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MANUAL DE PRCTICAS DE
H2O2 Na2CO3
CH3CH2OH
H2SO4
GENERALIDADES. -
La sntesis de un epxido se puede efectuar a partir de una olefina en presencia
de un percido o usando perxido de hidrgeno en medio alcalino.
En este caso particular se utiliza perxido de hidrgeno debido a las
caractersticas de los dems grupos funcionales de la molcula.
En 1937 Ansbacher y Fernholz le encontraron a la menadiona ciertas propiedades
similares a las de las vitaminas antihemorrgicas. Existen en la naturaleza con un cadena
lateral de fitilo en forma de vitamina K1 y con una caden lateral de difomesilo en forma de
vitamina K2.
El anillo de oxirano se abre fcilmente por la accin del cido sulfrico en fro
obtenindose de esta manera el FTIOCOL. La primera sntesis de FTIOCOL por este
camino fue realizada en 1933 por el qumico espaol J. Madinaeita y en el mismo
ao fue encontrado por el americano Anderson el bacilo tuberculoso.
PARTE EXPERIMENTAL.-
BIBLIOGRAFIA.-
A)
H2SO4
NaOH
B)
H3O
GENERALIDADES. -
El furano es un compuesto obtenido en forma barata industrialmente a partir del
furfural, el cual a su vez obtenido de fuentes naturales ricas en aldopentosas, tal es el
caso de: goma arbiga, olotes de maz, cscara de man, etc.
El furfural se le conoce como 2-furfuraldehdo, aceite artificial de hormigas. La
ingestin o absorcin del furfural puede producir dolor persistente de cabeza, es utilizado
en forma anloga al formaldehdo con fenoles para obtencin de resinas.
Esta entidad qumica tiene un comportamiento muy similar al benzaldehdo, como
por ejemplo con: bisulfito de sodio, hidracina reactivo de Grignard, Reformatski ,Perkin,
Claisen, Knoevenagel.
Los aldehdos que no contienen hidrgenos alfa (como el furfural) no sufren
aldolizacin cuando son tratados con una base, en lugar de esto, ellos se autooxidan y
reducen dando lugar a cantidades equivalentes del alcohol y el cido correspondiente.
esta es la reaccin de Cannizzaro. Una molcula de aldehdo acta como donador
hbrido y otra es la aceptora. El intermediario es un ster, el cul es hidrolizado debido a las
condiciones de la reaccin.
La dismutacin del furfuraldehdo es complicada y es susceptible de que el anillo
del furano sufra un ataque nucleoflico, por medio de la base en la posicin 5. As la
reaccin procede dndonos alrededor de 60% de alcohol furfurlico y el restante de cido
furoico.
PARTE EXPERIMENTAL.-
GUIA DE ESTUDIO.-
1.- Dar los mecanismos de reaccin.
2.- Usos del furano.
3.- Sntesis de furano a partir de furfural.
4.- Investigar la reaccin de Cannizaro incluyendo mecanismo de reaccin.
5.- Buscar aplicacin biolgica de los productos obtenidos.
6.- Haga el anlisis de la tcnica empleada.
BILBIOGRAFIA.-
Adams, R. and Voorhees, V. Org. Syn., Coll. Vol. 12, 80, 1941.
Nilson C. L. J., J. Chem. Soc ., 61, 1941.
Jones, D. G. and Taylor, A. W. C., Quart. Rev., 4, 195, 1950.
Heterocyclic compounds from milk, Journal Chem,. Educ., 53, 4, 256,
1976.
Carter, C. H. J. Chem. Educ., 55, No. 4, 269, 1978.
Cannizzaro, S. Ann. 88, 129, 1853.
List, K. and Limpricht, H. Ann., 90, 180, 1854.
Wilson, W. C. Org. Syn., Coll. Vol. 1, 276, 1941.
David, C. Gutche, D. and Pasto, J. Fundamentals of Organic Chemistry. Ed.
