Arkusz zawiera informacje MCH

prawnie chronione do momentu

rozpoczcia egzaminu. 2016
UZUPENIA ZDAJCY
KOD PESEL miejsce
na naklejk

EGZAMIN MATURALNY Z CHEMII

POZIOM ROZSZERZONY

DATA: 10 czerwca 2016 r.

GODZINA ROZPOCZCIA: 9:00
CZAS PRACY: 180 minut
LICZBA PUNKTW DO UZYSKANIA: 60

Instrukcja dla zdajcego

1. Sprawd, czy arkusz egzaminacyjny zawiera 23 strony (zadania 141).

Ewentualny brak zgo przewodniczcemu zespou nadzorujcego
egzamin.
2. Rozwizania i odpowiedzi zapisz w miejscu na to przeznaczonym przy
kadym zadaniu.
3. W rozwizaniach zada rachunkowych przedstaw tok rozumowania
prowadzcy do ostatecznego wyniku oraz pamitaj o jednostkach.
4. Pisz czytelnie. Uywaj dugopisu/pira tylko z czarnym
tuszem/atramentem.
5. Nie uywaj korektora, a bdne zapisy wyranie przekrel.
6. Pamitaj, e zapisy w brudnopisie nie bd oceniane.
7. Moesz korzysta z Wybranych wzorw i staych fizykochemicznych na
egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki, linijki oraz kalkulatora
prostego.
8. Na tej stronie oraz na karcie odpowiedzi wpisz swj numer PESEL
i przyklej naklejk z kodem.
9. Nie wpisuj adnych znakw w czci przeznaczonej dla egzaminatora.

MCH-R1_1P-163

MCH
Ukad graficzny
CKE 2015 2016
Zadanie 1. (01)
Poniej przedstawiono konfiguracj elektronow atomw w stanie podstawowym czterech
pierwiastkw.

I 1s22s22p63s23p64s23d104p3
II 1s22s22p63s23p64s13d 5
III 1s22s22p63s23p64s1
IV 1s22s22p63s23p64s23d10
Wpisz do tabeli symbole blokw konfiguracyjnych (energetycznych), do ktrych nale
te pierwiastki.

Pierwiastek I II III IV
Symbol bloku
konfiguracyjnego

Informacja do zada 2.4.

Pewien zwizek organiczny zawiera 54,55% masowych wgla, 36,36% masowych tlenu
i 9,09% masowych wodoru. Jego masa molowa jest rwna M = 88 g mol 1 .

Zadanie 2. (02)
Wykonaj obliczenia i ustal sumaryczny wzr rzeczywisty opisanego zwizku.

Obliczenia:

Strona 2 z 23 MCH_1R
 Zadanie 3. (01)
W czsteczce opisanego zwizku znajduje si jedna grupa funkcyjna. W roztworze wodnym
zwizek ten dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego.

Napisz wzory pstrukturalne (grupowe) wszystkich zwizkw speniajcych warunki

podane w informacji do zadania.

......................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................

Zadanie 4. (01)
Napisz, jaka dodatkowa informacja o budowie czsteczki opisanego zwizku byaby
niezbdna do jednoznacznego ustalenia jego wzoru pstrukturalnego (grupowego).

......................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................

Zadanie 5. (01)
Poniej podano wzr pstrukturalny (grupowy) pewnego wglowodoru.
CH2 = C(CH3) CH2 CH = CH2
Uzupenij ponisz tabel. Wpisz liczb wiza w czsteczce tego wglowodoru oraz
podaj liczb atomw wgla, ktrym przypisuje si okrelony typ hybrydyzacji.

Liczba wiza Liczba atomw wgla o hybrydyzacji

sp sp2 sp3

Zadanie 6. (01)
Roztwory wodne niektrych soli glinu wykazuj odczyn kwasowy. Wedug teorii Arrheniusa
przyczyn tego zjawiska jest hydroliza soli sabej zasady i mocnego kwasu. Zgodnie z teori
Brnsteda przemiana ta jest reakcj typu kwas zasada, zachodzc wedug rwnania:
Al(H 2 O)36+ + H 2 O Al(H 2 O)5 (OH) 2+ + H 3O +

Dla reakcji przedstawionej powyszym rwnaniem napisz wzory kwasw i zasad

tworzcych w tej przemianie sprzone pary zgodnie z teori kwasw i zasad
BrnstedaLowryego.

