flovonoides y quinonas

PARTE TERICA

I Objetivos:

Extraccin de flavonoides en frutas ( toronja, uva, maz morado)

Extraccin de quinonas del gel de aloe vera

II. Indicar usos de los flavonoides (medicina y en la industria alimentaria) (Adjuntar

copia de referencia despus de breve resumen).

Los productos naturales permiten a las industrias de alimentos, de suplementos dietticos

y de aditivos de alimentos utilizar compuestos aceptados por los consumidores que
actan tan efectivamente como los productos sintticos y ofrecen beneficios significativos
a la salud [27].

Antioxidantes en alimentos: La adicin de antioxidantes es uno de los mtodos ms

populares para incrementar la vida til de los productos alimenticios que est asociada
con la peroxidacin lipdica. Se ha encontrado que con antocianinas se puede lograr un
porcentaje de inhibicin entre 93.5 y 100%, frente a los obtenidos con antioxidantes
sintticos como el BHA (87.1%), BHT (94.3%) y TBC (90%) [27].

Pigmentos: Las antocianidinas tienen gran importancia econmica como pigmentos y se

usan como colorantes en jugos de frutas, vino y otras bebidas para mejorar la apariencia
del producto [10].

Saborizantes y edulcorantes
Los flavonoides tambin se usan como sustancias saborizantes. Un ejemplo de esto es
Alimentos funcionales una mezcla de varios flavonoides de cebolla, manzana y t
utilizados como sustituto de la sal en la industria alimenticia que adems de ser
saborizante, es antioxidante [36].

Aplicaciones en cosmticos y Farmacuticos Los flavonoides son apropiados como

agentes antisolares debido a que tienen una alta absorbancia UV y a que no son txicos.
La mayor parte de la radiacin UV que alcanza la tierra est entre 320 y 400 nm (UV-A) y
aunque la radiacin entre 290-320 nm (UV-B) es mucho menor, su nivel de energa es
mucho mayor y causa quemaduras, daos en las clulas y cncer de piel. Las flavanonas
bloquean la UV-B y las flavonas son filtros particularmente efectivos para Los steres de
flavonoides tienen aplicaciones como descongestionantes, agentes de tratamiento de piel
sensible, agentes de fortalecimiento de capilares sanguneos y agentes anti
envejecimiento. Las esterasas presentes en los tejidos celulares (particularmente la
epidermis), rompen los steres y regeneran los flavonoides iniciales, lo que permite que
tengan su capacidad antioxidante inicial. Esto los hace especialmente tiles en
humectantes y cosmticos [25], [33]. la UV-A [25], [32].

III. Indicar para el Aloe:

i. Historia del aloe vera y usos medicinales: Desde lo ms remoto de los tiempos son
conocidos las virtudes y efectos curativos del Aloe Vera. Parecen ser los sumerios
quienes, en la poca de los reyes de Akkad, hayan aludido por primera vez al uso
teraputico del loe, en unas tablillas de arcilla. El loe figura tambin en vasos pintados
egipcios de la poca arcaica. El Libro egipcio de los remedios del famoso papiro Ebers
(siglo XV a. J.C.) menciona igualmente el loe en frmulas de curacin que remontan
quiz al tercer milenio antes de nuestra era. Para los hindes el loe figura como una de
las mejores plantas secretas del Atharvaveda (textos fundamentales del hinduismo), que
lo apoda el curandero silencioso. En la Biblia encontramos su rastro en varios Libros
sagrados: (Nmeros, Cantar de los Cantares, Evangelios). En el Nuevo Testamento,
aparecen varios pasajes referidos al aloe.

El antiguo Egipto: Para los antiguos egipcios el loe tena la reputacin de conservar la
belleza y el esplendor de las mujeres. Los faraones lo consideraban un elixir de larga vida.
La tradicin quera que fuese llevado durante las ceremonias funerarias un plantel de
loe. Los sacerdotes asociaban la planta a sus ritos funerarios y la incorporaban a la
composicin de la frmula del embalsamamiento, bajo el nombre de planta de la
inmortalidad. Pero el loe tambin posea, segn los antiguos, virtudes cosmticas. Se
dice que el brillo de los ojos de Cleopatra era sobre todo debido a un colirio hecho a base
de loe, confeccionado por una de sus esclavas nmidas, y que la belleza de la piel y de
la tez de Nefertiti surga de sus baos en leche de burra y de pulpa de loe.

