UNIVERSIDADE DE MOGI DAS CRUZES

DANIELA BARBOSA DE OLIVEIRA

DOUGLAS MOREIRA
JEFFERSON SSANTOS SILVA
RICARDO CASTILLO

SNTESE DO SALICILATO DE METILA

Mogi das Cruzes, SP

2013
UNIVERSIDADE DE MOGI DAS CRUZES

DANIELA BARBOSA DE OLIVEIRA

DOUGLAS MOREIRA
JEFFERSON SSANTOS SILVA
RICARDO CASTILLO

SNTESE DO SALICILATO DE METILA

Relatrio apresentado ao curso de
Engenharia Qumica da Universidade de
Mogi das Cruzes como nota
complementar da mtria de Qumica
Orgnica II, referente ao 6 semestre
letivo.

Professor orientador: Leandro Masiero.

Mogi das Cruzes, SP

2013
 SUMRIO

1. INTRODUO.................................................................................................... 3
2. OBJETIVO.......................................................................................................... 4
3. MATERIAIS E MTODOS................................................................................... 5
3.1 MATERIAIS.................................................................................................... 5
3.2 MTODOS..................................................................................................... 5
4. RESULTADOS E DISCUSSO............................................................................7
5. CONCLUSO..................................................................................................... 9
REFERNCIAS..................................................................................................... 10
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1. INTRODUO

Muitos esteres ocorrem naturalmente. Aqueles de baixo peso molecular sao

relativamente volteis e muitos tem odores agradveis. Os esteres frequentemente
formam uma fracao significativa do leo fragrante das frutas e flores. O aroma das
laranjas, por exemplo, contem 30 esteres diferentes juntamente com 10 cidos
carboxlicos, 34 lcoois, 34 aldedos e cetonas e 36 hidrocarbonetos.
Os esteres podem ser obtidos a partir da reacao entre um cido carboxlico e
um lcool em uma reacao de esterificacao.
O lcool reage com o carbono da carboxila do cido carboxlico, produzindo
ester e gua. Nesse mecanismo, podemos destacar que:
- A reacao e realizada em meio cido, que atua como catalisador;
- A reacao e reversvel (o equilbrio qumico e estabelecido);
- O ester contem uma parte proveniente do cido carboxlico e outra prove- niente do
lcool.
Os cidos carboxlicos sao convertidos em esteres, quando tratados com um
lcool na presenca de um catalisador cido. Esse processo e chamado
de esterificao de Fischer. Em nosso experimento usamos o cido sulfrico
(H2SO4) como catalisador.
Mecanismo de esterificacao de Fischer:
1- A protonacao do grupo carbonila faz com que ele se torne mais eletroflico;
2- Um lcool se comporta como um nuclefilo e ataca o grupo carbonila;
3- A carga positiva e removida via desprotonacao;
4- O grupo OH e convertido em um grupo de sada menor;
5- O grupo carbonila volta a ser formado pela ejecao de gua como um grupo de
sada;
6- A carga positiva e removida via desprotonacao.

O processo de esterificacao de Fischer e reversvel e pode ser controlado

atraves da exploracao do princpio de Le Chtelier. Isto e, a formacao do ester pode
ser favorecida pelo uso de um excesso do lcool (por exemplo, usando-se o lcool
como solvente) ou pela remocao de gua da mistura de reacao, uma vez que ela
seja formada.
O processo inverso, que e a conversao do ester em um cido carboxlico,
pode ser realizado atraves da utilizacao de um excesso de gua.

Frmula estrutural do Salicilato de metila:

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2. OBJETIVO

Preparacao do salicilato de metila atraves da reacao de esterificacao de

Fisher utilizando o cido saliclico juntamente com lcool metlico (metanol), e acido
sulfrico como catalisador.
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3. MATERIAIS E MTODOS

3.1 MATERIAIS

Erlenmeyer 250 mL
Bequer 100 mL
Manta de aquecimento
Proveta de 10, 25 e 50 mL
Funil de separacao 250 mL
Suporte Universal (base de ferro)
Garra e argola para base de ferro
Condensador
Perolas de vidro
cido saliclico
lcool metlico
cido sulfrico concentrado
Soluo de NaCl 30%
Sulfato de sdio anidro 10%

3.2 MTODOS

Pesou-se 12,5 g de cido saliclico e adicionou a um balao de fundo redondo de

250 mL, adicionou ao balao 15 mL de lcool metlico (metanol), logo aps adicionou-
se 3 mL de cido sulfrico concentrado.
Foram Acrescentar 3 ou 4 perolas de vidro no balao, e Adaptou-se um balao um
condensador lembrando de passar vaselina para melhor adesao entao prendeu o
conjunto no suporte universal e Conectou-se as mangueiras de borracha ao
condensador e ligou o sistema de refrigeracao (gua).
Aqueceu o sistema em manta por 40 minutos (em refluxo), logo aps o
resfriamento foi transferido o contedo para um funil de separacao.
Tratou-se a reacao com solucao de Na 2CO3 ate atingir pH alcalino
(aproximadamente 20 mL), em seguida adicionou-se solucao de NaCl a 30% (o
suficiente para facilitar a separacao das fases). Aps verificar o termino da reacao e
perceber seu odor caracterstico foi coletado a fase orgnica em um erlenmeyer
contendo sulfato de sdio anidro, sobrando assim o salicilao de metila.

4. RESULTADOS E DISCUSSO
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O salicilato de metila foi obtido atraves da reacao de esterificacao de um lcool

mais um acido, resultando em um ester e gua. 12.5g de cido Saliclico foram
colocados no balao, junto com 4 perolas que foram adicionadas para aumentar o
calor do sistema. O metanol foi adicionado para que ocorresse a separacao de fase,
a aquosa e a orgnica.
Na fase aquosa ficou o salicilato de metila e na fase orgnica o sulfato de sdio
anidro, a separacao se da devido a diferenca de polaridade das partes e a
semelhanca de polaridade faz com que elas se encaixem nas fases.
O experimento por ser qualitativo foi dentro do esperado, mas um maior tempo de
refluxo e aquecimento poderia gerar um resultado melhor, garantindo que todo
reagente fosse consumido.

Figura 1: Materiais

Fonte: Jefferson Santos Silva 10/03/2017

Figura 1: Sistema de Condensador Figura 3: Inicio da Separacao de Fase

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Fonte: Jefferson Santos Silva 10/03/2017

Fonte: Jefferson Santos Silva 10/03/2017

Figura 1: Fase Orgnica e Aquosa

Fonte: Jefferson Santos Silva 10/03/2017

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5. CONCLUSO
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REFERNCIAS

FERREIRA, Maira; MORAIS, Lavnia; NICHELE, Tatiana Zaritcha; PINO, Jose

Cludio Del. Qumica Orgnica. Artmed, 2007.
FRANCIS, A. Carey. Qumica Orgnica, Volume 2 7 Edicao. Bookman, 2011.
KLEIN, David. Qumica Orgnica, Vollume 2 2 Edicao. LTC, 2016.