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1.2. ESPECFICOS.
fenoles
Estudiar las propiedades fsicas de los fenoles
2. INTRODUCCIN
Los fenoles son compuestos orgnicos que poseen el grupo hidroxilo
OH enlazado de forma directa al carbono del ncleo bencnico. Los
fenoles pueden formar puentes de hidrgeno debido a que contienen
grupos -OH. Puesto que la mayora de los fenoles forman enlaces
fuertes de hidrgeno estn en el estado slido a temperatura
ambiente. El fenol tiene un punto de fusin de 43C y un punto de
ebullicin de 181C. La adicin de un segundo grupo -OH al anillo,
como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de
hidrgeno entre las molculas; en consecuencia, el punto de fusin
(110C) y el punto de ebullicin (281C) del resorcinol son
significativamente mayores que los del fenol. La formacin de
puentes de hidrgeno en los fenoles tambin explica su solubilidad en
agua. La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H 2O.
El fenol en forma impura es un slido cristalino ronaldino de color
negro-incoloro a temperaturas altas. Su frmula qumica es C6H5OH.
El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los
alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es
conocido tambin como cido pupufnico o cido carblico, cuya Ka
es de 1,31010. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial
del benceno.
Industrialmente
se
obtiene
mediante
agua
de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que
posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol
y acetona, que se separan por destilacin.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que
los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms
lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una
solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus
gases son explosivos en contacto con fuego. Se usa principalmente
en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la
manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy
utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un
potente fungicida,
bactericida, sanitizante,
antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos,
bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y
policarbonatos),
en
el
proceso
de
fabricacin
de cido
acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues
bucales y pastillas para el dolor de garganta.
Cloruro Frrico
cido Sulfrico
cido Ntrico
Permanganato
de potasio
500 ml
2 pipetas 5 ml
Termmetro
Gradilla
Esptula
Erlenmeyer de 50 ml
Vidrio de reloj
Pinza para tubos
ensayo
Fsforos o Fosforera
de
Bicarbonato de Sodio
Hidrxido de Sodio
etanol
tetracloruro de carbono
4. PROCEDIMIENTO
4.1. Solubilidad
bicarbonato de sodio
En un tubos aadir 2.5 ml de etanol
Aadir en cada uno de los tubos 0.1 g de fenol
Anotar lo observado
En
En
En
En
En
0,5%
Anotar lo observado
4.4. Inflamabilidad
coloracin
Dejar en reposo durante 20 minutos en contacto con el aire
Observar los cambios ocurridos
Acercar un cerillo encendido al fenol
Anotar lo observado
4.5. Sulfonacin
4.6. Nitracin
concentrado
Enfri la mezcla a 20C
Agregue 0,25 g de fenol
Cuidar que la temperatura no sobre pase los 50C
Anotar lo observado
5. OBSERVACIONES:
5.1. Solubilidad
En los 3 tubos de ensayo que contenan cada uno las
siguientes sustancias; agua, Etanol y Bicarbonato de Sodio, al
agregar en cada tubo fenol se observ que las sustancias se
solubilizaron.
5.4. Inflamabilidad
A poner fenol en un vidrio reloj se observa de color rosado,
cuando se le dejo en reposo 20 minutos, cambio de color a
blanco, al encender un cerrillo al fenol se derrite y su color
cambia a caf obscuro y tiene un olor caracterstico al fenol y
combustiona.
5.5. Sulfonacin
El poner fenol y cido sulfrico genera una reaccin exotrmica
de color amarillento plido con una temperatura de 30C.
5.6. Nitracin
Al aadir en el Erlenmeyer cido ntrico y cido sulfrico
concentrado, se observ un color blanco
Cuando se le agrego Fenol genera una reaccin exotrmica
inflamable, cambiando de color a caf obscuro.
6. REACCIONES Y RESULTADOS:
6.1. Reacciones:
SOLUBILIDAD
REACCIN DE LIEBERMAN
INFLAMABILIDAD
SULFONACIN
NITRACIN
6.2. Resultados:
7. CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES:
9. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
9.1.
9.2.
Citas:
o Roger w. & Griffin Jr. (1981). Qumica Orgnica Moderna.
Barcelona, Espaa Revert S.A
Bibliografa:
o MORRISON R.T. y Boyd, R.N., 1990. Qumica orgnica 5.
o
9.3.
Ediciones ENEVA
Internet:
o https://es.wikipedia.org/wiki/Fenol
o McMurry, John, Qumica Orgnica, editorial International
o
Thompson, ao 2001
Carey, Francis A, Qumica Orgnica, editorial McGraw Hill,
ao 1999.
Solomons, T. W. Graham, Qumica Orgnica, editorial Limusa,
ao 1999.
Beyer, Hans; Barluenga, Jose; Manual de Qumica Orgnica,
10.
CUESTIONARIO:
a) Aplicaciones industriales del fenol y su toxicidad?
o Fabricantes de desinfectantes
o Fabricantes de fertilizantes
o Fabricantes de negro de humo
o Fabricantes de papel
o Manipuladores de alquitrn de hulla
o Manipuladores de colorantes
o Manipuladores de explosivos
o Manipuladores de herbicidas
o Manipuladores de jabn
sintticas, se
emplea en la preparacin de cido pcrico utilizado como
un colorante, explosivo, para quemadoras, medicamentos, plaguicidas,
sustancias aromticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos
otros.
c) Aplicaciones industriales del naftol y su toxicidad?
o Industrias farmacuticas
o Industrias de perfumes
o Intermediarios para drogas
o Solventes coloreados, colorantes cidos, colorantes
metalizados y en pigmentos
Antioxidante en la elaboracin del caucho, plstico y los
o
o
lubricantes.
Sedantes para animales
Fertilizantes para frutas
dificultades
PROPIEDADES FISICA
S DE LOS FENOLES
Son lquidos o solidos
de bajos de punto de
fusin
Elevado
punto
de
ebullicin
por
formacin de puentes
de hidrogeno
El
fenol
presenta
cierta solubilidad en
agua. Los restantes
son insolubles
Son incoloros. Cuando
se oxidan presenta
cierta coloracin por
presencia
de
impurezas
Los
fenoles
tambin
pueden
considerarse
como agua
El xilenol, ortofenifenol
son
usados
como
desinfectantes
en
laboratorios y hospitales
DERIVADOS DE LOS
FENOLES
Uno de los derivados del
Fenol se llama cresol