Grecia y Roma: Para los griegos el loe era smbolo de belleza, paciencia, fortuna y
salud. En uno de sus tratados, Hipcrates describe algunas propiedades curativas del
loe : crecimiento del cabello, curacin de tumores, alivio de disenteras y dolores de
estmago.Parece ser que fue tambin bajo el estmulo de Aristteles, que Alejandro
Magno, emprendi una expedicin naval para apoderarse de la isla de Socotra y de sus
plantaciones de loe. En efecto se deca que el jugo de esta planta volva a los guerreros
invulnerables.Los fenicios hacan secar sus hojas en odres de piel de cabra y la
exportaban por todo el rea de influencia greco-romana. Fue a lo largo de las guerras
pnicas que los romanos descubrieron, sorprendidos, las virtudes del loe. Sus
prisioneros cartaginenses lo consuman en gran cantidad para curar sus
heridas. Dioscorides, mdico griego que sirvi durante mucho tiempo en los ejrcitos
romanos, describa con entusiasmo las propiedades del loe. Destacaba entre otras la
virtud de hacer coagular la sangre de las heridas, de cicatrizar las desolladuras y las
llagas abiertas, de curar los fornculos, las hemorroides. Pretenda tambin que la pulpa
fresca del loe frenaba la cada del cabello y detena las oftalmias. Plinio el Viejo (23-79
d. J.C.) describe en su Historia Natural la original manera de curar la disentera
inyectando loe con una pera para lavativas.
Oriente y frica: Los bedunos de la pennsula arbiga y los guerreros tuaregs del
Sahara conocen las virtudes del loe, que llaman Lirio del Desierto En caso de epidemia
o de escasez, los parsis y los escitas tenan la costumbre de alimentarse con pulpa de
loe. Se dice que uno de los secretos de la longevidad de los Templarios resida en el
famoso elixir de Jerusaln, elaborado con hachs, pulpa de loe y vino de palma
Dominique Larrey, cirujano jefe de los ejrcitos de Napolen, iniciado por un marabuto al
que vea curar milagrosamente las heridas ms terribles infligidas a sus mamelucos,
aprendi a curar a los veteranos de la Grande Arme gracias a la pulpa de las hojas de
loe abiertas a sablazos. De ah la expresin militar francesa: sabrer l'alos

Edad media y renacimiento: Fue durante las Cruzadas cuando los guerreros cristianos
de Occidente descubrieron las virtudes del loe, que sus adversarios musulmanes
consideraban como el remedio por excelencia. A lo largo de sus conquistas, los rabes
aclimataron el loe en Andaluca. Gracias a la pulpa del loe los marinos espaoles de la
Santa Mara, diezmados por la enfermedad y la malnutricin, fueron salvados
parcialmente, y aquello incit a Cristbal Coln a llamarlo el doctor en maceta. A partir
de entonces los espaoles transportaron siempre loe a bordo de sus navos.

Amrica: El tictil o curandero era para los Nahuas el hombre un poco brujo que conoca
las plantas poderosas y las plantas que curan. Curaba las heridas, las picaduras de
insecto y las mordeduras de serpiente al untar las heridas con la sangre del loe. Los
Indios se quitaban la migraa aplicndolo con cataplasmas alrededor de la cabeza. Pero,
como acabamos de ver, fueron los jesuitas quienes relanzaron verdaderamente el loe en
las colonias de Amrica. Conocan las virtudes medicinales de esta planta que se
cultivaba cuidadosamente en los monasterios de Andaluca.

