CIDOS CARBOXILICOS

Yeison F. Plazas
Facultad de Ingeniera
Programa Ingeniera de Alimentos
Noviembre del 2016

Resumen
Se realiz un ensayo de reconocimiento de las principales reacciones que caracterizan
a los cidos carboxlicos mediante ensayos y reacciones qumicas expuestas en el
desarrollo de la prctica, de las cuales se llevaron a cabo la reaccin con bicarbonato
de sodio, la formacin de steres, ensayo con indicadores, ensayo del yodato-yoduro y
el ensayo del hidroxamato, dando como resultado el desprendimiento de gases en
cidos fuertes cuando reacciona con una base dbil. La formacin de esteres tienen
olores agradables se pueden obtener por medio de los derivados de los cidos
carboxlicos. Los niveles de pH aumentan segn los cidos que utilizan teniendo un
pH de 3 en cidos orgnicos y un pH de cido sulfrico y clorhdrico de 1M. El
yodato-yoduro es liberado cuando en el ensayo es adicionado el almidn. El ensayo de
hidroximato se torna color rojo azulado ya que los steres reaccionan con la
hidroxilamina para formar el cido hidroxmico.
Palabras claves: Reaccin de cidos carboxlicos, Hidroxamato, esteres, bicarbonato de
sodio.
Abstrac
Assay recognition of the principal reactions which characterize the carboxylic acids by
assays and chemical reactions set out in practice development, which were carried out the
reaction with sodium bicarbonate, ester formation, assay was performed indicators, iodateiodide test and hydroxamate assay, resulting in gas evolution strong acids when reacted
with a weak base. The formation of esters have pleasant odors can be obtained by
derivatives of carboxylic acids. PH levels increase with using acids having a pH of 3 in
organic acids and a pH of sulfuric and hydrochloric acid 1M. Iodate-iodide is released
when added in the assay is starch. The test hydroxymate red color becomes bluish as esters
react with hydroxylamine to form the hydroxamic acid hidroxmico.
Keywords: Reaction of carboxylic acids, hydroxamate, esters, baking soda.

Introduccin
Los cidos carboxlicos, son los
productos de descomposicin oxidativa
de materiales orgnicos; muchos steres
son componentes de los aromas de las
frutas y las amidas constituyen el
esqueleto de la estructura proteica. Los
otros dos importantes miembros de este
grupo, los halogenuros de acilo y los
anhdridos. no se encuentran en la
naturaleza. La qumica de todos los
miembros de esta familia est muy
relacionada a travs del grupo carbonilo,
que aqu tambin es susceptible al ataque
por parte de nuclefilos y es responsable
del aumento de acidez de los tomos de
hidrgeno v de muchas de estas
sustancias. Existe, no obstante una
importante diferencia entre la qumica de
los compuestos carboxlicos (aldehdos y
cetonas) y la de los derivados de los
cidos carboxlicos. Los aldehdos y
cetonas
experimentan
adiciones
nuclefilas al grupo carbonilo, insaturado,
que conducen a cidos saturados,
relativamente estables. En contraste, las
adiciones nuclefilas sobre los grupos
carbonilo de los cidos carboxlicos y sus
derivados conducen a intermedios
inestables quo continan reaccionando
para generar el doble enlace carbono
oxgeno. Veremos que una gran parte de
la qumica de los cidos carboxlicos y
sus derivados es la conversin de uno de
sus miembros en otro.

contiene iones de sodio y de acetato muy

similar por sus propiedades al cloruro de
sodio Na+Cl-.
Estas sales son estables en agua y tan solo
se disocian en sus iones, por la tanto sus
propiedades se diferencian totalmente de
las del metilato de sodio, ya que este
ltimo compuesto (obtenido al reaccionar
el sodio con el alcohol metlico).
Reaccin de reactivos de Grignard con
dixido de carbono. Los reactivos de
Grignard se adicionan al dixido de
carbono para dar sales de magnesio de los
cidos carboxlicos. La acidificacin
convierte las sales de magnesio a los
cidos carboxlicos deseados. Esta
reaccin produce un buen rendimiento, el
cido que se obtiene tiene un tomo de
carbono ms que el halogenuro de alquilo
o de arilo del cual se prepara el reactivo
de Grignard, de modo que la reaccin
proporciona una forma de aumentar la
longitud de una cadena carbonada.
Hidrlisis de cianuros (nitrilos). El triple
enlace carbono-nitrgeno de los cianuros
orgnicos puede hidrolizarse hasta un
cido carboxlico. La reaccin requiere,
ya sea de un medio cido o de un medio
bsico. En medio cido, el tomo de
nitrgeno del cianuro se convierte en ion
amonio.