Para 1. Para 2.

kwas: zasada:

sprzona zasada: sprzony kwas:

MCH_1R Strona 3 z 23
Zadanie 7. (02)
Podczas ogrzewania w zamknitym naczyniu o staej pojemnoci mieszaniny tlenku
wgla(IV) i wodoru w temperaturze 850 C ustalia si rwnowaga reakcji
CO2 (g) + H2 (g) CO (g) + H2O (g)
dla ktrej staa rwnowagi K = 1.
Oblicz, jaki procent masy tlenku wgla(IV) ulegnie przemianie w tlenek wgla(II), jeeli
reakcji poddano 1 mol tlenku wgla(IV) i 5 moli wodoru.

Obliczenia:

Zadanie 8. (02)
Wodr na skal przemysow mona otrzyma w wyniku konwersji wglowodorw par
wodn w obecnoci katalizatorw. W pierwszym etapie powstaje tlenek wgla(II) i wodr.
Drugi etap tego procesu przebiega zgodnie z rwnaniem:
CO (g) + H2O (g) CO2 (g) + H2 (g) H = 42 kJ
Na podstawie: H.E. Avery, D.J. Shaw, wiczenia rachunkowe z chemii fizycznej, Warszawa 1974.

Zadanie 8.1. (01)

Okrel, jak na sta rwnowagi, a w konsekwencji na wydajno powyszej reakcji,
wpynie ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej. Odpowied uzasadnij.

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Zadanie 8.2. (01)

Oce, jak na wydajno przemiany CO w CO2 wpynie dodawanie wikszej iloci
drugiego substratu, oraz podaj inny przykad zewntrznego dziaania, ktre odniesie
taki sam skutek.

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Strona 4 z 23 MCH_1R
 Zadanie 9. (02)
Przeprowadzono dowiadczenie, ktrego przebieg zilustrowano na poniszym schemacie.
HCl (aq) H3PO4 (aq) H2SO4 (aq) HNO3 (aq)

Ba(OH)2 (aq) Ca(OH)2 (aq) Ba(OH)2 (aq) Ca(OH)2 (aq)

I II III IV
W niektrych probwkach zasza wycznie reakcja opisana rwnaniem:
H3O + + OH 2H2O

Zadanie 9.1. (01)

Podaj numery probwek, w ktrych zaszy rwnie inne reakcje ni opisana powyszym
rwnaniem.

......................................................................................................................................................

Zadanie 9.2. (01)

Napisz w formie jonowej rwnania pozostaych reakcji, czyli tych, ktre nie s opisane
powyszym rwnaniem.

......................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................

Zadanie 10. (02)

Wodny roztwr mocnego kwasu o objtoci 20 cm3 i pH = 4 rozcieczono wod do objtoci
50 cm3.
Oblicz pH roztworu kwasu po rozcieczeniu. Wynik kocowy zaokrglij do pierwszego
miejsca po przecinku.

Obliczenia:

MCH_1R Strona 5 z 23
Zadanie 11. (01)
Skra zdrowego czowieka ma pH wynoszce okoo 5,5. Myda sodowe zmieniaj odczyn
skry i mog spowodowa naruszenie rwnowagi kwasowo-zasadowej, przez co zmniejsza
si odporno skry na czynniki zewntrzne.
Oce, jak zmienia si (ronie czy maleje) pH ludzkiej skry pod wpywem wodnego
roztworu myda. Potwierd swoj ocen zapisz w formie jonowej skrconej
odpowiednie rwnanie reakcji dla stearynianu sodu.

Ocena: ..........................................................................................................................................

Rwnanie reakcji:

.......................................................................................................................................................

Informacja do zada 12.14.

W celu identyfikacji zawartoci dwch probwek, z ktrych jedna zawieraa wodny roztwr
wodorotlenku sodu, a druga wodny roztwr kwasu siarkowego(VI), przeprowadzono
dowiadczenie. Do obu badanych roztworw dodano wodne roztwory soli: manganianu(VII)
potasu i siarczanu(IV) sodu.

Zadanie 12. (01)

Napisz, jakich objaww reakcji powinno si oczekiwa bezporednio po dodaniu
roztworw obu soli do probwki z roztworem wodorotlenku sodu, a jakich po dodaniu
roztworw obu soli do probwki z roztworem kwasu siarkowego(VI). W opisie
uwzgldnij barw zawartoci probwek po reakcji.
Probwka z roztworem wodorotlenku sodu:

.......................................................................................................................................................
Probwka z roztworem kwasu siarkowego(VI):

.......................................................................................................................................................

Zadanie 13. (01)

Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.