Prentice Hall, Inc. USA. 1975.
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLN
DIVISIN DE CIENCIAS QUMICO-BIOLGICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
SECCIN DE QUMICA ORGNICA
OBJETIVO.-
Ejemplificar reacciones de sustitucin electroflica aromtica en
sistemas heterocclicos aromticos de cinco miembros. Comparar condiciones de
reacciones, orientacin y reactividad con los derivados del benceno.
HNO3 / CH3CO2H
H3PO4
GENERALIDADES. -
Los compuestos heterocclicos de cinco miembros ms simples son el pirrol,
el tiofeno y el furano, cada uno de los cuales tiene como heterotomo N, S, y O
respectivamente.
A partir de las estructuras de estos compuestos, podra esperarse que tuvieran
propiedades reactivas anlogas a los siguientes compuestos: un dieno conjugado
(furano) y una amina (pirrol), un ter o un tioter (tiofeno). Sin embargo, en lugar
de lo anterior, estas entidades derivadas llevan a cabo reacciones de sustitucin
electroflica aromtica, tales como: nitracin, acilacin, sulfonacin, etc.
Para dichas entidades la aromaticidad est asociada con un sistema cclico
de orbitales de seis electrones, cuatro electrones de los tomos de carbono y un
par de electrones (sin compartir) de los heterotomos; la deslocalizacin de este
para de electrones, satisface la regla de Huckel.
PARTE EXPERIMENTAL.-
a).- Obtencin de 2-nitrotiofeno.-
En un matraz erlenmeyer de 50mL se disuelve 0.5g de tiofeno (0.012mL) en
2mL de anhdrido actico (I). En otro matraz de 50mL se disuelve 0.012mol de cido
ntrico fumante (0.08mL) en 3.5mL de cido actico glacial.
Cada disolucin se disuelve en dos partes iguales. Se coloca una parte de
solucin de tiofeno en un matraz de 50mL se enfra en bao de hielo a 10oC.
Se agrega poco a poco con agitacin moderada, unas de las partes de la
solucin de cido ntrico de tal forma que se evite sobrepasar la temperatura ambiente
(2).
Posteriormente se reduce la temperatura 10oC aproximadamente. Y se adicionan
rpidamente el resto de la solucin de tiofeno. Se controla la temperatura y se
adiciona la segunda parte de la solucin de cido ntrico (3). Se deja reposar por una
hora, se adiciona con agitacin rpida unos 5-10g de hielo. El mononitrotiofeno se
separa como cristales de color amarillo plido. Determinar el rendimiento y el punto de
fusin.
NOTAS.-
1.- Se debe usar lentes de proteccin.
2.- El xito de la reaccin depende del control de la temperatura.
3.- Durante la nitracin la solucin debe conservar un color caf claro; la
presencia de un color rosa o rojo indica oxidacin.
GUIA DE ESTUDIO.-
1.- Efectuar el mecanismo de reaccin.
2.- Comprobar, siloscompuestos heterocclicos: pirrol, tiofeno, Furano cumplen con la regla de
aromaticidad.
3.- Investigar: orden de electronegatividades, momentos dipolares y propiedades dienfilas en los
compuestos heterociclos.
4.- Buscar importancia y aplicacin en medicina de los productos obtenidos.(2- nitro
tiofeno y 2- acetil tiofeno ).
BIBLIOGRAFIA.-
Vogel, Artur I. A Text book of practical organic chemistry. Editorial Longman 3a.
ed. Gran Bretaa.
Paquete, A. Leo. Principles of modern heterocyclic chemistry. The Benjamin
Cumming Publishing Company, Inc. 5a.edicin, Massachusetts. USA. 1968
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLN
DIVISIN DE CIENCIAS QUMICO-BIOLGICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
SECCIN DE QUMICA ORGNICA
FORMACION DE PIRAZOLONAS
(3-metil-1-fenilpirazolona)
OBJETIVO.-
GENERALIDADES. -
Los compuestos nucleoflicos hidracinas pueden condensarse con -ceto steres para
formar heterociclos de 5 miembros con dos heterotomos de nitrgeno llamados
pirazoles.
