH2-CH2-CO-
ClCH<
70
CH3-N<
-CH2-O-CH2-
71
-H2C-NH-CO-CH2-CO-NH-CH2-
propanodioilobis(azanodiylometylen)
(preferowany przedrostek)
-O-N=CH-CH=N-O-
-O-N=C=N-O-
=CH-N=C=N-CH=
metanodiylidenobis(azanyloylidenometanyloyliden)
(preferowany przedrostek)
[nie metanodiylidenobis(nitrylometanyloyliden)]
72
oksybis(cyklopropylidenometylen)
(preferowany przedrostek)
oksybis(1-chloroetano-2,1-diyl) (preferowany
przedrostek)
oksybis(1-chloroetylen)
oksybis(2-chloroetano-2,1-diyl)
(preferowany przedrostek)
oksybis(2-chloroetylen)
73
metylenobis(1,3,5-triazyno-6,2,4- triyl)
(preferowany przedrostek
oksybis[(1-chloroetano-2,1-diylo)fosfanyloylidenoetan-1-ylo-2-yliden]
(preferowany przedrostek; numerowanie etano-1-ylo-2-yliden jest ustalone)
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH21
etano-1,2-diylobis(oksyetano-2,1-diyl)
(preferowany przedrostek)
CH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH
3
oksydi(propan-1-ylo-3-yliden)
(preferowany przedrostek)
-CH2-CH2-CHN-N CH-CH2-CH23
74
H3Si-SiH2-CH2-SiH2-SiH3
1,1-metylenobis(disilan) (PIN)
1,1-metylenobis(1-azacyklododekan) (PIN)
2,2-sulfanodiylodi(etan-1-ol) (PIN)
2,2-tiodi(etan-1-ol)
8,8-oksydi(spiro[4.5]dekan) (PIN)
1,1-[oksydi(tetradekano-14,1-diylo)]bis(silan) (PIN)
4,4-[(2-metylopropano-1,3-diylo)bis(oksy)]difenol (PIN)
kwas 2,2-[etano-1,2-diylobis(oksymetyleno)]di(cykloheksano-1-karboksylowy)
4,4-[oksydi(tetradekano-14,1-diylo)]difenol (PIN)
75
76
P(CH2-COOH)3
(HO)2P(O)-CH2-NH-CH2-P(O)(OH)2
1,1,1,1-[oksydi(pirydazyno-4,3,5-triylo)]tetra(metanol) (PIN)
(zestaw lokantw 3,4,5 jest niszy ni 4,5,6i zestaw lokantw 3,5jest najniszym
zestawem lokantw pirydazyny przypisanych dla przyczenia do zwielokrotnionej
struktury macierzystej)
[Uwaga: uycie tu lokantu 1 dla metanolu patrz P-14.3.3.1]
1,1,1,1-[oksydi(pirydazyno-5,3,4-triylo)]tetra(metanol) (PIN)
(zestaw lokantw 5,3,4 jest niszy ni 4,5,6i zestaw lokantw
3,4 jest najniszym zestawem lokantw pirydazyny przypisanych dla
przyczenia do zwielokrotnionej struktury macierzystej)
H2N-CH2-CH2-O-CH2-CH2-NH2
2,2-oksydi(etano-1-amina) (PIN)
2,2,2-nitrylotri(etan-1-ol) (PIN)
77
kwas 10,10-[[1,1-bifenylo]-4,4-diylobis(oksy)]di(dekanowy)
[Uwaga: W przytoczonej powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych
nawiasw, poniewa kwadratowe nawiasy s wymagane dla nazw podstawnikowych
pochodzcych od nazw zespow piercieni (patrz P-16.5.2.1) i kwadratowe nawiasy s
potrzebne do zamknicia multiplikacyjnej nazwy podstawnikowej]
kwas 2,2,2,2-(etano-1,2-diylodinitrylo)tetraoctowy
N,N-etano-1,2-diylobis[N-(karboksymetylo)glicyna]
P-15.3.2.1.1 Jeli jest moliwo wyboru wiksz liczb primw nadaje si lokantom
macierzystej struktury o wyszej numeracji miejsca przyczenia do multiplikacyjnego podstawnika.
Takie nazwy nie s akceptowane jako preferowane nazwy IUPAC, ale mog by uywane w oglnej
nomenklaturze; w tych przypadkach preferowane nazwy IUPAC tworzone s wedug zasad
nomenklatury podstawnikowej (patrz P-51.3.3).
Przykady:
78
N,N-metylenodi(etano-1-amina) (PIN)
N,N-metylenodiacetohydrazyd (PIN)
P-15.3.2.2.2 W nomenklaturze multiplikacyjnej arabska numeracja w indeksie grnym wskazuje
lokant macierzystej struktury, do ktrego przyczona jest grupa charakterystyczna. Dla rozrnienia
pomidzy atomami azotu w identycznych jednostkach strukturalnych, zawierajcych dwie lub wicej
grup charakterystycznych z jednym lub wicej atomami azotu, uywa si odpowiedni liczb
primw, na przykad N1, N2, N4, etc.
Przykady:
N1,N1-metylenodi(benzeno-1,4-diamina) (PIN)
N1,N1-metylenodi(pentano-1,3,4-triamina) (PIN)
[Uwaga: lokant przyczenia drugiej identycznej struktury
macierzystej jest N1; ten lokant jest primowany]
Dla struktur macierzystych z wieloma atomami azotu takich jak di- lub trikarboksyimidoamidy
(patrz P-66.4.1.4) i cyklofanoaminy (patrz P-62.2.5.2) potrzebna jest jeszcze bardziej
skomplikowana struktura lokantw taka jak primowane lokanty literowe z cyframi w indeksie
grnym lub w indeksie grnym z cyframi w indeksie grnym.
P-15.3.2.3 Stosowanie przedrostkw zwielokrotniajcych bis, tris, etc.
Identyczne struktury macierzyste dla ktrych nie mog by uyte przedrostki numeryczne di,
tri, etc. z powodu moliwej niejednoznacznoci (patrz P-16.3.6) zamykane s w nawiasach, w
79
(benzeno-1,3,5-triylo)tris(silan) (PIN)
(nie benzeno-1,3,5-triylotrisilan;
trisilan oznacza H3Si-SiH2-SiH3)
H3Si-[CH2]14-O-[CH2]14-SiH3
[oksydi(tetradekano-14,1-diylo)]bis(silan) (PIN)
di przed tetradekano-14,1-diyl patrz P-16.3.4c]
P-15.3.2.4 Podstawione identyczne jednostki strukturalne (patrz P-15.3.1.1)
Kiedy identyczne struktury macierzyste poczone przez symetryczne grupy multiplikacyjne
zawieraj podstawniki inne ni gwna grupa charakterystyczna wymienia si je jako przedrostki na
dwa sposoby.
P-15.3.2.4.1 Podstawniki identycznych struktur macierzystych inne ni gwna grupa
charakterystyczna, gdy wystpuj, wymieniane s jako przedrostki skojarzone z identyczn struktur
macierzyst jeli speniaj dwa nastpujce warunki:
(1) czce wizania (pojedyncze albo wielokrotne) pomidzy centralnym podstawnikiem
grupy multiplikacyjnej i wszystkie nastpne jednostki strukturalne s identyczne;
(2) lokanty wszystkich podstawnikw identycznych struktur macierzystych, wczajc
przyrostki, s identyczne.
Identyczne struktury macierzyste razem z przedrostkami i przyrostkami, jeli wystpuj,
traktuje si jako grupy zespolone lub kompleksowe, zamyka w nawiasach okrgych, kwadratowych
lub klamrowych zgodnie z porzdkiem podanym w P-16.5 i okrela przez odpowiedni numeryczny
przedrostek bis, tris, etc.
Przykady:
1,1-oksybis(4-bromobenzen) (PIN)
F3Si-SiF2-CH2-SiF2-SiF3
1,1-metylenobis(pentafluorodisilan) (PIN)
(CH3)2N-O-N(CH3)2
80
N,N-oksybis(N-metylometanoamina) (PIN)
tetrametylodiazoksan (patrz P-21.2.3.1)
1,1-metylenobis[3-bromo-4-(chlorometylo)benzen] (PIN)
3,3-oksybis[5-(1-chloroetylo)pirydyna] (PIN)
(benzeno-1,3,5-triylo)tris(trimetylosilan) (PIN)
3,3-sulfanodiylobis(N,N-dimetylopropanoamid) (PIN)
bis(fenylodiazenylo)metanon (PIN)
[nie 1,1-karbonylobis(2-fenylodiazen)]
P-15.3.2.4.2 Kiedy warunki (1) i (2), zdefiniowane powyej w P-15.3.2.4.1, nie s spenione
podstawniki inne ni okrelone przyrostkami, jeli wystpuj, wymienia si jako przedrostki przed
81
Cl-SiH2-CH2-CH2-SiH3
1-chloro-1,1-(etano-1,2-diylo)bis(silan) (nazwa multiplikacyjna; pokazano numeracj)
chloro(2-sililoetylo)silan (PIN)
[nie [(2-chlorosililo)etylo]silan; macierzysty silan PIN-u ma wicej podstawnikw
(patrz P-45.1.1]
2
(CH3)Si-SiH2-S-S-SiH2-SiH3
2-(disilanylodisulfanylo)-1,1,1-trimetylodisilan (PIN)
[nie [2-(2,2,2-trimetylodisilan-1-ylo)disulfanylo]disilane , macierzysty disilan PIN-u ma wicej
podstawnikw; patrz P-45.1.1]
[nie 1,1-dimetylo-3,4-ditia-1,2,5,6-tetrasilaheptane; potrzebne s cztery hetero jednostki dla
nazwy zamiennej szkieletu (patrz P-51.4)]
2,2,2-trimetylo-1,1-(disulfanodiylo)bis(disilan) (nazwa multiplikacyjna; pokazano numeracj)
82
83
Przykady:
(propano-1,2-diylo)bis(trimetylosilan) (PIN)
trimetylo[1-(trimetylosililo)propan-2-ylo]silan
1,1-(prop-1-eno-1,3-diylo)bis(4-bromobenzen) (PIN)
1-bromo-4-[3-(4-bromofenylo)prop-1-en-1-ylo]benzene
[nie 1-bromo-4-[3-(4-bromofenylo)prop-2-en-1-ylo]benzen; poprawna nazwa
podstawnikowa ma nisze lokanty w macierzystym podstawniku]
P-15.3.3.2 Wybr pomidzy nazwami multiplikacyjnymi
P-15.3.2.2.1 Preferowana nazwa multiplikuje najwicej identycznych macierzystych
struktur.
Przykady:
1,1,1-({[difenylo(trifenylometoksy)metylo]sulfanylo}metanotriylo)tribenzen (PIN)
[nie {(trifenylometoksy)[(trifenylometylo)sulfanylo]metanodiylo}dibenzen]
[nie ({difenylo[trifenylometylo)sulfanylo]metoksy}metanotriylo)tribenzen;
preferowana nazwa IUPAC jest nisza alfanumerycznie; difenylotrifenylometoksy
jest nisze ni difenylotrifenylometyl]
P-15.3.3.2.2 Porzdek starszestwa klas (patrz P-41) stosuje si kiedy trzeba dokona wyboru
84
H3Si-SiH2-CH2-OO-SiH2-SiH3
1-[(disilanylometylo)peroksy]disilan (PIN)
nie [(disilanyloperoksy)metylo]disilan; disilanylometyloperoksy poprzedza w porzdku
alfanumerycznym disilanyloperoksymetyl(patrz P-14.5)]
[nie 3,4-dioksa-1,2,6,7-tetrasilaheptan; cztery hetero jednostki s potrzebne do utworzenia
nazwy zamiennej szkieletu (patrz P-51.4)]
(2)
-CH2-NH-
jak w
4-[(4-hydroksyanilino)metylo]fenol (PIN)
[nie 4-{[(4-hydroksyfenylo)metylo]amino}fenol;
hydroksyanilinometyl poprzedza hydroksyaminofenylometyl ...
(patrz P-14.5)]
(3) -O-CH2-CH2-S-
jak w
H3Si-SiH2-O-CH2-CH2-S-SiH2-SiH3
3-oksa-6-tia-1,2,7,8-tetrasilaoktan (PIN)
1-{[2-disilanyloksy)etylo]sulfanylo}disilan
85
(1)
jak w
(cykloheksylidenometylo)benzen (PIN)
[nie (fenylometylideno)cykloheksen;
benzen jest starszy ni cykloheksan (patrz
P-44.4.1.1)]
(2) -CH-CH=N-CH2-CH-
jak w
4-(2-{[2-(4-hydroksycykloheksylo)etylideno]amino}etylideno)cykloheksan-1-ol (PIN)
[nie 4-(2{[2-(4-hydroksycykloheksylideno)imino)etylo]imino}etylo)cykloheksan-1-ol;
(hydroksycykloheksylo)etyliden w porzdku alfanumerycznym poprzedza
(hydroksycykloheksylideno)etyl; patrz P-14.5].
P-15.3.4.1.3 Niesymetrycznie podstawione jednostki skadnikw
Przykad:
jak w
86
87
4
C
bora
Al
alumina Si
Ga
galla
Ge germa
In
inda
Sn
stanna
Tl
talla
Pb
plumba Bi
karba
aza
oksa
fluora
sila
fosfa
tia
Cl chlora
As arsa
Se selena
Br broma
Sb stiba
Te tellura
joda
65-fosfaspiro[4.5]dekan (PIN)
fosfanida
boranuida
88
sulfanuida
4-sulfanida
lub
azanylia
jodonia
tionia
Wybr preferowanych nazw IUPAC wynikajcych z zamiany (a) szkieletu zosta w peni
omwiony w P-73.4.
P-15.4.2 Nomenklatur zamienn (a) szkieletu do nazywania heterocyklicznych macierzystych
wodorkw stosuje si w trojaki sposb.
P-15.4.2.1 Nomenklatur zamienn (a) szkieletu stosuje si wprost do tworzenia pojedynczych
heteromonocyklicznych macierzystych wodorkw (patrz P-22.2.3), heterocyklicznych macierzystych
wodorkw von Baeyera (patrz P-23.3), heterocyklicznych macierzystych wodorkw spiranowych
zoonych wycznie z piercieni monocyklicznych (patrz P-24.2.4.1) i fullerenw (patrz P-27.5).
Wymienione zwizki heterocykliczne traktowane s jako identyczne struktury macierzyste w
nomenklaturze multiplikacyjnej, ale nie jako skadniki w nomenklaturze skondensowanej lub
zespow piercieni.
P-15.4.2.2 Gdy pojedyncze heterocykle s skadnikami heterocyklicznych piercieniowych
ukadw spiranowych nie wymienionych powyej w P-15.4.2.1 [patrz P-24.3.4, P-24.4.3 (czciowo)
i P-24.5.2 (czciowo)] albo heterocyklicznych ukadw fanowych (patrz P-26.5.2) lub
heterocyklicznych zespow piercieni (patrz P-28.5), nomenklatur zamienn (a) szkieletu stosuje
si w procedurze dwuetapowej. Najpierw struktura nazywana jest jako ukad cakowicie lub
czciowo wglowodorowy. Nastpnie dodaje si przedrostki zamiany (a) szkieletu i wymienia je
na pocztku nazwy. Nazwy utworzone t metod wykorzystuje si jako identyczne z macierzystymi
strukturami w nomenklaturze multiplikacyjnej.
P-15.4.2.3 Nazwane nomenklatur zamienn (a) szkieletu heteromonocykliczne skadniki
mancude modyfikuje si kiedy uywane s jako komponenty piercieni w nomenklaturze
skondensowania [patrz P-25.2.2.1, P-25.2.2.4 (czciowo) i P-25.3.2.1.2]
P-15.4.3 Nomenklatura zamienna (a) dla acyklicznych wodorkw macierzystych
P-15.4.3.1
Nazwy zamiany szkieletu tworzy si umieszczajc przedrostki zamiany (a)
szkieletu na pocztku nazwy nierozgazionej struktury macierzystej zgodnie z porzdkiem
starszestwa podanym w P-15.4.1.2. Przedrostki zwielokrotniajce di, tri, 'tetra' itd wskazuj
wielokrotno takich samych heteroatomw, a lokanty okrelaj ich pozycj. acuch musi by
zakoczony atomem C lub jednym z nastpujcych heteroatomw: P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B,
Al., Ga, In, Tl.
Zakoczenie hetero acucha przez P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al., Ga, In,
Tl jest odejciem od wczeniejszych zalece, wg ktrych acuch mg by
zakoczony tylko atomami wgla
89
Przykady:
2,8-dioksa-4,5-ditia-11-selenadodekan (PIN)
2-oksa-4-tia-1,5-disilapentan (PIN)
P-15.4.3.2 Numerowanie heteroacyklicznych macierzystych wodorkw
P-15.4.3.2.1 Nierozgazione acuchy numerowane s w sposb cigy od jednego koca do
drugiego tak aby heteroatomy traktowane jako zbir bez uwzgldniania ich rodzaju otrzymyway
niszy zestaw lokantw. Jeli istnieje moliwo wyboru wymienia si najpierw heteroatomy wg
porzdku starszestwa podanego w P-15.4.1.2.
W obecnych zaleceniach nomenklatura zamienna (a) szkieletu daje nowe acykliczne
wodorki macierzyste, o numeracji ustalonej w sposb identyczny jak dla piercieni i
ukadw piercieni; jest to zasadnicza modyfikacja Reguy C-0.6 (ref. 1). Przyrostki,
kocwki i przedrostki s nastpnie dodawane zgodnie z ju ustalon numeracj.
Przykady:
2-oksa-4,6,8-trisilanonan (PIN)
(zbiory lokantw heteroatomw 2,4,6,8s identyczne i dlatego niski
lokant jest przypisany atomowi O a nie Si; patrz Uzupenienie 1)
P-15.4.3.2.2 Wolne walencyjnoci podstawnikw
numeracj heteroacucha.
Przykady:
1
10
90
10
11
CH3-SiH2-CH2-SiH2-CH2-SiH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-CH2
2,4,6,8-tetrasilaundekan-11-yl (preferowany przedrostek)
2,4,6,8-tetrasiladekan-1-ol (PIN)
2,5,8-trioksa-114tiadodekan (PIN)
(O jest przed S przy wyborze niszego lokantu, patrz Uzupenienie 1)
(b) Tam gdzie istnieje moliwo wyboru, nisze lokanty przypisuje si heteroatomom o wyszej
wizalnoci.
Przykad:
91
24,5,8,11-tetratiadodekan (PIN)
P-15.4.3.3 Stosowanie przedrostkw anionowych i kationowych zamiany (a) szkieletu jest
wyczerpujco omwione, odpowiednio, w P-72.4 i P-73.4.
P-15.5 NOMENKLATURA ZAMIENNA FUNKCJI
P-15.5.1 Definicja
P-15.5.2 Oglna metodologia
P-15.5.3 Zakres nomenklatury zamiennej funkcji
P-15.5.1 Definicja
Nomenklatura zamienna funkcji jest metod, w ktrej atomy tlenu w grupach
charakterystycznych i w zwizkach o macierzystych funkcjach zamienia si na atomy halogenu,
chalkogenu i/albo azotu.
P-15.5.2 Oglna metodologia
Zamian atomu tlenu albo grupy hydroksylowej na inne atomy albo grupy mona zapisa za
pomoc nierozcznych przedrostkw i wrostkw, odpowiednio, doczonych i wczonych do nazw
grup charakterystycznych, macierzystych wodorkw i zwizkw o macierzystych funkcjach
majcych zachowane lub systematyczne nazwy. List przedrostkw i wrostkw podaje Tabela 1.6.
Przedrostki i wrostki stosuje si do okrelenia atomu(w) zamieniajcego OO-, -S-, -Se-, -Te-, itd.
Na przykad, tio wskazuje zamian atomw tlenu na atomy siarki w przedrostkach sulfonotioil i
karbotioil i w zwizku o macierzystej funkcji kwasie tiooctowym. Podobnie, perokso lub peroksy
wskazuje zamian atomu tlenu przez grup -OO- w przedrostku (kwas) peroksowy i w nazwie kwas
peroksyoctowy. W przypadkach, w ktrych wystpuj dwa lub wicej przedrostkw lub wrostkw
wskazujcych na obecno dwch lub wicej rnych zamieniajcych grup, s one wymieniane w
kolejnoci alfabetycznej, na przykad, Se-kwas cykloheksanokarboselenotiowy (patrz P-65.1.5.1) i
chlorek 1-amido-2-imidofosfonowy (patrz P-67.2.3).
P-15.5.3
92
4H-tiopiran (PIN)
4H-tiin
Wrostek
Zamieniony atom
lub grupa
Zamieniajcy atom
lub grupa
amido
amido
-OH
-NH2
azydo
azydo
-OH
-N3
bromo
bromido
-OH
-Br
chloro
chlorydo
-OH
-Cl
cyjaniano
cyjaniatydo
-OH
-OCN
cyjano
cyjanido
-OH
-CN
ditioperoksy
ditioperokso
-O-
-S-S-
fluoro
fluorydo
-OH
-F
hydrazydo
hydrazydo
-OH
-NH-NH2
hydrazono
hydrazono
=O
=N-NH2
imido
imido
=O
=NH
jodo
jodydo
-OH
-I
izocyjaniano
izocyjaniatydo
-OH
-NCO
izocyjano
93
izocyjanido
izotiocyjaniano* izotiocyjaniatydo*
-OH
-NC
-OH
_-NCS
nitrydo
nitrydo
=O i -OH
peroksy
perokso
-O-
-O-O-
seleno
seleno
=O albo -OH
telluro
telluro
=O albo -OH
tio
tio
=O albo -OH
=S albo -S-
tiocyjaniano*
tiocyjaniatydo*
-OH
-SCN
tioperoksy*
tioperokso*
-O-
-C(=NH)-OH
-SO-OOH
-S(-NNH2)-OH
-(O)O-SH
-(C)S-NH2
=S
-SeH
=S
94
tiokso
sulfanyliden (wstpnie wybrany przedrostek)
C6H5-SH
CH3-CH2-CS-OH
O-kwas tiopropionowy
O-kwas propanotiowy (PIN)
C6H5-CS-SH
kwas ditiobenzoesowy
kwas benzenokarboditiowy (PIN)
P-15.5.3.4.2 Nazwy mononuklearnych i polinuklearnych oksokwasw s modyfikowane
przedrostkami i wrostkami, wymienionymi w Tabeli 1.6, wedug regu opisanych w P-67.
Przykad:
CH3-P(=NH)(OH)(SH)
kwas P-metylofosfonoimidotiowy (PIN)
P-15.5.3.4.3 Zachowane nazwy acyklicznych poliazotowych zwizkw o macierzystych
funkcjach opisane w P-65.1.6 i P-68.3.1 s modyfikowane przedrostkami tio, seleno i telluro.
Przykady:
H2N-CS-NH2
tiomocznik (PIN; P-66.1.6.3)
diamid karbonotiowy
H2N-NH-CSe-NH2
selenosemikarbazyd
hydrazynokarboselenoamid (PIN, patrz
P-68.3.1.2.4)
95
cykloheksanometanol
cykloheksylometanol (PIN)
kwas benzenooctowy
kwas fenylooctowy (PIN)
P-15.6.1.2 Tam gdzie jest to konieczne, pozycj przyczenia bocznego acucha do cyklicznego
skadnika wskazuje si odpowiednim lokantem umieszczanym przed nazw skadnika cyklicznego.
Jeeli wystpuj ju lokanty odnoszce si do elementw strukturalnych skadnika cyklicznego,
takich jak heteroatomy i wskazany atom wodoru, lokant przyczenia wynika z nazwy skadnika
cyklicznego. Poniewa acykliczny skadnik musi koczy si na cyklicznym skadniku nie ma
potrzeby podawania lokantu jego przyczenia. Atomy wgla bocznego acucha wskazuje si
greckimi literami zaczynajc od gwnej grupy charakterystycznej a koczc na skadniku
cyklicznym; lokanty te s uywane w nazwie tylko dla umiejscowienia innych podstawnikw
bocznego acucha. Przy umieszczaniu greckich liter atom wgla grupy charakterystycznej (w
kwasach, aldehydach, nitrylach itd) jest pomijany.
Przykady:
naftaleno-2-propanol
3-(naftalen-2-ylo)propan-1-ol (PIN)
3-(2-naftylo)propan-1-ol
kwas 1,3-tiazolo-2-octowy
kwas (1,3-tiazol-2-ilo)octowy (PIN)
96
-chloronaftaleno-2-propanol
2-chloro-3-(naftalen-2-ylo)propan-1-ol (PIN)
kwas 5,6-dimetylo-2H-izoindolo-2-octowy
kwas (5,6-dimetylo-2H-izoindol-2-ilo)octowy (PIN)
2 CH CH2 CH2-OH
-metylonaftaleno-2-propanol
3-(naftalen-2-ylo)butan-1-ol (PIN)
3-(2-naftylo)butan-1-ol
-propylobenzenopropanol
1-fenyloheksan-3-ol (PIN)
P-15.6.1.4 Kiedy cykliczny skadnik zawiera co najmniej dwa identyczne boczne acuchy,
dla wskazania ich liczby uywa si przedrostki zwielokrotniajce di, tri, itd; przedrostki te
umieszcza si przed nazw bocznego acucha a cyfrowe indeksy grne stosuje do wszystkich
lokantw bocznego acucha zamiast primowania.
Przykady:
kwas naftaleno-2,3-dioctowy
kwas 2,2-(naftaleno-2,3-diylo)dioctowy (PIN)
kwas benzeno-1,3,5-trioctowy
2,2,2-(benzeno-1,3,5-triylo)trioctowy (PIN)
97
pirydyno-2,3-di(kwas dekanowy)
10,10-(pirydyno-2,3-diylo)di(kwas dekanowy) (PIN)
P-15.6.1.5 Przyczenie rnych bocznych acuchw do cyklicznego skadnika
(a) do nazywania metod czenia wybiera si acuch zawierajcy grup charakterystyczn; lub
(b) jeeli jest wicej ni jeden acuch zawierajcy gwn grup charakterystyczn, wybiera si
nazw czon wyraajc wiksz liczb gwnych grup charakterystycznych. Gdy jest to
konieczne, boczny acuch wybiera si przez zastosowanie porzdku starszestwa do wyboru
acucha gwnego. (patrz P-44.3).
Przykady:
kwas 2-(3-hydroksypropylo)chinolino-3-octowy
kwas [2-(3-hydroksypropylo)chinolin-3-ylo]octowy (PIN)
(kwas karboksylowy jest starszy ni alkohol)
kwas 1-(2-karboksyetylo)naftaleno-2,3-dioctowy
kwas 3-[2,3-bis(karboksymetylo)naftalen-1-ylo]propanowy (PIN)
P-15.6.1.6 Kiedy acuch boczny jest poczony z dwoma rnymi cyklicznymi skadnikami
starszy piercie lub ukad piercieni wybiera si zgodnie z porzdkiem starszestwa piercieni i
ukadw piercieni (patrz P-44.2).
Przykad:
-cykloheksylonaftaleno-2-etanol
(naftalen jest starszy ni cykloheksan)
2-cykloheksylo-2-(naftalen-2-ylo)etan-1-ol (PIN)
98
2-(hydroksymetylo)benzeno-1,4-diol (PIN)
,5-dihydroksybenzeno-1,3-dietanol
[5-hydroksy-3-(2-hydroksyetylo)fenylo]etano-1,2-diol (PIN)
Analiza:
Grupa gwna
Macierzysty:
piercie
acuch
99
OH
ol
C6H6
CH3-CH2-CH3
benzen
propan
benzenopropanol
Przedrostek:
Skadniki przedrostka:
-CH2-CH2-OH
-OH
-CH2-CH3
Nazwa przedrostka:
hydroksy
etyl
2-hydroksyetyl
Grupa gwna
Macierzysty:
-CHO
piercie
acuch
czona macierz obejmujca przyrostek:
karboaldehyd albo al
benzen
heptan
benzenoheptanal
Przedrostek
-CHO
formyl
Wprowadzenie
Pisownia
Znaki przestankowe
Przedrostki zwielokrotniajce di, tri, itd. vs.
P-16.4
P-16.5
P-16.6
P-16.7
P-16.8
P-16.9
100
P-16.0 WPROWADZENIE
Aby unikn dwuznacznoci i ustali jasn zaleno pomidzy nazw i odpowiadajc jej
struktur, nazwy pisane s zgodnie z symbolik okrelonej nomenklatury zwizkw organicznych.
Zalecany symbolizm jest szczeglnie wany przy tworzeniu preferowanej nazwy IUPAC. Jak
zwykle, IUPAC uznaje potrzeby innych jzykw do wprowadzania specyficznych dla nich
modyfikacji. Jednak, wszdzie tam gdzie to moliwe, naley stosowa podane tu konwencje do
tworzenia oglnych nazw IUPAC i preferowanych nazw IUPAC.
W zaleceniach z 1979 i 1993 roku nazwy byy pisane z duej litery. W niedawnych publikacjach
zasada ta zostao zarzucona aby potwierdzi, e nazwy zwizkw organicznych nie s
rzeczownikami waciwymi; powszechna zasada pisania z duej litery na pocztku zdania musi by
przestrzegana.
P-16.1 PISOWNIA
Pisownia nazw pierwiastkw w jzyku angielskim podana jest w Nomenclature of Inorganic
Chemistry IUPAC (ref. 12, Table 1, pp. 248-249), na przykad sulfur nie sulphur, aluminium nie
aluminum i caesium nie cesium. 1
P-16.2
ZNAKI PRZESTANKOWE
P-16.2.1 Przecinki
P-16.2.2 Kropki
P-16.2.3 Dwukropki i redniki
P-16.2.4 czniki
P-16.2.5 Odstpy
P-16.2.1 Przecinki uywane s:
(a) do oddzielania lokantw, liczebnikw lub italikw
Przykady:
101
102
103
Przykady:
104
105
106
107
108
Przykady: bis(benzo[a]antracen-1-yl) [PIN, opisuje dwa przedrostki benzo[a]antracen1-yl, patrz P-61.2.4; podczas gdy dibenzo[a]antracen-1-yl moe by
interpretowany jako ukad piercieni dibenzoantracen, patrz P-25.3.4.2.1]
bis(cyklobuta[1,2-c]furan) [PIN, opisuje dwa ukady piercieniowe
cyklobuta[1,2-c]furanu podczas gdy dicyklobuta[1,2-c] moe by
interpretowany jako ukad piercieni dicyklobutafuran, patrz P-25.3.6.1]
(e) przed nazwami zaczynajcymi si od przedrostka zwielokrotniajacego di
Przykady: bis(diazonium) (wstpnie wybrany przyrostek, patrz P-73.2.2.3) (nie
didiazonium)
bis(diazenyl) (wstpnie wybrany przedrostek, patrz P-68.3.1.3.1) (nie didiazanyl)
bis(disulfanyl) (wstpnie wybrany przedrostek, patrz P-29.3.2.2, P-63.1.5 i P-63.4.2.2) (nie
didisulfanyl)
tris(fosforan diwodoru) (wstpnie wybrana nazwa; patrz P-67.1.3.2) (nie
fosforan tridiwodoru
P-16.4.3 Okrelenie seskwi uywane jest w znaczeniu: ptora razy wikszy. Nie uywa si go
jako przedrostka liczbowego w nazwach IUPAC ale moe pojawi si jako oglne okrelenie
opisowe, na przykad seskwisiloksany.
P-16.5 NAWIASY
W celu jasnego przekazania w nazwie struktur zwizku, w nomenklaturze chemicznej
uywane s nawiasy okrge ( ), nawiasy kwadratowe [ ] i nawiasy klamrowe { } oddzielajce
czci nazwy dotyczce okrelonych cech strukturalnych. Naley odnotowa, e chocia nawiasy s
109
uywane w ten sam sposb w nazwach zwizkw organicznych i nieorganicznych, ale nie oznaczaj
tego samego we wzorach zwizkw nieorganicznych.
Nawiasy nie mog by pomijane w preferowanych nazwach IUPAC. W oglnej
nomenklaturze, tam gdzie nie prowadzi to do dwuznacznoci, dla uproszczenia nazwy nawiasy mog
by pominite.
P-16.5.1 Nawiasy okrge
P-16.5.2 Nawiasy kwadratowe
P-16.5.3 Nawiasy klamrowe
P-16.5.1 Nawiasy okrge
P-16.5.1.1 Nawiasy okrge uywa si wok przedrostkw zwizkw (patrz P-29.1.2) i
kompleksw (patrz P-29.1.3); po przedrostkach zwielokrotniajcych bis, tris,etc; do zamknicia
zwielokrotnionego zwizku macierzystego skadajcego si z macierzystego wodorku
i
podstawnikowego przyrostka albo zwielokrotnionego podstawnikowego przyrostka nawet gdy s
one poprzedzane podstawowym przedrostkiem liczbowym takim jak di, tri, etc.
Przykady:
Cl-CH2-SiH3
(HO-CH2-CH2O)2CH-COOH
1,3,5-tri(decylo)cykloheksan (PIN)
[nie 1,3,5-tris(decylo)cykloheksan]
110
1,4-di(tridecylo)benzen (PIN)
1,4-fenylenodi(tridekan)
P-16.5.1.2 Nawiasy okrge uywane s do zapisu prostych przedrostw podstawnikowych
(patrz P-29.1) w celu oddzielenia tego samego typu lokantw odnoszcych si do rnych
elementw strukturalnych, nawet jeli lokanty odnoszce si do okrelonej cechy strukturalnej nie
s jawnie wymienione. Jest to szczeglnie wane, poniewa lokanty przypisane do wolnych
walencyjnoci byy poprzednio umieszczane na pocztku nazwy zwizku; na przykad 2-naftyl.
kwas (naftalen-2-ylo)octowy
(lokant 2 dla kwasu octowego
nie jest wymieniany, patrz P-14.3.4.3)
kwas naftaleno-2-octowy
(naftalen-2-ylo)(fenylo)diazen (PIN;
patrz P-63.3.3.2.2)
2-naftylo(fenylo)diazen
4-(pirydyn-4-ylo)benzamid (PIN)
[poprzednia nazwa 4-(4-pirydynylo)benzamid]
4-(pirydylo)benzamid
N-(furan-2-ylo)-1H-pirolo-2-amina (PIN)
(furan-2-ylo)(1H-pirol-2-ilo)amina
2-furylo(pirol-2-ilo)amina
butylo(etylo)metylo(propylo)silan (PIN)
chloro(metylo)silan (PIN)
etylo(metylo)propylofosfan (PIN)
111
etylo(metylo)propan-2-ylo)fosfan (PIN)
etylo(izopropylo)metylofosfan
ClCH2-SiH2-CH3
(bromometylo)(chlorometylo)silan
(PIN; patrz P-68.2.6.1)
etylo(dimetylo)fosfan (PIN)
etylo[di(propan-2-ylo)]silan (PIN)
112
P-16.5.1.5 Tworzc nazwy amin z uyciem terminu amina jako macierzystej struktury, gdy
wystpuje kilka rnych podstawnikw, wok przedrostkw okrelajcych proste podstawniki
ssiadujce z tym terminem umieszcza si nawiasy okrge. Wymg taki jest konieczny dla
zapewnienia cisego okrelenia tego rodzaju nazwy aminy. W miar potrzeby uywane s inne
nawiasy.
Przykady:
kwas 4-(tioacetylo)benzoesowy
kwas 4-(etanotioilo)benzoesowy (PIN, patrz P-65.1.5.1)
P-16.5.1.9 Nawiasy okrge (lub inne nawiasy jeeli nawiasy okrge s ju obecne) umieszcza
si wok struktury macierzystej cznie z przedrostkiem dilub bis przed wielomacierzystymi
ukadami (P-25.3.7.1) podstawionymi przez jeden podstawnik wymieniany jedynie jako przyrostek.
Przykady:
kwas [benzo[1,2-c:3,4-c]bis([1,2,5]oksadiazolo)]-5-karboksylowy (PIN; patrz P-65.1.2.2.2)
(benzo[1,2:4,5]di[7]annuleno)-2-karbonitryl (PIN; patrz P=65.5.1.1.3)
113
CH3-CH(SH)-CH3
4
propano-2-tiol (PIN)
1
CH3-CH(OH)-CO-CH3
5
4-3
3-hydroksybutan-2-on (PIN)
CH3-[CH2]2-C(CH3)2-CH3
2,2-dimetylopentan (PIN)
[1,1-bifenylo]dielid (PIN)
dirodnik dianion bifenylu
dirodnik jon(2-) bifenylu
114
2-{2-[1-(2-aminoetoksy)etoksy]etoksy}propanonitryl (PIN)
P-16.5.4 Kiedy zachodzi potrzeba uycia rnego rodzaju nawiasw porzdek ich uycia
jest nastpujcy: {[({[( )]})]}, etc. Jak pokazano na Rys.1.3. Naley zauway, e
wystpowanie kwadratowych nawiasw i/lub okrgych nawiasw jako integralnej czci
nazwy struktury macierzystej nie ma wpywu na podan tu kolejno.
115
(a) = 4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl
(b) = (4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl)oksy
(c) = 5-[(4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl)oksy]pentyl
(d)= {5-[(4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl)oksy]pentyl}oksy
(e) = 3-({5-[(4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl)oksy]pentyl}oksy)-3-oksopropano-1,2-diyl
(f) = kwas 4,4-[3-({5-[(4-cyjano[1,1-bifenyl]-4-yl)oksy]pentyl}oksy)-3-oksopropano-1,2-diylo]dibenzoesowy (PIN)
Rys. 1.3 Porzdek wprowadzania nawiasw
Przykad:
116
10-[((3S)-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan-3-ylo)metylo]-10H-fenoksazyna
Poniewa pierwszestwo mie powinien zestaw okrgych nawiasw, w tej nazwie wystpuj
one po sobie. Deskryptor (3S) wymusza przejcie do [ ], tak e poprawn nazw jest:
10-{[(3S)-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan-3-ylo]metylo}-10H-fenoksazyna (PIN)
Procedura ta jest zmian wprowadzon dla uproszczenia w sytuacji, ktra moe mie
miejsce podczas postpowania cile wedug podanego porzdku stosowania
nawiasw, gdy konieczne jest uycie niezalenych nawiasw aby uwzgldni inne
elementy takie jak stereodeskryptory. W rezultacie dwa lub wicej nawiasw tego
samego rodzaju moe wystpi po sobie powodujc niejednoznaczno.
P-16.6 PISANIE KURSYW
Litery nie zwizane z podstawowym etapem alfanumerycznego porzdkowania zaznacza si
kursyw. W manuskryptach, kiedy kursywa jest niedostpna, przyjto, e litery ni pisane wskazuje
si przez podkrelenie.
P-16.6.1 Pisane kursyw mae litery w nazwach skondensowanych ukadw cyklicznych
uywane s w deskryptorach miejsc skondensowania.
Przykad: selenofeno[2,3-b]selenofen (PIN; patrz P-25.3.1.3)
Litery o, m, i p byy uywane zamiast, odpowiednio, orto, meta i para do oznaczania 1,2-,
1,3- i 1,4- dwupodstawionych izomerw benzenu. Postpowanie takie jest zdecydowanie odradzane i
nie jest zalecane przy tworzeniu preferowanych nazwach IUPAC.
Przykady: o-ksylen (patrz P-22.1.3)
1,2-ksylen (PIN)
1,2-dimetylobenzen
p-dinitrozobenzen (patrz P-61.5.1)
1,4-dinitrozobenzen (PIN)
P-16.6.2 Pisane kursyw symbole pierwiastkw takich jak O, N, As s lokantami wskazujcymi
przyczenie podstawnika do tych heteroatomw.
Przykady:
N,N-dietyloetanoamina (PIN; patrz P-62.2.21)
heksanoselenian O-etylu (PIN; patrz P-65.6.3.3.1)
P-16.6.3 Pisany kursyw symbol pierwiastka H oznacza wskazany albo dodany atom wodoru.
Przykady: 1H-azepin (PIN, patrz P-22.2.2.1.4)
chinolin-2(1H)-on (PIN, patrz P-64.3.1)
117
P-16.6.4 Pisane kursyw okrelenia, sylaby i due aciskie litery s uywane w niektrych
strukturalnych deskryptorach i stereodeskryptorach takich jak cis, trans, R, S, E, Z, r, s,
c, t i retro.
Przykady: tert- ale nie izo (patrz P-29.6.3)
E i Z (patrz P-93.4.2.1.1); cis i trans (patrz P-93.5.2.2.2); r, ci t (patrz
P-93.5.1.3); r, i s (patrz P-93.5.1.1.2)
R i S (patrz P-93.1.1), R* (wymawia si R-gwiazdka), S* (wymawia si
S-gwiazdka), r, s (patrz P-93.1.2.1),rel (patrz P-93.1.2.1)
mezo(patrz P-102.5.6.5.2), ambo (patrz P-93.1.4), rac (patrz P-93.1.3)
M i P, Ra i Sa, Rp i Sp (patrz P-93.4.2.2 i P-93.5.5.1) TPY-3, TS-3, SS-4,
TBPY, SPY i OC (patrz P-93.3)
retro, ale nie abeo, apo, cyclo, de, des, homo, nor i seko(patrz od
P-101.3.1 do P-101.3.7)
P-16.7 USUWANIE SAMOGOSEK
P-16.7.1 Samogoski s zawsze pomijane w nastpujcych miejscach:
(a) W nazwach Hantzscha-Widmana kocowa litera a w przedrostkach a kiedy nastpuje
po niej samogoska.
Przykady: 1,3-tiazol (PIN, patrz P-22.2.2.1.3)
(nie 1,3-tiaazaol)
1,6,2-dioksazepan (PIN, patrz P-22.2.2.1.3)
(nie 1,6,2-dioksaazaepan)
(b) kocowa litera a w nazwach liczbowych przedrostkw zwielokrotniajcych kiedy
wystpuje po nich przyrostek zaczynajcy si od litery a lub o;
Przykady: [1,1-bifenylo]-3,3,4,4-tetramina (PIN, patrz P-62.2.4.1.2)
(nie [1,1'-bifenylo]-3,3,4,4-tetraamina)
benzenoheksol (PIN, patrz P-63.1.2)
(nie benzenoheksaol)
(c) kocowa litera a przedrostka a pierwiastka, w nazwie powtarzajcej si jednostki
a(ba)n, gdy wystpuje po niej samogoska;
Przykady: disiloksan (wstpnie wybrana nazwa, patrz P-21.2.3.1)
(nie disilaoksan)
tetrastannooksan (wstpnie wybrana nazwa, patrz P-21.2.3.1)
(nie tetrastannaoksan)
(d) kocowa litera o w benzo w nazwach benzoheterocykli utworzonych przez
skondensowanie piercienia benzenu do heteromonocyklu, ktrego nazwa zaczyna si
samogosk [wyjtek w P-16.7.2(g)].
Przykady: 3-benzoksepin (PIN, patrz P-25.2.2.4)
4H-3,1-benzoksazyna (PIN, patrz P-25.2.2.4)
118
119
P-16.9 PRIMOWANIE
W preferowanych nazwach IUPAC primy, podwjne primy, etc., czasem z cyframi arabskimi
w indeksie grnym stanowice lokanty macierzystej struktury, do ktrej grupa jest doczona,
dodawane s do lokantw i symboli bez odstpw i nie s pisane kursyw nawet po kursywie. Gdy
potrzeba wicej ni trzech primw wymienia si je w grupie po trzy.
P-16.9.1 Primy (), podwjne primy (), potrjne primy (), etc. s uywane do rnicowania
atomw azotu hydrazydw (patrz P-66.3), imidoamidw (amidyn) (patrz P-66.4.1), amidrazonw
(patrz P-66.4.2) i hydrazydyn (patrz P-66.4.2).
Przykady:
CH3-CH2-CH2-CH2-CO-NH-NH2
120
N1-etylo-N2-metyloetano-1,2-diamina (PIN)
N-etylo-Nmetyloetano-1,2-diamina
N1,N5-dimetylopentanodiamid (PIN)
N,N-dimetylopentanodiamid
121
N3-etylo-N3-metyloheksano-3,3-diamina (PIN)
N-etylo-N-metyloheksano-3,3-diamina
N'''1 N'1
NH NH
CH3-CH2-NH-C
N''
C-N(CH3)2
1
1
N1
N3-etylo-N1,N3-dimetylo(heksano-1,3,3,6-tetraylotetraamina)
(PIN, patrz P-62.2.4.1.2)
N3-etylo-N1,N3-dimetylo(heksano-1,3,3,6-tetraylotetraamina)
CO-N(CH3)2
3
H3C-NH-CO-CH2-CH2-CH-CO-NH-CH2-CH3
1
N'1
N3
N '1-etylo-N1,N1,N3-trimetylopropano-1,1,3-trikarboksyamid
(PIN, patrz P-66.1.1.3.1.2)
N1,N1,N3-trietylo-N1,N3,N3-trimetylonaftaleno-1,3-dikarboksyimidoamid
(PIN, patrz P-66.4.1.4.2)
122
123
benzeno-1,2-dikarbohydrazyd
(PIN, patrz P-66.3.1.2.2)
P-16.9.4 Primy (), podwjne primy (), potrjne primy (). etc., s uywane take do
rozrniania identycznych lokantw innych ni lokanty N, na przykad: 1, 1, 1, 4a (nie 4a; przy
lokantach skondensowania primy s dodawane po cyfrach a nie literach). Takie zastosowanie ma
miejsce:
(a) w nomenklaturze multiplikacyjnej do wskazania zwielokrotnionych jednostek i
odpowiedniego zmodyfikowania lokantw;
Przykad:
pirydo[1,2:1,2]imidazo[4,5:5,6]pirazyno[2,3-b]fenazyna
(PIN, patrz P-25.3.4.1.1)
difuro[3,2-b:2,3-e]pirydyna (PIN. Patrz P-25.3.4.1.2)
cyklopenta[1,2-b:5,1-1-b]bis([1,4]oksatiin) (PIN, patrz P-25.7.1)
Przykad:
124
125
Wprowadzenie
Mononuklearne i acykliczne polinuklearne wodorki macierzyste
Monocykliczne wodorki macierzyste
Policykliczne wodorki macierzyste (rozszerzony system von Baeyra)
Ukady piercieni spiranowych
Ukady piercieni skondensowanych i mostkowych skondensowanych
Nomenklatura fanw
Fullereny
Zespoy piercieni
Przedrostki wskazujce podstawniki utworzone z macierzystych
wodorkw
P-20 WPROWADZENIE
Macierzysty wodorek jest struktur, ktrej nazwa po dodaniu afiksw wskazujcych
podstawniki utworzy nazw okrelonego zwizku. Nazwa macierzystego wodorku precyzyjnie
okrela liczb atomw wodoru doczonych do jego szkieletu. Acykliczne wodorki macierzyste s
zawsze nasycone i nierozgazione, na przykad pentan i trisilan. Cykliczne wodorki macierzyste s
albo cakowicie nasycone, na przykad cyklopentan, cyklotrisiloksan, azepan, bicyklo[3.2]oktan i
spiro[4.5]dekan albo cakowicie nienasycone, to znaczy, e maj maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych, na przykad benzen, pirydyna, 1,3-oksazol, 1H-fenalen,
fenantrolina i benzo[a]akrydyna. Istniej rwnie wodorki macierzyste czciowo nasycone, na
przykad spiro[1,3-dioksolano-2,1-[1H]inden] a take kombinacje cyklicznych i acyklicznych
wodorkw, o zachowanych nazwach tradycyjnych, na przykad toluen.
W tych rekomendacjach nazwy wodorkw macierzystych nie zawierajcych w szkielecie
atomw wgla, na przykad trisilan, nie s zalecane jako preferowane nazwy IUPAC. S natomiast
okrelane nazwami wstpnie wybranymi, to znaczy, e s uywane do tworzenia preferowanych
nazw IUPAC pochodnych podstawionych organicznymi (zawierajcymi atomy wgla)
podstawnikami (patrz P-12.2). Jednake mog si one sta preferowanymi nazwami IUPAC w
zalenoci od decyzji zespou powoanego do wskazania preferowanych nazw IUPAC
nieorganicznych (nie zawierajcych atomw wgla) zwizkw.
Nazwy wodorkw macierzystych s albo zachowanymi nazwami tradycyjnymi albo nazwami
systematycznymi utworzonymi zgodnie z okrelonymi reguami. Reguy i nazwy musz by
jednoznaczne i klarowne. Osignicie tego celu i otrzymanie prostych i zwizych regu wyboru
preferowanych nazw IUPAC, wstpnie wybranych nazw macierzystych wodorkw i przedrostkw
wskazujcych podstawniki pochodzce od macierzystych wodorkw, nie jest przedstawione w tym
Rozdziale. Te reguy bd podane w Rozdziale P-5.
126
13
14
15
16
17
BH3
boran
CH4
NH3
(karban)* azan
OH2
FH
oksydan fluoran
ALH3
aluman
SiH4
silan
PH3
fosfan
SH2
sulfan
ClH
chloran
GaH3
gallan
GeH4
german
AsH3
arsan
SeH2
selan
BrH
broman
InH3
SnH4
indygan stannan
SbH3
styban
TeH3
tellan
IH
jodan
TlH3
talan
BiH3
PoH2
bizmutan polan
PbH4
plumban
AtH
astatan
* Uwaga: metan jest preferowan nazwa IUPAC. W kwestii nazw zwyczajowych stosowanych
127
AlH3
aluman (nazwa wstpnie wybrana
patrz P-12.2) (nie alan)
aluminan (PIN)
InH3
indan
2,3-dihydro-1H-inden (PIN)
128
16, na przykad chloran dla chlorowodoru i sulfan dla siarkowodoru, s niezbdne dla nazywania
pewnych pochodnych i tworzenia nazw rodnikw, jonw a take polinuklearnych homologw.
Nazwy fosfina dla PH3, arsyna dla AsH3, stybina dla SbH3 i bizmutyna dla BiH3 s
zachowane w oglnej nomenklaturze.
P-21.1.2 Mononuklearne wodorki macierzyste z niestandardow wizalnoci
P-21.1.2.1 Nazwy systematyczne i zwyczajowe
Kiedy wizalno pierwiastka rni si od standardowej, zdefiniowanej w P-14.1 i
zobrazowanej przykadami w Tabeli 2.1, nazw wodorku modyfikuje si przez doczenie do niej
nazwy symbolu n, w ktrym n wskazuje wizalno (ref.10).
Nazwy fosforan dla PH5, arsoran dla AsH5 i styboran dla SbH5 zachowuje si do
stosowania w oglnej nomenklaturze. Jednake nazwy sulfuran dla SH4, selenuran dla SeH4,
jodynan dla IH3, persulfuran dla SH6 i perjodynan dla IH5, ktre byy uywane do niedawna w
literaturze, nie s zalecane.
Przykady:
IH3
3-jodan (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
(nie jodynan)
SnH2
2-stannan (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
AsH5
5-arsan (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
arsoran
SH4
4-sulfan (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
(nie sulfuran)
PH5
5-fosfan (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
fosforan
SbH5
5-styban (nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2
styboran
129
P-21.2.1 Wglowodory
Nasycone nierozgazione wglowodory C2H6, C3H8 i C4H10 maj zachowane nazwy,
odpowiednio, etan, propan i butan. Nazwy systematyczne wyszych przedstawicieli tej serii skadaj
si z czonu liczbowego (patrz Tabela 1.4) i wystpujcej po nim kocwki an. Kocowa litera a
w czonie liczbowym jest pomijana.
Ogln nazw nasyconych acyklicznych wglowodorw (rozgazionych i nierozgazionych)
jest alkan. Ich acuch numeruje si od jednego koca do drugiego cyframi arabskimi.
Kwadratowe nawiasy uywa si we wzorach do wskazywania powtarzajcych si grup w acuchu.
Nienasycone acykliczne wglowodory opisano w P-31.1.
Przykady:
ikozan (PIN)
(w indeksach Beilsteina i CAS
wystpuje nazwa eikozane)
heptan (PIN)
trikozan (PIN)
heptakontan (PIN)
NH2-NH2
hydrazyna (nazwa zachowana, wstpnie
wybrana, patrz P-12.2)
diazan
5
NH2-[NH]7-NH2
SiH3-SiH2-SiH2-SiH2-SiH3
PH2-PH-PH-PH-PH2
HS-S-S-SH
130
HS-O-SH
PH2-Se-PH2
SiH3-NH-SiH3
N-sililosilanoamina (nazwa pochodzca
od wstpnie wybranej nazwy silan,
patrz P-12.2)
(nie disilazan)
N1,N3-bis(arsanyl)diarsazano-1,3-diamina
(nazwa pochodzca od wstpnie wybranego
diarsazan i wstpnie wybranego przedrostka
arsanyl, patrz P-12.2)
(nie tetraarsazan)
131
7,10-dioksa-2-tia-4-silaundekan (PIN)
2-oksa-7-tia-3,6-disilaoktan (PIN)
P-21.2.4 Acykliczne wodorki macierzyste zawierajce heteroatomy o niestandardowych
wizalnociach
P-21.2.4.1 Heteroatomy o niestandardowej wizalnoci oznacza si symbolem n umieszczanym
za kadym odpowiednim lokantem (patrz P-14.1). Niska numeracja przypisywana jest heteroatomom
w zwyky sposb, bez wpywu ich niestandardowej wizalnoci. Tam gdzie jest moliwo wyboru
nisze lokanty przypisuje si wyszej niestandardowej wizalnoci.
Przykady:
P-21.2.4.2 Kiedy konieczne jest dokonanie wyboru pomidzy takimi samymi atomami szkieletu
z co najmniej dwoma niestandardowymi wizalnociami, niskie lokanty przypisuje si w porzdku
malejcej wizalnoci, na przykad 6 otrzyma niszy lokant ni 4.
132
Przykady:
6
SH-SH2-S-S-SH4-SH
26,54-heksasulfan (nazwa wstpnie wybrana , patrz P-12.2)
12
11 10
CH3-S-CH2-CH2-S-CH2-CH2-SH2-CH2-CH2-S-CH3
2,54,8,11-tetratiadodekan (PIN)
cyklopropan (PIN)
cykloheksan (PIN)
cyklotetradekan (PIN)
133
Przykady:
[10]annulen
cyklodeka-1,3,5,7,9-pentaen
(PIN, patrz P-25.3.2.1.1)
[12]annulen
cyklododeka-1,3,5,7,9,11-heksaen
(PIN), patrz P-31.1.3.1)
(I)
(I)
1H-[7]annulen
1H-[13]annulen
(II)
cyclotrideka-1,3,5,7,9,11-heksaen
(PIN, patrz P-31.1.3.1)
134
pewnymi warunkami, podstawialny, ale tylko w oglnej nomenklaturze (patrz P-15.1.8 oglne
reguy podstawienia zachowanych nazw).
Mezytylen jest nazw zachowan tylko w oglnej nomenklaturze i nie moe by podstawiony.
Nazwy kumen i cymen nie s zachowane.
W Przewodniku z 1993 roku (ref. 2) nazwy tych macierzystych wodorkw
byy zachowane, ale dopuszczalne byo tylko ograniczone ich podstawienie
toluen (PIN)
(bez podstawienia; w oglnej nomenklaturze
podstawienie jest dozwolone ale tylko grupami
wymienionymi w P-15.1.8.2.2)
135
furan (PIN)
oksazol
1,3-oksazol (PIN)
izooksazol
1,2-oksazol (PIN)
tiazol (S zamiast O)
1,3-tiazol
izotiazol (S zamiast O)
1,2-tiazol (PIN)
pirazyna (PIN)
tiopiran (S zamiast O)
(pokazano izomer 2H; PINem jest 2H-tiopiran)
pirydazyna (PIN)
pirymidyna (PIN)
selenofen PIN)
136
pirydyna (PIN)
tellutofen (PIN)
tiofen (PIN)
Tabela 2.3 Zachowane nazwy nasyconych heteromonocyklicznych wodorkw macierzystych
oksazolidyna
1,3-oksazolidyna (PIN)
izoksalidyna
1,2-oksazolidyna (PIN)
tiazolidyna (S zamiast O)
1,3-tioksazolidyna (PIN)
izotiazolidyna (S zamiast O)
1,2-tiazolidyna (PIN)
pirolidyna (PIN)
137
morfolina (PIN)
tiomorfolina (S zamiast O) (PIN)
selenomorfolina (Se zamiast O) (PIN)
telluromorfolina (Te zamiast O) (PIN)
pirazolidyna (PIN)
imidazolidyna (PIN)
piperydyna (PIN)
piperazyna (PIN)
138
tiepin (PIN)
oksokan (PIN)
Pierwiastek Wizalno
Przedrostek
fluor
fluora
bizmut
bizma
chlor
chlora
krzem
sila
brom
broma
german
germa
jod
joda
cyna
stanna
tlen
oksa
ow
plumba
siarka
tia
bor
bora
selen
selena
glin
aluma1
(nie alumina)
tellur
tellura
gal
gala
azot
aza
ind
indiga1
(nie inda)
fosfor
fosfa
tal
tala
arsen
arsa
antymon
styba
Przedrostek
Wizalno
Pierwiastek
(walencyjn)
(walencyjno)
139
1
2
Wielko piercienia
Nienasycony
Nasycony
Wielko
piercienia
iren/iryna1
iran/irydyna2
epin
epan
et
etan/etydyna2
ocyn
okan
ol
olan/olidyna2
onin
onan
in
an
10
ecyn
ekan
in
inan
inin
inan
Nienasycony Nasycony
Patrz P-22.2.2.1.5.1
Patrz P-22.2.2.1.5.2
P-22.2.2.1.2
Wielokrotno tych samych heteroatomw wskazuje si za pomoc
zwielokrotniajcych przedrostkw di, tri, tetra, etc. umieszczanych przed odpowiednim
czonem a. Kocowa litera a zwielokrotniajcego przedrostka jest pomijana przed samogosk.
Na przykad tetrazol a nie tetraazol. Heteroatomom przypisuje si moliwie najnisze lokanty, a
lokant 1 otrzymuje jeden z heteroatomw. Lokanty wymienia si na pocztku nazwy, to znaczy
przed czonami a zamiany szkieletu i poprzedzajcymi przedrostkami liczbowymi.
Przykady:
1,5-diazocyn (PIN)
1,3-dioksolan (PIN
P-22.2.2.1.3 Jeli dwa lub wicej rodzajw heteroatomw wystpuje w tej samej nazwie
porzdek ich wymieniania ma nastpujc kolejno: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si,
Ge, Sn, Pb, B, Al, In, Tl. Lokant 1 otrzymuje heteroatom, ktry wystpuje jako pierwszy w
kolejnoci starszestwa stosowanej przy wymieniania czonw a zamiany szkieletu. Nastpnie
prowadzi si numerowanie tak, aby heteroatomy, rozpatrywane jako zbir w rosncym porzdku
numerycznym, miay jak najnisze lokanty. Lokanty umieszcza si na pocztku nazwy w kolejnoci
wymieniania czonw a zamiany szkieletu.
Przykady:
140
1,3-diazol (PIN)
1,2,6-oksaditiepan (PIN)
(nie 1,3,7-oksaditiepan; zestaw
lokantw 1,2,6 jest niszy ni
1,3,7)
1,2-oksatiolan (PIN)
1,6,2-dioksazaepan (PIN)
(nie 1,3,4- dioksazaepan, nie 1,3,7dioksazaepan, nie 1,6,5-dioksazaepan;
zestaw lokantw 1,6,2 jest niszy ni
1,3,4, 1,3,7i 1,5,6
Jeeli nadal istnieje moliwo wyboru nisze lokanty przypisuje si heteroatomom w porzdku w
jakim wystpuj w kolejnoci starszestwa (patrz Tabela 2.4).
Przykad:
1,2,5-oksazafosfol (PIN)
(nie 1,5,2- oksazafosfol; N ma pierwszestwo
przed P do otrzymania niszego lokantu)
1H-azepin (PIN)
1H-fosfol (PIN)
2H-1,3-dioksol (PIN)
141
1H-azyryna (PIN)
oksiren (PIN)
oksaziren (PIN)
oksetan (PIN)
azetydyna (PIN)
1,2-oksafosfolan (PIN)
1,2,3-oksatiazolidyna (PIN)
1,4-dioksyn (PIN)
1,3-tiaselenan (PIN)
1,3,5-triazyna (PIN)
142
1,3-oksazynan (PIN)
1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinin (nazwa
wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
1,3,5,2,4,6-trifosfatriborinan (nazwa
wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
tiacyklododekan (PIN)
1-azacyklotetradeka-1,3,5,7,8,11,13-heptaen
(PIN)
aza[14]annulen
143
P-22.2.3.2 Numerowanie
P-22.2.3.2.1 Kiedy w piercieniu obecny jest pojedynczy heteroatom, przypisuje si mu lokant
1, ktry pomija si jeli nie wystpuje lokant wskazanego atomu wodoru. Gdy nie ma
podstawnikw numeracja biegnie zwykle zgodnie z ruchem wskazwek zegara. Niskie lokanty w
pierwszej kolejnoci przypisuje si heteroatomom, a nastpnie miejscom nienasycenia. (patrz P31.1.3.2). W miar potrzeby lokanty wskazanego atomu wodoru wyznaczane s zgodnie z P-14.7.
Przykady:
1-oksacykloundeka-2,4,6,8,10-pentaen (PIN)
oksa[11]annulen
1-azacyklotrideka-2,4,6,8,10,12-heksen PIN)
1H-1-aza[13]annulen
P-22.2.3.2.2 Kiedy piercie zawiera wicej ni jeden taki sam heteroatom wybiera si taki
kierunek numeracji, aby nada nisze lokanty heteroatomom jako zbiorowi.
Przykady:
1,5-ditiacyklododekan (PIN)
(nie 1,9- ditiacyklododekan)
1,2,5,8-tetrasilacyklotridekan (PIN)
(inne zbiory lokantw to: 1,2,8,11,
1,4,7,8, 1,4,5,11, i 1,4,10,11, aden z
nich nie jest niszy ni 1,2,5,8.
1-tia-5-selenacyklododekan (PIN)
1-oksa-2-azacyklododeka-3,5,7,9,11-pentaen (PIN)
2H-1-oksa-2-aza[12]annulen
1-oksa-2-aza-11-silacyklotetradekan
(PIN)
144
1-oksa-4-selena-11-azacyklotrideka-2,5,7,9,12-pentaen
(PIN)
11H-1-oksa-4-selena-11-aza-[13]annulen
1,8-dioksacyklooktadekan
(PIN)
1-oksa-4,8,11-triazacyklotetradekan
(PIN)
1,8-dioksacyklooktadecyn
1,8-dioksacyklooktadeka-2,4,6,9,11,13,15,17-oktaen
(PIN)
2H-1,4,8,11-oksatriazacyklotetradecyn
1-oksa-4,8,11-triazacyklotetradeka-3,5,7,9,11,13-heksaen
(PIN)
145
cyklopentaazan
pentazolidyna
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-22.2.2.1.5)
pentazolan
cykloheksagerman
heksagerminan (nazwa wstpnie
wybrana, patrz P-12.2)
cyklododekasilan
dodekasilacyklodekan
(nazwa wstpnie wybrana, patrz P-12.2)
P-22.2.6 Heteromonocykliczne wodorki macierzyste utworzone z powtarzajcych si jednostek
[wodorki cykliczne (abn)]
Nazwy mog by tworzone przez wymienianie kolejno: przedrostka cyklo,
zwielokrotniajcych afiksw (di, tri, tetra, etc.) wskazujcych liczb atomw kadego z
pierwiastkw w piercieniu, czonw zamiennych (a) atomw powtarzajcej si jednostki, przy
czym pierwszestwo wymieniania jest w porzdku Tl > In > Ga > Al > Pb > Sn > Ge > Si > Bi >
Sb > As > P > N > Te > Se > S > O i kocwka an. Kocow liter czonu zamiennego (a)
szkieletu, jeli po niej wystpuje samogoska, pomija si. Kocowej litery afiksu
zwielokrotniajcego nie pomija si nawet wtedy, kiedy czon a zaczyna si od samogoski.
Numerowanie zaczyna si od jednego z atomw szkieletu pierwiastka wymienianego w nazwie jako
ostatni i przebiega wok piercienia. W kwestii alternatywnych metod patrz P-22.2.2 - nazwy
Hantzscha-Widmana i P-22.2.3 monocykle o piercieniach wicej ni dziesicioczonowych.
146
Nazwy wstpnie wybrane (patrz P-12.2) uywane do tworzenia preferowanych nazw IUPAC dla
organicznych pochodnych tych heteromonocyklicznych wodorkw omwiono w P-52.1.7.
Przykady:
cyklotetragermoksan
1,3,5,7,2,4,6,8-tetroksatetragermokan
(nazwa wstpnie wybrana, patrz P-12.2)
cyklotriborafosfan
3,5,2,4,6-trifosfatriborinan
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
cykloheptasiloksan
1,3,5,7,9,11,13-heptaoksa-2,4,6,8,10,12,14-heptasilacyklotetradekan
(nazwa wstpnie wybrana, patrz P-12.2).
P-22.2.7 Heteromonocykliczne wodorki z heteroatomami o niestandardowej wizalnoci
P-22.2.7.1 W heteromonocyklach do zaznaczenia heteroatomw o niestandardowej wizalnoci
uywa si konwencji (patrz P-14.1). Symbol n, w ktrym n oznacza wizalno, umieszcza si
bezporednio za lokantem wskazujcym heteroatom o niestandardowej wizalnoci. Symbol H
wskazanego atomu wodoru, wymagany do oznaczenia nasyconych atomw szkieletu, wymienia si z
odpowiednim lokantem na pocztku penej nazwy.
Przykady:
1H-14-tiofen (PIN)
3H-14-tiofen (PIN)
147
13-jodynan (PIN)
1H-15-jodol (PIN)
1,35-oksafosfol (PIN)
14,3-tiazyna (PIN)
1-oksa-44-tiacyklotetradekan (PIN)
1-oksa-4,84-ditiacyklododekan (PIN)
1H-14-tiepin (PIN)
1H-14,34-ditiepin (PIN)
[grupie (-SH2-) zawierajcej wskazany
atom wodoru przysuguje niszy lokant]
16-tiopiran (PIN)
(ten heteromonocykl ma maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych i
podwjne wizanie w kadej pozycji dlatego
dla atomu siarki nie podaje si wskazanego
atomu wodoru)
148
P-22.2.7.2 Jeli potrzebny jest nadal wybr pomidzy dwoma lub wiksz liczb takich samych
atomw szkieletu o rnych wizalnociach, niszy lokant przypisuje si w porzdku malejcej
wizalnoci, to znaczy 6 jest wybierane przed 4 (patrz take P-21.2.4).
Przykady:
14,3-ditiol (PIN)
1-oksa-44,12-ditiacyklotetradekan (PIN)
Wprowadzenie
Definicje i terminologia
Nazywanie i numeracja wglowodorw von Baeyera
Heterogeniczne heterocykliczne wodorki macierzyste von Baeyera
Homogeniczne heterocykliczne wodorki macierzyste von Baeyera
Heterogeniczne heterocykliczne wodorki macierzyste von Baeyera
utworzone z na przemian wystpujcych heteroatomw
P-23.6 Heterocykliczne polialicykliczne wodorki macierzyste z heteroatomami o
niestandardowej wizalnoci
P-23.7 Zachowane nazwy wodorkw macierzystych von Baeyera
P-23.0 WPROWADZENIE
Podrozdzia ten opiera si na niedawnej publikacji Rozszerzenie i przegld systemu von
Baeyera nazywania zwizkw policyklicznych (wczajc zwizki bicykliczne) (IUPAC, Zalecenia
1999) (ref. 7). Zastpuje Reguy A-31, A-32 i B-13 w Zaleceniach z 1979 roku (ref. 1) i Regu R2.4.2 z Zalece z 1993 roku (ref. 2). W podrozdziale tym nie wprowadzono modyfikacji do
publikacji z 1999 roku.
Zajto si w nim tylko nasyconymi polialicyklicznymi ukadami piercieni nazywanymi
systemem von Baeyera; nienasycone ukady patrz podrozdzia P-11.1.4. Nazywanie podstawnikw
wywodzcych si z nasyconych polialicyklicznych ukadw piercieni omwiono w podrozdziale P29.
P-23.1.1 DEFINICJE I TERMINOLOGIA
P-23.1.1 Przyczek: kady atom szkieletu ukadu piercieni, ktry jest poczony z trzema lub
wicej atomami szkieletu (wyczajc atomy wodoru).
P-23.1.2 Mostek to nierozgaziony acuch atomw albo atom bd wizanie walencyjne
czce dwa przyczki.
149
P-23.1.3 Gwny piercie jest ukadem piercieni, ktry zawiera moliwie najwiksz liczb
atomw szkieletu ukadu policyklicznego.
P-23.1.4 Gwny mostek jest mostkiem wczonym do ukadu bicyklicznego i pierwszym
wybranym mostkiem w ukadzie policyklicznym.
P-23.1.5 Dwa przyczki wybrane jako gwne przyczki. Te dwa przyczki zawarte s w
gwnym piercieniu i poczone gwnym mostkiem.
P-23.1.6 Drugorzdny mostek: kady mostek nie nalecy do gwnego piercienia albo
gwnego mostka.
P-23.1.7 Niezaleny drugorzdny mostek czy przyczki, ktre s czci gwnego
piercienia albo gwnego mostka.
P-23.1.8 Zaleny drugorzdny mostek czy co najmniej jeden przyczek, ktry jest czci
drugorzdnego mostka.
P-23.1.9 Ukad policykliczny zawiera liczb piercieni rwn minimalnej liczbie przeci
potrzebnych do jego przemiany w acykliczny szkielet. Liczb piercieni wskazuje si nierozcznym
przedrostkiem bicyklo (nie dicyklo), tricyklo, tetracyklo, etc.
P-23.2 NAZYWANIE I NUMEROWANIE WGLOWODORW VON BAEYERA
Nazywanie wglowodorw w systemie von Baeyera polega na kolejnym zastosowaniu
poniszych regu a do osignicia rozstrzygnicia.
P-23.2.1
P-23.2.2
P-23.2.3
P-23.2.4
P-23.2.5
P-23.2.6
P-23.2.1 Gwny piercie policyklicznego ukadu piercieni wglowodoru wybiera si tak, aby
obejmowa moliwie najwiksz liczb atomw szkieletu. W podrozdziaach od P-23.2.1 do P23.2.6 gwny piercie pokazany jest za pomoc wytuszczonych linii.
Przykady:
150
bicyklo[3.2.1]oktan (PIN)
P-23.2.3 Numerowanie bicyklicznych wglowodorw alicyklicznych
Numerowanie bicyklicznego ukadu piercieni zaczyna si od jednego przyczka postpujc
najpierw wzdu duszego segmentu gwnego piercienia do drugiego przyczka a nastpnie z
powrotem, wzdu nienumerowanego segmentu gwnego piercienia, do pierwszego przyczka.
Numerowanie uzupenia si numeracj gwnego mostka zaczynajc si od atomu ssiadujcego z
pierwszym przyczkiem.
Przykady:
bicyklo[3.2.1]oktan (PIN)
bicyklo[4.4.2]dodekan (PIS)
151
tricyklo[2.2.1.02,6]heptan (PIN)
P-23.2.5.2 Numerowanie drugorzdnego mostka
Po zakoczeniu numeracji gwnego piercienia i gwnego mostka numeruje si niezaleny
drugorzdny mostek zaczynajc od przyczka gwnego piercienia o wyszym numerze.
Przykady:
tricyklo[9.3.3.11,11]oktadekan (PIN)
tricyklo[4.2.2.22,5]dodekan (PIN)
[drugorzdny mostek jest numerowany zaczynajc
od mostka 5 o wyszym (ni 2) numerze.
152
153
nie
tricyklo[4.3.1.12,5]undekan (PIN)
poprawnie
tricyklo[5.2.1.12.6]undekan
niepoprawnie
nie
tetracyklo[8.6.6.52,9.123,26]oktakozan (PIN)
poprawnie
tetracyklo[8.6.6.45,9.223,25]oktakozan
niepoprawnie
154
nie
tetracyklo[5.3.2.12,4.03,6]tridekan (PIN)
poprawnie
tetracyklo[5.3.2.12,4.06,13]tridekan
niepoprawnie
nie
tetracyklo[5.3.2.12,4.03,6]tridekan (PIN)
poprawnie
tetracyklo[5.3.2.14,6.02,5]tridekan
niepoprawnie
10
5
4
12 2
1
8
4
7
13
nie
2
tricyklo[5.5.1.03,11]tridekan (PIN)
poprawnie
13
12
tricyklo[5.5.1.05,9]tridekan
niepoprawnie
nie
tricyklo[4.4.1.11,5]dodekan (PIN)
poprawnie
tricyklo[4.4.1.11,7]dodekan
niepoprawnie
155
nie
tetracyklo[5.5.2.22,6.18,12]heptadekan (PIN)
poprawnie
tetracyklo[5.5.2.28,12.12,6]heptadekan
niepoprawnie
1
8
2
4
2
7
nie
7
pentacyklo[3.3.0.02,4.03,7.06,8]oktan (PIN)
poprawnie
6
5
pentacyklo[3.3.0.02,8.03,7.04,6]oktan
niepoprawnie
nie
tetracyklo[4.4.2.22,5.27,10]heksadekan (PIN)
poprawnie
niepoprawnie
156
nie
tetracyklo[[5.4.2.22,6.18,11]heksadekan (PIN)
poprawnie
niepoprawnie
heksacyklo[15.3.2.23,7.12,12. 013,21.011,25]pentakozan
(wrd liczbowych deskryptorw zaleny mostek drugorzdowy pomidzy atomami o
numeracji 11 i 25 wymieniany jest jako ostatni; podstawowy ukad bicykliczny opisuj liczby
15, 3 i 2, liczby 23,7, 013,21 i 013,21 odpowiadaj trzem niezalenym mostkom drugorzdnym;
liczba 011,25 odpowiada zalenemu mostkowi drugorzdnemu).
oktadekahydro-6,13-metano-2,14:7,9-dipropanodicyklohepta[a,e][8]annulen (PIN); (patrz P25.4.3.4.2).
[nie oktahydro-7,14-metano-4,5,8,10-dipropanodicyklohepta[a,d][8]annulen; w poprawnej
nazwie wiksza liczba piercieni znajduje si w pooeniu horyzontalnym, 3 wobec 2, patrz P25.3.2.3.2(a) i P-44.2.2.2.3(b)].
nie
poprawnie
(I)
(II)
niepoprawnie
pentacyklo[13.7.4.33,8.018,20.113,28]triakontan (PIN)
pentacyklo[13.7.4.33,13.018,20.18,28]triakontan
Wyjanienie: w poprawnej nazwie (I) PIN, najpierw numerowany jest niezaleny mostek przed
zalenym mostkiem; sekwencja lokantw 3,8,18,20,13,28 jest nisza od 3,13,18,20,8,28 (patrz P14.3.5)
157
P-25.2.6.4 Jeeli nadal istniej moliwoci wyboru numerowania drugorzdnych mostkw naley
uwzgldnia kolejno jego nastpujce kryteria, a do podjcia jednoznacznej decyzji wyboru.
P-23.2.6.4.1 Nisze lokanty przypisuje si dla atomom poczonym z przyczkami o najwyszej
numeracji.
Przykady:
tetracyklo[6.3.3.23,6.12,6]heptadekan (PIN)
(lokanty 15 i 16 s przypisane mostkowi
poczonemu z atomem przyczka 3 a nie 2)
tetracyklo[6.3.3.22,6.13,6]heptadekan (PIN)
(lokant 15 jest przypisany do mostka
poczonego z atomem przyczka 3 a nie 2)
tetracyklo[7.4.3.23,7.13,7]nonadekan (PIN)
(dwuatomowy mostek pomidzy atomami przyczka 3 i 7 numerowany jest
przed jednoatoatomowym mostkiem pomidzy tymi samymi atomami przyczka)
P-23.3 HETEROGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI VON BAEYERA
P-23.3.1 Jedyn ogln metod nazywania heterogenicznych heterocyklicznych ukadw von
Baeyera jest nomenklatura zamienna (a) szkieletu. Przedrostki zamienne (a) wskazujce
heteroatom umieszcza si przed nazw odpowiedniego wglowodoru nazwanego zgodnie z P-23.2 i
wymienia w porzdku: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn >
Pb > B > Al > Ga > In > Tl. Numerowanie podporzdkowane jest ustalonej najpierw numeracji
ukadu wglowodoru.
Przykady:
3-oksabicyko[3.2.1]oktan (PIN)
2-selenabicyklo[2.2.1]heptan (PIN)
158
P-23.3.2 Kiedy istnieje moliwo rnego numerowania bierze si pod uwag kolejno
nastpujce kryteria a do podjcia decyzji o jego waciwym wyborze.
P-23.3.2.1 Niskie lokanty przypisuje si heteroatomom traktowanym jako zesp o rosncym
liczbowo porzdku. Preferowana jest numeracja zespou o najniszych indeksach liczbowych w
pierwszym miejscu wystpienia rnicy.
Przykad:
nie
3,6,8-trioksabicyklo[3.2.2]nonan (PIN)
3,7,9-trioksabicyklo[3.2.2]nonan
2-oksa-4-tia-bicyklo[3.2.1]oktan (PIN)
159
(a) bicyklo[4.2.1]nonasilan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(b) nonasilabicyklo[4.2.1]nonan
(a) tricyklo[5.3.1.12,6]dodekasilan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(b) dodekasilatricyklo[5.3.1.12,6]dodekan
HSi
4
10 9
HSi
5
SiH
S S
SiH
S
160
161
tetracyklo[5.5.1.13,11.15,9]heksasiloksan
(heksasilaseskwioksan)
2,4,6,8,10,12,13,14,15-nonaoksa-1,3,5,7,9,11heksasilatetracyklo[5.5.1.12,11.15,9]pentadekan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
P-23.6.2 Kiedy istnieje moliwo wyboru numeracji niskie lokanty przypisuje si heteroatomom
o niestandardowej wizalnoci wyraonej symbolem n w porzdku malejcej liczbowo wizalnoci.
Na przykad, w przypadku atomw arsenu niszy lokant uzyskuje atom 5 arsenu.
Przykad:
25,3-diarsabicyklo[2.2.1]heptan
(PIN)
P-23.7 ZACHOWANE NAZWY MACIERZYSTYCH WODORKW VON BAEYERA
Zachowane nazwy adamantan i kuban uywane s w oglnej nomenklaturze i jako preferowane
nazwy IUPAC. Nazw chinuklidyna zachowuje si tylko w oglnej nomenklaturze (patrz Tabela 2.6).
Nazwa pryzman nie jest ju zalecana.
Tabela 2.6 Zachowane nazwy macierzystych wodorkw von Baeyera
adamantan (PIN)
tricyklo[3.3.1.13,7]dekan
kuban (PIN)
pentacyklo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]oktan
chinuklidyna
1-azabicyklo[2.2.2]oktan (PIN)
162
tetracyklo[2.2.0.02,6.03,5]heksan
(nie pryzman)
163
P-24.2.0
P-24.2.1
P-24.2.2
P-24.2.3
P-24.2.4
Wprowadzenie
Monospiranowe alicykliczne ukady piercieni
Liniowe polispiranowe alicykliczne ukady piercieni
Rozgazione polispiranowe alicykliczne ukady piercieni
Heterocykliczne spiranowe ukady piercieni
P-24.2.0 Wprowadzenie
Ten podrozdzia dotyczy tylko nasyconych spiranowych ukadw piercieni zawierajcych
wycznie ukady monocykliczne. Nienasycone alicykliczne spiranowe ukady piercieni omawia
podrozdzia P-31.1.5.
P-24.2.1 Monospiranowe alicykliczne ukady piercieni
Monospiranowe macierzyste wodorki skadajce si z dwch nasyconych piercieni
cykloalkanowych nazywa si umieszczajc nierozczny przedrostek przed nazw nierozgazionego
acyklicznego wglowodoru o tej samej cakowitej liczbie atomw szkieletu. Liczb szkieletowych
atomw w kadym piercieniu, poczonych z atomem spiranowym, wskazuje si arabskimi
liczbami oddzielonymi kropk, wymienianymi w rosncym porzdku i zamknitymi w nawiasach
kwadratowych. Ten deskryptor (nazwany w obecnych zaleceniach deskryptorem spiranowym von
Baeyera) umieszcza si pomidzy przedrostkiem spiro i nazw acyklicznego alkanu. Numeracj
zaczyna si w mniejszym piercieniu, jeli taki istnieje, od atomu ssiadujcego z atomem
spiranowym, prowadzi wok tego piercienia, przez atom spiranowy a nastpnie wok drugiego
piercienia.
Przykady:
spiro[4.5]dekan (PIN)
164
spiro[4.4]nonan (PIN)
dispiro[3.2.37.24]dodekan (PIN)
dispiro[2.2.36.23]undekan (PIN)
trispiro[2.2.2926.23]pentadekan (PIN)
165
nie
dispiro[4.1.47.25]tridekan (PIN)
poprawnie
dispiro[4.2.48.25]tridekan
niepoprawnie
Wyjanienie: W poprawnej nazwie zestaw liczb 4,1 jest niszy od 4,2 i/lub
zestaw lokantw atomw spiranowych 5,7 jest mniejszy ni 5,8.
nie
dispiro[5.1.88.26]oktadekan (PIN)
poprawnie
dispiro[5.2.89.16]oktadekan
niepoprawnie
Wyjanienie: W poprawnej nazwie zestaw liczb 5,1 jest niszy od 5,2 i/albo
zestaw lokantw atomw spiranowych 6,8 jest mniejszy ni 6,9.
P-24.2.2.2
Jeeli nadal istnieje moliwo wyboru numerowania rozwaa si liczby
deskryptorw von Baeyera w kolejnoci porzdku ich wymieniania. Wybiera si nazw z niszymi
liczbami w pierwszym miejscu rnicy.
Przykad:
nie
trispiro[2.2.2.29.26.33]heksadekan (PIN)
poprawna
trispiro[2.2.2.29.36.23]heksadekan
niepoprawna
166
trispiro[2.2.26.2.211.23]pentadekan (PIN)
(ten i trzeci przykad w P-24.2.2 ilustruj znaczenie cyfr w indeksie grnym.
Bez indeksw grnych te dwa rne zwizki miayby tak sam nazw)
nonaspiro[2.0.0.0.26.0.29.05.0.0.213.0.216.012.04.0.219.03]henikozan (PIN)
P-24.2.3.1 Jeli istnieje moliwo wyboru numerowania najnisze lokanty przypisuje si
atomom spiranowym
nie
trispiro[3.0.35.1.310.14]tetradekan (PIN)
poprawnie
trispiro[3.1.36.0.310.14]tetradekan
niepoprawnie
Wyjanienie: W porawnej nazwie zestaw liczb deskryptora 3,0 jest niszy od 3.1
i/lub zestaw lokantw atomw spiranowych 4,5,10 jest niszy od 4,6,10.
167
tetraspiro[2.2.2.29.2.214.26.23]ikozan (PIN)
poprawnie
tetraspiro[2.2.2.29.26.2.216.23]ikozan
niepoprawnie
tetraspiro[2.2.26.2.2.214.211.23]ikozan.
niepoprawnie
Wyjanienie: W poprawnej nazwie zestaw lokantw spiranowych 3,6,9,14jest niszy
od zestaww 3,6,9,16albo 3,6,11,14.
P-24.2.3.2 Jeeli nadal istnieje moliwo wyboru numeracji bierze si pod uwag liczby
deskryptora von Baeyera w kolejnoci ich wymieniania. Poprawna nazwa, w miejscu pierwszej
rnicy, ma nisze liczby
Przykad:
pentaspiro[2.0.24.1.1.210.0.213.18.23]oktadekan (PIN)
poprawnie
pentaspiro[2.0.24.1.1.210.0.213.28.13]oktadekan
niepoprawnie
Wyjanienie: W poprawnej nazwie, PIN, sekwencja liczb deskryptora
2.0.2.1.1.2.0.2.1.2 jest nisza od sekwencji liczb 2.0.2.1.1.2.0.2.2.1 dla
niepoprawnej nazwy na dziewitym miejscu; liczba 1 jest nisza od 2
168
6,7,13,14-tetraoksadispiro[4.2.48.25]tetradekan (PIN)
5,6,16,17-tetraoksaheksaspiro[2.0.2.0.28.2.213.07.24.0.218.23]dokozan (PIN)
169
11,13,24,25-tetraoksa-12-silapentaspiro[4.0.46.1.1.414.0.419.112.15]pentakozan (PIN)
P-24.2.4.1.2 Jeeli z powodu obecnoci heteroatomw istnieje moliwo wyboru nazwy lub
numerowania, naley uwzgledni kolejno nastpujce kryteria:
(a) Niskie lokanty przypisuje si heteroatomom jako zestawowi, niezalenie od ich rodzaju.
Przykad:
9-oksa-6-azaspiro[4.5]dekan (PIN)
(b) Jeeli nadal istnieje moliwo wyboru, niskie lokanty przypisuje si zgodnie z nastpujcym
malejcym porzdkiem starszestwa heteroatomw: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N >
P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb .> B > Al > Ga > In > Tl.
Przykad:
7-tia-9-azaspiro[4.5]dekan (PIN)
170
spiro[4.5]dekasilan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
dekasilaspiro[4.5]dekan
P-24.2.4.3 Heterocykliczne spiranowe ukady piercieni wycznie z monocyklicznymi
skadnikami utworzonymi z wystpujcych na przemian heteroatomw
Heterocykliczne spiranowe ukady piercieni zawierajce wycznie monocykliczne piercienie z
wystpujcymi na przemian heteroatomami szkieletu nazywa si dwoma metodami.
(1) wymieniajc przedrostki takie jak spiro, dispiro, etc. przed deskryptorem von Baeyera
(wskazujcym liczby heteroatomw doczonych do kadego atomu spiro w kadym
piercieniu wymieniane w rosncym porzdku i oddzielone kropk) zamknite w
kwadratowym nawiasie, a nastpnie kolejno:
(a) przedrostek zwielokrotniajcy (di, tri, etc.) wskazujcy liczb heteroatomw pierwszego
wymienianego po nim czonu a;
(b) terminy a heteroatomw wymieniane w kolejnoci odwrotnej do porzdku starszestwa dla
przedrostkw a (patrz P-21.2.31) , na przykad Si przed O;
(c) kocwk an. Heterospiranowy ukad numeruje si tak jak odpowiadajcy mu wglowodr.
(2) nomenklatur zamienn (a) szkieletu jak opisano w P-24.2.4.1.
Nazwy wstpnie wybrane (patrz P-12.2) ktre uywa si do tworzenia preferowanych nazw IUPAC
(PIN) dla pochodnych organicznych podaje P-52.1.6.2.
Przykad:
171
7,7-spirobi[bicyklo[4.1.0]heptan] (PIN)
1H,1H-2,2-spirobi[naftalen] (PIN)
3H,3H-2,2-spirobi[[1]benzotiofen] (PIN)
Uwaga: W nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw
1,1-spirobi[inden] (PIN)
1,1-spirobi[izoindol] (PIN)
172
P-24.3.3 Jeeli istnieje moliwo wyboru przypisywania primowanych lokantw, nisza liczba
przy atomie spiro jest nieprimowana.
Przykady:
1H,2H-1,2-spirobi[azulen] (PIN)
2'H,4H,2,4-spirobi[[1,3]dioksolo[4,5-c]piran]
(PIN)
2H,3H-2,3-spirobi[[1]benzotiofen] (PIN)
2,4-spirobi[[1]benzopiran] (PIN)
2,4-spirobi[chromen]
P-24.3.4 Heterocykliczne spirobi ukady piercieniowe nazywane w nomenklaturze zamiennej
(a) szkieletu
173
nie
poprawnie
niepoprawnie
6,6-dioksa-3,3-spirobi[bicyklo[3.2.1]oktan] (PIN)
6-sila-2,2-spirobi[bicyklo[2.2.1]heptan] (PIN)
6-oksa-6-tia-2,2-spirobi[bicyklo[2.2.1]heptan] (PIN)
174
2-sila-2,3-spirobi[bicyklo[3.2.1]oktan] (PIN)
3,3:6,6-dispiroter[bicyklo[3.1]heksan] (PIN)
1H,1H,1H,3H-2,2:7,2-dispiroter[naftalen] (PIN)
P-24.4.2 Jeeli istnieje moliwo wyboru lokanty wybiera si porwnujc je jako zestaw w
rosncym porzdku, najniszy zestaw lokantw otrzymuj atomy spiro, a jeli nadal pozostaje
moliwo wyboru, w porzdku ich wymieniania w nazwie.
Przykady:
2,3:7,7-dispiroter[bicyklo[4.1.0]heptan] (PIN)
175
nie
poprawnie
niepoprawnie
nie
niepoprawnie
1H,2H,5H,7H-1,6:1,2-dispiroter[naftalen] (I) (PIN)
[nie 1H,1H,2H,3H,-1,2:5,2-dispiroter[naftalen] (II)
nie 1H,2H,5H,7H-2,1:6,1- dispiroter[naftalen] (III)]
Wyjanienie: zestaw lokantw 1,1,2,6 w (I) jest niszy od 1,2,2,5
w (II) lub 1,1,2,6 w (III).
P-24.4.3 Trzy identyczne heterocykliczne spiroskondensowane razem skadniki piercieniowe
Dispiranowe zwizki z trzema identycznymi heterocyklicznymi skadnikami mona nazywa:
(a) uywajc heterocyklicznych monocyklicznych lub policyklicznych skadnikw 'mancude' w ten
sam sposb jak w przypadkuwglowodorw spiroter (patrz P-24.4.1); podstaw numeracji jest
ustalona numeracja skadnika heterocyklicznego;
(b) uywajc nomenklatury zamiennej (a) szkieletu kiedy piercieniowe skadniki s
policyklicznymi ukadami piercieni von Baeyera; numeracja wglowodoru spiroter von
Baeyera nie ulega zmianie.
Przykady:
poprawnie
1H,2H,3H,4aH-3,7:2,7-dispiroter[chinolina] (PIN)
176
niepoprawnie
1H,2H,3H,4aH-7,2:7,3-dispiroter[chinolina]
Wyjanienie: zestaw lokantw 1,2,3 w poprawnej nazwie, PIN, jest niszy od
zestawu lokantw 1,2,3 w niepoprawnej nazwie.
7-oksa-2,3:7,7-dispiroter[bicyklo[4.1.0]heptan] (PIN)
6,6,6,8,8,8heksaoksa[2,7:2,7]dispiroter[bicyklo[3.2.1]oktan] (PIN)
177
Przykady:
spiro[cykloheksano-1,1inden] (PIN)
(wskazany atom wodoru nie jest potrzebny,
patrz P-24.3.2)
spiro[piperydyno-4,9-ksanten] (PIN)
(wskazany atom wodoru nie jest potrzebny,
patrz P-24.3.2)
1H-spiro[imidazolidyno-4,2-chinoksalina] (PIN)
P-24.5.2 Monospiranowe ukady piercieni z rnymi skadnikami piercieniowymi, z ktrych co
najmniej jeden jest piercieniem policyklicznym i co najmniej jeden skadnik piercieniowy wymaga
uycia nomenklatury zamiennej (a) szkieletu, nazywa si jak w P-24.5.1; nastpnie wprowadza si
przedrostki zamienne (a) szkieletu wymieniajc je przed terminem spiro.
Uwaga: Takie stosowanie wskazanego atomu wodoru wprowadzono
w publikacji z 1999 roku dotyczcej nomenklatury zwizkw spiranowych (ref. 8)
Przykady:
Examples
:
nie
poprawnie
niepoprawnie
178
nie
poprawnie
niepoprawnie
1H,2H-spiro[benzo[g]izochinolino-8,9-benzo[h]izochinolina] (PIN)
(benzo[g]. przed benzo[h].)
2H,5H-spiro[tieno[2,3-b]furano-4,3-tieno[3,2-b]furan] (PIN)
([2,3-b] przed [3,2-b])
179
spiro[[1,2]benzoditiolo-3,2-[1,3]benzoditiol] (PIN)
(1,2-benzoprzed 1,3-benzo)
Uwaga: W tej nazwie wystpuje podwjny zestaw nawiasw kwadratowych
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa a ponadto s one uyte do
zamknicia lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz
P-16.5.2.2).
spiro[3,1]benzoksazyna-7,6-[2,3]benzoksazyna] (PIN)
(3,1-benzoksazyna przed 2,3-benzoksazyn)
Uwaga: W tej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa a ponadto s one uyte do
zamknicia lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz
P-16.5.2.2).
P-24.5.4 W przypadku ukadw piercieni modyfikowanych w nomenklaturze zamiennej (a)
szkieletu, do nazwania ukadu piercieni przed zastosowaniem takiej nomenklatury postpuje si jak
opisano w P-24.5.2. Nie naley uywa nazw piercieniowych skadnikw modyfikowanych w
nomenklaturze zamiennej (a) szkieletu, a kiedy zachodzi potrzeba, naley stosowa si do P-24.5.3.
Przykady:
spiro[bicyklo[2.2.2]oktano-2,3-bicyklo[3.2.1]oktan] (PIN)
{bicyklo[2.2.2]oktan jest wymieniany przed bicyklo[3.2.1]oktan}
Wyjanienie: Zestaw deskryptora 2.2.2 jest niszy od 3.2.1 (patrz P-14.3.5)
180
nie
poprawnie
niepoprawnie
dispiro[fluoreno-9,1-cykloheksano-4,1-inden] (PIN)
2H,4H-trispiro[cykloheksano-1,1-cykloheksano-3,3-cyklopenta[b]piran-6,1-cykloheksan]
(PIN)
181
7-azadispiro[fluoreno-9,2-bicyklo[2.2.1]heptano-5,1-inden] (PIN)
3,6-dioksadispiro[bicyklo[2.2.1]heptano-2,2-[1,4]dioksano-5,2-piran] (PIN)
P.24.6.1 Jeeli istnieje moliwo wyboru lokantw, najniszy zestaw lokantw atomw spiro
wybiera si, porwnujc je w rosncym liczbowo porzdku. Jeli to nie wystarcza, bierze si pod
uwag porzdek ich wymieniania w nazwie (patrz P-24.2.4.1).
Przykad:
poprawnie
niepoprawnie
niepoprawnie
182
P-24.7.1 Kiedy centralny skadnik piercieniowy jest spiroskondensowany do trzech lub wicej
kocowych skadnikw piercieniowych to najpierw wymienia si centralny skadnik piercieniowy
a jego lokanty nie s primowane. Kocowe skadniki piercieniowe wymienia si z odpowiednimi
zwielokrotniajcymi przedrostkami (tris, tetrakis, etc.) a ich lokanty s primowane , podwjnie
primowane, etc., zgodnie z moliwie najniszymi lokantami atomw spiro centralnego skadnika
piercieniowego. Atomy spiro wskazuje si parami lokantw oddzielonych dwukropkiem. Wskazany
atom wodoru, jeli to potrzebne, wymienia si przed odpowiednim przedrostkiem spiro.
Przykad:
trispiro[1,3,5-tritiano-2,2:4,2:6,2-tris(bicyklo[2.2.1]heptan] (PIN)
P-24.7.2
Kiedy dwa lub wicej rnych kocowych skadnikw piercieniowych jest
spiroskondensowanych z centralnym skadnikiem to najpierw wymienia si alfabetycznie
wczeniejszy skadnik, jeli potrzeba ze zwielokrotniajcymi przedrostkami, nastpnie centralny
piercieniowy skadnik, a potem, w alfabetycznym porzdku, pozostay/pozostae kocowe skadniki
piercieniowe. Pierwszy wymieniany skadnik piercieniowy, lub jeden z pierwszych wymienianych
skadnikw piercieniowych, jest spiroskondensowany w pozycji spiro centralnego skadnika
piercieniowego o najniszej liczbie. Nastpnie najnisze lokanty przypisuje si pozostaym
kocowym skadnikom piercieniowym zgodnie z ich alfabetycznym porzdkiem (wczajc, jeli
jest ich wicej ni jeden, pozostae najpierw wymieniane skadniki piercieniowe).
Przykady:
(1)
trispiro[[1,3]benzodioksolo-2,1-cykloheksano-2,2:4,2bis([1,3]dioksolan)] (PIN)
Uwaga: W przytoczonej nazwie wystpuje podwjny zestaw nawiasw kwadratowych
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa i s one rwnie uyte do zamknicia lokantw
nalecych do nazw piercieniowego skadnika (patrz P-16.5.2.2).
183
(2)
trispiro[cykloheksano-1,2-[1,5]ditiokano-6,1-cyklopentano-4,2-inden] (PIN)
(piercie cykloheksanu musi by spiroskondensowany w pozycji '2' ditiokanu,
centralnego piercieniowego skadnika)
(3)
nie
(4)
nie
184
zespoy w rosncym liczbowo porzdku a jeli to nie wystarcza uwzgldnia si porzdek ich
wymieniania w nazwie. Jeeli nadal pozostaje wybr, bierze si pod uwag kryteria dotyczce
heteroatomw i wskazanego atomu wodoru (patrz podrozdzia SP-3.2 w ref. 8).
Przykady:
nie
poprawnie
nie
niepoprawnie
nie
niepoprawnie
niepoprawnie
185
(b) Jeeli nie jest to ukad polispiranowy monocyklicznych skadnikw piercieniowych albo taki,
ktry nie moe by nazwany przez, opisane poprzednio, zwyke spiroskondensowanie, jego
nazw tworzy si nazywajc najwikszy ukad spiranowy, ktry traktuje si jako jednostk do
dalszego spiroskondensowania. Primowanie jednostki jest kontynuowane w pozostaej czci
nazwy.
P-24.7.4.1 Po okreleniu spiroskondensowanych skadnikw s one, razem z pozostaymi
skadnikami, traktowane w zwyky sposb.
Przykady:
trispiro[bis(cykloheksano)-1,4:1,6-furo[3,4-d][1,3]oksatiol-2,14-[7]oksadispiro[5.1.58.26]pentadekan] (PIN);
pentaspiro[tetracykloheksano-1,2(5H):1,5:1,4(6H):1,6-furano-3(4H),2-furo[3,4d][1,3]oksatiol] (nazwa CAS)
15,35,55,75-tetraspiro[tetraspiro[2,4,6,8,9,10-heksatia-1,3,5,7-tetrafosfaadamantano1,2:3,2:5,2:7,2 -tetrakis([1,3,2]oksatiafosfetano)-4,7 ,4,7 :4,7 ,4 ,7 tetrakis(pirano[2,3-c]akrydyna)] [PIN, patrz SP-7.4(b) w ref. 8];
oktaspiro[2,4,6,8,9,10-heksatia-1,3,5,7-tetrafosfatricyklo[3.3.1.13,7]dekano1,25:3,25:5,25:7,25-tetrakis[1,3,2]oksatiafosfetano-4,7 :4,7 :4,7 :4,
7 -tetrakis[7H]pirano[2,3-c]akrydyna] (nazwa CAS)
186
trispiro[1-oksaspiro[2.3]heksano-2,3:4,3:5,3-tris(tetracyklo[3.2.0.02,7.04,6]heptan)] (PIN)
75-fosfaspiro[3.5]nonan (PIN)
75-fosfa-2-silaspiro[3.5]nonan (PIN)
187
44-tiaspiro[3.5]nonan (PIN)
1,4,6,9,10,13-heksaoksa-56-tiaspiro[4.45.45]tridekan (PIN)
P-24.8.1.3.2 Jeeli istnieje moliwo wyboru, mniejszy piercie jest numeruje si przed
wikszym.
Przykad:
36-tiaspiro[2.43.53]dodekan (PIN)
188
nie
poprawnie
nie
niepoprawnie
niepoprawnie
nie
poprawnie
nie
niepoprawnie
niepoprawnie
189
nie
poprawnie
niepoprawnie
56-tiatrispiro[2.1.1.27.15.25.23]tetradekan (I)
{nie 56-tiatrispiro[2.1.1.27.25.25.15]tetradekan (II)}
Wyjanienie: Zestaw spirodeskryptora '2,1,1,2,1,2,2' w (I) jest niszy od '2,1,1,2,2,2,1' w (II).
P-24.8.2 Monospiranowe ukady piercieniowe z dwoma identycznymi policyklicznymi
skadnikami piercieniowymi
Symbol n umieszcza si na pocztku penej nazwy utworzonej z nazw dwch identycznych
skadnikw, ukadw piercieniowych, wczajc w ich nazw heteroatomy. Symbol n poprzedza
najniszy lokant wskazujcy atom spiro. Jeeli potrzebne s wskazane atomy wodoru umieszcza si
je przed symbolem . Jeeli istnieje moliwo wyboru, wskazany atom wodoru otrzymuje lokant
pierwszego wymienianego skadnika.
Uwaga: Do identyfikowania n atomu spiro uywa si najniszego lokantu a nie
najmniej primowanego lokantu tak jak to byo w SP-7 w ref. 8.
Przykady:
24,2-spirobi[[1,3,2]benzodioksatiol] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) a take kwadratowe
nawiasy s uyte do zamknicia lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego
(patrz P-16.5.2.2).
1H-25,2-spirobi[[1,3,2]benzodiazafosfinin] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw
190
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) oraz zamknicie lokantw
nalecych do nazw piercieniowego skadnika (patrz P-16.5.2.2).
P-24.8.3 Spiranowe ukady piercieniowe z trzema identycznymi skadnikami i z jednym
niestandardowym atomem spiro
Ukady piercieniowe utworzone z trzech identycznych policyklicznych skadnikw
piercieniowych i tylko jednego atomu spiro nazywa si umieszczajc przedrostek spiroterprzed,
zamknit w kwadratowych nawiasach, nazw skadnika policyklicznego. Trzy spiranowe lokanty
wymienia si na pocztku nazwy, a za nimi symbol z lokantem, ktry musi by najniszy spord
trzech wskazujcych atom spiro.
Przykady:
26,2,2-spiroter[[1,3,2]benzodioksatiol] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych
nawiasw poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) a kwadratowe
nawiasy uyte s te do zamknicia lokantw nalecych do nazw piercieniowego
skadnika (patrz P-16.5.2.2).
P-24.8.4 Monospiranowe ukady piercieniowe o rnych skadnikach piercieniowych, z
ktrych co najmniej jeden jest piercieniem policyklicznym z niestandardowym atomem spiro
P-24.8.4.1 Monospiranowe ukady piercieniowe utworzone z dwch ukadw piercieniowych i
heteroatomu spiro z niestandardow wizalnoci nazywa si umieszczajc przedrostek spiro przed
nazwami skadnikw wymienianymi w porzdku alfabetycznym, i odpowiednimi lokantami
spiranowymi. Najniszy lokant (nie primowany) uywany jest do wskazania spiroskondensowania
a symbol jest umieszczany na pocztku nazwy. Wskazany atom wodoru, jeeli to konieczne,
dodaje si przed symbolem . Kady dodatkowy atom o niestandardowej wizalnoci traktowany
jest jako cz nazwy heterocykla, symbol wymienia si z najniszym lokantem wskazujcym
atom spiro.
Przykady:
3H-25-spiro[[1,3,2]benzoksazafosfol-2,2-[1,3,5,2]triazafosfinin] (PIN)
191
3H-15-spiro[[1,4,2]oksazafosfol-2,1-[2,8,9]trioksa[1]fosfaadamantan] (PIN)
3H-15-spiro[[1,4,2]oksazafosfol-2,1-[2,8,9]trioksa[1]fosfatricyklo[3.3.1.13,7]dekan]
Uwaga 1: Adamantan jest nazw zachowan, preferowan wzgldem systematycznej
nazwy von Baeyera
Uwaga 2: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych
nawiasw poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) oraz konieczo
zamknicia lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz P-16.5.2.2).
3H-25,55-spiro[[1,3,2]benzooksazafosfol-2,2-[1,3,2,5]diazadifosfinin] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych
nawiasw poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) oraz zamknicie
lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz P-16.5.2.2).
P-24.8.4.2 Kiedy obecne s trzy skadniki piercieniowe opisane dwoma rnymi oddzielnymi
piercieniami, eby podkreli t nietypow sytuacj, nazw skadnika piercieniowego, ktry
wymieniany jest jako drugi umieszcza si w nawiasach. Symbol n, poprzedzony najniszym
lokantem wskazujcy atom spiro, umieszcza si na pocztku nazwy.
Przykad:
26-spiro[[1,3,2]benzodioksatiol-2,2-([1,2,3]benzooksaditiol)-2,5-dibenzo[b,d]tiofen] (PIN)
192
26-spiro[bis([1,3,2]benzodioksatiol)-2,2:2,2-[1,2,3]benzooksaditiol] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw kwadratowych nawiasw
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) oraz zamknicie lokantw
nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz P-16.5.2.2).
P-24.8.5
Nierozgazione polispiranowe ukady piercieniowe o rnych skadnikach
piercieniowych, z ktrych co najmniej jeden jest ukadem policyklicznym z przynajmniej jednym
niestandardowym atomem spiro
Nierozgazione polispiranowe ukady piercieniowe o rnych skadnikach piercieniowych, z
ktrych co najmniej jeden jest piercieniem policyklicznym z przynajmniej jednym
niestandardowym atomem spiro nazywa si uywajc metody opisanej w P-24.6. Symbol
wskazujcy spiranowe zcze zwizany jest z najniszym lokantem i umieszczany na pocztku
nazwy, a jeli zachodzi potrzeba, poprzedza go wskazany atom/atomy wodoru.
Przykad:
1H,3H,-14,14-dispiro[tian-1,2-benzo[1,2-c:4,5-c]ditiofeno-6,1-tiolan] (PIN)
193
16-dispiro[bis([1,3,2]-benzodioksatiol)-2,1:2,1-tiopirano-4,1-cyklopentan] (PIN)
Uwaga: W powyszej nazwie wystpuje podwjny zestaw nawiasw kwadratowych
poniewa wymaga ich nazwa spiranowa (patrz P-24.3.1) i oraz su one do zamknicia
lokantw nalecych do nazw skadnika piercieniowego (patrz P-16.5.2.2).
Kiedy istnieje moliwo wyboru lokantw wybiera si najniszy zestaw lokantw dla atomw
spiro, najpierw porwnujc je jako zesp w rosncym liczbowo porzdku, jeli nadal nie ma
rozstrzygnicia w porzdku wymieniania w nazwie. Jeli nadal pozostaje wybr bierze si pod
uwag kryteria dotyczce heteroatomw i wskazanych atomw wodoru (patrz podrozdzia SP-3.2 i
SP-1.8 w ref. 8).
Przykad:
nie
poprawnie
niepoprawnie
194
niepoprawnie
Wprowadzenie
Nazwy wglowodorowych macierzystych skadnikw piercieniowych
Nazwy heterocyklicznych macierzystych skadnikw piercieniowych
Tworzenie nazw skondensowanych
Mostkowe skondensowane ukady piercieniowe
Ograniczenia nomenklatury skondensowanej: trzy skadniki razem orto- i
peri-skondensowane
P-25.6 Skondensowane ukady piercieniowe z atomami szkieletu o niestandardowej
wizalnoci
P-25.7 Podwjne wizania, wskazany atom wodoru i konwencja
P-25.8 Macierzyste skadniki w porzdku malejcego starszestwa (lista czciowa)
P-25.0 WPROWADZENIE
Podrozdzia ten opiera si na dokumencie zatytuowanym Nomenclature of Fused and Bridged
Fused Ring Systems , IUPAC Recommendations 1998 (ref. 4).
W nomenklaturze skondensowanie jest operacj, ktra tworzy wsplne wizanie pomidzy
dwoma piercieniami. Kady piercie dostarcza jedno wizanie i dwa atomy bezporednio
poczone z tym wizaniem. Ten typ skondensowania nazywa si orto albo, jeli zaangaowane s
dwa ssiadujce wizania, orto i peri-skondensowanie. Pooenia wsplne dla dwch lub wicej
piercieni nazywa si pozycjami ktowymi. Termin skondensowanie jest take uywany do
opisania operacji tworzenia wsplnego atomu pomidzy dwoma piercieniami albo ukadami
piercieniowymi, do ktrego kady dostarcza jeden atom. Ten typ skondensowania nazywa si
spiroskondensowanie (patrz P-24.1). Zwyczajowo, orto- oraz orto- i peri-skondensowanie byy
nazywane po prostu skondensowaniem i powstajce policykliczne ukady okrelano jako
skondensowane ukady piercieni albo skondensowane zwizki piercieniowe. Termin
spiroskondensowanie jest nowoci w nomenklaturze, i eby unikn dwuznacznoci,
naley
195
go
uywa
bez
spiro
kiedy
mowa
+
benzen (PIN)
przedrostka
benzen (PIN)
naftalen (PIN)
naftalen (PIN)
benzen (PIN)
1H-fenalen (PIN)
1H-inden (PIN)
1H-inden (PIN)
1,1-spirobi[inden] (PIN)
196
P-25.1.1
Zachowane nazwy
wglowodorw uywanych jako macierzyste skadniki
piercieniowe i jako przyczone skadniki piercieniowe
Zachowane nazwy (take okrelane jako nazwy zwyczajowe) wglowodorw policyklicznych
s zebrane w Tabeli 2.7, w porzdku malejcego starszestwa wyboru jako skadniki macierzyste w
skondensowanej nomenklaturze. Ich pokazana numeracja jest wynikiem zastosowania okrelonych
kryteriw, opisanych w podrozdziale P-25.3.3, stosowanych przy numeracji skondensowanych
ukadw piercieniowych.
Tabela 2.7 Zachowane nazwy wglowodorowych macierzystych skadnikw
piercieniowych w malejcym porzdku starszestwa
(porzdek starszestwa wskazuje liczba poprzedzajca
nazw; czym im nisza liczba tym wysze starszestwo)
197
(11) antracen
(12) fenantren
(13) fenalen
(pokazano izomer 1H;
PINem jest: 1H-fenalen)
(14) fluoren
(pokazano izomer 9H;
PINem jest: 9H-fluoren)
198
(19) inden
(pokazano izomer 1H;
PIN: 1H-inden)
Poliaceny
Poliafeny
Polialeny
Polifenyleny
Polinaftaleny
Poliheliceny
Aceyleny
P-25.1.2.1 Poliaceny. Wglowodorowy skadnik macierzysty zawierajcy cztery lub wicej ortoskondensowanych, rozmieszczonych w prostej linii, piercieni benzenu nazywa si wymieniajc
liczbowy przedrostek (tetra, penta, etc.) wskazujcy ich liczb a za nim kocwk acen
(pochodzc z zachowanej nazwy antracen) z pominiciem litery a.
Przykady:
tetracen (PIN)
(poprzednio naftacen)
pentacen (PIN
P-25.1.2.2
Poliafeny. Wglowodorowy skadnik macierzysty zawierajcy n ortoskondensowanych piercieni (n > 3) benzenu rozmieszczonych w dwch prostych rzdach majcych
(n +1)/2 piercieni (jeeli n jest nieparzyste) albo n/2 i (n/2)+1 piercieni (jeeli n jest parzysta) ze
wsplnym piercieniem benzenu i lecych formalnie pod ktem 120o. Poliafen nazywa si
wymieniajc liczbowy przedrostek (tetra, penta, etc.) wskazujcy cakowit liczb piercieni
benzenu a za nim kocwk fen (pochodzc z zachowanej nazwy fenantren).
Przykady:
pentafen (n = 5) (PIN)
199
heksafen (n = 6) (PIN)
P-25.1.2.3 Polialeny. Wglowodorowy macierzysty skadnik, zawierajcy dwa identyczne ortoskondensowane monocykliczne piercienie wglowodorowe, nazywa si wymieniajc przedrostek
liczbowy (penta, hepta, etc.), ktry oznacza liczb atomw wgla w kadym piercieniu a za nim
kocwk alen(pochodzc z zachowanej nazwy naftalen) z pominiciem litery a.
Przykady:
pentalen (PIN)
oktalen (PIN)
bifenylen (PIN)
(nie difenylen)
trifenylen (PIN)
200
wglowodr skondensowany, to znaczy dibenzo [b,h]fenylen i nie jest traktowany jako macierzysty
skadnik.
Przykady:
dibenzo[b,h]bifenylen (PIN)
( nie dinaftylen)
trinaftylen (PIN)
P-25.1.2.6
Poliheliceny. Wglowodorowy
skadnik macierzysty o szeciu lub wicej
piercieniach zawierajcy piercie benzenu orto-skondensowany do pozycji 3,4 fenantrenu i w
podobny sposb skondensowane dodatkowe piercienie benzenu, nazywa si wymieniajc
przedrostek liczbowy (heksa, hepta, etc.) oznaczajcy cakowit liczb piercieni benzenu
tworzcych helikalne uoenie, a za nim termin helicen.
Uwaga: Definicja, orientacja i numerowanie polihelicenw zostao zmienione w
dokumencie wyczerpujco opisujcym nomenklatur piercieni skondensowanych
Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring Systemc (ref. 4). Seria zaczyna
si od szeciu piercieni, a nie piciu jak wskazywano w Przewodniku z 1993
roku (R-2.4.1.3.6 w ref. 2) i w Glossary of Class Names (ref. 23). Nowa
orientacja i numerowanie s przedstawione w podrozdziale P-25.3.3.1.1.
Przykad:
heksahelicen (PIN)
(nowa orientacja i numerowanie)
201
acenaftylen (PIN)
aceantrylen (PIN)
acefenantrylen (PIN)
2.8perimidina
(cont'd)
(3)
TableTable
2.8 (cont'd)
(pokazano izomer 1H; PINem jest 1H-perimidina)
202
203
(11) naftyrydyna
(pokazano izomer 1,5; PINem jest:
1,5-naftyrydyna; inne izomery to: 1,6-, 1,7-, 1,8-,
2,6-, 2,7-)
(17) indazol
(pokazano izomer 1H; PINem jest: 1H-indazol)
(19) izoindol*
(pokazano izomer 2H; PINem jest:
2H-izoindol)
(16) puryna
(specjalna numeracja; pokazano
izomer 7H; PINem jest: 7H-puryna)
(18) indol*
(pokazano izomer 1H; PINem jest: 1H-indol)
(21) pirolizyna
(pokazano izomer 1H;
PINem jest: 1H-pirolizyna)
(23) chromen
(pokazano izomer 2H)
1-benzopiran
(pokazano izomer 2H; PINem jest :
2H-1-benzopiran)
204
(22) ksanten
(specjalna numeracja; pokazano izomer 9H;
PINem jest 9H-ksanten)
tioksanten (S zamiast O)
(specjalna numeracja; pokazano izomer 9H;
PINem jest: 9H-tioksanten)
selenoksanten (Se zamiast O)
(specjalna numeracja; pokazano izomer 9H;
PINem jest: 9H-selenoksanten)
telluroksanten (Te zamiast O)
(specjalna numeracja; pokazano izomer 9H;
PINem jest: 9H-telluroksanten)
(24) izochromen
(pokazano izomer 1H)
2-benzopiran
(pokazano izomer 1H; PIN: 1H-2-benzopiran)
205
Azotowe
Arsenowe
Fosforowe
ukady piercieniowe ukady piercieniowe ukady piercieniowe
akrydyna (PIN)
akrydarsyna (PIN)*
akrydofosfina (PIN)*
indol (PIN)
arsindol (PIN)
fosfindol (PIN)
indolizyna (PIN)
arsindolizyna (PIN)
fosfindolizyna (PIN)
izoindol (PIN)
izoarsindol (PIN)
izofosfindol (PIN)
izochinolina (PIN)
izoarsynolina (PIN)
izofosfinolina (PIN)
fenantrydyna (PIN)
arsantrydyna (PIN)
fosfantrydyna (PIN)
chinolina (PIN)
arsynolina (PIN)
fosfinolina (PIN)
chinolizyna (PIN)
arsynolizyna (PIN)
fosfinolizyna (PIN)
206
1,8-dioksacyklooktadecyn
1,8-dioksacyklooktadeka-2,4,6,9,11,13,15,17-oktaen (PIN)
2H-1,4,8,11-oksatriazacyklotetradecyn
1-oksa-4,8,11-triazacyklotetradeka-3,5,7,9,11,13-heksaen (PIN)
P-25.2.2.2 Skadniki heterantrenowe
Heterocykliczny skadnik macierzysty, zawierajcy dwa piercienie benzenu skondensowane z
1,4-dihetera-benzenem, w ktrym heteroatomy s takie same, nazywa si przez przyczenie
odpowiedniego przedrostka a do kocwki antren (pochodzcej z zachowanej nazwy antracen) z
pominiciem litery a. Dopuszczalnymi heteroatomami s: O, S, Se, Te, P, As, Si i B. Kiedy
hetroatomami s atomy azotu skadnik nosi nazw fenazyna (nazwa zachowana). Jak pokazano,
numeracja atomw jest standardowa. Reguy numeracji zostay opisane w podrozdziale P-25.3.3.
Przykady:
X=O
oksantren (PIN)
dibenzo([1,4]dioksyn)
X=S
tiantren (PIN)
X = Se selenantren (PIN)
X = Te tellurantren (PIN)
X = SiH silantren (PIN)
X=N
X=P
X = As
X=B
fenazyna
(nazwa zachowana)
fosfantren (PIN)
arsantren (PIN)
borantren (PIN)
X=O
X=S
X=P
fenazafosfinin (PIN)
fenofosfazyna (patrz refs. 2. 4)
X = As fenazarsynin (PIN)
fenarsazyna (patrz refs. 2, 4)
X=S
fenoksatiin (PIN)
X = Se fenoksaselenin (PIN)
X = Te fenoksatelluryn (PIN)
X = PH
X = As
207
208
3-benzoksepin (PIN)
benzo[d]oksepin
3-benzooksepin
4H-3,1-benzoksazyna (PIN)
4H-benzo[d][1,3]oksazyna
4H-3,1-benzooksazyna
1-benzofuran (PIN)
benzofuran
2-benzofuran (PIN)
izobenzofuran
benzo[c]furan
5,12-benzodioksacyklooktadecyn (PIN)
benzo[m][1,8]dioksacyklooktadecyn
209
1H-3-benzazacykloundecyn (PIN)
1H-benzo[h][1]azacykloundecyn
1H-3-benzoazacykloundecyn
9,2,5-benzoksatiaazacyklododecyn (PIN)
(nie 2,9,6-benzoksatiaazacyklododecyn;
zestaw lokantw 2,5,9 jest niszy od 2,6,9)
benzo[j][1,5,8]cyklooksatiaazadodecyn
P-25.3.1.1.2
orto- i peri-Skondensowanie. W zwizku policyklicznym piercie ortoskondensowany do rnych bokw dwch innych piercieni, ktre s ze sob orto-skondensowane
(to znaczy wystpuj trzy wsplne atomy pomidzy pierwszym piercieniem i dwoma pozostaymi)
okrela si, e jest orto- i peri-skondensowany do tych dwch piercieni.
Szkielet fenalenu tworz trzy piercienie benzenu, kady
orto- i peri-skondensowany do dwch pozostaych
210
211
Przykad:
h i
f e
j a
c b
1
3
212
kierunek numerowania
kierunek literowania
5
8
4a
8a
f e
h
g i
j a
c b
kierunek numerowania
kierunek literowania
azulen (PIN)
(macierzysty
skadnik)
+ naftalen (PIN)
(przyczony
skadnik)
naftaleno[1,2-a]azulen (PIN)
4a
6
1
8a
h
g i
f e
j a
c b
kierunek numerowania
kierunek literowania
azulen (PIN) +
(macierzysty
skadnik)
naftalen (PIN)
(przyczony
skadnik)
naftaleno[2,1-a]azulen (PIN)
selenofeno[2,3-b]selenofen (PIN)
selenofeno[3,4-b]selenofen (PIN)
selenofeno[3,2-b]selenofen (PIN)
213
6H-pirolo[3,2,1-de]akrydyna
nafto[2,1,8-mna]akrydyna
1H-[7]annulen
(ju nie cyklohepten jako skadnik
skondensowania)
cyklohepta-1,3,5-trien (PIN)
[10]annulen
(ju nie cyklododecen jako skadnik
skondensowania)
cyklodeka-1,3,5,7,9-pentaen (PIN)
214
P-25.3.2.1.2 Heteromonocykle
W nomenklaturze skondensowanej do okrelenia macierzystych skadnikw uywa si nazw
podanych w Tabeli 2.2, za wyjtkiem izotiazol, izooksazol i oksazol oraz nazw HantzschaWidmana dla nienasyconych heteromonocyki (patrz P-22.2.2). Nazwy izotiazol, izooksazol,
tiazol i oksazol chocia dopuszczalne w oglnej nomenklaturze, nie s zalecane do nazywania
skadnikw w preferowanych nazwach skondensowanych IUPAC. Naley uywa nazw HantzschaWidmana, odpowiednio, 1,2-tiazol, 1,2-oksazol, 1,3-tiazol i 1,3-oksazol. W kompletnej nazwie
skondensowanej lokanty zamyka si w nawiasach kwadratowych.
W preferowanych nazwach skondensowanych IUPAC jako skadniki macierzyste uywane s
wicej ni dziesicioczonowe heteromonocykle o maksymalnej liczbie nieskumulowanych wiza
podwjnych, ktrych nazwy oznacza si kocwk in (yn), opisane w P-25.2.2.1.2.
Przykady:
1,8-dioksacyklooktadecyn
1,8-dioksacyklooktadeka-2,4,6,9,11,13,15,17-oktaen (PIN)
2H-1,4,8,11-oksatriazacyklotetradecyn
1-oksa-4,8,11-triazacyklotetradeka-3,5,7,9,11,13-heksaen (PIN)
P-25.3.2.1.3 W preferowanych nazwach skondensowanych IUPAC jako macierzyste skadniki
uywane s nazwy wglowodorw i heterocykli opisane w podrozdziaach P-25.1.2 i P-25.2.2 oraz
nazwy zachowane zebrane w Tablicach 2.2, 2.7 i 2.8.
P-25.3.2.2 Przedrostki dla przyczonych skadnikw
P-25.3.2.2.1 Przedrostki monocyklicznych wglowodorw dla przyczonych skadnikw,
innych ni benzo, tworzy si pomijajc liter n w nazwie odpowiedniego nasyconego
monocyklicznego wglowodoru. Utworzone nazwy przedstawiaj struktury z maksymaln liczb
nieskumulowanych wiza podwjnych. Ta zasada nie jest ograniczona wielkoci.
Przykady:
cyklopropa (preferowany
przedrostek)
(z cyklopropanu, PIN)
215
cyklobuta (preferowany
przedrostek)
(z cyklobutanu, PIN)
cyklopenta (preferowany
przedrostek)
(z cyklopentanu, PIN)
pirazolo(preferowany przedrostek)
(z pirazolu, PIN)
1,4,8,11-oksatriazacyklotetradecyno
(preferowany przedrostek)
( z 1,4,8,11-oksatriazacyklotetradecyn, PIN)
216
antra (preferowany
przedrostek)
(z antracen, PIN)
nafto (preferowany
przedrostek)
(z naftalen, PIN)
benzo (preferowany
przedrostek)
(z benzen, PIN)
fenantro (preferowany
przedrostek)
(z fenantren, PIN)
furo (preferowany
przedrostek)
(z furan, PIN)
imidazo (preferowany
przedrostek)
(z imidazol, PIN)
pirydo (preferowany
przedrostek)
(z pirydyna, PIN)
pirymido (preferowany
przedrostek)
(z pirymidyna, PIN)
tieno (preferowany
przedrostek)
(z tiofen, PIN)
lub
lub
lub
Przykad:
217
Zgodnie z tym, przy tej samej liczbie piercieni, poliaceny maj starszestwo przed
poliafenami i antracen ma starszestwo przed fenantrenem.
(b) W preferowanej orientacji maksymalna liczba piercieni powinna znale si powyej i na
prawo od poziomego szeregu (prawy grny kwadrant). W tym celu rodek poziomego
szeregu, jeli jest w nim parzysta liczba piercieni w szeregu, definiuje si jako centralne
wsplne wizanie, a jeli liczba piercieni jest nieparzysta jako rodek rodkowego
piercienia. Przy liczeniu piercieni w kwadrancie te, ktre s przepoowione przez o s
traktowane jako dwie poowy, a piercienie podzielone przez obie osie liczy si jako cztery
wiartki (jedna w kadym kwadrancie). Piercieni, ktre s przepoowione przez
horyzontaln o, ale nie s bezporednio orto-skondensowane z gwnym szeregiem nie
bierze si pod uwag przy liczeniu piercieni w poziomym szeregu
Przykady:
nie
(poprawna orientacja)
2 piercienie w poziomym szeregu
2 piercienie w grnym prawym
kwadrancie
(niepoprawna orientacja)
2 piercienie w poziomym szeregu
1 piercie w grnym prawym
kwadrancie
218
nie
(poprawna orientacja)
2 piercienie w poziomym szeregu
31/2 piercieni w grnym prawym
kwadrancie
(niepoprawna orientacja)
2 (nie 3) piercienie w poziomym szeregu
3 piercienie w grnym prawym
kwadrancie
Zgodnie z tym, fenantren (11/2 piercienia w grnym prawym kwadrancie) jest starszy od fenalenu [1
piercie (dwie 1/2 piercienia) w grnym prawym kwadrancie].
(c) minimalna liczba piercieni w dolnym lewym kwadrancie.
Przykad:
nie
(poprawna orientacja)
3 piercienie w poziomym szeregu
13/4 piercienia w grnym prawym
kwadrancie
(niepoprawna orientacja)
3 piercienie w poziomym szeregu
13/4 piercienia w grnym prawym
kwadrancie
13/4 piercienia w dolnym lewym
kwadrancie
(poprawna orientacja
3 piercienie w poziomym szeregu
13/4 piercienia w grnym prawym kwadrancie
piercienia w dolnym lewym kwadrancie
312 piercienia powyej poziomego szeregu
219
(niepoprawna orientacja)
3 piercienie w poziomym szeregu
13/4 piercienia w grnym prawym kwadrancie
piercienia w dolnym lewym kwadrancie
212 piercienia powyej poziomego szeregu
(niepoprawna orientacja)
3 piercienie w poziomym szeregu
13/4 piercienia w grnym prawym kwadrancie
piercienia w dolnym lewym kwadrancie
21/2 piercienia powyej poziomego szeregu
azuleno[6,5-b]pirydyna (PIN)
[pirydyna (heterocykl) jest starsza od azulenu (karbocykl)]
220
1H,18H-nafto[1,8-rs][1,4,7,10,13,16]heksaoksacyklohenikozyn (PIN)
[1,4,7,10,13,16-heksaoksacyklohenikozyn (heterocykl) jest starszy od naftalenu (karbocykl)]
[1]benzopirano[2,3-c]pirol (PIN)
(pirol jest starszy od 1-benzopiranu; N > O)
chromeno[2,3-c]pirol
2H-[1,4]ditiepino[2,3-c]furan (PIN)
(furan jest starszy od ditiepinu; O > S)
2H-furo[3,2-b]piran (PIN)
[piran (piercie 6) preferowany
wzgldem furanu (piercie 5)]
nafto[2,3-f]azulen (PIN)
[azulen (piercienie 7, 5) preferowany
wzgldem naftalenu (piercienie 6, 6)]
221
5H-pirydo[2,3-d][1,2]oksazyna (PIN)
[oksazyna (2 heteroatomy) preferowana
wzgldem pirydyny (1 heteroatom)]
2H-furo[2,3-d][1,3]dioksol (PIN)
[dioksol (2 heteroatomy) preferowany
wzgldem furanu (1 heteroatom)]
O1
O
5
5 2
O
4
2
3
5H-[1,3]dioksolo[4,5-d][1,2]oksafosfol (PIN)
[1,3]dioksolo[d][1,2]oksafosfol
(atomy O i P preferowane wzgldem dwch atomw O)
(f) Skadnik zawierajcy wiksz liczb najstarszych heteroatomw biorc pod uwag porzdek:
F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al >
Ga > In > Tl.
Przykady:
[1,3]selenazolo[5,4-d][1,3]tiazol (PIN]
(S, N starsze od Se, N)
[1,4]oksaselenino[2,3-b][1,4]oksatiin (PIN)
(O, S starsze od O, Se)
(g) Skadnik zawierajcy wiksza liczb piercieni w poziomym szeregu gdy jest narysowany w
preferowanej orientacji podanej w P-25.3.2.3;
Przykady:
222
chinolino[4,3-b]akrydyna (PIN)
[akrydyna (3 piercienie w poziomym szeregu)
preferowana wzgldem fenantrydyny (2
piercienie w poziomym szeregu)]
benzo[pqr]tetrafen (PIN)
[tetrafen (3 piercienie w poziomym szeregu)
preferowany wzgldem chryzenu lub pirenu
(2 piercienie w poziomym szeregu)]
Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In >
Tl;
Przykad:
3H,5H-[1,3,2]oksatiazolo[4,5-d][1,2,3]oksatiazol (PIN)
(lokanty 1,2,3 s nisze od 1,3,2)
(j) Skadnik z niszymi lokantami skondensowania obwodowych atomw wgla (numeracja
skondensowania atomw wgla patrz P-25.3.3.1);
Przykady:
aceantrylen (PIN)
223
acefenantrylen (PIN)
55-fosfinino[2,1-d]fosfinolizyn (PIN)
P-25.3.2.5.3 Wskazany atom wodoru, poprzedzony odpowiednimi lokantami ukadu piercieni
skondensowanych, wymienia si na pocztku nazwy.
Przykad:
6H-pirazyno[2,3-b]karbazol (PIN)
P-25.3.3 Numerowanie skondensowanych ukadw piercieniowych
224
dipirydo[1,2-a:2,1-c]pirazyna (PIN)
tetracen (PIN)
benzo[m]tetrafen (PIN)
Jeeli najwyej pooony piercie nie ma nie-skondensowanych atomw, numerowanie rozpoczyna
si od nastpnego piercienia napotkanego przy posuwaniu si wok systemu w kierunku zgodnym
z ruchem wskazwek zegara.
Przykad:
225
cyklopropa[de]antracen (PIN)
Rozdziay FR-5.3, FR-5.4 i FR-5.5 w odn.4
struktur.
heksahelicen (PIN)
heksahelicen
(nowa orientacja
i numerowanie)
rozpatrywanym
Przykady:
cyklopenta[b]piran (PIN)
2H,4H-[1,3]oksatiolo[5,4-b]pirol (PIN)
(b) niskie lokanty przypisuje si heteroatomom w kolejnoci: F > Cl > Br > I > O > S > Se >
Te >N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
226
Przykad:
tieno[2,3-b]furan (PIN)
1H-tieno[2,3-d]imidazol (PIN)
azulen (PIN)
nie
azulen (PIN)
Wyjanienie:lokanty 3a,8a s nisze od 5a,8a.
nie
nie
imidazo[1,2-b][1,2,4]triazyna
Wyjanienie: lokant 4a jest niszy od 8a.
(d) nisze lokanty przypisuje si chtniej heteroatomom skondensowanym ni nieskondensowanym atomom tego samego pierwiastka;
nie
[1,3]diazeto[1,2-a:3,4-a']dibenzoimidazol (PIN)
Wyjanienie: lokant 5 jest niszy od 6.
227
(e) Niskie lokanty przypisuje si tak, eby wewntrzny heteroatom by bliej (to znaczy
oddalony o mniejsz ilo wiza po drodze) obwodowego skondensowanego atomu o
najniszym lokancie (wewntrzne numerowanie patrz P-25.3.3.2);
Przykad:
nie
6H-chinolizyno[3,4,5,6-ija]chinolina
Wyjanienie : lokant 3a atomu ssiadujcego z atomem azotu jest niszy od 5a.
(f) niskie lokanty przypisuje si wskazanym atomom wodoru (wyraonym lub
implikowanym);
Przykady:
1H-cyklopenta[l]fenantren (PIN)
nie
2H,4H-[1,3]dioksolo[4,5-d]imidazol (PIN)
prawidowo
2H,6H-[1,3]dioksolo[4,5-d]imidazol
nieprawidowo
Wyjanienie: zestaw lokantw 2,4 dla wskazanych atomw wodoru jest niszy od 2,6.
P-25.3.3.2 Numerowanie obwodowych heteroatomw
P-25.3.3.2.1 Wewntrzne heteroatomy, nie utosamiane z nomenklatur a zamiany szkieletu,
numeruje si po obwodowych atomach kontynuujc ustalon kolejno numerw [patrz take P25.3.3.1.2 (e)]. Porwnaj z numerowaniem wewntrznych atomw wgla (patrz P-25.3.3.3).
Przykad:
1H-[1,4]oksazyno[3,4-cd]pirolizyna (PIN)
228
P-25.3.3.2.2. Jeeli istnieje moliwo wyboru, wybiera si najkrtsz drog czyli najmniejsz
liczb wiza od kadego heteroatomu do obwodu. Najniszy numer otrzymuje heteroatom, ktry
ma najkrtsz droga czc z atomem z obwodowym o najniszym numerze.
Przykad:
pirazyno[2,1,6-cd:3,4,5-cd]dipirolizyna (PIN)
Wyjanienie: heteroatom z numerem 9 jest oddalony o
jedno wizanie od 2a, ktry jest niszy od 4b.
12
12b
3a
13
12a
11
10
P
9a
14
6a
6b
7
8
fosfinolizyno[4,5,6:3,4,5]azafosfinino[2,1,6-de]chinolizyna (PIN)
Wyjanienie: Atom azotu ma niszy lokant od atomu fosforu.
P-25.3.3.3 Numerowanie wewntrznych atomw wgla
P-25.3.3.3.1 Wewntrzne atomy numeruje si po ustaleniu najmniejszej liczby wiza czcych
je z atomami na obwodzie. Wewntrzny atom otrzymuje lokant atomu obwodowego z grnym
indeksem wskazujcym liczb wiza dzielcych oba atomy. Poprzednia regua (Regua A-22.2,
odn.1), stale stosowana w indeksowej nomenklaturze CAS, zaleca aby wewntrzne atomy
otrzymyway najwysze numery atomw obwodowych z kolejnymi literami dodawanymi jako
indeksy grne.
To jest najwiksza zmiana w numerowaniu wewntrznych atomw wgla w
stosunku do zalecanego w publikacji (z 1998 roku) o nomenklaturze
skondensowanej (patrz FR-5.5.2 w odn. 4)
Przykady:
229
nie
piren (PIN)
(zalecane numerowanie)
nie
1H-fenalen (PIN)
(zalecane numerowanie)
nie
2H,6H-chinolizyno[3,4,5,6,7-defg]akrydyna (PIN)
(zalecane numerowanie)
P-25.3.3.3.2 Jeeli dla wewntrznych atomw wgla istnieje wybr lokantw, wybiera si lokanty
nisze.
Przykad:
nie
3a2H-benzo[3,4]pentaleno[2,1,6,5-jklm]fluoren (PIN)
(zalecane numerowanie)
230
pirydo[1,2:1,2]imidazo[4,5:5,6]pirazyno[2,3-b]fenazyna (PIN)
231
difuro[3,2-b:2,3-e]pirydyna (PIN)
5H-furo[3,2-g]dipirano[2,3-b:3,4,5-de]chinolina )PIN)
(furo przed dipirano)
cyklopenta[1,2-b:1,5-b]bis([1,4]oksatiin (PIN)
benzo[1,2-c:3,4-c]bis([1,4]oksadiazol) (PIN)
P-25.3.4.2 Tworzenie polikomponentowych nazw skondensowanych
Polikomponentowe
nazwy skondensowane tworzy si stosujc szczegowe zasady
starszestwa i reguy. Opracowujc je naley ustali:
P-25.3.4.2.1
P-25.3.4.2.2
232
cyklopenta[h]indeno[2,1-f]nafto[2,3-a]azulen (PIN)
(nie benzo[a]benzo[5,6]indeno[2,1-f]cyklopenta[h]azulen
ani benzo[5,6]indeno[1,2-e]indeno[2,1-h]azulen; w nazwie
zalecanej nie ma skadnikw drugiego rodzaju)
(c) pooenie, ktre skutkuje najwiksz liczb doczonych komponentw pierwszego
rodzaju, doczonych komponentw drugiego rodzaju etc. To kryterium prowadzi do
najmniejszej liczby doczonych komponentw wyszych rodzajw i ogranicza ilo
primowanych deskryptorw skondensowania.
Przykad:
233
dibenzo[c,g]fenantren (PIN)
(nie nafto[2,1-c]fenantren;
dwa doczone skadniki
preferowane wzgldem jednego)
antra[[2,1,9-def:6,5,10-def]diizochinolina (PIN)
(nie fenantro[2,1,10-def:7,8,9-def ]diizochinolina;
antracen jest starszy od fenantrenu)
234
8H-cyklopenta[3,4]nafto[1,2-d][1,3]oksazol (PIN)
(nie 8H-benzo[6,7]indeno[5,4-d][1,3]oksazol;
naftalen jest starszy od indenu)
(b) pooenia o niszych lokantach jako zestaw do skondensowania doczonych komponentw
pierwszego rodzaju z macierzystym podstawnikiem;
Przykad:
5H-benzo[6,7]cyklohepta[4,5]indeno[1,2:3,4]fluoreno[2,1-b]furan (PIN)
(nie 5H-benzo[5,6]indeno[1,2:1,2]cyklohepta[7,8]fluoreno[4,3-b]furan;
lokanty 1,2 dla doczonego skadnika fluorenu s nisze od 3,4)
235
nafto[2,1:3,4]fenantro[1,2-b]tiofen (PIN)
(nie nafto[2,1:3,4]fenantro[2,1-b]tiofen ani
dibenzo[3,4:5,6]fenantro[2,1-b]tiofen; lokanty
1,2 dla doczonego skadnika fenantro w
kolejnoci cytowania s nisze od 2,1 lub 9,10)
T procedur rozszerza si na zewntrz dla starszych doczonych komponentw drugiego
rodzaju:
Przykad:
7H-pirolo[2,1:1,2]izochinolino[4,3:4,5]cyklopenta[1,2-b]akrydyna (PIN)
(nie 7H-benzo[7,8]indolizyno[6,5:4,5]cyklopenta[1,2-b]akrydyna;
izochinolina jest starsza od indolizyny)
P-25.3.4.2.3 Kolejno wymieniania przedrostkw kondensacji
P-25.3.4.2.3.1 Kondensacj dwch doczonych komponentw wskazuje si metod opisan w P25.3.2. Wszystkie doczone komponenty wymienia si przed macierzystym komponentem. Kady
doczony komponent drugiego rodzaju wymienia si przed doczonym komponentem pierwszego
rodzaju, z ktrym jest on skondensowany i tak dalej do doczonych komponentw wyszych
rodzajw. Jeeli istniej dwa lub wicej rnych komponentw lub zestaww komponentw
doczonych do komponentu niszego rodzaju, wymienia si je w porzdku alfabetycznym.
Przykady:
236
furo[3,2-b]tieno[2,3-e]pirydyna (PIN)
(furo wymienia si przed tieno)
furo[2,3:4,5]pirolo[2,3-b]imidazo[4,5-e]pirazyna (PIN)
(furo .. pirolo wymienia si przed imidazo)
Uwaga: W przypadku indacenw, jedyn rnic midzy s-indacenem i asindacenem, s pisane kursyw litery. W przypadku kolejnoci alfabetycznej traktuje
si oba jako indacen. W szeregowaniu starszestwa skadnikw s-indacen jest
starszy od as-indacenu.
Przykad:
as-indaceno[2,3-b]-s-indaceno[1,2-e]pirydyna (PIN)
P-25.3.4.2.3.2 Dwa lub wicej identycznych komponentw skondensowanych z trzecim
skadnikiem wymienia si razem, stosujc przedrostki zwielokrotniajce (di, tri etc. lub bis,
trisetc.). Rne komponenty wymienia si w kolejnoci alfabetycznej nazw, tak jak to jest w
nomenklaturze podstawnikowej z prostymi przedrostkami multiplikatywnymi. Multiplikatywny
przedrostek bierze si pod uwag tylko wtedy, kiedy jest on integraln czci wieloczciowego
przedrostka kondensacji.
Przykad:
difuro[3,2-b:3,4-e]pirydyna (PIN)
5H-furo[3,2-g]dipirano[2,3-b:3,4,5-de]chinolina (PIN)
(furo wymienia si przed pirano)
237
1H-cyklopropa[b]dicyklopenta[2,3:6,7]oksepino[4,5-e]pirydyna (PIN)
(nie 1H-dicyklopenta[2,3:6,7]oksepino[4,5-b]cyklopropa[e]pirydyna;
cyklopropa wymienia si przed dicyklopentaoksepino, ktry traktuje
si jako jeden skadnik)
P-25.3.4.2.3.3 Jeli dwie lub wicej grup komponentw rni si tylko lokantami
skondensowania wewntrz grupy, lokanty te wyznaczaj porzdek wymieniania przedrostkw;
nisze lokanty wymienia si wczeniej.
Przykad:
4H,16H,20H,26H-cyklopenta[4,5]oksepino[3,2-a]bis(cyklopenta[5,6]oksepino)=
[3,2-c:2,3-h]cyklopenta[6,7]oksepino[2,3-j]fenazyna (PIN)
P-25.3.4.2.3.4 Jeli dwie lub wicej grup komponentw rni si tylko lokantami heteroatomw,
lokanty te wyznaczaj porzdek wymieniania; nisze zestawy lokantw wymienia si wczeniej.
Przykady:
2H-[1,2]oksazolo[5,4-c][1,3]oksazolo[3,2-a]pirydyna (PIN)
238
furo[3,2-h]pirolo[3,4-a]karbazol (PIN)
(nie furo[2,3-b]pirolo[3,4-i]karbazol
a,h jest nizsze od b,i)
(b) litery w nazwie macierzystego komponentu w kolejnoci wymieniania;
Przykady:
furo[3,4-b]tieno[2,3-e]pirazyna (PIN)
(nie furo[3,4-e]tieno[2,3-b]pirazyna;
be jest nisze ni e..b)
2H,10H-dipirano[4,3-b;2,3-d]pirydyna (PIN)
(nie 2H,10H-dipirano[4,3-d;4,3-b]pirydyna;
bd jest nisze od d.b)
diindeno[1,2-i:6,7,1-mna]antracen (PIN)
(nie diindeno[6,7,1- mna: 1,2-i]antracen;
imna jest nisze od mna.i)
(c) Zestaw lokantw skondensowania doczonych komponentw pierwszego rodzaju z
macierzystym skadnikiem;
Przykady:
239
10H-furo[3,2:5,6]pirydo[3,4-a]karbazol (PIN)
(nie 10H-furo[2,3:2,3]pirydo[5,4-a]karbazol;
zestaw lokantw doczenia pirydo do
karbazolu 3',4 jest niszy od 4,5)
pirazolo[4,3:6,7]oksepino[4,5-b]indol (PIN)
(nie pirazolo[3,4:2,3]oksepino[5,4-b]indol;
zestaw lokantw 4,5jest niszy od 5,4)
(e) Zestaw lokantw doczonych komponentw niszego stopnia do kondesacji z doczonymi
komponentami wyszego stopnia
Przykad:
pirano[3,2:4,5]cyklohepta[1,2-d]oksepin (PIN)
(nie pirano[2,3:5,6]cyklohepta[1,2-d]oksepin;
zestaw lokantw 4,5 jest niszy ni 5,6)
(f) Lokanty doczonych komponentw niszego stopnia do kondensacji z doczonymi
komponentami wyszego stopnia w kolejnoci wymieniania:
240
pirolo[3,2:4,5]cyklohepta[1,2-b]chinolina (PIN)
(nie pirolo[2,3:5,4]cyklohepta[1,2-b]chinolina
zestaw lokantw 4,5 jest niszy ni 5,4)
(g) Lokanty doczonych komponentw wyszego stopnia, jako zestaw do kondensacji do
doczonych komponentw niszego stopnia.
Przykad:
7H-indeno[7,1:5,6,7]cyklookta[1,2,3-de]chinolina (PIN)
(nie 7H-indeno[3,4:5,6,7]cyklookta[1,2,3-de]chinolina ;
zestaw lokantw 1,7 jest niszy ni 3,4)
(h) Lokanty komponentw wyszego stopnia skondensowanych z komponentami niszego
stopnia w kolejnoci wymieniania.
Przykad:
pirano[2,3:6,7]tiepino[4,5:4,5]furo[3,2-c]pirazol (PIN)
(nie pirano[3,2:2,3]tiepino[5,4:4,5]furo[3,2-c]pirazol;
zestaw lokantw 4,5 jest niszy ni 5,4)
P-25.3.5 Heteromonocykliczne piercienie skondensowane z piercieniem benzenu
Heterobicykliczne zwizki zbudowane z heteromonocyklu skondensowanego z piercieniem
benzenu , w ktrych piercie benzenu nie jest czci ukadu o zachowanej nazwie takiej jak
chinolina lub naftalen traktuje si jako pojedyncz jednostk (benzenoheterocykl, patrz P-25.2.2.4).
Mona j uwaa za zwizek macierzysty lub doczony komponent zalenie od porzdku
starszestwa opisanego w P-25.3.2.4. Jednake nie mona stosowa takiego podejcia jeeli zakca
241
ono system wielomacierzysty (patrz P-25.3.5.3) lub uycie przedrostkw zwielokrotniajcych (patrz
P-25.3.6.1, poniej).
P-25.3.5.1 Benzenoheterocykl jako zwizek macierzysty
Przykad:
tieno[3,2-f][2.1]benzotiazol (PIN)
(2,1-benzotiazol jest starszy od 1-benzotiofenu)
P-25.3.5.2 Starszy skadnik jako skadnik macierzysty
Przykad:
[1,2]benzoksazolo[6,5-g]chinolina (PIN)
(chinolina jest starsza od 1,2-benzoksazolu)
P-25.3.5.3 Jeeli istnieje wybr, nazw wielomacierzyst preferuje si wzgldem nazwy ukadu
piercieni skondensowanych.
Przykad:
benzo[1,2-b:4,5-c]difuran (PIN)
(nie furo[3,4-f][1]benzofuran; nazwa wielomacierzysta jest
preferowana wzgldem dwuskadnikowej nazwy skondensowanej)
P-25.3.5.4 Nazwy zachowane s starsze od nazw benzenoheterocykli.
Przykady:
4H-[1,4]tiazyno[2,3-g]chinolina (PIN)
(musi by uyta nazwa zachowana chinolina)
10H-furo[3,2:4,5]indeno[2,1-b]pirydyna (PIN)
(nie [1]benzofuro[5,4:3,4]cyklopenta[1,2-b]pirydyna;
pirydyna jest starsza od furanu; musi by uyta zachowana
nazwa inden)
242
6H-dibenzo[b,d]piran (PIN)
(nie 6H-benzo[c][1]benzopiran;
nie 6H-benzo[b][2]benzopiran)
6H-benzo[c]chromen
difuro[3,2-b:3,4-e]pirydyna (PIN)
dibenzo[c,e]oksepin (PIN)
9H-dibenzo[g,p][1,3,6,9,12,15,18]heptaoksacykloikozyn (PIN)
dibenzo[4,5:6,7]cyklookta[1,2-c]furan (PIN)
243
ditieno[2,3:3,4;2,3:6,7]cyklohepta[1,2-d]imidazol (PIN)
cyklopenta[b]dibenzo[3,4:6,7]cyklohepta[1,2-e]pirydyna (PIN)
2H,9H-bis([1,3]benzodioksolo)[4,5,6-cd:5,6-f]indol (PIN)
P-25.3.6.2 Dodatkowe komponenty doczone do ukadu z multiplikatywnym przedrostkiem.
Skondensowanie doczonego komponentu wyszego stopnia z ukadem, w nazwie ktrego
wystpuje multiplikatywny przedrostek, wymaga wymienienia osobno kadego zespou doczanych
komponentw.
Przykad:
furo[3,4-b]furo[3,2:4,5]furo[2,3-e]pirydyna
(ukad z multiplikatywnym przedrostkiem: difuro[3,2-b:3,4-e]pirydyna)
P-25.3.6.3 Identyczne komponenty z identycznymi lokantami skondensowania.
Dwie lub wicej grup identycznych komponentw (wczajc identyczne lokanty
skondensowania midzy tymi komponentami) skondensowanych z innym komponentem, wskazuje
244
bis(pirymido[5,4:4,5]pirolo)[2,3-c:3,2-e]pirydazyna (PIN)
P-25.3.7 Wielomacierzysty ukad piercieni
Wielokrotn obecno macierzystego komponentu w ukadzie wielomacierzystym wskazuje
si zwielokrotniajcymi przedrostkami di, tri etc. lub bis, tris, etc. Dla rozrnienia
macierzystych komponentw, lokanty drugiego maj lokanty primowane, lokanty trzeciego
podwjnie primowane etc.
Dwa lub wicej nienakadajcych si pooe macierzystych komponentw, orto- lub orto- i periskondensowanych z tym samym wewntrznym macierzystym komponentem traktuje si jako system
wielomacierzysty i tak te nazywa. Podobnie ukad z trzema, picioma, siedmioma etc.
wewntrznymi macierzystymi komponentami traktuje si jako rozszerzony ukad wielomacierzyste.
Kada para wewntrznych macierzystych komponentw drugiego lub wyszych stopni musi by
identyczna.
P-25.3.7.1 Ukad wielomacierzyste z jednym wewntrznym macierzystym komponentem
Wielokrotn obecno macierzystego komponentu w ukadzie wielomacierzystym wskazuje si
zwielokrotniajcymi przedrostkami di, tri etc. lub bis, trisetc. Dla rozrnienia macierzystych
komponentw, drugi macierzysty komponent ma lokanty primowane, trzeci podwjnie primowane
etc.; zestawy lokantw oddziela si dwukropkiem.
Uycie w tych zaleceniach nawiasw po bis, trisetc. wskazujcych wielokrotn
obecno macierzystych komponentw jest zmian w stosunku do zalece
przedstawionych w publikacji z 1988 r. na temat nomenklatury skondensowanej
(odn.4)
Przykady:
benzo[1,2-f:4,5-g]diindol (PIN)
245
benzo[1,2:di[7]annulen (PIN)
1H-benzo[1,2:3,4:5,6]tri[7]annulen (PIN)
[1,4,7,10]tetraoksacykloheksadecyno[13,12-b:14,15-b]dipirydyna (PIN)
cyklopenta[1,2-b:5,1-b]bis([1,4]oksatiin) (PIN)
fenantro[4,5-bcd:1,2-c]difuran (PIN)
cyklopenta[1,2-b:1,5-b']bis[1,2,5]oksatiin (PIN)
benzo[1,2-c:3,4-c]bis([1,2,5]oksadiazol) (PIN)
246
furo[3,2-b:4,5-b]difuran (PIN, nazwa wielomacierzysta)
[nie difuro[3,2-b:2,3-d]furan (nazwa multipliktywnego
przedrostka), metod wielomacierzyst stosuje si w
sytuacjach kiedy s trzy identyczne skondensowane
piercienie lub ukady piercieni, zgodnie z zasad
pierwszestwa liczby macierzystych piercieni wzgldem
liczby doczonych komponentw]
tribenzo[c,d,e]benzo[1,2-a:4,5-a]annulen (PIN)
tieno[2,3:3,4]cyklopenta[1,2-e]furo[3,4:6,7]cyklohepta[1,2-b:5,4-b]dipirydyna (PIN)
(piercie furanu jest skondensowany z wewntrznym macierzystym komponentem
wic kolejno alfabetyczna nie obowizuje)
P-25.3.7.3 Wielomacierzysty ukad piercieni z trzema lub wiksz liczb wewntrznych
macierzystych komponentw
Kiedy dwa (lub wicej) moliwe macierzyste komponenty oddzielone s nieparzyst liczb
wewntrznych macierzystych komponentw i s one uporzdkowane symetrycznie wzgldem ich
piercieni komponentowych (ale nie wzgldem lokantw skondensowania) cay ukad traktuje si
jako ukad wielomacierzysty. Nazwy tworzy si rozszerzajc P-25.3.7.1 na dwa sposoby:
(a) wewntrzne zwizki macierzyste drugiego lub wyszych stopni nazywa si uywajc
przedrostkw di, tri etc. lub bis, trisetc. Wewntrznym macierzystym komponentom
247
benzo[a]antracen (PIN)
cyklopropa[de]antracen (PIN)
1H-cyklopenta[8]annulen (PIN)
benzo[g]chinolina (PIN)
248
1H-nafto[2,3-d][1,2,3]triazol (PIN)
(nie 1H-nafto[2,3][1,2,3]triazol)
cyklopenta[4,5]pirolo[2,3-c]pirydyna (PIN)
furo[3,4:5,6]pirazyno[2,3-c]pirydazyna (PIN)
P-25.3.8.4 Liczbowe lokanty obwodowych wglowych atomw skondensowania komponentu
pomija si w ukadach orto- oraz orto- i para skondensowanych.