Podczas przebiegu opisanego dowiadczenia

A. w obu probwkach utlenianiu ulegaj jony MnO 4 , a redukcji jony SO32 .
B. w obu probwkach utlenianiu ulegaj jony SO32 , a redukcji jony MnO 4 .
C. w jednej z probwek utlenianiu ulegaj jony SO32 , a redukcji jony SO 24 .
D. w jednej z probwek utlenianiu ulegaj jony MnO 4 , a redukcji jony SO 24 .

Strona 6 z 23 MCH_1R
 Zadanie 14. (01)
Podaj wzr jonw zawierajcych mangan, ktre powstaj bezporednio po dodaniu
roztworw obu soli do probwki z roztworem wodorotlenku sodu.

......................................................................................................................................................

Informacja do zada 15.16.

Spord tlenkw o poniszych wzorach wybrano trzy i oznaczono je numerami I, II i III,
a nastpnie zbadano ich waciwoci.
ZnO CaO SiO2 CuO P4O10
W dowiadczeniu wykorzystano wod, wodny roztwr kwasu siarkowego(VI) i stony
wodny roztwr wodorotlenku sodu.

Po zakoczeniu dowiadczenia sformuowano ponisze wnioski.

Tlenek I jest rozpuszczalny w wodzie. Ulega reakcji w roztworze kwasu siarkowego(VI). Nie
reaguje ze stonym roztworem wodorotlenku sodu.
Tlenek II jest nierozpuszczalny w wodzie. Nie reaguje z roztworem kwasu siarkowego(VI)
nawet po ogrzaniu. Reaguje ze stonym roztworem wodorotlenku sodu po ogrzaniu.
Tlenek III jest nierozpuszczalny w wodzie. Reaguje z roztworem kwasu siarkowego(VI) oraz
ze stonym roztworem wodorotlenku sodu, w wyniku czego tworzy bezbarwne klarowne
roztwory.

Zadanie 15. (01)

Wpisz do tabeli wzory sumaryczne opisanych tlenkw i okrel ich charakter chemiczny.

Wzr tlenku Charakter chemiczny tlenku

Tlenek I
Tlenek II
Tlenek III

Zadanie 16. (02)

Napisz w formie jonowej skrconej rwnania reakcji tlenku III z kwasem
siarkowym(VI) i z wodorotlenkiem potasu, jeeli w jednej z tych reakcji powstaje jon
kompleksowy, w ktrym atom centralny ma liczb koordynacyjn rwn 4.

......................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................

MCH_1R Strona 7 z 23
Zadanie 17. (02)
Przeprowadzono dwuetapowe dowiadczenie, ktrego przebieg umoliwi odrnienie trzech
bezbarwnych wodnych roztworw azotanw(V): oowiu(II), baru i magnezu.
W dowiadczeniu uyto dwch odczynnikw wybranych spord poniszych:
wodny roztwr azotanu(V) srebra
wodny roztwr siarczanu(VI) sodu
wodny roztwr siarczku sodu
wodny roztwr ortofosforanu(V) potasu

Zadanie 17.1. (01)

W pierwszym etapie dowiadczenia po dodaniu odczynnika 1. zaobserwowano, e w dwch
probwkach wytrciy si osady, a zawarto jednej probwki pozostaa klarowna.

Uzupenij schemat dowiadczenia (wpisz nazw lub wzr wybranego odczynnika 1.)
i podaj nazw lub wzr soli, ktr zidentyfikowano w tym etapie dowiadczenia.

Odczynnik 1.: ..........................................................................................

Pb(NO3)2 (aq) Ba(NO3)2 (aq) Mg(NO3)2 (aq)

I II III

Zidentyfikowana sl: .............................................................................................................................

Zadanie 17.2. (01)

W etapie drugim wybrano odczynnik 2., ktry naley doda do dwch probwek
zawierajcych wodne roztwory soli niezidentyfikowanych w etapie pierwszym.

Uzupenij tabel. Wpisz nazw lub wzr wybranego odczynnika 2., podaj nazwy lub
wzory soli, ktre identyfikowano w tym etapie dowiadczenia, oraz opisz zmiany
zachodzce w probwkach pod wpywem wybranego odczynnika (lub podaj informacj,
e reakcja nie zachodzi).

Strona 8 z 23 MCH_1R
 Odczynnik 2.
Probwka z .....................................................................................

Zmiany: ..........................................................................................

Probwka z .....................................................................................

Zmiany: ..........................................................................................

Informacja do zada 18.20.

