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[TUTORIAL] Configuracin de SMTP Server en


Windows Server 2008 R2
Publicado en 27/11/2012 por Pablo Ariel Di Loreto en Tutoriales, Windows Server

Cuntas veces en nuestra organizacin necesitamos un servidor que enve correo para
alertas, avisos o funciones similares? Y qu sucede si el software que enva estas alertas no
soporta niveles de seguridad como autenticacin y no queremos comprometer nuestra
infraestructura Exchange o plataforma de correo interviniente?
Con Windows Server 2008 R2, y tambin desde versiones anteriores, tenemos la posibilidad
de instalar un SMTP Server a travs de un Feature de servidor. Con este Feature, podemos
contar con un simple servidor para enviar correo, a travs del cual (realizando algunas
configuraciones de seguridad) podemos enviar correos de todo tipo: correos desde software
de alertas, envos de mail desde herramientas de mail marketing, etc.
En este tutorial veremos la configuracin, paso a paso, de un servidor SMTP con Windows
Server 2008 R2 y los ajustes de seguridad necesarios para no correr tantos riesgos.

Tabla de Contenido [Ocultar (#)]

Objetivo del Tutorial


Escenario de Trabajo
SMTP01
Gateway / Firewall
DESKTOP01
Plan de Trabajo
Desarrollo del Tutorial
Configuracin Bsica el Servidor SMTP
Configuracin En Automtico Del Servicio Smtp
Configuracin De Logueo De Eventos
Configuracin De Acceso
Configuracin De Autenticacin
Configuracin De Conexin
Configuracin De Relay
Configuracin De Mensajes
Configuracin De Delivery
Reinicio De Servicio
Configuracin De Firewall De Windows
Deshabilitacin Del Firewall Y Reglas
Configuracin De Reglas De Firewall
Escritorio Remoto
Smtp Server
Habilitacin Del Firewall
Consideraciones Sobre La Configuracin Smtp
Prueba De Envo De Correo
Prueba Desde Equipo No Autorizado
Prueba Desde Equipo Autorizado

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Conclusiones
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Objetivo del Tutorial


El objetivo del tutorial es poder realizar la instalacin y configuracin de un relay SMTP
limitado al envo de correo para ciertos equipos de la red, a travs del feature SMTP Server de
Windows Server 2008 R2, de modo tal que:

Se permita el envo de correo hacia el exterior.


Sean solo algunos equipos los que puedan realizar esta accin.
Podamos realizar envos desde software que no soportan autenticacin para envo de
mail.

Escenario de Trabajo
El diagrama de trabajo propuesto es el siguiente:

Ilustracin 1 Diagrama de Trabajo

SMTP01
Contamos con un equipo virtualizado con el siguiente hardware:

2 Procesadores.
1 GB de Memoria RAM.
1 Disco de 80 GB.
1 Placa de Red.

Dicho equipo cuenta con el siguiente software:

Windows Server 2008 R2 con todos los updates.

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Los datos del equipo son los siguientes:

Nombre: SMTP01
Direccin IP: 192.168.1.231
Gateway: 192.168.1.1
Grupo de Trabajo: WORKGROUP

Gateway / Firewall
Nuestro Gateway nos brinda segurizacin del exterior y la direccin IP pblica a travs de
NAT. Los datos del Gateway son los siguientes:

Direccin IP: 192.168.1.1


Direccin IP Pblica: [RESERVADA]
Publicaciones de servicio: ninguna.

DESKTOP01
Adems, contamos con un equipo de escritorio para hacer la prueba de envo de correo con
los siguientes datos:

Direccin IP: 192.168.1.241

Plan de Trabajo
El plan de trabajo es el siguiente:

Instalacin de Feature SMTP Server de Windows Server 2008 R2.


Configuracin bsica del servidor SMTP.
Aclaraciones sobre aspectos de seguridad.
Configuracin de Firewall de Windows.
Prueba de envo de correo.

