Biologa y Geologa

Tema 3

Los glcidos.
1.- Los Glcidos.
Son biomolculas formadas por C, H y O. Los ms simples se corresponden con la frmula Cn(H2O)n. Por
este motivo se les llamaba Hidratos de carbono (como si una molcula de carbono estuviera hidratada).
Esta terminologa no se usa por dos razones:
La primera es que qumicamente la estructura de estos compuestos no es carbono hidratado, sino que
es ms compleja. Los carbonos estn unidos a un radical hidroxilo (-OH [tambin llamado grupo
alcohol])y a un radical hidrgeno (-H), las dos valencias restantes las une a sendos carbonos o a un
carbono y un hidrgeno.
La segunda es que a medida que se hacen ms complejo se alejan cada vez ms de esta formula
emprica, por consiguiente no la cumplen todos los compuestos que forman parte de los glcidos.
En todo glcido siempre hay un grupo carbonilo (un carbono unido a un oxgeno por medio de un doble
enlace, puede ser un grupo aldehdo [extremo de la molcula] o cetona [en el carbono 2]). Por tanto los
glcidos pueden definirse como polihidroxialdehdos (polialcohol con un grupo aldehdo) o
polihidroxicetonas (polialcohol con un grupo cetona).
Los glcidos pueden clasificarse segn varios criterios:
Por el grupo funcional:
Aldosas.- Aquellos glcidos que tienen un grupo aldehdo.
Cetosas.- Aquellos glcidos que tienen un grupo cetona.
Por su complejidad:
Osas (llamadas tambin monosacridos).- sencillos y no hidrolizables.
sidos.- Formados por la unin de dos o ms monosacridos. Son hidrolizables.
Holsidos.- Formados exclusivamente por la unin de monosacridos.
Oligosacridos.- Glcidos formados por la unin de varios monosacridos. (normalmente
se consideran entre 2 y 10)
Polisacridos.- Glcidos formados por la unin de varios miles de molculas de
monosacridos
Homopolisacridos.- En su composicin slo existe un tipo de monosacrido.
Heteropolisacridos.- Formados por la unin de ms de un tipo de monosacridos.
Gcidos asociados a otros tipos de molculas.- Formados por la unin de un monosacrido y
otra molcula no glucdica.

2.- Los monosacridos.

Son glcidos constituidos por una nica cadena polihidroxialdehdica o polhidroxicetnica. No pueden
descomponerse mediante hidrlisis (rotura de un enlace qumico introduciendo una molcula de agua).
Propiedades fsicas.- Son slidos, blancos, cristalinos, solubles en agua (tanto por el grupo hidroxilo
como por los radicales hidrgenos) y de sabor dulce.
Propiedades qumicas.- Son capaces de oxidarse (perder electrones) frente a otras sustancias que los
toman (y se reducen). Tienen una elevada capacidad de unirse a grupos amino (-NH2).
Se pueden clasificar segn el nmero de tomos de carbono que tiene la molcula en triosas (formados
por tres tomos de carbono), tetrosas (de cuatro), pentosas (de cinco), hexosas (de seis), etc.
A.- Triosas.
Es la molcula ms pequea que puede haber de un monosacrido, no puede haberlos de dos por la propia
definicin de glcido (polihidroxi-ms de un grupo hidroxilo, luego al menos dos).
Hay dos triosas, una con un grupo aldehdo y otra con un grupo cetona. Ambas tienen la misma formula
emprica (C3H6O3) pero diferente formula desarrollada. Son muy abundantes en el interior de la clula
porque son intermediarios de la degradacin de la glucosa.
La aldotriosa se llama gliceraldehido y la cetotriosa se llama dihidroxiacetona.
EL gliceraldehido tiene un tomo de carbono asimtrico (el segundo), es decir tiene sus cuatro valencias
saturadas con diferentes radicales. Esto hace que la molcula pueda tener dos configuraciones espaciales
diferentes y que no puedan equipararse por simples giros en el espacio de las molculas. Ambas
molculas, aun teniendo igual frmula emprica y desarrollada, no son exactamente iguales, en este caso
decimos que las molculas son ismeros espaciales o esteroismeros. Se distinguen llamndolos D- o
L-. Por acuerdo internacional se considera ismero D- el que tiene el OH del carbono asimtrico dirigido
hacia la derecha y L- el que lo tiene dirigido hacia la izquierda. Cada esteroismero es una imagen
especular del otro y se les denomina estructuras enantiomarfas.
La presencia de este carbono asimtrico provoca actividad ptica. Pueden desviar un rayo de luz
polarizada (solo vibra en un plano) hacia la derecha o hacia la izquierda. No hay relacin directa entre el