Przeprowadzono dowiadczenie, ktrego przebieg zilustrowano na poniszym schemacie.

CO2 (g) H2SO4 (aq)

C6H5ONa (aq) Na2CO3 (aq)

I II

Zadanie 18. (01)

Opisz obserwowane zmiany, ktre wiadcz o przebiegu reakcji w probwkach I i II.

Probwka I: .................................................................................................................................

Probwka II: ................................................................................................................................

Zadanie 19. (01)

Napisz w formie czsteczkowej rwnanie reakcji zachodzcej w probwce I oraz
w formie jonowej skrconej rwnanie reakcji zachodzcej w probwce II.
Probwka I:

......................................................................................................................................................
Probwka II:

......................................................................................................................................................

Zadanie 20. (01)

Napisz, jaki by cel opisanego dowiadczenia.

......................................................................................................................................................

MCH_1R Strona 9 z 23
Informacja do zada 21.22.
Kwas ortofosforowy(V) jest kwasem trjprotonowym o redniej mocy. Kwas ten tworzy sole:
diwodoroortofosforany(V), np. Ca(H2PO4)2, wodoroortofosforany(V), np. Na2HPO4
i ortofosforany(V), np. Na3PO4. Diwodoroortofosforany(V) s dobrze rozpuszczalne
w wodzie. Spord wodoroortofosforanw(V) i ortofosforanw(V) rozpuszczalne s tylko
fosforany litowcw z wyjtkiem odpowiednich soli litu.
Na podstawie: A. Bielaski, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Zadanie 21. (02)

Fosforany w roztworach wodnych ulegaj hydrolizie anionowej, ktra polega na dysocjacji
zasadowej anionw: PO 34 , HPO 24 i H 2 PO 4 . Poniej przedstawiono rwnania dysocjacji
kwasowej i dysocjacji zasadowej jonw H 2 PO 4 i HPO 24 oraz odpowiadajce im stae
dysocjacji kwasowej (Ka) i stae dysocjacji zasadowej (Kb).

Rwnanie dysocjacji Rwnanie dysocjacji

Ka Kb
kwasowej zasadowej
H 2 PO 4 HPO 24 + H +

6,3 10 8

H 2 PO 4 + H2O H3PO4 + OH 1,6 10 12
HPO 24 PO 34 + H + 5,0 10 13 HPO 24 + H2O H 2 PO 4 + OH 1,6 10 7
Na podstawie: A. Bielaski, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004
oraz A. Hulanicki, Reakcje kwasw i zasad w chemii analitycznej, Warszawa 2012.

Trzej uczniowie mieli za zadanie okreli odczyn wodnych roztworw: K3PO4, K2HPO4
i KH2PO4,. Poniej przedstawiono odpowiedzi uczniw.

Ucze I: Roztwory wszystkich wymienionych soli maj odczyn zasadowy, poniewa te

sole ulegaj hydrolizie anionowej.
Ucze II: Najbardziej zasadowy jest roztwr K3PO4, mniej zasadowy roztwr
KH2PO4. Roztwr K2HPO4 ma odczyn sabo kwasowy.
Ucze III: Najbardziej zasadowy jest roztwr K3PO4, mniej zasadowy roztwr
K2HPO4. Roztwr KH2PO4 ma odczyn sabo kwasowy.

Napisz, ktry ucze poprawnie okreli odczyn wodnych roztworw K3PO4, K2HPO4
i KH2PO4, oraz na podstawie podanych informacji uzasadnij jego odpowied (odnie
si do roztworw trzech soli).

Poprawnie okreli odczyn roztworw ucze ..............................................................................

Uzasadnienie:
Roztwr K3PO4 ............................................................................................................................
.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Strona 10 z 23 MCH_1R
 Roztwr K2HPO4 .........................................................................................................................
......................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................
Roztwr KH2PO4 .........................................................................................................................
......................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................

Zadanie 22. (02)

Ortofosforany(V) wapnia znajduj zastosowanie jako sztuczne nawozy fosforowe. Jednym ze
rde ortofosforanu(V) wapnia [Ca3(PO4)2] jest minera zwany fosforytem. Jako zwizek
bardzo trudno rozpuszczalny w wodzie zawiera fosfor w postaci nieprzyswajalnej przez
roliny. Przeprowadza si go w dobrze rozpuszczalny w wodzie diwodoroortofosforan(V)
wapnia.

