INGREDIENTE ACTIVO EN UNA DROGA ANALGSICA.

AISLAMIENTO DEL INGREDIENTE ACTIVO EN UNA TABLETA DE ATAMEL

(ACETAMINOFN).
Andersson Mavares (12-10827)
Departamento de Qumica. Laboratorio de Qumica Inorgnica. Universidad Simn Bolvar
Sartenejas, 12 de Octubre de 2016.
Resumen
Se llev a cabo la extraccin del acetaminofn presente en (0,2190,001g) de ATAMEL
Forte (C.A), obtenindose un total de producto de (0,1650,001g) lo que representa una
composicin en la extraccin de 75.3% siendo el terico 88.4% (0.65g en 0.74g), lo que arroja
una eficiencia del aislamiento de 85,1%. Tambin se midi el punto de fusin de dicho extracto
para compararlo con el valor terico reportado (169C) alcanzndose 166-168C lo que
representa un error experimental de 1-2%.

Introduccin
En el mercado existen diversos
analgsicos utilizados para disminuir el
dolor,
los
cules
se
componen
generalmente por un ingrediente activo
(sustancia con actividad farmacolgica) y
los excipientes, que no son ms que
aquellas sustancias que le permiten al
medicamento acceder al organismo y
tambin facilitar su actividad teraputica.
Algunos de los analgsicos ms
utilizados
en
el
mundo
son:
El
acetaminofeno, que es un antipirtico
(Ayuda a disminuir la fiebre) que no
necesita prescripcin mdica; El ibuprofeno
que es un derivado del cido propinico,
antiinflamatorio utilizado frecuentemente
como antipirtico y para alivio de dolores
en diversas zonas del cuerpo; Y por ltimo,
la aspirina que es un ster-acetilado del
cido
saliclico,
recomendado
para
personas que sufren problemas cardacos
debido a que ayuda a mejorar la circulacin
sangunea (1).
En el trabajo experimental se llev
a cabo la extraccin de acetaminofen
presente en una tableta de Atamel Forte
comercial 650mg. El producto de dicha
sntesis fue identificado mediante el empleo
de punto de fusin.

El paracetamol (DCI)
o acetaminofn
(acetaminofeno)
es
un frmaco con
propiedades analgsicas, sin propiedades
antiinflamatorias clnicamente significativas.
Acta
inhibiendo
la
sntesis
de prostaglandinas, mediadores celulares
responsables de la aparicin del dolor.
Adems, tiene efectos antipirticos. Se
presenta
habitualmente
en
forma
de cpsulas, comprimidos, supositorios o
gotas de administracin oral.
Es un ingrediente frecuente de una
serie de productos contra el resfriado
comn y la gripe. La dosis estndar es
bastante segura, pero su bajo precio y
amplia disponibilidad han dado como
resultado
frecuentes
casos
de sobredosificacin.
En
las
dosis
indicadas el paracetamol no afecta a
la mucosa gstrica ni a la coagulacin
sangunea o los riones. Pero un leve
exceso respecto de la dosis normal puede
daar el hgado severamente
A diferencia de los analgsicos opioides, no
provoca euforia ni altera el estado de
humor del paciente. Al igual que
losantiinflamatorios no esteroideos (AINEs),
no
se
asocia
con
problemas

de adiccin, tolerancia y sndrome

abstinencia.

de

Los
nombres
paracetamol y
acetaminofn pertenecen a la historia de
este compuesto y provienen de la
nomenclatura tradicional de la qumica
orgnica, N-acetil-para-aminofenol y paraacetil-aminofenol.
Segn
las
recomendaciones de 1993 de la IUPAC, el
nombre de este compuesto es N-(4hidroxifenil)etanamida.

Figura 1: estructura del Acetaminofen

La extraccin es la tcnica ms
empleada para separar un producto
orgnico de una mezcla o de una fuente
natural, tambin puede definirse como la
separacin de un componente de una
mezcla por medio de un disolvente.
Este mtodo permite separar el
producto que se desea y dejar en la mezcla
los productos secundarios o bien extrae los
productos secundarios y dejar el principal.
Para lo cual hay que tener en cuenta la
regla de solubilidad que dice Lo semejante
disuelve a los semejante, es decir que los
solutos polares solo pueden disolverse en
solventes polares y los no polares en
solventes no polares.
Los mtodos de extraccin pueden
ser de dos tipos: Extraccin Discontinua y
Continua.
Extraccin Discontinua; tambin
denominada Extraccin Lquido Lquido,
Consiste en la transferencia de una
sustancia de una fase a otra, llevndose a
cabo entre dos lquidos inmiscibles. Las
dos fases lquidas de una extraccin son la
Fase Acuosa y la FaseOrgnica.
En este caso el componente se
encuentra disuelto en un disolvente A
(generalmente agua) y para extraerlo se
utiliza un disolvente B (un solvente
orgnico como ter etlico, benceno, etc.)
los que son inmiscibles entre s. Los
disolventes A y B se agitan en un embudo

