OBTENCION DE DIBENZALACETONA:

CONDENSACION ALDOLICA PARA LA OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

Se utiliza acetona, puesto que cuando las cetonas se usan como uno de los
componentes, las reacciones aldlicas cruzadas se llaman reaccin de Claisen-
Schmidt; estas reacciones son de gran utilidad prctica cuando se usan bases
como el hidrxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se
auto-condensan de manera apreciable y la deshidratacin ocurri por la facilidad
del enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de
benceno, por lo que se extendi el sistema conjugado.
Reaccin:

CHO
O
O
NaOH
2 + H3C CH3

Benzaldehdo Acetona Dibenzalacetona

Ec. 1 Sntesis de la Dibenzalacetona

file:///C:/Users/david/Downloads/1080394533.TP%20N%C2%B0%202%20-
%20Condensaci%C3%B3n%20Ald%C3%B3lica%20(1).pdf

Dibencilidenoacetona o dibenzalacetona , a menudo abreviado dba , es

un compuesto orgnico con la frmula C 17 H 14 O. Es un slido amarillo plido
insoluble en agua, pero soluble en etanol. Actualmente la dibenzalacetona se
emplea para filtros solares, pantallas solares protectoras y como ligandos en qumica
organometlica.

La dibenzalacetona es el producto de la condensacin aldlica entre la acetona

y el benzaldhedo. Esta se emplea comercialmente como principio activo en
protectores solares por presentar cadenas de dobles enlaces conjugados que
son capaces de absorber la radicacin UV emitida por el Sol.
Los rayos UVA penetran hasta la dermis por lo que son los responsables del
bronceado, y tambin gracias a que deterioran la elastina y el colgeno
aceleran el proceso de envejecimiento cutneo.
Los rayos UVB provocan las quemaduras y aumentan el riesgo de poder sufrir
un cncer a largo plazo, por lo que son los ms peligrosos. Por ello, es
necesaria una doble proteccin: contra los UVA y los UVB.

Ambos producen la rotura de los enlaces qumicos y generan fragmentos que

se conocen como radicales libres, los cuales reaccionan muy fcilmente,
pudiendo hacerlo con el ADN generando mutaciones. Existen enzimas
especiales que los neutralizan as como determinadas vitaminas (C y E) por lo
que normalmente se aaden a las cremas solares con otros anitoxidantes
naturales como los polifenoles.
contienen unas sustancias denominadas filtros, capaces de frenar la accin
estos rayos solares.

Un filtro qumico es una molcula sinttica que protege contra la

radiacin UV, absorbiendo la radiacin solar y transformndola en
otro tipo de energa que no resulte nociva para la piel.

Y esta es la principal desventaja de estos filtros qumicos, al absorberse,

hay personas que pueden desencadenar sensibilizacin a esas molculas
(alergias), por lo que no estn recomendados para nios menores de 3
aos, pieles intolerantes y reactivas, con dermatitis, etc.

Adems, para que estos filtros qumicos ejerzan su funcin correctamente,

se deben aplicar 30 minutos antes de la exposicin al sol para que la
piel los absorba y nos proteja de la radiacin UV.

Los filtros qumicos ms empleados en la actualidad son los

paraaminobenzoatos (PABA) y sus derivados, cinamatos, oxibenzonas y los
derivados del dibenzoilmetano.

Qu son los filtros ORGNICOS?

Son pigmentos de origen orgnico e insolubles, que actan en base a una
combinacin de los dos mecanismos de accin que os he explicado antes: por
un lado absorben la radiacin y por otro la reflejan.
Este tipo de filtros consta de grandes ventajas: protegen frente a la radiacin
UVA y UVB, tienen una buena cosmtica y adems no penetran en la piel en un
99%, reduciendo las alergias.

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%20Condensaci%C3%B3n%20Ald%C3%B3lica%20(1).pdf

Como sabemos, la radiacin ultravioleta (UV) es una fraccin de la radiacin solar que
presenta una menor longitud de onda y una mayor energa. Dividindose en tres
zonas conocidas como ultravioleta A (UV-A), que va de 400 a 320 nm, ultravioleta B
(UV-B), que va de 320 a 280 nm y la ms energtica, la ultravioleta C (UV-C) de 280 a
200 nm siendo mas dainas las primeras dos fracciones.