Zadanie 22.1. (01)

Napisz w formie czsteczkowej
rwnanie reakcji otrzymywania nawozu zwanego superfosfatem (w jego skad
oprcz diwodoroortofosforanu(V) wapnia wchodzi siarczan(VI) wapnia), ktry
powstaje w wyniku reakcji fosforytu z kwasem siarkowym(VI) (reakcja I)
rwnanie reakcji otrzymywania nawozu zwanego superfosfatem podwjnym
(diwodoroortofosforan(V) wapnia), ktry powstaje w wyniku reakcji fosforytu
z kwasem ortofosforowym(V) (reakcja II).

Rwnanie reakcji I:

.....................................................................................................................................................

Rwnanie reakcji II:

.....................................................................................................................................................

Zadanie 22.2. (01)

Dokocz zdanie. Wybierz i zaznacz odpowied A. lub B. oraz uzasadnij swj wybr.

Korzystniejsz metod nawoenia gleby w celu uzupenienia jej skadu w fosfor jest
stosowanie

A. superfosfatu, ..........................................................................................
poniewa
superfosfatu ..........................................................................................
B.
podwjnego,

MCH_1R Strona 11 z 23
Zadanie 23. (02)
W celu zbadania zawartoci wglanu sodu w sodzie kalcynowanej prbk sody o masie
10 gramw rozpuszczono w wodzie i dodano 100 cm3 kwasu solnego o steniu
c = 2 moldm 3 . Reakcja wglanu sodu z kwasem solnym przebiega zgodnie z rwnaniem:
Na2CO3 + 2HCl 2NaCl + CO2 + H2O

Otrzymany roztwr ogrzano w celu cakowitego usunicia wydzielajcego si tlenku

wgla(IV). Po ostudzeniu do otrzymanego roztworu dodawano w obecnoci wskanika
wodny roztwr wodorotlenku sodu, aby zobojtni nadmiar kwasu solnego. Na zobojtnienie
zuyto 25 cm3 roztworu wodorotlenku sodu o steniu c = 2 moldm 3 .

Oblicz w procentach masowych zawarto wglanu sodu w badanej prbce sody

kalcynowanej, jeeli wiadomo, e ta prbka nie zawieraa adnej innej substancji
reagujcej z kwasem solnym.

Obliczenia:

Strona 12 z 23 MCH_1R
 Informacja do zada 24.25.
Poniej przedstawiono schemat reakcji utleniania i redukcji zachodzcej z udziaem jonw
MnO 4 .
MnO 4 + H2O2 + H + Mn 2+ + O2 + H2O
Zadanie 24.1. (02)
Napisz w formie jonowej z uwzgldnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronw (zapis jonowo-elektronowy) rwnanie reakcji utleniania i rwnanie reakcji
redukcji zachodzcych podczas tego procesu. Uwzgldnij, e reakcja przebiega
w rodowisku kwasowym.
Rwnanie reakcji utleniania:

......................................................................................................................................................
Rwnanie reakcji redukcji:

......................................................................................................................................................

Zadanie 24.2. (01)

Uzupenij wspczynniki stechiometryczne w poniszym schemacie.

.......... MnO 4 + .......... H2O2 + .......... H + .......... Mn 2+ + .......... O2 + .......... H2O

Zadanie 24.3. (01)

Wska, ktry z reagentw peni funkcj utleniacza, a ktry reduktora.

Utleniacz: ........................................... Reduktor: ...........................................

Zadanie 25. (01)

Uzupenij ponisze zdania. Wybierz i zaznacz jedno okrelenie spord podanych
w kadym nawiasie.

W opisanej wyej reakcji (intensywnie / bardzo sabo) zabarwiony wodny roztwr

zawierajcy jony MnO 4 przechodzi w (intensywnie / bardzo sabo) zabarwiony roztwr

zawierajcy jony Mn 2+ . Dziki temu wodny roztwr KMnO4 mona stosowa w analizie

miareczkowej do ilociowego oznaczania substancji (utleniajcych / redukujcych)

w rodowisku kwasowym (z uyciem / bez uycia) wskanika barwicego roztwr.

Na podstawie: A. Bielaski, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

MCH_1R Strona 13 z 23
Zadanie 26. (01)
Skad prostej czsteczki oksokwasu mona przedstawi formu HnRO(m+n), czyli ROm(OH)n,
gdzie R to atom centralny. Dla kwasu siarkowego(VI) zapis ma posta SO2(OH)2.
O waciwociach kwasowych decyduje zdolno odszczepiania protonw z grup
wodorotlenkowych oksokwasu. Kwas ROm(OH)n jest tym mocniejszy, im wiksz warto
przyjmuje wskanik m. Przy tych samych wartociach m i n mocniejszy jest ten
oksokwas, ktrego atom centralny jest bardziej elektroujemny oraz im mniejsze s jego
rozmiary.
Na podstawie: A. Bielaski, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2007.