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tipo ismero D- y el sentido de giro, es decir, un ismero D- puede girar un rayo tanto a derecha como a
izquierda, pero lo gire hacia donde lo gire, su ismero L- lo gira en sentido opuesto. EL ismero que lo
gira a la derecha se simboliza con el signo (+) y el que lo hace a la izquierda con el signo (-).
La hidroxiacetona carece de carbono asimtrico y por tanto carece de actividad ptica.
Las estructuras enatiomorfas difieren entre s nicamente en la posicin del OH del carbono asimtrico,
luego son molculas con las mismas propiedades (el hecho es que los seres vivos para su metabolismo
y estructuras, en casi todos los casos, slo usan ismeros D-) excepto la actividad ptica.
B.- Tetrosas.
Son monosacridos formados por cuatro tomos de carbono.
Podemos escribir su frmula desarrollada introduciendo un C unido a un OH y a un H entre el carbono
que tiene el grupo funcional ms importante y el siguiente de las triosas. Pero en este caso el carbono que
introducimos tambin es asimtrico, luego puede tener el OH hacia la derecha o hacia la izquierda. Esto
nos da que en el caso de los aldehdos podemos tener cuatro compuestos (dos derivados del DGliceraldehido y dos del L-Gliceraldehido) y de las cetonas (me generar un ismero D- y otro L-).
En este caso tenemos dos carbonos asimtricos, en este caso, y al igual que en todos los monosacridos, la
configuracin D- o L- la determina el carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional.
Los monosacridos que se diferencian en la posicin de un solo carbono asimtrico (diferente del que
determina la isomera ptica) reciben el nombre de epmeros (la L- eritrosa y la L- treosa son epmeros).
C.- Pentosas.
Son glcidos formados por cinco tomos de carbono.
En la aldopentosas existen tres carbonos asimtricos (C2, C3 y C4), por tanto aparecen ocho posibles
estructuras moleculares (23=8). En la naturaleza slo aparecen cuatro D-ribosa, D-2-desoxirribosa (ARN
y ADN), D-xilosa (xilana-madera) y D-arabinosa (goma arbiga).
En las cetopentosas slo hay dos carbonos asimtricos, lo que nos da slo cuatro posibles combinaciones.
En la naturaleza el ms abundante es la D-ribulosa (fotosntesis para fijar CO2)

D.- Hexosas.
Son glcidos formados por seis tomos de carbono.
Las aldohexosas tienen cuatro carbonos asimtricos, por tanto hay diecisis posibles estructuras
moleculares diferentes (24=16). Las que tienen ms inters en biologa son la D-(+)-glucosa, la D-(+)manosa, la D-(+)-galactosa.
Las cetohexosas son menos numerosas (23=8), de ellas la ms representativa es la D-(-)-fructosa.