Przykady:
nafto[2,1,8-def]chinolina (PIN)
chinolizyno[4,5,6-bc]chinazolina (PIN)
249
Definicje i terminologia
Nazwy mostkw
Nazywanie skondensowanego ukadu mostkowego
Numerowanie atomw mostka
Porzdek numerowania mostkw
kryterium (a)
kryterium (b)
kryterium (c)
kryterium (d)
250
kryterium (e)
P-25.4.1.8 Niezaleny mostek. Mostek czcy tylko dwie lub wicej pozycji skondensowanego
ukadu piercieni (patrz zaleny mostek).
P-25.4.1.9 Zaleny mostek. Mostek czcy jedn lub wicej pozycji skondensowanego ukadu
piercieni z jedn lub wicej pozycjami prostego lub zoonego niezalenego mostka, nie mona go
wyrazi jako czci wikszego zoonego mostka.
Przykad:
4,5,12-epimetanotriylo-2,9,7-epipropano[1,2,3]triyloantracen (PIN)
(mostek epimetanotriyl C-14 jest mostkiem zalenym;
mostek epipropano[1,2,3]triyl w C-11 i C-13 jest mostkiem
niezalenym (patrz P-25.4.3.2 lokanty przyczenia)
251
CH2-CH2
CH2-CH2-CH2
CH=CH
CH=CH-CH2
1
CH=CH-CH2-CH2
CH2-CH=CH-CH2
1
CH=CH-CH=CH
252
253
O-O
O-O-O
SH2
SS
Se
Te
SiH2
SnH2
NH
NH-NH
N=N
NH-NH-NH
254
BH
255
|
Si
|
256
=N-N=
257
NH-CH2-CH2
O-S-O
|
O-CH-CH2-
|
O-CH-CH<
(epoksy[1,4]benzeno)(preferowany przedrostek)
[etano([2,5]epipirolo)metano]
(preferowany przedrostek)
CH2-O-CH=
Wymienianie mostkw
Doczanie lokantw
Wybr doczania lokantw
Wybieranie mostkw
258
9,10-etanoantracen (PIN)
6,9-epoksy-1,4-metanobenzo[8]annulen (PIN)
6,9-epoksy-1,4-metanobenzocyklookten
1,4:6,9-dimetanooksoantren (PIN)
1,4:6,9-dimetanodibenzo[b,e]dioksyna
1H-1,4-etanotioksantren (PIN)
5,12:6,11-di[1,2]benzenodibenzo[a,e][8]annulen (PIN)
P-25.4.3.2.2 Mostki poliwalencyjne i zoone
W ukadzie piercieni skondensowanych, do ktrych przyczone s mostki poliwalencyjne lub
zoone, lokanty pozycji wymienia si w kolejnoci wskazanej lub sugerowanej nazw mostka.
Metody przypisywania lokantw dla wolnych wizalnoci w mostkach podane s w P-25.4.2. Jeeli
nie ma specyficznych lokantw, pojedynczej wolnej wizalnoci (yl) nadaje si lokant niszy ni
podwjnej wolnej wizalnoci (yliden). Jeeli istnieje wybr, lokanty wymienia si w porzdku
numerycznym. Wskazane atomy wodoru wymienia si przed kompletn nazw mostkowego ukadu
piercieni a nie przed nazw mostka (P-25.7.1).
259
Przykady:
2H-3,5-(epoksymetano)furo[3,4-b]piran (PIN)
(nie 7H-3,5-(epoksymetano)furo[2,3-c]piran)
7H-5,3-(epoksymetano)furo[2,3-c]piran
10,5-[2,3]furanobenzo[g]chinolina (PIN)
1,4:8,5-bis(epoksymetano)antracen (PIN)
1,4-epoksynaftalen (PIN)
(nie 5,8-epoksynaftalen)
5,8-epoksy-1,3-metanoantracen (PIN)
(nie 1,4-epoksy-5,7-metanoantracen;
zestaw lokantw 1,3,5,8 jest niszy od 1,4,5,7)
260
Przykady:
1,4-etano-5,8-metanoantracen (PIN)
1,4-epoksy-5,8-metanonaftalen (PIN)
4a,8a-etanonaftalen (PIN)
9H-9,10-etanoakrydyna (PIN)
1,5-metanoindol (PIN)
9H-9,10-(epietanyloylideno)antracen (PIN)
[nie 9H-10,9-(epietanyloylideno)antracen;
przyrostek -yl ma pierwszestwo w wyborze
lokantu przyczenia do ukadu piercieni
(patrz P-25.4.3.2.2)
261
nie
(I)
(II)
1H-1,3-propanocyklobuta[a]inden (I) (PIN)
[nie 8,10,1-(epietano[1,1,2]triylo)benzo(8)annulen (II)
(kolejno lokantw przyczania piercieni patrz P-25.4.3.2.2)]
262
nie
1,4:8,5-bis(epoksymetano)antracen (I)
(PIN)
[nie 1H,3H-1,4:6,9-bisetenobenzo=
[1,2-c:5,4- c]dipiran (II)
nie
nie
263
nie
nie
nie
264
nie
6,17-metano-10,13-pentanonafto[2,3-c][1]azocyn (PIN)
[nie 13,17-etano-6,10-butanonafto[2,3-c][1]benzoazocyn ani
10,17-etano-6,13-butanonafto[2,3-c][1]benzoazocyn; PIN ma
tylko jeden atom w zalenym mostku]
(h) mie jak najwicej biwalencyjnych mostkw; czyli diyljest starszy od ylyliden, triyl,
diyliden, diylyliden czy tetrayl. Podobnie ylylidenjest starszy od triyl.
Przykad:
nie
265
(i) mie najnisze lokanty rozmieszczenia mostkw, najpierw niezalenych, pniej zalenych
Przykad:
5,14 (meteno)-2,3,4-(epiprop[2]eno[1,3]diylo[1]ylideno)dicyklopenta[f,f]pentaleno[1,2-a:6,5-a]dipentalen
(PIN); pojedyncze wizanie grupy 'meteno' ma pierwszestwo niszego lokantu w ukadzie piercieni
(patrz P-25.4.3.2.2)
[nie 5,14-(meteno)-2,4,3-(epiprop[2]eno[1,3]diyl[1]yliden)dicyklopenta[f,f]pentaleno[1,2-a:6,5-a]
dipentalen (lokanty 2,3,4 dla niezalenych mostkw s nisze od 2,4,3)]
[nie 14,5-(meteno)-2,3,4-(epiprop[2]eno[1,3]diyl[1]yliden)dicyklopenta[f,f]pentaleno[1,2-a:6,5-a]
dipentalen (lokanty 5,14 dla niezalenych mostkw s nisze od 14,5)]
1,4-dihydro-1,4-etanoantracen (PIN)
(nie 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-etanoantracen)
266
1,4-etanonaftalen (PIN)
P-25.4.4.1 Jeeli istnieje wybr lokantw, najnisze lokanty przypisuje si rozpatrujc kolejno podane
niej kryteria a do podjcia ostatecznej decyzji:
(a) niskie lokanty dla heteroatomw
(b) niskie lokanty dla atomw przyczkowych w mostku
Pozostae atomy (za wyjtkiem atomw wodoru) numeruje si kolejno.
Przykady:
9,10-[1,2]benzenoantracen (PIN)
10,5-[2,3]furanobenzo[g]chinolina (PIN)
12H-5,10-[2,5]epipiranobenzo[g]chinolina (PIN)
267
6,13-(metano[1,2]benzenometano)pentacen (PIN)
6b,12b-[1,8]naftalenoacenaftyleno[1,2-a]acenaftylen (PIN)
Uwaga: Lokanty 13a i 17a s generowane tak samo jak lokanty skondensowania w ukadach
piercieni skondensowanych bez mostkw, patrz P-25.3.3.1.1.
P-25.4.5 Kolejno numerowania mostkw
P-25.4.5.1 Niezalene mostki numeruje si przed mostkami zalenymi.
Przykady:
13,16-epoksy-1,4:5,8-diepoksy-9,10-[1,2]benzenoantracen (PIN)
Uwaga: Zalene mostki wymienia si przed niezalenymi,
ale numeruje po nich, patrz P-25.4.3.1
P-25.4.5.2 Jeeli jest wicej ni jeden mostek tego samego rodzaju (zaleny czy niezaleny),
pierwszestwo daje si mostkowi doczonemu do atomu przyczkowego o wyszym lokancie w
pierwszym miejscu rnicy.
268
Przykady:
1,4-etano-5,8-metanoantracen (PIN)
6,14:7,14-dimetanobenzo[7,8]cykloundeka[1,2-b]pirydyna (PIN)
P-25.4.5.3 Jeeli dwa mostki s przyczone do tego samego atomu przyczkowego, numeruje
si je zgodnie z ich pierwszestwem w wymienianiu.
Przykad:
6,13-etano-6,13-metanodibenzo[b,g][1,6]diazecyn (PIN)
Zasady kondensacji opisane w P-23 do P-25 stosuj si tylko do par komponentw. Nie
pozwalaj na nazwanie ukadu, w ktrym trzeci kompotent byby orto- i peri-dokondensowany do
dwch komponentw, nawet orto- i peri-skondensowanych. Warto sobie przypomnie, e benzo
heterocykle rozpatruje si jako jeden komponent, co pozwala tworzy nazwy niedostpne w inny
sposb.
Przykad:
2H-[1,3]benzodioksyno[6,5,4:10,5,6]antra[2,3-b]azepin (PIN)
269
1,2,3,4,5,6-heksazacyklopenta[c,d]pentalen [PIN]
1,3a1,4,9-tetraazafenalen (PIN)
5H,12H-2,3,4a,7a,9,10,11a,14a-oktaazadicyklopenta[ij:ij]benzo[1,2-f:4,5-f]diazulen (PIN)
P-25.5.1.2 Jeeli ukad piercieni skondensowanych mona nazwa tylko stosujc nomenklatur
zamienn a szkieletu to kady atom w mostku te nazywa si nomenklatur zamienna a szkieletu.
270
2,3,9-trioksa-5,8-metanocyklopenta[cd]azulen (PIN)
1H-3,10-dioksa-2a1,5-etanocyklookta[cd]pentalen (PIN)
2H,5H-4,6,11-trioksa-1-tia-5,8b-[1,2]epicyklopentacyklopenta[cd]-s-indacen (PIN)
P-25.5.2 Wybr nie najstarszego macierzystego komponentu wglowodorowego
Nie najstarszy macierzysty komponent wglowodorowy wybiera sie wtedy, gdy umoliwi to
utworzenie nazwy skondensowanej. Macierzyste komponenty drugiego i trzeciego wyboru wybiera
si zgodnie z porzdkiem starszestwa do wytypowania najstarszego macierzystego komponentu
(patrz P-25.3.2.4).
Przykady:
cyklobuta[1,7]indeno[5,6-b]naftalen (PIN)
(antracen nie moe by wybrany wodorkiem macierzystym;
nastpny w porzdku starszestwa do wyboru
macierzystego komponentu jest naftalen, a nie inden)
271
10-azacyklobuta[1,7]indeno[5,6-b]antracen (PIN)
[ani chinolina ani pirydyna nie mog by starszymi komponentami
poniewa ani naftalen ani antracen nie mog by starszymi doczonymi
komponentami; wobec tego naley zastosowa nomenklatur
zamienn a (patrz P-25.5.1) a poniewa nie mona uy preferowanego
wglowodoru tetracenu to nastpny starszy komponent, antracen, zostaje
wybrany macierzystym komponentem]
P-25.5.3 Uycie nomenklatury mostkowej
Mostkowe ukady skondensowane (patrz P-25.4) stosuje si do tworzenia nazw dla struktur,
ktrych nie mona nazwa normaln nomenklatur skondensowan. Najpierw naley wyobrazi
sobie ukad skondensowany; dodatkowe piercienie tworzy si za pomoc mostkw.
Przykady:
12,19:13,18-di(meteno)dinafto[2,3-a:2,3-o]pentafen (PIN )
1-oksa-5,9,2-(epietano[1,1,2]triylo)cyklookta[cd]pentalen (PIN)
272
74-[1,2]ditiolo[1,5-b]ditiol (PIN)
2H-55-fosfinino[3,2-b]piran (PIN)
14,5-benzoditiepin (PIN)
2H-54-dibenzo[b,d]tiofen (PIN)
3H-33,2,4-benzojodadioksepin (PIN)
3H-24-cyklohepta[c]tiopiran (PIN)
273
pirolo[3,2-b]pirol (PIN)
2H-1,3-benzoksatiol (PIN)
34-pirydo[3,2-d][1,3]tiazyna (PIN)
1,4-epoksy-4a,8a-etanonaftalen (PIN)
274
2H,6H-2,5-(epietanyloylideno)[1,3]dioksolo[4,5-b]oksepin (PIN)
2H-25-2,6-(epietanylideno)izofosfinolina (PIN)
9H,13H-9,10-[3,4]epipiroloakrydyna (PIN)
P -25.7.1.2 Zlokalizowane podwjne wizania
Jeeli istnieje konieczno zidentyfikowania izomerw rnicych si jedynie pooeniem
zlokalizowanych wiza podwjnych, czyni si to za pomoc greckiej litery . Lokant podany w
grnym indeksie jest pierwszym wymienianym lokantem zlokalizowanego wizania podwjnego.
Przykady:
1,6-dimetylo-1-heptalen (PIN)
1,6-dimetylo-1(10a)-heptalen (PIN)
275
osign dodajc do nazwy, poprzedzony lokantem, pisany kursyw symbol H dla kadego z tych
atomw wodoru.
W preferowanych nazwach IUPAC, utworzonych wedug zasad nomenklatury skondensowanej,
naley wymienia wszystkie wskazane atomy wodoru.
W oglnej nomenklaturze IUPAC dozwolone jest opuszczanie wskazanych atomw wodoru w
niektrych niepodstawionych macierzystych ukadach piercieni skondensowanych, na przykad
raczej inden zamiast 1H-inden, ale kwas 1H-indeno-3-karboksylowy. Pomijanie wskazanych
atomw wodoru w oglnej nomenklaturze dozwolone jest w nastpujcych ukadach
piercieniowych:
fenalen
1H
fluoren
9H
indazol
1H
inden
1H
indol
1H
1H
izoindol
2H
ksanten
9H
perimidyna
1H
pirol
1H
puryna
7H
1H-pirolo[3,2-b]pirydyna (PIN)
6H-1,7-dioksacyklopenta[cd]inden (PIN)
1H,3H-tieno[3,4-c]tiofen (PIN)
276
2H,7H-4a,7-etano-1-benzopiran (PIN)
2H,7H-etanochromen
1H-3a,7-etanoazulen (PIN)
1H,15H-12,5-[2,3]epipiranoantra[2,3-f]izoindol (PIN)
P-25.7.2 Konwencja
Obecno skumulowanych wiza podwjnych atomu szkieletu cyklicznego macierzystego
wodorku, ktrego nazwa normalnie oznacza maksymalna liczb nieskumulowanych wiza
podwjnych, opisuje si symbolem c, gdzie c jest liczb wiza podwjnych bezporednio
przyczonych do rozpatrywanego atomu (patrz odn. 24). Symbol c wymienia si bezporednio po
lokancie tego atomu w nazwie zwizku, za symbolem n, o ile wystpuje.
Przykady:
82-benzo[9]annulen (PIN)
242-tieno[3,4-c]tiofen (PIN)
277
252-6,2-(epietanyloylideno)izofosfinolina (PIN)
P-25.8 MACIERZYSTE SKADNIKIW MALEJCYM PORZDKU STARSZESTWA
(lista czciowa)
W tym podrozdziale piercienie i ukady piercieni s uoone w malejcym porzdku
starszestwa do wyboru komponentu macierzystego. Pierwsza lista zawiera heterocykliczne zwizki
macierzyste, druga wglowodorowe komponenty macierzyste.
P-25.8.1 Czciowa lista heterocyklicznych macierzystych komponentw
porzdku starszestwa
w malejcym
perimidyna
akrydyna
fenantrydyna
C4NO-C6-C6
C4NS-C6-C6
C4NSe-C6-C6
C4NTe-C6-C6
C4NP-C6-C6
C4NAs-C6-C6
C4N2-C6-C6
C5N- C5N-C6 (malejcy porzdek starszestwa
w zalenoci od pooenia atomu azotu:
1,7; 1,8; 1,9; 1,10; 2,7; 2,8; 2,9; 3,7; 3,8; 4,7)
C4N2-C6-C6
C5N-C6-C6
C5N-C6-C6
278
C4N-C6-C6
C4N2-C4N2
C4N2-C6
C4N2-C6
C4N2-C6
C5N-C5N
C5N-C5N
C5N-C5N
C5N-C5N
C4N2-C6
C5N-C5N
C5N-C5N
C5N-C6
C5N-C6
C3N2-C4N2
C3N2-C6
C4N-C6
C4N-C6
C4N-C5N
C4N-C4N
C4N2
C4N2
C4N2
C5 N
C3N2
C3N2
C4 N
279
C4OS-C6-C6
C4OSe-C6-C6
C4OTe-C6-C6
C4OP-C6-C6
C4OAs-C6-C6
C4OSb-C6-C6
C4O2-C6-C6
C5O-C6-C6
C5O-C6
C5O-C6
C5 O
C4 O
Cztero- lub trjczonowy piercie heterocykliczny z co najmniej jednym atomem tlenu (nie
zawierajcy atomu azotu), na przykad oksiren
fenotiarsynin
tiantren
tioksanten
1-benzotiopiran
2-benzotiopiran
C4SAs-C6-C6
C4S2-C6-C6
C5S-C6-C6
C5S-C6
C5S-C6
C4 S
C4Se2-C6-C6
C5Se-C6-C6
C5Se-C6
C5Se-C6
C4Se
C4Te2-C6-C6
C5Te-C6-C6
C5Te-C6
C5Te-C6
280
C4Te
C4P2-C6-C6
C5P-C6-C6
C5P-C6-C6
C5P-C6
C5P-C6
C5P-C5P
C4P-C6
C4P-C6
C4P-C5P
C4As2-C6-C6
C5As-C6-C6
C5As-C6-C6
C5As-C6
C5As-C6
C5As-C5As
C4As-C6
C4As-C6
C4As-C4As
C4Si-C6-C6
C4B-C6-C6
owalen
oktafenylen
tetranaftylen
C6C6C6C6C6C6C6C6C6C6
C16C6C6C6C6C6C6C6C6
C8C6C6C6C6C6C6C6C6
281
C6C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6C6
C12C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C5C5
C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6C6
C8C6C6C6C6
C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6
C6C6C6C6C6
C7C6C6C6
C6C6C6C6
C6C6C6C6
C6C6C6C6
C6C6C6C6
C6C6C6C6
C6C6C6C5
C6C6C6C5
C6C6C6C5
C6C6C6
C6C6C6
C6C6C6
C6C6C5
C6C6C5
C6C6C4
C6C6C5
C6C5C5
C7C7
C7C5
C6C6
C6C5
C5C5
282
Wprowadzenie
Koncepcje i terminologia
Skadniki macierzystych nazw fanw
Lokanty superatomw i lokanty przyczenia amplifikantw
Numerowanie macierzystych wodorkw fanw
Nomenklatura zamienna a szkieletu w nomenklaturze fanw
Inne aspekty nomenklatury fanw
P-26.0 WPROWADZENIE
Ten rozdzia bazuje na publikacji Phane nomenclature, Part I. Phane parent names (odn.5) i
nie wprowadza adnych modyfikacji ani zmian w zawartych w niej zaleceniach.
Nomenklatura fanw jest specyficzna dla cyklicznych lub acyklicznych zwizkw zoonych z
piercieni lub ukadw piercieni poczonych ze sob bezporednio lub poczonych atomami bd
acuchami.
Cyklofany uwaa si za oddzieln klas zwizkw (odn. 19, 23). Pocztkowo nazywano tak
zwizki majce dwie grupy 1,4-fenylenowe utrzymywane naprzeciw siebie mostkami [CH2]n- (odn.
23). Teraz cyklofanami nazywa si zwizki majce:
(a) nasycone i/lub mancude piercienie lub ukady piercieni, lub zespoy nasyconych i/lub
mancude piercieni lub ukadw piercieni oraz;
(b) atomy i/lub nasycone lub nienasycone acuchy jako naprzemienne komponenty duego
piercienia.
Nomenklatur fanw stosuje si do nazywania cyklofanw i jest te rozszerzona na liniowe
zwizki (do uycia w nomenklaturze fanw do generowania nazw preferowanych przez IUPAC,
patrz P-52.2.5).
P-26.1 KONCEPCJE I TERMINOLOGIA
Definicje terminw, ktre bd pojawia si podczas konstruowania nazw fanw podane s
poniej. Terminy te odnosz si do rodzajw operacji, do skadnikw nazw fanw i do detali struktur
biorcych udzia w operacjach.
P-26.1.1 Simplifikacja i amplifikacja
Rys. 1 przedstawia podstawowe operacje w nomenklaturze fanw. Operacja zachodzca z lewa
na prawo to simplifikacja; operacja przeciwna nazywa si amplifikacj lub zastpieniem fanw.
Operacja simplifikacji ilustruje pocztkowy etap w procesie tworzenia nazwy fanu, czyli
zastpienie wanych nomenklaturowo segmentw skomplikowanej cyklicznej struktury
pojedynczym atomem, zwanym superatomem, co prowadzi do uproszczonego szkieletu, ktry atwiej
nazwa. Nazw macierzystego wodorku fanu tworzy si z nazwy uproszczonego szkieletu i nazw
cyklicznych skadnikw (zwanych amplifikantami), ktre uproszczono do superatomw. W
odrnieniu od innych wiza powizanych z amplifikantami, wizania oznaczone strzakami na Rys.
2.1 nie znikaj w operacjach simplikacji czy amplifikacji.
283
simplifikacja
amplifikacja
uproszczony szkielet
graf B
284
285
cykloheptafan
(patrz pierwszy przykad z P-26.4.1.4;
drugi przykad z P-26.4.2.2;
i pierwszy przykad z P-26.4.3.3)
P-26.2.1.3 Policykliczne (von Baeyera) uproszczone struktury szkieletw
Przykad:
bicyklo[6.6.0]tetradekafan
(patrz trzeci przykad z P-26.4.2.2)
spiro[5.7]tridekafan
(patrz drugi przykad z P-26.4.2.4)
pirol (PIN)
furan (PIN)
piran (PIN)
naftalen (PIN)
antracen (PIN)
286
287
P-26.2.3.1 Przedrostki zwielokrotniajce di, tri, 'tetra' etc. umieszcza si przed prostymi
przedrostkami ampkifikacji, na przykad dibenzena, tripirydyna.
P-26.2.3.2
Przedrostki zwielokrotniajce bis, 'tris', 'tetrakis' etc. umieszcza si przed
przedrostkiem amplifikacji, jeeli rozpoczyna si on przedrostkiem zwielokrotniajcym jak w
bicyklo[2,2,1]heptan (PIN), 1,3-dioksol (PIN); albo rozpoczyna si nazw komponenta, ktr
mona poprzedzi przedrostkiem zwielokrotniajcym wskazujcym wielokrotno wystpowania
tej nazwy kompotentu, jak w 2,4-oksazyna (PIN), 2-benzooksepina (PIN) i 1,4-metanonaftalen
(PIN).
P-26.3 LOKANTY SUPERATOMW I LOKANTY PRZYCZENIA AMPLIFIKANTW
Po okreleniu nazw uproszczonego szkieletu i przedrostka amplifikacji nazw macierzystego
wodorku fanu kompletuje si dodajc lokanty superatomw i lokanty przyczenia. Te lokanty
wymienia si przed przedrostkiem amplifikacji; jako pierwsze wymienia si lokanty superatomw, za
nimi, w nawiasie, lokanty przyczenia.
P-26.3.1 Lokanty superatomw
Lokantom superatomw przypisuje si najnisze lokanty w uproszczonym szkielecie, zgodne z
numerowaniem klasy do ktrej naley. Przedrostek amplifikacji poprzedzony czonem
zwielokrotniajcym wskazujcym obecno identycznych amplifikantw wymaga odpowiedniej
liczby lokantw superatomw, ktre wymienia si we wzrastajcym porzdku liczbowym.
Kiedy identyczne amplifikanty maj take identyczne lokanty przyczenia, ich lokanty
przyczenia ustawia si we wzrastajcym porzdku liczbowym pierwszego cytowanego lokantu
superatomu.
P-26.3.2 Lokanty przyczenia
Lokanty w nawiasie w nazwie macierzystego wodorku fanu s lokantami przyczenia
amplifikantu, ktrego pozycj w szkielecie fanu podaje poprzedzajcy lokant superatomu.
Specyficzny porzdek lokantw przyczenia w zestawie okrela precyzyjnie sposb w jaki
okrelony amplifikant jest przyczony do reszty macierzystego szkieletu fanu. Amplifikanty
zachowuj numeracj cyklicznego macierzystego wodorku od ktrego pochodz.
P-26.3.2.1 Identyczne zestawy lokantw przyczenia dla wielu identycznych amplifikantw
wymienia si tylko raz w nazwie; po zestawie lokantw superatomw odpowiadajcych identycznym
amplifikantom.
Przykad:
1,4(1,4)-dibenzenacykloheptafan (PIN)
[nie 1(1,4),4(1,4)- dibenzenacykloheptafan;
patrz drugi przykad z P-26.4.2.2]
288
P-26.4.1.1 Numerowanie macierzystego szkieletu fanu jest najpierw okrelone przez klas, do
ktrej naley. Kiedy z powodu symetrii te reguy pozostawiaj alternatywy, wybiera si
numerowanie dajce najnisze lokanty superatomom. Najniszy zestaw lokantw to taki, ktry ma
najnisz wielko w pierwszym punkcie rnicy kiedy zestawy porwnywane s znak po znaku we
wzrastajcym porzdku, jak zdefiniowano w P-14.3.5.
P-26.4.1.2 Numerowanie amplifikantu jest okrelone najpierw przez reguy numerowania
odnoszce si do nazwy macierzystej, z ktrej wywodzi si przedrostek amplifikacji. Jeeli istnieje
wybr, stosuje si oglne reguy najniszych lokantw, jak opisano w poprzedniej regule.
Ponisze reguy ilustruj dwie reguy, P-26.4.1.1 i P-26.4.1.2.
Przykady:
uproszczony szkielet
= superatom
1(4)-pirymidyna-3,6(5,2),9(3)-tripirydynanonafan (PIN)
[nie 9(4)-pirymidyna-1(3),4,7(2,5)- tripirydynanonafan;
zestaw lokantw superatomu PIN, 1,3,6,9 jest niszy od 1,4,7,9, patrz
P-26.2.1.1 i P-26.4.1.1]
[nie 1(4)-pirymidyna-3,6(2,5),9(3)-tripiridynanonafan;
pierwszy lokant zestawu lokantw przyczenia pirydyny, 2,5 nie jest bliski
mniejszemu lokantowi uproszczonego szkieletu, patrz P-26.3.2.2]
[nie 1(4)-pirymidyna-3(5,2), 6(5,2)-9(3)-tripirydynanonafan;
identyczne zestawy lokantw przyczenia (5,2) nie zostay poczone jako 3,6(5,2),
patrz P-26.3.2.1]
[nie 1(4)-pirymidyna-3,6(3,6),9(3)-tripirydynanonafan;
zestaw lokantw przyczenia (5,2) amplifikantu przyczenia pirydyny w PIN,
napisany we wzrastajcym porzdku, jest niszy od zestawu (6,3), patrz P-26.4.1.2]
uproszczony szkielet
= superatom
3(5,2)-pirydyna-1(3,1)-piperydyna-6(3,1)naftalenacyklononanfan (PIN)
289
[nie 1(5,2)-pirydyna-3(3,1)-piperydyna-7(3,1)naftalenacyklononafan
ani 7(5,2)-pirydyna-5(3,1)-piperydyna-1(3,1)-naftalenacyklononafan;
zestaw lokantw superatomu w PIN, 1,3,6, jest niszy od zestawu
1,3,7 lub 1,5,7 w kadej z innych nazw, patrz P-26.4.1.1]
[nie 3(2,5)-pirydyna-1(1,3)-piperydyna-6(1,3)-naftalenacyklononafan;
pierwszy lokant z kadego z zestaww lokantw (2,5), (1,3) i (1,3) dla
pirydyny,piperydyny i naftalenu nie jest lokantem ssiadujcym z
niszym lokantem uproszczonego macierzystego szkieletu, patrz P-26.3.2.2]
P-26.4.1.3 Amplifikacja symetrycznego uproszczonego szkieletu fanu z co najmniej dwoma superatomami
reprezentujcymi rne amplifikanty skutkuje utrat symetrii i stwarza liczne alternatywy. W takich
przypadkach najniszy dostpny lokant dla superatomu przypisuje si amplifikantowi wystpujcemu
wczeniej w ukadzie starszestwa piercieni i ukadw piercieni (patrz P-44.2). Stosowanie tej procedury
moe wymaga sekwencji krokw. Najpierw najniszy dostpny lokant(y) przypisuje si amplifikantom
pojawiajcym si wczeniej w porzdku starszestwa. Nastpnie t sam procedur stosuje si kolejno do
przypisywania pozostaych lokantw superatomw reszcie amplifikantw.
Przykad:
uproszczony szkielet
= superatom
1(8,5)-chinolina-4(1,4)-fenantrena-7(1,4)-naftalenacyklononafan (PIN)
[nie 1(8,5)-chinolina-4(1,4)-naftalena-7(4,1)-fenantrenacyklononafan;
starszym amplifikantem jest chinolina (patrz P-44.2) i musi otrzyma
najniszy lokant dla superatomu 1; amplifikant fenantren jest drugi
w starszestwie (patrz P-44.2) i dlatego musi otrzyma drugi najniszy
lokant 4 dla superatomu, patrz P-26.2.2.3]
[nie 1(8,5)-chinolina-4(4,1)-fenantrena-7(1,4)-naftalenacyklononafan;
lokanty przyczenia amplifikantu fenantrenu (4,1) nie s wymienione
prawidowo; pierwszy lokant zestawu lokantw przyczenia nie ssiaduje
z niszym lokantem uproszczonego macierzystego szkieletu, 3 (patrz
P-26.3.2.2)
290
uproszczony szkielet
uproszczony szkielet
= superatom
3(2,5)-pirydyna-1,7(1),5(1,4)-tribenzenanonafan (PIN)
[nie 5(5,2)-pirydyna-1,7(1),3(1,4)-tribenzenaheptafan;
lokant 3dla amplifikanta pirydyny w PIN jest niszy
ni 5, patrz P-26.3.1]
P-26.4.1.4 Jeeli z powodu symetrii te reguy pozostawiaj wybr, to amplifikant numeruje si w
taki sposb, e niszy lokant przyczenia ssiaduje z niszym lokantem macierzystego szkieletu
fanu.
Przykady:
uproszczony szkielet
= superatom
1(2,7)-naftalena-4(1,4)-benzenacykloheptafan (PIN)
[najniszy zestaw lokantw superatomw w macierzystym szkielecie PIN to '1,4'; wobec
tego starszy amplifikant, naftalen' (patrz P-44.2) musi otrzyma dla superatomu lokant
1, patrz P-26.4.1.2 i P26.4.1.1]
[nie 1(2,7)-naftalena-4(4,1)-benzenacykloheptafan ani 1(7,2)-naftalena-4(4,1)benzenacykloheptafan; prawidowa kolejno wymieniania zestaww lokantw
doczenia amplifikantw, (1,4) dla benzenu i (2,7) dla naftalenu w PIN umieszcza
niszy lokant przyczenia w ssiedztwie niszego lokantu uproszczonego macierzystego
szkieletu (patrz 26.3.2.2)]
44
1,4(1,4)-dibenzenacykloheksafan (PIN)
uproszczony szkielet
= superatom
291
uproszczony szkielet
= superatom
1,4(1,3)-dibenzenacykloheksafan (PIN)
uproszczony szkielet
= superatom
1,3,5,7(1,3)-tetrabenzacyklooktafan (PIN)
uproszczony szkielet
= superatom
3(2,5)-furana-1,7(1),5(1,4)-tribenzenaheptafan (PIN)
[nie 3(5,2)-furana-1,7(1),5(1,4)-tribenzenaheptafan; dla superatomu 3 zestaw
lokantw przyczenia 2,5 w PIN jest niszy od 5,2]
P-26.4.2
amplifikantu
292
uproszczony szkielet
= superatom
1(3,10)-fluorantenacyklononafan (I) (PIN)
[nie 1(10, 3)-fluorantenacyklononafan (II); niszy lokant 3
amplifikantu musi ssiadowa z niszym lokantem 2
uproszczonego szkieletu fanu]
P-26.4.2.2
Kiedy dwm amplifikantom mona przydzieli niszy z dwch lokantw
superatomw, niszy lokant przypisuje sie superatomowi reprezentujcemu amplifikant z niszym
zestawem lokantw przyczenia. Jeeli zajdzie taka potrzeba, procedur t stosuje si do innych
amplifikantw, z uwzgldnieniem ich porzdku starszestwa, a dwa lub wicej amplifikantw
bdzie miao rne lokanty przyczenia (patrz ostatni przykad)
Przykady:
uproszczony szkielet
= superatom
1(4,2),9(2,4)-dichinolina-3(4,2),7(3,5)-dipirydyna-5(3,5)-[1,2]oksazolacyklotetradekafan (PIN)
{nie 1,9(2,4)-dichinolina3(5,3),7(2,4)-dipirydyna-5(3,5)-[1,2]oksazolacyklotetradekafan;
zestaw lokantw przyczenia dla starszego amplifikanta chinoliny, zestawy lokantw 4,2 i
2,4, odpowiednio, porwnywane znak po znaku s identyczne, ale w porwnaniu
zestaww lokantw przyczenia dla amplifikantu pirydyny, (4,2) i (5,3) porwnuje si z
293
(2,4) i (3,5) ten pierwszy jest niszy i dlatego w PIN zestaw lokantw przyczenia
(4,2) jest zwizany z superatomem o niszym lokancie 3(patrz P-26.2.2.3)}
uproszczony szkielet
= superatom
1(1,3),4(1,4)-dibenzenacykloheptafan (PIN)
[nie 1(1,4),4(1,3)-dibenzenacykloheptafan; niszy zestaw lokantw przyczenia '(1,3)' nie
jest zwizany z heteroatomem o niszym lokancie]
[nie 1(1,3),4(4,1)-dibenzenacykloheptafan; w zestawie lokantw przyczenia (4,1) pierwszy
lokant nie ssiaduje z niszym lokantem uproszczonego macierzystego szkieletu, patrz
P-26.3.2.2]
uproszczony szkielet
= superatom
4(5,2),12(3,5)-dipirydyna-1,8(1,3,5)-dibenzenabicyklo[6.6.0]tetradekafan (PIN)
[nie 4(3,5),12(2,5)-dipirydyna-1,8(1,3,5)-dibenzenabicyklo[6.6.0]tetradekafan; poniewa
zestaw lokantw przyczenia dla pirydyny (5,2), porwnywany w rosncym porzdku czyli
(2,5) jest niszy od (3,5), std w nazwie PIN amplifikant pirydyny z zestawem lokantw
(5,2) musi ssiadowa z niszym lokantem superatomu, 4]
uproszczony szkielet
= superatom
1(4,2),4(5,2),7(2,6)-tripirydynacyklononafan (PIN)
[zestawy lokantw przyczenia (2,4), (2,5) i (2,6) musz by przypisane do
superatomw, odpowiednio, 1, 4 i 7; ukad lokantw w kadym zestawie musi
by zgodny z P-26.4.1.3]
294
uproszczony szkielet
= superatom
3(2,5),5(2,6)-dipirydyna-1,7(1)-dibenzenaheptafan (PIN)
[nie 3(6,2),5(5,2)-dipirydyna-1,7(1)-dibenzenaheptafan; lokanty przyczenia
2,5 i 2,6 amplifikantw pirydyny musz by przydzielone, odpowiednio,
superatomom 3i 5(patrz P-26.4.1.3)
P-26.4.2.3 Jeeli po zastosowaniu P-26.4.2.2 wci konieczny jest wybr a pozostaje pojedynczy
niesymetryczny amplifikant, to P-26.4.2.2 stosuje si do niego.
Przykad:
uproszczony szkielet
= superatom
3(2,5),7(2,6)-dipirydyna-5(2,5)-furana-1,9(1)-dibenzenanonafan(PIN)
[nie 3(2,5),7(2,6)-dipirydyna-5(5,2)-furana-1,9(1)-dibenzenanonafan; pierwszy lokant z
zestawu lokantw przyczenia 5,2 nie ssiaduje z najniszym lokantem uproszczonego
macierzystego szkieletu, 1 (patrz P-26.3.2.2)]
nie
uproszczony szkielet
= superatom
295
uproszczony szkielet
= superatom
uproszczony szkielet
= superatom
1(2,5),4,7(5,2)-tripirydynacyklononafan (PIN)
[nie 1(5,2),4,7(2,5) tripirydynacyklononafan; przy porwnaniu w rosncym porzdku
wielkoci odpowiadajcych superatomw , zestaw lokantw amplifikantw
(2,5)95,2)(5,2) w PIN jest niszy ni (5,2)(2,5)(2,5)]
uproszczony szkielet
296
uproszczony szkielet
= superatom
uproszczony szkielet
= superatom
P-26.4.3 Numerowanie macierzystych wodorkw fanw
297
uproszczony szkielet
= superatom
14,15,16,3,3,42,43-heptachloro-1(1,3),4(1,4)-dibenzenacykloheptafan (PIN)
[nie 14,5,6,3,3,42,3-heptachloro-1(1,3),4(1,4)-dibenzenacykloheptafan, nie skraca si
lokantw w grnych indeksach okrelajcych pozycje w amplifikantach (patrz
P-26.4.3.2]
[nie 12,13,2,2,44,45,46-heptachloro-1(1,4),4(1,3)-dibenzenacykloheptafan; amplifikant
z niszym zestawem lokantw przyczenia nie jest przypisany do superatomu z
niszym zestawem lokantw (patrz P-26.4.3.3)]
uproszczony szkielet
= superatom
14,15,16,44,46-pentachloro-1,4(1,3)-dibenzenacykloheksafan (PIN)
[nie 14,16, 44,45,46-pentachloro-1,4(1,3)-dibenzenacykloheksafan;
gwny zestaw lokantw 1,1,1,4,4 jest niszy od zestawu 1,1,4,4,4
(patrz P-26.4.3.3)]
uproszczony szkielet
= superatom
14,15,44,46-tetrachloro-1,4(1,3)-dibenzenacykloheksafan (PIN)
[nie 14,16,45,46-tetrachloro-1,4(1,3)-dibenzenacykloheksafan; gwne zestawy
lokantw 1,1,4,4 s identyczne ale zoony zestaw lokantw w PIN, 14,15,44,46
jest niszy od 14,16,45,46(patrz P-26.4.3.3)
298
P-26.4.3.4 Jeeli w amplifikantach wystpuje wskazany atom wodoru wymienia si go, wraz ze
zoonym lokantem (lokantami), przed nazw macierzystego wodorku fanu.
Przykad:
14H-1(3,5)pirana-4(1,3)benzenacykloheksafan (PIN)
Etap 1: 1,7(1),3,5(1,4)tetrabenzenaheptafan
Etap 2: 2,4,6-tritia-1,7(1),3,5(1,4)tetrabenzenaheptafan (PIN)
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
299
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
Etap 1: 1(3,5)[1,2]oksazola-5(1,4)-cykloheksanacyklooktafan
Etap 2: 3,7-ditia-1(3,5)[1,2]oksazola-5(1,4)-cykloheksanacyklooktafan (PIN)
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
Etap 1: 1,18(1,4)-dibenzenacyklotetratriakontafan
Etap 2: 2,5,8,11,14,17,19,22,25,28,31,34-dodekaoksa-1,18(1,4)-dibenzenacyklotetratriakontafan
(PIN)
P-26.5.2 Nomenklatura zamienna a szkieletu dla amplifikantw
Lokanty dla heteroatomw w amplifikantach przypisuje si zgodnie z numerowaniem
uproszczonego szkieletu, a pozycje heteroatomw w amplifikantach postpujc zgodnie z P-26.4 dla
lokantw podstawnikw. Tak wic pozycje heteroatomw w amplifikantach opisuje si zoonymi
lokantami.
Przykad:
300
uproszczony szkielet
= superatom
Etap 1: 3(1,10)-cyklooktadekana-1,5(1,3)-dibenzenacyclooktafan
Etap 2: 34,37,313,316-tetraoksa-31,310-diaza-3(1,10) -cyklooktadekana-1,5(1,3)dibenzenacyclooktafan (PIN)
Uwaga: Poniewa numerowanie heteroamplifikantu jest ustalone przez lokanty
odpowiedniego amplifikantu wglowodorowego, numerowanie heteroatomw
moe nie odpowiada numerowaniu samego zwizku heteromonocyklicznego.
P-26.5.3 Jednoczesna zamiana a szkieletu w uproszczonym szkielecie i w amplifikancie.
Kiedy zamiana szkieletu zachodzi zarwno w uproszczonym szkielecie jak i amplifikancie
stosuje si dwie reguy, P-26.5.1 i P-26.5.2.
Przykad:
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
Etap 1: 1(1,4)bicyklo[2.2.1]heptana-11(1,4)-benzenacykloikozafan
Etap 2: 17,3,6,9,13,16,19-heptaoksa-1(1,4)bicyklo[2.2.1]heptana-11(1,4)-benzenacykloikozafan (PIN)
P-26.5.4 Numerowanie macierzystego wodorku heterofanu z uwzgldnieniem heteroatomw
Jeeli istnieje alternatywa w numerowaniu heterocyklicznych amplifikantw nazwanych
wedug nomenklatury zamiennej a szkieletu lub w numerowaniu uproszczonego szkieletu fanu, w
ktrym dokonaa si zamiana a szkieletu, stosuje si kolejno ponisze kryteria a do podjcia
decyzji.
P-26.5.4.1 Najnisze lokanty przypisuje si heteroatomom rozpatrywanym bez wzgldu na ich
rodzaj, po pierwsze zestawowi podstawowych lokantw heteroatomw, to jest lokantom z
uproszczonego szkieletu (bez adnych grnych indeksw) i wtedy, o ile te lokanty s identyczne,
301
uwzgldnia si peny zestaw lokantw heteroatomw, obejmujcy zarwno numery podstawowe jak
i te z grnymi indeksami.
Przykady:
nie
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
Etap 1: 1,5(1,5)-dicykloundeka-3(1,3)-benzenacycloheptafan
Etap 2: 2,7-dioksa-18,52-diaza-1,5(1,5)-dicykloundekana-3(1,3)-benzenacycloheptafan (PIN)
[nie 4,6-dioksa-12,58-diaza-1,5(1,5)-dicykloundekana-3(1,3)-benzenacycloheptafan;
podstawowy zestaw lokantw heteroatomw w PIN, wymienianych dla porwnania
w rosncym porzdku, 1,2,5,7 jest niszy od zestawu lokantw 1,4,5,6
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
6-oksa-2-tia-4-selena-1(4)-pirydyna-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
302
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
Etap 1: 1,4(1,4)-dibenzenacycloheksafan
Etap 2: 2-tia-6-aza-1,4(1,4)-dibenzenacycloheksafan;
[nie 6-tia-2-aza-1,4(1,4)-dibenzenacycloheksafan; poniewa przedrostek zamiany a
tiajest starszy od aza w nomenklaturze zamiennej a szkieletu (patrz P-15.4),
musi otrzyma niszy lokant]
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
nie
303
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
Etap 1: 3(2,5)-furana-1,5(1,5)dicyklotetradekanacyclododekafan
Etap 2: 14,2,4,514,6,12-heksaoksa-114,54-ditia-3(2,5)-furana-1,5(1,5)dicyklotetradekanacyclododekafan (I) (PIN)
[nie 114,2,4,54,6,12-heksaoksa-14,514-ditia-3(2,5)-furana-1,5(1,5)dicyklotetradekanacyclododekafan (II); zastosowanie P-26.5.4.1 pokazuje, e zarwno podstawowe zestawy
lokantw jak i podstawowe zestawy lokantw zawierajce zoone lokanty dla
heteroatomw bez uwzgldniania rodzaju heteroatomw s takie same dla obu nazw, czyli,
odpowiednio, 1,1,2,4,5,5,6,12 i 14,114,2,4,54,514,6,12; ale dla zestaww lokantw
zawierajcych zoone lokanty, zestaw lokantw dla przedrostka oksa w (I), PIN,
14,2,4,514,6,12 jest niszy ni zestaw lokantw dla oksa' w (II), 114,2,4,54,6,12]
uproszczony szkielet
= superatom
x = heteroatom
2-oksa-6-tia-4-selena-1,7(4)dipirydyna-3,5(1,4)dibenzenaheptafan (PIN)
[nie 6-oksa-2-tia-4-selena-1,7(4)dipirydyna-3,5(1,4)dibenzenaheptafan; najstarszy przedrostek
zamiany a musi otrzyma najniszy lokant]
P-26.6 INNE ASPEKTY NOMENKLATURY FANW
Cz II nomenklatury fanw, odn. 6, dyskutuje (1) macierzyste wodorki fanw podstawione
grupami charakterystycznymi wskazywanymi przyrostkami. Przykady podano w P-62.2.5.3 dla
amin, w P-63.1.2 dla zwizkw hydroksylowych i w P-64.2.2.3 dla ketonw; i (2) modyfikacje
stopnia hydrogenacji; temat bardziej szczegowo rozwinity w P-31.2.3.3.4.
P-27. FULLERENY
P-27.0 WPROWADZENIE
Ten rozdzia bazuje na publikacji Phane nomenclature. Part I. Phane parent names (odn. 5)
oraz nowego wydania z 2012 roku i nie zawiera adnych nowoci ani modyfikacji w stosunku do
tych zalece.
Wstpne opracowanie nomenklatury i terminologii fullerenw opublikowano w 1997 roku
(odn. 25), Ten rozdzia opiera si na zaleceniach IUPAC z 2002 roku (odn. 10, 11), ktre
304
szczegowo opisuj dwa fullereny, czyli najbardziej znany fulleren o 60 atomach wgla i jeden z
jego homologw C70.
W tym rozdziale omwimy tylko macierzyste wodorki (odn. 10). Pochodne opisane s w
rozdziale P-6, a rodniki i jony w rozdziale P-7. W rozdziale P-9 w dyskusji o notacji konfiguracji jest
te krtka wzmianka o fullerenach.
P-27.1
P-27.2
P-27.3
P-27.4
P-27.5
P-27.6
P-27.7
Definicje
Nazwy fullerenw
Numerowanie fullerenw
Fullereny modyfikowane strukturalnie
Zastpienie atomw szkieletu
Przyczenie piercieni i ukadw piercieni do fullerenw
Inne aspekty nomenklatury fullerenw
P-27.1 DEFINICJE
P-27.1.1 Fullereny
Fullereny s zwizkami zoonymi wycznie z parzystej liczby atomw wgla, ktre tworz
klatkowy policykliczny ukad skondensowanych piercieni z dwunastu piercieni picioczonowych
i pozostaych piercieni szecioczonowych (patrz odn. 10). Archetypicznym przykadem jest
[60]fulleren, w ktrym atomy i wizania nakrelaj city ikozahedron. Termin zosta rozszerzony
tak, aby zawiera kad zamknit struktur klatkow zbudowan wycznie z trikoordynacyjnych
atomw wgla.
(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
(C70-D5h(6))[5,6]fulleren (PIN)
P-27.1.2 Fullerany
Fullerany s w peni nasyconymi fullerenami, na przykad C60H60.
P-27.1.3 Fulleroidy
Heterofullereny, norfullereny, homofullereny i sekofullereny nazywa si fulleroidami (niby-fullerenami), poniewa ich struktury przypominaj fullereny, ale nie pasuj do definicji fullerenw
podanej powyej. Wygodnie jest traktowa je jako fulleroidy i nazywa jako modyfikowane
fullereny.
305
306
Prezentacja 3-D
Prezentacja Schlegela
`
Prezentacja 3-D
Prezentacja Schlegela
Prezentacja 3-D
307
Prezentacja Schlegela
[60]fulleren (zwyczajowe numerowanie)
Prezentacja 3-D
Prezentacja Schlegela
[70-D5h]fulleren (zwyczajowe numerowanie)
Wprowadzenie
Homofullereny
Norfullereny
Sekofullereny
308
Cyklofullereny
Kombinacja operacji modyfikujcych struktur
P-27.4.0 Wprowadzenie
Addycja lub usunicie atomw wegla z okrelonego fullerenu nie tworzy nowego ukadu
fullerenu opisywanego przez nowe lokanty atomw wgla czy nowy symbol grupy punktowej, a
opisuje si je modyfikujc nazw niemodyfikowanego fullerenu, z uyciem nierozcznych
przedrostkw homo i nor. W ten sposb fullereny staja si macierzystymi strukturami
analogicznie do podstawowych struktur w nomenklaturze produktw naturalnych (patrz Rozdzia P10). Podobnie, rozerwanie wizania i tworzenie nowego wizania w specyficznych sytuacjach
wskazuje si nierozcznymi przedrostkami seko i cyklo, ktre te s uywane w nomenklaturze
produktw naturalnych. Przeciwnie do okrelonych ogranicze w uywaniu przedrostkw homo,
nor, sekoi cyklow nomenklaturze zwizkw naturalnych, w nomenklaturze fullerenw takich
ogranicze nie ma.
P-27.4.1 Homofullereny
Zastpienie wizania wgiel-wgiel fullerenu grup metylenow (-CH2-) opisuje si dodajc
do nazwy macierzystego fullerenu nierozczny przedrostek homo. Zachowane jest oryginalne
numerowanie macierzystego fullerenu. Pooenie operacji homo opisuje si zespolonym lokantem
utworzonym zgodnie z metod opracowan dla wbudowania grupy metylenowej do cznika
wizania podstawowej struktury w nomenklaturze produktw naturalnych (patrz P-101.3.2).
Przyczenie dwch lub wikszej liczby grup metylenowych wskazuje si przedrostkami
zwielokrotniajcymi di, tri etc. umieszczanymi bezporednio przed przedrostkami homo.
Zespolony lokant tworzy si dodajc liter a (b, c etc. jeeli wicej ni jedna grupa zastpuje
wizanie) do pary lokantw bdcych najniszymi lokantami zgodnymi z numerowaniem fullerenu i
zamykajc wysz liczb w nawiasie, na przykad 1(9)a. Takie zespolone lokanty musz by uyte
w nazwach macierzystych zwizkw, ale jeeli nie ma niejasnoci, we wzorach strukturalnych i przy
wymienianiu podstawnikw mona stosowa proste lokanty utworzone przez dodanie litery a do
najniszego lokantu, na przykad 1a. W nomenklaturze produktw naturalnych lokanty do
okrelania addycji grupy metylenowej stosuje si inaczej (patrz P-101.3.2). CAS rwnie stosuje
inne lokanty i nie mona ich stosowa do opisu zastpienia grupami metylenowymi w
preferowanych przez IUPAC nazwach fullerenw (patrz Fu-4.1, odn. 10).
Przykad:
1(9)aH-1(9)a-homo(C60-Ih)[5,6]fulleren
P-27.4.2 Norfullereny
309
Nierozczny przedrostek nor oznacza usunicie jednego atomu wgla ze struktury fullerenu;
jednake w odrnieniu od nomenklatury produktw naturalnych (patrz P-101.3.1.1) wizania
pozostae po usuniciu tego atomu nie cz si powtrnie. W rezultacie czalno pozostaych
atomw moe si zmniejszy od trzech do dwch, co wymaga obecnoci atomw wodoru. Parzysta
liczba atomw wodoru jest oczywista w nazwie; jeeli jest nieparzysta, jeden atom jest wskazywany
w nazwie jako wskazany atom wodoru poniewa jeden atom wgla zmieni hybrydyzacj z sp 2 w sp3.
czalno trzy moe by nasycona heteroatomem takim jak azot czy bor, a czalno dwa
heteroatomem takim jak tlen czy siarka; te heteroatomy s wprowadzane w oddzielnej operacji.
Lokanty atomw powinny by moliwie niskie. Usunicie dwch lub wicej atomw wgla
wskazuje si przedrostkami zwielokrotniajcymi di, tri itd. umieszczonymi przed przedrostkiem
nor.
Przy tworzeniu preferowanej nazwy IUPAC nie ma sensu okrelanie dokadnej liczby atomw,
ktre mogyby by usunite w operacji nor; w kocu atwiejsz do zrozumienia ni nazwa
polinorfullerenu moe si okaza nazwa utworzona wedug systematycznej nomenklatury piercieni.
Realistyczna liczba usuwanych atomw zaleaaby bardzo od tego, czy usuwane s bloki atomw
czy izolowane atomy wgla. Uycie przedrostka nor w generacji preferowanych nazw IUPAC
fullerenw patrz P-52.2.6.1.
W nomenklaturze produktw naturalnych uycie przedrostka nor jest zupenie inne i nie
powinno by stosowane, lub adaptowane, do nomenklatury fullerenw.
Przykad:
1,9-dinor(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
P-27.4.3 Sekofullereny
Nierozczny przedrostek seko wskazuje rozerwanie jednego wizania w fullerenie.
Zachowuje si numerowanie macierzystego fullerenu, a jeeli istnieje wybr, operacji seko
przypisuje sie moliwie najnisze lokanty. Wymagane wizalnoci pozostajcych atomw z
czalnoci dwa nasyca si atomami wodoru po przegrupowaniu podwjnych wiza. Obecno
atomw wodoru jest zawarta w nazwie sekofullerenu. Rozerwanie dwch lub wikszej liczby wiza
wskazuje si przedrostkami zwielokrotniajcymi di, tri etc. przed przedrostkiem seko.
Podobnie jak w operacji 'nor' nie ma sensu okrelanie dokadnej liczby wiza, ktre mogyby
by rozerwane w operacji seko przy tworzeniu preferowanej nazwy IUPAC; w kocu atwiejsz do
zrozumienia ni nazwa polisekofullerenu moe si okaza nazwa utworzona wedug systematycznej
nomenklatury piercieni. Realistyczna liczba usuwanych atomw zaleaaby bardzo od tego, ktre
atomy wgla s rozrywane. Uycie przedrostka seko w generacji preferowanych nazw IUPAC
fullerenw patrz P-52.2.6.2.
310
Uycie przedrostka seko w nomenklaturze produktw naturalnych jest zupenie inne i nie
powinno by stosowane, lub adaptowane, do nomenklatury fullerenw.
Przykad:
1,9-seko(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
P-27.4.4 Cyklofullereny
Nierozczny przedrostek cyklowskazuje na utworzenie wizania pomidzy dwoma atomami
modyfikowanego fullerenu albo struktury multifullerenowej. Prawie zawsze wystpuje w poczeniu
z jednym lub wiksz liczb przedrostkw modyfikujcych struktur: homo, 'nor' i seko.
Tworzenie jednego, dwch lub wikszej liczby wiza wskazuje sie przedrostkami
zwielokrotniajcymi di, tri etc. umieszczonymi przed przedrostkiem 'cyklo'. Jak dotd nie jest
znany fulleren, ktry miaby w nazwie tylko przedrostek 'cyklo'. Patrz przykad w P-27.4.5.
P-27.4.5 Kombinacja operacji modyfikujcych struktur
Kiedy w strukturze fullerenu przeprowadzono dwie lub wicej operacji, przedrostki okrelajce
te operacje wymienia si w nazwie w kolejnoci cyklo', seko, homo' i 'nor'. Jest to odwrotno
porzdku, ktry operacje wskazane przedrostkami maj przy wyborze najniszych lokantw.
Przedrostki 'nor' s pierwsze przy wyborze najniszych lokantw, a przedrostki homo s starsze od
seko i cyklow kolejce do niskich lokantw, poniewa przedrostki homo mog by potrzebne do
tych ostatnich operacji. Lokanty dla przedrostkw seko i cyklos okrelane przez najniszy
zestaw lokantw, a nastpnie przez porzdek wymieniania przedrostkw w nazwie.
I tak jak poprzednio nie ma sensu okrelanie dokadnej liczby operacji, ktre mogyby by
przeprowadzone w macierzystej strukturze fullerenu aby umoliwi utworzenie preferowanych nazw
IUPAC; w kocu atwiejsz do zrozumienia ni nazwa polisekofullerenu moe si okaza nazwa
utworzona wedug systematycznej nomenklatury piercieni. Realistyczna liczba zaleaaby bardzo
od rodzaju poczonych operacji. Uycie przedrostkw modyfikujcych struktur w tworzeniu
preferowanych nazw IUPAC fullerenw patrz P-52.2.6.
Reguy kombinacji przedrostkw operacji modyfikujcych struktur w nomenklaturze
zwizkw naturalnych s zupenie inne i nie powinny by stosowane, lub adaptowane, do
nomenklatury fullerenw.
Przykad:
311
2H-2,9-cyklo-1-nor(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
sila(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
2H-1-aza(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
P-27.5.2 Kiedy przedrostki homo, nor, seko czy cyklo wystpuj cznie z czonami
zamiennymi szkieletu, takimi jak oksa lub aza, przedrostki zamienne wymienia si w nazwach w
ich porzdku starszestwa, przed przedrostkami modyfikujcymi struktur. Przedrostki
modyfikujce struktur otrzymuj nisze lokanty ni przedrostki zamiany.
Przykad:
312
1aH-1a-aza-1(9)a-homo(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
313
Poza tym mona zastpi operacj kondensacji operacj mostkowania, na przykad wtedy, gdy
komponentem piercieniowym jest piercie cyklopropanu lub oksirenu. W takich przypadkach
mostkowanie przy uyciu przedrostkw mostkw metano lub epoksy (patrz P-25.4) jest wan
alternatyw; metoda ta bya zalecana we wstpnym badaniu (patrz odn. 25) i moe by stosowana w
oglnej nomenklaturze.
Przykady:
3H-cyklopropa[1,9](C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
1,9-metano(C60-Ih)[5,6]fulleren (patrz P-27.6.2)
[1,3]dioksolo[4,5:1,9](C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
1,9-(oksymetylenooksy)(C60-Ih)[5,6]fulleren (patrz P-27.6.2))
314
3H-cyklopenta[7,8]-1,2,3,4,5,6,9,12,15,18-dekanor(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
7,8-(prop-1-en-1,3-diylo)-1,2,3,4,5,6,9,12,15,18-dekanor(C60-Ih)[5,6]fulleren (patrz P-27.6.2)
Kiedy dwa lub wiksza liczba takich samych komponentw nie-fullerenowych jest
skondensowana z fullerenem, primy przypisuje si zgodnie z wzrastajc wartoci niszego lokantu
skondensowania fullerenu. Jeeli do fullerenu doczone s rne nie-fullerenowe komponenty,
primy przypisuje si w alfanumerycznym porzdku przedrostkw skondensowania w nazwie
czytanej od lewej do prawej strony, uwzgledniajc kryterium wielokrotnoci tego samego niefullerenowego komponentu. Ta metodologia odnosi sie rwnie do piercieni i ukadw piercieni
skondensowanych z modyfikowanymi fullerenami.
Przykady:
3H,3H,3H-tricyklopropa[7,22:33,34:46,47](C70-Ih)[5,6]-fulleren (PIN)
7,22:33,34:46,47-tris(metyleno)(C70-Ih)[5,6]-fulleren (patrz P-27.6.2)
315
tris(oksireno)[2,3:1,9;2,3:2,12;2,3:7,8](C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
1,9:2,12:7,8-tris(oksy)(C60-Ih)[5,6]fulleren (patrz P-27.6.2)
P-27.6.2 Mostkowane fullereny
Mostki pomidzy nieprzylegymi atomami fullerenu lub modyfikowanego fullerenu nazywa sie
i numeruje wedug ustalonych zasad i regu dla mostkowanych ukadw piercieni skondensowanych
(patrz P-25.4). Numerowanie atomw mostka zaczyna si od numeru nastpujcego po najwyszym
numerze fullerenu i rozpoczyna si od atomu ssiadujcego z atomem fullerenu o najwyszym
lokancie. Mostki pomidzy piercieniami skondensowanymi z fullerenem i macierzystym fullerenem,
pomidzy rnymi piercieniami skondensowanymi z tym samym fullerenem, lub midzy dwoma
lub wiksz liczb fullerenw poczonych skondensowanymi piercieniami lub ukadami piercieni
nazywa si stosujc ustalone nazwy przedrostkw mostkw, ale numerowanie rozpoczyna si od
atomu mostka ssiadujcego ze skondensowanym komponentem o najmniej primowanych lokantach
i kontynuuje si od tego atomu.
Przykady:
1,4-etano(C70-D5h(6))[5,6]fulleren (PIN)
316
1,4-[1,2]benzeno(C70-D5h(6))[5,6]fulleren
(PIN)
3,3-metanooksymetano[1,4]benzenometanooksymetano)3H,3H-dicyklopropa[1,9:32,33](C60-D5h(6))[5,6]fulleren
(PIN)
1,9:32,33-(etano-1,2,2-triyloksymetyleno-1,4-fenylenometylenooksyetano-1,2,2-triyl)(C60-D5h(6))[5,6]fulleren
317
spiro[cykloheksano-1,1a-[1(9)a]homo(C60-Ih)[5,6]fulleren] (PIN)
P-27.7 INNE ASPEKTY NOMENKLATURY FULLERENW
Cz II nomenklatury fullerenw, odn. 11, dyskutuje rol numerowania szerokiego wyboru
struktur fullerenw:
(1) Fullereny majce co najmniej jedn o symetrii (Cn; n>1) i przyleg spiraln drog
numerowania
(2) Fullereny majce co najmniej jedn o symetrii (Cn; n>1) ale nie majce przylegej spiralnej
drogi numerowania
(3) Fullereny nalece do grupy punktowej Cs i majce przyleg spiraln drog
numerowania
(4) Fullereny nalece do grup punktowych Ci lub C1 i majce przyleg spiraln drog
numerowania
318
ZESPOY PIERCIENI
P-28.0
P-28.1
P-28.2
P-28.3
P-28.4
P-28.5
P-28.6
P-28.7
Wprowadzenie
Definicje
Zespoy piercieni zoone z dwch identycznych ukadw cyklicznych
Nierozgazione zespoy piercieni liczce od trzech do szeciu identycznych
ukadw cyklicznych
Zespoy piercieni identycznych ukadw cyklicznych modyfikowanych
nomenklatur zamienn a szkieletu
Zespoy piercieni zoone z wicej ni szeciu identycznych ukadw cyklicznych
Rozgazione zespoy piercieni identycznych ukadw cyklicznych
Zespoy piercieni nie identycznych ukadw cyklicznych
P-28.0 WPROWADZENIE
W tym podrozdziale opisano zespoy cyklicznych wodorkw macierzystych poczonych
pojedynczymi lub podwjnymi wizaniami. Nazywa sie je stosujc tak zwane aciskie przedrostki
zwielokrotniajce bi, ter, quater etc. do wskazania liczby piercieni lub ukadw piercieni w
zespole.
W podrozdziale tym stosuje si nazwy podstawnikw opisane pniej w P-29.
P-28.1 DEFINICJE
Dwa lub wicej ukadw cyklicznych (pojedynczych piercieni lub ukadw skondensowanych,
alicyklicznych ukadw von Baeyera, ukadw spiranowych, fanw, fullerenw), ktre s poaczone
ze soba bezposrednio wizaniami pojedynczymi lub podwjnymi nazywa si zespoem piercieni,
jeli liczba takich bezporednich zcze piercieni jest mniejsza o jeden od liczby zaangaowanych
piercieni.
zesp piercieni
319
2
1
2'
1'
320
1,1-bi(cyklopentyliden) (PIN)
(nie 1,1-bicyklopentyliden)
2,2-bi(bicyklo[2.2.1]heptan-2-yliden (PIN)
(nie 2,2-bicyklo[2.2.1]heptanyliden)
P-28.2.3 Wskazany atom wodoru w komponentach w dwuskadnikowym zespole piercieni jest
nazwany i numerowany zgodnie z P-58.2.1, ignorujc wskazane atomy wodoru w piercieniach lub
ukadach piercieni skadnikw. Nastpnie dodaje si maksymaln liczb nieskumulowanych wiza
podwjnych z uwzgldnieniem atomw czcych. Wszystkie pozostae nasycone pozycje
piercienia okrela si jako wskazane atomy wodoru, i umieszcza wraz z odpowiednimi lokantami
przed nazw zespou.
Wymienianie wskazanego atomu wodoru, o ile jest potrzebny, przed nazw zespou
piercieni jest zmian w stosunku do poprzednich zalece, kiedy to by wymieniany z
nazw indywidualnego piercienia, na przykad, 2,2-bi-2H-piran.
Uwaga: Wymienianie wskazanego atomu wodoru przed nazw zespou piercieni jest
wyrazem przyjcia metody stosowanej dla mostkowych skondensowanych ukadw (patrz P25.7.1.3.2) i ukadw spiro piercieni (patrz P-24.3.2). Ta metoda pozwala by wiksz liczb
zespow piercieni mona byo traktowa jak zespoy piercieni, na przykad 1H,2H-2,4-biinden.
Korzy z tej metody jest bardziej oczywista przy nazewnictwie pochodnych wymagajcych
biwalencyjnego przyrostka podstawnika, takiego jak keton.
Przykady:
6H,6H-2,2-bipiran
(nie 2,2-bi-6H-piran)
1,1-bipirol (PIN)
(niepotrzebny wskazany atom wodoru)
(nie 1,1-bi-1H-pirol)
1H,1H-1,1-biinden (PIN)
(nie 1,1-bi-1H-inden)
3a,3a-biinden (PIN)
(niepotrzebny wskazany atom wodoru)
(nie 3a,3a-bi-3aH-inden)
2H-1,2-biindol (PIN)
2H-1,2-biizoindol (PIN)
2H-1,2-bipirydyna (PIN)
321
1H,3H-4,4-biazepin (PIN)
2H-1,4a-binaftalen (PIN)
2H,3H-2,3-bifuranyliden (PIN)
P.28.3.1 Nierozgazione zespoy piercieni zbudowane z trzech lub wikszej liczby identycznych
ukadw cyklicznych nazywa si umieszczajc odpowiedni, bazujcy na acinie, przedrostek
liczbowy, ter, kwater, kwinkwe etc., przed nazw macierzystego wodorku odpowiadajc
powtarzajcym si elementom. Wskazany atom wodoru uywa sie tak, jak opisano dla dwukomponentowych zespow piercieni (patrz P-28.2.3)
Jako wyjtek, w zespoach piercieni zoonych z trzech lub wikszej liczby piercieni benzenu
nazywa si je uywajc terminu fenyl. Kady z cyklicznych ukadw zespou numeruje si kolejno
i kady piercie czy ukad piercieni numeruje si w zwyky dla nich sposb. Zoone lokanty
(patrz P-14.3.1) tworzy si wymieniajc lokanty okrelajce pooenie w kadym piercieniu lub
ukadzie piercieni jako indeksy grne do lokantw okrelajcych pozycje ukadu cyklicznego w
zespole (odn.25) . Lokanty wskazujce punkty poczenia umieszcza si przed nazw zestawu w
rosncym porzdku, lokanty oznaczajce zcza oddziela sie przecinkami, zestawy lokantw zcz
oddziela si rednikami.
To jest nowy system numerowania zalecany dla zespow piercieni
zbudowanych z wicej ni dwch ukadw piercieni. Nowy system zoony
z podstawowych i zoonych lokantw jak opisano powyej jest zalecany dla
preferowanych nazw IUPAC. Metoda numerowania stosujca seryjnie
primowane lokanty, uywana w poprzednich zaleceniach (odn. 1 i 2) moe
by stosowany w nazwach oglnych.
322
11,21:22,31-tercyklopropan (PIN)
1,1:2,1-tercyklopropan
nie
11,21:22,31:33,41-kwatercyklobutan (PIN)
(nie 11,21:23,31:3241-kwatercyklobutan; zestaw lokantw 11,21:22,31:33,41
jest niszy od 11,21:23,31:3241)
1,1:2,1:3,1-kwatercyklobutan
(nie 1,1:3,1:2,1-kwatercyklobutan (zestaw lokantw 1,1:2,1:3,1
jest niszy od 1,1:3,1:2,1)
12,22:26,32:36,42-kwaterpirydyna (PIN)
2,2:6,2:6,2-kwaterpirydyna
11H,33H-13,23:23,33-terindol (PIN)
1H,3H-3,3:3,3-terindol
323
12H,22H,24H,32H-11,21:23,31-terpirymidyna (PIN)
2H,2H,2H,4H-1,1:3,1-terpirymidyna
P-28.3.2 Jako wyjtek od stosowania nazw macierzystych wodorkw, zespoy piercieni liczce
od trzech do szeciu piercieni benzenu nazywa si wedug metody (2) podanej w P-28.2.1, co daje
nazwy takie terfenyl, kwaterfenyl, etc.
Przykady:
11,21:24,31-terfenyl (PIN)
1,1:4,1-terfenyl
(nie p-terfenyl)
11,21:23,31:33,41-kwaterfenyl (PIN)
1,1:3 ,1:3,1-kwaterfenyl
(nie m-kwaterfenyl)
P-28.4 ZESPOY PIERCIENI ZOONE Z IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
MODYFIKOWANYCH NOMENKLATUR ZAMIENN a SZKIELETU
3,3-dioksa-1,1-bi(cyklotetradekan) (PIN)
13,213,33-trioksa-11,21:27,31-tercyklotetradekan (PIN)
3,3,13-trioksa-1,1:7,1-tercyklotetradekan
324
5,6-diaza-2,2-bi(bicyklo[2.2.2]oktan) (PIN)
2,2-ditia-1,1-bi(cyklododekan-2-yliden) (PIN)
P-28.4.2 Poniewa wglowodorowe zespoy piercieni s macierzystymi strukturami dla
stosowania nomenklatury zamiennej a szkieletu, heteroatomy nie musz by identyczne ani
ulokowane w analogicznych miejscach. Kiedy obecne s heteroatomy rnych pierwiastkw, do ich
wskazania stosuje si normaln nomenklatur zamienn a. Niskie lokanty przypisuje si
heteroatomom jako zespoowi, a nastpnie w kolejnoci: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi >
Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
Przykady:
3-oksa-2-tia-1,1-bi(cyklotetradekan) (PIN)
[nie 3-oksa-2-tia-1,1-bi(cyklotetradekan);
zestaw lokantw 2,3 jest niszy od 3,2]
5-aza-5-fosfa-2,2-bi(bicyklo[2,2,2]oktan) (PIN)
[nie 5-aza-5-fosfa-2,2-bi(bicyklo[2,2,2]oktan);
lokant 5' jest niszy od '5; przedrostek 'aza' ma
pierwszestwo do otrzymania niszego lokantu]
325
nomenklaturze mona stosowa w razie potrzeby, kad z metod dyskutowanych powyej (patrz P28.2.1, P-28.3.1, P-28.3.2).
Przykady:
1,7(1),2,3,4,5,6(1,4)-heptabenzenaheptafan (PIN)
11,21:24,31:34,41:44,51:54,61:64,71-septifenyl
1,1:4,1:4,1:4,1:4,1:4,1-septifenyl
1,8(2)2,3,4,5,6,7(2,5)heptatiofenaoktafan (PIN)
12,22:25,32:35,42:45,52:55,62:65,72:75,82-oktitiofen
2,2:5,2:5,2:5,2:5,2:5,2:5,2-oktitiofen
1H,2H,3H,4H,5H,6H,7H-1,7(2),2,3,4,,5,6(2,5)heptapirolaheptafan (PIN)
1H,2H,3H,4H,5H,6H,7H-12,22:25,32:35,42:45,52:55,62:65,72-septipirol
1H,1H,1H,1H,1H,1H,1H,1H-2,2:5,2:5,2:5,2:5,2:5,2:
5,2-septipirol
P-28.6 ROZGAZIONE ZESPOY PIERCIENI IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH
Preferowane nazwy IUPAC tworzy si dodajc podstawnik do nazwy najduszego
nierozgazionego zespou. Nazwy podstawnikw tworzy si zgodnie z reguami opisanymi w P29.3.5. W razie potrzeby naley stosowa kryteria wyboru gwnego acucha najduszy acuch,
maksymalna liczba podstawnikw, najnisze lokanty dla podstawnikw rozpatrywanych cznie,
porzdek alfanumeryczny.
Przykady:
25-fenylo-11,21:23,31-terfenyl (PIN)
5-fenylo-1,1:3,1-terfenyl
35-([1,1-bifenyl]-3-yl)-11,21:23,31:33,41:43,51-kwinkwefenyl (PIN)
5-([1,1-bifenyl]-3-yl)-1,1:3,1:3,1:3,1-kwinkwefenyl
23,24,25,26-tetrafenylo-11,21:22,31-terfenyl (PIN)
(nie 22,23,25,26-tetrafenylo-11,21:24,31-terfenyl ani 23,24,25,26-tetrafenylo-11,21:23,31-terfenyl; zestaw lokantw 11,21:22,31 jest niszy zarwno od
11,21:24,31 jak i od 11,21:23,31)
3,4,5,6-tetrafenylo-1,1:2,1-terfenyl
(nie 2,3,5,6-tetrafenylo-1,1:4,1-terfenyl ani 2,4,5,6-tetrafenylo1,1:3,1-terfenyl; zestaw lokantw 1,1:2,1 jest niszy zarwno od
1,1:4,1 jak i od 1,1:3,1)
36-([1,1-bifenyl]-4-ylo)-44-([11,21:24,31]-terfenyl]-14-ylo)1,7(1)2,3,4,5(1,3),6(1,4)heptabenzenaheptafan (PIN)
[nie 32-([1,1-bifenyl]-3-ylo)-43-([11,21:24,31]-terfenyl]-13-ylo)1,7(1)2,3,4,5,6(1,4)heptabenzenaheptafan; zestaw lokantw przyczenia
326
327
P-29.
Wprowadzenie
Definicje
Oglna metodologia nazywania podstawnikw
Nazwy systematyczne prostych podstawnikw wywodzcych si
z nasyconych macierzystych wodorkw
P-29.4 Zespolone podstawniki
P-29.5 Kompleksowe podstawniki
P-29.6 Zachowane nazwy przedrostkw okrelajcych proste podstawniki
wywodzce si z macierzystych wodorkw opisanych w rozdziale P-2
P-29.0 WPROWADZENIE
Podrozdzia ten podaje nazwy podstawnikw wywodzcych si z macierzystych wodorkw,
opisanych w podrozdziaach od P-21 do P-28 i stosowanych jako przedrostki w nomenklaturze
podstawnikowej. Opisuje te szczegowo metodologi tworzenia systematycznych przedrostkw;
identyfikuje si preferowane nazwy IUPAC a take wstpnie wybrane przedrostki.
P-29.1 DEFINICJE
W nomenklaturze zwizkw organicznych podstawniki wywodzce si z macierzystych
wodorkw s stosowane w wielu aspektach i mona je podzieli na proste podstawniki, zespolone
podstawniki kompleksowe podstawniki.
Definicje podstawnikw wywodzcych sie z macierzystych wodorkw
podane poniej rni si od poprzednio zalecanych (patrz A-2.3 w odn. 1 i
R-4.1 w odn, 2)
328
P-29.1.1 Prosty podstawnik jest atomem lub grup atomw uwaanych za jednostk z jedn lub
dwoma wolnymi walencyjnociami. Metodologia nazywania takich grup jest opisana w P-29.2.
Podstawowe przedrostki zwielokrotniajce di, tri tetra etc. wskazuj obecno wicej ni
jednego identycznego prostego podstawnika w zoonym lub kompleksowym podstawniku, ale
patrz take P-29.1.2 i P-29.1.3 gdzie opisano uycie przedrostkw zwielokrotniajcych takich jak
bis, tris, tetrakis.
P-29.1.2
Zespolony podstawnik skada si z prostych podstawnikw (macierzystych
podstawnikw) do ktrych doczony jest jeden lub wicej prostych podstawnikw. Nazwy
zespolonych podstawnikw tworzy si czc nazwy dwch lub wikszej liczby prostych
podstawnikw. Robi si to na trzy sposoby:
(1) operacja podstawienia
(2) operacja czenia
(3) poczenie operacji podstawienia i operacji czenia
Zespolone podstawniki tworzy si czciej w wyniku operacji podstawienia a nie czenia, chyba e
prosty macierzysty podstawnik nie nadaje sie do podstawienia, czyli nie ma podstawialnych atomw
wodoru. Zespolone podstawniki utworzone przez podstawienie wymienia si w nazwie jako
przedrostki, czsto nazywane przedrostkami podstawnikw. Zespolone podstawniki utworzone w
wyniku czenia wymienia sie w nazwie jako przedrostki, czsto nazywane powizanymi
przedrostkami. Przedrostki zwielokrotniajce bis, tris, tetrakis etc. stosuje si do
zwielokrotnienia zespolonych podstawnikw i w celu uniknicia niejasnoci, gdy podstawowe
przedrostki zwielokrotniajce s ju czci nazwy podstawnika (patrz P-16.3).
Przykady:
CH2-Cl
chlorometyl (preferowany przedrostek)
(przedrostek podstawnikowy; patrz P-13.1)
CO-Cl
chlorokarbonyl (preferowany przedrostek)
(powizany przedrostek; patrz P-13.3.4)
329
>N-CH2-O-CH2-N<
oksybis(metylenonitrylo)
(preferowany przedrostek;
kompleksowy powizany przedrostek)
2-bromo-2-(bromometylo)butyl
(preferowany przedrostek;
kompleksowy podstawiony
przedrostek)
Diwalencyjny
Triwalencyjny
Tetrawalencyjny, etc.
-diyl
-yliden
-triyl
-ylidyn
-ylyliden
-tetrayl, etc.
-ylylidyn, etc.
-diyliden, etc.
-diylyliden, etc.
330
(2) Przyrostki yl, yliden i ylidyn dodaje si do nazwy macierzystego wodorku. Lokanty dla
atomw z wolna walencyjnoci s moliwie niskie, na tyle na ile pozwala ustalone numerowanie
macierzystego wodorku i z wyjtkiem mononuklearnych macierzystych wodorkw i przyrostka
yliden, lokant 1 musi by zawsze wymieniany. T metod stosuje si do tworzenia nazw
podstawnikw w typie alkanyli, ktre s prostymi podstawnikami z wolnymi walencyjnociami w
pozycji innej ni 1.
Metody (1) nie stosuje sie ju do przedrostkw boru.
Zastosowanie tych metod w tworzenie preferowanych nazw IUPAC patrz P-57.1.1.1.
Przykady:
CH3
SiH3
CH2=
P-29.3.1
P-29.3.2
P-29.3.3
331
GeH3
germyl (wstpnie wybrany
przedrostek)
CH2=
metyliden (preferowany przedrostek)
metanyliden [patrz P-29.2(2)]
SnH2=
HAs=
arsanyliden (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie arsynidyna)
HAl=
alumanyliden (wstpnie wybrany przedrostek)
BH=
HS
HSi
BH2
H2P
fosfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
fosfino
H2Al
alumanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
S=
sulfanyliden ((wstpnie wybrany przedrostek)
tiokso
P
fosfanylidyn (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie fosfinidyn)
332
CH3-CH2
3
CH3-CH2-CH2
4
CH3-CH2-CH2-CH2
3
CH3-CH2-CH=
4
CH3-CH2-CH2-C
CH3-CH2-CH2
propan-1-yl
propyl (preferowany przedrostek)
4
CH3-CH2-CH-CH3
2
CH3-CH-CH3
2
CH3-CH2-CH2-C
butanylidyn
butylidyn (preferowany przedrostek)
333
CH3-CH2-C=
1
CH3-CH-C-CH3
butan-3-yl-1-yliden (preferowany przedrostek)
AsH2-AsH
diarsanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
3
NH2-NH-NH
SiH3-SiH-SiH3
2
SiH3-O-SiH2
disiloksanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(SiH3)N
SiH3-NH-SiH2
(sililoamino)silyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie disilazan-1-yl; disilazan nie jest ju
rekomendowanym macierzystym wodorkiem,
patrz P-21.2.3.1)
5
SiH3-NH-SiH-NH-SiH
3
3
przedrostek)
(nie disilazan-2-yl; disilazan nie jest ju
rekomendowanym macierzystym wodorkiem,
patrz P-21.2.3.1)
H2N-NH
hydrazynyl (wstpnie wybrany przedrostek)
H2N-NH=
hydrazynyliden (wstpnie wybrany przedrostek)
334
2,5,8,11-tetraoksatetradekan-1-yl (PIN)
P-29.3.3 Przedrostki podstawnikw pochodzcych od nasyconych cyklicznych wodorkw
macierzystych
Nazwy monowalencyjnych podstawnikw pochodzcych od alkanw tworzy si tradycyjnie
wedug metody (1) z P-29.2. Nazwy wszystkich innych podstawnikw wywodzcych si od
nasyconych cyklicznych macierzystych wodorkw tworzy sie wedug metody (2) z P-29.2. Niskie
lokanty przypisuje si wolnym walencyjnociom yl, yliden i ylidyn w zgodzie z numeracj
macierzystego wodorku. Jeeli istnieje wybr, przyrostkom przypisuje si niskie lokanty zgodnie z
tym porzdkiem. Przyrostki wymienia si w kolejnoci yl, yliden, ylidyn. Preferowane nazwy
opisano w P-57.1.5.1.
Przykady:
cykloheksyl-1-yl-2-yliden
(preferowany przedrostek)
fosfinano-3,5-diyl
(preferowany przedrostek)
cyklopentano-1,3-diyl
(preferowany przedrostek)
oksolan-3-yl-4-yliden
(preferowany przedrostek)
2-tiabicyklo[2.2.2]oktan-3-yl
(preferowany przedrostek)
335
2-fosfaspiro[4.5]dekan-8-yl
(preferowany przedrostek)
pirydyn-1(4H)-yl
(preferowany przedrostek)
imidazo[1,2-b]triazyn-1(2H)-yl
(preferowany przedrostek)
azulen-2(1H)-yliden
(preferowny przedrostek)
naftalen-1(2H)-yliden
(preferowany przedrostek)
336
naftaleno-2,3-diyliden
(preferowany przedrostek)
naftaleno-4a,8a-diyl
(preferowany przedrostek)
naftaleno-1,3(2H,4H)-diyliden
(preferowany przedrostek)
naftaleno-4a(2H)-yl
(preferowany przedrostek)
337
[1,1-bifenylo]-4-yl
(preferowany przedrostek)
[1,1-bifenylo]2,4-diyl
(preferowany przedrostek)
[1,1-bi(cykloheksano)-4-yl-4-yliden
(preferowany przedrostek)
[2,2-bipirydyn]-5-yl
(preferowany przedrostek)
[2,2-bipirydyl]-5-yl
[11,21,23,31-terfenylo]-14,24-diyl
(preferowany przedrostek)
[1,1:3,1-terfenylo]-4,4-diyl
[1,21,24,31-terfenylo]-14,23-diyl
(preferowany przedrostek)
[1,1:4,1-terfenylo]-3,4-diyl
[1,2-binaftaleno]-1,5-diyl
(preferowany przedrostek)
[1,2-binaftylo]-1,5-diyl
338
[1,2-binaftaleno]-4(1H)-yliden
(preferowany przedrostek)
[1,2-binaftylo]-4(1H)-yliden
(I)
(II)
339
1-metylobutyl
pentan-2-yl (preferowany
przedrostek, patrz P-29.2.2)
3-sililotetrasilan-1-yl (wstpnie
wybrany przedrostek)
1-metyloetyliden
propan-2-yliden (preferowany
przedrostek)
2-metylobutyl (preferowany
przedrostek)
1-metylotetrasilan-1-yl
(preferowany przedrostek)
1,1-dimetyloetyl
(pokazano numeracj)
2-metylopropan-2-yl
tert-butyl (preferowany
przedrostek)
2-metylopentan-3-yl
preferowany przedrostek)
(nie 4-metylopentan-3-yl;
(lokant '2' jest niszy od '4')
1-metylobutano-1,4-diyl
pentano-1,4-diyl (preferowany
przedrostek)
2-etyloetano-1,1,2-triyl
butano-1,1,2-triyl (preferowany
przedrostek)
2-metylocyklopentyl
(preferowany przedrostek)
7-metylonaftalen-2-yl
(preferowany przedrostek)
340
2,6-di(butan-2-yl)cykloheksyl
(preferowany przedrostek)
6-disiloksanylopirydyn-2-yl
(preferowany przedrostek)
silanodiylodi(etano-2,1-diyl)
(preferowany przedrostek)
silanodiylodietylen
1,4-fenylenobis(metylen)
(preferowany przedrostek; 1,4-fenylen i metylen
s preferowanymi zachowanymi IUPAC
przedrostkami, patrz P-29.6.1)
metylenobis(disilano-2,1-diyl)
(preferowany przedrostek)
cykloheksano-1,4-diylobis(sulfanodiyl)
(preferowany przedrostek)
cykloheksano-1,4-diylobis(tio)
silanodiylobis(1-fluoroetano-2,1-diyl)
(preferowany przedrostek)
silanodiylobis(1-fluoroetylen)
341
342
2-benzylopirydyna (PIN)
2-(fenylometylo)pirydyna
2-(4-bromobenzylo)pirydyna
2-(4-bromofenylometylo)pirydyna (PIN)
Podstawienie w zachowanej nazwie tert-butyl nigdy nie byo zalecane i obecne zalecenia
utrzymuj t zasad. Nigdy nie zostay przyjte dopuszczalne lokanty dla tej nazwy. Nazwy
metanodiyl i benzeno-1,2-diyl nie s zalecane w miejsce, odpowiednio, metylen i 1,2fenylen'. Nazwy trimetylen, tetrametylen, etc. nie s zalecane.
Przykady:
tert-butylo(dimetylo)fosfan (PIN)
dimetylo(1,1-dimetyloetylo)fosfan
(1-chloro-2-metylopropan-2-ylo)silan (PIN)
(2-chloro-1,1-dimetyloetylo)silan
Zachowane przedrostki metylen, fenyl i 1,2, 1,3 i 1,4-fenylen byy uywane jako w
peni podstawialne podstawniki; w obecnych zaleceniach ta zasada jest utrzymana tylko dla prostych,
zespolonych i kompleksowych podstawnikw.
343
Przykady:
-CHBr-
bromo(4-metylofenylo)metyl
(preferowany przedrostek)
-bromo-4-metylobenzyl
1-(4-metylofenylo)propyl
(preferowany przedrostek)
(nie -etylo-4-metylobenzyl)
,4-dikarboksybenzyliden
karboksy(4-karboksyfenylo)metyliden
(preferowany przedrostek)
(3,4,5-trimetylofenylo)metylidyn
(preferowany przedrostek)
3,4,5-trimetylobenzylidyn
344
Przykady:
1,3-dibromo-2-(bromometylo)propan-2-yl
(preferowany przedrostek)
2-bromo-1,1-bis(bromometylo)etyl
1-hydroksypropan-2-yliden
(preferowany przedrostek)
2-hydroksy-1-metyloetyliden
(4-metylofenylo)difenylometyl
(preferowany przedrostek)
-CHCl-CHCl1,2-dichloroetylen
1,2-dichloroetano-1,2-diyl (preferowany
przedrostek)
345
346
fenetyl
2-fenyloetyl (preferowany przedrostek)
(C6H5)2CH-
benzhydryl
difenylometyl (preferowany przedrostek)
(CH3)2CH-CH2-
izobutyl
2-metylopropyl (preferowany przedrostek)
CH3-CH2-CH(CH3)-
(CH3)2CH-CH2-CH2CH3-CH2-C(CH3)2-
(CH3)3C-CH2-
sec-butyl
buran-2-yl (preferowany przedrostek)
1-metylopropyl
izopentyl
3-metylobutyl (preferowany przedrostek)
tert-pentyl
2-metylobutan-2-yl (preferowany przedrostek)
1,1-dimetylopropyl
neopentyl
2,2-dimetylopropyl (preferowany przedrostek)
furfuryl (tylko izomer 2-)
(furan-2-ylo)metyl (preferowany przedrostek)
347
Wprowadzenie
Modyfikacja stopnia uwodornienia macierzystego wodorku
Przedrostki dla podstawnikw wywodzcych si z macierzystych
wodorkw o zmodyfikowanym stopniu uwodornienia
Przyrostki
Zwizki o macierzystych funkcjach
Przedrostki dla grup charakterystycznych
P-30 WPROWADZENIE
Przyrostki i/lub przedrostki doczone do macierzystej nazwy okrelaj konkretn struktur
molekularn i zazwyczaj reprezentuj rnego typu podstawniki, ktre uwaa si za zastpujce
atomy wodoru macierzystego wodorku lub struktury macierzystej. Zwyczajowo takie podstawniki
uwaa si za charakterystyczne (lub funkcyjne) kiedy poczenie pomidzy podstawnikiem a
struktur macierzyst nie jest wizaniem wgiel-wgiel, na przykad OH, =O i NH2, ale istniej
wyjtki, takie jak COOH i CN. Wydaje si waciwym zachowanie oglnego obrazu funkcyjnoci
jako implikujcej obecno heteroatomw, ale nie byaby pomocn prba precyzyjnego
zdefiniowania granic stosowania tego terminu.
IUPAC uwaa nienasycenie wgiel-wgiel w zwizkach acyklicznych i cyklicznych za
specjalny typ funkcyjnoci i dlatego opisywane ono jest tutaj, w rozdziale P-3, a nie w rozdziale P-2
(wodorki macierzyste). Obecno w tym miejscu nienasycenia, podobnie jak uwodornienia
macierzystych wodorkw o maksymalnej liczbie nieskumulowanych wiza podwjnych (mancude)
jest logiczna dla nomenklatury, poniewa wskazywane kocwkami nienasycenie acyklicznych i
cyklicznych macierzystych wodorkw i nasycenie macierzystych wodorkw mancude wskazywane
przedrostkami hydro/dehydro s w istocie rwnowane.
Ten rozdzia dotyczy te zwizkw o macierzystych funkcjach, to jest struktur, ktre mog
by traktowane jak struktury macierzyste posiadajce podstawialne atomy wodoru, ale posiadajce
te cechy normalnie wizane z funkcyjnoci, np. kwas octowy, CH3-COOH, i kwas fosfonowy,
HP(O)(OH)2. Naley odrnia zwizki o macierzystych funkcjach od zwizkw majcych grupy
charakterystyczne systematycznie wprowadzane jako przyrostek doczony do nazwy macierzystego
wodorku. Takie zwizki mona nazywa sfunkcjonalizowanymi macierzystymi wodorkami
chocia biorc cile, jony i rodniki nie mieszcz si w koncepcji funkcyjnoci jak opisano powyej;
centrum jonowe lub centrum rodnikowe traktuje si jak funkcj i wyraa tak samo jak grup
charakterystyczn, czyli przyrostkami i przedrostkami. Jest to opisane w tym rozdziale i w rozdziale
P-7.
Kad grup mona wyrazi w nazwie albo jako przyrostek albo przedrostek. Jako
przedrostki, s one rozczne (alfabetyzowane), podobnie jak przedrostki wywodzce si z
macierzystych wodorkw, dyskutowane w podrozdziale P-14.5.
348
P-31.0 WPROWADZENIE
Macierzyste wodorki dzieli si na dwie grupy, w peni nasycone i w peni nienasycone. W
peni nienasycone cykliczne macierzyste wodorki s umownie definiowane jako majce
maksymaln liczb nie skumulowanych wiza podwjnych i nazywane zwizkami mancude
(akronim od MAximum Number of non CUmulated DoublE bonds). Tak wic stopie
uwodornienia rny od wymienionych powyej musi by wyraony operacjami addycji lub
subtrakcji odpowiadajcymi addycji lub subtrakcji atomw wodoru. Opracowano specjalne reguy
dla zwizkw majcych zarwno czci nasycone jak i nienasycone, takich jak cyklofany, zwizki
spiro etc.
Stopie uwodornienia macierzystego wodorku modyfikuje si dwoma sposobami: (a)
operacj subtrakcji (subtrakcja dwch lub wikszej liczby atomw wodoru) wskazywan
kocwkami en lub yn(in) lub przedrostkiem dehydro; lub (b) operacja addycji (addycja
dwch lub wikszej liczby atomw wodoru) wskazywan przedrostkiem hydro.
W tych zaleceniach przedrostki hydro i dehydro s rozczne, ale nie
umieszczone w kategorii alfabetyzowalnych rozcznych przedrostkw (patrz
P-14.4 a take P-15.1.5.2, P-31.2, P-58.2). Jest to zmiana w stosunku do
wczeniejszych zalece (odn. 1,2). Kiedy wsplnie z kocwkami en i
yn(in) stosuje si je do modyfikacji macierzystego wodorku, podlegaj
zasadzie najniszych lokantw, w zgodzie z numeracj macierzystego wodorku
i po uwzgldnieniu pierwszestwa wskazanego atomu wodoru, dodanego
wskazanego atomu wodoru i przyrostkw, o ile s obecne, jak okrelono w
oglnych metodach numerowania (P-14.4)
P-31.1 KOCWKI EN I YN(IN)
P-31.1.1 Oglna metodologia
P-31.1.1.1 Obecno jednego lub wicej podwjnych lub potrjnych wiza w poza tym
nasyconym macierzystym wodorku [z wyjtkiem nazw Hantzscha-Widmana (patrz P-31.1.1.3), lub
zachowanych nazw wskazujcych czciowe uwodornienie jak opisano pniej (patrz 31.1.1.3)]
wskazuje si zamieniajc kocwk an w nazwie nasyconego macierzystego wodorku na en lub
yn(in). Moliwie niskie lokanty przypisuje si wizaniom wielokrotnym jako zestawowi, chocia
moe to czasem da nisze lokanty kocwkom yn ni kocwkom en. Jeeli istnieje wybr,
podwjne wizania maj pierwszestwo w przypisywaniu niskich lokantw. W nazwach kocwka
en zawsze wyprzedza yn(in). Wymienia si tylko niszy lokant podwjnego wizania, chyba e
rnica midzy lokantami byaby wiksza od jednoci, wtedy wyszy lokant podaje si w nawiasie.
Wyjtkowo, kocwki en i yn(in) mog by dodane do kocwki an w zwizkach spiro
(patrz SP-2.4, odn. 8), nomenklaturze fanw (patrz PhII-5.3.1, odn. 6) i zespow piercieni (patrz P31.1.7).
Przykady:
1
CH2=CH-CH2-CH3
but-1-en (PIN)
HCC-CH3
prop-1-yn (PIN)
CHC-CH=CH-CH3
pent-3-en-1-yn (PIN)
349
CH2=CH-CH2-CCH
pent-1-en-4-yn (PIN)
4-azabicyklo[8.5.1]heksadec-1(15)-en (PIN)
P-31.1.1.2 Przedrostki zwielokrotniajce di, tri itd. okrelajce liczb wiza
wielokrotnych kadego rodzaju umieszcza si bezporednio przed kocwkami wskazujcymi
nienasycenie, na przykad dien i triyn. Nie pomija si kocowej litery a zwielokrotniajcego
przedrostka przed en lub yn(in), na przykad tetraen i pentayn.
Przykady:
1
CH2=CH-CH=CH2
buta-1,3-dien (PIN)
CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH3
nona-1,3,5,7-tetraen (PIN)
350
Nazwa acetylen jest zachowana dla zwizku HCCH. Jest to preferowana nazwa IUPAC,
ale podstawienie nie jest dozwolone, chyba e w oglnej nomenklaturze gdzie podstawienie jest
dozwolone, np. fluoroacetylen [fluoroetyn (PIN)], ale nie podstawienie grupami alkilowymi ani
innymi przeduajcymi acuch wglowy, ani grupami charakterystycznymi wyraanymi
przyrostkami.
Nazwa allen dla CH2=CH=CH2 jest zachowana tylko w nomenklaturze oglnej;
podstawienie jest dozwolone, ale nie podstawienie grupami alkilowymi ani innymi przeduajcymi
acuch wglowy, ani grupami charakterystycznymi wyraanymi przyrostkami. Nazwa
systematyczna, propa-1,2-dien, jest preferowan nazw IUPAC.
Nazwa izopren dla CH2=C(CH3)-CH=CH2 jest zachowana, ale tylko w oglnej nomenklaturze;
nie jest dozwolone adne podstawienie. Systematyczna nazwa metylobuta-1,3-dien jest preferowan
nazw IUPAC.
1 2 3
4 5
Nazwa formazan dla HN=N-CH=N-NH2 jest zachowana i jest preferowan nazw IUPAC,
w peni podstawialn przyrostkami i przedrostkami.
Nazwa karbodiimid, dla HN=C=NH jest zachowana, ale tylko w oglnej nomenklaturze; nie
jest dozwolone adne podstawienie. Preferowan nazw IUPAC jest nazwa systematyczna
metanodiimina.
P-31.1.2.2 Nazwy systematyczne
P-31.1.2.2.1
Homogeniczne acykliczne wodorki macierzyste i acykliczne wodorki
macierzyste zbudowane naprzemiennie z heteroatomw modyfikuje si ogln metod opisan w P31.1.1.
Przykady:
heks-2-en (PIN)
dimetyloacetylen)
heksa-2,3-dien (PIN)
(nie 1-etylo-3-metyloallen)
pentaaz-2-en
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
disilin
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
heksa-1,3-dien-5-yn (PIN)
heksasil-2-en
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
tristannafosfa-1,3-dien
(nazwa wstpnie wybrana,
patrz P-12.2)
351
N 1
HP=N-P=N-PH2
N-fosfanylideno-1-(fosfanyloimino)fosfanoamina
(nazwa wstpnie wybrana, patrz P-12.2)
P-13.1.2.2.2 Acykliczne wodorki macierzyste modyfikowane nomenklatur zamienn a
szkieletu
Lokanty przypisuje si miejscom nienasycenia w acuchach zgodnie z ustalonym
numerowaniem hetero-acucha. Jeeli istnieje moliwo wyboru, najnisze lokanty przypisuje si
miejscom nienasycenia.
Przykady:
1
10
11
12
13
14
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH=CH2
2,5,8,11-tetraoksatetradec-13-en (PIN)
12
11
10
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH=CH-O-CH3
2,5,8,11-tetraoksadodec-3-en (PIN)
P-31.1.3 Monocykliczne wodorki macierzyste
P-31.1.3.1 W monocyklicznych homogenicznych nienasyconych zwizkach jedno podwjne lub
jedno potrjne wizanie zawsze ma lokant 1. Kiedy jest to jedyny lokant, pomijamy go w nazwie.
Przykady:
cykloheksen (PIN)
cyklookta-1,3,5,7-tetraen (PIN)
cykloheksa-1,4-dien (PIN)
cyklododeka-1,5-dien (PIN)
352
cyklopentadec-1-en-4-yn (PIN)
P-31.1.3.2 W piercieniach modyfikowanych nomenklatur zamienn a szkieletu niskie
lokanty przypisuje si najpierw heteroatomom, a potem miejscom nienasycenia.
Przykady:
1,4,7,10-tetraoksacyklododec-2-en (PIN)
1-oksa-4-azacyklododec-3-en (PIN)
1,11-disilacykloikoza-5,7-dien-3-yn (PIN)
(nie 1,11-disilacykloikoza-4,6-dien-8-yn,
zestaw lokantw 3,5,7 jest niszy od 4,6,8)
1,10-disilacykloikoza-12,14,16-trien-18-yn (PIN)
353
1-azacyklotrideka-2,4,6,8,10,12-heksaen (PIN)
1H-1-aza[13]annulen
1,3-diazacyklotetradeka-1,3,5,7,9,11-heptaen (PIN)
1,3-diaza[14]annulen
P-31.1.3.3 Cykliczne kumuleny
Cykliczne kumuleny skadaj si wycznie z atomw, identycznych lub rnych, poczonych
podwjnymi wizaniami. W przypadku homocyklicznych kumulenw zaleca si pomijanie
wszystkich lokantw w preferowanych nazwach IUPAC (patrz P-14.3.4.5).
Przykady:
14,24-ditiacykloundekaundekaen (PIN)
354
bicyklo[3.2.1]okt-2-en (PIN)
bicyklo[2.2.2]okta-2,5-dien (PIN)
bicyklo[4.2.0]okt-6-en (PIN)
{nie bicyklo[4.2.0]okt-1(8)-en}
355
bicyklo[6.5.1]tetradec-8-en (PIN)
{nie bicyklo[6.5.1]tetradec-1(13)en}
bicyklo[12.2.2]oktadeka-1(16),14,17-trien
{nie bicyklo[12.2.2]oktadeka-1(17),14(18),15-trien}
1(1,4)-benzenacyklotridekafan (PIN, patrz P-52.2.5)
bicyklo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien (PIN)
{nie bicyklo[4.1.0]hepta-1(6),2,4-trien}
(2) przy porwnywaniu lokantw podwjnych wiza wrd ktrych s zespolone lokanty,
ignoruje si liczby w nawiasach.
Przykady:
356
nie
nie
nie
tetracyklo[7.7.1.13,7,111,15]nonadeka-3,11(18)-dien (PIN)
{nie tetracyklo[7.7.1.13,7,111,15]nona deka-3(19),11-dien;
zestaw lokantw 3,11,(18) jest niszy od 3,11,(19)}
357
bicyklo[14.3.1]ikoza-11,13,18-trien-2-yn (PIN)
(nie bicyklo[14.3.1]ikoza-3,5,17-trien-14-yn;
zestaw lokantw 2,11,13,18 jest niszy od 3,5,14,17)
(2) nisze lokanty przypisuje si wizaniom podwjnym;
Przykad:
bicyklo[11.3.1]heptadec-2-en-11-yn (PIN)
(nie bicyklo[11.3.1]heptadec-11-en-2-yn)
bicyklo[8.3.1]tetradeka-4,6,10-trien-2-yn (PIN)
(nie bicyklo[8.3.1]tetradeka-1(13),4,6-trien-8-yn)
358
2-tiabicyklo[2.2.2]okt-5-en (PIN)
2-oksabicyklo[2.2.1]hept-5-en (PIN)
3-azabicyklo[3.2.2]non-6-en (PIN)
spiro[4.5]dec-6-en (PIN)
spiro[5.5]undeka-1,8-dien (PIN)
P-31.1.5.1.2 Jeeli obok wiza podwjnych obecne s wizania potrjne, podane poniej kryteria
rozpatruje si kolejno a do podjcia decyzji.
(1) lokanty przypisuje si wizaniom wielokrotnym jako zestawowi:
Przykad:
spiro[4.10]pentadec-10-en-8-yn (PIN)
(2) jeeli wci istnieje wybr, niskie lokanty przypisuje si wizaniom podwjnym.
359
Przykad:
spiro-[4.10]pentadec-6-en-14-yn (PIN)
1-azaspiro[4.5]dec-3-en (PIN)
1,4,7-tritiaspiro[4.5]-dec-9-en (PIN)
P-31.1.5.2
Baeyera.
3-silaspiro[5.5]undec-7-en (PIN)
3,3-spirobi[bicyklo[3.3.1]nonano]-6,6-dien (PIN)
360
2,2-spirobi[bicyklo[2.2.1]heptan]-5-en (PIN)
5,6-dioksa-2,2-spirobi[bicyklo[2.2.2]oktano]-7,7-dien
(PIN)
2-fosfa-3,3-spirobi[bicyklo[3.3.1]nonano]-6,7-dien (PIN)
3,3,6,6-dispiroter[bicyklo[3.1.0]heksan]-2-en (PIN)
2,7-dioksa-2,3:7,7-dispiroter[bicyklo[4.1.0]heksan]-4-en (PIN)
[nie 5,7-dioksa-2,3:7,7-dispiroter[bicyklo[4.1.0]heksan]-2-en;
zestaw lokantw dla przedrostkw oksa 2,7 jest niszy od 5,7]
P-31.1.6 Macierzyste wodorki fanowe
P-31.1.6.1 Wizania podwjne w amplifikantach i w uproszczonych szkieletach fanw
Obecno jednego lub wicej wiza podwjnych lub potrjnych w poza tym nasyconym
macierzystym wodorku fanu, z wyjtkiem amplifikantw z nazwami Hantzscha-Widmana, wskazuje
si dodajc do nazwy macierzystego wodorku fanu kocwki en lub yn(in) z odpowiednimi
przedrostkami zwielokrotniajcymi okrelajcymi wielokrotno kadego rodzaju miejsc
nienasycenia (odn. 6, PhII-5.3).
Niskie lokanty nadaje si wizaniom podwjnym i potrjnym, w zgodzie z ustalonym
numerowaniem macierzystego wodorku fanu i macierzystego wodorku fanu modyfikowanego
361
liczbowe lokanty
wskazujce atomy i
(2) zoone lokanty, czyli podstawowe lokanty z indeksami grnymi okrelajcymi pozycje
amplifikantw (patrz P-26.4.3)
(3) zespolone lokanty bdce podstawowymi lub zoonymi lokantami, po ktrych nastpuje
inny lokant w nawiasie wskazujc, e wizanie podwjne nie znajduje si midzy dwoma
kolejnymi lokantami.
W nomenklaturze fanw wizania podwjne i potrjne wskazuje si dwoma metodami:
(1) niszym lokantem podwjnego lub potrjnego wizania, kiedy dwa kolejne lokanty s:
(a) podstawowymi lokantami; lub
(b) zoonymi lokantami, z ktrych aden nie ssiaduje z podstawowym lokantem;
(2) zoonym lokantem, kiedy jeden lokant jest zespolonym lokantem ssiadujcym z
podstawowym lokantem.
Przykady:
1(1,3)-benzena-9(1,3)cykloheksanacykloheksadekafan-91(96),94-dien (PIN)
1(1,3)-benzena-9(1,3)cykloheksanacykloheksadekafan-91(96),93(94)-dien (PIN)
1,9(1,3)-dibenzenacykloheksadekafan-2-en (PIN)
362
1,7(1,3)-dibenzenacyklotridecafan-4-en-2-yn (PIN)
1,7(1,3)-dibenzenacyklotridekafan-2-en-5-yn (PIN)
(1,4)-cyklooktana-4-(1,4)benzenacykloheksafan-11(18),12,14,16-tetraen (PIN)
363
[1,1-bi(cykloheksano)]-1,2-dien (PIN)
[2,2-bi(bicyklo[2.2.2]oktano)]-5,5-dien (PIN)
[11,21:24,31-tercykloheksano]-12,21-dien (PIN)
[1,1:4,1-tercykloheksano]-1,2-dien
[11,21:24,31-terbicyklo[2.2.2]oktano]-12,22,32-trien (PIN)
[1,1:4,1-terbicyklo[2,2,2]oktano]2,2,2-trien
P-31.1.7.2 Podwjne wizania czce dwa piercienie lub ukady piercieni zapisuje si tak
samo jak zespoy piercieni zoone z trzech lub wicej nasyconych skadnikw. Lokanty
kracowych pozycji takich wiza zamyka si w nawiasie (zespolone lokanty).
Przykady:
[11,21:24,31-tercykloheksan]-11(21)-en (PIN)
[1,1:4,1-tercykloheksan-1(1)-en
364
[11,21:24,31-tercykloheksano]-11(21),24(31)-dien (PIN)
[1,1:4,1-tercykloheksano]-1(1),4(1)-dien
[11,21:24,31-tercykloheksano]-11(21),22,32-trien (PIN)
[1,1:4,1-tercykloheksano]-1(1),2,2-trien
12,23,33-tritia[11,21:24,31-terbicyklo[2.2.2]oktano]-15,25,35-trien (PIN)
2,3,3-tritia[1,1:4,1-terbicyklo[2.2.2]oktano]-5,5,5-trien
P-31.2 PRZEDROSTKI HYDRO I DEHYDRO
P-31.2.1 Przedrostki 'hydro/dehydro uywa si do wskazania addycji lub subtrakcji,
odpowiednio do lub od zwizku mancude. Przedrostki hydro i dehydro s przedrostkami
rozcznymi, ale nie uwzgldnia si ich wrd przedrostkw wymienianych w kolejnoci
alfabetycznej. Tak wic w nazwach wymienia si je bezporednio przed pocztkiem nazwy
macierzystego wodorku, po zalfabetyzowanych przedrostkach i przed nierozcznymi przedrostkami.
Pocztek i kierunek numerowania zwizku wybrane s tak, aby najnisze lokanty przypisa
ustalonemu numerowaniu policyklicznego ukadu piercieni, jak w naftalenie, chinolinie itd.,
365
4,5-dihydro-3H-azepina (PIN)
3,4-dihydro-2H-pirol (PIN)
P-31.2.3 Przedrostekhydro
P-31.2.3.1
Przedrostki hydro stosuje si do modyfikowania stopnia hydrogenacji
monocyklicznych zwizkw mancude majcych zachowane lub systematyczne nazwy; wyjtkiem s
hydro pochodne benzenu, dla ktrych preferowanymi nazwami IUPAC s cykloheksen i
cykloheksadien.
Przykady:
cykloheksa-1,4-dien PIN)
(nie 1,4-dihydrobenzen)
1,2-dihydropirydyna (PIN)
2,7-dihydro-1H-azepina (PIN)
366
cykloheksen (PIN)
(nie 1,2,3,4-tetrahydrobenzen)
4,5,6,7-tetrahydro-1,4-tiazepina (PIN)
2,3-dihydro-1H-fosfol (PIN)
1H-fosfol (PIN)
silin (PIN)
fosfolan (PIN)
tetrahydro-1H-fosfol
silinan (PIN)
heksahydrosilin
furan (PIN)
367
oksolan (PIN)
tetrahydrofuran
pirydyna (PIN)
piperydyna (PIN)
heksahydropirydyna
2H-piran (PIN)
oksan (PIN)
tetrahydropiran
1,4-tiazepina (PIN)
1,4-tiazepan (PIN)
heksahydro-1,4-tiazepina
cyklopentaazan
pentazolidyna
pentazolan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.1; P22.25)
368
indan
2,3-dihydro-1H-inden (PIN)
1H-indolina
2,3-dihydro-1H-indol (PIN)
2H-izoindolina
2,3-dihydro-1H-izoindol (PIN)
chroman
3,4-dihydro-2H-1-benzopiran (PIN)
3,4-dihydro-2H-chromen
izochroman
3,4-dihydro-1H-2-benzopiran (PIN)
3,4-dihydro-1H-chromen
tiochroman (S zamiast O)
3,4-dihydro-2H-1-benzotiopiran (PIN)
3,4-dihydro-2H-tiochromen
izotiochroman (S zamiast O)
3,4-dihydro-1H-2-benzotiopiran (PIN)
3,4-dihydro-1H-izotiochromen
izoselenochroman
3,4-dihydro-1H-2-benzoselenopiran (PIN)
3,4-dihydro-1H-izoselenochromen
369
1,4-dihydronaftalen (PIN)
6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen (PIN)
dekahydronaftalen (PIN)
tetradekahydroantracen (PIN)
oktadekahydro-7,14-metano-4,6:8,10-dipropanodicyklohepta[a,d][8]annulen (PIN)
heksacyklo[15.3.2.23,7.12,12.013,21.011,25]pentakozan (patrz P-23.2.6.3)
P-31.2.3.3.3 Zwizki spiranowe
Zwizki spiranowe, w tym skadniki mancude, modyfikuje si zgodnie z ogln metodologi
opisan w P-31.2.2.
Przykady:
4a,5,6,7,8,8a-heksahydro-1H-spiro[imidazolino-4,2-chinoksalina]
(PIN)
370
4,5-dihydro-3H-spiro[1-benzofurano-2,1-cykloheksan]-2-en (PIN)
P-31.2.3.3.4 Zwizki fanowe
Jeeli nazwa amplifikanta zakada obecno maksymalnej liczby nieskumulowanych wiza
podwjnych, to inne stany hydrogenacji wskazuje si przedrostkami hydro. Metod t stosuje si
nastpujco (patrz odn. 6, PhII-5.1 i PhII.5.2):
(1) Przedrostki hydro stosuje si do modyfikowania monocyklicznych mancude zwizkw
heterocyklicznych lub nazywanych wedug rozszerzonego systemu Hantzscha-Widmana.
Jednake nazwy w peni nasyconych heteromonocykli, ktre maj nazwy zachowane lub
nazwy Hantzscha-Widmana s preferowane wzgldem tych uywajcych przedrostki
hydro, na przykad oksolan i piperydyna s preferowane wzgldem tetrahydrofuranu i
heksahydropirydyny.
Przykady:
11,14-dihydro-1,7(2,6)-dipirydynacyklododekafan (PIN)
371
2,3-dihydro-1,1-bifenyl (PIN)
(pokazano numerowanie)
1-(cykloheksa-1,3-dien-1-ylo)benzen
cykloheksylobenzen (PIN)
1,2,3,4,5,6-heksahydro-1,1-bifenyl
(pokazano numerowanie)
12,15,22,23-tetrahydro-11,21:24,31-terfenyl (PIN)
2,2,3,5-tetrahydro-1,1:4,1-terfenyl
[4-(cykloheksa-1,4-dien-1-ylo)cykloheksa-1,3-dien-1-ylo]benzen
(nazwa podstawnikowa)
372
11,12,13,14,15,16,21,22,23,24,25,26,41,42,43,44,45,46,51,52,53,54,55,56-tetrakozahydro11,21:24,31:34,41:44,51:54,61-seksifenyl (PIN)
1,1,1,1, 2,2,2,2,3,3,3,3,4,4,4,4,5,5,5,5,6,6,6,6-tetrakozahydro-1,1: 4,1:4,1:4,1-seksifenyl
4-[([1,1-bi(cykloheksan)]-4-yl)fenylo]-4-fenylo-1,1-bi(cykloheksan)
(nazwa podstawnikowa)
{nie 1-(11,12,13,14,15,16,21,22,23,24,25,26-dodekahydro[11,21:24,31-terfenylo]
-41-yl)-4-[1,1-bi(cyclohexan]-4-ylo]benzen (nazwa podstawnikowa)
Uwaga: Zgodnie z P-52.2.5.1, aby utworzy nazw dla fanu wymaganych jest siedem
wzw.
1(1),4(1,4)-dibenzena-2,3,5,6(1,4),7(1)-pentacykloheksanaheptafan (PIN)
(pokazano numeracj)
4
1 -[4-(4-fenylo[1,1-bi(cykloheksan)]-4-ylo)fenylo)-11,21:24,31-tercykloheksan
(nazwa podstawnikowa)
4-[4-(4-fenylo[1,1-bi(cykloheksan)]-4-ylo)fenylo]-1,1:4,1-tercykloheksan
(nazwa podstawnikowa)
(b) Zespoy piercieni zbudowane z heteromonocykli. Niskie lokanty przypisuje si zczom
pomidzy piercieniami, nastpnie wskazanym atomom wodoru (jeeli s), i finalnie
przedrostkom hydro.
Przykady:
11,16,24,25,32,35-heksahydro-12,23:26,34-terpirydyna (PIN)
1,2,4,5,5,6-heksahydro-2,3:6,4-terpirydyna
373
14,15,24,25,34,35-heksahydro-11H,21H,31H-12,22:25,33-terazepina (PIN)
4,4,4,5,5,5-heksahydro-1H,1H,1H-2,2:5,3-terazepina
P-31.2.3.3.5.2 Zespoy piercieni zoone ze zwizkw policyklicznych. Niskie lokanty
przypisuje si zczom pomidzy skadnikami, nastpnie wskazanym atomom wodoru i finalnie
przedrostkom hydro.
Przykady:
1,2,3,4-tetrahydro-2,2-binaftalen (PIN)
17,18,27,28,37,38-heksahydro-12,27:22,37-terchinolina (PIN)
7,7,7,8,8,8-heksahydro-2,7:2,7-terchinolina
3a,3a,4,4,5,5,6,6,7,7,7a,7a-dodekahydro-1H,1H-2,2-biindol (PIN)
P-31.2.4 Przedrostek dehydro
P-31.2.4.1 Subtraktywny przedrostek dehydro stosuje si do wskazania usunicia atomw
wodoru i powstania wiza wielokrotnych. W systematycznej nomenklaturze zwizkw
organicznych stosuje si go rzadko. Zastosowany do benzenu, daje nazw 1,2-didehydrobenzen,
preferowan nazw IUPAC, w miejsce uywanej poprzednio nazwy benzyn. W zastosowaniu do
annulenw prowadzi do didehydro[n]annulenw nie s to nazwy preferowane IUPAC, ale s
akceptowane w oglnej nomenklaturze.
Przykady:
1,2-didehydrobenzen (PIN)
cykloheksa-1,3-dien-5-yn
(poprzednio: 'benzyn')
374
1,2-didehydro[12]annulen
cyklododeka-1,3,5,7,9-pentaen-11-yn (PIN)
2,3,4,5-tetrahydroazocyn (PIN)
nie
1,2,3,4-tetradehydroazokan
375
(1) but-3-en-1-yl
(preferowany przedrostek)
(1) prop-2-en-1-yl
(preferowany przedrostek)
(1) but-3-en-2-yl
(preferowany przedrostek)
(2) 1-metyloprop-2-en-1-yl
(1) prop-1-en-2-yl
(preferowany przedrostek)
izopropenyl (nazwa zachowana,
ale niepodstawialna, patrz P-32.3)
(2) 1-metyloet-1-en-1-yl
|
2-4
5
6
CH2=CH-CH2-CH-[CH2]3-CH2-CH3
(1) non-1-en-4-yl
(2) 1-(prop-2-en-1-ylo)heksyl
(nie 1-pentylobut-3-en-1-yl)
(1) hept-2-en-4-yl
(preferowany przedrostek)
(1)hepta-1,6-dieno-3,5-diyl
(preferowany przedrostek)
4
3 2
376
(2) 1-propylobut-2-en-1-yl
(2) 1,3-dietenylopropano-1,3-diyl
CHC-CH2-CH2-
(1) okt-1-en-6-yn-4-yliden
(preferowany przedrostek)
(2) 1-(prop-2-en-1-yl)pent-3-yn-1-yliden
(1) hept-1-en-6-yn-4-yl
(preferowany przedrostek)
(2) 1-(prop-2-yn-1-ylo)but-3-en-1-yl
(1) diazenyl
(wstpnie wybrany
przedrostek, patrz P-12.2)
(1) diazenodiyl
(wstpnie wybrany
przedrostek, patrz P-12.2)
(1) triaz-2-en-1-yl
(wstpnie wybrany
przedrostek, patrz P-12.2)
(1) distybenyl
(wstpnie wybrany
przedrostek, patrz P-12.2)
377
cykloheks-1-en-1-yl
(preferowany przedrostek)
cyklopent-3-eno-1,2-diyl
(preferowany przedrostek)
bicyklo[2.2.2]okt-5-en-2-yl
(preferowany przedrostek)
spiro[4.5]deka-1,9-dien-6-yliden
(preferowany przedrostek)
378
Przykady:
3,4-dihydro-1-aza[12]annulen-6-yl
1-azadodeka-1,5,7,9,11-pentaen-6-yl
(preferowany przedrostek)
12,13-dihydro-1-aza[13]annulen-4-yl
1-azatrideka-2,4,6,8,10-pentaen-4-yl
(preferowany przedrostek)
3,4-dihydro-2H-piran-3-yl
(preferowany przedrostek)
dihydro-2H-piran-3(4H)-yliden
oksan-3-yliden (preferowany przedrostek)
P-32.2.2 W policyklicznych zwizkach mancude, jeeli istnieje wybr, nisze lokanty przypisuje
si najpierw ustalonemu numerowaniu systemu, nastpnie wskazanemu atomowi wodoru, po nim
wolnym wizalnociom i finalnie przedrostkom hydro.
Przykady:
3,4-dihydronaftalen-1-yl
(preferowany przedrostek)
1,2-dihydroizochinolin-3-yl
(preferowany przedrostek)
379
P-32.2.3 Gdy stosuje si metod dodanego wskazanego atomu wodoru (patrz P-58.2.2) i gdy jest
moliwy wybr, najpierw niskie lokanty przypisuje si zgodnie z ustalonym numerowaniem systemu,
nastpnie wskazanym atomom wodoru, potem przyrostkom dla wolnych wizalnoci, dodanych
atomw wodoru i na kocu, przedrostkom hydro (patrz P-14.4).
Przykady:
1,3,4,5-tetrahydronaftalen-4a(2H)-yl
(preferowany przedrostek)
3,4-dihydrochinolin-2-(1H)-yliden
(preferowany przedrostek)
5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2(4aH)-yliden
(preferowany przedrostek)
3a,4-dihydro-1H-izoindol-2(3H)-1-yl-1-yliden
(preferowany przedrostek)
P-32.3
Nazwy winyl dla CH2=CH-; winyliden dla CH2=C=; allil dla CH2=CH-CH2-; alliliden dla
3
380
381
P-33 PRZYROSTKI
P-33.0
P-33.1
P-33.2
P-33.4
Wprowadzenie
Definicje
Przyrostki funkcyjne
Przyrostki skumulowane
P-33.0 WPROWADZENIE
W tym podrozdziale podane s nazwy podstawnikw reprezentujcych grupy
charakterystyczne wyraane przyrostkami. W istocie s to grupy charakterystyczne majce wolne
wizalnoci na atomach takich jak chalkogeny (O, S, Se, Te) i azot. Ta idea zostaa rozszerzona na
atomy wgla poczone z halogenami, chalkogenami i azotem, takie jak CO-Cl, -CO-OH, -CS-SH,
-CHO, -CN. Rodniki i jony wskazuje si przyrostkami w nomenklaturze podstawnikowej, ale nie
uwaa si ich za grupy charakterystyczne.
P-33.1 DEFINICJE
Przyrostki dzieli si na przyrostki funkcyjne reprezentujce grupy charakterystyczne i
przyrostki skumulowane stosowane do oznaczenia rodnikw i jonw. Przyrostki wskazujce grupy
charakterystyczne dzieli si na przyrostki funkcyjne i przyrostki skumulowane. Przyrostki
funkcyjne (P-32.2) wskazuj grupy charakterystyczne; s one ekskluzywne, poniewa tylko jeden
taki przyrostek moe zosta dodany do nazwy reprezentujc grup charakterystyczn lub funkcj. Z
drugiej strony przyrostki wskazujce rodniki i jony mona uywa w poczeniu ze sob i rwnie w
poczeniu z przedrostkami funkcyjnymi. (Patrz rozdzia P-7). W nazwach przyrostki funkcyjne s
zawsze doczone do nazwy macierzystego wodorku, modyfikowanej lub nie kocwkami -en i
-yn (in). Przyrostki skumulowane (patrz P-33.3) mog by doczone do nazwy macierzystego
wodorku, modyfikowanej lub nie kocwkami -en i yn (-in); ale jeeli obecne s ju funkcyjne
przyrostki, przyrostki skumulowane docza si do nich.
Przykady:
CH4
metan (PIN)
CH4
metan (PIN)
CH3-CH3
etan (PIN)
CH5+
metanium (PIN)
(przyrostek ium wskazuje addycj H+)
CH3-NH2
metanoamina (PIN)
(przyrostek amina
oznacza podstawienie)
CH2-CH3
etyl
(preferowany przedrostek,
CH3-NH3+
metanoaminium (PIN)
(przyrostek ium
wskazuje addycj H+)
CH2-CH2
etan-1-yl-2-yliden
(preferowany przedrostek,
382
przyrostek yliden wskazuje
utrat dwch atomw wodoru)
Podstawowy przyrostek
(1)
-CO-OH
(2)
-(C)O-OH
(3)
-SO2-OH
(4)
-SO-OH
(5)
-CO-NH2
(6)
-(C)O-NH2
(7)
-CO-NNH2
(8)
-(C)O-NNH2
(9)
-CN
(10)
-(C)N
(11)
-CHO
(12)
-(C)HO
al (preferowany przyrostek)
(13)
=O
(14)
-OH
(15)
-OOH
(16)
-NH2
(17)
=NH
383
-C(O)-OOH
-C(O)-SH
-C(Se)-OH
-C(=NH)-OH
-C(=NNH2)-OH
-C(=NH)-SH
-CO-NH2
-C(Te)-NH2
-CO-NHNH2
-C(S)-NHNH2
-CHO
-CHS
(2) Podstawowe przyrostki zawierajce ukryty atom wgla modyfikuje si zamian funkcji
stosujc przedrostki wskazujce zamian atomw tlenu przez OO-, -S-, =S, -Se-, =Se, Te-, =Te, =NH i =NNH2 jak pokazano w P-15.5.
Przykady:
-(C)O-OH
-(C)O-OOH
-(C)Te-OH
-(C)(=NH)-OH
384
-(C)(=NNH2)-OH
-(C)(=NH)-SeH
-(C)O-NH2
-(C)S-NH2
-(C)O-NHNH2
-(C)S-NHNH2
-(C)HO
al (preferowany przyrostek)
-(C)HSe
on (preferowany przyrostek)
=S
=Se
=Te
-OH
-SH
-OOH
-OSH
-SO-OH
-SeO2-OH
-TeO-OH
385
-SO2-OOH
-S(=NNH2)-OH
-SeO-OH
-SeO-SH
-TeO2-OH
-Te(O)(=NH)-OH
-SO-OH
-S(=NNH2)-OH
(6) Nazwy amidw i hydrazydw tworzy si zamieniajc kocwk przyrostka kwas owy
na amid lub hydrazyd.
Przykady:
-(C)(=NH)-OH
-(C)(=NH)-NH2
-C(=NH)-OH
-C(=NH)-NH2
-(C)(=NHNH2)-OH
-(C)(=NHNH2)-NHNH2
-SO2-OH
-SO2-NH2
-SeO-OH
-SeO-NHNH2
386
Przykady:
CH3-CH2-CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH-OH
propanoamid (PIN)
N-hydroksypropanoamid (PIN)
kwas propanohydroksyamowy
CH3-CH2-C(=NH)-OH
CH3-CH2-C(=N-OH)-OH
Rodniki
Operacja
Przyrostek
Utrata H
-yl
Utrata 2H
z jednego atomu
z rnych atomw
-yliden
-diyl
Utrata 3H
z jednego atomu
z rnych atomw
Kocwka
-ylidyn
-triyl
-ylyliden
etc.
Aniony
Utrata H+
Addycja H
-id
-uid
Kationy
Utrata H
Addycja H+
-ylium
-ium
-an, -ian
387
Przykady:
2
CH3-CH3
CH3-CH2
etan (PIN)
etyl (PIN)
etan-2-id-1-yl
(preferowany przedrostek)
CH3-NH2
CH3-NH3+
metanoamina (PIN)
metanoaminium (PIN)
CH2-CH2
CH3-NH2+metanoaminiumyl
(preferowany przedrostek)
CH3-NH
metanoaminyl (PIN)
naftalen-3-yl-1(2H)-yliden (PIN)
Wprowadzenie
Zwizki o macierzystych funkcjach
Podstawniki zwizane ze zwizkami o macierzystych funkcjach
Struktury macierzyste i odpowiadajce im przedrostki
P-34.0 WPROWADZENIE
W chemii organicznej uywa si wielu zwyczajowych i semi-systematycznych
nazw. W
miar coraz intensywniejszych dziaa na rzecz nazw systematycznych, liczba zachowanych nazw
(zwyczajowych i semi-systematycznych) bya stopniowo zmniejszana w Zaleceniach z 1979 r. (odn.1)
i ponownie w przewodniku z 1993 r. (odn.2) . Zwizki o macierzystych funkcjach zdefiniowano i
dyskutuje si w P-15.1.2 opisujcym nomenklatur podstawnikow. Ten podrozdzia podaje
kodyfikowan w 2005 r. list zwizkw o macierzystych funkcjach utworzon w 1993 roku i
klasyfikowan jako preferowane nazwy IUPAC lub nazwy, ktre mog by uywane tylko w
oglnej lub wyspecjalizowanej (patrz rozdzia P-10) nomenklaturze.
W kolejnym podrozdziale, P-34.1, podano list rekomendowanych nazw IUPAC. Nazwy
rekomendowane dla oglnej i wyspecjalizowanej nomenklatury podane s w P-34.2, rozdziaach P-6
i P-10 wsplnie z systematycznymi nazwami podstawnikowymi dla rnych klas zwizkw. Nazwy
podstawnikw omawiane s w P-34.3, rozdziale P-6 i rozdziale P-10.
P-34.1 ZACHOWANE NAZWY ZWIZKW O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH
Zachowane nazwy nastpujcych zwizkw o macierzystych funkcjach uywa si jako
preferowane nazwy IUPAC a take w nomenklaturze oglnej i wyspecjalizowanej. Listy w P-34.1.1
i P-34.1.2 s wyczerpujce jeli chodzi o preferowane nazwy IUPAC; wicej zachowanych nazw
zwizkw o macierzystych funkcjach zalecanych do uycia w oglnej i wyspecjalizowanej
388
nomenklaturze podano w P-34.1.3. Dla kadego zwizku okrelono typ podstawienia (dozwolone czy
nie), zgodnie z ogln metodologi podan w P-34.1.2.
Organiczne zwizki o macierzystych funkcjach (uoone wedug klas grup
charakterystycznych)
P-34.1.2 Organiczne zwizki o macierzystych funkcjach (uoone alfabetycznie)
P-34.1.3 Organiczne zwizki o macierzystych funkcjach dla oglnej i
wyspecjalizowanej nomenklatury
P-34.1.4 Nieorganiczne zwizki o macierzystych funkcjach
P-34.1.1
H2N-COOH
kwas karbamowy (PIN)
(podstawienie dozwolone,
patrz P-65.1.1.1)
kwas karbonoamidowy
HO-CO-OH
kwas karbonowy (PIN)
(patrz P-65.2)
kwas wglowy
NC-OH
kwas cyjanowy (PIN)
kwas karbononitrydowy
(patrz P-65.2.2)
H-COOH
kwas mrwkowy (PIN)
(ograniczone podstawienie,
patrz P-65.1.8)
kwas metanowy
HOOC-COOH
kwas szczawiowy (PIN)
(patrz P-65.1.1.1)
kwas etanodiowy
H2N-CO-COOH
kwas oksamowy (PIN)
(podstawienie dozwolone,
patrz P-65.1.1.1)
kwas amino(okso)octowy
H2N-C(=NH)-OH
kwas karbamoimidowy (PIN; patrz P-65.2.1.3)
kwas karbonoamidoimidowy
389
fenol (PIN)
(podstawienie dozwolone; P-65.1.1.1)
benzenol
P-34.1.1.4 Etery
anizol (PIN)
(bez podstawienia dla PINw; w oglnej nomenklaturze
podstawienie dozwolone w piercieniu i grupie
-metoksylowej i tylko grupami wymienionymi
w P-15.1.8.2; patrz take P-63.2.3)
metoksybenzen
P-34.1.1.5 Zwizki azotowe
formazan (PIN)
(patrz P-68.3.1.3.5)
(hydrazynolidenometylo)diazen
H2N-OH
N 2
guanidyna (PIN)
(podstawienie dozwolone; patrz P-66.4.1.2.1)
diamid karbonoimidowy
H2N-CO-CO-NH2
oksamid (PIN)
(podstawienie dozwolone;
patrz P-66.1.1.1.2.1)
diamid szczawiowy
H2N-CO-NH2
mocznik (PIN)
(podstawienie dozwolone;
patrz P-66.1.1.1.2.1)
diamid karbonowy
390
Alternatywne nazwy
benzenoamina
metoksybenzen
benzenol
(hydrazylidenometylo)diazen
karbonoimidoil
karbonowy diamid
szczawiowy diamid
etanodial
glioksal (patrz P-66.6.1.2;
(dozwolone ograniczone
podstawienie, patrz
P-65.1.8.2)
kwas benzenokarboksylowy
kwas karbononitrydowy
kwas karbonoamidowy
kwas
metanowy
kwas etanowy
kwas etanodiowy
391
karboksylowe (patrz P-65), aminy (patrz P-62), zwizki siarki (patrz P-66.1.1.4.2) i kwasy
sulfoamowe (patrz P-67.1.2.4.1.1), acykliczne zwizki poliazotowe (patrz P-66.1.6, P-68.3.1.3) i
zwizki halogenowe (patrz P-68.5).
Struktury alkaloidw, steroidw, terpenw i podobnych zwizkw podane s w Zaczniku 3.
P-34.1.4 Nieorganiczne zwizki o macierzystych funkcjach
Te zwizki opisane s w P-67.1.1 i P-67.2.1.
P-34.2 PODSTAWNIKI UTWORZONE ZE ZWIZKW O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH
P-34.2.1 Organiczne podstawniki (pogrupowane wedug klas)
P-34.2.1.1 Grupy acylowe
CH3-COacetyl
(preferowany przedrostek)
(dozwolone pene podstawienie,
ale nie wolno przeduy acucha
wglowego; patrz P-65.1.7.2.1)
etanoil
1-oksoetyl
H2N-C(=NH)-
H2N-CO-
392
formazan-1-yl-5-yliden (preferowany
przedrostek)
(pene podstawienie; patrz P-68.3.1.3.5.2
formazano-1,3,5-triyl (preferowany
przedrostek) (pene podstawienie;
patrz P-68.3.1.3.5.2)
(diaminometylideno)amino
(preferowany przedrostek; patrz
P-66.4.1.2.1.3)
H2N-CO-CO-NH-
-NH-CO-CO-NH-
393
oksalilobis(azanodiylo) (preferowany
przedrostek; patrz P-66.1.1.4.5.1)
karbonylobis(azanodiylo) (preferowany
przedrostek) (patrz P-66.1.6.1.1.3)
P-34.2.2
Organiczne podstawniki (alfabetycznie)
Preferowane przedrostki
Alternatywne nazwy
etanoil
(fenyloamino)
benzenokarbonyl
(fenylokarbonyl)
fenyloksy
(hydrazynylidenometylo)diazenyl
diazenylo(hydrazynylideno)metyl
(diazenylometylideno)hydrazynyl
metanoil
aminokarbonoimidoil
karbonoamidoil
394
etanodioil
>N-OH
hydroksyazanodiylo
(wstpnie wybrany przedrostek)
(patrz P-68.3.1.1.1.5)
-O-NH2
aminooksy (wstpnie wybrany przedrostek; patrz P-68.3.1.1.1.5)
P-35 PRZEDROSTKI ODPOWIADAJCE GRUPOM CHARAKTERYSTYCZNYM
P-35.0
P-35.1
P-35.2
P-35.3
P-35.4
P-35.5
Wprowadzenie
Oglna metodologia
Proste przedrostki okrelajce grupy charakterystyczne
Zespolone przedrostki podstawnikowe
Kompleksowe przedrostki podstawnikowe
Mieszane przedrostki podstawnikowe
P-35.0 WPROWADZENIE
Przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej do wskazania grup
charakterystycznych maj woln(e) wizalno (wizalnoci) przy atomach grupy 17 (F, Cl, Br i I),
grupy 16 (O, S, Se, Te) i azotu. Maj one zachowane nazwy lub nazywa si je systematycznie,
395
-F
fluoro (wstpnie wybrany przedrostek)
-Cl
chloro (wstpnie wybrany przedrostek)
-Br
bromo (wstpnie wybrany przedrostek)
-OH
hydroksy (wstpnie wybrany przedrostek)
=O
okso (wstpnie wybrany przedrostek)
-COOH
karboksy (preferowany przedrostek)
396
-SO2-OH
sulfo (wstpnie wybrany przedrostek)
selenono (Se zamiast S; wstpnie wybrany przedrostek)
tellurono (Te zamiast S; wstpnie wybrany przedrostek)
-SO-OH
sulfino (wstpnie wybrany przedrostek)
selenino (Se zamiast S; wstpnie wybrany przedrostek)
telluryno (Te zamiast S; wstpnie wybrany przedrostek)
-NH2
amino (wstpnie wybrany przedrostek)
-N3
azydo (wstpnie wybrany przedrostek)
=NH
imino (do tego samego atomu,
wstpnie wybrany przedrostek)
-N<
nitrylo (do trzech atomw,
wstpnie wybrany przedrostek)
Uwaga: dla rozrnienia midzy =NH i NH- (obie grupy potocznie nazywane imino) i
pomiedzy N< i -N= (obie grupy potocznie nazywane nitrylo) zaleca si dla drugiej grupy
w kadej parze nazwy systematyczne oparte na nazwie macierzystego wodorku azanu).
=N2
diazo (wstpnie wybrany przedrostek)
-CN
cyjano (preferowany przedrostek)
-NC
izocyjano (preferowany przedrostek)
-NCO
izocyjaniano (preferowany przedrostek)
izotiocyjaniano (S zamiast O; preferowany przedrostek)
izoselenocyjaniano (Se zamiast O; preferowany przedrostek)
izotellurocyjaniano (Te zamiast O; preferowany przedrostek)
P-35.2.2 Podstawniki utworzone w wyniku usunicia jednego lub wikszej liczby atomw
wodoru z mono- i dinuklearnych macierzystych wodorkw (patrz P-21.1, P-21.2).
Nazwy systematyczne tworzy si wedug oglnej metodologii opisanej w P-29.3.1.
Przykady:
-SH
sulfanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie merkapto)
=S
sulfanylideno
tiokso
-SeH
selanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie selenyl)
397
-SeSe-
N=
azanylyliden (wstpnie wybrany przedrostek)
(do rnych atomw)
N
azanylidyn (wstpnie wybrany
przedrostek)
(do tego samego atomu)
-PO<
fosforyl [wstpnie wybrany przedrostek;
patrz P-67.1.4.1(b)]
-SOsulfinyl (wstpnie wybrany przedrostek
patrz P-65.3.2.3)
tionyl
398
-SeO-
-NH-Cl
-NH-CH3
-PH-Cl
-O-C6H5
-CO-Cl
-C(=NH)-OH
-O-CH2-CH2-O-
>P(S)-CH2-P(S)<
399
-NH-CH2-Cl
-PH-NH-OCH3
-O-CS-OCH3
-CS-O-P(O)(OCH3)2
[(dimetoksyfosforyl)oksy]karbonotioil (preferowany
przedrostek)
CH3-CO-S-CO-
CH3-CO-O-NH-SO-O-
400
401
P-40
Wprowadzenie
Porzdek starszestwa klas
Porzdek starszestwa kwasw
Porzdek starszestwa przyrostkw
Porzdek starszestwa struktur macierzystych
Wybr preferowanej nazwy IUPAC
Gwny acuch w podstawnikach
WPROWADZENIE
W tym rozdziale opisano reguy dotyczce tworzenia nazw. Zostao uwzgldnione to, e w
chemicznej dyskusji czasami wygodnym jest odstpienie od surowych regu po to, aby zapewni
nazwie lepsze odzwierciedlenie chemicznej waciwoci lub dla uniknicia niejasnoci wanej
cechy. Jednake, tego rodzaju odstpstw mona dopuszcza si tylko w dobrze uzasadnionych
przypadkach, a nazw powstaych w ten sposb, nie zaleca si stosowa powszechnie w publikacjach.
Zasady i regu opisane w tym rozdziale zostay pomylane tak, aby stosowanie ich prowadzio
do preferowanych nazw IUPAC. Preferowane nazwy IUPAC niekoniecznie s celem praktykujcego
chemika, ktry pragnie komunikowa si ze swoimi kolegami za pomoc znanych, dobrze
rozumianych okrele. Mog by one bardziej przydatne wwczas gdy cytuje si chemiczne nazwy
w legislacyjnych i midzynarodowych zawodowych lub handlowych dokumentach, oraz przy
tworzeniu programw indeksowania, baz danych i systemw odzyskiwania danych.
W rozdziale tym zawarte s oglne reguy i kolejno starszestwa stosowane w
nomenklaturze podstawnikowej i jeli to konieczne w innych rodzajach nomenklatury.
P-41
Porzdek starszestwa klas jest podany w Tabeli 4.1. Uszeregowano w niej klasy wyraone
przyrostkami (klasy od 1 do 20) i klasy w oparciu o najstarszy atom w zwizkach (klasy od 21 do
43).
Tabela 4.1 Oglne klasy zwizkw wymienione w malejcym porzdku starszestwa
Rodniki
Anionorodniki
Kationorodniki
Aniony
Kationy
Kwasy
402
10
11
12
13
14
Nitryle
15
16
Ketony (typu C-CO-C-), pseudoketony (typu C-CO-X, X-CO-X lub CO-X-CO gdzie
X C, halogen, pseudohalogen lub NH2, patrz P-64.1.2) i heterony (patrz P-64.4). W
zwizku z laktonami, laktamami, bezwodnikami i imidami patrz klasy 8, 9 i 11.
17
18
403
19
20
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
Zwizki tlenu: heterocykliczne, polioksydany (trioksydany ale nie peroksole ani etery)
36
37
38
39
40
41
42
43
Przykady:
404
(CH3)3N+-CH2-COO
HOOC-CH2-CH22-karboksyetyl (PIN)
[wolna wizalno = rodnik > kwas
karboksylowy
(trimetyloazaniumylo)octan (PIN)
(anion > kation)
HO-CH2-CH2-CONH2
OHC-CH2-CH2-CN
3-hydroksypropanoamid (PIN)
(amid > alkohol)
4-oksobutanonitryl (PIN)
(nitryl > aldehyd)
HSSS-SiH3
BH2-PH2
(CH3)4Si
(C6H5)3P
tetrametylosilan (PIN)
(Si > C)
trifenylofosfan (PIN)
(P > C)
CH3-O-CH2-S-CH3
CH3-SeSe-CH2-S-CH3
metoksy(metylosulfanylo)metan
(C > eter i sulfid)
(metylodiselanylo)(metylosulfanylo)metan (PIN)
(C > diselenid i sulfid)
CH3-S-CH2-CH2-SO-CH3
1-(metanosulfanylo)-2-(metylosulfinylo)etan (PIN)
(C > sulfid i sulfon)
P-42 PORZDEK STARSZESTWA KWASW
Kwasy klasy 7 (patrz tabela 4.1) w kolejnoci klas zwizkw s dalej podzielone na podklasy.
Odpowiada to kwasom wyraanym przez przyrostki i kwasom wystpujcym jako zwizki
macierzyste (patrz P-34). Nastpujce podsekcje uzupenia krtki opis podany w Klasie 7; kwasy s
przedstawione w kolejnoci malejcego starszestwa.
P-42.1 Klasa 7a
P-42.2 Klasa 7b
P-42.3 Klasa 7c
P-42.4 Klasa 7d
P-42.5 Klasa 7e
kwasy karboksylowe
-COOH
-(C)OOH
kwas -karboksylowy
kwas owy
405
kwas sulfonowy
-SO2-OH
kwas -sulfonowy
kwas sulfinowy
-SO-OH
kwas -sulfinowy
kwas selenowy
-SeO2-OH
kwas -selenowy
kwas selenawy
-SeO-OH
kwas -selenawy
kwas tellurowy
-TeO2-OH
kwas -tellurowy
kwas tellurawy
-TeO-OH
kwas -tellurawy
Wszystkie nazwy nale do nazw wstpnie wybranych. W tej klasie kryterium starszestwa
podane jest w malejcej kolejnoci:
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
NH(O)(OH)2
kwas azynowy
NH2(O)(OH)
kwasy polifosfonowe
(HO)PH(O)-O-[PH(O)-O-]nPH(O)(OH)
kwas difosfonowy
(HO)PH(O)-O-PH(O)(OH)
kwas hypodifosfonowy
(przedrostek hypodi patrz P-67.1)
(HO)(O)HP-PH(O)(OH)
kwas fosfonowy
PH(O)(OH)2
kwas polifosfonowy
(HO)PH-O-[PH-O-]nPH(OH)
kwas difosfonowy
(HO)PH-O-PH(OH)
406
kwas hypodifosfonowy
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
(HO)PH-PH(OH)
kwas fosfonawy
PH(OH)2
kwas fosfinowy
PH2(O)(OH)
kwas fosfinawy
PH2(OH)
AsH(O)(OH)2
AsH(OH)2
kwas arsynowy
AsH2(O)(OH)
kwas arsynawy
AsH2(OH)
SbH(O)(OH)2
SbH(OH)2
kwas stybinowy
SbH2(O)(OH)
kwas stybinawy
SbH2(OH)
kwas diboronowy
(HO)BH-O-BH(OH)
kwas hypodiboronowy
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
(HO)HB -BH(OH)
kwas boronowy
BH(OH)2
kwas borynowy
BH2(OH)
atom centralny pierwszy na licie: P > As > Sb > Si > B > S > Se > Te;
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
407
kwas polifosforowy
(HO)2P(O)-O-[PO(OH)-O-]nP(O)(OH)2
kwas polifosforawy
(HO)2P-O-[P(OH)-O]n -P(OH)2
kwas tetrafosforowy
(HO)2P(O)-O-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)2
kwas trifosforowy
HO)2P(O)-O-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)2
kwas difosforowy
(HO)2P(O)-O-P(O)(OH)2
kwas difosforawy
(HO)2P-O-P(OH)2
kwas hypodifosforowy
(HO)2(O)P-P(O)(OH)2
(HO)2P-P(OH)2
P(O)(OH)3
kwas fosforawy
P(OH)3
kwasy poliarsenowe > kwasy poliarsenawe > kwas diarsenowy > kwas diarsenawy >
kwas hypodiarsenowy > kwas hypodiarsenawy
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas arsorowy
As(O)(OH)3
kwas arsorawy
As(OH)3
kwasy polistybonowe > kwasy polystybonawe > kwas distybonowy > kwas distybonawy >
kwas hypodistybonowy > kwas hypodistybonawy
(for the prefix 'hypodi', see P-67.2.1)
kwas stybonowy
Sb(O)(OH)3
kwas stybonawy
Sb(OH)3
kwas ortokrzemowy
Si(OH)4
kwas diborowy
(HO)2B-O-B(OH)2
kwas hypoborowy
(HO)2B-B(OH)2
kwas borowy
B(OH)3
kwasy polisiarkowe
(HO)SO2-O-[SO2(OH)-O-]nSO2(OH)
kwasy polisiarkawe
(HO)SO-O-[SO(OH)-O-]nSO(OH)
kwas disiarkowy
(HO)SO2-O-SO2(OH)
kwas disiarkawy
(HO)S(O)-O-S(O)(OH)
kwas hypodisiarkowy
(HO)O2S-SO2(OH)
(kwas ditionowy)
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas hypodisiarkawy
(HO)(O)S-S(O)(OH)
408
(kwas ditionawy)
kwas siarkowy
S(O)2(OH)2
kwas siarkawy
S(O)(OH)2
kwasy poliselenowe > kwasy poliselenawe > kwas diselenowy > kwas diselenawy >
kwas hypodiselenowy > kwas hypodiselenawy
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas selenowy
Se(O)2(OH)2
kwas selenawy
Se(O)(OH)2
kwasy politellurowe > kwasy politellurawe > kwas ditellurowy > kwas ditellurawy >
kwas hypoditellurowy > kwas hypoditellurawy
(przedrostek hypodi patrz P-67.2.1)
kwas tellurowy
Te(O)2(OH)2
kwas tellurawy
Te(O)(OH)2
P-42.5 KLASA 7E. INNE JEDNOZASADOWE OKSO KWASY UYWANE JAKO FUNKCYJNE
ZWIZKI MACIERZYSTE
Wszystkie nazwy nale do nazw wstpnie wybranych. W tej klasie kryterium starszestwa
podane jest w malejcym porzdku:
(a) centralny atom, w kolejnoci N > F > Cl > Br > I;
(b) centralny atom, o najwyszym stopniu utlenienia
kwas azotowy
kwas azotawy
kwas perfluorowy
kwas fluorowy
kwas fluorawy
kwas hypofluorawy
kwas perchlorowy
kwas chlorowy
kwas chlorawy
kwas hypochlorawy
kwas perbromowy
kwas bromowy
kwas bromawy
kwas hypobromawy
kwas perjodowy
kwas jodowy
kwas jodawy
HO-NO2
HO-NO
F(O)3OH
F(O)2OH
F(O)OH
FOH
Cl(O)3OH
Cl(O)2OH
Cl(O)OH
ClOH
Br(O)3OH
Br(O)2OH
Br(O)OH
BrOH
I(O)3OH
I(O)2OH
I(O)OH
409
IOH
Przedrostek
Wrostek
Zastpowany atom(y)
Zastpujcy atom(y)
peroksy-
-perokso-
-O-
-OO-
tioperoksy-
-(tioperokso)-
-O-
ditioperoksy-
-(ditioperokso)-
-O-
-SS-
tio-
-tio-
-O- lub =O
-S- lub =S
seleno-
-seleno-
-O- lub =O
telluro-
-telluro-
-O- lub =O
imido-
-imido-
=O
=NH
hydrazono-
-hydrazono-
=O
=NNH2
Kiedy wystpuje kilka wymienialnych atomw tlenu, nastpujce kryteria starszestwa stosuje si
kolejno a do osignicia rozstrzygnicia:
(a) maksymalna liczba atomw tlenu, nastpnie atomy S, Se i Te, grupy =NH i =NNH2;
(b) maksymalna liczba atomw tlenu, potem atomy S, Se i Te, w grupach OO-;
(c) atomy tlenu nastpnie atomy S, Se i Te, w grupach (O)OH i OH.