Na podstawie powyszej informacji oce moc trzech kwasw: H2SeO3, HClO3, H2SO3,
i uzupenij ponisze zdania. Wpisz: wzory kwasw (wybrane spord wymienionych
powyej), wartoci m i n, symbole atomw centralnych, a take zaznacz jedno
okrelenie spord podanych w kadym nawiasie.

Najmocniejszym kwasem jest kwas o wzorze ....................., poniewa w jego czsteczce jest

najwicej atomw tlenu (niezwizanych / zwizanych) z atomami wodoru. Kwasy

o wzorach ..................... i ..................... maj tak sam warto m = ........ i n = ........ . Z tych

dwch kwasw mocniejszy jest kwas ......................... , poniewa atom .......... ma mniejsze

rozmiary i (wiksz / mniejsz) warto elektroujemnoci ni atom ........... .

Zadanie 27. (01)

Poniej przedstawiono wzr pstrukturalny (grupowy) fluorowcopochodnej pewnego
wglowodoru.
CH3
CH3 CH2
CH3 C CH2 CH C CH3

Cl CH3 Br

Podaj nazw systematyczn fluorowcopochodnej o podanym wzorze.

.......................................................................................................................................................

Strona 14 z 23 MCH_1R
 Informacja do zada 28.29.
W poniszej tabeli przedstawiono wartoci temperatury wrzenia (pod cinieniem 1013 hPa)
szeciu alkanw i ich halogenkw alkilowych. W czsteczkach halogenkw halogen
poczony jest ze skrajnym atomem wgla.

Halogenki alkilw
Nazwa
twrz., C
alkanu Wzr twrz., C Wzr twrz., C Wzr twrz., C

metan 161,5 CH3Cl 24,0 CH3Br 3,5 CH3I 42,5

etan 88,6 C2H5Cl 12,3 C2H5Br 38,5 C2H5I 72,5
propan 42,1 C3H7Cl 46,5 C3H7Br X C3H7I 102,6
n-butan 0,5 C4H9Cl 78,6 C4H9Br 101,6 C4H9I 130,6
n-pentan 36,0 C4H9Cl 107,8 C5H11Br 129,8 C5H11I 155,0
n-heksan 68,7 C6H13Cl 135,0 C6H13Br 155,3 C6H13I 181,0

Na podstawie: D.R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Edition 1999-2000.

Zadanie 28. (01)

Uzupenij ponisze zdanie. Wybierz i zaznacz jedno okrelenie spord podanych
w kadym nawiasie. Przeanalizuj dane zawarte w tabeli i uzasadnij swoj odpowied.

Pod cinieniem 1013 hPa 1-bromopropan ma temperatur wrzenia (wysz / nisz) ni

1-chloropropan, a (wysz / nisz) ni 1-jodopropan.

Uzasadnienie: ...............................................................................................................................

......................................................................................................................................................

Zadanie 29. (01)

Spord wymienionych w tabeli nazw i wzorw substancji wybierz i podaj nazwy
alkanw, ktre w temperaturze 25 C i pod cinieniem 1013 hPa s cieczami, oraz
wzory halogenkw alkilowych, ktre w tych warunkach s gazami.

Nazwy alkanw: ..........................................................................................................................

Wzory halogenkw alkilowych: ..................................................................................................

MCH_1R Strona 15 z 23
Zadanie 30. (01)
Struktur alkenu mona okreli, jeli zna si liczb i ukad atomw wgla w czsteczkach
aldehydw i ketonw (zwizki atwe do identyfikacji) otrzymanych w wyniku ozonolizy
alkenu. Ozonoliza alkenu jest procesem polegajcym na rozszczepieniu (cakowitym
rozerwaniu) podwjnego wizania wgiel wgiel w czsteczce alkenu za pomoc ozonu.
Proces jest dwuetapowy: pierwszy etap polega na addycji ozonu do wizania podwjnego
z wytworzeniem ozonku, a drugi na hydrolizie ozonku. Proces hydrolizy prowadzi si przy
udziale pyu cynkowego jako czynnika redukujcego, ktry zapobiega tworzeniu nadtlenku
wodoru mogcego reagowa z powstaymi aldehydami i ketonami. W zalenoci od budowy
alkenu produktami ozonolizy mog by wycznie aldehydy lub wycznie ketony, lub
aldehydy i ketony.

