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l grupo de biomolculas ms diverso que estructuran a la clula y que realizan una serie de
funciones celulares, es el de los lpidos. Es tan vasta la biodiversidad de biomolculas lipdicas que es difcil definirlos de manera sencilla.
Estas biomolculas orgnicas son un grupo heterogneo de compuestos celulares, es decir, de
origen biolgico con diversas propiedades qumicas, pero que tienen en comn sus propiedades
fsicas: son insolubles en agua y son solubles en los solventes orgnicos no polares como el ter,
benceno, heptano, alcohol etlico (etanol) caliente, acetona y cloroformo.
Los lpidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energtica y se oxidan cuando
es necesario producir energa.
Los lpidos son molculas importantes de la dieta no slo porque tienen un alto valor energtico, sino tambin a las vitaminas que son solubles en grasas (liposolubles) y a los cidos grasos
esenciales contenidos en los triglicridos de los alimentos naturales.
Algunos lpidos funcionan como aislantes elctricos ya que permiten la propagacin rpida de
las ondas de despolarizacin a lo largo de los nervios mielinizados.
Los lpidos constituyen la mitad de
la masa de las memDendritas
branas celulares y
A la neurona
adems forman la essiguiente
Direccin
tructura bsica de aldel impulso
gunas hormonas y de
las sales biliares.
Las lipoprotenas
(combinacin de lpidos y protenas)
Ncleo
se encuentran en la
membrana celular y
Axn
en organelos intracelulares como por
ejemplo, la mitoconDireccin
A la neurona
del impulso
dria.
siguiente
Otros lpidos aunque se encuentran
Figura 4.1 Los lpidos que recubren los axones de las neuronas son muy importanen pequeas cantidates, ya que permiten la propagacin rpida de los impulsos nerviosos.
des, realizan un papel
muy importante, por
ejemplo, como acarreadores de electrones, cofactores enzimticos, pigmentos que absorben luz,
agentes emulsificantes, etctera.
Es necesario conocer la bioqumica de los lpidos para entender muchas reas biomdicas importantes como la obesidad, la diabetes mellitus, la aterosclerosis y las funciones de varios cidos
grasos poliinsaturados en la nutricin y la salud.
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Unidad 4
UAS
Grasas
Glicridos
Aceites
1. Lpidos simples
Ceras
2. Lpidos complejos
Fosfolpidos
Esteroles
Esfingolpidos
cidos biliares
Esteroides
Hormonas sexuales
Hormonas corticosteroides
Terpenos
Vitamina D
Prostaglandinas
Lpidos simples
Los lpidos simples son steres de cidos grasos con diversos alcoholes. Se clasifican en glicridos
(grasas y aceites) y ceras.
Si el alcohol es el glicerol, es decir, el alcohol formado de 3 tomos de carbono y tres grupos
hidroxilo, reciben el nombre de glicridos conocidos tambin como acilgliceroles.
Si el alcohol es monohidroxlico (que solo contiene un grupo OH) y adems es de cadena larga,
se denominan ceras. Como los dos tipos de lpidos simples contienen cidos grasos, estudiaremos su estructura.
Los cidos grasos contienen una cadena hidrocarbonada (contiene carbono e hidrgeno) con
un grupo carboxilo al final (en el extremo de la molcula). El carbono de este grupo carboxilo es
el carbono nmero uno.
La cadena hidrocarbonada puede estar saturada de tomos de hidrgeno o puede estar insaturada, es decir poseer uno o ms dobles enlaces, por esta razn los cidos grasos se clasifican en:
cidos grasos saturados y cidos grasos insaturados
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Lpidos
Los cidos grasos son cidos carboxlicos de 4 a 36 tomos de carbono, que reciben el nombre de grasos porque
forman parte de algunos lpidos (grasas, aceites, ceras, fosfolpidos, esfingolpidos, prostaglandinas).
Los cidos grasos tienen como frmula general: R-COOH,
donde R es una cadena hidrocarbonada y COOH es el grupo carboxilo que siempre es el carbono nmero 1.
Los alimentos pueden contener cidos grasos con 4 a 24
tomos de carbono. Los cidos grasos que tienen un nmero par de tomos de carbono, son desde el punto de vista
biolgico, los ms importantes. Los ms abundantes tienen
entre 14 y 22 tomos de carbono y predominan los de 16 y
de 18.
Se han logrado aislar ms de 100 diferentes cidos grasos a partir de lpidos procedentes de animales, plantas y
microorganismos.