de separacin y se deja reposar hasta que

se separen las dos fases o capas,
permitiendo que el compuesto presente se
distribuya en las capas de acuerdo a sus
Solubilidades Relativas.
Extraccin
Continua;
tambin
denominada Extraccin Slido Lquido,
consiste en la separacin de uno o ms
componentes de una mezcla slida
mediante un disolvente lquido. Tiene lugar
en dos etapas, existe un contacto del
disolvente con el slido que cede el
componente soluble (soluto) al disolvente.
Este proceso puede llevarse a cabo a
temperatura ambiente (precolacin) o en
caliente, en este caso a fin de evitar la
prdida de disolvente, suele realizarse una
ebullicin a reflujo.
En la segunda parte hay una
separacin de la disolucin del resto del
slido. Una vez que se ha saturado el
disolvente, se separa del slido que queda,
normalmente por filtracin.
MEDICIN DEL PUNTO DE FUSIN
Se mide el punto de fusin del
producto obtenido tanto en la extraccin de
la droga comercial, como el del cido
acetilsaliclico sintetizado
y se compara
con el valor terico reportado para la
aspirina (169 C (2)) lo que permite tener
una evidencia ms sobre la eficiencia de
los trabajos experimentales llevados a
cabo.
Seccin experimental
Extraccin del cido acetilsaliclico de
una aspirina comercial.
Se pulveriz 1 tableta de Atamel
650mg y se utiliz 0,2190,001g, se le
agregaron 2ml de metanol. Se mezcl y
agit fuertemente, se decant el lquido
sobrenadante,
el
slido
sobrante
(excipientes) se dej en el vial. El lquido
que se decant se filtr mediante columna
cromatogrfica (Ver figura 3) recogiendo el
producto en tubo de ensayo y luego pasado
a un baln. Una vez terminada la filtracin
se lav la columna con porciones de
metanol para asegurar la extraccin
completa del producto, luego se llev el

baln para el rotavapor para evaporar el

metanol, cuando se sec el solvente se
obtuvo un cristal blanco, se dej enfriar en
una vez fro se retir del hielo y se pes y
se determin el punto de fusin.

polaridad del acetaminofn, que es casi

nula, pero lo suficiente para ser extrada
por el metanol y por su afinidad orgnica,
pero se sabe que otros compuestos
tambin fueron extrados del slido, por ello
la almina es el mejor compuesto para la
columna por su alta polaridad, que atrapa a
los compuestos ms polares y permite la
filtracin del acetaminofn casi puro en su
totalidad.
Medicin de punto de fusin

Figura 3. Pipeta Pasteur con algodn:

Columna cromatogrfica (1).
Para la preparacin de la columna
cromatogrfica se coloc algodn en el
fondo de una pipeta Pasteur, se agregaron
0,5g de Almina y se presion, luego se
agregaron 2ml de metanol sobre la
almina, no se dej secar en ningn
momento la columna (con metanol) antes
de comenzar a pasar la solucin que
contena la droga por la misma.
Resultados y discusin
El primer factor que se discute es el
rendimiento
experimental
de
las
reacciones.
Se llevo a cabo la extraccin de
acido acetilsaliclico de una muestra de
0,2190,001g de ATAMEL Forte comercial
obtenindose un total de producto de
(0,1650,001g) lo que representa una
composicin en la extraccin de 75.3%
siendo el terico 88.4% (0.65g en 0.74g), lo
que arroja una eficiencia del aislamiento de
85,1%. Lo cual es aceptable considerando
las perdidas asociadas a los procesos de
decantacin y filtracin en la columna
cromatogrfica. Esto indica que el metanol
es un agente eficiente para extraer y
separar compuestos activos en frmacos
pues la eficiencia es alta para procesos de
este tipo. Se asegura que el proceso de
separacin es eficiente gracias a la

El punto de fusin terico de la aspirina

como se mencion previamente es de
169C. Al realizar las mediciones de punto
de fusin del extracto de acetaminofn de
la tableta comercial se obtuvo un valor de
166-168C lo que corresponde a un error
experimental de acuerdo al valor terico
reportado de 1-2%. Lo que daba un buen
indicio de que el producto obtenido era en
efecto Acetaminofen.
Conclusiones
Se logr extraer de manera efectiva
el ingrediente activo de la aspirina con un
rendimiento de 85.1% respecto a la
cantidad de acetaminofn indicada en cada
tableta en el empaque.
Se logr la extraccin y separacin
del compuesto activo gracias a las
propiedades del metanol y de la columna
de almina.
Se realiz una tcnica de
caracterizacin efectiva que permitieron
corroborar la naturaleza del producto
obtenido (punto de fusin).
Referencias Bibliogrficas
(1)Gua del laboratorio de sntesis, versin
revisada enero 2014. Laboratorio de
Qumica
Orgnica
(QM-2681).
Departamento de Qumica, USB, (Sep-Dic,
2014).
(2)http://salud.bayer.es/es/medicamentossin-receta/analgesicos/ATAMEL/ (Fecha de
consulta: 06/10/2014)

(3) John W. Hill, Doris K. Kolt. Qumica

para el nuevo milenio, Pearson Education,
1st. Ed., (538-541) 1999.

(4) Palleros, Daniel R. (2000). Experimental

Organic Chemistry. New York: John Wiley &
Sons. p. 494. ISBN 0-471-28250-2.