ALCOHOLES

DEFINICIN:

Alcoholes son aquellos hidrocarburos saturados o alcanos que contienen

un grupo hidroxilo (-OH). Este grupo (-OH) sustituye un tomo de
hidrgeno enlazado de forma covalente

Frmula general: CnH2n+1OH

Estructu
ra.
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que
un alcohol procede de la sustitucin formal de uno de los
hidrgenos del agua por un grupo alquilo.

114
o
o 1.43 o
0.96 A 0.96
AO AO
H H CH 3 H

104.5 108.9

agua metanol

En el agua el ngulo del enlace H-O-H es de 104.5 y el ngulo que

forman los dos pares de electrones no compartidos es de 114.
Estos ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo una
3
hibridacin sp en el tomo de oxgeno. Ahora bien, no hay ninguna
razn para que un tomo (oxgeno, nitrgeno, carbono, etc) forme un
conjunto de orbitales hbridos equivalentes cuando no todos los
orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales
3
hbridos sp que se van a emplear en los enlaces con los tomos de
hidrgeno tienen un menor carcter s, lo que explica la disminucin
del ngulo de enlace tetradrico desde 109.5 a 104.5. Por otra
3
parte, los dos orbitales hbridos sp , que contienen a los dos pares de
electrones no enlazantes, tienen un mayor carcter s, lo que explica
el aumento del ngulo de enlace desde
109.5 a 114. El aumento del ngulo de enlace entre los pares de
electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante al disminuir la
repulsin electrnica entre los mismos. En el metanol el ngulo del
enlace C-O-H es de 108.9. Este ngulo es mayor que en el agua
debido a la presencia del grupo metilo, mucho ms voluminoso que
el tomo de hidrgeno, que contrarresta el efecto de compresin del
ngulo de enlace que provocan los dos pares de electrones no
enlazantes.
Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el
agua que en los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es
bastante mayor (1.4 ) debido al mayor radio covalente del carbono
en comparacin con el del hidrgeno.
En el siguiente diagrama de interaccin orbitlica se representa la
formacin del enlace C-O en los alcoholes y las energas de enlace en
el metanol:

104
Kcal/mol

C O 94 Kcal/mol
C O H

H C O
H
H
92 Kcal/mol
sp3 (C)
sp3 (O)

C O

C O

C O
TIPOS DE ALCOHOLES:

Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles segun el numero de gruos

hdroxilo (oxidrilo),-OH en su estructura molecular.

MONOLES:

Los alcoholes que tienen un solo gruoo funcional hidroxilo OH se

denominan monoles, los cuales a su vez pueden clasificarse como
primarios,segundarios y tercearios dependendiendo del tipo de carbono
que sea portador del grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificacion resulta util ya que la reactividad quimica ,la velocidad de
reaccion y los productos obtenidos en una reaccion estan relacionados con
el tipo de alcohol.

ALCOHOLES PRIMARIOS:
Un alcohol primario es aquel en el que el OH est unido a un carbono
primario, y la formula es

R-OH

Ejemplos:

C H 3C H 2C H 2 OH
1-Propanol

C H 3C H 2C H 2C H 2 OH
1-Butanol

ALCOHOLES SECUNDARIOS:

El alcohol secundario es en el que el OH est unido a un carbono

secundario:

R-CH-R
I
 OH

ALCOHOLES TERCIARIOS:

El alcohol terciario es en el que el OH est enlazado a un C terciario:

R
I
R-C-R
I
OH

POLIOLES :

Se denominan polioles a los compuestos que tienen 2 o mas grupos

oxidrilo OH ,en los que destacan los dioles y trioles .En estos compuestos
,cada atomo de carbono solo puede contener un solo grupo OH ,no es as
2OH ni 3OH; por lo tanto no existen
Ejem:

Etanodiol

Los dioles se denominan glicoles (del griego glykys,dulce ) ya que en su mayoria tiene sabor
dulce .Los mas importantes son el etanodiol y el 1,2- propanodiol .En los trioles ,la gliserina
es la mas importantes

PROPIEDADES FISICAS :
Las propiedades fisicas dependen del grupo funcional hidroxilo OH y del
tamao del grupo alquino (R-).Las que abordaremos son estado fisico
,solubilidad y punto de ebullicion.