410
kwas karboksylowy
-CO-OOH
kwas karboperoksowy
-CS-OOH
OO-kwas karboperoksotiowy
(2O,1S; OO)
-CSe-OOH
kwas karboperoksoselenowy
(2O,lSe; OO)
-CO-SOH
SO-kwas karbo(tioperoksowy)
-CO-OSH
OS-kwas karbo(tioperoksowy)
-CO-SeOH
SeO-kwas karbo(selenoperoksowy)
-CO-OSeH
OSe-kwas karbo(selenoperoksowy)
-CS-SOH
SO-kwas karbotio(tioperoksowy)
-CS-OSH
OS-kwas karbotio(tioperoksowy)
-CSe-OSH
OS-kwas karboseleno(tioperoksowy)
(1O,lS,lSe;OS; SH)
-CS-SeOH
SeO-kwas karbo(selenoperokso)tiowy
(1O,lS,lSe;OSe: OH)
-CS-OSeH
OSe-kwas karbo(selenoperokso)tiowy
-CS-SSH
kwas karbo(ditioperokso)tiowy
(3S)
-CSe-SeSeH
kwas karbo(diselenoperokso)selenowy
(3Se)
-CTe-TeTeH
kwas karbo(ditelluroperokso)tellurowy
(3Te)
-CS-OH
O-kwas karbotiowy
(1O,1S; OH)
-CO-SH
S -kwas karbotiowy
(1O,1S; SH)
-CS-SH
kwas karboditiowy
(2S)
-CSe-SH
S-kwas karboselenotiowy
(lS,lSe; SH)
-CS-SeH
Se-kwas karboselenotiowy
(lS,lSe; SeH)
-CSe-SeH
kwas karbodiselenowy
(2Se)
-CTe-SeH
Se-kwas karboselenotellurowy
(lSe,lTe; SeH)
-CTe-TeH
kwas karboditellurowy
(2Te)
-C(=NH)-OH
kwas karboksyimidowy
(3O)
411
-C(=NH)-OOH
kwas karboksyimidoperoksowy
(2O,IN; OO)
-C(=NH)-SOH
SO-kwas karbohydrazono(tioperoksowy)
-C(=NH)-OSH
OS-kwas karbohydrazono(tioperoksowy)
-C(=NH)-SSH
(2S,1N; SS)
-C(=NH)-SH
kwas karbo(ditioperokso)imidowy
SeS-kwas
karboksyimido(selenotioperoksowy)
kwas karboksyimidotiowy
-C(=NH)-SeH
kwas karboksyimidoselenowy
(lSe,lN)
-C(=NH)-TeH
kwas karboksyimidotellurowy
(lTe,lN)
C(=NNH2)-OH
kwas karbohydrazonowy
-C(=NNH2)-OOH
kwas karbohydrazonoperoksowy
(2O,INN; OO)
-C(=NNH2)-SOH
SO-kwas karboksyimido(tioperoksowy)
-C(=NNH2)-OSH
OS-kwas karboksyimido(tioperoksowy)
-C(=NNH2)-TeTeH
kwas karbo(ditelluroperokso)hydrazonowy
(2Te,lNN; TeTe)
-C(=NH)-SeSH
2 Kwasy sulfonowe
-SO2-OH
kwas sulfonowy
-SO2-OOH
kwas sulfonoperoksowy
(4O)
-S(O)(S)-OOH
OO-kwas sulfonoperoksotiowy
(3O,1S; OO)
-S(O)(Se)-OOH
OO-kwas sulfonoperoksoselenowy
(3O,lSe; OO)
-SO2-SOH
SO-kwas sulfono(tioperoksowy)
-SO2-OSH
OS-kwas sulfono(tioperoksowy)
-SS2-OOH
OO-kwas sulfonoperoksoditiowy
(2O,2S; OO)
-S(O)(S)-SOH
SO-kwas sulfonotio(tioperoksowy)
-S(S)(Se)-OOH
OO-kwas sulfonoperoksoselenotiowy
(2O,lS,lSe; OO)
-SSeSe-SSH
kwas sulfono(ditioperokso)diselenowy
(2S,2Se; SS)
-SS2-SeSeH
kwas sulfono(diselenoperokso)ditiowy
(2S,2Se; SeSe)
-STe2-TeTeH
kwas sulfono(ditelluroperokso)ditellurowy
(4Te)
-S(O)(S)-OH
O-kwas sulfonotiowy
(2O,1S;OH)
-SO2-SH
S-kwas sulfonotiowy
(2O,1S; SH)
-SO2-SeH
Se-kwas sulfonoselenowy
-SS2-OH
O-kwas sulfonoditiowy
(1O,2S; OH)
-S(O)(S)-SH
S-kwas sulfonoditiowy
(1O,2S; SH)
-S(Se)(Te)-OH
O-kwas sulfonoselenotellurowy
(1O,lSe,lTe; OH
-S(O)(Te)-SeH
Se-kwas sulfonoselenotellurowy
(1O,lSe,lTe; SeH)
-S(O)(Se)-TeH
Te-kwas sulfonoselenotellurowy
(1O,lSe.lTe; TeH)
412
-S(S2)-SH
kwas sulfonotritiowy
-S(O)(=NH)-OH
kwas sulfonoimidowy
-S(O)(=NH)-OOH
kwas sulfonoimidoperoksowy
(3O,1N; OO)
-S(S)(=NH)-OOH
OO-kwas sulfonoimidoperoksotiowy
-S(O)(=NH)-SOH
OO-kwas sulfonoimido(tioperoksowy)
-S(O)(=NH)-OSH
OS-kwas sulfonoimido(tioperoksowy)
-S(S)(=NH)-OH
O-kwas sulfonoimidotiowy
(1O,1S; OH)
-S(O)(=NH)-SH
S-kwas sulfonoimidotiowy
(1O,1S; SH)
-S(S)(=NH)-SH
kwas sulfoimidoditiowy
(2S)
-S(Se)(=NH)-SH
S-kwas sulfonoimidoselenotiowy
(lS,lSe; SH)
-S(S)(=NH)-SeH
Se-kwas sulfonoimidoselenotiowy
(lS,lSe; SeH)
-S(Te)(=NH)-TeH
kwas sulfonoimidoditellurowy
(2Te)
-S(=NH)2-OH
kwas sulfonodiimidowy
-S(=NH)2-OOH
sulfonodiimidoperoksowy
(2O,2N; OO)
-S(=NH)2-SOH
SO-kwas sulfonodiimido(tioperoksowy)
-S(=NH)2-OSH
OS-kwas sulfonodiimido(tioperoksowy)
-S(=NH)2-SeH
kwas sulfonodiimidoselenowy
(lSe,2N)
-S(=NH)2-TeH
kwas sulfonodiimidotellurowy
(lTe,2N)
-S(O)(=NNH2)-OH
kwas sulfonohydrazonowy
-S(O)(=NNH2)-OOH
kwas sulfonohydrazonoperoksowy
(3O,INN; OO)
-S(S)(=NNH2)-OOH
kwas sulfonohydrazonoperoksotiowy
(2O,1S,1NN; OO)
-S(S)(=NNH2)-OH
OS-kwas sulfonohydrazonotiowy O-
(1O,1S,1NN; OH)
-S(O)(=NNH2)-SH
S-kwas sulfonohydrazonotiowy
(1O,1S,1NN; SH)
-S(=NNH2)2OH
kwas sulfonodihydrazonowy
-S(=NNH2)2-OOH
kwas sulfonodihydrazonoperoksowy
(2O,2NN; OO)
S(=NNH2)2-SOH
-S(=NNH2)2-SH
kwas sulfonodihydrazonotiowy
(1S,2NN)
Tabela 4.4
(3S)
1. Kwasy karboksylowe
-COOH
-(C)OOH
kwasy karboksylowe
kwasy owe
-CO-OOH
-(C)O-OOH
kwas karboperoksowy
kwas peroksowy
413
-CS-OOH
-(C)S-OOH
kwas karboperoksotiowy
kwas peroksotiowy
-CSe-OOH
-(C)Se-OOH
kwas karboperoksoselenowy
kwas peroksoselenowy
-CO-SOH
-(C)O-SOH
SO-kwas karbo(tioperoksowy)
SO-kwas (tioperoksowy)
-CO-OSH
-(C)O-OSH
OS-kwas karbo(tioperoksowy)
OS-kwas (tioperoksowy)
2. Kwasy karboksyimidowe
Kwasy
karboksyimidoperoksowe
-CS-OH
-(C)S-OH
O-kwas karbotiowy
O-kwas tiowy
-CO-SH
-(C)O-SH
S-kwas karbotiowy
S-kwas tiowy
-CO-SeH
-(C)O-SeH
Se-kwas karboselenowy
Se-kwas selenowy
-CS-SH
-(C)S-SH
-C(=NH)-OH
-(C)(=NH)-OH
-C(=NH)-OOH
-(C)(=NH)-OOH
kwas karboditiowy
kwas ditiowy
kwas karboksyimidowy
kwas imidowy
kwas karboksyimidoperoksowy
kwas imidoperoksowy
SO-kwas karboksyimido(tioperoksowy)
SO-kwas imido(tioperoksowy)
-C(=NH)-OSH
-(C)(=NH)-OSH -
OS-kwas karboksyimido(tioperoksowy)
OS kwas imido(tioperoksowy)
-C(=NH)-SSH
-(C)(=NH)-SSH
kwas karbo(ditioperokso)imidowy
kwas (ditioperokso)imidowy
-C(=NH)-SeSH -(C)(=NH)-SeSH
SeS kwas
karboksyimido(selenotioperoksowy)
SeS-kwas imido(selenotioperoksowy)
3. kwasy
karbohydrazonowe
kwasy
karbohydrazonoperoksowe
-C(=NH)-SH
-(C)(=NH)-SH
kwas karboksyimidotiowy
kwas imidotiowy
-C(=NNH2)-OH
-(C)(=NNH2)-OH
kwas karbohydrazonowy
kwas hydrazonowy
-C(=NNH2)-OOH
kwas karbohydrazonoperoksowy
-(C)(=NNH2)-OOH
kwas hydrazonoperoksowy
OS-kwas karbohydrazono(tioperoksowy)
414
-(C)(=NNH2)-SOH
OS-kwas hydrazono(tioperoksowy)
-C(=NNH2)-OSH
-(C)(=NNH2)-OSH
OS-kwas karbohydrazono(tioperoksowy)
OS-kwas hydrazono(tioperoksowy)
-C(=NNH2)-TeTeH
-(C)(=NNH2)-TeTeH
kwas karbo(ditelluroperokso)hydrazonowy
kwas (ditelluroperokso)hydrazonowy
kwas karbohydrazonotiowy
kwas hydrazonotiowy
4. Kwas sulfonowy
-SO2-OH
kwas sulfonowy
Kwas sulfonoperoksowy
-SO2-OOH
kwas sulfonoperoksowy
OS-kwas sulfono(tioperoksowy)
-SS2-OOH
kwas sulfonoperoksoditiowy
-S(O)(=NH)-OOH
kwas sulfonimidoperoksowy
S-kwas sulfonoimidotiowy
kwas sulfonodiimidic
Sulfonodiimidoperoksowe
kwas sulfonodiimidoperoksowy
-S(=NH)2-OOH
SO-kwas sulfonodiimido(tioperoksowy)
OS-kwas sulfonodiimido(tioperoksowy)
-S(=NH)2-SeH
-S(O)(=NNH2)-OH
kwas sulfonodiimidoselenowy
kwas sulfonohydrazonowy
-S(O)(=NNH2)-OOH
kwas sulfonohydrazonoperoksowy
415
kwas sulfonohydrazonoperoksotiowy
8. Kwasy
sulfonodihydrazonowe
-S(=NNH2)2-OH
kwas sulfonodihydrazonowy
Kwasy sulfonodihydrazonoperoksowe
S(=NNH2)2- OOH
kwas sulfonodihydrazonoperoksowy
kwas sulfonodihydrazono(tioperoksowy) SO
kwas sulfonodihydrazonotiowy
9. Kwasy sulfinowe
-SO-OH
kwas sulfinowy
Kwas sulfinoperoksowy
-SO-OOH
kwas sulfinoperoksowy
kwas sulfinoperoksotiowy
kwas sulfino(tioperoksowy) SO
sulfino(tioperoksowy) OS
-S(=NH)-OH
kwas sulfinimidowy
Kwas
sulfinoimidoperoksowy
-S(=NH)-OOH
kwas sulfinimidoperoksowy
S(=NNH2)-OH
kwas sulfinohydrazonowy
Kwasy sulfinohydrazonoperoksowe
S(=NNH2)- OOH
kwas sulfinohydrazonoperoksowy
-SeO2-OH
416
-SeO-OH
-TeO2-OH
-TeO-OH
16. Karboksyamidy
-CO-NH2
-(C)O-NH2
karboksyamid
amid
karbotioamid
tioamid
karboksyimidoamid
-(C)(=NH)-NH2
imidoamid
18. Karbohydrazonoamidy
-C(=NNH2)-NH2
-(C)(=NNH2)-NH2
karbohydrazonoamid
hydrazonoamid
19. Sulfonoamidy
-SO2-NH2
sulfonoamid
17. Karboksyimidoamidy
20. Sulfonimidamides
-S(O)(S)-NH2
-S(S)(Se)-NH2
sulfonotioamid
sulfonoselenotioamid
-S(O)(=NH)-NH2
sulfonimidamid
sulfonoimidotioamid
21. Sulfonodiimidoamidy
-S(=NH)2-NH2
sulfonodiimidamid
22.
Sulfonohydrazonoamidy
-S(O)(=NNH2)-NH2
sulfonohydrazonoamid
-S(S)(=NH)-NH2
-S(=NNH2)2-NH2
sulfonohydrazonotioamid
sulfonodihydrazonoamid
-SO-NH2
sulfinamid
sulfinoselenoamid
25. Sulfinoimidoamidy
-S(=NH)-NH2
sulfinoimidoamid
26. Sulfinohydrazonoamidy
-S(=NNH2)-NH2
sulfinohydrazonamid
27. Selenonamidy
-SeO2-NH2
28, Seleninoamidy
SeO-NH2
29. Telluronoamidy
TeO2-NH2
30. Tellurinoamidy
TeO-NH2
31. Karbohydrazydy
417
-CO-NHNH2
karbohydrazid
-(C)O-NHNH2
hydrazyd
CS-NHNH2
karbotiohydrazyd
-C(=NH)-NHNH2
karboksyimidohydrazyd
-(C)(=NH)-NHNH2
-C(=NNH2)-NHNH2
imidohydrazyd
karbohydrazonohydrazd
-(C)(=NNH2)-NHNH2
-SO2-NHNH2
hydrazonohydrazyd
sulfonohydrazyd
-S(O)(S)-NHNH2
sulfonotiohydrazyd
-S(O)(=NH)-NHNH2
sulfonoimidohydrazyd
-S(Se)(=NH)-NHNH2
sulfonoimidoselenohydrazyd
-S(=NH)2-NHNH2
sulfonodiimidohydrazyd
S(O)(=NNH2)NHNH2
sulfonohydrazonohydrazyd
sulfonohydrazonotellurohydrazyd
38. Sulfonodihydrazonohydrazydy
-S(=NNH2)-NHNH2
sulfonodihydrazonohydrazyd
39. Sulfinohydrazydy
-S(O)-NHNH2
sulfinohydrazyd
sulfinoselenohydrazyd
sulfinoimidohydrazyd
sulfinohydrazonohydrazyd
-SeO2-NHNH2
43. Seleninohydrazydy
-Se(O)-NHNH2
44. Telluronohydrazydy
-TeO2-NHNH
45. Tellurinohydrazydy
-Te(O)-NHNH2
40. Sulfinoimidohydrazydy
41. Sulfmohydrazonohydrazydy
42. Selenonohydrazydy
418
46. Nitryle
-CN
-(C)N
karbonitryl
nitryl
47. Aldehydy
-CHO
-(C)HO
karboaldehyd
al
karbotioaldehyd
tial
karboselenoaldehyd
selenal
karbotelluroaldehyd
tellural
-NH2
amina
52. Iminy
=NH
imina
Wprowadzenie
Kolejno starszestwa struktur macierzystych
Kolejno starszestwa wycznie dla piercieni i systemw piercieniowych
Starszestwo acuchw acyklicznych (acuch gwny)
Kryteria starszestwa stosowane wobec piercieni, ukadw
piercieni lub acuchw acyklicznych.
419
P-44.0 WPROWADZENIE
Wybr preferowanej struktury macierzystej oparty jest na starszestwie klas (patrz P-41),
ktre w pierwszym rzdzie daje pierwszestwo grupom charakterystycznym, wyraanym jako
przyrostki, a nastpnie - macierzystym wodorkom, wwczas gdy wystpuj rne klasy. Sekcja P44.1 obejmuje wybr preferowanej struktury macierzystej wwczas gdy wystpuj rne klasy oraz
wybr pomidzy piercieniami i acuchami w obrbie tej samej klasy. Kiedy trzeba dokona
wyboru pomidzy cyklicznymi wodorkami macierzystymi, wybiera si najstarszy piercie lub ukad
piercieniowy zgodnie z kolejnoci starszestwa piercieni i ukadw piercieniowych (patrz P44.2). Kiedy wystpuje wybr pomidzy acyklicznym wodorkami macierzystymi naley wskaza
acuch gwny (patrz P-44.3). Te trzy porzdki starszestwa: klas, piercieni oraz ukadw
piercieniowych i gwnego acucha, s wyraone w oglnym porzdku starszestwa zwanym
porzdkiem starszestwa struktur macierzystych. Sekcja P-44.4 zawiera kryteria wyboru starszej
struktury macierzystej stosujce si do piercieni, ukadw piercieniowych bd acuchw
acyklicznych.
W zwizku z preferowanymi nazwami konieczne byo gruntowne przejrzenie i rozszerzenie
porzdku starszestwa klas, piercieni oraz ukadw piercieniowych i wyboru gwnego acuch.
Niniejszy przegld zawiera zasadnicze zmiany zalece z wydania z roku 1979 (odnonik 1) i
Przewodnika z 1993 roku (odnonik 2).
Zmienione zostay wczeniejsze zalecenia dotyczce porzdku starszestwa
pomidzy nienasyceniem i dugoci acuch w acyklicznych strukturach
macierzystych. Tak wic, pierwszym kryterium uwzgldnianym przy wyborze
preferowanego acyklicznego acucha macierzystego jest dugo acucha;
drugim kryterium jest nienasycenie.
Uwaga 1 Poniewa starsza struktura macierzysta moe w zwizku wystpowa w wielu
postaciach, moe by utworzony szereg pozornie susznych, jednoznacznych nazw. Kryteria
niezbdne do wyboru preferowanej nazwy IUPAC opisano w P-45; a zatem, tradycyjne kryteria
zawizane z podstawnikami nie zostay wczone do tej sekcji.
Uwaga 2: Kryteria zwizane z niestandardowymi wizaniami zostay wczone do kryteriw
stosujcych si piercieni, ukadw piercieniowych bd acyklicznych acuchw (P-44.4);
hierarchicznie wystpuj one po kryteriach zwizanych z nienasyceniem (podwjne wizania) i
przed kryteriami zwizanymi z wskazanymi atomami wodoru.
P-44.1 PORZDEK STARSZESTWA STRUKTUR MACIERZYSTYCH
Gdy wystpuje moliwo wyboru, starsz struktur macierzyst wybiera si stosujc
nastpujce kryteria, po kolei, a do osignicia rozstrzygnicia. Kryteria te musz by zawsze
stosowane przed kryteriami stosowanymi do piercieni oraz ukadw piercieniowych (patrz P-44.2)
i acuchw (patrz P-44.3). Nastpnie rozwaa si kryteria stosowane do acuchw i piercieni lub
systemw piercieniowych podane w P-44.4.
P-44.1.1 Starsza struktura macierzysta ma najwysz liczb podstawnikw odpowiadajcych
gwnej grupie charakterystycznej (przyrostek) lub jest starszym wodorkiem macierzystym w
zgodnoci z starszestwem klas (P-41) i starszestwem przyrostkw (P-43).
Przykady:
420
3-(4-chlorobutylo)pentano-1,4-diol (PIN)
[nie 7-chloro-3-(l-hydroksyetylo)heptan-l-ol; zestaw lokantw 1,4
dla gwnych grup charakterystycznych jest niszy ni 2,5]
H2N-NH-COOH
H3Si-CH2-CH2-COOH
kwas 3-sililopropanowy (PIN)
HOOC-SiH2-CH2-CH3
kwas etylsilanokarboksylowy (PIN)
421
A1(CH2-CH3)3
trietyloaluman (PIN)
(Al jest starszy od C)
HS-S-S-S-S-SiH2-SiH2-SiH3
1pentasulfanylotrisilan (nazwa wstpnie wybrana)
(Si jest starszy od S)
Uwaga: grupa HS- na kocu siarkowego acucha
nie wystpuje w postaci przyrostka; patrz P-21.2.2.
H3Si-SiH2-CH2-CH2-PH2
(2-disilanyloetylo)fosfan (PIN)
(P jest starszy od Si)
H2Sb-CH2-AsH2
(stybanylometyl)arsan (PIN)
(As jest starszy od Sb)
422
tert-butylo(dimetylo)(oksiran-2-ylometoksy)silan (PIN)
(Si jest starszy od O)
1
HOOC-SiH2-SiH2-CH2-CH2-COOH
kwas 2-(2-karboksyetylo)disilano-l-karboksylowy (PIN)
(Si jest starszy od C)
(l-benzofuran-2-ylo)fosfan (PIN)
(P jest starszy od O)
l-(trimetylsililo)-lH-imidazol (PIN)
(N jest starszy od Si)
4-(2-cyjanofosfinin-4-ylo)oksano-2-karbonitryl (PIN)
(O > P; patrz P-44.2; P-44.1.2 nie moe suy do
wyboru najstarszego zwizek macierzystego)
2-[(fosfinan-2-ylo)fosfanylo]furan (PIN)
(piercie P jest starszy od acucha P;
piercie O jest starszy od piercienia P
423
1 -(2H-piran-3-ylo)-2-(silolan-2-ylo)hydrazyna (PIN)
( N > Si > O)
trimetylo[l2H-l(6)-pirana-3,5(l,4),7(l)-tribenzenaheptafan-74-ylo]silan (PIN)
(Si jest starszy od O)
N-(2,4,6,8-tetratianonan-1-ylo)-2,4,6,8-tetraoksanonano-1-amina (PIN)
(O > S; patrz P-44.3; P-44.1.2 nie moe suy do
wyboru starszego zwizek macierzysty)
1 -[ 5-(2,4,6,8-tetrasilanonan-1-ylo)oksan-3-ylo]-2,4,6,8-tetraoksanonan (PIN)
[acuch O > acucha Si (patrz P-44.3); P-44.1.2 nie moe suy
do wyboru najnajstarszego zwizek macierzystego)
P-44.1.2.2 Systemy utworzone z piercieni i acuchw (z wyczeniem liniowych fanw)
Przyjte s dwie metody nazywania systemw utworzonych z piercieni i acuchw (z
wyczeniem liniowych fanw).
(1) W obrbie tej samej klasy piercie lub ukad piercieni s starsze od acucha. Kiedy
piercie i acuch zawieraj ten sam pierwiastek, piercie ma pierwszestwo przy wyborze
zwizku macierzystego. Piercienie i acuchy wybierane s niezalenie od ich stopnia
uwodorowania. W konsekwencji, to podejcie preferuje wybr piercienia przed acuchem w
systemach utworzonych z cyklicznych i acyklicznych wglowodorw.
(2) Z kontekstu wynika, e moe by przedkadany albo piercie albo acuch, tak e, na
przykad, podstawniki mog by traktowano tak samo lub nienasycona struktura moe by
wzita pod uwag albo wybrana jako majca najwiksz liczb atomw w szkielecie
piercienia albo gwnym acuchu struktury acyklicznej.
W przykadach, gdy moliwa jest alternatywa, podano nazwy tworzone obiema metodami. Wybr
preferowanej nazwy IUPAC patrz P-52.2.8.
424
Przykady:
P-44.2.2
425
P-44.2.1 Jeli zastosowanie P-44.1 nie skutkuje wyborem, stosuje si oglne kryteria ustalania
starszestwa piercieni podane poniej, a do osignicia jednoznacznoci. Najpierw podano list
tych kryteriw, a nastpnie zilustrowano w podrozdziaach od P-44.2.1.2. do P-44.2.1.8.
Starszestwo piercieni lub systemw piercieniowego:
(a)
heterocyklicznego;
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
2-[(naftalen-2-ylo)metylo]pirydyna (PIN)
(pirydyna > naftalen)
Objanienie: W tym zwizku brak jest grup charakterystycznych wskazywanych
przyrostkiem. Musi by wybrany jeden piercie, ktry posuy jako wodorek
macierzysty; pozostae piercienie bd wyraane przyrostkami dodanymi do
nazwy wodorku macierzystego. Musz by zastosowane kryteria P-44.2.1, po kolei
poczynajc od (a) a do uzyskania jednoznacznoci. W tym przypadku
zastosowanie pierwszego kryterium (a) prowadzi do jednoznacznoci: piercie
zawierajcy atom azotu wybrany jest jako wodorek macierzysty; naftalenowy
system piercieniowy jest wymieniony jako podstawnik.
426
l,8-di(bicyklo[3.2.1]oktan-3-ylo)antracen (PIN)
Objanienie: W tym zwizku brak jest grup charakterystycznych wskazywanych
przyrostkiem. Jeden piercie musi by wybrany jako piercie starszy, ktry
posuy jako wodorek macierzysty, ten drugi piercie zostanie wskazany
przyrostkiem nazwy macierzystego wodorku. Kryteria P-44.2.1 musz by
zastosowane po kolei poczynajc od (a) a do uzyskania jednoznacznoci. I w tym
przypadku zastosowanie kryterium (d) prowadzi do decyzji: antracen ma wicej
piercieni i jest struktur macierzyst, piercie bicykliczny wymieniony jako
podstawnik.
4-[(4-fluoro-2-metylo-lH-indol-5-ylo)oksy]-6-metoksy-7-[3-(pirolidyn-l-ylo)
propoksy]chinazolina (PIN)
(chinazolina > indol > pyrolidyna)
Wyjanienie: W tym zwizku wystpuj dwa ukady piercieni i jeden piercie.
Brak grup charakterystycznych wyraanych przyrostkiem. Na tym etapie
charakterystyczne grupy wyraane przyrostkami s pomijane. Po zastosowaniu
kryteriw (a), (b) i (d) z P-44.2.1, system piercieniowy chinazolina wybiera si
jako wodorek macierzysty. I ostatecznie kryterium (e) pozwala na uzyskanie
jednoznacznoci wobec chinazolina i indol. Chinazolina jest wodorkiem
macierzystem, a indol i pyrolidyna podstawnikami wyraonymi przyrostkami.
427
chinolina (PIN)
antracen (PIN)
P-44.2.1.3 Najstarszy piercie lub ukad piercieni ma co najmniej jeden atom azotu w
piercieniu [kryterium (b) w P-44.2.1].
Przykady (symbol > oznacza starszy od):
>
1H-pirol (PIN)
2H-1-benzopyran (PIN)
2H-chromen
>
1H-pirol (PIN)
silin (PIN)
P-44.2.1.4 Najstarszy piercie lub ukad piercieni zawiera co najmniej jeden heteroatom (przy
nieobecnoci azotu), wystpujcy wczeniej w nastpujcym szeregu: F > Cl > Br > I > O > S > Se >
Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl; [kryterium (b) w P-44.2.1].
Przykady (symbol > oznacza starszy od):
428
tiofen (PIN)
[O > S]
3a,7a-etano-l-benzofuran (PIN)
lH,3H-3a,7a-etano-2-benzotiofen (PIN)
[O > S]
2-oksabicyklo[3.1.1]heptan (PIN)
[O > P]
l-fosfabicyklo[3.1.1]heptan (PIN)
P-44.2.1.5 Starszy piercie lub ukad piercieni zawiera wiksz liczb piercieni; [kryterium
(d) w P-44.2.1].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):
>
izochinolina (PIN)
lH-pirol (PIN)
[2 piercienie > 1 piercie]
P-44.2.1.6 Starszy piercie lub ukad piercieni ma wiksz ilo atomw szkieletowych
[kryterium (e) w P-44.2.1].
Przykady(symbol > oznacza starszy od):
>
chinolina (PIN)
1H-indol (PIN)
>
bicyclo[6.2.1]undekan (PIN)
naftalen (PIN)
429
bifenylen (PIN)
1,4-metanonaftalen (PIN)
2,5,7-trioksabicyklo[4.1.1]oktan (PIN)
2-oksabicyklo[4.1.1]oktan (PIN)
cynnolina (PIN)
cyklopenta[c]azepin (PIN)
5,6,11,12-tetraoksadispiro[3.2.3.2]dodekan (PIN)
jest starszy od
l-oksadispiro[3.1.36.34]dodekan (PIN)
[4 heteroatomy > 1 heteroatom]
430
silolo[3,4-c]silol (PIN)
cyklopenta[c]silol (PIN)
[2 heteroatomy > 1 heteroatom]
2H-6,8a-metanofuro[2,3-b]oksepin (PIN)
lH-3a,6-epoksyazulen (PIN)
2,6,8-dioksa-7-stanaspiro[3.5]nonan (PIN)
jest starszy od
2-oksa-6,7,8-tritiaspiro[3.5]nonan (PIN)
[4 heteroatomy = 4 heteroatomy; 3 oksygenowe atomy > 1 oksygenowy atom]
431
4'H-spiro[cykloheksano-1,2'-cyklopenta[d][1,3]tiazyna] (PIN)
[2 heteroatomy = 2 heteroatomy]
[ 1 atom azotu, 1 atom tlenu > 1 atom azotu, 1 atom siarki]
P-44.2.2 Kryteria starszestwa do ustalania starszestwa piercieni majce zastosowanie do
ukadw piercieni szczeglnego typu.
P-44.2.2.1 Systemy monocykliczne (patrz P-22)
Jeli P-44.2.1 nie prowadzi do jednoznacznoci, dalsze kryteria stosujce si do systemw
monocyklicznych znajduj si w P-44.4.
P-44.2.2.2 Ukady policykliczne. Starszy ukad policykliczny wystpuje wczeniej w poniszej
licie typw policyklicznych ukadw piercieni.
Porzdek starszestwa macierzystych wodorkw majcych t sam liczb
identycznych heteroatomw, t sam liczb piercieni i t sam liczb atomw
szkieletowych stanowi zmian w stosunku do poprzedniej praktyki. Ustalanie
starszestwa policyklicznych ukadw piercieni jest obecnie uatwione przez
zastosowanie hierarchicznego porzdku ukadw piercieni, obejmujcego
cykliczne i acykliczne ukady fanw i szereguje wszystkie ukady piercieni
wedug porzdku podanego w zaleceniu.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
432
8-azaspiro[4.5]dekan (PIN)
[ukad piercieni spiro (a)
>
l,4(l,4)-dibenzenacykloheksafan (PIN)
[cykliczny ukad piercieni fanu (b)
naftalen (PIN)
[ukad piercieni skondensowanych
chinolina (PIN)
skondensowany ukad piercieni (c)]
dibenzo[a,e][8]annulen (PIN)
> ukad piercieni skondensowanych (c)]
bicyklo[4.2.2]dekan [PIN]
(c) > ukad nie-skondensowany z mostkiem (e)]
benzo[8]annulen (PIN)
1,1'-bifenyl (PIN)
(b)
(c)
433
P-44.2.2.2.1.1 Starszy system spiro ma wiksz liczb pocze spiro [kryterium (a) w P44.2.2.2.1].
Przykad (symbol > oznacza starszy od)
6-azadispiro[4.2.48.25]tetradekan (PIN)
2'H-spiro[cyklopentano-l,1'-izochinolina] (PIN)
[2 poczenia spiro > 1 poczenie spiro]
P-44.2.2.2.1.2 Starszy ukad spiro skada si tylko z nasyconych monocyklicznych piercieni
[kryterium (b) w P-44.2.2.2.1] i ma najniszy lokant(y) przy atomie (-ach) spiro.
>
8,10-diazadispiro[3.1.56.l4]dodekan (PIN)
5,11-diazadispiro[3.2.37.24]dodekan (PIN)
>
spiro[indeno-l,4-piperydyna] (PIN)
piperydyna]
434
4
2'
>
5'
2''
2' 3'
2''
O
I
II
I dispiro[[1]azabicyklo[2.2.2]oktan-3,2-oksolano-4,2-[1,3]dioksolan] (PIN)
jest starszy od
II dispiro[[l,3]dioksolano-2,2-[l]azabicyklo[2.2.2]oktan-5,2-oksolan] (PIN)
[najpierw wymieniono skadnik azabicyklo[2.2.2]oktan
(c)
>
dioksolan)]
2'
>
5'
2''
O
I
2''
2' 3'
O
II
P-44.2.2.2.2 Kryteria starszestwa dla cyklicznych ukadw fanw podane niej stosuje si
sukcesywnie a nie ma ju alternatyw. Kryteria te zilustrowano w puktach od P-44.2.2.2.2.1 do P44.2.2.2.2.8.
Starszy cykliczny ukad fanu:
(a)
jest tym, ktry wystpuje wczeniej w nastpujce licie podstawowych ukadw szkieletw
piercieni fanw: spiro, von Baeyera, monocyklicznych;
(b)
(c)
(d)
(e)
435
(f)
(g)
ma niszy lokant(y) dla heteroatomw wprowadzonych przez zamian (a) szkieletu, bez
uwzgldnienia ich rodzaju;
(h)
4,12(l,3)-dibenzenaspiro[7.7]pentadekafan (PIN)
(ukad szkieletowy spiro fanu)
jest starszy od
5,12(l,3)-dibenzenabicyklo[7.5.1]pentadekafan (PIN)
(ukad szkieletowy von Baeyera fanu)
starszy od
l(l,3)-benzena-5(l,3)-cycloheksana-3(l,3)-cyklopentanacykloundekafan (PIN)
(monocykliczny ukad szkieletowy fanu)
436
P-44.2.2.2.2.2 Starszy ukad cykliczny fanu ma najstarszy amplifikant zgodnie z definicj zawart
w punktach od P-44.2.1.2 do P-44.2.1.8 [kryterium (c) w P-44.2.2.2.2].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):
(I)
1,4( 1,3)-dibenzenacyklononafan (PIN)
(II)
1,5(1,3)-dibenzenacyklononafan (PIN)
437
II
I 3(3,5)-pirydyna-l(l,3),6(l,4)-dibenzenacyklotridekafan (PIN)
jest starszy od
II 6(2,5)-pirydyna-l,3(l,3)-dibenzenacyklotridekafan (PIN)
[lokant 3 superatomu dla starszego amplifikanta pirydyny jest niszy od 6]
P-44.2.2.2.2.5 Starszy ukad cyklofanowy ma najniszy zestaw lokantw przyczenia
rozwaanych jako zestaw przy porwnywaniu, znak po znaku, w kolejnoci wzrastajcej wartoci
numerycznej [kryterium (e) w P-44.2.2.2.2].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):
l,6(l,3)-dibenzenacyklodekafan (PIN)
l(l,3),6(l,4)-dibenzenacyflodekafan (PIN)
438
l,3,5,7(2,4)-tetrapirydynacyklooktafan (PIN)
jest starszy od
II l,5(2,4),3,7(4,2)-tetrapirydynacyklooktafan (PIN)
[zestaw lokantw zwizanych (2,4)(2,4)(2,4)(2,4) jest niszy ni (2,4)(2,4)(4,2)(4,2)]
P-44.2.2.2.2.7 Starszy ukad cyklofanowy ma najniszy lokant(y) dla heteroatomw
wprowadzonych przez nomenklatur zamiany (a) szkieletu, bez uwzgldnienia ich rodzaju
[kryterium (g) w P-44.2.2.2.2].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):
I
I
II
3-oksa-2-tia-l,7(l,3)-dibenzenacyklododekafan (PIN)
jest starszy od
II 5-oksaa-2-tia-l,7(l,3)-dibenzenacyklododekafan (PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 2,3 jest niszy ni 2,5]
P-44.2.2.2.2.8 Starszy ukad cyklofanowy ma najniszy lokant(y) dla heteroatomw
wprowadzonych przez nomenklatur zamiany (a) wymienianych wczeniej w nastpujcej
kolejnoci:
F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In >
Tl.
Przykad (symbol > oznacza starszy od):
439
I 2-oksa-3-tia-l,7(l,3)-dibenzenacyklododekafan (PIN)
jest starszy od
II 3-oksa-2-tia-l,7(l,3)-dibenzenacyklododekafan (PIN)
[lokant 2 starszego heteroatomu O jest niszy ni 3]
P-44.2.2.2.3 Kryteria starszestwa dla ukadw piercieni skondensowanych stosuje si a do
osignicia sytuacji, w ktrej zabraknie alternatywy. Kryteria te przedstawiono w punktach od P44.2.2.2.3.1 do P-44.2.2.2.3.5. Starszy system piercieni skondensowanych:
(a) ma najwikszy indywidualny skadnik piercieniowy wystpujcy w pierwszym punkcie
rozrnienia, gdy wielkoci ich piercieni s porwnywane w malejcym porzdku;
(b) wiksz liczb piercieni w poziomym rzdzie;
(c) ma nisz liter(y) w opisie skondensowania, porwnywane jako zestaw; litery pomijane w
nazwach s uwzgldniane przy stosowaniu tego kryterium;
(d) ma nisz liczb(y) w opisie skondensowania, w kolejnoci pojawiania si w nazwie; lokanty
pomijane w nazwach s uwzgldniane przy stosowaniu tego kryterium;
(e) ma starszy skadnik systemu piercieniowego zgodnie z P-25.8, gdy jego skadniki s
porwnywane w kolejnoci malejcego starszestwa.
Dalsze kryteria stosujce si do ukadw piercieni skondensowanych znajduj si w P-44.4.
P-44.2.2.2.3.1 Starszy ukad piercieni skondensowanych ma najwikszy indywidualny skadnik
piercieniowy wystpujcy w pierwszym punkcie rozrnienia, gdy wielkoci ich piercieni s
porwnywane, w malejcym porzdku [kryterium (a) P-44.2.2.2.3].
Przykad (symbol > oznacza starszy od):
azulen (PIN)
naftalen (PIN)
[wielko piercienia 7 w zestawie piercieni 7,5 jest wiksza ni 6 w zestawie piercieni 6,6
440
antracen (PIN)
fenantren (PIN
nafto[2,1-f]chinolina (PIN)
5H-[l,3]dioksolo[4,5-c]oksafosfol (PIN)
5H-[l,3]dioksolo[4,5-d]oksafosfol (PIN)
nafto[l,2-f]chinolina (PIN)
nafto[2,l-f]chinolina (PIN)
441
nafto[2,3-f]chinolina (PIN)
nafto[2,3-f]izochinolina (PIN)
[starszy ukad piercieni chinolina jest starsza od izochinoliny (patrz P-25.2.1, Tablica 2.8)]
P-44.2.2.2.4 Podane poniej kryteria starszestwa ukadw mostkowych piercieni
skondensowanych s stosowane kolejno a do uzyskania jednoznacznoci. Kryteria s ilustrowane
w podrozdziaach od P-42.2.2.2.4.1 do P-42.2.2.2.4.14. Starszy ukad mostkowych piercieni
skondensowanych:
(a) ma mostkowy ukad piercieni z wiksz liczb piercieni przed utworzeniem mostka;
(b) jest mostkowym ukadem piercieni z wiksz liczb atomw w piercieniach przed
utworzeniem mostka;
(c) jest mostkowym ukadem piercieni z mniejsz liczba heteroatomw w ukadzie piercieni
skondensowanych;
(d) jest mostkowym ukadem piercieni ze starszym ukadem skondensowanych piercieni przed
utworzeniem mostka wedug P-44.2.2.2.3;
(e) ma niszy zestaw lokantw przycze mostka;
(f) ma niszy lokant(y) heteroatomw w mostkach, niezalenie od ich rodzaju;
(g) ma niszy lokant(y) heteroatomw w mostkach, w porzdku, F > Cl > Br > I > O > S > Se >
Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl;
(h) ma mniejsza liczb zoonych mostkw;
(i) ma mniejsz liczb zalenych mostkw;
(j) ma mniejsz liczb atomw w zalenych mostkach;
(k) ma wiksz liczb diwalencyjnych mostkw;
(l) ma niszy zestaw lokantw przyczenia niezalenych mostkw;
(m) ma niszy zestaw lokantw przyczenia zalenych mostkw;
(n) ma ukad skondensowanych piercieni z wiksz liczb nie skumulowanych podwjnych
wiza przed utworzeniem mostka.
Dalsze kryteria majce zastosowanie do ukadw mostkowych skondensowanych piercieni znajduj
si w P-44.4.
P-44.2.2.2.4.1 Starszy ukad mostkowych skondensowanych piercieni ma mostkowy ukad
piercieni z wiksz liczb piercieni przed utworzeniem mostka [kryterium (a) w P-44.2.2.2.4].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):
442
>
4,7-metanocyklopenta[a]inden (PIN)
2H-1,4:5,8-dimetanobenzo[7]annule (PIN)
>
1H-3,10a-metanofenantren (PIN)
1,4a-etanofluoren (PIN)
>
1,4:5,8-diepoksyantracen (PIN)
1,4:6,9-dimetanooksantren (PIN)
443
>
4,7-metanoazulen (PIN)
1,4-metanonaftalen (PIN)
>
1,3-metanonaftalen (PIN)
1,4-metanonaftalen
>
5,1-(epoksyetano)oktalen (PIN)
1,5-(metanooksymetano)oktalen (PIN)
444
>
5,1-(epoksymetanosulfano)oktalen (PIN)
1,5-(epoksymetanosulfano)oktalen (PIN)
>
(I)
1,4-epoksy-5,8-etanonaftalen
(PIN)
jest starszy
od
(II)
1,4-(epoksymetano)-5,8metanonaftalen (PIN)
>
I
II
445
>
>
>
446
>
>
(I)
1,2,3,4,4a,9,9a,10-oktahydro-9,10-etanoantracen (PIN)
jest starszy od
(II) 1,2,3,4,4a,8a,9,9a,10,10a-dekahydro-9,10-etanoantracen (PIN)
[trzy nieskumulowane podwjne wizania w I to wicej ni dwa nieskmulowane podwjne wizania
w II]
P-44.2.2.2.5 Kryteria starszestwa dla mostkowych nieskondensowanych ukladw piercieni
(ukady piercieni von Baeyera) stosuje si kolejno az do osignicia jednoznacznoci. Przykady
stosowania tych kryteriw podane s w podrozdziaach od P-44.2.2.2.5.1 do P-44.2.2.2.5.3. Starszy
ukad mostkowych nieskondensowanych piercieni:
(a) ma nisz liczb w pierwszym miejscu rnicy w zestawie deskryptorw opisujcych
wielkoci piercieni rozpatrywanych w kolejnoci wymieniania w nazwie;
(b) ma niszy zestaw lokantw przyczenia mostka (lokanty w indeksie grnym) w pierwszym
miejscu rnicy przy porwnaniu znak po znaku w kolejnoci rosncej wartoci
numerycznej;
447
(c) ma niszy zestaw lokantw przyczenia mostka (lokanty w indeksie grnym) w pierwszym
miejscu rnicy przy porwnaniu znak po znaku w kolejnoci wymieniania w nazwie.
Dalsze kryteria stosowane w przypadku ukadw mostkowych piercieni nieskondensowanych
opisano w P-44.4.
P-44.2.2.2.5.1 Starszy ukad mostkowych nieskondensowanych piercieni ma nisz liczb w
pierwszym miejscu rnicy w zestawie deskryptorw opisujcych wielkoci piercieni
rozpatrywanych w klejnoci wymieniania w nazwie [kryterium (a) w P-44.2.2.2.5].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od]
>
bicyklo[3.2.1]oktan (PIN)
bicyklo[2.2.2]oktan (PIN)
[zestaw deskryptora piercienia 2.2.2 jest niszy od zestawu 3.2.1]
P-44.2.2.2.5.2 Starszy ukad mostkowych nieskondensowanych piercieni ma niszy zestaw
lokantw przyczenia mostka (lokanty w indeksie grnym) w pierwszym miejscu rnicy przy
porwnaniu znak po znaku w kolejnoci rosncej numerycznej wartoci [kryterium (b) w P44.2.2.2.5].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od]
>
tricyklo[5.2.1.11,4]undekan (PIN)
tricyklo[5.2.1.12,5]undekan (PIN)
>
tetracyklo[5.5.2.22,618,12]heptadekan (PIN)
tetracyklo[5.5.2.22,5.18,12]heptadekan (PIN)
[zestaw lokantw przyczenia mostka 2,5,8,12 jest niszy od zestawu 2,6,8,12]
448
1(4)-pirydyna-7(1),3,5(1,4)-tribenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od
1(4)-silina-7(1),3,5(1,4)-tribenzenaheptafan (PIN)
[amplifikant pirydyna jest starszy od amplifikanta silina]
449
1(2)-furana-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od
1(2)-tiofena-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
[amplifikant furana jest starszy od amplifikanta tiofena]
(2)-chinolina-7(4)-pirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN
jest starszy od
1,7(4)-dipirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
[amplifikant chinolina jest starszy od amplifikanta pirydyna]
11H-1(2)-azepina-7(4)-pirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od
1(2),7(4)-dipirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
[amplifikant azepina jest starszy od amplifikanta pirydyna]
P-44.2.2.2.6.2 Starszy ukad liniowego fanu ma najwicej amplifikantw w ich porzdku
starszestwa jak zdefiniowano w podrozdziaach od P-44.2.1.2 do P-44.2.8 [kryterium (b) w P44.2.2.2.6].
Przykady:
N1
2
CH2
450
4
CH2
6
CH2
7 N
1,7(4)-dipirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od
1(4)-cynnolina-7(4)-pirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od
1(3)-chinolina-7(4)-pirydyna-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
[amplifikanty cynolina/pirydyna s starsze od amplifikantw chinolina/pirydyna]
1(4)-pirydyna-7(2)-furana-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan
jest starszy od
1(4)-pirydyna-7(2)-tiofena-3,5(1,4)-dibenzenaheptafan (PIN)
[amplifikanty pirydyna/furana s starsze od amplifikantw pirydyna/tiofena]
451
1,10(1),3,5,7(1,4)-pentabenzenadekafan (PIN)
jest starszy od
1,9(1),3,5,7(1,4)-pentabenzenanonafan (PIN)
[dekafan ma wicej wzw ni nonafan]
P-44.2.2.2.6.4 Starszy ukad liniowego fanu ma niszy lokant(y) superatomu dla starszego
amplifikanta [kryterium (d) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:
1(4),7(2,5)-dipirydyna-3,5(1,4),10(1)-tribenzenadekafan (PIN)
jest starszy od
1(4),8(4,2)-dipirydyna-3,5(1,4),10(1)-tribenzenadekafan (PIN)
[zesp lokantw 1,7 dla amplifikantw pirydyny jest niszy ni zesp 1,8]
P-44.2.2.2.6.5 Starszy ukad liniowego fanu ma niszy lokant(y) superatomu dla wszystkich
amplifikantw jako zespou przy porwnaniu kady z kadym w kolejnoci rosncej wartoci, a
nastpnie w kolejnoci wymieniania w nazwie [kryterium (e) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:
452
1,11(1),3,5,7(1,4)-pentabenzenaundekafan (PIN)
jest starszy od
1,11(1),3,5,9(1,4)-pentabenzenaundekafan (PIN)
[zesp lokantw 1,3,5,7,11 dla amplifikantw jest niszy od zespou 1,3,5,9,11]
P-44.2.2.2.6.6 Starszy ukad liniowego fanu ma niszy lokant(y) superatomu dla wszystkich
amplifikantw jako zespou przy porwnaniu w kolejnoci wymieniania w nazwie [kryterium (f) w
P-44.2.2.2.6].
Przykad:
2
CH2
4
CH2
6
CH2
O
5
7
8
CH2
S
2
10
CH2
1
11
1(4)-pirydyna-7(2,5)-furana-9(2,5)-tiofena-3,5(1,4),11(1)-tribenzenaundekafan (PIN)
jest starszy od
2
CH2
4
CH2
6
CH2
S
5
7
8
CH2
O
2
10
CH2
1
11
1(4)-pirydyna-9(2,5)-furana-7(2,5)-tiofena-3,5(1,4),11(1)-tribenzenaundekafan (PIN)
[zesp lokantw dla amplifikantw w porzdku wystpowania w nazwie 1,7,9,3,5 jest niszy od
zespou lokantw 1,9,7,3,5]
P-44.2.2.2.6.7 Starszy ukad liniowego fanu ma niszy zestaw lokantw przyczenia
rozwaanych jako zesp przy porwnaniu znak po znaku w kolejnoci rosncej wartoci liczbowej
[kryterium (g) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:
453
1,7(1),3,5(1,3)-tetrabenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od
1,7(1),3(1,3),5(1,4)-tetrabenzenaheptafan (PIN)
[zestaw lokantw 1,1,1,1,3,3 przyczenia amplifikantw w rosncym liczbowo porzadku jest
niszy od zestawu 1,1,1,1,3,4]
P-44.2.2.2.6.8 Starszy ukad liniowego fanu ma niszy zestaw lokantw przyczenia przy
porwnaniu znak po znaku w kolejnoci ich wymieniania w nazwie [kryterium (h) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:
1(4)-pirydyna-3(1,4),5(1,3),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od
1(4)-pirydyna-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
[zestaw lokantw 4,1,4,1,3,1 amplifikantw w kolejnoci ich wymieniania w nazwie jest niszy od
4,1,4,1,4,1]
P-44.2.2.2.6.9 Starszy ukad liniowego fanu ma wiksz liczb heteroatomw wprowadzonych
nomenklatur zamienn (a) szkieletu, bez wzgldu na ich rodzaj [kryterium (i) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:
6-oksa-2-tia-1(4)-pirydyna-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od
454
2-tia-1(4)-pirydyna-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
[dwa heteroatomy wprowadzon nomenklatur zamienn (a) szkieletu s starsze od jednego takiego
heteroatomu]
P-44.2.2.2.6.10 Starszy ukad liniowego fanu ma wiksz liczb heteroatomw wprowadzonych
nomenklatur zamienn (a) szkieletu wymienianych wczeniej w nastpujcym porzdku: F > Cl >
Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl.
[kryterium (j) w P-44.2.2.2.6].
Przykad:
2
O
1 4
4
1 3 4
10
6-8
1 5 4
CH2
(CH2)3
9 4
4 11
2,10-dioksa-1,11(4)-dipirydyna-3,5,9(1,4)-tribenzenaundekafan (PIN)
jest starszy od
2
O
14
4
CH2
6-8
(CH2)3
54
10
S
4 11
2-oksa-10-tia-1,11(4)-dipirydyna-3,5,9(1,4)-tribenzenaundekafan (PIN)
[dwa atomy tlenu s starsze od jednego atomu tlenu i jednego atomu siarki]
P-44.2.2.2.7 Kryteria starszestwa dla zespow piercieni opieraj si na odpowiednich
kryteriach dla piercieni i ukadw piercieni podanych w P-44.2.1.2. Nomenklatura fanw jest
uywana kiedy dwa zespoy piercieni s poczone przez atomy albo acuchy z utworzeniem
ukadu z conajmniej siedmioma wzami i dwoma kocowymi piercieniami lub ukadami piercieni.
Przykad:
1
N
2 2
N
3
N
4
O
4-oksa-1(2),2,3(2,6)-tripirydyna-5,6(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
16-([11,21:24,34]terfenyl-14-yloksy)-12,22:26,32-terpirydyna;
kryteria nomenklatury fanw (patrz P-51.4) s spenione w nazwie PIN]
Nastpujce reguy starszestwa dla zespow piercieni stosuje si kolejno a do osignicia
jenoznacznoci:
(a) piercienie zawierajce jakikolwiek heterocykl;
(b) piercienie zawierajce atom azotu;
455
(c) w nieobecnoci atomu azotu, piercienie zawierajce conajmniej jeden heteroatom wymienia
si w nastpujcej kolejnoci: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si >
Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl;
(d) wiksz liczb piercieni;
(e) wiksz liczb atomw;
(f) wiksz liczb heteroatomw dowolnego rodzaju;
(g) wiksz liczb heteroatomw wymienianych jako pierwsze w nastpujcej kolejnoci: F > Cl
> Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl.
Dalsze kryteria majce zastosowanie do zespow piercieni znajduj si w P-4.44.
P-44.2.2.2.7.1 Starszy zesp piercieni jest utworzony z piercieni zawierajcych jakikolwiek
heterocykl [kryterium (a) w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):
>
11,21:24,31-terfenyl (PIN)
1,1:4,1-terfenyl
2,2-bifosfinin (PIN)
P-44.2.2.2.7.2 Starszy zesp piercieni jest utworzony z piercieni zawierajcych atomy azotu
[kryterium (b) w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):
>
2,2-bipirydyna (PIN)
2H,2H-2,2-bipiran (PIN)
P-44.2.2.2.7.3 Starszy zesp piercieni w nieobecnoci atomu azotu jest utworzony z piercieni
zawierajcych conajmniej jeden hetroatom wymieniany jako pierwszy w nastpujcej kolejnoci: F >
Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl
[kryterium (c) w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):
>
2H,2H-2,2-bipiran (PIN)
2H,2H-2,2-bitiopiran (PIN)
[jeden atom tlenu nz piercien jest preferowany wobec jednego atomu siarki na piercie]
456
P-44.2.2.2.7.4 Starszy zesp piercieni jest utworzony z wikszej liczby piercieni [kryterium
(d) w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):
>
12,22:25,32-terpirydyna (PIN)
2,2,2-terpirydyna
2,2-bichinolina (PIN)
[ukad piercieni zawierajcy dwa piercienie jest starszy od ukadu piercieni zawierajcego jeden
piercie]
P-44.2.2.2.7.5 Starszy zesp piercieni jest utworzony z wikszej liczby atomw [kryterium (e)
w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):
>
2,4-bipirydyna (PIN)
1H,1H-2,2-biazepina (PIN)
>
2,3-bipirydyna (PIN)
3,3-bipirydazyna (PIN)
[dwa heteroatomy w piercieniu s preferowane wobec jednego atomu w piercieniu]
P-44.2.2.2.7.7 Starszy zesp piercieni jest utworzony z wikszej liczby heteroatomw
wymienianych jako pierwsze w nastpujcej kolejnoci: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As
> Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al. > Ga > In > Tl [kryterium (g) w P-44.2.2.2.7].
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):
457
>
2,2-bi-3,1,5-benzooksadiarsepin (PIN)
3,3-bipirano[3,2-e][1,4]dioksepin (PIN)
[trzy atomy tlenu w piercieniu s preferowane wobec jednego atomu tlenu w piercieniu]
P-44.3 STARSZESTWO ACUCHW ACYKLICZNYCH (ACUCH GWNY)
W acyklicznych zwizkach skadajcych si z pojedynczych atomw, takich samych lub
rnych (acykliczny acuch), acuch, na ktrym opiera si nomenklatura i numeracja nazywa si
acuchem gwnym. Kiedy istnieje moliwo wyboru gwnego acucha, stosuje si
nastpujce kryteria, w podanej kolejnoci, a do rozstrzygnicia.
acuch gwny:
(a) zawiera wiksz liczb heteroatomw dowolnego rodzaju;
(b) ma wiksz liczb atomw szkieletu;
(c) zawiera wiksz liczb najstarszych heteroatomw w nastpujcej kolejnoci: F > Cl > Br >
I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl.
Kade z tych kryteriw jest ilustrowane poniej przykadami w podrozdziaach od P-44.3.1 do
P-44.3.3.
Dalsze kryteria stosujce si do acyklicznych acuchw znajduj si w P-44.4.
P-44.3.1 acuch gwny zawiera wiksz liczb heteroatomw dowolnego rodzaju [kryterium
(a) w P-44.3]
Przykady:
2,5,8,11,14-pentaoksaheksadekan (PIN)
jest starszy od
3,6,9,12-tetraoksaheptadekan (PIN)
[pi heteroatomw to wicej ni cztery]
2,5,8,11,14-pentasilapentadekan (PIN)
jest starszy od
458
3,12-dioksa-6,9-ditiaheptadekan (PIN)
[pi heteroatomw to jest wicej od czterech]
P-44.3.2 acuch gwny ma wiksz liczb atomw szkieletu [kryterium (b) w P-44.3]
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
>
pentan (PIN)
butan (PIN)
[pi atomw szkieletu to wicej ni cztery]
>
pentasilan
tetrasilan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[pi atomw szkieletu to jest wicej od czterech]
oktan (PIN)
jest starszy od
hept-1-en (PIN)
[osiem atomw szkieletu jest wiksze od siedmiu]
trideka-1,3-dien (PIN)
jest starszy od
okta-1,3,5,6-tetraen (PIN)
[trzynacie atomw szkieletu to wicej ni osiem]
3,6,9,12-tetraoksapentadekan (PIN)
jest starszy od
459
(6)
11
13
CH3-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH3
2,5,8,11-tetrasilatridekan (PIN)
jest starszy od
SiH3-SiH2-SiH2-SiH3
tetrasilan (nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[cztery heteroatomy w kadym acuchu i trzynacie atomw szkieletu to wicej ni czternacie]
1
(7)
11
14
CH3-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-SiH2-CH3
2,5,8,11,14-pentasilapentadekan (PIN)
jest starszy od
SiH3-O-SiH2-O-SiH3
trisiloksan (nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[pi heteroatomw w kadym acuchu i szesnacie atomw szkieletu jest wiksze ni pi]
P-44.3.3 acuch gwny zawiera wiksz liczb starszych heteroatomw w nastpujcej
kolejnoci: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al.
> Ga > In > Tl [kryterium (c) w P-44.3]
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
1
(1)
11
13
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3
2,5,8,11-tetraoksatridekan (PIN)
jest starszy od
11
13
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-S-CH2-CH3
2,5,8-trioksa-11-tiatridekan (PIN)
[cztery atomy tlenu jest wicej ni trzy]
(2)
SiH3-O-SiH3
>
SiH3-S-SiH3
disiloksan (nazwa wstpnie
disilatian (nazwa wstpnie
wybrana; patrz P-12.2)
wybrana; patrz P-12.2)
[atom tlenu jest starszy od atomu siarki]
(3)
460
SiH3-O-SiH3
SiH3-SiH2-SiH3
>
disiloksan (nazwa wstpnie
trisilan (nazwa wstpnie
wybrana; patrz P-12.2)
wybrana; patrz P-12.2)
[atom tlenu jest starszy od atomu krzemu]
P-44.4.1 Jeeli kryteria podane od P-44-1 do P-44.3, tam gdzie mog by zastosowane, nie
prowadz do wyboru starszej macierzystej struktury, stosuje si kolejno nastpujce kryteria a do
osignicia jednoznacznoci. Przykady ilustrujce te kryteria podane s w podrozdziaach od P44.1.1 do P-44.1.12.
Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny:
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
(i)
(j)
(k)
(l)
P-44.1.1 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma wiksz liczb wiza
wielokrotnych; do celw tego kryterium piercienie i ukady piercieni mancude s uznawane jako
zawierajce nieskumulowane podwjne wizania [kryterium (a) w P-44.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
>
>
benzen (PIN)
cykloheksan (PIN)
cykloheksen (PIN)
[trzy podwjne wizania to wicej ni jedno podwjne wizanie, a ono jest wicej ni zero]
461
>
pent-3-en-1-yn (PIN)
pent-2-en (PIN)
[dwa wizania wielokrotne to wicej ni jedno]
3,6,9,12-tetraoksatetradec-1-en (PIN)
jest starszy od
3,6,9,12-oksatetradekan (PIN)
[jedno wizanie podwjne to wicej ni zero]
1,10(1),4,7(1,4)-tetrabenzenadekafan-2-en-8-yn (PIN)
jest starszy od
1,10(1),4,7(1,4)-tetrabenzenadekafan-2-en (PIN)
[dwa wielokrotne wizania s starsze od jednego wielokrotnego wizania]
albo od
1,10(1),4,7(1,4)-tetrabenzenadekafan-2-yn (PIN)
[jedno podwjne wizanie jest starsze od jednego potrjnego wizania]
P-44.4.1.2 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma wiksz liczb wiza
podwjnych [kryterium (b) w P-44.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
462
>
cykloikozen (PIN)
cykloikozyn (PIN)
[jedno podwjne wizanie jest starsze od jednego potrjnego wizania]
(2)
>
cykloikoza-1,8-dien (PIN)
cykloikoza-1-en-3-yn (PIN)
>
1,4-dihydronaftalen (PIN)
1,2,3,4-tetrahydronaftalen (PIN)
[cztery podwjne wizania s starsze od trzech]
(4)
jest starszy od
1,2,5,6-tetrasilacyklookta-3-en-7-yn (PIN)
1,2,5,6-tetrasilacyklookta-3,7-diyn (PIN)
[dwa podwjne wizania s starsze od jednego podwjnego wizania i jednego potrjnego wizania
poniewa podwjne wizanie jest starsze od potrjnego wizania]
>
hepta-1,6-dien (PIN)
hept-1-en-6-yn (PIN)
[dwa podwjne wizania s starsze od jednego podwjnego wizania i jednego potrjnego wizania
poniewa podwjne wizanie jest starsze od potrjnego wizania]
1,10(1),4,7(1,4)-tetrabenzenadekafano-2,8-dien (PIN)
jest starszy od
463
1,10(1),4,7(1,4)-tetrabenzenadekafan-2-en-8-yn (PIN)
[dwa podwjne wizania s starsze od jednego podwjnego wizania i jednego potrjnego wizania
poniewa podwjne wizanie jest starsze od potrjnego wizania]
P-44.4.1.3 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma jeden lub wicej atomw o
niestandardowej wizalnoci [kryterium (c) w P-44.4.1). Jeli s moliwoci wyboru, nastpujce
kryteria s stosowane a do rozstrzygnicia.
P-44.4.1.3.1 Jeli trzeba dokona wyboru pomidzy dwoma acuchami lub dwoma piercieniami
lub dwoma ukadami piercieni majcymi atomy szkieletu o niestandardowej wizalnoci, jako
gwny acuch, starszy piercie lub ukad piercieni, wybiera si majcy maksymaln liczb
atomw o niestandardowej wizalnoci. Jeli nadal konieczny jest wybr pomidzy takim samym
atomem szkieletu o rnej niestandardowej wizalnoci, preferuje si jako starsz macierzyst
struktur t, ktra ma wysze wizalnoci, na przykad, 6 jest starsze od 2.
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
>
1,34-tioksolan (PIN)
1,36-tioksolan (PIN)
[niestandardowa wizalno 6 jest starsza od 4]
>
14,35-tiafosfolan (PIN)
15,3-tiafosfolan (PIN)
[dwa atomy o niestandardowej wizalnoci s starsze od jednego]
>
16-disilatian
disilatian
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[niestandardowa wizalno 6 jest starsza od standardowej wizalnoci 22]
>
15-difosfan
difosfan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[niestandardowa wizalno 5 jest starsza od standardowej wizalnoci 33]
464
P-44.4.1.3.2 Jeli trzeba dokona wyboru pomidzy dwoma acuchami lub dwoma
piercieniami lub dwoma ukadami piercieni majcymi atomy szkieletu o niestandardowej
wizalnoci, wybiera si jako acuch gwny, starszy piercie lub ukad piercieni ten, ktry ma
najniszy lokant(y) atomu(w) o niestandardowej wizalnoci. Jeli nadal konieczny jest wybr,
preferowany jest ten, ktry ma najwysz wizalno atomu o najniszym lokancie.
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
>
4
1 -trisulfan
24-trisulfan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[lokant 1 atomu o niestandardowej wizalnoci jest niszy od 2]
>
1,24,3-tritian (PIN)
14,2,3-tritian (PIN)
[lokant 1 atomu o niestandardowej wizalnoci jest niszy od 2]
>
16,24,3-tritian (PIN)
14,26,3-tritian (PIN)
>
2H-piran (PIN)
[2H jest nisze od 4H]
4H-piran (PIN)
465
72H-1(4),3,5(2,5)-tripirydyna-7(2)-piranaheptafan (PIN)
jest starszy od
74H-1(4),3,5(2,5)-tripirydyna-7(2)-piranaheptafan (PIN)
[72H jest nisze od 74H]
P-44.4.1.5 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma nisze lokanty
heteroatomw, wprowadzonych nomenklatur zamienn (a) szkieletu, jako zespou, [kryterium (e) w
P-44.4.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
1,7-dioksa-3,5-ditia-4-stannacykloundekan (PIN)
jest starszy od
1,9-dioksa-4,6-ditia-5-stannacykloundekan (PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 1,3,4,5,7 jest niszy od 1,4,5,6,9]
1,4,6,10-tetraoksa-55-fosfaspiro[4.5]dekan (PIN)
jest starszy od
466
2,3,6,10-tetraoksa-55-fosfaspiro[4.5]dekan (PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 1,4,5,6,10 jest niszy od 2,3,5,6,10]
2-oksa-5-sila-1,8(1),3,6(1,4)tetrabenzenaoktafan (PIN)
jest starszy od
2-oksa-7-tia-1,8(1),3,6(1,4)-tetrabenzenaoktafan (PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 2,5 jest niszy od 2,7]
>
1H-2,1,4-benzooksasilin PIN)
1H-2,1,3-benzooksadisilin PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 1,2,3 jest niszy od 1,2,4]
>
3,13-dioksabicyklo[8.2.1]tridekan (PIN)
4,13-dioksabicyklo[8.2.1]tridekan (PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 3,13 jest niszy od 4,13]
P-44.4.1.6 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma nisze lokanty
heteroatomw wprowadzonych nomenklatur zamienn (a) szkieletu w porzdku: F > Cl > Br > I >
O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl [kryterium (f)
w P-44.4.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
467
>
1,2,3,4,5,7,6,8-heksatiaselenatellurokan
1,2,3,4,6,7,5,8-heksatiaselenatellurokan
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
(nazwa wstpnie wybrana; patrz P-12.2)
[zestaw lokantw heteroatomw 1,2,3,4,5,7] jest niszy od 1,2,3,4,6,7]
>
1,7,9-trioksa-2-azaspiro[4.5]dekan (PIN)
2,7,9-trioksa-1-azaspiro[4.5]dekan
(PIN)
[zestaw lokantw heteroatomw 1,792 w porzdku ich wymieniania
w nazwie jest niszy od 2,7,9,1]
4H,5H-pirano[4,3-d][1,3,2]dioksatiin (PIN)
jest starszy od
4H,5H-pirano[4,3-d][2,3,1]dioksatiin (PIN)
[zestaw lokantw 1,3,6 dla starszych atomw tlenu jest niszy od 2,3,6]
(4)
2-tia-4,6-diazabicyklo[3.2.0]heptan (PIN)
jest starszy od
468
4-tia-2,6-diazabicyklo[3.2.0]heptan (PIN)
[lokant 2 starszego atomu, siarki, jest niszy od 4]
2-oksa-5-tia-7-selena-1,8(1),3,6(1,4)-tetrabenzenaoktafan (PIN)
jest starszy od
2-oksa-5-selena-7-tia-1,8(1),3,6(1,4)-tetrabenzenaoktafan (PIN)
[atom S > Se przy lokancie 5]
P-44.4.1.7 Starszy ukad piercieni skondensowanych ma niszy lokant(y) atomu wgla w
pozycji skondensowania [kryterium (g) w P-44.4.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
>
aceantrylen (PIN)
>
acefenantrylen (PIN)
fluoranten (PIN)
>
trifenylen (PIN)
chryzen (PIN)
[zestaw lokantw 4a,4b,6a pozycji skondensowania jest niszy od 4a,4b,8a]
469
P-44.4.1.8 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma niszy lokant grupy
charakterystycznej wyraonej przyrostkiem [kryterium (h) w P-44.4.1).
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
>
4H-piran-4-on (PIN)
2H-piran-2-on (PIN)
[lokant 2 gwnej grupy charakterystycznej jest niszy od 4]
oktano-1,7-diol (PIN)
jest starszy od
oktano-1,8-diol (PIN)
[zestaw lokantw 1,7 gwnej grupy charakterystycznej jest niszy od 1,8]
2,4,6,8-tetrasiladekano-1,9-diol (PIN)
jest starszy od
2,4,6,8-tetrasiladekano-1,10-diol (PIN)
[zestaw lokantw 1,9 gwnej grupy charakterystycznej jest niszy od 1,10]
2,4-dioksa-1,7(1),3.5(1,4)-tetrabenzenaheptafano-14,72-diol (PIN)
jest starszy od
470
2,4-dioksa-1,7(1),3,5(1,4)-tetrabenzenaheptafano-14,74-diol (PIN)
(zestaw lokantw gwnej grupy charakterystycznej 72 jest niszy ni 74)
P-44.4.1.9 Starszy piercie lub ukad piercieni ma niszy lokant miejsca przyczenia (jeeli jest
podstawnikiem) [kryterium (i) w P-44.4.1].
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
>
pirydyn-2-yl (PIN)
pirydyn-3-yl (PIN)
>
cykloikoza-1,7-dien-3-yn (PIN)
cykloikoza-1,3-dien-5-yn (PIN)
[zestaw lokantw 1,3,5 dla kocwek en i yn jest niszy od 1,3,7]
471
>
cykloikoza-1,5-dien-3-yl (PIN)
cykloikoza-1,3-dien-5-yl (PIN)
[zestaw lokantw 1,3 kocwki en jest niszy od 1,5]
11
(3)
10
CH3-CH2-CH2-CC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3
undeka-2,4-dien-7-yn (PIN)
jest starszy od
undeka-2,4-dien-8-yn (PIN)
[zestaw lokantw 2,4,7 dla kocwek en i yn jest niszy od 2,4,8]
>
heksa-1,5-dien (PIN)
heksa-1,4-dien (PIN)
[zestaw lokantw kocwek en1,4 jest niszy od 1,5]
11
(5)
10
HO-CH2-CC-CH=CH-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-OH
undeka-2,4,7-trien-9-yn (PIN)
jest starszy od
11
10
7 6
HO-CH2-CH=CH-CC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-OH
undeka-2,4,9-trien-7-yn (PIN)
[zestaw lokantw kocwek en2,4,7 jest niszy od 2,4,9]
3,6,10,13-tetratiaheksadec-14-en (PIN)
jest starszy od
1
10
13
15
16
H3C-CH2-S-CH2-CH2-S-CH2-CH2-CH2-S-CH2-CH2-S-CH2-CH=CH3
3,6,10,13-tetratiaheksadec-15-en (PIN)
[lokant 14 kocwki en jest niszy od 15]
472
1,13(1),3,6,10(1,4)-pentabenzenatridekafan-4-en-8-yn (PIN)
jest starszy od
1,13(1),3,6,10(1,4)-pentabenzenatridekafan-4-en-11-yn (PIN)
[zestaw lokantw 4,8 kocwek en i yn jest niszy od 4,11]
1,13(1),3(1,2),6,10(1,4)-pentabenzenatridekafano-4,8-dien-11-yn (PIN)
jest starszy od
1,13(1),3(1,2),6,10(1,4)-pentabenzenatridekafano-3,11-dien-8-yn (PIN)
[zestaw lokantw4,8 kocwek en jest niszy od 4,11]
P-44.4.1.10.2 Przedrostkom hydro/dehydro przydziela si nisze lokanty tak jak opisano w P31.2.
Przykady (symbol > oznacza jest starszy od):
>
1,2-dihydronaftalen (PIN)
1,4-dihydronaftalen (PIN
[zestaw lokantw dla przedrostkw hydro 1,2 jest niszy od 1,4]
H
N
(2)
1
1 2
2
CH2
473
4
CH2
6
CH2
11,12-dihydro-1(2)-chinolina-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
jest starszy od
H
N
1 2
2
CH2
4
1
CH2
6
CH2
7 4
>
1,4-dihydrofosfinin (PIN)
1,2-dihydrofosfinin (PIN)
[zestaw lokantw 1,2 dla przedrostkw hydro jest niszy od 1,4]
>
2,3,4,5-tetrahydrofosfinin (PIN)
1,2,3,4-tetrahydrofosfinin (PIN)
[zestaw lokantw 1,2,3,4 dla przedrostkw hydro jest niszy do 2,3,4,5]
>
3,4-didehydropirydyna (PIN)
2,3-didehydropirydyna (PIN)
[zestaw lokantw 2,3 dla przedrostkw dehydro jest niszy od 3,4]
Kryteria wyboru preferowanej nazwy IUPAC opierajcej si na starszej strukturze macierzystej,
jak opisano w P-44, znajduj si w P-45.
P-44.4.1.11 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma jeden lub wicej
modyfikowanych izotopowo atomw [kryterium (k) w P-44.4.1].
474
>
(1-2H1)pentan (PIN)
pentan (PIN)
>
(1,1-2H2)cykloheksan (PIN)
(14C1)cykloheksan (PIN)
>
(14C1)cyklopentan (PIN)
(2H1)cyklopentan (PIN)
>
14
[[1,1-2H]pentan (PIN)
475
>
(3H1)benzen (PIN)
(2H1)benzen (PIN)
>
81
1-[79Br]bromopentan (PIN)
[81Br jest starsze od 79Br]
>
kwas [4-2H1]pentanowy (PIN)
>
(2-2H)pirydyna (PIN)
(3-2H)pirydyna (PIN)
[2-2H jest starsze od 3-2H]
>
kwas [4-13C,5-2H1]pentanowy (PIN)
476
[3-13C,4-14C]butan-1-ol (PIN)
[3-14C jest starsze od 4-14C]
P-44.4.1.12 Starszy piercie, ukad piercieni lub acuch gwny ma jedno lub wicej centrw
stereogenicznych [kryterium (l) w P-44.4.1.
P-44.4.1.12.1 Izomeria cis/trans, konwencja E/Z
Kiedy jest wybr pomidzy macierzystymi strukturami, ktre rni si tylko konfiguracj Z
i E, starsza struktura macierzysta zawiera wiksz liczb podwjnych wiza o konfiguracjiZ;
jeli nadal konieczny jest wybr, starsza struktura macierzysta ma najniszy zestaw lokantw
podwjnych wiza o konfiguracji Z. Znaczenie stereodeskryptorw Z i E jest podane w
Rozdziale P-9.
Przykad (symbol > oznacza jest starszy od):
>
(Z)-cyklooktan (PIN)
cis-cyklooktan
[Z jest starsze od E]
(E)-cyklooktan (PIN)
trans-cyklooktan
>
kwas (2Z)-but-2-enowy (PIN)
[Z jest starsze od E]
>
(4Z)-heks-4-enonitryl (PIN)
[Z jest starsze od E]
(4E)-heks-4-enonitryl (PIN)
477
478
(1R)-5H-spiro[inden-1,2-(1,3)oksazol] (PIN)
jest starszy od
(1S)-5H-spiro[inden-1,2-(1,3)oksazol] (PIN)
[R jest starszy od S]
(5R,7R)-1,8-dioksadispiro[4.1.47,25]tridekan (PIN)
jest starszy od
(5R,7S,)-1,8-dioksadispiro[4.1.47,25]tridekan (PIN)
[R,R jest starsze od R,]
P-45.1
P-45.2
P-45.3
P-45.4
P-45.5
P-45.6
479
Cl
HOOC
2
1
COOH
480
P-45.1.2 Kiedy dwie lub wicej struktur macierzystych, piercieni, ukadw piercieni lub
acuchw spenia wymagania nomenklatury multiplikacyjnej (patrz P-15.3), jako macierzyst
struktur do multiplikowania, wybiera si liczniej wystpujc struktur.
Przykad:
1,1-[(fenylometyleno)bis(sulfanodiylometyleno)]dibenzen (PIN)
(multiplikowanie trzech piercieni benzenu nie jest moliwe)
kwas 2,2,2,2-(etano-1,2-diylodinitrylo)tetraoctowy
N,N-etano-1,2-diylobis[N-(karboksymetylo)glicyna]
4,4,4-(eteno-1,1,2-triylo)trianilina (PIN)
[nie 4,4-[2-(4-aminofenylo)eteno-1,1-diylo)dianilina; PIN multiplikuje
trzy macierzyste struktury; druga nazwa multiplikuje tylko dwie]
481
P-45.2.1 Preferowana nazwa IUPAC jest nazw struktury majcej maksymaln liczb
podstawnikw wymienianych jako przedrostki (innych ni 'hydro/dehydro') nazwy struktury
macierzystej.
Przykady:
4-metoksy-N-fenyloanilina (PIN)
[nie N-(4-metoksyfenylo]anilina; w PIN struktura macierzysta
ma wicej podstawnikw, dwa proste podstawniki vs. jeden
zespolony podstawnik]
4-chloro-2-[(3-cyjanofenylo)metylo]benzonitryl (PIN)
482
1-metylo-4-(fenoksymetylo)benzen (PIN)
[nie [(4-metylofenylo)metoksy]benzen; struktura macierzysta
PIN ma wicej podstawnikw, dwa (jeden prosty i jeden
zespolony) vs. jeden kompleksowy podstawnik]
N,N,2-trimetylo-3-{4-metylo-3-[2-metylo-3-metyloamino)-3oksopropylo]fenylo}propanoamid (PIN)
[nie 3-{5-[(3-dimetyloamino)-2-metylo-3-oksopropylo]-2metylofenylo}-N,2-dimetylopropanoamid; nazwa PIN ma
wicej podstawnikw, cztery (trzy proste i jeden kompleksowy)
vs. trzy (dwa proste i jeden kompleksowy]
Cl
(5)
6
CH2
4
CH2
2
CH
3
2
1
2
2-(naftaleno-2-ylo)-13-chloro-1(2-naftalena-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan (PIN)
[nie 2-(3-chloronaftalen-2-yl)-1(2)-naftalena-3,5(1,4),7(1)-tribenzenaheptafan;
struktura macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, dwa proste podstawniki
vs. jeden prosty].
483
1,1-dimetylo-3-{[(14-tian-3-ylo)sulfanylo]metylo}-14-tian (PIN)
[nie 3-{[(1,1-dimetylo-14-tian-3-ylo)metylo]sulfanylo- 14-tian;
struktura macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, dwa proste
podstawniki vs. jeden kompleksowy].
2
H3C-CH-CH3
(7)
H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
6
3-etylo-2-metyloheksan (PIN)
[nie 3-izopropyloheksan ani 3-(propan-2-ylo)heksan;
struktura macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, dwa
proste podstawniki vs. jeden kompleksowy].
(8)
CH3
CH2-CH2-CH3
|
| 7
1
2
4
5
8
9
10
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
3
| 6
|
CH3-CH2-CH2-CH2
CH2-CH3
5-butylo-8-etylo-3-metylo-5-propylodekan (PIN)
[nie 3-etylo-6-(2-metylobutylo)-5-propylodekan; struktura
macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, cztery proste
podstawniki vs. trzy, dwa proste i jeden zespolony].
(10)
OH
CH3
CH3
OH
| 5 |6 7 8 |
1
2|
3
9
CH3-CH-CH-CH-CH-CH-CH
-CH-CH
2
3
4
|
|
Cl
CH2-CH2-CH-CH3
|
OH
3-chloro-5(3-hydroksybutylo)-4,6-dimetylononano-2,8-diol (PIN)
[nie 3-chloro-5-(4-hydroksypentan-2-ylo)-4-metylononano-2,8-diol;
macierzysty acuch PIN ma wicej podstawnikw; cztery (trzy
proste i jeden zespolony) vs. trzy (dwa proste i jeden zespolony)
484
(11)
(CH3)3Si-SiH2-S-S-SiH2-SiH3
2-(disilanylodisulfanylo)-1,1,1-trimetylodisilan (PIN)
[nie [1-[2-(2-trimetylodisilanylo)disulfan-1-ylo]disilan; struktura
macierzysta PIN ma wicej podstawnikw, cztery (trzy proste i
jeden zespolony) vs. jeden kompleksowy podstawnik]
485
P-45.2.2 Preferowana nazwa IUPAC opiera si na starszej strukturze macierzystej, majcej niszy
lokant lub zestaw lokantw wskazywanych przedrostkami (innymi ni hydro/dehydro)
podstawnikw struktury macierzystej.
Przykady:
2-(2-amino-4-metylofenoksy)-N-metyloanilina (PIN)
[nie 5-metylo-[2-(metyloamino)fenoksy]anilina; zestaw lokantw N,2 w
PIN jest niszy od 2,5]
1-bromo-3-chloro-6-nitro-2-[2-2-(1,3,7-trifluoronaftalen-2-ylo)etylo]naftalen (PIN)
nie 2-[2-(1-bromo-3-chloro-6-nitronaftalen-2-ylo)etylo-1,3,7-trifluoronaftalen;
zestaw lokantw 1,2,3,6 w PIN jest niszy od 1,2,3,7]
Br
(4)
6
CH2
4
CH2
2
CH
2
4
Cl
1
2
1-etylo-6-(8-etylo-5-propylonaftalen-2-ylo)selanylo-4-propylonaftalen (PIN)
[nie 1-etylo-7-[5-etylo-8-propylonaftalen-2-ylo)selanylo]4-propylonaftalen;
zestaw lokantw w PIN 1,4,6 jest niszy od '1,4,7
3-[5-(3-amino-2-metylo-3-oksopropylo)-2-metylofenylo]-N-metylopropanoamid (PIN)
[nie 2-metylo-3-[4-metylo-3-(metyloamino)-3-oksopropylo]propanoamid; zestaw
lokantw PIN N,3 jest niszy od '2,3]
2-amino-5-(2-chloro-4-hydroksybutylo)-6-metylononano-1,9-diol (PIN)
[nie 2-amino-7-chloro-5-(5-hydroksypentan-2-ylo)nonano-1,9-diol ani
486
487
5-(3-amino-4-hydroksybutylo)-3-chloro-6-metylononano-1,9-diol;
zestaw lokantw 2,5,6 w PIN jest niszy od 2,5,7 i 3,5,6]
5-metylo-4-(2-metyloprop-1-en-1-ylo)hepta-1,5-dien (PIN)
[nie 4-(buten-2-ylo)-6-metylohepta-1,5-dien (w PIN zestaw lokantw
4,5 jest niszy od 4,6]
1,5-dibromo-4-(2-bromo-1-jodoetylo)-1,6-dichloroheksan (PIN)
[nie 1,6-dibromo-3-(1-bromo-2-chloroetylo)-6-chloro-2-jodoheksan;
zestaw lokantw PIN 1,1,4,5,6 jest niszy od 1,2,3,6,6]
488
3-{[3-(2H2)amino-5-metylocykloheksa-1,5-dien-1-ylo]sulfanylo-2metylocykloheksa-2,4-dieno-1-(2H2)amina (PIN)
[nie 3-{[3-(2H2)amino-2-metylocykloheksa-1,5-dien-1-ylo]sulfanylo}-5metylocykloheksa-2,4-dieno-1-(2H2)amina; zestaw lokantw w PIN 2,3
jest niszy od 3,5
489
Przykady:
3-chloro-7-[(4-chloro-3-nitrochinolin-7-ylo)sulfanylo]-4-nitrochinolina (PIN)
[nie 4-chloro-7-[(3-chloro-4-nitrochinolin-7-ylo)sulfanylo]-3-nitrochinolina;
w obu nazwach zestawy lokantw s takie same, czyli 3,4,7 ale kolejno ich
wymieniania w nazwach 3,4,7 w PIN jest nisza od 4,7,3]
2-bromo-N-(4-bromo-2-chlorofenylo)-4-chloroanilina (PIN)
[nie 4-bromo-N-(2-bromo-4-chlorofenylo)-2-chloroanilina; zestawy lokantw s
takie same, czyli N,2,4, ale kolejno wymieniania w nazwie zestaw 2,N,4 w
PIN jest nisza od 4,N,2]
1-etylo-7-[(7-etylo-8-propylonaftalen-2-yl)oksy]-2-propylonaftalen (PIN)
[nie 2-etylo-7-[(7-etylo-8-propylonaftalen-2-yl)oksy]-1-propylonaftalen; w obu
nazwach s takie same zestawy lokantw czyli 1,2,7, ale w kolejnoci
wymieniania w nazwie zestaw lokantw w PIN 1,7,2 jest niszy od 2,7,1]
COOH
490
|
4
3
HO-CH2-CH-CH-CH-CH
2Br
2
|
|
(5)
Br
OH
CH2-OH
|
Br-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-Cl
2
2-(2-bromoetylo)-4-chlorobutan-1-ol (PIN)
nie
1
CH2-OH
|
Br-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-Cl
4
4-bromo-2-(2-chloroetylo)butan-1-ol
(Wyjasnienie) zestaw lokantw w obu nazwach jest taki sam, czyli 2,4 ale kolejno ich
wystpowania, 2,4 w nazwie w PIN jest nisza od 4,2 w drugiej nazwie)
5
(8)
Br-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CHClBr
|
CH2Cl
6
491
1-bromo-5-(bromometylo)-1,6-dichloroheksan (PIN)
nie
6
Br-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CHClBr
|
CH2Cl
1,6-dibromo-1-chloro-5-(clorometylo)heksan
Wyjanienie: w obu nazwach zestawy lokantw s takie same, 1,1,5,6, ale kolejno ich
wystpowania w nazwie, zestaw lokantw 1,5,1,6 jest niszy ni 1,6,1,5
Uwaga: Regua C-13.11(j) w zaleceniach z 1979 roku (lit. 1) prowadzi do nazwy nie.
(9)
7-etylo-6-(3-etylopent-4-en-2-ylo)-8-metylodeka-1,3,9-trien (PIN)
nie
8-etylo-7-metylo-6-(4-metyloheks-5-en-3-ylo)deka-1,3,9-trien
Wyjanienie: zestaw lokantw w obu nazwach jest taki sam, czyli 6,7,8 , ale kolejno
ich wystpowania, 6,7,8 w nazwie PIN jest nisza od 8,7,6 w drugiej nazwie
(10)
492
N-metylo-3-{4-metylo-3-[3-okso-3-(propyloamino)propylo]fenylo}propanoamid (PIN)
[nie 3-{2-metylo-5-[3-(metyloamino)-3-oksopropylo]fenylo}-N-propylopropanoamid;
(zestaw lokantw w obu nazwach jest taki sam, czyli N,3 , ale kolejno ich wystpowania,
N,3 w nazwie PIN jest nisza od 3,N w drugiej nazwie)
(11)
H4P Cl
|5 6
4|
CH-CH-CH3
|
CH3-CH-CH-CH-CH
2-COOH
1
|
| 3 2
Br PH4
(12)
493
4-(25-difosfan-1-ylo)-2-[2-(difosfan-1-ylo)etylo]butanonitryl (PIN)
[nie 4-(difosfan-1-ylo)-2-[2-(25-difosfan-1-ylo)etylo]butanonitryl;
w strukturze macierzystej PIN w przedrostku wystpuje podstawnik
o wyszej wizalnoci, 5 > 3]
1-[3-(25-difosfan-1-ylo)fenylo]-15-difosfan (PIN)
[nie 2-[3-(15-difosfan-1-ylo)fenylo]-15-difosfan]
Wyjanienie: lokant 1 dla podstawnika o niestandardowej wizalnoci
w PIN jest wyszy od lokantu 2 w drugiej nazwie.
H2P-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-PH4
|
|
|
PH4
COOH PH2
1
494
495
CH2-CH2-CH22H
|
3
CH
H-CH
-CH
-CH-CH
2
2
2
2-COOH
6
5
4
3
2
1
kwas 3-[(3-2H1)propan-1-ylo](6-3H1)heksanowy (PIN)
[nie kwas 3-[(3-3H1)propan-1-ylo](6-2H1)heksanowy; w obu nazwach
wystpuje jeden podstawnik i ten sam lokant, 3; w strukturze
macierzystej wystpuje nuklid o wyszej masie atomowej, (3H) > (2H)]
P-45.4.4 Preferowana nazwa IUPAC opiera si na starszej strukturze macierzystej, w ktrej
izotopowo modyfikowane podstawniki maj najnisze lokanty.
Przykady:
496
1-bromo-4-chloro-2-{2-[(1,4-dibromonaftalen-2-ylo)metoksy]etylo}naftalen (PIN)
[nie 1,4-dibromo-2-{[2-(1-bromo-4-chloronaftalen-2-ylo)etoksy]metylonaftalen;
w obu nazwach zestaw lokantw jest 1,2,4 i lokanty wystpuj w obu nazwie w tym
w tym samym porzdku, 1,4,2, tak e nie mona podj decyzji na podstawie P-45.2.2
lub P-45.2.3; ale bromo w PIN jest alfabetycznie przed dibromo]
(2)
2-bromo-4-chloro-N-(2,4-dibromofenylo)anilina (PIN)
[nie 2,4-dibromo-N-(2-bromo-4-chlorofenylo)anilina;
w obu nazwach niszy zestaw lokantw jest N,2,4 i
lokanty wystpuj w nazwie w tym samym porzdku
2,4,N; tak e nie mona podj decyzji na P-45.2.2
lub P-45.2.3; ale bromo w PIN jest alfabetycznie przed
dibromo]
497
(3)
13-bromo-14-chloro-2-(3,4-dibromonaftalen-2-ylo)-1(2)naftalena-3,5(1,4),7(1)tribenzenaheptafan (PIN)
[nie 13,14-dibromo-2-(4-chloro-3-bromonaftalen-2-ylo)-1(2)naftalena-3,5(1,4)7(1)-tribenzenaheptafan; w obu nazwach niszy zestaw lokantw 13,14,2 i lokanty
wystpuj w tej samej kolejnoci 13,14,2 tak ze nie jest moliwe podjcie decyzji na
podstawie P-45.2.2 lub P-45.2.3; ale bromo w PIN jest alfabetycznie przed fibromo.
(4)
(5)
498
(6)
Cl 81Br
(7)
HC
CH3
C
CH3
H
CH CH CH CH2 COOH
5
81
Br
Br
1-[(79Br)bromometylo]-1-[(81Br)bromometylo]cyklopentan (PIN)
[nie 1-[(81Br)bromometylo]- 1-[(79Br)bromometylo]cyklopentan;
nisza liczba masowa w PIN 79 jest starsza od 81]
499
but-2-en (PIN)
(2Z)-but-2-en (PIN)
(2E)-but-2-en (PIN)
Z kolei nazwy multiplikacyjne (patrz P-45.1 i P-15.3) s zalene od konfiguracji jak pokazano
w poniszych przykadach. Istniej dwie rne procedury: nazwa multiplikacyjna opisujca
identyczne konfiguracje (E lub Z lub R lub S) w identycznych jednostkach i nazwa
podstawnikowa do opisu rnych konfiguracji (E i Z lub R i S) co pokazuje pierwszym
przykad.
Przykad 1:
(1E,1E)-1,1-sulfanodiylodi[cyklookt-1-en] (PIN)
(nazwa multiplikacyjna)
500
(1Z,3S)-3-{2-[(1E,3R)-cyklookt-1-en-3-ylo]etylo}cyklookt-1-en (PIN)
(1-cis,3S)-3-{2-[(1-trans,3R)-cyklookt-1-en-3-ylo]etylo}cyklookt-1-en
(nazwa podstawnikowa; o pierwszestwie Z > E > R > S patrz P-92)
Przykad 2
1,1-sulfanodiylobis{4-(2R-butan-2-ylo]benzen (PIN)
(nazwa multiplikacyjna)
1-[(2R)-butan-2-ylo]-4-({-[(2S)-butan-2-ylo]fenylo}sulfanylo)benzen (PIN)
(nazwa podstawnikowa; nazwa multiplikacyjna nie jest dozwolona)
[nie 1-[(2S)-butan-2-ylo]-4-({-[(2R)-butan-2-ylo]fenylo}sulfanylo)benzen;
rwnie nazwa podstawnikowa, ale poniewa litery alfabetu i lokanty (bez symboli
konfiguracyjnych) s identyczne naleao porwna symbole konfiguracyjne i R wyprzedza
S]
Przykad 3
1,1-oksybis[bis(3,4-bis(1-chloroetylo)benzen] (PIN)
501
4-{3,4-bis[(1R)-1-chloroetylo]fenoksy}-1,2-bis[(1S)-1-chloroetylo]benzen (PIN)
[nie 3,4-bis[(1S)-1-chloroetylo]fenoksy}-1,2-bis[(1R)-1-chloroetylo]benzen;
R wyprzedza S]
1,2-bis(1S)-1-chloroetylo]-4-{4-[(1S)-1-chloroetylo]-2-[(1R)-1-chloroetylo]fenoksy}benzen (PIN)
(nazwa podstawnikowa, nazwa multiplikacyjna nie jest dozwolona)
[nie 4-{3,4-bis[((1S)-1-chloroetylo]fenoksy}-2-[(1R)-1-chloroetylo]-1-[(1SI)-1chloroetylo]benzen; bis......chloroetylo.........chloroetylo jest alfabetycznie wczeniej od
bis.......chloroetylofenoksy]
P-45.6.3
Kiedy nazwy utworzone w oparciu o porzdek alfanumeryczny i deskryptory
izotopowe s takie same, dalszy wybr zaley od kolejnoci deskryptorw stereochemicznych R i
S.
Przykad:
1-[(1R)-(1-bromoetylo)-1-(1S)-(1-bromoetylo)cyklopentan (PIN)
[nie 1-[(1S)-(1-bromoetylo)-1-(1R)-(1-bromoetylo)cyklopentan;
R wyprzedza S]
P-45.6.4 Kiedy istnieje wybr pomidzy macierzystymi strukturami rnicymi si tylko
konfiguracj wielokrotnych centrw chiralnoci, gwny acuch lub starszy ukad piercieni
wybiera si stosujc reguy 4 i 5 sekwencji CIP, w kolejnoci: takie same stereodeskryptory czyli
RR bd SS maj pierwszestwo przed rnymi, RS lub SR (l ma pierwszestwo przed u),
r ma pierwszestwo przed s a R wyprzedza S. Reguy sekwencji CIP opisane s w P-9.
Przykady:
502
(1R,2R)-4-{[(4R,5S)-4,5-dihydroksycykloheks-1-en-1-ylo]amino}cykloheks-4-eno-1,2-diol (PIN)
[nie (1R,2S)-4-{[(4R,5R)-4,5-dihydroksycykloheks-1-en-1-ylo]amino}cykloheks-4-eno-1,2-diol;
para takich samych , R ma pierwszestwo przed par rnych RS]
(1S,6S)-3-{[(4R,5S)-5-hydroksy-4-metylocykloheks-1-en-1-ylo]amino}6-metylocyklokeks-3-en-1-ol (PIN)
[nie (1S,6R)-3-{[(4S,5S)-5-hydroksy-4-metylocykloheks-1-en-1-ylo]amino}6-metylocyklokeks-3-en-1-ol; taka sama para, S,S ma pierwszestwo przed rn,
SR ]
503
Wprowadzenie
Gwny acuch podstawnika
Gwne acuchy podstawnikw w zwizkach znaczonych izotopowo
Gwne acuchy podstawnikw w zwizkach z centrami stereogenicznymi
P-46.1 WPROWADZENIE
Zespolone acykliczne podstawniki zwizkw, to jest podstawione acykliczne podstawniki
skadaj si z gwnego acucha i jednego lub kilku acyklicznych podstawnikw. Jeeli
podstawniki gwnego acucha te maj acykliczny podstawnik lub podstawniki, to te s
zespolonymi podstawnikami; powstajcy w wyniku tego kompletny podstawnik nazywa si
kompleksowym acyklicznym podstawnikiem. Kompleksowe podstawniki nazywa si rozszerzajc
podane poniej metody nazywania podstawnikw zwizku.
Zespolone podstawniki nazywa si na dwa sposoby:
(1) stosujc podstawniki alkilowe [patrz P-29.2(1)]
(2) stosujc podstawniki alkanylowe [patrz P-29.2(2)].
Podstawniki alkilowe i alkanylowe zostay zdefiniowane w podrozdziale P-29. W prostych
podstawnikach alkilowych wolne wizalnoci w pozycji 1 wskazuje si przyrostkami yl, yliden
lub ylidyn. W podstawnikach alkanylowych przyrostki yl i 'yliden' wskazuj wolne wizalnoci
we wszystkich pozycjach z wyjtkiem pozycji 1. Zarwno podstawniki alkilowe jak i alkanylowe
mog tworzy zespolone podstawniki; na przykad CH3-C(CH3)2- nazywa si 1,1-dimetyloetylem,
zespolon grup alkilow, wedug metody (1); i 2-metylopropan-2-ylem, zespolonym
podstawnikiem, wedug metody (2). Czasami zespolony podstawnik powstay w wyniku
podstawienia gwnego acucha grup alkilow lub alkanylow okazuje sie tym samym prostym
alkanylowym podstawnikiem; na przykad CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)- jest 1-metylopentylem
wedug metody (1) i heksan-2-ylem wedug metody (2).
P-46.1 Gwny acuch podstawnika
Wybr gwnego acucha zespolonego podstawnika osiga si w zgodzie z podanymi niej
kryteriami, stosowanymi kolejno w podanej kolejnoci, a do osignicia decyzji. S one
zgromadzone tutaj i zilustrowane w podrozdziaach od P-46.1 do P-46.1.1.
Gwny acuch ma:
(a) najwiksz liczb heteroatomw; to kryterium jest stosowane tylko w metodzie (2) w P-46.0;
(b) najwiksz liczb atomw szkieletu, to jest, najduszy acuch;
W acyklicznych podstawnikach porzdek starszestwa pomidzy
nienasyceniem a dugoci acucha jest odwrcony w stosunku do poprzednich
zalece. I tak, pierwszym kryterium rozwaanym przy wyborze preferowanego
acyklicznego podstawnika jest dugo acucha; nienasycenie jest obecnie
sabszym kryterium [patrz (d)].
(c) wiksza liczba heteroatomw w kolejnoci: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si >
Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
(d) wiksza liczba wiza wielokrotnych niezalenie od rodzaju, nastpnie wiksza liczba
wiza podwjnych;
(e) jeden lub wicej atomw z niestandardowymi wizalnociami;
504
(f) najnisze lokanty dla heteroatomw; to kryterium obowizuje tylko w metodzie (2) w
P-46.0;
(g) wiksza liczba heteroatomw wystpujcych wczeniej w kolejnoci: O > S > Se > Te > N >
P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
(h) najnisze lokanty dla wolnych wizalnoci dowolnego rodzaju (yl, yliden, ylidyn);
(i) najnisze lokanty dla wiza wielokrotnych niezalenie od rodzaju, nastpnie dla wiza
podwjnych;
(j) najnisze lokanty dla atomu(w) o niestandardowej wizalnoci;
(k) najwiksza liczba dowolnych podstawnikw; to kryterium dotyczy obu metod, (1) i (2) w
P-46.0;
(l) najnisze lokanty podstawnikw; to kryterium dotyczy obu metod, (1) i (2) w P-46.0;
(m) najnisze lokanty podstawnikw wymienionych wczeniej w kolejnoci alfanumerycznej; to
kryterium dotyczy obu metod, (1) i (2) w P-46.0;
P-46.1.1 Gwny acuch podstawnika ma najwicej heteroatomw [kryterium (a) w P-46.1]; tp
kryterium obowizuje tylko w metodzie (2) w P-46.0.
Przykad:
(1) 1-metylobutyliden
(zespolony podstawnik)
(1) 1-metylidenopropyl
(zespolony podstawnik)
505
(1) 1,3-dimetylopentyl
(zespolony podstawnik)
CH3-CH2-SiH2-CH2-SiH2-CH-SiH2-CH2-O-CH2
|
CH3-SiH2-CH2-CH2-O
10
(2) 4-etyloheksa-1,4-dien-3-yl
(preferowany przedrostek)
(zespolony przedrostek)
(1) 1-propylobut-3-en-1-yliden
(zespolony przedrostek)
(1) 1-etenylo2-etylobut-2-en-1-yl
(zespolony przedrostek)
506
CH3-O-CH2-SH2-CH2-CH-O-CH2-S-CH2
5-{[(metoksymetylo)sulfanylo]metylo}-4,9-dioksa-2,74-ditiadekan-1-yl (PIN)
(preferowany przedrostek)
[nie 5-{[(metoksymetylo)-4-sulfanylo]metylo}-4,9-dioksa-2,7-ditiadekan-1-yl;
jeden atom o niestandardowej wizalnoci vs. zero]
CH2-SH4-CH2-O-CH3
10
CH3-SH2-CH2-SH2-CH2-CH-O-CH2-SH2-CH2
5-({[(metylosulfanylo)metylo]-6-sulfanylo}metylo-4-oksa-24,74,94-tritiadekan-1-yl
(preferowany przedrostek)
[nie 5-{[metylo-4-sulfanylo)metylo]-4-sulfanylo]}metylo-4-oksa-24,76,9tritiadekan-1-yl; trzy atomy o niestandardowej wizalnoci vs. dwa]
CH2-SH2-CH2-SH4-CH3
10
CH3-SH4-CH2-SH4-CH2-CH-O-CH2-SH2-CH2
5-({[(metylo-6-sulfanylo)metylo]-4-sulfanylo]}metylo-4-oksa-24,76,96-tritiadekan-1-yl
(preferowany przedrostek)
[nie 5-({[(metylo-6-sulfanylo)metylo]-6-sulfanylo]}metylo-4-oksa-24,74,96tritiadekan-1-yl; dwa atomy o niestandardowej wizalnoci 6 i jeden o wizalnoci
4 vs. dwa atomy 4 i jeden atom 6]
P-46.1.6 W gwnym acuchu podstawnika lokanty heteroatomw s najnisze [kryterium (f) w
P-46.1]; to kryterium odnosi sie tylko do metody (2) z P-46.0.
To jest zmiana. Heteroatomy w acuchach traktuje sie teraz jako cz macierzystego
wodorku; jako takie maj one w numerowaniu pierwszestwo przed przyrostkami (patrz
P-14.4; patrz take P-15.4.3); w wyniku tej zmiany czony a staj si nierozczne
przy zamianie szkieletw w acuchach, piercieniach i ukadach piercieni.
Przykady:
507
10-(1,3,5,7-tetrasilanonan-1-ylo)-2,5,7,9-tetrasilaundekan-11-yl
(preferowany przedrostek)
[nie 10-(1,3,5,8-tetrasilanonan-1-ylo)-3,5,7,9-tetrasilaundekan-11-yl; zestaw
lokantw w gwnym acuchu 2,5,7,9 jest niszy od 3,5,7,9]
P-46.1.7 W gwnym acuchu podstawnika najnisze lokanty maj heteroatomy pojawiajce si
w kolejnoci: O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si >
Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In
> Tl [kryterium (g) w P-46.1]; to kryterium ma zastosowanie tylko w metodzie (2) w P-46.0.
Przykad:
5-{[(metylosililo)ylometylo]sililo}-2,4,6,8,10-pentasilatetradekan-13-yl-1-yliden
(preferowany przedrostek)
5-{[(diylometylosililo)metylo]sililo}-2,4,6,8,10-pentasilatetradekan-1,13-diyl
(preferowany przedrostek) (ylo jako przedrostek (patrz P-70.3.1)
P-46.1.9 W gwnym acuchu podstawnika najnisze lokanty maj wizania wielokrotne,
niezalenie od rodzaju, a kolejno wizania podwjne [kryterium (i) w P-46.1]. To kryterium
dotyczy obu metod, (1) i (2) w P-46.0; obie metody prowadz do podstawnikw prostych i
zespolonych.
Przykady:
508
(2) hepta-1,5-dien-4-yl
(preferowany podstawnik)
(prosty podstawnik)
3|
(1) 1-(prop-2-en-1-ylo)but-2-en-1-yl
(zespolony podstawnik)
|1
CH2=CH-CH-CH2-CH CH=CH-CH3
|
CH2-CH=CH2
CH2=CH-CH-CH2-CH-CH=CH-CH3
|
CH2-CH=CH2
(2) 5-(prop-2-en-1-ylo)okta-1,6-dien-3-yl
(preferowany podstawnik)
(zespolony podstawnik)
(1) 1-etenylo-3-(prop-2-en-1-ylo)heks-4-en-1-yl
(zespolony podstawnik)
P-46.1.10
W gwnym
acuchu podstawnika najnisze lokanty ma atom(atomy) o
niestandardowych wizalnociach [kryterium (j) w P-46.1]. Jeeli potrzebny jest dalszy wybr,
najnisze lokanty ma gwny acuch podstawnika z najwyszymi wizalnociami.
Przykady:
|5
CH3-SH2-CH2-SH4-CH2-CH-O-CH2-SH2-CH2
5-({[metylo-6-sulfanylo)metylo]-4-sulfanylo}metylo)-4-oksa-24,76,94tritiadekan-1-yl (preferowany podstawnik)
[nie 5-({[metylo-4-sulfanylo)metylo]-6-sulfanylo}metylo)-4-oksa-24,74,96tritiadekan-1-yl; w pierwszej nazwie 6 jest w pozycji 7, w drugiej w pozycji 9]
P-46.1.11
Gwny acuch podstawnika ma najwicej podstawnikw dowolnego rodzaju
[kryterium (k) w P-46.1]. Kryterium ma zastosowanie w obu metodach, (1) i (2) w P-46.0; obie
metody prowadz do nazw podstawnikw, odpowiednio, zespolonych i kompleksowych.
Moe si zdarzy, e gwny acuch bdzie posiada najwicej podstawnikw z
najwyszymi wizalnociami. W metodzie (2) numerowanie opiera si na niskich lokantach dla
podstawnikw z atomami o najwyszej wizalnoci ([P-14.4(h)].
Przykady:
509
(2) 1-hydroksypropan-2-yl
(preferowany przedrostek)
(zespolony podstawnik)
| 1
CH3-CHCl-CHCl-CH-CH2-CH2-CH-CH3
2
|
CH3-CHCl-CH2
8
(1) 2-hydroksy-1-metyloetyl
(zespolony podstawnik)
[nie (hydroksymetylo)etyl]
7
|
CH3-CHCl-CHCl-CH-CH2-CH2-CH-CH3
|
CH3-CHCl-CH2
6
(2) 6,7-dichloro-5-(2-chloropropylo)oktan-2-yl
(1) 5,6-dichloro-4-(2-chloropropylo)-1(preferowany przedrostek)
metyloheptyl
[nie 7-chloro-5-(1,2-dichloropropylo)oktan-2-yl;
(kompleksowy przedrostek)
kompleksowy przedrostek]
PH2
PH2
25,6-bis(fosfanylo)heptan-4-yl
(preferowany przedrostek)
(zespolony podstawnik)
(2) 5-(5-(fosfanylo)-2,3-bis(fosfanylo)
heptan-4-yl
(preferowany podstawnik)
(zespolony podstawnik)
3-(5-fosfanylo)-1-(fosfanylopropylo)butyl
(kompleksowy przedrostek)
(1) 2,3-bis(fosfanylo)-1-[1-5-fosfanylopropylo)
butyl
(kompleksowy podstawnik)
P-46.1.12 W gwnym acuchu podstawniki maj moliwie najnisze lokanty [kryterium (l) w
P-46.1]. To kryterium odnosi sie do obu metod, (1) i (2) z P-46.0; obie metody prowadz do
zespolonych i kompleksowych podstawnikw.
Moe si zdarzy, e gwny acuch bdzie posiada najwicej podstawnikw z
najwyszymi wizalnociami. W metodzie (2) numerowanie opiera si na niskich lokantach dla
podstawnikw z atomami o najwyszej wizalnoci ([P-14.4(h)].
Przykady:
(2) 1,4-dihydroksypentan-3-yl
(preferowany przedrostek;
(zespolony podstawnik)
(1) 2-hydroksy-1-(2-hydroksyetylo)propyl
(kompleksowy podstawnik)
510
(2) 1-bromo-4-metylopentan-3-yl
(preferowany przedrostek;
(zespolony przedrostek)
(1) 1-(2-bromoetylo)-2-metylopropyl
(kompleksowy przedrostek)
(2) 4-hydroksy-3-(2-hydroksyetylo)pentan-2-yl
(preferowany przedrostek; kompleksowy
podstawnik)
(2) 2,5-bis(5-fosfanylo)-3,6-bis(fosfanylo)
heptan-4-yl
(preferowany przedrostek)
[nie 3,6-bis(5-fosfanylo)-2,5-bis
(fosfanylo)heptan-4-yl;
(1) 2-(5-fosfanylo)-3-fosfanylo-1-[2-(5fosfanylo)-1-fosfanylopropylo]butyl
(2) 2-bromo-4-chloropentan-3-yl
(preferowany przedrostek)
(zespolony przedrostek)
[nie 4-bromo-2-chloropentan-3-yl;
2-bromo jest starsze od 4-bromo
(2) 5-etylo-7-metylononan-3-yl
(preferowany przedrostek) (zespolony
podstawnik)
| 2
3
CH3-CHCl-CH-CHBr-CH3
1
(1) 2-bromo-1-(1-chloroetylo)propyl
(kompleksowy przedrostek)
[nie 1-bromoetylo)-2-chloropropyl;
bromo....chlorojest starsze od bromoetylo]
(1) (1,3-dietylo)-5-metyloheptyl
(kompleksowy podstawnik)
511
(1) 2-(18O)hydroksy-1-(hydroksymetylo)etyl
P-46.2.2 Gwny acuch podstawnika zawiera wicej nuklidw o wyszej liczbie masowej
lub wicej modyfikowanych izotopowo atomw lub grup podstawnikw.
Przykad:
(1) 3-[2H]metylo -4-[14C]butyl (preferowany przedrostek)
512
P-5
513
P-50 WPROWADZENIE
Wiele zwizkw moe mie dwie lub wicej nazw zgodnie z kilkoma metodami ich tworzenia
zalecanymi przez IUPAC, z ktrych jedna jest tutaj zalecana jako preferowana nazwa IUPAC (PIN).
W tym rozdziale zebrano reguy wyboru zalecane do tworzenia preferowanych nazw IUPAC w
rozdziaach od P-1 do P-4 dla zwizkw opisanych tame, jak rwnie odpowiednio w rozdziaach
od P-6 do P-10. Nomenklatura podstawnikowa jest podstawowym rodzajem nomenklatury
zwizkw organicznych; jednake zaleca si rwnie inne jej rodzaje wwczas, gdy nomenklatura
podstawnikowa nie jest zalecana, co ma miejsce dla pewnych klas zwizkw bd gdy pozwalaj
one na uproszczenie dugich lub nieporcznych nazw podstawnikowych.
W rozdziale P-1 dyskutowanych jest kilka typw nomenklatury. Wszystkie one s uywane do
tworzenia preferowanych nazw IUPAC i nazw w nomenklaturze oglnej. Nomenklatur klasowofunkcyjn (patrz P-51.2) stosuje si do tworzenia nazw dobrze zdefiniowanych klas zwizkw takich
jak halogenki kwasowe i estry. Nomenklatura multiplikacyjna (patrz P-51.3) uwzgldnia
wystpowanie kilku takich samych struktur macierzystych w jednej czsteczce i pozwala wyrazi
cao jako struktury macierzyste. Jest to jednak dozwolone tylko pod pewnymi ograniczajcymi
warunkami, gdy te warunki nie s spenione zaleca si nomenklatur podstawnikow. Nomenklatur
zamienn (a) szkieletu (patrz P-51.4) stosuje si do uproszczania nazw podstawnikowych
zwizkw acyklicznych zawierajcych heteroatomy (zazwyczaj przez eliminacj wielu operacji
grupowania); obowizuje ona w nomenklaturze nasyconych zwizkw heterocyklicznych majcych
wicej ni dziesi czonw i heteropolialicyklicznych nieskondensowanych ukadach piercieni
mostkowych i spiro.
Wikszo regu opisanych w rozdziale P-2 jest jednoznaczna, poniewa same przez si
generuj preferowane nazwy IUPAC zwizkw cyklicznych i acyklicznych. Kiedy piercienie,
zespoy piercieni i acuchy s skadnikami jednej caoci i same stanowi piercienie lub zespoy
piercieni poczone lub nie acuchami, to przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC
preferowana jest nomenklatura fanw; wybr nazw jest dyskutowany w P-52.2.5. Wybr
preferowanych nazw IUPAC dla zespow piercieni omwiono w P-52.2.7. Wybr preferowanych
nazw IUPAC jest take konieczny dla podstawnikw pochodzcych od macierzystych wodorkw, co
opisano w rozdziale P-2.
P-5
514
P-5
515
P-5
516
IUPAC istotnym jest waciwe uycie tych dwch rodzajw nomenklatury. W P-51.2.1 podano
nazwy klasowo-funkcyjne jako preferowane nazwy IUPAC. W P-51.2.2 dyskutowane i przytoczone
s nazwy klasowo-funkcyjne, ktre mog by uyte w nomenklaturze oglnej; nazwy
podstawnikowe, bdce preferowanymi nazwami IUPAC odpowiadajcymi nazwom klasowofunkcyjnym, patrz P-15.2.
P-51.2.1 Nomenklatury klasowo-funkcyjnej uywa si do tworzenia preferowanych nazw IUPAC
dla nastpujcych grup charakterystycznych.
oksydy (tlenki) amin
(CH3)3NO
N-oksyd N,N-dimetylometanoaminy (PIN; P-62.5)
(trimetyloazaniumylo)oksydanid
CH2=N(O)Cl
N-oksyd N-chlorometanoiminy (PIN; P-62.5)
[chloro(metylideno)azaniumylo]oksydanid
halogenki acylowe
CH3-CO-Cl
chlorek acetylu (PIN; P-65.5.1.1)
azydki acylowe
CH3-CH2-CH2-CO-N3
azydek butanoilu (PIN; P-65.5.2.1)
cyjanki acylowe
CH3-CH2-CO-CN
cyjanek propanoilu (PIN; P-65.5.2.1)
izocyjanki acylowe
C6H5-CO-NC
izocyjanek benzoilu (PIN; P-65.5.2.1)
izocyjaniany acylowe
(rwnie dla S, Se, Te)
CH3-CO-NCO
izocyjanian acetylu (PIN; P-65.5.2.1)
estry
CH3-CO-O-CH3
octan metylu (PIN; P-65.6.3.2.1)
anhydrydy (bezwodniki)
CH3-CO-O-CO-CH2-CH3
anhydryd octowo-propanowy (PIN; P-65.7.1)
CH3-N(O)Cl2
dichlorek metyloazonowy (PIN; P-67.1.2.5)
amidy kwasowe
[pochodne kwasw klasy 7(d) (patrz P-41)]
CH3-NH-SO-NH2
diamid N-metylosiarkawy (PIN; P-67.1.2.5)
hydrazydy kwasowe
[pochodne kwasw klasy 7(d) (patrz P-41]
(CH3)2P-NH-NH2
hydrazyd dimetylofosfinawy (PIN; P-102.5.6.2.2)
glikozydy
P-5
517
cyjanek etylu
propanonitryl (PIN)
C6H5-NC
izocyjanek fenylu
izocyjanobenzen (PIN)
(CH3)2C=N-N=C(CH3)2
CH3-CH2-CH=N-OH
oksym propanalu
N-propylidenohydroksylamina (PIN)
(CH3)2=N-NH-CO-NH2
semikarbazon acetonu
2-(propan-2-ylideno)hydrazynokarboksyamid (PIN)
P-5
518
2'
HOOC-CH2-S-CH2-COOH
kwas 2,2-sulfanodiylodioctowy (PIN, nazwa multiplikacyjna)
kwas [(karboksymetylo)sulfanylo]octowy (nazwa podstawnikowa)
P-5
519
P-5
520
P-5
521
1,11-({[difenylo(trifenylometoksy)metylo]sulfanylo}metanotriylo)tribenzen (PIN)
[nie 1,1-{(trifenylometoksy)[(trifenylmetylo)sulfanyl]metyleno}dibenzen];
[nie 1,1,1-({difenylo[(trifenylometylo)sulfanylo]metoksy}methanotriylo)tribenzen;
poniewa PIN jest niszy alfabetycznie (difenylotrifenylometoksy jest przed
difenylotrifenylometylo)
3,3-{furano-3,4-diylobis[oksy(3,6,9,12-tetraoksatetradekano-14,1-diyl)oksy]}difuran (PIN)
P-5
522
P-51.3.2.2 Kiedy macierzysta struktura pojawia si czciej ni trzy razy i nie wszystkie
elementy s poczone z pojedyncz multiplikacyjn grup podstawnika, to zwielokrotnianymi s
identyczne jednostki najblisze centralnej multiplikacyjnej grupie podstawnika; inne struktury
macierzyste wyraane s w nazwie multiplikacyjnej jako podstawniki. Preferowane nazwy IUPAC
tworzy si przy uyciu nomenklatury zamiennej (a) szkieletu lub nomenklatury fanw, kiedy
spenione s warunki ich uycia [patrz P-51.4 i P-52.2.5.1].
Przykady:
3,3-[furano-3,4-diylobis(oksyetano-2,1-diyloksy)]bis{4-[2-furan-3-yloksy)etoksy]furan
(nazwa multiplikacyjna)
[nie 3,4-bis[2-({4-[2-(furan-3-ylooksy)etoksy]furan-3-ylo}oksy)etoksy]furan
(nazwa podstawnikowa)
[nie 3,3-[furano-3,4-diylobis(oksyetano-2,1-diyloksyfurano-4,3-diyloksyetano-2,1diyloksy]difuran (nazwa multiplikacyjna)
2,5,7,10,12,15,17,20-oktaoksa-1,21(3),6,11,16,(3,4)pentafuranahenikozafan (PIN, nazwa
fanw, patrz P-51.4)
P-5
523
P-51.3.2.3 Kiedy trzeba dokona wyboru pomidzy struktur macierzyst a skadnikiem grupy
multiplikacyjnej wykorzystuje si porzdek starszestwa klas (patrz P-41).
Przykad:
bis(fenylodiazenylo)metanon (PIN)
[nie 1,1-[karbonylobis(2-fenylodiazen);
nie1,1-karbonylobis(diazenodiylo)]dibenzen; metanon jest starszy
zarwno od diazeno jak i od piercienia karbocyklicznego, patrz P-41]
P-51.3.3 Kiedy warunki (1), (2) i (3) zdefiniowane w P-51.3.1 nie s spenione, preferowan
nazw IUPAC tworzy si w oparciu o zasady nomenklatury podstawnikowej.
Przykady:
P-5
524
Przykady:
P-5
525
difluorek 6,11-dioksa-3,14-ditia-2,4,7,10,13,15-heksaazaheksadekano-7,9-dienodioilu
[PIN, nazwa zamienna (a) szkieletu] (acykliczny fluorek dioilu jest preferowany
wzgldem wielokrotnego fluorku karbamoilu)
4-etoksy-N,N,N-trimetylo-3,5,8-trioksa-4-fosfadekano-10-aminium (PIN)
7-cyjano-3-metylo-4-okso-2,5-dioksa-3,6-diazaokt-6-eno-8-amid (PIN)
1,1-(etano-1,2-diylo)bis(3-metylotrisulfan) (PIN)
(nie 2,3,4,7,8,9-heksatiadekan; trisulfan HS-S-SH, jest macierzystym
wodorkiem i nie moe by heterojednostk).
(CH3)3C-OO-Si(CH3)2-O-CO-CH2-CH3
propanian (tert-butyloperoksy)dimetylosililu (PIN)
[nie 2,2,5,5-tetrametylo-3,4,6-trioksa-5-silanonan-7-on; wystpuj tylko dwie
heterojednostki: OO i Si ; gwn grupa charakterystyczn jest ester, a
O jest jego czci]
CH3-O-PH(O)-O-CH2-O-CH3
fosfonian metoksymetylu-metylu (PIN)
[nie 2,4,6-trioksa-35-fosfaheptan-3-on; trzy heteroatomy O-P-O
s czci estru i s wyraone jako gwna grupa charakterystyczna;
to pozostawia tylko jedn heterojednostk, O, wobec czego jako
PIN nie moe by uyta nomenklatura zamienna (a) a szkieletu ]
P-5
526
9-imino-2,8,10,16-teraazaheptadekanodiimidoamid (PIN)
(diimidoamid wyraony jako gwna grupa charakterystyczna
jest starszy wzgldem diamid karbonoimidowy)
16-amino-N-(14-amino-3,6,9,12-tetraazatetradekan-1-ylo)-2,5,8,11,14-pentaazaheksadekanoamid
[PIN; amid wyraony jako gwna grupa charakterystyczna jest starszy wzgldem mocznika,
diamidu karbonowego, i aminy wyraonej jako gwna grupa charakterystyczna; poniewa cztery
heteroatomy take s obecne w grupie N-podstawionej musi ona by rwnie nazwana przy
uyciu nomenklatury zamiennej (a) szkieletu ]
13-amino-N-(2-{[2-({2-[(2-aminoetylo)amino]etylo}amino)etylo]amino}etylo)-2,5,8,11tetraazatridekanoamid (PIN; amid wyraony jako gwna grupa charakterystyczna jest starszy
wzgldem mocznika, diamidu karbonowego, i aminy wyraonej jako gwna grupa
charakterystyczna; poniewa tylko trzy heteroatomy s obecne w N-podstawniku, zwizek
musi by nazwany podstawnikowo
P-5
527
7,14,21,28-tetraacetamido-2,8,16,23-tetraokso-3,10,17,24-tetraazatriakontan-30-ian metylu
(PIN; ester jest starszy wzgldem amidu lub ketonu)
P-51.4.1.4 acuch musi by zakoczony atomem C lub jednym z nastpujcych heteroatomw:
P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga In lub Tl.
W tych zaleceniach heteroacuchy mog by zakoczone heteroatomami,
niekoniecznie atomami wgla. Poprzednie zalecenia wymagay, aby
heteroacuch by zakoczony atomem wgla.
Przykad:
2-oksa-4-tia-1,5-disilapentan (PIN)
P-51.4.2 Nomenklatura zamienna (a) szkieletu zwizkw cyklicznych
Nomenklatura zamienna (a) szkieletu jest jedyn zalecan metod tworzenia nazw
niektrych zwizkw heterocyklicznych.
P-51.4.2.1 Nomenklatury zamiennej (a) szkieletu uywa si do tworzenia preferowanych nazw
IUPAC heteromonocyklicznych zwizkw majcych wicej ni dziesi atomw w piercieniu
(patrz P-22.2.3).
Nomenklatur zamienn (a) szkieletu mona take stosowa w przypadku piercieni
mniejszych ni dziesicioczonowe jeeli przedrostek nomenklatury zamiennej (a) szkieletu
reprezentuje metal, co zdefiniowano w P-69.4.
Adaptacja zasad systemu Hantzscha-Widmana do pierwiastkw grup 1-12 przez
wczenie ich przedrostkw nomenklatury zamiennej (a) szkieletu mogaby
by najwiksz zmian wzgldem poprzednich zalece, chocia zwizki
metaloorganiczne zawierajce te pierwiastki s aktualnie jedynie wstpnie
wybranymi.
Przykady:
1-azacyklododeka-1,3,5,7,9,11-heksaen
(PIN)
P-5
528
2,6-dioksabicyklo[3.3.2]dekan (PIN)
pirydo[2,1,6-de]chinolizyna (PIN)
3a1-azafenalen
[nie 9b-azafenalen; patrz P-25.3.3.3]
P-5
529
P-5
530
kwas benzeno-1,3,5-trioctowy
kwas 2,2,2-(benzeno-1,3,5-triylo)trioctowy (PIN)
kwas 2-(3-hydroksypropylo)chinolino-3-octowy
kwas [2-(3-hydroksypropylo)chinolin-3-ylo]octowy (PIN)
(kwas karboksylowy jest starszy od alkoholu)
kwas 1-(2-karboksyetylo)naftaleno-2,3-dioctowy
kwas 3-[2,3-bis(karboksymetylo)naftalen-1-ylo]propanowy (PIN)
P-52 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC I WSTPNIE WYBRANYCH
NAZW (patrz P-12.2) DLA MACIERZYSTYCH WODORKW
Kiedy dostpna jest tylko jedna metoda tworzenia nazw macierzystych wodorkw (patrz rozdzia P2) utworzone pojedyncze nazwy s oczywicie preferowanymi nazwami IUPAC. Natomiast gdy do
tworzenia nazw macierzystych wodorkw zalecanych jest wicej metod naley wybra preferowane
P-5
531
nazwy IUPAC, a w niektrych przypadkach wstpnie wybrane nazwy. Niektre nazwy zachowane
uywane s jako preferowane nazwy IUPAC i jako nazwy stosowane w nomenklaturze oglnej.
P-52.1 Wybr wstpnie wybranych nazw
P-52.2 Wybr preferowanych nazw IUPAC
P-52.1 WYBR WSTPNIE WYBRANYCH NAZW
P-52.1.1 Nazwy mononuklearnych macierzystych wodorkw podano w P-21.1.1. Fosfan, PH3,
arsan, AsH3, styban, SbH3 i bizmutan BiH3 s wstpnie wybranymi nazwami; odpowiednio nazwy
fosfina, arsyna, stybina i bizmutyna, odpowiednio, s zachowane dla stosowania w nomenklaturze
oglnej.
P-52.1.2 Wstpnie wybrane nazwy homogenicznych acyklicznych macierzystych wodorkw
opisano w P-21.2.2. Wybran nazw dla NH2-NH2 jest zachowana nazwa hydrazyna; nazwa
systematyczna diazan moe by uyta w nomenklaturze oglnej.
P-52.1.3 Wstpnie wybrane nazwy heterogenicznych acyklicznych wodorkw macierzystych
zawierajce przemienne ab atomy to jest [a(ba)n macierzystych wodorkw], za wyjtkiem gdy b
jest wglem lub azotem, s opisane w P-21.2.3.1.
W tych zaleceniach charakterystyczn grup amina w macierzystych wodorkach uwaa si
za a(ba)n macierzysty wodorek co jest zmian w stosunku do poprzednich zalece, gdzie nie
bya uznawana. Ponadto, wgiel nie by wyczony jako pierwiastek b co prowadzio do
konfliktw z porzdkiem starszestwa heteranw.
Przykady:
SnH3-O- SnH2-O- SnH3
tristannoksan (wstpnie wybrana nazwa)
[nie (distannyloksy)stannan]
CH3-NH-CH3
N-metylometanoamina (PIN)
(nie dikarbazan)
P-52.1.4
Wstpnie wybrane nazwy
wizalnociami s omawiane w P-21.1.2.1.
HSe-S-Se-S-SeH
triselanatian (wstpnie wybrana nazwa)
SiH3-NH-SiH2-NH-SiH3
N,N-disililosilanodiamina (oparta na silano,
wstpnie wybranej nazwie)
(nie trisilazan)
macierzystych wodorkw z niestandardowymi
Przykady:
PH5
-fosfan (nazwa wstpnie wybrana)
fosforan
5
AsH5
-arsan (nazwa wstpnie wybrana)
arsoran
5
P-5
532
SH4
-sulfan (nazwa wstpnie wybrana)
(nie sulfuran)
SH6
-sulfan (nazwa wstpnie wybrana)
(nie persulfuran)
IH3
3-jodan (nazwa wstpnie wybrana)
(nie jodynan)
IH5
5-jodan (nazwa wstpnie wybrana)
(nie perjodynan)
SbH5
5
-styban (nazwa wstpnie wybrana)
styboran
SH-SH2-SH
4
2 -trisulfan (nazwa wstpnie wybrana)
P-52.1.5.2 Heterogeniczne
heteroatomami
heteromonocykliczne
macierzyste
wodorki
przemiennymi
P-5
533
Wstpnie wybrane
nazwy homogenicznych heteromonocyklicznych macierzystych
wodorkw o dziesiciu lub mniej czonach piercienia i zawierajcych przemienne heteroatomy, to
jest [aba]n s nazwami Hantzscha-Widmana (Patrz P-22.2.2). Wstpnie wybranymi nazwami
homogenicznych heteromonocyklicznych macierzystych wodorkw o piercieniach wicej ni
dziesicioczonowe (patrz P-22.2.3) s nazwy zamienne (a) szkieletu. Nazwy alternatywne, ktre
mog by uyte w nomenklaturze oglnej, tworzy si z uyciem przedrostka cyklo(patrz P-22.2.5).
Przykady:
nonasilabicyklo[4.2.1]nonan
P-5
534
P-52.1.6.2 Wstpnie wybrane nazwy zwizkw von Baeyera i zwizkw spiro majcych tylko
monocykliczne skadniki i zawierajcych przemienne heteroatomy, tj. [ab]n
tworzy si dodajc
odpowiedni przedrostek, taki jak bicyklo, spiroitp. i deskryptora zamknitego nawiasami
kwadratowymi, po ktrym nastpuje czon
a heteroatomw, nazwa zamienna szkieletu
heteroatomu a i nazwa zamienna szkieletu heteroatomu b (patrz P.24.2.4.3); alternatywne nazwy
uywane w nomenklaturze oglnej tworzy si za pomoc nomenklatury zamiennej (a) szkieletu.
Przykady:
P-5
535
P-5
benzen (PIN)
(nie [6]annulen)
536
cyklohepta-1,3,5-trien (PIN)
1H-[7]annulen (preferowana nazwa IUPAC dla
macierzystego skadnika w nomenklaturze
skondensowanej (patrz P.25.3.2.1.1)
1,2-oksazol (PIN)
izoksazol
1,3-tiazol (PIN)
tiazol
P-5
537
1-azacyklotrideka-2,4,6,8,10,12-heksaen (PIN)
1-azacyklotridecyn [preferowana nazwa IUPAC gwnego skadnika
w nazwie skondensowanej (patrz take P.25.2.2.1.2.) i
1-azacyklotridecyno jako skadnik doczony (patrz P-25.3.2.2.2)]
1H-1-aza[13]annulen
P-52.2.4 Preferowane nazwy IUPAC w nomenklaturze skondensowanej
P-52.2.4.1 Wymg picioczonowego piercienia
Nomenklatura skondensowana umoliwia tworzenie nazw wycznie dla zwizkw majcych
co najmniej dwa picioczonowe piercienie. Ten wymg nie jest konieczny w nomenklaturze
oglnej, w ktrej mog by uyte nazwy takie jak cyklopropabenzen i cyklobutabenzen. Gdy nazwy
skondensowane nie s dozwolone, preferowane nazwy IUPAC oparte s na systemie nienasyconego
piercienia von Baeyera (patrz P-31.1.4.2).
Jest to zmiana wzgldem zalece zawartych w publikacji z 1999 roku o nomenklaturze
piercieni skondensowanych (patrz FR-0, lit.4) i w przewodniku z 1993 (lit. 2) gdzie nie
byo adnych ogranicze wymiaru dwch piercieni, ktre mogyby wystpowa w
ukadzie skondensowanym. Dla preferowanych nazw IUPAC nazwa skondensowana
moe by uyta tylko wtedy kiedy obecne s co najmniej dwa picio- lub wicej
czonowe piercienie; jest to zgodne z zaleceniami z roku 1979 (lit. 1). W
nomenklaturze oglnej nie ma adnych ogranicze wymiaru piercieni w ukadzie
skondensowanym.
Przykady:
bicyklo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien (PIN)
1H-cyklopropabenzen
bicyklo[4.2.0]okta-1,3,5,7-tetraen (PIN)
cyklobutabenzen
P-5
538
annulen modyfikowanej przy uyciu nomenklatury
Przykady:
benzo[1,2:3,4;4,5:3,4]dicyklobuta[1,2-b:1,2-c']difuran (PIN)
Kiedy symetria czsteczki pozwala grupowa skadniki midzymacierzyste i macierzyste,
takie zgrupowania mona wskazywa przedrostkami bis, tris itp. ze wskazaniem grup,
P-5
539
benzo[1,2:3,4;4,5:3,4']dicyklobuta[1,2-c:1,2-c']difuran (PIN)
benzo[1,2:3,4;4,5:3,4]bis(cyklobuta[1,2-c]furan)
P-52.2.4.4
Zasady skondensowania opisane w P-25.1 do P-25.3 stosuje si do par skadnikw. Nie jest
natomiast moliwe zastosowania tych zasad do tworzenia nazw ukadw, w ktrych trzeci skadnik
jest orto- lub peri-skondensowany z dwoma skadnikami, ktre same ze sob s orto- lub orto- i
peri-skondensowane. W takiej sytuacji przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC stosowane s
nastpujce procedury:
P-52.2.4.4.1 Wybr mniej preferowanego macierzystego piercienia lub ukadu piercieniowego
P-52.2.4.4.1.1 Wybr mniej preferowanego piercienia macierzystego lub ukadu piercienia
umoliwia utworzenie nazwy skondensowanej. Drugiego i trzeciego wyboru piercieni
macierzystych lub ukadu piercieniowego macierzystych skadnikw dokonuje si zgodnie z
porzdkiem starszestwa zespow piercieni skondensowanych (patrz P-25.3.4).
Przykady:
cyklobuta[1,7]indeno[5,6-b]naftalen (PIN)
Wyjanienie: Antracen nie moe by wybrany jako najstarszy skadnik macierzysty;
naftalen, a nie inden, jest nastpny w porzdku starszestwa przy wyborze skadnika
macierzystego.
10-azacyklobuta[1,7]indeno[5,6-b]antracen (PIN)
Wyjanienie: Ani chinolina, ani pirydyna nie mog by uyte jako najstarszy skadnik
P-5
540
macierzysty poniewa odpowiednio ani naftalen ani antracen nie moe by uyty
jako starszy przyczony skadnik; tak wic naley uy nomenklatury zamiennej (a)
szkieletu (patrz P-25.5.1). Poniewa preferowany wglowodr tetracen nie moe by
uyty jako macierzysty wglowodr, do ktrego mona zastosowa nomenklatur zamienn
a szkieletu (patrz P-52.2.4.4.2) jako macierzysty skadnik wglowodorowy wybiera si
antracen, nastpny w porzdku starszestwa.
P-52.2.4.4.1.2. Naley zauway, e zwizki heterocykliczne skondensowane z piercieniem
benzenowym traktuje si jako jeden skadnik, co pozwala na tworzenie nazw skondensowanych dla
ukadw piercieni, ktrych, w oparciu o zasady skondensowania, nie mona nazwa w inny sposb.
Przykad:
2H-[1,3]benzodioksyno[6',5',4':10,5,6]antra[2,3-b]azepina (PIN)
Wyjanienie: normalna nazwa skondensowana nie jest moliwa kiedy cztery skadniki,
azepina, antracen, 1,3dioksyn i benzen traktuje si indywidualnie, dlatego konieczne jest
uycie skadnika o nazwie benzo; 1-benzoazepina nie moe by macierzystym piercieniem
gdy wymagao by to rozerwania przyczonego skadnika majcego zachowan nazw antra
co nie jest dozwolone (patrz P-25.3.5).
P-52.2.4.4.2 Nomenklatura zamienna (a) szkieletu
Kiedy maj zastosowanie zasady kondensacji dyskutowane w P-25.1 do P-25.3, nie zaleca
si adnej nazwy zamiennej (a) szkieletu. Taka procedura jest uprawniona tylko w przypadkach
opisanych poniej w P-52.2.4.4.2.1.
P-52.2.4.4.2.1 Jeeli odpowiedni ukad skondensowanych piercieni wglowodorowych moe
by nazwany w oparciu o zasady skondensowania lub ma nazw zachowan, to wwczas
heteroatomy identyfikuje si za pomoc nomenklatury zamiennej (a) szkieletu z uyciem
odpowiednich przedrostkw a.
Przykady:
1,2,3,4,5,6-heksaazacyklopenta[cd]pentalen (PIN)
1,3a1,4,9-tetraazafenalen (PIN)
P-5
541
5H,12H-2,3,4a,7a,9,10,11a,14a-oktaazadicyklopenta[ij:i'j']benzo[1,2-f:4,5-f]diazulen (PIN)
P-52.2.4.4.2.2 Jeeli ukad piercieni skondensowanych mona nazwa tylko przy zastosowaniu
nomenklatury zamiennej (a) szkieletu, to heteroatomy w mostkach nazywa si przy uyciu teje
nomenklatury. Okrelenia zamiany wskazuje si na pocztku nazwy odpowiedniego ukadu
mostkowego skondensowanych
piercieni
wglowodorowych.
Alternatywnie,
mostek
heteroatomowy mona nazwa za pomoc odpowiedniego zespolonego lub kompleksowego
przedrostka.
Przykady:
2,3,9-trioksa-5,8-metanocyklopenta[cd]azulen (PIN)
5,8-epoksy-2,3-dioksacyklopenta[cd]azulen
1H-3,10-dioksa-2a1,5-etanocyklookta[cd]pentalen (PIN)
4H-9,2b-(epoksymetano)-2-oksacyklookta[cd]pentalen
1-oksa-5,9,2-(epietano[1,1,2]triylo)cyklookta[cd]pentalen (PIN)
5,9,2-(epietano[1,1,2]triylo)oksacyklookta[cd]pentalen
P-5
542
2H-4,7,12-trioksa-1-tia-5,9b-[1,2]epicyklopentacyklopenta[2,3:6,7]cyklohepta[cd]pentalen (PIN)
2H-5,9b-[2,3]furano-4,7-dioksa-1-tiacyklopenta[2,3:6,7]cyklohepta[cd]pentalen
P-52.2.4.4.3 Nomenklatura mostkowania. Do tworzenia nazw dla struktur, ktre nie mog by
nazwane przy uyciu samej nomenklatury skondensowanej stosuje si mostkowy ukad
skondensowany (patrz P-25.4). Najpierw tworzy si waciw nazw skondensowan; a nastpnie
dodatkowe piercienie tworzy si z uyciem mostkw.
Przykady:
12,19:13,18-di(meteno)dinafto[2,3-a:2,3-o]pentafen
(PIN)
8,7-(azenoeteno)cyklohepta[4,5]cyklookta[1,2-b]pirydyna (PIN)
(nie 6,7-buta[1,3]dienocyklookta[1,2-b:5,6-c']dipirydyna; cz bdca
skondensowanym piercieniem ma maksymaln liczb atomw
P-5
543
5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodekahydrobenzo[14]annulen
Wyjanienie: Nazwa cyklofan jest niedozwolona
Porzdek starszestwa opisany w P-44.2.2.2 dla najwaniejszych ukadw
wielopiercieniowych jest nastpujcy: cykliczne ukady fanw > ukady piercieni
skondensowanych > ukady mostkowe skondensowane > ukady mostkowe nieskondensowane.
Zastosowanie porzdku starszestwa w tworzeniu nazw IUPAC ilustruj ponisze przykady:
Przykady:
P-5
1(1,3)-benzenacykloheptadekafan (PIN;
nazwa fanw)
544
bicyklo[16.3.1]dokoza-1(22),18,20-trien
(nazwa von Baeyera)
Wyjanienie: Nazwa skondensowana nie jest moliwa, a nazwa fanw jest preferowana
wzgldem nazwy von Baeyera.
1(1,3)-benzeno-4(1,3)-cykloheksanacykloheksafan
(PIN, nazwa fanw)
tricyklo[9.3.1.14,8 ]heksadeka
-1(15),11,13-trien
(nazwa von Baeyera)
Wyjanienie: Nazwa skondensowana nie jest moliwa, a nazwa fanw jest preferowana
wzgldem nazwy von Baeyera.
tricyklo[9.3.1.14,8 ]heksadekan
(PIN, nazwa von Baeyera)
1,4(1,3)-dicykloheksanacykloheksafan
(nazwa fanw)
Wyjanienie: Nazwa skondensowana nie jest moliwa; nie ma piercienia mancude, nazwa
fanw nie jest dozwolona, a zatem nazwa von Baeyera jest preferowan nazw IUPAC.
tricyklo[12.3.1.05,10]oktadekan
(nazwa von Baeyera)
P-5
545
Wyjanienie: Nazwa fanw nie jest dozwolona bo nie ma piercienia mancude; nazwa
skondensowana mostkowego piercienia jest preferowana wzgldem nazwy von Baeyera.
bicyklo[12,4.0]oktadeka-(14),15,17-trien
(nazwa von Baeyera)
Wyjanienie: Nazwa fanw nie jest dozwolona, patrz Regua P-52.2.5.1; nazwa
skondensowana jest preferowana wzgldem nazwy von Baeyera.
(I)
(II)
P-5
546
Zalecany jest teraz nowy system numeracji przy tworzeniu preferowanych nazw
IUPAC zespow piercieni zawierajcych wicej ni dwa piercienie lub ukady
piercieni; polegajcy na lokantach zoonych, na przykad, 12. Poprzednio uywany
system lokantw dla zespow piercieni zawierajcych wicej ni dwa piercienie lub
ukady piercieni stosujcy kolejno primowane lokanty (lit. 1 i 2) moe by uyty w
nomenklaturze oglnej.
Przykad 1:
P-5
547
3,3-[furano-3,4-diylo(sulfanodiyloetano-2,1-disulfanodiylo)difuran
(PIN, nazwa multiplikacyjna)
3,4-bis{[2-(furan-3-ylosulfanylo)etylo]sulfanylo}furan (nazwa podstawnikowa)
P-5
548
P-5
549
Przykad 2: C34H10
C36H22
P-5
550
Przykad 4: C45H15
1,9,32,33,38,39-heksanor(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
Wyjanienie: Preferowan nazw dla tego fragmentu fullerenu jest nazwa norfullerenu
poniewa ma on 54 atomy wgla i 20 piercieni.
P-52.2.6.3 Seko(C60-Ih)[5,6]fullereny i seko(C70-D5h(6))[5,6]fulleren
Przykad 1: C70H16
P-5
551
1,2:5,6:11,12:20,21:29,30:40,41:49,50:59,60-oktaseko(C70-D5h(6))[5,6]fulleren (PIN)
Wyjanienie: Preferowan nazw IUPAC dla tego fragment fullerenu jest nazwa sekofullerenu
poniewa ma on 70 atomw wgla i 28 piercieni.
Przykad 2: C60H16
1,9:2,12:7,8:13,14:22,23:32,33:41,42:50,5155,56-nonaseko(C70-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
Wyjanienie: Preferowan nazw IUPAC dla tego fragmentu fullerenu jest nazwa
sekofullerenu poniewa ma on 60 atomw wgla i 21 piercieni.
P-52.2.6.4 Sekonorfullereny
Przykad 1: C54H10
P-5
552
6,7-seko-1,2,3,9,12,15-heksanor(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
Wyjanienie: Preferowan nazw IUPAC dla tego fragmentu fullerenu jest nazwa
sekonorfullerenu poniewa ma on 54 atomw wgla i 22 piercienie.
Przykad 2: C30H14
Przykad 3: C40H20
P-5
553
1,1-bi(cyklopropan) (PIN)
1,1-bi(cyklopropyl)
2,2-bipirydyna (PIN)
2,2-bipirydyl
P-5
1,1-bifenyl (PIN)
bifenyl
554
2,2-bi(bicyklo[2.2.2]oktan) (PIN)
2,2-bi(bicyklo[2,2,2]oktan-2-yl)
P-52.2.7.2 W preferowanej numeracji dla zbiorw piercieni zawierajcych trzy lub wicej
identycznych jednostek stosuje si raczej lokanty zoone zamiast primowanych (patrz P-28.3.1).
Rekomendowany jest teraz nowy system numeracji dla preferowanych nazw IUPAC
zespow z wicej ni dwoma piercieniami lub ukadami piercieni; zawiera on
lokanty zoone np., 12. System uywany poprzednio dla zespow z wicej ni
dwoma piecieniami lub ukadami piercieni stosujcy seryjnie primowane lokanty
(lit. 1 i 2) moe by uyty w nomenklaturze oglnej.
Przykady:
3
1
1
2
3 3
2
11,21:22,31-tercyklopropan (PIN)
1,1:2,1-tercyklopropan
11,21:24,31-terfenyl (PIN)
1,1:4,4-terfenyl
(nie p-terfenyl)
P-52.2.7.3 Preferowane nazwy IUPAC dla zespow zawierajcych siedem i wicej ni siedem
piercieni lub ukadw piercieni.
Dla zespow zawierajcych siedem i wicej piercieni lub ukadw piercieni preferowanymi
nazwami IUPAC s raczej nazwy fanw ni nazwy zespow piercieni.
Przykady:
1,7(1),2,3,4,5,6(1,4)-heptabenzenaheptafan (PIN)
11,21:24,31:34,41:44,51:54,61;64,71-septifenyl
1,1':4',1'':4'',1''':4'''1'''':4'''',1''''':4''''',1''''''-septifenyl
P-5
555
1,8(2),2,3,4,5,6,7(2,5)-heptatiofenooktafan (PIN)
12,22:25,32,:35,42:45,52:55,62:65,72:75,82-oktytiofen
2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2'''''':5'''''',2'''''''-oktytiofen
P-52.2.8 Wybr macierzystego wodorku pomidzy piercieniem i acuchem
W obrbie klasy tego samego heteroatomu i dla takiej samej liczby wprowadzonych grup
charakterystycznych, przy tworzeniu preferowanej nazwy IUPAC jako macierzysty wodorek zawsze
wybiera si piercie. W nomenklaturze oglnej macierzystym wodorkiem moe by zarwno
piercie jak i acuch (patrz P-44.1.1.2)
Przykady:
1,2-di(tridecylo)benzen (PIN)
(piercie preferowany wzgldem acucha)
[nie 1,1-(1,2-fenyleno)di(tridekan); multiplikacja
wglowodorw acyklicznych nie jest dozwolona]
P-5
556
cyklookta-1,3,5,7-tetraen (PIN)
[8]annulen
cyklododeka-1,3,5,7,9-pentaen-11-yn (PIN)
1,2-didehydro[12]annulen
P-5
557
Kiedy zespoy skdind identycznych piercieni zawieraj zarwno piercienie mancude jak i
piercienie nasycone preferuje si uycie przedrostkw hydro, z wyjtkiem przypadku zespou
bicyklicznego zawierajcego piercie benzenowy i cykloheksanowy. Jednake gdy spenione s
wymagania stawiane przy tworzeniu nazw fanw, nazwy fanw s preferowanymi nazwami IUPAC.
Przykady:
cykloheksylobenzen (PIN)
1,2,3,4,5,6-heksahydro-1,1-bifenyl
1,2,3,4,5,6-heksahydro-2,2-bipirydyna (PIN)
2-(piperydyn-2-ylo)pirydyna
1(1),4(1,4)-dibenzena-2,3,5,6(1,4),7(1)-pentacykloheksanaheptafan (PIN)
4-[4-(4'-fenylo[1,1-bi(cykloheksan)]-4-ylo)fenylo]-11,21:24,31-tercykloheksan
P-5
558
Przykady:
1H-fosfol (PIN)
2,3-dihydro-1H-fosfol (PIN)
2,3-didehydrofosfolan
fosfolan (PIN)
1H-fosfol (PIN)
silin (PIN)
fosfolan (PIN)
2,3,4,5-tetrahydro-1H-fosfol
silinan (PIN)
heksahydrosilin
furan (PIN)
oksolan (PIN)
pirydyna (PIN)
piperydyna (PIN)
heksahydropirydyna
P-5
1,4-tiazepin (PIN)
559
1,4-tiazepan (PIN)
heksahydro-1,4-tiazepin
cyklopentaazan
pentazolidyna (wstpnie wybrana nazwa;
patrz P-22.2.21.2)
pentazolan
Przykady:
naftalen (PIN)
1,2-dihydronaftalen (PIN)
dekahydronaftalen (PIN)
P-5
560
heksahydro-2H-[1,4]ditiepino[2,3-c]furan (PIN)
2,2-binaftalen (PIN)
2,2-binaftyl
1,2-dihydro-2,2-binaftalen (PIN)
1,2-dihydro-2,2-binaftyl
1,2-dihydro-2-(naftalen-2-ylo)naftalen
indan
2,3-dihydro-1H-inden (PIN)
izotiochroman
3,4-dihydro-1H-2-benzotiopiran (PIN)
P-5
561
Przykad:
1,2-didehydrobenzen (PIN)
cykloheksa-1,3-dien-5-yn
(nie benzyn)
P-55
1,2-didehydropiperydyna
2,3,4,5-tetrahydropirydyna
P-5
562
Przykad:
CH3-CH2-OOH
etanoperoksol (PIN)
hydroperoksyd etylu
P-5
563
Przykad:
CH3-S-OH
C6H5-SeSe-H
metano-SO-tioperoksol (PIN)
(nie kwas metanosulfenowy)
benzenodiselenoperoksol (PIN)
(nie kwas benzenoselenoselenenowy)
C6H11- C(=NH)-NH2
cykloheksanokarboksyimidoamid (PIN)
(ju nie cykloheksanokarboksyamidyna)
CH2
metylen (preferowany przedrostek)
metanodiyl
H2C=
metyliden (preferowany przedrostek)
(poprzednio metylen)
P-5
SiH2
silanodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)
BH
boranodiyl (wstpnie wybrany przyrostek)
(nie borylen, nazwa nadal uywana
przez CAS)
SbH
564
CH3-CH=
etyliden (preferowany przedrostek)
H2Ge=
germyliden (wstpnie wybrany przedrostek)
HB=
boranyliden (wstpnie wybrany przyrostek)
(nie borylen, nazwa nadal uywana
przez CAS)
HSb=
P-5
565
SiH3
CH3-CH2-CH=
propyliden
(preferowany przedrostek)
1-propanyliden
CH3-CH-CH3
H3Si-SiH2-SiH2
C6H5-CH2
benzyl (preferowany przedrostek)
fenylometyl
C6H5-C
benzylidyn (preferowany przedrostek)
fenylometylidyn
P-5
566
cykloheksanyl
P-5
567
P-5
568
but-3-en-1-yl
(preferowany przedrostek)
prop-2-en-1-yl
(preferowany przedrostek)
P-5
bicyklo[2.2.2]okt-5-en-2-yl
(preferowany przedrostek)
3,4-dihydronaftalen-1-yl
(preferowany przedrostek)
569
spiro[4,5]deka-1,9-dien-6-yliden
(preferowany przedrostek)
1,2-dihydroizochinolin-3-yl
(preferowany przedrostek)
P-57.1.6.2 Naley odnotowa dwie wane zmiany w stosunku do poprzednich zalece dotyczce
przedrostkw pochodzcych od macierzystych wodorkw ze zmodyfikowanym stopniem
hydrogenacji.
(1) W przedrostkach acyklicznych jako acuch gwny wybierany jest najduszy acuch;
W tych zaleceniach, jako gwn zmian w nazewnictwie podstawnikw
wywodzcych si od nienasyconych zwizkw acyklicznych przyjto, e
najduszy acuch jest wybierany jako acuch macierzysty, niezalenie od
liczby i typu wiza wielokrotnych.
Przykady:
P-5
570
Przykad:
P-5
571
P-5
572
(CH3)2N-CO-NH-N=
(dimetylokarbamoilo)hydrazynyliden (preferowany przedrostek)
[nie (dimetyloamino)karbonylohydrazynyliden
Wyjanienie: Gwnym skadnikiem jest hydrazynyliden, ktry jest preferowany wzgldem
diazanyliden(patrz P-68.3.1.2.1). Nastpny skadnik wymaga wyboru pomidzy karbamoila
karbonyl; karbamoiljest wikszy i preferowany zgodnie z P-65.2.1.5, tak wic preferowanym
przedrostkiem jest (dimetylokarbamoilo)hydrazynyliden
C6H11-CO-S
(cykloheksanokarbonylo)sulfanyl (preferowany przedrostek)
[nie (cykloheksylokarbonylo)sulfanyl]
P-5
573
2-(3-cyjanofenoksy)-4-propan-2-ylo)benzonitryl (PIN)
[nie 3-[2-cyjano-5-(propan-2-yl)fenoksy]benzonitryl; preferowana
nazwa IUPAC ma wicej przedrostkw (patrz P-45.1.1)]
Wyjanienie: Nazwa 2-(3-cyjanofenoksy)-4-izopropylobenzonitryl byaby akceptowalna w
nomenklaturze oglnej zgodnie z P-29.6.2.2
4-chloro-2-[(1,3-oksazol-5-ylo)metylo]-1,3-oksazol (PIN)
[nie 2-[4(chloro-1,3-oksazol-5-ylo)metylo]-1,3-oksazol; preferowana
nazwa IUPAC ma wicej przedrostkw (patrz P-45.1.1)]
4-chloro-2-(izoksazol-5-ylometylo)-izoksazol
P-58.2 WSKAZANY ATOM WODORU, DODANY WSKAZANY ATOM WODORU I NIEROZCZNE
PRZEDROSTKI HYDRO
P-5
574
Wskazany atom wodoru, jeli potrzebny, zawsze umieszcza si na pocztku nazwy ukadu
piercieni spiro, mostkowych ukadw piercieni lub zespow piercieni, co jest zmian
jego pozycji w porwnaniu z wczeniejszymi zaleceniami dla mostkowych ukadw
piercieni lub zespow piercieni gdzie by umieszczany przy nazwie indywidualnego
piercienia.
P-58.2.1.1 W wielu piercieniach mancude (patrz P-22.2.2.1.4), skondensowanych ukadach
piercieni (patrz P-25.7.1.3), ukadach mostkowych skondensowanych piercieni (patrz P-25.7.1.3.2)
ukadach piercieni spiro (patrz P-24.3) lub zespoach piercieni (patrz P-28.2.3) koniecznym jest
okrelenie atomw wodoru przyczonych do atomw piercienia, poczonych tylko pojedynczym
wizaniem z ssiadujcymi atomami piercienia, aby zasady nomenklatury podstawnikowej mogy
by uyte do opisu grup charakterystycznych, wolnych wartociowoci lub fragmentw jonowych.
Dokonuje si tego okrelajc obecno atomu wodoru w takich pozycjach pisan kursyw du liter
H poprzedzon odpowiednim lokantem liczbowym i umieszczon na pocztku nazwy; ten
wskanik nazywa si wskazanym atomem wodoru. Jest on czsto pomijany w najbardziej
pospolitych izomerach lub kiedy nazwa jest jednoznaczna; jednake w preferowanych nazwach
IUPAC wskazany atom wodoru, kiedy wystpuje w danej strukturze, zawsze musi by podawany w
nazwie.
P-58.2.1.2 W macierzystych wodorkach, wskazane atomy wodoru (patrz P-14.7) s wymieniane
w najniszych pozycjach nieangularnych (patrz P-25.0) piercienia lub ukadw piercieni zgodnie z
maksymaln liczb niesprzonych wiza podwjnych, tak jak opisano w P-25.7. Wskazanym
atomom wodoru przypisuje si niskie lokanty kiedy stopie nienasycenia jest modyfikowany przez
uycie przedrostkw hydro.
Przykady:
1H-pirol
2H-1-benzopiran
2H,5H-pirano[2,3-b]piran
1H,3H-3a,7a-metano[2]benzofuran (PIN)
1H,2H-1,2-spirobiazulen (PIN)
1H,1H-1,1-biinden (PIN)
P-5
575
2,3-dihydro-1H-inden
(nie 1,3-dihydro-2H-inden;
ani 1,2-dihydro-3H-inden)
3,4-dihydro-2H-1-benzopiran (PIN)
(nie 2,3-dihydro-4H-1-benzopiran; aczkolwiek
inne kombinacje wskazanego atomu wodoru s
moliwe, ta kombinacja ma najnisze moliwe
lokanty strukturalnie dozwolone dla tego zwizku)
heksahydro-2H,5H-pirano[2,3-b]piran (PIN)
3a,5-dihydro-4H-inden
(nie 4,5-dihydro-3aH-inden)
P-5
576
dla wolnej
Przykady:
naftalen-1(2H)-on (PIN)
pirydyn-1(2H)-yl
(preferowany przedrostek)
naftalen-4a(8aH)-ylium (PIN)
pirymidyno-4,6(1H,5H)-dion (PIN)
antracen-9-yl-10(9H)-yliden
( preferowany przedrostek)
3,4-dihydrochinolin-2(1H)-yliden
5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2(4aH)-on
P-5
577
kwas 1,3,4,5-tetrahydronaftaleno-4a(2H)-karboksylowy
(izomer 4a(1H)- nie jest zgodny z rozmieszczeniem podwjnych
wiza w zwizku mancude)
P-58.2.2.3
Nie wymienia si dodanych wskazanych atomw wodoru kiedy rozmieszczenie
pary gwnych grup charakterystycznych lub wolnych wartociowoci w prosty sposb usuwa
wizanie podwjne (bezporednio lub po jego przegrupowaniu) z macierzystej struktury piercienia.