Desarrollo del Tutorial


Instalacin De Feature Smtp Server
La posibilidad de habilitar SMTP como relay de correo en Windows Server 2008 R2 viene de
la mano con un Feature. Por este motivo, lo primero que debemos hacer es realizar la
instalacin de dicho Feature.
Para instalar el Feature, debemos ir a la consola Server Manager y elegir Features:

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Ilustracin 2 Features de Server Manager en Windows


Server 2008 R2.

All hacemos clic en Add Features y se iniciar el asistente para agregar features. De la lista
que aparece de features disponibles, vamos a elegir SMTP Server:

Ilustracin 3 Feature SMTP Server en Windows Server


2008 R2.

Cuando hagamos clic en el Feature, nos aparecer una ventana requiriendo algunos
componentes extras:

Ilustracin 4 Componentes adicionales requeridos para la


instalacin del Feature SMTP Server.

Estos componentes son requerimiento para poder avanzar, razn por la cual vamos a hacer
clic en Add Required Services. Luego de ello, podemos hacer clic en Next.
Uno de los requisitos anteriores era el rol IIS (Web Server), razn por la cual nos aparecer
una ventana de introduccin al rol, a la cual le damos Next:

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Ilustracin 5 Introduccin a IIS 7.5.

En el prximo paso nos aparecer la posibilidad de agregar servicios al rol IIS. Para la funcin
SMTP Server no necesitamos agregar ninguno extra, por lo cual le damos en Next:

Ilustracin 6 Servicios adicionales de IIS 7.5.

La prxima pantalla es de confirmacin para los tems a instalar. Los revisamos y le damos
Install:

Ilustracin 7 Resumen de Features a instalar.

Comenzar el progreso de instalacin, el cual demorar unos pocos minutos. Una vez
finalizado, nos aparecer la pantalla de confirmacin:

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Ilustracin 8 Finalizacin de instalacin del Feature SMTP


Server.

Configuracin Bsica el Servidor SMTP


Para comenzar con la configuracin bsica del Feature, vamos a abrir el Internet Information
Services (IIS) 6.0 Manager:

Ilustracin 9 Apertura de Internet Information Services (IIS)


6.0 Manager.

Se abrir la consola IIS 6 con el rol SMTP instalado:

Ilustracin 10 Consola IIS 6.

Configuracin En Automtico Del Servicio Smtp

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Como vemos en la Ilustracin 9, el servidor SMTP se encuentra detenido. Esto es porque el


servicio SMTP Server no est en modo de arranque automtico. En nuestro caso, queremos
que dicho servicio inicie automticamente, razn por la cual ingresaremos a la consola de
servicios del sistema operativo y lo marcaremos como automtico. Para hacer esto, primer
ingresaremos a la consola ejecutando desde el men inicio services.msc:

Ilustracin 11 Ingreso a la consola de Servicios en


Windows Server 2008 R2.

Posteriormente, buscaremos el servicio llamado Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) y


haremos botn derecho, propiedades:

Ilustracin 12 Ingresamos a las propiedades del servicio


SMTP.

Hecho esto, en la solapa General elegimos el modo de inicio en Automtico:

Ilustracin 13 Eleccin del modo de inicio en

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Automtico para el servicio SMTP.

Y luego lo iniciamos:

Ilustracin 14 Inicio del servicio SMTP.

Si actualizamos la consola SMTP Server del IIS 6 (o la cerramos y volvemos a abrirla)


veremos como el servicio ya est iniciado:

Ilustracin 15 Servicio SMTP Iiniciado.

Configuracin De Logueo De Eventos


Vamos a ingresar a las propiedades del servicio SMTP Virtual Server #1 desde la consola
IIS:

Ilustracin 16 Ingreso a las propiedades del servidor SMTP.

En la primera solapa, general, podemos realizar las siguientes configuraciones:

Limitar la cantidad de conexiones simultneas.

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Configurar el time-out de una conexin.


Habilitar el logueo de eventos SMTP.