Proces przebiega zgodnie z uproszczonym schematem:

O3 O H2O / Zn
C=C C C C=O + O=C
O O
alken aldehydy lub ketony
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Podaj wzory pstrukturalne (grupowe) i nazwy systematyczne produktw ozonolizy

alkenu o nazwie 4-metylohept-3-en.

Wzory produktw ozonolizy Nazwy produktw ozonolizy

Strona 16 z 23 MCH_1R
 Zadanie 31. (02)
Na poniszym schemacie przedstawiono cig przemian, ktrych surowcem wyjciowym jest
wapno palone. Zwizki organiczne umownie oznaczono na schemacie literami AF.

[H]
D H2SO4 (st.)
koks/T H 2O H 2 O/Hg 2+ / H + F
CaO
A B
C [O]
E

Zadanie 31.1. (01)

Napisz, stosujc wzory pstrukturalne (grupowe) zwizkw organicznych, rwnanie
reakcji zwizku D ze zwizkiem E oraz podaj nazw zwizku F.

Rwnanie reakcji:

......................................................................................................................................................

Nazwa zwizku F: .......................................................................................................................

Zadanie 31.2. (01)

Napisz, jakie dwie funkcje peni stony kwas siarkowy(VI) w powyszej reakcji
powstawania zwizku F.

......................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................

MCH_1R Strona 17 z 23
Zadanie 32. (02)
W trzech probwkach (I, II i III) zmieszano metylobenzen (toluen) i brom (rozpuszczony
w czterochlorku wgla) w stosunku molowym 1 : 1. Nastpnie zawarto probwki I
nawietlano, do probwki II dodano FeBr3, a probwk III pozostawiono na pewien czas
w ciemnoci i bez dodatku katalizatora.

Uzupenij ponisz tabel. Podaj wzory pstrukturalne (grupowe) lub uproszczone

gwnych organicznych produktw reakcji i okrel typ zachodzcej reakcji (addycja,
substytucja, eliminacja) oraz jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy).
Jeeli w danej probwce reakcja nie zachodzia, zaznacz ten fakt.

Nr Wzr produktu
Typ reakcji Mechanizm reakcji
probwki organicznego

II

III

Zadanie 33. (01)

W wyniku chlorowania dwch izomerycznych alkanw (oznaczonych umownie literami A
i B) otrzymano dichloropochodne: z izomeru A sze izomerycznych produktw o wzorze
C4H8Cl2, a z izomeru B trzy izomeryczne produkty o wzorze C4H8Cl2.

Podaj wzory pstrukturalne (grupowe) izomerw A i B.

Izomer A: ....................................................... Izomer B: .......................................................

Strona 18 z 23 MCH_1R
 Informacja do zada 34.35.
Poniej przedstawiono wzory pstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierajcych w czsteczce
pi atomw wgla.
CH3 CH3 CH3

CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 C CH2OH

OH OH CH3
A B C
CH3
CH3 CH CH2 CH2OH
D

Zadanie 34. (01)

Okrel rzdowo alkoholi o podanych wzorach. Wpisz w odpowiednie miejsca tabeli
litery oznaczajce wzory tych alkoholi.

Alkohol Litery oznaczajce wzory

pierwszorzdowy

drugorzdowy

trzeciorzdowy

Zadanie 35. (01)

Napisz rwnanie reakcji utleniania alkoholu A za pomoc tlenku miedzi(II) i podaj
nazw systematyczn organicznego produktu tej reakcji. Zastosuj wzory
pstrukturalne (grupowe) zwizkw organicznych.

Rwnanie reakcji:

......................................................................................................................................................

Nazwa produktu: .........................................................................................................................

MCH_1R Strona 19 z 23
Informacja do zada 36.37.
wieo strcony wodorotlenek miedzi(II) stosuje si w chemii organicznej jako odczynnik do
wykrywania okrelonych grup funkcyjnych i wiza. W wyniku reakcji zwizkw z tym
odczynnikiem powstaj substancje o okrelonej barwie: rozpuszczalne lub nierozpuszczalne
w wodzie. Poniej przedstawiono schemat dowiadczenia 1., ktrego wynik pozwala
zidentyfikowa niektre zwizki organiczne.

wieo strcony wodorotlenek miedzi(II) z nadmiarem wodorotlenku sodu

glukoza (aq) propano-1,2,3-triol metanal (aq) sacharoza (aq)

I II III IV

Zadanie 36. (01)

Podaj numery probwek, w ktrych otrzymano klarowne roztwory o barwie szafirowej.
Uzasadnij swoj odpowied na podstawie budowy czsteczek zwizkw, ktre
znajdoway si w tych probwkach.

