Bac S Polynsie 09/2010

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EXERCICE 1 - Laspirine ne soigne pas que la douleur (6 points)
En 1829, le pharmacien franais Henri Leroux isole le principe actif de lcorce de saule, la
salicine. Il faudra encore prs de trois quarts de sicle pour passer de la salicine
lacide actylsalicylique que la firme allemande Bayer commercialise finalement en 1899
sous le nom daspirine. Pendant plus de cent ans, ce mdicament a permis de soulager les
douleurs et la fivre. Rcemment, de nouvelles indications thrapeutiques sont apparues,
comme la prvention de certains cancers. Sa synthse au laboratoire est relativement aise.
Donnes :
Acide salicylique

Anhydride
thanoque

OH

Formule

Aspirine

CH3
CH3

O
C

OH

Masse molaire
1
(en g.mol )
Solubilit dans leau
Solubilit dans lthanol
tat physique 20 C
Masse volumique
3
(en g.cm )

CH3

OH

138
peu soluble
trs soluble
solide

180
ragit vivement
liquide

peu soluble
soluble
solide

1,08

masses molaires atomiques : M(H) = 1 g.mol-1 ; M(C) = 12 g.mol-1 ; M(O) = 16 g.mol-1.

pictogrammes relevs sur le flacon danhydride thanoque

1. Prsentation des ractifs.

1.1. La molcule daspirine est une molcule qui comprend deux fonctions
organiques.
Recopier sur la copie la formule semi-dveloppe de laspirine, entourer et nommer les
deux groupes fonctionnels caractristiques.
-1

1.2. Dterminer la masse molaire de lanhydride thanoque en g.mol .

1.3. Lanhydride thanoque ragit vivement et totalement avec leau en donnant
de lacide thanoque. crire lquation associe la raction.

2. Synthse de laspirine.
2.1. On peut obtenir laspirine partir danhydride thanoque et dacide salicylique ou
dacide thanoque et dacide salicylique.
2.1.1. crire les quations chimiques associes ces ractions.
2.1.2. Quelle est la transformation qui permet datteindre lavancement maximal ?
Pourquoi ?
2.1.3. Quelles prcautions doit-on prendre pour lutilisation de lun au moins des
ractifs ?
2.2. Dans un ballon bien sec de 250 mL, on introduit 13,8 g dacide salicylique, 25 mL
danhydride thanoque ainsi que quelques gouttes dacide sulfurique concentr.
Aprs chauffage reflux, traitement et purification, on obtient une masse de cristaux
m = 9,0 g.
2.2.1. Choisir parmi les montages SUR LA FEUILLE ANNEXE RENDRE AVEC LA
COPIE celui qui est utilis pour la synthse de laspirine au laboratoire.
Indiquer le sens de circulation de leau de refroidissement dans le rfrigrant.
2.2.2. Pourquoi a-t-on choisi un ballon initialement bien sec ?
2.2.3. Dfinir et calculer le rendement de la synthse effectue. Un tableau
davancement peut tre utile.
3. Contrle de la qualit de laspirine obtenue.
3.1. On introduit la totalit des cristaux obtenus (m = 9,0 g) dans une fiole jauge de
100,0 mL. On ajoute un peu dthanol afin de dissoudre laspirine, on complte leau distille
jusquau trait de jauge et on agite. On prlve VA = 10,0 mL de cette solution que lon dose
froid avec une solution dhydroxyde de sodium (ou soude) de concentration molaire
1
-1
apporte cB = 2,510 mol.L .
3.1.1. En notant AH laspirine, crire lquation de la raction de titrage.
3.1.2. Pourquoi dose-t-on laspirine froid et avec de la soude dilue plutt qu
chaud et en prsence dhydroxyde de sodium concentr ?
3.1.3. Sachant que le volume quivalent de solution dhydroxyde de sodium ncessaire
au titrage est gal 20,0 mL, peut-on considrer que laspirine obtenue est pure ?
3.2. Donner le principe dune autre mthode permettant de vrifier la puret de laspirine
obtenue.

ANNEXE RENDRE AVEC LA COPIE.

Question 2-4