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D-Glucosa.- Es el glcido ms abundante; es llamado azcar de uva. En sangre se encuentra en
concentraciones de un gramo por litro y es la fuente de energa de las clulas. Polimerizado se utiliza
como reserva de energa (en forma de glucgeno o de almidn) o estructural (celulosa). Tambin es
llamado dextrosa debido a que es dextrgiro.
D-Galactosa.- Junto con la D-glucosa forma parte de la lactosa (disacrido presente en la leche) adems
de ser elemento constitutivo de muchos polisacridos (gomas, pectinas y muclagos).
D-Manosa.- Se encuentra en vegetales y forma polmeros llamados manosanas.
D-Fructosa.- Es fuertemente levgira, por ello tambin se llama levulosa. Se encuentra libre en las frutas
y junto a la glucosa forma la sacarosa (azcar de la fruta). La D-fructosa en el hgado se transforma en
D-Glucosa, por lo que tiene el mismo poder alimenticio que sta.
Dado que la estructura abierta de las hexosas no es lineal, sino que es quebrada (debido al ngulo de
enlace de los carbonos tetraedro-) los primeros y los ltimos carbonos quedan relativamente prximos.
Por ello la estructura lineal generalmente se cierra sobre s misma formando un hexgono parecido a la
molcula de pirano (esto les sucede a las aldohexosas) o un pentgono parecido a la molcula de furano
(esto les sucede a las cetohexosas)
El proceso lo vamos a estudiar con la glucosa, pero igual sucede con cualquier otra hexosa (e incluso a
veces con algunas pentosas aldopentosas solamente-, las tetrosas y triosas nunca se ciclan por problemas
estericos de espacio-)
La glucosa al disolverse en agua, se hidrata, ya que el grupo carbonilo capta una molcula de agua (C1).
El hidratado as es inestable, pero como el grupo carbonilo est prximo al quinto carbono, reaccionan
sus radicales liberndose una molcula de agua y quedndose unidos ambos carbonos por una molcula
de oxgeno, se ha formado un grupo hemiacetal intramolecular (es as como se denomina la unin entre
un aldehido y una alcohol). La molcula queda as en forma de ciclo hexagonal con una estructura
parecida a la molcula del pirano, por ello se le denomina Glucopiranosa.
El OH que tiene el C1 se denomina
hidroxilo hemiacetlico y transforma al
C1 en una carbono asimtrico al que
llamaremos
carbono
anomrico
(recordemos que antes de ciclarse no lo
era, ya que tena dos de sus valencias
saturadas con el oxgeno, pero ahora
esas valencias las tiene saturadas una
con el oxigeno que comparte con el C5
y otra con el OH hemiacetlico).
Segn
la
posicin
del
OH
hemiecetlico (a un lado u otro del
plano sobre el que se sita la molcula)
aparecen dos estructuras denominadas
anmeros: el anmero y al anomro
.
El anmero es cuando el OH
anomrico est en posicin trans, es
decir, al otro lado del plano donde se
sita el CH2OH del C5 (puesto hacia
abajo en las representaciones de la
molcula). Cuando est en el mismo
plano, posicin cis, se dice que es el
anmero (puesto hacia arriba en las representaciones de la molcula)
Las molculas que se ciclan en forma de hexgono (aldohexosas) se les nombra como piranosas (as
tendremos la D Glucopiranosa y la D Glucopiranosa). Las que se ciclan en forma de un pentgono
(similar al furano) se les nombra como furanosas ( D Ribofuranosa y la D Desoxirribofuranosa).

3.- El enlace N-Glucosdico y O-Glucosdico.

Los monosacridos al unirse a otras molculas forman dos tipos de enlaces:
El enlace N-glucosdico, es el que se forma entre un OH de un monosacrido y un compuesto aminado.
Forman principalmente los aminoazucares.
El enlace O-glucosdoco se forma entre dos OH de dos monosacridos diferentes. Si el primer
monosacrido es anmero , se dice que el enlace es -glucosdico, por el contrario, si es anmero se
dice que es glucosdico. Para indicar el tipo de enlace y entre qu carbonos se realiza se anota primero

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si el enlace es o . Posteriormente, entre parntesis, se indican los carbonos entre los que se forma el
enlace pero separados por una flecha [por ejemplo: (1 4)].

4.- Sustancias derivadas de los monosacridos.

Los derivados de los monosacrdios con ms inters biolgico son los aminoglcidos. Los ms
importantes son:
D-Glucosamina.- que forma parte del exoesqueleto de los artrpodos.
N-acetil-murmico.- que forma parte del exoesqueleto de los artrpodos e interviene en la formacin
de la pared bacteriana.
N-acetil-glucosamina.- interviene en la formacin de la pared bacteriana.
cidos silicos.- prsentes en las glucoprotenas y glucolpidos de las membranas citoplasmticas.
Otras sustancias son los polialcoholes, como el sorbitol (edulcorante) o los glucocidos como la vitamina
C (coenzima)

5.- Los disacridos.

Estn formados por la unin de dos monosacridos. Se realiza de dos formas:
Mediante enlace monocarbonlicos. Se establece el enlace entre el carbono anomrico del primer
monosacrido y un carbono cualquiera no anomrico del segundo. Al quedar un carbono con un
hemiacetal libre sigue teniendo poder reductor. Se nombra con la terminacin OSIL para el primer
monosacrido y la terminacin SA para el segundo.
Mediante enlace dicarbonlico.- Se establece entre los dos carbonos anomricos de los dos
monosacridos. Al no tener hemiacetales libres carece de poder reductor. Se nombra con la
terminacin OSIL para el primer monosacrido y la terminacin SIDO para el segundo
Los principales disacridos de inters biolgico son:
Maltosa.- (-D-Glucopiranosil (1 4) -D-Glucopiranosa [Monocarbonlico]). Se encuentra libre en
los granos de cebada germinada. Industrialmente se obtiene de la hidrlisis del almidn y del
glucgeno.
Lactosa.- (-D-Galactopiranosil (1 4) -D-Glucopiranosa [Monocarbonlico]).Se encuentra libre en
la leche de los mamferos. Dado que es difcil de fermentar es estable hasta en el interior de los
organismos de sangre caliente.
Celobiosa.- (-D-Glucopiranosil (1 4) -D-Glucopiranosa [Monocarbonlico]).No existe libre en la
naturaleza. Se obtiene por la hidrlisis de la celulosa.
Sacarosa.-( -D-Glucopiranosil (1 2) -D-Fructofuransido [Diocarbonlico]). Es el azcar de caa
y de remolacha. La miel es la hidrlisis de ambas debido a la enzima sacarasa que tiene las abejas en
la saliva.
Isomaltosa.- (-D-Glucopiranosil (1 6) -D-Glucopiranosa [Monocarbonlico]). No existe libre en la
naturaleza. Se obtiene por hidrlisis del almidn y del glucgeno, al ser la ramificacin de la
molcula.