En nuestro caso, vamos a configurar la habilitacin del logueo de eventos, para que tengamos
disponibles en el caso de necesitar los dilogos SMTP del servidor. Es muy importante
considerar guardar eventos, dado que cualquier incidente o problema que tengamos de
comunicacin o envo de correos podemos evacuarlo aqu:

Ilustracin 17 Configuracin de registro de logueo de


eventos SMTP.

Ahora bien, debemos configurar algunas cosas sobre lo que vamos a guardar en el log de
eventos SMTP. Ya sea donde se guarda y hasta qu guarda. Para ello, hacemos clic en
propiedades sobre el botn de al lado del desplegable:

Ilustracin 20 Qu podemos loguear en el registro de


eventos SMTP.

En la primera solapa General, por defecto, podremos ver las opciones sobre cundo y dnde
se guardan los logs:

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Ilustracin 18 Propiedades del Logueo SMTP.

Desde la solapa Advanced del Logging Properties, nos encontraremos con las opciones de
logueo que podemos registrar, lo cual es muy importante configurarlas:

Ilustracin 19 Configuracin de Ubicacin y Periodicidad


del logueo de eventos SMTP.

Las opciones a loguear dependern de qu querramos registrar. En nuestro caso, vemos


oportuno registrar los siguientes tems:

Fecha y Hora.
IP del cliente.
Nombre de usuario.
Mtodo.
Estado del protocolo.
Nombre del Host.
Agente de Usuario.

Configuracin De Acceso
Quin podr ingresar a este servidor? De qu forma? Con qu seguridad? Estas
preguntas necesitan respuesta. Para esto nos ubicaremos en la solapa Access de las
propiedades del servidor SMTP:

Ilustracin 21 Solapa Acceso del servidor SMTP.

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Como el objetivo de este tutorial es configurar un servidor SMTP que sirva para despachar
correos de equipos internos de la red y de software que quizs no sepamos si estn
preparados para niveles de seguridad importantes (como a veces nos pasa en nuestra tarea
diaria), vamos a tomar las siguientes decisiones:

La autenticacin ser annima.


La conexin ser denegada por defecto a todos los equipos, menos a los que
explcitamente autoricemos.
El relay estar denegado a todos los equipos, salvo los que explcitamente autoricemos.

Configuracin De Autenticacin
Hacemos clic, dentro de la solapa Acceso, al botn Authentication:

Ilustracin 22 Configuracin de acceso annimo


para envo de correo.

All validaremos el mtodo de autenticacin. Debemos elegir Anonymous Access? Bueno,


sin lugar a dudas no es una configuracin recomendada, sin embargo la decisin estar ligada
al software que necesita enviar correos a travs de este SMTP:

Si el software no soporta autenticacin, debemos elegir Anonymous Access. Las


medidas de seguridad que tomaremos en vistas a esta decisin ser la limitacin de qu
mquinas pueden enviar correo a tavs de este servidor SMTP.
Si nuestro software u objetivo de envo soporta autenticacin, podremos elegir otro tipo
de autenticacin, como Integrated Windows Authentication.

Configuracin De Conexin
Ya configuramos la seguridad y, para este tutorial, la seteamos en annima. Como medida
preventiva, ahora vamos a configurar que equipos pueden conectarse para enviar correo a
travs de este servidor SMTP. En nuestro caso, solo se podrn conectar los equipos y
direcciones IP que estn explcitamente autorizados aqu. Para esto, hacemos clic en el botn
Connection y seleccionamos las siguientes opciones, tal como se puede notar en la
Ilustracin 22:

Only the list below: para que solo puedan conectarse los equipos de la lista.

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Ilustracin 23 Opciones de conexin.

En la Ilustracin 22 se ve como hemos configurado explcitamente la autorizacin para los


equipos listados, a travs de la seleccin de Only the list below. Ya hemos configurado un
equipo con la IP 192.168.1.241. Si queremos agregar ms, hacemos clic en Add:

Ilustracin 24 Cuadro para agregar ms equipos.

All podremos agregar ms equipos por su IP, o un grupo de computadoras o hasta un


dominio entero.