Przykady:
pirazyno-2,3-dion (PIN)
antraceno-9,10-dion (PIN)
naftaleno-4a,8a-diyl
(preferowany przedrostek)
naftaleno-4a,8a-diol (PIN)
1H-cyclopenta[b]naftaleno-1,5,8-trion (PIN)
antraceno-1,9,10(2H)-trion (PIN)
P-5
578
P-58.2.3.1 Wskazany atom wodoru jest umieszczany w dowolnej pozycji piercienia tak aby
dostosowa gwne grupy charakterystyczne lub wolne wartociowoci wskazane przyrostkami, z
zaoeniem, e liczba wskazanych atomw wodoru zdolnych do dostosowania wszystkich gwnych
grup charakterystycznych lub wolnych wartociowoci jest im rwna lub wiksza.
P-58.2.3.1.1 Kiedy liczba wskazanych atomw wodoru jest rwna liczbie dostosowywanych
gwnych grup charakterystycznych lub wolnych wartociowoci, to te wskazane atomy wodoru s
umieszczane w angularnych lub nieangularnych pozycjach mogacych przyj te grupy
charakterystyczne lub wolne wartociowoci. Lokanty dla przedrostkw hydros lokantami
pozycji nasyconych.
Przykady:
tetrahydro-4H-piran-4-on
7H-1-benzopiran-7-on (PIN)
2-(1,3,4,5-tetrahydro-2H-2-benzoazepin-2-ylo)etanol (PIN)
1,3,4,5-tetrahydro-2H-2-benzoazepino-2-etanol
kwas 1,4-dihydro-3aHindeno-3a-karboksylowy
2H,7H-pirano[2,3-b]pirano-2,7-dion (PIN)
P-5
579
2,3,7,8-tetrahydro-4H,6H-benzo [1,2-b;5,4-b']dipirano-4,6-dion
1,3b,4,5,6,6a,7,7a-oktahydro-3aH-cyklopenta[a]pentaleno-3a,4-diol (PIN)
1,2,3,7,8,8a-heksahydro-4H-3a,7-metanoazuleno-4,9-dion (PIN)
P-58-2.3.1.2 Kiedy jest wicej wskazanych atomw wodoru, ktre mog by uyte do
umieszczenia wszystkich gwnych grup charakterystycznych i wolnych wartociowoci w
strukturze zwizku, pozostajce wskazane atomy wodoru przypisuje sie najniszym nieangularnym
pozycjom zgodnym z pozycj podwjnych wiza w zwizku. Lokanty dla przedrostkw hydros
lokantami pozycji nasyconych.
Przykady:
dihydro-1H,3H,4H-3a,6a-metanocyklopenta[c]furano-1,3-dion (PIN)
(nie 1H,3H,6H-3a,6a-metanocyklopenta[c]furano-1,3-dion; 4H jest
niszy ni 6H)
P-5
580
7,8-dihydro-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipiran-6-on (PIN)
( nie 2,3-dihydro-4H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipiran-6-on;
2H,6H jest nisze ni 4H,8H)
( nie 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipiran-4(3H)-on;
2H,6H jest nisze ni 2H,8H)
P-58.2.3.1.3 Kiedy liczba wskazanych atomw wodoru jest nisza od liczby grup
charakterystycznych, stosuje si nastpujce zasady:
(1) co najmniej jeden ze wskazanych atomw wodoru zostaje przypisany do pozycji
nieangularnej majcej najnisze lokanty, zgodne z ukadem mancude podwjnych wiza jak
opisano w P-58.2.1.2.
(2) inne wskazane atomy wodoru zostaj przypisane do pozycji innych ni przyczone
grupy charakterystyczne lub wolne wartociowoci
(3) gwne grupy charakterystyczne lub wolne wartociowoci ktre nie mog by
dostosowane sposobami opisanymi w pkt. (1) i (2) dostosowuje si uywajc dodany wskazany
atomu wodoru (patrz P-58.2.2)
(4) wskazane atomy wodoru, ktre nie mog by uyte do dostosowania gwnych grup
charakterystycznych lub wolnych wartociowoci maj pierwszestwo do niszych lokantw
wzgldem dodanego wskazanego atomu wodoru.
Przykady:
3,3a-dihydro-1H-indeno-1,4(2H)-dion (PIN)
1H-cyklopenta[a]naftaleno-1,2(3H)-dion (PIN)
(nie 3H-cyklopenta[a]naftaleno-1,2-dion)
Wyjanienie: W tym przypadku jest tylko jeden wskazany atom wodoru, ale wystpuj
P-5
581
dwie gwne grupy charakterystyczne, a zatem wskazany atom wodoru jest umieszczony w
najniszej pozycji odpowiadajcej rozmieszczeniu wiza podwjnych w ukadzie piercienia
macierzystego.
9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-heksadekahydro-3H-23,27-epoksypirydo[2,1c][1,4]oksaazacyklohentriakontyno-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-penton (PIN)
Wyjanienie: Ukad piercienia wymaga tylko jednego wskazanego atomu wodoru, ale jest
pi miejsc ketonowych - gwnych grup charakterystycznych; tak wic wskazany atom
wodoru przypisano pozycji 3, najniszej z moliwych zgodnych z rozmieszczeniem wiza
podwjnych w strukturze zwizku (pozycja 1 nie jest moliwa ze wzgldu na skondensowany
piercie piperydynowy). Miejsca ketonowe 28 i 29 po prostu usuwaj podwjne wizanie
z ukadu skondensowanych piercieni i nie wymagaj dodawanych atomw wodoru. Miejsca
ketonowe w pozycjach 1, 5 i 11 pozostaj do przystosowania. Jak wskazano powyej, ze
wzgldu na skondensowany piercie piperydynowy musi by dodany wskazany atom
wodorui to w najniszej pozycji tego piercienia, 31. Na koniec, dodane wskazane atomy
wodoru wstawia si w najnisze pozycje zgodnie z rozmieszczeniem podwjnych wiza w
zwizku z przystosowaniem miejsc ketonowych 5 i 11 i dodana jest waciwa liczba
przedrostkw hydro.
P-58.2.3.1.4 Kiedy nie mona uy wskazanych atomw wodoru struktury macierzystej do
przystosowania wszystkich gwnych grup charakterystycznych stosuje si reguy opisane w
P-58.2.3.1.3.
Przykady:
9,10-dihydro-2H,4H-benzo[1,2-b:4,3-c']dipirano-2,6(8H)-dion (PIN)
Wyjanienie: Wskazane atomy wodoru nie mog dostosowywa pozycji obu gwnych grup
charakterystycznych -on, ( 2H,6H-benzo[1,2-b;4,3-c']dipiran nie jest struktur dopuszczaln) tak
P-5
582
wic wskazane atomy wodoru i dodany wskazany atom wodoru umieszcza si w pozycjach o
najniszych lokantach zgodnych z rozmieszczeniem w zwizku wiza podwjnych.
4,4a-dihydro-2H,5H-benzo[1,2-b:4,3-c']dipirano-5,6(6aH)-dion (PIN)
(nie 4,4a-dihydro-2H,4H-benzo[1,2-b:4,3-c']dipirano-5,6(4aH,6aH)-dion)
Wyjanienie: Wskazane atomy wodoru nie mog dostosowywa pozycji obu gwnych
grup
charakterystycznych -on, dlatego jeden z nich jest przypisany pozycji o
najniszym lokancie; drugi za pozycji 5aby dostosowa drug z gwnych grup
charakterystycznych -on.
1H,5H-pirydo[3,2,1-ij]chinolino-6,8-dion (PIN)
Wyjanienie: Wskazane atomy wodoru te nie mog dostosowywa adnej z obu pozycji
on gwnej grupy charakterystycznej; (6H,8H)-pirydo[3,2,1-i,j]chinolina nie jest
dopuszczaln struktur), tak wic wskazane atomy wodoru umieszcza si w pozycjach
o najniszych lokantach zgodnych z rozmieszczeniem w zwizku wiza podwjnych.
aden dodany wskazany atom wodoru nie jest konieczny poniewa owe dwie
gwne grupy charakterystyczne on po prostu usuwaj ze struktury macierzystej jedno
wizanie podwjne.
P-58.2.4 Nomenklatura przedrostkw
Po wprowadzeniu wskazanego i dodanego wskazanego atomu wodoru, wszystkie
podstawniki nie wyraone przyrostkami wskazuje si przedrostkami.
Przykady:
P-5
583
4-iminonaftalen-1(4H)-on (PIN)
1,4-dihydronaftalen-1-on
naftalen-1(4H)-on (PIN)
1,4-dihydronaftaleno-1,4-diyliden
naftaleno-1,4-diyliden (preferowany
przedrostek; patrz P-58.2.2.3)
1,2,3,4-tetrahydronaftaleno-1,4-dion
2,3-dihydronaftaleno-1,4-dion (PIN;
patrz P-58.2.2.3)
P-5
584
H2N-NH-NH-NH-COOH
CH3-NH-N(COOH)-NH-CH3
(CH3)2P-P(OH)-P(CH3)2
P-5
H2N-NO
H2N-NH-NH-NCO
1- izocyjanianotriazan (PIN)
(nie 1-(oksometylideno)tetraazan )
C6H5-CO-NH-NH-NH-NH-CO-C6H5
585
N,N-(hydrazyno-1,2-diylo)benzamid (PIN)
OCN-NH-NO2
N-izocyjanianonitroamid
HS-S-S-S-CO-C6H5
fenylo(tetrasulfanylo)metanon (PIN)
( nie benzenokarbotian trisulfanylu; nie uwzgldnia
si pseudoestrw kiedy skadnikiem alkoholowym
jest atom chalkogenu (patrz P-65.6.3.4.2 i P-68.4.2.4)
P-5
586
P-5
587
Przedrostek
bromo
bromozyl
bromyl
chloro
chlorozyl
chloryl
perchloryl
fluoro
fluorozyl
fluoryl
perfluoryl
jodo
jodozyl
Grupa charakterystyczna
-IO21
-IO31
-O-R2,3
-O-O-R2,4
=N2
-N3
-NCO5
-NC
-NO1
-NO21
-S(O)-R2,6
-S(O2)-R2,6
Przedrostek
jodyl
perjodyl
alkoksy
alkiloperoksy
diazo
azydo
izocyjaniano
izocyjano
nitrozo
nitro
alkanosulfinylo
alkanosulfonylo
P-5
588
Take analogi chalkogenowe, takie jak alkilo- lub arylosulfanyl, alkilo- lub aryloselanyl i alkilo- lub
arylotellanyl.
4
Take analogi chalkogenowe takie jak metoksysulfanyl, metylosufanyloksy i metylodisulfanyl.
5
Take analogi chalkogenowe takie jak tiocyjaniano i selenocyjaniano.
6
Take analogi selenowe i tellurowe, i wszystkie analogi chalkogenowe jak metanosulfinotioil i benzenoselenotelluronyl
Przykady:
1
Cl-CH2-CH2-CH2-Cl
1,3-dichloropropan (PIN)
C6H5-NO
nitrozobenzen (PIN)
P-5
589
Analiza:
grupa gwna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany
macierzysty wodorek
modyfikacja subtraktywna
podstawniki:
>CO
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3
on
heksan
heksan-2-on
CH3-CH2-CH=CH-CO-CH3
heks-3-en-2-on
Cl
chloro
OH
hydroksy
CH3
metyl
Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:
3-chloro-6-hydroksy-5-metylo-heks-3-en-2-on (PIN)
P-5
590
Analiza:
grupa gwna:
(C)OOH
macierzysty wodorek:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
sfunkcjonalizowany
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
macierzysty wodorek
modyfikacja subtraktywna CH3-CH2-CH=CH-CH2-COOH
podstawniki:
Cl
C6H11
OH
CH3
kwas -owy
heksan
kwas heksanowy
kwas heks-3-enowy
chloro
cykloheksyl
hydroksyl
metyl
P-5
Analiza:
grupa gwna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:
591
OH
CH3-CH3
diol
etan
HO-CH2-CH2-OH
etanodiol
podstawnik:
skadniki podstawnika:
przedrostek podstawnikowy:
OH
CH2-CH2-CH3
C6H5
hydroksy
propyl
fenyl
4-(3-hydroksypropylo)fenyl
Analiza:
grupa gwna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:
OH
CH3-CH2-CH3
ol
propan
CH3-CH2-CH2-OH
propanol
podstawnik:
skadniki podstawnika:
OH
CH2- CH3
hydroksyl
etyl
P-5
592
C6H5
przedrostek podstawnikowy:
fenyl
4-(2-hydroksyetylo)fenyl
Analiza:
grupa gwna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:
Multiplikacyjna grupa czca:
OH
CH3-CH2-CH3
3
ol
propan
CH3-CH2-CH2-OH
C6H4
propan-1-ol
1,4-fenylen
Analiza:
grupa gwna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:
podstawnik:
OH
C6H12
ol
cykloheksan
C6H11-OH
cykloheksanol
CH2-CH3
etyl
P-5
593
Analiza:
grupa gwna:
COOH
macierzysty wodorek
kwas karboksylowy
9H-fluoren
sfunkcjonalizowany
macierzysty wodorek:
podstawniki:
skadniki podstawnika:
C6H5
COOH
fenyl
karboksyl
Analiza:
grupa gwna:
OH
diol
P-5
macierzysty wodorek:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1
sfunkcjonalizowany
macierzysty wodorek:
skadniki podstawnika:
594
heksan
HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
C6H11
OH
heksanodiol
cykloheksyl
hydroksyl
(PIN)
Przykad 2:
Analiza:
grupa gwna:
(C)=O
dion
macierzysty wodorek:
cyklopentan
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:
cyklopentano-1,2-dion
podstawniki:
=O
CH3-CH2-CH2-CH2
przedrostek podstawnikowy:
okso
butyl
2-oksobutyl
(PIN)
P-59.2.1.7 Jeeli krotno wystpowania grup gwnych w dwch lub wicej znaczcych
nomenklaturowo czciach zwizku jest taka sama, preferowane nazwy IUPAC tworzy si
wybierajc piercie lub ukad piercieni jako macierzysty wodorek do celw nomenklatury.
Przykad:
Analiza:
grupa gwna:
CHO
karboaldehyd
P-5
595
macierzysty wodorek:
cykloheksan
sfunkcjonalizowany
macierzysty wodorek:
podstawnik:
cykloheksanokarbaldehyd
CH2-[CH2]5-CHO
7-oksoheptylo
(PIN)
Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:
COOH
macierzysty wodorek:
cykloheksan
podstawniki pierwszorzdowe:
podstawniki drugorzdowe:
Cl
chloro
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
heksylo
Cl
=O
chloro
okso
CH2-OH
podstawiony podstawnik:
kwas karboksylowy
hydroksymetylo
4-chloro-2-(hydroksymetylo)-5-oksocykloheksylo
P-5
596
Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:
(C)OOH
kwas owy
wglowglowodorowy
macierzysty wodorek:
CH3-[CH2]13-CH3
pentadekan
oksa
3,6,9,12-tetraoksapentadekan
sfunkcjonalizowany heteroacykliczny macierzysty wodorek:
kwas 3,6,9,12-tetraoksapentadekan-15-owy
Wraz z innymi reguami powysza analiza prowadzi do preferowanej nazwy IUPAC:
kwas 3,6,9,12-tetraoksapentadekan-15-owy (PIN)
P-5
597
Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:
chinolin-6(2H)-on (PIN)
COOH
kwas karboksylowy
3a1H-fenalen
heterocykliczny
wodorek macierzysty:
sfunkcjonalizowany
heterocykliczny wodorek
macierzysty:
aza
1,3a,4,9-tetraazafenalen
kwas 1,3a,4,9-tetraazafenaleno-3-karboksylowy
P-5
598
Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:
macierzysty wodorek:
sfunkcjonalizowany macierzysty wodorek:
modyfikacja subtraktywna:
przedrostek podstawnikowy:
=O
-on
CH3-[CH2]5-CH3
heptan
CH3-[CH2]2 -CO- [CH2]2-CH3 heptan-4-on
C=C
en
-F
fluoro
Przykad:
Analiza:
P-5
599
COOH
kwas karboksylowy
macierzysty wodorek:
azulen
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek
kwas azuleno-2karboksylowy
przedrostek nasycenia:
podstawnik:
H
Br
dihydro
bromo
Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:
=O
-on
macierzysty wodorek
naftalen
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek
naftalen-2(4aH)-on
przedrostek nasycenia
dihydro
P-5
600
Przykad 2:
Analiza:
wolne walencyjnoci:
R=
yliden
macierzysty wodorek:
chinolina
macierzysty wodorek z
wolnymi walencyjnociami
chinolin-2(1H)-yliden
Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:
=O
dion
macierzysty wodorek
1H-inden
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek
1H-indeno-1,4(2H)-dion
przedrostek nasycenia
dihydro
P-5
601
Analiza:
gwna grupa charakterystyczna:
2 O=
dion
macierzysty wodorek:
1H-cyklopenta[a]naftalen
sfunkcjonalizowany macierzysty
wodorek:
1H-cyklopenta[a]naftaleno3,5(2H,4H)-dion
dihydro
Analiza:
Wolna walencyjno:
yl
P-5
602
macierzysty wodorek:
1H-izoindol
macierzysty wodorek z
wolnymi walencyjnociami:
2H-izoindol-2-yl
przedrostek nasycenia:
podstawnik:
H
=O
dihydro
diokso
porwnaj z
1,3,3-trimetylocykloheks-1-en (PIN)
1,1,3-trimetylocykloheksan (PIN)
porwnaj z
5,6,7,8-tetrachloro-1,2,3,4tetrahydronaftalen (PIN)
1,2,3,4-tetrachloronaftalen (PIN)
P-5
603
Przykady:
1,1,2,5-tetrametylocyklopentan (PIN)
(nie 1,2,2,3-tetrametylocyklopentan;
zestaw lokantw 1,1,2,5 jest niszy ni
1,2,2,3)
1-bromo-3-chloroazulen-6-ol (PIN)
(2R)-2-bromo-1-chloro-1,1-difluoro2-jodoetan (PIN)
(2S)-1-bromo-2-chloro-1,1,2-trifluoro2-jodoetan (PIN)
604
Wprowadzenie
Nomenklatura podstawnikowa: tryb przedrostkowy
Aminy i iminy
Zwizki hydroksylowe, etery, peroksole, peroksydy (nadtlenki) i analogi
chalkogenowe
Ketony, pseudoketony i heterony i analogi chalkogenowe
Kwasy i ich pochodne
Amidy, hydrazydy, nitryle, aldehydy
Oksokwasy wykorzystywane jako zwizki macierzyste dla zwizkw
organicznych
Nomenklatura innych klas zwizkw
Zwizki metaloorganiczne
P-60 WPROWADZENIE
Zalecenia opisane w tym rozdziale ilustruj w jaki sposb oglne wskazania oraz specyficzne
zasady wprowadzone w poprzednich rozdziaach zastosowa do rnych typw zwizkw.
P-60.1 PLAN TEMATYCZNY
Podrozdzia 61 opisuje wglowodory, ktre s nazywane podstawnikowo jedynie w trybie
przedrostkowym. Zawiera on i daje przykady zwizkw powstaych przez podstawienie
macierzystego wodorku podstawnikami wywodzcymi si z innych wodorkw macierzystych lub
grupami charakterystycznymi, ktre zawsze w odniesieniu do wglowodorw wskazuje si
przedrostkami.
Podrozdziay od 62 do 66 opisuj zwizki nazywane w nomenklaturze podstawnikowej za
pomoc przedrostkw i przyrostkw, jak rwnie przy uyciu innych typw nomenklatury. Opisane
s tu tradycyjne klasy zwizkw od kwasw do imin (patrz P-41).
Podrozdzial 67 opisuje nomenklatur pochodnych organicznych zwizkw kwasw
niewglowych i ich analogw o zamiennych funkcjach.
Podrozdzia P-68 zajmuje si nomenklatur zwizkw organicznych zawierajcych pierwiastki
grup 13, 14, 15, 16 i 17 nie uwzgldnionych w podrozdziaach 62-67.
Podrozdzia P- 69 opisuje nomenklatur zwizkw metaloorganicznych.
P-60.2 PREZENTACJA NAZW
Nazwy opisane w tym rozdziale prezentowane s w sposb systematyczny. Metody oglne
rekomendowane do tworzenia preferowanych nazw IUPAC mog zosta opisane w uproszczony
sposb w odniesieniu do nastpujcych penych opisw:
(a) nazwy tworzone podstawnikowo przy uyciu przyrostkw podlegaj metodom oglnym
opisanym w P-15.1. Nazwy podstawnikowe tworzy si dodajc kocwki takie jak al, ol,
il, karboaldehyd, kwas karboksylowy etc. do nazwy macierzystego wodorku;
(b) nazwy tworzone podstawnikowo przy uyciu przedrostkw podlegaj metodom oglnym.
Nazwy podstawnikowe tworzy si przez dodanie przedrostkw takich jak: amino, hydroksy,
etc. do nazwy wodorku macierzystego lub zwizku macierzystego;
(c) nazwy tworzone przy uyciu nomenklatury klasowo-funkcyjnej podlegaj metodom oglnym
opisanym w P-15.2. Nazwy klasowo-funkcyjne tworzy si wymieniajc nazw klasy przed
605
Wprowadzenie
Metodologia oglna
Grupy hydrokarbylowe i odpowiadajce im grupy di- i poliwalencyjne
Zwizki zawierajce halogen
Zwizki diazowe
Nitro- i nitrozo-pochodne
Heterony
Azydki
Izocyjaniany
Izocyjanki
Fulminiany/Izofulminiany
Zwizki polifunkcyjne
P-61.0 WPROWADZENIE
Ten podrozdzia opisuje utworzone za pomoc nomenklatury podstawnikowej nazwy zwizkw
zawierajce jedynie przedrostki wskazujce podstawniki i/lub grupy charakterystyczne. Te
przedrostki s rozczne i wymieniane w nazwie w porzdku alfanumerycznym.
Grupy hydrokarbylowe i odpowiadajce im grupy poliwalencyjne (grupy podstawnikw
wywodzce si z wodorku macierzystego wglowodoru) s uwzgldnione w niniejszej podsekcji
poniewa zajmuj one przedostatni pozycj w porzdku starszestwa klas (patrz P-41) i dlatego s
one traktowane jak przedrostki w obecnoci klas starszych. Podobna sytuacja ma miejsce dla
halogenkw o standardowej wizalnoci, ktre zajmuj ostatnie miejsce w porzdku starszestwa
klas.
Zwizki diazowe, pochodne nitro i nitrozo, azydki, izocyjaniany, izocyjanki oraz
fulminiany/izofulminiany rwnie s omwione w tej sekcji. Etery, nadtlenki i acetale nie s
606
naftalen (PIN)
4a,8a-dihydronaftalen (PIN)
4a-bromo-4a,8a-dihydronaftalen (PIN)
4a-bromo-8a-chloro-4a,8a-dihydronaftalen (PIN)
607
Porzdek starszestwa struktur macierzystych, acuch gwny oraz starszy ukad piercieni
wybiera si zgodnie z P-44.
Jeeli istnieje moliwo wyboru sposobu numerowania, stosuje si zasady oglne opisane w P14.4. Punkt pocztkowy oraz kierunek numerowania zwizku wybiera si tak aby przypisa najnisze
lokanty nastpujcym cechom strukturalnym (jeeli s obecne) rozwaanym stopniowo w podanej
kolejnoci, a do podjcia ostatecznej decyzji:
(a) struktury o ustalonym numerowaniu, tak jak naftalen, bicyklo[2.2.2]oktan, etc.;
(b) heteroatomy w heterocyklach i w acyklicznych strukturach macierzystych;
Jest to zmiana w odniesieniu do acyklicznych struktur macierzystych. Heteroatomy
w acuchu s od teraz rozpatrywane jako fragment wodorku macierzystego i jako
takie, w w kwesti numerowania, maj starszestwo nad przyrostkami.
(c) wskazany atom wodoru [dla zwizkw niepodstawionych wyszy lokant moe by potrzebny
w innej pozycji aby okreli pozycj podstawnika zgodnie z cech strukturaln (d)];
(d) grupy gwne nazywane za pomoc przyrostkw;
(e) wskazany dodany atom wodoru (spjny ze struktur zwizku i zgodny z dalszym
podstawieniem);
(f) nasycenie/nienasycenie (przedrostki hydro/dehydro) lub nienasycenie (kocwki en, yn);
W acyklicznych strukturach macierzystych kolejno starszestwa pomidzy
nienasyceniem, a dugoci acucha podana we wczeniejszych
rekomendacjach zostaje odwrcona. Zatem pierwszym kryterium, ktre naley
wzi pod uwag przy wyborze preferowanego macierzystego acucha
acyklicznego jest jego dugo, nienasycenie jest obecnie drugim kryterium.
(g) podstawniki wymieniane za pomoc przedrostkw (s im przypisywane niskie lokanty
niezalenie od rodzaju; nastpnie, jeeli jest to konieczne, w kolejnoci wymieniania ich w
nazwie).
P-61.2 GRUPY HYDROKARBYLOWE I ODPOWIADAJCE IM GRUPY DI- I POLIWALENCYJNE
W tym punkcie omwione zostan jedynie podstawione wglowodory. Dla podstawienia innych
wodorkw macierzystych patrz: P-68.1 dla grupy 13, P-68.2 dla grupy 14, P-68.3 dla grupy 15, P68.4 dla grupy 16 oraz P-68.5 dla grupy 17.
Podstawione wglowodory, dla ktrych nazwy wodorkw macierzystych s niedostpne (patrz
P-2) maj nazwy skadajce si z nazwy wodorku macierzystego i odpowiednich przedrostkw
podstawnikowych wywodzcych si z innych wodorkw macierzystych.
P-61.2.1 Wglowodory acykliczne
Nazwy podstawionych acyklicznych wglowodorw tworzy si podstawnikowo wybierajc
acuch gwny w oparciu o P-44. Regua ta ulega zmianie w stosunku do wczeniejszych jej wersji;
obecnie starszestwo daje si dugoci acucha, a nie nienasyceniu (patrz P-44.3).
Zmiana w stosunku do poprzednich rekomendacji polega na odwrceniu
starszestwa pomidzy nienasyceniem, a dugoci acucha. Zatem pierwszym
kryterium stosowanym przy wyborze preferowanego macierzystego acucha
acyklicznego jest jego dugo, nienasycenie jest obecnie dopiero drugim
kryterium wyboru.
608
Nazwa izopren zostaje zachowana, ale jej podstawienie jest niedozwolone (patrz P-31.1.2.1).
Nazwy izobutan, izopentan i neopentan nie s ju zalecane.
Przykady:
2-metylopropan (PIN)
(nie izobutan)
2-metylobutan (PIN)
(nie izopentan)
2,2-dimetylopropan (PIN)
(nie neopentan)
3-metylidenoheksan (PIN)
(nie 2-etylopent-1-en, duszy acuch wglowy jest obecnie waniejszy
od krtszego acucha nienasyconego; patrz P-44.3)
P-61.2.2 Wglowodory cykliczne
Nazwy piercieni lub ukadw cyklicznych podstawionych piercieniami lub ukadami
piercieni tworzy si zgodnie z porzdkiem starszestwa dla piercieni i ukadw piercieni (patrz P44.2.1 i P-44.4.1).
Przykady:
2-fenylonaftalen (PIN)
(majcy dwa piercienie naftalen jest starszy od
benzenu, ktry ma tylko jeden piercie, patrz
P-44.2.1)
cyklobutylocykloheksan (PIN)
(cykloheksan ma wicej atomw w piercieniu ni
cyklobutan, patrz P-44.2.1)
fenylocykloheptan (PIN)
cykloheptan ma wicej atomw w piercieniu ni
(benzen, patrz P-44.2.1)
cykloheksylobenzen (PIN)
(benzen ma wicej wiza wielokrotnych ni
cykloheksan, patrz P-44.4.1)
609
decylocykloheksan (PIN)
(piercie preferowany przed
acuchem, patrz P-52.2.9)
1-cykloheksylodekan
(prop-2-en-1-ylo)cykloheksan (PIN)
(piercie preferowany przed acuchem,
patrz P-52.2.9)
3-cykloheksyloprop-1-en
allilocykloheksan
1,3,5-tri(decylo)cykloheksan (PIN)
(nie 1,3,5-tris(decylo)cykloheksan
1,4-di(propan-2-ylo)cykloheksan
(PIN)
1,2-di-tert-butylobenzen (PIN)
(5-metylo-2,3-dimetylidenoheksylo)cykloheksan (PIN)
(nie [2-metylideno-3-(2-metylopropylo)but- 3-en- 1ylo]cykloheksan; duszy acuch preferowany w
stosunku do krtszego acucha nienasyconego,
patrz P-44.3]
1,1,1-[benzeno-1,2,4-triylotri(propano-3,1-diylo)]tris(4-metylobenzen) (PIN)
(nazwa multiplikacyjna, pokazana numeracja, patrz P-51.3)
1,2,4-tris[3-(4-metylofenylo)propylo]benzen
1,2,4-tris(3-p-toluilopropylo)benzen
610
3-metylo-1H-inden (PIN)
611
5-metylo-1,2-dihydronaftalen (PIN)
2-[4-(propan-2-ylo)cykloheksylo]naftalen (PIN)
2-(4-izopropylocykloheksylo)naftalen
2,3,7,8-tetra(naftalen-2-ylo)antracen (PIN)
P-61.2.4 Struktury zawierajce piercienie heterocykliczne
Nazwy piercieni heterocyklicznych lub ukadw piercieni podstawionych acuchami lub
piercieniami lub ukadami piercieni tworzy si zgodnie z porzdkiem starszestwa piercieni lub
ukadw piercieni nad acuchami (patrz P-44.1.2.2) oraz z porzdkiem starszestwa piercieni lub
ukadw piercieni (patrz P-44.2).
Przykady:
2-(3-etylideno-7-metylookt-6-en-2-ylo)pirydyna (PIN)
(preferowane przedrostki macierzystych podstawnikw, patrz P-46.1)
2-(2-etylideno-1,6-dimetylohept-5-en-1-ylo)pirydyna
612
2,6-di(tetrafen-1-ylo)pirydyna (PIN)
2,6-bis(benzo[a]antracen-1-ylo)pirydyna
P-61.3 ZWIZKI ZAWIERAJCE HALOGEN
Zwizki zawierajce halogen, w ktrych atom halogenowca ma swoj standardow wizalno
opisuje si zawsze za pomoc przedrostkw w nomenklaturze podstawnikowej lub jako gwn grup
charakterystyczn lub jako oddzielne sowo w nomenklaturze klasowo-funkcyjnej.
P-61.3.1 Zwizki zawierajce halogen, w ktrych atom halogenowca ma swoj standardow
wizalno mona nazywa na dwa sposoby:
(1) przy uyciu nomenklatury podstawnikowej, stosujc przedrostki bromo, chloro, fluoro i
jodo i gdy jest to wymagane, odpowiednie przedrostki multiplikacyjne;
(2) przy uyciu nomenklatury klasowo-funkcyjnej w ktrej nazwy s tworzone przez podanie
nazwy klasy fluorek, chlorek, bromek lub jodek jako oddzielnego sowa
poprzedzonego, jeeli potrzeba, przedrostkiem multiplikacyjnym, a nastpnie nazwy grupy
organicznej. Nazwy klasowo-funkcyjne stosuje si z reguy do opisu prostych struktur
zawierajcych jeden rodzaj halogenowca i nie uywa si ich do nazywania bardziej zoonych
struktur. Nazwy addytywne, takie jak dibromek stilbenu, nie s zalecane.
Metoda (1) prowadzi do utworzenia preferowanej nazwy IUPAC (patrz P-51.1).
Przykady:
CH3-I
jodometan (PIN)
jodek metylu
C6H5-CH2-Br
(bromometylobenzen) (PIN) (nazwa toluen jest
niepodstawialna)
-bromotoluen (zasady dotyczce podstawiania
toluenu w ramach nomenklatury oglnej, patrz
P-22.1.3)
bromek benzylu
2-chloro-2-metylopropan (PIN)
chlorek tert-butylu
1,2-dibromoetan (PIN)
dibromek etylenu
1,4-bis(2-chloropropan-2-ylo)benzen (PIN)
1,4-bis(1-chloro-1-metyloetylo)benzene
1,1-(1,2-dibromoetano-1,2-diylo)dibenzen (PIN;
nazwa multiplikacyjna, patrz P-51.3)
1,2-dibromo-1,2-difenyloetan (nazwa
podstawnikowa)
(nie dibromek stilbenu)
1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-pentakozafluoro-7-(1,1,1,3,3,3heksafluoro-2-metylopropan-2-ylo)dodekan (PIN)
1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-pentakozafluoro-7-[2,2,2-trifluoro1-metylo-1-(trifluorometylo)etylo]dodekan
4a,8a-dichloro-4a,8a-dihydronaftalen (PIN)
1-chloro-4-(chlorometylo)benzen (PIN)
,4-dichlorotoluen (zasady dotyczce podstawiania
toluenu w ramach nomenklatury oglnej, patrz
P-22.1.3)
1,2-bis(bromometylo)benzen (PIN)
-bromo-2-(bromometylo)toluen (zasady dotyczce
podstawiania nazwy toluen w ramach
nomenklatury oglnej, patrz P-22.1.3)
[nie ,-dibromo-o-ksylen, podstawienie
ksylenu nie jest rekomendowane]
2-chloroheksan (PIN)
chlorek heksan-2-ylu
chlorek 1-metylopentylu
tetrafluoromocznik (PIN)
diamid tetrafluorokarbonowy
613
(5-bromopent-2-en-2-ylo)cyklopropan (PIN)
(preferencja piercienia wobec acucha, patrz P-44.1.2.2; preferowany przedrostek
podstawnika, patrz P-46.1)
(4-bromo-1-metylobut-1-en-1-ylo)cyklopropan
5-bromo-2-cyklopropylopent-2-en
3-fluoro-1-oksacyklotetradekan (PIN)
fluorek 1-oksacyklotetradekan-3-ylu
6-bromo-2-(bromometylo)hept-1-en (PIN)
dibromek 2-metylidenoheptan-1,6-diylu
I 1-(trifluorometylo)-1,9-dihydro(C60Ih)[5,6]fulleren (PIN)
II 1,9,52,60-tetrafluoro-1,9,52,60-tetrahydro(C60Ih)[5,6]fulleren
tetrafluorek (C60Ih)[5,6]fullereno-1,9,52,60-tetraylu
10-chloro-2,4,6,8-tetrasiladekan (PIN)
chlorek 2,4,6,8-tetrasiladekan-10-ylu
614
5-jodopent-1-en (PIN)
jodek pent-4-en-1-ylu
615
1-bromo-heks-3-en (PIN)
bromek heks-3-en-1-ylu
5,6,7,8-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydronaftalen (PIN)
tetrabromek 5,6,7,8-tetrahydronaftalen-1,2,3,4-tetraylu
(umiejscowienie przedrostkw hydro/dehydro w preferowanych nazwach
IUPAC, patrz P-31.2.1)
P-61.3.2 Atom halgenowca poczony z heteroatomem
P-61.3.2.1 W P-61.3.1 omwione zostay zwizki, w ktrych atomy halogenowca o standardowej
wizalnoci s poczone z atomami wgla. Atomy halogenowca mog jednak zosta rwnie
poczone z heteroatomami. Przedrostki bromo, chloro, fluoro i jodo s wykorzystywane do
nazywania zwizkw zawierajcych halogen w ktrych atomy halogenowca s poczone z B, Al, In,
Ga, Tl, Si, Ge, Sn, Pb i Bi.
Przykady:
Cl-B(CH3)2
chloro(dimetylo)boran (PIN; boran jest wstpnie wybran nazw; patrz P-12.2)
chlorek dimetyloboranylu
Cl3Si-CH2I
trichloro(jodometylo)silan (PIN; silan jest wstpnie wybran nazw; patrz P-12.2)
F2Ge=CH2
difluoro(metylideno)german (PIN; german jest wstpnie wybran nazw; patrz P-12.2)
H2P-PH-Cl
chlorodifosfan (PIN; difosfan jest wstpnie wybran nazw; patrz P-12.2)
P-61.3.2.2 Przy nazywaniu jakiekolwiek zwizku, jego klasa i starszestwo musz zosta
okrelone w oparciu o starszestwo klas opisane w P-41.1. Przyczenie atomu halogenowca do
atomw azotu generuje amidy kwasw nieorganicznych ktre s starsze od halo-zwizkw opisanych
616
C6H5-IO
perchlorylobenzen (PIN)
jodozylobenzen (PIN)
617
diazometan (PIN)
1-diazo-1-(trimetylosililo)propan-2-on (PIN)
1-diazo-1-(trimetylosililo)aceton
CH3-NO2
2-nitronaftalen (PIN)
nitrometan (PIN)
1,4-dinitrozobenzen (PIN)
2-metylo-1,3,5-trinitrobenzen
(PIN)
2,4,6-trinitrotoluen (zasady
podstawiania toluenu w
nomenklaturze oglnej,
patrz P-22.1.3)
metylo(nitro)boran (PIN)
618
1-(chlorometylo)-4-nitrobenzen (PIN)
-chloro-4-nitrotoluen (zasady podstawiania toluenu w
nomenklaturze oglnej, patrz P-22.1.3)
chlorek 4-nitrobenzylu
trimetylo(nitrozo)silan (PIN)
1-metylo-2-nitrozodifosfan
kwas 2-(tert-butyloimino)-3-metylo-3-(nitrooksy)butanowy
N-metylo-N-nitrozomocznik (PIN)
P-61.5.3 aci-Nitro-zwizki
Zwizki zawierajce ugrupowanie =N(O)OH nazywa si jako pochodne kwasu azynowego,
H2N(O)-OH, nazwa wstpnie wybrana, albo stosujc przedrostek nazwy hydroksy(okso)-5-anylideno
w przypadku gdy obecna jest grupa charakterystyczna majca pierwszestwo przy wymienianiu jako
przyrostek. Przedrostek aci-nitro moe by wykorzystywany w nomenklaturze oglnej (patrz P67.1.6).
619
Przykad:
CH3-CH=N(O)-OH
P-61.6 Heterony
Zwizki zawierajce ugrupowania PO, -PO2, -AsO lub AsO2 nazywane s heteronami (patrz
P-64.1.3). W obecnoci starszej grupy charakterystycznej opisuje si je za pomoc przedrostkw
oksofosfanyl, diokso-5-fosfanyl, oksoarsanyl i diokso-5-arsanyl.
Uwaga: Pomimo uywania od roku 1937 okrelenia fosfo jako przedrostka podstawnikowego
dla opisu grupy -PO2 termin fosfo jest powszechnie wykorzystywany w nomenklaturze
biochemicznej zamiast okrelenia fosfono celem wskazania grupy P(O)(OH)2 poczonej z
heteroatomem, jak w fosfocholinie i 6-fosfo-D-glukozie; oraz jako wrostek opisujcy diestry
kwasu fosforowego jak w glicerofosfocholinie. W konsekwencji w obecnych rekomendacjach
okrelenie fosfo oraz rwnolegle okrelenia fosforozo, arso, arsenozo, ktre s cigle
wykorzystywane w nomenklaturze indeksu CAS, przestaj by uywane.
Przykady:
fenylo-5-fosfanodion (PIN)
diokso(fenylo)-5-fosfan
(nie fosfobenzen)
[(2-metylopropylo)amino]arsanon (PIN)
N-(2-metylopropylo)-1-oksoarsanoamina
(nie N-arsenozo-2-metylopropanoamina)
P-61.7 AZYDKI
Zwizki zawierajce ugrupowanie N3 (-N=N+=N-) poczone z wodorkiem macierzystym
nazywa si przy uyciu nomenklatury podstawnikowej i przedrostka azydo. Ta metoda prowadzi do
utworzenia preferowanych nazw IUPAC, a nie nazw opartych na nazwie klasy azydek w
nomenklaturze klasowo-funkcyjnej (patrz take P-74.2.2.4).
Przykady:
(2-azydoetylo)benzen (PIN)
azydek 2-fenyloetylu
(nie azydek fenetylu)
P-61.8 IZOCYJANIANY
620
izocyjanianocykloheksan (PIN)
izocyjanian cykloheksylu
chlorek
4-izocyjanianobenzeno-1-sulfonylowy
izotiocyjanianobenzen (PIN)
izotiocyjanian fenylu
5-izocyjaniano-1-(izocyjanianometylo)-1,3,3trimetylocykloheksan (PIN)
izocyjanian 3-(izocyjanianometylo)-3,5,5trimetylocykloheksylu (PIN)
H3Si-NCS
izocyjanianosilan (PIN; silan jest nazw wstpnie wybran; patrz P-12.2)
H2B-NCO
izocyjanianoboran (PIN; boran jest nazw wstpnie wybran; patrz P-12.2)
Uwaga: Zgodnie z porzdkiem starszestwa klas, grupa izocyjanianowa i jej analogi
chalkogenowe tworz pseudohalogenki kwasw jeeli s przyczone do centralnego
atomu P, As, Sb kwasw nieorganicznych (patrz P-67.1.2.5); te pseudohalogenki
kwasw maj starszestwo nad izocyjanianami i ich analogami chalkogenowymi
powstaymi przez podstawienie. Patrz take pseudoketony P- 64.3.
P-61.9 IZOCYJANKI
Nastpia zmiana w odniesieniu do wczeniejszych rekomendacji. Preferowane
nazwy IUPAC tworzone s podstawnikowo z uyciem przedrostka izocyjano
przyczonego bezporednio do wodorku macierzystego. Poprzednio dla tej klasy
621
P-61.10 FULMINIANY/IZOFULMINIANY
Struktura kwasu fulminowego zostaa pokazana w Zaleceniach z roku 1979 (regua C-833.1,
odnonik 1) oraz w Zaleceniach z roku 1993 (regua R-5.7.9.2, odnonik 2) jako HO-NC, a jego
pochodne oznaczano za pomoc nazwy klasowej fulminian oraz przedrostka fulminiano. Obecnie
struktura tego kwasu w literaturze jest okrelana jako HCNO. W zwizku z tym zarwno nazwa kwas
fulminowy oraz wywodzca si od niego nazwa podstawnika fulminiano, jak rwnie nazwy kwasu
izofulminowego i izofulminianu nie s akceptowane. Preferowan nazw IUPAC dla struktury
HCNO jest oksyd formonitrylu (patrz P-66.5.1.2), a preferowana nazwa IUPAC dla jego izomeru
HO-N=C jest oparta na hydroksyloaminie (patrz P-68.3.1.1.1).
Jest to odejcie od potencjalnie niejednoznacznych nazw fulminian i fulminiano
uywanych w poprzednich zaleceniach w systematycznych nazwach podstawnikowych.
Przykady:
H-C=NO
oksyd formonitrylu (PIN)
HO-N=C
2-metylidenohydroksyloamina (PIN)
-C=N=O
(okso-5-azanylidyno)metylo (PIN)
(nie izofulminiano)
-O-N=C
(2-metylidenoamino)oksy (PIN)
(nie fulminiano)
622
N-nitro-N-nitrozo-N-propyloguanidyna
(PIN)
4-azydo-1-fluoro-2-nitrobenzen (PIN)
fluorek 4-azydo-2-nitrofenylu
P-61.11.2 Niskie lokanty przypisuje si przedrostkowi wymienianemu jako pierwszy w nazwie.
Przykady:
1,1,1-trichloro-5,5,5-trimetylopentasilan (PIN)
(pentasilan jest nazw wstpnie wybran patrz
P-12)
1-bromo-2-chloroetan (PIN)
1-azydo-4-izocyjanianobenzen (PIN)
azydek 4-izocyjanianofenylu
623
624
Przykady:
N-metyloanilina (PIN)
N-metylobenzenoamina
4-chloroanilina (PIN)
4-chlorobenzenoamina
P-62.2.1.1.2 Nazwy toluidyna, anizydyna i fenetydyna dla ktrych o-, m- i p- byy uywane
dla rozrnienia izomerw oraz ksylidyna dla ktrej stosowano lokanty numeryczne, takie jak 2,3-,
jak rwnie odpowiadajce im przedrostki toluidyno, anizydyno, fenetydyno i ksylidyno nie s
ju zalecane.
Przykady:
4-metyloanilina (PIN)
4-metylobenzenoamina
(nie p-toluidyna)
1-benzofurano-2-amina (PIN)
(1-benzofuran-2-ylo)azan
(1-benzofuran-2-ylo)amina
1H-indeno-3-amina (PIN)
(1H-inden-3-ylo)azan
(1H-inden-3-ylo)amina
625
chinolino-4-amina (PIN)
(chinolin-4-ylo)azan
(chinolin-4-ylo)amina
4-chinoliloamina
1-tiacyklotridekano-3-amina (PIN)
(1-tiacyklotridekan-3-ylo)azan
(1-tiacyklotridekan-3-ylo)amina
2,6-ditia-4,8-disiladekano-10-amina (PIN)
(2,6-ditia-4,8-disiladekan-10-ylo)azan
(2,6-ditia-4,8-disiladekan-10-ylo)amina
2-metylocykloheksano-1-amina (PIN)
(2-metylocykloheksylo)azan
(2-metylocykloheksylo)amina
2-chloroetano-1-amina (PIN)
(2-chloroetylo)azan
(2-chloroetylo)amina
626
(CH3)3Si-NH2
piperydyno-1-amina (PIN)
(piperydyn-1-ylo)azan
(piperydyn-1-ylo)amina
1,1,1-trimetylosilanoamina (PIN)
(trimetylosililo)azan
(trimetylosililo)amina
2-chloro-N-(2-chloroetylo)etano-1-amina (PIN)
bis(2-chloroetylo)azan
bis(2-chloroetylo)amina
(nie 2,2-dichlorodietyloamina)
627
(1)N-etylo-N-propylobutano-1-amina
(2)butylo(etylo)(propylo)azan
(3)butylo(etylo)(propylo)amina
(nie N-etylo-N-propylobutyloamina)
H3Si-NH-SiH3
(1) N-sililosilanoamina
(2) disililoazan
(3) disililoamina
(nie disilazan, patrz P-21.2.3.1)
(1)4-metylo-N,N-dipropylopent-4-en-2-yno-1-amina (PIN)
(2)(4-metylopent-4-en-2-yn-1-ylo)(dipropylo)azan
(3)(4-metylopent-4-en-2-yn-1-ylo)(dipropylo)amina
N,N-dimetylo-4-(4-metylocykloheks-3-en-1-ylo)but-3-eno-2-amina (PIN)
dimetylo[4-(4-metylocykloheks-3-en-1-ylo)but-3-en-2-ylo]azan
dimetylo[4-(4-metylocykloheks-3-en-1-ylo)but-3-en-2-ylo]amina
N,N-dimetylopent-1-yno-3-amina (PIN)
dimetylo(pent-1-yn-3-ylo)azan
dimetylo(pent-1-yn-3-ylo)amina
N-etenylobutano-1-amina (PIN)
butylo(etenylo)azan
butylo(etenylo)amina
N-(2,2-dimetylopropylo)-2-metylo-N-(2-metyloprop-2-en-1-ylo)prop-2-eno-1-amina (PIN)
(2,2-dimetylopropylo)bis(2-metyloprop-2-en-1-ylo)azan
2,2-dimetylopropylo)bis(2-metyloprop-2-en-1-ylo)amina
[nie 2,2-dimetylo-N-(2,2-dimetylopropylo)di(prop-2-eno-1-amina)
N-cykloheksyloanilina (PIN)
cykloheksylo(fenylo)azan
cykloheksylo(fenylo)amina
N-(furan-2-ylo)-1H-pirolo-2-amina (PIN)
(furan-2-ylo)(1H-pirol-2-ilo)azan
2-furylo(pirol-2-ilo)azan
(furan-2-ylo)(1H-pirol-2-ilo)amina
2-furylo(pirol-2-ilo)amina
N-butylocyklopropanoamina (PIN)
butylo(cyklopropylo)azan
N-cyklopropylobutano-1-amina
butylo(cyklopropylo)amina
N-(5,6,7,8-tetrahydronaftaleno-2-ylo)naftaleno-2-amina (PIN)
2-naftylo(5,6,7,8-tetrahydro-2-naftylo)azan
2-naftylo(5,6,7,8-tetrahydro-2-naftylo)amina
(nie 5,6,7,8-tetrahydrodi-2-naftyloamina)
628
629
P-62.2.3 W przypadku gdy wszystkie grupy aminowe nie mog zosta wyraone przyrostkami lub
gdy grupa NH2 nie jest gwn grup charakterystyczn, w preferowanych nazwach IUPAC uywa
si przedrostka amino. Przedrostek azanylo moe by wykorzystywany w nomenklaturze oglnej.
Przedrostkowa nazwa podstawnika anilino jest przedrostkiem preferowanym przez IUPAC, a jego
podstawianie jest dozwolone (patrz P-62.2.1.1.1).
Przykady:
2-(aminometylo)propano-1,3-diamina (PIN)
2-(azanylometylo)propano-1,3-diamina
3-(N-metyloanilino)fenol (PIN)
3-[metylo(fenylo)amino]fenol
3-amino-2-sulfanylideno-1,3-tiazolidyn-4-on (PIN)
3-amino-2-tiokso-1,3-tiazolidyn-4-on
(patrz rwnie P-64.6.1)
Preferowane nazwy IUPAC przedrostkw odpowiadajcych grupom NHR, NRR lub NR2
tworzy si przez przedrostkowe dodanie nazw grup R i R do przedrostka amino np.: metyloamino
dla NH-CH3. Przedrostki takie jak azanylo i azanylideno mog by wykorzystywane w
nomenklaturze oglnej.
Przykady:
4
(CH3-NH)2CH-CH2-CH2-COOH
(H3Si)2N-CH2-COOH
H3Si-HN-SiH2-
N,N-disililoglicyna
kwas (disililoamino)octowy
kwas (disililoazanylo)octowy
(nie kwas disilazan-2-ylo octowy)
(sililoamino)silil (preferowany przedrostek)
(sililoazanylo)silil
(nie disilazan-1-ylo)
630
P-62.2.4 Poliaminy
P-62.2.4.1 Proste poliaminy tj. zwizki w ktrych wszystkie grupy aminowe s przyczone do
tego samego wodorku macierzystego.
P-62.2.4.1.1 Nie istniej nazwy zachowane dla prostych poliamin, ktre uywane s jako nazwy
preferowane przez IUPAC. Jednake, w nomenklaturze oglnej nazwa benzydyna moe by
wykorzystywana, ale wycznie w odniesieniu do izomeru 4,4, z podstawieniem dozwolonym
zgodnie z opisem w P-15.1.8.2 dla nazw zachowanych Typu 2. Przedrostek benzydyno zostaje
zachowany z penym podstawieniem.
benzydyna
[1,1-bifenylo]-4,4-diamina (PIN)
benzydyno
[(4-amino[1,1-bifenyl]-4-ylo)amino]
preferowany przedrostek
Przykad:
3,3-dimetylobenzydyna
3,3-dimetylo[1,1-bifenylo]-4,4-diamina
(PIN)
631
[1,1-bifenylo]-3,3,4,4-tetraamina (PIN;
N1-etylo-N3-metylopropano-1,3-diamina (PIN)
N3-etylo-N3-metyloheksano-3,3-diamina (PIN)
N3-etylo-N1,N3-dimetyloheksano-1,3,3,6-tetraamina (PIN)
N4,2-dimetylopentano-2,4-diamina (PIN)
R = R = R = H
pentano-1,2,5-triamina (PIN)
R = R = H
R = -CH3
N2-metylopentano-1,2,5-triamina (PIN)
R = H; R = -CH3;
R = -CH2-CH3
N2-etylo-N1-metylopentano-1,2,5-triamina (PIN)
P-62.2.4.1.3 Zoone poliaminy i.e. zwizki dla ktrych naley dokona wyboru pomidzy dwoma
lub wicej wodorkami macierzystymi, s ukadami skadajcymi si z dwch lub wicej drugo- i/lub
trzeciorzdowych amin.
W zoonych poliaminach naley wybra starsz struktur macierzystej aminy. Struktur
starszej macierzystej aminy wybiera si zgodnie z zasadami wyboru acucha gwnego lub starszego
632
piercienia lub ukadu piercieni opisanych w P-44 lub preferowana nazwa IUPAC musi zosta
wybrana zgodnie z P-45. Jeeli zachodzi taka konieczno stosuje si porzdek alfanumeryczny.
Nomenklatur multiplikacyjn, nomenklatur zamienn szkieletu (a) lub nomenklatur fanow
stosuje si gdy spenione s warunki stawiane przez poszczeglne typy nomenklatur.
Przykady:
N1-aminometylo)etano-1,2-diamina (PIN)
[regularna nomenklatura podstawnikowa, diamina posiadajca najduszy
acuch wglowy zostaa wybrana jako struktura macierzysta, patrz P-44.3]
N1-{2-[(2-aminoetylo)amino]etylo}-N2-(aminometylo)etano-1,2-diamina (PIN)
[nie N1-(aminometylo)-N2-{2-[(2-aminoetylo)amino]etylo}etano-1,2-diamina; aminoetylo
poprzedza aminometylo w porzdku alfanumerycznym; P-45.1.3]
[nie N1-(2-aminoetylo)-N2-(aminometylo)-2,2-azanodiylodi(etano-1-amina); preferowan
nazw IUPAC musi by diamina]
3,6,9,12-tetraazatetradekano-1,14-diamina (PIN)
(nazwa zamienna (a); szkieletu patrz P-15.4)
1 2
N ,N -{2-[(2-aminoetylo)amino]etylo}etano-1,2-diamina
(nazwa podstawnikowa)
633
N1-(4-aminofenylo)-N4-fenylobenzeno-1,4-diamina (PIN)
(maksymalna liczba podstawnikw wymienionych jako przedrostki, patrz P-45.2.1)
[nie N1-(4-anilinofenylo)benzeno-1,4-diamina]
2-(4-aminofenylo)-2,4,6-triaza-1,7(1),3,5(1,4)tetrabenzenaheptafano-14,74-diamina (PIN)
(cztery piercienie benzenowe i obecno siedmiu wzw fanowych tumaczy nazw
fanow; patrz P-52.2.5)
N1,N1-bis(4-aminofenylo)-N4-{4-[(4-aminofenylo)amino]fenylo}benzeno-1,4-diamina
(preferowana nazwa podstawnikowa; maksymalna liczba przedrostkw podstawnikowych)
N1-(4-aminofenylo)-N1,N1-(azanodiylodi-1,4-fenyleno)di(benzeno-1,4-diamina)
(nazwa multiplikacyjna; do stosowania wycznie w nomenklaturze oglnej)
P-62.2.5 Nomenklatura multiplikacyjna
P-62.2.5.1 Zaleca si si stosowanie przedrostkw nitrylo dla N< i azanodiylo dla -NH(rwnie zapisywane jako HN<) w nomenklaturze multiplikacyjnej (patrz P-15.3). Przedrostek
imino jest zarezerwowany do oznaczania jedynie diwalencyjnych podstawnikw =NH. Nazwy
multiplikacyjne s preferowane wzgldem tworzonych przy uyciu nomenklatury podstawnikowej
jeeli spenione s wszystkie wymogi do stosowania nomenklatury multiplikacyjnej (patrz P-51.3).
Przykady:
4,4-azanodiylodibenzonitryl (PIN)
4-[(4-cyjanofenylo)amino]benzonitryl
2
CH2 COOH
2'
N CH2 COOH
CH2 COOH
2''
634
N,N-metylenodiacetohydrazyd (PIN)
(ii) Jeeli istnieje potrzeba, stosuje si poczenie numerycznych lokantw nieprimowanych i
primowanych z lokantami literowymi (patrz P-16.9.3). Lokanty numeryczne wskazujce
pozycj przyczenia atomu azotu w strukturze macierzystej wymienia si w indeksie grnym
lokantu literowego, np.: N1, N1etc. Druga identyczna struktura macierzysta zawiera lokanty
primowane tj. 1,2, zatem lokant azotowy to N1.
Przykady:
N1,N1-metylenodi(etano-1,2-diamina) (PIN)
N1,N1-metylenodi(benzeno-1,4-diamina) (PIN)
N1,N1-metylenodi(pentano-1,3,4-triamina) (PIN)
P-62.2.5.3 Dla struktur macierzystych z kilkoma atomami azotu, takimi jak di- lub
trikarboksyimidoamidy (patrz P-66.4) i cyklofanoaminy, wymagane s jeszcze bardziej
skomplikowane struktury lokantw. W takich przypadkach stosuje si primowane lokanty literowe z
liczbami w indeksie grnym lub z liczbami w indeksie grnym liczb w indeksie grnym.
635
Przykad:
1,2,3,4-tetrahydronaftaleno-1-amina (PIN)
5,6,7,8-tetrahydronaftaleno-2-amina (PIN)
(1,2,3,4-tetrahydronaftalen-1-yl)azan
tetrahydronaftalen-1-yl)amina
naftaleno-4a(2H)-amina (PIN)
(naftaleno-4a(2H)-yl)azan
(naftaleno-4a(2H)-yl)amina
636
(5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl)azan (1,2,3,4(5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-yl)amina
naftaleno-24a(2H)-diamina (PIN)
2,4a-dihydronaftaleno-2,4a-diamina
2,4a-dihydronaftaleno-4a-amina
P-62.3 IMINY
Iminy s charakteryzowane przez wizanie podwjne pomidzy atomem wgla i atomem azotu.
Zatem, N-podstawione iminy, R-CH=N-R lub R(R)C=N-R, musz by klasyfikowane jako iminy a
nie jako aminy, pomimo faktu e jest pojedyncze wizanie pomidzy atomem wgla i atomem azotu;
aminy musz mie trzy pojedyncze wizania poczone z atomami wgla (patrz P-62.0). Iminy musz
mie podwjne wizanie pomidzy atomem wgla i azotu. Zwizki posiadajce ogln struktur RCH=N-R lub R(R)C=N-Rnazywane s oglnie odpowiednio aldiminami i ketiminami.
P-62.3.1 Podstawnikowe nazwy dla imin
P-62.3.1.1 Wszystkie iminy nazywa si podstawnikowo uywajc przyrostka imina; obecno
kilku iminowych grup charakterystycznych wskazuje si liczbowymi przedrostkami
zwielokrotniajcymi di, tri, etc. Jeeli jest wybr dla numeracji, metodologia opisana w P-62.2.4.1
dla amin jest zalecana do tworzenia preferowanych nazw IUPAC
heksano-1-imina (PIN)
N-metyloetanoimina (PIN)
[nie N-etylidenometanoamina;
ani N-etylideno(metylo)amina]
4-{[(4-chlorofenylo)metylideno]amino}anilina (PIN)
tiolano-2-imina
637
naftaleno-2(1H)imina (PIN)
1,2-dihydronaftaleno-2-imina (patrz P-58.2.5)
N,N -dimetylonaftaleno-1,4-diimina (PIN; patrz take P-58.2.2.3)
N,N -dimetylo-1,4-dihydronaftaleno-1,4-diimina
[nie diimina N,N -dimetylo-1,4-naftochinonu;
dwa przyrostki rnych rodzajw s niezgodne]
[nie N,N -(naftaleno-1,4-diylideno)bis(metanoamina)]
[nie N,N -naftaleno-1,4-diylidenobis(metyloamina)]
[nie dimetylo(naftaleno-1,4-diylideno)bis(amina)]
P-62.3.1.2 Przedrostek imino dla =NH jest uywany w obecnoci grup charakterystycznych
majcych starszestwo przed iminami. W nomenklaturze multiplikacyjnej, przedrostek azanylyliden
jest uywany dla N=. Podstawniki przyczone do piercieni, ukadw piercieni czy heteroatomw
typu R-(C=NH)-, gdzie R- jest piercieniem lub acuchem s nazywane jako grupy acylowe (patrz
kwasy imidowe, P-65.1.3.1 i grupy acylowe P-65.2).
Przykady:
3,5-diiminocykloheksan-1-on (PIN)
5-iminopirolid-2-on (PIN)
(nie 5-imino-2-pirolidon)
kwas 3-(2-iminopropylo)cykloheksano-1-karboksylowy
(PIN)
4-iminocykloheksa-2,5-dien-1-on (PIN)
(nie monoimina p-benzochinonu)
638
2,2-[etano-1,2-diylobis(azanylylidenometanylylideno)]difenol (PIN)
P-62.3.1.3 Grupy iminowe przyczone do heteroatomw (heteroiminy)
Zwizki zawierajce grup X=NH, gdzie X jest heteroatomem i gwn grup
charakterystyczn =NH, s nazywane jako iminy; przedrostek imino jest uywany do wyraenia
grupy =NH, kiedy inna grupa charakterystyczna ma starszestwo nad iminami.
Przykady:
1-metylofosfanoimina (PIN)
1,1-dimetylo-N-fenylosilanoimina (PIN)
(silan jest nazw wstpnie wybran, patrz P-12.2)
metylo [(metyloimino)sililo]octan (PIN)
(silil jest wstpnie wybranym przedrostkiem, patrz
P-12.2)
P-62.3.1.4 Karbodiimidy
Hipotetyczny zwizek HN=C=NH jest nazywany systematycznie metanodiimina. Jego
pochodne s nazywane jako jego produkty podstawienia. Takie nazwy s preferowane w stosunku do
tych bazujcych na zachowanej nazwie karbodiimid, ktra powinna by teraz uywana tylko jako
nazwa klasy.
Przykad:
C6H11-N=C=N-C6H11
dicykloheksylometanodiimina (PIN)
(dawniej dicykloheksylokarbodiimid)
639
Dozwolone jest podstawienie amin przez grupy OR, -SR, -SeR i -TeR, gdzie R jest
podstawnikiem alkilowym lub arylowym.
Przykady:
CH3-CH2-NH-O-CH3
CH3-CH2-NH-OH
N-hydroksyetanoamina (PIN)
N-etylohydroksyloamina
N-metylo-N-nitronitroamid (PIN)
amid (N-metylobromawy (PIN)
(nie N,N-dinitrometanoamina)
(nie N-bromozylometanoamina)
P-62.5 OKSYDY (TLENKI) AMIN, OKSYDY (TLENKI) IMIN, I ANALOGI CHALKOGENOWE
Oksydy (tlenki) amin, oksydy (tlenki) imin i ich analogi chalkogenowe nazywa si:
(1) stosujc nomenklatur klas funkcyjnych i uywajc nazwy klasy oksyd(tlenek),
sulfid, selenek i tellurek, pod warunkiem, e jeli jest to konieczne, mog by uyte
jednoznaczne N lokanty w indeksie grnym;
(2) z uyciem przedrostka pochodzcego z macierzystej nazwy 5-azan;
(3) jako zwitterjony (patrz P-74.2.1.2).
Metoda (1) jest uywana dla oksydw (tlenkw) aminy lub iminy. Z powodu zwitterjonowej
natury oksydu azotu, oksydy aminy i iminy umieszczone s z zwitterjonami w szeregu klas zwizkw
(patrz P-41). W ten sposb, oksydy aminy i iminy nazywa si stosujc metod (1), a wszystkie inne
grupy aminowe, jeli obecne, nazywa si jako podstawniki z uyciem przedrostka amino. Metoda
(2) jest uywana kiedy tlen jest na atomie azotu podstawnika; lokant N jest uywany przed
okreleniem oksyd kiedy w nazwie aminy obecne s lokanty.
Metoda (1) albo (2) jako waciwe, prowadz do preferowanych nazw IUPAC, jak zilustrowano
poniej. Nazwy zwitterjonw opisano w P-74.2.1.2.
Przykady:
(CH3)3NO lub (CH3)3N+-O(1) N-oksyd N,N-dimetylometanoaminy (PIN)
oksyd (trimetylo)aminy
(3) (trimetyloazaniumylo)oksydanid (patrz P-74.2.1.2)
640
CH2=N(O)Cl
(1) N-oksyd N-chlorometanoiminy (PIN)
(3) [chloro(metylideno)azaniumylo]oksydanid (patrz take P-74.2.1.2)
CH2-CH2-NH2O
641
N1,N3-dioksyd 2-{3-[(dimetyloamino)metylo]fenylo}-N,N-dimetyloetano-1-aminy
(3) N-oksyd 2-(3-{[dimetylo(oksydo)azaniumylo]metylo}fenylo)-N,N-dimetyloetano-1-aminy
(PIN; patrz take P-74.2.1.2)
(CH3-CH2)3NS
(1) N-sulfid N,N-dietyloetanoaminy (PIN)
(3) (trietyloazaniumylo)sulfanid (patrz take P-74.2.1.2)
P-62.6 SOLE AMIN I IMIN
P-62.6.1 Nazwy kationw i anionw
Sole tetrawalencyjnego azotu R4N+X- (gdzie jedna grupa R reprezentuje macierzyste wodorki,
aminy lub iminy, a inne grupy s atomami wodoru lub podstawnikami) nazywa si jedn z
nastpujcych metod:
(1) dodajc przyrostek ium do nazwy aminy lub iminy, podstawniki wymienia si jako
przedrostki, nazw anionu dodaje si jako osobny wyraz;
(2) przez podstawienie macierzystego wodorku azanium, NH4+;
(3) przez podstawienie macierzystego wodorku amonium, NH4+; tylko dla czwartorzdowych
soli.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:
-
CH3-NH3+ Cl
(1) chlorek metanoaminium (PIN)
(2) chlorek metyloazanium
CH3-CH2-NH2+-CH3 Br
(1) bromek N-metyloetanoaminium (PIN)
(2) bromek etylo(metylo)azanium
CH3-CH2-N+H(CH3)2 I
(1) jodek N,N-dimetyloetanoaminium (PIN)
(2) jodek etylodimetyloazanium
(3) jodek etylodimetyloamonium
(CH3)4N+ I
(1) jodek N,N,N-trimetylometanoaminium (PIN)
(2) jodek tetrametyloazanium
(3) jodek tetrametyloamonium
S
NH2
CH3
Br
N
Cl
CH3
CH3-CH=NH+-CH3 Cl
(1) chlorek N-metyloetanoiminium (PIN)
642
chlorowodr-2-etylobenzeno1,4-diamina (1/1)
P-63.2
P-63.3
P-63.4
P-63.5
P-63.6
P-63.7
P-63.8
643
P-63.0 WPROWADZENIE
Tradycyjnie, zwizki hydroksylowe s zwizkami majcymi jedn lub wicej grup
hydroksylowych przyczonych do atomw wgla. Alkohole, fenole, enole i ynole uznaje si za
wane klasy zwizkw hydroksylowych. Ta kategoria jest rozcignita tak, aby obejmowaa zwizki
majce jedn lub wicej grup hydroksylowych przyczonych do atomw innych ni wgiel, bez
klasyfikowania jako kwasy, jak zdefiniowano w starszestwie klas. Na przykad, H2SiOH jest
klasyfikowany i nazywany jako zwizek hydroksylowy, silanol, ale Si(OH) 4 jest klasyfikowany i
nazywany jako kwas, kwas ortokrzemowy.
Nazwy zachowane
Systematyczne nazwy alkoholi, fenoli, enoli i ynoli
Heterole
Nomenklatura podstawnikowa, tryb przedrostka
Siarkowe, selenowe i tellurowe analogi zwizkw hydroksylowych
Polifunkcyjne zwizki hydroksylowe
644
P-63.1.1.1 Tylko jedna nazwa jest zachowana, fenol, dla C6H5-OH, zarwno jako preferowana
nazwa jak i dla oglnej nomenklatury. Struktura jest podstawialna w kadej pozycji. Zalecane s
lokanty 2, 3 i 4 a nie o, m i p.
Przykady:
2-bromofenol (PIN)
(nie o-bromofenol)
P-63.1.1.2 Nastpujce nazwy s zachowane, ale tylko dla nomenklatury oglnej i tylko kiedy s
niepodstawione
glikol etylenowy
etano-1,2-diol (PIN)
pentaerytrytol
2,2-bis(hydroksymetylo)propano-1,3-diol (PIN)
tymol
5-metylo-2-(propan-2-ylo)fenol (PIN)
glicerol
propano-1,2,3-triol (PIN)
pinakol
2,3-dimetylobutano-2,3-diol (PIN)
karwakrol
2-metylo-5-(propan-2-ylo)fenol (PIN)
pirokatechol
benzeno-1,2-diol
rezorcynol
benzeno-1,3-diol (PIN)
645
hydrochinon
benzeno-1,4-diol (PIN)
kwas pikrynowy
2,4,6-trinitrofenol (PIN)
1-naftol
naftalen-1-ol (PIN)
9-antrol
antracen-9-ol (PIN)
646
benzenoheksaol (PIN)
1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacylooktafano-12,32,52,72-tetraol (PIN)
647
(C60-Ih)[5,6]fulleren-1(9H)-ol (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-ol
(patrz P-8.2)
648
649
[2,2-binaftaleno]-4,8-diol (PIN)
3,7-bi-1-naftol
P-63.1.3 Heterole
Kiedy grupa hydroksylowa jest przyczona do atomu innego ni wgiel, zwizki hydroksylowe
nale do klasy zwizkw nazywanych heterolami. S one klasyfikowane jako zwizki hydroksylowe
i nazywane z uyciem przyrostka ol, chyba e s sklasyfikowane jako kwasy i maj zachowan
nazw. Nazwy tworzone przy uyciu przyrostka s preferowane wzgldem tych tworzonych z
pomoc przedrostka hydroksy.
Przykady:
(CH3)3Si-OH
(CH3-CH2)2Al-OH
trimetylosilanol (PIN)
hydroksy(trimetylo)silan
(silan jest wstpnie
wybran nazw; patrz P-12.2)
dietyloalumanol
dietylo(hydroksy)aluman
(aluman jest wstpnie wybran
nazw; patrz P-12.2)
piperydyn-1-ol (PIN)
1-hydroksypiperydyna
N-hydroksypiperydyna
pirolidyno-1,2-diol (PIN)
1-hydroksypirolidyn-2-ol
N-hydroksypirolidyn-2-ol
P(OH)3
H2As-OH
kwas fosforawy
(zachowana wstpnie wybrana nazwa)
(nie fosfanotriol)
650
(kwas arsynawy)
(zachowana wstpnie wybrana
nazwa)
(nie arsanol)
651
przedrostkami zwielokrotniajcymi di, tri, itd. Przedrostki merkapto (-SH) i hydroseleno lub
selenylo (-SeH), itd. nie s duej zalecane.
Nomenklatura grup funkcyjnych nie jest uywana.
Nazwy zespow identycznych jednostek tworzy si metodami opisanymi w P-15.3 i P-51.3.
Nazwy diwalencyjnych przedrostkw podaje P-63.2.5.1. Nazwy multiplikacyjne s preferowane w
stosunku do nazw podstawnikowych, kiedy wszystkie warunki dla ich tworzenia s spenione (P51.1.5).
Szereg starszestwa siarki selenu i telluru, analogw zwizkw hydroksylowych:
O > S > Se > Te.
Przykady:
propano-2-tiol (PIN)
etanoselenol (PIN)
butano-1,4-ditiol (PIN)
benzenotiol (PIN)
(nie tiofenol)
4,5-dihydro-1,3-tiazolo-2-tiol (PIN)
2,2-sulfanodiylodi(cyklopentano-1-tiol) (PIN)
652
3-[(4-sulfananylofenylo)disulfanylo]benzeno-1-tiol (PIN)
3,4-disulfanodiylodi(benzeno-1-tiol)
2,2-sulfanodiyldifenol (PIN)
2-[(2-hydroksyfenylo)sulfanylo]fenol
2-sulfanylofenol (PIN)
5-(1-hydroksy-2-sulfanyloetylo)-2-sulfanylocykloheksan-1-ol (PIN)
(piercie preferowany bardziej ni acuch, patrz P-52.2.9)
1-(3-hydroksy-4-sulfanylocykloheksylo)-2-sulfanyloetan-1-ol
653
pirydyn-2-yloksy
(preferowany przedrostek)
2-pirydyloksy
piperydyn-1-yloksy
(preferowany przedrostek)
(nie piperydynooksy)
654
P-63.2.2.1.2 Przedrostki podstawnikowe dla podstawnikw RS-, RSe-, i RTe- tworzone przez
podstawienie grup HS-, sulfanyl, HSe-, selenyl i HTe-, tellanyl; wymagaj zwielokrotniajcych
przedrostkw bis, tris, itd. Dawne nazwy tio, -S-; seleno, -Se-; itelluro, -Te- mog by
uywane jako przedrostki addytywne w nomenklaturze oglnej.
Przykady:
CH3-S-
C6H5-Se-
P-63.2.2.1.3 Grupy diwalencyjne, takie jak O-Y-O- lub S-Y-S- nazywa si przez dodanie
(powizanie) przedrostkw oksy, sulfanodiyl, itd. do nazwy diwalencyjnej grupy Y.
Zwielokrotniajcy przedrostek bis jest uywany w preferowanych nazwach zamiast di, eby
unikn dwuznacznoci. Po zwielokrotniajcym przedrostku bis, tris itd., nawet po prostych
przedrostkach, stosuje si nawiasy.
Przykady:
-O-CH2-Ometylenobis(oksy)
(preferowany przedrostek)
(nie metylenodioksy)
-S-CH2-Smetylenobis(sulfanodiyl)
(preferowany przedrostek)
metylenobis(tio)
CH3-CH2-O-
CH3-[CH2]2-O-
metoksy
(preferowany przedrostek)
CH3-[CH2]3-Obutoksy
(preferowany przedrostek)
etoksy
(preferowany przedrostek)
C6H5-Ofenoksy
(preferowany przedrostek)
propoksy
(preferowany przedrostek)
(CH3)3-C-Otert-butoksy
(preferowany przedrostek)
Nastpujcy przedrostek jest zachowany w uyciu tylko w oglnej nomenklaturze; niedozwolone jest
podstawienie:
(CH3)2-CH-O-
655
izopropoksy
1-metyloetyloksy
propan-2-yloksy (preferowany przedrostek)
1-chloro-4-metoksybenzen (PIN)
(bez podstawienia anizolu dla PIN)
4-chloroanizol
1-(chlorometylo)-4-metoksybenzen (PIN;
bez podstawienia anizolu dla PIN)
4-(chlorometylo)anizol
chlorek 4-metoksybenzylu (zasady
podstawienia benzylu patrz P-29.6.2.1)
1,2-dimetoksybenzen (PIN;
bez podstawienia anizolu dla PIN)
(nie 2-metoksyanizol; patrz
P-34.1.1.4 i P-15.1.8.2 zasady
podstawienia anizolu)
1-(chlorometoksy)-4-nitrobenzen (PIN;
bez podstawienia anizolu dla PIN)
-chloro-4-nitroanizol (patrz P-34.1.1.4
i P-15.1.8.2. zasady podstawienia
anizolu)
656
1,1-[metylenobis(oksy)]dibenzen (PIN)
-fenoksyanizol
1-(chlorometoksy)-2-metoksybenzen (PIN;
bez podstawienia anizolu dla PIN)
-chloro-2-metoksyanizol
[nie 2-(chlorometoksy)anizol]
4-metoksy-1,1-bifenyl (PIN)
(nie 4-fenyloanizol; bez podstawienia
anizolu dla PIN)
(nie 1-metoksy-4-fenylobenzen; ukad
piercieni bifenylu jest starszy od
pojedynczego piercienia benzenu)
657
658
659
CH3-S-CH3
660
661
662
663
(3) nomenklatur zamienn (a) szkieletu lub nomenklatur fanw, kiedy warunki do ich uycia s
spenione;
Metody (1), (2) i (3) prowadz do nazw preferowanych przez IUPAC.
Przykady:
CH3-CH2-OS-CH3
(1) [(metylosulfanylo)oksy]etan (PIN)
(2) tioperoksyd O-etylowo-S-metylowy
(nie metanosulfenian etylu)
664
2-hydroperoksy-1-fenyloetan-1-on (PIN)
(1) 4-(dimetyloamino)-2-metylobutano-2-peroksol
(2) hydroperoksyd 4-(dimetyloamino)-2-metylobutan-2-ylu
hydroperoksyd 3-(dimetyloamino)-1,1-dimetylopropylu
(1) pirolidyno-1-peroksol
(2) hydroperoksyd pirolid-1-ylu
P-63.4.2 Chalkogenowe analogi hydroperoksydw
P-63.4.2.1 Zwizki majce ogln struktur R-SOH lub R-OSH nazywa si oglnie
tioperoksydami lub tiohydroperoksydami. Podobnie zwizki R-SeOH lub R-OSeH i R-TeOH lub
665
-SO-tioperoksol
-SeO-selenoperoksol
-TeO-telluroperoksol
-OS-tioperoksol
-OSe-selenoperoksol
-OTe-telluroperoksol
-ditioperoksol
-Se-SH
-Te-SH
-S-SeH
-S-TeH
-Se-SeH
-Te-SeH
-Se-TeH
-Te-TeH
-SeS-selenotioperoksol
-TeS-tellurotioperoksol
-SeS-selenotioperoksol
-STe-tellurotioperoksol
-diselenoperoksol
-TeSe-telluroselenoperoksol
-SeTe-selenotelluroperoksol
-ditelluroperoksol
Przykady:
666
ditiohydroperoksyd etylowy
P-63.4.2.2 Przedrostki odpowiadajce przyrostkom opisanym w P-63.4.2.1 tworzy si na dwa
sposoby:
(1) uycie przedrostkw takich jak hydroperoksy -OOH; disulfanylo, -SSH, lub przez
kombinacje przedrostkw, hydroksy, -OH; oksy- O-; sulfanylo, -SH; itd.;
(2) uycie przedrostkw, takich jak ditiohydroperoksy, -SSH; SO-tiohydroperoksy, -OSH; SeSselenotiohydroperoksy, -SSeH; itd.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:
2-hydroperoksyetan-1-ol (PIN)
(1) 3-(sulfanyloksy)propanonitryl
(2) 3-(SO-tiohydroperoksy)propanonitryl
667
668
(1)1-(etanosulfinylo)butan (PIN)
1-etylosulfinylo)butan
(2) sulfooksyd butylowo-etylowy
669
2-metylo-2-(sufanyloksy)propano-1-tiol (PIN)
2-(2-hydroksyetylo)fenol (PIN)
1-(2-hydroksyfenylo)etano-1,2-diol (PIN)
2-(2-hydroksyfenylo)etan-1-ol
(piercie jest starszy wzgldem
acucha w preferowanej nazwie,
patrz P-52.2.9)
2-(selanyloksy)etano-1-peroksol (PIN)
670
1-amino-2-metylopropano-2-peroksol (PIN)
2-(metanosulfonylo)etan-1-ol (PIN)
2-(metylosulfonylo)etan-1-ol
2-[(2-hydroperoksy-1-hydroksycykloheksylo)peroksy]cykloheksan-1-on (PIN)
(keton jest starszy wzgldem alkoholi i peroksoli)
2-aminoetan-1-ol (PIN)
(nie etanoloamina)
1-(etyloperoksy)-2-metoksyetan (PIN)
nie [2-(metoksyetylo)peroksy]etan;
PIN ma wicej podstawnikw)
1-metoksy-3-(metylsulfanylo)propan (PIN)
1-metoksy-3-(metylotio)propan
1-(metylodisulfanylo)-1-(metylsulfanylo)pent-1-en (PIN)
{nie disulfid metylowo-1-(metylosulfanylo)pent-1-en-1-ylowy;
ani 1-metylo-2-[1-(metylosulfanylo)pent-1-en-1-yl]disulfan; zob. P-41}
671
3-(trimetoksysililo)propano-1-tiol (PIN)
[nie trimetoksy(3-sulfanylopropylo)silan;
przyrostek tiol ma pierwszestwo przed silanem]
1-{[2-(etylsulfanylo)-1-(propylosulfanylo)eten-1-ylo]sulfanylo}propan (PIN)
(multiplikacja wglowodorw alifatycznych nie jest dozwolona)
2-[di(butan-2-ylo)amino]butan-2-ol (PIN)
2-[bis(1-metylopropylo)amino]butan-2-ol
[nie 2-(di-sec-butyloamino)butan-2-ol]
3-[amino(metylo)sililo]-3-[(aminometylo)sililo]cyklopentan-1-ol (PIN)
{nie 3-[(aminometylo)sililo]-3-[amino(metylo)sililo]cyklopentan-1-ol;
alfanumeryczne znaki s identyczne; w czwartym znaku nazwy, litera a
jest preferowana w otwartym nawiasie (patrz P-14.6)}
672
ol, tiol, peroksol, itp. Przedrostki zwielokrotniajce bis, tris, itp., s uywane przed takimi
przedrostkami zwizku w celu uniknicia jakichkolwiek dwuznacznoci.
Tradycyjne nazwy metoksylan, etoksylan, propoksylan, butoksylan, fenoksylan czy aminoksylan,
dla CH3-O-, C2H5-O-, C3H7-O-, C4H9vO-, C6H5-O-, i H2N-O- s zachowane jako nazwy preferowane i
mog by podstawiane. Tradycyjne nazwy izopropoksylan i tert-butoksylan dla (CH3)2CH-O- i
(CH3)3CH-O- s rwnie zachowane, ale nie mog by podstawiane.
Przykady:
metanolan sodu
metoksylan sodu (PIN)
propan-1-olan sodu
propoksylan sodu (PIN)
propan-2-olan potasu
izopropoksylan potasu (PIN)
fenolan litu
fenoksylan litu (PIN)
2,2-spirobi[[1,3,2]benzodioksagermol] (PIN)
P-63.8.3 Czciowe sole polioli i ich chalkogenowych analogw nazywa si podstawnikowo na
podstawie odpowiedniego anionu:
Przykady:
3-hydroksypropan-1-olan sodu (PIN)
673
P-64.0 Wprowadzenie
P-64.1. Definicje
P-64.2. Ketony
P-64.3 Pseudoketony
P-64.4 Heterony
P-64.5 Wyraenie grup karbonylowych jako przedrostkw
P-64.6 Chalkogenowe analogi ketonw, pseudoketonw i heteronw
P-64.7 Wielofunkcyjne ketony, pseudoketony i heterony
P-64.8 Acyloiny
P-64.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura podstawnikowa ketonw jest dobrze opracowana. Przyrostek on uywa si do
wskazania gwnej grupy charakterystycznej, a przedrostek okso uywanysi gdy obecna jest grupa
charakterystyczna posiadajca starszestwo. Przyrostek on i przedrostek okso byy bez rnicy
uywane do nazewnictwa pewnych klas zwizkw innych ni ketony. Pena systematyzacja oparta o
cise zastosowanie przyrostka on do wskazania charakterystycznej grupy =O jest zalecana w tym
paragrafie.
Tradycyjnie, nomenklatura ketonw bya opisywana razem z aldehydami. W tych zaleceniach, te
dwie klasy zwizkw dyskutowane s osobno (dla aldehydw patrz P-66.6), aby podkreli
podobiestwa w pomidzy kwasami karboksylowymi i aldehydami w odniesieniu do nomenklatury.
Ostatecznie, w celu uniknicia fragmentacji, nomenklatura acetali i ketali jest dyskutowana razem
aldehydami w P-66.6.
Zasady dotyczce ketonw i ich chalkogenowych analogw, dyskutowane jako reguy C-311 do C318 w Zaleceniach z 1979 roku (ref. 1) i R-5.5.2 w Zaleceniach z 1993 roku (ref. 2) zostay
zastpione przez odpowiednie zasady opisane tutaj w P-64.
P-64.1 DEFINICJE
P-64.1.1 Ketony definiowane s jako klasa zwizkw, w ktrych grupa karbonylowa jest zwizana
z dwoma atomami wgla: R2CO (R nie moe by H) (zob. ref. 23).
Przykad:
butan-2-on (PIN)
674
(b)1-sililoetan-1-on (PIN)
acetylosilan
675
metylo-5-fosfanodion (PIN)
metylo(diosko)- 5-fosfan
(nie fosfometan)
metylosilanon (PIN)
metyl(okso)silan
fenylofosfanon (PIN)
okso(fenylo)fosfan
(nie fosforobenzen)
P-64.2 KETONY
P-64.2.1 Nazwy zachowane
P-64.2.1.1 Nazwa chalkon jest jedyn zachowan nazw jako preferowana przez IUPAC nazwa
i jest ograniczona do podstawienia piercienia tylko poprzez grupy charakterystyczne nisze ni
ketony. Jest to stereospecyficzny trans- lub (E)-stereoizomer.
chalkon (PIN)
(2E)-1,3-difenyloprop-2-en-1-on
Przykady:
676
2,4-dihydroksy-3,3-dimetoksychalkon (PIN)
(2E)-1-(2,4-dihydroksy-3-metoksyphenylo)-3-(3-metoksyfenylo)prop-2-en-1-on
4-[(1E)-3-(2.4-dihydroksyfenylo)-3-oksoprop-1-en-1-ylo]benzamid (PIN)
(nie 2,4-dihydroksychalkono-4-karboksyamid)
P-64.2.1.2 Do uytku w oglnej nomenktaurze, jedynie nazwy aceton, 1,4-benzochinon,
naftochinon i antrachinon s pozostawione z podstawieniem w odpowiednich strukturach. Nazwa
keten jest pozostawiona, ale jedynie dla oglnej nomenklatury, z podstawieniem zastrzeonym dla
przedrostkw wymienionych w P-15.1.8.2.1. Nazwy acetofenon i benzofenon pozostawione s tylko
dla oglnej nomenklatury, ale adne podstawienie nie jest dozowolone. Nazwy podstawnikowe,
tworzone systematycznie, s preferowanymi nazwami IUPAC dla ketonw (zob. P-54.2.2).
Przykady:
aceton
propan-2-on (PIN)
keten
etenon (PIN)
acetofenon
1-fenyloetan-1-on (PIN)
1,4-benzochinon
cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion (PIN)
677
1,4-naftochinon
(pokazany isomer 1,4)
naftaleno-1,4-dion (PIN)
9,10-antrachinon
antraceno-9,10-dion (PIN)
benzofenon
difenylometanon (PIN)
(nie 1,1-karbonylodibenzen)
P-64.2.1.3 Podane niej trywialne nazwy dla ketonw byy uywane we wczeniejszych
zaleceniach, ale nie s duej akceptowane nawet w oglnej nomenktalurze.
acenaftochinon
acenaftyleno-1,2-dion (PIN)
benzal
1,2-difenyloetan-1,2-dion (PIN)
678
biacetyl
butan-2,3-dion (PIN)
propiofenon
1-fenylopropan-1-on (PIN)
P-64.2.2 Systematyczne tworzenie nazw dla ketonw
P-64.2.2.1 Acykliczne ketony
Niepodstawione acykliczne ketony nazywa si systematycznie na dwa sposoby:
(1) podstawnikowo, uywajc przyrostka on lub przedrostka okso; obecno kilku
charakterystycznych grup on jest wskazywana przedrostkami zwielokrotniajcymi di,
tri, itd.;
(2) nomenklatur klas funkcyjnych uywajc nazwy klasy keton, diketon itd.; za nazw
klasy podstawniki wymienia si w kolejnoci alfabetycznej, poczone mylnikiem.
Metoda (1) generuje nazwy preferowane przez IUPAC.
Przykady:
propan-2-on (PIN)
keton dimetylowy
aceton
butan-2-on (PIN)
keton etylowo-metylowy
(nie keton metylowo-etylowy; grupy musz by
wymieniane w kolejnoci alfabetycznej)
heptan-3-on (PIN)
keton butylowo-etylowy
pentakozano-7,9,17,10-tetraon (PIN)
5-metyloheksan-2-on (PIN)
keton 3-metylbutylowo-metylowy
(nie keton izopentylowo-metylowy)
1-fenylopropan-2-on (PIN)
keton benzylowo-metylowy
679
1-fenyloetan-1-on (PIN)
acetofenon (brak podstawienia)
1-(3-chlorofenylo)etan-1-on (PIN)
(nie 3-chloroacetofenon; podstawienie
nie jest dozwolone dla acetofenonu)
2-bromo-1-(4-chlorofenylo)etan-1-on (PIN)
(nie bromek 4-chlorofenacylowy;
nie 2-bromo-4-chloroacetofenon;
podstawienie nie jest dozwolone dla
acetofenonu)
difenylometanon (PIN)
benzofenon
keton difenylowy
1,2-di(naftalen-2-ylo)etan-1,2-dion (PIN)
di(2-naftylo)etanodion
diketon di(2-naftylowy)
1-(furan-2-ylo)-3-(1H-pirol-2-ylo)propan-1,2,3-trion (PIN)
1-(2-furylo)-3-(pirol-2-ylo)propanotrion
triketon 2-furylowo-pirol-2-ilowy
P-64.2.2.2 Cykliczne ketony
Nazwy cyklicznych ketonw tworzy si podstawnikowo z uyciem przyrostka on. Jeli
utworzenie ketonu osignito w wyniku konwersji grupy metylenowej, >CH2, w grup >C=O,
przyrostek on z odpowiednimi lokantami dodaje si do nazwy macierzystego wglowodoru
posiadajcego takie grupy. Grupy metylenowe wystpuj w piercieniach nasyconych i systemach
piercieniowych oraz zwizkach mancude posiadajcych wskazane atomy wodoru (zob. P-14.7.1).
680
Zwizki nie posiadajce odpowiednio pooonych wskazanych atomw wodoru lub skadajce si
tylko grup =CH-, musz by uwodornione w celu utworzenia grup >CH2; kiedy proces uwodornienia
nastpuj jednoczenie z podstawieniem przez >C=O, wwczas nazywa si go dodanym wskazanym
atomem wodoru. (patrz P-14.7 i P-58.2.2). Metoda dodanego wskazanego atomu wodoru generuje
nazwy preferowane przez IUPAC.
P-64.2.2.2.1 Alicykliczne ketony
Ketony pochodzce z podstawienia grup >CH2 nazywa si podstawnikowo uywajc przyrostka
on dla oznaczenia charakterystycznej grupy gwnej.
Przykady:
cyklopentanon (PIN)
spiro[4.5]dekan-1,7-dion (PIN)
bicyklo[3.2.1]oktan-2-on (PIN)
piperydyn-4-on (PIN)
4H-piran-4-on (PIN)
piran-4-on
1H-inden-1-on (PIN)
inden-1-on
naftalen-1(2H)-on (PIN)
1,2-dihydronaftalen-1-on
(patrz P-58.2)
681
pireno-1,3,6,8(2H,7H)-tetraon (PIN)
1,2,3,6,7,8-heksahydropireno-1,3,6,8tetraon (zob. P-58.2)
P-64.2.2.2.3 Chinony
adne zachowane nazwy chinonw nie s uywane jako preferowane nazwy IUPAC. Nazwy
1,4-benzochinon, naftochinon i antrachinon s zachowane do uycia w oglnej nomenklaturze, z
podstawieniem. Wszystkie pozostae chinony nazywa si systematycznie podstawnikowo zgodnie z
P-64.2.2.2.2. Diketony, pochodzce od zwizkw mancude bez wskazanych atomw wodoru przez
konwersj dwch lub czterech grup =CH- w grupy >C=O z jakimkolwiek przegrupowaniem wizania
podwjnego do struktury chinonowej, nazywa si systematycznie (patrz P-64.2.2.2.2).
Przykady:
cykloheksan-3,5-dien-1,2-dion (PIN)
(nie 1,2-benzochinon)
(nie o-benzochinon)
naftaleno-1,2-dion (PIN)
1,2-naftochinon
2-chlorocycloheksa-2,5-dien-1,4-dion (PIN)
2-chloro-1,4-benzochinon
(nie 2-chloro-p-benzochinon)
2-chloro-3-(pirolidyn-1-ylo)naftaleno-1,4-dion (PIN)
2-chloro-3-(pirolidyn-1-ylo)-1,4-naftochinon
antraceno-1,2-dion (PIN)
1,2-antrachinon
682
2-metyloantraceno-9,10-dion (PIN)
2-metylo-9,10-antrachinon
chinolino-5,8-dion (PIN)
(nie chinolino-5,8-chinon)
chryzeno-6,12-dion (PIN)
(nie chryzeno-6,12-chinon)
acenaftaleno-1,2-dion (PIN)
(nie acenaftochinon)
P-64.2.2.3 Porzdek starszestwa przy numeracji
Kiedy istnieje wybr numeracji, punkt pocztkowy i kierunek numeracji zwizku dobiera si w
taki sposb aby cechom strukturalnym (jeli obecne) wymienionym w P-14.4 da jak najnisze
lokanty. Regua P-52.2.8 jest stosowana kiedy wymagany jest wybr acucha gwnego lub
wyszego systemu piercieniowego.
Przykady:
1-selenacyklotridekan-3-on (PIN)
683
2,4,6,8-tetrasilaundekan-10-on (PIN)
but-3-en-2-on (PIN)
pent-1-en-4-yn-3-on (PIN)
pent-3-yn-2-on (PIN)
3-metylidenoheksan-2-on (PIN)
1,4,7,10(2,5)-tetrafuranacyklododekafan-11-en-2-on (PIN)
3,4,4a,9,9a,10-heksahydroantraceno-1,2-dion (PIN)
3,4,4a,9,9a,10-heksahydro-1,2-antrachinon
1,2,3,4,4a,9,9a,10-oktahydroantraceno-1,2-dion (zob. P-58.2)
3,4-dihydronaftalen-1(2H)-on (PIN)
1,2,3,4-tetrahydronaftalen-1-on (zob. P-58.2)
684
kwas 5-okso-1,3,4,5-tetrahydronaftaneno-4a(2H)-karboksylowy
(PIN)
P-64.2.2.4 Keteny
Keten jest nazw klasy zwizku H2C=C=O i jego pochodnych; nazwa keten moe by uywana
w oglnej nomenklaturze do nazywania niepodstawionych struktur i pochodnych nazywanych przez
obowizujce przedrostki (zob. Tabela 5.1). Pozostae pochodne nazywa si wedug zasad
nazewnictwa ketonw.
Przykady:
2-butyloheks-1-en-1-on (PIN)
(nie dibutyloketen)
cykloheksylidenometanon (PIN)
dibromoeten-1-on (PIN)
dibromoketen
P-64.3 PSEUDOKETONY
Pseudoketony s zwizkami posiadajcymi grup karbonylow przyczon do atomu wgla i
heteroatomu, -C-CO-X-, lub do dwch heteroatomw, -X-CO-X-, gdzie X F, Cl. Br, I,
685
oksolano-2,5-dion (PIN)
bezwodnik bursztynowy
(patrz P-65.7.3)
azepan-2-on (PIN)
heksano-6-laktam (patrz P-66.1.4.1)
imidazolidyno-2,4-dion (PIN)
pirolidyn-2-on (PIN)
(nie 2-pirolidon)
chinolin-2(1H)-on (PIN)
(1,2-dihydrochinolin-2-on)
izochinolin-1(2H)-on (PIN)
(nie 1,2-dihydroizochinolin-1-on)
1,2-dihydro-3H-indol-3-on (PIN)
(nie 1H-indol-3(2H)-on; zob. P-58.2)
pirymidyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
686
1,3-diazynane-2,4,6-trion (PIN)
1,3,5-triazyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
1,3,5-triazynano-2,4,6-trion (PIN)
2H,5H-[2,3-bifuranylideno]-2,5-dion (PIN)
2H,4H-[2,3-bipiranylideno]-2,5(6H)-dion (PIN)
2H,4H-[2,3-bipiranylideno]-4,6(5H)-dion (PIN)
1-(piperydyn-1ylo)propan-1-on (PIN)
1-propanoilopiperydyna
1-(1-oksopropylo)piperydyna
(ukryty amid)
687
1-(3,4-dihydrochinolin-1(2H)-ylo)etan-1-on (PIN)
1-acetylo-1,2,3,4-tetrahydrochinolina
(ukryty amid)
1-[(metylosulfanylo)peroksy]propan-1-on (PIN)
(patrz te P-68.4.2.4)
1-(trimetylosililo)etan-1-on (PIN)
acetylo(trimetylo)silan
P-64.4 HETERONY
Heterony s zwizkami posiadajcymi atom tlenu formalnie zwizany wizaniem podwjnym z
heteroatomem; heteroiminy patrz P-62.3.1.3; patrz te P-68.3.2.3.1 i P-68. Nazywa si w ten sam
sposb jak ketony, chyba e wskazywane s obowizujacymi przedrostkami, takimi jak sulfony (zob.
Tabela 5.1 i P-59.1.9).
P-64.4.1 Acykliczne heterony
P-64.4.2 Tioketony i tlenki tioaldehydw
P-64.4.1 Acykliczne heterony s zwizkami posiadajcymi atom wgla podwjnie zwizany z
heteroatomem. Mog by nazywane w dwojaki sposb:
(1)
dodajc przyrostek on;
(2) nomenklatur grup funkcyjnych uywajc nazwy oksyd (tlenek) kiedy atom tlenu
zwizany jest z atomem S, Se, Te, P, As, Sb lub Bi.
Metoda (1) prowadzi do nazw preferowanych przez IUPAC.
Rozrnienie pomidzy ketonami, C-CO-C, i aldehydami, C-CHO, nie jest zachowane dla
nazewnictwa zwizkw posiadajcych atom tlenu zwizany z heteroatomem. Wyjtkiem s sulfony,
sulfonoksydy i powizane zwizki chalkogenowe.
Przykady:
(1)
(2)
oksyd fosfanu
oksyd fosfiny
(1)
(2)
(1)
(2)
1-metylo-2-fenylo-16,26-disulfano-1,1,2,2-tetraon (PIN)
disulfon metylowo-fenylowy
688
1H-14-tiofen-1-on (PIN)
oksyd tiofenu
1-okso-1H-14-tiofen
689
5H-56-tiantreno-5,5-dion (PIN)
tiantreno-5,5-dioksyd
5,5-diokso-5H-56-tiantren
2-(2-oksopropylo)cykloheksan-1-on (PIN)
(piercie preferowany jest przed acuchem; patrz P-52.2.8)
2-acetonylocykloheksan-1-on
1-(2-oksocykloheksylo)propan-2-on
690
5-acetylononano-4,6-dion (PIN)
[nie 5-(1-oksoetylo)nonano-4,6-dion]
P-64.5.2 Pseudoketony
P-64.5.2.1 W cyklicznych pseudoketonach, do wskazania grupy karbonylowej uywa si
przedrostek okso i/lub przedrostki grup acylowych:
(a) kiedy wszystkie grupy karbonylowe nie mog by wskazywane przyrostkami; lub
(b)w obecnoci grup charakterystycznych majcych pierwszestwo do wskazywania
przyrostkiem.
691
3-(2-oksopropylo)piperydyn-2-on (PIN)
(piercie preferowany przed
acuchem, patrz P-52.2.9)
3-acetonylopiperydyn-2-on
1-(2-oksopiperydyn-3-ylo)propan-2-on
3-propanoilofosfepan-2-on (PIN)
3-propionylofosfepan-2-on
1-(piperydyn-1-ylo)propan-1-on (PIN)
1-propanoilopiperydyna
(ukryty amid)
1-propionylopiperydyna
1-(3,4-dihydrochinolin-1(2H)-ylo)etan-1-on (PIN)
1-acetylo-1,2,3,4-tetrahydrochinolina
(ukryty amid)
P-64.5.2.2 Acykliczne pseudoketony nazywa si w ten sam sposb; zwyczajowo nazywane s one
przy uyciu grup acylowych.
Przykady:
1-fosfanylobutan-1-on (PIN)
butanoilofosfan
692
butano-2-tion (PIN)
pentano-2,4-dition (PIN)
3-(etanotioilo)pentano-2,4-dition (PIN)
3-(tioacetylo)pentano-2,4-dition
3-(1-sulfanylidenoetylo)-pentano-2,4-dition
antraceno-1,9,10(2H)-trition (PIN)
heksano-3-selon (PIN)
propano-2-tion (PIN)
(nie tioaceton)
4-(propanoselenoilo)heptano-2,6-dition (PIN)
4-(1-selanylidenopropylo)heptano-2,6-dition
di(1H-imidazol-1-ilo)metanotion (PIN)
1,3-tiazolidyno-2,4-dition (PIN)
693
azepano-2-tion (PIN)
kwas 3-sulfanylidenobutanowy (PIN)
kwas 3-tioksobutanowy
2-sulfanylideno-1,3-tiazolidyn-4-on (PIN)
2-tiokso-1,3-tiazolidyn-4-on
1,1-karbonotioylodi[pirydyn-2(1H)-on] (PIN)
1,1-tiokarbonylodi[pirydyn-2(1H)-on]
694
Przykady:
2,6-dihydroksy-3,5-dimetylidenoheptan-4-on (PIN)
6-hydroksy-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-on
6-hydroksy-8-metylotropan-3-on
1-hydroksy-1H-pirolo-2,5-dion (PIN)
3-aminoazepan-2-on (PIN)
3-imino-2,3-dihydro-1H-izoindol-1-on (PIN)
3-metylo-4-(morfolin-4-ylo)-2,2-difenylo-1-(pirolidyn-1-ylo)butan-2-on (PIN)
695
2,5-dichloro-3,6-dihydroksycykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion (PIN)
2,5-dichloro-3,6-dihydroksy-1,4-benzochinon
1,8-dihydroksy-3-metyloantraceno-9,10-dion (PIN)
1,8-dihydroksy-3-metylo-9,10-antrachinon
P-64.7.2 Nie ma adnej rnicy w porzdku starszestwa pomidzy ketonami i pseudoketonami.
Jeeli to konieczne, rozwaa si, odpowiednio, maksymaln liczb grup karbonylowych lub
podwjnie zwizanych atomw tlenu, porzdek starszestwa pomidzy acuchami i piercieniami,
oraz pomidzy piercieniami i systemami piercieniowymi.
Przykady:
1,2-bis(4-oksocykloheksylo)-16,26-disulfano-1,1,2,2-tetraon (PIN)
[heteron z czterema podwjnie zwizanymi atomami tlenu ma pierwszestwo
przed cykloheksanonem, ktry ma tylko jedn grup karbonylow (patrz P44.1.1)]
4-(4-oksocykloheksylo)oksolan-2-on (PIN)
696
1-[3-(2-sulfanylidenobutylo)cykloheksylo]butan-2-on (PIN)
1-[3-(2-tioksobutylo)cykloheksylo]butan-2-on
P-64.8 ACYLOINY
-Hydroksyketony, RCH(OH)-CO-R, w ktrych R jest grup alkilow, arylow lub
heterocykliczn, maj nazw klasow acyloiny i nazywa si je podstawnikowo jako podstawione
ketony, zgodnie z porzdkiem starszestwa: ketony > zwizki hydroksylowe (patrz P-41). Nazwy
koczce si na oin nie s rekomendowane.
Przykady:
3-hydroksybutan-2-on (PIN)
(nie acetoina)
2-hydroksy-1,2-difenyloetan-1-on (PIN)
1,2-di(furan-2-ylo)2-hydroksyetan-1-on (PIN)
1,2-di(2-furylo)-2-hydroksyetan-1-on
P-65 KWASY, HALOGENKI ACYLOWE I PSEUDOHALOGENKI, SOLE, ESTRY
I ANHYDRYDY (BEZWODNIKI)
P-65.0
Wprowadzenie
P-65.1
P-65.2
P-65.3
P-65.4
P-65.5
P-65.6
P-65.7
697
P-65.0 WPROWADZENIE
Rozdzia ten zawiera kwasy nazywane podstawnikowo za pomoc przyrostkw, to jest, kwasy
karboksylowe, sulfonowe, sulfinowe, oraz analogowe kwasy selenowe i tellurowe. Rwnie ich
pochodne, takie jak estry, halogenki acylowe oraz bezwodniki. W tej sekcji zawarte s sole chocia
aniony s formalnie opisane w rozdziale P-7. Kwasy wglowe nie nazywane podstawnikowo, np.
kwas wglowy, kwas cyjanowy oraz di- i polinuklearne kwasy wglowe s tu rwnie uwzgldnione.
Mononuklearne i polinuklearne kwasy nieorganiczne (niewglowe) uywane jako macierzyste
struktury dla organicznych pochodnych dyskutowane s w P-67.
Atom wodoru grup kwasowych nie jest podstawialny dla celw nomenklatury podstawnikowej;
zastpienie kwasowych atomw wodoru przez specyficzne atomy lub grupy nazywane jest
funkcjonalizacj, generujc inne klasy, jak np. estry. Podstawienie ma miejsce kiedy inne atomy
wodoru w strukturze s wymienione z innymi atomami lub grupami, jak zostao zilustrowane w
nazwie kwas chlorooctowy.
P-65.1 KWASY KARBOKSYLOWE I ANALOGI ZAMIANY FUNKCJI
Kwasy karboksylowe maj struktur R-C(=O)-OH, gdzie R moe by atomem wodoru.
Azotowe analogi s kwasami karboksylowymi, w ktrych =O zosta zastpiony =NH, =NNH2,
=N-OH, lub takie, w ktrych OH zostao zastpione przez NH-OH. Chalogenkowe analogi s
kwasami karboksylowymi, w ktrych jeden lub dwa atomy tlenu zostay zastpione przez atomy
siarki, selenu lub telluru.
Nazwy kwasw -aminowych, jak rwnie kwasw karboksylowych pochodzcych od
wglowodorw nie s ujte szczegowo w tym rozdziale. Nazwy zwyczajowe s zachowane jako
zalecane w specjalistycznych publikacjach (odn. 18, 27), i s wymienione w P-10 powiconym
produktom naturalnym.
P-65.1.1 Nazwy zachowane
P-65.1.2 Nazwy systematyczne
P-65.1.3 Kwasy karboksyimidowe, karbohydrazonowe, karbohydroksymowe,
i karbohydroksyamowe
P-65.1.4 Kwasy peroksykarboksylowe
P-65.1.5 Chalkogenowe analogi kwasw karboksylowych
P-65.1.6 Kwasy amidowe, anilinowe i aldehydowe
P-65.1.7 Grupy acylowe pochodzce od kwasw karboksylowych i pokrewnych
P-65.1.8 Kwas mrwkowy
698
kwas izoftalowy
kwas benzeno-1,3-dikarboksylowy
kwas ftalowy
kwas tereftalowy
kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy (PIN)
kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy (PIN)
P-65.1.1.2.2 Nastpujce nazwy s zachowane dla oglnej nomenklatury z funkcjonalizacj, ale
adne podstawienie nie jest dozwolone. Funkcjonalizacja prowadzi do bezwodnikw, soli i estrw,
np. tworzenie estrw prowadzi do nazw takich jak malan metylu.
kwas akrylowy
kwas prop-2-enowy (PIN)
kwas masowy
kwas butanowy (PIN)
kwas adypinowy
kwas heksanodiowy (PIN)
kwas fumarowy
kwas (2E)-but-2-enodiowy (PIN)
kwas glutarowy
kwas pentanodiowy
kwas malonowy
kwas metakrylowy
kwas propanodiowy (PIN) kwas 2-metyloprop-2-enowy (PIN)
kwas izonikotynowy
kwas pirydyno-4-karboksylowy (PIN)
kwas maleinowy
kwas (2Z)-but-2-enodiowy (PIN)
kwas nikotynowy
kwas pirydyno-3-karboksylowy (PIN)
kwas oleinowy
kwas (9Z)-oktadec-9-enowy (PIN)
kwas palmitynowy
kwas heksadekanowy (PIN)
kwas propionowy
kwas propanowy (PIN)
699
kwas stearynowy
kwas oktadekanowy (PIN)
700
kwas bursztynowy
kwas butanodiowy (PIN)
P-65.1.1.2.3 Nazwy kwas cytrynowy, kwas mlekowy, kwas glicerynowy, kwas pirogronowy i
kwas winowy, odnoszce si do naturalnych produktw, s rwnie zachowane; adne podstawienie
nie jest zalecane, ale dozwolone jest tworzenie soli i etrw.
kwas cytrynowy
kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy (PIN)
kwas glicerynowy
kwas 2,3-dihydroksypropanowy (PIN)
kwas pirogronowy
kwas 2-oksopropionowy (PIN)
kwas mlekowy
kwas 2-hydroksypropanowy (PIN)
kwas winowy
kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy (PIN)
(wskazanie konfiguracji patrz
P-102.5.6.6.5)
kwas propiolowy
kwas prop-2-ynowy (PIN)
kwas acetylooctowy
kwas 3-oksobutanowy (PIN)
kwas izomasowy
kwas 2-metylopropanowy (PIN)
701
kwas etylenodiaminotetraoctowy
N,N-etano-1,2-diylobis[N-(karboksymetylo)glicyna]
kwas glikolowy
kwas hydroksyoctowy (PIN)
kwas peroctowy
kwas etanoperoksowy (PIN)
kwas glioksylowy
kwas oksooctowy (PIN)
kwas perbenzoesowy
kwas benzenokarboperoksowy (PIN)
kwas permrwkowy
kwas metanoperoksowy (PIN; patrz P-65.1.4.1)
Zachowane s rwnie nazwy kwasw -aminowych powizanych z peptydami i biakami
(patrz P-103). Niektre nazwy, np. glicyna dla H2N-CH2-COOH, s uywane do tworzenia
systematycznych nazw podstawnikowych (patrz P-103.2). Nazwy kwasw karboksylowych
pochodzcych od zachowanych nazw wglowodorw s rwnie uywane w systematycznych
nazwach podstawnikowych (zob. P-102.5.6.6).
P-65.1.2 Nazwy systematyczne
Kwasy karboksylowe nazywa si podstawnikowo wymieniajc sowo kwas na pocztku nazwy
i stosujc przyrostki owy lub karboksylowy, natomiast przedrostek karboksy stosuje si do
okrelenia grup karboksylowych, jeli nie mog by one wczone do nazwy jako gwna grupa
charakterystyczna lub do zaznaczenia obecnoci grupy karboksylowej w przypadku wystpowania
gwnej grupy charakterystycznej o wyszym priorytecie.
P-65.1.2.1 Grupy karboksylowe, -COOH, ktre formalnie zastpuj grup CH3 w metanie lub s
kocow grup w nierozgazionym acuchu wglowodoru nazywa si zastpujc kocowe an w
nazwie odpowiedniego wglowodoru kocwk owy. Nie ma potrzeby uywania lokantw do
okrelenia pooenia grup karboksylowych w acuchu wglowodorowym, lokanty uywane s
wwczas, gdy acuch wglowodorowy zosta zmodyfikowany w wyniku zamiany szkieletu, co
wyjaniono w rozdziale P-15.4.3.2.3. Za wyjtkiem kwasw: mrwkowego, octowego,
szczawiowego (zob. P-65.1.1.1) i kwasu oksamowego (zob. P-65.1.1.1) nazwy tworzone
systematycznie s preferowanymi nazwami IUPAC; nazwy opisane w rozdziale P-65.1.1.2 s
nazwami zachowanymi stosowanymi zgodnie z nomenklatur ogln.
Przykady:
702
heteroacyklicznych
703
704
Przykady:
-CH2-CH2-COOH
1-metylo-3-oksalobicyklo[2.2.2]oktan-1-ium (PIN)
705
kwas 3,5-dibromo-4-hydroksybenzoesowy
(PIN)
706
707
N-(karboksymetylo)-N-(2-hydroksyetylo)-N,N-etano-1,2-diyloglicyna
kwas 2,2-({2-[(karboksymetylo)(2-hydroksyetylo)amino]etylo}azanodiylo)di octowy
kwas formimidowy
C6H5-C(=NH)-OH
kwas acetoimidowy
CH3-CH2-CH2-C(=NH)-OH
708
Jeli obecne s inne grupy o wyszym starszestwie w porzdku starszestwa grup gwnych,
stosuje si nastpujce reguy dla przedrostkw:
(1) zespolony przedrostek C-hydroksykarbonoimidoil uyty do wskazania grupy acylowej
C(=NH)-OH tworzony jest w wyniku powizania wykorzystujcego prosty przedrostek
karbonoimidoil,C(=NH)-, wywodzcego si z kwasu karbonoimidowego (patrz P-65.2.1.5).
(2) poczenie prostych przedrostkw hydroksy i imino na kocu nazwy acucha wglowego
stosuje si w preferowanych nazwach IUPAC zamiast zespolonego przedrostka Chydroksykarbonoimidoil.
Uwaga 1: Liter C pisze si kursyw aby unikn moliwego pomieszania z podstawieniem
N-hydroksy.
Uwaga 2: Nazwa karbonohydroksyimidoil dla C(=NH)-OH, nie znajduje zastosowania do
tworzenia preferowanych nazw IUPAC
Przykady:
709
710
711
kwas N2-hydroksy-1H-pirolo-2-karboksyimidowy
(PIN)
kwas pirolo-2-karbohydroksymowy
712
N-hydroksyacetamid (PIN)
kwas acetohydroksyamowy
N-hydroksycykloheksanokarboksyamid (PIN)
kwas cykloheksanokarbohydroksyamowy
713
HOO-CO-CO-OOH
P-65.1.4.2 Jeli obecna jest inna grupa o wyszym priorytecie wskazywania przyrostkiem (patrz
starszestwo klas, P-41), stosuje si nastpujce przedrostki:
(1) prosty przedrostek zamienny funkcji karbonoperoksoil lub zespolony przedrostek
hydroperoksykarbonyl utworzony w wyniku powizania w oparciu o prost grup acylow
karbonyl C=O (patrz P-65.2.1.5), uywany jest do nazwania grupy acylowej C(O)-OOH
714
lub
715
HO-C(=S)-CH2-CH2-COOH
kwas 4-hydroksy-4-sulfanylidenobutanowy (PIN)
HS-C(=O)-COOH
kwas (okso)sulfanylo octowy (PIN)
716
717
H{S/O}C-CH2-CH2-CH2-COOH
kwas 4-(tiokarboksy)butanowy (PIN)
(nie kwas tioglutarowy)
HS{S/O}C-COOH
kwas (tiokarboksy)mrwkowy (PIN)
(patrz P-65.1.8.2)
HS-CO-CH2-CH2-COOH
kwas 4-okso-4-sulfanylobutanowy (PIN)
(nie kwas tiobursztynowy)
HO-CS-COOH
kwas hydroksylo(sulfanylideno)octowy (PIN)
718
C6H5-CO-SOH
719
720
kwas 3-bromo-2-karbamoilobenzoesowy
kwas 2-(aminokarbonylo)-3-bromobenzoesowy
721
macierzystym kwasie. Kwasy anilowe mog by rwnie nazywane jako N-podstawione kwasy
amowe. Lokantami podstawnikw piercienia N-fenylowego s numery primowane.
Poczenie przedrostkw anilino i okso do opisu grupy CO-NH-C6H5 stosuje si przed
nazw acyklicznego acucha wglowego w preferowanych nazwach IUPAC.
Przykady:
kwas 2-[(4-nitrofenylo)karbamoilo]benzoesowy
kwas N-(4-nitrofenylo)ftalamowy
kwas 4-nitroftalanilowy
OCH-CO-OH
kwas oksooctowy (PIN)
kwas oksaloaldehydowy
(nie kwas glioksalowy)
P-65.1.7 Grupy acylowe wywodzce si z kwasw karboksylowych i ich analogw
722
723
HC(=NH)-
C6H5-C(=NH)-
-C(=NH)-C(=NH)-
HC(=NNH2)-
CH3-C(=NNH2)-
C6H5-C(=N-OH)-
724
HCS-
C6H5-CS-
-CS-CS-
Cl-CO-COchloro(okso)acetyl
(preferowany przedrostek)
chlorooksalil
HO-CO-CS-
HO-CS-CO-
hydroksy(sulfanylideno)acetyl
(preferowany przedrostek)
(nie 2-tiooksalo; nie 2-hydroksy2-tiooksalil)
HO-CS-CShydroksy(sulfanylideno)etanotioil
(preferowany przedrostek)
hydroksybis(sulfanylideno)etyl
(nie: 1,2-ditiooksalo)
HS-CS-CSsulfanylo(sulfanylideno)etanotioil
(preferowany przedrostek)
2-sulfanylo-1,2-bis(sulfanylideno)etyl
tritiooksalo
725
HO-CO-CS-S(karboksymetanotioilo)sulfanyl
(preferowany przedrostek)
butyryl
butanoil (preferowany przedrostek)
1-oksobutyl
CH3-CH2-CO-
propionyl
propanoil (preferowany przedrostek)
1-oksopropyl
-OC-CH2-CO-
malonyl
propanodioil (preferowany przedrostek)
1,3-dioksopropano-1,3-diyl
-CO-CH2-CH2-CO
sukcynyl
butanodioil (preferowany przedrostek)
1,4-dioksobutano-1,4-diyl
-OC-[CH2]3-CO-
glutaryl
pentanodioil (preferowany przedrostek)
1,5-dioksopentano-1,5-diyl
CH2=CH-CO-
akryloil
prop-2-enoil (preferowany przedrostek)
1-oksoprop-2-en-1-yl
CH2=C(CH3)-CO-
metakryloil
2-metyloprop-2-enoil (preferowany przedrostek)
2-metylo-1-oksoprop-2-en-1-yl
ftaloil
benzeno-1,2-dikarbonyl (preferowany przedrostek)
1,2-fenylenobis(oksometyleno)
726
propionoimidoil
propanoimidoil (preferowany przedrostek)
1-iminopropyl
CH2=CH-C(=NNH2)-
akrylohydrazonoil
prop-2-enohydrazonoil (preferowany przedrostek)
1-hydrazynylidenoprop-2-en-1-yl
-(HN=)C-CH2-CH2-C(=NH)-
sukcynoimidoil
butanodiimidoil (preferowany przedrostek)
1,4-diiminobutano-1,4-diyl
tereftaloimidoil
benzeno-1,4-dikarboksyimidoil (preferowany przedrostek)
1,4-fenylenobis(iminometyleno)
tiopropionyl
propanotioil (preferowany przedrostek)
1-sulfanylidenopropyl
HS-CS-CS-
selenoakryloil
prop-2-enoselenoil (preferowany przedrostek)
1-selenylidenoprop-2-en-1-yl
727
cykloheksanokarbonyl (preferowany
przedrostek)
cykloheksylokarbonyl
cykloheksylo(okso)metyl
cyklopentanokarboksyimidoil (preferowany
przedrostek)
cyklopentylokarbonoimidoil
cyklopentylo(imino)metyl
cykloheksano-1,2-dikarbotioil
(preferowany przedrostek)
(nie ditioftaloil)
1,2-fenylenobis(sulfanylidenometylen)
1,2-fenylenobis(tioksometylen)
heksano-2,3,5-trikarbonyl (preferowany
przedrostek)
heksano-2,3,5-triylotris(oksometylen)
728
1-metylocyklopentano-1-karbohydrazonoil
(preferowany przedrostek)
(1-metylocyklopentylo)(hydrazynylideno)metyl
heksano-2,3,5-trikarbotioil (preferowany
przedrostek)
heksano-2,3,5-triylotris(sulfanylidenometylen)
heksano-2,3,5-triylotris(tioksometylen)
729
Cl-COOH
kwas karbonochlorydowy (PIN)
(nie kwas chloromrwkowy)
HS-COOH
S-kwas karbonotiowy (PIN)
(nie kwas sulfanylomrwkowy)
H(S/O)C-COOH
kwas (tiokarboksy)mrwkowy (PIN, patrz P-65.1.5.2)
730
P-65.1.8.3 Nazwy grup acylowych pochodzcych od kwasu mrwkowego tworzy si wedug regu
omwionych w P-65.1.7.1, a nazwy przedrostkw zespolonych konstruuje si w zalenoci od
struktury podstawnika. Atom wodoru grupy formylowej CHO jest podstawialny w takich samych
warunkach jak opisane w P-65.1.8.2 dla kwasu mrwkowego.
Przykady:
Cl-COkarbonochlorydoil
(preferowany przedrostek)
(nie chloroformyl)
Br-CSkarbonobromidotioil
(preferowany przedrostek)
(nie bromo(tioformyl)]
HO-CO-OH
HO-CN
Wymienione poniej di- i polinuklearne kwasy karbonowe maj nazwy zachowane, bdce
zarazem preferowanymi nazwami IUPAC.
kwas dikarbonowy (PIN)
kwas trikarbonowy (PIN)
kwas tetrakarbonowy (PIN)
kwas polikarbonowy
HO-CO-O-CO-OH
HO-CO-O-CO-O-CO-OH
HO- CO-O-CO-O-CO-O-CO-OH
HO-[CO-O]n-H n=5,6 i wysze homologi nazywane s wg
nomenklatury zamiennej (a) szkieletu
Przykad:
1
2 3
4 5
6 7
8 9
HO CO-O-CO-O-CO-O-CO-O-CO-OH
kwas 2,4,6,8-tetraoksanonanodiowy (PIN)
Malejcy porzdek starszestwa kwasw karbonowych jak przedstawiono w P-41 jest
nastpujcy:
kwasy polikarbonowe> kwas tetrakarbonowy> kwas trikarbonowy> kwas dikarbonowy> kwas
karbonowy> kwas cyjanowy
P-65.2.1 Kwas karbonowy
P-65.2.2 Kwas cyjanowy
P-65.2.3 Kwasy di-, tri-, tetra- i polikarbonowe
731
2-hydroksypropylo(2-aminoetylo)karbamian (PIN)
P-65.2.1.2 Zamiana funkcji w nazwach kwasu karbonowego i karbamowego na OO-, -S-, -Se- i
Te- wyraana jest wrostkami, odpowiednio: perokso, tio, seleno i telluro. Grupy tautomeryczne
w mieszanych kwasach chalkokarbonowych, takich jak OH-CO-SH lub HO-CS-OH rozrnia si
pisanymi kursyw symbolami pierwiastkw S lub O przed sowem kwas; symbole OS i SO
stosuje si w nazewnictwie peroksykwasw.
Przeciwnie do regu P-65.1.3-P-65.1.5, nomenklatura zamienna funkcji stosowana jest z nazw
zachowan kwas karbamowy ale ju nie z systematyczn nazw: kwas karbonoamidowy.
Przykady:
kwas karbonotritiowy
kwas karbamoperoksowy
732
P-65.2.1.3 Zamiana funkcji =O w kwasie karbonowym i kwasie karbamowym na =NH i =NNH2 wyraana jest w nazwie wrostkami imido i hydrazono, natomiast zamiana tlenu w grupie OH
kwasu na atomy chalkogenowe wyraana jest w nazwie wrostkami szczegowo opisanymi w P65.2.1.2. Jak podano w P-65.2.1.1 kwas karbamoimidowyjest zachowan nazw H2N-C(=NH)-OH
(w miejsce nazwy systematycznej kwas karbonoamidoimidowy) i jest preferowan nazw IUPAC.
Modyfikacja atomami chalkogenu wyraana jest za pomoc nomenklatury zamiennej funkcji w
sposb opisany dla kwasu karbamowego.
Lokanty literowe N, N, itd. zapisane kursyw stosuje si do okrelenia podstawienia na atomie
azotu.
Przykady:
733
H2N-CO-OH
H2N-CO
734
kwas karbonoperoksowy
karboksyamino
(preferowany przedrostek)
735
sulfanylokarbonylo)oksy
(preferowany przedrostek)
HSS-CO-O
736
Przykady:
=C=O
=C=S
=C=NH
=C=N-NH2
NC-S
tiocyjano (przedrostek preferowany)
karbononitrydoilosulfanyl
karbononitrydoilotio
NC-OOH
kwas peroksycyjanowy (PIN)
kwas karbononitrydoperoksowy
NC-OO
cyjanoperoksy (przedrostek preferowany)
karbononitrydoiloperoksy
NC-SS-H
kwas ditioperoksycyjanowy (PIN)
kwas karbononitrydo(ditioperoksowy)
NC-SS
cyjanodisulfanyl (przedrostek preferowany)
karbononitrydoilodisulfanyl
karbononitrydoiloditio
NC-CH2-COOH
kwas cyjanooctowy (PIN)
kwas karbononitrydoilooctowy
NC-S-CH2-CH2-COOH
kwas 3-(tiocyjano)propionowy (PIN)
kwas 3-karbononitrydotioilopropanowy
737
2 3
HO-CO-O-CO-OH
1
2 3
HO-CO-O-CO-O-CO-OH
P-65.2.3.1 Zamiana funkcji dla di-, tri-, tetra- i polijdrowych kwasw karbonowych
Oglna metodologia
Zastpienie przez OO, S, =S, Se, =Se, Te,=Te, NH, =NH i
=NHNH2
P-65.2.3.1.3 Zastpienie przez halogenki i pseudohalogenki
P-65.2.3.1.4 Zastpienie przez grupy NH2 i NHNH2
P-65.2.3.1.5 Podstawniki wywodzce si z kwasw di-, tri-, tetra-, i polikarbonowych
P-65.2.3.1.1 Oglna metodologia
P-65.2.3.1.1
P-65.2.3.1.2
Nomenklatura funkcyjnych analogw kwasw di-, tri-, tetra-, i polikarbonowych jest zgodna z
zasadami stosowanymi w nazewnictwie polinuklearnych nieorganicznych okso kwasw (patrz P-67).
Przedrostkw uywa si dla wskazania zamiany funkcji, a acuch numerowany jest kolejno z
jednego koca do drugiego, zaczynajc od i koczc na atomie wgla. Przedrostki wymienione s w
Tabeli 4.2; s one wymieniane w porzdku alfabetycznym przed zachowanymi nazwami
polikwasw, wraz z odpowiednimi lokantami, jeli jest to wymagane.
P-65.2.3.1.2 Wymiana na OO, S, =S, Se, =Se, Te,=Te, NH, =NH i =NHNH2
Funkcyjn zamian atomu(w) tlenu, -OH, =O, OO wskazuje si przedrostkami, i.e.,
peroksy dla OO; tio dla S lub =S; seleno dla Se lub =Se; telluro dla Te lub =Te; imido dla
NH lub =NH i hydrazono dla =NHNH2. Pozycja kadego zamienionego atomu tlenu wskazuj
odpowiednie lokanty numeryczne.
P-65.2.3.1.2.1 Aby okreli podstawienie na atomach azotu, ktre nie nale do wizania
peptydowego bdcego czci acucha, dla ktrego stosuje si liczby arabskie jako lokanty, przy
pisanym kursyw lokancie literowym podaje si lokanty w grnym indeksie, np. N2, N3.
To jest zmiana. Dotychczas, dla atomw azotu, ktre nie nale do wizania
peptydowego bdcego czci acucha, dla ktrego jako lokanty stosuje si
738
kwas 1,2,3,4,5-pentaimidotrikarbonowy
(PIN)
kwas 1,2,3,4,5,6,7-heptaimidotetrakarbonowy
(PIN)
P-65.2.3.1.2.2 W razie potrzeby, aby wskaza pozycj atomu chalkogenu zastpujcego tlen w
grupach OH lub =O uywa si odpowiednich lokantw literowych O, S, Se, i Te. Gdy jest to
potrzebne, przed sowem kwas umieszcza si lokanty literowe z indeksem grnym, takie jak Ox, Sx,
Sex, Tex.
Uycie lokantw literowych z grnymi indeksami jest zmian w stosunku do
poprzedniej praktyki, kiedy lokanty liczbowe umieszczano przed lokantami
liczbowymi, tak jak 1-O i 3-O , co opisano w odn.1, regua C-213.1
Przykady:
739
lub
kwas 1,3-ditiodikarbonowy (PIN; pooenie atomw siarki jest nieznane)
1
2 3
HO-CS-O-CS-OH
S1,S3-kwas 1,3-ditiodikarbonowy
HS-CO-O-CO-SH
O1,O3-kwas- 1,3-ditiodikarbonowy (PIN)
2 3
H2N-CO-S-CO-OH
kwas 1-amido-2-tiodikarbonowy (PIN)
H2N-NH-CO-NH-CO-NH-CO-OH
kwas 1-hydrazydo-2,4-diimidotrikarbonowy (PIN)
740
HS-CS-S-CS-
(karboksyoksy)karbonyl
(preferowany przedrostek)
[nie (karboksyoksy)formyl]
[(ditiokarboksy)sulfanylo]karbonotioil
(przedrostek preferowany)
[(sulfanylokarbonotioilo)sulfanylo]karbonotioil
[sulfanylo(tiokarbonylo)sulfanylo](tiokarbonyl)
{nie [(ditiokarboksy)sulfanylo]tioformyl}
Tabela 6.2 Przedrostki i przyrostki uywane do tworzenia nazw kwasw siarki, selenu
i telluru, z atomami chalkogenw bezporednio zwizanymi z macierzyst
struktur
grupa
SO2-OH
SO-OH
SeO2-OH
SeO-OH
TeO2-OH
TeO-OH
preferowany przyrostek
kwas sulfonowy
kwas sulfinowy
kwas selenonowy
kwas seleninowy
kwas telluronowy
kwas tellurynowy
preferowany przedrostek
sulfo
sulfino
selenono
selenino
tellurono
telluryno
741
uywa si przedrostkw zwielokrotniajcych di, tri, tetra, itd. Nie zachowuje si nazwy kwas
sulfanilowy.
Przykady:
-SeO-OOH
kwas seleninoperoksowy
(preferowany przyrostek)
Przykady:
CH3-SO2-OOH
kwas metanosulfonoperoksowy (PIN)
C6H5-TeO-OOH
kwas benzenotellurynoperoksowy (PIN)
742
-Se(=S)-OH
O-kwas seleninotiowy
(preferowany przyrostek)
-SO2-OSH
-TeO-SeSH
OS-kwas sulfono(tioperoksowy)
(preferowany przyrostek)
SeS-kwas telluryno(selenotioperoksowy)
(preferowany przyrostek)
Przykady:
CH3-CH2-CH2-S{O,Se}H
CH3-CH2-S(O)(S)-OH
CH3-CH2-Se(=S)-OH
CH3-S(=NH)-OH
C6H5-Se(=NH)2-OH
743
CH3-S(O)(=N-OH)-OH
CH3-CH2-CH2-SO-NH-OH
N-hydroksypropano-1-sulfinoamid (PIN)
kwas 4-sulfobenzoesowy
HO-SO-CH2-COOH
HOOC-CH2-CH2-SeO2-OH
kwas 3-selenonopropanowy
H{S/O}S-CH2-CH2-OH
744
P-65.3.2.2 Grupy acylowe wywodzce si z kwasw sulfonowych, sulfinowych, itp. i ich analogi
utworzone w wyniku operacji zamiany funkcji
P-65.3.2.2.1 Acylowe grupy sulfonowe, sulfinowe, selenonowe, seleninowe, telluronowe i
tellurynowe, R-EOx, OxE-R-EOx, OxE-R-[R-EOx]-R-EOx, gdzie E = S, Se lub Te, x = 1 lub 2
a R, R, R s acuchami, piercieniami lub ukadami piercieni; ich analogi powstae w wyniku
operacji zamiany funkcji to grupy powstae przez usunicie grupy hydroksylowej z sulfonowej,
sulfinowej lub odpowiedniej selenowej lub tellurowej grupy kwasowej, z ktrych kada jest gwn
grup charakterystyczn wskazywan odpowiednim przyrostkiem
P-65.3.2.2.2 Nazwy grup acylowych utworzonych z kwasw sulfonowych i sulfinowych oraz ich Se
i Te odpowiednikw przez usunicie grupy OH z sulfonowego, sulfinowego, itp. kwasu
wskazywanego przyrostkiem tworzy si zamieniajc kocwk przyrostka kwas owy na yl. Gdy
przyrostek jest zmodyfikowany zamian funkcji, kocwka odpowiedniej grupy acylowej zmienia si
na oil. Grupy acylowe utworzone przez powizanie, na przykad, fenylosulfonyl, mog by uywane
w nomenklaturze oglnej
Istotn zmian majc na celu uproszczenie nazw jest tworzenie prostych
przyrostkw acylowych bezporednio z nazwy kwasu sulfonowego, kwasu
sulfinowego itd. takich jak benzenosulfonyl, zamiast tradycyjnej metody
powizania, jak fenylosulfonyl. Aby uatwi interpretacj nazwy, preferowane
przyrostki bierze si w nawias, mimo e s one prostymi przyrostkami.
Przykady:
C6H5-SO2benzenosulfonyl (przedrostek preferowany)
fenylosulfonyl
CH3-CH2S(O)(S)
etanosulfonotioil (przedrostek preferowany)
etylosulfonotioil
CH3-CH2S(=NH)
745
SO
Cl-S(O)
CH3-O-S(=NH)S-metoksysulfininoimidoil (preferowany
przedrostek)
H-SeO2hydroselenonyl (preferowany przedrostek)
-O-SO-Osulfinylobis(oksy) (preferowany przedrostek)
746
747
(propano-1-sulfonylo)benzen (PIN)
748
fluorek
chlorek
bromek
jodo
Przedrostek
fluoro
chloro
bromo
NCO
NCS
NCSe
NCTe
Pseudohalogenki
izocyjanian
izotiocyjanian
izoselenocyjanian
izotellurocyjanian
Przedrostek
N3 azydek
CN cyjanek
NC izocyjanek
izocyjaniano
izotiocyjaniano
izoselenocyjaniano
izotellurocyjaniano
azydo
cyjano
izocyjano
Zachowuje si nazwy formyl, acetyl, benzoil, oksalil i oksamoil jako preferowane przedrostki.
Przykady:
2
CH3-CO-Cl
chlorek acetylu (PIN)
HOBr
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-F
749
H2N-CO-CO-Br
750
Cl-CO-NH-CO-Cl
dichlorek 2-imidodikarbonowy (PIN)
OCN-CO-O-CO-NCO
diizocyjanian dikarbonowy (PIN)
751
NC-N3
CO-Cl
1
2
CS-CN
752
Br-CO-CO-CH2-COOH
Br-CO-O-CO-CH2-COOH
CH3-CH2-CS-S- Na+
propano(ditiolan) sodu (PIN)
C6H5-SO-O- Na+
753
K+ -OOC-CH2-CH2-COO- Na+
NH4+ -OO-CH2-CH2-CH2-CH2-COO- K+
karbonian disodu(PIN)
3,3-spirobi[[2,4,3]benzodioksaplumbepino]-1,1,5,5-tetraon (PIN)
P-65.6.2.3 Kwane sole
P-65.6.2.3.1 Kwane sole wielozasadowych kwasw organicznych nazywa si na dwa sposoby:
(1) stosujc nomenklatur podstawnikow, w ktrej grup karboksylow
wymia si jako przedrostek nazwy anionu;
(2) tak jak obojtne sole, pozostae kwasowe atomy wodoru wskazuje si
sowem wodoru (poprzedzonym w razie potrzeby odpowiednim
numerycznym przedrostkiem di, tri, itd.) wstawionym bezporednio za
nazw anionu. Jeeli jest taka potrzeba, to nazwy kationw s wymieniane w
porzdku alfabetycznym.
Metoda (1) daje preferowane nazwy IUPAC, z wyjtkiem przypadku gdy struktura kwasu jest
nieznana. Anionowe podstawniki, takie jak COO-, SO3-, SO2-, opisuje si, odpowiednio, nazwami
przedrostkowymi karboksylano, sulfoniano i sulfiniano. Podobne zasady stosuje si do
odpowiednich kwasw selenowych i tellurowych.
Przykady:
HOOC-[CH2]5-COO K
HOOC-CH2-CH2-COO NH4
754
Uwaga: W nomenklaturze chemii nieorganicznej (IR-8.4, odn. 12), termin wodoro pisze si
bezporednio przed nazw anionu, bez odstpu, eby wskaza, e jest to cz anionu.
diwodorofosforan sodu
P-65.6.3 Estry, laktony i zwizki pokrewne
P-65.6.3.1 Definicje
P-65.6.3.2 Oglna metodologia
P-65.6.3.3 Preferowane przez IUPAC nazwy estrw
P-65.6.3.4 Pseudoestry
P-65.6.3.5 Cykliczne estr
P-65.6.3.6 Acylale
P-65.6.3.1 Definicje
P-65.6.3.1.1 Estry organicznych oksokwasw, R-C(O)-O-R (R moe by H) lub R-S(O)x-O-R (R
H) lub chalkogenowe analogi s zwizkami formalnie powstaymi z organicznych oksokwasw, R-
755
C(O)-O-H (R moe by H) lub R-S(O)x-OH (R H) i alkoholu, fenolu, heterolu lub enolu przez
formaln utrat wody z kwasowej grupy hydroksylowej oksokwasu i grupy hydroksylowej alkoholu,
fenolu, heterolu lub enolu. W szerszym ujciu s one acylowymi pochodnymi alkoholi, itd.
Wczone s tu rwnie estry wywodzce si z chalkogenowych analogw organicznych
oksokwasw i chalkogenowych analogw alkoholi (tioli, selenoli, telluroli), fenoli, heteroli i enoli,
np., acylowe pochodne chalkogenowych analogw alkoholi (tioli, selenoli, telluroli), fenoli, heteroli i
enoli.
Estry wywodzce si z nieorganicznych kwasw, patrz P-67.
P-65.6.3.1.2 Pseudoestry s to zwizki majce oglny wzr R-E(=O)x(OZ) i ich chalkogenowe
analogi, gdzie x = 1 lub 2, a Z nie jest atomem wgla ale jednym z nastpujcych pierwiastkw: B,
Al, In, Ga, Tl, Si, Ge, Sn, Pb, Bi. Pseudoestry s rwnowane estrom w szeregu starszestwa klas
(patrz P-41).
Przykady:
756
Przykady:
trioctan propano-1,2,3-triylu
kwas 3-[(fenylokarbonylo)oksy]propanowy
kwas 2-acetoksyetanosulfonowy
757
758
759
P-65.6.3.3.1
P-65.6.3.3.2
P-65.6.3.3.3
P-65.6.3.3.4
Monoestry
Poliestry wywodzce si z pojedynczych skadnikw kwasowych
Poliestry utworzone z pojedynczego skadnika alkoholowego
Poliestry wywodzce si z wielu skadnikw kwasowych i wielu
skadnikw alkoholowych
P-65.6.3.3.5 Czciowe estry z wielozasadowych kwasw i soli
P-65.6.3.3.6 Nomenklatura podstawnikowa jest waniejsza od nomenklatury
klasowo-funkcyjnej przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC
estrw
P-65.6.3.3.7 Estry kwasw modyfikowanych zamian funkcji
P-65.6.3.3.1 Monoestry
Monoestry utworzone z monozasadowego kwasu i skadnika monohydroksylowego nazywa
si systematycznie umieszczajc skadnik hydroksylowy okrelony przez grup organylow (alkil,
aryl, itp.) po nazwie skadnika kwasowego wyraonego jako anion wywodzcy si z odpowiedniego
kwasu (patrz P-72.2.2.2.1).
Przykady:
CH3CO-O-CH2-CH3
CH3-[CH2]6-CO-O-C(CH3)3
SO S CH2
CH2 CN
760
CH3-CH2-O-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3
761
2-chloro-5-[3-(etoksykarbonylo)fenoksybenzoesan metylu
(nie 3-[4-chloro-3-(etoksykarbonylo)fenoksy]benzoesan etylu;
1-metylo-6-chloro-3,3-oksydibenzoesan 1-etylu (ta nazwa multiplikacyjna jest
akceptowana tylko w nomenklaturze oglnej)
P-65.6.3.3.3 Poliestry utworzone z pojedynczego komponentu alkoholowego
Estry wywodzce si z pojedynczego komponentu polihydroksylowego nazywa si
umieszczajc nazwy polihydroksylowego komponentu okrelonego przez wielowartociow grup
762
organylow (alkil, aryl, itp. za nazw (ami) komponentu kwasowego okrelonego przez anionow
nazw wywodzc si z odpowiedniego (odpowiednich) kwasw (patrz P-72.2.2.2.1).
P-65.6.3.3.3.1 Gdy aniony s identyczne, uywa si multiplikacyjnej nomenklatury klasowofunkcyjnej. Nazwy tworzy si wymieniajc nazwy wielowartociowej grupy, multiplikacyjnego
przedrostka i zmultiplikowanego skadnika anionowego. Gdy anion jest niepodstawiony, uywa si
przedrostkw zwielokrotniajcych di, tri, itd., a gdy jest podstawiony, przedrostkw bis, tris,
itd.
Przykady:
763
CH2-O-CO-C15H31
HC O-CO-CH3
1
10
18
CH2-O-CO-[CH2]7-CH=CH-[CH2]7-CH3
Z
2-octan 1-heksadekanianu-3-[(9Z)-oktadekan-9-ian (2S)-propano-1,2,3-triylu] (PIN)
(9Z)-oktadekan-9-ian (2S)-2-(acetyloksy)-3-(heksadekanoiloksy)propylu
764
765
766
767
butanodian 2-({[(metoksykarbonylo)acetylo]oksy}etylu)- 3,5,9,11-tetraokso-2,6,8,12tetraoksatridekanylu (PIN) [nazwa klasowo-funkcyjna, w ktrej jeden fragment alkoholowy
jest nazwany nomenklatur zamienn szkieletu (a)]
P-65.6.3.3.4.4 Nazwy poliestrw tworzy si uywajc nomenklatury grupowo-funkcyjnej i
nomenklatury fanw.
Przykady:
(1)
(2)
4-etoksy-4-oksobutanian sodu
bursztynian etylu-sodu
(1)
(2)
4-(etylsulfanylo)-4-oksobutanotian litu
butanobis(tian) S-etylu-litu
(1)
(2)
(2)
P-65.6.3.3.6
Przykady:
(1)
(2)
(1)
(2)
kwas 2-(acetyloksy)-5-butoxy-2-metylo-5-oksopentanowy
2-(acetyloksy)-2-metylopentanodian wodoru-5-butylu
768
769
dioctan 5-cholestano-3,6-diylu
dioctan 5-cholestano-3,6-diolu
P-65.6.3.3.7 Estry kwasw modyfikowane nomenklatur zamienn funkcji
P-65.6.3.3.7.1 Za wyjtkiem nazw zwyczajowych, kwasw polikarbonowych i kwasu cyjanowego
opisanych w P-65.6.3.3.3, nazwy estrw wywodz si od zmodyfikowanych zamian funkcji nazw
kwasw, ktrych nazwy podstawnikowe s tworzone systematycznie, jak wskazano w P-65.1.3 do P65.1.7.
Strukturalne rnice w budowie estrw kwasw tio-, seleno- lub tellurokarboksylowych,
kwasw tio-, seleno- lub tellurosulfonowych i sulfinowych oraz ich peroksowych analogw wskazuje
si pisanym kursyw symbolem waciwego pierwiastka, na przykad S, O, lub SO, poprzedzajcym
nazw reszty organicznej.
Przykady:
|
heksanotian S-etylu (PIN)
C6H5-C(=N-SH)-S-CH2-CH3
C6H5-CO-S-O-CH3
CH3-CH2-SO2-O-S-C2H5
770
CH3-S-CO-CO-S-CH3
CH3-S-C(=S)-CH2-CH2-CO-SH
S-kwas 4-(metylosulfanylo)-4-sulfanylidenobutanotiowy (PIN)
771
(etylosulfanylo)(sulfanylideno)etanotian S-metylu
1-tiodikarbonian 3-etylu-1-S-metylu-
CH3-S-CS-O-CH3
(CH3)2CH-S-CN
CH3-S-CS-CO-O-CH2-CS-SH
772
NC-S-CH2-CH2-CO-S-CH2-CH3
3-(tiocyjaniano)propanotian S-etylu (PIN)
HS-CO-O-CS-O-CH2-CH2-COOH
kwas 3-({[(sulfanylokarbonyl)oksy]karbonotioil}okso)propanowy (PIN)
P-65.6.3.4 Pseudoestry
Zwizki o oglnym wzorze R-CO-OE, w ktrych E nie jest atomem wgla ani grup acylow
zalicza si do tej klasy (zobacz P-65.6.3.1.2). Nazwy klasowo-funkcyjne tych zwizkw tworzy si
tak jak estrw.
P-65.6.3.4.1 Gdy E, w R-CO-O-E, jest pierwiastkiem z nastpujcej listy: B, Al, In, Ga, Tl, Si,
Ge, Sn, Pb, N(w piercieniu), P, As, Sb, Bi, to pseudoester nazywa si jak tradycyjny ester, chyba e
nazw naley utworzy zgodnie z porzdkiem starszestwa klas zwizkw w malejcym w szeregu:
sole > kwasy > bezwodniki > estry. Dla bezwodnikw, zobacz P-65.7.
Przykady:
octan trimetylosililu
(CH3)2N-O-CO-CH3
O-acetylo-N,N-dimetylohydroksyloamina (PIN)
(hydroksyloamina jest zachowan nazw preferowan
przez IUPAC; zobacz P-68.3.1.1.1)
CH3-CO-O-P(CH3)2
anhydryd dimetylofosfinawo-octowy (PIN; zobacz P-67.1.3.3)
P-65.6.3.4.2 Gdy E jest pierwiastkiem nalecym do grupy 16, pseudoestry nazywa si jak
pseudoketony (zobacz P-68.4.2.4)
773
Przykady:
CH3-CH2-CH2-CO-S-OO-CH3
[1-(metyloperoksy)sulfanylo]butan-1-on
(nie butanotian S-metyloperoksylu
oksolan-2-on (PIN)
tetrahydrofuran-2-on
butano-4-lakton
(nie -butyrolakton)
1-oksacyklododekan-2-on (PIN)
dodekano-12-lakton
oksolano-2-tion (PIN)
774
775
fenantro[1,10-bc:9,8-b,c]difurano-2,10-dion (PIN)
fenantreno-1,10:9,8-dikarbolakton
Laktony, jako pseudoketony posiadaj nisz rang ni kwasy lub estry, ale wysz ni alkohole,
aminy czy iminy.
Przykady:
2-sulfanylidenooksolano-3-karbonitryl (PIN)
5-hydroksyoksolan-2-on (PIN)
776
3-metylo-1,26-oksatiano-2,2-dion (PIN)
2,2-dioksyd 3-metylo-1,2-oksatianu
pentano-2,5-sulton
(PIN)
1,24-oksatiolano-2-tion (PIN)
2-tiooksyd 1,2-oksatiolanu
777
1,4-dioksano-2,5-dion (PIN)
6H,12H,18H-tribenzo[b,f,j][1,5,9]trioksacyklododekano-6,12,18-trion (PIN)
(nie trisalicylid)
P-65.6.3.5.4 Inne cykliczne estry, pochodne rnych hydroksykwasw lub kwasw
wielozasadowych i zwizkw wielohydroksylowych nazywa si jak zwizki heterocykliczne.
Przykady:
1,3-dioksan-2-on (PIN)
1,3,25-dioksafosfepan-2-on (PIN)
3,4-dihydro-2,5-benzodioksocyno-1,6-dion
(PIN)
(nie 3,4-dihydrobenzo[f]dioksocyno-1,6-dion)
oktahydro[1,4]dioksocyno[2,3-c][1,6]dioksecyno-2,5,9,12-tetraon (PIN)
778
oktahydro[1,5]dioksonino[3,2-b][1,5]dioksonino-2,5,9,12-tetraon (PIN)
P-65.6.3.6 Acylale
Acylale s klas zwizkw o oglnych wzorach R-CH(O-CO-R)2, RRC(OCOR)2, etc.
Zwizki tego typu nazywa si jak estry.
Przykad:
779
Przykady:
anhydryd chlorooctowy
anhydryd 2-chloroetano-1-sulfinowy
C6H5-CO-O-CS-CH3
anhydryd benzoesowo-etanotiowy (PIN)
anhydryd benzoesowo-tiooctowy
CH3-CO-O-CO-CH2-Cl
anhydryd chlorooctowo-octowy (PIN
anhydryd chlorooctowo-4-nitrobenzenosulfonowy
Mieszane anhydrydy kwasu karbonowego, cyjanowego i kwasw nieorganicznych nazywa si
jako anhydrydy. Okrelenia takie jak mono-, di-, tri-, tetraanhydryd stosuje si w kwasach
wielozasadowych aby okreli odpowiedni liczb ugrupowa bezwodnikowych.
780
Przykady:
HO-BH-O-CO-CH3
monoanhydryd borowo-octowy
CH3-CH2-SO2-S-CS-C6H5
tioanhydryd benzenokarbotionowo-etanosulfonowy (PIN)
tioanhydryd etanosulfonowo-tiobenzoesowy
CH3-CO-Se-CO-CH3
Nazwy rnych niesymetrycznych
propionowego s nastpujce.
pochodnych
anhydrydu
octowo-
CH3-CS-O-CS-CH2-CH3
CH3-CS-S-CS-CH2-CH3
CH3-CH2-CS-Se-CO-CH3
CH3-CS-S-CO-CH2-CH3
781
CH3-CO-OO-CO-CH3
peroksyanhydryd octowy (PIN)
Pokrewne anhydrydy, w ktrych poczenie pomidzy dwoma grupami acylowymi jest typu
SS-, -OS-, -SSe-, etc. nazywa si jako ditioperoksyanhydryd, tioperoksyanhydryd,
selenotioperoksyanhydryd, etc. Kiedy jest to konieczne, dla wskazania pozycji atomw chalkonu
pomidzy dwiema niesymetrycznie podstawionymi grupami acylowymi lub dwiema rnymi grupami
acylowymi, nazw grupy acylowej t poprzedza si pisanym kursyw symbolem waciwego
pierwiastka.
Przykady:
CH3-CO-S-O-CO-CH3
CH3-CO-S-O-CO-CH2-CH3
tioperoksyanhydryd octowy
CH3-CO-SS-CO-CH3
ditioperoksyanhydryd octowy
1,1-(trioksydanodiylo)di(etan-1-on) (PIN)
1-(acetylotetrasulfanylo)propan-1-on (PIN)
782
CH3-CO-S-O-S-CO-CH3
1,1-(ditiooksanodiylo)di(etan-1-on) (PIN)
CH3-CO-OO-S-CO-CH3
1-[(acetyloperoksy)sulfanylo]etan-1-on (PIN)
{nie 1-[(acetylosulfanylo)peroksy)]etan-1-on;
Preferowana nazwa (PIN) posiada nisze wskaniki
alfanumeryczne}
3 4
6 7
CH3-CO-O-Te-Se-S-CO-CH3
3-oksa-6-tia-5-selena-4-telluraoktano-2,7-dion (PIN)
P-65.7.6 Di- i polianhydrydy
Di- i polianhydrydy posiadaj odpowiednio dwie i wicej jednostek CO-O-CO- lub podobnych
grup, jak na przykad SO2-O-SO2-. Takie zwizki nazywa si stosujc funkcyjn nazw klasy
dianhydryd, trianhydryd, etc., stanowic oddzielne sowo poprzedzajce poczone cznikiem
nazwy grup kwasowych.
P-65.7.6.1 Dianhydrydy nazywa si wymieniajc po funkcyjnej nazwie klasy dianhydryd
poczone cznikiem nazwy kwasw w kolejnoci ich wystpowania w strukturze, zaczynajc od
kocowego kwasu okrelonego pierwszestwem alfabetycznym. Przedrostek liczbowy di jest
uywany do tworzenia nazw preferowanych przez IUPAC.
Przykady:
HO-B(O-CO-CH3)2
CH3-CO-O-CO-CH2-CH2-CO-O-CO-CH3
CH3-CO-O-SO2-CH2-SO2-O-CO-CH2-CH3
dianhydryd octowo-metanodisulfonowo-propanowy (PIN)
CH3-CH2-CO-O-CO-CH2-CH2-CO-O-CO-CH2-CH2-CH3
dianhydryd butanowo-butanodiowo-propanowy (PIN)
783
784
kwasowe, ktre mog by podstawione przez dodatkowe wizania bezwodnikowe. Lokanty mog by
uyte w celu ucilenia pozycji wiza bezwodnikowych.
trianhydryd 5-(acetyloksy)-5-oksopentanowo-6-(butanoiloksy)-6-oksoheptanowo-4(propanyloksy)-4-oksobutanowo-fosforowy
P-65.7.6.4 Chalkogenowe analogi di- i polianhydrydw
Kiedy atomy chalkogenu s obecne w di- i polianhydrydach, ich nazwy tworzy si w rny
sposb.
785
CH3-CO-S-SO2-CH2-SO2-S-CO-CH3
bis(tioanhydryd) dioctowo-metanodisulfonowy
786
CH3-CO-O-CO-CH2-CH2-CH2-CO-S-CO-CH3
anhydryd 5-(acetylosulfanylo)-5-oksopentanowo-octowy (PIN)
CH3-CS-CO-CH2-CH2-CO-O-CO-CH3
dianhydryd etanotiowo-butanodiowo-octowy (PIN)
CH3-CO-O-CS-CH2-CH2-CS-O-CO-CH3
dianhydryd dioctowo-butanobis(tiowy) (PIN)
787
CH3-CO-O-CS-CH2-CH2-CS-S-CS-CH3
anhydryd 4-[(etanotioilo)sulfanylo]-4-sulfanylidenobutanotiowo-octowy (PIN)
CH3-CO-O-CO-CH2-CH2-CO-O-CO-CH2-CH2-CO-S-CO-CH2-CH3
anhydryd octowo-butanediowo-4-oxo-4-(propanoilosulfanylo)butanowy (PIN)
P-65.7.7 Cykliczne anhydrydy
P-65.7.7.1 Cykliczne anhydrydy utworzone z dwch grup kwasowych powizanych z tym samym
macierzystym wodorkiem nazywa si na dwa sposoby:
(1) jako heterocykliczne pseudoketony;
(2) zmieniajc funkcyjn nazw klasy kwas na bezwodnik w nazwie systematycznej lub
zwyczajowej dwuzasadowego kwasu.