Estos compuestos empezaron a usarse a partir del descubrimiento de la antipirina
por Knorr en 1884, quien encontr que este compuesto tiene marcada accin
febrfuga, pero tambin actividad analgsica. Dentro de este grupo, los compuestos
conocidos son la antipirina y la aminopirina, aunque han sido muchos los compuestos
sintetizados.
PARTE EXPERIMENTAL..-
NOTAS.-
1.- La fenilhidrazina es txica y causa quemaduras.
GUIA DE ESTUDIO.-
1.- Estudiar: isomera en los anillos de 5 miembros con dos tomos de nitrgeno,
tautomera de las pirazolonas y explicar la solubilidad de la antipirina en agua.
2.- Buscar sntesis de la antipirina a partir de 3-metil-1-fenil-5-pirazolona; posibles
subproductos que se obtienen en la reaccin de condensacin de pirazolonas.
3.- Investigar: productos farmacuticos que contengan pirazolonas e importancia y
usos de las pirazolonas.
4.- Relaciones entre estructuras qumicas y accin farmacolgica de las
pirazolonas.
BIBLIOGRAFIA.-
OBTENCION DE HIDANTOINAS
(5,5-difenilhidantona)
OBJETIVO.-
Ilustrar propiedades cidas de las amidas en una reaccin con grupo cetona, en
presencia de base, para la obtencin de grupos pentagonales con dos heterotomos.
NaOH
CH3CH2OH
GENERALIDADES.-
Debido a las propiedades cidas de las amidas, estas pueden reaccionar con grupo
cetona en presencia de una base para obtener compuestos denominados hidantonas.
Las hidantonas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno
de los hidrgenos est sustituido por un radical cido y el otro por un radical alcohlico
de la misma cadena, considerados como glicolilureidos.
La importancia farmacolgica de las hidantonas radica en que tiene accin
antiepilptica o anticonvulsiva.
PARTE EXPERIMENTAL.-
En un matraz pera de una boca, coloque 0.5g de bencilo, 0.25g de urea,
7.5mL de etanol, 1.5mL de NaOH al 30%. Adapte el refrigerante en posicin de reflujo
y hierva durante 2 hrs. Enfre la mezcla, aada 12.5mL de agua y filtre con vaco para
separar el subproducto (difenilacetilendiurea). Acidule el filtrado (pH=2) para obtener la 5,5-
difenilhidantona.
Filtre el producto con vaco y lvelo con agua fra, recristalice con etanol. Punto de
fusin 220oC.
GUIA DE ESTUDIO.-
BIBLIOGRAFIA.-
SINTESIS DE HANTZSCH
(obtencin de dihidropiridinas)
OBJETIVO.-
Obtencin de dihidropiridinas por la reaccin de Hantzsch y su consiguiente
oxidacin para dar piridinas polisubstituidas.
NH4OH
Reflujo
NaNO2
CH3CO2H
GENERALIDADES.-
El ms importante sistema de anillos de seis miembros es la piridina que puede
ser derivada tericamente del benceno por reemplazamiento de un tomo de carbono
e hidrgeno por uno de nitrgeno. Este cambio deja un anillo con estructura aromtica no
alterada esencialmente. Un reemplazamiento similar de tomo de carbono e hidrgeno
por uno de oxgeno no puede ser vista por las consideraciones de valencias a menos que el
tomo de oxigeno subsecuente sufra una carga positiva.
La piridina fue descubierta por Anderson en 1899 y la aisl en estado
puro del aceite del polvo de los huesos. Anderson tambin obtuvo la picolina pura
(metil-piridina) y lutidina (dimetil-piridina) de la misma fuente. Estas piridinas no se
encuentran libres en los huesos, pero pueden ser formados trmicamente durante la destilacin.