6.- Los polisacridos.

Estn formados por la unin de muchos monosacridos (puede variar entre once y varios miles) unidos
por enlaces O-glucosdico, con la consiguiente prdida de una molcula de agua en cada enlace.
Los polisacridos podemos dividirlos en homopolisacridos (formados por un solo tipo de
monosacrido) o heteropolisacridos (formados por ms de un tipo de monosacrido). En los primeros
las funciones ms importantes son de reserva energtica (que suelen presentar enlaces de tipo ) o
estructural (que suelen presentar enlaces de tipo ).
Homopolisacridos
Heteropolisacridos
Reserva (enlaces )
Estructurales (enlaces )
(enlaces )
Almidn Glucgeno Celulosa
Quitina
Pectina
Agar-agar Goma arbiga
A.- Almidn.
Es el polisacrido de reserva tpico de los vegetales. Se acumula en grnulos dentro de las clulas
vegetales. En una molcula de almidn se encuentra unidas miles de molculas de glucosa. As, al no
estar disueltas en el citoplasma, no influyen en la presin osmtica interna, constituyendo una reserva
energtica importante que ocupa poco volumen.
Los depsitos de almidn se encuentran principalmente en las semillas y en los tubrculos (patata) y de
ellos las plantas pueden obtener energa sin necesidad de la luz.
El almidn est integrado por dos tipos de polmeros: la amilosa (30% en peso) y la amilopectina (70% en
peso). Aproximadamente hay 1 molcula de amilopectina por cada 12 molculas de amilosa.
Amilosa.- Est formado por un polmero de maltosas unidas por enlaces (1 4). Su estructura es
helicoidal con seis glucosas (tres maltosas) por vuelta. Es soluble en agua y se degrada en los
animales por accin de la -amilasa (que ataca cualquier punto de la amilosa separando las

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maltosas) y en las plantas por la -amilasa (que rompe la amilasa slo por el extremo no reductor y
produce un polisacrido intermedio, llamado dextrina, antes de llegar a la maltosa)
Amilopectina.- Est formado por un polmero de maltosas unidas por enlaces (1 4), pero con
ramificaciones (1 6). Es una estructura ramificada, no lineal, lo que hace que sea poco soluble
en agua. Por hidrlisis con - y con -amilasa obtenermos amilosa, pero los ncleos de ramificacin
que poseen enlaces (1 6) son inatacables por estas enzimas. Estos ncleos reciben el nombre de
dextrina lmite. Sobre sta solo actan las enzimas R-desrramificantes.
B.- Glucgeno.
En un polisacrido propio de animales. Se encuentra en el hgado y en los msculos. Forman dispersiones
coloidales en el interior de la clula.
Est formada por amilosa y amilopectina, pero la cantidad de amilopectina es mayor que en caso del
almidn, lo que nos indica que la molcula est muy ramificada. Hay 1 molcula de amilopectina por
cada 8 molculas de amilosa. Por digestin enzimtica producen amilasa y dextrina lmite. Luego con las
enzimas R-desrramificantes y las maltasas se obtiene glucosa.
C.- Celulosa.
Poilisacrido con funcin estructural en los vegetales. Es el elemento principal de la pared celular y
persiste tras la muerte de la misma. El algodn es celulosa casi pura, mientras que la madera est formada
en un 50% de otras sustancias.
La celulosa es un polmero de la celobiosa. Las molculas de celobiosa se unen entre s por medio de
enlaces (1 4) formando estructuras lineales de entre 150 y 5.000 molculas. Este polmero lineal
recibe el nombre de cadena molecular de celulosa. Estas cadenas se disponen paralelas y estabilizadas
por puentes de hidrgeno en nmero aproximado de 60 70 para formar una micela. Unas 20 micelas se
colocan de forma ms o menos paralela y forman un microfibrilla. Estas microfibrillas se asocian en
nmero de 250 y forman una macrofibrilla o fibrilla. Una fibra de algodn est formada por unas 1.500
fibrillas de las mencionadas anteriormente (una fibra de algodn son aproximadamente 7,5 x 108 cadenas
moleculares de celulosa).
La peculiaridad del enlace hace que la celulosa sea prcticamente inatacable por las enzimas digestivas
humanas y carece de inters alimenticio para el hombre. Slo algunos organismos (Lepisma saccharina
Pececillo de plata) y muchos microorganismos (bacterias simbiontes de insectos xilfagos, rumiantes,
etc.) son capaces de sintetizar celulasa.
D.- Quitina.
Es un polmero de N-acetil- D-glucosamina unido por enlaces (1 4) (cada dos molculas unidas
formara una molcula de quitinobiosa - NAG (1 4) NAG - [dianimosacrido?]) formando cadenas
paralelas, de modo anlogo a la celulosa. Estas cadenas forman planos que se orientan de forma
perpendicular en el espacio, de forma similar que en los contrachapados, para dar ms consistencia al
exoesqueleto. Es el componente esencial del caparazn de los artrpodos, aunque los crustceos realizan
depsitos de calcio para aumentar su dureza. (Quitobiosa)
E.- Pectina.
Se encuentra en la pared celular de los tejidos vegetales (manzana, ciruela, membrillo). Tiene un alto
poder gelificante por eso se usa para hacer mermeladas.
F.- Agar-agar.
Es un fuerte gelificante. Se obtiene de las algas rojas o rodoficeas. Viven en zonas intermareales, donde
deben protegerse de la desecacin.
G.- Goma arbiga.
Es una sustancia segregada por las plantas para cerrar las heridas. Se usa como pegamento o gelificante
en alimentacin.