Configuracin De Relay
Para configurar el Relay, haremos clic en el botn Relay de la solapa Access. Como hemos
comantado anteriormente, solo autorizaremos a realizar Relay a los equipos que
explcitamente agreguemos a esta lista.
Para esto, debemos elegir, tal como se ve en la Ilustracin 24, las siguientes opciones:

Only the list below: para que solo puedan hacer relay los equipos de la lista.
Allow all computers wich successfuly: debe estar destiladado.

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Ilustracin 25 Configuracin de Relay.

Ya hemos configurado un equipo con la IP 192.168.1.241. Si queremos agregar ms,


hacemos clic en Add:

Ilustracin 26 Cuadro para agregar ms equipos.

All podremos agregar ms equipos por su IP, o un grupo de computadoras o hasta un


dominio entero.

Configuracin De Mensajes
En la solapa Mensajes podremos configurar:

Lmites de tamao de mensajes (en KB).


Lmites de tamao de sesin (en KB).
Lmites de cantidad de mensajes por conexin (en cantidad).
Lmites del nmero de receptores por mensaje (en cantidad).
La ubicacin de los Badmail. Esto son mensajes que no han podido ser entregados.

Las opciones por defecto, que son las que en nuestro caso dejaremos, son las siguientes:

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Ilustracin 27 Opciones de Mensajes.

Configuracin De Delivery
Tenemos algunas opciones a configurar referidas al delivery de mensajes. Estas opciones
estn, casi todas, relacionadas a tiempos de espera e intentos. Veamos las opciones por
defecto:

Ilustracin 28 Opciones de Delivery.

Casi todas se adaptan a nuestras necesidades. Si queremos personalizar alguna, solo


tenemos que configurarlo.
Ahora bien, en esta seccin nos queda un aspecto muy importante a configurar en el caso que
querramos enviar correos hacia dominios pblicos y no solo internos, y es el SMTP Banner. El
SMTP Banner es el nombre con el que el servidor se presenta (saluda) a los otros servidores.
Este nombre (de host) debe ser vlido y debe coincidir con el reverso de la direccin IP
pblica que se elegir como salida del correo. A esta opcin se la accede desde el botn
Advanced de la solapa Delivery:

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Ilustracin 29 Opciones avanzadas de Delivery.

En nuestro caso, vamos a completar el SMTP Banner con el host mail2.tectimes.net. Por
defecto, el nombre del SMTP Banner era el nombre corto del servidor (SMTP01). Si esto lo
dejaramos as, cuando un mensaje salga a internet el servidor receptor querra validar el
reverso de la direccin IP pblica a travs de la cual salen los mensajes y que coincida con el
nombre SMTP01.
Este aspecto lo debemos cuidar mucho, dado que errores de SMTP Banner pueden derivar en
que los mensajes que salgan desde este servidor SMTP sean considerados SPAM. En
nuestro caso, el host mail2.tectimes.net tiene un registro DNS apuntando a la direccin IP
pblica del servidor SMTP que estamos configurando, y por otro lado la direccin IP pblica
que utilizamos tiene el reverso (pedido al proveedor de internet) hacia mail2.tectimes.net. El
nombre FQDN de esta opcin no tiene por qu ser el nombre real del servidor nuestro. Solo
debemos cuidar la coincidencia de reversos.

Reinicio De Servicio
Es necesario reiniciar el servicio Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) para que los cambios
surjan efecto.

Configuracin De Firewall De Windows


Un aspecto de seguridad importante es la configuracin de un Firewall. Si bien tenemos una
proteccin externa provista por el FIREWALL de frontera, y si bien tenemos configurado
aceptar conexiones SMTP solo de algunos equipos, no debemos descuidarnos y podemos
sumar una medida de seguridad extra configurando el firewall integrado de Windows Server
2008 R2.