Los compuestos que tienen anillos de piridina estn extensamente distribuidos en
la naturaleza; algunos de ellos son: la vitamina B6 y las coenzimas 1 y 2,
siendo estas de mayor importancia bioqumica. Los anillos de piridina tambin tienen
carcter distintivo en las estructuras de muchas drogas, colorantes y alcaloides.
La piridina es un compuesto aromtico muy parecido al benceno en su estructura, la simetra
del anillo incrementa mucho el nmero de ismeros estructurales posibles a comparacin del
benceno.
Pese a que existen una gran cantidad de sistemas para piridinas muchas
de ests se obtienen por reacciones directas sobre piridinas sencillas.
No obstante, uno de los mtodos ms convenientes para la sntesis de piridinas
sustituidas son los sintticos, en los cuales se halla la sntesis de Hantzsch, reaccin que
involucra la condensacin de un aldehdo con un -cetoster en presencia de una fuente de
amonaco, para inicialmente obtener una dihidropiridina, que posteriormente es oxidada a
la piridina sustituida correspondientemente.
PARTE EXPERIMENTAL.-
Sintesis de dihidropiridinas.- Todas ellas son preparadas de la misma manera
usando el aldehdo apropiado, amonaco y acetoacetato de etilo o aminoacetonitrilo.
Se preparan una mezcla con una solucin 0.2M de aldehdo; cinamaldehdo 6.6.mL,
propionaldehdo 3.65mL o benzaldehdo 5mL, 13mL de acetoacetato de etilo, 10mL de
etanol o metanol y 7.5 o 10mL de hidrxido de amonio concentrado.
Toda la mezcla se calienta a reflujo durante dos horas. La solucin se enfra y
vierta 125mL de hielo. El aceite preparado cristaliza, se filtra al vaco dando el producto
crudo.
Si se quiere usar menos cantidades se usaran a una quinta parte, tomando en cuenta que
el -cetoster deber ser 0.4M y el hidrxido de amonio 0.3M.
Oxidacin de dihidropiridinas.- Todas las oxidaciones son llevadas a cabo de
la misma manera: a una solucin de 1.25 g (0.0078 mol) de la dihidropiridina en
125mL de cido actico glacial a 15-20oC, se agrega con agitacin 1.25g o sea 0.48625
mol de nitrito de sodio en pequeas cantidades.
Cuando se complete la adicin, se continua agitando hasta que desaparescan los
gases caf. La mezcla se vierte en 50mL de agua helada extrayendose despus con tres
porciones de ter de 50mL cada una.
Los extractos combinados con ella se extraen a su vez con cido
clorhdrico en proporcin 1:3. Luego, los extractos combinados con cido se neutralizan
con Na2CO3 para dar un precipitado (la piridina pura), el cual se filtra.
GUIA DE ESTUDIO.-
BIBLIOGRAFIA.-
Katrinsky, A. R. and Lagowsky, J. M., The Principles of Heterocyclic Chemistry,
Butle and Tanner. LTD. 1967.
Norman L. Allinger, Qumica Orgnica. Ed. Revert tomo II, 1975.
Hantzsch, A. Ann. Chem., 251, 1, 1882; Hantzsch, A. Ber., 18, 1744, 1885;
ibid, 19, 289, 1886.
Loer B. and Snader, K. M. J. Organic Chem., 30, 1914, 1865.
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SECCIN DE QUMICA ORGNICA
FORMACION DE BENZIMIDAZOL
OBJETIVO.-
Ilustrar la reaccin entre anilinas orto substituidas (-OH, -SH, -NH2) y grupos
carbonilos para producir anilinas, intermediarios que posteriormente pueden ciclarse en
benzoderivados de cinco miembros con dos heterotomos (NN, NO, NS).
