QUIMICA II

Ing. Quim. Gabriela Abad F

QUIMICA ORGANICA

La qumica orgnica es el rea de la qumica que se encarga de estudiar las estructuras,

propiedades y reacciones de los compuestos que tienen como tomo central el carbono.
Estudia los compuestos naturales y artificiales del carbono.
Entendindose por compuestos naturales, todos aquellos que provienen de animales y
vegetales (sacarosa, almidn, celulosa, etc.), y por compuestos artificiales, los que prepara
sintticamente el hombre en el laboratorio, por ejemplo: medicamentos, plsticos, derivados
del petrleo, etc.

Por ejemplo, los olores que se perciben a diario dependen de la estructura tridimensional de
las molculas orgnicas. Cuando hay un escape de gas, la mayor parte de las personas dicen
sentir su olor, sin embargo, el gas no tiene olor sino que se debe a la presencia de algunos
compuestos azufrados que le aaden al gas para poder sentirlo y no intoxicarse. Otro ejemplo
es la transmisin de mensajes entre los insectos y algunas plantas, los cuales secretan
sustancias qumicas imperceptibles a los sentidos, o la secrecin de feromonas sexuales
durante el periodo de reproduccin.
Todas estas caractersticas y muchas ms se pueden conocer a partir del estudio de las
molculas orgnicas y su disposicin espacial.
El carbono constituye el 0,032% de la corteza terrestre. Como carbono elemental, existe en
dos formas alotrpicas, como diamante y como grafito. Otras formas con poca cristalinidad
son el carbn vegetal, el carbn coque y el carbn negro de humo.

COMPUESTOS ORGANICOS
Son sustancias qumicas que contienen carbono y prcticamente siempre hidrogeno formando
enlaces carbono carbono y carbono hidrogeno. Tambin es frecuente que posean oxgeno,
nitrgeno, azufre, fosforo, halgenos.
Algunos compuestos del carbono como: carburos, los carbonatos y los xidos de carbono, no
son molculas orgnicas.

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DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
COMPUESTOS ORGNICOS
Sus molculas contienen
fundamentalmente tomos de
C, H, O, N, y en pequeas
proporciones, S, P, halgenos y
otros elementos.
No son electrolitos.
La mayora son insolubles en
agua, excepto el azcar y
algunos compuestos que tienen
hasta 4 5 tomos de C.
Son solubles en disolventes
orgnicos: alcohol, ter,
cloroformo, benceno.
Se descomponen a temperatura
baja.
Cuando arden desprenden CO2.
Reaccionan lentamente y
complejamente.
Tienen puntos de fusin y
ebullicin bajos.
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COMPUESTOS INORGNICOS
Sus molculas pueden contener
tomos de cualquier elemento,
incluso carbono bajo la forma
de CO, CO2, carbonatos y
bicarbonatos.
Son electrolitos.
Muchos son solubles en agua.
Son solubles en disolventes
inorgnicos, ejemplo: HCl.
Son, en general, termo
estables es decir, resisten la
accin del calor.
Cuando arden no desprenden
CO2, excepto los carbonatos de
calcio y otros metales.
Las reacciones que originan son
generalmente instantneas y
sencillas.
Tienen puntos de ebullicin y de
fusin elevados.
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EL TOMO DE CARBONO

Las propiedades fsicas y qumicas del carbono se explican por sus caractersticas especiales,
as como tambin por su gran nmero y diversidad:
o El tomo de carbono se ubica en el grupo IV A, periodo 2.
o Su nmero atmico (Z) es 6 y su nmero msico (A) 12 g/mol.
o Posee una electronegatividad intermedia igual a 2,5. Esta le confiere al tomo
de carbono la propiedad de combinarse con facilidad con otros elementos muy
diferentes formando enlaces covalentes.
o Tiene una configuracin electrnica igual a: 1s2 2s2 2p2, su estructura de Lewis

es
Sin embargo, si el carbono formara enlaces de esta manera, solo tendra 4 electrones en total
en su nivel de valencia, por lo que an le faltaran cuatro para completar la regla del octeto.
Para alcanzar la configuracin de gas noble en una primera etapa, el carbono en su estado
fundamental, absorbe energa del entorno, lo que le permite redistribuir sus electrones
dejando 4 electrones desapareados, situacin llamada estado excitado.

o El carbono es tetravalente.