En el citosol solo una parte muy pequea se halla en forma de cidos grasos libres. En el plasma sanguneo los cidos grasos se unen a otros compuestos, como por ejemplo,
cada molcula de albmina es capaz de interactuar con cinco molculas de cido graso.
Los cidos grasos saturados son los que tienen todos los
carbonos de la cadena hidrocarbonada llenos de hidrgenos.
Los cidos grasos saturados ms importantes se muestran en la tabla 4.2.
Grupo
carboxilo
Nmero de C
Nombre comn
Nombre sistemtico
CH3COOH
cido actico
Etanoico
CH3(CH2)2COOH
cido butrico
Butanoico
CH3(CH2)4COOH
cido caproico
Hexanoico
CH3(CH2)6COOH
cido caprlico
Octanoico
CH3(CH2)8COOH
10
cido cprico
Decanoico
CH3(CH2)10COOH
12
cido laurico
Dodecanoico
CH3(CH2)12COOH
14
cido mirstico
Tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
16
cido palmtico
Hexadecanoico
CH3(CH2)16COOH
18
cido esterico
Octadecanoico
CH3(CH2)18COOH
20
cido araqudico
Eicosanoico
Tabla 4.2 cidos grasos saturados. El cido palmtico (16C) y el esterico (18C), son los ms comunes. Las frmulas
estn en forma condensada, el subndice que est afuera del parntesis indica el nmero de grupos -CH2 que posee
el cido graso.
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Unidad 4
UAS
Cuando la cadena hidrocarbonada del cido graso presenta un doble enlace entre dos carbonos, significa que no existen suficientes hidrgenos para saturar (llenar) al compuesto, es decir se
trata de un cido graso insaturado (no saturado). Existen cidos grasos como el linolnico que contiene tres dobles enlaces y el araquidnico con cuatro, a estos se les llama cidos grasos poliinsaturados. Los mamferos somos capaces de sintetizar cidos grasos saturados y monoinsaturados,
pero no los poliinsaturados, a estos se les
conoce como cidos
grasos esenciales (indispensables) ya que
en los mamferos en
crecimiento, su carencia produce un cuadro
de deficiencia. Los cidos grasos insaturados ms importantes
son los siguientes:
Tabla 4.3 cidos grasos insaturados. El ms comn es el
cido oleico. Observa que los
cuatro primeros cidos grasos
son monoinsaturados.
Al igual que con los cidos grasos saturados, al desarrollar la frmula de los insaturados, se
puede observar que todos presentan un grupo carboxilo en el extremo y la diferencia entre ellos
son los dobles enlaces.
Recientemente, se emplean con mucha frecuencia los trminos omega 3 y omega 6, para referirse al cido linolnico y linoleico respectivamente. Estos dos cidos grasos poseen 18 tomos de
carbono, la diferencia entre ellos es la posicin de los dobles enlaces. El cido linolnico presenta
3 dobles enlaces en las posiciones 3-4, 6-7 y 9-10. El 3 de su nombre es debido a que el primer doble enlace lo presenta
entre el carbono 3 y
4, se considera el nmero ms pequeo,
que en este caso es
el 3. El cido linoleico presenta 2 dobles
enlaces, en las posiciones 6 -7 y 9-10, el
primer doble enlace
est entre el carbono
6 y 7, para numerarlo
Figura 4.3 Estructura del cido linolnico (omega 3) y del cido linoleico (omega 6).
se considera el nme86
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Lpidos
ro ms pequeo de los carbonos donde est este doble enlace, en este caso es el 6, de ah su
nombre.
Glicridos
El glicerol es la molcula que reacciona con los cidos grasos para formar los lpidos simples. La molcula de glicerol
contiene 3 tomos de carbono y se caracteriza por presentar
tres grupos hidroxilo (-OH), estos reaccionan con el grupo
carboxilo del cido graso y se forma el enlace ster con desprendimiento de una molcula de agua (deshidratacin).
Si el glicerol se une solamente a una molcula de cido
graso, se sintetiza un monoglicrido (monoacilglicerol).
CH 2 OH
CH OH
CH 2 OH
8
8
Figura 4.5 Formacin de un monoglicrido. Observa que se presenta una deshidracin (sale una molcula de agua) y
se forma un enlace ster.
Para sintetizar un diglicrido (diacilglicerol) es necesario que reaccionen dos cidos grasos con
dos grupos OH del glicerol, formndose dos enlaces ster y adems se desprenden dos molculas
de agua.
8
8
Figura 4.6 Formacin de un diglicrido. Observa los dos enlaces steres que se formaron.