Metodologa
En las reacciones con sales, en presencia
de bases fuertes, como el hidrxido de
sodio, los cidos carboxlicos se
neutralizan rpida y cuantitativamente.
Un ejemplo de esto es el del cido actico
que al reaccionar con una solucin acuosa
de hidrxido de sodio, produce la sal
acetato de sodio. Este compuesto es polar,

Reaccin con bicarbonato de sodio

En cinco tubos de ensayo limpios y secos
Colocar en cada uno 1 ml de bicarbonato
de sodio al 5 %. Agregar unas gotas (o
unos cristales, si es slido), asi: al
primero, cido frmico; al segundo, cido

actico; al tercero, acido benzoico; al

cuarto, cido ctrico; al quinto, acido
oxlico.
Formacin
de
steres
A 20 gotas de cido actico + 20 gotas de
alcohol amlico + 6 gotas de cido
sulfrico concentrado.
A 20 gotas de cido actico + 20 gotas de
etanol + 6 gotas de cido sulfrico
concentrado.
Calentar los dos tubos de ensayo,
cuidadosamente, durante un minuto.
Ensayo
con
indicadores
Ensayar con, papel tornasol azul y otros
papeles indicadores, soluciones de
diferentes cidos orgnicos (ctrico,
oxlico, actico). Compare el color
obtenido con cidos fuertes (sulfrico y
clorhdrico). Saque conclusiones, segn
el cambio de color que observa en el
indicador
Ensayo
del
yodato-yoduro
Colocar en 3 tubos de ensayo los
reactivos: 10 gotas de cido actico + 10
gotas de solucin de KI 2 % y 4 gotas de
Yodato de Potasio al 4 %. 10 gotas de
cido benzoico + 10 gotas de solucin de
KI 2 % y 4 gotas de Yodato de Potasio al
4 %. 10 gotas de cido f6rmico + 10 gotas
de solucin de KI 2 % y 4 gotas de
Yodato de Potasio al 4 %.
Colocar los tres tubos de ensayo al bao
mara durante 1 minuto. Enfriar y agregar
a cada tubo 6 gotas de solucin de
almid6n al 1 %. Observe la coloracin
obtenida

Ensayo
del
hidroxamato
En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de
clorhidrato de hidroxilamina 1 N en
metanol, que contiene el 0.2 % de
timolftaleina. Agregar 20 gotas del
compuesto
reservado
anteriormente
(ensayo b) y gota a gota KOH 2 N hasta
coloracin azul, y luego agregar 5 gotas
ms de KOH. Caliente la mezcla a
ebullicin, enfriar y agregar HCI 2 N
hasta que el color azul desaparezca.
Adicionar 1 gota de cloruro frrico al 10
% y note el color. Si la coloracin es dbil
agregue gota a gota ms cloruro frrico.

Resultados y Discusin
Reaccin de bicarbonato de sodio
El desarrollo de la practica contara con
cinco ensayos pero debido a que no haba
acido frmico se omiti este primer
ensayo. Entonces en cuatro tubos de
ensayo se coloc en cada uno 1 ml de
bicarbonato de sodio al 5% y se
agregaron unas gotas o cristales de la
siguiente manera: al primero cido
actico; al segundo acido benzoico; al
tercero cido ctrico y al cuarto acido
oxlico el cual en los cuatro tubos hubo
desprendimiento de gases siendo el de
cido carboxlico el que tubo una mayor
reaccin confirmando as la presencia
diferentes cidos carboxlicos, ya que el
bicarbonato de sodio es una base dbil
por lo tanto reacciona con cidos
relativamente fuertes; esto se observa por
el desprendimiento de una gas (CO2)