Numery probwek: ......................................................................................................................

Uzasadnienie: ...............................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Zadanie 37. (03)

Przeprowadzono dowiadczenie 2., podczas ktrego ogrzewano probwki z zawartoci
otrzyman w wyniku dowiadczenia 1. W niektrych probwkach zasza reakcja utleniania
i redukcji, w ktrej wodorotlenek miedzi(II) peni funkcj utleniacza.

Zadanie 37.1. (01)

Wska numery tych probwek.

.......................................................................................................................................................

Zadanie 37.2. (01)

Opisz zmian zachodzc w tych probwkach podczas opisanej reakcji oraz nazwij
grup funkcyjn, ktrej obecno wpyna na wynik dowiadczenia 2.

Opis zmiany: ................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Nazwa grupy funkcyjnej: .............................................................................................................

Strona 20 z 23 MCH_1R
 Zadanie 37.3. (01)
Napisz rwnanie ilustrujce opisan reakcj utleniania dla jednego wybranego zwizku
organicznego, ktry utleni si podczas tego dowiadczenia. Zwizki organiczne
przedstaw w postaci najprostszych wzorw pstrukturalnych (grupowych).

......................................................................................................................................................

Zadanie 38. (03)

W syntezach organicznych due znaczenie maj reakcje chlorowania i bromowania
alifatycznych kwasw karboksylowych wobec katalitycznych iloci fosforu. W wyniku
reakcji tworzy si zwizek, w ktrym atom wodoru (poczony z atomem wgla
ssiadujcym z grup karboksylow) jest zastpiony atomem halogenu (etap I). Atom
halogenu w powstaym halogenokwasie moe ulega reakcji eliminacji (podobnie jak
halogenki alkilowe) z udziaem wodorotlenku potasu w rodowisku alkoholowym. Powstaje
wwczas sl kwasu nienasyconego, halogenek potasu i woda (etap II). Ta sl w rodowisku
kwasowym przeksztaca si w kwas nienasycony (etap III).
Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Napisz w formie czsteczkowej rwnania reakcji trjetapowego procesu otrzymywania

podan metod nienasyconego kwasu propenowego z kwasu propanowego. W I etapie
procesu jako halogenu uyj bromu, a w III etapie uyj kwasu solnego. Zastosuj wzory
pstrukturalne (grupowe) zwizkw organicznych.

Etap I

......................................................................................................................................................
Etap II

......................................................................................................................................................
Etap III

......................................................................................................................................................

MCH_1R Strona 21 z 23
Zadanie 39. (01)
Jedn z metod otrzymywania aminokwasw jest bezporednia amonoliza -chloro- lub
-bromokwasw pod wpywem nadmiaru stonego wodnego roztworu amoniaku. Przebieg
tego procesu zilustrowano na poniszym schemacie.
nadmiar NH3 (aq)
R CH(Br) COOH R CH COO
NH3+

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Napisz rwnanie ilustrujce opisan przemian, jeeli powstajcym zwizkiem jest

walina, a substraty reaguj w stosunku molowym nbromokwasu : namoniaku = 1:2. Reagenty
organiczne przedstaw w postaci wzorw pstrukturalnych (grupowych).

.......................................................................................................................................................

Zadanie 40. (01)

Podaj wzr pstrukturalny (grupowy) jonw waliny, ktrych stenie jest najwiksze
w roztworze o pH = 8 i wzr pstrukturalny (grupowy) jonw waliny, ktrych stenie
jest najwiksze w roztworze o pH = 4.

pH = 8 pH = 4

Zadanie 41. (01)

Z poniszego zbioru wybierz i zaznacz wzory substancji powodujcych denaturacj
biaek oraz uzupenij zdanie wybierz i zaznacz jedno okrelenie spord podanych
w nawiasie.

NH4NO3 Pb(NO3)2 HCHO NaCl C2H5OH

Pod wpywem wybranych substancji nastpuje (zniszczenie pierwszorzdowej

struktury / trwae zniszczenie wyszych struktur) biaka.

Strona 22 z 23 MCH_1R
 BRUDNOPIS (nie podlega ocenie)

MCH_1R Strona 23 z 23