Metoda (1) tworzenia nazw jest preferowana przez IUPAC.
Przykady:
oksolano-2,5-dion (PIN)
3,4-dihydrofurano-2,5-dion
anhydryd butanodiowy
anhydryd bursztynowy
3-metylooksolano-2,5-dion (PIN)
3-metylo-3,4-dihydrofurano-2,5-dion
anhydryd 2-metylobutanodiowy
anhydryd metylobursztynowy
furano-2,5-dion (PIN)
anhydryd maleinowy
3-bromofurano-2,5-dion (PIN)
anhydryd bromomaleinowy
2-benzofurano-1,3-dion (PIN)
izobenzofurano-1,3-dion
anhydryd ftalowy
788
5-nitro-2-benzofurano-1,3-dion (PIN)
5-nitroizobenzofurano-1,3-dion
anhydryd 4-nitroftalowy
1H,3H-benzo[de][2]benzopirano-1,3-dion (PIN)
1H,3H-benzo[de]izochromeno-1,3-dion (PIN)
anhydryd naftaleno-1,8-dikarboksylowy
tetrahydrocyklobuta[1,2-c:3,4-c]difurano-1,3,4,6-tetraon
1,2:3,4-dianhydryd cyklobutano-1,2,3,4-tetrakarboksylowy
789
(PIN)
heksahydrobenzo[1,2-c:3,4-c]difurano-1,3,6,8-tetraon (PIN)
1,2:3,4-dianhydryd cykloheksano-1,2,3,4-tetrakarboksylowy
tetrahydro-4,8-etanopirano[4,3-c]pirano-1,3,5,7-tetraon (PIN)
[numeracj pokazuje wzr (I)]
(nie 4,9-dioksatricyklo[4.4.2.02,7]dodekano-3,5,8,10-tetraon)
[numeracj pokazuje wzr (II)]
1,3:2,4-dianhydryd cykloheksano-1,2,3,4-tetrakarboksylowy
[numeracj pokazuje wzr (III)]
P-65.7.7.3 Chalkogenowe analogi cyklicznych anhydrydw nazywa si:
(1) jako heterocykliczne pseudoketony;
(2) zmieniajc funkcyjn nazw klasy kwas na dianhydryd lub tioanhydryd,
tiodianhydryd, etc., w nazwie systematycznej lub zwyczajowej dwuzasadowych lub
czterozasadowych kwasw.
Metoda (1) tworzenia nazw jest preferowana przez IUPAC.
790
Przykady:
O
1
S 2
3
791
Przykady:
(Cl-CH2-CH2-SO)2O
(Cl-CH2-CO)2O
anhydryd bis(2-chloroetanosulfonowy)
anhydryd bis(chlorooctowy)
(H2N-[CH2]5-CO)2O
anhydryd bis(6-aminoheksanowy)
Cl-CH2-CH2-CO-O-CO-CHCl-CH3
anhydryd 2-chloropropanowo-3-chloropropanowy
Cl-CH2-CO-O-CS-CH2-Cl
anhydryd chloroetanotiowo-chlorooctowy
P-66 AMIDY, IMIDY,HYDRAZYDY, NITRYLE I ALDEHYDY
P-66.0
P-66.1
P-66.2
P-66.3
P-66.4
P-66.5
P-66.6
Wprowadzenie
Amidy
Imidy
Hydrazydy
Amidyny, amidrazony, hydrazydyny i amidooksymy (oksymy amidw)
Nitryle
Aldehydy
P-66.0 Wprowadzenie
Klasy zwizkw rozpatrywane w tej sekcji maj wspln cech, ich nazwy zwyczajowe s
pochodnymi nazw grupy acylowej kwasw, w ktrych kocwk oil (yl) zastpuje klasa np.
amid, ohydrazyd, nitryl czy aldehyd. Ich nazwy systematyczne tworzy si podstawnikowo
stosujc jeden z dwch typw przyrostkw, pierwszy obejmuje atom wgla, np. karbonitryl dla
CN, drugi nie, np. -nitryl dla (C)N. Amidyny nazywa si jako amidy, hydrazydyny jako hydrazydy
i amidrazony jako amidy lub hydrazydy.
P-66.1 Amidy
P-66.1.0
P-66.1.1
P-66.1.2
P-66.1.3
Wprowadzenie
Pierwszorzdowe amidy
Drugorzdowe i trzeciorzdowe amidy
Ukryte amidy
P-66.1.4
P-66.1.5
P-66.1.6
P-66.1.7
792
P-66.1.0 Wprowadzenie
Amidy s pochodnymi organicznych kwasw tlenowych, w ktrych kada grupa hydroksylowa
zostaa zastpiona przez grup aminow lub podstawion grup aminow. Zastpione chalkogenem
analogi amidw s okrelane jako tio-, seleno- i telluroamidy. Zwizki posiadajce jedn, dwie lub
trzy grupy acylowe przy tym samym atomie azotu s rwnie tutaj wczone i okrelane odpowiednio
jako pierwszorzdowe, drugorzdowe i trzeciorzdowe amidy.
P-66.1.1 Pierwszorzdowe amidy
P-66.1.1.1
P-66.1.1.2
P-66.1.1.3
P-66.1.1.4
Karboksyamidy
Sulfonoamidy, sulfinoamidy i pokrewne selenowe i tellurowe amidy
Podstawienie pierwszorzdowych amidw
Amidy wskazane przedrostkami
P-66.1.1.1 Karboksyamidy
Nazwy karboksyamidw tworzy si na dwa sposoby:
P-66.1.1.1.1
P-66.1.1.1.2
Nomenklatur podstawnikow
Modyfikujc nazwy zwyczajowe kwasw
CH3-[CH2]4-CO-NH2
heksanoamid (PIN)
H2N-OC-CH2-CH2-CH2-CO-NH2
pentanodiamid (PIN)
793
propano-1,2,3-trikarboksyamid (PIN)
P-66.1.1.1.1.3 Przyrostek karboksyamid jest rwnie stosowany w nazwach amidw, w ktrych
grupa -CO-NH2 jest poczona z piercieniem, ukadem piercieni i heterocyklicznym wodorkiem
macierzystym.
Przykady:
H2P-CO-NH2
fosfanokarboksyamid (PIN)
tiofeno-2-karboksyamid (PIN)
H2N-NH-CO-NH2
hydrazynokarboksyamid (PIN)
piperydyno-1-karboksyamid (PIN)
CH3-CO-NH2
acetamid (PIN)
NH2-CO-CO-NH2
oksamid (PIN)
C6H5-CO-NH2
benzamid (PIN)
NC-NH2
cyjanamid (PIN, zobacz P-66.1.6.2)
P-66.1.1.1.2.2 Tradycyjna nazwa formamid jest zachowana dla HCO-NH2 i jest preferowana
przez IUPAC. Dozwolone jest podstawienie grupy NH2. Podstawienie aldehydowego atomu wodoru
podlega ograniczeniom (zobacz P-65.1.8).
Przykady:
HCO-NH2
formamid (PIN)
Cl-CO-NH2
amid karbonochlorydowy (PIN)
(nie 1-chloroformamid)
794
benzeno-1,2-dikarboksyamid (PIN)
ftaloamid
benzeno-1,4-dikarboksyamid (PIN)
tereftaloamid
prop-2-enoamid (PIN)
akryloamid
2-hydroksypropanoamid (PIN)
laktamid
N-metyloprop-2-enoamid (PIN)
(nie N-metyloakryloamid; podstawienie
jest niedozwolone w akryloamidzie)
2-hydroksy-N-metylopropanoamid (PIN)
(nie N-metylolaktoamid)
P-66.1.1.1.2.5 Nazwy amidowych pochodnych kwasw wglowodanowych (cukrowych) i aminokwasw s omwione, odpowiednio, w P-102.5.6.6.2.1, P-102.5.6.6.5 i P-103.2.6.
Przykady:
R = -CO-NH2
-D-galaktopiranozydouronoamid metylu
2-aminoacetamid
glicynoamid
795
etanosulfonoamid (PIN)
butano-2-sulfonoamid (PINP
furano-2-seleninoamid (PIN)
pirolidyno-1-sulfonoamid (PIN)
N-Podstawienie
Kwasy hydroksamowe
Kwasy amowe
Anilidy
Oglne podstawianie amidw
P.66.1.1.3.1 N-Podstawienie
P.66.1.1.3.1.1 Podstawione pierwszorzdowe amidy o oglnych strukturach R-CO-NHR i R-CONRR, oraz
ich odpowiednie amidowe pochodne kwasw chalkogenowych, nazywa si
wymieniajc podstawniki R i R jako przedrostki poprzedzone N lokantem, jeeli w strukturze jest
obecna jedna grupa amidowa. W di- i poliamidach, za wyjtkiem geminalnych diamidw, N lokanty
uzupenia si o pisane cyframi arabskimi w indeksie grnym wskanikami, ktre s lokantami
macierzystej struktury, i rnicuj atomy azotu, np. N1,N1, etc. (zobacz rwnie P-62.2.4.1.2).
Zalecane N lokanty dla geminalnych diamidw s omwione w P-66.1.1.3.1.2.
796
N,N-dimetyloformamid (PIN)
dimetyloformamid
H3C-CH2-CO-N(CH3)2
N-metylobenzamid (PIN)
N1-metylobutanodiamid (PIN)
N-(propan-2-yl)acetamid (PIN)
N,N-dimetylopropanoamid (PIN)
(nie N,N-dimetylopropionoamid;
podstawienie w nazwie zwyczjowej
propionoamid jest niedozwolone)
N,N-dietylofurano-2-karboksyamid (PIN)
N,N-dietylo-2-furanoamid
N1,N5-dimetylopentanodiamid (PIN)
N3-etylo-N1-metylonaftaleno-1,3-disulfonoamid (PIN)
797
N1-etylo-N1,N1,N3-trimetylopropano-1,1,3-trikarboksyamid (PIN)
N1-etylo-N1,N3-dimetylopropano-1,1,3-trikarboksyamid (PIN)
P-66.1.1.3.2 Kwasy hydroksamowe
Kwasy hydroksamowe maj ogln struktur R-CO-NH-OH i nazywa si je jako
N-hydroksyamidy (zobacz P-65.1.3.4). Przyrostki kwas hydroksamowy
i kwas
karbohydroksamowy ju nie s zalecane.
Przykady:
H3C-CH2-CO-NH-OH
N-hydroksypropanoamid (PIN)
(nie kwas propanohydroksamowy)
N-hydroksycykloheksanokarboksyamid (PIN)
(nie kwas cykloheksanokarbohydroksamowy)
798
P-66.1.1.3.4 Anilidy
N-Fenylowe pochodne pierwszorzdowych amidw zwane anilidami mona nazywa
uywajc okrelenia anilid zamiast amid w systematycznej lub zwyczajowej nazwie amidw.
Lokanty podstawnikw w piercieniu N-fenylowym oznacza si cyframi primowanymi. Jednak
nazwy wyraajce N-podstawienie amidu grupa fenylow s preferowane przez IUPAC.
Przykady:
N-fenyloformamid (PIN)
formanilid
N-fenyloheksanoamid (PIN)
heksanoanilid
N-fenyloacetamid (PIN)
acetanilid
N-metylo-N-fenylobenzamid (PIN)
N-metylobenzanilid
N,4-dimetylo-N-(3-metylofenylo)benzamid (PIN)
N,3,4-trimetylobenzanilid
3-chloro-N-(2-chlorofenylo)naftaleno-2-sulfonoamid (PIN)
2,3-dichloronaftaleno-2-sulfonanilid
P-66.1.1.3.5 Podstawienie amidw w ujciu oglnym
Podstawienie amidw wyraa si przedrostkami; jeli jest to konieczne stosuje si lokanty
liczbowe, i lokanty N- i N-. Zasady N-podstawienia amidw s nastpstwem regu podstawienia
opisanych dla kwasw karboksylowych w P-65.1.1.2.
Przykady:
3-chloropropanoamid (PIN)
4-chloro-N,N-dimetylobutanoamid (PIN)
(nie 3-chloropropionoamid;
(nie 4-chloro-N,N-dimetylobutyryloamid;
propionoamid tylko nie podstawiony)
butyroamid tylko niepodstawiony)
799
4-(pirydyn-4-ylo)benzamid (PIN)
4-(4-pirydylo)benzamid
2-chloropirydyno-3-karboksyamid (PIN)
(nie 2-chloronikotynoamid)
2-hydroksybenzamid (PIN)
(nie salicyloamid)
4-metylobenzeno-1,2-dikarboksyamid (PIN)
4-metyloftaloamid
3,5-diamino-6-chloropirazyno-2-karboksyamid (PIN)
[2,2-etano-1,2-diylobis(azanodiylo)]di(cykloheksano-1-karboksyamid) (PIN)
800
801
802
P-66.1.1.4.2 Podstawniki typu SO2-NH2, -SO-NH2, oraz ich selenowe i tellurowe analogi.
W obecnoci grup charakterystycznych majcych starszestwo do wymieniania w przyrostku,
grupy typu SO2-NH2, -SO-NH2, oraz odpowiadajce im selenowe i tellurowe analogi s nazywane
na dwch drogach odpowiadajcych metodom (2) i (3) podanym powyej dla -CO-NH2 w
P-66.1.1.4.1:
(2) uywajc nazw grupy acylowej sulfamoil (tylko dla sulfonoamidw), (patrz P-65.3.2.3);
(3) uywajc przedrostki amino...sulfonyl, amino...sulfinyl, amino...selenoil , amino...
seleninyl, amino...telluronyl, lub amino...tellurynyl.
Dla -SO2-NH2 metoda (2) generuje nazwy zalecane przez IUPAC (PIN); dla pozostaych grup
funkcyjnych metoda (3) jest jedyn dla utworzenia nazwy zalecanej przez IUPAC.
Przykady:
803
(1) N-cyklopropylo-N-(metanosulfonylo)glicyna
(2) kwas [N-cyklopropylo(metanosulfonylo)amino]octowy
kwas [N-cyklopropylo-N-(metylosulfo)amido]octowy
804
805
(1) kwas
4,4-butanodiamidodibenzoesowy (PIN)
(2) kwas 4,4-butanodioilobis(azanodiylo)dibenzoesowy
kwas 4,4-[1,4-dioksobutano-1,4-diylobis(azanodiylo)dibenzoesowy
N-metylo-(chinolin-4-ylo)acetamid (PIN)
[nie 4-(N-metyloacetamido)chinolina]
{nie 4-[acetylo(metylo)amino]chinolina}
N-(dibenzo[b,d]furan-1-ylo]acetamid (PIN)
(nie 1-acetamidodibenzofuran)
[nie 1-(acetyloamino)dibenzofuran]
Kiedy amid jest gwn grup funkcyjn, musi by nazwany jako taki. Metoda traktowania amidw
jako podstawnikw policyklicznych ukadw piercieniowych opisana w zaleceniach z 1993 r (odn.
2) powinna zosta zaniechana, nawet w nomenklaturze oglnej (patrz rwnie P-66.1.3).
P-66.1.1.4.4 Podstawniki R-CO-N< i R-CO-N=, lub R-SO2-N< i R-SO2-N= (oraz ich analogi
selenowe i tellurowe)
W obecnoci grupy majcej pierwszestwo do wymieniania jako gwna grupa
charakterystyczna, podstawniki R-CO-N< i R-CO-N=, lub R-SO2-N< i R-SO2-N= (oraz ich analogi
selenowe i tellurowe) N-podstawionego amidu nazywa sie czc nazwy grup acylowych z nazwami
odpowiednich podstawnikw atomu azotu, odpowiednio, azanodiyl i imino.
Przykady:
806
807
N-(furano-2-karbonylo)furano-2-karboksyamid (PIN)
[nie di(furanokarbonylo)azan]
[nie di(furano-2-karbonylo)amina]
N,N-di(cykloheksanokarbonylo)cykloheksanokarboksamid (PIN)
[nie tri(cykloheksanokarbonylo)azan]
[nie tri(cykloheksanokarbonylo)amina]
N-acetylo-N-(3-chloropropanoilo)benzamid (PIN)
[nie acetylo(benzoilo)(3-chloropropanoilo)azan]
N-acetylo-N-cyklopentyloacetamid (PIN)
[nie diacetylo(cyklopentylo)azan]
[nie diacetylo(cyklopentylo)amina]
N-acetylo-N-(naftalen-2-ylo)benzamid (PIN)
[nie acetylo(benzoilo)naftalen-2-ylo)azan]
[nie acetylo(benzoilo)naftalen-2-ylo)amina]
808
Obecnie zalecane jest, aby grup N-acylow doczon do atomu azotu ukadu
heterocyklicznego nazywa jak pseudoketon (patrz P-64.1.2.1, P-64.3), a nie
jak acylowy podstawnik atomu azotu jak to byo zalecane uprzednio. Ten drugi
sposb moe by stosowany tylko w przypadku nomenklatury oglnej.
Przykady:
1-(piperydyn-1-ylo)etan-1-on (PIN)
acetylopiperydyna
1-(3,4-dihydrochinolin-1(2H)-ylo)propan-1-on (PIN)
1-propanoilo-1,2,3,4-tetrahydrochinolina
1-propionylo-1,2,3,4-trahydrochinolina
CH3-CS-NH2
etanotioamid (PIN)
tioacetamid
H2N-CS-CH2-CH2-CS-NH2
butanoditioamid (PIN)
809
tiobenzamid
CH3-(CH2)4-CS-NH2
heksanotioamid (PIN)
CH3-CH2-CS-NH2
propanotioamid (PIN)
(nie tiopropionoamid)
pirydyno-2-karbotioamid (PIN)
naftaleno-2-sulfonoditioamid (PIN)
pirydyno-4-karbotioamid (PIN)
(nie tioizonikotynamid)
N-(etanotioilo)etanotioamid (PIN)
N-(tioacetylo)tioacetamid
N-cykloheksylo-N-(etanotioilo)etanotioamid (PIN)
N-cykloheksylo-N-(tioacetylo)tioacetamid
CH3-CH2-CS-NH-CO-CH3
N-(propanotioilo)acetamid (PIN)
810
4-(etanotioamido)benzamid (PIN)
4-[(etanotioilo)amino]benzamid
4-(tioacetamido)benzamid
CH3-S(S)-NH-CH2-COOH
pirolidyn-2-on (PIN)
butano-4-laktam
811
1-azacyklotridekan-2-on (PIN)
dodekano-12-laktam
3,4,5,6-tetrahydropirydyn-2-ol (PIN)
pentano-6-laktim
3,4,5,6,7,8-heksahydroazocyn-2-ol (PIN)
1,2-didehydroazokan-2-ol
heptano-7-laktim
812
14,2-tiazinan-1-on (PIN)
1-oksyd 1,2-tiazinanu
3,4,5,6-tetrahydro-14,2-tiazin-1-ol (PIN)
813
mocznik (PIN)
diamid karbonowy
H2N-CO-N=C(CH3)2
N,N-dimetylomocznik (PIN)
diamid N,N-dimetylokarbonowy
N-(propan-2-ylideno)mocznik (PIN)
izopropylidenomocznik
diamid N-(propan-2-ylideno)karbonowy
N-[1-cyjano-3-(metylosulfanylo)propylo]-N-metylomocznik (PIN)
diamid N-[1-cyjano-3-(metylosulfanylo)propylo]-N-metylokarbonowy
P-66.1.6.1.1.3 Przedrostki dla podstawnikw utworzonych z mocznika tworzy si w sposb
systematyczny. Nie s zalecane przedrostki ureido oraz ureilen.
Przedrostki ureido oraz ureilen nie s ju akceptowane w nomenclaturze IUPAC.
Przedrostki karbamoiloamino i , odpowiednio, karbonylobis(azanodiylo) s
zalecane w preferowanyche nazwach IUPAC oraz w oglnej nomenklaturze.
H2N-CO-NH
814
HN-CO-NH
karbamoiloamino (zalecany przedrostek)
(aminokarbonylo)amino
(nie ureido)
karbonylobis(azanodiylo) (preferowany
przedrostek; do uycia w nomenklaturze
multiplikacyjnej
(nie ureileno)
Przykady:
kwas 2-[(metylokarbamoilo)amino]naftaleno-1-karboksylowy
kwas 2-[(metyloamino)karbonylo]amino-1-naftoesowy
[nie kwas 2-(3-metyloureido)naftaleno-1-karboksylowy]
N-karbamoilobenzamid (PIN)
N-(aminokarbonylo)benzamid
N-karbamoilobenzenosulfonamid (PIN)
N-(aminokarbonylo)benzenosulfonamid
N-karbamoilo-2-fenyloacetamid (PIN)
N-(aminokarbonylo)-2-fenyloacetamid
815
H2N-CO-NH-CH2-CH2-NH-CO-CH3
N-[2-(karbamoiloamino)etylo]acetamid (PIN)
N-{2-[(aminokarbonylo)amino]etylo}acetamid
N-[3-(karbamoiloamino)propylo]formamid (PIN)
[nie 1-(3-formamidopropylo)mocznik ani nie
1-[3-(formyloamino)propylo]mocznik; formamid ma
pierwszestwo przed mocznikiem, patrz P-41]
P-66.1.6.1.2 Izomocznik
P-66.1.6.1.2.1 Kwas imidowy H2N-C(OH)=NH, tautomer mocznika, nazywa si kwas
karboamimidowy, skrcona forma systematycznej nazwy zamiany funkcji kwas
karbonoamidimidowy. Nazwa izomocznik nie jest ju zalecana, ale pozostaje jako nazwa klasy
utworzonej zgodnie z nomenklatur zamienn funkcji. W preferowanych nazwach IUPAC pochodne
kwasu karboamimidowego nazywa si z uyciem lokantw N i N. Poniewa nazwa izomocznik nie
jest zalecana nawet w oglnej nomenklaturze, nie istnieje potrzeba uywania lokantw numerycznych
jak to byo zalecane uprzednio. Jeli pooenie wizania podwjnego nie jest znane, uywany jest
tylko lokant N.
kwas karboamimidowy (PIN)
(ale nie izomocznik)
Przykady:
816
kwas 7-{[(dimetyloamino)etoksymetylideno]amino}naftaleno-2-karboksylowy
[nie kwas 7-(2-etylo-1,1-dimetylo-3-izoureido)naftaleno-2-karboksylowy
P-66.1.6.1.3 Chalkogenowe analogi mocznika i izomocznika
P-66.1.6.1.3.1 Chalkogenowe analogi mocznika nazywa si wedug nomenklatury zamiennej
funkcji z uyciem przedrostkw tio, seleno i telluro. W preferowanych nazwach IUPAC
uywane s lokanty literowe N i N. Lokanty cyfrowe mog by uyte dla tiomocznika w
nomenklaturze oglnej.
S
N || N
H2N-C-NH2
S
1 || 3
H2N-C-NH2
2
diamid karbonotiowy
tiomocznik (PIN)
817
N-(butan-2-ylo)selenomocznik (PIN)
N-(1-metylopropylo)selenomocznik
diamid N-(butan-2-ylo)karbonoselenowy
P-66.1.6.1.3.2
Nazwy chalkogenowych analogw izomocznika tworzy si zgodnie z
nomenklatur zamienn funkcji przy uyciu odpowiednich chalkogenowych infiksw, takich jak
przykadowo kwas karbamimidotiowy, a nie izotiomocznik. Pisane kursyw lokanty N i N s
stosowane w preferowanych nazwach IUPAC. Jeli pooenie wizania podwjnego nie jest znane,
uywa si lokanty S, Se lub Te i N dla przypisania podstawnika do odpowiedniego atomu.
Przykady:
N,N-dimetylokarbamimidotionian etylu (PIN)
(nie S-etylo-N,N-dimetyloizotiomocznik)
HN=C(SH)-NH-
H2N-C(SH)=N-
818
[amino(sulfanylo)metylideno]amino(preferowany przedrostek)
Przykad:
3
H2N-CS-NH-CH2-CH2-COOH
kwas 3-(karbamotioiloamino)propanowy
kwas 3-{[amino(sulfanylideno)metylo]amino}propanowy
819
Dla polimocznikw, dla ktrych n = 5 lub wicej, zastosowanie nomenklatury zamiennej (a)
szkieletu prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykad:
3,5,7-triokso-2,4,6,8-tetraazanonano-1,9-diamid (PIN)
pentauret
P-66.1.6.2 Amidy pochodne kwasu cyjanowego
Tradycyjna nazwa cyjanamid jest utrzymana dla NC-NH2 i jest preferowan nazw IUPAC.
Podstawienie jest dozwolone na grupie NH2. Systematyczn nazw zamienn funkcji jest amid
karbononitrydu.
Przykady:
(propan-2-ylo)cyjanamid (PIN)
amid (propan-2-ylo)karbononitrydowy
dietylocyjanamid (PIN)
amid dietylokarbononitrydowy
Przykady:
820
1-(dinitrometylo)hydrazyno-1,2-dikarboksyamid (PIN)
N-{[{[(acetamidometylo)(nitro)amino]metylo}(nitro)amino]metylo}prop-2-enoamid (PIN)
N-{[({[(acetyloamino)metylo](nitro)amino}metylo)(nitro)amino]metylo}prop-2-enoamid
2-(1-aminopropan-2-ylideno)hydrazyno-1-karboksyamid (PIN)
4-[(2-hydroksyetylo)amino]-N-{2-[(2-hydroksyetylo)amino]etylo}butanoamid (PIN)
2-amino-N-(2,3-dihydroksypropylo)-N-metyloacetamid (PIN)
821
P-66.2 Imidy
P-66.2.1. Imidy s zwizkami zawierajcymi ugrupowanie strukturalne CO-NH-CO-. Acykliczne
imidy s N-acylowymi pochodnymi pierwszorzdowych amidw i s tak wanie nazywane (patrz P66.1.2.1). Dla cyklicznych imidw preferowane s nazwy jako heterocyklicznych pseudoketonw.
Mona je rwnie nazywa przez zastpienie przyrostka diowy lub dikarboksylowy w nazwie
odpowiedniego dizasadowego kwasu lub te przyrostka owy w utrzymanych nazwach dikwasw
przez imido lub dikarboksyimido.
Przykady:
pirolidyno-2,5-dion (PIN)
sukcynoimid
1H-pirolo-2,5-dion (PIN)
pirolo-2,5-dion
1-bromopirolidyno-2,5-dion (PIN)
(nie N-bromosukcynoimid;
podstawienie nie jest dozwolone dla
sukcynoimidu)
heksahydro-2H-izoindolo-1,3(2H)-dion (PIN)
heksahydro-2H-izoindolo-1,3-dion
cykloheksano-1,2-dikarboksyimid
2-fenylo2H-izoindolo-1,3(2H)-dion (PIN)
2-fenylo-2H-izoindolo-1,3-dion
N-fenyloftalimid
1,3-oksazetydyno-2,4-dion (PIN)
822
sukcynoimido
2,5-dioksopirolidyn-1-ylo
(przedrostek preferowany)
Przykad:
kwas 7-ftalimido-1-naftoesowy
kwas 7-(1,3-diokso-1,3-dihydro-2H-izoindol-2-ilo)naftaleno-1-karboksylowy (PIN)
P-66.3 HYDRAZYDY
P-66.3.0
P-66.3.1
P-66.3.2
P-66.3.3
P-66.3.4
P-66.3.5
Definicje
Nazwy systematyczne
Podstawniki wywodzce si z hydrazydw
Podstawione hydrazydy
Chalkogenowe analogi hydrazydw
Hydrazydy kwasw karbonowych, cyjanowych oraz dii polikarbonowych
P-66.3.6 Semioksamazony
P-66.3.0 Definicja
Hydrazydy s zwizkami pochodzcymi od organicznych oksokwasw takich jak -COOH,
-SO2-OH, -SO-OH itd., wskazywanymi przyrostkami, w ktrych grupy OH zastpiono grupami
-NH-NH2.
P-66.3.1 Nazwy systematyczne
Hydrazydy typu R-CO-NH-NH2 nazywa si dwiema metodami:
(1) nomenklatur podstawnikow;
(2) modyfikujc zachowane nazwy kwasw karboksylowych.
P-66.3.1.1 Nomenklatura podstawnikowa
Nazwy podstawnikowe hydrazydw tworzy si uywajc odpowiednich przyrostkw (patrz
Tabela 4.4). Metoda nazywania hydrazydw jako acylowych pochodnych hydrazyny nie jest ju
zalecana.
-(C)O-NH-NH2
-CO-NH-NH2
-SO2-NH-NH2
-SO-NH-NH2
823
pentanohydrazyd (PIN)
(nie pentanoilohydrazyna)
butanodihydrazyd (PIN)
sukcynohydrazyd (patrz P-66.3.1.2)
[nie (etano-1,2-diylodikarbonylo)dihydrazyd]
(nie sukcynylodihydrazyna)
cykloheksanokarbohydrazyd (PIN)
[nie (cykloheksanokarbonylo)hydrazyna]
piperydyno-1-karbohydrazyd (PIN
[nie (piperydyno-1-karbonylo)hydrazyna]
metanosulfonohydrazyd (PIN)
[nie (metanosulfonylo)hydrazyna]
N1
N1
CO-NH-NH2
N1 N1
H3C-C-CO-NH- NH2
| N 1 N 1
CO-NH-NH2
824
etano-1,1,1-trikarbohydrazyd (PIN)
formohydrazyd (PIN)
(nie hydrazynokarboaldehyd;
patrz P-66.6.1.4)
acetohydrazyd (PIN)
benzohydrazyd (PIN)
oksalohydrazyd (PIN)
825
benzeno-1,4-dikarbohydrazyd (PIN)
tereftalohydrazyd
P-66.3.1.2.3
Dla zachowanych nazw kwasw karboksylowych stosowanych tylko w
nomenklaturze oglnej (patrz P-65.1.1.2.1) tworzenie hydrazydw jest okrelone przez podan
powyej regu P-66.3.1.2.1, ale podstawienie jest niedozwolone, wczajc w to podstawienie na
atomie (-ach) azotu hydrazydowej grupy charakterystycznej. Systematyczne nazwy s preferowanymi
nazwami IUPAC (patrz P-66.3.1.1).
Przykad:
butanohydrazyd (PIN)
butyrohydrazyd
(podstawienie jest niedozwolone)
P-66.3.1.2.4 Hydrazydy pochodzce od kwasw wglowodanowych i od -aminokwasw s
omwione odpowiednio w P-102.5.6.6.2.1 i P-103.2.6.
Przykady:
NH2-CH2-CO-NH-NH2
2-aminoacetohydrazyd
glicynohydrazyd
D-glukonohydrazyd
Przykady:
(1)hydrazynokarbonyl (preferowany
przedrostek)
(2) karbonohydrazydoil (patrz P-65.2.1.4)
(3) hydrazynylokarbonyl
826
827
kwas (hydrazynokarbonylo)octowy
kwas karbonohydrazydoilooctowy
828
Przykady:
N-metyloacetohydrazyd (PIN)
(nie 1-acetylo-1-metylohydrazyna)
2-chloro-N,N,N-trimetylopropanohydrazyd (PIN)
[nie 1-(2-chloropropanoilo)-1,2,2-trimetylohydrazyna]
P-66.3.3.2
W przypadku obecnoci dwch grup hydrazydowych, kada z nich jest
identyfikowana lokantami N, i N. Dla rozrnienia czterech atomw azotu, cyfrowy lokant
odpowiadajcy pozycji w strukturze macierzystej do ktrej atom azotu jest doczony jest dodawany
jako superskrypt po literowym lokancie N lub N na przykad, N1, N1 itd. (patrz rwnie P-62.2.1.2.2)
Przykady:
N1,N4-dimetylonaftaleno-1,4-dikarbohydrazyd (PIN)
(numeracja oparta jest na zasadzie niszego zbioru
lokantw; poniewa N1 jest niszy od N1; to i zbir N1,N4
jest niszy od N,N4)
829
N1,N4,6-trimetylonaftaleno-1,4-dikarbohydrazyd (PIN)
(numeracja oparta jest na zasadzie niszego zbioru lokantw
dla wszystkich trzech podstawnikw, bowiem 1,4,6 jest niszy od 1,4,7)
N-acetylo-N-etylo-N-metylopropanohydrazyd (PIN)
(nie 1-acetylo-1-etylo-2-metylo-2-propanoilohydrazyna)
P-66.3.4 Chalkogenowe analogi hydrazydw
Chalkogenowe analogi hydrazydw nazywa si podstawnikowo uywajc przyrostki tworzone
w nomenklaturze zamiennej funkcji,
na przykad, tiohydrazyd, karbotiohydrazyd,
sulfonotiohydrazyd, itd. (jak to opisano w P-33.2.2 i Tabeli 4.4)
Poniej wymienione metody nie s ju zalecane:
(a) podstawienie hydrazyny odpowiednimi modyfikowanymi grupami acylowymi;
(b) modyfikowanie zachowanych nazw przedrostkami tio, seleno, telluro.
Przykady:
propanotiohydrazyd (PIN)
benzenokarbotiohydrazyd (PIN)
[nie (propanotioilo)hydrazyna
ani nie (tiopropanoilo)hydrazyna]
830
[nie (benzenokarbotioilo)hydrazyna
ani nie (tiobenzoilo)hydrazyna]
2-hydrazynylo-2-sulfanylidenoacetohydrazyd (PIN)
(nie dihydrazyd tioszczawiowy)
P-66.3.5 Hydrazydy kwasw karbonowego, cyjanowego oraz kwasw di- i polikarbonowych
P-66.3.5.1 Preferowane nazwy IUPAC hydrazydw pochodnych
cyjanowego wybiera si zgodnie z kolejnoci starszenstwa klas.
kwasw karbonowego i
Przykady:
cyjanohydrazyd (PIN)
[kwas cyjanowy jest nazw zachowan (patrz P65.2.2)]
hydrazyd karbonitrydowy
hydrazynokarbonitryl
kwas hydrazynokarboksylowy (PIN)
kwas karbonohydrazydowy
hydrazynokarbohydrazyd (PIN)
dihydrazyd karbonowy
P-66.3.5.2 Nazwy hydrazydw wywodzcych si z kwasw di- i polikarbonowych tworzy si
dodajc nazw klasy funkcyjnej hydrazyd do nazwy odpowiedniego kwasu, poprzedzonej, jeli to
potrzebne, przedrostkiem zwielokrotniajcym di wyraajcym krotno grup hydrazydowych.
Analogi chalkogenowe i inne analogi zamienne opisuje si za pomoc przedrostkw zamiennych
funkcji.
Przykady:
dihydrazyd dikarbonowy (PIN)
[(hydrazynokarbonylo)oksy]formohydrazyd
dihydrazyd 2-imidodikarbonowy (PIN)
[(hydrazynokarbonylo)amino]formohydrazyd
P-66.3.5.3 Odpowiednie podstawniki
W obecnoci grupy majcej priorytet do wymieniania jako gwna grupa charakterystyczna,
grupa hydrazydowa jest nazywana nastpujco:
831
Przykady:
2-(benzylidenohydrazynylo)-2-oksoacetamid (PIN)
hydrazyd N-benzylidenooksamowy
P-66.4 AMIDYNY, AMIDRAZONY, HYDRAZYDYNY I AMIDOOKSYMY (OKSYMY AMIDW)
P-66.4.1
P-66.4.2
P-66.4.3
P-66.4.4
Amidyny
Amidrazony
Hydrazydyny
Amidoksymy (oksymy amidw)
P-66.4.1 Amidyny
Zwizki o strukturze oglnej R-C(=NH)-NH2 rodzajowo s znane jako karboksyamidyny
natomiast te majce ogln struktur R-S(=NH)-NH2 s znane jako sulfinoamidyny. Zwizki o
strukturach przedstawionych poniej s znane tylko jako sulfonoimidoamidy i nie s amidynami.
832
albo
P-66.4.1.1
P-66.4.1.2
P-66.4.1.3
P-66.4.1.4
P-66.4.1.5
P-66.4.1.6
-sulfonoimidoamid
(wstpnie wybrany przyrostek)
-sulfonodiimidoamid
(wstpnie wybrany przyrostek)
-sulfinoimidoamid
(wstpnie wybrany przyrostek)
selenonoimidoamid
(wstpnie wybrany przyrostek)
Przyrostki dla grup zawierajcych atomy S, Se lub Te w miejsce atomu tlenu grupy
sulfonoimidoamidowej nazywa si metod zamienn funkcji , na przykad:
833
heksanoimidoamid (PIN)
(ju nie heksanoamidyna)
etanoimidoamid (PIN)
acetoimidoamid
(ju nie acetoamidyna)
cykloheksanokarboksyimidoamid (PIN)
(ju nie cykloheksanokarboksyamidyna)
metanosulfinoimidoamid (PIN)
(ju nie metanosulfinoamidyna)
metanoimidoamid
formimidoamid
(ju nie formamidyna)
Literowe lokanty N , N' itd. z cyframi w indeksie grnym uywane s do rnicowania
atomw azotu w diimidoamidach.
Przykady:
pentanodiimidoamid (PIN)
(ju nie pentanodiamidyna)
834
disilano-1,2-dikarboksyimidoamid (PIN)
(ju nie disilano-1,2-dikarboksyamidyna)
butanodiimidoamid (PIN)
sukcynoimidoamid
etanodiimidoamid (PIN)
oksaloimidoamid
benzeno-1,2-dikarboksyimidoamid (PIN)
ftaloimidoamid
benzeno-1,4-dikarboksyimidoamid (PIN)
tereftalimidoamid
(ju nie benzeno-1,4-dikarboksyamidyna)
N''1-etylo-N1,N1-dimetylocykloheksano-1,1-dikarboksyimidoamid (PIN)
P-66.4.1.2 Amidyny kwasu karbonowego i kwasw di- i polikarbonowych
P-66.4.1.2.1 Guanidyna i jej pochodne
P-66.4.1.2.1.1 Preferowan nazw IUPAC dla amidyny, pochodnej kwasu karbonowego,
H2N-C(=NH)-NH2, jest nazwa zachowana guanidyna; w preferowanych nazwach IUPAC uywane
s lokanty N, N', N''. Dawniej uywane lokanty 1, 2 i 3 obecnie nie s zalecane nawet w oglnej
nomenklaturze.
835
(CH3)2N-C(=N-C6H5)-N(CH3)2
N,N,N', N'-tetrametylo-N''-fenyloguanidyna (PIN)
diamid N,N,N', N'-tetrametylo-N''-fenylokarbonoimidowy
lub
N,N'-dimetyloguanidyna (PIN)
(nie N,N''-dimetyloguanidyna)
diamid N,N''-dimetylokarbonoimidowy
P-66.4.1.2.1.3 W przypadku obecnoci grup charakterystycznych starszych wzgldem guanidyny
zgodnie z porzdkiem starszestwa klas (patrz P-41.2), stosuje si podane niej przedrostki.
Przedrostek guanidyno- nie jest ju obecnie zalecany.
W preferowanych nazwach IUPAC nie stosuje si ju przedrostka
guanidyno-; zalecanym przedrostkiem jest karbamoimidoiloamino-.
karbamoimidoiloamino (preferowany przedrostek)
karbamoimidoamido
[amino(imino)metylo)]amino
(nie guanidyno)
(H2N)2C=N-
(diaminometylideno)amino
(preferowany przedrostek)
Przykady:
(H2N)2C=N-CH2-COOH
N-(diaminometylideno)glicyna
kwas [(diaminometylideno)amino]octowy
836
N-karbamoimidoiloformamid (PIN)
N-[amino(imino)metylo]formamid
(nie N-formyloguanidyna)
karbamoimidoilomocznik (PIN)
N-[amino(imino)metylo]mocznik
(nie N-karbamoiloguanidyna)
N-karbamoimidoiloacetamid (PIN)
N-(C-aminokarbonoimidoilo)acetamid
N-[amino(imino)metylo]acetamid
(nie N-acetyloguanidyna)
diamid imidodikarbonoimidowy
(PIN)
Przykad:
3,5,7-triimino-2,4,6,8-tetraazanonano-1,9-diimidoamid (PIN)
P-66.4.1.3 Przedrostki okrelajce grup charakterystyczn amidyny
P-66.4.1.3.1 Systematyczn nazw grupy C(=NH)-NH2 jest karbamoimidoil; jest to nazwa
grupy acylowej pochodzcej od nazwy kwasu karbamoimidowego HO-C(=NH)-NH2 i jest
837
4-(dimetyloamino)-4-(etyloimino)butanian metylu
(nie: 3-[C-dimetyloamino)-N-etylokarbonoimidoilo]propanian metylu)
(nie: 3-(N2-etylo-N1,N1-dimetyloamidyno)propionian metylu
P-66.4.1.3.3 Podstawnik HN=CH-NH- jest nazywany metanoimidoamido-; moe by rwnie
nazywany jako zespolony przedrostek podstawnika formimidoiloamino- lub kompleksowy
przedrostek podstawnika (iminometylo)amino-. Przedrostek metanoimidoamido jest zalecany w
nomenklaturze IUPAC. Podstawnik H2N-CH=N- mona nazywa tylko jako kompleksowy
podstawnik (aminometylideno)amino-
Przykad:
kwas 4-metanoimidoamidobenzoesowy (PIN)
kwas 4-[(iminometylo)amino]benzoesowy
kwas 4-(formimidoiloamino)benzoesowy
P-66.4.1.3.4
Nazwy przedrostkw odpowiadajce przyrostkom: sulfonoimidoamid,
sulfinoimidoamid i ich selenowych i tellurowych analogw tworzy si systematycznie przez
powizanie przedrostka amino- z nazw odpowiedniej grupy acylowej:
838
-S(=NH)2-NH2
S-aminosulfonoimidoil
(preferowany przedrostek)
-S(=NH)-NH2
S-aminosulfonodiimidoil
(preferowany przedrostek)
S-aminosulfinimidoil
przedrostek)
(preferowany
kwas 4-(acetoimidoiloamino)benzoesowy
kwas 4-acetoimidoamidobenzoesowy
839
indeksie grnym np. N1 lub N'2, uywa si wwczas, gdy przyrostek wyraa obecno dwch lub
wiecej grup imidoamidowych. Ze wzgldu na tautomeryzacj lokanty N, N', itd. stosuje si w
przypadku, gdy tylko jeden podstawnik przypada na kad grup imidoamidow.
Lokanty N i N' uywa si w odniesieniu do grup odpowiednio NH2 i
NH w amidynach, w miejsce stosowanych w myl zalece z 1979 r.
(odn.1) lokantw N1 i N2.
Przykady:
N'-metylo-N,N-difenylobenzeno-1-karboksyimidoamid (PIN)
(nie: N'-metylo-N,N-difenylobenzenokarboksyamidyna)
N'-etylo-N-metylobenzenokarboksyimidoamid (PIN)
(nie: N'-etylo-N-metylobenzenokarboksyamidyna)
N-fenylobenzenokarboksyimidoamid (PIN)
(nie: N-fenylobenzenokarboksyamidyna; ani:
benzoimidoanilid)
N1,N1,N'3-trietylo-N'1,N3,N3-trimetylonaftaleno-1,3-dikarboksyimidoamid (PIN)
840
N'''1-etylo-N1,N1-dimetylocykloheksano-1,1-dikarboksyimidoamid (PIN)
N1-etylo-N1,N1,N3,N3-tetrametylocykloheksano-1,1,3-trikarboksyimidoamid (PIN)
P-66.4.1.5 Disulfidy formamidyny
Zwizek o wzorze H2N-C(=NH)-S-S-C-(=NH)-NH2 i jego pochodne poprzednio nazywano na
podstawie macierzystej struktury, disulfidu formamidyny. Obecnie ich nazwy wywodz si od
macierzystego zwizku kwasu dikarbonowego lub jako ditioperoksyanhydrydy, ktre s
preferowanymi nazwami IUPAC.
Przykad:
N1
N 1
1 2
N 2
N2
CH3-CH2-NH-C(=NH)-S-S-C(=NH)-NH-CH3
ditioperoksyanhydryd N-etylokarbamoimidowo-N-metylokarbamoimidowy (PIN)
[nie N1-etylo-N2-metylodisulfanodikarboksyimidoamid;
nie diamid N-etylo-N''-metylo(ditioperoksy)dikarbonoimidowy;
nie N1-etylo-N2-metylo-,'-ditiobisformamidyna (patrz C-951.5 w odn.1)]
Uwaga: W porzdku starszestwa anhydryd jest starsz klas (patrz P-41).
P-66.4.1.6 Diamidydy
Diamidydy s analogami acyklicznych anhydrydw karboksylowych, w ktrych atomy =O
zastpione zostay przez grupy =NR, a anhydrydowy atom tlenu przez grup -NR-, co daje oglny
wzr R-C(=NR')-N(R)-C''(=NR''')-R''''. Preferowane nazwy IUPAC tworzy si zgodnie z zasadami
nomenklatury systematycznej jak dla N-imidoiloimidoamidw.
Przykad:
N-etanoimidoiloetanoimidoamid (PIN)
N-acetimidoiloacetoimidoamid
841
N-(1-iminoetylo)etanoimidoamid
P-66.4.2 Amidrazony
P-66.4.2.1 Przyrostki wyraajce amidrazony
Zwizki o wzorze oglnym R-C(NH2)=N-NH2 lub ich tautomeryczne struktury R-C(=NH)-NH-NH2
maj nazw klasow amidrazony i nazywa si je podstawnikowo z uyciem przyrostkw
hydrazonoamid lub karbohydrazonoamid oraz imidohydrazyd lub karboksyimidohydrazyd.
Jeli pozycja wizania podwjnego jest znana, to N-podstawione grupy wskazuje si nastpujcymi
lokantami:
dla karbohydrazonoamidw
dla karboksyimidohydrazydw
W preferowanych nazwach IUPAC uywa si lokantw N, N', N'' jak pokazano powyej.
Wedug poprzedniej metody, obecnie nie zalecanej, nazywano amidrazony hydrazonami amidw,
imidami hydrazydw lub, jeli struktura bya nieznana, amidrazonami.
Jeli pozycja wizania podwjnego jest nieznana, karbohydrazonoamid wybiera si jako
starsz grup charakterystyczn dla wskazania struktury tautomerycznej, a odpowiednie lokanty N lub
N' oznaczaj pozycj podstawienia. Jeli pozycja podstawienia przyrostka musi by okrelona w
nazwie, to lokanty wskazujce pozycj przyrostkw znajduj si w indeksie grnym przy
odpowiednim N lokancie.
Nazwy zachowane amidrazonw tworzy si zastpujc kocwki amid w nazwach amidw
przez ohydrazonoamid, i stosuje si je tylko w oglnej nomenklaturze. Preferowane nazwy IUPAC
dla amidrazonw tworzy si zgodnie z reguami przyjtymi dla nazw systematycznych. W innych
przypadkach reguy nomenklaturowe dla amidw mona stosowa do amidrazonw; std te
preferowane nazwy amidrazonw odpowiadaj preferowanym nazwom amidw. Nazwy
niepodstawialnych amidw generuj niepodstawialne amidrazony.
Przykady:
etanohydrazonoamid (PIN)
metanoimidohydrazyd (PIN)
benzenokarbohydrazonoamid (PIN)
cykloheksanokarboksyimidohydrazyd (PIN)
842
N,N-dimetylo-N'-(propan-2-ylideno)metanohydrazonoamid (PIN)
N,N-dimetylo-N'-izopropylidenoformohydrazonoamid
(nie izopropylidenohydrazon N,N-dimetyloformamidu)
N''-etylo-N-metylo-N'-fenylobenzenokarboksyimidohydrazyd (PIN)
N''-etylo-N-metylo-N'-fenylobenzoimidohydrazyd
(nie etyloimid N1-metylo-N2-fenylobenzohydrazydu)
etanodimidohydrazyd (PIN)
etanodihydrazonoamid (PIN)
2-hydrazynylo-2-iminoetanohydrazonoamid (PIN)
4-(2-nitrozohydrazyno-1-karbonoimidoilo)tetraaz-3-eno-1-karboksyimidoamid (PIN)
[imidoamid (amidyna) jest starszy wzgldem imidohydrazydu (amidrazonu) zgodnie z
porzdkiem starszestwa]
843
hydrazynokarboksyimidohydrazyd (PIN)
dihydrazyd karbonoimidowy
844
[(hydrazynokarboksyimidoil)oksy]metanohydrazonoamid (PIN)
[(karbamohydrazonoil)oksy]metanoiminohydrazyd
[nie [(hydrazynokarboksyimidoil)oksy]formohydrazonoamid]
P-66.4.2.3 Przedrostki wyraajce amidrazony
P-66.4.2.3.1 Nazwy przedrostkw dla grupy C(=NH)-NHNH2 to: hydrazynokarboksyimidoil
(preferowany przedrostek) pochodzcy od kwasu hydrazynokarboksyimidowego, oraz
karbonohydrazydoimidoil utworzony z nazwy kwasu karbonohydrazydoimidowego. Jeeli grupa ta
jest zlokalizowana na kocu acucha wglowego, to w preferowanych nazwach IUPAC stosuje si
przedrostki imino i hydrazynyl, aby unikn fragmentacji acucha macierzystego.
Przykady:
kwas 3-hydrazynylo-3-iminopropanowy (PIN)
kwas (hydrazynokarboksyimidoilo)octowy
kwas karbonohydrazydoimidoilooctowy
Przykady:
N-(2-cyjanoetylo)metanohydrazonoamidopropanonitryl (PIN)
(nie 3-[(methanohydrazonoil)amino]propanonitryl;
ani 3-[(hydrazynylidenometylo)amino]propanonitryl)
845
846
847
Przykady:
metanohydrazonohydrazyd (PIN)
848
butanohydrazonohydrazyd (PIN)
etanodihydrazonohydrazyd (PIN)
N',N''-dimetylotiofeno-2-karbohydrazonohydrazyd (PIN)
N',N''-dibenzylideno-1,3-tiazolo-4-karbohydrazonohydrazyd (PIN)
N2,N2,N6,1-tetrametylonaftaleno-2,6-dikarbohydrazonohydrazyd (PIN).
849
benzenosulfinohydrazonohydrazyd (PIN)
P-66.4.3.3 Hydrazydyny pochodne kwasu karbonowego i kwasw di- i polikarbonowych, nazywa
si zgodnie z zasadami opisanymi dla odpowiednich hydrazydw (patrz P-66.3.5).
Przykad:
hydrazynokarbohydrazonohydrazyd (PIN)
dihydrazyd karbonohydrazonowy (P-65.2.1.5)
850
Przykady:
851
N'-etoksy-1H-imidazolo-2-karboksyimidoamid (PIN)
(nie O-etylooksym imidazolo-2-karboksyamidu)
P-66.5 NITRYLE
P-66.5.0
P-66.5.1
P-66.5.2
P-66.5.3
P-66.5.4
Wprowadzenie
Tworzenie preferowanych nazw nitryli
Podstawione nitryle
Nitryle/cyjanki wywodzce si z kwasw: karbonowego, di- i polikarbonowych
Oksydy (tlenki) nitryli oraz analogi chalkogenowe
P-66.5.0 Wprowadzenie
Zwizki o oglnym wzorze R-CN nazywa si nitrylami lub cyjankami. Nitryle i cyjanki
pochodz od kwasu cyjanowodorowego HCN. Gdy miejsce przyczenia grupy -CN do grupy R
stanowi atom wgla lub heteroatom, to zwizki te nale do klasy nitryli i nazywa si je
podstawnikowo. Mog one rwnie by nazwane cyjankami zgodnie z zasadami nomenklatury
klasowo-funkcyjnej. W nomenklaturze podstawnikowej formonitryl i jego podstawione analogi s
preferowanymi nazwami IUPAC. Za dla niepodstawionego analogu preferowan nazw IUPAC jest
cyjanowodr.
Te dwa typy nomenklatury s w peni omwione w niniejszym rozdziale.
P-66.5.1 Tworzenie preferowanych nazw nitryli
Zwizki o oglnym wzorze R-CN maj nazw klasow nitryle i nazywa si je na trzy
sposoby:
(1) podstawnikowo, stosujc przyrostek -nitryl dla (C)N oraz -karbonitryl dla CN;
(2) przez zamian kocwki -owy w zachowanej nazwie kwasu karboksylowego na kocwk
onitryl i pominiciem sowa kwas; , tak wic nomenklaturowe kryteria dla kwasw
karboksylowych (patrz P-65.1.1.1) przeniesione s na nitryle, a nazwy niepodstawialnych
kwasw karboksylowych adaptowane s do nazw niepodstawialnych nitryli (patrz P65.1.1.2);
(3) stosujc nomenklatur klasowo-funkcyjn, wymienia si nazw klasy cyjanek.
852
heksanonitryl (PIN)
cyjanek pentylu
pentanodinitryl (PIN)
dicyjanek propano-1,3-diylu
P-66.5.1.1.2 Jeli nierozgaziony alkan jest poczony z wicej ni dwiema terminalnymi grupami
cyjanowymi, to grupy cyjanowe wskazuje poprzedzony przedrostkiem zwielokrotniajcym i
lokantami, przyrostek karbonitryl, wymieniony po nazwie macierzystego wodorku.
Przykad:
butano-1,1,1-trikarbonitryl (PIN)
silanokarbonitryl (PIN)
cyjanek sililu
cykloheksanokarbonitryl (PIN)
cyjanek cykloheksylu
hydrazynokarbonitryl
cyjanohydrazyd (PIN, patrz, P-66.3.1.2.1)
cyjanek hydrazynylu (patrz P-66.5.1.3)
piperydyno-1-karbonitryl (PIN)
(benzo[1,2:4,5]di[7]annuleno)-2-karbonitryl (PIN)
(benzo[1,2:4,5]dicyklohepteno)-2-karbonitryl
853
P-66.5.1.1.4 Jeli obecna jest grupa, majca pierwszestwo do wymieniania jako gwna grupa
charakterystyczn, lub gdy nie wszystkie grupy CN mog by wyraone jako gwna grupa
charakterystyczna, grup CN wymienia si za pomoc preferowanego przedrostka cyjano.
Przedrostek cyjano musi by zastosowany take gdy grupa CN jest pooona na kocu acucha.
Przykady:
4-(cyjanometylo)heptanodinitryl (PIN)
formonitryl (PIN)
metanonitryl
cyjanowodr
acetonitryl (PIN)
etanonitryl
benzonitryl (PIN)
oksalonitryl (PIN)
etanodinitryl
ftalonitryl
benzeno-1,2-dikarbonitryl (PIN)
854
tereftalonitryl
benzeno-1,4- dikarbonitryl (PIN)
propionitryl
propanonitryl (PIN)
sukcynonitryl
butanodinitryl (PIN)
L-ksylononitryl
(patrz P-102.5.6.6.2.1)
855
Zwizki o strukutrze R-CO-CN mona nazywa jako cyjanki acyli podobnie do halogenkw
acyli. W porzdku starszestwa klas, cyjanki acyli s starsze od nitryli, dlatego stosowanie
nomenklatury klasowo-funkcyjnej musi poprawnie wyraa starszeswo klas..
Przykady:
CH3-CO-[CH2]3-CN
5-oksoheksanonitryl (PIN)
4-hydroksybutanonitryl (PIN)
(nie 4-hydroksybutyronitryl, nie ma
podstawienia dla nazw zachowanych,
patrz P-65.1.1.2)
3-amino-1H-pirazolo-4-karbonitryl (PIN)
856
(3-bromofenylo)acetonitryl (PIN)
3,5-bis(2-aminoetylo)benzonitryl (PIN)
3,3-azanodiylodipropanonitryl (PIN)
(nie 3,3'-azanodipropionitryl; nie ma
podstawienia w nazwie propionitryl,
patrz P-65.1.1.2)
2-chloro-6-nitrobenzonitryl (PIN)
2-metoksybenzonitryl (PIN)
857
HC N+O
P-66.5.4.1 Jeli istnieje konieczno okrelenia grupy -CNO w formie przedrostka, stosuje si
metod (2) opisan powyej.
Przykad:
858
P-66.6 ALDEHYDY
P-66.6.0 Definicja
P-66.6.1 Nazwy systematyczne aldehydw
P-66.6.2 Aldehydy wywodzce si z kwasu szczawiowego oraz kwasw
polikarbonowych
P-66.6.3 Chalkogenowe analogi aldehydw
P-66.6.4 Aldehydy polifunkcyjne
P-66.6.5 Acetale i ketale, hemiacetale i hemiketale oraz ich analogi
chalkogenowe
P-66.6.0 Wprowadzenie
Nazwa klasowa aldehyd tradycyjnie odnosi si do zwizkw zawierajcych grup CH=O
poczon z atomem wgla. Jednake nomenklatura aldehydw stosuje si rwnie do tworzenia
nazw zwizkw, w ktrych grupa CH=O poczona jest z heteroatomem.
P-66.6.1 Nazwy systematyczne aldehydw
Nazwy systematyczne aldehydw moemy tworzy na trzy sposoby:
(1) podstawnikowo, stosujc przyrostek al dla (C)HO oraz karboaldehyd dla CHO;
(2) zastpujc w zachowanych nazwach kwasw karboksylowych kocwki owy na
aldehyd z pominiciem terminu kwas; reguy nomenklatury kwasw zostay
zaadaptowane do aldehydw, std preferowane nazwy aldehydw wywodz si z
preferowanych nazw kwasw. Nazwy niepodstawialnych kwasw karboksylowych
zaadaptowane s do niepodstawialnych aldehydw.
(3) stosujc przedrostek okso, oznaczajcy =O lub formylo, oznaczajcy podstawnik
-CHO.
P-66.6.1.1 Nazwy oparte na przyrostkach
859
pentanal (PIN)
pentanodial (PIN)
P-66.6.1.1.2 Przyrostek karboaldehyd stosuje si, gdy wicej ni dwie grupy CHO s
przyczone do alkanu.
Przykad:
CHO
|2
4
OHC-CH2-CH-CH2-CH2-CHO
1
butano-1,2,4-trikarboaldehyd (PIN)
P-66.6.1.1.2 Przyrostek karboaldehyd stosuje si, gdy grupa CHO przyczona jest do atomu
wgla piercienia, ukadu piercieni albo do heteroatomu.
Przykady:
cykloheksanokarboaldehyd (PIN)
fosfanokarboaldehyd (PIN)
pirydyno-2,6-dikarboaldehyd (PIN)
hydrazynokarboaldehyd
formohydrazyd (PIN; hydrazyd jest starszy
od aldehydu)
1,4,4-trimetylotetraaz-2-eno-1-karboaldehyd (PIN)
860
formaldehyd (PIN)
metanal
acetaldehyd (PIN)
etanal
benzaldehyd (PIN)
benzenokarboaldehyd
oksaloaldehyd (PIN)
etanodial
glioksal
ftaloaldehyd
benzeno-1,2-dikarboaldehyd (PIN)
tereftaloaldehyd
benzeno-1,4-dikarboaldehyd (PIN)
propionoaldehyd
propanal (PIN)
sukcynoaldehyd
butanodial (PIN
861
P-66.6.1.3 Jeli obecna jest grupa charakterystyczna majca pierwszestwo przy wymienianiu w
formie przyrostka lub gdy wystpuje w acuchu bocznym, to grup CHO zlokalizowan na kocu
acucha wglowego wyraa preferowany przedrostek okso, a w innych przypadkach wskazuje si
preferowanym przedrostkiem formylo.
Przykady:
kwas 4-oksobutanowy (PIN)
kwas 3-formylopropanowy
2-(7-oksoheptylo)cyklopentano-1karboaldehyd (PIN)
7-(2-formylocyklopentylo)-heptanoaldehyd
(piercie ma pierwszestwo przed
acuchem: patrz P-44.1.2.2)
P-66.6.2 Aldehydy wywodzce si z kwasw di- i polikarbonowych
Aldehydy wywodzce si z kwasw di- i polikarbonowych nazywa si na podstawie klasy zwizku
majcej starszestwo. Mog by uywane nazwy multiplikacyjne oparte na formaldehydzie (patrz P15.3.2.1).
Przykady:
862
__________________________________________________________________________
Grupa
Przyrostek
Przedrostek
-(C)HS
sulfanyliden (preferowany
przedrostek)
tiokso
tial
-(C)HSe
selanyliden (preferowany
przedrostek)
selenokso
selenal
-(C)HTe
tellanyliden (preferowany
przedrostek)
tellurokso
tellanal
-CHS
karbotioaldehyd
-CHSe
karboselenoaldehyd
metanotioil (preferowany
przedrostek)
tioformyl
metanoselenoil (preferowany
przedrostek)
selenoformyl
metanotelluroil (preferowany
przedrostek)
telluroformyl
___________________________________________________________________________
-CHTe
karbotelluroaldehyd
Przykady:
2
CH3-CHS
etanotial (PIN)
tioacetaldehyd
heksanoselenal (PIN)
C6H5-CHS
benzenokarbotioaldehyd (PIN)
tiobenzaldehyd
pentanoditial (PIN)
863
3-oksobutanal (PIN)
3-oksobutyroaldehyd
2-metylidenoheksanal (PIN)
[nie 2-butyloprop-2-enal, wybr
najduszego acucha, patrz P-44.3)]
2-hydroksybenzaldehyd (PIN)
(nie salicyloaldehyd)
5-(hydroksymetylo)furano-2-karboaldehyd (PIN)
[nie 5-(hydroksymetylo)furfural]
fenoksyacetaldehyd (PIN)
3-fluoro-2-metylobenzaldehyd (PIN)
864
865
2-etylo-1,3-dioksolan (PIN)
acetal etylenowy propanalu
1,4-dioksaspiro[4.5]dekan (PIN)
ketal etylenowy cykloheksanonu
[2-(1,3-dioksolan-2-ylo)etylo]trimetylosilan (PIN)
ketal etylenowy 3-(trimetylosililo)propanalu
1-etoksybutan-1-ol (PIN)
hemiacetal etylowy butanalu
1-metoksycykloheksan-1-ol (PIN)
hemiketal metylowy cykloheksanonu
866
1,1-bis(metylosulfanylo)pentan (PIN)
ditioacetal dimetylowy pentanalu
1-(etylosulfanylo)-1-metoksypropan (PIN)
monotioacetal S-etylowo-O-metylowy propanalu
1-etoksy-1-(etylosulfanylo)cyklopentan (PIN)
monotioketal dietylowy cyklopentanonu
2-metylo-1,3-oksatiolan (PIN)
monotioketal etylenowy acetaldehydu
1-oksa-4-selenaspiro[4.4]nonan (PIN)
monoselenoketal etylenowy cyklopentanonu
1-(etyloselanylo)-1-(metylosulfanylo)cykloheksan (PIN)
selenotioketal Se-etylowo-S-metylowy cykloheksanonu
P-66.6.5.4 Chalkogenowe analogi hemiacetali i hemiketali
Siarkowe analogi hemiacetali i hemiketali o oglnej strukturze RRC(SH)(SR) lub
RRC(OH)(SR) maj klasow nazw, odpowiednio, ditiohemiacetale lub monotiohemiacetale. W
nomenklaturze podstawnikowej nazywa si je jako pochodne, odpowiednio, alkilosulfanylo,
arylosulfanylo, alkoksy lub aryloksy macierzystego zwizku hydroksylowego; s to preferowane
867
nazwy IUPAC. Inne nazwy mona tworzy wedug nomenklatury klasowo-funkcyjnej. Lokanty
pisane duymi literami kursyw uywa si do sprecyzowania struktury. Analogi selenowe, tellurowe
oraz mieszane s traktowane w ten sam sposb jak ich analogi siarkowe; oglnie s to:
monoselenohemiacetale, ditellurohemiacetale, selenotiohemiacetale, itp.
Przykady:
1-(etylosulfanylo)propano-1-tiol
(PIN)
ditiohemiacetal etylowy propanalu
1-etoksypropano-1-tiol (PIN)
monotiohemiacetal O-etylowy propanalu
1-(etylosulfanylo)cyklopentano-1-selenol PIN)
selenotiohemiketal S-etylowy cyklopentanonu
868
oksokwasw
niewglowych
ich
pochodnych
HAs(OH)2
As(O)(OH)3
869
Uwaga: Kwas arsorowy jest preferowany wzgldem kwasu arsenowego jako nazwa
wstpnie wybrana ze wzgldu na klarowno i zgodno z kwasem fosforowym
As(OH)3
Uwaga: Kwas arsorawy jest preferowany wzgldem kwasu arsenawego jako nazwa
wstpnie wybrana ze wzgldu na klarowno i zgodno z kwasem fosforawym
H2N(O)(OH)
H2N-OH
HN(O)(OH)2
HN(OH)2
N(O)(OH)3
N(OH)3
B(OH)3
H2B(OH)
HB(OH)2
Br(O)2(OH)
Br(O)(OH)
Cl(O)2(OH)
Cl(O)(OH)
Br(OH)
Cl(OH)
F(OH)
I(OH)
I(O)2(OH)
I(O)(OH)
HO-NO2
HO-NO
Br(O)3(OH)
Cl(O)3(OH)
F(O)3(OH)
I(O)3(OH)
H2P(O)(OH)
H2P(OH)
HP(O)(OH)2
1
patrz
HP(OH)2
P(O)(OH)3
P(OH)3
Se(O)2(OH)2
Se(O)(OH)2
Si(OH)4
H2Sb(O)(OH)
H2Sb(OH)
HSb(O)(OH)2
HSb(OH)2
Sb(O)(OH)3
Sb(OH)3
S(O)2(OH)2
S(O)(OH)2
Te(O)2(OH)2
Te(O)(OH)2
870
871
kwas borowy
kwas boronowy
kwas borynowy
kwas azorowy (hipotetyczny)
kwas azorawy (hipotetyczny)
kwas azonowy
kwas azynowy
kwas azonawy
kwas fosforowy
kwas fosforawy
kwas fosfonowy
kwas fosfonawy
kwas fosfinowy
kwas fosfinawy
kwas arsorowy (dawniej kwas arsenowy)
kwas arsorawy (dawniej kwas arsenawy)
kwas arsonowy
kwas arsonawy
kwas arsynowy
kwas arsynawy
kwas styborowy (dawniej kwas antymonowy)
kwas styborawy (dawniej kwas antymonawy)
kwas stybonowy
kwas stybonawy
H2Sb(O)(OH)
H2Sb(OH)
S(O)2(OH)2
S(O)(OH)2
Se(O)2(OH)2
Se(O)(OH)2
Te(O)2(OH)2
Te(O)(OH)2
872
kwas stybinowy
kwas stybinawy
kwas siarkowy (kwas sulfurowy, patrz str.858)
kwas siarkawy (kwas sulfurawy, patrz str.858 )
kwas selenowy
kwas selenawy
kwas tellurowy
kwas tellurawy
873
perokso
tioperokso (podobnie selenoperokso,
telluroperokso
ditioperokso (diselenoperokso, ditelluroperokso)
selenotioperokso (podobnie dla innych
mieszanych chalkogenw
tio
seleno
telluro
(2)
-Br
bromido
-NCS
izotiocyjanianido
-Cl
chlorydo
-NCSe
izoselenocyjanianido
-F
fluorydo
-NCTe
izotellurocyjanianido
-I
jodydo
(3)
-NH2
amido
-N3
azydo
(4)
-NH-NH2
hydrazydo
-CN
cyjanido
(5)
nitrydo
-NC
izocyjanido
(6)
=NH
imido
-NCO
izocyjanianido
(7)
=NNH2
hydrazono
OO-
peroksy
(2)
874
(3)
SS-
(4)
(5)
S- lub =S
tio
(6)
seleno
(7)
telluro
(2)
-Br
bromo
-NCS
izotiocyjaniano
-Cl
chloro
-NCSe
izoselenocyjaniano
-F
fluoro
-NCTe
izotellurocyjaniano
-I
jodo
(3)
-NH2
amido
-N3
azydo
(4)
NH-NH2
hydrazydo
-CN
cyjano
(5)
nitrydo
-NC
izocyjano
(6)
=NH
imido
-NCO
izocyjaniano
(7)
=NNH2
hydrazono
875
876
S=N-OH
Cl(S)2-OH
877
CH3-SiCl3
SiCl4
bromo(chloro)fenyloboran (PIN)
bromek-chlorek fenyloboronowy
chlorek fenyloboronobromidowy
trichloro(metylo)silan (PIN)
tetrachlorek krzemu
tetrachlorosilan (nazwa wstepnie wybrana)
878
Uwaga: Ten porzdek nie jest cakiem taki sam jak stosowany przez CAS (gdzie amid
znajduje si po halogenach , ale poprzedza pseudohalogeny) ale jest zgodny z porzdkiem klas
zwizkw w P-41.
Podstawniki na atomach azotu oznaczane s literowymi lokantami pisanymi kursyw, takimi
jak N (jeli to konieczne, primowanymi lub podwjnie primowanymi) jako dodatek do pisanych
kursyw lokantw literowych P, As i Sb.
Lokantami opisujcymi hydrazydy s 1 i 2, jeli potrzebne primowane i podwjnie primowane..
Przykady:
[(CH3)2N]3PO
(CH3)2P(O)[N(CH3)2]
C6H5-P(O)(NHCH3)2
C6H5-P(S)[NH(CH3)2]2
diamid N,N,N,N-tetrametylofosfonotiowy (PIN)
C6H5-Sb(S)[NH(CH3)2][N(CH2-CH3)2]
diamid N,N-dietylo-N,N-dimetylo-Sb-fenylostybonotiowy (PIN)
(CH3)2N-P(O)Cl2
dichlorek N,N-dimetylofosforoamidowy (PIN)
879
trihydrazyd 1,1,1-trimetylofosforowy
diamid N,N,N,N-tetrametylo-N-fenylosulfuroimidowy
(PIN)
880
H2B-NH2
B(NH2)3
Si(NH2)4
Si(NH-NH2)4
jego pochodnych tworzy si przez podstawienie. Kwas azotowy i azotawy s wstpnie wybranymi
nazwami, patrz P-12.
Podobnie, hydrazyd azotowy (I) i hydrazyd azotawy (II) s wstpnie wybranymi nazwami
uywanymi jako struktury macierzyste do tworzenia preferowanych nazw IUPAC.
Preferowane nazwy IUPAC dla amidw i hydrazydw kwasw azotowego i
azotawego s systematycznie tworzone na bazie azotowego lub azotawego
amidu i hydrazydu, w zgodzie z porzdkiem starszestwa klas, a nie jako nitroi nitrozoaminy; te ostatnie nazwy mog by uywane w oglnej nomenklaturze
Przykady:
N-(chlorometylo)-N-metylonitroamid (PIN)
1-chloro-N-metylo-N-nitrometanoamina
881
N-metylo-N-nitronitroamid (PIN)
N,N-dinitrometanoamina
K[(CH3)2As(O)O]
882
Estry mononuklearnych niewglowych oksokwasw nazywa si tak samo jak estry kwasw
organicznych (patrz P-65.6.3.2). Po nazwie anionu grupy alkilowe i arylowe wymienia si jako
osobne wyrazy, w kolejnoci alfanumerycznej (jeli s wicej ni jedna). Czciowe (kwane) estry
kwasw wielozasadowych nazywa si wymieniajc po nazwie anionu, jako osobne sowo, grupy
alkilowe, arylowe, itd. poprzedzone osobnym sowem wodr (jeli konieczne z odpowiednimi
przedrostkami zwielokrotniajcymi oznaczajcymi liczb wolnych grup kwasowych). Sole kwanych
estrw nazywa si wymieniajc nazw anionu na pocztku nazwy grupy organicznej; pozostajce
grupy kwasowe wskazuje si sowem wodr, jak opisano powyej. Specyfika strukturalna estrw
chalkogenowych analogw mononuklearnych niewglowych oksokwasw jest zaznaczana za pomoc
pisanych kursyw symboli pierwiastkw O, S, Se i Te poprzedzajcych nazw grupy.
Przykady:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O-NO
azotyn pentylu (PIN)
CH3-S-NO2
tioazotan S-metylu (PIN)
(C6H5)2P-O-CH3
difenylofosfinin metylu (PIN)
CH3-P(Cl)(S-CH2-CH3)
metylofosfonochlorydotiin etylu (PIN)
CH3-P(NH-CH3)(OCH3)
N,P-dimetylofosfonoamidyn metylu (PIN)
P(OCH3)3
fosforyn trimetylu (PIN)
P(Cl)[N(CH3)2](O-CH3)
N,N-dimetylofosforoamidochloridyn metylu (PIN)
P(O)(OCH3)3
fosforan trimetylu
P(O)(O-C2H5)(O-CH3)(O-C6H5)
fosforan etylu-fenylu metylu (PIN)
P(O)(O-CH3)(OH)2
fosforan diwodoru-metylu (PIN)
C6H5-HAs(S)(O-CH3)
fenyloarsynotian O-metylu (PIN)
+
CH3-O-P(O)(OH)-O Na
fosforan wodoru-metylu-sodu (PIN)
HP(O)(O-CH3)2
fosfonian dimetylu (PIN)
(CH3-CH2)2P(S)(S-CH2-CH3)
dietylofosfinoditian etylu (PIN)
(CH3)2As(O)(S-CH3)
dimetyloarsynotian S-metylu (PIN)
CH3P(O)(O- CH2-CH3)2
metylofosfonian dietylu (PIN)
C6H5P(O)(O-CH3)(S-CH2-CH3)
fenylofosfonotian S-etylu-O-metylu (PIN)
C6H5P(O)(Cl)(O-CH3)
fenylofosfonochlorydan metylu (PIN)
(CH3)2N-P(O)(O-CH3)2
N,N-dimetylofosforoamidan dimetylu (PIN)
(CH3-CH2)2NP(O)(NCS)(O-CH2-CH3)
N,N-dietylofosforoamido(izotiocyjanianid) etylu (PIN)
As(O)(F)(O-CH3)2
arsorofluorydan dimetylu (PIN)
Sb(O)(F2)(S-CH3)
styborofluorydotian S-metylu
(CH3)2B-O-C6H5
dimetyloborynian fenylu (PIN)
CH3-O-SO2-OH
siarczan wodoru-etylu (PIN)
C6H5-O-F
hypofluoryn fenylu (PIN)
CH3-S-Cl
tiohypochloryn metylu (PIN)
CH3-CO-CH2-CH2-O-BrO2
brominian 3-oksobutylu (PIN)
883
Si(S-CH3)3(O-CH2-CH3)
P,P-(etano-1,2-diylo)bis(fosfonotian) S,S-dietylu-O,O-dimetylu
P-67.1.3.3 Anhydrydy mononuklearnych niewglowych oksokwasw
Neutralne anhydrydy tworzone przez kwasy okrelane przyrostkami i mononuklearne
niewglowe oksokwasy opisane w P-67.1.1 nazywa si tak samo jak anhydrydy tworzone przez
kwasy karboksylowe i kwasy siarki nazywane przyrostkami (patrz P-65.7. Po nazwie klasowej:
anhydryd, z przedrostkiem liczbowym oznaczajcym liczb wiza anhydrydowych (nie stosuje si
przedrostka mono), wymienia si w porzdku alfabetycznym nazwy kwasw; takie nazwy prowadz
do preferowanych nazw IUPAC. Nazwy tworzone przez grupy acylowe podstawiajce
mononuklearne oksokwasy fosforu, arsenu i antymonu, modyfikowane dodatkiem kocwki an
mog by stosowane w oglnej nomenklaturze. Anhydrydy tworzone przez halogenowe oksokwasy z
kwasami karboksylowymi i kwasami siarki wskazuje si przyrostkami.
Kwasowe anhydrydy nazywa si tak jak opisano w P-67.3.1 stosujc najstarszy kwas jako
macierzysty, albo uywajc systematyczn nomenklatur podstawnikow.
Przykady:
(CH3)2B-O-CO-CH3
CH3-CO-O-As(O)(CH3)2
P-67.1.4.2
P-67.1.4.3
P-67.1.4.4
P-67.1.4.5
884
arsenu i antymonu
Podstawniki pochodne kwasu borowego i krzemowego
Podstawniki pochodne kwasu azotowego i azotawego
Podstawniki pochodne kwasw siarki, selenu i telluru
Podstawniki pochodne kwasw halogenowych
885
N(O)(OH)3
N(O)<
P(O)(OH)3
P(O)<
As(O)(OH)3
Sb(O)(OH)3
As(O)<
Sb(O)<
NH(O)(OH)2
NH(O)<
H2N(O)(OH)
H2N(O)
HP(O)(OH)2
PH2(O)<
H2P(O)(OH)
PH2(O)
AsH(O)(OH)2
AsH(O)<
AsH2(O)OH
SbH(O)(OH)2
SbH(O)<
SbH2(O)OH
SbH2(O)
886
P-67.1.4.1.1.3
Nazwy podstawionych podstawowych grup acylowych otrzymanych z
mononuklearnych niewglowych oksokwasw
Nazwy podstawionych podstawowych grup acylowych tworzy si bezporednio z nazw kwasw
utworzonych metoda opisan w P-67.1.4.1.1. (b) Preferowane nazwy IUPACgrup acylowych to te,
ktre tworzone s z preferowanych nazw kwasw. Addycja atomw wodoru do grup acylowych
metod powizania, opisan w P-67.1.4.1.2, jest niedozwolona.
Przykady:
Kwas
CH3-P(O)(OH)2
kwas metylofosfonowy (PIN)
CH3-P(O)<
metylofosfonoil (preferowany przedrostek)
CH3-CH2-SbH(O)OH
kwas etylostybinowy (PIN)
C6H5-As(CH3)(O)OH
kwas fenylometyloarsynowy (PIN)
P(S)(OH)3
O,O,O-kwas fosforotiowy
(wstpnie wybrana nazwa)
O,O,O-kwas tiofosforowy
>P(S)fosforotioil
(wstpnie wybrany przedrostek)
tiofosforyl
As(=NH)(OH)3
kwas arsoroimidowy
>As(=NH)arsoroimidoil
Sb(=NNH2)(OH)3
kwas styborohydrazonowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas hydrazonostyborowy
>Sb(=NNH2)styborohydrazonoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
hydrazonostiboroil
NH(S)(OH)2
kwas azonotiowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas tioazonowy
>NH(S)
azonotioil
(wstpnie wybrany przedrostek)
tioazonoil
PH2(=NH)(OH)
kwas fosfinoimidowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas imidofosfinowy
-PH2(=NH)
fosfinoimidoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
imidofosfinoil
(CH3)2P(Se)(OH)
kwas dimetylofosfinoselenowy (PIN)
(CH3)2P(Se)dimetylofosfinoselenoil
(preferowany przedrostek)
C6H5-P(O)Cl(OH)
kwas fenylofosfonochlorydowy (PIN)
kwas fenylo(chlorofosfonowy)
C6H5-P(O)(Cl)fenylofosfonochlorydoil
(preferowany przedrostek)
fenylo(chlorofosfonoil)
P(N)(OH)2
kwas fosforonitrydowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas nitrydofosforowy
>P(N)
fosforonitrydoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
nitrydofosforyl
P(=NH)(NHNH2)(OH)2
kwas fosforohydrazydoimidowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas hydrazydoimidofosforowy
>P(=NH)(NHNH2)
fosforohydrazydoimidoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
hydrazydoimidofosforyl
P(O)Cl2(OH)
kwas fosforodichlorydowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas dichlorofosforowy
P(O)Cl2fosforodichlorydoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
dichlorofosforyl
(CH3)2N-P(O)(OH)2
kwas dimetylofosforoamidowy (PIN)
kwas (dimetyloamido)fosforowy
(CH3)2N-P(O)<
dimetylofosforoamidoil
(preferowany przedrostek)
(dimetyloamido)fosforyl
887
P(O)(OH)2(OOH)
kwas fosforoperoksowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas peroksyfosforowy
888
>P(O)(OOH)
fosforoperoksoil
(wstpnie wybrany przedrostek)
(hydroperoksy)fosforyl
-P(O)(OH)(SH)
-P(O)(SH)2
bis(sulfanylo)fosforyl
-PH(O)(SeH)
-PH(S)(SH)
>P(O)(OSH)
>P(S)(SOH)
CH3-P(O)(OH)-
hydroksy(metylofosfonoil) (PIN)
-NH(O)(OH)
-P-(Se)(OCH3)2
889
oglnej
>PH(O)
hydrofosforyl
fosfonoil (wstpnie wybrany przedrostek)
>PH(S)
hydro(tiofosforyl)
fosfonotioil (wstpnie wybrany przedrostek)
890
-BH2
boranyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie borynoil)
>BH
boranodiyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie: boronoil)
-B<
boranotriyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie boryl)
=BH
boranylideno (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie: boronoil)
B
boranylidyno (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie boryl)
-B(NH2)2
diaminoboranyl (wstpnie wybrany przedrostek)
(nie borodiamidoil)
891
-BH(O-CH3)
metoksyboranyl (preferowany przedrostek)
(nie hydrometoksyboryl)
-Si(OH)3
trihydroksysilil
(wstpnie wybrany przedrostek)
-Si(OH)2(SH)
dihydroksy(sulfanylo)silil
(wstpnie wybrany przedrostek)
-SiCl2(NH2)
aminodichlorosilil
(wstpnie wybrany przedrostek)
-Si(O-CH3)3
trimetoksy(silil)
(preferowany przedrostek)
-O-NO
nitrooksy
(wstpnie wybrany przedrostek)
-S-NO2
nitrozooksy
(wstpnie wybrany przedrostek)
-Se-NO
nitrosulfanyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
nitrozoselanyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
892
Przykady:
-NH-NO
=N-NO2
nitrozoamino
(wstpnie wybrany przedrostek)
>N-NO2
nitroimino
(wstpnie wybrany przedrostek)
-NH-NO2
nitroazanodiylo
(wstpnie wybrany przedrostek)
-N=S
nitroamido
(wstpnie wybrany przedrostek)
sulfanylidenoamino
(wstpnie wybrany przedrostek)
tioksoamino
tionitrozo
-O2S-N=S
(sulfanylidenoamino)sulfonyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
(tioksoamino)sulfonyl
(tionitrozo)sulfonyl
O2N-NH-NH-
ON-NH-N=
2-nitrohydrazyn-1-yl
nitrozohydrazynyliden
(wstpnie wybrana nazwa)
(wstpnie wybrana nazwa)
2 1
H2N-N(NO2)1-nitrohydrazyn-1-yl
(wstpnie wybrana nazwa)
893
-S(O)(S)-
-S(S)2-
-S(O)(=NH)-
-S(=NH)2-
-S(O)(=NNH2)-S(=NNH2)
-SO2-Cl-
-SO2-CN
-SO2-NCS
-S(O)(S)-NCS
-SO2-O-CH3
-S(=O)-Cl
894
Metody (2) nie mona stosowa do kwasu sulfurawego, selenowego i selenawego, tellurowego i
tellurawego, ze wzgldu na moliwo tworzenia niejednoznacznych nazw.
P-67.1.4.4.2 Jeli grupa zawierajca siark jest doczona poprzez atom tlenu (inny chalkogen) lub
atom azotu do zwizku, ktry zawiera take inny podstawnik majcy pierwszestwo, przed grup
zawierajc siark, do wymieniania jako grupa gwna, wwczas grupy zawierajc siark nazywa
si z uyciem odpowiedniego przedrostka, utworzonego w wyniku operacji powizania lub
podstawienia (zob. P-35.4) jak opisano w rozdziaach P-65.3.2.2.2 i P-67.1.4.4.1.
Przykady:
kwas 3-(sulfamoiloksy)propanowy
kwas 3-(sulfuramidoiloksy)propanowy
[nie kwas sulfonamidoiloksy)propanowy; nazwa kwas sulfonamidowy
nie jest ju uznawana]
895
Przykady:
OCl
S-ClO2ClO3Cl-
bromozylobenzen (PIN)
kwas
-
kwas 4-(dihydroksyarsanylo)benzoesowy
kwas
(PIN)
fo
[COOH starsza od As(OH)2]
N-(trianilino-5-fosfanylideno)benzenesulfonamid (PIN)
896
N-(trianilinofosforanylideno)benzenesulfonamide
(nie triamid N,N,N -trifenylo-N -benzenosulfonylofosforoimidowy;
ani tris(fenyloamid) N -benzenosulfonylofosforoimidowy)
P-67.1.5.2 Kiedy pochodne mononuklearnych kwasw nazywa si zgodnie z nomenklatur
klasowo-funkcyjn, starszestwo ustalane jest wedug wikszej liczby atomw poczonych z
atomem centralnym i pojawiajcych si najpierw na licie: O, OO, S, Se, Te dla kwasw, nastpnie F,
Cl, Br, I, pniej pseudo halogenki w kolejnoci N3, CN, NC, NCO, NCS, NCSe, NCTe, potem
amidy i hydrazydy.
Przykady:
897
898
Tak samo jak kwasy mononuklearne, kwasy polinuklearne maj zachowane nazwy, ktre s
wstpnie wybranymi nazwami. Nazwy podstawnikowe lub addytywne nie s zalecane. Zachowane
nazwy s uznane za macierzyste i modyfikuje si je zamian funkcji, w taki sam sposb, jak w
przypadku kwasw mononuklearnych, tylko e w operacji zamiany funkcji stosuje si jedynie
przedrostki.
Opisane s tutaj di- i polinuklearne niewglowe kwasy tlenowe, gdzie atomami centralnymi s
B, P, As, Sb, S i Se. Podzielone s one na trzy grupy. Dla kwasw di- i trinuklearnych, podane s
przykady dla kadego atomu centralnego. W niektrych przypadkach znane s wysze kwasy
polinuklearne. Ich nazwy tworzy si przez zastosowanie odpowiednich przedrostkw wskazujcych
na liczb atomw centralnych. Di- i polinuklearne niekarbonowe kwasy tlenowe s omawiane w
Sekcji P-67.2 i P-67.3.
Poniewa struktury kwasw arsenowych i antymonowych s podobne do kwasw
fosforowych, ich nazwy tworzone s w ten sam sposb, gdzie w miejsce przedrostka fosf wstawia
si ars i styb. Kwasy tellurowe okrela si podobnie jak kwasy selenowe, zamieniajc przedrostek
selen na tellur w nazwie kwasu.
P-67.2.1
P-67.2.2
P-67.2.3
P-67.2.4
P-67.2.5
P-67.2.6
(HO)2B-B(OH)2
(HO)3Si-O-Si(OH)3
(HO)H(O)P-O-HP(O)(OH)
(HO)(O)HP-HP(O)(OH)
(HO)PH-O-HP(OH)
(HO)PH-HP(OH)
(HO)2(O)P-O-P(O)(OH)2
(HO)2(O)P-P(O)(OH)2
(HO)2P-O-P(OH)2
(HO)2P-P(OH)2
(HO)HAs(O)-O-HAs(O)(OH)
(HO)(O)HAs-HAs(O)(OH)
(HO)AsH-O-HAs(OH)
(HO)AsH-HAs(OH)
(HO)2(O)As-O-As(O)(OH)2
(HO)2(O)As-As(O)(OH)2
(HO)2As-O-As(OH)2
(HO)H(O)Sb-O-HSb(O)(OH)
(HO)(O)HSb-HSb(O)(OH)
(HO)SbH-O-HSb(OH)
(HO)SbH-HSb(OH)
(HO)2(O)Sb-O-Sb(O)(OH)2
(HO)2(O)Sb-Sb(O)(OH)2
(HO)2Sb-O-Sb(OH)2
(HO)2Sb-Sb(OH)2
HO-SO2-O-SO2-OH
HO-SO2-SO2-OH
HO-SO-SO-OH
899
[HAsO3]n = (-As(O)(OH)O-)n
[HAsO2]n = (-As(OH)O-)n
[HBO]n = (-B(OH)O-)n
[HPO3]n = (-P(O)(OH)O-)n
[HPO2]n = (-P(OH)O-)n
[H2SiO3]n = (-Si(OH)2O-)n
900
[HSbO3]n = (-Sb(O)(OH)O-)n
[HSbO2]n = (-Sb(OH)O-)n
(HO)HP(O)-O-HP(O)-OHP(O)(OH)
(HO)2P(O)-O-P(O)(OH)-OP(O)(OH)2
HO-SO2-O-SO2-O-SO2-OH
901
Zamian funkcji atomu(w) tlenu wskazuje si przedrostkami, to jest peroksy dla OO-, tio dla
-S- oraz =S, seleno dla -Se- oraz =Se, telluro dla -Te- i =Te oraz imido dla -NH- i =NH. Lokanty
literowe pisane kursyw z cyframi w indeksie grnym N1 N2 stosuje si w celu zaznaczenia
podstawienia grup imidowych, ktre nie s cznikami pomidzy atomami, ktrym, jako czci
acucha, nadano liczbowe lokanty. Reguy primowania opisano w P-16.9.
Stosowanie lokantw w indeksie grnym N stanowi modyfikacj w
porwnaniu z poprzednimi zaleceniami seryjnego primowania liter, np. N, N
itd.; seryjne primowania nastpowao po arabskiej numeracji, a liczba primw
opowiadaa rosncej wartoci liczb arabskich
Litery pisane kursyw z indeksem grnym uywa si do waciwego ulokowania
chalkogenowych atomw w grupach kwasowych, np. S3.
Stanowi to modyfikacj w odniesieniu do poprzednich zalece, w ktrych
pozycja atomw chalkogenw w grupach kwasowych opisana bya szeregiem
liczb arabskich poprzedzajcych symbol atomu.
Przykady:
S1,S3-kwas 1,3-ditiotrifosforowy
(nie: 1-S,3-S-kwas 1,3-ditiotrifosforowy)
(nazwa pochodzi od ws tpnie wybranej nazwy kwas trifosforowy)
902
kwas 1,3-diimidodifosforowy
difosforowy)
S1-kwas 1-tiodisiarkowy
(nazwa pochodzi od wstpnie wybranej nazwy kwas disiarkowy)
kwas 2-tiodisiarkowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas sulfanodisulfonowy
kwas tritionowy (nazwa zwyczajowa)
kwas 2-(ditioperoksy)disiarkowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas disulfanodisulfonowy
kwas tetrationowy (nazwa zwyczajowa)
903
S2-kwas N1-metylo-1-imido-2-tioditionawy
(PIN; zamiana imido wymusza lokant 1)
(nie: 2-S-kwas 1-(metyloimido)-2-tioditionawy)
O3,S1-kwas 2-imido-1,1,3-tritiodisiarkowy
(nazwa pochodzca od wstpnie wybranej nazwy kwas disiarkowy)
904
trijodek cyjanohypodifosforawy
905
906
907
908
1-amid 3-hydrazydodifosfonowy
1,3-diamid 1,3-dihydrazydodifosforowy
909
P-67.2.5.3 Anhydrydy
Obojtne anhydrydy utworzone z kwasu organicznego i polinuklearnego tlenowego kwasu
niewglowego majcego wstpnie wybran nazw, nazywa si podajc w kolejnoci alfabetycznej
nazwy kwasw poprzedzone nazw klasy anhydryd; przedrostki zwielokrotniajce di, tri, itd.
stosuje si do wskazania liczby pocze anhydro.
Anhydrydy kwasowe nazywa si wybierajc starszy kwas jako zwizek macierzysty lub
stosujc systematyczn nomenklatur podstawnikow opisan w P-67.3.1.
Przykady:
910
(2)
na podstawie nazw grup zawierajcych najwiksz liczb centralnych atomw P, As, Sb, S,
Se i T
(3)
za pomoc nomenklatury zamiennej szkieletu (patrz P-15.3 i P-51.3), jeli warunki do jej
stosowania s spenione.
911
912
1-hydroksy-1,1-dijodo-14-disulfano-2-karbonitryl (PIN)
(dawniej: kwas dijodo(tiocyjanianido)ortosiarkawy)
(nie: kwas ortosulfurodijodotiocyjanawy)
CH3-CO-O-P(O)(OH)2
913
Wstp
Nomenklatura zwizkw pierwiastkw grupy 13
Nomenklatura zwizkw pierwiastkw grupy 14
Nomenklatura zwizkw pierwiastkw grupy 15
Nomenklatura zwizkw pierwiastkw grupy 16
Nomenklatura zwizkw pierwiastkw grupy 17
P-68.0 WSTP
Nomenklatura zwizkw organicznych opiera si na dwch metodach. Oglne zasady, reguy
i konwencje stosowane, z kilkoma rzadkimi wyjtkami, do pierwiastkw z grup od 13 do 17, zostay
opisane i objanione w poprzednich rozdziaach. Druga metoda opiera si na identycznym
traktowaniu zwizkw w ramach jednej grupy. Jak dotd, nomenklatura zwizkw pierwiastkw
grupy 13 dotyczy zwizkw boru; w przyszej publikacji uwzgldnione zostan inne. Wygodnym jest
opisywanie wszystkich zwizkw nalecych do danej grupy wedle tej samej reguy, aby zaznaczy
wszelkie podobiestwa i ewentualne rnice. Ta metoda uatwia tworzenie nazw nowych zwizkw
przez porwnanie ich struktury z ustalonymi modelami.
Innym aspektem nomenklatury opisywanej grupa po grupie, jest moliwo atwego
uchwycenia oglnych wzorcw dla rnych grup. Nomenklatura grupy 15 jest rnorodna; przyrostki
zwizane s z azotem, mononuklearne i polinuklearne kwasy s podstaw nazw wielu pochodnych
zwizkw fosforu i arsenu, a wiele zwizkw antymonu i bizmutu nazywa si nomenklatur
podstawnikow. Dla porwnania, zwizki grupy 14 s z zasady nazywane nomenklatur
podstawnikow. A zatem zwizek C6H5-PH-OCH3 nazywany nomenklatur klasowo-funkcyjn jest
estrem, tzn. fenylofosfinianem metylu, natomiast zwizek C6H5-SnH-(OCH3)2 nazywany
nomenklatur podstawnikow jest dimetoksy(fenylo)stannanem pomimo wyranego podobiestwa
strukturalnego.
Jest take trzeci cel napisania tego rozdziau, dotyczcego grup od 13 do 17. W tym rozdziale
nomenklatura podstawnikowa traktuje metale, pmetale i niemetale w ten sam sposb kiedy zwizek
zawiera wgiel. Grupowe traktowanie tumaczy wiele aspektw nomenklatury zwizkw
914
BH
AlH3
aluman (nazwa wstpnie wybrana)
GaH3
galan (nazwa wstpnie wybrana)
InH3
indygan (nazwa wstpnie wybrana)
915
TlH3
talan (nazwa wstpnie wybrana)
1-metylodiboran(6) (PIN)
1-karba-nido-pentaboran(5) (PIN)
916
tetrametylodiboroksan (PIN)
1-metylo-N-(metyloboranylo)boranoamina (PIN)
2,9-dimetylo-4,7-dioksa-2,9-diboradekan (PIN)
[etano-1,2-diylobis(oksymetyleno)]bis(dimetyloboran)
3,5,7-trisila-1,9-diboranonan (PIN)
[silanodiylobis(metyleno)]bis[(boranylometylo)silan]
Si,Si-bis(boranylometylo)[silanodiylobis(metyleno)]bis(silan)
P-68.1.1.3 Cykliczne wodorki macierzyste
P-68.1.1.3.1 Wielocienne poliborany. Nomenklatura wielociennych poliboranw obejmuje
bogaty i rnorodny system charakteryzujcy si specjalnymi przedrostkami. By on opisany i
objaniony w sekcji IR-6.2.3 (odn. 12) i nie jest powtarzany w niniejszych zaleceniach.
Przykady:
arachno-tetraboran(10)
(nazwa wstpnie wybrana)
nido-pentaboran(9)
(nazwa wstpnie wybrana)
917
1,2-dikarba-closodekaboran(10) (PIN)
1,3,6,2-trioksaluminokan
(nie 1,3,6-trioksa-2-aluminacyklooktan)
1,3,2-dioksaboretan (PIN)
(nie 1,3-dioksa-2-boracyklobutan)
1H-galol
(nie 1-galacyklopenta-2,4-dien)
1H-borepin (PIN)
(nie 1H-1-boracyklohepta-2,4,6-trien)
tetraboretan (nazwa wstpnie wybrana;
patrz P-12.2; P-22.2.5)
cyklotetraboran(4)
(nie 1,2,3,4-tetraboracyklobutan)
1,3,2,4-ditiadiboretan (wstpnie wybrana
nazwa; patrz P-12.2; P-22.2.6)
(nie 1,3-ditia-2,4-diboracyklobutan)
1,3,5,2,4,6-triazatriborynan (wstpnie
wybrana nazwa)
borazyn
cyklotriborazan
(nie 1,3,5-triaza-2,4,6-triboracykloheksan)
1,3,5,2,4,6-trioksaborinan (wstpnie
wybrana nazwa)
boroksyn
cyklotriboroksan
(nie 1,3,5-trioksa-2,4,6-cyklotriboroksan)
1,3,5,2,4,6-tritiatriborinan
(nazwa wstpnie wybrana)
bortiin
cykloboratian
(nie 1,3,5-tritia-2,4,6-triboracykloheksan)
2,5,7,10,11,14-heksaoksa-1,6-diborabicyklo[4.4.4]tetradekan (PIN)
2,4,8,10-tetraoksa-3,9-diboraspiro[5.5]undekan
borantren (PIN)
2-fenylo-2H,4H-[1,3,2]dioksaborolo[4,5-d]imidazol
(PIN)
5H-dibenzo[b,d]borol
918
919
=BH
boranyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
(nie boryl)
>BH
boranylideno
(wstpnie wybrany przedrostek)
(nie borylideno)
B
boranodiyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
(nie borylen)
(nie boryliden)
boranotriyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
(nie borylidyn)
2-boranylotriboran(5)
(wstpnie wybrany przedrostek)
triboran(5)-1-yl
(wstpnie wybrany przedrostek)
BHOBH2
BHNHBH2
diboroksanylo
(wstpnie wybrany przedrostek)
H2Al
H2In
alumanyl
indyganyl
(boranyloamino)boranyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
(nie diborazan-1-yl)
H2Ga
H2Ta
galanyl
talanyl
1,3,2-dioksaboretan-2-yl
[1,3,2]diazaborino[1,2-a][1,3,2]diazaborin-2-yl
(preferowany przedrostek)
920
(preferowany przedrostek)
triboren(5)
(nazwa wstpnie wybrana)
1-metylodekahydro-1-benzoaluminin
921
B(S-CH3)3
borotritian trimetylu (PIN)
tritioboran trimetylu
N1,N2-bis(difenyloboranylo)etano-1,2-diamina (PIN)
[nie N,N-(etano-1,2-diylo)bis(amid difenyloborynowy);
nie N,N-(etano-1,2-diylo)bis(difenyloboranoamina);
nie 1,1,6,6-tetrafenylo-2,5-diaza-1,6-diboraheksan]
P-68.1.4.2 Podstawniki kwasw boronowych
Oglna metodologia tworzenia nazw podstawnikw pochodzcych od kwasw boronowych
zostaa opisana w P-67.1.4.2. Za wyjtkiem nazwy borono dla (HO)2B, ktra jest zachowana, ich
nazwy tworzy si podstawnikowo w oparciu o macierzysty wodorek boran, BH3. Chalkogenowe
analogi borono nazywa si z uyciem przedrostkw zamiennych, a nie wrostkw.
Przykady:
(HO)2B
borono
(wstpnie wybrany przedrostek)
dihydroksyboranylo
(HS)BH
(HO)(HS)B
(HSe)2B
tioborono
(wstpnie wybrany przedrostek)
hydroksy(sulfanylo)boranyl
diselenoborono
(wstpnie wybrany przedrostek)
bis(selanylo)boranyl
ClBH
(H2N)2B
chloroboranyl
diaminoboranyl
sulfanyloboranyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
922
(CH3)2BO
CH3BHNH
(dimetyloboranylo)oksy
(preferowany przedrostek)
(metyloboranylo)amino
(preferowany przedrostek)
hydroksy(metylo)boranyl
(preferowany przedrostek)
P-68.1.5 Nomenklatura podstawnikowa
Pochodne boranu, BH3, nazywa si nomenklatur podstawnikow; podstawniki wskazuje si
przyrostkami i przedrostkami zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami nomenklatury
podstawnikowej. Trzy kwasy opisane w P-68.1.4 maj zachowane nazwy, ktre s wstpnie
wybranymi nazwami.
Pochodne nazywa si zgodnie ze starszestwem klas wedug oglnej reguy opisanej w P-41.
Std kwasy majce zachowane nazwy, maj pierwszestwo przed przyrostkami. Przyrostki s
uywane, kiedy jest to zalecane w nomenklaturze podstawnikowej, zgodnie z ogln regu opisan
w P-43. Wobec braku przyrostka, ktry miaby pierwszestwo w nazywaniu zwizkw organicznych,
jeli moliwy jest wybr macierzystego wodorku, porzdek starszestwa jest jak nastpuje: N > P >
As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > I > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C (podstawniki)
P-68.1.5.1 Nomenklatura z uyciem przyrostka
P-68.1.5.2 Nomenklatura z uyciem przedrostka
P-68.1.5.1 Nomenklatura z uyciem przyrostka
Przyrostki, jeli s dostpne, uywa si do wskazania grupy charakterystycznej; przedrostki nie
s zalecane. Przyrostki zawierajce atom wgla tworz preferowane nazwy IUPAC.
Przykady:
H2BCN
boranokarbonitryl (PIN)
(HO)2BB(OH)2
kwas hypodiborowy
(wstpnie wybrana nazwa, patrz P-67.2.1)
diborano(4)tetraol
(nie tetrahydroksydiboran(4))
(CH3)2TlOH
(CH3)2TlO- Na+
dimetylotalanol
hydroksydimetylotalan
dimetylotalanolan sodu
2,4.8.10-tetraoksa-3,9-diboraspiro[5.5]undekano-3,9-diol (PIN)
P-68.1.5.2 Nomenklatura z uyciem przedrostka
P-68.1.5.2.1 Podstawione macierzyste wodorki
P-68.1.5.2.2 Zwizki z atomami lub grupami mostkujcymi
P-68.1.5.2.3 Zwizki z grupami o wyszym starszestwa
P-68.1.5.2.1 Podstawione macierzyste wodorki
Normalne nazwy przedrostkw uywane do wskazywania podstawnikw macierzystych
wodorkw B, Al, In oraz Tl.
Przykady:
trimetyloboran (PIN)
trietyloaluman
bis(3-metylobutylo)aluman
tributoksyaluman
923
924
N,N-bis(butyloboranylo)boranodiamina (PIN)
(nie 1,5-dibutylotriborazan)
2,9-dimetylo-4,7-dioksa-2,9-diboradekan (PIN)
[etano-1,2-diylobis(oksymetyleno)]bis(dimetyloboran)
N,N-[etano-1,2-diylobis(boranodiyloksy)]bis(N-etyloetano-1-amina) (PIN)
O,O-[etano-1,2-diylobis(boranodiylo)]bis(N,N-dietylohydroksyloamina)
2-(metylosulfanylo)-2H-1,3,2-oksatiaborepin (PIN)
4,5-dietylo-2,2,3-trimetylo-2,5,7,8-tetrahydro-1,6,2,5-dioksasilaborocyn (PIN)
1-etylo-2,3-difenylo-1H-aluminiren
925
Kiedy niemostkowy atom wodoru jest podstawiony, lokanty, wcznie z lokantem 1 uywa si w
zwyczajowy sposb. Mostkowe atomy i grupy wskazuje si w nastpujcy sposb:
(a)
(b)
(c)
Jeeli ten sam podstawnik jest jednoczenie grup mostkujc i niemostkujcym podstawnikiem,
wymieniany jest najpierw jako podstawnik mostkujcy.
Przykady:
1-metylodiboran(6) (PIN)
di--metylo-tetrametylodiindygan(6)
di--jodo-1-jodo-1,2,2-tris(prop-2-en-1-ylo)diindygan(6)
Aby zapozna si z innymi przykadami zastosowania symbolu , patrz regua IR-9.2.5.2 i IR10.2.3.1, w odn. 12.
P-68.1.5.2.3 Zwizki z grupami o wyszym starszestwie
Jeli obecne s grupy o wyszym starszestwie, macierzyste struktury i przedrostki wskazuje
si zgodnie ze starszestwem klas (patrz P-41).
Przykady:
926
trimetylo[(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)metylo]stannan (PIN)
(Sn jest starsze od B)
3-(9-borabicyklo[3.3.1]nonan-9-ylo)-1,1-dimetylostannolan (PIN)
N,N,N,N-tetrakis(trimetylosililo)boranodiamina (PIN)
[nie N,N-boranodiylobis[1,1,1-trimetylo-N-(trimetylosililo)silanoamina];
diamina ma pierwszestwo przed monoamin nawet jeli Si ma
pierwszestwo przed B (patrz P-44.1.1)
N-[chloro(2,4,6-tri-tert-butylofenylo)galanylo]-1,1,1-trimetylo-N-(trimetylosylilo)silanoamina
(Si jest starszy od Ga)
C(CH3)3
(H3C)3C
6
2
N[Si(CH3)3]2
In
N[Si(CH3)3]2
C(CH3)3
N,N,N,N-tetrakis(trimetylosililo)-1-[(2,4,6-tri-tert-butylofenylo)indyganodiamina
{nie N,N-[(2,4,6-tri-tert-butylofenylo)indyganodiylo]bis[1,1,1-trimetylo-N(trimetylosililo)silanoamina]; diamina ma pierwszestwo przed monoamin nawet jeli
Si jest starszy od In (patrz P-44.1.1)
927
(fenylogalanodiylo)bis(fenylofosfan)
(P jest starszy od Ga)
4-(dimetyloboranylo)fenol (PIN)
kwas 4-borono-2-nitrobenzoesowy
(difluoroboranylo)trimetylosilan (PIN)
(Si ma pierwszestwo przed B
[nie difluorek (trimetylosylilo)boronowy;
patrz P-67.1.2.5.2]
tris(etylodisulfanylo)galan
tris[etylo(ditioperoksy)]galan
tri(oktadekanian) alumanotriylu
(pseudoester)
P-68.1.6 Addukty (patrz take P-14.8)
Addukt jest nowym rodzajem chemicznym (AB), ktrego kade indywiduum molekularne
powstaje przez bezporednie poczenie (addycj) dwch oddzielnych indywiduw molekularnych
(A) i (B) w taki sposb, e mog by zmiany w czalnoci , ale nie moe by zmiany w liczbie
atomw w obu idywiduach molegularnych (patrz odn. 18). Addukt jest terminem oglnym, ktry
gwnie uywa si w odniesieniu do produktw addycji i ktry, w miar monoci naley stosowa
zamiast mniej wyranego terminu kompleks. Moliwa jest stechiometria inna ni 1:1, np. 2:1,
wwczas produkt okrela si mianem bis-addukt. Addukt wewntrzczsteczkowy tworzy si, kiedy
(A) i (B) s grupami stanowicymi czci tego samego indywiduum molekularnego.
W niniejszej czci, opisane s addukty Lewisa zawierajce zwizki boru, w oparciu o oglne
zasady nomenklatury adduktw organicznych, wyoone w P-14.8. Skadnik bdcy kwasem Lewisa
928
jest zazwyczaj organicznym zwizkiem boru, akceptor pary elektronw; skadnik bdcy zasad
Lewisa jest zazwyczaj, ale nie zawsze, organicznym zwizkiem azotu.
Dla adduktw zoonych wycznie ze zwizkw organicznych, poszczeglne skadniki
s podawane zgodnie z reguami starszestwa klas (patrz P-41). Zalecenia zawarte w
regule D-1.55, odn. 1 z roku 1979 oraz w zmienionych Zaleceniach Nomenklatury
Chemii Nieorganicznej z roku 2005 nie s ju w mocy i obecnie nie bierze si ju pod
uwag liczby skadnikw w addukcie, ani te kolejnoci alfanumerycznej.
P-68.1.6.1 Struktury adduktw Lewis'a
Takie addukty mog by oddzielnymi rodzajami, ktre s wymieszane na poziomie
molekularnym, lub mog czy si ze sob w sposb nieokrelony. W takim przypadku, we wzorze,
skadniki s ze sob zwizane z uyciem w centrum kropki . Gdy wi jest okrelona, poszczeglne
skadniki mona pokaza na trzy rne sposoby. Kada z nich ma konotacj do rodzaju uytej
nomenklatury.
Jedn z fundamentalnych zasad w nomenklaturze zwizkw organicznych jest nazywanie
zwizku dokadnie tak jak zosta przedstawiony we wzorze, bez ustalania konfiguracji elektronowej,
w ktrej moe si on znajdowa. Dlatego musimy by przygotowani do nazwania kadej z
przedstawionych struktur, ktre mog by narysowane.
Struktura
(I) przedstawia poczenie dwch skadnikw z wykorzystaniem wizania
zaznaczonego strzak, zdefiniowanego w dononiku 23: Wizanie koordynacyjne tworzy si w
wyniku interakcji pomidzy idywiduami molekularnymi, z ktrych jedna jest donorem, a druga
akceptorem pary elektronw uwsplnionej w powstajcym kompleksie, np. wizanie NB w
czsteczce H3NBH3. Mimo analogii wiza datywnych i kowalencyjnych, wynikajcej z dzielenia
wsplnej pary elektronw pomidzy dwoma wicynalnymi atomami, wizanie datywne odrnia si
znaczn polarnoci, mniejsz si oraz wiksz dugoci. Charakterystyczn cech wizania
datywnego jest, e jego minimalna eneria zerwanie w fazie gazowej, lub obojtnym rozpuszczalniku
przebiega na drodze heterolitycznego rozpadu wizania. W innym miejscu dyskusji pozycji
koordynacja w odn. 23 wskazano na to, e termin "koordynacja" jest przestarzay, a pochodzenie
elektronw wicych samo w sobie nie ma wpywu na charakter utworzonego wizania. Niemniej,
uycie strzaki zdecydowanie sugeruje, e poszczeglne skadniki mog by traktowane jako
oddzielne struktury, a ten sposb zapisu jest najczciej wykorzystywany do tworzenia nazw
adduktw zgodnie z zasadami nomenklatury zwizkw organicznych. Std, w niniejszym
opracowaniu ta struktura suy do przedstawiania adduktw Lewis'a.
Struktura (II) przedstawia poczenie z uyciem wizania kowalencyjnego obecnie
faworyzowanego w opisie wizania zawierajcego dwa elektrony niezalenie od ich pochodzenia
(odn. 18). Taki zapis wzywa do uycia nomenklatury zgodnej z zasadami koordynacji. Struktury
takie bd wykorzystywane w tym opracowaniu do tworzenia koordynacyjnych nazw, tam gdzie s
podane, nawet jeeli odpowiednie struktury nie zostan przedstawione. Nazwanie zwizku majcego
929
takie cile kowalencyjne wizanie z uyciem zasad nomenklatury zwizkw organicznych wymaga
zastosowania konwencji dla atomw zaangaowanych w czenie, co nie jest faworyzowne przez
uamkow wizalno.
Struktura (III) jest formalnym zapisem struktury (II) pokazujc adunki formalne na atomach
zaangaowanych w tworzenie wizania, co bdzie wymagane do zastosowania zasad nomenklatury
zwizkw organicznych do nazwania tej struktury.
Zasady nomenklatury zwizkw organicznych wymagayby zwitterjonowej nazwy (patrz P-74),
ktrej na og unika si w nomenklaturze organicznej. W tym podrozdziale nazwy zwitterjonowe nie
s w ogle uywane.
We wzorach adduktw Lewis'a, zasady Lewis'a, ktre na og z natury s zwizkami
organicznymi, podawane s w pierwszej kolejnoci wedug porzdku starszestwa klas zwizkw
organicznych, piercienie i ukady piercieni, acuchy jak przedstawiono w rozdziale P-4, a
nastpnie zwizki nieorganiczne to znaczy zwizki nie zawierajce atomw wgla, w porzdku
rosncej liczby, a w przypadku wystpowania w rwnej iloci, w porzdku alfabetycznym zgodnie z
pierwszym symbolem we wzorze. Kwasy Lewis'a wymienia si nastpnie w tej samej kolejnoci.
Zwizki zawierajce czsteczki wody s wyjtkiem, woda jest zawsze wymieniana na kocu.
P-68.1.6.1.1 Oglne organiczne metody nazywania adduktw Lewis'a
Addukty (zwizki addycyjne) pomidzy obojtnymi zasadami Lewis'a a kwasami Lewis'a
nazywa si przez podanie nazwy kadego ze skadnikw w kolejnoci zapisanej we wzorze i czc
nazwy obu skadnikw za pomoc dugiej kreski (zob. P-16.2.5), lub podajc zestaw poczonych
symboli atomw rozdzielonych dug kresk, umieszczony w nawiasie. Liczb czsteczek kadego ze
skadnikw zapisuje si dwiema metodami:
(1) za pomoc odpowiednich przedrostkw zwielokrotniajcych, za wyjtkiem mono;
(2) przez wskazanie proporcji rodzajw, jeli to konieczne, po penej nazwie cyframi
arabskimi rozdzielonymi znakiem / i umieszczonymi w nawiasach z odstpem przed
pierwszym nawiasem; wod jeli wystpujce wymienia si na kocu nazwy a liczb
czsteczek wody na jednostk wzoru zapisuje si jako ostatni pomidzy cyframi w
nawiasach.
W razie potrzeby, szczeglnie gdy moe by wicej ni jeden moliwy donorowy lub akceptorowy
atom, poczenie wskazuje si pisanymi kursyw symbolami atomw poczonych dug kresk
(patrz P-16.2.5), umieszczonymi w nawiasach i wymienianych pomidzy nazwami obu skadnikw
adduktu. Kady symbol atomu odnosi si do najbliszego do niego skadnika. Nazwy skadnikw
oraz symbole atomw zapisuje si w kolejnoci donor-akceptor, natomiast lokant skadnika (jeli
wystpuje) podaje si przed odpowiednim symbolem atomu.
Jednake te nazwy adduktw nie s PIN-ami; s one nazwami koordycyjnymi i
nieorganicznymi (patrz odn. 12). Tak wic w tym dokumencie tym adduktom PIN-y nie s
przypisane. Bdzie to zrobione w nastpnym opracowaniu dotyczcym PIN-w dla zwizkw
koordynacyjnych i nieorganicznych.
Przykady:.
BF3 2H2O
trifluoroboranwoda (1/2)
(wstpnie wybrany zwizek macierzysty-boran)
trifluorek borubis(woda)
930
N,N-dimetylometanoaminatrichloroboran (1/1)
trichlorydo(N,N-dimetylometanoamina-N)bor
(CH3-CH2)2SH2B-CH3
(etylosulfanylo)etanmetyloboran (1/1)
[(etylosulfanylo-S)etano]dihydrydo- metanidobor
etyloamina(NB2)(NB4)pentaboran(9) (2/1)
2,4-bis(etyloamina-N)-2,3:2,5:3,4:4,5-tetra-H-nidopentaboran(9)
etano-1,2-diaminaboran (1/2)
etano-1,2-diaminabis(boran)
-(etano-1,2-diamina-1N,2N')-bis(trihydrydobor)
O-metylohydroksyloamina(NB)boran (1/1)
trihydrydo(O-metylohydroksyloamina-N)bor
N-fenylomocznik(N'B)boran (1/1)
trihydrydo(N-fenylomocznik-N')bor
931
perchloran 2,2'-bipirydyno(N1,N1B)-10H-fenoksaborin-10-ylium
perchloran (2,2'-bipirydyno-N1,N1')[2,2'-oksybis(benzen-1-ido-C1)]boru(1+)
dimetyloborynan (NB)-2-aminoetylu
(2-amino-N-etan-1-olano-O)dimetanidobor
borodichlorydan (OB)-2-nitrofenylu
(OB)dichloro(2-nitrofenoksy)boran
dichlorydo(2-nitro-O-fenolano-O)bor
(NB)-1-aza-5-borabicyklo[3.3.3]undekan
(pokazano numeracj)
[3,3,3-nitrylo-N-tris(propan-1-ylo-C1)]bor
[3,3,3-nitrylo-N-tris(propan-1-ido-C1)]bor
Uwaga: Jeli zwizek jest przedstawiony jonowo, nazywa si go jako zwitterjon (jon
obojnaczy (P-74.1.1).
[2(OB)]-N-[(difluoroboranylo)okso]-N-nitrozometyloamina
difluoro(N-nitrozo-O-N-oksydo-O-metanoamino)bor
chlorek [2(OB)]bis[(4-oksopent-2-en-2-ylo)oksy]boranylium
chlorek bis(4-okso-O-pent-2-en-2-olano-O)boru(1+)
932
933
2,4-di-tert-butylo-6-[({2-[({(NGa)-3,5-di-tert-butylo-2-[(dietylogalanylo)oksy]fenylo}
metylideno)amino]etylo}imino)metylo]fenol
[2,4-di-tert-butylo-6-{[(2-{[3,5-di-tert-butylo-2-hydroksyfenylo)metylideno]amino}etylo)
imino-N]metylo}fenolano-O]dietanidogal)
N,N'-bis({3,5-di-tert-butylo-2-[(dietylogalanylo)okso]fenylo}metylideno)-2(NGa)-etano1,2-diamina
(-{2,2'-[etano-1,2-diylobis(azanylideno-1N:2N'-metanylideno)bis(4,6-di-tert-bytylofenolano-1 O:2 O'})bis[di(etanido-12C1,22C1)gal]
934
Zwizki germanu, cyny i oowiu, ktre nie zwieraj atomw wgla lub nie mog by nazwane
zgodnie z zasadami nomenklatury podstawnikowej, zdefiniowanej w tych zaleceniach, nazywa si
zgodnie z zasadami nomenklatury koordynacyjnej. (patrz ref. 12).
Przyrostki dla zwizkw germanu, cyny i oowiu uywa si teraz zgodnie ze
starszestwem klas (patrz P-41), co jest zmian w porwnaniu do tradycyjnych
zasad gdzie tylko przedrostki byy stosowane dla zwizkw tych pierwiastkw.
P-68.2.1
P-68.2.2
P-68.2.3
P-68.2.4
P-68.2.5
P-68.2.6
H3Sn-[SnH2]11-SnH3
2,5,8,11-tetrasiladodekan (PIN)
etylenobis[2-(metylosililo)etylosilan]
P-68.2.1.2 Cykliczne macierzyste wodorki
935
tetrastannetan
(wstpnie wybrana nazwa
Hantzscha-Widmana)
cyklotetrastannan
1,3,2-ditiogermolan (PIN)
1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoksatetragermokan
(wstpnie wybrana nazwa HantzschaWidmana)
cyklogermoksan
2,4,6,8,10-pentatia-1,3,5,7-tetrasililaadamantan
(wstpnie wybrana nazwa)
5-silaspiro[4.5]dekan (PIN)
936
-SnH3
-PbH3
-SiH2-
-GeH2-
-SnH2-
-PbH2-
=PbH2
GeH
SnH
SiH
-SiH=
-SnH<
=Ge=
>Pb<
H3Si-SiH2
H3Ge-GeH2-GeH
heksasilinanyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
cykloheksasilanyl
937
2-benzosilin-2-yl
(preferowany przedrostek)
H2Ge=GeH2
1,2,3,4-terahydrogermin (PIN)
(HS)(OH)2Si
dihydroksy(sulfanylo)silyl
(wstpnie wybrana nazwa)
Si(NH2)4
silanotetraamina
(wstpnie wybrana nazwa)
(nie tetraamid krzemowy)
938
Si(NH-NH2)4
1,11,1-silanotetraylotetrahydrazyna
(wstpnie wybrana nazwa)
(nie tetrahydrazyd krzemowy)
CH3-Si(NH2)3
1-metylosilanotriamina (PIN)
(CH3)2Si(OH)2
dimetylosililodiol (PIN)
(CH3)3Si-COOH
kwas trimetylosililokarboksylowy (PIN)
H3Si-NH-SiH(CH3)-NH-SiH3
1-metylo-N,N-disililosilanodiamina (PIN)
(nie 3-metylotrisilazan)
CH3-NH-Si(OH)3
(metyloamino)sililotriol (PIN)
CH3-GeH2-SH
metylogermanylotiol (PIN)
4-(disililometylo)heksan-2-on (PIN)
4-[(bis(silanylo)metylo]heksan-2-on
1-germacyklotetradekano-3-karbonitryl (PIN)
3-cyjano-1-germacyklotetradekan
4-(disililoamino)cykloheksano-1-karbonitryl
(PIN)
4-[bis(silanylo)amino]cykloheksanokarbonitryl
939
[(CH3)3Si]2CH-SnH(OH)-CH[Si(CH3)3]2
bis[bis(trimetylosililo)metylo]stannanol (PIN)
hydroksybis[(trimetylosililo)metylo]stannan
P-68.2.6 Nomenklatura podstawnikowa: tryb przedrostkowy
Przedrostki s stosowane w nomenklaturze zamiennej na dwa sposoby.
P-68.2.6.1 Podstawione macierzyste wodorki
P-68.2.6.2 Pierwszestwo pierwiastkw grupy 14
Gdy jest to wymagane, struktury wyjciowe oraz przedrostki wybiera si zgodnie z
pierwszestwem klas zwizkw (zob. P-41).
P-68.2.6.1 Podstawione macierzyste wodorki
Przykady:
CH3-[CH2]11-SiH2-[CH2]11-CH3
di(dodecylo)silan
1,1-dibutylo-1H-germol (PIN)
(uwaga: wskazany atom wodoru)
940
1,1-dimetylo-3,4-di(prop-1-en-2-ylo)germolan
(PIN)
3,4-diizopropenylo-1,1-dimetylogermolan
bis(4,5-dihydrotiofen-2-ylo)dimetylogerman
(german jest starszy od siarki) (PIN)
5,5'-(1,1,2,2-tetrametylodigermano-1,2-diylo)di(pentanal) (PIN)
metoksydimetylo[2-(trimetylogermylo)fenylo]silan (PIN)
(Si jest starsze od Ge)
(1,4-fenyleno)bis(dimetylosilan) (PIN)
941
bis[bis(trimetylosililo)metylo]stannanol (PIN)
wedug P-41, tabela 4.1, klasa 17 (a nie 26 czy 28)
hydroksybis[bis(trimetylosililo)metylo]stannan
Wprowadzenie
Hydroksyloaminy, oksymy, kwasy nitrolowe i nitrozolowe
Hydrazyna i zwizki pokrewne
Diazen i zwizki pokrewne
Poliazany
942
P-68.3.1.0 Wprowadzenie
Wiele acyklicznych zwizkw azotu ma nazwy zachowane lub nazwy klasowo- funkcyjne.
Nazwy te pozostawiono do stosowania w oglnej nomenklaturze, ale dla wikszoci acyklicznych
zwizkw azotu preferowane nazwy IUPAC tworzy si systematycznie. Hydroksyloamina, mocznik,
guanidyna i formazan s zachowane jako preferowane nazwy IUPAC. Inne zachowane nazwy zostay
wstawione do systematycznej nomenklatury podstawnikowej; oksym pozostawiono jedynie jako
nazw klasowo-funkcyjn.
P-68.3.1.1 Hydroksyloaminy, oksymy, kwasy nitrolowe oraz nitrozolowe
Kilka zwizkw zawierajcych jeden lub dwa atomy azotu naley do grup okrelanych jako:
hydroksyloaminy, oksymy, kwasy nitrolowe lub nitrozolowe. Metodologi ich nazywania
zilustrowano w niniejszym rozdziale. Nitro i nitrozo zwizki, izocyjaniany i izonitryle byy
dyskutowane w rozdziale P-61.
Nazywa klasy hydroksyloamina, wstpnie wybrana nazwa, jest take uywana jako funkcyjny
zwizek macierzysty. Nazwa klasy oksym jest stosowana jako klasowo-funkcyjny modyfikator.
Kwasy nitrolowe i nitrozolowe nazywa si jako oksymy lub pseudoketony.
P-68.3.1.1.1 Hydroksyloaminy
P-68.3.1.1.2 Oksymy
P-68.3.1.1.3 Kwasy nitrolowe i nitrozolowe
P-68.3.1.1.1 Hydroksyloaminy
Zachowana nazwa hydroksyloamina jest wstpnie wybran nazw i oznacza struktur H2N-OH.
Jest to funkcyjny zwizek macierzysty z moliwoci penego podstawienia, wyjtkowo nawet na
atomie azotu. Podstawienie na atomie azotu lub tlenu w hydroksyloaminie moe doprowadzi do
utworzenia funkcji starszej od hydroksyloaminy, co uzasadnia systematyczn nazw opart na
wyszej klasie wskazujcej now funkcj.
P-68.3.1.1.1.1 Podstawione hydroksyloaminy w rodzaju R-NH-OH lub RRN-OH nazywa si jako
N-pochodne pochodne starszej aminy.
Przykady:
CH3-NH-OH
N-hydroksymetanoamina (PIN)
N-metylohydroksyloamina
H3Si-NH-OH
N-hydroksylosilanoamina (PIN)
N-sililohydroksyloamina
(CH3)2N-OH
N-hydroksy-N-metylometanoamina (PIN)
N,N-dimetylohydroksyloamina
H2B-NH-OH
N-hydroksyloboranoamina (PIN)
N-boranylohydroksyloamina
943
CH3-SO2-NH-OH
N-hydroksyacetamid (PIN)
N-hydroksymetanosulfonamid (PIN)
CH3-CH2-CO-NH-OH
N-hydroksypropanamid (PIN)
(ju nie kwas propanohydroksamowy lub
kwas propionohydroksamowy)
H2N-O-CH3
O-metylohydroksyloamina (PIN)
(nie metoksyamina)
H2N-O-C6H5
O-fenylohydroksyloamina (PIN)
(nie fenoksyamina)
H2N-O-CH2-CH2-O-NH2
O,O'-(etano-1,2-diylo)bis(hydroksyloamina)
(PIN)
H2N-O-CO-C6H5
H2N-OSO-CH3
O-benzoilohydroksyloamina (PIN)
(nie benzoesan azanylu)
O-(metylosulfinylo)hydroksyloamina (PIN)
(nie metanosulfinian azanylu)
944
Przykady:
N-metoksymetanoamina (PIN)
N,O-dimetylohydroksyloamina
N-etoksyanilina (PIN)
O-etylo-N-fenylohydroksyloamina
N,N'-[etano-1,2-diylobis(boranodiylooksy)bis(N-etyloamina) (PIN)
O,O'-[etano-1,2-diylobis(boranodiylo)bis N,N-dietylohydroksyloamina
Uwaga: Dla tego zwizku nie mona wykorzysta nomenklatury zamiennej (a) szkieletu
poniewa charakterystyczna grupa aminowa nie byaby rozpoznana i acuch a nie moe koczy si
atomem tlenu.
P-68.3.1.1.1.4 Podstawienie hydroksyloaminy przez grupy charakterystyczne zazwyczaj wyraane
jako przyrostki
Hydroksyloamina jest funkcyjnym zwizkiem macierzystym, do ktrego, wyjtkowo, mog by
przyczone do atomu tlenu przyrostki okrelajce charakterystyczne grupy takie jak kwasy, amidy,
etc, W nazwach lokant O jest podawany przed przyrostkiem.
Przykad:
kwas hydroksyloamino-O-sulofonowy
(wstpnie wybrana nazwa)
(nie sulfonian wodoru azanylu)
H2N-O-CO-NH2
kwas hydroksyloamino-O-karboksylowy
(PIN)
(nie karbonian wodoru azanylu)
hydroksyloamino-O-karboksyamid (PIN)
(nie karbaminian azanylu)
945
Przykad:
4-(hydroksyloamino)fenol (PIN)
2
H2N-O-CH2-CH2-NH2
2-(aminookso)etano-1-amina (PIN)
[(aminookso)metylo]hydrazyna (PIN)
CH3-NH-SH
N-sulfanylometyloamina (PIN)
N-metylo(tiohydroksyloamina)
H2N-S-CH3
S-metylo(tiohydroksyloamina) (PIN)
P-68.3.1.1.2 Oksymy
Zwizki o wzorze oglnym R-CH=N-OH lub RR=N-OH nosz nazw klasow oksymy i
zostay nastpnie sklasyfikowane, odpowiednio, jako aldoksymy oraz ketoksymy. W oglnej
nomenklaturze nazywa si je zgodnie z zasadami nomenklatury klasowo-funkcyjnej podajc nazw
klasy oksym jako oddzielne sowo przed nazw aldehydu lub ketonu. Preferowane nazwy IUPAC
tworzy si podstawnikowo jako ylidenowe pochodne hydroksyloaminy. Zwizki zawierajce grup
=N-OR nazywa si podstawnikowo jako alkoksy podstawione iminy. W przypadku obecnoci
946
pentan-2-ylidenohydroksyloamina (PIN)
oksym pentan-2-onu
(butano-2,3-diylideno)bis(hydroksyloamina)
(PIN)
dioksym butano-2,3-dionu
N-etoksypropylo-1-imina (PIN)
O-etoksyoksym propanalu
3-(hydroksyimino)butan-2-on (PIN)
oksym butano-2,3-dionu
N2,N4-difenoksypentano-2,4-diimina (PIN)
947
bis(O-fenylooksym) pentan-2,4-dionu
3-(hydroksyimino)butanal (PIN)
2-(hydroksyimino)pentan-2-on (OIN)
N-(1-nitropropylideno)hydroksyloamina (PIN)
oksym 1-nitropropanalu
oksym 1-nitropropan-1-onu
N-(1-nitrozoetylideno)hydroksyloamina (PIN)
oksym1-nitrozoacetaldehydu
oksym 1-nitrozoetan-1-onu
948
diazanyl
(nie hydrazyno)
H2N-N=
=N-N=
Przykad:
1,1-dimetylohydrazyna (PIN)
fenylohydrazyna (PIN)
1-hydrazynylometyloamina (PIN)
hydrazynyloacetonitryl (PIN)
3,3-(hydrazyno-1,2-diylo)dipropanoamid (PIN)
(nie 3,3-hydrazodipropanoamid)
P-68.3.1.2.2 Hydrazony
Zwizki o oglnym wzorze RCH=N-NH2 oraz RRC=N-NH2 okrela si jako hydrazony, a ich
nazwy tworzy si na dwa sposoby:
(1) podstawnikowo, jako pochodne macierzystego wodorku hydrazyna, H2N-NH2;
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn, uywajc nazwy klasy hydrazon.
949
propylidenohydrazyna (PIN)
hydrazon propanalu
1,1-dimetylo-2-(propan-2-ylideno)hydrazyna (PIN)
1,1-dimetylo-2-(1-metyloetylideno)hydrazyna
dimetylohydrazon acetonu
1,1-(etano-1,2-diylideno)bis(2-fenylohydrazyna) (PIN)
bis(fenylohydrazon) etano-1,2-dionu
950
funkcyjnej.
.
Przykad:
di(propan-2-ylideno)hydrazyna (PIN)
bis(1-metyloetylideno)hydrazyna
azyna acetonu
P-68.3.1.2.3.2 Azyny s symetrycznymi pochodnymi hydrazyny. Jednak jeeli warunek ten nie jest
speniony, zwizki o strukturze R-CH=N-N=CH-R lub RRC=N-N=CRR nazywa si na dwa
sposoby:
(1) jako niesymetryczne pochodne hydrazyny;
(2) jako 'ylidenohydrazony' pochodne aldehydw lub ketonw.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykad:
(butan-2-ylideno)(cykloheksylideno)hydrazyna (PIN)
cykloheksylideno(1-metylopropylideno)hydrazyna
butan-2-ylidenohydrazon cykloheksanonu
P-68.3.1.2.3.3 W obecnoci grup funkcyjnych majcych starszestwo, przedrostek
hydrazynyliden jest uywany podstawnikowo, a w nomenklaturze multiplikacyjnej wykorzystywany
jest przedrostek 'hydrazynodiyliden'.
Przykad:
951
P-68.3.1.2.4 Semikarbazydy
Semikarbazydy s amidami kwasw hydrazynokarboksylowych. Poniewa kwasy oraz amidy
wskazywane przyrostkami s waniejsze od kwasw oraz amidw modyfikowanych podstawieniem
funkcyjnym, ich nazwy s waniejsze od karbonohydrazydw oraz amidw karbonohydrazydw.
Semikarbazyd to tradycyjna nazwa zwizku o wzorze H2N-NH-CO-NH2, systematycznie
nazwanego hydrazynokarboksyamidem. Nazwa systematyczna jest rwnie preferowan nazw
IUPAC. W nazwach systematycznych zalecana jest zwyczajowa numeracja atomw, jednak dla
semikarbazydy maj specjaln numeracj.
H2N-NH-CO-NH2
hydrazynokarboksyamid (PIN)
H2N-NH-CO-NH2
semikarbazyd
N-fenylohydrazynokarboksamid (PIN)
4-fenylosemikarbazyd
N,1-dimetylohydrazyno-1-karboksamid (PIN)
2,4-dimetylosemikarbazyd
Jako
przedrostek,
grupa
-HN-NH-CO-NH2
nazywana
jest:
semikarbazydo,
2-karbamoilohydrazyn-1-yl (preferowany przedrostek) lub 2-(aminokarbonylo)hydrazyn-1-yl.
Przykad:
hydrazynokarboselenoamid (PIN)
P-68.3.1.2.5 Semikarbazony
selenosemikarbazyd
952
(heksan-3-ylideno)-N,N-difenylohydrazynokarboksyamid (PIN)
(1-etylobutylideno)- N,N-difenylohydrazynokarboksyamid
4,4-difenylosemikarbazon heksan-3-onu
Zespolony przedrostek karbamoilohydrazyliden jest wykorzystywany w obecnoci
charakterystycznej grupy ktra jest preferowane jako przyrostek. Przedrostek ten, jest preferowany
wzgldem tradycyjnej nazwy semikarbazono, jego struktura jest numerowana nastpujco:
Przykad:
hydrazynokarbotioamid (PIN)
Przykad:
tiosemikarbazyd
953
N,N-difenylo(2-fenylobutylideno)hydrazyno-1-karbotioamid (PIN)
4,4-difenylotiosemikarbazon 1-fenylobutan-1-onu
hydrazynokarbohydrazyd (PIN)
dihydrazyd karbonowy
Przykad:
N-benzylideno-2-etylideno-1-metylohydrazyno-1-karbohydrazyd (PIN)
(acuch podwjnie podstawiony jest acuchem gwnym)
dihydrazyd N'''-benzylideno-N'-etylideno-N-metylokarbonowy
(nie dihydrazyd N'-benzylideno-N'''-etylideno-N''-metylokarbonowy;
zestaw lokantw N, N', N''' jest niszy od N', N'', N''')
Jako przedrostki, grupy -NH-NH-CO-NH-NH2 i =N-NH-CO-NH-NH2 nazywa si,
odpowiednio, 2-(hydrazynokarbonylo)hydrazyn-1-yl i (hydrazynokarbonylo)hydrazyliden; te
nazwy s preferowanymi przedrostkami.
Przykad:
954
Podstawienie diazenw
Azozwizki, R-N=N-R'
Azoksyzwizki, R-N=N(O)-R'
Diazenokarbohydrazyd, HN=N-CO-NH-NH2
Formazan, H2N-N=CH-N=NH
Karbodiazon [bis(diazenylo)metanon], HN=N-CO-N=NH
Izodiazen, R2N+=N-
diazenodikarboaldehyd (PIN)
fenylodiazenokarbonitryl (PIN)
955
dimetylodiazen (PIN)
difenylodiazen (PIN)
(3-chlorofenylo)(4-chlorofenylo)diazen (PIN)
3,4'-dichloroazobenzen
(pokazano numeracj)
956
(naftalen-1-ylo)(naftalen-2-ylo)diazen (PIN)
1,2-azonaftalen (pokazano numeracj)
P-68.3.1.3.2.2 Niesymetryczne zwizki monoazowe nazywa si na dwa sposoby:
(1) podstawnikowo, poprzedzajc nazw macierzystego wodorku nazwami odpowiednich
podstawnikw w porzdku alfabetycznym;
(2) wstawiajc azo pomidzy nazwy macierzystych wodorkw RH i R'H; gwny acuch
lub starszy piercie bd ukad piercieni wymienia si na pocztku i otrzymuje lokanty
ze zwykymi cyframi, drugi macierzysty wodorek otrzymuje primowane lokanty; jeeli
s wymagane lokanty punktw przyczenia macierzystych wodorkw, s one podawane,
odpowiednio, przed albo za przedrostkiem azo.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:
CH2=CH-N=N-CH3
etenylo(metylo)diazen (PIN)
metylo(winylo)diazen
etenoazometan
(naftalen-2-ylo)(fenylo)diazen (PIN)
naftaleno-2-azobenzen
(pokazano numeracj)
Zwizki monoazowe o oglnej strukturze R-N=N-R, w ktrych R jest podstawione gwn
grup charakterystyczn, nazywa si na bazie macierzystego wodorku RH, podstawionego przez
organylow grup diazenylow R-N=N-. Jeeli oba podstawniki R i R zawieraj t sam liczb
gwnych grup charakterystycznych, preferowana jest nazwa nie podstawnikowa a multiplikacyjna z
przedrostkiem 'diazenodiyl' dla -N=N-.
Przykady:
957
1-[(4-chloro-2-metylofenylo)diazenylo]naftaleno-2-amina (PIN)
[nie 2-aminonafaleno-1-azo-(4-chloro-2-metylobenzen) (patrz C-911.2, odn.
1); gwna grupa charakterystyczna, amina, musi zosta zapisana jako
przyrostek]
958
2,7-bis(fenylodiazenylo)naftaleno-1,8-diol (PIN)
2,7-bis(fenyloazo)naftaleno-1,8-diol
P-68.3.1.3.3 Zwizki azoksy, R-N=N(O)-R
P-68.3.1.3.3.1 N-Oksydy (N-tlenki) zwizkw azo o oglnym wzorze R-N2(O)-R (gdzie R = R
lub R R) s oglnie znane jako zwizki azoksy. Ich nomenklatura zostaa zrewidowana w roku
1993 (odn. 2) i jest przedstawiona w niniejszych wytycznych. Zwizki azoksy nazywa si na dwa
rne sposoby:
(1) dodajc termin oksyd do nazwy odpowiedniego zwizku azowego, poprzedzony
lokantem 1 lub 2;
(2) w tradycyjny sposb, zamieniajc przedrostek azo na azoksy i zastosowanie lokantw
NNO oraz ONN dla wskazania macierzystego wodorku zwizanego z grup =N(O). W
oglnym wzorze R-N(O)N-R, zapis NNO wskazuje, e atom tlenu jest poczony z
atomem azotu zwizanym z grup R. Symbol ONN okrela odwrotne pooenie atomu
tlenu, czyli jego zwizanie z atomem azotu obok grupy R. Gdy nie jest moliwe
okrelenie pooenia atomu tlenu stosuje si symbol NON.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC. Zwizki azoksy moemy rwnie nazwa z
wykorzystaniem konwencji oraz jako zwitterjony.
Przykady:
C6H5-N=N(O)-C6H5
(1) oksyd difenylodiazenu (PIN)
(2) azoksybenzen
1-okso-1,2-difenylo-15-diazen (patrz P-74.2.2.1.4)
(difenylodiazeniumylo)oksydanid (patrz P-74.2.2.1.4)
959
960
diazenokarbohydrazyd (PIN)
diazenokarbotiohydrazyd (PIN)
Uwaga: Cyfrowe lokanty uywane w nazwie karbazon, obecnie zarzuconej, nie s przeniesione
do preferowanej nazwy IUPAC diazenokarbohydrazyd.
Przykady:
N',2-difenylodiazenokarbohydrazyd (PIN)
N',2-difenylodiazenokarbotiohydrazyd (PIN)
Jako przedrostek, grupa -HN-NH-CO-N=NH nazywana jest 2-(diazenokarbonylo)hydrazyn-1yl lub diazenokarbohydrazydo (preferowany przedrostek).
Nazwa karbazono nie jest zalecana. Grupa H2N-NH-CO-N=NH- nazywana jest
(hydrazynokarbonylo)diazenyl.
Przykad:
formazan (PIN)
P-68.3.1.3.5.1 Pochodne formazanu
(hydrazylidenometylo)diazen
961
1,3-difenyloformazan (PIN)
[hydrazynylideno(fenylo)metylo]fenylodiazen
hydrazon fenylo(fenylodiazenylo)metanonu
3,5-difenyloformazan (PIN)
[fenylo(fenylohydrazylideno)metylo]diazen
2-fenylohydrazon fenylo(diazenylo)metanonu
1-(fenylodiazenylo)-1-(fenylohydrazylideno)propan-2-on (PIN)
3-acetylo-1,5-difenyloformazan
1-fenylo-2-(fenylodiazenylo)-2-(fenylohydrazylideno)etan-1-on (PIN)
3-benzoilo-1,5-difenyloformazan
N'-[(fenylodiazenylo)metylideno]acetohydrazyd (PIN)
P-68.3.1.3.5.2 Przedrostki pochodzce od formazanu w nomenklaturze podstawnikowej
962
Systematyczny przedrostek
formazan-1-yl
(hydrazylidenometylo)diazenyl
formazan-5-yl
diazenylometylideno)hydrazynyl
formazan-3-yl
diazenylo(hydrazynylideno)metyl
formazan-1,5-diyl
formazan-3,5-diyl
formazan-1-yl-5-yliden
formazan-3-yl-5-yliden
formazan-1-yl-5-yliden
Przykady:
963
nie
ju
uywane
dla
karbodiazonu
lub
jego
Przykady:
bis(diazenylo)metanon (PIN)
[nie 1,1-karbonylobis(diazen)]
bis(diazenylo)metanotion (PIN)
tiokarbodiazon
karbodiazon
(diazenokarbonylo)diazenyl
(preferowany przedrostek)
bis(fenylodiazenylo)metanon (PIN)
1,5-difenylokarbodiazon
analogw
964
P-68.3.1.3.7 Izodiazeny, R2N+=NZwizki o oglnej strukturze R2N-N: R2N+=N- oglnie zwane izodiazenami nazywa si
podstawnikowo na bazie macierzystego rodnika hydrazynylidenu, H2N-N:. Metoda ta prowadzi do
preferowanych nazw IUPAC zamiast nazw opartych na macierzystym wodorku izodiazen.
Przykad:
(CH3)2N-N:
dimetylohydrazynyliden (PIN)
dimetyloizodiazen
P-68.3.1.4 Poliazany
P-68.3.1.4.1 Acykliczne poliazany s nasyconymi acuchami atomw azotu; hydrazyna jest
zachowan nazw i preferowan nazw IUPAC dla diazanu H2N-NH2. Nazwy tworzy si
poprzedzajc nazw mononuklearnego macierzystego wodorku azan odpowiednim liczbowym
przedrostkiem i numerujc w ten sam sposb jak wglowodory. Macierzyste wodorki s wstpnie
wybranymi nazwami (patrz P-12.2). Kocwka a liczbowego przedrostka nie jest usuwana przed
sowem azan.
Przykady:
1-metylotriazan (PIN)
1,2-dimetylotetraazan (PIN)
965
Przykady:
kwas 4-(triaz-2-en-1-ylo)benzoesowy (PIN)
(nie kwas 4-triazenobenzoesowy)
4
H2N-NH-NH-NH-CH2-CO-O-CH2-CH3
3-metylo-1,3-difenylotriaz-1-en (PIN)
(poprzednio N-metylodiazoaminobenzen)
1,3-difenylotriaz-1-en (PIN)
(poprzednio diazoaminobenzen)
1,3-di(naftalen-2-ylo)triaz-1-en (PIN)
(poprzednio 2,2-diazoaminonaftalen)
P-68.3.2 Zwizki fosforu, arsenu i antymonu
P-68.3.2.1 Oglna metodologia
Preferowane nazwy acyklicznych zwizkw fosforu, arsenu i antymonu s nazwami klasowofunkcyjnymi (patrz P-67) pochodzcymi od mononuklearnych i polinuklearnych kwasw takich jak
kwas fosforowy H3PO4, kwas arsonawy HAs(OH)2, kwas stybinowy H2Sb(O)(OH) i kwas
difosfonowy HO-HP(O)-O-P(O)H-OH, zamiast nazw podstawnikowych opartych na macierzystych
wodorkach.
Innymi preferowanymi nazwami acyklicznych i cyklicznych zwizkw s nazwy
podstawnikowe zgodne ze starszestwem klas (patrz P-41).
Ten podrozdzia zawiera opis nomenklatury klasowo- funkcyjnej i nomenklatury
podstawnikowej.
966
AsH5
fosfan
(wstpnie wybrana nazwa)
fosfina
5-arsan
(wstpnie wybrana nazwa)
arsoran
difosfan
(wstpnie wybrana nazwa)
difosfina
pentaarsan
(wstpnie wybrana nazwa)
pentafosfolan
(wstpnie wybrana nazwa)
cyklopentafosfan
2,6-dioksa-7-aza-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan
(PIN)
1,3,5,2,4,6-triazatrifosfinin
(wstpnie wybrana nazwa)
cyklotrifosfazen
arsynolin (PIN)
967
Uwaga: Nazwa zamienna szkieletu, 3,5-dioksa-2-sila-4-fosfaheptan, nie moe by uyta jako PIN,
poniewa grupa O-P-O jest czci estru i jest wyraona jako gwna grupa charakterystyczna, a
zatem pozostaje tylko jedna heterojednostka O w strukturze (patrz P-51.4.1).
1,1-bistybinan (PIN)
H2P-CO-NH2
fosfanokarboksyamid (PIN)
(C6H5)3P=O
fenylofosfanon (PIN)
[nie okso(fenylo)fosfan]
trifenylo-5-fosfanon (PIN)
oksyd trifenylofosfanu
(nie oksotrifenylo- 5-fosfan)
HP=N-CH3
N-metylofosfanoimina (PIN)
[nie (metyloimino)fosfan]
(CH3)3As=Te
trimetylo- 5-arsanotellon (PIN)
telluryd trimetyloarsanu
C6H5-As=S
(CH3)3As=NH
fenyloarsanotion (PIN)
[nie fenylo(sulfanylideno)arsan]
968
2,4,6-trietoksy-1,3,5,25,45,65-triazatrifosfinan-2,4,6-trion (PIN)
cykloheksylofosfan (PIN)
cykloheksylofosfina
(1-chloroetylo)(2-chloroetylo)arsan (PIN)
(1-chloroetylo)(2-chloroetylo)arsyna
CH3-CH2-AsH2
etyloarsan (PIN)
etyloarsyna
pentametoksy-5-fosfan (PIN)
(naftalen-2-ylo)arsan (PIN)
(naftalen-2-ylo)arsyna
2-naftyloarsan
etylo(metylo)fenylofosfan (PIN)
etylo(metylo)fenylofosfina
(1-benzofuran-2-ylo)fosfan (PIN)
(1-benzofuran-2-ylo)fosfina
(etano-1,2-diylo)bis(dimetylofosfan) (PIN)
(etano-1,2-diylo)bis(dimetylofosfina)
969
(tiofen-2-ylo)fosfan (PIN)
(tiofen-2-ylo)fosfina
(butano-1,2,4-triylo)tris(fosfan) (PIN)
(butano-1,2,4-triylo)tris(fosfina)
(dibenzo[b,d]furano-3,7-diylo)bis(fosfan) (PIN)
(dibenzofurano-3,7-diylo)bis(fosfina)
(1,2-fenyleno)bis(arsan) (PIN)
(1,2-fenyleno)bis(arsyna)
-As=
arsanylyliden (wstpnie wybrany
przedrostek)
-As<
arsanotriyl (wstpnie wybrany przedrostek)
-SbH2
stybanyl (wstpnie wybranyprzedrostek)
stybino
distybanyl (wstpnie wybrany przedrostek)
2-fosfanyloetano-1-amina (PIN)
2-fosfinoetano-1-amina
4-(dimetyloarsanylo)chinolina (PIN)
4-(dimetyloarsyno)chinolina
970
(arsanylometylo)difenylofosfan (PIN)
(arsynometylo)difenylofosfan
4-[etylo(metylo)fosfanylo]-1H-imidazol (PIN)
4-[etylo(metylo)fosfino]-1H-imidazol
4,4-diarsenodiylodifenol (PIN)
971
H2Bi-BiH2
dibizmutan
BiH5
5-bizmutan (nazwa wstpnie wybrana)
bizmutoran
H2Bibizmutanyl
H3Bi=
-HBi-BiH-
5-bizmutanyliden
(wstpnie wybrany przedrostek)
dibizmutano-1,2-diyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
Przykady:
trietenylobizmutan (PIN)
triwinylobizmutyna
trimetylobizmutan (PIN)
trimetylobizmutyna
trifenylo-5-bizmutanon (PIN)
oksyd trifenylobizmutanu
trifenylo-5-bizmutanoimina (PIN)
imid trifenylobizmutanu
karbonian bis(oksobizmutanylu) (PIN)
2,4-dioksa-1,5-dibizmapentano-1,3,5-trion
OH
7
Bi-OH
HOOC
O
3
dichloro(trifenylo)-5-bizmutan (PIN)
dichloro(trifenylo)bizmutoran
2,2,2-trifenylo-1,3,25-dioksabizmetan-4-on (PIN)
972
973
1-chloro-1,1-bis(4-metylofenylo)-3,3-bis(trifluorometylo)-1,3-dihydro-2,15-benzoksabizmol (PIN)
Wprowadzenie
Trzy lub wicej homogenicznych ssiadujcych atomw chalkogenu
Trzy lub wicej heterogenicznych ssiadujcych atomw chalkogenu
Chalkogenowe macierzyste wodorki z niestandardow wizalnoci
P-68.4.0 Wprowadzenie
Nomenklatura zwizkw zawierajcych atomy chalkogenu zaley od liczby i rodzaju obecnych
atomw chalkogenu. Kiedy jeden lub dwa ssiadujce atomy chalkogenu s obecne, atomw
chalkogenu nie uywa si jako macierzystych wodorkw, z wyjtkiem sulfonw i disulfonw, kiedy
mona je wyrazi tak jak opisano w poprzednich sekcjach. Zwizki hydroksylowe, etery, peroksole,
peroksydy i ich analogi chalkogenowe opisano w P-63. Niemniej jednak, kiedy wystpuj trzy lub
wicej ssiadujcych identycznych atomw chalkogenu, to te atomy chalgonenu zawsze traktuje si
jako macierzyste wodorki, w normalny sposb.
Ten typ nomenklatury obejmuje take sulfotlenki i sulfony (patrz P-63.6).
P-68.4.1 Trzy lub wicej homogenicznych ssiadujcych atomw chalkogenu
P-68.4.1.1 Zwizki z trzema lub wicej ssiadujcymi identycznymi atomami chalkogenu traktuje
si jako macierzyste wodorki w nomenklaturze podstawnikowej.
Przykady:
metylotrisulfan (PIN)
CH3-S-S-S-CH3
dimetylotrisulfan (PIN)
trisulfid dimetylu
C6H5-Se-Se-Se-CH3
metylo(fenylo)triselan (PIN)
triselenid fenylu metylu
974
C6H5-Se-Se-Se-C6H5
difenylotriselan (PIN)
triselenid difenylu
(nie triselanodiylodibenzen)
kwas tritellanodisulfonowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas tritelluropentationowy
(nazwa tradycyjna)
kwas trisulfanodisulfonowy
(wstpnie wybrana nazwa)
kwas pentationowy
(nazwa tradycyjna)
CH3-SeSeSe-O-SH
metylotriselano-OS-tioperoksol (PIN)
tiohydroperoksyd O-(metylotriselanylu)
kwas tritellanodisulfonowy
(wstpnie wybrana nazwa)
diselenohydroperoksyd tritellurylu
fenylotrisulfanol (PIN)
CH3-TeTeTeTe-SH
metylotetratellanotiol (PIN)
-S-S-S-
trioksydanodiyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
trioksy
trisulfanodiyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
tritio
-Se-Se-Se-Se-
tetraselanodiyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
tetraseleno
Przykady:
HS-S-S-CH2-S-S-SH
1,1-metylenobis(trisulfan) (PIN)
975
CH3-CH2-CO-S-S-S-CO-CH2-CH3
1-trioksydanylopropan-1-on (PIN)
1-(hydrotioksy)propan-1-on
1,1-trisulfanodiylodi(propan-1-on) (PIN)
1,1-tritiodi(propan-1-on)
CH3-CH2-CO-Se-Se-Se-CH3
1-(metylotriselanylo)propan-1-on (PIN; pseudoketon)
(nie propanoselenian Se-metylodiselanylu, pseudoester; tworzenie
pseudoestru wymagaoby fragmentacji jednorodnego acucha)
1-(metylotriseleno)propan-1-on
CH3-CH2-CO-S-S-S-S-S-CO-CH3
1-(acetylopentasulfanylo)propan-1-on (PIN)
1-(acetylopentatio)propan-1-on
P-68.4.2 Trzy heterogeniczne ssiadujce atomy chalkogenu
P-68.4.2.1 Zwizki typu a(ba)n s macierzystymi wodorkami; dyskutowano je w P-21.2.3.1.