Cuando hay una exposicin prolongada,

las clulas se vacuolizan y esto conduce
a una hiperqueratosis, acantosis,
desalineacin y desorganizacin de los
queratinocitos, e hinchazn de las
clulas endoteliales con aparicin
incluso de reacciones drmicas
inflamatorias. Tambin sensibilizar
causando fotodermatosis como urticaria,
inchazn y quemaduras.

Para reducir estos efectos se recurre al uso de filtros solares

http://www.buenastareas.com/ensayos/Usos-y-Aplicaciones-De-
Dibenzalacetona/2667209.html

CMO FUNCIONAN LOS PROTECTORES SOLARES?

La exposicin al sol es necesaria para la vida de los seres humanos porque nos
ayuda a fijar calcio para tener los huesos fuertes y sanos, y adems nos
levanta el estado de nimo.

El sol emite tres tipos de rayos: Los luminosos, que dan la luz; los infrarrojos,
responsables de la sensacin de calor, y los ultravioletas que son los UVA, UVB
y UV. Este ltimo no alcanza la superficie de la tierra porque es detenido por la
capa de ozono.

Los rayos UVA penetran hasta la dermis por lo que son los responsables del
bronceado, y tambin gracias a que deterioran la elastina y el colgeno
aceleran el proceso de envejecimiento cutneo.
Los rayos UVB provocan las quemaduras y aumentan el riesgo de poder sufrir
un cncer a largo plazo, por lo que son los ms peligrosos. Por ello, es
necesaria una doble proteccin: contra los UVA y los UVB.
Ambos producen la rotura de los enlaces qumicos y generan fragmentos que
se conocen como radicales libres, los cuales reaccionan muy fcilmente,
pudiendo hacerlo con el ADN generando mutaciones. Existen enzimas
especiales que los neutralizan as como determinadas vitaminas (C y E) por lo
que normalmente se aaden a las cremas solares con otros anitoxidantes
naturales como los polifenoles.

Se denomina protectores solares o foto protectores a todos aquellos productos

(cremas, leches, aceites o gel), que se aplican sobre la piel con el fin de
protegerla de los efectos perjudiciales de las UVA y/o UVB, porque contienen
unas sustancias denominadas filtros, capaces de frenar la accin estos rayos
solares.

Las radiaciones UVA actan oxidando la melanina (pigmento que da color a la

piel) ya y provocan lo que se denomina un "bronceado directo", que tiene se
caracteriza por desaparecer rpidamente.

Las radiaciones UVB operan sobre las clulas productoras de melanina

(melanocitos), activando su produccin y oxidndola, provocando el
denominado "bronceado indirecto o duradero".

Un buen filtro solar debe reunir las siguientes bondades:

Buena capacidad de absorcin de las radiaciones ultravioletas
Resistencia a los agentes externos, como el sudor o el agua
No causar irritacin a la piel
Ser estable al sol
Ser compatible con el resto de las sustancias de la frmula

Existen tres tipos de filtros, los FSICOS, los QUMICOS y los ORGNICOS.

La mayora de protectores solares llevan una combinacin de esos

filtros para proporcionar una proteccin efectiva contra la radiacin
UVA y UVB.
Qu son los filtros FSICOS?

filtros solares fsicos

Tambin llamado filtro mineral, est compuesto por sustancias que reflejan
la luz como los espejos, refleja la radiacin UV. Las sustancias que se
suelen utilizar, son por ejemplo, el dixido de titanio, talco, mica, xido de
zinc, xido de hierro, caoln, etc.

Son sustancias inertes, inocuas, con un 100% de fotoestabilidad, que

resisten los efectos de la exposicin a los UV (por lo que mantiene su ndice
de proteccin), adems de tener un amplio espectro de proteccin.

Debido a ese amplio espectro de proteccin y su inocuidad, son los ms

adecuados para los nios menores de 3 aos, personas con dermatitis,
pieles alrgicas y reactivas, intolerancia a los filtros qumicos, etc.

Qu son los filtros QUMICOS?

 filtros solares qumicos

Un filtro qumico es una molcula sinttica que protege contra la

radiacin UV, absorbiendo la radiacin solar y transformndola en
otro tipo de energa que no resulte nociva para la piel.