Sin entrar en detalles de implementacin vamos a configurar nuestro Firewall en los siguientes
tres pasos:

1. Deshabilitaremos el Firewall de Windows y deshabilitaremos todas las reglas existentes.


2. Configuraremos nuestras reglas.
3. Habilitaremos el Firewall nuevamente.

Las reglas a configurar son las siguientes dos reglas de acceso:

Permitir aceptar conexiones RDP: esto nos permite conectarnos por escritorio remoto.
Permitir aceptar conexines SMTP: para poder enviar correo, pero lo configuraremos
solo con permisin de algunos equipos de nuestra red (los mismos que los configurados en
el servidor SMTP).

En relacin a las reglas de salida, permitiremos todas.

Deshabilitacin Del Firewall Y Reglas

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Como primer paso, vamos a deshabilitar nuestro Firewall. Esto lo hacemos ingresando a la
consola del Firewall desde el men inicio:

Ilustracin 30 Ingreso a la consola de Firewall.

Una vez en la consola, hacemos botn derecho sobre el ttulo Windows Firewall y clic en
propiedades:

Ilustracin 31 Ingreso a las propiedades del Firewall.

Por ltimo, vamos a deshabilitar para cada solapa el Firewall de Windows: solapa Domain
Profile, Private Profile y Public Profile:

Ilustracin 32 Deshabilitacin del Firewall de


Windows.

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Luego, vamos a deshabilitar todas las reglas habilitadas, de entrada y de salida. Para hacer
esto, vamos a ingresar primero a las reglas de entrada (Inbound Rules):

Ilustracin 33 Inbound Rules.

Luego seleccionaremos todas las reglas (control + a en ingls), haremos botn derecho del
mouse sobre la seleccin y elegiremos la opcin Disable Rule. Esto har que todas las
reglas a la vez se deshabiliten, en vez de ir una por una:

Ilustracin 34 Deshabilitacin masiva de reglas.

Las reglas deberan quedar todas en gris, como en la Ilustracin 35:

Ilustracin 35 Reglas deshabilitadas del Firewall.

Lo mismo, exactamente lo mismo, debemos hacer para las reglas de salida (Outbound Rules).

Configuracin De Reglas De Firewall

Escritorio Remoto
Esta regla no es especfica para la funcin SMTP, pero nos brindar acceso administrativo al
servidor. Vamos a buscar, entre las reglas de entrada, la que viene pre-configurada llamada
Remote Desktop (TCP-In) y la habilitaremos:

Ilustracin 36 Regla para Escritorio Remoto.

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Smtp Server
Ahora s, vamos a habilitar la regla especfica para nuestro servidor SMTP. Las conexiones
SMTP se reciben normalmente a travs del puerto 25. Digo normalmente porque estamos
descartando conexiones SMTP por protocolo seguro.
Para configurar esta regla, vamos a crear una que viene pre-configurada llamada Simple Mail
Transfer Protocol (SMTP-In) y la habilitaremos:

Ilustracin 37 Habilitacin de regla SMTP TCP-In para


SMTP Server.

Ahora bien, una vez habilitada la regla debemos limitar las conexiones desde los equipos que
solo queremos que inicien una conexin SMTP. En nuestro caso, es un solo equipo:
192.168.1.241. Para esto vamos a ingresar a las propiedades de dicha regla e ir a la solapa
Scope, tal como se ve en la Ilustracin 38.
Una vez en dicha regla, y situndonos en la solapa Scope, vamos a seleccionar la opcin
Remote IP address en These IP Addresses para indicar desde que direcciones IP
permitiremos conexiones SMTP, y agregaremos nuestras IPs. En nuestro caso ser la
192.168.1.241. A esta opcin configurada la podemos ver en la Ilustracin 39.

Ilustracin 38 Propiedades de la regla


SMTP.

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Ilustracin 39 Configuracin de Direccin IP


para conexiones SMTP.

Habilitacin Del Firewall


Como ltimo paso, debemos activar el Firewall, haciendo clic en las propiedades de Windows
Firewall with como indica la siguiente imagen:

Ilustracin 40 Propiedades del Firewall.

Y luego, debemos habilitar por cada solapa el Firewall:

Ilustracin 41 Habilitacin del Firewall.

