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INTRODUCCION
Como una contribucin a la investigacin en el campo fitoqumico
y habiendo sido informadas de la existencia de otros alcaloides no des
critos an en la planta Erythroxylum Coca variedad novogranatensis,
decidimos hacer un estudio de los alcaloides mencionados, ya que la
cocana como otros alcaloides encontrados en las hojas son de gran im ..
1
portancia en el campo de la medicina, pues se han empleado como anes
tsicos locales.
-97QUIIIICO-FARll.-7
GENERALIDADES
Reactivo
Solucin acidulada
Hager ...
Bouchardat ... ... ... ... ... ...
Dragendorff ... ... ... ...
Marme ... ... ... ... ... ...
Valser ... ... ... ... ... ...
Bertrand ... ... ... ... ...
Wagner ... ... ... ... ...
:Mayer ... ... ... ... ... ...
Precipitado
Precipitado
Precipitado
Precipitado
Precipitado
Precipitado
Precipitado
Precipitado
- 98
amarillo.
pardo negruzco.
naranja rojizo.
blanco amarillento.
blanco.
amarillo rojizo.
rojo oscuro.
J_)ardo.
II
CUA DRO
Reactivo
Solucin acidulada
Incoloro.
Incoloro.
Incoloro.
Incoloro.
Incoloro.
I:icoloro.
- 99 -
1.
Solucin A
Subnitrato de bismuto
Acido tartrico ... . .. . .. . ..
Agua, c.s. p.
17 Gms.
200 Gms.
800 ml.
Solucin B
160 Gms.
400 ml.
6
1
5
Solvente NQ 2 (10)
Cloroformo ... ... ... ... ... ... .. . ...
Acido clorhdrico O.lN ... ... ... ... ...
1
1
Solvente N9 3 (11)
n-Butanol ... ... ... ... ... ... ... .. .
Alcohol isoamlico ... ... .. . ... ... . ..
Acido clorhdrico ... ... .. . ... ... ...
Agua ... ... ... ... ... ... ... ... ...
5
5
1
2
49
1
100
4
1
Solvente NQ 6 (14)
n-Butanol saturado de agua ... ... ... ...
Acido actico ... . .. ... ... ... .. . ...
Papel tratado con cloruro de potasio M/2.
Solvente NQ 7 (15)
Acido clorhdrico ... ... ... .. . ... ...
... ..... .
Agua ...
n-Butanol
Solvente NQ 8 (16)
n-Butanol
Acido clorhdrico ... ... ... ... ... ...
Agua ... ... ... ... ... ... ... ... ...
Solucin al 10% de ferricianuro de potasio
Solvente N9 9 (17)
Metil etil cetona ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...
Piridina ... ... ... ... ... ...
Etileno glicol ... ... ... ...
Ligroina ... ... ... ... ...
Agua ... ... ... ... ... ...
Solvente NQ 10 (18)
Isobutanol saurado de agua.
Papel tratado con fosfato monosdico M/2.
Solvente NQ 11 (19)
n-Butanol saturado de agua . .. ...
Acido actico ... ... ... ... ...
49
1
15
34
150
150
15
9
25
30
0.5
l.5
3.5
5
5
1
-101-
TABLA
N9
ManchaN91
Mancha N9 2
0.616
0.808
0.360
0.786
0.635
0.697
o. 750
0.524
0.150
o. 88
0.650
3
4
5
6
7
8
9
10
11
TABL A
Rt
Mancha N9 3
0.466
0.305
0.425
0.400
0.431
0.358
0.05
0.34
N9 II
Solvente
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Mancha N9 1
Mancha N9 2
0.619
0.805
0.360
0.762
0.621
0.692
0.732
0.508
0.170
0.902
0.638
0.223
0.210
0.363
0.230
0.335
0.09
0.220
-102 -
a= - 0.8
c=2%
1=1
[a]
[a]
100 X -0.8
1 X 2
- 40
-103 -
Solventes utilizados:
Solvente NQ 1 (22)
Benceno ... .. .
.\e
1
0.3
6
Solvente N9 2 (23)
Alcohol etilico ... ... ... ... ... ... ...
Eter ... ... ...
Solvente NQ 3 (24)
n-Butanol ... ... ...
Acido actico ...
Agua ... ... ...
1
1
4
1
5
8olYe11te N9 4: ( 2!5)
n-Butanol ... .. .
