QFB: 402 - 4

Laboratorio de Qumica Orgnica III

Caractersticas de las reacciones de acetilacin.
Alumno: David Bonilla Rodrguez
Reacciones de los anhdridos: Los anhdridos experimentan muchas de las mismas reacciones que los cloruros de
cido. Como los cloruros de cido, los anhdridos se convierten con facilidad en derivados de cido menos
reactivos. Como los cloruros de cido, los anhdridos participen en la acilacin de Friedel-Carfts. El catalizador
puede ser cloruro de aluminio, cido polifosfrico (PPA) u otros compuestos cidos. Los anhdridos cclicos dan una
funcionalidad adicional en la cadena lateral del producto aromtico. La mayora de las reacciones de los anhdridos
involucran la prdida de una de las dos molculas de cido como un grupo saliente. As, los anhdridos de cido
reaccionan con el agua para formar cidos, con alcoholes para formar steres, con aminas para formar amidas y
con LiAIH4 para formar alcoholes primarios.
Condensacin de cidos con aminas; sntesis directa de amidas: Como ya se mencion, el tratamiento de una
amina con anhdrido actico produce la acetil amida correspondiente, o acetamida. Aunque los sustituyentes amido
(-NHCOR) siguen siendo activantes y orientadores orto, para, son activantes menos fuertes y menos bsicos que
los grupos amino debido a que el par de electrones no enlazado del nitrgeno est deslocalizado por el grupo
carbonilo vecino. La modulacin de la reactividad de un benceno aminosustituido mediante la formacin de una
amida es una estrategia til que permite realizar muchos tipos de sustituciones electroflicas aromticas que de otra
manera seran imposibles. Un buen ejemplo es la preparacin de los frmacos llamados sulfa, como la
sulfanilamida.
Para la sntesis de acetanilida, la anilina es el nuclefilo y el carbonilo del anhdrido actico es el electrfilo. El
nuclefilo de la anilina ataca el electrfilo del anhdrido actico mediante la adicin nucleoflica, rompiendo el doble
enlace.
El oxgeno nuclefilo cargado negativamente da sus electrones para formar un doble enlace. Simultneamente, el
enlace se rompe entre el carbono y el oxgeno, separndose en dos compuestos va eliminacin nucleoflica.
El oxgeno cargado negativamente toma un protn del nitrgeno cargado positivamente a travs de la
desprotonacin. El nitrgeno y el oxgeno se cargan de forma neutra y se forma el producto deseado acetanilida.

La recristalizacin es un mtodo de purificacin que obtiene cristales puros de una solucin sobresaturada dejando
todas las impurezas en el disolvente. El slido impuro se mezcla con disolvente caliente hasta que se disuelve en
su mayor parte. A medida que la solucin se enfra, los cristales puros se forman sin ninguna impureza mezclada
cuando se realiza correctamente. La recristalizacin es ms eficaz cuando hay pequeas cantidades de impurezas
presentes en el producto slido, y este es el caso con la acetanilida. Para que el proceso funcione, debe
seleccionarse un disolvente con polaridad similar al producto. El mejor disolvente har que el producto se disuelva a
altas temperaturas y tenga poca solubilidad a bajas temperaturas, porque la recristalizacin tiene lugar cuando el
slido precipita fuera de la solucin mientras se enfra y deja las impurezas dentro de la disolucin disolvente.
Bibliografa:
https://www.studypage.in/chemistry/preparation-of-acetanilide 02/04/2017
Qumica Orgnica Vol.2 - Leroy G. Wade, Jr - 7ma Edicin, 2012, PEARSON - Pg. 1019 1020
Qumica Orgnica: John McMurry 8 Edicin, 2012, CENGAGE LEARNING Pg. 966 968