Przykady:
HS-O-SH
CH3-S-O-SH
CH3-S-O-S-CH3
dimetyloditioksan (PIN)
C6H5-S-O-S-CH3
1-metylo-3-fenyloditioksan (PIN)
HS-O-S-OH
ditioksanol (wstpnie wybrana nazwa)
(sulfanyloksy)sulfanol
(nie hydroksysulfano-OS-tioperoksol)
HO-S-O-S-OH
ditioksanodiol (wstpnie wybrana nazwa)
(nie oksydisulfanol)
P-68.4.2.2 Zwizki typu R-(chalkogen)x-H, gdzie x = 3,4,, ktre nie mog by nazywane jak
alkohole, tiole, etery, sulfidy, hydroperoksydy, peroksydy lub ich analogi chalkogenowe jak opisano
976
CH3-OO-SH
metylodioksydanotiol (PIN)
CH3-OOO-SH
metylodisulfanol (PIN)
metylotrioksydanotiol (PIN)
CH3-SSS-SeH
CH3-O-SOH
metylotrisulfanoselenol (PIN)
CH3-OO-SSH
metyloksydano-SO-tioperoksol (PIN)
CH3-SS-OOH
metylodioksydanoditioperoksol (PIN)
CH3-O-S-SeSeH
metylodisulfanoperoksol (PIN)
CH3-S-O-S-OH
metoksysulfanodiselenoperoksol (PIN)
[(metylosulfanylo)oksy]sulfanol (PIN)
(nie (metylosulfanylo)oksydano-SOtioperoksol)
4,4-diselenoksanodiylodifenol (PIN)
P-68.4.2.3 Nazwy mono-, di- i polinuklearnych macierzystych wodorkw z wyjtkiem samego
oksydanu, stosuje si dla zwizkw z ssiadujcymi atomami chalkogenu, zakoczonymi atomami
wodoru.
Przykady:
HSe-Te-SeH
H-OO-S-OH
H-OO-SS-H
977
P-68.4.2.4 Zwizki z organiczn grup na jednym lub oby kocach heterogenicznego acucha
atomw chalkogenu nazywa si podstawnikowo na bazie preferowanej grupy organicznej.
Podstawniki mog by utworzone z indywidualnych jednostek lub nomenklatur zamienn funkcji
opart na tri- lub tetraoksy itd. podstawnikach. Druga z metod nie jest uywana, gdy zwizek jest
pseudoketonem. Nomenklatur multiplikacyjn lub zamiennn (a) szkieletu uywa si, gdy
wymagania do ich stosowania s spenione.
Przykady:
CH3-O-S-O-CH3
CH3-OO-S-CH3
[(metyloperoksy)sulfanylo]metan (PIN)
metylo(metylosulfanylo)dioksydan
(metylo-OOS-tiotrioksy)metan
C6H5-O-S-O-C6H5
1,1-[sulfanodiylobis(oksy)]dibenzen
(PIN)
OSO-tiotrioksydibenzen
[(metoksysulfanylo)oksy]metan (PIN)
(metylo-OSO-tiotrioksy)metan
dimetoksysulfan
CH3-S-S-O-CH2-CH3
[(metylodisulfanylo)oksy]etan (PIN)
[metylo(ditioperoksy)oksy]etan
etoksy(metylo)disulfan
(metylo-SSO-ditiotrioksy)etan
CH3-O-S-Se-C6H5
[(metoksysulfanylo)selanylo]benzene
(PIN)
metylo-OSSe-selenotiotrioksybenzen
1-{[(metylosulfanylo)oksy]selanylo}propan-1-on (PIN)
1-[(acetylosulfanylo)peroksy]propan-1-on (PIN)
1,1-[disulfanodiylobis(oksy)]dipropan-1-on (PIN)
1,1-[ditioperoksybis(oksy)]dipropan-1-on
3,6-dioksa-5-tia-4-selenanonan-7-on (PIN)
978
1-{[(metylosulfanylo)oksy]selanylo}propan-1-selon (PIN)
1-[metylosulfanylo)peroksy]propan-1-on (PIN)
P-68.4.3 Macierzyste zwizki chalkogenowe z niestandardow wizalnoci
Wiele zwizkw chalkogenowych okrela si nazwami klas, ktre byy uywane jako
macierzyste struktury w nazywaniu ich pochodnych. W tych zaleceniach, zgodnie z zasad, i
preferuje si nazwy podstawnikowe, pochodne nazwane na podstawie nazw klasy s zachowane tylko
do zastosowania w oglnej nomenklaturze.
P-68.4.3.1
P-68.4.3.2
P-68.4.3.3
P-68.4.3.4
P-68.4.3.5
P-68.4.3.6
P-68.4.3.7
P-68.4.3.8
dimetylo(metylideno)-4-sulfan (PIN)
(CH3-O)4S
tetrametoksy-4-sulfan (PIN)
[(trimetoksy- 4-sulfanyl)oksy]metan
4-tian (PIN)
979
1H-14,34-ditiepin (PIN)
nazw
klas,
takich
jak
disulfotlenek,
disulfon,
Metod (1) tworzy si preferowane nazwy IUPAC i take uywa si j do nazywania mieszanych
sulfoksydo-sulfonw.
Przykady:
1,2-dimetylo-14,24-disulfano-1,2-dion (PIN)
disulfoksyd dimetylowy
1-etylo-2-metylo-16,26-disulfano-1,1,2,2-tetron (PIN)
disulfon etylowo-metylowy
1-fenylo-2-(chinolin-7-ylo)-16,26-diselano-1,1,2,2-tetraon (PIN)
diselenon (chinolino-7-ylowo)-fenylowy
dietylo-16,24-diselano-1,1,2-trion (PIN)
1-[(etanoseleninylo)selenonylo]etan
1-[(etyloseleninylo)selenonylo]etan
980
(1) podstawnikowo dodajc przyrostek imina do nazwy macierzystego wodorku, takiego jak
4-sulfan;
(2) podstawnikowo z uyciem nazwy klasy sulfoimid.
Metod (1) tworzy si preferowane nazwy IUPAC.
Przykad:
S,S-dietylo-N-fenylo-4-sulfanoimina (PIN)
S,S-dietylo-N-fenylosulfoimid
Podstawienie N i/lub S grupami nie bdcymi grupami hydrokarbylowymi moe utworzy
struktury macierzyste o wyszym prirytecie, ktre staj si podstaw nazwy.
Przykad:
N-(difenylo-4-sulfanylideno)benzenosulfonoamid (PIN)
S,S-difenylo-N-benzenosulfonylosulfoimid
P-68.4.3.4 Sulfinyloaminy RN=E=O, sulfonyloaminy RN=E(=O)2 i chalkogenowe analogi, gdzie
E = S, Se, Te.
Zwizki o oglnych strukturach R-N=S=O i R-N=S(=O)2 maj nazwy klas odpowiednio
sulfinyloaminy i sulfonyloaminy. Nazywa si je podstawnikowo na podstawie macierzystych
wodorkw 4-sulfanu lub 6-sulfanu.
Przykady:
C6H5-N=S=O
CH3-N=S(=O)2
(fenyloimino)-4-sulfanon (PIN)
(nie N-sulfinyloanilina)
(metyloimino)-6-sulfanodion (PIN)
(nie N-sulfonylometanoamina)
(CH3)2S(O)=N-SO2-C6H5
N-[dimetylo(okso)-6-sulfanylideno]benzenosulfonoamid (PIN)
(benzenosulfonyloimino)dimetylo-6-sulfanon
P-68.4.3.5 Sulfonodiiminy RE(=NH)2Ri chalkogenw analogi gdzie E = S, Se lub Te
Nazwa klasy zwizkw o oglnych strukturach RE(=NH)2R to sulfonodiiminy. Preferowane
nazwy IUPAC tworzy si podstawnikowo na bazie macierzystego wodorku 6-sulfanu. Nazwy oparte
na nazwie klasy sulfonodiimina nie s zalecane.
Przykad:
(C6H5)2S(=NH)2
981
difenylo-6-sulfanodiimina (PIN)
(nie sulfonodiimina difenylu)
dimetylo(fenyloimino)-6-sulfanon (PIN)
S,S-dimetylo-N-fenylosulfoksyimid
etylo(metylo)-4-sulfanodiimina (PIN)
diimid etylometylosiarki
Nomenklatura podstawnikowa
Nomenklatura oparta na macierzystych wodorkach halogenw
Nomenklatura kwasw halogenw
Amidy kwasw halogenw
982
C6H5-ClO
chlorometan (PIN)
chlorek metylu
CH3-CH2-CO-Br
chlorozylobenzen (PIN)
dichloro(metylo)boran (PIN)
CH3P(Cl)(S-C2H5)
metylofosfonochlorydotionin (PIN)
(nie metanofosfonochlorydotionin etylu)
CH3-CH2-SO2-Cl
CH3-BCl2
CH3-ICl2
fenylo-3-jodanodiol (PIN)
dichloro(metylo)-3-jodan (PIN)
(CH3-CO-O)2I-
bis(acetyloksy)-3-jodanylo
(preferowany przedrostek)
(nie diacetoksyjodo)
(HO)2I-
dihydroksy-3-jodanyl
(wstpnie wybrana nazwa)
(nie dihydroksyjodo)
983
1-metoksy-13,2-benzojodoksol-3(1H)-on (PIN)
1H-13-chlorol (PIN)
13-bromiran (PIN)
1H-13-benzojodol (PIN)
CH3-CH2-NH-Cl
984
985
Pb(CH2-CH3)4
BrSb(CH=CH2)2
HIn(CH3)2
986
C6H5-
benzenido
(CH3)2As-
dimetyloarsanido
CH3-COO-
Zgodnie z dug tradycj, nazwy podstawnikw zdefiniowane w rozdziale P-29, mona rwnie
stosowa jako nazwy ligandw.
Przykady:
CH3-
metyl
C6H5-
fenyl
(CH3)3Si-
trimetylosilil
Nazwa czsteczki koordynowanej (ligandu obojtnego) lub kationu jako ligandu uywana jest
bez zmiany.
Przykady:
(CH3-CH2)3P
trietylofosfan
CH3-NH2
metanoamina
trichlorydo(metanido)tytan
trichlorydo(metylo)tytan
[Pt{C(O)-CH3}(CH3)(PEt3)2]
acetylo(metanido)bis(trietylofosfan)platyna
(metylo)bis(trietylofosfan)platyna
[Os(CH2-CH3)(NH3)5]Cl
987
chlorek pentaamina(etanido)osm(1+)
chlorek pentaamina(etylo)osm(1+)
dihydrydo(naftalen-2-ido)ren
dihydrydo(naftalen-2-ylo)ren
(4-karboksybenzenido)metanidort
(4-karboksyfenylo)metylort
tris(3-allilo)chrom
[(2,3,5,6-4)-bicyklo[2.2.1]hepta-2,5-dien]trikarbonyloelazo
988
dikarbonylo[(1-3-)-cyklohepta-2,4,6-trien-1-ido](5-cyklopenta-2,4-dien-1-ido)molibden
dikarbonylo[1-3-)-cyklohepta-2,4,6-trien-1-ylo](5-cyklopenta-1,4-dien-1-ylo)molibden
dikarbonylo[1-3-)-cyklohepta-2,4,6-trien-1-ido](5-cyklopentadienido)molibden
trikarbonylo(7-cykloheptatrienylo)molibden(1+)
trikarbonylo(7-cyklohepta-2,4,6-trien-1-ylo)molibden(1+)
P-69.2.5 Mostkowe metaloorganiczne grupy z wielocentrowymi wizaniem atomw wgla
Przedrostek (patrz IR-10.2.3.1, odn. 12) dodaje si przed nazw ligandu mostkowego, aby
oznaczy mostkowanie pomidzy dwoma atomami metalu. Lokanty pozycji oddziela si
dwukropkiem, a mylnik dodaje si po nazwie grupy mostkowej. Bezporednie wizanie pomidzy
atomami metali oznaczono jak opisano w IR-10.2.5.1 (odn. 12).
Przykady:
{-[2(1-3,3a,8a-):1(4-6-)]azulen}-(pentakarbonylo-13C, 22C)dielazo(FeFe)
P-69.2.6 Zwizki metaloorganiczne z nienasyconymi czsteczkami i podstawnikami
Czsteczki organiczne uywane jako ligandy nazywa si podstawnikowo zgodnie z reguami,
zasadami i konwencjami nomenklatury podstawnikowej i wymienia si w nazwie zwizku
metaloorganicznego z odpowiednimi symbolami (hapto). Metoda ta jest korzystniejsza od
polegajcej na uyciu przedrostkw tylko do oznaczania grup charakterystycznych w czci
organicznej zwizku metaloorganicznego.
989
Przykad:
trikarbonylo{1-[2-(difenylofosfanylo)-6-fenylo]-N,N-dimetyloetano-1-amina}chrom
[(1,2,5,6-)-cyklookta-1,5-dien](6-fenylotrifenyloboranoido)rod
[(1,2,5,6-)-cyklookta-1,5-dien](6-fenylotrifenyloborano)rod
P-69.2.7 Oceny
Oceny s kompleksami bis(5-cyklopenta-2,4-dien-1-ido) lub bis(5-cyklopenta-2,4-dien-1-yl)
lub bis(5-cyklopentadienido) pewnych metali. Nazwy ferrocen, rutenocen, osmocen, niklocen,
chromocen, kobaltocen i wanadocen s nazwami zwizkw odpowiadajcych bis(5-cyklopenta-2,4dien-1-yl)metal, gdzie atomem metalu jest Fe, Ru, Os, Ni, Cr, Co i V. Oceny rozwaa si jako
heterocykle, a starszestwo oparte jest o rozszerzenie listy starszestwa heterocykli na grupy 12, 11,
10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 1, na przykad niklocen > kobaltocen > ferrocen. Nazwy te s podstawiane
zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami nomenklatury podstawnikowej z uyciem przyrostkw
lub przedrostkw celem oznaczenia grup charakterystycznych .
Przykady:
1,1(ferroceno-1,1-diylo)di(etan-1-on) (PIN)
1,1-diacetyloferrocen
2-(osmocen-1-ylo)etanol (PIN)
1-(2-hydroksyetylo)osmocen
N,N-dimetylo(wanadocen-1-yl)etano-1amina (PIN)
1-[1-(dimetyloamino)etylo]wanadocen
1,1-(etano-1,2-diylo)bis(1-metylorutenocen) (PIN)
1(1,1),3(1,1)-diferrocenacylotetrafan (PIN)
1,1-(4-karboksybutano-1,3-diylo)ferrocen
(PIN)
kwas 3,5-(ferrocen-1,1-diylo)pentanowy
990
991
benzoferrocen (PIN)
(5-cyklopenta-2,4-dien-1-ido)[1,2,3,3a,7a)-5-1H-inden-1-ido]elazo
(5-cyklopenta-2,4-dien-1-ylo)[1,2,3,3a,7a)-5-1H-inden-1-ylo]elazo
(5-cyklopentadienido)[1,2,3,3a,7a)-5-indenido]elazo
etylohydrydoberyl
etanidohydrydoberyl
etenidosd
etenylosd
winylosd
(etenid sodu jest rwnie akceptowany; jest nazw
kompozycyjn analogicznie do chlorku sodu;
patrz IR-5, odn. 12)
[LiMe]
metanidolit
metylolit
[(LiMe)4]
tetra-3-metanidotetralit
tetra-3-metylotetralit
(LiMe)n
poli(metylolit)
poli(metanidolit)
LiMe
MgI(Me)
jodydo(metanido)magnez
(nazwa addytywna typu koordynacji)
992
[MgMe]I
jodek metylomagnu
(nazwa kompozycyjna; formalnie elektrododatni skadnik
nazwany nomenklatur addytywn)
[(MgI(Me)]n
poli[jodydo(metanido)magnez lub
poli[jodo(metylo)magnez]
MgIMe
P-69.4 METALACYKLE
Metalacykle s organicznymi heterocyklami, w ktrych jeden lub wicej heteroatomw s
atomami metalu innego ni metale zwykle wczone do systemu nomenklatury heteromonocykli
(patrz P-22.2). Mona je nazywa rozszerzajc system Hantzscha-Widmana, wczajc pierwiastki
metaliczne w dodatku do tych z grup od 13 do 16, ale ze standardow wartociowoci 0 i
rdzeniami opisanymi w Tabeli 2.5, na przykad ina i inan odpowiednio dla nienasyconych i
nasyconych szecioczonowych heterocykli lub wybranie macierzystego piercienia lub ukadu
piercieni wglowodoru i zastpienie jednego lub wicej atomw atomem metalu z grup od 2 do 12
uywajc nieodcznego przedrostka (a) zamiany szkieletu celem utworzenia metalocyklicznego
wodorku macierzystego. Nazwa jest dopasowana do obserwowanego wzoru przez podstawienie z
uyciem rozcznych przedrostkw w piercieniu i nazw odpowiednich ligandw do opisu atomw
lub grup doczonych do atomu metalu.
Opcja wczania pierwiastkw metalicznych dodatkowo do metali grup 13 - 16 w systemie
Hantzscha-Widmana i ich przedrostkw (a) zamiany szkieletu s gwn zmian w stosunku do
poprzednich zalece systemu Hantzscha-Widmana.
Uwaga: Przyjto projekt rozwaajcy nomenklatur metalacykli zawierajcych metale przejciowe.
Przykady:
993
994
1-[4-(dimetyloarsanylo)pirydyn-3-ylo]-2-hydroksydo--tiofeno-2,5-diylo-dirt
P-69.5.2 Zwizki majce jeden atom metalu z klasy (1) i inny atom z klasy (2) nazywa si
addycyjnie uywajc atom metalu z klasy (1) jako atom centralny, tak jak w P-69.5.1; atom drugiego
metalu nazywa si jak podstawnik w nomenklaturze podstawnikowej lub jako obojtny ligand.
Przykad:
995
[4-(difenylostibanylo)fenylo](fenylo)rt
P-69.5.3
Nomenklatura podstawnikowa uywana jest dla zwizkw metaloorganicznych
majcych dwa atomy metali nalecych do klasy (2), jak opisano w rozdziale P-68. Szereg
starszestwa do wyboru wodorku macierzystego opisany w rozdziale P-41: Sb > Bi > Ge > Sn > Pb >
Al > Ga > Tl.
Przykady:
(C6H5)2Bi-CH2-CH2-CH2-Pb(C2H5)3
difenylo[3-(trietyloplumbylo)propylo]bizmutan (PIN)
H2Bi-GeH3
germylobizmutan
Pb(SnH3)4
plumbanotetraylotetrakis(stannan)
996
Wprowadzenie
Rodniki
Aniony
Kationy
Jony obojnacze (zwitterjony)
Jonorodniki
Zdelokalizowane rodniki i jony
Sole
P-70 WPROWADZENIE
P-70.1
P-70.2
P-70.3
P-70.4
Oglna metodologia
Starszestwo rodnikw i jonw
Tworzenie nazwy
Oglne reguy wyboru preferowanych nazw
997
Operacja
Rodnik utworzony przez:
utrat H
utrat 2 H
od jednego atomu
od rnych atomw
utrat 3 H
od jednego atomu
od rnych atomw
przyczenie H
yl (il)
Przedrostek
ylo (ilo)
yliden (iliden)
diyl
ylidyn (ilidyn)
triyl lub ylyliden
(ilyliden)
hydryl
id (yd)
ian, in (yn) (kocwki)
uid1
elid1
ylium
przyczenie H+
utrat elektronu
ium
elium1
998
P-70.3.3.1 Kiedy w nazwie wystpuj dwa lub wicej skumulowanych przyrostkw, kolejno
ich wymieniania jest odwrotna do porzdku starszestwa dla rodnikw i jonw jak podano w P70.2, to znaczy: ium, ylium, id, uid, yl, yliden, ylidyn.
Przykad:
+
CH3-N=N-N-Si(CH
3) 3
3 1
3-metylo-1-(trimetylosililo)triaz-2-en-2-ium-1-id-2-yl (PIN)
P-70.3.3.2 Kiedy wystpuj przyrostki funkcyjne i skumulowane, kolejno ich wymieniania jest
opisana okrelonymi reguami.
P-70-3.3.2.1 Przyrostek skumulowany moe by dodany do funkcyjnego przyrostka z
utworzeniem okrelonego przyrostka zespolonego (patrz P-71.3.2).
Przykady:
CH3-CH2-CH=N
CH3-NH
metanoaminyl (PIN)
metyloazanyl
nazwa tradycyjna: metyloamino
propan-1-iminyl (PIN)
propylidenoazanyl
(CH3)3N-NH-SO
2-O
1 2
1,1,1-trimetylohydrazyn-1-ium-2-sulfonian (PIN)
P-70.4 OGLNE REGUY WYBORU PREFEROWANYCH NAZW
Koncepcja preferowanych nazw IUPAC w zastosowaniu do rodnikw i jonw opiera si na
nastpujcych zasadach.
(1) do utworzenia preferowanej nazwy IUPAC stosuje si nomenklatur podstawnikow
opierajc si na nomenklaturach karbanw i heteranw oraz zestawie przyrostkw i
przedrostkw przeznaczonych do systemowego wyraenia formalnej operacji potrzebnej
do powstania rodnikw i jonw. W konsekwencji, preferowana nazwa IUPAC rodnika nie
musi by taka sama jak preferowany przedrostek.
(2) niektre nazwy s zachowane jako preferowane nazwy IUPAC, zwaszcza skrcone
nazwy przedrostkw podstawnikowych pochodzcych od alkoholi i pokrewnych
zwizkw hydroksylowych, takie jak metoksylan, etoksylan, etc., i metoksyl, etoksyl, etc.
999
Oglna metodologia
Rodniki utworzone z macierzystych wodorkw
Centra rodnikowe na grupach charakterystycznych
Zespoy rodnikw macierzystych
Przedrostki wskazujce rodniki
Porzdek wymieniania i starszestwa przyrostkw yl, yliden i ylidyn
Wybr struktury macierzystej
Przyrostki yl (H), yliden (2H), ylidyn (3H ) wskazuj usunicie atomw wodoru, operacj
oderwania.
Przyrostek hydryl wskazuje operacj dodawania, to znaczy przyczenie pojedynczego atomu
wodoru.
Przedrostek ylo oznacza usunicie H z podstawnika, operacj oderwania.
P-71.2 RODNIKI POCHODZCE Z MACIERZYSTYCH WODORKW
P-71.2.1 Rodniki monowalencyjne
P-71.2.1.1 Rodnik formalnie utworzony w wyniku usunicia jednego atomu wodoru z
mononuklearnego macierzystego wodorku pierwiastka grupy 14, z kocowego atomu
nierozgazionego acyklicznego wglowodoru lub z dowolnej pozycji piercienia monocyklicznego
nasyconego wglowodoru nazywa si zamieniajc kocwk an w systematycznej nazwie
macierzystego wodorku na yl.
Przykady:
CH3
metyl (PIN)
CH2-CH2-CH3
propyl (PIN)
GeH3
germyl (nazwa
wstpnie wybrana)
1000
H
cyklobutyl (PIN)
P-71.2.1.2 Rodnik formalnie utworzony przez usunicie jednego atomu wodoru z dowolnej
pozycji macierzystego wodorku lub modyfikowanego macierzystego wodorku, innego ni opisane
powyej w P-71.2.1.1, nazywa si dodajc przyrostek yl do nazwy macierzystego wodorku. Jako
wyjtek, preferowan nazw IUPAC dla HO jest hydroksyl, nazwa zachowana, w miejsce
systematycznej nazwy oksydanyl (patrz odn. 12, IR-6.4.7); preferowan nazw IUPAC dla HOO
jest zachowana nazwa hydroperoksyl, w miejsce nazwy systematycznej dioksydanyl. Te
zachowane nazwy nie mog by uywane dla podstawionych grup, na przykad, CH3-O nazywa si
metoksyl albo metyloksydanyl a nie metylohydroksyl (patrz P-71.3.5).
Przykady:
bicyklo[2.2.1]heptan-2-yl (PIN)
3
CH3-CH-CH3
2
propan-2-yl (PIN)
1-metyloetyl
izopropyl
cyklopenta-2,4-dien-1-yl (PIN)
spiro[5.5]dekan-8-yl (PIN)
CH3
|
CH
3-C-CH3
3
2 1
2-metylopropan-2-yl (PIN)
1,1-dimetyloetyl
tert-butyl [patrz P-70.4(2)]
naftalen-2-yl (PIN)
1001
P-71.2.1.3 Rodnik utworzony w wyniku addycji pojedynczego atomu wodoru, H, kiedy pozycja
atomu wodoru musi by okrelona mona wskaza za pomoc przyrostka hydryl.
Przykad:
antracen-9-hydryl (PIN)
antracen-9-iumelid (patrz P-70.3.1)
antracen-9-eliumuid (patrz P-70.3.1)
2,9-dihydroantracen-2-yl
1002
H2C
H2Si
metyliden (PIN)
karben
metylen
HC
(C6H5)2C
difenylometyliden (PIN)
difenylometanodiyl
difenylokarben
difenylometylen
metylidyn (PIN)
metanotriyl
karbyn
2
C6H5-CH2-SiH
benzylosililiden (PIN)
benzylosilanodiyl
CH3C
cykloheksyliden (PIN)
cykloheksano-1,1-diyl
etylidyn (PIN
etano-1,1,1-triyl
(nie metylokarbyn)
H2N-N2
H2P3
5-fosfanylidyn (nazwa wstpnie wybrana
5-fosfanotriyl
fosforanylidyn
fosforanotriyl
hydrazynyliden (nazwa wstpnie wybrana)
diazanyliden
hydrazyno-1,1-diyl
diazano-1,1-diyl
(nazwa tradycyjna: hydrazono)
(nie aminonitren)
H2P-P2
1003
etano-1,2-diyl (PIN)
(nazwa tradycyjna etylen)
hydrazyno-1,2-diyl
(nazwa wstpnie wybrana)
diazano-1,2-diyl
pentano-2,4-diyliden (PIN)
propano-1,2,3-triyl (PIN)
benzeno-1,4-diyl (PIN)
{nazwy tradycyjne: p-fenylen,
1,4-fenylen [patrz P-70.4.(1)]}
3,4-dimetylidenocyklobutano-1,2-diyl
(PIN)
1-fenylododekano-1,12-diyl (PIN)
1004
P-71.2.4 Acykliczne rodniki utworzone przez usunicie jednego lub wicej atomw wodoru z nie
kocowej pozycji w acuchu nazywa si na dwa sposoby:
(1) wymieniajc t nie kocow pozycj w acuchu
(2) podstawiajc macierzysty rodnik, ktry ma woln walencyjno (walencyjnoci) na
kocu acucha.
Preferowane nazwy IUPAC tworzy si za pomoc metody (1) . Jeli zachodzi potrzeba gwny
acuch wybiera si metod wskazan w P-46 dla podstawnikw.
Przykad:
propan-2-yl (PIN)
1-metyloetyl
P-71.2.5 -Konwencja
Diwalencyjne i triwalencyjne centra rodnikowe w macierzystym wodorku, formalnie
utworzone przez usunicie dwch lub trzech atomw wodoru z tego samego atomu szkieletowego w
jego standardowym stanie walencyjnym, mona opisa za pomoc -konwencji. (patrz P-14.1). Za
lokantami centrw rodnikowych umieszczany jest symbol n w ktrym n oznacza wizalno
atomu szkieletu (patrz P-14.1). Ta metoda stosowana jest tylko w oglnej nomenklaturze.
Przykady:
Cl2C2
dichloro-2-metan
dichlorometyliden (PIN)
dichlorometanodiyl
2
C6H5-N
FC3
fluoro- -metan
fluorometylidyn (PIN)
fluorometanotriyl
1
fenylo-1-azan
benzenoaminyliden (PIN)
fenyloazanodiyl
1,3-tiazol-3(2H)-il (PIN)
2,3-dihydro-1,3-tiazol-3-il
(nierozczne przedrostki hydro,
patrz P-58.2.5)
1005
naftalen-3-yl-1(2H)-yliden (PIN)
1,2-dihydronaftalen-3-yl-1-yliden
(nierozczne przedrostki hydro,
patrz P-58.2.5)
X = ; Y = H naftalen-4a(8aH)-yliden
(PIN)
1,2-dihydronaftalen-3-yl-1-yliden
(nierozczne przedrostki hydro,
patrz P-58.2.5)
X=;Y=
naftaleno-4a,8a-diyl (PIN)
4a,8a-dihydronaftaleno-4a,8a-diyl
(nierozczne przedrostki hydro,
patrz P-58.2.5)
(C60-Ih)[5,6]fulleren-1(9H)-yl (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl
(nierozczne przedrostki hydro, patrz
P-58.2.5)
1006
heksanoil (PIN)
1-oksoheksyl
dimetylofosfinoil (PIN)
dimetylo(okso)-5-fosfanyl
etanotioil (PIN)
1-sulfanylidenoetyl
1-tioksoetyl
butanoimidoil (PIN)
1-iminobutyl
benzoil (PIN)
benzenokarbonyl
benzeno-1,4-disulfinyl (PIN)
1,4-fenylenobis(okso-4-sulfanyl)
cykloheksanokarbonyl (PIN)
cykloheksylo(okso)metyl
benzeno-1,4-dikarbonyl (PIN)
tereftaloil
1,4-fenylenobis(oksometyl)
-NH2
amina (przyrostek
wstpnie wybrany)
aminyl (przyrostek
wstpnie wybrany)
aminyliden (przyrostek
wstpnie wybrany)
1007
=NH
iminyl (przyrostek
wstpnie wybrany)
-(C)O-NH2
amid (preferowany
przyrostek)
amidyl
(preferowany przyrostek)
amidyliden
(preferowany przyrostek)
-CO-NH2
karboksyamid (preferowany
przyrostek)
karboksyamidyl
(preferowany przyrostek)
karboksyamidyliden
(preferowany przyrostek)
Przykady:
1
C6H5-N
CH3-CH2-CH=N
metanoaminyl (PIN)
metyloazanyl
metyloaminy
(tradycyjnie: metyloamino)
propano-1-iminyl
propylidenoazanyl
(CH3)3P=N
C6H5-NH
benzenoaminyl (PIN)
fenyloaminyl
fenyloazanyl
(tradycyjnie: fenyloamino)
(nie anilino)
HCO-NH
trimetylo-5-fosfanoiminyl (PIN)
imidyl trimetylofosfanu
formamidyl
formyloazanyl
formyloaminyl
N-(metylosulfanylo)-N-(fenylosulfanylo)benzenokarboksyimidoamidyl (PIN)
1008
pirydyno-2-karboksyamidyl (PIN)
2,5-dioksopirolidyn-1-yl (PIN)
sukcynoimidyl
CH3-CO-N2
benzenoaminyliden (PIN)
fenylonitren
fenyloaminylen
acetoamidyliden (PIN)
acetylonitren
etano-1,2-diylobis(aminyl) (PIN)
etano-1,2-diylobis(azanyl)
(1)
HN-CO-CH2-CH2-CO-NH
2
N-CO-[CH2]4-CO-N
1009
P-71.3.4 Rodnik formalnie utworzony w wyniku usunicia atomu wodoru z grupy hydroksylowej
(lub chalkogenowego analogu) kwasu albo z hydroksylowej grupu charakterystycznej nazywa si na
dwa sposoby:
(1) addytywnie, uywajc okrele oksyl lub peroksyl pochodzcych z terminw oksy
lub peroksy(nie dioksy);
(2) przez podstawienie, odpowiednim podstawnikiem, macierzystych rodnikw: oksydanyl
(nazwa wstpnie wybrana) dla HO albo dioksydanyl (nazwa wstpnie wybrana) dla
HOO.
Nazwy metoksyl, etoksyl, propoksyl, butoksyl, fenoksyl i aminooksyl, ktre mona traktowa
jako nazwy skrcone nazw utworzonych systematycznie, takich jak metanyloksyl lub
metyloksyl, s zachowane i nale do preferowanych nazw IUPAC (nazwy metoksy, etoksy,
etc. patrz P-63.2.2.2).
Preferowane nazwy IUPAC powstaj w metodzie (1).
Przykady:
CH3-O
(1) metoksyl (PIN)
(2) metylooksydanyl
ClCH2-CO-O
(1) (chloroacetylo)oksyl (PIN)
(2) chloroacetoksyl
(3) (chloroacetylo)oksydanyl
H2N-O
(ClCH2)2N-O
CH3-[CH2]4-CO-O-O
CH3-Se
fenylosulfanyl (PIN)
(nie benzenosulfenyl, kwasy sulfenowe
nie s ju uznawane; patrz P-56.2)
metyloselanyl (PIN)
1010
CH3-C(CH3)2-SS
ClCH2-CS-S
tert-butylodisulfanyl (PIN)
(2-metylopropan-2-ylo)disulfanyl
(chloroetanotioilo)sulfanyl (PIN)
(cyklopropano-1,2-diylo)dimetyl
(PIN)
(1)
O-C(CH3)2-CH2-C(CH3)2-O
(naftaleno-2,6-diylo)bis(disulfanyl) (PIN)
(1) (2,4-dimetylopentano-2,4-diylo)bis(oksyl) (PIN)
(1,1,3,3-tetrametylopropano-1,3-diylo)bis(oksyl)
(2) (2,4-dimetylopentano-2,4-diylo)bis(oksydanyl)
1011
NH
1012
1-(4-ylocykloheksylo)etano-1,2-diyl (PIN)
(b) Maksymalna liczba centrw rodnikowych yl, nastpnie centra rodnikowe yliden;
Przykad:
2-[3-(1,1-diyloetylo)cykloheksylo]etyl (PIN)
(c) Maksymalna liczba centrw rodnikowych na atomach szkieletu wczeniej wymienianych w
porzdku starszestwa klas: N > P > As > Pb > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C
(patrz P.44.1.2)
Obecnie porzdek starszestwa rodnikw odpowiada porzdkowi
starszestwa klas, a nie porzdkowi przedrostkw zamiany
szkieletu (a) jaki uywano w RC-81.3.3.2, odn. 3.
Przykad:
CH2-C(CH3)2-O
(2-metyl-1-ylopropan-2-ylo)oksyl (PIN)
(1,1-dimetyl-2-yloetylo)oksydanyl
(d) Jeli zachodzi potrzeba, dalszego wyboru dokonuje si stosujc oglne kryteria dotyczce
acuchw i piercieni, podane dla zwizkw obojtnych w rozdziaach 16
(1) maksymalna liczba centrw rodnikowych wedug porzdku przyrostkw (patrz P-33).
Przykad:
(3-oksylobenzoilo)oksyl (PIN)
[3-(ylooksydanylo)benzoilo]oksydanyl
(2) piercienie s starsze ni acuchy.
Przykad:
1013
3-(1-yloetylo)cyklopentyl (PIN)
P-72 ANIONY
P-72.1
P-72.2
P-72.3
P-72.4
P-72.5
P-72.6
P-72.7
P-72.8
Oglna metodologia
Aniony utworzone przez usunicie hydronw
Aniony utworzone przez addycj hydrydw (jonw wodorkowych)
Nomenklatura zamienna szkieletu
Wielokrotne centra anionowe
Centra anionowe jednoczenie w zwizku macierzystym i podstawniku
Wybr anionowej struktury macierzystej
Przyrostki id i uid oraz -konwencja
1014
typ nomenklatury jest ograniczony do anionw majcych centra anionowe w tej samej strukturze.
Nazwy systematyczne (patrz P-72.2.2) s preferowanymi nazwami IUPAC.
Przykady:
anion metylu
metanid (PIN)
anion acetylu
1-oksoetan-1-id (PIN)
anion benzenosulfinylu
okso(fenylo)-4-sulfanid
(PIN)
(C6H5)C2-
anion metanoaminylu
metanoaminid (PIN)
anion fenylu
benzenid (PIN)
dianion difenylometylidenu
difenylometanodiid (PIN)
anion cyklopenta-2,4-dien-ylu
cyklopenta-2,4-dien-1-id (PIN)
cyklopentadienid (patrz P-76.1)
(C6H5)2C2-
tricyjanometanid (PIN)
difenylomethanodiid (PIN)
dimetylofosfanid (PIN)
dimetylofosfinid
metylidynosilanid (PIN)
1015
cyklopenta-2,4-dien-1-id (PIN)
cyklopentadienid (patrz P-76.1)
benzenid (PIN)
etynodiid (PIN)
acetylid
pirydyn-1(2H)-id (PIN
1,2-dihydropirydyn-1-id
1-metylo-1-benzoazocyno-2,2(1H)-diid (PIN)
1-metylo-1,2-dihydro-1-benzoazocyno-2,2-diid
1,4-dihydronaftaleno-1,4-diide (PIN)
1016
(C60-Ih)[5,6]fulleren-1(9H)-id (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-id
P-72.2.2.2
Nazwy anionw wywodzcych si z grup charakterystycznych nale do
preferowanych nazw IUPAC wwczas, gdy s nazwami zachowanymi lub utworzonymi w
nastpujcy sposb:
(1) dla kwasw, alkoholi i amin przez modyfikowanie nazw zwykle stosowanych w
nomenklaturze podstawnikowej:
(a) kocwki an (ian) lub 'in' (yn) do nazwania anionu pochodzcego z kwasu;
(b) kocwk an do nazwania anionu pochodzcego z alkoholu;
(c) przyrostka aminid (utworzonego przez dodanie id do przyrostka odpowiedniej
aminy z pominiciem kocowego a w amina, to znaczy, amin(a) + id do
nazwania anionw pochodzcych z amin, w ktrych ujemny adunek jest na atomie
azotu.
(2) przez odpowiednie wstpnie wybrane macierzyste nazwy anionowe w przypadku innych
grup charakterystycznych, takich jak azanid dla NH2, azanodiid dla NH2, oksydanid
dla HO.
(3) amidw, hydrazydw i imidw nie nazywa si bezporednio metod (1) tak jak amin i
imin; powodem jest niewtpliwa dwuznaczno powodowana uyciem przyrostku id na
kocu nazw takich jak amid, hydrazyd, etc.
Metoda (2) prowadzi do nazw preferowanych. Take nazwa amid, ktra moe by stosowana w
oglnej nomenklaturze do okrelenia macierzystego anionu NH2 prowadziaby w pewnym
stopniu do dwuznacznoci. Natomiast uycie macierzy azanid i azanodiid eliminuje
potencjaln dwuznaczno.
P-72.2.2.2.1
P-72.2.2.2.2
P-72.2.2.2.3
P-72.2.2.2.4
1017
CH3-CH2-CO-O-O
propanoperoksan (PIN)
etanoperoksotian (PIN)
(etanotioilo)dioksydanid
(tioacetylo)dioksydanid
etano-OS-(tioperoksan) (PIN)
(acetyloksy)sulfanid
(nie acetoksysulfanid)
propanotian (PIN)
etanotian (PIN)
C6H5-SO2-O
(C6H5-CH2)2P-O
benzenosulfonian (PIN)
pirydyno-2,6-dikarboksylan (PIN)
dibenzylofosfinin (PIN)
1H-pirolo-2-karboksyimidan (PIN)
1018
P-65 tworzy si podstawnikowo (patrz P-65.6.3.3.5) a nie metod sl wodoru. Preferowane nazwy
IUPAC kwanych estrw kwasw nieorganicznych omwionych w P-67.1.3.2 tworzy si metod
sl wodoru; patrz P-65.6.2.3 i P-65.6.3.3.5.
Przykady:
5-karboksypentanian (PIN)
heksanodian wodoru
4-etoksy-4-oksobutanian (PIN)
butanodian etylu
bursztynian etylu
2-(karboksymetylo)-4-etoksy-2-hydroksy)-4-oksobutanian (PIN)
2-(karboksymetylo)-2-hydroksybutanodian 4-etylu
cytrynian 3-etylu-1- wodoru
2-(2-etoksy-2-oksoetylo)-2-hydroksybutanodian 4-wodoru
P-72.2.2.2.2 Aniony utworzone ze zwizkw hydroksylowych
Anion utworzony w wyniku oderwania hydronu z grupy charakterystycznej hydroksylowej lub
chalkogenowego analogu, ktry moe by wskazany przyrostkami takimi jak ol, tiol, peroksol,
etc. raczej nazywa si z uyciem przyrostkw olan, tiolan, peroksolan, etc., utworzonych przez
dodanie kocwki an (ian) do przyrostkw ol, tiol, peroksol, etc. Aby unikn
dwuznacznoci, przed tymi przyrostkami uywane s przedrostki zwielokrotniajce bis, tris, etc..
Zachowane nazwy hydroksyl dla OH i hydroperoksyl dla HOO s nazwami wstpnie
wybranymi, ale nie mog by podstawiane, tak wic nazwami dla CH3O i
CH3-OO s, odpowiednio, metoksylan lub metanolan lub metylooksydanid i metanoperoksolan lub
metylodioksydanid.
Tradycyjne nazwy metoksyl, etoksyl, propoksyl (ale nie izopropoksyl), butoksyl, tert-butoksyl,
fenoksyl i aminoksyl dla CH3-O, C2H5-O, C3H7-O, C4H9-O, (CH3)3C-O, C6H5-O i H2N-O s
zachowane jako preferowane nazwy IUPAC.
Przykad:
1019
CH3-O
metoksyl (PIN)
metanolan
propan-2-olan (PIN)
izopropoksyl
benzeno-1,2-bis(olan) (PIN)
(nie pirokatecholan)
benzeno-1,2-bis(tiolan) (PIN)
dimetyloaminoksylan
(PIN)(dimetyloamino)oksydanid
etano(SO-tioperoksolan) (PIN)
(etylosulfanylo)oksydanid
(nie benzenosulfenian; kwas sulfenowy
nie jest ju zalecany; patrz P-56.2)
benzeno-1,4-bis(ditioperoksolan) (PIN)
1,4-fenylenobis(disulfanid)
metanoperoksolan (PIN)
metylodioksydanid
etano-1,2-bis(peroksolan) (PIN)
etano-1,2-diylobis(dioksydanid)
benzeno-1,4-bis(OS-tioperoksolan) (PIN)
1,4-fenylenobis(oksy)bis(sulfanid)
1020
metanoaminid (PIN)
metyloamid
benzenoaminid (PIN)
fenyloamid
etano-1,2-bis(aminid) (PIN)
etano-1,2-diylobis(amid)
butanoiminid (PIN)
trimetylo-5-fosfanoiminid (PIN)
etanoaminodiid (PIN)
etyloazanodiid
etyloimid
benzenoaminodiid (PIN)
fenyloazanodiid
fenyloimid
O
||
CH3-C
1-oksoetan-1-id (PIN)
acetyloazanid (PIN)
acetyloamid
1021
acetylohydrazyno-1,1-diid (PIN)
acetylodiazano-1,1-diid
HO-NH
HO-N2
1,3,5,7-tetraokso-5,7-dihydrobenzo[1,2-c:4,5-c]dipirolo-2,6(1H,3H)-diid (PIN)
(nie 1,3,5,7-tetraokso-5,7-dihydropirolo[3,4-f]izoindolo-2,6-(1H,3H)-diid ; wielomacierzowy
ukad jest preferowany w porwnaniu z dwuskadnikowym ukadem skondensowanym, patrz P25.3.5.3).
P-72.3 ANIONY UTWORZONE PRZEZ ADDYCJ JONW HYDRYDOWYCH
Stosowane s dwie metody nazywania anionw formalnie utworzonych przez addycj
hydrydu, H:
(1) przyrostek uid opisuje anion formalnie utworzony przez addycj, do nazwanego
macierzystego wodorku, hydrydu, H; wielokrotno wskazuj przedrostki
zwielokrotniajce di, tri, etc.;
(2) przez dodanie przyrostka id do macierzystego wodorku, ktrego wizalno w miejscu
anionu jest wysza ni jego wizalno standardowa i jest wyraona -konwencj; w
rezultacie nastpuje addycja hydrydu, H ,do macierzystego wodorku w jego standardowej
wizalnoci (patrz P-72.2.2.1).
W poprzednich zaleceniach , do opisu addycji hydrydu by stosowany przedrostek
zamiany szkieletu borata.
Preferowane nazwy IUPAC tworzy si za pomoc metody (1).
Przykady:
__
CH3-SiH4
metylosilanuid (PIN)
tetrametyloboranuid (PIN)
1022
C6H5-SF2
tetrametylofosfanuid (PIN)
tetrametylo-5-fosfanid
tetrametylofosforanid
difluoro(fenylo)sulfanuid (PIN)
difluoro(fenylo)-4-sulfanid
difenylojodanuid (PIN)
difenylo-3-jodanid
heksafluoro-5-iodanuid (PIN)
heksafluoro- 7-jodanid
Na+(CH3)3BH
oktafluoro- 6-tellanodiuid (PIN)
(nazwa wstpnie wybrana)
oktafluoro- 10-tellanodiid
Li+
[(CH3)2CH-CH2]2AlH
C(CH3)3
tert-butylobis(2-metylopropylo)alumanuid
1,1-dimetyloborinan-1-uid (PIN)
(nie 1,1-dimetylo-1-boratacykloheksan)
1-metoksy-1,3-dimetylo-1H-1-benzoborol-1-uid (PIN)
(nie 1-metoksy-1,3-dimetylo-1-boratainden)
P-72.4 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU
Centra anionowe w macierzystych wodorkach nazywa si dwoma metodami,stosujc zasady
nomenklatury zamiennej (a) szkieletu opisanej w podrozdziale P.15.4:
1023
(1) tworzc nazw obojtnego zwizku wedug nomenklatury zamiennej (a) szkieletu, a do
opisania centrw anionowych uywajc przyrostki ida i uida.
(2) dodajc do nazwy odpowiedniego mononuklearnego wodorku anionowy przedrostek
zamiany (a) szkieletu utworzony w wyniku addycji przyrostka id i uid; te przedrostki
zamiany wskazuj centra anionowe z wizalnoci, odpowiednio, o jednostk nisz lub
wysz ni wizalno odpowiedniego obojtnego mononuklearnego macierzystego
wodorku.
W wyniku zastosowania metody (1) powstaj preferowane nazwy IUPAC, innymi sowy,
preferowane s nazwy, ktre nie wymagaj uycia -konwencji do oznaczenia heteroatomw
szkieletu o niestandardowej wizalnoci.
Przedrostki zamiany (a) szkieletu z kocwkami ata,
na przykad borata, nie s ju brane pod uwag.
Przykady:
fosfanida (nazwa wstpnie wybrana)
2,2-dimetyloboraspiro[4.5]dekan-2-uid (PIN)
2,2-dimetylo-2-boranuidaspiro[4.5]dekan
(nie 2,2-dimetylo-2-borataspiro[4.5]dekan)
65-fosfaspiro[5.5]undekan-6-uid (PIN)
65-fosfanuidaspiro[5.5]undekan
(nie 6-fosfataspiro[5.5]undekan)
1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan-1-uid (PIN)
1-fosfanuidabicyklo[2.2.2]oktan
15-fosfabicyklo[2.2.2]oktan-1-id
15-fosfanidabicyklo[2.2.2]oktan
1024
[3-(dicyjanometylideno)cykloprop-1-eno-1,2-diylo]bis(dicyjanometanid) (PIN)
HN-CO-CH2-CH2-CO-NH
butanodioilobis(azanid) (PIN)
butanodioilobis(amid)
P-72.5.2 Centra id i uid w tym samym macierzystym wodorku
Zwizki anionowe z dwoma lub wicej centrami anionowymi w tej samej strukturze
macierzystego wodorku, z ktrych co najmniej jedno formalnie powstao przez usunicie hydronu z
pozycji w szkielecie i jedno przez dodanie hydrydu do innej pozycji, nazywa si dodajc przyrostek
id a nastpnie przyrostek uid do nazwy macierzystego wodorku. Kady przyrostek, tam gdzie to
konieczne, poprzedzany jest odpowiednim przedrostkiem zwielokrotniajcym. Tam gdzie istnieje
moliwo wyboru, niskie lokanty macierzystego wodorku przypisuje si najpierw centrom
anionowym, niezalenie od ich rodzaju, a nastpnie centrom anionowym uid.
Przykad:
2,2-dimetylo-2,4-dihydrocyklopenta[c]borol-4-id-2-uid (PIN)
1025
cykloheksan-1-ido-4-sulfonian (PIN)
pent-1-yn-1-id-5-ian (PIN)
Kiedy centra anionowe nie s w tej samej macierzystej strukturze, jeden anion musi by
wybrany jako macierzysty anion a pozostae wyraa si jako anionowe podstawniki (podstawnik).
P-72.6.1 Przedrostki dla centrw anionowych utworzonych z kwasowych grup
charakterystycznych.
P-72.6.2 Przedrostki dla anionowych chalkogenw
P-72.6.3 Systematycznie tworzone przedrostki zawierajce anionowe centrum
(centra)
P-72.6.1 Przedrostki dla centrw anionowych utworzonych z kwasowych grup
charakterystycznych
Anionowe podstawniki utworzone z kwasowych grup charakterystycznych w wyniku
usunicia hydronu ze wszystkich grup hydroksylowych, tiolowych, etc. lub chalkogenowego analogu
doczone do struktury macierzystej pojedynczym wizaniem nazywa si za pomoc przedrostkw
utworzonych przez zamian kocwki an (ian) w nazwie anionowego przyrostka na ano (iano).
Przykady:
1026
metanidyl
(preferowany przedrostek)
azanidyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
amidyl
azanodiidyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
boranuidyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
azanidyliden
(wstpnie wybrany przedrostek)
disulfanidyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
cyklopenta-1,4-dien-3-ido-1,2-diyl
(preferowany przedrostek)
2H-2-benzoborol-2-uid-2-2-yliden
(preferowany przedrostek)
1027
(a) maksymalna liczba centrw anionowych kadego rodzaju, wczajc anionowe przyrostki,
w grupach charakterystycznych;
Przykad:
2-(borinan-1-uid-4-ylo)etano-1,2-bis(olan) (PIN)
(b) maksymalna liczba anionowych centrw uid i id;
Przykad:
_
S S
CH CH2 S
_
B
CH3
H3C
1-(1,1-dimetyloborinan-1-uid-4-ylo)etano-1,2-bis(ditioperoksolan) (PIN)
1-(1,1-dimetyloborinan-1-uid-4-ylo)etano-1,2-bis(disulfanid)
(c) maksymalna liczba centrw uid;
Przykad:
P-CH2-CH2-AsH3
SiH2-CH2-CH2-PH
(2-silanidyloetylo)fosfanid (PIN)
(e) Jeli nadal konieczny jest wybr dokonywany jest przez danie pierwszestwa
odpowiednim przyrostkom (patrz Tabela 4.4) i uycie oglnego porzdku starszestwa klas
(patrz P-41) i macierzystych struktur (patz P-41).
1028
Przykady:
2-(karboksylanometylo)benzoesan (PIN)
(piercie jest starszy od acucha)
3-oksydonaftaleno-2-karboksylan (PIN)
P-72.8 PRZYROSTKI ID I UID ORAZ -KONWENCJA
P-72.8.1 W macierzystym wodorku nazwanym z uyciem -konwencji przyrostek uid jest
preferowany wzgledem przyrostka id
Przykady:
CH3-SiH4
metylosilanuid (PIN)
metylo-6-silanid
heksafluoro- 5-jodanuid
(nazwa wstpnie wybrana)
heksafluoro- 7-jodanid
metanid (PIN)
2-metanuid
P-73 KATIONY
1029
P-73.0 WPROWADZENIE
Do celw nomenklatury organicznej kation jest molekularnym indywiduum nioscym co
najmniej jedn jednostk adunku dodatniego, formalnie utworzonym z macierzystego wodorku lub
macierzystego zwizku przez dodanie jednego lub wicej hydronw, przez usunicie jednego lub
wicej hydrydw albo kombinacj tych operacji. Atom uwaany za miejsce ulokowania adunku
nazywany jest centrum kationowym. Kationy z dwoma lub wicej kationowymi centrami w tej samej
strukturze nazywa si dikationami, trikationami, etc.
P-73.1 Kationowe zwizki z kationowymi centrami formalnie utworzonymi przez
addycj hydronw.
P-73.2 Kationy utworzone przez usunicie jonw hydrydowych
P-73.3 Kationowe zwizki z kationowymi centrami o niestandardowych stanach
walencyjnych
P-73.4 Nomenklatura zamienna (a) szkieletu dla kationw
P-75.5 Kationowe zwizki z wielokrotnymi kationowymi centrami
P-73.6 Nazwy przedrostkw kationw
P-73.7 Wybr macierzystej struktury
P-73.8 Przyrostki ium i ylium oraz -konwencja
P-73.1 ZWIZKI KATIONOWE Z CENTRAMI KATIONOWYMI FORMALNIE
UTWORZONYMI PRZEZ ADDYCJ HYDRONW
amonium
H3O+
oksonium
H2F+
fluoronium
H4P+
fosfonium
H3S+
sulfonium
H2Cl+
chloronium
H4As+ arsonium
H3Se+
selenonium
H2Br+
bromonium
H4Sb+
H2Te+
telluronium
H2I+
jodonium
stibonium
H2Bi+
1030
bizmutonium
Przykady:
tetrametyloamonium
tetrametyloazanium
N,N,N-trimetylometanoaminium (PIN)
chloro(trimetylo)fosfonium
chloro(trimetylo)fosfanium (PIN)
dimetylosulfonium
dimetylosulfanium (PIN)
etylidynooksonium
etylidynooksydanium (PIN)
difenylojodonium
difenylojodanium (PIN)
chloro(metylo)fluoronium
chloro(metylo)fluoranium (PIN)
CH5
metanium (PIN)
benzenium (PIN)
azanium
(nazwa wstpnie wybrana)
amonium
fosfanium
(nazwa wstpnie wybrana)
fosfonium
tetrafluoro(metylo)-4-sulfanium (PIN)
tetrafluoro(metylo)-4-sulfonium
1031
chloranium
(nazwa wstpnie wybrana)
chloronium
pentametylohydrazynium (PIN)
pentametylodiazanium
1,2,3-trimetylotrisulfan-2-ium (PIN)
Cl2P-P(CH3)3
1-metylopirydyn-1-ium (PIN)
2,2-dichloro-1,1,1-trimetylodifosfan-1-ium
(PIN)
1H-imidazol-3-ium (PIN)
1,1,3,3-tetrafenylo-4,5-dihydro-1H-1,2,35-trifosfol-1-ium (PIN)
tetrametylodiazeno-1,2-diium (PIN)
1,4-dioksano-1,4-diium (PIN)
N,N-bis(trimetylosililo)silanobis(aminium) (PIN)
1,1,1,5,5,5-heksametylotrisilazano-2,4-diium
1032
przypadku obojtnych zwizkw opisanych przez przyrostki zawierajce atom(y) azotu (patrz Tabela
7.4, poniej). Inne klasy nazywa si w oparciu o najwikszy kationowy wodorek macierzysty.
P-73.1.2.1 Kationowe zwizki pochodzce od obojtnych zwizkw opisanych przyrostkami
nazywa si na dwa sposoby.
(1) Kationowe przyrostki pochodzce od nazw: kwasw nazwanych z uyciem przyrostka,
amidw, nitryli, amin i imin tworzy si przez dodanie przyrostka ium do podstawowego
przyrostka jak pokazano w Tabeli 7.4. Te kationowe przyrostki s uywane ze
zwielokrotniajcymi przedrostkami bis, -tris, etc. do wskazania wielokrotnoci. Zachowane
nazwy, uyte w preferowanych nazwach IUPAC i w oglnej nomenklaturze (z wyjtkiem
mocznika, patrz P-73.1.2.2) s modyfikowane przez dodania przyrostka ium do nazwy
obojtnego indywiduum.
Tabela 7.4 Przyrostki dla kationowych grup charakterystycznych1
Przyrostek obojtnej grupy
charakterystycznej
amid, karboksyamid
imid, karboksyimid
nitryl, karbonitryl
amina
imina
amidium, karboksyamidium
imidium, karboksyimidium
nitrylium, karbonitrylium
aminium
iminium
Kiedy zachowane nazwy uywane w oglnej nomenklaturze wskazuj na obecno dwch grup
charakterystycznych, na przykad sukcynonitryl, odpowiedni kationowy przyrostek oznacza addycj
jednego hydronu do kadej charakterystycznej grupy.
1
(2) Kiedy nie wystpuj atomy azotu, przez podstawianie kationowych macierzystych
wodorkw opisanych w P-73.1.2.
Metod (1) i (2) stosuje si do tworzenia preferowanych nazw IUPAC tak jak to ilustruj ponisze
przykady.
Przykady:
N,N,N-trimetylometanoaminium (PIN)
tetrametyloamonium
N,N,N-trimetylobenzoaminium (PIN)
benzoilotrimetyloamonium
1033
2,2-dimetylo-1,3-diokso-2,3-dihydro-1H-izoindol-2-ium
N,N-dimetyloftalimidium
N,N.N-trimetylo-1,4-ditiano-2-aminium (PIN)
(1,4-ditian-2-ylo)trimetyloamonium
benzonitrylium (PIN)
benzylidynoamonium
benzylidynoazanium
N,N,N-trimetyloanilinium (PIN)
N,N,N-trimetylobenzenoaminium
trimetylo(fenylo)amonium
N,N-dimetyloguanidynium (PIN)
( lokanty N,N s nisze od lokantw
N,N przy okrelaniu tych form
rezonansowych)
etylidenooksydanium (PIN)
etylidenooksonium
etylo(propan-2-ylideno)oksydanium (PIN)
etylo(propan-2-ylideno)oksonium
acidium octowe
acetylooksydanium PIN)
(1-hydroksyetylideno)oksydanium (PIN)
1034
(1-oksydaniumyloetylideno)oksydanium (PIN)
acidodiium octowe
(cykloheksanokarbonylo)(dimetylo)oksydanium (PIN)
(cykloheksanokarbonylo)(dimetylo)oksonium
(nie acidium O,O-dimetylocykloheksanokarboksylowe)
(1-hydroksyetylideno)(dimetylo)azanium (PIN)
(1-hydroksyetylideno)(dimetylo)amonium
(nie acidium N,N-dimetyloetanoimidowe)
benzoilo(dimetylo)sulfanium (PIN)
benzoilo(dimetylo)sulfonium
(nie acidium S,S- dimetylobenzenokarbotiowe)
2-benzoilo-1-dioksydanium (PIN)
(nie O,O-acidium peroksybenzoesowe)
acetylo(metylo)chloranium (PIN)
CH3-NH=C(-O-C
6H5)-NH-CH3
3
2
1
1035
N,N-dimetylo-O-fenylouronium (PIN)
1,3-dimetylo-2-fenylouronium
N-[(metyloamino)fenoksymetylideno]metanoaminium
N,S-dimetylo-N-fenylotiouronium (PIN)
P-73.2 ZWIZKI KATIONOWE Z KATIONOWYMI CENTRAMI FORMALNIE
UTWORZONYMI PRZEZ ODERWANIE JONW HYDRYDOWYCH
kation fenylu
benzenylium (fenylium ) (PIN)
+
CH
2-CH
2
2
1
kation acetylu
acetylium (PIN)
dikation etano-1,2-diylu
etano-1,2-bis(ylium) (PIN)
1036
(C6H5)3Si+
metylium (PIN)
trifenylosililium
CH3-CH2-CH2
propylium (PIN)
cyklobutylium (PIN)
H2N
fenylosulfanylium (PIN)
CH3-NH-N=N
3
3-metylotriaz-1-en-1-ylium (PIN)
heptametylotrisilan-2-ylium (PIN)
1037
furan-2-ylium (PIN)
spiro[4.5]dekan-8-ylium (PIN)
HC
8
2+
CH
2-CH2-CH2
3
2
1
propano-1,3-bis(ylium) (PIN)
(CH3)2N-N
2
2,2-dimetylohydrazyno-1,1-bis(ylium) (PIN)
2+
CH
3-C-CH
3
3
2 1
propano-2,2-bis(ylium) (PIN)
cyklobut-3-eno-1,2-bis(ylium) (PIN)
cyklopenta-2,4-dien-1-ylium (PIN)
cyklopentadienylium (patrz P-76.1)
2,5-dioksopirolidyn-1-ylium (PIN)
sukcynoimidylium
1038
naftalen-4a(8aH)-ylium (PIN)
4a,8a-dihydronaftalen-4a-ylium
(C60-Ih)[5,6]fulleren-1(9H)-ylium (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-ylium
metanodiazonium (PIN)
metylodiazenylium
2,4-dioksopentano-3-diazonium (PIN)
(2,4-dioksopentan-3-ylo)diazenylium
benzeno-1,4-bis(diazonium) (PIN)
1,4-fenylenobis(diazenylium)
1039
acetylium (PIN)
kation acetylu
cykloheksanokarbonylium (PIN)
kation cykloheksanokarbonylu
pentanotioylium (PIN)
etanosulfinylium
dimetylofosfinylium (PIN)
metylofosfonylium (PIN)
P-73.2.3.2 Kationy powstajce przez usunicie hydrydu z atomu azotu charakterystycznej grupy
amidu, aminy i iminy nazywa si stosujc odpowiednie przyrostki dla grup obojtnych
modyfikowane dodaniem przyrostka ylium. Wielokrotno tych przyrostkw jest okrelana za
pomoc przedrostkw zwielokrotniajcych bis, tris, etc. Kationy pochodzce od imidw nazywa
si biorc za podstaw odpowiedni heterocykl (patrz P-73.2.2.1.2). Te nazwy s preferowanymi
nazwami IUPAC; s one preferowane wobec nazw utworzonych przez podstawienie odpowiedniego
macierzystego kationu.
Przykad:
+
CH3-CH2-NH
acetamidylium (PIN)
1
etanoaminylium (PIN)
NH
CO-NH
2
1H-pirolo-2-karboksyamidylium (PIN)
P-73.2.3.3 Kation formalnie utworzony przez usunicie atomu wodoru w postaci hydrydu z
grupy hydroksylowej (lub chalkogenowego analogu) kwasu albo charakterystycznej grupy
hydroksylowej nazywa si nastpujco:
(1) addytywnie , uywajc okrelenia oksylium lub peroksylium
(2) przez podstawienie macierzystego kationu oksydanylium lub dioksydanylium (wstpnie
wybrane nazwy) przez odpowiedni podstawnik.
1040
(CH3)3C-O-O+
tert-butyloperoksylium (PIN)
tert-butylodioksydanylium
CH3-CS-O+
(etanotionylo)oksylium (PIN)
(etanotioilo)oksydanylium
1
CSe-O +
2
dimetyloaminooksylium (PIN)
(dimetyloamino)oksydanylium
(furano-2-karboselenoilo)oksylium (PIN)
(furano-2-karboselenoilo)oksydanylium
actylosulfanylium (PIN)
acetylotioksylium
(nie acetylotiylium
CH3-CH2-S-O+
fenylodisulfanylium (PIN)
fenyloditioperoksylium
(nie fenylopertiylium)
(etylosulfanylo)oksylium (PIN
(etylosulfanylo)oksydanylium
[nie (etylosulfanylo)tioperoksylium]
C6H5-CO-N2+
etyloazanobis(ylium) (PIN)
[nie etanoaminobis(ylium)]
benzoiloazanobis(ylium) (PIN)
[nie benzamidobis(ylium)]
1041
C6H5-CO-NH-NH
2
1
2-benzoilohydrazyn-1-ylium (PIN)
2-benzoilodiazan-1-ylium
(nie benzohydrazyd-N-ium)
etoksytellanylium (PIN)
(nie etylotelluroperoksylium)
3H-14-tiofen-1-ylium (PIN)
3H-14,4-benzoditiocyn-1-ylium (PIN)
1H-45-indolizyn-4-ylium (PIN)
55-chinolizyn-5-ylium (PIN)
4H-75-pirymido[1,2,3-cd]puryn-7-ylium
(PIN)
13-benzojodol-1-ilium (PIN)
1042
55,115-dipirydo[1,2-a:1,2-d]pirazyno-5,11-bis(ylium) (PIN)
W przypadku niektrych kationowych heterocykli tego typu, zwaszcza z kationowymi
centrami na heteroatomach pierwiastkw z drugiego okresu, moe wydawa si bardziej dogodne
uycie nomenklatury zamiennej (patrz P-73.4) albo wyprowadzenie nazwy przez usunicie dwch
atomw wodoru z kationu utworzonego przez addycj hydronu, uywajc przedrostka didehydro;
na przykad 4a-azonianaftalen albo 2,5-didehydro-2H-chinolizyn-5-ium dla kationu o tradycyjnej
nazwie chinolizynium.
Przykad:
55-chinolizyn-5-ylium (PIN)
4a-azonianaftalen (azonia patrz P-73.4)
2,5-didehydro-2H-chinolizyn-5-ium
Bywa jednak e metoda dehydro staje si cakiem niewygodna, wymagajc uycia w pewnych
przypadkach obu przedrostkw: hydro i dehydro.
Przykad:
3H-14-tiofen-1-ylium (PIN)
1,2-didehydro-2,3-dihydrotiofen-1-ium
(nie 3-tienylium)
E = O pirylium (PIN)
E = O 14-benzopiran-1-ylium (PIN)
chromenylium
1043
E = S tiopirylium (PIN)
E = S 14-benzotiopiran-1-ylium (PIN)
tiochromenylium
E = Se selenopirylium (PIN)
E = Se 14-benzoselenopiran-1-ylium (PIN)
selenochromenylium
E = Te telluropirylium (PIN)
E = Te 14-benzotelluropiran-1-ylium (PIN)
tellurochromenylium
E = O 24-benzopiran-2-ylium (PIN)
izochromenylium
E = S 24-benzotiopiran-2-ylium (PIN)
izotiochromenylium
E = Se 24-benzoselenopiran-2-ylium (PIN)
izoselenochromenylium
E = Te 24-benzotelluropiran-2-ylium (PIN)
izotellurochromenylium
E = O 2H-14-furan-1-ylium (PIN)
2H-furylium
E=S
2H-14-tiofen-1-ylium (PIN)
2H-tienylium
E = Se 2H-14-selenofen-1-ylium (PIN)
2H selenofenylium
E = Te 2H-14-tellurofen-1-ylium (PIN)
2H-tellurofenylium
E = O flawylium
E = O ksantylium
E = S tioflawylium
E = S tioksantylium
E = Se selenoflawylium
E = Se selenoksantylium
E = Te telluroflawylium
E = Te telluroksantylium
1044
lub
N+
|
+
S
lub
S+
B+
boranylia (nazwa wstpnie
wybrana)
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC. Co wicej, preferowane s nazwy nie
wymagajce wskazywania atomu szkieletu o niestandardowej wizalnoci z uyciem -konwencji
(patrz P-73.1 i P-73.2).
Przykady:
14
13
12
1045
CH3-CH2-O-[CH2]2-N(CH3)2-[CH2]2-S(CH3)-[CH2]2-OCH2-CH3
2-etoksy-N -{2-[(2-etoksyetylo)metylosulfaniumylo]etylo}-N,N-dimetyloetanoaminium (PIN)
{nie 6,9,9-trimetylo-3,12-dioksa-6-tia-9-azatetradekano-6,9-diium; ani nie 6,9,9-trimetylo- 3,12dioksa-6-tionia-9-azoniatetradekan; nazwa musi opiera si na kationie pochodzcym z
preferowanej nazwy aminy, ktr jest 2-etoksy-N-{2-[(2- etoksyetylo)metylosulfanylo]
etylo}-N-metyloetanoamina a nie N-(2-etoksyetylo)-2-[(2- etoksyetylo)metylosulfanylo]- Nmetyloetanoamina, ktra jest preferowana alfanumerycznie ale nie spenia warunkw nazwy
zamiennej (a) szkieletu poniewa nie ma czterech heteroatomw}
1
14
CH3-CH2-S(CH)3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-S(CH3)-CH2-CH3
3
12
3,12-dimetylo-6,9-dioksa-3,12-ditiatetradekano-3,12-diium (PIN)
3,12-dimetylo-6,9-dioksa3,12-ditioniatetradekan
1-metylo-1,4-diazabicyklo[2.2.1]heptan-1-ium (PIN)
55-arsaspiro[4.4]nonan-5-ylium (PIN)
5-arsoniaspirospiro[4.4]nonan
1046
1
5'
2'
9'
1'
5H-55,5-spirobi[benzo[h]fosfinoindol]-5-ylium (PIN)
9-fosfonia-9,9-spirobi[fluoren]; tworzenie nazwy odpowiedniego obojtnego,
niekationowego zwizku patrz P-24.8.4.
2'
1H-25-spiro[izochinolino-2,2-pirydo[1,2-a]pirazyn]-2-ylium (PIN)
2H-35-spiro[3-azabicyklo[3.2.2]nonano-3,3-[1,3]oksazol]-3-ylium (PIN)
P-73.5 ZWIZKI KATIONOWE Z WIELOKROTNYMI CENTRAMI KATIONOWYMI
Kationowe zwizki z wielokrotnymi kationowymi centrami, jako uzupenienie poprzednich regu,
nazywa si kilkoma metodami.
P-73.5.1 Zespoy macierzystych kationw
P-73.5.2 Centra ium i ylium w tym samym macierzystym wodorku
P-73.5.3 Kationowe charakterystyczne grupy w macierzystych kationach
P-73.5.1 Zespoy macierzystych kationw
P-73.5.1.1 Zespoy pochodzce z macierzystych kationw
Kationowe zwizki z kationowymi centrami pochodzcymi z tego samego macierzystego
wodorku, ale ulokowane w rnych czciach struktury, nazywa si, jeli to moliwe, wedug zasad
nomenklatury multiplikacyjnej (patrz P-15.3) stosujc przedrostki zwielokrotniajce bis. tris, etc.
Przykady:
1047
1,4-fenylenobis(fosfanium) (PIN)
1,4-fenylenobis(fosfonium)
H3C N +
4'
CH2 CH2
N CH3
1
1'
4,4-(etano-1,2-diylo)bis(1-metylopirydyn-1-ium) (PIN)
2,2-(1,3-fenyleno)di(propan-2-ylium) (PIN)
2,2-benzeno-1,3-diylodi(propan-2-ylium)
| P-73.5.1.2 Polikationy z kationowymi centrami w grupach charakterystycznych
Polikationy z kationowymi centrami w grupach charakterystycznych nazywa si stosujc
nomenklatur podstawnikow albo nomenklatur multiplikacyjn i
stosujc przedrostki
zwielokrotniajce bis, tris, etc.
Przykady:
O
O
||+
C-CH
-CH
-C
2
2
4
1
+||
etano-1,2-diylobis(oksylium) (PIN)
etano-1,2-diylobis(oksydanylium)
+
OH
OH
||
||
CH3-C-CH2-C-CH3
5
1,4-dioksobutano-1,4-bis(ylium) (PIN)
pentano-2,4-diylidenobis(oksydanium) (PIN)
pentano-2,4-diylidenobis(oksonium)
benzeno-1,4-bis(karboksyamidylium) (PIN)
(1,4-fenylenodikarbonylo)bis(azanylium)
1048
(benzeno-1,2-dikarbonylo)bis(disulfanylium)
(PIN)
(1,2-fenylenodikarbonylo)bis(disulfanylium)
pirydyno-2,6-diylobis(sulafanylium) (PIN)
pirydyno-2,6-diylobis(tioksylium)
benzeno-1,4-bis(sulfonylium)
1,4-fenylenobis(diokso-6-sulfanylium) (PIN)
2,2,5,5-tetraokso[3,3-bipirolidyno]-1,1-diium (PIN)
O
+
N
2
1,3,5,7-tetraoksobenzeno[1,2-c:4,5-c]dipirolo-2,6(1H,3H)-bis(ylium) (PIN)
1049
1-metylo-5H-cyklohepta[b]pirydyn-1-ium-5-ylium (PIN)
[nie 1-metylo-5H-1-azoniabenzo[7]annulen-5-ylium; tam gdzie moliwe s nazwy
skondensowane nie zaleca si stosowania nazw zamiennych (a) szkieletu
1
N
+
4,4-dimetylopiperazyn-4-ium-1-ylium (PIN)
N
H3C
CH3
N,N,N,1-tetrametylochinolin-1-ium-3-aminium (PIN)
55-chinolizyn-5-ylium-2-karboksyimidoamidium
(PIN)
P-73.5.3.2 Kiedy wystpuje moliwo wyboru, niskie lokanty ustala si dla kationowych
centrw szkieletu przed rozwaeniem lokantw dla kationowych przyrostkw. Jest to spjne z
wyborem najniszych lokantw dla odpowiednich obojtnych zwizkw (patrz P-14.4).
Przykad:
1050
nie
N,N,N,2-tetrametylo-2,6-naftyrydyn-2-ium-5-aminium (PIN)
(nie N,N,N,6-tetrametylo-2,6-naftyrydyn-6-ium-1-aminium)
P-73.6 NAZWY PRZEDROSTKW KATIONOWYCH
Polikationy, w ktrych nie wszystkie centra kationowe mog by wczone do kationowego
wodorku macierzystego albo kationowego zwizku macierzystego nazywa si wybierajc jedn
cz struktury jako macierzysty kation i wymieniajc inne czci (cz) jako podstawniki
kationowe. Wybr macierzystego kationu osiga si stosujc kryteria wyboru kationowej struktury
macierzystej. W jonach obojnaczych (zwitterjonach) i kationorodnikach kationowa cz jest
zawsze podstawiona do czci anionowej lub do czci zawierajc rodnik. Jest to zgodne ze
starszestwem anionw i rodnikw przed kationami.
Stosuje si dwie metody nazywania jednostki strukturalnej podstawnika zawierajcego
kationowe centra:
(1) wszystkie nazwy przedrostkw tworzy si dodajc przyrostki yl, yliden, etc. do nazwy
kationu, poprzedzone, tam gdzie to potrzebne do wskazania krotnoci, przedrostkami
zwielokrotniajcymi di, tri, etc. i odpowiednimi lokantami. Tam gdzie istnieje moliwo
wyboru numeracji, wolne walencyjnoci otrzymuj moliwie najnisze lokanty, przyrostek
yl jest starszy ni yliden.
(2) przedrostki wyraajce monowalencyjny podstawnik powstajcy z mononuklearnego
macierzystego kationu wskazanego przez ium lub przez ylium opisanego w Tabeli 7.3
tworzy si zamieniajc kocwk onium macierzystego kationu na io lub onio.
Metoda (1) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Przykady:
CH
-CH
1 3 2 3
etan-1-ium-1-yl
(preferowany przedrostek)
triaz-2-en-1-ium-1-yl
(wstpnie wybrany przedrostek)
triaz-2-en-1-io
+
CH2-C(CH3)-CH3
1
2-metylopropan-2-ylium-1-yl
(preferowany przedrostek)
1051
CH3
|
S
SeH2
selenoniumyl
(wstpnie wybrany przedrostek)
selenonio
metylosulfaniumdiyl (preferowany
przedrostek)
metylosulfoniumdiyl
=N(CH3)2
-NN
dimetyloazaniumyliden
(preferowany przedrostek)
(nie dimetyloamoniumyliden),
(nie dimetyloimonio)
pirydyn-1-ium-1-yl (preferowany
przedrostek)
pirydynio
1-metylopirydyn-1-ium-4-yl (preferowany
przedrostek)
2-(piperydyn-1-ium-3-ylo)propano-1,2-bis(aminium) (PIN)
(b) maksymalna liczba kationowych centrw ylium z wyjtkiem nazw opartych na
-konwencji (patrz P-73.8.2).
Przykad:
1052
1,3-dimetylo-5-(metylooksydaniumylideno)cykloheks-3-en-1-ylium (PIN)
(c) maksymalna liczba starszych centrw kationowych, przy czym jako pierwsze wymieniane
w porzdku starszestwa klas: N > P > As > Pb > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C
(patrz P-41).
Porzdek starszestwa rodnikw jest teraz taki jak porzdek
starszestwa klas, a nie jak porzdek przedrostkw
zamiennych (a) szkieletu stosowany w RC-81.3.3.2, odn. 3.
Przykady:
[6-(dimetylosufaniumylo)heksylo] trimetylofosfanium (PIN)
+
(CH3)3N-CH2-[CH2]4-CH2-S(CH3)2
6-(dimetylosulfaniumylo)-N,N,N- trimetyloheksano-1-aminium (PIN)
(d) Jeli wybr jest nadal potrzebny, dokonuje si go stosujc oglne kryteria, zgodnie z
zasadami, reguami i konwencjami opisanymi w rozdziaach od P-1 do P-6.
Przykady:
3-(azaniumylometylo)pentano-1,5-bis(aminium) (PIN)
3-(3-azaniumulocyklopentylo)propanoamidium (PIN)
P-73.8 PRZYROSTKI IUM VS YLIUM I -KONWENCJA
P-73.8.1 Przyrostek ylium jest preferowany wzgldem przyrostka ium dodanego do
macierzystego wodorku zmodyfikowanego -konwencj .
Przykad
1053
azanylium (nazwa wstpnie wybrana)
1-azanium
aminylium
nitrenium
P-73.8.2
Przyrostek ium jest preferowany wobec przyrostka ylium dodanego do
macierzystego wodorku zmodyfikowanego -konwencj; przyrostek ium jest take
preferowany nad ylium kiedy -konwencja musi by uyta do okrelenia obu centrw.
Przykad:
14,34-ditiokano-1,3-diium (PIN)
16,36-ditiokano-1,3-bis(ylium)
16,34-ditiokano-3-ium-1-ylium
P-74 ZWITTERJONY
P-74.0 WPROWADZENIE
Zwizki zwitterjonowe maj zarwno dodatnie jak i ujemne centra jonowe. W wikszoci
przykadw zwizki te s obojtne, poniewa zawieraj rwn liczb formalnych jednostek adunku
o przeciwnym znaku. Najlepiej ilustruj to jonowe formy aminokwasw. W tym podrozdziale
wszystkie struktury s przedstawione jako jony obojnacze, chocia niektre mog by narysowane
jako obojtne lub jonowe struktury.
Ten podrozdzia obejmuje rwnie wewntrzne sole i zwizki dipolarne. P-74.1 zajmuje si
zwizkami zwitterjonowymi z centrami jonowymi w tym samym macierzystym zwizku i z centrami
jonowymi w rnych strukturach macierzystych. W P-74.2 mamy do czynienia z 1,2- i 1,3dipolarnymi zwizkami.
Zgodnie ze starszestwem klas, w zwitterjonach centrum anionowe ma pierwszestwo przed
kationowym. Tak wic w zwitterjonowych zwizkach centra anionowe s preferowane w doborze
niszych lokantw i staj si strukturami macierzystymi, do ktrych jest podstawiane kationowe
centrum. CAS daje centrom kationowym pierwszestwo przed centrami anionowymi.
P-74.1 ZWITTERJONOWE STRUKTURY MACIERZYSTE Z ANIONOWYMI I KATIONOWYMI
CENTRAMI W TYM SAMYM ZWIZKU MACIERZYSTYM WCZAJC CENTRA
JONOWE W GRUPACH CHARAKTERYSTYCZNYCH WSKAZYWANYCH
PRZYROSTKAMI
1054
kolejnoci ium, ylium, ide, uide. Ta metoda jest preferowana wobec metody uywajcej
jonowe przedrostki zamienne, jak wskazano w P-72.4 i P-73.4. W kadym przypadku przyrostki
anionowe wymienia si w nazwie po kationowych i maj one starszestwo w przypisywaniu niskich
lokantw. Przedrostki zwielokrotniajce di, tri, etc. lub bis, tris, etc., odpowiednio dla kadego
typu przyrostka, dodaje si celem okrelenia liczby kadego rodzaju centrum jonowego. Kiedy
istnieje moliwo wyboru, najnisze lokanty przypisuje si centrom jonowym w nastpujcej
kolejnoci, wedug malejcgo porzdku starszestwa: uid (uida), id (ida), ylium (ylia) i
ium (onia).
Do celw nomenklatury, zwizki zwiterjonowe majce jonowe
centra w tej samej macierzystej strukturze, nie s traktowane jako
zwizki obojtne. Jest to zmiana w metodologii opisanej w RC84.1.1 (odn. 3) i ilustruje j ostatni przykad poniej.
Przykady:
+
(CH3)2N N-CH3
1,2,2-trimetylohydrazyn-2-ium-1-id (PIN)
5H-115-5H-indolo[2,3-b]chinolizyn-11-ylium-5-id (PIN)
2,2-difenylo-45-[1,3,4,2]dioksaazaborylo[4,4-a]pirydyn-4-ylium-2-uid (PIN)
6,6-dihydroksy-6,11-dihydro-55-benzoimidazolo[1,2-b]benzoazaborol-5-ylium-6-uid (PIN)
2-metylo-4-okso-3,4-dihydro-1H-2-benzoselenopiran-2-ium-3-id (PIN)
(nie 2-metylo-3,4-dihydro-1H-2-benzoselenopiran-2-ium-3-id-4-on)
2-metylo-4-okso-3,4-dihydro-1H-izoselenochromen-2-ium-3-id (PIN)
(nie 2-metylo-3,4-dihydro-1H- izoselenochromen-2-ium-3-id-4-on)
1055
55,75-spiro[1,3,2-diazaborolo[3,4-a:5,1-a]dipirydyno-6,10-fenoksaborynin]-5,7-bis(ylium)-6uid (PIN)
Uwaga: Nazwa tej struktury narysowanej jako wewntrzczsteczkowy addukt: patrz P-68.1.6.1.1
P-74.1.2 Zwizki zwitterjonowe z co najmniej jednym centrum jonowym w grupie
charakterystycznej
Zwitterjonowe zwizki z co najmniej jednym jonowym centrum w
grupie
charakterystycznej mona nazywa dodajc waciwy jonowy przyrostek do nazwy jonowego
macierzystego wodorku. W nazwach, przyrostki kationowe s wymieniane przed anionowymi. Przy
wyznaczeniu niszych lokantw preferowane s centra jonowe na atomach szkieletu macierzystego
wodorku wzgldem lokantw pozycji przyczenia grup charakterystycznych okrelonych jonowymi
przyrostkami.
Przykady:
1,1,1-trimetylohydrazyn-1-ium-2-sulfonian (PIN)
1-metylo-4,6-difenylopirydyn-1-ium-2-karboksylan (PIN)
N,1,4-trifenylo-1H-1,2,4-triazol-4-ium-3-aminid (PIN)
N-(1,4-difenylo-1H-1,2,4-triazol-4-ium-3-ylo)benzenoaminid
1056
Przykady:
trimetylo{2-[metylo(difenylo)fosfoniumylo]etenylo}boranuid (PIN)
trimetylo{2-[metylo(difenylo)fosfaniumylo]etenylo}boranuid
(CH3)3N-CH2-CO-O
(trimetyloazaniumylo)octan (PIN)
(trimetyloamoniumylo)octan
metylo{[(metyloazaniumylo)boranuidylo]azaniumylo}boranuid (PIN)
2,4-diaza-3,5-diboraheksano-2,4-diium-3,5-diuid
3,5-diazonia-2,4-diboranuidaheksan
[nie 1-metylo-3-(metyloazaniumylo)diborazan-2-ium-1,3-diuid; nazw takich
jak diborazan nie uwaa si ju za macierzyste wodorki, patrz P-21.2.3.1).
P-74.2 ZWIZKI DIPOLARNE
Zwizki dipolarne s elektrycznie obojtnymi czsteczkami zawierajcymi ujemny i dodatni
adunek w conajmniej jednej z ich gwnych kanonicznych struktur rezonansowych. W wikszoci
zwizkw dipolarnych adunki s zdelokalizowane; jednake okrelenie jest rwnie stosowane do
rodzajw, w ktrych nie ma to miejsca. Zwizki 1,2-dipolarne maj przeciwne adunki na ssiednich
atomach. Okrelenie zwizki 1,3-dipolarne odnosi si do takich, w ktrych znaczca kanoniczna
forma rezonansowa moe by przedstawiona przez rozdzielenie adunku na trzy atomy.
P-74.2.1 1,2-Dipolarne zwizki
P-74.2.2 1,3-Dipolarne zwizki
P-74.2.3 Dipolarne podstawniki
P-74.2.1 1,2-Dipolarne zwizki
P-74.2.1.1 Ylidy
Zwizki, w ktrych anionowe miejsce Y (pierwotnie tylko na atomie wgla ale obecnie
wczono inne atomy) jest poczone bezporednio z heteroatomem X (zwykle atomy: azotu,
fosforu, siarki, selenu i telluru) majcym formalnie dodatni adunek s 1,2-dipolarnymi rodzajami
typu RmX- Y-Rn. Jeeli X jest nasyconym atomem pierwiastka z pierwszego szeregu ukadu
okresowego, ylid jest zwykle przedstawiany jako forma z rozdzielonymi adunkami; jeeli X jest
pierwiastkiem z drugiego, trzeciego, etc. szeregu ylid przedstawia si jako nienaadowane
kanoniczne formy, RmX=YRn.
Te ylidy s podzielone na podklasy: ylidy azotowe, ylidy fosforowe, ylidy tlenowe, ylidy
siarkowe, etc. Mog by nazywane na rne sposoby w zalenoci od charakteru atomw X i Y:
(1) jako zwizki zwiterjonowe;
(2) kiedy X = P, As, Sb, Bi, S, Se i Te, przez zastosowanie -konwencji;
1057
(3) nomenklatur klasowo-funkcyjn uywajc nazwy klas: oksyd (tlenek), sulfid, imid.
Metoda (1) stosuje si do wszystkich ylidw i prowadzi do preferowanych nazw IUPAC
P-74.2.1.1.1 Azotowe ylidy
Ogln struktur ylidw azotowych jest R3N-CR2.
Przykad:
(1) 2-(trimetyloazaniumylo)propan-2-id (PIN)
2-(trimetyloamoniumylo)propan-2-id
1058
Oksydy (tlenki) amin i oksydy (tlenki) imin maj oglne wzory, odpowiednio, R3N-O i
R2=N-O; ich chalkogenowe analogi s sulfidami amin, selenidami imin, etc. (gdzie O jest
zastpione, odpowiednio, przez S, Se, lub Te). Zwizki te mona nazywa:
(1) jako zwizki zwitterjonowe;
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn uywajc klasowo-funkcyjnej nazwy oksyd, sulfid,
selenid lub telluryd.
Kiedy wystpuje jeden oksyd aminy metoda (2) prowadzi do preferowanych nazw IUPAC.
Kiedy wystpuj dwa oksydy amin, do utworzenia preferowanej nazwy IUPAC uywa si konwencji (patrz P-62.5). Zwitterjonowe nazwy zwizkw nigdy nie s preferowanymi nazwami
IUPAC (patrz P-62.5).
Przykad:
+
(CH3)3N -O
__
(CH3)2NH-NCH3
2
1059
(C6H5)3P-O
1060
Preferowane nazwy IUPAC opieraj si na pierwszej kanonicznej formie, chocia, jeli zachodzi
potrzeba, mona nazwa kad kanoniczn form. Nazwy tworzy si na cztery rne sposoby:
(1) uywajc macierzysty wodorek do utworzenia zwitterjonu;
(2) podstawiajc kationowy podstawnik do macierzystego anionu;
(3) nomenklatur klasowo-funkcyjn uywajc nazwy klas imid, oksyd, etc.
(4) stosujc -konwencj.
Preferowanymi nazwami IUPAC s nazwy wyraajce zwitterjonowy charakter zwizkw.
Bierze si pod uwag trzy wyjtki:
(1) oksydy (tlenki) heteroatomu jak opisano w P-74.2.2.1.4 dla azoksy zwizkw i jak
opisano w P-74.2.2.1.9 dla nitronw.
(2) uycie -konwencji jak w P-74.2.2.1.8 dla S-oksydw heteronu.
P-74.2.2.1.1 Azo imidy, analogiczne do azoksy zwizkw, maj nastpujc zdelokalizowana
ogln struktur:
RN=N(R)-N-R RN-N(R)=NR
Metoda (1) z P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC.
Przykad:
1,2-dimetylo-2-metylidenohydrazyn-2-ium-1-id (PIN)
metyloimid N-metylometanoiminy
1061
2-[metylo(propan-2-ylideno)azaniumylo]propan-2-id (PIN)
2-[metylo(propan-2-ylideno)amoniumylo]propan-2-id
P-74.2.2.1.4 Zwizki azoksy maj ogln struktur:
R-N=N(O)-R
(patrz take P-68.3.1.3.3.1). Metoda (3) z P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC.
Przykad:
oksyd difenylodiazenu (PIN)
(difenylodiazeniumylo)oksydanid
azoksybenzen
1,2-difenylo-15-diazen-1-on
P-74.2.2.1.5 Imidy karbonyli maj nastpujc zdelokalizowan ogln struktur:
R2C=O+N-R
R2C+O-N-R
R2C=O C(R2)
1062
R2C OC(R)2
+
2-[(propan-2-ylideno)oksydaniumylo]propan-2-id (PIN)
2-[(propan-2-ylideno)oksoniumylo]propan-2-id
P-74.2.2.1.8 S-Oksydy tioaldehydw, S-oksydy tioketonw i S-oksydy heteronw maj
nastpujc zdelokalizowan struktur:
(gdzie R = lub H)
Metoda (4) z P-74.2.2.1 daje preferowane nazwy IUPAC.
Przykady:
propylideno-4-sulfanon (PIN)
oksyd propanotialu
(propylidenosulfaniumylo)oksydanid
1-(okso-4sulfanylideno)propan
1H-14-tiofen-1-on (PIN)
oksyd tiofenu
(tiofen-1-ium-1-ylo)oksydanid
1-okso-14-tiofen
1H-14,2-tiazyn-1-on (PIN)
1-oksyd 1,2-tiazyny
S-oksyd 1,2-tiazyny
1063
Przykad:
N-oksyd N-metylopropano-2-iminy (PIN)
[metylo(propan-2-ylideno)azaniumylo]oksydanid
nitroetan (PIN)
P-74.2.2.1.11 Typ propargilu (propynylu) obejmuje zwizki majce nastpujce rezonansowe
kanoniczne formy:
XN-Z X=N=Z X=N-Z X-N=Z
gdzie X = C lub O i Z = C. N lub O
P-74.2.2.2.1 Imidy nitryli, oksydy nitryli i chalkogenowe analogi oraz ylidy nitryli mona
nazywa na dwa rne sposoby:
(1) jako zwizki zwitterjonowe, bez rozrywania najduszego acucha heteroatomw;
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn, uywajc nazwy klas: imid, oksyd, sulfid, etc.
P-74.2.2.2.1.1 Imidy nitryli
Metod (1) z P-74.2.2.2.1, tworzy si preferowane nazwy IUPAC jako zwizkw
zwitterjonowych
Przykad:
2-etylidyno-1-metylohydrazyn-2-ium-1-id (PIN)
metyloimid acetonitrylu
CH3-CN-O
CH3-CN-S
1064
H2C=N =N
diazometan (PIN)
metylidenodiazen-2-ium-1-id
1065
Przykad:
O
|| 2
H3CCH
CCCH
2
5 4
3 2
1 3
3-oksopentan-2-yliden (PIN)
3-(metyloimino)butan-2-yliden (PIN)
H3CCCCH3
4
RC(=NR)=N
H2C=CHCH
3
1066
prop-2-en-1-yliden (PIN)
2-{4-[oksydo(difenylo)fosfaniumylo]fenylo}propano-1,3-diyl (PIN)
2-{4-[oksydo(difenylo)fosfoniumylo]fenylo}propano-1,3-diyl
2-{4-[2-(oksydoazaniumylidyno)etylo]fenylo}propano-1,3-diyl (PIN)
2-{4-[2-(oksydoamoniumylidyno)etylo]fenylo}propano-1,3-diyl
P-75 JONORODNIKI
Do celw nomenklatury organicznej jonorodnik jest molekularnym indywiduum majcym co
najmniej jedno centrum rodnikowe i jedno centrum jonowe, ktre mog by ulokowane na tym
samym lub rnych atomach macierzystej struktury. W poniszych podrozdziaach opisany jest
formalny sposb ich nazywania.
P-75.1
P-75.2
P-75.3
P-75.4
1067
znane pozycje centrw rodnikowych i jonowych albo, kiedy nie jest ani
konieczne ani podane nazwanie okrelonej struktury. Te przyrostki nie mog
by zastosowane w obecnoci innych przyrostkw.
(2) nomenklatur klasowo-funkcyjn, za pomoc ktrej jonorodniki formalnie
utworzone z obojtnych macierzystych wodorkw, macierzystych zwizkw lub
ich hydro pochodnych przez dodanie lub usunicie elektronw mona nazywa
dodajc okrelenia kationorodnik lub anionorodnik, jako odrbne sowa, przed
nazw obojtnego macierzystego wodorku lub zwizku macierzystego majcych
ten sam wzr czsteczkowy; przedrostki zwielokrotniajce di, tri, etc. s
uywane do wskazania krotnoci centrw rodnikowych lub jonowych. Za
okreleniem jonorodnik moe by podana liczba adunkw ze wskazaniem
waciwego znaku.
Metoda podstawnikowa (1) daje preferowane nazwy IUPAC.
Przykady:
[1,1-bifenylo]dielid (PIN)
dianionodirodnik bifenylu
jono(2-)dirodnik bifenylu
azulenelium (PIN)
kationorodnik azulenu
jono(1+)rodnik azulenu
P-75.2 JONORODNIKI POCHODZCE Z MACIERZYSTYCH WODORKW
Porzdek starszestwa: rodniki > aniony > kationy znajduje odbicie w preferowanych nazwach
IUPAC. Przyrostki przypisane centrom anionowym i/lub kationowym umieszcza si jako pierwsze
po nazwie macierzystej struktury (macierzysty wodorek, funkcyjny macierzysty wodorek lub
sfunkcjonalizowany macierzysty wodorek) a po nich przyrostki przypisane centrom rodnikowym.
Jonorodnik formalnie utworzony przez usunicie jednego lub wicej atomw wodoru z
pojedynczego atomu szkieletu lub rnych atomw szkieletu jonowego lub zwitterjonowego
macierzystego wodorku nazywa si dodajc do jego nazwy przyrostkw yl (il) lub yliden z
odpowiednimi przedrostkami zwielokrotniajcymi przed yl lub yliden. Pozycjom szkieletu z
centrami rodnikowymi przyznaje si niskie lokanty, przed centrami jonowymi.
P-75.2.1 Przykady anionorodnikw:
etan-2-id-1-yl (PIN)
1068
azanidyl
trimetyloboranuidyl (PIN)
trimetylo-15-boranidyl
14-tiiran-1-id-1-yl (PIN)
1,3-difenylopropan-1,3-diid-2-yl (PIN)
(metoksykarbonylo)metanidyliden (PIN)
H4Si
metyliumyl (PIN)
etaniumyliumyl (PIN)
(ulokowanie rodnikowego i jonowego
centrum jest nieznane)
etan-1-ium-1-ylium-1-yl
(pozycje rodnikowego i jonowego
centrum s wskazane lokantami)
albo
benzenelium (PIN)
benzeniumyl
4,5-bis(trifluorometylo)-1,2,3-tritiolan-5-ylium-4-yl
1069
CH3-NN-N-Si(CH
3)3
3 2 1
3-metylo-1-(trimetylosililo)triaz-2-en-2-ium-1-id-2-yl (PIN)
P-75.2.4 Dodany wskazany atom wodoru
Rodnikowe i jonowe centra w pozycjach macierzystych wodorkw mancude gdzie nie ma
wystarczajcej liczby atomw wodoru eby bezporednio zastosowa zalecenia dotyczce uywania
yl, yliden, id lub ylium jak podano, odpowiednio, w P-72.1 i P-72.2, s formalnie utworzone z
dihydro pochodnej cyklicznego macierzystego wodorku. Jonorodniki mona take opisa z
zastosowaniem zasady dodany wskazany atom wodoru (patrz P-14.7 i P-58.2.2). W tej metodzie
pochodn hydro opisuje si przez okrelenie atomu wodoru z pary dihydro, ktry pozostaje po
utworzeniu centrum rodnikowego. W tym celu wymienia si kursyw du liter H i lokant atomu
szkieletu, do ktrego doczony jest atom wodoru, oba symbole ujte w nawias umieszcza si w
nazwie odpowiedniego macierzystego wodorku bezporednio za lokantem centrum rodnikowego.
Nastpnie, oderwanie hydronu tworzy centrum jonowe. Dla jasnoci nazw dodany atom wodoru
jest wymieniany w nazwach. Preferowane nazwy IUPAC s tworzone metod dodany wskazany
atom wodoru (patrz P-58.2).
Przykady:
9,10-dihydroantracen-10-id-9-yl (PIN)
1,4-dihydronaftalen-4-id-1-yl (PIN)
9,10-dihydrofenantren-10-ylium-9-yl (PIN)
1-etylo-2-oksopirydyn-1-ium-1(2H)-yl (PIN)
1-etylo-2-okso-1,2-dihydropirydyn-1-ium-1-yl
1070
X=; Y=
(C60-Ih)[5,6]fulleren-9-ulium-1(9H)-yl (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-1,9-diyl
X= ; Y=
(C60-Ih)[5,6]fulleren-9-id-1(9H)-yl (PIN)
1,9-dihydro(C60-Ih)[5,6]fulleren-9-id-1-yl
benzenoaminiumyl (PIN)
metanoaminidyl (PIN)
acetamidyliumyl (PIN)
benzonitryliumyl (PIN)
CH3COOCH3
acetylo(metylo)oksydaniumyl (PIN)
CH3CON
acetyloazanidyl (PIN)
CH3CH2CH2-OH
propylooksydaniumyl (PIN)
C6H5-SO2-NH-N
2
1
2-(benzenosulfonylo)hydrazyn-1-id-1-yl (PIN)
2-(benzenosulfonylo)diazan-1-id-1-yl
1071
oksydaniumylidynoetyl (PIN)
-etoksy--oksydobenzyl (PIN)
1,5-bis(3-etylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylo)penta-1,4-dien-3-yl (PIN)
Przykady:
X = : cyklopentadienyl (PIN)
X = + : cyklopentadienylum (PIN)
X = : cyklopentadienid
benzo[7]annulenylium (PIN)
pentadienyl (PIN)
P-77 SOLE
P-77.1 PREFEROWANE NAZWY DLA SOLI ZASAD ORGANICZNYCH
P-77.1.1 Preferowane nazwy IUPAC soli zasad organicznych s nazwami skadajcymi si z
dwch sw, nazwy anionu a nastpnie kationu.
1072
Przykady:
+
(C6H5-NH3) Cl-
(CH3-NH3)2 SO42-
[(CH3-CH2)3NH] H+ SO42-
P-77.1.2 Do wyprowadzenia preferowanej nazwy IUPAC monosoli di- lub poliamin uywa si
nomenklatury podstawnikowej. W oglnej nomenklaturze mog by uyte nazwy typu adduktw
(patrz P-77.1.3).
Przykad:
chlorek 2-aminoetano-1-aminium (PIN)
monohydrochlorek etano-1,2-diaminy
P-77.1.3 Kiedy nie moe by uyte zalecenie z P-77.1.2, stosuje si trzy tradycyjne metody
nazywania soli organicznych zasad w nastpujcy sposb:
(1) jako addukty, prowadzi to do preferowanych nazw IUPAC;
(2) niezmieniona nazwa zasady, a za ni nazwa anionu;
(3) sole tylko kwasw hydrohalogenowych; niezmieniona nazwa zasady poprzedzana
okreleniem, odpowiednio,
fluorowodorek, bromowodorek, chlorowodorek lub
jodowodorek.
Przykad:
1073
CH3O Na+
metanolan sodu (PIN)
metoksylan sodu (nazwa zachowana)
HO-CH2-CH2-O K
Wprowadzenie
Symbole i definicje
Zwizki podstawione izotopowo
Zwizki znakowane izotopowo
Przykady porwnawcze wzorw i nazw
zwizkw zmodyfikowanych izotopami
P-80 WPROWADZENIE
Rozdzia niniejszy opisuje oglne zasady nomenklatury zwizkw organicznych, w ktrych
skad izotopowy nuklidw (odn. 12, 14 i 22) odbiega od wystpujcego w naturze (dyskusja
znaczenia naturalny skad w odn. 29)). Porwnawcze przykady zastosowania tych regu s podane
poniej w Tabeli 8.1. Rozdzia P-8 wywodzi si z zalece z Czci H w Nomenklaturze Zwizkw
Organicznych z 1979 r. (odn. 1) oraz z rozdziau R-8 Przewodnika do nomenklatury zwizkw
organicznych. Zalecenia 1993 (2). Obecne zalecenia zastpuj zarwno te z 1979 jak i z 1993 roku.
Krtkie omwienie zwyczajw upowszechnionych w nazewnictwie biochemicznym mona z kolei
znale w odnoniku 30.
Istnieje jeszcze jeden system stosowany do opisu zwizkw modyfikowanych izotopowo. Jest
on oparty na rozszerzeniu zasad proponowanych przez Boughtona (patrz odn. 31) do opisu
zwizkw zawierajcych izotopy wodoru i stosowany gwnie w systemie Chemical Abstracts
Service Index Nomenclature (odn. 32) do opisu podstawienia izotopowego, ale nie do znakowania
izotopowego.
Ujednolicony system przedstawiony w niniejszych zaleceniach pozwala na rozpoznanie
rnych typw modyfikacji izotopowych i dlatego zosta wybrany zamiast systemu opartego na
zasadach Boughtona, ktre dotycz wycznie zwizkw podstawionych izotopowo.
P-81 SYMBOLE I DEFINICJE
P-81 SYMBOLE NUKLIDW
Symbol dla oznaczenia nuklidu we wzorze i nazwie zwizku modyfikowanego izotopowo
skada si z symbolu atomu danego pierwiastka i arabskiej liczby w pozycji lewego indeksu grnego
wskazujcego liczb masow nuklidu (patrz IR-3.2, odn. 12).
P-81.1 SYMBOLE ATOMW
Symbole atomw uytych w symbolach nuklidw s podane w wydawnictwie IUPAC
Nomenclature of Inorganic Chemistry ( odn. 12). W symbolu nuklidu symbol atomu jest drukowany
czcionk romask, pozostawiajc kursyw na lokanty literowe, jak to jest zwyczajowo przyjte w
nomenklaturze zwizkw organicznych i opisane w P-14.1.
Dla izotopw wodoru takich jak prot, deuter i tryt, symbolami nuklidw s 1H, 2H i 3H.
Symbole D i T dla 2H i 3H odpowiednio, s stosowane, lecz nie wwczas, gdy w zwizku obecne s
inne modyfikowane nuklidy, poniewa moe to powodowa trudnoci w alfabetycznym
uszeregowaniu symboli nuklidw w deskryptorze izotopowym. Chocia symbole d i t byy i s wci
uywane zamiast 2H i 3H w nazwach tworzonych zgodnie z systemem Boughtona (odn. 31), w
adnym jednak innym przypadku nie stosuje si maych liter jako symboli atomw. Tym samym,
stosowanie d i t w nomenklaturze chemicznej, poza systemem Boughtona, nie jest zalecane.
P-81.3 NAZWY ATOMW I JONW WODORU (patrz odn. 30,33)
Tabela 8.1 Nazwy atomw i jonw wodoru
1
skad
naturalny
tryt
wodr
atom
prot
deuter
anion
H-
protyd
deuteryd
trytyd
hydryd
kation
H+
proton
deuteron
tryton
hydron
CH3-CH2-OH
etanol
Wprowadzenie
Wzory
Nazwy
Kolejno symboli nuklidw
Stereoizomeryczne zwizki podstawione izotopowo
Numeracja
Lokanty
P-82.0 WPROWADZENIE
Zwizek podstawiony izotopowo ma skad, w ktrym w zasadzie wszystkie czsteczki zwizku
maj tylko wskazany nuklid w kadej oznaczonej pozycji. Brak wskazanego nuklidu we wszystkich
innych pozycjach oznacza, e skad izotopowy nuklidu jest taki sam jak w naturze.
P-82.1 STRUKTURY
Struktur zwizku podstawionego izotopowo opisuje si wzorem w zwyky sposb z tym
wyjtkiem, e uywa si waciwych symboli nuklidw. Wwczas, kiedy rne izotopy tego samego
pierwiastka s obecne w tej samej pozycji, ich symbole wpisuje si w kolejnoci rosncych liczb
masowych.
Przykady
14
CH4
12
CHCl3
CH3-CH2H-OH
(nie CH3-C2HH-OH)
P-82.2 NAZWY
P-82.2.1 Nazw zwizku podstawionego izotopowo tworzy si poprzez dodanie lub wstawienie
symbolu(i) nuklidu(w) wzitego(ych) w nawias okrgy, poprzedzony koniecznym lokantem(ami),
literowymi i/lub liczbowymi, przed fragmentem zwizku, ktry jest podstawiony izotopowo. Po
nawiasach nie ma ani cznika ani przerwy, z wyjtkiem przypadku, gdy nazwa lub jej cz zawiera
poprzedzajcy lokant, wwczas wstawia si cznik. Wwczas, gdy dwa lub wicej symboli
nuklidw pojawia si w tym samym miejscu nazwy, i jeli jest to konieczne, to s one wymieniane
najpierw w porzdku alfabetycznym, a nastpnie w porzdku ich liczb masowych (patrz P-82.3).
Kiedy moliwe jest wielokrotne podstawienie w pojedynczej pozycji, wwczas liczba
podstawionych atomw jest zawsze okrelona indeksem dolnym z prawej strony symbolu(i)
atomu(w), nawet w przypadku pojedynczego podstawienia.
Wielokrotne podstawienie z izotopowo modyfikowanymi i niemodyfikowanymi atomami lub
grupami opisano w P-82.2.2. Zwizki modyfikowane przedrostkiem hydro opisano w P-82.2.3.
Przykady:
14
12
CH4
14
( C)metan (PIN)
CHCl3
trichloro( C)metan (PIN)
CH32H
(2H1)metan (PIN)
C2H2Cl2
dichloro(2H2)metan (PIN)
12
C6H5-13CO-13CH3
(2H3)metoksybenzen (PIN)
(,,-2H3)anizol
1-fenylo(1,2-13C2)etan-1-on (PIN)
(1,2-13C)acetofenon
1,2-di[(13C)metylo]benzen (PIN)
(,-13C2)-1,2-ksylen
(,-13C2)-o-ksylen
1-(13C)metylo(2-13C)benzen (PIN)
(,2-13C2)-toluen
13
CH3-CH2-OH
(2-13C)etan-1-ol (PIN)
1-[amino(14C)metylo]cyklopentan-1-ol (PIN)
1-(aminometylo)cyklopentan-(1-18O)ol (PIN)
N-[(7-131I)jodo-9H-fluoren-2-ylo]acetamid (PIN)
4-etoksy-4-okso(2,3-14C2)butanian sodu
(2,3-14C2)butanodian etylu-sodu
(2,3-14C2)bursztynian etylu-sodu
4-[3-14C)tiolan-2-ylo]pirydyna (PIN)
4-[tetrahydro(3-14C)tiofen-2-ylo]pirydyna
2-(35Cl)chloro-3-(2H3)metylo(1-2H1)pentan (PIN)
P-82.2.2 Nazwa zwizku modyfikowanego izotopowo moe rni si od nazwy analogu bez
modyfikacji wwczas, kiedy struktura zawiera identyczne fragmenty, ktre nie s identycznie
modyfikowane w odpowiednich pozycjach. Tak rnice si grupy wymienia si oddzielnie.
Identycznie izotopowo modyfikowane atomy lub grupy, ktre nie s jednak
identycznie modyfikowane w rwnowanych pozycjach, wymienia si odrbnie, co
stanowi zmian w porwnaniu z Czci H Zalece z 1979 r. (odn. 1) i rozdziaem R8 Zalece z 1993 r. (odn. 2).
P-82.2.2.1 Rne modyfikacje izotopowe podstawnikw skdind identycznych
Kiedy dwie grupy podstawnikw s modyfikowane izotopowo w rny sposb tak, e nie
mog by rozpatrywane cznie poprzez uycie okrele zwielokrotniajcych takich jak di-,bis-,
etc., to wymienia si si je odrbnie. Preferuje si alfabetycznie podstawnik modyfikowany
izotopowo w stosunku do podstawnika niemodyfikowanego.
Przykady:
N-[(7-131I)jodo-6-jodo-9H-fluoren-2-ylo]acetamid
CH3CH2 CH2-CH22H1
H3C CH2 CH2 CH CH CH2 OH
6
2-(13C)metylo-3-metylopirydyna (PIN)
(nie 2,3-(2-13C)dimetylopirydyna)
2-(2,2-2H2)etylo-3-etyloheksan-1-ol (PIN)
P-82.2.2.2 Kiedy dwie grupy charakterystyczne s modyfikowane izotopowo w rny sposb, tak
e nie mog by czone poprzez uycie przedrostkw zwielokrotniajcych takich jak di-, bis-,
etc., wwczas grupa charakterystyczna modyfikowana izotopowo z wiksz liczb modyfikacji jest
wybierana jako gwna grupa charakterystyczna wyraana przyrostkiem, a inna grupa
charakterystyczna jest wwczas wskazywana przedrostkiem. Jeli potrzebny jest dalszy wybr,
wwczas przyrostek z nuklidem o wyszej liczbie atomowej jest wybierany jako gwna grupa
charakterystyczna podawana w przyrostku.
Przykady
kwas 1-(2H)karboksycykloheksano-1-(13C)karboksylowy
(PIN)
(15N)-1H-indol (PIN)
2,3-dihydro(2,3-2H2,15N)-1H-indol (PIN)
2,3-dihydro(15N)-1H-indol (PIN)
2,3-di[(2H)hydro](2,3-2H2,15N)-1H-indol (PIN)
[nie (2,3-2H2)dihydro(2,3-2H2,1-15N)-1H-indol]
6-metylo-2,3-di[(2H)hydro]-1,4-dihydro(2,3-2H2)naftalen-1-ol (PIN)
{nie 6-metylo-1,4-dihydro-2,3-di[(2H)hydro](2,3-2H2)naftalen-1-ol;
nie 6-metylo-[(2,3-(2H2)-1,2,3,4-tetrahydro](2,3-2H2) naftalen-1-ol;
te nazwy nie speniaj zalecenia P-82.2.2}
P-82.2.4 W nazwie skadajcej si z dwch lub wicej wyrazw, deskryptor izotopowy umieszcza
si przed odpowiednim wyrazem lub czci wyrazu opisujc nuklid(y) chyba, e oczywiste
lokanty s dostpne lub zbyteczne.
Przykady:
H314C-CH2
kwas cykloheksano(2H)karboksylowy (PIN)
(2-14C)propionian etylu
(N-2H1)acetamid (PIN)
acet(2H1)amid
(N-2H2)anilina (PIN)
(N-2H2)benzenoamina
P-82.3.2 Kiedy kilka izotopw tego samego pierwiastka wystpuje jako nuklidy w izotopowo
podstawionym zwizku, wwczas ich symbole rozmieszcza si w kolejnoci wzrastajcych liczb
masowych, o ile nuklidy znajduj si w tym samym miejscu w nazwie.
Przykad:
(2-2H1,1-3H1)etan-1-ol (PIN)
P-82.4 PODSTAWIONE IZOTOPOWO ZWIZKI STEROIZOMERYCZNE
Moliwe s dwa typy zwizkw stereoizomerycznych podstawionych izotopowo.
(1) takie, w ktrych stereoizomeria wynika z modyfikacji izotopowej;
(2) takie, ktrych niezmodyfikowane analogi same s stereoizomerami.
Nomenklatura zwizkw podstawionych izotopowo wynika bezporednio z oglnych metod
opisanych w rozdziale P-9.
Stereodeskryptory umieszcza si w odpowiednich miejscach w nazwie stosownie do regu
stereochemicznych. Kiedy stereodeskryptory musz by wstawione w nazw w to samo miejsce co
deskryptory izotopowe, jako pierwsze wymienia si stereodeskryptory.
P-82.4.1 Przykady, w ktrych stereoizomeria jest wynikiem podstawienia izotopowego
(1R)-(1-2H1)etanol (PIN)
(1E)-(1-2H1)prop-1-en (PIN)
2
21
24
20
19
2
3
CH3
11
9
10
5
12
23
CH3
16
15
25
26
13
CH3
CH3
17
H 14
27
22
H3C
18
(24R)-5-2H1)cholestan
1-(4-13C,35S)metionina
5-(17-2H1)pregnan
2-deoksy-2-(18F)fluoro--D-glukopiranoza
(2S)-(2-2H1)butan-2-ol (PIN)
(2E)-1-chloro(2-2H1)but-2-en (PIN)
(2R,3R)-3-chloro(2-2H1)butan-2-ol (PIN)
P-82.5 NUMEROWANIE
P-82.5.1 Numeracja w porwnaniu ze zwizkami niemodyfikowanymi
Numeracja zwizku modyfikowanego izotopowo nie zmienia si w porwnaniu ze zwizkiem
niemodyfikowanym. Pord cech strukturalnych zwizku, ktre naley rozwaa kolejno, w
10
numeracji, jak podano w P-14.4, obecno nuklidw rozwaa si na kocu, z wyjtkiem chiralnoci
wynikajcej z podstawienia izotopowego.
Przykady:
1
CF3-CH22H
1,1,1-trifluoro(2-2H1)etan (PIN)
1-chloro-3-fluoro(2-2H1)benzen (PIN)
2-metoksy(3,4,5,6-3H4)fenol (PIN)
(2-14C)butan (PIN)
[nie (3-14C)butan]
(3-14C,2,2-2H2)butan (PIN)
[nie (2-14C,3,3-2H2)butan]
(2-14C,3-2H1)butan (PIN)
[nie (3-14C,2-2H1)butan]
(3-3H)fenol (PIN)
(2R)-(1-2H1)propan-2-ol (PIN)
11
(2R)-(1-131I)jodo-3-jodopropan-2-ol (PIN)
(2S,4R)-(4-2H1,2-3H1)pentan (PIN)
P-82.6 LOKANTY
P-82.6.1 Pominicie lokantw (patrz take P-14.3.4)
P-82.6.1.1 W preferowanych nazwach IUPAC pomija si lokanty wwczas, kiedy nie s one
niezbdne w niezmodyfikowanych nazwach. Jednake, jeli modyfikacja izotopowa wymaga
lokantw wskazujcych jej pozycj, wwczas musz by podane wszystkie lokanty i aden nie moe
by pominity.
Przykady:
(2H3)acetonitryl (PIN)
(tak jak w trichloroacetonitrylu)
etan(2H)ol (PIN)
(jak w etanolu)
(2-13C)etan-1-ol
[nie (2-13C)etanol]
{[(2H1)metoksy(2H2)metylo]sulfanylo}metanoperoksol (PIN)
P-82.6.1.2 Lokanty opuszcza si wwczas, gdy jest tylko jeden atom danego pierwiastka.
Przykad:
(2,4-2H2,15N)pirydyna (PIN)
12
(2H6)benzen (PIN)
(1-79Br)bromo(2-13C)benzen (PIN)
(1-2H1)etan-1-(2H)ol (PIN)
(1,1,1,3,3-2H5)pentan-2-on (PIN)
(2R)-2-(2H)hydroksy-3-hydroksy(1-2H)propanal (PIN)
2 2
2
D-(O - H)glicero( H)aldehyd
aldehyd D-(2-O,1-2H2)glicerynowy
P-82.6.3 Wskazywanie lokantami nuklidw w pozycjach, ktrych normalnie nie okrela si
lokantami
P-82.6.3.1 Kiedy nuklid zajmuje nie numerowan pozycj, wwczas do wskazania jego pozycji
mona uy przedrostka pisanego kursyw lub greckiej litery.
Przykady:
13
NH2
|
14 2
C H3-S-CH2-CH2-CH-COOH
14
D,L-metylo-(
C,2H3)metionina
14
15
L-(-
H)fenyloalanina
P-82.6.3.2 Jeli nuklid zajmuje nie numerowan pozycj, lub kiedy jego pozycja nie moe by
atwo zdefiniowana zgodnie z P-82.6.3.1, wwczas symbol nuklidu jest wczany do symbolu caej
grupy, wskutek czego jest poczony z gwnym fragmentem struktury. Regua ta jest uyteczna w
nomenklaturze oglnej, w ktrej wiele nazw konstruuje si bez lokantw.
Przykady:
1-(naftalen-2-ylo)-2-fenylo(1-15N)diazen (PIN)
naftaleno-2-(15N=N)azobenzen
CH3-CH2-CH=15N-NH2oksyd
1-propylideno(1-15N)hydrazyna (PIN)
(15N-NH2)hydrazon propanalu
3
CH3-CH2-S-34S-S-CH2-CH2-COOH
kwas 3-[etylo(2-34S)trisulfanylo]propanowy (PIN)
kwas 3-[etylo(S-34S-S)tritio]propionowy [patrz Regua H-4.2.2, (1)]
2-oksyd 1-(1-chloronaftalen-2-ylo)-2-fenylo(1-15N)diazenu
1-chloro-2-(fenylo-ON15N-azoksy)naftalen
14
P-82.6.4 Pisane kursyw symbole nuklidw i/lub pisane kursyw wielkie litery, stosuje si dla
odrnienia rnych nuklidw tego samego pierwiastka.
Przykady:
kwas (18O-2H)octowy
(18O jest tu zarwno deskryptorem
izotopowym jak i lokantem)
kwas (18O,O-2H)octowy
(18O jest deskryptorem izotopowym,
a O jest lokantem)
15
izotopowo
niezmodyfikowanego prowadzi do
zwizku
utworzenia
zwizku
specyficznie
znaczonego
13
CH4
CH4
[13C]H4
CH22H2
CH4
CH2[2H2]
dodany do
CH3-CO-NH[2H]
C2H3-CO-C2H2-CH2-CH3
C[3H3]-CO-C[2H2]-CH2-CH3
___________________________________________________________________________
Specyficznie znaczony izotopowo zwizek jest:
(a) pojedynczo znaczony wwczas, gdy zwizek podstawiony izotopowo ma tylko
atom zmodyfikowany izotopowo;
jeden
Przykad:
CH3-CH[2H]-OH
(b) wielokrotnie znaczony wwczas, gdy zwizek podstawiony izotopowo ma wicej ni
jeden zmodyfikowany atom tego samego pierwiastka w tej samej lub w rnych pozycjach;
Przykady:
CH3-C[2H2]-OH
CH2[2H]-CH[2H]-OH
16
[13C]metan (PIN)
[2H1]metan (PIN)
C[2H2]Cl2
dichloro[2H2]metan (PIN)
1-(amino[14C]metylo)cyklopentan-1-ol (PIN)
1-(aminometylo)cyklopentan-1-[18O]ol (PIN)
P-83.1.2.2 Wszystkie reguy podane w P-82 mwice o tym, jak budowa nazw zwizku
podstawionego izotopowo, mona stosowa w budowie nazw zwizkw specyficznie znaczonych, z
wyjtkiem tego, e deskryptor izotopowy umieszcza si w nawiasie kwadratowym, a nawias okrgy
obejmuje kompleksowe przedrostki. Na przykad geminalne kwasy dikarboksylowe, patrz
P-82.2.2.2.
Przykady:
kwas benzeno-1,3-5-tri([13C]karboksylowy) (PIN)
17
C[18O]OH
1
3
13
HOO[ C]
COOH
14
C,2,3-2H2,15N]seryna
(patrz P-82.42)
kwas 2-[15N]amino-3-hydroksy-[2,3-2H2,3-14C]propanowy
L-[3-
18
2-(naftalen-2-ylo)-1-fenylo[1-15N]diazen (PIN)
naftaleno-2-[N=15N]azobenzen (patrz p-82.6.3.2)
1-oksyd 2-[(1-karboksyetylo)amino][1-15N]pirazyny
15
N-oksyd N-([1-15N]pirazyn-2-ylo)alaniny (patrz P-82.6.4)
P-83.2 ZWIZKI SELEKTYWNIE ZNACZONE
Zwizek znaczony izotopowo jest uznawany jako znaczony selektywnie wwczas, gdy
mieszanina zwizkw podstawionych izotopowo jest formalnie dodana do analogu
niezmodyfikowanego w taki sposb, e pozycja(e), cho niekoniecznie numeracja, kadego
znaczonego nuklidu jest zdefiniowana. Zwizek selektywnie znaczony moe by uwaany za
mieszanin zwizkw specyficznie znaczonych. Selektywnie znaczonym zwizkiem moe by :
(a)
(b)
znaczony w sposb mieszany, o ile jest w nim wicej ni jeden znaczony nuklid, np. C i O
w CH3-CH2-OH.
Kiedy w zwizku jest tylko jeden atom pierwiastka, ktry moe by zmodyfikowany
izotopowo, wwczas moe to by jedynie znakowanie specyficzne.
P-83.2.1 Wzory zwizkw znaczonych selektywnie
P-83.2.1.1 Selektywnie znaczonego zwizku nie mona opisa unikalnym wzorem strukturalnym;
a wic przedstawia si go poprzez wstawienie symbolu(i) nuklidu(w) poprzedzonym(ch)
niezbdnym(i) lokantem(ami) (literami i/lub cyframi), lecz bez dolnych indeksw
zwielokrotniajcych, zamknitym w nawiasie kwadratowym, [ ], bezporednio przed zwykym
wzorem lub, jeli jest to konieczne, przed czci wzoru, ktra ma niezalen numeracj. Nie
19
powtarza si identycznych lokantw. Kiedy obecne s rne nuklidy, wwczas symbole nuklidw
wpisuje si w porzdku alfabetycznym wynikajcym z ich symboli, lub jeli symbole atomw s
identyczne, wpisuje je w kolejnoci wzrastajcych mas atomowych.
Przykady:
mieszanina zwizkw
dodana
zwizku izotopowo
daje zwizki selektywnie
podstawionych izotopowo
do
niemodyfikowanego
znaczone
CH3H,CH22H2
CH2H3,C2H4
lub kade dwa lub
wicej z powyszych
4
CH3-CH2-CH2H-COOH
4
[2H]CH4
CH4
CH3-CH2-CH2-COOH
[2-2H]CH3-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-COOH
[2,3-14C]CH3-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-C2H2-COOH
4
14
14
14
CH3- CH2-CH2-COOH
4
CH3-CH2-14CH2-COOH
lub dowolne dwa
powyszych
2
CH3-14CH2-OH
2
CH3-CH2-18OH
CH3-14CH2-18OH
CH3-CH2-OH
[1-14C,18O]CH3-CH2-OH
CH3-CH2-COO-CH3
14
CH3-CH2-COO-14CH3
CH3-CH2-COO-CH3
[3-14C]CH3-CH2-COO-[14C]CH3
CH3-CH2-COO-14CH3
20
CH22H-CH2-OH
2
CH3-CH2-OH
[2-H1;2]CH3-CH2-OH
CH3-CH2-OH
[2-H2;2,18O0;1]CH3-CH2-OH
CH2H2-CH2-OH
2
1
2
CH H2-CH2-OH
2
CH2H2-CH2-18OH
_________________________________________________________________
P-83.2.2 Nazwy zwizkw znaczonych selektywnie
Nazw zwizku znaczonego selektywnie tworzy si w ten sam sposb jak nazw zwizku
znaczonego specyficznie z tym, e zazwyczaj pomija si indeksy zwielokrotniajce po symbolach
atomw. Nie powtarza si identycznych lokantw odpowiadajcych tym samym pierwiastkom.
Nazwa zwizku selektywnie znaczonego rni si od nazwy odpowiedniego zwizku podstawionego
izotopowo uyciem, zamiast okrgego nawiasu, nawiasw kwadratowych [ ], obejmujcych
deskryptor nuklidu, oraz pominiciem powtrze identycznych lokantw i zwielokrotniajcych
indeksw dolnych.
Przykady:
______________________________________________________________________________
Mieszanina zwizkw
dodana do
jest nazywana
podstawionych izotopowo
______________________________________________________________________________
CH32H, CH22H2
CH2H3, C2H4
CH4
[2H]metan (PIN)
(nie [2H4]metan)
CH3-CH2H-OH
1
CH3-CH2-OH
2
CH3-C H2-OH
14
21
[1-2H]etan-1-ol (PIN)
(nie [1,1-2H2]etan-1-ol)
CH3-CH2-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-COO-CH2-CH3
[3-14C]propanian [1-14C]etylu
CH3-CH2-COO-14CH2-CH3
2
CH22H-CH2-OH
2
CH3-CH2-OH
[2-2H1;2]etanol (PIN)
CH H2-CH2-OH
CH2H2-CH2-OH
2
CH3-CH2-OH
[2-2H2;2]etan[18O0;1]ol
CH2H2-CH2-18OH
_____________________________________________________________________________
22
chloro[2H]benzen (PIN)
[13C]propan-1,2,3-triol (PIN)
[13C]glicerol
P-83.4 ZWIZKI IZOTOPOWO DEFICYTOWE
P-83.4.1 Zwizek znaczony izotopowo moe by okrelony jako izotopowo deficytowy wwczas,
gdy zawarto izotopu jednego lub wicej pierwiastkw jest zuboona, np. gdy jednego lub wicej
nuklidw jest mniej ni w skadzie naturalnym.
P-83.4.2 Wzory
Deficyt izotopu jest wskazywany we wzorze poprzez dodanie kursyw symbolu def, bez
cznika, bezporednio przed symbolem odpowiedniego nuklidu.
Przykad:
[def13C]CHCl3
P-83.4.3 Nazwy
Nazw zwizku izotopowo deficytowego tworzy si poprzez dodanie kursyw symbolu def,
bez cznika, bezporednio poprzedzajcego symbol odpowiedniego nuklidu; oba zamknite s w
nawiasie kwadratowym i wymieniane przed nazw lub fragmentem nazwy, ktra jest izotopowo
modyfikowana.
Przykad:
trichloro[def13C]metan (PIN)
[def13C]chloroform
P-83.5 ZNAKOWANIE OGLNE I RWNOMIERNE
P.83.5.1 W nazwie zwizku selektywnie znaczonego, w ktrym wszystkie pozycje wskazanego
pierwiastka s znaczone, cho niekoniecznie w tej samej proporcji, w miejsce lokantw stosuje si
symbol G, aby wskaza znakowanie oglne.
Przykady:
Zwizki podstawione
izotopowo
1. mieszanina podstawionych
zwizkw (znakowanie
selektywne)
dodane do
okrelamy jako
23
kwas[G-14C]butanowy
2. D-Glukoza, w ktrej wszystkie sze pozycji jest znakowanych 13C, lecz niekoniecznie
rwnomiernie, jest okrelana jako
14
D-[G- C]glukoza
_____________________________________________________________________________
P-83.5.2 W nazwie zwizku selektywnie znaczonego, w ktrym wszystkie pozycje wskazanego
pierwiastka s znakowane w tych samych proporcjach izotopw, stosuje si symbol U zamiast
lokantw, aby wskaza rwnomierne znakowanie.
Przykady:
______________________________________________________________________________
Zwizki podstawione
dodane
okrelamy
izotopowo
do
jako
1. Mieszanina zwizkw
podstawionych (znakowanych
rwnomiernie)
CH3-CH2-CH2-14COOH
CH3-CH2-14CH2-COOH
14
CH3- CH2-CH2-COOH
14
CH3-CH2-CH2-COOH
kwas [U-14C]butanowy
CH3-CH2-CH2-COOH
w rwnych ilociach
2. D-Glukoza, w ktrej nuklid 14C jest rwnomiernie rozprowadzony w szeciu pozycjach jest
okrelana jako D-[U-14C]glukoza
Uwaga: W przypadku nuklidw radioaktywnych, wyraenie takie same proporcje znaczy
taka sama radioaktywno.
te
24
CH3-CH2-OH
podstawiony izotopowo
C2H3-CH2-O2H
znaczony specyficznie
etanol
(2,2,2-2H3)etan-1-(2H)ol (PIN)
(O,2,2,2-2H4)-etan-1-ol
C[2H3]-CH2-O[2H]
2
znaczony selektywnie
Nazwy
Wzory
[2,2,2-2H3]etan-1-[2H]ol (PIN)
[O,2,2,2-2H4]-etan-1-ol
[O,2-2H]CH3-CH2-OH
2
[2-2H2;2,18O0;1]CH3-CH2-OH
[2-2H]etan-1-[2H]ol
[2-2H2;2]etan-1-[18O0;1]ol
znaczony nieselektywnie
[2H]CH3-CH2-OH
[2H]etan-1-ol
izotopowo deficytowy
[def13C]CH3-CH2-OH
[def13C]etanol
ROZDZIA P-9
P-90
P-91
P-92
P-93
P-94
1156
OKRELANIE KONFIGURACJI
I KONFORMACJI
Wprowadzenie
Graficzne przedstawianie i nazywanie stereoizomerw
System pierwszestwa Cahna-Ingolda-Preloga (CIP) i reguy sekwencji
Okrelanie konfiguracji
Konformacja i deskryptory konformacyjne
P-90 WPROWADZENIE
Ten rozdzia dotyczy jedynie gwnych zasad okrelania konfiguracji i konformacji zwizkw
organicznych. W nomenklaturze systematycznej struktura zwizku organicznego jest opisywana
jednym lub kilkoma afiksami dodanymi do nazwy, ktra sama w sobie nie opisuje stereochemicznej
konfiguracji lub konformacji. Afiksy te okrela si oglnym mianem stereodeskryptorw. Tak wic
stereoizomery, takie jak enancjomery, rni si w nazwie jedynie uytym stereodeskryptorem. W
przeciwiestwie do tego izomery cis-trans mogyby mie rne nazwy ze wzgldu na rne
stereodeskryptory lub te nazwy uzalenione od uytego systemu nomenklatury. Take niektre
zachowane nazwy zwyczajowe zawieraj w sobie wasny opis stereochemiczny, np. kwas maleinowy,
cholesterol i inne zwizki opisane w rozdziale P-10.
Celem uzyskania jednoznacznego opisu stereoizomerw Cahn, Ingold i Prolog (odn. 34, 35)
zaproponowali porzdek starszestwa dla ligandw (atomw i grup) przyczonych do atomu wgla
lub innych atomw, okrelany zwyczajowo jako system priorytetu (pierwszestwa) CIP. Priorytet
ustala si przy uyciu regu sekwencji. Reguy te omawiane s w P-92. Nastpnie opisane jest ich
zastosowanie do jednostek stereogenicznych, gwnie do najbardziej typowych zwizkw
spotykanych w chemii organicznej. Zwizki otrzymywane syntetycznie omawiane s w P-93, za
zwizki naturalne w rozdziale P-10.
W przypadku, gdy do opisu izomerw cis-trans, diastereoizomerw lub enancjomerw moliwe
jest uycie rnych stereodeskryptorw, jeden z nich zaleca si jako preferowany. Ten preferowany
stereodeskryptor wykorzystuje si przy tworzeniu preferowanej nazwy IUPAC (PIN). W
nomenklaturze oglnej mona oczywicie uy kady odpowiedni stereodeskryptor.
Przykad:
(2Z)-but-2-en (PIN)
cis-but-2-en
1157
1158
zwizkw
1159
1160
1161
(R)-bromo(chloro)fluorometan (PIN)
(3R)-pent-1-en-3-ol (PIN)
(patrz P-92.2.1.2.1)
(2Z)-but-2-en (PIN)
[(1R)-(1-chloropropylo)]benzen (PIN)
(2Z,6S)-6-chlorohept-2-en (PIN)
(numerowanie patrz P-14.4)
1162
(1)-1-chlorocyklododek-1-en (PIN)
(5Z)-4-[(1E)-prop-1-en-1-ylo]hepta-1,5-dien (PIN)
Uwaga! Poniewa wzr ilustruje jedynie wizania
podwjne, nazwa nie zawiera stereodeskryptora
centrum chiralnoci, ktrym jest tu atom wgla C-4.
Jednostki stereogeniczne
Reguy przypisywania konfiguracji
Reguy sekwencji
Hierarchiczne grafy skierowane (digrafy)1
Eksploracja hierarchicznych digrafw
Ranking ligandw zastosowanie piciu regu sekwencji
Graf skierowany, w jezyku angielskim directed graph, w skrcie digraph. Proponujemy uywanie spolszczonej wersji
skrtu: digraf.
1163
1164
1165
d > c
1166
o chiralnoci
Konfiguracj okrela si
przypisywanych nastpujco:
1167
Ligandy (atomy lub grupy) umieszcza si w ukadzie wyduonego tetraedru. Wybiera si dwa
podstawniki usytuowane wczeniej w szeregu pierwszestwa po jednym z kadej pary przy
uyciu reguy sekwencji. Dla par: a > b i c > d chiralno opisuje si symbolem P (lub Ra),
jeeli droga od a do b a nastpnie do c odbywa si zgodnie z ruchem wskazwek zegara, gdy
patrzy si w kierunku d. Jeeli odbywa si ona w kierunku przeciwnym, symbolem chiralnoci jest
M (lub Sa).
P-92.1.2.1.3 Paszczyzny stereogeniczne
Chiralno planarna jest pojciem odnoszcym si do stereoizomerii wywodzcej si z
usytuowania wzgldem paszczyzny (paszczyzny stereogenicznej) grup lecych poza t paszczyzn
(patrz 2.5.2, odn. 36). Jej przykadem moe by atropoizomeria jednopodstawionego cyklofanu, w
ktrym paszczyzna stereogeniczna jest podstawionym amplifikantem fanu (patrz P-26). Ta
konfiguracja jest okrelana przy uyciu stereodeskryptorw Rp i Sp przypisywanych nastpujco:
1168
(P)-heksahelicen (PIN)
(M)-heksahelicen (PIN)
o chiralnoci
1169
Paszczyzna odniesienia czsteczki jest opisana poprzez relacj: a > b. Element lecy poza
paszczyzn i przyczony do lecej w paszczynie osi x y , oznaczony jest liter z. Gdy z
obraca si do paszczyzny w kierunku grupy a, ktra poprzedza grup b, kt skrcenia jest ujemny.
Podan wyej konfiguracj opisuje si stereodeskryptorem M. Najmniejszy lokant w paszczynie
odniesienia umieszcza si przed stereodeskryptorem.
P-92.1.2.2.3 Na og nie obserwuje si odpowiednioci midzy stereodeskryptorami R/S i M/P.
Istotnie, porwnujc opisan wyej konwencj do procesu okrelania konfiguracji R/S
otrzymujemy: dla osi chiralnoci M = R i P = S, podczas gdy dla paszczyzny chiralnoci
relacja jest tu odwrotna: M = S i P = R.
P-92.1.3 Reguy sekwencji
Aby okreli porzdek nastpstwa (poprzedzania) atomw i grup uywa si regu sekwencji
(podanych w odn. 34, 35, 36). W tym rozdziale uywa si szerszego zbioru regu zaproponowanego
przez autorw: Mata, Lobo, Marshall i Johnson (odn. 41) wraz z modyfikacjami podanymi przez
Custera (odn. 42) oraz Hirschmanna i Hansona (odn. 43).
Reguy te oparte s na hierarchicznym porzdku waciwoci ligandw: waciwociach
materialnych i topologicznych ujtych w reguach sekwencji 1 i 2, waciwociach geometrycznych
ujtych w reguach 3 i 4 oraz waciwociach topograficznych ujtych w regule 5. Waciwoci
zwizane z pierwszymi czterema reguami sekwencji s niezmienne wzgldem operacji lustrzanego
odbicia, podczas gdy waciwo zwizana z regu pit w trakcie tej operacji ulega zmianie.
Rozrnia si ligandy monodentne (monowalencyjne, acykliczne) lub n-dentne (cykliczne), jak
podano w P-92.2.1.3.
Reguy sekwencji s hierarchiczne tzn. kada regua musi by wyczerpujco zastosowana w
okrelonym porzdku dopki nie nastpi jednoznaczne rozstrzygnicie:
P-92.1.3.1 Regua sekwencji 1 skada si z dwch czci:
(a) wiksza liczba atomowa poprzedza mniejsz;
(b) wze powtrzonego atomu, ktremu odpowiadajcy wze niepowtrzonego atomu jest
rdzeniem lub bliszy rdzenia, zajmuje wysz pozycj ni wze powtrzonego atomu,
ktremu odpowiadajcy wze niepowtrzonego atomu jest dalej od rdzenia.
P-92.1.3.2 Regua sekwencji 2
Wiksza liczba masowa poprzedza mniejsz;
P-92.1.3.3 Regua sekwencji 3
1170
jednostki
(b) Gdy dwa ligandy maj rne pary deskryptorw, wwczas ten, w ktrym pierwsza
wybrana para stanowi par deskryptorw podobnych; ma pierwszestwo przed tym, dla
ktrego odpowiednia para stanowi par deskryptorw niepodobnych (patrz P-92.5.2.1 w
kwestii dyskusji i przykadw dotyczcych tej reguy)
(i) parami deskryptorw podobnych s: RR, SS, MM, PP, RM, SP,
seqCis/seqCis, seqTrans/seqTrans, RseqCis, SseqTrans, MseqCis,
PseqTrans ;
(ii) parami deskryptorw niepodobnych s: RS, MP, RP, SM,
seqCis/seqTrans, RseqTrans, SseqCis, PseqCis , MseqTrans.
(c) r poprzedza s a m poprzedza p
P-92.1.3.5 Regua sekwencji 5
Atom lub grupa opisana deskryptorem R, M i seqCis maj pierwszestwo przed atomami
lub grupami enancjomorficznymi wzgldem nich, opisanymi deskryptorami S, P lub seqTrans.
P-92.1.4 Hierarchiczne digrafy
Celem ustalenia porzdku poprzedzania ligandw w jednostce stereogenicznej, atomy tej
jednostki ustawiane s w diagram hierarchiczny zwany digrafem zoonym z rnych gazi (patrz
3 w odn. 36) reprezentujcych ligandy. Digraf naley utworzy dla kadej jednostki stereogenicznej i
gdy w czsteczce wystpuje kilka grup stereogenicznych naley utworzy kilka digrafw. Kady
atom tworzcy szkielet czsteczki musi by ponumerowany albo przy uyciu zasad numerowania
systematycznego stosowanych w nomenklaturze zwizkw organicznych, albo przy zastosowaniu
umownego sposobu numerowania, do wycznego uytku w reguach pierwszestwa grup opisanych
w P-92.1.6. Osobne reguy stosuje si do czsteczek acyklicznych, osobne do podwjnych i
potrjnych wiza i osobne do czsteczek cyklicznych.
P-92.1.4.1 Czsteczki acykliczne
Digrafy odpowiadajce czsteczce 6-chloroheksano-2,4-diolu podano niej:
6-chloroheksano-2,4-diol {PIN; wzr w projekcji Fischera [patrz Prolog i Helmchen, poz. (36),
podrozdzia 3.1; patrz take P-102.3.1]}
1171
(O) (C)
atomy na drugim kocu podwjnego wizania.
1172
(C) (C)
C
(C) (C)
gdzie (C) s zapisem powtrzonych atomw lecych na drugim kocu potrjnego wizania.
(N) (C)
Za grupa CN traktowana jest jako
(N) (C)
gdzie (C) i (N) s zapisem powtrzonych atomw lecych na drugim kocu potrjnego wizania.
Powtrzone s jedynie atomy poczone wzajemnie podwjnym wizaniem, a nie grupy, ktre
s z nimi zwizane. Powtrzone atomy mog by zatem postrzegane jako powizane z trzema
atomami fantomalnymi o liczbie atomowej rwnej zero. Takie podejcie moe by pomocne przy
rozstrzyganiu pierwszestwa w bardziej skomplikowanych przypadkach.
Niej podano uproszczony digraf odpowiadajcy nienasyconemu alkoholowi, ktrym jest but-3en-2-ol (PIN).
1173
(1R)-1-cyklopropylo-2-metylopropan-1-ol (PIN)
1174
6
6
4a
8
6,5
9 N+
6,33
6,5
Omwienie: Atom C-1 jest poczony wizaniem podwjnym z jednym lub drugim
atomem azotu; nie jest natomiast poczony z atomem wgla std przypisany mu
powtrzony atom ma liczb atomow 7 (l.a. atomu azotu). Atom C-3 poczony jest
wizaniem podwjnym z atomem wgla C-4 (l.a. 6) i z atomem azotu N-2 (l.a. 7),
std odpowiadajcy mu powtrzony atom ma liczb atomow rwn 6,5; podobnie
jest dla atomu wgla C-8. Jednak atom C-4a moe by poczony wizaniem
podwjnym z atomem C-4, C-5 lub N-9, zatem odpowiadajcy mu atom
powtrzony ma liczb atomow rwn 6 1/3.
1175
Przykad:
3-[(S)-(cyklopenta-1,4-dien-1-ylo)(hydroksy)metylo]cyklopenta-2,4-dien-1-id (PIN)
1176
(d) Atomy n-tej sfery, majce to samo miejsce w rankingu (wzgldem atomw sfery n1 w
tej samej gazi) szeregowane s w oparciu o reguy sekwencji najpierw przez
wyczerpujce zastosowanie reguy sekwencji 1, w przypadku braku rozstrzygnicia
wyczerpujco stosuje si regu sekwencji 2, itd.
1177
(1R)-1-metoksy-1-(metylosulfanylo)etan (PIN)
Przykad 3:
[(R)-germanylo(metoksy)(metylosulfanylo)metylo]silan (PIN)
(lokant 1 podany jest jedynie na uytek digrafu ;
przy tworzeniu nazwy nie jest on potrzebny)
uproszczony digraf
dla sfery I
P-92.2.1.1.2 Sfery I i II
Gdy atomy przyczone do jednostki stereogenicznej s identyczne, pierwszestwo ustalane jest
w oparciu o te atomy, ktre przyczone s z kolei do tych identycznych atomw. Gdy czsteczka
zawiera kilka atomw i gazi, naley je ponumerowa albo przy uyciu regu numeracji podanych w
nomenklaturze, albo stosujc numeracj umown pozwalajc poprawnie opisa wszystkie wzy
pojawiajce si w digrafie.
1178
Przykad 1:
uproszczony digraf
Omwienie: W podanym wyej zwizku nie mona dokona rozstrzygnicia po eksploracji
sfery I poniewa Cl > C = C > H. Rozstrzygnicia mona dokona w sferze II, poniewa
Cl > O i tym samym grupa CH2Cl staje si grup b, za grupa CH2OH grup c,
co prowadzi do nastpujcej preferowanej nazwy IUPAC:
(2S)-2,3-dichloropropan-1-ol (PIN)
1179
Przykad 3:
S H
6
HO
H2C
9 CH2-I
F-CH2
S
H
RH
2
CH2Cl
10
CH2
11
CH2-Br
(2R,3S,4R,5R,6S)-3-(2-bromoetylo)-1-chloro-2,6,7-trifluoro-5-(2-jodoetylo)heptan-4-ol (PIN)
1180
uproszczony digraf
Omwienie: Pierwszy poziom eksploracji digrafu sfera I, prowadzi do rankingu: O >
C-3 = C-5 > H; nie mona dokona rozstrzygnicia starszestwa z uwagi na dwa atomy
wgla. W sferze II dalej brak jest moliwoci rozstrzygnicia z uwagi na jednakowe
zestawy: C,C,H atomw przyczonych do atomw wgla sfery I. W sferze III ranking
dwu gazi po lewej stronie jest nastpujcy: F,C,H > C,H,H; po prawej stronie
ranking dwu gazi jest taki sam: F,C,H > C,H,H, co dalej nie pozwala na
rozstrzygnicie; mona jednak ustali ranking dwu gazi F,C,H poprzedzajcych
C,H,H w wyniku dalszej eksploracji digrafu. W sferze IV rozpatruje si dwie gazie
majce pierwszestwo w sferze III i rozstrzygnicie o pierwszestwie jest ju moliwe,
poniewa Cl,H,H poprzedza F,H,H. Zatem gazi po prawej stronie, C-3 przypisuje
si pierwszestwo b, za ga po lewej stronie uzyskuje pierwszestwo c. W
gaziach o mniejszym pierwszestwie w sferze III wystpuj: atom jodu i atom bromu.
Fakt, e atom jodu ma pierwszestwo przed atomem bromu nie jest tu brany pod uwag,
poniewa rozstrzygnicie o pierwszestwie ju zostao dokonane
Hierarchiczne digrafy naley skonstruowa dla kadego centrum stereogenicznego;
jednake konstrukcja prostych digrafw oraz porwnywanie ligandw moe przebiega
rwnolegle i przewanie dla uszeregowania ligandw wystarczajce s czciowe digrafy.
Takie czciowe digrafy dla centrw C-2 i C-3, pozwalajce ustali konfiguracj tych
1181
centrw, podane s niej. Podobne digrafy naley skonstruowa dla atomw C-5 i C6.
Przykad 2
(2R,3S,4S,5R,6S)-3-(2-bromoetylo)-1,2,6,7-tetrafluoro-5-(2-jodoetylo)heptan-4-ol (PIN)
uproszczony digraf
Uwaga: Alkohol ten jest podobny do podanego wyej w przykadzie 1 z modyfikacj
polegajc na zamianie atomu chloru w pozycji 1 w acuchu gwnym na atom fluoru.
Modyfikacja ta prowadzi do inwersji konfiguracji C-4, co omwiono niej.
1182
Omwienie: Dla centrum C-4 ustala si najpierw nastpujcy ranking: O > C-3 =
C-5 > H. Dwie gazie o wikszym pierwszestwie: C-3,C-2,C-1 oraz C-5,C6,C-7 nie mog by rozrnione. Natomiast w gaziach o mniejszym
pierwszestwie: C-3,C-10,C-11 oraz C-5,C-8,C-9 rozstrzygnicie moe by
dokonane, poniewa I > Br. To pozwala ustali ranking: O > C-5 > C-3 > H i
przypisa C-4 konfiguracj S.
P-92.2.1.2 Wizania podwjne i potrjne
W digrafach uywa si powtrzonych atomw wzowych opisanych w P-92.1.4.2.
Przykad 1:
(3R)-pent-1-en-3-ol (PIN)
kompletny digraf
Omwienie: Rozstrzygnicie o pierwszestwie nie moe nastpi w sferze I, gdzie: O
> C-2 = C-4 > H. W sferze II (C) jest powtrzonym atomem wgla i C,(C),H ma
pierwszestwo przed C,H,H, z czego wynika ranking ligandw: C-2 > C-4
pozwalajca przypisa centrum chiralnoci C-3 konfiguracj R.
Przykad 2
(2R)-2-hydroksybut-3-enal (PIN)
1183
uproszczony digraf
(2R)-2-hydroksypent-3-enonitryl (PIN)
uproszczony digraf
uproszczony digraf
Omwienie: W sferze I, w oparciu o regu rekwencji 1 ustala si nastpujcy
ranking pierwszestwa: O > C-1 = C-3 > H. W sferze II O,(O),H dla grupy
CH=O ma pierwszestwo przed O,H,H dla grupy CH2OH, co pozwala
ustali kocowy ranking: O > C-1 > C-3 > H.
1184
(1R)-1-cyklopentylo-2-metylopropan-1-ol (PIN)
numeracja do digrafu
uproszczony digraf
kompletny digraf
Omwienie: W sferze I, w oparciu o regu sekwencji 1 ustala si nastpujcy
ranking pierwszestwa: O > C-5 = C-2 > H. W sferze II nie mona dokona
rozstrzygnicia, poniewa do obu gazi: C-2(C-1 i C-3) oraz C-5(C-6 i C-7)
przyczone s atomy C,C,H. Jednake w sferze III obydwa atomy wgla
powizane z C-5 (C-6 i C-7) maj ranking C,H,H, podczas gdy oba atomy wgla
powizane z C-2 (tzn. C-1 i C-3) maj ranking H,H,H; tym samym ga C-5
ma pierwszestwo przed gazi C-2 z czego wynika ostateczny ranking: O > C-5
> C-2 > H oraz konfiguracja R dla centrum stereogenicznego.
Przykad 2
1185
(S)-cyklobutylo(cyklopropylo)metanol (PIN)
(umowna numeracja odpowiadajca
uproszczonemu digrafowi po prawej stronie)
uproszczony digraf
Omwienie: W sferze I, w oparciu o regu sekwencji 1 ustala si nastpujcy ranking
pierwszestwa: O > C-1 = C-6 > H. W sferze II i III nie mona dokona
rozstrzygnicia, poniewa sfery te s identyczne dla obydwu gazi digrafu. W sferze
IV wystpuj tylko wzowe atomy wgla i w dalszym cigu brak jest rozstrzygnicia.
Porwnujc zwizane z nimi atomy zlokalizowane w sferze V mona stwierdzi brak
atomw powizanych z atomami powtrzonymi, natomiast z atomami niepowtrzonymi
powizane s: (C),H,H. Zatem (C),H,H ma pierwszestwo przed niczym, z czego
wynika, e ga C-1 ma pierwszestwo przed gazi C-6., co pozwala ustali
oglny szereg pierwszestwa: O > C-1 > C-6 > H oraz konfiguracj S dla centrum
stereogenicznego.
Przykad 3
(S)-cyklopropylo(hydroksy)acetaldehyd (PIN)
(numeracja umowna do digrafu )
uproszczony digraf
[(1R)-1-chloropropylo]cyklopropan (PIN)
(numeracja umowna dla uproszczonego digrafu)
1186
digraf uproszczony
(1R,2S)-1,2-dimetylocykloheksan (PIN)
1187
(1S)-1-(bicyklo[2.2.2]oktan-1-ylo)-4-cyklopropylo-2,2-bis(2-cyklopropyloetylo)butan-1-ol (PIN)
(numeracja odpowiada podanemu niej uproszczonemu digrafowi)
uproszczony digraf
Omwienie: Wszystkie cztery ligandy otaczajce centrum C-1 s rne, ale
ligandy otaczajce centra: C-2 i C-10 w digrafie s w sferze pierwszej
identyczne, Jednake powtrzone atomy po prawej stronie odpowiadaj atomowi
zlokalizowanemu w sferze I (atom C-2 w bicyklo[2.2.2}oktan-1-ylu), podczas gdy
atomy powtrzone po lewej stronie odpowiadaj atomom zlokalizowanym w sferze
IV (atomy C-13, C-18 i C-23 grupy cyklopropylowej). Poniewa za blisze
powtrzone atomy wzowe poprzedzaj powtrzone atomy wzowe
zlokalizowany dalej od jdra digrafu C-1, wic otrzymuje si ranking: O > C-2 >
C-10 > H a centrum stereogenicznemu C-1przypisuje si konfiguracj S.
1188
Przykad 2:
(1S,5R)-bicyklo[3.1.0]heks-2-en (PIN)
uproszczony digraf
(1R)-(1-2H1)-etan-1-ol (PIN)
1189
(2R)-1,3-[1-125I]dijodopropan-2-ol (PIN)
Omwienie: Po zastosowaniu reguy sekwencji 2 szereg pierwszestwa: a > b > c > d
uzyskuje posta: OH > CH2[125I] > CH2I > H a centrum stereogenicznemu
przypisuje si konfiguracj R.
P-92.4 REGUA SEKWENCJI 3
P-92.4.1 seqcis = Z i seqtrans = E.
Dla diastereomorficznych wiza podwjnych, do opisu izomerw cis-trans uywa si
stereodeskryptorw E i Z. Atom lub grup o wikszym pierwszestwie (ustalonym w oparciu o
reguy sekwencji CIP) spord dwu przyczonych do jednego z pary atomw podwjnie
zwizanych, porwnuje si z majcym pierwszestwo atomem lub grup poczon z drugim
podwjnie zwizanym atomem. Gdy obydwa te atomy lub grupy o wikszym pierwszestwie
zlokalizowane s po tej samej stronie paszczyzny odniesienia uywa si pisanego kursyw
stereodeskryptora Z; jeeli za atomy lub grupy o wikszym pierwszestwie zlokalizowane s po
przeciwnych stronach paszczyzny odniesienia, uywa si pisanego kursyw stereodeskryptora E.
Stereodeskryptory te wywodz si z jzyka niemieckiego: Z od sowa zusammen (razem), za
E od sowa entgegen (naprzeciw).
1190
deskryptory zmienne wzgldem tej operacji zapisuje si du liter (na przykad: R i S), podczas
gdy deskryptory niezmienne wzgldem operacji lustrzanego odbicia zapisywane s ma liter (na
przykad r i s). Fakt, e deskryptory E i Z pisane s du liter pozostaje w sprzecznoci z ich
statusem niezmiennoci wzgldem operacji lustrzanego odbicia. Z tego powodu Hirschman i Hanson
(odn. 43) zaproponowali, uycie w charakterze stereodeskryptorw CIP nastpujcych deskryptorw:
seqcis, seqtrans oraz seqCis i seqTrans.
Gdy omawia si zagadnienie oznaczania konfiguracji, uywa si stereodeskryptorw CIP w
znaczeniu: seqcis = Z i seqtrans = E. W nazwach uywa si deskryptorw E i Z. Zwizana
jest z tym jednak pewna niedogodno polegajca na tym, e przy numerowaniu zwizkw
zawierajcych diastereomorficzne podwjne wizania, tradycyjna relacja cis ma pierwszestwo
przed relacj trans, i tym samym grupa oznaczona symbolem Z ma pierwszestwo przed E
pomimo odmiennego porzdku alfabetycznego tych symboli.