Extremo oriente: En Japn el loe es una planta reina. Se bebe, se come, se consume y
cura bajo todas sus formas. Actualmente, la pulpa del aloe saponaria sirve para hacer
jabones y productos cosmticos, el aloe ferox, el aloe thraskii, el aloe marlothii entran en
la composicin de numerosas preparaciones farmacuticas y cosmticas. Los chinos, que
no son menos amantes del loe que sus primos japoneses, lo utilizan bajo todas sus
formas. Desde hace siglos el loe es considerado como un medicamento especfico
contra las quemaduras y enfermedades de la piel.La medicina china moderna utiliza la
pulpa del aloe sinensis en el tratamiento de la arteriosclerosis.

Tiempos modernos: En los aos 30, Creston Collins y su hijo redescubrieron

cientficamente las virtudes del aloe vera y demostraron su eficacia en la cura de
numerosas afecciones. Destacaron especialmente, en un clebre informe, la capacidad
del aloe vera (barbadensis) en paliar los nefastos efectos de las radiaciones derivadas de
la radioterapia.Al final de los aos 50, Bill C. Coats, un farmacutico tejano que dedic
gran parte de su vida al estudio de esta planta, consigui estabilizar la pulpa fresca del
aloe vera gracias a un proceso totalmente natural. Su secreto, patentado, reside en la
incubacin durante tres das de la pulpa, a una temperatura variable, y en la adicin de
vitamina C, vitamina E y sorbitol, anti-oxidantes eficaces. Este gran descubrimiento
permiti comercializar el aloe vera, que est conquistando el mundo en beneficio de
todos. Bill Coats public varias obras en las que explica sus investigaciones
detalladamente.En 1984 Ivan E. Danhof, antiguo profesor de fisiologa en la universidad
de Tejas y jefe del Laboratorio de Investigaciones del Norte-Tejas, dirigi unos estudios
que demostraron que la aplicacin de gel de loe en la piel cansada aceleraba de 6 a 8
veces la produccin de fibroblastos humanos, respecto al ritmo de reproduccin celular
normal. Los fibroblastos, que son responsables de la fabricacin del colgeno, principal
sostn protenico de la piel, son unas clulas cuya actividad condiciona el envejecimiento
de la dermis y la aparicin de arrugas. Segn Danhof, los polisacridos de la pulpa de
loe seran los que facilitan la reorganizacin de las clulas de la delgada barrera
protectora que ofrece la capa crnea de la epidermis. El Dr. Danhof ha demostrado las
fantsticas virtudes de rehidratacin del loe, cuyo gel (constituido por un 95% de agua)
penetra en el interior de la piel 3 o 4 veces ms deprisa que el agua.Al mdico japons
Fujita le debemos el haber descubierto que la bradikinasa es el enzima responsable de
las sorprendentes propiedades anti-dolor, al mismo tiempo calmantes y cicatrizantes del
aloe vera, y no solamente el cido saliclico, como se crea hasta ahora. En 1985 el Dr. Bill
Mc Analley aislaba un polisacrido extrado del aloe vera (barbadensis) al que llamaba
carrisyn, mientras que unos investigadores canadienses descubran, tambin ellos, una
molcula activa que posea notables propiedades antivirales: el acemannan. Ensayos
clnicos realizados sobre enfermos de sida mostraron que el carrisyn reforzaba el sistema
inmunitario de los enfermos de sida y frenaba de forma duradera la progresin del virus
H.I.V.

ii. Composicin qumica del aloe o sbila:

El aloe vera (sbila) tiene 2 productos principales, el acbar (ltex de la hoja) y el gel o
cristales (pulpa de la hoja). Las sustancias activas que se usan en el cuidado de la piel y
de las mucosas se encuentran en la pulpa de la hoja. El acbar tiene propiedades
laxantes.
La pulpa de la hoja es mucilaginosa, translcida, y est constituida en un 98% a 99.5%
por agua y menos de 2% cenizas. El 89.6% de la materia seca son carbohidratos o
polisacridos (el 17.7% es fibra). Las protenas oscilan entre el 1% y el 5.7%
(glucoprotenas, enzimas, etc.) y las grasas son 0.8%. En menor proporcin, se puede
hallar saponinas, esteroles, vitaminas y minerales. Varios de sus componentes tienen uso
en medicina y cosmtica. El acbar contiene un 20% de alona, que es un glucsido.
La hoja tiene 2,800 Kcal/kg.

iii. Usos del aloe vera en la medicina y sus principales constituyentes:

Uso externo : la pulpa fresca de un aloe vera no est siempre a disposicin inmediata,-
pues aunque se posea una de estas plantas-mdico en casa, hay que cortar una hoja
sin pincharse, abrirla y extraerle la pulpa,- y por ello existen excelentes productos que
contienen hasta el 98% de pulpa de loe. El loe tambin es utilizado bajo forma de
preparaciones bioestimuladas, administradas en inyecciones subcutneas, totalmente
inofensivas. (Ver Wirth :Gurir par l'alos).

Uso interno : El loe bebible es un buen regulador del trnsito intestinal y un excelente
complemento alimenticio que contiene numerosas vitaminas y oligoelementos. El aloe
vera cicatriza y desinfecta las heridas, facilita la digestin, activa el riego sanguneo, la
circulacin linftica, las funciones renales, hepticas y biliares, atena los dolores
artrticos y reumticos.

Alergias : Est demostrado que la pulpa fresca de aloe vera combate los picores de
origen alrgico, las picaduras de insectos y sus secuelas, tanto en el hombre como en los
animales de compaa.Artritis, reumatismos, dolores de espalda : Los baos* de loe
alivian los dolores de origen artrtico o reumtico. Algunos terapeutas recomiendan frotar
ligeramente las zonas doloridas con el gel estabilizado o con un ungento hecho a base
de loe.

Dermatologa : Uno de los campos de accin privilegiado del aloe vera es la

dermatologa. Tiene fama por su eficacia contra la seborrea, el herpes, el acn roscea, la
psoriasis, los eczemas y las micosis, los herpes febriles...

Estmago e intestinos : La pulpa de aloe vera protege el organismo contra las lceras
gstricas, elimina las dificultades digestivas y favorece el trnsito intestinal. Infecciones
del hgado : El gel de aloe vera estabilizado bebible es un gran remedio contra las
infecciones del hgado. Mejora las funciones hepticas y demuestra ser un excelente
antdoto contra el exceso de consumo de alcohol. Se recomienda en la prevencin de la
cirrosis del hgado

Quemaduras : Es probablemente en la reparacin de las quemaduras de la piel donde el

loe da resultados ms espectaculares indistintamente que las quemaduras sean
provocadas por el fuego, el fro, el agua hirviendo, el sol, una descarga elctrica o por
radiaciones

HIGIENE Y COSMTICA
El loe es rico en vitaminas y minerales, tiene fama de ser astringente, humectante,
devuelve a la piel su elasticidad, elimina las arrugas, acta contra las erupciones, el acn,
las irritaciones. Protege la piel de la contaminacin del aire de las ciudades y las
quemaduras del sol. Sus enzimas proteolticos contribuyen a eliminar las clulas muertas
de la piel y estimulan la divisin celular, facilitando la regeneracin de las dermis
perezosas o cansadas.

Cuidados de la boca: las propiedades del loe reinan en la higiene de la boca. Para
mantener los dientes y las encas sanas, protegerse del sarro y de las caries, nada iguala
los baos de boca cotidianos con loe y el uso alternante de dentfrico a base de loe y
de flor.

Cuidados capilares: la accin astringente del loe no slo cierra los poros demasiado
abiertos del cuero cabelludo sino que vigoriza, por su penetracin subcutnea, la raz
misma del cabello. Los champes de loe son aconsejados para revitalizar los cabellos
sin brillo o demasiado secos.
Cuidados de la piel, al equilibrar su hidratacin y al regularizar la renovacin de sus
clulas, la piel tratada con loe vuelve a ser suave y lisa. El loe es una verdadera
bendiccin para las pieles frgiles, y tambin acta eficazmente contra los efectos
desagradables del sudor.

