Instituto Politcnico Nacional.

Escuela Superior de Ingeniera Qumica

e Industrias Extractivas.

Laboratorio de qumica de grupos

funcionales

2IM42

Practica 7: obtencin de cido benzoico

Equipo 5
Zavala Aragn Ariadna
Introduccin

Los reactivos de Grignard, son compuestos que estn formados por una parte
orgnica y otra metlica, se preparan a partir de un halogenuro de alquilo y
magnesio en ter o tetrahidrofurano (THF) como disolvente. Es uno de los
reactivos ms verstiles e importantes en la qumica orgnica, de forma general se
conocen como RMgX ArMgX donde R y Ar denotan grupos alquilo o arilo,
respectivamente.
La formacin del reactivo de Grignard se lleva acabo de la siguiente manera:

Para los reactivos de Grignard el impedimento estrico no es un problema y puede

ser formado desde un halogenuro primario, secundario, terciario o de arilo en el
cual es mejor utilizar como disolvente THF. Los halgenos pueden ser cloro (Cl),
bromo (Br) o yodo (I) sin embargo, el orden de reactividad es Br, I y Cl.
Teniendo en cuenta la diferencia de electronegatividad y la polaridad de los
enlaces carbono-magnesio, esto hace que el tomo de carbono unido
directamente al magnesio tenga una densidad de carga negativa alta, lo que
confiere su carcter sea nucleoflico (carboanin), como se observa en la figura 1:

En la figura 1., se puede observar que cuando se forma la sal de magnesio (o

reactivo de Grignard) puede considerarse como un cido de hidrocarburo muy
dbil (Pka del orden de 44 a 60) por tanto, los aniones de carbono son bases
fuertes y, en consecuencia un reactivo de Grignard es fcilmente protonable y
puede formar hidrocarburos.
Esto hace que los reactivos de Grignard durante su uso en el laboratorio deban
ser manipulados en condiciones libres de agentes donadores de hidrgeno como
los cidos o el mismo agua.
Mecanismo de reaccin:
La reaccin entre un halogenuro de alquilo o de arilo con el magnesio se
considera una reaccin de adicin, pero en la actualidad no se ha podido
establecer con certeza si corresponden a adiciones nucleoflicas o electroflicas.
Esto se debe a que el tomo de carbono que tiene el halgeno es reducido y la
polaridad del tomo de carbono es invertida (un tomo que inicialmente es

electroflico, posteriormente se convierte en nucleoflico). Este cambio se muestra

en la figura 2.
Carbonatacin
la carbonatacin es una reaccin qumica en la que el hidrxido de calcio
reacciona con el dixido de carbono y forma carbonato clcico insoluble:
Ca(OH)2 + CO2

CaCO3 + H2O

cido Benzoico
El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo
unido a un anillo fenlico.
En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor
caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua
caliente o disolventes orgnicos.Sntesis
Se obtienen dos diferentes productos en 50% y 50% al ser sometido a una
reaccin de xido-reduccin. La sntesis ms sencilla es tratar al benceno con una
alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en AlCl3 para dar tolueno y
posteriormente llevarlo a cabo con una oxidacin con permanganato de potasio
enmedio cido (KMnO4/ H+). El producto ser cido benzoico. Reacciones por
encima de los 390 C se descompone en dixido de carbono y benceno en una
reaccin de descarboxilacin.
Esta reaccin se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno
muy puro.
En presencia de pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se
transforma en el cloruro de bencilo (C6H5CH2Cl) que se utiliza a menudo como
derivado activado en la formacin de los steres. El calor de combustin del cido
benzoico es de -766 Kcal.

Toxicidad de reactivos
Propiedades fsico
qumicas

Eter etilico
Slido
blanco
182.21
g/mol
150C
-51,000C
1.001 g/ml

Estado fsico y color

Peso molecular
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Solubilidad agua

---Muy toxico
para
organismos
acuticos

Toxicidad

Practico
Bromo benceno

Mg
Polvo blanco

Yodo
Slido blanco
cristalino

Liquido incoloro

133.34 g/mol

g/mol

184.24 g/mol

183C
178C
2.44 g/L
Reacciona
violentamente

197-199C
-1 C
1.211g/cm3

297-298 C
63-66C

Se descompone

Insoluble

Nocivo en caso de
contacto con la piel,
inhalacin,
ingestin, provoca
quemaduras graves
en la piel

Corrosivo en caso de
ingestin, contacto con
la piel y con los ojos.
Irritante en caso de
inhalacin.

Reaccin
R.G
COOH

Mg Br

Br
Mg

CO2

MgBr2

Mecanismo de reaccin

O-

Mg+ Br+

O C+ O-

O C

H
+

H O

C OH

Conclusiones
Al trmino de la prctica se logr la obtencin del cido benzoico por medio de
una hidrolisis, usando reactivos de Grignard, que son compuestos
organometlicos de frmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgnico
(alqulico o arlico) y X un haluro.

Gracias a lo anterior pudimos separar el cido benzoico (compuesto orgnico) del

agua.

Bibliografa