Estado fisico: El metanol, el etanol y el alcohol isopropilico son

liquidos a temperatura 20C ,lo cual implica que los alcoholes
ligeros(de menor masa molecular) son liquidos. Los monoles con
mas de once atomos de carbono son solidos .Este cambio de estado
fisico nos indica que al aumentar la masa molar de los alcoholes ,los
enlaces intermoleculares son mas intensos.
Solubilidad: El agua y los alcoholes tienen propiedades semejantes
(son polares )debido a que ambos contienen el grupo, -OH ,por lo
que pueden unirse mediante enlaces puentes de hidrogeno .El
metanol , etanol ,1-propanol y 2-propanol son alcoholes solubles en
el agua en todas las proporciones ya que estos alcoholes son mas
ligeros y ademas tienen mayor polaridad que los restantes . Al
aumentar el numero de atomos de carbono , la solubilidad de los
alcoholes disminuye y esto se debe que al aumentar el tamao del
grupo alquilo(R-, parte apolar, que rechaza el agua) los alcoholes se
hacen menos solubles .En general tenemos

solubilidad relacioninversa M menor M mayor S

mayor M mayor S

Los polioles son mas solubles que los monolos porque poseen mayor
numero de grupos hidroxilos, y de esa manera pueden formar mayor
numero de enlaces puente de hidrogeno con el agua.

PUNTO DE EBULLICION:
Observando la tabla nos percatamos que los alcoholes tienen
elevados puntos de ebullicion ,la razon es que estos compuestos en
estado liquido se unen mediante enlaces puente de hidrogeno ya
que contienen grupo oxidrilo , que es muy polar .Al aumentar el
numero de carbonos aumenta el punto de ebullicion como
concencuencia del incremento de las fuerzas de dipersion o london .
Si ordenamos de forma creciente a su punto de ebullicion los
siguientes alcoholes : 1- butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, tenemos :
1butanol< 1 pentanol<1hexenol

En general los alcoholes lineales podemos concluir que :

T eb relacion directa M mayor M mayor T eb

mayor M menor T eb
 Los alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullicion
que los alcoholes lneales, la razon esta en el que al ramificarse
la cadena carbonada ,la intensidad de las fuerzas de london
disminuye.
Al aumentar el numero de grupos hidroxilo ,-OH, en los
alcoholes , se incrementa el punto de ebullicion por la
formacion de mas enlaces puente de hidrogeno ,esta es la
razon de que los polioles tengan mayor punto de ebullicion
que los monoles y mayor solubilidad en el agua.

COMPUEST FORMULA Tf Teb SOLUBILIDAD

O (g/100 g H2O
Alcohol CH3OH -98 65
metilico
Alcohol CH3CH2OH -115 78
etilico
Alcohol n- CH3CH2CH2OH -127 97
propilico
Alcohol CH3CHOHCH3 -81 81
isopropilic
o
Alcohol n- CH3CH2CH2CH2 -90 118 7.9
butilico OH
Alcohol (CH3)2CHCH2O -108 108 10
isobutilico H
Alcohol CH3CH2CHOHC -115 100 12,5
sec-butilico H3
Alcohol (CH3)3 COH 26 83
ter-butilico
Alcohol n CH3(CH2)3CH2O -78 138 2,7
pentilico H
Alcohol (CH3)2CHCH2C -117 132 2,6
isopentilico
H2OH
2- pentanolCH3(CH2)2CHO 120 5,3
HCH3
3-pentanol CH3CH2CHOHC 115 5,3
H2CH3
Alcohol n- CH3(CH2)4CH2 -52 157 0,59
hexilico OH
Alcohol CH3(CH2)4CH2O -35 176 0,009
heptilico H
Alcohol n- CH3(CH2)6CH2O -16 195
octilico H
Etilenglicol CH2OHCH2OH -17 197
1,2- CH2OHCHOHC -59 188
propanodio H3
l
1,3- CH2OHCH2CH2 -30 213 dec
propanodio OH
l
Gliserol CH2OHCHOHC -18 290
H2OH

PROPIEDADES QUIMICAS:

Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una

reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar
origen a un alquenos. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los
alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H 2SO4) en
presencia de calor.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido,

para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio.