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UAS
Si se unen tres cidos grasos se forma un triglicrido (triacilglicerol). Observa cmo se forman
tres enlaces ster y se desprenden tres molculas de agua. Asimismo, un triglicrido puede aceptar agua en la unin ster (hidrlisis) y de esta manera, regenerar las tres molculas de cidos
grasos y la molcula de glicerol.
Las enzimas que catalizan la hidrlisis de un triglicrido en las clulas se llaman esterasas ya
que rompen el enlace ster, pero son ms conocidas como lipasas.
Aunque un triglicrido puede estar integrado por 3 molculas idnticas de cidos grasos (adems del glicerol, desde luego), en realidad la mayora est constituida por 3 cidos grasos diferentes. La mayor parte de los cidos grasos libres que se encuentran en cualquier organismo,
proviene de la hidrlisis de las molculas de triglicridos.
Un triglicrido simple (holoacilglicerol) es el que tiene los tres cidos grasos idnticos esterificados al glicerol, mientras que un triglicrido mixto es un heteroacilglicerol, ya que posee
dos o tres cidos grasos
distintos.
Los triglicridos constituyen la reserva energtica ms importante
de los mamferos y son
la principal forma de
almacenamiento de los
cidos grasos.
Si los cidos grasos
que se esterifican con el
glicerol son saturados,
estos glicridos son slidos a la temperatura
Figura 4.8 Comparacin de un triglicrido simple (izquierda) y un triglicrido mixto (derecha).
ambiente y reciben el
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Lpidos
Figura 4.10 La hidrogenacin de aceites vegetales proporciona la elaboracin de mantequilla de man, la manteca vegetal hidrogenada, el sustituto
de crema que es una mezcla de aceites vegetales y la margarina.
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Figura 4.12 Comparacin de los cidos grasos de los aceites (arriba) y las grasas (abajo), que diferencia observas
entre ellas?
Las grasas y los aceites son prcticamente de manera universal almacenamiento energtico en
los diferentes seres vivos.
En la mayora de las clulas eucariotas, los triglicridos forman una serie de gotas microscpicas en el citosol acuoso que sirven como depsitos de energa metablica. Las clulas especializadas de los animales vertebrados conocidas como adipocitos pueden almacenar grandes
cantidades de estos triglicridos, llenando todo el citoplasma de las clulas. El contenido calrico
de los triglicridos es muy alto, corresponde a 9 kcal/g y su almacenamiento no requiere agua.
Comparativamente el valor para protenas y carbohidratos es de 4 kcal/g. Adems, cada gramo de
protena o carbohidrato almacenado es acompaado por 2-4 gramos de agua.
Los lpidos de las membranas celulares, que deben estar lquidos a todas las temperaturas
ambientales, son ms insaturados que los lpidos de almacenamiento. En los organismos superiores, las grasas que se acumulan en algunos sitios, bajo la piel principalmente, sirven como
aislantes contra los traumatismos y cambios de temperatura. Los lpidos en los tejidos objeto de
enfriamiento, por ejemplo en los hibernantes o en las extremidades de los animales, estn muy
insaturados, de esta manera se protegen de la congelacin.
La grasa se almacena como reserva energtica en el tejido adiposo en donde adems tiene
la funcin de servir como un aislante trmico en los tejidos subcutneos y alrededor de ciertos
rganos, principalmente en los mamferos marinos (focas).
A mayor longitud de los glicridos es ms alto el punto de fusin.
Recuerda que los triglicridos pueden ser hidrolizados, rompindose los enlaces ster, para
separar el glicerol de los cidos grasos, pero cuando las uniones ster se rompen en un medio
alcalino, se efecta la sustitucin del tomo de hidrgeno del grupo carboxilo por metal, formndose las sales metlicas de los cidos grasos; este proceso se llama hidrlisis alcalina o
saponificacin. El metal puede ser sodio o potasio, segn el reactivo alcalino que se utilice: el
hidrxido de sodio o el hidrxido de potasio, por lo tanto los lpidos saponificables son los que
forman jabones.
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Lpidos
Triglicrido
Saponificacin
+
Glicerol
Jabones
(sales de
potasio de los
cidos grasos)
Ceras
Las ceras son al igual que los glicridos, steres de cidos grasos con un alcohol distinto al glicerol.