7.- Glcidos asociados a otros tipos de molculas.

Los principales tipos de asociacin entre glcidos y otras molculas son:
A.- Hetersidos.
Es la unin de un monosacrido u oligosacrido con una molcula no glucdica de bajo peso molecular
denominado aglucn. Algunos ejemplos son:
Digitalina.- Presente en plantas. Vasodilatador.
Antociansidos.- da color a las flores.
Tansidos.- Sustancias con propiedades astringentes y curtientes.
Estreptomicina.- Antibitico.
Nucletidos.- Precursores de los cidos nucleicos.

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B.- Peptidoglucanos.
Resultan de la unin de cadenas de heteropolisacridos mediante
pequeos oligopptidos de cinco aminocidos. El principal es la mureina
que es un polmero de N-acetil-glucosamina y N-acetil-murmico unidos
entre s por enlaces (1 4). Forman la pared bacteriana.
C.- Proteoglucanos.
Son la unin de una fraccin glucdica (80% de la molcula), denominada
glucosaminoglucano, con una fraccin proteica (20% de la molcula). Se
distinguen dos grupos:
Glucosaminoglucanos estructurales.- cido hialurnico (lquido
sinovial y humor acuoso) y sulfatos de condritina. Forman la matriz extracelular muy abundante
en los tejidos conjuntivos, seos y cartilaginosos.
Glucosaminoglucanos de secrecin.- Heparina (anticoagulante)
D.- Glucoprotenas.
Son molculas formadas por una pequea fraccin glucdica (entre un 5% y un 40% de la molcula) y una
gran fraccin proteica. Adems los glcidos carecen de cido hialurnico y sulfatos de condritina.
Algunos ejemplos son:
Mucinas de secrecin.- constituyente de la saliva.
Glucoprotenas de la sangre.- Protrombinas, inmunoglobulinas.
Hormonas gonadotrpicas. Glucoprotenas de las membranas celulares. Forman parte de las membranas celulares.
E.- Glucolpidos
Estn formados por un monosacrido u oligosacrido unido a una fraccin lipdica. Bsicamente hay dos
grupos:
Cerebrsidos.- Aparece una cadena de unos quince monosacridos.
Ganglisidos.- Formados por un oligosacrido en el que siempre aparece el cido silico.

8.- Funciones generales de los glcidos.

Las principales son:
Energtica.- Tanto como energa directa para usar por los organismos (glucosa, etc.) como para
reserva energtica (almidn, glucgeno, etc.).
Estructural.- Formar determinadas estructuras orgnicas (quitina, celulosa, etc.).
Inmunolgicas.- Forman parte de la saliva, de los antibiticos, de las inmunoglobulinas, etc.
Hormonal.- Forman algunas hormonas gonadotrpicas.
Vitaminas. Enzimtica.- Junto a las protenas forman ribonucleasas.

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