Przykad:
Br
I
3
CH3-[CH2]8-CH2
13
CN
1
(2Z)-2-bromo-3-jodotridec-2-enonitryl (PIN)
Omwienie: W tym zwizku zastosowanie reguy sekwencji 1 opisanej w P-92.2.1
pozwala stwierdzi pierwszestwo atomu I przed acuchem w pozycji 3 i
podobnie w pozycji 2: pierwszestwo atomu Br przed C grupy CN. Zatem
konfiguracja podwjnego wizania jest Z (po porwnaniu pooenia atomu I w
pozycji 3 i atomu Br w pozycji 2)
P-92.4.2 Regua sekwencji 3: seqcis (Z) poprzedza seqtrans (E) a ten porzdek poprzedza z
kolei wizania podwjne niestereogeniczne..
P-92.4.2.1
Zastosowanie reguy sekwencji 3 pozwala okreli konfiguracj zwizku
zawierajcego wizania podwjne cis i trans w sytuacji, gdy kolejne zastosowanie regu sekwencji
1 i 2 nie daje ostatecznego rozstrzygnicia (patrz: Mata, Lobo, Marshall i Johnson, odn. 41).
Przykad 1:
(2Z,7R,11E)-trideka-2,11-dien-7-ol (PIN)
1191
(2Z,7S,11E)-3,11-dichlorotrideka-2,11-dien-7-ol (PIN)
1192
(1E,3E)-1,3-dietylidenocyklobutan (PIN)
1,3-di[(1E)-etylideno]cyklobutan
(E)-1,3-dietylidenocyklobutan
Omwienie: Aby oznaczy konfiguracj podwjnych wiza, ligandy obydwu tych
wiza naley uszeregowa. Chodzi tu oczywicie o ligandy C-5 i C-7. Jednake
proces szeregowania ligandw w pozycjach C-1 i C-3 jest zabiegiem
kompleksowym i wymaga uycia deskryptorw pomocniczych. Poniszy digraf ze
specyficzn numeracj uzasadnia konfiguracj E w pozycji C-3. Poniewa digraf
jest acykliczny, moliwe jest zobrazowanie podwjnego wizania C-1 gdy usytuuje
si ligandy w sposb widoczny w digrafie. Wystpuj tu pomocnicze deskryptory,
ktre s rne w gaziach C-2 i C-4, co umoliwia ustawienie ligandw w
rankingu: C-2 > C-4.
uproszczony digraf
W nazwach do opisu obydwu wiza uywa si stereodeskryptora E. Dwa
stereodeskryptory umieszcza si w nawiasie, na pocztku nazwy, poprzedzajc kady z nich
lokantem okrelajcym pozycj podwjnego wizania w piercieniu. Tego sposobu nazewnictwa
uywa si przy tworzeniu preferowanych nazw IUPAC. Jest on preferowany wzgldem
kolejnego sposobu, przyporzdkowujcego podwjne wizanie grupie stanowicej podstawnik.
Trzeci sposb uwzgldnia podejcie, ktre traktuje stereodeskryptor E jako opisujcy ca
czsteczk zawierajc rozszerzone wizanie podwjne.
Przykad 2:
1193
(2Z,5Z,7S,8Z,11Z)-5-[(2E)-but-2-en-1-ylo]- 9-[(2Z)-but-2-en-1-ylo]trideka-2,5,8,11-tetraen-7-ol
(PIN)
uproszczony digraf ukazujcy jednostki stereogeniczne
(seqcis i seqtrans) i niestereogeniczne (nonstg)
Omwienie: Porwnujc wizania podwjne stwierdza si (startujc od rdzenia
digrafu), e pierwsze porwnywane podwjne wizania to: wizanie w pozycji C-5,
ktre ma konfiguracj seqcis i wizanie w pozycji C-9, ktre jest
niestereogeniczne. Umoliwia to okrelenie szeregu pierwszestwa ligandw: O > C6 > C-8 > H oraz przypisanie centrum chiralnoci konfiguracji S.
P-92.5 REGUA SEKWENCJI 4
Gdy nie jest moliwe rozstrzygnicie o kolejnoci pierwszestwa przy uyciu regu sekwencji
1, 2 i 3, stosuje si opisan niej regu sekwencji 4. Na potrzeby tego rozdziau regua sekwencji 4
zostaa uproszczona i ograniczona jedynie do stereodeskryptorw najczciej spotykanych w
nomenklaturze zwizkw organicznych tzn. R, S, r i s.
Naley wyranie zaznaczy, e do analizy wszystkich centrw stereogenicznych niezbdne s
pene digrafy. Deskryptory wyszczeglniane w digrafie mog odpowiada deskryptorom finalnym
albo tymczasowym (pomocniczym) uytym wycznie w celu okrelenia porzdku ligandw i nigdy
nie wystpujcym jako deskryptory finalne.
Uproszczon wersj reguy sekwencji 4, dotyczc jedynie centrw stereogenicznych mona
wyrazi nastpujco:
(a) chiralna jednostka stereogeniczna poprzedza pseudoasymetryczn jednostk stereogeniczn, ta za
poprzedza jednostk niestereogeniczn;
(b) gdy dwa ligandy maj rne pary deskryptorw, wwczas ligand majcy pierwsz napotkana par
deskryptorw podobnych poprzedza ligand majcy par deskryptorw niepodobnych:
(i) pary deskryptorw podobnych to: RR, SS
(ii) pary deskryptorw niepodobnych to: RS, SR;
(c) r poprzedza s.
Wygodnie jest podzieli regu sekwencji 4 na podreguy.
P-92.5.1 Podregua sekwencji 4a
1194
(2R,3s,4S,6R)-2,6-dichloro-5-[(1R)-1-chloroetylo]-3-[(1S)-1-chloroetylo]heptan-4-ol (PIN)
Uwaga: acuch gwny numeruje si tak, aby lokanty centrw stereogenicznych byy
najmniejsze; zbir stereodeskryptorw 2R,4S,6R w acuchu gwnym jest preferowany
w stosunku do zbioru 2S,4S,6R na podstawie reguy sekwencji 5 (patrz: P-92.6).
Omwienie: Przygotowujc si do konstrukcji digrafw dokonuje si ponownej
numeracji czsteczki. W oparciu o zasady podane w P-92.1.4.1 konstruuje si digrafy dla
wszystkich centrw stereogenicznych, co pozwala okreli konfiguracj centrw C-2,
C-6, C-8 i C-10. Konstruuje si take digrafy dla sprecyzowania konfiguracji
centrw: C-3 i C-5. Konfiguracj centrw C-2, C-6 i C-10 okrela si jako R na
podstawie reguy sekwencji 1. W oparciu o t sam regu, konfiguracj centrum C-8
okrela si jako S. Konfiguracj centrum C-3 rozstrzyga si jako s w oparciu o
kolejno dwch ligandw okrelon na podstawie reguy sekwencji 5 (patrz niej: R
poprzedza S); C-5 jest centrum niestereogenicznym, poniewa jest ono podstawione
dwoma identycznymi grupami (konfiguracja obu centrw jest R). To pozwala ustali
szereg pierwszestwa: O > C-5 > C-3 > H i prowadzi do przypisania centrum C-4
konfiguracji S. Proste digrafy niezbdne do okrelenia konfiguracji centrum C--4
podane s niej:
1195
1196
uproszczony digraf
Deskryptory R i S uwidocznione w digrafie dla centrw C-2, C-3, C-5 i C-6 okrelone
zostay na podstawie reguy sekwencji 1; deskryptory odniesienia R i S, wybiera si w oparciu o
hierarchiczny porzdek wzw, C-3 dla gazi prawej i C-5 dla gazi lewej; zatem deskryptor R
przyporzdkowuje si gazi prawej (poniewa centrum C-3 ma konfiguracj R), za deskryptor
S gazi lewej (poniewa centrum C-5 ma konfiguracj S). Zatem par RR przyporzdkowuje
si wzom C-3 i C-2, par SS przyporzdkowuje si wzowi C-5, za par SR wzowi
C-6. Pary RR i SS s parami deskryptorw podobnych, za RS i SR parami deskryptorw
niepodobnych. Do par zawierajcych deskryptory odniesienia stosuje si teraz Regul Sekwencji 4;
porwnuje si je w hierarchicznym porzdku odpowiadajcych im wzw, C-3 i C-5, a potem C2 i C-6. W wyniku porwnania dwu podobnych par RR dla C-3 i SS dla wza C-5 nie moe
nastpi rozstrzygnicie, natomiast moliwe jest ono po porwnaniu podobnej pary RR dla wza
C-2 i niepodobnej pary SR dla wza C-6, poniewa ga z par podobn ma pierwszestwo
przed gazi z par niepodobn. Ostateczny porzdek ligandw jest wic nastpujcy: Cl > C-3 > C5 > H, co implikuje dla centrum C-4 konfiguracj R.
P-92.5.2.2 Zastosowanie metodologii podanej w rozdziale P-92.5.2.1 ilustruj podane niej
przykady; Sformuowane w tym rozdziale kryteria stosowane s zgodnie z wymogiem w
nastpujcym porzdku: (a), (b), (c), (i) oraz (ii) o ile jest to konieczne. Przykady od 1 do 4
ilustruj kryterium (a), przykad 5 kryterium (b), przykad 6 kryterium (c) i nastpujce po nim
podkryterium (i). Przykad 6 w rozdziale P-92.6 ilustruje kryterium (c).
Przykad 1:
1197
deskryptor odniesienia
S
pary deskryptorw
Omwienie: W tym przykadzie konfiguracje centrw C-2, C-3, C-5 i C-6 okrela
si w oparciu o ranking ligandw dokonany na podstawie Reguy Sekwencji 1. W
kadej gazi (ligandzie) A i B digrafu najwyej sklasyfikowany wze okrela
deskryptor odniesienia: R dla gazi B i S dla gazi A. Pary deskryptorw tworzy si
czc deskryptor odniesienia z kadym deskryptorem (oznakowanym swoim lokantem)
poczynajc od rdzenia digrafu. Opisane s one jako l i u; podobnymi parami s RR
lub SS, za niepodobnymi parami s RS lub SR. Porwnanie par midzy gaziami
osiga si w oparciu o malejcy ranking hierarchiczny. Przy pierwszej rnicy para
podobna ma pierwszestwo przed par niepodobn co prowadzi do przyporzdkowania
C-4 konfiguracji R.
Przykad 2:
1198
deskryptor odniesienia
R
pary deskryptorw
Omwienie: W tym przykadzie konfiguracje centrw C-2, C-3, C-5 i C-6 okrela si
w oparciu o ranking ligandw dokonany na podstawie reguy sekwencji 1. W kadej gazi
(ligandzie) A i B digrafu, najwyej sklasyfikowany wze okrela deskryptor odniesienia: R
dla obydwu gazi. Pary deskryptorw tworzy si czc deskryptor odniesienia z kadym
deskryptorem (oznakowanym swoim lokantem) poczynajc od rdzenia digrafu. Opisane s
one jako l i u; podobnymi parami s RR lub SS, za niepodobnymi parami s RS lub
SR. Porwnanie par midzy gaziami osiga si w oparciu o malejcy ranking
hierarchiczny. Przy pierwszej rnicy para podobna ma pierwszestwo przed par
niepodobn co prowadzi do przyporzdkowania C-4 konfiguracji R.
Przykad 3:
(1R,2R,3R,4R,5S,6S)-1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan (PIN)
1199
deskryptor odniesienia
R
pary deskryptorw
1200
deskryptor odniesienia
S
pary deskryptorw
1201
1202
deskryptory odniesienia
S
pary deskryptorw
rezultat kocowy
1203
20 okrela si w oparciu o regu sekwencji 1. Atomy C-4 i C-6 stanowi centra achiralne.
Okrelenie konfiguracji centrum C-5 zilustrowane jest niej z wykorzystaniem podanego
digrafu. Nastpnie wybiera si deskryptory odniesienia. Zlokalizowane w II sferze wzy lewej
gazi s hierarchicznie rwnowane; dwa z nich maj konfiguracj S, a trzeci - konfiguracj
R. Zatem deskryptorem odniesienia jest tu deskryptor S, jako ten, ktry wystpuje
najczciej w zbiorze rwnowanych najwyej sklasyfikowanych wzw. Podobnie stwierdza
si, e deskryptorem odniesienia dla gazi prawej jest S.
Hierarchi niezbdn dla porwnania par deskryptorw okrela si nastpujco: Po
zmianie porzdku trzech wzw w sferze II digrafu (wzy zwizane z C-4 w gazi lewej i z
C-6 w gazi prawej) wzy przestaj ju by rwnowane. Te, ktre tworz pary podobne
maja pierwszestwo przed tymi, ktre tworz pary niepodobne. Analogicznie, pierwszestwo
par podobnych wynika z rankingu w gazi B.
Ta analiza digrafu prowadzi do wniosku, e w wyniku porwnania par przy pierwszej
napotkanej rnicy pary S,8 i S,11 (para podobne) ma pierwszestwo przed par S,2 i S,17
(para niepodobne), co implikuje pierwszestwo gazi B przed gazi A i w konsekwencji
przypisanie centrum C-5 konfiguracji R.
Zmiana porzdku w tym digrafie jest zawsze konieczna, gdy stosuje si reguy sekwencji. Przed
dokonaniem porwnania w oparciu o regu sekwencji 4b, wszystkie podane niej czciowe digrafy
1, 2 i 3 (wzy na szczycie digrafu s rwnocenne lub maj wyszy ranking ni wzy blisze spodu
digrafu) s tak samo poprawne i kady z nich moe reprezentowa ga A. Jednak po porwnaniu
sfery II okazuje si, e tylko digraf 1 reprezentuje hierarchi wzw.
Przykad 6
Przykad ten ilustruje kryterium (i) opisanego w metodologii rekomendowanej przez Mat i
Lobo (patrz P-92.5.2.1), ktre jest nastpujce: jeeli zbir deskryptorw odniesienia jest rny w obu
ligandach, wwczas ligand z jednym deskryptorem odniesienia ma pierwszestwo przed tym, ktry
posiada dwa deskryptory odniesienia.
1204
(2R,3r,4R,5s,6R)-2,6-dichloro-3,5-bis[(1S)-1-chlorooetylo]heptan-4-ol (PIN)
Omwienie: Na podstawie reguy sekwencji 4a, (b) podanej w P-92.5.2.1 zbir
lokantw (2R,4R,6R) ma pierwszestwo przed zbiorem (2R,4R,6S). Zatem
pseudoasymetrycznemu centrum r przypisuje si niszy lokant 3.
[zbir (2R,3r,4R,5s,6R) ma pierwszestwo przed zbiorem (2R,3s,4R,5r,6R)]
Na podstawie reguy sekwencji 1 centrom C-2 i C-6 przypisuje si konfiguracj R; z tego
samego powodu centrom C-8 i C-10 przypisuje si konfiguracj S. Konfiguracj centrum
1205
C-5 okrela si jako s w oparciu o regu sekwencji 5 (patrz niej, R poprzedza S); na
podstawie tej samej reguy centrum C-3 przypisuje si konfiguracj r. Stosujc procedur
opisan powyej w rozdziale P-92.5.2.1, konstruuje si nastpujce uproszczone digrafy:
1206
(2R,3r,4S)-pentano-2,3,4-tritiol (PIN)
Omwienie: Konfiguracj centrw C-2 i C-4 okrela si w oparciu o regu
sekwencji 1. Centrum C-3 przypisuje si konfiguracj r na podstawie szeregu
pierwszestwa: S > C-2 > C-4 > H.
Przykad 2:
(1r,3r)-cyklobutano-1,3-diol (PIN)
uproszczony digraf
Omwienie: Powyszy digraf uzasadnia przypisanie centrum C-1 konfiguracji r
na podstawie reguy: R poprzedza S. W taki sam sposb okrela si konfiguracj
r centrum C-3. W miejsce zwykych deskryptorw przyporzdkowywanych w
oparciu o regu sekwencji 1 (patrz Prelog i Helmchen, podrozdzia 6.2.1, odn. 36),
uywa si deskryptorw pomocniczych R0 i S0.
Przykad 3:
(3R,4m,5S)-4-(2-bromoeten-1-ylideno)heptano-3,5-ditiol (PIN)
(3R,4ra,5S)-4-(2-bromoeten-1-ylideno)heptano-3,5-ditiol
1207
(11m)-12-[(1R)-1-bromoetylo]-16-[(1S)-1-bromoetylo]-1,4(1,4)-dibenzenacykloheksafan (PIN)
(11sp)-12-[(1R)-1-bromoetylo]-16-[(1S)-1-bromoetylo]-1,4(1,4)-dibenzenacykloheksafan
Omwienie: Konfiguracj X i Y okrela si na podstawie reguy sekwencji 1.
Konfiguracj m lub sp centrum C-1 okrela si w oparciu o metodologi opisan
w rozdziale P-92.1.2.1.3 i P-93.1.2.2.2 (patrz take P-93.5.5.1).
Przykad 5:
(2seqTrans,4R)-4-chloro-3-[(1S)-chloroetylo]pent-2-en (PIN)
Omwienie: Konfiguracj centrum C-3 i acucha bocznego okrela si na
podstawie reguy sekwencji 1. Konfiguracj seqTrans okrela si w oparciu o
metodologi opisan w rozdziale P-92.4.1 (priorytet okrelajcy pierwszestwo R
przed S po tej samej stronie paszczyzny odniesienia).
Przykad 6:
1208
(1s)-1-{[(1R,2R)-1,2-dichloropropylo][(1S,2R)-1,2-dichloropropylo]amino}-1-{[(1R,2S)-1,2dichloropropylo][(1S,2S)-1,2-dichloropropylo]amino}metan-1-ol (PIN)
deskryptor odniesienia
pary deskryptorw
1209
Ga B
3-R
10-S
2-R
13-R
7-S
8-S (pojawia si pierwsza
rnica)
14-R
11-R
Ga A
>
Ga B
1210
Wprowadzenie
Oglne aspekty zagadnienia okrelania konfiguracji
Tetraedryczna konfiguracja pierwiastkw innych ni wgiel
Konfiguracja nietetraedryczna
Okre lanie konfiguracji acyklicznych zwizkw organicznych
Okrelanie konfiguracji cyklicznych zwizkw organicznych
Zwizki zoone z acuchw i piercieni
P-93.0 WPROWADZENIE
Metody opisu konfiguracji zwizkw acyklicznych i cyklicznych s odmienne. W P-92 opisane
zostay rozmaite stereodeskryptory CIP odpowiadajce rnym typom konfiguracji. Niniejszy
rozdzia omawia te metody a take wybr deskryptorw preferowanych w procesie okrelania
konfiguracji w preferowanych nazwach. Stosowane s one na bazie macierzystych struktur zarwno
cyklicznych, jak i acyklicznych wraz ze stereodeskryptorami nie bdcymi stereodeskryptorami CIP,
zalecanymi w nomenklaturze oglnej.
P-93.1 OGLNE ASPEKTY OKRELANIA KONFIGURACJI
W dziedzinie stereochemii termin konfiguracja zastrzeony jest dla takich przestrzennych
uporzdkowa atomw indywiduum molekularnego, ktre mona rozrnia jako stereoizomery,
bdce przejawem izomerii nie wicej si z rnicami konformacyjnymi. Konformacj jest
przestrzenne uporzdkowanie atomw posiadajce cech rnicowania stereoizomerw, ktre mog
by przeksztacane w siebie nawzajem w wyniku rotacji wok formalnie pojedynczych wiza.
Konfiguracja omawiane jest w P-93 a konformacja omawiane jest w P-94.
P-93.1.1
P-93.1.2
P-93.1.3
P-93.1.4
Konfiguracja absolutna
Konfiguracja wzgldna
Racematy
Deskryptor ambo
(2R)-butan-2-ol (PIN)
1211
(2S,3S)-3-bromobutan-2-ol (PIN)
lub enancjomer
lub enancjomer
rel-(2R,3R)-3-bromobutan-2-ol (PIN)
(2R*,3R*)-3-bromobutan-2-ol
lub enancjomer
1212
rel-(2R)-butan-2-ol (PIN)
(2R*)-butan-2-ol
znana
konfiguracja
absolutna
znana
konfiguracja
wzgldna
(1R*,3R*,5S*)-1-{[(2S)-butan-2-yl]oksy}-3-chloro-5-nitrocykloheksan (PIN)
P-93.1.3 Racematy
Racemat jest rwnomolow mieszanin pary enancjomerw. Nie wykazuje ona czynnoci
optycznej. Racematy mona oznacza uywajc przedrostka rac umieszczajc go z przodu nazwy
jednego z enancjomerw zawierajcej deskryptory R, S, M, P, itp. Ten przedrostek rac ze
zwykymi stereodeskryptorami jest preferowany w preferowanych nazwach IUPAC w stosunku do
takich stereodeskryptorw, jak RS, SR itd., uywanych w nomenklaturze oglnej. Naley
podkreli, e prefiks rac dotyczy konfiguracji caej czsteczki.
Do odzwierciedlenia racematw uywa si wzoru jednego z enancjomerw dodajc za nim
wzmiank: i enancjomer. Gdy opisuje si racemat, stereodeskryptory takie, jak R i RS umieszcza
si przy centrum o najmniejszym lokancie.
Przykady:
i enancjomer
i enancjomer
i enancjomer
1213
rac-(2R,3R)-3-bromobutan-2-ol (PIN)
(2RS,3RS)-3-bromobutan-2-ol
rac-(2R)-2-bromobutan (PIN)
(2RS)-2-bromobutan
()-2-bromobutan
P-93.2.0 Wprowadzenie
1214
1215
W chiralnych oksydach amin i oksydach fosfin atom tlenu traktuje si jak czwarty atom. Natura
wizania z tym atomem tlenu nie ma w tym wypadku znaczenia.
Przykady:
1216
1217
4-{(R)-fenylo[(18O1)metanosulfonylo]}-1-metylobenzen (PIN)
(CH3-CH2-CH2-CH2)4N
(R)-metylo(propylo)silanol (PIN)
Metodologia oglna
Symbole poliedralne
Indeks konfiguracji i liczba pierwszestwa
Symbole chiralnoci
1218
zwizanymi atomami. Tak wic pi doczonych ligandw moe by uoone w formie bipiramidy
trygonalnej lub piramidy kwadratowej, a sze ligandw w formie oktaedru lub pryzmy trygonalnej
(spotykanej znacznie rzadziej). Omawiana niej notacja tych ukadw opisana jest w reguach IUPAC
nomenklatury koordynacyjnych zwizkw nieorganicznych (IR-9.3, odn.12). Szczegy na temat
geometrii ukadw o liczbie koordynacyjnej wikszej ni sze mona rwnie znale w odn. 12.
Stereodeskryptory dla konfiguracji nietetraedrycznych skadaj si z trzech czci:
(1) Symbol opisujcy ogln konfiguracj zwany symbolem poliedralnym;
(2) Symbol zwany indeksem konfiguracji, opisujcy konfiguracj ligandw wok atomu
centralnego;
(3) Symbol opisujcy konfiguracj absolutn zwizany z atomem centralnym i zwany
symbolem chiralnoci.
Te trzy czci stereodeskryptora zapisuje si w jednym nawiasie, rozdziela mylnikami, umieszcza na
pocztku nazwy i oddziela si je od niej mylnikiem.
P-93.3.2 Symbole poliedralne
Symbol polideralny przyjmuje posta skrtu nazwy najbardziej zblionej wyidealizowanej
geometrii (due litery pisane kursyw) i liczby wskazujcej liczb przyczonych ligandw (patrz
Regua IR-9.3.2.1, odn. 12). Symbole najczciej spotykanych poliedrw (wielocianw)
stanowicych organiczne jednostki strukturalne podane s w Tabeli 9.1. Konfiguracja czsteczek
zawierajcych centrum tetraedryczne omwiona zostaa w P-92.
Jeeli nie ma potrzeby podawania dalszych informacji, skrt nazwy wyidealizowanej geometrii
oraz liczb skoordynowanych atomw lub grup rozdziela si mylnikiem, zamyka w nawiasie i
umieszcza na pocztku nazwy zwizku.
Tabela 9.1. Zwykle spotykane symbole poliedryczne w zwizkach organicznych
Wyidealizowana
geometria
Liczba skoordynowanych
atomw lub grup
Symbol
poliedralny
piramida trygonalna
TPY-3
ksztat litery T
tetraedr
T-4
kwadratowa paska
SP-4
hutawka
bipiramida trygonalna
TBPY-5
piramida kwadratowa
SPY-5
oktaedr
OC-6
1219
Przykady:
(TBPY-5)-pentafenoksy-5-fosfan (PIN)
(SPY-5)-pentafenylo-5-stilban (PIN)
1220
(b) Konwencja primowania (patrz IR-9.3.3.3, odn. 12). Gdy wystpuj dwa (lub trzy)
identyczne piercienie, primuje si w jednym z nich liczby oznaczajce pierwszestwo (a
w trzecim podwjnie promuje).
(c) Nieprimowane liczby pierwszestwa maj pierwszestwo przed primowanymi. W
koordynacyjnej nomenklaturze piercienie s ligandami didentnymi i polidentnymi.
Kada wyidealizowana geometria ma swoje wasne reguy porzdkowania indeksw konfiguracji.
TPY-3
1221
(TS-3-2)
Przykad:
(TS-3-3)-1-metoksy-13,2-benzojodoksol-3(1H)-on (PIN)
[nie TBPY-3)-13,2-benzojodoksol-3(1H)-on; patrz
P-93.3.3.5.1]
P-93.3.3.4 Ukady hutawki
Indeks konfiguracji dla ukadu hutawki skada si z liczb pierwszestwa wskazujcych dwa
atomy lub grupy oddzielone najwikszym ktem (patrz IR-9.3.3.8, odn. 12).
1222
Przykad:
(SS-4-11)-dibromodifenylo-3-telluran (PIN)
[nie TBPY-4- dibromodifenylo-3-telluran (patrz P-93.3.3.5.1)]
1223
(TBPY-5-12)-1-chloro-1,1-bis(4-metylofenylo)-3,3-bis(trifluorometylo)-1,3dihydro-2,15-benzoksabizmol (PIN)
Wyjanienie:
Przykad 1:
(SPY-5-21)-2,3,5,7,8-pentafenylo-1,4,6,9-tetraoksa-55fosfaspiro[4,4]nona-2,7-dien (PIN)
Wyjanienie:
Przykad 2:
(SPY-5-21)-2-fenylo-2H-,2-spirobi[[1,3,2]benzodioksafosfol] (PIN)
Wyjanienie:
1224
1225
Przykad 3:
(SPY-5-21)-2-fenylo-2H-2,2-spirobi{nafto[2,3d][1,3,2]dioksasilol}-2-uid (PIN)
Wyjanienie:
P-93.3.3.7 Oktaedr
Indeks konfiguracji dla oktaedru (patrz regua IR-9.3.3.4, odn. 12) okrela si przy uyciu
dwch liczb. Pierwsza z nich to liczba pierwszestwa atomu trans (naprzeciw) w stosunku do atomu
o najwikszym pierwszestwie (najmniejsza liczba pierwszestwa). To definiuje o odniesienia.
Druga z nich to liczba pierwszestwa atomu trans (naprzeciw) w stosunku do atomu o najwikszym
pierwszestwie (najmniejsza liczba pierwszestwa) w paszczynie prostopadej do osi odniesienia.
Jeeli jest to konieczne, stosuje si zasad trans-maksimum-rnicy liczb pierwszestwa. Symbol
poliedralny i indeks konfiguracji rozdziela si mylnikiem, zamyka w nawiasie i umieszcza za
pocztku nazwy zwizku - o ile adne dalsze informacje nie s tu niezbdne). Dla porzdku
pierwszestwa: 1 > 2 > 3 > 4 > 5 > 6, indeks konfiguracji wynosi 25, jak podano niej.
1226
Przykad:
(OC-6-11)-4,4-di-tert-butylo-2,2,22,6,6,6,6-oktametylo-2H,2H,6H,6H-86-,8spirobi{[1,2]oksatiolo[4,3,2-hi][2,1]benzoksatiol} (PIN)
Wyjanienie:
1227
(S)-(metanosulfinylo)etan (PIN)
(S)-(metanosulfinylo)benzen (PIN)
(R)-fenylo(metylo)propylofosfan (PIN)
(uwidoczniono zwizany z atomem fosforu
fantomalny atom 0)
Przykad 1:
(TBPY-5-12-C)-2-fenoksy-2H-25-spiro{[1,3,2]-ditiafosfiniano2,2-fenantro[9,10-d][1,3,2]dioksafosfol} (PIN)
Wyjanienie:
Przykad 2:
1228
Wyjanienie:
Przykad 3:
(SPY-5-35-C)-5-fenylo-1-oksa-6-tia-55-fosfaspiro[4.4]nonan (PIN)
Wyjanienie:
1229
1230
Przykad 4:
(OC-6-22-A)-1,1-difluoro-3,3,3,3-tetrakis(trifluorometylo)-1,3
-dihydro-3H-16,1-spirobi[[2,1]benzoksatiol] (PIN)
Wyjanienie:
P-93.3.4.2.2 Gdy jest to konieczne, lokant chiralnego centrum umieszcza si przed deskryptorem
poliedralnym, za inne chiralne centra wymieniane s w porzdku wzrastajcego lokantu, jak to
omwiono w P-91.3; kompletny deskryptor opisujcy cakowit geometri zamyka si w nawiasie.
Przykad:
[2(TBPY-5-12),3S]-2-[(1,1,1,3,3,3-heksafluoropropan-2-ylo)oksy]-3-metylo2,2-difenylo-4,4-bis(trifluorometylo)-1,25-oksafosfetan (PIN)
1231
Wyjanienie:
(2R)-butan-2-ol
(PIN)
(2S)-butan-2-ol (PIN)
Jeeli jest to niezbdne, przy okrelaniu konfiguracji zwizkw modyfikowanych izotopowo stosuje
si albo tylko regu 1 albo regu 1 i regu 2 cznie, jak zilustrowano niej (patrz take P-92.3).
Gdy w tym samym miejscu trzeba umieci stereodeskryptor i deskryptor izotopowy,
stereodeskryptor umieszcza si jako pierwszy.
Przykady:
(2S)-(2-2H)butan-2-ol
(PIN)
1232
(1R)-(1-2H1)etan-1-ol (PIN)
[(1S)-(1-2H1)etylo]benzene (PIN)
P-93.4.1.2 Gdy przy opisie pojedynczej struktury niezbdne jest uycie dwch lub wikszej liczby
stereodeskryptorw R i/lub S, umieszcza si je na pocztku nazwy, zamyka w nawiasie oddziela
od nazwy mylnikiem i wymienia si je w porzdku odpowiadajcych im lokantw, bez wzgldu na
rodzaj uytego deskryptora. W rozdziale P-10 opisanych jest wiele przykadw podajcych
konfiguracj wglowodanw (patrz P-102.5.2.3), aminokwasw i peptydw (patrz P-103.2.1) oraz
lipidw (patrz P-107.4.3). Przykady podane w tym rozdziale maj na celu ilustracj przypadku
uycia stereodeskryptorw dla pseudoasymetrycznych jednostek stereogenicznych oraz sposobu
traktowania jednostek niestereogenicznych.
Przykady:
1233
1234
(2R,3R)-2,3-dichloro-(2-2H1)butan (PIN)
Etap 2:
Etap 3:
Etap 4:
1235
(2Z)-but-2-en (PIN)
cis-but-2-en
(1Z)-1,2-dibromo-1-chloro-2-jodoetan (PIN)
(2E)-but-2-en (PIN)
trans-but-2-en
1236
(2Z)-2,3-dibromo-3-jodoprop-2-enonitryl (PIN)
(2Z)-2,3-dibromo-3-jodoakrylonitryl
(2Z,4E)-okta-2,4-dien (PIN)
(2-cis,4-trans)-okta-2,4-dien
1237
(3Z,5E)-okta-3,5-dien (PIN)
(3-cis,5-trans)-okta-3,5-dien
{wizanie podwjne o konfiguracji cis powinno
mie niszy lokant [patrz P- 14.4(j)]
(Z)-difenylodiazen (PIN)
(nie cis-difenylodiazen)
1238
(Z)-{N-[(4-chlorofenylo)(fenylo)metylideno]hydroksyloamina} (PIN)
(Z)-[oksym (4-chlorofenylo)fenylometanonu]
(2E,3Z)-pentan-2,3-diylidenobis(hydroksyloamina) (PIN)
dioksym (2E,3Z)-pentano-2,3-dionu
P-93.4.2.2 Alleny i kumuleny o parzystej liczbie podwjnych wiza
Odpowiednio podstawione alleny mog by zwizkami chiralnymi majcymi o chiralnoci. W
tym wypadku chiralno opisywana jest przy pomocy stereodeskryptorw Ra i Sa lub M i P, jak
opisano, odpowiednio, w P.92.1.2.1.2 i P-92.1.2.2.1. Stereodeskryptory M i P s preferowane w
stosunku do Ra i Sa w preferowanych nazwach IUPAC. Stereodeskryptor M lub P opisujcy
ukad kumulenu poprzedza si lokantem wskazujcym pocztek skumulowanego ukadu podwjnych
wiza, majcego kolejne rosnce lokanty rnice si o jeden. Zoone lokanty uywa si jedynie
wtedy, gdy lokanty wiza podwjnych nie s kolejnymi liczbami jak pokazano w P-93.5.2.3.
Przykady:
(1M)-1,3-dichloropropa-1,2-dien (PIN)
(1Ra)-1,3-dichloropropa-1,2-dien
(1P,6Z)-okta-1,2,3,4,6-pentaen-1-ol (PIN)
(1Sa,6Z)-okta-1,2,3,4,6-pentaen-1-ol
1239
(2Z)-heksa-2,3,4-trien (PIN)
cis-heksa-2,3,4-trien
(2E,6E)-okta-2,3,4,6-tetraen (PIN)
(2-trans,6-trans)-okta-2,3,4,6-tetraen
1240
(2Z,5R,7E)-nona-2,7-dien-5-ol (PIN)
uproszczony digraf
P-93.5 OKRELANIE KONFIGURACJI CYKLICZNYCH ZWIZKW ORGANICZNYCH
P-93.5.0
P-93.5.1
P-93.5.2
P-93.5.3
P-93.5.4
P-93.5.5
P-93.5.6
P-93.5.7
Wprowadzenie
Zwizki monocykliczne
Zwizki von Baeyera
Spirozwizki
Zwizki skondensowane i mostkowe skondensowane
Cyklofany
Fullereny
Zespoy piercieni
P-93.5.0 Wprowadzenie
W rozdziale tym omawiane jest zastosowanie stereodeskryptorw CIP do zwizkw
monocyklicznych. Stereodeskryptory uywane wczeniej, przed wprowadzeniem systemu CIP s w
dalszym cigu zalecane w przypadku oglnej nomenklatury i s obligatoryjne w dziedzinie zwizkw
naturalnych, co omawiane jest w rozdziale P-10.
1241
(1R,2S,5R)-5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksan-1-ol (PIN)
H2N
CO-NH-CH2-CH2-C(=NH)-NH2
3
(1S,3R)-3-amino-N-(3-amino-3-iminopropylo)cyklopentano-1-karboksyamid (PIN)
amidynomycyna
1242
(1R,2S,4r)-cyklopentano-1,2,4-tritiol (PIN)
(1R,2R)-1,2,4-trimetylocyklopentan (PIN)
(centrum C-4 nie przyporzdkowuje si stereodeskryptora; jest to centrum niestareogeniczne)
(1s,4s)-cykloheksano-1,4-diol (PIN)
cis-cykloheksano-1,4-diol
(1r,4r)-cykloheksano-1,4-diol (PIN)
trans-cykloheksano-1,4-diol
(1r,4r)-4-chloro-4-metylocykloheksan-1-ol (PIN)
trans-4-chloro-4-metylocykloheksan-1-ol
1243
bis[(1r,4r)-4-metylocykloheksylo]fosfan (PIN)
bis(trans-4-metylocykloheksylo)fosfan
bis[(1r,4r)-4-metlocykloheksylo](1s,4s)-4-metylocykloheksylofosfan (PIN)
bis(trans-4-metylocykloheksylo)-cis-4-metylocykloheksylofosfan
(b) Poniej opisano chiralne izomery 1,2,3,4,5,6-szeciopodstawionego identycznymi
podstawnikami cykloheksanu. Metod opisan w rozdziale P-92.5, dla chiralnego
izomeru, wyczerpujco stosuje si regu sekwencji 4, a nastpnie regu 5 (patrz P92.6) w celu nazwania pseudoasymetrycznych centrw stereogenicznych. Kademu
stereoizomerowi o numerach od 1 do 7 przyporzdkowuje si zbir
stereodeskryptorw CIP; umieszcza si go z przodu nazwy podstawnikowej, jak to
pokazano dla pierwszego enancjomeru z serii prezentowanej niej:
(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan (patrz rozdzia P-93.5.1.3.2
dla preferowanej nazwy IUPAC, 1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan).
R
Cl
H
3
Cl
S
H
H
4
Cl S
Cl
H 6
Cl
H
Cl
1 (1R,2R,3S,4R,5S,6S)
2 (1R,2R,3r,4S,5S,6r)
1244
1245
Gdy do kadej z dwu pozycji piercienia przyczony jest jeden ligand i jeden atom wodoru, relacj
steryczn (konfiguracj wzgldn) tych dwch ligandw wyraa si jako cis lub trans z
nastpujcym po tych stereodeskryptorach mylnikiem i umieszcza przed nazw zwizku. Nie ma
potrzeby uycia lokantw przed stereodeskryptorami. Gdy przy tworzeniu nazwy istnieje moliwo
wyboru kolejnoci, uoenie cis wymieniane jest w nazwie przed uoeniem trans. Przy opisie
konfiguracji wzgldnej stereodeskryptory R i S poprzedzone czonem rel s preferowane przed
R* i S* a take przed cis i trans. (patrz rozdzia P-93.1.2).
Przykady:
lub enancjomer
kwas cis-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy
kwas rel-(1R,2R)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy (PIN)
kwas (1R*,2R*)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy
[nie kwas rel-(1S,2S)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy]
[nie kwas (1S*,2S*)-2-chlorocyklopentano-1-karboksylowy]
(I)
(II)
1-(cis-4-metylocykloheksylo)-2-(trans-4-metylocykloheksylo)etano-1,1,2,2tetrakarbonitryl
1-[(1r,4r)-4-metylocykloheksylo]-2-[(1s,4s)-4-metylocykloheksylo]etano-1,1,2,2tetrakarbonitryl (PIN; uycie stereodeskryptorw CIP generuje preferowan nazw
IUPAC}
1246
1-r,2-c,4-c-tribromocykloheksan
rel-(1R,2S,4S)-1,2,4-tribromocykloheksan (PIN)
Przykad 2:
lub enancjomer
kwas 2-r,3-t,4-c-trichlorocyklopentano-1,2-dikarboksylowy
kwas rel-(2R,3R,4S)-2,3,4- trichlorocyklopentano-1,2-dikarboksylowy (PIN)
kwas (2R*,3R*,4S*)-2,3,4- trichlorocyklopentano-1,2-dikarboksylowy
[nie kwas rel-(2S,3S,4R)-2,3,4- trichlorocyklopentano-1,2-dikarboksylowy;
najmniejszy lokant musi by zwizany ze stereodeskryptorem R]
[nie kwas (2S*,3S*,4R*)-2,3,4- trichlorocyklopentano-1,2-dikarboksylowy;
najmniejszy lokant musi by zwizany ze stereodeskryptorem R*]
P-93.5.1.3.2 Gdy dwa rne ligandy przyczone s do piercienia w tej samej pozycji, wwczas
ligand o najmniejszym lokancie, wymieniany w nazwie w postaci przyrostka wybiera si jako ligand
1247
odniesienia. Jeeli aden ligand nie jest wymieniany w nazwie jako przyrostek, wwczas jako ligand
odniesienia z pary ligandw wybiera si ligand o mniejszym lokancie, ktry ma wiksze
pierwszestwo zgodnie z reguami sekwencji. W geminalnie podstawionych pozycjach relacj grupy o
wikszym pierwszestwie w stosunku do grupy odniesienia zaznacza si za pomoc symbolu c lub
t.
Przykad 1:
lub enancjomer
kwas 1,2-t-dichlorocyklopentano-1-karboksylowy
kwas rel-(1R,2R)-1,2-dichlorocyklopentano-1-karboksylowy (PIN)
Przykad 2:
lub enancjomer
1-r-bromo-1-chloro-3-t-etylo-3-metylocykloheksan
rel-(1R,3R)-1-bromo-1-chloro-3-etylo-3-metylocykloheksan (PIN)
(1R*,3R*)-1-bromo-1-chloro-3-etylo-3-metylocykloheksan
Przykad 3:
(1R,2R,3s,4S,5S,6s)-1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan (PIN)
1-r,2-c,3-c,4-t,5-t,6-t-heksachlorocykloheksan
Wyjanienie: W tym zwizku konieczne s rne numeracje w celu uwzgldnienia
pierwszestwa ligandu o konfiguracji R oraz koniecznoci przyporzdkowania
najniszych lokantw grupom bdcym w uoeniu cis. [powyszy zwizek stanowi
przykad 7 omawiany w P-93.5.1.1.2(b); inne izomery omwione s w P-92.5.2.1 i P93.5.1.1.2(b)].
P-93.5.1.4 Nienasycone zwizki alicykliczne
1248
cyklohepta-1,3,5-trien (PIN)
(1Z,3Z,5Z,7Z,9Z)-cyklodeka-1,3,5,7,9-pentaen (PIN)
(E)-cyklononen (PIN)
(E)-cyklookten (PIN)
(1Z,3E)-cyklodeka-1,3-dien (PIN)
1-cis,3-trans-cyklodeka-1,3-dien
[najmniejszy lokant przypisuje si podwjnemu wizaniu o konfiguracji Z;
patrz P-14(j)]
(1R,2E.4S,7Z)-4-(propan-2-ylo)cyklodeka-2,7-dien-1-ol (PIN)
2-trans,7-cis-(1R,4S)-4-(propan-2-ylo)cyklodeka-2,7-dien-1-ol
Do opisu konfiguracji chiralnych E-izomerw cykloalkenw uywa si stereodeskryptory M,
P, Ra lub Sa. Stereodeskryptory M i P uywane s w preferowanych nazwach IUPAC.
Przykad:
1249
(1E,1M)-cyklookt-1-en (PIN)
(E,M)-cyklookten
(E,Sp)-cyklookten
P-93.5.1.4.2 Okrelanie egzo-cyklicznych wiza podwjnych
P-93.5.1.4.2.1 Opis konfiguracji przy uyciu stereodeskryptorw E i Z
Do opisu konfiguracji egzo-cyklicznych wiza podwjnych uywa si stereodeskryptorw E i
Z.
(1) W przypadku obecnoci jednego podwjnego wizania w konstruowaniu nazw stosuje si
dwie metody
(a) wizanie podwjne traktuje si jako integraln cz struktury macierzystej;
stereodeskryptor umieszcza si na pocztku nazwy podstawnikowej poprzedzajc
go lokantem wskazujcym miejsce poczenia tego wizania ze struktur
macierzyst;
(b) podwjne wizanie traktuje si jako cz podstawnika typu yliden.
Stereodeskryptor (bez lokantu) umieszcza si na pocztku nazwy podstawnika;
przedrostek umieszcza si w nawiasie okrgym lub innym w zalenoci od
potrzeby (zgodnie z zasadami podanymi w P-93.2.1).
Metoda (a) generuje preferowane nazwy IUPAC.
Przykady:
(1E)-1-(butan-2-ylideno)-1H-inden (PIN)
1-[(1E)-butan-2-ylideno]-1H-inden
(2E)-1-chloro-2-etylideno-2H-inden (PIN)
1-chloro-2-[(2E)-etylideno]-2H-inden
(2) Gdy do tego samego piercienia przyczone s dwa podwjne wizania stosuje si dwie
metody opisane w punkcie (1). W preferowanej nazwie IUPAC kade wizanie podwjne
wymienia si przy uyciu metody (a). W nomenklaturze oglnej uywana jest take trzecia
metoda, w ktrej piercie traktowany jest formalnie jak wizanie podwjne, a cay ukad
opisuje si tak, jak kumulen o parzystej liczbie podwjnych wiza (patrz P-93.4.2.3). Metod
1250
t mona stosowa tylko wtedy, gdy podwjne wizania i piercie tworz ukad liniowy.
Ukady ktowe opisuje si za pomoc metody (a).
Przykad 1:
(1Z,3E)-1,3-dietylidenocyklopentan (PIN)
Przykad 2:
(1Z,4Z)-1,4-dietylidenocykloheksan (PIN)
(patrz przykad 1 w P-92.4.2.2 przy opisie
konfiguracji Z na centrum C-1 i C-4)
cis-1,4-dietylidenocykloheksan
1,4-di[(1Z)-etylideno]cykloheksan
Przykad 3:
[1(1)E,3E,3E]-3,3-dietylideno-1,1-bi(cyklobutyliden) (PIN)
trans-3,3-dietylideno-1,1-bi(cyklobutyliden)
3,3-di[(E)-etylideno]-1,1-bi(cyklobutyliden)
Wyjanienie:
1251
egzo-cyklicznych
podwjnych
wiza
przy
uyciu
N-[(1seqCis,4R)-4-metylocykloheksylideno]hydroksyloamina (PIN)
[dla seqCis patrz P-92.1.1(f)]
(M)-(4-metylocykloheksylideno)hydroksyloamina
oksym (Ra)-4-metylocykloheksanonu
Wyjanienie: Do opisu konfiguracji centrw: C-1 i C-4 stosuje si nastpujce
digrafy :
C-1
1252
uproszczone digrafy
C-4
Przykad 2:
(1seqCis,3S)-1-(bromometylideno)-3-propylocyklobutan (PIN)
(3P)-1-(bromometylideno)-3-propylocyklobutan
Przykad 3:
(1s,4p)-1-etylo-4-(prop-1-en-1-etylideno)cykloheksan (PIN)
( 1s,4sa)-1-etylo-4-(prop-1-en-1-etylideno)cykloheksan
Wyjanienie: Do opisu konfiguracji centrw C-1 i C-4 stosuje si nastpujce
digrafy:
C-4
uproszczone digrafy
C-1
Przykad 4:
(4s,4s)-4,4-dietylo-1,1-bi(cykloheksyliden) (PIN)
cis-4,4-dietylo-1,1-bi(cykloheksyliden)
Wyjanienie: Do opisu konfiguracji stereogenicznych wiza podwjnych i stereogenicznego
centrum C-4 stosuje si nastpujce digrafy:
1253
uproszczone digrafy
Wyjanienie: Konfiguracja podwjnego wizania C-1=C-1 ustalana jest w
nastpujcy sposb: wprowadza si pomocnicze stereodeskryptory po obu stronach
podwjnego wizania: R0 i S0; to ustala priorytet R0 nad S0, co z kolei
pozwala stwierdzi, e ligandy 2 i 6 implikuj konfiguracj E. Konfiguracj
centrum C-4 okrela si nastpujco: konfiguracje R0 i S0 pozwalaj w kadej z
gazi oznaczy konfiguracj podwjnych wiza C-1=C-1
za pomoc
pomocniczych stereodeskryptorw seqCis0 i seqTrans0; z uwagi na
warunkowany regu sekwencji 5 priorytet konfiguracji seqCis0, ligand C-4
zyskuje pierwszestwo przed ligandem C-3, co z kolei pozwala na
przyporzdkowanie badanemu centrum (na podstawie reguy sekwencji 5)
konfiguracji s. Naley zauway, e chocia podstawniki maj uporzdkowanie
cis, to stereodeskryptory CIP zawieraj E, ktry sam nie moe by uyty do opisu
konfiguracji powyszej struktury.
P-93.5.2 Zwizki von Baeyera
P-93.5.2.1 Opis centrw stereogenicznych za pomoc stereodeskryptorw CIP
P-93.5.2.2 Opis konfiguracji wzgldnej: deskryptory endo, egzo, syn, anti, cis i
trans
P-93.5.2.3 Opis podwjnych wiza
P-93.5.2.1 Opis centrw stereogenicznych za pomoc stereodeskryptorw CIP
Konfiguracja absolutna ze specyficzn numeracj waciw dla rozpatrywanej struktury
opisywana jest przy uyciu stereodeskryptorw takich, jak R, s itd.
1254
Przykady:
uproszczony digraf
(1S,3R,5R,7R)-3-amino-5-bromoadamantan-1-ol (PIN)
(1S,3R,5R,7R)-3-amino-5-bromotricyklo[3.3.1.13,7]dekan-1-ol
(1S,2R,4R,5S)-3,6,8-trioksatricyklo[3.2.1.02,4]oktan (PIN)
(1S,3R,4R,7S)-3-bromo-7-metylobicyklo[2.2.1]heptan-2-on (PIN)
(1R,2S,5S,6S,8R)-8-jodo-5-metoksy-10-oksabicyklo[4.3.1]dekan-2-ol (PIN)
1255
(1R,10R)-1-metylobicyklo[8.3.1]tetradekan (PIN)
P-93.5.2.2 Konfiguracja wzgldna
Wzgldna konfiguracja i racematy opisuje si przy uyciu stereodeskryptorw R i S oraz
przedrostkw rel i rac, jak opisano w P-91.2.1.1.
P-93.5.2.2.1 Stereodeskryptory endo, egzo, syn i anti
Stereodeskryptory te uywane s do okrelania wzgldnej orientacji grup przyczonych do
niewzlowych atomw w bicyklo[x.y.z]alkanach, gdzie x y > z > 0, z dodatkowym
zastrzeeniem, e dla dwch pierwszych mostkw x + y musi by mniejsze od 7. W rzeczywistoci,
stereodeskryptory te uywane s do opisu wzgldnej konfiguracji ukadw bi- oraz tricyklicznych
takich jak pochodne bicyklo[2.2.1]heptanu, bicyklo[3.2.1]oktanu i bicyklo[3.3.1]nonanu.
Gdy podstawnik zorientowany jest w stron najwyej ponumerowanego mostka (mostek z np.
C-7 w przykadzie podanym niej) dodaje si deskryptor egzo, jeeli za zorientowany jest w
przeciwn stron dodaje si deskryptor endo. Gdy podstawnik przyczony jest do najwyej
numerowanego mostka i zorientowany jest w kierunku mostka numerowanego najniej (mostek x,
np. C-2 w podanym niej przykadzie) dodaje si deskryptor syn, jeeli za w zorientowany jest w
przeciwn stron deskryptor anti. W nazwie zwizku deskryptory te umieszczane s midzy
lokantem i nazw podstawnika wraz z czcymi je z tymi nazwami mylnikami.
Stereodeskryptory endo, egzo, syn i anti opisuj jedynie konfiguracj wzgldn; nie
pozwalaj one na rozrnienie pojedynczych enancjomerw (patrz pierwszy przykad podany niej) i
racematw (drugi przykad podany niej); aby zwrci uwag na te dwie moliwoci uywa si frazy:
i/lub enancjomer. Konfiguracj absolutn trzeba opisywa przy uyciu stereodeskryptorw CIP
takich jak R i S; Stereodeskryptory te w poczeniu z przedrostkami rel i rac umoliwiaj peny
opis dowolnego rozpatrywanego zwizku.
Przykady:
1256
lub enancjomer
2-endo-bromo-7-anti-fluorobicyklo[2.2.1]heptan
rel-(1S,2R,4S,7S)-2-bromo-7-fluorobicyklo[2.2.1]heptan (PIN)
i enancjomer
()-5-egzo-bromo-5-endo,7-anti-dimetylobicyklo[2.2.1]hept-2-en
rac-(1R,4S,5S,7R)-5-bromo-5,7-dimetylobicyklo[2.2.1]hept-2-en (PIN)
8-syn-metylobicyklo[3.2.1]oktan
(1R,5S,8s) -8-metylobicyklo[3.2.1]oktan (PIN)
(1R,3s,5S)-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ol
(3s)-8-nortropan-3-ol
8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-egzo-ol
(2S)-2-fenylo-3-hydroksypropanian (1R,3r,5S)-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ylu
(2S)-2-fenylo-3-hydroksypropanian 8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]heptan-3-endo-ylu
(2S)-2-fenylo-3-hydroksypropanian tropan-3-ylu (patrz P-101.7.3)
1257
lub enancjomer
rel-(1R,10R)-1-metylobicyklo[8.3.1]tetradekan (PIN)
(1R*,10R*)-1-metylobicyklo[8.3.1]tetradekan
1-metylo-trans-bicyklo[8.3.1]tetradekan
P-93.5.2.2.2 Opis podwjnych wiza
Zgodnie z podan wczeniej uwag dotyczc cykloalkanw (patrz P-93.5.1.4.1), w
nienasyconym bicyklo[3.3.3]undekanie oraz mniejszych ukadach, nie jest konieczne podawanie
konfiguracji Z wiza podwjnych. Natomiast wszystkie wizania podwjne w ukadach wikszych
musz by opisywane stereodeskryptorami Z lub E.
Przykady:
bicyklo[2.2.1]hept-2-en (PIN)
bicyklo[2.2.2]okta-2,5,7-trien (PIN)
(1S,4E,12R,13Z)bicyklo[10.2.2]heksadeka-4,13-dien (PIN)
Ukady kumulenowe zawarte w ukadach cyklicznych traktuje si w sposb opisany w P-93.4.2 i
P-93.4.2.3 i numeracj prowadzi si zgodnie z zasadami numerowania ukadw cyklicznych. W
nazwach podaje si pierwszy lokant z systemu nazewnictwa E/Z lub lokant jednostki stereogenicznej
(system M/P). Inne lokanty (patrz rozdzialy P-14.3 i P-31.1.1.1) podaje si wwczas, gdy lokanty
poszczeglnych wiza podwjnych rni si od siebie wicej ni o jednostk.
Przykady:
1258
(1Z,26R)-bicyklo[24.20.1]heptatetrakonta-1,2,3-trien (PIN)
[2S,26R,1(44)E]-bicyklo[24.20.1]heptatetrakonta-1(46),44,45-trien-2-ol (PIN)
(1P,25R)-bicyklo[23.19.1]pentatetrakonta-1,2-dien (PIN)
1259
(1R)-5H-spiro[indeno-1,2-[1,3]oksazol] (PIN)
Przykad 2:
(5R,7S)-1,8-dioksadispiro[4.1.47.23]tridekan (PIN)
cis-1,8-dioksadispiro[4.1.47.23]tridekan
(stereodeskryptorw cis i trans uywa si analogicznie jak dla
dwupodstawionych zwizkw monocyklicznych opisanych w P-93.5.1.2)
Przykad 3:
(1S,5R,7S)-1,7-dimetylospiro[4.5]dekan (PIN)
Przykad 4:
numeracja do nazewnictwa
(6R,8R,9S)-8,9-dihydroksy-5,5,9-trimetylospiro[5.5]undekan-1-on (PIN)
Wyjanienie:
1260
uproszczony digraf
Przykad 5:
(1R,5aS,7R,8aS,9aR)-1-hydroksy-1,4,4,8,8,11-heksametylo-2,3,8a,9,9,10heksahydro-1H,4H,5H,6H,8H-spiro[[1,4]dioksepino[2,3-g]indol-8,7[5a,9a](epiiminometano)cyklopenta[f]indolizyn]-10-on (PIN)
P-93.5.3.1 Opis atomw spiro typu Xabab, gdzie a > b
Oglna metodologia stosowana w takich ukadach przy opisie konfiguracji atomu centralnego
jest zilustrowana niej.
Przykad 1:
(5R)-1,6-diazaspiro[4.4]nonano-4,9-dion (PIN)
uproszczony digraf
Przykad 2:
(5R)-1,6-dioksaspiro[4.4]nonan (PIN)
Przykad 3:
1261
1262
(7S)-trispiro[4.1.1.49.27.25]heptadekan (PIN)
Przykad 4:
(5S)-spiro[4.4]nonano-1,6-dion (PIN)
Przykad 5:
(3R,4s,7S,10s)-tetraoksatetraspiro[2.0.24.0.27.0.210.03]dodekan (PIN)
(1r,5c,8c,11t)-tetraoksatetraspiro[2.0.24.0.27.0.210.03]dodekan
Uwaga: W tym przykadzie wystpuj centra stereogeniczne i pseudoasymetryczne.
Konieczne jest tu zastosowanie regu sekwencji 4 i 5.
Wyjanienie:
(a) numeracji dokonuje si tak, aby w pierwszym miejscu wystpienia rnicy
preferowaa ona uoenie cis; patrz P-14.4(j); tym samym prawidowo jest
1r,5c,8c,11t a nie 1r,5t,8c,11c;
(b) konfiguracje na atomach C-3 i C-7 okrela si w oparciu o regu sekwencji
4, podobne poprzedza niepodobne stosownie do metodologii opisanej w P92.5;
(c) konfiguracje na atomach C-4 i C-10 okrela si w oparciu o regu sekwencji
5, R poprzedza S [jak stwierdzono w punkcie (b)] stosownie do metodologii
opisanej w P-92.6.
P-93.5.3.3 Opis podwjnych wiza
Gdy jednostka stereogeniczna wystpuje w piercieniu mniejszym ni omioczonowy,
nie ma potrzeby uywania deskryptora E lub Z. Stereodeskryptorw uywa si tylko wtedy,
gdy w czsteczce wystpuje wikszy piercie.
1263
Przykady:
spiro[4.5]dek-2-en (PIN)
(2Z,6Z)-spiro[4.7]dodeka-2,6-dien (PIN)
(TBPY-5-12-C)-2-fenoksy-25-spiro[1,3,2-ditiafosfinano2,2-fenantro[9,10-d][1,3,2]dioksafosfol] (PIN)
(OC-6-22-A)-4,4-di-tert-butylo-6,6,6,6-tetrametylo-2H,2H,6H,6H-86,8spirobi[[1,2]oksatiolo[4,3,2-hi][2,1]benzooksatiolo]-2,2-dion (PIN)
(patrz P-93.3.3.7)
P-93.5.3.5 Chiralno aksjalna spirozwizkw
1264
(2R,6R)-2,6-dichlorospiro[3.3]heptan (PIN)
(2P)- 2,6-dichlorospiro[3.3]heptan
Wyjanienie:
So
Ro
Cl
Cl
6
(4)
Cl
(4)
(4)
(4)
H
Cl
Ro
uproszczone digrafy
Przykad 2:
So
1265
(5s,11s)-1,12-dioksatrispiro[4.2.2.411.28.25]nonadekan (PIN)
(atom spiro 8 jest niestereogeniczny)
(5M)-1,12-dioksatrispiro[4.2.2.411.28.25]nonadekan
P-93.5.4 Zwizki skondensowane i mostkowe skondensowane
P-93.5.4.1 Opis konfiguracji za pomoc stereodeskryptorw CIP
P-93.5.4.2 Deskryptory cisoid i transoid
P-93.5.4.1 Opis konfiguracji za pomoc stereodeskryptorw CIP
Du rnorodno skondensowanych i mostkowych skondensowanych zwizkw karbo- i
heterocyklicznych odzwierciedla opis ich jednostek stereogenicznych, takich jak R, S, r, s, M i
P. Kilka przykadw ilustruje chiralno zwizan z atomem wgla i heteroatomami.
Przykady:
(5S,11S)-2,8-dimetylo-6H,12H-5,11-metanodibenzo[b,f][1,5]diazocyn (PIN)
1266
(1R,2r,3S,3aR,4S,7R,7aS)-1,2,3,4,5,6,7,8,8-nonachloro2,3,3a,4,7,7a-heksahydro-4,7-metano-1H-inden (PIN)
(11aM)-1,11-dinitro-5,7-dihydrodibenzo[a,c][7]annulen-6-on (PIN)
(11aRa)- 1,11-dinitro-5,7-dihydrodibenzo[a,c][7]annulen-6-on
(3aR,7aS)-oktahydro-1H-indol (PIN)
trans-oktahydroindol
(4aR,8aR,9aS,10aS)-tetradekahydroantracen (PIN)
1267
(4aR,9aR)-4a-metylo-1,2,3,4,4a,9,9a,10-oktahydroantracen (PIN)
(4as,8as)-dekahydronaftalen (PIN)
cis-dekahydronaftalen
(4ar,8ar)-dekahydronaftalen (PIN)
trans-dekahydronaftalen
1,2-dihydronaftalen (PIN)
(podwjne wizanie w pozycji C-3 nie jest
oznaczane jako Z; patrz P-93.5.1.4.1)
1268
nastpujcym po nim mylnikiem, przy czym cao umieszcza si przed nazw ukadu cyklicznego.
Steryczne relacje midzy najbliszymi atomami wzowych par cis i trans opisuje si przy pomocy
stereodeskryptorw cisoid i transoid z nastpujcymi po nich mylnikami oraz o ile to konieczne
odpowiednimi lokantami z nastpujcymi po nich drugimi mylnikami przy czym cao umieszcza
si midzy oznaczeniami cis lub trans rozwaanych pocze wzw. Termin najblisze atomy
dotyczy atomw poczonych ze sob najmniejsz liczb atomw niezalenie od numeracji ukadu.
Gdy moliwy jest wybr najbliszych atomw, wybiera si par zawierajc niej numerowane atomy.
Dla deskryptorw cisoid i transoid nie stosuje si skrtw. Deskryptory te nie s obecnie
zalecane. Zamiast tego do opisu enancjomeru, dla ktrego znana jest jedynie konfiguracja wzgldna
uywa si notacji R i S w poczeniu z deskryptorem rel.
Przykady:
(4aR,8aR,9aS,10aS)-tetradekahydroantracen (PIN)
[cis-cisoid-cis-tetradekahydroantracen]
(zwizek ten jest achiralny)
rel-(4aR,8aR,9aR,10aS)-tetradekahydroantracen (PIN)
[cis-4a-cisoid-4a,10a-trans-10a-tetradekahydroakrydyna]
P-93.5.5 Cyklofany
P-95.5.5.1 Opis paszczyzn stereogenicznych
P-95.5.5.2 Opis centrw chiralnych
P-95.5.5.3 Opis podwjnych wiza
P-93.5.5.1 Opis paszczyzn stereogenicznych
Zgodnie z metodologi opisan w P-92.1.2.1.3 i P-92.1.2.2.2 deskryptory P i M s
preferowane w stosunku do Ra i Sa. Gdy istnieje wybr ligandw do okrelenia sensu
chiralnoci wybiera si jako odnonik ligand o najwikszym pierwszestwie wedug priorytetu
CIP. Do opisu jednostki stereogenicznej w cyklofanach, wybiera si lokant zoony piercienia
lub zespou piercieni, ktry jest ogldany z atomu odniesienia; lokant ten umieszcza si przed
stereodeskryptorem.
1269
(2s,4s,6s,8s)-2,4,6,8-tetranonylo-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyklooktafano-14,16,34,36,54,56,74,76-oktaol
(PIN)
2r,4c,6c,8c- tetranonylo-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyklooktafano-14,16,34,36,54,56,74,76-oktaol
1270
1,4(1,4)-dibenzenacykloheksafano-2,5-dien (PIN)
(2E)-1(2,6)-pirydyna-7(1,3)-benzenacyklododekafan-2-en (PIN)
P-93.5.6 Fullereny
P-93.5.6.1 Definicje i oglna metodologia
W tym tekcie krtko omawia si na przykadach jedynie oglne zasady opisu konfiguracji
fullerenw. Opis stereochemicznej konfiguracji fullerenw jest niezwykle zoony z powodu
zrnicowanych czynnikw, takich jak numerowanie czsteczki fullerenu, systematyczne lub
zwyczajowe (w niniejszych zaleceniach stosuje si jedynie numerowanie systematyczne omwione w
odn. 10,11), natura i charakter podstawnikw w fullerenie oraz mnogo stereodeskryptorw, ktrych
naley uy do opisu ich penej konfiguracji stereochemicznej. Dla penego omwienia zagadnienia
opisu konfiguracji fullerenu naley sign do oryginalnej publikacji (rozdzia 17 w odn. 10).
W celu opisu stereochemicznej konfiguracji, fullereny i ich pochodne dzieli si na cztery typy w
zalenoci od rda ich chiralnoci:
P-93.5.6.2
P-93.5.6.3
P-93.5.6.4
P-93.5.6.5
P-93.5.6.6
1271
Podstawiony fulleren
Tak
Inherentnie chiralny
sposb podstawienia
Nie
Wymiana wszystkich podstawnikw na
achiralne podstawniki prbne, uwzgldniajc
ich identyczno lub brak identycznoci
Tak
Nieinherentnie chiralny
sposb podstawienia
Nie
Tak
Czy wyjciowy zwizek jest chiralny
Nie
1272
Systematyczne
Przykady:
I (f,sA)-5-aza-(C76-D2)[5,6]fulleren (PIN)
II (f,sC)-20-tert-butylo-20,21-dihydro(C76-D2)[5,6]fulleren (PIN)
P-93.5.6.3 Typ 2. Podstawione fullereny o inherentnej chiralnoci warunkowanej uoeniem
podstawnikw
Pochodne achiralnych (lub chiralnych) macierzystych fullerenw, w ktrych obecno
podstawnikw (chiralnych lub achiralnych, rnych lub identycznych) w szkielecie fullerenu generuje
chiralny ukad podstawnikw okrela si jako fullereny majce inherentnie chiralny ukad
podstawnikw. Wszystkie zwizki fullerenu tego typu s podstawionymi fullerenami achiralnymi.
Maj one inherentnie chiralny ukad podstawnikw jeeli istnienie enancjomerw jest inherentne dla
geometrycznego uporzdkowania miejsc podstawienia macierzystego fullerenu niezalenie od tego,
czy podstawniki s rne, czy identyczne. W takich pochodnych fullerenw stosuje si specyficzny
schemat numeracji, ktry prowadzi do najniszego zestawu lokantw dla podstawnikw. Jak w P93.5.6.2 stereodeskryptorami s: f,xC i f,xA.
Przykad:
1273
(f,sC)-1,23-bis[1,1,1,3,3,3-heksametylo-2-(trimetylosililo)trisilan-2-ylo]1,23-dihydro-(C60-Ih)[5,6]-fulleren (PIN)
Wyjanienie: Stosujc numeracj zgodn z ruchem wskazwek zegara
otrzymujemy lokanty podstawnikow: 1,23. Przy numeracji przeciwnej do ruchu
wskazwek zegara otrzymujemy lokanty 1,29, a poniewa lokanty 1,23 s nisze
ni 1,29 na podstawie reguy mniejszych lokantw (patrz P-14.3.5), wic
preferowana jest numeracja zgodna z ruchem wskazwek zegara. W przypadku
enancjomeru lokanty 1,23 otrzymuje si w wyniku numeracji przeciwnej do ruchu
wskazwek zegara i wwczas naley uy deskryptora (f,sA).
P-93.5.6.4 Typ 3. Podstawione fullereny o nieinherentnej chiralnoci warunkowanej uoeniem
podstawnikw.
Pochodne achiralnych macierzystych fullerenw, w ktrych chiralny ukad podstawnikw w
fullerenie jest jedynie wynikiem nieidentycznoci podstawnikw maj nieinherentnie chiralne uoenie
podstawnikw.
Do ustalenia rankingu podstawnikw stosuje si system CIP, reguy sekwencji 1 lub 2 (patrz P91.1.1). W podanych niej enancjomerycznych dwupodstawionych fullerenach, grupa tert-butylowa
ma pierwszestwo przed grup 3,6-dicyklopropylocyklohepta-2,4,6-trien-1-ylow.
Do opisu
f,x
f,x
konfiguracji absolutnej uywa si tu stereodeskryptorw C i A (zgodnie ze wskazwkami
podanymi w P-93.5.6.2) w zalenoci od tego, czy droga od C-1 poprzez C-2 do C-3 jest zgodna,
czy niezgodna z ruchem wskazwek zegara.
Przykad:
1274
1-tert-butylo-7-(3,6-dicyklopropylocyklohepta-2,4,6-trien-1-ylo)1,7-dihydro-(C60-Ih)[5,6]fulleren (PIN)
Wyjanienie: Ten zwizek jest chiralny tylko dlatego, e podstawniki s
konstytucyjnie rne. Macierzysty fulleren jest achiralny i nie ma inherentnie
chiralnego uoenia podstawnikw z uwagi na to, e zamiana obu podstawnikw
wzgldem tego samego podstawnika prbnego (testowego) T daje wynik taki, jak
dla zwizku achiralnego. Z tego wzgldu ma on nieinherentn chiralno
warunkowan uoeniem podstawnikw. Grupie tert-butylowej przypisuje si lokant
1 z uwagi na jej wiksze pierwszestwo CIP w stosunku do grupy 3,6dicyklopropylocyklohepta-2,4,6-trien-1-ylowej.
P-93.5.6.5 Typ 4. Chiralno spowodowana chiralnoci podstawnikw.
Pochodne achiralnych, macierzystych fullerenw, w ktrych obecno chiralnych podstawnikw
nie kreuje chiralnego ukadu podstawnikw, maj jednostki stereogeniczne ulokowane wycznie w
podstawnikach. W pochodnych tego typu, chiralno lokowan w podstawnikach wyraa si przy
uyciu zwykych stereodeskryptorw CIP. W podanym niej przykadzie, konfiguracja S grupy
organylowej obecnej w podstawniku CO-O-R jest jedynym stereodeskryptorem potrzebnym do opisu
konfiguracji rozpatrywanego zwizku.
Przykad:
1275
Konfiguracja = S
3H,3H-dicyklopropa[8,25:16,35](C70-D5h(6))[5,6]fullereno-3,3,3,3-tetrakarboksylan
tetrakis[(1S)-1-fenylobutylu]
Wyjanienia:
(a) Ta pochodna fullerenu jest chiralna. Macierzysty fulleren jest achiralny i
pochodna ma achiralne uoenie podstawnikw. Konfiguracja podstawnikw
moe by opisana przy uyciu zwykych deskryptorw nomenklatury
organicznej (patrz rozdzia P-91.3).
(b) Gdyby estry kwasw w powyszym przykadzie byy rne, macierzysty
fulleren i uoenie podstawnikw cigle pozostawayby achiralne i dlatego
chiralno caego zwizku zaleaaby od centrw stereogenicznych
zlokalizowanych w podstawnikach.
P-93.5.6.6 Nakadanie elementw stereogenicznych w czsteczce fullerenu
Gdy pochodna fullerenu o inherentnym lub nieinherentnym chiralnym uoeniu podstawnikw
ma podstawniki chiralne, istnieje konieczno wskazania konfiguracji obu typw elementw
stereogenicznych. Te dwa typy s od siebie niezalene i okrelenie konfiguracji obydwu jest
niezbdne przy penym opisie zwizku.
Przykad:
1276
Konfiguracja = S
Konfiguracja = (f,sC)(f,sC)-3H,3H-dicyklopropa[8,25:33,34](C70-D5h(6))[5,6]fullereno-3,3,3,3-tetrakarboksylan
tetrakis[(1S)-1-fenylobutylu]
Wyjanienie: Chiralnoci centrw stereogenicznych w estrach s naoone na
deskryptor opisujcy fulleren z inherentnie chiralnym uoeniem podstawnikw.
Enancjomer tego zwizku miaby nazw:
(f,sA)-3H,3H-dicyklopropa[8,25:33,34](C70-D5h(6))[5,6]fullereno-3,3,3,3tetrakarkoksylan tetrakis[(1R)-1-fenylobutylu]
i podobnie dla rozmaitych diastereoizomerw.
P-93.5.7 Zespoy piercieni
P-93.5.7.1 Opis osi stereogenicznych
P-93.5.7.2 Opis centrw stereogenicznych
P-93.5.7.3 Opis podwjnych wiza w nienasyconych piercieniach i w
ukadach piercieni
P-93.5.7.1 Opis osi stereogenicznych
Zgodnie z metodologi opisan w P-92.1.2.2.1 i P-92.1.2.1.2 do oznaczenia
stereogenicznej osi deskryptory P i M s preferowane w stosunku do Ra i Sa.
Przykady:
1277
1278
c
d
H3C
3
b
CH2OH
OH
1
a
CH3
(2P)-2-[2-(hydroksymetylo)naftalen-1-ylo]-3,5-dimetylofenol (PIN)
(2Sa)-2-[2-(hydroksymetylo)naftalen-1-ylo]-3,5-dimetylofenol
(1S,1s,2S,4S,4R)-4,4-dimetylo[1,1-bi(cykloheksan)]-2-ol
(PIN)
(11s,14s,21r,24r,31s,34s)-14,34-dimetylo-11,21:24,31-tercykloheksan (PIN)
[11(14)-cis,21(24)-trans,31(34)-cis]-14,34-dimetylo-11,21:24,31-tercykloheksan
(1s,1s,4s,4r)-4-bromo-4-butylo-4-(4-etylofenylo)-1,1-bi(cykloheksan)
(11s,14r,21s,24s)-24-bromo-14-butylo-34-etylo-11,12,13,14, 15,16, 21,22,23,24, 25,26dodekahydro-11,21:24,31-terfenyl (PIN)
(1s,1s,4r,4s)-4-bromo-4-butylo-4-etylo-1,1,2,2,3,34,4,5,5,6,6- dodekahydro11,1:4,1-terfenyl
(1E)-1-{(1S,1r,4s)-[1,1-bi(cykloheksan)]-3-en-4-ylo}-N-[(1r,4r)-4fenylocykloheksylo]metano-1-imina (PIN)
(1E)-1-[1S,1(4)trans]-1,1-bi(cykloheksan)-3-en-4-ylo]-N-[(1r,4r)-4fenylocykloheksylo]metanoimina
1279
1280
(3Z)-[1,1-bi(cyklooktan)]-3-en (PIN)
(1Z,2Z,3Z,5Z,7Z)-[1,1-bi(cyklooktano)]-1,2,3,5,7-pentaen (PIN)
(2R)-1-[(1r,4R)-4-metylocykloheksylo]-3-[(1s,4S)-4-metylocykloheksylo]propan-2-ol (PIN)
Wyjanienie:
1281
1282
1
E
H
HOOC
S
S
5 2
E
7
10
11
H S
E
14
13
12
17
16 O
15 4
COOH
H
18
19
10
H R
11
E
12
7
6
3
1
E
2
H
1
13
15
16 O
17
18
14
COOH
O S H
O
H R
19
5
5
COOH
1283
Przykad 5:
kwas (2R)-2-bromo-2-{4-[(1E)-2-{[(1E)-2-{4-[(1S)-1-karboksyetylo]fenylo}eten-1-ylo]oksy}eten-1ylo]fenylo}propanowy (PIN; nazwa multiplikatywna nie jest dozwolona ze wzgldu na rne
stereodeskryptory oraz nieidentyczne powtrzone zespoy macierzyste)
Przykad 6:
P-94.1 DEFINICJA
Konformacjami nazywa si rne uoenia przestrzenne atomw prowadzce do rnic pomidzy
stereoizomerami, ktre mona wzajemnie przeprowadza w siebie poprzez rotacj dokoa formalnie
pojedynczych wiza, jak to pokazano dla konformerw A i B na rys. 9.3.
I wzory konikowe
II projekcja Newmana
1284
1285
Aby wybra odpowiedni stereodeskryptor, atomy lub grupy wybiera si z kadego zbioru
definiujcego kt torsyjny wedug nastpujcych kryteriw:
(a) jeeli wszystkie atomy lub grupy rozpatrywanego zbioru s rne, wybiera si ten, ktry
ma pierwszestwo wedug regu sekwencji;
(b) jeeli jeden atom ze zbioru jest inny ni pozostae wybiera si ten odmienny atom
(c) jeeli wszystkie zbiory s identyczne, wybiera si ten, ktremu odpowiada najmniejszy kt
torsyjny
Przykady:
antyperiplanarna
antyklinalna
synklinalna
synperiplanarna
synklinalna
antyklinalna
synklinalna
synperiplanarna
1286
P-94.2.2 Przy opisie konformacji dla przypadku, gdy A i B w ukadzie X-A-B-Y s centrami
trygonalnymi bierze si pod uwag woln par elektronw zapisan przy uyciu dwch kropek, jak to
ilustruje poniszy przykad opisujcy konformacj 1,1-dimetylohydrazyny, (CH3)2N-NH2; wolne pary
elektronw stanowi atomy fantomalne w znaczeniu podanym w reguach sekwencji. Podobnie, przy
okrelaniu porzdku pierwszestwa w przypadku centrw trygonalnych z wizaniami podwjnymi,
analiz przeprowadza si stosujc reguy sekwencji i atomy powtrzone.
Przykady:
synklinalna
antyklinalna
antyperiplanarna
1287
terminem preferowanym. Nie zaleca si stosowania stereodeskryptorw trans lub anti na miejsce
antyklinalna ani te cis lub syn na miejsce synklinalna. Stereodeskryptorw naprzemianlega
i naprzeciwlega uywa si do opisu konformacji w sytuacji, gdy wszystkie ligandy s identyczne.
Przykady:
konformacja naprzeciwlega
(wszystkie doczone grupy
s poprzesuwane)
konformacja naprzemianlega
(pary a-d, b-e i c-f
zasaniaj si)
synklinalna (zalecana)
gauche lub skona
konformacja zasonita
1288
cyklooktan
cyklodekan
1289
Przykad 2:
1290
1227
1228
reguy nazywania wglowodanw, w P-103 opisano nomenklatur aminokwasw i peptydw, w P104 nomenklatur cylitoli, P-105 i P-106 opisuj nukleozydy i nukleotydy a P-107 dyskutuje
nomenklatur lipidw. W razie napotkania trudnoci naley odwoa sie do penych publikacji, jak
opisano w kadym z podrozdziaw.
P-101 NOMENKLATURA PRODUKTW NATURALNYCH OPARTA NA
MACIERZYSTYCH WODORKACH (ALKALOIDY, STEROIDY, TERPENY,
KAROTENY, KORYNOIDY, TETRAPIROLE I PODOBNE ZWIZKI)
Rozdzia ten opiera si na niedawnej publikacji Revised Section F: Natural Products and
Related Compounds, IUPAC Recomendations 1999 i dodatkowym dokumencie Corrections and
Modifications 2004 (lit. 9).
P-101.1
P-101.2
P-101.3
P-101.4
P-101.5
P-101.6
P-101.7
P-101.8
Wprowadzenie
Oglne reguy wyboru struktur macierzystych
Cechy strukturalne, ktre musz by uwzgldniane przy wyborze struktur
macierzystych
Numeracja struktur macierzystych
Identyfikacja poszczeglnych piercieni
cznik atomowy, fragment kocowy i cznik wizaniowy
Stereochemiczna konfiguracja struktur macierzystych
Semisystematyczne nazwy rekomendowanych podstawowych struktur
macierzystych
1229
P-101.2.0 Wprowadzenie
Wiele wystpujcych w naturze zwizkw naley do dobrze zdefiniowanych klas
strukturalnych, z ktrych kad charakteryzuje zestaw cisle powizanych struktur macierzystych, to
znaczy e kad z tych struktur mona wyprowadzi z podstawowej struktury macierzystej przy
pomocy jednej lub kilku zdefiniowanych operacji stosowanych w systematycznej nomenklaturze
podstawnikowej (patrz P-13).
Ustalenie struktury nowego produktu naturalnego powinno skutkowa zaprzestaniem
stosowania nazwy zwyczajowej na rzecz nazwy systematycznej utworzonej zgodnie z reguami
przedstawionymi dla systematycznej nomenklatury zwizkw organicznych w rozdziaach od P-1 do
P-9. Aby utworzy pen nazw bardziej zoonych struktur mona stosowa istniejce nazwy
semisystematyczne wymienione w P-101.2.7. Jeeli dla nowego zwizku nie mona znale
struktury macierzystej wrd dotd okrelonych, mona utworzy now struktur macierzyst
cznie z numeracj. Procedura tworzenia i numerowania nowej struktury macierzystej jest opisana
poniej w kolejnych podrozdziaach.
P-101.2.1 Oglne reguy wyboru struktury macierzystej
P-101.2.1.1 Podstawowa struktura macierzysta powinna odwzorowywa gwny szkielet
(zawierajcy nie kocowe heteroatomy i heterogrupy), wsplny dla wikszoci zwizkw danej
klasy.
P-101.2.1.2 Podstawowa struktura macierzysta powinna by wybrana tak, aby struktury moliwie
najwikszej liczby produktw naturalnych mogy by z niej wyprowadzone przez dobrze okrelone
operacje i reguy nomenklatury zwizkw organicznych.
P-101.2.1.3
Podstawowa struktura macierzysta powinna zawiera moliwie najwicej
konfiguracji wsplnych dla danej klasy produktw naturalnych. Takie struktury macierzyste nazywa
si stereomacierzystymi.
P-101.2.2 Strukturalne cechy uwzgldniane przy wyborze struktur macierzystych
Przy tworzeniu nowych struktur macierzystych stosuje si reguy przedstawione poniej.
Istniejce nazwy macierzystych struktur nie speniajce nowych regu nazywa si nazwami
zachowanymi (patrz Tabela 10.1).
P-101.2.2.1 Podstawowa struktura macierzysta moe wyjtkowo zawiera piercienie bdce
czci grup charakterystycznych, takie jak na przykad lakton lub cykliczny acetal.
P-101.2.2.2
Podstawowa struktura macierzysta nie powinna zawiera terminalnych
heteroatomw ani grup funkcyjnych (patrz P-101.2.1.1).
P-101.2.2.3 Podstawowa struktura macierzysta powinna zawiera acykliczne grupy alkilowe,
wystpujce w wikszoci zwizkw danej klasy produktw naturalnych.
P-101.2.2.4 Podstawowa struktura macierzysta powinna by w peni uwodorniona lub w peni
nienasycona w sensie posiadania maksymalnej liczby nieskumulowanych wiza podwjnych
(piercienie mancude), ale nadal reprezentujca stopie nasycenia (lub nienasycenia) moliwie
najwikszej liczby pokrewnych zwizkw.
1230
1231
cholestan
ergolina
ergolina
cznik atomowy:
fragment kocowy:
w cholestanie: 1-4, 6-7, 11-12, 15-16 i 22-24
w cholestanie: 18, 19, 21, 26 i 27
w ergolinie:
2, 4, 7-9, i 12-14
w ergolinie:
brak
czniki wizaniowe :
w cholestanie: 5-10, 8-9, 8-14, 9-10, 13-14, 13-17 i 17-20
w ergolinie: 1-15, 3-16, 5-6, 5-10, 10-11, 11-16 i 15-16
1232
P-101.2.6.1
pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)
5,9,10-pregnan
1233
Zmian konfiguracji nie zwornikowego bocznego acucha, ktry jest czci struktury
macierzystej, okrela si metod opracowan dla C-17 steroidw (patrz 3S-5.2 lit. 16), w ktrej lub
informuje o pooeniu wzgldem paszczyzny acucha bocznego, a nie atomu wodoru w tej samej
pozycji.
Przykady:
abietan
(podstawowa struktura macierzysta)
13-abietan
eburnamenina
(podstawowa struktura macierzysta)
3-epi-eburnamenina
3-eburnamenina
P-101.2.6.1.3 Stereodeskryptory R i S.
Stereodeskryptory R i S stosuje si do opisu konfiguracji absolutnej nie okrelonej przez
przedstawiony powyej system , , zgodnie z regu CIP (Cahna-Ingolda-Preloga) na podstawie
pierwszestwa podstawnikw i zgodnie z zasadami opisanymi w P-9. Stereodeskryptory R i S
stosuje si rwnie wtedy, kiedy w wyniku otwarcia piercienia tworz si dwa centra chiralnoci, z
ktrych jedno moe si zmienia jak opisano dla witaminy D w P-101.8.4.
P-101.2.7
Semi-systematyczne nazwy rekomendowanych struktur macierzystych
zamieszczone w Tabeli 10.1. Struktury tych pocze s przedstawione w Zaczniku 3.
1234
ewonina
formozanan
galantamina
galantan
hasubanan
hetysan
ibogamin
johimban
konanina
kopsan
korynan
korynoksan
krynan
kuran
likopodan
likorenan
litran
litranidyna
lunaryn
matrydyna
morfinan
nufarydyna
18-oksajohimban
oksyakantan
ormozanin
pankracyna
readan
rodiazyna
samandaryn
sarpagan
senecionan
solanidyna
sparteina
spirosolan
strychnidyna
tazetyna
tropan
tubokuran
tubulozan
weratraman
winkaleukoblastyna
winkan
wobazan
wobtuzyn
estran
furostan
gonan
gorgostan
kampestan
kardanolid
poriferastan
pregnan
spirostan
stigmastan
(b) steroidy
androstan
bufanolid
cholan
cholestan
ergostan
dammaran
eremofilan
eudesman
fenchan
gammaceran
germakran
gibban
grajanotoksan
gwajan
himachalan
hopan
humulan
lupan
mentan (p-izomer)
oleanan
ofiobolan
pikrazan
pimaran
pinan
podokarpan
protostan
retynal
rozan
taksan
kauran
labdan
lanostan
1235
tujan
trichotekan
ursan
neoflawan
neolignan
penam
prostan
porfiryn
tromboksan
(beta)
(phi)
(epsilon)
(chi)
(psi)
Wprowadzenie
Usuwanie atomw szkieletu
Addycja atomw szkieletu
Tworzenie wizania
Rozerwanie wizania
Migracja wizania
(gamma)
(kappa)
1236
pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)
4-nor-5-pregnan
1237
,-karoten
(podstawowa struktura macierzysta)
2,2-dinor-,-karoten
W acyklicznej czci struktury szkieletu usuwanym atomem jest ten z acyklicznego cznika
atomowego lub kocowego fragmentu, ktry jest najbliszy wolnego koca czci acyklicznej (tak
aby utrzyma, jak tylko to jest moliwe, zbiene numeracje zwizku wyjciowego i uzyskanego w
wyniku operacji strukturalnej).
Przykady:
germakran
(podstawowa struktura macierzysta)
H
9
13-norgermakran
(1R,4s,7S)-4-etylo-1,7-dimetylocyklodekan
(pozycja 1 jest pozycj 10 dla germakranu)
7
2
CH3
7
2
CH3
CH3
11
20
13
19
prostan
(podstawowa struktura macierzysta)
11
13
CH3
19
1,20-dinorprostan
(1S,2S)-1-heptylo-2-heksylocyklopentan
1238
,-karoten
(podstawowa struktura macierzysta)
20-nor-,-karoten
(stosowanie nieprimowanych i primowanych lokantw patrz P-14.3.5)
P-101.3.1.2 Usuniecie nienasyconego atomu szkieletu z piercienia zawierajcego maksymaln
liczb nieskumulowanych wiza podwjnych w podstawowej strukturze macierzystej skutkuje
utworzeniem nasyconej pozycji w piercieniu, ktr opisuje wskazany atom wodoru (patrz P-14.7).
W nazwach symbol H (pisany kursyw) poprzedzony waciwym lokantem podaje si na pocztku
nazwy zmodyfikowanej struktury jako nierozczny przedrostek.
Przykad:
morfinan
(podstawowa struktura macierzysta)
1H-4-normorfinan
1239
pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)
21
20
18
19
CH3
11
9
1
10
H CH -CH
2
3
CH3
12
13
17
14
15
16a
16
19a-homo-5-pregnan
(nie 19-metylo-5-pregnan; wyduenie
bocznego acucha jest niedozwolone)
16a-homo-5-pregnan
1240
pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)
13(17)a-homo-5-pregnan
13(17)a,13(17)b-dihomo-5-pregnan
[by nazywany D(17a,17b)dihomo-5pregnan; patrz regua 2S-7.3, lit. 16]
18
12
19
10
5
20
17
11
CH3
CH3 13b
13
14
21
CH2-CH3
H
13a
13(14)a,13(17)b-dihomo-5-pregnan
16
8
15
morfinan
(podstawowa struktura macierzysta)
1H-4a-homomorfinan
1241
porfiryna
(podstawowa struktura macierzysta)
(A) 20aH-20a-homoporfiryna
(B) 20H-20a-homoprofiryna
pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)
3,5-cyklo-5-pregnan
1242
(20S)-14,21:16,20-dicyklo-5,14-pregnan
korynan
(podstawowa struktura macierzysta)
(16H)-1,16-cyklokorynan
hopan
(podstawowa struktura macierzysta)
2,3-sekohopan
kuran
(podstawowa struktura macierzysta)
1243
3,4-sekokuran
,-karoten
(podstawowa struktura macierzysta)
17
16
H3C
CH3
19
18
CH3
CH3
11
15
8'
2
3
6'
CH3
1
15'
5
4
CH3
11'
CH3
18'
CH3
19'
6-apo--karoten
(zastosowanie nieprimowanych i primowanych lokantw patrz P-14.3.4)
1244
podokarpan
(podstawowa struktura macierzysta)
(3H)-5(43)-abeo-podokarpan
3,5-cyklo-4,5-seko-3-podokarpan
P-101.3.5.2 Pisany kursyw przedrostek retro poprzedzony par lokantw jest stosowany do
wskazania przesunicia o jedn pozycj wszystkich pojedynczych i podwjnych wiza w
sprzonym polienowym ukadzie ograniczonym par lokantw; sprzony polienowy ukad wiza
nie moe by czci ukadu z maksymaln liczb nieskumulowanych podwjnych wiza w
piercieniu lub ukadzie piercieni.
Pierwszym lokantem jest oznaczony atom szkieletu, ktry utraci atom wodoru, a drugim
lokantem atom, ktry uzyska atom wodoru.
Przedrostek retro stosuje si w ten sposb tylko w nomenklaturze karotenoidw (patrz
Karotenoidy regua 9, lit. 9).
Przykad:
,-karoten
(podstawowa struktura macierzysta)
1245
4,11-retro-,-karoten
(patrz P-16.9 dla zastosowanie nieprimowanych i primowanych lokantw)
P-101.3.6 Usuwanie kocowego piercienia
Usunicie kocowego piercienia ze struktury macierzystej i dodanie waciwej liczby atomw
wodoru przy kadym poczeniu z ssiednim piercieniem wskazuje si nierozcznym
przedrostkiem des, ktry poprzedza dua litera oznaczajc usuwany piercie (stosowanie
przedrostka des w nomenklaturze peptydw patrz P-103.3.5.4). Jest to jedyny przypadek w
nomenklaturze, kiedy due litery s w dalszym cigu stosowane do identyfikacji piercieni w
strukturach macierzystych. Stereochemia wynikajca z nazwy stereomacierzystej struktury pozostaje
niezmieniona, chyba, e jest okrelona w inny sposb. W zmodyfikowanej strukturze zachowana jest
numeracja atomw szkieletu struktury macierzystej. Stosowanie przedrostka des jest zastrzeone
dla steroidw.
Przykad:
androstan
(podstawowa struktura macierzysta)
des-A-androstan
des-A-10-androstan
1246
zmiany w strukturze. Operacja strukturalna wskazana przez kady przedrostek, cyklo, seko,
apo, i nor, jest stosowana w stosunku do podstawowej struktury macierzystej sekwencyjnie,
posuwajc si naprzd do tyu, to znaczy porusza si od strony prawej do lewej, od nazwy
podstawowej struktury macierzystej.
P-101.3.7.1 W przypadku kiedy rne kombinacje przedrostkw cyklo, seko, apo, homo i
nor mog by zastosowane do opisu tej samej modyfikacji podstawowej struktury macierzystej,
wybiera si kombinacj zawierajc najmniejsz liczb operacji. Obydwa rodzaje przedrostkw,
rozczne (np. alkilo) jak i nierozczne (np. homo lub nor), mona stosowa do opisu modyfikacji
lecz preferowane s przedrostki rozczne. Dihomo, dinor itd. s rozumiane jako dwie
modyfikacje kada (patrz lit. 16, regua 3.S-6.3). Kiedy liczba operacji jest ta sama, poczenie
homo/nor preferuje si w stosunku do cyklo/seko; wybr pomidzy innymi kombinacjami
wyraajcymi t sam liczb operacji jest oparty na alfabetycznej kolejnoci przedrostkw.
Przykady:
podokarpan
(podstawowa struktura macierzysta)
13,14-sekopodokarpan (I)
labdan
(podstawowa struktura macierzysta)
nie
8-14,15,16-trinorlabdan (II)
Wyjanienie: Podokarpan moe by przeksztacony do seko (I) w wyniku jednej operacji; ten sam
zwizek (II) moe by otrzymany z labdanu, ale w trzech operacjach.
ergolina
(podstawowa struktura macierzysta)
1247
10(11)a-homo-9-norergolina
5,9-cyklo-5,10-sekoergolina
(9H)-5(109)-abeoergolina
przegrupowanie
wiza
cyklo, seko
addycja/usunicie
atomw szkieletu
struktura macierzysta
Nazwy, w ktrych porzdek przedrostkw jest cyklo, seko, homo, nor s preferowane w
stosunku do tych, w ktrych przedrostki wymienione s w porzdku alfabetycznym, a wic apo,
cyklo, homo, nor, seko.
Przykady:
pimaran
(podstawowa struktura macierzysta)
androstan
(podstawowa struktura macierzysta)
5,19-cyklo-4a-homo-5-androstan
6,7-seko-3a-homopimaran
3a-homo-6,7-sekopimaran
3,5-cyklo-9,10-seko-5-androstan
9,19-cyklo-4-nor-5,9-androstan
1248
pregnan
(podstawowa struktura macierzysta)
4,5-seko-7-norpregnan
1249
9,10-seko-4a-homo-5-pregnan
9a-homo-4-nor-5-pregnan
Oglna metodologia
Zamiana atomw wgla szkieletu na heteroatomy
Zamiana heteroatomw szkieletu na atomy wgla
Zamiana heteroatomw szkieletu na inne heteroatomy
Wskazany atom wodoru
1250
3-azaambrozan
3-tellura-4a-homo-5-androstan
spirostan
16a,22a-dikarba-5-spirostan
(podstawowa struktura macierzysta)
P-101.4.4 Zamiana heteroatomw szkieletu na inne heteroatomy
Zastpienie heteroatomu w czsteczce stereomacierzystego wodorku innym heteroatomem
wskazuje si podajc odpowiedni przedrostek zamienny (a) oraz lokant.
Przykad:
ergolina
(podstawowa struktura macierzysta)
1251
1-tiaergolina
morfinan
(podstawowa struktura macierzysta)
2H-1-oksamorfinan
johimban
(4H)-4-karbajohimban
(podstawowa struktura macierzysta)
P-101.5 ADDYCJA PIERCIENI I UKADW PIERCIENIOWYCH
Do struktur macierzystych mog zosta zosta przyczone trzy typy piercieni lub ukadw
piercieni
P.101.5.1 Wczanie piercieni lub ukadw piercieni mancude z
zastosowaniem nomenklatury skondensowanej
P.101.5.2 Wczanie piercieni lub ukadw piercieni z zastosowaniem
nomenklatury mostkowych piercieni skondensowanych
P.101.5.3 Wczanie piercieni lub ukadw piercieni z zastosowaniem
nomenklatury spiranowej
1252
benzo[2,3]-5-androstan
(lokanty 1,2 pomija si)
nafto[2,1:2,3]-5-androstan
1253
[1,2]tiazolo[5,4,3:4,5,6]cholestan
(nie izotiazolo[5,4,3:4,5,6]cholestan; nazwa izotiazol nie jest ju
zalecana jako nazwa doczonego skadnika, patrz P-25.3.2.1.2)
P.101.5.1.2 Przyczony skadnik skondensowany ze struktur macierzyst jest zwizkiem
mancude. Obecne w takim fragmencie pozycje nasycone, rwnie w miejscach skondensowania, w
ktrych wystpuje przynajmniej jeden atom wodoru, okrela si wskazanym atomem wodoru.
Okrela si je rwnie za pomoc deskryptorw skadajcych si kolejno z lokantu, deskryptora
konfiguracji lub i na kocu symbolem wskazanego atomu wodoru (patrz P-14.7),
umieszczonym w nawiasach przed nazw zwizku, podobnie jak to jest w przypadku
stereodeskryptorw. Do okrelenia pozycji wskazanego atomu wodoru stosuje si lokanty
przyczonego skadnika, chyba e istnieje wybr midzy nieprimowanymi i primowanymi
lokantami, wtedy naley stosowa lokanty (nieprimowane) stereomacierzystego wodorku.
Przykady:
(8H)-[1,3]oksazolo[5,4:8,14)morfinan
[nie 8H-oksazolo[5,4:8,14]morfinan; nazwa
oksazol bez lokantw heteroatomw nie jest ju
zalecana jako skadnik skondensowania; aby
nazwa bya kompletna konieczny jest wskazany
atom wodoru okrelony stereodeskryptorem
(8H)]
5'H-cyklopenta[2,3]-5-androstan
1254
bis[1,2]oksazolo[4,3:6,7;5,4:16,17]-5-androstan
1'H-pirolo[3,4:18,19][1,2]tiazolo[4,5:16,17]johimban
2H-[1,3]oksazepino[4,5,6:12,13,17]-5-androstan
(12H)-12H-[1,3]oksazepino[4,5,6:12,13,17]-5-androstan
P.101.5.2 Piercienie lub ukady piercieni wczonee do nomenklatury mostkowych piercieni
skondensowanych
1255
3,8-epidioksy-5,8-androstan
18
CH3
12
13
11
H
9
19
1
10
5
21
CH2 CH3
H
17
11,18-etano-5,13-pregnan
11,13-propano-18-nor-5,13-pregnan
11,18-cyklo-12a,12b-dihomo-5-pregnan
11,18b-cyklo-18a,18b-dihomo-5,13-pregnan
1256
Wyjanienie: Inwersja konfiguracji na atomie C-13 nie jest liczona jako operacja poniewa
nie modyfikuje szkieletu czsteczki.
8,9-neolignan
(1,1-(2-metylopentano-1,5-diylo)dibenzen
(7,8,8,9)-7,9a:8,9-diepoksy-7-oksa-9a-homo-8,9-neolignan
(1S,3aR,4S,6aR)-1-fenoksy-4-fenylotetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan
W przeciwiestwie do zalece nomenklatury systematycznej zwizkw organicznych, w
nomenklaturze karotenoidw (patrz lit. 40), mostek o nazwie epoksy uwaa si za rozczny a
przedrostki hydro/dehydro za nierozczne. Nazwa poniszego ,-karotenu zawierajcego mostek
jest zgodna z zasadami nomenklatury karotenoidw (lit. 39, Regua Karotenoidowa 7.3) ale w
sprzecznoci z regu 14.4.4.
Przykady:
,-karoten
(podstawowa struktura macierzysta)
5,8:5,8-diepoksy-5,8,5,8-tetrahydro-,-karoten
1257
(2)-4,4,6-trimetylospiro[1,3-dioksolano-2,8-ergolina]
androsta-5,7-dien
pregn-4-en-20-yn
1258
kon-5-enina
5-furost-20(22)-en
(23E)-5-cholest-23-en
1259
(5Z,7E)-9,10-sekocholesta-5,7,10(19)-trien
11-cis-retinal
lignan
(podstawowa struktura macierzysta)
(7E,8S)-lign-7-en
1-[(1E,3S)-2,3-dimetylo-4-fenylobut-1-en-1-ylo]benzen
1,1-[(1E,3S)-(2,3-dimetylobutan-1,4-diylo)]dibenzen
P-101.6.3 Przedrostek all zapisany przed stereodeskryptorem wskazuje, e wszystkie
konfiguracje s identyczne. Przedrostek ten stosuje si tylko w nomenklaturze produktw
naturalnych, na przykad okrelenie all-trans oznacza, e wszystkie wizania podwjne w
czsteczce retinalu maj konfiguracj trans.
Przykad:
(all-trans)-retinal
1260
formozanan
(podstawowa struktura macierzysta)
16,17-dihydroformozanan
,-karoten
5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,8-dodekahydro-,-karoten
(patrz P-14.3.1 dotyczcy uycia lokantw nieprimowanych i primowanych)
P-101.6.5 Nasycone lub czciowo nasycone piercienie karbocykliczne lub heterocykliczne
skondensowane z macierzyst struktur nazywa si stosujc przedrostki hydro. Jeeli jest
moliwo wyboru pomidzy nieprimowanymi i primowanymi , stosuje si lokanty nieprimowane
Przykady:
1261
3,4,5,6'-tetrahydrobenzo[7,8]morfinan
(6H)-1,6-dihydroazyryno[2,3:5,6]-5-androstan
[znaczenie symbolu (6H), patrz P-101.5.1.2]
penam
2,3-didehydropenam
(podstawowa struktura macierzysta)
(naley zwrci uwag na now numeracj)
likorenan
3,5-didehydrolikorenan
1262
, karoten
(podstawowa struktura macierzysta)
7,8-didehydro-, karoten
(patrz P-14.3.1 dotyczcy uycia nieprimowanych i primowanych lokantw)
P-101.6.7
Przegrupowanie wiza podwjnych mona wskaza stosujc kombinacj
przedrostkw hydro i dehydro. Zgodnie z porzdkiem alfabetycznym, przedrostek dehydro
wymienia si przed przedrostkiem hydro.
Przykad:
strychnidyna
(podstawowa struktura macierzysta)
20,21-didehydro-21,22-dihydro-19,20sekostrychnidyna
1263
8-etylo-5-eudesman
17-metylo-5-androstan
(nie 21-nor-5-pregnan)
P-101.7.1.1.3 Regua 3S-2.7 (lit. 16) opisuje metodologi nazywania steroidw majcych
acuch boczny bdcy czci macierzystego ukadu karbocyklicznego i podstawnik alkilowy przy
C-17. Regua 3S-2.7 podaje rwnie metodologi nazywania steroidw z dwoma podstawnikami
alkilowymi w pozycji C-17. Metodologia ta ma zastosowanie dla kadej podstawowej struktury
macierzystej opisanej w P-101. Lokanty z numerem w indeksie grnym przeznaczone s do
identyfikacji atomw np.: w przypisaniu sygnaw 13C-NMR, a nie jako lokanty do wskazania
dalszego podstawienia.
Przykady:
1264
17-metylo-5-kampestan
(dodatkowa grupa metylowa w pozycji C-17 otrzymuje numer 171;
pozostae atomy s numerowane jak zwykle)
171'
18
CH3 CH3
CH3
19
1
CH3
10
5
171
17
17,17-dimetylo-5-androstan
(obie dodatkowe grupy metylowe otrzymuj numer
171,z tym, e grupa -metylowa jest primowana)
(17-metylo-5-androstan-17-ylo)metanol
[nie (21-nor-5-pregnan-17-ylo)metanol]
P-101.7.1.2 Podstawienie w piercieniu
Przyrostki uywa si zgodnie z porzdkiem starszestwa przyrostkw, uwzgldniajc
cykliczny charakter macierzystego wodorku. Przedrostki rozczne wymienia si w porzdku
alfanumerycznym. Kocwki en i yn wskazuje si w normalny sposb. Przedrostki hydrodehydro s rozczne, a wymienia si je jako ostatnie wrd przedrostkw rozcznych.
1265
Przykady:
3-bromo-5-androstan
bromek 5-androstan-3-ylu
5-androstan-3-ol
3-metylo-5-androstan-3-ol
17-hydroksyandrost-4-en-3-on
(20S)-3-dimetylotyloamino)-5-pregnan-20-ol
kwas 3-oksoandrost-4-eno-17-karboksylowy
[nie kwas 21-nor-5-pregnan-20-owy; prawidowa nazwa zawiera
najmniejsz liczb operacji (patrz P-101.3.7.1)]
1266
kwas (6R,7R)-7-amino-3-metylo-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
kwas 7-amino-3-metylo-2,3-didehydrocefamo-2-karboksylowy
[naley zwrci uwag na now numeracj dla cefamu; jest inna ni podawana w odnoniku
literaturowym (lit. 9)]
P-101.7.1.3 Podstawienie kocowych segmentw
Zaleca si stosowanie przedrostkw i przyrostkw do nazywania grup charakterystycznych
podstawiajcych kocowe segmenty, nawet gdy grupa charakterystyczna zawiera atom wgla.
Dopuszczalne jest wyduanie kocowych segmentw o dwie grupy metylenowe i jest ono
wskazywane przedrostkiem dihomo. Dalsze przeduenie jest rwnie moliwe, ale z uyciem
nazwy grupy alkilowej, jako wyjtek od reguy starszestwa najduszego acucha.
Przykady:
kwas 3-oksoandrost-4-en-18-owy
kwas 3-oksoandrost-4-eno-18-karboksylowy
kwas 11-hydroksy-9-oksoprostan-1-owy
P-101.7.2 Modyfikacje gwnych grup funkcyjnych, takich jak estry (patrz P-65.6.3.2), acetale
(patrz P-66.6.5), itp. nazywa si zwykymi metodami opisanymi w P-6. Cykliczne zwizki z tej
grupy korzystniej jest nazywa laktonami, cyklicznymi acetalami, itp. ni ukadami
skondensowanymi lub spiro, nawet jeli te nazwy s nazwami klas funkyjnych (patrz P-101.7.4).
Przykady:
1267
5-androstano-17-karboksylan metylu
(1R,5S)-3,3-bis(etylosulfanylo)-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1.]oktan
3,3-bis(etylosulfanylo)tropan
ditioketal dietylowy tropan-3-onu
P-101.7.3 Nazwy podstawnikw pochodzcych od struktur macierzystych tworzy si oglnym
sposobem opisanym w P-29, dodajc przyrostki yl, ylideno lub ylidyno do odpowiedniej
nazwy struktury macierzystej.
Przykady:
butanian erytrynan-1-ylu
octan tropan-3-ylu
octan (1R,3s,5S)-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ylu (patrz P-93.5.2.2.1)
P-101.7.4 Addycja piercieni jako grup funkcyjnych
1268
(3H,4H)-3,4-dihydro[1,3]dioksolo[4,5:3,4]aspidospermidyn-2-on
karbonian aspidospermidyno-3,4-diylu
19,21-epoksyaspidospermidyn-21-on
21-noraspidospermidyno-20,19-karbolakton (patrz P-65.6.3.5.1)
19-hydroksyaspidospermidyno-21,19-lakton
(3H,4H)-2,2-dimetylo-3,4-dihydro-[1,3]-dioksolo[4,5:3,4]matrydyna
acetal matrydyno-3,4-diylowy propan-2-onu (patrz P-66.6.5)
acetal matrydyno-3,4-diylowy acetonu
P-101.7.5 Przedrostek de (nie des), poprzedzajcy nazw grupy albo atomu (innego ni
wodr) oznacza usunicie takiej grupy lub atomu i, jeli to konieczne, wstawienie w jego miejsce
1269
atomu wodoru. Przedrostek de jest obecnie stosowany w nomenklaturze wglowodanw (patrz P102.5.3) do wskazania usunicia atomu tlenu z grupy OH i doczenie w to miejsce atomu wodoru.
Przykady:
litranidyna
(podstawowa struktura macierzysta)
2-demetoksylitranidyna
HO
12
15
H 17
8
H
HO
16
9
14
CH3
O
H
12
15
10 H
16
13
9
14
5
6
N
H 17
H
7
HO
morfina
11
4
10 H
13
5
6
11
HO
6-deoksylitranidyna
II
demetylomorfina
I (5H)-17-metylo-7,8-didehydrofuro[2,3,4,5:4,12,13,5]morfinano-3,6-diol
II (5H)-7,8-didehydrofuro[2,3,4,5:4,12,13,5]morfinano-3,6-diol
1270
kauran
ent-kauran
P-101.8.2 Racematy
Racematy oznacza si w nazwie pisanym kursyw przedrostkiem rac(skrt od racemo) na
poczatku penej nazwy zwizku, cznie z przedrostkiem epi, jeli taki wystpuje. W przypadku
zwizku racemicznego struktura rysowanego enancjomeru powinna pokazywa jak najmniejsz
liczb centrw chiralnoci o -konfiguracji. Moe to si rni od zwykej praktyki, ktra polega na
rysowaniu struktury enancjomerycznej majcej tak sam konfiguracj absolutn jak naturalnie
wystpujca substancja.
P-101.8.3 Konfiguracja wzgldna
Jeeli jest znana wzgldna, a nie absolutna, relacja konfiguracji centrw chiralnoci wskazuje
si j symbolem rel wsplnie z R lub S (preferowane wzgldem R*' i/lub 'S*) wedug reguy P93.5.1.2. Enancjomery o znanej wzgldnej ale nie absolutnej konfiguracji mona odrnia za
pomoc stereodeskryptora (+)-rel lub (-)-rel, gdzie plus i minus oznaczaj kierunek skrcania
paszczyzny wiata spolaryzowanego (linia D wiata sodowego). Std, prawoskrtn form
poniszej struktury powinno si nazwa: (+)-rel-17-hydroksy-8,9-androst-4-en-3-on.
1271
21
H3 C
22
18
CH3 20
12
11
13
14
9
8
17
16
24
27
25
CH3
23
CH3
26
15
7
6
19
CH2
HO
10
3
H
(II)
1272
Wglowodany
Monosacharydy
Oligosacharydy
Polisacharydy
P.102.1.1 Wglowodany
Oglny termin wglowodany obejmuje monosacharydy, oligosacharydy i polisacharydy, a
take zwizki pochodzce z redukcji grupy karbonylowej w monosacharydach (alditole), z
utlenienia jednej lub wicej grup kocowych do kwasw karboksylowych lub z wymiany jednej
lub wicej grup hydroksylowych na atom wodoru, grup aminow, grup tiolow lub podobne
grupy heteroatomowe. Termin ten obejmuje rwnie pochodne tych zwizkw. Termin cukier
jest czsto stosowany do monosacharydw i niszych oligosacharydw.
Cyklitoli na og nie uwaa si za wglowodany. Ich nomenklatura podlega innym zaleceniom
(patrz P-104 i lit. 39).
P.102.1.2 Monosacharydy
Macierzyste monosacharydy s polihydroksyaldehydami H-[CHOH]n-CHO lub
polihydroksyketonami H-[CHOH]m-CO-[CHOH]n-H o trzech lub wicej atomach wgla.
Oglny termin monosacharydy (jako przeciwstawny do oligo- i polisacharydw) okrela
pojedyncz jednostk bez wiza glikozydowych z innymi takimi samymi jednostkami. Obejmuje
on aldozy, dialdozy, aldoketozy, ketozy i diketozy, a take deoksycukry, aminocukry i ich
pochodne, pod warunkiem, e macierzysty zwizek ma grup karbonylow (ewentualnie
potencjaln).
1273
Dla monosacharydw stosuje si zarwno nazwy zwyczajowe jak i systematyczne. Wiele nazw
zwyczajowych, takich jak glukoza, fruktoza i inne, jest zachowana i uywana do opisu
odpowiedniego funkcyjnego zwizku macierzystego. Ten aspekt nomenklatury wglowodanw jest
ograniczony, bowiem dotyczy jedynie monosacharydw majcych 4 - 6 atomw wgla.
Systematyczna nomenklatura wglowodanw zostaa opracowana i jest stosowana dla zwizkw z
czteroma i wiksz liczb atomw wgla. Jest ona szeroko uywana przez chemikw dla cukrw z
wiksz liczb atomw wgla ni 6 oraz dla cukrw nienasyconych oraz rozgazionych. W tych
zaleceniach nazwy te okrela si mianem systematyczne nazwy wglowodanw, w celu
odrnienia ich od nazw systematycznych tworzonych wedug zasad, regu i konwencji
nomenklatury podstawnikowej omawianej w rozdziaach P-1 do P-9; okrelanych jako nazwy
podstawnikowe albo systematyczne nazwy podstawnikowe (opis i ilustracje dwch typw
nomenklatury patrz P-102.5.2.3).
P.102.1.2.1 Aldozy i ketozy
Monosacharydy z aldehydow grup karbonylow lub potencjaln aldehydow grup
karbonylow nazywa si aldozami. Monosacharydy z ketonow grup karbonylow lub
potencjaln grup karbonylow nazywa si ketozami.
Dodatek numerycznego przedrostka (np.: pent, heks) wskazuje liczb obecnych atomw
wgla (np. aldopentoza, ketoheksoza).
Termin potencjalna grupa aldehydowa odpowiada grupie hemiacetalowej, utworzonej z
zamknicia piercienia; termin potencjalna grupa ketonowa odpowiada grupie hemiketalowej.
Cykliczne hemiacetale lub hemiketale cukrw z piercieniem picioczonowym (oksolanu
lub tetrahydrofuranu) nazywa si furanozami, a te z szecioczonowym piercieniem (oksanu lub
tetrahydropiranu) - piranozami.
Monosacharydy zawierajce dwie (potencjalne) grupy aldehydowe nazywa si dialdozami.
Monosacharydy zawierajce dwie (potencjalne) grupy ketonowe nazywa si diketozami.
Monosacharydy zawierajce jedn (potencjaln) grup aldehydow i jedn (potencjaln) grup
ketonow nazywa si ketoaldozami; termin ten jest preferowany wzgldem aldoketoz i
aldozouloz.
P.102.1.2.2 Deoksycukry
Monosacharydy, w ktrych alkoholowa grupa hydroksylowa zostaa zastpiona przez atom
wodoru s nazywane deoksycukrami.
P.102.1.2.3 Aminocukry
Monosacharydy, w ktrych alkoholowa grupa hydroksylowa zostaa zastpiona grup
aminow s nazywane aminocukrami. Jeli zastpiona jest hemiacetalowa grupa hydroksylowa
poprzez grup aminow, to zwizki nazywane s glikozyloaminami.
P.102.1.2.4 Glikozydy
Glikozydy s mieszanymi acetalami formalnie powstajcymi przez eliminacj wody z
hemiacetalowej/hemiketalowej grupy hydroksylowej cukru i grupy hydroksylowej drugiego
zwizku. Wizanie midzy tymi dwoma skadnikami nazywa si wizaniem glikozydowym.
P.102.1.3 Oligosacharydy
1274
(2R)-2,3-dihydroksypropanal
aldehyd D-glicerynowy
D-glicero-trioza
CHO
H C OH
H C OH
CH2 OH
CHO
HO C H
H C OH
CH2 OH
D-erytroza
D-treoza
D-erytro-tetroza
D-treo-tetroza
OH
CHO
HO C
H C
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2 OH
CHO
CHO
CH2 OH
1275
HO C
OH
HO C H
HO C H
H C OH
CH2 OH
H C OH
CH2 OH
D-ryboza
D-arabinoza
D-ksyloza
D-liksoza
D-rybo-pentoza
D-arabino-pentoza
D-ksylo-pentoza
D-likso-pentoza
CHO
H C OH
H C
OH
CHO
HO C
H C
H
OH
CHO
H C OH
HO C
CHO
HO C H
HO C
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2 OH
D-alloza
D-allo-heksoza
CHO
H C OH
H C
CH2 OH
D-altroza
D-altro-heksoza
CHO
HO C
OH
H C
HO C OH
HO C
H C OH
CH2 OH
CH2 OH
D-glukoza
D-gluko-heksoza
CHO
H C OH
CH2 OH
D-mannoza
D-manno-heksoza
CHO
HO C H
OH
HO C
HO C
HO C
HO C
H C OH
CH2 OH
H C OH
CH2 OH
H C OH
CH2 OH
D-guloza
D-idoza
D-galaktoza
D-taloza
D-gulo-heksoza
D-ido-heksoza
D-galakto-heksoza
D-talo-heksoza
W Tabeli 10.3 zostay przedstawione zachowane nazwy 2-ketoz o 3 - 6 atomach wgla oraz
struktury (ketonowej acyklicznej formy). Zaprezentowano tylko formy D monosacharydw; formy L
s ich odbiciami lustrzanymi.
Tabela 10.3. Struktury oraz zachowane i systematyczne nazwy wglowodanowe 2-ketoz
o 3 do 6 atomach wgla.
CH2 OH
C
CH2 OH
1,3-dihydroksypropan-2-on
1,3-dihydroksyaceton
gliceron
1276
D-erytruloza
CH2 OH
CH2 OH
O
H
H C
OH
HO C
H C
OH
H C
CH2 OH
OH
CH2 OH
D-rybuloza
D-ksyluloza
CH2 OH
CH2 OH
CH2 OH
CH2 OH
C O
C O
C O
OH
HO C
H C OH
H C
H C OH
H C OH
H C
CH2 OH
D-psikoza
D-rybo-heks-2-uloza
OH
CH2 OH
D-fruktoza
D-arabino-heks-2-uloza
H C
HO C
OH
HO C
HO C
H C OH
CH2 OH
D-sorboza
D-ksylo-heks-2-uloza
H C OH
CH2 OH
D-tagatoza
D-likso-heks-2-uloza
D-glukoza
D-fruktoza
1277
kwas D-glukuronowy
a
P-102.3.2 Stereodeskryptory D i L
Najprostsz aldoz jest aldehyd glicerynowy. Ma on jedno centrum chiralnoci, std wystpuje
w dwch odmianach enancjomerycznych, zwanych aldehydem D-glicerynowym i aldehydem Lglicerynowym; przedstawiaj je ponisze wzory projekcyjne Fishera. Wiadomo e te projekcje
odpowiadaj konfiguracjom absolutnym. Stereodeskryptory konfiguracyjne D oraz L pisze si
mniejszymi duymi literami i oddziela od nazwy cukru cznikiem. Konfiguracja jest czsto
opisywana symbolami R i S wedug konwencji CIP.
aldehyd D-glicerynowy
(2R)-2,3-dihydroksypropanal
aldehyd L-glicerynowy
(2S)-2,3-dihydroksypropanal
1278
H C
4
HO C
OH
O
OH
H
H C OH
CH2 OH
D-mannoza
L-glukoza
L-ryboza
D-sorboza
D-glukopiranoza
1279
D-glukofuranoza
1280
anomeryczny
atom
odniesienia
-D-glukopiranoza
anomeryczny
atom
odniesienia
-D-glukofuranoza
anomeryczny
atom
odniesienia
-D-fruktofuranoza
1281
-D-glukopiranoza
P-102.3.6 Wzory Millsa
W takim wzorze gwny piercie hemiacetalowy jest rysowany w paszczynie papieru;
wizania przerywane oznaczaj podstawniki pod t paszczyzn, a wizania pogrubione nad
paszczyzn.
Przykad:
-D-glukopiranoza
D-konfiguracja
L-konfiguracja
-DL-glukopiranoza
1282
i
D-konfiguracja
L-konfiguracja
-DL-galaktopiranoza
P-102.3.7.2 Mieszaniny anomerw
W przypadku opisywania mieszaniny anomerw, stereodeskryptory i umieszcza si
bezporednio przed nazw oddzielajc je przecinkiem; we wzorach Hawortha symbole H i OH
zastpuj wizania przy anomerycznym atomie wgla.
Przykad:
-D-glukopiranoza
(ii)
(iii)
1283
P-102.5.2
P-102.5.3
P-102.5.4
P-102.5.5
P-102.5.6
Ketozy
Deoksycukry
Aminocukry
Tiocukry
Podstawione monosacharydy
P-102.5.1 Aldozy
Aldozy maj nazwy zachowane lub tworzone podstawnikowo. Zachowane i semi-systematyczne
wglowodanowe nazwy aldoz zawierajcych od trzech do szeciu atomw wgla s wymienione w
Tabeli 10.2.
Nazwy aldoz zawierajcych wicej ni sze atomw wgla tworzone s w dwojaki sposb:
wedug procedur systematycznej nomenklatury wglowodanowej lub systematycznej nomenklatury
podstawnikowej.
P-102.5.1.1 Systematyczne nazwy wglowodanowe
Systematyczne wglowodanowe nazwy aldoz tworzy si z nazwy rdzenia i przedrostka
konfiguracyjnego (lub przedrostkw). Aldozy zawierajce od trzech do dziesiciu atomw wgla
maj nastpujce nazwy rdzeni: trioza, tetroza, pentoza, heksoza, heptoza, oktoza, nonoza, dekoza.
acuch numeruje si tak, aby grupa karbonylowa miaa lokant 1.
P-102.5.1.1.1
Konfiguracj
grup >CHOH cukru wyraa si przedrostkiem (lub
przedrostkami) wymienionymi w Tabeli 10.2, np.: glicero, gluko, manno', itd. Kada nazwa
okrelona jest stereodeskryptorem D lub L, jak opisano w P-102.3.2.
Przykad:
1284
D-manno-heksoza
D-mannoza
P-102.5.1.1.2 Aldozy zawierajce wicej ni cztery centra chiralnoci nazywa si dodajc dwa
(lub wicej) przedrostki konfiguracyjne do nazwy rdzenia. Przedrostki, przypisuje si kolejno
grupom centrw chiralnoci, w grupach po cztery, zaczynajc od grup pooonych najbliej grupy
aldehydowej. Przedrostek odnoszcy si do grupy atomw wgla dalszych od grupy aldehydowej
(moe zawiera mniej ni cztery centra chiralnoci) wymienia si w nazwie jako pierwszy.
Przykad:
D-glicero-D-gluko-heptoza
(nie D-gluko-D-glicero-heptoza)
(2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-heksahydroksyheptanal
3,6-dideoksy-L-treo-L-talo-dekoza
(dla deoksycukrw patrz P-102.5.3)
(2R,4S,5R,7R,8S,9S)-2,4,5,7,8,9,10-heptahydroksydekanal
1285
CH2 OH
H C OH
O H
H
H
OH
HO
HO
OH
H
L-glicero--D-manno-heptopiranoza
(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroksyetylo]oksano-2,3,4,5-tetraol
P-102.5.2 Ketozy
P-102.5.2.1 Klasyfikacja
Ketozy klasyfikuje si jako 2-ketozy, 3-ketozy etc. zgodnie z najniszym lokantem pozycji
(potencjalnej) grupy karbonylowej.
P-102.5.2.2 Nazwy zachowane
Zachowane nazwy i struktury s przedstawione w Tabeli 10.3; konfiguracja jest okrelona
stereodeskryptorami D lub L zdefiniowanymi w P-102.2.
P-102.5.2.3 Systematyczne nazwy wglowodanowe
Systematyczne nazwy wglowodanowe ketoz zawierajcych od czterech do szeciu atomw
wgla tworzy si z nazwy rdzeni oraz odpowiedniego przedrostka konfiguracyjnego wymienionego
w Tabeli 10.3. Rdzenn nazw tworzy si z nazwy rdzenia odpowiedniej aldozy zamieniajc
kocwk oza na uloza poprzedzon lokantem grupy karbonylowej, np.: pent-2-uloza i heks-3uloza. Numerowanie acucha jest takie, aby grupa karbonylowa otrzymaa najniszy z moliwych
lokantw. Jeli grupa karbonylowa jest w rodku acucha o nieparzystej liczbie atomw wgla, to
wyboru miedzy alternatywnymi nazwami dokonuje si wedug P-102.4.
Przedrostki konfiguracyjne 2-ketoz przypisuje si tak samo jak w przypadku aldoz.
1286
L-ksylo-heks-2-uloza
L-glicero-D-manno-okt-2-uloza
L-sorboza
(3S,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahydroksyoktan-2-on
W przypadku ketoz z grup karbonylow na C-3 lub na wyej numerowanym atomie wgla
grup karbonylow pomija si, a zestawowi centrw chiralnoci daje si waciwy przedrostek lub
przedrostki zgodnie z Tabel 10.3.
Przykady:
D-arabino-heks-3-uloza
(2R,4R,5R)-1,2,4,5,6 -pentahydroksyheksan-3-on
D-allo
L-treo-D-allo-non-3-uloza
(2S,4R,5R,6R,7R,8S)-1,2,4,5,6,7,8,9-oktahydroksynonan-3-on
L-treo
1287
L-gluko-hept-4-uloza
D-allo
L-gluko
nie
L-erytro
D-treo
L-erytro-L-gluko-non-5-uloza
P-102.5.3 Deoksycukry
P-102.5.3.1
Przedrostek deoksy okrela usunicie grupy oksy (-O-), z ponownym
przyczeniem atomu wodoru. W tych zaleceniach przedrostek deoksy klasyfikuje si jako
rozczny, a wic jest alfabetyzowany z innymi podstawnikami wynikajcymi z nomenklatury
podstawnikowej. To jest zmiana w odniesieniu do poprzednich zalece (patrz R-0.1.8.4, lit.2), ktra
klasyfikowaa przedrostek deoksy pord przedrostkw nierozcznych (zobacz rwnie
przedrostek anhydro, obecnie klasyfikowany jako rozczny i alfabetyzowany z innymi
rozcznymi przedrostkami).
1288
-L-fukopiranoza
6-deoksy--L-galaktopiranoza
-D-chinowopiranoza
6-deoksy--D-glukopiranoza
L-ramnopiranoza
6-deoksy-L-mannopiranoza
2-deoksy-D-erytro-pentofuranoza
(czsto okrelana jako 2-deoksyrybofuranoza
lub 2-deoksy-D-ryboza)
(2,4S,5R)-5-(hydroksymetylo)oksolano-2,4-diol
1289
4-deoksy--D-ksylo-heksopiranoza
(nie 4-deoksy--D-galaktopiranoza)
(2R,3R,4S,6S)-6-(hydroksymetylo)oksano-2,3,4-triol
2-deoksy-D-rybo-heksoza
(nie 2-deoksy-D-alloza)
(3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroksyheksanal
2,6-dideoksy--L-arabino-heksopiranoza
(2R,4S,5R,6S)-6-metylooksano-2,4,5-triol
1-deoksy-L-glicero-D-altro-okt-2-uloza
(3S,4R,5R,6R,7S)-3,4,5,6,7,8-heksahydroksyoktan-2-on
Jeli grupa CH2 rozdziela centra chiralnoci na dwie serie, jest to pomijane w okrelaniu
przedrostka konfiguracyjnego; przypisany przedrostek (lub przedrostki) musi obj peny zbir
centrw chiralnoci (patrz aldozy) (patrz P-102.5.1.1.3).
Przykad:
L-talo
1290
3,6,10-trideoksy-L-treo-L-talo-dekoza
(2R,4S,5R,7R,8R,9S)-2,4,5,7,8,9-heksahydroksydekanal
L-treo
D-galaktozamina
D-glukozamina
2-amino-2-deoksy-D-galaktoza
2-amino-2-deoksy-D-glukoza
1291
D-mannozamina
D-fukozamina
2-amino-2-deoksy-D-mannoza
2-amino-2,6-dideoksy-D-galaktoza
N-acetylo-D-galaktozoamina
2-acetamido-2-deoksy-D-galaktozopiranoza
3,4,6-trideoksy-3-(dimetyloamino)- D-ksylo-heksoza
(2R,3S,5R)-3-(dimetyloamino)-2,5-dihydroksyheksanal
1292
anomerycznego atomu wgla. W takim przypadku nie zaleca si wyraania zamiany szkieletu za
pomoc przedrostkw a zamiany.
Sulfotlenki (i selenotlenki lub telurotlenki) oraz sulfony (i selenony lub tellurony) nazywa si
nomenklatur klasowo-funkcyjn (patrz P-63.6 nazwy klasowo-funkcyjne sulfotlenkw i sulfonw).
Przykady:
2-tio--D-glukopiranoza
5-tio--D-galaktopiranoza
O-podstawienie
Glikozydy
C-podstawienie
N-podstawienie
Alditole
Kwasy karboksylowe pochodne monosacharydw
Anhydrydy
P-102.5.6.1 O-podstawienie
W celu zachowania integralnoci struktur i wykorzystania zachowanych nazw wskazujcych
absolutn konfiguracj, O-podstawienie jest dopuszczalne w nomenklaturze wglowodanw.
Podstawniki zastpujce atom wodoru w alkoholowej grupie hydroksylowej cukru lub pochodnej
cukru s okrelane jako O-podstawniki. Podstawienie anomerycznej grupy hydroksylowej jest
omwione w P-102.5.6.3.2. Lokant O- nie jest powtarzany przy wielokrotnym podstawieniu tym
samym atomem lub grup. Jeli trzeba stosuje si cyfrowe lokanty okrelajce pooenie
podstawnikw; nie s one potrzebne przy penym podstawieniu przez identyczne grupy.
1293
2,4-dioctan 6-O-trytylo-D-glukopiranozy
2,3,4,6-tetra-O-metylo--D-glukopiranoza
4,6-di-O-metylo--D-galaktopiranoza
2,3,4,5,6-pentabenzoesan D-mannozy
1294
fosforan -D-glukopiranozylu
1-fosforan -D-glukopiranozy
6-fosforan Dglukopiranozy
6-Ofosfoniano-Dglukopiranoza
1,6-bis(fosforan) D-fruktofuranozy
1,6-di-O-fosfoniano-D-fruktofuranoza
1295
Przykad:
2-siarczan -D-glukopiranozy
2-O-sulfoniano--D-glukopiranoza
P-102.5.6.2 Glikozydy
P-102.5.6.2.1 Definicje
Glikoza jest terminem rzadziej uywanym ni monosacharyd. Glikozydy to mieszane acetale
(ketale) pochodzce z cyklicznych form monosacharydw, w ktrych anomeryczna grupa OH
zostaa zastpiona przez OR. Patrz rwnie lit. 25 gdzie dokadnie omwiono uycie terminu
glikozydy.
P-102.5.6.2.2 Nazwy
Glikozyd nazywa si nomenklatur klasowo-funkcyjn. Nazwa klasy glikozyd jest
przystosowana do nazwy kadego cyklicznego monosacharydu przez zamian kocowej litery a na
kocwk yd np. glukopiranoza na glukopiranozyd, fruktofuranoza na fruktofuranozyd. Nazwa
klasy poprzedza nazw, jako osobne sowo, podstawnika, ktry jest czci grupy acetalowej lub
ketalowej.
Przykady:
-D-gulofuranozyd metylu
-D-fruktopiranozyd etylu
P-102.5.6.3 C-Podstawienie
P-102.5.6.3.1 Podstawienie atomu wodoru na nie terminalnym atomie wgla
P-102.5.6.3.2 Podstawienie z zamian grupy hydroksylowej
P-102.5.6.3.3 Podstawienie na terminalnym atomie wgla
P-102.5.6.3.1 Podstawienie przy nie terminalnym atomie wgla
1296
2-C-fenylo--D-glukopiranoza
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)-3-fenyloksano-2,3,4,5-tetraol
pentaoctan 5-C-bromo--D-glukopiranozy
tetraoctan (2R,3R,4R,5S,6S)-6-[(acetyloksy)metylo]-6-bromooksano-2,3,4,5-tetraylu
2-deoksy-2-fenylo--D-glukopiranoza
2-deoksy-2-C- fenylo--D-glukopiranoza
(2R)-2-deoksy-2- fenylo--D-arabino-heksopiranoza
(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)-3-fenylooksano-2,4,5-triol
1297
2-bromo-2-deoksy--D-glukopiranoza
(2R)-2-bromo-2-chloro-2-deoksy--D-arabino-heksopiranoza
2-bromo-2-chloro-2-deoksy--D-glukopiranoza
(2S,3R,4S,5S,6R)-3-bromo-3-chloro-6-(hydroksymetylo)oksano-2,4,5-triol
fluorek 2-C-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-acetylo--D-mannopiranozylu
trioctan (2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetamido-6-[(acetyloksy)metylo]-2-fluorooksano-3,4,5-triylu
P-102.5.6.3.3 Podstawienie na terminalnym atomie wgla
Jeli podstawienie na terminalnym atomie wgla wglowodanu tworzy nowe centrum
chiralnoci, to jego konfiguracja powinna by okrelona przy zastosowaniu systemu R/S.
Preferowane nazwy IUPAC tworzy si nomenklatur podstawnikow.
Przykady:
(5R)-5-C-cykloheksylo-5-C-fenylo-D-ksyloza
(2R,3S,4S,5R)-cykloheksylo-2,3,4,5-tetrahydroksy-5-fenylopentanal
1298
1-C-fenylo-D-glukoza
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksy-1-fenyloheksan-1-on
1-C-fenylo--D-glukopiranoza
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)-2-fenylooksano-2,3,4,5-tetraol
P-102.5.6.4 N-podstawienie
Podstawienie przy atomie azotu grupy NH2 aminocukru mona traktowa na dwa rne
sposoby:
(1) Caa podstawiona grupa aminowa moe by
np.: 2-acetamido (lub 2-butyloamino)-2-deoksy-D-glukoza.
wyraona
przedrostku,
1299
4-acetamido-4-deoksy--D-glukopiranoza
P-102.5.6.5 Alditole
Alditole nazywa si zmieniajc kocwki -oza w nazwie odpowiedniej aldozy na -itol.
P-102.5.6.5.1 Wybr struktury macierzystej
Jeli ten sam alditol moe si wywodzi z dwch rnych aldoz lub aldozy oraz ketozy, to
zalecan struktur wskazuje regua P-102.4. Wyjtkiem s zachowane nazwy fukitol i ramnitol
dopuszczalne dla alditoli odpowiadajcych 6-deoksycukrom: fukozie i ramnozie.
Przykady:
D-glucitol
(nie L-gulitol)
D-arabinitol
(nie D-liksitol)
L-fukitol
1-deoksy-D-galaktitol
L-ramnitol
1-deoksy-L-mannitol
5-O-metylo- D-galaktitol
(konfiguracja D jest starsza od L
patrz P-102.4)
1300
mezo-D-glicero-L-ido-heptitol
(konfiguracja D jest starsza od L patrz P102.4)
(2R,3S,4r,5R,6S)-heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptaol
2,3,5-tri-O-metylo-D-mannitol
(nie 2,4,5-tri-O-metylo-D-mannitol)
2-O-butylo-5-O-metylo-D-mannitol
(nie 5-O-butylo-2-O-metylo-D-mannitol)
P-102.5.6.5.4 Aminoalditole
1301
D-glukozoaminitol
D-galaktozoaminitol
2-amino-2-deoksy-D-glukitol
2-amino-2-deoksy-D-galaktitol
1302
zastpujc kocwk ozaw zachowanej lub systematycznej nazwie aldozy na kocwk onowy i
poprzedzajc nazw sowem kwas. Lokant 1 jest przypisany do atomu wgla grupy karboksylowej.
Przykady:
kwas D-galaktonowy
kwas 2-deoksy-2-(metyloamino)-D-glukonowy
D-glukonian
propan-2-ylu
3,4-di-O-metylo-D-galaktonian metylu
L-ksylonoamid
3-deoksy-D-treo-pentonian metylu
1303
chlorek penta-O-acetylo-D-glukonoilu
D-glukono-1,4-lakton
(3R,4R,5R)-[(1R)-1,2-dihydroksyetylo]-3,4-dihydroksyoksolan-2-on
D-glukono-1,5-lakton
(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-on
5-amino-5-deoksy-D-galaktono-1,5-laktam
(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)piperydyn-2-on
P-102.5.6.6.3 Kwasy ketoaldonowe
1304
kwas 2,3,4,6-tetra-O-acetylo-D-arabino-heks-5-ulozonowy
kwas (2S,3R,4S)-2,3,4,6-tetrakis(acetyloksy)-5-oksoheksanowy
kwas 3-deoksy--D-manno-okt-2-ulopiranozowy
kwas (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroksyetylo]-2,4,5-trihydroksyoksano-2-karboksylowy
P-102.5.6.6.3.2 Glikozydy kwasw ketoaldonowych nazywa si zamieniajc w nazwie skadnika
piranoza na piranozyd co daje kwas ulopiranozydonowy. Nazwy pochodnych kwasw
ketoaldonowych tworz si analogicznie jak opisano w rozdziale P-102.5.6.6.2 dla kwasw
aldonowych. Kiedy glikozyd jest zestryfikowany, glikozydow cz nazwy ujmuje si w nawias.
Przykad:
1305
kwas -D-glukopiranouronowy
kwas D-glukouronowy
kwas -D-galaktopiranouronowy
uronowych
nazywa
si
zgodnie
Przykady:
wytycznymi
1306
N,N-dimetylo((-D-glukopiranozyd metylu)uronoamid
kwas (5R)-1,2,3,4-tetra-O-acetylo-5-C-bromo--D-ksylo-heksapiranouronowy
kwas (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(acetoksy)-2-bromooksano-2-karboksylowy
kwas L-altrarowy
(nie L-talarowy)
kwas mezo-ksylarowy
kwas 4-O-metylo-D-ksylarow
(nie 2-O-metylo-ksylarowy)
1307
kwas (2R,3R)-2,3-dihydroksybutanodiowy
kwas (2R,3R)-winowy
kwas L-trearowy
kwas (+)-winowy
kwas (2S,3S)-2,3-dihydroksybutanodiowy
kwas (2S,3S)-winowy
kwas D-trearowy
kwas (-)-winowy
kwas (2R,3S)-2,3-dihydroksybutanodiowy
kwas (2R,3S)-winowy
kwas erytrarowy
kwas mezo-winowy
L-altraran
wodoru 1-metylu
L-altraran
wodoru 6-metylu
H
HO
H
H
COOH
C OH
C H
C OH
C OH
CONH2
kwas D-glukar-6-amowy
kwas 6-amino-6-deoksy-6-okso-D-glukonowy
D-glukar-6-amian
metylu
6-amino-6-deoksy-6-okso-glukonian metylu
1308
P-102.5.6.7 Anhydrydy
Anhydrydy s to inter- (wewntrz-) i intramolekularne (midzyczsteczkowe) pochodne
monosacharydw.
P-102.5.6.7.1 Intramolekularne anhydrydy.
Wewntrzczsteczkowe etery (potocznie nazywane wewntrzczsteczkowymi bezwodnikami),
formalnie powstaj przez eliminacj wody z dwch grup hydroksylowych jednej czsteczki
monosacharydu (aldozy lub ketozy) lub pochodnej monosacharydu. Zwizki te nazywa si dodajc
do nazwy monosacharydu rozczny przedrostek anhydro poprzedzony par lokantw
wskazujcych dwie grupy hydroksylowe.
Przykady:
1,5-anhydro-D-galaktitol
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroksymetylo)oksano-3,4,5-triol
3,6-anhydro-2,4,5-tri-O-metylo-D-glukoza
(2R)-2-[(2S,3R,4R)-3,4-dimetoksyoksolan-2-ylo]-2-metoksyacetaldehyd
1309
Grupy glikozylowe
Zwizki O-glikozylowe
Zwizki N-glikozylowe (glikozyloaminy)
Zwizki C-glikozylowe
Halogenki, pseudohalogenki i estry glikozylowe
-D-glukopiranozyl
(pokazany jest atom wodoru w pozycji 1)
-D-glukopiranozyloksy
1310
P-102.6.1.1.2 Kiedy wolna walencyjno jest tworzona poprzez utrat atomu wodoru na wglu
1 podstawnik nazywa si jako grup glikozylow, a obecno grupy hydroksylowej wskazuje si
przez podstawienie na wglu 1. W takim przypadku stereodeskryptory lub odnosz si do
wolnej walencyjnoci a nie do grupy hydroksylowej.
Przykad:
1-hydroksy--D-galaktopiranozyl
-D-glukopiranozyloksy
1-[4-(-D-glukopiranozyloksy)fenylo]etan-1-on
nie 4-(-D-glukopiranozyloksy)acetofenon; acetofenon
nie moe by podstawiony (patrz P-64.2.2.1)
(rwnie nie -D-glukopiranozyd 4-acetylofenylu; keton jest
starszy od zwizku hydroksylowego)
1311
4-[(2R)-2-amino-3-hydroksy-2-metylopropanoamido]-N-{1-[(2R,5S,6R)-5-{[4,6-dideoksy-4(dimetyloamino)--D-glukopiranozyl]oksy}-6-metyloksan-2-ylo]-2-okso-1,2-dihydropirymidyn-4-ylo}benzamid
Wytumaczenie: gwn funkcj jest amid; cykliczny amid, benzamid jest starszy od
acyklicznego propanoamidu.
P-102.6.1.3 Zwizki N-glikozylowe (glikozyloaminy)
Pochodne N-glikozylowe nazywane s glikozyloaminami.
Przykad:
-D-fruktopiranozoiloamina
1312
6-(-D-glukopiranozylo)-5,7-dihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-4H-chromen-4-on
6-(-D-glukopiranozylo)-5,7-dihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)-4H-1-benzopiran-4-on
6-(-D-glukopiranozylo)-4,5,7-dihydroksyflawon
bromek 2,3,4,6-tetra-O-acetylo--D-glukopiranozylu
1313
Atom wodoru moe by usunity z kadej pozycji w monosacharydzie innej ni C-1. Takie
utworzenie wolnej walencyjnoci zaznacza si przyrostkiem yl, poprzedzonym odpowiednim
lokantem wskazujcym pozycj wolnej walencyjnoci i odrznienia od podstawnika glikozylowego,
dla ktrego pomija si lokant 1. Takie przyrostki tworzy si zastpujc liter a w systematycznej
lub zwyczajowej nazwie monosacharydu kocwk n-C-yl, n-O-yl. Symbol C pomija si wtedy,
gdy wolna walencyjno jest tworzona na atomie wgla do ktrego przyczone s tylko atomy
wodoru.
Przykady:
1-deoksy-D-fruktoz-1-yl
2-amino-2-deoksy-D-glukoz-2-C-yl
D-glukoz-2-C-yl
-D-rybopiranozyd-2-O-yl metylu
kwas (-D-glukopiranozyl-2-O-ylo)octowy
(nie 2-O-(karboksymetylo)-- D-glukopiranoza; ta nazwa jest
niezgodna z wymogami opisanymi w P-102.6.1.2; kwas
karboksylowy jest starszy od zwizku hydroksylowego)
1314
-D-glukopiranozyd -D-fruktofuranozylu
(nie -D-fruktofuranozyd -D-glukopiranozylu, frukto
wyprzedza gluko w kolejnoci alfabetycznej)
sacharoza (nazwa zwyczajowa)
P-102.7.1.2 Disacharydy z woln grup hemiacetalow
Disacharydy powstajce w wyniku eliminacji jednej czsteczki wody z jednej glikozydowej
(anomerycznej) grupy hydroksylowej i jednej alkoholowej grupy hydroksylowej nazywa si
glikozyloglikozami. W penej nazwie lokanty i deskryptory anomeryczne musz by wymienione.
S dwie ustalone metody wymieniania lokantw:
(1) w nawiasach pomidzy skadnikami ze strzak od lokantu glikozylowego skadnika do
lokantu glikozowego skadnika.
(2) przed glikozylowym skadnikiem.
Przykad:
1315
(1) -D-glukopiranozylo-(14)--D-glukopiranoza
(2) 4-O--D-glukopiranozylo--D-glukopiranoza
-maltoza (nazwa zwyczajowa; nie -D-maltoza)
P-102.7.2 Oligosacharydy
Oligosacharydy s wieloskadnikowymi cukrami z co najmniej trzema jednostkami
monosacharydowymi. W zalenoci od liczby skadowych, nazywane s trisacharydami,
tetrasacharydami, itd. Nie ma zdefiniowanej liczby jednostek, od ktrej zalicza si dany cukier do
polisacharydw.
P-102.7.2.1 Oligosacharydy bez wolnej grupy hemiacetalowej
Trisacharyd nazywa si glikozydem glikozyloglikozylu lub glikozyloglikozydem glikozylu.
Wyboru, ktra z dwu reszt poczonych przez ich anomeryczne wizania bdzie wymieniana jako
glikozyd, dokonuje si na podstawie regu zawartych w P-102.4. Alternatyw jest sekwencyjne (od
koca do koca) podejcie do nazywania niezalene od P-102.4. Nazwa jest tworzona preferowan
metod nazywania disacharydw.
Przykad:
-D-galaktopiranozylo-(16)--D-glukopiranozyd -D-fruktofuranozylu
(jako glikozyd wybrana jest glukoza nie fruktoza)
-D-fruktofuranozyd -D-galaktopiranozylo-(16)--D-glukopiranozylu
(metoda sekwencyjna)
rafinoza (nazwa zwyczajowa)
P-102.7.2.2 Oligosacharydy z woln grup hemiacetalow
1316
-D-glukopiranozylo-(16)--D-glukopiranozylo-(14)- D-glukopiranoza
panoza (nazwa zwyczajowa)
Wprowadzenie
Nazwy, numerowanie i okrelanie konfiguracji aminokwasw
Pochodne aminokwasw
Nomenklatura peptydw
P-103.0 WPROWADZENIE
Ta sekcja opisuje nomenklatur aminokwasw stanowicych bloki budulcowe peptydw i
biaek. S one funkcyjnymi zwizkami macierzystymi z nazwami zachowanymi i wymienionymi w
Tabeli 10.4. Mniej rozpowszechnione aminokwasy rwnie maj swoje zachowane nazwy (patrz
Tabela 10.5).Nomenklatura aminokwasw skada si z dwch rodzajw nazw: nazw opartych na
nazwach zachowanych dla funkcyjnych zwizkw macierzystych z ograniczon zdolnoci do
funkcjonalizacji i podstawienia oraz systematycznych nazwach podstawnikowych dla wszystkich
innych zwizkw.
Nomenklatura tych aminokwasw i peptydw opisana jest w dokumencie zatytuowanym
Nomenklatura i Symbole Aminokwasw i Peptydw (lit. 27). Natomiast dokument obejmujcy
nomenklatur cyklicznych peptydw jest obecnie w przygotowaniu. W tej sekcji, nomenklatura tych
aminokwasw i peptydw jest ograniczona do ich pochodnych spoza grupy peptydw i biaek.
P-103.1 NAZWY, NUMERACJA I OKRELANIE KONFIGURACJI AMINOKWASW
P-103.1.1 Nazwy zachowane i systematyczne
P-103.1.2 Numerowanie kwasw -aminokarboksylowych
P-103.1.3 Konfiguracja kwasw -aminokarboksylowych
1317
Zachowana nazwa
Nazwa systematyczna
alanina
kwas 2-aminopropanowy
Symbole
3-liter. 1-liter.
Wzr
Ala
CH3-CH(NH2)-COOH
Arg
H2N-C(=NH)-NH-[CH2]3-CH(NH2)-COOH
asparagina
kwas 2,4-diamino-4-oksobutanowy
Asn
H2N-CO-CH2-CH(NH2)-COOH
kwas asparaginowy
kwas 2-aminobutanodiowy
Asp
HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH
cysteina
kwas 2-amino-3-tiolopropanowy
Cys
HS-CH2-CH(NH2)-COOH
glutamina
kwas 2,5-diamino-5-oksopentanowy
Gln
H2N-CO-[CH2]2-CH(NH2)-COOH
kwas glutaminowy
kwas 2-aminopentanodiowy
Glu
HOOC-[CH2]2-CH(NH2)-COOH
glicyna
kwas aminooctowy
Gly
H2N-CH2-COOH
His
Ile
arginina
kwas 2-amino-5-karbaimidoamido
-pentanowy
histydyna
kwas 2-amino-3-(1H-imidazolo-4ylo)propanowy
izoleucyna
kwas (2S,3S)-2-amino-3-metylopentanowy (oznaczenie konfiguracji
patrz P-103.1.3.2.2)
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH
leucyna
kwas 2-amino-4-metylopentanowy
Leu
(CH3)2CH-CH2-CH(NH2)-COOH
lizyna
kwas 2,6-diaminoheksanowy
Lys
H2N-[CH2]4-CH(NH2)-COOH
Met
fenyloalanina
kwas 2-amino-3-fenylopropanowy
Phe
prolina
kwas pirolidyno-2-karboksylowy
Pro
Ser
HO-CH2-CH(NH2)-COOH
Thr
CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH
Trp
Tyr
walina
kwas 2-amino-3-metylobutanowy
Val
nieokrelony aminokwas
Xaa
metionina
kwas 2-amino-4-(metylotio)butanowy
seryna
kwas 2-amino-3-hydroksy propanowy
treonina
kwas (2S,3R)-2-amino-3-hydroksybutanowy (okrelanie konfiguracji
patrz P-103.1.3.2.2)
tryptofan
kwas 2-amino-3-(1H-indol3-ilo)propanowy
tyrozyna
kwas 2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowy
1318
CH3-S-[CH2]2-CH(NH2)-COOH
C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH
(CH3)2CH-CH(NH2)-COOH
1319
Symbol
Wzr
-alanina
kwas 3-aminopropanowy
Ala
H2N-CH2-CH2-COOH
alloizoleucyna
kwas 2-amino-3-metylopentanowy
(oznaczenie konfiguracji patrz
P-103.1.3.2.2)
aIle
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH
allotreonina
kwas 2-amino-3-hydroksybutanowy
(oznaczenie konfiguracji patrz
P-103.1.3.2.2)
aThr
CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH
allizyna
kwas 2-amino-6-oksoheksanowy
---
OHC-[CH2]3-CH(NH2)-COOH
cytrulina
N5-karbamoiloornityna
Cit
NH2-CO-NH-[CH2]3-CH(NH2)-COOH
cystationina
S-(2-amino-2- karboksyetylo)homocysteina
Ala
HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-SCH2-CH(NH2)-COOH
Hcy
kwas cysteinowy
3-sulfoalanina
kwas 2-amino-3-sulfopropanowy
Cya
HO3S-CH2-CH(NH2)-COOH
cystyna
Cys
S-CH2-CH(NH2)-COOH
3,3'-disulfanodiylodialanina
Cys
S-CH2-CH(NH2)-COOH
dopa
3-hydroksytyrozyna
homocysteina
kwas 2-amino-4-sulfanylobutanowy
Hcy
homoseryna
kwas 2-amino-4-hydroksybutanowy
Hse
HS-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
HO-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
lakton homoseryny
3-aminooksolan-2-on
Hsl
lantionina
3,3'-sulfanodiylodialanina
Ala
Cys
CH2-CH(NH2)-COOH
S-CH2-CH(NH2)-COOH
ornityna
kwas 2,5-diaminopentanowy
Orn
H2N-[CH2]3-CH(NH2)-COOH
5-oksoprolina
kwas 5-oksopirolidyno-2-karboksylowy
Glp
sarkozyna
N-metyloglicyna
tyroksyna
O-(4-hydroksy-3,5-dijodofenylo)3,5-dijodotyrozyna
Sar
1320
CH3-NH-CH2-COOH
Thx
kwas (2S)-2-aminopentanowy
(trzyliterowy symbol: Ape)
1321
Heteroatom w grupie charakterystycznej ma ten sam numer co atom wgla, z ktrym jest
zwizany, na przykad N-2 jest na atomie wgla C-2. Kiedy numeracj t stosuje si jako lokanty
wwczas zapisywana jest w indeksie grnym, na przykad N2-acetylolizyna (patrz P-103.2.1).
Atomy wgla grup metylowych waliny s numerowane 4 i 4; podobnie te w leucynie 5i
5. Numeracja atomw wgla w izoleucynie przedstawiona jest poniej:
izoleucyna
Atomy w prolinie s numerowane tak jak w pirolidynie, atom azotu jest oznaczony numerem
1 a atom wgla zwizany z grup karboksylow numerem 2.
prolina
fenyloalanina
tyrozyna
tryptofan
Specjalna numeracja skadajca si z cyfr i greckich liter jest przypisana histydynie. Greckie
litery i s stosowane do oznaczenia atomw azotu w piercieniu. Liter oznaczony jest atom
azotu lecy bliej acucha bocznego, a atom azotu znajdujcy si dalej od tego acucha liter .
1322
histydyna
lub
lub
=S
= R, dla cysteiny
1323
lub
L-prolina
(2S)-prolina
(3R)-3-hydroksy-L-prolina (PIN)
(2S,3R)-3-hydroksyprolina
cis-3-hydroksy-L-prolina
(3S)-3-hydroksy-L-prolina (PIN)
(2S,3S)-3-hydroksyprolina
trans-3-hydroksy-L-prolina
(symbol Ile, I)
kwas (2S,3S)-2-amino-3-metylopantanowy
L-izoleucyna
(symbol Thr, T)
kwas (2S,3R)-2-amino-3-hydroksybutanowy
L-treonina
(symbol aIle)
kwas (2S,3R)-2-amino-3-metylopantanowy
L-alloizoleucyna
(symbol aThr)
kwas (2S,3S)-2-amino-3-hydroksybutanowy
L-allotreonina
1324
Zachowane nazwy aminokwasw su do tworzenia nazw soli, estrw i grup acylowych oraz
pochodnych utworzonych przez podstawienie na atomach wgla i azotu lub funkcjonalizacji atomw
tlenu i siarki.
Grupa karboksylowa, -COOH, moe by przeksztacana w rne grupy charakterystyczne
takie jak grupa hydroksymetylowa, -CH2-OH, czy grupa aldehydowa, CHO. Niektre nazwy
pochodzce od zachowanych nazw aminokwasw s zalecane do nazywania amidw, alkoholi,
aldehydw, a nawet ketonw w kontekcie nomenklatury peptydw i biaek.