Este alcohol es de cadena larga y solo posee un grupo -OH. Uno de los constituyentes de la cera
de abeja, el palmitato de miricilo se forma al llevarse a cabo la esterificacin del alcohol miriclico
(alcohol de 30 tomos de carbono que posee solamente un grupo -OH) con el cido palmtico
(cido graso de 16 tomos de carbono), liberndose una molcula de agua.
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Alcohol miriclico
O
=
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Lpidos
Lpidos complejos
Los lpidos complejos son aquellos que adems de cidos grasos y alcohol poseen otros grupos
adicionales. Tambin son considerados lpidos complejos todos aquellos que tienen estructuras
muy diferentes a la de los lpidos simples.
Los lpidos complejos se clasifican en:
l
l
l
l
l
Fosfolpidos
Esfingolpidos
Esteroides
Terpenos
Prostaglandinas
Fosfolpidos
Los fosfolpidos o fosfoglicridos tienen cierto parecido estructural con los triglicridos ya que
estn constituidos por una molcula de glicerol a la que se le esterifican dos molculas de cidos
grasos, pero en lugar del tercer cido graso, tiene esterificado una molcula de cido fosfrico,
mediante un enlace ster fosfrica.
Fosfolpidos
Figura 4.17 Estructura de una molcula de fosfolpido y su localizacin en la clula, donde constituyen la membrana celular.
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UAS
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Lpidos
Esteroides
Estos lpidos no presentan ninguna relacin con los triglicridos, fosfolpidos, ni esfingolpidos.
Todos los esteroides poseen una misma estructura general de 17 tomos de carbono dispuestos
en tres anillos de 6 carbonos unidos a uno de 5 carbonos. Este es el ncleo del esteroide y se denomina ciclopentanoperhidrofenantreno.
Entre los esteroides ms importantes destacan los siguientes: esteroles, cidos biliares, hormonas sexuales femeninas y masculinas, hormonas corticosteroides, vitamina D
Esteroles
El colesterol es el ms conocido de
los esteroles. Adems, es el ms
distribuido y abundante en los tejidos animales. En el ser humano forma cerca del 0.25% del peso corporal. El colesterol tiene, adems del
ncleo del esteroide, una cadena
lateral de 8 tomos de carbono, dos
Figura 4.21 Estructura de la molcula de colesterol.
grupos metilo, un doble enlace y un
grupo hidroxilo. Es una sustancia
blanca, cristalina, insoluble en agua y su punto de fusin es de 150 oC.
El colesterol es un componente estructural de las membranas celulares animales, pero cuando se
encuentra elevado en la sangre, se deposita en forma de placas en las paredes internas de las arterias, bloquendolas y puede llegar a causar enfermedades cardiovasculares tales como el infarto del miocardio. Una yema de huevo proporciona ms de la
mitad de nuestra ingesta diaria recomendable de colesterol.
Cabe aclarar que existen los trminos colesterol malo y
colesterol bueno.
El colesterol malo es una
Figura 4.22 Los trminos colestelipoprotena
de baja densidad
rol malo y colesterol bueno no
(LDL= low density lipoprotein)
se refieren al colesterol, sino a las
que transporta al colesterol
lipoprotenas que lo transportan:
LDL y HDL respectivamente.
para introducirlo a las clulas.
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El colesterol bueno es una lipoprotena de alta densidad (HDL= high density lipoprotein) que
saca al colesterol de la clula y lo transporta al hgado para ser catabolizado.
El ejercicio regular disminuye a las LDL y aumenta a las HDL.
Las plantas no poseen colesterol, pero si poseen una gran variedad de esteroles estrechamente emparentados con el, los fitosteroles. Los fitosteroles ms conocidos son el estigmasterol del
aceite de soya y el beta-sitosterol del germen de trigo. El ergosterol es el fitosterol de las levaduras (hongos unicelulares).
cidos biliares
La bilis contiene
entre muchos otros
componentes, las
sales biliares, que
son amidas derivadas de los cidos
biliares y los aminocidos glicina y
taurina. Los cidos
biliares tienen grupos hidroxilo en las
posiciones 3, 7 y
12 del sistema de
anillos del esteroide y una cadena
de 5 carbonos en
el carbono 17. La
funcin de las sales biliares es la de
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Lpidos
emulsificar las grasas durante la digestin y de esta manera facilitar la degradacin enzimtica
y su absorcin.