La destilacin alcohlica:

Es la operacin de separar, mediante vaporizacin y recondensacin, los

diferentes componentes lquidos o licuados de una mezcla, aprovechando
los diferentes puntos de ebullicin (temperaturas de ebullicin) de cada
una de las sustancias a separar.
La destilacin se da en forma natural debajo del punto de ebullicin
(100 C en el caso del agua), luego se condensa formando nubes y
finalmente llueve.

Las bebidas alcohlicas son bebidas que contienen etanol (alcohol

etlico).
Atendiendo a la elaboracin se pueden distinguir entre bebidas producidas
por fermentacin alcohlica (vino, cerveza...) en las que el contenido en
alcohol no supera los 18-20 grados y las producidas por destilacin,
generalmente a partir de un producto de fermentacin (licores,
aguardientes, etc.)
La cantidad de alcohol de un licor u otra bebida alcohlica se mide bien
por el volumen de alcohol que contenga o bien por su grado de alcohol.

PREPARACIN DE LOS ALCOHOLES:

Algunos alcoholes se fabrican de las sustancias naturales. Por ejemplo

etanol que se obtiene de la fermentacin de los azcares. Otro mtodo
es la adicin del agua al doble enlace (alquenos). Despus existe la
preparacin de los alcoholes es la sntesis de Grignard que es el
mtodo ms importante para preparar alcoholes.
Los reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula
general
R-Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un haluro. Sin
duda, los reactivos de Grignard son unos de los ms importantes en
qumica orgnica debido a su rpida reaccin con electrfilos, como por
ejemplo el grupo carbonilo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus
reacciones, Victor Grignard recibi el premio Nobel de Qumica en 1912.

Un carbono unido a un metal, mucho menos electronegativo que l, se

convierte en un centro rico en electrones y, por tanto, nuclefilo. El enlace
C-M es muy polar.
El ltimo metodo es la reduccin:

reduccin
CH3-C=O ----> CH3-CH2-OH
|

Ejemplos de los alcoholes ms conocidos:

Metanol:
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por
destilacin seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como
combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o
inhalan pequeas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal.
Metabolicamente se transforma en formaldehdo y cido frmico que
impide el transporte de oxgeno en la sangre.
Etanol:
Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-OH
Propiedades fsicas:
Estado de agregacin: Lquido
Apariencia: Incoloro
Densidad: 789 kg/m3
Punto de fusin: 158.9 K (-114.3 C)
Punto de ebullicin: 351.6 K (78.4 C)
Propiedades qumicas:
Acidez (pKa): 15,9
Solubilidad en agua: Miscible

Etanol es el principal producto de las bebidas alcohlicas pero tambin se

usa en muchos sectores industriales y en el sector farmacutico en
algunos medicamentos y cosmticos. Es un buen disolvente, y puede
utilizarse como anticongelante. Tambin es un desinfectante. Adems se
emplea como combustible industrial y domstico. En el uso domstico, se
emplea el alcohol de quemar.

Es un lquido incoloro y voltil. Desde la antigedad se obtena por

fermentacin anaerbica de una disolucin con contenido en azcares con
levadura y posterior destilacin.

Se obtiene por fermentacin de carbohidratos (azcares y almidn). La

fermentacin se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir
licores es necesaria la destilacin (forma un azetropo con el agua de
composicin 95:5 alcohol/agua). Es muy venenoso y produce la muerte a
concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hgado
a razn de 10 mL/hora. Se utiliza como antdoto contra el envenenamiento
por metanol o etilenglicol.
Isopropanol:

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se emplea como

antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extraccin,
intermedio de sntesis y antisptico. Es un producto txico por va oral,
inhalacin o ingestin.

Etilenglicol:
Recibi el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubri en 1855, not
un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido
hidrulico, intermedio de sntesis de explosivos, plastificantes, resinas,
fibras y ceras sintticas. Es txico por ingestin.
Glicerina:
Descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre tambin proviene de su
sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no txica.
La hidrlisis alcalina de triglicridos (grasas) produce glicerina y jabones.
El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia.