PRCTICA DE LABORATORIO

INTRODUCCION

MTODOS DE OBTENCIN

Adems de las fuentes naturales, se han visto tres mtodos sintticos de

preparacin de cidos carboxlicos:

1) oxidacin de alcoholes y aldedos

2) ruptura oxidativa de alquenos

3) oxidacin de la cadena lateral de un alquilbenceno.

Se har hincapi en el tercero, que es el que se emplear en el presente prctico

OXIDACIN DE LA CADENA LATERAL DE UN ALQUILBENCENO

Un anillo aromtico imparte estabilidad al tomo de carbono ms cercano de sus

cadenas laterales.El anillo aromtico y un tomo de carbono de una cadena lateral
pueden sobrevivir a una oxidacin vigorosa con permanganato o con cido
crmico caliente, para formar una sal del cido benzoico.Como esta oxidacin
necesita de condiciones muy fuertes de reaccin, solo sirve para obtener
derivados del cido benzoico sin sustituyentes oxidables en el anillo aromtico.
PARTE EXPERIMENTAL

Materiales de Laboratorio Reactivos

- Baln de boca ancha de 250 cc. - Tolueno

- Refrigerante - K Mn O4

- Soporte Bunsen - Agua destilada

- Trpode y tela de amianto - Piedra pmez o arena

- Mechero - Sol. De H2SO4 diluida 1:1

- Papel de filtro y embudo de vidrio

- Embudo Bchner

- Kitasato

- Pipeta de 5 ml.

- Papel de tornasol

Tcnica:

Obtencin de cido benzoico

En un baln de boca ancha de 250 cc. de capacidad, se disuelven 2 g. de

permanganato de potasio

en 40 ml. de agua, se alcaliniza con 2 ml. de NaOH al 10 % y se aaden 2,5 ml de

tolueno (1).

Se adapta un refrigerante a reflujo, cuidando que el corcho cierre muy bien el

baln, agregar 1 2

pedacitos de piedra pmez (del tamao de una cabeza de alfiler) y se calienta

durante 2 hs. (2). Ctedra de Qumica Orgnica y Biolgica Gua de Trabajos
Prcticos

Facultad de Ciencias Forestales

A medida que progresa la reaccin, la solucin se va decolorando (3), si lo hace

antes del tiempo
indicado, se deja de calentar, se espera que cese el reflujo, se destapa y
rpidamente se aade 0,5

gramos ms de permanganato de potasio y se sigue calentando.

Es conveniente durante el calentamiento, mantener una suave agitacin de la

mezcla, para evitar proyecciones violentas (4).

Cumplido el tiempo, se suspende el calentamiento, se deja enfriar un poco y an

caliente se filtra por Bchner (5).

El lquido filtrado se deja enfriar y se acidifica con 2 ml de H2SO4 dil. 1:1 (6)
cerciorndose que el

medio quede cido con tornasol; el precipitado de cido benzoico se separa por
filtracin y si es

necesario se recristaliza en agua caliente.

Figura 4 Equipo para la obtencin de acido benzoico

CUESTIONARIO

1) Por qu la oxidacin se hace en medio alcalino?

2) Por qu se calienta a reflujo?

3) Para qu se calienta?
4) Por qu se agita?

5) a) Por qu es conveniente filtrar an en caliente?

b) Qu productos quedan retenidos en el filtro y cules pasan con el lquido?

6) Por qu acidifica en fro y con cido diluido?

7) Calcular el rendimiento obtenido de cido benzoico teniendo en cuenta que la

densidad del

tolueno es 0,866 grs/ml.