Acido clorhdrico .. . ... ... ... ... ... ...
... ... ... ...
Agua . . .
250
21
Solvente N9 5 (26)
Metano!.
Solvente N9 6 (27)
Acetona.
Se us slica gel G tratada con hidrxido de potasio 0.1 M.
Solvente N9 7 (28)
Metano!.
Se us slica gel G tratada con bisulfato <i.e sodio 0.1 M.
Solvente N9 8 (29)
Alcohol etlico.
Se utiliz slica gel G tratada con bisulfato de sodio 0.1 M.
Solvente NQ 9 (30)
Acetona ... ... ... ... ... ... ... ... ... .. .
Metano! ... ... ... ... ... ... ... . .. ... ... ... ...
Solvente N9 10 (31)
Acetona.
Solvente N9 1 1 (32)
Metano! ... .. .
Trietilamina ...
Solvente N9 12 (33)
Metil etil eetona.
Se us slica gel G tratada con hidrxido de potasio 0.1 M.
Solvente N9 13 (34)
n-Butanol.
Slica gel G tratada con hidrxido de potasio 0.1 M.
Solvente N9 14 (35)
Cloroformo
Etanol ...
-104-
9
1
9
1
8
2
Solvente NQ 15 (36)
Metil etil cetona
Metano! ... ...
9
1
4
1
5
Solvente NQ 17 (38)
n-Butanol saturado de agua
49
T ABLA
NQ
III
ManchaN91
ManchaN9 2
0:78
0.67
0.62
0.316
O .105
0.19
5
D esarrollada 2 veces ..
6
7
Desarrollada 2 veces ..
ManchaN9 3
0.43
0.014
0.474
0.240
0.07
0.621
0.412
0.218
0.703
0.451
0.123
0.23
0.18
0.08
0.413
0.353
0.17
0.153
0.592
0.289
0.085
0.696
0.371
0.151
10
0.52
0.36
11
0.305
Desarrollada 2 veces ..
ManchaN9 4
0.07
12
o. 73
0.455
0.240
0.051
13
0.205
0.063
0.031
0.006
14
0.878
0.527
15
0.5
0.32
0.256
0.167
16
0.545
0.486
0.214
0.05
17
0.227
0.15
0.051
0.01
18
0.25
-105 -
TABLA
N9
IV
Solvente
1
2
3
4
5
Desarrollada 2 veces . . .
6
7
Desarrollada 2 veces . . .
8
... ...
9
... ...
Desarrollada 2 veces . . .
10
11
0.79
0.73
0.31
0.21
0.49
0.633
o. 73
0.25
0.413
0.161
0.547
0.69
0.54
0.31
0.200
0.884
0.52
0.551
0.23
0.286
...
...
...
...
13
14
15
16
17
18
ManchaN92
0.52
0.68
0.11
0.26
0.31
0.69
0.11
0.21
0.1
0.325
0.401
0.075
0.273
0.480
0.17
- 106
49
0.2
obtenido fue de
Los siguientes son los porcentajes aproximados de alcalo:des, hallados en las diferentes variedades de hojas de coca.
Java ...
Per ... ... ...
Bolivia .. .. . . ..
Ceyln ... .... ...
1
0.9
0.5
0.5
a
a
a
a
2.5o/o
1 .6%
0.8%
1.2%
43).
Mtodo volumtrico:
Extrados los alcaloides de 20 Gms. de polvo de hojas por el m
todo de Van I tallie modificado por Jong, se recristalizaron para alcanzar
mayor pureza ; se disolvieron luego en 1 00 ml. de una mezcla de ter
etlico y ter de petrleo en proporcin de 2 :1. Se procedi a su sepa
racin, haciendo uso de las cromatografas de preparacin para la sepa
racin de compuestos puros.
La cantidad de solucin aplicada por cada 1 0 placas de 10 x 20
cms. fue de 2 ml. haciendo uso para ello de una micropipeta. Luego de
-107 -
Alcaloide
19
0.276
29
1.35
39
0.34
4Q
0.152
Total de alealoides = 69+338+85+38
mgrs. en 100
Gms. de polvo
69
338
85
38
13.8
67.6
17
7.6
530 mgrs. o/o.
19
29
3Q
49
mgrs. en 2 ml.
de solucin
0.3
1.37
0.36
0.17
15
68.5
18
8.6
108 -
mgrs. en 100
Grs. de polvo
75
343
90
43
o/o
de C/u.