Las reglas habilitadas de ingreso deben quedar en verde:

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Ilustracin 42 Reglas habilitadas de ingreso (inbound).

En conclusin, estamos configurando la regla para permitir conexiones SMTP pero limitando
dichas conexiones a los equipos que explcitamente autorizamos.

Consideraciones Sobre La Configuracin Smtp


En el presente tutorial estamos configurando un servidor SMTP con las siguientes
caractersticas:

Las conexiones son annimas: esto significa que no requieren autorizacin para envo
de correo.
Solo se le permiten a algunos equipos conectarse con el servidor SMTP: configurando
limitaciones en el Firewall y en el Servidor SMTP.

Seguramente esta configuracin no sea de agrado para todos, principalmente por la carencia
de autenticacin en las conexiones SMTP. Sin embargo, repetimos, el objetivo de este tutorial
es la configuracin de un servidor para envo de correo SMTP que nos permita enviar alertas
internas o notificaciones desde programas diversos que no tiene niveles de autenticacin
configurables. Por supuesto, podremos cambiar el modelo de autenticacin en cualquier
momento para los fines productivos, si es que lo requerimos.

Prueba De Envo De Correo


Vamos a realizar las pruebas de envo de correo a travs de TELNET desde un equipo no
autorizado y desde uno s autorizado y veremos si nuestra configuracin funciona.

Prueba Desde Equipo No Autorizado


Vamos a configurar a nuestro equipo cliente de prueba con la IP 192.168.1.242 y realizaremos
la siguiente prueba TELNET. El objetivo es que la conexin no pueda ser establecida.
Observamos la prueba en la siguiente pantalla CMD:

Ilustracin 43 Prueba de envo a travs desde TELNET


desde un equipo no autorizado.

Como podemos observar en la Ilustracin 40, la conexin es denegada. La prueba fue exitosa.

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Prueba Desde Equipo Autorizado


Vamos a configurar a nuestro equipo cliente de prueba con la IP 192.168.1.241 y realizaremos
la siguiente prueba TELNET. El objetivo es que la conexin pueda ser establecida y podamos
enviar un correo a la direccin pablodiloreto@hotmail.com.
Observamos la prueba en la siguiente pantalla CMD:

Ilustracin 44 Prueba de envo de correo desde servidor


autorizado.

En resumen, vemos que el correo fue posible de quedar en espera para envo dentro del
servidor. Nosotros estamos realizando la prueba por TELNET, pero podemos hacerla
configurando un cliente de correo y/o el software que realmente queremos que enve mail.

Conclusiones
A travs del Feature SMTP Server de Windows Server 2008 R2, podemos contar rpidamente
con un servidor SMTP para envo de correos internos y externos. Adems, con algunas
medidas de segurizacin extras, podemos minimizar los riesgos de exposicin de dicho
servidor, de tal forma de lograr sin licencias extras tener un relay de correo electrnico.

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Etiquetas:SMTP Server, Windows Server 2008 R2

3 Comentarios

3 de respuestas

Nicola

11/12/2012 en 10:04 AM
Grande Pablin!!!
Muy bueno el tutorial, muchas gracias
Reply

Fernando Barrentos

21/01/2013 en 11:55 PM
Hola, utilizar un servidor SMTP de Windows es lo mismo que utilizar un EDGE de Exchange Server?

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Ademas de no tener que pagar licencias, que es una ventaja, tengo alguna contra?
Reply

Pablo Ariel Di Loreto

29/03/2013 en 6:32 PM
Hola Fernando! En funcionalidad final puntual en lo que se refiere a este tutorial, si es lo mismo
que utilizar un EDGE de Exchange Server. Sin embargo, un EDGE de Exchange tiene algunas
funcionalidades extras de envo y de recepcin de correos, otro motor, y es un software muchsimo
ms robusto. La gran ventaja de utilizar el SMTP Server de Windows Server es que no se deben
pagar licencias, tal como indicabas. La contra podra ser, por ejemplo, que es un software poco
robusto como SMTP Server. Un abrazo!
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