100oC
Reflujo
GENERALIDADES. -
Los benzimidazoles pueden preparase usual y eficientemente a partir de 1,2-diami-
nobencenos, con reaccin entre cidos carboxlicos o sus derivados, tales como nitrilos
imidoteres, bajo condiciones cidas. El sistema del benzimidazol es altamente arom- tico,
difcil de oxidar y estable a la reaccin de cidos y bases. Al igual que el imidazol, forma
sales y derivados metlicos con gran facilidad.
Entre los imidazoles de inters biolgico podemos citar a los aminocidos de histidina, histamina y
alantona, quesonmetablicos de trascendencia irrefutable. El benzimidazol est presente en
muchos compuestos biolgicamente activos, destacando en ellos la vitamina B12.
PARTE EXPERIMENTAL.-
Coloque en un matraz pera de una boca 1.25g de orto-fenilendiamina y 1.4mL de
cido frmico al 90%. Conecte el refrigerante de agua en posicin de reflujo y caliente en
bao de aceite a 100oC durante una hora y media.
Una vez terminado el calentamiento aada, en fro y gota a gota una solucin de
NaOH al 10% hasta cristalizacin completa. Filtre el slido al vaco y lvelo con agua.
Recristalice de agua.
GUIA DE ESTUDIO.-
BIBLIOGRAFIA .-
Katrinsky, A. R. and Lagowsky, J. M., The Principles of Heterocyclic
Chemistry, Butle and Tanner. LTD. 1967.
Merck and Sons Co. The Merck Index, 1976.
Acheson, R.M. Ann Introduction to the Chemistry ofheterocyclic compounds. J. Wiley
International, 2a. edicin. E.U., pgs. 91, 305, 1967.
Seka and Muller, Montash, 97, 57, 1931.
Pool, et., al,. JACS 59, 178, 1937.
Elderfiel, R. C., Heterocyclic Compounds . Vol. 5, pp.194.
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SECCIN DE QUMICA ORGNICA
FORMACION DE CUMARINAS
benzocumarina
OBJETIVO.-
Ilustrar la sustitucin electroflica de la ceto- steres en anillos becnicos activados
(fenoles),parala obtencin de heterociclos de seis miembros con un heterotomo
(oxgeno) fusionados al benceno, llamados coumarinas.
H2SO4
0o C
GENERALIDADES. -
La benzo-2-pirona, comunmente llamada coumarina es el constituyente de olor
dulce presente en el trebol blanco. Un considerable nmero de hidroxi y metoxi -
coumarinas y sus glicsidos han sido aislados de esta fuente, la planta del trebol blanco.
La coumarina es la lactama interna del cido cis 2-hidroxicinmico, y el anillo es
abierto con lcali (base), dando sales de cido coumarinico:
-
OH
-
H2SO4
Dicoumarol
PARTE EXPERIMENTAL.-
GUIA DE ESTUDIO.-
1.- Dar el mecanismo de reaccin.
2.- Estudiar la reaccin de Vond Pechman.
3.- Revisar que es una transesterificacin.
4.- Buscar importancia y aplicacin de la coumarinas.
BIBLIOGRAFIA.-
Giral, F. y Rojahn, Preparacin de productos Qumicos y Farmacuticos. Ed.
Atlante, 1964.
March, R. Advanced Organic Chemistry, Ed. Mc Graw Hill.
Fitton and Smalley, Practical heterocyclic ChemistryAcademic Prensa, Londres.
Acheson, R.M., An Introduction tothe Chemistry of Heterocyclic Compounds.
Morrison and Boyd, Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano.
Org. Chem. 7, 1, 1953.
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SECCIN DE QUMICA ORGNICA
SINTESIS DE BARBITURICOS
(cido barbitrico)
O BJETIVO.-
Que el alumno lleve a cabo la sntesis de un anillo de seis miembros con dos
heterotomos (Nitrgeno), el cual es un grupo de compuestos de suma importancia en
medicina.