P-103.2.1
P-103.2.2
P-103.2.3
P-103.2.4
P-103.2.5
P-103.2.6
P-103.2.7
P-103.2.8
N -metylo-L-histydyna
N,N -dimetylo-L-histydyna
N-[(9H-fluoren-9-ylometoksy)karbonylo]-L-alanina
1325
N2 -(tert-butoksykarbonylo)-L-lizyna
N5-acetylo-N2-[(benzyloksy)karbonylo]-L-glutamina
N-{[(4-nitrobenzylo)oksy]karbonylo}-N-nitro-L-arginina
P-103.2.2 Nazwy podstawnikw
W sytuacji gdy kwasy -aminokarboksylowe musz by wymienione jako podstawniki w
obecnoci grup charakterystycznych majcych starszestwo jako przyrostek, tworzy si odpowiednie
przedrostki wedug nastpujcych zasad.
P-103.2.2.1 Podstawniki z woln walencyjnoci na atomie wgla kwasu aminokarboksylowego tworzy si zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami nomenklatury
podstawnikowej przedstawionej w poprzednich rozdziaach tych zalece.
Przykady:
kwas 1-[(2S)-2-amino-2-karboksyetylo]-4-hydroksycykloheksano-1-karboksylowy
1326
N-[(2S)-1-hydroksy-3-(1H-imidazol-4-ilo)propan-2-ylo]acetamid
P-103.2.2.2 Podstawniki z woln walencyjnoci na atomie azotu
Nazwy podstawnikw z woln walencyjnoci na atomie azotu kwasu aminokarboksylowego, powstaych w wyniku usunicia atomu wodoru z grupy aminowej
aminokwasu, mona utworzy poprzez zamian kocowej litery a w nazwie -aminokwasu na
liter o, dodanie litery o do nazwy tryptofan oraz utworzenie nazw asparagino i glutamino,
odpowiednio z kwasu asparaginowego i glutaminowego.
Przykad:
-HN-CH2-COOH
glicyno
(karboksymetylo)amino
N6-lizyno
(4-amino-5-karboksypentylo)amino
-HN-C(=NH)-NH-[CH2]3-CH(NH2)-COOH
N-arginino
N'-[(4-amino-4-karboksybutylo)amino]karbamimidamido
-HN-CO-[CH2]2-CH(NH2)-COOH
N5-glutamin
4-amino-4-karboksybutanamido
P-103.2.2.3 Podstawniki z woln walencyjnoci na atomie tlenu lub siarki powstae przez
usunicie atomu wodoru z atomu tlenu lub siarki, mona nazwa zamieniajc kocow liter a w
nazwie -aminokwasu na x-yl, gdzie x jest lokantem atomu z ktrego usunito atom wodoru, na
przykad cystein-S-yl, treonin-O-yl.
Przykad:
1327
cystein-S-yl
(2-amino-2-karboksyetylo)sulfanyl
5-hydroksytryptofan
3-amino-L-alanina
kwas (2S)-2,3-diaminopropanowy
kwas L-2,3-diaminopropanowy
(2S)-2-amino--alanina (patrz lit. 27)
kwas (2R,3R)-2-amino-3-(3-chlorofenylo)-3-hydroksypropanowy
(R)-3-chloro--hydroksy-D-fenyloalanina
kwas (2S)-2-amino-2-(3,5-dihydroksyfenylo)octowy
2-(3,5-dihydroksyfenylo)-L-glicyna
1328
kwas N-[(5S)-5-amino-5-karboksypentylo]-L-glutaminowy
N-(1-deoksy--D-fruktopiranoz-1-ylo)-L-alanina
N-acetylo-L-alaninian metylu
S-benzylo-L-cysteina
(HO)2N-CH2-COOH
N,N-dihydroksyglicyna
(HO)2N-CH(NH2)-COOCH3
kwas N-(1-amino-2-metoksy-2-oksoetylo)azonawy
[kwas, kwas azonawy (HO)2NH, ma pierwszestwo
wzgldem estru, patrz P-67.1.1.1]
H2N-CH2-COOglicynian
anion glicyny
1329
NH3+-CH2-COOH
glicynium
kation glicyny
OOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COO- H+
glutaminian (1-)
glutaminian wodoru
monoanion kwasu glutaminowego
OOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOglutaminian (2-)
dianion kwasu glutaminowego
glutaminian (nieokrelona nazwa
glutaminian oznacza dianion)
OOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COO- Na+ H+
glutaminian sodu (1-)
glutaminian wodoru sodu
glutaminian monosodu
OOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COO- 2Na+
glutaminian disodu
NH3+-[CH2]4-CH(NH3+)-COOH
lizynium (2+)
dikation lizyny
lizyno-N2,N6-diium
P-103.2.4.4 Nazwy zwitterjonowych aminokwasw tworzy si na dwa sposoby:
1330
(2S)-2-amoniumylo-3-metylosulfanylo)propanian
zwitterjon S-metylo-1-cysteiny
-CO-CH2-CH(NH2)-COOH
-aspartyl
aspart-4-yl
HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-CO-glutamyl
glutam-1-yl
-CO-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
-glutamyl
glutam-5-yl
H2N-CO-CH2-CH(NH2)-COasparaginyl
-CO-CH2-CH2-CH(NH2)-COglutamoil
NH2-CO-CH2-CH2-CH(NH2)-COglutaminyl
P-103.2.6 Estry
Nazwy estrw aminokwasw, R-CO-OR, tworzy si dodajc kocwk ian do nazwy
zachowanej aminokwasu, z ktrej usunito kocow liter 'a' (lub dodajc kocwk ian do nazwy
tryptofan) i wymieniajc nazw podstawnika R.
Przykady:
L-alaninian
metylu
ester metylowy L-alaniny
L-asparaginian
1-metylu
L-walinian
1331
(2S)-2-amino-3-metylobutylu
2-aminoacetamid
glicynoamid
4-Amid kwasu asparaginowego oraz 5-amid kwasu glutaminowego maj odpowiednio nazwy
asparagina i glutamina (patrz Tabela 10.4). Nazwy ich 1-amidw tworzy si w nastpujcy sposb:
H2N-CO-CH2-CH(NH2)-CO-NH2
2-aminobutanodiamid
asparaginoamid
H2N-CO-CH2-CH2-CH(NH2)-CO-NH2
2-aminopentanodiamid
glutaminoamid
Nazwy anilidw tworzy si przez N-podstawienie grupy amidowej grup fenylow lub
podstawion grup fenylow. Kocwka anilid moe by stosowana w miejsce kocwki amid:
Przykad:
2-amino-1-N-fenyloacetamid
glicynoanilid
N-etylo-2-(metyloamino)acetamid
2-(acetyloamino)acetamid
2-acetamidoacetamid
N2-acetyloglicynoamid
1332
(CH3)2CH-CH2-CH(NH2)-CHO
2-amino-4-metylopentanal
leucynal
H2N-CH2-CO-CH2Cl
1-amino-3-chloropropan-2-on
H2N-CH2-CN
aminoacetonitryl
glicynonitryl
Definicje
Nazwy peptydw
Symbole peptydw
Okrelanie konfiguracji peptydw
Modyfikacje peptydw o ustalonej nazwie
Cykliczne peptydy
P-103.3.1 Definicje
Peptydy s amidami powstaymi z dwch lub wicej czsteczek kwasw
aminokarboksylowych (takich samych lub rnych) poczonych wizaniem kowalencyjnym
utworzonym pomidzy atomem wgla grupy karbonylowej jednej czsteczki a atomem azotu
kolejnej czsteczki z usuniciem wody. Nazw t stosuje si zazwyczaj do struktur utworzonych z
kwasw -aminokarboksylowych, jednake dotyczy ona struktur utworzonych z jakichkolwiek
kwasw aminokarboksylowych. W poniszym przykadzie, R moe by dowoln grup
organylow, czsto lecz nie koniecznie wystpujcej w naturalnych aminokwasach (patrz Tabela
10.4).
1333
H2N-CH-CO-[NH-CH-CO]n-OH
R
1334
angiotensyna II
Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg
bradykinina
oksytocyna
Okrelenie sekwencji moe wymaga podania nazwy gatunku organizmu z jakiego dany
peptyd pochodzi wraz z nazw peptydu (patrz insulina). Nazwa gatunku zapisywana jest w takim
przypadku w nawiasie za nazw peptydu.
acuch A
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Asn
Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-GlyGlu-Arg-Gly-Phe-Phe-Pro-Lys-Thr
acuch B
insulina (ludzka)
P-103.3.5.1
P-103.3.5.2
P-103.3.5.3
P-103.3.5.4
1335
[5-izoleucyna,7-alanina]angiotensyna II
[Ile5, Ala5]angiotensyna II
P-103.3.5.1.1 Okrelenie sekwencji moe wymaga podania nazwy gatunku organizmu z jakiego
dany peptyd pochodzi wraz z nazw peptydu. Nazwa gatunku zapisywana jest w takim przypadku w
nawiasie za nazw peptydu zawsze gdy dodawany jest zmieniony przedrostek.
acuch A
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Asp
12
Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Ala-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-GlyGlu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Thr
acuch B
[AlaB12]insulina (ludzka)
acuch A
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Asn
3
Phe-Val-Lys-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-Gly29
Glu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Glu-Thr
acuch B
[B3-lizyna,B29-kwas glutaminowy]insulina (ludzka)
P-103.3.5.1.2 Wymiana reszty aminokwasu na jego enancjomer okrela si w nastpujcy
sposb: zamianiajc L-prolin w pozycji 3 na D-prolin otrzymujemy peptyd o nazwie [3-D-
1336
Gly-Ile-D-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Asn
Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-GlyGlu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Thr
acuch B
[D-ValA3]insulina (ludzka)
P-103.3.5.2 Przeduanie acucha peptydowego
Zasady nazywania zwizkw uzyskanych przez przeduenie acucha peptydowego na Nkocu lub C-kocu przedstawiono poniej.
P-103.3.5.2.1 Przeduanie na N-kocu
Przykady:
walilobradykinina
Val-bradykinina
waliloglicylobradykinina
Val-Gly-bradykinina
acuch A
21
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Gly
Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-Gly30a 30b
Glu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Thr-Arg-Arg
acuch B
[A21-glicyna]insulin-B30-ylo-L-argininylo-L-arginina] (ludzka)
(insulina ta zostaa zmodyfikowana poprzez wymian w acuchu A
oraz wyduenie na C-kocu w acuchu B)
P-103.3.5.2.2 Przeduanie na C-kocu
1337
bradykininyloleucyna
bradykininyl-Leu
acuch A
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Thr-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Gln-Asn-Tyr-Cys-Asn
Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-GlyGlu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Thr-Arg-Arg
acuch B
insulin-B30-ylo-L-argininylo-L-arginina (ludzka)
6a
Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Ala-Pro-Phe-Arg
endo-6a-alanina-bradykinina
[endo-Ala6a]bradykinina
Wstawianie wielokrotne i wstawienie maksymalnie dwch reszt razem w tym samym miejscu
w acuchu okrela si poprzez rozszerzenie powyszej zasady. Dlatego peptyd otrzymany w wyniku
wstawienia do struktury bradykininy treoniny pomidzy reszty 1 i 2, oraz waliny i glicyny (w
podanej kolejnoci) pomidzy reszty 4 i 5 nosi nazw endo-1a-treonina,4a-walina,4b-glicynabradykinina lub endo-Thr1a,Val4a,Gly4b-bradykinina.
Przykad:
endo-1a-treonina,4a-walina,4b-glicyna-bradykinina
endo-Thr1a,Val4a,Gly4b-bradykinina
1338
des-7-prolina-oksytocyna
des-Pro7-oksytocyna
acuch A
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Ala-Ser-Ile-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys-Asn
Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-GlyGlu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Ala
acuch B
des-B1-fenyloalanina-insulina (bydlca)
des-PheB1-insulina (bydlca)
P-104 CYKLITOLE
P-104.0 Wprowadzenie
P-104.1 Definicje
P-104.2 Tworzenie nazwy
P-104.3 Pochodne cyklitoli
1339
P-104.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura cyklitoli jest opisana w dokumencie zatytuowanym Nomenklatura cyklitoli,
Zalecenia 1973 (lit. 39).
P-104.1 DEFINICJE
Cyklitole s cykloalkanami, w ktrych trzy lub wicej atomw w piercieniu jest
podstawionych, kady jedn, grup hydroksylow. Inozytole, cykloheksan-1,2,3,4,5,6-heksaole, s
specyficzn grup cyklitoli.
Inozytole maj zachowane nazwy i wraz z ich O-alkilo, O-arylo, alkanianymi/karboksylowymi
estrami i pochodnymi aminowymi (gdzie grupa -OH zastpiona jest grup -NH2) do okrelenia ich
konfiguracji stosuje si stereodeskryptory D i L. Inne nazwy cyklitoli s systematycznymi
nazwami podstawnikowymi, ktrych konfiguracj opisuje si za pomoc stereodeskryptorw CIP.
cis-inozytol
(1,2,3,4,5,6/0-)
epi-inozytol
(1,2,3,4,5/6-)
allo-inozytol
(1,2,3,4/5,6-)
mio-inozyto
(1,2,3,5/4,6-)
muko-inozytol
(1,2,4,5/3,6-)
neo-inozyt
(1,2,3/4,5,6-)
1340
scyllo-inozytol
(1,3,5/2,4,6-)
1L-chiro-inozytol
(1,2,4/3,5,6-)
[dawniej L-chiro-inozytol
lub (-)-inozytol]
1D-chiro-inozytol
(1,2,4/3,5,6-)
[dawniej D-chiro-inozytol
lub (+)-inozytol]
(1R,2R,3R,5R)-cykloheksano-1,2,3,5-tetraol
(1R,2R,3R,4R)-cykloheksano-1,2,3,4-tetraol
1341
jeden zbir. a znajdujce si poniej paszczyzny piercienia drugi zbir. Najnisze lokanty odnosz
si do jednego zbioru podstawnikw zgodnie z przedstawionymi poniej kryteriami, ktre stosuje si
kolejno a do rozstrzygnicia:
(a) do podstawnikw traktowanych jako numeryczna seria bez wzgldu na konfiguracj;
(b) jeeli jeden zbir podstawnikw jest liczniejsza od drugiego, do bardziej licznego;
(c) jeeli zbiory s jednakowo liczne i jeden z nich moe by oznaczony niszymi
numerami, to do tego zbioru;
(d) do podstawnikw innych ni niezmodyfikowane grupy hydroksylowe;
(e) do podstawnika wymienianego jako pierwszy w porzdku alfanumerycznym;
(f) do tych oznacze, ktre prowadz do L a nie D konfiguracji jak to okrela metoda
opisana powyej w P-104.2.1 (dotyczy wycznie zwizkw mezo).
Numery pozycji s opisane przez wyraenie, w ktrym licznik jest zbiorem podstawnikw o
najniszych lokantach, uoonymi w kolejnoci rosncej, a mianownikiem jest drugi zbir
podstawnikw.
Przykady:
1342
1D-1-amino-1-deoksy-mio-inozytol
1L-1-deoksy-6-O-metylo-1-sulfanylo-allo-inozytol
(nie 1L-6-O-metylo-1-tio-allo-inozytol)
(1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5-metoksy-6-sulfanylocykloheksano-1,2,3,4-tetraol
2-octan mio-inozytolu
(nazwy estrw wglowodanw patrz P-102.5.6.1.1)
1343
2-metylo-mio-inozytol
(1s,2R,3S,4s,5R,6S)-1-metylocykloheksano-1,2,3,4,5,6heksaol
I
II
2-karboksy-2-deoksy-mio-inozytol
kwas (1r,2R,3S,4r,5R,6S)-2,3,4,5,6-pentahydroksycykloheksano-1-karboksylowy
kwas (1R,2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksycyklopentano-1-karboksylowy
(1R,2S,3R,4S,5r)-5-aminocyklopentano-1,2,3,4-tetraol
P-105 NUKLEOZYDY
P-105.0 Wprowadzenie
P-105.1 Zachowane nazwy nukleozydw
P-105.2 Podstawienie nukleozydw
1344
P-105.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura nukleozydw jest zilustrowana w dokumencie zatytuowanym Abbreviations
and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents (lit. 47). Procedury
nazywania pochodnych przedstawione w tym rozdziale s zgodne z zasadami opisanymi w rozdziale
P-102, dotyczcymi modyfikacji w piercieniu wglowodanowym oraz z oglnymi reguami
podstawienia zwizkw organicznych.
P-105.1 ZACHOWANE NAZWY NUKLEOZYDW
Ponisze nazwy s zachowane.
adenozyna
inozyna
cytydyna
guanozyna
ksantozyna
tymidyna
1345
urydyna
2-deoksy-1-metyloguanozyna
2-deoksy-2-fluoro-5-jodo-5-O-metylocytydyna
(zastpienie grupy hydroksylowej przez atom fluoru
w tej samej pozycji jest dozwolone)
4-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroksy-5(metoksymetylo)oksolan-2-ylo]-5-jodopirymidyn-2(1H)-on
1346
(2E')-2'-deoksy-2'-(fluorometylideno)cytydyna
4-amino-1-[(2R,3E,4S,5R)-3-(fluorometylideno)-4-hydroksy-5(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]pirymidyn-2(1H)-on
5-etylo-4-tiourydyna
N-(2-hydroksyetylo)-5-S-metylo-5-tioguanozyna
2,3,5-tri-O-acetyloguanozyna
2,3,5-trioctan guanozyny
1347
kwas 3-[4-(metyloamino)-2-okso-1--D-rybofuranolilo-1,2dihydropirymidyn-5-ylo]propanowy
P-106 NUKLEOTYDY
P-106.0
P-106.1
P-106.2
P-106.3
Wprowadzenie
Zachowane nazwy
Difosforany i trifosforany nukleotydw
Pochodne nukleotydw
P-106.0 WPROWADZENIE
Nazwy nukleotydw s zilustrowane w dokumencie zatytuowanym Abbreviations and
Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents (lit. 47). Procedury nazywania
pochodnych przedstawionych w tym rozdziale s zgodne z zasadami opisanymi w rozdziale P-102,
dotyczcymi modyfikacji na piercieniu wglowodanowym oraz z oglnymi reguami podstawienia
zwizkw organicznych.
P-106.1 ZACHOWANE NAZWY
Poniej przedstawiono zwyczajowe nazwy estrw nukleozydw z kwasem fosforowym.
Primowany lokant skadnika rybofuranozylowego umieszcza si w celu wskazania pozycji grupy
fosforanowej.
1348
kwas 5'-adenylowy
kwas 5'-tymidylowy
kwas 5'-guanylowy
kwas 5'-inozynowy
kwas 3'-ksantylowy
kwas 5'-cytydylowy
kwas 5'-urydylowy
1349
HN
5
6
N1
5'
HO P O P O P O H2C
OH
OH
OH
4'
O
H
1'
H
OH OH
3'
2'
1350
kwas 2,3-O-[(1S,2E)-3-fenyloprop-2-eno-1,1-diylo]-5-adenylowy
kwas N6-(propylokarbamoilo)-5-adenylowy
1351
kwas 3-(5-guanyliloksy)benzoesowy
1352
NH2
7
6
1
N9
siarczan 3-O-fosfoniano-5-adenylilu
siarczan 3-fosfo-5-adenylilu
5'
O S(O)2 O P O H2C
OH
4'
O
H
H
3'
1'
H
OH
2'
O
O P O
O
2-deoksyguanylilo-(35)-2-deoksyurydylilo- (35)-2-deoksyguanozyna
P-106.3.5 Gdy obecny jest kwas fosforotiowy (HS-P w miejscu HO-P), to przed nazw
nukleotydu dodaje si przedrostek P-tio.
Przykad:
1353
2'-deoksy-P-tioguanylilo-(3'5')-2'-deoksy-P-tiourydylilo-(3'5')-2'-deoksyguanozyna
P-107 LIPIDY
P-107.0
P-107.1
P-197.2
P-107.3
P-107.4
Wprowadzenie
Definicje
Glicerydy
Kwasy fosfatydowe
Glikolipidy
P-107.0 WPROWADZENIE
Nomenklatura lipidw, fosfolipidw i glikolipidw zostaa opublikowana w 1976 r. (lit. 48);
nomenklatura glikolipidw zostaa zaktualizowana w 1997 r. (lit. 50).
P-107.1 DEFINICJE
Lipidy s luno zdefiniowanym terminem dla substancji pochodzenia biologicznego, ktre
s rozpuszczalne w niepolarnych rozpuszczalnikach. Do lipidw nale substancje, ktre ulegaj
zmydleniu, jak np. glicerydy (tuszcze i oleje) i fosfolipidy, jak rwnie substancje
niezmydlajce si, w szczeglnoci steroidy.
Nomenklatura lipidw, podobnie jak wglowodanw, skada si z zachowanych nazw i nazw
systematycznych, tworzonych w ramach specjalistycznej nomenklatury lipidw. W nomenklaturze
lipidw zachowana jest nazwa sfinganina dla (2S,3R)-2-aminooktadekano-1,3-diolu i jego
pochodnych.
1354
P-107.2 GLICERYDY
Glicerydy s estrami glicerolu (propano-1,2,3-triolu) z kwasami tuszczowymi. Od dawna s
one zwyczajowo podzielone na triglicerydy, 1,2- lub 1,3-diglicerydy i 1- lub 2-monoglicerydy, w
zalenoci od liczby i pozycji grup acylowych. Poszczeglne glicerydy s nazywane mono-, di- lub
tri-O-acyloglicerolami. Stosowanie nazwy glicerol jest dozwolone w oglnej nomenklaturze
zwizkw organicznych. Nazwa ta jest take zachowana w nomenklaturze produktw naturalnych,
zwaszcza lipidw.
Przykady:
tri-O-oktadekanoiloglicerol
trioktadekanian propano-1,2,3-triolu
(2S)-2-O-acetylo-1-O-heksadekanoilo-3-O-(9Z)-oktadec-9-enoiloglicerol
(numeracja pokazana)
(2S)-2-O-acetylo-1-O-oleinoilo-3-O-palmitoiloglicerol
1-heksadekanian 2-octan 3-[(9Z)-oktadec-9-enian] (2S)-propano-1,2,3-triylu
Fosfolipidy s lipidami zawierajcymi kwas fosforowy w postaci mono- lub diestrw, cznie z
kwasami fosfatydowymi i fosfoglicerydami.
Kwasy fosfatydowe s pochodnymi glicerolu w ktrym jedna grupa hydroksylowa, zazwyczaj
ale niekoniecznie pierwszorzdowa, jest zestryfikowana kwasem fosforowym, a pozostae dwie
grupy hydroksylowe s zestryfikowane kwasami tuszczowymi.
Fosfoglicerydy s fosforowymi diestrami, estrami kwasu fosfatydowego, w ktrych
zestryfikowanym alkoholem, na og posiadajcym grup polarn (-OH lub NH2), jest zazwyczaj 2aminoetanol (nie etanoloamina), cholina, glicerol, inozytol lub seryna. Termin ten obejmuje
lecytyny i kefaliny.
1355
kwas 2-fosfatydowy
CH2-O-CO-R
R-CO-O
fosfatydyl
C-O-P(O)
3
OH
1-fosforan sn-glicerolu
fosforan diwodoru (2S)-2,3-dihydroksypropylu
3-fosforan sn-glicerolu
fosforan diwodoru (2R)-2,3-dihydroksypropylu
P-107.3.3 Fosfatydyloseryny
Termin fosfatydyloseryny jest stosowany w celu opisania pochodnych kwasw
fosfatydowych, w ktrych reszta fosforanowa jest zestryfikowana aminokwasem seryn, zazwyczaj
L-seryn. Semi-systematyczne nazwy okrelonych zwizkw tworzy si zgodnie z zasadami,
reguami i konwencjami nomenklatury podstawnikowej.
1356
Przykad:
1,2-di(oktadekanoilo)-sn-glicero-3-fosfo-L-seryna
O-{[(2R)-2,3-di(oktadekanoiloksy)propoksy]hydroksyfosforylo}-L-seryna
P-107.3.4 Fosfatydylocholiny
Termin fosfatydylocholiny jest stosowany w celu opisania pochodnych kwasw
fosfatydowych, w ktrych reszta fosforanowa jest zestryfikowana cholin. Semi-systematyczne
nazwy okrelonych zwizkw tworzy si zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami nomenklatury
podstawnikowej.
Przykad:
wodorotlenek (7R)-7-(heksadekanoiloksy)-4-hydroksy-N,N,N-trimetylo-4,10-diokso-3,5,9-trioksa4-fosfapentakozano-1-aminium
P-107.3.5 Fosfatydyloetanoloaminy
Termin fosfatydyloetanoloaminy [bardziej poprawnie okrelane jako fosfatydylo(amino)
etanole] jest stosowany w celu opisania pochodnych kwasw fosfatydowych, w ktrych reszta
fosforanowa jest zestryfikowana 2-aminoetanolem. Semi-systematyczne nazwy okrelonych
zwizkw tworzy si zgodnie z zasadami, reguami i konwencjami nomenklatury podstawnikowej.
Przykad:
1,2-di(heksadekanoilo)-sn-glicero-3-fosfoetanoloamina
diheksadekanian (2R)-3-{[(2-aminoetoksy)hydroksyfosforylo]oksy}propano-1,2-diylu
1357
P-107.3.6 Fosfatydyloinozytole
Termin fosfatydyloinozytole jest stosowany w celu opisania pochodnych kwasw
fosfatydowych, w ktrych reszta fosforanowa jest zestryfikowana czsteczk inozytolu. Semisystematyczne nazwy okrelonych zwizkw tworzy si zgodnie z zasadami, reguami i
konwencjami nomenklatury podstawnikowej.
Przykad:
1358
3-O--D-galaktopiranozylo-1,2-di-O-oktadekanoilo-sn-glicerol
dioktadekanian (2S)-3-(-D-galaktopiranozyloksy)propano-1,2-diylu
P-107.4.3 Glikosfingolipidy
P-107.4.3.1 Nazwy glikosfingolipidw tworzone s przez zastosowanie zachowanej nazwy
sfinganina dla alifatycznego aminoalkoholu majcego okrelon konfiguracj absolutn.
Zachowana nazwa sfinganina jest preferowana dla zwizku o nazwie systematycznej (2S,3R)-2aminooktadekano-1,3-diol.
sfinganina
(2S,3R)-2-aminooktadekano-1,3-diol
Zachowana nazwa sfinganina jest stosowana do tworzenia nazw nienasyconych i Npodstawionych pochodnych jak i pochodnych O-podstawionych. Inne pochodne, takie jak hydroksy,
okso i aminopochodne jak rwnie izomery o innej dugoci acucha lub inne diastereoizomery
nazywa si systematycznie w oparciu o zasady, reguy i konwencje nomenklatury podstawnikowej.
Przykady:
(4E)-sfing-4-enina
(2S,3R,4E)-2-aminooktadec-4-eno-1,3-diol
1359
ikozasfinganina
(2S,3R)-2-aminoikozano-1,3-diol
(2S,3S)-2-aminooktadekano-1,3-diol
P-107.4.3.2 Ceramidy
Ceramidy s N-acylosfingoidami.
Przykad:
(4E)-N-heksadekanoilosfing-4-enina
N-[(2S,3R,4E)-1,3-dihydroksyoktadec4-en-2-ylo]heksadekanoamid
(4E,14E)-1-O-(-D-galaktopiranozylo)-N-heksadekanoilosfinga-4,14-dienina
N-[(2S,3R,4E,14E)-1-(-D-galaktopiranozyloksy)-3-hydroksyoktadeka-4,14dien-2-ylo]heksadekanoamid
1360
Zacznik 1
1361
ZACZNIK I
Lista, w porzdku malejcego starszestwa, pierwiastkw i czonw a uywanych w
nomenklaturze zamiennej a szkieletu
Pierwiastek
F
Cl
Br
I
At
O
S
Se
Te
Po
Lv
N
P
As
Sb
Bi
C
Si
Ge
Sn
Pb
Fl
B
Al.
Ga
In
Tl
Zn
Cd
Hg
Cn
Rf
Sc
Y
La
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Czon a
fluora
chlora
broma
joda
asta
oksa
tia
selena
tellura
polona
liwermora
aza
fosfa
arsa
stiba
bizma
karba
sila
germa
stanna
plumba
flerowa
bora
alumina
galla
inda
talla
cynka
kadma
merkura
kopernika
rutherforda
skanda
itra
lantana
cera
praseodyma
neodyma
prometa
samara
europa
gadolina
Pierwiastek
Cu
Ag
Au
Rg
Ni
Pd
Pt
Ds
Co
Rh
Ir
Mt
Fe
Ru
Os
Hs
Mn
Te
Re
Bh
Cr
Mo
W
Sg
V
Nb
Ta
Db
Ti
Zr
Hf
Bk
Cf
Es
Fm
Md
No
Lr
Be
Mg
Ca
Sr
Czon a
kupra
argenta
aura
roentgena
nikela
pallada
platyna
darmstadta
kobalta
roda
iryda
meitnera
ferra
rutena
osma
hassa
mangana
techneta
rena
bohra
chroma
molibda
tungsta
seaborga
wanada
nioba
tantala
dubna
tytana
cyrkona
hafna
berkela
kaliforna
einsteina
ferma
mendelewa
nobela
lawrenca
beryla
magneza
kalka
stronta
Zacznik 1
Pierwiastek
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
Ac
Th
Pa
U
Np.
Pu
Am
Cm
1362
Czon a
terba
dysproza
holma
erba
tula
iterba
luteta
aktyna
tora
protaktyna
urana
neptuna
plutona
ameryka
kiura
Pierwiastek
Ba
Ra
Li
K
Na
Rb
Cs
Fr
He
Ne
Ar
Kr
Xe
Rn
Czon a
bara
rada
lita
potasa
soda
rubida
ceza
franka
hela
neona
argona
kryptona
ksenona
radona
1363
ZACZNIK 2
Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej
Symbol* oznacza preferowany przedrostek (na przykad: acetamido* =acetyloamino; acetyloamino = acetamido*) albo wstpnie wybrany
przedrostek (na przykad: sulfanyl* = tio).
Po przedrostkach, ktre nie s zalecane wystpuje wzmianka patrz a za ni preferowany lub wstpnie wybrany przedrostek (na przykad:
chloroksy: patrz chloryl*. Dla pozycji chloroksy nie podaje si wzoru. Jako odpowiednik, po preferowanym albo wstpnie wybranym
przedrostku pojawia si wzmianka niei przedrostek, ktry nie jest zalecany ujte w odpowiednie nawiasy (na przykad chloryl* (nie
chloroksy).
Wzr
Nazwa
Regua(y)
acetoamido* = acetyloamino
CH3-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
acetohydrazyd* = 2-acetylohydrazyn-1-yl
CH3-CO-NH-NH-
P-66.3.2.3
CH3-C(=N-NH2)-
P-65.1.7.2.2
CH3-C(=N-OH)-
P-65.1.7.2.2
CH3-C(=NH)-NH-
P-66.4.1.3.5
CH3C(=NH)-
P-65.1.7.2.2
acetoimidoiloamino = etanoimidoamido* =
acetoimidoamido
CH3-C(=NH)-NH-
P-66.4.1.3.5
acetoksy = acetyloksy*
CH3-CO-O-
P-65.6.3.2.3
acetoksysulfonyl = (acetyloksy)sulfonyl*
CH3-CO-O-SO2-
P_65.3.2.3
acetonyl = 2-oksopropyl*
P-64.5.1
acetohydrazonoil = etanohydrazonoil* =
1-hydrazynylidenoetyl
acetohydroksymoil = N-hydroksyetanoimidoil* =
N-hydroksyacetoimidoil
acetoimidoamido = etanoimidoamido* =
acetoimidoiloamino
CH3-CO-CH2-
1364
CH3-CO-
P-65.1.7.2.1
N-acetyloacetamido* = diacetyloamino
(nie diacetyloazanyl; nie diacetamido)
(CH3-CO)2N-
P-66.1.2.1
acetyloamino = acetamido*
CH3-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
CH3-CO-N<
P-66.1.14.4
2-acetylohydrazyn-1-yl = acetohydrazydo*
CH3-CO-NH-NH-
P-66.3.2.3
acetyloksy* = acetoksy
CH3-CO-O-
P-65.6.3.2.3
(acetyloksy)sulfony* = acetoksysulfonyl
CH3-CO-O-SO2-
P-65.3.2.3
adamantan-2-yl* = 2-adamantyl
= tricyclo[3.3.1.13,7]dekan-2-yl
(take isomer-1)
2-adamantyl = adamantan-2-yl*
= tricyklo[3.3.1.13,7]dekan-2-yl
adypoil = heksanodioil*
= 1,6-dioksoheksano-1,6-diyl
P-29.6.
-CO-[CH2]4-CO-
P-65.1.7.3.1
akrylohydrazonoil = prop-2-enohydrazonoil*
= 1-hydrazynylidenoprop-2-en-1-yl
CH2=CH-C(=NNH2)-
P-65.1.7.3.2
akryloil = prop-2-enoil*
= 1-oksoprop-2-en-1-yl
CH2=CH-CO-
P-65.1.7.3.1
allil = prop-2-en-1-yl*
CH2=CH-CH2-
P-32.3
allilideno = prop-2-en-1-ylideno*
CH2=CH-CH=
P-32.3
1365
allilidyno = prop-2-en-1-ylidyne*
CH2=CH-C
P-32.3
alumanyl*
H2Al-
P-29.3.1; P-68.1.2
alumanylideno*
HAl=
P-29.3.1; P-68.1.2
amidochlorofosforyl = fosforamidochlorydoil*
[nie chlorydo(amido)fosforyl]
(H2N)ClP(O)-
P-67.1.4.1.1.4
amidyl = azanidyl*
P-72.6.3
amidyliden = azanidyliden*
N=
P-72.6.3
amino* = azanyl
H2N-
P-62.2.3
NH-
[(4'-amino[1,1'-bifenyl]-4-yl)amino* =
benzydyno
P-62.2.4.1.1
aminokarbonoimidoil* = karbamoimidoil =
amino(imino)metyl
H2N-C(=NH)-
P-65.2.1.5; P-66.4.1.3.1
aminokarbonotionyl = karbamotioil*
= amino(sulfanylideno)metyl
(nie tiokarbamoil)
H2N-CS-
P-65.2.1.5; P-66.1.4.4
aminokarbonyl = karbamoil*
H2N-CO-
P-65.2.1.5; P-66.1.1.4.1.1
(aminokarbonylo)amino = karbamoiloamino*
(nie ureido)
H2N-CO-NH-
P-66.1.6.1.1.3
H2N-CO-NH-CO-
P-66.1.6.1.1.4
H2N-CO-NH-NH-
P-68.3.1.2.4
[(aminokarbonylo)amino]karbonyl =
karbamoilokarbamoil*
2-(aminokarbonylo)hydrazyn-1-yl
= 2-karbamoilohydrazyn-1-yl* =
semikarbazydo
1366
amidochlorosilil*
(H2N)Cl2Si-
P-67.1.4.2
[amino(hydroksyl)metylideno]amino*
(nie 3-izoureido)
H2N-C(OH)=N-
P-66.1.6.1.2.2
amino(imino)metyl = karbamoimidoil* =
aminokarbonoimidoil
H2N-C(=NH)-
P-65.2.1.5; P-66.4.1.3.1
[amino(imino)metyl]amino =
karbamoimidoiloamino* = karbamoimidoamido
(nie guanidino)
H2N-C(=NH)-NH-
P-66.4.1.2.1.3
H2N-CO-CO-
P-66.1.1.4.1.2
amino(okso)acetamido = oksamoiloamino*
H2N-CO-CO-NH-
P-66.1.1.4.5.1
H2N-CO-CO-
P-66.1.1.4.1.2
[amino(okso)acetyl]imino = oksamoiloimino*
H2N-CO-CO-N=
P-66.1.1.4.5.1
H2N-O-
P-68.3.1.1.1.5
(aminometylideno)amino*
H2N-CH=N-
P-66.4.1.3.3
(aminometylideno)hydrazynyl*
H2N-CH=N-NH-
P-66.4.2.3.4
amino(sulfanylideno)metyl = karbamotioil* =
aminokarbonotioil (nie tiokarbamoil)
H2N-CS-
P-65.2.1.5; P-66.1.4.4
[amino(sulfanylideno)metylo]amino =
karbamotioiloamino*
H2N-CS-NH-
P-66.1.6.1.3.3
[(aminosulfanylo)metylideno]amino*
H2N-S-CH=N-
P-66.1.6.1.3.3
S-aminosulfinoimidoil*
H2N-S(=NH)-
P-66.4.1.3.4
1367
H2N-SO-
P-66.1.1.4.2
H3N-SO-O-
P-67.1.4.4.2
S-aminosulfonoimidoil*
H2N-S(O)(=NH)-
P-66.4.1.3.4
S-aminosulfonodiimidoil*
H2N-S(=NH)2-
P-66.4.1.3.4
aminosulfonyl = sulfamoil*
H2N-SO2-
P-65.3.2.3; P-66.1.1.4.2
H3N+-
P-73.6
H3N+
P-73.6
anilino* = fenyloamino
C6H5-NH-
P-62.2.1.1.1
anilinosulfonyl = fenylosulfamoil* =
(fenyloamino)sulfonyl
C6H5-NH-SO2-
P-66.1.1.4.2
HAs<
P-68.3.2.3.2.2
-As<
P-68.3.2.3.2.2
H3As+-
P-73.6
1368
arsanyl* = arsyno
H2As-
P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2
5-arsanyl* = arsoranyl
H4As-
P-68.3.2.3.2.2
arsanylidene*
HAs=
P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2
arsonato*
(-O)2As(O)-
P-72.6.1
H3As+-
P-73.6
H3As+-
P-73.6
arsono* = dihydroksynitroryl
(HO)2As(O)-
P-67.1.4.1.1.1
arsonoil* = hydroarsoryl
HAsO<
P-67.1.4.1.1.2
arsoranyl = 5-arsanyl*
H4As-
P-68.3.2.3.2.2
arsoroimidoil* = imidoarsoryl
-As(=NH)<
P-67.1.4.1.1.4
-AsO<
P-67.1.4.1.1.2
arsyno = arsanyl*
H2As-
P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2
H2As(O)-
P-67.1.4.1.1.2
azanyliden* = amidyliden
N=
1369
P-72.6.3
H3N+-
P-73.6
azanyl = amino*
H2N-
P-62.2.3
P-35.2.2
-N=
P-35.2.2; P-62.3.1.2
azo = diazenodiyl*
-N=N-
P-68.3.1.3.2.2
azoniano*
(-O)2N(O)-
P-72.6.1
azono* = dihydroksynitroryl
(HO)2N(O)-
P-67.1.4.1.1.1; P-.4.1.1.5
azonotioil* = tioazonoil
HN(S)<
P-67.1.4.1.1.4
azonoil* = hydronitroryl
HN(O)<
P-67.1.4.1.1.2
azoksy*
P-68.3.1.3.3.1
azydo*
N3-
P-61.7
H2N(O)-
P-67.1.4.1.1.2
C6H5-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
(not azynyl)
1370
P-65.1.7.3..2
C6H5-C(=NH)-NH-NH-
P-66.4.2.3.6
C6H5-C(=NH)-
P-65.1.7.2.2
C6H5-C(=NH)-NH-NH-
P-66.4.2.3.6
benzeno-1,2-dikarbonyl* = ftaloil
= 1,2-fenylenodikarbonyl
= 1,2-fenylenobis(oksometylen)
P-65.1.7.4.2; P-65.1.7.3.1
benzeno-1,3-dikarbonyl* = izoftaloil
= 1,3-fenylenodikarbonyl
= 1,3-fenylenobis(oksometylen)
P-65.1.7.4.2; P-65.1.7.3.1
benzeno-1,4-dikarbonyl* = tereftaloil
= 1,4-fenylenodikarbonyl
= 1,4-fenylenobis(oksometylen)
P-65.1.7.3.1
benzeno-1,2-dikarbotioil* =
1,2-fenylenobis(sulfanylidenometylen) =
fenylenobis(sulfanylidenometylen)
(nie ditioftaloil)
P-65.1.7.3.1
C6H5-SeO2-
P-65.3.2.2.2
1371
benzenosulfinoamido* = benzenosulfinyloamino
= (fenylosulfinylo)amino
C6H5-SO-NH-
P-66.1.1.4.3
benzenosulfinohydrazonoamido* =
benzenosulfinohydrazonoiloamino
C6H5-S(=N-NH2)-NH-
P-66.4.2.3.5
benzenosulfinohydrazonoilamino =
benzenosulfinohydrazonoamido*
C6H5-S(=N-NH2)-NH-
P-66.4.2.3.5
benzenosulfinoselenoil* = fenylosulfinoselenoil
C6H5-S(Se)-
P-65.3.2.2.2
benzenosulfinyl* = fenylosulfinyl
C6H5-SO-
P-63.6; P-65.3.2.2.2
benzenosulfinyloamino = benzenosulfinoamido*
= (fenylosulfinylo)amino
C6H5-SO-NH-
P-66.1.1.4.3
benzenosulfonoamido* =
benzenesulfonyloamino
(fenylosulfonylo)amino
C6H5-SO2-NH-
P-66.1.1.4.3
C6H5-SO2-
P-63.6; P-65.3.2.2.2
C6H5-SO2-NH-
P-66.1.1.4.3
benzohydrazydo* = 2-benzoilohydrazyn-1-yl
C6H5-CO-NH-NH-
P-66.3.2.3
benzoil* = benzenokarbonyl =
okso(fenylo)metyl
C6H5-CO-
P-65.1.7.2.1
benzenosulfonyl* = fenylosulfonyl
benzenosulfonyloamino =
benzenesulfonoamido*
(fenylosulfonylo)amino
1372
benzoiloamino = benzamido*
C6H5-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
benzoiloazanodiyl*
C6H5-CO-N<
P-66.1.1.4.4
benzoiloazanylidene = benzoiloimino*
C6H5-CO-N=
P-66.1.1.4.4
benzoiloimino* = benzoiloazanylideno
C6H5-CO-N=
P-66.1.1.4.4
benzoiloksy* = (fenylokarbonyl)oksy
C6H5-CO-O-
P-65.6.3.2.3
2-benzoilohydrazyn-1-yl = benzohydrazydo*
C6H5-CO-NH-NH-
P-66.3.2.3
benzoimidoil = benzenokarbokysimidoil* =
imino(fenylo)metyl
C6H5-C(=NH)-
P-65.1.7.2.2
benzydyno =
[(4'-amino[1,1'-bifenyl]-4-yl)amino]*
P-62.2.4.1.1
benzyl* = fenylometyl
C6H5-CH2-
P-29.6.1; P-29.6.2.1
benzyliden* = fenylometyliden
C6H5-CH=
P-29.6.1; P-29.6.2.1
benzylidyn* = fenylometylidyn
C6H5-C
P-29.6.1; P-29.6.2.1
benzyloksy* = fenylometoksy
C6H5-CH2-O-
P-63.2.2.1.1
[1,1'-bifenyl]-4-yl*
(nie 4-fenylofenyl)
P-29.3.5
(CH3-CO-O)2I-
P-68.5.1
bis(selanylo)boranyl = diselenoborono*
(HSe)2B-
P-68.1.4.2
bis(sililoamino)silil*
SiH3-NH-SiH2-NH-SiH3
(nie trisilazan-3-yl)
P-29.3.2.2
1373
1,4-bis(sulfanylideno)butano-1,4-diyl: patrz
butanobis(tioil)
1,2-bis(sulfanylideno)etano-1,2-diyl =
ditiooksalil =etanobis(tioil)*
-CS-CS-
P-65.1.7.2.3
bis(sulfanylo)fosforyl*
(HS)2P(O)-
P-67.1.4.1.1.5
bizmutaniumyl* = bizmutonio =
bizmutoniumyl
H3Bi+-
P-73-6
bizmutanyl* = bizmutyno
H2Bi-
P-29.3.1; P-68.3.3
5-bizmutaniliden = bizmutoranyliden
H3Bi=
P-68.3.3
bizmutyno = bizmutanyl*
H2Bi-
P-29.3.1; P-68.3.3
bizmutonio = bizmutaniumyl* =
bizmutoniumyl
H3Bi+-
P-73.6
bizmutoranilidene = -bizmutanilidene*
H3Bi=
P-68.3.3
HB<
P-68.1.2
boranotriyl*
-B<
P-68.1.2
boranuidyl*
H3B--
P-72.6.3
H2B-NH-BH-
P-68.1.2
HB=
1374
(HO)2B-
P-67.1.4.2; P-68.1.4.2
bromo*
Br-
P-61.3.1
bromokarbonotioil = karbonobromidotioil*
BrCS-
P-65.2.1.5
bromozyl*
BrO-
P-61.3.2.3
bromyl*
BrO2-
P-61.3.2.3
butanoamido* = butanoiloamino =
butyroamido = butyryloamino
CH3-[CH2]2-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
-CS-CH2-CH2-CS-
P-65.1.7.4.1; P-65.1.7.4.3
-C(=NH)-CH2-CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.3.2
-CO-CH2-CH2-CO-
P-65.1.7.3
butano-1,1-diyl*
CH3CH2-CH2-CH<
P-29.3.2.2
-CH2-CH2-CH2-CH2-
P-29.3.2.2
CH3-CH2-CH2-CS-
P-65.1.7.4.1
1375
CH3-CH2-CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.4.1
CH3-CH2-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
butanoiloamino = butanoamido* =
butyroamido = butyryloamino
CH3-CH2-CH2-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
butan-1-yl = butyl*
CH3-CH2-CH2-CH2-
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
CH3-CH2-CH(CH3)-
butan-1-ylidene = butylidene*
CH3-CH2-CH2-CH=
CH3-CH2-C(CH3)=
P-29.3.2.2; P-29.4.1;
P=29.6.3
butan-1-ylidyne = butylidyne*
CH3-CH2-CH2-C
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
CH3-CH2-CH(CH3)-O-
P-63.2.2.2
butan-2-yl-3-ylidene*
|| |
CH3-C-CH-CH3
P-29.3.2.2
butan-3-yl-1-ylidene*
|
CH3-CH-CH2-CH
P-29.3.2.2
1 2
(2E)-but-2-enodioil* = fumaroil =
(2E)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl
HC-CO
||
OC-CH
4 3
P-65.1.7.3.1
1376
1 2
HC-CO
||
HC-CO
(2Z)-but-2-enedioil* = maleoil =
(2Z)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl
P-65.1.7.3.1
but-2-eno-1,4-diyl*
-CH2-CH=CH-CH2-
P-32.1.1
but-2-enoil*
CH3-CH=CH-CO-
P-65.1.7.4
CH3CH2-CH=CH-
P-32.1.1
CH3-CH=CH-CH2-
P-32.1.1
P-32.1.1
CH3-CH2-CH2-CH2-O4
P-63.2.2.2
CH3-C(CH3)2-O-
P-63.2.2.2
butyl* = butan-1-yl
CH3-CH2-CH2-CH2-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
CH3-C(CH3)2-
P-29.6.1; P-29.4.1
1377
CH3-CH2-CH2-CH=
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
CH3-CH2-CH2-C
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
CH3-(CH2)2-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
CH3-CH2-CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.4.1
CH3-CH2-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
butyryloamino = butanoamido* =
butanoiloamino = butyroamido
CH3-CH2-CH2-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
chinolin-2-yl* = 2-chinolil
(take izomery 3-, 4-, 5- ,6-, 7- i 8)
P-29.6.2.3
2-chinolil = chinolin-2-yl*
P-29.6.2.3
chloro*
Cl-
1378
P-67.1.4.1.1..4.
chloro(amido)fosforyl =
fosforoamidochlorydoil*
(H2N)ClP(O)-
chloroarsanyl*
ClAsH-
P-67.1.4.1.1.6
ClBH-
P-68.1.4.2
C-chlorokarbonoimidoil = karbonochlorimidoil*
ClC(=NH)-
P-65.2.1.5
chlorokarbonyl = karbonochloridoil*
ClCO-
P-65.2.1.5
chlorooksalil = chloro(okso)acetyl*
ClCO-CO-
P-65.1.7.2.4
chloro(okso)acetyl* = chlorooksalil
ClCO-CO-
P-65.1.7.2.4
chlorosulfinyl*
ClSO-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1
chlorosulfonyl*
ClSO2-
P-65.3,2,3; P-67.1.4.4.1
(chlorosulfonyl)oksy* = sulfurochloridoiloksy
ClSO2-O-
P-67.1.4.4.2
OCl-
P-61.3.2.3
O2Cl-
P-61.3.2.3
cynamoil = 3-fenyloprop-2-enoyl*
C6H5-CH=CH-CO-
P-65.1.7.3.1
cyjaniano* = karbononitrydoiloksy
NC-O-
P-65.2.2
1379
cyjano* = karbononitrydoil
NC-
P-66.5.1.1.4
cyjanokarbonyl = karbocyjanianoil*
NC-CO-
P-65.2.1.5
cyjanodisulfanyl* =
karbononitrydoilo(disulfanyl)
(nie tiocyjanianosulfanyl)
NC-SS-
P-65.2.2
cyjano(izocyjaniano)(fosforotioil) =
fosforocyjanidoizocyjanianoil*
= cyjano(izocyjaniano)(tiofosforyl)
(OCN)(CN)P(S)-
P-67.1.4.1.1.4
cyjano(izocyjaniano)(tiofosforyl) =
fosforocyjanidoizocyjanianidotioil*=
= cyjano(izocyjaniano)(fosforotioil)
(OCN)(CN)P(S)-
P-67.1.4.1.1.4
cyjanoperoksy* = karbononitrydoperoksy
NC-OO-
P-67.1.4.4.1
cyjanosulfonyl* = sulfurocyjanidoil
NC-SO2-
P-67.1.4.4.1
cykloheksanokarbonyl* = cykloheksylokarbonyl
= cykloheksylo(okso)metyl
C6H11-CO-
P-65.1.7.4.2
cykloheksanokarboksyimidoil*
(nie C-cykloheksylokarbonoimidoil)
C6H11-C(=NH)-
P-65.1.7.4.2
cykloheksano-1,1-diyl* (nie
cykloheksanylidene)
C6H10<
P-29.3.3
-C6H10-
P-29.3.3
1380
cykloheksanyl = cykloheksyl*
C6H11-
P-29.3.3
cykloheksanyliden = cykloheksyliden*
C6H10=
P-29.3.3
cykloheksyl* = cykloheksanyl
C6H11-
P-29.2; P-29.3.3
C5H9-C(=NH)-
P-65.1.7.2.4
C3H4=
P-29.3.3
C-cykloheksylokarbonoimidoil: patrz
cykloheksanokarboksyimidoil*
cykloheksylokarbonyl: patrz
cykloheksanokarbonyl*
1,4-cykloheksylen: patrz cykloheksano-1,4-diyl*
(take izomery 1,1-, 1,2- i 1,3)
cykloheksyliden* = cykloheksanyliden
cyklopentanokarboksyimidoil*
cyklopentylo(imino)metyl
= C-cyklopentylokarbonoimidoil
cyklopentylo(hydrazynylideno)metyl: patrz
cyklopentanokarbohydrazonoil*
cyklopentylo(imino)metyl: patrz
cyklopentanokarboksyimidoil*
C-cyklopentylokarbonoimidoil: patrz
cyklopentanokarboksyimidoil*
cyklopropanyl = cyklopropyl*
cyklopropanyliden = cyklopropyliden*
C3H5-
1381
P-29.3.3
cyklopropyliden* = cyklopropanyliden
cyklotrisilanyl = trisiliranyl*
P-68.2.2
decyl* = dekan-1-yl
CH3-[CH2]8-CH2-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
decyliden* = dekan-1-yliden
CH3-[CH2]8-CH=
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
decylidyn* = dekanylidyn
CH3-[CH2]8-C
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
dekanodioil* = 1,10-dioksodekanyl
-CO-[CH2]8-CO-
P-65.1.7.4.1
dekanoil* = 1-oksodecyl
CH3-[CH2]8-CO-
P-65.1.7.4.1
CH3-[CH2]8-CH2-
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
dekan-1-yliden = decyliden*
CH3-[CH2]8-CH=
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
dekanylidyn = decylidyn*
CH3-[CH2]8-C
P-29.3.2.2; P-3.2.1
(CH3-CO)2N-
P-66.1.2.1
(H2N)2B-
P-67.1.4.2
1382
diaminofosfanyl*
(NH2)2P-
P-67.1.4.1.1.6
(diaminometylideno)amino*
(H2N)2C=N-
P-66.4.1.2.1.3
diarsanyl*
H2As-AsH-
P-29.3.2.2
diazano-1,2-diyl = hydrazyno-1,2-diyl*
(nie hydrazo)
-HN-NH-
P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1
diazanodiyliden = hydrazynodiyliden*
(nie azyno)
=N-N=
P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1
H2N-NH-
P-29.3.2.2: P-68.3.1.2.1
H2N-N=
P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1
diazanylidenometyliden =
hydrazynylidenometyliden*
H2N-N=C=
P-65.2.1.8
diazanokarbohydrazydo* =
2-diazanokarbonylohydrazyn-1-yl
(nie karbazono)
HN=N-CO-NH-NH-
P-68.3.1.3.4
diazenokarbonylodiazenyl*
HN=N-CO-N=NH-
P-68.3.1.3.6
2-diazenokarbonylohydrazyn-1-yl =
diazenokarbohydrazydo*
(nie karbazono)
HN=N-CO-NH-NH-
P-68.3.1.3.4
diazenodiyl* = azo
-N=N-
P-68.3.1.3.2.1; P68.3.1.3.2.2
diazenyl*
H2N=N-
P-32.1.1; P-68.3.1.3.2.2
diazenylo(hydrazynylideno)metyl =
formazan-3-yl*
(diazenylometylideno)hydrazynyl =
formazan-5-yl*
4 5
HN=N-C(=N-NH2)1
1383
P-68.3.1.3.5.2
HN=N-CH=N-NH-
P-68.3.1.3.5.2
N2-
P-61.4
diazonio = diazyn-1-ium-1-yl*
NN+-
P-73.6
diazyn-1-ium-1-yl* = diazonio
NN+-
P-73.6
dibizmutano-1,2-diyl*
-BiH-BiH-
P-68.3.3
diboroksanyl*
H2B-O-BH-
P-68.1.2
Cl2B-
P-67.1.4.2
dichlorofosfanyl* = dichlorofosfino
Cl2P-
P-67.1.4.1.1.6;
P-68.3.2.3.2.2
dichlorofosfino = dichlorofosfanyl*
Cl2P-
P-67.1.4.1.1.6
dichlorofosforyl = fosforodichlorydoil*
Cl2P(O)-
P-67.1.4.1.1.4
Cl2I-
P-68.5.1
(C6H5)2CH-
P-29.6.3
diazo*
diazoamino: patrz triaz-1-ene-1,3-diyl*
1384
H2P-PH-
P-29.3.2.2; P-68.3.2.3.2.2
dihydrofosfonoimidoil = fosfinoimidoil*
H2P(=N)-
P-67.1.4.1.2
dihydrofosforotioil = fosfinotioil*
H2P(S)-
P-67.1.4.1.2
dihydrofosforyl = fosfinoil*
H2P(O)-
P-67.1.4.1.2
dihydrostyboroimidoil = stybinoimidoil*
H2Sb(=NH)-
P-67.1.4.1.2
dihydrostyborotioil = stybinotioil*
H2Sb(S)-
P-67.1.4.1.2
dihydrostyboryl = stybinoil*
H2Sb(O)-
P-67.1.4.1.2
dihydroksyboranyl = borono*
(HO)2B-
P-67.1.4.2; P-68.1.4.2
dihydroksykarbonoimidoil*
HO-C(=N-OH)-
P-65.1.3.3.2
(HO)2I-
P-68.5.1
dihydroksynitroryl = azono*
(HO)2N(O)-
P-67.1.4.1.1.1
dihydroksyfosfanyl* = dihydroksyfosfino
(HO)2P(O)-
P-67.1.4.1.1.6
dihydroksyfosfino = dihydroksyfosfanyl*
(HO)2P(O)-
P-67.1.4.1.1.6
dihydroksyfosforotioil*
(nie dihydroksyfosfinotioil)
(HO)2P(S)-
P-67.1.4.1.1.5
dihydroksy(sulfanylo)silil*
(HS)(HO)2Si-
P-67.1.4.2
dihydroksyfosfinotioil: patrz
dihydroksyfosforotioil*
1385
1,4-diiminobutano-1,4-diyl = butanodiimidoil*
= sukcynoimidoil
-C(=NH)-CH2-CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.3.2
1,2-diiminoetano-1,2-diyl = etanodiimidiyl* =
oksaloimidoil
-C(=NH)-C(=NH)-
P-651.7.2
1,3-diiminopropano-1,3-diyl =
propanodiimidoil* = malonoimidoil
-C(=NH)-CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.4.1
dimetoksyfosfanyl*
(CH3-O)2P-
P-67.1.4.1.1.6
dimetoksyfosforoselenoil* =
dimetoksy(selenofosforyl)
(CH3-O)2P(Se)-
P-67.1.4.1.1.5
dimetoksyfosforyl*
(CH3-O)2P(O)-
P-67.1.4.1.1..5
(dimetoksyfosforylo)sulfanyl*
(CH3-O)2P(O)-S-
P-67.1.4.1.3
dimetoksy(selenofosforyl) =
dimetoksyfosforoselenoil*
(CH3-O)2P(Se)-
P-67.1.4.1..1.5
(dimetyloamido)fosforyl = N,Ndimetylofosforoamidoil*
(CH3)2N-P(O)<
P-67.1.4.1.1.4
2,3-(CH3)2C6H3-NH-
P-62.2.1.1.2
dimetylamoniumyliden: patrz
dimetylazaniumyliden*
2,3-dimetyloanilino* = (2,3dimetylofenylo)amino
(take izomery 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- i 3,5-)
(nie ksylidyno)
1386
dimetyloazoniumyliden* (nie
dimetyloamoniumyliden)
(CH3)2N+=
P-73.6
(CH3)2N(O)-
P-67.1.6
(dimetyloboranyl)oksy*
(CH3)2B-O-
P-68.1.4.2
1,1-dimetyloetoksy = (2-metylopropan-2yl)oksy*
= tert-butoksy (niepodstawiony*)
(CH3)3C-O-
P-63.2.2.2
(CH3)3C-
P-29.4.1; P-29.6.1
(2,3-dimetylofenylo)amino = 2,3dimetyloanilino*
(take izomery 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- i 3,5-)
(nie ksylidyno)
2,3-(CH3)2C6H5-NH-
P-62.2.1.1.2
dimetylofosfinoselenoil* =
dimetylo(selenofosfinoil)
(CH3)2P(Se)-
P-67.1.4.1.1.4
N,N-dimetylofosforoamidoil* =
(dimetylamido)fosforyl
(CH3)2N-P(O)<
P-67.1.4.1.1.4
1,1-dimetylopropyl = 2-metylbutan-2-yl*
(nie tert-pentyl)
CH3-CH2-C(CH3)2-
P-29.4.1; P-29.6.3
CH3-C(CH3)2-CH2-
P-57.1.4
1387
dimetylo(selenofosfinoil) =
dimetylfosfinoselenoil*
(CH3)2P(Se)-
P-67.1.4.1.1.4
O2As-
P-61.6
1,4-dioksobutano-1,4-diyl = butanodioil* =
sukcynyl
-CO-CH2-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
(2E)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl =
(2E)-but-2-enedioil* = fumaroil
HC-CO
||
OC-CH
1 2
P-65.1.7.3.1
1 2
(2Z)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl =
(2Z)-but-2-enedioil*
= maleoil
HC-CO
||
HC-CO
P-65.1.7.3.1
1,10-dioksodekano-1,10-diyl = dekanodioil*
-CO-[CH2]8-CO-
P-65.1.7.4.1
P-67.1.7.2.1
1,6-dioksoheksano-1,6-diyl = heksanodioil* =
adypoil
-CO-[CH2]4-CO-
P-65.1.7.3.1
1,5-dioksopentano-1,5-diyl = pentanodioil* =
glutaryl
-CO-CH2-CH2-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
O2P-
P-61.6; P-67.1.4.1.1.6
1,3-dioksopropano-1,3-diyl = propanodioil* =
malonyl
-CO-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
1388
CH3-CO-CO-
P-65.1.1.2.3; P-65.1.7.4.1
diselanodiyl* = diseleno
-SeSe-
P-63.3.1
diselanyl* = diselenohydroperoksy
HSe-Se-
P-63.4.2.2
diseleno = diselanedil*
-SeSe-
P-63.3.1
diselenoborono* = bis(selanyl)boranyl
(HSe)2B-
P-68.1.4.2
diselenohydroperoksy = diselanyl*
HSe-Se-
P-63.4.2.2
disilano-1,1-diyl*
H3Si=SiH<
P-29.3.2.2; P-68.2.2
disilanyl*
H3Si-SiH3-
P-29.3.2.2; P-68.2.2
disiloksan-1-yl*
H3Si-O-SiH2-
P-29.3.2.2; P-68.2.2
(SiH3)2N-
P-29.3.2.2; P-68.2.2
disulfanodiyl* = ditio
-S-S-
P-63.3.1
disulfanidyl*
S-S-
P-72.6.3
disulfanyl* = ditiohydroperoksy
HS-S-
P-63.4.2.2
(disulfanylokarbonyl)oksy =
(disulfanokarbonyl)oksy*
= (ditiohydroperoksykarbonyl)oksy
HS-S-CO-O-
P-65.2.1.7
1389
ditellanodiyl* = ditelluro
-Te-Te-
P-63.3.1
ditellanyl* = ditellurohydroperoksy
HTe-Te-
P-63.4.2.2
ditelluro = ditellanodiyl*
-Te-Te-
P-63.3.1
ditellurohydroperoksy = ditellanyl*
HTe-Te-
P-63.4.2.2
ditio = disulfanodiyl
-S-S-
P-63.3.1
[(ditiohydroperoksy)karbonylo]oksy
= (disulfanokarbonylo)oksy* =
(disulfanylokarbonylo)oksy
HSS-CO-O-
P-65.2.1.7
ditiohydroperoksy = disulfanyl*
HSS-
P-63.4.2.2
ditiokarboperoksoil*
(pozycja atomw siarki nieznana)
HOS2C-
P-65.1.5.3
ditiokarboksy* = sulfanylokarbonotioil
HS-CS-
P-65.2.1.6
[(ditiokarboksy)sulfanylo]karbonotioil*
= [sulfanylo(tiokarbonylo)sulfanylo]tiokarbonyl
= [(sulfanylokarbonotioil)sulfanylo]karbonotioil
(nie [(ditiokarboksy)sulfanylo]tioformyl
HS-CS-S-CS-
P-65.2.3.1.5
[(ditiokarboksy)sulfanylo]tioformyl: patrz
[(ditiokarboksy)sulfanylo]karbonotioil*
1390
1,2-ditiooksalo =
hydroksylo(sulfanylideno)etanotioil*
HO-CS-CS-
P-65.1.7.2.4
1,2-ditiooksalil = etanobis(tionyl)*
= bis(sulfanylideno)etano-1,2-diyl
-CS-CS-
P-65.1.7.2.3
ditiosulfo* (niesprecyzowany)
HS3O-
P-65.3.2.1
1,1-diyloetyl*
CH3-C2
P-71.5
3,5-diylofenyl*
P-71.5
dodekanoil* = 1-oksododecyl
CH3-[CH2]10-CO-
P-65.1.7.4.1
dodekan-1-yl = dodecyl*
CH3-[CH2]10-CH2-
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
dodecyl* = dodekan-1-yl
CH3-[CH2]10-CH2-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
-Se-
P-63.5
-Te-
P-63.5
-S-
P-63.5
-O-
P-63.5
etanobis(tioil)* = ditiooksalil
-CS-CS-
P-65.1.7.2.3
etanodiimidoil* = oksaloimidoil =
1,2-diiminoetano-1,2-diyl
-C(=NH)-C(=NH)-
1391
P-65.1.7.2.2
P-65.1.7.2.1
etanodioilobis(azanodiyl) =
oksalilobis(azanodiyl)*
-HN-CO-CO-NH-
P-66.1.1.4.5.2
etanodioilobis(azanotriyl) = oksalilodinitrylo*
= oksalilobis(azanotriyl) = etanodioilodinitrylo
>N-CO-CO-N<
P-66.1.1.4.5.2
etanodioilobis(azanylyliden) =
oksalilobis(azanylylidene)*
=N-CO-CO-N=
P-66.1.1.4.5.2
etanodioilodinitrylo = oksalilodinitrylo*
= oksalilobis(azanotriyl) =
etanodioilobis(azanotriyl)
>N-CO-CO-N<
P-66.1.1.4.5.2
etano-1,1-diyl*
CH3-CH<
P-29.3.2.2
etano-1,2-diyl* = etylen
-CH2-CH2-
P-29.3.2.2; P-29.6.2.3
etano-1,2-diylobis(oksy)* = etylenobis(oksy)
(nie etano-1,2-diylodioksy)
-CH2-CH2-O-
P-63.2.2.1.3
etanohydrazonoamido* =
etanohydrazonoiloamino
CH3-C(=N-NH2)-NH-
P-66.4.2.3.5
etanohydrazonoil* = acetohydrazonoil
= 1-hydrazynylidenoetyl
CH3-C(=N-NH2)-
P-65.1.7.2.2
1392
etanohydrazonoilamino = etanehydrazonamido*
CH3-C(=N-NH2)-NH-
P-66.4.2.3.5
etanoimidoamido* = acetoimidoamido =
acetoimidoiloamino
CH3-C(=NH)-NH-
P-66.4.1.3.5
etanoimidohydrazydo* =
2-etanoimidoilohydrazyn-1-yl
CH3-C(=NH)-NH-NH-
P-66.4.2.3.6
CH3-C(=NH)-
P-67.1.7.2.2
2-etanoimidoilohydrazyn-1-yl =
etanoimidohydrazydo*
CH3-C(=NH)-NH-NH-
P-66.4.2.3.6
CH3-CO-
P-65.1.7.2.1
etanosulfonodiimidoamido* =
etanosulfonodiimidoiloamino
CH3-CH2-S(=NH)2-NH-
P-66.4.1.3.5
etanosulfonodiimidoiloamino =
etanosulfonodiimidamido*
CH3-CH2-S(=NH)2-NH-
P-66.4.1.3.5
etanosulfonotioil* = etylosulfonotioil
CH3-CH2-S(O)(S)-
P-65.3.2.2.2
etanosulfonyl* = etylosulfonyl
CH3-CH2-SO2-
P-63.6; P-65.3.2.2.2
etanotioamido* = etanotioilamino =
tioacetamido
CH3-CS-NH-
P-66.1.4.4
CH3-CS-
P-65.1.7.2.3
etanotioilamino = etanotioamido* =
tioacetamido
CH3-CS-NH-
P-66.1.4.4
etanyl = etyl*
CH3-CH2-
P-29.3.2.2; P-293.2.1
1393
etanyliden = etyliden*
CH3-CH=
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
etanylidyn = etylidyn*
CH3-C
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
etan-1-yl-2-yliden*
-CH2-CH=
P-29.3.2.2
-CH=CH-
P-32.1.1
etoksy* = etyloksy
CH3-CH2-O-
P-63.2.2.2
2-etoksyanilino* = (2-etoksyfenylo)amino
(take izomery 3- i 4-) (nie o-fenetydyno)
2-(CH3-CH2-O)C6H4-NH-
P-65-2.1.1.2
CH3-CH2-O-CO-
P-65.6.3.2.3
(2-etoksyfenylo)amino = 2-etoksyanilino*
(take izomery 3- i 4-) (nie o-, m- lub pfenetydyno)
2-(CH3-CH2-O)C6H4-NH-
P-65.2.1.1.2
etyl* = etanyl
CH3-CH2-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
-CH2-CH2-
P-29.6.2.3; P-29.3.2.2
etylenobis(oksy) = etano-1,2-diylobis(oksy)*
-O-CH2-CH2-O-
P-63.2.2.1.3
etyliden* = etanyliden
CH3-CH=
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
etylidyn* = etanylidyn
CH3-C
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
1-etylopropyliden = pentan-3-ylidene*
(CH3-CH2)2C=
P-29.4.1; P-29.3.2.2
etylostybinoil*
CH3-CH2-HSb(O)-
P-67.1.4.1.1.3
1394
etylosulfanyl* = etylotio
CH3-CH2-S-
P-63.2.5.1
etylisulfinoimidoil = etanosulfinoimidoil*
CH3-CH2-S(=NH)-
P-65.3.2.2.2
etylosulfinyl = etanosulfinyl*
CH3-CH2-SO-
P-63.6; P-65.3.2.2.2
etylosulfonoimidoil = etanosulfonoimidoil*
CH3-CH2-S(O)(=NH)-
P-65.3.2.2.2
etylosulfonotioil = etanosulfonotioil*
CH3-CH2-S(O)(S)-
P-65.3.2.2.2
etylosulfonyl = etanosulfonyl*
CH3-CH2-SO2-
P-63.6; P-65.3.2.2.2
etynyl* = winyl
CH2=CH-
P-32.3
etynyliden* = winyliden
CH2=C=
P-32.3
etylotio = etylosulfanyl*
fenantren-9-yl* = 9-fenantryl
(take izomery 1-, 2-, 3- I 4-)
P-29.3.4.1; P-29.29.6.2.3
P-63.2.2.2
fenoksy* = fenyloksy
C6H5-O-
fenyl*
C6H5-
P-29.6.1
1395
fenyloamino = anilino*
C6H5-NH-
P-62.2.1.1.1
(fenyloamino)sulfonyl = fenylosulfamoil*
= anilinosulfonyl
C6H5-NH-SO2-
P-66.1.1.4.2
fenyloazo = fenylodiazenyl*
C6H5-N=N-
P-68.3.1.3.2.2
(fenylokarbonylo)oksy = benzoiloksy*
C6H5-CO-O-
P-65.6.3.2.3
fenylo(chlorofosfonyl) =
fenylofosfonochlorydoil*
C6H5-P(O)Cl-
P-67.1.4.1.1.4
fenylodiazenyl* = fenyloazo
C6H5-N=N-
P-68.3.1.3.2.2
fenylokarbonyl:
patrz benzoil*
P-29.6.1
1,4-fenylenobis(iminometylen)
= benzeno-1,4-dikarboksyimidoil* =
tereftalimidoil
P-65.1.7.3.2
1,2-fenylenobis(oksometylen):
patrz 1,2-benzenodikarbonyl*
1,3-fenylenobis(oksometylen):
patrz 1,3-benzenodikarbonyl*
1,4-fenylenobis(oksometylen):
patrz 1,4-benzenodikarbonyl*
1396
1,4-fenylenobis(tiooksometylen):
patrz benzeno-1,2-dikarbotioil*
1,2-fenylenodikarbonyl =
benzeno-1,2-dikarbonyl*
= ftaloil = 1,2-fenylenobis(oksometylen)
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
1,3-fenylenodikarbonyl =
benzeno-1,3-dikarbonyl*
= izoftaloil = 1,3-fenylenobis(oksometylen)
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
1,4-fenylenodikarbonyl = benzeno-1,4dikarbonyl
= tereftaloil = 1,4-fenylenobis(oksometylen)
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
C6H5-CH=CH-
P-32.3
fenyloetyl*
C6H5-CH2-CH2-
P-29.6.3
fenylometyl = benzyl*
C6H5-CH2-
P-29.6.1; P-29.6.2.1
fenylometyliden = benzyliden*
C6H5-CH=
P-29.6.1; P-29.6.2.1
fenylmetylidyn = benzylidyn*
C6H5-C
P-29.6.1; P-29.6.2.1
(C6H5)ClP(O)-
P-67.1.4.1.1.4
(nie fenetyl)
fenyloksy:
patrz
fenoksy*
fenylofosforochlorydoi l* =
fenylo(chlorofosfonoil)
1397
3-fenyloprop-2-enoil* = cynamoil
C6H5-CH=CH-CO-
P-67.1.7.3.1
fenyloselanyl* = fenyloseleno
C6H5-Se-
P-63.2.2.1.2; P-63.2.5
(fenyloselanylo)oksy*
C6H5-Se-O-
P-63.3.2
C6H5-Se-
fenyloselenonyl = benzenoselenonyl*
C6H5-SeO2-
P-65.3.2.2.2
fenylosulfoamoil* = (fenyloamino)sulfonyl
= anilinosulfonyl
C6H5-NH-SO2-
P-66.1.1.4.2
fenylosulfanyl* = fenylotio
C6H5-S-
P-63.2.2.1.2; P-63.2.5
(fenylosulfanylo)oksy*
C6H5-S-O-
P-63.3.2
fenylosulfinoselenoil = benzenosulfinoselenoil*
C6H5-S(Se)-
P-65.3.2.2.2
fenylosulfinyl = benzenosulfinyl*
C6H5-SO-
P-63.6; P-65.3.2.2.2
(fenylosulfinylo)amino = benzenosulfinoamido*
C6H5-SO-NH-
P-66.1.1.4.3
fenylosulfonyl = benzenosulfonyl*
C6H5-SO2-
P-63.6; P-65.3.2.2.2
(fenylsulfonylo)amino = benzenosulfonoamido
C6H5-SO2-NH-
P-66.1.1.4.3
fenylotellanyl* = fenylotelluro
C6H5-Te-
P-63.2.2.1.2; P-63.2.5
(fenylotellanylo)oksy*
C6H5-Te-O-
P-63.3.2
fenylo(sulfanylideno)metyl: patrz
benzenokarbotioil
fenylotelluro: patrz
fenylotellanyl*
1398
patrz
2-fenyloetenyl*
fluoro*
F-
P-61.3.1
fluorozyl*
OF-
P-61.3.2.3
fluoryl*
O2F-
P-61.3.2.3
formamido* = formyloamino
HCO-NH-
P-66.1.1.4.3
formazan-1-yl-5-ylidene*
formazan-3-yl-5-ylidene*
-N=N-CH=N-N=
|
HN=N-C=N-N=
1
P-68.3.1.3.5.2
P-68.3.1.3.5.2
4 5
HC(=NH)-
P-65.1.7.2.2
formimidoiloamino = metanoimidoamido*
= (iminometylo)amino
HC(=NH)-NH-
P-66.4.1.3.3
formohydrazydo* = 2-formylohydrazyn-1-yl
OHC-NH-NH-
P-66.3.5.3
formohydrazonoil = metanohydrazonoil*
= hydrazynylidenometyl
HC(=N-NH2)-
P-65.1.7.2.2
HCO-
P-65.1.7.2.1; P-66.6.3
formyloamino = formamido*
HCO-NH-
P-66.1.1.4.3
formyloazanodiyl*
HCO-N<
P-66.1.1.4.3
HCO-N=
P-66.1.1.4.3
1399
OHC-NH-NH-
P-66.3.5.3
HP<
P-68.3.2.3.2.2
-P<
P-68.3.2.3.2.2
H3P+-
P-73.6
fosfanyl* = fosfino
H2P-
P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2
5-fosfanyl* = fosforanyl
H4P-
P-68.3.2.3.2.2
fosfanyliden*
HP=
P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2
fosfanylylidene*
-P=
P-68.3.2.3.2.2
fosfinano-3,5-diyl*
P-29.3.3
H2P(=NH)-
P-67.1.4.1.1.4
H2P(S)-
P-67.1.4.1.1.2; P-67.1.4.1.2
(nie fosfinyl)
1400
H2P(O)-
P-67.1.4.1.1.4
fosfoniano*
(-O)2P(O)-
P-72.6.1
H3P+-
P-73.6
fosfono*
(HO)2P(O)-
P-67.1.4.1.1.1
fosfonooksy*
(HO)2P(O)-O-
P-67.1.4.1.3
fosfonotioil* = hydro(tiofosforyl)
HP(S)<
P-67.1.4.1.2
fosfonoil* = hydrofosforyl
HP(O)<
P-67.1.4.1.1.2; P-67.1.4.1.2
fosforoamidochlorydoil* =
amido(chlorydo)fosforyl
(H2N)ClP(O)-
P-67.1.4.1.1.4
fosforanyl = 5-fosfanyl*
H4P-
P-68.3.2.3.2.2
fosforocyjanidoizocyjanianotioil*
= cyjano(izocyjaniano)fosforotioil
= cyjano(izocyjaniano)(tiofosforyl)
(OCN)(NC)PS-
P-67.1.4.1.1.4
fosforodichloridoil* = dichlorofosforyl
Cl2P(O)-
P-67.1.4.1.1.4
fosforohydrazydoimidoil* =
hydrazydoimidofosforyl
(H2N-NH)P(=NH)<
P-67.1.4.1.1.4
fosforonitridoil* = nitrydofosforyl
NP<
P-67.1.4.1.1.4
fosforoperoksoil* = peroksyfosforyl
= hydroperoksyfosforyl
1401
(HOO)P(O)<
P-67.1.4.1.1.4
fosforo(tioperoksoil)* = (tioperoksy)fosforyl
P-67.1.4.1.1.4
fosforotioil* = tiofosforyl
-P(S)<
P-67.1.4.1.1.4
fosforyl*
-P(O)<
P-67.!.4.1.1.2
fosforozo*:
patrz oksofosfanyl
ftaloil = benzeno-1,2-dikarbonyl*
= 1,2-fenylenodikarbonyl
= 1,2-fenylenobis(oksometylen)
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
fumaroil = (2E)-but-2-enodioil*
= (2E)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl
HC-CO||
-OC-CH
4 3
P-65.1.7.4.2; P-65.1.7.3.1
P-29.6.2.3
1402
P-29.6.2.3
P-65.1.7.4.2; P-65.1.7.3.1
3-furyl = furan-3-yl*
(take izomer 2-)
P-29.6.2.3
2-furylokarbonyl = furano-2-karbonyl* =
2-furoil
(take izomer 3-)
P-65.1.7.4.2; P-65.1.7.3.1
gallanyl*
H2Ga-
P-29.3.1; P-68.1.2
H2Ge<
P-68.2.2
germanodiyliden*
=Ge=
P-68.2.2
germanotetrayl*
>Ge<
P-68.2.2
germanotriyl*
-GeH<
P-68.2.2
germanyl = germyl*
H3Ge-
P-29.3.1; P-68.2.2
1403
germanyliden = germyliden*
H2Ge=
P-29.3.1; P-68.2.2
germanylidyn = germylidyn*
HGe
P-29.3.1; P-68.2.2
germanyliliden*
-GeH=
P-68.2.2
germyl* = germanyl
H3Ge-
P-29.3.1; P-68.2.2
germyliden* = germanyliden
H2Ge=
P-29.3.1; P-68.2.2
germylidyn* = germanylidyn
HGe
P-29.3.1; P-68.2.2
glutaryl = pentanodioil* =
1,5-dioksopentano-1,5-diyl
-CO[CH2]3-CO-
P-65.1.7.3.1
CH3-[CH2]14-CO-
P-65.1.7.3.1
heksadekan-1-yl = heksadecyl*
CH3-[CH2]14-CH2-
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
heksadecyl* = heksadekan-1-yl
CH3-[CH2]14-CH2-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
heksanodioil* = adipoil
= 1,6-dioksoheksano-1,6-diyl
-CO-[CH2]4-CO-
P-65.1.7.4.1
-CH2-[CH2]4-CH2-
P-29.3.2.2
1404
heksano-2,3,5-trikarbonyl*
= heksano-2,3,5-triylotrikarbonyl
= heksano-2,3,5-triylotris(oksometylen)
OC- -CO
-CO
|
|
|
CH
-CH-CH-CH
-CH-CH
3
2
1
2
3
4
5
6 3
heksano-2,3,5-trikarbotioil*
= heksano-2,3,5-tris(sulfanylidenometylen)
= heksano-2,3,5-triylotris(tiometylen)
SC- -CS
-CS
|
|
|
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
P-65.1.7.4.2
SC- -CS
-CS
|
|
|
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
P-65.1.7.4.1
heksano-2,3,5-tris(sulfanylidenometylen)
= heksano-2,3,5-trikarbonotioil*
P-65.1.7.4.2
heksano-2,3,5-triylokarbonyl:
patrz heksano-2,3,5-trikarbonyl*
heksano-2,3,5-triylotris(sulfanylidenometylen):
patrz heksano-2,3,5-trikarbotioil*
heksano-2,3,5-triyltris(tioksometylen):
patrz heksano-2,3,5-trikarbotioil*
heksanoil* = 1-oksoheksyl
CH3-[CH2]4-CO-
P-65.1.7.4.1
heksan-1-yl = heksyl*
CH3-[CH2]5-
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
heksan-1-ylidene = heksyliden*
CH3-[CH2]4-CH=
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
heksanylidyne = heksylidyn*
CH3-[CH2]4-C
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
heksyl* = heksan-1-yl
CH3-[CH2]5-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
1405
heksyliden* = heksan-1-yliden
CH3-[CH2]4-CH=
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
heksylidyn* = heksanylidyn
CH3-[CH2]4-C
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
heptanoil* = 1-oksoheptyl
CH3-[CH2]5-CO-
P-65.1.7.4.1
heptan-1-yl = heptyl
CH3-[CH2]5-CH2-
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
heptan-1-yliden = heptyliden*
CH3-[CH2]5-CH=
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
heptanylidyn = heptylidyn*
CH3-[CH2]5-C
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
heptyl* = heptan-1-yl
CH3-[CH2]5-CH2-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
heptyliden* = heptan-1-yliden
CH3-[CH2]5-CH=
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
heptylidyn* = heptan-1-ylidyn
CH3-[CH2]5-C
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
hydrazonometyliden =
hydrazynylidenometyliden*
H2N-N=C=
P-65.2.1.8
hydrazonostyboryl = styborahydrazonoil*
-Sb(=N-NH2)<
P-67.1.4.1.1.4
H2N-NH-CO-NH-NH-
P-66.3.5.3; P-68.3.1.2.6.1
2-(hydrazynokarbonylo)hydrazyn-1-yl
= hydrazynokarbohydrazyd*
= 2-(hydrazynylokarbonylo)hydrazyn-1-yl
1406
H2N-NH-CO-NH-NH
P-68.3.1.2.6; P-66.3.5.3
(hydrazynokarbonylo)hydrazynyliden*
= (hydrazynylokarbonylo)hydrazinyliden
H2N-NH-CO-NH-N=
P-68.3.1.2.6
hydrazynokarboksyimidoil* =
hydrazynylo(imino)metyl
= C-hydrazynylokarbonoimidoil
= karbonohydrazoimidoil
(nie karbazyimidoil; nie Chydrazynokarbonoimidoil)
H2N-NH-C(=NH)-
P-66.4.2.3.1
hydrazino-1,2-diyl* = diazano-1,2-diyl
(nie hydrazo)
-NH-NH-
P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1
hydrazynodiyliden* = diazanodiyliden
(nie azino)
=N-N=
P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1
hydrazynosulfinyl* = hydrazynylosulfinyl
(nie hydrazynosulfinyl)
H2N-NH-SO-
P-66.3.2.1
hydrazynyl* = diazanyl
(nie hydrazyno)
H2N-NH-
P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1
C-hydrazynylokarbonohydrazonoil
= hydrazynokarbohydrazonoil*
= hydrazynylo(hydrazynylideno)metyl
H2N-NH-C(=N-NH2)-
P-66.4.3.4.1
1407
hydrazynylokarbonyl = hydrazynokarbonyl*
= karbonohydrazydoil
H2N-NH-CO-
P-66.3.2.1
(hydrazynylokarbonylo)diazenyl =
(hydrazynokarbonylo)diazenyl*
H2N-NH-CO-N=N-
P-68.3.1.3.4
2-(hydrazynylokarbonylo)hydrazyn-1-yl
= hydrazynokarbohydrazydo*
= 2-(hydrazynokarbonylo)hydrazyn-1-yl
H2N-NH-CO-NH-NH-
P-66.3.5.3
H2N-NH-C(=N-NH2)-
P-66.4.3.4.1
hydrazynyliden* = diazenylidene
(nie hydrazono)
H2N-N=
P-29.3.2.2; P-68.3.1.2.1
hydrazynylideno(amino)metyl =
karbamohydrazonoil*
H2N-C(=NH-NH2)-
P-66.4.2.3
1-hydrazynylidenoetyl = etanohydrazonoil*
= acetohydrazonoil
CH3-C(=N-NH2)-
P-65.1.7.2.2
HO-C(=N-NH2)-
P-65.1.3.2.2
hydrazynylidenometyl = metanohydrazonoil*
= formohydrazonoil
HC(=N-NH2)-
P-65.1.7.2.2
(hydrazynylidenometylo)amino =
metanohydrazonoamido*
HC(=N-NH2)-NH-
P-66.4.2.3.3
hydrazynylo(hydrazynylideno)metyl
= hydrazynokarbohydrazonoil*
= C-hydrazynylokarbonohydrazonoil
hydrazynylideno(hydroksy)metyl
= C-hydroksykarbonohydrazonoil*
1408
HC(=N-NH2)-N=N-
P-68.3.1.3.5.2
HC(=N-NH2)-NH-NH-
P-66.4.3.4.2
hydrazynylidenometyliden* =
diazenylidenometyliden
= hydrazonometyliden
H2N-N=C=
P-65.2.1.8
1-hydrazynylidenoprop-2-en-1-yl
= prop-2-enohydrazonoil*
= akrylohydrazonoil
CH2=CH-C(=N-NH2)-
P-65.1.7.3.2
hydrazynylo(imino)metyl =
hydrazynokarboksyimidoil*
= karbonohydrazydoimidoil
= C-hydrazynylokarbonoimidoil
H2N-NH-C(=NH)-
P-66.4.2.3.1
hydrazynylosulfonyl = hydrazynosulfonyl*
H2N-NH-SO2-
P-66.3.2.1
hydroarsoryl = arsonoil*
HAsO<
P-67.1.4.1.2
hydrofosforyl = fosfonoil*
HPO<
P-67.1.4.1.2
hydronitroryl = azonoil*
HNO<
P-67.1.4.1.2
hydroperoksy*
HOO-
P-63.4.2.2
hydroperoksykarbonyl = karbonoperoksoil*
HOO-CO-
P-65.2.1.5
2-(hydrazynylidenometylo)hydrazyn-1-yl
= metanohydrazonohydrazydo*
= 2-(metanohydrazonoil)hydrazyn-1-yl
hydroperoksyfosforyl = fosforoperoksoil*
= peroksyfosforyl
1409
HOO-PO<
P-67.1.4.1.1.4
hydroselenonyl*
HSeO-
P-65.3.2.3
hydrostyboryl = stybonoil*
HSbO<
P-67.1.4.1.2
hydrosulfinyl*
HSO-
P-65.3.2.3
hydrosulfonyl*
HSO2
P-65.3.2.3
hydro(tiofosforyl) = fosfonotioil*
HPS<
P-67.1.4.1.2
hydroksy*
HO-
P-63.1.4
N-hydroksyacetimidoil
= N-hydroksyetanoimidoil*
= acetohydroksymoil
CH3C(=N-OH)-
P-65.1.7.2.2
hydroksyamino*
HO-NH-
P-68.3.1.1.1.5
hydroksyarsanyl*
(HO)AsH-
P-67.1.4.1.1.6
hydroksyarsoryl*
(HO)AsO<
P-67.1.4.1.1.5
hydroksyazanodiyl*
HO-N<
P-68.3.1.1.1.5
hydroksyazonoil*
(HO)HNO-
P-67.1.4.1.1.5
(nie oksydanyl)
(nie hydroksyloamino)
N-hydroksybenzenokarboksymidoil*
= N-hydroksybenzimidoil =
benzenokarbohydroksymoil
1410
C6H5-C(=N-OH)-
P-65.1.7.2.2
C6H5-C(=N-OH)-
P-65.1.7.2.2
HO-CS-CS-
P-65.1.7.2.4
hydroksyboranyl*
(HO)HB-
P-67.1.4.2
N-hydroksyetanoimidoil*
= N-hydroksyacetoimidoil
= acetohydroksymoil
CH3C(=N-OH)-
P-65.1.7.2.2
hydroksyfosfanyliden*
HO-P=
P-67.1.4.1.1.6
hydroksyfosforyl*
HO-P(O)<
P-67.1.4.1.1.5
hydroksyimino*
HO-N=
P-68.3.1.1.2
HO-C(=NH)-NH-
P-66.1.6.1.2.2
C-hydroksykarbonohydrazonoil*
= hydrazynylideno(hydroksy)metyl
[nie hydrazono(hydroksy)metyl]
HO-C(=N-NH2)-
P-65.1.3.2.2
hydroksykarbonotioil*
HO-CS-
P-65.2.1.6
N-hydroksybenzimidoil
= N-hydroksybenzenokarboksyimidoil*
= benzenokarbohydroksymoil
hydroksybis(sulfanylideno)etyl
= hydroksyl(sulfanylideno)etanetioil*
(nie 1,2-ditiooksalo)
[hydroksy(imino)metylo]amino
= (C-hydroksykarbonoimidoilo)amino*
(nie 1-izoureido)
(hydroksykarbonotioilo)karbonyl*
= hydroksy(tiokarbonylo)karbonyl
(nie 2-hydroksy-2-tiooksalil)
1411
HO-CS-CO-
P-65.1.7.2.4
hydroksy(metylo)boranyl*
CH3(HO)B-
P-68.1.4.2
hydroksy(metylofosfonyl)* =
hydroksy(metylo)fosforyl
CH3-P(O)(OH)-
P-67.1.4.1.1.5
hydroksy(metylo)fosforyl =
hydroksyl(metylo)fosfonoil*
CH3-P(O)(OH)
P-67.1.4.1.1.5
hydroksy(okso)-5-arsanyliden
HO-As(O)=
P-67.1.4.1.1.6
hydroksy(okso)-5-azanyliden* = aci-nitro
HO-N(O)=
P-61.5.4; P-67.1.4.1.1.6;
P-67.1.6
hydroksy(okso)-5-fosfanyliden*
HO-P(O)=
P-67.1.4.1.1.6
hydroksy(okso)-5-stybanodiyl =
hydroksystyboryl*
HO-Sb(O)<
P-67.1.4.1.1.5
hydroksy(okso)-5-stybanyliden
HO-Sb(O)=
P-67.1.4.1.1.6
hydroksyselanyl*
HO-Se-
P-63.4.2.2
(nie seleneno)
1412
(hydroksyselanylo)metyl* =
(OSe-selenohydroperoksy)metyl
(HOSe)-CH2-
P-63.4.2.2
hydroksystybanodiyl*
HO-Sb<
P-67.1.4.1.1.6
hydroksystyboryl* =
hydroksy(okso)-5-stybanodiyl
HO-SbO<
P-67.1.4.1.1.6; P67.1.4.1.1.5
hydroksysulfanyl* = OS-tiohydroperoksy
(nie sulfeno; nie hydroksytio)
HO-S-
P-63.4.2.2
hydroksy(sulfanylo)boranyl = tioborono*
(HO)(HS)B-
P-68.1.4.2
(hydroksysulfanylo)karbonoselenoil*
= (OS-tiohydroperoksy)karbonoselenoil
(HOS)-C(Se)-
P-65.2.1.7
(hydroksysulfanylo)karbonyl* = (OStiohydroperoksy)karbonyl
(HOS)-CO-
P-65.1.5.3; P-65.2.1.7
hydroksy(sulfanylideno)acetyl*
(nie 2-hydroksy-2-tiooksalo)
HO-CS-CO-
P-65.1.7.2.4
HO-CS-CS-
P-65.1.7.2.4
(hydroksysulfanylo)fosforotioil*
= (OS-tiohydroperoksy)fosforotioil
(HOS)-P(S)<
P-67.1.4.1.1.5
hydroksy(sulfanylo)fosforyl*
[nie hydroksyl(merkapto)fosforyl]
(HO)(HS)P(O)-
P-67.1.4.1.1.5
hydroksy(sulfanylideno)etanotioil
= hydroksybis(sulfanylideno)etyl*
(nie 1,2-ditiooksalo)
1413
hydroksysulfonotioil*
HO-S(O)(S)-
P-65.3.2.3
hydroksytellanyl* = OTe-tellurohydroperoksy =
tellureno
HO-Te-
P-63.4.2.2
HO-CS-CO-
P-65.1.7.2.4
imidoarsoryl = arsoroimidoil*
-As(=NH)<
P-67.1.4.1.1.4
imidofosfinoil = fosfinoimidoil*
H2P(=NH)-
P-67.1.4.1.1.4
HN=
P-62.3.1.2
CH3-CH2-CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.4.1
CH3-C(=NH)-
P-65.1.7.2.2
HC(=NH)-
P-65.1.7.2.2
(iminometylo)amino = metanoimidoamido*
= formimidoiloamino
HN=CH-NH-
P-66.4.1.3.3
[imino(sulfanylo)metylo]amino
= (C-sulfanylokarbonoimidoilo)amino*
HS-C(=NH)-NH-
P-66.1.6.1.3.3
1-imino-2-selanylidenoetano-1,2-diyl*
-C(=NH)-C(Se)-
P-65.1.7.5
hydroksytio: patrz
hydroksysulfanyl*
hydroksy(tiokarbonylo)karbonyl
= hydroksy(karbonotioilo)karbonyl*
2-hydroksy-2-tiooksalil:
patrz hydroksyl(karbonotioilo)karbonyl*
1414
1-iminopropyl = propanoimidoil* =
propionoimidoil
CH3-CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.4.1; P-65.1.7.3.2
imino(fenylo)metyl = benzenokarboksyimidoil*
= benzimidoyl
C6H5-C(=NH)-
P-65.1.7.2.2
iminometyliden*
HN=C=
P-65.2.1.8
indyganyl*
H2In-
P-29.3.1; P-68.1.2
OI-
P-61.3.2.3
O2I-
P-61.3.2.3
(nie iodozo)
iodyl*
izobutoksy: patrz 2-metylopropoksy*
izobutyl: patrz 2-metylopropyl*
izochinolin-7-yl* = 7-izochinolil
(take izomery 1,3,4,5,6 i 8)
7-izochinolil = izochinolin-7-yl*
(take izomery 1,3,4,5,6 i 8)
P-29.3.4
izocyjaniano*
OCN-
P-61.8
izocyjanianosulfonyl* = sulfuroizotiocyjanianoil
(SCN)-SO2-
P-67.1.4.4.1
izocyjano*
CN-
P-61.9
izoftaloil = benzeno-1,3-dikarbonyl*
= 1,3-fenylenodikarbonyl =
1,3-fenylenobis(oksometylen)
1415
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
izofulminiano:
patrz (okso-5-azanylideno)metyl*
izonikotynoil = pirydyno-4-karbonyl* =
4-pirydylokarbonyl
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
CH2=C(CH3)-
P-32.1.1; P-32.3
izopropoksy = (propan-2-yl)oksy* =
1-metyloetoksy
(CH3)2CH-O
P-63.2.2.2
(CH3)2CH-
P-29.6.2.2; P-29.3.2.2;
P-29.4.1
izopropyliden = propan-2-yliden* =
1-metyloetyliden
(CH3)2C=
P-29.6.2.2
izoselenocyjaniano*
SeCN-
P-61.8
izotellurocyjaniano*
TeCN-
P-61.8
izotiocyjaniano*
SCN-
P-67.1.4.4.1
izotiocyjanianosulfonotioil* =
sulfuro(izotiocyjaniano)tioil
(SCN)-S(O)(S)-
P-67.1.4.4.1
izotiocyjanianosulfonyl* =
sulfuroisotiocyjanianoil
1416
(SCN)-SO2-
P-67.1.4.1.1
karbamohydrazonoil* =
hydrazynylideno(amino)metyl
H2N-C(=N- NH2)-
P-66.4.2.3.2
karbamoil* = aminokarbonyl
H2N-CO-
P-65.2.1.5; P-66.1.1.4.1.1
karbamoiloamino* = (aminokarbonylo)amino
(nie ureido)
H2N-CO-NH-
karbamoiloformamido = oksamoiloamino* =
amino(okso)acetamido
H2N-CO-CO-NH-
1-izoureido:
patrz (C-hydroksykarbonoimidoilo)amino*
3-izoureido: patrz
[(aminohydroksy)metylideno]amino*
P-66.1.6.1.1.3
P-66.1.1.4.5.1
2-karbamoilohydrazyn-1-yl*
= 2-(aminokarbonylo)hydrazyn-1-yl =
semikarbazydo
H2N-CO-NH-NH-
karbamoilohydrazynyliden* = semikarbazono
H2N-CO-NH-N=
karbamoilokarbamoil* =
[(aminokarbonylo)amino]karbonyl
P-68.3.1.2.5
P-66.1.6.1.1.4
H2N-CO-NH-CO-
1417
H2N-CO-NH-CO-
P-66.1.6.1.1.4
karbamoimidoamido = karbamoimidoiloamino*
= [amino(imino)metylo]amino (nie guanidyno)
H2N-C(=NH)-NH-
P-66.4.1.2.1.3
karbamoimidoil* = C-aminokarbonoimidoil =
amino(imino)metyl
(nie amidino)
H2N-C(=NH)-
P-65.2.1.5; P-66.4.1.3.1
karbamoimidoiloamino* = karbamoimidoamido
= [amino(imino)metylo]amino (nie guanidino)
H2N-C(=NH)-NH-
P-66.4.1.2.1.3
karbamotioil* = aminokarbonotioil =
amino(sulfanylideno)metyl (nie tiokarbamoil)
H2N-CS-
P-65.2.1.5; P-66.1.4.4
karbamotioiloamino* =
[amino(sulfanylideno)metylo]amino
H2N-CS-NH-
P-66.1.6.1.3.3
karboksy*
HOOC-
P-65.1.2.2.3; P-65.2.1.6
karboksyamino*
HOOC-NH-
P-65.2.1.6
1418
P-65.1.7.2.4
karboksykarbonotioil = karboksymetanotioil*
HOOC-CS-
(karboksykarbonotioilo)sulfanyl =
( karboksymetanotioilo)sulfanyl*
HOOC-CS-S-
karboksykarbonyl = oksalo* =
hydroksy(okso)acetyl
(nie karboksyformyl)
HOOC-CO-
(karboksykarbonylo)amino = oksaloamino*
HOOC-CO-NH-
P-65.1.7.2.4
(karboksykarbonylo)oksy = oksalooksy*
HOOC-CO-O-
P-65.1.7.2.4
(karboksykarbonylo)sulfanyl = oksalosulfanyl*
HOOC-CO-S-
P-65.1.7.2.4
(karboksykarbonylo)tio = oksalosulfanyl*
HOOC-CO-S-
P-65-1.7.2.4
karboksylan*
O-CO-
P-72.6.1
karboksymetanotioil* = karboksykarbonotioil
HOOC-CS-
P-65.1.7.2.4
(karboksymetanotioilo)sulfanyl* =
(karboksykarbonotioilo)sulfanyl
HOOC-CS-S-
P-65.1.7.2.4
HOOC-CO-CH2CH2-
karboksyoksy*
HOOC-O-
P-65.2.1.6
(karboksyoksy)karbonyl* [ nie
(karboksyoksy)formyl]
HOOC-O-CO-
P-65.2.3.1.5
HOOC-S-
P-65.2.1.6
P-65.1.7.2.4
P-65.1.7.2.1
(karboksyoksy)formyl: patrz
(karboksyoksy)karbonyl*
karboksysulfanyl* = karboksytio
1419
HOOC-S-
P-65.2.1.6
karbonobromidotioil* = bromokarbonotioil
Br-CS-
P-65.2.1.5
karbonochloroimidoil* C-chlorokarbonoimidoil
Cl-C(=NH)-
P-65.2.1.5
Cl-CO-
karbonocyjanidoil* = cyjanokarbonyl
NC-CO-
P-65.2.1.5
karbonohydrazydoimidoil =
hydrazynokarboksyimidoil* =
hydrazynylo(imino)metyl =
C-hydrazynylokarbonoimidoil
(nie hydrazynokarbonoimidoil)
H2N-NH-C(=NH)-
P-66.4.2.3.1
karbonohydrazydoil = hydrazynokarbonyl*
H2N-NH-CO-
P-66.3.2.1
karbonohydrazonoil*
-C(=N-NH2)-
P-65.2.1.5
karbonoimidoil
-C(=NH)-
P-65.2.1.5
karbononitrydoperoksy = cyjanoperoksy*
NC-OO-
P-65.2.2
karbononitrydoil = cyjano*
NC-
P-65.2.2
karbononitrydoiloksy = cyjanian
NC-O-
P-65.2.2
karbononitrydoiloselanyl = selenocyjaniano*
NC-Se-
P-65.2.2
P-65.2.1.5
karbononitrydoilokarbonyl: patrz
karbonocyjanidoil*
1420
P-65.2.2
karbononitrydoilosulfanyl = tiocyjanian*
=karbononitrydoilotio
NC-S-
karbononitrydoilotellanyl = tellurocyjanian*
NC-Te-
P-65.2.2
karbononitrydoilotio = tiocyjanian* =
karbononitrydoilosulfanyl
NC-S-
P-65.2.2
karbonoperoksoil* = hydroperoksykarbonyl
HOO-CO-
P-65.2.1.5
karbono(tioperoksoil)* =
(tiohydroperoksy)karbonyl
karbonotioil* = tiokarbonyl
-CS-
P-65.2.1.5
karbonyl*
-CO-
P-65.2.1.5
-NH-CO-NH-
P-66.1.6.1.1.3
P-65.2.1.7
maleoil = (2Z)-but-2-enedioil*
(2Z)-1,4-dioksobut-2-eno-1,4-diyl
HC-CO||
HC-CO3 4
P-65.1.7.3.1
malonoimidoil = propanodiimidoil*
= 1,3-diiminopropano-1,3-diyl
-C(=NH)-CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.4.1
malonyl = propanedioil* =
1,3-dioksopropano-1,3-diyl
1421
-CO-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
metakryloil = 2-metyloprop-2-enoil*
= 2-metylo-1-oksoprop-2-en-1-yl
CH2=C(CH3)-CO-
P-65.1.7.3.1
metanidyl*
H2C--
P-72.6.3
metanohydrazonoamido* =
metanohydrazonoiloamino
= (hydrazynylidenometylo)amino
CH(=NH-NH2)-NH-
P-66.4.2.3.3
metanohydrazonohydrazydo*
= 2-metanohydrazonoilohydrazyn-1-yl
= 2-(hydrazynylidenometylo)hydrazyn-1-yl
CH(=N-NH2)-NH-NH-
P-66.4.3.4.2
metanohydrazonoil* = formohydrazonoil
= hydrazynylidenometyl
HC(=N-NH2)-
P-65.1.7.2.2
metanohydrazonoiloamino =
metanohydrazonoamido*
= (hydrazynylidenometylo)amino
CH(=N-NH2)-NH-
P-66.4.2.3.3
CH(=N-NH2)-NH-NH-
P-66.4.3.4.2
2-metanohydrazonoilohydrazyn-1-yl
= metanohydrazonohydrazydo*
= 2-(hydrazynylidenometylo)hydrazyn-1-yl
1422
HCO-
P-65.1.7.2.1
metanoimidoamido* = (iminometylo)amino
= formimidoiloamino
metanoimidoil* = formimidoil = iminometyl
HC(=NH)-NH-
P-66.4.1.3.3
HC(=NH)-
P-65.1.7.2.2
metanoseleninyl* = metyloseleninyl
CH3-SeO-
P-65.3.2.2.2
metanoselenonyl* = metyloselenonyl
CH3-SeO2
P-65.3.2.2.2
metanoselenoil* = selenoformyl =
selanylidenometyl
HCSe-
P-65.1.7.2.3; P-66.6.3
metanosulfinoamido* = metanosulfinyloamino
CH3-SO-NH-
P-66.1.1.4.3
metanosulfinoimidoil* = S-metylosulfinoimidoil
CH3-S(=NH)-
P-65.3.2.2.2
metanosulfinyl* = metylosulfinyl
CH3-SO-
P-65.3.2.2.2
metanosulfinyloamino = metanosulfinoamido
CH3-SO-NH-
P-66.1.1.4.3
metanosulfonoamido* = metanosulfonyloamino
CH3-SO2-NH-
P-66.1.1.4.3
metanosulfonoimidoil* = Smetylosulfonoimidoil
CH3-S(=NH)(O)-
P-65.6.3.2.2.2
metanosulfonyl* = metylosulfonyl
CH3-SO2-
P-65.3.2.2.2
metanosulfonyloamino = metanosulfonoamido*
CH3-SO2-NH-
P-66.1.1.4.3
metanosulfonyloazanyliden:
metanosulfonyloimino
patrz
1423
metanosulfonyloimino* =
(metylosulfonylo)imino
(nie metanosulfonyloazanyliden)
CH3-SO2-N=
P-66.1.1.4.4
metanotelluroil* = telluroformyl =
tellanylidenometyl
HC(Te)-
P-65.1.7.2.3; P-66.6.3
metanotetrayl*
>C<
P-29.3.1
HCS-
P-65.1.7.2.3
metanotioiloamino = metanotioamido* =
tioformamido
HCS-NH-
P-66.1.4.4
metanotriyl*
-CH<
P-29.3.1
metanyl = metyl*
CH3-
P-29.3.1
metanyliden = metyliden*
CH2=
P-29.3.1
metanylidyn = metylidyn*
CH
P-29.3.1
metanylylidene*
-CH=
P-29.3.1
metoksy* = metyloksy
CH3-O-
P-63.2.2.2
2-metoksyanilino* = (2-metoksyfenylo)amino
(take izomery 3- i 4-metoksy) (nie anizydyno)
2-(CH3-O)-C6H4-NH-
P-62.2.1.1.2
CH3-O-BH-
P-67.1.4.2
metoksyboranyliden*
CH3-O-B=
P-67.1.4.1.1.6
C-metoksykarbonoimidoil*
CH3-O-C(=NH)-
P-65.2.1.5
metoksykarbonotioil*
CH3-O-CS-
P-65.2.1.5
(nie karbometoksy)
1424
CH3O-CO-
P-65.6.3.2.3
metoksy(izocyaniano)fosforyl*
(CH3-O)(OCN)P(O)-
P-67.1.4.1.1.5
metoksy(okso)-5-arsanyliden*
CH3-O-As(O)=
P-67.1.4.1.1.6
metoksysulfanyl*
CH3-O-S-
P-63.3.2
S-metoksysulfinoimidoil*
CH3-O-S(=NH)-
P-65.3.2.3
(metoksysulfinylo)oksy*
CH3-O-SO-O-
P-67.1.4.4.2
metoksysulfonyl* = metoksysulfuryl
CH3-O-SO2-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1
(metoksysulfonylo)amino*
CH3-O-SO2-NH-
P-67.1.4.4.2
metoksysulfuryl = metoksysulfonyl*
CH3-O-SO2-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1
metyl* = metanyl
CH3-
P-29.3.1
metylen
-CH2-
P-29.6.1
(metyloamino)sulfinyl*
CH3-NH-SO-
P-66.1.1.4.2
2-metylanilino* = (2-metylofenylo)amino)
(take izomery 3- i 4-metyl)
(nie o-toluidyno; nie 2-toluidyno)
2-CH3-C6H4-NH-
P-62.2.1.1.2
metylenobis(oksy)*
-O-CH2-O-
P-63.2.2.1.3
-S-CH2-S-
P-63.2.2.1.3
(nie metoksytio)
(nie metanodiyl)
(nie metylenodioksy)
metylenobis(sulfanodiyl)* = metylenobis(tio)
metylenobis(tio) = metylenobis(sulfanyl)*
1425
-O-CH2-O-
(metyloboranylo)amino*
CH3-BH-NH-
P-68.1.4.2
2-metylobutan-2-yl* = 1,1-dimetylopropyl
(nie tert-pentyl)
CH3-CH2-C(CH3)2-
P-29.4.1; P-29.6.3
1-metylobutyl = pentan-2-yl*
CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-
P-29.4.1; P-29.3.2.2
2-metylobutyl*
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-
P-29.4.1
(CH3)2CH-CH2-CH2-
P-29.4.1
CH2=
P-29.3.1
C=N-O-
P-61.10
CH
P-29.3.1
metylodiselanyl*
CH3-Se-Se-
P-63.3.1
metylodisulfanyl* = metyloditio
CH3-S-S-
P-63.3.1
metyloditellanyl*
CH3-Te-Te-
P-63.3.1
metyloditio = metylodisulfanyl*
CH3-S-S-
P-63.3.1
1-metyloetano-1,2-diyl = propano-1,2-diyl*
(nie propylene)
-CH2-C(CH3)-
P-29.3.2.2
1-metyloetenyl = prop-1-en-2-yl*
izopropenyl)
CH2=C(CH3)-
P-32.1.1; P-32.3
3-metylobutyl*
(nie izopentyl)
metyliden* = metanylidene
(2-metylidenoamino)oksy*
(nie fulminiano)
metylidyn* = metanylidyn
metylodioksy: patrz metyloperoksy*
(nie
1426
(CH3)2CH-
P-29.6.2.2; P-29.3.2.2;
P-29.4.1
1-metyloetyliden = propan-2-yliden* =
izopropyliden
(CH3)2C=
P-29.6.2.2
(1-metyloetylo)oksy = propan-2-yloksy* =
izopropoksy
(CH3)2CH-O-
P-63.2.2.2
2-metylofenyl* = o-tolil
(take izomery 3- i 4-metylo)
2-CH3-C6H4-
P-29.6.2.3
(2-metylofenylo)amino = 2-metyloanilino*
(take izomery 3- i 4-)
(nie o-toluidyno; nie 2-toluidyno)
2-CH3-C6H4-NH-
P-62.2.1.1.2
metylo(fenylo)arsynoil*
(C6H5)(CH3)As(O)-
P-67.1.4.1.1.5
metylofosfonoil*
CH3-P(O)<
P-67.1.4.1.1.3
CH2=C(CH3)-CO-
P-65.1.7.3.1
CH3-OO-
P-63.3.1
2-metylo-1-oksoprop-2-en-1-yl =
2-metyloprop-2-enoil*
= metakryloil
metyloksy:
patrz
metyloperoksy*
metoksy*
(nie metylodioksy)
1-metylopirydyn-1-ium-4-yl*
P-73.6
1427
2-metylopropan-2-yl* = tert-butyl
(niepodstawiony*)
= 1,1-dimetyletyl
(CH3)3C-
P-29.4.1; P-29.6.1
2-metylopropan-2-ylium-1-yl*
CH3-C+-(CH3)-CH2-
P-73.6
(2-metylpropan-2-yl)oksy* = tert-butoksy
(niepodstawiony*)
= 1,1-dimetyloetoksy
(CH3)3C-O-
P-63.2.2.2
2-metylo-prop-2-enoil* = metakryloil
= 2-metylo-1-oksoprop-2-en-1-yl
CH2=C(CH3)-CO-
P-65.1.7.3.1
1-metyloprop-2-en-1-yl = but-3-en-2-yl*
CH2=CH-CH(CH3)-
P-32.1.1
1-metylopropoksy = butan-2-yloksy*
(nie sec-butoksy)
CH3-CH2-CH(CH3)-O-
P-63.2.2.2
2-metylopropoksy*
CH3-CH(CH3)-CH2-O-
P-63.2.2.2
CH3-CH2-CH(CH3)-
(nie izobutoksy)
1-metylopropyl = butan-2-yl*
(nie sec-butyl)
2-metylopropyl* (nie izobutyl)
1-metylopropyliden = butan-2-yliden*
(nie sec-butylidene)
CH3-CH(CH3)-CH2-
metyloselanyl* = metyloseleno
CH3-Se-
P-63.2.5.1
metyloseleninyl = metanoseleninyl*
CH3-SeO-
P-65.3.2.2.2
metyloseleno = metyloselanyl*
CH3-Se-
P-63.2.5.1
metyloselenonyl = metanoselenonyl*
CH3-SO2-
P-65.3.2.2
CH3-CH2-C(CH3)=
P-29.6.3
P-29.3.2.2; P-29.4.1; P-296.3
1428
metylosulfaniumodiyl* = metylosulfoniumodiyl
CH3-S+<
P-73.6
metylosulfanyl* = metyltio
CH3-S-
P-63.2.2.1.2; P-63.2.5.1
(metylosulfanylo)oksy*
CH3-SO-
P-63.3.2
S-metylosulfinoimidoilo =
metanosulfinoimidoil*
CH3-S(=NH)-
P-65.3.2.2.2
metylosulfinyl = metanosulfinyl*
CH3-SO-
P-65.3.2.2.2
S-metylosulfonoimidoil =
metanosulfonoimidoil*
CH3-S(=NH)(O)-
P-65.3.2.2.2
metylosulfoniumodiyl = metylosulfaniumodiyl*
CH3-S+<
P-73.6
metylosulfonyl = metanosulfonyl*
CH3-SO2-
P-65.3.2.2.2
(metylosulfonylo)imino =
(metanosulfonylo)imino*
CH3-SO2-N=
P-66.1.1.4.4
(metylosulfanylo)sulfonyl* =
(metylotio)sulfonyl
CH3-S-SO2-
P-65.3.2.3
metylotellanyl*
CH3-Te-
P-63.2.5
1-metylotetrasilan-1-yl*
SiH3-SiH2-SiH2-SiH(CH3)-
P-29.4.1
metylotio = metylosulfanyl*
CH3-S-
P-63.2.2.1.2; P-63.2.5.1
metylotelluro:
(metylotio)oksy:
(nie metylotelluro)
patrz metylotellanyl*
patrz (metylosulfanylo)oksy
1429
(metylotio)sulfonyl =
(metylosulfanylo)sulfonyl*
CH3-S-SO2-
P-65.6.3.3.1
metylotrisulfanyl* = metylotritio
CH3-S-S-S-
P-68.4.1.3
metylotritio = metylotrisulfanyl*
CH3-S-S-S-
P-68.4.1.3
(nie morfolino)
P-29.3.3
naftaleno-1-karbonyl* = 1-naftoil
= 1-naftylokarbonyl
= naftalen-1-yl(okso)metyl
(take isomer 2-)
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
naftalen-2-yl* = 2-naftyl
(take isomer 1-)
P-29.3.4.1; P-29.6.2.3
naftalen-2(1H)-ylidene*
(take isomer 1(2H)-
P-29.3.4.1
1430
naftaleno-2,3-diylidene*
P-29.3.4.1
1-naftoil = naftaleno-1-karbonyl*
= 1-naftylokarbonyl
= naftalen-1-ylo(okso)metyl
(take isomer 2-)
1-naftylokarbonyl: patrz naftaleno-1-karbonyl*
(take izomer 2-)
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
2-naftyl = naftaleno-2-yl*
(take izomer 1-)
P-29.3.4.1; P-29.6.2.3
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
O2N-
P-61.5.1
O2N-NH-
P-67.1.4.3.2
aci-nitro:
patrz hydroksylo(okso)-5-azanylidene*
nitroamido*
(nie nitroamino)
1431
nitroazanodiyl*
O2N-N<
P-67.1.4.3.2
1-nitrohydrazyn-1-yl*
H2N-N(NO2)-
P-67.1.4.3.3
2-nitrohydrazyn-1-yl*
O2N-NH-NH-
P-67.1.4.3.3
nitroimino*
O2N-N=
P-67.1.4.3.2
nitrooksy*
O2N-O-
P-67.1.4.3.1
nitrozoselenyl*
ON-Se-
P-67.1.4.3.1
nitrosulfanyl*
O2N-S-
P-67.1.4.3.1
nitrozo*
O=N-
P-61.5.1
nitrozoamino*
ON-NH-
P-67.1.4.3.2
nitrozohydrazynyliden*
ON-NH-N=
P-67.1.4.3.3
nitrozooksy*
ON-O-
P-67.1.4.3.1
nitrydofosforyl = fosforonitrydoil*
NP<
P-67.1.4.1.1.4
nitrylo* = azanotriyl
(nie azanylidyn; nie azanyliden)
-N<
P-35.2.1; P-62.2.5.1
nonanoil* = 1-oksononyl
CH3-[CH2]7-CO-
P-65.1.7.4.1
nonan-1-yl = nonyl*
CH3-[CH2]7-CH2-
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
nonan-1-ylidene = nonyliden*
CH3-[CH2]7-CH=
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
nonanylidyn = nonylidyn*
CH3-[CH2]7-C
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
1432
nonyl* = nonan-1-yl
CH3-[CH2]7-CH2-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
nonylidene* = nonan-1-ylidene
CH3-[CH2]7-CH=
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
nonylidyn* = nonanylidyn
CH3-[CH2]7-C
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
HO-CO-CO-
P-65.1.7.2.1
oksoaldehydoil = oksoacetyl*
HOC-CO-
P-65.1.7.2.4
oksaloamino* = (karboksykarbonylo)amino
HO-CO-CO-NH-
P-65.1.7.2.4
oksalil* = etanodioil
-CO-CO-
P-65.1.7.2.1
oksalilobis(azanodiyl)* =
etanodioilobis(azanodiyl)
-HN-CO-CO-NH-
P-66.1.1.4.5.2
oksalilobis(azanotriyl) = oksalilodinitrylo*
= etanodioilodinitrylo
= etanodioilobis(azanotriyl)
>N-CO-CO-N<
P-66.1.1.4.5.2
oksalilobis(azanyloyliden)* =
etanodioilobis(azanyloylidene)
=N-CO-CO-N=
P-66.1.1.4.5.2
oksalilodinitrylo* = oksalilodioilobis(azanotriyl)
= etanodioilodinitrylo
= etanodioilobis(azanotriyl)
>N-CO-CO-N<
P-66.1.1.4.5.2
1433
oksaloimidoil = etanodiimidoil*
= 1,2-diiminoetano-1,2-diyl
-C(=NH)-C(=NH)-
P-65.1.7.2.2
oksalooksy* = (karboksykarbonylo)oksy
HO-CO-CO-O-
P-65.1.7.2.4
oksalosulfanyl* = (karboksykarbonylo)sulfanyl
HO-CO-CO-S-
P-65.1.7.2.4
H2N-CO-CO-
P-66.1.1.4.1.2
oksamoiloamino* = amino(okso)acetamido
(nie karbamoiloformamido)
H2N-CO-CO-NH-
P-66.1.1.4.5.1
oksamoiloazanodiyl*
H2N-CO-CO-N<
P-66.1.1.4.5.2
oksamoiloimino*
H2N-CO-CO-N=
P-66.1.1.4.5.1
okso*
O=
P-64.5.1
oksoacetyl* = oksoaldehydoil
OCH-CO-
P-65.1.7.2.4
oksoarsanyl*
OAs-
P-61.6
H2NO-
P-62.5
ONC-
P-61.10; P-66.5.4.2
CH3-CH2-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
1-oksodecyl = dekanoil*
CH3-[CH2]8-CO-
P-65.1.7.4.1
1-oksododecyl = dodekanoil*
CH3-[CH2]10-CO-
P-65.1.7.4.1
CH3-CO-
P-65.1.7.2.1
(nie keto)
(nie arsenozo)
okso-5-azanyl*
(okso-5-azanylidyno)metyl*
izofulminian)
(nie
1434
1-oksoheptyl = heptanoil*
CH3-[CH2]5-CO-
P-65.1.7.4.1
CH3-[CH2]14-CO-
P-65.1.7.3.1
1-oksoheksyl = heksanoil*
CH3-[CH2]4-CO-
P-65.1.7.4.1
oksolan-3-yl-4-ylidene*
P-29.3.3
HCO-
P-65.1.7.2.1; P-66.6.3
oksometyliden*
O=C=
P-65.2.1.8
1-oksononyl = nonanoil*
CH3-[CH2]7-CO-
P-65.1.7.4.1
(9Z)-1-oksooktadek-9-en-1-yl = (9Z)-oktadek-9enoyl*
= oleoil
10
18
CH-[CH2]7-CH3
||
CH-[CH
] -CO
9
8-2 2 7 1
P-65.1.7.3.1
CH3-[CH2]16-CO-
P-65.1.7.3.1
1-oksooktyl = oktanoil*
CH3-[CH2]6-CO-
P-65.1.7.4.1
1-oksopentyl = pentanoil*
CH3-CH2-CH2-CH2-CO-
P-65.1.7.4.1
OP-
P-61.6; P-67.1.4.1.1.6
okso-5-fosfanylidene*
HP(O)=
P-67.1.41.1.6
okso-5-fosfanylidyne*
P(O)
P-67.1.4.1.1.6
okso(fenylo)metyl:
oksofosfanyl*
patrz benzoil*
(nie fosforozo)
1435
2-oksopropanoil* = 1,2-dioksopropyl
(nie piruwoil)
CH3-CO-CO-
P-65.1.1.2.3
1-oksoprop-2-en-1-yl = prop-2-enoil* =
akryloil
CH2=CH-CO-
P-65.1.7.3.1
2-oksopropyl*
CH3-CO-CH2-
P-64.5.1
2-oksopropyliden*
(nie acetonyliden)
CH3-CO-CH=
oksostybanyl*
O=Sb-
P-67.1.4.1.1.6
1-okso-4-sulfanylidenobutano-1,4-diyl*
-CO-CH2-CH2-CS-
P-65.1.7.5
1-oksotetradecyl = tetradekanoil*
CH3-[CH2]12-CO-
P-65.1.7.4.1
oksy*
-O-
P-63.2.2.1.1
oksydanyl = hydroksy*
HO-
P-63.1.4
oksydo*
O-
P-72.6.2
oksyl* = ylooksydanyl
O-
P-71.5
oksylokarbonyl* = (ylooksydanylo)formyl
O-CO-
P-71.5
CH3-[CH2]16-CO-
P-65.1.7.3.1
oktadekan-1-yl = oktadecyl*
CH3-[CH2]17-
P-29.3.3.2; P-29.3.2.1
(9Z)-oktadec-9-enoil* = oleoil
= (9Z)-1-oksooktadec-9-en-1-yl
10
CH-[CH2]7-CH3
||
CH-[CH
] -CO
9
8-2 2 7 1
P-65.1.7.3.1
oktadecyl* = oktadekan-1-yl
CH3-[CH2]17-
P-29.3..2.1; P-29.3.2.2
18
1436
oktanoil* = 1-oksooktyl
CH3-[CH2]6-CO-
P-65.1.7.4.1
oktan-1-yl = oktyl*
CH3-[CH2]6-CH2-
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
oktan-1-ylidene = oktyliden*
CH3-[CH2]6-CH=
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
oktanylidyn = oktylidyn*
CH3-[CH2]6-C
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
oktyl* = oktan-1-yl
CH3-[CH2]6-CH2-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
oktyliden* = oktan-1-ylidene
CH3-[CH2]6-CH=
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
oktylidyn* = oktanylidyn
CH3-[CH2]6-C
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
CH3-[CH2]14-CO-
P-65.1.7.3.1
-CO-CH2-CH2-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
pentanoil* = 1-oksopentyl
CH3-CH2-CH2-CH2-CO-
P-65.1.7.4.1
pentan-1-yl = pentyl*
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
pentan-2-yl* = 1-metylobutyl
CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-
P-29.3.2.2; P-29.4
pentan-1-ylidene = pentyliden*
CH3-CH2-CH2-CH2-CH=
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
pentan-3-ylidene* = 1-etylopropyliden
(CH3-CH2)2C=
P-29.3.2.2; P-29.4
pentanylidyne = pentylidyn*
CH3-CH2-CH2-CH2-C
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
pent-2-enoil*
CH3-CH2-CH=CH-CO-
P-65.1.7.4.1
pentyl* = pentan-1-yl
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
1437
tert-pentyl = 2-metylobutan-2-yl* =
1,1-dimetylopropyl
CH3-CH2-C(CH3)2-
P-29.3.2.1; P-29.6.1
pentyliden* = pentan-1-yliden
CH3-CH2-CH2-CH2CH=
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
pentylidyn* = pentan-1-ylidyn
CH3-CH2-CH2-CH2-C
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
pentyloksy*
CH3-[CH2]3-CH2-O-
P-63.2.2.1.1
perbromyl*
O3Br-
P-61.3.2.3
perchloryl*
O3Cl-
P-61.3.2.3
perfluoryl*
O3F-
P-61.3.2.3
perjodyl*
O3I-
P-61.3.2.3
-OO-
P-63.3.1
HOO-P(O)<
P-67.1.4.1.1.4
peroksy*
(nie dioksy)
peroksykarboksy:
patrz karbonoperoksoil*
peroksyfosforyl = fosforoperoksoil*
= (hydroperoksy)fosforyl
1-piperydyl: patrz piperidin-1-yl*
2-pirydyl:
piperydyno:
patrz pirydyn-2-yl*
patrz piperydyn-1-yl*
P-29.6.2.3
piperydyn-4-yl* = 4-piperydyl
(take izomery 1-, 2- i 3-)
piruwoil:
patrz 2-oksopropanoil*
1438
P-29.6.2.3
CH3-CO-CO-
pirydyno-3-karbonyl* = nikotynoil
= 3-pirydylo karbonyl*
= okso(pirydyn-3-ylo)metyl
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
P-29.3.4.1; P-29.6.2.3
pirydyn-1(4H)-yl*
take isomer 1(2H)P-29.3.4.1; P-29.6.2.3
pirydyn -2-yl* = 2-pirydyl
(take izomery 3- i 4-)
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
3- pirydylokarbonyl = pirydyno -3-karbonyl*
= okso(pirydyn-3-ylo)metyl
1439
P-65.1.7.3.1; P-65.1.7.4.2
plumbanylidyn = plumbylidyn*
HPb
P-29.3.1; P-68.2.2
plumbanyloyliden*
-PbH=
P-68.2.2
plumbyl* = plumbanyl
H3Pb-
P-29.3.1; P-68.2.2
plumbyliden* = plumbanyliden
H2Pb=
P-29.3.1; P-68.2.2
plumbylidyn* = plumbanylidyn
HPb
P-29.3.1; P-68.2.2
propanoamido* = propanoiloamino
= propionoamido = propionyloamino
CH3-CH2-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
propanodiimidoil* = malonoimidoil
= 1,3-diiminopropano-1,3-diyl
-C(=HN)-CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.4.1
propanodioil* = malonyl
= 1,3-dioksopropano-1.3-diyl
-CO-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
propano-1,3-diyl*
-CH2-CH2-CH2-
P-29.3.2.2
propano-1,2-diyl* = 1-metyloetano-1,2-diyl
(nie propylen)
-CH2-CH(CH3)-
P-29.3.2.2
propano-1,1,1-triyl
|
CH3-CH2-C<
P-29.3.2.2
propanotioil* = tiopropionyl
= 1-sulfanylidenepropyl
CH3-CH2-CS-
P-65.1.7.4.1
plumbylen:
patrz plumbanodiyl*
(nie trimetylen)
1440
propanoimidoil* = propionoimidoil
= 1-iminopropyl
CH3-CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.4.1; P-65.1.7.3.2
CH3-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
propanoiloamino = propanoamido*
= propionoamido = propionyloamino
CH3-CH2-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
propanoiloksy* = propionyloksy
CH3-CH2-CO-O-
P-65.6.3.2.3
propan-1-yl = propyl*
CH3-CH2-CH2-
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
(CH3)2CH-
P-29.3.2.2; P-29.6.2.2;
P-29.4.1
propan-1-yliden = propylidene*
CH3-CH2-C=
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
propan-2-ylidene* = 1-metyloetyliden
= izopropyliden
(CH3)2C=
P-29.3.2.2; P-29.4.1;
P-29.6.2.2
propanylidyn = propylidyn*
CH3-CH2-C
P-29.2
propan-1-ylidyn = propylidyn*
CH3-CH2-C
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
propan-2-yloksy* = izopropoksy
= 1-metyloetoksy
(CH3)2CH-O-
P-63.2.2.2
propan-1-yl-1-ylidene*
|
CH3-CH2-C=
P-29.3.2.2
prop-2-enohydrazonoil* = akrylohydrazonoil
= 1-hydrazynylidenoprop-2-en-1-yl
CH2=CH-C(=NNH2)-
P-65.1.7.3.2
1441
prop-2-enoselenoil* = selenoakryloil
= 1-selanylidenoprop-2-en-1-yl
CH2=CH-C(Se)-
P-65.1.7.3.3
CH2=CH-CO-
P-65.1.7.3.1
prop-1-en-1-yl*
CH3-CH=CH-
P-32.1.1
prop-1-en-2-yl* = 1-metyloeten-1-yl
= izopropenyl
CH2=C(CH3)-
P-32.1.1; P-32.3
prop-2-en-1-yl* = allil
CH2=CH-CH2-
P-32.1.1; P-32.3
prop-2-en-1-yliden* = alliliden
CH2=CH-CH=
P-32.1.1; P-32.3
prop-2-en-1-ylidyn* = allilidyn
CH2=CH-C
P-32.1.1; P-32.3
propionoamido = propanoamido* =
propionyloamino = propanoiloamino
CH3-CH2-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
propionoimidoil = propanoimidoil*
= 1-iminopropyl
CH3CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.3.2
CH3-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
propionyloamino = propanoamido*
= propanoiloamino = propionoamido
CH3-CH2-CO-NH-
P-66.1.1.4.3
propionyloksy = propanoiloksy*
CH3-CH2-CO-O-
P-65.6.3.2.3
propoksy*
CH3-CH2-CH2-O-
P-63.2.2.2
propyl* = propan-1-yl
CH3-CH2-CH2-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
propyliden* = propan-1-yliden
CH3-CH2-C=
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
(nie propyloksy)
1442
CH3-CH2-C
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
H2Se+-
P-73.6
selanodiyl*
(nie seleno)
-Se-
P-63.2.5.1
(nie hydroseleno)
HSe-
P-63.1.5
selanyliden* = selenokso
Se=
P-29.3.1; P-64.6.1
1-selanylidenoetyl = etanoselenoil* =
selenoacetyl
CH3-C(Se)-
P-65.1.7.2.3
selanylidenometyl = metanoselenoil* =
selenoformyl
HC(Se)-
P-65.1.7.2.3; P-66.6.3
1-selanylidenoprop-2-en-1-yl =
prop-2-enoselenoil*
= selenoakryloil
CH2=CH-C(Se)-
P-65.1.7.3.3
selanylofosfonoil*
HP(O)(SeH)-
P-67.1.4.1.1.5
HO-SeO-
P-65.3.2.1
O=Se<
P-65.3.2.3
propyloksy:
selanyl*
patrz
propoksy*
(niemodyfikowany)
seleninyl*
seleno: patrz selanodiyl*
1443
selenoacetyl = etanoselenoil* =
1-selanylidenoetyl
CH3-C(Se)-
P-65.1.7.2.3
selenoakryloil = prop-2-eneselenoil*
= 1-selanylidenoprop-2-en-1-yl
CH2=CH-C(Se)-
P-65.1.7.3.3
selenocyjaniano* = karbononitrydoiloselanyl
NC-Se-
P-65.2.2
selenoformyl = metanoselenoil* =
selenylidenometyl
HC(Se)-
P-65.1.7.2.3; P-66.6.3
selenonoimidotioil*
Se(=NH)(=S)<
P-65.3.2.3
H2Se+-
P-73.6
H2Se+-
P-73.6
selenono
HO-SeO2-
P-65.3.2.1
selenonohydrazonoil*
Se(O)(=N-NH2)<
P-65.3.2.3
selenokso = selanyliden*
S=
P-64.6.1
semikarbazono = karbamoylhydrazinylidene*
H2N-CO-NH-N=
P-68.3.1.2.5
silanodiyl*
H2Si<
P-29.3.1; P-68.2.2
-CH2-CH2-SiH2-CH2-CH2-
P-29.4.2
=Si=
P-68.2.2
(niemodyfikowane)*
(nie sililen)
silanodiylodi(etano-1,2-diyl)* =
silanodiylodietylen
silanodiylodietylen:
patrz silanodiylodi(etano-1,2-diyl)*
silanodiyliden*
1444
silanotetrayl*
>Si<
P-68.2.2
silanotriyl*
-SiH<
P-68.2.2
silanyl = silyl*
H3Si-
P-29.3.1; P-68.2.2
-SiH=
P-68.2.2
H3Si-
P-29.3.1; P-68.2.2
H3Si-NH-SiH2-
P-29.3.2.2
sililiden* = silanylidene
H2Si=
P-29.3.1; P-68.2.2
sililidyne* = silanylidyne
HSi
P-29.3.1.; P-68.2.2
sililoksy*
H3Si-O-
P-63.2.2.1.1
silanyliden:
patrz silyliden*
silanylidyn:
patrz silylidyn*
silanylyliden*
siloksy:
patrz sililoksy*
silil* = silanyl
(sililoamino)silil*
sililen:
(nie disilazan-1-yl)
patrz silanodiyl*
(nie siloksy)
3-sililotetrasilan-1-yl*
SiH3-SiH(SiH3)-SiH2-SiH2-
P-29.4.1
stannanodiyl*
H2Sn<
P-68.2.2
stannanodiyliden*
=Sn=
P-68.2.2
stannanotetrayl*
>Sn<
P-68.2.2
stannanotriyl*
-SnH<
P-68.2.2
stannanyl = stannyl*
H3Sn-
P-29.3.1; P-68.2.2
(nie stannylen)
1445
stannanyliden = stannyliden*
H2Sn=
P-29.3.1; P-68.2.2
stannanylidyne = stannylidyne*
HSn
P-29.3.1; P-68.2.2
stannanylyliden*
-SnH=
P-68.2.2
stannyliden* = stannanyliden
H2Sn=
P-29.3.1; P-68.2.2
stannylidyne* = stannanylidyn
HSn
P-29.3..1; P-68.2.2
CH3-[CH2]16-CO-
P-65.1.7.3.1
stybanodiyl*
(nie stybinodiyl)
HSb<
P-68.3.2.3.2..2
stybanotriyl*
(nie stybinotriyl)
-Sb<
P-68.3.2.3.2.2
H3Sb+-
P-73.6
stybanyl* = stybino
H2Sb-
P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2
5-stybanyl* = styboranyl
H4Sb-
P-68.3.2.3.2.2
stybanyliden*
HSb=
P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2
stybanylyliden*
-Sb=
P-68.3.2.3.2.2
stybinoimidoil* = imidostybinoil
H2Sb(=NH)-
P-67.1.4.1.1.4
stybino = stybanyl*
H2Sb-
P-29.3.1; P-68.3.2.3.2.2
stybinotioil* = dihydrostyborotioil
H2Sb(S)-
P-67.1.4.1.1.4
stybinoil* = dihydrostyboryl
H2Sb(O)
P-67.1.4.1.1.2
stybinodiyl:
patrz stybanodiyl*
stybinotriyl:
patrz stybanotriyl*
1446
stybonato*
(-O)2Sb(O)-
P-72.6.1
H3Sb+-
P-73.6
H3Sb+-
P-73.6
stybono*
(HO)2Sb(O)-
P-67.1.4.1.1.1
stybonoil* = hydrostyboryl
HSb(O)<
P-67.1.4.1.1.2
styboranyl = 5-stybanyl*
H4Sb-
P-68.3.2.3.2.2
styborodiamidotioil*
(H2N)2Sb(S)-
P-67.1.4.1.1.4
styborohydrazonoil* = hydrazonostyboryl
-Sb(=NNH2)<
P-67.1.4.1.1.4
styboronitrydoil*
NSb<
P-67.1.4.1.1.4
styboryl*
-Sb(O)<
P-67.1.4.1.1.4
C6H5-CH=CH-
P-32.3
sukcynoimidoil = butanodiimidoil*
= 1,4-diiminobutano-1,4-diyl
-C(=NH)-CH2-CH2-C(=NH)-
P-65.1.7.3.2
sukcynyl = butanodioil* =
1,4-dioksobutano-1,4-diyl
-CO-CH2-CH2-CO-
P-65.1.7.3.1
H2N-SO2-
P-65.3.2.3; P-66.1.1.4.2
sulfamoiloksy* = sulfuramidoiloksy
H2N-SO2-O-
P-67.1.4.4.2
sulfanodiyl*
-S-
P-63.2.5.1
-CH2-S-CH2-
P-63.2.2.1.3
(nie antymonyl)
(nie tio)
sulfanodiylobis(metylen)*
(nie sulfanodiylodimetylen)
1447
sulfanodiylodimetylen: patrz
sulfanodiylobis(metylen)*
sulfaniumyl* = sulfoniumyl = sulfonio
H2S+-
P-73.6
HS-
P-63.1.5
2-sulfanylo-1,2-bis(sulfanylideno)etyl*
= 2-sulfanylo-2-sulfanylidenoetanetioil
= tritiooksalo
HS-CS-CS-
P-65.1.7.2.4
sulfanyloboranyl*
HS-BH-
P-67.1.4.2
(C-sulfanylokarbonoimidoilo)amino*
= [imino(sulfanylo)metylo]amino
HS-C(=NH)-NH-
P-66.1.6.1.3.3
sulfanylokarbonotioil = ditiokarboksy*
HS-CS-
P-65.2.1.6
HS-CS-S-CS-
P-65.2.3.1.5
HS-CO-
P-65.2.1.6
(sulfanylokarbonylo)oksy*
HS-CO-O-
P-65.2.1.6
sulfanylideno* = tiokso
S=
P-29.3.1; P-64.6.1
sulfanylidenoamino = tionitrozo* =
tioksoamino
S=N-
P-67.1.4.3.2
1-sulfanylidenobutyl = butanotioil* =
tiobutyryl
CH3-CH2-CH2-CS-
P-65.1.7.4.1
[(sulfanylokarbonotioilo)sulfanylo]karbonotioil
= [(ditiokarboksy)sulfanylo]karbonotioil* =
[sulfanylo(tiokarbonylo)sulfanylo](tiokarbonyl)
{nie [(ditiokarboksy)sulfanylo]tioformyl}
sulfanylkarbonyl*
(nie merkaptokarbonyl)
1448
CH3-CS-
P-65.1.7.2.3
HCS-
P-65.1.7.2.3; P-66.6.3
sulfanylidenometyliden* = tioksometyliden
CS=
P-65.2.1.8
1-sulfanylidenopropyl = propanotioil* =
tiopropionyl
CH3-CH2-CS-
P-65.1.7.4.1
sulfanyloksy* = SO-tiohydroperoksy
(nie merkaptooksy)
HS-O-
P-63.4.2.2
[(sulfanyloksy)karbonylo]oksy*
= [(SO-tiohydroperoksy)karbonylo]oksy
(HSO)-CO-O-
P-65.2.1.7
(sulfanyloksy)fosforyl* = (SOtiohydroperoksy)fosforyl
(HSO)P(O)<
P-67.1.4.1.1.5
sulfanylofosfonotioil* = sulfanylo(tiofosfonoil)
(HS)HP(S)-
P-67.1.4.1.1.5
2-sulfanylo-1,2-sulfanylidenoetanotioil
= 2-sulfanylo-1,2-bis(sulfanylideno)etyl*
= tritiooksalo
HS-CS-CS-
P-66.1.7.2.4
(sulfanylosulfinylo)oksy*
HS-SO-O-
P-65.3.2.3
sulfanylosulfonoditioil = tritiosulfo*
HS-S(S)2-
P-65.3.2.1
[sulfanylo(tiokarbonylo)sulfanylo](tiokarbonyl)
= [(ditiokarboksy)sulfanylo]karbonotioil*
= [(sulfanylokarbonotioilo)sulfanylo]karbonotioil
{nie [(ditiokarboksy)sulfanylo]tioformyl}
1449
HS-CS-S-CS-
P-65.2.3.1.5
HS-HP(S)-
P-67.1.4.1.1.5
S-
P-72.6.2
sulfinoimidoil*
-S(=NH)-
P-65.3.2.3
sulfino (niemodyfikowane*)
HO-SO-
P-65.3.2.1
sulfinotioil*
-S(S)-
P-65.3.2.3
sulfinyl* = tionyl
-SO-
P-65.3.2.3
-O-SO-O-
P-65.3.2.3
HO-SO2-
P-65.3.2.1
sulfoniano*
O-SO2-
P-72.6.1
sulfonoimidoil* = sulfuroimidoil
-S(O)(=NH)-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1
H2S+-
P-73.6
sulfanylo(tiofosfonoilo) = sulfanylofosfonotioil*
sulfeno:
patrz hydroksysulfanyl*
sulfido*
sulfinoamoil:
patrz aminosulfinyl*
sulfinylobis(oksy)*
(nie sulfinylodioksy)
(niemodyfikowane)
1450
patrz sulfaniumyl*
sulfonodihydrazonoil* = sulfurodihydrazonoil
-S(=N-NH2)2-
P-67.1.4.4.1
sulfonodiimidoil* sulfurodiimidoil
-S(=NH)2-
P-67.1.4.4.1
sulfonoditioil* = sulfuroditioil
-S(S)2-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1
sulfonohydrazonoil* = sulfurohydrazonoil
-S(O)(=NNH2)-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1
sulfonotioil* = sulfurotioil
-S(O)(S)-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1
sulfonyl* = sulfuryl
-SO2-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1
sulfonylobis(metylen)*
(nie sulfonylodimetylen)
-CH2-SO2-CH2-
P-65.3.2.3
sulfonylobis(oksy)*
-O-SO2-O-
P-65.3.2.3
-S-SO2-S-
P-65.3.2.3
sulfooksy*
HO-SO2-O-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.2
H2N-SO2-
P-65.3.2.3
sulfuroamidoiloksy = sulfamoiloksy*
H2N-SO2-O-
P-67.1.4.4.2
(nie sulfonylodioksy)
sulfonylobis(sulfanodiyl)*
(nie sulfonylodisulfanodiyl)
sulfonylodimetylen: patrz
sulfonylobis(metylen)*
sulfonylodioksy: patrz sulfonylobis(oksy)*
sulfonylodisulfanodiyl: patrz
sulfonylobis(sulfanodiyl)*
1451
sulfuroimidoil = sulfonoimidoil*
-S(O)(=NH)-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1
sulfuro(izotiocyjanianido)tioil =
izotiocyjanianosulfonotioil*
(SCN)S(O)(S)-
P-67.1.4.4.1
sulfuroizotiocyjanianidoil =
izotiocyanianosulfonyl*
(CSN)SO2-
P-67.1.4.4.1
sulfurochlorydoil = chlorosulfonyl*
Cl-SO2-
P-67.1.4.4.1
sulfurochlorydoiloksy = (chlorosulfonyl)oksy*
Cl-SO2-O-
P-67.1.4.4.2
sulfurocyjanianidoil = cyjanosulfonyl*
NC-SO2-
P-67.1.4.4.1
sulfurodihydrazonoil = sulfonodihydrazonoil*
-S(=NNH2)2-
P-67.1.4.4.1
sulfurodiimidoil* = sulfonodiimidoil
-(=NH)2-
P-67.1.4.4.1
sulfuro(izotiocyjanianido)tioil
= izotiocyjanianosulfonotioil*
SCN-S(O)(S)-
P-67.1.4.4.1
sulfurotioil = sulfonotioil*
-S(O)(S)-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1
sulfuryl = sulfonyl*
-SO2-
P-65.3.2.3; P-67.1.4.4.1
talanyl*
H2Tl-
P-29.3.1; P-68.1.2
(nie telluro)
-Te-
P-63.2.5.1
(nie hydrotelluro)
HTe-
P-63.1.5
tellanodiyl*
tellanyl*
1452
tellanyliden* = tellurokso
Te=
tellanylidenometyl = metanotelluroil* =
telluroformyl
HC(Te)-
P-65.1.7.2.3; P-66.6.3
telluryno* (niemodyfikowany)
HO-TeO-
P-65.3.2.1
tellurynyl*
-TeO-
P-65.3.2.3
tellurocyjaniano* = karbononitrydoilotellanyl
NC-Te-
P-65.2.2
telluroformyl = metanotelluroil*
= tellanylidenometyl
HC(Te)-
P-65.1.7.2.3; P-66.6.3
tellurokso = tellanyliden*
Te=
P-64.6.1; P-29.3.1
tellurono*
HO-TeO2-
P-65.3.2.1
telluronyl*
-TeO2-
P-65.3.2.3
telluryno* (niemodyfikowany)
HO-TeO-
P-65.3.2.1
tellurynyl*
-TeO-
P-65.3.2.3
tellureno:
patrz
hydroksytellanyl*
(niemodyfikowany)
tereftalimidoil = benzeno-1,4dikarboksyimidoil*
= 1,4-fenylenobis(iminometylen)
P-65.1.7.3.2
tereftaloil = benzeno-1,4-dikarbonyl*
= 1,4-fenylenodikarbonyl
= 1,4-fenylenobis(oksometylen)
1453
P-65.1.7.3.1
tetraazanyl*
H2N-NH-NH-NH-
P-68.3.1.4.1
tetradekanoil* = 1-oksotetradecyl
CH3-[CH2]12-CO-
P-65.1.7.4.1
-S-S-S-S-
P-68.4.1.2
tioacetamido = etanotioamido*
= etanotioiloamino
CH3-CS-NH-
P-66.1.4.4
CH3-CS-
P-65.1.7.2.3
tioazonoil = azonotioil*
HNS<
P-67.1.4.1.1.4
tiobenzamido = benzenokarbotioamido*
= benzenokarbotioiloamino
C6H5-CS-NH-
P-66.1.4.4
tiobenzoil = benzenokarbotioil*
= fenylo(sulfanylideno)metyl
C6H5-CS-
P-65.1.7.2.3
tioborono* = hydroksylo(sulfanylo)boranyl
(HO)(HS)B-
P-68.1.4.2
CH3-CH2-CH2-CS-
P-65.1.7.4.1
tiochlorozyl*
Cl(S)-
P-67.1.4.5
tetrametylen: patrz
butano-1,4-diyl*
tetrasulfanodiyl* = tetratio
tio: patrz sulfanodiyl*
(nie sulfenyl)
tiocyjaniano* = karbononitrydoilosulfanyl
= karbononitrydoilotio
NC-S-
1454
P-65.2.2
P-29.6.2.3
P-29.6.3
HCS-
P-65.1.7.2.3; P-66.6.3
tiofosfinoil = fosfinotioil*
H2PS-
P-67.1.4.1.1.4
tiofosfinoil = fosfinotioil*
H2PS-
P-67.1.4.1.1.4
tiofosfono
H2{O2S}P-
P-67.1.4.1.1.1
tiofosforyl = fosforotioil*
-PS<
P-67.1.4.1.1.4
OS-tiohydroperoksy = hydroksysulfanyl*
HOS-
P-63.4.2.2
tiokarboksy (niesprecyzowany*)
H{S/O}C-
P-65.2.1.6
tiokarbonyl = karbonotioil*
-CS-
P-65.2.1.5
(nieokrelone*)
1455
tiokarboksy (niesprecyzowany*)
H{S/O}C-
P-65.2.1.6
tiokarbonyl = karbonotioil*
-CS-
P-65.2.1.5
tiokso =sulfanyliden*
S=
P-64.6.1
tioksoamino = tionitrozo* =
sulfanylidenoamino
S=N-
P-67.1.4.3.2
tioksometyliden = sulfanylidenometyliden*
S=C=
P-65.2.1.8
tionitrozo* = sulfanylidenoamino =
tioksoamino
S=N-
P-67.1.4.3.2
tionyl = sulfinyl*
-SO-
P-65.3.2.3
(tioperoksy)fosforyl = fosforo(tioperoksyl)*
P-67.1.4.1.1.4
CH3-CH2-CS-
P-65.1.7.4.1
tiosulfino (nieokrelone*)
H{O/S}S
P-65.3.2.1
tiosulfo* (nieokrelone)
HO2S2-
P-65.3.2.1
tiosulfino (nieokrelone*)
H{O/S}S
P-65.3.2.1
tiosulfo* (nieokrelone)
HO2S2-
P-65.3.2.1
triaz-1-ene-1,3-diyl*
-N=N-N-
P-68.3.1.4.2
tiosulfeno:
tiosulfeno:
patrz disulfanyl*
patrz disulfanyl*
(nie diazoamino)
1456
triaz-2-en-1-io: patrz
triaz-2-en-1-ium-1-yl*
HN=N-NH23
P-73.6
2 1
+
triaz-2-en-1-ium-1-yl* = triaz-2-en-1-io
HN=N-NH23
P-73.6
2 1
HN=N-NH-
P-32.1.1;P-68.3.1.4.1
H2N-NH-NH-
P-29.3.2.2; P-68.3.1.4.1
triboran(5)-1-yl*
H2B-BH-BH-
P-68.1.2
tricyklo[3.3.1.13,7]dekan-2-yl = adamantan-2-yl*
= 2-adamantyl
(take isomer 1-)
C10H15-
P-29.6.2.3
(C6H5)3C-
P-29.6.2.2
trihydroksysilil*
(HO)3Si-
P-67.1.4.2
trimetoksysilil*
(CH3O)3Si-
P-67.1.4.2
trioksydanodiyl*
-O-O-O-
P-68.4.1.2
trioksydanyl* = hydrotrioksy
HO-O-O-
P-68.4.1.3
triselanodiyl*
-SeSeSe-
P-68.4.1.2
triselanyl*
HSeSeSe-
P-68.4.1.2
trisilan-2-yl*
(SiH3)2SiH-
P-29.3.2.2
1457
P-68.4.1.2
trisulfanodiyl* = tritio
-SSS-
P-68.4.1.2
tritellanodiyl*
-TeTeTe-
P-68.4.1.2
tritellanyl*
HTeTeTe-
P-68.4.1.3
tritiofosfono*
(HS)2P(S)-
P-67.1.4.1.1.1
tritiooksalo =
2-sulfanylo-2-sulfanylidenoetanotioil*
= 2-sulfanylo-1,2-bis(sulfanylideno)etyl
HS-CS-CS-
P-65.1.7.3.3
tritiosulfo* = sulfanylosulfonoditioil
HS-S(S)2-
P-65.3.2.1
trytyl
(C6H5)3C-
P-29.6.2.2
undecyl* = undekan-1-yl
CH3-[CH2]9-CH2-
P-29.3.2.1; P-29.3.2.2
undekan-1-yl = undecyl*
CH3-[CH2]9-CH2-
P-29.3.2.2; P-29.3.2.1
(niepodstawiony*) = trifenylometyl*
1458
CH2=CH-
P-32.3
winylidene = etenylidene*
CH2=C=
P-32.3
yloamino* = yloazanyl
HN-
P-71.5
O=C
P-71.5
H2C
P-71.5
O-
P-71.5
O-CO-
P-71.5
1459
Alkaloidy
akonitan
ajmalan
akuamilan**
alstofilan**
aporfina**
aspidofraktynina**
aspidospermidyna
atydan**;
atyzyna**
berbaman**
berbina**
cefalotaksyna
1460
kewan
chelidonina**
cynchonan**
konanina
korynan**
korynoksan**
1461
krynan**
kuran
dafnan**
dendroban**
eburnamenina
emetan
1462
ergolina
ergotaman
erytrynan
ewonimina**
1463
ewonina**
formozanan**
galantamina**
galantan**
hasubanan
hetyzan
1464
ibogamina
kopsan**
lunaryna**
likopodan**
likorenan**
litran**
1465
litranidyna**
matrydyna**
morfinan
nufarydyna**
ormosanina
1466
18-oksajohimban
oksyakantan**
1467
pankracyna**
readan**
rodiazyna**
samandaryna**
1468
sarpagan
18
12
21
H3C H H
CH3
20
23
24
22
17
19
11
CH3
10
2
5
HO
13
H
8
16
14
28
15
senecjonan**
solanidyna
sparteina**
spirosolan**
25
27
CH3
26
strychnidyna
tazetyna**
1H,5H-tropan**
tubokuraran**
tubulozan**
1469
weratraman
winkaleukoblastyna
winkan**
wobazan
1470
wobtuzyna **
johimban
2. Steroidy
androstan
bufanolid
1471
1472
kampestan
kardanolid**
cholan
cholestan
ergostan
estran
furostan
1473
gonan
1474
gorgostan*
poryferastan
pregnan
spirostan
stigmastan
3. Terpenoidy
abietan**
ambrozan**
1475
arystolan
atyzan
bejerans**
bisabolan**
bornan**
kadynan**
karan**
1476
1477
,-karoten
,-karoten
,-karoten
,-karoten
(beta)
(epsilon)
(chi)
(kappa)
kariofilan**
(gamma)
(phi)
(psi)
cedran**
1478
dammaran
dryman**
eremofilan**
eudesman**
fenchan**
gammakeran
1479
germakran**
giban
grajanotoksan
guajan**
himachalan**
hopan
1480
kauran
humulan**
labdan**
lanostan
1481
lupan
oleanan
p-mentan**
ofiobolan**
pikrasan
** Te struktury w CAS nazywa si systematycznie.
pimaran**
1482
pinan**
podokarpan**
protostan
retinal
1483
rozan**
taksan**
tujan**
trichotekan
ursan
**
1484
1485
21H-bilin
cefam**
korryn
flawan**
izoflawan**
lignan
[wycznie z wizaniem 8,8 (,)]
**
**
1486
neoflawan**
3,3-neolignan
[i inne struktury nie poczone wizaniem
8,8 (,)]
penam**
porfiryna
prostan
tromboksan**