Y esta es la principal desventaja de estos filtros qumicos, al absorberse,

hay personas que pueden desencadenar sensibilizacin a esas molculas
(alergias), por lo que no estn recomendados para nios menores de 3
aos, pieles intolerantes y reactivas, con dermatitis, etc.

Adems, para que estos filtros qumicos ejerzan su funcin correctamente,

se deben aplicar 30 minutos antes de la exposicin al sol para que la
piel los absorba y nos proteja de la radiacin UV.

Los filtros qumicos ms empleados en la actualidad son los

paraaminobenzoatos (PABA) y sus derivados, cinamatos, oxibenzonas y los
derivados del dibenzoilmetano.

Qu son los filtros ORGNICOS?

Son pigmentos de origen orgnico e insolubles, que actan en base a
una combinacin de los dos mecanismos de accin que os he explicado
antes: por un lado absorben la radiacin y por otro la reflejan.

Este tipo de filtros consta de grandes ventajas: protegen frente a la

radiacin UVA y UVB, tienen una buena cosmtica y adems no penetran en
la piel en un 99%, reduciendo las alergias.

El ms empleado es el TINOSORB M , filtro orgnico, insoluble,

fotoestable y de amplio espectro de absorcin. Es un filtro solar de
alta eficiencia que utiliza la tecnologa de partculas microfinas, con triple
accin: absorcin UV por una molcula orgnica fotoestable, dispersin de
la luz y la reflexin de la luz por su estructura ultrafina.

http://www.consejosdefarmacia.com/2014/04/filtros-solares-tipos-y-
diferencias.html

Glosario:
ligando: En la qumica de coordinacin, un ligando es un in o molcula que se une a
un tomo de metal central para formar un complejo de coordinacin. El enlace entre el
metal y elligando generalmente involucra la donacin de uno o ms pares de electrones
del ligando.

La qumica organometlica: se encarga del estudio, la sntesis y la reactividad de los

compuestosorganometlicos, aquellos compuestos qumicos que poseen al menos un
enlace entre un tomo de carbono de un ligando orgnico y un tomo metlico.

La condensacin aldlica: es una de las llamadas reacciones poderosas de la

qumica orgnica, pues permite sintetizar compuestos con un nuevo enlace C-
C.

Vacuolizacin: Proceso de crecimiento y diferenciacin de las

clulas vegetales por el que se transforman de embrionarias en adultas
parenquimticas. Por efecto de la vacuolizacin, las clulas aumentan
considerablemente de tamao, por lo que constituye uno de los modos de
crecimiento propio de las plantas. En las cianofceas raramente es
un fenmeno normal (ceritoma), ya que casi siempre representa un
procese necrobitico; como por ejemplo, en la clulas que forman los pelos de
las rivulariaceas.
https://www.biodic.net/palabra/vacuolizacion/#.WPYnxYiGPIU

Hiperqueratosis: La hiperqueratosis es un engrosamiento de la capa externa de la piel. Esta

capa externa contiene una protena resistente y protectora, llamada queratina.
Este engrosamiento de la piel es a menudo parte de la proteccin normal de la piel contra la la
friccin, la presin y otras formas de irritacin local. Causa callos en las manos y los pies.
Puede crear reas blanquecinas en la boca.

http://hiperqueratosis.org/

La acantosis es un trastorno cutneo caracterizado por hiperplasia epidrmica difusa

(engrosamiento de la piel). Esto implica un mayor espesor de la capa de Malpighi
estrato espinoso, que en la mayora de los casos se asocia con un aumento del nmero
de queratinocitos.

Los queratinocitos son las clulas predominantes (90%) de la epidermis, la capa ms

superficial de la piel. Contienen una protena muy dura que se llama queratina, la cual
estimula el crecimiento de clulas epiteliales en la piel y de las que revisten la superficie
de la boca, el estmago y los intestinos.

Endoteliales: Tejido formado por una sola capa de clulas

Polifenoles: Ciertas sustancias presentes en alimentos de origen vegetal han
llegado a ser famosas y su nombre y efectos han pasado a engrosar una
terminologa cada vez ms en uso
Se han demostrado principalmente acciones antioxidantes, pero tambin
acciones antiinflamatorias, antiagregante plaquetario, antitrombtico e incluso
hipolipemiante.