CH3CH2OH
CH3CH2ONa
GENERALIDADES. -
El trmino barbitrico se emplea para referirse a cualquier derivado de la
malonilurea (cido barbitrico), sin distinguir que se trata de un cido o una sal. El
barbital, primer barbitrico utilizado clnicamente, fue introducido en Alemania por Fischer y
Von Mering.
Los barbitricos que se utilizan como barbitricos o sedantes, son
compuestos orgnicos de naturaleza cclica y todos ellos poseen la siguiente
estructura:
R = O, S
La naturaleza de los cidos barbitricos disubstituidos puede atribuirse la
ionizacin del tomo de hidrgeno contenido en el grupo CO N H - CO. Los
barbitricos hipnticos en forma de cidos libres son de naturaleza slida,
ligeramente solubles en agua y muy solubles en compuestos orgnicos tales como el
cloroformo y el ter.
Los barbitricos hipnticos tienen carcter cido debido a que la forma
lactama est en equilibrio con la forma lactama-enol, cuyo -H es fcilmente
sustituible para formar sales alcalinas. Se ha visto que las alteraciones estructurales que
aumentan la solubilidad del barbitrico en los lpidos se acompaa de menor
duracin de accin y con frecuencia aumento de su potencia hipntica.
El cido barbitrico (malonilurea), se forma por la condensacin del cido
malnico con la urea. Fue preparado en 1864 por Adolfo Von Baeyer, en aqul
entonces ayudante de Kekul en Gante y con 29 aos de edad. Se cree que Baeyer
celebr la sntesis del nuevo compuesto en una taberna cercana y como era el da de
Santa Brbara se fusion ah la palabra Brbara con urea para llamar al nuevo
compuesto. Los barbitricos poseen cierto grado de accin anestsica local,
producen todos los grados de depresin del sistema nervioso central desde la
sedacin hasta el coma. Son potentes depresores respiratorios que afectan el
impulso de la respiracin y el mecanismo que da carcter rtmico a los movimientos r
espiratorios.
Pueden producir un ligero descenso de la presin sangunea y de la
frecuencia cardaca como ocurre en el sueo normal. Producen dependencia fsica y
psquica.
Algunos barbitricos son de accin corta y se ha visto que estos son ms
potentes y txicos que los de accin larga.
PARTE EXPERIMENTAL.
Disuelva 0.5g de sodio metlico (1) en 12mL de alcohol absoluto en el matraz de
pera equipado con un condensador de agua, conteniendo esta una trampa para humedad
con cloruro de calcio. Aadir 1g de urea a la solucin de etxido de sodio y aadir
1.6mL de estr malnico. Hervir a reflujo la mezcla en Bao Mara por dos horas y
vertir la solucin en 12.5mL de agua, contenidos en un vaso de precipitados y calentar
hasta disolver el slido.
Acidificar con cido clorhdrico concentrado (2) y enfriar. Filtrar a vaco.
Determinar punto de fusin de la forma anhidra: 245oC.
NOTAS.-
1.- Hay que explicar a los alumnos el cuidado que se debe tener al manejar el
sodio metlico, tambin advertirles que elmaterial debe estar perfectamente seco.
2.- La acidificacin dela solucin debe hacerse hasta obtener una coloracin
amarillenta, pues si se llega hasta un rosa no cristaliza el cido. Cuando este se
pone rosa hay que regresar al color amarillo aumentando el pH con NaOH diluido. Si a
pesar de tener un pH adecuado no cristaliza el cido, se calienta la solucin nuevamente
y se enfra nuevamente. De ser posible, debe efectuarse un proceso de cromatografa
en placa fina seleccionando soporte, eluyente y revelado.
GUIA DE ESTUDIO.-
1.- Generalidades sobre barbitricos. Anlisis de la tcnica experimental.
2.- Mecanismo de reaccin.