13.61
62.25
16.33
7.8
Alcaloide
80.5
63.0
1.61
l.26
mgrs. en2ml.
de solucin
1.662
l. 32
83.10
66.6
de C/u.
55.42
44.56
109 -
-110 -
a) Caracteres organolpticos.
Olor: Caracterstico.
Sabor: Amargo.
Color: Cristales blancos en forma de agujas.
b) Solubilidad.
Agua: Muy poco soluble.
Eter etlico: Soluble.
Eter de petrleo: Soluble.
Benceno: Soluble.
Alcohol etlico: Soluble.
Bisulfuro de carbono: Soluble.
Acetona: Muy poco soluble.
e) Punto de fusin 95C.
4. Propiedades fsicas del alcaloide N9 3:
a) Caracteres organolpticos.
Color: Cristales blancos en forma de aguja.
Olor: Caracterstico.
Sabor: Amargo.
b) Solubilidad.
Agua: Insoluble.
Eter etlico: Soluble.
Eter de petrleo: Poco soluble.
Alcohol etlico: Poco soluble.
Benceno: Soluble.
Bisulfuro de carbono: Poco soluble.
Acetona: Insoluble.
e) Punto de fusin 117 C.
5. Propiedades fsicas del alcaloide N9 J.:
a) Caracteres organolpticos.
Olor: Caracterstico.
Sabor: Amargo.
Color: Cristales blancos.
- 111 -
b) Solubilidad.
Agua: Insoluble.
Eter etlico: Soluble.
Eter de petrleo: Soluble.
Benceno: Soluble.
Alcohol etlico: Poco soluble.
Bisulfuro de carbono: Poco soluble.
Cloroformo: Insoluble.
Acetona: Insoluble.
e) Punto de fusin 47C.
6. Propiedades fsicas de la mezcla de alcaloides patrn:
a) Caracteres organolpticos.
Olor: Inodoro.
Color: Cristales blancos en forma de agujas.
Sabor: Amargo.
b) Solubilidad.
Agua: Muy poco soluble.
Eter etlico: Soluble.
Eter de petrleo: Soluble.
Benceno: Soluble.
Alcohol etlico: Soluble.
Acetona: Muy poco soluble.
Cloroformo: Poco soluble.
c) Punto de fusin 95 C.
- 112 -
Reactivo
- 114-
CONCLUSIONES
1. Queremos informar sobre la presencia de tres alcaloides adems
de la cocana en el polvo de las hojas del Erythroxylum Coca, va
riedad novogranatensis.
Por el anlisis qumico efectuado a cada uno de los alcaloides,
creemos que se trata de los siguientes :
Alcaloide
Alcaloide
Alcaloide
Alcaloide
N9
N9
NQ
N9
1:
2:
3:
4:
Benzoilecgonina
Cocana.
Cinamilcocana.
Tropacocana.
el
el
el
el
alcaloide
alcaloide
alcaloide
alcaloide
N9
N9
N9
N9
1:
2:
3:
4:
o
o
o
o
benzoil ecgonina . .
cocana ... . . . . . .
cinamilcocana . . .
tropacocana . . . .
..
...
13.61%
62.25%
16.33%
7.8 %
-115 -
natensis. Una vez extrados los alcaloides del polvo de la hoja, se iden
tificaron cromatogrficamente y posteriormente fueron valorados. El
trabajo se complement con un estudio qumico de cada alcaloide, de
terminando sus propiedades organolpticas, constantes fsicas, solubi
lidad y espectro al I R. En esta forma se identificaron y valoraron cuatro
alcaloides.
SUMMARY
The efforts were aimed to the ehromatographic investigation, cuan
titative determination and determination of the chemical structure of
sorne unknown alkaloids found in Erythroxylum coca. Var. Novogra
natensis. Four new alkaloids were identified.
RSUM
L 'objet du travail est l 'tude des alcaloides non dcrites jusqu 'a
le moment dans la plante Erythroxylum coca, variet novogranatensis.
Une fois extraites les alcaloides de la feuille, ils ont t identifis par
chromatographie et faite postrieurement sa valoration. Il est faite aussi
l 'tude chmique de chaque alcaloide, en dterminant ses caractres
organolptiques, ses constantes phisiques, sa solubilit et son expectre
a l 'infra-rouge. Grace a cette forme de travail ils ont t identifis et
quantifis quatre alcaloides.
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-118-