PRCTICA 1:

EXTRACIN DE
CAFENA

QUMICA ORGNICA

Celia Gonzlez Snchez

Segundo curso de Ciencias del Mar

 1. PROCEDIMIENTO DE LA EXTRACCIN

El objetivo de esta prctica es la extraccin de los cidos tnicos de una

muestra de t.

Para realizar este experimento, lo primero que se hace es pesar 10g de

t negro en un vidrio de reloj.

Esta muestra se hierve en 500ml de agua durante quince minutos. Con

esto se consigue que los cidos tnicos presentes en las hojas del t pasen al
agua para su posterior extraccin y anlisis.

A continuacin, se prepara un filtro: se dobla el papel por la mitad dos

veces y se corta en forma de un cuarto de circunferencia, de forma que al
colocarlo en el embudo no sobrepase los bordes de este . Se filtra la
disolucin.

A la disolucin caliente se le aaden 40ml de una disolucin al 10% de

acetato de plomo (AcO2)Pb, sabiendo que este volumen ser ms que
suficiente para que las sales de plomo precipiten y se queden en el fondo del
vaso de precipitados que la contiene. Se remueve ligeramente y se deja que
precipite. Se observa que, al aadir unas gotas ms de acetato de plomo, no
hay variacin alguna en la disolucin, por lo que se puede concluir que la
precipitacin fue completa.

Figura 1. Precipitacin de las sales de plomo en la disolucin que

contiene los cidos tnicos

El siguiente paso es volver a filtrar la muestra (haciendo nuevamente el

montaje del papel de filtro y el embudo) pero sirvindose adems esta vez de

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una bomba de vaco. Se observa ahora que se ha obtenido un lquido color
amarillento, lo que quiere decir que ya no contiene las sales de plomo.

Figura 2. Disolucin de cidos tnicos

Esta disolucin se calienta nuevamente, aadiendo un trozo de un plato

poroso para facilitar la ebullicin. Cuando el volumen se haya reducido hasta
los 100ml, se retira del fuego y se enfra en un bao de hielo.

Seguidamente, se traspasa a un embudo de decantacin, donde se le

aade 50ml de diclorometano CH 2Cl2. Se cierra, se voltea y se extrae el aire y
los vapores que pueda liberar. Se vuelve a cerrar y se agita enrgicamente. Se
repite este proceso dos veces ms, aadiendo 25ml de CH 2Cl2 cada una de
elas.. Al finalizar, se coloca en un soporte de laboratorio para que decante. En
este paso, la cafena se ha mezclado con el disolvente (mezcla de la fase
orgnica y el disolvente) y la fase slida son los tanatos de plomo Se espera
conseguir con esto los extractos clorofrmicos presentes en la disolucin.

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 Figura 3. Separacin del disolvente y los tanatos

Se abre la llave del embudo de decantacin y se va separando el lquido

transparente (que cae a un Erlenmeyer) de la fase slida. Se cubre el fondo de
este recipiente de sulfato sdico anhidro, se agita ligeramente y se deja
reposar unos 15 minutos para eliminar la humedad.

Nuevamente, y con el mismo montaje que se vena utilizando en pasos

anteriores, se filtra la disolucin. Para conseguir que se evapore y concentre
ms rpido, se utiliza el rotavapor (mquina que calienta y extrae el gas
presente en la muestra mediante un sistema de tubos por los que fluye agua
fra y un mecanismo de vaco, adems de un recipiente con agua caliente). Se
obtiene un polvo, que es la cafena en forma slida. La muestra s se sublima

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 Figura 4. Rotavapor en funcionamiento

Se procede a pesar la muestra obtenida y se obtiene una masa

m=54,47860,0001g.

Para comprobar el rendimiento de la reaccin (en porcentaje), se dividen

los gramos de cafena obtenidos entre los gramos de t de partida

g( cafena) 54,4786
Rendimiento x 100= x 100 54,5
g (t) 100

Para comprobar que realmente lo que se ha obtenido es cafena, se

procede a comparar la muestra con otra de cafena pura mediante
cromatografa:

En una cubeta cromatogrfica se ponen, aproximadamente, 3ml de

acetato de etilo, que ser el ebullente cromatogrfico. Se disponen dos tubos
de ensayo en los que se introducen 1,5ml de acetona. En el primero de ellos se
echa, adems, una cucharadita del extracto de cafena obtenido y en el
segundo, la misma cantidad de cafena pura.