Tetravalencia del carbono

El carbono redistribuye sus electrones para lograr la configuracin de gas noble. Para
ello deja cuatro electrones desapareados. Por esta razn, el carbono se conoce como
tetravalente.
Segn la teora enlace valencia, los tomos tienen distinta capacidad de unin;
adems, dos tomos se unen cuando cada uno de ellos aporta un electrn para formar
un enlace, el cual se representa mediante una raya. En este caso, el tomo de carbono
puede unirse a cuatro tomos iguales o distintos, ya que tiene cuatro electrones
desapareados en su ltima capa.
Entonces, para lograr la configuracin de gas noble, el carbono redistribuye sus
tomos formando enlaces con:
o 4 tomos, puede formar cuatro enlaces covalentes simples con el hidrogeno.

o 3 tomos, se une a tres elementos formando con uno de ellos un enlace

covalente doble.

o 2 tomos, se une a dos elementos formando con uno de ellos un enlace

covalente triple.

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En cada uno de los casos, cada tomo de carbono toma la configuracion de gas noble.
Las cuatro valencias del carbono son iguales, esto se demostr por intermedio de los
derivados mono sustituidos del metano.

METANO CLORO METANO CLORO METANO

o El tomo de carbono se representa en el espacio por medio del tetraedro

regular.

CLASIFICACION DEL CARBONO

Este elemento se clasifica en cristalino y amorfo.

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Carbono Grafito 5% de impurezas

Cristalino Diamante variedad ms pura

NATURALES
Antracita, contiene 95% C
Hulla, contiene 90% C
Lignito, contiene 75 % C
Turba, contiene 60% C
Carbono Amorfo ARTIFICIALES
Carbn de lea
Negro de humo, 98% C
Carbn animal, 15% C
Carbn de retorta
Carbn de coque

Carbono Cristalino Carbono Amorfo

ENLACES EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS

En los compuestos orgnicos predominan los enlaces COVALENTES ya que se comparten

electrones entre los enlaces carbono-carbono, el hidrgeno, el oxgeno y los halgenos.

El enlace covalente puede ser polar si es entre dos o ms elementos diferentes como por
ejemplo hidrgeno y carbono, y puede ser apolar si se da entre cadenas carbonadas puras, es
decir enlaces carbono-carbono.

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CLASES DE CARBONO

Existen 4 clases de carbono:

1. CARBONO PRIMARIO:
Es el tomo que se encuentra en los extremos de la cadena y lleva 3 hidrgenos, as:

2. CARBONO SECUNDARIO:
Esta unido a 2 carbonos, se encuentra en el interior de la cadena y llevan 2 hidrgenos, as:

3. CARBONO TERCIARIO:
Rodeado por 3 carbonos en el interior de la cadena y lleva un hidrgeno, as:

4. CARBONO CUATERNARIO:
Es el que est unido a 4 carbonos y no lleva hidrgeno, as:

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TIPOS DE FORMULAS

Una frmula qumica es una representacin de los elementos que forman un compuesto y la
proporcin en que se encuentran.
En qumica orgnica se utilizan las siguientes:

a. Frmula Molecular: indican los nmeros y tipos de tomos que forman una
molcula.

b. Frmula Semidesarrollada: indica los enlaces entre los diferentes grupos de

tomos para resaltar los grupos funcionales que aparecen en la molcula.

c. Frmula Desarrollada: es ms compleja que la semidesarrollada. Indica todos los

enlaces representados sobre un plano cartesiano, que permite observar ciertos
detalles de la estructura que resultan de gran inters.

TIPO DE
COMPUESTO: Glucosa
FORMULA
Molecular C6H12O6
Semidesarrollada CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH - CHO
Desarrollada

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CADENA

Es el conjunto de tomos de carbono con sus respectivos enlaces. Existen cadenas lineales y
ramificadas.

Cadena lineal: cuando los tomos estn dispuestos en lnea recta.

Cadena ramificada: cuando los tomos estn distribuidos en diferentes direcciones en
la cadena.

a. PARTES DE UNA CADENA:

Cadena principal: es la cadena ms larga de tomos de carbono.

Cadena secundaria: se desprende de la cadena principal.
Cadena terciaria: se desprende de la cadena secundaria.