3.- Mencione algunos barbitricos comerciales.
BIBLIOGRAFIA.-
Rakoff, H. y Rose, N. Qumica Orgnica Fundamental. Ed. Limusa-Wiley,
Mxico, pgs. 426-427, 1972.
Dickey, G. Org. Syn. Coll. Vol. II, 60, 1943.
Nature, 201, 987, 1964.
Carter, J. Chem. Educ., 28, 524, 1951.
Giral y Rojahn. Productos Qumicos y Farmacuticos. Vol. III, 1906-12, Ed.
Atlante, 1946.
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SECCIN DE QUMICA ORGNICA
FORMACIN DE INDOLES
(Sntesis de Fischer)
OBJETIVO.-
Ilustrar reacciones de sustitucin electroflica intramolecular en la que el electrfilo
es una forma tautomera de fenil hidrazonas. El resultado es la obtencin de un
sistema de anillos fusionados, denominado Indol.
CH3CO2H
ZnCl2
GENERALIDADES. -
Los indoles son producidos por la fusin de un anillo de benceno sobre las
posiciones 2 y 3 del pirrol. La sntesis del indol de Fischer es el proceso general
ms empleado para sintetizar indoles, y en el mismo una fenilhidrazona de un
aldehdo o cetona es calentada en la presencia de un catalizador, tal como cloruro de
zinc, trifluoruro de boro o cido polifosfrico.
Si bien la reaccin falla para sintetizar el indol como tal, s es bastante til
en la sntesis de numerosos derivados de aquel.
El indol es un sistema que est presente en muchos compuestos de la
naturaleza, y otros productos sintticos de sumo inters bioqumico. Por citar algunos
tenemos: el triptfano, aminocido esencial, el ndigo, colorante para fibras; la auxina,
hormona de crecimiento en las plantas; el famoso alucingeno LSD-25, tanto como casi
medio millar de alcaloides conocidos.
PARTE EXPERIMENTAL.-
En un matraz erlenmeyer de 50mL mezcle 1mL de acetofenona, 0.9mL de
fenilhidracina (1) y 1-2 gotas de cido actico glacial. Una vez formados los cristales
de la hidrazona, adicione 2.5g de cloruro de zinc anhidro en polvo. Caliente
lentamente la mezcla de reaccin a 140oC, agitando ocasionalmente. Tan pronto como la
reaccin ocurre, se desprende gran cantidad de calor y es necesario enfriar )la
temperatura nunca debe exceder los 180oC). Contine la agitacin por 5 minutos
ms a 130-140oC. Adicione 7.5mL de cido actico para disolver el producto. Enfre
para que cristalice y aada lentamente 10mL de agua, con el fin de disolver el exceso de
ZnCl2.
Filtre el producto obtenido al vaco y lvelo con 5mL de etanol acuoso
frio (75%). Recristalice de etanol acuoso.
NOTAS.-
GUIA DE ESTUDIO.-
1.- Mecanismo de la reaccin efectuada. Catlisis cida.
2.- Otros mtodos de obtencin del indol; catalizadores para la sntesis del indol
de Fischer. Derivados del indol y su importancia en medicina.
BIBLIOGRAFIA.-
Norman L. Allinger. Qumica Orgnica. Ed. Revert, 2a. ed. tomo II. Espaa,
Pgns. 1041-1048, 1975.
Cremlyn, R. J. W. Named and Miscelaneous Reactions in Practical Organic
Chemistry, Heinemann Educational Books LTD, Londres, 1967.
L. A. Paquete. Principles of Modern Heterocyclic Chemistry. W. A. Benjamin
Inc. E. U. 1968.
G. Fuentes Guzmn. Integracin y Desarrollo de un Curso Prctico de
Qumica Heterocclica. Tesis UNAM. Mxico, 1976.
Sunberg Richard. The Chemistry of Indoles. Academic Press, New York, 1970.