4. Indicar el procedimiento experimental de dos ensayos para flavonoides distintos

al desarrollado en el laboratorio.

i. Ensayo de Pacheco

El slido flavonoide se calienta sobre una llama con unos pocos cristales de AcONa y 0.1
ml de anhdrido actico. Luego con 0.1 ml de HCl conc. Los dihidroflavonoles producen un
color rojo caracterstico. Las flavonas, chalconas, auronas, flavonoles y flavanonas dan
una respuesta negativa.
ii. Ensayo del estroncio-amoniaco

Este ensayo se utiliza para distinguir entre flavonas y flavonoles-3-O-sustitudos 5,6-

dihidroxilados y 5-hidroxil-6-metoxilados.

PARTE EXPERIMENTAL

Flavonoides y antocianinas

5. Indicar el procedimiento experimental de dos ensayos para flavonoides distintos

al desarrollado en el laboratorio.

i. Ensayo de Pacheco

El slido flavonoide se calienta sobre una llama con unos pocos cristales de AcONa y 0.1
ml de anhdrido actico. Luego con 0.1 ml de HCl conc. Los dihidroflavonoles producen un
color rojo caracterstico. Las flavonas, chalconas, auronas, flavonoles y flavanonas dan
una respuesta negativa.
ii. Ensayo del estroncio-amoniaco

Este ensayo se utiliza para distinguir entre flavonas y flavonoles-3-O-sustitudos 5,6-

dihidroxilados y 5-hidroxil-6-metoxilados.
6. Indicar en forma tabulada los resultados obtenidos de las pruebas cualitativas
para reconocimiento de flavonoides y la presencia de azcares.

Tabla N1 pruebas cualitativas para reconocimiento de flavonoides y la presencia de

azcares.
Prueba cualitativa Resultados Observaciones
(color de soluciones y/o precipitados)
Cloruro frrico 3% - 5% +++ Rojo intenso
Feling +++ Coloracin rojo o un precipitado rojo
ladrillo.
Shinoda ++ Fase amilica coloracin rojo

Fig 1 pruebas cualitativas para reconocimiento de flavonoides y la presencia de

azcares.

7. Indicar en forma tabulada los resultados obtenidos del estudio del carcter polar
de las antocianinas.

Tabla N2 estudio del carcter polar de las antocianinas, de las cascara de uvas

Prueba cualitativa Resultados Observaciones

(color de soluciones y/o precipitados)
Agua +++ Solucin rojo vino
Alcohol ++ Solucin rojo vino menor intensidad
n- hexano - Solucin incolora
Fig.2 Carcter polar de las antocianinas, de las cascara de uvas

Tabla N3 estudio del carcter polar de las antocianinas, de coronta de maz morado

Prueba cualitativa Resultados Observaciones

(color de soluciones y/o precipitados)
Agua +++ Solucin rojo vino
Alcohol ++ Solucin rojo vino menor intensidad
n- hexano - Solucin incolora

Fig.3 carcter polar de las antocianinas, de coronta de maz morado

8. Indicar en forma tabulada los resultados obtenidos del estudio de los cambios de
color de la antocianina debido al cambio de pH.

Tabla N4 cambios de color de la antocianina debido al cambio de pH de la cascara

de uva
Prueba cualitativa Resultados Observaciones
(color de soluciones y/o precipitados)
1mL HCl 2% - Solucin rojo vino
1mL de HCl 12N - Solucin rojo vino
1mL de NaOH 5% ++ Solucin verdosa
4 gotas NaOH 25% +++ Solucin verdosa
Fig. 4 cambios de color de la antocianina debido al cambio de pH

Tabla N5 cambios de color de la antocianina debido al cambio de pH de la coronta

de maz morado
Prueba cualitativa Resultados Observaciones
(color de soluciones y/o precipitados)
1mL HCl 2% - Solucin rojo intenso
1mL de HCl 12N - Solucin rojo intenso
1mL de NaOH 5% ++ Solucin verdosa
4 gotas NaOH 25% +++ Solucin verdosa

Fig 5 cambios de color de la antocianina debido al cambio de pH de la coronta de

maz morado

Antraquinonas

9. Anlisis cualitativo de antraquinonas: Etapas del procedimiento y principales

observaciones.