cido Oxlico

cido Actico

Acido benzoico
cido ctrico
Formacin de steres
Se tomaron dos tubos de ensayo y en uno
de ellos se agreg 20 gotas de cido
actico, 20 gotas de alcohol amlico y 6
gotas de cido sulfrico concentrado; en
el otro tubo se agreg 20 gotas de cido
actico, 20 gotas de etanol y 6 gotas de
cido sulfrico concentrado, los cuales se
calentaron por un minuto a bao mara el
cual los esteres son bastante voltiles y
tienen olores agradables, ya que forman
una parte significativa de aceites y grasas
esenciales en frutas y flores, se pueden
obtener como derivados de los cidos
carboxlicos.
Ensayo con indicadores
Se ensay en papel torno azul soluciones
de diferentes cidos orgnicos entre ellos
el cido ctrico, el cido oxlico y el cido
actico, se compar el color obtenido con
los cidos fuertes (sulfrico y clorhdrico)
y se dedujo que los niveles de pH de la
solucin de cidos orgnicos toman un
color amarillo-naranja aumentando hacia
el carcter bsico o alcalinidad y los
cidos fuertes tomaron color rojo
aumentando
el
carcter
acido
aproximadamente a 1.
Ensayo del yodato-yoduro
Se coloc en 2 tubos de ensayo: 10 gotas
de cido actico + 10 gotas de solucin de
KI 2 % y 4 gotas de Yodato de Potasio al
4 %; en otro 10 gotas de cido benzoico +
10 gotas de solucin de KI 2 % y 4 gotas
de Yodato de Potasio al 4 %. Los cuales
tomaron una coloracin marrn, luego se
llevaron a bao maria por 1 minuto

dejndolos enfriar y adicionndoles

almidn donde se torn a color azulado
las soluciones ya que en medio
dbilmente cido, ocurre rpidamente
liberando yodo el cual se detecta
fcilmente con almidn.

Ensayo de hidroximato
En un tubo de ensayo se coloc 0.5 ml de
clorhidrato de hidroxilamina 1 N en
metanol, que contiene 0.2% de
timolftaleina, se agreg 20 gotas del
compuesto reservado y gota por gota de
KOH 2 N hasta que se obtuvo coloracin
azul y luego se agregaron 5 gotas ms de
KOH 2 N hasta que se desaparecio el
color, luego se adiciono 1 gota de cloruro
frrico al 10% y se torn color rojo
azulado ya que los steres reaccionan con
la hidroxilamina para formar el cido
hidroxmico slo cuando la reaccin se
lleva a cabo en medio alcalino, mientras
los anhdridos y los haluros de cido lo
pueden hacer en medio cido o alcalino.

Conclusiones
En el ensayo de bicarbonato de sodio se
produce una efervescencia por el CO2
liberado es porque la sustancia tiene
caractersticas cidas o es fcilmente
hidrolizable (haluros de cido y
anhdridos).
La formacin de steres reaccionan con la
hidroxilamina para formar el cido
hidroxmico slo cuando la reaccin se
lleva a cabo en medio alcalino, mientras
los anhdridos y los haluros de cido lo
pueden hacer en medio cido o alcalino.

En el ensayo con indicadores, con el

papel indicador universal se puede hallar
el pH aproximado de la solucin de la
sustancia; y con el indicador rojo congo
se observa si el pH de la solucin es
menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8
(color rojo).

En la prueba de yodato-yoduro al agregar

solucin de almidn la aparicin de una
coloracin azul es la muestra de que el
procedimiento se realiz correctamente,
de lo contrario, si hay exceso de yodo la
solucin se tornara oscura.

En el ensayo de hidorximato indic la

presencia de cidos carboxlicos, cloruros
de cidos, anhdridos y esteres ya que la
coloracin fue rojo azuloso.

Bibliografa

GENERALIDADES
DEL
CURSO cidos carboxlicos y
derivados,
Biomolculas.
UNIVERSIDAD
NACIONAL
ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA
DE
CIENCIAS
BSICAS TECNOLOGAS E E
INGENIERA UNIDAD DE
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QUMICA. Visitado 6 Nov 2016.

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UNIVERSIDAD
DEL VALLE. Cali, Col. 2002.
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