Hormonas sexuales femeninas y masculinas
Las hormonas sexuales femeninas se sintetizan en los ovarios. Las ms importantes son los estrgenos y la progesterona. La funcin de estas hormonas es la del desarrollo y conservacin de
las caractersticas sexuales secundarias femeninas. Adems regulan la produccin de vulos y el
ciclo menstrual, conservan el embarazo y preparan las glndulas mamarias para la produccin de
leche. Las hormonas sexuales masculinas son sintetizadas en los testculos. La ms importante
de estas hormonas es la testosterona que regula la produccin de espermatozoides y estimula el
desarrollo y mantenimiento de los caracteres sexuales masculinos.
Figura 4.25 Estructura de las hormonas sexuales femeninas: estrgenos (estrona, estradiol y estriol) y progesterona.
Abajo se muestran las estructuras de las hormonas sexuales masculinas: testosterona y androsterona.
Algunas variantes sintticas de la hormona testosterona, se conocen como esteroides anablicos. La testosterona es la hormona masculina que estimula la produccin de masa muscular y
sea durante la pubertad en los varones y mantiene las caractersticas masculinas a lo largo de
la vida. Debido a que los esteroides anablicos se parecen estructuralmente a la testosterona,
tambin imitan algunos de sus efectos.
Hoy en da, los esteroides anablicos, junto con otras drogas estn prohibidos por la mayora
de las organizaciones atlticas. An as, muchos atletas profesionales los usan regularmente y
provocan en ellos el aumento de la masa muscular, fuerza, el vigor y la agresividad. Algunos de los
usuarios ms frecuentes de anablicos son levantadores de pesas, futbolistas y fisicoculturistas.
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Figura 4.26 Los esteroides anablicos aumentan la masa muscular en grande y tambin causan problemas grandes.
Hormonas corticosteroides
En la corteza suprarrenal (capa externa de las glndulas que se encuentran encima de los riones)
se producen ms de 50 hormonas corticosteroides pertenecientes a dos familias: los glucocorticoides y los mineralcorticoides. Los glucocorticoides regulan los niveles de azcar en la sangre.
Dentro de los glucocorticoides, la ms importante es la hormona cortisol ya que estimula la
produccin de glucosa a
partir de aminocidos y
grasas. Los mineralcorticoides intervienen en
la regulacin de las concentraciones de electrlitos en la sangre. La
ms importante de las
hormonas mineralcorticoides es la aldosterona
cuya funcin es la de esFigura 4.27 Estructura de las dos hormonas glucorticoides ms importantes: la
timular la absorcin de
aldosterona (mineralcorticoide) y el cortisol (glucocorticoide).
sodio por la sangre.
Vitamina D
La vitamina D o calciferol es una de las vitaminas liposolubles. Es producida por la piel expuesta
al sol. Promueve el crecimiento de huesos y aumenta la absorcin de calcio y fsforo.
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Lpidos
Terpenos
Los terpenos son lpidos simples formados por 2 o ms molculas de isopreno (2-metil 1,3 butadieno):
En los vegetales se han encontrado un nmero muy grande de terpenos con olores y sabores
caractersticos. Como son los componentes principales de los aceites esenciales obtenidos de tales plantas, se usan en la elaboracin de perfumes. Algunos ejemplos de terpenos se encuentran
en la siguiente tabla:
Terpeno
Origen
Geraniol
geranio
Limoneno
limn
Mentol
menta
Pineno
pino
Alcanfor
Beta-caroteno
zanahoria
Vainillina
vainilla
Geraniol
Limoneno
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2C20H30O
2 vitamina A
Figura 4.30 Reaccin qumica que convierte el beta-caroteno en dos molculas de vitamina A. Observa la flecha roja
que seala el punto donde se lleva a cabo la ruptura del terpeno.
Prostaglandinas
Las prostaglandinas
son lpidos muy importantes, con funcin de seal, que
tienen una diversa e
importante variedad
de respuestas celulares. Por ejemplo,
algunas prostaglandinas estn directaFigura 4.31 Estructura bsica de una prostaglandina.
mente relacionadas
mediando la respuesta inflamatoria y la regulacin de la presin sangunea. Las prostaglandinas son sintetizadas
y secretadas por la mayora de los tejidos de los mamferos y llevan a cabo su funcin cerca del
sitio de sntesis; en general tienen una vida media muy corta, de minutos. Las prostaglandinas son
cidos carboxlicos de 20 tomos de carbono y contienen un anillo de 5 carbonos.
Es posible separar los lpidos del resto de las biomolculas mediante disolventes orgnicos.
Los lpidos se separan entre s por medio de cromatografa. Existen diversos tipos de cromatografa, pero todas se basan en el principio de solubilidad de los compuestos entre una fase mvil y
una estacionaria.
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