Con un capilar se deposita sobre el papel cromatogrfico una pequea

muestra de cada una de las dos disoluciones, marcando la altura donde se ha
hecho (aproximadamente, 1cm de distancia desde el borde inferior del papel)

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 Posteriormente, se coloca en la cubeta cromatogrfica hasta que el
acetato que ha absorbido el papel llegue a 1cm del borde superior del mismo.
Tambin se realiza una marca de esto.

Observando este papel bajo la lmpara de rayos ultravioletas, se

aprecian dos manchas (cada una correspondiente a una de las muestras)
desplazadas ligeramente de la posicin de partida una distancia x=3,7cm,
medida con una regla.

Figura 5. Vista del papel cromatogrfico con las muestras bajo la

lmpara UV

Como ambas manchas estn a la misma distancia, quiere decir que los
compuestos han avanzado a la misma velocidad y, por tanto, se confirma la
hiptesis de que ambas muestras son de cafena. El frente del disolvente lleg
hasta una distancia y=1,1cm

y 1,1
Rf = = =0,3
x 3,7

El t es soluble en agua porque los cidos tnicos son sustancias

polares y el agua tambin lo es (las sustancias polares se disuelven en
disolventes polares). Tambin es soluble en alcohol porque el grupo OH le
aporta el momento dipolar a la molcula.

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 2. PROPIEDADES DE LOS CIDOS TNICOS

El nombre oficial es [3,5-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-6-

[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxymethyl]oxan-4-yl]3,4,5 trihydroxybenzoate] y su
frmula emprica, C76H52O46.
Adems de cidos tnicos, tambin se los denomina cidos galotnicos.
Estn compuestos de glucosa y cidos fenlicos (una molcula de glucosa
unida a 5 molculas de cido diglico.
.
El peso molecular es 1701.22 g/mol. Se descompone a 210C (fusin).
El punto de inflamacin 199C, la temperatura de autoignicin 528, 5 C. El
valor de pH: (100 g/l H2O, 20 C) ~ 3,5, es decir, pH cido. Soluble en agua
(apreciable), alcohol y acetona.

Es una sustancia que se presenta natural y extensamente en cortezas

de rboles como el zumaque, encina y abeto y otras partes de las plantas.
Esta sustancia ss un polvo amorfo, brillante, dbilmente amarillo que viene en
escamas brillantes o en masas esponjosas. Se ennegrece en contacto con el
aire. Es inodoro, de sabor muy agrio.
Tienen la propiedad de precipitar las protenas, los alcaloides y los
metales pesados, formando tanatos insolubles en agua

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 3. DATOS ESPECTROSCPICOS DE LA CAFENA

La cafena presenta la siguiente estructura molecular:

El espectro IRTF de la cafena slida en pastillas de KBr, que se ilustra

en la Figura A, muestra dos bandas relativamente intensas situadas en 1705 y
1659 cm1 que tienen su origen en las vibraciones de tensin de los grupos
carbonilosy otras dos, menos intensas, centradas en 1600 y 1550 cm 1.

Por otra parte, la cafena tiene una solubilidad elevada en agua caliente
(21,7g L1) y es muy soluble en cloroformo, un solvente orgnico con amplias
ventanas de transparencia en el infrarrojo medio (Figura B y D). Las bandas de
la cafena estn localizadas en una regin espectral donde el agua presenta
intensa absorcin de radiacin infrarroja (Figura C), mientras el cloroformo
muestra transparencia. Esto se aprecia en la Figura B, que presenta el
espectro correspondiente a un estndar de cafena en cloroformo, as como del
blanco del disolvente, donde se observan con claridad las cuatro bandas del
analito descritas con anterioridad.

En relacin con la matriz de inters, caf, la Figura D presenta, de forma

comparativa, los espectros obtenidos en el sistema propuesto
correspondientes a: (a) una solucin acuosa de cafena, (b) una muestra de
caf (M1) en medio acuoso y (c) la misma muestra enriquecida con el analito.
Se observa un crecimiento importante y centrado de las bandas de la cafena,
sin ningn tipo de deformacin.

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 4. FORMAC
IN DEL
CIDO

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PURPRICO POR HIDRLISIS DEL CIDO RICO.

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 5. BIBLIOGRAFA

http://www.scielo.org.ve/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0254-
07702008000200007

http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/6432-
a175fe63b69e09cac550795ec24a86f574818dd9/main/files/cido_t__nico.pdf

http://ge-iic.com/index.php?
option=com_fichast&Itemid=83&tasko=viewo&task=view2&id=13

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