Para realizar esta prueba hubo un cambio en la gua solo se produjo la extraccin con
cloroformo en un tubo de ensayo la coloracin rosada nos mostr la presencia de
antraquinonas.
 Fig. 5 Anlisis cualitativo de antraquinonas

10. Aislamiento de la barbalona

i. Etapas del proceso y principales observaciones: proceso comienza des que nosotros
buscamos la sbila para realizar su extraccin el cual la recolectamos de un jardn, la
sbila presenta sus hojas una coloracin verde, luego procedemos a limpiar las hojas de
la sbila el cual cortamos por la mitad las hojas , observamos la coloracin amarillenta el
cual pasamos a recolectar en un frasco de vidrio este proceso duro una semana

Fig 6 hoja de recoleccin del acbar

Una vez obtenida el acbar, se evapora el agua, si es que tuviere, y se pesa 50 g del
mismo para proceder a la extraccin del aloe-emodina. vEl acbar pesado se trasvasa en
un pera de decantacin de 500 mL y se adiciona 300 mL de una mezcla de etanol y agua
(1:1) se agita por 30 minutos.
 .

Fig. 7 extraccin del acbar en la pera de decantacin

La mezcla anterior se filtro en papel de filtro lento y se procede a realizar lavados con n-
hexano (2x70 mL). Luego el extracto acuoetanlica se somete a una hidrlisis cida por 1
hora. Al cabo de este tiempo la mezcla se extrae con acetato de etilo (4x 50 mL).
El extracto orgnico se seca con sulfato de sodio anhdrido y se concentra hasta
sequedad.

Fig 8 secado de extracto acuoetanlica

Fig9 realiza la sequedad en el rota vapor a la presin de 360mmHg y temperatura 45C

Despus de aproximadamente 35min obtenemos en el baln un slido de color verde que

lo disolvemos en cloroformo, que luego realizamos una prueba cromatografa en un medio
n-hexano: acetato de etilo (25:25)

El cual obtuvimos una mancha de color amarillo cuando estaba el papel cromatografico
bajo una luz ultravioleta:

Fig 10 radiacin uv del papel de cromatografa

CONCLUSIONES

Se realiz la prueba de verificacin de los flavonoides en distintas frutas como la toronja,

la uva y la coronta del maz morado, los flavonoides se extrajeron de la parte exterior de
los frutos y de la coronta del maz morado.

En la polaridad de enlace pudimos comprobar que los compuestos polares son mejores
en la extraccin de flavonides.

Con respecto a realizar una extraccin en medio acido o bsico pudimos observar que los
flavonoides reaccionan en medio bsico (cambio de coloracin verde) y para poder
extraerlo es mejor realizarlo en medio cido.

Con respecto de las antriquinonas es pudimos realizar su extraccin en un medio alcolico

con cambio de polatidad de solventes el cual utilizando la tcnica de cromatografa de
capa fina pudimos observar nuestra de alona color amarilla con ayuda de la lmpara uv

REFERENCIA BIBLIOGRFICA

1. .MERKEN, H. M., BEECHER, G. R. Finessing the Flavonoids Agricultural Research.

[online], February, 2001 [visitado en abril, 2003]. Disponible en
<http://www.ars.usda.gov/ is/AR/archive/feb01/flav0201.htm>.

2.Oficina de Patentes Amricanas [online], [visitado e n a b r i l , 2 0 0 3 ] . D i s p o n i

bleen
<http:/www.uspto.gov>.

3 FLAVONOIDES AUTOR: Francisco Zaragoza Garca, I Congreso de

Fitoterapia.http://www.fitoterapia.net/revista/pdf/RDF2_1_FLAVONOIDES.pdf
(En lnea) Consulta: 26/11/12

4. http://corantus.com/es/aloe-medicinal-composicion